CN114716418B - 杂环烷烃衍生物、有机光电器件和显示或照明装置 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了杂环烷烃衍生物、有机光电器件和显示或照明装置，属于有机光电材料技术领域。该衍生物具有如所示的结构，Z1‑Zn独立选自O、S、‑CR1R2‑、‑NR3‑、‑SiR4R5‑、‑SeR6R7‑，且至少一个为O或S；X选自单键、O、S、‑CR8R9‑、‑SiR10R11‑、‑SeR12R13‑、‑NR14‑；R1‑R14独立选自氢、氘、卤素、氰基、烷基、杂烷基、环烷基、杂环烷基、芳基或杂芳基；L1、L2、Ar1和Ar2独立选自芳基或杂芳基。上述杂环烷烃衍生物可作为电子传输材料、空穴传输材料和主体材料等用于有机光电器件和各种显示或照明装置，色纯度、亮度和发光效率等光电性能好。
Description
技术领域
本发明属于有机光电材料技术领域，具体涉及杂环烷烃衍生物、有机光电器件和显示或照明装置。
背景技术
有机电激发光二极管(Organic Light Emitting Diode，简称为OLED)，该发光器件具有薄型且能在低驱动电压下高亮度发光以及通过选择发光材料而进行多色发光的特征，因此倍受关注。该研究自从由柯达公司的C.W.Tang等揭示有机薄膜元件能以高亮度发光以来，大量OLED行业研究人员对于其应用进行很多研究和推进，有机薄膜发光器件被广泛应用在各种主显示屏等中，其实用化取得长足进展。尽管有机电致发光的研究进展非常迅速，但仍有很多亟待解决的问题，例如外量子效率(EQE)仍然需要提高，如何设计与合成出色纯度更高、高效电子传输/空穴阻挡新材料等。对于有机电致发光器件来说，器件的发光量子效率是各种因素的综合反映，也是衡量器件品质的一个重要指标。
电致发光一般可以分为荧光发光和磷光发光。在荧光发光中，单线态激发状态的有机分子跃迁至基态，由此发出光。另一方面，在磷光发光中，三线态激发状态的有机分子跃迁至基态，由此发出光。目前来看，部分有机电致发光材料由于其性能优秀，已经在商业上有所应用，但仍需要具备有高迁移率的电子传输材料、空穴传输材料。另外，现有的材料需要较高的蒸镀温度，一方面耗能，另一方面对器件的制作不利。再者，作为有机电致发光器件的主体材料，除了三线态能级要高于客体材料，防止激子跃迁释放的能量逆传递以外，更重要的是具有良好的空穴迁移性能。目前，主体材料中同时具有高三线态能级和良好空穴迁移率的材料仍然缺乏。因此，如何设计具有高迁移率的电子传输材料、空穴传输材料以及性能更好的主体材料，一直是本领域技术人员亟待解决的问题。
发明内容
如上所述，在OLED领域设计具有高迁移率的材料、低的蒸镀温度以及性能更好的主体材料是现阶段需要解决的问题。本发明的目的是提供一种杂环烷烃衍生物、有机光电器件和显示或照明装置，该类衍生物通过引入环烷烃基或杂环烷烃基，降低材料的蒸镀温度的同时迁移率也有所提升，用于有机光电器件和显示装置的有机层材料具有优异的色纯度、高亮度和高发光效率。
本发明提供的杂环烷烃衍生物，其具有式(1)所示的结构：
在式1中，Z1-Zn独立选自O、S、-CR1R2-、-NR3-、-SiR4R5-、-SeR6R7-，且至少一个为O或S，n选自2、3、4、5、6、7；
X选自单键、O、S、-CR8R9-、-SiR10R11-、-SeR12R13-、-NR14-；
R1-R14相同或不相同，独立选自氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C1-C60杂烷基、取代或未取代的C3-C60环烷基、取代或未取代的C3-C60杂环烷基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C5-C60杂芳基；
L1和L2相同或不相同，独立选自单键、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C5-C60杂芳基；
Ar1和Ar2相同或不相同，独立选自取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C5-C60杂芳基。
本发明还提供一种有机光电器件，包括阴极层、阳极层和有机层，其中所述有机层为空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子注入层或电子传输层中至少一层，包含所述杂环烷烃衍生物，所述有机光电器件包括有机光伏器件、有机发光器件、有机太阳电池、电子纸、有机感光体和有机薄膜晶体管。
本发明还提供一种显示或照明装置，其包括所述有机光电器件。
与现有技术相比，本发明提供一种杂环烷烃衍生物可以作为电子传输材料、空穴传输材料和主体材料等应用于OLED发光器件或各种显示或照明装置，色纯度、亮度和发光效率等光电性能优异。
具体实施方式
为使本发明实施例的目的、技术方案和优点更加清楚，下面将结合本发明实施例，对本发明实施例的技术方案进行清楚、完整地描述。显然，所描述的实施例是本发明的一部分实施例，而不是全部的实施例。基于所描述的本发明的实施例，本领域普通技术人员在无需创造性劳动的前提下所获得的所有其它实施例，都属于本发明保护的范围。
以下实施例中采用的杂环烷烃衍生物，其具有[式1]所示的结构：
在式1中，Z1-Zn独立选自O、S、-CR1R2-、-NR3-、-SiR4R5-、-SeR6R7-，且至少一个为O或S，n选自2、3、4、5、6、7；
X选自单键、O、S、-CR8R9-、-SiR10R11-、-SeR12R13-、-NR14-；
R1-R14相同或不相同，独立选自氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C1-C60杂烷基、取代或未取代的C3-C60环烷基、取代或未取代的C3-C60杂环烷基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C5-C60杂芳基；
L1和L2相同或不相同，独立选自单键、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C5-C60杂芳基；
Ar1和Ar2相同或不相同，独立选自取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C5-C60杂芳基。
作为优选方案，在式1中，L1、L2与Ar1、Ar2的不同之处在于L1、L2为亚取代基团。
上述式1所示的杂环烷烃衍生物中取代基的描述如下，当不限于此。
“取代或未取代的”指选自以下一个或多个取代基取代：氢、氘、卤素、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、氨基、氧化膦基、烷氧基、芳氧基、烷基硫基、芳基硫基、烷基磺酰基、芳基磺酰基、甲硅烷基、硼基、烷基、环烷基、烯基、芳基、芳烷基、芳烯基、烷基芳基、烷基胺基、芳烷基胺基、杂芳基胺基、芳基胺基和杂环基，或未取代；或者连接以上取代基中的两个或多个取代基的取代基取代，或未取代，如“连接两个或多个取代基的取代基”包括联苯基，即联苯基可为芳基或者为连接两个苯基的取代基。
“芳基”可为单环芳基或多环芳基，单环芳基包括苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基、五联苯基，多环芳基包括萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、芴基，以上对芳基的描述可用于亚芳基，不同之处在于亚芳基为二价。
“杂芳基”包含N、O、P、S、Si、Se或B中的一个或多个作为杂原子，碳原子数为5至60，选自吡啶基、吡咯基、嘧啶基、哒嗪基、呋喃基、噻吩基、硒吩基、咪唑基、吡唑基、噁唑基、异唑基、噻唑基、异噻唑基、三唑基、二唑基、噻二唑基、二噻唑基、四唑基、吡喃基、噻喃基、吡嗪基、嗪基、噻嗪基、二氧杂环己烯基、三嗪基、四嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、萘啶基、吖啶基、呫吨基、菲啶基、二氮杂萘基、三氮杂茚基、吲哚基、二氢吲哚基、中氮茚基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、苯并噻唑基、苯并唑基、苯并咪唑基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、吲哚并咔唑基、茚并咔唑基、吩嗪基、咪唑并吡啶基、吩嗪基、菲啶基、菲咯啉基、吩噻嗪基、咪唑并吡啶基、咪唑并菲啶基、苯并咪唑并喹唑啉基、或苯并咪唑并菲啶基，以上对杂芳基的描述可用于亚杂芳基，不同之处在于亚杂芳基为二价。
作为优选方案，在式1中，L1、L2、Ar1和Ar2独立选自-CN、-F、-CF3、-NO2、-COOR 或者以下任一个基团：
其中，R15选自氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C1-C60杂烷基、取代或未取代的C3-C60环烷基、取代或未取代的C3-C60杂环烷基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C5-C60杂芳基；
L1、L2与Ar1、Ar2的不同之处在于L1、L2为亚取代基；
*表示与相邻原子的结合位点。
作为优选方案，在式1中，L1、L2、Ar1和Ar2独立选自以下任一个基团：
其中，Ar3-Ar11相同或不相同，独立选自取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的 C5-C60杂芳基；
L3-L11相同或不相同，独立选自单键、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C5-C60杂芳基；
R16-R27相同或不相同，独立选自氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C1-C60杂烷基、取代或未取代的C3-C60环烷基、取代或未取代的C3-C60杂环烷基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C5-C60杂芳基；
L1、L2与Ar1、Ar2的不同之处在于L1、L2为亚取代基；
*表示与相邻原子的结合位点。
作为优选方案，在式1中，L1和Ar1至少一个选自-CN、-F、-CF3、-NO2、-COOR或者上述S1-S69任一个取代基团，同时L2和Ar2至少一个选自上述A1-A7任一个取代基团，L1、 L2与Ar1、Ar2的不同之处在于L1、L2为亚取代基。
一些实施方式中，杂环烷烃衍生物可以选自以下任一个结构：
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上述式1所示的杂环烷烃衍生物可以使用已知的方法进行合成，例如使用镍、钯等过渡金属的交叉偶合反应，其他合成方法如使用镁或锌等过渡金属的C-C、C-N偶联生成反应。上述反应限于反应条件温和、各种官能团的选择性优越等特点，优选Suzuki，Buchwald反应，以下合成实施例中列举若干本发明中杂环烷烃衍生物的合成方法，但并不限于这些实施例。
初始原料和溶剂购于江苏三月光电有限公司，常用的OLED中间体类等产品购于国内的 OLED中间体厂商，各种钯催化剂、配体等购于Sigma-Aldrich公司，1H-NMR数据使用JEOL(400MHz)核磁共振仪来测定，HPLC数据使用岛津LC-20AD高效液相仪来测定。
以下实施例和比较例中使用物质为：
实施例1
化合物15的合成
1)中间体15-1的合成
在氩气氛围下，向反应容器中加入化合物15-A38.2克(100mmol)，化合物15-B35.3克 (100mmol)、Pd(PPh3)2Cl2 1.4克(2mmol)、1.5M碳酸钠水液200ml(300mmol)和乙二醇二甲醚1000ml(DME)，80℃加热搅拌5小时。冷却至室温，加入800ml水，大量固体析出，过滤，滤饼用水搅洗3次，真空干燥。粗品通过硅胶柱层析法精制(洗脱液：乙酸乙酯/己烷)，得到32.3克化合物15-1，收率53％，HPLC纯度99.1％。
2)化合物15的合成
在氩气氛围下，向反应容器中加入化合物15-161.0克(100mmol),化合物15-C18.9克 (110mmol)、Pd(PPh3)2Cl21.4克(2mmol)、1.5M碳酸钠水液200ml(300mmol)和乙二醇二甲醚1000ml(DME)，80℃加热搅拌5小时。冷却至室温，加入800ml水，大量固体析出，过滤，滤饼用水搅洗3次，真空干燥。粗品通过硅胶柱层析法精制(洗脱液：乙酸乙酯/己烷)，得到52.6克化合物15，收率80％，HPLC纯度99.9％。
1HNMR(DMSO)：δ8.38(d,1H),8.36(d,4H),8.18(s,1H),8.09(d,2H),8.06(d,1H),7.99(d,1H),7.94 (s,1H),7.89(s,1H),7.78(d,1H),7.74～7.68(m,3H),7.63～7.60(m,3H),7.55(s,1H),7.50(m,6H),7.38(d,1H),3.59～3.49(m,4H).
实施例2
化合物30的合成
除了起始原料更换为30-A、30-B和30-C以外，其他与实施例1相同。
1HNMR(DMSO)：δ8.35(d,2H),8.30(d,2H),8.18(s,2H),8.13(d,1H),8.09(d,1H),8.06(d,1H),7.99 (d,1H),7.85～7.83(m,4H),7.74(d,2H),7.68(m,2H),7.63～7.60(m,2H),7.58(m,1H),7.55(s,1H),7.50(m,3H),7.38(d,1H),4.42(d,2H),3.73～3.69(m,4H).
实施例3
化合物36的合成
除了起始原料更换为36-A和36-B以外，其他与实施例1相同。
1HNMR(DMSO)：δ8.36(d,4H),8.18(s,1H),8.09(s,1H),7.96(d,2H),7.73～7.68(m,3H),7.53～7.50 (m,7H),7.25(d,2H),3.59～3.49(m,4H).
实施例4
化合物113的合成
除了起始原料更换为113-A和113-B以外，其他与实施例1相同。
1HNMR(DMSO)：δ8.56(d,1H),8.09(d,1H),7.96(d,2H),7.89(s,1H),7.86(d,1H),7.81(d,1H),7.78 (d,1H),7.62(m,1H),7.53(m,1H),7.48(m,2H),7.42(m,2H),7.38(d,2H),7.28(m,1H),7.25(d,2H),7.21(s,1H),7.18(m,1H),7.06(d,2H),7.04(d,1H),3.59～3.49(m,4H).
实施例5
化合物147的合成
/>
除了起始原料更换为147-A、147-B和147-C以外，其他与实施例1相同。
1HNMR(DMSO)：δ8.57(s,1H),8.21(s,1H),8.18(s,1H),8.07(d,1H),7.98(d,1H),7.75～7.74(m,4H), 7.68(d,1H),7.54(d,1H),7.49(m,2H),7.46(s,1H),7.41(m,1H),7.39(m,1H),7.33(d,1H),7.31(m,1H),7.01 (d,1H),3.59～3.49(m,4H).
实施例6
化合物176的合成
除了起始原料更换为176-A、176-B和176-C以外，其他与实施例1相同。
1HNMR(DMSO)：δ8.36(d,4H),8.34(d,1H),8.09(d,2H),7.99(d,1H),7.63(m,1H),7.60(m,1H),7.57 (s,3H),7.50(m,6H),7.38(d,1H),7.27(d,2H),7.15(d,1H),4.17(d,2H),3.73～3.66(m,4H).
实施例7
化合物184的合成
1)中间体184-1的合成
除了起始原料更换为184-A和184-以外，其他与实施例1相同。
2)化合物184的合成
在氩气氛围下，向反应容器中加入化合物184-147.2克(100mmol)、化合物184-C36.9克 (110mmol)、叔丁醇钾26.9克(240mmol)、双二亚苄基丙酮钯575毫克(1mmol％)、2-双环己基膦-2',4',6'-三异丙基联苯953毫克(2mmol％)和1000mL二甲苯(xylene)，在140℃加热搅拌 20小时。反应混合物冷却到室温，加入1000ml水，过滤，滤饼用大量水洗涤，真空干燥，粗品通过硅胶柱层析法精制(洗脱液：乙酸乙酯/己烷)，得到57.8克化合物184，HPLC纯度99.9％，收率75％。
1HNMR(DMSO)：δ8.95(d,1H),8.27(d,1H),8.09(d,1H),7.90(d,1H),7.89(s,1H),7.86(d,1H),7.78 (d,2H),7.71(d,1H),7.61(d,1H),7.55(d,2H),7.54(m,2H),7.49(m,1H),7.45(m,1H),7.42(d,1H),7.40(m,1H),7.38(m,2H),7.37(m,1H),7.33(s,1H),7.28(m,2H),7.21(m,2H),7.16(d,1H),7.11(s,1H),6.94(d,2H),6. 80(m,1H),3.14～3.04(m,4H),2.21～1.96(m,4H),1.69(s,6H).
实施例8
化合物199的合成
除了起始原料更换为199-A、199-B和199-C以外，其他与实施例7相同。
1HNMR(DMSO)：δ8.18(d,1H),8.09(d,1H),8.02(d,1H),7.90(d,1H),7.89(s,1H),7.85(d,2H),7.78 (d,2H),7.71(d,1H),7.55(d,3H),7.54(d,1H),7.53(m,1H),7.51(m,1H),7.45(m,1H),7.42(d,1H),7.40(m,1H),7.38(m,1H),7,37(d,4H),7.28(m,1H),7.11(s,1H),4.42～4.17(m,2H),3.76～3.66(m,4H).
实施例9
化合物248的合成
除了起始原料更换为248-A、248-B和248-C以外，其他与实施例7相同。
1HNMR(DMSO)：δ7.98(d,2H),7.84(d,1H),7.65(s,1H),7.56(d,1H),7.54(d,2H),7.53(m,1H),7.50 (m,1H),7.40(d,1H),7.39(m,2H),7.34(m,2H),7.32(s,1H),7.31(m,4H),7.25(d,2H),7.19(m,2H),7.11(d,1H),6.91(d,1H),3.59～3.49(m,4H).
实施例10
化合物256的合成
除了起始原料更换为256-A、256-B和256-C以外，其他与实施例7相同。
1HNMR(DMSO)：δ8.43(d,1H),8.24(s,1H),8.08(s,1H),8.05(d,1H),8.02(d,1H),7.97(d,1H),7.96 (s,1H),7.78(d,2H),7,71(d,2H),7.55(d,2H),7,54(d,2H),7.45(m,2H),7.42(d,2H),7.40(m,2H),7.37(d,2H),7.11(s,2H),3.85～3.75(m,4H).
实施例11
化合物305的合成
除了起始原料更换为305-A、305-B和305-C以外，其他与实施例7相同。
1HNMR(DMSO)：δ8.62(d,1H),8.30(d,1H),8.22(d,1H),8.19(d,1H),8.13(d,1H),7.99(d,1H), 7.96(s,1H),7.90(d,1H),7.89(d,2H),7.77(d,1H),7.75(m,2H),7.74(s,1H),7.69(d,1H),7.62(m,2H),7.58(m,2H),7.55(d,1H),7.50(m,3H),7.49(m,2H),7.41(m,1H),7.40(m,1H),7.38(m,1H),7.28(m,1H),7.20(m, 1H),3.70～3.60(m,4H),2.02(m,2H),1.83(m,2H),1.59～1.49(m,2H).
实施例12
化合物356的合成
除了起始原料更换为356-A和356-B以外，其他与实施例1相同。
1HNMR(DMSO):δ8.55(d,1H),8.30(d,1H),8.13(d,1H),8.09(d,1H),7.94(d,1H),7.90(d,1H),7.89(s ,2H),7.78(d,1H),7.65(d,2H),7.62(m,4H),7.58(m,4H),7.55(d,1H),7.50(d,4H),7.38(m,1H),7.35(m,1H),7.28(m,1H),7.16(m,1H),4.42～4.17(m,2H),3.76～3.66(m,4H).
实施例13
化合物363的合成
除了起始原料更换为363-A、363-B和363-C以外，其他与实施例7相同。
1HNMR(DMSO):δ8.56(d,1H),8.55(d,1H),8.19(d,1H),8.18(s,1H),7.96(s,1H),7.94(d,1H),7.81(d, 1H),7.74(d,1H),7.69(d,1H),7.68(d,1H),7.62(m,1H),7.58(d,1H),7.53(m,1H),7.50(m,1H),7.48(m,2H),7.40(d,1H),7.38(d,2H),7.35(m,1H),7.28(m,1H),7.20(m,1H),7.16(m,1H),3.59～3.49(m,4H).
实施例14
化合物376的合成
除了起始原料更换为376-A、376-B和376-C以外，其他与实施例7相同。
1HNMR(DMSO):δ8.55(d,1H),8.36(d,4H),8.19(d,1H),7.95(s,1H),7.94(d,1H),7.73(m,1H),7.61( d,1H),7.58(d,2H),7.53(d,1H),7.50(m,7H),7.36(s,1H),7.35(d,1H),7.20(m,1H),7.16(m,1H),7.13(d,1H),7.07(d,1H),7.04(d,1H),4.25～4.15(m,4H).
实施例15
化合物435的合成
除了起始原料更换为435-A、435-B和435-C以外，其他与实施例1相同。
1HNMR(DMSO):δ8.55(d,1H).8.52(s,1H),8.29(d,1H),8.22(s,1H),8.06(d,1H),8.02(m,2H),7.97(d ,2H),7.96(d,2H),7.94(d,1H),7.93(d,1H),7.77(d,4H),7.62(m,2H),7.58(m,1H),7.51(m,6H),7.50(d,2H),
7.48(m,1H),7.35(m,1H),7.16(m,1H),3.85～3.75(m,4H).
实施例16
化合物486的合成
除了起始原料更换为486-A、486-B和486-C以外，其他与实施例7相同。
1HNMR(DMSO):δ8.62(d,1H),8.36(d,4H),8.31(d,1H),8.22(d,1H),8.18(s,1H),7.97(s,1H),7.96(d, 2H),7.91(d,1H),7.75(d,4H),7.74(d,3H),7.68(d,1H),7.50(m,6H),7.49(m,4H),7.41(m,2H),7.40(m,1H),
7.25(d,2H),3.59～3.49(m,4H).
实施例17
化合物496的合成
除了起始原料更换为496-A、496-B和496-C以外，其他与实施例1相同。
1HNMR(DMSO):δ8.91(s,1H),8.55(d,1H),8.38(s,1H),8.29(d,1H),8.18(s,2H),8.06(d,1H),7.95 (s,1H),7.94(d,1H),7.74(d,2H),7.68(m,2H),7.62(m,2H),7.50(d,2H),7.48(m,2H),7.35(m,1H),7.25(s,4H),7.16(m,1H),6.81(m,1H),3.59～3.49(m,4H),1.69(s,6H).
实施例18
化合物535的合成
/>
除了起始原料更换为535-A、535-B和535-C以外，其他与实施例1相同。
1HNMR(DMSO)：δ8.55(d,1H),8.36(d,4H),8.29(d,1H).8.28(d,1H),8.06(d,1H),7.94(d,1H),7.62 (m,2H),7.58(m,1H),7.50(m,8H),7.48(m,1H),7.35(m,1H),7.32(s,4H),7.21(m,2H),7.16(m,1H),7.09(d,1H),6.94(d,2H),6.80(m,1H),3.14～3.04(m,4H),2.21～1.96(m,4H).
以下实施例中还提供上述杂环烷烃衍生物在有机光电器件中的应用，其中有机光电器件包括阳极、阴极以及位于阳极与阴极之间的若干个有机层，且该有机层含有本发明的杂环烷烃衍生物。
一些实施方式中，有机层选为电子传输层，且电子传输层的材料包含上述任一杂环烷烃衍生物。
一些实施方式中，有机层选为空穴传输层，且空穴传输层的材料包含上述任一杂环烷烃衍生物。
一些实施方式中，有机层选为发光层，且发光层的材料包含上述任一杂环烷烃衍生物。
一些实施方式中，有机光电器件可以为有机光伏器件、有机发光器件、有机太阳电池、电子纸、有机感光体和有机薄膜晶体管。
以下实施例中制备的显示或照明装置，其包括上述任一有机光电器件。
本发明的有机光电器件顺次包括沉积的阳极、空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层和阴极。例如，有机发光器件包含基板、第一电极、有机层、第二电极以及覆盖层。再例如，有机发光器件可包括基板、位于基板上的第一电极、位于第一电极上的有机层、位于有机层上的第二电极以及位于第二电极外侧的覆盖层，第二电极外侧是指背离第一电极的一侧。
本发明的有机层可以包含发光层、空穴注入层、空穴传输层、电子传输层和电子注入层，该有机层可以由单层结构形成，也可以由层叠(包含发光层、空穴注入层、空穴传输层、电子传输层和电子注入层在内的多层结构)形成。同时，该有机层还可以包含一层或多层结构，例如该空穴传输层可以包含第一空穴传输层以及第二空穴传输层。本发明的发光器件中，除了该发光层包含本发明的多种主体材料外，其它层均可以使用本领域公知的用于层的任何材料。本发明的发光器件中，基板材料可选用典型的有机发光器件中使用的任何基板，其可以是钠玻璃、无碱玻璃或者透明柔性基板，也可以是不透明材料如硅或不锈钢的基板，还可以是柔性聚酰亚胺薄膜。不同基板材料具有不同的性能，应用方向不同。
本发明的空穴传输层可通过将空穴传输材料的一种或二种以上层叠或混合的方法，或通过使用空穴传输材料和高分子粘合剂的混合物的方法来形成。空穴传输材料需要在施了电场的电极之间高效率地传输来自正极的空穴，因此希望空穴注入效率高、能够高效率地传输注入的空穴，要求空穴传输材料具有适当电离势，适当的能级并且具有大的空穴迁移率，材料稳定性优异，制造及使用过程中不容易产生会成为陷阱的杂质。对满足这样条件的物质没有特别限定，例如可以是咔唑衍生物、三芳胺衍生物、联苯二胺衍生物、芴衍生物、酞菁类化合物、六腈六氮杂苯并菲类化合物、喹吖啶酮类化合物、苝衍生物、蒽醌类化合物、F4 TCNQ、聚苯胺、聚噻吩、聚乙烯咔唑等，但不限于此。
本发明的发光层材料除了包含本发明提供的多种主体材料，也可以使用掺杂材料(也称客体材料)，可包含多个掺杂材料。当发光层包含两种或两种以上材料时，可以用混合蒸镀形成层，或可以同时分别共蒸镀形成层。另外发光层可为单一的发光层，也可为横向或纵向叠加在一起的复合发光层。对于掺杂材料的种类选择，可以为荧光材料，也可以为磷光材料；对于掺杂材料的用量选择，优选0.1–70％质量，更优选为0.1–30质量％、进一步优选为1–30质量％、更进一步优选为1–20质量％、特别优选为1–10质量％。可用于本发明的荧光掺杂材料包括稠合多环芳族衍生物、苯乙烯基胺衍生物、稠环胺衍生物、含硼化合物、吡咯衍生物、吲哚衍生物、咔唑衍生物等，但不限于此。可用于本发明的磷光掺杂材料可包括重金属配合物、磷光发光性的稀土类金属配合物等，但不限于此。重金属配合物可举出例如铱配合物、铂配合物、锇配合物等；稀土类金属配合物可举出例如铽络合物、铕络合物等，但不限于此。作为本发明的电子传输材料，优选具备良好电子迁移率的物质，同时具备合适的HOMO和 LUMO能级。可作为本发明的电子传输材料包括金属配合物、氧杂噻唑衍生物、噁唑衍生物、二氮唑衍生物、氮杂苯衍生物、菲罗啉衍生物、二氮蒽衍生物、含硅杂环类化合物、含硼杂环类化合物、氰基类化合物、喹啉衍生物、苯并咪唑衍生物等，但不限于此。作为本发明的电子注入材料，优选具有传输电子能力的物质，同时具有从阴极注入电子的效应，具有优异的薄膜形成能力。可作为本发明的电子注入材料包括碱金属化合物，例如氧化锂、氟化锂、8 羟基喹啉锂、氧化锂硼、碳酸铯、8羟基喹啉铯、硅酸钾、氟化钙、氧化钙、氟化镁、氧化镁；芴酮；含氮五元环衍生物，例如，噁唑衍生物、恶二唑衍生物、咪唑衍生物、金属配合物、蒽醌二甲烷、联苯醌、蒽酮衍生物等，但不限于此，这些化合物可以单独使用，也可与其他材料混合使用。作为本发明的阴极材料，优选具有低功函数的材料，以便容易地将电子注入有机层。可用于本发明的阴极材料包括金属，例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、铝、银、锡、铅或它们的合金；以及多层材料，例如LiF/Al或LiO2/Al，但不限于此。
本发明所述的有机层材料，它们在使用时，可单独成膜形成单层结构，也可和其他材料一起混合成膜形成单层结构，或形成单独成膜的单层的层叠结构、混合成膜的单层的叠层结构、单独成膜的单层和混合成膜的单层的叠层结构，但不限于此。本发明的有机光电器件可以通过依次层叠上述的结构而制造。制造方法可使用干式成膜法、湿式成膜法等公知方法。作为干式成膜法的具体例，可举出真空蒸镀法、溅射法、等离子体法、离子电镀法等；作为湿式成膜法的具体例，可举出旋涂法、浸渍法、流延法、喷墨法等各种涂布法，但不限于此。本发明的有机光电器件可广泛应用于面板显示、照明光源、柔性OLED、电子纸、有机太阳能电池、有机感光体或有机薄膜晶体管、指示牌、信号灯等领域。
通过制备有机光电器件进行发光性能测试和评价，其中所用的各有机层化合物如下所示：
实施例19
本实施例有机光电器件的基本结构模型为： ITO/HAT-CN(10nm)/TAPC(40nm)/TCTA(10nm)/RH-1：RD(Ir配合物)＝94：6(40nm)/ETL(30nm) 本发明化合物/LiF(1nm)/Al(80nm)。
本实施例有机光电器件的制造方法：
(1)依次用丙酮、乙醇和蒸馏水对透明阳极氧化铟锡(ITO)20(10Ω/sq)玻璃基板进行超声清洗，再用臭氧等离子处理15分钟。
(2)在真空气相蒸镀设备的衬底固定器上安装ITO衬底后，控制体系压力在10-6托，接着向ITO衬底上依次蒸镀厚度为10nm的HAT-CN，40nm的TAPC和10nm的TCTA。
(3)在上述TCTA蒸镀厚度为40nm的发光层(EML)，RH-1与RD的质量比为94：6。
(4)在上述发光层蒸镀厚度为30nm的本发明化合物15作为电子传输层(ETL)材料。
(5)在上述电子传输层蒸镀厚度为1nm的LiF作为电子注入层。
(6)在上述电子注入层蒸镀厚度为80nm的Al作为阴极，且利用玻璃封装盖对器件进行封装，器件测试结果见表1。
实施例20
本实施例中器件的制造与实施例19相同，除了电子传输层(ETL)材料为化合物30，器件测试结果见表1。
实施例21
本实施例中器件的制造与实施例19相同，除了电子传输层(ETL)材料为化合物36，器件测试结果见表1。
实施例22
本实施例中器件的制造与实施例19相同，除了电子传输层(ETL)材料为化合物113，器件测试结果见表1。
实施例23
本实施例中器件的制造与实施例19相同，除了电子传输层(ETL)材料为化合物147，器件测试结果见表1。
实施例24
本实施例中器件的制造与实施例19相同，除了电子传输层(ETL)材料为化合物176，器件测试结果见表1。
对比例1
本对比例中器件的制造与实施例19相同，除了电子传输层(ETL)材料为ETL-1，器件测试结果见表1。
表1
| 实施例 | ETL材料 | 驱动电压 | 电流效率(cd/A) | LT95(小时) |
| 19 | 化合物15 | 3.2 | 25.8 | 3100 |
| 20 | 化合物30 | 3.0 | 27.1 | 4100 |
| 21 | 化合物36 | 3.1 | 26.9 | 3500 |
| 22 | 化合物113 | 3.2 | 26.5 | 3700 |
| 23 | 化合物147 | 3.2 | 26.0 | 3600 |
| 24 | 化合物176 | 3.0 | 26.7 | 3400 |
| 对比例1 | ETL-1 | 3.4 | 25.0 | 3000 |
器件结构除了ETL不同外，其它均一致，基于ETL-1作为传输层材料的器件性能为参考，本发明的化合物作为电子传输层材料的器件的电流效率有了显著提升，同时器件寿命也有所提升。
实施例25
本实施例有机光电器件的基本结构模型为：ITO/HAT-CN(10nm)/本发明化合物(HTL)/RH:RD(Ir配合物)＝94：6(40nm)/ETL(30nm)/LiF(1nm)/Al(80nm)。
本实施例有机光电器件的制造方法：
(1)依次用丙酮、乙醇和蒸馏水对透明阳极氧化铟锡(ITO)20(10Ω/sq)玻璃基板进行超声清洗，再用臭氧等离子处理15分钟。
(2)在真空气相蒸镀设备的衬底固定器上安装ITO衬底后，控制体系压力在10-6托，接着向ITO衬底上依次蒸镀厚度为10nm的HAT-CN，40nm的本发明化合物184(HTL)。
(3)在上述HTL蒸镀厚度为40nm的发光层(EML)，RH与RD的质量比为94：6。
(4)在上述发光层蒸镀厚度为30nm的ETL材料。
(5)在上述电子传输层蒸镀厚度为1nm的LiF作为电子注入层。
(6)最后在上述电子注入层蒸镀厚度为80nm的Al作为阴极，且利用玻璃封装盖对器件进行封装，器件测试结果见表2。
实施例26
本实施例中器件的制造与实施例25相同，除了空穴传输材料(HTL)为化合物199，器件测试结果见表2。
实施例27
本实施例中器件的制造与实施例25相同，除了空穴传输材料(HTL)为化合物248，器件测试结果见表2。
实施例28
本实施例中器件的制造与实施例25相同，除了空穴传输材料(HTL)为化合物256，器件测试结果见表2。
实施例29
本实施例中器件的制造与实施例25相同，除了空穴传输材料(HTL)为化合物305，器件测试结果见表2。
实施例30
本实施例中器件的制造与实施例25相同，除了空穴传输材料(HTL)为化合物356，器件测试结果见表2。
对比例2
本对比例中器件的制造与实施例25相同，除了空穴传输材料(HTL)材料为40nm的TAPC 和10nm的TCTA，器件测试结果见表2。
表2
| 实施例 | HTL材料 | 驱动电压 | 电流效率(cd/A) | LT95(小时) |
| 25 | 化合物184 | 3.0 | 27.3 | 3500 |
| 26 | 化合物199 | 3.1 | 26.5 | 3300 |
| 27 | 化合物248 | 3.2 | 26.7 | 3200 |
| 28 | 化合物256 | 3.0 | 27.3 | 3900 |
| 29 | 化合物305 | 3.2 | 25.8 | 4100 |
| 30 | 化合物356 | 3.4 | 26.9 | 3200 |
| 对比例2 | TAPC：TCTA＝4：1 | 3.4 | 25.0 | 3000 |
器件结构除了HTL材料不同外，其它均一致，基于TAPC和TCTA作为空穴传输材料的器件性能为参考，本发明的化合物作为主体材料的器件的电流效率有了显著提升，同时器件寿命也有所提升。
实施例31
本实施例有机光电器件的基本结构模型为：ITO/HAT-CN(10nm)/TAPC(40nm)/TCTA(10nm)/RH(本发明化合物)：RD(Ir配合物)＝94： 6(40nm)/ETL(30nm)/LiF(1nm)/Al(80nm)。
本实施例有机光电器件的制造方法：
(1)依次用丙酮、乙醇和蒸馏水对透明阳极氧化铟锡(ITO)20(10Ω/sq)玻璃基板进行超声清洗，再用臭氧等离子处理15分钟。
(2)在真空气相蒸镀设备的衬底固定器上安装ITO衬底后，控制体系压力在10-6托，接着向ITO衬底上依次蒸镀厚度为10nm的HAT-CN，40nm的TAPC和10nm的TCTA。
(3)在上述HTL蒸镀厚度为40nm的发光层(EML)，RH(本发明化合物363)与RD的质量比为94：6。
(4)在上述发光层蒸镀厚度为30nm的ETL材料。
(5)在上述电子传输层蒸镀厚度为1nm的LiF作为电子注入层。
(6)最后在上述电子注入层蒸镀厚度为80nm的Al作为阴极，且利用玻璃封装盖对器件进行封装，器件测试结果见表3。
实施例32
本实施例中器件的制造与实施例31相同，除了主体材料(RH)为化合物376，器件测试结果见表3。
实施例33
本实施例中器件的制造与实施例31相同，除了主体材料(RH)为化合物435，器件测试结果见表3。
实施例34
本实施例中器件的制造与实施例31相同，除了主体材料(RH)为化合物486，器件测试结果见表3。
实施例35
本实施例中器件的制造与实施例31相同，除了主体材料(RH)为化合物496，器件测试结果见表3。
实施例36
本实施例中器件的制造与实施例31相同，除了主体材料(RH)为化合物535，器件测试结果见表3。
对比例3
本对比例中器件的制造与实施例31相同，除了主体材料(RH)材料为RH-1，器件测试结果见表3。
表3
| 实施例 | 主体材料 | 驱动电压 | 电流效率(cd/A) | LT95(小时) |
| 31 | 化合物363 | 3.0 | 27.3 | 3500 |
| 32 | 化合物376 | 3.1 | 27.2 | 3400 |
| 33 | 化合物435 | 3.0 | 26.5 | 3800 |
| 34 | 化合物486 | 3.1 | 25.9 | 4000 |
| 35 | 化合物496 | 3.0 | 26.8 | 4200 |
| 36 | 化合物535 | 3.2 | 26.9 | 3300 |
| 对比例3 | RH-1 | 3.4 | 25.0 | 3000 |
器件结构除了主体材料不同外，其它均一致，基于RH-1作为主体材料的器件性能为参考，本发明的化合物作为主体材料的器件的电流效率有了显著提升，同时器件寿命也有所提升。
综上所述，本发明的杂环烷烃类衍生物有机材料在有机发光二极管上具有有较大的应用价值。
以上所述，仅为本发明较佳的具体实施方式，但本发明的保护范围并不局限于此，任何熟悉本技术领域的技术人员在本发明揭露的技术范围内，根据本发明的技术方案及其发明构思加以等同替换或改变，都应涵盖在本发明的保护范围之内。
Claims (7)
1.杂环烷烃衍生物，其特征在于，选自以下任一个结构：
2.有机光电器件，包括阴极层、阳极层和有机层，其特征在于，所述有机层为空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子注入层或电子传输层中至少一层，所述有机层的材料包含权利要求1所述杂环烷烃衍生物。
3.根据权利要求2所述的有机光电器件，其特征在于，所述有机层为电子传输层，所述电子传输层的材料包含权利要求1所述杂环烷烃衍生物。
4.根据权利要求2所述的有机光电器件，其特征在于，所述有机层为空穴传输层，所述空穴传输层的材料包含权利要求1所述杂环烷烃衍生物。
5.根据权利要求2所述的有机光电器件，其特征在于，所述有机层为发光层，所述发光层的材料包含权利要求1所述杂环烷烃衍生物。
6.根据权利要求2-5任一项所述的有机光电器件，其特征在于，所述有机光电器件包括有机光伏器件、有机发光器件、有机太阳电池、电子纸、有机感光体和有机薄膜晶体管。
7.显示或照明装置，其特征在于，其包括权利要求2-6任一项所述的有机光电器件。
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| CN202210247807.XA CN114716418B (zh) | 2022-03-14 | 杂环烷烃衍生物、有机光电器件和显示或照明装置 |
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