JP2022506382A - 有機電子デバイスに使用できる化合物 - Google Patents

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Abstract

本発明は、特に電子デバイスに使用するための、有機電子デバイスにおいて活性化合物として使用できる化合物に関する。本発明はさらに、本発明による化合物を製造する方法、および化合物を含む電子デバイスに関する。

Description

本発明は、とりわけ電子デバイスに使用するための化合物を記載する。本発明はさらに、本発明の化合物を製造する方法、およびこれらの化合物を含む電子デバイスに関する。
有機半導体が機能材料として使用される有機エレクトロルミネッセントデバイス（ＯＬＥＤ）の構造が、たとえばＵＳ４５３９５０７、ＵＳ５１５１６２９、ＥＰ０６７６４６１、ＷＯ９８／２７１３６およびＷＯ２０１８／０１９６８８に記載されている。使用される発光材料は多くの場合、リン光を呈する有機金属錯体である。量子力学的理由から、有機金属化合物をリン光発光体として使用すると、最大４倍のエネルギー効率および電力効率が可能である。一般論として、ＯＬＥＤ、とりわけリン光を呈するＯＬＥＤにおいても、たとえば効率、作動電圧および寿命に関して改良の必要性が依然として存在する。蛍光発光体またはＴＡＤＦ（熱活性化型遅延蛍光）を呈する発光体を含む有機エレクトロルミネッセントデバイスも公知である。
有機エレクトロルミネッセントデバイスの特性は、単に使用した発光体によって決まるとは限らない。とりわけ使用した他の材料、たとえばホスト／マトリックス材料、正孔阻止材料、電子輸送材料、正孔輸送材料、および電子または励起子阻止材料も、ここでは特に重要である。これらの材料の改良が、エレクトロルミネッセントデバイスの明らかな改良につながる可能性がある。
加えて、キュバン構造を有する化合物が、とりわけ出版物Ｐ．Ｅ．Ｅａｔｏｎ、「Ｃｕｂａｎｅ：Ａｕｓｇａｎｇｓｖｅｒｂｉｎｄｕｎｇｅｎ ｆｕｒ ｄｉｅ Ｃｈｅｍｉｅ ｄｅｒ ｎｅｕｎｚｉｇｅｒ Ｊａｈｒｅ ｕｎｄ ｄｅｓ ｎａｃｈｓｔｅｎ Ｊａｈｒｈｕｎｄｅｒｔｓ」［Ｃｕｂａｎｅｓ：Ｓｔａｒｔｉｎｇ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ ｆｏｒ ｔｈｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｏｆ ｔｈｅ １９９０ｓ ａｎｄ ｔｈｅ Ｎｅｗ Ｃｅｎｔｕｒｙ］、Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．１９９２、１０４、１４４７－１４６２；Ｈ．Ｈ．Ｆｒｅｅｄｍａｎ ａｎｄ Ｄ．Ｒ．Ｐｅｔｅｒｓｅｎ「Ｔｅｔｒａｐｈｅｎｙｌｃｙｃｌｏｂｕｔａｄｉｅｎｅ ｄｅｒｉｖａｔｉｖｅｓ「ｏｃｔａｐｈｅｎｙｌｃｕｂａｎｅ」－ａ ｄｉｍｅｒ ｏｆ ｔｅｔｒａｐｈｅｎｙｌｃｙｃｌｏｂｕｔａｄｉｅｎｅ」、Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｔｈｅ Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ（ＪＡＣＳ）、１９６２、２８３７－２８３８、およびＰ．Ｍ．Ｍａｉｔｌｉｓ ａｎｄ Ｆ．Ｇ．Ａ．Ｓｔｏｎｅ、「Ａ Ｃｏｎｖｅｎｉｅｎｔ Ｎｅｗ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ ｏｆ ｔｈｅ Ｈｙｄｒｏｃａｒｂｏｎ Ｒｅｐｏｒｔｅｄ ｔｏ ｂｅ Ｏｃｔａｐｈｅｎｙｌｃｕｂａｎｅ」、Ｐｒｏｃｅｅｄｉｎｇｓ ｏｆ ｔｈｅ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ、１９６２、３３０－３３２に見られる。しかし、これらの化合物は、電子デバイスに関連して記載されていない。電子デバイスに積極的に使用できる化合物、たとえばマトリックス材料、電子輸送材料、正孔輸送材料、リン光発光体、蛍光発光体またはＴＡＤＦ（熱活性化型遅延蛍光）を呈する発光体は、これらの文献には記載されていない。
一般論として、たとえばマトリックス材料、正孔伝導材料または電子輸送材料として使用されるこれらの材料の場合、特に寿命に関してだけでなく、デバイスの効率および作動電圧に関しても改善の必要性が依然として存在する。さらに、化合物は、高い色純度を有するものでなければならない。
本発明のさらなる目的は、有機電子デバイス、とりわけ有機エレクトロルミネッセントデバイスにおいて、蛍光発光体またはＴＡＤＦ（熱活性化型遅延蛍光）を呈する発光体としての使用に好適であり、こうしたデバイスに使用した場合、良好なデバイス特性につながる化合物を提供すること、および対応する電子デバイスを提供することである。
したがって、本発明の目的は、有機電子デバイス、とりわけ有機エレクトロルミネッセントデバイスへの使用に好適であり、こうしたデバイスに使用した場合、良好なデバイス特性につながる化合物を提供すること、および対応する電子デバイスを提供することである。
本発明の特定の目的は、長寿命、高効率および低作動電圧をもたらす化合物を提供することである。特に、マトリックス材料、正孔伝導材料または電子輸送材料の特性も、有機エレクトロルミネッセントデバイスの寿命および効率に本質的に影響する。
本発明が取り組むさらなる課題は、リン光または蛍光ＯＬＥＤにおいて、とりわけマトリックス材料としての使用に好適な化合物を提供することであると考えることができる。より詳細には、本発明が取り組む課題は、赤色、黄色および緑色リン光発光性ＯＬＥＤに好適なマトリックス材料を提供することである。
加えて、化合物は、とりわけ有機エレクトロルミネッセントデバイスにおいてマトリックス材料、正孔伝導材料または電子輸送材料として使用した場合、優れた色純度を有するデバイスをもたらすものでなければならない。
さらに、化合物は、非常に単純な方法で加工できるものであり、とりわけ良好な溶解性および膜形成性を呈するものでなければならない。たとえば、化合物は、向上した酸化安定性と改善されたガラス転移温度を呈するものでなければならない。
さらなる取り組む課題は、優れた性能を有する電子デバイスを非常に安価に、かつ一定品質で提供することであると考えることができる。
さらに、電子デバイスを多くの目的に使用または適用することが可能でなければならない。より詳細には、電子デバイスの性能が、広い温度範囲に亘って維持されなければならない。
驚くべきことに、以下に詳細に記載する特定の化合物が、これらの課題を解決し、先行技術の欠点を解消することが判明した。この化合物を使用すると、とりわけ寿命、効率および作動電圧に関し、有機電子デバイス、とりわけ有機エレクトロルミネッセントデバイスの特性が非常に良好なものとなる。したがって、本発明は、この種の化合物を含む電子デバイス、とりわけ有機エレクトロルミネッセントデバイス、および対応する好ましい態様を提供する。
したがって、本発明は、有機電子デバイスにおいて活性化合物として使用できる化合物であって、好ましくは純粋な有機化合物であり、式（Ｉ）の少なくとも１つの構造を含むことを特徴とし、好ましくは以下に規定の式：
Figure 2022506382000001
（式中：
ｌは、１～８の範囲の整数、好ましくは２、４、６または８であり；
Ｒは、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｎ（Ａｒ）２、Ｎ（Ｒ１）２、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ａｒ）２、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、Ｓｉ（Ａｒ）３、Ｓｉ（Ｒ１）３、Ｂ（Ａｒ）２、Ｂ（Ｒ１）２、Ｃ（＝Ｏ）Ａｒ、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１、Ｐ（＝Ｏ）（Ａｒ）２、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ１）２、Ｐ（Ａｒ）２、Ｐ（Ｒ１）２、Ｓ（＝Ｏ）Ａｒ、Ｓ（＝Ｏ）Ｒ１、Ｓ（＝Ｏ）２Ａｒ、Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ１、ＯＳＯ２Ａｒ、ＯＳＯ２Ｒ１、１～４０個の炭素原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基または２～４０個の炭素原子を有するアルケニルもしくはアルキニル基または３～２０個の炭素原子を有する分枝もしくは環状アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基（ここで、アルキル、アルコキシ、チオアルコキシ、アルケニルまたはアルキニル基は、各場合において１つ以上のＲ１ラジカルにより置換されていてもよい）（ここで、１つ以上の隣接していないＣＨ２基は、Ｒ１Ｃ＝ＣＲ１、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ１）２、Ｇｅ（Ｒ１）２、Ｓｎ（Ｒ１）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ１、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１－、ＮＲ１、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ１）、－Ｏ－、－Ｓ－、ＳＯまたはＳＯ２により置きかえられていてもよい）、または５～６０個の芳香族環原子を有し、各場合において１つ以上のＲ１ラジカルにより置換されていてもよい芳香族もしくはヘテロ芳香族環系、または５～６０個の芳香族環原子を有し、１つ以上のＲ１ラジカルにより置換されていてもよいアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基であり；同時に、２つのＲラジカルはまた、一緒になって環系を形成してもよく；
Ａｒは、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、５～６０個の芳香族環原子を有し、１つ以上のＲ１ラジカルにより置換されていてもよい芳香族またはヘテロ芳香族環系であり；同時に、同じケイ素原子、窒素原子、リン原子またはホウ素原子に結合している２つのＡｒラジカルはまた、一緒になって単結合またはＢ（Ｒ１）、Ｃ（Ｒ１）２、Ｓｉ（Ｒ１）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＲ１、Ｃ＝Ｃ（Ｒ１）２、Ｏ、Ｓ、Ｓ＝Ｏ、ＳＯ２、Ｎ（Ｒ１）、Ｐ（Ｒ１）およびＰ（＝Ｏ）Ｒ１から選択される架橋による架橋を介して結合することが可能であり；
Ｒ１は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｎ（Ａｒ１）２、Ｎ（Ｒ２）２、Ｃ（＝Ｏ）Ａｒ１、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２、Ｐ（＝Ｏ）（Ａｒ１）２、Ｐ（Ａｒ１）２、Ｂ（Ａｒ１）２、Ｂ（Ｒ２）２、Ｓｉ（Ａｒ１）３、Ｓｉ（Ｒ２）３、１～４０個の炭素原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基または３～４０個の炭素原子を有する分枝もしくは環状アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基または２～４０個の炭素原子を有するアルケニル基（これらのそれぞれは、１つ以上のＲ２ラジカルにより置換されていてもよい）（ここで、１つ以上の隣接していないＣＨ２基は、－Ｒ２Ｃ＝ＣＲ２－、－Ｃ≡Ｃ－、Ｓｉ（Ｒ２）２、Ｇｅ（Ｒ２）２、Ｓｎ（Ｒ２）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ２、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２－、ＮＲ２、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ２）、－Ｏ－、－Ｓ－、ＳＯまたはＳＯ２により置きかえられていてもよく、１個以上の水素原子は、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮまたはＮＯ２により置きかえられていてもよい）、または５～６０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくはヘテロ芳香族環系（これらのそれぞれは、１つ以上のＲ２ラジカルにより置換されていてもよい）、または５～６０個の芳香族環原子を有し、１つ以上のＲ２ラジカルにより置換されていてもよいアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基、または５～６０個の芳香族環原子を有し、１つ以上のＲ２ラジカルにより置換されていてもよいアラルキルもしくはヘテロアラルキル基、またはこれらの系の組合せであり；同時に、２つ以上の好ましくは隣接するＲ１ラジカルは、一緒になって環系を形成していてもよく；同時に、１つ以上のＲ１ラジカルは、化合物のさらなる部分と共に環系を形成してもよく；
Ａｒ１は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、５～３０個の芳香族環原子を有し、１つ以上の好ましくは非芳香族Ｒ２ラジカルにより置換されていてもよい芳香族またはヘテロ芳香族環系であり；同時に、同じケイ素原子、窒素原子、リン原子またはホウ素原子に結合している２つのＡｒ１ラジカルはまた、単結合またはＢ（Ｒ２）、Ｃ（Ｒ２）２、Ｓｉ（Ｒ２）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＲ２、Ｃ＝Ｃ（Ｒ２）２、Ｏ、Ｓ、Ｓ＝Ｏ、ＳＯ２、Ｎ（Ｒ２）、Ｐ（Ｒ２）およびＰ（＝Ｏ）Ｒ２から選択される架橋による架橋を介して互いに結合することが可能であり；
Ｒ２は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、Ｂ（ＯＲ３）２、ＮＯ２、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３、ＣＲ３＝Ｃ（Ｒ３）２、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ３、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ３）２、Ｓｉ（Ｒ３）３、Ｐ（Ｒ３）２、Ｂ（Ｒ３）２、Ｎ（Ｒ３）２、ＮＯ２、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ３）２、ＯＳＯ２Ｒ３、ＯＲ３、Ｓ（＝Ｏ）Ｒ３、Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ３、１～４０個の炭素原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基または３～４０個の炭素原子を有する分枝もしくは環状アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基（これらのそれぞれは、１つ以上のＲ３ラジカルにより置換されていてもよい）（ここで、１つ以上の隣接していないＣＨ２基は、－Ｒ３Ｃ＝ＣＲ３－、－Ｃ≡Ｃ－、Ｓｉ（Ｒ３）２、Ｇｅ（Ｒ３）２、Ｓｎ（Ｒ３）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝ＮＲ３、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ３－、ＮＲ３、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ３）、－Ｏ－、－Ｓ－、ＳＯまたはＳＯ２により置きかえられていてもよく、１個以上の水素原子は、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮまたはＮＯ２により置きかえられていてもよい）、または５～４０個の芳香族環原子を有し、各場合において１つ以上のＲ３ラジカルにより置換されていてもよい芳香族もしくはヘテロ芳香族環系、または５～４０個の芳香族環原子を有し、１つ以上のＲ３ラジカルにより置換されていてもよいアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基、またはこれらの系の組合せであり；同時に、２つ以上の好ましくは隣接する置換基Ｒ２はまた、一緒になって環系を形成してもよく；
Ｒ３は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、ＣＮ、１～２０個の炭素原子を有する脂肪族ヒドロカルビルラジカルまたは５～３０個の芳香族環原子を有し、１個以上の水素原子はＤ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＩもしくはＣＮにより置きかえられていてもよく、それぞれ１～４個の炭素原子を有する１つ以上のアルキル基により置換されていてもよい芳香族もしくはヘテロ芳香族環系からなる群から選択され；同時に、２つ以上の好ましくは隣接する置換基Ｒ３は、一緒になって環系を形成してもよい）
を有する化合物を提供する。
活性化合物は一般に、たとえば有機電子デバイス、とりわけ有機エレクトロルミネッセントデバイスにおいて、アノードとカソードの間に導入される有機または無機材料であり、たとえば電荷注入、電荷輸送または電荷阻止材料であるが、とりわけ発光材料およびマトリックス材料である。ここでは、有機材料が好ましい。
有機電子デバイスにおいて活性化合物として使用できる化合物は、好ましくは純粋な有機化合物である。純粋な有機化合物は、金属原子と関係がない、即ち、金属原子と配位化合物も形成せず、金属原子と共有結合も形成しない化合物である。ここで、純粋な有機化合物は、好ましくは、リン光発光体に使用されるいかなる金属原子も含まない。これらの金属、たとえば銅、モリブデンなど、とりわけレニウム、ルテニウム、オスミウム、ロジウム、イリジウム、パラジウムについては、後に詳細に検討する。
有機電子デバイスにおいて活性化合物として使用できる化合物は、好ましくは蛍光発光体、リン光発光体、ＴＡＤＦ（熱活性化型遅延蛍光）を呈する発光体、ホスト材料、電子輸送材料、励起子阻止材料、電子注入材料、正孔伝導材料、正孔注入材料、ｎ－ドーパント、ｐ－ドーパント、ワイドバンドギャップ材料、電子阻止材料および／または正孔阻止材料からなる群から選択されてもよい。ここでは、蛍光発光体、ＴＡＤＦ（熱活性化型遅延蛍光）を呈する発光体、ホスト材料、電子輸送材料、励起子阻止材料、電子注入材料、正孔伝導材料、正孔注入材料、ｎ－ドーパント、ｐ－ドーパント、ワイドバンドギャップ材料、電子阻止材料および／または正孔阻止材料が好ましい。
好ましい構成において、本発明の化合物は、式（ＩＩ）の少なくとも１つの構造を含んでもよく、化合物は、好ましくは以下に規定の式：
Figure 2022506382000002
（式中、Ｒラジカルは、とりわけ式（Ｉ）に関して先に示した定義を有し、加えて：
ｌは、１～８の範囲の整数、好ましくは２、４、６または８であり；
ｍは、０～７の範囲の整数、好ましくは０、１、２、３または４であり；
ｍ＋ｌは、８以下であり；
Ｒａは、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｎ（Ａｒ）２、Ｎ（Ｒ１）２、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ａｒ）２、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、Ｓｉ（Ａｒ）３、Ｓｉ（Ｒ１）３、Ｂ（Ａｒ）２、Ｂ（Ｒ１）２、Ｃ（＝Ｏ）Ａｒ、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１、Ｐ（＝Ｏ）（Ａｒ）２、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ１）２、Ｐ（Ａｒ）２、Ｐ（Ｒ１）２、Ｓ（＝Ｏ）Ａｒ、Ｓ（＝Ｏ）Ｒ１、Ｓ（＝Ｏ）２Ａｒ、Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ１、ＯＳＯ２Ａｒ、ＯＳＯ２Ｒ１、１～２０個の炭素原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基または２～４０個の炭素原子を有するアルケニルもしくはアルキニル基または３～４０個の炭素原子を有する分枝もしくは環状アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基（ここで、アルキル、アルコキシ、チオアルコキシ、アルケニルまたはアルキニル基は、各場合において１つ以上のＲ１ラジカルにより置換されていてもよい）（ここで、１つ以上の隣接していないＣＨ２基は、Ｒ１Ｃ＝ＣＲ１、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ１）２、Ｇｅ（Ｒ１）２、Ｓｎ（Ｒ１）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ１、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１－、ＮＲ１、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ１）、－Ｏ－、－Ｓ－、ＳＯまたはＳＯ２により置きかえられていてもよい）、または５～６０個の芳香族環原子を有し、各場合において１つ以上のＲ１ラジカルにより置換されていてもよい芳香族もしくはヘテロ芳香族環系、または５～６０個の芳香族環原子を有し、１つ以上のＲ１ラジカルにより置換されていてもよいアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基であり；同時に、Ｒａラジカルはまた、Ｒラジカルと共に環系を形成してもよく、ここで、ＡｒおよびＲ１ラジカルは、とりわけ式（Ｉ）に関して先に示した定義を有する）
を有する。
本発明の文脈における隣接する炭素原子は、互いに直接結合している炭素原子である。
加えて、ラジカルの定義における「隣接するラジカル」は、これらのラジカルが同じ炭素原子または隣接する炭素原子に結合していることを意味する。これに対応し、これらの定義は、とりわけ「隣接する基」および「隣接する置換基」という用語にも当てはまる。
本明細書の文脈における、２つ以上のラジカルが一緒になって環を形成してもよいという表現は、とりわけその２つのラジカルが２個の水素原子の形式的脱離を伴う化学結合により互いに結合していることを意味すると当然に理解される。これは、下記のスキームによって説明される：
Figure 2022506382000003
ただし、これに加えて、上記の表現は、２つのラジカルの一方が水素である場合、第２のラジカルが、水素原子が結合していた位置に結合して環を形成することを意味するとも当然に理解すべきである。これは、下記のスキームによって説明される：
Figure 2022506382000004
本発明の文脈における縮合アリール基、縮合芳香族環系、または縮合ヘテロ芳香族環系は、たとえばナフタレンにおけるように、たとえば２つの炭素原子が少なくとも２つの芳香族またはヘテロ芳香族環に属するように、２つ以上の芳香族基が共通の縁に沿って互いに縮合、即ち縮環した基である。これに対し、たとえばフルオレンは、フルオレン中の２つの芳香族基が共通の縁を持たないことから、本発明の文脈における縮合アリール基ではない。対応する定義は、ヘテロアリール基、およびヘテロ原子を含有していてもよいが、必ずしもさらに含有する必要はない縮合環系にも当てはまる。
２つ以上の好ましくは隣接するＲ、Ｒ１、Ｒ２および／またはＲ３ラジカルが一緒になって環系を形成する場合、結果は、単環または多環式の脂肪族、芳香族またはヘテロ芳香族環系であってもよい。
本発明の文脈におけるアリール基は、６～６０個の炭素原子、好ましくは６～４０個の炭素原子、より好ましくは６～３０個の炭素原子を含有し；本発明の文脈におけるヘテロアリール基は、２～６０個の炭素原子、好ましくは２～４０個の炭素原子、より好ましくは２～３０個の炭素原子と、少なくとも１個のヘテロ原子を含有し、ただし、炭素原子とヘテロ原子の合計は、少なくとも５個である。ヘテロ原子は、好ましくはＮ、Ｏおよび／またはＳから選択される。ここで、アリール基またはヘテロアリール基は、単純な芳香族環、即ちベンゼン、または単純なヘテロ芳香族環、たとえばピリジン、ピリミジン、チオフェンなど、または縮合アリールもしくはヘテロアリール基、たとえばナフタレン、アントラセン、フェナントレン、キノリン、イソキノリンなどの何れかを意味するものと理解される。
本発明の文脈における芳香族環系は、環系中に６～６０個の炭素原子、好ましくは６～４０個の炭素原子、より好ましくは６～３０個の炭素原子を含有する。本発明の文脈におけるヘテロ芳香族環系は、環系中に１～６０個の炭素原子、好ましくは１～４０個の炭素原子、より好ましくは１～３０個の炭素原子と、少なくとも１個のヘテロ原子を含有し、ただし、炭素原子とヘテロ原子の合計は、少なくとも５個である。ヘテロ原子は、好ましくはＮ、Ｏおよび／またはＳから選択される。本発明の文脈における芳香族またはヘテロ芳香族環系は、必ずしもアリールまたはヘテロアリール基のみを含有するとは限らないが、複数のアリールまたはヘテロアリール基が非芳香族単位（好ましくは、Ｈ以外の原子の１０％未満）、たとえば炭素、窒素もしくは酸素原子またはカルボニル基によって中断されることもあり得る系を意味すると当然に理解される。そのため、系、たとえば９，９’－スピロビフルオレン、９，９－ジアリールフルオレン、トリアリールアミン、ジアリールエーテル、スチルベンなども、本発明の文脈における芳香族環系とみなされ、２つ以上のアリール基がたとえば直鎖状もしくは環状アルキル基またはシリル基により中断されている系も同様である。加えて、２つ以上のアリールまたはヘテロアリール基が互いに直接結合した系、たとえばビフェニル、テルフェニル、クアテルフェニルまたはビピリジンも同様に、芳香族またはヘテロ芳香族環系とみなされる。
本発明の文脈における環状アルキル、アルコキシまたはチオアルコキシ基は、単環式、二環式または多環式の基を意味するものと理解される。
本発明の文脈において、個々の水素原子またはＣＨ２基が上記の基によりさらに置換されていてもよいＣ１～Ｃ２０アルキル基は、たとえば、メチル、エチル、ｎ－プロピル、ｉ－プロピル、シクロプロピル、ｎ－ブチル、ｉ－ブチル、ｓ－ブチル、ｔ－ブチル、シクロブチル、２－メチルブチル、ｎ－ペンチル、ｓ－ペンチル、ｔ－ペンチル、２－ペンチル、ネオペンチル、シクロペンチル、ｎ－ヘキシル、ｓ－ヘキシル、ｔ－ヘキシル、２－ヘキシル、３－ヘキシル、ネオヘキシル、シクロヘキシル、１－メチルシクロペンチル、２－メチルペンチル、ｎ－ヘプチル、２－ヘプチル、３－ヘプチル、４－ヘプチル、シクロヘプチル、１－メチルシクロヘキシル、ｎ－オクチル、２－エチルヘキシル、シクロオクチル、１－ビシクロ［２．２．２］オクチル、２－ビシクロ［２．２．２］オクチル、２－（２，６－ジメチル）オクチル、３－（３，７－ジメチル）オクチル、アダマンチル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、２，２，２－トリフルオロエチル、１，１－ジメチル－ｎ－ヘキサ－１－イル、１，１－ジメチル－ｎ－ヘプタ－１－イル、１，１－ジメチル－ｎ－オクタ－１－イル、１，１－ジメチル－ｎ－デカ－１－イル、１，１－ジメチル－ｎ－ドデカ－１－イル、１，１－ジメチル－ｎ－テトラデカ－１－イル、１，１－ジメチル－ｎ－ヘキサデカ－１－イル、１，１－ジメチル－ｎ－オクタデカ－１－イル、１，１－ジエチル－ｎ－ヘキサ－１－イル、１，１－ジエチル－ｎ－ヘプタ－１－イル、１，１－ジエチル－ｎ－オクタ－１－イル、１，１－ジエチル－ｎ－デカ－１－イル、１，１－ジエチル－ｎ－ドデカ－１－イル、１，１－ジエチル－ｎ－テトラデカ－１－イル、１，１－ジエチル－ｎ－ヘキサデカ－１－イル、１，１－ジエチル－ｎ－オクタデカ－１－イル、１－（ｎ－プロピル）シクロヘキサ－１－イル、１－（ｎ－ブチル）シクロヘキサ－１－イル、１－（ｎ－ヘキシル）シクロヘキサ－１－イル、１－（ｎ－オクチル）シクロヘキサ－１－イルおよび１－（ｎ－デシル）シクロヘキサ－１－イルラジカルを意味するものと理解される。アルケニル基は、たとえば、エテニル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、シクロペンテニル、ヘキセニル、シクロヘキセニル、ヘプテニル、シクロヘプテニル、オクテニル、シクロオクテニルまたはシクロオクタジエニルを意味するものと理解される。アルキニル基は、たとえば、エチニル、プロピニル、ブチニル、ペンチニル、ヘキシニル、ヘプチニルまたはオクチニルを意味するものと理解される。Ｃ１～Ｃ４０アルコキシ基は、たとえば、メトキシ、トリフルオロメトキシ、エトキシ、ｎ－プロポキシ、ｉ－プロポキシ、ｎ－ブトキシ、ｉ－ブトキシ、ｓ－ブトキシ、ｔ－ブトキシまたは２－メチルブトキシを意味するものと理解される。
５～６０個、好ましくは５～４０個の芳香族環原子、より好ましくは５～３０個の芳香族環原子を有し、各場合において上記のラジカルによりさらに置換されていてもよく、任意所望の位置を介して芳香族またはヘテロ芳香族系に結合していてもよい芳香族またはヘテロ芳香族環系は、たとえば、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、ベンゾアントラセン、フェナントレン、ベンゾフェナントレン、ピレン、クリセン、ペリレン、フルオランテン、ベンゾフルオランテン、ナフタセン、ペンタセン、ベンゾピレン、ビフェニル、ビフェニレン、テルフェニル、テルフェニレン、フルオレン、スピロビフルオレン、ジヒドロフェナントレン、ジヒドロピレン、テトラヒドロピレン、ｃｉｓ－またはｔｒａｎｓ－インデノフルオレン、ｃｉｓ－またはｔｒａｎｓ－モノベンゾインデノフルオレン、ｃｉｓ－またはｔｒａｎｓ－ジベンゾインデノフルオレン、トルキセン、イソトルキセン、スピロトルキセン、スピロイソトルキセン、フラン、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、ジベンゾフラン、チオフェン、ベンゾチオフェン、イソベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン、ピロール、インドール、イソインドール、カルバゾール、インドロカルバゾール、インデノカルバゾール、ピリジン、キノリン、イソキノリン、アクリジン、フェナントリジン、ベンゾ－５，６－キノリン、ベンゾ－６，７－キノリン、ベンゾ－７，８－キノリン、フェノチアジン、フェノキサジン、ピラゾール、インダゾール、イミダゾール、ベンゾイミダゾール、ナフトイミダゾール、フェナントリミダゾール、ピリドイミダゾール、ピラジンイミダゾール、キノキサリンイミダゾール、オキサゾール、ベンゾオキサゾール、ナフトオキサゾール、アントロキサゾール、フェナントロキサゾール、イソオキサゾール、１，２－チアゾール、１，３－チアゾール、ベンゾチアゾール、ピリダジン、ベンゾピリダジン、ピリミジン、ベンゾピリミジン、キノキサリン、１，５－ジアザアントラセン、２，７－ジアザピレン、２，３－ジアザピレン、１，６－ジアザピレン、１，８－ジアザピレン、４，５－ジアザピレン、４，５，９，１０－テトラアザペリレン、ピラジン、フェナジン、フェノキサジン、フェノチアジン、フルオルビン、ナフチリジン、アザカルバゾール、ベンゾカルボリン、フェナントロリン、１，２，３－トリアゾール、１，２，４－トリアゾール、ベンゾトリアゾール、１，２，３－オキサジアゾール、１，２，４－オキサジアゾール、１，２，５－オキサジアゾール、１，３，４－オキサジアゾール、１，２，３－チアジアゾール、１，２，４－チアジアゾール、１，２，５－チアジアゾール、１，３，４－チアジアゾール、１，３，５－トリアジン、１，２，４－トリアジン、１，２，３－トリアジン、テトラゾール、１，２，４，５－テトラジン、１，２，３，４－テトラジン、１，２，３，５－テトラジン、プリン、プテリジン、インドリジンおよびベンゾチアジアゾールから誘導される基を意味するものと理解される。
さらなる構成において、点対称性を有する化合物が好ましい。
軸対称性を有する化合物がさらに好ましい。
本発明の化合物は、好ましくは式（ＩＩＩａ）、（ＩＩＩｂ）および（ＩＩＩｃ）の少なくとも１つの構造を有してもよく、化合物は、好ましくは以下に規定の式：
Figure 2022506382000005
（式中、記号ＲおよびＲａは、とりわけ式（Ｉ）または（ＩＩ）に関して先に示した定義を有し、ｎは、０～６の範囲の整数、好ましくは０、１、２、３または４、より好ましくは０、２または４である）を有する。ここでは、式（ＩＩＩａ）および（ＩＩＩｂ）の構造が好ましい。
さらなる態様において、化合物が、式（ＩＶａ）、（ＩＶｂ）および／または（ＩＶｃ）の少なくとも１つの構造を含むこともあり得、化合物は、好ましくは以下に規定の式：
Figure 2022506382000006
（式中、記号ＲおよびＲａは、とりわけ式（Ｉ）または（ＩＩ）に関して先に示した定義を有し、ｏは、０～４の範囲の整数、好ましくは０、１、２または３、より好ましくは０または２である）を有する。ここでは、式（ＩＶａ）および（ＩＶｂ）の構造が好ましく、式（ＩＶａ）の構造が特に好ましい。
さらに、化合物が、式（Ｖ）の少なくとも１つの構造を含むこともあり得、化合物は、好ましくは以下に規定の式：
Figure 2022506382000007
（式中、記号Ｒａは、とりわけ式（ＩＩ）に関して先に示した定義を有する）を有する。
一態様において、式（ＩＩ）、（ＩＩＩａ）、（ＩＩＩｂ）、（ＩＩＩｃ）、（ＩＶａ）、（ＩＶｂ）、（ＩＶｃ）および／または（Ｖ）の構造におけるＲａラジカルのうちの少なくとも２つが同じであることもあり得；好ましくは、全てのＲａラジカルが同じである。
さらなる構成において、式（ＩＩ）、（ＩＩＩａ）、（ＩＩＩｂ）、（ＩＩＩｃ）、（ＩＶａ）、（ＩＶｂ）、（ＩＶｃ）および／または（Ｖ）の構造におけるＲａラジカルのうちの少なくとも２つが異なることもあり得る。
好ましくは、Ｒおよび／またはＲａラジカルのうちの少なくとも１つが、フルオレン、インデノフルオレン、スピロビフルオレン、カルバゾール、インデノカルバゾール、インドロカルバゾール、スピロカルバゾール、ピリミジン、トリアジン、ラクタム、トリアリールアミン、ジベンゾフラン、ジベンゾチエン、イミダゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、５－アリールフェナントリジン－６－オン、９，１０－デヒドロフェナントレン、フルオランテン、アントラセン、ベンゾアントラセン、フルオラデンの群から選択される。
さらに、Ｒおよび／またはＲａラジカルのうちの少なくとも１つが、フェニル、オルト、メタもしくはパラビフェニル、テルフェニル、とりわけ分枝テルフェニル、クアテルフェニル、とりわけ分枝クアテルフェニル、１－、２－、３－もしくは４－フルオレニル、９，９’－ジアリールフルオレニル、１－、２－、３－もしくは４－スピロビフルオレニル、ピリジル、ピリミジニル、１－、２－、３－もしくは４－ジベンゾフラニル、１－、２－、３－もしくは４－ジベンゾチエニル、ピレニル、トリアジニル、イミダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、１－、２－、３－もしくは４－カルバゾリル、１－もしくは２－ナフチル、アントラセニル、好ましくは９－アントラセニル、ｔｒａｎｓ－およびｃｉｓ－インデノフルオレニル、インデノカルバゾリル、インドロカルバゾリル、スピロカルバゾリル、５－アリール－フェナントリジン－６－オン－イル、９，１０－デヒドロフェナントレニル、フルオランテニル、トリル、メシチル、フェノキシトリル、アニソリル、トリアリールアミニル、ビス（トリアリールアミニル）、トリス（トリアリールアミニル）、ヘキサメチルインダニル、テトラリニル、モノシクロアルキル、ビスシクロアルキル、トリシクロアルキル、アルキル、たとえばｔｅｒｔ－ブチル、メチル、プロピル、アルコキシル、アルキルスルファニル、アルキルアリール、トリアリールシリル、トリアルキルシリル、キサンテニル、１０－アリールフェノキサジニル、フェナントレニルならびに／またはトリフェニレニルからなる群から選択されることもあり得、これらのそれぞれは、１つ以上のラジカルにより置換されていてもよいが、好ましくは無置換であり、フェニル、スピロビフルオレン、フルオレン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、アントラセン、フェナントレン、トリフェニレン基が特に好ましい。
キュバン構造が置換基Ｒおよび／またはＲａにより置換されている場合、これらの置換基Ｒおよび／またはＲａは、好ましくはＨ、Ｄ、Ｆ、ＣＮ、Ｎ（Ａｒ）２、Ｃ（＝Ｏ）Ａｒ、Ｐ（＝Ｏ）（Ａｒ）２、１～１０個の炭素原子を有する直鎖アルキルもしくはアルコキシ基または３～１０個の炭素原子を有する分枝もしくは環状アルキルもしくはアルコキシ基または２～１０個の炭素原子を有するアルケニル基（これらのそれぞれは、１つ以上のＲ１ラジカルにより置換されていてもよい）（ここで、１つ以上の隣接していないＣＨ２基は、Ｏにより置きかえられていてもよく、１個以上の水素原子は、ＤまたはＦにより置きかえられていてもよい）、５～２４個の芳香族環原子を有し、各場合において１つ以上のＲ１ラジカルにより置換されていてもよいが、好ましくは無置換である芳香族もしくはヘテロ芳香族環系、または５～２５個の芳香族環原子を有し、１つ以上のＲ１ラジカルにより置換されていてもよいアラルキルもしくはヘテロアラルキル基からなる群から選択され；同時に、好ましくは隣接する炭素原子に結合している２つの置換基Ｒおよび／またはＲａが、１つ以上のＲ１ラジカルにより置換されていてもよい単環または多環式の脂肪族、芳香族またはヘテロ芳香族環系を形成することが任意に可能であり；ここで、Ａｒ基は、とりわけ式（Ｉ）に関して先に示した定義を有する。
より好ましくは、これらの置換基Ｒおよび／またはＲａは、Ｈ、Ｄ、Ｆ、ＣＮ、Ｎ（Ａｒ）２、１～８個の炭素原子を有する、好ましくは１、２、３もしくは４個の炭素原子を有する直鎖アルキル基、または３～８個の炭素原子を有する、好ましくは３もしくは４個の炭素原子を有する分枝もしくは環状アルキル基、または２～８個の炭素原子を有する、好ましくは２、３もしくは４個の炭素原子を有するアルケニル基（これらのそれぞれは、１つ以上のＲ１ラジカルにより置換されていてもよいが、好ましくは無置換である）、または５～２４個の芳香族環原子、好ましくは６～１８個の芳香族環原子、より好ましくは６～１３個の芳香族環原子を有し、各場合において１つ以上の非芳香族Ｒ１ラジカルにより置換されていてもよいが、好ましくは無置換である芳香族もしくはヘテロ芳香族環系からなる群から選択され；同時に、好ましくは隣接する炭素原子に結合している２つの置換基Ｒ１が、１つ以上のＲ２ラジカルにより置換されていてもよいが、好ましくは無置換である単環または多環式の脂肪族環系を形成することが任意に可能であり、ここで、Ａｒは、上記の定義を有してもよい。
より好ましくは、置換基Ｒは、Ｈ、または６～１８個の芳香族環原子を有する、好ましくは６～１３個の芳香族環原子を有する芳香族もしくはヘテロ芳香族環系からなる群から選択され、これらのそれぞれは、１つ以上の非芳香族Ｒ１ラジカルにより置換されていてもよいが、好ましくは無置換である。好適な置換基Ｒの例は、フェニル、オルト、メタまたはパラビフェニル、テルフェニル、とりわけ分枝テルフェニル、クアテルフェニル、とりわけ分枝クアテルフェニル、１－、２－、３－または４－フルオレニル、１－、２－、３－または４－スピロビフルオレニル、ピリジル、ピリミジニル、１－、２－、３－または４－ジベンゾフラニル、１－、２－、３－または４－ジベンゾチエニル、１－、２－、３－または４－カルバゾリルおよびインデノカルバゾリル、からなる群から選択され、これらのそれぞれは、１つ以上のＲ１ラジカルにより置換されていてもよいが、好ましくは無置換である。
最も好ましくは、置換基Ｒａは、６～１８個の芳香族環原子、好ましくは６～１３個の芳香族環原子を有し、各場合において１つ以上の非芳香族Ｒ１ラジカルにより置換されていてもよいが、好ましくは無置換である芳香族またはヘテロ芳香族環系からなる群から選択される。好適な置換基Ｒａの例は、フェニル、オルト、メタまたはパラビフェニル、テルフェニル、とりわけ分枝テルフェニル、クアテルフェニル、とりわけ分枝クアテルフェニル、１－、２－、３－または４－フルオレニル、１－、２－、３－または４－スピロビフルオレニル、ピリジル、ピリミジニル、１－、２－、３－または４－ジベンゾフラニル、１－、２－、３－または４－ジベンゾチエニル、１－、２－、３－または４－カルバゾリルおよびインデノカルバゾリルからなる群から選択され、これらのそれぞれは、１つ以上のＲ１ラジカルにより置換されていてもよいが、好ましくは無置換である。
加えて、式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩａ）、（ＩＩＩｂ）、（ＩＩＩｃ）、（ＩＶａ）、（ＩＶｂ）、（ＩＶｃ）および／または（Ｖ）のキュバン構造の置換基Ｒおよび／またはＲａが、縮合芳香族またはヘテロ芳香族環系形成せず、好ましくはいかなる縮合環系も形成しないこともあり得る。これは、Ｒ１ラジカルに結合していてもよい可能性のある置換基Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３と一緒になって縮合環系を形成することを含む。
さらなる態様において、有機電子デバイスにおいて活性化合物として使用できる化合物が、正孔輸送基を含むこともあり得、ここで、好ましくは式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩａ）、（ＩＩＩｂ）、（ＩＩＩｃ）、（ＩＶａ）、（ＩＶｂ）、（ＩＶｃ）および／または（Ｖ）の構造におけるＲおよび／またはＲａ基のうちの少なくとも１つが正孔輸送基を含み、好ましくは正孔輸送基である。正孔輸送基は、本技術分野において公知であり、好ましくはトリアリールアミンまたはカルバゾール基を含む。
好ましくは、正孔輸送基が、式（Ｈ－１）～（Ｈ－３）
Figure 2022506382000008
（式中、点線で示される結合は、結合位置を示し、記号は、下記に定義する通りである：
Ａｒ２、Ａｒ３、Ａｒ４は、各場合において独立して６～４０個の炭素原子を有する芳香族環系または３～４０個の炭素原子を有するヘテロ芳香族環系であり、これらのそれぞれは、１つ以上のＲ１ラジカルにより置換されていてもよく；
ｐは、０または１であり；
Ｚは、結合、またはＣ（Ｒ１）２、Ｓｉ（Ｒ１）２、Ｃ＝Ｏ、ＮＲ１、Ｎ－Ａｒ１、ＢＲ１、ＰＲ１、ＰＯ（Ｒ１）、ＳＯ、ＳＯ２、Ｓｅ、ＯもしくはＳ、好ましくは結合またはＣ（Ｒ１）２、Ｎ－Ａｒ１、ＯもしくはＳであり；
ここで、記号Ａｒ１およびＲ１は、とりわけ式（Ｉ）に関して先に示した定義を有する）から選択される基を含み、好ましくはそうした基であることもあり得る。同時に、Ｎ－Ｎ結合の存在は、好ましくは除外される。
加えて、正孔輸送基が、式（Ｈ－４）～（Ｈ－２６）
Figure 2022506382000009
Figure 2022506382000010
Figure 2022506382000011
（式中、Ｙ１は、Ｏ、Ｓ、Ｃ（Ｒ１）２、ＮＲ１またはＮＡｒ１であり、点線で示される結合は、結合位置を示し、ｅは、０、１または２であり、ｊは、０、１、２または３であり、ｈは、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、０、１、２、３または４であり、ｐは、０または１であり、Ａｒ１およびＲ１は、とりわけ式（Ｉ）に関して先に示した定義を有し、Ａｒ２は、とりわけ式（Ｈ－１）または（Ｈ－２）に関して先に示した定義を有する）から選択される基を含み、好ましくはそうした基であることもあり得る。同時に、Ｎ－Ｎ結合の存在は、好ましくは除外される。
上記表現から、添え字ｐ＝０の場合、対応するＡｒ２基は存在せず、結合が形成されることが明らかである。
好ましくは、Ａｒ２基は、式（Ｈ－１）～（Ｈ－２６）のＡｒ２基が結合していてもよい芳香族もしくはヘテロ芳香族ラジカルまたは窒素原子と一緒になってスルー共役（through-conjugation）を形成してもよい。
本発明のさらなる好ましい態様において、Ａｒ２は、５～１４個の芳香族またはヘテロ芳香族環原子を有する芳香族またはヘテロ芳香族環系、好ましくは６～１２個の炭素原子を有する芳香族環系であり、これらは、１つ以上のＲ１ラジカルにより置換されていてもよいが、好ましくは無置換であり、ここで、Ｒ１は、とりわけ式（Ｉ）に関して先に示した定義を有してもよい。より好ましくは、Ａｒ２は、６～１０個の芳香族環原子を有する芳香族環系または６～１３個のヘテロ芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系であり、これらのそれぞれは、１つ以上のＲ１ラジカルにより置換されていてもよいが、好ましくは無置換であり、ここで、Ｒ１は、とりわけ式（Ｉ）に関して先に示した定義を有してもよい。
さらに好ましくは、式（Ｈ－１）～（Ｈ－２６）に示す記号Ａｒ２は、とりわけ、芳香族またはヘテロ芳香族環系の芳香族またはヘテロ芳香族基が、直接、即ち芳香族またはヘテロ芳香族基の原子を介してさらなる基のそれぞれの原子に結合しているような、５～２４個の環原子、好ましくは６～１３個の環原子、より好ましくは６～１０個の環原子を有するアリールまたはヘテロアリールラジカルである。
さらに、式（Ｈ－１）～（Ｈ－２６）に示すＡｒ２基が、２つ以下の縮合芳香族および／またはヘテロ芳香族６員環を有する芳香族環系を含み；好ましくは、縮合６員環を持ついかなる縮合芳香族またはヘテロ芳香族環系も含まないこともあり得る。したがって、ナフチル構造がアントラセン構造より好ましい。加えて、フルオレニル、スピロビフルオレニル、ジベンゾフラニルおよび／またはジベンゾチエニル構造が、ナフチル構造より好ましい。縮合を有しない構造、たとえばフェニル、ビフェニル、テルフェニルおよび／またはクアテルフェニル構造が特に好ましい。
さらに、式（Ｈ－１）～（Ｈ－２６）に示すＡｒ２基が、とりわけ１個以下の窒素原子、好ましくは２個以下のヘテロ原子、特に好ましくは１個以下のヘテロ原子を有し、とりわけ好ましくはヘテロ原子を有しないこともあり得る。
本発明のさらなる好ましい態様において、Ａｒ３および／またはＡｒ４は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、６～２４個の芳香族環原子、好ましくは６～１８個の芳香族環原子を有する芳香族またはヘテロ芳香族環系であり、より好ましくは６～１２個の芳香族環原子を有する芳香族環系または６～１３個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系であり、これらのそれぞれは、１つ以上のＲ１ラジカルにより置換されていてもよいが、好ましくは無置換であり、ここで、Ｒ１は、とりわけ式（Ｉ）において先に示した定義を有してもよい。
さらなる態様において、有機電子デバイスにおいて活性化合物として使用できる化合物が、電子輸送基を含むラジカルを含むこともあり得、ここで、好ましくは、式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩａ）、（ＩＩＩｂ）、（ＩＩＩｃ）、（ＩＶａ）、（ＩＶｂ）、（ＩＶｃ）および／または（Ｖ）の構造におけるＲおよび／またはＲａ基のうちの少なくとも１つが電子輸送基を含むラジカルを含み、好ましくは電子輸送基を含むラジカルである。電子輸送基は本技術的分野において広く公知であり、化合物が電子を輸送および／または伝導する能力を増進する。
加えて、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、トリアジン、キナゾリン、キノキサリン、キノリン、イソキノリン、イミダゾールおよび／またはベンゾイミダゾールの群から選択される少なくとも１つの構造を含む、有機電子デバイスにおいて活性化合物として使用できる化合物によって驚くべき利点が示され、ピリミジン、トリアジンおよびキナゾリンが特に好ましい。これらの構造は一般に、化合物が電子を輸送および／または伝導する能力を増進する。
本発明の好ましい構成において、電子輸送基を含むラジカルが、式（ＱＬ）
Figure 2022506382000012
（式中、Ｌ１は、結合、または５～４０個、好ましくは５～３０個の芳香族環原子を有し、１つ以上のＲ１ラジカルにより置換されていてもよい芳香族もしくはヘテロ芳香族環系を表し、Ｑは、電子輸送基であり、ここで、Ｒ１は、とりわけ式（Ｉ）に関して先に示した定義を有し、点線で示される結合は、結合位置を示す）で表すことができる基であることもあり得る。
好ましくは、Ｌ１基は、Ｑ基および式（ＱＬ）のＬ１基が結合している原子、好ましくは炭素または窒素原子と一緒になってスルー共役を形成してもよい。芳香族またはヘテロ芳香族系のスルー共役は、隣接する芳香族またはヘテロ芳香族環の間に直接結合が形成されるとすぐに形成される。上述の共役基の間のたとえば硫黄、窒素もしくは酸素原子またはカルボニル基を介したさらなる結合は、共役に悪影響を及ぼすことはない。フルオレン系の場合、２つの芳香族環が直接結合しており、そこでは９位のｓｐ３混成炭素原子がこれらの環の縮合を妨げるが、共役は可能であり、それは、この９位のｓｐ３混成炭素原子が、必ずしも電子輸送性Ｑ基と、式（ＱＬ）の基が本発明の化合物のさらなる構造要素に結合する際に介在する原子との間にあるとは限らないからである。これに対し、第２のスピロビフルオレン構造の場合、Ｑ基と式（ＱＬ）のＬ１基が結合している芳香族またはヘテロ芳香族ラジカルとの間の結合が、スピロビフルオレン構造中の同じフェニル基を介したものであるか、スピロビフルオレン構造中の互いに直接結合し、同一平面内にあるフェニル基を介したものである場合は、スルー共役が形成される可能性がある。Ｑ基と式（ＱＬ）のＬ１基が結合している芳香族またはヘテロ芳香族ラジカルとの間の結合が、９位のｓｐ３混成炭素原子を介して結合している第２のスピロビフルオレン構造中の異なるフェニル基を介したものである場合、共役は中断される。
本発明のさらなる好ましい態様において、Ｌ１は、結合、または５～１４個の芳香族もしくはヘテロ芳香族環原子を有する芳香族もしくはヘテロ芳香族環系、好ましくは６～１２個の炭素原子を有する芳香族環系であり、これらは１つ以上のＲ１ラジカルにより置換されていてもよいが、好ましくは無置換であり、ここで、Ｒ１は、とりわけ式（Ｉ）に関して先に示した定義を有してもよい。より好ましくは、Ｌ１は、６～１０個の芳香族環原子を有する芳香族環系もしくは６～１３個のヘテロ芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系であり、これらのそれぞれは、１つ以上のＲ２ラジカルにより置換されていてもよいが、好ましくは無置換であり、ここで、Ｒ２は、とりわけ式（Ｉ）に関して先に示した定義を有してもよい。
さらに好ましくは、とりわけ式（ＱＬ）に示す記号Ｌ１は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、結合、または芳香族もしくはヘテロ芳香族環系の芳香族もしくはヘテロ芳香族基が、直接、即ち芳香族もしくはヘテロ芳香族基の原子を介してさらなる基のそれぞれの原子に結合しているような、５～２４個の環原子、好ましくは６～１３個の環原子、より好ましくは６～１０個の環原子を有するアリールもしくはヘテロアリールラジカルである。
加えて、式（ＱＬ）に示すＬ１基が、２つ以下の縮合芳香族および／またはヘテロ芳香族６員環を有する芳香族環系を含み、好ましくはいかなる縮合芳香族またはヘテロ芳香族環系も含まないこともあり得る。したがって、ナフチル構造がアントラセン構造より好ましい。加えて、フルオレニル、スピロビフルオレニル、ジベンゾフラニルおよび／またはジベンゾチエニル構造が、ナフチル構造より好ましい。
縮合を有しない構造、たとえばフェニル、ビフェニル、テルフェニルおよび／またはクアテルフェニル構造が特に好ましい。
好適な芳香族またはヘテロ芳香族環系Ｌ１の例は、オルト、メタまたはパラフェニレン、オルト、メタまたはパラビフェニレン、テルフェニレン、とりわけ分枝テルフェニレン、クアテルフェニレン、とりわけ分枝クアテルフェニレン、フルオレニレン、スピロビフルオレニレン、ジベンゾフラニレン、ジベンゾチエニレンおよびカルバゾリレンからなる群から選択され、これらのそれぞれは、１つ以上のＲ１ラジカルにより置換されていてもよいが、好ましくは無置換である。
さらに、とりわけ式（ＱＬ）に示すＬ１基が、１個以下の窒素原子、好ましくは２個以下のヘテロ原子、とりわけ好ましくは１個以下のヘテロ原子を有し、より好ましくはヘテロ原子を有しないこともあり得る。
好ましくは、とりわけ式（ＱＬ）に示すＱ基、または電子輸送基は、式（Ｑ－１）、（Ｑ－２）、（Ｑ－４）、（Ｑ－４）、（Ｑ－５）、（Ｑ－６）、（Ｑ－７）、（Ｑ－８）、（Ｑ－９）および／または（Ｑ－１０）
Figure 2022506382000013
（式中、点線で示される結合は、結合位置を示し、
Ｑ’は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、ＣＲ１またはＮであり、
Ｑ’’は、ＮＲ１、ＯまたはＳであり；
ここで、少なくとも１つのＱ’はＮであり、
Ｒ１は、とりわけ式（Ｉ）において先に定義した通りである）
の構造から選択されてもよい。
加えて、とりわけ式（ＱＬ）に示すＱ基、または電子輸送基は、好ましくは式（Ｑ－１１）、（Ｑ－１２）、（Ｑ－１３）、（Ｑ－１４）および／または（Ｑ－１５）
Figure 2022506382000014
（式中、記号Ｒ１は、とりわけ式（Ｉ）に関して先に示した定義を有し、Ｘ’は、ＮまたはＣＲ１であり、点線で示される結合は、結合位置を示し、ここで、Ｘ’は好ましくは窒素原子である）
の構造から選択されてもよい。
さらなる態様において、とりわけ式（ＱＬ）に示すＱ基、または電子輸送基は、式（Ｑ－１６）、（Ｑ－１７）、（Ｑ－１８）、（Ｑ－１９）、（Ｑ－２０）、（Ｑ－２１）および／または（Ｑ－２２）
Figure 2022506382000015
（式中、記号Ｒ１は、とりわけ式（Ｉ）に関して先に詳述した定義を有し、点線で示される結合は、結合位置を示し、ｍは、０、１、２、３または４、好ましくは０、１または２であり、ｎは、０、１、２または３、好ましくは０、１または２であり、ｏは、０、１または２、好ましくは１または２である）
の構造から選択されてもよい。ここでは、式（Ｑ－１６）、（Ｑ－１７）、（Ｑ－１８）および（Ｑ－１９）の構造が好ましい。
さらなる態様において、とりわけ式（ＱＬ）に示すＱ基、または電子輸送基は、式（Ｑ－２３）、（Ｑ－２４）および／または（Ｑ－２５）
Figure 2022506382000016
（式中、記号Ｒ１は、とりわけ式（Ｉ）に関して先に記載した定義を有し、点線で示される結合は、結合位置を示す）
の構造から選択されてもよい。
さらなる態様において、とりわけ式（ＱＬ）に示すＱ基、または電子輸送基は、式（Ｑ－２６）、（Ｑ－２７）、（Ｑ－２８）、（Ｑ－２９）および／または（Ｑ－３０）
Figure 2022506382000017
（式中、記号Ａｒ１およびＲ１は、とりわけ式（Ｉ）に関して先に示した定義を有し、Ｘ’は、ＮまたはＣＲ１であり、点線で示される結合は、結合位置を示す）の構造から選択されてもよい。好ましくは、式（Ｑ－２６）、（Ｑ－２７）および（Ｑ－２８）の構造において、厳密に１つのＸ’が窒素原子である。
好ましくは、とりわけ式（ＱＬ）に示すＱ基、または電子輸送基は、式（Ｑ－３１）、（Ｑ－３２）、（Ｑ－３３）、（Ｑ－３４）、（Ｑ－３５）、（Ｑ－３６）、（Ｑ－３７）、（Ｑ－３８）、（Ｑ－３９）、（Ｑ－４０）、（Ｑ－４１）、（Ｑ－４２）、（Ｑ－４３）および／または（Ｑ－４４）
Figure 2022506382000018
Figure 2022506382000019
Figure 2022506382000020
（式中、記号Ａｒ１およびＲ１は、とりわけ式（Ｉ）に関して先に記載した定義を有し、点線で示される結合は、結合位置を示し、ｍは、０、１、２、３または４、好ましくは０、１または２であり、ｎは、０、１、２または３、好ましくは０または１であり、ｎは、０、１、２または３、好ましくは０、１または２であり、ｌは、０、１、２、３、４または５、好ましくは０、１または２である）
の構造から選択されてもよい。
本発明のさらなる好ましい態様において、Ａｒ１は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系、好ましくは、５～２４個の芳香族環原子を有し、好ましくは６～１８個の芳香族環原子を有するアリールもしくはヘテロアリールラジカルであり、より好ましくは、芳香族環系、好ましくは６～１２個の芳香族環原子を有するアリールラジカル、またはヘテロ芳香族環系、好ましくは、５～１３個の芳香族環原子を有するヘテロアリール基であり、これらのそれぞれは、１つ以上のＲ２ラジカルにより置換されていてもよいが好ましくは無置換であり、ここで、Ｒ２は、とりわけ式（Ｉ）において先に詳述した定義を有してもよい。
好ましくは、記号Ａｒ１は、芳香族またはヘテロ芳香族環系の芳香族またはヘテロ芳香族基が、直接、即ち芳香族またはヘテロ芳香族基の原子を介してさらなる基のそれぞれの原子、たとえば先に示した（Ｈ－１）～（Ｈ－２６）または（Ｑ－２６）～（Ｑ－４４）基の炭素または窒素原子に結合しているような、アリールまたはヘテロアリールラジカルである。
有利には、式（Ｈ－１）～（Ｈ－２６）または（Ｑ－２６）～（Ｑ－４４）におけるＡｒ１は、６～１２個の芳香族環原子を有し、１つ以上のＲ２ラジカルにより置換されていてもよいが、好ましくは無置換である芳香族環系であり、ここで、Ｒ２は、とりわけ式（Ｉ）に関して先に詳述した定義を有してもよい。
好ましくは、式（Ｈ－１）～（Ｈ－２６）または（Ｑ－１）～（Ｑ－４４）におけるＲ１またはＲ２ラジカルは、Ｒ１またはＲ２ラジカルが結合しているアリール基またはヘテロアリール基Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３および／またはＡｒ４の環原子と一緒になって縮合環系を形成しない。これは、Ｒ１またはＲ２ラジカルに結合していてもよい可能性のあるＲ２、Ｒ３置換基と一緒になって縮合環系を形成することを含む。
また、Ａｒ、Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３および／またはＡｒ４基が、フェニル、オルト、メタもしくはパラビフェニル、テルフェニル、とりわけ分枝テルフェニル、クアテルフェニル、とりわけ分枝クアテルフェニル、１－、２－、３－もしくは４－フルオレニル、１－、２－、３－もしくは４－スピロビフルオレニル、ピリジル、ピリミジニル、１－、２－、３－もしくは４－ジベンゾフラニル、１－、２－、３－もしくは４－ジベンゾチエニル、ピレニル、トリアジニル、イミダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、１－、２－、３－もしくは４－カルバゾリル、インデノカルバゾリル、１－もしくは２－ナフチル、アントラセニル、好ましくは９－アントラセニル、フェナントレニルおよび／またはトリフェニレニルからなる群から選択されることもあり得、これらのそれぞれは、１つ以上のＲ１および／またはＲ２ラジカルにより置換されていてもよいが、好ましくは無置換であり、フェニル、スピロビフルオレン、フルオレン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、アントラセン、フェナントレン、トリフェニレン基が特に好ましい。
好ましい態様において、式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩａ）、（ＩＩＩｂ）、（ＩＩＩｃ）、（ＩＶａ）、（ＩＶｂ）、（ＩＶｃ）および／または（Ｖ）の構造における少なくとも２つのＲおよび／またはＲａラジカルが、それぞれ正孔輸送基を含み、好ましくは正孔輸送基であることもあり得、ここで、好ましくは２つのＲａラジカルが、それぞれ正孔輸送基を含み、好ましくは正孔輸送基である。
さらに、式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩａ）、（ＩＩＩｂ）、（ＩＩＩｃ）、（ＩＶａ）、（ＩＶｂ）、（ＩＶｃ）および／または（Ｖ）の構造におけるＲおよび／またはＲａラジカルのうちの少なくとも１つが２つの正孔輸送基を含むこともあり得る。ここで、正孔輸送基は、Ｒ１ラジカルとみなしてもよく、その場合、式（Ｈ－１）～（Ｈ－２６）の構造における置換基Ｒ１は、Ｒ２ラジカルにより置きかえられていなければならない。
好ましい態様において、式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩａ）、（ＩＩＩｂ）、（ＩＩＩｃ）、（ＩＶａ）、（ＩＶｂ）、（ＩＶｃ）および／または（Ｖ）の構造における少なくとも２つのＲおよび／またはＲａラジカルが、それぞれ電子輸送基を含むラジカルを含み、好ましくは電子輸送基を含むラジカルであることもあり得、ここで、好ましくは２つのＲａラジカルが、それぞれ電子輸送基を含むラジカルを含み、好ましくは電子輸送基を含むラジカルである。
さらに、式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩａ）、（ＩＩＩｂ）、（ＩＩＩｃ）、（ＩＶａ）、（ＩＶｂ）、（ＩＶｃ）および／または（Ｖ）の構造におけるＲおよび／またはＲａラジカルのうちの少なくとも１つが、２つの電子輸送基を含むラジカルを含むこともあり得る。ここで、電子輸送基を含むラジカルは、Ｒ１ラジカルとみなしてもよく、その場合、式（Ｑ－１）～（Ｑ－４４）の構造における置換基Ｒ１は、Ｒ２ラジカルにより置きかえられていなければならない。
さらなる構成において、式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩａ）、（ＩＩＩｂ）、（ＩＩＩｃ）、（ＩＶａ）、（ＩＶｂ）、（ＩＶｃ）および／または（Ｖ）の構造におけるＲおよび／またはＲａラジカルのうちの少なくとも１つが正孔輸送基を含み、好ましくは正孔輸送基であり、Ｒおよび／またはＲａラジカルのうちの少なくとも１つが電子輸送基を含むラジカルを含み、好ましくは電子輸送基を含むラジカルであることもあり得、ここで、好ましくは、Ｒａラジカルのうちの１つが正孔輸送基を含み、好ましくは正孔輸送基であり、Ｒａラジカルのうちの少なくとも１つが電子輸送基を含むラジカルを含み、好ましくは電子輸送基を含むラジカルである。
さらに、式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩａ）、（ＩＩＩｂ）、（ＩＩＩｃ）、（ＩＶａ）、（ＩＶｂ）、（ＩＶｃ）および／または（Ｖ）の構造におけるＲおよび／またはＲａラジカルのうちの少なくとも１つが、電子輸送基を含むラジカルと正孔輸送基の両方を含むこともあり得る。ここで、電子輸送基を含むラジカルまたは正孔輸送基は、Ｒ１ラジカルとみなしてもよく、その場合、式（Ｑ－１）～（Ｑ－４４）または（Ｈ－１）～（Ｈ－２６）の構造における置換基Ｒ１は、Ｒ２ラジカルにより置きかえられていなければならない。
さらなる構成において、Ｒおよび／またはＲａラジカルのうちの少なくとも１つが、広いバンドギャップを有する材料をもたらす少なくとも１つの基を含むこともあり得る。「広いバンドギャップを有する材料をもたらす基」という表現は、化合物がワイドバンドギャップ材料として使用でき、そのため、化合物が対応する基を有することを表す。ワイドバンドギャップ材料については、後に詳細に検討する。
さらに、Ｒおよび／またはＲａラジカルのうちの少なくとも１つが、ホスト材料として使用される材料をもたらす少なくとも１つの基を含むこともあり得る。「ホスト材料として使用される材料をもたらす基」という表現は、化合物がホスト材料として使用でき、そのため、化合物が対応する基を有することを表す。ホスト材料については、後に詳細に検討する。
さらなる構成において、有機電子デバイスにおいて活性化合物として使用できる化合物が、任意に置換されていてもよい少なくとも２つ、好ましくは３つの縮合環を有する縮合芳香族またはヘテロ芳香族環系を含むこともあり得る。
好ましくは、式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩａ）、（ＩＩＩｂ）、（ＩＩＩｃ）、（ＩＶａ）、（ＩＶｂ）、（ＩＶｃ）および／または（Ｖ）の構造におけるＲおよび／またはＲａラジカルのうちの少なくとも１つが、２つ、好ましくは３つの縮合芳香族またはヘテロ芳香族環を有する少なくとも１つの芳香族またはヘテロ芳香族環系を含む。
好ましくは、２つ、好ましくは３つの縮合芳香族またはヘテロ芳香族環を有する芳香族またはヘテロ芳香族環系が、式（Ａｒ－１）～（Ａｒ－１１）
Figure 2022506382000021
（式中、Ｘ’は、ＮまたはＣＲ１、好ましくはＣＲ１であり、Ｌ１は、結合、または５～４０個、好ましくは５～３０個の芳香族環原子を有し、１つ以上のＲ１ラジカルにより置換されていてもよい芳香族もしくはヘテロ芳香族環系を表し、ここで、Ｒ１は、とりわけ式（Ｉ）に関して先に記載した定義を有し、点線で示される結合は、結合位置を示す）の基から選択されることもあり得る。
最も好ましくは、２つ、好ましくは３つの縮合芳香族またはヘテロ芳香族環を有する芳香族またはヘテロ芳香族環系が、式（Ａｒ’－１）～（Ａｒ’－１１）
Figure 2022506382000022
（式中、Ｌ１は、結合、または５～４０個、好ましくは５～３０個の芳香族環原子を有し、１つ以上のＲ１ラジカルにより置換されていてもよい芳香族もしくはヘテロ芳香族環系を表し、ここで、Ｒ１は、とりわけ式（Ｉ）に関して先に記載した定義を有し、点線で示される結合は、結合位置を示し、添え字は、下記の通りである：
ｐは、０または１であり；
ｅは、０、１または２、好ましくは０または１であり；
それぞれの場合におけるｊは、独立して０、１、２または３、好ましくは０、１または２、より好ましくは０または１であり；
それぞれの場合におけるｈは、独立して０、１、２、３または４、好ましくは０、１または２、より好ましくは０または１であり；
それぞれの場合におけるｉは、独立して０、１または２であり；
ｍは、０～７の範囲の整数、好ましくは０、１、２、３、４、５または６、特に好ましくは０、１、２、３または４、とりわけ好ましくは０、１または２である）
の基から選択されることもあり得る。
式（Ａｒ’－１）～（Ａｒ’－１１）の構造における添え字ｐ、ｅ、ｉ、ｊ、ｈおよびｍの合計が、各場合において３以下、好ましくは２以下、より好ましくは１以下であることが好ましい。
ＸまたはＸ１がＣＲ１である場合、または芳香族および／またはヘテロ芳香族基が置換基Ｒ１により置換されている場合、これらの置換基Ｒ１は、好ましくはＨ、Ｄ、Ｆ、ＣＮ、Ｎ（Ａｒ１）２、Ｃ（＝Ｏ）Ａｒ１、Ｐ（＝Ｏ）（Ａｒ１）２、１～１０個の炭素原子を有する直鎖アルキルもしくはアルコキシ基または３～１０個の炭素原子を有する分枝もしくは環状アルキルもしくはアルコキシ基または２～１０個の炭素原子を有するアルケニル基（これらのそれぞれは、１つ以上のＲ２ラジカルにより置換されていてもよい）（ここで、１つ以上の隣接していないＣＨ２基は、Ｏにより置きかえられていてもよく、１個以上の水素原子は、ＤまたはＦにより置きかえられていてもよい）、５～２４個の芳香族環原子を有し、各場合において１つ以上のＲ２ラジカルにより置換されていてもよいが、好ましくは無置換である芳香族もしくはヘテロ芳香族環系、または５～２５個の芳香族環原子を有し、１つ以上のＲ２ラジカルにより置換されていてもよいアラルキルもしくはヘテロアラルキル基からなる群から選択され；同時に、好ましくは隣接する炭素原子に結合している２つの置換基Ｒ１が、１つ以上のＲ１ラジカルにより置換されていてもよい単環または多環式の脂肪族、芳香族またはヘテロ芳香族環系を形成することが任意に可能であり；ここで、Ａｒ１基は、とりわけ式（Ｉ）に関して先に示した定義を有する。
より好ましくは、これらの置換基Ｒ１は、Ｈ、Ｄ、Ｆ、ＣＮ、Ｎ（Ａｒ１）２、１～８個の炭素原子を有する、好ましくは１、２、３もしくは４個の炭素原子を有する直鎖アルキル基、または３～８個の炭素原子を有する、好ましくは３もしくは４個の炭素原子を有する分枝もしくは環状アルキル基、または２～８個の炭素原子を有する、好ましくは２、３もしくは４個の炭素原子を有するアルケニル基（これらのそれぞれは、１つ以上のＲ２ラジカルにより置換されていてもよいが、好ましくは無置換である）、または５～２４個の芳香族環原子、好ましくは６～１８個の芳香族環原子、より好ましくは６～１３個の芳香族環原子を有し、各場合において１つ以上の非芳香族Ｒ１ラジカルにより置換されていてもよいが、好ましくは無置換である芳香族もしくはヘテロ芳香族環系からなる群から選択され；同時に、好ましくは隣接する炭素原子に結合している２つの置換基Ｒ１が、１つ以上のＲ２ラジカルにより置換されていてもよいが、好ましくは無置換である単環または多環式の脂肪族環系を任意に形成してもよく、ここで、Ａｒ１は、上記の定義を有してもよい。
最も好ましくは、置換基Ｒ１は、Ｈ、または６～１８個の芳香族環原子、好ましくは６～１３個の芳香族環原子を有し、各場合において１つ以上の非芳香族Ｒ２ラジカルにより置換されていてもよいが、好ましくは無置換である芳香族またはヘテロ芳香族環系からなる群から選択される。好適な置換基Ｒ１の例は、フェニル、オルト、メタまたはパラビフェニル、テルフェニル、とりわけ分枝テルフェニル、クアテルフェニル、とりわけ分枝クアテルフェニル、１－、２－、３－または４－フルオレニル、１－、２－、３－または４－スピロビフルオレニル、ピリジル、ピリミジニル、１－、２－、３－または４－ジベンゾフラニル、１－、２－、３－または４－ジベンゾチエニル、１－、２－、３－または４－カルバゾリルおよびインデノカルバゾリルからなる群から選択され、これらのそれぞれは、１つ以上のＲ２ラジカルにより置換されていてもよいが、好ましくは無置換である。
さらに、芳香族またはヘテロ芳香族環系の置換基Ｒ１が、芳香族またはヘテロ芳香族環系のさらなる環原子と一緒になって縮合芳香族またはヘテロ芳香族環系を形成せず、好ましくはいかなる縮合環系も形成しないこともあり得る。これは、Ｒ１ラジカルに結合していてもよい可能性のある置換基Ｒ２、Ｒ３と一緒になって縮合環系を形成することを含む。
さらに、式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩａ）、（ＩＩＩｂ）、（ＩＩＩｃ）、（ＩＶａ）、（ＩＶｂ）、（ＩＶｃ）および／または（Ｖ）の構造における少なくとも１つのＲ１またはＡｒ１ラジカルが、式（Ｒ１－１）～（Ｒ１－９２）から選択される基である、または式（Ｈ－１）～（Ｈ－２６）、（ＱＬ）、（Ｑ－１）～（Ｑ－４４）、（Ａｒ－１）～（Ａｒ－１１）および／または（Ａｒ’－１）～（Ａｒ’－１１）の構造における少なくとも１つのＡｒ１またはＲ１ラジカルが、式（Ｒ１－１）～（Ｒ１－９２）から選択される基であることもあり得る
Figure 2022506382000023
Figure 2022506382000024
Figure 2022506382000025
Figure 2022506382000026
Figure 2022506382000027
Figure 2022506382000028
Figure 2022506382000029
（式中、使用した記号は、下記の通りである：
Ｙ１は、Ｏ、ＳまたはＮＲ２、好ましくはＯまたはＳであり；
それぞれの場合のｋは、独立して０または１であり；
それぞれの場合のｉは、独立して０、１または２であり；
それぞれの場合のｊは、独立して０、１、２または３であり；
それぞれの場合のｈは、独立して０、１、２、３または４であり；
それぞれの場合のｇは、独立して０、１、２、３、４または５であり；
Ｒ２は、とりわけ式（Ｉ）に関して先に示した定義を有してもよく、
点線で示される結合は、結合位置を示す）。
ここで、式Ｒ１－１～Ｒ１－５４の基が好ましく、Ｒ１－１、Ｒ１－３、Ｒ１－５、Ｒ１－６、Ｒ１－１５、Ｒ１－２９、Ｒ１－３０、Ｒ１－３１、Ｒ１－３２、Ｒ１－３３、Ｒ１－３８、Ｒ１－３９、Ｒ１－４０、Ｒ１－４１、Ｒ１－４２、Ｒ１－４３、Ｒ１－４４および／またはＲ１－４５の基が特に好ましい。
好ましくは、式（Ｒ１－１）～（Ｒ１－９２）の構造における添え字ｋ、ｉ、ｊ、ｈおよびｇの合計が、各場合において３以下、好ましくは２以下、より好ましくは１以下であることもあり得る。
好ましくは、式（Ｒ１－１）～（Ｒ１－９２）におけるＲ２ラジカルは、Ｒ２ラジカルが結合しているアリール基またはヘテロアリール基の環原子と一緒になって縮合芳香族またはヘテロ芳香族環系を形成せず、好ましくはいかなる縮合環系も形成しない。これは、Ｒ２ラジカルに結合していてもよい可能性のある置換基Ｒ３と一緒になって縮合環系を形成することを含む。
先に詳述した式（Ｒ１－１）～（Ｒ１－９２）のラジカルは、式（Ｉ）の好ましいＡｒラジカル、または式（Ｈ－１）～（Ｈ－３）もしくはこれらの式の好ましい態様のＡｒ３、Ａｒ４ラジカルであり、ここで、この場合、式（Ｒ１－１）～（Ｒ１－９２）に示すＲ２基は、Ｒ１ラジカルにより置きかえられることになる。式（Ｒ１－１）～（Ｒ１－９２）に関して先に詳述した優先傾向が、対応して適用可能である。
好ましくは、化合物が、式（Ｌ１－１）～（Ｌ１－１０８）から選択される少なくとも１つの連結基を含むこともあり得；好ましくは、式（Ｈ－１）～（Ｈ－２６）の構造において、Ａｒ２基は、式（Ｌ１－１）～（Ｌ１－１０８）から選択されるか、電子輸送基は、式（Ｌ１－１）～（Ｌ１－１０８）から選択される連結基を介してさらなる構造要素に結合している、または式（ＱＬ）、（Ａｒ－１）～（Ａｒ－１１）および／または（Ａｒ’－１）～（Ａｒ’－１１）におけるＬ１ラジカルは、式（Ｌ１－１）～（Ｌ１－１０８）から選択される基である
Figure 2022506382000030
Figure 2022506382000031
Figure 2022506382000032
Figure 2022506382000033
Figure 2022506382000034
Figure 2022506382000035
Figure 2022506382000036
Figure 2022506382000037
（式中、各場合における点線で示される結合は、結合位置を示し、添え字ｋは、０または１であり、添え字ｌは、０、１または２であり、それぞれの場合における添え字ｊは、独立して０、１、２または３であり；それぞれの場合における添え字ｈは、独立して０、１、２、３または４であり、添え字ｇは、０、１、２、３、４または５であり；記号Ｙ２は、Ｏ、ＳまたはＮＲ１、好ましくはＯまたはＳであり；記号Ｒ１は、とりわけ式（Ｉ）に関して先に示した定義を有する）。
好ましくは、式（Ｌ１－１）～（Ｌ１－１０８）の構造における添え字ｋ、ｌ、ｇ、ｈおよびｊの合計が、各場合において３以下、好ましくは２以下、より好ましくは１以下であることもあり得る。
式（Ｈ－１）～（Ｈ－２６）の基を有する本発明の好ましい化合物は、式（Ｌ１－１）～（Ｌ１－７８）および／または（Ｌ１－９２）～（Ｌ１－１０８）、好ましくは式（Ｌ１－１）～（Ｌ１－５４）および／または（Ｌ１－９２）～（Ｌ１－１０８）、とりわけ好ましくは式（Ｌ１－１）～（Ｌ１－２９）および／または（Ｌ１－９２）～（Ｌ１－１０３）のうちの１つから選択されるＡｒ２基を含む。有利には、式（Ｌ１－１）～（Ｌ１－７８）および／または（Ｌ１－９２）～（Ｌ１－１０８）、好ましくは式（Ｌ１－１）～（Ｌ１－５４）および／または（Ｌ１－９２）～（Ｌ１－１０８）、とりわけ好ましくは式（Ｌ１－１）～（Ｌ１－２９）および／または（Ｌ１－９２）～（Ｌ１－１０３）の構造における添え字ｋ、ｌ、ｇ、ｈおよびｊの合計は、各場合において３以下、好ましくは２以下、より好ましくは１以下であってもよい。
式（ＱＬ）の基を有する本発明の好ましい化合物は、結合を表すか、式（Ｌ１－１）～（Ｌ１－７８）および／または（Ｌ１－９２）～（Ｌ１－１０８）、好ましくは式（Ｌ１－１）～（Ｌ１－５４）および／または（Ｌ１－９２）～（Ｌ１－１０８）、とりわけ好ましくは式（Ｌ１－１）～（Ｌ１－２９）および／または（Ｌ１－９２）～（Ｌ１－１０３）のうちの１つから選択されるＬ１基を含む。有利には、式（Ｌ１－１）～（Ｌ１－７８）および／または（Ｌ１－９２）～（Ｌ１－１０８）、好ましくは式（Ｌ１－１）～（Ｌ１－５４）および／または（Ｌ１－９２）～（Ｌ１－１０８）、とりわけ好ましくは式（Ｌ１－１）～（Ｌ１－２９）および／または（Ｌ１－９２）～（Ｌ１－１０３）の構造における添え字ｋ、ｌ、ｇ、ｈおよびｊの合計は、各場合において３以下、好ましくは２以下、より好ましくは１以下であってもよい。
式（Ａｒ－１）～（Ａｒ－１１）および／または（Ａｒ’－１）～（Ａｒ’－１１）の基を有する好ましい本発明の化合物は、結合であるか、式（Ｌ１－１）～（Ｌ１－７８）および／または（Ｌ１－９２）～（Ｌ１－１０８）、好ましくは式（Ｌ１－１）～（Ｌ１－５４）および／または（Ｌ１－９２）～（Ｌ１－１０８）、とりわけ好ましくは式（Ｌ１－１）～（Ｌ１－２９）および／または（Ｌ１－９２）～（Ｌ１－１０３）の１つから選択されるＬ１基を含む。有利には、式（Ｌ１－１）～（Ｌ１－７８）および／または（Ｌ１－９２）～（Ｌ１－１０８）、好ましくは式（Ｌ１－１）～（Ｌ１－５４）および／または（Ｌ１－９２）～（Ｌ１－１０８）、とりわけ好ましくは式（Ｌ１－１）～（Ｌ１－２９）および／または（Ｌ１－９２）～（Ｌ１－１０３）の構造における添え字ｋ、ｌ、ｇ、ｈおよびｊの合計が、各場合において３以下、好ましくは２以下、より好ましくは１以下であってもよい。
好ましくは、式（Ｌ１－１）～（Ｌ１－１０８）におけるＲ２ラジカルは、Ｒ２ラジカルが結合しているアリール基またはヘテロアリール基の環原子と一緒になって縮合芳香族またはヘテロ芳香族環系を形成せず、好ましくはいかなる縮合環系も形成しない。これは、Ｒ２ラジカルに結合していてもよい可能性のある置換基Ｒ３と一緒になって縮合環系を形成することを含む。
好ましい構成において、有機電子デバイスにおいて活性化合物として使用できる本発明の化合物は、フェニル、フルオレン、インデノフルオレン、スピロビフルオレン、カルバゾール、インデノカルバゾール、インドロカルバゾール、スピロカルバゾール、ピリミジン、トリアジン、ラクタム、トリアリールアミン、ジベンゾフラン、ジベンゾチエン、イミダゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、５－アリールフェナントリジン－６－オン、９，１０－デヒドロフェナントレン、フルオランテン、アントラセン、ベンゾアントラセン、フルオラデンの群から選択される。
好ましい構成において、本発明の化合物は、式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩａ）～（ＩＩＩｃ）、（ＩＶａ）～（ＩＶｃ）および／または（Ｖ）の構造により定義される。好ましくは、有機電子デバイスにおいて活性化合物として使用できる化合物、好ましくは式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩａ）～（ＩＩＩｃ）、（ＩＶａ）～（ＩＶｃ）および／または（Ｖ）の構造を含む化合物は、５０００ｇ／ｍｏｌ以下、好ましくは４０００ｇ／ｍｏｌ以下、特に好ましくは３０００ｇ／ｍｏｌ以下、とりわけ好ましくは２０００ｇ／ｍｏｌ以下、非常に特に好ましくは１２００ｇ／ｍｏｌ以下の分子量を有する。
加えて、本発明の好ましい化合物の特徴は、昇華性であることである。これらの化合物は一般に、約１２００ｇ／ｍｏｌ未満のモル質量を有する。
本発明の化合物が芳香族またはヘテロ芳香族Ｒ１またはＲ２基により置換されている場合、これらが互いに直接縮合した２つを超える芳香族６員環を有するいかなるアリールまたはヘテロアリール基も有しないことが好ましい。より好ましくは、置換基は、互いに直接縮合した６員環を有するいかなるアリールまたはヘテロアリール基も全く有しない。この優先傾向の理由は、こうした構造の低い三重項エネルギーである。２つを超える互いに直接縮合した芳香族６員環を有するが、それでもやはり本発明に従い好適な縮合アリール基は、フェナントレンおよびトリフェニレンであり、それは、これらが高い三重項準位も有するためである。
蛍光発光体または青色ＯＬＥＤ材料として使用するための、有機電子デバイスにおいて活性化合物として使用できる本発明の化合物の構成の場合、好ましい化合物は、Ｒ１またはＲ２基により置換されていてもよい、または（Ｒ１－１）～（Ｒ１－９２）基、好ましくは（Ｒ１－３３）～（Ｒ１－５７）および（Ｒ１－７６）～（Ｒ１－８６）、もしくは（Ｌ１－１）～（Ｌ１－１０９）、好ましくは（Ｌ１－３０）～（Ｌ１－６０）および（Ｌ１－７１）～（Ｌ１－９１）の置換基Ｒ２による対応する置換により形成される、対応する基、たとえばフルオレン、アントラセンおよび／またはピレン基を含有してもよい。
本発明のさらなる好ましい態様において、Ｒ２は、たとえば式（Ｉ）の構造およびこの構造の好ましい態様またはこれらの式が参照される構造において、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、１～１０個の炭素原子を有し、好ましくは１、２、３もしくは４個の炭素原子を有する脂肪族ヒドロカルビルラジカル、または５～３０個の芳香族環原子、好ましくは５～２４個の芳香族環原子、より好ましくは５～１３個の芳香族環原子を有し、それぞれ１～４個の炭素原子を有する１つ以上のアルキル基により置換されていてもよいが、好ましくは無置換である芳香族もしくはヘテロ芳香族環系からなる群から選択される。
好ましくは、Ｒ２ラジカルは、Ｒ２ラジカルが結合しているアリール基またはヘテロアリール基の環原子と一緒になって縮合芳香族またはヘテロ芳香族環系を形成せず、好ましくは、いかなる縮合環系も形成しない。これは、Ｒ２ラジカルに結合していてもよい可能性のある置換基Ｒ３と一緒になって縮合環系を形成することを含む。
本発明のさらなる好ましい態様において、Ｒ３は、たとえば式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩａ）、（ＩＩＩｂ）、（ＩＩＩｃ）、（ＩＶａ）、（ＩＶｂ）、（ＩＶｃ）および／または（Ｖ）の構造およびこの構造の好ましい態様またはこれらの式が参照される構造において、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、ＣＮ、１～１０個の炭素原子を有し、好ましくは１、２、３もしくは４個の炭素原子を有する脂肪族ヒドロカルビルラジカル、または５～３０個の芳香族環原子、好ましくは５～２４個の芳香族環原子、より好ましくは５～１３個の芳香族環原子を有し、それぞれ１～４個の炭素原子を有する１つ以上のアルキル基により置換されていてもよいが、好ましくは無置換である芳香族もしくはヘテロ芳香族環系からなる群から選択される。
添え字ｍが０～４、好ましくは０～２の範囲の整数、より好ましくは０であり、添え字ｌが１～８の範囲の整数である、式（ＩＩ）の構造を有する本発明の化合物が特に好ましく、それらは、下記の特質を有する：
Figure 2022506382000038
さらに、添え字ｎが０～４、好ましくは０～２の範囲の整数、より好ましくは０である、式（ＩＩＩａ）、（ＩＩＩｂ）および（ＩＩＩｃ）の構造を有する本発明の化合物が特に好ましく、それらは、下記の特質を有する：
Figure 2022506382000039
特に好ましい態様において、両方のＲａラジカルが同じである。ここで、式（ＩＩＩａ）および（ＩＩＩｂ）の構造が好ましく、式（ＩＩＩｂ）の構造が特に好ましい。
さらに、添え字ｎが０～４、好ましくは０～２の範囲の整数、より好ましくは０である、式（ＩＶａ）、（ＩＶｂ）および（ＩＶｃ）の構造を有する本発明の化合物が特に好ましく、それらは、下記の特質を有する：
Figure 2022506382000040
特に好ましい態様において、４つのＲａラジカル全てが同じである。ここで、式（ＩＶａ）および（ＩＶｂ）の構造が好ましく、式（ＩＶａ）の構造が特に好ましい。
さらに、下記の特質を有する式（Ｖ）の構造を有する本発明の化合物が特に好ましい：
Figure 2022506382000041
特に好ましい態様において、全てのＲａラジカルが同じである。
添え字ｍが０～４、好ましくは０～２の範囲の整数、より好ましくは０であり、添え字ｌが１～８の範囲の整数である、式（ＩＩ）の構造を有する本発明の化合物が特に好ましく、それらは、下記の特質を有する：
Figure 2022506382000042
添え字ｍが０～４、好ましくは０～２の範囲の整数、より好ましくは０であり、添え字ｌが１～８の範囲の整数である、式（ＩＩ）の構造を有する本発明の化合物が特に好ましく、それらは、下記の特質を有する：
Figure 2022506382000043
Figure 2022506382000044
Figure 2022506382000045
添え字ｍが０～４、好ましくは０～２の範囲の整数、より好ましくは０であり、添え字ｌが１～８の範囲の整数である、式（ＩＩ）の構造を有する本発明の化合物が特に好ましく、それらは、下記の特質を有する：
Figure 2022506382000046
Figure 2022506382000047
Figure 2022506382000048
添え字ｍが０～４、好ましくは０～２の範囲の整数、より好ましくは０であり、添え字ｌが１～８の範囲の整数である、式（ＩＩ）の構造を有する本発明の化合物が特に好ましく、それらは、下記の特質を有する：
Figure 2022506382000049
Figure 2022506382000050
Figure 2022506382000051
さらに、添え字ｎが０～４、好ましくは０～２の範囲の整数、より好ましくは０である、式（ＩＩＩａ）、（ＩＩＩｂ）および（ＩＩＩｃ）の構造を有する本発明の化合物が特に好ましく、それらは、下記の特質を有する：
Figure 2022506382000052
特に好ましい態様において、両方のＲａラジカルが同じである。ここで、式（ＩＩＩａ）および（ＩＩＩｂ）の構造が好ましく、式（ＩＩＩｂ）の構造が特に好ましい。
さらに、添え字ｎが０～４、好ましくは０～２の範囲の整数、より好ましくは０である、式（ＩＩＩａ）、（ＩＩＩｂ）および（ＩＩＩｃ）の構造を有する本発明の化合物が特に好ましく、それらは、下記の特質を有する：
Figure 2022506382000053
Figure 2022506382000054
特に好ましい態様において、両方のＲａラジカルが同じである。ここで、式（ＩＩＩａ）および（ＩＩＩｂ）の構造が好ましく、式（ＩＩＩｂ）の構造が特に好ましい。
さらに、添え字ｎが０～４、好ましくは０～２の範囲の整数、より好ましくは０である、式（ＩＩＩａ）、（ＩＩＩｂ）および（ＩＩＩｃ）の構造を有する本発明の化合物が特に好ましく、それらは、下記の特質を有する：
Figure 2022506382000055
Figure 2022506382000056
特に好ましい態様において、両方のＲａラジカルが同じである。ここで、式（ＩＩＩａ）および（ＩＩＩｂ）の構造が好ましく、式（ＩＩＩｂ）の構造が特に好ましい。
さらに、添え字ｎが０～４、好ましくは０～２の範囲の整数、より好ましくは０である、式（ＩＩＩａ）、（ＩＩＩｂ）および（ＩＩＩｃ）の構造を有する本発明の化合物が特に好ましく、それらは、下記の特質を有する：
Figure 2022506382000057
Figure 2022506382000058
Figure 2022506382000059
特に好ましい態様において、両方のＲａラジカルが同じである。ここで、式（ＩＩＩａ）および（ＩＩＩｂ）の構造が好ましく、式（ＩＩＩｂ）の構造が特に好ましい。
さらに、添え字ｎが０～４、好ましくは０～２の範囲の整数、より好ましくは０である、式（ＩＶａ）、（ＩＶｂ）および（ＩＶｃ）の構造を有する本発明の化合物が特に好ましく、それらは、下記の特質を有する：
Figure 2022506382000060
特に好ましい態様において、４つのＲａラジカル全てが同じである。ここで、式（ＩＶａ）および（ＩＶｂ）の構造が好ましく、式（ＩＶａ）の構造が特に好ましい。
さらに、添え字ｎが０～４、好ましくは０～２の範囲の整数、より好ましくは０である、式（ＩＶａ）、（ＩＶｂ）および（ＩＶｃ）の構造を有する本発明の化合物が特に好ましく、それらは、下記の特質を有する：
Figure 2022506382000061
Figure 2022506382000062
Figure 2022506382000063
特に好ましい態様において、４つのＲａラジカル全てが同じである。ここで、式（ＩＶａ）および（ＩＶｂ）の構造が好ましく、式（ＩＶａ）の構造が特に好ましい。
さらに、添え字ｎが０～４、好ましくは０～２の範囲の整数、より好ましくは０である、式（ＩＶａ）、（ＩＶｂ）および（ＩＶｃ）の構造を有する本発明の化合物が特に好ましく、それらは、下記の特質を有する：
Figure 2022506382000064
Figure 2022506382000065
Figure 2022506382000066
特に好ましい態様において、４つのＲａラジカル全てが同じである。ここで、式（ＩＶａ）および（ＩＶｂ）の構造が好ましく、式（ＩＶａ）の構造が特に好ましい。
さらに、添え字ｎが０～４、好ましくは０～２の範囲の整数、より好ましくは０である、式（ＩＶａ）、（ＩＶｂ）および（ＩＶｃ）の構造を有する本発明の化合物が特に好ましく、それらは、下記の特質を有する：
Figure 2022506382000067
Figure 2022506382000068
Figure 2022506382000069
Figure 2022506382000070
特に好ましい態様において、４つのＲａラジカル全てが同じである。ここで、式（ＩＶａ）および（ＩＶｂ）の構造が好ましく、式（ＩＶａ）の構造が特に好ましい。
さらに、下記の特質を有する式（Ｖ）の構造を有する本発明の化合物が特に好ましい：
Figure 2022506382000071
特に好ましい態様において、全てのＲａラジカルが同じである。
さらに、下記の特質を有する式（Ｖ）の構造を有する本発明の化合物が特に好ましい：
Figure 2022506382000072
Figure 2022506382000073
特に好ましい態様において、全てのＲａラジカルが同じである。
さらに、下記の特質を有する式（Ｖ）の構造を有する本発明の化合物が特に好ましい：
Figure 2022506382000074
Figure 2022506382000075
特に好ましい態様において、全てのＲａラジカルが同じである。
さらに、下記の特質を有する式（Ｖ）の構造を有する本発明の化合物が特に好ましい：
Figure 2022506382000076
Figure 2022506382000077
Figure 2022506382000078
特に好ましい態様において、全てのＲａラジカルが同じである。
さらに、有機電子デバイスにおいて活性化合物として使用できる化合物が、金属原子と直接接触せず、好ましくは金属錯体用の配位子ではないこともあり得る。
本発明の好適な化合物の例は、以下に示す下記式１～２３の構造である：
Figure 2022506382000079
Figure 2022506382000080
Figure 2022506382000081
Figure 2022506382000082
Figure 2022506382000083
Figure 2022506382000084
Figure 2022506382000085
Figure 2022506382000086
Figure 2022506382000087
Figure 2022506382000088
本発明の化合物の好ましい態様を例において具体的に記載するが、これらの化合物は、本発明の全ての目的のために単独で、またはさらなる化合物と組み合わせて使用することができる。
請求項１に規定の条件が満たされていることを条件として、上記の好ましい態様は、必要に応じて互いに組み合わせることができる。本発明の特に好ましい態様において、上記の好ましい態様は、同時に適用される。
本発明の化合物は、原則として様々な方法によって製造可能である。しかし、以下に記載する方法が特に好適であることが見出されている。
したがって、本発明は、本発明の化合物、好ましくは式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩａ）、（ＩＩＩｂ）、（ＩＩＩｃ）、（ＩＶａ）、（ＩＶｂ）、（ＩＶｃ）および／または（Ｖ）の構造を含む化合物を製造する方法であって、カップリング反応において、キュバン構造を有する少なくとも１つの非芳香族または非ヘテロ芳香族の多環式環系を含む化合物を、少なくとも１つの芳香族またはヘテロ芳香族基を含む化合物に結合させる、方法をさらに提供する。
キュバン構造を有する少なくとも１つの非芳香族または非ヘテロ芳香族多環式環系を含む好適な化合物は、多くの場合市販されており、例において詳述する出発化合物は、公知の方法によって得ることができ、そのため、それらを参照する。
これらの化合物は、公知のカップリング反応により少なくとも１つの芳香族またはヘテロ芳香族基を含むさらなる化合物と反応させることができ、この目的に必要な条件は当業者に公知であり、例における詳細な仕様は、これらの反応を実施する際に当業者を支援する。
何れもＣ－Ｃ結合の形成および／またはＣ－Ｎ結合の形成をもたらす特に好適で好ましいカップリング反応は、ブッフバルト、スズキ、ヤマモト、スチル、ヘック、ネギシ、ソノガシラおよびヒヤマによるものである。これらの反応は広く公知であり、例は、当業者にさらなる指針を提供する。
以下に続く全ての合成スキームにおいて、構造を単純化するため、化合物は、少数の置換基と共に示されている。これは、方法における任意所望のさらなる置換基の存在を除外するものではない。
先に詳述した製造方法の原理は、原則として類似化合物に関する文献から公知であり、当業者により本発明の化合物の製造に対して容易に適合させることができる。さらなる情報は、例に見出すことができる。
これらの方法によって、必要な場合は精製、たとえば再結晶化または昇華後に、式（Ｉ）の構造を含む本発明の化合物を、高純度で、好ましくは９９％（１Ｈ ＮＭＲおよび／またはＨＰＬＣにより判定）より高い純度で得ることが可能である。
本発明の化合物はまた、たとえば比較的長いアルキル基（約４～２０個の炭素原子）、とりわけ分枝アルキル基、または任意に置換されていてもよいアリール基、たとえばキシリル、メシチルまたは分枝テルフェニルもしくはクアテルフェニル基による好適な置換基を有してもよく、これらは、標準的な有機溶媒に対し、化合物が、溶液から化合物を処理できる十分な濃度でたとえばトルエンまたはキシレンに室温で可溶となるような溶解度をもたらす。これらの可溶性化合物は、たとえば印刷法による溶液からの処理に特に良好な適合性を有する。加えて、強調すべきことであるが、式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩａ）、（ＩＩＩｂ）、（ＩＩＩｃ）、（ＩＶａ）、（ＩＶｂ）、（ＩＶｃ）および／または（Ｖ）のうちの少なくとも１つの構造を含む本発明の化合物は、これらの溶媒に既に高い溶解度を有している。
加えて、本発明の化合物は、１つ以上の架橋性基を含有してもよい。「架橋性基」は、不可逆的に反応できる官能基を意味する。これは、不溶性の架橋された材料を形成する。架橋は通常、熱によって、またはＵＶ照射、マイクロ波照射、ｘ線照射もしくは電子ビームによって促進することができる。この場合、架橋時に副生成物の形成はほとんどない。加えて、機能性化合物中に存在してもよい架橋性基は、架橋には比較的少量のエネルギー（たとえば、熱架橋の場合２００℃未満）しか必要としないような、非常に容易に架橋するものである。
架橋性基の例は、二重結合、三重結合、二重もしくは三重結合のｉｎ ｓｉｔｕ形成が可能な前駆体、またはヘテロ環式付加重合性ラジカルを含有する単位である。架橋性基としては、ビニル、アルケニル、好ましくはエテニルおよびプロペニル、Ｃ４～２０－シクロアルケニル、アジド、オキシラン、オキセタン、ジ（ヒドロカルビル）アミノ、シアン酸エステル、ヒドロキシル、グリシジルエーテル、Ｃ１～１０－アルキルアクリラート、Ｃ１～１０－アルキルメタクリラート、アルケニルオキシ、好ましくはエテニルオキシ、ペルフルオロアルケニルオキシ、好ましくはペルフルオロエテニルオキシ、アルキニル、好ましくはエチニル、マレイミド、シクロブチルフェニル、トリ（Ｃ１～４）－アルキルシロキシおよびトリ（Ｃ１～４）－アルキルシリルが挙げられる。シクロブチルフェニル、ビニルおよびアルケニルが特に好ましい。
本発明の化合物はまた、ポリマーと混合してもよい。これらの化合物を共有結合的にポリマーに組み込むことも同様に可能である。これは、反応性脱離基、たとえば臭素、ヨウ素、塩素、ボロン酸もしくはボロン酸エステルにより、または反応性重合性基、たとえばオレフィンもしくはオキセタンにより置換された化合物の場合にとりわけ可能である。これらは、対応するオリゴマー、デンドリマーまたはポリマーを製造するためのモノマーとしての用途を見出すことができる。オリゴマー化または重合は、好ましくはハロゲン官能基もしくはボロン酸官能基を介して、または重合性基を介して行われる。加えて、この種の基を介してポリマーを架橋することが可能である。本発明の化合物およびポリマーは、架橋層または非架橋層の形態で使用してもよい。
したがって、本発明は、先に詳述した式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩａ）、（ＩＩＩｂ）、（ＩＩＩｃ）、（ＩＶａ）、（ＩＶｂ）、（ＩＶｃ）および／もしくは（Ｖ）の構造の１つ以上または本発明の化合物を含有するオリゴマー、ポリマーまたはデンドリマーであって、本発明の化合物または式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩａ）、（ＩＩＩｂ）、（ＩＩＩｃ）、（ＩＶａ）、（ＩＶｂ）、（ＩＶｃ）および／もしくは（Ｖ）の構造の中にポリマー、オリゴマーまたはデンドリマーに対する１つ以上の結合が存在する、オリゴマー、ポリマーまたはデンドリマーをさらに提供する。式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩａ）、（ＩＩＩｂ）、（ＩＩＩｃ）、（ＩＶａ）、（ＩＶｂ）、（ＩＶｃ）および／もしくは（Ｖ）の構造または化合物の結合によれば、これらは結果としてオリゴマーまたはポリマーの側鎖を形成するか、主鎖内に結合される。ポリマー、オリゴマーまたはデンドリマーは、共役、部分共役、または非共役であってもよい。オリゴマーまたはポリマーは、直鎖状、分枝または樹枝状であってもよい。オリゴマー、デンドリマーおよびポリマーにおける本発明の化合物の反復単位については、上記と同じ優先傾向が当てはまる。
オリゴマーまたはポリマーを製造するには、本発明のモノマーを単独重合させるか、さらなるモノマーと共重合させる。式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩａ）、（ＩＩＩｂ）、（ＩＩＩｃ）、（ＩＶａ）、（ＩＶｂ）、（ＩＶｃ）および／もしくは（Ｖ）または上記および下記の好ましい態様の単位が０．０１～９９．９ｍｏｌ％、好ましくは５～９０ｍｏｌ％、より好ましくは２０～８０ｍｏｌ％の範囲で存在するコポリマーが好ましい。ポリマー基本骨格を形成する好適な好ましいコモノマーは、フルオレン（たとえばＥＰ８４２２０８またはＷＯ２０００／０２２０２６による）、スピロビフルオレン（たとえばＥＰ７０７０２０、ＥＰ８９４１０７またはＷＯ２００６／０６１１８１による）、パラフェニレン（たとえばＷＯ９２／１８５５２による）、カルバゾール（たとえばＷＯ２００４／０７０７７２またはＷＯ２００４／１１３４６８による）、チオフェン（たとえばＥＰ１０２８１３６による）、ジヒドロフェナントレン（たとえばＷＯ２００５／０１４６８９による）、ｃｉｓ－およびｔｒａｎｓ－インデノフルオレン（たとえばＷＯ２００４／０４１９０１またはＷＯ２００４／１１３４１２による）、ケトン（たとえばＷＯ２００５／０４０３０２による）、フェナントレン（たとえばＷＯ２００５／１０４２６４またはＷＯ２００７／０１７０６６による）、または複数のこれらの単位から選ばれる。ポリマー、オリゴマーおよびデンドリマーは、またさらなる別の単位、たとえば、正孔輸送単位、とりわけトリアリールアミンに基づくもの、および／または電子輸送単位を含有してもよい。
本発明の特定の構成において、式（Ｉ）に示すキュバン構造は、オリゴマー、ポリマーおよび／またはデンドリマーのコアであってもよい。この構成によると、Ｒおよび／またはＲａラジカルは、オリゴマー、ポリマーまたはデンドリマー構造の一部であってもよい。式（ＩＩＩａ）、（ＩＩＩｂ）および／または（ＩＩＩｃ）の構造の場合、直鎖状の構造要素が形成されてもよい。式（ＩＶａ）、（ＩＶｂ）、（ＩＶｃ）および／または（Ｖ）の構造は、構成によっては架橋を引き起こすことができる分枝を生じさせる可能性がある。
好ましい構成において、キュバン構造は、８つの置換基（好ましくは式（Ｖ）の構造）を有し、ここで、Ｒおよび／またはＲａラジカルは、同じであっても異なってもよく、各Ｒおよび／またはＲａラジカル自体が、オリゴマー／ポリマーラジカルであってもよい。キュバン構造のために、８個以下のラジカルがキュバンコアを介して非常に接近して結合し、これが予期せぬ改善を実現する。
加えて、特に興味深いのは、高いガラス転移温度を特徴とする本発明の化合物である。これに関連して、特に、ＤＩＮ５１００５（２００５－０８版）に従い判定される少なくとも７０℃、より好ましくは少なくとも１１０℃、さらにより好ましくは少なくとも１２５℃、とりわけ好ましくは少なくとも１５０℃のガラス転移温度を有する、有機電子デバイスにおいて活性化合物として使用できる本発明の化合物、好ましくは式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩａ）、（ＩＩＩｂ）、（ＩＩＩｃ）、（ＩＶａ）、（ＩＶｂ）、（ＩＶｃ）および／もしくは（Ｖ）または上記および下記の好ましい態様の構造を含む化合物が好ましい。
液相から、たとえばスピンコーティングまたは印刷法により本発明の化合物を処理するため、本発明の化合物の調合物が必要である。これらの調合物は、たとえば溶液、分散体またはエマルションであってもよい。この目的のため、２種以上の溶媒の混合物を使用することが好ましいことがある。好適な好ましい溶媒は、たとえばトルエン、アニソール、ｏ－、ｍ－もしくはｐ－キシレン、安息香酸メチル、メシチレン、テトラリン、ベラトロール、ＴＨＦ、メチル－ＴＨＦ、ＴＨＰ、クロロベンゼン、ジオキサン、フェノキシトルエン、とりわけ３－フェノキシトルエン、（－）－フェンコン、１，２，３，５－テトラメチルベンゼン、１，２，４，５－テトラメチルベンゼン、１－メチルナフタレン、２－メチルベンゾチアゾール、２－フェノキシエタノール、２－ピロリジノン、３－メチルアニソール、４－メチルアニソール、３，４－ジメチルアニソール、３，５－ジメチルアニソール、アセトフェノン、α－テルピネオール、ベンゾチアゾール、安息香酸ブチル、クメン、シクロヘキサノール、シクロヘキサノン、シクロヘキシルベンゼン、デカリン、ドデシルベンゼン、安息香酸エチル、インダン、安息香酸メチル、ＮＭＰ、ｐ－シメン、フェネトール、１，４－ジイソプロピルベンゼン、ジベンジルエーテル、ジエチレングリコールブチルメチルエーテル、トリエチレングリコールブチルメチルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル、トリエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、トリプロピレングリコールジメチルエーテル、テトラエチレングリコールジメチルエーテル、２－イソプロピルナフタレン、ペンチルベンゼン、ヘキシルベンゼン、ヘプチルベンゼン、オクチルベンゼン、１，１－ビス（３，４－ジメチルフェニル）エタン、ヘキサメチルインダン、またはこれらの溶媒の混合物である。
したがって、本発明は、本発明の化合物と、少なくとも１種のさらなる化合物を含む調合物をさらに提供する。さらなる化合物は、たとえば溶媒、とりわけ上記の溶媒のうちの１種またはこれらの溶媒の混合物であってもよい。あるいは、さらなる化合物は、同様に電子デバイスに使用される少なくとも１種のさらなる有機または無機化合物、たとえば発光化合物、たとえば蛍光ドーパント、リン光ドーパントもしくはＴＡＤＦ（熱活性化型遅延蛍光）を呈する化合物、とりわけリン光ドーパント、および／またはさらなるマトリックス材料であってもよい。このさらなる化合物はまた、高分子であってもよい。
したがって、本発明は、本発明の化合物と、少なくとも１種のさらなる有機機能材料を含む組成物をなおさらに提供する。機能材料は一般に、アノードとカソードの間に導入される有機または無機材料である。好ましくは、有機機能材料は、蛍光発光体、リン光発光体、ＴＡＤＦ（熱活性化型遅延蛍光）を呈する発光体、ホスト材料、電子輸送材料、電子注入材料、正孔伝導材料、正孔注入材料、電子阻止材料、正孔阻止材料、ワイドバンドギャップ材料、およびｎ－ドーパントからなる群から選択される。
したがって、本発明はまた、本発明の少なくとも１種の化合物、好ましくは式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩａ）、（ＩＩＩｂ）、（ＩＩＩｃ）、（ＩＶａ）、（ＩＶｂ）、（ＩＶｃ）および／もしくは（Ｖ）または上記および下記の好ましい態様の構造を含む化合物と、少なくとも１種のさらなるマトリックス材料とを含む組成物に関する。本発明の特定の側面によると、さらなるマトリックス材料は、正孔輸送性特性を有する。
本発明は、本発明の少なくとも１種の化合物、好ましくは式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩａ）、（ＩＩＩｂ）、（ＩＩＩｃ）、（ＩＶａ）、（ＩＶｂ）、（ＩＶｃ）および／もしくは（Ｖ）または上記および下記の好ましい態様の少なくとも１つの構造を含む化合物と、少なくとも１種のワイドバンドギャップ材料を含む組成物をさらに提供し、ワイドバンドギャップ材料は、ＵＳ７，２９４，８４９の開示の意味における材料を意味するものと理解される。これらの系は、エレクトロルミネッセンスデバイスにおいて、並外れた有利な性能データを示す。
好ましくは、追加の化合物は、２．５ｅＶ以上、好ましくは３．０ｅＶ以上、非常に好ましくは３．５ｅＶ以上のバンドギャップを有してもよい。バンドギャップを計算する一方法は、最高被占分子軌道（ＨＯＭＯ）と最低空分子軌道（ＬＵＭＯ）のエネルギー準位によるものである。
分子軌道、とりわけ最高被占分子軌道（ＨＯＭＯ）と最低空分子軌道（ＬＵＭＯ）、それらのエネルギー準位、および材料の最低三重項状態Ｔ１のエネルギーと最低励起一重項状態Ｓ１のエネルギーも、量子化学計算によって決定される。金属を含まない有機物質の計算には、まず、「基底状態／半経験的／デフォルトスピン／ＡＭ１／電荷０／スピン一重項」法により構造最適化が行われる。続いて、最適化された構造に基づきエネルギー計算が行われる。これは、「６－３１Ｇ（ｄ）」基底系（電荷０、スピン一重項）を伴う「ＴＤ－ＳＣＦ／ＤＦＴ／デフォルトスピン／Ｂ３ＰＷ９１」法を用いて行われる。金属含有化合物の場合、構造は「基底状態／ハートリーフォック／デフォルトスピン／ＬａｎＬ２ＭＢ／電荷０／スピン一重項」法により最適化される。エネルギー計算は、有機物質の場合の上記の方法と同様に行われるが、金属原子の場合は「ＬａｎＬ２ＤＺ」基底系が用いられ、配位子の場合は「６－３１Ｇ（ｄ）」基底系が用いられるという違いがある。エネルギー計算から、ＨＯＭＯエネルギー準位ＨＥｈまたはＬＵＭＯエネルギー準位ＬＥｈがハートリー単位で得られる。これを使用して、サイクリックボルタンメトリ測定により較正された電子ボルト単位のＨＯＭＯおよびＬＵＭＯエネルギー準位が、下記のように決定される：
ＨＯＭＯ（ｅＶ）＝（（ＨＥｈ＊２７．２１２）－０．９８９９）／１．１２０６
ＬＵＭＯ（ｅＶ）＝（（ＬＥｈ＊２７．２１２）－２．００４１）／１．３８５
本願の文脈において、これらの値を材料のＨＯＭＯおよびＬＵＭＯエネルギー準位とみなすこととする。
最低三重項状態Ｔ１は、最低エネルギーを有する三重項状態のエネルギーと定義され、これは、記載の量子化学計算から明らかである。
最低励起一重項状態Ｓ１は、最低エネルギーを有する励起一重項状態のエネルギーと定義され、これは、記載の量子化学計算から明らかである。
ここで記載される方法は、使用されるソフトウェアパッケージから独立しており、常に同じ結果を与える。この目的のために頻繁に使用されるプログラムの例は、「Ｇａｕｓｓｉａｎ０９Ｗ」（Ｇａｕｓｓｉａｎ Ｉｎｃ．）とＱ－Ｃｈｅｍ４．１（Ｑ－Ｃｈｅｍ，Ｉｎｃ．）である。
本発明はまた、式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩａ）、（ＩＩＩｂ）、（ＩＩＩｃ）、（ＩＶａ）、（ＩＶｂ）、（ＩＶｃ）および／もしくは（Ｖ）または上記および下記の好ましい態様の構造を含む少なくとも１種の化合物と、少なくとも１種のリン光発光体を含む組成物に関し、「リン光発光体」という用語は、リン光ドーパントを意味するものとも理解される。
マトリックス材料とドーパントを含む系中のドーパントは、混合物中の割合が低い方の成分を意味するものと理解される。これに対応して、マトリックス材料とドーパントを含む系中のマトリックス材料は、混合物中の割合が高い方の成分を意味するものと理解される。
マトリックス系、好ましくは混合マトリックス系に使用する好ましいリン光ドーパントは、以下に規定する好ましいリン光ドーパントである。
「リン光ドーパント」という用語は、発光が、スピン禁制遷移、たとえば励起三重項状態またはより高いスピン量子数を有する状態、たとえば五重項状態からの遷移により生じる化合物を典型的には包含する。
好適なリン光化合物（＝三重項発光体）はとりわけ、適切に励起されると、好ましくは可視領域で光を発する化合物であり、原子番号が２０より大きい、好ましくは３８より大きく８４より小さい、より好ましくは５６より大きく８０より小さい少なくとも１種の原子、とりわけこの原子番号を有する金属をさらに含有する。使用される好ましいリン光発光体は、銅、モリブデン、タングステン、レニウム、ルテニウム、オスミウム、ロジウム、イリジウム、パラジウム、白金、銀、金またはユウロピウムを含有する化合物、とりわけイリジウムまたは白金を含有する化合物である。本発明の文脈において、上記の金属を含有する発光性化合物は全て、リン光化合物とみなされる。
上記の発光体の例は、出願ＷＯ００／７０６５５、ＷＯ２００１／４１５１２、ＷＯ２００２／０２７１４、ＷＯ２００２／１５６４５、ＥＰ１１９１６１３、ＥＰ１１９１６１２、ＥＰ１１９１６１４、ＷＯ０５／０３３２４４、ＷＯ０５／０１９３７３、ＵＳ２００５／０２５８７４２、ＷＯ２００９／１４６７７０、ＷＯ２０１０／０１５３０７、ＷＯ２０１０／０３１４８５、ＷＯ２０１０／０５４７３１、ＷＯ２０１０／０５４７２８、ＷＯ２０１０／０８６０８９、ＷＯ２０１０／０９９８５２、ＷＯ２０１０／１０２７０９、ＷＯ２０１１／０３２６２６、ＷＯ２０１１／０６６８９８、ＷＯ２０１１／１５７３３９、ＷＯ２０１２／００７０８６、ＷＯ２０１４／００８９８２、ＷＯ２０１４／０２３３７７、ＷＯ２０１４／０９４９６１、ＷＯ２０１４／０９４９６０、ＷＯ２０１５／０３６０７４、ＷＯ２０１５／１０４０４５、ＷＯ２０１５／１１７７１８、ＷＯ２０１６／０１５８１５、ＷＯ２０１６／１２４３０４、ＷＯ２０１６１２４３０４、ＷＯ２０１７０３２４３９、ＷＯ２０１８０１９６８７、ＷＯ２０１８０１９６８８、ＷＯ２０１８０４１７６９、ＷＯ２０１８０５４７９８、ＷＯ２０１８０６９１９６、ＷＯ２０１８０６９１９７、ＷＯ２０１８０６９２７３に見出すことができる。一般に、先行技術によるリン光ＯＬＥＤに使用され、有機エレクトロルミネッセンスの分野の当業者に公知のリン光錯体は全て好適であり、当業者は、独創的な技術を用いることなく、さらなるリン光錯体を使用することができる。
リン光ドーパントの明確な例が、下記の表に挙げられる：
Figure 2022506382000089
Figure 2022506382000090
Figure 2022506382000091
Figure 2022506382000092
Figure 2022506382000093
Figure 2022506382000094
Figure 2022506382000095
リン光ドーパントの明確な例が、本願に関する優先出願（出願番号）に記載されている。これらのリン光ドーパントは、相乗効果を達成することができる。本願に関する優先出願の開示（出願番号）、とりわけリン光ドーパントに関する開示は、開示を目的として参照することにより本願に組み込まれる。
式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩａ）、（ＩＩＩｂ）、（ＩＩＩｃ）、（ＩＶａ）、（ＩＶｂ）、（ＩＶｃ）および／もしくは（Ｖ）または先に詳述した好ましい態様の構造を含む上記化合物は、好ましくは、電子デバイスにおいて活性成分として使用することができる。電子デバイスは、アノード、カソード、およびアノードとカソードの間の少なくとも１つの層を含む任意のデバイスを意味するものと理解され、前記層は、少なくとも１種の有機または有機金属化合物を含む。したがって、本発明の電子デバイスは、アノード、カソード、および式（Ｉ）の構造を含む少なくとも１種の化合物を含有する少なくとも１つの介在層を含む。ここでの好ましい電子デバイスは、有機エレクトロルミネッセントデバイス（ＯＬＥＤ、ＰＬＥＤ）、有機集積回路（Ｏ－ＩＣ）、有機電界効果トランジスタ（Ｏ－ＦＥＴ）、有機薄膜トランジスタ（Ｏ－ＴＦＴ）、有機発光トランジスタ（Ｏ－ＬＥＴ）、有機ソーラーセル（Ｏ－ＳＣ）、有機光学検出器、有機光受容器、有機電場消光デバイス（Ｏ－ＦＱＤ）、有機電気センサ、発光電気化学セル（ＬＥＣ）、有機レーザーダイオード（Ｏ－レーザー）および有機プラズモン発光デバイス（Ｄ．Ｍ．Ｋｏｌｌｅｒら、Ｎａｔｕｒｅ Ｐｈｏｔｏｎｉｃｓ ２００８、１－４）からなる群から選択され、好ましくは有機エレクトロルミネッセントデバイス（ＯＬＥＤ、ＰＬＥＤ）であり、とりわけ式（Ｉ）の構造を含む少なくとも１種の化合物を少なくとも１層に含有するリン光ＯＬＥＤである。有機エレクトロルミネッセントデバイスが特に好ましい。活性成分は一般に、アノードとカソードの間に導入される有機または無機材料であり、たとえば電荷注入、電荷輸送または電荷阻止材料であるが、とりわけ発光材料およびマトリックス材料である。
本発明の好ましい態様は、有機エレクトロルミネッセントデバイスである。有機エレクトロルミネッセントデバイスは、カソード、アノード、および少なくとも１つの発光層を含む。これらの層の他に、さらなる別の層、たとえば各場合において、１つ以上の正孔注入層、正孔輸送層、正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層、励起子阻止層、電子阻止層、電荷生成層、および／または有機または無機ｐ／ｎ接合を含んでもよい。同時に、１つ以上の正孔輸送層をたとえば金属酸化物、たとえばＭｏＯ３またはＷＯ３で、または（過）フッ素化電子不足芳香族系をｐドープすること、および／または１つ以上の電子輸送層をｎドープすることが可能である。たとえば励起子阻止機能を有する、および／またはエレクトロルミネッセンスデバイスにおける電荷バランスを制御する中間層を２つの発光層の間に導入することも同様に可能である。ただし、指摘すべきことであるが、これらの層のそれぞれは、必ずしも存在する必要があるとは限らない。
この場合、有機エレクトロルミネッセントデバイスは、発光層を含有する、または複数の発光層を含有することが可能である。複数の発光層が存在する場合、これらは好ましくは全体として３８０ｎｍ乃至７５０ｎｍにいくつかの発光極大を有し、全体として白色発光を生じるものである；換言すれば、蛍光またはリン光を発することができる様々な発光化合物が発光層に使用される。３層が青色、緑色およびオレンジ色または赤色発光を呈する３層系（基本構成については、たとえばＷＯ２００５／０１１０１３を参照されたい）、または４つ以上の発光層を有する系がとりわけ好ましい。さらに、タンデムＯＬＥＤも好ましい。系はまた、１つ以上の層が蛍光を発し、１つ以上の他の層がリン光を発するハイブリッド系であってもよい。
本発明の好ましい態様において、有機エレクトロルミネッセントデバイスは、本発明の化合物、好ましくは式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩａ）、（ＩＩＩｂ）、（ＩＩＩｃ）、（ＩＶａ）、（ＩＶｂ）、（ＩＶｃ）および／もしくは（Ｖ）または先に詳述した好ましい態様の構造を含む化合物を、マトリックス材料として、好ましくは電子伝導マトリックス材料として、１つ以上の発光層に、好ましくはさらなるマトリックス材料、好ましくは正孔伝導マトリックス材料と組み合わせて含有する。本発明のさらなる好ましい態様において、さらなるマトリックス材料は、電子輸送性化合物である。別のさらなる好ましい態様において、さらなるマトリックス材料は、層における正孔および電子輸送に関与するとしても顕著な程度には関与しない大きなバンドギャップを有する化合物である。発光層は、少なくとも１種の発光化合物を含む。
本発明のさらに特に好ましい態様において、本発明の有機エレクトロルミネッセントデバイスは、本発明の化合物、好ましくは式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩａ）、（ＩＩＩｂ）、（ＩＩＩｃ）、（ＩＶａ）、（ＩＶｂ）、（ＩＶｃ）および／もしくは（Ｖ）または先に詳述した好ましい態様の構造を含む化合物を、正孔伝導層または電子伝導層に含む。
式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩａ）、（ＩＩＩｂ）、（ＩＩＩｃ）、（ＩＶａ）、（ＩＶｂ）、（ＩＶｃ）および／もしくは（Ｖ）の化合物と組み合わせて、または好ましい態様に従い使用することができる好適なマトリックス材料は、たとえばＷＯ２００４／０１３０８０、ＷＯ２００４／０９３２０７、ＷＯ２００６／００５６２７もしくはＷＯ２０１０／００６６８０による芳香族ケトン、芳香族ホスフィンオキシドまたは芳香族スルホキシドもしくはスルホン、たとえばＷＯ２０１４／０１５９３５によるトリアリールアミン、とりわけモノアミン、カルバゾール誘導体、たとえばＣＢＰ（Ｎ，Ｎ－ビスカルバゾリルビフェニル）またはＷＯ２００５／０３９２４６、ＵＳ２００５／００６９７２９、ＪＰ２００４／２８８３８１、ＥＰ１２０５５２７もしくはＷＯ２００８／０８６８５１に開示のカルバゾール誘導体、たとえばＷＯ２００７／０６３７５４もしくはＷＯ２００８／０５６７４６によるインドロカルバゾール誘導体、たとえばＷＯ２０１０／１３６１０９およびＷＯ２０１１／０００４５５によるインデノカルバゾール誘導体、たとえばＥＰ１６１７７１０、ＥＰ１６１７７１１、ＥＰ１７３１５８４、ＪＰ２００５／３４７１６０によるアザカルバゾール誘導体、たとえばＷＯ２００７／１３７７２５による双極性マトリックス材料、たとえばＷＯ００５／１１１１７２によるシラン、たとえばＷＯ２００６／１１７０５２によるアザボロールもしくはボロン酸エステル、たとえばＷＯ２０１０／０１５３０６、ＷＯ２００７／０６３７５４もしくはＷＯ２００８／０５６７４６によるトリアジン誘導体、たとえばＥＰ６５２２７３もしくはＷＯ２００９／０６２５７８による亜鉛錯体、たとえばＷＯ２０１０／０５４７２９によるジアザシロールもしくはテトラアザシロール誘導体、たとえばＷＯ２０１０／０５４７３０によるジアザホスホール誘導体、たとえばＵＳ２００９／０１３６７７９、ＷＯ２０１０／０５０７７８、ＷＯ２０１１／０４２１０７、ＷＯ２０１１／０８８８７７もしくはＷＯ２０１２／１４３０８０による架橋カルバゾール誘導体、たとえばＷＯ２０１２／０４８７８１によるトリフェニレン誘導体、たとえばＷＯ２０１１／１１６８６５、ＷＯ２０１１／１３７９５１もしくはＷＯ２０１３／０６４２０６によるラクタム、たとえばＷＯ２０１４／０９４９６３もしくはＷＯ２０１５／１９２９３９による４－スピロカルバゾール誘導体、またはたとえばＷＯ２０１５／１６９４１２、ＷＯ２０１６／０１５８１０、ＷＯ２０１６／０２３６０８もしくは未公開出願ＥＰ１６１５８４６０．２およびＥＰ１６１５９８２９．７によるジベンゾフラン誘導体である。実際の発光体より短波長で発光するさらなるリン光発光体が混合物中にコホストとして存在することも同様に可能である。
好ましいコホスト材料は、トリアリールアミン誘導体、とりわけモノアミン、インデノカルバゾール誘導体、４－スピロカルバゾール誘導体、ラクタム、およびカルバゾール誘導体である。
複数の異なるマトリックス材料、とりわけ少なくとも１種の電子伝導マトリックス材料と少なくとも１種の正孔伝導マトリックス材料を混合物として使用することが好ましいこともある。たとえばＷＯ２０１０／１０８５７９に記載されているような、電荷輸送性マトリックス材料と、電荷輸送には関与するとしても顕著な程度には関与しない電気的に不活性のマトリックス材料の混合物の使用も同様に好ましい。
マトリックスと共に２種以上の三重項発光体の混合物を使用することがさらに好ましい。この場合、短波長発光スペクトルを有する三重項発光体は、より長波長の発光スペクトルを有する三重項発光体のためのコマトリックスとして機能する。
より好ましくは、式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩａ）、（ＩＩＩｂ）、（ＩＩＩｃ）、（ＩＶａ）、（ＩＶｂ）、（ＩＶｃ）および／または（Ｖ）の構造を含む本発明の化合物は、好ましい態様において、マトリックス材料として有機電子デバイスの発光層に、とりわけ有機エレクトロルミネッセントデバイス、たとえばＯＬＥＤまたはＯＬＥＣに使用することができる。この場合、式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩａ）、（ＩＩＩｂ）、（ＩＩＩｃ）、（ＩＶａ）、（ＩＶｂ）、（ＩＶｃ）および／もしくは（Ｖ）または上記および下記の好ましい態様の構造を含む化合物を含有するマトリックス材料が、電子デバイスに１種以上のドーパント、好ましくはリン光ドーパントと組み合わせて存在する。
この場合、発光層中のマトリックス材料の割合は、蛍光発光層の場合体積で５０．０％乃至９９．９％、好ましくは体積で８０．０％乃至９９．５％、より好ましくは体積で９２．０％乃至９９．５％であり、リン光発光層の場合体積で８５．０％乃至９７．０％である。
これに対応し、ドーパントの割合は、蛍光発光層の場合体積で０．１％乃至５０．０％、好ましくは体積で０．５％乃至２０．０％、より好ましくは体積で０．５％乃至８．０％であり、リン光発光層の場合体積で３．０％乃至１５．０％である。
有機エレクトロルミネッセントデバイスの発光層はまた、複数のマトリックス材料を含む系（混合マトリックス系）および／または複数のドーパントを含んでもよい。この場合も、ドーパントは一般に、系中での割合が低い方の材料であり、マトリックス材料は、系中での割合が高い方の材料である。ただし、個々の場合、系中での単一のマトリックス材料の割合は、単一のドーパントの割合より低くてもよい。
本発明のさらなる好ましい態様において、式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩａ）、（ＩＩＩｂ）、（ＩＩＩｃ）、（ＩＶａ）、（ＩＶｂ）、（ＩＶｃ）および／もしくは（Ｖ）または上記および下記の好ましい態様の構造を含む化合物は、混合マトリックス系の成分として使用してもよい。混合マトリックス系は、好ましくは２または３種の異なるマトリックス材料、より好ましくは２種の異なるマトリックス材料を含む。この場合、好ましくは、２種の材料の一方は、正孔輸送性特性を有する材料であり、他方の材料は、電子輸送性特性を有する材料である。ただし、混合マトリックス成分の所望の電子輸送性および正孔輸送性特性は、単一の混合マトリックス成分が主として、あるいは完全に併せ持っているのもよく、この場合、さらなる混合マトリックス成分（複数可）は、他の機能を果たす。ここで、２種の異なるマトリックス材料は、１：５０～１：１、好ましくは１：２０～１：１、より好ましくは１：１０～１：１、最も好ましくは１：４～１：１の比で存在してもよい。リン光有機エレクトロルミネッセントデバイスにおいては混合マトリックス系を使用することが好ましい。混合マトリックス系に関するさらなる詳細な情報源の１つは、出願ＷＯ２０１０／１０８５７９である。
本発明は、１種以上の本発明の化合物、および／または少なくとも１種の本発明のオリゴマー、ポリマーもしくはデンドリマーを１つ以上の電子伝導層に電子伝導化合物として含む電子デバイス、好ましくは有機エレクトロルミネッセントデバイスをさらに提供する。
好ましいカソードは、低い仕事関数を有する金属、金属合金、様々な金属、たとえばアルカリ土類金属、アルカリ金属、主族金属もしくはランタノイド（たとえば、Ｃａ、Ｂａ、Ｍｇ、Ａｌ、Ｉｎ、Ｍｇ、Ｙｂ、Ｓｍなど）で構成される多層構造である。加えて、好適なのは、アルカリ金属またはアルカリ土類金属と銀で構成される合金、たとえばマグネシウムと銀で構成される合金である。多層構造の場合、記載した金属に加えて、比較的高い仕事関数を有するさらなる金属、たとえばＡｇを使用することも可能であり、この場合、金属の組合せ、たとえばＭｇ／Ａｇ、Ｃａ／ＡｇまたはＢａ／Ａｇなどが一般に使用される。高誘電率を有する材料の薄い中間層を金属製カソードと有機半導体の間に導入することが好ましいこともある。この目的に有用な材料の例は、アルカリ金属またはアルカリ土類金属フッ化物に加え、対応する酸化物または炭酸塩（たとえばＬｉＦ、Ｌｉ２Ｏ、ＢａＦ２、ＭｇＯ、ＮａＦ、ＣｓＦ、Ｃｓ２ＣＯ３など）である。この目的に同様に有用なのは、有機アルカリ金属錯体、たとえばＬｉｑ（キノリン酸リチウム）である。この層の層厚は、好ましくは０．５乃至５ｎｍである。
好ましいアノードは、高い仕事関数を有する材料である。好ましくは、アノードは対真空で４．５ｅＶを超える仕事関数を有する。第一に、高い酸化還元電位を有する金属がこの目的に好適であり、たとえばＡｇ、ＰｔまたはＡｕである。第二に、金属／金属酸化物電極（たとえば、Ａｌ／Ｎｉ／ＮｉＯｘ、Ａｌ／ＰｔＯｘ）が好ましいこともある。用途によっては、電極の少なくとも一方は、有機材料の照射（Ｏ－ＳＣ）または発光（ＯＬＥＤ／ＰＬＥＤ、Ｏ－レーザー）の何れかを可能とするため、透明または部分的に透明でなければならない。ここでの好ましいアノード材料は、導電性混合金属酸化物である。インジウムスズ酸化物（ＩＴＯ）またはインジウム亜鉛酸化物（ＩＺＯ）が特に好ましい。さらに、導電性のドープされた有機材料、とりわけ導電性のドープされたポリマー、たとえばＰＥＤＯＴ、ＰＡＮＩまたはこれらのポリマーの誘導体が好ましい。ｐドープされた正孔輸送材料を正孔注入層としてアノードに適用することがさらに好ましく、この場合、好適なｐドーパントは、金属酸化物、たとえばＭｏＯ３もしくはＷＯ３、または（過）フッ素化電子不足芳香族系である。さらなる好適なｐ－ドーパントは、ＨＡＴ－ＣＮ（ヘキサシアノヘキサアザトリフェニレン）またはＮｏｖａｌｅｄ製の化合物ＮＰＤ９である。こうした層は、低いＨＯＭＯ、即ち、強度に関して高いＨＯＭＯを有する材料への正孔注入を単純化する。
さらなる層においては、層に対して先行技術に従い使用されるような任意の材料を使用することが一般に可能であり、当業者は、独創的な技術を用いることなく、電子デバイスにおいてこれらの材料のうちの任意の材料を本発明の材料と組み合わせることができる。
これに対応し、デバイスは、（用途に応じて）構造化され、接点が接続され、こうしたデバイスの寿命は水および／または空気の存在下では大幅に短くなるため、最終的に密閉される。
加えて好ましいのは、１つ以上の層が昇華プロセスによりコーティングされることを特徴とする電子デバイス、とりわけ有機エレクトロルミネッセントデバイスである。この場合、材料は、真空昇華系において、典型的には１０－５ｍｂａｒ未満、好ましくは１０－６ｍｂａｒ未満の初期圧力で蒸着により適用される。初期圧力をこれよりもさらに低くまたはさらに高く、たとえば１０－７ｍｂａｒ未満とすることも可能である。
同様に、１つ以上の層がＯＶＰＤ（有機気相堆積）法により、または担体ガス昇華を援用してコーティングされることを特徴とする電子デバイス、とりわけ有機エレクトロルミネッセントデバイスが好ましい。この場合、材料は、１０－５ｍｂａｒ乃至１ｂａｒの圧力で適用される。この方法の特殊なケースが、ＯＶＪＰ（有機蒸気ジェット印刷）法であり、この方法では、材料がノズルにより直接適用され、したがって構造化される（たとえば、Ｍ．Ｓ．Ａｒｎｏｌｄら、Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．２００８、９２、０５３３０１）。
加えて、１つ以上の層が、溶液から、たとえばスピンコーティングにより、または任意の印刷法、たとえばスクリーン印刷、フレキソ印刷、オフセット印刷もしくはノズル印刷であるが、より好ましくはＬＩＴＩ（光誘起熱イメージング、熱転写印刷）もしくはインクジェット印刷により生成されることを特徴とする電子デバイス、とりわけ有機エレクトロルミネッセントデバイスが好ましい。この目的のためには可溶性化合物が必要であり、これは、たとえば好適な置換によって得られる。
電子デバイス、とりわけ有機エレクトロルミネッセントデバイスは、１つ以上の層を溶液から適用し、１つ以上の他の層を蒸着により適用することにより、ハイブリッド系として製造することもできる。たとえば、式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩａ）、（ＩＩＩｂ）、（ＩＩＩｃ）、（ＩＶａ）、（ＩＶｂ）、（ＩＶｃ）および／または（Ｖ）の構造を含む本発明の化合物とマトリックス材料を含む発光層を溶液から適用し、そこに正孔阻止層および／または電子輸送層を減圧下での蒸着により適用することが可能である。
これらの方法は、一般論として当業者に公知であり、当業者は、式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩａ）、（ＩＩＩｂ）、（ＩＩＩｃ）、（ＩＶａ）、（ＩＶｂ）、（ＩＶｃ）および／もしくは（Ｖ）または先に詳述した好ましい態様の構造を含む本発明の化合物を含む電子デバイス、とりわけ有機エレクトロルミネッセントデバイスに困難なく適用することができる。
本発明の電子デバイス、とりわけ有機エレクトロルミネッセントデバイスは、先行技術に対する下記の驚くべき利点の１つ以上のために注目に値する：
１．有機電子デバイスに活性化合物として使用できる本発明の化合物、オリゴマー、ポリマーもしくはデンドリマー、または上記および下記の好ましい態様を、とりわけ電子伝導材料および／もしくは正孔伝導材料として、またはマトリックス材料として含む電子デバイス、とりわけ有機エレクトロルミネッセントデバイスは、非常に良好な寿命を有する。
２．有機電子デバイスに活性化合物として使用できる本発明の化合物、オリゴマー、ポリマーもしくはデンドリマー、または上記および下記の好ましい態様を、とりわけ電子輸送材料、正孔伝導材料として、および／またはホスト材料として含む電子デバイス、とりわけ有機エレクトロルミネッセントデバイスは、優れた効率を有する。より詳細には、効率は、キュバン構造を含有しない類似の化合物と比較して、遙かに高くなる。活性化合物として有機電子デバイスに使用できる本発明の化合物、オリゴマー、ポリマーもしくはデンドリマー、または上記および下記の好ましい態様の効果は、電子デバイスに使用した場合の低い作動電圧である。この文脈において、これらの化合物はとりわけ、低ロールオフ、即ち高輝度でのデバイスの電力効率のわずかな低下しかもたらさない。
３．有機電子デバイスに活性化合物として使用できる化合物、オリゴマー、ポリマーもしくはデンドリマー、または上記および下記の好ましい態様を、電子輸送材料、正孔伝導材料としておよび／またはホスト材料として含む電子デバイス、とりわけ有機エレクトロルミネッセントデバイスは、優れた色純度を有する。
４．有機電子デバイスに活性化合物として使用できる本発明の化合物、オリゴマー、ポリマーもしくはデンドリマー、または上記および下記の好ましい態様は、非常に高い熱および光化学的安定性を呈し、非常に長い寿命を有する化合物をもたらす。
５．有機電子デバイスに活性化合物として使用できる化合物、オリゴマー、ポリマーもしくはデンドリマー、または上記および下記の好ましい態様を用いることにより、電子デバイス、とりわけ有機エレクトロルミネッセントデバイスにおける光学的損失径路の形成を回避することが可能である。結果として、これらのデバイスは、高ＰＬ効率とそれによる発光体の高ＥＬ効率、およびマトリックスからドーパントへの優れたエネルギー伝達を特徴とする。
６．有機電子デバイスに活性化合物として使用できる化合物、オリゴマー、ポリマーもしくはデンドリマー、または上記および下記の好ましい態様は、優れたガラス膜形成性を有する。
７．有機電子デバイスに活性化合物として使用できる化合物、オリゴマー、ポリマーもしくはデンドリマー、または上記および下記の好ましい態様は、溶液から非常に良好な膜を形成する。
これら上記の利点は、さらなる電子的特性の低下を伴わない。
本発明の化合物および混合物は、電子デバイスへの使用に好適である。ここでの電子デバイスは、少なくとも１種の有機化合物を含有する少なくとも１つの層を含有するデバイスを意味するものと理解される。ただし、構成要素は、無機材料、または完全に無機材料で形成された他の層も含んでもよい。
したがって、本発明は、電子デバイス、とりわけ有機エレクトロルミネッセントデバイスにおける本発明の化合物または混合物の使用をさらに提供する。
本発明は、本発明の化合物および／または本発明のオリゴマー、ポリマーもしくはデンドリマーの、電子デバイスにおける蛍光発光体、ＴＡＤＦ（熱活性化型遅延蛍光）を呈する発光体、ホスト材料、電子輸送材料、電子注入材料、正孔伝導材料、正孔注入材料、電子阻止材料、正孔阻止材料および／またはワイドバンドギャップ材料としての、好ましくは蛍光発光体（一重項発光体）、ホスト材料、正孔伝導材料および／または電子輸送材料としての使用をなおさらに提供する。
本発明は、本発明の先に詳述した化合物または混合物の少なくとも１種を含む電子デバイスをなおさらに提供する。この場合、先に詳述した化合物に関する優先傾向は、電子デバイスにも当てはまる。より好ましくは、電子デバイスは、有機エレクトロルミネッセントデバイス（ＯＬＥＤ、ＰＬＥＤ）、有機集積回路（Ｏ－ＩＣ）、有機電界効果トランジスタ（Ｏ－ＦＥＴ）、有機薄膜トランジスタ（Ｏ－ＴＦＴ）、有機発光トランジスタ（Ｏ－ＬＥＴ）、有機ソーラーセル（Ｏ－ＳＣ）、有機光学検出器、有機光受容器、有機電場消光デバイス（Ｏ－ＦＱＤ）、有機電気センサ、発光電気化学セル（ＬＥＣ）、有機レーザーダイオード（Ｏ－レーザー）および有機プラズモン発光デバイス（Ｄ．Ｍ．Ｋｏｌｌｅｒら、Ｎａｔｕｒｅ Ｐｈｏｔｏｎｉｃｓ ２００８、１－４）からなる群から選択され、好ましくは有機エレクトロルミネッセントデバイス（ＯＬＥＤ、ＰＬＥＤ）、とりわけリン光ＯＬＥＤである。
本発明のさらなる態様において、本発明の有機エレクトロルミネッセントデバイスは、いかなる別個の正孔注入層および／または正孔輸送層および／または正孔阻止層および／または電子輸送層も含有せず、それは、たとえばＷＯ２００５／０５３０５１に記載されているように、発光層が正孔注入層またはアノードに直接隣接する、および／または発光層が電子輸送層または電子注入層またはカソードに直接隣接することを意味する。加えて、たとえばＷＯ２００９／０３０９８１に記載されているように、発光層中の金属錯体と同一または類似の金属錯体を発光層に直接隣接する正孔輸送または正孔注入材料として使用することも可能である。
本発明の有機エレクトロルミネッセントデバイスのさらなる層において、先行技術に従い典型的に使用されるような任意の材料を使用することが可能である。したがって、当業者は、独創的な技術を用いることなく、有機エレクトロルミネッセントデバイスについて公知の任意の材料を、有機電子デバイスに活性化合物として使用できる本発明の化合物、好ましくは式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩａ）、（ＩＩＩｂ）、（ＩＩＩｃ）、（ＩＶａ）、（ＩＶｂ）、（ＩＶｃ）および／もしくは（Ｖ）または好ましい態様による構造を含む化合物と組み合わせて使用することができる。
本発明の化合物は一般に、有機エレクトロルミネッセントデバイスに使用されると、非常に良好な特性を有する。とりわけ、有機エレクトロルミネッセントデバイスにおいて本発明の化合物を使用した場合、先行技術による類似の化合物と比較して、寿命が著しく良好となる。同時に、有機エレクトロルミネッセントデバイスのさらなる特性、とりわけ効率および電圧が、同様に改善するか、少なくとも同等となる。
指摘すべきことであるが、本発明に記載の態様の変形は、本発明の範囲内に含まれる。本発明において開示される特徴は何れも、明確に除外されない限り、同じ目的、または同等もしくは類似の目的を果たす代替的特徴により置きかえてもよい。したがって、本発明に開示の特徴は何れも、特に断らない限り、包括的シリーズの一例、または同等もしくは類似の特徴とみなすべきである。
本発明の特徴は全て、特定の特徴および／または工程が相互に排他的でない限り、任意の方法で互いに組み合わせてもよい。これはとりわけ、本発明の好ましい特徴について当てはまる。同様に、必須ではない組合せの特徴は、個別に（かつ組み合わせることなく）使用してもよい。
さらに指摘すべきことであるが、多くの特徴、とりわけ本発明の好ましい態様の特徴は、それ自体進歩性があり、本発明の態様の一部分に過ぎないとみなすべきではない。これらの特徴について、本発明で特許請求されている任意の発明に加えて、またはその代替として、独立した保護を求めることができる。
本発明により開示される技術的教示を抽出し、他の例と組み合わせてもよい。
本発明を以下に続く例により詳細に例示するが、それにより本発明を限定するいかなる意図もない。
当業者は、与えられた詳細を使用して、独創的な技術を用いることなく、本発明のさらなる電子デバイスを製造することができ、したがって、特許請求された範囲全体を通じて本発明を実施することができる。
［例］
以下に続く合成は、特に断らない限り、乾燥溶媒中、保護ガス雰囲気下で行われる。加えて、金属錯体は、光を排除した状態、または黄色光下で扱う。溶媒および試薬は、たとえばＳｉｇｍａ－ＡＬＤＲＩＣＨまたはＡＢＣＲから購入することができる。角括弧内のそれぞれの数字、または個々の化合物について引用した番号は、文献から公知のその化合物のＣＡＳ番号に関する。複数の互変異性型を表示することができる化合物の場合は、１つの互変異性型を代表として示す。
例Ｍ１：
Figure 2022506382000096
３．８ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）の１－［フェニル］－４－（フェン－４－イルボロン酸ピナコールエステル）ペンタシクロ［４．２．０．０２，５．０３，８．０４，７］オクタン［２１７９２６３－８１－９］、６．１ｇ（１１．０ｍｍｏｌ）の３－ブロモ－９－（５’－フェニル［１，１’：３’，１’’－テルフェニル］－３－イル）－９Ｈ－カルバゾール［１８４６５５９－１３－４］、４．２ｇ（３０．０ｍｍｏｌ）の炭酸カリウム、２３１ｍｇ（０．２ｍｍｏｌ）のテトラキス（トリフェニルホスフィノ）パラジウム（０）、６０ｍｌのトルエン、３０ｍｌのジオキサンおよび３０ｍｌの水を混合し、十分に撹拌した混合物を、還流下１６時間加熱する。冷却後、有機相を分離し、減圧下で濃縮する。残存する固体を１００ｍｌのジクロロメタン（ＤＣＭ）に溶解させ、溶液をＤＣＭスラリーの形態のシリカゲル床を通してろ過する。５０ｍｌのエタノールをろ液に添加し、ろ液を約３０ｍｌに濃縮し、生成物を結晶化させる。結晶を吸引ろ過し、３０ｍｌのエタノールで１回洗浄し、次いで減圧下で乾燥させる。トルエン（Ｗｈａｔｍａｎ製セルロース円筒ろ紙）での５回の連続高温抽出により精製を実施した後、高真空下での熱処理（ｐ約１０－６ｍｂａｒ、Ｔ２００℃未満）を行う。収率：１．７ｇ（２．３ｍｍｏｌ）、２３％；純度：９９．７％超。１Ｈ ＮＭＲ。
下記の化合物を、同様に製造することができる：
Figure 2022506382000097
例Ｄ１：
Figure 2022506382000098
２．５ｇ（５．０ｍｍｏｌ）の１，４－ビス（フェン－４－イルボロン酸ピナコールエステル）ペンタシクロ［４．２．０．０２，５．０３，８．０４，７］オクタン［２１７９２６３－８２－０］を１－［フェニル］－４－（フェン－４－イルボロン酸ピナコールエステル）ペンタシクロ［４．２．０．０２，５．０３，８．０４，７］オクタンに代えて使用し、４．４ｇ（１１．０ｍｍｏｌ）の９－［１，１’－ビフェニル］－３－イル－３－ブロモ－９Ｈ－カルバゾールを３－ブロモ－９－（５’－フェニル［１，１’：３’，１’’－テルフェニル］－３－イル）－９Ｈ－カルバゾールに代えて使用することを除き、例Ｍ１と同様の手順。収率：１．２ｇ（１．３ｍｍｏｌ）、２６％；純度：９９．７％超。１Ｈ ＮＭＲ。
下記の化合物を、同様に製造することができる：
Figure 2022506382000099
例：オクタ（４－クロロフェニル）キュバン＝Ｏ－４－ＣｌＰｈ－Ｃ：
Figure 2022506382000100
Ｐ．Ｍ．Ｍａｉｔｌｉｓら、Ｐｒｏｃｅｅｄｉｎｇｓ ｏｆ ｔｈｅ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ、１９６２、３３０と同様の手順。
６．７ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）のジクロロ［１，１’，１’’，１’’’－（η４－１，３－シクロブタジエン－１，２，３，４－テトラアリール）テトラキス［４－クロロベンゼン］］パラジウム（ＩＩ）［１２１３２－２３－９］（モノマーとして計算）を２００ｍｌのトルエンに懸濁させ、十分に脱気し、撹拌し、８０℃に加熱した懸濁液に、５．４ｇ（２０．５ｍｍｏｌ）のトリフェニルホスフィンの溶液を２０分かけて滴加する。混合物を８０℃でさらに８時間撹拌し、次いで放冷させ、沈殿した固体をろ過する。固体を１００ｍｌのＤＣＭに懸濁させ、３０℃で１時間撹拌する。固体を再度ろ過し、毎回２０ｍｌのＤＣＭで２回洗浄する。そうして得られた粗生成物を３－フェノキシトルエンから２回再結晶させる。収率：６．３ｇ（６．４ｍｍｏｌ）、６４％；純度：ＨＰＬＣにより約９７％。
ろ液を５０ｍｌのエタノールと混合し、その中に存在するビス（トリフェニルホスフィノ）パラジウム（ＩＩ）クロリドが結晶化するまで減圧下で徐々に濃縮する。これを、ろ過により得て、続いてパラジウム源として使用することができる。
下記の化合物を、同様に製造することができる：
Figure 2022506382000101
例：オクタ（フェン－４－イルボロン酸ピナコールエステル）キュバン＝Ｏ－４－ＢＲＳＥ－Ｐｈ－Ｃ：
Figure 2022506382000102
４．９ｇ（５．０ｍｍｏｌ）のＯ－４－ＣｌＰｈ－Ｃ、１５．２ｇ（６０ｍｍｏｌ）のビス（ピナコラト）ジボラン［７３１８３－３４－３］、１１．８ｇ（１２０ｍｍｏｌ）の無水酢酸カリウムおよび５０ｇのガラスビーズ（直径３ｍｍ）を２００ｍｌのＴＨＦに懸濁させ、十分に撹拌し、６０℃に加熱した懸濁液に、１２３２ｍｇ（３ｍｍｏｌ）のＳ－Ｐｈｏｓおよび４４９ｍｇ（２ｍｍｏｌ）の酢酸パラジウム（ＩＩ）を３０ｍｌのＴＨＦに溶解させ、撹拌しながら１０分間６０℃に加熱した溶液を添加する。反応混合物を６０℃で２４時間撹拌する。次いで、さらなる５．１ｇ（２０ｍｍｏｌ）のビス（ピナコラト）ジボランおよび上記で使用した触媒溶液の１／３を添加し、混合物をさらに１６時間加熱する。冷却後、ＴＨＦの大部分を減圧下で除去し、残留物を撹拌しながら３００ｍｌの高温のメタノールに取る。冷却後、粗生成物を吸引ろ過し、毎回５０ｍｌのメタノールで３回洗浄する。ＤＣＭ／メタノール２：１で２回、ＤＣＭ／アセトニトリル２：１で２回の連続高温抽出（Ｗｈａｔｍａｎ製セルロース円筒ろ紙）によりさらなる精製を実施する。収率：５．０ｇ（２．９ｍｍｏｌ）、５８％；純度：ＨＰＬＣにより約９８％。
下記の化合物を、同様に製造することができる：
Figure 2022506382000103
例Ｏ１：
Figure 2022506382000104
８．６ｇ（５ｍｍｏｌ）のＯ－４－ＢＲＳＥ－Ｐｈ－Ｃ、１４．０ｇ（６０ｍｍｏｌ）の３－ブロモ－１，１’－ビフェニル［２１１３－５７－７］、２７．６ｇ（１２０ｍｍｏｌ）のリン酸三カリウム一水和物、１．１５ｇ（１ｍｍｏｌ）のテトラキス（トリフェニルホスフィノ）パラジウム（０）、５０ｇのガラスビーズ（直径３ｍｍ）および１５０ｍｌのＤＭＳＯを混合し、十分に撹拌した混合物を２４時間１２０℃に加熱する。６０℃に冷却後、反応混合物を３００ｍｌの水－メタノール混合物（１：１、ｖｖ）に注ぎ、さらに３０分間撹拌し、粗生成物を吸引ろ過し、毎回３０ｍｌのメタノールで３回洗浄する。粗生成物を２００ｍｌのＤＣＭに溶解させ、溶液をＤＣＭスラリーの形態のシリカゲル床を通してろ過する。５０ｍｌのエタノールをろ液に添加し、ろ液を約３０ｍｌに濃縮し、生成物を結晶化させる。結晶を吸引ろ過し、３０ｍｌのエタノールで１回洗浄し、次いで減圧下で乾燥させる。ｏ－キシレン（Ｗｈａｔｍａｎ製セルロース円筒ろ紙）での５回の連続高温抽出により精製を実施した後、高真空下での熱処理（ｐ約１０－６ｍｂａｒ、Ｔ３００℃未満）を行う。収率：３．５ｇ（１．８ｍｍｏｌ）、３６％；純度：９９．７％超。１Ｈ ＮＭＲ。
下記の化合物を、同様に製造することができる：
Figure 2022506382000105
Figure 2022506382000106
Ｏ－３－ＢＲＳＥ－Ｐｈ－ＣおよびＯ－４－ＢＲＳＥ－Ｐｈ－Ｃをモノブロモ官能化オリゴフェニレン、フルオレン、カルバゾール、ジベンゾフランまたはこれらの混合物と反応させることが同様に可能である。精製は、メタノール中のＤＣＭからの粗生成物の再沈殿により、またはクロマトグラフィー、フラッシュクロマトグラフィーもしくはゲル浸透クロマトグラフィーにより実施する。好適な臭化物のいくつかの例を、以下に続く表にＣＡＳ番号の形態で列挙する：
Figure 2022506382000107
Ａ：低分子量の可溶性機能材料から
本発明の材料は、溶液から処理することができる。こうした成分の製造は、ポリマー発光ダイオード（ＰＬＥＤ）の製造に基づくものであり、既に何度も文献（たとえばＷＯ２００４／０３７８８７）に記載されてきた。構造は、基板／ＩＴＯ／正孔注入層（６０ｎｍ）／中間層（２０ｎｍ）／発光層（６０ｎｍ）／正孔阻止層（１０ｎｍ）／電子輸送層（４０ｎｍ）／カソードで構成される。この目的のため、Ｔｅｃｈｎｏｐｒｉｎｔ製の基板（ソーダ石灰ガラス）を使用し、これにＩＴＯ構造（インジウムスズ酸化物、透明な導電性アノード）が付与される。基板をクリーンルームにおいてＤＩ水と洗浄剤（Ｄｅｃｏｎｅｘ１５ＰＦ）で洗浄し、次いでＵＶ／オゾンプラズマ処理により活性化させる。その後、同様にクリーンルームにおいて、２０ｎｍの正孔注入層をスピンコーティングにより付与する（Ｃｌｅｖｉｏｓ（登録商標）製ＰＥＤＯＴ：ＰＳＳ）。必要なスピン速度は、希釈の程度と特定のスピンコーターの構造に依存する。残存する水を層から除去するため、基板をホットプレート上、２００℃で３０分間焼成する。使用する中間層は、正孔輸送に役立ち；この場合、Ｍｅｒｃｋ製のＨＬ－Ｘが使用される。あるいは、中間層はまた、溶液からＥＭＬを堆積させる後続の処理工程によって再び浸出しないという条件を満たす必要しかない１つ以上の層により置きかえられてもよい。発光層の製造のためには、本発明の三重項発光体をマトリックス材料と共にトルエンまたはクロロベンゼンに溶解させる。こうした溶液の典型的な固体含有量は、この場合のように、デバイスに典型的な６０ｎｍの層厚をスピンコーティングによって達成すべき場合、１６乃至２５ｇ／ｌである。溶液処理したデバイスは、材料１：材料２：材料３：発光体（重量でのパーセンテージについては、表１参照）で構成される発光層を含有する。発光層は、不活性ガス雰囲気、本件の場合はアルゴン中でスピンオンし、１６０℃で３０分間焼成する。後者の上に、正孔阻止層（１０ｎｍのＥＴＭ１）と電子輸送層（４０ｎｍのＥＴＭ１（５０％）／ＥＴＭ２（５０％））を蒸着する（Ｌｅｓｋｅｒ製の蒸着システムなど、典型的蒸着圧力５×１０－６ｍｂａｒ）。最後に、アルミニウムのカソード（１００ｎｍ）（Ａｌｄｒｉｃｈ製高純度金属）を蒸着により付与する。デバイスを空気および空気中の湿度から保護するため、デバイスは最終的にカプセル化され、次いで特徴決定される。引用したＯＬＥＤの例は、まだ最適化されていない；表１は、得られたデータを要約する。寿命ＬＴ５０は、１０００ｃｄ／ｍ２の初期輝度での作動時の輝度が、初期輝度の５０％に低下するまでの時間と定義される。
Figure 2022506382000108
Figure 2022506382000109
Ｂ：架橋性正孔伝導層における本発明の化合物の使用
架橋性正孔伝導単位を用いた溶液処理したＯＬＥＤの製造は、既にＷＯ２００４／０３７８８７およびＷＯ２０１０／０９７１５５に記載されている。基本的な製造方法は、以下に記載の材料および層厚に適合する。本発明の化合物は、下記の構造で使用される：
－ 基板、
－ インジウムスズ酸化物ＩＴＯ（５０ｎｍ）、
－ ＰＥＤＯＴ（８０ｎｍ）、
－ 正孔輸送層（ＨＴＬ）（２０ｎｍ）、
－ 発光層（ＥＭＬ）（６０ｎｍ）、
－ 正孔阻止層（ＨＢＬ）（１０ｎｍ）、
－ 電子輸送層（ＥＴＬ）（４０ｎｍ）、
－ カソード。
この目的のため、Ｔｅｃｈｎｏｐｒｉｎｔ製の基板（ソーダ石灰ガラス）を使用し、これにＩＴＯ構造（インジウムスズ酸化物、透明な伝導性アノード）を付与する。基板をクリーンルームにおいてＤＩ水と洗浄剤（Ｄｅｃｏｎｅｘ１５ＰＦ）で洗浄し、次いで、ＵＶ／オゾンプラズマ処理により活性化させる。その後、同様にクリーンルームにおいて、ＰＥＤＯＴ－ＰＳＳ（Ｈｅｒａｅｕｓ ＧｍｂＨ＆Ｃｏ．ＫＧ、Ｇｅｒｍａｎｙが市販）の８０ｎｍの正孔注入層をスピンコーティングにより付与する。必要なスピン速度は、希釈の程度と特定のスピンコーターの構造に依存する。残存する水を層から除去するため、基板をホットプレート上、１８０℃で２０分間焼成する。本発明の化合物は、任意に他の正孔伝導材料と組み合わせて正孔輸送層として機能する。これらは、固体含有量が典型的には約７ｇ／ｌのトルエン溶液から、約２０ｎｍの層厚で、不活性雰囲気（アルゴン）下でのスピンコーティングにより付与され、２２０℃で６０分間焼成される。
発光層の製造のためには、三重項発光体をマトリックス材料と共にトルエンまたはクロロベンゼンに溶解させる。こうした溶液の典型的な固体含有量は、この場合のように、デバイスに典型的な６０ｎｍの層厚をスピンコーティングによって達成すべき場合、１６乃至２５ｇ／ｌである。溶液処理した三重項デバイスは、材料１：材料２：材料３：発光体（重量でのパーセンテージについては、表１参照）で構成される発光層を含有する。発光層は、不活性ガス雰囲気、本件の場合はアルゴン中でスピンオンし、１６０℃で２０分間焼成する。後者の上に、正孔阻止層（１０ｎｍのＥＴＭ１）と電子輸送層（４０ｎｍのＥＴＭ１（５０％）／ＥＴＭ２（５０％））を蒸着する（Ｌｅｓｋｅｒ製の蒸着システムなど、典型的蒸着圧力５×１０－６ｍｂａｒ）。最後に、アルミニウムのカソード（１００ｎｍ）（Ａｌｄｒｉｃｈ製高純度金属）を蒸着により付与する。デバイスを空気および空気中の湿度から保護するため、デバイスは最終的にカプセル化され、次いで特徴決定される。引用したＯＬＥＤの例は、まだ最適化されていない；表２は、得られたデータを要約する。寿命ＬＴ５０は、１０００ｃｄ／ｍ２の初期輝度での作動時の輝度が、初期輝度の５０％に低下するまでの時間と定義される。
Figure 2022506382000110
Figure 2022506382000111
Figure 2022506382000112

Claims (20)

  1. 有機電子デバイスにおいて活性化合物として使用できる化合物であって、好ましくは純粋な有機化合物であり、式（Ｉ）
    Figure 2022506382000113
     （式中：
    ｌは、１～８の範囲の整数、好ましくは２、４、６または８であり；
    Ｒは、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｎ（Ａｒ）２、Ｎ（Ｒ１）２、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ａｒ）２、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、Ｓｉ（Ａｒ）３、Ｓｉ（Ｒ１）３、Ｂ（Ａｒ）２、Ｂ（Ｒ１）２、Ｃ（＝Ｏ）Ａｒ、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１、Ｐ（＝Ｏ）（Ａｒ）２、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ１）２、Ｐ（Ａｒ）２、Ｐ（Ｒ１）２、Ｓ（＝Ｏ）Ａｒ、Ｓ（＝Ｏ）Ｒ１、Ｓ（＝Ｏ）２Ａｒ、Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ１、ＯＳＯ２Ａｒ、ＯＳＯ２Ｒ１、１～４０個の炭素原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基または２～４０個の炭素原子を有するアルケニルもしくはアルキニル基または３～２０個の炭素原子を有する分枝もしくは環状アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基（ここで、前記アルキル、アルコキシ、チオアルコキシ、アルケニルまたはアルキニル基は、各場合において１つ以上のＲ１ラジカルにより置換されていてもよい）（ここで、１つ以上の隣接していないＣＨ２基は、Ｒ１Ｃ＝ＣＲ１、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ１）２、Ｇｅ（Ｒ１）２、Ｓｎ（Ｒ１）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ１、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１－、ＮＲ１、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ１）、－Ｏ－、－Ｓ－、ＳＯまたはＳＯ２により置きかえられていてもよい）、または５～６０個の芳香族環原子を有し、各場合において１つ以上のＲ１ラジカルにより置換されていてもよい芳香族もしくはヘテロ芳香族環系、または５～６０個の芳香族環原子を有し、１つ以上のＲ１ラジカルにより置換されていてもよいアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基であり；同時に、２つのＲラジカルはまた、一緒になって環系を形成してもよく；
    Ａｒは、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、５～６０個の芳香族環原子を有し、１つ以上のＲ１ラジカルにより置換されていてもよい芳香族またはヘテロ芳香族環系であり；同時に、同じケイ素原子、窒素原子、リン原子またはホウ素原子に結合している２つのＡｒラジカルはまた、一緒になって単結合またはＢ（Ｒ１）、Ｃ（Ｒ１）２、Ｓｉ（Ｒ１）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＲ１、Ｃ＝Ｃ（Ｒ１）２、Ｏ、Ｓ、Ｓ＝Ｏ、ＳＯ２、Ｎ（Ｒ１）、Ｐ（Ｒ１）およびＰ（＝Ｏ）Ｒ１から選択される架橋による架橋を介して結合することが可能であり；
    Ｒ１は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｎ（Ａｒ１）２、Ｎ（Ｒ２）２、Ｃ（＝Ｏ）Ａｒ１、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２、Ｐ（＝Ｏ）（Ａｒ１）２、Ｐ（Ａｒ１）２、Ｂ（Ａｒ１）２、Ｂ（Ｒ２）２、Ｓｉ（Ａｒ１）３、Ｓｉ（Ｒ２）３、１～４０個の炭素原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基または３～４０個の炭素原子を有する分枝もしくは環状アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基または２～４０個の炭素原子を有するアルケニル基（これらのそれぞれは、１つ以上のＲ２ラジカルにより置換されていてもよい）（ここで、１つ以上の隣接していないＣＨ２基は、－Ｒ２Ｃ＝ＣＲ２－、－Ｃ≡Ｃ－、Ｓｉ（Ｒ２）２、Ｇｅ（Ｒ２）２、Ｓｎ（Ｒ２）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ２、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２－、ＮＲ２、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ２）、－Ｏ－、－Ｓ－、ＳＯまたはＳＯ２により置きかえられていてもよく、１個以上の水素原子は、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮまたはＮＯ２により置きかえられていてもよい）、または５～６０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくはヘテロ芳香族環系（これらのそれぞれは、１つ以上のＲ２ラジカルにより置換されていてもよい）、または５～６０個の芳香族環原子を有し、１つ以上のＲ２ラジカルにより置換されていてもよいアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基、または５～６０個の芳香族環原子を有し、１つ以上のＲ２ラジカルにより置換されていてもよいアラルキルもしくはヘテロアラルキル基、またはこれらの系の組合せであり；同時に、２つ以上の好ましくは隣接するＲ１ラジカルは、一緒になって環系を形成していてもよく；同時に、１つ以上のＲ１ラジカルは、前記化合物のさらなる部分と共に環系を形成してもよく；
    Ａｒ１は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、５～３０個の芳香族環原子を有し、１つ以上のＲ２ラジカルにより置換されていてもよい芳香族またはヘテロ芳香族環系であり；同時に、同じケイ素原子、窒素原子、リン原子またはホウ素原子に結合している２つのＡｒ１ラジカルはまた、一緒になって単結合またはＢ（Ｒ２）、Ｃ（Ｒ２）２、Ｓｉ（Ｒ２）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＲ２、Ｃ＝Ｃ（Ｒ２）２、Ｏ、Ｓ、Ｓ＝Ｏ、ＳＯ２、Ｎ（Ｒ２）、Ｐ（Ｒ２）およびＰ（＝Ｏ）Ｒ２から選択される架橋による架橋を介して結合していてもよく；
    Ｒ２は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、Ｂ（ＯＲ３）２、ＮＯ２、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３、ＣＲ３＝Ｃ（Ｒ３）２、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ３、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ３）２、Ｓｉ（Ｒ３）３、Ｐ（Ｒ３）２、Ｂ（Ｒ３）２、Ｎ（Ｒ３）２、ＮＯ２、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ３）２、ＯＳＯ２Ｒ３、ＯＲ３、Ｓ（＝Ｏ）Ｒ３、Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ３、１～４０個の炭素原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基または３～４０個の炭素原子を有する分枝もしくは環状アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基（これらのそれぞれは、１つ以上のＲ３ラジカルにより置換されていてもよい）（ここで、１つ以上の隣接していないＣＨ２基は、－Ｒ３Ｃ＝ＣＲ３－、－Ｃ≡Ｃ－、Ｓｉ（Ｒ３）２、Ｇｅ（Ｒ３）２、Ｓｎ（Ｒ３）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝ＮＲ３、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ３－、ＮＲ３、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ３）、－Ｏ－、－Ｓ－、ＳＯまたはＳＯ２により置きかえられていてもよく、１個以上の水素原子は、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮまたはＮＯ２により置きかえられていてもよい）、または５～４０個の芳香族環原子を有し、各場合において１つ以上のＲ３ラジカルにより置換されていてもよい芳香族もしくはヘテロ芳香族環系、または５～４０個の芳香族環原子を有し、１つ以上のＲ３ラジカルにより置換されていてもよいアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基、またはこれらの系の組合せであり；同時に、２つ以上の好ましくは隣接する置換基Ｒ２はまた、一緒になって環系を形成してもよく；
    Ｒ３は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、ＣＮ、１～２０個の炭素原子を有する脂肪族ヒドロカルビルラジカルまたは５～３０個の芳香族環原子を有し、１個以上の水素原子はＤ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＩもしくはＣＮにより置きかえられていてもよく、それぞれ１～４個の炭素原子を有する１つ以上のアルキル基により置換されていてもよい芳香族もしくはヘテロ芳香族環系からなる群から選択され；同時に、２つ以上の好ましくは隣接する置換基Ｒ３は、一緒になって環系を形成してもよい）
    の少なくとも１つの構造を含むことを特徴とする、化合物。
  2. 有機電子デバイスにおいて活性化合物として使用できる前記化合物が、蛍光発光体、リン光発光体、ＴＡＤＦ（熱活性化型遅延蛍光）を呈する発光体、ホスト材料、電子輸送材料、励起子阻止材料、電子注入材料、正孔伝導材料、正孔注入材料、ｎ－ドーパント、ｐ－ドーパント、ワイドバンドギャップ材料、電子阻止材料および／または正孔阻止材料からなる群から選択されることを特徴とする、請求項１に記載の化合物。
  3. 前記化合物が、式（ＩＩ）
    Figure 2022506382000114
     （式中、Ｒラジカルは、請求項１に示した定義を有し、加えて：
    ｌは、１～８の範囲の整数、好ましくは２、４、６または８であり；
    ｍは、０～７の範囲の整数、好ましくは０、１、２、３または４であり；
    ｍ＋ｌは、８以下であり；
    Ｒａは、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｎ（Ａｒ）２、Ｎ（Ｒ１）２、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ａｒ）２、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、Ｓｉ（Ａｒ）３、Ｓｉ（Ｒ１）３、Ｂ（Ａｒ）２、Ｂ（Ｒ１）２、Ｃ（＝Ｏ）Ａｒ、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１、Ｐ（＝Ｏ）（Ａｒ）２、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ１）２、Ｐ（Ａｒ）２、Ｐ（Ｒ１）２、Ｓ（＝Ｏ）Ａｒ、Ｓ（＝Ｏ）Ｒ１、Ｓ（＝Ｏ）２Ａｒ、Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ１、ＯＳＯ２Ａｒ、ＯＳＯ２Ｒ１、１～２０個の炭素原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基または２～４０個の炭素原子を有するアルケニルもしくはアルキニル基または３～４０個の炭素原子を有する分枝もしくは環状アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基（ここで、前記アルキル、アルコキシ、チオアルコキシ、アルケニルまたはアルキニル基は、各場合において１つ以上のＲ１ラジカルにより置換されていてもよい）（ここで、１つ以上の隣接していないＣＨ２基は、Ｒ１Ｃ＝ＣＲ１、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ１）２、Ｇｅ（Ｒ１）２、Ｓｎ（Ｒ１）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ１、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１－、ＮＲ１、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ１）、－Ｏ－、－Ｓ－、ＳＯまたはＳＯ２により置きかえられていてもよい）、または５～６０個の芳香族環原子を有し、各場合において１つ以上のＲ１ラジカルにより置換されていてもよい芳香族もしくはヘテロ芳香族環系、または５～６０個の芳香族環原子を有し、１つ以上のＲ１ラジカルにより置換されていてもよいアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基であり；同時に、Ｒａラジカルはまた、Ｒラジカルと一緒になって環系を形成してもよく、ここで、ＡｒおよびＲ１ラジカルは、請求項１に示した定義を有する）
    の少なくとも１つの構造を含むことを特徴とする、請求項１または２に記載の化合物。
  4. 前記化合物が、点対称性および／または軸対称性を有することを特徴とする、先行する請求項の何れか１項に記載の化合物。
  5. 前記化合物が、式（ＩＩＩａ）、（ＩＩＩｂ）および（ＩＩＩｃ）
    Figure 2022506382000115
     （式中、Ｒラジカルは、請求項１に示した定義を有し、Ｒａラジカルは、請求項３に示した定義を有し、ｎは、０～６の範囲の整数、好ましくは０、１、２、３または４、より好ましくは０、２または４である）の少なくとも１つの構造を有することを特徴とし、式（ＩＩＩａ）および（ＩＩＩｂ）の構造が好ましい、請求項３および４の何れか１項に記載の化合物。
  6. 前記化合物が、式（ＩＶａ）、（ＩＶｂ）および（ＩＶｃ）
    Figure 2022506382000116
     （式中、Ｒラジカルは、請求項１に示した定義を有し、Ｒａラジカルは、請求項３に示した定義を有し、ｏは、０～４の範囲の整数、好ましくは０、１、２または３、より好ましくは０または２である）の少なくとも１つの構造を有することを特徴とし、式（ＩＶａ）および（ＩＶｂ）の構造が好ましく、式（ＩＶａ）の構造が特に好ましい、請求項３～５の何れか１項に記載の化合物。
  7. 前記化合物が、式（Ｖ）
    Figure 2022506382000117
     （式中、Ｒａラジカルは、請求項３に示した定義を有する）の少なくとも１つの構造を有することを特徴とする、請求項３～６の何れか１項に記載の化合物。
  8. 前記化合物が正孔輸送基を含み、好ましくは前記Ｒおよび／またはＲａ基のうちの１つが正孔輸送基を含み、好ましくは正孔輸送基であることを特徴とする、先行する請求項の少なくとも１項に記載の化合物。
  9. 前記化合物が電子輸送基を含み、好ましくは前記Ｒおよび／またはＲａ基のうちの１つが電子輸送基を含み、好ましくは電子輸送基であることを特徴とする、先行する請求項の少なくとも１項に記載の化合物。
  10. 前記Ｒおよび／またはＲａラジカルのうちの少なくとも１つが、広いバンドギャップを有する材料をもたらす少なくとも１つの基を含むことを特徴とする、先行する請求項の少なくとも１項に記載の化合物。
  11. 前記Ｒおよび／またはＲａラジカルのうちの少なくとも１つが、２つ、好ましくは３つの縮合芳香族またはヘテロ芳香族環を有する少なくとも１つの芳香族またはヘテロ芳香族環系を含むことを特徴とする、先行する請求項の少なくとも１項に記載の化合物。
  12. 前記Ｒおよび／またはＲａラジカルのうちの少なくとも１つが、フルオレン、インデノフルオレン、スピロビフルオレン、カルバゾール、インデノカルバゾール、インドロカルバゾール、スピロカルバゾール、ピリミジン、トリアジン、ラクタム、トリアリールアミン、ジベンゾフラン、ジベンゾチエン、イミダゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、５－アリールフェナントリジン－６－オン、９，１０－デヒドロフェナントレン、フルオランテン、アントラセン、ベンゾアントラセン、フルオラデンの群から選択されることを特徴とする、先行する請求項の少なくとも１項に記載の化合物。
  13. 前記Ｒおよび／またはＲａラジカルのうちの少なくとも１つが、フェニル、オルト、メタもしくはパラビフェニル、テルフェニル、とりわけ分枝テルフェニル、クアテルフェニル、とりわけ分枝クアテルフェニル、１－、２－、３－もしくは４－フルオレニル、９，９’－ジアリールフルオレニル、１－、２－、３－もしくは４－スピロビフルオレニル、ピリジル、ピリミジニル、１－、２－、３－もしくは４－ジベンゾフラニル、１－、２－、３－もしくは４－ジベンゾチエニル、ピレニル、トリアジニル、イミダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、１－、２－、３－もしくは４－カルバゾリル、１－もしくは２－ナフチル、アントラセニル、好ましくは９－アントラセニル、ｔｒａｎｓ－およびｃｉｓ－インデノフルオレニル、インデノカルバゾリル、インドロカルバゾリル、スピロカルバゾリル、５－アリール－フェナントリジン－６－オン－イル、９，１０－デヒドロフェナントレニル、フルオランテニル、トリル、メシチル、フェノキシトリル、アニソリル、トリアリールアミニル、ビス（トリアリールアミニル）、トリス（トリアリールアミニル）、ヘキサメチルインダニル、テトラリニル、モノシクロアルキル、ビスシクロアルキル、トリシクロアルキル、アルキル、たとえばｔｅｒｔ－ブチル、メチル、プロピル、アルコキシル、アルキルスルファニル、アルキルアリール、トリアリールシリル、トリアルキルシリル、キサンテニル、１０－アリールフェノキサジニル、フェナントレニルならびに／またはトリフェニレニルからなる群から選択され、これらのそれぞれは、１つ以上のラジカルにより置換されていてもよいが、好ましくは無置換であり、フェニル、スピロビフルオレン、フルオレン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、アントラセン、フェナントレン、トリフェニレン基が特に好ましいことを特徴とする、先行する請求項の少なくとも１項に記載の化合物。
  14. 前記化合物が、式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩａ）、（ＩＩＩｂ）、（ＩＩＩｃ）、（ＩＶａ）、（ＩＶｂ）、（ＩＶｃ）および（Ｖ）により定義される、請求項１～１３の何れか１項に記載の化合物。
  15. 請求項１～１４の何れかに記載の１種以上の化合物を含有するオリゴマー、ポリマーまたはデンドリマーであって、水素原子または置換基に代わり、前記ポリマー、オリゴマーまたはデンドリマーに対する前記化合物の１つ以上の結合が存在する、オリゴマー、ポリマーまたはデンドリマー。
  16. 請求項１～１４の何れか１項に記載の少なくとも１種の化合物または請求項１５に記載のオリゴマー、ポリマーもしくはデンドリマーと、蛍光発光体、リン光発光体、ＴＡＤＦ（熱活性化型遅延蛍光）を呈する発光体、ホスト材料、電子輸送材料、電子注入材料、正孔伝導材料、正孔注入材料、電子阻止材料および正孔阻止材料からなる群から選択される少なくとも１種のさらなる化合物とを含む、組成物。
  17. 請求項１～１４の何れか１項に記載の少なくとも１種の化合物、または請求項１５に記載のオリゴマー、ポリマーもしくはデンドリマー、または請求項１６に記載の組成物と、少なくとも１種の溶媒を含む、調合物。
  18. 請求項１～１４の何れか１項に記載の化合物、請求項１５に記載のオリゴマー、ポリマーもしくはデンドリマー、または請求項１６に記載の組成物の、電子デバイスにおける発光体、好ましくは蛍光発光体、ＴＡＤＦ（熱活性化型遅延蛍光）を呈する発光体、ホスト材料、電子輸送材料、電子注入材料、正孔伝導材料、正孔注入材料、電子阻止材料、正孔阻止材料および／またはワイドバンドギャップ材料としての、より好ましくは蛍光発光体（一重項発光体）、ホスト材料、正孔伝導材料および／または電子輸送材料としての使用。
  19. 請求項１～１４の何れか１項に記載の化合物、または請求項１５に記載のオリゴマー、ポリマーおよび／またはデンドリマーを製造する方法であって、カップリング反応において、キュバン構造を有する少なくとも１つの非芳香族または非ヘテロ芳香族の多環式環系を含む化合物を、少なくとも１つの芳香族またはヘテロ芳香族基を含む化合物に結合させることを特徴とする、方法。
  20. 請求項１～１４の何れか１項に記載の少なくとも１種の化合物、請求項１５に記載のオリゴマー、ポリマーもしくはデンドリマー、または請求項１６に記載の組成物を含む電子デバイスであって、前記電子デバイスが、好ましくは有機エレクトロルミネッセントデバイス、有機集積回路、有機電界効果トランジスタ、有機薄膜トランジスタ、有機発光トランジスタ、有機ソーラーセル、有機光学検出器、有機感光体、有機電場消光デバイス、発光電気化学セルおよび有機レーザーダイオードからなる群から選択される、電子デバイス。
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