TWI707850B - 具有二個二苯并呋喃或二苯并噻吩取代基之咔唑類 - Google Patents
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Abstract
本發明係關於具有二個二苯并呋喃或二苯并噻吩取代基之咔唑類，以及關於包含此等化合物之電子裝置，特別是有機電致發光裝置。
Description
本發明係關於適於用在電子裝置之具有二個二苯并呋喃或二苯并噻吩取代基的咔唑類。本發明進一步係關於其製備方法及電子裝置。
包含有機、有機金屬及/或聚合物半導體之電子裝置變得越來越重要，且由於成本原因及因為其性能而用於許多商業產品中。在此的例子包含在影印機中的基於有機物的電荷傳輸材料(例如基於三芳基胺之電洞傳輸體)、在讀出及顯示裝置中的有機或聚合物發光二極體(OLED或PLED)或在影印機中的有機感光器。有機太陽能電池(O-SC)、有機場效電晶體(O-FET)、有機薄膜電晶體(O-TFT)、有機積體電路(O-IC)、有機光學放大器及有機雷射二極體(O-laser)係處於開發的進展階段且未來可具有顯著的重要性。
不論各自的最終用途，這些電子裝置中許多具有下列一般基材結構，其可為了特定應用而調整：
(1)基材，(2)電極，常為金屬的或無機的，但亦由有機或聚合物導電材料構成，(3)電荷注入層或中間層，例如為了補償電極的不均勻性("平坦化層")，常由導電性摻雜聚合物構成，(4)有機半導體，(5)可能的另外的電荷傳輸、電荷注入或電荷阻擋層，(6)相對電極，如同在(2)中所具體指明的材料，(7)包封物。
上述配置係有機電子裝置的一般結構，其可能將各種層合併，以致在最簡單的情況產生的是由二個電極和在其間之有機層所構成的配置。在此情況下，該有機層滿足所有功能，包含在OLED的情況下的發光。此類系統係描述於，例如，WO 90/13148 A1，其係基於聚(對伸苯)。
包含具有二苯并呋喃或二苯并噻吩取代基之咔唑類的電子裝置係已知的，尤其是從以下的出版物：US 2012/0289708、WO 2012/086170、US 2012/071668、US 2012/091887、WO 2012/033108、CN 102850334、WO 2013/032278、US 2012/0256169、WO 2012/036482；WO 2013/5923、WO 2013/084885、WO 2013/102992、WO 2013/084881、WO 2012/067425、US 2011/260138、WO
2011/125680、WO 2011/122132、WO 2013/109045、WO 2013/151297、WO 2013/41176、WO 2012/108389、KR 2013/0025087及KR 2013/0112342。
已知的電子裝置具有有用的性質特徵。然而，仍持續需要改善此等裝置之性質。
這些性質特別包括電子裝置藉以解決所界定之問題的能量效率。在有機發光二極體的情況(其可以低分子量化合物或聚合物材料為基礎)，特別是光輸出應足夠高以使須施加最小量的電功率來達到特定的光通量。此外，最低電壓亦應為必要的以達到所界定的發光度。另外的特定問題為電子裝置的壽命。
因此本發明之目的係提供導致具有改良性質之電子裝置的新穎化合物。特別的目的係提供展現有關效率、操作電壓及/或壽命之改良性質的電洞傳輸材料、電洞注入材料、電洞阻擋材料、電子注入材料、電子阻擋材料及/或電子傳輸材料。此外，該等化合物應可以非常簡單的方式加工，且特別是展現良好的溶解度及膜形成。
可考慮之另一目的為非常便宜地且以穩定品質提供具有優良性能之電子裝置。
再者，應可能將電子裝置使用或適用於許多用途。更特別的是，應當在寬的溫度範圍內保持電子裝置之性能。
已出人意外地發現，這些目的及其他未明確指出但能從本文所討論的關聯經由引言推論或直接查知的目的，係由具有申請專利範圍第1項之全部特徵的化合物達成。對於本發明化合物之適當的修飾係受到參照回到申請專利範圍第1項之附屬項保護。
因此本發明提供包含至少一種式(I)之結構的化合物
其中所使用的該等符號係如下述：X 為N或CR1，較佳為CR1，其限制條件為，不多於一個X基團為N，或C為該L1、L2基或該咔唑基團的接附位置；Y 在每次出現時為相同或不同且為O或S；L1、L2 為具有6至40個碳原子之芳族環系統，但不具有任何稠合芳族環者(例如萘、蒽、苯并蒽或芘)，其中該芳族環系統可經一或多個R4基取代；較佳者，該L1、L2基團為具有6至40個碳原子且不具有任何稠合芳族環之芳基，其中該芳基可經一或多個R4基取代；
R 在每次出現時為相同或不同且為H、D、F、Cl、Br、I、CHO、C(=O)Ar1、P(=O)(Ar1)2、S(=O)Ar1、S(=O)2Ar1、CN、NO2、Si(R2)3、B(OR2)2、OSO2R2、具有1至40個碳原子之直鏈烷基、烷氧基或硫代烷氧基(thioalkoxy group)或具有3至40個碳原子之支鏈或環狀烷基、烷氧基或硫代烷氧基(其各可經一或多個R2基取代，其中一或多個非相鄰之CH2基團可經C≡C、Si(R2)2、Ge(R2)2、Sn(R2)2、C=O、C=S、C=Se、P(=O)(R2)、SO、SO2、O、S或CONR2置換且其中一或多個氫原子可經D、F、Cl、Br、I、CN或NO2置換)、或具有5至40個芳族環原子之芳族或雜芳族環系統(其各可經一或多個R2基取代)、或具有5至40個芳族環原子且可經一或多個R2基取代之芳氧基或雜芳氧基、或這些系統的組合，排除任何二或多個R基的閉合環之即使經由取代基者亦然；R1 在每次出現時為相同或不同且為H、D、F、Cl、Br、I、CHO、C(=O)Ar1、P(=O)(Ar1)2、S(=O)Ar1、S(=O)2Ar1、CN、NO2、Si(R2)3、B(OR2)2、OSO2R2、具有1至40個碳原子之直鏈烷基、烷氧基或硫代烷氧基或具有3至40個碳原子之支鏈或環狀烷基、烷氧基或硫代烷氧基(其各可經一或多個R2基取代，其中一或多個非
相鄰之CH2基團可經R2C=CR2、C≡C、Si(R2)2、Ge(R2)2、Sn(R2)2、C=O、C=S、C=Se、P(=O)(R2)、SO、SO2、O、S或CONR2置換且其中一或多個氫原子可經D、F、Cl、Br、I、CN或NO2置換)、或具有5至40個芳族環原子之芳族或雜芳族環系統(其各可經一或多個R2基取代)、或具有5至40個芳族環原子且可經一或多個R2基取代之芳氧基或雜芳氧基、或這些系統的組合；同時，二或多個相鄰之R1取代基亦可彼此形成單-或多環脂族或芳族環系統；R2 在每次出現時為相同或不同且為H、D、F、Cl、Br、I、CHO、C(=O)Ar1、P(=O)(Ar1)2、S(=O)Ar1、S(=O)2Ar1、CN、NO2、Si(R3)3、B(OR3)2、OSO2R3、具有1至40個碳原子之直鏈烷基、烷氧基或硫代烷氧基或具有3至40個碳原子之支鏈或環狀烷基、烷氧基或硫代烷氧基(其各可經一或多個R3基取代，其中一或多個非相鄰之CH2基團可經C≡C、Si(R3)2、Ge(R3)2、Sn(R3)2、C=O、C=S、C=Se、P(=O)(R3)、SO、SO2、O、S或CONR3置換且其中一或多個氫原子可經D、F、Cl、Br、I、CN或NO2置換)、或具有5至40個芳族環原子之芳族或雜芳族環系統(其各可經一或多個R3基取代)、或具有5至40個芳族環原子且可經一或多個R3基取代之芳
氧基或雜芳氧基、或這些系統的組合；同時，二或多個相鄰之R2取代基亦可彼此形成單-或多環脂族或芳族環系統；Ar1 在每次出現時為相同或不同且為芳族或雜芳族環系統，其具有5至30個芳族環原子且可經一或多個R2基取代；同時，鍵結到同一磷原子的二個Ar1基亦可能經由單鍵或選自下列的橋而彼此連接：B(R3)、C(R3)2、Si(R3)2、C=O、C=NR3、C=C(R3)2、O、S、S=O、SO2、N(R3)、P(R3)及P(=O)R3；R3 在每次出現時為相同或不同且為H、D、F或具有1至20個碳原子之脂族、芳族及/或雜芳族烴基，其中氫原子亦可經F置換；同時，二或多個相鄰之R3取代基亦可一起形成單-或多環脂族或芳族環系統；R4 在每次出現時為相同或不同且為H、D、F、Cl、Br、I、CHO、C(=O)Ar2、P(=O)(Ar2)2、S(=O)Ar2、S(=O)2Ar2、CN、NO2、Si(R5)3、B(OR5)2、OSO2R5、具有1至40個碳原子之直鏈烷基、烷氧基或硫代烷氧基或具有3至40個碳原子之支鏈或環狀烷基、烷氧基或硫代烷氧基(其各可經一或多個R5基取代，其中一或多個非相鄰之CH2基團可經C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、P(=O)(R5)、SO、
SO2、O、S或CONR5置換且其中一或多個氫原子可經D、F、Cl、Br、I、CN或NO2置換)、或具有5至40個碳原子之芳族環系統(其不具有任何稠合芳族環且其在各情況下可經一或多個R5基取代)、或具有5至40個芳族環原子且可經一或多個R5基取代之芳氧基、或這些系統的組合；同時，二或多個相鄰之R4取代基亦可彼此形成單-或多環脂族環系統，但不具有任何稠合芳族環者；Ar2 在每次出現時為相同或不同且為具有5至30個碳原子之芳族環系統，其不具有任何稠合芳族環且其可經一或多個R5基取代；R5 在每次出現時為相同或不同且為H、D、F或具有1至20個碳原子之脂族及/或芳族烴基，其中氫原子亦可經F置換；同時，二或多個相鄰之R5取代基亦可一起形成單-或多環脂族環系統，但不具有任何稠合芳族環者；h 在每次出現時為0、1、2、3或4；i 在每次出現時獨立為0、1、2或3；n 在每次出現時獨立為0或1；其限制條件為該L1及/或L2基團與式(I)之咔唑環及該二苯并呋喃結構(Y=O)及/或該二苯并噻吩結構(Y=S)形成貫穿共軛(through-conjugation)，
該鍵結至該式(I)之咔唑環之R基不與此R基所鍵結之咔唑環的苯基形成稠合環系統，及該鍵結至該式(I)之咔唑環之R基不為咔唑基團或吖咔唑基團，其中此咔唑基團或吖咔唑基團之氮原子係鍵結至該式(I)之咔唑環。
該L1及/或L2基團與式(I)之咔唑環及二苯并呋喃結構(Y=O)及/或二苯并噻吩結構(Y=S)形成貫穿共軛。一在相鄰之芳族或雜芳族環間形成直接鍵，就形成該芳族或雜芳族系統之貫穿共軛。在前述共軛基團間之另外的鍵結，例如經由硫、氮或氧原子或羰基，不會不利於共軛。在茀系統的情況中，該二個芳族環係直接鍵結，其中在位置9的sp3-混成碳原子會妨礙這些環的稠合，但共軛是可能的，因為此在位置9的sp3-混成碳原子不必然位於式(I)之咔唑環與二苯并呋喃結構(Y=O)及/或二苯并噻吩結構(Y=S)之間。相對地，在螺聯茀結構的情況中，若式(I)之咔唑環與二苯并呋喃結構(Y=O)及/或二苯并噻吩結構(Y=S)間之鍵結係經由該螺聯茀結構中之同一苯基，或經由該螺聯茀結構中彼此直接鍵結並在一個平面上之苯基，則可形成貫穿共軛。若式(I)之咔唑環與二苯并呋喃結構(Y=O)及/或二苯并噻吩結構(Y=S)間之鍵結係經由經位置9之sp3-混成碳原子鍵結之螺聯茀結構中之不同的苯基，則共軛被阻礙。
在上下文中，"相鄰之碳原子"意指碳原子係彼此直接鍵結。此外，在基團之定義中"相鄰之基
(adjacent radicals)"意指這些基係鍵結至同一個碳原子或相鄰之碳原子。此等定義相應地適用於包括術語"相鄰之基團(adjacent groups)"和"相鄰之取代基"。
如果沒有敘明其他定義或限制，則適用下列定義。
在本發明上下文中之芳基含有6至40個碳原子；在本發明上下文中之雜芳基含有2至40個碳原子及至少一個雜原子，其限制條件為，碳原子與雜原子之總和至少為5。該雜原子較佳係選自N、O及/或S。芳基或雜芳基在此被理解為意指簡單芳族環，即苯，或簡單雜芳族環，例如吡啶、嘧啶、噻吩等，或是稠合芳基或雜芳基，例如萘、蒽、菲、喹啉、異喹啉等。此外，其中二或多個芳族或雜芳族環彼此係直接鍵結的系統，例如聯苯或聯三苯，亦為芳基或雜芳基。
在本發明上下文中之芳族環系統在該環系統中含有6至60個碳原子。在本發明上下文中之雜芳族環系統在該環系統中含有1至60個碳原子及至少一個雜原子，其限制條件為碳原子與雜原子之總和至少為5。該雜原子較佳係選自N、O及/或S。在本發明上下文中之芳族或雜芳族環系統應被理解為意指不一定只含有芳基或雜芳基的系統，而是在該系統中，二或多個芳基或雜芳基亦可能被非芳族單元(較佳為少於10%之H以外的原子)中斷，例如碳、氮或氧原子或羰基。舉例而言，諸如9,9’-螺聯茀、9,9-二芳基茀、三芳基胺、二芳基醚、二苯乙烯等之
系統也視為本發明上下文中之芳族環系統，而於其中二或多個芳基，例如，經直鏈或環狀烷基或經矽基中斷的系統亦同。此外，其中二或多個芳基或雜芳基係彼此直接鍵結的系統，例如聯苯或聯三苯，應同樣被視為芳族或雜芳族環系統。
在本發明上下文中之環狀烷基、烷氧基或硫代烷氧基被理解為意指單環、雙環或多環基團。
在本發明上下文中，C1-至C40-烷基，於其中個別氫原子或CH2基團可經上述基團置換，被理解為意指，例如，甲基、乙基、正丙基、異丙基、環丙基、正丁基、異丁基、二級丁基、三級丁基、環丁基、2-甲基丁基、正戊基、二級戊基、三級戊基、2-戊基、新戊基、環戊基、正己基、二級己基、三級己基、2-己基、3-己基、新己基、環己基、1-甲基環戊基、2-甲基戊基、正庚基、2-庚基、3-庚基、4-庚基、環庚基、1-甲基環己基、正辛基、2-乙基己基、環辛基、1-雙環[2.2.2]辛基、2-雙環[2.2.2]辛基、2-(2,6-二甲基)辛基、3-(3,7-二甲基)辛基、金剛烷基、三氟甲基、五氟乙基、2,2,2-三氟乙基、1,1-二甲基-正己-1-基、1,1-二甲基-正庚-1-基、1,1-二甲基-正辛-1-基、1,1-二甲基-正癸-1-基、1,1-二甲基-正十二-1-基、1,1-二甲基-正十四-1-基、1,1-二甲基-正十六-1-基、1,1-二甲基-正十八-1-基、1,1-二乙基-正己-1-基、1,1-二乙基-正庚-1-基、1,1-二乙基-正辛-1-基、1,1-二乙基-正癸-1-基、1,1-二乙基-正十二-1-基、1,1-二乙基-正十四-1-基、
1,1-二乙基-正十六-1-基、1,1-二乙基-正十八-1-基、1-(正丙基)環己-1-基、1-(正丁基)環己-1-基、1-(正己基)環己-1-基、1-(正辛基)環己-1-基-及1-(正癸基)環己-1-基。烯基被理解為意指，例如，乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、環戊烯基、己烯基、環己烯基、庚烯基、環庚烯基、辛烯基、環辛烯基或環辛二烯基。炔基被理解為意指，例如，乙炔基、丙炔基、丁炔基、戊炔基、己炔基、庚炔基或辛炔基。C1-至C40-烷氧基被理解為意指，例如，甲氧基、三氟甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、二級丁氧基、三級丁氧基或2-甲基丁氧基。
芳族或雜芳族環系統(其具有5-60個芳族環原子且在各情況下亦可經上述基團取代，且其可經由任何所欲位置連接到該芳族或雜芳族系統)被理解為意指，例如，衍生自下列之基團：苯、萘、蒽、苯并蒽、菲、苯并菲、芘、
、苝、1,2-苯并苊、苯并1,2-苯并苊、稠四苯、稠五苯、苯并芘、聯苯、伸聯苯(biphenylene)、聯三苯、伸聯三苯(terphylene)、茀、螺聯茀、二氫菲、二氫芘、四氫芘、順-或反-茚并茀、順-或反-單苯并茚并茀、順-或反-二苯并茚并茀、三聚茚(truxene)、異三聚茚(isotruxene)、螺三聚茚(spirotruxene)、螺異三聚茚(spiroisotruxene)、呋喃、苯并呋喃、異苯并呋喃、二苯并呋喃、噻吩、苯并噻吩、異苯并噻吩、二苯并噻吩、吡咯、吲哚、異吲哚、咔唑、吲哚并咔唑、茚并咔唑、吡
啶、喹啉、異喹啉、吖啶、啡啶、苯并-5,6-喹啉、苯并-6,7-喹啉、苯并-7,8-喹啉、啡噻
、啡
、吡唑、吲唑、咪唑、苯并咪唑、萘并咪唑、菲并咪唑、吡啶并咪唑、吡
并咪唑、喹
啉并咪唑、
唑、苯并
唑、萘并
唑、蒽并
唑、菲并
唑、異
唑、1,2-噻唑、1,3-噻唑、苯并噻唑、嗒
、苯并嗒
、嘧啶、苯并嘧啶、喹
啉、1,5-二吖蒽、2,7-二吖芘、2,3-二吖芘、1,6-二吖芘、1,8-二吖芘、4,5-二吖芘、4,5,9,10-四吖苝、吡
、啡
、啡
、啡噻
、螢紅環(fluorubine)、
啶、吖咔唑、苯并咔啉、菲啉、1,2,3-三唑、1,2,4-三唑、苯并三唑、1,2,3-
二唑、1,2,4-
二唑、1,2,5-
二唑、1,3,4-
二唑、1,2,3-噻二唑、1,2,4-噻二唑、1,2,5-噻二唑、1,3,4-噻二唑、1,3,5-三
、1,2,4-三
、1,2,3-三
、四唑、1,2,4,5-四
、1,2,3,4-四
、1,2,3,5-四
、嘌呤、喋啶、吲
及苯并噻二唑。
已發現用於電子裝置之式(I)之化合物係特別有利的，尤其是關於裝置的壽命。
式(I)中之連接基L1或L2不具有任何稠合芳族環，因此不存在，例如，伸萘基。此包括在L1或L2基團上的取代基，因此R4取代基同樣不包含任何稠合芳族環，例如萘基。
此外，式(I)中之連接基L1或L2不包含任何雜芳族環系統或雜芳基；例如排除咔唑基團或吡啶基團。此包括在L1或L2基團上的取代基，因此R4取代基同樣不
包含任何雜芳族環系統或雜芳基，例如咔唑基或吡啶基。
更佳的是，此等L1或L2基團的至少一者包含至少一個伸苯基及/或伸聯苯基，其可經一或多個R4基取代。當L1為可經一或多個R4基取代之伸苯基時，對電子裝置的性能數據而言是特別有利的。進一步較佳的是當L1及L2為伸苯基，其在各情況下可經一或多個R4基取代。
另已發現有利的是：當經由L1基團鍵結至式(I)中咔唑之位置9之氮原子的(吖-)二苯并呋喃或(吖-)二苯并噻吩基團不含有任何另外的咔唑類、二苯并呋喃類或二苯并噻吩類。
此外有利的是：當經由L1基團鍵結至式(I)中咔唑之位置9之氮原子的(吖-)二苯并呋喃或(吖-)二苯并噻吩基團，以及經由L2基團鍵結至式(I)中咔唑之位置1至4中之一者的(吖-)二苯并呋喃或(吖-)二苯并噻吩基團，兩者皆不含有任何另外的咔唑類、二苯并呋喃類或二苯并噻吩類。
在進一步特別有利的具體實例中，式(I)之化合物，以及中心咔唑與經由L1及L2鍵結之二個(吖-)二苯并噻吩或(吖-)二苯并呋喃亦含有正好一個另外的二苯并呋喃或二苯并噻吩基團作為R基團鍵結至式(I)之咔唑。
另已發現當式(I)之化合物全部只含有一個咔唑時是特別有利的。最佳者為，當式(I)之化合物含有一個咔唑及正好二個(吖-)二苯并呋喃或二個(吖-)二苯并噻吩
或一個(吖-)二苯并呋喃與一個(吖-)二苯并噻吩，尤佳者為，當它全部含有一個咔唑及二個(吖-)二苯并呋喃。
芳基包含二或多個稠合環，如果至少二個環各具有二個共用環原子且這些環各為芳香族。較佳而言，至少二個環的芳族核在很大程度上相互作用，此相互作用可經由光譜法偵測，包括螢光或磷光的變化或UV光譜的移位。例如，茀只包含二個未稠合環，而二苯并呋喃或二苯并硫呋喃為具有三個稠合環之雜芳族系統。具有三或多個芳族環，每一個環各具有2個共用碳原子之蒽、1,2-苯并苊及其他芳族系統，係具有至少3個環的稠合系統。以簡化的術語，可以這樣陳述：稠合芳族系統基本上是由sp2-混成環碳原子形成。類似的定義適用於雜芳基。
此外，鍵結至式(I)之咔唑環的R基不與此R基所鍵結之咔唑環的苯基形成稠合環系統。
此外，鍵結至式(I)之咔唑環的R基不為咔唑基團或吖咔唑基團，其中此咔唑基團或吖咔唑基團之氮原子係鍵結至式(I)之咔唑環。較佳而言，該R基不為吖咔唑基團。
在另一較佳具體實例中，式(I)化合物中之R基中的一個為咔唑基團，其不經由該咔唑基團(=R基團)之氮鍵結。在此情況下，其進一步較佳者為當其他的R基為H。
在另一較佳具體實例中，在式(I)化合物中沒有一個R基是咔唑或吖咔唑基團。
在較佳之構型中，可能的情況是：所有下標h與i之總和不大於4、較佳為不大於3、尤佳為不大於2、特佳為不大於1。
此外，可能的情況是：下標m與n之總和較佳為1或2、更佳為1。
較佳而言，式(I)中之L1或L2基團的至少一者可包含至少一個伸苯基、伸聯苯基、茀基及/或螺聯茀基，特佳者為伸苯基。
此外較佳者為以式(I)中之L1或L2基團具有總計不多於36、較佳不多於24、更佳不多於12且最佳不多於6個碳原子為特徵之化合物。
此外，可能的情況是：式(I)之咔唑環中的R基係不經由氮原子鍵結至式(I)之咔唑環。此導致包含此等化合物之電子裝置的特別有利的性能數據。
此外，可能的情況是：式(I)之咔唑環中的R基不具有氮原子，較佳為不具有雜原子。
進一步較佳者為包含式(I)之結構的化合物，其中至少一個R基係選自氫及式(R-1)至(R-22)的基團，特佳者為式(R-1)至(R-14)。
可能較佳的情況是：在式(R-1)至(R-22)之結構中，下標g、h及j的總和在各情況下至多為3、較佳者至多為2、且更佳者至多為1。
較佳者為包含式(I)之結構的化合物，其中，在式(I)之結構中，至少一個R基係選自式(R-23)至(R-25)的基團
其中虛線鍵標示接附位置，及Ar3、Ar4、Ar5 各獨立為具有6至40個碳原子之芳族環系統，較佳為芳基，或具有3至40個碳原子之雜芳族環系統，較佳為雜芳基，彼等各可經一或多個R1基取代；p 為0或1及X2 為鍵、CR1 2、C=O、N(R1)、B(R1)、SiR1 2、O或S，較佳為CR1 2、C=O、N(Ar1)、O或S，其中R1及Ar1基係如上述所定義。
較佳之具有式(I)結構之化合物或上文及下文所詳述之較佳具體實例，較佳具有以下特徵：在式(I)之結構中至少一個Y為O，且較佳的是在式(I)之結構中的兩個Y皆為O。
此外，可能的情況是：在式(I)之結構中至少一個Y為S。
另較佳者為在式(I)之結構中不多於一個X為
N，且較佳的是沒有X為N的化合物。
較佳者為包含式(I)之結構的化合物，其中至少一個R1基係選自式(R1-1)至(R1-22)的基團
較佳的是，當R1基不為咔唑環。
可能較佳的情況是：在式(R1-1)至(R1-22)之結構中，下標g、h及j的總和在各情況下不大於3、較佳者不大於2、且更佳者不大於1。
較佳者為包含式(I)之結構的化合物，其中，在該式(I)之結構中，至少一個R1基係選自式(R1-23)至(R1-25)的基團
其中虛線鍵標示接附位置，及Ar3、Ar4、Ar5 各獨立為具有6至40個碳原子之芳族環系統，較佳為芳基，或具有3至40個碳原子之雜芳族環系統，較佳為雜芳基，彼等各可經一或多個R1基取代；p 為0或1及X2 為鍵、CR1 2、C=O、N(R1)、B(R1)、SiR1 2、O或S，較佳為CR1 2、C=O、N(Ar1)、O或S，其中R1及Ar1基係如上述所定義。
較佳者為包含式(I)之結構的化合物，其中，在該式(I)之結構中，至少一個選自L1、L2之基團係選自式(L-1)至(L-12)之基團，特佳者為式(L-1)之基團
較佳而言，在式(L-1)至(L-14)之結構中，下標h、j、g及l之總和不大於5、較佳為0、1、2或3、且
更佳為0或1。
特佳的化合物包含根據以下式(II)、(III)、(IV)、(V)之結構：
此外可能的情況是：該R、R1、R2、R3及R4基及該L1、L2基團具有總計不大於4、較佳為不大於3、更佳為不大於2、尤佳為不大於1、且最佳為不具有氮原子。
特佳者為具有式(II)之結構的化合物，其中該L2基團具有式(L-1)、(L-2)、(L-3)、(L-4)、(L-5)、(L-6)、(L-7)、(L-8)、(L-9)、(L-10)、(L-11)、(L-12)、(L-13)及/或(L-14)之結構，較佳者為式(L-1)、(L-2)、(L-3)、(L-4)、(L-5)、(L-6)及/或(L-7)之結構及特佳者為式(L-1)、(L-2)、(L-3)、(L-4)及/或(L-5)之結構，且極其特佳者為式(L-1)之結構。另較佳者為具有式(II)之結構的化合物，其中n=0，以致在咔唑環與二苯并呋喃或二苯并噻吩結構間之鍵結係想像的(envisaged)。
特佳者為具有式(III)之結構的化合物，其中該L2基團具有式(L-1)、(L-2)、(L-3)、(L-4)、(L-5)、(L-
6)、(L-7)、(L-8)、(L-9)、(L-10)、(L-11)、(L-12)、(L-13)及/或(L-14)之結構，較佳者為式(L-1)、(L-2)、(L-3)、(L-4)、(L-5)、(L-6)及/或(L-7)之結構及特佳者為式(L-1)、(L-2)、(L-3)、(L-4)及/或(L-5)之結構，且極其特佳者為式(L-1)之結構。另較佳者為具有式(III)之結構的化合物，其中n=0，以致在咔唑環與二苯并呋喃或二苯并噻吩結構間之鍵結係想像的(envisaged)。
特佳者為具有式(IV)之結構的化合物，其中該L1基團具有式(L-1)、(L-2)、(L-3)、(L-4)、(L-5)、(L-6)、(L-7)、(L-8)、(L-9)、(L-10)、(L-11)、(L-12)、(L-13)及/或(L-14)之結構，較佳者為式(L-1)、(L-2)、(L-3)、(L-4)、(L-5)、(L-6)及/或(L-7)之結構及特佳者為式(L-1)、(L-2)、(L-3)、(L-4)及/或(L-5)之結構，且極其特佳者為式(L-1)之結構。
特佳者為具有式(V)之結構的化合物，其中該L1基團具有式(L-1)、(L-2)、(L-3)、(L-4)、(L-5)、(L-6)、(L-7)、(L-8)、(L-9)、(L-10)、(L-11)、(L-12)、(L-13)及/或(L-14)之結構，較佳者為式(L-1)、(L-2)、(L-3)、(L-4)、(L-5)、(L-6)及/或(L-7)之結構及特佳者為式(L-1)、(L-2)、(L-3)、(L-4)及/或(L-5)之結構，且極其特佳者為式(L-1)之結構。
特佳之化合物包含以下式(VI)、(VII)、(VIII)、(IX)、(X)、(XI)、(XII)及/或(XIII)之結構：
特佳者為具有式(VI)之結構的化合物，其中該L1及/或L2基團的至少一者具有式(L-1)、(L-2)、(L-3)、(L-4)、(L-5)、(L-6)、(L-7)、(L-8)、(L-9)、(L-10)、(L-11)、(L-12)、(L-13)及/或(L-14)之結構，較佳者為式(L-1)、(L-2)、(L-3)、(L-4)、(L-5)、(L-6)及/或(L-7)之結構及特佳者為式(L-1)、(L-2)、(L-3)、(L-4)及/或(L-5)之結構，且極其特佳者為式(L-1)之結構。
特佳者為具有式(VII)之結構的化合物，其中該L1及/或L2基團的至少一者具有式(L-1)、(L-2)、(L-3)、(L-4)、(L-5)、(L-6)、(L-7)、(L-8)、(L-9)、(L-10)、(L-11)、(L-12)、(L-13)及/或(L-14)之結構，較佳者為式(L-1)、(L-2)、(L-3)、(L-4)、(L-5)、(L-6)及/或(L-7)之結構及特佳者為式(L-1)、(L-2)、(L-3)、(L-4)及/或(L-5)之結構，且極其特佳者為式(L-1)之結構。
特佳者為具有式(VIII)之結構的化合物，其中該L1及/或L2基團的至少一者具有式(L-1)、(L-2)、(L-
3)、(L-4)、(L-5)、(L-6)、(L-7)、(L-8)、(L-9)、(L-10)、(L-11)、(L-12)、(L-13)及/或(L-14)之結構，較佳者為式(L-1)、(L-2)、(L-3)、(L-4)、(L-5)、(L-6)及/或(L-7)之結構及特佳者為式(L-1)、(L-2)、(L-3)、(L-4)及/或(L-5)之結構，且極其特佳者為式(L-1)之結構。
特佳者為具有式(VIII)之結構的化合物，其中該L1及/或L2基團的至少一者具有式(L-1)、(L-2)、(L-3)、(L-4)、(L-5)、(L-6)、(L-7)、(L-8)、(L-9)、(L-10)、(L-11)、(L-12)、(L-13)及/或(L-14)之結構，較佳者為式(L-1)、(L-2)、(L-3)、(L-4)、(L-5)、(L-6)及/或(L-7)之結構及特佳者為式(L-1)、(L-2)、(L-3)、(L-4)及/或(L-5)之結構，且極其特佳者為式(L-1)之結構。
特佳者為具有式(IX)之結構的化合物，其中該L1及/或L2基團的至少一者具有式(L-1)、(L-2)、(L-3)、(L-4)、(L-5)、(L-6)、(L-7)、(L-8)、(L-9)、(L-10)、(L-11)、(L-12)、(L-13)及/或(L-14)之結構，較佳者為式(L-1)、(L-2)、(L-3)、(L-4)、(L-5)、(L-6)及/或(L-7)之結構及特佳者為式(L-1)、(L-2)、(L-3)、(L-4)及/或(L-5)之結構，且極其特佳者為式(L-1)之結構。
特佳者為具有式(X)之結構的化合物，其中該L1及/或L2基團的至少一者具有式(L-1)、(L-2)、(L-3)、(L-4)、(L-5)、(L-6)、(L-7)、(L-8)、(L-9)、(L-10)、(L-11)、(L-12)、(L-13)及/或(L-14)之結構，較佳者為式(L-1)、(L-2)、(L-3)、(L-4)、(L-5)、(L-6)及/或(L-7)之結構
及特佳者為式(L-1)、(L-2)、(L-3)、(L-4)及/或(L-5)之結構，且極其特佳者為式(L-1)之結構。
特佳者為具有式(XI)之結構的化合物，其中該L1及/或L2基團的至少一者具有式(L-1)、(L-2)、(L-3)、(L-4)、(L-5)、(L-6)、(L-7)、(L-8)、(L-9)、(L-10)、(L-11)、(L-12)、(L-13)及/或(L-14)之結構，較佳者為式(L-1)、(L-2)、(L-3)、(L-4)、(L-5)、(L-6)及/或(L-7)之結構及特佳者為式(L-1)、(L-2)、(L-3)、(L-4)及/或(L-5)之結構，且極其特佳者為式(L-1)之結構。
特佳者為具有式(XI)之結構的化合物，其中該L1及/或L2基團的至少一者具有式(L-1)、(L-2)、(L-3)、(L-4)、(L-5)、(L-6)、(L-7)、(L-8)、(L-9)、(L-10)、(L-11)、(L-12)、(L-13)及/或(L-14)之結構，較佳者為式(L-1)、(L-2)、(L-3)、(L-4)、(L-5)、(L-6)及/或(L-7)之結構及特佳者為式(L-1)、(L-2)、(L-3)、(L-4)及/或(L-5)之結構，且極其特佳者為式(L-1)之結構。
特佳者為具有式(XII)之結構的化合物，其中該L1及/或L2基團的至少一者具有式(L-1)、(L-2)、(L-3)、(L-4)、(L-5)、(L-6)、(L-7)、(L-8)、(L-9)、(L-10)、(L-11)、(L-12)、(L-13)及/或(L-14)之結構，較佳者為式(L-1)、(L-2)、(L-3)、(L-4)、(L-5)、(L-6)及/或(L-7)之結構及特佳者為式(L-1)、(L-2)、(L-3)、(L-4)及/或(L-5)之結構，且極其特佳者為式(L-1)之結構。
特佳者為具有式(XIII)之結構的化合物，其中
該L1及/或L2基團的至少一者具有式(L-1)、(L-2)、(L-3)、(L-4)、(L-5)、(L-6)、(L-7)、(L-8)、(L-9)、(L-10)、(L-11)、(L-12)、(L-13)及/或(L-14)之結構，較佳者為式(L-1)、(L-2)、(L-3)、(L-4)、(L-5)、(L-6)及/或(L-7)之結構及特佳者為式(L-1)、(L-2)、(L-3)、(L-4)及/或(L-5)之結構，且極其特佳者為式(L-1)之結構。
較佳而言，具有式(I)之結構的化合物及式(II)至(XIII)之此化合物的較佳變化型可包含R及/或R1基，其中這些R及/或R1基在每次出現時為相同或不同且較佳係選自由下列所組成之群組：H、D、F、Br、I、CN、Si(R2)3、B(OR2)2、C(=O)Ar1、具有1至10個碳原子之直鏈烷基或具有1至10個碳原子之直鏈烷氧基或具有2至10個碳原子之烯基或具有3至10個碳原子之支鏈或環狀烷氧基或具有3至10個碳原子之支鏈或環狀烷基(彼等各可經一或多個R2基取代，其中一或多個氫原子可經D或F置換)、或具有5至30個芳族環原子且在各情況下可經一或多個R2基取代之芳族或雜芳族環系統；同時，二個相鄰之R或R1基一起或是R或R1基與R2基一起亦可形成單-或多環脂族或芳族環系統。更佳而言，這些R或R1基在每次出現時為相同或不同且係選自由下列所組成之群組：H、D、F、具有1至6個碳原子之直鏈烷氧基或具有3至10個碳原子之支鏈或環狀烷氧基、具有1至6個碳原子之直鏈烷基或具有3至10個碳原子之支鏈或環狀烷基(其中一或多個氫原子可經D或F置換)、或具有5至
24個芳族環原子且在各情況下可經一或多個R2基取代之芳族或雜芳族環系統；同時，二個相鄰之R或R1基一起或是R或R1基與R2基一起亦可形成單-或多環脂族或芳族環系統。更佳而言，在式(I)中，R或R1基之至少一個可為具有6至18個碳原子且可經多至三個R2基取代的芳基或雜芳基。
較佳而言，具有式(I)之結構的化合物及式(I)至(XIII)之此化合物的較佳變化型可包含R2基，其中這些R2基在每次出現時為相同或不同且較佳係選自由下列所組成之群組：H、D、F、Cl、Br、I、CHO、C(=O)Ar1、P(=O)(Ar1)2、S(=O)Ar1、S(=O)2Ar1、CN、NO2、Si(R3)3、B(OR3)2、OSO2R3、具有1至10個碳原子之直鏈烷基、烷氧基或硫代烷氧基或具有3至10個碳原子之支鏈或環狀烷基、烷氧基或硫代烷氧基(其各可經一或多個R3基取代，其中一或多個非相鄰之CH2基可經C≡C、Si(R3)2、Ge(R3)2、Sn(R3)2、C=O、C=S、C=Se、P(=O)(R3)、SO、SO2、O、S或CONR3置換且其中一或多個氫原子可經D、F、Cl、Br、I、CN或NO2置換)、或具有5至24個芳族環原子且在各情況下可經一或多個R3基取代之芳族或雜芳族環系統、或具有5至24個芳族環原子且可經一或多個R3基取代之芳氧基或雜芳氧基、或這些系統的組合；同時，二或多個相鄰之R2取代基一起亦可形成單-或多環脂族或芳族環系統。更佳而言，在式(I）或其較佳構型中，至少一個R2基可為具有6至18個碳原子且可經多至
三個R3基取代之芳基或雜芳基。
較佳而言，具有式(I)至(XIII)之結構的化合物可包含R4基，其中這些R4基在在每次出現時為相同或不同且較佳係選自由下列所組成之群組：H、D、F、Cl、Br、I、CHO、C(=O)Ar2、P(=O)(Ar2)2、S(=O)Ar2、S(=O)2Ar2、CN、NO2、Si(R5)3、B(OR5)2、OSO2R5、具有1至10個碳原子之直鏈烷基、烷氧基或硫代烷氧基或具有3至10個碳原子之支鏈或環狀烷基、烷氧基或硫代烷氧基(其各可經一或多個R3基取代，其中一或多個非相鄰之CH2基團可經C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、P(=O)(R5)、SO、SO2、O、S或CONR5置換且其中一或多個氫原子可經D、F、Cl、Br、I、CN或NO2置換)、或具有6至24個碳原子之芳族環系統(其不具有任何稠合芳族環且其在各情況下可經一或多個R5基取代)、或具有5至24個碳原子且可經一或多個R5基取代之芳氧基、或這些系統的組合；同時，二或多個相鄰之R4取代基一起亦可形成單-或多環脂族環系統，但不具有任何稠合芳族環者。更佳而言，在式(II)至(XIII)中，至少一個R4基可為具有6至18個碳原子且可經多至三個R5基取代之芳基。
此外，可能的情況是：在式(I)結構及式(II)至(XIII)之此等結構的較佳變化型中，該X及/或R基團不具有經由氮原子鍵結至式(I)至(XIII)之咔唑的任何蒽基團或任何咔唑基團。
尤佳之化合物為式(I)至(XIII)之化合物，其中L1為伸苯基，特別是式(L-1)之伸苯基且其中h+i=0。
其他尤佳之化合物為式(I)至(XIII)之化合物，其中L1為伸苯基，特別是式(L-1)之伸苯基且其中h+i=1，甚至更佳者為當該R基團為含有二苯并噻吩、二苯并呋喃或咔唑之基團，其中該咔唑基團係不經由氮原子鍵結至式(I)之咔唑。就此而論，式(R-15)至(R-22)之基團係特佳的二苯并噻吩或二苯并呋喃。
特佳之化合物包含根據以下式1至3、5至8、13至14、16至38、40至42、44至45、及47至163之結構：
本發明之化合物的較佳具體實例係具體詳述於實施例中，這些化合物可單獨使用或與另外的化合物合併使用於本發明的所有目的。
倘若符合具體指明於申請專利範圍第1項中之條件，上述較佳具體實例可依照需要相互組合。在本發明之特佳具體實例中，上述較佳具體實例同時適用。
本發明之化合物原則上可經由各種方法製備。然而，已發現在下文中所描述的方法是特別適合的。
因此，本發明進一步提供製備包含式(I)結構之化合物的方法，其特徵在於，在偶合反應中，包含至少一個咔唑基之基團被連接到包含至少一個苯并呋喃及/或一個苯并噻吩基之基團。
特別適合且較佳之偶合反應(其全部導致C-C鍵形成及/或C-N鍵形成)為根據BUCHWALD、ULLMANN、SUZUKI、YAMAMOTO、STILLE、HECK、NEGISHI、SONOGASHIRA及HIYAMA之偶合反應。這些反應係廣為周知的，而實施例將提供熟習此項技術者進
一步的指示。
在下列合成流程圖中，化合物係以小數目取代基顯示以簡化結構。此並不排除於該等方法中任何所欲的另外的取代基的存在。
下列流程圖給予說明性的實施，而此應無任何施加限制的意圖。該流程圖的組成步驟可依照需要相互組合。
例如，根據下列流程圖，始自於反應性咔唑化合物，例如經由與反應性二苯并呋喃或二苯并噻吩化合物之Suzuki反應，可能獲得具有二苯并呋喃或二苯并噻吩取代基之咔唑化合物，其在進一步的步驟中，例如Buchwald及/或Ullmann反應，被轉化成根據本發明之化合物。
所顯示用於合成本發明化合物之方法應被理解為舉例之方式。熟習該項技術者將能夠在他在該項技術之一般知識範圍內發展出替代的合成途徑。
以上所詳述之製備方法的原理，原則上係從關於類似化合物之文獻得知且可由熟習此項技術者輕易地使之適用於本發明之化合物的製備。進一步的資訊可見於
實施例。
經由此等方法，必要時接著純化，例如再結晶或昇華，可能以高純度，較佳為大於99%(利用1H NMR及/或HPLC測定)得到包含式(I)之結構的本發明化合物或上文及下文所詳述的較佳具體實例。
本發明之化合物亦可具有適合的取代基(例如經相對長的烷基(約4至20個碳原子)，尤其是支鏈烷基、或隨意經取代之芳基，例如二甲苯基、2,4,6-三甲苯基或支鏈聯三苯或聯四苯基團)，其導致在室溫下以足夠濃度可溶於標準有機溶劑(例如甲苯或二甲苯)中之溶解度，以便能夠從溶液處理錯合物。此等可溶性化合物特別好的適合於從溶液處理，例如藉由印刷法。此外，應當強調的是，包含至少一種式(I)之結構的本發明化合物在這些溶劑中已具有增加之溶解度。
本發明之化合物亦可與聚合物混合。亦可能將此等化合物共價併入聚合物中。此尤其可能使用經諸如溴、碘、氯、硼酸或硼酸酯之反應性離去基，或經諸如烯烴類或氧呾類之反應性可聚合基團取代之化合物。此等可用作為製造對應之寡聚物、樹枝狀聚合物或聚合物的單體。寡聚合或聚合較佳係經由鹵素官能性或硼酸官能性或經由可聚合基團來進行。另可能經由此類基團交聯聚合物。本發明之化合物及聚合物可以交聯或未交聯層之形式使用。
本發明因此進一步提供含有一或多種以上所
詳述之式(I)之結構或本發明之化合物的寡聚物、聚合物或樹枝狀聚合物，其中存在有一或多個本發明之化合物或式(I)之結構至聚合物、寡聚物或樹枝狀聚合物的鍵結。根據式(I)之結構或該等化合物之鍵聯，這些因此形成寡聚物或聚合物的側鏈或是鍵結在主鏈內。聚合物、寡聚物或樹枝狀聚合物可為共軛、部分共軛或非共軛。寡聚物或聚合物可為線性、支鏈或樹枝狀。與上述相同的偏好適用於寡聚物、樹枝狀聚合物及聚合物中之本發明化合物的重複單元。
關於寡聚物或聚合物的製備，本發明之單體係均聚合或與另外的單體或共聚台。較佳者為共聚物，其中式(I)之單元或上述較佳具體實例係以0.01至99.9mol%、較佳為5至90mol%、更佳為20至80mol%的程度存在。形成聚合物基礎骨架之適合且較佳的共聚單體係選自茀類(例如根據EP 842208或WO 2000/022026)、螺聯茀類(例如根據EP 707020、EP 894107或WO 2006/061181)、對伸苯類(例如根據WO 92/18552)、咔唑類(例如根據WO 2004/070772或WO 2004/113468)、噻吩類(例如根據EP 1028136)、二氫菲類(例如根據WO 2005/014689)、順-及反-茚并茀類(例如根據WO 2004/041901或WO 2004/113412)、酮類(例如根據WO 2005/040302)、菲類(例如根據WO 2005/104264或WO 2007/017066)或是複數種這些單元。聚合物、寡聚物及樹枝狀聚合物還可含有另外的單元，例如電洞傳輸單元，尤
其是基於三芳基胺的電洞傳輸單元，及/或電子傳輸單元。
此外，本發明之化合物可具有相對低的分子量。因此本發明進一步提供包含式(I)之結構且具有分子量較佳不大於10 000g/mol、更佳不大於5000g/mol、尤佳不大於3000g/mol、特佳不大於2000g/mol且最佳不大於1000g/mol之化合物。
此外，較佳之化合物的一特徵為，彼等係可昇華的。這些化合物通常具有小於約1200g/mol之莫耳質量。
另外特別感興趣的是，以高玻璃轉化溫度為特徵之本發明的化合物。就此而論，尤佳者為具有玻璃轉化溫度為至少70℃，更佳為至少110℃，甚至更佳為至少125℃且尤佳為至少150℃(根據DIN 51005測定)之包含通式(I)之結構的本發明之化合物。
本發明還進一步提供調配物，其包含本發明之化合物或本發明之寡聚物、聚合物或樹枝狀聚合物及至少一種另外的化合物。該另外的化合物較佳可為溶劑。該另外的化合物或者可為同樣用於電子裝置中之另外的有機或無機化合物，例如基質材料。此另外的化合物亦可為聚合的。
適合且較佳之溶劑為，例如，甲苯、苯甲醚、鄰-、間-或對-二甲苯、苯甲酸甲酯、1,3,5-三甲苯、四氫萘、藜蘆醚、THF、甲基-THF、THP、氯苯、二
烷、苯氧基甲苯，尤其是3-苯氧基甲苯、(-)-葑酮、1,2,3,5-四甲苯、1,2,4,5-四甲苯、1-甲萘、2-甲苯并噻唑、2-苯氧基乙醇、2-吡咯啶酮、3-甲基苯甲醚、4-甲基苯甲醚、3,4-二甲基苯甲醚、3,5-二甲基苯甲醚、苯乙酮、α-萜品醇、苯并噻唑、苯甲酸丁酯、異丙苯、環己醇、環己酮、環己苯、十氫萘、十二基苯、苯甲酸乙酯、茚烷、苯甲酸甲酯、NMP、對異丙基甲苯、苯基乙基醚、1,4-二異丙苯、二苄醚、二乙二醇丁基甲基醚、三乙二醇丁基甲基醚、二乙二醇二丁基醚、三乙二醇二甲基醚、二乙二醇一丁基醚、三丙二醇二甲基醚、四乙二醇二甲基醚、2-異丙基萘、戊苯、己苯、庚苯、辛苯、1,1-雙(3,4-二甲基苯基)乙烷或此等溶劑之混合物。
本發明還進一步提供組成物，其包含本發明之化合物及至少一種另外的有機功能材料。功能材料通常是導入陽極與陰極間之有機或無機材料。較佳而言，該有機功能材料係選自由下列所組成之群組：螢光發光體、磷光發光體、主體材料、基質材料、電子傳輸材料、電子注入材料、電洞型導體材料、電洞注入材料、n-摻雜劑、寬能帶間隙材料、電子阻擋材料及電洞阻擋材料。
因此本發明亦係關於組成物，其包含至少一種包含式(I)之結構的化合物或上文及下文所詳述之較佳具體實例及至少一種另外的基質材料。根據本發明的一個特定方面，該另外的基質材料具有電洞傳輸性質。
本發明進一步提供組成物，其含有至少一種
包含至少一種式(I)之結構的化合物及至少一種寬能帶間隙材料，寬能帶間隙材料係被理解為意指在US 7,294,849之揭示的意義下的材料。這些系統在電致發光裝置中展現特別有利的性能數據。
較佳而言，該另外的化合物可具有2.5eV或更大、較佳為3.0eV或更大、極佳為3.5eV或更大之能帶間隙。計算該能帶間隙的一個方法係透過最高佔用分子軌域(HOMO)和最低未佔用分子軌域(LUMO)之能階。
該等材料之分子軌域，尤其也是最高佔用分子軌域(HOMO)和最低未佔用分子軌域(LUMO)、彼等之能階及最低三重態T1的能量和最低激發單重態S1的能量係經由量子化學計算測定。關於沒有金屬之有機物質的計算，首先以"基態/半經驗/預設自旋/AM1/電荷0/自旋單重態"方法進行幾何形狀最佳化。接著，基於最佳化幾何形狀進行能量計算。在此使用"TD-SCF/DFT/預設自旋/B3PW91"方法與"6-31G(d)"基組(電荷0，自旋單重態)來完成。關於含有金屬之化合物，經由"基態/哈崔-佛克(Hartree-Fock)/預設自旋/LanL2MB/電荷0/自旋單重態"方法將幾何形狀最佳化。類似於上述對有機物質的方法進行能量的計算，除了"LanL2DZ"基組係用於金屬原子及"6-31G(d)"基組係用於配位體之外。從能量計算得到以哈崔單位表示之HOMO能階HEh或LUMO能階LEh。此用於測定由循環伏安法測量校準之以電子伏特表示的HOMO及LUMO能階如下：
HOMO(eV)=((HEh*27.212)-0.9899)/1.1206
LUMO(eV)=((LEh*27.212)-2.0041)/1.385
這些數值被視為此申請案上下文中之材料的HOMO及LUMO能階。
最低三重態T1係定義為具有最低能量之三重態的能量，其由所述之量子化學計算明顯看出。
最低激發單重態S1係定義為具有最低能量之激發單重態的能量，其由所述之量子化學計算明顯看出。
本文所述之方法與所使用的套裝軟體無關且總是產生相同的結果。為此目的常用之程式的例子為“Gaussian09W”(Gaussian Inc.)及Q-Chem 4.1(Q-Chem,Inc.)。
本發明亦關於包含至少一種包含式(I)之結構的化合物及至少一種磷光發光體的組成物，術語"磷光發光體"也被理解為意指磷光摻雜劑。
術語"磷光摻雜劑"典型地包含經由自旋禁止躍遷，例如從激發三重態或具有較高自旋量子數之狀態如五重態之躍遷，而進行發光的化合物。
適合的磷光摻雜劑特別為在適當激發時發光(較佳在可見光區域內)，且還含有至少一種原子序大於20、較佳為大於38且小於84、更佳為大於56且小於80之原子的化合物。較佳者為使用含有銅、鉬、鎢、錸、釕、鋨、銠、銥、鈀、鉑、銀、金或銪之化合物，尤其是含有銥、鉑或銅之化合物作為磷光摻雜劑。
在本申請案之上下文中，所有發光的銥、鉑或銅錯合物均被認為是磷光化合物。磷光摻雜劑的例子在接下來的部分中舉例。
在包含基質材料及摻雜劑之系統中的摻雜劑，被理解為意指在混合物中具有較小比例的成分。相對地，在包含基質材料及摻雜劑之系統中的基質材料，被理解為意指在混合物中具有較大比例的成分。
用於混合基質系統中之較佳磷光摻雜劑為在下文中具體指明之較佳磷光摻雜劑。
磷光摻雜劑之例子可見於申請案WO 2000/70655、WO 2001/41512、WO 2002/02714、WO 2002/15645、EP 1191613、EP 1191612、EP 1191614、WO 2005/033244、WO 2005/019373及US 2005/0258742。一般而言，如根據先前技術用於磷光OLED及如熟習有機電致發光裝置領域之技術者已知的所有磷光錯合物均適合於用在本發明裝置中。
磷光摻雜劑之明確的例子係舉例於下表中：
上述包含式(I)之結構的化合物或以上所詳述之較佳具體實例較佳可用作電子裝置中的活性成分。電子裝置被理解為意指任何包含陽極、陰極及至少一層(該層包含至少一種有機或有機金屬化合物)的裝置。本發明之電子裝置因此包含陽極、陰極及至少一層含有至少一種包含式(I)之結構的化合物，或上文或下文所詳述之較佳具體實例的層。在此，較佳之電子裝置係選自由以下所組成之群組：有機電致發光裝置(OLED，PLED)、有機積體電路(O-IC)、有機場效電晶體(O-FET)、有機薄膜電晶體(O-TFT)、有機發光電晶體(O-LET)、有機太陽能電池(O-SC)、有機光學偵測器、有機感光器、有機場淬熄裝置(O-FQD)、有機電感測器、發光電化電池(LEC)及有機雷射二極體(O-laser)，其在至少一層中含有至少一種包含式(I)之結構的化合物。特佳者為有機電致發光裝置。活性成分通常為導入陽極與陰極間之有機或無有機材料，例如電荷注
入、電荷傳輸或電荷阻擋材料，但尤其是發光材料及基質材料。
本發明之較佳具體實例為有機電致發光裝置。該有機電致發光裝置包含陰極、陽極及至少一層發光層。除了這些層以外，其可包含另外的層，例如在各情況下一或多層電洞注入層、電洞傳輸層、電洞阻擋層、電子傳輸層、電子注入層、激子阻擋層、電子阻擋層、電荷產生層及/或有機或無機p/n接面。同時，一或多層電洞傳輸層可能為p-摻雜的，例如以諸如MoO3或WO3之金屬氧化物或以(全)氟化缺電子芳族系統所摻雜，及/或一或多層電子傳輸層可能為n-摻雜的。也可能在二層發光層之間導入中間層，其等具有，例如，激發-阻擋功能及/或在電致發光裝置中控制電荷平衡。然而，應指出的是，不一定需要這些層的每一層都存在。
在此情況下，該有機電致發光裝置可能包含一發光層，或包含複數層發光層。若有複數層發光層存在時，則彼等較佳總體具有數個介於380nm與750nm之間的發光最大值，使得總體結果為白色發光；換言之，於發光層中使用可發螢光或發磷光之各種發光化合物。尤佳者為三層系統，其中該三層展現藍色、綠色及橙色或紅色發光(關於基本結構參見，例如，WO 2005/011013)，或是具有多於三層發光層的系統。該系統亦可為混合系統，其中一或多層發螢光而一或多層其他層發磷光。
在本發明之較佳具體實例中，該有機電致發
光裝置在一或多層發光層中，較佳係在與另外的基質材料(較佳為電洞傳導基質材料)之組合中，含有包含式(I)之結構的本發明化合物或以上所詳述之較佳具體實例作為基質材料，較佳者作為電子傳導基質材料。發光層包含至少一種發光化合物。
所使用之基質材料通常可為根據先前技術已知用於該目的之任何材料。基質材料之三重態能階較佳係高於發光體之三重態能階。
對於本發明化合物之適合的基質材料為：酮類、膦氧化物、亞碸類及碸類(例如根據WO 2004/013080、WO 2004/093207、WO 2006/005627或WO 2010/006680)、三芳基胺類、咔唑衍生物(如CBP(N,N-雙咔唑基聯苯)、m-CBP或揭示於WO 2005/039246、US 2005/0069729、JP 2004/288381、EP 1205527、WO 2008/086851或US 2009/0134784之咔唑衍生物)、吲哚并咔唑衍生物(例如根據WO 2007/063754或WO 2008/056746)、茚并咔唑衍生物(例如根據WO 2010/136109或WO 2011/000455)、吖咔唑類(例如根據EP 1617710、EP 1617711、EP 1731584、JP 2005/347160)、雙極性基質材料(例如根據WO 2007/137725、矽烷類(例如根據WO 2005/111172)、吖硼雜環戊烯類(azaboroles)或硼酸酯類(例如根據WO 2006/117052)、二吖矽雜環戊二烯(diazasilole)衍生物(例如根據WO 2010/054729)、二吖磷雜環戊二烯(diazaphosphole)衍生物(例如根據WO
2010/054730)、三
衍生物(例如根據WO 2010/015306、WO 2007/063754或WO 2008/056746)、鋅錯合物(例如根據EP 652273或WO 2009/062578)、二苯并呋喃衍生物(例如根據WO 2009/148015)、或橋聯的咔唑衍生物(例如根據US 2009/0136779、WO 2010/050778、WO 2011/042107或WO 2011/088877)。
較佳亦可使用呈混合物之複數種不同的基質材料，尤其是至少一種電子傳導基質材料與至少一種電洞傳導基質材料。同樣較佳者為使用電荷傳輸基質材料與未有顯著參與電荷傳輸(若有的話)之電惰性基質材料的混合物，如同描述於，例如WO 2010/108579。
進一步較佳的是，使用二或多種三重態發光體與基質一起的混合物。在此情況下，具有較短波長發射光譜之三重態發光體係作為具有較長波長發射光譜之三重態發光體的共基質。
更佳而言，可能在較佳具體實例中使用包含式(I)之結構的本發明化合物或上文及下文所詳述之較佳具體實例，作為有機電子裝置之發光層中(尤其是在有機電致發光裝置中，例如在OLED或OLEC中)的基質材料。在此情況下，該含有包含式(I)之結構的化合物或上文及下文所詳述之較佳具體實例的基質材料，係與一或多種摻雜劑，較佳為磷光摻雜劑，合併存在於電子裝置中。
在此情況下，該基質材料在發光層中之比例，就螢光發光層而言係介於50.0體積%與99.9體積%之
間、較佳為介於80.0體積%與99.5體積%之間、且更佳為介於92.0體積%與99.5體積%之間，而就磷光發光層而言係介於85.0體積%與97.0體積%之間。
相應地，該摻雜劑之比例，就螢光發光層而言係介於0.1體積%與50.0體積%之間、較佳為介於0.5體積%與20.0體積%之間、且更佳為介於0.5體積%與8.0體積%之間，而就磷光發光層而言係介於3.0體積%與15.0體積%之間。
有機電致發光裝置之發光層亦可包含含有複數種基質材料(混合基質系統)及/或複數種摻雜劑的系統。在此情況下同樣地，摻雜劑通常為在系統中具有較小比例的材料，而基質材料為在系統中具有較大比例的材料。然而在個別情況下，在系統中單一基質材料之比例可小於單一摻雜劑之比例。
在本發明進一步之較佳具體實例中，包含式(I)之結構的化合物或上文及下文所詳述之較佳具體實例係用作為混合基質系統的成分。該混合基質系統較佳包含二或三種不同的基質材料，更佳為二種不同的基質材料。較佳而言，在此情況下，該二種材料中之一者為具有電洞傳輸性質之材料，而另一種材料為具有電子傳輸性質之材料。然而，混合基質成分所欲之電子傳輸與電洞傳輸性質亦可大部分或完全地合併於單一混合基質成分中，在此情況下，另外的混合基質成分滿足其他的功能。該二種不同的基質材料可以1：50至1：1、較佳為1：20至1：1、
更佳為1：10至1：1且最佳為1：4至1：1之比例存在。較佳者為在磷光有機電致發光裝置中使用混合基質系統。關於混合基質系統更詳細的一個資訊來源為申請案WO 2010/108579。
本發明進一步提供電子裝置，較佳為有機電致發光裝置，其在一或多層電子傳導層中包含一或多種本發明之化合物及/或至少一種本發明之寡聚物、聚合物或樹枝狀聚合物作為電子傳導化合物。
較佳之陰極為具有低功函數之金屬、金屬合金或由各種金屬，例如鹼土金屬、鹼金屬、主族金屬或鑭系元素(如Ca、Ba、Mg、Al、In、Mg、Yb、Sm等)，所構成之多層結構。另適合的是由鹼金屬或鹼土金屬與銀所構成之合金，例如由鎂與銀所構成之合金。在多層結構的情況中，除了所提到的金屬之外，其也可能使用具有相對高功函數之另外的金屬，例如Ag，在該情況下，通常使用例如金屬之組合諸如Mg/Ag、Ca/Ag或Ba/Ag。較佳者亦可在金屬陰極與有機半導體間導入具有高介電常數之材料的薄中間層。對於此目的有用的材料的例子為鹼金屬或鹼土金屬氟化物，亦可為對應的氧化物或碳酸鹽(如LiF、Li2O、BaF2、MgO、NaF、CsF、Cs2CO3等)。對於此目的同樣有用的是有機鹼金屬錯合物，如Liq(喹啉酸鋰(lithium quinolinate))。此層之層厚度較佳係介於0.5與5nm之間。
較佳之陽極為具有高功函數之材料。較佳而
言，陽極具有相對於真空大於4.5eV之功函數。首先，具有高氧化還原電位之金屬適合用於此目的，例如Ag、Pt或Au。其次，金屬/金屬氧化物電極(如Al/Ni/NiOx、Al/PtOx)亦為較佳者。就某些應用而言，電極中之至少一者必須是透明或部分透明，以便能夠實現有機材料的照射(O-SC)或光的發射(OLED/PLED，O-雷射)。在此，較佳之陽極材料為導電混合金屬氧化物。特佳者為銦錫氧化物(ITO)或銦鋅氧化物(IZO)。進一步較佳者為導電性摻雜有機材料，尤其是導電性摻雜聚合物，例如PEDOT、PANI或此等聚合物之衍生物。進一步較佳的是當p-摻雜之電洞傳輸材料施加於陽極作為電洞注入層，在該情況中，適合的p-摻雜劑為金屬氧化物，例如MoO3或WO3、或(全)氟化缺電子芳族系統。另外適合的p-摻雜劑為HAT-CN(六氰基六氮雜聯伸三苯)或來自Novaled之化合物NPD9。此類的層將電洞注入簡化成具有低HOMO之材料，即就量值而言，大的HOMO。
於另外的層中，一般可能使用根據先前技術使用於該等層的所有材料，且熟習該項技術者能夠在不運用創新技術下將任何的這些材料與本發明之材料併用於電子裝置中。
將裝置相應地(根據應用)結構化，連接觸點並最後氣密封，因為在水及/或空氣的存在下該類裝置之壽命會嚴重縮短。
另外較佳的是電子裝置，尤其是有機電致發
光裝置，其特徵在於：藉由昇華方法塗佈一或多層。在此情況下，該等材料係於真空昇華系統中，在典型地小於10-5毫巴、較佳小於10-6毫巴的初壓力下，藉由氣相沉積施加。初壓力也可能甚至更低或甚至更高，例如小於10-7毫巴。
同樣較佳者為電子裝置，尤其是有機電致發光裝置，其特徵在於：藉由OVPD(有機氣相沉積)法或或藉助於載體氣體昇華塗佈一或多層。在此情況下，該等材料係在介於10-5毫巴與1巴之間的壓力下施加。此方法的一個特別情況為OVJP(有機蒸氣噴射印刷)法，其中該等材料係經由噴嘴直接施加並因此結構化(例如，M.S.Arnold等人，Appl.Phys.Lett.2008,92,053301)。
此外較佳者為電子裝置，尤其是有機電致發光裝置，其特徵在於從溶液，例如藉由旋轉塗佈、或藉由任何印刷法，例如網版印刷、快乾印刷、平版印刷或噴嘴印刷，但更佳為LITI(光誘導熱成像、熱轉移印刷)或噴墨印刷，來製造一或多層。為此目的需要可溶性化合物，其係例如經由適當的取代而得到。
該電子裝置，尤其是有機電致發光裝置亦可藉由從溶液施加一或多層以及藉由氣相沉積施加一或多層另外的層而呈混合系統的形式製造。例如，其可能從溶液施加含有包含式(I)之結構的本發明之化合物或上文及下文所詳述之較佳具體實例與基質材料之發光層，並且於減壓下藉由氣相沉積向其施加電洞阻擋層及/或電子傳輸層。
此等方法總體來說對熟習該項技術者而言為已知的，且能沒有困難地應用到含有包含式(I)之結構的本發明化合物或以上所詳述之較佳具體實例的電子裝置，尤其是有機電致發光裝置。
本發明之電子裝置，尤其是有機電致發光裝置，的顯著之處在於下列超過先前技術之令人驚訝的優點中之一或多者：
1.含有具有式(I)之結構的化合物、寡聚物、聚合物或樹枝狀聚合物或上文及下文所詳述之較佳具體實例特別是作為電子傳導材料及/或作為電洞傳導材料的電子裝置(尤其是有機電致發光裝置)具有非常良好的壽命。
2.含有具有式(I)之結構的化合物、寡聚物、聚合物或樹枝狀聚合物或上文及下文所詳述之較佳具體實例作為電子傳導材料及/或作為電洞傳導材料的電子裝置(尤其是有機電致發光裝置)具有優良的效率。更特別的是，與不含式(I)之結構單元的類似化合物相較，效率要高得多。
3.具有式(I)之結構的本發明之化合物、寡聚物、聚合物及樹枝狀聚合物或上文及下文所詳述之較佳具體實例展現非常高的穩定性並導致具有非常長壽命的化合物。
4.使用具有式(I)之結構的化合物、寡聚物、聚合物或樹枝狀聚合物或上文及下文所詳述之較佳具體實
例可能在電子裝置(尤其是有機電致發光裝置)中避免光損失通道的形成。其結果是，此等裝置係以高PL效率及因此發光體之高EL效率，以及從基質至摻雜劑之優良的能量傳輸為特徵。
5.在電子裝置(尤其是有機電致發光裝置)的層中使用具有式(I)之結構的化合物、寡聚物、聚合物或樹枝狀聚合物或上文及下文所詳述之較佳具體實例導致電子導體結構及/或電洞導體結構之高移動率。
6.具有式(I)之結構的化合物、寡聚物、聚合物及樹枝狀聚合物或上文及下文所詳述之較佳具體實例係以優良的熱穩定性為特徵，又具有小於約1200g/mol之莫爾質量的化合物具有良好的昇華性。
7.具有式(I)之結構的化合物、寡聚物、聚合物及樹枝狀聚合物或上文及下文所詳述之較佳具體實例具有優良的玻璃膜的形成。
8.具有式(I)之結構的化合物、寡聚物、聚合物及樹枝狀聚合物或上文及下文所詳述之較佳具體實例從溶液形成非常良好的膜。
9.包含式(I)之結構的化合物、寡聚物、聚合物及樹枝狀聚合物或上文及下文所詳述之較佳具體實例具有驚人地高的三重態能階T1，對用作為電子傳導材料之化合物尤為如此。
上述這些優點不伴隨有其他電子性質之劣化。
本發明進一步提供本發明之化合物及/或本發明之寡聚物、聚合物或樹枝狀聚合物在電子裝置中作為電洞傳輸材料、電洞注入材料、電洞阻擋材料、電子注入材料、電子阻擋材料及/或電子傳輸材料之用途。
應指出的是，本發明中所描述之具體實例的變化型係由本發明的範圍所涵蓋。任何揭露於本發明中的特徵，除非明確排除在外，否則可以供相同目的或是等效或類似目的使用的替代特徵置換。因此，本發明中所揭露的任何特徵，除非另有指明，否則應視為一般系列的例子或視為等效或類似的特徵。
所有本發明之特徵可以任何方式互相組合，除非特定特徵及/或步驟為互相排斥的。本發明之較佳特徵尤為如此。同樣地，非必要組合的特徵可個別使用(而不是以組合形式)。
亦應指出的是，許多特徵且尤其是本發明之較佳具體實例的特徵本身為創新的而不應只被視為本發明之具體實例的一部分。對於此等特徵，除了任何目前主張的發明外或作為任何目前主張的發明之替代，可尋求獨立的保護。
以本發明揭露之技術教示可予以提取並與其他實例結合。
本發明係藉由下列實施例詳細地說明，而無任何意圖因而限制本發明。
熟習此項技術者將能夠利用所給予的詳細敘
述，在不運用創新技術下，製造本發明另外的電子裝置並因此實施在整個主張範圍內的發明。
下列合成法，除非另有指明，係在保護氣體氣氛下於無水溶劑中進行。金屬錯合物係以排除光或在黃色光下另外處理。溶劑及試劑可購自，例如，Sigma-ALDRICH或ABCR。在方括號中的各個數字或對於個別化合物所引用之號碼係關於從文獻得知之化合物的CAS號碼。
將6.75g(32mmol)之B-(9H-咔唑-3-基)硼酸、7.8g(31.6mmol)之4-溴二苯并呋喃、31ml(63mmol)之Na2CO3(2M溶液)懸浮於120ml之甲苯及120ml
之乙醇中。將0.73g(0.63mmol)之Pd(PPh3)4添加到此懸浮液，並將該反應混合物於回流下加熱16h。冷卻後，移除有機相，通過矽膠過濾，以200ml的水沖洗三次，然後濃縮至乾燥。將殘餘物從甲苯再結晶。產率為7.66g(23mmol)，相當於理論之73%。
以類似的方式，可能得到下列化合物：
在下列化合物的情況下，以甲苯對殘餘物施予熱萃取，從甲苯再結晶並最後在高真空下昇華。HPLC純度係大於99.9%。
最初將15.2g(37.3mmol)之9-(3-二苯并呋喃-4-基-苯基)-9H-咔唑注入80ml之DMF。接著，將13.3g(74.6mmol)之NBS分批加入並在此溫度下持續攪拌4h。隨後，將15ml的水添加到該混合物並以CH2Cl2進行萃取。有機相以MgSO4乾燥並在減壓下移除該溶劑。該產物係以熱己烷施以萃取攪拌然後吸濾出。產率：14.6g(29mmol)，理論之78%，通過1H NMR之純度為約97%。
於保護氣體下，將23.6g(71mmol)之3-(二苯并呋喃-4-基)-9H-咔唑與25g(74mmol)之4-(4-溴苯基)二苯并呋喃、8g(84mmol)之三級丁醇鈉、3.5ml之三-三級
丁基膦(1M於甲苯中)及0.393mg(1.7mmol)之乙酸鈀懸浮於300ml之對二甲苯中。將該反應混合物在110℃於回流下加熱12h。冷卻後，移除有機相，用200ml的水沖洗三次然後濃縮至乾燥。藉由管柱層析法在矽膠上用甲苯/庚烷(1：2)純化該產物。以甲苯對殘餘物施以熱萃取，從甲苯再結晶並且最後在高真空下昇華。HPLC純度係大於99.9%。
產率為33.7g(658mmol)，理論之80%，通過1H NMR之純度為約94%。
以類似的方式，製備下列化合物：
類似於A9的合成，可能製備下列化合物：
藉由根據WO 2004/058911之一般方法製造本發明之OLED及根據先前技術之OLED，該方法係使之適用於此處所述之情況(層厚度、材料的變化)。
在下列實施例C1至I10中(見表1及2)，呈現各種OLED的數據。將塗佈有厚度為50nm之結構化ITO(銦錫氧化物)的清潔過的玻璃板(於實驗室玻璃洗滌機中清潔，Merck Extran清潔劑)，塗佈20nm之PEDOT：PSS(聚(3,4-伸乙二氧基噻吩)聚(苯乙烯磺酸酯)，以CLEVIOSTM P VP AI 4083自Heraeus Precious Metals GmbH Deutschland購得，從水溶液旋轉施加)以改良處理。此等經塗佈之玻璃板形成施加OLED之基材。
OLED基本上具有下列的層結構：基材/隨意電洞注入層(HIL)/電洞傳輸層(HTL)/隨意中間層(IL)/電子阻擋層(EBL)/發光層(EML)/隨意電洞阻擋層(HBL)/電子傳輸層(ETL)/隨意電子注入層(EIL)及最後陰極。該陰極係由厚度100nm之鋁層形成。OLED之確切結構可見於表1。製造OLED所需的材料顯示於表3中。
所有材料係在真空室內藉由熱氣相沈積施
加。在此情況，發光層總是由至少一種基質材料(主體材料)和發光摻雜劑(發光體)組成，該發光摻雜劑係藉由共蒸發以特定比例(以體積計)添加至基質材料(等)。以如ST1：CBP：TER1(55%：35%：10%)這樣的形式提供的細節在此意指，材料ST1係以55%之體積比例存在於該層中，CBP係以35%之比例及TER1係以10%之比例。類似地，電子傳輸層亦可由二種材料之混合物組成。
OLED係以標準方法示性。為此目的，測量電致發光光譜、以發光度為函數之電流效率(以cd/A測量)，其假設Lambertian輻射特性，從電流-電壓-發光度特性線(IUL特性線)計算、及壽命。電致發光光譜係在1000cd/m2之發光度下測定，且由此計算CIE 1931 x與y色座標。表2中參數U1000係指1000cd/m2之發光度所需之電壓。SE1000表示在1000cd/m2下所達到之電流效率。
壽命LT係定義為發光度在以恆定電流操作期間，自初始發光度下降至某一比例L1之後的時間。表2中L0；j0=4000cd/m2及L1=80%之數值意指LT欄中所記述之壽命對應於在初始發光度自4000cd/m2降至3200cd/m2後的時間。類似地，L0；j0=20mA/cm2、L1=80%意指，在以20mA/cm2操作期間，初始發光度在時間LT之後降至其初始值之80%。
壽命之數值可藉助於熟習此項技術者已知之換算公式轉換成其他初始發光度之數值。在此上下文中，初始發光度為1000cd/m2之壽命為標準數值。
各種OLED之數據係整理於表2中。實施例C1-C6為根據先前技術之比較例；實施例I1-I10顯示包含本發明之材料的OLED的數據。
在下文中更詳細地闡明一些實例以說明本發明之化合物的優點。然而，應該指出的是，此僅僅為表2所顯示之數據的一個選擇。如可以從該表推斷的，即使在使用未具體詳述之本發明的化合物時，在一些例子中所有參數均達到優於先前技術的明顯改良，但在一些例子中只有觀察到效率或電壓或壽命的改良。然而，對所提到的參數中之一個的改良已經是顯著的進步，因為不同的應用需要就不同的參數最佳化。
藉由在OLED之電子傳輸層中使用本發明之化合物，其因而可能在操作電壓、外量子效率及因此特別是在功率效率方面達到明顯的增加。此外，在磷光摻雜劑的情況下得到改良的壽命。
本發明之化合物在OLED之電洞傳輸側上的使用，就操作電壓、功率效率、壽命和處理複雜性而言因此帶來了顯著的改良。
當本發明之材料被用作為磷光OLED之基質材料時，在所有的參數上帶來顯著超越先前技術的改良，特別是關於壽命以及在一些例子中也在功率效率上。
其中本發明之化合物可完全類似於上述化合物製備。
Claims (23)
- 一種包含式(I)結構之化合物，
- 根據申請專利範圍第1項之化合物，其中，h為1且i為3，並且Rh的R基為咔唑基團，Ri的R基為H。
- 根據申請專利範圍第1或2項之化合物，其中n=0。
- 根據申請專利範圍第1或2項之化合物，其中該式(I)中之L1或L2基團的至少一者包含至少一個伸苯基、伸聯苯基、茀基及/或螺聯茀基。
- 根據申請專利範圍第1或2項之化合物，其中該式(I)中之L1或L2基團具有總計不多於36個碳原子。
- 根據申請專利範圍第1或2項之化合物，其中該式(I)中之L1或L2基團不具有氮原子。
- 根據申請專利範圍第1或2項之化合物，其中在該式(I)之結構中至少一個Y為O。
- 根據申請專利範圍第1或2項之化合物，其中在該式(I)之結構中的兩個Y皆為O。
- 根據申請專利範圍第1或2項之化合物，其中在該式(I)之結構中至少一個Y為S。
- 根據申請專利範圍第1或2項之化合物，其中，在該式(I)之結構中，沒有X為N。
- 根據申請專利範圍第1項之化合物，其中式(L-1)至(L-14)基團係未經取代。
- 根據申請專利範圍第1或2項之化合物，其中該化合物包含式(II)、(III)、(IV)、及(V)之結構
- 根據申請專利範圍第12項之化合物，其中排除了二或多個相鄰之取代基R4之閉環而形成單-或多環脂族或芳族環系統。
- 根據申請專利範圍第12項之化合物，其中該R、R1、R2、R3及R4基及該L1、L2基團具有總計不多於4個氮原子。
- 根據申請專利範圍第1項之化合物，其係選自下列者：
- 一種含有一或多種根據申請專利範圍第1至15項中一或多項之化合物的寡聚物、聚合物或樹枝狀聚合物，其中存在有一或多個該化合物至該寡聚物、聚合物或樹枝狀聚合物的鍵結。
- 一種組成物，其包含至少一種根據申請專利範圍第1至15項中一或多項之化合物及/或根據申請專利範圍第16項之寡聚物、聚合物或樹枝狀聚合物及至少一種選 自由下列所組成的群組之另外的化合物：螢光發光體、磷光發光體、主體材料、基質材料、電子傳輸材料、電子注入材料、電洞型導體材料、電洞注入材料、電子阻擋材料及電洞阻擋材料。
- 一種調配物，其包含至少一種根據申請專利範圍第1至15項中一或多項之化合物、根據申請專利範圍第16項之寡聚物、聚合物或樹枝狀聚合物及/或至少一種根據申請專利範圍第17項之組成物及至少一種溶劑。
- 一種製備如申請專利範圍第1至15項中一或多項之化合物或根據申請專利範圍第16項之寡聚物、聚合物或樹枝狀聚合物的方法，其特徵在於，在偶合反應中，包含至少一個咔唑基之基團被連接到包含至少一個苯并呋喃及/或一個苯并噻吩基之基團。
- 一種根據申請專利範圍第1至15項中一或多項之化合物、根據申請專利範圍第16項之寡聚物、聚合物或樹枝狀聚合物或根據申請專利範圍第17項之組成物的用途，其係用於電洞阻擋材料、電子注入材料及/或電子傳輸材料之電子裝置。
- 一種電子裝置，其包含至少一種根據申請專利範圍第1至15項中一或多項之化合物、根據申請專利範圍第16項之寡聚物、聚合物或樹枝狀聚合物或根據申請專利範圍第17項之組成物。
- 根據申請專利範圍第21項之電子裝置，其中該電子裝置係選自由下列所組成之群組：有機電致發光裝置、 有機積體電路、有機場效電晶體、有機薄膜電晶體、有機發光電晶體、有機太陽能電池、有機光學偵測器、有機感光器、有機場淬熄裝置、發光電化電池及有機雷射二極體。
- 根據申請專利範圍第21項之電子裝置，其中該電子裝置係有機電致發光裝置。
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