JP2020090496A - 有機エレクトロルミネッセンス素子のための材料 - Google Patents

有機エレクトロルミネッセンス素子のための材料 Download PDF

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Abstract

【課題】有機発光素子での三重項マトリックス材料としての使用のための電子不足ヘテロアリール基で置換されたカルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、フルオレン誘導体、その製造方法、及びそれを含む電子素子の提供。【解決手段】下記式で例示される化合物。【選択図】なし

Description

本発明は、特に、有機エレクトロルミネッセンス素子での三重項マトリックス材料としての使用のための、電子不足複素環式芳香族基で置換されたカルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェンおよびフルオレン誘導体に関する。本発明は、さらに、本発明による化合物の製造方法とこれらの化合物を含む電子素子に関する。
有機半導体が機能性材料として用いられる有機エレクトロルミネセンス素子（ＯＬＥＤ）の構造は、たとえば、US 4539507、US 5151629、EP0676461およびWO98/27136に記載されている。用いられる発光材料は、蛍光発光ではなく燐光発光を示す有機金属錯体であることが多い。量子力学的理由により、４倍までのエネルギーとパワー効率が、燐光発光エミッターとして有機金属化合物を使用して可能である。一般的に、ＯＬＥＤの場合において、特に、燐光発光を示すＯＬＥＤの場合において、たとえば、効率、駆動電圧および寿命に関して、改善に対する必要性が未だ存在する。
燐光発光ＯＬＥＤの特性は、用いられる三重項エミッターによってだけ決定されるのではない。特に、使用されるその他の材料、たとえば、マトリックス材料は、また、ここで、特に重要である。そこで、これら材料に対する改善は、また、ＯＬＥＤ特性に顕著な改善をもたらし得る。
先行技術にしたがい、カルバゾール誘導体（たとえば、WO 2014/015931にしたがうもの）、インドロカルバゾール誘導体（たとえば、WO 2007/063754もしくはWO 2008/056746にしたがうもの）またはインデノカルバゾール誘導体（たとえば、WO 2010/136109もしくはWO2011/000455にしたがうもの）、特に、トリアジン等の電子不足複素環式芳香族化合物で置換されたものが、燐光エミッターのためのマトリックス材料として使用される。さらに、たとえば、ビスジベンゾフラン誘導体（たとえば、EP 2301926にしたがうもの）が燐光エミッターのためのマトリックス材料として使用される。WO 2011/057706は、２個のトリフェニルトリアジン基により置換されたカルバゾール誘導体を開示している。ここで、さらなる改善は、特に、三重項準位と昇華安定性に関して未だ望まれている。WO 2011/046182は、トリアジン上でフルオレニル基により置換されたカルバゾール-アリーレン-トリアジンを開示している。これらの化合物の特徴的性格はフルオレニル基の存在である。置換基としてフルオレニル基を含まない化合物は、開示されていない。WO 2013/077352は、トリアジン基が、２価のアリーレン基を介してジベンゾフラン基に結合したトリアジン誘導体を開示している。これらの化合物は、正孔ブロック材料として記載されている。燐光エミッターのためのホスト材料としてのこれらの材料の使用は、記載されていない。
一般的に、特に、寿命に関してのみならず、素子の効率と駆動電圧に関して、マトリックス材料としての使用のためのこれらの材料の改善に対する必要性が未だに存在する。
本発明の目的は、燐光もしくは蛍光ＯＬＥＤでの、特に、マトリックス材料としての使用のために適する化合物の提供である。特に、赤色、黄色および緑色燐光ＯＬＥＤおよび随意に青色燐光ＯＬＥＤのためにも適し、長い寿命、良好な効率と低駆動電圧をもたらすマトリックス材料を提供することが本発明の目的である。マトリックス材料の特性は、特に、また、有機エレクトロルミッセンス素子の寿命と効率に重要な影響を有する。
驚くべきことに、以下の式（１）または（２）の化合物を含むエレクトロルミッセンス素子が、特に、燐光ドーパントのためのマトリックス材料として使用される場合に、先行技術を超える改善を有することが見出された。
したがって、本発明は、以下の式（１）または（２）の化合物に関し：
Figure 2020090496
式中、使用される記号と添え字には、以下が適用される；
Ａは、出現毎に同一であるか異なり、ＣＲまたはＮであり、ここで、環毎の最大２個の基Ａは、好ましくは、環毎の最大１個の基Ａは、Ｎであり、また、Ｌがこの位置で結合する場合には、ＡはＣであり；
Ｗは、出現毎に同一であるか異なり、ＣＲまたはＮであり、ここで、最大２個の基Ｗは、Ｎであるか、または２個の隣接する基Ｗは、一緒になって以下の式（３）の基であり、ここで、式（１）もしくは式（２）の化合物は、最大１個の式（３）の基を含み、
Figure 2020090496
式中、破線の結合は、この基の結合を示し、Ａは、上記所与の意味を有し、ただし、Ｙ１がＣＲ２である場合には、式（２）の化合物は、式（３）の基を含まず、
Ｘは、出現毎に同一であるか異なり、ＣＲまたはＮであり、ただし、少なくとも一つの基Ｘは、Ｎであり；
Ａｒは、出現毎に同一であるか異なり、１以上の基Ｒにより置換されてもよい５〜３０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造であり；
Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３は、出現毎に同一であるか異なり、Ｏ、ＮＲ、ＳまたはＣＲ２であり、ここで、Ｎに結合する基Ｒは、Ｈではなく；
Ｌは、出現毎に同一であるか異なり、単結合または１以上の基Ｒにより置換されてよい５〜３０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造であり；
Ｒは、出現毎に同一であるか異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｎ（Ａｒ１）２、Ｎ（Ｒ１）２、Ｃ（＝Ｏ）Ａｒ１、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１、Ｐ（＝Ｏ）（Ａｒ１）２、Ｐ（Ａｒ１）２、Ｂ（Ａｒ１）２、Ｓｉ（Ａｒ１）３、Ｓｉ（Ｒ１）３、１〜２０個のＣ原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、３〜２０個のＣ原子を有する分岐あるいは環状アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、２〜２０個のＣ原子を有するアルケニル基（夫々、１以上の基Ｒ１により置換されてもよく、１以上の隣接しないＣＨ２基は、Ｒ１Ｃ=ＣＲ１、Ｓｉ（Ｒ１）２、Ｃ=Ｏ、Ｃ=Ｓ、Ｃ＝ＮＲ１、Ｐ（=Ｏ）（Ｒ１）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ１、Ｏ、ＳもしくはＣＯＮＲ１で置き代えられてよく、ここで、１以上のＨ原子は、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮもしくはＮＯ２で置き代えられてよい。）または、各場合に１以上の基Ｒ１により置換されてよい５〜４０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造、または、１以上の基Ｒ１により置換されてよい５〜４０個の芳香族環原子を有するアリールオキシもしくはヘテロアリーオキシ基、または、１以上の基Ｒ１により置換されてよい５〜４０個の芳香族環原子を有するアラルキルもしくはヘテロアラルキル基より成る基から選ばれ；同じ炭素原子もしくは隣接する炭素原子に結合する２個の置換基Ｒは、１以上の基Ｒ１により置換されてよいモノあるいはポリ環状の脂肪族、芳香族もしくは複素環式芳香族環構造を随意に形成してもよく；
Ａｒ１は、出現毎に、１以上の非芳香族基Ｒ１により置換されてよい５〜３０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造であり；同じＮ原子、Ｐ原子もしくはＢ原子に結合する２個の基Ａｒ１は、単結合またはＮ（Ｒ１）、Ｃ（Ｒ１）２、ＯもしくはＳから選ばれるブリッジにより互いにブリッジされてもよく；
Ｒ１は、出現毎に同一であるか異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、ＣＮ、１〜２０個のＣ原子を有する脂肪族炭化水素基または５〜３０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造であり、ここで、１以上のＨ原子は、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＩもしくはＣＮで置き代えられてよく、夫々、１〜４個の炭素原子を有する一以上のアルキル基により置換されてよく、２個以上の隣接する置換基Ｒ１は、モノあるいはポリ環状の脂肪族環構造を互いに形成してもよい。
本発明の意味での隣接する炭素原子は、互いに直接結合する炭素原子である。
２個以上の基が、互いに環を形成してもよいという表現は、本説明の目的では、特に、２個の基が、２個の水素原子の形式的開裂を伴い、化学結合により互いに結合する意味で使用されることを意図している。これは、以下のスキームにより図解される：
Figure 2020090496
しかしながら、さらに、上記言及した表現は、２個の基の１つが水素である場合には、第２の基は、水素原子が結合した位置で結合して環を形成する意味で使用されることを意図している。これは、以下のスキームにより図解される。
Figure 2020090496
縮合アリール基は、本発明の意味では、２個以上の芳香族基が縮合する、すなわち、たとえば、ナフタレン等の、共通の端部を介して互いに環縮合する基である。逆に、たとえば、フルオレンは、フルオレン中の２個の芳香族基が共通の端部を有さないことから、本発明の意味での縮合アリール基でない。
アリール基は、本発明の意味では、６〜４０個のＣ原子を含有し、ヘテロアリール基は、本発明の意味では、２〜４０個のＣ原子と少なくとも１つのヘテロ原子を含有し、ただしＣ原子とヘテロ原子の合計は、少なくとも５個である。ヘテロ原子は、好ましくはＮ、Ｏおよび／またはＳから選択される。ここで、アリール基またはヘテロアリール基は、単純な芳香族環、すなわち、ベンゼン、または単純な複素環式芳香族環、たとえば、ピリジン、ピリミジン、チオフェン等、または縮合アリールもしくはヘテロアリール基、たとえば、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、キノリン、イソキノリン等の意味で使用される。
芳香族環構造は、本発明の意味では、環構造中に６〜４０個のＣ原子を含有する。複素環式芳香族環構造は、本発明の意味では、環構造中に１〜４０個のＣ原子と少なくとも１つのヘテロ原子を含有し、ただしＣ原子とヘテロ原子の合計は、少なくとも５個である。
ヘテロ原子は、好ましくは、Ｎ、Ｏおよび／またはＳから選択される。芳香族または複素環式芳香族環構造は、本発明の意味では、必ずしもアリールまたはヘテロアリール基だけを含有するとは限らず、２個以上のアリールまたはヘテロアリール基が、非芳香族単位（好ましくは、１０％未満のＨ以外の原子）、たとえば、Ｃ、ＮもしくはＯ原子またはカルボニル基によって中断されてよい構造の意味で使用されることを意図している。したがって、たとえば、9,9’-スピロビフルオレン、9,9-ジアリールフルオレン、トリアリールアミン、ジアリールエーテル、スチルベン等の構造は、２個以上のアリール基が、たとえば、直鎖もしくは環式アルキル基またはシリル基によって中断されている構造と同様に、本発明の意味では芳香族環構造の意味で使用されることを意図している。さらに、２個以上のアリールもしくはヘテロアリール基が、直接互いに結合した構造、たとえば、ビフェニル、テルフェニル、クアテルフェニルもしくはビピリジンも同様に、芳香族もしくは複素環式芳香族環構造の意味で使用されることを意図している。
環式アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基は、本発明の意味では、モノ環式、ビ環式もしくはポリ環式の意味で使用される。
本発明の目的のために、Ｃ１〜Ｃ２０-アルキル基は、ここで、さらに、個々の水素原子もしくはＣＨ２基は、上記言及した基により置換されていてよく、たとえば、基メチル、エチル、n-プロピル、i-プロピル、シクロプロピル、n-ブチル、i-ブチル、s-ブチル、t-ブチル、シクロブチル、2-メチルブチル、n-ペンチル、s-ペンチル、t-ペンチル、2-ペンチル、ネオペンチル、シクロペンチル、n-ヘキシル、s-ヘキシル、t-ヘキシル、2-ヘキシル、3-ヘキシル、ネオヘキシル、シクロヘキシル、1-メチルシクロペンチル、2-メチルペンチル、n-ヘプチル、2-ヘプチル、3-ヘプチル、4-ヘプチル、シクロヘプチル、1-メチルシクロヘキシル、n-オクチル、2-エチルヘキシル、シクロオクチル、1-ビシクロ[2.2.2]オクチル、2-ビシクロ[2.2.2]オクチル、2-(2,6-ジメチル)オクチル、3-(3,7-ジメチル)オクチル、アダマンチル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、1,1-ジメチル-n-ヘキサ-1-イル、1,1-ジメチル-n-ヘプタ-1-イル、1,1-ジメチル-n-オクタ-1-イル、1,1-ジメチル-n-デカ-1-イル、1,1-ジメチル-n-ドデカ-1-イル、1,1-ジメチル-n-テトラデカ-1-イル、1,1-ジメチル-n-ヘキサデカ-1-イル、1,1-ジメチル-n-オクタデカ-1-イル、1,1-ジエチル-n-ヘキサ-1-イル、1,1-ジエチル-n-ヘプタ-1-イル、1,1-ジエチル-n-オクタ-1-イル、1,1-ジエチル-n-デカ-1-イル、1,1-ジエチル-n-ドデカ-1-イル、1,1-ジエチル-n-テトラデカ-1-イル、1,1-ジエチル-n-ヘキサデカ-1-イル、1,1-ジエチル-n-オクタデカ-1-イル、1-(n-プロピル)シクロヘキサ-1-イル、1-(n-ブチル)シクロヘキサ-1-イル、1-(n-ヘキシル)シクロヘキサ-1-イル、1-(n-オクチル)シクロヘキサ-1-イルおよび1-(n-デシルl)シクロヘキサ-1-イル基の意味で使用される。アルケニル基は、たとえば、エテニル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、シクロペンテニル、ヘキセニル、シクロヘキセニル、ヘプテニル、シクロヘプテニル、オクテニル、シクロオクテニルまたはシクロオクタジエニルの意味で使用される。アルキニル基は、たとえば、エチニル、プロピニル、ブチニル、ペンチニル、ヘキシニル、ヘプチニルまたはオクチニルの意味で使用される。Ｃ１〜Ｃ４０-アルコキシ基は、たとえば、メトキシ、トリフルオロメトキシ、エトキシ、n-プロポキシ、i-プロポキシ、n-ブトキシ、i-ブトキシ、s-ブトキシ、t-ブトキシまたは2-メチルブトキシの意味で使用される。
各場合において、前述の基により置換されていてもよく、任意の所望の位置で、芳香族もしくは複素環式芳香族環構造に連結していてもよい、５〜４０個の芳香族環原子を有する芳香族または複素環式芳香族環構造は、たとえば、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、ベンズアントラセン、フェナントレン、ベンゾフェナントレン、ピレン、クリセン、ペリレン、フルオランテン、ベンゾフルオランテン、ナフタセン、ペンタセン、ベンゾピレン、ビフェニル、ビフェニレン、テルフェニル、テルフェニレン、フルオレン、スピロビフルオレン、ジヒドロフェナントレン、ジヒドロピレン、テトラヒドロピレン、cis-もしくはtrans-インデノフルオレン、trans-モノベンゾインデノフルオレン、cis-もしくはtrans-ジベンゾインデノフルオレン、トルキセン、イソトルキセン、スピロトルキセン、スピロイソトルキセン、フラン、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、ジベンゾフラン、チオフェン、ベンゾチオフェン、イソベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン、ピロール、インドール、イソインドール、カルバゾール、インドロカルバゾール、インデノカルバゾール、ピリジン、キノリン、イソキノリン、アクリジン、フェナントリジン、ベンゾ-5,6-キノリン、ベンゾ-6,7-キノリン、ベンゾ-7,8-キノリン、フェノチアジン、フェノキサジン、ピラゾール、インダゾール、イミダゾール、ベンズイミダゾール、ナフトイミダゾール、フェナントロイミダゾール、ピリドイミダゾール、ピラジンイミダゾール、キノキサリンイミダゾール、オキサゾール、ベンゾオキサゾール、ナフトオキサゾール、アントロオキサゾール、フェナントロオキサゾール、イソオキサゾール、1,2-チアゾール、1,3-チアゾール、ベンゾチアゾール、ピリダジン、ベンゾピリダジン、ピリミジン、ベンゾピリミジン、キノキサリン、1,5-ジアザアントラセン、2,7-ジアザピレン、2,3-ジアザピレン、1,6-ジアザピレン、1,8-ジアザピレン、4,5-ジアザピレン、4,5,9,10-テトラアザペリレン、ピラジン、フェナジン、フェノキサジン、フェノチアジン、フルオルビン、ナフチリジン、アザカルバゾール、ベンゾカルボリン、フェナントロリン、1,2,3-トリアゾール、1,2,4-トリアゾール、ベンゾトリアゾール、1,2,3-オキサジアゾール、1,2,4-オキサジアゾール、1,2,5-オキサジアゾール、1,3,4-オキサジアゾール、1,2,3-チアジアゾール、1,2,4-チアジアゾール、1,2,5-チアジアゾール、1,3,4-チアジアゾール、1,3,5-トリアジン、1,2,4-トリアジン、1,2,3-トリアジン、テトラゾール、1,2,4,5-テトラジン、1,2, 3,4-テトラジン、1,2,3,5-テトラジン、プリン、プテリジン、インドリジンおよびベンゾチアジアゾールに由来する基の意味で使用される。
本発明の好ましい１態様では、Ｗは、出現毎に同一であるか異なり、ＣＲであるか、または２個のＷは、式（３ａ）の基であり、残りのＷは、ＣＲであり、およびＡは、出現毎に同一であるか異なり、ＣＲである。好ましいのは、それゆえ以下の式（１ａ）、（１ｂ）、（２ａ）および（２ｂ）の化合物であり、
Figure 2020090496
式中、
２個の隣接する基Ｗは、一緒になって、以下の式（３ａ）の基であり、その他の２個の基Ｗは、ＣＲ、好ましくは、ＣＨであり、
Figure 2020090496
式中、破線の結合はこの基の結合を示し；
ｎは、出現毎に同一であるか異なり、０、１、２、３または４であり；
ｍは、出現毎に同一であるか異なり、０、１、２または３であり；
ｏは、０または１であり；
使用されるその他の記号は、上記所与の意味を有し；
ここで、Ｙ１がＣＲ２である（２ｂ）の化合物は、本発明から除外される。
本発明の好ましい１態様では、少なくとも２個の基Ｘは、Ｎであり、随意の残りの基Ｘは、ＣＲ、特に、ＣＨである。本発明の特に好ましい１態様では、全ての基Ｘは、Ｎである。それゆえ、ジアリールトリアジン基が特に好ましい。
本発明の好ましい１態様では、式（１）と（２）もしくはその好ましい態様において結合する以下の基は、
Figure 2020090496
それゆえ、以下の基（ＨｅｔＡｒ−１）、（ＨｅｔＡｒ−２）もしくは（ＨｅｔＡｒ−３）から選ばれ、
Figure 2020090496
式中、ＬとＡｒは、上記所与の意味を有し、破線の結合は、この基の結合を示す。
本発明のさらに好ましい１態様では、Ｙ１とＹ２は、出現毎に同一であるか異なり、ＯまたはＮＲ（ここで、窒素に結合する基Ｒは、Ｈではない。）またはＳである。ここで、基Ｙ１および/またはＹ２は、ＮＲであり、式（２）において、Ｙ１は、ＯまたはＳであることが好ましい。本発明の特に好ましい１態様では、Ｙ１とＹ２は、出現毎に同一であるか異なり、ＯまたはＮＲであり、ここで、窒素に結合する基Ｒは、Ｈではなく、Ｙ１とＹ２は、好ましくは、異なる。非常に特に好ましくは、Ｙ１は、Ｏであり、Ｙ２は、ＮＲであり、ここで、窒素に結合する基Ｒは、Ｈではない。
本発明のさらに好ましい１態様では、化合物が式（３）の基を含む場合には、Ｙ３は、Ｏ、ＮＲ（窒素に結合する基Ｒは、Ｈではない。）またはＣ（Ｒ）２であり、特に好ましくは、ＮＲ（ここで、窒素結合する基Ｒは、Ｈではない。）またはＣ（Ｒ）２であり、非常に特に好ましくは、Ｃ（Ｒ）２である。
本発明による化合物が、式（３）の基を含む場合には、これは、種々の位置で結合することができる。これは、基Ａとその他の基ＷがＣＲである好ましい態様を参照して、式（Ａ）〜（Ｆ）により以下に図示され：
Figure 2020090496
式中、使用される記号と添え字は、上記所与の意味を有し、破線の結合は、本発明による化合物中の結合を示す。
本発明のさらに好ましい１態様では、Ｌは、出現毎に同一であるか異なり、単結合または１以上の基Ｒにより置換されてよい５〜２４個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造である。Ｌは、特に好ましくは、出現毎に同一であるか異なり、単結合または６〜１２個の芳香族環原子を有する芳香族環構造または６〜１３個の芳香族環原子を有する複素環式芳香族環構造であって、各場合に、１以上の基Ｒにより置換されてよいが、好ましくは、置換されない。Ｌは、非常に特に好ましくは、単結合である。適切な芳香族もしくは複素環式芳香族環構造Ｌの例は、オルト-、メタ-もしくはパラ-フェニレン、ビフェニル、フルオレン、ピリジン、ピリミジン、トリアジン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェンおよびカルバゾールより成る群から選ばれ、夫々、１以上の基Ｒにより置換されてよいが、好ましくは、置換されない。
本発明のさらに好ましい１態様では、Ａｒは、出現毎に同一であるか異なり、６〜２４個の芳香族環原子を有する、好ましくは、６〜１８個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造であり、特に好ましくは、６〜１２個の芳香族環原子を有する芳香族環構造もしくは６〜１３個の芳香族環原子を有する複素環式芳香族環構造であり、各場合に、１以上の基Ｒにより置換されてよいが、好ましくは、置換されない。適切な基Ａｒの例は、フェニル、オルト-、メタ-もしくはパラ-ビフェニル、テルフェニル、特に、分岐テルフェニル、クアテルフェニル、特に、分岐クアテルフェニル、1-,2-,3-もしくは4-フルオレニル、1-,2-,3-もしくは4-スピロビフルオレニル、ピリジル、ピリミジル、1-,2-,3-もしくは4-ジベンゾフラニル、1-,2-,3-もしくは4-ジベンゾチエニルおよび1-,2-,3-もしくは4-カルバゾリルより成る群から選ばれ、夫々、１以上の基Ｒにより置換されてよいが、好ましくは、置換されない。
適切な基Ａｒの例は、以下に示される式Ａｒ−１〜Ａｒ−１９の構造であり：
Figure 2020090496
Figure 2020090496
式中、Ｙ３とＲは、上記所与の意味を有し、破線の結合は、式（１）もしくは式（２）において、６員環ヘテロアリール環基への結合である。
本発明のさらに好ましい１態様では、式（１ａ）もしくは（２ａ）の化合物中の添え字ｎは、０、１、２または３，特に好ましくは、０、１または２、非常に特に好ましくは、０または１である。
本発明のなおさらに好ましい１態様では、式（１ａ）もしくは（２ａ）の化合物中の添え字ｍは、０、１または２、特に好ましくは、０または１、非常に特に好ましくは、０である。
本発明のなおさらに好ましい１態様では、式（１ａ）もしくは（２ａ）の化合物中の添え字ｏは、０または１、特に好ましくは、０である。
好ましい置換基Ｒは、以下に記載される。ここで、好ましい置換基は、それらが、ＡもしくはＷにまたはＡｒに、またはＹ１、Ｙ２もしくはＹ３に結合するかどうかに依存し、およびまた、どのように、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３が選ばれるかに依存する。
ＡがＣＲである場合、またはＷがＣＲである場合、または基Ａｒが置換基Ｒにより置換される場合には、これらの置換基Ｒは、そこで、好ましくは、Ｈ、Ｄ、Ｆ、ＣＮ、Ｎ（Ａｒ１）２、Ｃ（＝Ｏ）Ａｒ１、Ｐ（＝Ｏ）（Ａｒ１）２、１〜１０個のＣ原子を有する直鎖アルキルもしくはアルコキシ基、３〜１０個のＣ原子を有する分岐あるいは環状アルキルもしくはアルコキシ基、２〜１０個のＣ原子を有するアルケニル基（夫々、１以上の基Ｒ１により置換されてもよく、１以上の隣接しないＣＨ２基はＯで置き代えられてよく、ここで、１以上のＨ原子は、ＤもしくはＦで置き代えられてよい。）または、各場合に１以上の基Ｒ１により置換されてよいが、好ましくは、置換されない５〜２４個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造、または、１以上の基Ｒ１により置換されてよい５〜２５個の芳香族環原子を有するアラルキルもしくはヘテロアラルキル基より成る基から選ばれ；同じ炭素原子もしくは隣接する炭素原子に結合する２個の置換基Ｒは、１以上の基Ｒ１により置換されてよいモノあるいはポリ環状の脂肪族、芳香族もしくは複素環式芳香族環構造を随意に形成してもよい。
これらの置換基Ｒは、特に好ましくは、Ｈ、Ｄ、Ｆ、ＣＮ、Ｎ（Ａｒ１）２、１〜８個のＣ原子を有する、好ましくは、１、２、３もしくは４個のＣ原子を有する直鎖アルキル基、３〜８個のＣ原子を有する、好ましくは、３もしくは４個のＣ原子を有する分岐あるいは環状アルキル基、２〜８個のＣ原子を有する、好ましくは、２、３もしくは４個のＣ原子を有するアルケニル基（夫々、１以上の基Ｒ１により置換されてもよいが、好ましくは、置換されない。）または、各場合に１以上の非芳香族基Ｒ１により置換されてよいが、好ましくは、置換されない６〜２４個の芳香族環原子を有する、好ましくは、６〜１８個の芳香族環原子を有する、特に好ましくは、６〜１３個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造より成る基から選ばれ；同じ炭素原子もしくは隣接する炭素原子に結合する２個の置換基Ｒは、１以上の基Ｒ１により置換されてよいが、好ましくは、置換されないモノあるいはポリ環状の脂肪族環構造を随意に形成してもよい。
置換基Ｒは、非常に特に好ましくは、Ｈ、または、各場合に１以上の非芳香族基Ｒ１により置換されてよいが、好ましくは、置換されない６〜１８個の芳香族環原子を有する、好ましくは、６〜１３個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造より成る基から選ばれる。適切な置換基Ｒの例は、フェニル、オルト-、メタ-もしくはパラ-ビフェニル、テルフェニル、特に、分岐テルフェニル、クアテルフェニル、特に、分岐クアテルフェニル、1-,2-,3-もしくは4-フルオレニル、1-,2-,3-もしくは4-スピロビフルオレニル、ピリジル、ピリミジル、1-,2-,3-もしくは4-ジベンゾフラニル、1-,2-,3-もしくは4-ジベンゾチエニル、1-,2-,3-もしくは4-カルバゾリルより成る基から選ばれ、夫々、１以上の基Ｒ１により置換されてよいが、好ましくは、置換されない。ここで、適切な構造Ｒは、Ａｒ−１〜Ａｒ−１９に対して上記に示されるのと同じ構造であり、ここで、これらの構造はＲではなくＲ１により置換される。基Ａｒ上の置換基Ｒに対しては、上記言及した基とは別に、１〜４個のＣ原子を有する直鎖アルキル基、３〜６個のＣ原子を有する分岐あるいは環状アルキル基が、また、特に好ましい。
Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３が、ＮＲである場合には、この窒素原子に結合する基Ｒは、好ましくは、出現毎に同一であるか異なり、各場合に１以上の基Ｒ１により置換されてよい５〜２４個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造、特に好ましくは、１以上の基Ｒ１により置換されてよい６〜１８個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造である。適切な置換基Ｒの例は、フェニル、オルト-、メタ-もしくはパラ-ビフェニル、テルフェニル、特に、分岐テルフェニル、クアテルフェニル、特に、分岐クアテルフェニル、1-,2-,3-もしくは4-フルオレニル、1-,2-,3-もしくは4-スピロビフルオレニル、ピリジル、ピリミジル、1,3,5-トリアジニル、4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジニル、1-,2-,3-もしくは4-ジベンゾフラニル、1-,2-,3-もしくは4-ジベンゾチエニル、1-,2-,3-もしくは4-カルバゾリルより成る基から選ばれ、ここで、カルバゾリル基は、窒素原子上で、ＨもしくはＤではない基Ｒ１により置換される。これらの基は、夫々、基Ｒ１により置換されてよいが、好ましくは、置換されない。ここで、適切な構造Ｒは、Ａｒ−１〜Ａｒ−１９に対して上記に示されるのと同じ構造であり、ここで、これらの構造は、ＲではなくＲ１により置換される。
Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３が、Ｃ（Ｒ）２である場合には、この炭素原子に結合する基Ｒは、好ましくは、出現毎に同一であるか異なり、１〜１０個のＣ原子を有する直鎖アルキル基、３〜１０個のＣ原子を有する分岐あるいは環状アルキル基、２〜１０個のＣ原子を有するアルケニル基（夫々、１以上の基Ｒ１により置換されてもよく、１以上の隣接しないＣＨ２基はＯで置き代えられてよく、ここで、１以上のＨ原子は、ＤもしくはＦで置き代えられてよい。）または、各場合に１以上の基Ｒ１により置換されてよい５〜２４個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造であり；２個の置換基Ｒは、１以上の基Ｒ１により置換されてよいモノあるいはポリ環状の脂肪族、芳香族もしくは複素環式芳香族環構造を随意に形成してもよい。２個の置換基Ｒの環形成は、基Ｒがフェニル基である場合には、スピロ構造、たとえば、スピロビフルオレンもしくはスピロビフルオレン誘導体を形成する。
本発明のさらに好ましい１態様では、Ｒ１は、出現毎に同一であるか異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、ＣＮ、１〜１０個のＣ原子を有する、好ましくは、１、２、３もしくは４個のＣ原子を有する脂肪族炭化水素基または５〜３０個の芳香族環原子を有する、好ましくは、５〜２４個の芳香族環原子を有する、特に、好ましくは、５〜１３個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造であり、夫々、１〜４個の炭素原子を有する一以上のアルキル基により置換されてよいが、好ましくは、置換されない。
本発明による化合物が、芳香族もしくは複素環式芳香族基ＲもしくＲ１はまたはＡｒもしくはＡｒ１により置換される場合には、これらは、好ましくは、互いに直接縮合した２個を超える芳香族６員環を有するアリールもしくはヘテロアリール基を含まない。置換基は、特に好ましくは、互いに直接縮合した６員環を有するアリールもしくはヘテロアリール基を絶対に含まない。この選好は、このような構造の低い三重項エネルギーに基づいている。しかしながら、本発明にしたがって、適切でもある互いに直接縮合した２個を超える芳香族６員環を有する縮合アリール基は、フェナントレンとトリフェニレンである。というのは、これらは、また、高い三重項準位を有するからである。
上記示された選好は、個々にまたは一緒に出現してよい。上記示された選好は、好ましくは、一緒に出現する。
したがって、好ましいのは、以下である上記言及した式（１）、（２）、（１ａ）、（１ｂ）、（２ａ）および（２ｂ）の化合物であり；
Ｘは、出現毎に同一であるか異なり、ＣＲまたはＮであり、少なくとも２個の基Ｘは、Ｎでありおよび任意の残りの基Ｘは、ＣＲ、特に、ＣＨであり；
Ｙ１、Ｙ２は、出現毎に同一であるか異なり、Ｏ、ＮＲ（ここで、窒素に結合する基Ｒは、Ｈではない。）またはＳであり、好ましくは、少なくとも一つの基Ｙ１および/またはＹ２は、ＮＲであり、ここで、式（２）、（２ａ）および（２ｂ）におけるＹ１は、ＯまたはＳであり；
Ｙ３は、Ｏ、ＮＲ（ここで、窒素に結合する基Ｒは、Ｈではない。）またはＣＲ２であり；
Ｌは、出現毎に同一であるか異なり、単結合または１以上の基Ｒにより置換されてよいが、好ましくは、置換されない５〜２４個の芳香族環原子を有する、特に、６〜１２個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造であり；
Ａｒは、出現毎に同一であるか異なり、１以上の基Ｒにより置換されてもよいが、好ましくは、置換されない６〜２４個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造であり；
ｎは、式（１ａ）、（１ｂ）、（２ａ）もしくは（２ｂ）において、出現毎に同一であるか異なり、０、１、２または３、好ましくは、０、１または２であり；
ｍは、式（１ａ）、（１ｂ）、（２ａ）もしくは（２ｂ）において、出現毎に同一であるか異なり、０、１または２、好ましくは、０または１であり；
ｏは、式（１ａ）、（１ｂ）、（２ａ）もしくは（２ｂ）において、０または１であり；
Ｒは、出現毎に同一であるか異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、ＣＮ、Ｎ（Ａｒ１）２、Ｃ（＝Ｏ）Ａｒ１、Ｐ（＝Ｏ）（Ａｒ１）２、１〜１０個のＣ原子を有する直鎖アルキルもしくはアルコキシ基、３〜１０個のＣ原子を有する分岐あるいは環状アルキルもしくはアルコキシ基、２〜１０個のＣ原子を有するアルケニル基（夫々、１以上の基Ｒ１により置換されてもよく、１以上の隣接しないＣＨ２基は、Ｏで置き代えられてよく、ここで、１以上のＨ原子は、ＤもしくはＦで置き代えられてよい。）または、各場合に１以上の基Ｒ１により置換されてよい５〜２４個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造、または、１以上の基Ｒ１により置換されてよい５〜２５個の芳香族環原子を有するアラルキルもしくはヘテロアラルキル基より成る基から選ばれ；同じ炭素原子もしくは隣接する炭素原子に結合する２個の置換基Ｒは、１以上の基Ｒ１により置換されてよいモノあるいはポリ環状の脂肪族、芳香族もしくは複素環式芳香族環構造を随意に形成してもよく；
Ｒ１は、上記のとおり定義される。
特に好ましいのは、以下である上記言及した式（１）、（２）、（１ａ）、（１ｂ）、（２ａ）および（２ｂ）の化合物であり；
Ｘは、Ｎであり；
Ｙ１、Ｙ２は、出現毎に同一であるか異なり、ＯまたはＮＲ（ここで、窒素原子に結合する基Ｒは、Ｈではない。）であり；好ましくは、Ｙ１は、Ｏであり、Ｙ２は、ＮＲであるか、またはＹ１は、ＮＲであり、Ｙ２は、Ｏであるか、またはＹ１とＹ２は、ＮＲであり；
Ｙ３は、ＮＲで（ここで、窒素原子に結合する基Ｒは、Ｈではない。）またはＣＲ２であり；
Ｌは、単結合であり；
Ａｒは、出現毎に同一であるか異なり、１以上の基Ｒにより置換されてもよいが、好ましくは、置換されない６〜１８個の芳香族環原子を有する、好ましくは、６〜１３個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造であり；
ｎは、式（１ａ）〜（２ｂ）において、出現毎に同一であるか異なり、０または１であり；
ｍは、式（１ａ）〜（２ｂ）において、０であり；
ｏは、式（１ａ）〜（２ｂ）において、０であり；
Ｒは、出現毎に同一であるか異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、ＣＮ、Ｎ（Ａｒ１）２、１〜８個のＣ原子を有する、好ましくは、１、２、３もしくは４個のＣ原子を有する直鎖アルキル基、３〜８個のＣ原子を有する、好ましくは、３もしくは４個のＣ原子を有する分岐あるいは環状アルキル基、２〜８個のＣ原子を有する、好ましくは、２、３もしくは４個のＣ原子を有するアルケニル基（夫々、１以上の基Ｒ１により置換されてもよいが、好ましくは、置換されない。）または、各場合に１以上の非芳香族基Ｒ１により置換されてよいが、好ましくは、置換されない６〜２４個の芳香族環原子を有する、好ましくは、６〜１８個の芳香族環原子を有する、特に好ましくは、６〜１２個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造より成る基から選ばれ；同じ炭素原子もしくは隣接する炭素原子に結合する２個の置換基Ｒは、１以上の基Ｒ１により置換されてよいが、好ましくは、置換されないモノあるいはポリ環状の脂肪族、芳香族もしくは複素環式芳香族環構造を随意に形成してもよく；
Ｒ１は、上記のとおり定義される。
Ｙ１とＹ２を含む基は、Ｙ１もしくはＹ２＝Ｏに対して、ジベンゾフラン誘導体、Ｙ１もしくはＹ２＝ＮＲに対して、カルバゾール誘導体、Ｙ１もしくはＹ２＝Ｓに対して、ジベンゾチオフェン誘導体、Ｙ１もしくはＹ２＝Ｃ（Ｒ）２に対して、フルオレン誘導体である。ＣＲ２基中の２個の基Ｒが互いに環を形成する場合には、そこからスピロ構造を形成し、たとえば、基Ｒがフェニルである場合は、スピロビフルオレン誘導体を形成する。
これらの基は、種々の位置で互いにに結合してよく、種々の位置で置換されてよい。個々の基の位置の番号付けは、式（４）と（５）により、以下に図示され、ここで、本発明による化合物は、互いに基Ｌを介して式（４）と（５）の結合を通じて生じる。
Figure 2020090496
式（１）の化合物に対して、結合1-1'、1-2'、1-3'、1-4'、2-1'、2-2'、2-3'、2-4'、3-1'、3-2'、3-3'、3-4'、4-1'、4-2'、4-3'および4-4が、それ故に適している。ここで、結合1-2'は、たとえば、式（４）の基と式（５）の基が、夫々、1-位と2'-位を介して基Ｌを介して互いに結合することを意味する。
式（２）の化合物に対して、結合6-1'、6-2'、6-3'、6-4'、7-1'、7-2'、7-3'、7-4'、8-1'、8-2'、8-3'および8-4'が、適している。
原則として、上記示された全ての結合パターンが、記号と添え字に対する上記示された選好と組み合わせることができる。好ましい結合パターンは、Ｙ１とＹ２の選択に依存する。
Ｙ１が、Ｏ、ＮＲまたはＳである場合には、式（４）の基は、好ましくは、式（１）中の1-位、2-位もしくは3-位を介してまたは式（２）中の8-位を介して結合する。結合1-1'、1-2'、1-3'、1-4'、2-1'、2-2'、2-3'、2-4'、3-1'、3-2'、3-3'および3-4'は、それゆえ、Ｙ１＝Ｏ、ＮＲまたはＳである式（１）の化合物に対して好ましく、結合8-1'、8-2'、8-3'および8-4'は、それゆえ、式（２）の化合物に対して好ましい。
したがって、本発明による化合物の好ましい態様は、以下の式（６）、（７）、（８）および（９）の化合物であり：
Figure 2020090496
式中、Ｙ１は、Ｏ、ＮＲまたはＳであり、使用されるその他の記号は、上記所与の意味を有し、Ａは、好ましくは、出現毎に同一であるか異なり、ＣＲであり、Ｗは、好ましくは、出現毎に同一であるか異なり、ＣＲであるか、または２個の基Ｗは、上記示される式（３）の基であり、その他の基ＷはＣＲである。特に好ましくは、ＡとＷは、出現毎に同一であるか異なり、ＣＲである。
Ｙ１が、Ｃ（Ｒ）２である場合には、式（４）の基は、好ましくは、式（１）中の2-位を介して、または、式（２）中の7-位を介して結合する。したがって、結合2-1'、2-2'、2-3'および2-4'は、Ｙ１＝Ｃ（Ｒ）２である式（１）の化合物に対して好ましく、結合7-1'、7-2'、7-3'および7-4'は、式（２）の化合物に対して好ましい。Ｙ＝Ｃ（Ｒ）２に対しては、式（２）の化合物ではなく、式（１）の化合物が、特に、関与される。したがって、Ｙ１＝Ｃ（Ｒ）２に対する本発明による化合物の好ましい１態様は、以下の式（１０）の化合物であり、
Figure 2020090496
式中、使用される記号は、上記所与の意味を有し、ＡとＷは、好ましくは、出現毎に同一であるか異なり、ＣＲである。
Ｙ２が、Ｏである場合には、式（５）の基は、好ましくは、1'-、3'-もしくは4'-位を介して結合する。結合1-1'、1-3'、1-4'、2-1'、2-3'、2-4'、3-1'、3-3'、3-4'、4-1'、4-3'および4-4'は、それゆえ、式（１）の化合物に対して好ましい。結合6-1'、6-3'、6-4'、7-1'、7-3'、7-4'、8-1'、8-3'および8-4'は、式（２）の化合物に対して好ましい。
Ｙ２が、ＮＲである場合には、式（５）の基は、好ましくは、2'-もしくは3'-位を介して結合する。結合1-2'、1-3'、2-2'、2-3'、3-2'、3-3'、4-2'および4-3'は、それゆえ、式（１）の化合物に対して好ましい。結合6-2'、6-3'、7-2'、7-3'、8-2'および8-3'は、式（２）の化合物に対して好ましい。
Ｙ２が、Ｓである場合には、式（５）の基は、好ましくは、1-、2-、3-もしくは4-位を介して結合する。結合1-1'、1-2'、1-3'、1-4'、2-1'、2-2'、2-3'、2-4'、3-1'、3-2'、3-3'、3-4'、4-1'、4-2'、4-3'および4-4'は、それゆえ、式（１）の化合物に対して好ましい。結合6-1'、6-2'、6-3'、6-4'、7-1'、7-2'、7-3'、7-4'、8-1'、8-2'、8-3'および8-4'、は、式（２）の化合物に対して好ましい。
Ｙ２が、Ｃ（Ｒ）２である場合には、式（５）の基は、好ましくは、1'-、2'-もしくは4'-位、特に好ましくは、2'-もしくは4'-位を介して結合する。結合1-1'、2-1'、3-1'、4-1'、1-2'、2-2'、3-2'、4-2'、1-4'、2-4'、3-4'および4-4'は、それゆえ、式（１）の化合物に対して好ましく、結合6-1'、7-1'、8-1'、6-2'、7-2'、8-2'、6-4'、7-4'および8-4'、は、式（２）の化合物に対して好ましい。
上記示された基Ｙ２に対する正確な好ましい結合パターンは、上記記載されたとおり、各場合に、使用される基Ｙ１に依存する。
好ましいのは、Ｙ２が、ＮＲ、ＯもしくはＳであり、式（５）の基が、3'-位を介して結合する式（８）の化合物であり、以下の式（８ａ）にしたがい、好ましくは、以下の式（８ｂ）にしたがい：
Figure 2020090496
式中、Ｙ１は、Ｏ、ＮＲまたはＳであり、Ｙ２は、ＮＲ、ＯまたはＳであり、使用されるその他の記号と添え字は、上記所与の意味、特に、好ましいとされ、特に好ましいとされる所与の意味を有する。
したがって、特に好ましいのは、以下の式（８ｃ）の化合物であり：
Figure 2020090496
式中、使用される記号と添え字には、以下が適用される；
Ｙ１、Ｙ２は、出現毎に同一であるか異なり、ＯまたはＮＲ（ここで、窒素に結合する基Ｒは、Ｈではない。）またはＳであるが、ただし、少なくとも一つの基Ｙ１および/またはＹ２は、ＮＲであり、好ましくは、ＯもしくはＮＲであり、ここで、窒素原子に結合する基Ｒは、Ｈではなく；
Ａｒは、出現毎に同一であるか異なり、１以上の基Ｒにより置換されてもよいが、好ましくは、置換されない６〜２４個の芳香族環原子を有する、好ましくは、６〜１８個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造であり；
ｎは、出現毎に同一であるか異なり、０、１、２または３、好ましくは、０、１または２、特に好ましくは、０または１であり；
ｍは、出現毎に同一であるか異なり、０、１または２であり、好ましくは、０または１、特に好ましくは、０であり；
ｏは、０または１、好ましくは、０であり；
Ｒは、出現毎に同一であるか異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、ＣＮ、Ｎ（Ａｒ１）２、Ｃ（＝Ｏ）Ａｒ１、Ｐ（＝Ｏ）（Ａｒ１）２、１〜１０個のＣ原子を有する直鎖アルキルもしくはアルコキシ基、３〜１０個のＣ原子を有する分岐あるいは環状アルキルもしくはアルコキシ基、２〜１０個のＣ原子を有するアルケニル基（夫々、１以上の基Ｒ１により置換されてもよく、１以上の隣接しないＣＨ２基は、Ｏで置き代えられてよく、ここで、１以上のＨ原子は、ＤもしくはＦで置き代えられてよい。）または、夫々、各場合に１以上の基Ｒ１により置換されてよい５〜２４個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造、または、１以上の基Ｒ１により置換されてよい５〜２５個の芳香族環原子を有するアラルキルもしくはヘテロアラルキル基より成る基から選ばれ；同じ炭素原子もしくは隣接する炭素原子に結合する２個の置換基Ｒは、１以上の基Ｒ１により置換されてよいモノあるいはポリ環状の脂肪族、芳香族もしくは複素環式芳香族環構造を随意に形成してもよく、Ｒは、好ましくは、出現毎に同一であるか異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、ＣＮ、Ｎ（Ａｒ１）２、１〜８個のＣ原子を有する、好ましくは、１、２、３もしくは４個のＣ原子を有する直鎖アルキル基、３〜８個のＣ原子を有する、好ましくは、３もしくは４個のＣ原子を有する分岐あるいは環状アルキル基、２〜８個のＣ原子を有する、好ましくは、２、３もしくは４個のＣ原子を有するアルケニル基（夫々、１以上の基Ｒ１により置換されてもよいが、好ましくは、置換されない。）または、各場合に１以上の非芳香族基Ｒ１により置換されてよいが、好ましくは、置換されない６〜２４個の芳香族環原子を有する、好ましくは、６〜１８個の芳香族環原子を有する、特に好ましくは、６〜１２個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造より成る基から選ばれ；同じ炭素原子もしくは隣接する炭素原子に結合する２個の置換基Ｒは、１以上の基Ｒ１により置換されてよいが、好ましくは、置換されないモノあるいはポリ環状の脂肪族、芳香族もしくは複素環式芳香族環構造を随意に形成してもよい。
ここで、Ｒ１は、上記所与の意味を有し、Ｙ１および/またはＹ２が、ＮＲである場合には、この基Ｒは、好ましくは、Ｒ上の好ましい置換基として上記示されたとおりの置換基から選ばれる。
非常に特に好ましいのは、以下の式（８ｄ）の化合物であり：
Figure 2020090496
式中、使用される記号と添え字には、式（８ｃ）の元での所与の意味を有し、窒素に結合する基Ｒは、各場合に１以上の基Ｒ１により置換されてよい５〜２４個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造であり、好ましくは、各場合に１以上の基Ｒ１により置換されてよい６〜１８個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造である。
本発明による適切な化合物の例は、以下に示される構造である。
Figure 2020090496
Figure 2020090496
Figure 2020090496
Figure 2020090496
Figure 2020090496
Figure 2020090496
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Figure 2020090496
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Figure 2020090496
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Figure 2020090496
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Figure 2020090496
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Figure 2020090496
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本発明による化合物は、たとえば、臭素化、スズキカップリング、ウルマンカップリング、ハートウイッグ-ブフバルトカップリング等の当業者に知られた合成工程により製造することができる。適切な合成プロセスは、以下のスキーム１おいて、一般的用語で示される。
Figure 2020090496
たとえば、スピンコーティングまたは印刷法による液相からの本発明による化合物の加工は、本発明による化合物の調合物を必要とする。これらの調合物は、たとえば、溶液、分散液もしくはエマルジョンであり得る。二以上の溶媒の混合物を使用することが、この目的のために好ましい可能性がある。適切で好ましい溶媒は、たとえば、トルエン、アニソール、o-、m-もしくはp-キシレン、メチルベンゾエート、メシチレン、テトラリン、ベラトール、ＴＨＦ、メチル-ＴＨＦ、ＴＨＰ、クロロベンゼン、ジオキサン、フェノキシトルエン、特に、3-フェノキシトルエン、(-)-フェンコンヌ、1,2,3,5-テトラメチルベンゼン、1,2,4,5-テトラメチルベンゼン、1-メチルナフタレン、2-メチルベンゾチアゾール、2-フェノキシエタノール、2-ピロリジノン、3-メチルアニソール、4-メチルアニソール、3,4-ジメチルアニソール、3,5-ジメチルアニソール、アセトフェノン、α-テルピネオール、ベンゾチアゾール、ブチルベンゾエート、クメン、シクロヘキサノール、シクロヘキサノン、シクロヘキシルベンゼン、デカリン、ドデシルベンゼン、エチルベンゾエート、インダン、メチルベンゾエート、ＮＭＰ、p-シメン、フェネトール、1,4-ジイソプロピルベンゼン、ジベンジルエーテル、ジエチレングリコールブチルメチルエーテル、トリエチレングリコールブチルメチルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル、トリエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエ−テル、トリプロピレングリコールジメチルエ−テル、テトラエチレングリコールジメチルエ−テル、2-イソプロピルナフタレン、ペンチルベンゼン、ヘキシルベンゼン、ヘプチルベンゼン、オクチルベンゼン、1,1-ビス(3,4-ジメチルフェニル)エタンもしくはこれら溶媒の混合物である。
したがって、本発明は、本発明による化合物と少なくとも一つのさらなる化合物とを含む調合物に関する。さらなる化合物は、たとえば、溶媒、特に、上記溶媒の一つ、またはこれら溶媒の混合物であってよい。しかしながら、さらなる化合物は、電子素子で同様に用いられる少なくとも一つのさらなる有機もしくは無機化合物、たとえば、発光化合物、特に、燐光ドーパントおよび/またはさらなるマトリックス材料であってもよい。適切な発光化合物とさらなるマトリックス材料は、有機エレクトロルミッセンス素子に関連して、以下に示される。このさらなる化合物は、ポリマー状であってよい。
本発明による化合物と混合物は、電子素子での使用のために適している。ここで、電子素子は、少なくとも一つの有機化合物を含む少なくとも一つの層を含む素子の意味で使用される。しかしながら、ここで、素子はまた、無機材料または完全に無機材料から構成される層を含んでもよい。
したがって、本発明は、さらに、本発明による化合物もしくは混合物の、電子素子での、特別に、有機エレクトロルミッセンス素子での使用に関する。
本発明は、なおさらに、少なくとも一つの上記言及した本発明による化合物もしくは混合物を含む電子素子に関する。化合物に対する上記述べた選好は、電子素子にもあてはまる。
電子素子は、好ましくは、有機エレクトロルミネッセンス素子（ＯＬＥＤ、ＰＬＥＤ）、有機集積回路（Ｏ-ＩＣ）、有機電界効果トランジスタ（Ｏ-ＦＥＴ）、有機薄膜トランジスタ（Ｏ-ＴＦＴ）、有機発光トランジスタ（Ｏ-ＬＥＴ）、有機太陽電池（Ｏ-ＳＣ）、有機染料増感性太陽電池、有機光学検査器、有機光受容器、有機電場消光素子（Ｏ-ＦＱＤ）、発光電子化学電池（ＬＥＣ）、有機レーザーダイオード（Ｏ-ｌａｓｅｒ）および「有機プラズモン発光素子」（D. M. Koller et al., Nature Photonics 2008, 1-4）より成る群から選ばれるが、好ましくは、有機エレクトロルミネッセンス素子（ＯＬＥＤ）、特に、燐光ＯＬＥＤである。
有機エレクトロルミッセンス素子は、カソード、アノードと少なくとも一つの発光層を含む。これらの層に加えて、さらなる層、たとえば、各場合に、１以上の正孔注入層、正孔輸送層、正孔ブロック層、電子輸送層、電子注入層、励起子ブロック層、電子ブロック層および/または電荷生成層を含んでもよい。たとえば、励起子ブロック機能を有する中間層を、２個の発光層の間に導入することも同様に可能である。しかしながら、これら層の夫々は、必ずしも存在する必要はないことが指摘されねばならない。ここで、有機エレクトロルミネセンス素子は、一つの発光層または複数の発光層を含んでもよい。複数の発光層が存在する場合には、これらは、好ましくは、３８０ｎｍ〜７５０ｎｍ間に全体で複数の最大発光波長を有し、その結果全体として、白色発光が生じるものであり、換言すれば、蛍光もしくは燐光を発し得る種々の発光化合物が、発光層で使用される。特に好ましいものは、３個の発光層を有する構造であり、その３層は青色、緑色およびオレンジ色もしくは赤色発光を呈する（基本構造については、たとえば、WO 2005/011013参照。）。これらは、蛍光もしくは燐光発光層または蛍光および燐光発光層が互いに組み合わされたハイブリッド系であり得る。白色発光エレクトロルミッセンス素子を、たとえば、照明用のみならず、全色表示装置のための着色フィルターと組み合わせて使用することができる。
上記態様にしたがう本発明による化合物は、その正確な構造に応じて、種々の層に用いることができる。好ましいものは、式（１）もしくは式（２）の化合物またはその好ましい態様にしたがう化合物を、その正確な置換に応じて、蛍光もしくは燐光エミッターのための、特に、燐光エミッターのためのマトリックス材料として、および/または電子輸送層および/または電子ブロック層または励起子ブロック層中に、および/または正孔輸送層中に含む有機エレクトロルミネッセンス素子である。上記示された好ましい態様は、有機電子素子での材料の使用にもあてはまる。
本発明の好ましい１態様では、式（１）もしくは式（２）の化合物またはその好ましい態様にしたがう化合物は、発光層中で、蛍光もしくは燐光化合物のための、特に、燐光化合物のためのマトリックス材料として用いられる。ここで、有機エレクトロルミネッセンス素子は、一つの発光層または複数の発光層を含んでもよく、ここで、少なくとも一つの発光層は、少なくとも一つの本発明による化合物をマトリックス材料として含む。
式（１）もしくは式（２）の化合物またはその好ましい態様にしたがう化合物が、発光層中で、発光化合物のためのマトリックス材料として用いられるならば、好ましくは、一以上の燐光材料（三重項エミッター）と組み合わせて用いられる。本発明の意味での燐光発光は、スピン多重度＞１、特に、励起三重項状態からのルミネッセンスという意味で使用される。本出願の目的のために、全てのルミネッセンス遷移金属錯体もしくはルミネッセンスランタノイド錯体、特に、すべてのイリジウム、白金および銅錯体が、燐光化合物とみなされるべきである。
式（１）もしくは式（２）の化合物またはその好ましい態様にしたがう化合物と発光化合物の混合物は、エミッターとマトリックス材料を含む全混合物を基礎として、式（１）の化合物または好ましい態様によるものを、９９体積％〜１体積％、好ましくは、９８体積％〜１０体積％、特に好ましくは、９７体積％〜６０体積％、特には、９５体積％〜８０体積％含む。対応して、混合物は、エミッターとマトリックス材料を含む全混合物を基礎として、エミッターを、１体積％〜９９体積％、好ましくは、２体積％〜９０体積％、特に好ましくは、３体積％〜４０体積％、特別には、５体積％〜２０体積％含む。化合物が溶液から加工される場合には、体積％で上記示された量に代えて、重量％で対応する量が、好ましくは、使用される。
適切な燐光化合物（＝三重項エミッター）は、特に、好ましくは、可視域で適切な励起により発光する化合物であり、加えて、２０より大きい原子番号、好ましくは、３８〜８４の原子番号、より好ましくは、５６〜８０の原子番号を有する少なくとも一つの原子、特に、この原子数を有する金属を含む。使用される燐光エミッターは、好ましくは、銅、モリブデン、タングステン、レニウム、ルテニウム、オスミウム、ロジウム、イリジウム、パラジウム、白金、銀、金またはユウロピウムを含む化合物、特に、イリジウムもしくは白金を含む化合物である。本発明の目的のために、上記言及した金属を含むすべてのルミネッセント化合物が、燐光化合物であるとみなされる。
上記記載されたエミッターの例は、出願WO00/70655, WO2001/41512、WO2002/02714、WO2002/15645、EP1191613、EP 1191612、EP 1191614、WO 05/033244、WO 05/019373、US2005/0258742、WO 2009/146770、WO 2010/015307、WO 2010/031485、WO 2010/054731、WO 2010/054728、WO 2010/086089、WO2010/099852、WO 2010/102709、WO 2011/032626、WO 2011/066898、WO 2011/157339、WO 2012/007086、WO 2014/008982、 WO2014/023377、WO 2014/094961、WO 2014/094960および未公開出願EP 13004411.8、EP 14000345.0、EP 14000417.7およびEP 14002623.8により明らかにされる。一般的には、燐光発光ＯＬＥＤのために先行技術にしたがい使用され、有機エレクトロルミネッセンス素子分野の当業者に知られるようなすべての燐光発光錯体が適切であり、当業者は発明性を行使することなく、さらなる燐光錯体を使用することができるであろう。
本発明のさらに好ましい１態様は、式（１）もしくは式（２）の化合物またはその好ましい態様にしたがう化合物の、さらなるマトリックス材料と組み合わせての燐光エミッターのためのマトリックス材料としての使用である。本発明のさらに好ましい１態様では、さらなるマトリックス材料は、正孔輸送化合物である。本発明のさらに好ましい１態様では、さらなるマトリックス材料は、電子輸送化合物である。本発明のなおさらに好ましい１態様では、さらなるマトリックス材料は、層中で正孔および電子輸送に関与しないか、顕著な程度には関与しない広いバンドギャップを有する化合物である。
式（１）もしくは式（２）の化合物またはその好ましい態様にしたがう化合物と組み合わせて用いることのできる、適切なマトリックス材料は、たとえば、WO 2004/013080、WO 2004/093207、WO 2006/005627もしくはWO 2010/006680にしたがう芳香族ケトン、芳香族ホスフィンオキシドまたは芳香族スルホキシドもしくはスルホン、トリアリールアミン、特に、モノアミン、たとえば、WO 2014/015935にしたがうもの、カルバゾール誘導体、たとえば、ＣＢＰ（N,N-ビスカルバゾリルビフェニル）または、WO 2005/039246、US 2005/0069729、JP 2004/288381、EP 1205527もしくはWO 2008/086851に記載されたカルバゾール誘導体、たとえば、WO 2007/063754もしくはWO 2008/056746にしたがうインドロカルバゾール誘導体、WO2010/136109およびWO2011/000455にしたがうインデノカルバゾール誘導体、たとえば、EP 1617710、EP 1617711、EP 1731584、JP 2005/347160にしたがうアザカルバゾール誘導体、たとえば、WO 2007/137725にしたがうバイポーラーマトリックス材料、たとえば、WO 2005/111172にしたがうシラン、たとえば、WO 2006/117052にしたがうアザカルバゾールもしくはボロン酸エステル、たとえば、WO 2010/15306、WO 2007/063754もしくはWO 2008/056746にしたがうトリアジン誘導体、たとえば、EP 652273もしくはWO 2009/062578にしたがう亜鉛錯体、たとえば、WO 2010/054729にしたがうジアザシロールもしくはテトラアザシロール誘導体、たとえば、WO 2010/054730にしたがうジアザホスホール誘導体、たとえば、US 2009/0136779、WO 2010/050778、WO 2011/042107、WO 2011/088877もしくはWO 2012/143080にしたがう架橋カルバゾール誘導体、たとえば、WO 2012/048781にしたがうトリフェニレン誘導体、WO 2011/116865、WO 2011/137951もしくはWO2013/064206にしたがうラクタム、またはWO 2014/094963もしくは未公開出願EP14002104.9にしたがう4-スピロカルバゾール誘導体である。通常のエミッターよりも、より短い波長で発光するさらなる燐光エミッターが、同様に、コホストとして混合物中に存在してもよい。
好ましいコホスト材料は、トリアリールアミン誘導体、特に、モノアミン、インデノカルバゾール誘導体、4-スピロカルバゾール誘導体、ラクタムおよびカルバゾール誘導体である。
本発明による化合物と一緒にコホスト材料として用いられるトリアリールアミン誘導体は、以下の式（１１）の化合物から選ばれ、
Figure 2020090496
式中、Ａｒは、出現毎に同一であるか異なり、上記所与の意味を有する。基Ａｒは、好ましくは、出現毎に同一であるか異なり、上記示された基Ａｒ−１〜Ａｒ−１９から選ばれる。
式（１１）の化合物の好ましい１態様では、少なくとも一つの基Ａｒは、オルト-、メタ-もしくはパラ-ビフェニル基であり得るビフェニルから選ばれる。式（１１）の化合物のさらに好ましい１態様では、少なくとも一つのＡｒは、フルオレン基またはスピロビフルオレン基から選ばれ、ここで、これらの基は、夫々、1-,2-,3-もしくは4位で、窒素に結合してよい。式（１１）の化合物のなおさらに好ましい１態様では、少なくとも一つのＡｒは、ジベンゾフラン基、ジベンゾチオフェン基もしくはカルバゾール基、特に、ジベンゾフラン基で置換されたオルト-、メタ-もしくはパラ-結合基であるフェニレンまたはビフェニレン基から選ばれ、ここで、ジベンゾフランもしくはジベンゾチオフェン基は、1-,2-,3-もしくは4位を介してフェニレンもしくはビフェニレンに結合し、ここで、カルバゾール基は、1-,2-,3-もしくは4位を介してまたは窒素原子を介してフェニレンまたはビフェニレンに結合する。
式（１１）の化合物の特に好ましい１態様では、一つの基Ａｒは、フルオレンまたはスピロビフルオレン基、特に、4-フルオレンまたは4-スピロビフルオレン基から選ばれ、一つの基Ａｒは、ビフェニル基、特に、パラ−ビフェニル基またはフルオレン基、特に、2-フルオレン基から選ばれ、第３の基Ａｒは、ジベンゾフラン基、特に、4-ジベンゾフラン基で置換されたパラ-フェニレン基またはパラ-ビフェニレル基、またはカルバゾール基、特に、N-カルバゾール基もしくは3-カルバゾール基から選ばれる。
本発明による化合物と一緒にコホスト材料として用いられる好ましいインデノカルバゾール誘導体は、以下の式（１２）の化合物から選ばれ、
Figure 2020090496
式中、ＡｒとＲは、上記所与の意味を有する。ここで、基Ａｒの好ましい態様は、上記示されたＡｒ−１〜Ａｒ−１９構造である。
式（１２）の化合物の好ましい態様は、以下の式（１２ａ）の化合物であり、
Figure 2020090496
式中、ＡｒとＲは、上記所与の意味を有する。ここで、インデノ炭素原子に結合する２個の基Ｒは、好ましくは、出現毎に同一であるか異なり、１〜４個のＣ原子を有するアルキル基、特に、メチル基、または６〜１２個のＣ原子を有する芳香族環構造、特に、フェニル基である。特に好ましくは、インデノ炭素原子に結合する２個の基Ｒは、メチル基である。さらに好ましくは、式（１２ａ）のインデノカルバゾール骨格に結合する置換基Ｒは、Ｈまたはカルバゾール基であり、1-,2-,3-もしくは4-位を介してまたはＮ原子を介して、特に、3-位を介してインデノカルバゾール骨格に結合することができる。
本発明による化合物と一緒にコホスト材料として用いられる好ましい4-スピロカルバゾール誘導体は、以下の式（１３）の化合物から選ばれ、
Figure 2020090496
式中、ＡｒとＲは、上記所与の意味を有する。ここで、基Ａｒの好ましい態様は、上記示されたＡｒ−１〜Ａｒ−１９の構造である。
式（１３）の化合物の好ましい態様は、以下の式（１３ａ）の化合物であり、
Figure 2020090496
式中、ＡｒとＲは、上記所与の意味を有する。
本発明による化合物と一緒にコホスト材料として用いられる好ましいラクタムは、以下の式（１４）の化合物から選ばれ、
Figure 2020090496
式中、Ｒは、上記所与の意味を有する。
式（１４）の化合物の好ましい態様は、以下の式（１４ａ）の化合物であり、
Figure 2020090496
式中、Ｒは、上記所与の意味を有する。ここで、Ｒは、好ましくは、出現毎に同一であるか異なり、Ｈまたは１以上の基Ｒ１により置換されてよい５〜４０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造である。置換基Ｒは、非常に特に好ましくは、Ｈまたは各場合に１以上の非芳香族基Ｒ１により置換されてよいが、好ましくは、置換されない６〜１８個の芳香族環原子を有する、好ましくは、６〜１３個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造より成る群から選ばれる。適切な置換基Ｒの例は、フェニル、オルト-、メタ-もしくはパラ-ビフェニル、テルフェニル、特に、分岐テルフェニル、クアテルフェニル、特に、分岐クアテルフェニル、1-,2-,3-もしくは4-フルオレニル、1-,2-,3-もしくは4-スピロビフルオレニル、ピリジル、ピリミジニル、1-,2-,3-もしくは4-ジベンゾフラニル、1-,2-,3-もしくは4-ジベンゾチエニル、1-,2-,3-もしくは4-カルバゾリルであり、夫々、１以上の基Ｒ１により置換されてよいが、好ましくは、置換されない。ここで、適切な構造Ｒは、Ａｒ−１〜Ａｒ−１９に対して上記示されるのと同じ構造であり、これらの構造は、Ｒに代えてＲ１により置換される。
本発明のさらなる１態様では、本発明による有機エレクトロルミネッセンス素子は、別々の正孔注入層および/または正孔輸送層および/または正孔ブロック層および/または電子輸送層を含まず、換言すれば、たとえば、WO 2005/053501に記載されるとおり、発光層は、正孔注入層もしくはアノードに直接隣接し、および/または発光層は、電子輸送層もしくは電子注入層もしくはカソードに直接隣接することを意味する。さらに、たとえば、WO 2009/030981に記載されるとおり、発光層中の金属錯体と同一または類似する金属錯体を、発光層に直接隣接して、正孔輸送もしくは正孔注入材料として使用することも可能である。
本発明による化合物を、正孔ブロックでまたは電子輸送層中で用いることがさらに好ましい。これは、特に、カルバゾール構造を含まない本発明による化合物に、特に、あてはまる。これらは、好ましくは、一以上のさらなる電子輸送基、たとえば、ベンズイミダゾール基により置換されてもよい。
本発明による有機エレクトロルミネッセンス素子のさらなる層では、先行技術にしたがって通常用いられるとおりの全ての材料を使用することができる。したがって、当業者は、発明性を行使することなく、本発明による式（１）または式（２）の化合物または好ましい態様によるものと組み合わせて、有機エレクトロルミネッセンス素子のために知られた全ての材料を使用することができる。
更に好ましいのは、１以上の層が、昇華プロセスにより適用されることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子であり、材料は、１０−５mbar未満、好ましくは、１０−６mbar未満の初期圧力で、真空昇華ユニット中で気相堆積により適用される。しかしながら、初期圧力は、さらにより低くても、たとえば、１０−７mbar未満でも可能である。
同様に好ましいのは、１以上の層が、ＯＶＰＤ（有機気相堆積）法もしくはキャリアガス昇華により被覆されることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子であり、この場合に、材料は、１０−５mbar〜１barの圧力で適用される。この方法の特別な場合は、ＯＶＪＰ（有機気相ジェット印刷）法であり、材料はノズルにより直接適用され、そのように構造化される（たとえば、M. S. Arnold et al., Appl. Phys. Lett. 2008, 92, 053301）。
さらに、好ましいのは、１以上の層が、溶液から、たとえば、スピンコーティングにより、もしくは、たとえば、インクジェット印刷、ＬＩＴＩ（光誘起熱画像化、熱転写印刷）、スクリーン印刷、フレキソ印刷、オフセット印刷もしくはノズル印刷のような任意の所望の印刷プロセスにより製造されることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子である。たとえば、適切な置換により得られた可溶性の化合物が、この目的のために必要である。
また、たとえば、一以上の層が溶液から適用され、一以上のさらなる層が気相堆積により適用されるハイブリッド法が可能である。したがって、たとえば、溶液から発光層を適用し、気相堆積により電子輸送層を適用することも可能である。
これらの方法は、当業者に一般的用語で知られており、本発明の化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子を、発明性を行使することなく適用することができる。
本発明の化合物は、有機エレクトロルミネッセンス素子に使用すると、非常に良好な特性を一般的に有する。特に、本発明による化合物を有機エレクトロルミッセンス素子に使用すると、先行技術にしたがう同様の化合物と比べて、寿命は顕著により良好である。有機エレクトロルミッセンス素子のその他の特性、特に、効率と電圧は、同様により良好であるか、少なくとも同等である。
本発明は、次の例により詳細に説明されるが、それにより限定することを望むものではない。
例
以下の合成を、別段の指定がない限り、無水溶媒中で、保護ガス雰囲気下で実施する。
溶媒および試薬を、たとえばSigma-ALDRICHまたはABCRから購入することができる。対応するCAS番号もまた各場合に、文献から知られている化合物について示されている。
合成例
ａ）トリアジンの合成：2,4-ビスビフェニル-3-イル-6-クロロ-1,3,5-トリアジン
Figure 2020090496
５．２ｇのマグネシウム（０．２１５モル）を最初に、５００ｍｌの四つ口フラスコに入れ、２００ｍｌのＴＨＦ中、５０ｇのブロモビフェニル（２１４ミリモル）の溶液をゆっくりと滴下する。反応混合物を１．５時間、沸騰加熱し、その後、室温まで冷ます。１５０ｍｌのＴＨＦ中の塩化シアン（１７．２ｇ、９３ミリモル）を最初に、第２のフラスコに入れ、０℃に冷やす。冷却されたグリニャール試薬をこの温度で滴下し、混合物を室温で１２時間、撹拌する。この時間後、１５０ｍｌのＨＣｌを反応混合物に添加し、水相をジクロロメタンにより三度抽出する。結合した有機相を水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水させ、蒸発させる。残留物をＥｔＯＨから再結晶化させる。収率は３２．８ｇ（７８ミリモル、８４％）である。
ｂ）4-ブロモ-9-メチル-9-フェニル-9H-フルオレン
Figure 2020090496
３０ｇ（９４ミリモル）の2,2’-ジブロモビフェニルを、加熱により乾燥させたフラスコ中の２００ｍｌの無水ＴＨＦに溶解させる。反応混合物を−７８℃に冷却する。この温度で、ヘキサン（９４ミリモル）中、n-ブチル-リチウムの３７．７ｍｌの２．５Ｍ溶液をゆっくりと滴下する（期間：約１時間）。バッチを−７０℃でさらに１時間撹拌する。
その後、１１．１ｍｌのアセトフェノン（９４ミリモル）を１００ｍｌのＴＨＦに溶解させ、−７０℃で滴下する。添加が完了したとき、反応混合物をゆっくりと室温まで温め、ＮＨ４Ｃｌでクエンチし、その後、ロータリーエバポレーターで濃縮する。３００ｍｌの酢酸を、濃縮した溶液に慎重に添加し、５０ｍｌの発煙ＨＣｌをその後、添加する。バッチを７５℃で６時間、加熱し、その期間に、白色の固形物を沈殿させる。バッチを室温に冷まし、沈殿した固形物を吸引濾過し、メタノールで濯ぐ。残留物を４０℃で真空で乾燥させる。収率は２５．３ｇ（７５ミリモル）（理論値の８０％）である。
ｃ）4-ブロモ-9,9-ジフェニル-9H-フルオレン
Figure 2020090496
３７ｇ（１５２ミリモル）の2,2’-ジブロモビフェニルを、加熱により乾燥させたフラスコ中の３００ｍｌの無水ＴＨＦに溶解させる。反応混合物を−７８℃に冷却する。この温度で、ヘキサン（１１９ミリモル）中、n-ブチル-リチウムの７５ｍｌの１５％溶液をゆっくりと滴下する（期間：約１時間）。バッチを−７０℃でさらに１時間撹拌する。その後、２１．８ｇのベンゾフェノン（１１９ミリモル）を、１００ｍｌのＴＨＦに溶解させ、−７０℃で滴下する。添加が完了したとき、反応混合物をゆっくりと室温まで温め、ＮＨ４Ｃｌでクエンチし、その後、ロータリーエバポレーターで濃縮する。５１０ｍｌの酢酸を、濃縮した溶液に慎重に添加し、１００ｍｌの発煙ＨＣｌをその後、添加する。バッチを７５℃で４時間、加熱し、その期間に、白色固形物を沈殿させる。バッチを次いで、室温に冷まし、沈殿した固形物を吸引濾過し、メタノールで濯ぐ。残留物を４０℃で真空で乾燥させる。収率は３３．２ｇ（８３ミリモル）（理論値の７０％）である。
同じような方法で、以下の臭素化化合物を調製する：
Figure 2020090496
ｄ）6-ブロモ-2-フルオロ-2’-メトキシビフェニル
Figure 2020090496
２００ｇ（６６４ミリモル）の1-ブロモ-3-フルオロ-2-ヨードベンゼンと、１０１ｇ（６６４ミリモル）の2-メトキシフェニルボロン酸と、１３７．５ｇ（９９７ミリモル）の四ホウ酸ナトリウムとを、１０００ｍｌのＴＨＦと６００Ｍｌの水とに溶解させ、脱気する。９．３ｇ（１３．３ミリモル）のビス(トリフェニルホスフィン) パラジウム(II)クロリドと１ｇ（２０ミリモル）の水酸化ヒドラジニウムとを添加する。その後、反応混合物を、７０℃で保護ガス雰囲気下で、４８時間撹拌する。冷却した溶液をトルエンで増し、水で複数回洗浄し、乾燥させ、蒸発させる。生成物をトルエン／ヘプタン（１：２）とともに、シリカゲルにおいてクロマトグラフィにより精製する。収率：１５５ｇ（５５３ミリモル）、理論値の８３％。
同じような方法で、以下の化合物を調製する：
Figure 2020090496
ｅ）6’-ブロモ-2’-フルオロビフェニル-2-オル
Figure 2020090496
１１２ｇ（４１８ミリモル）の6-ブロモ-2-フルオロ-2’-メトキシビフェニルを２ｌのジクロロメタンに溶解させ、５℃に冷却する。４１．０１ｍｌ（４３１モル）の三臭化ホウ素を、９０分間にわたりこの溶液に滴加し、終夜、撹拌を続ける。その後、水を混合物にゆっくりと添加し、有機相を水で三度洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水させ、ロータリーエバポレーターで蒸発させ、クロマトグラフィにより精製する。収率：１０４ｇ（３９７ミリモル）、理論値の９８％。
同じような方法で、以下の化合物を調製する：
Figure 2020090496
ｆ）1-ブロモジベンゾフラン
Figure 2020090496
１１１ｇ（４１６ミリモル）の6’-ブロモ-2’-フルオロビフェニル-2-オルを、２ｌのSeccoSolv(登録商標)DMF（最大０．００３％のＨ２Ｏ）で溶解させ、５℃に冷却する。２０ｇ（４４９ミリモル）の水素化ナトリウム（パラフィンオイル中６０％の懸濁液）を、この溶液に小分けして添加し、混合物の添加が完了後、混合物をさらに２０分間撹拌し、次いで、１００℃で４５分間加熱する。冷ました後、５００ｍｌのエタノールをこの混合物へゆっくりと滴下し、次いで、ロータリーエバポレーターで蒸発させ、次いでクロマトグラフィにより精製する。収率：９０ｇ（３６７ミリモル）、理論値の８８．５％。
同じような方法で、以下の化合物を調製する：
Figure 2020090496
ｇ）ジベンゾフラン-1-ボロン酸と、ボロン酸エステル
Figure 2020090496
１８０ｇ（７２８ミリモル）の1-ブロモジベンゾフランを１５００ｍｌの無水ＴＨＦに溶解させ、−７８℃に冷却する。この温度で、３０５ｍｌ（７６４ミリモル／ヘキサン中２．５Ｍ）のn-ブチルリチウムを約５分間にわたって添加し、その後、混合物をー７８℃でさらに２．５時間撹拌する。この温度で、１５１ｇ（１４５６ミリモル）のホウ酸トリメチルを可能な限り迅速に添加し、反応混合物をゆっくりと室温にさせておく（約１８時間）。反応溶液を水で洗浄し、沈殿した固形物を濾過し、有機相をトルエンと共沸的に脱水させる。粗生成物は、約４０℃でトルエン／塩化メチレンとともに撹拌洗浄され、吸引濾過される。収率：１４６ｇ（６９０ミリモル）、理論値の９５％。
同じような方法で、以下の化合物を調製する：
Figure 2020090496
Figure 2020090496
Figure 2020090496
ｇ１９）1-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)-ジベンゾフランの合成
Figure 2020090496
１０１ｇ（４１０ミリモル）の1-ブロモジベンゾフランを、５００ｍｌのフラスコ中の、保護ガス下の、２７３ｇ（１０５５ミリモル）のビス（ピナコラート）ジボラン（CAS 73183-34-3）とともに、１５００ｍｌの無水ＤＭＦに溶解させ、３０分間脱気する。１２１ｇ（１２２９ミリモル）の酢酸カリウムと、８．４ｇ（３７ミリモル）の酢酸パラジウムとを、その後、添加し、バッチを終夜、８０℃で加熱する。反応が完了したとき、混合物を３００ｍｌのトルエンで希釈し、水で抽出する。溶媒をロータリーエバポレーターで除去し、生成物をヘプタンから再結晶化させる。収率：１１８ｇ（４０１ミリモル）、理論値の９８％。
ｈ）2-ジベンゾフラン-1-イル-4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン
Figure 2020090496
２３ｇ（１１０．０ミリモル）のジベンゾフラン-1-ボロン酸と、２９．５ｇ（１１０．０ミリモル）の2-クロロ-4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジンと、２１ｇ（２１０．０ミリモル）の炭酸ナトリウムとを、５００ｍｌのエチレングリコールジアミンエーテルと、５００ｍｌの水とに懸濁させる。９１３ｍｇ（３．０ミリモル）のトリ-o-トリルホスフィンと、次いで１１２ｍｇ（０．５ミリモル）の酢酸パラジウム(II)とをこの懸濁液に添加し、反応混合物を還流下で１６時間、加熱する。冷ました後、有機相を分離させ、シリカゲルを通して濾過し、２００ｍｌの水で三度洗浄し、その後、蒸発乾固させる。残留物をトルエンと、ジクロロメタン／ヘプタンとから再結晶化させる。収率は３７ｇ（９４ミリモル）であり、理論値の８７％に対応する。
同じような方法で、以下の化合物を調製する：
Figure 2020090496
Figure 2020090496
Figure 2020090496
Figure 2020090496
ｉ）2-(8-ブロモジベンゾフラン-1-イル)-4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン
Figure 2020090496
７０ｇ（１９０．０ミリモル）の2-ジベンゾフラン-1-イル-4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジンを、２０００ｍｌの酢酸（１００％）と、２０００ｍｌの硫酸（９５−９８％）とに懸濁させる。３４ｇ（１９０ミリモル）のＮＢＳをこの懸濁液に小分けして添加し、混合物を、暗所で２時間撹拌する。次いで水／氷を添加し、固形物を分離させ、エタノールで濯ぐ。残留物をトルエンから再結晶化させる。収率は８０ｇ（１６７ミリモル）であり、理論値の８７％に対応する。
同じような方法で、以下の化合物を調製する：
Figure 2020090496
Figure 2020090496
Figure 2020090496
ジベンゾチオフェン誘導体の場合、ニトロベンゼンが硫酸の代わりに使用され、元素状臭素がＮＢＳの代わりに用いられる：
Figure 2020090496
ｊ）3-[9-(4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン-2-イル)ジベンゾフラン-2-イル]-9-フェニル-9H-カルバゾール
Figure 2020090496
７５ｇ（１５６ミリモル）の2-(8-ブロモジベンゾフラン-1-イル)-4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジンと、５０ｇ（１７２ミリモル）のN-フェニルカルバゾール-3-ボロン酸と、３６ｇ（３４０ミリモル）の炭酸ナトリウムとを、１０００ｍｌのエチレングリコールジアミンエーテルと２８０ｍｌの水に懸濁させる。１．８ｇ（１．５ミリモル）のテトラキス-(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)をこの懸濁液に添加し、反応混合物を還流下で１６時間、加熱する。冷ました後、有機相を分離させ、シリカゲルを通して濾過し、２００ｍｌの水で三度洗浄し、その後蒸発乾固させる。生成物をトルエン／ヘプタン（１：２）とともにシリカゲルにおいてクロカラムクロマトグラフィにより精製し、最後に高真空（ｐ＝５×１０−７mbar）で昇華させる（純度９９．９％）。収率は５０ｇ（７８ミリモル）であり、理論値の５０％に対応する。
同じような方法で、以下の化合物を調製する：
Figure 2020090496
Figure 2020090496
Figure 2020090496
Figure 2020090496
Figure 2020090496
Figure 2020090496
同じような方法で、０．５当量の対応する臭化物を使用して、以下の化合物を調製する：
Figure 2020090496
ｋ）3-(1-ブロモジベンゾチオフェン-3-イル)-9-フェニル-9H-カルバゾール
Figure 2020090496
２２ｇ（６６ミリモル）の1,3-ジブロモジベンゾチオフェンと、１７ｇ（６６４ミリモル）のN-フェニルカルバゾール-3-ボロン酸と、１３．７ｇ（１００ミリモル）の四ホウ酸ナトリウムとを、１００ｍｌのＴＨＦと６０ｍｌの水とに溶解させ、脱気する。０．９ｇ（１．３ミリモル）のビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)クロリドと、１ｇ（２０ミリモル）の水酸化ヒドラジニウムとを添加する。その後、反応混合物を保護ガス雰囲気下で、４８時間、７０℃で撹拌する。冷却された溶液をトルエンで増し、水で複数回洗浄し、乾燥させ、蒸発させる。生成物をトルエン／ヘプタン（１：２）とともにシリカゲルにおいてクロカラムクロマトグラフィにより精製する。収率：１３．２ｇ（２６ミリモル）、理論値の４０％。
同じような方法で、以下の化合物を調製する：
Figure 2020090496
ｌ）1-ブロモ-8-ヨードジベンゾフラン
Figure 2020090496
２０ｇ（８０ミリモル）のジベンゾフラン-1-ボロン酸と、２．０６ｇ（４０．１ミリモル）のヨウ素と、３．１３ｇ（１７．８ミリモル）のヨード酸と、８０ｍｌの酢酸と、５ｍｌの硫酸と、５ｍｌの水と、２ｍｌのクロロホルムとを、６５℃で３時間、撹拌する。冷ました後、水を混合物に添加し、沈殿した固形物を吸引濾過し、水で三度洗浄する。
残留物をトルエンと、ジクロロメタン／ヘプタンとから再結晶化させる。収率は２５．６ｇ（６８ミリモル）であり、理論値の８５％に対応する。
同じような方法で、以下の化合物を調製する：
Figure 2020090496
ｍ）3-(9-ブロモジベンゾフラン-2-イル)-9-フェニル-9H-カルバゾール
Figure 2020090496
５８ｇ（１５６ミリモル）の1-ブロモ-8-ヨードジベンゾフランと、５０ｇ（１７２ミリモル）のN-フェニルカルバゾール-3-ボロン酸と、３６ｇ（３４０ミリモル）の炭酸ナトリウムとを、１０００ｍｌのエチレングリコールジアミンエーテルと、２８０ｍｌの水に懸濁させる。１．８ｇ（１．５ミリモル）のテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)をこの懸濁液に添加し、反応混合物を還流下で１６時間、加熱する。冷ました後、有機相を分離させ、シリカゲルを通して濾過し、２００ｍｌの水で三度洗浄し、その後蒸発乾固させる。収率は４８ｇ（８９ミリモル）であり、理論値の６４％に対応する。
同じような方法で、以下の化合物を調製する：
Figure 2020090496
Figure 2020090496
Figure 2020090496
Figure 2020090496
ｏ）8-(9-フェニル-9H-カルバゾール-3-イル)ジベンゾフラン-1-ボロン酸
Figure 2020090496
２０ｇ（１８２ミリモル）の3-(9-ブロモジベンゾフラン-2-イル)-9-フェニル-9H-カルバゾールを４００ｍｌの無水ＴＨＦに溶解させ、−７８℃に冷却する。この温度で、７７ｍｌ（１９０ミリモル／ヘキサン中２．５Ｍ）のn-ブチルリチウムを約５分間にわたって添加し、その後、混合物を−７８℃でさらに２．５時間、撹拌する。この温度で、３８ｇ（３６５ミリモル）のホウ酸トリメチルを可能な限り迅速に添加し、反応物をゆっくりと室温にさせておく（約１８時間）。反応溶液を水で洗浄し、沈殿した固形物を濾過し、有機相をトルエンと共弗的に脱水させる。粗生成物をトルエン／塩化メチレンとともに約４０℃で撹拌洗浄し、吸引濾過する。収率：１６．７ｇ（６９０ミリモル）、理論値の９０％。
同じような方法で、以下の化合物を調製する：
Figure 2020090496
Figure 2020090496
Figure 2020090496
ｐ）3-{9-[3-(4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン-2-イル)フェニル]ジベンゾフラン-2-イル}-9-フェニル-9H-カルバゾール
Figure 2020090496
４９．８ｇ（１１０．０ミリモル）の8-(9-フェニル-9H-カルバゾール-3-イル)ジベンゾフラン-1-ボロン酸と、４２．６ｇ（１１０．０ミリモル）の2-(3-ブロモフェニル)-4, 6-ジフェニル-1,3,5-トリアジンと、２６ｇ（２１０．０ミリモル）の炭酸ナトリウムとを、５００ｍｌのエチレングリコールジメチルエーテルと５００ｍｌの水に懸濁させる。
９１３ｍｇ（３．０ミリモル）のトリ-o-トリルホスフィンと、次いで１１２ｍｇ（０．５ミリモル）の酢酸パラジウム(II)とを、この懸濁液に添加し、反応混合物を還流下で１６時間、加熱する。冷ました後、有機相を分離させ、シリカゲルを通して濾過し、２００ｍｌの水で三度洗浄し、その後蒸発乾固させる。生成物をトルエン／ヘプタン（１：２）とともにシリカゲルにおいてクロカラムクロマトグラフィにより精製し、最後に高真空（ｐ＝５×１０−７mbar）で昇華させる（純度９９．９％）。収率は５２ｇ（７２ミリモル）であり、理論値の７８％に対応する。
同じような方法で、以下の化合物を調製する：
Figure 2020090496
Figure 2020090496
Figure 2020090496
Figure 2020090496
Figure 2020090496
ＯＬＥＤの製造
種々のＯＬＥＤについてのデータを、以下の例Ｖ１〜Ｅ３７で提示する（表１および２を参照）。
例Ｖ１−Ｅ３７の前処理：厚さ５０ｎｍの構造化されたＩＴＯ（インジウム錫酸化物）で被覆されたガラス板が、改善された加工のために、２０ｎｍのＰＥＤＯＴ：ＰＳＳ（ポリ（3,4-エチレンジオキシチオフェン）ポリ（スチレン・スルホン酸）で水溶液からのスピンコーティング、Heraeus Precious Metals GmbH独国からCLEVIOS（登録商標）P VP AI 4083として購入）で被覆される。これらの被覆されたガラス板は、ＯＬＥＤが適用される基板を形成する。ＯＬＥＤは、基本的に、次の層構造を有する：基板／正孔輸送層（ＨＴＬ）／随意に、中間層（ＩＬ）／電子ブロック層（ＥＢＬ）／発光層（ＥＭＬ）／随意に、正孔ブロック層（ＨＢＬ）／電子輸送層（ＥＴＬ）／随意に、電子注入層（ＥＩＬ）および最後にカソード。カソードは、１００ｎｍ厚のアルミニウム層により形成される。
ＯＬＥＤの正確な構造が、表１に示されている。ＯＬＥＤの製造のために必要な材料を、表３に示す。
すべての材料は、真空室において、熱気相堆積により適用される。ここでは、発光層は、常に、少なくとも一種のマトリックス材料（ホスト材料）と、共蒸発により特定の体積割合で一種または複数種のマトリックス材料と予備混合される発光ドーパント（エミッター）とから成る。ここでは、ＩＣ１：ＩＣ３：ＴＥＧ１（５５％：３５％：１０％）等の表現は、材料ＩＣ１が５５体積％の割合で層中に存在し、ＩＣ３が３５体積％の割合で層中に存在し、ＴＥＧ１が１０体積％の割合で層中に存在することを意味する。同じように、電子輸送層も、二種の材料の混合物から成ってもよい。
ＯＬＥＤは、標準方法により特性決定される。この目的のために、エレクトロルミネセンススペクトル、ランベルト発光特性を仮定して、電流/電圧/輝度特性線（ＩＵＬ特性線）から計算した、輝度の関数としての電流効率（ｃｄ／Ａで測定）、パワー効率（Ｉｍ／Ｗで測定）、外部量子効率（ＥＱＥ、パーセントで測定）および寿命が測定される。エレクトロルミネセンススペクトルは、輝度１０００ｃｄ／ｍ２で測定され、ＣＩＥ１９３１ｘおよびｙ色座標はそこから計算される。表２での言い回しＵ１０００は、輝度１０００ｃｄ／ｍ２に対して必要とされる電圧を示す。ＣＥ１０００とＰＥ１０００は、１０００ｃｄ／ｍ２で達成される電流およびパワー効率をそれぞれ示す。最後に、ＥＱＥ１０００は、駆動輝度１０００ｃｄ／ｍ２での外部量子効率を示す。寿命ＬＴは、一定の電流で動作する輝度が、初期輝度から、ある比率Ｌ１に低下するまでの時間として定義される。表２中のＬ０；ｊ０＝４０００ｃｄ／ｍ２とＬ１＝７０％という表現は、列ＬＴに示される寿命が、初期輝度が４０００ｃｄ／ｍ２から２８００ｃｄ／ｍ２に低下した後の時間に対応することを意味する。同じように、Ｌ０；ｊ０＝２０ｍＡ／ｃｍ２とＬ１＝８０％は、輝度が、２０ｍＡ／ｃｍ２で動作する時間ＬＴ後に、その初期輝度の８０％に低下することを意味する。
種々のＯＬＥＤについてのデータを、表２に要約する。例Ｖ１〜Ｖ６は先行技術による比較例であり、例Ｅ１〜Ｅ３７は、本発明によるＯＬＥＤのデータを示している。
いくつかの例を、本発明のＯＬＥＤの優位性を証明するために、以下により詳細に説明する。
燐光ＯＬＥＤの発光層における本発明による混合物の使用
燐光ＯＬＥＤでマトリックス材料として使用するとき、本発明による材料は、先行技術と比べて、素子の寿命に関して、著しい改善を与える。緑色発光ドーパントＴＥＧ１と組み合わせて本発明による化合物ＥＧ１〜ＥＧ４を使用することにより、先行技術と比べて、２００％を超える寿命の増加が可能になる（例Ｖ１とＥ１、Ｅ６、Ｖ２とＥ２、Ｖ３とＥ３、Ｖ４、Ｖ５とＥ４の比較）。
Figure 2020090496
Figure 2020090496
Figure 2020090496
Figure 2020090496
Figure 2020090496
Figure 2020090496
Figure 2020090496
Figure 2020090496
Figure 2020090496
Figure 2020090496

Claims (15)

  1. 式（１）または（２）の化合物：
    Figure 2020090496
     式中、使用される記号と添え字には、以下が適用される；
    Ａは、出現毎に同一であるか異なり、ＣＲまたはＮであり、ここで、環毎の最大２個の基Ａは、Ｎであり、また、Ｌがこの位置で結合する場合には、ＡはＣであり；
    Ｗは、出現毎に同一であるか異なり、ＣＲまたはＮであり、ここで、最大２個の基Ｗは、Ｎであるか、または２個の隣接する基Ｗは、一緒になって以下の式（３）の基であり、ここで、式（１）もしくは式（２）の化合物は、最大１個の式（３）の基を含み、
    Figure 2020090496
     式中、破線の結合は、この基の結合を示し、Ａは、上記所与の意味を有し、ただし、Ｙ１がＣＲ２である場合には、式（２）の化合物は、式（３）の基を含まず、
    Ｘは、出現毎に同一であるか異なり、ＣＲまたはＮであり、ただし、少なくとも一つの基Ｘは、Ｎであり；
    Ａｒは、出現毎に同一であるか異なり、１以上の基Ｒにより置換されてもよい５〜３０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造であり；
    Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３は、出現毎に同一であるか異なり、Ｏ、ＮＲ、ＳまたはＣＲ２であり、ここで、Ｎに結合する基Ｒは、Ｈではなく；
    Ｌは、出現毎に同一であるか異なり、単結合または１以上の基Ｒにより置換されてよい５〜３０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造であり；
    Ｒは、出現毎に同一であるか異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｎ（Ａｒ１）２、Ｎ（Ｒ１）２、Ｃ（＝Ｏ）Ａｒ１、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１、Ｐ（＝Ｏ）（Ａｒ１）２、Ｐ（Ａｒ１）２、Ｂ（Ａｒ１）２、Ｓｉ（Ａｒ１）３、Ｓｉ（Ｒ１）３、１〜２０個のＣ原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、３〜２０個のＣ原子を有する分岐あるいは環状アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、２〜２０個のＣ原子を有するアルケニル基（夫々、１以上の基Ｒ１により置換されてもよく、１以上の隣接しないＣＨ２基は、Ｒ１Ｃ=ＣＲ１、Ｓｉ（Ｒ１）２、Ｃ=Ｏ、Ｃ=Ｓ、Ｃ＝ＮＲ１、Ｐ（=Ｏ）（Ｒ１）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ１、Ｏ、ＳもしくはＣＯＮＲ１で置き代えられてよく、ここで、１以上のＨ原子は、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮもしくはＮＯ２で置き代えられてよい。）または、各場合に１以上の基Ｒ１により置換されてよい５〜４０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造、または、１以上の基Ｒ１により置換されてよい５〜４０個の芳香族環原子を有するアリールオキシもしくはヘテロアリーオキシ基、または、１以上の基Ｒ１により置換されてよい５〜４０個の芳香族環原子を有するアラルキルもしくはヘテロアラルキル基より成る基から選ばれ；同じ炭素原子もしくは隣接する炭素原子に結合する２個の置換基Ｒは、１以上の基Ｒ１により置換されてよいモノあるいはポリ環状の脂肪族、芳香族もしくは複素環式芳香族環構造を随意に形成してもよく；
    Ａｒ１は、出現毎に、１以上の非芳香族基Ｒ１により置換されてもよい５〜３０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造であり；同じＮ原子、Ｐ原子もしくはＢ原子に結合する２個の基Ａｒ１は、単結合またはＮ（Ｒ１）、Ｃ（Ｒ１）２、ＯもしくはＳから選ばれるブリッジにより互いにブリッジされてもよく；
    Ｒ１は、出現毎に同一であるか異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、ＣＮ、１〜２０個のＣ原子を有する脂肪族炭化水素基または５〜３０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造であり、ここで、１以上のＨ原子は、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＩもしくはＣＮで置き代えられてよく、夫々、１〜４個の炭素原子を有する一以上のアルキル基により置換されてよく、２個以上の隣接する置換基Ｒ１は、モノあるいはポリ環状の脂肪族環構造を互いに形成してもよい。
  2. Ｗは、出現毎に同一であるか異なり、ＣＲであり、Ａは、出現毎に同一であるか異なり、ＣＲであり、式（１ａ）、（１ｂ）、（２ａ）および（２ｂ）の化合物から選ばれることを特徴とする、請求項１記載の化合物：
    Figure 2020090496
     式中、
    ２個の隣接する基Ｗは、一緒になって、以下の式（３ａ）の基であり、その他の２個の基Ｗは、ＣＲであり、
    Figure 2020090496
     式中、破線の結合はこの基の結合を示し；
    ｎは、出現毎に同一であるか異なり、０、１、２、３または４であり；
    ｍは、出現毎に同一であるか異なり、０、１、２または３であり；
    ｏは、０または１であり；
    使用される他の記号は、請求項１で与えられる定義を有し；
    ここで、Ｙ１がＣＲ２である式（２ｂ）の化合物は、本発明から除外される。
  3. 少なくとも２個の基ＸはＮであることを特徴とする、請求項１または２記載の化合物。
  4. Ｙ１およびＹ２は、出現毎に同一であるか異なり、Ｏ、ＮＲ（ここで、窒素に結合する基Ｒは、Ｈではない。）またはＳであることを特徴とする、請求項１〜３何れか１項記載の化合物。
  5. 以下である、請求項１〜４何れか１項記載の化合物：
    Ｘは、出現毎に同一であるか異なり、ＣＲまたはＮであり、少なくとも２個の基Ｘは、Ｎであり；
    Ｙ１、Ｙ２は、出現毎に同一であるか異なり、Ｏ、ＮＲ（ここで、窒素に結合する基Ｒは、Ｈではない。）またはＳであり；
    Ｙ３は、Ｏ、ＮＲ（ここで、窒素に結合する基Ｒは、Ｈではない。）またはＳであり；
    Ｌは、出現毎に同一であるか異なり、単結合または５〜２４個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造であり；
    Ａｒは、出現毎に同一であるか異なり、１以上の基Ｒにより置換されてもよい６〜２４個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造であり；
    ｎは、式（１ａ）もしくは（２ａ）において、出現毎に同一であるか異なり、０、１、２または３であり；
    ｍは、式（１ａ）もしくは（２ａ）において、出現毎に同一であるか異なり、０、１または２であり；
    ｎは、式（１ａ）もしくは（２ａ）において、０または１であり；
    ｏは、式（１ａ）もしくは（２ａ）において、０または１であり；
    Ｒは、出現毎に同一であるか異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、ＣＮ、Ｎ（Ａｒ１）２、Ｃ（＝Ｏ）Ａｒ１、Ｐ（＝Ｏ）（Ａｒ１）２、１〜１０個のＣ原子を有する直鎖アルキルもしくはアルコキシ基、３〜１０個のＣ原子を有する分岐あるいは環状アルキルもしくはアルコキシ基、２〜１０個のＣ原子を有するアルケニル基（夫々、１以上の基Ｒ１により置換されてよく、１以上の隣接しないＣＨ２基は、Ｏで置き代えられてよく、ここで、１以上のＨ原子は、ＤもしくはＦで置き代えられてよい。）または、夫々、各場合に１以上の基Ｒ１により置換されてよい５〜２４個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造、または、１以上の基Ｒ１により置換されてよい５〜２５個の芳香族環原子を有するアラルキルもしくはヘテロアラルキル基より成る基から選ばれ；同じ炭素原子もしくは隣接する炭素原子に結合する２個の置換基Ｒは、１以上の基Ｒ１により置換されてよいモノあるいはポリ環状の脂肪族、芳香族もしくは複素環式芳香族環構造を随意に形成してもよい。
  6. 以下である、請求項１〜５何れか１項記載の化合物：
    Ｘは、Ｎであり；
    Ｙ１、Ｙ２は、出現毎に同一であるか異なり、ＯまたはＮＲであり、ここで、窒素原子に結合する基Ｒは、Ｈではなく；
    Ｙ３は、ＮＲ（ここで、窒素に結合する基Ｒは、Ｈではない。）またはＣＲ２であり；
    Ｌは、単結合であり；
    Ａｒは、出現毎に同一であるか異なり、６〜１８個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造であり；
    ｎは、式（１ａ）もしくは（２ａ）において、出現毎に同一であるか異なり、０または１であり；
    ｍは、式（１ａ）もしくは（２ａ）において、０であり；
    ｏは、式（１ａ）もしくは（２ａ）において、０であり；
    Ｒは、出現毎に同一であるか異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、ＣＮ、Ｎ（Ａｒ１）２、１〜８個のＣ原子を有する直鎖アルキル基、３〜８個のＣ原子を有する分岐あるいは環状アルキル基、２〜８個のＣ原子を有するアルケニル基（夫々、１以上の基Ｒ１により置換されてもよい。）または、各場合に、１以上の非芳香族基Ｒ１により置換されてよい６〜２４個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造より成る基から選ばれ；同じ炭素原子もしくは隣接する炭素原子に結合する２個の置換基Ｒは、１以上の基Ｒ１により置換されてよいモノあるいはポリ環状の脂肪族、芳香族もしくは複素環式芳香族環構造を随意に形成してもよい。
  7. 化合物は、式（６）、（７）、（８）、（９）および（１０）から選ばれることを特徴とする、請求項１〜６何れか１項記載の化合物：
    Figure 2020090496
     式中、Ｙ１は、Ｏ、ＮＲまたはＳであり、使用される他の記号は、請求項１で与えられる意味を有し、ＡとＷは、好ましくは、出現毎に同一であるか異なり、ＣＲである。
  8. 式（８ａ）および（８ｂ）から選ばれる、請求項７記載の化合物：
    Figure 2020090496
     式中、Ｙ１およびＹ２は、出現毎に同一であるか異なり、Ｏ、ＮＲまたはＳであり、使用される他のその記号は、請求項１で与えられる定義を有する。
  9. 式（８ｃ）の、請求項８記載の化合物：
    Figure 2020090496
     式中、使用される記号と添え字には、以下が適用される；
    Ｙ１、Ｙ２は、出現毎に同一であるか異なり、ＯまたはＮＲ（ここで、窒素に結合する基Ｒは、Ｈではない。）またはＳであるが、ただし、少なくとも一つの基Ｙ１および/またはＹ２は、ＮＲであり；
    Ａｒは、出現毎に同一であるか異なり、各場合に、１以上の基Ｒにより置換されてもよい６〜２４個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造であり；
    ｎは、出現毎に同一であるか異なり、０、１、２または３であり；
    ｍは、出現毎に同一であるか異なり、０、１または２であり；
    ｏは、０または１であり；
    Ｒは、出現毎に同一であるか異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、ＣＮ、Ｎ（Ａｒ１）２、Ｃ（＝Ｏ）Ａｒ１、Ｐ（＝Ｏ）（Ａｒ１）２、１〜１０個のＣ原子を有する直鎖アルキルもしくはアルコキシ基、３〜１０個のＣ原子を有する分岐あるいは環状アルキルもしくはアルコキシ基、２〜１０個のＣ原子を有するアルケニル基（夫々、１以上の基Ｒ１により置換されてもよく、１以上の隣接しないＣＨ２基は、Ｏで置き代えられてよく、ここで、１以上のＨ原子は、ＤもしくはＦで置き代えられてよい。）または、各場合に１以上の基Ｒ１により置換されてよい５〜２４個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造、または、１以上の基Ｒ１により置換されてよい５〜２５個の芳香族環原子を有するアラルキルもしくはヘテロアラルキル基より成る基から選ばれ；同じ炭素原子もしくは隣接する炭素原子に結合する２個の置換基Ｒは、１以上の基Ｒ１により置換されてよいモノあるいはポリ環状の脂肪族、芳香族もしくは複素環式芳香族環構造を随意に形成してもよい。
  10. 式（８ｄ）の、請求項９記載の化合物：
    Figure 2020090496
     式中、使用される記号と添え字には、以下が適用される；
    ｎは、出現毎に同一であるか異なり、０、１または２であり；
    ｍは、出現毎に同一であるか異なり、０または１であり；
    窒素に結合する基Ｒは、各場合に１以上の基Ｒ１により置換されてよい５〜２４個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造であり；
    使用されるその他の記号と添え字は、請求項９で与えられる定義を有する。
  11. 請求項１〜１０何れか１項記載の少なくとも一つの化合物と少なくとも一つのさらなる化合物および/または少なくとも一つの溶媒を含む、混合物。
  12. 請求項１〜１０何れか１項記載の化合物または請求項１１記載の混合物の、電子素子での使用。
  13. 請求項１〜１０何れか１項記載の少なくとも一つの化合物または請求項１１記載の混合物を含む電子素子。
  14. 有機エレクトロルミッセンス素子であることを特徴とする請求項１３記載の電子素子。
  15. 請求項１〜１０何れか１項記載の化合物が、発光層中で、好ましくは、燐光ドーパントとおよび随意に一以上のさらなるマトリックス材料組み合わせて、または正孔ブロック層中でまたは電子輸送層中で用いられることを特徴とする、請求項１４記載の電子素子。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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KR102474330B1 (ko) * 2014-07-29 2022-12-05 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계발광 소자용 재료
US10741772B2 (en) * 2014-08-29 2020-08-11 Samsung Electronics Co., Ltd. Organic light-emitting device
KR102611317B1 (ko) 2014-12-24 2023-12-07 솔루스첨단소재 주식회사 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
US9406892B2 (en) * 2015-01-07 2016-08-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
JP5831654B1 (ja) * 2015-02-13 2015-12-09 コニカミノルタ株式会社 芳香族複素環誘導体、それを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置
CN106318379A (zh) * 2015-07-03 2017-01-11 上海和辉光电有限公司 一种有机电致发光化合物及其应用
WO2017038613A1 (ja) 2015-08-28 2017-03-09 住友化学株式会社 組成物及びそれを用いた発光素子
KR102399570B1 (ko) 2015-11-26 2022-05-19 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR102587380B1 (ko) * 2015-12-10 2023-10-12 솔루스첨단소재 주식회사 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
EP3184522B1 (en) * 2015-12-22 2023-01-11 Samsung Electronics Co., Ltd. Condensed cyclic compound, composition including the condensed cyclic compound, organic light-emitting device including the condensed cyclic compound, and method of manufacturing the organic light-emitting device
US11910707B2 (en) 2015-12-23 2024-02-20 Samsung Display Co., Ltd. Organic light-emitting device
GB2547645A (en) 2016-02-22 2017-08-30 Cambridge Display Tech Ltd Compound,composition and organic light-emitting device
US20190165282A1 (en) * 2016-04-11 2019-05-30 Merck Patent Gmbh Heterocyclic compounds comprising dibenzofuran and/or dibenzothiophene structures
WO2017179911A1 (ko) * 2016-04-12 2017-10-19 주식회사 엘지화학 화합물 및 이를 포함하는 유기 전자 소자
KR20170127101A (ko) 2016-05-10 2017-11-21 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR102054276B1 (ko) 2016-06-29 2019-12-10 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR102027961B1 (ko) 2016-06-29 2019-10-02 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR102404836B1 (ko) 2016-06-30 2022-06-02 메르크 파텐트 게엠베하 금속 착물로부터의 거울상이성질체 혼합물의 분리 방법
KR102050000B1 (ko) 2016-07-12 2019-11-28 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
TWI749026B (zh) 2016-07-14 2021-12-11 德商麥克專利有限公司 金屬錯合物
WO2018016742A1 (ko) * 2016-07-20 2018-01-25 주식회사 엘지화학 신규한 헤테로 고리 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자
KR101849747B1 (ko) 2016-07-20 2018-05-31 주식회사 엘지화학 신규한 헤테로 고리 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자
WO2018019687A1 (de) 2016-07-25 2018-02-01 Merck Patent Gmbh Di- und oligonukleare metallkomplexe mit tripodalen bidentaten teilliganden sowie deren verwendung in elektronischen vorrichtungen
EP3487864B1 (de) 2016-07-25 2020-04-29 Merck Patent GmbH Metallkomplexe für den einsatz als emitter in organischen elektrolumineszenzvorrichtungen
CN108603109B (zh) * 2016-07-26 2021-08-27 株式会社Lg化学 有机发光器件
KR102054277B1 (ko) 2016-07-29 2019-12-10 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
CN117447452A (zh) * 2016-08-19 2024-01-26 九州有机光材股份有限公司 电荷传输材料、化合物、延迟荧光材料及有机发光元件
WO2018041769A1 (de) 2016-08-30 2018-03-08 Merck Patent Gmbh Bl- und trinukleare metallkomplexe aufgebaut aus zwei miteinander verknüpften tripodalen hexadentaten liganden zur verwendung in elektrolumineszenzvorrichtungen
KR101744248B1 (ko) * 2016-09-06 2017-06-07 주식회사 엘지화학 유기발광 소자
EP3512848B1 (de) 2016-09-14 2020-11-18 Merck Patent GmbH Verbindungen mit carbazol-strukturen
KR102468446B1 (ko) 2016-09-14 2022-11-18 메르크 파텐트 게엠베하 스피로바이플루오렌-구조를 갖는 화합물
US11136343B2 (en) 2016-09-21 2021-10-05 Merck Patent Gmbh Binuclear metal complexes for use as emitters in organic electroluminescent devices
KR102061246B1 (ko) * 2016-09-28 2020-02-20 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
TWI766884B (zh) * 2016-09-30 2022-06-11 德商麥克專利有限公司 具有二氮雜二苯并呋喃或二氮雜二苯并噻吩結構的化合物、其製法及其用途
KR20180038834A (ko) * 2016-10-07 2018-04-17 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
US11322696B2 (en) 2016-10-12 2022-05-03 Merck Patent Gmbh Metal complexes
EP3526227B1 (de) 2016-10-12 2020-06-03 Merck Patent GmbH Binukleare metallkomplexe sowie elektronische vorrichtungen, insbesondere organische elektrolumineszenzvorrichtungen, enthaltend diese metallkomplexe
WO2018069273A1 (de) 2016-10-13 2018-04-19 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
WO2018074845A1 (ko) * 2016-10-18 2018-04-26 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
JP2019535683A (ja) 2016-10-25 2019-12-12 メルク、パテント、ゲゼルシャフト、ミット、ベシュレンクテル、ハフツングＭｅｒｃｋ Ｐａｔｅｎｔ ＧｍｂＨ 金属錯体
EP3535347B1 (en) * 2016-11-04 2021-03-03 Cynora Gmbh Organic electroluminescent devices comprising host compounds
WO2018084423A2 (ko) * 2016-11-07 2018-05-11 주식회사 엘지화학 신규한 헤테로 고리 화합물 및 이를 이용한 유기발광소자
KR101885899B1 (ko) * 2016-11-07 2018-08-06 주식회사 엘지화학 신규한 헤테로 고리 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자
CN109890813B (zh) 2016-11-09 2023-05-30 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
KR101885898B1 (ko) * 2016-11-16 2018-08-06 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
CN108884086B (zh) * 2016-11-16 2021-10-29 株式会社Lg化学 杂环化合物及利用其的有机发光元件
CN109791993B (zh) 2016-11-23 2021-01-15 广州华睿光电材料有限公司 有机混合物、组合物以及有机电子器件
CN109996788B (zh) 2016-11-30 2023-11-17 默克专利有限公司 具有戊内酰胺结构的化合物
TW201831468A (zh) 2016-12-05 2018-09-01 德商麥克專利有限公司 含氮的雜環化合物
US20190378996A1 (en) 2016-12-05 2019-12-12 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2018104194A1 (de) 2016-12-05 2018-06-14 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
KR102040226B1 (ko) * 2016-12-14 2019-11-27 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
KR101857703B1 (ko) * 2016-12-26 2018-05-14 주식회사 엘지화학 신규한 헤테로 고리 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자
KR101967381B1 (ko) * 2016-12-27 2019-04-10 주식회사 엘지화학 신규한 헤테로 고리 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자
JP2020504762A (ja) 2017-01-04 2020-02-13 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機エレクトロルミネッセンスデバイス用の材料
US11158817B2 (en) 2017-01-05 2021-10-26 Samsung Sdi Co., Ltd. Compound for organic optoelectronic device, composition for organic optoelectronic device and organic optoelectronic device and display device
KR102003351B1 (ko) * 2017-01-20 2019-07-23 주식회사 엘지화학 신규한 헤테로 고리 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
WO2018135798A1 (ko) * 2017-01-20 2018-07-26 주식회사 엘지화학 신규한 헤테로 고리 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
KR102625926B1 (ko) 2017-01-25 2024-01-17 메르크 파텐트 게엠베하 카르바졸 유도체
US11407766B2 (en) 2017-01-30 2022-08-09 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
TW201835075A (zh) 2017-02-14 2018-10-01 德商麥克專利有限公司 用於有機電致發光裝置之材料
KR20180099965A (ko) 2017-02-27 2018-09-06 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR102034196B1 (ko) * 2017-03-10 2019-10-18 주식회사 엘지화학 신규한 헤테로 고리 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
TW201843143A (zh) 2017-03-13 2018-12-16 德商麥克專利有限公司 含有芳基胺結構之化合物
EP3596066B1 (de) * 2017-03-15 2022-05-18 Merck Patent GmbH Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
KR101915712B1 (ko) 2017-03-24 2018-11-06 희성소재 (주) 유기 발광 소자 및 유기 발광 소자의 유기물층용 조성물
KR101943428B1 (ko) * 2017-03-24 2019-01-30 엘티소재주식회사 유기 발광 소자 및 유기 발광 소자의 유기물층용 조성물
JP2020515602A (ja) 2017-03-29 2020-05-28 メルク、パテント、ゲゼルシャフト、ミット、ベシュレンクテル、ハフツングＭｅｒｃｋ Ｐａｔｅｎｔ ＧｍｂＨ 芳香族化合物
CN109564982B (zh) 2017-03-30 2021-02-09 株式会社Lg化学 有机发光器件
US10454056B1 (en) * 2017-03-30 2019-10-22 Lg Chem, Ltd. Organic light emitting device
KR102041398B1 (ko) * 2017-04-12 2019-11-06 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기발광 소자
WO2018190522A1 (ko) * 2017-04-12 2018-10-18 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기발광 소자
CN110520503A (zh) * 2017-04-13 2019-11-29 默克专利有限公司 用于有机电子器件的组合物
WO2018199466A1 (ko) * 2017-04-27 2018-11-01 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기발광 소자
KR102016081B1 (ko) 2017-04-27 2019-08-29 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기발광 소자
KR102596593B1 (ko) 2017-05-22 2023-11-01 메르크 파텐트 게엠베하 전자 디바이스를 위한 헥사시클릭 헤테로방향족 화합물
KR102032955B1 (ko) * 2017-06-07 2019-10-16 주식회사 엘지화학 신규한 헤테로 고리 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자
EP3645527A1 (de) * 2017-06-26 2020-05-06 Merck Patent GmbH Verfahren zur herstellung substituierter stickstoffhaltiger heterocyclen
EP3649213B1 (de) 2017-07-05 2021-06-23 Merck Patent GmbH Zusammensetzung für organische elektronische vorrichtungen
KR102594782B1 (ko) 2017-07-05 2023-10-27 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전자 디바이스용 조성물
WO2019013509A1 (ko) * 2017-07-10 2019-01-17 주식회사 엘지화학 신규한 헤테로 고리 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자
KR102020029B1 (ko) * 2017-07-10 2019-09-10 주식회사 엘지화학 신규한 헤테로 고리 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자
WO2019013435A1 (ko) * 2017-07-14 2019-01-17 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
WO2019017702A1 (ko) * 2017-07-19 2019-01-24 주식회사 엘지화학 신규한 헤테로 고리 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자
WO2019017730A1 (ko) * 2017-07-20 2019-01-24 주식회사 엘지화학 신규한 헤테로 고리 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
KR101982792B1 (ko) * 2017-07-20 2019-05-27 주식회사 엘지화학 신규한 헤테로 고리 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
TWI776926B (zh) 2017-07-25 2022-09-11 德商麥克專利有限公司 金屬錯合物
US20190031673A1 (en) * 2017-07-27 2019-01-31 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Organic Compound, Light-Emitting Element, Light-Emitting Device, Electronic Device, and Lighting Device
KR101856728B1 (ko) 2017-08-10 2018-05-10 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
CN108424420B (zh) * 2017-09-30 2021-01-12 北京绿人科技有限责任公司 含有硅原子的三嗪化合物及其应用和一种有机电致发光器件
WO2019081391A1 (de) 2017-10-24 2019-05-02 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
TWI785142B (zh) 2017-11-14 2022-12-01 德商麥克專利有限公司 用於有機電子裝置之組成物
CN109836421B (zh) * 2017-11-24 2021-09-10 北京鼎材科技有限公司 一种通式化合物及其应用
EP3724202B1 (de) 2017-12-13 2022-08-17 Merck Patent GmbH Metallkomplexe
TW201938562A (zh) 2017-12-19 2019-10-01 德商麥克專利有限公司 雜環化合物
KR102148199B1 (ko) * 2017-12-19 2020-08-26 재단법인대구경북과학기술원 전자수송용 유기반도체 소재
KR102258046B1 (ko) 2017-12-27 2021-05-28 삼성에스디아이 주식회사 유기 화합물, 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR102163072B1 (ko) * 2017-12-27 2020-10-07 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
WO2019143110A1 (ko) * 2018-01-16 2019-07-25 주식회사 두산 유기 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자
WO2019143112A1 (ko) * 2018-01-16 2019-07-25 주식회사 두산 유기 전계 발광 소자
WO2019143108A1 (ko) * 2018-01-16 2019-07-25 주식회사 두산 유기 전계 발광 소자
TWI811290B (zh) 2018-01-25 2023-08-11 德商麥克專利有限公司 用於有機電致發光裝置的材料
US20220289778A1 (en) 2018-02-13 2022-09-15 Merck Patent Gmbh Metal complexes
KR102123015B1 (ko) 2018-03-06 2020-06-15 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
TWI828664B (zh) 2018-03-19 2024-01-11 愛爾蘭商Ｕｄｃ愛爾蘭責任有限公司 金屬錯合物
WO2019209031A1 (ko) * 2018-04-24 2019-10-31 주식회사 엘지화학 신규한 헤테로 고리 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자
KR102206482B1 (ko) 2018-04-24 2021-01-22 주식회사 엘지화학 신규한 헤테로 고리 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자
EP3569603A1 (en) 2018-05-14 2019-11-20 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Polycyclic compound, and organic electroluminescence element comprising the polycyclic compound
KR102044943B1 (ko) * 2018-05-28 2019-11-14 삼성에스디아이 주식회사 화합물, 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
WO2019231210A1 (ko) * 2018-05-29 2019-12-05 주식회사 엘지화학 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
US20220332724A1 (en) * 2018-05-30 2022-10-20 Merck Patent Gmbh Composition for organic electronic devices
KR102201559B1 (ko) * 2018-05-31 2021-01-12 주식회사 엘지화학 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
US20220336754A1 (en) 2018-06-07 2022-10-20 Merck Patent Gmbh Organic electroluminescence devices
US11767315B2 (en) 2018-06-14 2023-09-26 Lg Chem, Ltd. Heterocyclic compound and organic light-emitting device including same
KR102233421B1 (ko) * 2018-07-06 2021-03-29 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
WO2020009554A1 (ko) * 2018-07-06 2020-01-09 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
CN112384595A (zh) 2018-07-09 2021-02-19 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
KR102235479B1 (ko) * 2018-07-24 2021-04-02 주식회사 엘지화학 신규한 헤테로 고리 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자
WO2020022779A1 (ko) * 2018-07-24 2020-01-30 주식회사 엘지화학 신규한 헤테로 고리 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자
KR102199112B1 (ko) * 2018-07-31 2021-01-06 솔루스첨단소재 주식회사 유기 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자
JP7325731B2 (ja) 2018-08-23 2023-08-15 国立大学法人九州大学 有機エレクトロルミネッセンス素子
KR102163070B1 (ko) * 2018-08-31 2020-10-07 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
TWI826522B (zh) 2018-09-12 2023-12-21 德商麥克專利有限公司 電致發光裝置
TW202030902A (zh) 2018-09-12 2020-08-16 德商麥克專利有限公司 電致發光裝置
EP3856868B1 (de) 2018-09-27 2023-01-25 Merck Patent GmbH Verbindungen, die in einer organischen elektronischen vorrichtung als aktive verbindungen einsetzbar sind
EP3856717A2 (de) 2018-09-27 2021-08-04 Merck Patent GmbH Verfahren zur herstellung von sterisch gehinderten stickstoffhaltigen heteroaromatischen verbindungen
KR20200038061A (ko) * 2018-10-02 2020-04-10 엘지디스플레이 주식회사 유기전계발광소자
EP3770157B1 (en) 2018-10-22 2022-05-04 Lg Chem, Ltd. Novel heterocyclic compound and organic light emitting device comprising the same
EP3877369A1 (de) 2018-11-05 2021-09-15 Merck Patent GmbH In einer organischen elektronischen vorrichtung einsetzbare verbindungen
WO2020094542A1 (de) 2018-11-06 2020-05-14 Merck Patent Gmbh 5,6-diphenyl-5,6-dihydro-dibenz[c,e][1,2]azaphosphorin- und 6-phenyl-6h-dibenzo[c,e][1,2]thiazin-5,5-dioxid-derivate und ähnliche verbindungen als organische elektrolumineszenzmaterialien für oleds
KR102321311B1 (ko) * 2018-11-06 2021-11-03 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
WO2020096350A1 (ko) * 2018-11-06 2020-05-14 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
JP2022509064A (ja) 2018-11-14 2022-01-20 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機電子デバイスの製造に使用できる化合物
KR20210091762A (ko) 2018-11-15 2021-07-22 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계발광 디바이스용 재료
KR102396403B1 (ko) 2018-11-16 2022-05-10 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자
KR102290359B1 (ko) * 2018-12-11 2021-08-19 엘티소재주식회사 헤테로고리 화합물, 이를 포함하는 유기 발광 소자, 이의 제조 방법 및 유기물층용 조성물
KR20200075613A (ko) * 2018-12-18 2020-06-26 두산솔루스 주식회사 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
CN109665938A (zh) * 2018-12-18 2019-04-23 河南省科学院化学研究所有限公司 一种4-溴-9-甲基-9＇-苯基芴的生产方法
TW202039493A (zh) 2018-12-19 2020-11-01 德商麥克專利有限公司 用於有機電致發光裝置之材料
CN111354853B (zh) * 2018-12-24 2023-06-02 北京夏禾科技有限公司 包含掺杂剂材料和多种主体材料的有机电致发光器件
TW202043247A (zh) 2019-02-11 2020-12-01 德商麥克專利有限公司 金屬錯合物
CN113424332A (zh) 2019-02-18 2021-09-21 默克专利有限公司 用于有机电子器件的组合物
WO2020171531A1 (ko) * 2019-02-19 2020-08-27 주식회사 엘지화학 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
US20200274070A1 (en) * 2019-02-27 2020-08-27 Shanghai Nichem Fine Chemical Co., Ltd. Compound and organic electronic device using the same
WO2020182779A1 (de) 2019-03-12 2020-09-17 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
KR20210141593A (ko) 2019-03-20 2021-11-23 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계 발광 디바이스용 재료
CN113614082A (zh) 2019-03-25 2021-11-05 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
CN110256412B (zh) * 2019-06-27 2022-04-05 武汉天马微电子有限公司 一种化合物、有机电致发光器件及显示装置
CN112300152B (zh) * 2019-07-25 2021-11-19 南京高光半导体材料有限公司 新型双极性绿色磷光主体材料及含有该材料的oled发光器件
CN112279847B (zh) * 2019-07-25 2021-12-03 南京高光半导体材料有限公司 一种绿色磷光主体材料及含有该材料的oled发光器件
KR20220052966A (ko) 2019-08-26 2022-04-28 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계 발광 디바이스용 재료
WO2021043703A1 (de) 2019-09-02 2021-03-11 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
TW202122558A (zh) 2019-09-03 2021-06-16 德商麥克專利有限公司 用於有機電致發光裝置之材料
KR20220065801A (ko) 2019-09-19 2022-05-20 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계 발광 디바이스
WO2021053046A1 (de) 2019-09-20 2021-03-25 Merck Patent Gmbh Peri-kondensierte heterozyklische verbindungen als materialien für elektronische vorrichtungen
KR20210043993A (ko) * 2019-10-14 2021-04-22 솔루스첨단소재 주식회사 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
EP4049325A1 (en) 2019-10-22 2022-08-31 Merck Patent GmbH Materials for organic electroluminescent devices
EP4048675A1 (de) 2019-10-25 2022-08-31 Merck Patent GmbH In einer organischen elektronischen vorrichtung einsetzbare verbindungen
TW202130783A (zh) 2019-11-04 2021-08-16 德商麥克專利有限公司 有機電致發光裝置
CN113519073B (zh) * 2019-11-11 2024-03-05 株式会社Lg化学 有机发光器件
TW202136471A (zh) * 2019-12-17 2021-10-01 德商麥克專利有限公司 有機電致發光裝置用的材料
CN114787169A (zh) 2019-12-18 2022-07-22 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的芳族化合物
CN114867729A (zh) 2019-12-19 2022-08-05 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的多环化合物
CN115052865A (zh) 2020-01-29 2022-09-13 默克专利有限公司 苯并咪唑衍生物
WO2021170522A1 (de) 2020-02-25 2021-09-02 Merck Patent Gmbh Verwendung von heterocyclischen verbindungen in einer organischen elektronischen vorrichtung
EP4115457A1 (de) 2020-03-02 2023-01-11 Merck Patent GmbH Verwendung von sulfonverbindungen in einer organischen elektronischen vorrichtung
EP4118695B1 (de) 2020-03-11 2024-05-01 Merck Patent GmbH Organische elektrolumineszierende vorrichtung
CN115280538A (zh) 2020-03-11 2022-11-01 默克专利有限公司 有机电致发光器件
EP4121432A1 (de) 2020-03-17 2023-01-25 Merck Patent GmbH Heteroaromatische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
EP4122028A1 (de) 2020-03-17 2023-01-25 Merck Patent GmbH Heterocyclische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
CN115210234A (zh) 2020-03-24 2022-10-18 默克专利有限公司 用于电子器件的材料
CN115335383A (zh) 2020-03-26 2022-11-11 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的环状化合物
KR20220162156A (ko) 2020-04-02 2022-12-07 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계 발광 디바이스용 재료
JP2023520710A (ja) 2020-04-06 2023-05-18 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング 有機エレクトロルミネッセンス素子のための多環式化合物
KR102555501B1 (ko) * 2020-05-11 2023-07-12 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR20210156587A (ko) * 2020-06-18 2021-12-27 솔루스첨단소재 주식회사 유기 발광 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자
EP4172164A1 (de) 2020-06-29 2023-05-03 Merck Patent GmbH Heteroaromatische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2022002771A1 (de) 2020-06-29 2022-01-06 Merck Patent Gmbh Heterocyclische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
KR20220008636A (ko) * 2020-07-14 2022-01-21 솔루스첨단소재 주식회사 유기 발광 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자
CN116157402A (zh) 2020-08-06 2023-05-23 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
CN116134113A (zh) 2020-08-13 2023-05-16 默克专利有限公司 金属络合物
CN115956074A (zh) 2020-08-18 2023-04-11 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
TW202223066A (zh) 2020-08-19 2022-06-16 德商麥克專利有限公司 用於有機電致發光裝置之材料
WO2022069380A1 (de) 2020-09-29 2022-04-07 Merck Patent Gmbh Mononukleare tripodale hexadentate iridium komplexe zur verwendung in oleds
TW202222748A (zh) 2020-09-30 2022-06-16 德商麥克專利有限公司 用於結構化有機電致發光裝置的功能層之化合物
TW202229215A (zh) 2020-09-30 2022-08-01 德商麥克專利有限公司 用於有機電致發光裝置功能層之結構化的化合物
EP4229064A1 (de) 2020-10-16 2023-08-23 Merck Patent GmbH Heterocyclische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
KR20230088748A (ko) 2020-10-16 2023-06-20 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계 발광 디바이스용 헤테로원자를 포함하는 화합물
TW202231838A (zh) 2020-10-27 2022-08-16 德商麥克專利有限公司 有機電致發光裝置
US20230422610A1 (en) 2020-11-10 2023-12-28 Merck Patent Gmbh Sulfurous compounds for organic electroluminescent devices
KR20230116023A (ko) 2020-12-02 2023-08-03 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계 발광 디바이스용 복소환 화합물
WO2022122682A2 (de) 2020-12-10 2022-06-16 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
CN116547285A (zh) 2020-12-11 2023-08-04 日铁化学材料株式会社 有机电场发光元件用材料及有机电场发光元件
WO2022129114A1 (de) 2020-12-18 2022-06-23 Merck Patent Gmbh Stickstoffhaltige verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
EP4263746A1 (de) 2020-12-18 2023-10-25 Merck Patent GmbH Stickstoffhaltige heteroaromaten für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
EP4263544A1 (de) 2020-12-18 2023-10-25 Merck Patent GmbH Indolo[3.2.1-jk]carbazole-6-carbonitril-derivate als blau fluoreszierende emitter zur verwendung in oleds
WO2022148717A1 (de) 2021-01-05 2022-07-14 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
KR20230137375A (ko) 2021-01-25 2023-10-04 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계 발광 디바이스용 질소 화합물
CN114853765B (zh) * 2021-02-03 2023-08-08 江苏三月科技股份有限公司 一种由咔唑稠环修饰的三嗪化合物及包含其的有机电致发光器件
EP4301757A1 (de) 2021-03-02 2024-01-10 Merck Patent GmbH Verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
US20240092783A1 (en) 2021-03-18 2024-03-21 Merck Patent Gmbh Heteroaromatic compounds for organic electroluminescent devices
CN113061127A (zh) * 2021-03-26 2021-07-02 宁波卢米蓝新材料有限公司 一种有机电致发光材料及其应用
CN117279902A (zh) 2021-04-29 2023-12-22 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
CN117203191A (zh) 2021-04-29 2023-12-08 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
WO2022229234A1 (de) 2021-04-30 2022-11-03 Merck Patent Gmbh Stickstoffhaltige, heterocyclische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
KR20240012506A (ko) 2021-05-21 2024-01-29 메르크 파텐트 게엠베하 적어도 하나의 기능성 물질의 연속 정제 방법 및 적어도 하나의 기능성 물질의 연속 정제를 위한 디바이스
CN114075179B (zh) * 2021-06-29 2023-06-20 陕西莱特光电材料股份有限公司 一种含氮化合物及使用其的有机电致发光器件和电子装置
WO2022200638A1 (de) 2021-07-06 2022-09-29 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
CN117980439A (zh) 2021-09-14 2024-05-03 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的含硼杂环化合物
WO2023052314A1 (de) 2021-09-28 2023-04-06 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2023052313A1 (de) 2021-09-28 2023-04-06 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2023052275A1 (de) 2021-09-28 2023-04-06 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2023052272A1 (de) 2021-09-28 2023-04-06 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2023052376A1 (de) 2021-09-30 2023-04-06 Merck Patent Gmbh Organische elektrolumineszierende vorrichtung
WO2023072799A1 (de) 2021-10-27 2023-05-04 Merck Patent Gmbh Bor- und stickstoffhaltige, heterocyclische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2023281126A2 (de) * 2021-10-29 2023-01-12 Merck Patent Gmbh Verbindungen für elektronische vorrichtungen
WO2023094412A1 (de) 2021-11-25 2023-06-01 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
CN117343078A (zh) 2021-11-25 2024-01-05 北京夏禾科技有限公司 有机电致发光材料和器件
WO2023110742A1 (de) 2021-12-13 2023-06-22 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2023117837A1 (de) 2021-12-21 2023-06-29 Merck Patent Gmbh Verfahren zur herstellung von deuterierten organischen verbindungen
TW202340423A (zh) 2022-01-20 2023-10-16 德商麥克專利有限公司 具有混合主體系統之有機電元件
WO2023152063A1 (de) 2022-02-09 2023-08-17 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2023152346A1 (de) 2022-02-14 2023-08-17 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2023161167A1 (de) 2022-02-23 2023-08-31 Merck Patent Gmbh Stickstoffhaltige heterocyclen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2023161168A1 (de) 2022-02-23 2023-08-31 Merck Patent Gmbh Aromatische heterocyclen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
CN114716418A (zh) * 2022-03-14 2022-07-08 上海钥熠电子科技有限公司 杂环烷烃衍生物、有机光电器件和显示或照明装置
WO2023213837A1 (de) 2022-05-06 2023-11-09 Merck Patent Gmbh Cyclische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2023222559A1 (de) 2022-05-18 2023-11-23 Merck Patent Gmbh Verfahren zur herstellung von deuterierten organischen verbindungen
WO2023247338A1 (de) 2022-06-20 2023-12-28 Merck Patent Gmbh Organische heterocyclen für photoelektrische vorrichtungen
WO2023247345A1 (de) 2022-06-20 2023-12-28 Merck Patent Gmbh Heterocyclen für photoelektrische vorrichtungen
WO2024013004A1 (de) 2022-07-11 2024-01-18 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
EP4311849A1 (en) 2022-07-27 2024-01-31 UDC Ireland Limited Metal complexes
WO2024038068A1 (de) 2022-08-19 2024-02-22 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2024061942A1 (de) 2022-09-22 2024-03-28 Merck Patent Gmbh Stickstoffenthaltende verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2024061948A1 (de) 2022-09-22 2024-03-28 Merck Patent Gmbh Stickstoffenthaltende heterocyclen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
CN115947704B (zh) * 2022-11-25 2024-04-09 武汉理工大学深圳研究院 一种有机发光材料中间体1-溴二苯并呋喃的制备方法
CN116496238A (zh) * 2023-04-03 2023-07-28 安徽秀朗新材料科技有限公司 一种溴代二苯并呋喃的生产工艺
CN117624146B (zh) * 2024-01-24 2024-04-30 吉林奥来德光电材料股份有限公司 一种磷光主体材料及其制备方法和有机电致发光器件

Citations (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2010135467A (ja) * 2008-12-03 2010-06-17 Konica Minolta Holdings Inc 有機エレクトロルミネッセンス素子、該素子を備えた照明装置及び表示装置
JP2012049518A (ja) * 2010-07-27 2012-03-08 Konica Minolta Holdings Inc 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置、並びに照明装置
WO2013035275A1 (ja) * 2011-09-09 2013-03-14 出光興産株式会社 含窒素へテロ芳香族環化合物
JP2013510803A (ja) * 2009-11-14 2013-03-28 メルク パテント ゲーエムベーハー 電子素子のための材料
JP2013069905A (ja) * 2011-09-22 2013-04-18 Konica Minolta Holdings Inc 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置、照明装置および有機エレクトロルミネッセンス材料
CN103232843A (zh) * 2013-04-18 2013-08-07 烟台万润精细化工股份有限公司 一种电致发光材料及其应用
WO2014015931A1 (de) * 2012-07-23 2014-01-30 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
JP2016534095A (ja) * 2013-07-30 2016-11-04 メルク パテント ゲーエムベーハー 電子素子のための材料
JP2016534988A (ja) * 2013-10-08 2016-11-10 メルク パテント ゲーエムベーハー 電子素子のための材料
JP2017514878A (ja) * 2014-05-05 2017-06-08 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機エレクトロルミネッセンス素子のための材料

Family Cites Families (83)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4539507A (en) 1983-03-25 1985-09-03 Eastman Kodak Company Organic electroluminescent devices having improved power conversion efficiencies
US5151629A (en) 1991-08-01 1992-09-29 Eastman Kodak Company Blue emitting internal junction organic electroluminescent device (I)
JPH07133483A (ja) 1993-11-09 1995-05-23 Shinko Electric Ind Co Ltd Ｅｌ素子用有機発光材料及びｅｌ素子
DE59510315D1 (de) 1994-04-07 2002-09-19 Covion Organic Semiconductors Spiroverbindungen und ihre Verwendung als Elektrolumineszenzmaterialien
DE19652261A1 (de) 1996-12-16 1998-06-18 Hoechst Ag Arylsubstituierte Poly(p-arylenvinylene), Verfahren zur Herstellung und deren Verwendung in Elektroluminszenzbauelementen
EP3321954A1 (en) 1999-05-13 2018-05-16 The Trustees of Princeton University Very high efficiency organic light emitting devices based on electrophosphorescence
EP1933395B2 (en) 1999-12-01 2019-08-07 The Trustees of Princeton University Complexes of form L2IrX
TW532048B (en) 2000-03-27 2003-05-11 Idemitsu Kosan Co Organic electroluminescence element
US20020121638A1 (en) 2000-06-30 2002-09-05 Vladimir Grushin Electroluminescent iridium compounds with fluorinated phenylpyridines, phenylpyrimidines, and phenylquinolines and devices made with such compounds
CN102041001B (zh) 2000-08-11 2014-10-22 普林斯顿大学理事会 有机金属化合物和发射转换有机电致磷光
JP4154140B2 (ja) 2000-09-26 2008-09-24 キヤノン株式会社 金属配位化合物
JP4154139B2 (ja) 2000-09-26 2008-09-24 キヤノン株式会社 発光素子
JP4154138B2 (ja) 2000-09-26 2008-09-24 キヤノン株式会社 発光素子、表示装置及び金属配位化合物
ITRM20020411A1 (it) 2002-08-01 2004-02-02 Univ Roma La Sapienza Derivati dello spirobifluorene, loro preparazione e loro uso.
JP4411851B2 (ja) 2003-03-19 2010-02-10 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2004093207A2 (de) 2003-04-15 2004-10-28 Covion Organic Semiconductors Gmbh Mischungen von organischen zur emission befähigten halbleitern und matrixmaterialien, deren verwendung und elektronikbauteile enthaltend diese mischungen
US7740955B2 (en) 2003-04-23 2010-06-22 Konica Minolta Holdings, Inc. Organic electroluminescent device and display
DE10333232A1 (de) 2003-07-21 2007-10-11 Merck Patent Gmbh Organisches Elektrolumineszenzelement
DE10338550A1 (de) 2003-08-19 2005-03-31 Basf Ag Übergangsmetallkomplexe mit Carbenliganden als Emitter für organische Licht-emittierende Dioden (OLEDs)
DE10345572A1 (de) 2003-09-29 2005-05-19 Covion Organic Semiconductors Gmbh Metallkomplexe
US7795801B2 (en) 2003-09-30 2010-09-14 Konica Minolta Holdings, Inc. Organic electroluminescent element, illuminator, display and compound
KR101196683B1 (ko) 2003-11-25 2012-11-06 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계발광 소자
US7790890B2 (en) 2004-03-31 2010-09-07 Konica Minolta Holdings, Inc. Organic electroluminescence element material, organic electroluminescence element, display device and illumination device
DE102004023277A1 (de) 2004-05-11 2005-12-01 Covion Organic Semiconductors Gmbh Neue Materialmischungen für die Elektrolumineszenz
US7598388B2 (en) 2004-05-18 2009-10-06 The University Of Southern California Carbene containing metal complexes as OLEDs
JP4862248B2 (ja) 2004-06-04 2012-01-25 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置
ITRM20040352A1 (it) 2004-07-15 2004-10-15 Univ Roma La Sapienza Derivati oligomerici dello spirobifluorene, loro preparazione e loro uso.
US8674141B2 (en) 2005-05-03 2014-03-18 Merck Patent Gmbh Organic electroluminescent device and boric acid and borinic acid derivatives used therein
US7989644B2 (en) * 2005-05-30 2011-08-02 Basf Se Electroluminescent device
CN102633820B (zh) 2005-12-01 2015-01-21 新日铁住金化学株式会社 有机电致发光元件用化合物及有机电致发光元件
DE102006025777A1 (de) 2006-05-31 2007-12-06 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
US8062769B2 (en) 2006-11-09 2011-11-22 Nippon Steel Chemical Co., Ltd. Indolocarbazole compound for use in organic electroluminescent device and organic electroluminescent device
TWI481089B (zh) 2006-12-28 2015-04-11 Universal Display Corp 長使用期限之磷光性有機發光裝置結構
DE102007002714A1 (de) 2007-01-18 2008-07-31 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102007053771A1 (de) 2007-11-12 2009-05-14 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
US7862908B2 (en) 2007-11-26 2011-01-04 National Tsing Hua University Conjugated compounds containing hydroindoloacridine structural elements, and their use
DE102008027005A1 (de) 2008-06-05 2009-12-10 Merck Patent Gmbh Organische elektronische Vorrichtung enthaltend Metallkomplexe
CN105037368B (zh) 2008-06-05 2017-08-29 出光兴产株式会社 卤素化合物、多环系化合物及使用其的有机电致发光元件
DE102008033943A1 (de) 2008-07-18 2010-01-21 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102008036247A1 (de) 2008-08-04 2010-02-11 Merck Patent Gmbh Elektronische Vorrichtungen enthaltend Metallkomplexe
DE102008036982A1 (de) 2008-08-08 2010-02-11 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
DE102008048336A1 (de) 2008-09-22 2010-03-25 Merck Patent Gmbh Einkernige neutrale Kupfer(I)-Komplexe und deren Verwendung zur Herstellung von optoelektronischen Bauelementen
KR101506919B1 (ko) 2008-10-31 2015-03-30 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 전자재료용 화합물 및 이를 포함하는 유기 전자 소자
DE102008056688A1 (de) 2008-11-11 2010-05-12 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2010054730A1 (de) 2008-11-11 2010-05-20 Merck Patent Gmbh Organische elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102008057050B4 (de) 2008-11-13 2021-06-02 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102008057051B4 (de) 2008-11-13 2021-06-17 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102009007038A1 (de) 2009-02-02 2010-08-05 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
DE102009011223A1 (de) 2009-03-02 2010-09-23 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
DE102009013041A1 (de) 2009-03-13 2010-09-16 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102009023155A1 (de) 2009-05-29 2010-12-02 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
US9090819B2 (en) 2009-06-24 2015-07-28 Konica Minolta, Inc. Organic electroluminescent element, display device, illuminating device and condensed polycyclic heterocyclic compound
DE102009031021A1 (de) 2009-06-30 2011-01-05 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2011004639A1 (ja) * 2009-07-07 2011-01-13 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、新規な化合物、照明装置及び表示装置
TWI415133B (zh) 2009-09-04 2013-11-11 Nat Univ Tsing Hua 使用斜坡取樣法之峰值量測及保持電路及其方法
DE102009041414A1 (de) 2009-09-16 2011-03-17 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
DE102009048791A1 (de) 2009-10-08 2011-04-14 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
KR20120052231A (ko) 2009-10-16 2012-05-23 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 함플루오렌 방향족 화합물, 유기 일렉트로루미네선스 소자용 재료 및 그것을 사용한 유기 일렉트로루미네선스 소자
DE102009057167A1 (de) 2009-12-05 2011-06-09 Merck Patent Gmbh Elektronische Vorrichtung enthaltend Metallkomplexe
DE102010005697A1 (de) 2010-01-25 2011-07-28 Merck Patent GmbH, 64293 Verbindungen für elektronische Vorrichtungen
DE102010012738A1 (de) 2010-03-25 2011-09-29 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102010019306B4 (de) 2010-05-04 2021-05-20 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE112011102008B4 (de) 2010-06-15 2022-04-21 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
US9203037B2 (en) * 2010-06-18 2015-12-01 Basf Se Organic electronic devices comprising a layer of a dibenzofurane compound and a 8-hydroxypquinolinolato earth alkaline metal, or alkali metal complex
DE102010027317A1 (de) 2010-07-16 2012-01-19 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
DE102010048608A1 (de) 2010-10-15 2012-04-19 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
KR101951852B1 (ko) * 2011-03-25 2019-02-26 유디씨 아일랜드 리미티드 전자장치 응용을 위한 4h-이미다조[1,2-a]이미다졸
EP2699571B1 (de) 2011-04-18 2018-09-05 Merck Patent GmbH Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
KR101396171B1 (ko) 2011-05-03 2014-05-27 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 채용하는 유기 전계 발광 소자
KR20130011955A (ko) 2011-07-21 2013-01-30 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 전계 발광 소자
US8853144B2 (en) 2011-08-05 2014-10-07 Ecolab Usa Inc. Cleaning composition containing a polysaccharide graft polymer composition and methods of improving drainage
JP5263557B2 (ja) * 2011-09-05 2013-08-14 株式会社豊田自動織機 非水電解質二次電池用正極の製造方法、非水電解質二次電池用正極ならびに非水電解質二次電池
US9337430B2 (en) 2011-11-01 2016-05-10 Merck Patent Gmbh Organic electroluminescent device
CN107501244B (zh) 2011-11-22 2022-05-03 出光兴产株式会社 芳香族杂环衍生物、有机电致发光元件用材料以及有机电致发光元件
JP5857724B2 (ja) * 2011-12-20 2016-02-10 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置、照明装置及び有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法
KR101474796B1 (ko) 2011-12-26 2014-12-19 제일모직주식회사 유기광전자소자용 화합물, 이를 포함하는 유기발광소자 및 상기 유기발광소자를 포함하는 표시장치
WO2014008982A1 (de) 2012-07-13 2014-01-16 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
KR20220003643A (ko) 2012-07-23 2022-01-10 메르크 파텐트 게엠베하 플루오렌 및 이를 함유하는 전자 소자
JP6363075B2 (ja) 2012-08-07 2018-07-25 メルク パテント ゲーエムベーハー 金属錯体
KR102195986B1 (ko) 2012-12-21 2020-12-29 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계발광 소자용 재료
WO2014094960A1 (de) 2012-12-21 2014-06-26 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
JP6556629B2 (ja) 2012-12-21 2019-08-07 メルク パテント ゲーエムベーハー 金属錯体
KR102280686B1 (ko) * 2014-02-11 2021-07-22 삼성전자주식회사 카바졸계 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자

Patent Citations (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2010135467A (ja) * 2008-12-03 2010-06-17 Konica Minolta Holdings Inc 有機エレクトロルミネッセンス素子、該素子を備えた照明装置及び表示装置
JP2013510803A (ja) * 2009-11-14 2013-03-28 メルク パテント ゲーエムベーハー 電子素子のための材料
JP2012049518A (ja) * 2010-07-27 2012-03-08 Konica Minolta Holdings Inc 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置、並びに照明装置
WO2013035275A1 (ja) * 2011-09-09 2013-03-14 出光興産株式会社 含窒素へテロ芳香族環化合物
JP2013069905A (ja) * 2011-09-22 2013-04-18 Konica Minolta Holdings Inc 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置、照明装置および有機エレクトロルミネッセンス材料
WO2014015931A1 (de) * 2012-07-23 2014-01-30 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
CN103232843A (zh) * 2013-04-18 2013-08-07 烟台万润精细化工股份有限公司 一种电致发光材料及其应用
JP2016534095A (ja) * 2013-07-30 2016-11-04 メルク パテント ゲーエムベーハー 電子素子のための材料
JP2016534988A (ja) * 2013-10-08 2016-11-10 メルク パテント ゲーエムベーハー 電子素子のための材料
JP2017514878A (ja) * 2014-05-05 2017-06-08 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機エレクトロルミネッセンス素子のための材料

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