WO2019013435A1 - 유기 발광 소자 - Google Patents

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WO2019013435A1
WO2019013435A1 PCT/KR2018/004873 KR2018004873W WO2019013435A1 WO 2019013435 A1 WO2019013435 A1 WO 2019013435A1 KR 2018004873 W KR2018004873 W KR 2018004873W WO 2019013435 A1 WO2019013435 A1 WO 2019013435A1
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light emitting
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oav
unsubstituted
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PCT/KR2018/004873
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차용범
이성재
김연환
전상영
정민우
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주식회사 엘지화학
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Definitions

  • the present invention relates to an organic light emitting device.
  • organic light emission phenomenon refers to a phenomenon in which an organic material is used to convert electric energy into light energy.
  • the organic light emitting device using the organic light emitting phenomenon has a wide viewing angle, excellent contrast, fast response time, excellent characteristics of brightness, driving voltage, and response speed, and much research is proceeding.
  • the organic light emitting device generally has a structure including an anode and a cathode, and an organic layer between the anode and the cathode.
  • the organic material layer may have a multilayer structure composed of different materials in order to improve the efficiency and stability of the organic light emitting device.
  • the organic material layer may include a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer, and an electron injection layer.
  • Patent Literature 1 Korean Patent Publication No. 10-2000- 0051826
  • the present invention provides an organic light emitting device.
  • the present invention relates to a positive electrode; A negative electrode opposed to the positive electrode; And at least one organic material layer provided between the anode and the cathode, wherein the organic material layer includes a light emitting layer, the light emitting layer includes a compound represented by the following general formula (1) And a compound represented by the following formula (2).
  • L 1 is a single bond or substituted or unsubstituted C 6 - 60 arylene
  • L 2 is a single bond, substituted or unsubstituted C 6 - 60 arylene, or C 2 - 60 heteroarylene containing at least one of substituted or unsubstituted 0, N, Si and S,
  • Y 1 to Y 3 are each independently N or CR 1, at least one of which is N, R 1 is hydrogen or substituted or unsubstituted alkyl,
  • Ar 1 and Ar 2 are each independently a substituted or unsubstituted C 6 - 60 aryl, or a substituted or unsubstituted C 2 - 60 heteroaryl containing at least one of N, Si, and S,
  • Ar 3 is substituted or unsubstituted C 6 -6 o aryl
  • n 1 to 2
  • Ar 4 and Ar 5 is a C 6 a ring, respectively, independently represent a substituted or unsubstituted - 60 aryl
  • R 1 and R 2 are C 6 each independently represent a substituted or unsubstituted -
  • nl and n2 are each independently 0, or 1.
  • the present invention uses a compound represented by the above-described formula (1) as a host material of a light emitting layer and uses a compound represented by the above formula (2) as a material of an organic material layer between an anode and a light emitting layer, It is possible to provide an organic light emitting element exhibiting long life characteristics.
  • FIG. 1 is a schematic view of a light emitting device according to a first embodiment of the present invention which comprises a substrate 1, an anode 2, a hole injecting layer 3, a hole transporting layer 5, an electron blocking layer 6, a light emitting layer 7, an electron transporting layer 8, And shows an example of an organic light emitting device.
  • the present invention provides an organic light emitting device having a light emitting layer containing a compound represented by Formula 1 and a compound represented by Formula 2 between an anode and a light emitting layer.
  • ⁇ means a case means a bond that is linked to another compound, and a single bond is not present on a separate part atoms represented by L 1 or L 2.
  • L 1 in formula (1) is a single bond and Y 1 to Y 3 are N
  • the triazine substituent substituted by Ar < 1 > and Ar < 2 > may be directly connected to dibenzofuran.
  • 11-substituted in the specification or unsubstituted 1 may mean that the unsubstituted or substituted with R a, R a is heavy hydrogen, a halogen, a cyano group, an alkyl group of a nitro group, an amino group, having 1 to 40 carbon atoms, A haloalkyl group having 1 to 40 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroalkyl group having 1 to 40 carbon atoms containing at least one of 0, N, Si and S, a substituted or unsubstituted 0, N, Si and S A heterohaloalkyl group having 1 to 40 carbon atoms, or an alkenyl group having 2 to 40 carbon atoms.
  • Halogen in this specification may be fluorine, chlorine, bromine or iodine.
  • the alkyl group having 1 to 40 carbon atoms may be a straight chain, branched chain or cyclic alkyl group.
  • the alkyl group having 1 to 40 carbon atoms is preferably a straight chain alkyl group having 1 to 40 carbon atoms; A straight chain alkyl group having 1 to 20 carbon atoms; A straight chain alkyl group having 1 to 10 carbon atoms; Branched or cyclic alkyl group having 3 to 40 carbon atoms; Branched or cyclic alkyl group of 3 to 20 carbon atoms; Or a branched or cyclic alkyl group having 3 to 10 carbon atoms.
  • the alkyl group having 1 to 40 carbon atoms is preferably a methyl group, an ethyl group n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, i-butyl group, t- a neopentyl group, a cyclic nucleus group or the like.
  • the present invention is not limited thereto.
  • the heteroalkyl group having 1 to 40 carbon atoms may be one in which at least one carbon of the alkyl group is independently substituted with 0, N, Si or S
  • the straight-chain alkyl group include a n-propoxy group, a n-propoxy group, a n-propoxy group, a n-propoxy group, -Propylsilyl group
  • the heteroalkyl group substituted by S is an n-propylthio group.
  • the branched alkyl group include a heteroaryl group in which the carbon atom of the neopentyl group is substituted with 0 is a t-butyl group,
  • the heteroalkyl group substituted by N is a t-butylamino group
  • the The heteroalkyl group is a t-butylsilyl group
  • the heteroalkyl group substituted by S is t-butylthio group.
  • the cyclic alkyl group include a 2-tetrahydropyranyl group in which the carbon atom of the cyclic nucleus is substituted with 0, a heteroalkyl group substituted by N is a 2-piperidinyl group
  • the heteroalkyl group substituted with Si is a 1-sila-cyclohexyl group and the heteroalkyl group substituted with S is a 2-tetrahydrothiopyranyl group.
  • the heteroalkyl group having 1 to 40 carbon atoms is preferably a straight chain, branched chain or cyclic hydroxyalkyl group having 1 to 40 carbon atoms; A linear, branched or cyclic alkoxy group having 1 to 40 carbon atoms; A linear, branched or cyclic alkoxylalkyl group having 2 to 40 carbon atoms; A straight chain, branched chain or cyclic aminoalkyl group having 1 to 40 carbon atoms; A straight chain, branched chain or cyclic alkylamino group having 1 to 40 carbon atoms; A straight chain, branched chain or cyclic alkylaminoalkyl group having 1 to 40 carbon atoms; A linear, branched or cyclic silylalkyl (oxy) group having 1 to 40 carbon atoms; A straight, branched or cyclic alkyl (oxy) silyl group having 1 to 40 carbon atoms; A straight, branched or cyclic alkyl (oxy) sily
  • the heteroalkyl group having 1 to 40 carbon atoms is preferably a hydroxymethyl group, a maleoxy group, an ethoxy group, an n-propoxy group, an iso-propoxy group, a t- (2-tetrahydropyranyl) 71, an aminomethyl group, a methylamino group, a?
  • the alkenyl group having 2 to 40 carbon atoms is a straight chain, And may be a cyclic alkenyl group.
  • the alkenyl group having 2 to 40 carbon atoms is preferably a straight chain alkenyl group having 2 to 40 carbon atoms; A straight chain alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms; A straight chain alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms; A branched alkenyl group having 3 to 40 carbon atoms; A branched chain alkenyl group having 3 to 20 carbon atoms; A branched alkenyl group having 3 to 10 carbon atoms; A cyclic alkenyl group having 5 to 40 carbon atoms; A cyclic alkenyl group having 5 to 20 carbon atoms; Or a cyclic alkenyl group having 5 to 10 carbon atoms.
  • the alkenyl group having 2 to 40 carbon atoms may be an ethenyl group, a propenyl group, a butenyl group, a pentenyl group or a cyclohexenyl group.
  • an aryl group having 6 to 60 carbon atoms may be a monocyclic aryl group or a polycyclic aryl group.
  • the aryl group having 6 to 60 carbon atoms is a monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 30 carbon atoms; Or a monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 20 carbon atoms.
  • the aryl group having 6 to 60 carbon atoms may be a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group or the like as the monocyclic aryl group
  • examples of the polycyclic aryl group include a naphthyl group, an anthracenyl group, a tetracenyl group, a phenanthryl group, A fluorenyl group, a pyrenyl group, a perylenyl group, a chrysenyl group or a fluorenyl group, and the like.
  • the aryl group having 6 to 60 carbon atoms may have a structure in which two or more groups selected from the group consisting of a monocyclic aryl group and a polycyclic aryl group are linked to each other.
  • the aryl group having 6 to 60 carbon atoms may have a structure in which a polycyclic aryl group and / or a monocyclic aryl group is connected to a polycyclic aryl group.
  • the aryl group having 6 to 60 carbon atoms is preferably a naphthylphenyl group, an anthracenylphenyl group, a phenanthrylphenyl group, a triphenylenylphenyl group, a pyrenylphenyl group, a perylenylphenyl group, a clorenylphenyl group, a fluorenylphenyl group, Phenyl anthracenyl group, phenyltriphenyl group, or phenylnaphthylphenyl group.
  • a fluorenyl group may be substituted, and two substituents may be bonded to each other to form a spiro structure. When the fluorenyl group is substituted,
  • the heteroaryl group having 2 to 60 carbon atoms may be such that at least one carbon of the aryl group is each independently substituted with O, N, Si or S.
  • the heteroaryl group in which the 9-carbon of the fluorenyl group is substituted with a dibenzofuranyl group, the heteroaryl group substituted with N is a carbazolyl group, the heteroaryl group substituted with Si is 9-silane-fluorenyl group ,
  • the heteroaryl group substituted with S is a dibenzothiophenyl group.
  • the heteroaryl group having 2 to 60 carbon atoms is a heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms; Or a heteroaryl group having 2 to 20 carbon atoms. More specifically, the heteroaryl group having 2 to 60 carbon atoms is preferably a thiophene group, a furane group, a furyl group, an imidazole group, a thiazole group, an oxazole group, an oxadiazole group, a triazole group, a pyridyl group, a bipyridyl group, A thiazolyl group, a triazyl group, an acridyl group, a pyridazinyl group, a pyrazinyl group, a quinolinyl group, a quinazolinyl group, a quinoxalinyl group, a phthalazinyl group, a pyridopyrimidinyl group, A benzoimidazo
  • the arylene group means a divalent organic group in which any hydrogen radical of the above-mentioned aryl group is removed
  • the heteroarylene group means a divalent organic group in which any one of the above-mentioned heteroaryl radicals is removed from the radical.
  • L 1 may be a single bond or a phenylene, more specifically a single bond.
  • each of? 1 to? 3 is independently N or CH, and at least one of them may be N.
  • Ar 1 and Ar 2 are each independently selected from the group consisting of benzene, biphenylphenyl, naphthalene, phenanthrene, triphenylene, 9,9-dimethylfluorene, 9,9-diphenylfluorene, 9,9'-fluorene], dibenzofuran, dibenzothiophene, N-phenylcarbazole, phenyl-9,9-dimethylfluorene, phenyldibenzofuran and phenyldibenzothiophene Or a monovalent residue derived from a selected arene or heteroarene.
  • Ar 1 and Ar 2 may each independently be a monovalent residue derived from areene selected from the group consisting of benzene, biphenyl, and terphenyl. More specifically, Ar < 1 > and Ar < 2 > may each independently be phenyl or biphenyl.
  • L 2 represents a single bond or a group selected from the group consisting of benzene, naphthalene, 9,9-dimethylfluorene, 9,9-diphenylfluorene, spiro [fluorene-9,9'- fluorene], dibenzofuran Dibenzothiophene, benzothieno [2,3-d] pyrimidene and benzothieno [3,2-d] pyrimidine (benzothieno [3,2-d ] pyrimidene) of the formula (I).
  • Ar 3 is preferably selected from the group consisting of benzene, biphenyl, terphenyl, naphthalene, anthracene, tetracene, chrysene, phenanthrene, triphenylene, fluoranthene, pyrene and perylene (perylene). < / RTI > In the above formula (1), L 2 - Ar 3 is selected from the group consisting of the following substituent Selected date.
  • the compound represented by the formula (1) may be a compound selected from the group consisting of compounds represented by the following formulas (1-1) and (1-2).
  • L 2a is a single bond, substituted or unsubstituted C 6 - 60 arylene, or C 2 _ 60 heteroarylene containing at least one of substituted or unsubstituted 0, N, Si and S,
  • Ar 3a is a substituted or unsubstituted C 6 ring - A 60 aryl
  • L 2b and 1 are each independently a single bond, substituted or unsubstituted C 6 - 60 arylene, or substituted or unsubstituted 0, N, Si and S
  • Ar 3b and Ar 3c are each independently substituted or unsubstituted C 6 -60 aryl.
  • L 1 and L 2 , Y 1 to Y 3 , and Ar 1 to Ar 3 are Daewoong to structure (I) and Ar 3, L 1 and L 2 , Y 1 to Y 3 , and Ar 1 to Ar 3 have been described in detail above, detailed description thereof will be omitted here.
  • the compound represented by Formula 1 may be selected from the group consisting of the following compounds. LL
  • Ar 4 and Ar 5 are each independently selected from the group consisting of benzene, biphenyltraphenyl, naphthalene, phenanthrene, triphenylene, phenyltophenyl, phenylnaphthalene, phenylphenanthrene, 9,9- 9,9-diphenylfluorene, and spiro [fluorene-9,9'-fluorene].
  • Ar 4 and Ar 5 may each independently be a monovalent residue derived from areene selected from the group consisting of benzene, biphenyl, terphenyl, triphenylene, phenyltriphenylphenylnaphthalene and phenylphenanthrene.
  • R 1 and R 2 are phenyl, and n 1 and n 2 each independently may be 0 or 1. When nl or n2 is 0, it means that the carbazole of Formula 2 is not substituted by R 1 or R 2 .
  • the compound represented by Formula 2 may be selected from the group consisting of the following compounds. LZ
  • the organic light emitting device of the present invention includes: a cathode; A cathode disposed opposite to the anode, and at least one organic layer disposed between the anode and the cathode.
  • the organic material layer has a multilayer structure in which two or more organic material layers are laminated.
  • the organic material layer may include a hole injection layer adjacent to the anode, a hole transport layer provided on the hole injection layer, an electron blocking layer provided on the hole transport layer, and a light emitting layer provided on the electron blocking layer have.
  • the organic light emitting device may include an electron transport layer and an electron injection layer between the light emitting layer and the cathode.
  • the structure of the organic light- But may include, without limitation, fewer layers of organic material.
  • the organic light emitting device according to the present invention may be a normal type organic light emitting device in which an anode, one or more organic layers, and a cathode are sequentially stacked on a substrate.
  • the organic light emitting device according to the present invention may be an inverted type organic light emitting device in which a cathode, at least one organic material layer, and an anode are sequentially stacked on a substrate.
  • FIG. 1 the structure of an organic light emitting diode according to an embodiment of the present invention is illustrated in FIG.
  • FIG. 1 is a schematic view of a light emitting device according to a first embodiment of the present invention which comprises an organ 1, an anode 2, a hole injection layer 3, a hole transport layer 5, an electron blocking layer 6, a light emitting layer 7, an electron transport layer 8 and a cathode 4 And shows an example of an organic light emitting device.
  • the compound represented by Formula 1 is included in the light emitting layer 7, and the compound represented by Formula 2 is contained in the hole injection layer 3, the hole transport layer 5, and the electron blocking layer 6 It can be included in one or more organic layers to lower the driving voltage of the organic light emitting device and improve the efficiency and lifetime.
  • the organic electroluminescent device comprises a compound represented by the general formula (1) in the light emitting layer, and a compound represented by the general formula (2) in at least one organic material layer of the hole injecting layer, the hole transporting layer, But may be made of materials and methods known in the art.
  • the plurality of organic layers may be formed of the same material or different materials.
  • the organic light emitting device according to the present invention can be manufactured by sequentially laminating one of an anode and a cathode, an organic material charge, and another electrode of the anode and the cathode on a substrate.
  • a metal oxide or a metal oxide having conductivity or a metal oxide having conductivity on the substrate may be formed on the substrate by a PVD (Physico-Vapor Deposition) method such as sputtering or e-beam evaporation.
  • PVD Physical-Vapor Deposition
  • an organic material layer including a hole injection layer, a hole transporting layer, a light emitting layer and an electron transporting layer on the organic material layer depositing a material usable as a cathode thereon.
  • an organic light emitting device can be manufactured by sequentially depositing a cathode material, an organic material layer, and a cathode material on a substrate (WO 2003/012890).
  • the manufacturing method is not limited thereto.
  • the compound represented by the formula (1) and the compound represented by the formula (2) may be formed into an organic layer by a solution coating method as well as a vacuum deposition method in the production of an organic light emitting device.
  • the solution coating method refers to spin coating, dip coating, doctor blading, inkjet printing, screen printing, spray coating, and the like, but is not limited thereto.
  • the anode material a material having a large work function is preferably used so that hole injection can be smoothly conducted to the organic material layer.
  • the positive electrode material include metals such as vanadium, chromium, copper, zinc, and gold, or alloys thereof; Metal oxides such as zinc oxide, rhodium oxide, indium tin oxide (ITO), indium zinc oxide (IZO); ⁇ ⁇ ⁇ : ⁇ 1 SN0 or 2: a combination of a metal and an oxide such as Sb; Conductive polymers such as poly (3-methylthiophene), poly [3,4- (ethylene-1,2-dioxy) thiophene] (PEDOT), polypyrrole and plylaniline, but are not limited thereto .
  • the negative electrode material is preferably a material having a small work function to facilitate electron injection into the organic material layer.
  • the negative electrode material include metals such as magnesium, calcium, sodium, potassium, titanium, indium, yttrium, lithium, gadolinium, aluminum, silver, tin and lead or alloys thereof; Layer structure materials such as LiF / Al or UO 2 / Al, but are not limited thereto.
  • the hole injection layer is a layer for injecting holes from the electrode, The injecting material has a hole injecting effect on the anode, an excellent hole injecting effect on the light emitting layer or the light emitting material due to its ability to transport holes, and prevents migration of the excitons generated in the light emitting layer to the electron injecting layer or the electron injecting material , And a compound having excellent thin film forming ability is preferable.
  • the hole injecting material a compound represented by Formula 2 or a known hole injecting material may be used. It is preferable that the HOMOChighest occupying molecule of the hole injecting material be between the work function of the anode material and the HOMO of the surrounding organic layer.
  • the hole injecting material include metal porphyrin, oligothiophene, arylamine-based organic materials, nucleantitrile-tetra-phenylene-based organic materials, quinacridone-based organic materials, perylene ene-based organic materials, anthraquinone, polyaniline and polythiophene-based conductive polymers, but are not limited thereto.
  • the hole transport layer is a layer that receives holes from the hole injection layer and transports holes to the light emitting layer, and the material represented by the formula 2 may be used as a material for forming the hole transport layer. Since the compound represented by the above-described formula (2) has been described in detail in the foregoing, detailed description is omitted here.
  • the compound represented by Formula 2 is suitable for transporting holes from the anode or the hole injection layer to the light emitting layer because of its high mobility to holes.
  • the hole injecting layer or the electron blocking layer is formed of a compound represented by Formula 2
  • the hole transporting layer may be formed of a hole transporting material known in the art.
  • hole transport materials include arylamine-based organic materials, conductive polymers, and block copolymers having a conjugated portion and a non-conjugated portion together, but the present invention is not limited thereto.
  • An electron blocking layer may be formed between the hole transporting layer and the light emitting layer to prevent electrons transferred to the light emitting layer from moving toward the anode.
  • a compound represented by the above formula (2) may be used as the material for forming such an electron blocking layer.
  • the efficiency of the organic light emitting device can be remarkably improved by forming the electron blocking layer with the compound represented by the formula (2).
  • the light emitting layer is a layer capable of emitting light in the visible light region by transporting and receiving holes and electrons from the hole transporting layer and the electron transporting layer, respectively, and the light emitting layer may include a host material and a scrim material.
  • the host material the compound represented by Formula 1 may be used. Since the compound represented by the above-mentioned formula (1) has been described in detail in the foregoing, detailed description is omitted here.
  • the compound represented by the formula (1) and the compound represented by the following formula (3) may be used.
  • Ar 7 and Ar 8 are each independently a substituted or unsubstituted C 6 -60 aryl.
  • Ar 7 and Ar 8 are each independently selected from the group consisting of benzene, biphenyl, terphenyl, naphthalene, phenanthrene, triphenylene, 9,9-dimethylfluorene, 9,9-diphenylfluorene, Spiro [fluorene-9,9'-fluorene], phenyl terphenyl, phenyl naphthalene, and phenyl phenanthrene.
  • the compound to be displayed comprises the following compounds
  • the light emitting layer may further include a host material known in the art to which the present invention belongs, in addition to the compounds represented by the formulas (1) and (3).
  • a host material include condensed aromatic ring derivatives or Heterocyclic ring-containing compounds, and the like.
  • Specific examples of the condensed aromatic ring derivatives include anthracene derivatives, pyrene derivatives, naphthalene derivatives, pentacene derivatives, phenanthrene compounds, and fluoranthene compounds.
  • the heterocycle-containing compounds include carbazole derivatives, dibenzofuran derivatives, Furan compounds, pyrimidine derivatives, and the like, but are not limited thereto.
  • Examples of the dopant material include aromatic amine derivatives, styrylamine compounds, boron complexes, fluoranthene compounds, and metal complexes.
  • Specific examples of the aromatic amine derivatives include condensed aromatic ring derivatives having substituted or unsubstituted arylamino groups, and examples thereof include pyrene, anthracene, chrysene, and peripherrhene having an arylamino group.
  • styrylamine compound examples include substituted or unsubstituted Wherein at least one aryl vinyl group is substituted with at least one aryl vinyl group, and at least one substituent selected from the group consisting of an aryl group, a silyl group, an alkyl group, a cycloalkyl group and an arylamino group is substituted or unsubstituted. Specific examples thereof include, but are not limited to, styrylamine, styryldiamine, styryltriamine, styryltetraamine, and the like.
  • the metal complex examples include iridium complex, platinum complex, and the like, but are not limited thereto.
  • the electron transporting layer is a layer that receives electrons from the electron injecting layer and transports electrons to the light emitting layer.
  • the electron transporting material is a material capable of transferring electrons from the cathode well to the light emitting layer. Suitable.
  • the electron transport layer can be used with any desired cathode material as used in accordance with the prior art, including, but not limited to, complexes comprising 1 (1 3) , organic radical compounds, hydroxyflavone-metal complexes,
  • a suitable cathode material is a conventional material having a low work function followed by an aluminum layer or a silver layer, specifically cesium, barium, calcium, ytterbium and samarium, in each case followed by an aluminum layer or silver layer.
  • the electron injection layer is a layer for injecting electrons from the electrode, Transporting the excitons generated in the light emitting layer to the hole injecting layer and preventing the migration of the excitons generated in the light emitting layer to the hole injecting layer, .
  • Specific examples thereof include fluorenone, anthraquinodimethane, diphenoquinone, thiopyran dioxide, oxazole, oxadiazole, triazole, imidazole, perylenetetracarboxylic acid, preorenylidene methane, A nitrogen-containing 5-membered ring derivative, and the like, but are not limited thereto.
  • Examples of the metal complex compound include 8-hydroxyquinolinato lithium, bis (8-hydroxyquinolinato) zinc, bis (8-hydroxyquinolinato) copper, bis (8- Tris (8-hydroxyquinolinato) aluminum, tris (2-methyl-8-hydroxyquinolinato) aluminum, tris (8- hydroxyquinolinato) gallium, bis (10- Quinolinato) beryllium, bis (10-hydroxybenzo [h] quinolinato) zinc, bis (2-methyl-8- quinolinato) chlorogallium, bis (2-methyl-8-quinolinato) (2-naphthalato) gallium, and the like, , But is not limited thereto.
  • the organic light emitting device according to the present invention may be a front emission type, a back emission type, or a both-sided emission type, depending on the material used.
  • the production of the above-described organic light-emitting device will be specifically described in the following examples. However, the following examples are intended to illustrate the present invention, and the scope of the present invention is not limited thereto.
  • Example 1 Preparation of organic light emitting device
  • a glass substrate coated with ITO (indium tin oxide) at a thickness of 1300 A was placed in distilled water containing detergent and washed with ultrasonic waves.
  • the detergent The distilled water used was distilled water using a filter (Fi lter) manufactured by Millipore Co., Ltd. as a distilled water.
  • the ITO substrate was washed for 30 minutes and then washed twice with distilled water and ultrasonically cleaned for 10 minutes. After the distilled water was washed, the substrate of ⁇ veve was ultrasonically washed with a solvent of isopropyl alcohol, acetone, and methanol, dried, and then transported to a plasma cleaner.
  • the ⁇ 0 substrate was cleaned using oxygen plasma for 5 minutes, and then transported to a vacuum evaporator.
  • the following compound HI-1 was thermally vacuum-deposited to a thickness of 50 A on the thus prepared ⁇ veole electrode to form a hole injection layer.
  • the following compound HT-1 was thermally vacuum deposited to a thickness of 1200 A to form a hole transport layer, and the following compound 2-1 was vacuum deposited on the hole transport layer to a thickness of 400 A to form an electron blocking layer .
  • a phosphorescent dopant YGD-1 of 6 weight% with respect to the weight of the compound 1-1 was co-deposited on the electron blocking layer to form a light emitting layer with a thickness of 350 A on the electron blocking layer.
  • the following compound ET-1 was vacuum-deposited to a thickness of 200 A to form an electron transporting layer, and 2 weight parts of Li was co-deposited with respect to the weight of the compound ET-2 and the compound ET-2 to form 100 A
  • An electron injection layer was formed. Aluminum was deposited on the electron injection layer to a thickness of 1000 A to form a cathode.
  • An organic light emitting device was fabricated in the same manner as in Example 1, except that the compound for forming the electron blocking layer and / or the light emitting layer was changed as shown in Table 1 below.
  • Table 1 1-2, 1-3, 1-4, 2-2, 2-3, and 2-4
  • Example 1 an organic light emitting device was fabricated in the same manner as in Example 1.
  • the lifetime LT95 is defined as the time required to reduce to 95% of the initial luminance (6000 ni t) and measured at a current density of 20 mA / cm 2 .
  • Table 1 shows the conventional compound (Comparative Examples 1 to 3), a compound represented by the above formula 2 as an electron blocking layer (Comparative Examples 4 to 7) using a conventional compound as a light emitting layer material and a compound represented by the above-mentioned formula (1) as a light emitting layer material are used, but the use of a conventional compound as an electron blocking layer material The basic characteristics of the organic light emitting devices (Comparative Examples 8 to 11) are shown.
  • the organic light emitting device of the present invention exhibits improved efficiency by including a compound having a structure in which arylamine substituted with a benzidine-type linker is substituted at the 9-position of carbazole, as shown in Formula 2, between the anode and the light emitting layer, 1, a compound having a structure in which the 4-position of dibenzofuran having electronic stability is substituted with triazine which is excellent in electron injecting ability and thermal stability is included in the light emitting layer to exhibit a low driving voltage and an improved efficiency, Confirmed

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Abstract

본 발명은 유기 발광 소자를 제공한다.

Description

【발명의 명칭】
유기 발광 소자
【기술분야】
관련 출원 (들)과의 상호 인용
본 출원은 2017년 7월 14일자 한국 특허 출원 제 10-2017-
0089708호에 기초한 우선권의 이익을 주장하며， 해당 한국 특허 출원의 문헌에 개시된 모든 내용은 본 명세서의 일부로서 포함된다. 본 발명은 유기 발광 소자에 관한 것이다.
【배경기술】
일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기 발광 소자는 넓은 시야각， 우수한 콘트라스트， 빠른 웅답 시간을 가지며， 휘도， 구동 전압 및 웅답 속도 특성이 우수하여 많은 연구가 진행되고 있다. 유기 발광 소자는 일반적으로 양극과 음극 및 상기 양극과 음극 사이에 유기물 층을 포함하는 구조를 가진다. 상기 유기물 층은 유기 발광 소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공 주입층， 정공 수송층, 발광층， 전자 수송층， 전자 주입층 등으로 이루어질 수 있다. 이러한 유기 발광 소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서는 정공이， 음극에서는 전자가 유기물 층에 주입되게 되고, 주입된 정공과 전자가 만났을 때 액시톤 (exc i ton)이 형성되며， 이 엑시톤이 다시 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다. 상기와 같은 유기 발광 소자에 사용되는 유기물에 대하여 새로운 재료의 개발이 지속적으로 요구되고 있다.
【선행기술문헌】
【특허문헌】 (특허문헌 1) 한국특허 공개번호 제 10-2000— 0051826호
【발명의 내용】
【해결하려는 과제】
본 발명은 유기 발광 소자를 제공한다.
【과제의 해결 수단】
본 발명은 양극; 상기 양극과 대향하여 구비된 음극; 및 상기 양극과 음극 사이에 구비된 1 층 이상의 유기물 층을 포함하는 유기 발광 소자로서， 유기물 층은 발광층을 포함하고， 상기 발광층은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하고， 상기 양극과 발광층 사이에 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.
Figure imgf000003_0001
상기 화학식 1에서，
L1은 단일 결합 또는 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴렌이고，
L2는 단일 결합， 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 0， N , Si 및 S 중 1개 이상을 포함하는 C2-60 헤테로아릴렌이고，
Y1 내지 Y3는 각각 독립적으로 N 또는 C-R1이되 적어도 어느 하나는 N이고， R1은 수소 또는 치환 또는 비치환된 알킬이고,
Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴， 또는 치환 또는 비치환된 0， N , Si 및 S 중 1개 이상을 포함하는 C2-60 헤테로아릴이고，
Ar3는 치환 또는 비치환된 C6-6o 아릴이고，
m은 1 내지 2의 정수이고，
[화학식 2]
Figure imgf000004_0001
상기 화학식 2에서，
Ar4 및 Ar5는 각각'독립적으로 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴이고， R1 및 R2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6-20 아릴이고, nl 및 n2는 각각 독립적으로 0， 또는 1이다.
【발명의 효과】
본 발명은 발광층의 호스트 재료로 상술한 화학식 1로 표시되는 화합물을 사용하고， 양극과 발광층 사이의 유기물 층의 재료로 상술한 화학식 2로 표시되는 화합물을 사용하여， 저전압 구동이 가능하며, 고효율 및 장수명 특성을 나타내는 유기 발광 소자를 제공할 수 있다.
【도면의 간단한 설명】
도 1은 기판 ( 1)， 양극 (2) , 정공 주입층 (3)， 정공 수송층 (5)， 전자 저지층 (6)， 발광층 (7)， 전자 수송층 (8) 및 음극 (4)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
【발명을 실시하기 위한 구체적인 내용】
이하， 본 발명의 이해를 돕기 위하여 보다 상세히 설명한다. 본 발명은 발광층이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하고， 양극 및 발광층 사이에 상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서에서， ς 는 다른 화합물에 연결되는 결합을 의미하고， 단일 결합은 L1 또는 L2로 표시되는 부분에 별도의 원자가 존재하지 않은 경우를 의미한다. 예컨대， 화학식 1의 L1이 단일 결합이고， Υ1 내지 Υ3가 N이면， Ar 1 및 Ar2로 치환된 트리아진 치환기가 디벤조퓨란에 직접 연결될 수 있다. 본 명세서에서 11치환 또는 비치환된1' 이라는 용어는 Ra로 치환 또는 비치환된 것을 의미할 수 있고， Ra는 중수소， 할로겐, 시아노기, 니트로기， 아미노기， 탄소수 1 내지 40의 알킬기， 탄소수 1 내지 40의 할로알킬기， 치환 또는 비치환된 0， N , Si 및 S 중 1개 이상을 포함하는 탄소수 1 내지 40의 해테로알킬기， 치환 또는 비치환된 0， N , Si 및 S 중 1개 이상을 포함하는 탄소수 1 내지 40의 헤테로할로알킬기， 또는 탄소수 2 내지 40의 알케닐기일 수 있다. 본 명세서에서 할로겐은 불소， 염소， 브롬 또는 요오드일 수 있다. 본 명세서에서 탄소수 1 내지 40의 알킬기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리형 알킬기일 수 있다. 구체적으로， 탄소수 1 내지 40의 알킬기는 탄소수 1 내지 40의 직쇄 알킬기 ; 탄소수 1 내지 20와 직쇄 알킬기 ; 탄소수 1 내지 10의 직쇄 알킬기 ; 탄소수 3 내지 40의 분지쇄 또는 고리형 알킬기 ; 탄소수 3 내지 20의 분지쇄 또는 고리형 알킬기 ; 또는 탄소수 3 내지 10의 분지쇄 또는 고리형 알킬기일 수 있다. 보다 구체적으로， 탄소수 1 내지 40의 알킬기는 메틸기， 에틸기 n-프로필기， i s으프로필기， n-부틸기， i so_ 부틸기, t-부틸기， n-펜틸기, i so-펜틸기， neo-펜틸기 또는 사이클로핵실기 등일 수 있다. 다만， 이에 한정되는 것은 아니다. 본 명세서에서 탄소수 1 내지 40의 헤테로알킬기는 알킬기의 1개 이상의 탄소가 각각 독립적으로 0， N , Si 또는 S로 치환된 것일 수 있다. 예컨대， 직쇄 알킬기의 예로 n—부틸기의 1번 탄소가 0로 치환된 헤테로알킬기는 n-프로폭시기이고, N으로 치환된 헤테로알킬기는 n- 프로필아미노기이며， Si로 치환된 헤테로알킬기는 n—프로필실릴기이고， S로 치환된 헤테로알킬기는 n-프로필티오기이다. 그리고， 분지쇄 알킬기의 예로 neo-펜틸기의 1번 탄소가 0로 치환된 헤테로알킬기는 t-부록시기이고，
N으로 치환된 헤테로알킬기는 t-부틸아미노기이며， Si로 치환된 헤테로알킬기는 t-부틸실릴기이고， S로 치환된 헤테로알킬기는 t- 부틸티오기이다. 또한， 고리형 알킬기의 예로 사이클로핵실기의 2번 탄소가 0로 치환된 헤테로알킬기는 2—테트라히드로피라닐 (2- tetrahydropyranyl)기이고， N으로 치환된 헤테로알킬기는 2- 피페리디닐기이며, Si로 치환된 헤테로알킬기는 1-실라-사아클로핵실 (1- sila-cyclohexyl)기이고， S로 치환된 헤테로알킬기는 2- 테트라히드로티오피라닐 (2— tetrahydrothiopyranyl )기이다. 구체적으로， 탄소수 1 내지 40의 헤테로알킬기는 탄소수 1 내지 40의 직쇄， 분지쇄 또는 고리형 히드록시알킬기; 탄소수 1 내지 40의 직쇄， 분지쇄 또는 고리형 알콕시기; 탄소수 2 내지 40의 직쇄， 분지쇄 또는 고리형 알콕사알킬기; 탄소수 1 내지 40의 직쇄， 분지쇄 또는 고리형 아미노알킬기; 탄소수 1 내지 40의 직쇄, 분지쇄 또는 고리형 알킬아미노기; 탄소수 1 내지 40의 직쇄， 분지쇄 또는 고리형 알킬아미노알킬기; 탄소수 1 내지 40의 직쇄， 분지쇄 또는 고리형 실릴알킬 (옥시)기; 탄소수 1 내지 40의 직쇄， 분지쇄 또는 고리형 알킬 (옥시)실릴기; 탄소수 1 내지 40의 직쇄， 분지쇄 또는 고리형 알킬 (옥시)실릴알킬 (옥시)기; 탄소수 1 내지 40의 직쇄, 분지쇄 또는 고리형 머캅토알킬기; 탄소수 1 내지 40의 직쇄， 분지쇄 또는 고리형 알킬티오기; 또는 탄소수 2 내지 40의 직쇄， 분지쇄 또는 고리형 알킬티오알킬기일 수 있다. 보다 구체적으로， 탄소수 1 내지 40의 헤테로알킬기는 히드록시메틸기, 메록시기， 에톡시기， n-프로폭시기， iso- 프로폭시기， t-부록시기, 사이클로핵톡시기, 메록시메틸기， iso- 프로폭시메틸기， 사이클로핵톡시메틸기， 2-테트라히드로피라닐 (2- tetrahydropyr any 1)71 , 아미노메틸기, 메틸아미노기， ηᅳ프로필아미노기， t— 부틸아미노기， 메틸아미노프로필기, 2-피페리디닐기， n-프로필실릴기， 트리메틸실릴기， 디메틸메록시실릴기， t-부틸실릴기， 1-실라- 사이클로핵실 (1-sila-cyclohexyl)기， n—프로필티오기， t_부틸티오기 또는 2-테트라히드로티오피라닐 (2-tetrahydrothiopyranyl)기 등을 들 수 있다. 다만， 이에 한정되는 것은 아니다. 본 명세서에서 탄소수 2 내지 40의 알케닐기는 직쇄， 분지쇄 또는 고리형 알케닐기일 수 있다. 구체적으로， 탄소수 2 내지 40의 알케닐기는 탄소수 2 내지 40의 직쇄 알케닐기; 탄소수 2 내지 20의 직쇄 알케닐기; 탄소수 2 내지 10의 직쇄 알케닐기 ; 탄소수 3 내지 40의 분지쇄 알케닐기; 탄소수 3 내지 20의 분지쇄 알케닐기; 탄소수 3 내지 10의 분지쇄 알케닐기; 탄소수 5 내지 40의 고리형 알케닐기; 탄소수 5 내지 20의 고리형 알케닐기; 또는 탄소수 5 내지 10의 고리형 알케닐기일 수 있다. 보다 구체적으로， 탄소수 2 내지 40의 알케닐기는 에테닐기， 프로페닐기， 부테닐기， 펜테닐기 또는 사이클로핵세닐기 등일 수 있다. 다만, 이에 한정되는 것은 아니다. 본 명세서에서 탄소수 6 내지 60의 아릴기는 단환식 아릴기 또는 다환식 아릴기일 수 있다. 구체적으로， 탄소수 6 내지 60의 아릴기는 탄소수 6 내지 30의 단환식 또는 다환식 아릴기 ; 또는 탄소수 6 내지 20의 단환식 또는 다환식 아릴기일 수 .있다. 보다 구체적으로， 탄소수 6 내지 60의 아릴기는 단환식 아릴기로서 페닐기, 바이페닐기 또는 터페닐기 등일 수 있고， 다환식 아릴기로서 나프틸기， 안트라세닐기, 테트라세닐기， 페난트릴기， 트리페닐레닐기， 플루오란테닐기， 피레닐기, 페릴레닐기， 크리세닐기 또는 플루오레닐기 등일 수 있다. 또한， 탄소수 6 내지 60의 아릴기는 단환식 아릴기 및 다환식 아릴기로 구성된 군에서 선택된 두 개 이상이 서로 연결된 구조를 가질 수 있다. 구체적으로， 탄소수 6 내지 60의 아릴기는 다환식 아릴기에 다환기 아릴기 및 /또는 단환식 아.릴기가 연결된 구조를 가질 수 있다. 보다 구체적으로， 탄소수 6 내지 60의 아릴기는 나프틸페닐기, 안트라세닐페닐기， 페난트릴페닐기， 트리페닐레닐페닐기， 피레닐페닐기， 페릴레닐페닐기， 크리세닐페닐기， 플루오레닐페닐기， 페닐나프틸기， 페닐안트라세닐기， 페닐터페닐기， 또는 페닐나프틸페닐기 등일 수 있다. 다만， 이에 한정되는 것은 아니다. 본 명세서에서， 플루오레닐기는 치환될 수 있고， 치환기 2개가 서로 결합하여 스피로 구조를 형성할 수 있다. 상기 플루오레닐기가 치환되는 경우，
Figure imgf000008_0001
있다. 다만， 이에 한정되는 것은 아니다. 본 명세서에서 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기는 아릴기의 1개 이상의 탄소가 각각 독립적으로 0， N , Si 또는 S로 치환된 것일 수 있다. 예컨대， 플루오레닐기의 9번 탄소가 0로 치환된 헤테로아릴기는 디벤조퓨라닐기이고, N으로 치환된 헤테로아릴기는 카바졸리기이며, Si로 치환된 헤테로아릴기는 9ᅳ실라-플로오레닐기이고， S로 치환된 헤테로아릴기는 디벤조티오페닐기이다. 구체적으로， 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기는 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기; 또는 탄소수 2 내지 20의 헤테로아릴기일 수 있다. 보다 구체적으로， 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기는 티오펜기， 퓨란기， 피롤기， 이미다졸기， 티아졸기， 옥사졸기， 옥사디아졸기， 트리아졸기， 피리딜기， 비피리딜기， 피리미딜기, 트리아진기， 트리아졸기， 아크리딜기， 피리다진기， 피라지닐기， 퀴놀리닐기， 퀴나졸린기， 퀴녹살리닐기， 프탈라지닐기, 피리도 피리미디닐기， 피리도 피라지닐기 , 피라지노 피라지닐기 , 이소퀴놀린기， 인돌기 , 카바졸기， 벤조옥사졸기， 벤조이미다졸기， 벤조티아졸기， 벤조카바졸기， 벤조티오펜기， 디벤조티오펜기， 벤조퓨라닐기， 페난쓰를린기 (phenanthrol ine) , 티아졸릴기， 이소옥사졸릴기， 옥사디아졸릴기， 티아디아졸릴기， 벤조티아졸릴기， 페노티아지닐기 및 디벤조퓨라닐기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 본 명세서에서 아릴렌기는 상술한 아릴기의 어느 하나의 수소 라디칼이 제거된 2가의 유기기를 의미하고 헤테로아릴렌기는 상술한 헤테로아릴기의 어느 하나의 수소 라디칼이 제거된 2가의 유기기를 의미한다ᅳ 상기 화학식 1에서， L1은 단일 결합 또는 페닐렌일 수 있으며， 보다 구체적으로 단일 결합일 수 있다. 상기 화학식 1에서， γ1 내지 γ3는 각각 독립적으로 N 또는 C-H이되， 적어도 어느 하나는 N일 수 있다. 상기 화학식 1에서， Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 벤젠， 바이쩨닐 터페닐， 나프탈렌， 페난트렌， 트리페닐렌， 9，9-디메틸플루오렌， 9,9- 디페닐플루오렌， 스피로 [플루오렌 -9，9'-플루오렌]， 디벤조퓨란， 디벤조티오펜， N-페닐카바졸， 페닐 -9,9ᅳ디메틸플루오렌, 페닐디벤조퓨란 및 페닐디벤조티오펜으로 구성된 군에서 선택된 아렌 또는 헤테로아렌 유래의 1가 잔기일 수 있다. 구체적으로， Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 벤젠， 바이페닐 및 터페닐로 구성된 군에서 선택된 아렌 유래의 1가 잔기일 수 있다. 보다 구체적으로, Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 페닐 또는 바이페닐일 수 있다. 상기 화학식 1에서， L2는 단일 결합이거나 또는 벤젠， 나프탈렌， 9,9-디메틸플루오텐， 9,9-디페닐플루오렌， 스피로 [플루오렌 -9，9'-플루오렌]， 디벤조퓨란， 디벤조티오펜， 벤조티에노 [2，3— d]피리미딘 (benzothieno[2,3- d]pyrimidene) 및 벤조티에노 [3,2-d]피리미딘 (benzothieno[3,2- d]pyrimidene)으로 구성된 군에서 선택된 아렌 또는 헤테로아렌 유래의 2가 잔기일 수 있다. 상기 화학식 1에서， Ar3는 벤젠， 바이페닐， 터페닐， 나프탈렌， 안트라센， 테트라센， 크리센 (chrysene), 페난트렌， 트리페닐렌， 플루오란텐 (Fluoranthene), 피렌 (pyrene) 및 페릴렌 (perylene)으로 구성된 군에서 선택된 아렌 유래의 1가 잔기일 수 있다. 상기 화학식 1에서， L2— Ar3는 하기 치환기로 구성된 군으로부터 선택된 기일 .
Figure imgf000010_0001
Figure imgf000010_0002
상기 화학식 l로 표시되는 화합물은 하기 화학식 1-1 및 1-2로 표시되는 화합물로 구성된 군에서 선택된 화합물일 수 있다.
[화학식 1-1]
Figure imgf000010_0003
상기 화학식 1—1에서，
L1, Y1 내지 Y3, Ar1 및 Ar2는 화학식 1과 동일하고
L2a는 단일 결합， 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴렌， 또는 치환 또는 비치환된 0， N, Si 및 S 중 1개 이상을 포함하는 C2_60 헤테로아릴렌이고，
Ar3a는 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴이고，
[화학식 1-2]
Figure imgf000011_0001
상기 화학식 1—2에서
L1, Y1 내지 Y3, Ar1 및 Ar2는 화학식 1과 동일하고，
L2b 및 1^는 각각 독립적으로 단일 결합， 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴렌， 또는 치환 또는 비치환된 0, N, Si 및 S 중 1개 이상을 포함하는
C2-60 헤테로아릴렌기이고,
Ar3b 및 Ar3c는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴이다. 상기 화학식 1—1 및 1-2의 L1, Y1 내지 Y3, Ar1 및 Ar2는 화학식 1의
L1, Y1 내지 Y3, Ar1 및 Ar2와 동일하며, L2a 내지 1 는 화학식 1의 L2에 대웅하고， Ar3a 내지 ^ 는 화학식 1과 Ar3에 대웅하며， L1 및 L2, Y1 내지 Y3, Ar1 내지 Ar3의 구체적인 예를 앞서 상세하게 설명하였으므로， 여기서는 자세한 설명을 생략한다. 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화합물로 구성되는 군으로부터 선택될 수 있다. LL
Figure imgf000012_0001
£L8 OO/8lOZW^/13d S£ I0/6I0Z OAV
Figure imgf000013_0001
CZ.8l700/8lOZaM/X3d S£ I0/6I0Z OAV £1
Figure imgf000014_0001
£L8 OO/8lOZW^/13d S£ I0/6I0Z OAV I
Figure imgf000015_0001
£L8 OO/8lOZW^/13d S£ I0/6I0Z OAV
Figure imgf000016_0001
£L8 OO/8lOZW^/13d S£ I0/6I0Z OAV 9L
Figure imgf000017_0001
£L8 OO/8lOZW^/13d S£ I0/6I0Z OAV Li
Figure imgf000018_0001
CZ.8l700/8lOZaM/X3d S£ I0/6I0Z OAV 8L
Figure imgf000019_0001
£L8 OO/8lOZW^/13d S£ I0/6I0Z OAV 6L
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£L8 OO/8lOZW^/13d S£ I0/6I0Z OAV 03
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£L8 00/8l0ZW^/13d S£ I0/6I0Z OAV
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CZ.8l700/8lOZaM/X3d zz
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CZ.8l700/8lOZaM/X3d
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£L8 OO/8lOZW^/13d S£ I0/6I0Z OAV
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상기 화학식 2에서， Ar4 및 Ar5는 각각 독립적으로， 벤젠， 바이페닐 터페닐， 나프탈렌， 페난트렌， 트리페닐렌, 페닐터페닐， 페닐나프탈렌, 페닐페난트렌， 9，9-디메틸플루오렌， 9，9-디페닐플루오렌 및 스피로 [플루오렌— 9，9 '—플루오렌]으로 구성된 군에서 선택된 아렌 유래의 1가 잔기일 수 있다. 구체적으로， Ar4 및 Ar5는 각각 독립적으로， 벤젠， 바이페닐， 터페닐， 트리페닐렌， 페닐터페닐ᅳ 페닐나프탈렌 및 페닐페난트렌으로 구성된 군에서 선택된 아렌 유래의 1가 잔기일 수 있다. 상기 화학식 2에서, R1 및 R2는 페닐이고， nl 및 n2는 각각 독립적으로 0 또는 1일 수 있다. 상기 nl 또는 n2가 0이라는 것은, 상기 화학식 2의 카바졸이 R1 또는 R2로 치환되지 않았음을 의미한다. 상기 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 하기 화합물로 구성되는 군으로부터 선택될 수 있다. LZ
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CZ.8l700/8lOZaM/X3d
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본 발명의 유기 발광 소자는 양극 ; 상기 양극과 대향하여 구비된 음극； 및 상기 양극과 음극 사이에 구비된 1 층 이상의 유기물 층을 포함한다. 상기 유기물 층은 2 층 이상의 유기물 층이 적층된 다층 구조로 이루어진다. 구체적으로， 상기 유기물 층은 양극에 인접하는 정공 주입층， 상기 정공 주입층 상에 구비된 정공 수송층, 상기 정공 수송층 상에 구비된 전자 저지층 및 상기 전자 저지층 상에 구비된 발광층을 포함할 수 있다. 또한， 상기 유기 발광 소자는 상기 발광층과 음극 사이에 전자 수송층 및 전자 주입층 등을 포함할 수 있다. 그러나, 유기 발광 소자의 구조는 이에 한정되지 않고 더 적은 수의 유기물 층을 포함할 수 있다. 본 발명에 따른 유기 발광 소자는， 기판 상에 양극， 1 층 이상의 유기물 층 및 음극이 순차적으로 적층된 구조 (normal type)의 유기 발광 소자일 수 있다. 또한， 본 발명에 따른 유기 발광 소자는 기판 상에 음극， 1 층 이상의 유기물 층 및 양극이 순차적으로 적층된 역방향 구조 ( inverted type)의 유기 발광 소자일 수 있다. 예컨대， 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 발광 소자의 구조는 도 1에 예시되어 있다. 도 1은 기관 ( 1)， 양극 (2)， 정공 주입층 (3)， 정공 수송층 (5) , 전자 저지층 (6)， 발광층 (7)， 전자 수송층 (8) 및 음극 (4)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 발광층 (7)에 포함되고， 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 정공 주입층 (3)， 정공 수송층 (5) 및 전자 저지층 (6) 중 하나 이상의 유기물 층에 포함되어 유기 발광 소자의 구동 전압을 낮추고， 효율 및 수명을 향상시킬 수 있다. 본 발명에 따른 유기 발광 소자는， 상기 발광층에 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하고， 상기 정공 주입층， 정공 수송층 및 전자 저지층 중 하나 이상의 유기물 층에 상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 제외하고는 당 기술분야에 알려져 있는 재료와 방법으로 제조될 수 있다. 또한， 상기 복수개의 유기물 층은 동일한 물질 또는 다른 물질로 형성될 수 있다. 예컨대， 본 발명에 따른 유기 발광 소자는 기판 상에 양극 및 음극 중 어느 하나의 전극， 유기물 충 및 상기 양극 및 음극 중 다른 하나의 전극을 순차적으로 적층시켜 제조할 수 있다. 이때， 스퍼터링법 ( sputter ing)이나 전자빔 증발법 (e-beam evaporat i on)과 같은 PVD (phys i cal Vapor Deposi t ion)방법을 이용하여， 기판 상에 금속 또는 도전성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극을 형성하고, 그 위에 정공 주입층, 정공 수송층， 발광층 및 전자 수송층을 포함하는 유기물 층을 형성한 후， 그 위에 음극으로 사용할 수 있는 물질을 증착시켜 제조할 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질부터 유기물 층， 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 제조할 수 있다 (W0 2003/012890) . 다만， 제조 방법이 이에 한정되는 것은 아니다. 또한， 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 유기 발광 소자의 제조시 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 유기물 층으로 형성될 수 있다. 여기서， 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅， 딥코팅， 닥터 블레이딩， 잉크젯 프린팅， 스크린 프린팅， 스프레이법 를 코팅 등을 의미하지만， 이들만으로 한정되는 것은 아니다. 상기 양극 물질로는 통상 유기물 층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 상기 양극 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬， 구리， 아연， 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물， 인듬 산화물， 인듐주석 산화물 ( IT0) , 인듐아연 산화물 ( IZ0)과 같은 금속 산화물; ΖηΟ :Α1 또는 SN02 : Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리 (3— 메틸티오펜)， 폴리 [3，4- (에틸렌 -1，2-디옥시 )티오펜] (PED0T) , 폴리피롤 및 플리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나， 이들에만 한정되는 것은 아니다. 상기 음극 물질로는 통상 유기물 층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 상기 음극 물질의 구체적인 예로는 마그네슘， 칼슘， 나트륨， 칼륨， 티타늄， 인듐, 이트륨， 리튬， 가돌리늄， 알루미늄， 은， 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 U02/A1과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나， 이들에만 한정되는 것은 아니다. 상기 정공 주입층은 전극으로부터 정공을 주입하는 층으로, 정공 주입 물질로는 정공을 수송하는 능력을 가져 양극에서의 정공 주입 효과， 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 정공 주입 효과를 갖고， 발광층에서 생성된 여기자의 전자 주입층 또는 전자 주입 재료로의 이동을 방지하며， 또한， 박막 형성 능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 정공 주입 물질로는 상기 화학식 2로 표시되는 화합물이나, 기존의 정공 주입 물질로 알려진 화합물이 사용될 수 있다. 정공 주입 물질의 HOMOChighest occupi ed molecul ar orbi tal )가 양극 물질의 일함수와 주변 유기물 층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공 주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린 (porphyr in) , 올리고티오펜， 아릴아민 계열의 유기물， 핵사니트릴핵사아자트리페닐렌 계열의 유기물， 퀴나크리돈 (quinacr idone)계열의 유기물， 페릴렌 (peryl ene) 계열의 유기물， 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정 되는 것은 아니다. 상기 정공 수송층은 정공 주입층으로부터 정공을 수취하여 발광층까지 정공을 수송하는 층으로, 정공 수송층을 형성하는 재료로는 상기 화학식 2로 표시되는 화합물이 사용될 수 있다. 상기 화학식 2로 표시되는 화합물에 대해서는 앞서 구체적으로 설명하였으므로 여기서는 자세한 설명을 생략한다. 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 정공에 대한 이동성이 크기 때문에 양극이나 정공 주입층으로부터 정공을 수송 받아 발광층으로 옮겨주기에 적합하다. 한편， 정공 주입층이나 전자 저지층이 상기 화학식 2로 표시되는 화합물로 형성되었다면， 상기 정공 수송층은 본 발명이 속한 기술분야에 알려진 정공 수송 물질로 형성될 수 있다. 이러한 정공 수송 물질의 구체적인 예로는 아릴아민 계열의 유기물， 전도성 고분자， 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나， 이들에만 한정되는 것은 아니다. 상기 정공 수송층과 발광층 사이에는 발광층으로 전달된 전자가 양극 쪽으로 이동하지 못하도록 전자 저지층이 형성될 수 있다. 이러한 전자 저지층을 형성하는 재료로는 상기 화학식 2로 표시되는 화합물이 사용될 수 있다. 특히, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물로 전자 저지층을 형성하면 유기 발광 소자의 효율을 현저하게 향상시킬 수 있다. 상기 발광층은 정공 수송층과 전자 수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송 받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 층으로， 이러한 발광층은 호스트 재료 및 도편트 재료를 포함할 수 있다. 상기 호스트 재료로는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물이 사용될 수 있다. 상기 화학식 1로 표시되는 화합물에 대해서는 앞서 구체적으로 설명하였으므로 여기서는 자세한 설명을 생략한다. 또한， 상기 호스트 재료로는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물과 하기 화학식 3으로 표시되는 화합물이 사용될 수 있다.
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상기 화학식 3에서，
Ar7 및 Ar8은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴이다. 상기 화학식 3에서, Ar7 및 Ar8은 각각 독립적으로 벤젠， 바이페닐， 터페닐， 나프탈렌, 페난트렌， 트리페닐렌， 9,9-디메틸플루오렌， 9，9- 디페닐플루오렌， . 스피로 [플루오렌 -9, 9'—플루오렌]， 페닐터페닐， 페닐나프탈렌 및 페닐페난트렌으로 구성된 군에서 선택된 아렌 유래의 1가 잔기일 수 있다. 상기 화학식 3으로. 표시되는 화합물은 하기 화합물로 구성되는
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상기 발광층은 상기 화학식 1 및 3으로 표시되는 화합물 외에 본 발명이 속한 기술분야에 알려진 호스트 재료를 추가로 포함할 수 있다. 이러한 호스트 재료의 구체적인 예로는 축합 방향족환 유도체 또는 헤테로환 함유 화합물 등이 있다. 구체적으로 축합 방향족환 유도체로는 안트라센 유도체， 피렌 유도체， 나프탈렌 유도체， 펜타센 유도체， 페난트렌 화합물， 플루오란텐 화합물 등이 있고， 헤테로환 함유 화합물로는 카바졸 유도체， 디벤조퓨란 유도체， 래더형 퓨란 화합물， 피리미딘 유도체 등이 있으나， 이에 한정되지 않는다. 도펀트 재료로는 방향족 아민 유도체， 스트릴아민 화합물 , 붕소 착체， 플루오란텐 화합물， 금속 착체 등이 있다. 구체적으로 방향족 아민 유도체로는 치환 또는 비치환된 아릴아미노기를 갖는 축합 방향족환 유도체로서， 아릴아미노기를 갖는 피렌， 안트라센， 크리센， 페리플란텐 등이 있으몌 스티릴아민 화합물로는 치환 또는 비치환된 아릴아민에 적어도 1개의 아릴비닐기가 치환되어 있는 화합물로， 아릴기， 실릴기， 알킬기， 시클로알킬기 및 아릴아미노기로 이루어진 군에서 1 또는 2 이상 선택되는 치환기가 치환 또는 비치환된다. 구체적으로 스티릴아민， 스티릴디아민， 스티릴트리아민, 스티릴테트라아민 등이 있으나， 이에 한정되지 않는다. 또한， 금속 착체로는 이리듐 착체, 백금 착체 등이 있으나， 이에 한정되지 않는다. 상기 전자 수송층은 전자 주입층으로부터 전자를 수취하여 발광층까지 전자를 수송하는 층으로， 전자 수송 물질로는 음극으로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 8-히드록시퀴놀린의 A1 착물; 1 (13를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본 -금속 착물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 전자 수송층은 종래기술에 따라 사용된 바와 같이 임의의 원하는 캐소드 물질과 함께 사용할 수 있다. 특히， 적절한 캐소드 물질의 예는 낮은 일함수를 가지고 알루미늄층 또는 실버층이 뒤따르는 통상적인 물질이다. 구체적으로 세슘， 바륨， 칼슘， 이테르븀 및 사마륨이고， 각 경우 알루미늄 층 또는 실버층이 뒤따른다. 상기 전자 주입층은 전극으로부터 전자를 주입하는 층으로， 수송하는 능력을 갖고， 음극으로부터의 전자 주입 효과， 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 전자 주입 효과를 가지며， 발광층에서 생성된 여기자의 정공 주입층으로의 이동을 방지하고， 또한， 박막형성능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 구체적으로는 플루오레논， 안트라퀴노다이메탄， 다이페노퀴논， 티오피란 다이옥사이드， 옥사졸， 옥사다이아졸， 트리아졸， 이미다졸， 페릴렌테트라카복실산， 프레오레닐리덴 메탄， 안트론 등과 그들의 유도체， 금속 착체 화합물 및 질소 함유 5원환 유도체 등이 있으나， 이에 한정되지 않는다. 상기 금속 착체 화합물로서는 8—하이드록시퀴놀리나토 리튬， 비스 (8—하이드록시퀴놀리나토)아연， 비스 (8-하이드록시퀴놀리나토)구리 , 비스 (8-하이드록시퀴놀리나토)망간， 트리스 (8— 하이드록시퀴놀리나토)알루미늄， 트리스 (2-메틸 -8- 하이드록시퀴놀리나토)알루미늄， 트리스 (8-하이드록시퀴놀리나토)갈륨, 비스 ( 10-하이드록시벤조 [h]퀴놀리나토)베릴륨， 비스 ( 10— 하이드록시벤조 [h]퀴놀리나토)아연， 비스 (2-메틸 -8-퀴놀리나토)클로로갈륨， 비스 (2-메틸 -8-퀴놀리나토) (으크레졸라토)갈륨， 비스 (2-메틸 -8- 퀴놀리나토) ( 1-나프롤라토)알루미늄， 비스 (2—메틸— 8—퀴놀리나토) (2- 나프를라토)갈륨 등이 있으나， 이에 한정되지 않는다. 본 발명에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형， 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다. 상술한 유기 발광 소자의 제조는 이하 실시예에서 구체적으로 설명한다. 그러나 하기 실시예는 본 발명을 예시하기 위한 것이며， 본 발명의 범위가 이들에 의하여 한정되는 것은 아니다. 실시예 1 : 유기 발광 소자의 제조
ITO ( indium t in oxi de)가 1300 A의 두께로 코팅된 유리 기판을 세제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 이 때, 세제로는 피셔사 (Fi scher Co . ) 제품을 사용하였으며， 증류수로는 밀리포어사 (Mi l l ipore Co . ) 제품의 필터 (Fi l ter )를 이용하여 2 차로 걸러진 증류수를 사용하였다. IT0 기판을 30 분간 세척한 후 증류수로 2 회 반복하여 초음파 세척을 10 분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후， ΠΌ 기판을 이소프로필알콜， 아세톤， 메탄올의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 수송시켰다. 그리고， 산소 플라즈마를 이용하여 상기 ΓΓ0 기판을 5 분간 세정한 후 진공 증착기로 수송시켰다. 이렇게 준비된 ΠΌ 전극 위에 하기 화합물 HI-1을 50 A의 두께로 열 진공 증착하여 정공 주입층을 형성하였다. 상기 정공 주입층 위에 하기 화합물 HT-1을 1200 A의 두께로 열 진공 증착하여 정공 수송층을 형성하고， 상기 정공 수송층 위에 하기 화합물 2—1을 400 A의 두께로 진공 증착하여 전자 저지층을 형성하였다. 이어서， 상기 전자 저지층 위에 하기 화합물 1- 1과， 상기 화합물 1-1의 중량에 대하여 6 중량 %의 인광 도펀트 YGD-1을 공증착하여 350 A의 두께로 발광층을 형성하였다. 상기 발광층 위에 하기 화합물 ET-1을 200 A의 두께로 진공 증착하여 전자 수송층을 형성하고， 하기 화합물 ET-2와 상기 화합물 ET-2의 중량에 대하여 2 중량 >의 Li을 공증착하여 100 A의 두께로 전자 주입층을 형성하였다. 상기 전자 주입층 위에 1000 A의 두께로 알루미늄을 증착하여 음극을 형성하였다.
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상기의 과정에서 유기물의 증착 속도는 0.4 내지 0.7 A/sec를 유지하였고, 알루미늄은 2 A/sec의 증착 속도를 유지하였으며, 증착시 진공도는 1X10_7 내지 5X10—8 torr를 유지하여 유기 발광 소자를 제작하였다. 실시예 2 내지 16: 유기 발광 소자의 제조
전자 저지층 및 /또는 발광층을 형성하기 위한 화합물을 하기 표 1과 같이 변경한 것을 제외하고 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다. 하기 표 1에서， 1-2， 1-3, 1-4, 2-2, 2-3， 및 2-4
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2*3 비교예 1 내지 15: 유기 발광 소자의 제조
전자 저지층 및 /또는 발광층을 형성하기 위한 화합물을 하기 표
1과 같이 변경한 것을 제외하고 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다. 하기 표 1에세 HT-2 , HT-3 , YGH-1 , 및 YGH-2 화합물은 각각 하기와 같다,
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YGH-3 실험예: 유기 발광 소자의 성능 평가
10 mA/cm2의 전류 밀도에서, 상기 실시예 1 내지 16 및 비교예 1 내지 15에 따라 제조한 휴기 발광 소자의 전압， 효율 및 수명을 측정하고 그 결과를 표 1에 나타내었다. 상기 수명 (LT95)은 초기 휘도 (6000 ni t )의 95%까지 감소하는데 소요되는 시간으로 정의되며， 20 mA/cm2의 전류 밀도에서 측정하였다.
【표 11
전압 전류 효율 LT95 전자 저지충 발광층
(V) ( cd/A) (hr ) 실시예 1 2-1 1-1 3.83 6.32 290 실시예 2 2-1 1-2 3.86 6.37 290 실시예 3 2-1 1-3 3.85 6, 35 315 실시예 4 2-1 1-4 3.84 6.36 280 실시예 5 2-2 1-1 3.61 6.56 290 실시예 6 2-2 1-2 3.62 6.52 290 실시예 7 2-2 1-3 3.63 6.53 320 실시예 8 2-2 1-4 3.65 6.51 270 실시예 9 2-3 1-1 3.71 6.35 295 실시예 10 2—3 1-2 3.72 6.36 285 실시예 11 2-3 1-3 3.73 6.37 330 실시예 12 2-3 1-4 3.74 6.39 270 실시예 13 2-4 1-1 3.85 6.33 305 실시예 14 2-4 1-2 3.86 6.32 315 실시예 15 2-4 1-3 3 .85 6.37 335 실시예 16 2-4 1-4 3.84 6.30 310 비교예 1 HT-2 YGH-1 4. 11 5.95 225 비교예 2 HT-3 YGH-1 4. 15 6. 12 240 비교예 3 HT-2 YGH-2 4.44 5.83 205 비교예 4 2-1 YGH-1 4.09 6.46 250 비교예 5 2-2 YGH-1 3.98 6.44 265 비교예 6 2-3 YGH-1 4.09 6.46 255 비교예 7 2-4 YGH-1 4.07 6.33 250 비교예 8 HT-2 1-1 4.08 6. 16 270 비교예 9 HT-2 1-2 4.04 6. 18 275 비교예 10 HT-2 1-3 4.05 6.03 295 비교예 11 HT-2 1-4 3.94 6. 12 280 비교예 12 2-1 YGH-3 4.07 6.43 220 비교예 13 2-2 YGH-3 3.99 6. 47 215 비교예 14 2-3 YGH-3 4.06 6.49 225 비교예 15 2-4 YGH-3 4.04 6.36 230 상기 표 1에는 기존의 화합물을 사용하는 유기 발광 소자 (비교예 1 내지 3)， 전자 저지층으로 상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 사용하나， 발광층 재료로 기존의 화합물을 사용하는 유기 발광 소자 (비교예 4 내지 7) 및 발광층 재료로 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 사용하나， 전자 저지층 재료로 기존의 화합물을 사용하는 유기 발광 소자 (비교예 8 내지 11)의 기본적인 특성이 나타나있다. 실시예 및 비교예를 비교하면， 발광층 및 전자 저지층의 재료로 각각 상기 화학식 1 및 2로 표시되는 화합물을 사용할 경우， 기존의 유기 발광 소자에 비하여 낮은 구동 전압， 높은 효율 및 긴 수명을 나타내는 것이 확인된다. 특히， 전자 저지층 재료로 상기 화합물 2-2를 사용할 경우 구동 전압이 가장 낮고 효율이 가장 높았으며， 발광층 재료로 1-3을 사용한 경우 수명이 가장 길었다. 한편 비교예 1 내지 15을 비교하면， 전자 저지층 재료를 상기 화학식 2로 표시되는 화합물로 변경한 비교예 4 내지 7， 비교예 12 내지
15에서는 효율이 향상되며， 발광층 재료를 상기 화학식 1로 표시되는 화합물로 변경한 비교예 8 내지 11에서는 수명이 향상되었다. 그러나， 실시예 수준의 효율 및 수명을 나타내지는 못하였다. 이로써， 본 발명의 유기 발광 소자는 상기 화학식 2와 같이 카바졸의 9번 위치에 벤지딘형 링커를 포함하는 아릴아민이 치환된 구조의 화합물을 양극과 발광층 사이에 포함하여 향상된 효율을 나타내며， 상기 화학식 1과 같이 전자 안정성을 가지는 디벤조퓨란의 4번 위치를 전자 주입 능력과 열안정성이 매우 우수한 트리아진으로 치환시킨 구조의 화합물을 발광층에 포함하여 낮은 구동 전압 및 향상된 효율을 나타내면서 긴 수명을 나타내는 것이 확인된다
【부호의 설명】
1： 기판
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3： 정공 주입층 으그
ᄆ "ᄀ
5： 정공 수송층 전자 저지층
7： 발광층 전자 수송층

Claims

【특허청구범위】
【청구항 1】
양극; 상기 양극과 대향하여 구비된 음극; 및 상기 양극과 음극 사이에 구비된 1 층 이상의 유기물 층을 포함하는 유기 발광 소자로서，
상기 유기물 층은 발광층을 포함하고，
상기 발광층은 하기 화학식 1¾ 표시되는 화합물을 포함하고， 상기 양극과 발광층 사이에 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는， 유기 발광 소자:
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상기 화학식 1에서，
L1은 단일 결합， 또는 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴렌이고, L2는 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴렌， 또는 치환 또는 비치환된 0， N , Si 및 S 증 1개 이상을 포함하는 C2-60 헤테로아릴렌이고，
Y1 내지 Y3는 각각 독립적으로 N 또는 C-R1이되， 적어도 어느 하나는 N이고， R1은 수소 또는 치환 또는 비치환된 d-40 알킬이고，
Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴， 또는 치환 또는 비치환된 0， N , Si 및 S 중 1개 이상을 포함하는 C2-60 헤테로아릴이고,
Ar3는 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴이고，
m은 1 내지 2의 정수이고，
[화학식 2]
Figure imgf000045_0001
상기 화학식 2에서，
Ar4 및 Ar5는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴이고， R1 및 R2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6-20 아릴이고， nl 및 n2는 각각 독립적으로 0， 또는 1이다.
【청구항 2]
제 1항에 있어서，
L1은 단일 결합， 또는 페닐렌인，
유기 발광 소자.
【청구항 3】
제 1항에 있어서，
Y1 내지 Y3는 각각 독립적으로 N 또는. C-H이되， 적어도 어느 하나는 N인，
유기 발광 소자.
【청구항 4】
제 1항에 있어서,
Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 벤젠， 바이페닐， 터페닐， 나프탈렌, 페난트렌， 트리페닐렌， 9，9-디메틸플루오렌， 9，9-디페닐플루오렌， 스피로 [플루오렌 -9 , 9 ' -플루오렌]， 디벤조퓨란， 디벤조티오펜， N-페닐카바졸， 페닐 -9，9-디메틸플루오렌, 페닐디벤조퓨란 및 페닐디벤조티오펜으로 구성된 군에서 선택된 아렌 또는 헤테로아렌 유래의 1가 잔기인， 유기 발광 소자.
【청구항 5]
게 1항에 있어서,
L2는 단일 결합이거나， 또는 벤젠， 나프탈렌， 9，9-디메틸플루오렌，
9，9-디페닐플루오렌， 스피로 [플루오렌ᅳ 9, 9'-플루오렌]， 디벤조퓨란， 디벤조티오펜， 벤조티에노 [2,3-d]피리미딘 (benzothieno[2,3-d]pyrimidene) 및 벤조티에노 [3,2-d]피리미딘 (benzothieno[3,2-d]pyrimidene)으로 구성된 군에서 선택된 아렌 또는 헤테로아렌 유래의 2가 잔기인，
유기 발광 소자.
【청구항 6】
제 1항에 있어서,
Ar3는 벤젠， 바이페닐， 터페닐， 나프탈렌， 안트라센， 테트라센 , 크리센 (chrysene), 페난트렌， 트리페닐렌, 플루오란텐 (Fluoranthene)， 피렌 (pyrene) 및 페릴렌 (perylene)으로 구성된 군에서 선택된 아렌 유래의 1가 잔기인，
유기 발광 소자.
【청구항 7】
제 1항에 있어서,
L2-Ar3는 하기 치환기로 구성된 군으로부터 선택된 치환기인， 유기 발광 소자:
X、
Figure imgf000047_0001
Figure imgf000047_0002
【청구항 8】
저 U항에 있어서，
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 표시되는 화합물로 구성된 군에서 선택되는， 유기 발광 소자:
Figure imgf000047_0003
상기 화학식 1-1에서 L1 , Y1 내지 Y3 , Ar1 및 Ar2는 화학식 1과 동일하고， L2a는 단일 결합， 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴렌， 또는 치환 또는 비치환된 0， N , Si 및 S 중 1개 이상을 포함하는 C2-60 헤테로아릴렌이고，
Ar3a는 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴이고ᅳ
Figure imgf000048_0001
상기 화학식 1-2에서，
L1 , Y1 내지 Y3 , Ar1 및 Ar2는 화학식 1과 동일하고，
L2b 및 L2c는 각각 독립적으로 단일 결합， 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴렌， 또는 치환 또는 비치환된 으 Nᅳ Si 및 S 중 1개 이상을 포함하는
C2-60 헤테로아릴렌기이고，
Ar3b 및 는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴이다.
【청구항 9】
제 1항에 있어서,
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화합물로 구성되는 군으로부터 선택되는，
유기 발광 소자:
Figure imgf000049_0001
£L8 OO/8lOZW^/13d S£ I0/6I0Z OAV
Figure imgf000050_0001
£L8 OO/8lOZW^/13d S£ I0/6I0Z OAV OS
Figure imgf000051_0001
£L8 OO/8lOZW^/13d S£ I0/6I0Z OAV
Figure imgf000052_0001
£L8 OO/8lOZW^/13d S£ I0/6I0Z OAV
Figure imgf000053_0001
£L8 OO/8lOZW^/13d S£ I0/6I0Z OAV
Figure imgf000054_0001
£L8 OO/8lOZW^/13d S£ I0/6I0Z OAV
Figure imgf000055_0001
£L8 OO/8lOZW^/13d S£ I0/6I0Z OAV
Figure imgf000056_0001
£L8 OO/8lOZW^/13d S£ I0/6I0Z OAV 95
Figure imgf000057_0001
£L8 OO/8lOZW^/13d S£ I0/6I0Z OAV
Figure imgf000058_0001
£L8 OO/8lOZW^/13d S£ I0/6I0Z OAV 8S
Figure imgf000059_0001
£L8 OO/8lOZW^/13d S£ I0/6I0Z OAV 6S
Figure imgf000060_0001
£L8 OO/8lOZW^/13d S£ I0/6I0Z OAV 09
Figure imgf000061_0001
£L8 00/8l0ZW^/13d S£ I0/6I0Z OAV L9
Figure imgf000062_0001
£L8 OO/8lOZW^/13d S£ I0/6I0Z OAV Z9
Figure imgf000063_0001
£L8 OO/8lOZW^/13d S£ I0/6I0Z OAV
Figure imgf000064_0001
Figure imgf000064_0002
【청구항 10]
제 1항에 있어서，
Ar4 및 Ar5는 각각 독립적으로， 벤젠， 바이페닐, 터페닐， 나프탈렌， 페난트렌， 트리페닐렌, 페닐터페닐， 페닐나프탈렌， 페닐페난트렌， 9 , 9- 디메틸플루오렌， 9 , 9-디페닐플루오렌 및 스피로 [플루오렌 -9，9 ' - 플루오렌]으로 구성된 군에서 선택된 아렌 유래의 1가 잔기인,
유기 발광 소자.
【청구항 11]
거 U항에 있어서，
R1 및 R2는 페닐이고，
nl 및 n2는 각각 독립적으로 0 또는 1인,
유기 발광 소자.
【청구항 12]
게 1항에 있어서，
상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 하기 화합물로 구성되는 군으로부터 선택되는， 유기 발광 소자:
Figure imgf000065_0001
£L8 OO/8lOZW^/13d S£삐 0/6Ϊ0Ζ OAV
Figure imgf000066_0001
【청구항 13】
제 1항에 있어서,
상기 발광층은 하기 화학식 3으로 표시되는 화합물을 추가로 포함하는，
유기 발광 소자:
[화학식 3]
Figure imgf000067_0001
상기 화학식 3에서，
Ar7 및 Ar8은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴이다
【청구항 14]
제 13항에 있어서，
Ar7 및 Ar8은 각각 독립적으로 벤젠， 바이페닐， 터페닐， 나프탈렌, 페난트렌， 트리페닐렌， 9 , 9-디메틸플루오렌， 9，9-디페닐플루오렌， 스피로 [플루오렌 -9 , 9 '—플루오렌]， 페닐터페닐， 페닐나프탈렌 및 페닐페난트렌으로 구성된 군에서 선택된 아렌 유래의 1가 잔기인，
유기 발광 소자.
【청구항 15]
제 13항에 있어서，
상기 화학식 3으로 화합물은 하기 화합물로 구성되 군으로부터 선택되는，
유기 발광 소자:
Figure imgf000068_0001
Figure imgf000068_0002
£L8 OO/8lOZW^/13d S£삐 0/6Ϊ0Ζ OAV
Figure imgf000069_0001
£L8 OO/8lOZW^/13d S£ I0/6I0Z OAV
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