CN114555566A - 有机化合物和包含其的有机电致发光元件 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及载流子传输能力、发光能力和热稳定性优异的新型化合物以及通过在一个以上的有机物层中包含上述化合物从而发光效率、驱动电压、寿命等诸多特性整体得到提高的有机电致发光元件。
Description
技术领域
本发明涉及新型有机发光化合物及利用其的有机电致发光元件，更详细而言，涉及电子传输能力、发光能力优异的化合物以及将其添加于一层以上的有机物层从而发光效率、驱动电压、寿命等特性得到提高的有机电致发光元件。
背景技术
以20世纪50年代Bernanose的有机薄膜发光观测为起始点，之后进行了针对由1965年利用蒽单晶的蓝色电发光发展出的有机电致发光(electroluminescent，EL)元件(以下，简称为“有机EL元件“)的研究，随之1987年由唐(Tang)提出了分为空穴层和发光层这两个功能层的层叠结构的有机EL元件。之后，为了制造高效率、高寿命的有机EL元件，发展出了在元件内导入各个特征有机物层的形态，进而进行了用于此的专用物质的开发。
关于有机电致发光元件，如果在两个电极之间施加电压，则空穴会从阳极注入至有机物层，电子会从阴极注入至有机物层。当所注入的空穴和电子相遇时，会形成激子(exciton)，当该激子跃迁至基态时，会发出光。此时，用于有机物层的物质根据其功能可分为发光物质、空穴注入物质、空穴传输物质、电子传输物质、电子注入物质等。
有机EL元件的发光层形成材料根据发光颜色可以分为蓝色、绿色、红色发光材料。此外，作为用于呈现更加自然的颜色的发光材料，也使用黄色和橙色发光材料。此外，为了通过色纯度的增加和能量转移而增加发光效率，作为发光材料，可以使用主体/掺杂剂体系。掺杂剂物质可以分为使用有机物质的荧光掺杂剂和使用包含Ir、Pt等重原子(heavyatoms)的金属配位化合物的磷光掺杂剂。由于这样的磷光材料的开发与荧光相比理论上能够提高高达4倍的发光效率，因此不仅是磷光掺杂剂，磷光主体材料也受到关注。
迄今为止，作为空穴注入层、空穴传输层、空穴阻挡层、电子传输层，由以下化学式表示的NPB、BCP、Alq3等广为熟知，关于发光材料，报告了蒽衍生物作为荧光掺杂剂/主体材料。特别是，作为发光材料中在效率提高方面具有优势的磷光材料，Firpic、Ir(ppy)3、(acac)Ir(btp)2等之类的包含Ir的金属配位化合物已被用作蓝色、绿色、红色掺杂剂材料。目前，CBP作为磷光主体材料表现出优异的特性。
然而，以往的材料虽然在发光特性方面具有优势，但玻璃化转变温度低，热稳定性非常差，因此在有机EL元件的寿命方面无法达到令人满意的水平。
发明内容
技术课题
本发明的目的在于，提供电子注入和传输能力得到改善、发光能力优异而能够用作有机电致发光元件的有机物层材料、具体用作发光层材料、电子传输层材料或电子传输辅助层材料等的新型化合物。
此外，本发明的另一目的在于，提供包含上述新型化合物而驱动电压低、发光效率高、且具有长寿命特性的有机电致发光元件。
解决课题的方法
为了实现上述目的，本发明提供以下化学式1所表示的化合物。
[化学式1]
所述化学式1中，
多个X彼此相同或不同，各自独立地为C(R1)或N，其中，多个X中的至少2个为N，
R1和R2彼此相同或不同，各自独立地选自由氢、氘、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40个的杂环烷基、C6～C60的芳基、原子核数5至60个的杂芳基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C3～C40的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基磷基、C6～C60的单芳基膦基、C6～C60的二芳基膦基、C6～C60的芳基胺基、C5～C60的芳基杂芳基胺基以及原子核数5至60个的杂芳基胺基所组成的组，
m为0至2的整数，n为0至4的整数，
L为单键、或者选自由C6～C18的亚芳基和原子核数5至18个的亚杂芳基所组成的组，
o为0至3的整数，
Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地选自由氢、氘、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40个的杂环烷基、C6～C60的芳基、原子核数5至60个的杂芳基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C3～C40的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基磷基、C6～C60的单芳基膦基、C6～C60的二芳基膦基、C6～C60的芳基胺基、C5～C60的芳基杂芳基胺基以及原子核数5至60个的杂芳基胺基所组成的组，
上述L的亚芳基、亚杂芳基以及Ar1至Ar2和R1至R2的烷基、烯基、炔基、环烷基、杂环烷基、芳基、杂芳基、烷氧基、芳氧基、烷基甲硅烷基、芳基甲硅烷基、烷基硼基、芳基硼基、芳基膦基、芳基氧化膦基以及芳基胺基各自独立地可以被选自由氢、氘(D)、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40的杂环烷基、C6～C60的芳基、原子核数5至60的杂芳基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C1～C40的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的芳基氧化膦基、C6～C60的芳基胺基、C5～C60的芳基杂芳基胺基以及原子核数5至60个的杂芳基胺基所组成的组中的一种以上的取代基取代，此时，当上述取代基为多个时，它们彼此可以相同或不同，
其中，上述m为1以上、或者Ar1的取代基和Ar2的取代基中的至少一个具有氰基(-CN)。
根据本发明的一实施方式，上述化学式1所表示的化合物可以用作发光层(具体为磷光发光材料)、电子传输层或电子传输辅助层用材料。
另外，本发明提供一种有机电致发光元件，其包含阳极、阴极以及介于上述阳极与阴极之间的一层以上的有机物层，上述一层以上的有机物层中的至少一层包含上述化学式1所表示的化合物。
这里，包含上述化学式1所表示的化合物的有机物层可以选自由发光层、发光辅助层、电子传输层和电子传输辅助层所组成的组。
发明效果
根据本发明的一实施例，化学式1所表示的化合物的载流子传输能力、发光能力以及热稳定性等优异，因此能够用作有机电致发光元件的有机物层材料。
特别是，包含本发明的化合物作为磷光主体、电子传输层或电子传输辅助层材料的有机电致发光元件在高热稳定性、低驱动电压、高移动性、高电流效率以及长寿命特性等方面得到大幅提高，因而能够有效用于性能和寿命得到提高的全彩色显示器面板等。
具体实施方式
以下，对本发明进行详细说明。
<有机化合物>
本发明提供电子注入和传输能力得到改善且热稳定性和发光能力优异的新型有机化合物。
具体而言，上述化学式1所表示的化合物选择在芴的9号位取代有脂肪族环基、比如六边形环状的环己基的结构作为母核(core)，且在上述母核上结合电子传输能力优异的2个拉电子基(electron withdrawing group：EWG)、比如含氮芳香族杂环[例如，嘧啶(pyrimidine)、三嗪(triazine)等吖嗪类(azine)]和氰基(-CN)，从而形成基本骨架。
这样的环己基芴系母核由于取代有化学和物理上稳定的环烷基，因而能够提高分子结构的稳定性而有助于高效率和长寿命的特性。由此，与以往在芴的9号位取代有烷基或芳基的结构相比，更加确保结构和热学上的稳定性而在玻璃化转变温度(Tg)方面优异。此外，环己基等脂肪族环基具有椅式构象(chairform)，因此形成均匀的形态而元件特性优异。
此外，上述化学式1的化合物中，具有供电子基(EDG)特性的芴(Fluorene)系母核通过连接基团(L)与作为吸电子性大的拉电子基(EWG1)的含氮芳香族杂环(例如，含X环)结合，且由于与上述芴系母核的另一侧苯基环直接结合的作为强拉电子基(EWG2)的氰基(-CN)，因而具有双拉电子基(Dual EWG)型结构[例如，EWG1-L-EWG2]。如此，通过包含2个以上具有强拉电子能力的吖嗪基和氰基，由此提高电子移动速度而形成具有更加适合于电子注入和电子传输的物理化学性质的结构体。在将上述化学式1的化合物用作电子传输层或电子传输辅助层的材料时，可以良好地接收来自阴极的电子而可以将电子顺利地传递至发光层，能够降低元件的驱动电压，诱导高效率和长寿命，从而使全彩色有机发光面板的性能最大化。因此，在将上述化学式1的化合物应用于有机电致发光元件的情况下，不仅可以期待优异的热稳定性和载流子传输能力(特别是电子传输能力和发光能力)，还能够提高元件的驱动电压、效率、寿命等，且由于较高的三重态能量(T1)，作为最新的ETL材料，能够表现出由三重态-三重态融合(triplet-triplet fusion，TTF)效应带来的优异的效率提升。
并且，本发明的化学式1所表示的化合物中，通过连接基团(L)与直接结合了具有强拉电子能力的至少一个氰基(-CN)的芴系母核结构结合，因而可以具有更宽的带隙，容易根据取代基的方向或位置来调节HOMO和LUMO能级。使用这样的化合物的有机电致发光元件可以示出高电子传输性。
另外，本发明的化学式1所表示的化合物具有高三重态能量(T1)，因此能够防止发光层中生成的激子(exciton)向相邻的电子传输层或空穴传输层扩散(移动)。因此，发光层中有助于发光的激子的数量增加而能够改善元件的发光效率，且能够提高元件的耐久性和稳定性而有效提高元件的寿命。所开发的材料大部分能够低电压驱动，因而表现出寿命得到改善的物理特征。
进一步，本发明中，作为导入到连接基团(L)和/或含氮芳香族环的取代基(例如，Ar1～Ar2)，可以包含至少一个以上具有针对空穴(hole)和电子(electron)的两性物理化学性质的二苯并系部分[例如，芴基、亚咔唑基、二苯并呋喃(dibenzofuran，DBF)或二苯并噻吩(dibenzothiophene，DBT)等]。通过组合这样的二苯并系部分和作为强EWG的含氮芳香族杂环(例如，嘧啶、吡嗪、三嗪)，由此能够用作具有优异的发光效率特性的绿色磷光材料。此外，能够低电压驱动而可以表现出寿命提升效果，且具有热稳定性、高玻璃化转变温度特性以及均匀的形态(morphology)而元件特性优异。
如上所述，本发明的化学式1所表示的化合物可以用作有机电致发光元件的有机物层材料，优选可以用作发光层材料(蓝色的磷光主体材料)、电子传输层/注入层材料、发光辅助层材料、电子传输辅助层材料，更优选可以用作发光层材料、电子传输层材料、电子传输辅助层材料。此外，包含上述化学式的化合物的有机电致发光元件能够大幅提高性能和寿命，应用这样的有机电致发光元件的全彩色有机发光面板的性能也可以被最大化。
本发明的化学式1所表示的化合物中，在芴的9号位导入有环己基的母核(core)结构中导入电子传输能力优异的2个拉电子基(EWG)，具体而言，含氮芳香族杂环(例如，含X环)与环己基芴系母核的一侧苯基环直接结合或通过连接基团(L)连接，且氰基与上述芴系母核的另一侧的苯基环直接结合，从而形成基板骨架。
上述化学式1中，在导入有脂肪族环基、具体为六边形环状的环己基的芴母核上可以分别导入至少一个氰基(-CN)和R2。这样的R2彼此相同或不同，各自独立地选自由氢、氘、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40个的杂环烷基、C6～C60的芳基、原子核数5至60个的杂芳基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C3～C40的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基磷基、C6～C60的单芳基膦基、C6～C60的二芳基膦基、C6～C60的芳基胺基、C5～C60的芳基杂芳基胺基和原子核数5至60个的杂芳基胺基所组成的组，或者可以与相邻的基团(例如，其他R2)结合而形成缩合环。具体而言，R2彼此相同或不同，各自独立地优选选自由氢、C1～C40的烷基、C6～C60的芳基和原子核数5至60的杂芳基所组成的组。
n可以为0至4的整数。其中，当n为0时，R2为氢，当n为1至4时，R2可以具有除氢以外的上述的取代基。
此外，环己基芴系母核上取代的氰基的个数(m)没有特别限制，例如，为0至2的整数，具体可以为0或1。此时，当m为0时，后述的Ar1和Ar2的取代基中至少一个会具有氰基。
根据本发明的一具体例，上述环己基芴系母核根据氰基的取代位置可以具体化为以下结构式。
根据本发明的另一具体例，上述环己基芴系母核根据与后述的连接基团(例如，L)的结合位置可以具体化为以下结构式。
上述式中，
波浪线部的意思是上述化学式1中与连接基团(L)形成结合的部分。此外，虽然未在上述结构式上具体表示，但上述R2可以被导入至少一个以上，这样的芴与R2缩合而成的多环结构也属于本发明的范畴。
本发明的化学式1中，L可以为本领域已知的通常的2价(divalent)的连接基团(Linker)。例如，L各自独立地为单键、或者可以选自由C6～C18的亚芳基和原子核数5至18个的亚杂芳基所组成的组。L的个数(例如，o)可以为0至3。其中，当o为0时，可以为单键，当o为1至3时，多个L彼此可以相同或不同。
根据一具体例，L为单键、或者可以具有以下化学式2的亚芳基部分和化学式3的二苯并系部分中的至少一个。
[化学式2]
[化学式3]
上述化学式2或3中，
*的意思是与上述化学式1形成结合的部分，
Y选自由C(R3)2、NR3、O、S和Se所组成的组，
R3彼此相同或不同，各自独立地选自由氢、氘、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40个的杂环烷基、C6～C60的芳基、原子核数5至60个的杂芳基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C3～C40的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基磷基、C6～C60的单芳基膦基、C6～C60的二芳基膦基、C6～C60的芳基胺基、C5～C60的芳基杂芳基胺基以及原子核数5至60个的杂芳基胺基所组成的组，
n为1至3的整数。
上述化学式2的部分可以为本领域公知的亚芳基连接基团，作为其具体例，有亚苯基、亚联苯基、亚萘基、亚蒽基、亚茚基、亚吡蒽基、亚咔唑基、亚噻吩基、亚吲哚基、亚嘌呤基、亚喹啉基、亚吡咯基、亚咪唑基、亚
唑基、亚噻唑基、亚吡啶基、亚嘧啶基等。更具体而言，化学式2所表示的连接基团(L)优选为亚苯基或亚联苯基。
根据本发明的一具体例，化学式2的连接基团可以为选自以下结构式中的链接基团(linker)。
此外，上述化学式3的连接基团可以为本领域公知的二苯并系部分。例如，具有芴基(Y＝CR3R3)、亚咔唑基(Y＝NR3)、二苯并呋喃系(Y＝O)部分、二苯并噻吩系(Y＝S)部分、和/或二苯并硒吩系(Y＝Se)部分。
上述化学式3所表示的二苯并系部分可以进一步具体化为以下结构式。
上述式中，
*的意思是与上述化学式1形成结合的部分，
R3彼此相同或不同，各自独立地选自由氢、C1～C40的烷基、C6～C60的芳基、原子核数5至60个的杂芳基以及C6～C60的芳基胺基所组成的组。具体而言，R3彼此相同或不同，各自独立地可以为C6～C60的芳基或原子核数5至60个的杂芳基。
上述化学式2和3所表示的连接基团(L)虽未在化学式上具体表示，但可以被至少一个以上本领域公知的取代基(比如，R2)取代。
本发明的化学式1所表示的化合物中，作为电子传输能力优异的拉电子基(EWG)之一的含氮芳香族杂环(例如，含X环)与在9号位导入有环己基的芴系母核的一侧苯基环直接结合或通过连接基团(L)结合。
上述化学式1中，多个X彼此相同或不同，各自独立地为C(R1)或N，其中，多个X中的至少2个为N。具体而言，多个X所包含的氮(N)的个数可以为2～3个。这样的三嗪和嘧啶分别是拉电子基(Electron Withdrawing Group，EWG)特性优异的6元杂环中的一种，因此接收电子的特性强。
Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地选自由氢、氘、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40个的杂环烷基、C6～C60的芳基、原子核数5至60个的杂芳基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C3～C40的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基磷基、C6～C60的单芳基膦基、C6～C60的二芳基膦基、C6～C60的芳基胺基、C5～C60的芳基杂芳基胺基以及原子核数5至60个的杂芳基胺基所组成的组。具体而言，Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地优选选自由C6～C60的芳基和原子核数5至60个的杂芳基所组成的组。更具体而言，Ar1和Ar2中的至少一个为C6～C18的芳基，上述芳基可以被含有至少一个氮的芳香族杂环取代。其中，芳香族杂环所含有的氮的个数没有特别限制，例如，可以为1至3。
这样的含氮芳香族杂环(例如，含X环)可以具体化为以下化学式A-1至A-3中的任一个。
上述A-1至A-3中，
R1、Ar1和Ar2分别与化学式1中的定义相同。除了上述A-1至A-3以外，它们缩合而成的多环结构也属于本发明的范畴。
上述化学式1中，上述Ar1至Ar2以及R1至R2的烷基、烯基、炔基、环烷基、杂环烷基、芳基、杂芳基、烷氧基、芳氧基、烷基甲硅烷基、芳基甲硅烷基、烷基硼基、芳基硼基、芳基膦基、芳基氧化膦基以及芳基胺基各自独立地可以被选自由氢、氘(D)、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40的杂环烷基、C6～C60的芳基、原子核数5至60的杂芳基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C1～C40的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的芳基氧化膦基、C6～C60的芳基胺基、C5～C60的芳基杂芳基胺基以及原子核数5至60个的杂芳基胺基所组成的组中的一种以上的取代基取代，此时，当上述取代基为多个时，它们彼此可以相同或不同。
根据本发明的一实施例，上述化学式1所表示的化合物根据与环己基芴系母核(core)直接连接的氰基(-CN)的结合位置可以进一步具体化为以下化学式4至化学式7中的任一个。但不限定于此。
[化学式4]
[化学式5]
[化学式6]
[化学式7]
上述化学式4至7中，
X、L、Ar1、Ar2、L、R2、n和o分别与化学式1中的定义相同。
根据本发明的另一实施例，上述化学式1所表示的化合物根据与环己基芴系母核(core)连接的连接基团(L)的结合位置可以进一步具体化为以下化学式8至化学式11中的任一个。但不限定于此。
[化学式8]
[化学式9]
[化学式10]
[化学式11]
上述化学式8至11中，
X、L、Ar1、Ar2、L、R2、m、n和o分别与化学式1中的定义相同。
作为上述化学式4至化学式11中的任一个所表示的化合物的优选的一例，多个X中的2～3个为N，Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地选自由C6～C60的芳基和原子核数5至60个的杂芳基所组成的组。
L为单键、或者选自由C6～C18的亚芳基和原子核数5至18个的亚杂芳基所组成的组，o为0至3的整数。
R1和R2彼此相同或不同，各自独立地选自由氢、C6～C60的芳基和原子核数5至60的杂芳基所组成的组，m为0或1，n为0至4的整数。
其中，上述L的亚芳基、亚杂芳基以及R1至R2的烷基、芳基、杂芳基各自独立地可以被选自由氢、氘(D)、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C6～C60的芳基、原子核数5至60的杂芳基、C6～C60的芳基胺基所组成的组中的一种以上的取代基取代，此时，当上述取代基为多个时，它们彼此可以相同或不同。
根据本发明的另一实施例，上述化学式1所表示的化合物根据连接基团(L)以及导入至含氮芳香族环的Ar1和Ar2的种类可以进一步具体化为后述的化学式12至化学式15中的任一个。
[化学式12]
[化学式13]
[化学式14]
[化学式15]
上述化学式12至15中，
X、Y、Ar1、Ar2、R2、m和n分别与化学式1中的定义相同。
另一方面，上述化学式12至15中的任一个所表示的化合物包含至少一个以上的氰基(-CN)作为环己基芴系母核的取代基、和/或含氮芳香族杂环(例如，含X环)的取代基。
作为环己基芴系母核上取代有氰基的化合物的优选的一例，可以进一步具体化为以下化学式12A至化学式15A中的任一个。
[化学式12A]
[化学式13A]
[化学式14A]
[化学式15A]
上述化学式12A至15A中，
X、Y、Ar1、Ar2和n分别与化学式1中的定义相同。
作为含氮芳香族杂环(例如，含X环)的Ar1和Ar2中的至少一个上取代有氰基的化合物的优选的一例，可以进一步具体化为以下化学式16至化学式18中的任一个。
[化学式16]
[化学式17]
[化学式18]
上述化学式16或18中，
X、Y、Ar1和n分别与化学式1中的定义相同。
作为上述化学式12A至化学式15A以及化学式16至化学式18中的任一个所表示的化合物的优选的一例，多个X中的2～3个为N，Y选自由C(R3)2、NR3、O、S和Se所组成的组，R3选自由氢、C1～C6的烷基、C6～C18的芳基和原子核数5至13的杂芳基所组成的组，n为0至3。
此外，虽未在上述化学式中具体表示，但R3的烷基、芳基和杂芳基各自独立地可以被选自由氢、氘(D)、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C6～C60的芳基、原子核数5至60的杂芳基、C6～C60的芳基胺基所组成的组中的一种以上的取代基取代。
另一方面，本发明中，对于环己基芴系母核和含氮芳香族杂环中的任一个上取代有氰基的结构进行了具体说明。但不限定于此，上述环己基芴系母核和含氮芳香族杂环均取代有多个氰基的化合物也属于本发明的范畴。
以上说明的本发明的化学式1所表示的化合物可以进一步具体化为以下例示的化合物，比如A-1至C-117所表示的化合物。但是，本发明的化学式1所表示的化合物不受以下例示的限定。
本发明中，“烷基”的意思是来源于碳原子数1至40的直链或支链的饱和烃的1价的取代基。作为其例子，可以举出甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、戊基、异戊基、己基等，但不限定于此。
本发明中，“烯基(alkenyl)”的意思是来源于具有1个以上的碳-碳双键的碳原子数2至40的直链或支链的不饱和烃的1价的取代基。作为其例子，可以举出乙烯基(vinyl)、烯丙基(allyl)、异丙烯基(isopropenyl)、2-丁烯基(2-butenyl)等，但不限定于此。
本发明中，“炔基(alkynyl)”的意思是来源于具有1个以上的碳-碳三键的碳原子数2至40的直链或支链的不饱和烃的1价的取代基，作为其例子，可以举出乙炔基(ethynyl)、2-丙炔基(2-propynyl)等，但不限定于此。
本发明中，“芳基”的意思是来源于单环或2个以上的环组合而成的碳原子数6至40的芳香族烃的1价的取代基。此外，也可以包含2个以上的环彼此单纯附着(pendant)或缩合而成的形态。作为这样的芳基的例子，可以举出苯基、萘基、菲基、蒽基等，但不限定于此。
本发明中，“杂芳基”的意思是来源于原子核数5至40的单杂环或多杂环芳香族烃的1价的取代基。此时，环中一个以上的碳、优选1至3个碳被N、O、S或Se之类的杂原子取代。此外，也可以包含2个以上的环彼此单纯附着(pendant)或缩合而成的形态，进而还可以包含与芳基缩合而成的形态。作为这样的杂芳基的例子，可以举出吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基之类的6元单环；吩噻嗯基(phenoxathienyl)、吲哚嗪基(indolizinyl)、吲哚基(indolyl)、嘌呤基(purinyl)、喹啉基(quinolyl)、苯并噻唑基(benzothiazole)、咔唑基(carbazolyl)之类的多环；以及2-呋喃基、N-咪唑基、2-异
唑基、2-吡啶基、2-嘧啶基等，但不限定于此。
本发明中，“芳氧基”的意思是RO-所表示的1价的取代基，上述R为碳原子数5至40的芳基。作为这样的芳氧基的例子，可以举出苯氧基、萘氧基、二苯氧基等，但不限定于此。
本发明中，“烷氧基”的意思是R’O-所表示的1价的取代基，上述R’为碳原子数1至40的烷基，可以包含直链(linear)、支链(branched)或环(cyclic)结构。作为烷氧基的例子，可以举出甲氧基、乙氧基、正丙氧基、1-丙氧基、叔丁氧基、正丁氧基、戊氧基等，但不限定于此。
本发明中，“芳基胺基”的意思是被碳原子数6至40的芳基取代的胺基，此时，芳基至少为2个，彼此可以相同或不同。
本发明中，“杂芳基芳基胺基”的意思是被碳原子数6至40的芳基和原子核数5至40的杂芳基取代的胺基。
本发明中，“杂芳基胺基”的意思是被至少2个原子核数5至40的杂芳基取代的胺基，此时，上述杂芳基彼此可以相同或不同。
本发明中，“环烷基”的意思是来源于碳原子数3至40的单环或多环非芳香族烃的1价的取代基。作为这样的环烷基的例子，可以举出环丙基、环戊基、环己基、降冰片基(norbornyl)、金刚烷基(adamantine)等，但不限定于此。
本发明中，“杂环烷基”的意思是来源于原子核数3至40的非芳香族烃的1价的取代基，环中一个以上的碳、优选1至3个碳被N、O、S或Se之类的杂原子取代。作为这样的杂环烷基的例子，可以举出吗啉基、哌嗪基等，但不限定于此。
本发明中，“烷基甲硅烷基”的意思是被碳原子数1至40的烷基取代的甲硅烷基，“芳基甲硅烷基”的意思是被碳原子数5至40的芳基取代的甲硅烷基。
本发明中，“缩合环”的意思是缩合脂肪族环、缩合芳香族环、缩合脂肪族杂环、缩合芳香族杂环或它们的组合后的形态。
<电子传输层材料>
本发明提供包含上述化学式1所表示的化合物的电子传输层。
上述电子传输层(ETL)起到使从阴极注入的电子向相邻的层、具体而言发光层移动的作用。
上述化学式1所表示的化合物可以单独作为电子传输层(ETL)材料来使用，或者可以与本领域公知的电子传输层材料混用。优选单独使用。
能够与上述化学式1的化合物混用的电子传输层材料包含本领域通常公知的电子传输物质。作为可使用的电子传输物质的非限制性例子，有
唑系化合物、异
唑系化合物、三唑系化合物、异噻唑(isothiazole)系化合物、
二唑系化合物、噻二唑(thiadiazole)系化合物、苝(perylene)系化合物、铝络合物(例如：Alq3(三(8-羟基喹啉)-铝(tris(8-quinolinolato)-aluminium)、BAlq、SAlq、Almq3、镓络合物(例如：Gaq'2OPiv、Gaq'2OAc、2(Gaq'2))等。它们可以单独使用或两种以上混用。
本发明中，在将上述化学式1的化合物与电子传输层材料混用的情况下，它们的混合比率没有特别限制，可以在本领域公知的范围内适宜调节。
<电子传输辅助层材料>
此外，本发明提供包含上述化学式1所表示的化合物的电子传输辅助层。
上述电子传输层配置在发光层与电子传输层之间，起到防止上述发光层中生成的激子或空穴向电子传输层扩散的作用。
上述化学式1所表示的化合物可以单独作为电子传输辅助层材料来使用，或者可以与本领域公知的电子传输层材料混用。优选单独使用。
能够与上述化学式1的化合物混用的电子传输辅助层材料包含本领域通常公知的电子传输物质。例如，上述电子传输辅助层可以包含
二唑衍生物、三唑衍生物、菲咯啉衍生物(例如，BCP)、含氮杂环衍生物等。
本发明中，在将上述化学式1的化合物与电子传输辅助层材料混用的情况下，它们的混合比率没有特别限制，可以在本领域公知的范围内适宜调节。
<有机电致发光元件>
另外，本发明的另一方面涉及包含上述的本发明的化学式1所表示的化合物的有机电致发光元件(有机EL元件)。
具体而言，本发明的有机电致发光元件包含阳极(anode)、阴极(cathode)以及介于上述阳极和阴极之间的一层以上的有机物层，上述一层以上的有机物层中的至少一层包含上述化学式1所表示的化合物。此时，上述化合物可以单独使用或者两种以上混合使用。
上述一层以上的有机物层可以为空穴注入层、空穴传输层、发光层、发光辅助层、电子传输层、电子传输辅助层和电子注入层中的任一层以上，其中，至少一层的有机物层包含上述化学式1所表示的化合物。具体而言，包含上述化学式1的化合物的有机物层优选为发光层(更具体而言为磷光发光主体材料)、电子传输层、电子传输辅助层。
本发明的有机电致发光元件的发光层包含主体材料和掺杂剂材料，此时，作为主体材料，可以包含上述化学式1的化合物。此外，本发明的发光层可以包含上述化学式1的化合物以外的本领域公知的化合物作为主体。
在包含上述化学式1所表示的化合物作为有机电致发光元件的发光层材料、优选作为蓝色、绿色、红色的磷光主体材料的情况下，发光层中空穴与电子的结合力变高，因此能够提高有机电致发光元件的效率(发光效率和功率效率)、寿命、亮度和驱动电压等。具体而言，上述化学式1所表示的化合物优选作为绿色和/或红色的磷光主体、荧光主体或掺杂剂材料添加至有机电致发光元件中。特别是，本发明的化学式1所表示的化合物优选作为具有高效率的发光层的绿色磷光激基复合物N型(exciplex N-type)主体材料。
这样的本发明的有机电致发光元件的结构没有特别限定，可以为将基板、阳极、空穴注入层、空穴传输层、发光辅助层、发光层、电子传输层和阴极依次层叠而成的结构。此时，上述空穴注入层、空穴传输层、发光辅助层、发光层、电子传输层和电子注入层中的一个以上可以包含上述化学式1所表示的化合物，优选发光层、更优选磷光主体可以包含上述化学式1所表示的化合物。另一方面，在上述电子传输层上可以进一步层叠电子注入层。
本发明的有机电致发光元件的结构可以为在电极和有机物层的界面插入有绝缘层或粘接层的结构。
本发明的有机电致发光元件除了上述的有机物层中的一层以上包含上述化学式1所表示的化合物以外，可以通过本领域公知的材料和方法来形成并制造有机物层和电极。
上述有机物层可以通过真空蒸镀法或溶液涂布法来形成。作为上述溶液涂布法的例子，有旋涂、浸涂、刮涂、喷墨打印或热转印法等，但不限定于此。
制造本发明的有机电致发光元件时所使用的基板没有特别限定，例如，可以使用硅片、石英、玻璃板、金属板、塑料膜和片等。
此外，阳极物质可以无限制地使用本领域公知的阳极物质。例如，可以举出钒、铬、铜、锌、金之类的金属或它们的合金；氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)之类的金属氧化物；ZnO:Al或SnO2:Sb之类的金属与氧化物的组合；聚噻吩、聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧)噻吩](PEDT)、聚吡咯或聚苯胺之类的导电性高分子；以及炭黑等，但不限定于此。
此外，阴极物质可以无限制地使用本领域公知的阴极物质。例如，可以举出镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡或铅之类的金属或它们的合金；以及LiF/Al或LiO2/Al之类的多层结构物质等，但不限定于此。
此外，空穴注入层、空穴传输层、电子注入层和电子传输层没有特别限定，可以无限制地使用本领域公知的通常的物质。
以下，通过实施例来详细说明本发明，具体如下。但是，以下实施例仅是例示本发明，本发明不受以下实施例的限定。
[准备例1～14]
[准备例1]2-氯-4-(二苯并[b,d]呋喃-3-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪的合成
将2,4-二氯-6-苯基-1,3,5-三嗪(50.0g，221.18mmol)、2-氯-4-(二苯并[b,d]呋喃-3-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪(46.89g，221.18mmol)以及Pd(PPh3)4(12.78g，11.06mmol)、K2CO3(91.71g，663.54mmol)放入甲苯(Toluene)、乙醇(Ethanol)、水(H2O)中，进行12小时加热回流。反应结束后利用二氯甲烷提取，加入MgSO4并过滤。将过滤后的有机层的溶剂去除，然后利用柱色谱法得到目标化合物2-氯-4-(二苯并[b,d]呋喃-3-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪(56.98g，收率72％)。
1H-NMR：δ7.50(t,3H),8.36(d,2H),7.31(s,1H),7.39(s,1H),7.82(s,1H),7.98(s,1H),8.03(s,1H),7.54(s,1H),7.76(s,1H)
[LCMS]：357
[准备例2]2-([1,1'-联苯]-4-基)-4-氯-6-(二苯并[b,d]呋喃-3-基)-1,3,5-三
嗪的合成
将2-([1,1'-联苯]-4-基)-4,6-二氯-1,3,5-三嗪(50.0g，165.48mmol)、2-氯-4-(二苯并[b,d]呋喃-3-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪(35.08g，212.01mmol)以及Pd(PPh3)4(9.56g，8.27mmol)、K2CO3(68.61g，496.43mmol)放入甲苯、乙醇、水中，进行12小时加热回流。反应结束后利用二氯甲烷提取，加入MgSO4并过滤。将过滤后的有机层的溶剂去除，然后利用柱色谱法得到目标化合物2-([1,1'-联苯]-4-基)-4-氯-6-(二苯并[b,d]呋喃-3-基)-1,3,5-三嗪(71.80g，收率72％)。
1H-NMR：δ7.76(s,1H),7.54(s,1H),8.03(s,1H),7.98(s,1H),7.82(s,1H),7.39(s,1H),7.31(s,1H),7.96(s,1H),7.25(d,2H),7.75(d,2H),7.96(s,1H),7.49(d,2H),7.41(s,1H)
[LCMS]：433
[准备例3]4-氯-2-(二苯并[b,d]呋喃-3-基)-6-(萘-2-基)嘧啶的合成
将2,4-二氯-6-(萘-2-基)嘧啶(50.0g，181.73mmol)、2-氯-4-(二苯并[b,d]呋喃-3-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪(38.53g，212.01mmol)以及Pd(PPh3)4(10.5g，9.09mmol)、K2CO3(75.35g，545.2mmol)加入甲苯、乙醇、水中，进行12小时加热回流。反应结束后利用二氯甲烷提取，加入MgSO4并过滤。将过滤后的有机层的溶剂去除，然后利用柱色谱法得到目标化合物4-氯-2-(二苯并[b,d]呋喃-3-基)-6-(萘-2-基)嘧啶(73.94g，收率72％)。
1H-NMR：δ7.76(s,1H),7.54(s,1H),8.03(s,1H),7.98(d,sH),7.03(s,1H),7.82(s,1H),7.39(s,1H),7.31(s,1H),8.46(s,1H),8.06(d,2H),8.00(s,1H),7.61(s,1H),7.59(s,1H)
[LCMS]：433
[准备例4]2-氯-4-(二苯并[b,d]呋喃-3-基)-6-(萘-2-基)-1,3,5-三嗪的合成
将2,4-二氯-6-(萘-2-基)-1,3,5-三嗪(50.0g，181.08mmol)、2-氯-4-(二苯并[b,d]呋喃-3-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪(38.39g，181.08mmol)以及Pd(PPh3)4(10.46g，9.05mmol)、K2CO3(75.08g，543.24mmol)放入甲苯、乙醇、水中，进行12小时加热回流。反应结束后利用二氯甲烷提取，加入MgSO4并过滤。将过滤后的有机层的溶剂去除，然后利用柱色谱法得到目标化合物2-氯-4-(二苯并[b,d]呋喃-3-基)-6-(萘-2-基)-1,3,5-三嗪(73.86g，收率72％)。
1H-NMR：δ7.76(s,1H),7.54(s,1H),7.98(d,sH),7.03(s,1H),7.82(s,1H),7.39(s,1H),7.31(s,1H),8.46(s,1H),8.06(d,2H),8.00(s,1H),7.61(s,1H),7.59(s,1H)
[LCMS]：407
[准备例5]2-(4-氯苯基)-4-(二苯并[b,d]呋喃-3-基)-6-(萘-2-基)-1,3,5-三嗪
的合成
将2-氯-4-(二苯并[b,d]呋喃-3-基)-6-(萘-2-基)-1,3,5-三嗪(50.0g，122.59mmol)、2-氯-4-(二苯并[b,d]呋喃-3-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪(25.99g，122.59mmol)以及Pd(PPh3)4(7.08g，6.13mmol)、K2CO3(50.83g，367.77mmol)放入甲苯、乙醇、水中，进行12小时加热回流。反应结束后利用二氯甲烷提取，加入MgSO4并过滤。将过滤后的有机层的溶剂去除，然后利用柱色谱法得到目标化合物2-(4-氯苯基)-4-(二苯并[b,d]呋喃-3-基)-6-(萘-2-基)-1,3,5-三嗪(59.33g，收率72％)。
1H-NMR：δ7.76(s,1H),7.54(s,1H),7.98(d,sH),7.03(s,1H),7.82(s,1H),7.39(s,1H),7.31(s,1H),8.46(s,1H),8.06(d,2H),8.00(s,1H),7.61(s,1H),7.59(s,1H),8.25(d,2H),7.51(d,2H)
[LCMS]：483
[准备例6]4-氯-2-苯基-6-(4-(吡啶-3-基)苯基)嘧啶的合成
将4,6-二氯-2-苯基嘧啶(50.0g，222.15mmol)、(4-(吡啶-3-基)苯基)硼酸(44.21g，222.15mmol)以及Pd(PPh3)4(12.84g，11.11mmol)、K2CO3(92.11g，666.46mmol)放入甲苯、乙醇、水中，进行12小时加热回流。反应结束后利用二氯甲烷提取，加入MgSO4并过滤。将过滤后的有机层的溶剂去除，然后利用柱色谱法得到目标化合物4-氯-2-苯基-6-(4-(吡啶-3-基)苯基)嘧啶(76.40g，收率72％)。
1H-NMR：δ9.24(s,1H),8.70(s,1H),7.03(s,1H),7.57(s,1H),8.34(s,1H),8.42(s,1H),8.30(d,2H),7.25(d,2H),8.36(s,1H),7.50(t,3H)
[LCMS]：343
[准备例7]2-氯-4-苯基-6-(4-(吡啶-3-基)苯基)-1,3,5-三嗪的合成
将2,4-二氯-6-苯基-1,3,5-三嗪(50.0g，222.18mmol)、(4-(吡啶-3-基)苯基)硼酸(44.02g，222.18mmol)以及Pd(PPh3)4(12.78g，11.06mmol)、K2CO3(91.71g，663.54mmol)放入甲苯、乙醇、水中，进行12小时加热回流。反应结束后利用二氯甲烷提取，加入MgSO4并过滤。将过滤后的有机层的溶剂去除，然后利用柱色谱法得到目标化合物2-氯-4-苯基-6-(4-(吡啶-3-基)苯基)-1,3,5-三嗪(76.26g，收率72％)。
1H-NMR：δ9.24(s,1H),8.70(s,1H),7.57(s,1H),8.34(s,1H),8.42(s,1H),8.30(d,2H),7.25(d,2H),8.36(s,1H),7.50(t,3H)
[LCMS]：344
[准备例8]4-(4-氯苯基)-2-苯基-6-(4-(吡啶-3-基)苯基)嘧啶的合成
将4-氯-2-苯基-6-(4-(吡啶-3-基)苯基)嘧啶(50.0g，145.43mmol)、(4-氯苯基)硼酸(22.74g，145.43mmol)以及Pd(PPh3)4(8.4g，7.27mmol)、K2CO3(60.3g，436.29mmol)放入甲苯、乙醇、水中，进行12小时加热回流。反应结束后利用二氯甲烷提取，加入MgSO4并过滤。将过滤后的有机层的溶剂去除，然后利用柱色谱法得到目标化合物4-(4-氯苯基)-2-苯基-6-(4-(吡啶-3-基)苯基)嘧啶(61.07g，收率72％)。
1H-NMR：δ9.24(s,1H),8.70(s,1H),7.57(s,1H),8.34(s,1H),8.42(s,1H),8.30(d,2H),7.25(d,2H),8.36(s,1H),7.50(t,3H),7.97(d,2H),7.60(d,2H)
[LCMS]：419
[准备例9]2-(4-氯苯基)-4-苯基-6-(4-(吡啶-3-基)苯基)-1,3,5-三嗪的合成
将2-氯-4-苯基-6-(4-(吡啶-3-基)苯基)-1,3,5-三嗪(50.0g，145.01mmol)、(4-氯苯基)硼酸(22.68g，145.01mmol)以及Pd(PPh3)4(8.38g，7.25mmol)、K2CO3(60.13g，435.03mmol)放入甲苯、乙醇、水中，进行12小时加热回流。反应结束后利用二氯甲烷提取，加入MgSO4并过滤。将过滤后的有机层的溶剂去除，然后利用柱色谱法得到目标化合物2-(4-氯苯基)-4-苯基-6-(4-(吡啶-3-基)苯基)-1,3,5-三嗪(61.04g，收率72％)。
1H-NMR：δ9.24(s,1H),8.70(s,1H),8.34(s,1H),8.42(s,1H),8.30(d,2H),7.25(d,2H),8.36(s,1H),7.50(t,3H),7.97(d,2H),7.60(d,2H)
[LCMS]：420
[准备例10]4-(8-氯二苯并[b,d]呋喃-4-基)-2,6-二苯基嘧啶的合成
将4-氯-2,6-二苯基嘧啶(50.0g，187.46mmol)、(8-氯二苯并[b,d]呋喃-4-基)硼酸(46.2g，187.46mmol)以及Pd(PPh3)4(10.83g，9.37mmol)、K2CO3(77.72g，562.37mmol)放入甲苯、乙醇、水中，进行12小时加热回流。反应结束后利用二氯甲烷提取，加入MgSO4并过滤。将过滤后的有机层的溶剂去除，然后利用柱色谱法得到目标化合物4-(8-氯二苯并[b,d]呋喃-4-基)-2,6-二苯基嘧啶(61.04g，收率72％)。
1H-NMR：δ7.54(s,1H),7.50(s,1H),8.08(s,1H),8.23(s,1H),7.74(s,1H),7.20(s,1H),7.51(s,1H),8.35(s,1H),7.94(d,2H),8.35(s,1H),7.50(t,3H),7.55(d,2H),7.49(s,1H)
[LCMS]：432
[准备例11]2-(8-氯二苯并[b,d]呋喃-4-基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪的合成
将2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(50.0g，186.76mmol)、(8-氯二苯并[b,d]呋喃-4-基)硼酸(46.03g，186.76mmol)以及Pd(PPh3)4(10.79g，9.34mmol)、K2CO3(77.44g，560.29mmol)放入甲苯、乙醇、水中，进行12小时加热回流。反应结束后利用二氯甲烷提取，加入MgSO4并过滤。将过滤后的有机层的溶剂去除，然后利用柱色谱法得到目标化合物2-(8-氯二苯并[b,d]呋喃-4-基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(61.04g，收率72％)。
1H-NMR：δ7.54(s,1H),8.08(s,1H),8.23(s,1H),7.74(s,1H),7.20(s,1H),7.51(s,1H),8.35(s,1H),7.94(d,2H),8.35(s,1H),7.50(t,3H),7.55(d,2H),7.49(s,1H)
[LCMS]：433
[准备例12]4-(8-氯二苯并[b,d]呋喃-4-基)-6-(二苯并[b,d]呋喃-3-基)-2-苯
基嘧啶的合成
将4-氯-6-(二苯并[b,d]呋喃-3-基)-2-苯基嘧啶(50.0g，140.13mmol)、(8-氯二苯并[b,d]呋喃-4-基)硼酸(34.54g，140.13mmol)以及Pd(PPh3)4(8.1g，7.01mmol)、K2CO3(58.1g，420.39mmol)放入甲苯、乙醇、水中，进行12小时加热回流。反应结束后利用二氯甲烷提取，加入MgSO4并过滤。将过滤后的有机层的溶剂去除，然后利用柱色谱法得到目标化合物4-(8-氯二苯并[b,d]呋喃-4-基)-6-(二苯并[b,d]呋喃-3-基)-2-苯基嘧啶(73.29g，收率72％)。
1H-NMR：δ7.54(s,1H),8.08(s,1H),8.23(s,1H),7.31(s,1H),7.98(d,2H),7.74(s,1H),7.20(s,1H),7.51(s,1H),8.35(s,1H),7.94(d,2H),8.35(s,1H),7.50(t,3H),7.55(d,2H),7.49(s,1H)
[LCMS]：522
[准备例13]2-(8-氯二苯并[b,d]呋喃-4-基)-4-(二苯并[b,d]呋喃-3-基)-6-苯
基-1,3,5-三嗪的合成
将2-氯-4-(二苯并[b,d]呋喃-3-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪(50.0g，139.74mmol)、(8-氯二苯并[b,d]呋喃-4-基)硼酸(34.44g，139.74mmol)以及Pd(PPh3)4(8.07g，6.99mmol)、K2CO3(57.94g，419.23mmol)放入甲苯、乙醇、水中，进行12小时加热回流。反应结束后利用二氯甲烷提取，加入MgSO4进行过滤。将过滤后的有机层的溶剂去除，然后利用柱色谱法得到目标化合物2-(8-氯二苯并[b,d]呋喃-4-基)-4-(二苯并[b,d]呋喃-3-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪(73.22g，收率72％)。
1H-NMR：δ7.54(s,1H),8.08(s,1H),8.23(s,1H),7.31(s,1H),7.98(d,2H),7.74(s,1H),7.20(s,1H),7.51(s,1H),8.35(s,1H),7.94(d,2H),7.50(t,3H),7.55(d,2H),7.49(s,1H)
[LCMS]：523
[准备例14]2-([1,1'-联苯]-4-基)-4-(4-氯苯基)-6-(二苯并[b,d]呋喃-3-基)-
1,3,5-三嗪的合成
将2-([1,1'-联苯]-4-基)-4-氯-6-(二苯并[b,d]呋喃-3-基)-1,3,5-三嗪(50.0g，115.23mmol)、(4-氯苯基)硼酸(18.02g，115.23mmol)以及Pd(PPh3)4(6.66g，5.76mmol)、K2CO3(47.78g，345.7mmol)放入甲苯、乙醇、水中，进行12小时加热回流。反应结束后利用二氯甲烷提取，加入MgSO4并过滤。将过滤后的有机层的溶剂去除，然后利用柱色谱法得到目标化合物2-([1,1'-联苯]-4-基)-4-(4-氯苯基)-6-(二苯并[b,d]呋喃-3-基)-1,3,5-三嗪(42.31g，收率72％)。
1H-NMR：δ7.76(s,1H),7.54(s,1H),8.03(s,1H),7.98(s,1H),7.82(s,1H),7.39(s,1H),7.31(s,1H),7.96(s,1H),7.25(d,2H),7.75(d,2H),7.96(s,1H),7.49(d,2H),7.41(s,1H),8.25(d,2H),7.51(d,2H)
[LCMS]：509
[合成例1～32]
[合成例1]化合物A-1的合成
将(2'-氰螺[环己烷-1,9'-芴]-7'-基)硼酸(10g，32.98mmol)和2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(8.83g，32.98mmol)以及Pd(PPh3)4(1.91g，1.65mmol)、K2CO3(13.68g，98.95mmol)放入甲苯200ml、EtOH 50ml、H2O 50ml中，进行12小时加热回流。反应结束后利用二氯甲烷提取，加入MgSO4并过滤。将过滤后的有机层的溶剂去除，然后利用柱色谱法得到目标化合物A-1(11.65g，收率72％)。
[LCMS]：490
[合成例2]化合物A-2的合成
将(2'-氰螺[环己烷-1,9'-芴]-7'-基)硼酸(10g，32.98mmol)和2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(11.34g，32.98mmol)以及Pd(PPh3)4(1.91g，1.65mmol)、K2CO3(13.68g，98.95mmol)放入甲苯200ml、EtOH 50ml、H2O 50ml中，进行12小时加热回流。反应结束后利用二氯甲烷提取，加入MgSO4并过滤。将过滤后的有机层的溶剂去除，然后利用柱色谱法得到目标化合物A-2(13.22g，收率72％)。
[LCMS]：566
[合成例3]化合物A-3的合成
将(2'-氰螺[环己烷-1,9'-芴]-7'-基)硼酸(10g，32.98mmol)和2-(3-氯苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(11.34g，32.98mmol)以及Pd(PPh3)4(1.91g，1.65mmol)、K2CO3(13.68g，98.95mmol)放入甲苯200ml、EtOH 50ml、H2O 50ml中，进行12小时加热回流。反应结束后利用二氯甲烷提取，加入MgSO4并过滤。将过滤后的有机层的溶剂去除，然后利用柱色谱法得到目标化合物A-2(13.22g，收率72％)。
[LCMS]：566
[合成例4]化合物A-5的合成
将(2'-氰螺[环己烷-1,9'-芴]-7'-基)硼酸(10g，32.98mmol)和2-(3'-氯-[1,1'-联苯]-4-基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(13.85g，32.98mmol)以及Pd(PPh3)4(1.91g，1.65mmol)、K2CO3(13.68g，98.95mmol)放入甲苯200ml、EtOH 50ml、H2O 50ml中，进行12小时加热回流。反应结束后利用二氯甲烷提取，加入MgSO4并过滤。将过滤后的有机层的溶剂去除，然后利用柱色谱法得到目标化合物A-5(15.27g，收率72％)。
[LCMS]：642
[合成例5]化合物A-17的合成
将(2'-氰螺[环己烷-1,9'-芴]-7'-基)硼酸(10g，32.98mmol)和2-([1,1'-联苯]-4-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪(11.34g，32.98mmol)以及Pd(PPh3)4(1.91g，1.65mmol)、K2CO3(13.68g，98.95mmol)放入甲苯200ml、EtOH 50ml、H2O 50ml中，进行12小时加热回流。反应结束后利用二氯甲烷提取，加入MgSO4并过滤。将过滤后的有机层的溶剂去除，然后利用柱色谱法得到目标化合物A-17(13.44g，收率72％)。
[LCMS]：566
[合成例6]化合物A-18的合成
将(2'-氰螺[环己烷-1,9'-芴]-7'-基)硼酸(10g，32.98mmol)和2-([1,1'-联苯]-4-基)-4-(4-氯苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪(13.85g，32.98mmol)以及Pd(PPh3)4(1.91g，1.65mmol)、K2CO3(13.68g，98.95mmol)放入甲苯200ml、EtOH 50ml、H2O 50ml中，进行12小时加热回流。反应结束后利用二氯甲烷提取，加入MgSO4并过滤。将过滤后的有机层的溶剂去除，然后利用柱色谱法得到目标化合物A-18(15.27g，收率72％)。
[LCMS]：642
[合成例7]化合物A-19的合成
将(2'-氰螺[环己烷-1,9'-芴]-7'-基)硼酸(10g，32.98mmol)和2-([1,1'-联苯]-4-基)-4-(3-氯苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪(13.85g，32.98mmol)以及Pd(PPh3)4(1.91g，1.65mmol)、K2CO3(13.68g，98.95mmol)放入甲苯200ml、EtOH 50ml、H2O 50ml中，进行12小时加热回流。反应结束后利用二氯甲烷提取，加入MgSO4并过滤。将过滤后的有机层的溶剂去除，然后利用柱色谱法得到目标化合物A-19(15.27g，收率72％)。
[LCMS]：642
[合成例8]化合物A-22的合成
将(2'-氰螺[环己烷-1,9'-芴]-7'-基)硼酸(10g，32.98mmol)和2-([1,1'-联苯]-4-基)-4-(4'-氯-[1,1'-联苯]-3-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪(16.36g，32.98mmol)以及Pd(PPh3)4(1.91g，1.65mmol)、K2CO3(13.68g，98.95mmol)放入甲苯200ml、EtOH 50ml、H2O 50ml中，进行12小时加热回流。反应结束后利用二氯甲烷提取，加入MgSO4并过滤。将过滤后的有机层的溶剂去除，然后利用柱色谱法得到目标化合物A-22(17.07g，收率72％)。
[LCMS]：718
[合成例9]化合物A-33的合成
将(2'-氰螺[环己烷-1,9'-芴]-7'-基)硼酸(10g，32.98mmol)和准备例1的目标化合物(11.8g，32.98mmol)以及Pd(PPh3)4(1.91g，1.65mmol)、K2CO3(13.68g，98.95mmol)放入甲苯200ml、EtOH 50ml、H2O 50ml中，进行12小时加热回流。反应结束后利用二氯甲烷提取，加入MgSO4并过滤。将过滤后的有机层的溶剂去除，然后利用柱色谱法得到目标化合物A-33(13.79g，收率72％)。
[LCMS]：580
[合成例10]化合物A-35的合成
将(2'-氰螺[环己烷-1,9'-芴]-7'-基)硼酸(10g，32.98mmol)和准备例14的目标化合物(16.82g，32.98mmol)以及Pd(PPh3)4(1.91g，1.65mmol)、K2CO3(13.68g，98.95mmol)放入甲苯200ml、EtOH 50ml、H2O 50ml中，进行12小时加热回流。反应结束后利用二氯甲烷提取，放入MgSO4并过滤。将过滤后的有机层的溶剂去除，然后利用柱色谱法得到目标化合物A-35(17.41g，收率72％)。
[LCMS]：732
[合成例11]化合物A-44的合成
将(2'-氰螺[环己烷-1,9'-芴]-7'-基)硼酸(10g，32.98mmol)和2-氯-4-(萘-2-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪(10.48g，32.98mmol)以及Pd(PPh3)4(1.91g，1.65mmol)、K2CO3(13.68g，98.95mmol)放入甲苯200ml、EtOH 50ml、H2O 50ml中，进行12小时加热回流。反应结束后利用二氯甲烷提取，加入MgSO4并过滤。将过滤后的有机层的溶剂去除，然后利用柱色谱法得到目标化合物A-44(12.84g，收率72％)。
[LCMS]：540
[合成例12]化合物A-46的合成
将(2'-氰螺[环己烷-1,9'-芴]-7'-基)硼酸(10g，32.98mmol)和准备例3的目标化合物(13.42g，32.98mmol)以及Pd(PPh3)4(1.91g，1.65mmol)、K2CO3(13.68g，98.95mmol)放入甲苯200ml、EtOH 50ml、H2O 50ml中，进行12小时加热回流。反应结束后利用二氯甲烷提取，放入MgSO4并过滤。将过滤后的有机层的溶剂去除，然后利用柱色谱法得到目标化合物A-46(14.96g，收率72％)。
[LCMS]：629
[合成例13]化合物A-57的合成
将(2'-氰螺[环己烷-1,9'-芴]-7'-基)硼酸(10g，32.98mmol)和准备例4的目标化合物(13.45g，32.98mmol)以及Pd(PPh3)4(1.91g，1.65mmol)、K2CO3(13.68g，98.95mmol)放入甲苯200ml、EtOH 50ml、H2O 50ml中，进行12小时加热回流。反应结束后利用二氯甲烷提取，加入MgSO4并过滤。将过滤后的有机层的溶剂去除，然后利用柱色谱法得到目标化合物A-57(14.98g，收率72％)。
[LCMS]：630
[合成例14]化合物A-51的合成
将(2'-氰螺[环己烷-1,9'-芴]-7'-基)硼酸(10g，32.98mmol)和准备例5的目标化合物(15.96g，32.98mmol)以及Pd(PPh3)4(1.91g，1.65mmol)、K2CO3(13.68g，98.95mmol)放入甲苯200ml、EtOH 50ml、H2O 50ml中，进行12小时加热回流。反应结束后利用二氯甲烷提取，加入MgSO4并过滤。将过滤后的有机层的溶剂去除，然后利用柱色谱法得到目标化合物A-51(16.79g，收率72％)。
[LCMS]：706
[合成例15]化合物B-1的合成
将(2'-氰螺[环己烷-1,9'-芴]-7'-基)硼酸(10g，32.98mmol)和4-氯-2,6-二苯基嘧啶(8.8g，32.98mmol)以及Pd(PPh3)4(1.91g，1.65mmol)、K2CO3(13.68g，98.95mmol)放入甲苯200ml、EtOH 50ml、H2O 50ml中，进行12小时加热回流。反应结束后利用二氯甲烷提取，加入MgSO4并过滤。将过滤后的有机层的溶剂去除，然后利用柱色谱法得到目标化合物B-1(11.63g，收率72％)。
[LCMS]：489
[合成例16]化合物B-2的合成
将(2'-氰螺[环己烷-1,9'-芴]-7'-基)硼酸(10g，32.98mmol)和4-(4-氯苯基)-2,6-二苯基嘧啶(11.31g，32.98mmol)以及Pd(PPh3)4(1.91g，1.65mmol)、K2CO3(13.68g，98.95mmol)放入甲苯200ml、EtOH 50ml、H2O 50ml中，进行12小时加热回流。反应结束后利用二氯甲烷提取，加入MgSO4并过滤。将过滤后的有机层的溶剂去除，然后利用柱色谱法得到目标化合物B-2(13.44g，收率72％)。
[LCMS]：565
[合成例17]化合物B-17的合成
将(2'-氰螺[环己烷-1,9'-芴]-7'-基)硼酸(10g，32.98mmol)和4-([1,1'-联苯]-4-基)-6-氯-2-苯基嘧啶(11.28g，32.98mmol)以及Pd(PPh3)4(1.91g，1.65mmol)、K2CO3(13.68g，98.95mmol)放入甲苯200ml、EtOH 50ml、H2O 50ml中，进行12小时加热回流。反应结束后利用二氯甲烷提取，加入MgSO4并过滤。将过滤后的有机层的溶剂去除，然后利用柱色谱法得到目标化合物B-17(13.41g，收率72％)。
[LCMS]：564
[合成例18]化合物B-18的合成
将(2'-氰螺[环己烷-1,9'-芴]-7'-基)硼酸(10g，32.98mmol)和4-([1,1'-联苯]-4-基)-6-(4-氯苯基)-2-苯基嘧啶(13.82g，32.98mmol)以及Pd(PPh3)4(1.91g，1.65mmol)、K2CO3(13.68g，98.95mmol)放入甲苯200ml、EtOH 50ml、H2O 50ml中，进行12小时加热回流。反应结束后利用二氯甲烷提取，加入MgSO4并过滤。将过滤后的有机层的溶剂去除，然后利用柱色谱法得到目标化合物B-18(15.24g，收率72％)。
[LCMS]：641
[合成例19]化合物B-34的合成
将(2'-氰螺[环己烷-1,9'-芴]-7'-基)硼酸(10g，32.98mmol)和准备例9的目标化合物(13.88g，32.98mmol)以及Pd(PPh3)4(1.91g，1.65mmol)、K2CO3(13.68g，98.95mmol)放入甲苯200ml、EtOH 50ml、H2O 50ml中，进行12小时加热回流。反应结束后利用二氯甲烷提取，加入MgSO4并过滤。将过滤后的有机层的溶剂去除，然后利用柱色谱法得到目标化合物B-34(15.29g，收率72％)。
[LCMS]：643
[合成例20]化合物B-33的合成
将(2'-氰螺[环己烷-1,9'-芴]-7'-基)硼酸(10g，32.98mmol)和准备例7的目标化合物(11.37g，32.98mmol)以及Pd(PPh3)4(1.91g，1.65mmol)、K2CO3(13.68g，98.95mmol)放入甲苯200ml、EtOH 50ml、H2O 50ml中，进行12小时加热回流。反应结束后利用二氯甲烷提取，加入MgSO4并过滤。将过滤后的有机层的溶剂去除，然后利用柱色谱法得到目标化合物B-33(13.48g，收率72％)。
[LCMS]：567
[合成例21]化合物B-35的合成
将(2'-氰螺[环己烷-1,9'-芴]-7'-基)硼酸(10g，32.98mmol)和2-(3-氯苯基)-4-苯基-6-(4-(吡啶-3-基)苯基)-1,3,5-三嗪(13.85g，32.98mmol)以及Pd(PPh3)4(1.91g，1.65mmol)、K2CO3(13.68g，98.95mmol)放入甲苯200ml、EtOH 50ml、H2O 50ml中，进行12小时加热回流。反应结束后利用二氯甲烷提取，加入MgSO4并过滤。将过滤后的有机层的溶剂去除，然后利用柱色谱法得到目标化合物B-35(15.25g，收率72％)。
[LCMS]：642
[合成例22]化合物B-49的合成
将(2'-氰螺[环己烷-1,9'-芴]-7'-基)硼酸(10g，32.98mmol)和准备例6的目标化合物(11.31g，32.98mmol)以及Pd(PPh3)4(1.91g，1.65mmol)、K2CO3(13.68g，98.95mmol)放入甲苯200ml、EtOH 50ml、H2O 50ml中，进行12小时加热回流。反应结束后利用二氯甲烷提取，加入MgSO4并过滤。将过滤后的有机层的溶剂去除，然后利用柱色谱法得到目标化合物B-49(13.44g，收率72％)。
[LCMS]：566
[合成例23]化合物B-50的合成
将(2'-氰螺[环己烷-1,9'-芴]-7'-基)硼酸(10g，32.98mmol)和准备例8的目标化合物(13.82g，32.98mmol)以及Pd(PPh3)4(1.91g，1.65mmol)、K2CO3(13.68g，98.95mmol)放入甲苯200ml、EtOH 50ml、H2O 50ml中，进行12小时加热回流。反应结束后利用二氯甲烷提取，加入MgSO4并过滤。将过滤后的有机层的溶剂去除，然后利用柱色谱法得到目标化合物B-50(15.25g，收率72％)。
[LCMS]：642
[合成例24]化合物B-67的合成
将(2'-氰螺[环己烷-1,9'-芴]-7'-基)硼酸(10g，32.98mmol)和2-(4-氯苯基)-4-(二苯并[b,d]呋喃-3-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪(14.31g，32.98mmol)以及Pd(PPh3)4(1.91g，1.65mmol)、K2CO3(13.68g，98.95mmol)放入甲苯200ml、EtOH50ml、H2O 50ml中，进行12小时加热回流。反应结束后利用二氯甲烷提取，加入MgSO4并过滤。将过滤后的有机层的溶剂去除，然后利用柱色谱法得到目标化合物B-67(15.60g，收率72％)。
[LCMS]：656
[合成例25]化合物B-82的合成
将(2'-氰螺[环己烷-1,9'-芴]-7'-基)硼酸(10g，32.98mmol)和准备例10的目标化合物(14.28g，32.98mmol)以及Pd(PPh3)4(1.91g，1.65mmol)、K2CO3(13.68g，98.95mmol)放入甲苯200ml、EtOH 50ml、H2O 50ml中，进行12小时加热回流。反应结束后利用二氯甲烷提取，加入MgSO4并过滤。将过滤后的有机层的溶剂去除，然后利用柱色谱法得到目标化合物B-82(15.57g，收率72％)。
[LCMS]：655
[合成例26]化合物B-83的合成
将(2'-氰螺[环己烷-1,9'-芴]-7'-基)硼酸(10g，32.98mmol)和准备例11的目标化合物(14.31g，32.98mmol)以及Pd(PPh3)4(1.91g，1.65mmol)、K2CO3(13.68g，98.95mmol)放入甲苯200ml、EtOH 50ml、H2O 50ml中，进行12小时加热回流。反应结束后利用二氯甲烷提取，加入MgSO4并过滤。将过滤后的有机层的溶剂去除，然后利用柱色谱法得到目标化合物B-83(15.57g，收率72％)。
[LCMS]：656
[合成例27]化合物B-88的合成
将(2'-氰螺[环己烷-1,9'-芴]-7'-基)硼酸(10g，32.98mmol)和准备例13的目标化合物(17.28g，32.98mmol)以及Pd(PPh3)4(1.91g，1.65mmol)、K2CO3(13.68g，98.95mmol)放入甲苯200ml、EtOH 50ml、H2O 50ml中，进行12小时加热回流。反应结束后利用二氯甲烷提取，加入MgSO4并过滤。将过滤后的有机层的溶剂去除，然后利用柱色谱法得到目标化合物B-88(17.74g，收率72％)。
[LCMS]：746
[合成例28]化合物B-89的合成
将(2'-氰螺[环己烷-1,9'-芴]-7'-基)硼酸(10g，32.98mmol)和准备例12的目标化合物(17.25g，32.98mmol)以及Pd(PPh3)4(1.91g，1.65mmol)、K2CO3(13.68g，98.95mmol)放入甲苯200ml、EtOH 50ml、H2O 50ml中，进行12小时加热回流。反应结束后利用二氯甲烷提取，加入MgSO4并过滤。将过滤后的有机层的溶剂去除，然后利用柱色谱法得到目标化合物B-89(17.74g，收率72％)。
[LCMS]：745
[合成例29]化合物B-362的合成
将(2'-氰螺[环己烷-1,9'-芴]-7'-基)硼酸(10g，32.98mmol)和4-氯-6-(二苯并[b,d]呋喃-3-基)-2-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)嘧啶(15.60g，32.98mmol)以及Pd(PPh3)4(1.91g，1.65mmol)、K2CO3(13.68g，98.95mmol)放入甲苯200ml、EtOH50ml、H2O 50ml中，进行12小时加热回流。反应结束后利用二氯甲烷提取，加入MgSO4并过滤。将过滤后的有机层的溶剂去除，然后利用柱色谱法得到目标化合物B-362(22.39g，收率72％)。
[LCMS]：695
[合成例30]化合物B-363的合成
将(2'-氰螺[环己烷-1,9'-芴]-7'-基)硼酸(10g，32.98mmol)和2-氯-4-(二苯并[b,d]呋喃-3-基)-6-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)-1,3,5-三嗪(15.63g，32.98mmol)以及Pd(PPh3)4(1.91g，1.65mmol)、K2CO3(13.68g，98.95mmol)放入甲苯200ml、EtOH50ml、H2O 50ml中，进行12小时加热回流。反应结束后利用二氯甲烷提取，加入MgSO4并过滤。将过滤后的有机层的溶剂去除，然后利用柱色谱法得到目标化合物B-363(16.55g，收率72％)。
[LCMS]：696
[合成例31]化合物B-365的合成
将(2'-氰螺[环己烷-1,9'-芴]-7'-基)硼酸(10g，32.98mmol)和4-氯-2,6-双(二苯并[b,d]呋喃-3-基)嘧啶(14.74g，32.98mmol)以及Pd(PPh3)4(1.91g，1.65mmol)、K2CO3(13.68g，98.95mmol)放入甲苯200ml、EtOH 50ml、H2O 50ml中，进行12小时加热回流。反应结束后利用二氯甲烷提取，加入MgSO4并过滤。将过滤后的有机层的溶剂去除，然后利用柱色谱法得到目标化合物B-365(15.91g，收率72％)。
[LCMS]：669
[合成例32]化合物B-370的合成
将(2'-氰螺[环己烷-1,9'-芴]-7'-基)硼酸(10g，32.98mmol)和2-氯-4,6-双(二苯并[b,d]呋喃-3-基)-1,3,5-三嗪(14.77g，32.98mmol)以及Pd(PPh3)4(1.91g，1.65mmol)、K2CO3(13.68g，98.95mmol)放入甲苯200ml、EtOH 50ml、H2O 50ml中，进行12小时加热回流。反应结束后利用二氯甲烷提取，加入MgSO4并过滤。将过滤后的有机层的溶剂去除，然后利用柱色谱法得到目标化合物B-370(15.93g，收率72％)。
[LCMS]：670
[合成例33]化合物C-97的合成
将(2'-氰螺[环己烷-1,9'-芴]-7'-基)硼酸(10g，32.98mmol)和2-(4-(4-氯萘-1-基)苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(15.50g，32.98mmol)以及Pd(PPh3)4(1.91g，1.65mmol)、K2CO3(13.68g，98.95mmol)放入甲苯200ml、EtOH 50ml、H2O 50ml中，进行12小时加热回流。反应结束后利用二氯甲烷提取，加入MgSO4并过滤。将过滤后的有机层的溶剂去除，然后利用柱色谱法得到目标化合物C-97(16.43g，收率72％)。
[LCMS]：692
[合成例34]化合物C-99的合成
将(2'-氰螺[环己烷-1,9'-芴]-7'-基)硼酸(10g，32.98mmol)和4-([1,1'-联苯]-4-基)-6-(4-(4-氯萘-1-基)苯基)-2-苯基嘧啶(17.98g，32.98mmol)以及Pd(PPh3)4(1.91g，1.65mmol)、K2CO3(13.68g，98.95mmol)放入甲苯200ml、EtOH 50ml、H2O 50ml中，进行12小时加热回流。反应结束后利用二氯甲烷提取，加入MgSO4并过滤。将过滤后的有机层的溶剂去除，然后利用柱色谱法得到目标化合物C-99(18.24g，收率72％)。
[LCMS]：767
[合成例35]化合物C-101的合成
将(2'-氰螺[环己烷-1,9'-芴]-7'-基)硼酸(10g，32.98mmol)和2-(4-(4-氯苯基)萘-1-基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(15.5g，32.98mmol)以及Pd(PPh3)4(1.91g，1.65mmol)、K2CO3(13.68g，98.95mmol)放入甲苯200ml、EtOH 50ml、H2O 50ml中，进行12小时加热回流。反应结束后利用二氯甲烷提取，加入MgSO4并过滤。将过滤后的有机层的溶剂去除，然后利用柱色谱法得到目标化合物C-101(16.43g，收率72％)。
[LCMS]：692
[合成例36]化合物C-103的合成
将(2'-氰螺[环己烷-1,9'-芴]-7'-基)硼酸(10g，32.98mmol)和4-([1,1'-联苯]-4-基)-6-(4-(4-氯苯基)萘-1-基)-2-苯基嘧啶(17.98g，32.98mmol)以及Pd(PPh3)4(1.91g，1.65mmol)、K2CO3(13.68g，98.95mmol)放入甲苯200ml、EtOH 50ml、H2O 50ml中，进行12小时加热回流。反应结束后利用二氯甲烷提取，加入MgSO4并过滤。将过滤后的有机层的溶剂去除，然后利用柱色谱法得到目标化合物C-103(18.24g，收率72％)。
[LCMS]：767
[合成例37]化合物C-117的合成
将(2'-氰螺[环己烷-1,9'-芴]-7'-基)硼酸(10g，32.98mmol)和4-(4-(4-氯萘-1-基)苯基)-6-(二苯并[b,d]呋喃-3-基)-2-苯基嘧啶(18.44g，32.98mmol)以及Pd(PPh3)4(1.91g，1.65mmol)、K2CO3(13.68g，98.95mmol)放入甲苯200ml、EtOH50ml、H2O 50ml中，进行12小时加热回流。反应结束后利用二氯甲烷提取，加入MgSO4并过滤。将过滤后的有机层的溶剂去除，然后利用柱色谱法得到目标化合物C-117(18.57g，收率72％)。
[LCMS]：781
[实施例1～6]绿色有机EL元件的制作
将合成例中合成的化合物A-1、A-5、A-17、B-2、B-17、B-35按照通常已知的方法进行高纯度升华精制后，根据以下的过程制作绿色有机EL元件。
首先，将以
厚度薄膜涂布有ITO(氧化铟锡)的玻璃基板利用蒸馏水超声波进行洗涤。蒸馏水洗涤结束后，利用异丙醇、丙酮、甲醇等溶剂进行超声波洗涤并干燥，然后移送至紫外臭氧(UV OZONE)清洗机(Power sonic 405，Hwashintech)，之后利用UV将上述基板清洗5分钟，然后将基板移送至真空蒸镀机。
在这样准备的ITO透明电极上，按照m-MTDATA(60nm)/TCTA(80nm)/A-1、A-5、A-17、B-2、B-17、B-35各个化合物+10％Ir(ppy)3(30nm)/BCP(10nm)/Alq3(30nm)/LiF(1nm)/Al(200nm)的顺序层叠而制作有机EL元件。
此时，所使用的m-MTDATA、TCTA、Ir(ppy)3、CBP、BCP、化合物A至D的结构分别如下。
[比较例1]绿色有机EL元件的制作
作为形成发光层时的发光主体物质，使用CBP来代替化合物A-1，除此以外，通过与上述实施例1相同的过程制作比较例1的绿色有机EL元件。
[比较例2]绿色有机EL元件的制作
作为形成发光层时的发光主体物质，使用化合物A来代替化合物A-1，除此以外，通过与上述实施例1相同的过程制作比较例2的绿色有机EL元件。
[比较例3]绿色有机EL元件的制作
作为形成发光层时的发光主体物质，使用化合物B来代替化合物A-1，除此以外，通过与上述实施例1相同的过程制作比较例3的绿色有机EL元件。
[比较例4]绿色有机EL元件的制作
作为形成发光层时的发光主体物质，使用化合物C来代替化合物A-1，除此以外，通过与上述实施例1相同的过程制作比较例4的绿色有机EL元件。
[比较例5]绿色有机EL元件的制作
作为形成发光层时的发光主体物质，使用化合物D来代替化合物A-1，除此以外，通过与上述实施例1相同的过程制作比较例5的绿色有机EL元件。
[评价例1]
对于实施例1～6和比较例1～5中制作的各个绿色有机EL元件，测定电流密度10mA/cm2时的驱动电压、电流效率以及发光峰，将结果示于以下表1中。
[表1]
| 样品 | 主体 | 驱动电压(V) | EL峰(nm) | 电流效率(cd/A) |
| 实施例1 | A-1 | 5.43 | 515 | 44.2 |
| 实施例2 | A-5 | 5.53 | 516 | 42.3 |
| 实施例3 | A-17 | 5.44 | 518 | 49.2 |
| 实施例4 | B-2 | 5.53 | 517 | 44.8 |
| 实施例5 | B-17 | 5.34 | 516 | 45.2 |
| 实施例6 | B-35 | 5.69 | 516 | 43.6 |
| 比较例1 | CBP | 6.52 | 516 | 38.2 |
| 比较例2 | A | 6.53 | 517 | 37.2 |
| 比较例3 | B | 6.51 | 516 | 36.3 |
| 比较例4 | C | 6.55 | 515 | 38.2 |
| 比较例5 | D | 6.47 | 514 | 37.9 |
如上述表1所示，可知将本发明的化合物A-1、A-5、A-17、B-2、B-17、B-35用于发光层的实施例1至6的绿色有机电致发光元件与以往使用CBP的比较例1的绿色有机EL元件以及将不含氰基的化合物A～D分别用作发光层材料的比较例2～5的绿色有机电致发光元件相比，在元件的效率以及驱动电压方面显示出更加优异的性能。
[实施例7～21]蓝色有机电致发光元件的制作
将合成例中合成的化合物A-3～A-57、B-50～B-370、C-97～117按照通常已知的方法进行高纯度升华精制后，如下制作蓝色有机电致发光元件。
首先，将以
厚度薄膜涂布有ITO(氧化铟锡)的玻璃基板利用蒸馏水超声波进行洗涤。蒸馏水洗涤结束后，利用异丙醇、丙酮、甲醇等溶剂进行超声波洗涤并干燥，然后移送至紫外臭氧(UV OZONE)清洗机(Power sonic 405，Hwashintech)，之后利用UV将上述基板清洗5分钟，然后将基板移送至真空蒸镀机。
在如上准备的ITO透明电极上，按照DS-205((株)斗山电子，80nm)/NPB(15nm)/ADN+5％DS-405((株)斗山电子，30nm)/化合物A 3～A-57、B-50～B-370、C-97～117各个化合物(30nm)/LiF(1nm)/Al(200nm)的顺序层叠而制作有机电致发光元件。
[比较例6]蓝色有机电致发光元件的制作
作为电子传输层物质，使用Alq3来代替化合物A-3，除此以外，与上述实施例7同样地实施而制作比较例6的蓝色有机电致发光元件。
[比较例7]蓝色有机电致发光元件的制作
作为电子传输层物质，使用化合物A来代替化合物A-3，除此以外，与上述实施例7同样地实施而制作比较例7的蓝色有机电致发光元件。
[比较例8]蓝色有机电致发光元件的制作
作为电子传输层物质，使用化合物B来代替化合物A-3，除此以外，与上述实施例7同样地实施而制作比较例8的蓝色有机电致发光元件。
[比较例9]蓝色有机电致发光元件的制作
作为电子传输层物质，使用化合物C来代替化合物A-3，除此以外，与上述实施例7同样地实施而制作比较例9的蓝色有机电致发光元件。
[比较例10]蓝色有机电致发光元件的制作
作为电子传输层物质，使用化合物D来代替化合物A-3，除此以外，与上述实施例7同样地实施而制作比较例10的蓝色有机电致发光元件。
[比较例11]蓝色有机电致发光元件的制作
作为电子传输层物质，不包含化合物A-3，除此以外，与上述实施例7同样地实施而制作比较例11的蓝色有机电致发光元件。
作为参考，上述实施例7～21和比较例6～11中所使用NPB、ADN、Alq3以及化合物A～D的结构分别如下。
[评价例2]
对于实施例7～21和比较例6～11中制作的各个蓝色有机电致发光元件，测定电流密度10mA/cm2时的驱动电压、电流效率以及发光峰，将结果示于以下表2中。
[表2]
| 样品 | 电子传输层材料 | 驱动电压(V) | EL峰(nm) | 电流效率(cd/A) |
| 实施例7 | A-3 | 3.6 | 456 | 6.6 |
| 实施例8 | A-44 | 3.7 | 456 | 6.5 |
| 实施例9 | A-57 | 3.7 | 458 | 6.6 |
| 实施例10 | B-50 | 4.1 | 453 | 6.5 |
| 实施例11 | B-67 | 3.8 | 456 | 6.8 |
| 实施例12 | B-82 | 4.0 | 457 | 6.6 |
| 实施例13 | B-362 | 3.6 | 455 | 6.6 |
| 实施例14 | B-363 | 3.8 | 457 | 6.6 |
| 实施例15 | B-365 | 4.0 | 452 | 6.4 |
| 实施例16 | B-370 | 3.7 | 456 | 6.8 |
| 实施例17 | C-97 | 3.7 | 456 | 6.7 |
| 实施例18 | C-99 | 3.9 | 456 | 6.6 |
| 实施例19 | C-101 | 3.8 | 456 | 6.5 |
| 实施例20 | C-103 | 3.7 | 458 | 6.5 |
| 实施例21 | C-117 | 4.0 | 452 | 6.4 |
| 比较例6 | Alq<sub>3</sub> | 4.7 | 459 | 5.6 |
| 比较例7 | A | 4.8 | 458 | 5.4 |
| 比较例8 | B | 4.7 | 459 | 5.5 |
| 比较例9 | C | 4.9 | 458 | 5.6 |
| 比较例10 | D | 4.8 | 457 | 5.5 |
| 比较例11 | - | 4.8 | 460 | 6.2 |
如上述表2所示，可知将本发明的化合物用作电子传输层材料的实施例7～21的蓝色有机电致发光元件与以往将Alq3用作电子传输层材料的比较例6的蓝色有机电致发光元件、将不含氰基的化合物A～D分别用作电子传输层材料的比较例7～10的蓝色有机电致发光元件、以及不包含电子传输层的比较例11的蓝色有机电致发光元件相比，在元件的驱动电压、发光峰以及电流效率方面显示出更加优异的性能。
[实施例22～37]蓝色有机电致发光元件的制造
将合成例A-2～A-51和B-1～B-89中合成的化合物按照通常已知的方法进行高纯度升华精制后，根据以下过程制作蓝色有机电致发光元件。
将以
厚度薄膜涂布有ITO(氧化铟锡)的玻璃基板利用蒸馏水超声波进行洗涤。蒸馏水洗涤结束后，利用异丙醇、丙酮、甲醇等溶剂进行超声波洗涤并干燥，然后移送至紫外臭氧(UV OZONE)清洗机(Power sonic 405，Hwashintech)，之后利用UV将上述基板清洗5分钟，然后将基板移送至真空蒸镀机。
在如上准备的ITO透明电极上，按照DS-205(80nm)/NPB(15nm)/ADN+5％DS-405((株)斗山电子，30nm)/A-2～A-51、B-1～B-89各个化合物(5nm)/Alq3(25nm)/LiF(1nm)/Al(200nm)的顺序层叠而制造有机电致发光元件。
此时，所使用的NPB、ADN、Alq3以及化合物A～D的结构分别如下。
[比较例12]蓝色有机电致发光元件的制造
在实施例22中，不使用作为电子传输辅助层物质而使用的化合物A-2，且以30nm而非25nm蒸镀电子传输层物质Alq3，除此以外，与上述实施例22同样的实施而制作比较例12的蓝色有机电致发光元件。
[比较例13]蓝色有机电致发光元件的制造
在实施例22中，使用化合物A来代替作为电子传输辅助层物质而使用的化合物A-2，除此以外，与上述实施例17同样地实施而制作比较例13的蓝色有机电致发光元件。
[比较例14]蓝色有机电致发光元件的制造
在实施例22中，使用化合物B来代替作为电子传输辅助层物质而使用的化合物A-2，除此以外，与上述实施例17同样地实施而制作比较例14的蓝色有机电致发光元件。
[比较例15]蓝色有机电致发光元件的制造
在实施例22中，使用化合物C来代替作为电子传输辅助层物质而使用的化合物A-2，除此以外，与上述实施例17同样地实施而制作比较例15的蓝色有机电致发光元件。
[比较例16]蓝色有机电致发光元件的制造
在实施例22中，使用化合物D来代替作为电子传输辅助层物质而使用的化合物A-2，除此以外，与上述实施例17同样地实施而制作比较例16的蓝色有机电致发光元件。
[评价例3]
对于实施例22至37和比较例12至16中分别制造的有机电致发光元件，测定电流密度10mA/cm2时的驱动电压、发光波长、电流效率、发光波长，将结果示于以下表3中。
[表3]
| 样品 | 电子传输辅助层 | 驱动电压(V) | 发光峰(nm) | 电流效率(cd/A) |
| 实施例22 | A-2 | 3.5 | 450 | 8.5 |
| 实施例23 | A-18 | 3.6 | 450 | 8.8 |
| 实施例24 | A-19 | 3.2 | 452 | 8.6 |
| 实施例25 | A-22 | 3.8 | 451 | 9.0 |
| 实施例26 | A-33 | 3.6 | 450 | 9.2 |
| 实施例27 | A-35 | 4.0 | 450 | 8.5 |
| 实施例28 | A-46 | 3.8 | 452 | 8.3 |
| 实施例29 | A-51 | 3.3 | 452 | 8.6 |
| 实施例30 | B-1 | 3.8 | 451 | 9.0 |
| 实施例31 | B-18 | 3.6 | 450 | 9.2 |
| 实施例32 | B-33 | 4.0 | 450 | 8.5 |
| 实施例33 | B-34 | 3.8 | 452 | 8.4 |
| 实施例34 | B-49 | 3.5 | 450 | 8.6 |
| 实施例35 | B-83 | 3.5 | 450 | 8.8 |
| 实施例36 | B-88 | 3.3 | 452 | 8.6 |
| 实施例37 | B-89 | 3.4 | 452 | 8.9 |
| 比较例38 | - | 4.8 | 457 | 5.8 |
| 比较例13 | A | 4.7 | 456 | 6.0 |
| 比较例14 | B | 4.8 | 455 | 5.9 |
| 比较例15 | C | 4.9 | 454 | 5.8 |
| 比较例16 | D | 4.6 | 455 | 5.9 |
如表3所示，可知将本发明的化合物用作电子传输辅助层材料的实施例22～37的蓝色有机电致发光元件与包含由Alq3构成的电子传输层但没有电子传输辅助层的比较例12的蓝色有机电致发光元件以及将不含氰基的化合物A～D分别用作电子传输辅助层材料的比较例13～16的蓝色有机电致发光元件相比，在元件的电流效率以及驱动电压方面显示出更加优异的性能。
Claims (17)
1.一种化合物，其由以下化学式1表示：
所述化学式1中，
多个X彼此相同或不同，各自独立地为C(R1)或N，其中，多个X中的至少2个为N，
R1和R2彼此相同或不同，各自独立地选自由氢、氘、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40个的杂环烷基、C6～C60的芳基、原子核数5至60个的杂芳基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C3～C40的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基磷基、C6～C60的单芳基膦基、C6～C60的二芳基膦基、C6～C60的芳基胺基、C5～C60的芳基杂芳基胺基以及原子核数5至60个的杂芳基胺基所组成的组，
m为0至2的整数，n为0至4的整数，
L为单键、或者选自由C6～C18的亚芳基以及原子核数5至18个的亚杂芳基所组成的组，
o为0至3的整数，
Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地选自由氢、氘、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40个的杂环烷基、C6～C60的芳基、原子核数5至60个的杂芳基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C3～C40的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基磷基、C6～C60的单芳基膦基、C6～C60的二芳基膦基、C6～C60的芳基胺基、C5～C60的芳基杂芳基胺基以及原子核数5至60个的杂芳基胺基所组成的组，
所述L的亚芳基、亚杂芳基以及Ar1至Ar2和R1至R2的烷基、烯基、炔基、环烷基、杂环烷基、芳基、杂芳基、烷氧基、芳氧基、烷基甲硅烷基、芳基甲硅烷基、烷基硼基、芳基硼基、芳基膦基、芳基氧化膦基以及芳基胺基各自独立地可以被选自由氢、氘(D)、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40的杂环烷基、C6～C60的芳基、原子核数5至60的杂芳基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C1～C40的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的芳基氧化膦基、C6～C60的芳基胺基、C5～C60的芳基杂芳基胺基以及原子核数5至60个的杂芳基胺基所组成的组中的一种以上的取代基取代，此时，当所述取代基为多个时，它们彼此可以相同或不同，
其中，所述m为1以上、或者Ar1的取代基和Ar2的取代基中的至少一个具有氰基。
2.根据权利要求1所述的化合物，
m为0或1，
R2选自由氢、C6～C60的芳基以及原子核数5至60的杂芳基所组成的组。
3.根据权利要求1所述的化合物，所述L为单键、或者为以下化学式2和化学式3中的任一个所表示的化合物，
[化学式2]
[化学式3]
所述化学式2或3中，
*的意思是与所述化学式1形成结合的部分，
Y选自由C(R3)2、NR3、O、S和Se所组成的组，
R3彼此相同或不同，各自独立地选自由氢、氘、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40个的杂环烷基、C6～C60的芳基、原子核数5至60个的杂芳基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C3～C40的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基磷基、C6～C60的单芳基膦基、C6～C60的二芳基膦基、C6～C60的芳基胺基、C5～C60的芳基杂芳基胺基以及原子核数5至60个的杂芳基胺基所组成的组，
n为1至3的整数。
4.根据权利要求3所述的化合物，所述化学式2为选自以下结构式中的连接基团，
所述式中，
*的意思是与所述化学式1形成结合的部分。
5.根据权利要求3所述的化合物，所述化学式3为选自以下结构式中的连接基团，
所述式中，
*的意思是与所述化学式1形成结合的部分，
R3彼此相同或不同，各自独立地选自由氢、C1～C40的烷基、C6～C60的芳基以及原子核数5至60个的杂芳基所组成的组。
6.根据权利要求1所述的化合物，
所述
选自以下化学式A-1至A-3所表示的取代基组，
所述A-1至A-5中，
R1、Ar1和Ar2分别与权利要求1中的定义相同。
7.根据权利要求1所述的化合物，
Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地选自由C6～C60的芳基以及原子核数5至60个的杂芳基所组成的组，
所述Ar1至Ar2的芳基和杂芳基各自独立地可以被选自由氢、氘(D)、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40的杂环烷基、C6～C60的芳基、原子核数5至60的杂芳基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C1～C40的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的芳基氧化膦基、C6～C60的芳基胺基、C5～C60的芳基杂芳基胺基以及原子核数5至60个的杂芳基胺基所组成的组中的一种以上的取代基取代，此时，当所述取代基为多个时，它们彼此相同或不同。
8.根据权利要求1所述的化合物，
所述Ar1和Ar2中的至少一个为C6～C18的芳基，
所述芳基被包含至少一个氮的含氮芳香族杂环取代。
9.根据权利要求1所述的化合物，所述化学式1所表示的化合物由以下化学式4至化学式7中的任一个表示，
[化学式4]
[化学式5]
[化学式6]
[化学式7]
所述化学式4至7中，
X、L、Ar1、Ar2、L、R2、n和o分别与权利要求1中的定义相同。
10.根据权利要求1所述的化合物，所述化学式1所表示的化合物由以下化学式8至化学式11中的任一个表示，
[化学式8]
[化学式9]
[化学式10]
[化学式11]
所述化学式8至11中，
X、L、Ar1、Ar2、L、R2、m、n和o分别与权利要求1中的定义相同。
11.根据权利要求1所述的化合物，所述化学式1所表示的化合物由以下化学式12至化学式15中的任一个表示，
[化学式12]
[化学式13]
[化学式14]
[化学式15]
所述化学式12至15中，
X、Y、Ar1、Ar2、R2、m和n分别与权利要求1中的定义相同。
12.根据权利要求1所述的化合物，所述化学式1所表示的化合物由以下化学式12A至化学式15A中的任一个表示，其中，m≥1，
[化学式12A]
[化学式13A]
[化学式14A]
[化学式15A]
所述化学式12A至15A中，
X、Y、Ar1、Ar2和n分别与权利要求1中的定义相同。
13.根据权利要求1所述的化合物，所述Ar1的取代基和Ar2的取代基中的至少一个为氰基的化合物由以下化学式16至化学式18中的任一个表示，
[化学式16]
[化学式17]
[化学式18]
所述化学式16或18中，
X、Y、Ar1和n分别与权利要求1中的定义相同。
14.根据权利要求1所述的化合物，所述化学式1所表示的化合物为发光层、电子传输层或电子传输辅助层材料。
15.一种有机电致发光元件，其包含阳极、阴极以及介于所述阳极与阴极之间的一层以上的有机物层，所述一层以上的有机物层中的至少一层包含权利要求1至14中任一项所述的化合物。
16.根据权利要求15所述的有机电致发光元件，包含所述化合物的有机物层选自由发光层、发光辅助层、电子传输层和电子传输辅助层所组成的组。
17.根据权利要求16所述的有机电致发光元件，
所述发光层包含主体和掺杂剂，
所述主体包含所述化学式1的化合物。
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