JP7449376B2 - 有機化合物及びこれを含む有機電界発光素子 - Google Patents

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Description

本発明は、新規な有機発光化合物、及びこれを用いた有機電界発光素子に関し、より詳しくは、電子輸送能力、発光能に優れた化合物及びこれを一つ以上の有機物層に含めることにより、発光効率、駆動電圧、寿命等の特性が向上した有機電界発光素子に関するものである。
１９５０年代のＢｅｒｎａｎｏｓｅによる有機薄膜発光の観測を始点として、１９６５年のアントラセン単結晶を用いた青色の電気発光につながった有機電界発光（ｅｌｅｃｔｒｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｔ、ＥＬ）素子（以下、「有機ＥＬ素子」と略する。）に関する研究は、１９８７年にＴａｎｇによって正孔層と発光層との機能層に分けた積層構造の有機ＥＬ素子が提示された。その後、高効率、長寿命の有機ＥＬ素子を製造するため、素子内のそれぞれの特徴的な有機物層を導入するように発展し、これに使用される特化した材料の開発につながった。
有機電界発光素子は、両電極の間に電圧を印加すると、陽極からは正孔が注入され、陰極からは電子が有機物層に注入される。注入された正孔と電子とが結合して励起子（ｅｘｃｉｔｏｎ）が生成され、この励起子が基底状態に戻る際に光を放出する。このとき、有機物層に使用される物質は、その機能によって、発光物質、正孔注入物質、正孔輸送物質、電子輸送物質、電子注入物質などに分類される。
有機ＥＬ素子の発光層形成材料は、発光色によって、青色、緑色、赤色の発光材料に区分され得る。その他、より良い天然色を具現するための発光材料として、黄色や橙色の発光材料も使用される。また、色純度の増加とエネルギー転移により発光効率を増加させるため、発光材料としてホスト／ドーパント系を使用することができる。ドーパント物質は、有機物質を使用する蛍光ドーパントと、Ｉｒ、Ｐｔ等の重原子（ｈｅａｖｙ ａｔｏｍｓ）を含む金属錯体化合物を使用する燐光ドーパントとに分けることができる。このような燐光材料の開発は、理論的に蛍光に比べて４倍も発光効率を向上させることが可能であるため、燐光ドーパントだけでなく、燐光ホスト材料についても関心が集まりつつある。
現在まで、正孔注入層、正孔輸送層、正孔遮断層、電子輸送層としては、下記化学式で示されるＮＰＢ、ＢＣＰ、Ａｌｑ３等が広く知られており、発光材料としては、アントラセン誘導体等が蛍光ドーパント／ホスト材料として報告されている。特に、発光材料の中で効率向上の面で大きなメリットを有する燐光材料は、Ｆｉｒｐｉｃ、Ｉｒ（ｐｐｙ）３、（ａｃａｃ）Ｉｒ（ｂｔｐ）２等のようなＩｒを含む金属錯体化合物が、青色、緑色、赤色のドーパント材料として使用されている。これまでは、ＣＢＰが燐光ホスト材料として優れた特性を示している。
しかし、従来の材料は、発光特性の面では有利であるが、ガラス転移温度が低く、熱的安定性が劣るため、有機ＥＬ素子における寿命の面では、満足できる水準に達していない。
本発明の目的は、電子注入及び輸送能が改善され、かつ優れた発光能を有することで、有機電界発光素子の有機物層材料、具体的に発光層材料、電子輸送層材料、又は電子輸送補助層材料等に使用し得る新規な化合物を提供することにある。
本発明の他の目的は、上述の新規な化合物を含むことにより、駆動電圧が低く、発光効率が高く、かつ長寿命特性を有する有機電界発光素子を提供することにある。
上述の目的を達成するため、本発明は、下記化学式１で示される化合物を提供する。
上記化学式１において、
複数のＸは、互いに同一又は異なり、それぞれ独立に、Ｃ（Ｒ１）又はＮであり、但し、複数のＸのうちの少なくとも２つは、Ｎであり、
Ｒ１及びＲ２は、互いに同一又は異なり、それぞれ独立に、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２～Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ４０のアルキニル基、Ｃ３～Ｃ４０のシクロアルキル基、核原子数３～４０個のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６～Ｃ６０のアリール基、核原子数５～６０個のヘテロアリール基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキルオキシ基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールオキシ基、Ｃ３～Ｃ４０のアルキルシリル基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールシリル基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキルボロン基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールボロン基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールホスファニル基、Ｃ６～Ｃ６０のモノアリールホスフィニル基、Ｃ６～Ｃ６０のジアリールホスフィニル基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールアミン基、Ｃ５～Ｃ６０のアリールヘテロアリールアミン基、及び核原子数５～６０個のヘテロアリールアミン基からなる群から選択され、
ｍは、０～２の整数であり、ｎは、０～４の整数であり、
Ｌは、単結合であるか、又はＣ６～Ｃ１８のアリーレン基及び核原子数５～１８個のヘテロアリーレン基からなる群から選択され、
ｏは、０～３の整数であり、
Ａｒ１及びＡｒ２は、互いに同一又は異なり、それぞれ独立に、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２～Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ４０のアルキニル基、Ｃ３～Ｃ４０のシクロアルキル基、核原子数３～４０個のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６～Ｃ６０のアリール基、核原子数５～６０個のヘテロアリール基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキルオキシ基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールオキシ基、Ｃ３～Ｃ４０のアルキルシリル基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールシリル基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキルボロン基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールボロン基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールホスファニル基、Ｃ６～Ｃ６０のモノアリールホスフィニル基、Ｃ６～Ｃ６０のジアリールホスフィニル基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールアミン基、Ｃ５～Ｃ６０のアリールヘテロアリールアミン基、及び核原子数５～６０個のヘテロアリールアミン基からなる群から選択され、
上記Ｌのアリーレン基、ヘテロアリーレン基、並びにＡｒ１～Ａｒ２及びＲ１～Ｒ２のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルキルオキシ基、アリールオキシ基、アルキルシリル基、アリールシリル基、アルキルボロン基、アリールボロン基、アリールホスフィン基、アリールホスフィンオキサイド基、及びアリールアミン基は、それぞれ独立に、水素、重水素（Ｄ）、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２～Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ４０のアルキニル基、Ｃ３～Ｃ４０のシクロアルキル基、核原子数３～４０個のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６～Ｃ６０のアリール基、核原子数５～６０個のヘテロアリール基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキルオキシ基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールオキシ基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキルシリル基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールシリル基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキルボロン基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールボロン基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールホスフィン基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールホスフィンオキサイド基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールアミン基、Ｃ５～Ｃ６０のアリールヘテロアリールアミン基、及び核原子数５～６０個のヘテロアリールアミン基からなる群から選択される１種以上の置換基で置換可能であり、このとき、上記置換基が複数である場合、これらは、互いに同一又は異なることができ、
但し、上記ｍは、１以上であるか、又はＡｒ１の置換基及びＡｒ２の置換基のうちの少なくとも１つは、シアノ基（－ＣＮ）を有する。
本発明の一具現例では、上記化学式１で示される化合物は、発光層（具体的には燐光発光材料）、電子輸送層、又は電子輸送補助層の材料として使用することができる。
さらに、本発明は、陽極、陰極、及び上記陽極と陰極との間に介在した１層以上の有機物層を含み、上記１層以上の有機物層のうちの少なくとも１つは、上記化学式１で示される化合物を含む有機電界発光素子を提供する。
ここで、上記化学式１で示される化合物を含む有機物層は、発光層、発光補助層、電子輸送層、及び電子輸送補助層からなる群から選択することができる。
本発明の一実施例によれば、化学式１で示される化合物は、キャリア輸送能、発光能、及び熱的安定性等に優れているため、有機電界発光素子の有機物層材料として使用することができる。
特に、本発明の化合物を、燐光ホスト、電子輸送層、又は電子輸送補助層の材料として含む有機電界発光素子は、高い熱的安定性、低い駆動電圧、速い移動性、高い電流効率、及び長寿命特性等の面で大きく向上し、性能及び寿命が向上したフルカラーディスプレイパネル等に効果的に適用可能である。
以下、本発明を詳述する。
＜有機化合物＞
本発明は、電子の注入及び輸送能が改善され、かつ熱安定性及び発光能に優れた新規な有機化合物を提供する。
具体的に、上記化学式１で示される化合物は、フルオレンの９位に、脂肪族環基、例えば、六角環状のシクロヘキシル基が置換されたものをコア（ｃｏｒｅ）として採用し、上記コアに、電子輸送能に優れた２つの電子求引性基（Ｅｌｅｃｔｒｏｎ ｗｉｔｈｄｒａｗｉｎｇ ｇｒｏｕｐ、ＥＷＧ）、例えば、含窒素ヘテロ芳香族環（例えば、ピリミジン、トリアジンなどのアジン（ａｚｉｎｅ）類）とシアノ基（－ＣＮ）とが結合して、基本骨格をなす。
このようなシクロヘキシルフルオレン系コアは、化学的及び物理的に安定したシクロアルキル基に置換されることで、分子構造の安定性を向上させ、高効率と長寿命特性に寄与することができる。これにより、従来のフルオレンの９位にアルキル基やアリール基が置換される構造に比べて、より構造的及び熱的安定性を確保し、ガラス転移温度（Ｔｇ）の面で優れている。また、シクロヘキシル基等の脂肪族環基は、椅子型を有するため、均一なモルフォロジーを形成し、素子的特性に優れている。
また、上記化学式１の化合物は、電子供与性基（ＥＤＧ）特性を有するフルオレン（ｆｌｕｏｒｅｎｅ）系コアが、リンカー（Ｌ）を介して電子吸引性の高い電子求引性基（ＥＷＧ１）である含窒素ヘテロ芳香族環（例えば、Ｘ含有環）と結合されるが、上記フルオレン系コアの他側のフェニル環に直接結合した強い電子求引性基（ＥＷＧ２）であるシアノ基（－ＣＮ）によって、デュアルＥＷＧ型構造（例えば、ＥＷＧ１－Ｌ－ＥＷＧ２）を有する。このように強い電子求引能を有するアジン基とシアノ基とを少なくとも２つ以上含むことで、電子移動速度を向上させ、電子注入や電子輸送により適した物理化学的性質を有する構造体を備えることになる。上記化学式１の化合物を電子輸送層又は電子輸送補助層の材料として適用する場合、陰極からの電子の受容及び発光層への伝達が円滑に行われ、素子の駆動電圧を下げ、高効率及び長寿命を誘導して、フルカラー有機発光パネルの性能を極大化させることができる。これにより、上記化学式１の化合物を有機電界発光素子に適用する場合、優れた熱的安定性及びキャリア輸送能（特に、電子輸送能及び発光能）が期待できるとともに、素子の駆動電圧、効率、寿命等を向上させ、高い三重項エネルギー（Ｔ１）によって、最新のＥＴＬ材料としてＴＴＦ（Ｔｒｉｐｌｅｔ－Ｔｒｉｐｌｅｔ Ｆｕｓｉｏｎ）効果による優れた効率上昇を示すことができる。
また、本発明の化学式１で示される化合物は、強い電子求引能を有する少なくとも一つのシアノ基（－ＣＮ）が直接結合したフルオレン系コア構造にリンカー（Ｌ）を介して結合されることでより広いバンドギャップ値を有することができ、置換基の方向や位置によって、ＨＯＭＯ及びＬＵＭＯエネルギーレベルの調節が容易である。このような化合物を使用した有機電界発光素子において高い電子輸送性を示すことができる。
さらに、本発明の化学式１で示される化合物は、高い三重項エネルギー（Ｔ１）を有するため、発光層で生成された励起子（ｅｘｃｉｔｏｎ）が隣接する電子輸送層又は正孔輸送層に拡散（移動）するのを防ぐことができる。従って、発光層内で発光に寄与する励起子の数が増加して素子の発光効率が改善され、素子の耐久性や安定性が向上して素子の寿命が効率的に向上することができる。開発されている多くの材料は、低電圧駆動が可能であり、これによる寿命が改善される物理的特徴を示している。
またさらに、本発明では、リンカー（Ｌ）及び／又は含窒素芳香族環に導入される置換基（例えば、Ａｒ１～Ａｒ２）として、正孔（ｈｏｌｅ）と電子（ｅｌｅｃｔｒｏｎ）の両方の物理化学的性質を持つジベンゾ系モイエティ（例えば、フルオレン基、カルバゾリレン基、ジベンゾフラン（ＤＢＦ）又はジベンゾチオフェン（ＤＢＴ）等）を少なくとも１つ以上含むことができる。このようなジベンゾ系モイエティと、強力なＥＷＧである含窒素ヘテロ芳香族環（例えば、ピリミジン、ピラジン、トリアジン）との組み合わせによって、優れた発光効率特性を有するグリーンの燐光材料として適用可能である。また、低電圧駆動が可能となるため、寿命向上効果が奏され、熱的安定性、高いガラス転移温度特性、及び均一なモルフォロジー（ｍｏｒｐｈｏｌｏｇｙ）を有し、素子特性に優れている。
上述のように、本発明の化学式１で示される化合物は、有機電界発光素子の有機物層材料、好ましくは、発光層材料（青色の燐光ホスト材料）、電子輸送層／注入層材料、発光補助層材料、電子輸送補助層材料、より好ましくは、発光層材料、電子輸送層材料、電子輸送補助層材料として使用することができる。また、上記化学式で示される化合物を含む有機電界発光素子は、性能及び寿命特性が大きく向上し、このような有機電界発光素子が適用されたフルカラー有機発光パネルは、同じく性能を極大化することができる。
本発明の化学式１で示される化合物は、フルオレンの９位にシクロヘキシル基が導入されたコア（ｃｏｒｅ）構造に、電子輸送能に優れた２つの電子求引性基（ＥＷＧ）が導入されるが、具体的に、シクロヘキシルフルオレン系コアの一側のフェニル環に直接結合、又はリンカー（Ｌ）を介して、含窒素ヘテロ芳香族環（例えば、Ｘ含有環）が連結され、上記フルオレン系コアの他側のフェニル環にシアノ基が直接結合して、基本骨格をなす。
上記化学式１中、脂肪族環基、具体的に六角環状のシクロヘキシル基が導入されたフルオレンコアには、少なくとも１つのシアノ基（－ＣＮ）及びＲ２がそれぞれ導入され得る。このようなＲ２は、互いに同一又は異なり、それぞれ独立に、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２～Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ４０のアルキニル基、Ｃ３～Ｃ４０のシクロアルキル基、核原子数３～４０個のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６～Ｃ６０のアリール基、核原子数５～６０個のヘテロアリール基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキルオキシ基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールオキシ基、Ｃ３～Ｃ４０のアルキルシリル基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールシリル基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキルボロン基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールボロン基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールホスファニル基、Ｃ６～Ｃ６０のモノアリールホスフィニル基、Ｃ６～Ｃ６０のジアリールホスフィニル基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールアミン基、Ｃ５～Ｃ６０のアリールヘテロアリールアミン基、及び核原子数５～６０個のヘテロアリールアミン基からなる群から選択され、又は隣接する基（例えば、他のＲ２）と結合して縮合環を形成することができる。具体的に、Ｒ２は、互いに同一又は異なり、それぞれ独立に、水素、Ｃ１～Ｃ４０のアルキル基、Ｃ６～Ｃ６０のアリール基、及び核原子数５～６０個のヘテロアリール基からなる群から選択されるものであることが好ましい。
ｎは、０～４の整数であり得る。ここで、ｎが０のとき、Ｒ２は、水素であり、ｎが１～４のとき、Ｒ２は、水素を除く上述した置換基を有することができる。
また、シクロヘキシルフルオレン系コアに置換されるシアノ基の数（ｍ）は、特に制限されず、一例として、０～2の整数であり、具体的に、０又は１であり得る。このとき、ｍが０のとき、後述のＡｒ１とＡｒ２の置換基のうちの少なくとも１つがシアノ基を有することになる。
本発明の一具体例では、上記シクロヘキシルフルオレン系コアは、シアノ基の置換位置に、下記構造式で具体化され得る。
本発明の他の具体例では、上記シクロヘキシルフルオレン系コアは、後述のリカー（例えば、Ｌ）との結合位置によって、下記構造式で具体化され得る。
上記式において、
波線部は、上記化学式１においてリンカー（Ｌ）との結合部位を意味する。また、上記構造式において具体的に示されていないが、上記Ｒ２が少なくとも１つ以上導入されることができ、このようなフルオレンとＲ２が縮合された多環構造も、本発明の範疇に属する。
本発明の化学式１中、Ｌは、当該分野で周知２価（ｄｉｖａｌｅｎｔ）の連結基（Ｌｉｎｋｅｒ）であり得る。一例として、Ｌは、それぞれ独立に、単結合であるか、Ｃ６～Ｃ１８のアリーレン基及び核原子数５～１８個のヘテロアリーレン基からなる群から選択され得る。Ｌの個数（例えば、ｏ）は、０～３であり得る。ここで、ｏが０のとき、単結合であり、ｏが１～３のとき、複数のＬは、互いに同一又は異なることができる。
一具体例では、Ｌは、単結合であるか、下記化学式２のアリーレン基モイエティと化学式３のジベンゾ系モイエティのうちの少なくとも１つを有することができる。
上記化学式２又は化学式３において、
＊は、上記化学式１との結合部位を意味し、
Ｙは、Ｃ（Ｒ３）２、ＮＲ３、Ｏ、Ｓ、及びＳｅからなる群から選択され、
Ｒ３は、互いに同一又は異なり、それぞれ独立に、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２～Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ４０のアルキニル基、Ｃ３～Ｃ４０のシクロアルキル基、核原子数３～４０個のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６～Ｃ６０のアリール基、核原子数５～６０個のヘテロアリール基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキルオキシ基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールオキシ基、Ｃ３～Ｃ４０のアルキルシリル基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールシリル基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキルボロン基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールボロン基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールホスファニル基、Ｃ６～Ｃ６０のモノアリールホスフィニル基、Ｃ６～Ｃ６０のジアリールホスフィニル基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールアミン基、Ｃ５～Ｃ６０のアリールヘテロアリールアミン基、及び核原子数５～６０個のヘテロアリールアミン基からなる群から選択され、
ｎは、１～３の整数である。
上記化学式２中のモイエティは、当該分野で公知のアリーレン基リンカーであることができ、具体例としては、フェニレン基、ビフェニレン基、ナフチレン基、アントラセニレン基、インデニレン基、ピラントレニレン基、カルバゾリレン基、チオフェニレン基、インドリレン基、プリニレン基、キノリニレン基、ピロリレン基、イミダゾリレン基、オキサゾリレン基、チアゾリレン基、ピリジニレン基、ピリミジニレン基などが挙げられる。より具体的に、化学式２で示されるリンカー（Ｌ）は、フェニレン基又はビフェニレン基であることが好ましい。
本発明の一具体例では、化学式２のリンカーは、下記構造式のうちから選択される連結基（Ｌｉｎｋｅｒ）であり得る。
また、上記化学式３中のリンカーは、当該分野で公知のジベンゾ系モイエティであり得る。一例として、フルオレン基（Ｙ＝ＣＲ３Ｒ３）、カルバゾリレン基（Ｙ＝ＮＲ３）、ジベンゾフラン系（Ｙ＝Ｏ）モイエティ、ジベンゾチオフェン系（Ｙ＝Ｓ）モイエティ、及び／又はジベンゾセレノフェノン系（Ｙ＝Ｓｅ）モイエティを有する。
上記化学式３で示されるジベンゾ系モイエティは、下記構造式により具体化され得る。
上記式において、
＊は、上記化学式１との結合部位を意味する。
Ｒ３は、互いに同一又は異なり、それぞれ独立に、水素、Ｃ１～Ｃ４０のアルキル基、Ｃ６～Ｃ６０のアリール基、核原子数５～６０個のヘテロアリール基、及びＣ６～Ｃ６０のアリールアミン基からなる群から選択される。具体的に、Ｒ３は、互いに同一又は異なり、それぞれ独立に、Ｃ６～Ｃ６０のアリール基又は核原子数５～６０個のヘテロアリール基であり得る。
上記化学式２及び化学式３で示されるリンカー（Ｌ）は、化学式に具体的に示されていないが、当該分野で公知の置換基（例えば、Ｒ２）が少なくとも１つ以上置換され得る。
本発明の化学式１で示される化合物は、９位にシクロヘキシル基が導入されたフルオレン系コアの一側のフェニル環に、直接結合又はリンカー（Ｌ）を介して、電子輸送能に優れた電子求引性基（ＥＷＧ）の一種である含窒素ヘテロ芳香族環（例えば、Ｘ含有環）が結合される。
上記化学式１中、複数のＸは、互いに同一又は異なり、それぞれ独立に、Ｃ（Ｒ１）又はＮであり、但し、複数のＸのうちの少なくとも２つは、Ｎである。具体的に、複数のＸに含まれる窒素（Ｎ）の数は、２～３個であり得る。このようなトリアジンとピリミジンは、それぞれ電子求引性基（ＥＷＧ）特性に優れた６員ヘテロ環の一種であるため、電子を受け取る特性が強い。
Ａｒ１及びＡｒ２は、互いに同一又は異なり、水素、重水素（Ｄ）、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２～Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ４０のアルキニル基、Ｃ３～Ｃ４０のシクロアルキル基、核原子数３～４０個のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６～Ｃ６０のアリール基、核原子数５～６０個のヘテロアリール基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキルオキシ基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールオキシ基、Ｃ３～Ｃ４０のアルキルシリル基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールシリル基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキルボロン基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールボロン基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールホスファニル基、Ｃ６～Ｃ６０のモノアリールホスフィニル基、Ｃ６～Ｃ６０のジアリールホスフィニル基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールアミン基、Ｃ５～Ｃ６０のアリールヘテロアリールアミン基、及び核原子数５～６０個のヘテロアリールアミン基からなる群から選択される。具体的に、Ａｒ１及びＡｒ２は、互いに同一又は異なり、それぞれ独立に、Ｃ６～Ｃ６０のアリール基及び核原子数５～６０個のヘテロアリール基からなる群から選択されることが好ましい。より具体的に、Ａｒ１及びＡｒ２のうちの少なくとも１つは、Ｃ６～Ｃ１８のアリール基であり、上記アリール基は、少なくとも１つの窒素を含むヘテロ芳香族環で置換され得る。ここで、ヘテロ芳香族環に含有した窒素の個数は、特に制限されず、例えば、１～３であり得る。
このような含窒素ヘテロ芳香族環（例えば、Ｘ含有環）は、下記化学式Ａ－１～Ａ３のうちのいずれか１つに具体化され得る。
上記Ａ－１～Ａ－３において、
Ｒ１、Ａｒ１、及びＡｒ２は、それぞれ化学式１で定義した通りである。上記Ａ－１～Ａ－３の他に、これらが縮合した多環構造も、発明の範疇に属する。
上記化学式１中、上記Ａｒ１～Ａｒ２及びＲ１～Ｒ２のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルキルオキシ基、アリールオキシ基、アルキルシリル基、アリールシリル基、アルキルボロン基、アリールボロン基、アリールホスフィン基、アリールホスフィンオキサイド基、及びアリールアミン基は、それぞれ独立に、水素、重水素（Ｄ）、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２～Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ４０のアルキニル基、Ｃ３～Ｃ４０のシクロアルキル基、核原子数３～４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６～Ｃ６０のアリール基、核原子数５～６０のヘテロアリール基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキルオキシ基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールオキシ基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキルシリル基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールシリル基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキルボロン基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールボロン基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールホスフィン基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールホスフィンオキサイド基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールアミン基、Ｃ５～Ｃ６０のアリールヘテロアリールアミン基、及び核原子数５～６０個のヘテロアリールアミン基からなる群から選択される１種以上の置換基で置換可能であり、このとき、上記置換基が複数である場合、これらは、互いに同一又は異なることができる。
本発明の一実施例では、上記化学式１で示される化合物は、シクロヘキシルフルオレン系コア（ｃｏｒｅ）に直接連結されるシアノ基（－ＣＮ）の結合位置によって、下記化学式４～化学式７のうちのいずれか１つに具体化され得るが、これらに制限されない。
上記化学式４～化学式７において、
Ｘ、Ｌ、Ａｒ１、Ａｒ２、Ｌ、Ｒ２、ｎ、及びｏは、それぞれ化学式１で定義した通りである。
本発明の他の実施例では、上記化学式１で示される化合物は、シクロヘキシルフルオレン系コア（ｃｏｒｅ）に連結されるリンカー（Ｌ）の結合位置によって、下記化学式８～化学式１１のうちのいずれか１により具体化され得るが、これらに制限されない。
上記化学式８～化学式１１において、
Ｘ、Ｌ、Ａｒ１、Ａｒ２、Ｌ、Ｒ２、ｍ、ｎ、及びｏは、それぞれ化学式１で定義した通りである。
上記化学式４～化学式１１のうちのいずれか１で示される化合物の好適な一例としては、複数のＸのうちの２～３つは、Ｎであり、Ａｒ１及びＡｒ２は、互いに同一又は異なり、それぞれ独立に、Ｃ６～Ｃ６０のアリール基及び核原子数５～６０個のヘテロアリール基からなる群から選択される。
Ｌは、単結合であるか、又はＣ６～Ｃ１８のアリーレン基及び核原子数５～１８個のヘテロアリーレン基からなる群から選択され、ｏは、０～３の整数である。
Ｒ１及びＲ２は、互いに同一又は異なり、それぞれ独立に、水素、Ｃ６～Ｃ６０のアリール基及び核原子数５～６０個のヘテロアリール基からなる群から選択され、ｍは、０又は１であり、ｎは０～４の整数である。
ここで、上記Ｌのアリーレン基、ヘテロアリーレン基；及び、Ｒ１～Ｒ２のアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基は、それぞれ独立に、水素、重水素（Ｄ）、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキル基、Ｃ６～Ｃ６０のアリール基、核原子数５～６０個のヘテロアリール基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールアミン基からなる群から選択される１種以上の置換基で置換可能であり、このとき、上記置換基が複数である場合、これらは互いに同一又は異なることができる。
本発明の他の実施例では、上記化学式１で示される化合物は、リンカー（Ｌ）、並びに含窒素芳香族環に導入されるＡｒ１及びＡｒ２の種類によって、以下の化学式１２～化学式１５のうちのいずれか１つにより具体化され得る。
上記化学式１２～化学式１５において、
Ｘ、Ｙ、Ａｒ１、Ａｒ２、Ｒ２、ｍ、及びｎは、それぞれ化学式１で定義した通りである。
なお、上記化学式１２～化学式１５のうちのいずれか１で示される化合物は、シクロヘキシルフルオレン系コアの置換基、及び／又は、含窒素ヘテロ芳香族環（例えば、Ｘ含有環）の置換基として、少なくとも１以上のシアノ基（－ＣＮ）を含む。
シクロヘキシルフルオレン系コアにシアノ基が置換される化合物の好適な一例では、下記化学式１２Ａ～化学式１５Ａのうちのいずれか１つにより具体化され得る。
上記化学式１２Ａ～化学式１５Ａにおいて、
Ｘ、Ｙ、Ａｒ１、Ａｒ２、及びｎは、それぞれ化学式１で定義した通りである。
含窒素ヘテロ芳香族環（例えば、Ｘ含有環）のＡｒ１とＡｒ２のうちの少なくも１つにシアノ基が置換される化合物の好適な一例では、下記化学式１６～化学式１８のうちのいずれか１つにより具体化され得る。
上記化学式１６～化学式１８において、
Ｘ、Ｙ、Ａｒ１、及びｎは、それぞれ化学式１で定義した通りである。
上記化学式１２Ａ～化学式１５Ａ及び化学式１６～化学式１８のうちのいずれか１で示される化合物の好適な一例では、複数のＸのうちの２～３つは、Ｎであり、Ｙは、Ｃ（Ｒ３）２、ＮＲ３、Ｏ、Ｓ、及びＳｅからなる群から選択され、Ｒ３は、水素、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ６～Ｃ１８のアリール基、及び核原子数５～１３のヘテロアリール基からなる群から選択され、ｎは、０～３である。
また、上記化学式において具体的に示されていないが、Ｒ３のアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基は、それぞれ独立に、水素、重水素（Ｄ）、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキル基、Ｃ６～Ｃ６０のアリール基、核原子数５～６０のヘテロアリール基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールアミン基からなる群で選択される１種以上の置換基で置換可能である。
本発明では、シクロヘキシルフルオレン系コアと含窒素ヘテロ芳香族環のうちのいずれか１つにシアノ基が置換された構造について具体的に説明してきた。しかし、これに制限されず、上記シクロヘキシルフルオレン系コアと含窒素ヘテロ芳香族環の両方に複数個のシアノ基が置換される化合物も、同じく本発明の範疇に属する。
上述のような本発明の化学式１で示される化合物は、下記に例示する化合物、例えば、Ａ－１～Ｃ－１１7で示される化合物により具体化され得る。しかし、本発明の化学式１で示される化合物は、下記に例示する化合物に限定されるものではない。
本発明において「アルキル」とは、炭素数１～４０の直鎖又は側鎖の飽和炭化水素に由来する１価の置換基を意味する。その例としては、メチル、エチル、プロピル、イソブチル、ｓｅｃ－ブチル、ペンチル、ｉｓｏ－アミル、ヘキシル等が挙げられるが、これらに限定されない。
本発明において「アルケニル（ａｌｋｅｎｙｌ）」とは、炭素－炭素二重結合を一つ以上有する炭素数２～４０の直鎖又は側鎖の不飽和炭化水素に由来する１価の置換基を意味する。その例としては、ビニル（ｖｉｎｙｌ）、アリル（ａｌｌｙｌ）、イソプロペニル（ｉｓｏｐｒｏｐｅｎｙｌ）、２－ブテニル（２－ｂｕｔｅｎｙｌ）等が挙げられるが、これらに限定されない。
本発明において「アルキニル（ａｌｋｙｎｙｌ）」とは、炭素－炭素三重結合を１つ以上有する炭素数２～４０の直鎖又は側鎖の不飽和炭化水素に由来する１価の置換基を意味する。その例としては、エチニル（ｅｔｈｙｎｙｌ）、２－プロパニル（２－ｐｒｏｐｙｎｙｌ）等が挙げられるが、これらに限定されない。
本発明において「アリール」とは、単環又は２以上の環の組み合わせからなる炭素数６～４０の芳香族炭化水素に由来する１価の置換基を意味する。また、２以上の環がペンダント（ｐｅｎｄａｎｔ）又は縮合された形態も含まれ得る。このようなアリールとしては、例えば、フェニル、ナフチル、フェナントリル、アントリル等が挙げられるが、これらに限定されない。
本発明において「ヘテロアリール」とは、核原子数５～４０のモノヘテロサイクリック又はポリヘテロサイクリックの芳香族炭化水素に由来する１価の置換基を意味する。なお、環中の一つ以上の炭素、好ましくは１～３つの炭素が、Ｎ、Ｏ、Ｓ、又はＳｅのようなヘテロ原子で置換される。また、２以上の環がペンダント（ｐｅｎｄａｎｔ）又は縮合された形態も含まれ、さらには、アリール基と縮合された形態も含まれ得る。このようなヘテロアリールとしては、例えば、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、トリアジニルのような６員のモノサイクリック環、フェノキサチエニル（ｐｈｅｎｏｘａｔｈｉｅｎｙｌ）、インドリジニル（ｉｎｄｏｌｉｚｉｎｙｌ）、インドリル（ｉｎｄｏｌｙｌ）、プリニル（ｐｕｒｉｎｙｌ）、キノリル（ｑｕｉｎｏｌｙｌ）、ベンゾチアゾール（ｂｅｎｚｏｔｈｉａｚｏｌｅ）、カルバゾリル（ｃａｒｂａｚｏｌｙｌ）のようなポリサイクリック環、及び２－フラニル、Ｎ－イミダゾリル、２－イソオキサゾリル、２－ピリジニル、２－ピリミジニル等が挙げられるが、これらに限定されない。
本発明において「アリールオキシ」とは、ＲＯ－で示される１価の置換基であり、上記Ｒは、炭素数５～４０のアリールを意味する。このようなアリールオキシとしては、例えば、フェニルオキシ、ナフチルオキシ、ジフェニルオキシ等が挙げられるが、これらに限定されない。
本発明において「アルキルオキシ」とは、Ｒ’Ｏ－で示される１価の置換基であり、上記Ｒ’は、炭素数１～４０のアルキルを意味し、直鎖（ｌｉｎｅａｒ）、側鎖（ｂｒａｎｃｈｅｄ）又はサイクリック（ｃｙｃｌｉｃ）構造を含むことができる。アルキルオキシとしては、例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ－プロポキシ、１－プロポキシ、ｔ－ブトキシ、ｎ－ブトキシ、ペントキシ等が挙げられるが、これらに限定されない。
本発明において「アリールアミン」とは、炭素数６～４０のアリール基に置換されたアミンを意味し、このとき、アリール基は、少なくとも２つであり、互いに同一又は異なることができる。
本発明において「ヘテロアリールアリールアミン」とは、炭素数６～４０のアリール基と、核原子数５～４０のヘテロアリール基に置換されたアミンを意味する。
本発明において「ヘテロアリールアミン」とは、少なくとも２つの核原子数５～４０のヘテロアリール基に置換されたアミンを意味し、このとき、上記ヘテロアリール基は、互いに同一又は異なることができる。
本発明において「シクロアルキル」とは、炭素数３～４０のモノサイクリック環又はポリサイクリック環の非芳香族炭化水素に由来する１価の置換基を意味する。このようなシクロアルキルとしては、例えば、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、ノルボルニル（ｎｏｒｂｏｒｎｙｌ）、アダマンチン（ａｄａｍａｎｔｉｎｅ）等が挙げられるが、これらに限定されない。
本発明において「ヘテロシクロアルキル」とは、核原子数３～４０の非芳香族炭化水素に由来する１価の置換基を意味し、環中の一つ以上の炭素、好ましくは１～３つの炭素が、Ｎ、Ｏ、Ｓ、又はＳｅのようなヘテロ原子に置換される。このようなヘテロシクロアルキルとしては、例えば、モルホリン、ピペラジン等が挙げられるが、これらに限定されない。
本発明において「アルキルシリル」とは、炭素数１～４０のアルキルで置換されたシリルを、「アリールシリル」とは、炭素数５～４０のアリールで置換されたシリルを意味する。
本発明において「縮合環」とは、縮合脂肪族環、縮合芳香族環、縮合ヘテロ脂肪族環、縮合ヘテロ芳香族環、又はこれらの組み合わせからなる形態を意味する。
＜電子輸送層材料＞
本発明は、上記化学式１で示される化合物を含む電子輸送層を提供する。
上記電子輸送層（ＥＴＬ）は、陰極から注入される電子を、隣接する層、具体的に発光層に移動させる役割を果たす。
上記化学式１で示される化合物は、電子輸送層（ＥＴＬ）材料として単独で使用可能であり、また、当該分野で公知の電子輸送層材料と混用することができる。好ましくは、単独で使用される。
上記化学式１の化合物と混用可能な電子輸送層材料は、当該分野で周知の電子輸送物質を含む。使用可能な電子輸送物質としては、例えば、オキサゾール系化合物、イソオキサゾール系化合物、トリアゾール系化合物、イソチアゾール（ｉｓｏｔｈｉａｚｏｌｅ）系化合物、オキサジアゾール系化合物、チアジアゾール（ｔｈｉａｄｉａｚｏｌｅ）系化合物、ペリレン（ｐｅｒｙｌｅｎｅ）系化合物、アルミニウム錯体（例えば、Ａｌｑ３（トリス（８－キノリノラト）－アルミニウム：ｔｒｉｓ（８－ｑｕｉｎｏｌｉｎｏｌａｔｏ）－ａｌｕｍｉｎｉｕｍ）、ＢＡｌｑ、ＳＡｌｑ、Ａｌｍｑ３、ガリウム錯体（例えば、Ｇａｑ’２ＯＰｉｖ、Ｇａｑ’２ＯＡｃ、２（Ｇａｑ’２））などが挙げられる。これらは、単独で使用、又は２種以上を混用することができる。
本発明において、上記化学式１の化合物と電子輸送層材料とを混用する場合、これらの混合割合は、特に制限されず、当該分野で公知の範囲内で適宜調節することができる。
＜電子輸送補助層材料＞
また、本発明は、上記化学式１で示される化合物を含む電子輸送補助層を提供する。
上記電子輸送層は、発光層と電子輸送層との間に配置され、上記発光層で生成された励起子又は正孔が電子輸送層へ拡散するのを防ぐ役割を果たす。
上記化学式１で示される化合物は、電子輸送補助層材料として単独で使用することができ、また、当該分野で公知の電子輸送層材料と混用することができる。好ましくは、単独で使用される。
上記化学式１の化合物と混用可能な電子輸送補助層材料は、当該分野で周知の電子輸送物質を含む。一例として、上記電子輸送補助層は、オキサジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体、フェナントロリン誘導体（例えば、ＢＣＰ）、含窒素ヘテロ環誘導体等を含むことができる。
本発明において、上記化学式１の化合物と電子輸送補助層材料とを混用する場合、これらの混合割合は、特に制限されず、当該分野で公知の範囲内で適宜調節することができる。
＜有機電界発光素子＞
本発明の他の側面は、上述のような本発明に係る化学式１で示される化合物を含む有機電界発光素子（有機ＥＬ素子）に関するものである。
具体的に、本発明は、陽極（ａｎｏｄｅ）、陰極（ｃａｔｈｏｄｅ）、及び上記陽極と陰極との間に介在した１層以上の有機物層を含む有機電界発光素子であって、上記１層以上の有機物層のうちの少なくとも１つは、上記化学式１で示される化合物を含む。このとき、上記化合物は、単独で使用、又は２種以上混合して使用することができる。
上記１層以上の有機物層は、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、発光補助層、電子輸送層、電子輸送補助層、及び電子注入層のうちのいずれか１以上であり、このうちの少なくとも１つの有機物層は、上記化学式１で示される化合物を含む。具体的に、上記化学式１の化合物を含む有機物層は、発光層（より具体的には、燐光発光ホスト材料）、電子輸送層、電子輸送補助層であることが好ましい。
本発明に係る有機電界発光素子の発光層は、ホスト材料及びドーパント材料を含むが、このとき、ホスト材料として、上記化学式１の化合物を含むことができる。また、本発明の発光層は、上記化学式１の化合物以外の当該分野で公知の化合物をホストとして含むことができる。
上記化学式１で示される化合物を、有機電界発光素子の発光層材料、好ましくは、青色、緑色、赤色の燐光ホスト材料として含む場合、発光層で正孔と電子との結合力が高まるため、有機電界発光素子の効率（発光効率及び電力効率）、寿命、輝度、及び駆動電圧等を向上させることができる。具体的に、上記化学式１で示される化合物は、緑色及び／又は赤色の燐光ホスト、蛍光ホスト、又はドーパント材料として有機電界発光素子に含まれることが好ましい。特に、本発明の化学式１で示される化合物は、高効率な発光層のグリーンの燐光のエキサプレックス（ｅｘｃｉｐｌｅｘ）Ｎ型ホスト材料であることが好ましい。
このような本発明の有機電界発光素子の構造は、特に限定されず、基板、陽極、正孔注入層、正孔輸送層、発光補助層、発光層、電子輸送層、及び陰極が順次積層された構造であり得る。このとき、上記正孔注入層、正孔輸送層、発光補助層、発光層、電子輸送層、及び電子注入層のうちのいずれか１つ以上は、上記化学式１で示される化合物を含むことができ、好ましくは、発光層、より好ましくは、燐光ホストが上記化学式１で示される化合物を含むことができる。なお、上記電子輸送層上には、電子注入層がさらに積層され得る。
本発明の有機電界発光素子の構造は、電極と有機物層との界面に絶縁層又は接着層が組み込まれた構造であり得る。
本発明の有機電界発光素子は、上述した有機物層のうちの１層以上が上記化学式１で示される化合物を含む以外は、当該業界で公知の材料及び方法により有機物層及び電極を形成して製造することができる。
上記有機物層は、真空蒸着法又は溶液塗布法により形成することができる。上記溶液塗布法としては、例えば、スピンコート法、ディップコート法、ドクターブレード法、インクジェット印刷法、又は熱転写法等が挙げられるが、これらに限定されない。
本発明の有機電界発光素子を製造する際に使用される基板は、特に限定されず、例えば、シリコンウェハー、石英、ガラス板、金属板、プラスチックフィルム、及びシート等が使用することができる。
また、陽極物質は、当該分野で公知の陽極物質を制限なく使用することができる。一例として、バナジウム、クロム、銅、亜鉛、金のような金属もしくはこれらの合金；亜鉛酸化物、インジウム酸化物、インジウムスズ酸化物（ＩＴＯ）、インジウム亜鉛酸化物（ＩＺＯ）のような金属酸化物；ＺｎＯ：Ａｌ又はＳｎＯ２：Ｓｂのような金属と酸化物との組み合わせ；ポリチオフェン、ポリ（３－メチル－チオフェン）、ポリ［３，４－（エチレン－１，２－ジオキシ）チオフェン］（ＰＥＤＴ）、ポリピロール又はポリアニリンのような導電性高分子；及び、カーボンブラック等が挙げられるが、これらに限定されない。
また、陰極物質は、当該分野で公知の陰極物質を制限なく使用することができる。一例として、マグネシウム、カルシウム、ナトリウム、カリウム、チタニウム、インジウム、イットリウム、リチウム、ガドリニウム、アルミニウム、銀、錫、又は鉛のような金属もしくはこれらの合金；及び、ＬｉＦ／Ａｌ又はＬｉＯ２のような多層構造物質等が挙げられるが、これらに限定されない。
なお、正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、及び電子輸送層は、特に限定されず、当該業界で周知の物質を制限なく使用することができる。
以下、本発明を実施例に基づいて詳述する。但し、後述の実施例は、本発明を例示するものに過ぎず、本発明は、これらの実施例によって限定されるものではない。
［準備例１～１４］
［準備例１］２－クロロ－４－（ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン－３－イル）－６－フェニル－１，３，５－トリアジンの合成
２，４－ジクロロ－６－フェニル－１，３，５－トリアジン（５０．０ｇ、２２１．１８ｍｍｏｌ）、２－クロロ－４－（ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン－３－イル）－６－フェニル－１，３，５－トリアジン（４６．８９ｇ、２２１．１８ｍｍｏｌ）、及びＰｄ（ＰＰｈ３）４（１２．７８ｇ、１１．０６ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（９１．７１ｇ、６６３．５４ｍｍｏｌ）を、トルエン、エタノール、Ｈ２Ｏに入れ、１２時間加熱還流した。反応終了後、メチレンクロライドで抽出し、ＭｇＳＯ４を加え、ろ過を行った。ろ過された有機層の溶媒を除去した後、カラムクロマトグラフィーを用いて目的化合物である２－クロロ－４－（ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン－３－イル）－６－フェニル－１，３，５－トリアジン（５６．９８ｇ、収率７２％）を得た。
1H-NMR: δ 7.50(t, 3H), 8.36(d, 2H), 7.31(s, 1H), 7.39(s, 1H), 7.82(s, 1H), 7.98(s, 1H), 8.03(s, 1H), 7.54(s, 1H), 7.76(s, 1H)
［ＬＣＭＳ］：３５７
［準備例２］２－（［１，１’－ビフェニル］－４－イル）－４－クロロ－６－（ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン－３－イル）－１，３，５－トリアジンの合成
２－（［１，１’－ビフェニル］－４－イル）－４，６－ジクロロ－１，３，５－トリアジン（５０．０ｇ、１６５．４８ｍｍｏｌ）、２－クロロ－４－（ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン－３－イル）－６－フェニル－１，３，５－トリアジン（３５．０８ｇ、２１２．０１ｍｍｏｌ）、及びＰｄ（ＰＰｈ３）４（９．５６ｇ、８．２７ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（６８．６１ｇ、４９６．４３ｍｍｏｌ）を、トルエン、エタノール、Ｈ２Ｏに入れ、１２時間加熱還流した。反応終了後、メチレンクロライドで抽出し、ＭｇＳＯ４を加え、ろ過を行った。ろ過された有機層の溶媒を除去した後、カラムクロマトグラフィーを用いて目的化合物である２－（［１，１’－ビフェニル］－４－イル）－４－クロロ－６－（ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン－３－イル）－１，３，５－トリアジン（７１．８０ｇ、収率７２％）を得た。
1H-NMR: δ 7.76(s, 1H), 7.54(s, 1H), 8.03(s, 1H), 7.98(s, 1H), 7.82(s, 1H), 7.39(s, 1H), 7.31(s, 1H), 7.96(s, 1H), 7.25(d, 2H), 7.75(d, 2H), 7.96(s, 1H), 7.49(d, 2H), 7.41(s, 1H)
［ＬＣＭＳ］：４３３
［準備例３］４－クロロ－２－（ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン－３－イル）－６－（ナフタレン－２－イル）ピリミジンの合成
２，４－ジクロロ－６－（ナフタレン－２－イル）ピリミジン（５０．０ｇ、１８１．７３ｍｍｏｌ）、２－クロロ－４－（ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン－３－イル）－６－フェニル－１，３，５－トリアジン（３８．５２ｇ、２１２．０１ｍｍｏｌ）、及びＰｄ（ＰＰｈ３）４（１０．５ｇ、９．０９ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（７５．３５ｇ、５４５．２ｍｍｏｌ）を、トルエン、エタノール、Ｈ２Ｏに入れ、１２時間加熱還流した。反応終了後、メチレンクロライドで抽出し、ＭｇＳＯ４を加え、ろ過を行った。ろ過された有機層の溶媒を除去した後、カラムクロマトグラフィーを用いて目的化合物である４－クロロ－２－（ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン－３－イル）－６－（ナフタレン－２－イル）ピリミジン（７３．９４ｇ、収率７２％）を得た。
1H-NMR: δ 7.76(s, 1H), 7.54(s, 1H), 8.03(s, 1H), 7.98(d, sH), 7.03(s, 1H), 7.82(s, 1H), 7.39(s, 1H), 7.31(s, 1H), 8.46(s, 1H), 8.06(d, 2H), 8.00(s, 1H), 7.61(s, 1H), 7.59(s, 1H)
［ＬＣＭＳ］：４３３
［準備例４］２－クロロ－４－（ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン－３－イル）－６－（ナフタレン－２－イル）－１，３，５－トリアジンの合成
２，４－ジクロロ－６－（ナフタレン－２－イル）－１，３，５－トリアジン（５０．０ｇ、１８１．０８ｍｍｏｌ）、２－クロロ－４－（ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン－３－イル）－６－フェニル－１，３，５－トリアジン（３８．３９ｇ、１８１．０８ｍｍｏｌ）、及びＰｄ（ＰＰｈ３）４（１０．４６ｇ、９．０５ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（７５．０８ｇ、５４３．２４ｍｍｏｌ）を、トルエン、エタノール、Ｈ２Ｏに入れ、１２時間加熱還流した。反応終了後、メチレンクロライドで抽出し、ＭｇＳＯ４を加え、ろ過を行った。ろ過された有機層の溶媒を除去した後、カラムクロマトグラフィーを用いて目的化合物である２－クロロ－４－（ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン－３－イル）－６－（ナフタレン－２－イル）－１，３，５－トリアジン（７３．８６ｇ、収率７２％）を得た。
1H-NMR: δ 7.76(s, 1H), 7.54(s, 1H), 7.98(d, sH), 7.03(s, 1H), 7.82(s, 1H), 7.39(s, 1H), 7.31(s, 1H), 8.46(s, 1H), 8.06(d, 2H), 8.00(s, 1H), 7.61(s, 1H), 7.59(s, 1H)
［ＬＣＭＳ］：４０７
［準備例５］２－（４－クロロフェニル）－４－（ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン－３－イル）－６－（ナフタレン－２－イル）－１，３，５－トリアジンの合成
２－クロロ－４－（ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン－３－イル）－６－（ナフタレン－２－イル）－１，３，５－トリアジン（５０．０ｇ、１２２．５９ｍｍｏｌ）、２－クロロ－４－（ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン－３－イル）－６－フェニル－１，３，５－トリアジン（２５．９９ｇ、１２２．５９ｍｍｏｌ）、及びＰｄ（ＰＰｈ３）４（７．０８ｇ、６．１３ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（５０．８３ｇ、３６７．７７ｍｍｏｌ）を、トルエン、エタノール、Ｈ２Ｏに入れ、１２時間加熱還流した。反応終了後、メチレンクロライドで抽出し、ＭｇＳＯ４を加え、ろ過を行った。ろ過された有機層の溶媒を除去した後、カラムクロマトグラフィーを用いて目的化合物である２－（４－クロロフェニル）－４－（ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン－３－イル）－６－（ナフタレン－２－イル）－１，３，５－トリアジン（５９．３３ｇ、収率７２％）を得た。
1H-NMR: δ 7.76(s, 1H), 7.54(s, 1H), 7.98(d, sH), 7.03(s, 1H), 7.82(s, 1H), 7.39(s, 1H), 7.31(s, 1H), 8.46(s, 1H), 8.06(d, 2H), 8.00(s, 1H), 7.61(s, 1H), 7.59(s, 1H), 8.25(d, 2H), 7.51(d, 2H)
［ＬＣＭＳ］：４８３
［準備例６］４－クロロ－２－フェニル－６－（４－（ピリジン－３－イル）フェニル）ピリミジンの合成
４，６－ジクロロ－２－フェニルピリミジン（５０．０ｇ、２２２．１５ｍｍｏｌ）、（４－（ピリジン－３－イル）フェニル）ボロン酸（４４．２１ｇ、２２２．１５ｍｍｏｌ）、及びＰｄ（ＰＰｈ３）４（１２．８４ｇ、１１．１１ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（９２．１１ｇ、６６６．４６ｍｍｏｌ）を、トルエン、エタノール、Ｈ２Ｏに入れ、１２時間加熱還流した。反応終了後、メチレンクロライドで抽出し、ＭｇＳＯ４を加え、ろ過を行った。ろ過された有機層の溶媒を除去した後、カラムクロマトグラフィーを用いて目的化合物である４－クロロ－２－フェニル－６－（４－（ピリジン－３－イル）フェニル）ピリミジン（７６．４０ｇ、収率７２％）を得た。
1H-NMR: δ 9.24(s, 1H), 8.70(s, 1H), 7.03(s, 1H), 7.57(s, 1H), 8.34(s, 1H), 8.42(s, 1H), 8.30(d, 2H), 7.25(d, 2H), 8.36(s, 1H), 7.50(t, 3H)
［ＬＣＭＳ］：３４３
［準備例７］２－クロロ－４－フェニル－６－（４－（ピリジン－３－イル）フェニル）－１，３，５－トリアジンの合成
２，４－ジクロロ－６－フェニル－１，３，５－トリアジン（５０．０ｇ、２２２．１８ｍｍｏｌ）、（４－（ピリジン－３－イル）フェニル）ボロン酸（４４．０２ｇ、２２２．１８ｍｍｏｌ）、及びＰｄ（ＰＰｈ３）４（１２．７８ｇ、１１．０６ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（９１．７１ｇ、６６３．５４ｍｍｏｌ）を、トルエン、エタノール、Ｈ２Ｏに入れ、１２時間加熱還流した。反応終了後、メチレンクロライドで抽出し、ＭｇＳＯ４を加え、ろ過を行った。ろ過された有機層の溶媒を除去した後、カラムクロマトグラフィーを用いて目的化合物である２－クロロ－４－フェニル－６－（４－（ピリジン－３－イル）フェニル）－１，３，５－トリアジン（７６．２６ｇ、収率７２％）を得た。
1H-NMR: δ 9.24(s, 1H), 8.70(s, 1H), 7.57(s, 1H), 8.34(s, 1H), 8.42(s, 1H), 8.30(d, 2H), 7.25(d, 2H), 8.36(s, 1H), 7.50(t, 3H)
［ＬＣＭＳ］：３４４
［準備例８］４－（４－クロロフェニル）－２－フェニル－６－（４－（ピリジン－３－イル）フェニル）ピリミジンの合成
４－クロロ－２－フェニル－６－（４－（ピリジン－３－イル）フェニル）ピリミジン（５０．０ｇ、１４５．４３ｍｍｏｌ）、（４－クロロフェニル）ボロン酸（２２．７４ｇ、１４５．４３ｍｍｏｌ）、及びＰｄ（ＰＰｈ３）４（８．４ｇ、７．２７ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（６０．３ｇ、４３６．２９ｍｍｏｌ）を、トルエン、エタノール、Ｈ２Ｏに入れ、１２時間加熱還流した。反応終了後、メチレンクロライドで抽出し、ＭｇＳＯ４を加え、ろ過を行った。ろ過された有機層の溶媒を除去した後、カラムクロマトグラフィーを用いて目的化合物である４－（４－クロロフェニル）－２－フェニル－６－（４－（ピリジン－３－イル）フェニル）ピリミジン（６１．０７ｇ、収率７２％）を得た。
1H-NMR: δ 9.24(s, 1H), 8.70(s, 1H), 7.57(s, 1H), 8.34(s, 1H), 8.42(s, 1H), 8.30(d, 2H), 7.25(d, 2H), 8.36(s, 1H), 7.50(t, 3H), 7.97(d, 2H), 7.60(d, 2H)
［ＬＣＭＳ］：４１９
［準備例９］２－（４－クロロフェニル）－４－フェニル－６－（４－（ピリジン－３－イル）フェニル）－１，３，５－トリアジンの合成
２－クロロ－４－フェニル－６－（４－（ピリジン－３－イル）フェニル）－１，３，５－トリアジン（５０．０ｇ、１４５．０１ｍｍｏｌ）、（４－クロロフェニル）ボロン酸（２２．６８ｇ、１４５．０１ｍｍｏｌ）、及びＰｄ（ＰＰｈ３）４（８．３８ｇ、７．２５ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（６０．１３ｇ、４３５．０３ｍｍｏｌ）を、トルエン、エタノール、Ｈ２Ｏに入れ、１２時間加熱還流した。反応終了後、メチレンクロライドで抽出し、ＭｇＳＯ４を加え、ろ過を行った。ろ過された有機層の溶媒を除去した後、カラムクロマトグラフィーを用いて目的化合物である２－（４－クロロフェニル）－４－フェニル－６－（４－（ピリジン－３－イル）フェニル）－１，３，５－トリアジン（６１．０４ｇ、収率７２％）を得た。
1H-NMR: δ 9.24(s, 1H), 8.70(s, 1H), 8.34(s, 1H), 8.42(s, 1H), 8.30(d, 2H), 7.25(d, 2H), 8.36(s, 1H), 7.50(t, 3H), 7.97(d, 2H), 7.60(d, 2H)
［ＬＣＭＳ］：４２０
［準備例１０］４－（８－クロロジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン－４－イル）－２，６－ジフェニルピリミジンの合成
４－クロロ－２，６－ジフェニルピリミジン（５０．０ｇ、１８７．４６ｍｍｏｌ）、（８－クロロジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン－４－イル）ボロン酸（４６．２ｇ、１８７．４６ｍｍｏｌ）、及びＰｄ（ＰＰｈ３）４（１０．８３ｇ、９．３７ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（７７．７２ｇ、５６２．３７ｍｍｏｌ）を、トルエン、エタノール、Ｈ２Ｏに入れ、１２時間加熱還流した。反応終了後、メチレンクロライドで抽出し、ＭｇＳＯ４を加え、ろ過を行った。ろ過された有機層の溶媒を除去した後、カラムクロマトグラフィーを用いて目的化合物である４－（８－クロロジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン－４－イル）－２，６－ジフェニルピリミジン（６１．０４ｇ、収率７２％）を得た。
1H-NMR: δ 7.54(s, 1H), 7.50(s, 1H), 8.08(s, 1H), 8.23(s, 1H), 7.74(s, 1H), 7.20(s, 1H), 7.51(s, 1H), 8.35(s, 1H), 7.94(d, 2H), 8.35(s, 1H), 7.50(t, 3H), 7.55(d, 2H), 7.49(s, 1H)
［ＬＣＭＳ］：４３２
［準備例１１］２－（８－クロロジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン－４－イル）－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジンの合成
２－クロロ－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン（５０．０ｇ、１８６．７６ｍｍｏｌ）、（８－クロロジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン－４－イル）ボロン酸（４６．０３ｇ、１８６．７６ｍｍｏｌ）、及びＰｄ（ＰＰｈ３）４（１０．７９ｇ、９．３４ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（７７．４４ｇ、５６０．２９ｍｍｏｌ）を、トルエン、エタノール、Ｈ２Ｏに入れ、１２時間加熱還流した。反応終了後、メチレンクロライドで抽出し、ＭｇＳＯ４を加え、ろ過を行った。ろ過された有機層の溶媒を除去した後、カラムクロマトグラフィーを用いて目的化合物である２－（８－クロロジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン－４－イル）－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン（６１．０４ｇ、収率７２％）を得た。
1H-NMR: δ 7.54(s, 1H), 8.08(s, 1H), 8.23(s, 1H), 7.74(s, 1H), 7.20(s, 1H), 7.51(s, 1H), 8.35(s, 1H), 7.94(d, 2H), 8.35(s, 1H), 7.50(t, 3H), 7.55(d, 2H), 7.49(s, 1H)
［ＬＣＭＳ］：４３３
［準備例１２］４－（８－クロロジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン－４－イル）－６－（ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン－３－イル）－２－フェニルピリミジンの合成
４－クロロ－６－（ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン－３－イル）－２－フェニルピリミジン（５０．０ｇ、１４０．１３ｍｍｏｌ）、（８－クロロジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン－４－イル）ボロン酸（３４．５４ｇ、１４０．１３ｍｍｏｌ）、及びＰｄ（ＰＰｈ３）４（８．１ｇ、７．０１ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（５８．１ｇ、４２０．３９ｍｍｏｌ）を、トルエン、エタノール、Ｈ２Ｏに入れ、１２時間加熱還流した。反応終了後、メチレンクロライドで抽出し、ＭｇＳＯ４を加え、ろ過を行った。ろ過された有機層の溶媒を除去した後、カラムクロマトグラフィーを用いて目的化合物である４－（８－クロロジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン－４－イル）－６－（ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン－３－イル）－２－フェニルピリミジン（７３．２９ｇ、収率７２％）を得た。
1H-NMR: δ 7.54(s, 1H), 8.08(s, 1H),8.23(s, 1H), 7.31(s, 1H), 7.98(d, 2H),7.74(s, 1H), 7.20(s, 1H), 7.51(s, 1H), 8.35(s, 1H), 7.94(d, 2H), 8.35(s, 1H), 7.50(t, 3H), 7.55(d, 2H), 7.49(s, 1H)
［ＬＣＭＳ］：５２２
［準備例１３］２－（８－クロロジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン－４－イル）－４－（ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン－３－イル）－６－フェニル－１，３，５－トリアジンの合成
２－クロロ－４－（ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン－３－イル）－６－フェニル－１，３，５－トリアジン（５０．０ｇ、１３９．７４ｍｍｏｌ）、（８－クロロジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン－４－イル）ボロン酸（３４．４４ｇ、１３９．７４ｍｍｏｌ）、及びＰｄ（ＰＰｈ３）４（８．０７ｇ、６．９９ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（５７．９４ｇ、４１９．２３ｍｍｏｌ）を、トルエン、エタノール、Ｈ２Ｏに入れ、１２時間加熱還流した。反応終了後、メチレンクロライドで抽出し、ＭｇＳＯ４を加え、ろ過を行った。ろ過された有機層の溶媒を除去した後、カラムクロマトグラフィーを用いて目的化合物である２－（８－クロロジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン－４－イル）－４－（ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン－３－イル）－６－フェニル－１，３，５－トリアジン（７３．２２ｇ、収率７２％）を得た。
1H-NMR: δ 7.54(s, 1H), 8.08(s, 1H), 8.23(s, 1H), 7.31(s, 1H), 7.98(d, 2H), 7.74(s, 1H), 7.20(s, 1H), 7.51(s, 1H), 8.35(s, 1H), 7.94(d, 2H), 7.50(t, 3H), 7.55(d, 2H), 7.49(s, 1H)
［ＬＣＭＳ］：５２３
［準備例１４］２－（［１，１’－ビフェニル］－４－イル）－４－（４－クロロフェニル）－６－（ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン－３－イル）－１，３，５－トリアジンの合成
２－（［１，１’－ビフェニル］－４－イル）－４－クロロ－６－（ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン－３－イル）－１，３，５－トリアジン（５０．０ｇ、１１５．２３ｍｍｏｌ）、（４－クロロフェニル）ボロン酸（１８．０２ｇ、１１５．２３ｍｍｏｌ）、及びＰｄ（ＰＰｈ３）４（６．６６ｇ、５．７６ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（４７．７８ｇ、３４５．７ｍｍｏｌ）を、トルエン、エタノール、Ｈ２Ｏに入れ、１２時間加熱還流した。反応終了後、メチレンクロライドで抽出し、ＭｇＳＯ４を加え、ろ過を行った。ろ過された有機層の溶媒を除去した後、カラムクロマトグラフィーを用いて目的化合物である２－（［１，１’－ビフェニル］－４－イル）－４－（４－クロロフェニル）－６－（ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン－３－イル）－１，３，５－トリアジン（４２．３１ｇ、収率７２％）を得た。
1H-NMR: δ 7.76(s, 1H), 7.54(s, 1H), 8.03(s, 1H), 7.98(s, 1H), 7.82(s, 1H), 7.39(s, 1H), 7.31(s, 1H), 7.96(s, 1H), 7.25(d, 2H), 7.75(d, 2H), 7.96(s, 1H), 7.49(d, 2H), 7.41(s, 1H), 8.25(d, 2H), 7.51(d, 2H)
［ＬＣＭＳ］：５０９
［合成例１～３２］
［合成例１］化合物Ａ－１の合成
（２’－シアノスピロ［シクロヘキサン－１，９’－フルオレン］－７’－イル）ボロン酸（１０ｇ、３２．９８ｍｍｏｌ）、２－クロロ－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン（８．８３ｇ、３２．９８ｍｍｏｌ）、及びＰｄ（ＰＰｈ３）４（１．９１ｇ、１．６５ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（１３．６８ｇ、９８．９５ｍｍｏｌ）を、トルエン２００ｍｌ、ＥｔＯＨ５０ｍｌ、Ｈ２Ｏ５０ｍｌに入れ、１２時間加熱還流した。反応終了後、メチレンクロライドで抽出し、ＭｇＳＯ４を加え、ろ過を行った。ろ過された有機層の溶媒を除去した後、カラムクロマトグラフィーを用いて目的化合物であるＡ－１（１１．６５ｇ、収率７２％）を得た。
［ＬＣＭＳ］：４９０
［合成例２］化合物Ａ－２の合成
（２’－シアノスピロ［シクロヘキサン－１，９’－フルオレン］－７’－イル）ボロン酸（１０ｇ、３２．９８ｍｍｏｌ）、２－クロロ－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン（１１．３４ｇ、３２．９８ｍｍｏｌ）、及びＰｄ（ＰＰｈ３）４（１．９１ｇ、１．６５ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（１３．６８ｇ、９８．９５ｍｍｏｌ）を、トルエン２００ｍｌ、ＥｔＯＨ５０ｍｌ、Ｈ２Ｏ５０ｍｌに入れ、１２時間加熱還流した。反応終了後、メチレンクロライドで抽出し、ＭｇＳＯ４を加え、ろ過を行った。ろ過された有機層の溶媒を除去した後、カラムクロマトグラフィーを用いて目的化合物であるＡ－２（１３．２２ｇ、収率７２％）を得た。
［ＬＣＭＳ］：５６６
［合成例３］化合物Ａ－３の合成
（２’－シアノスピロ［シクロヘキサン－１，９’－フルオレン］－７’－イル）ボロン酸（１０ｇ、３２．９８ｍｍｏｌ）、２－（３－クロロフェニル）－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン（１１．３４ｇ、３２．９８ｍｍｏｌ）、及びＰｄ（ＰＰｈ３）４（１．９１ｇ、１．６５ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（１３．６８ｇ、９８．９５ｍｍｏｌ）を、トルエン２００ｍｌ、ＥｔＯＨ５０ｍｌ、Ｈ２Ｏ５０ｍｌに入れ、１２時間加熱還流した。反応終了後、メチレンクロライドで抽出し、ＭｇＳＯ４を加え、ろ過を行った。ろ過された有機層の溶媒を除去した後、カラムクロマトグラフィーを用いて目的化合物であるＡ－３（１３．２２ｇ、収率７２％）を得た。
［ＬＣＭＳ］：５６６
［合成例４］化合物Ａ－５の合成
（２’－シアノスピロ［シクロヘキサン－１，９’－フルオレン］－７’－イル）ボロン酸（１０ｇ、３２．９８ｍｍｏｌ）、２－（３’－クロロ－［１，１’－ビフェニル］－４－イル）－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン（１３．８５ｇ、３２．９８ｍｍｏｌ）、及びＰｄ（ＰＰｈ３）４（１．９１ｇ、１．６５ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（１３．６８ｇ、９８．９５ｍｍｏｌ）を、トルエン２００ｍｌ、ＥｔＯＨ５０ｍｌ、Ｈ２Ｏ５０ｍｌに入れ、１２時間加熱還流した。反応終了後、メチレンクロライドで抽出し、ＭｇＳＯ４を加え、ろ過を行った。ろ過された有機層の溶媒を除去した後、カラムクロマトグラフィーを用いて目的化合物であるＡ－５（１５．２７ｇ、収率７２％）を得た。
［ＬＣＭＳ］：６４２
［合成例５］化合物Ａ－１７の合成
（２’－シアノスピロ［シクロヘキサン－１，９’－フルオレン］－７’－イル）ボロン酸（１０ｇ、３２．９８ｍｍｏｌ）、２－（［１，１’－ビフェニル］－４－イル）－４－クロロ－６－フェニル－１，３，５－トリアジン（１１．３４ｇ、３２．９８ｍｍｏｌ）、及びＰｄ（ＰＰｈ３）４（１．９１ｇ、１．６５ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（１３．６８ｇ、９８．９５ｍｍｏｌ）を、トルエン２００ｍｌ、ＥｔＯＨ５０ｍｌ、Ｈ２Ｏ５０ｍｌに入れ、１２時間加熱還流した。反応終了後、メチレンクロライドで抽出し、ＭｇＳＯ４を加え、ろ過を行った。ろ過された有機層の溶媒を除去した後、カラムクロマトグラフィーを用いて目的化合物であるＡ－１７（１３．４４ｇ、収率７２％）を得た。
［ＬＣＭＳ］：５６６
［合成例６］化合物Ａ－１８の合成
（２’－シアノスピロ［シクロヘキサン－１，９’－フルオレン］－７’－イル）ボロン酸（１０ｇ、３２．９８ｍｍｏｌ）、２－（［１，１’－ビフェニル］－４－イル）－４－（４－クロロフェニル）－６－フェニル－１，３，５－トリアジン（１３．８５ｇ、３２．９８ｍｍｏｌ）、及びＰｄ（ＰＰｈ３）４（１．９１ｇ、１．６５ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（１３．６８ｇ、９８．９５ｍｍｏｌ）を、トルエン２００ｍｌ、ＥｔＯＨ５０ｍｌ、Ｈ２Ｏ５０ｍｌに入れ、１２時間加熱還流した。反応終了後、メチレンクロライドで抽出し、ＭｇＳＯ４を加え、ろ過を行った。ろ過された有機層の溶媒を除去した後、カラムクロマトグラフィーを用いて目的化合物であるＡ－１８（１５．２７ｇ、収率７２％）を得た。
［ＬＣＭＳ］：６４２
［合成例７］化合物Ａ－１９の合成
（２’－シアノスピロ［シクロヘキサン－１，９’－フルオレン］－７’－イル）ボロン酸（１０ｇ、３２．９８ｍｍｏｌ）、２－（［１，１’－ビフェニル］－４－イル）－４－（３－クロロフェニル）－６－フェニル－１，３，５－トリアジン（１３．８５ｇ、３２．９８ｍｍｏｌ）、及びＰｄ（ＰＰｈ３）４（１．９１ｇ、１．６５ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（１３．６８ｇ、９８．９５ｍｍｏｌ）を、トルエン２００ｍｌ、ＥｔＯＨ５０ｍｌ、Ｈ２Ｏ５０ｍｌに入れ、１２時間加熱還流した。反応終了後、メチレンクロライドで抽出し、ＭｇＳＯ４を加え、ろ過を行った。ろ過された有機層の溶媒を除去した後、カラムクロマトグラフィーを用いて目的化合物であるＡ－１９（１５．２７ｇ、収率７２％）を得た。
［ＬＣＭＳ］：６４２
［合成例８］化合物Ａ－２２の合成
（２’－シアノスピロ［シクロヘキサン－１，９’－フルオレン］－７’－イル）ボロン酸（１０ｇ、３２．９８ｍｍｏｌ）、２－（［１，１’－ビフェニル］－４－イル）－４－（４’－クロロ－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）－６－フェニル－１，３，５－トリアジン（１６．３６ｇ、３２．９８ｍｍｏｌ）、及びＰｄ（ＰＰｈ３）４（１．９１ｇ、１．６５ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（１３．６８ｇ、９８．９５ｍｍｏｌ）を、トルエン２００ｍｌ、ＥｔＯＨ５０ｍｌ、Ｈ２Ｏ５０ｍｌに入れ、１２時間加熱還流した。反応終了後、メチレンクロライドで抽出し、ＭｇＳＯ４を加え、ろ過を行った。ろ過された有機層の溶媒を除去した後、カラムクロマトグラフィーを用いて目的化合物であるＡ－２２（１７．０７ｇ、収率７２％）を得た。
［ＬＣＭＳ］：７１８
［合成例９］化合物Ａ－３３の合成
（２’－シアノスピロ［シクロヘキサン－１，９’－フルオレン］－７’－イル）ボロン酸（１０ｇ、３２．９８ｍｍｏｌ）、準備例１の目的化合物（１１．８ｇ、３２．９８ｍｍｏｌ）、及びＰｄ（ＰＰｈ３）４（１．９１ｇ、１．６５ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（１３．６８ｇ、９８．９５ｍｍｏｌ）を、トルエン２００ｍｌ、ＥｔＯＨ５０ｍｌ、Ｈ２Ｏ５０ｍｌに入れ、１２時間加熱還流した。反応終了後、メチレンクロライドで抽出し、ＭｇＳＯ４を加え、ろ過を行った。ろ過された有機層の溶媒を除去した後、カラムクロマトグラフィーを用いて目的化合物であるＡ－３３（１３．７９ｇ、収率７２％）を得た。
［ＬＣＭＳ］：５８０
［合成例１０］化合物Ａ－３５の合成
（２’－シアノスピロ［シクロヘキサン－１，９’－フルオレン］－７’－イル）ボロン酸（１０ｇ、３２．９８ｍｍｏｌ）、準備例１４の目的化合物（１６．８２ｇ、３２．９８ｍｍｏｌ）、及びＰｄ（ＰＰｈ３）４（１．９１ｇ、１．６５ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（１３．６８ｇ、９８．９５ｍｍｏｌ）を、トルエン２００ｍｌ、ＥｔＯＨ５０ｍｌ、Ｈ２Ｏ５０ｍｌに入れ、１２時間加熱還流した。反応終了後、メチレンクロライドで抽出し、ＭｇＳＯ４を加え、ろ過を行った。ろ過された有機層の溶媒を除去した後、カラムクロマトグラフィーを用いて目的化合物であるＡ－３５（１７．４１ｇ、収率７２％）を得た。
［ＬＣＭＳ］：７３２
［合成例１１］化合物Ａ－４４の合成
（２’－シアノスピロ［シクロヘキサン－１，９’－フルオレン］－７’－イル）ボロン酸（１０ｇ、３２．９８ｍｍｏｌ）、２－クロロ－４－（ナフタレン－２－イル）－６－フェニル－１，３，５－トリアジン（１０．４８ｇ、３２．９８ｍｍｏｌ）、及びＰｄ（ＰＰｈ３）４（１．９１ｇ、１．６５ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（１３．６８ｇ、９８．９５ｍｍｏｌ）を、トルエン２００ｍｌ、ＥｔＯＨ５０ｍｌ、Ｈ２Ｏ５０ｍｌに入れ、１２時間加熱還流した。反応終了後、メチレンクロライドで抽出し、ＭｇＳＯ４を加え、ろ過を行った。ろ過された有機層の溶媒を除去した後、カラムクロマトグラフィーを用いて目的化合物であるＡ－４４（１２．８４ｇ、収率７２％）を得た。
［ＬＣＭＳ］：５４０
［合成例１２］化合物Ａ－４６の合成
（２’－シアノスピロ［シクロヘキサン－１，９’－フルオレン］－７’－イル）ボロン酸（１０ｇ、３２．９８ｍｍｏｌ）、準備例３の目的化合物（１３．４２ｇ、３２．９８ｍｍｏｌ）、及びＰｄ（ＰＰｈ３）４（１．９１ｇ、１．６５ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（１３．６８ｇ、９８．９５ｍｍｏｌ）を、トルエン２００ｍｌ、ＥｔＯＨ５０ｍｌ、Ｈ２Ｏ５０ｍｌに入れ、１２時間加熱還流した。反応終了後、メチレンクロライドで抽出し、ＭｇＳＯ４を加え、ろ過を行った。ろ過された有機層の溶媒を除去した後、カラムクロマトグラフィーを用いて目的化合物であるＡ－４６（１４．９６ｇ、収率７２％）を得た。
［ＬＣＭＳ］：６２９
［合成例１３］化合物Ａ－５７の合成
（２’－シアノスピロ［シクロヘキサン－１，９’－フルオレン］－７’－イル）ボロン酸（１０ｇ、３２．９８ｍｍｏｌ）、準備例４の目的化合物（１３．４５ｇ、３２．９８ｍｍｏｌ）、及びＰｄ（ＰＰｈ３）４（１．９１ｇ、１．６５ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（１３．６８ｇ、９８．９５ｍｍｏｌ）を、トルエン２００ｍｌ、ＥｔＯＨ５０ｍｌ、Ｈ２Ｏ５０ｍｌに入れ、１２時間加熱還流した。反応終了後、メチレンクロライドで抽出し、ＭｇＳＯ４を加え、ろ過を行った。ろ過された有機層の溶媒を除去した後、カラムクロマトグラフィーを用いて目的化合物であるＡ－５７（１４．９８ｇ、収率７２％）を得た。
［ＬＣＭＳ］：６３０
［合成例１４］化合物Ａ－５１の合成
（２’－シアノスピロ［シクロヘキサン－１，９’－フルオレン］－７’－イル）ボロン酸（１０ｇ、３２．９８ｍｍｏｌ）、準備例５の目的化合物（１５．９６ｇ、３２．９８ｍｍｏｌ）、及びＰｄ（ＰＰｈ３）４（１．９１ｇ、１．６５ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（１３．６８ｇ、９８．９５ｍｍｏｌ）を、トルエン２００ｍｌ、ＥｔＯＨ５０ｍｌ、Ｈ２Ｏ５０ｍｌに入れ、１２時間加熱還流した。反応終了後、メチレンクロライドで抽出し、ＭｇＳＯ４を加え、ろ過を行った。ろ過された有機層の溶媒を除去した後、カラムクロマトグラフィーを用いて目的化合物であるＡ－５１（１６．７９ｇ、収率７２％）を得た。
［ＬＣＭＳ］：７０６
［合成例１５］化合物Ｂ－１の合成
（２’－シアノスピロ［シクロヘキサン－１，９’－フルオレン］－７’－イル）ボロン酸（１０ｇ、３２．９８ｍｍｏｌ）、４－クロロ－２，６－ジフェニルピリミジン（８．８ｇ、３２．９８ｍｍｏｌ）、及びＰｄ（ＰＰｈ３）４（１．９１ｇ、１．６５ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（１３．６８ｇ、９８．９５ｍｍｏｌ）を、トルエン２００ｍｌ、ＥｔＯＨ５０ｍｌ、Ｈ２Ｏ５０ｍｌに入れ、１２時間加熱還流した。反応終了後、メチレンクロライドで抽出し、ＭｇＳＯ４を加え、ろ過を行った。ろ過された有機層の溶媒を除去した後、カラムクロマトグラフィーを用いて目的化合物であるＢ－１（１１．６３ｇ、収率７２％）を得た。
［ＬＣＭＳ］：４８９
［合成例１６］化合物Ｂ－２の合成
（２’－シアノスピロ［シクロヘキサン－１，９’－フルオレン］－７’－イル）ボロン酸（１０ｇ、３２．９８ｍｍｏｌ）、４－（４－クロロフェニル）－２，６－ジフェニルピリミジン（１１．３１ｇ、３２．９８ｍｍｏｌ）、及びＰｄ（ＰＰｈ３）４（１．９１ｇ、１．６５ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（１３．６８ｇ、９８．９５ｍｍｏｌ）を、トルエン２００ｍｌ、ＥｔＯＨ５０ｍｌ、Ｈ２Ｏ５０ｍｌに入れ、１２時間加熱還流した。反応終了後、メチレンクロライドで抽出し、ＭｇＳＯ４を加え、ろ過を行った。ろ過された有機層の溶媒を除去した後、カラムクロマトグラフィーを用いて目的化合物であるＢ－２（１３．４４ｇ、収率７２％）を得た。
［ＬＣＭＳ］：５６５
［合成例１７］化合物Ｂ－１７の合成
（２’－シアノスピロ［シクロヘキサン－１，９’－フルオレン］－７’－イル）ボロン酸（１０ｇ、３２．９８ｍｍｏｌ）、４－（［１，１’－ビフェニル］－４－イル）－６－クロロ－２－フェニルピリミジン（１１．２８ｇ、３２．９８ｍｍｏｌ）、及びＰｄ（ＰＰｈ３）４（１．９１ｇ、１．６５ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（１３．６８ｇ、９８．９５ｍｍｏｌ）を、トルエン２００ｍｌ、ＥｔＯＨ５０ｍｌ、Ｈ２Ｏ５０ｍｌに入れ、１２時間加熱還流した。反応終了後、メチレンクロライドで抽出し、ＭｇＳＯ４を加え、ろ過を行った。ろ過された有機層の溶媒を除去した後、カラムクロマトグラフィーを用いて目的化合物であるＢ－１７（１３．４１ｇ、収率７２％）を得た。
［ＬＣＭＳ］：５６４
［合成例１８］化合物Ｂ－１８の合成
（２’－シアノスピロ［シクロヘキサン－１，９’－フルオレン］－７’－イル）ボロン酸（１０ｇ、３２．９８ｍｍｏｌ）、４－（［１，１’－ビフェニル］－４－イル）－６－（４－クロロフェニル）－２－フェニルピリミジン（１３．８２ｇ、３２．９８ｍｍｏｌ）、及びＰｄ（ＰＰｈ３）４（１．９１ｇ、１．６５ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（１３．６８ｇ、９８．９５ｍｍｏｌ）を、トルエン２００ｍｌ、ＥｔＯＨ５０ｍｌ、Ｈ２Ｏ５０ｍｌに入れ、１２時間加熱還流した。反応終了後、メチレンクロライドで抽出し、ＭｇＳＯ４を加え、ろ過を行った。ろ過された有機層の溶媒を除去した後、カラムクロマトグラフィーを用いて目的化合物であるＢ－１８（１５．２４ｇ、収率７２％）を得た。
［ＬＣＭＳ］：６４１
［合成例１９］化合物Ｂ－３４の合成
（２’－シアノスピロ［シクロヘキサン－１，９’－フルオレン］－７’－イル）ボロン酸（１０ｇ、３２．９８ｍｍｏｌ）、準備例９の目的化合物（１３．８８ｇ、３２．９８ｍｍｏｌ）、及びＰｄ（ＰＰｈ３）４（１．９１ｇ、１．６５ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（１３．６８ｇ、９８．９５ｍｍｏｌ）を、トルエン２００ｍｌ、ＥｔＯＨ５０ｍｌ、Ｈ２Ｏ５０ｍｌに入れ、１２時間加熱還流した。反応終了後、メチレンクロライドで抽出し、ＭｇＳＯ４を加え、ろ過を行った。ろ過された有機層の溶媒を除去した後、カラムクロマトグラフィーを用いて目的化合物であるＢ－３４（１５．２９ｇ、収率７２％）を得た。
［ＬＣＭＳ］：６４３
［合成例２０］化合物Ｂ－３３の合成
（２’－シアノスピロ［シクロヘキサン－１，９’－フルオレン］－７’－イル）ボロン酸（１０ｇ、３２．９８ｍｍｏｌ）、準備例７の目的化合物（１１．３７ｇ、３２．９８ｍｍｏｌ）、及びＰｄ（ＰＰｈ３）４（１．９１ｇ、１．６５ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（１３．６８ｇ、９８．９５ｍｍｏｌ）を、トルエン２００ｍｌ、ＥｔＯＨ５０ｍｌ、Ｈ２Ｏ５０ｍｌに入れ、１２時間加熱還流した。反応終了後、メチレンクロライドで抽出し、ＭｇＳＯ４を加え、ろ過を行った。ろ過された有機層の溶媒を除去した後、カラムクロマトグラフィーを用いて目的化合物であるＢ－３３（１３．４８ｇ、収率７２％）を得た。
［ＬＣＭＳ］：５６７
［合成例２１］化合物Ｂ－３５の合成
（２’－シアノスピロ［シクロヘキサン－１，９’－フルオレン］－７’－イル）ボロン酸（１０ｇ、３２．９８ｍｍｏｌ）、２－（３－クロロフェニル）－４－フェニル－６－（４－（ピリジン－３－イル）フェニル）－１，３，５－トリアジン（１３．８５ｇ、３２．９８ｍｍｏｌ）、及びＰｄ（ＰＰｈ３）４（１．９１ｇ、１．６５ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（１３．６８ｇ、９８．９５ｍｍｏｌ）を、トルエン２００ｍｌ、ＥｔＯＨ５０ｍｌ、Ｈ２Ｏ５０ｍｌに入れ、１２時間加熱還流した。反応終了後、メチレンクロライドで抽出し、ＭｇＳＯ４を加え、ろ過を行った。ろ過された有機層の溶媒を除去した後、カラムクロマトグラフィーを用いて目的化合物であるＢ－３５（１５．２５ｇ、収率７２％）を得た。
［ＬＣＭＳ］：６４２
［合成例２２］化合物Ｂ－４９の合成
（２’－シアノスピロ［シクロヘキサン－１，９’－フルオレン］－７’－イル）ボロン酸（１０ｇ、３２．９８ｍｍｏｌ）、準備例６の目的化合物（１１．３１ｇ、３２．９８ｍｍｏｌ）、及びＰｄ（ＰＰｈ３）４（１．９１ｇ、１．６５ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（１３．６８ｇ、９８．９５ｍｍｏｌ）を、トルエン２００ｍｌ、ＥｔＯＨ５０ｍｌ、Ｈ２Ｏ５０ｍｌに入れ、１２時間加熱還流した。反応終了後、メチレンクロライドで抽出し、ＭｇＳＯ４を加え、ろ過を行った。ろ過された有機層の溶媒を除去した後、カラムクロマトグラフィーを用いて目的化合物であるＢ－４９（１３．４４ｇ、収率７２％）を得た。
［ＬＣＭＳ］：５６６
［合成例２３］化合物Ｂ－５０の合成
（２’－シアノスピロ［シクロヘキサン－１，９’－フルオレン］－７’－イル）ボロン酸（１０ｇ、３２．９８ｍｍｏｌ）、準備例８の目的化合物（１３．８２ｇ、３２．９８ｍｍｏｌ）、及びＰｄ（ＰＰｈ３）４（１．９１ｇ、１．６５ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（１３．６８ｇ、９８．９５ｍｍｏｌ）を、トルエン２００ｍｌ、ＥｔＯＨ５０ｍｌ、Ｈ２Ｏ５０ｍｌに入れ、１２時間加熱還流した。反応終了後、メチレンクロライドで抽出し、ＭｇＳＯ４を加え、ろ過を行った。ろ過された有機層の溶媒を除去した後、カラムクロマトグラフィーを用いて目的化合物であるＢ－５０（１５．２５ｇ、収率７２％）を得た。
［ＬＣＭＳ］：６４２
［合成例２４］化合物Ｂ－６７の合成
（２’－シアノスピロ［シクロヘキサン－１，９’－フルオレン］－７’－イル）ボロン酸（１０ｇ、３２．９８ｍｍｏｌ）、２－（４－クロロフェニル）－４－（ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン－３－イル）－６－フェニル－１，３，５－トリアジン（１４．３１ｇ、３２．９８ｍｍｏｌ）、及びＰｄ（ＰＰｈ３）４（１．９１ｇ、１．６５ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（１３．６８ｇ、９８．９５ｍｍｏｌ）を、トルエン２００ｍｌ、ＥｔＯＨ５０ｍｌ、Ｈ２Ｏ５０ｍｌに入れ、１２時間加熱還流した。反応終了後、メチレンクロライドで抽出し、ＭｇＳＯ４を加え、ろ過を行った。ろ過された有機層の溶媒を除去した後、カラムクロマトグラフィーを用いて目的化合物であるＢ－６７（１５．６０ｇ、収率７２％）を得た。
［ＬＣＭＳ］：６５６
［合成例２５］化合物Ｂ－８２の合成
（２’－シアノスピロ［シクロヘキサン－１，９’－フルオレン］－７’－イル）ボロン酸（１０ｇ、３２．９８ｍｍｏｌ）、準備例１０の目的化合物（１４．２８ｇ、３２．９８ｍｍｏｌ）、及びＰｄ（ＰＰｈ３）４（１．９１ｇ、１．６５ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（１３．６８ｇ、９８．９５ｍｍｏｌ）を、トルエン２００ｍｌ、ＥｔＯＨ５０ｍｌ、Ｈ２Ｏ５０ｍｌに入れ、１２時間加熱還流した。反応終了後、メチレンクロライドで抽出し、ＭｇＳＯ４を加え、ろ過を行った。ろ過された有機層の溶媒を除去した後、カラムクロマトグラフィーを用いて目的化合物であるＢ－８２（１５．５７ｇ、収率７２％）を得た。
［ＬＣＭＳ］：６５５
［合成例２６］化合物Ｂ－８３の合成
（２’－シアノスピロ［シクロヘキサン－１，９’－フルオレン］－７’－イル）ボロン酸（１０ｇ、３２．９８ｍｍｏｌ）、準備例１１の目的化合物（１４．３１ｇ、３２．９８ｍｍｏｌ）、及びＰｄ（ＰＰｈ３）４（１．９１ｇ、１．６５ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（１３．６８ｇ、９８．９５ｍｍｏｌ）を、トルエン２００ｍｌ、ＥｔＯＨ５０ｍｌ、Ｈ２Ｏ５０ｍｌに入れ、１２時間加熱還流した。反応終了後、メチレンクロライドで抽出し、ＭｇＳＯ４を加え、ろ過を行った。ろ過された有機層の溶媒を除去した後、カラムクロマトグラフィーを用いて目的化合物であるＢ－８３（１５．５７ｇ、収率７２％）を得た。
［ＬＣＭＳ］：６５６
［合成例２７］化合物Ｂ－８８の合成
（２’－シアノスピロ［シクロヘキサン－１，９’－フルオレン］－７’－イル）ボロン酸（１０ｇ、３２．９８ｍｍｏｌ）、準備例１３の目的化合物（１７．２８ｇ、３２．９８ｍｍｏｌ）、及びＰｄ（ＰＰｈ３）４（１．９１ｇ、１．６５ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（１３．６８ｇ、９８．９５ｍｍｏｌ）を、トルエン２００ｍｌ、ＥｔＯＨ５０ｍｌ、Ｈ２Ｏ５０ｍｌに入れ、１２時間加熱還流した。反応終了後、メチレンクロライドで抽出し、ＭｇＳＯ４を加え、ろ過を行った。ろ過された有機層の溶媒を除去した後、カラムクロマトグラフィーを用いて目的化合物であるＢ－８８（１７．７４ｇ、収率７２％）を得た。
［ＬＣＭＳ］：７４６
［合成例２８］化合物Ｂ－８９の合成
（２’－シアノスピロ［シクロヘキサン－１，９’－フルオレン］－７’－イル）ボロン酸（１０ｇ、３２．９８ｍｍｏｌ）、準備例１２の目的化合物（１７．２５ｇ、３２．９８ｍｍｏｌ）、及びＰｄ（ＰＰｈ３）４（１．９１ｇ、１．６５ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（１３．６８ｇ、９８．９５ｍｍｏｌ）を、トルエン２００ｍｌ、ＥｔＯＨ５０ｍｌ、Ｈ２Ｏ５０ｍｌに入れ、１２時間加熱還流した。反応終了後、メチレンクロライドで抽出し、ＭｇＳＯ４を加え、ろ過を行った。ろ過された有機層の溶媒を除去した後、カラムクロマトグラフィーを用いて目的化合物であるＢ－８９（１７．７４ｇ、収率７２％）を得た。
［ＬＣＭＳ］：７４５
［合成例２９］化合物Ｂ－３６２の合成
（２’－シアノスピロ［シクロヘキサン－１，９’－フルオレン］－７’－イル）ボロン酸（１０ｇ、３２．９８ｍｍｏｌ）、４－クロロ－６－（ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン－３－イル）－２－（９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－２－イル）ピリミジン（１５．６０ｇ、３２．９８ｍｍｏｌ）、及びＰｄ（ＰＰｈ３）４（１．９１ｇ、１．６５ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（１３．６８ｇ、９８．９５ｍｍｏｌ）を、トルエン２００ｍｌ、ＥｔＯＨ５０ｍｌ、Ｈ２Ｏ５０ｍｌに入れ、１２時間加熱還流した。反応終了後、メチレンクロライドで抽出し、ＭｇＳＯ４を加え、ろ過を行った。ろ過された有機層の溶媒を除去した後、カラムクロマトグラフィーを用いて目的化合物であるＢ－３６２（２２．３９ｇ、収率７２％）を得た。
［ＬＣＭＳ］：６９５
［合成例３０］化合物Ｂ－３６３の合成
（２’－シアノスピロ［シクロヘキサン－１，９’－フルオレン］－７’－イル）ボロン酸（１０ｇ、３２．９８ｍｍｏｌ）、２－クロロ－４－（ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン－３－イル）－６－（９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－２－イル）－１，３，５－トリアジン（１５．６３ｇ、３２．９８ｍｍｏｌ）、及びＰｄ（ＰＰｈ３）４（１．９１ｇ、１．６５ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（１３．６８ｇ、９８．９５ｍｍｏｌ）を、トルエン２００ｍｌ、ＥｔＯＨ５０ｍｌ、Ｈ２Ｏ５０ｍｌに入れ、１２時間加熱還流した。反応終了後、メチレンクロライドで抽出し、ＭｇＳＯ４を加え、ろ過を行った。ろ過された有機層の溶媒を除去した後、カラムクロマトグラフィーを用いて目的化合物であるＢ－３６３（１６．５５ｇ、収率７２％）を得た。
［ＬＣＭＳ］：６９６
［合成例３１］化合物Ｂ－３６５の合成
（２’－シアノスピロ［シクロヘキサン－１，９’－フルオレン］－７’－イル）ボロン酸（１０ｇ、３２．９８ｍｍｏｌ）、４－クロロ－２，６－ビス（ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン－３－イル）ピリミジン（１４．７４ｇ、３２．９８ｍｍｏｌ）、及びＰｄ（ＰＰｈ３）４（１．９１ｇ、１．６５ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（１３．６８ｇ、９８．９５ｍｍｏｌ）を、トルエン２００ｍｌ、ＥｔＯＨ５０ｍｌ、Ｈ２Ｏ５０ｍｌに入れ、１２時間加熱還流した。反応終了後、メチレンクロライドで抽出し、ＭｇＳＯ４を加え、ろ過を行った。ろ過された有機層の溶媒を除去した後、カラムクロマトグラフィーを用いて目的化合物であるＢ－３６５（１５．９１ｇ、収率７２％）を得た。
［ＬＣＭＳ］：６６９
［合成例３２］化合物Ｂ－３７０の合成
（２’－シアノスピロ［シクロヘキサン－１，９’－フルオレン］－７’－イル）ボロン酸（１０ｇ、３２．９８ｍｍｏｌ）、２－クロロ－４，６－ビス（ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン－３－イル）－１，３，５－トリアジン（１４．７７ｇ、３２．９８ｍｍｏｌ）、及びＰｄ（ＰＰｈ３）４（１．９１ｇ、１．６５ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（１３．６８ｇ、９８．９５ｍｍｏｌ）を、トルエン２００ｍｌ、ＥｔＯＨ５０ｍｌ、Ｈ２Ｏ５０ｍｌに入れ、１２時間加熱還流した。反応終了後、メチレンクロライドで抽出し、ＭｇＳＯ４を加え、ろ過を行った。ろ過された有機層の溶媒を除去した後、カラムクロマトグラフィーを用いて目的化合物であるＢ－３７０（１５．９３ｇ、収率７２％）を得た。
［ＬＣＭＳ］：６７０
［合成例３３］化合物Ｃ－９７の合成
（２’－シアノスピロ［シクロヘキサン－１，９’－フルオレン］－７’－イル）ボロン酸（１０ｇ、３２．９８ｍｍｏｌ）、２－（４－（４－クロロナフタレン－１－イル）フェニル）－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン（１５．５０ｇ、３２．９８ｍｍｏｌ）、及びＰｄ（ＰＰｈ３）４（１．９１ｇ、１．６５ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（１３．６８ｇ、９８．９５ｍｍｏｌ）を、トルエン２００ｍｌ、ＥｔＯＨ５０ｍｌ、Ｈ２Ｏ５０ｍｌに入れ、１２時間加熱還流した。反応終了後、メチレンクロライドで抽出し、ＭｇＳＯ４を加え、ろ過を行った。ろ過された有機層の溶媒を除去した後、カラムクロマトグラフィーを用いて目的化合物であるＣ－９７（１６．４３ｇ、収率７２％）を得た。
［ＬＣＭＳ］：６９２
［合成例３４］化合物Ｃ－９９の合成
（２’－シアノスピロ［シクロヘキサン－１，９’－フルオレン］－７’－イル）ボロン酸（１０ｇ、３２．９８ｍｍｏｌ）、４－（［１，１’－ビフェニル］－４－イル）－６－（４－（４－クロロナフタレン－１－イル）フェニル）－２－フェニルピリミジン（１７．９８ｇ、３２．９８ｍｍｏｌ）、及びＰｄ（ＰＰｈ３）４（１．９１ｇ、１．６５ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（１３．６８ｇ、９８．９５ｍｍｏｌ）を、トルエン２００ｍｌ、ＥｔＯＨ５０ｍｌ、Ｈ２Ｏ５０ｍｌに入れ、１２時間加熱還流した。反応終了後、メチレンクロライドで抽出し、ＭｇＳＯ４を加え、ろ過を行った。ろ過された有機層の溶媒を除去した後、カラムクロマトグラフィーを用いて目的化合物であるＣ－９９（１８．２４ｇ、収率７２％）を得た。
［ＬＣＭＳ］：７６７
［合成例３５］化合物Ｃ－１０１の合成
（２’－シアノスピロ［シクロヘキサン－１，９’－フルオレン］－７’－イル）ボロン酸（１０ｇ、３２．９８ｍｍｏｌ）、２－（４－（４－クロロフェニル）ナフタレン－１－イル）－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン（１５．５ｇ、３２．９８ｍｍｏｌ）、及びＰｄ（ＰＰｈ３）４（１．９１ｇ、１．６５ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（１３．６８ｇ、９８．９５ｍｍｏｌ）を、トルエン２００ｍｌ、ＥｔＯＨ５０ｍｌ、Ｈ２Ｏ５０ｍｌに入れ、１２時間加熱還流した。反応終了後、メチレンクロライドで抽出し、ＭｇＳＯ４を加え、ろ過を行った。ろ過された有機層の溶媒を除去した後、カラムクロマトグラフィーを用いて目的化合物であるＣ－１０１（１６．４３ｇ、収率７２％）を得た。
［ＬＣＭＳ］：６９２
［合成例３６］化合物Ｃ－１０３の合成
（２’－シアノスピロ［シクロヘキサン－１，９’－フルオレン］－７’－イル）ボロン酸（１０ｇ、３２．９８ｍｍｏｌ）、４－（［１，１’－ビフェニル］－４－イル）－６－（４－（４－クロロフェニル）ナフタレン－１－イル）－２－フェニルピリミジン（１７．９８ｇ、３２．９８ｍｍｏｌ）、及びＰｄ（ＰＰｈ３）４（１．９１ｇ、１．６５ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（１３．６８ｇ、９８．９５ｍｍｏｌ）を、トルエン２００ｍｌ、ＥｔＯＨ５０ｍｌ、Ｈ２Ｏ５０ｍｌに入れ、１２時間加熱還流した。反応終了後、メチレンクロライドで抽出し、ＭｇＳＯ４を加え、ろ過を行った。ろ過された有機層の溶媒を除去した後、カラムクロマトグラフィーを用いて目的化合物であるＣ－１０３（１８．２４ｇ、収率７２％）を得た。
［ＬＣＭＳ］：７６７
［合成例３７］化合物Ｃ－１１７の合成
（２’－シアノスピロ［シクロヘキサン－１，９’－フルオレン］－７’－イル）ボロン酸（１０ｇ、３２．９８ｍｍｏｌ）、４－（４－（４－クロロナフタレン－１－イル）フェニル）－６－（ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン－３－イル）－２－フェニルピリミジン（１８．４４ｇ、３２．９８ｍｍｏｌ）、及びＰｄ（ＰＰｈ３）４（１．９１ｇ、１．６５ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（１３．６８ｇ、９８．９５ｍｍｏｌ）を、トルエン２００ｍｌ、ＥｔＯＨ５０ｍｌ、Ｈ２Ｏ５０ｍｌに入れ、１２時間加熱還流した。反応終了後、メチレンクロライドで抽出し、ＭｇＳＯ４を加え、ろ過を行った。ろ過された有機層の溶媒を除去した後、カラムクロマトグラフィーを用いて目的化合物であるＣ－１１７（１８．５７ｇ、収率７２％）を得た。
［ＬＣＭＳ］：７８１
［実施例１～６］緑色の有機ＥＬ素子の製作
合成例で合成された化合物Ａ－１、Ａ－５、Ａ－１７、Ｂ－２、Ｂ－１７、Ｂ－３５を、常法で高純度昇華精製を行った後、以下の過程に従って緑色の有機ＥＬ素子を製作した。
まず、ＩＴＯ（Ｉｎｄｉｕｍ Ｔｉｎ Ｏｘｉｄｅ）が１５００Åの厚さで薄膜コーティングされたガラス基板を蒸留水超音波で洗浄した。蒸留水洗浄終了後、イソプロピルアルコール、アセトン、メタノール等の溶剤で超音波洗浄を行い、乾燥させた後、ＵＶ ＯＺＯＮＥ洗浄機（Ｐｏｗｅｒ ｓｏｎｉｃ ４０５、Ｈｗａｓｈｉｎ Ｔｅｃｈ社製）に移送した後、ＵＶを用いて上記基板を５分間洗浄し、真空蒸着機に基板を移送した。
上述のように準備されたＩＴＯ透明電極上に、ｍ－ＭＴＤＡＴＡ（６０ｎｍ）／ＴＣＴＡ（８０ｎｍ）／Ａ－１、Ａ－５、Ａ－１７、Ｂ－２、Ｂ－１７、Ｂ－３５の各化合物＋１０％Ｉｒ（ｐｐｙ）３（３０ｎｍ）／ＢＣＰ（１０ｎｍ）／Ａｌｑ３（３０ｎｍ）／ＬｉＦ（１ｎｍ）／Ａｌ（２００ｎｍ）の順に積層して有機ＥＬ素子を製作した。このときに使用されたｍ－ＭＴＤＡＴＡ、ＴＣＴＡ、Ｉｒ（ｐｐｙ）３、ＣＢＰ、ＢＣＰ、化合物Ａ～Ｄの構造は、それぞれ下記の通りである。
［比較例１］緑色の有機ＥＬ素子の製作
発光層の形成時に、発光ホスト物質として、化合物Ａ－１の代わりにＣＢＰを使用した以外は、上記実施例１と同様にして比較例１の緑色の有機ＥＬ素子を製作した。
［比較例２］緑色の有機ＥＬ素子の製作
発光層の形成時に、発光ホスト物質として、化合物Ａ－１の代わりに化合物Ａを使用した以外は、上記実施例１と同様にして比較例２の緑色の有機ＥＬ素子を製作した。
［比較例３］緑色の有機ＥＬ素子の製作
発光層の形成時に、発光ホスト物質として、化合物Ａ－１の代わりに化合物Ｂを使用した以外は、上記実施例１と同様にして比較例３の緑色の有機ＥＬ素子を製作した。
［比較例４］緑色の有機ＥＬ素子の製作
発光層の形成時に、発光ホスト物質として、化合物Ａ－１の代わりに化合物Ｃを使用した以外は、上記実施例１と同様にして比較例４の緑色の有機ＥＬ素子を製作した。
［比較例５］緑色の有機ＥＬ素子の製作
発光層の形成時に、発光ホスト物質として、化合物Ａ－１の代わりに化合物Ｄを使用した以外は、上記実施例１と同様にして比較例５の緑色の有機ＥＬ素子を製作した。
［評価例１］
実施例１～６及び比較例１～５で製作されたそれぞれの緑色の有機ＥＬ素子について、電流密度１０ｍＡ／ｃｍ２での駆動電圧、電流効率、及び発光ピークを測定し、その結果を下記表１に示す。
上記表１に示されるように、本発明に係る化合物Ａ－１、Ａ－５、Ａ－１７、Ｂ－２、Ｂ－１７、Ｂ－３５を発光層として使用する実施例１～６の緑色の有機電界発光素子は、従来のＣＢＰを使用する比較例１の緑色の有機ＥＬ素子、及びシアノ基を含まない化合物Ａ～Ｄをそれぞれ発光層材料として使用する比較例２～５の緑色の有機電界発光素子と比較して、素子の効率及び駆動電圧の面でより優れた性能を示すことが分かった。
［実施例７～２１］青色の有機電界発光素子の製作
合成例で合成された化合物Ａ－３～Ａ－５７、Ｂ－５０～Ｂ３７０、Ｃ９７～１１７を、常法で高純度昇華精製を行った後、以下のように青色の有機電界発光素子を製作した。
ＩＴＯ（Ｉｎｄｉｕｍ Ｔｉｎ Ｏｘｉｄｅ）が１５００Åの厚さで薄膜コーティングされたガラス基板を蒸留水超音波で洗浄した。蒸留水洗浄終了後、イソプロピルアルコール、アセトン、メタノール等の溶剤で超音波洗浄を行い、乾燥させた後、ＵＶ ＯＺＯＮＥ洗浄機（Ｐｏｗｅｒ ｓｏｎｉｃ ４０５、Ｈｗａｓｈｉｎ Ｔｅｃｈ社製）に移送した後、ＵＶを用いて上記基板を５分間洗浄し、真空蒸着機に基板を移送した。
上述のように準備されたＩＴＯ透明電極上に、ＤＳ－２０５（(株)斗山電子、８０ｎｍ）／ＮＰＢ（１５ｎｍ）／ＡＤＮ＋５％ＤＳ－４０５（(株)斗山電子、３０ｎｍ）／化合物Ａ３～Ａ５７、Ｂ－５０～Ｂ－３７０、Ｃ－９７～１１７の各化合物（３０ｎｍ）／ＬｉＦ（１ｎｍ）／Ａｌ（２００ｎｍ）の順に積層して有機電界発光素子を製作した。
［比較例６］青色の有機電界発光素子の製作
電子輸送層物質として、化合物Ａ－３の代わりにＡｌｑ３を使用した以外は、上記実施例７と同様にして比較例６の青色の有機電界発光素子を製作した。
［比較例７］青色の有機電界発光素子の製作
電子輸送層物質として、化合物Ａ－３の代わりに化合物Ａを使用した以外は、上記実施例７と同様にして比較例７の青色の有機電界発光素子を製作した。
［比較例８］青色の有機電界発光素子の製作
電子輸送層物質として、化合物Ａ－３の代わりに化合物Ｂを使用した以外は、上記実施例７と同様にして比較例８の青色の有機電界発光素子を製作した。
［比較例９］青色の有機電界発光素子の製作
電子輸送層物質として、化合物Ａ－３の代わりに化合物Ｃを使用した以外は、上記実施例７と同様にして比較例９の青色の有機電界発光素子を製作した。
［比較例１０］青色の有機電界発光素子の製作
電子輸送層物質として、化合物Ａ－３の代わりに化合物Ｄを使用した以外は、上記実施例７と同様にして比較例１０の青色の有機電界発光素子を製作した。
［比較例１１］青色の有機電界発光素子の製作
電子輸送層物質として、化合物Ａ－３を含まない以外は、上記実施例７と同様にして比較例１１の青色の有機電界発光素子を製作した。
なお、上記実施例７～２１及び比較例６～１１で使用されたＮＰＢ、ＡＤＮ、Ａｌｑ３及び化合物Ａ～Ｄの構造は、下記の通りである。
［評価例２］
実施例７～２１及び比較例６～１１で製作されたそれぞれの青色の有機電界発光素子について、電流密度１０ｍＡ／ｃｍ２での駆動電圧、電流効率、及び発光ピークを測定し、その結果を下記表２に示す。
上記表２に示されるように、本発明の化合物を電子輸送層材料として使用した実施例７～２１の青色の有機電界発光素子は、従来のＡｌｑ３を電子輸送層材料として使用した比較例６の青色の有機ＥＬ素子、及びシアノ基を含まない化合物Ａ～Ｄをそれぞれ電子輸送層材料として使用した比較例７～１０の青色の有機電界発光素子、及び電子輸送層を含まない比較例１１の青色の有機電界発光素子と比較して、素子の駆動電圧、発光ピーク及び電流効率の面でより優れた性能を示すことが分かった。
［実施例２２～３７］青色の有機電界発光素子の製作
合成例Ａ－２～Ａ－５１及びＢ－１～Ｂ－８９で合成された化合物を、常法で高純度昇華精製を行った後、以下の過程に従って青色の有機電界発光素子を製作した。
ＩＴＯ（Ｉｎｄｉｕｍ Ｔｉｎ Ｏｘｉｄｅ）が１５００Åの厚さで薄膜コーティングされたガラス基板を蒸留水超音波で洗浄した。蒸留水洗浄終了後、イソプロピルアルコール、アセトン、メタノール等の溶剤で超音波洗浄を行い、乾燥させた後、ＵＶ ＯＺＯＮＥ洗浄機（Ｐｏｗｅｒ ｓｏｎｉｃ ４０５、Ｈｗａｓｈｉｎ Ｔｅｃｈ社製）に移送した後、ＵＶを用いて上記基板を５分間洗浄し、真空蒸着機に基板を移送した。
上述のように準備されたＩＴＯ透明電極上に、ＤＳ－２０５（８０ｎｍ）／ＮＰＢ（１５ｎｍ）／ＡＤＮ＋５％ＤＳ－４０５（(株)斗山電子、３０ｎｍ）／Ａ－２～Ａ－５１、Ｂ－１～Ｂ－８９の各化合物（５ｎｍ）／Ａｌｑ３（２５ｎｍ）／ＬｉＦ（１ｎｍ）／Ａｌ（２００ｎｍ）の順に積層して有機電界発光素子を製作した。このときに使用されたＮＰＢ、ＡＤＮ、Ａｌｑ３及び化合物Ａ～Ｄの構造は、下記の通りである。
［比較例１２］青色の有機電界発光素子の製造
実施例２２において電子輸送補助層物質として使用された化合物Ａ－２を使用せず、電子輸送層物質であるＡｌｑ３を２５ｎｍでなく３０ｎｍで蒸着した以外は、上記実施例２２と同様にして比較例１２の青色の有機電界発光素子を製作した。
［比較例１３］青色の有機電界発光素子の製造
実施例２２において電子輸送補助層物質として使用された化合物Ａ－２の代わりに化合物Ａを使用した以外は、上記実施例１７と同様にして比較例１３の青色の有機電界発光素子を製作した。
［比較例１４］青色の有機電界発光素子の製造
実施例２２において電子輸送補助層物質として使用された化合物Ａ－２の代わりに化合物Ｂを使用した以外は、上記実施例１７と同様にして比較例１４の青色の有機電界発光素子を製作した。
［比較例１５］青色の有機電界発光素子の製造
実施例２２において電子輸送補助層物質として使用された化合物Ａ－２の代わりに化合物Ｃを使用した以外は、上記実施例１７と同様にして比較例１５の青色の有機電界発光素子を製作した。
［比較例１６］青色の有機電界発光素子の製造
実施例２２において電子輸送補助層物質として使用された化合物Ａ－２の代わりに化合物Ｄを使用した以外は、上記実施例１７と同様にして比較例１６の青色の有機電界発光素子を製作した。
［評価例３］
実施例２２～３７及び比較例１２～１６でそれぞれ製造された有機電界発光素子について、電流密度１０ｍＡ／ｃｍ２での駆動電圧、発光波長、電流効率、及び発光波長を測定し、その結果を下記表３に示す。
上記表２に示されるように、本発明に係る化合物を電子輸送補助層材料として使用した実施例２２～３７の青色の有機電界発光素子は、電子輸送補助層無しにＡｌｑ３からなる電子輸送層を含む比較例１２の緑色の有機電界発光素子、及びシアノ基を含まない化合物Ａ～Ｄをそれぞれ電子輸送補助層材料として使用した比較例１３～１６の青色の有機電界発光素子と比較して、素子の電流効率、及び駆動電圧の面でより優れた性能を示すことが分かった。

Claims (16)

  1. 下記化学式１で示される化合物：
    上記化学式１において、
    複数のＸは、互いに同一又は異なり、それぞれ独立に、Ｃ（Ｒ１）又はＮであり、但し、複数のＸのうちの少なくとも２つは、Ｎであり、
    Ｒ１及びＲ２は、互いに同一又は異なり、それぞれ独立に、水素、重水素、Ｃ１～Ｃ４０のアルキル基、Ｃ６～Ｃ６０のアリール基、及び核原子数５～６０個のヘテロアリール基からなる群から選択され、
    ｍは、１であり、ｎは、０～４の整数であり、
    Ｌは、単結合であるか、又はＣ６～Ｃ１８のアリーレン基及び核原子数５～１８個のヘテロアリーレン基からなる群から選択され、
    ｏは、０～３の整数であり、
    Ａｒ１及びＡｒ２は、互いに同一又は異なり、それぞれ独立に、Ｃ６～Ｃ６０のアリール基、及び核原子数５～６０個のヘテロアリール基からなる群から選択され、
    上記Ｌのアリーレン基、ヘテロアリーレン基、並びにＡｒ１～Ａｒ２及びＲ１～Ｒ２のアルキル基、アリール基、及びヘテロアリール基は、それぞれ独立に、水素、重水素（Ｄ）、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキル基、Ｃ６～Ｃ６０のアリール基、及び核原子数５～６０個のヘテロアリール基からなる群から選択される１種以上の置換基で置換可能であり、このとき、上記置換基が複数である場合、これらは、互いに同一又は異なることができる。
  2. Ｒ ２は、水素、Ｃ６～Ｃ６０のアリール基及び核原子数５～６０個のヘテロアリール基からなる群から選択されるものである、請求項１に記載の化合物。
  3. 上記Ｌは、単結合であるか、又は下記化学式２及び化学式３のうちのいずれか１つで示されるものである、請求項１に記載の化合物。
    上記化学式２又は化学式３において、
    ＊は、上記化学式１との結合部位を意味し、
    Ｙは、Ｃ（Ｒ３）２、ＮＲ３、Ｏ、Ｓ、及びＳｅからなる群から選択され、
    Ｒ３は、互いに同一又は異なり、それぞれ独立に、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２～Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ４０のアルキニル基、Ｃ３～Ｃ４０のシクロアルキル基、核原子数３～４０個のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６～Ｃ６０のアリール基、核原子数５～６０個のヘテロアリール基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキルオキシ基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールオキシ基、Ｃ３～Ｃ４０のアルキルシリル基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールシリル基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキルボロン基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールボロン基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールホスファニル基、Ｃ６～Ｃ６０のモノアリールホスフィニル基、Ｃ６～Ｃ６０のジアリールホスフィニル基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールアミン基、Ｃ５～Ｃ６０のアリールヘテロアリールアミン基、及び核原子数５～６０個のヘテロアリールアミン基からなる群から選択され、
    ｎは、１～３の整数である。
  4. 上記化学式１において、Ｌは下記構造式から選択されるリンカーである、請求項１に記載の化合物。
    上記式において、
    ＊は、上記化学式１との結合部位を意味する。
  5. 上記化学式３は、下記構造式から選択されるリンカーである、請求項３に記載の化合物。
    上記式において、
    ＊は、上記化学式１との結合部位を意味する。
    Ｒ３は、互いに同一又は異なり、それぞれ独立に、水素、Ｃ１～Ｃ４０のアルキル基、Ｃ６～Ｃ６０のアリール基、及び核原子数５～６０個のヘテロアリール基からなる群から選択される。
  6. 上記
    は、下記化学式Ａ－１～Ａ－３で示される置換体群から選択されるものである、請求項１に記載の化合物：
    上記Ａ－１～Ａ－３において、
    Ｒ１、Ａｒ１、及びＡｒ２は、それぞれ、請求項１で定義した通りである。
  7. Ａｒ１及びＡｒ２は、互いに同一又は異なり、それぞれ独立に、Ｃ６～Ｃ６０のアリール基、及び核原子数５～６０個のヘテロアリール基からなる群から選択され、
    上記Ａｒ１及びＡｒ２のアリール基及びヘテロアリール基は、それぞれ独立に、水素、重水素（Ｄ）、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２～Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ４０のアルキニル基、Ｃ３～Ｃ４０のシクロアルキル基、核原子数３～４０個のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６～Ｃ６０のアリール基、核原子数５～６０個のヘテロアリール基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキルオキシ基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールオキシ基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキルシリル基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールシリル基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキルボロン基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールボロン基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールホスフィン基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールホスフィンオキサイド基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールアミン基、Ｃ５～Ｃ６０のアリールヘテロアリールアミン基、及び核原子数５～６０個のヘテロアリールアミン基からなる群から選択される１種以上の置換基で置換可能であり、このとき、上記置換基が複数である場合、これらは、互いに同一又は異なることができるものである、請求項１に記載の化合物。
  8. 上記Ａｒ１及びＡｒ２のうちの少なくとも１つは、Ｃ６～Ｃ１８のアリール基であり、
    上記アリール基は、少なくとも１つの窒素を含む含窒素ヘテロ芳香族環で置換されるものである、請求項１に記載の化合物。
  9. 上記化学式１で示される化合物は、下記化学式４～化学式７のうちのいずれか１つで示されるものである、請求項１に記載の化合物：
    上記化学式４～化学式７において、
    Ｘ、Ｌ、Ａｒ１、Ａｒ２、Ｒ２、ｎ、及びｏは、それぞれ、請求項１で定義した通りである。
  10. 上記化学式１で示される化合物は、下記化学式８～化学式１１のうちのいずれか１つで示されるものである、請求項１に記載の化合物。
    上記化学式８～化学式１１において、
    Ｘ、Ｌ、Ａｒ１、Ａｒ２、Ｒ２、ｍ、ｎ、及びｏは、それぞれ、請求項１で定義した通りである。
  11. 上記化学式１で示される化合物は、下記化学式１２～化学式１５のうちのいずれか１つで示されるものである、請求項１に記載の化合物：
    上記化学式１２～化学式１５において、
    Ｘ、Ｙ、Ａｒ１、Ａｒ２、Ｒ２、ｍ、及びｎは、それぞれ、請求項１で定義した通りであり、フェニレンに係るｎは１～３の整数である。
  12. 上記化学式１で示される化合物は、下記化学式１２Ａ～化学式１５Ａのうちのいずれか１つで示されるものである、請求項１に記載の化合物：
    上記化学式１２Ａ～化学式１５Ａにおいて、
    Ｘ、Ｙ、Ａｒ１、及びＡｒ２は、それぞれ、請求項１で定義した通りであり、フェニレンに係るｎは１～３の整数である。
  13. 上記化学式１で示される化合物は、発光層、電子輸送層、又は電子輸送補助層の材料である、請求項１に記載の化合物。
  14. 陽極、陰極、及び上記陽極と陰極との間に介在した１層以上の有機物層を含み、上記１層以上の有機物層のうちの少なくとも１つ以上は、請求項１～請求項１３のうちのいずれか１項に記載の化合物を含む、有機電界発光素子。
  15. 上記化合物を含む有機物層は、発光層、発光補助層、電子輸送層、及び電子輸送補助層からなる群から選択される、請求項１４に記載の有機電界発光素子。
  16. 上記発光層は、ホスト及びドーパントを含み、
    上記ホストは、上記化学式１の化合物を含む、請求項１５に記載の有機電界発光素子。
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