JP2017517486A - 複素環化合物及びこれを含む有機発光素子 - Google Patents
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Abstract
本明細書は、複素環化合物及びこれを含む有機発光素子を提供する。
Description
本明細書は、２０１４年４月４日に韓国特許庁に提出された韓国特許出願第 １０−２０１４−００４０８１８号、及び２０１５年１月２３日に韓国特許庁に提出された韓国特許出願第１０−２０１５−００１１５４０号の出願日の利益を主張し、その内容はいずれも本明細書に含まれる。
本明細書は、複素環化合物及びこれを含む有機発光素子に関する。
一般に、有機発光現象とは、有機物質を用いて電気エネルギーを光エネルギーに転換する現象を言う。有機発光現象を用いる有機発光素子は、通常、陽極と陰極及びこれらの間に有機物層を含む構造を有する。ここで、有機物層は、有機発光素子の効率と安定性を高めるために、それぞれ異なる物質で構成された多層の構造からなる場合が多く、例えば、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層などからなることができる。このような有機発光素子の構造において、二つの電極の間に電圧をかけると、陽極からは正孔が、陰極からは電子が有機物層に注入されるようになり、注入された正孔と電子が結合したとき、エキシトン(exciton)が形成され、このエキシトンが再び基底状態に戻る際に光を発生する。
上記のような有機発光素子のための新しい材料の開発が引き続き要求されている。
本明細書には、複素環化合物及びこれを含む有機発光素子が記載される。
本明細書の一実施様態は、下記化学式１で表される化合物を提供する：
上記化学式１において、
Ａｒ１ないしＡｒ３は、互いに異なっており、
Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアリール基であり、
Ａｒ３は、下記化学式１−１で表され、
上記化学式１−１において、
Ｒ１及びＲ２は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基；置換もしくは非置換のアリールチオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基；置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホウ素基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換の複素環基であるか、隣接する基と互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成し、
Ｒ３及びＲ４は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基；置換もしくは非置換のアリールチオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基；置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホウ素基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換の複素環基であるか、互いに結合して置換もしくは非置換の脂肪族環を形成し、
Ｌは、直接結合；置換もしくは非置換のアリーレン；または置換もしくは非置換のヘテロアリーレンであり、
ｎは、０ないし３の整数であり、
ｍは、０ないし４の整数であり、
ｓは、１ないし５の整数であり、
ｎが２以上の場合、Ｒ１は、互いに同一であるか異なっており、
ｍが２以上の場合、Ｒ２は、互いに同一であるか異なっており、
ｓが２以上の場合、Ｌは、互いに同一であるか異なっている。
Ａｒ１ないしＡｒ３は、互いに異なっており、
Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアリール基であり、
Ａｒ３は、下記化学式１−１で表され、
Ｒ１及びＲ２は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基；置換もしくは非置換のアリールチオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基；置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホウ素基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換の複素環基であるか、隣接する基と互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成し、
Ｒ３及びＲ４は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基；置換もしくは非置換のアリールチオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基；置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホウ素基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換の複素環基であるか、互いに結合して置換もしくは非置換の脂肪族環を形成し、
Ｌは、直接結合；置換もしくは非置換のアリーレン；または置換もしくは非置換のヘテロアリーレンであり、
ｎは、０ないし３の整数であり、
ｍは、０ないし４の整数であり、
ｓは、１ないし５の整数であり、
ｎが２以上の場合、Ｒ１は、互いに同一であるか異なっており、
ｍが２以上の場合、Ｒ２は、互いに同一であるか異なっており、
ｓが２以上の場合、Ｌは、互いに同一であるか異なっている。
また、本明細書の一実施様態は、アノード；上記アノードと対向して備えられたカソード；及び上記アノードと上記カソードとの間に備えられた１層以上の有機物層を含む有機発光素子であって、上記有機物層のうち１層以上は、上記化学式１の化合物を含むものである有機発光素子を提供する。
本明細書に記載の化合物は、有機発光素子の有機物層の材料として使用されることができる。少なくとも一つの実施様態に係る化合物は、有機発光素子において効率の向上、低い駆動電圧及び／または寿命特性を向上することができる。特に、本明細書に記載の化合物は、正孔注入、正孔輸送、正孔注入及び輸送、発光、電子輸送、または電子注入材料として使用されることができ、好ましくは電子輸送材料として使用されることができる
以下、本明細書についてより詳細に説明する。
本明細書の一実施様態は、上記化学式１で表される化学式１の化合物を提供する。
上記置換基の例示は、下記に説明するが、これに限定されるものではない。
本明細書において、「置換もしくは非置換の」という用語は、重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；カルボニル基；エステル基；イミド基；アミノ基；ホスフィンオキシド基；アルコキシ基；アリールオキシ基；アルキルチオキシ基；アリールチオキシ基；アルキルスルホキシ基；アリールスルホキシ基；シリル基；ホウ素基；アルキル基；シクロアルキル基；アルケニル基；アリール基；アラルキル基；アラルケニル基；アルキルアリール基；アルキルアミン基；アラルキルアミン基；ヘテロアリールアミン基；アリールアミン基；アリールホスフィン基；及び複素環基からなる群より選択された１つ以上の置換基で置換もしくは非置換されるか、上記例示された置換基のうち２以上の置換基が連結された置換もしくは非置換されたことを意味する。例えば、「２以上の置換基が連結された置換基」は、ビフェニル基であってもよい。すなわち、ビフェニル基はアリール基であってもよく、２個のフェニル基が連結された置換基と解釈されることができる。
本明細書の一実施様態によれば、上記「置換もしくは非置換の」という表現は、好ましくは、重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ヒドロキシ基；カルボニル基；エステル基；アルコキシ基；アリールオキシ基；アルキルチオキシ基；アリールチオキシ基；アルキルスルホキシ基；アリールスルホキシ基；シリル基；アルキル基；シクロアルキル基；アルケニル基；アリール基；アラルキル基；アラルケニル基；及びアルキルアリール基からなる群より選択された１つ以上の置換基で置換もしくは非置換されたことを意味する。
本明細書の一実施様態によれば、上記「置換もしくは非置換の」という表現は、好ましくは、重水素；アルキル基；及びアリール基からなる群より選択された１つ以上の置換基で置換もしくは非置換されることを意味する。
本明細書の一実施様態によれば、上記化学式１で表される化合物は、少なくとも一つの重水素で置換されることができる。また、上記化学式１で表される化合物の置換基は、少なくとも一つの重水素で置換されることができる。
本明細書において、「隣接する」基は、該当置換基が置換された原子と直接連結された原子に置換された置換基、該当置換基と立体構造的に最も近く位置した置換基、または該当置換基が置換された原子に置換された他の置換基を意味することができる。例えば、ベンゼン環でオルト(ortho)位に置換された２つの置換基及び脂肪族環で同一炭素に置換された２つの置換基は、互いに 「隣接する」基と解釈されることができる。
本明細書において、カルボニル基の炭素数は特に限定されないが、炭素数１ないし４０であることが好ましい。具体的に、下記のような構造の化合物であってもよいが、これに限定されるものではない。
本明細書において、エステル基は、エステル基の酸素が炭素数１ないし２５の直鎖、分枝鎖または環鎖アルキル基または炭素数６ないし２５のアリール基で置換されることができる。具体的に、下記構造式の化合物であってもよいが、これに限定されるものではない。
本明細書において、イミド基の炭素数は特に限定されないが、炭素数１ないし２５であることが好ましい。具体的に、下記のような構造の化合物であってもよいが、これに限定されるものではない。
本明細書において、シリル基は−ＳｉＲＲ’Ｒ’’の化学式で表されることができ、上記Ｒ、Ｒ’及びＲ’’は、それぞれ、水素；置換もしくは非置換のアルキル基；または置換もしくは非置換のアリール基であってもよい。上記シリル基は、具体的に、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基、ビニルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、トリフェニルシリル基、ジフェニルシリル基、フェニルシリル基などがあるが、これに限定されない。
本明細書において、ホウ素基は、−ＢＲＲ’Ｒ’’の化学式で表されることができ、上記Ｒ、Ｒ’及びＲ’’は、それぞれ、水素；置換もしくは非置換のアルキル基；または置換もしくは非置換のアリール基であってもよい。上記ホウ素基は、具体的に、トリメチルホウ素基、トリエチルホウ素基、ｔ−ブチルジメチルホウ素基、トリフェニルホウ素基、フェニルホウ素基などがあるが、これに限定されない。
本明細書において、ハロゲン基の例としては、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素がある。
本明細書において、上記アルキル基は、直鎖または分枝鎖であってもよく、炭素数は特に限定されないが、１ないし４０であることが好ましい。一実施様態によれば、上記アルキル基の炭素数は１ないし２０である。また一つの実施様態によれば、上記アルキル基の炭素数は１ないし１０である。また一つの実施様態によれば、上記アルキル基の炭素数は１ないし６である。アルキル基の具体的な例としては、メチル、エチル、プロピル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ブチル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、１−メチル−ブチル、１−エチル−ブチル、ペンチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔｅｒｔ−ペンチル、ヘキシル、ｎ−ヘキシル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、４−メチル−２−ペンチル、３，３−ジメチルブチル、２−エチルブチル、ヘプチル、ｎ−ヘプチル、１−メチルヘキシル、シクロペンチルメチル、シクロヘキチルメチル、オクチル、ｎ−オクチル、ｔｅｒｔ−オクチル、１−メチルヘプチル、２−エチルヘキシル、２−プロピルペンチル、ｎ−ノニル、２，２−ジメチルヘプチル、１−エチル−プロピル、１，１−ジメチル−プロピル、イソヘキシル、２−メチルペンチル、４−メチルヘキシル、５−メチルヘキシルなどがあるが、これらに限定されない。
本明細書において、上記アルケニル基は、直鎖または分枝鎖であってもよく、炭素数は特に限定されないが、２ないし４０であることが好ましい。一実施様態によれば、上記アルケニル基の炭素数は２ないし２０である。また一つの実施様態によれば、上記アルケニル基の炭素数は２ないし１０である。また一つの実施様態によれば、上記アルケニル基の炭素数は２ないし６である。具体的な例としては、ビニル、１−プロペニル、イソプロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、３−メチル−１−ブテニル、１，３−ブタジエニル、アリル、１−フェニルビニル−１−イル、２−フェニルビニル−１−イル、２，２−ジフェニルビニル−１−イル、２−フェニル−２−（ナフチル−１−イル）ビニル−１−イル、２，２−ビス（ジフェニル−１−イル）ビニル−１−イル、スチルベニル基、スチレニル基などがあるが、これらに限定されない。
本明細書において、シクロアルキル基は特に限定されないが、炭素数３ないし６０であることが好ましく、一実施様態によれば、上記シクロアルキル基の炭素数は３ないし３０である。また一つの実施様態によれば、上記シクロアルキル基の炭素数は３ないし２０である。また一つの実施様態によれば、上記シクロアルキル基の炭素数は３ないし６である。具体的に、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、３−メチルシクロペンチル、２，３−ジメチルシクロペンチル、シクロヘキシル、３−メチルシクロヘキシル、４−メチルシクロヘキシル、２，３−ジメチルシクロヘキシル、３，４，５−トリメチルシクロヘキシル、４−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチルなどがあるが、これに限定されない。
本明細書において、アリール基は特に限定されないが、炭素数６ないし６０であることが好ましく、単環式アリール基または多環式アリール基であってもよい。一実施様態によれば、上記アリール基の炭素数は６ないし３０である。一実施様態によれば、上記アリール基の炭素数は６ないし２０である。上記アリール基が、単環式アリール基としては、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基などが挙げられるが、これに限定されるものではない。上記多環式アリール基としては、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントリル基、ピレニル基、ペリレニル基、クリセニル基、フルオレニル基などが挙げられるが、これに限定されるものではない。
本明細書において、フルオレニル基は置換されることができ、置換基２個が互いに結合してスピロ構造を形成することができる。
上記フルオレニル基が置換される場合、
などであってもよい。但し、これに限定されるものではない。
本明細書において、複素環基は、異種元素としてＯ、Ｎ、Ｓ、Ｓｉ及びＳｅのうち１つ以上を含む複素環基であって、炭素数は特に限定されないが、炭素数２ないし６０であることが好ましい。複素環基の例としては、チオフェン基、フラン基、ピロール基、イミダゾール基、チアゾール基、オキサゾール基、オキサジアゾール基、トリアゾール基、ピリジル基、ビピリジル基、ピリミジル基、トリアジン基、トリアゾール基、アクリジル基、ピリダジン基、ピラジニル基、キノリニル基、キナゾリン基、キノキサリニル基、フタラジニル基、ピリドピリミジニル基、ピリドピラジニル基、ピラジノピラジニル基、イソキノリン基 、インドール基、カルバゾール基、ベンゾオキサゾール基、ベンゾイミダゾール基、ベンゾチアゾール基、ベンゾカルバゾール基、ベンゾチオフェン基、ジベンゾチオフェン基、ベンゾフラニル基、フェナントロリン基(phenanthroline)、チアゾリル基、イソオキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、フェノチアジニル基及びジベンゾフラニル基などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
本明細書において、アリールオキシ基、アリールチオキシ基、アリールスルホキシ基中のアリール基は、上述したアリール基に関する説明が適用されることができる。
本明細書において、アルキルチオキシ基、アルキルスルホキシ基中のアルキル基は、上述したアルキル基に関する説明が適用されることができる。
本明細書において、アリーレンは、２価基であることを除いては、上述したアリール基に関する説明が適用されることができる。
本明細書において、ヘテロアリーレンは、２価基であることを除いては、上述した複素環基に関する説明が適用されることができる。
本明細書において、ヘテロアリール基は、芳香族であることを除いては、上述した複素環基に関する説明が適用されることができる。
本明細書において、Ｏ及びＳ原子のうち１つ以上を含む複素環基は、環内にＯ及びＳ原子の他に異種元素をさらに含むことができる。
本明細書において、隣接する基と互いに結合して環を形成するという意味は、隣接する基と互いに結合して置換もしくは非置換の脂肪族炭化水素環；置換もしくは非置換の芳香族炭化水素環；置換もしくは非置換の脂肪族複素環；置換もしくは非置換の芳香族複素環；またはこれらの縮合環を形成することを意味する。
本明細書において、脂肪族炭化水素環とは、芳香族ではない環であって、炭素と水素原子のみからなる環を意味する。
本明細書において、芳香族炭化水素環の例としては、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
本明細書において、脂肪族複素環とは、ヘテロ原子のうち１つ以上を含む脂肪族環を意味する。
本明細書において、芳香族複素環とは、ヘテロ原子のうち１つ以上を含む芳香族環を意味する。
本明細書において、上記脂肪族炭化水素環、芳香族炭化水素環、脂肪族複素環及び芳香族複素環は、単環または多環であってもよい。
本明細書の一実施様態によれば、上記化学式１は、下記化学式２で表されることができる。
上記化学式２において、
Ａｒ１、Ａｒ２、Ｒ１ないしＲ４、Ｌ、ｓ、ｍ及びｎの定義は、化学式１の通りであり、
Ａｒ１、Ａｒ２及び
は、互いに異なっている。
Ａｒ１、Ａｒ２、Ｒ１ないしＲ４、Ｌ、ｓ、ｍ及びｎの定義は、化学式１の通りであり、
Ａｒ１、Ａｒ２及び
本明細書の一実施様態によれば、上記化学式１は、下記化学式３ないし６ のうちいずれか一つで表されることができる。
上記化学式３ないし６において、
Ａｒ１、Ａｒ２、Ｒ１ないしＲ４、Ｌ、ｓ、ｍ及びｎの定義は、化学式１の通りである。
Ａｒ１、Ａｒ２、Ｒ１ないしＲ４、Ｌ、ｓ、ｍ及びｎの定義は、化学式１の通りである。
本明細書の一実施様態によれば、上記化学式１は、下記化学式７または８で表されることができる。
上記化学式７及び８において、
Ａｒ１、Ａｒ２、Ｒ１、Ｒ２、Ｌ、ｓ、ｎ及びｍの定義は、化学式１の通りであり、
Ｒ１１及びＲ１２は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基；置換もしくは非置換のアリールチオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基；置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホウ素基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換の複素環基であるか、隣接する２以上の基は互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成し、
Ａ１及びＡ２は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；または置換もしくは非置換のアルキル基であるか、互いに結合して置換もしくは非置換の脂肪族環を形成し、
ａ及びｂは、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、０ないし５の整数であり、
ａ及びｂがそれぞれ２以上の場合、括弧内の構造は、互いに同一であるか異なっている。
Ａｒ１、Ａｒ２、Ｒ１、Ｒ２、Ｌ、ｓ、ｎ及びｍの定義は、化学式１の通りであり、
Ｒ１１及びＲ１２は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基；置換もしくは非置換のアリールチオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基；置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホウ素基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換の複素環基であるか、隣接する２以上の基は互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成し、
Ａ１及びＡ２は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；または置換もしくは非置換のアルキル基であるか、互いに結合して置換もしくは非置換の脂肪族環を形成し、
ａ及びｂは、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、０ないし５の整数であり、
ａ及びｂがそれぞれ２以上の場合、括弧内の構造は、互いに同一であるか異なっている。
本明細書の一実施様態によれば、上記Ａ１及びＡ２は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；または置換もしくは非置換のアルキル基である。
本明細書の一実施様態によれば、上記Ａ１及びＡ２は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；またはアルキル基である。
本明細書の一実施様態によれば、上記Ａ１及びＡ２は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；またはメチル基である。
本明細書の一実施様態によれば、上記化学式７は、下記化学式９ないし１２のうちいずれか一つで表されることができる。
上記化学式９ないし１２において、
Ａｒ１、Ａｒ２、Ｒ１、Ｒ２、Ｌ、ｓ、ｎ及びｍの定義は、化学式１の通りであり、
Ｒ１１、Ｒ１２、 ａ及びｂの定義は、化学式７の通りである。
Ａｒ１、Ａｒ２、Ｒ１、Ｒ２、Ｌ、ｓ、ｎ及びｍの定義は、化学式１の通りであり、
Ｒ１１、Ｒ１２、 ａ及びｂの定義は、化学式７の通りである。
本明細書の一実施様態によれば、上記化学式８は、下記化学式１３ないし１６のうちいずれか一つで表されることができる。
上記化学式１３ないし１６において、
Ａｒ１、Ａｒ２、Ｒ１、Ｒ２、Ｌ、ｓ、ｎ及びｍの定義は、化学式１の通りであり、
Ａ１及びＡ２の定義は、化学式８の通りである。
本明細書の一実施様態によれば、上記Ｌは、直接結合；または置換もしくは非置換のアリーレンである。
Ａｒ１、Ａｒ２、Ｒ１、Ｒ２、Ｌ、ｓ、ｎ及びｍの定義は、化学式１の通りであり、
Ａ１及びＡ２の定義は、化学式８の通りである。
本明細書の一実施様態によれば、上記Ｌは、直接結合；または置換もしくは非置換のアリーレンである。
本明細書の一実施様態によれば、上記Ｌは、直接結合；または重水素、ハロゲン基、ニトリル基、ニトロ基、ヒドロキシ基、カルボニル基、エステル基、イミド基、アミノ基、ホスフィンオキシド基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオキシ基、アリールチオキシ基、アルキルスルホキシ基、アリールスルホキシ基、シリル基、ホウ素基、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アリール基、アラルキル基、アラルケニル基、アルキルアリール基、アルキルアミン基、アラルキルアミン基、ヘテロアリールアミン基、アリールアミン基、アリールホスフィン基、及び複素環基からなる群より選択された１つ以上の置換基で置換もしくは非置換のアリーレンである。
本明細書の一実施様態によれば、上記Ｌは、直接結合；または重水素、アルキル基、及びアリール基からなる群より選択された１つ以上の置換基で置換もしくは非置換のアリーレンである。
本明細書の一実施様態によれば、上記Ｌは、直接結合；または置換もしくは非置換の一環ないし四環のアリーレンである。
本明細書の一実施様態によれば、上記Ｌは、直接結合；または置換もしくは非置換の一環ないし三環のアリーレンである。
本明細書の一実施様態によれば、上記Ｌは、炭素数６ないし３０の置換もしくは非置換のアリーレンである。
本明細書の一実施様態によれば、上記Ｌは、炭素数６ないし２０の置換もしくは非置換のアリーレンである。
本明細書の一実施様態によれば、上記Ｌは、直接結合；または下記構造から選択されたいずれか一つであってもよい。
上記構造は、重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；カルボニル基；エステル基；イミド基；アミノ基；ホスフィンオキシド基；アルコキシ基；アリールオキシ基；アルキルチオキシ基；アリールチオキシ基；アルキルスルホキシ基；アリールスルホキシ基；シリル基；ホウ素基；アルキル基；シクロアルキル基；アルケニル基；アリール基；アラルキル基；アラルケニル基；アルキルアリール基；アルキルアミン基；アラルキルアミン基；ヘテロアリールアミン基；アリールアミン基；アリールホスフィン基；及び複素環基からなる群より選択された１つ以上の置換基で置換または非置換されることができる。
本明細書の一実施様態によれば、上記Ｌは、直接結合；置換もしくは非置換のフェニレン；置換もしくは非置換のビフェニリレン；置換もしくは非置換のナフチレン；または置換もしくは非置換のフェナントリレンである。
本明細書の一実施様態によれば、上記Ｌは、直接結合；フェニレン；ビフェニリレン；ナフチレン；またはフェナントリレンである。
本明細書の一実施様態によれば、上記Ｌは、直接結合；または置換もしくは非置換のフェニレンである。
本明細書の一実施様態によれば、上記Ｌは、直接結合；またはフェニレンである。
本明細書の一実施様態によれば、上記Ｌは、置換もしくは非置換のフェニレンである。
本明細書の一実施様態によれば、上記Ｌは、フェニレンである。
本明細書の一実施様態によれば、上記Ｌは、直接結合である。
本明細書の一実施様態によれば、上記ｓは、０または１である。
本明細書の一実施様態によれば、上記ｓは、０である。
本明細書の一実施様態によれば、上記ｓは、１である。
本明細書の一実施様態によれば、上記化学式１は、下記化学式１７で表されることができる。
上記化学式１７において、
Ａｒ１、Ａｒ２、Ｒ１ないしＲ４、ｎ及びｍの定義は、化学式１の通りであり、
Ａｒ１、Ａｒ２及び
は、互いに異なっている。
本明細書の一実施様態によれば、上記化学式１は、下記化学式１８ないし２１のうちいずれか一つで表されることができる。
Ａｒ１、Ａｒ２、Ｒ１ないしＲ４、ｎ及びｍの定義は、化学式１の通りであり、
Ａｒ１、Ａｒ２及び
本明細書の一実施様態によれば、上記化学式１は、下記化学式１８ないし２１のうちいずれか一つで表されることができる。
上記化学式１８ないし２１において、
Ａｒ１、Ａｒ２、Ｒ１ないしＲ４、ｎ及びｍの定義は、化学式１の通りである。
Ａｒ１、Ａｒ２、Ｒ１ないしＲ４、ｎ及びｍの定義は、化学式１の通りである。
本明細書の一実施様態によれば、上記化学式１は、下記化学式２２または２３で表されることができる。
上記化学式２２及び２３において、
Ａｒ１、Ａｒ２、Ｒ１、Ｒ２、ｎ及びｍの定義は、化学式１の通りであり、
Ｒ１１及びＲ１２は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基；置換もしくは非置換のアリールチオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基；置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホウ素基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換の複素環基であるか、隣接する２以上の基は互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成し、
Ａ１及びＡ２は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアルキル基であるか、互いに結合して置換もしくは非置換の脂肪族環を形成し、
ａ及びｂは、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、０ないし５の整数であり、
ａ及びｂがそれぞれ２以上の場合、括弧内の構造は、互いに同一であるか異なっている。
Ａｒ１、Ａｒ２、Ｒ１、Ｒ２、ｎ及びｍの定義は、化学式１の通りであり、
Ｒ１１及びＲ１２は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基；置換もしくは非置換のアリールチオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基；置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホウ素基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換の複素環基であるか、隣接する２以上の基は互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成し、
Ａ１及びＡ２は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアルキル基であるか、互いに結合して置換もしくは非置換の脂肪族環を形成し、
ａ及びｂは、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、０ないし５の整数であり、
ａ及びｂがそれぞれ２以上の場合、括弧内の構造は、互いに同一であるか異なっている。
本明細書の一実施様態によれば、上記化学式１は、下記化学式２４で表されることができる。
上記化学式２４において、
Ａｒ１、Ａｒ２、Ｒ１ないしＲ４、ｓ、ｎ及びｍの定義は、化学式１の通りであり、
Ｔは、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基；置換もしくは非置換のアリールチオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基；置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホウ素基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換の複素環基であるか、隣接する２以上のＴは互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成し、
ｕは、０ないし４の整数であり、
ｕが２以上の場合、Ｔは、互いに同一であるか異なっている。
Ａｒ１、Ａｒ２、Ｒ１ないしＲ４、ｓ、ｎ及びｍの定義は、化学式１の通りであり、
Ｔは、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基；置換もしくは非置換のアリールチオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基；置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホウ素基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換の複素環基であるか、隣接する２以上のＴは互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成し、
ｕは、０ないし４の整数であり、
ｕが２以上の場合、Ｔは、互いに同一であるか異なっている。
本明細書の一実施様態によれば、上記化学式１は、下記化学式２５で表されることができる。
上記化学式２５において、
Ａｒ１、Ａｒ２、Ｒ１ないしＲ４、ｓ、ｎ及びｍの定義は、化学式１の通りであり、
Ｔは、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基；置換もしくは非置換のアリールチオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基；置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホウ素基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換の複素環基であるか、隣接する２以上のＴは互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成し、
ｕは、０ないし４の整数であり、
ｕが２以上の場合、Ｔは、互いに同一であるか異なっている。
Ａｒ１、Ａｒ２、Ｒ１ないしＲ４、ｓ、ｎ及びｍの定義は、化学式１の通りであり、
Ｔは、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基；置換もしくは非置換のアリールチオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基；置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホウ素基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換の複素環基であるか、隣接する２以上のＴは互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成し、
ｕは、０ないし４の整数であり、
ｕが２以上の場合、Ｔは、互いに同一であるか異なっている。
本明細書の一実施様態によれば、上記化学式１は、下記化学式２６で表されることができる。
上記化学式２６において、
Ｒ１ないしＲ４、Ａｒ１、Ｌ、ｓ、ｍ及びｎの定義は、化学式１の通りであり、
Ｘ１及びＸ２は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基；置換もしくは非置換のアリールチオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基；置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホウ素基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換の複素環基であるか、隣接する２以上の基は互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成し、
ｘ１は、０ないし５の整数であり、
ｘ２は、０ないし４の整数であり、
ｘ１が２以上の場合、Ｘ１は、互いに同一であるか異なっており、
ｘ２が２以上の場合、Ｘ２は、互いに同一であるか異なっている。
Ｒ１ないしＲ４、Ａｒ１、Ｌ、ｓ、ｍ及びｎの定義は、化学式１の通りであり、
Ｘ１及びＸ２は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基；置換もしくは非置換のアリールチオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基；置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホウ素基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換の複素環基であるか、隣接する２以上の基は互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成し、
ｘ１は、０ないし５の整数であり、
ｘ２は、０ないし４の整数であり、
ｘ１が２以上の場合、Ｘ１は、互いに同一であるか異なっており、
ｘ２が２以上の場合、Ｘ２は、互いに同一であるか異なっている。
本明細書の一実施様態によれば、上記化学式２６は、下記化学式２７で表されることができる。
上記化学式２７において、
Ｒ１ないしＲ４、Ａｒ１、Ｌ、ｓ、ｍ及びｎの定義は、化学式１の通りであり、
Ｘ１、Ｘ２、ｘ１及びｘ２の定義は、化学式２６の通りである。
Ｒ１ないしＲ４、Ａｒ１、Ｌ、ｓ、ｍ及びｎの定義は、化学式１の通りであり、
Ｘ１、Ｘ２、ｘ１及びｘ２の定義は、化学式２６の通りである。
本明細書の一実施様態によれば、上記化学式１は、下記化学式２８で表されることができる。
上記化学式２８において、
Ｌ、ｓ、Ｒ１、Ｒ２、ｍ及びｎの定義は、化学式１の通りであり、
Ｅ１ないしＥ４は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基；置換もしくは非置換のアリールチオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基；置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホウ素基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換の複素環基であるか、隣接する基と互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成し、
ｅ１ないしｅ４は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、０ないし５の整数であり、
ｅ１ないしｅ４がそれぞれ２以上の場合、括弧内の構造は、互いに同一であるか異なっている。
Ｌ、ｓ、Ｒ１、Ｒ２、ｍ及びｎの定義は、化学式１の通りであり、
Ｅ１ないしＥ４は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基；置換もしくは非置換のアリールチオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基；置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホウ素基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換の複素環基であるか、隣接する基と互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成し、
ｅ１ないしｅ４は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、０ないし５の整数であり、
ｅ１ないしｅ４がそれぞれ２以上の場合、括弧内の構造は、互いに同一であるか異なっている。
本明細書の一実施様態によれば、上記化学式２７は、下記化学式２７−１ないし２７−４のうちいずれか一つで表されることができる。
上記化学式２７−１ないし２７−４において、
Ｒ１ないしＲ４、Ａｒ１、Ｌ、ｓ、ｍ及びｎの定義は、化学式１の通りであり、
Ｘ１、Ｘ２、ｘ１及びｘ２の定義は、化学式２７の通りである。
Ｒ１ないしＲ４、Ａｒ１、Ｌ、ｓ、ｍ及びｎの定義は、化学式１の通りであり、
Ｘ１、Ｘ２、ｘ１及びｘ２の定義は、化学式２７の通りである。
本明細書の一実施様態によれば、上記化学式２８は、下記化学式２８−１ないし２８−４のうちいずれか一つで表されることができる。
上記化学式２８−１ないし２８−４において、
Ｌ、ｓ、Ｒ１、Ｒ２、ｍ及びｎの定義は、化学式１の通りであり、
Ｅ１ないしＥ４及びｅ１ないしｅ４の定義は、化学式２８の通りである。
Ｌ、ｓ、Ｒ１、Ｒ２、ｍ及びｎの定義は、化学式１の通りであり、
Ｅ１ないしＥ４及びｅ１ないしｅ４の定義は、化学式２８の通りである。
本明細書の一実施様態によれば、上記化学式１−１は、下記構造から選択されたいずれか一つであってもよい。
上記構造式において、
Ｒ３及びＲ４の定義は化学式１の通りであり、Ｌ及びｓの定義は化学式１−１の通りであり、
上記構造は、重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；カルボニル基；エステル基；イミド基；アミノ基；ホスフィンオキシド基；アルコキシ基；アリールオキシ基；アルキルチオキシ基；アリールチオキシ基；アルキルスルホキシ基；アリールスルホキシ基；シリル基；ホウ素基；アルキル基；シクロアルキル基；アルケニル基；アリール基；アラルキル基；アラルケニル基；アルキルアリール基；アルキルアミン基；アラルキルアミン基；ヘテロアリールアミン基；アリールアミン基；アリールホスフィン基；及び複素環基からなる群より選択された１つ以上の置換基で置換もしくは非置換されることができる。
Ｒ３及びＲ４の定義は化学式１の通りであり、Ｌ及びｓの定義は化学式１−１の通りであり、
上記構造は、重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；カルボニル基；エステル基；イミド基；アミノ基；ホスフィンオキシド基；アルコキシ基；アリールオキシ基；アルキルチオキシ基；アリールチオキシ基；アルキルスルホキシ基；アリールスルホキシ基；シリル基；ホウ素基；アルキル基；シクロアルキル基；アルケニル基；アリール基；アラルキル基；アラルケニル基；アルキルアリール基；アルキルアミン基；アラルキルアミン基；ヘテロアリールアミン基；アリールアミン基；アリールホスフィン基；及び複素環基からなる群より選択された１つ以上の置換基で置換もしくは非置換されることができる。
本明細書の一実施様態によれば、上記化学式１−１は、下記構造から選択されたいずれか一つであってもよい。
上記構造式において、
Ｒ３及びＲ４の定義は化学式１の通りであり、Ｌ及びｓの定義は化学式１−１の通りであり、
上記構造は、重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；カルボニル基；エステル基；イミド基；アミノ基；ホスフィンオキシド基；アルコキシ基；アリールオキシ基；アルキルチオキシ基；アリールチオキシ基；アルキルスルホキシ基；アリールスルホキシ基；シリル基；ホウ素基；アルキル基；シクロアルキル基；アルケニル基；アリール基；アラルキル基；アラルケニル基；アルキルアリール基；アルキルアミン基；アラルキルアミン基；ヘテロアリールアミン基；アリールアミン基；アリールホスフィン基；及び複素環基からなる群より選択された１つ以上の置換基で置換もしくは非置換されることができる。
Ｒ３及びＲ４の定義は化学式１の通りであり、Ｌ及びｓの定義は化学式１−１の通りであり、
上記構造は、重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；カルボニル基；エステル基；イミド基；アミノ基；ホスフィンオキシド基；アルコキシ基；アリールオキシ基；アルキルチオキシ基；アリールチオキシ基；アルキルスルホキシ基；アリールスルホキシ基；シリル基；ホウ素基；アルキル基；シクロアルキル基；アルケニル基；アリール基；アラルキル基；アラルケニル基；アルキルアリール基；アルキルアミン基；アラルキルアミン基；ヘテロアリールアミン基；アリールアミン基；アリールホスフィン基；及び複素環基からなる群より選択された１つ以上の置換基で置換もしくは非置換されることができる。
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ１及びＲ２は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；重水素、ハロゲン基、ニトリル基、ニトロ基、ヒドロキシ基、カルボニル基、エステル基、イミド基、アミノ基、ホスフィンオキシド基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオキシ基、アリールチオキシ基、アルキルスルホキシ基、アリールスルホキシ基、シリル基、ホウ素基、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アリール基、アラルキル基、アラルケニル基、アルキルアリール基、アルキルアミン基、アラルキルアミン基、ヘテロアリールアミン基、アリールアミン基、アリールホスフィン基、及び複素環基からなる群より選択された１つ以上の置換基で置換もしくは非置換のアルキル基；重水素、ハロゲン基、ニトリル基、ニトロ基、ヒドロキシ基、カルボニル基、エステル基、イミド基、アミノ基、ホスフィンオキシド基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオキシ基、アリールチオキシ基、アルキルスルホキシ基、アリールスルホキシ基、シリル基、ホウ素基、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アリール基、アラルキル基、アラルケニル基、アルキルアリール基、アルキルアミン基、アラルキルアミン基、ヘテロアリールアミン基、アリールアミン基、アリールホスフィン基、及び複素環基からなる群より選択された１つ以上の置換基で置換もしくは非置換のシクロアルキル基；重水素、ハロゲン基、ニトリル基、ニトロ基、ヒドロキシ基、カルボニル基、エステル基、イミド基、アミノ基、ホスフィンオキシド基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオキシ基、アリールチオキシ基、アルキルスルホキシ基、アリールスルホキシ基、シリル基、ホウ素基、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アリール基、アラルキル基、アラルケニル基、アルキルアリール基、アルキルアミン基、アラルキルアミン基、ヘテロアリールアミン基、アリールアミン基、アリールホスフィン基、及び複素環基からなる群より選択された１つ以上の置換基で置換もしくは非置換のアルコキシ基；重水素、ハロゲン基、ニトリル基、ニトロ基、ヒドロキシ基、カルボニル基、エステル基、イミド基、アミノ基、ホスフィンオキシド基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオキシ基、アリールチオキシ基、アルキルスルホキシ基、アリールスルホキシ基、シリル基、ホウ素基、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アリール基、アラルキル基、アラルケニル基、アルキルアリール基、アルキルアミン基、アラルキルアミン基、ヘテロアリールアミン基、アリールアミン基、アリールホスフィン基、及び複素環基からなる群より選択された１つ以上の置換基で置換もしくは非置換のアリールオキシ基；重水素、ハロゲン基、ニトリル基、ニトロ基、ヒドロキシ基、カルボニル基、エステル基、イミド基、アミノ基、ホスフィンオキシド基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオキシ基、アリールチオキシ基、アルキルスルホキシ基、アリールスルホキシ基、シリル基、ホウ素基、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アリール基、アラルキル基、アラルケニル基、アルキルアリール基、アルキルアミン基、アラルキルアミン基、ヘテロアリールアミン基、アリールアミン基、アリールホスフィン基、及び複素環基からなる群より選択された１つ以上の置換基で置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基；重水素、ハロゲン基、ニトリル基、ニトロ基、ヒドロキシ基、カルボニル基、エステル基、イミド基、アミノ基、ホスフィンオキシド基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオキシ基、アリールチオキシ基、アルキルスルホキシ基、アリールスルホキシ基、シリル基、ホウ素基、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アリール基、アラルキル基、アラルケニル基、アルキルアリール基、アルキルアミン基、アラルキルアミン基、ヘテロアリールアミン基、アリールアミン基、アリールホスフィン基、及び複素環基からなる群より選択された１つ以上の置換基で置換もしくは非置換のアリールチオキシ基；重水素、ハロゲン基、ニトリル基、ニトロ基、ヒドロキシ基、カルボニル基、エステル基、イミド基、アミノ基、ホスフィンオキシド基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオキシ基、アリールチオキシ基、アルキルスルホキシ基、アリールスルホキシ基、シリル基、ホウ素基、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アリール基、アラルキル基、アラルケニル基、アルキルアリール基、アルキルアミン基、アラルキルアミン基、ヘテロアリールアミン基、アリールアミン基、アリールホスフィン基、及び複素環基からなる群より選択された１つ以上の置換基で置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基；重水素、ハロゲン基、ニトリル基、ニトロ基、ヒドロキシ基、カルボニル基、エステル基、イミド基、アミノ基、ホスフィンオキシド基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオキシ基、アリールチオキシ基、アルキルスルホキシ基、アリールスルホキシ基、シリル基、ホウ素基、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アリール基、アラルキル基、アラルケニル基、アルキルアリール基、アルキルアミン基、アラルキルアミン基、ヘテロアリールアミン基、アリールアミン基、アリールホスフィン基、及び複素環基からなる群より選択された１つ以上の置換基で置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基；重水素、ハロゲン基、ニトリル基、ニトロ基、ヒドロキシ基、カルボニル基、エステル基、イミド基、アミノ基、ホスフィンオキシド基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオキシ基、アリールチオキシ基、アルキルスルホキシ基、アリールスルホキシ基、シリル基、ホウ素基、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アリール基、アラルキル基、アラルケニル基、アルキルアリール基、アルキルアミン基、アラルキルアミン基、ヘテロアリールアミン基、アリールアミン基、アリールホスフィン基、及び複素環基からなる群より選択された１つ以上の置換基で置換もしくは非置換のアルケニル基；重水素、ハロゲン基、ニトリル基、ニトロ基、ヒドロキシ基、カルボニル基、エステル基、イミド基、アミノ基、ホスフィンオキシド基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオキシ基、アリールチオキシ基、アルキルスルホキシ基、アリールスルホキシ基、シリル基、ホウ素基、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アリール基、アラルキル基、アラルケニル基、アルキルアリール基、アルキルアミン基、アラルキルアミン基、ヘテロアリールアミン基、アリールアミン基、アリールホスフィン基、及び複素環基からなる群より選択された１つ以上の置換基で置換もしくは非置換のシリル基；重水素、ハロゲン基、ニトリル基、ニトロ基、ヒドロキシ基、カルボニル基、エステル基、イミド基、アミノ基、ホスフィンオキシド基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオキシ基、アリールチオキシ基、アルキルスルホキシ基、アリールスルホキシ基、シリル基、ホウ素基、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アリール基、アラルキル基、アラルケニル基、アルキルアリール基、アルキルアミン基、アラルキルアミン基、ヘテロアリールアミン基、アリールアミン基、アリールホスフィン基、及び複素環基からなる群より選択された１つ以上の置換基で置換もしくは非置換のホウ素基；重水素、ハロゲン基、ニトリル基、ニトロ基、ヒドロキシ基、カルボニル基、エステル基、イミド基、アミノ基、ホスフィンオキシド基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオキシ基、アリールチオキシ基、アルキルスルホキシ基、アリールスルホキシ基、シリル基、ホウ素基、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アリール基、アラルキル基、アラルケニル基、アルキルアリール基、アルキルアミン基、アラルキルアミン基、ヘテロアリールアミン基、アリールアミン基、アリールホスフィン基、及び複素環基からなる群より選択された１つ以上の置換基で置換もしくは非置換のアリール基；または重水素、ハロゲン基、ニトリル基、ニトロ基、ヒドロキシ基、カルボニル基、エステル基、イミド基、アミノ基、ホスフィンオキシド基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオキシ基、アリールチオキシ基、アルキルスルホキシ基、アリールスルホキシ基、シリル基、ホウ素基、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アリール基、アラルキル基、アラルケニル基、アルキルアリール基、アルキルアミン基、アラルキルアミン基、ヘテロアリールアミン基、アリールアミン基、アリールホスフィン基、及び複素環基からなる群より選択された１つ以上の置換基で置換もしくは非置換の複素環基であるか、隣接する基と互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成する。
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ１は、水素；重水素；置換もしくは非置換のアルキル基；または置換もしくは非置換のアリール基であるか、隣接する ２以上のＲ１は互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成する。
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ１は、水素；重水素；炭素数１ないし３０の置換もしくは非置換のアルキル基；または炭素数６ないし４０の置換もしくは非置換のアリール基であるか、隣接する２以上のＲ１は互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成する。
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ１は、水素；重水素；炭素数１ないし６の置換もしくは非置換のアルキル基；または炭素数６ないし２０の置換もしくは非置換のアリール基であるか、隣接する２以上のＲ１は互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成する。
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ１は、水素；重水素；炭素数１ないし６のアルキル基；または炭素数６ないし２０のアリール基であるか、隣接する２以上のＲ１は互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成する。
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ１は、水素；重水素；またはアルキル基であるか、隣接する２以上のＲ１は互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成する。
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ１は、水素；または重水素である。
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ１は、水素であるか、隣接する２以上の Ｒ１は互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成する。
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ１は、水素であるか、隣接する２以上の Ｒ１は互いに結合して環を形成する。
本明細書の一実施様態によれば、隣接する２以上のＲ１は互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成する。
本明細書の一実施様態によれば、隣接する２以上のＲ１は互いに結合して環を形成する。
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ１は、水素である。
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ２は、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基；置換もしくは非置換のアリールチオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基；置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホウ素基；置換もしくは非置換のアリール基；Ｏ及びＳ原子のうち１つ以上を含む置換もしくは非置換の単環または二環の複素環基；置換もしくは非置換のピロール基；置換もしくは非置換のイミダゾール基；置換もしくは非置換のトリアゾール基；置換もしくは非置換のピリジル基；置換もしくは非置換のビピリジル基；置換もしくは非置換のピリミジル基；置換もしくは非置換のトリアゾール基；置換もしくは非置換のアクリジル基；置換もしくは非置換のピリダジン基；置換もしくは非置換のピラジニル基；置換もしくは非置換のキノリニル基；置換もしくは非置換のキナゾリン基；置換もしくは非置換のキノキサリニル基；置換もしくは非置換のフタラジニル基；置換もしくは非置換のピリドピリミジニル基；置換もしくは非置換のピリドピラジニル基；置換もしくは非置換のピラジノピラジニル基；置換もしくは非置換のイソキノリン基；置換もしくは非置換のインドール基；置換もしくは非置換のベンゾイミダゾール基；または置換もしくは非置換のフェナントロリン基(phenanthroline)であるか、隣接する２以上のＲ２は互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成する。
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ２は、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基；置換もしくは非置換のアリールチオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基；置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホウ素基；置換もしくは非置換のアリール基；またはＯ及びＳ原子のうち１つ以上を含む置換もしくは非置換の単環または二環の複素環基であるか、隣接する２以上のＲ２は互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成する。
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ２は、水素；重水素；または置換もしくは非置換のアリール基；またはＯ及びＳ原子のうち１つ以上を含む置換もしくは非置換の単環または二環の複素環基であるか、隣接する２以上のＲ２は互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成する。
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ２は、水素；重水素；または置換もしくは非置換のアリール基であるか、隣接する２以上のＲ２は互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成する。
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ２は、水素；重水素；または炭素数６ないし４０の置換もしくは非置換のアリール基であるか、隣接する２以上のＲ２は互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成する。
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ２は、水素；重水素；または炭素数６ないし２０の置換もしくは非置換のアリール基であるか、隣接する２以上のＲ２は互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成する。
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ２は、水素；重水素；または炭素数６ないし２０のアリール基であるか、隣接する２以上のＲ２は互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成する。
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ２は、水素；重水素；置換もしくは非置換のアルキル基；または置換もしくは非置換のアリール基であるか、隣接する ２以上のＲ２は互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成する。
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ２は、水素；重水素；アルキル基；またはアリール基であるか、隣接する２以上のＲ２は互いに結合して環を形成する。
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ２は、水素；重水素；アルキル基；フェニル基；またはナフチル基であるか、隣接する２以上のＲ２は互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成する。
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ２は、水素；重水素；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のフェニル基；または置換もしくは非置換のナフチル基である。
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ２は、水素；重水素；アルキル基；フェニル基；またはナフチル基である。
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ２は、水素；重水素；置換もしくは非置換のアルキル基；または置換もしくは非置換のフェニル基である。
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ２は、水素；重水素；アルキル基；またはフェニル基である。
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ２は、水素；重水素；または置換もしくは非置換のアルキル基である。
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ２は、水素；重水素；またはアルキル基である。
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ２は、水素；または重水素である。
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ２は、水素である。
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ３及びＲ４は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；重水素、ハロゲン基、ニトリル基、ニトロ基、ヒドロキシ基、カルボニル基、エステル基、イミド基、アミノ基、ホスフィンオキシド基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオキシ基、アリールチオキシ基、アルキルスルホキシ基、アリールスルホキシ基、シリル基、ホウ素基、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アリール基、アラルキル基、アラルケニル基、アルキルアリール基、アルキルアミン基、アラルキルアミン基、ヘテロアリールアミン基、アリールアミン基、アリールホスフィン基、及び複素環基からなる群より選択された１つ以上の置換基で置換もしくは非置換のアルキル基；重水素、ハロゲン基、ニトリル基、ニトロ基、ヒドロキシ基、カルボニル基、エステル基、イミド基、アミノ基、ホスフィンオキシド基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオキシ基、アリールチオキシ基、アルキルスルホキシ基、アリールスルホキシ基、シリル基、ホウ素基、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アリール基、アラルキル基、アラルケニル基、アルキルアリール基、アルキルアミン基、アラルキルアミン基、ヘテロアリールアミン基、アリールアミン基、アリールホスフィン基、及び複素環基からなる群より選択された１つ以上の置換基で置換もしくは非置換のシクロアルキル基；重水素、ハロゲン基、ニトリル基、ニトロ基、ヒドロキシ基、カルボニル基、エステル基、イミド基、アミノ基、ホスフィンオキシド基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオキシ基、アリールチオキシ基、アルキルスルホキシ基、アリールスルホキシ基、シリル基、ホウ素基、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アリール基、アラルキル基、アラルケニル基、アルキルアリール基、アルキルアミン基、アラルキルアミン基、ヘテロアリールアミン基、アリールアミン基、アリールホスフィン基、及び複素環基からなる群より選択された１つ以上の置換基で置換もしくは非置換のアルコキシ基；重水素、ハロゲン基、ニトリル基、ニトロ基、ヒドロキシ基、カルボニル基、エステル基、イミド基、アミノ基、ホスフィンオキシド基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオキシ基、アリールチオキシ基、アルキルスルホキシ基、アリールスルホキシ基、シリル基、ホウ素基、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アリール基、アラルキル基、アラルケニル基、アルキルアリール基、アルキルアミン基、アラルキルアミン基、ヘテロアリールアミン基、アリールアミン基、アリールホスフィン基、及び複素環基からなる群より選択された１つ以上の置換基で置換もしくは非置換のアリールオキシ基；重水素、ハロゲン基、ニトリル基、ニトロ基、ヒドロキシ基、カルボニル基、エステル基、イミド基、アミノ基、ホスフィンオキシド基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオキシ基、 アリールチオキシ基、アルキルスルホキシ基、アリールスルホキシ基、シリル基、ホウ素基、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アリール基、アラルキル基、アラルケニル基、アルキルアリール基、アルキルアミン基、アラルキルアミン基、ヘテロアリールアミン基、アリールアミン基、アリールホスフィン基、及び複素環基からなる群より選択された１つ以上の置換基で置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基；重水素、ハロゲン基、ニトリル基、ニトロ基、ヒドロキシ基、カルボニル基、エステル基、イミド基、アミノ基、ホスフィンオキシド基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオキシ基、アリールチオキシ基、アルキルスルホキシ基、アリールスルホキシ基、シリル基、ホウ素基、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アリール基、アラルキル基、アラルケニル基、アルキルアリール基、アルキルアミン基、アラルキルアミン基、ヘテロアリールアミン基、アリールアミン基、アリールホスフィン基、及び複素環基からなる群より選択された１つ以上の置換基で置換もしくは非置換のアリールチオキシ基；重水素、ハロゲン基、ニトリル基、ニトロ基、ヒドロキシ基、カルボニル基、エステル基、イミド基、アミノ基、ホスフィンオキシド基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオキシ基、アリールチオキシ基、アルキルスルホキシ基、アリールスルホキシ基、シリル基、ホウ素基、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アリール基、アラルキル基、アラルケニル基、アルキルアリール基、アルキルアミン基、アラルキルアミン基、ヘテロアリールアミン基、アリールアミン基、アリールホスフィン基、及び複素環基からなる群より選択された１つ以上の置換基で置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基；重水素、ハロゲン基、ニトリル基、ニトロ基、ヒドロキシ基、カルボニル基、エステル基、イミド基、アミノ基、ホスフィンオキシド基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオキシ基、アリールチオキシ基、アルキルスルホキシ基、アリールスルホキシ基、シリル基、ホウ素基、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アリール基、アラルキル基、アラルケニル基、アルキルアリール基、アルキルアミン基、アラルキルアミン基、ヘテロアリールアミン基、アリールアミン基、アリールホスフィン基、及び複素環基からなる群より選択された１つ以上の置換基で置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基；重水素、ハロゲン基、ニトリル基、ニトロ基、ヒドロキシ基、カルボニル基、エステル基、イミド基、アミノ基、ホスフィンオキシド基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオキシ基、アリールチオキシ基、アルキルスルホキシ基、アリールスルホキシ基、シリル基、ホウ素基、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アリール基、アラルキル基、アラルケニル基、アルキルアリール基、アルキルアミン基、 アラルキルアミン基、ヘテロアリールアミン基、アリールアミン基、アリールホスフィン基、及び複素環基からなる群より選択された１つ以上の置換基で置換もしくは非置換のアルケニル基；重水素、ハロゲン基、ニトリル基、ニトロ基、ヒドロキシ基、カルボニル基、エステル基、イミド基、アミノ基、ホスフィンオキシド基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオキシ基、アリールチオキシ基、アルキルスルホキシ基、アリールスルホキシ基、シリル基、 ホウ素基、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アリール基、アラルキル基、アラルケニル基、アルキルアリール基、アルキルアミン基、アラルキルアミン基、ヘテロアリールアミン基、アリールアミン基、アリールホスフィン基、及び複素環基からなる群より選択された１つ以上の置換基で置換もしくは非置換のシリル基；重水素、ハロゲン基、ニトリル基、ニトロ基、ヒドロキシ基、カルボニル基、エステル基、イミド基、アミノ基、ホスフィンオキシド基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオキシ基、アリールチオキシ基、アルキルスルホキシ基、アリールスルホキシ基、シリル基、ホウ素基、 アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アリール基、アラルキル基、 アラルケニル基、アルキルアリール基、アルキルアミン基、アラルキルアミン基、ヘテロアリールアミン基、アリールアミン基、アリールホスフィン基、及び複素環基からなる群より選択された１つ以上の置換基で置換もしくは非置換のホウ素基；重水素、ハロゲン基、ニトリル基、ニトロ基、ヒドロキシ基、カルボニル基、エステル基、イミド基、アミノ基、ホスフィンオキシド基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオキシ基、アリールチオキシ基、アルキルスルホキシ基、アリールスルホキシ基、シリル基、ホウ素基、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アリール基、アラルキル基、アラルケニル基、アルキルアリール基、アルキルアミン基、アラルキルアミン基、ヘテロアリールアミン基、アリールアミン基、アリールホスフィン基、及び複素環基からなる群より選択された１つ以上の置換基で置換もしくは非置換のアリール基；または重水素、ハロゲン基、ニトリル基、ニトロ基、ヒドロキシ基、カルボニル基、エステル基、イミド基、アミノ基、ホスフィンオキシド基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオキシ基、アリールチオキシ基、アルキルスルホキシ基、アリールスルホキシ基、シリル基、ホウ素基、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アリール基、アラルキル基、アラルケニル基、アルキルアリール基、アルキルアミン基、アラルキルアミン基、ヘテロアリールアミン基、アリールアミン基、アリールホスフィン基、及び複素環基からなる群より選択された１つ以上の置換基で置換もしくは非置換の複素環基であるか、互いに結合して重水素、ハロゲン基、ニトリル基、ニトロ基、ヒドロキシ基、カルボニル基、エステル基、イミド基、アミノ基、ホスフィンオキシド基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオキシ基、アリールチオキシ基、アルキルスルホキシ基、アリールスルホキシ基、シリル基、ホウ素基、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アリール基、アラルキル基、アラルケニル基、アルキルアリール基、アルキルアミン基、アラルキルアミン基、ヘテロアリールアミン基、アリールアミン基、アリールホスフィン基、及び複素環基からなる群より選択された１つ以上の置換基で置換もしくは非置換の脂肪族環を形成する。
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ３及びＲ４は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；重水素、アルキル基及びアリール基からなる群より選択された１つ以上の置換基で置換もしくは非置換のアルキル基；重水素、アルキル基及びアリール基からなる群より選択された１つ以上の置換基で置換もしくは非置換のアリール基；または重水素、アルキル基及びアリール基からなる群より選択された１つ以上の置換基で置換もしくは非置換の複素環基である。
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ３及びＲ４は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のチオアルコキシ基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換の複素環基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；または置換もしくは非置換のヘテロアリールオキシ基である。
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ３及びＲ４は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のチオアルコキシ基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換の複素環基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；または置換もしくは非置換のヘテロアリールオキシ基であるか、互いに結合して置換もしくは非置換の５員脂肪族環を形成する。
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ３及びＲ４は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のチオアルコキシ基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換の複素環基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；または置換もしくは非置換のヘテロアリールオキシ基であるか、互いに結合して置換もしくは非置換の一環または二環の脂肪族環を形成する。
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ３及びＲ４は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；置換もしくは非置換の炭素数１ないし４０の直鎖アルキル基；置換もしくは非置換の炭素数１ないし４０の直鎖アルコキシ基；置換もしくは非置換の炭素数１ないし４０の直鎖チオアルコキシ基；置換もしくは非置換の炭素数３ないし４０の分枝状モノまたはポリシクロアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数３ないし４０の分枝状アルケニル基；置換もしくは非置換の炭素数３ないし４０の分枝状アルコキシ基；置換もしくは非置換の炭素数３ないし４０の分枝状チオアルコキシ基；置換もしくは非置換の環状６ないし４０のアリール基；置換もしくは非置換の環状５ないし４０の複素環基；置換もしくは非置換の環状５ないし４０のアリールオキシ基；または置換もしくは非置換の環状５ないし４０のヘテロアリールオキシ基である。
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ３及びＲ４は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換の複素環基である。
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ３及びＲ４は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；置換もしくは非置換のアルキル基；または置換もしくは非置換のアリール基である。
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ３及びＲ４は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；置換もしくは非置換のアルキル基；または置換もしくは非置換のアリール基である。
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ３及びＲ４は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数６ないし２０のアリール基；または置換もしくは非置換の複素環基である。
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ３及びＲ４は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；アルキル基；アルキル基で置換もしくは非置換の炭素数６ないし２０のアリール基；または複素環基である。
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ３及びＲ４は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；アルキル基；置換もしくは非置換のフェニル基；置換もしくは非置換のビフェニル基；または置換もしくは非置換のナフチル基であるか、互いに結合して５員脂肪族環を形成する。
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ３及びＲ４は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；アルキル基；アルキル基で置換もしくは非置換のフェニル基；ビフェニル基；またはナフチル基であるか、互いに結合して置換もしくは非置換の一環または二環の環を形成する。
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ３及びＲ４は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；アルキル基；アルキル基で置換もしくは非置換のフェニル基；ビフェニル基；またはナフチル基であるか、互いに結合して脂肪族環を形成する。
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ３及びＲ４は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；メチル基；置換もしくは非置換のフェニル基；置換もしくは非置換のビフェニル基；または置換もしくは非置換のナフチル基であるか、互いに結合して５員脂肪族環を形成する。
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ３及びＲ４は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；メチル基；アルキル基で置換もしくは非置換のフェニル基；ビフェニル基；またはナフチル基であるか、互いに結合して脂肪族環を形成する。
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ３及びＲ４は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；メチル基；アルキル基で置換もしくは非置換のフェニル基；ビフェニル基；またはナフチル基であるか、互いに結合して置換もしくは非置換の一環または二環の環を形成する。
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ３及びＲ４は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；メチル基；フェニル基；メチル基で置換されたフェニル基；ビフェニル基；またはナフチル基であるか、互いに結合して脂肪族環を形成する。
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ３及びＲ４は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；メチル基；フェニル基；メチル基で置換されたフェニル基；ビフェニル基；またはナフチル基であるか、互いに結合して５員脂肪族環を形成する。
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ３及びＲ４は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアルキル基；または置換もしくは非置換のアリール基である。
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ３及びＲ４は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、アルキル基；または置換もしくは非置換のフェニル基である。
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ３及びＲ４は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、アルキル基；フェニル基；またはメチル基で置換されたフェニル基である。
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ３及びＲ４は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、メチル基；フェニル基；またはメチル基で置換されたフェニル基である。
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ３及びＲ４は、互いに同一であり、置換もしくは非置換のアルキル基； または置換もしくは非置換のアリール基である。
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ３及びＲ４は、互いに同一であり、置換もしくは非置換のアルキル基；または置換もしくは非置換のフェニル基である。
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ３及びＲ４は、互いに同一であり、アルキル基；または置換もしくは非置換のフェニル基である。
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ３及びＲ４は、互いに同一であり、アルキル基；フェニル基；またはメチル基で置換されたフェニル基である。
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ３及びＲ４は、互いに同一であり、メチル基；フェニル基；またはメチル基で置換されたフェニル基である。
本明細書の一実施様態によれば、Ａｒ１及びＡｒ２は、互いに異なっており、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアリール基である。
本明細書の一実施様態によれば、Ａｒ１及びＡｒ２は、互いに異なっており、それぞれ独立して、重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；カルボニル基；エステル基；イミド基；アミノ基；ホスフィンオキシド基；アルコキシ基；アリールオキシ基；アルキルチオキシ基；アリールチオキシ基；アルキルスルホキシ基；アリールスルホキシ基；シリル基；ホウ素基；アルキル基；シクロアルキル基；アルケニル基；アリール基；アラルキル基；アラルケニル基；アルキルアリール基；アルキルアミン基；アラルキルアミン基；ヘテロアリールアミン基；アリールアミン基；アリールホスフィン基；及び複素環基からなる群より選択された１つ以上の置換基で置換及び非置換のアリール基である。
本明細書の一実施様態によれば、Ａｒ１及びＡｒ２は、互いに異なっており、 それぞれ独立して、重水素、アルキル基及びアリール基からなる群より選択された１つ以上の置換基で置換もしくは非置換のアリール基である。
本明細書の一実施様態によれば、Ａｒ１及びＡｒ２は、互いに異なっており、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアリール基であり、Ａｒ１及びＡｒ２のうち少なくとも一つは、重水素で置換もしくは非置換のアリール基である。
本明細書の一実施様態によれば、Ａｒ１及びＡｒ２は、互いに異なっており、それぞれ独立して、重水素で置換もしくは非置換のアリール基である。
本明細書の一実施様態によれば、Ａｒ１及びＡｒ２は、互いに異なっており、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の一環ないし四環のアリール基である。
本明細書の一実施様態によれば、Ａｒ１及びＡｒ２は、互いに異なっており、それぞれ独立して、アリール基で置換もしくは非置換のアリール基である。
本明細書の一実施様態によれば、Ａｒ１及びＡｒ２は、互いに異なっており、それぞれ独立して、アリール基で置換もしくは非置換の一環ないし四環のアリール基である。
本明細書の一実施様態によれば、Ａｒ１及びＡｒ２は、互いに異なっており、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のフェニル基；置換もしくは非置換のナフチル基；置換もしくは非置換のビフェニル基；置換もしくは非置換のターフェニル基；置換もしくは非置換のクアテルフェニル基；置換もしくは非置換のフェナントリル基；置換もしくは非置換のクリセニル基；または置換もしくは非置換のフルオレニル基である。
本明細書の一実施様態によれば、Ａｒ１及びＡｒ２は、互いに異なっており、それぞれ独立して、フェニル基；ナフチル基；ビフェニル基；ターフェニル基；クアテルフェニル基；フェナントリル基；クリセニル基；またはアルキル基またはアリール基で置換もしくは非置換のフルオレニル基である。
本明細書の一実施様態によれば、Ａｒ１及びＡｒ２は、互いに異なっており、それぞれ独立して、アリール基で置換もしくは非置換のフェニル基；アリール基で置換もしくは非置換のナフチル基；アリール基で置換もしくは非置換のビフェニル基；アリール基で置換もしくは非置換のターフェニル基；アリール基で置換もしくは非置換のクアテルフェニル基；アリール基で置換もしくは非置換のフェナントリル基；またはアリール基で置換もしくは非置換のクリセニル基である。
本明細書の一実施様態によれば、Ａｒ１及びＡｒ２は、互いに異なっており、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のフェニル基；置換もしくは非置換のナフチル基；置換もしくは非置換のビフェニル基；置換もしくは非置換のターフェニル基；置換もしくは非置換のクアテルフェニル基；置換もしくは非置換のフェナントリル基；または置換もしくは非置換のクリセニル基である。
本明細書の一実施様態によれば、Ａｒ１及びＡｒ２は、互いに異なっており、それぞれ独立して、フェニル基；ナフチル基；ビフェニル基；ターフェニル基；クアテルフェニル基；フェナントリル基；またはクリセニル基である。
本明細書の一実施様態によれば、Ａｒ１及びＡｒ２は、互いに異なっており、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のフェニル基；置換もしくは非置換のビフェニル基；置換もしくは非置換のターフェニル基；置換もしくは非置換のナフチル基；または置換もしくは非置換のフェナントリル基である。
本明細書の一実施様態によれば、Ａｒ１及びＡｒ２は、互いに異なっており、それぞれ独立して、アリール基で置換もしくは非置換のフェニル基；アリール基で置換もしくは非置換のビフェニル基；アリール基で置換もしくは非置換のターフェニル基；アリール基で置換もしくは非置換のナフチル基；またはアリール基で置換もしくは非置換のフェナントリル基である。
本明細書の一実施様態によれば、Ａｒ１及びＡｒ２は、互いに異なっており、それぞれ独立して、フェニル基；ビフェニル基；ターフェニル基；フェニル基で置換されたターフェニル基；ナフチル基；フェナントリル基；ナフチル基で置換されたフェニル基；またはフェニル基で置換されたビフェニル基である。
本明細書の一実施様態によれば、Ａｒ１は、アリール基である。
本明細書の一実施様態によれば、Ａｒ１は、一環ないし三環のアリール基である。
本明細書の一実施様態によれば、Ａｒ１は、置換もしくは非置換のフェニル基；置換もしくは非置換のビフェニル基；置換もしくは非置換のナフチル基；または置換もしくは非置換のフェナントリル基である。
本明細書の一実施様態によれば、Ａｒ１は、フェニル基；ビフェニル基；ナフチル基；またはフェナントリル基である。
本明細書の一実施様態によれば、Ａｒ１は、置換もしくは非置換のフェニル基である。
本明細書の一実施様態によれば、Ａｒ１は、置換もしくは非置換のビフェニル基である。
本明細書の一実施様態によれば、Ａｒ１は、置換もしくは非置換のナフチル基である。
本明細書の一実施様態によれば、Ａｒ１は、置換もしくは非置換のフェナントリル基である。
本明細書の一実施様態によれば、Ａｒ１が置換もしくは非置換のフェニル基の場合、Ａｒ２は、置換もしくは非置換のビフェニル基；置換もしくは非置換のターフェニル基；置換もしくは非置換のクアテルフェニル基；置換もしくは非置換のナフチル基；置換もしくは非置換のフェナントリル基；または置換されたフェニル基である。
本明細書の一実施様態によれば、Ａｒ１がフェニル基の場合、Ａｒ２は、ビフェニル基；ターフェニル基；フェニル基で置換されたターフェニル基；クアテルフェニル基；ナフチル基；フェナントリル基；またはナフチル基で置換されたフェニル基である。
本明細書の一実施様態によれば、Ａｒ１が置換もしくは非置換のビフェニル基の場合、Ａｒ２は、置換もしくは非置換のターフェニル基；置換もしくは非置換のビフェニル基；置換されたフェニル基；置換もしくは非置換のナフチル基；または置換もしくは非置換のフェナントリル基である。
本明細書の一実施様態によれば、Ａｒ１がビフェニル基の場合、Ａｒ２は、ターフェニル基；ビフェニル基；ナフチル基で置換されたフェニル基；フェナントリル基で置換されたフェニル基；ナフチル基で置換されたビフェニル基；ナフチル基；フェニル基で置換されたナフチル基；またはフェナントリル基である。
本明細書の一実施様態によれば、Ａｒ１が置換もしくは非置換のナフチル基の場合、Ａｒ２は、置換もしくは非置換のビフェニル基；置換されたフェニル基；置換もしくは非置換のターフェニル基；置換もしくは非置換のフェナントリル基；または置換もしくは非置換のクアテルフェニル基である。
本明細書の一実施様態によれば、Ａｒ１がナフチル基の場合、Ａｒ２は、ビフェニル基；ナフチル基で置換されたフェニル基；フェナントリル基で置換されたフェニル基；ターフェニル基；ナフチル基で置換されたビフェニル基；フェニル基で置換されたフェナントリル基；フェナントリル基；クアテルフェニル基；またはフェニル基で置換されたターフェニル基である。
本明細書の一実施様態によれば、Ａｒ１が置換もしくは非置換のフェナントリル基の場合、Ａｒ２は、置換もしくは非置換のビフェニル基；置換されたフェニル基；置換もしくは非置換のターフェニル基；または置換もしくは非置換のクアテルフェニル基である。
本明細書の一実施様態によれば、Ａｒ１がフェナントリル基の場合、Ａｒ２は、ビフェニル基；フェナントリル基で置換されたフェニル基；ナフチル基で置換されたフェニル基；ターフェニル基；クアテルフェニル基；またはフェニル基で置換されたターフェニル基である。
本明細書の一実施様態によれば、Ａｒ２は、置換もしくは非置換のフェニル基；置換もしくは非置換のビフェニル基；置換もしくは非置換のターフェニル基；置換もしくは非置換のクアテルフェニル基；置換もしくは非置換のナフチル基；または置換もしくは非置換のフェナントリル基である。
本明細書の一実施様態によれば、Ａｒ２は、フェニル基；ビフェニル基；ターフェニル基；クアテルフェニル基；ナフチル基；またはフェナントリル基である。
本明細書の一実施様態によれば、Ａｒ１及びＡｒ２のうち少なくとも一つは、置換もしくは非置換のビフェニル基である。
本明細書の一実施様態によれば、Ａｒ１は、アリール基で置換もしくは非置換のフェニル基；アリール基で置換もしくは非置換のビフェニル基；アリール基で置換もしくは非置換のナフチル基；またはアリール基で置換もしくは非置換のフェナントリル基であり、Ａｒ２は、アリール基で置換もしくは非置換のフェニル基；アリール基で置換もしくは非置換のビフェニル基；アリール基で置換もしくは非置換のターフェニル基；アリール基で置換もしくは非置換のクアテルフェニル基；アリール基で置換もしくは非置換のナフチル基；またはアリール基で置換もしくは非置換のフェナントリル基である。
本明細書の一実施様態によれば、Ａｒ１はフェニル基であり、Ａｒ２はビフェニル基である。
本明細書の一実施様態によれば、上記化学式１ないし２８のうちいずれか一つで表される化合物は、好ましくは８０℃以上、より好ましくは１００℃以上のガラス転移温度を有する。
本明細書の一実施様態によれば、上記化学式１ないし２８のうちいずれか一つで表される化合物は、有機発光素子の電子輸送層に使用されることができる。また、本明細書の一実施様態によれば、上記化学式１ないし２８のうちいずれか一つで表される化合物は、有機発光素子の電子調節層に使用されることができる。
本明細書の一実施様態によれば、上記化学式１ないし２８のうちいずれか一つで表される化合物は、ＨＯＭＯ準位が６．０ｅＶ以上であり、より好ましくは６．０ｅＶ以上７．０ｅＶ以下である。
本明細書の実験例において、上記化学式１ないし２８のうちいずれか一つの化合物のＨＯＭＯ準位が６．０ｅＶ以上と深いＨＯＭＯ準位を有することを確認し、その結果を表１に示す。
本明細書において、エネルギー準位は、エネルギーの大きさを意味するものである。よって、真空準位からマイナス(−)方向にエネルギー準位が表示される場合にも、エネルギー準位は該当エネルギー値の絶対値を意味するものと解釈される。例えば、ＨＯＭＯエネルギー準位とは、真空準位から最高被占軌道 (highest occupied molecular orbital)までの距離を意味する。
本明細書の一実施様態において、上記ＨＯＭＯ準位は、大気中光電子分光装置(ＲＩＫＥＮ ＫＥＩＫＩ Ｃｏ．， Ｌｔｄ． 製：ＡＣ３)を用いて測定することができる。具体的に、材料に光を照射して、そのとき、電荷分離によって生じる電子量を測定することで、上記ＨＯＭＯ準位を測定することができる。
本明細書の一実施様態によれば、上記化学式１ないし２８のうちいずれか一つで表される化合物は、三重項エネルギーが２．２ｅＶ以上である。
本明細書の実験例において、上記化学式１ないし２８のうちいずれか一つの化合物の三重項エネルギーは２．２ｅＶ以上であることを確認し、その結果を表１に示す。
本明細書の一実施様態において、上記三重項エネルギー(ＥＴ)は、低温光ルミネセンス(Low Temperature Photoluminescence)法を用いて測定することができる。λ ｅｄｇｅ値を測定して、下記換算式を用いて三重項エネルギーを求めることができる。
ＥＴ（ｅＶ）＝１２３９．８５／(λ ｅｄｇｅ)
上記換算式において、「λ ｅｄｇｅ」とは、縦軸に燐光強度、横軸に波長を取って燐光スペクトルを表したときに、燐光スペクトラムの短波長側の上昇に対して接線を引いて、その接線と横軸との交点の波長値を意味する(単位ｎｍ)。
本明細書のまた一つの実施様態において、上記三重項エネルギー(ＥＴ)は、量子化学計算によっても求めることができる。量子化学計算は、米国ガウシアン(Ｇａｕｓｓｉａｎ)社製の量子化学計算プログラムのガウシアン０３を用いて行うことができる。計算においては、密度汎関数理論(ＤＦＴ)を用いるが、汎関数としてＢ３ＬＹＰ、基底関数として６−３１Ｇ＊を用いて最適化した構造に対して、時間依存密度汎関数理論(ＴＤ−ＤＦＴ)によって三重項エネルギーの計算値を求めることができる。
本明細書のまた一つの実施様態において、特定の有機化合物では燐光スペクトルが観測されない場合があるが、このような有機化合物においては、上記に示したように、量子化学計算を用いて求めた三重項エネルギー(ＥＴ)を推定して使用することができる。
本発明の一実施様態によれば、上記化学式１の化合物は、下記化合物１−１ないし１−６２７のうち選択されたいずれか一つであってもよい。
本発明の一実施様態によれば、上記化学式１の化合物は、下記化合物２−１ないし２−３６３のうち選択されたいずれか一つであってもよい。
上記化学式１で表される化合物は、後述する製造例に基づいて製造されることができる。一実施様態によれば、下記反応式１のような方式で製造されることができる。
上記反応式において、Ａｒ１ないしＡｒ３の定義は、化学式１の通りである。
具体的に、本明細書の一実施様態によれば、上記[ＳＭ１]の化合物及び[ＳＭ２]の化合物を、当量のオキシ塩化リン(phosphorus oxychloride)と７０℃ 以上の温度で反応して[Ｐ１]の化合物を製造することができる。その後、パラジウム触媒反応を用いてボロン酸またはボロン酸誘導体によって置換された芳香族化合物と[Ｐ１]の化合物とをカップリングして上記化学式１のＡｒ１ないしＡｒ３が互いに異なっている非対称化合物を製造することができる。
有機発光素子に使用される有機物の重要な特性の一つは、非晶質(amorphous)蒸着膜の形成が必要だという点である。高い結晶性を有する有機物は、蒸着時に膜特性が不均一に蒸着して、素子駆動時に駆動電圧の上昇が大きく、素子寿命が低くなって素子の劣化が早くなる短所がある。このような短所を補完するために、非晶質膜の形成が必要である。
そこで、本発明者らは、トリアジン誘導体の構造において非対称性を有する物質であるほど結晶性が現れないことを確認した。本明細書の一実施様態によれば、上記化学式１ないし２８のうちいずれか一つで表される化合物は、Ａｒ１ないしＡｒ３が互いに異なっている構造を有する非対称性を有し、これを含む有機発光素子の場合、安定した素子の駆動が起きることを確認した。
また、本明細書は、上記化学式１ないし２８のうちいずれか一つの化合物を含む有機発光素子を提供する。
本明細書の一実施様態は、
アノード；カソード；及び上記アノードと上記カソードとの間に備えられた １層以上の有機物層を含み、
上記有機物層のうち１層以上は、上記化学式１ないし２８のうちいずれか一つの化合物を含むものである有機発光素子を提供する。
アノード；カソード；及び上記アノードと上記カソードとの間に備えられた １層以上の有機物層を含み、
上記有機物層のうち１層以上は、上記化学式１ないし２８のうちいずれか一つの化合物を含むものである有機発光素子を提供する。
本明細書の有機発光素子の有機物層は、単層構造からなることもできるが、 ２層以上の有機物層が積層された多層構造からなることができる。例えば、本発明の有機発光素子は、有機物層として正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層、電子調節層などを含む構造を有することができる。ところが、有機発光素子の構造はこれに限定されない。
本明細書の一実施様態によれば、上記有機物層は、電子輸送層または電子注入層を含み、上記電子輸送層または電子注入層は、上記化学式１ないし２８のうちいずれか一つの化合物を含む。
本明細書の一実施様態によれば、上記有機物層は、電子輸送層、電子注入層または電子輸送と電子注入とを同時にする層を含み、上記電子輸送層、電子注入層及び電子輸送と電子注入とを同時にする層のうち１層以上は、上記化学式１ないし２８のうちいずれか一つの化合物を含む。
本明細書の一実施様態によれば、上記有機物層は、電子輸送層；電子注入層；電子注入と電子輸送とを同時にする層；及び電子調節層からなる群より選択される１層または２層以上を含み、上記電子輸送層、電子注入層、電子注入と電子輸送とを同時にする層及び電子調節層のうち１層以上は、上記化学式１ないし２８のうちいずれか一つの化合物を含む。
本明細書の一実施様態によれば、上記有機物層は、上記発光層とアノードとの間または上記発光層とカソード電子注入層、電子輸送層及び電子注入と電子輸送とを同時にする層からなる群より選択された１以上をさらに含むことができる。
本明細書の一実施様態によれば、アノード；上記アノードと対向して備えられたカソード；上記アノードと上記カソードとの間に備えられた発光層；上記発光層と上記アノードとの間、または上記発光層と上記カソードとの間に備えられた２層以上の有機物層を含む有機発光素子であって、上記２層以上の有機物層のうち少なくとも一つは、上記化学式１ないし２８のうちいずれか一つの化合物を含む。
本明細書の一実施様態において、上記２層以上の有機物層は、電子輸送層、電子注入層、電子輸送と電子注入とを同時にする層及び電子調節層からなる群より２以上が選択されることができる。
本明細書の一実施様態において、上記有機物層は、２層以上の電子輸送層を含み、上記２層以上の電子輸送層のうち少なくとも一つは、上記化学式１ないし２８のうちいずれか一つの化合物を含む。具体的に、本明細書の一実施様態において、上記化学式１ないし２８のうちいずれか一つの化合物は、上記２層以上の電子輸送層のうち１層に含まれることもでき、それぞれの２層以上の電子輸送層に含まれることができる。
また、本明細書の一実施様態において、上記化学式１ないし２８のうちいずれか一つの化合物が上記それぞれの２層以上の電子輸送層に含まれる場合、上記化学式１ないし２８のうちいずれか一つの化合物を除く他の材料は、互いに同一であるか異なっていてもよい。
また一つの実施様態において、上記有機物層は、発光層及び電子輸送層を含み、上記電子輸送層は、上記化学式１ないし２８のうちいずれか一つの化合物を含む。
本明細書の一実施様態によれば、上記有機発光素子は、上記発光層とカソードとの間に備えられる電子輸送層を含み、上記電子輸送層は、上記化学式１ないし２８のうちいずれか一つの化合物を含む。
本明細書の一実施様態によれば、上記有機発光素子は、アノードと上記カソードとの間に備えられた発光層；上記発光層と上記カソードとの間に備えられた電子輸送層；及び上記電子輸送層と上記発光層との間に備えられる電子調節層を含み、上記電子調節層は、上記化学式１ないし２８のうちいずれか一つの化合物を含む。
本明細書の一実施様態によれば、上記電子調節層は、発光層に接して備えられ、上記電子調節層は、上記化学式１ないし２８のうちいずれか一つの化合物を含む。
本明細書の一実施様態によれば、上記有機発光素子は、アノードと上記カソードとの間に備えられた発光層；上記発光層と上記カソードとの間に備えられた電子輸送層；及び上記電子輸送層と上記発光層との間に備えられる電子調節層を含み、上記電子調節層は、上記化学式３の化合物を含む。
本明細書の一実施様態によれば、上記有機発光素子は、アノードと上記カソードとの間に備えられた発光層；上記発光層と上記カソードとの間に備えられた電子輸送層；及び上記電子輸送層と上記発光層との間に備えられる電子調節層を含み、上記電子調節層は、下記化学式３−１の化合物を含む。
上記化学式３−１において、
Ａｒ１１及びＡｒ１２は、互いに異なっており、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアリール基であり、
Ｌ１は、直接結合；置換もしくは非置換のアリーレン；または置換もしくは非置換のヘテロアリーレンであり、
Ｒ３２及びＲ４２は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基；置換もしくは非置換のアリールチオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基；置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホウ素基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換の複素環基であるか、隣接する基と互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成し、
Ｒ３１及びＲ４１は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基；置換もしくは非置換のアリールチオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基；置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホウ素基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換の複素環基であるか、互いに結合して置換もしくは非置換の脂肪族環を形成し、
ｎ３２は、０ないし３の整数であり、ｎ４２は、０ないし４の整数であり、
ｓ１は、１ないし５の整数であり、
ｎ３２、ｎ４２及びｓ１がそれぞれ２以上の場合、括弧内の構造は、互いに同一であるか異なっている。
Ａｒ１１及びＡｒ１２は、互いに異なっており、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアリール基であり、
Ｌ１は、直接結合；置換もしくは非置換のアリーレン；または置換もしくは非置換のヘテロアリーレンであり、
Ｒ３２及びＲ４２は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基；置換もしくは非置換のアリールチオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基；置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホウ素基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換の複素環基であるか、隣接する基と互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成し、
Ｒ３１及びＲ４１は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基；置換もしくは非置換のアリールチオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基；置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホウ素基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換の複素環基であるか、互いに結合して置換もしくは非置換の脂肪族環を形成し、
ｎ３２は、０ないし３の整数であり、ｎ４２は、０ないし４の整数であり、
ｓ１は、１ないし５の整数であり、
ｎ３２、ｎ４２及びｓ１がそれぞれ２以上の場合、括弧内の構造は、互いに同一であるか異なっている。
本明細書の一実施様態によれば、上記Ｌ１は、直接結合；または置換もしくは非置換のアリーレンである。
本明細書の一実施様態によれば、上記Ｌ１は、直接結合；または置換もしくは非置換の一環ないし四環のアリーレンである。
本明細書の一実施様態によれば、上記Ｌ１は、直接結合；または置換もしくは非置換の一環ないし三環のアリーレンである。
本明細書の一実施様態によれば、上記Ｌ１は、炭素数６ないし３０の置換もしくは非置換のアリーレンである。
本明細書の一実施様態によれば、上記Ｌ１は、炭素数６ないし２０の置換もしくは非置換のアリーレンである。
本明細書の一実施様態によれば、上記Ｌ１は、直接結合；置換もしくは非置換のフェニレン；置換もしくは非置換のビフェニリレン；置換もしくは非置換のナフチレン；または置換もしくは非置換のフェナントリレンである。
本明細書の一実施様態によれば、上記Ｌ１は、直接結合；フェニレン；ビフェニリレン；ナフチレン；またはフェナントリレンである。
本明細書の一実施様態によれば、上記Ｌ１は、直接結合；または置換もしくは非置換のフェニレンである。
本明細書の一実施様態によれば、上記Ｌ１は、直接結合；またはフェニレンである。
本明細書の一実施様態によれば、上記Ｌ１は、置換もしくは非置換のフェニレンである。
本明細書の一実施様態によれば、上記Ｌ１は、フェニレンである。
本明細書の一実施様態によれば、上記Ｌ１は、直接結合である。
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ３２は、水素；重水素；置換もしくは非置換のアルキル基；または置換もしくは非置換のアリール基であるか、隣接する２以上のＲ３２は互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成する。
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ３２は、水素；重水素；炭素数１ないし３０の置換もしくは非置換のアルキル基；または炭素数６ないし４０の置換もしくは非置換のアリール基であるか、隣接する２以上のＲ３２は互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成する。
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ３２は、水素；重水素；炭素数１ないし６の置換もしくは非置換のアルキル基；または炭素数６ないし２０の置換もしくは非置換のアリール基であるか、隣接する２以上のＲ３２は互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成する。
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ３２は、水素；重水素；炭素数１ないし６のアルキル基；または炭素数６ないし２０のアリール基であるか、隣接する２以上のＲ３２は互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成する。
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ３２は、水素；重水素；またはアルキル基であるか、隣接する２以上のＲ３２は互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成する。
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ３２は、水素；または重水素である。
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ３２は、水素であるか、隣接する２以上のＲ３２は互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成する。
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ３２は、水素であるか、隣接する２以上のＲ３２は互いに結合して環を形成する。
本明細書の一実施様態によれば、隣接する２以上のＲ３２は互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成する。
本明細書の一実施様態によれば、隣接する２以上のＲ３２は互いに結合して環を形成する。
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ３２は、水素である。
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ４２は、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基；置換もしくは非置換のアリールチオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基；置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホウ素基；置換もしくは非置換のアリール基；Ｏ及びＳ原子のうち１つ以上を含む置換もしくは非置換の単環または二環の複素環基；置換もしくは非置換のピロール基；置換もしくは非置換のイミダゾール基；置換もしくは非置換のトリアゾール基；置換もしくは非置換のピリジル基；置換もしくは非置換のビピリジル基；置換もしくは非置換のピリミジル基；置換もしくは非置換のトリアゾール基；置換もしくは非置換のアクリジル基；置換もしくは非置換のピリダジン基；置換もしくは非置換のピラジニル基；置換もしくは非置換のキノリニル基；置換もしくは非置換のキナゾリン基；置換もしくは非置換のキノキサリニル基；置換もしくは非置換のフタラジニル基；置換もしくは非置換のピリドピリミジニル基；置換もしくは非置換のピリドピラジニル基；置換もしくは非置換のピラジノピラジニル基；置換もしくは非置換のイソキノリン基；置換もしくは非置換のインドール基；置換もしくは非置換のベンゾイミダゾール基；または置換もしくは非置換のフェナントロリン基(phenanthroline)であるか、隣接する２以上のＲ４２は互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成する。
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ４２は、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基；置換もしくは非置換のアリールチオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基；置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホウ素基；置換もしくは非置換のアリール基；またはＯ及びＳ原子のうち１つ以上を含む置換もしくは非置換の単環または二環の複素環基であるか、隣接する２以上のＲ４２は互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成する。
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ４２は、水素；重水素；または置換もしくは非置換のアリール基；またはＯ及びＳ原子のうち１つ以上を含む置換もしくは非置換の単環または二環の複素環基であるか、隣接する２以上のＲ４２は互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成する。
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ４２は、水素；重水素；または置換もしくは非置換のアリール基であるか、隣接する２以上のＲ４２は互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成する。
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ４２は、水素；重水素；または炭素数６ないし４０の置換もしくは非置換のアリール基であるか、隣接する２以上の Ｒ４２は互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成する。
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ４２は、水素；重水素；または炭素数６ないし２０の置換もしくは非置換のアリール基であるか、隣接する２以上の Ｒ４２は互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成する。
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ４２は、水素；重水素；または炭素数６ないし２０のアリール基であるか、隣接する２以上のＲ４２は互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成する。
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ４２は、水素；重水素；置換もしくは非置換のアルキル基；または置換もしくは非置換のアリール基であるか、隣接する２以上のＲ４２は互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成する。
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ４２は、水素；重水素；アルキル基；またはアリール基であるか、隣接する２以上のＲ４２は互いに結合して環を形成する。
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ４２は、水素；重水素；アルキル基；フェニル基；またはナフチル基であるか、隣接する２以上のＲ４２は互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成する。
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ４２は、水素；重水素；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のフェニル基；または置換もしくは非置換のナフチル基である。
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ４２は、水素；重水素；アルキル基；フェニル基；またはナフチル基である。
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ４２は、水素；重水素；置換もしくは非置換のアルキル基；または置換もしくは非置換のフェニル基である。
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ４２は、水素；重水素；アルキル基；またはフェニル基である。
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ４２は、水素；重水素；または置換もしくは非置換のアルキル基である。
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ４２は、水素；重水素；またはアルキル基である。
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ４２は、水素；または重水素である。
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ４２は、水素である。
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ３１及びＲ４１は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のチオアルコキシ基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換の複素環基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；または置換もしくは非置換のヘテロアリールオキシ基である。
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ３１及びＲ４１は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のチオアルコキシ基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換の複素環基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；または置換もしくは非置換のヘテロアリールオキシ基であるか、互いに結合して置換もしくは非置換の５員脂肪族環を形成する。
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ３１及びＲ４１は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のチオアルコキシ基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換の複素環基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；または置換もしくは非置換のヘテロアリールオキシ基であるか、互いに結合して置換もしくは非置換の一環または二環の脂肪族環を形成する。
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ３１及びＲ４１は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；置換もしくは非置換の炭素数１ないし４０の直鎖アルキル基；置換もしくは非置換の炭素数１ないし４０の直鎖アルコキシ基；置換もしくは非置換の炭素数１ないし４０の直鎖チオアルコキシ基；置換もしくは非置換の炭素数３ないし４０の分枝状モノまたはポリシクロアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数３ないし４０の分枝状アルケニル基；置換もしくは非置換の炭素数３ないし４０の分枝状アルコキシ基；置換もしくは非置換の炭素数３ないし４０の分枝状チオアルコキシ基；置換もしくは非置換の環状６ないし４０のアリール基；置換もしくは非置換の環状５ないし４０の複素環基；置換もしくは非置換の環状５ないし４０のアリールオキシ基；または置換もしくは非置換の環状５ないし４０のヘテロアリールオキシ基である。
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ３１及びＲ４１は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換の複素環基である。
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ３１及びＲ４１は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；置換もしくは非置換のアルキル基；または置換もしくは非置換のアリール基である。
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ３１及びＲ４１は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数６ないし２０のアリール基；または置換もしくは非置換の複素環基である。
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ３１及びＲ４１は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；アルキル基；アルキル基で置換もしくは非置換の炭素数６ないし２０のアリール基；または複素環基である。
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ３１及びＲ４１は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；アルキル基；置換もしくは非置換のフェニル基；置換もしくは非置換のビフェニル基；または置換もしくは非置換のナフチル基であるか、互いに結合して５員脂肪族環を形成する。
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ３１及びＲ４１は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；アルキル基；アルキル基で置換もしくは非置換のフェニル基；ビフェニル基；またはナフチル基であるか、互いに結合して置換もしくは非置換の一環または二環の環を形成する。
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ３１及びＲ４１は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；アルキル基；アルキル基で置換もしくは非置換のフェニル基；ビフェニル基；またはナフチル基であるか、互いに結合して脂肪族環を形成する。
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ３１及びＲ４１は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；メチル基；置換もしくは非置換のフェニル基；置換もしくは非置換のビフェニル基；または置換もしくは非置換のナフチル基であるか、互いに結合して５員脂肪族環を形成する。
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ３１及びＲ４１は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；メチル基；アルキル基で置換もしくは非置換のフェニル基；ビフェニル基；またはナフチル基であるか、互いに結合して脂肪族環を形成する。
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ３１及びＲ４１は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；メチル基；アルキル基で置換もしくは非置換のフェニル基；ビフェニル基；またはナフチル基であるか、互いに結合して置換もしくは非置換の一環または二環の環を形成する。
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ３１及びＲ４１は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；メチル基；フェニル基；メチル基で置換されたフェニル基；ビフェニル基；またはナフチル基であるか、互いに結合して脂肪族環を形成する。
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ３１及びＲ４１は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；メチル基；フェニル基；メチル基で置換されたフェニル基；ビフェニル基；またはナフチル基であるか、互いに結合して５員脂肪族環を形成する。
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ３１及びＲ４１は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアルキル基；または置換もしくは非置換のアリール基である。
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ３１及びＲ４１は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、アルキル基；または置換もしくは非置換のフェニル基である。
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ３１及びＲ４１は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、アルキル基；フェニル基；またはメチル基で置換されたフェニル基である。
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ３１及びＲ４１は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、メチル基；フェニル基；またはメチル基で置換されたフェニル基である。
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ３１及びＲ４１は、互いに同一であり、置換もしくは非置換のアルキル基；または置換もしくは非置換のアリール基である。
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ３１及びＲ４１は、互いに同一であり、置換もしくは非置換のアルキル基；または置換もしくは非置換のフェニル基である。
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ３１及びＲ４１は、互いに同一であり、アルキル基；または置換もしくは非置換のフェニル基である。
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ３１及びＲ４１は、互いに同一であり、アルキル基；フェニル基；またはメチル基で置換されたフェニル基である。
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ３１及びＲ４１は、互いに同一であり、メチル基；フェニル基；またはメチル基で置換されたフェニル基である。
本明細書の一実施様態によれば、Ａｒ１１及びＡｒ１２は、互いに異なっており、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアリール基である。
本明細書の一実施様態によれば、Ａｒ１１及びＡｒ１２は、互いに異なっており、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の一環ないし四環のアリール基である。
本明細書の一実施様態によれば、Ａｒ１１及びＡｒ１２は、互いに異なっており、それぞれ独立して、アリール基で置換もしくは非置換のアリール基である。
本明細書の一実施様態によれば、Ａｒ１１及びＡｒ１２は、互いに異なっており、それぞれ独立して、アリール基で置換もしくは非置換の一環ないし四環のアリール基である。
本明細書の一実施様態によれば、Ａｒ１１及びＡｒ１２は、互いに異なっており、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のフェニル基；置換もしくは非置換のナフチル基；置換もしくは非置換のビフェニル基；置換もしくは非置換のターフェニル基；置換もしくは非置換のクアテルフェニル基；置換もしくは非置換のフェナントリル基；置換もしくは非置換のクリセニル基；または置換もしくは非置換のフルオレニル基である。
本明細書の一実施様態によれば、Ａｒ１１及びＡｒ１２は、互いに異なっており、それぞれ独立して、フェニル基；ナフチル基；ビフェニル基；ターフェニル基；クアテルフェニル基；フェナントリル基；クリセニル基；またはアルキル基またはアリール基で置換もしくは非置換のフルオレニル基である。
本明細書の一実施様態によれば、Ａｒ１１及びＡｒ１２は、互いに異なっており、それぞれ独立して、アリール基で置換もしくは非置換のフェニル基；アリール基で置換もしくは非置換のナフチル基；アリール基で置換もしくは非置換のビフェニル基；アリール基で置換もしくは非置換のターフェニル基；アリール基で置換もしくは非置換のクアテルフェニル基；アリール基で置換もしくは非置換のフェナントリル基；またはアリール基で置換もしくは非置換のクリセニル基である。
本明細書の一実施様態によれば、Ａｒ１１及びＡｒ１２は、互いに異なっており、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のフェニル基；置換もしくは非置換のナフチル基；置換もしくは非置換のビフェニル基；置換もしくは非置換のターフェニル基；置換もしくは非置換のクアテルフェニル基；置換もしくは非置換のフェナントリル基；または置換もしくは非置換のクリセニル基である。
本明細書の一実施様態によれば、Ａｒ１１及びＡｒ１２は、互いに異なっており、それぞれ独立して、フェニル基；ナフチル基；ビフェニル基；ターフェニル基；クアテルフェニル基；フェナントリル基；またはクリセニル基である。
本明細書の一実施様態によれば、Ａｒ１１及びＡｒ１２は、互いに異なっており、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のフェニル基；置換もしくは非置換のビフェニル基；置換もしくは非置換のターフェニル基；置換もしくは非置換のナフチル基；または置換もしくは非置換のフェナントリル基である。
本明細書の一実施様態によれば、Ａｒ１１及びＡｒ１２は、互いに異なっており、それぞれ独立して、アリール基で置換もしくは非置換のフェニル基；アリール基で置換もしくは非置換のビフェニル基；アリール基で置換もしくは非置換のターフェニル基；アリール基で置換もしくは非置換のナフチル基；またはアリール基で置換もしくは非置換のフェナントリル基である。
本明細書の一実施様態によれば、Ａｒ１１及びＡｒ１２は、互いに異なっており、それぞれ独立して、フェニル基；ビフェニル基；ターフェニル基；フェニル基で置換されたターフェニル基；ナフチル基；フェナントリル基；ナフチル基で置換されたフェニル基；またはフェニル基で置換されたビフェニル基である。
本明細書の一実施様態によれば、Ａｒ１１はアリール基である。
本明細書の一実施様態によれば、Ａｒ１１は、一環ないし三環のアリール基である。
本明細書の一実施様態によれば、Ａｒ１１は、置換もしくは非置換のフェニル基；置換もしくは非置換のビフェニル基；置換もしくは非置換のナフチル基；または置換もしくは非置換のフェナントリル基である。
本明細書の一実施様態によれば、Ａｒ１１は、フェニル基；ビフェニル基；ナフチル基；またはフェナントリル基である。
本明細書の一実施様態によれば、Ａｒ１１は、置換もしくは非置換のフェニル基である。
本明細書の一実施様態によれば、Ａｒ１１は、置換もしくは非置換のビフェニル基である。
本明細書の一実施様態によれば、Ａｒ１１は、置換もしくは非置換のナフチル基である。
本明細書の一実施様態によれば、Ａｒ１１は、置換もしくは非置換のフェナントリル基である。
本明細書の一実施様態によれば、Ａｒ１１が置換もしくは非置換のフェニル基の場合、Ａｒ１２は、置換もしくは非置換のビフェニル基；置換もしくは非置換のターフェニル基；置換もしくは非置換のクアテルフェニル基；置換もしくは非置換のナフチル基；置換もしくは非置換のフェナントリル基；または置換されたフェニル基である。
本明細書の一実施様態によれば、Ａｒ１１がフェニル基の場合、Ａｒ１２は、ビフェニル基；ターフェニル基；フェニル基で置換されたターフェニル基；クアテルフェニル基；ナフチル基；フェナントリル基；またはナフチル基で置換されたフェニル基である。
本明細書の一実施様態によれば、Ａｒ１１が置換もしくは非置換のビフェニル基の場合、Ａｒ１２は、置換もしくは非置換のターフェニル基；置換もしくは非置換のビフェニル基；置換されたフェニル基；置換もしくは非置換のナフチル基；または置換もしくは非置換のフェナントリル基である。
本明細書の一実施様態によれば、Ａｒ１１がビフェニル基の場合、Ａｒ１２は、ターフェニル基；ビフェニル基；ナフチル基で置換されたフェニル基；フェナントリル基で置換されたフェニル基；ナフチル基で置換されたビフェニル基；ナフチル基；フェニル基で置換されたナフチル基；またはフェナントリル基である。
本明細書の一実施様態によれば、Ａｒ１１が置換もしくは非置換のナフチル基の場合、Ａｒ１２は、置換もしくは非置換のビフェニル基；置換されたフェニル基；置換もしくは非置換のターフェニル基；置換もしくは非置換のフェナントリル基；または置換もしくは非置換のクアテルフェニル基である。
本明細書の一実施様態によれば、Ａｒ１１がナフチル基の場合、Ａｒ１２は、ビフェニル基；ナフチル基で置換されたフェニル基；フェナントリル基で置換されたフェニル基；ターフェニル基；ナフチル基で置換されたビフェニル基；フェニル基で置換されたフェナントリル基；フェナントリル基；クアテルフェニル基；またはフェニル基で置換されたターフェニル基である。
本明細書の一実施様態によれば、Ａｒ１１が置換もしくは非置換のフェナントリル基の場合、Ａｒ１２は、置換もしくは非置換のビフェニル基；置換されたフェニル基；置換もしくは非置換のターフェニル基；または置換もしくは非置換のクアテルフェニル基である。
本明細書の一実施様態によれば、Ａｒ１１がフェナントリル基の場合、Ａｒ１２は、ビフェニル基；フェナントリル基で置換されたフェニル基；ナフチル基で置換されたフェニル基；ターフェニル基；クアテルフェニル基；またはフェニル基で置換されたターフェニル基である。
本明細書の一実施様態によれば、Ａｒ１２は、置換もしくは非置換のフェニル基；置換もしくは非置換のビフェニル基；置換もしくは非置換のターフェニル基；置換もしくは非置換のクアテルフェニル基；置換もしくは非置換のナフチル基；または置換もしくは非置換のフェナントリル基である。
本明細書の一実施様態によれば、Ａｒ１２は、フェニル基；ビフェニル基；ターフェニル基；クアテルフェニル基；ナフチル基；またはフェナントリル基である。
本明細書の一実施様態によれば、Ａｒ１２は、フェニル基；ビフェニル基；ターフェニル基；クアテルフェニル基；ナフチル基；またはフェナントリル基である。
本明細書の一実施様態によれば、Ａｒ１１及びＡｒ１２のうち少なくとも一つは、置換もしくは非置換のビフェニル基である。
本明細書の一実施様態によれば、Ａｒ１１は、アリール基で置換もしくは非置換のフェニル基；アリール基で置換もしくは非置換のビフェニル基；アリール基で置換もしくは非置換のナフチル基；またはアリール基で置換もしくは非置換のフェナントリル基であり、Ａｒ１２は、アリール基で置換もしくは非置換のフェニル基；アリール基で置換もしくは非置換のビフェニル基；アリール基で置換もしくは非置換のターフェニル基；アリール基で置換もしくは非置換のクアテルフェニル基；アリール基で置換もしくは非置換のナフチル基；またはアリール基で置換もしくは非置換のフェナントリル基である。
本明細書の一実施様態によれば、Ａｒ１１はフェニル基であり、Ａｒ１２はビフェニル基である。
本明細書の一実施様態によれば、上記電子調節層は、発光層に接して備えられ、上記電子調節層は、上記化学式３−１の化合物を含む。
本明細書の一実施様態によれば、上記有機発光素子は、アノードと上記カソードとの間に備えられた発光層；上記発光層と上記カソードとの間に備えられた電子輸送層；及び上記電子輸送層と上記発光層との間に備えられる電子調節層を含み、上記電子輸送層は、上記化学式１ないし２８のうちいずれか一つの化合物を含む。
本明細書の一実施様態によれば、上記電子調節層は、発光層に接して備えられ、上記電子輸送層は、上記化学式１ないし２８のうちいずれか一つの化合物を含む。
本明細書の一実施様態によれば、上記有機発光素子は、上記アノードと上記カソードとの間に備えられた発光層；上記発光層と上記カソードとの間に備えられた電子輸送層；及び上記電子輸送層と上記発光層との間に備えられる電子調節層を含み、上記電子輸送層は、上記化学式６の化合物を含む。
本明細書の一実施様態によれば、上記有機発光素子は、上記アノードと上記カソードとの間に備えられた発光層；上記発光層と上記カソードとの間に備えられた電子輸送層；及び上記電子輸送層と上記発光層との間に備えられる電子調節層を含み、上記電子輸送層は、下記化学式６−１の化合物を含む。
上記化学式６−１において、
Ａｒ２１及びＡｒ２２は、互いに異なっており、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアリール基であり、
Ｌ２は、直接結合；置換もしくは非置換のアリーレン；または置換もしくは非置換のヘテロアリーレンであり、
Ｒ５２及びＲ６２は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基；置換もしくは非置換のアリールチオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基；置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホウ素基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換の複素環基であるか、隣接する基と互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成し、
Ｒ５１及びＲ６１は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基；置換もしくは非置換のアリールチオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基；置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホウ素基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換の複素環基であるか、互いに結合して置換もしくは非置換の脂肪族環を形成し、
ｎ５２は、０ないし３の整数であり、ｎ６２は、０ないし４の整数であり、
ｓ２は、１ないし５の整数であり、
ｎ５２、ｎ６２及びｓ２がそれぞれ２以上の場合、括弧内の構造は、互いに同一であるか異なっている。
Ａｒ２１及びＡｒ２２は、互いに異なっており、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアリール基であり、
Ｌ２は、直接結合；置換もしくは非置換のアリーレン；または置換もしくは非置換のヘテロアリーレンであり、
Ｒ５２及びＲ６２は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基；置換もしくは非置換のアリールチオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基；置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホウ素基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換の複素環基であるか、隣接する基と互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成し、
Ｒ５１及びＲ６１は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基；置換もしくは非置換のアリールチオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基；置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホウ素基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換の複素環基であるか、互いに結合して置換もしくは非置換の脂肪族環を形成し、
ｎ５２は、０ないし３の整数であり、ｎ６２は、０ないし４の整数であり、
ｓ２は、１ないし５の整数であり、
ｎ５２、ｎ６２及びｓ２がそれぞれ２以上の場合、括弧内の構造は、互いに同一であるか異なっている。
本明細書の一実施様態によれば、上記Ｌ２は、直接結合；または置換もしくは非置換のアリーレンである。
本明細書の一実施様態によれば、上記Ｌ２は、直接結合；または置換もしくは非置換の一環ないし四環のアリーレンである。
本明細書の一実施様態によれば、上記Ｌ２は、直接結合；または置換もしくは非置換の一環ないし三環のアリーレンである。
本明細書の一実施様態によれば、上記Ｌ２は、炭素数６ないし３０の置換もしくは非置換のアリーレンである。
本明細書の一実施様態によれば、上記Ｌ２は、炭素数６ないし２０の置換もしくは非置換のアリーレンである。
本明細書の一実施様態によれば、上記 Ｌ２は、直接結合；置換もしくは非置換のフェニレン；置換もしくは非置換のビフェニリレン；置換もしくは非置換のナフチレン；または置換もしくは非置換のフェナントリレンである。
本明細書の一実施様態によれば、上記Ｌ２は、直接結合；フェニレン；ビフェニリレン；ナフチレン；またはフェナントリレンである。
本明細書の一実施様態によれば、上記Ｌ２は、直接結合；フェニレン；ビフェニリレン；ナフチレン；またはフェナントリレンである。
本明細書の一実施様態によれば、上記Ｌ２は、直接結合；または置換もしくは非置換のフェニレンである。
本明細書の一実施様態によれば、上記Ｌ２は、直接結合；またはフェニレンである。
本明細書の一実施様態によれば、上記Ｌ２は、置換もしくは非置換のフェニレンである。
本明細書の一実施様態によれば、上記Ｌ２は、フェニレンである。
本明細書の一実施様態によれば、上記Ｌ２は、直接結合である。
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ５２は、水素；重水素；置換もしくは非置換のアルキル基；または置換もしくは非置換のアリール基であるか、隣接する２以上のＲ５２は互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成する。
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ５２は、水素；重水素；炭素数１ないし３０の置換もしくは非置換のアルキル基；または炭素数６ないし４０の置換もしくは非置換のアリール基であるか、隣接する２以上のＲ５２は互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成する。
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ５２は、水素；重水素；炭素数１ないし６の置換もしくは非置換のアルキル基；または炭素数６ないし２０の置換もしくは非置換のアリール基であるか、隣接する２以上のＲ５２は互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成する。
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ５２は、水素；重水素；炭素数１ないし６のアルキル基；または炭素数６ないし２０のアリール基であるか、隣接する ２以上のＲ５２は互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成する。
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ５２は、水素；重水素；またはアルキル基であるか、隣接する２以上のＲ５２は互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成する。
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ５２は、水素；または重水素である。
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ５２は、水素であるか、隣接する２以上のＲ５２は互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成する。
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ５２は、水素であるか、隣接する２以上のＲ５２は互いに結合して環を形成する。
本明細書の一実施様態によれば、隣接する２以上のＲ５２は互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成する。
本明細書の一実施様態によれば、隣接する２以上のＲ５２は互いに結合して環を形成する。
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ５２は、水素である。
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ６２は、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基；置換もしくは非置換のアリールチオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基；置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホウ素基；置換もしくは非置換のアリール基；Ｏ及びＳ原子のうち１つ以上を含む置換もしくは非置換の単環または二環の複素環基；置換もしくは非置換のピロール基；置換もしくは非置換のイミダゾール基；置換もしくは非置換のトリアゾール基；置換もしくは非置換のピリジル基；置換もしくは非置換のビピリジル基；置換もしくは非置換のピリミジル基；置換もしくは非置換のトリアゾール基；置換もしくは非置換のアクリジル基；置換もしくは非置換のピリダジン基；置換もしくは非置換のピラジニル基；置換もしくは非置換のキノリニル基；置換もしくは非置換のキナゾリン基；置換もしくは非置換のキノキサリニル基；置換もしくは非置換のフタラジニル基；置換もしくは非置換のピリドピリミジニル基；置換もしくは非置換のピリドピラジニル基；置換もしくは非置換のピラジノピラジニル基；置換もしくは非置換のイソキノリン基；置換もしくは非置換のインドール基；置換もしくは非置換のベンゾイミダゾール基；または置換もしくは非置換のフェナントロリン基(phenanthroline)であるか、隣接する２以上のＲ６２は互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成する。
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ６２は、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基；置換もしくは非置換のアリールチオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基；置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホウ素基；置換もしくは非置換のアリール基；またはＯ及びＳ原子のうち１つ以上を含む置換もしくは非置換の単環または二環の複素環基であるか、隣接する２以上のＲ６２は互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成する。
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ６２は、水素；重水素；または置換もしくは非置換のアリール基；またはＯ及びＳ原子のうち１つ以上を含む置換もしくは非置換の単環または二環の複素環基であるか、隣接する２以上のＲ６２は互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成する。
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ６２は、水素；重水素；または置換もしくは非置換のアリール基であるか、隣接する２以上のＲ６２は互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成する。
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ６２は、水素；重水素；または炭素数６ないし４０の置換もしくは非置換のアリール基であるか、隣接する２以上の Ｒ６２は互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成する。
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ６２は、水素；重水素；または炭素数６ないし２０の置換もしくは非置換のアリール基であるか、隣接する２以上の Ｒ６２は互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成する。
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ６２は、水素；重水素；または炭素数６ないし２０のアリール基であるか、隣接する２以上のＲ６２は互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成する。
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ６２は、水素；重水素；置換もしくは非置換のアルキル基；または置換もしくは非置換のアリール基であるか、隣接する２以上のＲ６２は互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成する。
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ６２は、水素；重水素；アルキル基；またはアリール基であるか、隣接する２以上のＲ６２は互いに結合して環を形成する。
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ６２は、水素；重水素；アルキル基；フェニル基；またはナフチル基であるか、隣接する２以上のＲ６２は互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成する。
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ６２は、水素；重水素；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のフェニル基；または置換もしくは非置換のナフチル基である。
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ６２は、水素；重水素；アルキル基；フェニル基；またはナフチル基である。
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ６２は、水素；重水素；置換もしくは非置換のアルキル基；または置換もしくは非置換のフェニル基である。
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ６２は、水素；重水素；アルキル基；またはフェニル基である。
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ６２は、水素；重水素；または置換もしくは非置換のアルキル基である。
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ６２は、水素；重水素；またはアルキル基である。
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ６２は、水素；または重水素である。
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ６２は、水素である。
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ５１及びＲ６１は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のチオアルコキシ基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換の複素環基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；または置換もしくは非置換のヘテロアリールオキシ基である。
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ５１及びＲ６１は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のチオアルコキシ基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換の複素環基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；または置換もしくは非置換のヘテロアリールオキシ基であるか、互いに結合して置換もしくは非置換の５員脂肪族環を形成する。
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ５１及びＲ６１は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のチオアルコキシ基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換の複素環基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；または置換もしくは非置換のヘテロアリールオキシ基であるか、互いに結合して置換もしくは非置換の一環または二環の脂肪族環を形成する。
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ５１及びＲ６１は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；置換もしくは非置換の炭素数１ないし４０の直鎖アルキル基；置換もしくは非置換の炭素数 １ないし４０の直鎖アルコキシ基；置換もしくは非置換の炭素数１ないし４０の直鎖チオアルコキシ基；置換もしくは非置換の炭素数３ないし４０の分枝状モノまたはポリシクロアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数３ないし４０の分枝状アルケニル基；置換もしくは非置換の炭素数３ないし４０の分枝状アルコキシ基；置換もしくは非置換の炭素数３ないし４０の分枝状チオアルコキシ基；置換もしくは非置換の環状６ないし４０のアリール基；置換もしくは非置換の環状５ないし４０の複素環基；置換もしくは非置換の環状５ないし４０のアリールオキシ基；または置換もしくは非置換の環状５ないし４０のヘテロアリールオキシ基である。
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ５１及びＲ６１は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換の複素環基である。
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ５１及びＲ６１は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；置換もしくは非置換のアルキル基；または置換もしくは非置換のアリール基である。
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ５１及びＲ６１は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数６ないし２０のアリール基；または置換もしくは非置換の複素環基である。
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ５１及びＲ６１は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；アルキル基；アルキル基で置換もしくは非置換の炭素数６ないし２０のアリール基；または複素環基である。
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ５１及びＲ６１は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；アルキル基；置換もしくは非置換のフェニル基；置換もしくは非置換のビフェニル基；または置換もしくは非置換のナフチル基であるか、 互いに結合して５員脂肪族環を形成する。
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ５１及びＲ６１は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；アルキル基；アルキル基で置換もしくは非置換のフェニル基；ビフェニル基；またはナフチル基であるか、互いに結合して置換もしくは非置換の一環または二環の環を形成する。
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ５１及びＲ６１は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；アルキル基；アルキル基で置換もしくは非置換のフェニル基；ビフェニル基；またはナフチル基であるか、互いに結合して脂肪族環を形成する。
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ５１及びＲ６１は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；メチル基；置換もしくは非置換のフェニル基；置換もしくは非置換のビフェニル基；または置換もしくは非置換のナフチル基であるか、互いに結合して５員脂肪族環を形成する。
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ５１及びＲ６１は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；メチル基；アルキル基で置換もしくは非置換のフェニル基；ビフェニル基；またはナフチル基であるか、互いに結合して脂肪族環を形成する。
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ５１及びＲ６１は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；メチル基；アルキル基で置換もしくは非置換のフェニル基；ビフェニル基；またはナフチル基であるか、互いに結合して置換もしくは非置換の一環または二環の環を形成する。
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ５１及びＲ６１は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；メチル基；フェニル基；メチル基で置換されたフェニル基；ビフェニル基；またはナフチル基であるか、互いに結合して脂肪族環を形成する。
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ５１及びＲ６１は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；メチル基；フェニル基；メチル基で置換されたフェニル基；ビフェニル基；またはナフチル基であるか、互いに結合して５員脂肪族環を形成する。
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ５１及びＲ６１は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアルキル基；または置換もしくは非置換のアリール基である。
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ５１及びＲ６１は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、アルキル基；または置換もしくは非置換のフェニル基である。
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ５１及びＲ６１は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、アルキル基；フェニル基；またはメチル基で置換されたフェニル基である。
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ５１及びＲ６１は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、メチル基；フェニル基；またはメチル基で置換されたフェニル基である。
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ５１及びＲ６１は、互いに同一であり、置換もしくは非置換のアルキル基；または置換もしくは非置換のアリール基である。
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ５１及びＲ６１は、互いに同一であり、置換もしくは非置換のアルキル基；または置換もしくは非置換のフェニル基である。
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ５１及びＲ６１は、互いに同一であり、アルキル基；または置換もしくは非置換のフェニル基である。
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ５１及びＲ６１は、互いに同一であり、アルキル基；フェニル基；またはメチル基で置換されたフェニル基である。
本明細書の一実施様態によれば、Ｒ５１及びＲ６１は、互いに同一であり、メチル基；フェニル基；またはメチル基で置換されたフェニル基である。
本明細書の一実施様態によれば、Ａｒ２１及びＡｒ２２は、互いに異なっており、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアリール基である。
本明細書の一実施様態によれば、Ａｒ２１及びＡｒ２２は、互いに異なっており、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の一環ないし四環のアリール基である。
本明細書の一実施様態によれば、Ａｒ２１及びＡｒ２２は、互いに異なっており、それぞれ独立して、アリール基で置換もしくは非置換のアリール基である。
本明細書の一実施様態によれば、Ａｒ２１及びＡｒ２２は、互いに異なっており、それぞれ独立して、アリール基で置換もしくは非置換の一環ないし四環のアリール基である。
本明細書の一実施様態によれば、Ａｒ２１及びＡｒ２２は、互いに異なっており、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のフェニル基；置換もしくは非置換のナフチル基；置換もしくは非置換のビフェニル基；置換もしくは非置換のターフェニル基；置換もしくは非置換のクアテルフェニル基；置換もしくは非置換のフェナントリル基；置換もしくは非置換のクリセニル基；または置換もしくは非置換のフルオレニル基である。
本明細書の一実施様態によれば、Ａｒ２１及びＡｒ２２は、互いに異なっており、それぞれ独立して、フェニル基；ナフチル基；ビフェニル基；ターフェニル基；クアテルフェニル基；フェナントリル基；クリセニル基；またはアルキル基またはアリール基で置換もしくは非置換のフルオレニル基である。
本明細書の一実施様態によれば、Ａｒ２１及びＡｒ２２は、互いに異なっており、それぞれ独立して、アリール基で置換もしくは非置換のフェニル基；アリール基で置換もしくは非置換のナフチル基；アリール基で置換もしくは非置換のビフェニル基；アリール基で置換もしくは非置換のターフェニル基；アリール基で置換もしくは非置換のクアテルフェニル基；アリール基で置換もしくは非置換のフェナントリル基；またはアリール基で置換もしくは非置換のクリセニル基である。
本明細書の一実施様態によれば、Ａｒ２１及びＡｒ２２は、互いに異なっており、それぞれ独立して、アリール基で置換もしくは非置換のフェニル基；アリール基で置換もしくは非置換のナフチル基；アリール基で置換もしくは非置換のビフェニル基；アリール基で置換もしくは非置換のターフェニル基；アリール基で置換もしくは非置換のクアテルフェニル基；アリール基で置換もしくは非置換のフェナントリル基；またはアリール基で置換もしくは非置換のクリセニル基である。
本明細書の一実施様態によれば、Ａｒ２１及びＡｒ２２は、互いに異なっており、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のフェニル基；置換もしくは非置換のナフチル基；置換もしくは非置換のビフェニル基；置換もしくは非置換のターフェニル基；置換もしくは非置換のクアテルフェニル基；置換もしくは非置換のフェナントリル基；または置換もしくは非置換のクリセニル基である。
本明細書の一実施様態によれば、Ａｒ２１及びＡｒ２２は、互いに異なっており、それぞれ独立して、フェニル基；ナフチル基；ビフェニル基；ターフェニル基；クアテルフェニル基；フェナントリル基；またはクリセニル基である。
本明細書の一実施様態によれば、Ａｒ２１及びＡｒ２２は、互いに異なっており、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のフェニル基；置換もしくは非置換のビフェニル基；置換もしくは非置換のターフェニル基；置換もしくは非置換のナフチル基；または置換もしくは非置換のフェナントリル基である。
本明細書の一実施様態によれば、Ａｒ２１及びＡｒ２２は、互いに異なっており、それぞれ独立して、アリール基で置換もしくは非置換のフェニル基；アリール基で置換もしくは非置換のビフェニル基；アリール基で置換もしくは非置換のターフェニル基；アリール基で置換もしくは非置換のナフチル基；またはアリール基で置換もしくは非置換のフェナントリル基である。
本明細書の一実施様態によれば、Ａｒ２１及びＡｒ２２は、互いに異なっており、それぞれ独立して、フェニル基；ビフェニル基；ターフェニル基；フェニル基で置換されたターフェニル基；ナフチル基；フェナントリル基；ナフチル基で置換されたフェニル基；またはフェニル基で置換されたビフェニル基である。
本明細書の一実施様態によれば、Ａｒ２１は、アリール基である。
本明細書の一実施様態によれば、Ａｒ２１は、一環ないし三環のアリール基である。
本明細書の一実施様態によれば、Ａｒ２１は、置換もしくは非置換のフェニル基；置換もしくは非置換のビフェニル基；置換もしくは非置換のナフチル基；または置換もしくは非置換のフェナントリル基である。
本明細書の一実施様態によれば Ａｒ２１は、フェニル基；ビフェニル基；ナフチル基；またはフェナントリル基である。
本明細書の一実施様態によれば、Ａｒ２１は、置換もしくは非置換のフェニル基である。
本明細書の一実施様態によれば、Ａｒ２１は、置換もしくは非置換のビフェニル基である。
本明細書の一実施様態によれば、Ａｒ２１は、置換もしくは非置換のナフチル基である。
本明細書の一実施様態によれば、Ａｒ２１は、置換もしくは非置換のフェナントリル基である。
本明細書の一実施様態によれば、Ａｒ２１が置換もしくは非置換のフェニル基の場合、Ａｒ２２は、置換もしくは非置換のビフェニル基；置換もしくは非置換のターフェニル基；置換もしくは非置換のクアテルフェニル基；置換もしくは非置換のナフチル基；置換もしくは非置換のフェナントリル基；または置換されたフェニル基である。
本明細書の一実施様態によれば、Ａｒ２１がフェニル基の場合、Ａｒ２２は、ビフェニル基；ターフェニル基；フェニル基で置換されたターフェニル基；クアテルフェニル基；ナフチル基；フェナントリル基；またはナフチル基で置換されたフェニル基である。
本明細書の一実施様態によれば、Ａｒ２１が置換もしくは非置換のビフェニル基の場合、Ａｒ２２は、置換もしくは非置換のターフェニル基；置換もしくは非置換のビフェニル基；置換されたフェニル基；置換もしくは非置換のナフチル基；または置換もしくは非置換のフェナントリル基である。
本明細書の一実施様態によれば、Ａｒ２１がビフェニル基の場合、Ａｒ２２は、ターフェニル基；ビフェニル基；ナフチル基で置換されたフェニル基；フェナントリル基で置換されたフェニル基；ナフチル基で置換されたビフェニル基；ナフチル基；フェニル基で置換されたナフチル基；またはフェナントリル基である。
本明細書の一実施様態によれば、Ａｒ２１が置換もしくは非置換のナフチル基の場合、Ａｒ２２は、置換もしくは非置換のビフェニル基；置換されたフェニル基；置換もしくは非置換のターフェニル基；置換もしくは非置換のフェナントリル基；または置換もしくは非置換のクアテルフェニル基である。
本明細書の一実施様態によれば、Ａｒ２１がナフチル基の場合、Ａｒ２２は、ビフェニル基；ナフチル基で置換されたフェニル基；フェナントリル基で置換されたフェニル基；ターフェニル基；ナフチル基で置換されたビフェニル基；フェニル基で置換されたフェナントリル基；フェナントリル基；クアテルフェニル基；またはフェニル基で置換されたターフェニル基である。
本明細書の一実施様態によれば、Ａｒ２１が置換もしくは非置換のフェナントリル基の場合、Ａｒ２２は、置換もしくは非置換のビフェニル基；置換されたフェニル基；置換もしくは非置換のターフェニル基；または置換もしくは非置換のクアテルフェニル基である。
本明細書の一実施様態によれば、Ａｒ２１がフェナントリル基の場合、Ａｒ２２は、ビフェニル基；フェナントリル基で置換されたフェニル基；ナフチル基で置換されたフェニル基；ターフェニル基；クアテルフェニル基；またはフェニル基で置換されたターフェニル基である。
本明細書の一実施様態によれば、Ａｒ２２は、置換もしくは非置換のフェニル基；置換もしくは非置換のビフェニル基；置換もしくは非置換のターフェニル基；置換もしくは非置換のクアテルフェニル基；置換もしくは非置換のナフチル基；または置換もしくは非置換のフェナントリル基である。
本明細書の一実施様態によれば、Ａｒ２２は、フェニル基；ビフェニル基；ターフェニル基；クアテルフェニル基；ナフチル基；またはフェナントリル基である。
本明細書の一実施様態によれば、Ａｒ２１及びＡｒ２２のうち少なくとも一つは、置換もしくは非置換のビフェニル基である。
本明細書の一実施様態によれば、Ａｒ２１は、アリール基で置換もしくは非置換のフェニル基；アリール基で置換もしくは非置換のビフェニル基；アリール基で置換もしくは非置換のナフチル基；またはアリール基で置換もしくは非置換のフェナントリル基であり、Ａｒ２２は、アリール基で置換もしくは非置換のフェニル基；アリール基で置換もしくは非置換のビフェニル基；アリール基で置換もしくは非置換のターフェニル基；アリール基で置換もしくは非置換のクアテルフェニル基；アリール基で置換もしくは非置換のナフチル基；またはアリール基で置換もしくは非置換のフェナントリル基である。
本明細書の一実施様態によれば、Ａｒ２１はフェニル基であり、Ａｒ２２はビフェニル基である。
本明細書の一実施様態によれば、上記電子調節層は、発光層に接して備えられ、 上記電子輸送層は、上記化学式６−１の化合物を含む。
本明細書の一実施様態によれば、上記有機発光素子は、アノードと上記カソードとの間に備えられた発光層；上記発光層と上記カソードとの間に備えられた電子輸送層；及び上記電子輸送層と上記発光層との間に備えられる電子調節層を含み、上記電子輸送層は、上記化学式１ないし２８のうちいずれか一つの化合物を含み、上記電子調節層は、上記化学式１ないし２８のうちいずれか一つの化合物を含む。この場合、各層に含まれる化合物は、互いに同一であるか異なっていてもよい。
本明細書の他の実施様態において、上記有機物層は、電子輸送層及び電子調節層を含み、上記電子輸送層及び電子調節層のうち少なくとも一つは、上記化学式１ないし２８のうちいずれか一つの化合物を含む。具体的に、本明細書の一実施様態において、上記化学式１ないし２８のうちいずれか一つの化合物は、上記電子輸送層及び電子調節層のうち１層に含まれることもでき、電子輸送層及び電子調節層にそれぞれ含まれることもできる。この場合、各層に含まれる化合物は、互いに同一であるか異なっていてもよい。
具体的に、本明細書の一実施様態によれば、上記有機物層は、電子輸送層及び電子調節層を含み、上記電子調節層は、発光層に接して備えられ、上記電子調節層は、上記化学式３−１の化合物を含み、上記電子輸送層は、上記化学式６−１の化合物を含む。
本明細書の一実施様態によれば、上記有機発光素子は、発光層とカソードとの間に２層以上の有機物層を含み、
上記２層以上の有機物層のうち少なくとも一つは、上記化学式１ないし２８のうちいずれか一つの化合物を含む。
上記２層以上の有機物層のうち少なくとも一つは、上記化学式１ないし２８のうちいずれか一つの化合物を含む。
本明細書の一実施様態によれば、上記有機物層は、電子輸送層、電子注入層、電子輸送と電子注入とを同時にする層及び電子調節層からなる群より２層または２層以上が選択されることができ、
上記２層または２層以上に上記化学式１ないし２８のうちいずれか一つの化合物がそれぞれ含まれる場合には、上記化学式１ないし２８のうちいずれか一つの化合物を除く他の材料は、互いに同一であるか異なっていてもよい。
上記２層または２層以上に上記化学式１ないし２８のうちいずれか一つの化合物がそれぞれ含まれる場合には、上記化学式１ないし２８のうちいずれか一つの化合物を除く他の材料は、互いに同一であるか異なっていてもよい。
本明細書の一実施様態において、上記有機物層は、２層以上の電子輸送層を含み、上記２層以上の電子輸送層のうち少なくとも一つは、上記化学式１ないし２８のうちいずれか一つの化合物を含む。具体的に、本明細書の一実施様態において、上記化学式１ないし２８のうちいずれか一つの化合物は、上記２層以上の電子輸送層のうち１層に含まれることもでき、それぞれの２層以上の電子輸送層に含まれることができる。この場合、各層に含まれる化合物は、互いに同一であるか異なっていてもよい。
本明細書のまた一つの実施様態に係る有機発光素子は、アノード；カソード；及び上記アノードと上記カソードとの間に備えられた１層以上の有機物層を含み、
上記有機物層のうち１層以上は、ＨＯＭＯエネルギー準位が６ｅＶ以上７ｅＶ以下である上記化学式１ないし２８のうちいずれか一つの化合物を含む。
本明細書のまた一つの実施様態に係る有機発光素子は、アノード；カソード；上記アノードと上記カソードとの間に備えられた発光層；及び上記発光層と上記カソードとの間に備えられた電子輸送層を含み、
上記発光層は、ホストを含み、
上記電子輸送層は、上記ホストと異なっており、ＨＯＭＯエネルギー準位が６ｅＶ以上７ｅＶ以下である上記化学式１ないし２８のうちいずれか一つの化合物を含む。
上記有機物層のうち１層以上は、ＨＯＭＯエネルギー準位が６ｅＶ以上７ｅＶ以下である上記化学式１ないし２８のうちいずれか一つの化合物を含む。
本明細書のまた一つの実施様態に係る有機発光素子は、アノード；カソード；上記アノードと上記カソードとの間に備えられた発光層；及び上記発光層と上記カソードとの間に備えられた電子輸送層を含み、
上記発光層は、ホストを含み、
上記電子輸送層は、上記ホストと異なっており、ＨＯＭＯエネルギー準位が６ｅＶ以上７ｅＶ以下である上記化学式１ないし２８のうちいずれか一つの化合物を含む。
本明細書のまた一つの実施様態に係る有機発光素子は、アノード；カソード；上記アノードと上記カソードとの間に備えられた発光層；及び上記発光層と上記カソードとの間に備えられた電子調節層を含み、
上記発光層は、ホストを含み、
上記電子調節層は、上記ホストと異なっており、ＨＯＭＯエネルギー準位が６ｅＶ以上７ｅＶ以下である上記化学式１ないし２８のうちいずれか一つの化合物を含む。
上記発光層は、ホストを含み、
上記電子調節層は、上記ホストと異なっており、ＨＯＭＯエネルギー準位が６ｅＶ以上７ｅＶ以下である上記化学式１ないし２８のうちいずれか一つの化合物を含む。
本明細書の実験例において、上記化学式１ないし２８のうちいずれか一つの化合物のＨＯＭＯ準位が６ｅＶ以上と深いＨＯＭＯ準位を有することを確認した。このような深いＨＯＭＯ準位は、発光層から正孔を効果的に遮断して高い効率を示すことを確認した。このような正孔遮断効果は、素子の安定性を高めて寿命も増加することを確認した。
本明細書の一実施様態によれば、上記発光層は、ホスト及びドーパントを含み、上記化学式１ないし２８のうちいずれか一つの化合物のＨＯＭＯエネルギー準位は、上記ホストのＨＯＭＯエネルギー準位より大きい。
本明細書の一実施様態によれば、上記発光層は、ホスト及びドーパントを含み、上記ホストのＨＯＭＯエネルギー準位と上記化学式１で表されるヘテロ環化合物のＨＯＭＯエネルギー準位との差は０．２ｅＶ以上である。上記の通り、発光層のホスト物質と化学式１で表されるヘテロ環化合物のＨＯＭＯエネルギー準位との差が０．２ｅＶ以上の場合、発光層からより効果的に正孔を遮断することができ、高い発光効率及び長寿命の有機発光素子を提供することができる。
本明細書の実験例においても、上記化学式１ないし２８のうちいずれか一つの化合物が発光層とともに使用される場合、発光層のホスト化合物よりさらに深いＨＯＭＯ準位を有することで、正孔遮断が効果的に起きることを確認した。 例えば、青色蛍光ホストの場合、アントラセン誘導体を主に使用するが、このようなアントラセン誘導体は大体６ｅＶ未満のＨＯＭＯ準位を有する。このとき、電子調節層として６ｅＶ以上のＨＯＭＯ準位を有する上記化学式１ないし２８のうちいずれか一つの化合物を有機発光素子に使用する場合、正孔遮断効果が高いことを確認した。また、通常使用されるカルバゾール−ヘテロアリール組合わせの燐光ホストの場合にも、５．９ｅＶ未満のＨＯＭＯ準位を有し、上記物質を発光層のホストとして使用する有機発光素子において、電子調節層として６ｅＶ以上のＨＯＭＯ準位を有する化学式１ないし２８のうちいずれか一つの化合物を使用する場合、正孔遮断効果が高いことを確認した。比較例として提示されたアントラセン誘導体である下記化合物[ＥＴ−１−Ａ]、[ＥＴ−１−Ｂ]、[ＥＴ−２−Ａ]、[ＥＴ−２−Ｂ]、及び[ＥＴ−３−Ｆ]はいずれも６ｅＶ未満のＨＯＭＯ準位を有し、このような低いＨＯＭＯ準位を有する化合物は素子効率が低いことを確認した。
本明細書のまた一つの実施様態に係る有機発光素子は、アノード；カソード；及び上記アノードと上記カソードとの間に備えられた１層以上の有機物層を含み、
上記有機物層のうち１層以上は、三重項エネルギー(ＥＴ)が２．２ｅＶ以上である上記化学式１ないし２８のうちいずれか一つの化合物を含む。
上記有機物層のうち１層以上は、三重項エネルギー(ＥＴ)が２．２ｅＶ以上である上記化学式１ないし２８のうちいずれか一つの化合物を含む。
本明細書のまた一つの実施様態に係る有機発光素子は、アノード；カソード；上記アノードと上記カソードとの間に備えられた発光層；及び上記発光層と上記カソードとの間に備えられた電子輸送層を含み、
上記発光層は、ホストを含み、
上記電子輸送層は、上記ホストと異なっており、三重項エネルギー(ＥＴ)が２．２ｅＶ以上である上記化学式１ないし２８のうちいずれか一つの化合物を含む。
上記発光層は、ホストを含み、
上記電子輸送層は、上記ホストと異なっており、三重項エネルギー(ＥＴ)が２．２ｅＶ以上である上記化学式１ないし２８のうちいずれか一つの化合物を含む。
本明細書のまた一つの実施様態に係る有機発光素子は、アノード；カソード；上記アノードと上記カソードとの間に備えられた発光層；及び上記発光層と上記カソードとの間に備えられた電子調節層を含み、
上記発光層は、ホストを含み、
上記電子調節層は、上記ホストと異なっており、三重項エネルギー(ＥＴ)が ２．２ｅＶ以上である上記化学式１ないし２８のうちいずれか一つの化合物を含む。
上記発光層は、ホストを含み、
上記電子調節層は、上記ホストと異なっており、三重項エネルギー(ＥＴ)が ２．２ｅＶ以上である上記化学式１ないし２８のうちいずれか一つの化合物を含む。
本明細書の実験例において、上記化学式１ないし２８のうちいずれか一つの化合物の三重項エネルギーは２．２ｅＶ以上であることを確認した。このような多様な範囲の三重項エネルギーを有する上記化学式１ないし２８のうちいずれか一つの化合物は、青色蛍光発光素子、赤色燐光発光素子、及び緑色燐光発光素子などの有機発光素子において効果的に発光層の三重項エキシトンを遮断して高い効率を示す。また、このような三重項エキシトンの遮断効果は、素子の安定性を高めて寿命も増加することができる。
本明細書の一実施様態によれば、上記発光層は、ホスト及びドーパントを含み、上記化学式１ないし２８のうちいずれか一つで表される化合物の三重項エネルギーは、上記ホストの三重項エネルギーより大きい。
本明細書の一実施様態によれば、上記化学式１ないし２８のうちいずれか一つで表される化合物の三重項エネルギーが、発光層のホスト化合物の三重項エネルギーよりさらに大きい場合には、発光層の三重項エキシトンを効果的に遮断することができる。
本明細書の実験例においても、上記化学式１ないし２８のうちいずれか一つの化合物が発光層とともに使用される場合、発光層のホスト化合物よりさらに大きい三重項エネルギーを有することで、発光層の三重項エキシトンの遮断が効果的に起きることを確認した。例えば、青色蛍光ホストの場合、アントラセン誘導体を主に使用する。このようなアントラセン誘導体は、大体１．９ｅＶ未満の三重項エネルギー準位を有し、電子調節層として２．２ｅＶ以上の三重項エネルギー準位を有する化学式１ないし２８のうちいずれか一つの化合物を有機発光素子に使用する場合、三重項エキシトンの遮断効果が高くて素子効率が向上することを確認した。比較例として提示されたアントラセン誘導体である下記化合物[ＥＴ−１−Ａ]、[ＥＴ−１−Ｂ]、[ＥＴ−２−Ａ]、[ＥＴ−２−Ｂ]及び[ＥＴ−３−Ｆ]はいずれも１．９ｅＶ未満の三重項エネルギーを有し、このような低い三重項エネルギーを有する化合物を有機発光素子に使用する場合、素子効率が低いことを確認した。
本明細書の一実施様態によれば、上記化学式１ないし２８のうちいずれか一つの化合物を含む電子輸送層にドナーがドープされることができ、これをｎ型ドーパントと言う。
本明細書において、上記ドナードープは、電子輸送層内にドナー性金属化合物またはドナー性錯体をドープすることで陰極からの電子抽出を容易にするためのことである。
本明細書の一実施様態によれば、上記電子輸送層；電子注入層；電子輸送、 電子注入を同時にする層；または電子調節層は、上記化学式１ないし２８のうちいずれか一つの化合物をホストとして含み、 ｎ型ドーパントをドーパントとして含むことができる。
本明細書の一実施様態によれば、上記ｎ型ドーパントは、アルカリ金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属、アルカリ土類金属化合物またはこれらの組み合わせを含む。
また、本明細書の一実施様態によれば、上記ｎ型ドーパントは、Ｌi、Ｎａ、 Ｋ、Ｒｂ、Ｃｓ、Ｍｇ、Ｃａ、Ｓｒ、Ｂａ、Ｌａ、Ｎｄ、Ｓｍ、Ｅｕ、Ｔｂ、Ｙｂ、ＬｉＦ、Ｌｉ２Ｏ、ＣｓＦまたは下記の化合物からなる群より１または２以上選択されることができるが、これに限定されない。
本明細書の一実施様態によれば、上記化学式１ないし２８のうちいずれか一つで表される化合物とｎ型ドーパントとは、９：１ないし１：９の重量比で有機発光素子に積層されることができる。
本明細書の一実施様態によれば、上記ｎ型ドーパントは、１種単独で使用することもでき、２種以上を組み合わせて使用することもできる。
本明細書の一実施様態は、アノード；カソード；及び上記アノードと上記カソードとの間に備えられた２層以上の有機物層を含み、上記有機物層は、電子輸送層及び電子調節層を含み、上記電子輸送層は、上記化学式１ないし２８のうちいずれか一つの化合物をホストとして含み、ｎ型ドーパントをドーパントとして含み、上記電子調節層は、上記電子輸送層と異なっているものである有機発光素子を提供する。
本明細書の一実施様態は、アノード；カソード；及び上記アノードと上記カソードとの間に備えられた２層以上の有機物層を含み、上記有機物層は、電子輸送層及び電子調節層を含み、上記電子調節層は、上記化学式１ないし２８のうちいずれか一つの化合物をホストとして含み、ｎ型ドーパントをドーパントとして含み、上記電子輸送層は、上記電子調節層と異なっているものである有機発光素子を提供する。
また一つの実施様態によれば、有機発光素子は、基板上に陽極、１層以上の有機物層及び陰極が順次に積層された構造(normal type)の有機発光素子であってもよい。
また一つの実施様態によれば、有機発光素子は、基板上に陰極、１層以上の有機物層及び陽極が順次に積層された逆方向構造(inverted type)の有機発光素子であってもよい。
例えば、本明細書の一実施様態に係る有機発光素子の構造は、図１及び２に例示されている。
図１は、基板１、アノード２、発光層３、カソード４からなる有機発光素子の例を示すものである。このような構造において、上記化合物は、上記発光層に含まれることができる。
図２は、基板１、アノード２、正孔注入層５、正孔輸送層６、発光層７、電子輸送層８及びカソード４からなる有機発光素子の例を示すものである。このような構造において、上記化合物は、上記正孔注入層、正孔輸送層、発光層及び電子輸送層のうち１層以上に含まれることができる。
本明細書の有機発光素子は、有機物層のうち１層以上が本明細書の化合物、すなわち上記化学式１ないし２８のうちいずれか一つの化合物を含むことを除いては、当技術分野に知られている材料と方法で製造されることができる。
上記有機発光素子が複数個の有機物層を含む場合、上記有機物層は、同一の物質または異なる物質で形成されることができる。
本明細書の有機発光素子は、有機物層のうち１層以上が上記化学式１ないし２８のうちいずれか一つの化合物、すなわち上記化学式１ないし２８のうちいずれか一つで表される化合物を含むことを除いては、当技術分野に知られている材料と方法で製造されることができる。
例えば、本明細書の有機発光素子は、基板上にアノード、有機物層及びカソードを順次に積層させることで製造することができる。このとき、スパッタリング法(sputtering)や電子ビーム蒸着法(e-beam evaporation)のようなＰＶＤ(physical Vapor Deposition)法を用いて、基板上に金属または導電性を有する金属酸化物またはこれらの合金を蒸着させて陽極を形成し、その上に正孔注入層、正孔輸送層、発光層及び電子輸送層を含む有機物層を形成した後、その上に陰極として使用できる物質を蒸着させることで製造されることができる。このような方法以外にも、基板上に陰極物質から有機物層、陽極物質を順に蒸着させて、有機発光素子を作製することができる。
また、上記化学式１ないし２８のうちいずれか一つの化合物は、有機発光素子の製造時に真空蒸着法だけでなく溶液塗布法によって有機物層として形成されることができる。ここで、溶液塗布法とは、スピンコート、ディップコート、ドクターブレード、インクジェットプリント、スクリーンプリント、スプレー法、ロールコートなどを意味するが、これらにのみ限定されるものではない。
このような方法以外にも、基板上に陰極物質から有機物層、陽極物質を順に蒸着させて有機発光素子を作製することもできる(国際特許出願公開第２００３／０１２８９０号)。但し、製造方法がこれに限定されるものではない。
本明細書の一実施様態において、上記アノードは陽極であり、上記カソードは陰極である。
また一つの実施様態において、上記アノードは陰極であり、上記カソードは陽極である。
上記陽極物質としては、通常、有機物層に正孔注入が円滑になるように、仕事関数の大きい物質が好ましい。本発明で使用されることができる陽極物質の具体的な例としては、バナジウム、クロム、銅、亜鉛、金のような金属またはこれらの合金；亜鉛酸化物、インジウム酸化物、インジウム・スズ酸化物(ＩＴＯ)、インジウム・亜鉛酸化物(ＩＺＯ)のような金属酸化物；ＺｎＯ：ＡｌまたはＳＮＯ２：Ｓｂのような金属と酸化物との組合わせ；ポリ（３−メチルチオフェン）、 ポリ［３，４−（エチレン-１，２−ジオキシ）チオフェン］(ＰＥＤＯＴ)、ポリピロール及びポリアニリンのような導電性高分子などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
上記陰極物質としては、通常、有機物層への電子注入が容易になるように、仕事関数の小さい物質であることが好ましい。陰極物質の具体的な例としては、マグネシウム、カルシウム、ナトリウム、カリウム、チタニウム、インジウム、イットリウム、リチウム、ガドリニウム、アルミニウム、銀、スズ及び鉛のような金属またはこれらの合金；ＬｉＦ／ＡｌまたはＬｉＯ２／Ａｌのような多層構造物質などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
上記正孔注入層は、電極から正孔を注入する層であって、正孔注入物質としては、正孔を輸送する能力を有して陽極における正孔注入の効果、発光層または発光材料に対して優れた正孔注入の効果を有し、 発光層で生成された励起子の電子注入層または電子注入材料への移動を防止し、また、薄膜形成能力に優れた化合物が好ましい。正孔注入物質のＨＯＭＯ(highest occupied molecular orbital)が、陽極物質の仕事関数と周辺有機物層のＨＯＭＯとの間であることが好ましい。正孔注入物質の具体的な例としては、金属ポルフィリン(porphyrin)、オリゴチオフェン、アリールアミン系の有機物、ヘキサニトリルヘキサアザトリフェニレン系の有機物、キナクリドン(quinacridone)系の有機物、ペリレン(perylene)系の有機物、アントラキノン及びポリアニリンとポリチオフェン系の導電性高分子などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
上記正孔輸送層は、正孔注入層から正孔を受取して発光層まで正孔を輸送する層であって、正孔輸送物質としては、陽極や正孔注入層から正孔を輸送されて発光層に移すことができる物質であって、正孔に対する移動性の大きい物質が好適である。具体的な例としては、アリールアミン系の有機物、導電性高分子、及び共役部分と非共役部分とが共にあるブロック共重合体などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
本明細書の一実施様態によれば、上記有機発光素子は燐光発光または蛍光発光であり、上記発光物質としては、正孔輸送層と電子輸送層から正孔と電子をそれぞれ輸送されて結合させることで可視光線領域の光を出すことができる物質であって、蛍光や燐光に対する量子効率の良い物質が好ましい。具体的な例としては、８−ヒドロキシ−キノリンアルミニウム錯体(Ａｌｑ３)； カルバゾール系化合物；二量体化スチリル(dimerized styryl)化合物；ＢＡｌｑ；１０−ヒドロキシベンゾキノリン−金属化合物；ベンゾキサゾール、ベンゾチアゾール及びベンゾイミダゾール系の化合物；ポリ（ｐ−フェニレンビニレン）(ＰＰＶ) 系の高分子；スピロ(spiro)化合物；ポリフルオレン、ルブレンなどがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
上記発光層は、ホスト材料及びドーパント材料を含むことができる。ホスト材料は、縮合芳香族環誘導体または複素環含有化合物などがある。具体的に、縮合芳香族環誘導体としては、アントラセン誘導体、ピレン誘導体、ナフタレン誘導体、ペンタセン誘導体、フェナントレン化合物、フルオランテン化合物などがあり、複素環含有化合物としては、カルバゾール誘導体、ジベンゾフラン誘導体、梯子状フラン化合物、ピリミジン誘導体などがあるが、これに限定されない。
ドーパント材料としては、芳香族アミン誘導体、スチリルアミン化合物、ホウ素錯体、フルオランテン化合物、金属錯体などがある。具体的に、芳香族アミン誘導体としては、置換もしくは非置換のアリールアミノ基を有する縮合芳香族環誘導体であって、アリールアミノ基を有するピレン、アントラセン、クリセン、ペリフランテンなどがあり、スチリルアミン化合物としては、置換もしくは非置換のアリールアミンに少なくとも１個のアリールビニル基が置換されている化合物であって、アリール基、シリル基、アルキル基、シクロアルキル基及びアリールアミノ基からなる群より１または２以上選択される置換基が置換もしくは非置換される。具体的に、スチリルアミン、スチリルジアミン、スチリルトリアミン、スチリルテトラアミンなどがあるが、これに限定されない。また、金属錯体としては、イリジウム錯体、白金錯体などがあるが、これに限定されない。
上記電子輸送層は, 電子注入層から電子を受取して発光層まで電子を輸送する層であって、電子輸送物質としては、陰極から電子をよく注入されて発光層に移すことができる物質であって、電子に対する移動性の大きい物質が好適である。具体的な例としては、８−ヒドロキシキノリンのＡｌ錯体；Ａｌｑ３を含む錯体；有機ラジカル化合物；ヒドロキシフラボン−金属錯体などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。電子輸送層は、従来の技術によって使用されたように、任意の所望のカソード物質と共に使用することができる。特に、適切なカソード物質の例は、低い仕事関数を有し、アルミニウム層または銀層が伴う通常の物質である。具体的に、セシウム、バリウム、カルシウム、イッテルビウム及びサマリウムであり、各場合、アルミニウム層または銀層が伴う。
本明細書の一実施様態によれば、上記電子調節層は、電子輸送層から電子を効果的に伝達され、電子移動度を調節する役割をして発光層に伝達される電子量を調節する役割をする。また、発光層から供給される正孔が電子輸送層に移らないようにする正孔障壁の役割を同時に果たすことができる。これは発光層で正孔と電子とのバランスを極大化させて発光効率を増加させることができ、電子調節層の正孔安定性を通じて素子の寿命を向上することができる。
上記電子注入層は、電極から電子を注入する層であって、電子を輸送する能力を有し、陰極からの電子注入の効果、発光層または発光材料に対して優れた電子注入の効果を有し、発光層で生成された励起子の正孔注入層への移動を防止し、また、薄膜形成能力に優れた化合物が好ましい。具体的には、フルオレノン、アントラキノジメタン、ジフェノキノン、チオピランジオキシド、オキサゾール、オキサジアゾール、トリアゾール、イミダゾール、ペリレンテトラカルボン酸、フルオレニリデンメタン、アントロンなどと、それらの誘導体、金属錯体化合物及び含窒素５員環誘導体などがあるが、これに限定されない。
上記金属錯体化合物としては、８−ヒドロキシキノリナートリチウム、ビス（８−ヒドロキシキノリナート）亜鉛、ビス（８−ヒドロキシキノリナート）銅、ビス（８−ヒドロキシキノリナート）マンガン、トリス（８−ヒドロキシキノリナート）アルミニウム、トリス（２−メチル−８−ヒドロキシキノリナート）アルミニウム、トリス（８−ヒドロキシキノリナート）ガリウム、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナート）ベリリウム、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナート）亜鉛、ビス（２−メチル−８−キノリナート）クロロガリウム、ビス（２−メチル−８−キノリナート）（ｏ−クレゾラート）ガリウム、ビス（２−メチル−８−キノリナート）（１−ナフトラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリナート）（２−ナフトラート）ガリウムなどがあるが、これに限定されない。
本明細書に係る有機発光素子は、使用される材料によって前面発光型、後面発光型または両面発光型であってもよい。
本明細書の一実施様態において、上記化学式１の化合物は、有機発光素子以外にも、有機太陽電池または有機トランジスタに含まれることができる。
上記化学式１で表される化合物及びこれを含む有機発光素子の製造は、以下の実施例で具体的に説明する。ところが、下記実施例は、本明細書を例示するためのものであり、本明細書の範囲がこれらによって限定されるものではない。
<製造例>
<製造例１−１> [化合物１−１]の製造
<製造例１−１> [化合物１−１]の製造
［１，１’−ビフェニル］−４−カルボン酸 ([1,1'-biphenyl]-4-carboxylic acid) (３０ｇ、１５１ｍｍｏｌ)を塩化チオニル(thionyl chloride)(４００ｍＬ)に投入後、２時間還流撹拌した。常温に冷却後、蒸留して生成された固体をジエチルエーテル(diethyl ether)で洗浄後に乾燥して [化合物Ａ−１]を製造した(２９．４ｇ、収率９０％、 ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝２１７)。
ジメチルアミン２．０Ｍ溶液(７４．８ｍＬ、１５０ｍｍｏｌ)及びトリエチルアミン(３７．９ｍＬ、２７２ｍｍｏｌ)をジエチルエーテル５００ｍＬに投入した後、 [化合物Ａ−１] (２９．４ｇ、１３６ｍｍｏｌ)をゆっくり滴加した後、３０分間撹拌した。生成された固体を濾過した後、濾液を蒸留して[化合物Ａ−２]を製造した(２６ｇ、収率８５％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝２２６)。
Ｎ’−シアノベンズイミドアミド(N'-cyanobenzimidamide)(１６．８ｇ、１１６ｍｍｏｌ)及び[化合物Ａ−２] (２６ｇ、１１６ｍｍｏｌ)及びオキシ塩化リン(phosphrous oxychloride) (１２ｍＬ、１２８ ｍｍｏｌ)をアセトニトリル(acetonitrile)５００ｍＬに投入後、１時間撹拌還流した。常温に冷ました後、生成された固体を濾過して、水とエタノールで洗浄後に乾燥して[化合物Ａ]を製造した(３２．７ｇ、収率８２％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝３４４)。
[化合物Ａ] (１０ｇ、２９ｍｍｏｌ)及び（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−１−イル）ボロン酸 ((9,9-dimethyl-9H-fluoren-1-yl)boronic acid) (７．６ｇ、３２ｍｍｏｌ) をＴＨＦ１００ｍＬに投入した。２Ｍ Ｋ２ＣＯ３ ５０ｍＬ及びＰｄ（ＰＰｈ３）４ ０．７ｇを投入した後、７時間撹拌還流した。常温に冷ました後、濾過して生成された固体をクロロホルムとエタノールで再結晶して[化合物１−１]を製造した(１２．５ｇ、収率８６％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５０２)。
<製造例１−２> [化合物１−２]の製造
[化合物Ａ] (１０ｇ、２９ｍｍｏｌ) 及び（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）ボロン酸(７．６ｇ、３２ｍｍｏｌ)をＴＨＦ１００ｍＬに投入した。２Ｍ Ｋ２ＣＯ３ ５０ｍＬ及びＰｄ（ＰＰｈ３）４ ０．７ｇを投入した後、５時間撹拌還流した。常温に冷ました後、濾過して生成された固体をクロロホルムとエタノールで再結晶して[化合物１−２]を製造した(１２．５ｇ、収率８１％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５０２)。
[化合物Ａ] (１０ｇ、２９ｍｍｏｌ) 及び（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）ボロン酸(７．６ｇ、３２ｍｍｏｌ)をＴＨＦ１００ｍＬに投入した。２Ｍ Ｋ２ＣＯ３ ５０ｍＬ及びＰｄ（ＰＰｈ３）４ ０．７ｇを投入した後、５時間撹拌還流した。常温に冷ました後、濾過して生成された固体をクロロホルムとエタノールで再結晶して[化合物１−２]を製造した(１２．５ｇ、収率８１％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５０２)。
<製造例１−３> [化合物１−３]の製造
[化合物Ａ] (１０ｇ、２９ｍｍｏｌ) 及び（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−３−イル）ボロン酸 (７．６ｇ、３２ｍｍｏｌ) をＴＨＦ１００ｍ Ｌに投入した。２Ｍ Ｋ２ＣＯ３ ５０ｍＬ及びＰｄ（ＰＰｈ３）４ ０．７ｇを投入した後、６時間撹拌還流した。常温に冷ました後、濾過して生成された固体をクロロホルムとエタノールで再結晶して[化合物１−３]を製造した(１１．２ｇ、収率７７％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５０２)。
[化合物Ａ] (１０ｇ、２９ｍｍｏｌ) 及び（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−３−イル）ボロン酸 (７．６ｇ、３２ｍｍｏｌ) をＴＨＦ１００ｍ Ｌに投入した。２Ｍ Ｋ２ＣＯ３ ５０ｍＬ及びＰｄ（ＰＰｈ３）４ ０．７ｇを投入した後、６時間撹拌還流した。常温に冷ました後、濾過して生成された固体をクロロホルムとエタノールで再結晶して[化合物１−３]を製造した(１１．２ｇ、収率７７％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５０２)。
<製造例１−４> [化合物１−４]の製造
[化合物Ａ] (１０ｇ、２９ｍｍｏｌ) 及び（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−４−イル）ボロン酸(７．６ｇ、３２ｍｍｏｌ)をＴＨＦ１００ｍＬ に投入した。２Ｍ Ｋ２ＣＯ３ ５０ｍＬ及びＰｄ（ＰＰｈ３）４ ０．７ｇを投入した後、５時間撹拌還流した。常温に冷ました後、濾過して生成された固体をクロロホルムとエタノールで再結晶して[化合物１−４]を製造した(１０．９ｇ、収率７５％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５０２)。
[化合物Ａ] (１０ｇ、２９ｍｍｏｌ) 及び（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−４−イル）ボロン酸(７．６ｇ、３２ｍｍｏｌ)をＴＨＦ１００ｍＬ に投入した。２Ｍ Ｋ２ＣＯ３ ５０ｍＬ及びＰｄ（ＰＰｈ３）４ ０．７ｇを投入した後、５時間撹拌還流した。常温に冷ました後、濾過して生成された固体をクロロホルムとエタノールで再結晶して[化合物１−４]を製造した(１０．９ｇ、収率７５％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５０２)。
<製造例１−５> [化合物１−６]の製造
[化合物Ａ] (１０ｇ、２９ｍｍｏｌ) 及び（９，９−ジフェニル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）ボロン酸 (１１．６ｇ、３２ｍｍｏｌ)をＴＨＦ１００ｍＬに投入した。２Ｍ Ｋ２ＣＯ３ ５０ｍＬ及びＰｄ（ＰＰｈ３）４ ０．７ｇを投入した後、７時間撹拌還流した。常温に冷ました後、濾過して生成された固体をクロロホルムとエタノールで再結晶して[化合物１−６]を製造した(１６．０ｇ、収率８８％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６２６)。
[化合物Ａ] (１０ｇ、２９ｍｍｏｌ) 及び（９，９−ジフェニル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）ボロン酸 (１１．６ｇ、３２ｍｍｏｌ)をＴＨＦ１００ｍＬに投入した。２Ｍ Ｋ２ＣＯ３ ５０ｍＬ及びＰｄ（ＰＰｈ３）４ ０．７ｇを投入した後、７時間撹拌還流した。常温に冷ました後、濾過して生成された固体をクロロホルムとエタノールで再結晶して[化合物１−６]を製造した(１６．０ｇ、収率８８％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６２６)。
<製造例１−６> [化合物１−８]の製造
[化合物Ａ] (１０ｇ、２９ｍｍｏｌ) 及び（９，９−ジフェニル−９Ｈ−フルオレン−４−イル）ボロン酸 (１１．６ｇ、３２ｍｍｏｌ) をＴＨＦ１００ｍＬに投入した。２Ｍ Ｋ２ＣＯ３ ５０ｍＬ及びＰｄ（ＰＰｈ３）４ ０．７ｇを投入した後、８時間撹拌還流した。常温に冷ました後、濾過して生成された固体をクロロホルムとエタノールで再結晶して[化合物１−８]を製造した(１５．２ｇ、収率８４％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６２６)。
[化合物Ａ] (１０ｇ、２９ｍｍｏｌ) 及び（９，９−ジフェニル−９Ｈ−フルオレン−４−イル）ボロン酸 (１１．６ｇ、３２ｍｍｏｌ) をＴＨＦ１００ｍＬに投入した。２Ｍ Ｋ２ＣＯ３ ５０ｍＬ及びＰｄ（ＰＰｈ３）４ ０．７ｇを投入した後、８時間撹拌還流した。常温に冷ました後、濾過して生成された固体をクロロホルムとエタノールで再結晶して[化合物１−８]を製造した(１５．２ｇ、収率８４％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６２６)。
<製造例１−７> [化合物１−１０]の製造
[化合物Ａ] (１０ｇ、２９ｍｍｏｌ) 及び（９，９−ジ−ｐ−トリル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）ボロン酸((9,9-di-p-tolyl-9H-fluoren-2-yl)boronic acid) (１２．５ｇ、３２ｍｍｏｌ)をＴＨＦ１００ｍＬに投入した。２Ｍ Ｋ２ＣＯ３ ５０ｍＬ及びＰｄ（ＰＰｈ３）４ ０．７ｇを投入した後、９時間撹拌還流した。常温に冷ました後、濾過して生成された固体をクロロホルムとエタノールで再結晶して[化合物１−１０]を製造した(１４．２ｇ、収率７５％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６５４)。
[化合物Ａ] (１０ｇ、２９ｍｍｏｌ) 及び（９，９−ジ−ｐ−トリル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）ボロン酸((9,9-di-p-tolyl-9H-fluoren-2-yl)boronic acid) (１２．５ｇ、３２ｍｍｏｌ)をＴＨＦ１００ｍＬに投入した。２Ｍ Ｋ２ＣＯ３ ５０ｍＬ及びＰｄ（ＰＰｈ３）４ ０．７ｇを投入した後、９時間撹拌還流した。常温に冷ました後、濾過して生成された固体をクロロホルムとエタノールで再結晶して[化合物１−１０]を製造した(１４．２ｇ、収率７５％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６５４)。
<製造例１−８> [化合物１−１２]の製造
[化合物Ａ] (１０ｇ、２９ｍｍｏｌ) 及び（９，９−ジ−ｐ−トリル−９Ｈ−フルオレン−４−イル）ボロン酸 (１２．５ｇ、３２ｍｍｏｌ)をＴＨＦ１００ｍＬに投入した。２Ｍ Ｋ２ＣＯ３ ５０ｍＬ及びＰｄ（ＰＰｈ３）４ ０．７ｇを投入した後、１０時撹拌還流した。常温に冷ました後、濾過して生成された固体をクロロホルムとエタノールで再結晶して[化合物１−１２]を製造した(１３．８ｇ、収率７３％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６５４)。
[化合物Ａ] (１０ｇ、２９ｍｍｏｌ) 及び（９，９−ジ−ｐ−トリル−９Ｈ−フルオレン−４−イル）ボロン酸 (１２．５ｇ、３２ｍｍｏｌ)をＴＨＦ１００ｍＬに投入した。２Ｍ Ｋ２ＣＯ３ ５０ｍＬ及びＰｄ（ＰＰｈ３）４ ０．７ｇを投入した後、１０時撹拌還流した。常温に冷ました後、濾過して生成された固体をクロロホルムとエタノールで再結晶して[化合物１−１２]を製造した(１３．８ｇ、収率７３％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６５４)。
<製造例１−９> [化合物１−１８]の製造
［１，１’−ビフェニル］−３−カルボン酸を使用して<製造例１>と同一の方法で[化合物Ｂ]を製造した（ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝ ３４４）。
［１，１’−ビフェニル］−３−カルボン酸を使用して<製造例１>と同一の方法で[化合物Ｂ]を製造した（ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝ ３４４）。
[化合物Ｂ] (１０ｇ、２９ｍｍｏｌ) 及び （９，９−ジフェニル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）ボロン酸 (１１．６ｇ、３２ｍｍｏｌ) をＴＨＦ１００ｍＬに投入した。２Ｍ Ｋ２ＣＯ３ ５０ｍＬ及びＰｄ（ＰＰｈ３）４ ０．７ｇを投入した後、８時間撹拌還流した。常温に冷ました後、濾過して生成された固体をクロロホルムとエタノールで再結晶して[化合物１−１８]を製造した(１４．９ｇ、収率８２％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６２６)。
<製造例１−１０> [化合物１−２０]の製造
[化合物Ｂ] (１０ｇ、２９ｍｍｏｌ) 及び（９，９−ジフェニル−９Ｈ−フルオレン−４−イル）ボロン酸 (１１．６ｇ、３２ｍｍｏｌ)をＴＨＦ１００ｍＬに投入した。２Ｍ Ｋ２ＣＯ３ ５０ｍＬ及びＰｄ（ＰＰｈ３）４ ０．７ｇを投入した後、１０時間撹拌還流した。常温に冷ました後、濾過して生成された固体をクロロホルムとエタノールで再結晶して[化合物１−２０]を製造した(１３．８ｇ、収率７６％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６２６)。
[化合物Ｂ] (１０ｇ、２９ｍｍｏｌ) 及び（９，９−ジフェニル−９Ｈ−フルオレン−４−イル）ボロン酸 (１１．６ｇ、３２ｍｍｏｌ)をＴＨＦ１００ｍＬに投入した。２Ｍ Ｋ２ＣＯ３ ５０ｍＬ及びＰｄ（ＰＰｈ３）４ ０．７ｇを投入した後、１０時間撹拌還流した。常温に冷ました後、濾過して生成された固体をクロロホルムとエタノールで再結晶して[化合物１−２０]を製造した(１３．８ｇ、収率７６％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６２６)。
<製造例１−１１> [化合物１−２２]の製造
[化合物Ｂ] (１０ｇ、２９ｍｍｏｌ) 及び（９，９−ジ−ｐ−トリル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）ボロン酸(１２．５ｇ、３２ｍｍｏｌ)をＴＨＦ１００ｍＬに投入した。２Ｍ Ｋ２ＣＯ３ ５０ｍＬ及びＰｄ（ＰＰｈ３）４ ０．７ｇを投入した後、１１時間撹拌還流した。常温に冷ました後、濾過して生成された固体をクロロホルムとエタノールで再結晶して[化合物１−２２]を製造した(１３．８ｇ、収率７３％、 ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６５４)。
[化合物Ｂ] (１０ｇ、２９ｍｍｏｌ) 及び（９，９−ジ−ｐ−トリル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）ボロン酸(１２．５ｇ、３２ｍｍｏｌ)をＴＨＦ１００ｍＬに投入した。２Ｍ Ｋ２ＣＯ３ ５０ｍＬ及びＰｄ（ＰＰｈ３）４ ０．７ｇを投入した後、１１時間撹拌還流した。常温に冷ました後、濾過して生成された固体をクロロホルムとエタノールで再結晶して[化合物１−２２]を製造した(１３．８ｇ、収率７３％、 ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６５４)。
<製造例１−１２> [化合物１−２６]の製造
［１，１’−ビフェニル］−２−カルボン酸を使用して<製造例１>と同一の方法で[化合物Ｃ]を製造した (ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝３４４)。
［１，１’−ビフェニル］−２−カルボン酸を使用して<製造例１>と同一の方法で[化合物Ｃ]を製造した (ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝３４４)。
[化合物Ｃ] (１０ｇ、２９ｍｍｏｌ) 及び（９，９−ジメチル−７−フェニル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）ボロン酸(１０．１ｇ、３２ｍｍｏｌ)を ＴＨＦ１００ｍＬに投入した。２Ｍ Ｋ２ＣＯ３ ５０ｍＬ及びＰｄ（ＰＰｈ３）４ ０．７ｇを投入した後、１１時間撹拌還流した。常温に冷ました後、濾過して生成された固体をクロロホルムとエタノールで再結晶して[化合物１−２６]を製造した(１２．４ｇ、収率７４％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５７８)。
<製造例１−１３> [化合物１−３０]の製造
[化合物Ｃ] (１０ｇ、２９ｍｍｏｌ) 及び（９，９−ジフェニル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）ボロン酸(１０．５ｇ、３２ｍｍｏｌ)をＴＨＦ１００ｍＬに投入した。２Ｍ Ｋ２ＣＯ３ ５０ｍＬ及びＰｄ（ＰＰｈ３）４ ０．７ｇを投入した後、８時間撹拌還流した。常温に冷ました後、濾過して生成された固体をクロロホルムとエタノールで再結晶して[化合物１−３０]を製造した(１４．２ｇ、収率７８％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６２６)。
[化合物Ｃ] (１０ｇ、２９ｍｍｏｌ) 及び（９，９−ジフェニル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）ボロン酸(１０．５ｇ、３２ｍｍｏｌ)をＴＨＦ１００ｍＬに投入した。２Ｍ Ｋ２ＣＯ３ ５０ｍＬ及びＰｄ（ＰＰｈ３）４ ０．７ｇを投入した後、８時間撹拌還流した。常温に冷ました後、濾過して生成された固体をクロロホルムとエタノールで再結晶して[化合物１−３０]を製造した(１４．２ｇ、収率７８％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６２６)。
<製造例１−１４> [化合物１−３２]の製造
[化合物Ｃ] (１０ｇ、２９ｍｍｏｌ) 及び（９，９−ジフェニル−９Ｈ−フルオレン−４−イル）ボロン酸(１０．５ｇ、３２ｍｍｏｌ)をＴＨＦ１００ｍＬに投入した。２Ｍ Ｋ２ＣＯ３ ５０ｍＬ及びＰｄ（ＰＰｈ３）４ ０．７ｇを投入した後、１０時間撹拌還流した。常温に冷ました後、濾過して生成された固体をクロロホルムとエタノールで再結晶して[化合物１−３２]を製造した(１２．９ｇ、収率７１％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６２６)。
[化合物Ｃ] (１０ｇ、２９ｍｍｏｌ) 及び（９，９−ジフェニル−９Ｈ−フルオレン−４−イル）ボロン酸(１０．５ｇ、３２ｍｍｏｌ)をＴＨＦ１００ｍＬに投入した。２Ｍ Ｋ２ＣＯ３ ５０ｍＬ及びＰｄ（ＰＰｈ３）４ ０．７ｇを投入した後、１０時間撹拌還流した。常温に冷ました後、濾過して生成された固体をクロロホルムとエタノールで再結晶して[化合物１−３２]を製造した(１２．９ｇ、収率７１％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６２６)。
<製造例１−１５> [化合物１−３４]の製造
[化合物Ｃ] (１０ｇ、２９ｍｍｏｌ) 及び（９，９−ジ−p−トリル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）ボロン酸(１２．５ｇ、３２ｍｍｏｌ)をＴＨＦ１００ｍＬに投入した。２Ｍ Ｋ２ＣＯ３ ５０ｍＬ及びＰｄ（ＰＰｈ３）４ ０．７ｇを投入した後、１２時間撹拌還流した。常温に冷ました後、濾過して生成された固体をクロロホルムとエタノールで再結晶して[化合物１−３４]を製造した(１３．３ｇ、収率７０％、 ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６５４)。
[化合物Ｃ] (１０ｇ、２９ｍｍｏｌ) 及び（９，９−ジ−p−トリル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）ボロン酸(１２．５ｇ、３２ｍｍｏｌ)をＴＨＦ１００ｍＬに投入した。２Ｍ Ｋ２ＣＯ３ ５０ｍＬ及びＰｄ（ＰＰｈ３）４ ０．７ｇを投入した後、１２時間撹拌還流した。常温に冷ました後、濾過して生成された固体をクロロホルムとエタノールで再結晶して[化合物１−３４]を製造した(１３．３ｇ、収率７０％、 ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６５４)。
<製造例１−１６> [化合物１−４０]の製造
［１，１’：４’，１’’−ターフェニル］−４−カルボン酸 ([1,1':4',1''-terphenyl]-4-carboxylic acid)を使用して<製造例１>と同一の方法で[化合物Ｄ]を製造した(ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝４２０)。
［１，１’：４’，１’’−ターフェニル］−４−カルボン酸 ([1,1':4',1''-terphenyl]-4-carboxylic acid)を使用して<製造例１>と同一の方法で[化合物Ｄ]を製造した(ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝４２０)。
[化合物Ｄ] (１０ｇ、２４ｍｍｏｌ) 及び（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−４−イル）ボロン酸(６．２ｇ、２６ｍｍｏｌ)をＴＨＦ１００ｍＬ に投入した。２Ｍ Ｋ２ＣＯ３ ５０ｍＬ及びＰｄ（ＰＰｈ３）４ ０．６ｇを投入した後、７時間撹拌還流した。常温に冷ました後、濾過して生成された固体をクロロホルムとエタノールで再結晶して[化合物１−４０]を製造した(１０．７ｇ、収率７７％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５７８)。
<製造例１−１７> [化合物１−５０]の製造
５’−フェニル−［１，１’：３’，１’’−ターフェニル］−４−カルボン酸 (5'-phenyl-[1,1':3',1''-terphenyl]-4-carboxylic acid)を使用して<製造例１>と同一の方法で[化合物Ｅ]を製造した(ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝４９６)。
５’−フェニル−［１，１’：３’，１’’−ターフェニル］−４−カルボン酸 (5'-phenyl-[1,1':3',1''-terphenyl]-4-carboxylic acid)を使用して<製造例１>と同一の方法で[化合物Ｅ]を製造した(ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝４９６)。
[化合物Ｅ] (１０ｇ、２０ｍｍｏｌ) 及び（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）ボロン酸 (５．２ｇ、２２ｍｍｏｌ)をＴＨＦ１００ｍＬに投入した。２Ｍ Ｋ２ＣＯ３ ５０ｍＬ及びＰｄ（ＰＰｈ３）４ ０．５ｇを投入した後、１０時間撹拌還流した。常温に冷ました後、濾過して生成された固体をクロロホルムとエタノールで再結晶して[化合物１−５０]を製造した(９．２ｇ、収率７０％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６５４)。
<製造例１−１８> [化合物１−５４]の製造
［１，１’：３’，１’’−ターフェニル］−５’−カルボン酸を使用して<製造例１>と同一の方法で [化合物Ｆ]を製造した(ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝４２０)。
［１，１’：３’，１’’−ターフェニル］−５’−カルボン酸を使用して<製造例１>と同一の方法で [化合物Ｆ]を製造した(ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝４２０)。
[化合物Ｆ] (１０ｇ、２４ｍｍｏｌ) 及び（９，９−ジフェニル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）ボロン酸(９．４ｇ、２６ｍｍｏｌ)をＴＨＦ１００ｍＬに投入した。２Ｍ Ｋ２ＣＯ３ ５０ｍＬ及びＰｄ（ＰＰｈ３）４ ０．６ｇを投入した後、１２時間撹拌還流した。常温に冷ました後、濾過して生成された固体をクロロホルムとエタノールで再結晶して[化合物１−５４]を製造した(１３．０ｇ、収率７７％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７０２)。
<製造例１−１９> [化合物１−５６]の製造
[化合物Ｆ] (１０ｇ、２４ｍｍｏｌ) 及び（９，９−ジフェニル−９Ｈ−フルオレン−４−イル）ボロン酸(９．４ｇ、２６ｍｍｏｌ)をＴＨＦ１００ｍＬに投入した。２Ｍ Ｋ２ＣＯ３ ５０ｍＬ及びＰｄ（ＰＰｈ３）４ ０．６ｇを投入した後、１４時間撹拌還流した。常温に冷ました後、濾過して生成された固体をクロロホルムとエタノールで再結晶して[化合物１−５６]を製造した(１３．３ｇ、収率７９％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７０２)。
[化合物Ｆ] (１０ｇ、２４ｍｍｏｌ) 及び（９，９−ジフェニル−９Ｈ−フルオレン−４−イル）ボロン酸(９．４ｇ、２６ｍｍｏｌ)をＴＨＦ１００ｍＬに投入した。２Ｍ Ｋ２ＣＯ３ ５０ｍＬ及びＰｄ（ＰＰｈ３）４ ０．６ｇを投入した後、１４時間撹拌還流した。常温に冷ました後、濾過して生成された固体をクロロホルムとエタノールで再結晶して[化合物１−５６]を製造した(１３．３ｇ、収率７９％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７０２)。
<製造例１−２０> [化合物１−６７]の製造
［１，１’：３’，１’’−ターフェニル］−４’−カルボン酸を使用して<製造例１>と同一の方法で[化合物Ｇ]を製造した(ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝４２０)。
［１，１’：３’，１’’−ターフェニル］−４’−カルボン酸を使用して<製造例１>と同一の方法で[化合物Ｇ]を製造した(ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝４２０)。
[化合物Ｇ] (１０ｇ、２４ｍｍｏｌ) 及び（９，９−ジフェニル−９Ｈ−フルオレン−３−イル）ボロン酸(９．４ｇ、２６ｍｍｏｌ)をＴＨＦ１００ｍＬに投入した。２Ｍ Ｋ２ＣＯ３ ５０ｍＬ及びＰｄ（ＰＰｈ３）４ ０．６ｇを投入した後、１２時間撹拌還流した。常温に冷ました後、濾過して生成された固体をクロロホルムとエタノールで再結晶して[化合物１−６７]を製造した(１２．６ｇ、収率７５％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７０２)。
<製造例１−２１> [化合物１−８２]の製造
２−ナフトエ酸(2-naphthoic acid)を使用して<製造例１>と同一の方法で[化合物Ｈ]を製造した(ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝３１８)。
２−ナフトエ酸(2-naphthoic acid)を使用して<製造例１>と同一の方法で[化合物Ｈ]を製造した(ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝３１８)。
[化合物Ｈ] (１０ｇ、３１ｍｍｏｌ) 及び（９，９−ジ−ｐ−トリル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）ボロン酸(１３．３ｇ、３４ｍｍｏｌ)をＴＨＦ１００ｍＬに投入した。２Ｍ Ｋ２ＣＯ３ ５０ｍＬ及びＰｄ（ＰＰｈ３）４ ０．７ｇを投入した後、６時間撹拌還流した。常温に冷ました後、濾過して生成された固体をクロロホルムとエタノールで再結晶して[化合物１−８２]を製造した(１５．８ｇ、収率８１％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６２８)。
<製造例１−２２> [化合物１−９０]の製造
１−ナフトエ酸を使用して<製造例１>と同一の方法で[化合物Ｉ]を製造した(ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝３１８)。
１−ナフトエ酸を使用して<製造例１>と同一の方法で[化合物Ｉ]を製造した(ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝３１８)。
[化合物I] (１０ｇ、３１ｍｍｏｌ) 及び（９，９−ジフェニル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）ボロン酸(１２．３ｇ、３４ｍｍｏｌ)をＴＨＦ１００ｍＬに投入した。２Ｍ Ｋ２ＣＯ３ ５０ｍＬ及びＰｄ（ＰＰｈ３）４ ０．７ｇを投入した後、７時間撹拌還流した。常温に冷ました後、濾過して生成された固体をクロロホルムとエタノールで再結晶して[化合物１−９０]を製造した(１３．０ ｇ、収率７０％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６００)。
<製造例１−２３> [化合物１−９２]の製造
[化合物Ｈ] (１０ｇ、３１ｍｍｏｌ) 及び（９，９−ジフェニル−９Ｈ−フルオレン−４−イル）ボロン酸(１２．３ｇ、３４ｍｍｏｌ)をＴＨＦ１００ｍＬに投入した。２Ｍ Ｋ２ＣＯ３ ５０ｍＬ及びＰｄ（ＰＰｈ３）４ ０．７ｇを投入した後、７時間撹拌還流した。常温に冷ました後、濾過して生成された固体をクロロホルムとエタノールで再結晶して[化合物１−９２]を製造した(１４．７ｇ、収率７９％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６００)。
[化合物Ｈ] (１０ｇ、３１ｍｍｏｌ) 及び（９，９−ジフェニル−９Ｈ−フルオレン−４−イル）ボロン酸(１２．３ｇ、３４ｍｍｏｌ)をＴＨＦ１００ｍＬに投入した。２Ｍ Ｋ２ＣＯ３ ５０ｍＬ及びＰｄ（ＰＰｈ３）４ ０．７ｇを投入した後、７時間撹拌還流した。常温に冷ました後、濾過して生成された固体をクロロホルムとエタノールで再結晶して[化合物１−９２]を製造した(１４．７ｇ、収率７９％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６００)。
<製造例１−２４> [化合物１−９４]の製造
[化合物Ｈ] (１０ｇ、３１ｍｍｏｌ) 及び（９，９−ジ−ｐ−トリル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）ボロン酸(１３．３ｇ、３４ｍｍｏｌ)をＴＨＦ１００ｍＬに投入した。２Ｍ Ｋ２ＣＯ３ ５０ｍＬ及びＰｄ（ＰＰｈ３）４ ０．７ｇを投入した後、９時間撹拌還流した。常温に冷ました後、濾過して生成された固体をクロロホルムとエタノールで再結晶して[化合物１−９４]を製造した(１３．２ｇ、収率６８％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６２８)。
[化合物Ｈ] (１０ｇ、３１ｍｍｏｌ) 及び（９，９−ジ−ｐ−トリル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）ボロン酸(１３．３ｇ、３４ｍｍｏｌ)をＴＨＦ１００ｍＬに投入した。２Ｍ Ｋ２ＣＯ３ ５０ｍＬ及びＰｄ（ＰＰｈ３）４ ０．７ｇを投入した後、９時間撹拌還流した。常温に冷ました後、濾過して生成された固体をクロロホルムとエタノールで再結晶して[化合物１−９４]を製造した(１３．２ｇ、収率６８％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６２８)。
<製造例１−２５> [化合物１−１０２]の製造
フェナントレン−９−カルボン酸を使用して<製造例１>と同一の方法で[化合物Ｊ]を製造した(ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝３６８)。
フェナントレン−９−カルボン酸を使用して<製造例１>と同一の方法で[化合物Ｊ]を製造した(ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝３６８)。
[化合物Ｊ] (１０ｇ、２７ｍｍｏｌ) 及び（９，９−ジフェニル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）ボロン酸(１０．９ｇ、３０ｍｍｏｌ)をＴＨＦ１００ｍＬに投入した。２Ｍ Ｋ２ＣＯ３ ５０ｍＬ及びＰｄ（ＰＰｈ３）４ ０．６ｇを投入した後、９時間撹拌還流した。常温に冷ました後、濾過して生成された固体をクロロホルムとエタノールで再結晶して[化合物１−１０２]を製造した(１３．２ｇ、収率７５％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６５０)。
<製造例１−２６> [化合物１−１１６]の製造
フェナントレン−２−カルボン酸を使用して<製造例１>と同一の方法で[化合物Ｋ]を製造した(ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝３６８)。
フェナントレン−２−カルボン酸を使用して<製造例１>と同一の方法で[化合物Ｋ]を製造した(ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝３６８)。
[化合物Ｋ] (１０ｇ、２７ｍｍｏｌ)及び（９，９−ジフェニル−９Ｈ−フルオレン−４−イル）ボロン酸(１０．９ｇ、３０ｍｍｏｌ)をＴＨＦ１００ｍＬに投入した。２Ｍ Ｋ２ＣＯ３ ５０ｍＬ及びＰｄ（ＰＰｈ３）４ ０．６ｇを投入した後、１０時間撹拌還流した。常温に冷ました後、濾過して生成された固体をクロロホルムとエタノールで再結晶して[化合物１−１１６]を製造した(１３．７ｇ、収率７８％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６５０)。
<製造例１−２７> [化合物１−１２２]の製造
フェナントレン−２−カルボン酸を使用して<製造例１>と同一の方法で[化合物Ｌ]を製造した(ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝３６８)。
フェナントレン−２−カルボン酸を使用して<製造例１>と同一の方法で[化合物Ｌ]を製造した(ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝３６８)。
[化合物Ｌ] (１０ｇ、２７ｍｍｏｌ)及び（９，９−ジメチル−７−フェニル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）ボロン酸((9,9-dimethyl-7-phenyl-9H-fluoren-2-yl)boronic acid) (９．４ｇ、３０ｍｍｏｌ)をＴＨＦ１００ｍＬ に投入した。２Ｍ Ｋ２ＣＯ３ ５０ｍＬ及びＰｄ（ＰＰｈ３）４ ０．６ｇを投入した後、９時間撹拌還流した。常温に冷ました後、濾過して生成された固体をクロロホルムとエタノールで再結晶して[化合物１−１２２]を製造した(１２．８ｇ、収率７９％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６０２)。
<製造例１−２８> [化合物１−１２６]の製造
[化合物Ｌ] (１０ｇ、２７ｍｍｏｌ)及び（９，９−ジフェニル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）ボロン酸(１０．９ｇ、３０ｍｍｏｌ)をＴＨＦ１００ｍＬに投入した。２Ｍ Ｋ２ＣＯ３ ５０ｍＬ及びＰｄ（ＰＰｈ３）４ ０．６ｇを投入した後、１０時間撹拌還流した。常温に冷ました後、濾過して生成された固体をクロロホルムとエタノールで再結晶して[化合物１−１２６]を製造した(１３．３ｇ、収率７６％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６５０)。
[化合物Ｌ] (１０ｇ、２７ｍｍｏｌ)及び（９，９−ジフェニル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）ボロン酸(１０．９ｇ、３０ｍｍｏｌ)をＴＨＦ１００ｍＬに投入した。２Ｍ Ｋ２ＣＯ３ ５０ｍＬ及びＰｄ（ＰＰｈ３）４ ０．６ｇを投入した後、１０時間撹拌還流した。常温に冷ました後、濾過して生成された固体をクロロホルムとエタノールで再結晶して[化合物１−１２６]を製造した(１３．３ｇ、収率７６％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６５０)。
<製造例１−２９> [化合物１−１２８]の製造
[化合物Ｌ] (１０ｇ、２７ｍｍｏｌ)及び（９，９−ジフェニル−９Ｈ−フルオレン−４−イル）ボロン酸(１０．９ｇ、３０ｍｍｏｌ)をＴＨＦ１００ｍＬに投入した。２Ｍ Ｋ２ＣＯ３ ５０ｍＬ及びＰｄ（ＰＰｈ３）４ ０．６ｇを投入した後、１２時間撹拌還流した。常温に冷ました後、濾過して生成された固体をクロロホルムとエタノールで再結晶して[化合物１−１２８]を製造した(１２．３ｇ、収率７０％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６５０)。
[化合物Ｌ] (１０ｇ、２７ｍｍｏｌ)及び（９，９−ジフェニル−９Ｈ−フルオレン−４−イル）ボロン酸(１０．９ｇ、３０ｍｍｏｌ)をＴＨＦ１００ｍＬに投入した。２Ｍ Ｋ２ＣＯ３ ５０ｍＬ及びＰｄ（ＰＰｈ３）４ ０．６ｇを投入した後、１２時間撹拌還流した。常温に冷ました後、濾過して生成された固体をクロロホルムとエタノールで再結晶して[化合物１−１２８]を製造した(１２．３ｇ、収率７０％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６５０)。
<製造例１−３０> [化合物１−１３０]の製造
[化合物Ｌ] (１０ｇ、２７ｍｍｏｌ)及び（９，９−ジ−ｐ−トリル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）ボロン酸(１１．７ｇ、３０ｍｍｏｌ)をＴＨＦ１００ｍＬに投入した。２Ｍ Ｋ２ＣＯ３ ５０ｍＬ及びＰｄ（ＰＰｈ３）４ ０．６ｇを投入した後、１４時間撹拌還流した。常温に冷ました後、濾過して生成された固体をクロロホルムとエタノールで再結晶して[化合物１−１３０]を製造した(１２．３ ｇ、収率６７％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６７８)。
[化合物Ｌ] (１０ｇ、２７ｍｍｏｌ)及び（９，９−ジ−ｐ−トリル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）ボロン酸(１１．７ｇ、３０ｍｍｏｌ)をＴＨＦ１００ｍＬに投入した。２Ｍ Ｋ２ＣＯ３ ５０ｍＬ及びＰｄ（ＰＰｈ３）４ ０．６ｇを投入した後、１４時間撹拌還流した。常温に冷ました後、濾過して生成された固体をクロロホルムとエタノールで再結晶して[化合物１−１３０]を製造した(１２．３ ｇ、収率６７％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６７８)。
<製造例１−３１> [化合物１−１３４]の製造
Ｎ’−シアノ−［１，１’−ビフェニル］−４−カルボキシイミドアミド (N'-cyano-[1,1'-biphenyl]-4-carboximidamide)及び［１，１’−ビフェニル］−３−カルボン酸を使用して<製造例１>と同一の方法で[化合物Ｍ]を製造した(ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝４２０)。
Ｎ’−シアノ−［１，１’−ビフェニル］−４−カルボキシイミドアミド (N'-cyano-[1,1'-biphenyl]-4-carboximidamide)及び［１，１’−ビフェニル］−３−カルボン酸を使用して<製造例１>と同一の方法で[化合物Ｍ]を製造した(ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝４２０)。
[化合物Ｍ] (１０ｇ、２４ｍｍｏｌ)及び（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−１−イル）ボロン酸 (６．４ｇ、２７ｍｍｏｌ)をＴＨＦ１００ｍＬに投入した。２Ｍ Ｋ２ＣＯ３ ５０ｍＬ及びＰｄ（ＰＰｈ３）４ ０．６ｇを投入した後、７時間撹拌還流した。常温に冷ました後、濾過して生成された固体をクロロホルムとエタノールで再結晶して[化合物１−１３４]を製造した(１０．１ｇ、収率７３％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５７８)。
<製造例１−３２> [化合物１−１３８]の製造
（９，９-ジフェニル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）カルボン酸を使用して<製造例１>と同一の方法で[化合物Ｖ]を製造した(ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５０９)。
（９，９-ジフェニル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）カルボン酸を使用して<製造例１>と同一の方法で[化合物Ｖ]を製造した(ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５０９)。
[化合物Ｖ] (１０ｇ、２０ｍｍｏｌ)及び（４−（ナフタレン−２−イル）フェニル）ボロン酸((4-(naphthalen-2-yl)phenyl)boronic acid) (５．５ｇ、２２ｍｍｏｌ)をＴＨＦ１００ｍＬに投入した。２Ｍ Ｋ２ＣＯ３ ５０ｍＬ及びＰｄ（ＰＰｈ３）４ ０．５ｇを投入した後、７時間撹拌還流した。常温に冷ました後、濾過して生成された固体をクロロホルムとエタノールで再結晶して[化合物１−１３８]を製造した(１０．３ｇ、収率７６％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６７６)。
<製造例１−３３> [化合物１−１５４]の製造
Ｎ’−シアノ−［１，１’−ビフェニル］−４−カルボキシイミドアミド及び［１，１’−ビフェニル］−２−カルボン酸を使用して<製造例１>と同一の方法で[化合物Ｎ]を製造した(ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝４２０)。
Ｎ’−シアノ−［１，１’−ビフェニル］−４−カルボキシイミドアミド及び［１，１’−ビフェニル］−２−カルボン酸を使用して<製造例１>と同一の方法で[化合物Ｎ]を製造した(ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝４２０)。
[化合物Ｎ] (１０ｇ、２４ｍｍｏｌ)及び（９，９−ジ−ｐ−トリル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）フルオレン (１０．５ｇ、２７ｍｍｏｌ)をＴＨＦ１００ｍＬに投入した。２Ｍ Ｋ２ＣＯ３ ５０ｍＬ及びＰｄ（ＰＰｈ３）４ ０．６ｇを投入した後、６時間撹拌還流した。常温に冷ました後、濾過して生成された固体をクロロホルムとエタノールで再結晶して[化合物１−１５４]を製造した(１２．３ｇ、収率７０％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７３０)。
<製造例１−３４> [化合物１−１６０]の製造
Ｎ’−シアノ−［１，１’−ビフェニル］−４−カルボキシイミドアミド及び［１，１’：４’，１’’-ターフェニル］−４−カルボン酸を使用して<製造例１>と同一の方法で[化合物Ｏ]を製造した(ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝４９６)。
Ｎ’−シアノ−［１，１’−ビフェニル］−４−カルボキシイミドアミド及び［１，１’：４’，１’’-ターフェニル］−４−カルボン酸を使用して<製造例１>と同一の方法で[化合物Ｏ]を製造した(ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝４９６)。
[化合物Ｏ] (１０ｇ、２０ｍｍｏｌ)及び（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−４−イル）ボロン酸(５．２ｇ、２２ｍｍｏｌ)をＴＨＦ１００ｍＬに投入した。２Ｍ Ｋ２ＣＯ３ ５０ｍＬ及びＰｄ（ＰＰｈ３）４ ０．５ｇを投入した後、５時間撹拌還流した。常温に冷ました後、濾過して生成された固体をクロロホルムとエタノールで再結晶して[化合物１−１６０]を製造した(８．６ｇ、収率６６％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６５４)。
<製造例１−３５> [化合物１−１７０]の製造
Ｎ’−シアノ−［１，１’−ビフェニル］−４−カルボキシイミドアミド及び［１，１’：３’，１’’−ターフェニル］−５’−カルボン酸を使用して<製造例１>と同一の方法で[化合物Ｐ]を製造した(ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝４９６)。
Ｎ’−シアノ−［１，１’−ビフェニル］−４−カルボキシイミドアミド及び［１，１’：３’，１’’−ターフェニル］−５’−カルボン酸を使用して<製造例１>と同一の方法で[化合物Ｐ]を製造した(ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝４９６)。
[化合物Ｐ] (１０ｇ、２０ｍｍｏｌ)及び（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）ボロン酸 (５．２ｇ、２２ｍｍｏｌ)をＴＨＦ１００ｍＬに投入した。２Ｍ Ｋ２ＣＯ３ ５０ｍＬ及びＰｄ（ＰＰｈ３）４ ０．５ｇを投入した後、５時間撹拌還流した。常温に冷ました後、濾過して生成された固体をクロロホルムとエタノールで再結晶して[化合物１−１７０]を製造した(９．２ｇ、収率７０％、ＭＳ：[Ｍ＋Ｈ]＋＝６５４)。
<製造例１−３６> [化合物１−１９８]の製造
Ｎ’−シアノ−[１，１’−ビフェニル]−４−カルボキシイミドアミド及び ２−ナフトエ酸を使用して<製造例１>と同一の方法で[化合物Ｑ]を製造した(ＭＳ：[Ｍ＋Ｈ]＋＝３９４)。
Ｎ’−シアノ−[１，１’−ビフェニル]−４−カルボキシイミドアミド及び ２−ナフトエ酸を使用して<製造例１>と同一の方法で[化合物Ｑ]を製造した(ＭＳ：[Ｍ＋Ｈ]＋＝３９４)。
[化合物Ｑ] (１０ｇ、２５ｍｍｏｌ)及び（９，９−ジフェニル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）ボロン酸(１０．１ｇ、２８ｍｍｏｌ)をＴＨＦ１００ｍＬに投入した。２Ｍ Ｋ２ＣＯ３ ５０ｍＬ及びＰｄ（ＰＰｈ３）４ ０．６ｇを投入した後、６時間撹拌還流した。常温に冷ました後、濾過して生成された固体をクロロホルムとエタノールで再結晶して[化合物１−１９８]を製造した(１２．７ｇ、収率７５％、ＭＳ：[Ｍ＋Ｈ]＋＝６７６)。
<製造例１−３７> [化合物１−２２９]の製造
Ｎ’−シアノ−[１，１’−ビフェニル]−４−カルボキシイミドアミド及びフェナントレン−２−カルボン酸を使用して<製造例１>と同一の方法で[化合物Ｒ]を製造した(ＭＳ：[Ｍ＋Ｈ]＋＝４４４)。
Ｎ’−シアノ−[１，１’−ビフェニル]−４−カルボキシイミドアミド及びフェナントレン−２−カルボン酸を使用して<製造例１>と同一の方法で[化合物Ｒ]を製造した(ＭＳ：[Ｍ＋Ｈ]＋＝４４４)。
[化合物Ｒ] (１０ｇ、２３ｍｍｏｌ)及び (９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−１−イル）ボロン酸(６．０ｇ、２５ｍｍｏｌ)をＴＨＦ１００ｍＬに投入した。２Ｍ Ｋ２ＣＯ３ ５０ｍＬ及びＰｄ（ＰＰｈ３）４ ０．５ｇを投入した後、８時間撹拌還流した。常温に冷ました後、濾過して生成された固体をクロロホルムとエタノールで再結晶して[化合物１−２２９]を製造した(１０．８ｇ、収率７８％、ＭＳ：[Ｍ＋Ｈ]＋＝６０２)。
<製造例１−３８> [化合物１−２３７]の製造
[化合物Ｒ] (１０ｇ、２３ｍｍｏｌ)及び（７，７−ジメチル−７Ｈ−ベンゾ ［ｃ］フルオレン−５−イル）ボロン酸(７．２ｇ、２５ｍｍｏｌ)をＴＨＦ１００ｍＬに投入した。２Ｍ Ｋ２ＣＯ３ ５０ｍＬ及びＰｄ（ＰＰｈ３）４ ０．５ｇを投入した後、１０時間撹拌還流した。常温に冷ました後、濾過して生成された固体をクロロホルムとエタノールで再結晶して[化合物１−２３７]を製造した(１０．５ｇ、収率７０％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６５２)。
[化合物Ｒ] (１０ｇ、２３ｍｍｏｌ)及び（７，７−ジメチル−７Ｈ−ベンゾ ［ｃ］フルオレン−５−イル）ボロン酸(７．２ｇ、２５ｍｍｏｌ)をＴＨＦ１００ｍＬに投入した。２Ｍ Ｋ２ＣＯ３ ５０ｍＬ及びＰｄ（ＰＰｈ３）４ ０．５ｇを投入した後、１０時間撹拌還流した。常温に冷ました後、濾過して生成された固体をクロロホルムとエタノールで再結晶して[化合物１−２３７]を製造した(１０．５ｇ、収率７０％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６５２)。
<製造例１−３９> [化合物１−２７９]の製造
Ｎ’−シアノ−１−ナフトイミドアミド(N'-cyano-1-naphthimidamide)及び １，１’：４’，１’’−ターフェニル］−４−カルボン酸を使用して<製造例１>と同一の方法で[化合物Ｓ]を製造した(ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝４７０)。
Ｎ’−シアノ−１−ナフトイミドアミド(N'-cyano-1-naphthimidamide)及び １，１’：４’，１’’−ターフェニル］−４−カルボン酸を使用して<製造例１>と同一の方法で[化合物Ｓ]を製造した(ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝４７０)。
[化合物Ｓ] (１０ｇ、２１ｍｍｏｌ)及び（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−３−イル）ボロン酸(５．５ｇ、２３ｍｍｏｌ)をＴＨＦ１００ｍＬに投入した。２Ｍ Ｋ２ＣＯ３ ５０ｍＬ及びＰｄ（ＰＰｈ３）４ ０．５ｇを投入した後、１０時間撹拌還流した。常温に冷ました後、濾過して生成された固体をクロロホルムとエタノールで再結晶して[化合物１−２７９]を製造した(１０．４ｇ、収率７９％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６２８)。
<製造例１−４０> [化合物１−３４１]の製造
Ｎ’−シアノ−１−ナフトイミドアミド及びフェナントレン−３−カルボン酸を使用して<製造例１>と同一の方法で[化合物Ｔ]を製造した(ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝４１８)。
Ｎ’−シアノ−１−ナフトイミドアミド及びフェナントレン−３−カルボン酸を使用して<製造例１>と同一の方法で[化合物Ｔ]を製造した(ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝４１８)。
[化合物Ｔ] (１０ｇ、２４ｍｍｏｌ)及び（９，９−ジフェニル−９Ｈ−フルオレン−１−イル）ボロン酸(８．７ｇ、２３ｍｍｏｌ)をＴＨＦ１５０ｍＬに投入した。２Ｍ Ｋ２ＣＯ３ ５０ｍＬ及びＰｄ（ＰＰｈ３）４ ０．６ｇを投入した後、８時間撹拌還流した。常温に冷ました後、濾過して生成された固体をクロロホルムとエタノールで再結晶して[化合物１−３４１]を製造した(１３．６ｇ、収率８１％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７００)。
<製造例１−４１> [化合物１−３４５]の製造
[化合物Ｔ] (１０ｇ、２４ｍｍｏｌ)及び（１１，１１−ジメチル−１１Ｈ−ベンゾ［ａ］フルオレン−９−イル）ボロン酸(７．５ｇ、２６ｍｍｏｌ)を ＴＨＦ１５０ｍＬに投入した。２Ｍ Ｋ２ＣＯ３ ５０ｍＬ及びＰｄ（ＰＰｈ３）４ ０．６ｇを投入した後、１１時間撹拌還流した。常温に冷ました後、濾過して生成された固体をクロロホルムとエタノールで再結晶して[化合物１−３４５]を製造した(１０．１ｇ、収率６７％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６２６)。
[化合物Ｔ] (１０ｇ、２４ｍｍｏｌ)及び（１１，１１−ジメチル−１１Ｈ−ベンゾ［ａ］フルオレン−９−イル）ボロン酸(７．５ｇ、２６ｍｍｏｌ)を ＴＨＦ１５０ｍＬに投入した。２Ｍ Ｋ２ＣＯ３ ５０ｍＬ及びＰｄ（ＰＰｈ３）４ ０．６ｇを投入した後、１１時間撹拌還流した。常温に冷ました後、濾過して生成された固体をクロロホルムとエタノールで再結晶して[化合物１−３４５]を製造した(１０．１ｇ、収率６７％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６２６)。
<製造例１−４２> [化合物１−４８２]の製造
Ｎ’−シアノ−フェナントレン−９−カルボキシイミドアミド及び５’−フェニル−［１，１’：３’，１’’−ターフェニル］−４−カルボン酸を使用して<製造例１>と同一の方法で[化合物Ｕ]を製造した(ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５９７)。
Ｎ’−シアノ−フェナントレン−９−カルボキシイミドアミド及び５’−フェニル−［１，１’：３’，１’’−ターフェニル］−４−カルボン酸を使用して<製造例１>と同一の方法で[化合物Ｕ]を製造した(ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５９７)。
[化合物Ｕ] (１５ｇ、２５ｍｍｏｌ)及び（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）ボロン酸 (６．７ｇ、２８ｍｍｏｌ)をＴＨＦ１００ｍＬに投入した。２Ｍ Ｋ２ＣＯ３ ５０ｍＬ及びＰｄ（ＰＰｈ３）４ ０．６ｇを投入した後、８時間撹拌還流した。常温に冷ました後、濾過して生成された固体をクロロホルムとエタノールで再結晶して[化合物１−４８２]を製造した(１２．８ｇ、収率６８％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７５３)。
<製造例１−４３> [化合物１−６２５]の製造
Ｎ’−シアノベンズイミドアミド−２，３，４，５，６−ｄ５(N'-cyanobenzimidamide-2,3,4,5,6-d5) 及び［１，１’−ビフェニル］−４−カルボン酸を使用して<製造例１>と同一の方法で[化合物Ｖ]を製造した(ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝３４９)。
Ｎ’−シアノベンズイミドアミド−２，３，４，５，６−ｄ５(N'-cyanobenzimidamide-2,3,4,5,6-d5) 及び［１，１’−ビフェニル］−４−カルボン酸を使用して<製造例１>と同一の方法で[化合物Ｖ]を製造した(ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝３４９)。
[化合物Ｖ] (１０ｇ、２９ｍｍｏｌ)及び（９，９−ジペチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）ボロン酸(１０．４ｇ、２９ｍｍｏｌ)をＴＨＦ１００ｍＬに投入した。２Ｍ Ｋ２ＣＯ３ ５０ｍＬ及びＰｄ（ＰＰｈ３）４ ０．７ｇを投入した後、６時間撹拌還流した。常温に冷ました後、濾過して生成された固体をクロロホルムとエタノールで再結晶して[化合物１−６２５]を製造した(１２．２ｇ、収率６９％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６３１)。
<製造例２−１> [化合物２−２]の製造
[化合物Ａ] (１０ｇ、２９ｍｍｏｌ)及び（４−（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）フェニル）ボロン酸(９．１ｇ、３１ｍｍｏｌ)を ＴＨＦ１００ｍＬに投入した。２Ｍ Ｋ２ＣＯ３ ５０ｍＬ及びＰｄ（ＰＰｈ３）４ ０．７ｇを投入した後、７時間撹拌還流した。常温に冷ました後、濾過して生成された固体をクロロホルムとエタノールで再結晶して[化合物２−２]を製造した(１２．７ ｇ、収率７６％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５７８)。
[化合物Ａ] (１０ｇ、２９ｍｍｏｌ)及び（４−（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）フェニル）ボロン酸(９．１ｇ、３１ｍｍｏｌ)を ＴＨＦ１００ｍＬに投入した。２Ｍ Ｋ２ＣＯ３ ５０ｍＬ及びＰｄ（ＰＰｈ３）４ ０．７ｇを投入した後、７時間撹拌還流した。常温に冷ました後、濾過して生成された固体をクロロホルムとエタノールで再結晶して[化合物２−２]を製造した(１２．７ ｇ、収率７６％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５７８)。
<製造例２−２> [化合物２−４]の製造
[化合物Ａ] (１０ｇ、２９ｍｍｏｌ)及び（３−（９，９−ジフェニル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）フェニル)ボロン酸 (１３．６ｇ、３１ｍｍｏｌ)をＴＨＦ１００ｍＬに投入した。２Ｍ Ｋ２ＣＯ３ ５０ｍＬ及びＰｄ（ＰＰｈ３）４ ０．７ｇを投入した後、９時間撹拌還流した。常温に冷ました後、濾過して生成された固体をクロロホルムとエタノールで再結晶して[化合物２−２]を製造した(１４．５ｇ、収率７１％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７０２)。
[化合物Ａ] (１０ｇ、２９ｍｍｏｌ)及び（３−（９，９−ジフェニル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）フェニル)ボロン酸 (１３．６ｇ、３１ｍｍｏｌ)をＴＨＦ１００ｍＬに投入した。２Ｍ Ｋ２ＣＯ３ ５０ｍＬ及びＰｄ（ＰＰｈ３）４ ０．７ｇを投入した後、９時間撹拌還流した。常温に冷ました後、濾過して生成された固体をクロロホルムとエタノールで再結晶して[化合物２−２]を製造した(１４．５ｇ、収率７１％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７０２)。
<製造例２−３> [化合物２−５]の製造
[化合物Ａ] (１０ｇ、２９ｍｍｏｌ)及び（４−（９，９−ジフェニル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）フェニル）ボロン酸 (１３．６ｇ、３１ｍｍｏｌ)をＴＨＦ１００ｍＬに投入した。２Ｍ Ｋ２ＣＯ３ ５０ｍＬ及びＰｄ（ＰＰｈ３）４ ０．７ｇを投入した後、８時間撹拌還流した。常温に冷ました後、濾過して生成された固体をクロロホルムとエタノールで再結晶して[化合物２−５]を製造した(１４．９ｇ、収率７３％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７０２)。
[化合物Ａ] (１０ｇ、２９ｍｍｏｌ)及び（４−（９，９−ジフェニル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）フェニル）ボロン酸 (１３．６ｇ、３１ｍｍｏｌ)をＴＨＦ１００ｍＬに投入した。２Ｍ Ｋ２ＣＯ３ ５０ｍＬ及びＰｄ（ＰＰｈ３）４ ０．７ｇを投入した後、８時間撹拌還流した。常温に冷ました後、濾過して生成された固体をクロロホルムとエタノールで再結晶して[化合物２−５]を製造した(１４．９ｇ、収率７３％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７０２)。
<製造例２−４> [化合物２−６]の製造
[化合物Ａ] (１０ｇ、２９ｍｍｏｌ)及び（４−（９，９−ジフェニル−９Ｈ−フルオレン−４−イル）フェニル）ボロン酸 (１３．６ｇ、３１ｍｍｏｌ)をＴＨＦ１００ｍＬに投入した。２Ｍ Ｋ２ＣＯ３ ５０ｍＬ及びＰｄ（ＰＰｈ３）４ ０．７ｇを投入した後、１０時間撹拌還流した。常温に冷ました後、濾過して生成された固体をクロロホルムとエタノールで再結晶して[化合物２−６]を製造した(１４．０ｇ、収率６９％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７０２)。
[化合物Ａ] (１０ｇ、２９ｍｍｏｌ)及び（４−（９，９−ジフェニル−９Ｈ−フルオレン−４−イル）フェニル）ボロン酸 (１３．６ｇ、３１ｍｍｏｌ)をＴＨＦ１００ｍＬに投入した。２Ｍ Ｋ２ＣＯ３ ５０ｍＬ及びＰｄ（ＰＰｈ３）４ ０．７ｇを投入した後、１０時間撹拌還流した。常温に冷ました後、濾過して生成された固体をクロロホルムとエタノールで再結晶して[化合物２−６]を製造した(１４．０ｇ、収率６９％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７０２)。
<製造例２−５> [化合物２−８]の製造
[化合物Ａ] (１０ｇ、２９ｍｍｏｌ)及び（４−（７，７−ジメチル−７Ｈ−ベンゾ［ｃ］フルオレン−５−イル）フェニル）ボロン酸 (１１．３ｇ、３１ｍｍｏｌ)をＴＨＦ１００ｍＬに投入した。２Ｍ Ｋ２ＣＯ３ ５０ｍＬ及びＰｄ（ＰＰｈ３）４ ０．７ｇを投入した後、１０時間撹拌還流した。常温に冷ました後、濾過して生成された固体をクロロホルムとエタノールで再結晶して[化合物２−８]を製造した(１１．２ｇ、収率６６％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６２８)。
[化合物Ａ] (１０ｇ、２９ｍｍｏｌ)及び（４−（７，７−ジメチル−７Ｈ−ベンゾ［ｃ］フルオレン−５−イル）フェニル）ボロン酸 (１１．３ｇ、３１ｍｍｏｌ)をＴＨＦ１００ｍＬに投入した。２Ｍ Ｋ２ＣＯ３ ５０ｍＬ及びＰｄ（ＰＰｈ３）４ ０．７ｇを投入した後、１０時間撹拌還流した。常温に冷ました後、濾過して生成された固体をクロロホルムとエタノールで再結晶して[化合物２−８]を製造した(１１．２ｇ、収率６６％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６２８)。
<製造例２−６> [化合物２−１１]の製造
[化合物Ｃ] (１０ｇ、２９ｍｍｏｌ)及び（４−（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−３−イル）フェニル）ボロン酸 (９．１ｇ、３１ｍｍｏｌ)を ＴＨＦ１００ｍＬに投入した。２Ｍ Ｋ２ＣＯ３ ５０ｍＬ及びＰｄ（ＰＰｈ３）４ ０．７ｇを投入した後、７時間撹拌還流した。常温に冷ました後、濾過して生成された固体をクロロホルムとエタノールで再結晶して[化合物２−１１]を製造した(１２．４ｇ、収率７４％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５７８)。
[化合物Ｃ] (１０ｇ、２９ｍｍｏｌ)及び（４−（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−３−イル）フェニル）ボロン酸 (９．１ｇ、３１ｍｍｏｌ)を ＴＨＦ１００ｍＬに投入した。２Ｍ Ｋ２ＣＯ３ ５０ｍＬ及びＰｄ（ＰＰｈ３）４ ０．７ｇを投入した後、７時間撹拌還流した。常温に冷ました後、濾過して生成された固体をクロロホルムとエタノールで再結晶して[化合物２−１１]を製造した(１２．４ｇ、収率７４％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５７８)。
<製造例２−７> [化合物２−２８]の製造
[化合物Ｄ] (１０ｇ、２４ｍｍｏｌ)及び（４−（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−４−イル）フェニル）ボロン酸(８．２ｇ、２６ｍｍｏｌ)を ＴＨＦ１００ｍＬに投入した。２Ｍ Ｋ２ＣＯ３ ５０ｍＬ及びＰｄ（ＰＰｈ３）４ ０．６ｇを投入した後、９時間撹拌還流した。常温に冷ました後、濾過して生成された固体をクロロホルムとエタノールで再結晶して[化合物２−２８]を製造した(１２．４ ｇ、収率７４％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６５４)。
[化合物Ｄ] (１０ｇ、２４ｍｍｏｌ)及び（４−（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−４−イル）フェニル）ボロン酸(８．２ｇ、２６ｍｍｏｌ)を ＴＨＦ１００ｍＬに投入した。２Ｍ Ｋ２ＣＯ３ ５０ｍＬ及びＰｄ（ＰＰｈ３）４ ０．６ｇを投入した後、９時間撹拌還流した。常温に冷ました後、濾過して生成された固体をクロロホルムとエタノールで再結晶して[化合物２−２８]を製造した(１２．４ ｇ、収率７４％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６５４)。
<製造例２−８> [化合物２−３８]の製造
[化合物Ｆ] (１０ｇ、２４ｍｍｏｌ)及び（４−（９，９−ジフェニル−９Ｈ−フルオレン−４−イル）フェニル）ボロン酸 (１１．４ｇ、２６ｍｍｏｌ)をＴＨＦ１００ｍＬに投入した。２Ｍ Ｋ２ＣＯ３ ５０ｍＬ及びＰｄ（ＰＰｈ３）４ ０．６ｇを投入した後、９時間撹拌還流した。常温に冷ました後、濾過して生成された固体をクロロホルムとエタノールで再結晶して[化合物２−３８]を製造した(１３ｇ、収率７０％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７７８)。
[化合物Ｆ] (１０ｇ、２４ｍｍｏｌ)及び（４−（９，９−ジフェニル−９Ｈ−フルオレン−４−イル）フェニル）ボロン酸 (１１．４ｇ、２６ｍｍｏｌ)をＴＨＦ１００ｍＬに投入した。２Ｍ Ｋ２ＣＯ３ ５０ｍＬ及びＰｄ（ＰＰｈ３）４ ０．６ｇを投入した後、９時間撹拌還流した。常温に冷ました後、濾過して生成された固体をクロロホルムとエタノールで再結晶して[化合物２−３８]を製造した(１３ｇ、収率７０％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７７８)。
<製造例２−９> [化合物２−５５]の製造
[化合物Ｈ] (１０ｇ、３２ｍｍｏｌ)及び（４−（９，９−ジ−ｐ−トリル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）フェニル）ボロン酸 (１６．３ｇ、３５ｍｍｏｌ)をＴＨＦ１００ｍＬに投入した。２Ｍ Ｋ２ＣＯ３ ５０ｍＬ及びＰｄ（ＰＰｈ３）４ ０．７ｇを投入した後、１０時間撹拌還流した。常温に冷ました後、濾過して生成された固体をクロロホルムとエタノールで再結晶して[化合物２−５５]を製造した(１７．３ ｇ、収率７７％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７０４)。
[化合物Ｈ] (１０ｇ、３２ｍｍｏｌ)及び（４−（９，９−ジ−ｐ−トリル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）フェニル）ボロン酸 (１６．３ｇ、３５ｍｍｏｌ)をＴＨＦ１００ｍＬに投入した。２Ｍ Ｋ２ＣＯ３ ５０ｍＬ及びＰｄ（ＰＰｈ３）４ ０．７ｇを投入した後、１０時間撹拌還流した。常温に冷ました後、濾過して生成された固体をクロロホルムとエタノールで再結晶して[化合物２−５５]を製造した(１７．３ ｇ、収率７７％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７０４)。
<製造例２−１０> [化合物２−７０]の製造
[化合物Ｊ] (１０ｇ、２７ｍｍｏｌ)及び（４−（９，９−ジフェニル−９Ｈ−フルオレン−４−イル）フェニル）ボロン酸 (１３．１ｇ、３０ｍｍｏｌ)をＴＨＦ１００ｍＬに投入した。２Ｍ Ｋ２ＣＯ３ ５０ｍＬ及びＰｄ（ＰＰｈ３）４ ０．６ｇを投入した後、９時間撹拌還流した。常温に冷ました後、濾過して生成された固体をクロロホルムとエタノールで再結晶して[化合物２−７０]を製造した(１５．７ｇ、収率８０％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７２６)。
[化合物Ｊ] (１０ｇ、２７ｍｍｏｌ)及び（４−（９，９−ジフェニル−９Ｈ−フルオレン−４−イル）フェニル）ボロン酸 (１３．１ｇ、３０ｍｍｏｌ)をＴＨＦ１００ｍＬに投入した。２Ｍ Ｋ２ＣＯ３ ５０ｍＬ及びＰｄ（ＰＰｈ３）４ ０．６ｇを投入した後、９時間撹拌還流した。常温に冷ました後、濾過して生成された固体をクロロホルムとエタノールで再結晶して[化合物２−７０]を製造した(１５．７ｇ、収率８０％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７２６)。
<製造例２−１１> [化合物２−９０]の製造
[化合物Ａ] (１０ｇ、２９ｍｍｏｌ)及び（４−（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）ナフタレン−１−イル）ボロン酸(１１．７ｇ、３２ｍｍｏｌ)をＴＨＦ１００ｍＬに投入した。２Ｍ Ｋ２ＣＯ３ ５０ｍＬ及びＰｄ（ＰＰｈ３）４ ０．７ｇを投入した後、１０時間撹拌還流した。常温に冷ました後、濾過して生成された固体をクロロホルムとエタノールで再結晶して[化合物２−９０]を製造した(１７．２ｇ、収率７６％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７８０)。
[化合物Ａ] (１０ｇ、２９ｍｍｏｌ)及び（４−（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）ナフタレン−１−イル）ボロン酸(１１．７ｇ、３２ｍｍｏｌ)をＴＨＦ１００ｍＬに投入した。２Ｍ Ｋ２ＣＯ３ ５０ｍＬ及びＰｄ（ＰＰｈ３）４ ０．７ｇを投入した後、１０時間撹拌還流した。常温に冷ました後、濾過して生成された固体をクロロホルムとエタノールで再結晶して[化合物２−９０]を製造した(１７．２ｇ、収率７６％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７８０)。
<製造例２−１２> [化合物２−９９]の製造
[化合物Ｃ] (１０ｇ、２９ｍｍｏｌ)及び（４−（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−３−イル）ナフタレン−１−イル）ボロン酸(１１．７ｇ、３２ｍｍｏｌ)をＴＨＦ１００ｍＬに投入した。２Ｍ Ｋ２ＣＯ３ ５０ｍＬ及びＰｄ（ＰＰｈ３）４ ０．７ｇを投入した後、９時間撹拌還流した。常温に冷ました後、濾過して生成された固体をクロロホルムとエタノールで再結晶して[化合物２−９９]を製造した(１６ｇ、収率７１％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７８０)。
[化合物Ｃ] (１０ｇ、２９ｍｍｏｌ)及び（４−（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−３−イル）ナフタレン−１−イル）ボロン酸(１１．７ｇ、３２ｍｍｏｌ)をＴＨＦ１００ｍＬに投入した。２Ｍ Ｋ２ＣＯ３ ５０ｍＬ及びＰｄ（ＰＰｈ３）４ ０．７ｇを投入した後、９時間撹拌還流した。常温に冷ました後、濾過して生成された固体をクロロホルムとエタノールで再結晶して[化合物２−９９]を製造した(１６ｇ、収率７１％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７８０)。
<製造例２−１３> [化合物２−１０６]の製造
[化合物Ｂ] (１０ｇ、２９ｍｍｏｌ)及び（４−（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）ナフタレン−１−イル）ボロン酸(１１．７ｇ、３２ｍｍｏｌ)をＴＨＦ１００ｍＬに投入した。２Ｍ Ｋ２ＣＯ３ ５０ｍＬ及びＰｄ（ＰＰｈ３）４ ０．７ｇを投入した後、１０時間撹拌還流した。常温に冷ました後、濾過して生成された固体をクロロホルムとエタノールで再結晶して[化合物２−１０６]を製造した(１７．９ｇ、収率７９％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７８０)。
[化合物Ｂ] (１０ｇ、２９ｍｍｏｌ)及び（４−（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）ナフタレン−１−イル）ボロン酸(１１．７ｇ、３２ｍｍｏｌ)をＴＨＦ１００ｍＬに投入した。２Ｍ Ｋ２ＣＯ３ ５０ｍＬ及びＰｄ（ＰＰｈ３）４ ０．７ｇを投入した後、１０時間撹拌還流した。常温に冷ました後、濾過して生成された固体をクロロホルムとエタノールで再結晶して[化合物２−１０６]を製造した(１７．９ｇ、収率７９％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７８０)。
<製造例２−１４> [化合物２−１１３]の製造
[化合物Ｄ] (１０ｇ、２４ｍｍｏｌ)及び（５−（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−１−イル）ナフタレン−２−イル）ボロン酸(９．５ｇ、２６ ｍｍｏｌ)をＴＨＦ１００ｍＬに投入した。２Ｍ Ｋ２ＣＯ３ ５０ｍＬ及びＰｄ（ＰＰｈ３）４ ０．６ｇを投入した後、１１時間撹拌還流した。常温に冷ました後、濾過して生成された固体をクロロホルムとエタノールで再結晶して[化合物２−１１３]を製造した(１１．８ｇ、収率７０％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７０４)。
[化合物Ｄ] (１０ｇ、２４ｍｍｏｌ)及び（５−（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−１−イル）ナフタレン−２−イル）ボロン酸(９．５ｇ、２６ ｍｍｏｌ)をＴＨＦ１００ｍＬに投入した。２Ｍ Ｋ２ＣＯ３ ５０ｍＬ及びＰｄ（ＰＰｈ３）４ ０．６ｇを投入した後、１１時間撹拌還流した。常温に冷ました後、濾過して生成された固体をクロロホルムとエタノールで再結晶して[化合物２−１１３]を製造した(１１．８ｇ、収率７０％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７０４)。
<製造例２−１５> [化合物２−１２２]の製造
[化合物Ｆ] (１０ｇ、２４ｍｍｏｌ)及び（５−（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）ナフタレン−１−イル）ボロン酸(９．５ｇ、２６ ｍｍｏｌ) をＴＨＦ１００ｍＬに投入した。２Ｍ Ｋ２ＣＯ３ ５０ｍＬ及びＰｄ（ＰＰｈ３）４ ０．６ｇを投入した後、１０時間撹拌還流した。常温に冷ました後、濾過して生成された固体をクロロホルムとエタノールで再結晶して[化合物２−１２２]を製造した(１１．２ｇ、収率６６％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７０４)。
[化合物Ｆ] (１０ｇ、２４ｍｍｏｌ)及び（５−（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）ナフタレン−１−イル）ボロン酸(９．５ｇ、２６ ｍｍｏｌ) をＴＨＦ１００ｍＬに投入した。２Ｍ Ｋ２ＣＯ３ ５０ｍＬ及びＰｄ（ＰＰｈ３）４ ０．６ｇを投入した後、１０時間撹拌還流した。常温に冷ました後、濾過して生成された固体をクロロホルムとエタノールで再結晶して[化合物２−１２２]を製造した(１１．２ｇ、収率６６％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７０４)。
<製造例２−１６> [化合物２−１４１]の製造
[化合物Ｈ] (１０ｇ、３２ｍｍｏｌ)及び（３−（９，９−ジフェニル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）ナフタレン−２−イル）ボロン酸(１７ｇ、３５ｍｍｏｌ)をＴＨＦ１００ｍＬに投入した。２Ｍ Ｋ２ＣＯ３ ５０ｍＬ及びＰｄ（ＰＰｈ３）４ ０．７ｇを投入した後、１１時間撹拌還流した。常温に冷ました後、濾過して生成された固体をクロロホルムとエタノールで再結晶して[化合物２−１４１]を製造した(１６．７ｇ、収率７２％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７２６)。
[化合物Ｈ] (１０ｇ、３２ｍｍｏｌ)及び（３−（９，９−ジフェニル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）ナフタレン−２−イル）ボロン酸(１７ｇ、３５ｍｍｏｌ)をＴＨＦ１００ｍＬに投入した。２Ｍ Ｋ２ＣＯ３ ５０ｍＬ及びＰｄ（ＰＰｈ３）４ ０．７ｇを投入した後、１１時間撹拌還流した。常温に冷ました後、濾過して生成された固体をクロロホルムとエタノールで再結晶して[化合物２−１４１]を製造した(１６．７ｇ、収率７２％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７２６)。
<製造例２−１７> [化合物２−１４６]の製造
[化合物Ｉ] (１０ｇ、３２ｍｍｏｌ)及び（４−（９，９−ジメチル−７−フェニル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）ナフタレン−１−イル）ボロン酸(１５．４ｇ、３５ｍｍｏｌ)をＴＨＦ１００ｍＬに投入した。２Ｍ Ｋ２ＣＯ３ ５０ｍＬ及びＰｄ（ＰＰｈ３）４ ０．７ｇを投入した後、１１時間撹拌還流した。常温に冷ました後、濾過して生成された固体をクロロホルムとエタノールで再結晶して[化合物２−１４６]を製造した(１７．１ｇ、収率７９％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６７８)。
[化合物Ｉ] (１０ｇ、３２ｍｍｏｌ)及び（４−（９，９−ジメチル−７−フェニル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）ナフタレン−１−イル）ボロン酸(１５．４ｇ、３５ｍｍｏｌ)をＴＨＦ１００ｍＬに投入した。２Ｍ Ｋ２ＣＯ３ ５０ｍＬ及びＰｄ（ＰＰｈ３）４ ０．７ｇを投入した後、１１時間撹拌還流した。常温に冷ました後、濾過して生成された固体をクロロホルムとエタノールで再結晶して[化合物２−１４６]を製造した(１７．１ｇ、収率７９％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６７８)。
<製造例２−１８> [化合物２−１７８]の製造
[化合物Ａ] (１０ｇ、２９ｍｍｏｌ)及び（６−（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）ナフタレン−２−イル）ボロン酸(１１．７ｇ、３２ｍｍｏｌ)をＴＨＦ１００ｍＬに投入した。２Ｍ Ｋ２ＣＯ３ ５０ｍＬ及びＰｄ（ＰＰｈ３）４ ０．７ｇを投入した後、１０時間撹拌還流した。常温に冷ました後、濾過して生成された固体をクロロホルムとエタノールで再結晶して[化合物２−１７８]を製造した(１４ｇ、収率７７％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６２８)。
[化合物Ａ] (１０ｇ、２９ｍｍｏｌ)及び（６−（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）ナフタレン−２−イル）ボロン酸(１１．７ｇ、３２ｍｍｏｌ)をＴＨＦ１００ｍＬに投入した。２Ｍ Ｋ２ＣＯ３ ５０ｍＬ及びＰｄ（ＰＰｈ３）４ ０．７ｇを投入した後、１０時間撹拌還流した。常温に冷ました後、濾過して生成された固体をクロロホルムとエタノールで再結晶して[化合物２−１７８]を製造した(１４ｇ、収率７７％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６２８)。
<製造例２−１９> [化合物２−２２７]の製造
[化合物Ｈ] (１０ｇ、３２ｍｍｏｌ)及び（６−（９，９−ジメチル−９Ｈ− フルオレン−２−イル）ナフタレン−３−イル）ボロン酸(１２．７ｇ、３５ｍｍｏｌ)をＴＨＦ１００ｍＬに投入した。２Ｍ Ｋ２ＣＯ３ ５０ｍＬ及びＰｄ（ＰＰｈ３）４ ０．７ｇを投入した後、９時間撹拌還流した。常温に冷ました後、濾過して生成された固体をクロロホルムとエタノールで再結晶して[化合物２−２２７]を製造した(１４．０ｇ、収率７３％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６０２)。
[化合物Ｈ] (１０ｇ、３２ｍｍｏｌ)及び（６−（９，９−ジメチル−９Ｈ− フルオレン−２−イル）ナフタレン−３−イル）ボロン酸(１２．７ｇ、３５ｍｍｏｌ)をＴＨＦ１００ｍＬに投入した。２Ｍ Ｋ２ＣＯ３ ５０ｍＬ及びＰｄ（ＰＰｈ３）４ ０．７ｇを投入した後、９時間撹拌還流した。常温に冷ました後、濾過して生成された固体をクロロホルムとエタノールで再結晶して[化合物２−２２７]を製造した(１４．０ｇ、収率７３％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６０２)。
<製造例２−２０> [化合物２−２６９]の製造
[化合物Ａ] (１０ｇ、２９ｍｍｏｌ)及び（７−（９，９−ジフェニル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）ナフタレン−２−イル）ボロン酸(１４．２ｇ、３２ｍｍｏｌ)をＴＨＦ１００ｍＬに投入した。２Ｍ Ｋ２ＣＯ３ ５０ｍＬ及びＰｄ（ＰＰｈ３）４ ０．７ｇを投入した後、１０時間撹拌還流した。常温に冷ました後、濾過して生成された固体をクロロホルムとエタノールで再結晶して [化合物２−２６９]を製造した(１７．２ｇ、収率７９％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７５２)。
[化合物Ａ] (１０ｇ、２９ｍｍｏｌ)及び（７−（９，９−ジフェニル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）ナフタレン−２−イル）ボロン酸(１４．２ｇ、３２ｍｍｏｌ)をＴＨＦ１００ｍＬに投入した。２Ｍ Ｋ２ＣＯ３ ５０ｍＬ及びＰｄ（ＰＰｈ３）４ ０．７ｇを投入した後、１０時間撹拌還流した。常温に冷ました後、濾過して生成された固体をクロロホルムとエタノールで再結晶して [化合物２−２６９]を製造した(１７．２ｇ、収率７９％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７５２)。
<製造例２−２１> [化合物２−２８２]の製造
[化合物Ｂ] (１０ｇ、２９ｍｍｏｌ)及び（７−（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）ナフタレン−２−イル）ボロン酸(１１．７ｇ、３２ｍｍｏｌ)をＴＨＦ１００ｍＬに投入した。２Ｍ Ｋ２ＣＯ３ ５０ｍＬ及びＰｄ（ＰＰｈ３）４ ０．７ｇを投入した後、１０時間撹拌還流した。常温に冷ました後、濾過して生成された固体をクロロホルムとエタノールで再結晶して[化合物２−２８２]を製造した(１３．７ｇ、収率７５％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６２８)。
[化合物Ｂ] (１０ｇ、２９ｍｍｏｌ)及び（７−（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）ナフタレン−２−イル）ボロン酸(１１．７ｇ、３２ｍｍｏｌ)をＴＨＦ１００ｍＬに投入した。２Ｍ Ｋ２ＣＯ３ ５０ｍＬ及びＰｄ（ＰＰｈ３）４ ０．７ｇを投入した後、１０時間撹拌還流した。常温に冷ました後、濾過して生成された固体をクロロホルムとエタノールで再結晶して[化合物２−２８２]を製造した(１３．７ｇ、収率７５％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６２８)。
<製造例２−２２> [化合物２−３５３]の製造
[化合物Ａ] (１０ｇ、２９ｍｍｏｌ)及び（１０−（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）フェナントレン−９−イル）ボロン酸(１３．３ ｇ、３２ｍｍｏｌ)をＴＨＦ１００ｍＬに投入した。２Ｍ Ｋ２ＣＯ３ ５０ｍＬ及びＰｄ（ＰＰｈ３）４ ０．７ｇを投入した後、１３時間撹拌還流した。常温に冷ました後、濾過して生成された固体をクロロホルムとエタノールで再結晶して[化合物２−３５３]を製造した(１３．８ｇ、収率７０％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６７８)。
[化合物Ａ] (１０ｇ、２９ｍｍｏｌ)及び（１０−（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）フェナントレン−９−イル）ボロン酸(１３．３ ｇ、３２ｍｍｏｌ)をＴＨＦ１００ｍＬに投入した。２Ｍ Ｋ２ＣＯ３ ５０ｍＬ及びＰｄ（ＰＰｈ３）４ ０．７ｇを投入した後、１３時間撹拌還流した。常温に冷ました後、濾過して生成された固体をクロロホルムとエタノールで再結晶して[化合物２−３５３]を製造した(１３．８ｇ、収率７０％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６７８)。
本明細書の実験例を通じて測定した上記化合物のＨＯＭＯ準位及び三重項エネルギー(ＥＴ)値を、下記表１に示す。
表１
<実施例>
[実施例１−１]
ＩＴＯ(indium tin oxide)が５００Åの厚さで薄膜コーティングされたガラス基板を、洗剤を溶かした蒸留水に入れて超音波で洗浄した。このとき、洗剤としては、フィッシャー社(Fischer Co.)製を使用し、蒸留水としては、ミリポア社(Millipore Co.)製のフィルター(Filter)で２次で濾過された蒸留水を使用した。ＩＴＯを３０分間洗浄した後、蒸留水で２回繰り返して超音波洗浄を１０分間進行した。蒸留水洗浄が終わった後、イソプロピルアルコール、アセトン、メタノールの溶剤で超音波洗浄をして乾燥させた後、プラズマ洗浄機に輸送させた。また、酸素プラズマを用いて上記基板を５分間洗浄した後、真空蒸着器に基板を輸送させた。
[実施例１−１]
ＩＴＯ(indium tin oxide)が５００Åの厚さで薄膜コーティングされたガラス基板を、洗剤を溶かした蒸留水に入れて超音波で洗浄した。このとき、洗剤としては、フィッシャー社(Fischer Co.)製を使用し、蒸留水としては、ミリポア社(Millipore Co.)製のフィルター(Filter)で２次で濾過された蒸留水を使用した。ＩＴＯを３０分間洗浄した後、蒸留水で２回繰り返して超音波洗浄を１０分間進行した。蒸留水洗浄が終わった後、イソプロピルアルコール、アセトン、メタノールの溶剤で超音波洗浄をして乾燥させた後、プラズマ洗浄機に輸送させた。また、酸素プラズマを用いて上記基板を５分間洗浄した後、真空蒸着器に基板を輸送させた。
上記のように用意されたＩＴＯ透明電極の上に下記化合物[ＨＡＴ]を５０Åの厚さで熱真空蒸着して正孔注入層を形成した。上記正孔注入層の上に下記化合物[ＮＰＢ](１０００Å)及び[ＨＴ−Ａ](４００Å)を順次に真空蒸着して正孔輸送層を形成した。
次に、上記正孔輸送層の上に膜厚３５０Åで化合物[ＲＨ]と[ＲＤ]とを３０：１の重量比で真空蒸着して発光層を形成した。
上記発光層の上に上記[化合物１−１]を真空蒸着して２００Åの厚さで電子調節層を形成した。上記電子調節層の上に上記化合物[ＥＴ−１−Ａ]及び[ＬｉＱ]を１：１の重量比で真空蒸着して１５０Åの厚さで電子輸送層を形成した。上記電子輸送層の上に順次に１０Åの厚さでフッ化リチウム(ＬｉＦ)と１，０００Åの厚さでアルミニウムを蒸着して、陰極を形成した。
上記の過程で有機物の蒸着速度は、０．４ 〜０．９Å／ｓｅｃを維持し、陰極のフッ化リチウムは０．３Å／ｓｅｃ、アルミニウムは２Å／ｓｅｃの蒸着速度を維持し、蒸着時の真空度は１×１０−７〜５×１０−８ｔｏｒｒを維持して、有機発光素子を作製した。
[実施例１−２]
上記[実施例[１−１]の[化合物１−１]の代わりに[化合物１−３]を使用したことを除いては、[実施例１−１]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
上記[実施例[１−１]の[化合物１−１]の代わりに[化合物１−３]を使用したことを除いては、[実施例１−１]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
[実施例１−３]
上記[実施例１−１]の[化合物１−１]の代わりに[化合物１−８２]を使用したことを除いては、[実施例１−１]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
上記[実施例１−１]の[化合物１−１]の代わりに[化合物１−８２]を使用したことを除いては、[実施例１−１]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
[実施例１−４]
上記[実施例１−１]の[化合物１−１]の代わりに[化合物１−１２２]を使用したことを除いては、[実施例１−１]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
上記[実施例１−１]の[化合物１−１]の代わりに[化合物１−１２２]を使用したことを除いては、[実施例１−１]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
[実施例１−５]
上記[実施例１−１]の[化合物１−１]の代わりに[化合物１−２２９]を使用したことを除いては、[実施例１−１]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
上記[実施例１−１]の[化合物１−１]の代わりに[化合物１−２２９]を使用したことを除いては、[実施例１−１]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
[実施例１−６]
上記[実施例１−１]の[化合物１−１]の代わりに[化合物１−２３７]を使用したことを除いては、[実施例１−１]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
上記[実施例１−１]の[化合物１−１]の代わりに[化合物１−２３７]を使用したことを除いては、[実施例１−１]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
[実施例１−７]
上記[実施例１−１]の[化合物１−１]の代わりに[化合物１−２７９]を使用したことを除いては、[実施例１−１]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
上記[実施例１−１]の[化合物１−１]の代わりに[化合物１−２７９]を使用したことを除いては、[実施例１−１]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
[実施例１−８]
上記[実施例１−１]の[化合物１−１]の代わりに[化合物１−３４５]を使用したことを除いては、[実施例１−１]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
上記[実施例１−１]の[化合物１−１]の代わりに[化合物１−３４５]を使用したことを除いては、[実施例１−１]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
[実施例１−９]
上記[実施例１−１]の[化合物１−１]の代わりに[化合物１−４８２]を使用したことを除いては、[実施例１−１]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
上記[実施例１−１]の[化合物１−１]の代わりに[化合物１−４８２]を使用したことを除いては、[実施例１−１]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
[実施例１−１０]
上記[実施例１−１]の[化合物１−１]の代わりに[化合物２−８]を使用したことを除いては、[実施例１−１]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
上記[実施例１−１]の[化合物１−１]の代わりに[化合物２−８]を使用したことを除いては、[実施例１−１]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
[実施例１−１１]
上記[実施例１−１]の[化合物１−１]の代わりに[化合物２−１１]を使用したことを除いては、[実施例１−１]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
上記[実施例１−１]の[化合物１−１]の代わりに[化合物２−１１]を使用したことを除いては、[実施例１−１]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
[実施例１−１２]
上記[実施例１−１]の[化合物１−１]の代わりに[化合物２−９９]を使用したことを除いては、[実施例１−１]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
上記[実施例１−１]の[化合物１−１]の代わりに[化合物２−９９]を使用したことを除いては、[実施例１−１]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
[実施例１−１３]
上記[実施例１−１]の[化合物１−１]の代わりに[化合物２−１１３]を使用したことを除いては、[実施例１−１]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
上記[実施例１−１]の[化合物１−１]の代わりに[化合物２−１１３]を使用したことを除いては、[実施例１−１]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
[実施例１−１４]
上記[実施例１−１]の[化合物１−１]の代わりに[化合物２−１４１]を使用したことを除いては、[実施例１−１]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
上記[実施例１−１]の[化合物１−１]の代わりに[化合物２−１４１]を使用したことを除いては、[実施例１−１]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
[実施例１−１５]
上記[実施例１−１]の[化合物１−１]の代わりに[化合物２−１４６]を使用したことを除いては、[実施例１−１]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
上記[実施例１−１]の[化合物１−１]の代わりに[化合物２−１４６]を使用したことを除いては、[実施例１−１]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
[実施例１−１６]
上記[実施例１−１]の[化合物１−１]の代わりに[化合物２−１７８]を使用したことを除いては、[実施例１−１]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
上記[実施例１−１]の[化合物１−１]の代わりに[化合物２−１７８]を使用したことを除いては、[実施例１−１]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
[実施例１−１７]
上記[実施例１−１]の[化合物１−１]の代わりに[化合物２−２２７]を使用したことを除いては、[実施例１−１]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
上記[実施例１−１]の[化合物１−１]の代わりに[化合物２−２２７]を使用したことを除いては、[実施例１−１]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
[実施例１−１８]
上記[実施例１−１]の[化合物１−１]の代わりに[化合物２−２８２]を使用したことを除いては、[実施例１−１]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
上記[実施例１−１]の[化合物１−１]の代わりに[化合物２−２８２]を使用したことを除いては、[実施例１−１]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
[実施例１−１９]
上記[実施例１−１]の[化合物１−１]の代わりに[化合物１−６]を使用し、[ＥＴ−１−Ａ]の代わりに[化合物１−８]を使用したことを除いては、[実施例１−１]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
上記[実施例１−１]の[化合物１−１]の代わりに[化合物１−６]を使用し、[ＥＴ−１−Ａ]の代わりに[化合物１−８]を使用したことを除いては、[実施例１−１]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
[実施例１−２０]
上記[実施例１−１]の[化合物１−１]の代わりに[化合物１−６]を使用し、[ＥＴ−１−Ａ]の代わりに[化合物１−６]を使用したことを除いては、[実施例１−１]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
上記[実施例１−１]の[化合物１−１]の代わりに[化合物１−６]を使用し、[ＥＴ−１−Ａ]の代わりに[化合物１−６]を使用したことを除いては、[実施例１−１]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
[実施例１−２１]
上記[実施例１−１]の[化合物１−１]の代わりに[化合物１−５４]を使用し、[ＥＴ−１−Ａ]の代わりに[化合物１−１１６]を使用したことを除いては、[実施例１−１]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
上記[実施例１−１]の[化合物１−１]の代わりに[化合物１−５４]を使用し、[ＥＴ−１−Ａ]の代わりに[化合物１−１１６]を使用したことを除いては、[実施例１−１]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
[比較例１−１]
上記[実施例１−１]の[化合物１−１]の代わりに[ＥＴ−１−Ａ]を使用したことを除いては、[実施例１−１]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
上記[実施例１−１]の[化合物１−１]の代わりに[ＥＴ−１−Ａ]を使用したことを除いては、[実施例１−１]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
[比較例１−２]
上記[実施例１−１]の[化合物１−１]の代わりに[ＥＴ−１−Ｂ]を使用したことを除いては、[実施例１−１]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
上記[実施例１−１]の[化合物１−１]の代わりに[ＥＴ−１−Ｂ]を使用したことを除いては、[実施例１−１]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
[比較例１−３]
上記[実施例１−１]の[化合物１−１]の代わりに[ＥＴ−１−Ｃ]を使用したことを除いては、[実施例１−１]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
上記[実施例１−１]の[化合物１−１]の代わりに[ＥＴ−１−Ｃ]を使用したことを除いては、[実施例１−１]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
上述した方法で製造した有機発光素子を１０ｍＡ／ｃｍ２の電流密度で駆動電圧と発光効率を測定し、２０ｍＡ／ｃｍ２の電流密度で初基輝度対比９５％になる時間(Ｔ９５)を測定した。その結果を、下記表２に示す。
表２
上記表の結果から、本明細書の一実施様態に係る化学式１で表される化合物は、有機燐光発光素子において電子調節層に使用できることを確認することができる。これを用いた有機燐光発光素子の場合、対称性を有するトリアジン化合物を電子調節層に使用した場合よりも、高い効率、低い駆動電圧及び長寿命を有することを確認することができる。また、電子調節層及び電子輸送層に化学式１で表される化合物を使用した場合にも、高い効率、低い駆動電圧及び長寿命を有することを確認することができる。特に、本発明に係る化学式１で表される化合物は、熱的安定性に優れ、６．０ｅＶ以上の深いＨＯＭＯ準位、高い三重項エネルギー(ＥＴ)、及び正孔安定性を有して、優れた特性を示した。
特に、本明細書の一実施様態によれば、上記化学式３で表される化合物を電子調節層に使用する場合には、上記化学式４ないし６で表される化合物を電子調節層に使用する場合に比べて、より高い効率、低い駆動電圧及び長寿命の特性を有する。
[実施例２−１]
上記[実施例１−１]のように用意されたＩＴＯ透明電極の上に上記化合物[ＨＡＴ]を５０Åの厚さで熱真空蒸着して正孔注入層を形成した。上記正孔注入層の上に上記化合物[ＮＰＢ](１０００Å)及び[ＨＴ−Ａ](２００Å)を順次に真空蒸着して正孔輸送層を形成した。
上記[実施例１−１]のように用意されたＩＴＯ透明電極の上に上記化合物[ＨＡＴ]を５０Åの厚さで熱真空蒸着して正孔注入層を形成した。上記正孔注入層の上に上記化合物[ＮＰＢ](１０００Å)及び[ＨＴ−Ａ](２００Å)を順次に真空蒸着して正孔輸送層を形成した。
次に、上記正孔輸送層の上に膜厚３００Åで化合物[ＧＨ]と[ＧＤ]とを１０：１の重量比で真空蒸着して発光層を形成した。
上記発光層の上に上記[化合物１−２]を真空蒸着して２００Åの厚さで電子調節層を形成した。上記電子調節層の上に下記化合物[ＥＴ−２−Ａ]及び[ＬｉＱ]を１：１の重量比で真空蒸着して１５０Åの厚さで電子輸送層を形成した。上記電子輸送層の上に順次に１０Åの厚さでフッ化リチウム(ＬｉＦ)と １，０００Åの厚さでアルミニウムを蒸着して、陰極を形成した。
上記の過程で有機物の蒸着速度及び真空度は[実施例１−１]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
[実施例２−２]
上記[実施例２−１]の[化合物１−２]の代わりに[化合物１−２６]を使用したことを除いては、[実施例２−１]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
上記[実施例２−１]の[化合物１−２]の代わりに[化合物１−２６]を使用したことを除いては、[実施例２−１]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
[実施例２−３]
上記[実施例２−１]の[化合物１−２]の代わりに[化合物１−４０]を使用したことを除いては、[実施例２−１]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
上記[実施例２−１]の[化合物１−２]の代わりに[化合物１−４０]を使用したことを除いては、[実施例２−１]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
[実施例２−４]
上記[実施例２−１]の[化合物１−２]の代わりに[化合物１−５０]を使用したことを除いては、[実施例２−１]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
上記[実施例２−１]の[化合物１−２]の代わりに[化合物１−５０]を使用したことを除いては、[実施例２−１]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
[実施例２−５]
上記[実施例２−１]の[化合物１−２]の代わりに[化合物１−６７]を使用したことを除いては、[実施例２−１]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
上記[実施例２−１]の[化合物１−２]の代わりに[化合物１−６７]を使用したことを除いては、[実施例２−１]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
[実施例２−６]
上記[実施例２−１]の[化合物１−２]の代わりに[化合物１−１６０]を使用したことを除いては、[実施例２−１]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
上記[実施例２−１]の[化合物１−２]の代わりに[化合物１−１６０]を使用したことを除いては、[実施例２−１]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
[実施例２−７]
上記[実施例２−１]の[化合物１−２]の代わりに[化合物１−１７０]を使用したことを除いては、[実施例２−１]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
上記[実施例２−１]の[化合物１−２]の代わりに[化合物１−１７０]を使用したことを除いては、[実施例２−１]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
[実施例２−８]
上記[実施例２−１]の[化合物１−２]の代わりに[化合物２−２]を使用したことを除いては、[実施例２−１]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
上記[実施例２−１]の[化合物１−２]の代わりに[化合物２−２]を使用したことを除いては、[実施例２−１]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
[実施例２−９]
上記[実施例２−１]の[化合物１−２]の代わりに[化合物２−４]を使用したことを除いては、[実施例２−１]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
上記[実施例２−１]の[化合物１−２]の代わりに[化合物２−４]を使用したことを除いては、[実施例２−１]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
[実施例２−１０]
上記[実施例２−１]の[化合物１−２]の代わりに[化合物２−５]を使用したことを除いては、[実施例２−１]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
上記[実施例２−１]の[化合物１−２]の代わりに[化合物２−５]を使用したことを除いては、[実施例２−１]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
[実施例２−１１]
上記[実施例２−１]の[化合物１−２]の代わりに[化合物２−６]を使用したことを除いては、[実施例２−１]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
上記[実施例２−１]の[化合物１−２]の代わりに[化合物２−６]を使用したことを除いては、[実施例２−１]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
[実施例２−１２]
上記[実施例２−１]の[化合物１−２]の代わりに[化合物２−２８]を使用したことを除いては、[実施例２−１]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
上記[実施例２−１]の[化合物１−２]の代わりに[化合物２−２８]を使用したことを除いては、[実施例２−１]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
[実施例２−１３]
上記[実施例２−１]の[化合物１−２]の代わりに[化合物２−３８]を使用したことを除いては、[実施例２−１]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
上記[実施例２−１]の[化合物１−２]の代わりに[化合物２−３８]を使用したことを除いては、[実施例２−１]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
[実施例２−１４]
上記[実施例２−１]の[化合物１−２]の代わりに[化合物１−６]と上記化合物[ＬｉＱ](Lithium quinolate)とを１：１の重量比で真空蒸着して使用したことを除いては、[実施例２−１]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
上記[実施例２−１]の[化合物１−２]の代わりに[化合物１−６]と上記化合物[ＬｉＱ](Lithium quinolate)とを１：１の重量比で真空蒸着して使用したことを除いては、[実施例２−１]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
[実施例２−１５]
上記[実施例２−１]の[化合物１−２]の代わりに[化合物１−８]と上記化合物[ＬｉＱ](Lithium quinolate)とを１：１の重量比で真空蒸着して使用したことを除いては、[実施例２−１]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
上記[実施例２−１]の[化合物１−２]の代わりに[化合物１−８]と上記化合物[ＬｉＱ](Lithium quinolate)とを１：１の重量比で真空蒸着して使用したことを除いては、[実施例２−１]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
[実施例２−１６]
上記[実施例２−１]の[化合物１−２]の代わりに[化合物１−６]を使用したことを除いては、[実施例２−１]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
上記[実施例２−１]の[化合物１−２]の代わりに[化合物１−６]を使用したことを除いては、[実施例２−１]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
[比較例２−１]
上記[実施例２−１]の[化合物１−２]の代わりに[ＥＴ−２−Ａ]を使用したことを除いては、[実施例２−１]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
上記[実施例２−１]の[化合物１−２]の代わりに[ＥＴ−２−Ａ]を使用したことを除いては、[実施例２−１]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
[比較例２−２]
上記[実施例２−１]の[化合物１−２]の代わりに[ＥＴ−２−Ｂ]を使用したことを除いては、[実施例２−１]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
上記[実施例２−１]の[化合物１−２]の代わりに[ＥＴ−２−Ｂ]を使用したことを除いては、[実施例２−１]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
[比較例２−３]
上記[実施例２−１]の[化合物１−２]の代わりに[ＥＴ−２−Ｃ]を使用したことを除いては、[実施例２−１]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
上記[実施例２−１]の[化合物１−２]の代わりに[ＥＴ−２−Ｃ]を使用したことを除いては、[実施例２−１]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
[比較例２−４]
上記[実施例２−１]の[化合物１−２]の代わりに[ＥＴ−２−Ｄ]を使用したことを除いては、[実施例２−１]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
上記[実施例２−１]の[化合物１−２]の代わりに[ＥＴ−２−Ｄ]を使用したことを除いては、[実施例２−１]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
上述した方法で製造した有機発光素子を１０ｍＡ／ｃｍ２の電流密度で駆動電圧と発光効率を測定し、２０ｍＡ／ｃｍ２の電流密度で初基輝度対比９５％になる時間(Ｔ９５)を測定した。その結果を、下記表３に示す。
表３
上記表の結果から、本明細書の一実施様態に係る化学式１で表される化合物は、有機燐光発光素子において電子調節層に使用できることを確認することができる。これを用いた有機燐光発光素子の場合、対称性を有するトリアジン化合物を電子調節層に使用した場合よりも、高い効率、低い駆動電圧及び長寿命を有することを確認することができる。特に、本発明に係る化学式１で表される化合物は、熱的安定性に優れ、６．０ｅＶ以上の深いＨＯＭＯ準位、高い三重項エネルギー(ＥＴ)、及び正孔安定性を有して、優れた特性を示した。
また、上記の表の結果から、本発明に係る化学式１で表される化合物は、有機緑色燐光発光素子において、電子調節層にｎ型ドーパントを交ぜて使用可能であり、これによる化学式１で表される化合物は、低い駆動電圧及び高い効率を有し、化合物の正孔安定性によって素子の安定性を向上することができる。
特に、本明細書の一実施様態によれば、上記化学式３で表される化合物を電子調節層に使用する場合には、上記化学式４ないし６で表される化合物を電子調節層に使用する場合に比べて、より高い効率、低い駆動電圧及び長寿命の特性を有する。
特に、本明細書の一実施様態によれば、上記化学式３で表される化合物を電子調節層に使用する場合には、上記化学式４ないし６で表される化合物を電子調節層に使用する場合に比べて、より高い効率、低い駆動電圧及び長寿命の特性を有する。
[実施例３−１]
上記[実施例１−１]のように用意されたＩＴＯ透明電極の上に下記化合物[ＨＩ−Ａ]を６００Åの厚さで熱真空蒸着して正孔注入層を形成した。上記正孔注入層の上に上記化合物[ＨＡＴ](５０Å)及び下記化合物[ＨＴ−Ｂ](６００Å)を順次に真空蒸着して正孔輸送層を形成した。
上記[実施例１−１]のように用意されたＩＴＯ透明電極の上に下記化合物[ＨＩ−Ａ]を６００Åの厚さで熱真空蒸着して正孔注入層を形成した。上記正孔注入層の上に上記化合物[ＨＡＴ](５０Å)及び下記化合物[ＨＴ−Ｂ](６００Å)を順次に真空蒸着して正孔輸送層を形成した。
次に、上記正孔輸送層の上に膜厚２００Åで化合物[ＢＨ]と[ＢＤ]とを２５：１の重量比で真空蒸着して発光層を形成した。
上記発光層の上に上記[化合物１−６]と上記化合物[ＬｉＱ](Lithium quinolate)とを１：１の重量比で真空蒸着して３５０Åの厚さで電子注入及び輸送層を形成した。上記電子注入及び輸送層の上に順次に１０Åの厚さでフッ化リチウム(ＬｉＦ)と１，０００Åの厚さでアルミニウムを蒸着して陰極を形成した。
上記の過程で有機物の蒸着速度及び真空度は、[実施例１−１]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
[実施例３−２]
上記[実施例３−１]の[化合物１−６]の代わりに[化合物１−８]を使用したことを除いては、[実施例３−１]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
上記[実施例３−１]の[化合物１−６]の代わりに[化合物１−８]を使用したことを除いては、[実施例３−１]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
[実施例３−３]
上記[実施例３−１]の[化合物１−６]の代わりに[化合物１−１０]を使用したことを除いては、[実施例３−１]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
上記[実施例３−１]の[化合物１−６]の代わりに[化合物１−１０]を使用したことを除いては、[実施例３−１]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
[実施例３−４]
上記[実施例３−１]の[化合物１−６]の代わりに[化合物１−１２]を使用したことを除いては、[実施例３−１]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
上記[実施例３−１]の[化合物１−６]の代わりに[化合物１−１２]を使用したことを除いては、[実施例３−１]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
[実施例３−５]
上記[実施例３−１]の[化合物１−６]の代わりに[化合物１−２０]を使用したことを除いては、[実施例３−１]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
上記[実施例３−１]の[化合物１−６]の代わりに[化合物１−２０]を使用したことを除いては、[実施例３−１]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
[実施例３−６]
上記[実施例３−１]の[化合物１−６]の代わりに[化合物１−２２]を使用したことを除いては、[実施例３−１]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
上記[実施例３−１]の[化合物１−６]の代わりに[化合物１−２２]を使用したことを除いては、[実施例３−１]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
[実施例３−７]
上記[実施例３−１]の[化合物１−６]の代わりに[化合物１−３２]を使用したことを除いては、[実施例３−１]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
上記[実施例３−１]の[化合物１−６]の代わりに[化合物１−３２]を使用したことを除いては、[実施例３−１]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
[実施例３−８]
上記[実施例３−１]の[化合物１−６]の代わりに[化合物１−３４]を使用したことを除いては、[実施例３−１]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
上記[実施例３−１]の[化合物１−６]の代わりに[化合物１−３４]を使用したことを除いては、[実施例３−１]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
[実施例３−９]
上記[実施例３−１]の[化合物１−６]の代わりに[化合物１−５４]を使用したことを除いては、[実施例３−１]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
上記[実施例３−１]の[化合物１−６]の代わりに[化合物１−５４]を使用したことを除いては、[実施例３−１]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
[実施例３−１０]
上記[実施例３−１]の[化合物１−６]の代わりに[化合物１−９０]を使用したことを除いては、[実施例３−１]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
上記[実施例３−１]の[化合物１−６]の代わりに[化合物１−９０]を使用したことを除いては、[実施例３−１]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
[実施例３−１１]
上記[実施例３−１]の[化合物１−６]の代わりに[化合物１−９２]を使用したことを除いては、[実施例３−１]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
上記[実施例３−１]の[化合物１−６]の代わりに[化合物１−９２]を使用したことを除いては、[実施例３−１]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
[実施例３−１３]
上記[実施例３−１]の[化合物１−６]の代わりに[化合物１−１０２]を使用したことを除いては、[実施例３−１]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
上記[実施例３−１]の[化合物１−６]の代わりに[化合物１−１０２]を使用したことを除いては、[実施例３−１]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
[実施例３−１４]
上記[実施例３−１]の[化合物１−６]の代わりに[化合物１−１２８]を使用したことを除いては、[実施例３−１]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
上記[実施例３−１]の[化合物１−６]の代わりに[化合物１−１２８]を使用したことを除いては、[実施例３−１]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
[実施例３−１５]
上記[実施例３−１]の[化合物１−６]の代わりに[化合物１−１３０]を使用したことを除いては、[実施例３−１]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
上記[実施例３−１]の[化合物１−６]の代わりに[化合物１−１３０]を使用したことを除いては、[実施例３−１]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
[実施例３−１６]
上記[実施例３−１]の[化合物１−６]の代わりに[化合物１−１５４]を使用したことを除いては、[実施例３−１]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
上記[実施例３−１]の[化合物１−６]の代わりに[化合物１−１５４]を使用したことを除いては、[実施例３−１]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
[実施例３−１７]
上記[実施例３−１]の[化合物１−６]の代わりに[化合物１−１９８]を使用したことを除いては、[実施例３−１]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
上記[実施例３−１]の[化合物１−６]の代わりに[化合物１−１９８]を使用したことを除いては、[実施例３−１]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
[実施例３−１８]
上記[実施例３−１]の[化合物１−６]の代わりに[化合物１−３４１]を使用したことを除いては、[実施例３−１]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
上記[実施例３−１]の[化合物１−６]の代わりに[化合物１−３４１]を使用したことを除いては、[実施例３−１]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
[実施例３−１９]
上記[実施例３−１]の[化合物１−６]の代わりに[化合物２−５５]を使用したことを除いては、[実施例３−１]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
上記[実施例３−１]の[化合物１−６]の代わりに[化合物２−５５]を使用したことを除いては、[実施例３−１]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
[実施例３−２０]
上記[実施例３−１]の[化合物１−６]の代わりに[化合物２−７０]を使用したことを除いては、[実施例３−１]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
上記[実施例３−１]の[化合物１−６]の代わりに[化合物２−７０]を使用したことを除いては、[実施例３−１]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
[実施例３−２１]
上記[実施例３−１]の[化合物１−６]の代わりに[化合物２−９０]を使用したことを除いては、[実施例３−１]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
上記[実施例３−１]の[化合物１−６]の代わりに[化合物２−９０]を使用したことを除いては、[実施例３−１]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
[実施例３−２２]
上記[実施例３−１]の[化合物１−６]の代わりに[化合物２−３５３]を使用したことを除いては、[実施例３−１]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
上記[実施例３−１]の[化合物１−６]の代わりに[化合物２−３５３]を使用したことを除いては、[実施例３−１]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
[実施例３−２３]
上記[実施例３−１]の[化合物１−６]の代わりに[化合物１−６２５]を使用したことを除いては、[実施例３−１]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
上記[実施例３−１]の[化合物１−６]の代わりに[化合物１−６２５]を使用したことを除いては、[実施例３−１]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
[比較例３−１]
上記[実施例３−１]の[化合物１−６]の代わりに[ＥＴ−３−Ａ]を使用したことを除いては、[実施例３−１]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
上記[実施例３−１]の[化合物１−６]の代わりに[ＥＴ−３−Ａ]を使用したことを除いては、[実施例３−１]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
[比較例３−２]
上記[実施例３−１]の[化合物１−６]の代わりに[ＥＴ−３−Ｂ]を使用したことを除いては、[実施例３−１]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
上記[実施例３−１]の[化合物１−６]の代わりに[ＥＴ−３−Ｂ]を使用したことを除いては、[実施例３−１]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
[比較例３−３]
上記[実施例３−１]の[化合物１−６]の代わりに[ＥＴ−３−Ｃ]を使用したことを除いては、[実施例３−１]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
上記[実施例３−１]の[化合物１−６]の代わりに[ＥＴ−３−Ｃ]を使用したことを除いては、[実施例３−１]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
[比較例３−４]
上記[実施例３−１]の[化合物１−６]の代わりに[ＥＴ−３−Ｄ]を使用したことを除いては、[実施例３−１]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
上記[実施例３−１]の[化合物１−６]の代わりに[ＥＴ−３−Ｄ]を使用したことを除いては、[実施例３−１]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
[比較例３−５]
上記[実施例３−１]の[化合物１−６]の代わりに[ＥＴ−３−Ｅ]を使用したことを除いては、[実施例３−１]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
上記[実施例３−１]の[化合物１−６]の代わりに[ＥＴ−３−Ｅ]を使用したことを除いては、[実施例３−１]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
[比較例３−６]
上記[実施例３−１]の[化合物１−６]の代わりに[ＥＴ−３−Ｆ]を使用したことを除いては、[実施例３−１]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
上記[実施例３−１]の[化合物１−６]の代わりに[ＥＴ−３−Ｆ]を使用したことを除いては、[実施例３−１]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
[比較例３−７]
上記[実施例３−１]の[化合物１−６]の代わりに[ＥＴ−１−Ａ]を使用したことを除いては、[実施例３−１]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
上記[実施例３−１]の[化合物１−６]の代わりに[ＥＴ−１−Ａ]を使用したことを除いては、[実施例３−１]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
[比較例３−８]
上記[実施例３−１]の[化合物１−６]の代わりに[ＥＴ−３−Ｇ]を使用したことを除いては、[実施例３−１]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
上記[実施例３−１]の[化合物１−６]の代わりに[ＥＴ−３−Ｇ]を使用したことを除いては、[実施例３−１]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
上述した方法で製造した有機発光素子を１０ｍＡ／ｃｍ２の電流密度で駆動電圧と発光効率を測定し、２０ｍＡ／ｃｍ２の電流密度で初基輝度対比９０％になる時間(Ｔ９０)を測定した。その結果を、下記表４に示す。
表４
上記表の結果から、本明細書の一実施様態に係る化学式１で表される化合物は、有機発光素子の電子注入及び電子輸送が同時にできる有機層に使用できることを確認することができる。これを用いた有機発光素子の場合、対称性を有するトリアジン化合物を電子注入及び電子輸送が同時にできる有機層に使用した場合よりも、高い効率、低い駆動電圧及び長寿命を有することを確認することができる。特に、本発明に係る化学式１で表される化合物は、熱的安定性に優れ、６．０ｅＶ以上の深いＨＯＭＯ準位、高い三重項エネルギー(ＥＴ)、及び正孔安定性を有して、優れた特性を示した。電子注入及び電子輸送が同時にできる有機層に使用する場合、ｎ型ドーパントを交ぜて使用可能である。これによる化学式１で表される化合物は、低い駆動電圧及び高い効率を有し、化合物の正孔安定性によって素子の安定性を向上することができる。
また、文献(J. AM. CHEM. SOC. 2003, 125, 3710-3711)によれば、二置換フルオレニル基(disubstituted fluorenyl group)がスピロビフルオレニル基(spirobifluorenyl group)よりも電子移動度が高いことを確認することができる。これによって、[化合物１−８]及び[化合物１−１０]が比較例３−８に使用した[ＥＴ−３−Ｇ]の化合物よりも電子輸送がより効率的に起きるので、高い効率を示し、また寿命も向上することを確認することができた。
[実施例４−１]
上記[実施例１−１]のように用意されたＩＴＯ透明電極の上に上記化合物[ＨＩ−Ａ]を６００Åの厚さで熱真空蒸着して正孔注入層を形成した。上記正孔注入層の上に上記化合物[ＨＡＴ](５０Å)及び上記化合物[ＨＴ−Ｂ](６００Å)を順次に真空蒸着して正孔輸送層を形成した。
上記[実施例１−１]のように用意されたＩＴＯ透明電極の上に上記化合物[ＨＩ−Ａ]を６００Åの厚さで熱真空蒸着して正孔注入層を形成した。上記正孔注入層の上に上記化合物[ＨＡＴ](５０Å)及び上記化合物[ＨＴ−Ｂ](６００Å)を順次に真空蒸着して正孔輸送層を形成した。
次に、上記正孔輸送層の上に膜厚２００Åで化合物[ＢＨ]と[ＢＤ]とを２５：１の重量比で真空蒸着して発光層を形成した。
上記発光層の上に下記化合物[ＥＴ−Ａ]を５０Åの厚さで真空蒸着して電子調節層を形成した。上記電子調節層の上に上記[化合物１−６]と上記化合物 [ＬｉＱ](Lithium quinolate)とを１：１の重量比で真空蒸着して３００Åの厚さで電子輸送及び注入層を形成した。上記電子輸送及び注入層の上に順次に１０Åの厚さでフッ化リチウム(ＬｉＦ)と１，０００Åの厚さでアルミニウムを蒸着して陰極を形成した。
上記の過程で有機物の蒸着速度及び真空度は、[実施例１−１]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
[実施例４−２]
上記[実施例４−１]の[化合物１−６]の代わりに[化合物１−８]を使用したことを除いては、[実施例４−１]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
上記[実施例４−１]の[化合物１−６]の代わりに[化合物１−８]を使用したことを除いては、[実施例４−１]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
[実施例４−３]
上記[実施例４−１]の[化合物１−６]の代わりに[化合物１−１８]を使用したことを除いては、[実施例４−１]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
上記[実施例４−１]の[化合物１−６]の代わりに[化合物１−１８]を使用したことを除いては、[実施例４−１]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
[実施例４−４]
上記[実施例４−１]の[化合物１−６]の代わりに[化合物１−３０]を使用したことを除いては、[実施例４−１]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
上記[実施例４−１]の[化合物１−６]の代わりに[化合物１−３０]を使用したことを除いては、[実施例４−１]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
[実施例４−５]
上記[実施例４−１]の[化合物１−６]の代わりに[化合物１−５６]を使用したことを除いては、[実施例４−１]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
上記[実施例４−１]の[化合物１−６]の代わりに[化合物１−５６]を使用したことを除いては、[実施例４−１]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
[実施例４−６]
上記[実施例４−１]の[化合物１−６]の代わりに[化合物１−１１６]を使用したことを除いては、[実施例４−１]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
上記[実施例４−１]の[化合物１−６]の代わりに[化合物１−１１６]を使用したことを除いては、[実施例４−１]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
[実施例４−７]
上記[実施例４−１]の[化合物１−６]の代わりに[化合物１−１２６]を使用したことを除いては、[実施例４−１]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
上記[実施例４−１]の[化合物１−６]の代わりに[化合物１−１２６]を使用したことを除いては、[実施例４−１]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
[実施例４−８]
上記[実施例４−１]の[化合物１−６]の代わりに[化合物１−１３８]を使用したことを除いては、[実施例４−１]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
上記[実施例４−１]の[化合物１−６]の代わりに[化合物１−１３８]を使用したことを除いては、[実施例４−１]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
[実施例４−９]
上記[実施例４−１]の[化合物１−６]の代わりに[化合物１−１７０]を使用したことを除いては、[実施例４−１]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
上記[実施例４−１]の[化合物１−６]の代わりに[化合物１−１７０]を使用したことを除いては、[実施例４−１]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
[実施例４−１０]
上記[実施例４−１]の[化合物１−６]の代わりに[化合物２−５]を使用したことを除いては、[実施例４−１]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
上記[実施例４−１]の[化合物１−６]の代わりに[化合物２−５]を使用したことを除いては、[実施例４−１]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
[実施例４−１１]
上記[実施例４−１]の[化合物１−６]の代わりに[化合物２−２６９]を使用したことを除いては、[実施例４−１]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
上記[実施例４−１]の[化合物１−６]の代わりに[化合物２−２６９]を使用したことを除いては、[実施例４−１]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
[比較例４−１]
上記[実施例４−１]の[化合物１−６]の代わりに[ＥＴ−１−Ａ]を使用したことを除いては、[実施例４−１]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
上記[実施例４−１]の[化合物１−６]の代わりに[ＥＴ−１−Ａ]を使用したことを除いては、[実施例４−１]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
[比較例４−２]
上記[実施例４−１]の[化合物１−６]の代わりに[ＥＴ−１−Ｃ]を使用したことを除いては、[実施例４−１]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
[比較例４−３]
上記[実施例４−１]の[化合物１−６]の代わりに[ＥＴ−２−Ｃ]を使用したことを除いては、[実施例４−１]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
上記[実施例４−１]の[化合物１−６]の代わりに[ＥＴ−１−Ｃ]を使用したことを除いては、[実施例４−１]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
[比較例４−３]
上記[実施例４−１]の[化合物１−６]の代わりに[ＥＴ−２−Ｃ]を使用したことを除いては、[実施例４−１]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
[比較例４−４]
上記[実施例４−１]の[化合物１−６]の代わりに[ＥＴ−３−Ｂ]を使用したことを除いては、[実施例４−１]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
上記[実施例４−１]の[化合物１−６]の代わりに[ＥＴ−３−Ｂ]を使用したことを除いては、[実施例４−１]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
[比較例４−５]
上記[実施例４−１]の[化合物１−６]の代わりに[ＥＴ−３−Ｆ]を使用したことを除いては、[実施例４−１]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
上記[実施例４−１]の[化合物１−６]の代わりに[ＥＴ−３−Ｆ]を使用したことを除いては、[実施例４−１]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
[比較例４−６]
上記[実施例４−１]の[化合物１−６]の代わりに[ＥＴ−４−Ａ]を使用したことを除いては、[実施例４−１]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
上記[実施例４−１]の[化合物１−６]の代わりに[ＥＴ−４−Ａ]を使用したことを除いては、[実施例４−１]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
上述した方法で製造した有機発光素子を１０ｍＡ／ｃｍ２の電流密度で駆動電圧と発光効率を測定し、２０ｍＡ／ｃｍ２の電流密度で初基輝度対比９０％になる時間(Ｔ９０)を測定した。その結果を、下記表５に示す。
表５
上記表の結果から、本明細書の一実施様態に係る化学式１ないし２８のうちいずれか一つで表される化合物は、有機発光素子の電子調節層と陰極との間に電子注入及び電子輸送が同時にできる層に使用できることを確認することができる。本明細書の一実施様態に係る有機発光素子の場合、対称性を有するトリアジン化合物を電子輸送層として使用した場合よりも、高い効率、低い駆動電圧及び長寿命を有することを確認することができる。特に、本明細書の一実施様態に係る化学式１ないし２８のうちいずれか一つの化合物は、熱的安定性に優れ、６ｅＶ以上の深いＨＯＭＯ準位、高い三重項エネルギー(ＥＴ)、及び正孔安定性を有して、優れた特性を示した。
すなわち、有機発光素子に使用される有機物の重要な特性の一つは、非晶質(amorphous)蒸着膜の形成が必要だという点であるが、高い結晶性を有する有機物は、蒸着時に膜特性が不均一に蒸着されて素子駆動時に駆動電圧の上昇が大きく、素子寿命が低くなって、素子劣化が早く起きる短所がある。このような短所を補完するために、非晶質膜の形成が必要であるが、本発明者らは、トリアジン誘導体の構造において非対称性を有する物質であるほど結晶性が現れないことを見出し、本明細書の一実施様態によれば、上記化学式１ないし２８のうちいずれか一つの化合物は、Ａｒ１ないしＡｒ３が互いに異なっている構造を有する非対称性を有し、これを含む有機発光素子の場合、安定した素子駆動が起きることを確認した。
また、本明細書の一実施様態によれば、上記電子輸送層に化学式１ないし２８のうちいずれか一つで表される化合物を使用する場合、ｎ型ドーパントを交ぜて使用可能である。これによる化学式１ないし２８のうちいずれか一つの化合物は、電子注入特性が向上して、低い駆動電圧及び高い効率を有し、素子の安定性を向上することができる。
特に、本明細書の一実施様態によれば、上記化学式６で表される化合物を電子輸送層に使用する場合には、上記化学式３ないし５で表される化合物を電子輸送層に使用する場合に比べて、より高い効率、低い駆動電圧及び長寿命の特性を有する。
１：基板
２：アノード
３：発光層
４：カソード
５：正孔注入層
６：正孔輸送層
７：発光層
８：電子輸送層
２：アノード
３：発光層
４：カソード
５：正孔注入層
６：正孔輸送層
７：発光層
８：電子輸送層
Claims (20)
- 下記化学式１で表される化合物：
Ａｒ１ないしＡｒ３は、互いに異なっており,
Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアリール基であり、
Ａｒ３は、下記化学式１−１で表され、
Ｒ１及びＲ２は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基；置換もしくは非置換のアリールチオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基；置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホウ素基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換の複素環基であるか、隣接する基と互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成し、
Ｒ３及びＲ４は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基；置換もしくは非置換のアリールチオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基；置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホウ素基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換の複素環基であるか、互いに結合して置換もしくは非置換の脂肪族環を形成し、
Ｌは、直接結合；置換もしくは非置換のアリーレン；または置換もしくは非置換のヘテロアリーレンであり、
ｎは、０ないし３の整数であり、
ｍは、０ないし４の整数であり、
ｓは、１ないし５の整数であり、
ｎが２以上の場合、Ｒ１は、互いに同一であるか異なっており、
ｍが２以上の場合、Ｒ２は、互いに同一であるか異なっており、
ｓが２以上の場合、Ｌは、互いに同一であるか異なっている。 - 前記化学式１は、下記化学式３ないし６のうちいずれか一つで表されるものである請求項１に記載の化合物：
Ａｒ１、Ａｒ２、Ｒ１ないしＲ４、Ｌ、ｓ、ｍ及びｎの定義は、化学式１の通りである。 - 前記化学式１は、下記化学式７または８で表されるものである請求項１に記載の化合物：
Ａｒ１、Ａｒ２、Ｒ１、Ｒ２、Ｌ、ｓ、ｎ及びｍの定義は、化学式１の通りであり、
Ｒ１１及びＲ１２は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基；置換もしくは非置換のアリールチオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基；置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホウ素基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換の複素環基であるか、隣接する２以上の基は互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成し、
Ａ１及びＡ２は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；または置換もしくは非置換のアルキル基であるか、互いに結合して置換もしくは非置換の脂肪族環を形成し、
ａ及びｂは、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、０ないし５の整数であり、
ａ及びｂが、それぞれ２以上の場合、括弧内の構造は、互いに同一であるか異なっている。 - 前記Ｌは、直接結合；または下記構造から選択されたいずれか一つのものである請求項１に記載の化合物：
- 前記化学式１は、下記化学式２４で表されるものである請求項１に記載の化合物：
Ａｒ１、Ａｒ２、Ｒ１ないしＲ４、ｓ、ｎ及びｍの定義は、化学式１の通りであり、
Ｔは、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基；置換もしくは非置換のアリールチオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基；置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基； 置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホウ素基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換の複素環基であるか、隣接する２以上のＴは互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成し、
ｕは、０ないし４の整数であり、
ｕが２以上の場合、Ｔは互いに同一であるか異なっている。 - 前記化学式１は、下記化学式２６で表されるものである請求項１に記載の化合物：
Ｒ１ないしＲ４、Ａｒ１、Ｌ、ｓ、ｍ及びｎの定義は、化学式１の通りであり、
Ｘ１及びＸ２は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基；置換もしくは非置換のアリールチオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基；置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホウ素基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換の複素環基であるか、隣接する２以上の基は互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成し、
ｘ１は、０ないし５の整数であり、
ｘ２は、０ないし４の整数であり、
ｘ１が２以上の場合、Ｘ１は、互いに同一であるか異なっており、
ｘ２が２以上の場合、Ｘ２は、互いに同一であるか異なっている。 - 前記Ａｒ１は、アリール基で置換もしくは非置換のフェニル基；アリール基で置換もしくは非置換のビフェニル基；アリール基で置換もしくは非置換のナフチル基；またはアリール基で置換もしくは非置換のフェナントリル基であり、
Ａｒ２は、アリール基で置換もしくは非置換のフェニル基；アリール基で置換もしくは非置換のビフェニル基；アリール基で置換もしくは非置換のターフェニル基；アリール基で置換もしくは非置換のクアテルフェニル基；アリール基で置換もしくは非置換のナフチル基；またはアリール基で置換もしくは非置換のフェナントリル基である請求項１に記載の化合物。 - 前記化学式１の化合物は、下記化合物１−１ないし１−６２７のうち選択されたいずれか一つのものである請求項１に記載の化合物：
- 前記化学式１の化合物は、下記化合物２−１ないし２−３６３のうち選択されたいずれか一つのものである請求項１に記載の化合物：
- アノード；
カソード；及び
前記アノードと前記カソードとの間に備えられた１層以上の有機物層を含み、
前記有機物層のうち１層以上は、請求項１ないし請求項９のいずれか一項による化合物を含むものである有機発光素子。 - 前記化合物を含む有機物層は、電子輸送層、電子注入層、電子注入と電子輸送とを同時にする層及び電子調節層からなる群より選択される１層または２層以上の有機物層である請求項１０に記載の有機発光素子。
- 前記化合物を含む有機物層は、前記化合物をホストとして含み、ｎ型ドーパントをドーパントとして含むものである請求項１０に記載の有機発光素子。
- 前記ｎ型ドーパントは、アルカリ金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属、アルカリ土類金属化合物またはこれらの組み合わせを含むものである請求項１２に記載の有機発光素子。
- 前記ｎ型ドーパントは、Ｌｉ、Ｎａ、Ｋ、Ｒｂ、Ｃｓ、Ｍｇ、Ｃａ、Ｓｒ、Ｂａ、Ｌａ、Ｎｄ、Ｓｍ、Ｅｕ、Ｔｂ、Ｙｂ、ＬｉＦ、Ｌｉ２Ｏ、ＣｓＦまたは下記の化合物からなる群より１または２以上選択されるものである請求項１２に記載の有機発光素子。
- アノード；
カソード；及び
前記アノードと前記カソードとの間に備えられた２層以上の有機物層を含み、
前記有機物層は、電子輸送層及び電子調節層を含み、
前記電子輸送層は、請求項１ないし請求項９のいずれか一項による化合物をホストとして含み、ｎ型ドーパントをドーパントとして含み、
前記電子調節層は、前記電子輸送層とは互いに異なるものである有機発光素子。 - アノード；
カソード；及び
前記アノードと前記カソードとの間に備えられた２層以上の有機物層を含み、
前記有機物層は、電子輸送層及び電子調節層を含み、
前記電子調節層は、請求項１ないし請求項９のいずれか一項による化合物をホストとして含み、ｎ型ドーパントをドーパントとして含み、
前記電子輸送層は、前記電子調節層と異なるものである有機発光素子。 - 前記アノードと前記カソードとの間に備えられた発光層；
前記発光層と前記カソードとの間に備えられた電子輸送層；及び
前記電子輸送層と前記発光層との間に備えられる電子調節層を含み、
前記電子調節層は、下記化学式３−１の化合物を含むものである請求項１０に記載の有機発光素子：
Ａｒ１及びＡｒ２は、互いに異なっており、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアリール基であり、
Ｌ１は、直接結合；置換もしくは非置換のアリーレン；または置換もしくは非置換のヘテロアリーレンであり、
Ｒ３２及びＲ４２は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基；置換もしくは非置換のアリールチオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基；置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホウ素基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換の複素環基であるか、隣接する基と互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成し、
Ｒ３１及びＲ４１は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基；置換もしくは非置換のアリールチオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基；置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホウ素基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換の複素環基であるか、互いに結合して置換もしくは非置換の脂肪族環を形成し、
ｎ３２は、０ないし３の整数であり、ｎ４２は、０ないし４の整数であり、
ｓ１は、１ないし５の整数であり、
ｎ３２、ｎ４２及びｓ１が、それぞれ２以上の場合、括弧内の構造は、互いに同一であるか異なっている。 - 前記アノードと前記カソードとの間に備えられた発光層；
前記発光層と前記カソードとの間に備えられた電子輸送層；及び
前記電子輸送層と前記発光層との間に備えられる電子調節層を含み、
前記電子輸送層は、下記化学式６−１の化合物を含むものである請求項１０に記載の有機発光素子：
Ａｒ２１及びＡｒ２２は、互いに異なっており、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアリール基であり、
Ｌ２は、直接結合；置換もしくは非置換のアリーレン；または置換もしくは非置換のヘテロアリーレンであり、
Ｒ５２及びＲ６２は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基；置換もしくは非置換のアリールチオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基；置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホウ素基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換の複素環基であるか、隣接する基と互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成し、
Ｒ５１及びＲ６１は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基；置換もしくは非置換のアリールチオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基；置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホウ素基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換の複素環基であるか、互いに結合して置換もしくは非置換の脂肪族環を形成し、
ｎ５２は、０ないし３の整数であり、ｎ６２は、０ないし４の整数であり、
ｓ２は、１ないし５の整数であり、
ｎ５２、ｎ６２及びｓ２が、それぞれ２以上の場合、括弧内の構造は、互いに同一であるか異なっている。 - アノード；
カソード；
前記アノードと前記カソードとの間に備えられた発光層；及び
前記発光層と前記カソードとの間に備えられた電子輸送層を含み、
前記発光層は、ホストを含み、
前記電子輸送層は、前記ホストと異なっており、ＨＯＭＯエネルギー準位が６ｅＶ以上７ｅＶ以下である請求項１ないし請求項９のいずれか一項に記載の化合物を含むものである有機発光素子。 - アノード；
カソード；
前記アノードと前記カソードとの間に備えられた発光層；及び
前記発光層と前記カソードとの間に備えられた電子輸送層を含み、
前記発光層は、ホストを含み、
前記電子輸送層は、前記ホストと異なっており、三重項エネルギー(ＥＴ)が２．２ｅＶ以上である請求項１ないし請求項９のいずれか一項に記載の化合物を含むものである有機発光素子。
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