CN110662744A - 有机化合物及包含其的有机电致发光元件 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及新型化合物及包含其的有机电致发光元件，通过将本发明的化合物用于有机电致发光元件的有机物层、优选为发光层，从而能够提高有机电致发光元件的发光效率、驱动电压、寿命等。

Description

有机化合物及包含其的有机电致发光元件
技术领域
本发明涉及能够作为有机电致发光元件用材料而使用的新型有机化合物及包含该化合物的有机电致发光元件。
背景技术
以20世纪50年代Bernanose的有机薄膜发光观测为起始点，之后进行了针对由1965年利用蒽单晶的蓝色电发光发展出的有机电致发光(electroluminescent，EL)元件的研究，随之1987年由唐(Tang)提出了分为空穴层和发光层这两个功能层的层叠结构的有机电致发光元件。之后，为了制造高效率、高寿命的有机电致发光元件，发展出了在元件内导入各个特征有机物层的形态，进而进行了用于此的专用物质的开发。
关于有机电致发光元件，如果在两个电极之间施加电压，则空穴会从阳极注入至有机物层，电子会从阴极注入至有机物层。当所注入的空穴和电子相遇时，会形成激子(exciton)，当该激子跃迁至基态时，会发出光。此时，用于有机物层的物质根据其功能可分为发光物质、空穴注入物质、空穴传输物质、电子传输物质、电子注入物质等。
发光物质根据发光颜色可以分为蓝色、绿色、红色发光物质以及用于呈现更加自然的颜色的黄色和橙色发光物质。此外，为了色纯度的增加和通过能量转移的发光效率的增大，作为发光物质，可以使用主体/掺杂体系。
掺杂物质可以分为使用有机物质的荧光掺杂物和使用包含Ir、Pt等重原子(heavyatoms)的金属配位化合物的磷光掺杂物。此时，由于磷光材料的开发与荧光相比理论上能够提高高达4倍的发光效率，因此不仅是磷光掺杂物，对于磷光主体材料也进行了大量研究。
目前为止，作为空穴注入层、空穴传输层、空穴阻挡层、电子传输层材料，NPB、BCP、Alq3等广为熟知，作为发光层材料，报告了蒽衍生物。特别是，发光层材料中在效率提高方面具有优势的Firpic、Ir(ppy)3、(acac)Ir(btp)2等包含Ir的金属配位化合物已作为蓝色(blue)、绿色(green)、红色(red)的磷光掺杂材料而得到使用，且4,4-二咔唑联苯(4,4-dicarbazolybiphenyl，CBP)已作为磷光主体材料而得到使用。
Figure BDA0002285246740000021
但是，以往的有机物层材料虽在发光特性方面具有优势，但是玻璃化转变温度低而热稳定性非常差，因此在有机电致发光元件的寿命方面无法达到令人满意的水平。因而，需要开发性能优异的有机物层材料。
发明内容
技术课题
本发明的目的在于，提供能够应用于有机电致发光元件、且空穴、电子注入以及传输能力、发光能力等均优异的新型有机化合物。
此外，本发明的又一目的在于，提供包含上述新型有机化合物而表现出低驱动电压和高发光效率且寿命提高了的有机电致发光元件。
技术解决方法
为了实现上述目的，本发明提供以下化学式1所表示的化合物：
[化学式1]
Figure BDA0002285246740000022
上述化学式1中，
L1选自由单键、C6～C18的亚芳基、和原子核数5至18个的亚杂芳基组成的组；
Ar1选自由氢、氘、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40个的杂环烷基、C6～C60的芳基、原子核数5至60个的杂芳基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C3～C40的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基磺酰基、C6～C60的芳基磺酰基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的单或二芳基亚膦酰基(phosphinyl)、C1～C40的烷基羰基、C6～C60的芳基羰基、和C6～C60的芳基胺基组成的组；
X1和X2、X2和X3、X3和X4、及X4和X5中的任一组与以下化学式2至4所表示的环结合而形成缩合环；
m和n各自独立地为0至4的整数；
R1、R2以及不与以下化学式2至4所表示的环形成缩合环的X1至X5各自独立地选自由氢、氘、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40个的杂环烷基、C6～C60的芳基、原子核数5至60个的杂芳基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C3～C40的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基磺酰基、C6～C60的芳基磺酰基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的单或二芳基亚膦酰基、C1～C40的烷基羰基、C6～C60的芳基羰基、和C6～C60的芳基胺基组成的组；
R1、R2以及不与以下化学式2至4所表示的环形成缩合环的X1至X5的烷基、烯基、炔基、芳基、杂芳基、芳氧基、烷氧基、环烷基、杂环烷基、芳基胺基、烷基甲硅烷基、烷基硼基、芳基硼基、芳基膦基、单或二芳基亚膦酰基、和芳基甲硅烷基各自独立地被选自由氘、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C6～C60的芳基、原子核数5至60个的杂芳基、C6～C60的芳氧基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳基胺基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40个的杂环烷基、C1～C40的烷基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的单或二芳基亚膦酰基、和C6～C60的芳基甲硅烷基组成的组中的一种以上的取代基取代或非取代，当取代有多个取代基时，它们彼此相同或不同；
[化学式2]
Figure BDA0002285246740000041
[化学式3]
Figure BDA0002285246740000042
[化学式4]
Figure BDA0002285246740000043
上述化学式2至4中，
虚线的意思是与上述化学式1形成缩合的部分；
p为0至5的整数；
q为0至4的整数；
Y1和Y2各自独立地为N(R4)、O、S或C(R5)(R6)；
R3至R6各自独立地选自由氢、氘、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40个的杂环烷基、C6～C60的芳基、原子核数5至60个的杂芳基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C3～C40的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基磺酰基、C6～C60的芳基磺酰基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的单或二芳基亚膦酰基、C1～C40的烷基羰基、C6～C60的芳基羰基、和C6～C60的芳基胺基组成的组，
与上述R3至R6的烷基、烯基、炔基、芳基、杂芳基、芳氧基、烷氧基、环烷基、杂环烷基、芳基胺基、烷基甲硅烷基、烷基磺酰基、芳基磺酰基、烷基硼基、芳基硼基、芳基膦基、单或二芳基亚膦酰基、烷基羰基、芳基羰基和芳基甲硅烷基相邻的2个Ar2彼此结合而形成的芳香族环、非芳香族缩合多环、芳香族杂环和非芳香族缩合杂多环各自独立地被选自由氘、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C6～C60的芳基、原子核数5至60个的杂芳基、C6～C60的芳氧基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳基胺基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40个的杂环烷基、C1～C40的烷基甲硅烷基、C1～C40的烷基磺酰基、C6～C60的芳基磺酰基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的单或二芳基亚膦酰基、C1～C40的烷基羰基、C6～C60的芳基羰基、和C6～C60的芳基甲硅烷基组成的组中的一种以上的取代基取代或非取代，当取代有多个取代基时，它们彼此相同或不同。
本发明提供一种有机电致发光元件，其包含阳极、阴极以及介于上述阳极和阴极之间的一层以上的有机物层，上述一层以上的有机物层中至少一层包含上述化学式1的化合物。
本发明中的“卤素”的意思是氟、氯、溴或碘。
本发明中的“烷基”是来源于碳原子数1至40个的直链或侧链的饱和烃的1价的取代基，作为其例子，有甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、戊基、异戊基、己基等，但不限定于此。
本发明中的“烯基(alkenyl)”是来源于具有1个以上的碳-碳双键的、碳原子数2至40个的直链或侧链的不饱和烃的1价的取代基，作为其例子，有乙烯基(vinyl)、烯丙基(allyl)、异丙烯基(isopropenyl)、2-丁烯基(2-butenyl)等，但不限定于此。
本发明中的“炔基(alkynyl)”是来源于具有1个以上的碳-碳三键的、碳原子数2至40个的直链或侧链的不饱和烃的1价的取代基，作为其例子，有乙炔基(ethynyl)、2-丙炔基(2-propynyl)等，但不限定于此。
本发明中的“芳基”的意思是来源于单环或2个以上的环组合而成的、碳原子数6至60个的芳香族烃的1价的取代基。此外，也可以包括2个以上的环彼此缩合、作为环形成原子仅包含碳(例如，碳原子数可以为8至60个)、且分子整体具有非芳香族性(non-aromacity)的1价的取代基。作为这样的芳基的例子，有苯基、萘基、菲基、蒽基、芴基等，但不限定于此。
本发明中的“杂芳基”的意思是来源于原子核数5至60个的单杂环或多杂环芳香族烃的1价的取代基。此时，环中的一个以上的碳、优选1至3个碳被选自N、O、P、S及Se中的杂原子取代。此外，应解释成还包括2个以上的环彼此单纯附着(pendant)或缩合、作为环形成原子除了碳以外还包含选自N、O、P、S及Se中的杂原子、且分子整体具有非芳香族性(non-aromacity)的1价的基团。作为这样的杂芳基的例子，有吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基等六元单环；吩噻嗯基(phenoxathienyl)、吲哚嗪基(indolizinyl)、吲哚基(indolyl)、嘌呤基(purinyl)、喹啉基(quinolyl)、苯并噻唑基(benzothiazole)、咔唑基(carbazolyl)等多环；2-呋喃基、N-咪唑基、2-异
Figure BDA0002285246740000061
唑基、2-吡啶基、2-嘧啶基等，但不限定于此。
本发明中的“芳氧基”的意思是RO-所表示的1价的取代基，上述R为碳原子数5至60个的芳基。作为这样的芳氧基的例子，有苯氧基、萘氧基、二苯氧基等，但不限定于此。
本发明中的“烷氧基”的意思是R'O-所表示的1价的取代基，上述R'为碳原子数1至40个的烷基，且应解释成包括直链(linear)、侧链(branched)或环(cyclic)结构。作为这样的烷氧基，有甲氧基、乙氧基、正丙氧基、1-丙氧基、叔丁氧基、正丁氧基、戊氧基等，但不限定于此。
本发明中的“芳基胺基”的意思是被碳原子数6至60个的芳基取代的胺基。
本发明中的“环烷基”的意思是来源于碳原子数3至40个的单环或多环非芳香族烃的1价的取代基。作为这样的环烷基的例子，有环丙基、环戊基、环己基、降冰片基(norbornyl)、金刚烷基(adamantine)等，但不限定于此。
本发明中的“杂环烷基”的意思是来源于原子核数3至40个的非芳香族烃的1价的取代基，环中一个以上的碳、优选1至3个碳被N、O、S或Se之类的杂原子取代。作为这样的杂环烷基的例子，有吗啉基、哌嗪基等，但不限定于此。
本发明中的“烷基甲硅烷基”的意思是被碳原子数1至40个烷基取代的甲硅烷基，“芳基甲硅烷基”的意思是被碳原子数5至60个的芳基取代的甲硅烷基。
本发明中，“缩合环”的意思是缩合脂肪族环、缩合芳香族环、缩合脂肪族杂环、缩合芳香族杂环或它们的组合后的形态。
发明效果
本发明的化合物的热稳定性、载流子传输能力、发光能力等优异，因此能够有效地用作有机电致发光元件的有机物层材料。
此外，有机物层中包含本发明的化合物的有机电致发光元件可以在发光性能、驱动电压、寿命、效率等方面得到大幅提高，因此能够有效地应用于全彩色显示面板等。
附图说明
图1示出了本发明的一实施例的有机电致发光元件的截面图。
图2示出了本发明的一实施例的有机电致发光元件的截面图。
具体实施方式
以下，详细说明本发明。
1.新型有机化合物
本发明的新型化合物可以由以下化学式1表示：
[化学式1]
Figure BDA0002285246740000071
上述化学式1中，
L1选自由单键、C6～C18的亚芳基、和原子核数5至18个的亚杂芳基组成的组；
Ar1选自由氢、氘、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40个的杂环烷基、C6～C60的芳基、原子核数5至60个的杂芳基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C3～C40的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基磺酰基、C6～C60的芳基磺酰基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的单或二芳基亚膦酰基、C1～C40的烷基羰基、C6～C60的芳基羰基、和C6～C60的芳基胺基组成的组；
X1和X2、X2和X3、X3和X4、及X4和X5中的任一组与以下化学式2至4所表示的环结合而形成缩合环；
m和n各自独立地为0至4的整数；
R1、R2以及不与以下化学式2至4所表示的环形成缩合环的X1至X5各自独立地选自由氢、氘、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40个的杂环烷基、C6～C60的芳基、原子核数5至60个的杂芳基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C3～C40的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基磺酰基、C6～C60的芳基磺酰基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的单或二芳基亚膦酰基、C1～C40的烷基羰基、C6～C60的芳基羰基、和C6～C60的芳基胺基组成的组；
R1、R2以及不与以下化学式2至4所表示的环形成缩合环的X1至X5的烷基、烯基、炔基、芳基、杂芳基、芳氧基、烷氧基、环烷基、杂环烷基、芳基胺基、烷基甲硅烷基、烷基硼基、芳基硼基、芳基膦基、单或二芳基亚膦酰基、和芳基甲硅烷基各自独立地被选自由氘、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C6～C60的芳基、原子核数5至60个的杂芳基、C6～C60的芳氧基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳基胺基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40个的杂环烷基、C1～C40的烷基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的单或二芳基亚膦酰基、和C6～C60的芳基甲硅烷基组成的组中的一种以上的取代基取代或非取代，当取代有多个取代基时，它们彼此相同或不同；
[化学式2]
Figure BDA0002285246740000081
[化学式3]
Figure BDA0002285246740000082
[化学式4]
上述化学式2至4中，
虚线的意思是与上述化学式1形成缩合的部分；
p为0至5的整数；
q为0至4的整数；
Y1和Y2各自独立地为N(R4)、O、S或C(R5)(R6)；
R3至R6各自独立地选自由氢、氘、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40个的杂环烷基、C6～C60的芳基、原子核数5至60个的杂芳基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C3～C40的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基磺酰基、C6～C60的芳基磺酰基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的单或二芳基亚膦酰基、C1～C40的烷基羰基、C6～C60的芳基羰基、和C6～C60的芳基胺基组成的组，
与上述R3至R6的烷基、烯基、炔基、芳基、杂芳基、芳氧基、烷氧基、环烷基、杂环烷基、芳基胺基、烷基甲硅烷基、烷基磺酰基、芳基磺酰基、烷基硼基、芳基硼基、芳基膦基、单或二芳基亚膦酰基、烷基羰基、芳基羰基和芳基甲硅烷基相邻的2个Ar2彼此结合而形成的芳香族环、非芳香族缩合多环、芳香族杂环和非芳香族缩合杂多环各自独立地被选自由氘、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C6～C60的芳基、原子核数5至60个的杂芳基、C6～C60的芳氧基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳基胺基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40个的杂环烷基、C1～C40的烷基甲硅烷基、C1～C40的烷基磺酰基、C6～C60的芳基磺酰基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的单或二芳基亚膦酰基、C1～C40的烷基羰基、C6～C60的芳基羰基、和C6～C60的芳基甲硅烷基组成的组中的一种以上的取代基取代或非取代，当取代有多个取代基时，它们彼此相同或不同。
本发明提供热稳定性、载流子传输能力以及发光能力等优异的新型芴系化合物。
具体而言，本发明的新型有机化合物具有在苯基芴第9位固定特定部分(Moiety)、在另一侧结合电子传输能力优异的EWG而形成基本骨架、且在这样的基本骨架上结合有多种多样的取代基的结构。
一般而言，有机电致发光元件所包含的有机物层中，磷光发光层包含主体和掺杂物以增加色纯度和提高发光效率。此时，上述主体的三重态能量间隙应当高于掺杂物。即，为了有效提供来自掺杂物的磷光发光，主体的最低激发状态的能量应当高于掺杂物的最低释放状态的能量。
但是，本发明提供的上述化学式1所表示的化合物的情况下，具有宽的单重态能级和高的三重态能级。进一步，通过向这样的结构导入特定的取代基，从而在用作发光层的主体的情况下，能够表现出高于掺杂物的能级。
此外，上述化合物如上所述具有高的三重态能级，由此能够防止发光层生成的激子(exciton)向相邻的电子传输层或空穴传输层扩散(移动)。因此，本发明的化合物能够作为有机电致发光元件的有机物层材料来使用，优选作为发光层材料(蓝色、绿色和/或红色的磷光主体材料)来使用。
此外，上述化学式1的化合物由于在上述基本骨架上导入有多种多样的取代基、特别是芳基和/或杂芳基，因而能够有效增加化合物分子量，由此提高玻璃化转变温度而具有比以往的发光材料(例如，CBP)高的热稳定性。此外，上述化合物在抑制有机物层的结晶化方面也具有效果。
如此，本发明中，在将上述化学式1所表示的化合物用作有机电致发光元件的有机物层材料、优选发光层材料(蓝色、绿色和/或红色的磷光主体材料)、电子传输层/注入层材料、空穴传输层/注入层材料、发光辅助层材料、寿命改善层材料的情况下，能够大幅提高有机电致发光元件的性能和寿命特性。这样的有机电致发光元件最终能够使全彩色有机发光面板的性能最大化。
本发明的化合物可以由以下例示的化合物表示，但不限定于此。
根据本发明的优选的一实施方式，上述化合物可以为以下化学式5至10中的任一个所表示的化合物：
[化学式5]
Figure BDA0002285246740000101
[化学式6]
Figure BDA0002285246740000102
[化学式7]
Figure BDA0002285246740000103
[化学式8]
Figure BDA0002285246740000111
[化学式9]
Figure BDA0002285246740000112
[化学式10]
Figure BDA0002285246740000113
上述化学式5至10中，
p、q、m、n、R1至R3、L1和Ar1与化学式1中的定义相同。
根据本发明的优选的一实施方式，上述L1可以为直接结合，或者可以为选自由以下化学式A-1至A-6组成的组中的连接基团，更优选可以为直接结合或A-1、A-2、A-5和A-6所表示的连接基团：
Figure BDA0002285246740000114
上述化学式A-1至A-6中，
*的意思是形成结合的部分。
根据本发明的优选的一实施方式，上述Ar1选自由C1～C40的烷基、C6～C60的芳基、和原子核数5至60个的杂芳基组成的组，
上述Ar1的烷基、芳基和杂芳基各自独立地被选自由C1～C40的烷基、C6～C60的芳基和原子核数5至60个的杂芳基组成的组中的一种以上的取代基取代或非取代，当取代有多个取代基时，它们彼此相同或不同。
根据本发明的优选的一实施方式，上述Ar1选自由甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、苯基、联苯基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、萘基、三唑并吡啶基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、喹喔啉基和喹唑啉基组成的组，
上述Ar1的甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、苯基、联苯基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、萘基、三唑并吡啶基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、喹喔啉基和喹唑啉基各自独立地被选自由C1～C40的烷基、C6～C60的芳基和原子核数5至60个的杂芳基组成的组中的一种以上的取代基取代或非取代，当取代有多个取代基时，它们彼此相同或不同。
根据本发明的优选的一实施方式，上述Ar1选自由甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、苯基、联苯基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、萘基、三唑并吡啶基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、喹喔啉基和喹唑啉基组成的组，
上述Ar1的甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、苯基、联苯基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、萘基、三唑并吡啶基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、喹喔啉基和喹唑啉基各自独立地被选自由甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、苯基、联苯基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、萘基、三唑并吡啶基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、喹喔啉基和喹唑啉基组成的组中的一种以上的取代基取代，当取代有多个取代基时，它们彼此相同或不同。
根据本发明的优选一实施方式，上述Ar1可以为以下化学式11或12所表示的取代基：
[化学式11]
Figure BDA0002285246740000121
[化学式12]
Figure BDA0002285246740000122
上述化学式11和12中，
*的意思是形成结合的部分；
Z1至Z5各自独立地为N或C(R8)；
r为0至4的整数；
R7选自由氢、氘、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40个的杂环烷基、C6～C60的芳基、原子核数5至60个的杂芳基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C3～C40的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的单或二芳基亚膦酰基、和C6～C60的芳基胺基组成的组，或者与相邻的基团结合而形成缩合环，当上述R7为多个时，它们彼此相同或不同；
R8选自由氢、氘、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40个的杂环烷基、C6～C60的芳基、原子核数5至60个的杂芳基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C3～C40的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的单或二芳基亚膦酰基、和C6～C60的芳基胺基组成的组，或者与相邻的基团结合而形成缩合环，当上述R8为多个时，它们彼此相同或不同；
上述R7和R8的烷基、烯基、炔基、芳基、杂芳基、芳氧基、烷氧基、环烷基、杂环烷基、芳基胺基、烷基甲硅烷基、烷基硼基、芳基硼基、芳基膦基、单或二芳基亚膦酰基、和芳基甲硅烷基各自独立地被选自由氘、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C6～C60的芳基、原子核数5至60个的杂芳基、C6～C60的芳氧基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳基胺基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40个的杂环烷基、C1～C40的烷基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的单或二芳基亚膦酰基、和C6～C60的芳基甲硅烷基组成的组中的一种以上的取代基取代或非取代，当取代有多个取代基时，它们彼此相同或不同。
根据本发明的优选的一实施方式，上述化学式11所表示的取代基可以为以下化学式13所表示的取代基：
[化学式13]
Figure BDA0002285246740000131
上述化学式13中，
*的意思是形成结合的部分；
R9和R10各自独立地选自由氢、氘、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40个的杂环烷基、C6～C60的芳基、原子核数5至60个的杂芳基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C3～C40的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的单或二芳基亚膦酰基、和C6～C60的芳基胺基组成的组；
上述R9和R10的烷基、烯基、炔基、芳基、杂芳基、芳氧基、烷氧基、环烷基、杂环烷基、芳基胺基、烷基甲硅烷基、烷基硼基、芳基硼基、芳基膦基、单或二芳基亚膦酰基、和芳基甲硅烷基各自独立地被选自由氘、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C6～C60的芳基、原子核数5至60个的杂芳基、C6～C60的芳氧基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳基胺基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40个的杂环烷基、C1～C40的烷基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的单或二芳基亚膦酰基、和C6～C60的芳基甲硅烷基组成的组中的一种以上的取代基取代或非取代，当取代有多个取代基时，它们彼此相同或不同；
Z1、Z3和Z5与化学式11中定义的相同。
根据本发明的优选的一实施方式，上述化学式11所表示的取代基可以为以下化学式B-1至B-5中的任一个所表示的取代基：
Figure BDA0002285246740000141
上述化学式B-1至B-5中，
*的意思是形成结合的部分，
R9和R10各自独立地选自由氢、氘、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40个的杂环烷基、C6～C60的芳基、原子核数5至60个的杂芳基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C3～C40的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的单或二芳基亚膦酰基、和C6～C60的芳基胺基组成的组；
上述R9和R10的烷基、烯基、炔基、芳基、杂芳基、芳氧基、烷氧基、环烷基、杂环烷基、芳基胺基、烷基甲硅烷基、烷基硼基、芳基硼基、芳基膦基、单或二芳基亚膦酰基、和芳基甲硅烷基各自独立地被选自由氘、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C6～C60的芳基、原子核数5至60个的杂芳基、C6～C60的芳氧基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳基胺基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40个的杂环烷基、C1～C40的烷基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的单或二芳基亚膦酰基、和C6～C60的芳基甲硅烷基组成的组中的一种以上的取代基取代或非取代，当取代有多个取代基时，它们彼此相同或不同。
根据本发明的优选的一实施方式，上述R9和R10各自独立地选自由C1～C40的烷基、C6～C60的芳基、原子核数5至60个的杂芳基组成的组；
上述R9和R10的烷基、芳基和杂芳基各自独立地选自由C1～C40的烷基、C6～C60的芳基和原子核数5至60个的杂芳基组成的组中的一种以上的取代基取代或非取代，当取代有多个取代基时，它们彼此相同或不同。
根据本发明的优选的一实施方式，上述R9和R10各自独立地可以选自由苯基、联苯基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基和萘基组成的组，
上述R9和R10的苯基、联苯基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基和萘基各自独立地被选自由C1～C40的烷基、C6～C60的芳基、和原子核数5至60个的杂芳基组成的组中的一种以上的取代基取代或非取代，当取代有多个取代基时，它们彼此相同或不同。
根据本发明的优选的一实施方式，上述R9和R10各自独立地可以选自由苯基、联苯基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基和萘基组成的组，更优选可以选自由苯基、联苯基和吡啶基组成的组，
上述R9和R10的苯基、联苯基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基和萘基各自独立地被选自由甲基、乙基、丁基、丙酰基、戊基、苯基和联苯基组成的组中的一种以上的取代基取代或非取代，当取代有多个取代基时，它们彼此相同或不同。
根据本发明的优选的一实施方式，上述Ar1可以为以下化学式C-1至C-6中的任一个所表示的取代基：
Figure BDA0002285246740000161
上述化学式C-1至C-6中，
*的意思是形成结合的部分，
o为0至4的整数；
R11和R12各自独立地选自由氢、氘、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40个的杂环烷基、C6～C60的芳基、原子核数5至60个的杂芳基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C3～C40的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的单或二芳基亚膦酰基、和C6～C60的芳基胺基组成的组；
上述R11和R12的烷基、烯基、炔基、芳基、杂芳基、芳氧基、烷氧基、环烷基、杂环烷基、芳基胺基、烷基甲硅烷基、烷基硼基、芳基硼基、芳基膦基、单或二芳基亚膦酰基、和芳基甲硅烷基各自独立地被选自由氘、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C6～C60的芳基、原子核数5至60个的杂芳基、C6～C60的芳氧基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳基胺基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40个的杂环烷基、C1～C40的烷基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的单或二芳基亚膦酰基、和C6～C60的芳基甲硅烷基组成的组中的一种以上的取代基取代或非取代，当取代有多个取代基时，它们彼此相同或不同。
根据本发明的优选的一实施方式，上述R12选自由C1～C40的烷基、C6～C60的芳基、和原子核数5至60个的杂芳基组成的组；
上述R12的烷基、芳基和杂芳基各自独立地被选自由C1～C40的烷基、C6～C60的芳基、和原子核数5至60个的杂芳基组成的组中的一种以上的取代基取代或非取代，当取代有多个取代基时，它们彼此相同或不同。
根据本发明的优选的一实施方式，上述R12可以选自由苯基、联苯基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基和萘基组成的组，
上述R12的苯基、联苯基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基和萘基各自独立地被选自由C1～C40的烷基、C6～C60的芳基、和原子核数5至60个的杂芳基组成的组中的一种以上的取代基取代或非取代，当取代有多个取代基时，它们彼此相同或不同。
根据本发明的优先的一实施方式，上述R12可以选自由苯基、联苯基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基和萘基组成的组，更优选可以选自由苯基、联苯基和吡啶基组成的组，
上述R12的苯基、联苯基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基和萘基各自独立地被选自由甲基、乙基、丁基、丙基、戊基、苯基和联苯基组成的组中的一种以上的取代基取代或非取代，当取代有多个取代基时，它们彼此相同或不同。
根据本发明的优选的以实施方式，上述Ar1可以为以下化学式14所表示的取代基：
[化学式14]
上述化学式14中，
*的意思是形成结合的部分；
R13和R14各自独立地选自由氢、氘、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40个的杂环烷基、C6～C60的芳基、原子核数5至60个的杂芳基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C3～C40的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的单或二芳基亚膦酰基、和C6～C60的芳基胺基组成的组，或者与相邻的基团结合而形成缩合环；
上述R13和R14的烷基、烯基、炔基、芳基、杂芳基、芳氧基、烷氧基、环烷基、杂环烷基、芳基胺基、烷基甲硅烷基、烷基硼基、芳基硼基、芳基膦基、单或二芳基亚膦酰基、和芳基甲硅烷基各自独立地被选自由氘、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C6～C60的芳基、原子核数5至60个的杂芳基、C6～C60的芳氧基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳基胺基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40个的杂环烷基、C1～C40的烷基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的单或二芳基亚膦酰基、和C6～C60的芳基甲硅烷基组成的组中的一种以上的取代基取代或非取代，当取代有多个取代基时，它们彼此相同或不同。
根据本发明的优选的一实施方式，上述R13和R14各自独立地可以选自由C1～C30的烷基、C6～C30的芳基、和原子核数5至30个的杂芳基组成的组。
根据本发明的优选的一实施方式，R13和R14各自独立地可以选自由氢、苯基、联苯基、三联苯基、萘基和芴基组成的组，但不限定于此。
本发明的化学式1所表示的化合物可以由以下化合物表示，但不限定于此：
Figure BDA0002285246740000181
Figure BDA0002285246740000191
Figure BDA0002285246740000201
Figure BDA0002285246740000211
Figure BDA0002285246740000221
Figure BDA0002285246740000231
Figure BDA0002285246740000241
Figure BDA0002285246740000251
Figure BDA0002285246740000271
Figure BDA0002285246740000291
Figure BDA0002285246740000301
本发明的化学式1的化合物可以根据一般的合成方法来合成(参照Chem.Rev.,60:313(1960)；J.Chem.SOC.4482(1955)；Chem.Rev.95:2457(1995)等)。关于本发明的化合物的详细的合成过程将在后述的合成例中具体描述。
2.有机电致发光元件
另一方面，本发明的另一方面涉及包含上述的本发明的化学式1所表示的化合物的有机电致发光元件(有机EL元件)。
具体而言，本发明是包含阳极(anode)、阴极(cathode)、及介于上述阳极和阴极之间的一层以上的有机物层的有机电致发光元件，上述一层以上的有机物层中的至少一层包含上述化学式1所表示的化合物。此时，上述化合物可以单独或两种以上混合使用。
上述一层以上的有机物层可以为空穴注入层、空穴传输层、发光层、发光辅助层、寿命改善层、电子传输层、电子传输辅助层和电子注入层中的任一个以上，其中，至少一个有机物层可以包含上述化学式1所表示的化合物。
上述的本发明的有机电致发光元件的结构没有特别限定，作为一例，参照图1，比如包含彼此相对的阳极10和阴极20，以及位于上述阳极10和阴极20之间的有机层30。这里，上述有机层30可以包含空穴传输层31、发光层32和电子传输层34。此外，在上述空穴传输层31和发光层32之间可以包含空穴传输辅助层33，在上述电子传输层34和发光层32之间可以包含电子传输辅助层35。
作为本发明的另一例子，参照图2，上述有机层30在空穴传输层31和阳极10之间可以进一步包含空穴注入层37，在电子传输层34和阴极20之间可以进一步包含电子注入层36。
本发明中，层叠于上述空穴传输层31和阳极10之间的空穴注入层37是不仅改善用作阳极的ITO和用作空穴传输层31的有机物质之间的界面特性，而且通过涂布于表面不平坦的ITO的上部而发挥使ITO的表面变光滑的功能的层，只要是本技术领域通常使用的空穴注入层就可以没有特别限制地使用，比如，可以使用胺化合物，但不限定于此。
此外，上述电子注入层36是层叠于电子传输层34的上部而使来自阴极的电子注入变得容易从而最终发挥使功率效率改善的功能的层，只要是本技术领域通常使用电子注入层就可以没有特别限制地使用，比如，可以利用LiF、Liq、NaCl、CsF、Li2O、BaO等物质。
此外，本发明中，虽未图示，但在上述空穴传输辅助层33和发光层32之间可以进一步包含发光辅助层。上述发光辅助层可以起到向发光层32传输空穴的作用，并且可以起到调节有机层30的厚度的作用。上述发光辅助层可以包含空穴传输物质，可以通过与空穴传输层31相同的物质来制造。
此外，本发明中，虽未图示，但在上述电子传输辅助层35和发光层32之间可以进一步包含寿命改善层。起到有机发光元件中越过电离电位水平而移动至上述发光层32的空穴堵塞于寿命改善层的高能量屏障，无法向电子传输层扩散或移动，结果使空穴限制于发光层的作用。这样的使空穴限制于发光层的功能阻碍空穴向通过还原而使电子移动的电子传输层扩散，抑制由氧化导致的通过非可逆的分解反应的寿命降低现象，从而有助于有机发光元件的寿命改善。
具体而言，本发明的新型有机化合物具有在苯基芴第9位固定特定部分(Moiety)、在另一侧结合电子传输能力优异的EWG而形成基本骨架、且在这样的基本骨架上结合有多种多样的取代基的结构。
一般而言，有机电致发光元件所包含的有机物层中，磷光发光层包含主体和掺杂物以增加色纯度和提高发光效率。此时，上述主体的三重态能量间隙应当高于掺杂物。即，为了有效提供来自掺杂物的磷光发光，主体的最低激发状态的能量应当高于掺杂物的最低释放状态的能量。
但是，本发明提供的上述化学式1所表示的化合物的情况下，具有宽的单重态能级和高的三重态能级。进一步，通过向这样的结构导入特定的取代基，从而在用作发光层的主体的情况下，能够表现出高于掺杂物的能级。
此外，上述化合物如上所述具有高的三重态能级，能够防止发光层生成的激子(exciton)向相邻的电子传输层或空穴传输层扩散(移动)。因此，本发明的化合物能够作为有机电致发光元件的有机物层材料来使用，优选作为发光层材料(蓝色、绿色和/或红色的磷光主体材料)来使用。
此外，上述化学式1的化合物由于在上述基本骨架上导入有多种多样的取代基、特别是芳基和/或杂芳基，因而能够有效增加化合物分子量，由此提高玻璃化转变温度而具有比以往的发光材料(例如，CBP)高的热稳定性。此外，上述化合物在抑制有机物层的结晶化方面也具有效果。
如此，本发明中，在将上述化学式1所表示的化合物用作有机电致发光元件的有机物层材料、优选发光层材料(蓝色、绿色和/或红色的磷光主体材料)、电子传输层/注入层材料、空穴传输层/注入层材料、发光辅助层材料、寿命改善层材料的情况下，能够大幅提高有机电致发光元件的性能和寿命特性。这样的有机电致发光元件结果能够使全彩色有机发光面板的性能最大化。
此外，本发明中，上述有机电致发光元件如上所述不仅可以是阳极、一层以上的有机物层和阴极依次层叠而成的，而且在电极和有机物层界面可以进一步包含绝缘层和粘接层。
本发明的有机电致发光元件除了使上述有机物层中的至少一层(比如电子传输辅助层)包含上述化学式1所表示的化合物之外，可以利用本技术领域已知的材料和方法来形成其他有机物层和电极从而制造。
上述有机物层可以通过真空蒸镀法或溶液涂布法来形成。作为溶液涂布法的例子，有旋涂、浸涂、刮涂、喷墨印刷或热转印法等，但不限定于此。
作为本发明中可使用的基板，没有特别限定，可以使用硅片、石英、玻璃板、金属板、塑料膜和片等。
此外，作为阳极物质，比如可以由功函数高的导电体来制造以使空穴注入顺利，有钒、铬、铜、锌、金等金属或它们的合金；氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)等金属氧化物；ZnO:Al或SnO2:Sb等金属与氧化物的组合；聚噻吩、聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧)噻吩](PEDT)、聚吡咯或聚苯胺等导电性高分子；以及炭黑等，但不限定于此。
此外，作为阴极物质，可以由功函数低的导电体来制造以使电子注入顺利，有镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡或铅等金属或它们的合金；以及LiF/Al或LiO2/Al等多层结构物质等，但不限定于此。
以下，通过实施例来如下详细说明本发明。但以下实施例仅例示本发明，本发明不受以下实施例的限定。
实施例
[准备例1]核(Core)1的合成
<步骤1>(4-氯苯基)(2-苯基苯并[d]
Figure BDA0002285246740000331
唑-6-基)甲酮((4-chlorophenyl)(2- phenylbenzo[d]oxazol-6-yl)methanone)的合成
Figure BDA0002285246740000332
在反应器中加入6-溴-2-苯基苯并[d]
Figure BDA0002285246740000333
唑(6-bromo-2-phenylbenzo[d]oxazole)(100g，364.8mmol)，且注入THF1000ml后搅拌，加入至干冰浴，将内部温度设定为-78℃。利用注射器缓慢注入2.5M n-BuLi(133.7ml，334.4mmol)后，搅拌30分钟。将4-氯苯甲醛(4-chlorobenzaldehyde)(42.7g，304mmol)溶解于THF 100ml后缓慢滴加。缓慢升至常温。使反应物浓缩后，加入I2(203.7g，802.6mmol)、K2CO3(166.4g，1203.8mmol)、t-BuOH800ml，加热回流7小时。反应结束后，利用乙酸乙酯提取，然后加入MgSO4过滤。
反应结束后，利用二氯甲烷提取，加入MgSO4过滤。将过滤后的有机层的溶剂去除，然后利用柱色谱得到目标化合物(4-氯苯基)(2-苯基苯并[d]
Figure BDA0002285246740000334
唑-6-基)甲酮(85.2g，收率70％)。
1H-NMR：δ7.55(m,5H)7.82(m,5H),8.25(m,2H)
[LCMS]：333.7
<步骤2>[1,1'-联苯]-2-基(4-氯苯基)(2-苯基苯并[d] 唑-6-基)甲醇([1,1'- biphenyl]-2-yl(4-chlorophenyl)(2-phenylbenzo[d]oxazol-6-yl)methanol)的合成
Figure BDA0002285246740000341
在反应器中加入2-溴-1,1'-联苯(2-bromo-1,1'-biphenyl)(71.4g，306.3mmol)，且注入THF 500ml后搅拌，加入至干冰浴，将内部温度设定为-78℃。利用注射器缓慢注入2.5M n-BuLi(112.3ml，280.8mmol)后，搅拌30分钟。将准备例1<步骤1>中合成的(4-氯苯基)(2-苯基苯并[d]唑-6-基)甲酮(85.2g，255.26mmol)溶解于THF 500ml后缓慢滴加。缓慢升至常温而使反应结束。反应结束后，利用乙酸乙酯提取，然后加入MgSO4过滤。将过滤后的有机层的溶剂去除后，利用柱色谱得到目标化合物[1,1'-联苯]-2-基(4-氯苯基)(2-苯基苯并[d]
Figure BDA0002285246740000343
唑-6-基)甲醇(79.7g，收率64％)。
1H-NMR：δ6.72(s,1H),7.23(m,4H),7.48(m,10H),7.65(m,4H)7.8(d,1H),8.22(m,2H)
[LCMS]：487.9
<步骤3>6-(9-(4-氯苯基)-9H-芴-9-基)-2-苯基苯并[d]
Figure BDA0002285246740000344
唑(6-(9-(4- chlorophenyl)-9H-fluoren-9-yl)-2-phenylbenzo[d]oxazole)的合成
Figure BDA0002285246740000345
在反应器中将<步骤2>中合成的[1,1'-联苯]-2-基(4-氯苯基)(2-苯基苯并[d]
Figure BDA0002285246740000346
唑-6-基)甲醇(79.7g，163.3mmol)溶解于甲苯(Toluene)1000ml后，一边剧烈搅拌一边添加硫酸20ml。将温度升至100℃，搅拌8小时后，冷却至常温。反应结束后，利用二氯甲烷提取后，加入MgSO4过滤。将过滤后的有机层的溶剂去除后，利用柱色谱得到目标化合物6-(9-(4-氯苯基)-9H-芴-9-基)-2-苯基苯并[d]
Figure BDA0002285246740000347
唑(55.2g，收率72％)。
1H-NMR：δ7.18(m,4H),7.35(m,7H),7.62(m,5H),7.9(m,2H),8.26(m,2H)]
[LCMS]：469.9
<步骤4>核1的合成
Figure BDA0002285246740000351
将准备例1<步骤3>中合成的6-(9-(4-氯苯基)-9H-芴-9-基)-2-苯基苯并[d]
Figure BDA0002285246740000352
唑(55.2g，117.4mmol)和4,4,4',4',5,5,5',5'-八甲基-2,2'-双(1,3,2-二氧杂硼烷)(4,4,4',4',5,5,5',5'-octamethyl-2,2'-bi(1,3,2-dioxaborolane))(35.8g，140.96mmol)以及P d(dppf)Cl2(2.57g，3.52mmol)、KOAc(34.5g，352.2mmol)、Xphos(5.6g，11.74mmol)加入于1,4-二烷(1,4-Dioxane)1000ml中，加热回流12小时。反应结束后，利用二氯甲烷提取，加入MgSO4过滤。将过滤后的有机层的溶剂去除后，利用柱色谱得到目标化合物核1(45.5g，收率69％)。
1H-NMR：δ1.55(s,12H),7.15(m,4H),7.32(m,2H),7.4(m,2H),7.48(s,1H),7.62(m,5H),7.81(d,2H),7.95(m,2H),8.25(m,2H)
[LCMS]：561.4
[准备例2]核2的合成
Figure BDA0002285246740000354
作为<步骤4>的反应物，使用3-溴二苯并[b,d]呋喃(3-bromodibenzo[b,d]furan)，除此以外，实施与[准备例1]相同的过程而得到48g核2(收率22％)。
1H-NMR：δ1.52(s,12H),6.98(d,1H),7.25(m,2H),7.39(m,7H),7.57(m,3H),7.75(m,2H),7.83(d,1H),7.9(m,2H),8.02(d,1H)
[LCMS]：534.4
[准备例3]核3的合成
Figure BDA0002285246740000355
作为步骤4的反应物，使用2-溴二苯并[b,d]呋喃(2-bromodibenzo[b,d]furan)，除此以外，实施与[准备例1]相同的过程而得到46g核3(收率21％)。
1H-NMR：δ1.48(s,12H),7.09(d,1H),7.18(m,2H),7.35(m,7H),7.54(m,4H),7.75(d,2H),7.92(m,2H),7.98(d,1H)
[LCMS]：534.4
[准备例4]核4的合成
Figure BDA0002285246740000361
作为步骤1的反应物，使用3-溴二苯并[b,d]噻吩(3-bromodibenzo[b,d]thiophene)，除此以外，实施与[准备例1]相同的过程而得到42g核4(收率20％)。
1H-NMR：δ1.50(s,12H),7.18(m,2H),7.37(m,5H),7.56(m,4H),7.75(m,3H),7.93(m,3H),8.05(d,1H),8.45(d,1H)
[LCMS]：550.5
[准备例5]核5的合成
Figure BDA0002285246740000362
作为步骤4的反应物，使用2-溴二苯并[b,d]噻吩(2-bromodibenzo[b,d]thiophene)，除此以外，实施与[准备例4]相同的过程而得到44g核5(收率21％)。
1H-NMR：δ1.52(s,12H),7.15(m,2H),7.27(m,3H),7.38(m,2H),7.55(m,4H),7.63(s,1H),7.8(m,3H),7.93(m,3H),8.45(d,1H)
[LCMS]：550.5
[准备例6]核6的合成
Figure BDA0002285246740000363
作为步骤4的反应物，使用2-溴二苯并[b,e][1,4]二
Figure BDA0002285246740000364
英(2-bromodibenzo[b,e][1,4]dioxine)，除此以外，实施与[准备例4]相同的过程而得到41g核6(收率19％)。
1H-NMR：δ1.5(s,12H),6.82(m,4H),6.94(m,3H),7.2(m,2H),7.32(m,2H),7.38(m,2H),7.55(m,2H),7.75(m,2H),8.20(m,2H)
[LCMS]：550.4
合成例
[合成例1]化合物Inv 1的合成
Figure BDA0002285246740000371
将[准备例1]的核1(5g，8.9mmol)和2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)(2.86g，8.9mmol)以及Pd(PPh3)4(0.3g，0.26mmol)、K2CO3(3.7g，26.7mmol)加入于甲苯80ml、EtOH 20ml、H2O 20ml中，加热回流12小时。反应结束后，利用二氯甲烷提取，加入MgSO4过滤。将过滤后的有机层的溶剂去除后，利用柱色谱得到目标化合物Inv 1(4.3g，收率72％)。
[LCMS]：666.7
[合成例2]化合物Inv 12的合成
Figure BDA0002285246740000372
使用2-氯-4,6-双(二苯并[b,d]呋喃-3-基)-1,3,5-三嗪(2-chloro-4,6-bis(dibenzo[b,d]furan-3-yl)-1,3,5-triazine)(4.7g，10.68mmol)代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪，除此以外，实施与[合成例1]相同的过程而得到目标化合物Inv 12(5.6g，收率74％)。
[LCMS]：846.9
[合成例3]化合物Inv 18的合成
Figure BDA0002285246740000381
将核1(5g，8.9mmol)和2-(4'-氯-[1,1'-联苯]-3-基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-(4'-chloro-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)(4.5g，10.68mmol)以及Pd(OAc)20.06g，0.26mmol)、Cs2CO3(5.8g，17.8mmol)、Xphos(0.42g，0.9mmol)加入于甲苯80ml、EtOH 20ml、H2O 20ml中，加热回流12小时。反应结束后，利用二氯甲烷提取，加入MgSO4过滤。将过滤后的有机层的溶剂去除后，利用柱色谱得到目标化合物Inv 18(5.1g，收率70％)。
[LCMS]：818.9
[合成例4]化合物Inv 41的合成
Figure BDA0002285246740000382
使用2-氯-4-苯基苯并[h]喹唑啉(2-chloro-4-phenylbenzo[h]quinazoline)(3.1g10.68mmol)代替2-(4'-氯-[1,1'-联苯]-3-基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪，除此以外，实施与[合成例3]相同的过程而得到目标化合物Inv 41(4.2g，收率68％)。
[LCMS]：689.8
[合成例5]化合物Inv 48的合成
Figure BDA0002285246740000383
将[准备例1]的<步骤3>中得到的6-(9-(4-氯苯基)-9H-芴-9-基)-2-苯基苯并[d]唑(5.0g，10.64mmol)和N-([1,1'-联苯]-4-基)-9,9-二甲基-9H-芴-2-胺(N-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-amine)(4.61g，12.76mmol)以及Pd2(dba)3(0.29g，0.32mmol)、P(t-Bu)3(0.21g，10.64mmol)、叔丁醇钠(sodiumtert-butoxide)(2.04g，21.27mmol)加入于80ml甲苯中，在110℃搅拌12小时。反应结束后，利用二氯甲烷提取，加入MgSO4过滤。将过滤后的有机层的溶剂去除后，利用柱色谱得到目标化合物Inv 48(5.5g，收率65％)。
[LCMS]：795
[合成例6]化合物Inv 50的合成
Figure BDA0002285246740000391
使用[准备例2]的核2(5g，9.35mmol)代替核1，且使用2-([1,1'-联苯]-4-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪(2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-chloro-6-phenyl-1,3,5-triazine)(3.86g，11.22mmol)代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪，除此以外，实施与[合成例1]相同的过程而得到目标化合物Inv 50(4.8g，收率71％)。
[LCMS]：715.8
[合成例7]化合物In 56的合成
Figure BDA0002285246740000392
使用核2(5g，9.35mmol)代替核1，且使用2-(3-氯苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-(3-chlorophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)(3.86g，11.22mmol)代替2-(4'-氯-[1,1'-联苯]-3-基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪，除此以外，实施与[合成例3]相同的过程而得到目标化合物Inv 56(5.0g，收率74％)。
[LCMS]：715.8
[合成例8]化合物Inv 64的合成
Figure BDA0002285246740000401
使用4-([1,1'-联苯]-4-基)-6-(4-氯苯基)-2-苯基嘧啶(4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-6-(4-chlorophenyl)-2-phenylpyrimidine)(4.7g，11.22mmol)代替2-(3-氯苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪，除此以外，实施与[合成例7]相同的过程而得到目标化合物Inv64(5.g，收率71％)。
[LCMS]：790.97
[合成例9]化合物Inv 87的合成
Figure BDA0002285246740000402
使用2-氯-4-(4-(萘-2-基)苯基)喹唑啉(2-chloro-4-(4-(naphthalen-2-yl)phenyl)quinazoline)(4.11g，11.22mmol)代替2-(3-氯苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪，除此以外，实施与[合成例7]相同的过程而得到目标化合物Inv 87(4.6g，收率66％)。
[LCMS]：738.8
[合成例10]化合物Inv 94的合成
Figure BDA0002285246740000403
使用N-([1,1'-联苯]-2-基)-N-(4-氯苯基)-9,9-二甲基-9H-芴-2-胺(N-([1,1'-biphenyl]-2-yl)-N-(4-chlorophenyl)-9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-amine)(5.3g，11.22mmol)代替2-(3-2-(3-氯苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪，除此以外，实施与[合成例7]相同的过程而得到目标化合物Inv 94(5.2g，收率65％)。
[LCMS]：844
[合成例11]化合物Inv 100的合成
Figure BDA0002285246740000411
使用[准备例3]的核3(5g，9.35mmol)代替核1，且使用2,4-二([1,1'-联苯]-4-基)-6-氯-1,3,5-三嗪(2,4-di([1,1'-biphenyl]-4-yl)-6-chloro-1,3,5-triazine)(4.71g,11.22mmol)代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪，除此以外，实施与[合成例1]相同的过程而得到目标化合物Inv 100(5.4g，收率73％)。
[LCMS]：791.9
[合成例12]化合物 Inv106的合成
Figure BDA0002285246740000412
使用核3(5g，9.35mmol)代替核1，且使用2-([1,1'-联苯]-3-基)-4-(3-氯苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪(2-([1,1'-biphenyl]-3-yl)-4-(3-chlorophenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazine)(3.86g，11.22mmol)代替2-(4'-氯-[1,1'-联苯]-3-基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪，除此以外，实施与[合成例3]相同的过程而得到目标化合物Inv 106(5.0g,收率74％)。
[LCMS]：818.9
[合成例13]化合物Inv 127的合成
Figure BDA0002285246740000421
使用2-(4-氯苯基)-4-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪(2-(4-chlorophenyl)-4-(dibenzo[b,d]furan-4-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine)(4.87g，11.22mmol)代替2-([1,1'-联苯]-3-基)-4-(3-氯苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪，除此以外，实施与[合成例12]相同的过程而得到目标化合物Inv 127(5.5g，收率73％)。
[LCMS]：805.9
[合成例14]化合物Inv 138的合成
Figure BDA0002285246740000422
使用3-氯-1-苯基苯并[f]喹唑啉(3-chloro-1-phenylbenzo[f]quinazoline)(3.26g，11.22mmol)代替2-([1,1'-联苯]-3-基)-4-(3-氯苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪，除此以外，实施与[合成例12]相同的过程而得到目标化合物Inv 138(4.2g，收率67％)。
[LCMS]：662.7
[合成例15]化合物Inv 141的合成
使用N-(4-氯苯基)-9,9-二甲基-N-苯基-9H-芴-2-胺(N-(4-chlorophenyl)-9,9-dimethyl-N-phenyl-9H-fluoren-2-amine)(4.44g，11.22mmol)代替2-([1,1'-联苯]-3-基)-4-(3-氯苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪，除此以外，实施与[合成例12]相同的过程而得到目标化合物Inv 141(4.9g，收率68％)。
[LCMS]：767.97
[合成例16]化合物Inv 147的合成
Figure BDA0002285246740000431
使用[准备例4]的核4(5g，9.08mmol)代替核1，且使用2-([1,1'-联苯]-3-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪(2-([1,1'-biphenyl]-3-yl)-4-chloro-6-phenyl-1,3,5-triazine)(3.74g，10.89mmol)代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪，除此以外，实施与[合成例1]相同的过程而得到目标化合物Inv 147(4.8g，收率72％)。
[LCMS]：731.9
[合成例17]化合物Inv 158的合成
Figure BDA0002285246740000432
使用核4(5g，9.08mmol)代替核1，且使用4-([1,1'-联苯]-4-基)-6-氯-2-苯基嘧啶(4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-6-chloro-2-phenylpyrimidine)(3.73g，10.89mmol)代替2-(4'-氯-[1,1'-联苯]-3-基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪，除此以外，实施与[合成例3]相同的过程而得到目标化合物Inv 158(5.0g，收率75％)。
[LCMS]：730.9
[合成例18]化合物Inv 167的合成
Figure BDA0002285246740000433
使用2-氯-4-(二苯并[b,d]呋喃-3-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪(2-chloro-4-(dibenzo[b,d]furan-3-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine)(3.89g，10.89mmol)代替2-([1,1'-联苯]-3-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪，除此以外，实施与[合成例16]相同的过程而得到目标化合物Inv 167(4.8g，收率70％)。
[LCMS]：745.9
[合成例19]化合物Inv 184的合成
使用2-氯-4-(4-(萘-1-基)苯基)喹唑啉(2-chloro-4-(4-(naphthalen-1-yl)phenyl)quinazoline)(4.0g，10.89mmol)代替4-([1,1'-联苯]-4-基)-6-氯-2-苯基嘧啶，除此以外，实施与[合成例17]相同的过程而得到目标化合物Inv 184(4.3g，收率62％)。
[LCMS]：754.9
[合成例20]化合物Inv 191的合成
使用3-(9-(4-氯苯基)-9H-芴-9-基)二苯并[b,d]噻吩(3-(9-(4-chlorophenyl)-9H-fluoren-9-yl)dibenzo[b,d]thiophene)(5.0g，10.89mmol)代替6-(9-(4-氯苯基)-9H-芴-9-基)-2-苯基苯并[d]
Figure BDA0002285246740000443
唑，且使用N-([1,1'-联苯]-3-基)-9,9-二甲基-9H-芴-2-胺(N-([1,1'-biphenyl]-3-yl)-9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-amine)(4.72g，13.07mmol)代替N-([1,1'-联苯]-4-基)-9,9-二甲基-9H-芴-2-胺，除此以外，实施与[合成例5]相同的过程而得到目标化合物Inv 191(5.2g，收率60％)。
[LCMS]：784
[合成例21]化合物Inv 197的合成
Figure BDA0002285246740000451
使用[准备例5]的核5(5g，9.08mmol)代替核1，且使用2-([1,1'-联苯]-3-基)-4-([1,1'-联苯]-4-基)-6-氯-1,3,5-三嗪(2-([1,1'-biphenyl]-3-yl)-4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-6-chloro-1,3,5-triazine)(4.57g，10.89mmol)代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪，除此以外，实施与[合成例1]相同的过程而得到目标化合物Inv 197(5.1g，收率69％)。
[LCMS]：808
[合成例22]化合物Inv 214的合成
Figure BDA0002285246740000452
使用2-氯-4-(二苯并[b,d]呋喃-2-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪(2-chloro-4-(dibenzo[b,d]furan-2-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine)(3.89g，10.89mmol)代替2-([1,1'-联苯]-3-基)-4-([1,1'-联苯]-4-基)-6-氯-1,3,5-三嗪，除此以外，实施与[合成例21]相同的过程而得到目标化合物Inv 214(5.0g，收率73％)。
[LCMS]：745.9
[合成例23]化合物Inv 223的合成
Figure BDA0002285246740000453
使用核5(5g，9.08mmol)代替核1，且使用2-(4-氯苯基)-4-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪(2-(4-chlorophenyl)-4-(dibenzo[b,d]furan-4-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine)(4.72g，10.89mmol)代替2-(4'-氯-[1,1'-联苯]-3-基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪，除此以外，实施与[合成例3]相同的过程而得到目标化合物Inv223(5.4g，收率72％)。
[LCMS]：822
[合成例24]化合物Inv 229的合成
Figure BDA0002285246740000461
使用2-氯-4-苯基喹唑啉(2-chloro-4-phenylquinazoline)(2.62g，10.89mmol)代替2-(4-氯苯基)-4-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪，除此以外，实施与[合成例23]相同的过程而得到目标化合物Inv 229(3.8g，收率66％)。
[LCMS]：628.7
[合成例25]化合物Inv 238的合成
Figure BDA0002285246740000462
使用N-([1,1'-联苯]-2-基)-N-(4-氯苯基)-9,9-二甲基-9H-呋喃-2-胺(N-([1,1'-biphenyl]-2-yl)-N-(4-chlorophenyl)-9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-amine)(5.14g，10.89mmol)代替2-(4-氯苯基)-4-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪，除此以外，实施与[合成例23]相同的过程而得到目标化合物Inv 238(5.3g，收率67％)。
[LCMS]：752.9
[合成例26]化合物Inv 243的合成
Figure BDA0002285246740000463
使用[准备例6]的核6(5g，9.08mmol)代替核1，且使用2-([1,1'-联苯]-3-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪(2-([1,1'-biphenyl]-3-yl)-4-chloro-6-phenyl-1,3,5-triazine)(3.74g，10.9mmol)代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪，除此以外，实施与[合成例1]相同的过程而得到目标化合物Inv 243(4.7g，收率70％)。
[LCMS]：731.8
[合成例27]化合物Inv 252的合成
Figure BDA0002285246740000471
使用核6(5g，9.08mmol)代替核1，除此以外，实施与[合成例2]相同的过程而得到目标化合物Inv 252(5.2g，收率68％)。
[LCMS]：835.9
[合成例28]化合物Inv 259的合成
使用核5(5g，9.08mmol)代替核1，且使用2-(3'-氯-[1,1'-联苯]-4-基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-(3'-chloro-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)(4.57g，10.9mmol)代替2-(4'-氯-[1,1'-联苯]-3-基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪，除此以外，实施与[合成例3]相同的过程而得到目标化合物Inv 259(5.2g，收率68％)。
[LCMS]：807.9
[合成例29]化合物Inv 282的合成
使用3-氯-1-苯基苯并[f]喹唑啉(3-chloro-1-phenylbenzo[f]quinazoline)(3.17g，10.89mmol)代替2-(3'-氯-[1,1'-联苯]-4-基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪，除此以外，实施与[合成例28]相同的过程而得到目标化合物Inv 282(4.2g，收率68％)。
[LCMS]：678.7
[合成例30]化合物Inv 285的合成
Figure BDA0002285246740000481
使用N-(4-氯苯基)-9,9-二甲基-N-苯基-9H-芴-2-胺(N-(4-chlorophenyl)-9,9-dimethyl-N-phenyl-9H-fluoren-2-amine)(4.31g，10.9mmol)代替2-(3'-氯-[1,1'-联苯]-4-基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪，除此以外，实施与[合成例28]相同的过程而得到目标化合物Inv 285(5.1g，收率71％)。
[LCMS]：783.9
[实施例1～12]绿色有机EL元件的制作
利用通常已知的方法，将化合物Inv 1～Inv 252进行高纯度升华精制后，按照以下过程制作绿色有机EL元件。
首先，将以
Figure BDA0002285246740000482
厚度薄膜涂布有ITO(氧化铟锡)的玻璃基板用蒸馏水超声波洗涤。蒸馏水洗涤结束后，用异丙醇、丙酮、甲醇等溶剂进行超声波洗涤，干燥后移送至紫外臭氧(UV OZONE)清洗机(Power sonic 405，HWASHIN TECH)，然后利用UV将上述基板清洗5分钟，之后将基板移送至真空蒸镀机。
在这样准备的ITO透明电极上，依次层叠m-MTDATA(60nm)/TCTA(80nm)/Inv 1～Inv 252的各个化合物+10％Ir(ppy)3(30nm)/BCP(10nm)/Alq3(30nm)/LiF(1nm)/Al(200nm)，制作有机EL元件。
所使用的m-MTDATA、TCTA、Ir(ppy)3、CBP和BCP的结构如下。
Figure BDA0002285246740000491
[比较例1]绿色有机EL元件的制作
形成发光层时，作为发光主体物质，使用CBP代替化合物Inv1，除此以外，按照与实施例1相同的过程，制作绿色有机EL元件。
[评价例1]
对于实施例1～12和比较例1中制作的各个绿色有机EL元件，测定电流密度(10)mA/cm2时的驱动电压、电流效率和发光峰，将结果示于以下表1中。
[表1]
样品 主体 驱动电压(V) EL峰(nm) 电流效率(cd/A)
实施例1 Inv1 5.64 516 42.2
实施例2 Inv12 5.35 517 47.4
实施例3 Inv50 5.62 518 49.2
实施例4 Inv56 5.53 516 44.8
实施例5 Inv100 5.36 517 43.1
实施例6 Inv106 5.88 516 43.6
实施例7 Inv147 5.44 516 47.4
实施例8 Inv167 5.62 516 43.4
实施例9 Inv197 5.46 517 49.2
实施例10 Inv214 5.39 516 47.4
实施例11 Inv243 5.74 516 47.6
实施例12 Inv252 5.81 518 43.2
比较例1 CBP 6.52 516 38.2
如上述表1所示，可知将本发明的化合物Inv 1～Inv 252用作绿色有机EL元件的发光层的情况下(实施例1～12)，与以往使用CBP的绿色有机EL元件(比较例1)相比，在效率和驱动电压方面体现出更优异的性能。
[实施例13～18]红色有机EL元件的制造
将化合物Inv 41～Inv 282利用通常已知的方法进行高纯度升华精制后，按照以下过程制造红色有机电致发光元件。
首先，将以
Figure BDA0002285246740000502
厚度薄膜涂布有ITO(氧化铟锡)的玻璃基板用蒸馏水超声波洗涤。蒸馏水洗涤结束后，用异丙醇、丙酮、甲醇等溶剂进行超声波洗涤，干燥后移送至紫外臭氧(UV OZONE)清洗机(Power sonic 405，HWASHIN TECH)，然后利用UV将上述基板清洗5分钟，之后将基板移送至真空蒸镀机。
在这样准备的ITO透明电极上，依次层叠m-MTDATA(60nm)/TCTA(80nm)/Inv41～Inv282的化合物+10％(piq)2Ir(acac)(300nm)/BCP(10nm)/Alq3(30nm)/LiF(1nm)/Al(200nm)，制造有机电致发光元件。
[比较例2]
形成发光层时，作为发光主体物质，使用CBP代替化合物Inv 41，除此以外，按照与上述实施例13相同的过程，制作红色有机电致发光元件。
上述实施例13～18和比较例2中所使用的m-MTDATA、(piq)2Ir(acac)、CBP和BCP的结构如下。
Figure BDA0002285246740000501
[评价例2]
对于实施例13～18和比较例2中制作的各个有机电致发光元件，测定电流密度10mA/cm2时的驱动电压和电流效率，将结果示于以下表2中。
[表2]
样品 主体 驱动电压(V) 电流效率(cd/A)
实施例13 In41 4.92 12.6
实施例14 Inv87 4.84 13.6
实施例15 Inv138 4.28 14.8
实施例16 Inv184 4.14 15.8
实施例17 Inv229 4.32 14.7
实施例18 Inv282 4.25 14.6
比较例2 CBP 5.35 8.2
如上述表2所示，可知将本发明的化合物用作红色有机电致发光元件的发光层材料的情况下(实施例13～18)，与以往使用CBP作为发光层材料的红色有机电致发光元件(比较例2)相比，在效率和驱动电压方面体现出优异的性能。
[实施例19～24]蓝色有机电致发光元件的制作
将化合物Inv 18～Inv 259利用通常已知的方法进行高纯度升华精制后，如下制造蓝色有机电致发光元件。
首先，将以
Figure BDA0002285246740000511
厚度薄膜涂布有ITO(氧化铟锡)的玻璃基板用蒸馏水超声波洗涤。蒸馏水洗涤结束后，用异丙醇、丙酮、甲醇等溶剂进行超声波洗涤，干燥后移送至紫外臭氧(UV OZONE)清洗机(Power sonic 405，HWASHIN TECH)，然后利用UV将上述基板清洗5分钟，之后将基板移送至真空蒸镀机。
在如上准备的ITO透明电极上，依次层叠DS-205((株)斗山电子，80nm)/NPB(15nm)/ADN+5％DS-405((株)斗山电子，300nm)/Inv18～Inv 259的化合物(30nm)/LiF(1nm)/Al(200nm)，制造有机电致发光元件。
[比较例3]蓝色有机电致发光元件的制作
作为电子传输层物质，使用Alq3代替化合物Inv 18，除此以外，与上述实施例19同样地操作，制作蓝色有机电致发光元件。
[比较例4]蓝色有机电致发光元件的制作
作为电子传输层物质，不使用化合物Inv 18，除此以外，与上述实施例19同样地操作，制作蓝色有机电致发光元件。
上述实施例19～24和比较例3、4中所使用的NPB、AND和Alq3的结构如下。
Figure BDA0002285246740000521
[评价例3]
对于实施例19～24和比较例3、4中制作的各个蓝色有机电致发光元件，测定电流密度(10)mA/cm2时的驱动电压、电流效率和发光峰，将结果示于以下表3中。
[表3]
样品 材料 驱动电压(V) EL峰(nm) 电流效率(cd/A)
实施例19 Inv18 3.4 458 7.0
实施例20 Inv64 4.0 459 7.1
实施例21 Inv127 3.8 458 6.8
实施例22 Inv158 4.0 455 7.2
实施例23 Inv223 3.9 456 6.7
实施例24 Inv259 3.6 457 6.9
比较例3 Alq<sub>3</sub> 4.8 458 6.2
比较例4 - 5.2 460 5.6
如上述表3所示，可知将本发明的化合物用于电子传输层的蓝色有机电致发光元件(实施例19～24)与以往的将Alq3用于电子传输层的蓝色有机电致发光元件(比较例3)和没有电子传输层的蓝色有机电致发光元件(比较例4)相比，在驱动电压、发光峰和电流效率方面体现出优异的性能。
[实施例25～30]有机EL元件的制造
将化合物Inv 48～Inv 285利用通常已知的方法进行高纯度升华精制后，如下制作蓝色有机电致发光元件。
将以
Figure BDA0002285246740000522
厚度薄膜涂布有ITO(氧化铟锡)的玻璃基板用蒸馏水超声波洗涤。蒸馏水洗涤结束后，用异丙醇、丙酮、甲醇等溶剂进行超声波洗涤，干燥后移送至紫外臭氧(UVOZONE)清洗机(Power sonic 405，HWASHIN TECH)，然后利用UV将上述基板清洗5分钟，之后将基板移送至真空蒸镀机。
在如上准备的ITO透明电极上，依次层叠m-MTDATA(60nm)/Inv48～Inv285(80nm)/DS-H522+5％DS-501(300nm)/BCP(10nm)/Alq3(30nm)/LiF(1nm)/Al(200nm)，制造有机EL元件。
元件制作中所使用的DS-H522和DS-501为(株)斗山电子BG的制品，m-MTDATA、TCTA、CBP、Ir(ppy)3和BCP的结构如下。
Figure BDA0002285246740000531
[比较例5]有机EL元件的制作
使用NPB作为空穴传输层物质来代替实施例25中形成空穴传输层时用作空穴传输层物质的化合物Inv 48，除此以外，按照与上述实施例25相同的方法，制造有机EL元件。所使用的NPB的结构如下。
Figure BDA0002285246740000532
[评价例4]
对于实施例25～30和比较例5中各自制造的有机EL元件，测定电流密度10mA/cm2时的驱动电压和电流效率，将结果示于以下表4中。
[表4]
样品 空穴传输层 驱动电压(V) 电流效率(cd/A)
实施例25 Inv 48 4.2 22.2
实施例26 Inv 94 4.3 24.1
实施例27 Inv 141 4.1 23.3
实施例28 Inv 191 4.0 25.6
实施例29 Inv 238 4.2 23.5
实施例30 Inv 285 4.3 22.1
比较例5 NPB 5.2 18.1
如上述表4所示，可知将本发明的化合物(Inv 48～Inv 285)用作空穴传输层的有机EL元件(实施例25～30中各自制造的有机EL元件)与以往使用NPB的有机EL元件(比较例5的有机EL元件)相比，在电流效率和驱动电压方面体现出更加优异的性能。
符号说明
10：阳极20：阴极
30：有机层31：空穴传输层
32：发光层33：空穴传输辅助层
34：电子传输层35：电子传输辅助层
36：电子注入层37：空穴注入层

Claims (15)

1.一种化合物，其由以下化学式1表示，
[化学式1]
Figure FDA0002285246730000011
所述化学式1中，
L1选自由单键、C6～C18的亚芳基、和原子核数5至18个的亚杂芳基组成的组；
Ar1选自由氢、氘、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40个的杂环烷基、C6～C60的芳基、原子核数5至60个的杂芳基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C3～C40的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基磺酰基、C6～C60的芳基磺酰基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的单或二芳基亚膦酰基、C1～C40的烷基羰基、C6～C60的芳基羰基、和C6～C60的芳基胺基组成的组；
X1和X2、X2和X3、X3和X4、及X4和X5中的任一组与以下化学式2至4所表示的环结合而形成缩合环；
m和n各自独立地为0至4的整数；
R1、R2以及不与以下化学式2至4所表示的环形成缩合环的X1至X5各自独立地选自由氢、氘、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40个的杂环烷基、C6～C60的芳基、原子核数5至60个的杂芳基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C3～C40的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基磺酰基、C6～C60的芳基磺酰基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的单或二芳基亚膦酰基、C1～C40的烷基羰基、C6～C60的芳基羰基、和C6～C60的芳基胺基组成的组；
R1、R2以及不与以下化学式2至4所表示的环形成缩合环的X1至X5的烷基、烯基、炔基、芳基、杂芳基、芳氧基、烷氧基、环烷基、杂环烷基、芳基胺基、烷基甲硅烷基、烷基硼基、芳基硼基、芳基膦基、单或二芳基亚膦酰基、和芳基甲硅烷基各自独立地被选自由氘、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C6～C60的芳基、原子核数5至60个的杂芳基、C6～C60的芳氧基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳基胺基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40个的杂环烷基、C1～C40的烷基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的单或二芳基亚膦酰基、和C6～C60的芳基甲硅烷基组成的组中的一种以上的取代基取代或非取代，当取代有多个取代基时，它们彼此相同或不同；
[化学式2]
Figure FDA0002285246730000021
[化学式3]
Figure FDA0002285246730000022
[化学式4]
Figure FDA0002285246730000023
所述化学式2至4中，
虚线的意思是与所述化学式1形成缩合的部分；
p为0至5的整数；
q为0至4的整数；
Y1和Y2各自独立地为N(R4)、O、S或C(R5)(R6)；
R3至R6各自独立地选自由氢、氘、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40个的杂环烷基、C6～C60的芳基、原子核数5至60个的杂芳基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C3～C40的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基磺酰基、C6～C60的芳基磺酰基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的单或二芳基亚膦酰基、C1～C40的烷基羰基、C6～C60的芳基羰基、和C6～C60的芳基胺基组成的组，
与所述R3至R6的烷基、烯基、炔基、芳基、杂芳基、芳氧基、烷氧基、环烷基、杂环烷基、芳基胺基、烷基甲硅烷基、烷基磺酰基、芳基磺酰基、烷基硼基、芳基硼基、芳基膦基、单或二芳基亚膦酰基、烷基羰基、芳基羰基和芳基甲硅烷基相邻的2个Ar2彼此结合而形成的芳香族环、非芳香族缩合多环、芳香族杂环和非芳香族缩合杂多环各自独立地被选自由氘、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C6～C60的芳基、原子核数5至60个的杂芳基、C6～C60的芳氧基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳基胺基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40个的杂环烷基、C1～C40的烷基甲硅烷基、C1～C40的烷基磺酰基、C6～C60的芳基磺酰基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的单或二芳基亚膦酰基、C1～C40的烷基羰基、C6～C60的芳基羰基、和C6～C60的芳基甲硅烷基组成的组中的一种以上的取代基取代或非取代，当取代有多个取代基时，它们彼此相同或不同。
2.根据权利要求1所述的化合物，所述化合物由以下化学式5至10中的任一个表示：
[化学式5]
Figure FDA0002285246730000031
[化学式6]
[化学式7]
Figure FDA0002285246730000033
[化学式8]
Figure FDA0002285246730000041
[化学式9]
Figure FDA0002285246730000042
[化学式10]
所述化学式5至10中，
p、q、m、n、R1至R3、L1和Ar1与权利要求1中的定义相同。
3.根据权利要求1所述的化合物，所述L1为直接结合、或者为选自由以下化学式A-1至A-6组成的组中的连接基团：
Figure FDA0002285246730000044
所述化学式A-1至A-6中，
*的意思是形成结合的部分。
4.根据权利要求1所述的化合物，
所述Ar1选自由C1～C40的烷基、C6～C60的芳基、和原子核数5至60个的杂芳基组成的组，
所述Ar1的烷基、芳基和杂芳基各自独立地被选自由C1～C40的烷基、C6～C60的芳基和原子核数5至60个的杂芳基组成的组中的一种以上的取代基取代或非取代，当取代有多个取代基时，它们彼此相同或不同。
5.根据权利要求1所述的化合物，所述Ar1为以下化学式11或12所表示的取代基：
[化学式11]
Figure FDA0002285246730000051
[化学式12]
Figure FDA0002285246730000052
所述化学式11和12中，
*的意思是形成结合的部分；
Z1至Z5各自独立地为N或C(R8)；
r为0至4的整数；
R7选自由氢、氘、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40个的杂环烷基、C6～C60的芳基、原子核数5至60个的杂芳基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C3～C40的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的单或二芳基亚膦酰基、和C6～C60的芳基胺基组成的组，或者与相邻的基团结合而形成缩合环，当所述R7为多个时，它们彼此相同或不同；
R8选自由氢、氘、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40个的杂环烷基、C6～C60的芳基、原子核数5至60个的杂芳基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C3～C40的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的单或二芳基亚膦酰基、和C6～C60的芳基胺基组成的组，或者与相邻的基团结合而形成缩合环，当所述R8为多个时，它们彼此相同或不同；
所述R7和R8的烷基、烯基、炔基、芳基、杂芳基、芳氧基、烷氧基、环烷基、杂环烷基、芳基胺基、烷基甲硅烷基、烷基硼基、芳基硼基、芳基膦基、单或二芳基亚膦酰基、和芳基甲硅烷基各自独立地被选自由氘、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C6～C60的芳基、原子核数5至60个的杂芳基、C6～C60的芳氧基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳基胺基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40个的杂环烷基、C1～C40的烷基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的单或二芳基亚膦酰基、和C6～C60的芳基甲硅烷基组成的组中的一种以上的取代基取代或非取代，当取代有多个取代基时，它们彼此相同或不同。
6.根据权利要求5所述的化合物，所述化学式11所表示的取代基为以下化学式13所表示的取代基：
[化学式13]
Figure FDA0002285246730000061
所述化学式13中，
*的意思是形成结合的部分；
R9和R10各自独立地选自由氢、氘、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40个的杂环烷基、C6～C60的芳基、原子核数5至60个的杂芳基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C3～C40的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的单或二芳基亚膦酰基、和C6～C60的芳基胺基组成的组；
所述R9和R10的烷基、烯基、炔基、芳基、杂芳基、芳氧基、烷氧基、环烷基、杂环烷基、芳基胺基、烷基甲硅烷基、烷基硼基、芳基硼基、芳基膦基、单或二芳基亚膦酰基、和芳基甲硅烷基各自独立地被选自由氘、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C6～C60的芳基、原子核数5至60个的杂芳基、C6～C60的芳氧基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳基胺基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40个的杂环烷基、C1～C40的烷基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的单或二芳基亚膦酰基、和C6～C60的芳基甲硅烷基组成的组中的一种以上的取代基取代或非取代，当取代有多个取代基时，它们彼此相同或不同；
Z1、Z3和Z5与权利要求5中定义的相同。
7.根据权利要求5所述的化合物，所述化学式11所表示的取代基为以下化学式B-1至B-5中的任一个所表示的取代基：
Figure FDA0002285246730000071
所述化学式B-1至B-5中，
*的意思是形成结合的部分，
R9和R10各自独立地选自由氢、氘、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40个的杂环烷基、C6～C60的芳基、原子核数5至60个的杂芳基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C3～C40的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的单或二芳基亚膦酰基、和C6～C60的芳基胺基组成的组；
所述R9和R10的烷基、烯基、炔基、芳基、杂芳基、芳氧基、烷氧基、环烷基、杂环烷基、芳基胺基、烷基甲硅烷基、烷基硼基、芳基硼基、芳基膦基、单或二芳基亚膦酰基、和芳基甲硅烷基各自独立地被选自由氘、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C6～C60的芳基、原子核数5至60个的杂芳基、C6～C60的芳氧基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳基胺基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40个的杂环烷基、C1～C40的烷基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的单或二芳基亚膦酰基、和C6～C60的芳基甲硅烷基组成的组中的一种以上的取代基取代或非取代，当取代有多个取代基时，它们彼此相同或不同。
8.根据权利要求7所述的化合物，所述R9和R10各自独立地选自由C1～C40的烷基、C6～C60的芳基、原子核数5至60个的杂芳基组成的组；
所述R9和R10的烷基、芳基和杂芳基各自独立地选自由C1～C40的烷基、C6～C60的芳基和原子核数5至60个的杂芳基组成的组中的一种以上的取代基取代或非取代，当取代有多个取代基时，它们彼此相同或不同。
9.根据权利要求1所述的化合物，所述Ar1为以下化学式C-1至C-6中的任一个所表示的取代基：
Figure FDA0002285246730000081
所述化学式C-1至C-6中，
*的意思是形成结合的部分，
o为0至4的整数；
R11和R12各自独立地选自由氢、氘、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40个的杂环烷基、C6～C60的芳基、原子核数5至60个的杂芳基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C3～C40的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的单或二芳基亚膦酰基、和C6～C60的芳基胺基组成的组；
所述R11和R12的烷基、烯基、炔基、芳基、杂芳基、芳氧基、烷氧基、环烷基、杂环烷基、芳基胺基、烷基甲硅烷基、烷基硼基、芳基硼基、芳基膦基、单或二芳基亚膦酰基、和芳基甲硅烷基各自独立地被选自由氘、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C6～C60的芳基、原子核数5至60个的杂芳基、C6～C60的芳氧基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳基胺基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40个的杂环烷基、C1～C40的烷基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的单或二芳基亚膦酰基、和C6～C60的芳基甲硅烷基组成的组中的一种以上的取代基取代或非取代，当取代有多个取代基时，它们彼此相同或不同。
10.根据权利要求9所述的化合物，
所述R12选自由C1～C40的烷基、C6～C60的芳基、和原子核数5至60个的杂芳基组成的组；
所述R12的烷基、芳基和杂芳基各自独立地被选自由C1～C40的烷基、C6～C60的芳基、和原子核数5至60个的杂芳基组成的组中的一种以上的取代基取代或非取代，当取代有多个取代基时，它们彼此相同或不同。
11.根据权利要求1所述的化合物，所述Ar1为以下化学式14所表示的取代基：
[化学式14]
Figure FDA0002285246730000091
所述化学式14中，
*的意思是形成结合的部分；
R13和R14各自独立地选自由氢、氘、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40个的杂环烷基、C6～C60的芳基、原子核数5至60个的杂芳基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C3～C40的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的单或二芳基亚膦酰基、和C6～C60的芳基胺基组成的组，或者与相邻的基团结合而形成缩合环；
所述R13和R14的烷基、烯基、炔基、芳基、杂芳基、芳氧基、烷氧基、环烷基、杂环烷基、芳基胺基、烷基甲硅烷基、烷基硼基、芳基硼基、芳基膦基、单或二芳基亚膦酰基、和芳基甲硅烷基各自独立地被选自由氘、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C6～C60的芳基、原子核数5至60个的杂芳基、C6～C60的芳氧基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳基胺基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40个的杂环烷基、C1～C40的烷基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的单或二芳基亚膦酰基、和C6～C60的芳基甲硅烷基组成的组中的一种以上的取代基取代或非取代，当取代有多个取代基时，它们彼此相同或不同。
12.根据权利要求11所述的化合物，所述R13和R14各自独立地选自由C1～C30的烷基、C6～C30的芳基、和原子核数5至30个的杂芳基组成的组。
13.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述化合物选自由以下化合物组成的组：
Figure FDA0002285246730000101
Figure FDA0002285246730000111
Figure FDA0002285246730000121
Figure FDA0002285246730000131
Figure FDA0002285246730000151
Figure FDA0002285246730000161
Figure FDA0002285246730000171
Figure FDA0002285246730000181
Figure FDA0002285246730000191
14.一种有机电致发光元件，其特征在于，包含(i)阳极、(ii)阴极、以及(iii)介于所述阳极和阴极之间的一层以上的有机物层，
所述一层以上的有机物层中至少一层包含权利要求1所述的化学式1所表示的化合物。
15.根据权利要求14所述的有机电致发光元件，所述有机物层包含选自由空穴注入层、空穴传输层、空穴传输辅助层、电子传输层、电子传输辅助层和发光层组成的组中的一种以上的层。
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