JP2016113396A - アミン化合物、および有機電界発光素子 - Google Patents
アミン化合物、および有機電界発光素子 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2016113396A JP2016113396A JP2014252956A JP2014252956A JP2016113396A JP 2016113396 A JP2016113396 A JP 2016113396A JP 2014252956 A JP2014252956 A JP 2014252956A JP 2014252956 A JP2014252956 A JP 2014252956A JP 2016113396 A JP2016113396 A JP 2016113396A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- substituted
- amine compound
- unsubstituted
- ring
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 0 CCC(C(CC=C1)=C1I)=C(C)* Chemical compound CCC(C(CC=C1)=C1I)=C(C)* 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D307/91—Dibenzofurans; Hydrogenated dibenzofurans
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
- C07D333/50—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D333/76—Dibenzothiophenes
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
- H10K85/636—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising heteroaromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
- H10K50/15—Hole transporting layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Furan Compounds (AREA)
Abstract
Description
X1は、OまたはSであり、
Ar1およびAr2は、互いに独立して、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール(aryl)基、または置換もしくは無置換の環形成炭素数2〜30のヘテロアリール(heteroaryl)基であり、
R1、R2、R4およびR5は、互いに独立して、置換もしくは無置換の炭素数1〜10のアルキル(alkyl)基、置換もしくは無置換の炭素数5〜10のシクロアルキル(cycloalkyl)基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリール基、または任意の隣接した置換基と結合して形成された環員数5〜7の環構造であり、
R3は、置換もしくは無置換の炭素数1〜10のアルキル基であり、
n1〜n4は、互いに独立して、0〜4の整数であり、
m1は、0〜3の整数であり、
pは、1〜3の整数である。
X2は、OまたはSであり、
R6およびR7は、互いに独立して、置換もしくは無置換の炭素数1〜10のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数5〜10のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリール基、または任意の隣接した置換基と結合して形成された環員数5〜7の環構造であり、
n5は、0〜4の整数であり、
m2は、0〜3の整数である。
まず、本発明の一実施形態に係るアミン化合物について説明する。本実施形態に係るアミン化合物は、有機電界発光素子の正孔輸送材料として好適に用いることが可能な、下記の一般式(1)で表される化合物である。
X1は、OまたはSであり、
Ar1およびAr2は、互いに独立して、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基、または任意の隣接した置換基と結合して形成された環員数5〜7の環構造であり、
R1、R2、R4およびR5は、互いに独立して、置換もしくは無置換の炭素数1〜10のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数5〜10のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリール基、または任意の隣接した置換基と縮環して形成された置換もしくは無置換のアリール基またはヘテロアリール基であり、
R3は、置換もしくは無置換の炭素数1〜10のアルキル基であり、
n1〜n4は、互いに独立して、0〜4の整数であり、
m1は、0〜3の整数であり、
pは、1〜3の整数である。
X2は、OまたはSであり、
R6およびR7は、互いに独立して、置換もしくは無置換の炭素数1〜10のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数5〜10のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリール基、または任意の隣接した置換基と結合して形成された環員数5〜7の環構造であり、
n5は、0〜4の整数であり、
m2は、0〜3の整数である。
次に、図1を参照しながら、本発明の一実施形態に係る一般式(1)で表される化合物を含む有機電界発光素子について、簡単に説明する。図1は、本発明の一実施形態に係る有機電界発光素子の一例を示す概略断面図である。
Ar9は、互いに独立して、水素原子、重水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1以上50以下のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3以上50以下のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1以上50以下のアルコキシ(alkoxy)基、置換もしくは無置換の炭素数7以上50以下のアラルキル(aralkyl)基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6以上50以下のアリールオキシ(aryloxy)基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6以上50以下のアリールチオ(arylthio)基、置換もしくは無置換の炭素数2以上50以下のアルコキシカルボニル(alkoxycarbonyl)基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6以上50以下のアリール基、環形成炭素数5以上50以下のヘテロアリール基、置換もしくは無置換のシリル(silyl)基、カルボキシル(carboxyl)基、ハロゲン(halogen)原子、シアノ(cyano)基、ニトロ(nitro)基、またはヒドロキシル(hydroxy)基であり、
qは、1以上10以下の整数である。
以下では、実施例および比較例を参照しながら、本発明の一実施形態に係るアミン化合物、および該アミン化合物を含む有機電界発光素子について具体的に説明する。なお、以下に示す実施例は、あくまでも一例であって、本実施形態に係るアミン化合物および有機電界発光素子が下記の例に限定されるものではない。
まず、本実施形態に係るアミン化合物の合成方法について、上記化合物2、6、9〜11、31の合成方法を例示して具体的に説明する。なお、以下に述べる合成方法はあくまでも一例であって、本実施形態に係るアミン化合物の合成方法が下記の例に限定されるものではない。
以下の反応式1によって、本実施形態に係るアミン化合物である化合物2を合成した。
上記反応式1において、9−フェニル−9−(4−アミノフェニル)フルオレン(61)に替えて、9−フェニル−9−(4−アミノビフェニル)フルオレンを用いた以外は、反応式1と同様にして、化合物6を合成した。なお、化合物6の同定は、化合物2と同様にFAB−MS測定により得られた分子量(741)が、分子式C55H35NO2から計算される値と一致したことによって行った。
上記反応式1において、9−フェニル−9−(4−アミノフェニル)フルオレン(61)に替えて、9−フェニル−9−(3’−アミノ−[1,1’−ビフェニル]−4−イル)フルオレンを用い、3−ブロモジベンゾフランに替えて、3−ブロモジベンゾフランおよび9−ブロモフェナントレンを等量ずつ2回に分けて反応させた以外は、反応式1と同様にして、化合物9を合成した。なお、化合物9の同定は、化合物2と同様にFAB−MS測定により得られた分子量(751)が分子式C57H37NOから計算される値と一致したことによって行った。
上記反応式1において、9−フェニル−9−(4−アミノフェニル)フルオレン(61)に替えて、9−フェニル−9−(3’−アミノ−[1,1’−ビフェニル]−4−イル)フルオレンを用いた以外は、反応式1と同様にして、化合物9を合成した。なお、化合物10の同定は、化合物2と同様にFAB−MS測定により得られた分子量(741)が分子式C55H35NO2から計算される値と一致したことによって行った。
上記反応式1において、9−フェニル−9−(4−アミノフェニル)フルオレン(61)に替えて、9−フェニル−9−(3’−アミノ−[1,1’−ビフェニル]−4−イル)フルオレンを用い、3−ブロモジベンゾフランに替えて、3−ブロモジベンゾチオフェンを用いた以外は、反応式1と同様にして、化合物11を合成した。なお、化合物11の同定は、化合物2と同様にFAB−MS測定により得られた分子量(773)が分子式C55H35NS2から計算される値と一致したことによって行った。
化合物9の合成反応において、9−フェニル−9−(3’−アミノ−[1,1’−ビフェニル]−4−イル)フルオレンに替えて、9−フェニル−9−(4’−アミノ−[1,1‘−ビフェニル]−3−イル)フルオレンを用い、9−ブロモフェナントレンに替えて、4−ブロモ−(1,1’−ビフェニル)を用いた以外は、化合物9の合成反応と同様にして、化合物31を合成した。なお、化合物31の同定は、化合物9と同様にFAB−MS測定により得られた分子量(727)が分子式C55H37NOから計算される値と一致したことによって行った。
続いて、真空蒸着法を用いて、以下の手順にて本実施形態に係るアミン化合物を正孔輸送材料として含む有機電界発光素子を作製し、評価した。
まず、あらかじめパターニング(patterning)して洗浄処理を施したITO−ガラス基板に、紫外線およびオゾン(O3)による表面処理を行った。なお、ITO−ガラス基板におけるITO膜(第1電極)の膜厚は、150nmであった。表面処理後、基板を洗浄し、洗浄済基板を有機層成膜用蒸着機に投入し、10−4〜10−5Paの真空度にて、正孔注入層、正孔輸送層(HTL)、発光層、および電子輸送層を順に蒸着した。
正孔輸送層(HTL)を化合物6にて形成した以外は、実施例1と同様の方法で有機電界発光素子を作製した。
正孔輸送層(HTL)を化合物9にて形成した以外は、実施例1と同様の方法で有機電界発光素子を作製した。
正孔輸送層(HTL)を化合物10にて形成した以外は、実施例1と同様の方法で有機電界発光素子を作製した。
正孔輸送層(HTL)を化合物11にて形成した以外は、実施例1と同様の方法で有機電界発光素子を作製した。
正孔輸送層(HTL)を化合物31にて形成した以外は、実施例1と同様の方法で有機電界発光素子を作製した。
正孔輸送層(HTL)を下記の化合物c1にて形成した以外は、実施例1と同様にして、有機電界発光素子を作製した。なお、化合物c1は、化合物6に対してフルオレン骨格を形成する共有結合が1つ切断された構造を有する点において、本実施形態に係るアミン化合物と異なる化合物である。
正孔輸送層(HTL)を下記の化合物c2にて形成した以外は、実施例1と同様にして、有機EL素子を作製した。なお、化合物c2は、化合物6に対してジベンゾヘテロール環を有しない点において、本実施形態に係るアミン化合物と異なる化合物である。
正孔輸送層(HTL)を下記の化合物c3にて形成した以外は、実施例1と同様にして、有機EL素子を作製した。なお、化合物c3は、化合物2に対してジベンゾヘテロール環を有しない点において、本実施形態に係るアミン化合物と異なる化合物である。
作製した実施例1〜6、比較例1〜3に係る有機電界発光素子の評価結果を以下の表1に示す。なお、作製した有機電界発光素子の発光特性の評価には、浜松ホトニクス製C9920−11輝度配向特性測定装置を用いた。また、下記の表1において、電流密度は10mA/cm2にて測定した。また、発光寿命は1000cd/m2の光量における半減寿命(LT50)にて示した。
110 基板
120 第1電極
130 正孔注入層
140 正孔輸送層
150 発光層
160 電子輸送層
170 電子注入層
180 第2電極
Claims (7)
- 下記の一般式(1)で表されるアミン化合物。
X1は、OまたはSであり、
Ar1およびAr2は、互いに独立して、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基、または置換もしくは無置換の環形成炭素数2〜30のヘテロアリール基であり、
R1、R2、R4およびR5は、互いに独立して、置換もしくは無置換の炭素数1〜10のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数5〜10のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリール基、または任意の隣接した置換基と結合して形成された環員数5〜7の環構造であり、
R3は、置換もしくは無置換の炭素数1〜10のアルキル基であり、
n1〜n4は、互いに独立して、0〜4の整数であり、
m1は、0〜3の整数であり、
pは、1〜3の整数である。 - 前記一般式(1)において、
フルオレニル基とアリールアミノ基とを連結するp個のフェニレン基のうち少なくとも1つ以上は、前記フルオレニル基と前記アリールアミノ基とをメタ位で連結する、請求項1に記載のアミン化合物。 - 前記Ar1は、環員数5〜6の芳香環および複素環のいずれかが、2または3環縮合して形成された、置換もしくは無置換のアリール基、または置換もしくは無置換のヘテロアリール基である、請求項1または2に記載のアミン化合物。
- 前記Ar2は、環員数5〜6の芳香環および複素環のいずれかが、2または3環縮合して形成された、置換もしくは無置換のアリール基、または置換もしくは無置換のヘテロアリール基である、請求項1〜3のいずれか一項に記載のアミン化合物。
- 陽極と発光層との間に位置する少なくともいずれか1つ以上の層中に、請求項1〜5のいずれか一項に記載されたアミン化合物を含む、有機電界発光素子。
- 前記発光層に隣接する層に前記アミン化合物を含む、請求項6に記載の有機電界発光素子。
Priority Applications (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2014252956A JP6576631B2 (ja) | 2014-12-15 | 2014-12-15 | アミン化合物、および有機電界発光素子 |
KR1020150080592A KR102466209B1 (ko) | 2014-12-15 | 2015-06-08 | 아민 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
US14/967,188 US9929355B2 (en) | 2014-12-15 | 2015-12-11 | Amine compound and organic electroluminescent device including the same |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2014252956A JP6576631B2 (ja) | 2014-12-15 | 2014-12-15 | アミン化合物、および有機電界発光素子 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2016113396A true JP2016113396A (ja) | 2016-06-23 |
JP6576631B2 JP6576631B2 (ja) | 2019-09-18 |
Family
ID=56112008
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2014252956A Active JP6576631B2 (ja) | 2014-12-15 | 2014-12-15 | アミン化合物、および有機電界発光素子 |
Country Status (3)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US9929355B2 (ja) |
JP (1) | JP6576631B2 (ja) |
KR (1) | KR102466209B1 (ja) |
Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2016225561A (ja) * | 2015-06-03 | 2016-12-28 | 三星ディスプレイ株式會社Samsung Display Co.,Ltd. | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP2017008023A (ja) * | 2015-06-17 | 2017-01-12 | 三星ディスプレイ株式會社Samsung Display Co.,Ltd. | モノアミン誘導体、及び有機電界発光素子 |
CN110662744A (zh) * | 2017-05-23 | 2020-01-07 | 株式会社斗山 | 有机化合物及包含其的有机电致发光元件 |
US10693079B2 (en) | 2015-06-17 | 2020-06-23 | Samsung Display Co., Ltd. | Mono amine derivatives and organic electroluminescent device including the same |
CN112028864A (zh) * | 2019-06-04 | 2020-12-04 | 东进世美肯株式会社 | 覆盖层用化合物及包含其的有机发光器件 |
JP2022023926A (ja) * | 2018-02-02 | 2022-02-08 | ドク サン ネオルクス カンパニー リミテッド | 有機電子素子及びその電子装置 |
CN115991689A (zh) * | 2023-03-22 | 2023-04-21 | 吉林奥来德光电材料股份有限公司 | 一种发光辅助材料及其制备方法和有机电致发光器件 |
Families Citing this family (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR101931250B1 (ko) * | 2014-05-13 | 2018-12-20 | 제일모직 주식회사 | 화합물, 이를 포함하는 유기 광전자 소자 및 표시장치 |
JP6584058B2 (ja) | 2014-09-25 | 2019-10-02 | 三星ディスプレイ株式會社Samsung Display Co.,Ltd. | 有機電界発光素子用材料及びこれを用いた有機電界発光素子 |
KR20180031889A (ko) * | 2016-09-20 | 2018-03-29 | 삼성디스플레이 주식회사 | 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
KR102145539B1 (ko) * | 2017-10-17 | 2020-08-18 | 주식회사 엘지화학 | 헤테로 고리 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자 |
KR102585186B1 (ko) * | 2017-11-24 | 2023-10-06 | 삼성디스플레이 주식회사 | 아민 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
WO2020073605A1 (zh) * | 2018-10-11 | 2020-04-16 | 上海升翕光电科技有限公司 | 一种有机发光化合物及制法和含该化合物的有机电致发光器件 |
EP3939970B1 (en) * | 2019-03-15 | 2023-12-27 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Compound, material for organic electroluminescence devices, organic electroluminescence device, and electronic device |
CN112250585B (zh) * | 2019-07-22 | 2023-11-14 | 南京高光半导体材料有限公司 | 一种空穴传输材料及使用该种材料的有机电致发光器件 |
KR20210101554A (ko) * | 2020-02-10 | 2021-08-19 | 덕산네오룩스 주식회사 | 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
KR102645708B1 (ko) * | 2020-05-27 | 2024-03-11 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자 |
KR102649337B1 (ko) * | 2020-09-17 | 2024-03-19 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 |
WO2022060047A1 (ko) * | 2020-09-17 | 2022-03-24 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 |
KR20220048180A (ko) * | 2020-10-12 | 2022-04-19 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
CN113801026B (zh) * | 2021-09-27 | 2022-08-23 | 陕西莱特光电材料股份有限公司 | 含氮化合物及包含其的电子元件和电子装置 |
CN114685289A (zh) * | 2022-04-20 | 2022-07-01 | 吉林奥来德光电材料股份有限公司 | 有机电致发光化合物及其制备方法和有机电致发光器件 |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2012526804A (ja) * | 2009-05-15 | 2012-11-01 | チェイル インダストリーズ インコーポレイテッド | 有機光電素子用化合物およびこれを含む有機光電素子 |
US20130299793A1 (en) * | 2012-05-11 | 2013-11-14 | Nichem Fine Technology Company Limted | 9,10-dihydroacridine derivative and organic light emitting device comprising the same |
WO2014034795A1 (ja) * | 2012-08-31 | 2014-03-06 | 出光興産株式会社 | 芳香族アミン誘導体およびこれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
WO2015058826A1 (de) * | 2013-10-23 | 2015-04-30 | Merck Patent Gmbh | Materialien für elektronische vorrichtungen |
WO2016006708A1 (ja) * | 2014-07-11 | 2016-01-14 | 出光興産株式会社 | 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器 |
Family Cites Families (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP3079909B2 (ja) | 1993-10-01 | 2000-08-21 | 東洋インキ製造株式会社 | 正孔輸送材料およびその用途 |
JP3983215B2 (ja) | 2003-10-17 | 2007-09-26 | 三井化学株式会社 | 9,9−ジフェニルフルオレン化合物、および該9,9−ジフェニルフルオレン化合物を含有する有機電界発光素子 |
KR101732289B1 (ko) | 2009-08-19 | 2017-05-02 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 방향족 아민 유도체 및 그것을 이용한 유기 전기발광 소자 |
TW201129546A (en) | 2009-11-16 | 2011-09-01 | Idemitsu Kosan Co | Aromatic amine derivative, and organic electroluminescent element comprising same |
US10570113B2 (en) * | 2010-04-09 | 2020-02-25 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Aromatic amine derivative, light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device |
CN102933552A (zh) | 2010-06-07 | 2013-02-13 | 保土谷化学工业株式会社 | 具有9,10-二氢吖啶环结构的化合物和有机电致发光器件 |
KR102357439B1 (ko) * | 2012-02-14 | 2022-02-08 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전계발광 소자용 스피로비플루오렌 화합물 |
KR102075526B1 (ko) * | 2013-01-04 | 2020-02-11 | 삼성디스플레이 주식회사 | 플루오렌계 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
KR102108454B1 (ko) * | 2013-07-08 | 2020-05-26 | 덕산네오룩스 주식회사 | 유기전기 소자용 화합물을 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
KR101931250B1 (ko) * | 2014-05-13 | 2018-12-20 | 제일모직 주식회사 | 화합물, 이를 포함하는 유기 광전자 소자 및 표시장치 |
EP2978040B1 (en) * | 2014-07-22 | 2017-12-27 | Samsung Display Co., Ltd. | Organic light-emitting device |
KR101825542B1 (ko) * | 2014-08-26 | 2018-02-05 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기 광전자 소자 및 표시장치 |
JP2016108290A (ja) * | 2014-12-09 | 2016-06-20 | 三星ディスプレイ株式會社Samsung Display Co.,Ltd. | アミン誘導体、および有機エレクトロルミネッセンス素子 |
KR102343572B1 (ko) * | 2015-03-06 | 2021-12-28 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 |
-
2014
- 2014-12-15 JP JP2014252956A patent/JP6576631B2/ja active Active
-
2015
- 2015-06-08 KR KR1020150080592A patent/KR102466209B1/ko active IP Right Grant
- 2015-12-11 US US14/967,188 patent/US9929355B2/en active Active
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2012526804A (ja) * | 2009-05-15 | 2012-11-01 | チェイル インダストリーズ インコーポレイテッド | 有機光電素子用化合物およびこれを含む有機光電素子 |
US20130299793A1 (en) * | 2012-05-11 | 2013-11-14 | Nichem Fine Technology Company Limted | 9,10-dihydroacridine derivative and organic light emitting device comprising the same |
WO2014034795A1 (ja) * | 2012-08-31 | 2014-03-06 | 出光興産株式会社 | 芳香族アミン誘導体およびこれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
WO2015058826A1 (de) * | 2013-10-23 | 2015-04-30 | Merck Patent Gmbh | Materialien für elektronische vorrichtungen |
WO2016006708A1 (ja) * | 2014-07-11 | 2016-01-14 | 出光興産株式会社 | 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器 |
Cited By (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2016225561A (ja) * | 2015-06-03 | 2016-12-28 | 三星ディスプレイ株式會社Samsung Display Co.,Ltd. | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP2017008023A (ja) * | 2015-06-17 | 2017-01-12 | 三星ディスプレイ株式會社Samsung Display Co.,Ltd. | モノアミン誘導体、及び有機電界発光素子 |
US10693079B2 (en) | 2015-06-17 | 2020-06-23 | Samsung Display Co., Ltd. | Mono amine derivatives and organic electroluminescent device including the same |
CN110662744A (zh) * | 2017-05-23 | 2020-01-07 | 株式会社斗山 | 有机化合物及包含其的有机电致发光元件 |
JP2020520973A (ja) * | 2017-05-23 | 2020-07-16 | トゥサン ソーラス カンパニー リミテッドDoosan Solus Co., Ltd. | 有機化合物およびこれを含む有機電界発光素子 |
JP7071404B2 (ja) | 2017-05-23 | 2022-05-18 | ソリュース先端素材株式会社 | 有機化合物およびこれを含む有機電界発光素子 |
CN110662744B (zh) * | 2017-05-23 | 2023-12-01 | 斗山索如始株式会社 | 有机化合物及包含其的有机电致发光元件 |
JP2022023926A (ja) * | 2018-02-02 | 2022-02-08 | ドク サン ネオルクス カンパニー リミテッド | 有機電子素子及びその電子装置 |
JP7260616B2 (ja) | 2018-02-02 | 2023-04-18 | ドク サン ネオルクス カンパニー リミテッド | 有機電子素子及びその電子装置 |
US11910705B2 (en) | 2018-02-02 | 2024-02-20 | Duk San Neolux Co., Ltd. | Compound for organic electric element, organic electric element using the same, and electronic device thereof |
CN112028864A (zh) * | 2019-06-04 | 2020-12-04 | 东进世美肯株式会社 | 覆盖层用化合物及包含其的有机发光器件 |
CN115991689A (zh) * | 2023-03-22 | 2023-04-21 | 吉林奥来德光电材料股份有限公司 | 一种发光辅助材料及其制备方法和有机电致发光器件 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
KR20160073285A (ko) | 2016-06-24 |
JP6576631B2 (ja) | 2019-09-18 |
US9929355B2 (en) | 2018-03-27 |
US20160172593A1 (en) | 2016-06-16 |
KR102466209B1 (ko) | 2022-11-15 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6576631B2 (ja) | アミン化合物、および有機電界発光素子 | |
KR102560940B1 (ko) | 모노 아민 유도체 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 | |
KR101975611B1 (ko) | 인돌로카르바졸 고리 구조를 갖는 화합물 및 유기 일렉트로루미네선스 소자 | |
JP6600495B2 (ja) | 有機電界発光素子用材料及びこれを用いた有機電界発光素子 | |
KR102408822B1 (ko) | 모노아민 유도체 및 이를 포함하는 유기 일렉트로루미네센스 소자 | |
JP2017010968A (ja) | 有機電界発光素子用材料及びこれを用いた有機電界発光素子 | |
JP2016108290A (ja) | アミン誘導体、および有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JP2021192441A (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料 | |
KR102471097B1 (ko) | 유기 전계 발광 소자용 재료 및 이것을 사용한 유기 전계 발광 소자 | |
US20160218296A1 (en) | Amine derivatives, material for organic electroluminescent device comprising the same and organic electrluminescent device using the same | |
CN108292708B (zh) | 有机电致发光器件 | |
JP2016136582A (ja) | 有機電界発光素子用材料、これを用いた有機電界発光素子及びアミン誘導体 | |
KR102435418B1 (ko) | 카르바졸 화합물, 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료, 및 유기 일렉트로루미네센스 소자 | |
KR102504296B1 (ko) | 유기 전계 발광 소자용 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 | |
JP2015229661A (ja) | カルバゾール誘導体、および有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JP2017119652A (ja) | ビカルバゾール化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、および有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JP6804201B2 (ja) | モノアミン誘導体、及び有機電界発光素子 | |
JP2015229662A (ja) | カルバゾール誘導体、および有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JP2016108292A (ja) | モノアミン誘導体、および有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JP6580321B2 (ja) | モノアミン誘導体、および有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JP2017028217A (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JP2016102073A (ja) | モノアミン誘導体、および有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
RD02 | Notification of acceptance of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7422 Effective date: 20170425 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20171106 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20180705 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20180710 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20181009 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20190212 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20190610 |
|
A911 | Transfer to examiner for re-examination before appeal (zenchi) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A911 Effective date: 20190625 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20190723 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20190821 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6576631 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |