JP2017008023A - モノアミン誘導体、及び有機電界発光素子 - Google Patents
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Abstract
【課題】有機ＥＬ素子の発光効率を向上させるモノアミン誘導体、及び該モノアミン誘導体を使用した有機ＥＬ素子の提供。【解決手段】化学式（１）で表されるモノアミン誘導体、該モノアミン誘導体を使用した有機ＥＬ素子。［Ａｒ１は化学式（２）；Ａｒ２はＡｒ１とは互いに異なる環形成Ｃ６〜３０のアリール基；ｍは０〜５の整数；Ｒ１は環形成Ｃ６〜３０のアリール基］【選択図】なし
Description
本発明は、モノアミン誘導体、及び有機電界発光素子に関する。
最近、自発光型の発光素子である有機電界発光素子（Ｏｒｇａｎｉｃ Ｅｌｅｃｔｒｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ Ｄｅｖｉｃｅ：有機ＥＬ素子）を使用した表示装置及び照明装置の開発が盛んになってきている。そこで、表示装置及び照明装置に使用するために、より高性能の有機ＥＬ素子が求められている。
有機ＥＬ素子は、例えば、陽極、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層、及び陰極を順に積層した構造を有する。このような構造の有機ＥＬ素子では、まず、陽極及び陰極から各々注入された正孔及び電子が発光層内で再結合することで、励起子が生成される。続いて、生成された励起子が基底状態に遷移することによって、発光が行われる。
したがって、有機ＥＬ素子の性能を向上させるためには、有機ＥＬ素子の各層の材料の性能を向上させることが重要である。例えば、以下の特許文献１及び２に開示されるように、有機ＥＬ素子の正孔輸送材料として、様々な芳香族アミン（ａｍｉｎｅ）化合物が提案されている。
しかし、従来、公知である芳香族アミン化合物を使用した有機ＥＬ素子では、未だ十分な発光特性が得られないという問題があった。
本発明は前記問題を鑑みてなされたものであって、本発明の一目的は有機ＥＬ素子の発光効率をさらに向上させることができる新規なモノアミン（ｍｏｎｏ ａｍｉｎｅ）誘導体、及び該モノアミン誘導体を含む有機ＥＬ素子を提供することにある。
上記課題を解決するために、本発明の一実施形態によれば、以下の化学式（１）で表されるモノアミン誘導体が提供される。
化学式（１）において、Ａｒ１は以下の化学式（２）で表され、Ａｒ２は前記Ａｒ１と互いに異なる置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基であり、ｍは０〜５の整数であり、Ｒ１は置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、又は隣接する置換基同士が互いに結合することで形成された縮合環である。
前記化学式（２）において、ｎは０〜３の整数であり、前記ｎが０である場合、Ｘは２以上５以下のベンゼン環が縮合された置換若しくは無置換のアリール基であり、ｎが１〜３の整数である場合、Ｘはナフチル基である。
この観点によると、上記のモノアミン誘導体を使用することによって、有機ＥＬ素子の発光効率をさらに向上させることができる。
前記ｍが０であってもよい。
この観点によると、上記のモノアミン誘導体を使用することによって、有機ＥＬ素子の発光効率をさらに向上させることができる。
前記ｎが０であり、Ｘは以下の構造式で表される置換基のいずれか１つであってもよい。
この観点によると、上記のモノアミン誘導体を使用することによって、有機ＥＬ素子の発光効率をさらに向上させることができる。
前記ｎが０であり、前記Ａｒ２は置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上１４以下のアリール基であってもよい。
この観点によると、上記のモノアミン誘導体を使用することによって、有機ＥＬ素子の発光効率をさらに向上させることができる。
前記ｎが１〜３の整数であり、前記Ｘは以下の化学式（３）で表される置換基であってもよい。
この観点によると、上記のモノアミン誘導体を使用することによって、有機ＥＬ素子の発光効率をさらに向上させることができる。
前記モノアミン誘導体は、以下の化学式（４）で表されてもよい。
前記化学式（４）において、ｎ１は１〜３の整数であり、ｐは１〜５の整数であり、Ｒ２は置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、又は隣接する置換基同士が互いに結合することで形成された縮合環である。
この観点によると、上記のモノアミン誘導体を使用することによって、有機ＥＬ素子の発光効率をさらに向上させることができる。
前記ｎが１〜３の整数であり、Ａｒ２は置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上１８以下のアリール基であってもよい。
この観点によると、上記のモノアミン誘導体を使用することによって、有機ＥＬ素子の発光効率をさらに向上させることができる。
また、上記課題を解決するために、本発明の他の実施形態によれば、本発明の一実施形態によるモノアミン誘導体を少なくともいずれか１つ以上の層に含む、有機電界発光素子が提供される。
前記有機電界発光素子は、第１電極と、第１電極上に配置された第２電極と、前記第１電極と、前記第２電極との間に配置された１層以上の有機層と、を含み、前記１層以上の有機層の少なくともいずれか１つの層は、上記のモノアミン誘導体を含んでもよい。
この観点によると、発光効率をさらに向上させた有機ＥＬ素子が提供される。
上記のモノアミン誘導体は、陽極と発光層との間に配置された少なくともいずれか１つ以上の層に含まれてもよい。
前記有機電界発光素子は、前記第１電極と、前記第２電極との間に配置された発光層を含み、前記モノアミン誘導体を前記第１電極と、前記発光層との間に配置された少なくともいずれか１つ以上の層の中に含んでもよい。
この観点によると、発光効率をさらに向上させた有機ＥＬ素子が提供される。
前記モノアミン誘導体を含む有機層は、正孔注入層又は正孔輸送層のいずれかを少なくとも含んでもよい。
この観点によると、発光効率をさらに向上させた有機ＥＬ素子が提供される。
以上にて説明したように、本発明の一実施形態によれば、有機ＥＬ素子の発光効率をさらに向上させることができる。
以下に添付図面を参照しながら、本発明の好適な実施の形態について詳細に説明する。なお、本明細書及び図面において、実質的に同一の機能構成を有する構成要素については、同一の符号を付することにより重複説明を省略する。
＜１．モノアミン誘導体＞
先ず、本発明の一実施形態によるモノアミン誘導体について説明する。本発明の一実施形態によるモノアミン誘導体は、有機ＥＬ素子用材料として好適に使用される以下の化学式（１）で表される化合物である。
先ず、本発明の一実施形態によるモノアミン誘導体について説明する。本発明の一実施形態によるモノアミン誘導体は、有機ＥＬ素子用材料として好適に使用される以下の化学式（１）で表される化合物である。
化学式（１）において、Ａｒ１は以下の化学式（２）で表される置換基であり、Ａｒ２は置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基である。ただし、Ａｒ１及びＡｒ２は、互いに異なる。また、ｍは０〜５の整数であり、Ｒ１は置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基である。なお、ｍが２以上である場合、複数のＲ１は互いに結合して環を形成していてもよい。
化学式（２）において、ｎは０〜３の整数である。ｎが０である場合、Ｘは２以上５以下のベンゼン環が縮合したアリール基である。なお、ベンゼン環が縮合したアリール基は、置換若しくは無置換のいずれであってもよい。また、ｎが１〜３の整数である場合、Ｘはナフチル基である。なお、本明細書において、＊は別置換基に連結する部位を示す（以下、同じ）。
本発明の一実施形態によるモノアミン誘導体は、化学式（１）で表されるように、ジベンゾフラン環の３位の位置にアミノ基が直接置換していることを１つの特徴とする。
本発明の一実施形態によるモノアミン誘導体では、ｍが０であってもよい。即ち、本発明の一実施形態によるモノアミン誘導体は、コア構造であるジベンゾフラン（ｄｉｂｅｎｚｏｆｕｒａｎ）環がアミノ基以外の置換基で置換されていない構造であってもよい。但し、本発明は、これによって限定されるものではなく、例えば、ｍが１であり、Ｒ１がフェニル基であってもよい。
ｎが０である場合、Ｘは、２以上５以下のベンゼン環が縮合したアリール基である。このとき、フェニレン（ｐｈｅｎｙｌｅｎｅ）基と置換基Ｘとは、立体的にねじれの位置関係となるため、フェニレン基と置換基Ｘとの間で電子の共役が切断される。これによって、本発明の一実施形態によるモノアミン誘導体は、ＨＯＭＯ（Ｈｉｇｈｅｓｔ Ｏｃｃｕｐｉｅｄ Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｏｒｂｉｔａｌ）準位をより深く（即ち、エネルギー（ｅｎｅｒｇｙ）準位の絶対値が大きく）することができる。このようなモノアミン誘導体を正孔輸送材料として用いた場合、正孔輸送層等と発光層とのエネルギーギャップ（ｅｎｅｒｇｙ ｇａｐ）をさらに小さくすることができる。これによって、本発明の一実施形態によるモノアミン誘導体は、発光層にさらに容易に正孔を輸送することができるようになるため、有機ＥＬ素子の発光効率をさらに向上させることができる。
また、ｎが０である場合、具体的には、Ｘは、以下で示す構造式で表される置換基のいずれか１つであることが望ましい。Ｘが以下で示す構造式で表される置換基のいずれか１つである場合、後述する実施例等で実証されるように、本発明の一実施形態によるモノアミン誘導体は有機ＥＬ素子の発光効率をさらに向上させることができる。
Ａｒ２は前述したように、Ａｒ１とは異なる置換基であり、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基である。例えば、Ａｒ２はフェニル（ｐｈｅｎｙｌ）基、ビフェニル（ｂｉｐｈｅｎｙｌ）基、ターフェニル（ｔｅｒｐｈｅｎｙｌ）基、ナフチル（ｎａｐｈｔｈｙｌ）基、アントリル（ａｎｔｈｒｙｌ）基、フェナントレニル（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｅｎｙｌ）基、フルオレニル（ｆｌｕｏｒｅｎｙｌ）基、インデニル（ｉｎｄｅｎｙｌ）基、ピレニル（ｐｙｒｅｎｙｌ）基、フルオランテニル（ｆｌｕｏｒａｎｔｈｅｎｙｌ）基、又はトリフェニレニル（ｔｒｉｐｈｅｎｙｌｅｎｙｌ）基等であってもよい。
ｎが０である場合、Ａｒ２は置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上１４以下のアリール基であることが望ましい。例えば、Ａｒ２はフェニル（ｐｈｅｎｙｌ）基、ビフェニル（ｂｉｐｈｅｎｙｌ）基、ターフェニル（ｔｅｒｐｈｅｎｙｌ）基、ナフチル（ｎａｐｈｔｈｙｌ）基、フェナントレニル（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｅｎｙｌ）基、又はフルオレニル（ｆｌｕｏｒｅｎｙｌ）基等であることが望ましい。Ａｒ２を形成する炭素数が大きい場合（例えば、炭素数１５以上である場合など）、本発明の実施形態によるモノアミン誘導体は、熱耐性が低下し、蒸着工程による膜形成が困難になるため、望ましくない。
なお、Ａｒ１またはＡｒ２がフルオレニル（ｆｌｏｒｅｎｙｌ）基である場合、Ａｒ１またはＡｒ２は、以下で構造式を示す置換されたフルオレニル基であってもよい。但し、本発明は、これに限定されるものではない。
また、化学式（１）のＡｒ２、及び化学式（２）のＸに対して置換する置換基は、構造の中にアミノ（ａｍｉｎｏ）基を含まない。即ち、本発明の一実施形態による化学式（１）で表される化合物は、構造式の中にアミノ基を１つのみを有するモノアミン誘導体である。化学式（１）のＡｒ２、及び化学式（２）のＸに置換する置換基としては、例えば、アルキル（ａｌｋｙｌ）基、アルケニル（ａｌｋｅｎｙｌ）基、アルキニル（ａｌｋｙｎｙｌ）基、ハロゲン（ｈａｌｏｇｅｎ）原子、ヒドロキシル（ｈｙｄｒｏｘｙ）基、シアノ（ｃｙａｎｏ）基、ニトロ（ｎｉｔｒｏ）基、アルコキシ（ａｌｋｏｘｙ）基、アリールオキシ（ａｒｙｌｏｘｙ）基、アリール（ａｒｙｌ）基、およびヘテロアリール（ｈｅｔｅｒｏａｒｙｌ）基等を挙げることができる。
ｎが０である場合、化学式（１）で表されるモノアミン誘導体は、以下の化合物１〜１８のいずれか１つであってもよい。但し、本発明の一実施形態によるモノアミン誘導体は、以下の化合物１〜１８に限定されるわけではない。
ここで、前述したようにｎが１〜３の整数である場合、Ｘはナフチル基である。例えば、ｎが１〜３の整数である場合、Ｘは以下の化学式（３）で表される置換基であってもよい。
また、本発明の一実施形態によるモノアミン誘導体は、以下の化学式（４）で表される化合物であってもよい。
化学式（４）において、ｎ１は１〜３の整数であり、ｐは１〜５の整数であり、Ｒ２は置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基である。なお、ｐが２以上である場合、複数のＲ２は、互いに結合して環を形成していてもよい。
化学式（４）で表されるモノアミン誘導体は、アミノ基に直接連結されるフェニレン基がメタ配位で置換基を連結している。この観点によれば、上記のモノアミン誘導体を使用することによって、有機ＥＬ素子の発光効率をさらに向上させることができる。
化学式（４）で表されるモノアミン誘導体は以下の化合物１９〜４１のいずれか１つであってもよい。但し、本発明の一実施形態によるモノアミン誘導体は、以下の化合物１９〜４１に限定されるわけではない。
本発明の一実施形態によるモノアミン誘導体は、有機ＥＬ素子を構成する有機層の少なくともいずれか１つ以上の層に含まれることによって、有機ＥＬ素子の発光効率をさらに向上させることができる。
また、本発明の一実施形態によるモノアミン誘導体は、有機ＥＬ素子の発光層と陽極との間に配置された少なくともいずれか１つ以上の有機層に含まれることが望ましい。
具体的には、本発明の一実施形態によるモノアミン誘導体は有機ＥＬ素子の正孔輸送層及び正孔注入層の少なくともいずれか１つ以上に含まれることが望ましい。
本発明の一実施形態によるモノアミン誘導体は、深いＨＯＭＯ準位を有するため、該モノアミン誘導体を含む層と、発光層とのエネルギーギャップを小さくすることができる。これにより、本発明の一実施形態によるモノアミン誘導体は、発光層への正孔輸送効率を向上させることができるため、有機ＥＬ素子の発光効率をさらに向上させることができる。
但し、有機ＥＬ素子において、本発明の一実施形態によるモノアミン誘導体が含まれる層は上記の例示に限定されない。例えば、本発明の一実施形態によるモノアミン誘導体は、有機ＥＬ素子の陽極と陰極との間に配置された有機層の中のいずれか一層に含まれていればよい。
また、本発明の一実施形態によるモノアミン誘導体は、青色〜青緑色発光材料を含む発光層を含む有機ＥＬ素子に対して好適に用いることができる。本発明の一実施形態によるモノアミン誘導体がこのような有機ＥＬ素子に使用された場合、有機ＥＬ素子の発光効率をさらに向上させることができる。
以上、説明したように、本発明の一実施形態によるモノアミン誘導体は有機ＥＬ素子の発光効率をさらに向上させることができる。本発明の一実施形態によるモノアミン誘導体は有機ＥＬ素子の正孔輸送材料として好適に使用でき、特に、青色〜青緑色発光材料を含む発光層を含む有機ＥＬ素子の正孔輸送材料として好適に使用することができる。
以上にて本発明の一実施形態によるモノアミン誘導体について詳細に説明した。
＜２．有機ＥＬ素子＞
続いて、図１を参照しながら、本発明の一実施形態によるアミン誘導体を含む有機ＥＬ素子について、詳細に説明する。図１は本発明の一実施形態による有機ＥＬ素子の一例を示す模式図である。
続いて、図１を参照しながら、本発明の一実施形態によるアミン誘導体を含む有機ＥＬ素子について、詳細に説明する。図１は本発明の一実施形態による有機ＥＬ素子の一例を示す模式図である。
図１に示すように、本発明の実施形態による有機ＥＬ素子１００は、基板１１０と、基板１１０上に配置された第１電極１２０と、第１電極１２０上に配置された正孔注入層１３０と、正孔注入層１３０上に配置された正孔輸送層１４０と、正孔輸送層１４０上に配置された発光層１５０と、発光層１５０上に配置された電子輸送層１６０と、電子輸送層１６０上に配置された電子注入層１７０と、電子注入層１７０上に配置された第２電極１８０とを含む。
本発明の一実施形態による有機ＥＬ素子１００は、第１電極１２０と、第２電極１８０と、第１電極１２０及び第２電極１８０の間に配置された１層以上の有機層とを含み、有機層の少なくともいずれか１つの層に前述した本発明の一実施形態によるモノアミン誘導体を含む。
具体的には、本発明の一実施形態による有機ＥＬ素子１００は、第１電極１２０と、第２電極１８０との間に配置された発光層１５０を含み、第１電極１２０及び発光層１５０の間に配置された少なくともいずれか１つ以上の層に、前述した本発明の一実施形態によるモノアミン誘導体を含むものである。
ここで、本発明の実施形態によるモノアミン誘導体は、例えば、第１電極１２０と発光層１５０との間に配置された正孔注入層１３０及び正孔輸送層１４０の少なくともいずれかに含まれることが望ましい。
基板１１０は、一般的な有機ＥＬ素子で使用される基板を使用することができる。例えば、基板１１０はガラス（ｇｌａｓｓ）基板、シリコン（ｓｉｌｉｃｏｎ）基板等の半導体基板、又は透明なプラスチック（ｐｌａｓｔｉｃ）基板等であってもよい。
基板１１０上には、第１電極１２０が配置される。第１電極１２０は、具体的には、陽極であり、金属、合金、又は導電性化合物等の中で仕事関数が大きいもので構成されることが望ましい。例えば、第１電極１２０は、透明性及び導電性に優れた酸化インジウムスズ（Ｉｎ２Ｏ３−ＳｎＯ２：ＩＴＯ）、酸化インジウム亜鉛（Ｉｎ２Ｏ３−ＺｎＯ）、酸化スズ（ＳｎＯ２）、酸化亜鉛（ＺｎＯ）等で透過型電極として形成されてもよい。また、第１電極１２０は、透明導電膜にマグネシウム（Ｍｇ）、アルミニウム（Ａｌ）等を積層することによって、反射型電極として形成されてもよい。
第１電極１２０上には、正孔注入層１３０が配置される。正孔注入層１３０は、第１電極１２０からの正孔の注入を容易にする機能を備えた層であり、例えば、約１０ｎｍ〜約１５０ｎｍの厚さにて形成される。
正孔注入層１３０は本発明の一実施形態によるモノアミン誘導体を含んでもよく、公知の正孔注入用材料を含んでもよい。正孔注入層１３０に含まれ得る公知の正孔注入用材料としては、例えば、トリフェニルアミン含有ポリエーテルケトン（ｐｏｌｙ（ｅｔｈｅｒ ｋｅｔｏｎｅ）−ｃｏｎｔａｉｎｇ ｔｒｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ：ＴＰＡＰＥＫ）、４−イソプロパノール−４’−メチルジフェニルヨードニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボラート（４−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ−４’−ｍｅｔｈｙｌｄｉｐｈｅｎｙｌｉｏｄｏｎｉｕｍ ｔｅｔｒａｋｉｓ（ｐｅｎｔａｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）ｂｏｒａｔｅ：ＰＰＢＩ）、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス−［４−（フェニル−ｍ−トリル−アミノ）−フェニル］−ビフェニル−４，４’−ジアミン（Ｎ，Ｎ’−ｄｉｐｈｅｎｙｌ−Ｎ，Ｎ’−ｂｉｓ−［４−（ｐｈｅｎｙｌ−ｍ−ｔｏｌｙｌ−ａｍｉｎｏ）−ｐｈｅｎｙｌ］−ｂｉｐｈｅｎｙｌ−４，４’−ｄｉａｍｉｎｅ：ＤＮＴＰＤ）、銅フタロシアニン（ｃｏｐｐｅｒ ｐｈｔｈａｌｏｃｙａｎｉｎｅ）、４，４’，４”−トリス（３−メチルフェニルフェニルアミノ）トリフェニルアミン（４，４’，４”−ｔｒｉｓ（３−ｍｅｔｈｙｌｐｈｅｎｙｌｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｏ）ｔｒｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ：ｍ−ＭＴＤＡＴＡ）、Ｎ，Ｎ’−ジ（１−ナフチル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルベンジジン（Ｎ，Ｎ’−ｄｉ（１−ｎａｐｈｔｈｙｌ）−Ｎ，Ｎ’−ｄｉｐｈｅｎｙｌｂｅｎｚｉｄｉｎｅ：ＮＰＢ）、４，４’，４”−トリス（ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（４，４’，４”−ｔｒｉｓ（ｄｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｏ）ｔｒｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４”−トリス（Ｎ，Ｎ−２−ナフチルフェニルアミノ）トリフェニルアミン（４，４’，４”−ｔｒｉｓ（Ｎ，Ｎ−２−ｎａｐｈｔｈｙｌｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｏ）ｔｒｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ：２−ＴＮＡＴＡ）、ポリアニリン／ドデシルベンゼンスルホン酸（ｐｏｌｙａｎｉｌｉｎｅ／ｄｏｄｅｃｙｌｂｅｎｚｅｎｅｓｕｌｐｈｏｎｉｃ ａｃｉｄ）、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（４−スチレンスルホネート）（ｐｏｌｙ（３，４−ｅｔｈｙｌｅｎｅｄｉｏｘｙｔｈｉｏｐｈｅｎｅ）／ｐｏｌｙ（４−ｓｔｙｒｅｎｅｓｕｌｆｏｎａｔｅ））及びポリアニリン／１０−カンファースルホン酸（ｐｏｌｙａｎｉｌｉｎｅ／１０−ｃａｍｐｈｏｒｓｕｌｆｏｎｉｃ ａｃｉｄ）等を挙げることができる。
正孔注入層１３０上には、正孔輸送層１４０が配置される。正孔輸送層１４０は、正孔を輸送する機能を備えた層であり、例えば、約１０ｎｍ〜約１５０ｎｍの厚さにて形成される。なお、正孔輸送層１４０は複数層にて形成されてもよい。
ここで、正孔輸送層１４０は本発明の一実施形態によるモノアミン誘導体を含むことが望ましい。また、本発明の一実施形態によるモノアミン誘導体が他の層（例えば、正孔注入層１３０等）に含まれる場合、正孔輸送層１４０は公知の正孔輸送用材料を含んでもよい。公知の正孔輸送用材料としては、例えば、１，１−ビス［（ジ−４−トリルアミノ）フェニル］シクロヘキサン（１，１−ｂｉｓ［（ｄｉ−４−ｔｏｌｙｌａｍｉｎｏ）ｐｈｅｎｙｌ］ｃｙｃｌｏｈｅｘａｎｅ：ＴＡＰＣ）、Ｎ−フェニルカルバゾール（Ｎ−ｐｈｅｎｙｌｃａｒｂａｚｏｌｅ）及びポリビニルカルバゾール（ｐｏｌｙｖｉｎｙｌｃａｒｂａｚｏｌｅ）等のカルバゾール（ｃａｒｂａｚｏｌｅ）誘導体、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（Ｎ，Ｎ’−ｂｉｓ（３−ｍｅｔｈｙｌｐｈｅｎｙｌ）−Ｎ，Ｎ’−ｄｉｐｈｅｎｙｌ−［１，１−ｂｉｐｈｅｎｙｌ］−４，４’−ｄｉａｍｉｎｅ：ＴＰＤ）、４，４’，４”−トリス（Ｎ−カルバゾリル）トリフェニルアミン（４，４’，４”−ｔｒｉｓ（Ｎ−ｃａｒｂａｚｏｌｙｌ）ｔｒｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ：ＴＣＴＡ）、及びＮ，Ｎ’−ジ（１−ナフチル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルベンジジン（Ｎ，Ｎ’−ｄｉ（１−ｎａｐｈｔｈｙｌ）−Ｎ，Ｎ’−ｄｉｐｈｅｎｙｌｂｅｎｚｉｄｉｎｅ：ＮＰＢ）等を挙げることができる。
正孔輸送層１４０上には、発光層１５０が配置される。発光層１５０は、蛍光、りん光等によって光を発する層であり、例えば、約１０ｎｍ〜約６０ｎｍの厚さにて形成される。発光層１５０の発光材料としては、公知の発光材料を用いることができる。具体的には、公知の発光材料であるフルオランテン（ｆｌｕｏｒａｎｔｈｅｎｅ）誘導体、スチレン（ｓｔｙｒｅｎｅ）誘導体、ピレン（ｐｙｒｅｎｅ）誘導体、アセチレン（ａｒｙｌａｃｅｔｙｌｅｎｅ）誘導体、フルオレン（ｆｌｕｏｒｅｎｅ）誘導体、ペリレン（ｐｅｒｙｌｅｎｅ）誘導体、クリセン（ｃｈｒｙｓｅｎｅ）誘導体、又はアントラセン（ａｎｔｈｒａｃｅｎｅ）誘導体等を使用することができる。また、発光層１５０の発光材料として、スチレン誘導体、ピレン誘導体、ペリレン誘導体、又はアントラセン誘導体を使用することが望ましい。
また、発光層１５０の発光材料として、以下の化学式（５）で表されるアントラセン誘導体を使用することがさらに望ましい。
化学式（５）において、Ａｒ３は各々独立的に水素原子、重水素原子、置換若しくは無置換の炭素数１以上５０以下のアルキル（ａｌｋｙｌ）基、置換若しくは無置換の環形成炭素数３以上５０以下のシクロアルキル（ｃｙｃｌｏａｌｋｙｌ）基、置換若しくは無置換の炭素数１以上５０以下のアルコキシ（ａｌｋｏｘｙ）基、置換若しくは無置換の炭素数７以上５０以下のアラルキル（ａｒａｌｋｙｌ）基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上５０以下のアリールオキシ（ａｒｙｌｏｘｙ）基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上５０以下のアリールチオ（ａｒｙｌｔｈｉｏ）基、置換若しくは無置換の炭素数２以上５０以下のアルコキシカルボニル（ａｌｋｏｘｙｃａｒｂｏｎｙｌ）基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上５０以下のアリール（ａｒｙｌ）基、置換若しくは無置換の環形成原子数５以上５０以下のヘテロアリール（ｈｅｔｅｒｏａｒｙｌ）基、置換若しくは無置換のシリル（ｓｉｌｙｌ）基、カルボキシル（ｃａｒｂｏｘｙｌ）基、ハロゲン（ｈａｌｏｇｅｎ）原子、シアノ（ｃｙａｎｏ）基、ニトロ（ｎｉｔｒｏ）基、又はヒドロキシル（ｈｙｄｒｏｘｙ）基であり、ｎは１以上１０以下の整数である。
具体的に、Ａｒ３は、各々独立して、フェニル（ｐｈｅｎｙｌ）基、ビフェニル（ｂｉｐｈｅｎｙｌ）基、ターフェニル（ｔｅｒｐｈｅｎｙｌ）基、ナフチル（ｎａｐｈｔｈｙｌ）基、フェニルナフチル（ｐｈｅｎｙｌｎａｐｈｔｈｙｌ）基、ナフチルフェニル（ｎａｐｈｔｈｙｌｐｈｅｎｙｌ）基、アントリル（ａｎｔｈｒｙｌ）基、フェナントリル（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｙｌ）基、フルオレニル（ｆｌｕｏｒｅｎｙｌ）基、インデニル（ｉｎｄｅｎｙｌ）基、ピレニル（ｐｙｒｅｎｙｌ）基、アセナフテニル（ａｃｅｎａｐｈｔｈｅｎｙｌ）基、フルオランテニル（ｆｌｕｏｒａｎｔｈｅｎｙｌ）基、トリフェニレニル（ｔｒｉｐｈｅｎｙｌｅｎｙｌ）基、（ｐｙｒｉｄｙｌ）基、フラニル（ｆｕｒａｎｙｌ）基、ピリジル（ｐｙｒａｎｙｌ）基、チエニル（ｔｈｉｅｎｙｌ）基、キノリル（ｑｕｉｎｏｌｙｌ）基、イソキノリル（ｉｓｏｑｕｉｎｏｌｙｌ）基、ジベンゾフラニル（ｂｅｎｚｏｆｕｒａｎｙｌ）基、ジベンゾチエニル（ｂｅｎｚｏｔｈｉｅｎｙｌ）基、インドリル（ｉｎｄｏｌｙｌ）基、カルバゾリル（ｃａｒｂａｚｏｌｙｌ）基、ジベンゾオキサゾリル（ｂｅｎｚｏｘａｚｏｌｙｌ）基、ジベンゾチアゾリル（ｂｅｎｚｏｔｈｉａｚｏｌｙｌ）基、キノキサリル（ｑｕｉｎｏｘａｌｙｌ）基、ジベンゾイミダゾリル（ｂｅｎｚｏｉｍｉｄａｚｏｌｙｌ）基、ピラゾリル（ｐｙｒａｚｏｌｙｌ）基、ジベンゾフラニル（ｄｉｂｅｎｚｏｆｕｒａｎｙｌ）基、又はジベンゾチエニル（ｄｉｂｅｎｚｏｔｈｉｅｎｙｌ）基等であってもよい。
また、Ａｒ３はフェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フェニルナフチル基、ナフチルフェニル基、フェナントリル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、又はジベンゾチエニル基等であることが望ましい。
化学式（５）で表される化合物は、例えば、以下の化合物ａ−１〜ａ−１２のいずれか１つであってもよい。但し、化学式（５）で表される化合物が以下の化合物ａ−１〜ａ−１２に限定されるわけではない。
また、発光層１５０には、発光材料として、例えば、１，４−ビス［２−（３−Ｎ−エチルカルバゾリル）ビニル］ベンゼン（１，４−ｂｉｓ［２−（３−Ｎ−ｅｔｈｙｌｃａｒｂａｚｏｒｙｌ）ｖｉｎｙｌ］ｂｅｎｚｅｎｅ：ＢＣｚＶＢ）、４−（ジ−ｐ−トリルアミノ）−４’−［（ジ−ｐ−トリルアミノ）スチリル］スチルベン（４−（ｄｉ−ｐ−ｔｏｌｙｌａｍｉｎｏ）−４’−［（ｄｉ−ｐ−ｔｏｌｙｌａｍｉｎｏ）ｓｔｙｒｙｌ］ｓｔｉｌｂｅｎｅ：ＤＰＡＶＢ）、Ｎ−（４−（（Ｅ）−２−（６−（（Ｅ）−４−（ジフェニルアミノ）スチリル）ナフタレン−２−イル）ビニル）フェニル）−Ｎ−フェニルベンゼンアミン（Ｎ−（４−（（Ｅ）−２−（６−（（Ｅ）−４−（ｄｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｏ）ｓｔｙｒｙｌ）ｎａｐｈｔｈａｌｅｎ−２−ｙｌ）ｖｉｎｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ）−Ｎ−ｐｈｅｎｙｌｂｅｎｚｅｎａｍｉｎｅ：Ｎ−ＢＤＡＶＢｉ）等のスチレン誘導体が使用されてもよい。また、発光層１５０には、発光材料として、例えば、２，５，８，１１−テトラ−ｔ−ブチルペリレン（２，５，８，１１−ｔｅｔｒａ−ｔ−ｂｕｔｙｌｐｅｒｙｌｅｎｅ：ＴＢＰｅ）等のペリレン誘導体が使用されてもよく、１，１−ジピレン（１，１−ｄｉｐｙｒｅｎｅ）、１，４−ジピレニルベンゼン（１，４−ｄｉｐｙｒｅｎｙｌｂｅｎｚｅｎｅ）、及び１，４−ビス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）ピレン（１，４−ｂｉｓ（Ｎ，Ｎ−ｄｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｏ）ｐｙｒｅｎｅ）等のピレン誘導体が使用されてもよい。但し、本発明の一実施形態による有機ＥＬ素子の発光層１５０に含まれる発光材料は上記の例示化合物に限定されるものではない。
発光層１５０上には、電子輸送層１６０が配置される。電子輸送層１６０は電子を輸送する機能を具備する層であり、例えば、約１５ｎｍ〜約５０ｎｍの厚さにて形成される。
電子輸送層１６０は公知の電子輸送用材料を含んでもよい。公知の電子輸送材料としては、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（ｔｒｉｓ（８−ｑｕｉｎｏｌｉｎａｔｏ）ａｌｕｍｉｎｉｕｍ：Ａｌｑ３）、及び含窒素芳香環を有する化合物等を挙げることができる。含窒素方向環を有する化合物の具体例としては、例えば、１，３，５−トリ［（３−ピリジル）−ペン−３−イル］ベンゼン（１，３，５−ｔｒｉ［（３−ｐｙｒｉｄｙｌ）−ｐｈｅｎ−３−ｙｌ］ｂｅｎｚｅｎｅ）のようなピリジン（ｐｙｒｉｄｉｎｅ）環を含む化合物、２，４，６−トリス（３’−（ピリジン−３−イル）ビフェニル−３−イル）−１，３，５−トリアジン（２，４，６−ｔｒｉｓ（３’−（ｐｙｒｉｄｉｎ−３−ｙｌ）ｂｉｐｈｅｎｙｌ−３−ｙｌ）−１，３，５−ｔｒｉａｚｉｎｅ）のようなトリアジン（ｔｒｉａｚｉｎｅ）環を含む化合物、２−（４−（Ｎ−フェニルジベンゾイミダゾリル−１−イル−フェニル）−９，１０−ジナフチルアントラセン（２−（４−（Ｎ−ｐｈｅｎｙｌｂｅｎｚｏｉｍｉｄａｚｏｌｙｌ−１−ｙｌ−ｐｈｅｎｙｌ）−９，１０−ｄｉｎａｐｈｔｈｙｌａｎｔｈｒａｃｅｎｅ）のようなイミダゾール（ｉｍｉｄａｚｏｌｅ）環を含む化合物等を挙げることができる。
電子輸送層１６０上には、電子注入層１７０が配置される。電子注入層１７０は、第２電極１８０からの電子の注入を容易にする機能を備えた層であり、約０．３ｎｍ〜約９ｎｍの厚さにて形成される。電子注入層１７０は、電子注入層１７０に含まれる材料として公知の材料であれば、いずれも使用することができる。例えば、電子注入層１７０は（８−キノリナト）リチウム（（８−ｑｕｉｎｏｌｉｎａｔｏ）ｌｉｔｈｉｕｍ：Ｌｉｑ）及びフッ化リチウム（ＬｉＦ）等のリチウム（ｌｉｔｈｉｕｍ）化合物、塩化ナトリウム（ＮａＣｌ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、酸化リチウム（Ｌｉ２Ｏ）、又は酸化バリウム（ＢａＯ）等を含んでもよい。
電子注入層１７０上には、第２電極１８０が配置される。第２電極１８０は、例えば、陰極であり、仕事関数が小さい金属、合金、導電性化合物等で反射型電極として構成されてもよい。例えば、第２電極１８０はリチウム（Ｌｉ）、マグネシウム（Ｍｇ）、アルミニウム（Ａｌ）、カルシウム（Ｃａ）等の金属、又はアルミニウム−リチウム（Ａｌ−Ｌｉ）、マグネシウム−インジウム（Ｍｇ−Ｉｎ）、マグネシウム−銀（Ｍｇ−Ａｇ）等の合金で形成されてもよい。また、第２電極１８０は上述した金属材料の２０ｎｍ以下の薄膜、酸化インジウムスズ（Ｉｎ２Ｏ３−ＳｎＯ２）及び酸化インジウム亜鉛（Ｉｎ２Ｏ３−ＺｎＯ）等の透明導電性膜によって透過型電極として構成されてもよい。
上述した各層は、真空蒸着法、スパッタ（ｓｐｕｔｔｅｒ）法、各種塗布法等の公知の成膜方法を、材料にしたがって適宜使用することによって形成することができる。例えば、第１電極１２０、電子注入層１７０、及び第２電極１８０等の各種金属層は、真空蒸着法、スパッタ法等によって形成することができる。また、第１電極１２０と第２電極１８０との間に配置された各種有機層は、真空蒸着法、各種塗布法等に形成することができる。
以上にて本発明の一実施形態による有機ＥＬ素子１００の一例について説明した。本発明の一実施形態による有機ＥＬ素子１００は、前述した化学式（１）で表されるモノアミン誘導体を含むことによって、発光効率をさらに向上させることができる。
また、本発明の一実施形態による有機ＥＬ素子１００の構成は上記の例示に限定されない。本発明の一実施形態による有機ＥＬ素子１００は他の公知の積層構造に形成されでもよい。例えば、有機ＥＬ素子１００は正孔注入層１３０、正孔輸送層１４０、電子輸送層１６０、及び電子注入層１７０の中の１層以上が省略されてもよく、また、追加に他の層を備えてもよい。さらに、有機ＥＬ素子１００の各層は、単層で形成されてもよく、複数層で形成されてもよい。
例えば、有機ＥＬ素子１００は、３重項励起子又は正孔が電子輸送層１６０に拡散することを防止するために、電子輸送層１６０と発光層１５０との間に正孔阻止層をさらに備えていてもよい。正孔阻止層は、例えば、オキサジアゾール（ｏｘａｄｉａｚｏｌｅ）誘導体、トリアゾール（ｔｒｉａｚｏｌｅ）誘導体、又は、フェナントロリン（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ）誘導体等によって形成することができる。
以下では、実施例及び比較例を参照しながら、本発明の一実施形態によるモノアミン誘導体及び該モノアミン誘導体を含む有機ＥＬ素子について具体的に説明する。なお、以下に示す実施例は、あくまでも一例であって、本発明の一実施形態によるモノアミン誘導体及び有機ＥＬ素子が下記の例に限定されるものではない。
［実験例１］
先ず、上記の化合物１、４、７、及び１０を例にして、本発明の一実施形態によるモノアミン誘導体、および該モノアミン誘導体を含む有機ＥＬ素子について具体的に説明する。
先ず、上記の化合物１、４、７、及び１０を例にして、本発明の一実施形態によるモノアミン誘導体、および該モノアミン誘導体を含む有機ＥＬ素子について具体的に説明する。
（１．化合物１の合成）
以下の反応式（１）〜（３）によって、本発明の一実施形態によるモノアミン誘導体である化合物１を合成した。
以下の反応式（１）〜（３）によって、本発明の一実施形態によるモノアミン誘導体である化合物１を合成した。
先ず、反応式（１）によって、化合物Ｂを合成した。
アルゴン（Ａｒ）雰囲気下で、５００ｍＬの三つ口フラスコ（ｆｌａｓｋ）に、化合物Ａ（１５．００ｇ）、酸化銅（Ｉ）（Ｃｕ２Ｏ）（０．８５ｇ）、アンモニア水（ＮＨ３ａｑ）（２０ｍＬ）、Ｎ−メチル−ピロリドン（Ｎ−ｍｅｔｈｙｌ−ｐｙｒｒｏｌｉｄｏｎｅ：ＮＭＰ）（７０ｍＬ）を加え、１１０℃で２５時間加熱した。空冷した後、水を加えて有機層を分取し、分取した有機層から溶媒を留去した。得られた粗生成物をヘキサン／酢酸エチル（ｈｅｘａｎｅ／ｅｔｈｙｌ ａｃｅｔａｔｅ）を展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｓｉｌｉｃａ ｇｅｌ ｃｏｌｕｍｎ ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ）で精製し、白色固体の化合物Ｂを７．４ｇ（収率６６％）得た。
また、得られた化合物Ｂに対して、ＦＡＢ−ＭＳ（Ｆａｓｔ Ａｔｏｍ Ｂｏｍｂａｒｄｍｅｎｔ−Ｍａｓｓ Ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｒｙ）を用いて分子量を測定したところ、測定値は１９３（Ｃ１４Ｈ１１Ｎ）であり、理論値と合致することが確認された。
続いて、反応式（２）によって、化合物Ｃを合成した。
アルゴン雰囲気下で、５００ｍＬの三つ口フラスコに、上記で合成した化合物Ｂ（１．００ｇ）、３−ブロモジベンゾフラン（３−ｂｒｏｍｏ−ｄｉｂｅｎｚｏｆｕｒａｎ）（１．４１ｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）（ｔｒｉｓ（ｄｉｂｅｎｚｙｌｉｄｅｎｅａｃｅｔｏｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ（０）：Ｐｄ２（ｄｂａ）３）（０．２７ｇ）、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン（ｔｒｉ−ｔｅｒｔ−ｂｕｔｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ：ｔＢｕ３Ｐ）（０．０８４ｇ）、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（ｓｏｄｉｕｍ ｔｅｒｔ−ｂｕｔｏｘｉｄｅ：ＮａＯｔＢｕ）（１．９９ｇ）を加え、２００ｍＬのトルエン（ｔｏｌｕｅｎｅ）溶媒内で７時間加熱還流した。空冷した後、水を加えて有機層を分取し、分取した有機層から溶媒を留去した。得られた粗成生物をトルエン／ヘキサン（ｔｏｌｕｅｎｅ／ｈｅｘａｎｅ）を展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することで、白色固体の化合物Ｃを得た（１．３０ｇ、収率７０％）。
また、得られた化合物Ｃに対して、ＦＡＢ−ＭＳを用いて分子量を測定したところ、測定値は３５９（Ｃ２６Ｈ１７ＮＯ）であり、理論値と合致することが確認された。
続いて、反応式（３）によって、化合物１を合成した。
アルゴン雰囲気下で、５００ｍＬの三つ口フラスコに、上記で合成した化合物Ｃ（１．００ｇ）、１−（４−ブロモフェニル）ナフタレン（１−（４−ｂｒｏｍｏｐｈｅｎｙｌ）ｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅ）（０．８７ｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）（Ｐｄ２（ｄｂａ）３）（０．１４ｇ）、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン（ｔＢｕ３Ｐ）（０．０４５ｇ）、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（ＮａＯｔＢｕ）（１．０７ｇ）を加え、２００ｍＬのトルエン溶媒内で７時間加熱還流した。空冷した後、水を加えて有機層を分取し、分取した有機層から溶媒を留去した。得られた粗成生物をトルエン／ヘキサンを展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することで、白色固体の化合物１を得た（１．０９ｇ、収率７０％）。
また、得られた化合物１に対して、ＦＡＢ−ＭＳを用いて分子量を測定したところ、測定値は５６１（Ｃ４２Ｈ２７ＮＯ）であり、理論値と合致することが確認された。
（２．化合物２の合成）
下記反応式（４）及び（５）によって、本発明の一実施形態によるモノアミン誘導体である化合物２を合成した。
下記反応式（４）及び（５）によって、本発明の一実施形態によるモノアミン誘導体である化合物２を合成した。
先ず、反応式（４）によって、化合物Ｅを合成した。
アルゴン雰囲気下で、５００ｍＬの三つ口フラスコに、化合物Ｄ（１．００ｇ）、３−ブロモジベンゾフラン（１．９０ｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）（Ｐｄ２（ｄｂａ）３）（０．６４ｇ）、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン（ｔＢｕ３Ｐ）（０．２２６ｇ）、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（ＮａＯｔＢｕ）（２．６９ｇ）を加え、２００ｍＬのトルエン溶媒内で７時間加熱還流した。空冷した後、水を加えて有機層を分取し、分取した有機層から溶媒を留去した。得られた粗成生物をトルエン／ヘキサンを展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することで、白色固体の化合物Ｅを得た（１．５１ｇ、収率７０％）。
また、得られた化合物Ｅに対して、ＦＡＢ−ＭＳを用いて分子量を測定したところ、測定値は３０９（Ｃ２２Ｈ１５ＮＯ）であり、理論値と合致することが確認された。
続いて、反応式（５）によって、化合物２を合成した。
アルゴン雰囲気下で、５００ｍＬの三つ口フラスコに、上記で合成した化合物Ｅ（１．００ｇ）、１−（４−ブロモフェニル）ナフタレン（１．０１ｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）（Ｐｄ２（ｄｂａ）３）（０．３０ｇ）、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン（ｔＢｕ３Ｐ）（０．１１ｇ）、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（ＮａＯｔＢｕ）（１．２４ｇ）を加え、２００ｍＬのトルエン溶媒内で７時間加熱還流した。空冷した後、水を加えて有機層を分取し、分取した有機層から溶媒を留去した。得られた粗成生物をトルエン／ヘキサンを展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することで、白色固体の化合物２を得た（１．１６ｇ、収率７０％）。
また、得られた化合物２に対して、ＦＡＢ−ＭＳを用いて分子量を測定したところ、測定値は５１１（Ｃ３８Ｈ２５ＮＯ）であり、理論値と合致することが確認された。
（３．化合物４の合成）
以下の反応式（６）によって、本発明の一実施形態によるモノアミン誘導体である化合物４を合成した。
以下の反応式（６）によって、本発明の一実施形態によるモノアミン誘導体である化合物４を合成した。
アルゴン雰囲気下で、５００ｍＬの三つ口フラスコに、上記で合成した化合物Ｃ（１．００ｇ）、２−（４−ブロモフェニル）ナフタレン（２−（４−ｂｒｏｍｏｐｈｅｎｙｌ）ｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅ）（０．８７ｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）（Ｐｄ２（ｄｂａ）３）（０．１４ｇ）、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン（ｔＢｕ３Ｐ）（０．０４５ｇ）、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（ＮａＯｔＢｕ）（１．０７ｇ）を加え、２００ｍＬのトルエン溶媒内で７時間加熱還流した。空冷した後、水を加えて有機層を分取し、分取した有機層から溶媒を留去した。得られた粗成生物をトルエン／ヘキサンを展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することで、白色固体の化合物４を得た（１．０１ｇ、収率６５％）。
また、得られた化合物４に対して、ＦＡＢ−ＭＳを用いて分子量を測定したところ、測定値は５６１（Ｃ４２Ｈ２７ＮＯ）であり、理論値と合致することが確認された。
（４．化合物７の合成）
以下の反応式（７）によって、本発明の一実施形態によるモノアミン誘導体である化合物７を合成した。
以下の反応式（７）によって、本発明の一実施形態によるモノアミン誘導体である化合物７を合成した。
アルゴン雰囲気下で、５００ｍＬの三つ口フラスコに、上記で合成した化合物Ｃ（１．００ｇ）、９−（４−ブロモフェニル）フェナントレン（９−（４−ｂｒｏｍｏｐｈｅｎｙｌ）ｐｈｅｎａｎｔｈｒｅｎｅ）（１．０２ｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）（Ｐｄ２（ｄｂａ）３）（０．１４ｇ）、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン（ｔＢｕ３Ｐ）（０．０４５ｇ）、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（ＮａＯｔＢｕ）（１．０７ｇ）を加え、２００ｍＬのトルエン溶媒内で７時間加熱還流した。空冷した後、水を加えて有機層を分取し、分取した有機層から溶媒を留去した。得られた粗成生物をトルエン／ヘキサンを展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することで、白色固体の化合物７を得た（１．１９ｇ、収率７０％）。
また、得られた化合物７に対して、ＦＡＢ−ＭＳを用いて分子量を測定したところ、測定値は６１１（Ｃ４６Ｈ２９ＮＯ）であり、理論値と合致することが確認された。
（５．化合物１０の合成）
以下の反応式（８）によって、本発明の一実施形態によるモノアミン誘導体である化合物１０を合成した。
以下の反応式（８）によって、本発明の一実施形態によるモノアミン誘導体である化合物１０を合成した。
アルゴン雰囲気下で、５００ｍＬの三つ口フラスコに、上記で合成した化合物Ｃ（１．００ｇ）、１−（３−ブロモフェニル）ナトリウム（１−（３−ｂｒｏｍｏｐｈｅｎｙｌ）ｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅ）（０．８７ｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）（Ｐｄ２（ｄｂａ）３）（０．１４ｇ）、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン（ｔＢｕ３Ｐ）（０．０４５ｇ）、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（ＮａＯｔＢｕ）（１．０７ｇ）を加え、２００ｍＬのトルエン溶媒内で７時間加熱還流した。空冷した後、水を加えて有機層を分取し、分取した有機層から溶媒を留去した。得られた粗成生物をトルエン／ヘキサンを展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することで、白色固体の化合物１０を得た（１．０６ｇ、収率６８％）。
また、得られた化合物１０に対して、ＦＡＢ−ＭＳを用いて分子量を測定したところ、測定値は５６１（Ｃ４２Ｈ２７ＮＯ）であり、理論値と合致することが確認された。
（６．化合物１５の合成）
以下の反応式（９）および（１０）によって、本発明の一実施形態によるモノアミン誘導体である化合物１５を合成した。
以下の反応式（９）および（１０）によって、本発明の一実施形態によるモノアミン誘導体である化合物１５を合成した。
先ず、反応式（９）によって、化合物Ｇを合成した。
アルゴン雰囲気下で、５００ｍＬの三つ口フラスコに、化合物Ｆ（１．００ｇ）、３−ブロモジベンゾフラン（１．６１ｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）（Ｐｄ２（ｄｂａ）３）（０．５４ｇ）、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン（ｔＢｕ３Ｐ）（０．１９１ｇ）、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（ＮａＯｔＢｕ）（２．２７ｇ）を加え、２００ｍＬのトルエン溶媒内で７時間加熱還流した。空冷した後、水を加えて有機層を分取し、分取した有機層から溶媒を留去した。得られた粗成生物をトルエン／ヘキサンを展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することで、白色固体の化合物Ｇを得た（１．４７ｇ、収率７０％）。
また、得られた化合物Ｇに対して、ＦＡＢ−ＭＳを用いて分子量を測定したところ、測定値は３３５（Ｃ２４Ｈ１７ＮＯ）であり、理論値と合致することが確認された。
続いて、反応式（１０）によって、化合物１５を合成した。
アルゴン雰囲気下で、５００ｍＬの三つ口フラスコに、上記で合成した化合物Ｇ（１．００ｇ）、１−（４−ブロモフェニル）ナトリウム（０．９３ｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）（Ｐｄ２（ｄｂａ）３）（０．２７ｇ）、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン（ｔＢｕ３Ｐ）（０．１０ｇ）、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（ＮａＯｔＢｕ）（１．１５ｇ）を加え、２００ｍＬのトルエン溶媒内で７時間加熱還流した。空冷した後、水を加えて有機層を分取し、分取した有機層から溶媒を留去した。得られた粗成生物をトルエン／ヘキサンを展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することで、白色固体の化合物１５を得た（１．１２ｇ、収率７０％）。
また、得られた化合物１５に対して、ＦＡＢ−ＭＳを用いて分子量を測定したところ、測定値は５３７（Ｃ４０Ｈ２７ＮＯ）であり、理論値と合致することが確認された。
［有機ＥＬ素子の作製］
続いて、真空蒸着法を使用した以下の工程によって、本発明の一実施形態によるモノアミン誘導体を含む青色発光の有機ＥＬ素子を作製した。
続いて、真空蒸着法を使用した以下の工程によって、本発明の一実施形態によるモノアミン誘導体を含む青色発光の有機ＥＬ素子を作製した。
（実施例１）
まず、パターニング（ｐａｔｔｅｒｎｉｎｇ）済みのＩＴＯ膜が成膜されたＩＴＯ−ガラス基板を洗浄し、さらに紫外線／オゾン（Ｏ３）にて表面処理した。なお、ＩＴＯ−ガラス基板におけるＩＴＯ膜（第１電極）の膜厚は、１５０ｎｍであった。表面処理後のガラス基板を有機層成膜用蒸着器に投入し、１０−４〜１０−５Ｐａの真空下で、正孔注入層、正孔輸送層（Ｈｏｌｅ Ｔｒａｎｓｆｅｒ Ｌａｙｅｒ：ＨＴＬ）、発光層及び電子輸送層を順に蒸着した。
まず、パターニング（ｐａｔｔｅｒｎｉｎｇ）済みのＩＴＯ膜が成膜されたＩＴＯ−ガラス基板を洗浄し、さらに紫外線／オゾン（Ｏ３）にて表面処理した。なお、ＩＴＯ−ガラス基板におけるＩＴＯ膜（第１電極）の膜厚は、１５０ｎｍであった。表面処理後のガラス基板を有機層成膜用蒸着器に投入し、１０−４〜１０−５Ｐａの真空下で、正孔注入層、正孔輸送層（Ｈｏｌｅ Ｔｒａｎｓｆｅｒ Ｌａｙｅｒ：ＨＴＬ）、発光層及び電子輸送層を順に蒸着した。
正孔注入層は４，４’，４”−トリス（Ｎ，Ｎ−２−ナフチルフェニルアミノ）トリフェニルアミン（２−ＴＮＡＴＡ）にて膜厚６０ｎｍで形成した。正孔輸送層（ＨＴＬ）は上記で合成した化合物１にて膜厚３０ｎｍで形成した。また、発光層は、ホスト（ｈｏｓｔ）材料として、９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（９，１０−ｄｉ（２−ｎａｐｈｔｈｙｌ）ａｎｔｈｒａｃｅｎｅ：ＡＤＮ）を使用し、ドーパント（ｄｏｐａｎｔ）材料として、２，５，８，１１−テトラ−ｔ−ブチルペリレン（ＴＢＰ）を使用して膜厚２５ｎｍで形成した。なお、ドーパント材料のドープ（ｄｏｐｅ）量は、ホスト材料の総質量に対して３質量％とした。さらに、電子輸送層は、Ａｌｑ３にて膜厚２５ｎｍで形成した。
続いて、金属成膜用蒸着器に基板を移し、１０−４〜１０−５Ｐａの真空下で、電子注入層及び第２電極を蒸着して、有機ＥＬ素子を作製した。電子注入層はフッ化リチウム（ＬｉＦ）にて膜厚１ｎｍで形成し、第２電極はアルミニウム（Ａｌ）にて膜厚１００ｎｍで形成した。以上の工程によって実施例１による有機ＥＬ素子を作製した。
（実施例２）
正孔輸送層（ＨＴＬ）を化合物２で形成したことを除ければ、実施例１と同一の方法を用いて実施例２による有機ＥＬ素子を作製した。
正孔輸送層（ＨＴＬ）を化合物２で形成したことを除ければ、実施例１と同一の方法を用いて実施例２による有機ＥＬ素子を作製した。
（実施例３）
正孔輸送層（ＨＴＬ）を化合物４で形成したことを除ければ、実施例１と同一の方法を用いて実施例３による有機ＥＬ素子を作製した。
正孔輸送層（ＨＴＬ）を化合物４で形成したことを除ければ、実施例１と同一の方法を用いて実施例３による有機ＥＬ素子を作製した。
（実施例４）
正孔輸送層（ＨＴＬ）を化合物７で形成したことを除ければ、実施例１と同一の方法を用いて実施例４による有機ＥＬ素子を作製した。
正孔輸送層（ＨＴＬ）を化合物７で形成したことを除ければ、実施例１と同一の方法を用いて実施例４による有機ＥＬ素子を作製した。
（実施例５）
正孔輸送層（ＨＴＬ）を化合物１０で形成したことを除ければ、実施例１と同一の方法を用いて実施例５による有機ＥＬ素子を作製した。
正孔輸送層（ＨＴＬ）を化合物１０で形成したことを除ければ、実施例１と同一の方法を用いて実施例５による有機ＥＬ素子を作製した。
（実施例６）
正孔輸送層（ＨＴＬ）を化合物１５で形成したことを除ければ、実施例１と同一の方法を用いて実施例６による有機ＥＬ素子を作製した。
正孔輸送層（ＨＴＬ）を化合物１５で形成したことを除ければ、実施例１と同一の方法を用いて実施例６による有機ＥＬ素子を作製した。
（比較例１）
正孔輸送層（ＨＴＬ）を以下の化合物Ｃ１で形成したことを除ければ、実施例１と同一の方法を用いて比較例１による有機ＥＬ素子を作製した。化合物Ｃ１は、本発明の一実施形態によるモノアミン誘導体と異なり、化学式（２）のｎが０であり、置換基Ｘがベンゼン環数１のフェニル基である化合物である。
正孔輸送層（ＨＴＬ）を以下の化合物Ｃ１で形成したことを除ければ、実施例１と同一の方法を用いて比較例１による有機ＥＬ素子を作製した。化合物Ｃ１は、本発明の一実施形態によるモノアミン誘導体と異なり、化学式（２）のｎが０であり、置換基Ｘがベンゼン環数１のフェニル基である化合物である。
（比較例２）
正孔輸送層（ＨＴＬ）を以下の化合物Ｃ２で形成したことを除ければ、実施例１と同一の方法を用いて比較例２による有機ＥＬ素子を作製した。化合物Ｃ２は、本発明の一実施形態によるモノアミン誘導体と異なり、化学式（１）のＡｒ２がヘテロアリール基である化合物である。
正孔輸送層（ＨＴＬ）を以下の化合物Ｃ２で形成したことを除ければ、実施例１と同一の方法を用いて比較例２による有機ＥＬ素子を作製した。化合物Ｃ２は、本発明の一実施形態によるモノアミン誘導体と異なり、化学式（１）のＡｒ２がヘテロアリール基である化合物である。
（比較例３）
正孔輸送層（ＨＴＬ）を以下の化合物Ｃ３で形成したことを除ければ、実施例１と同一の方法を用いて比較例３による有機ＥＬ素子を作製した。化合物Ｃ３は、本発明の一実施形態によるモノアミン誘導体と異なり、化学式（１）のＡｒ２がヘテロアリール基である化合物である。
正孔輸送層（ＨＴＬ）を以下の化合物Ｃ３で形成したことを除ければ、実施例１と同一の方法を用いて比較例３による有機ＥＬ素子を作製した。化合物Ｃ３は、本発明の一実施形態によるモノアミン誘導体と異なり、化学式（１）のＡｒ２がヘテロアリール基である化合物である。
［評価結果］
作製した実施例１〜６及び比較例１〜３による有機ＥＬ素子の評価結果を以下の表１に示した。なお、作製した有機ＥＬ素子の発光特性の評価には、浜松ホトニクス製Ｃ９９２０−１１輝度配向特性測定装置を用い、電流密度を１０ｍＡ／ｃｍ２として評価した。
作製した実施例１〜６及び比較例１〜３による有機ＥＬ素子の評価結果を以下の表１に示した。なお、作製した有機ＥＬ素子の発光特性の評価には、浜松ホトニクス製Ｃ９９２０−１１輝度配向特性測定装置を用い、電流密度を１０ｍＡ／ｃｍ２として評価した。
表１の結果を参照すれば、本発明の一実施形態によるモノアミン誘導体を用いて正孔輸送層（ＨＴＬ）を形成した実施例１〜６は、比較例１〜３に比べて、発光効率が向上していることが分かる。
具体的には、実施例１〜６は、化合物Ｃ１を正孔輸送層（ＨＴＬ）に使用した比較例１に比べて、発光効率が向上していることが分かる。また、実施例１〜６は、化合物Ｃ２又はＣ３を正孔輸送層（ＨＴＬ）に使用した比較例２及び３に比べて、発光効率が向上していることが分かる。
以上の結果から分かれるように、本発明の一実施形態によるモノアミン誘導体は、上述した化学式（１）で表される構造を有するため、該モノアミン誘導体を含む有機ＥＬ素子の発光効率を向上させることができる。
なお、本発明の一実施形態によるモノアミン誘導体は有機ＥＬ素子用材料として好適に使用することが可能であり、特に、正孔輸送材料としてより好適に使用することができる。また、本発明の一実施形態によるモノアミン誘導体は青色〜青緑色帯域の光を発光する有機ＥＬ素子に対して、さらに好適に使用することができる。
［実験例２］
さらに、以下では、上記の化合物２８、３５及び４１を例にして、本発明の一実施形態によるモノアミン誘導体、および該モノアミン誘導体を含む有機ＥＬ素子について具体的に説明する。なお、以下で説明する実施例についても、あくまでも本発明の一例であって、本発明の一実施形態によるモノアミン誘導体及び有機ＥＬ素子が下記の例によって限定されるものではない。
さらに、以下では、上記の化合物２８、３５及び４１を例にして、本発明の一実施形態によるモノアミン誘導体、および該モノアミン誘導体を含む有機ＥＬ素子について具体的に説明する。なお、以下で説明する実施例についても、あくまでも本発明の一例であって、本発明の一実施形態によるモノアミン誘導体及び有機ＥＬ素子が下記の例によって限定されるものではない。
（７．化合物２８の合成）
以下の反応式（１１）〜（１３）によって、本発明の一実施形態によるモノアミン誘導体である化合物２８を合成した。
以下の反応式（１１）〜（１３）によって、本発明の一実施形態によるモノアミン誘導体である化合物２８を合成した。
先ず、反応式（１１）によって、化合物Ｈを合成した。
アルゴン雰囲気下で、５００ｍＬの三つ口フラスコに、ナフタレン−１−イルボロン酸（ｎａｐｈｔｈａｌｅｎ−１−ｙｌ ｂｏｒｏｎｉｃ ａｃｉｄ）（１．００ｇ）、３−ブロモ−３’−ヨウ化物−１，１’−ビフェニル（３−ｂｒｏｍｏ−３’−ｉｏｄｏ−１，１’−ｂｉｐｈｅｎｙｌ）（２．５０ｇ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（ｔｅｔｒａｋｉｓ（ｔｒｉｐｈｅｎｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ（０）：Ｐｄ（ＰＰｈ３）４）（０．３４ｇ）、及び炭酸カリウム（ｐｏｔａｓｓｉｕｍ ｃａｒｂｏｎａｔｅ：Ｋ２ＣＯ３）（１．１５ｇ）を加えて、トルエン（ｔｏｌｕｅｎｅ）５０ｍＬ、水（Ｈ２Ｏ）１０ｍＬ、及びエタノール（ＥｔＯＨ）５ｍＬの混合溶媒の中で５時間加熱還流した。空冷した後、副反応液に水を加えて有機層を分離し、分離した有機層から溶媒を留去した。得られた粗成生物（Ｃｒｕｄｅ ｐｒｏｄｕｃｔ）をトルエン／ヘキサンを展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、白色固体の化合物Ｈを得た（１．４６ｇ、収率７０％）。
また、得られた化合物Ｈに対して、ＦＡＢ−ＭＳを用いて分子量を測定したところ、測定値は３５８（Ｃ２２Ｈ１５Ｂｒ）であり、理論値と合致することが確認された。
続いて、反応式（１２）によって、化合物Ｉを合成した。
アルゴン雰囲気下で、５００ｍＬの三つ口フラスコに、上記で合成した化合物Ｈ（１．００ｇ）、３−アミノジベンゾフラン（３−ａｍｉｎｏ−ｄｉｂｅｎｚｏｆｕｒａｎ）（０．４６ｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）（ｔｒｉｓ（ｄｉｂｅｎｚｙｌｉｄｅｎｅａｃｅｔｏｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ（０）トリス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）（ｔｒｉｓ（ｄｉｂｅｎｚｙｌｉｄｅｎｅａｃｅｔｏｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ（０）：Ｐｄ２（ｄｂａ）３）（０．２６ｇ）、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン（ｔｒｉ−ｔｅｒｔ−ｂｕｔｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ：ｔＢｕ３Ｐ）（０．０８２ｇ）、及びナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（ｓｏｄｉｕｍ ｔｅｒｔ−ｂｕｔｏｘｉｄｅ：ＮａＯｔＢｕ）（０．９７ｇ）を加えて、２００ｍＬのトルエン溶媒の中で７時間加熱還流した。空冷した後、副反応液に水を加えて有機層を分取し、分取した有機層から溶媒を留去した。得られた粗成生物をトルエン／ヘキサンを展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、白色固体の化合物Ｉを得た（０．８２ｇ、収率７０％）。
また、得られた化合物Ｉに対して、ＦＡＢ−ＭＳを用いて分子量を測定したところ、測定値は４６１（Ｃ３４Ｈ２３ＮＯ）であり、理論値と合致することが確認された。
続いて、反応式（１３）によって、化合物２８を合成した。
アルゴン雰囲気下で、５００ｍＬの三つ口フラスコに、上記で合成した化合物Ｉ（１．００ｇ）、３−ブロモ−１，１’−ビフェニル（３−ｂｒｏｍｏ−１，１’−ｂｉｐｈｅｎｙｌ）（０．５６ｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）（ｔｒｉｓ（ｄｉｂｅｎｚｙｌｉｄｅｎｅａｃｅｔｏｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ（０）：Ｐｄ２（ｄｂａ）３）（０．２２ｇ）、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン（ｔｒｉ−ｔｅｒｔ−ｂｕｔｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ：ｔＢｕ３Ｐ）（０．０７ｇ）、及びナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（ｓｏｄｉｕｍ ｔｅｒｔ−ｂｕｔｏｘｉｄｅ：ＮａＯｔＢｕ）（０．８３ｇ）を加えて、５０ｍＬのトルエン溶媒の中で７時間加熱還流した。空冷した後、副反応液に水を加えて有機層を分取し、分取した有機層から溶媒を留去した。得られた粗成生物をトルエン／ヘキサンを展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、白色固体の化合物２８を得た（０．９２ｇ、収率７０％）。
また、得られた化合物２８に対して、ＦＡＢ−ＭＳを用いて分子量を測定したところ、測定値は６１３（Ｃ４６Ｈ３１ＮＯ）であり、理論値と合致することが確認された。
（８．化合物３５の合成）
以下の反応式（１４）〜（１６）によって、本発明の一実施形態によるモノアミン誘導体である化合物２５を合成した。
以下の反応式（１４）〜（１６）によって、本発明の一実施形態によるモノアミン誘導体である化合物２５を合成した。
先ず、反応式（１４）によって、化合物Ｊを合成した。
アルゴン雰囲気下で、５００ｍＬの三つ口フラスコに、上記で合成した化合物Ｈ（１．００ｇ）、３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−ｙｌ−）アニリン（３−（４，４，５，５−ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ−１，３，２−ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ−２−ｙｌ−）ａｎｉｌｉｎｅ）（０．６１ｇ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（ｔｅｔｒａｋｉｓ（ｔｒｉｐｈｅｎｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ（０）：Ｐｄ（ＰＰｈ３）４）（０．１６ｇ）、及び炭酸カリウム（ｐｏｔａｓｓｉｕｍ ｃａｒｂｏｎａｔｅ：Ｋ２ＣＯ３）（０．４６ｇ）を加えて、トルエン（ｔｏｌｕｅｎｅ）３０ｍＬ、水（Ｈ２Ｏ）４ｍＬ、及びエタノール（ＥｔＯＨ）２ｍＬの混合溶媒の中で５時間加熱還流した。空冷した後、副反応液に水を加えて有機層を分離し、分離した有機層から溶媒を留去した。得られた粗成生物をトルエン／ヘキサンを展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、白色固体の化合物Ｊを得た（０．７２ｇ、収率７０％）。
また、得られた化合物Ｊに対して、ＦＡＢ−ＭＳを用いて分子量を測定したところ、測定値は３７１（Ｃ２８Ｈ２１Ｎ）であり、理論値と合致することが確認された。
続いて、以下の反応式（１５）によって、化合物Ｋを合成した。
アルゴン雰囲気下で、５００ｍＬの三つ口フラスコに、上記で合成した化合物Ｊ（１．００ｇ）、３−ブロモジベンゾフラン（３−ｂｒｏｍｏ−ｄｉｂｅｎｚｏｆｕｒａｎ）（０．７３ｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）（ｔｒｉｓ−（ｄｉｂｅｎｚｙｌｉｄｅｎｅａｃｅｔｏｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ（０）：Ｐｄ２（ｄｂａ）３）（０．２８ｇ）、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン（ｔｒｉ−ｔｅｒｔ−ｂｕｔｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ：ｔＢｕ３Ｐ）（０．０９ｇ）、及びナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（ｓｏｄｉｕｍ ｔｅｒｔ−ｂｕｔｏｘｉｄｅ：ＮａＯｔＢｕ）（１．０４ｇ）を加えて、５０ｍＬのトルエン溶媒中で７時間加熱還流した。空冷した後、副反応液に水を加えて有機層を分取し、分取した有機層から溶媒を留去した。得られた粗成生物をトルエン／ヘキサンを展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、白色固体の化合物Ｋを得た（０．９８ｇ、収率７０％）。
また、得られた化合物Ｋに対して、ＦＡＢ−ＭＳを用いて分子量を測定したところ、測定値は５３７（Ｃ４０Ｈ２７ＮＯ）であり、理論値と合致することが確認された。
続いて、以下の反応式（１６）によって、化合物３５を合成した。
アルゴン雰囲気下で、５００ｍＬの三つ口フラスコに、上記で合成した化合物Ｋ（１．００ｇ）、１−（３−ブロモフェニル）ナフタレン（１−（３−ｂｒｏｍｏｐｈｅｎｙｌ）ｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅ）（０．５８ｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）（ｔｒｉｓ（ｄｉｂｅｎｚｙｌｉｄｅｎｅａｃｅｔｏｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ（０）：Ｐｄ２（ｄｂａ）３）（０．１９ｇ）、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン（ｔｒｉ−ｔｅｒｔ−ｂｕｔｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ：ｔＢｕ３Ｐ）（０．０６ｇ）、及びナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（ｓｏｄｉｕｍ ｔｅｒｔ−ｂｕｔｏｘｉｄｅ：ＮａＯｔＢｕ）（０．７２ｇ）を加えて、４０ｍＬのトルエン溶媒で７時間加熱還流した。空冷した後、副反応液に水を加えて有機層を分取し、分取した有機層から溶媒を留去した。得られた粗成生物をトルエン／ヘキサンを展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、白色固体の化合物３５を得た（０．９３ｇ、収率７０％）。
また、得られた化合物３５に対して、ＦＡＢ−ＭＳを用いて分子量を測定したところ、測定値は７３９（Ｃ５６Ｈ３７ＮＯ）であり、理論値と合致することが確認された。
（９．化合物４１の合成）
以下の反応式（１７）〜（１９）によって、本発明の一実施形態によるモノアミン誘導体である化合物４１を合成した。
以下の反応式（１７）〜（１９）によって、本発明の一実施形態によるモノアミン誘導体である化合物４１を合成した。
先ず、反応式（１７）によって、化合物Ｍを合成した。
アルゴン雰囲気下で、５００ｍＬの三つ口フラスコ（ｆｌａｓｋ）に、上記で合成した化合物Ｌ（１５．００ｇ）、酸化銅（Ｉ）（Ｃｕ２Ｏ）（０．８５ｇ）、アンモニア水（ＮＨ３ａｑ）（２０ｍｌ）、ＮＭＰ（７０ｍｌ）を加え、１１０℃で２５時間加熱還流した。空冷した後、副反応液に水を加えて有機層を分取し、分取した有機層から溶媒を留去した。得られた粗成生物をトルエン／ヘキサンを展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、白色固体の化合物Ｍを得た（７．４ｇ、収率６６％）。
また、得られた化合物Ｍに対して、ＦＡＢ−ＭＳを用いて分子量を測定したところ、測定値は１９３（Ｃ１４Ｈ１１Ｎ）であり、理論値と合致することが確認された。
続いて、反応式（１８）によって、化合物Ｎを合成した。
アルゴン雰囲気下で、５００ｍＬの三つ口フラスコに、上記で合成した化合物Ｍ（１．００ｇ）、３−ブロモジベンゾフラン（３−ｂｒｏｍｏ−ｄｉｂｅｎｚｏｆｕｒａｎ）（１．４１ｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）（ｔｒｉｓ（ｄｉｂｅｎｚｙｌｉｄｅｎｅａｃｅｔｏｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ（０）：Ｐｄ２（ｄｂａ）３）（０．２７ｇ）、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン（ｔｒｉ−ｔｅｒｔ−ｂｕｔｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ：ｔＢｕ３Ｐ）（０．０８４ｇ）、及びナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（ｓｏｄｉｕｍ ｔｅｒｔ−ｂｕｔｏｘｉｄｅ：ＮａＯｔＢｕ）（１．９９ｇ）を加えて、２００ｍＬのトルエン溶媒中で７時間加熱還流した。空冷した後、副反応液に水を加えて有機層を分取し、分取した有機層から溶媒を留去した。得られた粗成生物をトルエン／ヘキサンを展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、白色固体の化合物Ｎを得た（１．３０ｇ、収率７０％）。
また、得られた化合物Ｎに対して、ＦＡＢ−ＭＳを用いて分子量を測定したところ、測定値は３５９（Ｃ２６Ｈ１７ＮＯ）であり、理論値と合致することが確認された。
続いて、反応式（１９）によって、化合物４１を合成した。
アルゴン雰囲気下で、５００ｍＬの三つ口フラスコに、上記で合成した化合物Ｎ（１．００ｇ）、上記で合成した化合物Ｈ（１．１０ｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）（ｔｒｉｓ（ｄｉｂｅｎｚｙｌｉｄｅｎｅａｃｅｔｏｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ（０）：Ｐｄ２（ｄｂａ）３）（０．２９ｇ）、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン（ｔｒｉ−ｔｅｒｔ−ｂｕｔｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ：ｔＢｕ３Ｐ）（０．０９ｇ）、及びナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（ｓｏｄｉｕｍ ｔｅｒｔ−ｂｕｔｏｘｉｄｅ：ＮａＯｔＢｕ）（１．０７ｇ）を加えて、６０ｍＬのトルエン溶媒の中で７時間加熱還流した。空冷した後、副反応液に水を加えて有機層を分取し、分取した有機層から溶媒を留去した。得られた粗成生物をトルエン／ヘキサンを展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、白色固体の化合物４１を得た（１．２４ｇ、収率７０％）。
また、得られた化合物４１に対して、ＦＡＢ−ＭＳを用いて分子量を測定したところ、測定値は６３７（Ｃ４８Ｈ３１ＮＯ）であり、理論値と合致することが確認された。
［有機ＥＬ素子の作製］
（実施例７）
正孔輸送層（ＨＴＬ）を化合物２８で形成したことを除ければ、実施例１と同一の方法を用いて実施例７による有機ＥＬ素子を作製した。
（実施例７）
正孔輸送層（ＨＴＬ）を化合物２８で形成したことを除ければ、実施例１と同一の方法を用いて実施例７による有機ＥＬ素子を作製した。
（実施例８）
正孔輸送層（ＨＴＬ）を化合物３５で形成したことを除ければ、実施例１と同一の方法を用いて実施例８による有機ＥＬ素子を作製した。
正孔輸送層（ＨＴＬ）を化合物３５で形成したことを除ければ、実施例１と同一の方法を用いて実施例８による有機ＥＬ素子を作製した。
（実施例９）
正孔輸送層（ＨＴＬ）を化合物４１で形成したことを除ければ、実施例１と同一の方法を用いて実施例９による有機ＥＬ素子を作製した。
正孔輸送層（ＨＴＬ）を化合物４１で形成したことを除ければ、実施例１と同一の方法を用いて実施例９による有機ＥＬ素子を作製した。
（比較例４）
正孔輸送層（ＨＴＬ）を以下の化合物Ｃ４で形成したことを除ければ、実施例１と同一の方法を用いて比較例４による有機ＥＬ素子を作製した。化合物Ｃ４は、窒素原子（Ｎ）に直接結合するフェニレン基の配位がパラ（ｐａｒａ）配位である化合物である。
正孔輸送層（ＨＴＬ）を以下の化合物Ｃ４で形成したことを除ければ、実施例１と同一の方法を用いて比較例４による有機ＥＬ素子を作製した。化合物Ｃ４は、窒素原子（Ｎ）に直接結合するフェニレン基の配位がパラ（ｐａｒａ）配位である化合物である。
（比較例５）
正孔輸送層（ＨＴＬ）を以下の化合物Ｃ５で形成したことを除ければ、実施例１と同一の方法を用いて比較例５による有機ＥＬ素子を作製した。化合物Ｃ５は、本発明の一実施形態によるモノアミン誘導体と異なり、ジベンゾフラン環の４位の位置にアミノ基が結合した化合物である。
正孔輸送層（ＨＴＬ）を以下の化合物Ｃ５で形成したことを除ければ、実施例１と同一の方法を用いて比較例５による有機ＥＬ素子を作製した。化合物Ｃ５は、本発明の一実施形態によるモノアミン誘導体と異なり、ジベンゾフラン環の４位の位置にアミノ基が結合した化合物である。
（比較例６）
正孔輸送層（ＨＴＬ）を以下の化合物Ｃ６で形成したことを除ければ、実施例１と同一の方法を用いて比較例６による有機ＥＬ素子を作製した。化合物Ｃ６は、本発明の一実施形態によるモノアミン誘導体と異なり、ジベンゾフラン環の２位の位置にアミノ基が結合した化合物である。
正孔輸送層（ＨＴＬ）を以下の化合物Ｃ６で形成したことを除ければ、実施例１と同一の方法を用いて比較例６による有機ＥＬ素子を作製した。化合物Ｃ６は、本発明の一実施形態によるモノアミン誘導体と異なり、ジベンゾフラン環の２位の位置にアミノ基が結合した化合物である。
［評価結果］
作製した実施例７〜９及び比較例４〜６による有機ＥＬ素子の評価結果を以下の表２に示した。なお、作製した有機ＥＬ素子の発光特性の評価には、浜松ホトニクス製Ｃ９９２０−１１輝度配向特性測定装置を用い、電流密度を１０ｍＡ／ｃｍ２として評価した。
作製した実施例７〜９及び比較例４〜６による有機ＥＬ素子の評価結果を以下の表２に示した。なお、作製した有機ＥＬ素子の発光特性の評価には、浜松ホトニクス製Ｃ９９２０−１１輝度配向特性測定装置を用い、電流密度を１０ｍＡ／ｃｍ２として評価した。
表２の結果を参照すれば、本発明の一実施形態によるモノアミン誘導体を用いて正孔輸送層（ＨＴＬ）を形成した実施例７〜９は、比較例４〜６に比べて、駆動電圧が同等以下であり、発光効率が向上していることが分かる。
具体的に、窒素原子（Ｎ）に直接結合するフェニレン基がメタ（ｍｅｔａ）配位である化合物２８、３５、及び４１を用いた実施例７〜９は、比較例化合物Ｃ４を用いた比較例４に比べて、駆動電圧が同等以下であり、発光効率が向上していることが分かる。
また、ジベンゾフラン環の３位にアミノ基が結合した化合物２８、３５、及び４１を用いた実施例７〜９は、ジベンゾフラン環の４位又は２位にアミノ基が結合した比較例化合物Ｃ５又はＣ６を用いた比較例５及び６に比べて、駆動電圧が同等以下であり、発光効率が向上していることが分かる。
以上、添付図面を参照しながら本発明の好適な実施形態について詳細に説明したが、本発明はかかる例に限定されない。本発明の属する技術の分野における通常の知識を有する者であれば、特許請求の範囲に記載された技術的思想の範疇内において、各種の変更例または修正例に想到し得ることは明らかであり、これらについても、当然に本発明の技術的範囲に属するものと了解される。
１００ 有機ＥＬ素子
１１０ 基板
１２０ 第１電極
１３０ 正孔注入層
１４０ 正孔輸送層
１５０ 発光層
１６０ 電子輸送層
１７０ 電子注入層
１８０ 第２電極
１１０ 基板
１２０ 第１電極
１３０ 正孔注入層
１４０ 正孔輸送層
１５０ 発光層
１６０ 電子輸送層
１７０ 電子注入層
１８０ 第２電極
Claims (20)
- 以下の化学式（１）で表されるモノアミン誘導体。
Ａｒ１は以下の化学式（２）で表され、
Ａｒ２は前記Ａｒ１と互いに異なる置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基であり、
ｍは０〜５の整数であり、
Ｒ１は置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、又は隣接する置換基同士が互いに結合することで形成された縮合環である。
ｎは０〜３の整数であり、
前記ｎが０である場合、Ｘは２以上５以下のベンゼン環が縮合された置換若しくは無置換のアリール基であり、
前記ｎが１〜３の整数である場合、Ｘはナフチル基である。 - 前記ｍが０である、請求項１に記載のモノアミン誘導体。
- 前記ｎが０であり、
前記Ｘは以下の構造式で表される置換基のいずれか１つである、請求項１または２に記載のモノアミン誘導体。
- 前記ｎが０であり、
前記Ａｒ２は置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上１４以下のアリール基である、請求項１〜３のいずれか一項に記載のモノアミン誘導体。 - 前記モノアミン誘導体は、以下の化合物１〜１８のいずれか１つである、請求項１〜４のいずれか一項に記載のモノアミン誘導体。
- 前記ｎが１〜３の整数であり、
前記Ｘは以下の化学式（３）で表される置換基である、請求項１または２に記載のモノアミン誘導体。
- 前記モノアミン誘導体は、以下の化学式（４）で表される、請求項１に記載のモノアミン誘導体。
ｎ１は１〜３の整数であり、
ｐは１〜５の整数であり、
Ｒ２は置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、又は、隣接する置換基同士が互いに結合することで形成された縮合環である。 - 前記ｎが１〜３の整数であり、
前記Ａｒ２は置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上１８以下のアリール基である、請求項１に記載のモノアミン誘導体。 - 前記ｎが１〜３の整数であり、
前記モノアミン誘導体は、以下の化合物１９〜４１のいずれか１つである、請求項１に記載のモノアミン誘導体。
- 第１電極と、
前記第１電極上に配置された第２電極と、
前記第１電極と、前記第２電極との間に配置された１層以上の有機層と、を含み、
前記１層以上の有機層の少なくともいずれか１つの層は以下の化学式（１）で表されるモノアミン誘導体を含む、有機電界発光素子。
Ａｒ１は以下の化学式（２）で表され、
Ａｒ２は前記Ａｒ１とは互いに異なる置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基であり、
ｍは０〜５の整数であり、
Ｒ１は置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、又は隣接する置換基同士が互いに結合することで形成された縮合環である。
前記ｎは０〜３の整数であり、
前記ｎが０である場合、Ｘは２以上５以下のベンゼン環が縮合された置換若しくは無置換のアリール基であり、
前記ｎが１〜３の整数である場合、Ｘはナフチル基である。 - 前記第１電極と、前記第２電極との間に配置された発光層を含み、
前記モノアミン誘導体を前記第１電極と、前記発光層との間に配置された少なくともいずれか１つ以上の層に含む、請求項１０に記載の有機電界発光素子。 - 前記モノアミン誘導体を含む有機層は、正孔注入層又は正孔輸送層のいずれかを少なくとも含む、請求項１０に記載の有機電界発光素子。
- 前記ｍが０である、請求項１０〜１２のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
- 前記ｎが０であり、
前記Ｘは以下の構造式で表される置換基のいずれか１つである、請求項１０〜１３のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
- 前記ｎが０であり、
前記Ａｒ２は置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上１４以下のアリール基である、請求項１０〜１４のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。 - 前記モノアミン誘導体は、以下の化合物１〜１８のいずれか１つである、請求項１０〜１５のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
- 前記ｎが１〜３の整数であり、
前記Ｘは以下の化学式（３）で表される置換基である、請求項１０〜１３のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
- 前記モノアミン誘導体は、以下の化学式（４）で表される、請求項１０〜１２のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
ｎ１は１〜３の整数であり、
ｐは１〜５の整数であり、
Ｒ２は置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、又は、隣接する置換基同士が互いに結合することで形成された縮合環である。 - 前記ｎが１〜３の整数であり、
前記Ａｒ２は置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上１８以下のアリール基である、請求項１０〜１２のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。 - 前記ｎが１〜３の整数であり、
前記モノアミン誘導体は、以下の化合物１９〜４１のいずれか１つである、請求項１０〜１２のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
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Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2017010969A (ja) * | 2015-06-17 | 2017-01-12 | 三星ディスプレイ株式會社Ｓａｍｓｕｎｇ Ｄｉｓｐｌａｙ Ｃｏ．，Ｌｔｄ． | 有機電界発光素子用材料及びこれを用いた有機電界発光素子 |
| WO2019146781A1 (ja) * | 2018-01-29 | 2019-08-01 | 出光興産株式会社 | 化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| CN115605464A (zh) * | 2020-08-19 | 2023-01-13 | 株式会社Lg化学（Kr） | 新的化合物和包含其的有机发光器件 |
Citations (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2010114017A1 (ja) * | 2009-04-01 | 2010-10-07 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| WO2013039184A1 (ja) * | 2011-09-16 | 2013-03-21 | 出光興産株式会社 | 芳香族アミン誘導体およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| US20130200338A1 (en) * | 2012-02-07 | 2013-08-08 | Samsung Mobile Display Co., Ltd. | Amine-based compound and organic light-emitting diode including the same |
| US20130328021A1 (en) * | 2012-06-12 | 2013-12-12 | Samsung Display Co., Ltd. | Compound for organic light-emitting device and organic light-emitting device including the same |
| KR20140043224A (ko) * | 2012-09-26 | 2014-04-08 | 희성소재 (주) | 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 |
| WO2014088047A1 (ja) * | 2012-12-05 | 2014-06-12 | 三星ディスプレイ株式▲会▼社 | アミン誘導体、有機発光材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| US20140167007A1 (en) * | 2012-12-17 | 2014-06-19 | Samsung Display Co., Ltd. | Pyrene-based compound and organic light-emitting diode including the same |
| US20140197383A1 (en) * | 2013-01-11 | 2014-07-17 | Hwan-Hee Cho | Organic Light-Emitting Diode Comprising Amine-Based Compounds and Anthracene-Based Compounds |
| US20140209875A1 (en) * | 2013-01-28 | 2014-07-31 | Samsung Display Co., Ltd. | Organic light-emitting device |
| KR101512058B1 (ko) * | 2014-05-22 | 2015-04-14 | 덕산네오룩스 주식회사 | 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
| JP2016113396A (ja) * | 2014-12-15 | 2016-06-23 | 三星ディスプレイ株式會社Ｓａｍｓｕｎｇ Ｄｉｓｐｌａｙ Ｃｏ．，Ｌｔｄ． | アミン化合物、および有機電界発光素子 |
| JP2017010969A (ja) * | 2015-06-17 | 2017-01-12 | 三星ディスプレイ株式會社Ｓａｍｓｕｎｇ Ｄｉｓｐｌａｙ Ｃｏ．，Ｌｔｄ． | 有機電界発光素子用材料及びこれを用いた有機電界発光素子 |
| JP2017022196A (ja) * | 2015-07-08 | 2017-01-26 | 三星ディスプレイ株式會社Ｓａｍｓｕｎｇ Ｄｉｓｐｌａｙ Ｃｏ．，Ｌｔｄ． | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
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2016
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Patent Citations (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2010114017A1 (ja) * | 2009-04-01 | 2010-10-07 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| WO2013039184A1 (ja) * | 2011-09-16 | 2013-03-21 | 出光興産株式会社 | 芳香族アミン誘導体およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| US20130200338A1 (en) * | 2012-02-07 | 2013-08-08 | Samsung Mobile Display Co., Ltd. | Amine-based compound and organic light-emitting diode including the same |
| US20130328021A1 (en) * | 2012-06-12 | 2013-12-12 | Samsung Display Co., Ltd. | Compound for organic light-emitting device and organic light-emitting device including the same |
| KR20140043224A (ko) * | 2012-09-26 | 2014-04-08 | 희성소재 (주) | 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 |
| WO2014088047A1 (ja) * | 2012-12-05 | 2014-06-12 | 三星ディスプレイ株式▲会▼社 | アミン誘導体、有機発光材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| US20140167007A1 (en) * | 2012-12-17 | 2014-06-19 | Samsung Display Co., Ltd. | Pyrene-based compound and organic light-emitting diode including the same |
| US20140197383A1 (en) * | 2013-01-11 | 2014-07-17 | Hwan-Hee Cho | Organic Light-Emitting Diode Comprising Amine-Based Compounds and Anthracene-Based Compounds |
| US20140209875A1 (en) * | 2013-01-28 | 2014-07-31 | Samsung Display Co., Ltd. | Organic light-emitting device |
| KR101512058B1 (ko) * | 2014-05-22 | 2015-04-14 | 덕산네오룩스 주식회사 | 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
| JP2016113396A (ja) * | 2014-12-15 | 2016-06-23 | 三星ディスプレイ株式會社Ｓａｍｓｕｎｇ Ｄｉｓｐｌａｙ Ｃｏ．，Ｌｔｄ． | アミン化合物、および有機電界発光素子 |
| JP2017010969A (ja) * | 2015-06-17 | 2017-01-12 | 三星ディスプレイ株式會社Ｓａｍｓｕｎｇ Ｄｉｓｐｌａｙ Ｃｏ．，Ｌｔｄ． | 有機電界発光素子用材料及びこれを用いた有機電界発光素子 |
| JP2017022196A (ja) * | 2015-07-08 | 2017-01-26 | 三星ディスプレイ株式會社Ｓａｍｓｕｎｇ Ｄｉｓｐｌａｙ Ｃｏ．，Ｌｔｄ． | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2017010969A (ja) * | 2015-06-17 | 2017-01-12 | 三星ディスプレイ株式會社Ｓａｍｓｕｎｇ Ｄｉｓｐｌａｙ Ｃｏ．，Ｌｔｄ． | 有機電界発光素子用材料及びこれを用いた有機電界発光素子 |
| WO2019146781A1 (ja) * | 2018-01-29 | 2019-08-01 | 出光興産株式会社 | 化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JPWO2019146781A1 (ja) * | 2018-01-29 | 2021-01-28 | 出光興産株式会社 | 化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JP7253502B2 (ja) | 2018-01-29 | 2023-04-06 | 出光興産株式会社 | 化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| US11730054B2 (en) | 2018-01-29 | 2023-08-15 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Compound having dibenzofuran and naphthalene structures, and organic electroluminescent element using same |
| CN115605464A (zh) * | 2020-08-19 | 2023-01-13 | 株式会社Lg化学（Kr） | 新的化合物和包含其的有机发光器件 |
| CN115605464B (zh) * | 2020-08-19 | 2024-04-09 | 株式会社Lg化学 | 新的化合物和包含其的有机发光器件 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP6804201B2 (ja) | 2020-12-23 |
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