JP6426466B2 - 電子輸送材料、および有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
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Description
Ar1は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6以上50以下のアリール(aryl)基、または置換もしくは無置換の環形成炭素数5以上50以下のヘテロアリール(heteroaryl)基である。
Ar1およびAr2は、互いに独立して、置換もしくは無置換の環形成炭素数6以上50以下のアリール基、または置換もしくは無置換の環形成炭素数5以上50以下のヘテロアリール基である。
Xは、N−R3またはSであり、
R1〜R3は、互いに独立して、水素原子、ハロゲン(halogen)原子、シアノ(cyano)基、置換もしくは無置換の炭素数1以上20以下のアルキル(alkyl)基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6以上50以下のアリール基、または置換もしくは無置換の環形成炭素数5以上50以下のヘテロアリール基である。
まず、本発明の一実施形態に係る電子輸送材料について説明する。本実施形態に係る電子輸送材料は、下記一般式(1)〜(3)のいずれかで表される四配位ほう素化合物を含む。
次に、図1を参照しながら、本実施形態に係る電子輸送材料を含む有機EL素子について、詳細に説明する。図1は、本実施形態に係る有機EL素子の一構成例を示す模式図である。
Ar5は、互いに独立して、水素原子、重水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1以上50以下のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3以上50以下のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1以上50以下のアルコキシ(alkoxy)基、置換もしくは無置換の炭素数7以上50以下のアラルキル(aralkyl)基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6以上50以下のアリールオキシ(aryloxy)基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6以上50以下のアリールチオ(arylthio)基、置換もしくは無置換の炭素数2以上50以下のアルコキシカルボニル(alkoxycarbonyl)基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6以上50以下のアリール基、環形成炭素数5以上50以下のヘテロアリール基、置換もしくは無置換のシリル(silyl)基、カルボキシ(carboxy)基、ハロゲン(halogen)原子、シアノ(cyano)基、ニトロ(nitro)基、またはヒドロキシ(hydroxy)基であり、
nは、1以上10以下の整数である。
以下では、実施例及び比較例を参照しながら、本実施形態に係る電子輸送材料および該電子輸送材料を含む有機EL素子について、具体的に説明する。なお、以下に示す実施例は、あくまでも一例であって、本実施形態に係る電子輸送材料および有機EL素子が下記の例に限定されるものではない。
まず、本実施形態に係る四配位ほう素化合物の合成方法について、上記化合物1〜3、7、14および19の合成方法を例示して具体的に説明する。なお、以下に述べる合成方法はあくまでも一例であって、本実施形態に係る四配位ほう素化合物の合成方法が下記の例に限定されるものではない。
以下の反応式1によって、本実施形態に係る四配位ほう素化合物である化合物3を合成した。
上記反応式1において、ベンゾチアゾールに替えて、チアゾール(thiazole)を用いた以外は同様にして、化合物1を合成した。
上記反応式1において、ベンゾチアゾールに替えて、4−トリフルオロメチルチアゾール(4−(trifluoromethyl)thiazole)を用いた以外は同様にして、化合物2を合成した。
上記反応式1において、ベンゾチアゾールに替えて、6−トリフルオロメチルベンゾチアゾール(6−(trifluoromethyl)benzothiazole)を用いた以外は同様にして、化合物7を合成した。
上記反応式1において、ベンゾチアゾールに替えて、1−フェニルイミダゾール(1−phenylimidazole)を用いた以外は同様にして、化合物14を合成した。
上記反応式1において、ベンゾチアゾールに替えて、1−フェニル−6−トリフルオロメチルベンゾイミダゾール(1−phenyl−6−(trifluoromethyl)imidazole)を用いた以外は同様にして、化合物19を合成した。
続いて、真空蒸着法を用いて、以下の手順にて本実施形態に係る電子輸送材料を含む有機EL素子を作製した。
まず、あらかじめパターニング(patterning)した後、洗浄処理を施したITO−ガラス基板に、紫外線/オゾン(O3)による表面処理を行った。なお、ITO−ガラス基板におけるITO膜(第1電極)の膜厚は、150nmであった。表面処理済の基板を有機層成膜用ガラスベルジャー(glass bell jar)型蒸着機に投入し、10−4〜10−5Paの真空度にて、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、および電子輸送層(ETL)を順に蒸着した。
電子輸送層(ETL)を化合物2にて形成した以外は、実施例1と同様の方法で有機EL素子を作製した。
電子輸送層(ETL)を化合物3にて形成した以外は、実施例1と同様の方法で有機EL素子を作製した。
電子輸送層(ETL)を化合物7にて形成した以外は、実施例1と同様の方法で有機EL素子を作製した。
電子輸送層(ETL)を化合物14にて形成した以外は、実施例1と同様の方法で有機EL素子を作製した。
電子輸送層(ETL)を化合物19にて形成した以外は、実施例1と同様の方法で有機EL素子を作製した。
電子輸送層(ETL)をAlq3にて形成した以外は、実施例1と同様にして、有機EL素子を作製した。なお、Alq3は、電子輸送材料として一般的に用いられている化合物である。
電子輸送層(ETL)を下記の化合物c1にて形成した以外は、実施例1と同様にして、有機EL素子を作製した。なお、化合物c1は、本実施形態に係る四配位ほう素化合物とは異なる四配位ほう素化合物である。
電子輸送層(ETL)を下記の化合物c2にて形成した以外は、実施例1と同様にして、有機EL素子を作製した。なお、化合物c2は、本実施形態に係る四配位ほう素化合物とは異なる四配位ほう素化合物である。
作製した実施例1〜6、比較例1〜3に係る有機EL素子の評価結果を以下の表2に示す。なお、作製した有機EL素子の発光特性の評価には、浜松ホトニクス製C9920−11輝度配向特性測定装置を用いた。また、下記の表2の結果は、電流密度10mA/cm2にて測定した結果である。
110 基板
120 第1電極
130 正孔注入層
140 正孔輸送層
150 発光層
160 電子輸送層
170 電子注入層
180 第2電極
Claims (12)
- 下記一般式(1)で表される四配位ほう素化合物を含む、電子輸送材料。
Ar1は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6以上50以下のアリール基、または置換もしくは無置換の環形成炭素数5以上50以下のヘテロアリール基である。 - 前記Ar1は、置換基として、重水素原子または電子求引基を少なくとも1つ以上有する、請求項1に記載の電子輸送材料。
- 前記Ar1は、置換基として、ハメットの置換基定数σが0.07より大きい電子求引基を少なくとも1つ以上有する、請求項2に記載の電子輸送材料。
- 下記一般式(2)で表される四配位ほう素化合物を含む、電子輸送材料。
Ar1およびAr2は、互いに独立して、置換もしくは無置換の環形成炭素数6以上50以下のアリール基、または置換もしくは無置換の環形成炭素数5以上50以下のヘテロアリール基である。 - 前記Ar1およびAr2の少なくともいずれか一方は、置換基として、重水素原子または電子求引基を少なくとも1つ以上有する、請求項4に記載の電子輸送材料。
- 前記Ar1およびAr2の少なくともいずれか一方は、置換基として、ハメットの置換基定数σが0.07より大きい電子求引基を少なくとも1つ以上有する、請求項5に記載の電子輸送材料。
- 下記一般式(3)で表される四配位ほう素化合物を含む、電子輸送材料。
Xは、N−R3またはSであり、
R1〜R3は、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは無置換の炭素数1以上20以下のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6以上50以下のアリール基、または置換もしくは無置換の環形成炭素数5以上50以下のヘテロアリール基である。 - 前記R1〜R3の少なくともいずれか1つ以上は、置換基として、重水素原子または電子求引基を少なくとも1つ以上有する、請求項7に記載の電子輸送材料。
- 前記R1〜R3の少なくともいずれか1つ以上は、置換基として、ハメットの置換基定数σが0.07より大きい電子求引基を少なくとも1つ以上有する、請求項8に記載の電子輸送材料。
- 前記電子求引基は、互いに独立して、ハロゲン原子、少なくとも1つ以上のハロゲン原子で置換されたメチル基、シアノ基、またはスルホン酸基のいずれかである、請求項3、6および9のいずれか一項に記載の電子輸送材料。
- 前記四配位ほう素化合物のLUMO準位のエネルギーは、−6.0eV以上−3.4eV以下である、請求項1〜10のいずれか一項に記載の電子輸送材料。
- 請求項1〜11のいずれか一項に記載の電子輸送材料を電子輸送層に含む、有機エレクトロルミネッセンス素子。
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