JP6580321B2 - モノアミン誘導体、および有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
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Description
Ar1およびAr2は、互いに独立して、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール(aryl)基、または置換もしくは無置換の環形成炭素数5〜50のヘテロアリール(heteroaryl)基であり、
Ar3〜Ar5は、互いに独立して、水素原子、重水素原子、ハロゲン(halogen)原子、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル(alkyl)基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数5〜50のヘテロアリール基、または任意の隣接した置換基と縮環して形成されたアリール基もしくはヘテロアリール基であり、
nは、0〜4の整数であり、
L1は、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜18のアリーレン(arylene)基、または置換もしくは無置換の環形成炭素数5〜15のヘテロアリーレン(heteroarylene)基である。
まず、本発明の一実施形態に係るモノアミン誘導体について説明する。本実施形態に係るモノアミン誘導体は、有機EL素子の正孔輸送材料および正孔注入材料として好適に用いることが可能な、下記の一般式(1)で表される化合物である。
Ar1およびAr2は、互いに独立して、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基、または置換もしくは無置換の環形成炭素数5〜50のヘテロアリール基であり、
Ar3〜Ar5は、互いに独立して、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数5〜50のヘテロアリール基、または任意の隣接した置換基と縮環して形成されたアリール基もしくはヘテロアリール基であり、
nは、0〜4の整数であり、
L1は、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜18のアリーレン基、または置換もしくは無置換の環形成炭素数5〜15のヘテロアリーレン基である。
次に、図1を参照しながら、本実施形態に係るモノアミン誘導体を含む有機EL素子について、詳細に説明する。図1は、本実施形態に係る有機EL素子の一構成例を示す模式図である。
Ar6は、互いに独立して、水素原子、重水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1以上50以下のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3以上50以下のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1以上50以下のアルコキシ(alkoxy)基、置換もしくは無置換の炭素数7以上50以下のアラルキル(aralkyl)基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6以上50以下のアリールオキシ(aryloxy)基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6以上50以下のアリールチオ(arylthio)基、置換もしくは無置換の炭素数2以上50以下のアルコキシカルボニル(alkoxycarbonyl)基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6以上50以下のアリール基、環形成炭素数5以上50以下のヘテロアリール基、置換もしくは無置換のシリル(silyl)基、カルボキシル(carboxyl)基、ハロゲン(halogen)原子、シアノ(cyano)基、ニトロ(nitro)基、またはヒドロキシル(hydroxy)基であり、
pは、1以上10以下の整数である。
以下では、実施例および比較例を参照しながら、本実施形態に係るモノアミン誘導体、および該モノアミン誘導体を含む有機EL素子について具体的に説明する。なお、以下に示す実施例は、あくまでも一例であって、本実施形態に係るモノアミン誘導体および有機EL素子が下記の例に限定されるものではない。
まず、本実施形態に係るモノアミン誘導体の合成方法について、上記の化合物1、3、6の合成方法を例示して具体的に説明する。なお、以下に述べる合成方法はあくまでも一例であって、本実施形態に係るモノアミン誘導体の合成方法が下記の例に限定されるものではない。
以下の反応式1によって、本実施形態に係るモノアミン誘導体である化合物1を合成した。
次に、以下の反応式2によって、本実施形態に係るモノアミン誘導体である化合物3を合成した。
続いて、以下の反応式3によって、本実施形態に係るモノアミン誘導体である化合物6を合成した。
続いて、真空蒸着法を用いて、以下の手順にて本実施形態に係るモノアミン誘導体を含む青色発光の有機EL素子を作製した。
まず、あらかじめパターニング(patterning)した後、洗浄処理を施したITO−ガラス基板に、紫外線/オゾン(O3)による表面処理を行った。なお、ITO−ガラス基板におけるITO膜(第1電極)の膜厚は、150nmであった。表面処理済の基板を有機層成膜用ガラスベルジャー(glass bell jar)型蒸着機に投入し、10−4〜10−5Paの真空度にて、正孔注入層、正孔輸送層(HTL)、発光層、および電子輸送層を順に蒸着した。
正孔輸送層(HTL)を化合物3にて形成した以外は、実施例1と同様の方法で有機EL素子を作製した。
正孔輸送層(HTL)を化合物6にて形成した以外は、実施例1と同様の方法で有機EL素子を作製した。
正孔輸送層(HTL)を下記の化合物c1にて形成した以外は、実施例1と同様にして、有機EL素子を作製した。なお、化合物c1は、本実施形態に係るモノアミン誘導体とは異なり、化合物1に対してジベンゾシロール(dibenzosilole)環を形成する共有結合が1つ切断された構造を有する化合物である。
正孔輸送層(HTL)を下記の化合物c2にて形成した以外は、実施例1と同様にして、有機EL素子を作製した。なお、化合物c2は、正孔輸送材料として一般的に用いられている代表的なアリールアミン化合物である。
正孔輸送層(HTL)を下記の化合物c3にて形成した以外は、実施例1と同様にして、有機EL素子を作製した。なお、化合物c3は、化合物c1に対して、さらにカルバゾリル基を有する化合物である。
作製した実施例1〜3、比較例1〜3に係る有機EL素子の評価結果を以下の表1に示す。なお、作製した有機EL素子の発光特性の評価には、浜松ホトニクス製C9920−11輝度配向特性測定装置を用いた。また、下記の表1の結果は、電流密度10mA/cm2にて測定した。
110 基板
120 第1電極
130 正孔注入層
140 正孔輸送層
150 発光層
160 電子輸送層
170 電子注入層
180 第2電極
Claims (6)
- 前記Ar1および前記Ar2は、互いに独立して、ビフェニル基またはジベンゾフランである、請求項1に記載のモノアミン誘導体。
- 前記Ar5は、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の炭素数1〜5のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜12のアリール基である、請求項1に記載のモノアミン誘導体。
- 前記L1は、単結合またはp−フェニレン基である、請求項1に記載のモノアミン誘導体。
- 請求項1〜4のいずれかに記載されたモノアミン誘導体を発光層中に含む、有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 請求項1〜4のいずれかに記載されたモノアミン誘導体を陽極と発光層との間に配置された少なくともいずれか1つ以上の層中に含む、有機エレクトロルミネッセンス素子。
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