JP5697460B2 - ホウ素含有重合体を含む機能性電子素子 - Google Patents
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Description
一方で、有機ホウ素化合物における課題は、ホウ素原子が空軌道を有することに伴って、安定な化合物が少ないということである。安定な化合物でありながら、HOMO、LUMOのエネルギー準位を下げることができれば、機能性電子素子素材としての用途に有用である。そのような化合物のバリエーションを増やすことは、有機EL素子やHOILED素子等の分野で当該重合物を用いる場合において大きな技術的意義がある。
また、HOILED素子材料として検討されてきたフルオレン、ポリフルオレンに代わるLUMOの低い疑似フルオレン化合物群の合成ができれば、HOILED素子の実用化検討が大いに進む可能性がある。
以下に本発明を詳述する。
なお、本発明の機能性電子素子は、このようなホウ素含有重合体を含む限り、その他の成分を含むものであってもよいが、その他の成分を含まないもの、すなわち、機能性電子素子がこのようなホウ素含有重合体からなるものであることが好ましい。
以下においては、まず、上記式(1)のR1及びR2における1価の電子吸引性置換基、及び、1価の置換基について述べる。なお、ここで1価の置換基とは、1価の電子吸引性置換基には該当しない1価の置換基を意味する。
上記R1及びR2における1価の電子吸引性置換基とは、ハロゲン原子、置換若しくは無置換のハロアリール基、炭素数1〜50のハロアルキル基置換のアリール基、置換若しくは無置換の炭素数1〜50のハロアルキル基、置換若しくは無置換の環形成原子数6〜60のアリールオキシカルボニル基、置換若しくは無置換の炭素数1〜50のアルコキシカルボニル基、置換若しくは無置換のカルバモイル基、置換若しくは無置換の環形成原子数6〜60のアリールカルボニル基、置換若しくは無置換の炭素数1〜50のアルキルカルボニル基、置換若しくは無置換の環形成原子数6〜60のアリールスルホニル基、置換若しくは無置換の炭素数1〜50のアルキルスルホニル基、置換若しくは無置換の環形成原子数6〜60のアリールスルフィニル基、置換若しくは無置換の炭素数1〜50のアルキルスルフィニル基、シアノ基、ニトロ基である。
上記複素環基としては、ピロリル基、ピリジル基、キノリル基、ピペリジニル基、ピペリジノ基、フリル基、チエニル基等が挙げられる。これらの中でも、ピリジル基、チエニル基が好ましい。
なお、上記1価の電子吸引性置換基、1価の置換基は、ハロゲン原子や芳香族等で置換されていてもよく、更に、これらの基がお互いに任意の場所で結合して環を形成していてもよい。
更に、上記式(1)におけるR1及びR2が共に1価の電子吸引性置換基である場合、上述したように、上記式(1)におけるR1及びR2が共に炭素数1〜30の直鎖状若しくは分岐状ハロアルキル基、炭素数3〜30の脂環式ハロアルキル基、置換若しくは無置換のハロアリール基、又は、炭素数1〜30のハロアルキル基置換のアリール基のいずれかの1価の電子吸引性置換基である形態もまた、本発明の好適な実施形態の1つである。
上記式(1)において、点線の円弧と、ホウ素原子と窒素原子とを繋ぐ骨格部分の一部とによって形成される環構造は、環状構造であれば特に制限されないが、式(1)においてX1が結合している環としては、例えば、下記式(2−1)〜(2−10)のベンゼン環、チオフェン環、チアゾール環、オキサゾール環、イミダゾール環、ピラゾール環、ピリジン環、ピリダジン環、ピラジン環、ピリミジン環等の1つの環から構成される環;
上記式(1)において、X1及びX2は、同一若しくは異なって、水素原子又は環構造の置換基となる1価の置換基を表す。該1価の置換基としては特に制限されないが、上記R1及びR2と同様のものが挙げられる。
上記X1及びX2が反応性基を有する置換基である場合には、X1及びX2の有する反応性基を異なるものとし、1種のホウ素含有化合物が単独で重縮合し得る反応性基の組み合わせとなるようにするか、式(1)で表されるホウ素含有化合物を2種以上含み、これらのホウ素含有化合物が共重合し得るような反応性基の組み合わせを有するものとなるようにするか、又は、式(1)で表されるホウ素含有化合物1種又は2種以上と反応性基を少なくとも1つ有する他の化合物とが共重合し得るような反応性基の組み合わせを有するものとなるようにすることにより、重合体の原料として好適に用いることができる。
また、X1として環構造に少なくとも2つの1価の置換基が結合しており、該1価の置換基のうちの1つが置換基を有していてもよいボリル基であり、該1価の置換基のうちの他の1つが置換基を有していてもよいピリジル基であって、該ピリジル基の窒素原子が該ボリル基のホウ素原子に配位している形態もまた本発明の好適な実施形態の1つである。すなわち、本発明においてホウ素含有化合物が、窒素原子がホウ素原子に配位している部分を構造中に2つ以上有していることもまた、本発明の好適な実施形態の1つである。
上記式(1)で表されるホウ素含有化合物が、X1、X2、R1及びR2の中に少なくとも1組の重縮合し得る反応性基の組み合わせを有するか、又は、X1、X2、R1及びR2の中に少なくとも1つ単独で重合し得る反応性基を有するものであると、重合体の原料として好適に用いることができる。このようなホウ素含有化合物を含む単量体成分を重合して得られる、本発明の機能性電子素子が含むホウ素含有重合体には、後述する式(7)で表される繰り返し単位を有するものと、式(16)で表される繰り返し単位を有するものとがある。以下においては、式(7)で表される繰り返し単位を有するホウ素含有重合体、及び、式(16)で表される繰り返し単位を有するホウ素含有重合体を総称して本発明におけるホウ素含有重合体という。
上記ホウ素含有重合体は、式(1)中のX1、X2、R1及びR2の少なくとも2つの基が重縮合するか、又は、少なくとも1つの基が重合して形成される繰り返し単位を有するものである。すなわち、下記式(7);
上記式(7)は、X1´、X2´、R1´及びR2´のうち、いずれか1つ以上が、重合体の主鎖の一部として結合を形成することを意味する。上記式(1)中のX1、X2、R1及びR2の少なくとも2つの基が重縮合してホウ素含有重合体が形成された場合、上記式(7)におけるX1´、X2´、R1´及びR2´のうち少なくとも2つが2価の基、又は、直接結合である。上記式(1)中のX1、X2、R1及びR2の少なくとも1つの基が単独で重合してホウ素含有重合体が形成された場合、上記式(7)におけるX1´、X2´、R1´及びR2´のうち少なくとも1つが3価の基、又は、直接結合である。
上記式(7)で表される繰り返し単位を有するホウ素含有重合体は、上記式(7)で表される構造の1種からなるものであってもよく、上記式(7)で表される2種以上の構造を含むものであってもよい。上記式(7)で表される2種以上の構造を含むものである場合、当該2種以上の構造は、ランダム重合体であっても、ブロック重合体でも、グラフト重合体等であってもよい。また、高分子主鎖に枝分かれがあり末端部が3つ以上ある場合やデンドリマーでも良い。
これらの中でも、ハロゲン原子とボリル基との組み合わせ、ハロゲン原子とハロゲン原子との組み合わせが好ましい。
また、上記式(7)で表される繰り返し単位が2つ以上続く場合には、2つの繰り返し単位の間に、例えば、−X1´−X2´−のように、X1´、X2´、R1´及びR2´のうちの2つが連続する結合が形成されることになるが、この場合、当該2つのうちいずれか一方は、直接結合である。
また、上記重縮合し得る反応性基の組み合わせが重縮合反応して残基が重合体中に残らない場合の具体例としては、ボリル基とハロゲン原子、ハロゲン原子とハロゲン原子との組み合わせが挙げられる。
すなわち、式(1)で表されるホウ素含有化合物と、下記式(10);
なお、上記置換基としては、上記R1及びR2における置換基と同様のものを用いることができる。
上記アリーレン基としては、例えば、下記式(12−1)で表されるフェニレン基、下記式(12−2)〜(12−3)で表されるナフタレンジイル基、下記式(12−4)〜(12−7)で表されるアントラセンジイル基、下記式(12−8)で表されるビフェニル−ジイル基、下記式(12−9)で表されるフルオレン−ジイル基、下記式(12−10)で表されるターフェニル−ジイル基、下記式(12−11)〜(12−12)で表されるスチルベン−ジイル基,下記式(12−13)〜(12−14)で表されるジスチルベン−ジイル基、下記式(12−15)〜(12−20)で表される縮合環化合物基、下記式(12−21)〜(12−23)で表される基等が挙げられる。これらの中でもフェニレン基、ビフェニレン基、フルオレン−ジイル基、スチルベン−ジイル基が好ましい。
なお、式(12−1)〜(12−23)において、Rは、同一若しくは異なって、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルキルオキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルキルオキシ基、アリールアルキルチオ基、アシル基、アシルオキシ基、アミド基、イミド基、イミン残基、アミノ基、置換アミノ基、置換シリル基、置換シリルオキシ基、置換シリルチオ基、置換シリルアミノ基、1価の複素環基、ヘテロアリールオキシ基、ヘテロアリールチオ基、アリールアルケニル基、アリールエチニル基、カルボキシル基、アルキルオキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アリールアルキルオキシカルボニル基、ヘテロアリールオキシカルボニル基またはシアノ基を表す。式(12−1)中においてx−yで示した線のように、環構造に交差して付された線は、環構造が被結合部分における原子と直接結合していることを意味する。すなわち、式(12−1)においては、x−yで示される線が付された環を構成する炭素原子のいずれかと直接結合することを意味し、その環構造における結合位置は限定されない。式(12−10)中においてz−で示した線のように、環構造の頂点に付された線は、その位置において環構造が被結合部分における原子と直接結合していることを意味する。また、環構造に交差して付されたRの付いた線は、Rが、その環構造に対して1つ結合していてもよく、複数結合していてもよいことを意味し、その結合位置も限定されない。
また、式(12−1)〜(12−10)及び(12−15)〜(12−20)において、炭素原子は、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子と置き換えられていてもよく、水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。
下記式(13−15)〜(13−17)で表されるヘテロ原子としてけい素、窒素、硫黄、セレンなどを含みフルオレン構造を有する基;
下記式(13−18)〜(13−20)で表されるヘテロ原子としてけい素、窒素、硫黄、セレンなどを含む5員環複素環基;
下記式(13−21)〜(13−26)で表されるヘテロ原子としてけい素、窒素、硫黄、セレンなどを含む5員環縮合複素基;
下記式(13−27)〜(13−29)で表される、ヘテロ原子としてけい素、窒素、硫黄、セレンなどを含む5員環複素環基でそのヘテロ原子のα位で結合し2量体やオリゴマーになっている基;
下記式(13−30)〜(13−35)で表される、ヘテロ原子としてけい素、窒素、硫黄、セレンなどを含む5員環複素環基でそのヘテロ原子のα位でフェニル基に結合している基;
下記式(13−36)〜(13−38)で表される、ヘテロ原子として酸素、窒素、硫黄、などを含む5員環縮合複素環基にフェニル基やフリル基、チエニル基が置換した基;等が挙げられる。
なお、式(13−1)〜(13−38)において、Rは、上記アリーレン基の有するRと同様である。Yは、O、S、SO、SO2、Se、又は、Teを表す。環構造に交差して付された線、環構造の頂点に付された線、環構造に交差して付されたRの付いた線については、式(12−1)〜(12−23)と同様である。
また、式(13−1)〜(13−38)において、炭素原子は、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子と置き換えられていてもよく、水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。
なお、式(14−1)〜(14−7)において、Rは、上記アリーレン基の有するRと同様である。環構造の頂点に付された線については、式(12−1)〜(12−23)と同様、直接結合を意味する。
また、式(14−1)〜(14−7)において、炭素原子は、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子と置き換えられていてもよく、水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。
また、複数のRが連結して環を形成していてもよい。更に、Rがアルキル鎖を含む基の場合は、該アルキル鎖は、ヘテロ原子を含む基で中断されていてもよい。該ヘテロ原子としては、酸素原子、硫黄原子、窒素原子等が挙げられる。
上記式(16)は、X1´、X2´、R1´及びR2´のうち、いずれか1つ以上、かつ、X3´及びX4´のうち、いずれか1つ以上が、重合体の主鎖の一部として結合を形成することを意味する。
上記式(16)で表される繰り返し単位を有するホウ素含有重合体において、上記式(1)由来の繰り返し単位、上記式(10)由来の繰り返し単位は、ランダム重合体であっても、ブロック重合体でも、グラフト重合体であってもよい。また、高分子主鎖に枝分かれがあり末端部が3つ以上ある場合やデンドリマーでも良い。
また、上記式(16)で表される繰り返し単位を有するホウ素含有重合体は、上記式(1)由来の繰り返し単位、上記式(10)由来の繰り返し単位をそれぞれ1種含むものであってもよく、2種以上含むものであってもよい。繰り返し単位を2種以上含むものである場合、当該2種以上の構造は、ランダム重合体であっても、ブロック重合体でも、グラフト重合体であってもよい。また、高分子主鎖に枝分かれがあり末端部が3つ以上ある場合やデンドリマーでも良い。
また、上記式(10)中のX3及びX4のいずれかが、単独で重合し得る反応性基を構造中に有する置換基である場合、当該置換基は、上述した単独で重合し得る反応性基を構造中に有する置換基のいずれかであることが好ましい。
なお、LUMOのエネルギー準位は、例えば、後述する本願明細書の実施例及び比較例において行っているようにして求めることが好適である。
上記重量平均分子量は、ポリスチレン換算によるゲルパーミエーションクロマトグラフィ(GPC装置、展開溶媒;クロロホルム)によって以下の装置、及び、測定条件で測定することができる。
高速GPC装置:HLC−8220GPC(東ソー社製)
測定条件:
展開溶媒 クロロホルム
カラム TSK−gel GMHXL ×2本
溶離液流量 1ml/min
カラム温度 40℃
また、重合反応の際には、単量体成分の固形分濃度は、0.01質量%〜溶解する最大濃度の範囲で適宜設定することができるが、希薄すぎると反応の効率が悪く、濃すぎると反応の制御が難しくなる恐れがあることから、好ましくは、0.1〜20質量%である。
これらの重合方法のうちでも、Suzukiカップリング反応、山本重合反応により重合を行うことが好ましい。
これらの中でも、トルエン、テトラヒドロフラン、キシレンが好ましい。溶媒は、1種又は2種以上を用いることができる。
中でも、上記Wittig反応、Horner反応、Knoevengel反応の場合には、N、N−ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、トルエンが好適に用いられる。また、上記Heck反応の場合には、N、N−ジメチルホルムアミド、N−メチルピロリドン等の比較的沸点の高い溶媒が好適に用いられる。上記Suzukiカップリング反応の場合には、N、N−ジメチルホルムアミド、トルエン、ジメトキシエタン、テトラヒドロフランが好適に用いられる。上記Grignard反応の場合には、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジメトキシエタン等のエーテル系溶媒が好適に用いられ、該溶媒中でハロゲン化物と金属マグネシウムとを反応させてGrignard試薬溶液とし、該試薬溶液とは別に用意した単量体成分を含む溶液とを混合して後述する触媒を用いて重合反応を行うこととなる。なお、この際には、触媒を過剰反応に注意しながら添加した後、昇温して還流させながら反応させることが好ましい。
また、上記溶媒を用いる際には、副反応を抑制するために、充分に脱酸素処理を行い、不活性雰囲気下で反応が進行するようにすることが好ましい。また、同様の理由から、脱水処理を行うことが好ましい場合もある。ただし、Suzukiカップリング反応のように、水との二相系で反応を行う場合にはその限りではない。
Heck反応、Suzukiカップリング反応、Stille重合する際の触媒としては、0価のパラジウム触媒、2価のパラジウム塩触媒等が挙げられ、具体的には、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム、ビス(トリ−tert−ブチルホスフィン)パラジウム、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム、ジクロロビス(トリ−tert−ブチルホスフィン)パラジウム、[1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)クロライド、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(II),ビス(トリ−o−トリルホスフィン)パラジウム、テトラキス(トリ−t−ブチルホスフィン)パラジウム、ビス(1,2−ビス(ジフェニルホスフィノ)エタン)パラジウム、ビス(1,1’−(ジフェニルホスフィノ)フェロセン)パラジウム、テトラキス(トリエチルホスファイト)パラジウム、パラジウム(II)アセテート類等を挙げることができる。これらの触媒は1種を用いてもよく、2種以上を用いてもよい。これらの中でも、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム,トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(II)が好ましい。
Grignard反応をする際の触媒としては、上記0価のパラジウム触媒、2価のパラジウム塩触媒やニッケル触媒が好適に挙げられる。
また、上記触媒を用いる際には、トリフェニルホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、トリフリルホスフィン等の配位子を添加剤として加えてもよい。
なお、触媒を反応液に混合する方法としては、反応液をアルゴンや窒素等の不活性雰囲気下で攪拌しながら、ゆっくりと触媒を含む溶液を添加する方法、触媒を含む溶液に反応液をゆっくりと添加する方法等が挙げられる。
また、促進剤として、亜硫酸水素ナトリウム、亜硫酸ナトリウム、モール塩、ピロ重亜硫酸ナトリウム、ホルムアルデヒドナトリウムスルホキシレート、アスコルビン酸等の還元剤;エチレンジアミン、エチレンジアミン四酢酸ナトリウム、グリシン等のアミン化合物を併用することもできる。
これらの重合開始剤や促進剤は、それぞれ1種を用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
上記促進剤を使用する場合の使用量としては、単量体成分100質量%に対して、例えば0.05質量%以上であることが好ましく、5質量%以下であることが好ましい。0.1質量%以上であることがより好ましく、1質量%以下であることがより好ましい。
なお、アルカリ成分を反応液に混合する方法としては、反応液をアルゴンや窒素等の不活性雰囲気下で攪拌しながら、ゆっくりとアルカリ成分を含む溶液を添加する方法、アルカリ成分を含む溶液に反応液をゆっくりと添加する方法等が挙げられる。
反応圧力は、加圧、常圧、減圧のいずれであってもよいが、常圧であることが好ましい。
また、反応時間は、5時間以上であることが好ましい。
特に、上記Wittig反応、Horner反応、Knoevengel反応の場合には、通常5分〜40時間であればよいが、好ましくは、10分〜24時間である。Heck反応の場合には、1〜100時間程度であればよい。また、Suzukiカップリング反応の場合には、1〜200時間程度であればよい。
上記重合反応は、回分式でも連続式でも行うことができる。
すなわち、ホウ素含有化合物を含む単量体成分を重合して得られるホウ素含有重合体であって、上記ホウ素含有化合物は、下記式(1);
本発明のホウ素含有重合体における好ましい構造等は、上述したとおりである。
したがって、このような点から、本発明の機能性電子素子が含むホウ素含有重合体、及び、その一形態である本発明のホウ素含有重合体は、有機EL素子の材料として好適に用いることができるものである。このように、本発明のホウ素含有重合体を含む有機エレクトロルミネッセンス素子用発光材料、有機エレクトロルミネッセンス素子用電子注入材料若しくは電子輸送材料、有機エレクトロルミネッセンス素子用正孔注入材料若しくは正孔輸送材料もまた、本発明の1つである。そしてそのような有機エレクトロルミネッセンス素子を備えた表示装置、又は、照明装置もまた、本発明の1つである。
重量平均分子量は、ポリスチレン換算によるゲルパーミエーションクロマトグラフィ(GPC装置、展開溶媒;クロロホルム)によって以下の装置、及び、測定条件で測定した。
高速GPC装置:HLC−8220GPC(東ソー社製)
測定条件:
展開溶媒 クロロホルム
カラム TSK−gel GMHXL ×2本
溶離液流量 1ml/min
カラム温度 40℃
pドープシリコン基板(フルウチ化学社製)を25mm角に切断し、アセトン中、及び、イソプロピルアルコール中でそれぞれ10分間超音波洗浄した後、UVオゾン処理を20分間施した。この基板に0.5〜2重量%の濃度に調整した試料溶液を垂らし、毎分1000〜3000回転の速度でスピンコートして測定サンプルとした。作成した測定サンプルについて、紫外光電子分光装置(コベルコ科研社製)を用いて、イオン化ポテンシャルを測定した。測定値を試料の最高被占軌道(HOMO)のエネルギー準位とした。
同時に、上記同様に作成した別の試料薄膜について、紫外可視分光光度計(製品名「Agilent 8453」、アジレント・テクノロジー社製)を用いて、吸収スペクトルを測定した。得られたスペクトルから吸収ピークの長波長側吸収端λ(単位:nm)を読み取り、下記数式(1)により、HOMO−LUMOギャップ(B.G.)を求めた。
B.G.=1240/λ (1)
(LUMOのエネルギー準位)=(HOMOのエネルギー準位)−(B.G.) (2)
<ホウ素含有化合物BC6F5ジブロミドの合成>
窒素雰囲気下、ペンタフルオロフェニルマグネシウムブロミドのジエチルエーテル溶液(1M、61.2ml、70.4mmol)を0℃まで冷却し、ここへ塩化亜鉛のジエチルエーテル溶液(1M、17ml、17mmol)を攪拌しながら滴下していく。滴下終了後、室温で1時間攪拌する。そこへ5−ブロモ−2−(4−ブロモ−2−ジブロモボリルフェニル)ピリジン(3.8g、8mmol)を含むトルエン溶液(80ml)を加え、80℃で15時間加熱攪拌した。室温まで冷却し、反応溶液を氷水に加え、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ濾過した。濾液をロータリーエバポレーターで濃縮した後、シリカゲルクロマトグラフィー(ヘキサン:ジクロロメタン=1:1)で精製することにより、下記式(19);
<ホウ素含有重合体F6B(C6F5)の合成>
合成例1で得られたBC6F5ジブロミド(337mg、0.51mmol)、下記式(20);
<ホウ素含有化合物B(m−diCF3Ph)ジブロミドの合成>
窒素雰囲気下、1−ブロモ−3,5−ビス(トリフルオロメチル)ベンゼン(14.8g、 50.3mmol)にジエチルエーテル200mlを加え−78℃に冷却し、ここへノルマルブチルリチウムヘキサン溶液(1.65M、 30.9ml、 50.9mmol)を滴下し、−78℃で1時間攪拌する。ここへ塩化亜鉛のジエチルエーテル溶液(1M、24.3ml、24.3mmol)を攪拌しながら滴下していく。滴下終了後、室温で1時間攪拌する。そこへ5−ブロモ−2−(4−ブロモ−2−ジブロモボリルフェニル)ピリジン(5.6g、11.6mmol)を含むトルエン溶液(200ml)を加え、85℃で15時間加熱攪拌した。室温まで冷却し、反応溶液を氷水に加え、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ濾過した。濾液をロータリーエバポレーターで濃縮した後、シリカゲルクロマトグラフィー(ヘキサン:ジクロロメタン=1:2)で精製することにより、下記式(22);
<ホウ素含有重合体B(m−diCF3Ph)の合成>
窒素雰囲気下、ビス(1,5−シクロオクタジエン)ニッケル(0)(90mg、 0.3mmol)、1、5シクロオクタジエン(97mg、 0.9mmol)、2,2’−ビピリジル(70.3mg、0.45mmol)、N,N’−ジメチルホルムアミド2.1mlを加え、75℃で1時間加熱攪拌した。ここへ合成例3で得られたB(m−diCF3Ph)ジブロミド(224.7mg、0.3mmol)をトルエン3。6mlに溶解させた溶液を投入し、窒素フロー下、75℃で24時間加熱撹拌した。ここへ、ブロモベンゼン1mlを加え、75℃でさらに12時間加熱攪拌した。溶液を塩酸で1回、純水で2回分液洗浄し、有機層を数ml程度まで濃縮した。濃縮液を300mlのメタノール中へ滴下させそのまま10分撹拌し、得られた沈殿を濾取した。同様の精製過程を合計3回繰り返し、固体を減圧乾燥させることで、下記式(23);
<ホウ素含有化合物B8ジブロミドの合成>
アルゴン雰囲気下、5−ブロモ−2−(4−ブロモ−2−ジブロモボリルフェニル)ピリジン(400mg、0.83mmol)を含むトルエン溶液(5.0ml)とジクロロメタン(5.0ml)の混合溶媒に、トリオクチルアルミニウム(1.4M、3.6ml、1.7mmol)を加え、室温で10分間攪拌した。反応溶液を0℃まで冷却した後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ濾過した。濾液をロータリーエバポレーターで濃縮した後、分取薄層クロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=10:1)で精製することにより、下記式(24);
<ホウ素含有重合体F6B(C6F5)の合成>
合成例5で得られたB8ジブロミド(137.3mg、0.25mmol)、上記式(20)で表されるF6ボロン酸ジエステル(140.3mg、0.251mmol)、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム(2.9mg、0.0025mmol)をトルエン3mlに溶解させ、窒素フロー下、室温で10分間撹拌した。ここへ、炭酸アンモニウム塩(240.4mg、0.8mmol)を蒸留水0.75mlに溶解させて調製した水溶液を加え、窒素フロー下、室温でさらに20分間撹拌し、脱気を完了させた。これを115℃で17時間還流加熱撹拌し、末端封止のため、ブロモベンゼン(39.3mg、0.25mmol)を加え1時間撹拌し、さらにフェニルボロン酸(30.5mg、0.25mmol)を加えた。室温まで放冷し、トルエン溶液を塩酸で1回、純水で2回分液洗浄し、有機層を数ml程度まで濃縮した。濃縮液を300mlのメタノール中へ滴下させそのまま10分撹拌し、得られた沈殿を濾取した。同様の精製過程を合計3回繰り返し、固体を減圧乾燥させることで、下記式(25);
[1] まず、市販されている平均厚さ2.3mmのFTO付き透明ガラス基板を用意した。
[2] 次に、FTO電極(陰極)を亜鉛粉末と4N塩酸によりエッチングし、パターン形成を行った。
[3] 次に、該FTO電極上に、スプレイ熱分解法により、平均厚さ100nmの酸化チタン(TiO2)層(電子注入性金属酸化物層)を形成した。具体的には、ジャーナル・オブ・ヨーロピアン・セラミック・ソサイエティ(Journal of European Ceramic Society)、1999年、第19巻、p.903又はセラミック・トランスアクションズ(Ceramic Transactions)、2000年、第109巻、p.473等を参照して、ジイソプロポキシ・ビスアセチルアセトナトチタニウム溶液とエタノールを質量比1:10で混合し、450℃で加熱された上記[2]記載のFTO基板上にスプレイ塗布した。
[4] 次に、合成例2で得られたホウ素含有重合体F6B(C6F5)を0.5質量%でキシレンに溶解させ、上記TiO2層(電子注入性金属酸化物層)上に、スピンコート法(2000rpm)により塗布した後、乾燥させた。なお、液状材料の乾燥条件は、大気下、室温とした。これにより発光層が得られた。
[5] 上記発光層上に、真空蒸着装置を用いて、平均厚さ10nmで酸化モリブテン(MoO3)を蒸着し、正孔注入性金属酸化物層を作製した。
[6] 上記[5]の連続工程で、平均厚さ30nmで金(Au)(陽極)を蒸着し、素子を得た。
[7] [6]までで得られたHOILED素子について、定電流(100mA/cm2)下での輝度測定を行った。
ホウ素含有重合体F6B(C6F5)を0.5質量%でキシレンに溶解させる代わりに、合成例4で得られたホウ素含有重合体B(m−diCF3Ph)を1.0質量%でキシレンに溶解させた以外は、実施例1と同様にして、HOILED素子を作製し、定電流(100mA/cm2)下での輝度測定を行った。
ホウ素含有重合体F6B(C6F5)の代わりに、合成例6で得られたホウ素含有重合体F6B8を用いた以外は、実施例1と同様にして、HOILED素子を作製し、定電流(100mA/cm2)下での輝度測定を行った。
[1] 市販されているシート抵抗14ΩmITO付き透明ガラス基板を用意した。
[2] 透明電極の膜について酸素プラズマ処理を、電流10mA、5分の条件で行った。具体的には、サンユー電子製VPS020を用い、2〜3回酸素にてパージした後処理を行った。
[3] 上記プラズマ処理された透明電極上に正孔注入/輸送材料として、ポリチオフェン誘導体であるPEDOT(ポリエチレンジオキシチオフェン)とPSS(ポリスチレンスルフォン酸)の混合物をスピンコートにより成膜を行った。条件はスロープ1秒3000回転45秒で膜厚600オングストロームを得た。これを、200℃、10分間の焼成により、膜化を行い正孔注入/輸送層を形成した。
[4] 次に、合成例2で得られたホウ素含有重合体F6B(C6F5)を0.5質量%でキシレンに溶解させ、上記正孔注入/輸送層上に、スピンコート法(2000rpm)により塗布した後、乾燥させた。なお、液状材料の乾燥条件は、大気下、室温とした。これにより発光層が得られた。
[5] 上記発光層上に、真空蒸着装置を用いて、平均厚さ10nmでカルシウム(Ca)そして平均厚さ200nmでアルミニウム(Al)を蒸着し、陰極を作製した。
[6] 上記[5]までで得られた有機EL素子(標準OLED素子)について、定電流(100mA/cm2)下での輝度測定を行った。
ホウ素含有重合体F6B(C6F5)を0.5質量%でキシレンに溶解させる代わりに、合成例4で得られたホウ素含有重合体B(m−diCF3Ph)を1.0質量%でキシレンに溶解させた以外は、実施例3と同様にして、有機EL素子(標準OLED素子)を作製し、定電流(100mA/cm2)下での輝度測定を行った。
ホウ素含有重合体F6B(C6F5)の代わりに、合成例6で得られたホウ素含有重合体F6B8を用いた以外は、実施例3と同様にして、有機EL素子(標準OLED素子)を作製し、定電流(100mA/cm2)下での輝度測定を行った。
一方、同様に電子吸引性基であるジトリフルオロメチルフェニル基(m−diCF3Ph)を有するホウ素含有化合物のホモポリマーであるホウ素含有重合体B(m−diCF3Ph)は、わずかではあるが、二つの素子構造の間で差が生じている(実施例2及び4)。これは、電子律速の素子である標準OLED構造と正孔律速の素子であるHOILED構造の差であると考えている。元来、正孔に対してはそれほど耐性のないホウ素含有化合物のみで形成されているホウ素含有重合体B(m−diCF3Ph)では、正孔を中心に動かす本HOILED構造では若干の劣化が見られたと考えている。一方、標準OLED構造では電子が中心に動くためその差はほとんどないと言える。
しかしながら、比較例であるホウ素含有重合体F6B8の結果(比較例1及び2)を見ると、本発明で掲げるホウ素原子上の置換基を電子吸引性基に置き換える効果は十分に見られていると言える。ホウ素原子上の置換基を電子吸引性でない置換基とした場合には、例えば図2で示す元来耐性のある電子中心の素子においても大きな劣化が観測されている。正孔中心の素子である図1は言わずもがなである。これらの結果から、電子吸引性置換基をホウ素原子上に配することは安定性向上に大きく寄与し、さらに、正孔に対して耐性のあるものとのコポリマーはさらに安定性向上に寄与することがわかる。
なお、上記実施例においては、ホウ素含有重合体として特定の構造を有するものが用いられているが、本発明のホウ素含有重合体が、LUMOのエネルギー準位が低く、駆動安定性が高いものとなる機構は、上述したようにホウ素原子上の電子吸引性置換基による効果であることから、本発明のホウ素含有重合体であれば全て同様である。従って、上記実施例、比較例の結果から、本発明の技術的範囲全般において、また、本明細書において開示した種々の形態において本発明が適用でき、有利な作用効果を発揮することができると言える。
Claims (10)
- ホウ素含有化合物を含む単量体成分を重合して得られるホウ素含有重合体を含む機能性電子素子であって、
該ホウ素含有化合物は、下記式(1);
該ホウ素含有重合体は、下記式(82)で表される重合体を除くことを特徴とする機能性電子素子。
- 前記機能性電子素子は、前記式(1)におけるR1及びR2が共に1価の電子吸引性置換基であることを特徴とする請求項1に記載の機能性電子素子。
- 前記機能性電子素子は、発光デバイスであることを特徴とする請求項1又は2に記載の機能性電子素子。
- 前記発光デバイスは、有機エレクトロルミネッセンス素子であることを特徴とする請求項3に記載の機能性電子素子。
- ホウ素含有化合物を含む単量体成分を重合して得られるホウ素含有重合体であって、
該ホウ素含有化合物は、下記式(1);
該ホウ素含有重合体は、下記式(82)で表される重合体を除くことを特徴とするホウ素含有重合体。
- 請求項5に記載のホウ素含有重合体を含むことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子用発光材料。
- 請求項5に記載のホウ素含有重合体を含むことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子用電子注入材料。
- 請求項5に記載のホウ素含有重合体を含むことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子用電子輸送材料。
- 請求項5に記載のホウ素含有重合体を含むことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子用正孔注入材料。
- 請求項5に記載のホウ素含有重合体を含むことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子用正孔輸送材料。
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JP2012151148A (ja) | 2012-08-09 |
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