JP6110099B2 - 有機電界発光素子及びその製造方法 - Google Patents
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有機電界発光素子は、陰極と陽極との間に、電子輸送層、発光層、正孔輸送層等の複数の層が積層された構造を有しており、各層を構成するのに適した材料について、研究、開発が行われている。例えば、ホウ素原子を有する特定の構造を有する化合物を含む発光材料が開示されている(特許文献1参照。)。また、ホウ素原子を有する特定の構造を有する化合物が有機電界発光素子の正孔阻止層として好適であることが開示されている(特許文献2参照。)。
従来の有機無機ハイブリッド型の有機電界発光素子としては、陽極および陰極と、前記陽極と前記陰極とに挟まれた1層または複数層の有機化合物層と、前記陽極と前記有機化合物層との間及び前記陰極と前記有機化合物層との間に、少なくとも1種類以上の金属酸化物薄膜を有する有機薄膜発光素子が開示されている(特許文献3参照。)。また、陽極、陰極と、陽極と陰極とに挟まれた1層または複数層の有機化合物層と、陽極と有機化合物層との間または陰極と有機化合物層との間に、少なくとも1種類以上の金属酸化物薄膜を有し、それら各層間に1層または複数層の、主たるキャリアにとってエネルギー障壁となり、逆のキャリアにとってエネルギー障壁とならない自己組織化単分子膜を有する有機薄膜電界発光素子が開示されている(特許文献4参照。)。更に、ポリビニルカルバゾールポリマーにドーパントとしてイリジウム化合物を添加したものを金属酸化物層の上に積層した構造を有する有機無機ハイブリッド型の有機電界発光素子(非特許文献1参照。)や、ポリ(9,9−ジオクチルフルオレニル−2,7−ジイル)にイリジウム化合物を添加したものを発光層とする有機無機ハイブリッド型の有機電界発光素子(非特許文献2参照。)が開示されている。
有機無機ハイブリッド型の有機電界発光素子は、有機成分が有する柔軟性や成形性と、無機成分が有する強度や耐久性とを併せ持つことが可能であると考えられ、また、有機化合物のみで各層が構成された有機電界発光素子に比べて酸素や水に対する耐性が高いため素子内部の各層を厳密に密閉する必要性が低減され、製造時の手間も少ない等の利点を有しており、実用化が期待されるものである。しかしながら、発光特性等の各種特性にまだ改善の余地があり、より優れた特性を有する素子の開発が求められている。
一般に、有機電界発光素子を構成する各層が全て有機物で構成された有機電界発光素子においては、真空蒸着等の方法によって複数種類の低分子化合物層を積層する方法や、ホスト分子中にゲスト分子をドーピングさせる方法などによって、高い発光特性を持つ素子が得られることが知られている。一方、従来から研究されている有機無機ハイブリッド型の有機電界発光素子の構成は、発光層として高分子化合物を塗布成膜したものが主流であった。これに対し、本発明者は、有機無機ハイブリッド型の有機電界発光素子の発光特性を改善するため、発光層や正孔輸送層等を形成する材料としてとして低分子化合物を用い、真空蒸着等の方法によって複数種類の低分子化合物層を積層する形態や、ホスト分子中にゲスト分子をドーピングさせる形態について種々検討した。そうしたところ、陰極上に形成される酸化物層と低分子化合物層とが接するような構成とすると、酸化物層に接する低分子化合物層の結晶化が起こることによってリーク電流が増大して電流効率が低下し、顕著な場合では結晶化により均一な面発光が得られないという不具合が発生するという、新たな課題が生じることを見出した。
以下に本発明を詳述する。
なお、以下において記載する本発明の個々の好ましい形態を2つ以上組み合わせたものもまた、本発明の好ましい形態である。
本発明の有機電界発光素子は、このような構成を有することにより、発光層等の有機電界発光素子を構成する層を低分子化合物層とした場合でも、低分子化合物層の結晶化を抑制することができ、リーク電流を抑制し、均一な面発光を得ることができる。
有機無機ハイブリッド型の有機電界発光素子において、低分子化合物層が結晶化する原因は以下のように考えられる。
有機無機ハイブリッド型の有機電界発光素子では、ガラス等の基板上に配置された第1の電極と、第1の金属酸化物層が存在し、その上に発光層を含む低分子化合物層を成膜することになる。ここで、従来の方法によれば第1の金属酸化物層はスプレー熱分解法、ゾルゲル法、スパッタ法等の方法で成膜され、表面は平滑ではなく凹凸を持つ。この第1の金属酸化物層の上に、真空蒸着等の方法で発光層を含む低分子化合物層を成膜した場合、第1の金属酸化物層の表面の凹凸が結晶核となり、第1の金属酸化物層に接する低分子化合物層の結晶化が促進される。このため、有機電界発光素子を完成させたとしても、大きなリーク電流が流れ、発光面が不均一化して、実用に耐える素子は得られないことになる。
一方で、第1の電極上に第1の金属酸化物層を有さない、いわゆる通常構造の有機電界発光素子においては、第1の電極表面が十分平滑に研磨されたものが入手可能であり、たとえ第1の電極表面上に発光層を含む低分子化合物層を直接成膜したとしても、結晶化という問題は起こりにくい。したがって、このような結晶化は、有機無機ハイブリッド型の有機電界発光素子に特有の課題であり、本発明の有機電界発光素子は、上記のような構成を有することで、このような有機無機ハイブリッド型の有機電界発光素子に特有の課題を解決することができるものである。
なお、本発明において低分子化合物とは、高分子化合物(重合体)ではない化合物を意味し、分子量が低い化合物を必ずしも意味するものではない。
本発明の有機電界発光素子が正孔輸送層を独立した層として有する場合、発光層と第2の金属酸化物層との間に正孔輸送層を有することが好ましい。本発明の有機電界発光素子が電子輸送層を独立した層として有する場合、有機化合物から形成されるバッファ層と発光層との間に電子輸送層を有することが好ましい。
本発明の有機電界発光素子が独立した層として正孔輸送層や電子輸送層を有さない場合、本発明の有機電界発光素子の必須の構成として有する層のいずれかが、これらの層の機能を兼ねることになる。
また、有機電界発光素子が、第1の電極、第1の金属酸化物層、有機化合物から形成されるバッファ層、発光層、第2の金属酸化物層、第2の電極のみからなり、これらの層のいずれかが正孔輸送層及び電子輸送層の機能を兼ねる形態もまた、本発明の有機電界発光素子の好ましい形態の1つである。
第2の電極としては、Au、Pt、Ag、Cu、Alまたはこれらを含む合金等が挙げられる。この中でも、Au、Ag、Alが好ましい。
上記第2の電極の平均厚さは、特に限定されないが、10〜1000nmであることが好ましい。より好ましくは、30〜150nmである。また、不透過な材料を用いる場合でも、例えば平均厚さを10〜30nm程度にすることで、トップエミッション型及び透明型の陽極として使用することができる。
第2の電極の平均厚さは、水晶振動子膜厚計により成膜時に測定することができる。
第1の金属酸化物層としては、特に制限されないが、酸化チタン(TiO2)、酸化亜鉛(ZnO)、酸化タングステン(WO3)、酸化二オブ(Nb2O5)、酸化鉄(Fe2O3)、酸化錫(SnO2)、酸化マグネシウム(MgO)、酸化ハフニウム(HfO2)、酸化ジルコニウム(ZrO2)等の1種又は2種以上を用いることができる。
上記第2の金属酸化物層の平均厚さは、特に限定されないが、1〜1000nmであることが好ましい。より好ましくは、5〜50nmである。
第1の金属酸化物層の平均厚さは、触針式段差計、分光エリプソメトリーにより測定することができる。
第2の金属酸化物層の平均厚さは、水晶振動子膜厚計により成膜時に測定することができる。
低分子系のものとしては、配位子に2,2’−ビピリジン−4,4’−ジカルボン酸を持つ3配位のイリジウム錯体、ファクトリス(2−フェニルピリジン)イリジウム(Ir(ppy)3)、8−ヒドロキシキノリン アルミニウム(Alq3)、トリス(4−メチル−8キノリノレート) アルミニウム(III)(Almq3)、8−ヒドロキシキノリン 亜鉛(Znq2)、(1,10−フェナントロリン)−トリス−(4,4,4−トリフルオロ−1−(2−チエニル)−ブタン−1,3−ジオネート)ユーロピウム(III)(Eu(TTA)3(phen))、2,3,7,8,12,13,17,18−オクタエチル−21H,23H−ポルフィン プラチナム(II)のような各種金属錯体;ジスチリルベンゼン(DSB)、ジアミノジスチリルベンゼン(DADSB)のようなベンゼン系化合物、ナフタレン、ナイルレッドのようなナフタレン系化合物、フェナントレンのようなフェナントレン系化合物、クリセン、6−ニトロクリセンのようなクリセン系化合物、ペリレン、N,N’−ビス(2,5−ジ−t−ブチルフェニル)−3,4,9,10−ペリレン−ジ−カルボキシイミド(BPPC)のようなペリレン系化合物、コロネンのようなコロネン系化合物、アントラセン、ビススチリルアントラセンのようなアントラセン系化合物、ピレンのようなピレン系化合物、4−(ジ−シアノメチレン)−2−メチル−6−(パラ−ジメチルアミノスチリル)−4H−ピラン(DCM)のようなピラン系化合物、アクリジンのようなアクリジン系化合物、スチルベンのようなスチルベン系化合物、4,4’−ビス[9−ジカルバゾリル]−2,2’−ビフェニル(CBP)のようなカルバゾール系化合物、2,5−ジベンゾオキサゾールチオフェンのようなチオフェン系化合物、ベンゾオキサゾールのようなベンゾオキサゾール系化合物、ベンゾイミダゾールのようなベンゾイミダゾール系化合物、2,2’−(パラ−フェニレンジビニレン)−ビスベンゾチアゾールのようなベンゾチアゾール系化合物、ビスチリル(1,4−ジフェニル−1,3−ブタジエン)、テトラフェニルブタジエンのようなブタジエン系化合物、ナフタルイミドのようなナフタルイミド系化合物、クマリンのようなクマリン系化合物、ペリノンのようなペリノン系化合物、オキサジアゾールのようなオキサジアゾール系化合物、アルダジン系化合物、1,2,3,4,5−ペンタフェニル−1,3−シクロペンタジエン(PPCP)のようなシクロペンタジエン系化合物、キナクリドン、キナクリドンレッドのようなキナクリドン系化合物、ピロロピリジン、チアジアゾロピリジンのようなピリジン系化合物、2,2’,7,7’−テトラフェニル−9,9’−スピロビフルオレンのようなスピロ化合物、フタロシアニン(H2Pc)、銅フタロシアニンのような金属または無金属のフタロシアニン系化合物、さらには特開2009−155325号公報および特願2010−28273号公報に記載のホウ素化合物材料等が挙げられ、これらの1種又は2種以上を用いることができる。
発光層の平均厚さは、水晶振動子膜厚計により成膜時に測定することができる。
低分子化合物としては、1,1−ビス(4−ジ−パラ−トリアミノフェニル)シクロへキサン、1,1’−ビス(4−ジ−パラ−トリルアミノフェニル)−4−フェニル−シクロヘキサンのようなアリールシクロアルカン系化合物、4,4’,4’’−トリメチルトリフェニルアミン、N,N,N’,N’−テトラフェニル−1,1’−ビフェニル−4,4’−ジアミン、N,N’−ジフェニル−N,N’−ビス(3−メチルフェニル)−1,1’−ビフェニル−4,4’−ジアミン(TPD1)、N,N’−ジフェニル−N,N’−ビス(4−メトキシフェニル)−1,1’−ビフェニル−4,4’−ジアミン(TPD2)、N,N,N’,N’−テトラキス(4−メトキシフェニル)−1,1’−ビフェニル−4,4’−ジアミン(TPD3)、N,N’−ジ(1−ナフチル)−N,N’−ジフェニル−1,1’−ビフェニル−4,4’−ジアミン(α−NPD)、TPTEのようなアリールアミン系化合物、N,N,N’,N’−テトラフェニル−パラ−フェニレンジアミン、N,N,N’,N’−テトラ(パラ−トリル)−パラ−フェニレンジアミン、N,N,N’,N’−テトラ(メタ−トリル)−メタ−フェニレンジアミン(PDA)のようなフェニレンジアミン系化合物、カルバゾール、N−イソプロピルカルバゾール、N−フェニルカルバゾールのようなカルバゾール系化合物、スチルベン、4−ジ−パラ−トリルアミノスチルベンのようなスチルベン系化合物、OxZのようなオキサゾール系化合物、トリフェニルメタン、m−MTDATAのようなトリフェニルメタン系化合物、1−フェニル−3−(パラ−ジメチルアミノフェニル)ピラゾリンのようなピラゾリン系化合物、ベンジン(シクロヘキサジエン)系化合物、トリアゾールのようなトリアゾール系化合物、イミダゾールのようなイミダゾール系化合物、1,3,4−オキサジアゾール、2,5−ジ(4−ジメチルアミノフェニル)−1,3,4,−オキサジアゾールのようなオキサジアゾール系化合物、アントラセン、9−(4−ジエチルアミノスチリル)アントラセンのようなアントラセン系化合物、フルオレノン、2,4,7,−トリニトロ−9−フルオレノン、2,7−ビス(2−ヒドロキシ−3−(2−クロロフェニルカルバモイル)−1−ナフチルアゾ)フルオレノンのようなフルオレノン系化合物、ポリアニリンのようなアニリン系化合物、シラン系化合物、1,4−ジチオケト−3,6−ジフェニル−ピロロ−(3,4−c)ピロロピロールのようなピロール系化合物、フローレンのようなフローレン系化合物、ポルフィリン、金属テトラフェニルポルフィリンのようなポルフィリン系化合物、キナクリドンのようなキナクリドン系化合物、フタロシアニン、銅フタロシアニン、テトラ(t−ブチル)銅フタロシアニン、鉄フタロシアニンのような金属または無金属のフタロシアニン系化合物、銅ナフタロシアニン、バナジルナフタロシアニン、モノクロロガリウムナフタロシアニンのような金属または無金属のナフタロシアニン系化合物、N,N’−ジ(ナフタレン−1−イル)−N,N’−ジフェニル−ベンジジン、N,N,N’,N’−テトラフェニルベンジジンのようなベンジジン系化合物等が挙げられ、これらの1種又は2種以上を用いることができる。
これらの中でも、α−NPD、TPTEのようなアリールアミン系化合物が好ましい。
正孔輸送層の平均厚さは、水晶振動子膜厚計により成膜時に測定することができる。
電子輸送層の材料として用いることができる低分子化合物の例としては、後述する式(1)で表されるホウ素含有化合物の他、トリス−1,3,5−(3’−(ピリジン−3’’−イル)フェニル)ベンゼン(TmPyPhB)のようなピリジン誘導体、(2−(3−(9−カルバゾリル)フェニル)キノリン(mCQ))のようなキノリン誘導体、2−フェニル−4,6−ビス(3,5−ジピリジルフェニル)ピリミジン(BPyPPM)のようなピリミジン誘導体、ピラジン誘導体、バソフェナントロリン(BPhen)のようなフェナントロリン誘導体、2,4−ビス(4−ビフェニル)−6−(4’−(2−ピリジニル)−4−ビフェニル)−[1,3,5]トリアジン(MPT)のようなトリアジン誘導体、3−フェニル−4−(1’−ナフチル)−5−フェニル−1,2,4−トリアゾール(TAZ)のようなトリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、2−(4−ビフェニリル)−5−(4−tert−ブチルフェニル−1,3,4−オキサジアゾール)(PBD)のようなオキサジアゾール誘導体、2,2’,2’’−(1,3,5−ベントリイル)−トリス(1−フェニル−1−H−ベンズイミダゾール)(TPBI)のようなイミダゾール誘導体、ナフタレン、ペリレン等の芳香環テトラカルボン酸無水物、ビス[2−(2−ヒドロキシフェニル)ベンゾチアゾラト]亜鉛(Zn(BTZ)2)、トリス(8−ヒドロキシキノリナト)アルミニウム(Alq3)などに代表される各種金属錯体、2,5−ビス(6’−(2’,2’’−ビピリジル))−1,1−ジメチル−3,4−ジフェニルシロール(PyPySPyPy)等のシロール誘導体に代表される有機シラン誘導体等が挙げられ、これらの1種又は2種以上を用いることができる。
これらの中でも、Alq3のような金属錯体、TmPyPhBのようなピリジン誘導体が好ましい。
電子輸送層の平均厚さは、水晶振動子膜厚計により成膜時に測定することができる。
上記有機化合物を含む溶液を塗布する方法は特に制限されず、スピンコート法、キャスティング法、グラビアコート法、バーコート法、ロールコート法、ディップコート法、スプレーコート法、スクリーン印刷法、オフセット印刷法、インクジェット印刷法等の各種塗布方法を用いることができる。この中でも、スピンコート法が好ましい。
バッファ層を塗布成膜することで、第1の金属酸化物層表面に存在する凹凸が平滑化されるため、次にバッファ層上に成膜する低分子化合物の結晶化が抑制される。
バッファ層の平均厚さは触針式段差計、分光エリプソメトリーにより測定することができる。
このように、本発明と特許文献4に開示されている発明とは解決すべき課題、解決の手段が本質的に異なるものであり、明確に区別されるべきものである。
また、トップエミッション型の場合には、不透明基板も用いることができ、例えば、アルミナのようなセラミックス材料で構成された基板、ステンレス鋼のような金属基板の表面に酸化膜(絶縁膜)を形成したもの、樹脂材料で構成された基板等も用いることができる。
基板の平均厚さはデジタルマルチメーター、ノギスにより測定することができる。
すなわち、本発明の有機電界発光素子において、バッファ層を形成するホウ素原子を有する有機化合物は、下記式(1);
また、ホウ素原子を有する有機化合物がこのような構造を有する化合物であると、有機化合物から形成されるバッファ層が電子輸送層としての機能にも優れたものとなり、バッファ層と別に電子輸送層を設ける必要がなくなる。
以下においては、まず、上記式(1)で表されるホウ素含有化合物について記載し、次に、上記式(2)で表されるホウ素含有化合物含む単量体成分を重合して得られるホウ素含有重合体について記載する。
上記式(1)において、実線で表される骨格部分、すなわちホウ素原子とQ1と窒素原子とを繋ぐ骨格部分及びホウ素原子とQ2とを繋ぐ骨格部分、における点線部分は、それぞれの骨格部分において点線で結ばれる1対の原子が二重結合で結ばれていてもよいことを表す。
上記式(1)において、X1、X2、X3及びX4は、同一又は異なって、水素原子、又は、環構造の置換基となる1価の置換基を表し、点線の円弧部分を形成する環構造に複数個結合していてもよい。すなわち、X1、X2、X3及びX4が水素原子である場合には、上記式(1)で表される化合物の構造中、X1、X2、X3及びX4を有する4つの環構造は置換基を有していないことを示し、X1、X2、X3及びX4のいずれか、又は、全てが、1価の置換基である場合には、該4つの環構造のいずれか、又は、いずれもが置換基を有することとなる。その場合には、1つの環構造の有する置換基の数は1つであってもよいし、2つ以上であってもよい。
なお、本明細書中において置換基とは、炭素を含む有機基と、ハロゲン原子、ヒドロキシ基等の炭素を含まない基とを含めた基を意味している。
この場合、2個存在するY1以外の構造部分の構造は、同一であってもよいし、異なっていてもよい。
なお、Y1が、n1価の連結基である場合、Y1は、n1個存在するY1以外の構造部分とそれぞれ独立に、点線の円弧部分を形成する環構造、Q1、Q2、X1、X2、X3、X4におけるいずれか1箇所で結合しているものであるが、これは、Y1以外の構造部分が、点線の円弧部分を形成する環構造、Q1、Q2、X1、X2、X3、X4におけるいずれか1箇所でY1と結合していればよく、Y1以外の構造部分のY1との結合部位は、n1個存在するY1以外の構造部分それぞれに独立であって、全て同一部位であってもよいし、一部が同一部位であってもよいし、全て異なる部位であってもよい、ということを意味している。当該結合位置は特に制限されないが、n1個存在するY1以外の構造部分の全てが、X1が結合している環又はX2が結合している環でY1と結合していることが好ましい。より好ましくは、n1個存在するY1以外の構造部分の全てが、X2が結合している環でY1と結合していることである。
また、n1個存在するY1以外の構造部分の構造は、全て同一であってもよいし、一部が同一であってもよいし、全て異なっていてもよい。
更に、Y1は、上述した連結基が複数組み合わさった構造を有する連結基であってもよい。
上記へテロ元素を含む基としては、下記式(3−9)〜(3−13)のいずれかで表される基であることが好ましい。これらの中でも、下記式(3−12)、(3−13)がより好ましい。
これらの中でも、Y1における鎖状、分岐鎖状又は環状の炭化水素基、ヘテロ元素を含む基、アリール基、複素環基が有する置換基としては、ハロゲン原子、炭素数1〜20の直鎖状又は分岐鎖状アルキル基、炭素数1〜20の直鎖状又は分岐鎖状アルコキシ基、アリール基、複素環基、ジアリールアミノ基が好ましい。より好ましくは、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、ジアリールアミノ基である。
上記Y1における鎖状、分岐鎖状又は環状の炭化水素基、ヘテロ元素を含む基、アリール基、複素環基が置換基を有する場合、置換基が結合する位置や数は特に制限されない。
上記式(1)において、Y1が直接結合であって、n1が2である場合、X1が結合している環としては、例えば、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、テトラセン環、ペンタセン環、トリフェニレン環、ピレン環、フルオレン環、インデン環、チオフェン環、フラン環、ピロール環、ベンゾチオフェン環、ベンゾフラン環、インドール環、ジベンゾチオフェン環、ジベンゾフラン環、カルバゾール環、チアゾール環、ベンゾチアゾール環、オキサゾール環、ベンゾオキサゾール環、イミダゾール環、ピラゾール環、ベンゾイミダゾール環、ピリジン環、ピリミジン環、ピラジン環、ピリダジン環、キノリン環、イソキノリン環、キノキサリン環、ベンゾチアジアゾール環が挙げられ、これらはそれぞれ、下記式(5−1)〜(5−33)で表される。
これらの中でも、環構造骨格が炭素原子のみからなるものが好ましく、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、テトラセン環、ペンタセン環、トリフェニレン環、ピレン環、フルオレン環、インデン環が好ましい。より好ましくは、ベンゼン環、ナフタレン環、フルオレン環であり、更に好ましくは、ベンゼン環である。
より好ましくは、水素原子、臭素原子、ヨウ素原子、アミノ基、ボリル基、アルキニル基、アルケニル基、ホルミル基、シリル基、スタニル基、ホスフィノ基、該反応性基で置換されたアリール基、該反応性基で置換されたオリゴアリール基、1価の複素環基又は該反応性基で置換された1価の複素環基、該反応性基で置換された1価のオリゴ複素環基、アルケニル基又は該反応性基で置換されたアルケニル基、アルキニル基又は該反応性基で置換されたアルキニル基である。中でも、X1及びX2として更に好ましくは、水素原子、アルキル基、アリール基、含窒素複素芳香族基、アルケニル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シリル基等の還元に強い官能基である。特に好ましくは、水素原子、アリール基、含窒素複素芳香族基である。また、X3及びX4として更に好ましくは、水素原子、カルバゾリル基、トリフェニルアミノ基、チエニル基、フラニル基、アルキル基、アリール基、インドリル基等の酸化に強い官能基である。特に好ましくは、水素原子、カルバゾリル基、トリフェニルアミノ基、チエニル基である。このように、X1及びX2として還元に強い官能基を有し、X3及びX4として酸化に強い官能基を有するものとすると、ホウ素含有化合物全体として更に還元にも酸化にも強い化合物となるものと考えられる。
なお、上記式(1)において、X1、X2、X3及びX4が1価の置換基である場合、環構造に対するX1、X2、X3及びX4の結合位置や結合する数は、特に制限されない。
上記式(1)で表されるホウ素含有化合物の合成スキームの一例を挙げると下記反応式のように表される。下記反応式(I)は、上記式(1)で表されるホウ素含有化合物であって、Y1が直接結合であり、n1が2であるものの合成スキームの一例を表し、下記反応式(II)は、上記式(1)で表されるホウ素含有化合物であって、Y1がn1価の連結基であり、n1が2〜10であるものの合成スキームの一例を表している。ただし、上記式(1)で表されるホウ素含有化合物の製造方法は、これに制限されない。
なお、下記スキームにおいて、原料となる(a)の化合物は、例えば、ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー(Journal of Organic Chemistry)、2010年、第75巻、第24号、8709−8712頁に記載の手法により合成可能である。また、原料となる(b)の化合物は、(a)の化合物に対して下記反応式(III)で表されるホウ素化反応により合成することができる。
上記式(2)において、点線の円弧は、ホウ素原子と窒素原子とを繋ぐ骨格部分の一部と共に環構造が形成されていることを表す。すなわち、上記式(2)で表されるホウ素含有化合物が構造中に少なくとも2つ環構造を有し、上記式(2)において、ホウ素原子と窒素原子とを繋ぐ骨格部分が、該環構造の一部として含まれていることを表している。
上記式(2)において、ホウ素原子と窒素原子とを繋ぐ骨格部分における点線部分は、少なくとも1対の原子が二重結合で結ばれることを表し、該二重結合が環構造と共役していてもよいことを表す。式(1)で表される化合物のうち、二重結合が環構造と共役するものとしては、例えば、下記式(8−1)〜(8−4)のような構造のものが挙げられる。
上記式(2)において、X5及びX6は、同一若しくは異なって、水素原子又は環構造の置換基となる1価の置換基を表し、点線の円弧部分を形成する環構造に複数個結合していてもよい。すなわち、X5及びX6が水素原子である場合には、式(2)で表されるホウ素含有化合物の構造中、X5及びX6を有する2つの環構造は置換基を有していないことを示し、X5及び/又はX6が1価の置換基である場合には、該2つの環構造のいずれか、又は、いずれも置換基を有することとなる。その場合には、1つの環構造の有する置換基の数は1つであってもよいし、2つ以上であってもよい。
なお、式中、Meは、メチル基を表す。Etは、エチル基を表す。Xは、ハロゲン原子を表す。R´は、アルキル基、アリール基、又は、アリールアルキル基を表す。
上記複素環基としては、ピロリル基、ピリジル基、キノリル基、ピペリジニル基、ピペリジノ基、フリル基、チエニル基等が挙げられる。これらの中でも、ピリジル基、チエニル基が好ましい。
上記ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられ、これらの中でも臭素原子、ヨウ素原子が好ましい。
上記炭素数1〜30の直鎖状炭化水素基としては具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基等が挙げられる。
上記炭素数1〜30の分岐状炭化水素基としては具体的には、イソプロピル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、イソペンチル基等が挙げられる。
上記炭素数3〜30の脂環式炭化水素基としては具体的には、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロへプチル基等が挙げられる。
上記アルキル基としては、これらの中でもメチル基、エチル基、イソプロピル基、イソブチル基、オクチル基が好ましい。より好ましくは、メチル基、エチル基、イソブチル基、オクチル基である。
これらの中でも、上記R1及びR2における1価の置換基の有する置換基としては、ハロゲン原子、炭素数1〜4の直鎖状又は分岐鎖状アルキル基、炭素数1〜8の直鎖状又は分岐鎖状アルコキシ基、アリール基、ハロアルキル基が好ましい。より好ましくは、エチル基、イソプロピル基、オクチル基、フッ素原子、臭素原子、ビニル基、エチニル基、ジフェニルアミノ基、ジフェニルアミノフェニル基、トリフルオロメチル基である。
上記X5、X6、R1及びR2のうち2つが反応性基を有する置換基である場合には、これら2つの置換基の有する反応性基を異なるものとし、1種のホウ素含有化合物が単独で重縮合し得る反応性基の組み合わせとなるようにするか、式(2)で表されるホウ素含有化合物を2種以上含み、これらのホウ素含有化合物が共重合し得るような反応性基の組み合わせを有するものとなるようにするか、又は、式(2)で表されるホウ素含有化合物を1種又は2種以上と反応性基を少なくとも1つ有する他の化合物とが共重合し得るような反応性基の組み合わせを有するものとなるようにすることにより、重合体の原料として好適に用いることができる。
また、X5として環構造に少なくとも2つの1価の置換基が結合しており、該1価の置換基のうちの1つが置換基を有していてもよいボリル基であり、該1価の置換基のうちの他の1つが置換基を有していてもよいピリジル基であって、該ピリジル基の窒素原子が該ボリル基のホウ素原子に配位している形態もまた本発明の好適な実施形態の1つである。すなわち、上記式(2)で表されるホウ素含有化合物は、窒素原子がホウ素原子に配位している部分が構造中に2つ以上あることもまた、本発明の好適な実施形態の1つである。
なお、式(12−1)〜(12−2)中、*は、式(2)において点線の円弧部分を形成する環構造と結合している原子を表している。r1、r2、r3及びr4は、同一又は異なって、r1とr2との間、及び、r3とr4との間で、それぞれ二重結合を形成することが出来る原子を表している。式(12−1)中、q1は、水素原子又は1価の有機基を表し、r2の原子価に応じてr2に複数個結合していてもよいことを表している。式(12−2)中、点線の円弧は、r3及びr4により形成される二重結合部分と共に環構造が形成されていることを表している。q2は、水素原子又は環構造の置換基となる1価の置換基を表し、式(12−2)における点線の円弧部分を形成する環構造に複数個結合していてもよいことを表している。
すなわち、q2が水素原子である場合には、式(12−2)で表される構造中、q2を有する環構造は置換基を有していないことを示し、q2が1価の置換基である場合には、該環構造は置換基を有することとなる。その場合には、該環構造の有する置換基の数は1つであってもよいし、2つ以上であってもよい。
上記1価の置換基としては上記式(2)における、X5及びX6と同様のものが挙げられるが、これらの中でも、上記式(9−10)で表される基、ナフチル基、フェニル基であることが特に好ましい。
なお、式(2´−1)〜(2´−4)中、ホウ素原子と窒素原子とを繋ぐ骨格部分における点線部分、窒素原子からホウ素原子への矢印、及び、R1及びR2は、式(1)と同様である。式(2´−1)中、点線の円弧は、式(2)と同様である。式(2´−2)〜(2´−4)中、ホウ素原子と窒素原子とを繋ぐ骨格部分の一部と接している点線の円弧は、式(2)と同様にホウ素原子と窒素原子とを繋ぐ骨格部分の一部と共に環構造が形成されていることを表し、また、r5及びr6が形成する二重結合部分並びに/又はr7及びr8が形成する二重結合部分と接している点線の円弧は、該当する二重結合部分と共に環構造が形成されていることを表す。r5〜r8は、同一又は異なって、上記式(12−1)〜(12−2)における、r1〜r4と同様である。q3及びq4は、同一又は異なって、上記式(12−1)における、q1と同様である。q5及びq6は、同一又は異なって、上記式(12−2)における、q2と同様である。ただし、ホウ素含有化合物が式(2´−4)の形態のものである場合、q5、q6の少なくとも一方は、反応性基を有する置換基である。
このような、有機電界発光素子のバッファ層を形成するホウ素原子を有する有機化合物が、上記式(2´−1)で表されるホウ素含有化合物、又は、上記式(2´−4)で表されるホウ素含有化合物を含む単量体成分を重合して得られるホウ素含有重合体であることもまた本発明の好適な実施形態の1つである。
上記式(13)で表される繰り返し単位を有するホウ素含有重合体は、上記式(13)で表される構造の1種からなるものであってもよく、上記式(13)で表される2種以上の構造を含むものであってもよい。上記式(13)で表される2種以上の構造を含むものである場合、当該2種以上の構造は、ランダム重合体であっても、ブロック重合体でも、グラフト重合体等であってもよい。また、高分子主鎖に枝分かれがあり末端部が3つ以上ある場合やデンドリマーでもよい。
すなわち、有機電界発光素子のバッファ層を形成するホウ素原子を有する有機化合物が、式(2)で表されるホウ素含有化合物を含む単量体成分を重合して得られるホウ素含有重合体であって、式(2)におけるR1及びR2が、同一若しくは異なって、炭素数1〜30の直鎖状若しくは分岐状炭化水素基、又は、炭素数3〜30の脂環式炭化水素基であることもまた、本発明の好適な実施形態の1つである。
これらの中でも、ハロゲン原子とボリル基との組み合わせ、ハロゲン原子とハロゲン原子との組み合わせが好ましい。
また、上記式(13)で表される繰り返し単位が2つ以上続く場合には、2つの繰り返し単位の間に、例えば、−X5´−X6´−のように、X5´、X6´、R1´及びR2´のうちの2つが連続する結合が形成されることになるが、この場合、当該2つのうちいずれか一方は、直接結合である。
また、上記重縮合し得る反応性基の組み合わせが重縮合反応して残基が重合体中に残らない場合の具体例としては、ボリル基とハロゲン原子、ハロゲン原子とハロゲン原子との組み合わせが挙げられる。
すなわち、式(2)で表されるホウ素含有化合物と、下記式(16);
なお、上記置換基としては、上記R1及びR2における置換基と同様のものを用いることができる。
上記アリーレン基としては、例えば、下記式(18−1)で表されるフェニレン基、下記式(18−2)〜(18−3)で表されるナフタレンジイル基、下記式(18−4)〜(18−7)で表されるアントラセンジイル基、下記式(18−8)で表されるビフェニル−ジイル基、下記式(18−9)で表されるフルオレン−ジイル基、下記式(18−10)で表されるターフェニル−ジイル基、下記式(18−11)〜(18−12)で表されるスチルベン−ジイル基,下記式(18−13)〜(18−14)で表されるジスチルベン−ジイル基、下記式(18−15)〜(18−20)で表される縮合環化合物基、下記式(18−21)〜(18−23)で表される基等が挙げられる。これらの中でもフェニレン基、ビフェニレン基、フルオレン−ジイル基、スチルベン−ジイル基が好ましい。
なお、式(18−1)〜(18−23)において、Rは、同一若しくは異なって、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルキルオキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルキルオキシ基、アリールアルキルチオ基、アシル基、アシルオキシ基、アミド基、イミド基、イミン残基、アミノ基、置換アミノ基、置換シリル基、置換シリルオキシ基、置換シリルチオ基、置換シリルアミノ基、1価の複素環基、ヘテロアリールオキシ基、ヘテロアリールチオ基、アリールアルケニル基、アリールエチニル基、カルボキシル基、アルキルオキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アリールアルキルオキシカルボニル基、ヘテロアリールオキシカルボニル基またはシアノ基を表す。式(18−1)中においてx−yで示した線のように、環構造に交差して付された線は、環構造が被結合部分における原子と直接結合していることを意味する。すなわち、式(18−1)においては、x−yで示される線が付された環を構成する炭素原子のいずれかと直接結合することを意味し、その環構造における結合位置は限定されない。式(18−10)中においてz−で示した線のように、環構造の頂点に付された線は、その位置において環構造が被結合部分における原子と直接結合していることを意味する。また、環構造に交差して付されたRの付いた線は、Rが、その環構造に対して1つ結合していてもよく、複数結合していてもよいことを意味し、その結合位置も限定されない。
また、式(18−1)〜(18−10)及び(18−15)〜(18−20)において、炭素原子は、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子と置き換えられていてもよく、水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。
下記式(19−15)〜(19−17)で表されるヘテロ原子としてけい素、窒素、硫黄、セレンなどを含みフルオレン構造を有する基;
下記式(19−18)〜(19−20)で表されるヘテロ原子としてけい素、窒素、硫黄、セレンなどを含む5員環複素環基;
下記式(19−21)〜(19−26)で表されるヘテロ原子としてけい素、窒素、硫黄、セレンなどを含む5員環縮合複素基;
下記式(19−27)〜(19−29)で表される、ヘテロ原子としてけい素、窒素、硫黄、セレンなどを含む5員環複素環基でそのヘテロ原子のα位で結合し2量体やオリゴマーになっている基;
下記式(19−30)〜(19−35)で表される、ヘテロ原子としてけい素、窒素、硫黄、セレンなどを含む5員環複素環基でそのヘテロ原子のα位でフェニル基に結合している基;
下記式(19−36)〜(19−38)で表される、ヘテロ原子として酸素、窒素、硫黄、などを含む5員環縮合複素環基にフェニル基やフリル基、チエニル基が置換した基;等が挙げられる。
なお、式(19−1)〜(19−38)において、Rは、上記アリーレン基の有するRと同様である。Yは、O、S、SO、SO2、Se、又は、Teを表す。環構造に交差して付された線、環構造の頂点に付された線、環構造に交差して付されたRの付いた線については、式(18−1)〜(18−23)と同様である。
また、式(19−1)〜(19−38)において、炭素原子は、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子と置き換えられていてもよく、水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。
なお、式(20−1)〜(20−7)において、Rは、上記アリーレン基の有するRと同様である。環構造の頂点に付された線については、式(18−1)〜(18−23)と同様、直接結合を意味する。
また、式(20−1)〜(20−7)において、炭素原子は、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子と置き換えられていてもよく、水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。
が挙げられる。本発明のホウ素含有共重合体の溶媒への溶解性を高めるためには、1つ以上に環状または分岐のあるアルキル鎖が含まれることが好ましい。
また、複数のRが連結して環を形成していてもよい。更に、Rがアルキル鎖を含む基の場合は、該アルキル鎖は、ヘテロ原子を含む基で中断されていてもよい。該ヘテロ原子としては、酸素原子、硫黄原子、窒素原子等が挙げられる。
上記式(22)は、X5´、X6´、R1´及びR2´のうち、いずれか1つ以上、かつ、X7´及びX8´のうち、いずれか1つ以上が、重合体の主鎖の一部として結合を形成することを意味する。
上記式(22)で表される繰り返し単位を有するホウ素含有重合体において、上記式(2)由来の繰り返し単位、上記式(16)由来の繰り返し単位は、ランダム重合体であっても、ブロック重合体でも、グラフト重合体あってもよい。また、高分子主鎖に枝分かれがあり末端部が3つ以上ある場合やデンドリマーでも良い。また、上記式(2)で表されるホウ素含有化合物と上記式(16)で表される化合物とが重縮合して形成される重合体であってもよい。
また、上記式(22)で表される繰り返し単位を有するホウ素含有重合体は、上記式(2)由来の繰り返し単位、上記式(16)由来の繰り返し単位をそれぞれ1種含むものであってもよく、2種以上含むものであってもよい。繰り返し単位を2種以上含むものである場合、当該2種以上の構造は、ランダム重合体であっても、ブロック重合体でも、グラフト重合体あってもよい。また、高分子主鎖に枝分かれがあり末端部が3つ以上ある場合やデンドリマーでも良い。
また、上記式(16)中のX7及びX8のいずれかが、単独で重合し得る反応性基を構造中に有する置換基である場合、当該置換基は、上述した単独で重合し得る反応性基を構造中に有する置換基のいずれかであることが好ましい。
上記重量平均分子量は、ポリスチレン換算によるゲルパーミエーションクロマトグラフィ(GPC装置、展開溶媒;クロロホルム)によって以下の装置、及び、測定条件で測定することができる。
高速GPC装置:HLC−8220GPC(東ソー社製)を用いて測定した。
展開溶媒 クロロホルム
カラム TSK−gel GMHXL ×2本
溶離液流量 1ml/min
カラム温度 40℃
また、重合反応の際には、単量体成分の固形分濃度は、0.01質量%〜溶解する最大濃度の範囲で適宜設定することができるが、希薄すぎると反応の効率が悪く、濃すぎると反応の制御が難しくなる恐れがあることから、好ましくは、0.1〜20質量%である。
このような、本発明の有機電界発光素子を用いて形成される表示装置もまた、本発明の1つである。更に本発明の有機電界発光素子を用いて形成される照明装置もまた、本発明の1つである。
<1H−NMR>
得られたホウ素含有化合物を、重水素化クロロホルムの溶液とし、高分解能核磁気共鳴装置(製品名「Gemini 2000」;300MHz、Varian,Inc.社製)を用いて測定した。化学シフトは、テトラメチルシランから低磁場側における100万分の1(ppm;δスケール)として記録し、テトラメチルシランの水素核(δ0.00)を参照とした。
<13C−NMR>
得られたホウ素含有化合物を、重水素化クロロホルムの溶液とし、高分解能核磁気共鳴装置(製品名「Gemini 2000」;75MHz、Varian,Inc.社製)を用いて測定した。化学シフトは、テトラメチルシランから低磁場側における100万分の1(ppm;δスケール)として記録し、NMR溶媒中の炭素核(CDCl3:δ=77.0、CD2Cl2:δ=53.1、CD3CN:δ=1.32、DMSO−d6:δ=39.52)を参照とした。
<11B−NMR>
得られたホウ素含有化合物を、重水素化クロロホルムの溶液とし、高分解能核磁気共鳴装置(製品名「Mercury−400」;128MHz、Varian,Inc.社製)を用いて測定した。化学シフトは、三フッ化ホウ素・ジエチルエーテル錯体のホウ素核(δ=0.00)を基準とする100万分の1(ppm;δスケール)として記録した。
高分解能質量分析計(製品名「JMS−SX101A」、「JMS−MS700」、「JMS−BU250」、日本電子社製)を用いて、電子イオン化法(EI)又は高速電子衝撃法(FAB)により測定した。
<重量平均分子量>
重量平均分子量は、ポリスチレン換算によるゲルパーミエーションクロマトグラフィ(GPC装置、展開溶媒;クロロホルム)によって以下の装置、及び、測定条件で測定した。
高速GPC装置:HLC−8220GPC(東ソー社製)
測定条件:
展開溶媒 クロロホルム
カラム TSK−gel GMHXL ×2本
溶離液流量 1ml/min
カラム温度 40℃
(2,7−ビス(3−ジベンゾボロリル−4−ピリジルフェニル)−9,9’−スピロフルオレンの合成)
100mL二口ナスフラスコに、2−(ジベンゾボロリルフェニル)−5−ブロモピリジン(2.6g、6.5mmol)、2,7−ビス(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラニル)−9,9’−スピロフルオレン(1.5g、2.7mmol)、Pd(PtBu3)2(170mg、0.32mmol)を入れた。フラスコ内を窒素雰囲気下にし、THF(65mL)を加え、攪拌した。
これに、2M リン酸三カリウム水溶液(11mL、22mmol)を加え、70℃で還流させながら加熱攪拌した。12時間後、室温まで冷却し、反応溶液を分液ロートに移して水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を3N塩酸、水、飽和食塩水で洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥した。濾過した濾液を濃縮して、得られた固体をメタノールで洗浄し、2,7−ビス(3−ジベンゾボロリル−4−ピリジルフェニル)−9,9’−スピロフルオレン(ホウ素含有化合物1)を収率47%で得た(1.2g、1.3mmol)。
その物性値は以下の通りであった。
1H−NMR(CDCl3) : δ6.67(d,J=7.6Hz,2H),6.75(d,J=1.2Hz,2H),6.82(d,J=7.2Hz,4H),6.97(dt,J=7.2,1.2Hz,4H),7.09(dt,J=7.2,0.8Hz,2H),7.24−7.40(m,14H),7.74−7.77(m,6H),7.84−7.95(m,10H)
また、合成例1の反応は、下記反応式のように表される。
ホウ素含有化合物1をTHFに溶解させた溶液をITO付き透明ガラス基板に塗布すると、平滑な薄膜を得ることができた。そのSEM(走査型電子顕微鏡)写真(倍率:10000倍)を図1に示す。この結果から、ホウ素含有化合物1は、低分子でありながら、溶液からの塗布製膜が可能な化合物であることが実証された。
アルゴン雰囲気下、5−ブロモ−2−(4−ブロモフェニル)ピリジン(94mg、0.30mmol)を含むジクロロメタン溶液(0.3ml)に、エチルジイソプロピルアミン(39mg、0.30mmol)を加えた後、0℃で三臭化ホウ素(1.0M、0.9ml、0.9mmol)を加え、室温で9時間攪拌した。反応溶液を0℃まで冷却した後、飽和炭酸カリウム水溶液を加え、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ濾過した。濾液をロータリーエバポレーターで濃縮した後、生成した白色固体を濾取し、ヘキサンで洗浄することにより、下記式(26);
その物性値は以下の通りであった。
1H−NMR(CDCl3):7.57−7.59(m,2H),7.80(dd,J=8.4,0.6Hz,1H),7.99(s,1H),8.27(dd,J=8.4,2.1Hz,1H),9.01(d,J=1.5Hz,1H);
窒素雰囲気下、ペンタフルオロフェニルマグネシウムブロミドのジエチルエーテル溶液(1M、61.2ml、70.4mmol)を0℃まで冷却し、ここへ塩化亜鉛のジエチルエーテル溶液(1M、17ml、17mmol)を攪拌しながら滴下していく。滴下終了後、室温で1時間攪拌する。そこへ上記式(26)で表される5−ブロモ−2−(4−ブロモ−2−ジブロモボリルフェニル)ピリジン(3.8g、8mmol)を含むトルエン溶液(80ml)を加え、80℃で15時間加熱攪拌した。室温まで冷却し、反応溶液を氷水に加え、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ濾過した。濾液をロータリーエバポレーターで濃縮した後、シリカゲルクロマトグラフィー(ヘキサン:ジクロロメタン=1:1)で精製することにより、下記式(27);
その物性値は以下の通りであった。
1H−NMR(CDCl3):δ7.16−7.26(m,10H),7.45−7.48(m,1H),7.69−7.71(m,1H),7.81(d,J=2.0Hz,1H),7.90(d,J=8.0Hz,1H),8.15−8.18(m,1H),8.56(d,J=2.0Hz,1H)
上記式(27)で表されるBC6F5ジブロミド(ホウ素含有化合物3)(337mg、0.51mmol)、下記式(28)で表されるF8ボロン酸ジエステル(292mg、0.52mmol)をトルエン(3ml)とTHF(3ml)に溶解させ、アルゴン雰囲気下、室温で10分間攪拌した。ここへ、Aliquat336(21mg)、25質量%Et4NOH水溶液(0.86ml)と蒸留水(0.75ml)との混合水溶液を加え、アルゴン雰囲気下、室温でさらに20分間攪拌し脱気を完了させた。ここにテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム(8.9mg、0.007mmol)を加えた後、115℃で還流させながら48時間加熱攪拌した。末端封止のため、ブロモベンゼン(105mg、0.67mmol)を加え5時間攪拌し、さらにフェニルボロン酸(294mg、2.41mmol)を加え5時間攪拌した。室温まで放冷し、トルエンで希釈した反応溶液を塩酸で1回、純水で2回分液洗浄し、有機層を数ml程度まで濃縮した。濃縮液を300mlのメタノール中へ滴下させそのまま10分攪拌し、得られた沈殿を濾取した。同様の精製過程を合計3回繰り返し、固体を減圧乾燥させることで、下記式(29)で表されるホウ素含有重合体F8BC6F5を得た。ホウ素含有重合体F8BC6F5の重量平均分子量は、126000であった。
以下の実施例において、バッファ層の平均厚さは触針式段差計(製品名「アルファステップIQ」、KLAテンコール社製)を用いて測定した。
(実施例1)
[1]市販されている平均厚さ0.7mmのITO電極層付き透明ガラス基板を用意した。この時、基板のITO電極(第1の電極)は幅2mmにパターニングされているものを用いた。この基板をアセトン中、イソプロパノール中でそれぞれ10分間超音波洗浄後、イソプロパノール中で5分間煮沸した。この基板をイソプロパノール中から取り出し、窒素ブローにより乾燥させ、UVオゾン洗浄を20分行った。
[2]この基板を、亜鉛金属ターゲットを持つミラトロンスパッタ装置の基板ホルダーに固定した。約1×10−4Paまで減圧した後、アルゴンと酸素を導入した状態でスパッタし、膜厚約2nmの酸化亜鉛層を作成した。この時にメタルマスクを併用して、電極取り出しのためITO電極の一部は酸化亜鉛が成膜されないようにした。
[3]酢酸マグネシウムの1%水−エタノール(体積比で1:3)混合溶液を作成した。工程[2]で作成した基板を、工程[1]と同様にして再度洗浄した。洗浄した酸化亜鉛薄膜付き基板をスピンコーターにセットした。この基板上に酢酸マグネシウム溶液を滴下し、毎分1300回転で60秒間回転させた。これを大気中、400℃にセットしたホットプレートで2時間焼成することにより、酸化亜鉛/酸化マグネシウム層(第1の金属酸化物層)を形成した。
[4]ホウ素含有化合物1の0.2%テトラヒドロフラン溶液を作成した。工程[3]で作成した酸化亜鉛/酸化マグネシウム薄膜付き基板をスピンコーターにセットした。この基板上にホウ素含有化合物1溶液を滴下し、毎分2000回転で30秒間回転させ、ホウ素含有有機化合物からなるバッファ層を形成した。バッファ層の平均厚さは5nmであった。
[5]ホウ素含有有機化合物の層まで形成した基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに固定した。4,4’−ビス[9−ジカルバゾリル]−2,2’−ビフェニル(CBP)、イリジウムトリス(1−フェニルイソキノリン)(Ir(piq)3)、N,N’−ジ(1−ナフチル)−N,N’−ジフェニル−1,1’−ビフェニル−4,4’−ジアミン(α−NPD)をそれぞれアルミナルツボに入れて蒸着源にセットした。真空蒸着装置内を約1×10−5Paまで減圧し、CBPをホスト、Ir(piq)3をドーパントとして35nm共蒸着し、発光層を成膜した。この時、ドープ濃度はIr(piq)3が発光層全体に対して6重量%となるようにした。次に、α−NPDを60nm蒸着し、正孔輸送層を成膜した。次に、一度窒素パージした後、三酸化モリブデン、金をアルミナルツボに入れて蒸着源にセットした。真空蒸着装置内を約1×10−5Paまで減圧し、三酸化モリブデン(第2の金属酸化物層)を膜厚10nmになるように蒸着した。次に、金(第2の電極)を膜厚50nmになるように蒸着し、有機電界発光素子1を作製した。第2の電極を蒸着する時、ステンレス製の蒸着マスクを用いて蒸着面が幅2mmの帯状になるようにした。すなわち、作製した有機電界発光素子の発光面積は、4mm2とした。
工程[4]を省略した以外は実施例1と同様にして、有機電界発光素子2を作製した。
[1]市販されている平均厚さ0.7mmのITO電極層付き透明ガラス基板を用意した。この時、基板のITO電極(第1の電極)は幅2mmにパターニングされているものを用いた。この基板をアセトン中、イソプロパノール中でそれぞれ10分間超音波洗浄後、イソプロパノール中で5分間煮沸した。この基板をイソプロパノール中から取り出し、窒素ブローにより乾燥させ、UVオゾン洗浄を20分行った。
[2]この基板を、亜鉛金属ターゲットを持つミラトロンスパッタ装置の基板ホルダーに固定した。約1×10−4Paまで減圧した後、アルゴンと酸素を導入した状態でスパッタし、膜厚約2nmの酸化亜鉛層(第1の金属酸化物層)を作成した。この時にメタルマスクを併用して、電極取り出しのためITO電極の一部は酸化亜鉛が成膜されないようにした。
[3]ホウ素含有重合体F8BC6F5の0.2%テトラヒドロフラン溶液を作成した。工程[2]で作成した酸化亜鉛薄膜付き基板をスピンコーターにセットした。この基板上にホウ素含有重合体F8BC6F5溶液を滴下し、毎分2000回転で30秒間回転させ、ホウ素含有有機化合物からなるバッファ層を形成した。バッファ層の平均厚さは10nmであった。
[4]ホウ素含有有機化合物の層まで形成した基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに固定した。トリス(8−ヒドロキシキノリナト)アルミニウム(Alq3)、N,N’−ジ(1−ナフチル)−N,N’−ジフェニル−1,1’−ビフェニル−4,4’−ジアミン(α−NPD)をそれぞれアルミナルツボに入れて蒸着源にセットした。真空蒸着装置内を約1×10−4Paまで減圧し、Alq3を65nm共蒸着し、発光層を成膜した。次に、α−NPDを60nm蒸着し、正孔輸送層を成膜した。次に、一度窒素パージした後、三酸化モリブデン、金をアルミナルツボに入れて蒸着源にセットした。真空蒸着装置内を約1×10−4Paまで減圧し、三酸化モリブデン(第2の金属酸化物層)を膜厚10nmになるように蒸着した。次に、金(第2の電極)を膜厚30nmになるように蒸着し、有機電界発光素子3を作製した。第2の電極を蒸着する時、ステンレス製の蒸着マスクを用いて蒸着面が幅2mmの帯状になるようにした。すなわち、作製した有機電界発光素子の発光面積は、4mm2とした。
実施例2での工程[3]で使用したホウ素含有重合体F8BC6F5の0.2%テトラヒドロフラン溶液を、市販されているポリ(ジオクチルフルオレン−アルト−ベンゾチアジアゾール)(F8BT)の0.2%キシレン溶液に変更した以外は同様にして有機電界発光素子4を作製した。バッファ層の平均厚さは10nmであった。
実施例2での工程[3]で使用したホウ素含有重合体F8BC6F5の0.2%テトラヒドロフラン溶液を、市販されているポリ(ジオクチルフルオレン)(PFO)の0.2%キシレン溶液に変更した以外は同様にして有機電界発光素子5を作製した。バッファ層の平均厚さは10nmであった。
工程[3]を省略した以外は実施例2と同様にして、有機電界発光素子6を作製した。
実施例2での工程[3]で使用したホウ素含有重合体F8BC6F5の0.2%テトラヒドロフラン溶液を、日本触媒製ポリエチレンイミン SP−200の1%エタノール溶液に変更した以外は同様にして有機電界発光素子7を作製した。バッファ層の平均厚さは10nmであった。
[1]市販されている平均厚さ0.7mmのITO電極層付き透明ガラス基板を用意した。この時、基板のITO電極(第1の電極)は幅2mmにパターニングされているものを用いた。この基板をアセトン中、イソプロパノール中でそれぞれ10分間超音波洗浄後、イソプロパノール中で5分間煮沸した。この基板をイソプロパノール中から取り出し、窒素ブローにより乾燥させ、UVオゾン洗浄を20分行った。
[2]この基板を、チタン金属ターゲットを持つミラトロンスパッタ装置の基板ホルダーに固定した。約1×10−4Paまで減圧した後、アルゴンと酸素を導入した状態でスパッタし、膜厚約2nmの酸化チタン層(第1の金属酸化物層)を作成した。この時にメタルマスクを併用して、電極取り出しのためITO電極の一部は酸化チタンが成膜されないようにした。
[3]ホウ素含有重合体F8BC6F5の0.2%テトラヒドロフラン溶液を作成した。工程[2]で作成した酸化チタン薄膜付き基板をスピンコーターにセットした。この基板上にホウ素含有重合体F8BC6F5溶液を滴下し、毎分2000回転で30秒間回転させ、ホウ素含有有機化合物からなるバッファ層を形成した。バッファ層の平均厚さは10nmであった。
[4]ホウ素含有有機化合物の層まで形成した基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに固定した。トリス(8−ヒドロキシキノリナト)アルミニウム(Alq3)、N,N’−ジ(1−ナフチル)−N,N’−ジフェニル−1,1’−ビフェニル−4,4’−ジアミン(α−NPD)をそれぞれアルミナルツボに入れて蒸着源にセットした。真空蒸着装置内を約1×10−4Paまで減圧し、Alq3を65nm共蒸着し、発光層を成膜した。次に、α−NPDを60nm蒸着し、正孔輸送層を成膜した。次に、一度窒素パージした後、三酸化モリブデン、金をアルミナルツボに入れて蒸着源にセットした。真空蒸着装置内を約1×10−4Paまで減圧し、三酸化モリブデン(第2の金属酸化物層)を膜厚10nmになるように蒸着した。次に、金(第2の電極)を膜厚30nmになるように蒸着し、有機電界発光素子8を作製した。第2の電極を蒸着する時、ステンレス製の蒸着マスクを用いて蒸着面が幅2mmの帯状になるようにした。すなわち、作製した有機電界発光素子の発光面積は、4mm2とした。
工程[3]に代えて工程[3b]を行った以外は実施例6と同様にして、有機電界発光素子9を作製した。
[3b]特開2012−4492号公報(特許文献4)の段落〔0064〕〜〔0066〕に記載の自己組織化単分子膜用材料F8TESをエタノールで1%に希釈した溶液を作製した。工程[2]で作成した酸化チタン薄膜付き基板をスピンコーターにセットした。この基板上に自己組織化単分子膜用材料F8TES溶液を滴下し、毎分2000回転で30秒間回転させた。直後に、エタノールによりリンスを行い、さらに10分間エタノールによる超音波洗浄を行った。リンス後、ホットプレートにより90℃10分で固定化を行い、自己組織化単分子膜層を形成した。バッファ層の平均厚さは2nmであった。F8TESは、下記式(30)の化合物である。
ケースレー社製の「2400型ソースメーター」により、素子への電圧印加と、電流測定を行った。コニカミノルタ社製の「LS−100」により、発光輝度を測定した。また、目視により発光面の均一性を確認した。
実施例1および比較例1で作製した有機電界発光素子を、アルゴン雰囲気下で4V〜10Vまでの直流電圧を印加した時の電圧−電流効率特性を図2に示す。比較例1で作製した素子は電流効率が低く、リーク電流が大きいことが分かる。一方、実施例1で作製した素子は電流効率が高く、リーク電流が抑制されていることが分かる。また、目視観察では実施例1で作製した素子は非常に均一な発光が確認できた。
実施例2〜4及び比較例2で作製した有機電界発光素子を、アルゴン雰囲気下で4V〜15Vまでの直流電圧を印加した時の電圧−電流効率特性を図3に示す。また、実施例5及び比較例2で作製した有機電界発光素子を、アルゴン雰囲気下で4V〜15Vまでの直流電圧を印加した時の電圧−電流効率特性を図4に示す。比較例2で作製した素子はリーク電流が非常に大きく全く発光しなかった。一方、実施例2〜5で作製した素子は電流効率が高く、リーク電流が抑制されていることが分かる。また、目視観察では実施例2〜5で作製した素子は非常に均一な発光が確認できた。
実施例6及び比較例3で作製した有機電界発光素子を、アルゴン雰囲気下で4V〜15Vまでの直流電圧を印加した時の電圧−電流効率特性を図5に示す。比較例3で作製した素子はリーク電流が非常に大きく、一瞬発光した後すぐさま全く発光しなくなった。一方、実施例6で作製した素子は電流効率が高く、リーク電流が抑制されていることが分かる。また、目視観察では実施例6で作製した素子は非常に均一な発光が確認できた。
以上より、有機無機ハイブリッド型の有機電界発光素子において、有機化合物を塗布成膜する層によってリーク電流の抑制と均一な面発光が達成できることが確認された。
Claims (6)
- 複数の層が積層された構造を有する有機電界発光素子であって、
該有機電界発光素子は、第1の電極と第2の電極との間に、第1の金属酸化物層、該第1の金属酸化物層表面に存在する凹凸を平滑化するバッファ層、該バッファ層上に積層された発光層を含む低分子化合物層、及び、第2の金属酸化物層をこの順に有し、
該バッファ層は、有機化合物を含む溶液を塗布することで形成される平均厚さが5〜50nmの層であることを特徴とする有機電界発光素子。 - 前記有機化合物は、ホウ素原子を有する有機化合物であることを特徴とする請求項1に記載の有機電界発光素子。
- 前記ホウ素原子を有する有機化合物は、下記式(1);
- 請求項1〜3のいずれかに記載の有機電界発光素子を用いて形成されることを特徴とする表示装置。
- 請求項1〜3のいずれかに記載の有機電界発光素子を用いて形成されることを特徴とする照明装置。
- 複数の層を積層した構造を有する有機電界発光素子の製造方法であって、
該製造方法は、有機電界発光素子が、第1の電極と第2の電極との間に、第1の金属酸化物層、該第1の金属酸化物層表面に存在する凹凸を平滑化するバッファ層、該バッファ層上に積層された発光層を含む低分子化合物層、及び、第2の金属酸化物層をこの順に有するものとなるように有機電界発光素子を構成する各層を積層する工程を含み、
該積層工程は、有機化合物を含む溶液を塗布して平均厚さが5〜50nmのバッファ層を形成する工程を含むことを特徴とする有機電界発光素子の製造方法。
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