JP2022023926A - 有機電子素子及びその電子装置 - Google Patents

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Abstract

【課題】素子の発光効率、安定性及び寿命を向上させることができる新規化合物を用いた有機電子素子、及びその電子装置を提供する。【解決手段】正極；負極；及び前記正極と負極との間に形成された有機物層を含む有機電子素子であって、前記有機物層は発光層を含み、正極と発光層との間に形成される正孔輸送層、そして発光層と正孔輸送層との間に形成される発光補助層又は電子阻止層（ＥＢＬ）を含み、前記発光補助層又は電子阻止層が、式（３０）で示される化合物を含有する有機電子素子。TIFF2022023926000095.tif82164【選択図】図１

Description

本発明は、有機電子素子用化合物、それを用いた有機電子素子及びその電子装置に関するものである。
一般に、有機発光現象とは、有機物質を用いて電気エネルギーを光エネルギーに変換させる現象をいう。有機発光現象を利用する有機電子素子は、通常、正極と負極及びこの間に有機物層を含む構造を有する。ここで、有機物層は、有機電子素子の効率と安定性を高めるために、それぞれ異なる物質で構成された多層の構造からなる場合が多く、例えば、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層及び電子注入層などからなる。
有機電子素子において、有機物層として用いられる材料は、機能によって発光材料と電荷輸送材料、例えば、正孔注入材料、正孔輸送材料、電子輸送材料、電子注入材料などに分類され得る。
また、前記発光材料は、分子量に応じて高分子型と低分子型に分類され、発光機序により電子の一重項励起状態から由来する蛍光材料と電子の三重項励起状態から由来するリン光材料に分類され得る。また、発光材料は、発光色により青色、緑色、赤色発光材料とより良い天然色を実現するために必要な黄色及び橙色発光材料に区分され得る。
一方、発光材料として、一つの物質のみを使用する場合、分子間相互作用によって最大発光波長が長波長に移動し、色純度が落ちるか、発光減殺効果により、素子の効率が低下される問題が発生するので、色純度の増加とエネルギー移動を通した発光効率を向上させるために、発光材料としてホスト／ドーパント系を用いることができる。その原理は、発光層を形成するホストよりエネルギー帯域間隙が小さいドーパントを発光層に少量混合すれば、発光層より発生した励起子が、ドーパントに輸送され、効率の高い光を出すことである。このとき、ホストの波長がドーパントの波長帯に移動するので、利用するドーパントの種類によって所望の波長の光を得ることができる。
現在の携帯用ディスプレイ市場は、大面積ディスプレイへとその大きさが増加している傾向にあり、これにより、従来の携帯用ディスプレイで求められていた消費電力よりもっと大きな消費電力が要求されている。したがって、バッテリという制限的な電力供給源を有している携帯用ディスプレイの立場では、消費電力が非常に重要な要素となっており、効率と寿命問題もまた、必ず解決しなければならない状況である。
効率と寿命、駆動電圧などは、相互関連があり、効率が増加すれば相対的に駆動電圧が低くなり、駆動電圧が低くなると、駆動時に生じるジュール熱による有機物質の結晶化が少なくなり、結果的に寿命が延びる傾向を示す。しかし、前記有機物層を単純に改善するとしても、効率を最大化させることはできない。なぜならば、各有機物層間のエネルギー準位及びＴ１値、物質の固有特性（移動度、界面特性など）等が最適な組み合わせを達成したときに、長い寿命と高い効率を同時に達成することができるからである。従って、高い熱的安定性を有し、発光層内で効率的に電荷均衡を成り立つことができる発光材料の開発が必要な実状である。
即ち、有機電子素子が有する優れた特徴を十分に発揮するためには、素子内有機物層を構成する物質、例えば、正孔注入物質、正孔輸送物質、発光物質、電子輸送物質、電子注入物質、発光補助層物質などが安定、且つ効率的な材料によって裏付けられることが先行しなければならないが、まだ、安定、且つ効率的な有機電子素子用有機物層材料の開発が十分に進んでいない状態である。従って、新しい材料の開発が必要とされており、特に発光層のホスト物質に対する開発が切実に求められている。
反面、ヘテロ原子を含んでいる環化合物の場合、物質構造による特性の差が非常に大きく、ＯＬＥＤ材料として多様な層に適用されている。特に、環の個数及び縮合位置、ヘテロ原子の種類と配列によってバンドギャップ（ＨＯＭＯ、ＬＵＭＯ）、電気的特性、化学的特性、物性などが異なるという特徴を有しているので、これを用いた多様なＯＬＥＤＬ層に適用開発が進められてきた。また、近頃、環化合物のヘテロ原子の種類及び個数、位置に対するＯＬＥＤ材料の開発が盛んに行われている。
先行文献として特許文献１を参考にした。
米国特許 ＵＳ ８３３４０５８ Ｂ２
本発明は、環化合物の特性を利用して、素子の駆動電圧を維持するか、小幅低くしながら、発光効率改善及び長寿命の効果を最大化させることができる化合物、それを用いた有機電子素子及びその電子装置を提供することを目的とする。
本発明は、下記式（１）及び（１８）で示される化合物及びそれを含む有機電子素子、その電子装置を提供する：
Figure 2022023926000002
本発明による化合物を用いることによって、素子の高い発光効率、低い駆動電圧、高耐熱性を達成することができ、素子の色純度及び寿命を大きく向上させることができる。
本発明に係る有機電子発光素子の例示図である。
以下、本発明の実施例を参照して詳細に説明する。本発明の説明において、関連した公知構成または機能に対する具体的な説明が本発明の要旨を曇らせることがあると判断される場合には、その詳細な説明は省略する。
また、本発明の構成要素の説明において、第１、第２、Ａ、Ｂ、（ａ）、（ｂ）等の用語を用いることができる。このような用語は、その構成要素を他の構成要素と区別するためのものであり、その用語により該当構成要素の本質や順番または順序などが限定されない。ある構成要素が他の構成要素に「連結」、「結合」または「接続」されると記載された場合、その構成要素は、他の構成要素に直接的に連結されるか、または接続されてもよいが、構成要素間にまた他の構成要素が「連結」、「結合」または「接続」されてもよいと理解されるべきであろう。
本明細書及び添付された特許請求の範囲で使用されたように、特段に言及しない限り、下記用語の意味は下記の通りである。
本明細書で使用された用語「ハロ」または「ハロゲン」は、特段の説明がない限り、フッ素（Ｆ）、臭素（Ｂr）、塩素（Ｃｌ）またはヨード（Ｉ）である。
本発明で使用された用語「アルキル」または「アルキル基」は、特段の説明がない限り、１～６０の炭素数の単結合を有し、直鎖状アルキル基、分岐状アルキル基、シクロアルキル（脂環族）基、アルキル－置換されたシクロアルキル基、シクロアルキル－置換されたアルキル基をはじめとする飽和脂肪族官能基のラジカルを意味する。
本発明で使用された用語「ハロアルキル基」または「ハロゲンアルキル基」は、特段の説明がない限り、ハロゲンで置換されたアルキル基を意味する。
本発明で使用された用語「ヘテロアルキル基」は、アルキル基を構成する炭素原子中の一つ以上がヘテロ原子に代替されたものを意味する。
本発明で使用された用語「アルケニル基」、「アルケニル基」または「アルキニル基」は、特段の説明がない限り、それぞれ２～６０の炭素数の二重結合または三重結合を有し、直鎖状または分岐状鎖基を含み、これに制限されるものではない。
本発明で使用された用語「シクロアルキル」は、特段の説明がない限り、３～６０の炭素数を有する環を形成するアルキルを意味し、これに制限されるものではない。
本発明で使用された用語「アルコキシル基」，「アルコキシ基」または「アルキルオキシ基」は、酸素ラジカルが付着されたアルキル基を意味し、特段の説明がない限り、１～６０の炭素数を有し、これに制限されるものではない。
本発明で使用された用語「アルケンオキシル基」、「アルケンオキシ基」、「アルケニルオキシル基」、または「アルケニルオキシ基」は、酸素ラジカルが付着されたアルケニル基を意味し、特段の説明がない限り、２～６０の炭素数を有し、これに制限されるものではない。
本発明で使用された用語「アリールオキシル基」または「アリールオキシ基」は、酸素ラジカルが付着されたアリール基を意味し、特段の説明がない限り、６～６０の炭素数を有し、これに制限されるものではない。
本発明で使用された用語「アリール基」及び「アリーレン基」は、特段の説明がない限り、それぞれ６～６０の炭素数を有し、これに対し制限されるのではない。本発明において、アリール基またはアリーレン基は、単環または多環の芳香族を意味し、隣接する置換基が結合または反応に参加して形成された芳香環を含む。例えば、アリール基は、フェニル基、ビフェニル基、フルオレン基、スピロフルオレン基であってもよい。
接頭語「アリール」または「アール」は、アリール基で置換されたラジカルを意味する。例えば、アリールアルキル基は、アリール基で置換されたアルキル基であり、アリールアルケニル基は、アリール基で置換されたアルケニル基であり、アリール基で置換されたラジカルは、本明細書で説明した炭素数を有する。
また、接頭語が連続して命名される場合、前に記載された順に置換基が羅列されることを意味する。例えば、アリールアルコキシ基の場合、アリール基で置換されたアルコキシ基を意味し、アルコキシルカルボニル基の場合、アルコキシル基で置換されたカルボニル基を意味して、また、アリールカルボニルアルケニル基の場合、アリールカルボニル基で置換されたアルケニル基を意味し、ここで、アリールカルボニル基はアリール基で置換されたカルボニル基である。
本明細書で使用された用語「ヘテロアルキル」は、特段の説明がない限り、一つ以上のヘテロ原子を含むアルキルを意味する。本発明で使用された用語「ヘテロアリール基」または「ヘテロアリーレン基」は、特段の説明がない限り、それぞれ一つ以上のヘテロ原子を含む炭素数２～６０のアリール基またはアリーレン基を意味し、これに制限されるものではなく、単環及び多環のうち少なくとも一つを含み、隣接する官能基が結合して形成されていてもよい。
本発明で使用された用語「ヘテロ環基」は、特段の説明がない限り、一つ以上のヘテロ原子を含み、２～６０の炭素数を有し、単環及び多環のうち少なくとも一つを含んで、ヘテロ脂肪族環及びヘテロ芳香環を含む。隣接する官能基が結合して形成されていてもよい。
本明細書で使用された用語「ヘテロ原子」は、特段の説明がない限り、Ｎ、Ｏ、Ｓ、ＰまたはＳｉを示す。
また、「ヘテロ環基」は環を、形成する炭素の代わりにＳＯ２を含む環も含んでいてもよい。例えば、「ヘテロ環基」は、下記化合物を含む。
Figure 2022023926000003
特段の説明がない限り、本発明で使用された用語「脂肪族」は、炭素数１～６０の脂肪族炭化水素を意味し、「脂肪族環」は、炭素数３～６０の脂肪族炭化水素環を意味する。
特段の説明がない限り、本発明で使用された用語「環」は、炭素数３～６０の脂肪族環または炭素数６～６０の芳香族環または炭素数２～６０のヘテロ環またはこれらの組み合わせからなる融合環を意味し、飽和または不飽和環を含む。
前述したヘテロ化合物以外のその他のヘテロ化合物またはヘテロラジカルは、一つ以上のヘテロ原子を含んでもよく、これに制限されるものではない。
特段の説明がない限り、本発明で使用された用語「カルボニル」は、－ＣＯＲ’で示されるものであり、ここで、Ｒ’は、水素、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数６～３０のアリール基、炭素数３～３０のシクロアルキル基、炭素数２～２０のアルケニル基、炭素数２～２０のアルキニル基、またはこれらの組み合わせである。
特段の説明がない限り、本発明で使用された用語「エーテル」は、－Ｒ－Ｏ－Ｒ’で示されるものであり、ここで、ＲまたはＲ’は、それぞれ独立して、水素、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数６～３０のアリール基、炭素数３～３０のシクロアルキル基、炭素数２～２０のアルケニル基、炭素数２～２０のアルキニル基、またはこれらの組み合わせである。
また、特段の説明がない限り、本発明で使用された用語「置換または非置換された」における「置換」は、重水素、ハロゲン、アミノ基、ニトリル基、ニトロ基、Ｃ１－Ｃ２０のアルキル基、Ｃ１－Ｃ２０のアルコキシル基、Ｃ１－Ｃ２０のアルキルアミン基、Ｃ１－Ｃ２０のアルキルチオフェン基、Ｃ６－Ｃ２０のアリールチオフェン基、Ｃ２－Ｃ２０のアルケニル基、Ｃ２－Ｃ２０のアルキニル基、Ｃ３－Ｃ２０のシクロアルキル基、Ｃ６－Ｃ２０のアリール基、重水素で置換されたＣ６－Ｃ２０のアリール基、Ｃ８～Ｃ２０のアリールアルケニル基、シラン基、ホウ素基、ゲルマニウム基及びＣ２－Ｃ２０のヘテロ環基からなる群から選ばれる１個以上の置換基で置換されるものを意味し、これら置換基に制限されるものではない。
また、特段の説明がない限り、本発明で使用される式は、下記式の指数の定義による置換基の定義と同様に適用される。
Figure 2022023926000004
 （式中、ａが０の整数である場合、置換基Ｒ１は存在しなく、ａが１の整数である場合、１つの置換基Ｒ１は、ベンゼン環を形成する炭素のうちの何れか１つの炭素に結合し、ａが２又は３の整数である場合、それぞれ下記のように結合し、このとき、Ｒ１は互いに同一又は異なってもよく、ａが４～６の整数である場合、これと類似する方式でベンゼン環の炭素に結合し、一方、ベンゼン環を形成する炭素に結合されている水素の表示は省略する。）
Figure 2022023926000005
以下、本発明の一側面に係る化合物及びこれを含む有機電子素子について説明する。
本発明は、下記式（１）で示される化合物を提供する：
Figure 2022023926000006
 ［式中、１）Ａｒ１、Ａｒ２及びＡｒ３は、互いに独立して、Ｃ６～Ｃ６０のアリール基であり、
２）ｌ＋ｅは０～４の整数、ｄ＋ｍは０～４の整数、ａ及びｂは０～３の整数、ｎは１～３の整数、ｃは０～４の整数であり、
３）Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、互いに独立して、水素；重水素；ハロゲン；Ｃ６～Ｃ６０のアリール基；フルオレニル基；Ｏ、Ｎ、Ｓ、Ｓｉ及びＰの少なくとも一つのヘテロ原子を含むＣ２～Ｃ６０のヘテロ環基；Ｃ３～Ｃ６０の脂肪族環とＣ６～Ｃ６０の芳香族環との縮合環基；Ｃ１～Ｃ５０のアルキル基；Ｃ２～Ｃ２０のアルケニル基；Ｃ２～Ｃ２０のアルキニル基；Ｃ１～Ｃ３０のアルコキシル基；Ｃ６～Ｃ３０のアリールオキシ基；及び－Ｌ’－Ｎ（Ｒａ）（Ｒｂ）｛ここで、Ｌ’は、単結合；Ｃ６～Ｃ６０のアリーレン基；フルオレニレン基；Ｃ３～Ｃ６０の脂肪族環とＣ６～Ｃ６０の芳香族環との縮合環基；及びＣ２～Ｃ６０のヘテロ環基；からなる群から選ばれ、Ｒａ及びＲｂは、互いに独立して、Ｃ６～Ｃ６０のアリール基；フルオレニル基；Ｃ３～Ｃ６０の脂肪族環とＣ６～Ｃ６０の芳香族環との縮合環基；及びＯ、Ｎ、Ｓ、Ｓｉ及びＰの少なくとも一つのヘテロ原子を含むＣ２～Ｃ６０のヘテロ環基；からなる群から選ばれる｝；からなる群から選ばれ、又は複数のＲ１同士、複数のＲ２同士、複数のＲ３同士、複数のＲ４同士、複数のＲ５同士は、互いに結合して、芳香族及びヘテロ芳香環を形成していてもよく、
前記アリール基、フルオレニル基、アリーレン基、ヘテロ環基、フルオレニレン基、縮合環基、アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基及びアリールオキシ基はそれぞれ重水素；ハロゲン；シラン基；シロキサン基；ホウ素基；ゲルマニウム基；シアノ基；ニトロ基；Ｃ１－Ｃ２０のアルキルチオ基；Ｃ１－Ｃ２０のアルコキシル基；Ｃ１－Ｃ２０のアルキル基；Ｃ２－Ｃ２０のアルケニル基；Ｃ２－Ｃ２０のアルキニル基；Ｃ６－Ｃ２０のアリール基；重水素で置換されたＣ６－Ｃ２０のアリール基；フルオレニル基；Ｃ２－Ｃ２０のヘテロ環基；Ｃ３－Ｃ２０のシクロアルキル基；Ｃ７－Ｃ２０のアリールアルキル基及びＣ８－Ｃ２０のアリールアルケニル基；からなる群から選ばれた一つ以上の置換基でさらに置換されていてもよくて、また、これらの置換基は、互いに結合して、環を形成していてもよく、ここで、「環」は、Ｃ３－Ｃ６０の脂肪族環又はＣ６－Ｃ６０の芳香族環又はＣ２－Ｃ６０のヘテロ環又はこれらの組み合わせからなる縮合環を意味し、飽和又は不飽和環を含む。］
具体的に、本発明は、前記式（１）で示された化合物が、下記式（２）～（７）のいずれか一つで示される化合物を含む：
Figure 2022023926000007
 （式中、Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３、ｌ、ｍ、ｎ、ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅ、ｎ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、前記記載の定義と同義である。）
好ましくは、前記式（１）のＡｒ１、Ａｒ３及びＲ３の少なくとも一つが、Ｃ６～Ｃ２４のアリール基である化合物を含み、より好ましくは、前記式（１）のＡｒ１又はＡｒ３が、Ｃ６～Ｃ２４のアリール基である化合物を含む。
また、本発明は、前記式（１）のＲ３が、Ｃ６～Ｃ２４のアリール基である化合物を提供する。
さらに、本発明は、前記式（１）は、下記式（８）～（１０）のいずれか一つで示される化合物を含む：
Figure 2022023926000008
 （式中、Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３、ｌ、ｍ、ｎ、ａ，ｂ、ｃ、ｄ、ｅ、ｎ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５は、前記記載の定義と同義である。）
また、本発明は、前記式（１）で示される化合物が、下記式（１１）で示される化合物を含む：
Figure 2022023926000009
 （式中、Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３、ｌ、ｍ、ｎ、ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅ、ｎ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５は、前記記載の定義と同義である。）
具体的に、本発明において、前記式（１）で示される化合物は、下記の化合物Ｐ－１～Ｐ－１６０を含む：
Figure 2022023926000010
Figure 2022023926000011
Figure 2022023926000012
Figure 2022023926000013
Figure 2022023926000014
別の側面において、本発明は、第１電極；第２電極；及び前記第１電極と前記第２電極と間に形成され、前記式（１）で示される化合物を含む有機物層；が含まれた有機電子素子を提供する。
前記有機物層は、正孔注入層、正孔輸送層、発光補助層、発光層、電子輸送補助層、電子輸送層及び電子注入層の少なくとも一つの層を含み、前記正孔注入層、正孔輸送層、発光補助層、発光層、電子輸送補助層、電子輸送層及び電子注入層の少なくとも一つの層は、前記式（１）の化合物の１種単独又は２種以上を含む。好ましくは、前記化合物は、前記発光層に含まれる。
より具体的に、前記発光層に、下記式（１２）で示される化合物をさらに含む有機電子素子を提供する：
Figure 2022023926000015
 ［式中、１）Ｚ１～Ｚ１６は、それぞれ独立して、ＣＲ又はＮ（ここで、Ｒは、水素、Ｃ６～Ｃ６０のアリール基；Ｏ、Ｎ、Ｓ、Ｓｉ、Ｐの少なくとも一つのヘテロ原子を含むＣ３～Ｃ６０のヘテロ環基；Ｃ１～Ｃ５０のアルキル基；Ｃ６～Ｃ６０のアリールアミン基；フルオレン基；からなる群から選ばれ、隣接する基と結合して環を形成していてもよい）であり、
２）Ｌ２は、単結合；Ｃ６～Ｃ６０のアリーレン基；Ｃ３～Ｃ６０のヘテロアリーレン基；及び２価の脂肪族炭化水素基；からなる群から選ばれる基であり、
３）Ｗは、ＮＡｒ５、Ｏ、Ｓ又はＣＲ’Ｒ’’（ここで、Ｒ’及びＲ’’は、それぞれ独立して、Ｃ１～Ｃ５０のアルキル基；Ｃ６～Ｃ６０のアリール基；又はＯ、Ｎ、Ｓ、Ｓｉ、Ｐの少なくとも一つのヘテロ原子を含むＣ３～Ｃ６０のヘテロ環基であり、これらは、互いに結合して、スピロ化合物を形成していてもよい）であり、
４）Ａｒ４及びＡｒ５は、それぞれ独立して、Ｃ６～Ｃ６０のアリール基；Ｏ、Ｎ、Ｓ、Ｓｉ、Ｐの少なくとも一つのヘテロ原子を含むＣ３～Ｃ６０のヘテロ環基；Ｃ１～Ｃ５０のアルキル基；Ｃ６～Ｃ６０のアリールアミン基；フルオレン基；からなる群から選ばれる。］
前記式（１２）は、下記式（１３）～（１６）のいずれか一つで示される化合物を含む：
Figure 2022023926000016
 （式中、Ａｒ４、Ａｒ５，Ｚ１～Ｚ１６、L２、Ｒ’、Ｒ’’は、前記記載の定義と同義である。）
好ましくは、前記式（１２）のＡｒ４及びＡｒ５が、全てＣ６～Ｃ３０のアリール基で示される化合物を含むものである。
また、前記式（１２）で示された化合物が、下記式（１７）で示される化合物を含む：
Figure 2022023926000017
 ［式中、Ａｒ４、Ａｒ５、Ｚ１～Ｚ１６、Ｌ２は、前記記載の定義と同義であり、
１）Ｌ１は、単結合；Ｃ６～Ｃ６０のアリーレン基；Ｃ３～Ｃ６０のヘテロアリーレン基；及び２価の脂肪族炭化水素基；からなる群から選ばれ、
２）Ｙは、Ｏ、Ｓ又はＮＡｒ５であり、
３）Ｒａ及びＲｂは、互いに独立して、水素；重水素；ハロゲン；Ｃ６～Ｃ６０のアリール基；フルオレニル基；Ｏ、Ｎ、Ｓ、Ｓｉ及びＰの少なくとも一つのヘテロ原子を含むＣ２～Ｃ６０のヘテロ環基；Ｃ３～Ｃ６０の脂肪族環とＣ６～Ｃ６０の芳香族環との縮合環基；Ｃ１～Ｃ５０のアルキル基；Ｃ２～Ｃ２０のアルケニル基；Ｃ２～Ｃ２０のアルキニル基；Ｃ１～Ｃ３０のアルコキシル基；Ｃ６～Ｃ３０のアリールオキシ基；及び－Ｌ’－Ｎ（Ｒａ）（Ｒｂ）｛ここで、Ｌ’は、単結合；Ｃ６～Ｃ６０のアリーレン基；フルオレニレン基；Ｃ３～Ｃ６０の脂肪族環とＣ６～Ｃ６０の芳香族環との縮合環基；及びＣ２～Ｃ６０のヘテロ環基；からなる群から選ばれ、Ｒａ及びＲｂは、互いに独立して、Ｃ６～Ｃ６０のアリール基；フルオレニル基；Ｃ３～Ｃ６０の脂肪族環とＣ６～Ｃ６０の芳香族環との縮合環基；及びＯ、Ｎ、Ｓ、Ｓｉ及びＰの少なくとも一つのヘテロ原子を含むＣ２～Ｃ６０のヘテロ環基；からなる群から選ばれ、又は複数のＲ１同士、複数のＲ２同士、複数のＲ３同士、複数のＲ４同士、複数のＲ５同士は、互いに結合して、芳香族及びヘテロ芳香環を形成していてもよい｝；からなる群から選ばれ、又は複数のＲａ同士、複数のＲｂ同士が互いに結合して、芳香族及びヘテロ芳香環を形成していてもよく、
４）ｙは、０～３の整数であり、ｚは０～４の整数である。］
具体的に、本発明において、前記式（１２）で示された化合物は、下記の４－１～４－５２を含む：
Figure 2022023926000018
Figure 2022023926000019
Figure 2022023926000020
別の例において、本発明は、正極；負極；及び前記正極と負極と間に形成された有機物層；を含む有機電子素子であって、前記有機物層は発光層を含み、正極と発光層と間に形成される正孔輸送層；発光層と正孔輸送層と間に形成される発光補助層；を含み、前記正孔輸送層又は発光補助層は、下記式（１８）で示される化合物を含有し、前記発光層は、下記式（１）で示された化合物を含有することを特徴とする有機電子素子を提供する：
Figure 2022023926000021
 ［式（１）及び式（１８）中、 １）Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３、ｌ、ｍ、ｎ、ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅ、ｎ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、請求項１に記載の定義と同義であり、 ２）Ａｒ４及びＡｒ５は、お互い独立して、Ｃ６～Ｃ６０のアリール基；フルオレニル基；Ｏ、Ｎ、Ｓ、Ｓｉ及びＰの少なくとも一つのヘテロ原子を含むＣ２～Ｃ６０のヘテロ環基；Ｃ３～Ｃ６０の脂肪族環とＣ６～Ｃ６０の芳香族環との縮合環基；Ｃ１～Ｃ５０のアルキル基；Ｃ２～Ｃ２０のアルケニル基；Ｃ２～Ｃ２０のアルキニル基；Ｃ１～Ｃ３０のアルコキシル基；Ｃ６～Ｃ３０のアリールオキシ基；及び－Ｌ’－Ｎ（Ｒａ）（Ｒｂ）｛ここで、Ｌ’は、単結合；Ｃ６～Ｃ６０のアリーレン基；フルオレニレン基；Ｃ３～Ｃ６０の脂肪族環とＣ６～Ｃ６０の芳香族環との縮合環基；及びＣ２～Ｃ６０のヘテロ環基；からなる群から選ばれ、Ｒａ及びＲｂは、互いに独立して、Ｃ６～Ｃ６０のアリール基；フルオレニル基；Ｃ３～Ｃ６０の脂肪族環とＣ６～Ｃ６０の芳香族環との縮合環基；及びＯ、Ｎ、Ｓ、Ｓｉ及びＰの少なくとも一つのヘテロ原子を含むＣ２～Ｃ６０のヘテロ環基；からなる群から選ばれ、又はＡｒ４とＡｒ５が、互いに結合して、環を形成していてもよい｝；からなる群から選ばれ、 ３）Ａｒ６は、Ｃ６～Ｃ６０のアリール基；フルオレニル基；Ｏ、Ｎ、Ｓ、Ｓｉ及びＰの少なくとも一つのヘテロ原子を含むＣ２～Ｃ６０のヘテロ環基；からなる群から選ばれるか、又は下記式（１－a）、（１－b）、（１－c）の少なくとも一つであり、
Figure 2022023926000022
 ４）Ａｒ９～Ａｒ１１は、互いに独立して、Ｃ６～Ｃ６０のアリール基；フルオレニル基；Ｏ、Ｎ、Ｓ、Ｓｉ及びＰの少なくとも一つのヘテロ原子を含むＣ２～Ｃ６０のヘテロ環基；Ｃ３～Ｃ６０の脂肪族環とＣ６～Ｃ６０の芳香族環との縮合環基；Ｃ１～Ｃ５０のアルキル基；Ｃ２～Ｃ２０のアルケニル基；Ｃ２～Ｃ２０のアルキニル基；Ｃ１～Ｃ３０のアルコキシル基；Ｃ６～Ｃ３０のアリールオキシ基；及び－Ｌ’－Ｎ（Ｒａ）（Ｒｂ）；からなる群から選ばれ、 ５）ｈ、ｉ及びｇは、０～４の整数であり；ｊは、０～３の整数であり；Ｒ６～Ｒ９は、同じであるか又は異なり、互いに独立して、水素；重水素；ハロゲン；Ｃ６～Ｃ６０のアリール基；フルオレニル基；Ｏ、Ｎ、Ｓ、Ｓｉ及びＰの少なくとも一つのヘテロ原子を含むＣ２～Ｃ６０のヘテロ環基；Ｃ３～Ｃ６０の脂肪族環とＣ６～Ｃ６０の芳香族環との縮合環基；Ｃ１～Ｃ５０のアルキル基；Ｃ２～Ｃ２０のアルケニル基；Ｃ２～Ｃ２０のアルキニル基；Ｃ１～Ｃ３０のアルコキシル基；Ｃ６～Ｃ３０のアリールオキシ基；及び－Ｌ’－Ｎ（Ｒａ）（Ｒｂ）；からなる群から選ばれ、 又は、Ｒ６～Ｒ９は、ｇ、ｈ、ｉ、ｊが２以上のとき、それぞれ複数として、互いに同じであるか又は異なり、互いに結合して、環を形成し、 ６）Ｌ６は、単結合；Ｃ６～Ｃ６０のアリーレン基；フルオレニレン基；Ｃ３～Ｃ６０の脂肪族環とＣ６～Ｃ６０の芳香族環の縮合環基；及びＯ、Ｎ、Ｓ、Ｓｉ及びＰの少なくとも一つのヘテロ原子を含むＣ２～Ｃ６０のヘテロ環基；からなる群から選ばれ、 ７）Ｌ５は、Ｃ６～Ｃ６０のアリーレン基；フルオレニレン基；Ｃ３～Ｃ６０の脂肪族環とＣ６～Ｃ６０の芳香族環との縮合環基；及びＯ、Ｎ、Ｓ、Ｓｉ及びＰの少なくとも一つのヘテロ原子を含むＣ２～Ｃ６０のヘテロ環基；からなる群から選ばれる。］
また、本発明は、前記発光層に前記式（１２）で示される化合物を少なくとも一つをさらに含む有機電子素子を提供する。
さらに、本発明は、前記正孔輸送層が下記式（１９）又は（２０）で示される化合物を含み、発光補助層は、下記式（２１）又は（２２）で示される化合物を含む有機電子素子を提供する：
Figure 2022023926000023
 ［式中、１）Ａｒ６’は、Ｃ６～Ｃ６０のアリール基；フルオレニル基；Ｏ、Ｎ、Ｓ、Ｓｉ及びＰの少なくとも一つのヘテロ原子を含むＣ２～Ｃ６０のヘテロ環基；からなる群から選ばれ、２）Ａｒ４、Ａｒ５、Ａｒ９～Ａｒ１１、ｈ、ｉ、ｇ、Ｌ５、Ｌ６、Ｒ６～Ｒ９は、前記記載の定義と同義である。］
具体的に、本発明において、前記式（１８）で示された化合物は、下記化合物１３－１～１３－７９及び２－１～２－７６で示される化合物を含む。
Figure 2022023926000024
Figure 2022023926000025
Figure 2022023926000026
Figure 2022023926000027
Figure 2022023926000028
Figure 2022023926000029
Figure 2022023926000030
Figure 2022023926000031
Figure 2022023926000032
さらに別の例において、本発明は、正極；負極；及び前記正極と負極と間に形成された有機物層；を含む有機電子素子であって、前記有機物層は発光層を含み、正極と発光層と間に形成される正孔輸送層、そして正極と正孔輸送層間に形成される発光補助層又は電子阻止層（ＥＢＬ）を含み、前記発光補助層又は電子阻止層は、下記式（３０）で示される化合物を含有する有機電子素子を提供する：
Figure 2022023926000033
 ［式中、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４及びＲ２５は、互いに独立して、水素；重水素；ハロゲン；Ｃ６～Ｃ３０のアリール基；フルオレニル基；Ｏ、Ｎ、Ｓ、Ｓｉ及びＰの少なくとも一つのヘテロ原子を含むＣ２～Ｃ３０のヘテロ環基；Ｃ３～Ｃ３０の脂肪族環とＣ６～Ｃ３０の芳香族環との縮合環基；Ｃ１～Ｃ３０のアルキル基；Ｃ２～Ｃ２０のアルケニル基；Ｃ２～Ｃ２０のアルキニル基；Ｃ１～Ｃ３０のアルコキシル基；及びＣ６～Ｃ３０のアリールオキシ基；からなる群から選ばれ、又は複数のＲ２０同士、複数のＲ２２同士、複数のＲ２３同士、複数のＲ２４同士、複数のＲ２５同士は、互いに結合して、芳香族及びヘテロ芳香環を形成していてもよく、
ｖは、０～３のいずれか一つの整数であり、
ｕ、ｗ，ｘ及びｙは、それぞれ独立して、０～４のいずれか一つの整数であり、
Ｚは０～５のいずれか一つの整数であり、
Ｌ２０及びＬ２１は、それぞれ独立して、単結合；Ｃ６～Ｃ３０のアリーレン基；Ｃ３～Ｃ３０のヘテロアリーレン基；であり、
Ａｒ２０は、Ｃ６～Ｃ３０のアリール基；又はＣ３～Ｃ３０のヘテロアリーレン基；であり、
Ｘ２０は、Ｏ、Ｓ、ＮＲ’又はＣＲ’Ｒ’’｛ここで、Ｒ’及びＲ’’は、それぞれ独立して、Ｃ１～Ｃ３０のアルキル基；Ｃ６～Ｃ３０のアリール基；又はＯ、Ｎ、Ｓ、Ｓｉ、Ｐの少なくとも一つのヘテロ原子を含むＣ３～Ｃ３０のヘテロ環基；であり、これらは、互いに結合して、スピロ化合物を形成していてもよい｝である。］
本発明において、前記式（３０）で示された化合物は、下記式（３１）～（３８）のいずれか一つで示されることを特徴とする有機電子素子：
Figure 2022023926000034
Figure 2022023926000035
（式中、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｌ２０、Ｌ２１、Ａｒ２０及びＸ２０、ｕ、ｖ、ｗ、ｘ、ｙ及びｚは、前記記載の定義と同義である。）
本発明において、前記式（３０）で示された化合物は、下記化合物を含む：
Figure 2022023926000036
Figure 2022023926000037
Figure 2022023926000038
図１に示されるように、本発明に係る有機電子素子１００は、基板１１０上に形成された第１電極１２０、第２電極１８０及び第１電極１２０と第２電極１８０と間に、式（１）で示される化合物を含む有機物層を備える。このとき、第１電極１２０は、アノード（正極）であり、第２電極１８０はカソード（負極）であってもよく、インバーター状の場合には、第１電極がカソードであり、第２電極がアノードであってもよい。
有機物層は、第１電極１２０上に、順に正孔注入層１３０、正孔輸送層１４０、発光層１５０、発光補助層１５１、電子輸送層１６０及び電子注入層１７０を含む。このとき、発光層１５０を除いた残りの層が形成されていなくてもよい。正孔阻止層、電子阻止層、発光補助層１５１、電子輸送補助層、バッファ層１４１等を更に含んでもよく、電子輸送層１６０等が正孔阻止層の役割を果たしてもよい。
また、未図示したが、本発明に係る有機電子素子は、第１電極と第２電極の少なくとも一面中、前記有機物層と反対される一面に形成された保護層をさらに含むことができる。
一方、同じコアであっても、どの位置にどの置換基を結合させるかによって、バンドギャップ、電気的特性、界面性質などが変わるので、コアの選択及びこれに結合されたサブ（ｓｕｂ）－置換体の組み合わせも非常に重要であり、特に、各有機物層間のエネルギーｌｅｖｅｌ及びＴ１値、物質の固有特性（mobility、界面特性など）等が最適な組み合わせを成したとき、長い寿命と高い効率を同時に達成することができる。
本発明の一実施例に係る有機電子発光素子は、ＰＶＤ（physical vapor deposition）法を利用して製造することができる。例えば、基板上に金属または伝導性を有する金属酸化物またはこれらの合金を蒸着して正極を形成し、その上に、正孔注入層１３０、正孔輸送層１４０、発光層１５０、電子輸送層１６０及び電子注入層１７０を含む有機物層を形成した後、その上に負極として用いられる物質を蒸着させることによって、製造することができる。また、正孔輸送層１４０と発光層１５０と間に発光補助層１５１を、発光層１５０と電子輸送層１６０と間に電子輸送補助層をさらに形成することができる。
さらに別の具体的な例として、本発明は、前記有機物層において、前記発光層がリン光発光層である有機電子素子を提供する。
また、本発明は、前記有機物層の発光層において、前記式（１）及び（１８）で示される化合物が１：９～９：１のいずれか一つの割合で混合され発光層に含まれる有機電子素子を提供する。そこで、前記式（１２）で示される化合物もさらに混合されて発光層に含まれる有機電子素子を提供する。
本発明は、前記有機電子素子において、前記第１電極の一側面中、前記有機物層と反対の一側または前記第２電極の一側面中、前記有機物層と反対の一側のうち、少なくとも一つに形成される光効率改善層をさらに含む有機電子素子を提供する。
さらに別の例において、本発明は前記式（３０）で示された化合物が、発光補助層又は電子阻止層に使用され、好ましくは、緑色発光補助層に含まれる有機電子素子を提供する。より具体的には、前記式（３９）又は式（４０）で示された化合物が緑色発光補助層に含まれる有機電子素子を提供する。
また、本発明において、前記有機物層は、スピンコーティング工程、ノズルプリンティング工程、インクジェットプリンティング工程、スロットコーティング工程、ディップコーティング工程及びロール・ツー・ロール工程のいずれか一つによって形成され、本発明による有機物層は、多様な方法で形成され得るので、その形成方法によって本発明の権利範囲が制限されるものではない。
本発明の一実施例による有機電子素子は、用いられる材料により前面発光型、背面発光型又は両面発光型であってもよい。
ＷＯＬＥＤ（White Organic Light Emitting Device）は、高解像度実現が容易で、工程性に優れた一方、従来のＬＣＤのカラーフィルター技術を利用して製造することができる利点がある。主に、バックライト装置で使用される白色有機発光素子に対する多様な構造が提案されて特許化されている。代表的に、Ｒ（赤）、Ｇ（緑）、Ｂ（青）発光部を相互平面的に並列配置（side-by-side）方式、Ｒ、Ｇ、Ｂ発光層が上下に積層される積層（stacking）方式があり、青色（Ｂ）有機発光層による電界発光とこれらから光を利用して無機蛍光体のフォトルミネッセンス（photo-luminescence）を利用する色変換物質（color conversion material；ＣＣＭ）方式などがあるが、本発明は、このようなＷＯＬＥＤにも適用され得る。
また、本発明は、前記した有機電子素子を含むディスプレイ装置；及び前記ディスプレイ装置を駆動する制御部；を含む電子装置を提供する。
さらに別の側面において、前記有機電子素子は、有機電子発光素子、有機太陽電池、有機感光体、有機トランジスター、及び単色または白色照明用素子のうちの少なくとも一つであることを特徴とする電子装置を本発明で提供する。このとき、電子装置は、現在または将来の有無線通信端末機であってもよく、携帯電話などの移動通信端末機、ＰＤＡ、電子辞典、ＰＭＰ、リモコン、ナビゲーション、ゲーム機、各種ＴＶ、各種コンピュータなど全ての電子装置を含む。
以下で、本発明の前記式（１）で示される化合物の合成例及び本発明の有機電子素子の製造例について、実施例を参照して具体的に説明するが、本発明の下記実施例で限定されるものではない。
［合成例１］
本発明による式（１）で示される化合物（ｆｉｎａｌ ｐｒｏｄｕｃｔ１）は、下記の反応スキーム１のように、ＣｏｒｅとＳｕｂが反応して製造されてもよいが、これに限定されない。
＜反応スキーム１＞
Figure 2022023926000039
Ｃｏｒｅの合成例
反応スキーム１のＣｏｒｅは、下記反応スキーム２の反応経路によって合成されてもよいが、これに限定されない。
＜反応スキーム２＞
Figure 2022023926000040
Ｉｎｔｅｒ－１の合成
丸底フラスコに、２，４，６－トリクロロ－１，３，５－トリアジン（５０ｇ、４１０．１ｍｍｏｌ）、フェニルボロン酸（８３．２ｇ、４５１．１ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（１４．２ｇ、１２．３ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（１７０ｇ、１．２ｍｏｌ）、ＴＨＦ（１．３Ｌ）、水（７００ｍＬ）を添加し、９０℃で撹拌した。反応が完了すれば、ＣＨ２Ｃｌ２と水で抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥し、濃縮した後、生成された化合物をシリカゲルカラム及び再結晶して、Ｉｎｔｅｒ１を５５ｇ（収率：６０％）得た。
Ｃｏｒｅの合成
丸底フラスコに、Ｉｎｔｅｒ－１（１０ｇ、４７ｍｍｏｌ）、ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン－３－イルボロン酸（１２ｇ、５１．９ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（１．６ｇ、１．４ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（２０ｇ、１４１ｍｍｏｌ）、ＴＨＦ（１６０ｍＬ）、水（８０ｍＬ）を添加し、９０℃で撹拌した。反応が完了すれば、ＣＨ２Ｃｌ２と水で抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥し、濃縮した後、生成された化合物をシリカゲルカラム及び再結晶して、Ｃｏｒｅ１を５．７ｇ（収率：５３％）を得た。
Ｃｏｒｅの例は以下の通りであるが、これらに限定されない。また、下記表１にＣｏｒｅに属する一部化合物のＦＤ－ＭＳ（電界脱離質量分析法）値を示す。
Figure 2022023926000041
Figure 2022023926000042
Ｓｕｂの例
Ｓｕｂの例は、以下の通りであるが、これらに限定されない。また、下記表２にＳｕｂに属する一部化合物のＦＤ－ＭＳ値を示す。
Figure 2022023926000043
Figure 2022023926000044
Ｐｒｏｄｕｃｔの合成例
Ｐ－４１の合成例
Figure 2022023926000045
 丸底フラスコに、Ｃｏｒｅ２（５ｇ、１４ｍｍｏｌ）、Ｓｕｂ１（４．６ｇ、１５．２ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（０．５ｇ、０．４ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（５．７ｇ、４１．３ｍｍｏｌ）、ＴＨＦ、水を添加し、９０℃で撹拌した。反応が完了すれば、ＣＨ２Ｃｌ２と水で抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥し、濃縮した後、生成された化合物をシリカゲルカラム及び再結晶して、Ｐ－４１を４．６ｇ（収率：５７％）得た。
Ｐ－９１の合成例
Figure 2022023926000046
 丸底フラスコに、Ｃｏｒｅ１（５ｇ、１４ｍｍｏｌ）、Sub９（５．８ｇ、１５．４ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（０．５ｇ、０．４ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（５．８ｇ、４１．９ｍｍｏｌ）、ＴＨＦ、水を添加して９０℃で撹拌した。反応が完了すればＣＨ２Ｃｌ２と水で抽出した後有機層をＭｇＳＯ４で乾燥して濃縮した後生成された化合物をシリカゲルカラム及び再結晶してＰ－９１を４．７ｇ（収率：５１％）得た。
Ｐ－１０６の合成例
Figure 2022023926000047
 丸底フラスコに、Ｃｏｒｅ１（５ｇ、１４ｍｍｏｌ）、Ｓｕｂ１６（５．８ｇ、１５．４ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（０．５ｇ、０．４ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（５．８ｇ、４１．９ｍｍｏｌ）、ＴＨＦ、水を添加し、９０℃で撹拌した。反応が完了すれば、ＣＨ２Ｃｌ２と水で抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥し、濃縮した後、生成された化合物をシリカゲルカラム及び再結晶して、Ｐ－１０６を５．８ｇ（収率：６３％）得た。
Ｐ－１４６の合成例
Figure 2022023926000048
 丸底フラスコに、Ｃｏｒｅ１１（５ｇ、１４ｍｍｏｌ）、Ｓｕｂ２（５．８ｇ、１５．４ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（０．５ｇ、０．４ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（５．８ｇ、４１．９ｍｍｏｌ）、ＴＨＦ、水を添加し、９０℃で撹拌した。反応が完了すれば、ＣＨ２Ｃｌ２と水で抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥し、濃縮した後、生成された化合物をシリカゲルカラム及び再結晶して、Ｐ－１４６を４．７ｇ（収率：５１％）得た。
Ｐ－４の合成例
Figure 2022023926000049
 丸底フラスコに、Ｃｏｒｅ１（５ｇ、１４ｍｍｏｌ）、Ｓｕｂ６（５．９ｇ、１５．４ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（０．５ｇ、０．４ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（５．８ｇ、４１．９ｍｍｏｌ）、ＴＨＦ、水を添加し、９０℃で撹拌した。反応が完了すれば、ＣＨ２Ｃｌ２と水で抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥し、濃縮した後、生成された化合物をシリカゲルカラム及び再結晶してＰ－４を６．１ｇ（収率：６６％）得た。
下記表３にＰｒｏｄｕｃｔに属する一部化合物のＦＤ－ＭＳ値を示す。
Figure 2022023926000050
Figure 2022023926000051
Figure 2022023926000052
［合成例２］
本発明による式（１２）で示される化合物（ｆｉｎａｌ ｐｒｏｄｕｃｔｓ２）は、下記反応スキーム４のように、Ｓｕｂ３－１とＳｕｂ３－２とが反応して製造されていてもよいが、これに限定されない。
＜反応スキーム４＞
Figure 2022023926000053
４－１の合成例
Figure 2022023926000054
 ３－ブロモ－９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール（６．４ｇ、２０ｍｍｏｌ）をＴＨＦに溶解させた後に、（９－（４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン－２－イル）－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）ボロン酸（８．８ｇ、２０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（０．０３当量）、Ｋ２ＣＯ３（３当量）、水を添加した後、撹拌還流させた。反応が完了すれば、エーテルと水で抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥し、濃縮した後、生成された有機物をシリカゲルカラム及び再結晶して、生成物を９．２ｇ（収率：７２％）得た。
４－２１の合成例
Figure 2022023926000055
 １０－ブロモ－７－（ピリジン－２－イル）－７Ｈ－ベンゾ［ｃ］カルバゾール（７．５ｇ、２０ｍｍｏｌ）、ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン－２－イルボロン酸（４．２ｇ、２０ｍｍｏｌ）を、前記４－１合成方法と同様にして、生成物を６．５ｇ（収率：７１％）得た。
４－２５の合成例
Figure 2022023926000056
 ９－（［１，１’－ビフェニル］－４－イル）－３－ブロモ－９Ｈ－カルバゾール（８．０ｇ、２０ｍｍｏｌ）、（９－（ナフタレン－２－イル）－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）ボロン酸（６．７ｇ、２０ｍｍｏｌ）を、前記４－１合成方法と同様にして、生成物を９．２ｇ（収率：７５％）得た。
４－３１の合成例
Figure 2022023926000057
 ３’－ブロモ－９－フェニル－９Ｈ－２，９’－ビカルバゾール（９．７ｇ、２０ｍｍｏｌ）、（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）ボロン酸（５．７ｇ、２０ｍｍｏｌ）を前記４－１合成方法と同様にして、生成物を９．５ｇ（収率：７３％）得た。
４－３２の合成例
Figure 2022023926000058
 ３－ブロモ－９－（ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン－２－イル）－９Ｈ－カルバゾール（８．２ｇ、２０ｍｍｏｌ）、（１２－（［１，１’：４’，１’’－テルフェニル］－４－イル）－１２Ｈ－ベンゾ［４，５］チエノ［２，３－ａ］カルバゾール－３－イル）ボロン酸（１０．９ｇ、２０ｍｍｏｌ）を、前記４－１合成方法と同様にして、生成物を１１．５ｇ（収率：６９％）得た。
４－３４の合成例
Figure 2022023926000059
 ４－ブロモ－９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール（６．４ｇ、２０ｍｍｏｌ）、（４－（ジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン－３－イル）フェニル）ボロン酸（６．１ｇ、２０ｍｍｏｌ）を、前記４－１合成方法と同様にして、生成物を６．７ｇ（収率：６７％）得た。
４－３５の合成例
Figure 2022023926000060
 ３－ブロモ－９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール（６．４ｇ、２０ｍｍｏｌ）、９（９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－３－イル）ボロン酸（４．８ｇ、２０ｍｍｏｌ）を、前記４－１合成方法と同様にして、生成物を６．１ｇ（収率：７０％）得た。
Figure 2022023926000061
［合成例３］
本発明による式（１８）で示される化合物（ｆｉｎａｌ ｐｒｏｄｕｃｔｓ）は、下記のように反応して製造されるが、これに限定されない。
１３－１７の合成例
Figure 2022023926000062
 ９－（４’－ブロモ－［１，１’－ビフェニル］－４－イル）－９Ｈ－カルバゾール（９．６ｇ、２４ｍｍｏｌ）をトルエンに溶解させた後に、ジ（［１，１’－ビフェニル］－４－イル）アミン（６．４ｇ、２０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０．０５当量）、ＰＰｈ３（０．１当量）、ＮａＯｔ－Ｂｕ（３当量）をそれぞれ添加した後、１００℃で２４時間撹拌還流した。反応が終了すれば、エーテルと水で抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥し、濃縮した後、生成された有機物をシリカゲルカラム及び再結晶して、最終化合物１２．９ｇ（収率：８４％）を得た。
１３－３２の合成例
Figure 2022023926000063
 ３－（４－ブロモフェニル）－９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール（９．６ｇ、２４ｍｍｏｌ）をトルエンに溶解させた後、Ｎ－（［１，１’－ビフェニル］－４－イル）－９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－２－アミン（７．２ｇ、２０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０．０５当量）、ＰＰｈ３（０．１当量）、ＮａＯｔ－Ｂｕ（３当量）をそれぞれ添加した後、１００℃で２４時間撹拌還流した。反応が終了すれば、エーテルと水で抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥し、濃縮した後、生成された有機物をシリカゲルカラム及び再結晶して、最終化合物１３．８ｇ（収率：８５％）を得た。
２－３４の合成例
Figure 2022023926000064
 丸底フラスコに、Ｓｕｂ４（１９）（９．５ｇ、２０ｍｍｏｌ）、Ｓｕｂ５（４）（４．７ｇ、２０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０．５ｇ、０．６ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ－Ｂｕ）３（０．２ｇ、２ｍｍｏｌ）、ｔ－ＢｕＯＮａ（５．８ｇ、６０ｍｍｏｌ）、トルエン（３００ｍＬ）を添加した後、１００℃で反応を進めた。反応が完了すれば、ＣＨ２Ｃｌ２と水で抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥し、濃縮した後、生成された有機物をシリカゲルカラム及び再結晶して、２－３４を９．８ｇ（収率：７８％）得た。
２－５８合成例
Figure 2022023926000065
 丸底フラスコに、Ｓｕｂ４（３５）（８．４ｇ、２０ｍｍｏｌ）、Ｓｕｂ５（７）（５．７ｇ、２０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０．５ｇ、０．６ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ－Ｂｕ）３（０．２ｇ、２ｍｍｏｌ）、ｔ－ＢｕＯＮａ（５．８ｇ、６０ｍｍｏｌ）、トルエン（３００ｍＬ）を添加した後、前記２－３４合成方法と同様にして、２－５８を１０．４ｇ（収率：８３％）得た。
２－５９合成例
Figure 2022023926000066
 丸底フラスコに、Ｓｕｂ４（３２）（１２．９ｇ、２０ｍｍｏｌ）、Ｓｕｂ５（１１）（７．９ｇ、２０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０．５ｇ、０．６ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ－Ｂｕ）３（０．２ｇ、２ｍｍｏｌ）、ｔ－ＢｕＯＮａ（５．８ｇ、６０ｍｍｏｌ）、トルエン（３００ｍＬ）を添加した後、前記２－３４合成方法と同様にして、２－５９を５．２ｇ（収率：７９％）得た。
２－６９合成例
Figure 2022023926000067
 丸底フラスコにＮ－（［１，１’－ビフェニル］－４－イル）－９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－２－アミン（７．２ｇ、２０ｍｍｏｌ）、４－（２－ブロモフェニル）－９，９－ジフェニル－９Ｈ－フルオレン（９．５ｇ、２０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０．５ｇ、０．６ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ－Ｂｕ）３（０．２ｇ、２ｍｍｏｌ）、ｔ－ＢｕＯＮａ（５．８ｇ、６０ｍｍｏｌ）、トルエン（３００ｍＬ）を添加した後、前記２－３４合成方法と同様にして、２－６９を１２．２ｇ得た（収率：８１％）。
２－７１合成例
Figure 2022023926000068
 丸底フラスコに、Ｎ－（９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－２－イル）ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン－１－アミン（７．５ｇ、２０ｍｍｏｌ）、Ｎ－（３－ブロモフェニル）－N－（９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－２－イル）ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン－１－アミン（１０．６ｇ、２０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０．５ｇ、０．６ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ－Ｂｕ）３（０．２ｇ、２ｍｍｏｌ）、ｔ－ＢｕＯＮａ（５．８ｇ、６０ｍｍｏｌ）、トルエン（３００ｍＬ）を添加した後、前記２－３４合成方法と同様にして、２－７１を１２．９ｇ得た（収率：７８％）。
［合成例４］
本発明による式（３０）で示される化合物（ｆｉｎａｌ ｐｒｏｄｕｃｔ）は、下記反応スキーム５のように、Ｓｕｂ３０とＳｕｂ３１が反応して製造されるが、これに限定されない。
＜反応スキーム５＞
Figure 2022023926000069
Ｓｕｂ３０の合成例
＜反応スキーム６＞
Figure 2022023926000070
Ｓｕｂ３０（８１）の合成例
Figure 2022023926000071
 丸底フラスコに、３－（９－フェニル－９Ｈ－フルオレン－９－イル）アニリン（６．７ｇ、２０ｍｍｏｌ）、２－ブロモ－９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレンe（５．５ｇ、２０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０．５ｇ、０．６ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ－Ｂｕ）３（０．２ｇ、２ｍｍｏｌ）、ｔ－ＢｕＯＮａ（５．８ｇ、６０ｍｍｏｌ）、トルエン（３００ｍＬ）を添加した後、前記２－３４合成方法と同様にして、Ｓｕｂ３０（８１）を８．８３ｇ（収率：８４％）得た。
Ｓｕｂ３１の例
Ｓｕｂ３１の例は、以下の通りであるが、これらに限定されない。
Figure 2022023926000072
Figure 2022023926000073
２－７２合成例
Figure 2022023926000074
 丸底フラスコに、Ｎ－（３－（９－フェニル－９Ｈ－フルオレン－９－イル）フェニル）ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン－１－アミン（１０．０ｇ、２０ｍｍｏｌ）、２－ブロモ－９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン（５．５ｇ、２０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０．５ｇ、０．６ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ－Ｂｕ）３（０．２ｇ、２ｍｍｏｌ）、ｔ－ＢｕＯＮａ（５．８ｇ、６０ｍｍｏｌ）、トルエン（３００ｍＬ）を添加した後、前記２－３４合成方法と同様にして、２－７２を１１．１ｇ得た（収率：８０％）。
２－８０合成例
Figure 2022023926000075
 丸底フラスコに、Ｓｕｂ３０（８１）（１０．３ｇ、２０ｍｍｏｌ）、Ｓｕｂ３１－４（４．６６ｇ、２０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０．５ｇ、０．６ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ－Ｂｕ）３（０．２ｇ、２ｍｍｏｌ）、ｔ－ＢｕＯＮａ（５．８ｇ、６０ｍｍｏｌ）、トルエン（３００ｍＬ）を添加した後。前記２－３４合成方法と同様にして、２－８１を１０．３ｇ得た（収率：７６％）。
Figure 2022023926000076
Figure 2022023926000077
有機電子素子の製造評価
実験例１）グリーン有機発光素子の製作及び試験（ｈｏｓｔ）
まず、ガラス基板に形成されたＩＴＯ層（正極）上に、正孔注入層としてＮ１－（ナフタレン－２－イル）－Ｎ４，Ｎ４－ビス（４－（ナフタレン－２－イル（フェニル）アミノ）フェニル）－Ｎ１－フェニルベンゼン－１，４－ジアミン（以下、‘２－ＴＮＡＴＡ’と略記する）膜を真空蒸着し、６０ｎｍ厚さで形成した。次いで、この膜上に、正孔輸送化合物として４，４－ビス［Ｎ－（１－ナフチル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（以下、‘－ＮＰＤ’と略記する）を６０ｎｍ厚さで真空蒸着して正孔輸送層を形成した。その後、ホストとしては式（１）で示される前記発明化合物を用い、ドーパントとしてはＩｒ（ｐｐｙ）３［トリス（２－フェニルピリジン）－イリジウム］を９５：５重量でドープすることによって、前記正孔輸送層上に３０ｎｍ厚さの発光層を蒸着した。正孔素子層として、（１，１’－ビスフェニル）－４－オレート）ビス（２－メチル－８－キノリンオレート）アルミニウム（以下、‘ＢＡｌｑ’と略記する）を１０ｎｍ厚さで真空蒸着し、電子輸送層としてトリス（８－キノリノール）アルミニウム（以下、‘Ａｌｑ３’と略称する）を４０ｎｍ厚さで成膜した。以降、電子注入層としてハロゲン化アルカリ金属であるＬｉＦを０．２ｎｍ厚さで蒸着し、次いで、Ａｌを１５０ｎｍの厚さで蒸着し、負極で用いることで有機電界発光素子を製造した。
このように製造された実施例及び比較例の有機電子発光素子に、順バイアス直流電圧を加えて、フォトリサーチ社製のＰＲ－６５０で電気発光（ＥＬ）特性を測定した。その測定の結果、５０００ｃｄ／ｍ２基準輝度でＭｃＳｃｉｅｎｃｅ社の寿命測定装備でＴ９５寿命を測定した。下記表は素子製作及び評価した結果を示す。
［比較例１～４］
ホストとして、比較化合物Ａ、比較化合物Ｂ、比較化合物Ｃ及び比較化合物Ｄを用いたこと以外は、前記実験例１と同様の方法で有機電子発光素子を製作した。
Figure 2022023926000078
Figure 2022023926000079
実験例２）グリーン有機発光素子の製作及び試験（ｍｉｘｅｄ ｈｏｓｔ）
ガラス基板に形成されたＩＴＯ層（正極）上に、まず正孔注入層としてＮ１－（ナフタレン－２－イル）－Ｎ４，Ｎ４－ビス（４－（ナフタレン－２－イル（フェニル）アミノ）フェニル）－Ｎ１－フェニルベンゼン－１，４－ジアミン（以下、‘２－ＴＮＡＴＡ’と略記する）膜を真空蒸着し、６０ｎｍ厚さで形成した。次いで、この膜上に、正孔輸送化合物として４，４－ビス［Ｎ－（１－ナフチル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（以下、‘－ＮＰＤ’と略記する）を６０ｎｍ厚さで真空蒸着し、正孔輸送層を形成した。その後、ホストとしては式（１）と（１２）で示される前記発明化合物６：４で混合した混合物を用い、ドーパントとしてはＩｒ（ｐｐｙ）３［トリス（２－フェニルピリジン）－イリジウム］を９５：５重量でドープすることによって、前記正孔輸送層上に３０ｎｍ厚さの発光層を蒸着した。正孔素子層として（１，１’－ビスフェニル）－４－オレート）ビス（２－メチル－８－キノリンオレート）アルミニウム（以下、‘ＢＡｌｑ’と略記する）を１０ｎｍ厚さで真空蒸着し、電子輸送層としてトリス（８－キノリノール）アルミニウム（以下、‘Ａｌｑ３’と略称する）を４０ｎｍ厚さで成膜した。以降、電子注入層としてハロゲン化アルカリ金属であるＬｉＦを０．２ｎｍ厚さで蒸着し、次いで、Ａｌを１５０ｎｍの厚さで蒸着し、負極として用いることで有機電界発光素子を製造した。
このように製造された実施例及び比較例有機電子発光素子に、順バイアス直流電圧を加え、フォトリサーチ社製のＰＲ－６５０で電気発光（ＥＬ）特性を測定した。その測定結果、５０００ｃｄ／ｍ２基準輝度でＭｃＳｃｉｅｎｃｅ社製の寿命測定装備でＴ９５寿命を測定した。下記表は素子製作及び評価した結果を示す。
［比較例５～８、１０～１３］
ホストとして式（１）で示される発明化合物の代わりに、比較化合物Ａ、比較化合物Ｂ、比較化合物Ｃ、及び比較化合物Ｄを用いたこと以外は、前記実施例２と同様の方法で有機電子発光素子を製作した。
［比較例９、１４］
ホストとして式（１２）で示される発明化合物の代わりに、比較化合物Ｅを用いたこと以外は、前記実験例２と同様の方法で有機電子発光素子を製作した。
Figure 2022023926000080
Figure 2022023926000081
実験例３）グリーン有機発光素子の製作及び試験（発光補助層＋ｍｉｘｅｄ ｈｏｓｔ）
ガラス基板に形成されたＩＴＯ層（正極）上に、まず、正孔注入層としてＮ１－（ナフタレン－２－イル）－Ｎ４，Ｎ４－ビス（４－（ナフタレン－２－イル（フェニル）アミノ）フェニル）－Ｎ１－フェニルベンゼン－１，４－ジアミン（以下、‘２－ＴＮＡＴＡ’と略記する）膜を真空蒸着し、６０ｎｍ厚さで形成した。次いで、この膜上に、正孔輸送化合物として４，４－ビス［Ｎ－（１－ナフチル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（以下、‘－ＮＰＤ’と略記する）を６０ｎｍ厚さで真空蒸着し、正孔輸送層を形成した。その後、発光補助層材料として式（１８）で示される前記発明化合物を２０ｎｍの厚さで真空蒸着し、発光補助層を形成した。発光補助層を形成した後、発光補助層上部に、ホストとしては式（１）と（１２）で示される前記発明化合物６：４で混合した混合物を用い、ドーパントとしてはＩｒ（ｐｐｙ）３［トリス（２－フェニルピリジン）－イリジウム］を９５：５重量でドープすることによって３０ｎｍ厚さの発光層を蒸着した。正孔素子層として（１，１’－ビスフェニル）－４－オレート）ビス（２－メチル－８－キノリンオレート）アルミニウム（以下、‘ＢＡｌｑ’と略記する）を１０ｎｍ厚さで真空蒸着し、電子輸送層としてトリス（８－キノリノール）アルミニウム（以下、‘Ａｌｑ３’と略称する）を４０ｎｍ厚さで成膜した。以降、電子注入層としてハロゲン化アルカリ金属であるＬｉＦを０．２ｎｍ厚さで蒸着し、次いで、Ａｌを１５０ｎｍの厚さで蒸着し、負極として用いることで有機電界発光素子を製造した。
このように製造された実施例及び比較例有機電子発光素子に、順バイアス直流電圧を加え、フォトリサーチ社製のＰＲ－６５０で電気発光（ＥＬ）特性を測定した。その測定結果、５０００ｃｄ／ｍ２基準輝度でＭｃＳｃｉｅｎｃｅ社製の寿命測定装備でＴ９５寿命を測定した。下記表は素子製作及び評価した結果を示す。
［比較例１５～２９］
ホストとして式（１）で示される発明化合物の代わりに、比較化合物Ａ～比較化合物Ｅをそれぞれ用いたこと以外は、は前記実験例３と同じ方法で有機電子発光素子を製作した。
Figure 2022023926000082
実験例４）グリーン有機発光素子の製作及び試験（正孔輸送層＋発光補助層＋ｍｉｘｅｄ ｈｏｓｔ）
ガラス基板に形成されたＩＴＯ層（正極）上に、正孔注入層としてＮ１－（ナフタレン－２－イル）－Ｎ４，Ｎ４－ビス（４－（ナフタレン－２－イル（フェニル）アミノ）フェニル）－Ｎ１－フェニルベンゼン－１，４－ジアミン（以下、‘２－ＴＮＡＴＡ’と略記する）膜を真空蒸着し、６０ｎｍ厚さで形成した。次いで、この膜上に、正孔輸送として式（１８）示される前記発明化合物を６０ｎｍ厚さで真空蒸着し、正孔輸送層を形成した。さらに、発光補助層材料として式（１８）で示される前記発明化合物を２０ｎｍの厚さで真空蒸着し、発光補助層を形成した。発光補助層を形成した後、発光補助層上部にホストとしては、式（１）と（１２）で示される前記発明化合物６：４で混合した混合物を用い、ドーパントとしてはＩｒ（ｐｐｙ）３［トリス（２－フェニルピリジン）－イリジウム］を９５：５重量でドープすることによって３０ｎｍ厚さの発光層を蒸着した。正孔素子層として（１，１’－ビスフェニル）－４－オレート）ビス（２－メチル－８－キノリンオレート）アルミニウム（以下、‘ＢＡｌｑ’と略記する）を１０ｎｍ厚さで真空蒸着し、電子輸送層としてトリス（８－キノリノール）アルミニウム（以下、‘Ａｌｑ３’と略称する）を４０ｎｍ厚さで成膜した。以降、電子注入層としてハロゲン化アルカリ金属であるＬｉＦを０．２ｎｍ厚さで蒸着し、次いで、Ａｌを１５０ｎｍの厚さで蒸着し、負極として用いることで有機電界発光素子を製造した。
このように製造された実施例及び比較例有機電子発光素子に、順バイアス直流電圧を加え、フォトリサーチ社製のＰＲ－６５０で電気発光（ＥＬ）特性を測定した。その測定結果、５０００ｃｄ／ｍ２基準輝度でＭｃＳｃｉｅｎｃｅ社製の寿命測定装備でＴ９５寿命を測定した。下記表は素子製作及び評価した結果を示す。
Figure 2022023926000083
前記表７～表１０の結果から分かるように、本発明の有機電子発光素子用材料をリン光ホストとして用いた有機電子発光素子は、高い発光効率、低い駆動電圧、そして寿命を顕著に改善させることができた。
前記表７は、式（１）で示される発明化合物を単独ホストとして用いたとき、比較化合物と比較して優秀性を説明している。比較化合物Ａと比較化合物Ｃの結果から４－ジベンゾフランよりは３－ジベンゾフランが置換されたときが駆動、効率及び寿命の全ての面で性能が向上されることを確認することができた。較化合物Ａと比較化合物Ｂ、又は比較化合物Ｃと比較化合物Ｄの結果から、トリアジンにジベンゾチオフェン又はジベンゾフラン部分が１個置換された化合物よりは、２個置換されるほど性能が向上されることを確認することができた。従って、トリアジンに３－ジベンゾフランが置換され、他の片方に連結基が存在する４－ジベンゾチオフェンが必ず置換される発明化合物が、比較化合物Ａ～比較化合物Ｄとは顕著に異なる向上された結果を示すことを最終的に確認できた。これは置換基の種類又は置換位置に応じて化合物のエネルギーレベル（ＨＯＭＯ、ＬＵＭＯ、Ｔ１等など）が顕著に変わり、このような化合物の物性の差が素子蒸着時、素子性能向上に主要因子（例えば、エネルギー収支のような）として作用し、このような相違な素子結果が導き出される可能性があることを示唆している。
前記表８は、式（１２）で示される化合物と式（１）の化合物を混合したとき、他の比較組み合わせより顕著に優れていることを説明している。この結果、やはり単一ホストの場合で説明した内容を裏付けており、単一ホストの場合よりは式（１２）と組み合わせると、駆動と効率は約２４％、寿命は約６３％、さらに向上される可能性があることを確認した。２つホストをプレ混合して用いる場合、決められた割合で蒸着させるためには、経時率が非常に重要であり、本発明化合物は、他の材料に比べて経時率に優れている。特にＡｒ１、Ａｒ３、Ｒ３の少なくとも一つが、Ｃ６～Ｃ２４のアリール基である化合物が経時試験では最も優れた結果を示した。
前記表９は、発光層ホストとして式（１）と式（１２）との混合化合物を用い、発光補助層に式（１８）で示される化合物を用いた実施例であり、前記表８より効率は約６０％、寿命は約２０％向上された結果を示している。ここに正孔輸送層化合物も式（１８）で示される化合物を用いたところ、前記表７の結果よりも駆動電圧、効率そして寿命の全ての面で小幅に向上された結果が導き出された。
即ち、式（１）で示される本発明化合物は、単独ホストとして用いたときにも、既に知らされた類似物質と比較して、より向上された結果を示したが、式（１２）で示される化合物と混合して用いるか、発光補助層又は正孔輸送層を式（１８）で示される化合物を用いた時、顕著に優れた結果が導き出された。
実験例５）ブルー有機発光素子の製作及び試験
ガラス基板に形成されたＩＴＯ層（正極）上に、まず、正孔注入層としてＮ１－（ナフタレン－２－イル）－Ｎ４，Ｎ４－ビス（４－（ナフタレン－２－イル（フェニル）アミノ）フェニル）－Ｎ１－フェニルベンゼン－１，４－ジアミン（以下、‘２－ＴＮＡＴＡ’と略記する）膜を真空蒸着し、６０ｎｍ厚さで形成した。次いで、この膜上に、正孔輸送化合物として４，４－ビス［Ｎ－（１－ナフチル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（以下、‘－ＮＰＢ’と略記する）を６０ｎｍ厚さで真空蒸着し、正孔輸送層を形成した。その後、発光補助層材料として前記発明化合物を２０ｎｍの厚さで真空蒸着し、発光補助層を形成した。発光補助層を形成した後、発光補助層上部に、ホストとしては９，１０－ジ（ナフタレン－２－イル）アントラセン、ドーパントとしては、ＢＤ－０５２Ｘ（出光興産社製）を９６：４重量でドープすることによって前記発光補助層上に、３０ｎｍ厚さの発光層を蒸着した。正孔素子層として（１，１’－ビスフェニル）－４－オレート）ビス（２－メチル－８－キノリンオレート）アルミニウム（以下、‘ＢＡｌｑ’と略記する）を１０ｎｍ厚さで真空蒸着し、電子輸送層としてトリス（８－キノリノール）アルミニウム（以下、‘Ａｌｑ３’と略称する）を４０ｎｍ厚さで成膜した。以降、電子注入層としてハロゲン化アルカリ金属であるＬｉＦを０．２ｎｍ厚さで蒸着し、次いで、Ａｌを１５０ｎｍの厚さで蒸着し、負極として用いることで有機電界発光素子を製造した。
このように製造された実施例及び比較例有機電子発光素子に、順バイアス直流電圧を加え、フォトリサーチ社製のＰＲ－６５０で電気発光（ＥＬ）特性を測定した。その測定結果、５００ｃｄ／ｍ２基準輝度でＭｃＳｃｉｅｎｃｅ社製の寿命測定装備でＴ９５寿命を測定した。下記表は素子製作及び評価した結果を示す。
［比較例３５～比較例３７］
発光補助層を用いず、正孔輸送層材料として比較化合物Ｆ、比較化合物Ｇ、発明化合物２－８１を用いたこと以外は、前記比較実験例５と同様の方法で有機電子発光素子を製作した。
［比較例３８］
発光補助層を用いないことを除いては、前記比較実験例５と同様の方法で有機電子発光素子を製作した。
［比較例３９～比較例４０］
発光補助層材料として比較化合物Ｆ又は比較化合物Ｇを用いたこと以外は、前記比較実験例５と同様の方法で有機電子発光素子を製作した。
Figure 2022023926000084
Figure 2022023926000085
実験例６）グリーン有機発光素子の製作及び試験
ガラス基板に形成されたＩＴＯ層（正極）上に、まず、正孔注入層としてＮ１－（ナフタレン－２－イル）－Ｎ４，Ｎ４－ビス（４－（ナフタレン－２－イル（フェニル）アミノ）フェニル）－Ｎ１－フェニルベンゼン－１，４－ジアミン（以下、‘２－ＴＮＡＴＡ’と略記する）膜を真空蒸着し、６０ｎｍ厚さで形成した。次いで、この膜上に、正孔輸送化合物として４，４－ビス［Ｎ－（１－ナフチル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（以下、‘－ＮＰＤ’と略記する）を６０ｎｍ厚さで真空蒸着し、ｍ正孔輸送層を形成した。その後、発光補助層材料として式（３０）で示される前記発明化合物を２０ｎｍの厚さで真空蒸着し、発光補助層を形成した。発光補助層を形成した後、発光補助層上部に、ホストとしては４，４’－ジ（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）－１，１’－ビフェニルを用い、ドーパントとしてはＩｒ（ｐｐｙ）３［トリス（２－フェニルピリジン）－イリジウム］を９５：５重量でドープすることによって３０ｎｍ厚さの発光層を蒸着した。正孔素子層として（１，１’－ビスフェニル）－４－オレート）ビス（２－メチル－８－キノリンオレート）アルミニウム（以下、‘ＢＡｌｑ’と略記する）を１０ｎｍ厚さで真空蒸着し、電子輸送層としてトリス（８－キノリノール）アルミニウム（以下、‘Ａｌｑ３’と略称する）を４０ｎｍ厚さで成膜した。以降、電子注入層としてｈハロゲン化アルカリ金属であるＬｉＦを０．２ｎｍ厚さで蒸着し、次いで、Ａｌを１５０ｎｍの厚さで蒸着し、負極として用いることで有機電界発光素子を製造した。
このように製造された実施例及び比較例有機電子発光素子に、順バイアス直流電圧を加え、フォトリサーチ社製のＰＲ－６５０で電気発光（ＥＬ）特性を測定した。その測定結果、５０００ｃｄ／ｍ２基準輝度でＭｃＳｃｉｅｎｃｅ社製の寿命測定装備ｄＴ９５寿命を測定した。下記表は素子製作及び評価した結果を示す。
［比較例４１～比較例４２］
発光補助層材料として比較化合物Ｆ又は比較化合物Ｇを用いたこと以外は、前記比較実験例５と同様の方法で有機電子発光素子を製作した。
Figure 2022023926000086
前記表１１～表１２の結果から分かるように、本発明の有機電子発光素子用材料を発光補助層材料として用いて有機電子発光素子を製作した場合、発光補助層用材料として用いないか、比較化合物Ｆ又は比較化合物Ｇを使用用いた比較例よりも有機電子発光素子の駆動電圧を低くすることができるだけでなく、発光効率と寿命を顕著に改善させることができることが分かった。
前記表１１は、ブルー有機発光素子を製作した結果であり、本発明化合物を発光補助層として用いたとき、優れた結果が導き出されることを確認することができた。比較例３９又は比較例４０と実施例５７～７０の結果から、母核は似ていても一般アリール基が置換された比較化合物と違って、ＤＢＴ、ＤＢＦ、Ｃｚ、フルオレンのような特定置換基が置換された本発明化合物が顕著に優れていることを確認できた。これはＤＢＴ、ＤＢＦ、Ｃｚ、フルオレンのような特定置換基が導入される場合、屈折率、Ｔｇ、及び化合物のエネルギーレベル（ＨＯＭＯ、ＬＵＭＯ、Ｔ１等など）などが顕著に変わり、このような物性の差が素子蒸着時、素子性能向上に主要因子（例えば、エネルギー収支のような）として作用し、このような相違案素子結果が導き出される可能性があることを示唆している。
前記表１２は、グリーン有機発光素子を製作した結果であり、本発明化合物を発光補助層として用いた時、比較化合物と比較して顕著に優れていることを確認することができた。これは、やはりＤＢＴ、ＤＢＦ、Ｃｚ、フルオレンのような特定置換基の効果であるが、特徴的なのは、ブルー補助層よりもグリーン補助層の場合、優れた程度が顕著に向上されることを確認できた。さらに、ブルー補助層の場合には、ＤＢＴ、ＤＢＦが置換された化合物が最も優れた特性を示したが、グリーン補助層の結果ではフルオレンが置換された化合物が最も優れた結果を示した。このような発光補助層化合物であっても発光層の色に応じて求めあれる特性が変わるので、当業者が全く類推できない結果が導き出される可能性があることを示唆している。
以上の説明は、本発明を例示的に説明したものに過ぎない。本発明に属する技術分野で通常の知識を有する者は、本発明の本質的な特性から逸脱しない範囲で多様な変形が可能である。従って、本明細書に開示された実施例は、本発明を限定するためのものでなく、説明するためのものであり、このような実施例によって本発明の思想と範囲が限定されない。本発明の保護範囲は下記請求範囲によって解釈されるべきであり、それと同等な範囲内に全ての技術は本発明の権利範囲に含まれるものと解釈すべきである。
１００：有機電子素子
１１０：基板
１２０：第１電極（正極）
１３０：正孔注入層
１４０：正孔輸送層
１４１：バッファ層
１５０：発光層
１５１：発光補助層
１６０：電子輸送層
１７０：電子注入層
１８０：第２電極（負極）

Claims (10)

  1. 正極；負極；及び前記正極と負極との間に形成された有機物層を含む有機電子素子であって、
    前記有機物層は発光層を含み、正極と発光層との間に形成される正孔輸送層、そして発光層と正孔輸送層との間に形成される発光補助層又は電子阻止層（ＥＢＬ）を含み、前記発光補助層又は電子阻止層が、下記式（３０）で示される化合物を含有することを特徴とする有機電子素子：
    Figure 2022023926000087
     ［式中、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４及びＲ２５は、互いに独立して、水素；重水素；ハロゲン；Ｃ６～Ｃ３０のアリール基；フルオレニル基；Ｏ、Ｎ、Ｓ、Ｓｉ及びＰの少なくとも一つのヘテロ原子を含むＣ２～Ｃ３０のヘテロ環基；Ｃ３～Ｃ３０の脂肪族環とＣ６～Ｃ３０の芳香族環との縮合環基；Ｃ１～Ｃ３０のアルキル基；Ｃ２～Ｃ２０のアルケニル基；Ｃ２～Ｃ２０のアルキニル基；Ｃ１～Ｃ３０のアルコキシル基；及びＣ６～Ｃ３０のアリールオキシ基；からなる群から選ばれ、又は複数のＲ２０同士、複数のＲ２２同士、複数のＲ２３同士、複数のＲ２４同士、複数のＲ２５同士は、互いに結合して、芳香族及びヘテロ芳香環を形成していてもよく、
    ｖは、０～３のいずれか一つの整数であり、
    ｕ、ｗ，ｘ及びｙは、それぞれ独立して、０～４のいずれか一つの整数であり、
    Ｚは０～５のいずれか一つの整数であり、
    Ｌ２０及びＬ２１は、それぞれ独立して、単結合；Ｃ６～Ｃ３０のアリーレン基；Ｃ３～Ｃ３０のヘテロアリーレン基；であり、
    Ａｒ２０は、Ｃ６～Ｃ３０のアリール基；又はＣ３～Ｃ３０のヘテロアリーレン基；であり、
    Ｘ２０は、Ｏ、Ｓ、ＮＲ’又はＣＲ’Ｒ’’｛ここで、Ｒ’及びＲ’’は、それぞれ独立して、Ｃ１～Ｃ３０のアルキル基；Ｃ６～Ｃ３０のアリール基；又はＯ、Ｎ、Ｓ、Ｓｉ、Ｐの少なくとも一つのヘテロ原子を含むＣ３～Ｃ３０のヘテロ環基；であり、これらは、互いに結合して、スピロ化合物を形成していてもよい｝である。］
  2. 前記式（３０）で示された化合物が、下記式（３１）～（３３）のいずれか一つで示されることを特徴とする請求項１に記載の有機電子素子：
    Figure 2022023926000088
     （式中、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｌ２０、Ｌ２１、Ａｒ２０及びＸ２０、ｕ、ｖ、ｗ、ｘ、ｙ及びｚは、請求項１に記載の定義と同義である。）
  3. 前記式（３０）で示された化合物が、下記式（３４）～（３７）のいずれか一つで示されることを特徴とする請求項１に記載の有機電子素子：
    Figure 2022023926000089
     （式中、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｌ２０、Ｌ２１、Ａｒ２０及びＸ２０、ｕ、ｖ、ｗ、ｘ、ｙ及びｚは、請求項１に記載の定義と同義である。）
  4. 前記式（３０）で示された化合物が、下記式（３８）で示されることを特徴とする請求項１に記載の有機電子素子：
    Figure 2022023926000090
     （式中、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｌ２０、Ｌ２１、Ａｒ２０及びＸ２０、ｕ、ｖ、ｗ、ｘ、ｙ及びｚは、請求項１に記載の定義と同義である。）
  5. 前記式（３０）で示された化合物が、下記式（３９）又は（４０）で示されることを特徴とする請求項１に記載の有機電子素子：
    Figure 2022023926000091
     （式中、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｌ２０、Ｌ２１、Ａｒ２０及びＸ２０、ｕ、ｖ、ｗ、ｘ、ｙ及びｚは、請求項１に記載の定義と同義である。）
  6. 前記式（３０）で示された化合物が、下記化合物のいずれか一つで示される請求項１に記載の有機電子素子：
    Figure 2022023926000092
    Figure 2022023926000093
    Figure 2022023926000094
  7. 前記式（３０）で示された化合物が、緑色発光補助層物質として用いられることを特徴とする請求項１に記載の有機電子素子。
  8. 前記式（３９）又は（４０）で示された化合物が、緑色発光補助層物質として用いられることを特徴とする請求項５に記載の有機電子素子。
  9. 請求項１に記載の有機電子素子を含むディスプレイ装置；及び
    前記ディスプレイ装置を駆動する制御部；
    を含む電子装置。
  10. 前記有機電子素子が、有機電子発光素子、有機太陽電池、有機感光体、有機トランジスター、及び単色又は白色照明素子の少なくとも一つであることを特徴とする請求項９に記載の電子装置。

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