KR102587383B1 - 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 신규 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자에 관한 것으로서, 본 발명에 따른 화합물은 유기 전계 발광 소자의 유기물층, 바람직하게는 발광층, 전자 수송층 또는 전자 수송 보조층에 사용됨에 따라 유기 전계 발광 소자의 발광 효율, 구동 전압, 수명 등을 향상시킬 수 있다.
Description
본 발명은 유기 전계 발광 소자용 재료로서 사용될 수 있는 신규 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다.
1950년대 베르나소스(Bernanose)의 유기 박막 발광 관측을 시점으로 하여, 1965년 안트라센 단결정을 이용한 청색 전기발광으로 이어진 유기 전계 발광(electroluminescent, EL) 소자에 대한 연구가 이어져 오다가, 1987년 탕(Tang)에 의하여 정공층과 발광층의 기능층으로 나눈 적층구조의 유기 전계 발광 소자가 제시되었다. 이후, 고효율, 고수명의 유기 전계 발광 소자를 만들기 위하여, 소자 내 각각의 특징적인 유기물층을 도입하는 형태로 발전하여 왔으며, 이에 사용되는 특화된 물질의 개발로 이어졌다.
유기 전계 발광 소자는 두 전극 사이에 전압을 걸어주면 양극에서는 정공이 유기물층으로 주입되고, 음극에서는 전자가 유기물층으로 주입된다. 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다. 이때, 유기물층으로 사용되는 물질은 그 기능에 따라, 발광물질, 정공주입 물질, 정공수송 물질, 전자수송 물질, 전자주입 물질 등으로 분류될 수 있다.
발광 물질은 발광색에 따라 청색, 녹색, 적색 발광 물질과, 보다 나은 천연색을 구현하기 위한 노란색 및 주황색 발광 물질로 구분될 수 있다. 또한, 색순도의 증가와 에너지 전이를 통한 발광 효율을 증가시키기 위하여, 발광 물질로서 호스트/도펀트 계를 사용할 수 있다.
도펀트 물질은 유기 물질을 사용하는 형광 도펀트와 Ir, Pt 등의 중원자(heavy atoms)가 포함된 금속 착체 화합물을 사용하는 인광 도펀트로 나눌 수 있다. 이때, 인광 재료의 개발은 이론적으로 형광에 비해 4배까지 발광 효율을 향상시킬 수 있기 때문에, 인광 도펀트 뿐만 아니라 인광 호스트 재료들에 대한 연구도 많이 진행되고 있다.
현재까지 정공 주입층, 정공 수송층. 정공 차단층, 전자 수송층 재료로는 NPB, BCP, Alq3 등이 널리 알려져 있으며, 발광층 재료로는 안트라센 유도체들이 보고되고 있다. 특히, 발광층 재료 중 효율 향상 측면에서 장점을 가지고 있는 Firpic, Ir(ppy)3, (acac)Ir(btp)2 등과 같은 Ir을 포함하는 금속 착체 화합물이 청색(blue), 녹색(green), 적색(red)의 인광 도판트 재료로 사용되고 있으며, 4,4-디카바졸리비페닐(4,4-dicarbazolybiphenyl, CBP)은 인광 호스트 재료로 사용되고 있다.
그러나 종래의 유기물층 재료들은 발광 특성 측면에서는 유리한 면이 있으나, 유리전이온도가 낮아 열적 안정성이 매우 좋지 않기 때문에, 유기 전계 발광 소자의 수명 측면에서 만족할 만한 수준이 되지 못하고 있다. 따라서, 성능이 뛰어난 유기물층 재료의 개발이 요구되고 있다.
본 발명은 상기한 문제점을 해결하기 위해, 유기 전계 발광 소자의 효율, 수명 및 안정성 등을 향상시킬 수 있는 신규 화합물 및 상기 화합물을 이용한 유기 전계 발광 소자를 제공하는 것을 목적으로 한다.
상기한 목적을 달성하기 위해, 본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다:
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
Y1 및 Y2는 각각 독립적으로 단일결합, O 또는 S이나, 상기 Y1 및 Y2이 동시에 단일결합은 아니고;
A는 C6~C30의 아렌 또는 핵원자수 5 내지 30개의 헤테로아렌이며;
a는 0 내지 4의 정수이고;
b는 0 내지 3의 정수이며;
R1 및 R2는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노기, C1~C30의 알킬기, C2~C30의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 5 내지 7개의 헤테로시클로알킬기, C6~C30의 아릴기, 핵원자수 5 내지 30개의 헤테로아릴기, C1~C30의 알킬옥시기, C6~C30의 아릴옥시기, C1~C30의 알킬실릴기, C5~C30의 아릴실릴기, C1~C30의 알킬보론기, C6~C30의 아릴보론기, C6~C30의 아릴포스파닐기, C6~C30의 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 C6~C30의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되고, 상기 R1 및 R2 각각이 복수 개인 경우 이들은 서로 동일하거나 상이하며,
L1 및 L2는 각각 독립적으로 단일결합, C6~C18의 아릴렌기 및 핵원자수 5 내지 18개의 헤테로아릴렌기로 이루어진 군에서 선택되며;
상기 L1 및 L2의 아릴렌기 및 헤테로아릴렌기와, 상기 R1 및 R2의 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 아릴기, 헤테로아릴기, 아릴옥시기, 알킬옥시기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴아민기, 알킬실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 아릴포스파닐기, 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 아릴실릴기는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴아민기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C1~C40의 알킬실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스파닐기, C6~C60의 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 C6~C60의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환되거나 비치환되고, 복수 개의 치환기로 치환되는 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이하며;
R3는 하기 화학식 2 또는 화학식 3으로 표시되는 치환기이며;
[화학식 2]
[화학식 3]
상기 화학식 2 및 화학식 3에서,
Z1 내지 Z13은 각각 독립적으로 N 또는 C(R4)이며;
상기 화학식 3에서 L2에 결합되는 Z6 내지 Z9 중 어느 하나는 C(R4)이고, 이때 상기 R4는 부재이며;
R4는 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C3~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스파닐기, C6~C60의 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되고, 상기 R4가 복수 개인 경우 이들은 서로 동일하거나 상이하며;
상기 R4의 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 아릴기, 헤테로아릴기, 아릴옥시기, 알킬옥시기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴아민기, 알킬실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 아릴포스파닐기, 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 아릴실릴기는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴아민기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C1~C40의 알킬실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스파닐기, C6~C60의 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 C6~C60의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환되거나 비치환되고, 복수 개의 치환기로 치환되는 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이하다.
본 발명은 양극, 음극 및 상기 양극과 음극 사이에 개재(介在)된 1층 이상의 유기물층을 포함하며, 상기 1층 이상의 유기물층 중에서 적어도 하나는 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자를 제공한다.
본 발명에서의 “알킬”은 탄소수 1 내지 40개의 직쇄 또는 측쇄의 포화 탄화수소에서 유래되는 1가의 치환기이며, 이의 예로는 메틸, 에틸, 프로필, 이소부틸, sec-부틸, 펜틸, iso-아밀, 헥실 등이 있는데, 이에 한정되지 않는다.
본 발명에서의 “알케닐(alkenyl)”은 탄소-탄소 이중 결합을 1개 이상 가진, 탄소수 2 내지 40개의 직쇄 또는 측쇄의 불포화 탄화수소에서 유래되는 1가의 치환기이며, 이의 예로는 비닐(vinyl), 알릴(allyl), 이소프로펜일(isopropenyl), 2-부텐일(2-butenyl) 등이 있는데, 이에 한정되지 않는다.
본 발명에서의 “알키닐(alkynyl)”은 탄소-탄소 삼중 결합을 1개 이상 가진, 탄소수 2 내지 40개의 직쇄 또는 측쇄의 불포화 탄화수소에서 유래되는 1가의 치환기이며, 이의 예로는 에티닐(ethynyl), 2-프로파닐(2-propynyl) 등이 있는데, 이에 한정되지 않는다.
본 발명에서의 “아릴”은 단독 고리 또는 2 이상의 고리가 조합된, 탄소수 6 내지 60개의 방향족 탄화수소로부터 유래된 1가의 치환기를 의미한다. 또한, 2 이상의 고리가 서로 축합되어 있고, 고리 형성 원자로서 탄소만을 포함(예를 들어, 탄소수는 8 내지 60개일 수 있음)하고, 분자 전체가 비-방향족성(non-aromacity)를 갖는 1가 치환기도 포함될 수 있다. 이러한 아릴의 예로는 페닐, 나프틸, 페난트릴, 안트릴, 플루오레닐 등이 있는데, 이에 한정되지 않는다. 본 발명에서의 “헤테로아릴”은 핵원자수 5 내지 60개의 모노헤테로사이클릭 또는 폴리헤테로사이클릭 방향족 탄화수소로부터 유래된 1가의 치환기를 의미한다. 이때, 고리 중 하나 이상의 탄소, 바람직하게는 1 내지 3개의 탄소가 N, O, P, S 및 Se 중에서 선택된 헤테로원자로 치환된다. 또한, 2 이상의 고리가 서로 단순 부착(pendant)되거나 축합되어 있고, 고리 형성 원자로서 탄소 외에 N, O, P, S 및 Se 중에서 선택된 헤테로 원자를 포함하고, 분자 전체가 비-방향족성(non-aromacity)를 갖는 1가 그룹도 포함하는 것으로 해석된다. 이러한 헤테로아릴의 예로는 피리딜, 피라지닐, 피리미디닐, 피리다지닐, 트리아지닐과 같은 6-원 모노사이클릭 고리; 페녹사티에닐(phenoxathienyl), 인돌리지닐(indolizinyl), 인돌릴(indolyl), 퓨리닐(purinyl), 퀴놀릴(quinolyl), 벤조티아졸(벤조thiazole), 카바졸릴(carbazolyl)과 같은 폴리사이클릭 고리; 2-퓨라닐, N-이미다졸릴, 2-이속사졸릴, 2-피리디닐, 2-피리미디닐 등이 있는데, 이에 한정되지 않는다.
본 발명에서의 “아릴옥시”는 RO-로 표시되는 1가의 치환기로, 상기 R은 탄소수 5 내지 60개의 아릴을 의미한다. 이러한 아릴옥시의 예로는 페닐옥시, 나프틸옥시, 디페닐옥시 등이 있는데, 이에 한정되지 않는다.
본 발명에서의 “알킬옥시”는 R’O-로 표시되는 1가의 치환기로, 상기 R’는 1 내지 40개의 알킬을 의미하며, 직쇄(linear), 측쇄(branched) 또는 사이클릭(cyclic) 구조를 포함하는 것으로 해석한다. 이러한 알킬옥시의 예로는 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 1-프로폭시, t-부톡시, n-부톡시, 펜톡시 등이 있는데, 이에 한정되지 않는다.
본 발명에서의 “아릴아민”은 탄소수 6 내지 60개의 아릴로 치환된 아민을 의미한다.
본 발명에서의 “시클로알킬”은 탄소수 3 내지 40개의 모노사이클릭 또는 폴리사이클릭 비-방향족 탄화수소로부터 유래된 1가의 치환기를 의미한다. 이러한 사이클로알킬의 예로는 사이클로프로필, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 놀보닐(norbornyl), 아다만틴(adamantine) 등이 있는데, 이에 한정되지 않는다.
본 발명에서의 “헤테로시클로알킬”은 핵원자수 3 내지 40개의 비-방향족 탄화수소로부터 유래된 1가의 치환기를 의미하며, 고리 중 하나 이상의 탄소, 바람직하게는 1 내지 3개의 탄소가 N, O, S 또는 Se와 같은 헤테로 원자로 치환된다. 이러한 헤테로시클로알킬의 예로는 모르폴린, 피페라진 등이 있는데, 이에 한정되지 않는다.
본 발명에서의 “알킬실릴”은 탄소수 1 내지 40개의 알킬로 치환된 실릴이고, “아릴실릴”은 탄소수 5 내지 60개의 아릴로 치환된 실릴을 의미한다.
본 발명에서의 “축합 고리”는 축합 지방족 고리, 축합 방향족 고리, 축합 헤테로지방족 고리, 축합 헤테로방향족 고리 또는 이들의 조합된 형태를 의미한다.
본 발명에 따른 화학식 1로 표시되는 화합물은 열적 안정성, 정공 수송, 정공 주입 성능, 전자 수송 및 전자 주입 성능이 우수하고, 발광층으로 인광 특성이 우수하기 때문에, 유기 전계 발광 소자의 유기물층 재료로 이용될 수 있다.
또한, 본 발명의 화학식 1로 표시되는 신규 화합물을 특히, 전자 수송층 또는 전자 수송 보조층의 재료로 사용할 경우, 종래 물질에 비해 우수한 발광성능, 낮은 구동전압, 높은 효율 및 장수명을 갖는 유기 전계 발광 소자를 제조할 수 있고, 나아가 성능 및 수명이 크게 향상된 풀 칼라 디스플레이 패널도 제조할 수 있다.
도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자의 단면도를 나타낸 것이다.
도 2는 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자의 단면도를 나타낸 것이다.
도 2는 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자의 단면도를 나타낸 것이다.
이하, 본 발명을 상세히 설명한다.
1.
신규 유기 화합물
본 발명에 따른 신규 유기 화합물은 축합된 디벤조 모이어티에 질소-함유 헤테로환(예컨대, 피리미딘, 트리아진, 퀴나졸린, 퀴놀린, 트리아졸로피리디닐 등)과 같이 전자 흡수성이 큰 전자 끌개기(EWG)가 다양한 링커(페닐, 비페닐, 테르페닐, 나프탈렌, 플루오렌, 카바졸릴, 페난스렌 등)로 연결된 기본 골격을 이룬다. 구체적으로, 하기 화학식 1로 표시되는 화합물인 것을 특징으로 한다:
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
Y1 및 Y2는 각각 독립적으로 단일결합, O 또는 S이나, 상기 Y1 및 Y2이 동시에 단일결합은 아니고;
A는 C6~C30의 아렌 또는 핵원자수 5 내지 30개의 헤테로아렌이며;
a는 0 내지 4의 정수이고;
b는 0 내지 3의 정수이며;
R1 및 R2는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노기, C1~C30의 알킬기, C2~C30의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 5 내지 7개의 헤테로시클로알킬기, C6~C30의 아릴기, 핵원자수 5 내지 30개의 헤테로아릴기, C1~C30의 알킬옥시기, C6~C30의 아릴옥시기, C1~C30의 알킬실릴기, C5~C30의 아릴실릴기, C1~C30의 알킬보론기, C6~C30의 아릴보론기, C6~C30의 아릴포스파닐기, C6~C30의 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 C6~C30의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되고, 상기 R1 및 R2 각각이 복수 개인 경우 이들은 서로 동일하거나 상이하며,
L1 및 L2는 각각 독립적으로 단일결합, C6~C18의 아릴렌기 및 핵원자수 5 내지 18개의 헤테로아릴렌기로 이루어진 군에서 선택되며;
상기 L1 및 L2의 아릴렌기 및 헤테로아릴렌기와, 상기 R1 및 R2의 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 아릴기, 헤테로아릴기, 아릴옥시기, 알킬옥시기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴아민기, 알킬실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 아릴포스파닐기, 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 아릴실릴기는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴아민기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C1~C40의 알킬실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스파닐기, C6~C60의 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 C6~C60의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환되거나 비치환되고, 복수 개의 치환기로 치환되는 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이하며;
R3는 하기 화학식 2 또는 화학식 3으로 표시되는 치환기이며;
[화학식 2]
[화학식 3]
상기 화학식 2 및 화학식 3에서,
Z1 내지 Z13은 각각 독립적으로 N 또는 C(R4)이며;
상기 화학식 3에서 L2에 결합되는 Z6 내지 Z9 중 어느 하나는 C(R4)이고, 이때 상기 R4는 부재이며;
R4는 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C3~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스파닐기, C6~C60의 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되고, 상기 R4가 복수 개인 경우 이들은 서로 동일하거나 상이하며;
상기 R4의 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 아릴기, 헤테로아릴기, 아릴옥시기, 알킬옥시기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴아민기, 알킬실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 아릴포스파닐기, 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 아릴실릴기는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴아민기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C1~C40의 알킬실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스파닐기, C6~C60의 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 C6~C60의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환되거나 비치환되고, 복수 개의 치환기로 치환되는 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이하다.
본 발명에서 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 축합된 디벤조 모이어티와 EWG(electron-withdrawing group)가 결합하는 것이 구조적인 특징적이며, 전자 이동성이 특히 우수할 뿐 높은 유리 전이온도 및 열적 안정이 우수하다.
이로 인해, 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물은 전자 수송 능력 및 발광 특성이 우수하기 때문에, 유기 전계 발광 소자의 유기물층인 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층 및 전자 주입층 중 어느 하나의 재료로 사용될 수 있으며, 바람직하게는 발광층, 전자 수송층 및 전자 수송층에 추가로 적층되는 전자 수송 보조층 중 어느 하나의 재료로 사용될 수 있으며, 보다 바람직하게는 전자 수송층 또는 전자 수송 보조층의 재료로 사용될 수 있다.
또한, 발광층에서 생성된 엑시톤이 발광층에 인접하는 전자 수송층 또는 정공 수송층으로 확산되는 것을 방지할 수 있다. 발광층 내에서 발광에 기여하는 엑시톤의 수가 증가되어 소자의 발광 효율이 개선될 수 있고, 소자의 내구성 및 안정성이 향상되어 소자의 수명이 효율적으로 증가될 수 있다. 개발된 재료들이 대부분 저전압 구동이 가능하여 이로 인한 수명이 개선되는 물리적 특징들을 나타낸다.
본 발명의 바람직한 한 구현 예에 따르면, 상기 화합물은 하기 화학식 4 내지 화학식 6 중 어느 하나로 표시되는 화합물일 수 있다:
[화학식 4]
[화학식 5]
[화학식 6]
상기 화학식 4 내지 화학식 6에서,
R1 내지 R3, a, b, Y1, Y2, L1 및 L2 각각은 상기 화학식 1에서 정의된 바와 같다.
본 발명의 바람직한 한 구현 예에 따르면, 상기 화합물은 하기 화학식 7 내지 9 중 어느 하나로 표시되는 화합물일 수 있다:
[화학식 7]
[화학식 8]
[화학식 9]
상기 화학식 7 내지 화학식 9에서,
A, R1 내지 R3, a, b, L1 및 L2 각각은 상기 화학식 1에서 정의된 바와 같다.
본 발명의 바람직한 한 구현 예에 따르면, 상기 화합물은 하기 화학식 10 내지 19 중 어느 하나로 표시되는 화합물일 수 있다:
[화학식 10]
[화학식 11]
[화학식 12]
[화학식 13]
[화학식 14]
[화학식 15]
[화학식 16]
[화학식 17]
[화학식 18]
[화학식 19]
상기 화학식 10 내지 화학식 19에서,
R1 내지 R3, a, b, L1 및 L2 각각은 상기 화학식 1에서 정의된 바와 같다.
본 발명의 바람직한 한 구현 예에 따르면, 상기 L1 및 L2는 각각 독립적으로 단일결합, 페닐렌기, 비페닐렌기, 나프탈레닐기, 플루오레닐기 및 카바졸릴기로 이루어진 군에서 선택될 수 있으며, 바람직하게는 단일결합, 페닐렌기, 비페닐렌기 및 나프탈레닐기로 이루어진 군에서 선택될 수 있고, 보다 바람직하게는 단일결합, 페닐렌기, 비페닐렌기 및 나프탈레닐기로 이루어진 군에서 선택될 수 있으나, 상기 L1 및 L2 모두가 단일결합은 아닐 수 있다.
본 발명에서 상기 L1 및 L2 중 적어도 하나가 페닐렌기, 비페닐렌기 또는 나프탈레닐기인 경우, 재료의 기본적인 물성 특성인 HOMO, LUMO가 변하며, 보다 상세하게는 상기 L1 및 L2 모두가 단일결합인 경우와 비교하여 재료의 LUMO 레벨이 상승하여 밴드갭이 넓어져 높은 전류 효율과 낮은 구동 전압을 확보할 수 있다. 가장 바람직하게는 상기 L1 및 L2 중 적어도 하나는 페닐렌기 또는 비페닐렌기일 수 있다.
본 발명의 바람직한 한 구현 예에 따르면, 상기 L1 및 L2는 각각 독립적으로 단일결합이거나, 하기 화학식 A-1 내지 A-11 중 어느 하나로 표시되는 링커일 수 있고, 바람직하게는 상기 L1 및 L2는 각각 독립적으로 하기 화학식 A-1 내지 A-11 중 어느 하나로 표시되는 링커일 수 있다:
본 발명의 바람직한 한 구현 예에 따르면, 상기 L1 및 L2는 각각 독립적으로 단일결합이거나, 하기 화학식 A-1 내지 화학식 A-11 중 어느 하나로 표시되는 링커일 수 있다:
상기 화학식 A-1 내지 A-11에서,
*는 결합이 이루어지는 부분을 의미한다.
본 발명의 바람직한 한 구현 예에 따르면, 상기 L1 및 L2는 각각 독립적으로 단일결합이거나, 상기 화학식 A-2, A-3, A-7, A-8, A-9, A-10 및 A-11중 어느 하나로 표시되는 링커이되, 상기 L1 및 L2 모두가 단일결합은 아닐 수 있고, 보다 바람직하게는 상기 L1 및 L2는 각각 독립적으로 상기 화학식 A-2, A-3, A-7, A-8, A-9, A-10 및 A-11로 표시되는 링커 중 어느 하나일 수 있다.
본 발명에서 상기 화학식 A-2, A-3, A-7, A-8, A-9, A-10 및 A-11 로 표시되는 링커는 입체 장애효과를 가지므로, 상기한 링커를 포함하는 화합물을 전자 수송 보조층 등의 재료로 사용하는 경우 재료의 T1(triplet energy) 값의 상승에 따른 TTF(triplet-triplet fusion) 효과로 발광층에서 엑시톤이 넘어오는 것을 방지하여 추가적인 효율의 상승효과를 기대할 수 있으며, 가장 바람직하게는 L1 및 L2는 각각 독립적으로 상기 화학식 A-2, A-8, A-9 및 A-10 중 어느 하나로 표시되는 링커일 수 있다.
본 발명의 바람직한 한 구현 예에 따르면, 상기 R3는 하기 화학식 B-1 내지 화학식 B-16 중 어느 하나로 표시되는 치환기일 수 있다:
상기 화학식 B-1 내지 B-16에서,
*은 결합이 이루어지는 부분을 의미하고;
t는 0 내지 5의 정수이며,
u는 0 내지 4의 정수이며;
v는 0 내지 3의 정수이며;
w는 0 내지 2의 정수이며;
R4는 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C3~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스파닐기, C6~C60의 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되고;
R5는 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬옥시기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴아민기, C1~C40의 알킬실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스파닐기, C6~C60의 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 C6~C60의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택되고, 상기 R5 복수 개인 경우 이들은 서로 동일하거나 상이하며;
상기 R4 및 R5의 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 아릴기, 헤테로아릴기, 아릴옥시기, 알킬옥시기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴아민기, 알킬실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 아릴포스파닐기, 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 아릴실릴기는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴아민기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C1~C40의 알킬실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스파닐기, C6~C60의 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 C6~C60의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환되거나 비치환되고, 복수 개의 치환기로 치환되는 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 발명의 바람직한 한 구현 예에 따르면, 상기 R3는 상기 화학식 B-5, B-7, B-10 및 B-13 중 어느 하나로 표시되는 치환기일 수 있다.
본 발명의 바람직한 한 구현 예에 따르면, 상기 R4 및 R5는 각각 독립적으로 페닐기, 비페닐기 및 나프탈레닐기로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.
본 발명의 화학식1로 표시되는 화합물은 하기 화합물로 나타낼 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다:
본 발명의 화학식 1의 화합물은 일반적인 합성방법에 따라 합성될 수 있다(Chem. Rev., 60:313 (1960); J. Chem . SOC. 4482 (1955); Chem. Rev. 95: 2457 (1995) 등 참조). 본 발명의 화합물에 대한 상세한 합성 과정은 후술하는 합성예에서 구체적으로 기술하도록 한다.
2. 유기
전계
발광 소자
한편, 본 발명의 다른 측면은 상기한 본 발명에 따른 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자(유기 EL 소자)에 관한 것이다.
구체적으로, 본 발명은 양극(anode), 음극(cathode), 및 상기 양극과 음극 사이에 개재(介在)된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 전계 발광 소자로서, 상기 1층 이상의 유기물층 중 적어도 하나는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다. 이때, 상기 화합물은 단독 또는 2 이상 혼합되어 사용될 수 있다.
상기 1층 이상의 유기물층은 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 발광 보조층, 전자 수송층, 전자 수송 보조층 및 전자 주입층 중 어느 하나 이상일 수 있고, 이 중에서 적어도 하나의 유기물층이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
전술한 본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자의 구조는 특별히 한정되지 않으나, 일 예시로 도 1을 참고하면, 예컨대 서로 마주하는 양극(10)과 음극(20), 그리고 상기 양극(10)과 음극(20) 사이에 위치하는 유기층(30)을 포함한다. 여기서, 상기 유기층(30)은 정공 수송층(31), 발광층(32) 및 전자 수송층(34)을 포함할 수 있다. 또한, 상기 정공 수송층(31)과 발광층(32) 사이에는 정공 수송 보조층(33)을 포함할 수 있으며, 상기 전자 수송층(34)과 발광층(32) 사이에는 전자 수송 보조층(35)을 포함할 수 있다.
본 발명의 다른 예시로 도 2를 참고하면, 상기 유기층(30)은 정공 수송층(31)과 양극(10)사이에 정공 주입층(37)을 더 포함할 수 있으며, 전자 수송층(34)과 음극(20)사이에는 전자 주입층(36)을 추가로 더 포함할 수 있다.
본 발명에서 상기 정공 수송층(31)과 양극(10) 사이에 적층되는 정공 주입층(37)은 양극으로 사용되는 ITO와, 정공 수송층(31)으로 사용되는 유기물질 사이의 계면 특성을 개선할 뿐만 아니라 그 표면이 평탄하지 않은 ITO의 상부에 도포되어 ITO의 표면을 부드럽게 만들어주는 기능을 하는 층으로, 당 기술분야에서 통상적으로 사용되는 것이면 특별한 제한없이 사용할 수 있으며, 예컨대, 아민 화합물을 사용할 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다.
또한, 상기 전자 주입층(36)은 전자수송층의 상부에 적층되어 음극으로부터의 전자 주입을 용이하게 해주어 궁극적으로 전력효율을 개선시키는 기능을 수행하는 층으로, 당 기술분야에서 통상적으로 사용되는 것이면 특별한 제한없이 사용할 수 있으며, 예컨대, LiF, Liq, NaCl, CsF, Li2O, BaO 등의 물질을 이용할 수 있다.
또한, 본 발명에서 도면에는 도시하지 않았으나, 상기 정공 수송 보조층(33)과 발광층(32) 사이에 발광 보조층을 더 포함할 수 있다. 상기 발광 보조층은 발광층(32)에 정공을 수송하는 역할을 하면서 유기층(30)의 두께를 조정하는 역할을 할 수 있다. 상기 발광 보조층은 정공 수송 물질을 포함할 수 있고, 정공 수송층(31)과 동일한 물질로 만들어질 수 있다.
또한, 본 발명에서 도면에는 도시하지 않았으나, 상기 전자 수송층과 발광층 사이에 전자 수송 보조층을 더 포함할 수 있다. 상기 발광층(32)으로 유기 발광 소자 내에서 이온화 포텐셜 레벨을 타고 이동하는 정공이 전자 수송 보조층 의 높은 에너지 장벽에 막혀 전자 수송층으로 확산, 또는 이동하지 못해, 결과적으로 정공을 발광층에 제한시키는 기능을 한다. 이렇게 정공을 발광층에 제한시키는 기능은 환원에 의해 전자를 이동시키는 전자 수송층으로 정공이 확산되는 것을 막아, 산화에 의한 비가역적 분해반응을 통한 수명저하 현상을 억제 하여, 유기 발광 소자의 수명 개선에 기여할 수 있다.
본 발명에서 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 축합된 디벤조 모이어티와 EWG(electron-withdrawing group)가 결합하는 것이 구조적인 특징적이며, 전자 이동성이 특히 우수할 뿐 높은 유리 전이온도 및 열적 안정이 우수하다.
이로 인해, 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물은 전자 수송 능력 및 발광 특성이 우수하기 때문에, 유기 전계 발광 소자의 유기물층인 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층 및 전자 주입층 중 어느 하나의 재료로 사용될 수 있으며, 바람직하게는 발광층, 전자 수송층 및 전자 수송층에 추가로 적층되는 전자 수송 보조층 중 어느 하나의 재료로 사용될 수 있다.
또한, 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물은 발광층에서 생성된 엑시톤이 발광층에 인접하는 전자 수송층 또는 정공 수송층으로 확산되는 것을 방지할 수 있다. 발광층 내에서 발광에 기여하는 엑시톤의 수가 증가되어 소자의 발광 효율이 개선될 수 있고, 소자의 내구성 및 안정성이 향상되어 소자의 수명이 효율적으로 증가될 수 있다. 개발된 재료들이 대부분 저전압 구동이 가능하여 이로 인한 수명이 개선되는 물리적 특징들을 나타낸다. 따라서, 보다 바람직하게는 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물은 발광층의 재료로 사용될 수 있다. 예를 들면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 인광 호스트, 형광 호스트 또는 도펀트 재료로 사용될 수 있으며, 보다 바람직하게는 인광 호스트(청색, 녹색 및/또는 적색의 인광 호스트 재료)로 사용될 수 있다.
또한, 본 발명에서 상기 유기 전계 발광 소자는 상기한 바와 같이 양극, 1층 이상의 유기물층 및 음극이 순차적으로 적층될 뿐만 아니라, 전극과 유기물층 계면에 절연층 또는 접착층을 추가로 포함할 수 있다.
본 발명의 유기 전계 발광 소자는 상기 유기물층 중 적어도 하나 이상(예컨대, 전자 수송 보조층)이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하도록 형성하는 것을 제외하고는, 당 기술 분야에 알려져 있는 재료 및 방법을 이용하여 다른 유기물층 및 전극을 형성하여 제조될 수 있다.
상기 유기물층은 진공 증착법이나 용액 도포법에 의하여 형성될 수 있다. 상기 용액 도포법의 예로는 스핀 코팅, 딥코팅, 닥터 블레이딩, 잉크젯 프린팅 또는 열 전사법 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 발명에서 사용 가능한 기판으로는 특별히 한정되지 않으며, 실리콘 웨이퍼, 석영, 유리판, 금속판, 플라스틱 필름 및 시트 등이 사용될 수 있다.
또, 양극 물질로는 예컨대 정공 주입이 원활하도록 일 함수가 높은 도전체로 만들어질 수 있으며, 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연산화물, 인듐산화물, 인듐 주석 산화물(ITO), 인듐 아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SnO2:Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리티오펜, 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDT), 폴리피롤 또는 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자; 및 카본블랙 등이 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
또, 음극 물질로는 예컨대 전자 주입이 원활하도록 일 함수가 낮은 도전체로 만들어질 수 있으며, 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 타이타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석, 또는 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; 및 LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
이하 본 발명을 실시예를 통하여 상세히 설명하면 다음과 같다. 단, 하기 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐, 본 발명이 하기 실시예에 의해 한정되는 것은 아니다.
[
준비예
1]
DF1 의
합성
<단계 1> 2-
에톡시
-1-(2-
플루오로
-5-
브로모페닐
)나프탈렌의 합성
질소 분위기하에서 2-에톡시나프탈렌-1-보론산 22.7g, 2-플루오로-5-브로모요오도벤젠 30.0g, 테트라키스트리페닐포스핀팔라듐(O) 2.31g, 톨루엔 300mL, 2M 탄산나트륨 수용액 150mL를 플라스크에 투입하여 8시간 가열 환류 교반하였다. 실온까지 냉각 후, 반응 용액을, 톨루엔을 이용하여 추출하고, 수층을 제거한 후, 유기층을 포화식염수로 세정하였다. 유기층을 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 농축하고, 잔사를 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피로 정제하여 2-에톡시-1-(2-플루오로-5-브로모페닐)나프탈렌 24.1g(수율 70%)을 얻었다.
<단계 2> 2-히드록시-1-(2-
플루오로
-5-
브로모페닐
)나프탈렌의 합성
2-에톡시-1-(2-플루오로-5-브로모페닐)나프탈렌 24.1g, 디클로로메탄(탈수)(200mL)을 플라스크에 넣고, 0에 냉각하였다. BBr3 22.0g을 첨가하고, 그 후 실온에서 24시간 교반하였다. 반응 종료 후, 용액을 -78에 냉각하고, 메탄올로 신중히 실활하고, 또한 충분량의 물로 실활하였다. 용액을 분액 로트에 옮기고, 디클로로메탄으로 추출하고, MgSO4로 건조한 후, 실리카 겔 쇼트 칼럼을 통과시켜 원점 불순물의 제거를 행하고, 용액을 농축하고, 얻어진 시료를 60에서 5시간 진공 건조하여 2-히드록시-1-(2-플루오로-5-브로모페닐)나프탈렌의 백색 고체 22.1g(수율 100%)을 얻었다.
<단계 3> 10-
브로모나프토[2,1-b]벤조퓨란의
합성
2-히드록시-1-(2-플루오로-5-브로모페닐)나프탈렌 22.1g, N-메틸-2-피롤리디논(탈수) 300mL, K2CO3 19.3g을 첨가하고, 그 후 200에서 2시간 교반하였다. 반응 종료 후, 용액을 실온까지 냉각하고, 톨루엔(2L)을 첨가하고, 분액 로트에 옮기고, 물로 세정하였다. 이 용액을 MgSO4로 건조한 후, 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피로 정제하여 중간체 (DF1)의 백색 고체 13.5g(수율 65%)을 얻었다.
<단계 4> 중간체 (DF1)의 합성
10-브로모나프토[2,1-b]벤조퓨란 12.6g, 테트라히드로퓨란(탈수) 500mL를 플라스크에 가하고, -78로 냉각하였다. 거기에 n-BuLi(헥산 중 1.60M) 28mL를 첨가하고, 0까지 승온시키면서 2시간 교반하였다. 이어서 다시 -78로 냉각하고, B(OMe)3 11.6g을 가하여, -78에서 10분간 교반한 후, 실온까지 서서히 승온시키면서 5시간 교반하였다. 반응 종료 후, 1N HCl 수용액(100mL)을 첨가하고, 실온에서 1시간 교반하였다. 그 후 분액 깔때기에 옮겨서 아세트산에틸로 추출하였다. 이 용액을 MgSO4로 건조한 후, 농축하고, 헥산으로 세정하여, 중간체 DF1의 백색 고체 7.2g(수율 65％)을 얻었다.
[
준비예
2]
DF2 의
합성
<단계 1> (10-
메톡시페난쓰레
-9-닐)붕소산의 합성
9-메톡시페난쓰렌 15.8g, 테트라히드로퓨란(탈수) 300mL를 플라스크에 가하고, -78로 냉각하였다. 거기에 n-BuLi(헥산 중 1.60M) 66mL를 첨가하고, 그 후, 실온에서 4시간 교반하였다. 이어서 다시 -78로 냉각하여, B(OMe)3 27.3을 첨가하고, -78에서 10분간 교반한 후, 실온에서 5시간 교반하였다. 반응 종료 후, 1N HCl 수용액(200mL)을 첨가하고, 실온에서 1시간 교반하였다. 그 후 분액 깔때기에 옮겨서 아세트산에틸로 추출하였다. 이 용액을 MgSO4로 건조한 후, 농축하고, 헥산으로 세정하여, (10-메톡시페난쓰레-9-닐)붕소산의 백색 고체 14.3g(수율 71％)을 얻었다.
<단계 2> 9-(5-
브로모
-2-
플루오로페닐
)-10-
메톡시페난쓰렌의
합성
질소 분위기 하 (10-메톡시페난쓰레-9-닐)붕소산 14.3g, 5-브로모-2-플루오로요오드벤젠 21.3g, 테트라키스트리페닐포스핀팔라듐(0) 1.64g, 톨루엔 220mL, 2M 탄산나트륨 수용액 110mL를 플라스크에 투입하고, 8시간 가열 환류 교반하였다. 실온까지 냉각한 후, 반응 용액을 톨루엔을 사용하여 추출하고, 수층을 제거한 후, 유기층을 포화식염수로 세정하였다. 유기층을 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 농축하고, 잔사를 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피로 정제하여 9-(5-브로모-2-플루오로페닐)-10-메톡시페난쓰렌 17.6g(수율 75％)을 얻었다.
<단계 3> 10-(5-
브로모
-2-
플루오로페닐
)
페난쓰레
-9-놀의 합성
2-메톡시-3-(2-플루오로-5-브로모페닐)나프탈렌 15.8g, 디클로로메탄(탈수) 200mL를 플라스크에 넣고, 0로 냉각하였다. BBr3 318.0g을 가하고, 그 후 실온에서 24시간 교반하였다. 반응 종료 후, 용액을 -78로 냉각하여, 메탄올로 신중하게 실활시키고, 또한 충분량의 물로 실활시켰다. 용액을 분액 깔때기에 옮겨서 디클로로메탄으로 추출하고, MgSO4로 건조한 후, 실리카 겔 쇼트 칼럼을 통과시켜 원점 불순물의 제거를 행하고, 용액을 농축하여, 얻어진 시료를 60에서 5시간 진공 건조해서 10-(5-브로모-2-플루오로페닐)페난쓰레-9-놀의 백색 고체 15.1g을 얻었다.
<단계 4> 12-
브로모페난쓰로[9,10-b]벤조퓨란의
합성
10-(5-브로모-2-플루오로페닐)페난쓰레-9-놀 15.1g, N-메틸-2-피롤리디논(탈수) 150mL, K2CO3 13.2g을 플라스크에 가하고, 그 후 120에서 2시간 교반하였다. 반응 종료 후, 용액을 실온까지 냉각하고, 톨루엔(200mL)을 첨가하여, 분액 깔때기에 옮겨서, 물로 세정하였다. 이 용액을 MgSO4로 건조한 후, 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피로 정제해서 12-브로모페난쓰로[9,10-b]벤조퓨란의 백색 고체 12.6g(수율 89％)을 얻었다.
<단계 5> 중간체 (DF2)의 합성
10-브로모나프토[2,1-b]벤조퓨란 대신 12-브로모페난쓰로[9,10-b]벤조퓨란을 사용한 것을 제외하고는 준비예 1의 단계 4와 동일한 과정을 수행하여 중간체 DF2의 백색 고체 7.3g(수율 66%)을 얻었다.
[
준비예
3]
DF3 의
합성
<단계 1> 10-
브로모벤조[b]나프토[1,2-e][1,4]
다이옥신의 합성
10-(5-브로모-2-플루오로페닐)페난쓰레-9-놀 대신 1-(5-브로모-2-플루오로페녹시)나프탈렌-2-올 을 사용한 것을 제외하고는 준비예 2의 단계 4와 동일한 과정을 수행하여 10-브로모벤조[b]나프토[1,2-e][1,4]다이옥신의 백색 고체 22.1g(수율 66%)을 얻었다.
<단계 2> 중간체 (DF3)의 합성
10-브로모나프토[2,1-b]벤조퓨란 대신 10-브로모벤조[b]나프토[1,2-e][1,4]다이옥신을 사용한 것을 제외하고는 준비예 1의 단계 4와 동일한 과정을 수행하여 중간체 DF3의 백색 고체 16.3g(수율 71%)을 얻었다.
[
준비예
4]
DF4 의
합성
<단계 1> 11-
브로모벤조[b]페난쓰로[9,10-e]
[1,
4]다이옥신의
합성
10-(5-브로모-2-플루오로페닐)페난쓰레-9-놀 대신 10-(5-브로모-2-플루오로페녹시)페난쓰렌-9-올 을 사용한 것을 제외하고는 준비예 2의 단계 4와 동일한 과정을 수행하여 11-브로모벤조[b]페난쓰로[9,10-e][1,4]다이옥신의 백색 고체 16.3g(수율 68%)을 얻었다.
<단계 2> 중간체 (DF4)의 합성
10-브로모나프토[2,1-b]벤조퓨란 대신 11-브로모벤조[b]페난쓰로[9,10-e][1,4]다이옥신을 사용한 것을 제외하고는 준비예 1의 단계 4와 동일한 과정을 수행하여 중간체 DF4의 백색 고체 12.3g(수율 70%)을 얻었다.
[
준비예
5]
DT1 의
합성
<단계 1>
벤조[b]나프토[1,2-d]싸이오펜의
합성
나프탈렌-2-일(페닐)설펜 23.8g와 tBuOK 13.4g를 디에틸 에테르 50ml와 THF 10ml 혼합물에 녹이고, nBuLi 12.3g을 추가한 뒤 30분간 교반 하였다. 반응 종료 후, 용액을 0로 냉각하여, 메탄올로 신중하게 실활시키고, 또한 충분량의 물로 실활시켰다. 용액을 분액 깔때기에 옮겨서 디클로로메탄으로 추출하고, MgSO4로 건조한 후, 실리카 겔 쇼트 칼럼을 통과시켜 원점 불순물의 제거를 행하고, 용액을 농축하여, 얻어진 시료를 60에서 5시간 진공 건조해서 벤조[b]나프토[1,2-d]싸이오펜의 백색 고체 20.1g(수율 75.2%)을 얻었다.
1H-NMR: δ 9.03 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 8.88 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 8.03 (t, J = 8.8 Hz, 2H), 7.94-7.89 (m, 1H), 7.77-7.73 (m, 1H), 7.63-7.57 (m, 2H), 7.53-7.47 (m, 1H)
<단계 2> 10-
브로모벤조[b]나프토[1,2-d]싸이오펜의
합성
벤조[b]나프토[1,2-d]싸이오펜 20.1g을 CHCl2에 녹인 용액에 Br2 16.1g을 한방울씩 떨어뜨려 첨가한 뒤, 1시간 동안 교반 하였다. 반응 종료 후, 용액을 메탄올로 신중하게 실활시키고, 또한 충분량의 물로 실활시켰다. 용액을 분액 깔때기에 옮겨서 디클로로메탄으로 추출하고, MgSO4로 건조한 후, 실리카 겔 쇼트 칼럼을 통과시켜 원점 불순물의 제거를 행하고, 용액을 농축하여, 얻어진 시료를 60에서 5시간 진공 건조해서 10-브로모벤조[b]나프토[1,2-d]싸이오펜의 노란색 고체 13.2g(수율 62.3%)을 얻었다.
<단계 3> 중간체 (DT1)의 합성
10-브로모나프토[2,1-b]벤조퓨란 대신 10-브로모벤조[b]나프토[1,2-d]싸이오펜을 사용한 것을 제외하고는 준비예 1의 단계 4와 동일한 과정을 수행하여 중간체 DT1의 백색 고체 11.7g(수율 71%)을 얻었다.
[
준비예
6]
DT2 의
합성
<단계 1>
벤조[b]페난쓰로[9,10-d]싸이오펜의
합성
나프탈렌-2-일(페닐)설펜 대신 페난쓰렌-9-일(페닐)설펜을 사용한 것을 제외하고는 준비예 5의 단계 1과 동일한 과정을 수행하여 벤조[b]페난쓰로[9,10-d]싸이오펜의 백색 고체 22.3g(수율 64%)을 얻었다.
<단계 2> 12-
브로모벤조[b]페난쓰로[9,10-d]싸이오펜의
합성
벤조[b]나프토[1,2-d]싸이오펜 대신 벤조[b]페난쓰로[9,10-d]싸이오펜을 사용한 것을 제외하고는 준비예 5의 단계 2과 동일한 과정을 수행하여 12-브로모벤조[b]페난쓰로[9,10-d]싸이오펜의 백색 고체 18.1g(수율 58%)을 얻었다.
<단계 3> 중간체 (DT2)의 합성
10-브로모나프토[2,1-b]벤조퓨란 대신 12-브로모벤조[b]페난쓰로[9,10-d]싸이오펜을 사용한 것을 제외하고는 준비예 1의 단계 4와 동일한 과정을 수행하여 중간체 DT2의 백색 고체 14.3g(수율 68%)을 얻었다.
[
합성예
1] 화합물 6의 합성
DF1 2.0g 과 2-(3-클로로페닐)-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진 3.1g 및 Cs2CO3 2.3g를 섞고 톨루엔 40ml와 에탄올 8ml, 물 8ml 를 첨가한 뒤, Pd(OAc)2 190mg 와 Xphos 900mg 를 넣고 4시간동안 가열, 교반하였다. 반응 종료 후 상온으로 온도를 낮춘 후 여과하였다. 여과액을 물에 붓고 클로로포름으로 추출하고, 유기층을 MgSO4 로 건조하였다. 감압 농축 시킨 뒤 MC : Hex = 1:3으로 컬럼하여 화합물 6의 백색 고체 2.5g(수율 75%)을 얻었다.
1H-NMR: δ 8.52 (d, 1H), 8.36 (d, 5H), 8.01-7.79 (m, 6H), 7.50 (d, 4H), 7.42 (t, 2H), 7.31-7.24 (m, 5H)
Mass : [(M+H)+] : 526
[
합성예
2] 화합물 9의 합성
2-(3-클로로페닐)-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진 대신 4-([1,1'-바이페닐]-4-일)-6-(3-클로로페닐)-2-페닐피리미딘을 사용한 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 9의 백색 고체 2.3g(수율 73%)을 얻었다.
1H-NMR: δ 8.54 (d, 1H), 8.30 (d, 4H), 8.23 (s, 1H), 8.00-7.75 (m, 10H), 7.49 (d, 4H), 7.45 (t, 2H), 7.42 (d, 2H), 7.31-7.24 (m, 3H)
Mass : [(M+H)+] : 601
[
합성예
3] 화합물 26의 합성
2-(3-클로로페닐)-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진 대신 2-(3'-클로로-[1,1'-바이페닐]-3-일)-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진을 사용한 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 26의 백색 고체 2.7g(수율 76%)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 602
[
합성예
4] 화합물 29의 합성
2-(3-클로로페닐)-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진 대신 4-([1,1'-바이페닐]-4-일)-6-(3'-클로로-[1,1'-바이페닐]-3-일)-2-페닐피리미딘을 사용한 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 29의 백색 고체 3.2g(수율 71%)을 얻었다.
1H-NMR: δ 8.56 (d, 1H), 8.35 (d, 2H), 8.30 (d, 2H), 8.22 (s, 1H), 7.99-7.73 (m, 13H), 7.53-7.31 (m, 13H)
Mass : [(M+H)+] : 677
[
합성예
5] 화합물 41의 합성
DF1 대신 DF2 를 사용한 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 41의 백색 고체 2.4g(수율 71%)을 얻었다.
1H-NMR: δ 9.01 (d, 1H), 8.98 (d, 1H), 8.36 (d, 5H), 8.18 (d, 1H), 8.11 (d, 1H), 7.99-7.68 (m, 10H), 7.50-7.46 (m, 6H)
Mass : [(M+H)+] : 576
[
합성예
6] 화합물 44의 합성
DF1 대신 DF2 를 사용한 것을 제외하고는 합성예 2과 동일한 과정을 수행하여 화합물 44의 백색 고체 2.2g(수율 68%)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 651
[
합성예
7] 화합물 66의 합성
DF1 대신 DF2 를 사용한 것을 제외하고는 합성예 4과 동일한 과정을 수행하여 화합물 66의 백색 고체 2.2g(수율 71%)을 얻었다.
1H-NMR: δ 9.08 (d, 1H), 8.93 (d, 1H), 8.35 (d, 5H), 8.19 (d, 1H), 8.15 (d, 1H), 8.03 (s, 1H), 7.97-7.68 (m, 13H), 7.50-7.46 (m, 6H)
Mass : [(M+H)+] : 652
[
합성예
8] 화합물 69의 합성
DF1 대신 DF2 를 사용한 것을 제외하고는 합성예 5과 동일한 과정을 수행하여 화합물 69의 백색 고체 2.2g(수율 71%)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 727
[
합성예
9] 화합물 81의 합성
DF1 대신 DF3 를 사용한 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 81의 백색 고체 2.7g(수율 72%)을 얻었다.
1H-NMR: δ 8.36-8.28 (m, 7H), 7.94 (s, 1H), 7.82 (d, 1H), 7.73-7.68 (m, 4H), 7.50 (m, 6H), 7.39 (d, 1H), 7.29 (s, 1H), 7.15 (d, 1H), 6.98 (d, 1H)
Mass : [(M+H)+] : 542
[
합성예
10] 화합물 84의 합성
DF1 대신 DF3 를 사용한 것을 제외하고는 합성예 2과 동일한 과정을 수행하여 화합물 84의 백색 고체 2.2g(수율 66%)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 617
[
합성예
11] 화합물 106의 합성
DF1 대신 DF3 를 사용한 것을 제외하고는 합성예 4과 동일한 과정을 수행하여 화합물 106의 백색 고체 2.8g(수율 75%)을 얻었다.
1H-NMR: δ 8.36-8.28 (m, 7H), 7.91 (s, 1H), 7.82 (d, 1H), 7.73 (m, 4H), 7.60-7.50 (m, 10H), 7.39 (d, 1H), 7.29 (s, 1H), 7.15 (d, 1H), 6.98 (d, 1H)
Mass : [(M+H)+] : 618
[
합성예
12] 화합물 109의 합성
DF1 대신 DF3 를 사용한 것을 제외하고는 합성예 5과 동일한 과정을 수행하여 화합물 109의 백색 고체 2.1g(수율 70%)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 693
[
합성예
13] 화합물 126의 합성
DF1 대신 DF4 를 사용한 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 126의 백색 고체 2.5g(수율 66%)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 592
[
합성예
14] 화합물 129의 합성
DF1 대신 DF4 를 사용한 것을 제외하고는 합성예 2과 동일한 과정을 수행하여 화합물 129의 백색 고체 3.2 g(수율 76%)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 667
[
합성예
15] 화합물 151의 합성
DF1 대신 DF4 를 사용한 것을 제외하고는 합성예 4과 동일한 과정을 수행하여 화합물 151의 백색 고체 2.2g(수율 55%)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 668
[
합성예
16] 화합물 154의 합성
DF1 대신 DF4 를 사용한 것을 제외하고는 합성예 5과 동일한 과정을 수행하여 화합물 154의 백색 고체 2.4g(수율 70%)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 744
[
합성예
17] 화합물 166의 합성
DF1 대신 DT1 를 사용한 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 166의 백색 고체 2.2g(수율 72%)을 얻었다.
1H-NMR: δ 8.54 (d, 1H), 8.38 (d, 1H), 8.33 (d, 4H), 8.12 (d, 2H), 7.99 (d, 2H), 7.92 (s, 1H), 7.80-7.70 (m, 3H), 7.61-7.50 (m, 9H)
Mass : [(M+H)+] : 542
[
합성예
18] 화합물 169의 합성
DF1 대신 DT1 를 사용한 것을 제외하고는 합성예 2과 동일한 과정을 수행하여 화합물 169의 백색 고체 2.3 g(수율 67%)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 617
[
합성예
19] 화합물 186의 합성
DF1 대신 DT1 를 사용한 것을 제외하고는 합성예 4과 동일한 과정을 수행하여 화합물 186의 백색 고체 2.5g(수율 68%)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 618
[
합성예
20] 화합물 189의 합성
DF1 대신 DT1 를 사용한 것을 제외하고는 합성예 5과 동일한 과정을 수행하여 화합물 189의 백색 고체 2.1g(수율 66%)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 693
[
합성예
21] 화합물 206의 합성
DF1 대신 DT2 를 사용한 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 166의 백색 고체 2.2g(수율 72%)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 592
[
합성예
22] 화합물 209의 합성
DF1 대신 DT2 를 사용한 것을 제외하고는 합성예 2과 동일한 과정을 수행하여 화합물 169의 백색 고체 2.2 g(수율 63%)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 667
[
합성예
23] 화합물 226의 합성
DF1 대신 DT2 를 사용한 것을 제외하고는 합성예 4과 동일한 과정을 수행하여 화합물 186의 백색 고체 3.1g(수율 68%)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 668
[
합성예
24] 화합물 229의 합성
DF1 대신 DT2 를 사용한 것을 제외하고는 합성예 5과 동일한 과정을 수행하여 화합물 189의 백색 고체 2.7g(수율 66%)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 743
[
합성예
25] 화합물 10의 합성
2-(3-클로로페닐)-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진 대신 2-(3-클로로페닐)-4-페닐퀴나졸린을 사용한 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 10의 백색 고체 2.2g(수율 71%)을 얻었다.
1H-NMR: δ 8.54 (d, 1H), 8.38 (d, 1H), 8.13 (d, 1H), 8.00-7.75 (m, 9H), 7.71-7.49 (m, 10H)
Mass : [(M+H)+] : 499
[
합성예
26] 화합물 30의 합성
2-(3-클로로페닐)-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진 대신 2-(3'-클로로-[1,1'-바이페닐]-3-일)-4-페닐퀴나졸린을 사용한 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 30의 백색 고체 2.7g(수율 74%)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 575
[
합성예
27] 화합물 45의 합성
DF1 대신 DF2 를 사용한 것을 제외하고는 합성예 3과 동일한 과정을 수행하여 화합물 45의 백색 고체 2.7g(수율 73%)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 549
[
합성예
28] 화합물 70의 합성
DF1 대신 DF2 를 사용한 것을 제외하고는 합성예 6과 동일한 과정을 수행하여 화합물 70의 백색 고체 2.5g(수율 73%)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 625
[
합성예
29] 화합물 85의 합성
DF1 대신 DF3 를 사용한 것을 제외하고는 합성예 3과 동일한 과정을 수행하여 화합물 85의 백색 고체 2.6g(수율 71%)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 515
[
합성예
30] 화합물 110의 합성
DF1 대신 DF3 를 사용한 것을 제외하고는 합성예 6과 동일한 과정을 수행하여 화합물 110의 백색 고체 2.3g(수율 74%)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 591
[
합성예
31] 화합물 130의 합성
DF1 대신 DF4 를 사용한 것을 제외하고는 합성예 3과 동일한 과정을 수행하여 화합물 130의 백색 고체 2.9g(수율 70%)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 565
[
합성예
32] 화합물 155의 합성
DF1 대신 DF4 를 사용한 것을 제외하고는 합성예 6과 동일한 과정을 수행하여 화합물 155의 백색 고체 2.6g(수율 74%)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 641
[
합성예
33] 화합물 170의 합성
DF1 대신 DT1 를 사용한 것을 제외하고는 합성예 3과 동일한 과정을 수행하여 화합물 170의 백색 고체 3.1g(수율 67%)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 515
[
합성예
34] 화합물 190의 합성
DF1 대신 DT1 를 사용한 것을 제외하고는 합성예 6과 동일한 과정을 수행하여 화합물 190의 백색 고체 2.3g(수율 71%)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 591
[
합성예
35] 화합물 210의 합성
DF1 대신 DT2 를 사용한 것을 제외하고는 합성예 3과 동일한 과정을 수행하여 화합물 170의 백색 고체 3.1g(수율 67%)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 565
[
합성예
36] 화합물 230의 합성
DF1 대신 DT2 를 사용한 것을 제외하고는 합성예 6과 동일한 과정을 수행하여 화합물 190의 백색 고체 2.5g(수율 74%)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 641
[
합성예
37] 화합물 401의 합성
<단계 1> 4,4,5,5-
테트라메틸
-2-(
나프토[2,1-b]벤조퓨란
-8-일)-1,3,2-
디옥사보로란합성
8-브로모나프토[2,1-b]벤조퓨란 (50.0g, 168.3 mmol), 4,4,4',4',5,5,5',5'-옥타메틸-2,2'-비(1,3,2-디옥사보로란) (51.3 g, 201.9 mmol) 및 Pd(dppf)Cl2 (4.1 g, 5.1 mmol), KOAc 33.0 g, 336.5 mmol)을 1,4-Dioxane 1000ml에 넣고 12시간동안 가열환류하였다. 반응 종결 후 메틸렌클로라이드로 추출하고 MgSO4를 넣고 필터하였다. 필터된 유기층의 용매를 제거한 후 컬럼크로마토그래피를 이용하여 목적 화합물인 4,4,5,5-테트라메틸-2-(나프토[2,1-b]벤조퓨란-8-일)-1,3,2-디옥사보로란 (46.3 g, 수율 80 %)을 얻었다.
[LCMS] : 345
<단계 2> 화합물 1의 합성
<단계 1>에서 얻은 목적 화합물 (5 g, 14.5 mmol)와 2-(3''-클로로-[1,1':3',1''-테르페닐]-3-일)-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진 (7.2 g, 14.5 mmol) 및 Pd(OAc)2 (0.3 g, 1.4 mmol), Xphos (1.4 g, 2.9 mmol), Cs2CO3 (9.5 g, 29.5 mmol)을 톨루엔 100ml, EtOH 20ml, H2O 20ml 에 넣고 12시간동안 가열환류하였다. 반응 종결 후 메틸렌클로라이드로 추출하고 MgSO4를 넣고 필터하였다. 필터된 유기층의 용매를 제거한 후 컬럼크로마토그래피를 이용하여 목적 화합물인 화합물 1 (6.9 g, 수율 70 %)을 얻었다.
[LCMS] : 678
[
합성예
38] 화합물 402의 합성
합성예 37의 <단계 2>에서 사용된 2-(3''-클로로-[1,1':3',1''-테르페닐]-3-일)-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진 대신 2-([1,1'-비페닐]-4-일)-4-(3''-클로로-[1,1':3',1''-테르페닐]-3-일)-6-페닐-1,3,5-트리아진 (8.3 g, 14.5 mmol) 을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 37과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 화합물 402 (7.9 g, 수율 72 %)을 얻었다.
[LCMS] : 754
[
합성예
39] 화합물 408의 합성
합성예 37의 <단계 1>에서 사용된 8-브로모나프토[2,1-b]벤조퓨란 대신 9-브로모나프토[2,1-b]벤조퓨란 (50.0g, 168.3 mmol) 을, <단계 2>에서 사용된 2-(3''-클로로-[1,1':3',1''-테르페닐]-3-일)-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진 대신 2-(3''-클로로-[1,1':3',1''-테르페닐]-3-일)-4,6-디(나프탈렌-2-일)-1,3,5-트리아진 (8.7 g, 14.5 mmol) 을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 37과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 화합물 408 (7.9 g, 수율 70 %)을 얻었다.
[LCMS] : 778
[
합성예
40] 화합물 409의 합성
합성예 37의 <단계 1>에서 사용된 8-브로모나프토[2,1-b]벤조퓨란 대신 10-브로모나프토[2,1-b]벤조퓨란 (50.0g, 168.3 mmol) 을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 37과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 화합물 409 (7.3 g, 수율 74 %)을 얻었다.
[LCMS] : 678
[
합성예
41] 화합물 410의 합성
합성예 37의 <단계 1>에서 사용된 8-브로모나프토[2,1-b]벤조퓨란 대신 10-브로모나프토[2,1-b]벤조퓨란 (50.0g, 168.3 mmol) 을, <단계 2>에서 사용된 2-(3''-클로로-[1,1':3',1''-테르페닐]-3-일)-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진 대신 2-([1,1'-비페닐]-4-일)-4-(3''-클로로-[1,1':3',1''-테르페닐]-3-일)-6-페닐-1,3,5-트리아진 (8.3 g, 14.5 mmol) 을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 37과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 화합물 410 (7.8 g, 수율 71 %)을 얻었다.
[LCMS] : 754
[
합성예
42] 화합물 411의 합성
합성예 37 의 <단계 1>에서 사용된 8-브로모나프토[2,1-b]벤조퓨란 대신 10-브로모나프토[2,1-b]벤조퓨란 (50.0g, 168.3 mmol) 을, <단계 2>에서 사용된 2-(3''-클로로-[1,1':3',1''-테르페닐]-3-일)-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진 대신 -([1,1'-biphenyl]-3-yl)-4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-6-(3''-chloro-[1,1':3',1''-terphenyl]-3-yl)-1,3,5-triazine (9.4 g, 14.5 mmol) 을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 37과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 화합물 411 (7.8 g, 수율 55 %)을 얻었다.
[LCMS] : 831
[
합성예
43] 화합물 412의 합성
합성예 37 의 <단계 1>에서 사용된 8-브로모나프토[2,1-b]벤조퓨란 대신 10-브로모나프토[2,1-b]벤조퓨란 (50.0g, 168.3 mmol) 을, <단계 2>에서 사용된 2-(3''-클로로-[1,1':3',1''-테르페닐]-3-일)-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진 대신 2-(3''-chloro-[1,1':3',1''-terphenyl]-3-yl)-4,6-di(naphthalen-1-yl)-1,3,5-triazine (8.6 g, 14.5 mmol) 을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 37과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 화합물 412 (7.4 g, 수율 51 %)을 얻었다.
[LCMS] : 778
[
합성예
44] 화합물 425의 합성
합성예 37의 <단계 1>에서 사용된 8-브로모나프토[2,1-b]벤조퓨란 대신 8-브로모나프토[1,2-b]벤조퓨란 (50.0g, 168.3 mmol) 을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 37과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 화합물 425 (6.9 g, 수율 70 %)을 얻었다.
[LCMS] : 678
[
합성예
45] 화합물 433의 합성
합성예 37의 <단계 1>에서 사용된 8-브로모나프토[2,1-b]벤조퓨란 대신 3-브로모나프토[2,3-b]벤조퓨란 (50.0g, 168.3 mmol) 을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 37과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 화합물 433 (6.1 g, 수율 53 %)을 얻었다.
[LCMS] : 678
[
합성예
46] 화합물 441의 합성
합성예 37의 <단계 1>에서 사용된 8-브로모나프토[2,1-b]벤조퓨란 대신 2-브로모나프토[2,3-b]벤조퓨란 (50.0g, 168.3 mmol) 을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 37과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 화합물 441 (6.9 g, 수율 70 %)을 얻었다.
[LCMS] : 678
[
합성예
47] 화합물 446의 합성
합성예 37의 <단계 1>에서 사용된 8-브로모나프토[2,1-b]벤조퓨란 대신 1-브로모나프토[2,3-b]벤조퓨란 (50.0g, 168.3 mmol) 을, <단계 2>에서 사용된 2-(3''-클로로-[1,1':3',1''-테르페닐]-3-일)-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진 대신 2-([1,1'-비페닐]-4-일)-4-(3''-클로로-[1,1':3',1''-테르페닐]-3-일)-6-페닐-1,3,5-트리아진 (8.3 g, 14.5 mmol) 을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 37과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 화합물 446 (7.9 g, 수율 72 %)을 얻었다.
[LCMS] : 754
[
합성예
48] 화합물 449의 합성
합성예 37의 <단계 1>에서 사용된 8-브로모나프토[2,1-b]벤조퓨란 대신 8-브로모벤조[b]나프토[1,2-d]티오펜 (52.7g, 168.3 mmol) 을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 37과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 화합물 449 (7.0 g, 수율 70 %)을 얻었다.
[LCMS] : 694
[
합성예
49] 화합물 450의 합성
합성예 37의 <단계 1>에서 사용된 8-브로모나프토[2,1-b]벤조퓨란 대신 8-브로모벤조[b]나프토[1,2-d]티오펜 (52.7g, 168.3 mmol) 을, <단계 2>에서 사용된 2-(3''-클로로-[1,1':3',1''-테르페닐]-3-일)-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진 대신 2-([1,1'-비페닐]-4-일)-4-(3''-클로로-[1,1':3',1''-테르페닐]-3-일)-6-페닐-1,3,5-트리아진 (8.3 g, 14.5 mmol) 을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 37과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 화합물 450 (7.5 g, 수율 67 %)을 얻었다.
[LCMS] : 770
[
합성예
50] 화합물 456의 합성
합성예 37의 <단계 1>에서 사용된 8-브로모나프토[2,1-b]벤조퓨란 대신 9-브로모벤조[b]나프토[1,2-d]티오펜 (52.7g, 168.3 mmol) 을, <단계 2>에서 사용된 2-(3''-클로로-[1,1':3',1''-테르페닐]-3-일)-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진 대신 2-(3''-클로로-[1,1':3',1''-테르페닐]-3-일)-4,6-디(나프탈렌-2-일)-1,3,5-트리아진 (8.7 g, 14.5 mmol) 을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 37과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 화합물 456 (7.4 g, 수율 65 %)을 얻었다.
[LCMS] : 794
[
합성예
51] 화합물 457의 합성
합성예 37의 <단계 1>에서 사용된 8-브로모나프토[2,1-b]벤조퓨란 대신 10-브로모벤조[b]나프토[1,2-d]티오펜 (52.7g, 168.3 mmol) 을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 37과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 화합물 457 (7.0 g, 수율 70 %)을 얻었다.
[LCMS] : 694
[
합성예
52] 화합물 458의 합성
합성예 37의 <단계 1>에서 사용된 8-브로모나프토[2,1-b]벤조퓨란 대신 10-브로모벤조[b]나프토[1,2-d]티오펜 (52.7g, 168.3 mmol) 을, <단계 2>에서 사용된 2-(3''-클로로-[1,1':3',1''-테르페닐]-3-일)-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진 대신 2-([1,1'-비페닐]-4-일)-4-(3''-클로로-[1,1':3',1''-테르페닐]-3-일)-6-페닐-1,3,5-트리아진 (8.3 g, 14.5 mmol) 을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 37과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 화합물 458 (8.0 g, 수율 72 %)을 얻었다.
[LCMS] : 770
[
합성예
53] 화합물 463의 합성
합성예 37의 <단계 1>에서 사용된 8-브로모나프토[2,1-b]벤조퓨란 대신 11-브로모벤조[b]나프토[1,2-d]티오펜 (52.7g, 168.3 mmol) 을, <단계 2>에서 사용된 2-(3''-클로로-[1,1':3',1''-테르페닐]-3-일)-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진 대신 2,4-디([1,1'-비페닐]-3-일)-6-(3''-클로로-[1,1':3',1''-테르페닐]-3-일)-1,3,5-트리아진 (9.4 g, 14.5 mmol) 을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 37과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 화합물 463 (8.3 g, 수율 68 %)을 얻었다.
[LCMS] : 847
[
합성예
54] 화합물 465의 합성
합성예 37의 <단계 1>에서 사용된 8-브로모나프토[2,1-b]벤조퓨란 대신 10-브로모벤조[b]나프토[2,1-d]티오펜 (52.7g, 168.3 mmol) 을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 37과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 화합물 465 (7.0 g, 수율 70 %)을 얻었다.
[LCMS] : 694
[
합성예
55] 화합물 473의 합성
합성예 37의 <단계 1>에서 사용된 8-브로모나프토[2,1-b]벤조퓨란 대신 8-브로모벤조[b]나프토[2,1-d]티오펜 (52.7g, 168.3 mmol) 을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 37과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 화합물 473 (7.0 g, 수율 70 %)을 얻었다.
[LCMS] : 694
[
합성예
56] 화합물 488의 합성
합성예 37의 <단계 1>에서 사용된 8-브로모나프토[2,1-b]벤조퓨란 대신 3-브로모벤조[b]나프토[2,3-d]티오펜 (52.7g, 168.3 mmol) 을, <단계 2>에서 사용된 2-(3''-클로로-[1,1':3',1''-테르페닐]-3-일)-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진 대신 2-(3''-클로로-[1,1':3',1''-테르페닐]-3-일)-4,6-디(나프탈렌-1-일)-1,3,5-트리아진 (8.7 g, 14.5 mmol) 을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 37과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 화합물 488 (7.3 g, 수율 64 %)을 얻었다.
[LCMS] : 794
[
합성예
57] 화합물 489의 합성
합성예 37의 <단계 1>에서 사용된 8-브로모나프토[2,1-b]벤조퓨란 대신 2-브로모벤조[b]나프토[2,3-d]티오펜 (52.7g, 168.3 mmol) 을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 37과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 화합물 489 (7.0 g, 수율 70 %)을 얻었다.
[LCMS] : 694
[
합성예
58] 화합물 494의 합성
합성예 37의 <단계 1>에서 사용된 8-브로모나프토[2,1-b]벤조퓨란 대신 1-브로모벤조[b]나프토[2,3-d]티오펜 (52.7g, 168.3 mmol) 을, <단계 2>에서 사용된 2-(3''-클로로-[1,1':3',1''-테르페닐]-3-일)-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진 대신 2-([1,1'-비페닐]-4-일)-4-(3''-클로로-[1,1':3',1''-테르페닐]-3-일)-6-페닐-1,3,5-트리아진 (8.3 g, 14.5 mmol) 을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 37과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 화합물 494 (7.3 g, 수율 66 %)을 얻었다.
[LCMS] : 770
[
합성예
59] 화합물 498의 합성
합성예 37의 <단계 1>에서 사용된 8-브로모나프토[2,1-b]벤조퓨란 대신 10-bromophenanthro[9,10-b]benzofuran (58.5g, 168.3 mmol) 을, <단계 2>에서 사용된 2-(3''-클로로-[1,1':3',1''-테르페닐]-3-일)-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진 대신 2-([1,1'-비페닐]-4-일)-4-(3''-클로로-[1,1':3',1''-테르페닐]-3-일)-6-페닐-1,3,5-트리아진 (8.3 g, 14.5 mmol) 을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 37과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 화합물 498 (8.3 g, 수율 72 %)을 얻었다.
[LCMS] : 804
[
합성예
60] 화합물 505의 합성
합성예 37의 <단계 1>에서 사용된 8-브로모나프토[2,1-b]벤조퓨란 대신 12-bromophenanthro[9,10-b]benzofuran (58.5g, 168.3 mmol) 을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 37과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 화합물 505 (7.1 g, 수율 68 %)을 얻었다.
[LCMS] : 728
[
합성예
61] 화합물 513의 합성
합성예 37의 <단계 1>에서 사용된 8-브로모나프토[2,1-b]벤조퓨란 대신 10-bromobenzo[b]phenanthro[9,10-d]thiophene (61.1g, 168.3 mmol) 을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 37과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 화합물 513 (7.4 g, 수율 68 %)을 얻었다.
[LCMS] : 744
[
합성예
62] 화합물 521의 합성
합성예 37의 <단계 1>에서 사용된 8-브로모나프토[2,1-b]벤조퓨란 대신 12-bromobenzo[b]phenanthro[9,10-d]thiophene (61.1g, 168.3 mmol) 을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 37과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 화합물 521 (7.4 g, 수율 68 %)을 얻었다.
[LCMS] : 744
[
합성예
63] 화합물 530의 합성
합성예 37의 <단계 1>에서 사용된 8-브로모나프토[2,1-b]벤조퓨란 대신 1-bromobenzo[b]naphtho[2,3-e][1,4]dioxine (52.7g, 168.3 mmol) 을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 37과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 화합물 530 (6.0 g, 수율 60 %)을 얻었다.
[LCMS] : 694
[
합성예
64] 화합물 533의 합성
합성예 37의 <단계 1>에서 사용된 8-브로모나프토[2,1-b]벤조퓨란 대신 9-bromobenzo[b]naphtho[1,2-e][1,4]dioxine (52.7g, 168.3 mmol) 을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 37과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 화합물 533 (6.6 g, 수율 66 %)을 얻었다.
[LCMS] : 694
[
합성예
65] 화합물 534의 합성
합성예 37의 <단계 1>에서 사용된 8-브로모나프토[2,1-b]벤조퓨란 대신 2-bromobenzo[b]naphtho[2,3-e][1,4]dioxine (52.7g, 168.3 mmol) 을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 37과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 화합물 534 (6.0 g, 수율 60 %)을 얻었다.
[LCMS] : 694
[
합성예
66] 화합물 536의 합성
합성예 37의 <단계 1>에서 사용된 8-브로모나프토[2,1-b]벤조퓨란 대신 11-bromobenzo[b]phenanthro[9,10-e][1,4]dioxine (61.1g, 168.3 mmol) 을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 37과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 화합물 536 (6.1 g, 수율 58 %)을 얻었다.
[LCMS] : 744
[
실시예
1 ~ 54] 녹색 유기
전계
발광 소자의 제작
합성예에서 합성한 화합물 1 ~ 536를 통상적으로 알려진 방법으로 고순도 승화정제를 한 후 아래의 과정에 따라 녹색 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.
먼저, ITO (Indium tin oxide)가 1500Å 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 증류수 초음파로 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면 이소프로필 알코올, 아세톤, 메탄올 등의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 UV OZONE 세정기 (Power sonic 405, 화신테크)로 이송시킨 다음 UV를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정하고 진공 증착기로 기판을 이송하였다.
이렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에 m-MTDATA (60 nm)/TCTA (80 nm)/ 화합물 1~ 화합물 536 + 10 % Ir(ppy)3 (30nm)/BCP (10 nm)/Alq3 (30 nm)/LiF (1 nm)/Al (200 nm) 순으로 적층하여 유기 EL 소자를 제작하였다.
m-MTDATA, TCTA, Ir(ppy)3, CBP 및 BCP의 구조는 하기와 같다.
[
비교예
1] 녹색 유기
전계
발광 소자의 제작
발광층 형성시 발광 호스트 물질로서 화합물 6 대신 CBP를 사용하는 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 과정으로 녹색 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.
[
평가예
1]
실시예 1 ~ 54 및 비교예 1에서 제작한 각각의 녹색 유기 전계 발광 소자에 대하여 전류밀도 (10) mA/㎠에서의 구동전압, 전류 효율 및 발광 피크를 측정하고, 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
| 샘플 | 호스트 | 구동 전압 (V) |
EL 피크 (nm) |
전류효율 (cd/A) |
| 실시예 1 | 화합물 6 | 6.62 | 516 | 40.2 |
| 실시예 2 | 화합물 9 | 6.73 | 517 | 41.6 |
| 실시예 3 | 화합물 26 | 6.89 | 515 | 38.4 |
| 실시예 4 | 화합물 29 | 6.66 | 516 | 43.2 |
| 실시예 5 | 화합물 41 | 6.35 | 518 | 41.4 |
| 실시예 6 | 화합물 44 | 6.43 | 515 | 46.3 |
| 실시예 7 | 화합물 66 | 6.34 | 514 | 42.8 |
| 실시예 8 | 화합물 69 | 6.45 | 515 | 44.6 |
| 실시예 9 | 화합물 81 | 6.65 | 516 | 42.3 |
| 실시예 10 | 화합물 84 | 6.54 | 517 | 44.2 |
| 실시예 11 | 화합물 106 | 6.84 | 515 | 43.4 |
| 실시예 12 | 화합물 109 | 6.53 | 516 | 47.2 |
| 실시예 13 | 화합물 126 | 6.57 | 515 | 41.5 |
| 실시예 14 | 화합물 129 | 6.72 | 516 | 42.8 |
| 실시예 15 | 화합물 151 | 6.63 | 516 | 42.9 |
| 실시예 16 | 화합물 154 | 6.68 | 517 | 45.1 |
| 실시예 17 | 화합물 166 | 6.48 | 515 | 44.8 |
| 실시예 18 | 화합물 169 | 6.63 | 516 | 43.5 |
| 실시예 19 | 화합물 186 | 6.52 | 517 | 42.7 |
| 실시예 20 | 화합물 189 | 6.58 | 516 | 43.1 |
| 실시예 21 | 화합물 206 | 6.77 | 515 | 43.8 |
| 실시예 22 | 화합물 209 | 6.63 | 516 | 42.4 |
| 실시예 23 | 화합물 226 | 6.62 | 515 | 41.8 |
| 실시예 24 | 화합물 229 | 6.81 | 514 | 39.9 |
| 실시예 25 | 화합물 401 | 6.46 | 516 | 47.2 |
| 실시예 26 | 화합물 402 | 6.45 | 515 | 47.8 |
| 실시예 27 | 화합물 408 | 6.41 | 516 | 47.6 |
| 실시예 28 | 화합물 409 | 6.21 | 516 | 49.1 |
| 실시예 29 | 화합물 410 | 6.30 | 517 | 48.5 |
| 실시예 30 | 화합물 411 | 6.32 | 515 | 48.2 |
| 실시예 31 | 화합물 412 | 6.32 | 516 | 47.7 |
| 실시예 32 | 화합물 425 | 6.28 | 515 | 47.7 |
| 실시예 33 | 화합물 433 | 6.29 | 516 | 47.9 |
| 실시예 34 | 화합물 441 | 6.39 | 516 | 48.1 |
| 실시예 35 | 화합물 446 | 6.41 | 515 | 47.8 |
| 실시예 36 | 화합물 449 | 6.45 | 516 | 47.5 |
| 실시예 37 | 화합물 450 | 6.48 | 516 | 47.6 |
| 실시예 38 | 화합물 456 | 6.35 | 517 | 47.5 |
| 실시예 39 | 화합물 457 | 6.49 | 515 | 47.5 |
| 실시예 40 | 화합물 458 | 6.39 | 517 | 47.8 |
| 실시예 41 | 화합물 463 | 6.38 | 515 | 47.2 |
| 실시예 42 | 화합물 465 | 6.37 | 516 | 47.3 |
| 실시예 43 | 화합물 473 | 6.39 | 515 | 47.4 |
| 실시예 44 | 화합물 488 | 6.38 | 516 | 47.6 |
| 실시예 45 | 화합물 489 | 6.48 | 517 | 47.5 |
| 실시예 46 | 화합물 494 | 6.35 | 516 | 48.0 |
| 실시예 47 | 화합물 498 | 6.45 | 515 | 47.4 |
| 실시예 48 | 화합물 505 | 6.38 | 516 | 47.4 |
| 실시예 49 | 화합물 513 | 6.34 | 515 | 47.9 |
| 실시예 50 | 화합물 521 | 6.42 | 514 | 47.2 |
| 실시예 51 | 화합물 530 | 6.42 | 516 | 47.4 |
| 실시예 52 | 화합물 533 | 6.43 | 515 | 47.6 |
| 실시예 53 | 화합물 534 | 6.39 | 515 | 48.2 |
| 실시예 54 | 화합물 536 | 6.40 | 516 | 48.0 |
| 비교예 1 | CBP | 6.93 | 516 | 38.2 |
상기 표 1에 나타낸 바와 같이, 본 발명에 따른 화합물을 녹색 유기 전계 발광 소자의 발광층으로 사용하였을 경우(실시예 1 ~ 54) 종래 CBP를 사용한 녹색 유기 전계 발광 소자(비교예1)와 비교해 볼 때 효율 및 구동전압 면에서 보다 우수한 성능을 나타내는 것을 알 수 있다.
[
실시예
55 ~ 85] 적색 유기
전계
발광 소자의 제조
합성예에서 합성한 화합물을 통상적으로 알려진 방법으로 고순도 승화정제를 한 후 아래의 과정에 따라 적색 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.
먼저, ITO (Indium tin oxide)가 1500Å 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 증류수 초음파로 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면 이소프로필 알코올, 아세톤, 메탄올 등의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 UV OZONE 세정기 (Power sonic 405, 화신테크)로 이송시킨 다음 UV를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정하고 진공 증착기로 기판을 이송하였다.
이렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에 m-MTDATA (60 nm)/TCTA (80 nm)/ 화합물 1~ 화합물 536 + 10 % (piq)2Ir(acac) (300nm)/BCP (10 nm)/Alq3 (30 nm)/LiF (1 nm)/Al (200 nm) 순으로 적층하여 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.
[
비교예
2] 적색 유기
전계
발광 소자의 제조
발광층 형성시 발광 호스트 물질로서 상기 화합물 10 대신 CBP를 사용하는 것을 제외하고는 상기 실시예 55와 동일한 과정으로 적색 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.
상기 실시예 55 ~ 85 및 비교예2 에서 사용된 m-MTDATA, (piq)2Ir(acac), CBP 및 BCP의 구조는 하기와 같다.
[
평가예
2]
실시예 55 ~ 85 및 비교예 2에서 제작한 각각의 적색 유기 전계 발광 소자에 대하여 전류밀도 10 mA/㎠에서의 구동전압 및 전류효율을 측정하고, 그 결과를 하기 표 2에 나타내었다.
| 샘플 | 호스트 | 구동 전압 (V) |
전류효율 (cd/A) |
| 실시예 55 | 화합물 10 | 4.49 | 12.5 |
| 실시예 56 | 화합물 30 | 4.58 | 12.4 |
| 실시예 57 | 화합물 45 | 4.37 | 12.7 |
| 실시예 58 | 화합물 70 | 4.69 | 13.6 |
| 실시예 59 | 화합물 85 | 4.29 | 12.4 |
| 실시예 60 | 화합물 109 | 4.48 | 13.4 |
| 실시예 61 | 화합물 130 | 4.82 | 14.6 |
| 실시예 62 | 화합물 155 | 4.41 | 18.2 |
| 실시예 63 | 화합물 170 | 4.23 | 17.4 |
| 실시예 64 | 화합물 190 | 4.52 | 14.4 |
| 실시예 65 | 화합물 210 | 4.82 | 17.1 |
| 실시예 66 | 화합물 230 | 4.22 | 15.8 |
| 실시예 67 | 화합물 401 | 4.10 | 17.9 |
| 실시예 68 | 화합물 402 | 4.12 | 17.8 |
| 실시예 69 | 화합물 408 | 4.18 | 18.0 |
| 실시예 70 | 화합물 409 | 3.90 | 19.1 |
| 실시예 71 | 화합물 410 | 3.91 | 18.5 |
| 실시예 72 | 화합물 411 | 4.13 | 18.9 |
| 실시예 73 | 화합물 412 | 4.21 | 18.2 |
| 실시예 74 | 화합물 425 | 4.19 | 18.2 |
| 실시예 75 | 화합물 433 | 4.21 | 17.4 |
| 실시예 76 | 화합물 489 | 4.32 | 17.5 |
| 실시예 77 | 화합물 494 | 4.33 | 17.2 |
| 실시예 78 | 화합물 498 | 4.29 | 17.8 |
| 실시예 79 | 화합물 505 | 4,41 | 17.2 |
| 실시예 80 | 화합물 513 | 4.26 | 17.4 |
| 실시예 81 | 화합물 521 | 4.32 | 17.9 |
| 실시예 82 | 화합물 530 | 4.28 | 18.0 |
| 실시예 83 | 화합물 533 | 4.29 | 18.1 |
| 실시예 84 | 화합물 534 | 4.30 | 18.2 |
| 실시예 85 | 화합물 536 | 4.27 | 18.2 |
| 비교예 2 | CBP | 5.25 | 8.2 |
상기 표 2에 나타낸 바와 같이, 본 발명에 따른 화합물을 적색 유기 전계 발광 소자의 발광층의 재료로 사용하였을 경우(실시예 55 ~ 85) 종래 CBP를 발광층의 재료로 사용한 적색 유기 전계 발광 소자(비교예 2)와 비교해 볼 때 효율 및 구동전압 면에서 우수한 성능을 나타내는 것을 알 수 있다.
[
실시예
86 내지 139] 청색 유기
전계
발광 소자의 제작
합성 예에서 합성된 화합물를 통상적으로 알려진 방법으로 고순도 승화정제를 한 후, 하기와 같이 청색 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.
먼저, ITO (Indium tin oxide)가 1500 Å 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 증류수 초음파로 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면, 이소프로필 알코올, 아세톤, 메탄올 등의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후, UV OZONE 세정기(Power sonic 405, 화신테크)로 이송시킨 다음 UV를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정하고 진공 증착기로 기판을 이송하였다.
상기와 같이 준비된 ITO 투명 전극 위에, DS-205 (㈜두산전자, 80 nm)/NPB (15 nm)/ADN + 5 % DS-405 (㈜두산전자, 30nm)/합성예 1 내지 66에서 합성된 각각의 화합물 (30 nm)/LiF (1 nm)/Al (200 nm) 순으로 적층하여 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.
[
비교예
3] 청색 유기
전계
발광 소자의 제작
전자 수송층 물질로서 합성예 1에서 합성된 화합물 대신 대신 Alq3을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 실시예 86과 동일하게 수행하여 청색 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.
[
평가예
3]
상기 실시예 86 내지 139 및 비교예 3에서 제작한 각각의 청색 유기 전계 발광 소자에 대하여 전류밀도 (10) mA/㎠에서의 구동전압, 전류효율 및 발광 피크를 측정하고, 그 결과를 하기 표 3에 나타내었다.
| 샘플 | 호스트 | 구동 전압 (V) |
EL 피크 (nm) |
전류효율 (cd/A) |
| 실시예 86 | 화합물 6 | 4.2 | 459 | 6.8 |
| 실시예 87 | 화합물 9 | 4.3 | 458 | 6.8 |
| 실시예 88 | 화합물 26 | 4.2 | 459 | 6.9 |
| 실시예 89 | 화합물 29 | 4.3 | 459 | 6.7 |
| 실시예 90 | 화합물 41 | 4.4 | 458 | 6.8 |
| 실시예 91 | 화합물 44 | 4.3 | 459 | 6.9 |
| 실시예 92 | 화합물 66 | 4.1 | 459 | 6.7 |
| 실시예 93 | 화합물 69 | 4.0 | 459 | 7.0 |
| 실시예 94 | 화합물 81 | 4.2 | 459 | 6.7 |
| 실시예 95 | 화합물 84 | 4.4 | 458 | 6.6 |
| 실시예 96 | 화합물 106 | 4.4 | 459 | 6.6 |
| 실시예 97 | 화합물 109 | 4.5 | 459 | 6.5 |
| 실시예 98 | 화합물 126 | 4.2 | 458 | 6.8 |
| 실시예 99 | 화합물 129 | 4.3 | 459 | 6.9 |
| 실시예 100 | 화합물 151 | 4.3 | 459 | 6.8 |
| 실시예 101 | 화합물 154 | 4.6 | 458 | 6.9 |
| 실시예 102 | 화합물 166 | 4.3 | 459 | 6.7 |
| 실시예 103 | 화합물 169 | 4.2 | 459 | 7.0 |
| 실시예 104 | 화합물 186 | 4.1 | 459 | 6.8 |
| 실시예 105 | 화합물 189 | 4.2 | 459 | 7.0 |
| 실시예 106 | 화합물 206 | 4.2 | 459 | 6.8 |
| 실시예 107 | 화합물 209 | 4.2 | 459 | 6.8 |
| 실시예 108 | 화합물 226 | 4.3 | 458 | 6.7 |
| 실시예 109 | 화합물 229 | 4.3 | 459 | 6.9 |
| 실시예 110 | 화합물 401 | 4.5 | 459 | 7.0 |
| 실시예 111 | 화합물 402 | 4.2 | 459 | 6.7 |
| 실시예 112 | 화합물 408 | 4.2 | 459 | 7.1 |
| 실시예 113 | 화합물 409 | 3.9 | 458 | 7.3 |
| 실시예 114 | 화합물 410 | 4.2 | 459 | 6.9 |
| 실시예 115 | 화합물 411 | 4.2 | 458 | 7.0 |
| 실시예 116 | 화합물 412 | 4.3 | 458 | 7.0 |
| 실시예 117 | 화합물 425 | 4.4 | 458 | 6.9 |
| 실시예 118 | 화합물 433 | 4.0 | 458 | 7.2 |
| 실시예 119 | 화합물 441 | 4.2 | 457 | 6.8 |
| 실시예 120 | 화합물 446 | 4.0 | 459 | 7.2 |
| 실시예 121 | 화합물 449 | 4.0 | 458 | 7.0 |
| 실시예 122 | 화합물 450 | 4.1 | 459 | 7.0 |
| 실시예 123 | 화합물 456 | 4.2 | 459 | 6.9 |
| 실시예 124 | 화합물 457 | 4.0 | 459 | 7.0 |
| 실시예 125 | 화합물 458 | 4.1 | 459 | 7.1 |
| 실시예 126 | 화합물 463 | 4.2 | 458 | 7.1 |
| 실시예 127 | 화합물 465 | 4.1 | 459 | 7.1 |
| 실시예 128 | 화합물 473 | 4.0 | 459 | 7.2 |
| 실시예 129 | 화합물 488 | 4.2 | 458 | 7.0 |
| 실시예 130 | 화합물 489 | 4.0 | 459 | 6.9 |
| 실시예 131 | 화합물 494 | 4.0 | 459 | 6.8 |
| 실시예 132 | 화합물 498 | 4.1 | 458 | 7.1 |
| 실시예 133 | 화합물 505 | 4.0 | 459 | 7.0 |
| 실시예 134 | 화합물 513 | 4.2 | 459 | 7.0 |
| 실시예 135 | 화합물 521 | 4.0 | 458 | 7.1 |
| 실시예 136 | 화합물 530 | 4.1 | 459 | 7.0 |
| 실시예 137 | 화합물 533 | 4.2 | 459 | 7.2 |
| 실시예 138 | 화합물 534 | 4.0 | 459 | 7.3 |
| 실시예 139 | 화합물 536 | 4.0 | 459 | 7.3 |
| 비교예 3 | Alq3 | 4.7 | 459 | 6.4 |
상기 표 3에 나타낸 바와 같이, 본 발명의 화합물을 전자 수송층에 사용한
청색 유기 전계 발광 소자는 종래의 Alq3를 전자 수송층에 사용한 청색 유기 전계 발광 소자에 비해 구동전압, 발광피크 및 전류효율 면에서 우수한 성능을 나타내는 것을 알 수 있었다. 또한, 테르페닐 링커를 가지는 화합물들은 모노페닐 혹은 바이페닐 링커를 갖는 화합물보다 구동 전압, 효율 특성이 개선됨을 확인할 수 있었다.
[
실시예
140 내지 193] 청색 유기
전계
발광 소자의 제작
합성예 1 내지 66 에서 합성된 각각의 화합물을 통상적으로 알려진 고순도 승화정제를 한 후, 아래의 표 4와 같은 청색 유기 EL 소자를 제조하였다.
| 정공 주입층 | 정공 수송층 | 발광층 | 전자수송보조층 | 전자 수송층 | 전자 주입층 | 음극 | |
| 화합물 | DS-205 (두산社) | NPB | AND+5% DS-405 (두산社) |
합성예 1 내지 66 에서 합성된 각각의 화합물 | Alq3 | LiF | Al |
| 두께 | 80㎚ | 15㎚ | 30㎚ | 5㎚ | 25㎚ | 1㎚ | 200㎚ |
상기 표 4에서, NPB, AND 및 Alq3의 구조는 하기와 같다.
[
비교예
4] 청색 유기
전계
발광 소자의 제작
전자수송보조층을 사용하지 않고 전자 수송층을 30㎚로 증착한 것을 제외하고는 실시예 140과 동일한 과정으로 소자를 제조하였다.
[
비교예
5] 청색 형광 유기
전계
발광 소자의 제조
화합물 6 대신 하기 구조의 BCP를 사용하는 것을 제외하고는 실시예 140과 동일한 과정으로 소자를 제조하였다.
[
평가예
4]
상기 실시예 140 내지 193 및 비교예 4 및 5 에서 제작한 각각의 청색 유기 전계 발광 소자에 대하여 전류밀도 (10) mA/㎠에서의 구동전압, 전류효율 및 발광 피크를 측정하고, 그 결과를 하기 표 5에 나타내었다.
| 샘플 | 호스트 | 구동 전압 (V) |
전류효율 (cd/A) |
EL 피크 (nm) |
| 실시예 140 | 화합물 6 | 4.4 | 6.7 | 458 |
| 실시예 141 | 화합물 9 | 4.4 | 6.8 | 458 |
| 실시예 142 | 화합물 26 | 4.6 | 6.7 | 458 |
| 실시예 143 | 화합물 29 | 4.2 | 6.5 | 458 |
| 실시예 144 | 화합물 41 | 4.3 | 6.9 | 458 |
| 실시예 145 | 화합물 44 | 4.4 | 7.0 | 457 |
| 실시예 146 | 화합물 66 | 4.3 | 6.5 | 458 |
| 실시예 147 | 화합물 69 | 4.4 | 6.8 | 458 |
| 실시예 148 | 화합물 81 | 4.3 | 7.2 | 458 |
| 실시예 149 | 화합물 84 | 4.4 | 7.3 | 458 |
| 실시예 150 | 화합물 106 | 4.4 | 7.1 | 458 |
| 실시예 151 | 화합물 109 | 4.2 | 6.9 | 458 |
| 실시예 152 | 화합물 126 | 4.2 | 7.0 | 458 |
| 실시예 153 | 화합물 129 | 4.5 | 6.9 | 458 |
| 실시예 154 | 화합물 151 | 4.4 | 6.9 | 457 |
| 실시예 155 | 화합물 154 | 4.2 | 7.0 | 458 |
| 실시예 156 | 화합물 166 | 4.2 | 6.8 | 458 |
| 실시예 157 | 화합물 169 | 4.3 | 6.7 | 458 |
| 실시예 158 | 화합물 186 | 4.3 | 6.8 | 458 |
| 실시예 159 | 화합물 189 | 4.3 | 6.8 | 458 |
| 실시예 160 | 화합물 206 | 4.5 | 6.9 | 457 |
| 실시예 161 | 화합물 209 | 4.2 | 7.0 | 458 |
| 실시예 162 | 화합물 226 | 4.1 | 6.6 | 458 |
| 실시예 163 | 화합물 229 | 4.3 | 6.8 | 457 |
| 실시예 164 | 화합물 401 | 4.0 | 7.2 | 458 |
| 실시예 165 | 화합물 402 | 4.1 | 7.3 | 458 |
| 실시예 166 | 화합물 408 | 3.9 | 7.4 | 457 |
| 실시예 167 | 화합물 409 | 3.2 | 8.1 | 459 |
| 실시예 168 | 화합물 410 | 3.4 | 7.7 | 459 |
| 실시예 169 | 화합물 411 | 3.4 | 7.6 | 458 |
| 실시예 170 | 화합물 412 | 3.5 | 7.6 | 459 |
| 실시예 171 | 화합물 425 | 3.6 | 7.5 | 459 |
| 실시예 172 | 화합물 433 | 3.6 | 7.5 | 457 |
| 실시예 173 | 화합물 441 | 3.4 | 7.4 | 458 |
| 실시예 174 | 화합물 446 | 4.4 | 7.1 | 458 |
| 실시예 175 | 화합물 449 | 4.3 | 7.2 | 458 |
| 실시예 176 | 화합물 450 | 4.1 | 7.3 | 458 |
| 실시예 177 | 화합물 456 | 4.2 | 7.2 | 458 |
| 실시예 178 | 화합물 457 | 4.1 | 7.2 | 457 |
| 실시예 179 | 화합물 458 | 4.3 | 7.1 | 458 |
| 실시예 180 | 화합물 463 | 4.0 | 7.0 | 458 |
| 실시예 181 | 화합물 465 | 4.2 | 7.5 | 458 |
| 실시예 182 | 화합물 473 | 4.3 | 7.1 | 458 |
| 실시예 183 | 화합물 488 | 4.0 | 7.2 | 458 |
| 실시예 184 | 화합물 489 | 4.0 | 7.1 | 458 |
| 3실시예 185 | 화합물 494 | 4.4 | 7.0 | 458 |
| 실시예 186 | 화합물 498 | 4.3 | 7.1 | 458 |
| 실시예 187 | 화합물 505 | 4.1 | 7.4 | 457 |
| 실시예 188 | 화합물 513 | 4.2 | 7.0 | 458 |
| 실시예 189 | 화합물 521 | 4.1 | 7.2 | 458 |
| 실시예 190 | 화합물 530 | 3.6 | 7.3 | 458 |
| 실시예 191 | 화합물 533 | 3.8 | 7.5 | 458 |
| 실시예 192 | 화합물 534 | 3.6 | 7.5 | 458 |
| 실시예 193 | 화합물 536 | 3.6 | 7.4 | 458 |
| 비교예 4 | - | 4.7 | 5.6 | 457 |
| 비교예 5 | BCP | 5.3 | 5.9 | 458 |
상기 표 5을 살펴보면, 본 발명의 전자수송보조층을 포함하는 실시예 140 내지 193 유기 전계 발광 소자는 비교예 4 내지 5의 유기 전계 발광 소자보다 전류효율, 구동전압이 우수한 것을 확인할 수 있었다. 또한, 테르페닐 링커를 가지는 화합물들은 모노페닐 혹은 바이페닐 링커를 갖는 화합물 보다 구동 전압, 효율 특성이 개선됨을 확인할 수 있었다.
10: 양극 20: 음극
30: 유기층 31: 정공 수송층
32: 발광층 33: 정공 수송 보조층
34: 전자 수송층 35: 전자 수송 보조층
36: 전자 주입층 37: 정공 주입층
30: 유기층 31: 정공 수송층
32: 발광층 33: 정공 수송 보조층
34: 전자 수송층 35: 전자 수송 보조층
36: 전자 주입층 37: 정공 주입층
Claims (15)
- 하기 화학식 10 및 11 중 어느 하나로 표시되는, 화합물:
[화학식 10]
[화학식 11]
상기 화학식 10 및 11에서,
a는 0 내지 4의 정수이고;
b는 0 내지 3의 정수이며;
R1 및 R2는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노기, C1~C30의 알킬기, C2~C30의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 5 내지 7개의 헤테로시클로알킬기, C6~C30의 아릴기, 핵원자수 5 내지 30개의 헤테로아릴기, C1~C30의 알킬옥시기, C6~C30의 아릴옥시기, C1~C30의 알킬실릴기, C5~C30의 아릴실릴기, C1~C30의 알킬보론기, C6~C30의 아릴보론기, C6~C30의 아릴포스파닐기, C6~C30의 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 C6~C30의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되고, 상기 R1 및 R2 각각이 복수 개인 경우 이들은 서로 동일하거나 상이하며,
L1 및 L2는 각각 독립적으로 단일결합 및 C6~C18의 아릴렌기로 이루어진 군에서 선택되며;
상기 L1 및 L2의 아릴렌기와, 상기 R1 및 R2의 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 아릴기, 헤테로아릴기, 아릴옥시기, 알킬옥시기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴아민기, 알킬실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 아릴포스파닐기, 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 아릴실릴기는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴아민기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C1~C40의 알킬실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스파닐기, C6~C60의 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 C6~C60의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환되거나 비치환되고, 복수 개의 치환기로 치환되는 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이하며;
R3는 하기 화학식 2 또는 화학식 3으로 표시되는 치환기이며;
[화학식 2]
[화학식 3]
상기 화학식 2 및 화학식 3에서,
Z1 내지 Z13은 각각 독립적으로 N 또는 C(R4)이나, Z1 내지 Z5 중 적어도 하나 또는 Z6 내지 Z13 중 적어도 하나가 N이며;
상기 화학식 3에서 L2에 결합되는 Z6 내지 Z9 중 어느 하나는 C(R4)이고, 이때 상기 R4는 부재이며;
R4는 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C3~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스파닐기, C6~C60의 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되고, 상기 R4가 복수 개인 경우 이들은 서로 동일하거나 상이하며;
상기 R4의 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 아릴기, 헤테로아릴기, 아릴옥시기, 알킬옥시기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴아민기, 알킬실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 아릴포스파닐기, 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 아릴실릴기는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴아민기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C1~C40의 알킬실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스파닐기, C6~C60의 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 C6~C60의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환되거나 비치환되고, 복수 개의 치환기로 치환되는 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이하다. - 삭제
- 삭제
- 삭제
- 제1항에 있어서,
상기 L1 및 L2는 각각 독립적으로 단일결합, 페닐렌기, 비페닐렌기 및 나프탈레닐기로 이루어진 군에서 선택되는 화합물. - 제5항에 있어서,
상기 L1 및 L2는 각각 독립적으로 단일결합, 페닐렌기, 비페닐렌기 및 나프탈레닐기로 이루어진 군에서 선택될 수 있으나, 상기 L1 및 L2 모두가 단일결합은 아닌, 화합물. - 제1항에 있어서,
상기 L1 및 L2는 각각 독립적으로 단일결합이거나, 하기 화학식 A-1 내지 A-11 중 어느 하나로 표시되는 링커인, 화합물:
상기 화학식 A-1 내지 A-11에서,
*는 결합이 이루어지는 부분을 의미한다. - 제7항에 있어서,
상기 L1 및 L2는 각각 독립적으로 단일결합 또는 상기 화학식 A-2, A-8, A-9 및 A-10 중 어느 하나로 표시되는 링커이나, 상기 L1 및 L2 모두가 단일결합은 아닌, 화합물. - 제1항에 있어서,
상기 R3는 하기 화학식 B-2 내지 화학식 B-16 중 어느 하나로 표시되는 치환기인, 화합물:
상기 화학식 B-1 내지 B-16에서,
*은 결합이 이루어지는 부분을 의미하고;
u는 0 내지 4의 정수이며;
v는 0 내지 3의 정수이며;
w는 0 내지 2의 정수이며;
R4는 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C3~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스파닐기, C6~C60의 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되고;
R5는 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬옥시기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴아민기, C1~C40의 알킬실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스파닐기, C6~C60의 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 C6~C60의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택되고, 상기 R5 복수 개인 경우 이들은 서로 동일하거나 상이하며;
상기 R4 및 R5의 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 아릴기, 헤테로아릴기, 아릴옥시기, 알킬옥시기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴아민기, 알킬실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 아릴포스파닐기, 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 아릴실릴기는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴아민기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C1~C40의 알킬실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스파닐기, C6~C60의 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 C6~C60의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환되거나 비치환되고, 복수 개의 치환기로 치환되는 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이할 수 있다. - 제9항에 있어서,
상기 R3는 상기 화학식 B-5, B-7, B-10 및 B-13 중 어느 하나로 표시되는 치환기인, 화합물. - 제9항에 있어서,
상기 R4 및 R5는 각각 독립적으로 페닐기, 비페닐기 및 나프탈레닐기로 이루어진 군에서 선택되는, 화합물. - 제1항에 있어서,
상기 화합물은 아래의 화합물로 이루어진 군에서 선택되는 것을 특징으로 하는 화합물:
- (i) 양극, (ii) 음극, 및 (iii) 상기 양극과 음극 사이에 개재(介在)된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 전계 발광 소자로서,
상기 1층 이상의 유기물층 중에서 적어도 하나는 제1항의 화학식 10 및 화학식 11 중 어느 하나로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자. - 제13항에 있어서,
상기 유기물층은 정공 주입층, 정공 수송층, 정공 수송 보조층, 전자 수송층, 전자 수송 보조층 및 발광층으로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상의 층을 포함하는, 유기 전계 발광 소자. - 제14항에 있어서,
상기 화합물을 포함하는 유기물층은 발광층, 전자 수송층 및 전자 수송 보조층으로 이루어진 군에서 선택되는 유기 전계 발광 소자.
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| KR102610868B1 (ko) | 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 | |
| KR102665870B1 (ko) | 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 | |
| KR102617944B1 (ko) | 유기 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 | |
| KR102160326B1 (ko) | 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 | |
| KR20230021038A (ko) | 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 | |
| KR102643057B1 (ko) | 유기 발광 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 | |
| KR102665872B1 (ko) | 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 | |
| KR102656922B1 (ko) | 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 | |
| KR102423253B1 (ko) | 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 | |
| KR102577794B1 (ko) | 유기 전계 발광 소자 | |
| KR102633652B1 (ko) | 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 | |
| KR102360504B1 (ko) | 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 | |
| KR102587384B1 (ko) | 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 | |
| KR102656920B1 (ko) | 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 | |
| KR102587380B1 (ko) | 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 | |
| KR102358032B1 (ko) | 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A201 | Request for examination | ||
| E902 | Notification of reason for refusal | ||
| A107 | Divisional application of patent | ||
| AMND | Amendment | ||
| E601 | Decision to refuse application | ||
| AMND | Amendment | ||
| E90F | Notification of reason for final refusal | ||
| AMND | Amendment | ||
| X701 | Decision to grant (after re-examination) |