KR20150129282A - 신규한 유기 전계 발광 소자용 화합물, 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 및 전자 기기 - Google Patents
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Abstract
하기 화학식 1로 표시되는 유기 전계 발광 소자용 화합물:
<화학식 1>
상기 식에서, R1, R2, L1, L2, X 및 Het는 명세서에서 정의한 바와 같다.
<화학식 1>
상기 식에서, R1, R2, L1, L2, X 및 Het는 명세서에서 정의한 바와 같다.
Description
신규한 유기 전계 발광 소자용 화합물, 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 및 전자 기기에 관한 것이다.
전기 발광 소자(electroluminescence device: EL device)는 자체 발광형 표시 소자로서 응답 속도가 빠르고, 시야각이 넓다는 장점을 가지고 있다. 1987년 이스트만 코닥(Eastman Kodak)사는 발광층 재료로서 저분자 방향족 디아민과 알루미늄 착물을 이용한 유기EL 소자를 처음으로 개발하였다[Appl. Phys. Lett. 51, 913, 1987].
OLED에서 발광 효율을 결정하는 가장 중요한 요인은 발광 재료인데, 발광 재료 중 인광 재료는 이론적으로 형광 재료 대비 4배까지 발광 효율을 개선시킬 수 있다. 현재까지 이리듐(III)착물 계열과 카바졸 계열의 재료들이 인광 발광 재료로 널리 알려져 있으며, 최근 새로운 인광 재료들이 연구되고 있다.
유기 전계 발광 현상의 원리는, 음극과 양극 사이에 유기물 층이 있을 때 두 전극 사이에 전압을 걸어주면 음극과 양극으로부터 각각 전자와 정공이 유기물 층으로 주입된다. 유기물 층으로 주입된 전자와 정공은 재결합하여 엑시톤 (exciton)을 형성하고, 이 엑시톤이 다시 바닥 상태로 떨어지면서 빛이 나게 된다. 이러한 원리를 이용하는 유기 전계 발광 소자는 일반적으로 음극과 양극 및 그 사이에 위치한 유기물층, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층을 포함하는 유기물 층으로 구성될 수 있다.
유기 전계 발광 소자에서 사용되는 재료로는 순수 유기물 또는 유기물과 금속이 착물을 이루는 착화합물이 대부분을 차지하고 있으며, 용도에 따라 정공주입 재료, 정공수송 재료, 발광 재료, 전자수송 재료, 전자주입 재료 등으로 구분될 수 있다. 여기서, 정공주입 재료나 정공수송 재료로는 p-타입의 성질을 가지는 유기 재료, 즉 쉽게 산화가 되고 산화시에 전기화학적으로 안정한 상태를 가지는 유기물이 주로 사용되고 있다. 한편, 전자주입 재료나 전자수송 재료로는 n-타입 성질을 가지는 유기 재료, 즉 쉽게 환원이 되고 환원시에 전기화학적으로 안정한 상태를 가지는 유기물이 주로 사용되고 있다. 발광층 재료로는 p-타입 성질과 n-타입 성질을 동시에 가진 재료, 즉 산화와 환원 상태에서 모두 안정한 형태를 갖는 재료가 바람직하며, 엑시톤이 형성되었을 때 이를 빛으로 전환하는 발광 효율이 높은 재료가 바람직하다. 따라서, 당 기술 분야에서는 상기와 같은 요건을 갖춘 새로운 유기 재료의 개발이 요구되고 있다.
본 발명의 일 구현예는 적절한 에너지 준위, 전기화학적 안정성 및 열적 안정성을 가지는 유기 전계 발광 소자용 화합물을 제공한다.
본 발명의 다른 구현예는 상기 유기 전계 발광 소자용 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자를 제공한다.
본 발명의 또 다른 구현예는 상기 유기 전계 발광 소자를 적용한 전자 기기를 제공한다.
본 발명의 일 구현예에서, 하기 화학식 1로 표시되는 유기 전계 발광 소자용 화합물을 제공한다.
<화학식 1>
상기 식에서,
X는 C(R15)(R16), C(CH3)2, C=O, O, S, N(R17), Si(CH3)2, SO2, Se, 
, 스피로 구조로 결합된 치환 또는 비치환된 C6-C50의 아릴기, 스피로 구조로 결합된 치환 또는 비치환된 C5-C50의 사이클로알킬기이고, 상기 아릴기 및 상기 사이클로알킬기가 2개 이상의 치환기를 가지는 경우 상기 2개 이상의 치환기가 융합되어 다환의 지방족 또는 방향족 융합고리를 형성할 수 있고;
R1, R2, R15, R16 및 R17은, 각각 독립적으로, 수소(H), 중수소(D), 할로겐, 치환 또는 비치환된 C1-C50 알킬기, 치환 또는 비치환된 C7-C50 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C4-C50 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6-C50 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3-C50 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C4-C50 헤테로아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C50 알킬아미노기, 치환 또는 비치환된 C7-C50 아릴아미노기, 치환 또는 비치환된 C7-C50 아릴알킬아미노기, 또는 치환 또는 비치환된 C7-C50 아릴알콕시아미노기이고;
상기 R15 및 상기 R16은 서로 융합되어 다환의 지방족 또는 방향족 융합고리를 형성할 수 있고;
Het는 치환 및 비치환된 C3-C60 헤테로아릴기 또는 치환 및 비치환된 C4-C60 헤테로아릴알킬기이며, B, N, O, S, P(=O), Si 및 P 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 포함하고;
L1 및 L2는, 각각 독립적으로, 단일결합, 치환 또는 비치환된 C1-C50 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C7-C50 아릴알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C6-C50 사이클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C6-C50 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C3-C50 헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C4-C50 헤테로아릴알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C50 알킬이미노기, 치환 또는 비치환된 C6-C50 아릴이미노기, 치환 또는 비치환된 C7-C50 아릴알킬이미노기, 또는 치환 또는 비치환된 C7-C50 아릴알콕시이미노기이다.
본 발명의 다른 구현예에서, 제1 전극, 1층 이상의 유기물층 및 제2 전극이 적층된 구조를 포함하고, 상기 유기물층은 상기 유기 전계 발광 소자용 화합물을 1종 이상 포함하는 유기 전계 발광 소자를 제공한다.
본 발명의 또 다른 구현예에서, 상기 유기 전계 발광 소자를 포함하는 전자 기기를 제공한다.
상기 유기 전계 발광 소자용 화합물은 유기 전계 발광 소자에서 사용 가능한 물질에 요구되는 조건, 예컨대 적절한 에너지 준위, 전기화학적 안정성 및 열적 안정성 등을 모두 우수하게 만족시킬 수 있으며, 치환기에 따라 유기 전계 발광 소자에서 요구되는 다양한 역할을 할 수 있다.
도 1은 실시예 1에서 제조된 화합물 119의 1H-NMR 측정 결과이다.
도 2는 실시예 1에서 제조된 화합물 119의 TGA 측정 결과이다.
도 3은 실시예 1에서 제조된 화합물 119의 DSC 측정 결과이다.
도 4는 실시예 1에서 제조된 화합물 119의 UV 흡수 스펙트럼이다.
도 2는 실시예 1에서 제조된 화합물 119의 TGA 측정 결과이다.
도 3은 실시예 1에서 제조된 화합물 119의 DSC 측정 결과이다.
도 4는 실시예 1에서 제조된 화합물 119의 UV 흡수 스펙트럼이다.
이하, 본 발명의 구현예를 상세히 설명하기로 한다. 다만, 이는 예시로서 제시되는 것으로, 이에 의해 본 발명이 제한되지는 않으며 본 발명은 후술할 청구항의 범주에 의해 정의될 뿐이다.
본 발명의 일 구현예에서, 하기 화학식 1로 표시되는 유기 전계 발광 소자용 화합물을 제공한다.
<화학식 1>
상기 식에서,
X는 C(R15)(R16), C(CH3)2, C=O, O, S, N(R17), Si(CH3)2, SO2, Se, 
, 스피로 구조로 결합된 치환 또는 비치환된 C6-C50의 아릴기, 스피로 구조로 결합된 치환 또는 비치환된 C5-C50의 사이클로알킬기이고, 상기 아릴기 및 상기 사이클로알킬기가 2개 이상의 치환기를 가지는 경우 상기 2개 이상의 치환기가 융합되어 다환의 지방족 또는 방향족 융합고리를 형성할 수 있고;
R1, R2, R15, R16 및 R17은, 각각 독립적으로, 수소(H), 중수소(D), 할로겐, 치환 또는 비치환된 C1-C50 알킬기, 치환 또는 비치환된 C7-C50 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C4-C50 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6-C50 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3-C50 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C4-C50 헤테로아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C50 알킬아미노기, 치환 또는 비치환된 C7-C50 아릴아미노기, 치환 또는 비치환된 C7-C50 아릴알킬아미노기, 또는 치환 또는 비치환된 C7-C50 아릴알콕시아미노기이고;
상기 R15 및 상기 R16은 서로 융합되어 다환의 지방족 또는 방향족 융합고리를 형성할 수 있고;
Het는 치환 및 비치환된 C3-C60 헤테로아릴기 또는 치환 및 비치환된 C4-C60 헤테로아릴알킬기이며, B, N, O, S, P(=O), Si 및 P 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 포함하고;
L1 및 L2는, 각각 독립적으로, 단일결합, 치환 또는 비치환된 C1-C50 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C7-C50 아릴알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C6-C50 사이클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C6-C50 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C3-C50 헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C4-C50 헤테로아릴알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C50 알킬이미노기, 치환 또는 비치환된 C6-C50 아릴이미노기, 치환 또는 비치환된 C7-C50 아릴알킬이미노기, 또는 치환 또는 비치환된 C7-C50 아릴알콕시이미노기이다.
상기 R2는 화학식 1에서 결합 위치가 특정되지 않은 것으로서, R2가 부존재인 경우는 R2가 수소인 경우로 정의되는 것으로 한다.
상기 유기 전계 발광 소자용 화합물은 유기 전계 발광 소자에서 사용 가능한 물질에 요구되는 조건, 예컨대 적절한 에너지 준위, 전기화학적 안정성 및 열적 안정성 등을 모두 우수하게 만족시킬 수 있으며, 상기 정의된 치환기를 적절히 선택함에 따라 유기 전계 발광 소자에서 요구되는 다양한 역할을 할 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 구조는 Het기, R1 치환기를 갖는 페닐렌 및 3개의 융합고리기가 L1 및 L2의 링커기로 연결되어 있는 구조로서, 3개의 융합고리기의 결합 위치가 X를 포함하는 오각 고리에 융합된 육각 고리에서 X와 가장 가까운 탄소를 1번 탄소로 정의했을 때, 2번 탄소 위치에서 결합하는 구조를 가짐으로써, 전술한 바와 같이 적절한 에너지 준위, 우수한 전기화학적 안정성 및 우수한 열적 안정성의 특성을 구현할 수 있게 된다.
아울러, R1이 수소가 아닌 경우, 상기 R1 치환기를 갖는 페닐렌의 벤젠 고리에 3개의 결합이 존재하는 구조를 형성할 수 있고, 이러한 구조는 전술한 바와 같은 적절한 에너지 준위, 우수한 전기화학적 안정성 및 우수한 열적 안정성의 특성을 개선하는 데에 더욱 도움이 될 수 있다.
상기 유기 전계 발광 소자용 화합물의 이러한 구조는 발광층 재료로서 유용하게 적용될 수 있다.
일 구현예에서, 상기 유기 전계 발광 소자용 화합물은 발광층 중 인광 호스트, 형광 호스트, 인광 도판트, 또는 형광 도판트 재료로서 포함될 수 있다.
본 명세서에서, "치환"된 경우의 치환기는, 별도의 정의가 없는 한, C1-C50의 알킬기, C3-C50의 시클로알킬기, C2-C50의 알케닐기, C3-C50의 시클로알케닐기, C2-C50의 알키닐기, C5-C50의 시클로알키닐기, 시아노기, C1-C20의 알콕시기, C6-C60의 아릴기, C7-C60의 아릴알킬기로 이루어진 군에서 선택될 수 있고, 또한, 이들의 조합의 둘 이상의 치환기로 치환된 경우를 포함한다.
다른 구현예에서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물이 하기 화학식 2 내지 4로 표시되는 화합물 중 어느 하나일 수 있다.
[화학식 2] [화학식 3] [화학식 4]
상기 식에서,
A는 탄소 또는 질소이고;
R1 내지 R4는, 각각 독립적으로, 수소(H), 중수소(D), 할로겐, 치환 또는 비치환된 C1-C50 알킬기, 치환 또는 비치환된 C7-C50 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C4-C50 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6-C50 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3-C50 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C4-C50 헤테로아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C50 알킬아미노기, 치환 또는 비치환된 C7-C50 아릴아미노기, 치환 또는 비치환된 C7-C50 아릴알킬아미노기, 치환 또는 비치환된 C7-C50 아릴알콕시아미노기이며;
X, L1 및 L2는 상기 화학식 1에서 정의된 바와 같다.
구체적으로, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물이 하기 화학식 5 내지 20으로 표시되는 화합물 중 어느 하나일 수 있다.
[화학식 5] [화학식 6] [화학식 7] [화학식 8]
[화학식 9] [화학식 10] [화학식 11] [화학식 12]
[화학식 13] [화학식 14] [화학식 15] [화학식 16]
[화학식 17] [화학식 18] [화학식 19] [화학식 20]
상기 식에서,
A는 탄소 또는 질소이고;
R1 내지 R10은, 각각 독립적으로, 수소(H), 중수소(D), 할로겐, 치환 또는 비치환된 C1-C50 알킬기, 치환 또는 비치환된 C7-C50 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C4-C50 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6-C50 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3-C50 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C4-C50 헤테로아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C50 알킬아미노기, 치환 또는 비치환된 C7-C50 아릴아미노기, 치환 또는 비치환된 C7-C50 아릴알킬아미노기, 치환 또는 비치환된 C7-C50 아릴알콕시아미노기이며;
X는 상기 화학식 1 내지 4에서 정의된 바와 같다.
상기 R2, R6, R7 및 R9는 화학식 1에서 결합 위치가 특정되지 않은 것으로서, R2, R6, R7 또는 R9가 부존재인 경우는 R2, R6, R7 또는 R9가 수소인 경우로 정의되는 것으로 한다.
또한, 구체적으로, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물이 하기 화학식 21 내지 47로 표시되는 화합물 중 어느 하나일 수 있다.
[화학식 21] [화학식 22] [화학식 23]
[화학식 24] [화학식 25] [화학식 26]
[화학식 27] [화학식 28] [화학식 29]
[화학식 30] [화학식 31] [화학식 32]
[화학식 33] [화학식 34] [화학식 35]
[화학식 36] [화학식 37] [화학식 38]
[화학식 39] [화학식 40] [화학식 41]
[화학식 42] [화학식 43] [화학식 44]
[화학식 45] [화학식 46] [화학식 47]
A는 탄소 또는 질소이고;
R1 내지 R13은, 각각 독립적으로, 수소(H), 중수소(D), 할로겐, 치환 또는 비치환된 C1-C50 알킬기, 치환 또는 비치환된 C7-C50 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C4-C50 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6-C50 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3-C50 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C4-C50 헤테로아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C50 알킬아미노기, 치환 또는 비치환된 C7-C50 아릴아미노기, 치환 또는 비치환된 C7-C50 아릴알킬아미노기, 치환 또는 비치환된 C7-C50 아릴알콕시아미노기이며;
X 및 L1은 상기 화학식 1에서 정의된 바와 같다.
상기 R2, R6, R7, R9, R12 및 R13은 화학식 1에서 결합 위치가 특정되지 않은 것으로서, R2, R6, R7, R9, R12 또는 R13이 부존재인 경우는 R2, R6, R7, R9, R12 또는 R13이 수소인 경우로 정의되는 것으로 한다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물에서, 상기 R1, R2, R15, R16 및 R17은, 예를 들어, 각각 독립적으로,
수소(H);
중수소(D);
할로겐;
C1-C50의 알킬기, C3-C50의 시클로알킬기, C2-C50의 알케닐기, C3-C50의 시클로알케닐기, C2-C50의 알키닐기, C5-C50의 시클로알키닐기, 시아노기, C1-C20의 알콕시기, C6-C60의 아릴기, C7-C60의 아릴알킬기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 기로 치환되거나, 치환되지 않은 헤테로아릴기;
C1-C50의 알킬기, C3-C50의 시클로알킬기, C2-C50의 알케닐기, C3-C50의 시클로알케닐기, C2-C50의 알키닐기, C5-C50의 시클로 알키닐기, 시아노기, C1-C20의 알콕시기, C6-C60의 아릴기, C7-C60의 아릴알킬기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 기로 치환되거나, 치환되지 않은 헤테로아릴알킬기일 수 있다.
상기 R1, R2, R15, R16 및 R17이 상기 헤테로아릴기 및 상기 헤테로아릴알킬기인 경우, 상기 헤테로아릴기 및 상기 헤테로아릴알킬기는, 각각 독립적으로, 이종원자 B, N, O, S, P(=O), Si 및 P 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 포함할 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물에서, 예를 들어, 상기 R1, R2, R15, R16 및 R17은, 각각 독립적으로, 수소, 페닐기, 비페닐기, 나프틸기, 카바졸기 또는 피리딘기이고, 상기 L1 및 L2는, 각각 독립적으로, 단일결합, 페닐렌기, 비페닐렌기, 나프틸렌기, 카바졸기 또는 피리딘기일 수 있다.
보다 구체적으로, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물이 하기 화학식 101 내지 306로 표시되는 화합물 중 어느 하나일 수 있고, 이에 한정되지는 않는다.
상기 화학식 1로 표시되는 유기 전계 발광 소자용 화합물은, 예를 들어, 하기 화합물 A, 화합물 B 및 화합물 C를 하기 반응식 1 또는 반응식 2에 의해 반응시켜 합성할 수 있다.
상기 화합물 A, B 및 C 중, X1 내지 X5는, 각각 독립적으로, Cl, Br, I, B(OH)2, 
, 또는 
이고,
X, L1, L2, R2 및 Het는 상기 화학식 1에서 정의된 바와 같다.
[반응식 1]
[반응식 2]
상기 반응식 1 및 반응식 2에서,
X3 내지 X6은 Cl, Br, I, B(OH)2 또는 
, 또는 
이고,
X, L1, L2, R1, R2 및 Het는 상기 화학식 1에서 정의된 바와 같다.
본 발명의 다른 구현예에서, 제1 전극, 1층 이상의 유기물층 및 제2 전극이 적층된 구조를 포함하고, 상기 유기물층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 1종 이상 포함하는 유기 전계 발광 소자를 제공한다.
상기 유기 전계 발광 소자의 유기물층에 포함되는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물에 대한 상세한 설명은 전술한 바와 같다.
일 구현예에서, 상기 유기물층이 발광층을 포함하고, 상기 발광층이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 발광층 중 인광 호스트, 형광 호스트, 인광 도판트, 또는 형광 도판트 재료로서 포함될 수 있다.
상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물, 이외에, 추가적으로, 공지된 재료의 인광 호스트, 형광 호스트, 인광 도판트, 또는 형광 도판트 재료를 더 포함할 수 있다.
상기 유기물층은 필요한 용도에 따라서 적절히 정공수송층, 정공주입층, 정공차단층, 전자수송층, 전자주입층 및 전자차단층으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상을 포함할 수 있다.
상기 정공수송층, 정공주입층, 정공차단층, 전자수송층, 전자주입층 및 전자차단층은, 각각, 공지된 물질을 사용하여 형성되거나, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 1종 이상 포함할 수 있다.
상기 유기물층은 유기 박막층을 형성하거나 적층하는 공지된 제조 방법에 따라서 제조될 수 있다.
본 발명의 또 다른 구현예에서, 상기 유기 전계 발광 소자를 포함하는 전자 기기를 제공한다.
상기 유기 전계 발광 소자는 다양한 응용분야에 적용될 수 있다. 예를 들어, 상기 유기 전계 발광 소자가 적용된 상기 전자 기기는 유기 집적 회로 (O-IC), 유기 전계-효과 트랜지스터 (O-FET), 유기 박막 트랜지스터 (O-TFT), 유기 발광 트랜지스터 (O-LET), 유기 태양 전지 (O-SC), 유기 광학 검출기, 유기 광수용체, 유기 전계-켄치 소자 (O-FQD), 발광 전기화학 전지 (LEC), 유기 레이저 다이오드 (O-레이저) 또는 유기 발광 소자 (OLED)일 수 있다.
이하 본 발명의 실시예 및 비교예를 기재한다. 그러한 하기한 실시예는 본 발명의 일 실시예일뿐 본 발명이 하기한 실시예에 한정되는 것은 아니다.
(
실시예
)
실시예
1: 화합물 [119]의 합성
하기 반응식 3에 따라 상기 화학식 119로 표시되는 화합물 (이하 화합물 119라고 함)을 제조하였다.
[반응식3]
중간체 화합물[119-3]의 제조
0.5L 반응플라스크에 질소 분위기에서, 화합물 [119-1] 10.0g(40.6mmol), 화합물 [119-2] 10.7g(44.7mmol), 터트부톡시 나트륨 5.9g(60.9mmol), 톨루엔 150ml을 넣고 상온교반한다. 팔라듐아세테이트 0.1g(0.4mmol), 트리터트부틸포스핀(50%) 0.3g(0.8mmol)을 투입하고 질소기류 하에서 15시간 동안 환류 교반시켰다. 반응종료 후 실온까지 천천히 냉각한 다음 반응액을 포화 염화암모늄 수용액에 붓고 에틸아세테이트로 추출하였다. 유기층을 분리하고 무수황산 마그네슘으로 건조하여 여과하였다. 여과액은 감압농축하고 컬럼크로마토그라프로 분리정제하여 중간체 화합물[119-3] 9.0g(69%)를 제조하였다.
중간체 화합물 [119-4]의 제조
0.5L 반응플라스크에 질소 분위기에서 화합물 [119-3] 10g(31mmol)을 테트라히드로퓨란150ml 에 녹이고 교반하였다. 78℃로 온도를 낮추고 부틸리튬(2.5M)을 서서히 적가하고, 질소기류하에서 12시간 동안 상온으로 천천히 온도를 올리면서 교반하였다. 반응종료 후 6N 염산수용액을 적가하여 반응액을 산성으로 만든 뒤, 포화 소금물을 가하였다. 유기층을 분리하고 무수황산 마그네슘으로 건조하여 여과하였다. 여과액은 감압농축하고 디클로로메탄과 헥산을 사용하여 재결정하여 옅은 회색고체의 중간체 화합물 [119-4] 7.0g(78%)을 제조하였다.
중간체 화합물 [119-6]의 제조
250ml 반응플라스크에 질소 분위기에서 화합물 [119-4] 5.0g(17.4mmol), 화합물 [119-5] 7.1g(22.6mmol), 테트라키스트라이페닐포스핀팔라듐(0) 0.6g(0.5mmol), 세슘카보네이트 8.5g(26.1mmol)을 톨루엔 120ml 에 녹이고, 에탄올 10mL, 증류수 20mL를 가한 뒤 20시간 환류교반하였다. 반응종료 후 실온까지 천천히 냉각한 다음, 증류수와 에틸아세테이트를 사용하여 추출하였다. 유기층을 분리하고 무수황산 마그네슘으로 건조하여 여과하였다. 여과액은 감압농축하고 컬럼크로마토그라프로 분리정제하여 중간체 화합물 [119-6] 8.3g(71%)을 제조하였다.
중간체 화합물 [119-8]의 제조
250ml 반응플라스크에 질소 분위기에서 화합물 [119-6] 2.0g(4.2mmol), 화합물 [119-7] 2.2g(5.0mmol), 테트라키스트라이페닐포스핀팔라듐(0) 0.4g(0.4mmol), 세슘카보네이트 5.8g(17.9mmol)을 1,4-다이옥산 120ml 에 녹이고, 증류수 20ml를 가한 뒤 24시간 환류교반하였다. 반응종료 후 실온까지 천천히 냉각한 다음, 증류수와 에틸아세테이트를 사용하여 추출하였다. 유기층을 분리하고 무수황산 마그네슘으로 건조하여 여과하였다. 여과액은 감압농축하고 컬럼크로마토그라프로 분리정제하여 중간체 화합물 [119-8] 2.4g(41%)을 제조하였다.
화합물 [119]의 제조
250ml 반응플라스크에 질소 분위기에서 화합물 [119-8] 5.7g(12.0mmol), 화합물 [119-9] 1.4g(11.3mmol), 테트라키스트라이페닐포스핀발라듐(0) 0.2g(0.1mmol), 세슘카보네이트 2.1g(6.3mmol)을 1,4-다이옥산 800ml 에 녹이고, 증류수 160mL를 가한 뒤 20시간 환류교반하였다. 반응종료 후 실온까지 천천히 냉각한 다음, 고체를 감압여과하였다. 얻어진 고체를 메탄올, 증류수, 아세톤을 사용하여 세척한 뒤, 테트라하이드로퓨란과 헥산을 이용하여 재결정하여 흰색 고체의 목적 화합물인 화합물 [119] 2.7g(91%)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, THF-d8) : δ 8.96(d, 2H), 8.88(dd, 4H), 8.33(d, 1H), 8.24(d, 1H), 8.03(d, 3H), 7.98(d, 2H), 7.82(d, 3H), 7.73(d, 1H), 7.71~7.61(m, 10H), 7.52~7.48(m, 3H), 7.48~7.40(m, 3H), 7.40~7.30(m, 1H)
MS/FAB : 322(M+)
도 1은 상기 화합물 119의 1H-NMR 그래프이다.
실시예
2
실시예 1에서와 동일한 방법으로 치환기만 변경하여, 화학식 132로 표시되는 화합물 (이하, 화합물 132라고 함)을 제조하였다.
실시예
3
실시예 1에서와 동일한 방법으로 치환기만 변경하여, 화학식 163로 표시되는 화합물 (이하, 화합물 163이라고 함)을 제조하였다.
실시예
4
실시예 1에서와 동일한 방법으로 치환기만 변경하여, 화학식 175로 표시되는 화합물 (이하, 화합물 175이라고 함)을 제조하였다.
실시예
5
실시예 1에서와 동일한 방법으로 치환기만 변경하여, 화학식 186로 표시되는 화합물 (이하, 화합물 186이라고 함)을 제조하였다.
실시예
6
실시예 1에서와 동일한 방법으로 치환기만 변경하여, 화학식 216로 표시되는 화합물 (이하, 화합물 216라고 함)을 제조하였다.
실시예
7
실시예 1에서와 동일한 방법으로 치환기만 변경하여, 화학식 235로 표시되는 화합물 (이하, 화합물 235이라고 함)을 제조하였다.
실시예
8
실시예 1에서와 동일한 방법으로 치환기만 변경하여, 화학식 269로 표시되는 화합물 (이하, 화합물 269이라고 함)을 제조하였다.
실시예
9
실시예 1에서와 동일한 방법으로 치환기만 변경하여, 화학식 272로 표시되는 화합물 (이하, 화합물 272라고 함)을 제조하였다.
실시예10
실시예 1에서와 동일한 방법으로 치환기만 변경하여, 화학식 299로 표시되는 화합물 (이하, 화합물 299라고 함)을 제조하였다.
실시예
11-20
실시예 1-10에서 합성된 화합물 119, 132, 163, 175, 186, 216, 235, 269, 272, 299를 각각 인광 녹색 호스트로 사용하고, 하기 화합물 D를 인광 녹색 도판트로 사용하고, 2-TNATA(4,4',4"-tris(N-naphthalen-2-yl)-N-phenylamino)-triphenylamine)을 정공주입층 물질로 사용하고, α-NPD(N,N'-di(naphthalene-1-yl)-N,N'-diphenylbenzidine)을 정공수송층 물질로 사용하여, 다음과 같은 구조를 갖는 유기 전계 발광 소자를 제작하였다 (각각 실시예 11-20): ITO/2-TNATA(80 nm)/α-NPD(30 nm)/화학식 1로 표시되는 화합물 및 화합물 D(30 nm)/ Alq3 (30 nm)/Liq(1 nm)/ Al(100 nm).
애노드는 코닝(Corning)사의 15Ω/cm2 (1000Å) ITO 유리 기판을 25 mm x 25 mm x 0.7 mm크기로 잘라서 아세톤 이소프로필 알콜과 순수한 물 속에서 각 15분 동안 초음파 세정한 후, 30분 동안 UV 오존 세정하여 사용하였다. 상기 기판 상부에 2-TNATA를 진공 증착하여 80 nm 두께의 정공주입층을 형성하였다. 상기 정공주입층 상부에, α-NPD를 진공 증착하여 30 nm 두께의 정공수송층을 형성하였다. 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 화합물 D (도핑률: 10wt%)를 진공 증착하여 30 nm두께의 발광층을 형성하였다. 이후, 상기 발광층 상부에 Alq3 화합물을 30 nm의 두께로 진공증착하여 전자수송층을 형성하였다. 상기 전자수송층 상부에 Liq 1 nm (전자주입층)과 Al 100 nm (캐소드)를 순차적으로 진공증착하여, 표 1에 표시된 바와 같은 유기 전계 발광 소자를 제조하였다.
<화합물 D>
비교예
1
: 화합물 [400]의 합성
하기 반응식 4에 따라 상기 화학식 400로 표시되는 화합물 (이하 화합물 400라고 함)을 제조하였다.
[반응식 4]
중간체 화합물[400-2]의 제조
0.5L 반응플라스크에 질소 분위기에서, 화합물 [400-1] 10.0g(42.4mmol), 화합물 [119-4] 13.4g(46.6mmol), 테트라키스트라이페닐포스핀발라듐(0) 1.0g(0.8mmol), 탄산칼륨 7.7g(56.0mmol)을 1,4-다이옥산 210ml 에 녹이고, 증류수 42mL를 가한 뒤 24시간 환류교반하였다. 반응종료 후 실온까지 천천히 냉각한 다음, 증류수와 에틸아세테이트를 사용하여 추출하였다. 유기층을 분리하고 무수황산 마그네슘으로 건조하여 여과하였다. 여과액은 감압농축하고 컬럼크로마토그라프로 분리정제하여 중간체 화합물 [400-2] 8.1g(48%)을 제조하였다.
화합물 [400]의 제조
0.5L 반응플라스크에 질소 분위기에서 화합물 [400-2] 8.1g(20.3mmol), 화합물 [119-9] 9.7g(22.4mmol), 테트라키스트라이페닐포스핀발라듐(0) 0.5g(0.4mmol), 탄산칼륨 3.7g(26.9mmol)을 1,4-다이옥산 110ml 에 녹이고, 증류수 20mL를 가한 뒤 28시간 환류교반한다. 반응종료 후 실온까지 천천히 냉각한 다음, 고체를 감압여과하였다. 얻어진 고체를 메탄올, 증류수, 아세톤을 사용하여 세척한 뒤, 테트라하이드로퓨란과 헥산을 이용하여 재결정하여 흰색 고체의 목적 화합물인 화합물 [400] 9.7g(76%)을 제조하였다.
비교예
2
: 화합물 [500]의 합성
하기 반응식 5에 따라 상기 화학식 500로 표시되는 화합물 (이하 화합물 500라고 함)을 제조하였다.
[반응식 5]
실시예 1에서와 동일한 방법으로 화합물 [119-4] 대신, 화합물 [500-1]로 변경하여, 화학식 500로 표시되는 화합물 (이하, 화합물 500라고 함)을 제조하였다.
비교예
3
상기 실시예 12에서, 인광 녹색 호스트로 사용한 화학식 1로 표시되는 화합물 대신 화합물 400을 사용한 점을 제외하고, 상기 실시예 12와 동일한 방법으로 ITO/2-TNATA(80 nm)/α-NPD(30 nm)/화합물 400 + 화합물 D (30 nm)/ Alq3 (30 nm)/Liq(1 nm)/ Al(100 nm)의 구조를 갖는 유기 전계 발광 소자를 제조하였다.
비교예
4
상기 실시예 12에서, 인광 녹색 호스트로 사용한 화학식 1로 표시되는 화합물 대신 화합물 500을 사용한 점을 제외하고, 상기 실시예 12와 동일한 방법으로 ITO/2-TNATA(80 nm)/α-NPD(30 nm)/화합물 500 + 화합물 D (30 nm)/ Alq3 (30 nm)/Liq(1 nm)/ Al(100 nm)의 구조를 갖는 유기 전계 발광 소자를 제조하였다.
비교예
5
상기 실시예 12에서, 인광 녹색 호스트로 사용한 화학식 1로 표시되는 화합물 대신 하기 화합물 E를 사용한 점을 제외하고, 상기 실시예 12와 동일한 방법으로 ITO/2-TNATA(80 nm)/α-NPD(30 nm)/화합물 E + 화합물 D (30 nm)/ Alq3 (30 nm)/Liq(1 nm)/ Al(100 nm)의 구조를 갖는 유기 전계 발광 소자를 제조하였다.
<화학식 E>
비교예
6
하기 화학식 F로 표시되는 화합물을 인광 녹색 호스트로 사용하고, 하기 화학식 D로 표시되는 화합물을 인광 녹색 도판트로 사용하고, 2-TNATA(4,4'4"-tris(N-naphthalen-2-yl)-N-phenylamino)-triphenylamine)을 정공주입층 물질로 사용하고, α-NPD(N,N'-di(naphthalene-1-yl)-N,N'-diphenylbenzidine)을 정공수송층 물질로 사용하여, 다음과 같은 구조를 갖는 유기 전계 발광 소자를 제작하였다: ITO/2-TNATA(80 nm)/α-NPD(30 nm)/ 화합물 F + 화합물 D (30 nm)/ Alq3 (30 nm)/Liq(1 nm)/ Al(100 nm).
애노드는 코닝(Corning)사의 15Ω/cm2 (1000Å) ITO 유리 기판을 25 mm x 25 mm x 0.7 mm크기로 잘라서 아세톤 이소프로필 알콜과 순수한 물 속에서 각 15분 동안 초음파 세정한 후, 30분 동안 UV 오존 세정하여 사용하였다. 상기 기판 상부에 2-TNATA를 진공 증착하여 80 nm 두께의 정공주입층을 형성하였다. 상기 정공주입층 상부에, α-NPD를 진공 증착하여 30nm 두께의 정공수송층을 형성하였다. 상기 정공수송층 상부에 화학식 F로 표시되는 화합물 및 화학식 D로 표시되는 화합물(도핑율:10%)를 진공 증착하여 30nm두께의 발광층을 형성하였다. 이후, 상기 발광층 상부에 Alq3 화합물을 30nm의 두께로 진공증착하여 전자수송층을 형성하였다. 상기 전자수송층 상부에 Liq 1 nm(전자주입층)과 Al 100 nm(캐소드)를 순차적으로 진공증착하여, 표 1에 표시된 바와 같은 유기 전계 발광 소자를 제조하였다.
<화학식 F>
평가예
1: 발광 특성 평가
실시예 12-21 및 비교예 3-6에서 제작된 유기 전계 발광 소자의 각 샘플에 대하여, Keithley sourcemeter "2400" KONIKA MINOLTA "CS-2000"을 이용하여 발광휘도, 발광효율, 발광피크를 각각 평가하여, 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다. 상기 샘플들은 513nm 내지 515nm 범위에서 녹색 발광 피크값을 보여주었다.
| 샘플 No. | 인광 녹색 호스트 | 인광 녹색 도판트 | 전압 OP. V |
휘도 [cd/m2] |
효율 [cd/A] |
발광피크 [nm] |
| 비교예 3 | 화합물 E | 화합물 D | 5.12 | 4759 | 47.59 | 514 |
| 비교예 4 | 화합물 F | 화합물 D | 4.89 | 4652 | 46.52 | 513 |
| 비교예 5 | 화합물 400 | 화합물 D | 5.10 | 4498 | 43.11 | 510 |
| 비교예 6 | 화합물 500 | 화합물 D | 4.82 | 4907 | 47.72 | 515 |
| 실시예 11 | 화합물 119 | 화합물 D | 4.54 | 5214 | 52.14 | 513 |
| 실시예 12 | 화합물 132 | 화합물 D | 4.65 | 5067 | 50.67 | 513 |
| 실시예 13 | 화합물 163 | 화합물 D | 4.44 | 5128 | 51.28 | 513 |
| 실시예 14 | 화합물 175 | 화합물 D | 4.21 | 5109 | 51.09 | 514 |
| 실시예 15 | 화합물 186 | 화합물 D | 4.16 | 5008 | 50.08 | 515 |
| 실시예 16 | 화합물 216 | 화합물 D | 4.79 | 5138 | 51.38 | 514 |
| 실시예 17 | 화합물 235 | 화합물 D | 4.32 | 5205 | 52.05 | 515 |
| 실시예 18 | 화합물 269 | 화합물 D | 4.08 | 5198 | 51.98 | 513 |
| 실시예 19 | 화합물 272 | 화합물 D | 4.74 | 5198 | 51.98 | 513 |
| 실시예 20 | 화합물 299 | 화합물 D | 4.01 | 5043 | 50.43 | 515 |
상기 표 1 에 보여지는 바와 같이 실시예 11-20의 유기 전계 발광 소자는 비교예 3-6의 유기 전계 발광 소자에 비하여 향상된 발광 특성을 나타내었다.
평가예
2: 수명 특성 평가
실시예 11-20 및 비교예 3-6에서 제작된 유기 전계 발광 소자의 각 샘플에 대하여, ENC technology사의 LTS-1004AC 수명측정장치를 이용하여 3000 nit를 기준으로 수명이 97%에 도달하는 시간을 각각 측정하여, 그 결과를 하기 표 2에 나타내었다.
| 샘플 No. | 인광 녹색 호스트 No. |
인광 녹색 도판트 No. |
수명 Time(Hours) |
| 비교예 3 | 화합물 E | 화합물 D | 42 |
| 비교예 4 | 화합물 F | 화합물 D | 38 |
| 비교예 5 | 화합물 400 | 화합물 D | 39 |
| 비교예 6 | 화합물 500 | 화합물 D | 53 |
| 실시예 11 | 화합물 119 | 화합물 D | 84 |
| 실시예 12 | 화합물 132 | 화합물 D | 67 |
| 실시예 13 | 화합물 163 | 화합물 D | 85 |
| 실시예 14 | 화합물 175 | 화합물 D | 89 |
| 실시예 15 | 화합물 186 | 화합물 D | 68 |
| 실시예 16 | 화합물 216 | 화합물 D | 62 |
| 실시예 17 | 화합물 235 | 화합물 D | 86 |
| 실시예 18 | 화합물 269 | 화합물 D | 89 |
| 실시예 19 | 화합물 272 | 화합물 D | 66 |
| 실시예 20 | 화합물 299 | 화합물 D | 65 |
상기 표 2 에 보여지는 바와 같이 실시예 11-20의 유기 전계 발광 소자는 비교예 3-6의 유기 전계 발광 소자에 비하여 향상된 수명 특성을 나타내었다.
이상에서 본 발명의 바람직한 실시예들에 대하여 상세하게 설명하였지만 본 발명의 권리 범위는 이에 한정되는 것은 아니고 다음의 청구 범위에서 정의하고 있는 본 발명의 기본 개념을 이용한 당업자의 여러 변형 및 개량 형태 또한 본 발명의 권리 범위에 속하는 것이다.
Claims (14)
- 하기 화학식 1로 표시되는 유기 전계 발광 소자용 화합물:
<화학식 1>
상기 식에서,
X는 C(R15)(R16), C(CH3)2, C=O, O, S, N(R17), Si(CH3)2, SO2, Se,, 스피로 구조로 결합된 치환 또는 비치환된 C6-C50의 아릴기, 스피로 구조로 결합된 치환 또는 비치환된 C5-C50의 사이클로알킬기이고, 상기 아릴기 및 상기 사이클로알킬기가 2개 이상의 치환기를 가지는 경우 상기 2개 이상의 치환기가 융합되어 다환의 지방족 또는 방향족 융합고리를 형성할 수 있고;
R1, R2, R15, R16 및 R17은, 각각 독립적으로, 수소(H), 중수소(D), 할로겐, 치환 또는 비치환된 C1-C50 알킬기, 치환 또는 비치환된 C7-C50 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C4-C50 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6-C50 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3-C50 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C4-C50 헤테로아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C50 알킬아미노기, 치환 또는 비치환된 C7-C50 아릴아미노기, 치환 또는 비치환된 C7-C50 아릴알킬아미노기, 또는 치환 또는 비치환된 C7-C50 아릴알콕시아미노기이고;
상기 R15 및 상기 R16은 서로 융합되어 다환의 지방족 또는 방향족 융합고리를 형성할 수 있고;
Het는 치환 및 비치환된 C3-C60 헤테로아릴기 또는 치환 및 비치환된 C4-C60 헤테로아릴알킬기이며, B, N, O, S, P(=O), Si 및 P 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 포함하고;
L1 및 L2는, 각각 독립적으로, 단일결합, 치환 또는 비치환된 C1-C50 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C7-C50 아릴알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C6-C50 사이클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C6-C50 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C3-C50 헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C4-C50 헤테로아릴알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C50 알킬이미노기, 치환 또는 비치환된 C6-C50 아릴이미노기, 치환 또는 비치환된 C7-C50 아릴알킬이미노기, 또는 치환 또는 비치환된 C7-C50 아릴알콕시이미노기이다.
- 제1항에 있어서,
상기 화학식 1로 표시되는 화합물이 하기 화학식 2 내지 4로 표시되는 화합물 중 어느 하나인
유기 전계 발광 소자용 화합물:
[화학식 2] [화학식 3] [화학식 4]
상기 식에서,
A는 탄소 또는 질소이고;
R3 및 R4는, 각각 독립적으로, 수소(H), 중수소(D), 할로겐, 치환 또는 비치환된 C1-C50 알킬기, 치환 또는 비치환된 C7-C50 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C4-C50 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6-C50 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3-C50 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C4-C50 헤테로아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C50 알킬아미노기, 치환 또는 비치환된 C7-C50 아릴아미노기, 치환 또는 비치환된 C7-C50 아릴알킬아미노기, 치환 또는 비치환된 C7-C50 아릴알콕시아미노기이며;
X, R1, R2, L1 및 L2는 상기 화학식 1에서 정의된 바와 같다.
- 제1항에 있어서,
상기 화학식 1로 표시되는 화합물이 하기 화학식 5 내지 20으로 표시되는 화합물 중 어느 하나인
유기 전계 발광 소자용 화합물:
[화학식 5] [화학식 6] [화학식 7] [화학식 8]
[화학식 9] [화학식 10] [화학식 11] [화학식 12]
[화학식 13] [화학식 14] [화학식 15] [화학식 16]
[화학식 17] [화학식 18] [화학식 19] [화학식 20]
상기 식에서,
A는 탄소 또는 질소이고;
R1 내지 R10은, 각각 독립적으로, 수소(H), 중수소(D), 할로겐, 치환 또는 비치환된 C1-C50 알킬기, 치환 또는 비치환된 C7-C50 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C4-C50 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6-C50 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3-C50 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C4-C50 헤테로아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C50 알킬아미노기, 치환 또는 비치환된 C7-C50 아릴아미노기, 치환 또는 비치환된 C7-C50 아릴알킬아미노기, 치환 또는 비치환된 C7-C50 아릴알콕시아미노기이며;
X는 상기 화학식 1에서 정의된 바와 같다.
- 제1항에 있어서,
상기 화학식 1로 표시되는 화합물이 하기 화학식 21 내지 47로 표시되는 화합물 중 어느 하나인
유기 전계 발광 소자용 화합물:
[화학식 21] [화학식 22] [화학식 23]
[화학식 24] [화학식 25] [화학식 26]
[화학식 27] [화학식 28] [화학식 29]
[화학식 30] [화학식 31] [화학식 32]
[화학식 33] [화학식 34] [화학식 35]
[화학식 36] [화학식 37] [화학식 38]
[화학식 39] [화학식 40] [화학식 41]
[화학식 42] [화학식 43] [화학식 44]
[화학식 45] [화학식 46] [화학식 47]
A는 탄소 또는 질소이고;
R1 내지 R13은, 각각 독립적으로, 수소(H), 중수소(D), 할로겐, 치환 또는 비치환된 C1-C50 알킬기, 치환 또는 비치환된 C7-C50 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C4-C50 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6-C50 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3-C50 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C4-C50 헤테로아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C50 알킬아미노기, 치환 또는 비치환된 C7-C50 아릴아미노기, 치환 또는 비치환된 C7-C50 아릴알킬아미노기, 치환 또는 비치환된 C7-C50 아릴알콕시아미노기이며;
X 및 L1은 상기 화학식 1에서 정의된 바와 같다.
- 제1항에 있어서,
상기 R1, R2, R15, R16 및 R17은, 각각 독립적으로, 수소(H); 중수소(D); 할로겐;
C1-C50의 알킬기, C3-C50의 시클로알킬기, C2-C50의 알케닐기, C3-C50의 시클로알케닐기, C2-C50의 알키닐기, C5-C50의 시클로알키닐기, 시아노기, C1-C20의 알콕시기, C6-C60의 아릴기, C7-C60의 아릴알킬기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 기로 치환되거나, 치환되지 않은 헤테로아릴기;
C1-C50의 알킬기, C3-C50의 시클로알킬기, C2-C50의 알케닐기, C3-C50의 시클로알케닐기, C2-C50의 알키닐기, C5-C50의 시클로 알키닐기, 시아노기, C1-C20의 알콕시기, C6-C60의 아릴기, C7-C60의 아릴알킬기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 기로 치환되거나, 치환되지 않은 헤테로아릴알킬기이고,
상기 헤테로아릴기 및 상기 헤테로아릴알킬기는, 각각 독립적으로, 이종원자 B, N, O, S, P(=O), Si 및 P 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 포함하는
유기 전계 발광 소자용 화합물.
- 제1항에 있어서,
상기 R1, R2, R15, R16 및 R17은, 각각 독립적으로, 수소, 페닐기, 비페닐기, 나프틸기, 카바졸기 또는 피리딘기이고,
상기 L1 및 L2는, 각각 독립적으로, 단일결합, 페닐렌기, 비페닐렌기, 나프틸렌기, 카바졸기 또는 피리딘기인
유기 전계 발광 소자용 화합물.
- 제1항에 있어서,
상기 화학식 1로 표시되는 화합물이 하기 화학식 100 내지 306으로 표시되는 화합물 중 어느 하나인
유기 전계 발광 소자용 화합물.
- 제1 전극, 1층 이상의 유기물층 및 제2 전극이 적층된 구조를 포함하고, 상기 유기물층은 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 따른 유기 전계 발광 소자용 화합물을 1종 이상 포함하는 유기 전계 발광 소자.
- 제8항에 있어서,
상기 유기물층이 발광층을 포함하고, 상기 발광층이 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 따른 유기 전계 발광 소자용 화합물을 1종 이상 포함하는
유기 전계 발광 소자.
- 제9항에 있어서,
상기 유기 전계 발광 소자용 화합물은 발광층 중 인광 호스트, 형광 호스트, 인광 도판트, 또는 형광 도판트 재료로서 포함되는
유기 전계 발광 소자.
- 제8항에 있어서,
상기 유기물층은 정공수송층, 정공주입층, 정공차단층, 전자수송층, 전자주입층 및 전자차단층으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상을 포함하는
유기 전계 발광 소자.
- 제11에 있어서,
상기 정공수송층, 상기 정공주입층, 상기 정공차단층, 상기 전자수송층, 상기 전자주입층 또는 상기 전자차단층이 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 따른 유기 전계 발광 소자용 화합물을 1종 이상 포함하는
유기 전계 발광 소자.
- 제8항 내지 제12항 중 어느 한 항에 따른 유기 전계 발광 소자를 포함하는 전자 기기.
- 제13에 있어서,
상기 전자 기기는: 유기 집적 회로 (O-IC), 유기 전계-효과 트랜지스터 (O-FET), 유기 박막 트랜지스터 (O-TFT), 유기 발광 트랜지스터 (O-LET), 유기 태양 전지 (O-SC), 유기 광학 검출기, 유기 광수용체, 유기 전계-켄치 소자 (O-FQD), 발광 전기화학 전지 (LEC), 유기 레이저 다이오드 (O-레이저) 또는 유기 발광 소자 (OLED)인
전자 기기.
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A201 | Request for examination | ||
| E902 | Notification of reason for refusal | ||
| E90F | Notification of reason for final refusal | ||
| E701 | Decision to grant or registration of patent right | ||
| N231 | Notification of change of applicant | ||
| GRNT | Written decision to grant |