CN116649013A - 用于有机电致发光器件的含氮杂芳族化合物 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及适用于电子器件的含氮杂芳族化合物以及含有所述化合物的电子器件，特别是有机电致发光器件。

Description

用于有机电致发光器件的含氮杂芳族化合物
本发明涉及用于电子器件，尤其是用于有机电致发光器件的含氮杂芳族化合物，以及包含这些杂环化合物的电子器件，尤其是有机电致发光器件。
用于有机电致发光器件的发光材料通常是磷光有机金属络合物或荧光化合物。总体上仍然需要对电致发光器件进行改善。
US 2010/0051928、WO 2010/104047 A1、WO 2017/175690、WO 2019/132506A1和WO2020/064666 A1公开了可以用于有机电致发光器件的多环化合物。未公开根据本发明的化合物。
此外，文献CN 109761981公开了具有蒽基团的化合物，所述化合物可以用作基质材料。没有描述使用这种化合物作为发光体，也不合适作为发光体。类似的化合物还描述于John B.Henry等人,J.Phys.Chem.A 2011,115,5435-5442中。
总体来说，仍然需要改善这些杂环化合物例如用作发光体，尤其是作为荧光发光体，特别是在寿命和色纯度方面，还有器件的效率和工作电压方面。
因此，本发明的一个目的是提供适合用于有机电子器件，尤其是有机电致发光器件中使用，并且在用于这种器件时导致良好器件性能的化合物，以及提供相应的电子器件。
更特别地，通过本发明解决的问题是提供导致长寿命、良好效率和低工作电压的化合物。
此外，所述化合物应当具有优异的可加工性，并且所述化合物尤其应当显示良好的溶解性。
可认为通过本发明解决的另一个问题是提供适用于磷光或荧光电致发光器件，尤其是作为发光体的化合物。特别地，通过本发明解决的问题是提供适用于红色、绿色或蓝色电致发光器件，优选用于蓝色电致发光器件的发光体。
此外，所述化合物，尤其是当它们在有机电致发光器件中用作发光体时，将会导致器件具有优异色纯度。
可认为另一个问题是非常便宜地以恒定质量提供具有优异性能的电子器件。
此外，使用或调整所述电子器件以用于许多目的是可行的。更特别地，所述电子器件的性能应当在宽温度范围内得以保持。
令人惊讶地，已发现通过下文详述的特定化合物实现了这个目的，所述化合物非常适用于优选电致发光器件，并导致有机电致发光器件显示出非常好的特性，尤其是在寿命、色纯度、效率和工作电压方面。因此，本发明提供了这些化合物和包含这些化合物的电子器件，尤其是有机电致发光器件。
本发明提供了一种包含至少一个式(I)的结构的化合物，优选式(I)的化合物，
其中使用的符号如下：
X在每种情况下相同或不同并且是N或CRb，优选N；
R在每种情况下相同或不同并且是H、D、OH、F、Cl、Br、I、CN、NO2、N(Ar)2、N(Re)2、C(＝O)N(Ar)2、C(＝O)N(Re)2、C(Ar)3、C(Re)3、Si(Ar)3、Si(Re)3、B(Ar)2、B(Re)2、C(＝O)Ar、C(＝O)Re、P(＝O)(Ar)2、P(＝O)(Re)2、P(Ar)2、P(Re)2、S(＝O)Ar、S(＝O)Re、S(＝O)2Ar、S(＝O)2Re、OSO2Ar、OSO2Re、具有1至40个碳原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团，或者具有2至40个碳原子的烯基或炔基基团，或者具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团，其中所述烷基、烷氧基、硫代烷氧基、烯基或炔基基团各自可被一个或多个Re基团取代，其中一个或多个不相邻的CH2基团可被ReC＝CRe、C≡C、Si(Re)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NRe、-C(＝O)O-、-C(＝O)NRe-、NRe、P(＝O)(Re)、-O-、-S-、SO或SO2代替，或者具有5至60个芳族环原子且在每种情况下可被一个或多个Re基团取代的芳族或杂芳族环系，或者具有5至60个芳族环原子且可被一个或多个Re基团取代的芳氧基或杂芳氧基基团，或者具有5至60个芳族环原子且可被一个或多个Re基团取代的芳硫基或杂芳硫基基团，或者具有5至60个芳族环原子且可被一个或多个Re基团取代的二芳基氨基、芳基杂芳基氨基、二杂芳基氨基基团，或者具有5至60个芳族环原子且在烷基基团中具有1至10个碳原子且可被一个或多个Re基团取代的芳基烷基或杂芳基烷基基团；同时，任何R基团都可与另一个基团，优选与Rd形成环系；
Ar在每种情况下相同或不同并且是具有5至60个芳族环原子且可被一个或多个Re基团取代的芳族或杂芳族环系；同时，与同一碳原子、硅原子、氮原子、磷原子或硼原子键合的两个Ar基团还可经由通过单键的桥连基或选自B(Re)、C(Re)2、Si(Re)2、C＝O、C＝NRe、C＝C(Re)2、O、S、S＝O、SO2、N(Re)、P(Re)和P(＝O)Re的桥连基连接在一起；
Ra，Rb，Rc，Rd，Re在每种情况下相同或不同并且是H、D、OH、F、Cl、Br、I、CN、NO2、N(Ar')2、N(R1)2、C(＝O)N(Ar')2、C(＝O)N(R1)2、C(Ar')3、C(R1)3、Si(Ar')3、Si(R1)3、B(Ar')2、B(R1)2、C(＝O)Ar'、C(＝O)R1、P(＝O)(Ar')2、P(＝O)(R1)2、P(Ar')2、P(R1)2、S(＝O)Ar'、S(＝O)R1、S(＝O)2Ar'、S(＝O)2R1、OSO2Ar'、OSO2R1、具有1至40个碳原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团，或者具有2至40个碳原子的烯基或炔基基团，或者具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团，其中所述烷基、烷氧基、硫代烷氧基、烯基或炔基基团在每种情况下可被一个或多个R1基团取代，其中一个或多个不相邻的CH2基团可被R1C＝CR1、C≡C、Si(R1)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR1、-C(＝O)O-、-C(＝O)NR1-、NR1、P(＝O)(R1)、-O-、-S-、SO或SO2代替，或者具有5至60个芳族环原子且在每种情况下可被一个或多个R1基团取代的芳族或杂芳族环系，或者具有5至60个芳族环原子且可被一个或多个R1基团取代的芳氧基或杂芳氧基基团；同时，两个Ra、Rb、Rc、Rd、Re基团还可一起或与另一个基团形成环系；
Ar'在每种情况下相同或不同并且是具有5至60个芳族环原子且可被一个或多个R1基团取代的芳族或杂芳族环系；同时，与同一碳原子、硅原子、氮原子、磷原子或硼原子键合的两个Ar'基团还可经由通过单键的桥连基或选自B(R1)、C(R1)2、Si(R1)2、C＝O、C＝NR1、C＝C(R1)2、O、S、S＝O、SO2、N(R1)、P(R1)和P(＝O)R1的桥连基连接在一起；
R1在每种情况下相同或不同并且是H、D、F、Cl、Br、I、CN、NO2、N(Ar”)2、N(R2)2、C(＝O)Ar”、C(＝O)R2、P(＝O)(Ar”)2、P(Ar”)2、B(Ar”)2、B(R2)2、C(Ar”)3、C(R2)3、Si(Ar”)3、Si(R2)3，具有1至40个碳原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团，或者具有3至40个碳原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团，或者具有2至40个碳原子的烯基基团，所述基团各自可被一个或多个R2基团取代，其中一个或多个不相邻的CH2基团可被-R2C＝CR2-、-C≡C-、Si(R2)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR2、-C(＝O)O-、-C(＝O)NR2-、NR2、P(＝O)(R2)、-O-、-S-、SO或SO2代替，并且其中一个或多个氢原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，或者具有5至60个芳族环原子且各自可被一个或多个R2基团取代的芳族或杂芳族环系，或者具有5至60个芳族环原子且可被一个或多个R2基团取代的芳氧基或杂芳氧基基团，或者具有5至60个芳族环原子且可被一个或多个R2基团取代的芳烷基或杂芳烷基基团，或这些体系的组合；同时，两个或更多个优选相邻的R1基团可一起形成环系；同时，一个或多个R1基团可与所述化合物的另一部分形成环系；
Ar”在每种情况下相同或不同并且是具有5至30个芳族环原子且可被一个或多个R2基团取代的芳族或杂芳族环系；同时，与同一碳原子、硅原子、氮原子、磷原子或硼原子键合的两个Ar"基团还可经由通过单键的桥连基或选自B(R2)、C(R2)2、Si(R2)2、C＝O、C＝NR2、C＝C(R2)2、O、S、S＝O、SO2、N(R2)、P(R2)和P(＝O)R2的桥连基连接在一起；
R2在每种情况下相同或不同并且选自H，D，F，CN，具有1至20个碳原子的脂族烃基基团，或具有5至30个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，其中一个或多个氢原子可被D、F、Cl、Br、I或CN代替且所述芳族或杂芳族环系可被一个或多个烷基基团取代，所述烷基基团各自具有1至4个碳原子；同时，两个或更多个优选相邻的取代基R2可一起形成环系。
可优选情况为R、Ra、Rb、Rc、Rd、Re基团中的至少一个、优选至少两个不是H，优选不是H、D、OH、NO2、F、Cl、Br、I。因此，R优选地选自CN、N(Ar)2、N(Re)2、C(＝O)N(Ar)2、C(＝O)N(Re)2、C(Ar)3、C(Re)3、Si(Ar)3、Si(Re)3、B(Ar)2、B(Re)2、C(＝O)Ar、C(＝O)Re、P(＝O)(Ar)2、P(＝O)(Re)2、P(Ar)2、P(Re)2、S(＝O)Ar、S(＝O)Re、S(＝O)2Ar、S(＝O)2Re、OSO2Ar、OSO2Re、具有1至40个碳原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团，或者具有2至40个碳原子的烯基或炔基基团，或者具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团，其中所述烷基、烷氧基、硫代烷氧基、烯基或炔基基团在每种情况下可被一个或多个Re基团取代，其中一个或多个不相邻的CH2基团可被ReC＝CRe、C≡C、Si(Re)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NRe、-C(＝O)O-、-C(＝O)NRe-、NRe、P(＝O)(Re)、-O-、-S-、SO或SO2代替，或者具有5至60个芳族环原子且在每种情况下可被一个或多个Re基团取代的芳族或杂芳族环系，或者具有5至60个芳族环原子且可被一个或多个Re基团取代的芳氧基或杂芳氧基基团，或者具有5至60个芳族环原子且可被一个或多个Re基团取代的芳硫基或杂芳硫基基团，或者具有5至60个芳族环原子且可被一个或多个Re基团取代的二芳基氨基、芳基杂芳基氨基、二杂芳基氨基基团，或者具有5至60个芳族环原子且在烷基基团中具有1至10个碳原子且可被一个或多个Re基团取代的芳基烷基或杂芳基烷基基团；同时，R基团可与另一个基团，优选与Rd形成环系；和/或Ra、Rb、Rc、Rd、Re基团中的至少一个优选在每种情况下相同或不同并且选自CN、N(Ar')2、N(R1)2、C(＝O)N(Ar')2、C(＝O)N(R1)2、C(Ar')3、C(R1)3、Si(Ar')3、Si(R1)3、B(Ar')2、B(R1)2、C(＝O)Ar'、C(＝O)R1、P(＝O)(Ar')2、P(＝O)(R1)2、P(Ar')2、P(R1)2、S(＝O)Ar'、S(＝O)R1、S(＝O)2Ar'、S(＝O)2R1、OSO2Ar'、OSO2R1、具有1至40个碳原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团，或者具有2至40个碳原子的烯基或炔基基团，或者具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团，其中所述烷基、烷氧基、硫代烷氧基、烯基或炔基基团在每种情况下可被一个或多个R1基团取代，其中一个或多个不相邻的CH2基团可被R1C＝CR1、C≡C、Si(R1)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR1、-C(＝O)O-、-C(＝O)NR1-、NR1、P(＝O)(R1)、-O-、-S-、SO或SO2代替，或者具有5至60个芳族环原子且在每种情况下可被一个或多个R1基团取代的芳族或杂芳族环系，或者具有5至60个芳族环原子且可被一个或多个R1基团取代的芳氧基或杂芳氧基基团；同时，两个Ra、Rb、Rc、Rd、Re基团还可一起或与另一个基团形成环系。
可优选情况为Ra基团中的至少一个、优选两个Ra基团都不是H，其中，更优选地，Ra基团中的至少一个、优选两个Ra基团都不是H、D、F、Cl、Br、I。在这种情况下，应当考虑上文关于优选的Ra基团所述的细节。
还可优选情况为Rc基团中的至少一个、优选两个Rc基团都不是H，其中，更优选地，Rc基团中的至少一个、优选两个Rc基团都不是H、D、F、Cl、Br、I。在这种情况下，应当考虑上文关于优选的Rc基团所述的细节。
更优选地，情况还可为Ra基团中的至少一个和Rc基团中的至少一个不是H，优选不是H、D、F、Cl、Br、I。尤其优选地，两个Ra基团和两个Rc基团都不是H，优选不是H、D、F、Cl、Br、I。在这种情况下，应当考虑上文关于优选的Ra和Rc基团所述的细节。
还可优选情况为Ra、Rc基团中的至少一个、优选至少两个是具有1至40个碳原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团，或者具有2至40个碳原子的烯基或炔基基团，或者具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团，其中所述烷基、烷氧基、硫代烷氧基、烯基或炔基基团在每种情况下可被一个或多个R1基团取代，其中一个或多个不相邻的CH2基团可被R1C＝CR1、C≡C、Si(R1)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR1、-C(＝O)O-、-C(＝O)NR1-、NR1、P(＝O)(R1)、-O-、-S-、SO或SO2代替。
在一种优选的配置中，情况可为R基团是具有5至13个芳族环原子并可被一个或多个Re基团取代的芳族或杂芳族环系。
在一种更优选的配置中，情况可为两个Ra基团与该两个Ra基团所结合的其它基团一起形成稠环，优选为具有3至20个、优选5至18个环原子的脂族或杂脂族环或者具有5至13个环原子的芳族或杂芳族环，更优选为具有3至20个、优选5至18个环原子的脂族或杂脂族环，所述稠环在每种情况下可被一个或多个R1基团取代。
此外，可优选情况为两个Rc基团与该两个Rc基团所结合的其它基团一起形成稠环，优选为具有3至20个、优选5至18个环原子的脂族或杂脂族环或者具有5至13个环原子的芳族或杂芳族环，更优选为具有3至20个、优选5至18个环原子的脂族或杂脂族环，所述稠环在每种情况下可被一个或多个R1基团取代。
在一个尤其优选的实施方式中，R基团包含具有5至13个芳族环原子且可被一个或多个Re基团取代的芳族或杂芳族环系，并且至少两个Ra、Rc基团与该两个Ra、Rc基团所结合的其它基团一起形成在每种情况下可被一个或多个R1基团取代的稠环。优选地，本发明的化合物/结构相应地包含由两个Ra和/或Rc基团与该两个Ra、Rc基团所结合的其它基团一起形成的至少一个、优选两个稠环，并且R基团是具有5至13个芳族环原子的芳族或杂芳族环系。这里的稠环可以是脂族、杂脂族、芳族或杂芳族的，优选的配置如上下文所述，优选形成了具有3至20个、优选5至18个环原子的脂族或杂脂族环或者具有5至13个环原子的芳族或杂芳族环，更优选具有3至20个、优选5至18个环原子的脂族或杂脂族环，所述稠环在每种情况下可被一个或多个R1基团取代。
本发明上下文中的芳基基团含有6至40个碳原子；本发明上下文中的杂芳基基团含有2至40个碳原子和至少一个杂原子，条件是碳原子和杂原子的总和是至少5。杂原子优选地选自N、O和/或S。芳基基团或杂芳基基团在这里应理解为意指简单的芳族环，即苯，或简单的杂芳族环，例如吡啶、嘧啶、噻吩等，或者稠合(增环)芳基或杂芳基基团，例如萘、蒽、菲、喹啉、异喹啉等。相比之下，通过单键彼此连接的芳族体系，例如联苯，不称为芳基或杂芳基基团，而是称为芳族环系。
在本发明上下文中，缺电子杂芳基基团是具有至少一个具有至少一个氮原子的杂芳族六元环的杂芳基基团。其它芳族或杂芳族五元或六元环可以稠合到该六元环上。缺电子杂芳基基团的实例是吡啶、嘧啶、吡嗪、哒嗪、三嗪、喹啉、喹唑啉或喹喔啉。
本发明上下文中的芳族环系在环系中含有6至60个碳原子，优选在环系中含有6至40个碳原子。本发明上下文中的杂芳族环系在环系中含有2至60个碳原子，优选3至40个碳原子，以及至少一个杂原子，条件是碳原子和杂原子的总和为至少5。杂原子优选地选自N、O和/或S。本发明上下文中的芳族或杂芳族环系应当理解为意指如下体系：其不必仅含有芳基或杂芳基基团，而是其中两个或更多个芳基或杂芳基基团还可通过非芳族单元，例如碳、氮或氧原子连接。例如，诸如芴、9,9'-螺二芴、9,9-二芳基芴、三芳基胺、二芳基醚、茋等体系也应当被认为是本发明上下文中的芳族环系，以及其中两个或更多个芳基基团例如通过短烷基基团连接的体系也是如此。优选地，芳族环系选自芴、9,9'-螺二芴、9,9-二芳基胺或其中两个或更多个芳基和/或杂芳基基团通过单键彼此连接的基团。
在本发明的上下文中，可以含有1至20个碳原子并且其中个别氢原子或CH2基团还可被上述基团取代的脂族烃基基团或烷基基团或者烯基或炔基基团，优选应理解为意指甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、2-甲基丁基、正戊基、仲戊基、新戊基、环戊基、正己基、新己基、环己基、正庚基、环庚基、正辛基、环辛基、2-乙基己基、三氟甲基、五氟乙基、2,2,2-三氟乙基、乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、环戊烯基、己烯基、环己烯基、庚烯基、环庚烯基、辛烯基、环辛烯基、乙炔基、丙炔基、丁炔基、戊炔基、己炔基、庚炔基或辛炔基基团。具有1至40个碳原子的烷氧基基团优选理应解为意指甲氧基、三氟甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、正戊氧基、仲戊氧基、2-甲基丁氧基、正己氧基、环己氧基、正庚氧基、环庚氧基、正辛氧基、环辛氧基、2-乙基己氧基、五氟乙氧基和2,2,2-三氟乙氧基。具有1至40个碳原子的硫代烷基基团应理解为尤其意指甲硫基、乙硫基、正丙硫基、异丙硫基、正丁硫基、异丁硫基、仲丁硫基、叔丁硫基、正戊硫基、仲戊硫基、正己硫基、环己硫基、正庚硫基、环庚硫基、正辛硫基、环辛硫基、2-乙基己硫基、三氟甲硫基、五氟乙硫基、2,2,2-三氟乙硫基、乙烯硫基、丙烯硫基、丁烯硫基、戊烯硫基、环戊烯硫基、己烯硫基、环己烯硫基、庚烯硫基、环庚烯硫基、辛烯硫基、环辛烯硫基、乙炔硫基、丙炔硫基、丁炔硫基、戊炔硫基、己炔硫基、庚炔硫基或辛炔硫基。一般来说，根据本发明的烷基、烷氧基或硫代烷基基团可以是直链、支链或环状的，其中一个或多个不相邻的CH2基团可被上述基团代替；此外，一个或多个氢原子也可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，优选被F、Cl或CN代替，更优选被F或CN代替，尤其优选被CN代替。
具有5-60个或5-40个芳族环原子且在每种情况下还可被上述基团取代并且可经由任何希望的位置与芳族或杂芳族体系连接的芳族或杂芳族环系，应理解为尤其意指衍生自如下的基团：苯、萘、蒽、苯并蒽、菲、芘、苣、苝、荧蒽、并四苯、并五苯、苯并芘、联苯、联二苯叉、三联苯、联三苯叉、芴、螺二芴、二氢菲、二氢芘、四氢芘、顺式或反式茚并芴、顺式或反式茚并咔唑、顺式或反式吲哚并咔唑、三聚茚、异三聚茚、螺三聚茚、螺异三聚茚、呋喃、苯并呋喃、异苯并呋喃、二苯并呋喃、噻吩、苯并噻吩、异苯并噻吩、二苯并噻吩、吡咯、吲哚、异吲哚、咔唑、吡啶、喹啉、异喹啉、吖啶、菲啶、苯并-5,6-喹啉、苯并-6,7-喹啉、苯并-7,8-喹啉、吩噻嗪、吩嗪、吡唑、吲唑、咪唑、苯并咪唑、萘并咪唑、菲并咪唑、吡啶并咪唑、吡嗪并咪唑、喹喔啉并咪唑、/>唑、苯并/>唑、萘并/>唑、蒽并/>唑、菲并/>唑、异/>唑、1,2-噻唑、1,3-噻唑、苯并噻唑、哒嗪、六氮杂联三苯叉、苯并哒嗪、嘧啶、苯并嘧啶、喹喔啉、1,5-二氮杂蒽、2,7-二氮杂芘、2,3-二氮杂芘、1,6-二氮杂芘、1,8-二氮杂芘、4,5-二氮杂芘、4,5,9,10-四氮杂苝、吡嗪、吩嗪、吩/>嗪、吩噻嗪、荧红环、萘啶、氮杂咔唑、苯并咔啉、菲咯啉、1,2,3-三唑、1,2,4-三唑、苯并三唑、1,2,3-/>二唑、1,2,4-/>二唑、1,2,5-/>二唑、1,3,4-/>二唑、1,2,3-噻二唑、1,2,4-噻二唑、1,2,5-噻二唑、1,3,4-噻二唑、1,3,5-三嗪、1,2,4-三嗪、1,2,3-三嗪、四唑、1,2,4,5-四嗪、1,2,3,4-四嗪、1,2,3,5-四嗪、嘌呤、蝶啶、吲哚嗪和苯并噻二唑，或衍生自这些体系的组合的基团。
在本说明书的上下文中，两个或更多个基团可一起形成环的措词，应当理解为尤其意指两个基团通过化学键彼此连接，并在形式上消除两个氢原子。这由以下方案说明：
然而，此外，上述措词还应理解为意指，如果两个基团中的一个是氢，则第二个基团结合至氢原子所键合的位置，从而形成环。这将由以下方案来说明：
在一种优选的配置中，本发明的化合物可以包含式(I-1)至式(I-30)的结构；更优选地，本发明的化合物可以选自式(I-1)至式(I-32)的化合物：
/>
其中符号Ra、Rb、Rc、Rd和Re具有上文尤其是针对式(I)给出的定义，并且所使用的其它符号和标记如下：
X1在每种情况下相同或不同并且是N或CRe，优选CRe，条件是一个环中不超过两个X1基团是N；
Y1在每种情况下相同或不同并且是C(Re)2、(Re)2C-C(Re)2、(Re)C＝C(Re)、NRe、NAr'、O、S、SO、SO2、Se、P(O)Re、BRe或Si(Re)2，优选C(Re)2、(Re)2C-C(Re)2、(Re)C＝C(Re)、O或S，更优选C(Re)2；
n是0、1、2或3，优选0、1或2；
m是0、1、2、3或4，优选0、1或2。
令人惊讶地，其中式(I)中的符号X是氮的化合物/结构在性能方面，尤其是在色纯度方面表现出意想不到的优点，因此芳族环上有两个氮原子的化合物的发光光谱明显较窄。令人惊讶地，优选式(I-1)至式(I-13)的结构/化合物，特别优选式(I-1)至式(I-7)的结构/化合物。
在本发明的优选配置中，情况可为至少两个R、Ra、Rb、Rc、Rd、Re基团与该两个R、Ra、Rb、Rc、Rd、Re基团所结合的其它基团一起形成稠环，其中该两个R、Ra、Rb、Rc、Rd、Re基团形成了至少一种下列式(Cy-1)至式(Cy-10)的结构，
其中R1和R2具有上述定义，虚线键表示与该两个R、Ra、Rc、Rd、Re基团所结合的基团原子连接的位点，此外：
Z1，Z3在每种情况下相同或不同并且是C(R3)2、Si(R3)2、O、S、NR3或C(＝O)；
Z2是C(R1)2、Si(R1)2、O、S、NR1或C(＝O)，其中两个相邻的基团Z2表示-CR1＝CR1-或具有5至14个芳族环原子的邻位键合的芳亚基或杂芳亚基基团，所述基团可被一个或多个R1基团取代；
G是具有1、2或3个碳原子且可被一个或多个R1基团取代的烷亚基基团、-CR1＝CR1-或者具有5至14个芳族环原子且可被一个或多个R1基团取代的邻位键合的芳亚基或杂芳亚基基团；
R3在每种情况下相同或不同并且是H、D、F、Cl、Br、I、CN、NO2、N(Ar”)2、N(R2)2、C(＝O)Ar”、C(＝O)R2、P(＝O)(Ar”)2、P(Ar”)2、B(Ar”)2、B(R2)2、C(Ar”)3、C(R2)3、Si(Ar”)3、Si(R2)3、具有1至40个碳原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团，或者具有3至40个碳原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团，或者具有2至40个碳原子的烯基基团，所述基团各自可被一个或多个R2基团取代，其中一个或多个不相邻的CH2基团可被-R2C＝CR2-、-C≡C-、Si(R2)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR2、-C(＝O)O-、-C(＝O)NR2-、NR2、P(＝O)(R2)、-O-、-S-、SO或SO2代替，并且其中一个或多个氢原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，或者具有5至60个芳族环原子且各自可被一个或多个R2基团取代的芳族或杂芳族环系，或者具有5至60个芳族环原子且可被一个或多个R2基团取代的芳氧基或杂芳氧基基团，或者具有5至60个芳族环原子且可被一个或多个R2基团取代的芳烷基或杂芳烷基基团，或这些体系的组合；同时，与同一碳原子键合的两个R3基团可一起形成脂族或芳族环系，因此包括螺环系；此外，R3可与优选相邻的R、Ra、Rc、Rd、Re或R1基团形成环系，优选形成脂族环系；
条件是这些基团中不能有两个杂原子直接彼此键合，也不能有两个C＝O基团直接彼此键合。
在本发明的一个优选的实施方式中，R3不是H和/或D。
当本发明结构中的相邻基团形成脂族环系时，优选后者不具有任何酸性苄型质子。苄型质子应理解为意指结合至直接与芳基或杂芳基基团键合的烷基碳原子的质子。这可以通过脂族环系中直接结合至芳基或杂芳基基团的碳原子被完全取代且不含任何键合的氢原子来实现。因此，通过Z1和Z3是C(R3)2时，被限定为R3不是氢来实现式(Cy-1)至式(Cy-3)中不存在酸性苄型质子。这另外还可以通过脂族环系中直接结合至芳基或杂芳基基团的碳原子是双环或多环结构中的桥头来实现。由于双环或多环的空间结构而与桥头碳原子键合的质子的酸性显著低于不键合在双环或多环结构内的碳原子上的苄型质子，并且在本发明的上下文中被视为非酸性质子。因此，式(Cy-4)至式(Cy-10)中不存在酸性苄型质子通过这是双环结构来实现，因此，R1在它是H时由于双环结构的相应阴离子内消旋不稳定而在酸性方面比苄型质子弱得多。即使在式(Cy-4)至式(Cy-10)中的R1是H时，在本申请的上下文中，这也因此是非酸性质子。
可优选情况为，尤其在式(Cy-1)至式(Cy-3)中：
R3在每种情况下相同或不同并且是F、Cl、Br、I、CN、NO2、N(Ar”)2、N(R2)2、C(＝O)Ar”、C(＝O)R2、P(＝O)(Ar”)2、P(Ar”)2、B(Ar”)2、B(R2)2、C(Ar”)3、C(R2)3、Si(Ar”)3、Si(R2)3、具有1至40个碳原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团，或者具有3至40个碳原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团，或者具有2至40个碳原子的烯基基团，所述基团各自可被一个或多个R2基团取代，其中一个或多个不相邻的CH2基团可被-R2C＝CR2-、-C≡C-、Si(R2)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR2、-C(＝O)O-、-C(＝O)NR2-、NR2、P(＝O)(R2)、-O-、-S-、SO或SO2代替，并且其中一个或多个氢原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，或者具有5至60个芳族环原子且各自可被一个或多个R2基团取代的芳族或杂芳族环系，或者具有5至60个芳族环原子且可被一个或多个R2基团取代的芳氧基或杂芳氧基基团，或者具有5至60个芳族环原子且可被一个或多个R2基团取代的芳烷基或杂芳烷基基团，或这些体系的组合；同时，与同一碳原子键合的两个R3基团可一起形成脂族或芳族环系，因此包括螺环系；此外，R3可与优选相邻的R、Ra、Rc、Rd、Re、R1基团或与另一个基团形成环系，优选形成脂族环系。
优选情况可为，尤其在式(Cy-1)至式(Cy-3)中：
R3在每种情况下相同或不同并且是F，具有1至40个碳原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团，或者具有2至40个碳原子的烷基或烯基基团，或者具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团，其中所述烷基、烷氧基、硫代烷氧基、烯基或炔基基团在每种情况下可被一个或多个R2基团取代，其中一个或多个相邻的CH2基团可被R2C＝CR2、C≡C、Si(R2)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR2、-C(＝O)O-、-C(＝O)NR2-、NR2、P(＝O)(R1)、-O-、-S-、SO或SO2代替，或者具有5至60个芳族环原子且在每种情况下可被一个或多个R2基团取代的芳族或杂芳族环系，或者具有5至60个芳族环原子且可被一个或多个R2基团取代的芳氧基或杂芳氧基基团；同时，还可能两个R3基团一起或一个R3基团与R、Ra、Rc、Rd、Re、R1基团一起或与另一个基团一起形成环系，优选形成脂族环系。
在式(Cy-1)至式(Cy-10)的结构的一个优选的实施方式中，Z1、Z2和Z3基团中不超过一个是杂原子，尤其是O或NR3或者O或NR1，其它基团是C(R3)2或C(R1)2，或者Z1和Z3在每种情况下相同或不同并且是O或NR3而Z2是C(R1)2。在本发明的一个特别优选的实施方式中，Z1和Z3在每种情况下相同或不同并且是C(R3)2，并且Z2是C(R1)2，更优选C(R3)2或CH2。
在本发明的一个优选的实施方式中，与桥头原子、优选与式(Cy-4)至式(Cy-10)中的桥头原子键合的R1基团在每种情况下相同或不同，并且选自H，D，F，具有1至10个碳原子且可被一个或多个R2基团取代但优选未被取代的直链烷基基团，具有3至10个碳原子且可被一个或多个R2基团取代但优选未被取代的支链或环状的烷基基团，或者具有5至12个芳族环原子且在每种情况下可被一个或多个R2基团取代的芳族或杂芳族环系。更优选地，与式(CY-4)中的桥头原子键合的R1基团在每种情况下相同或不同，并且选自H、F、具有1至4个碳原子的直链烷基基团、具有3或4个碳原子的支链烷基基团以及可被具有1至4个碳原子的烷基基团取代但优选未被取代的苯基基团。最优选地，R1基团在每种情况下相同或不同并且选自H、甲基和叔丁基。
在本发明的一种优选开发中，情况可为至少两个R、Ra、Rb、Rc、Rd、Re基团与该两个R、Ra、Rb、Rc、Rd、Re基团所结合的其它基团一起形成稠环，其中该两个R、Ra、Rb、Rc、Rd、Re基团形成至少一个式(RA-1)至式(RA-13)的结构，
其中R1具有上述定义，虚线键表示该两个R、Ra、Rb、Rc、Rd、Re基团所结合的连接位点，并且其它符号具有以下定义：
Y2在每种情况下相同或不同并且是C(R1)2、(R1)2C-C(R1)2、(R1)C＝C(R1)、NR1、NAr'、O或S，优选C(R1)2、(R1)2C-C(R1)2、(R1)C＝C(R1)、O或S；
Rf在每种情况下相同或不同并且是F，具有1至40个碳原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团，或者具有2至40个碳原子的烷基或烯基基团，或者具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团，其中所述烷基、烷氧基、硫代烷氧基、烯基或炔基基团在每种情况下可被一个或多个R2基团取代，其中一个或多个不相邻的CH2基团可被R2C＝CR2、C≡C、Si(R2)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR2、-C(＝O)O-、-C(＝O)NR2-、NR2、P(＝O)(R1)、-O-、-S-、SO或SO2代替，或者具有5至60个芳族环原子且在每种情况下可被一个或多个R2基团取代的芳族或杂芳族环系，或者具有5至60个芳族环原子且可被一个或多个R2基团取代的芳氧基或杂芳氧基基团；同时，还可能两个Rf基团一起或一个Rf基团与一个R1基团一起或与另一个基团一起形成环系；
r是0、1、2、3或4，优选0、1或2，更优选0或1；
s是0、1、2、3、4、5或6，优选0、1、2、3或4，更优选0、1或2；
t是0、1、2、3、4、5、6、7或8，优选0、1、2、3或4，更优选0、1或2；
v是0、1、2、3、4、5、6、7、8或9，优选0、1、2、3或4，更优选0、1或2。
这里优选式RA-1、式RA-3、式RA-4和式RA-5的结构，特别优选式RA-4和式RA-5的结构。
在本发明的一个优选实施方式中，至少两个R、Ra、Rb、Rc、Rd、Re基团与该两个R、Ra、Rb、Rc、Rd、Re基团所结合的其它基团一起形成稠环，其中该两个R、Ra、Rb、Rc、Rd、Re基团优选形成至少一个式(RA-1a)至式(RA-4f)的结构，
其中虚线键表示该两个R、Ra、Rb、Rc、Rd、Re基团所结合的连接位点，标记m是0、1、2、3或4，优选0、1或2，并且符号R1、R2、Rf以及标记s和t具有上文尤其是针对式(I)和/或式(RA-1)至式(RA-13)给出的定义。
这里优选式RA-4f的结构。
情况还可为两个Ra基团形成式(Cy-1)至式(Cy-10)、式(RA-1)至式(RA-13)和/或式(RA-1a)至式(RA-4f)的结构并形成稠环。
此外，情况可为两个Rc基团形成式(Cy-1)至式(Cy-10)、式(RA-1)至式(RA-13)和/或式(RA-1a)至式(RA-4f)的结构并形成稠环。
在另一种配置中，情况可为两个Rb基团形成式(Cy-1)至式(Cy-10)、式(RA-1)至式(RA-13)和/或式(RA-1a)至式(RA-4f)的结构并形成稠环，其中所述Rb基团优选为相邻的。此外，两个Rb基团还可来自不同的环，在这种情况下，所述环各自与基本骨架的氮原子结合。
情况还可为一个Rd基团与一个R或Re基团一起形成式(Cy-1)至式(Cy-10)、式(RA-1)至式(RA-13)和/或式(RA-1a)至式(RA-4f)的结构并形成稠环。
此外情况可为两个Re基团形成式(Cy-1)至式(Cy-10)、式(RA-1)至式(RA-13)和/或式(RA-1a)至式(RA-4f)的结构并形成稠环，其中Re基团优选为相邻的。
在这种情况下，优选两个Ra基团、两个Rc基团、一个Rd基团与一个R或Re基团或两个Re基团一起形成式(Cy-1)至式(Cy-10)、式(RA-1)至式(RA-13)和/或式(RA-1a)至式(RA-4f)的结构并且形成至少一个稠环，更优选两个Ra基团和/或两个Rc基团。尤其优选两个Ra基团和两个Rc基团各自形成稠环。
在一种更优选的配置中，至少两个R、Ra、Rb、Rc、Rd、Re基团与该两个R、Ra、Rb、Rc、Rd、Re基团所结合的其它基团一起形成稠环，其中该两个R、Ra、Rb、Rc、Rd、Re基团形成式(RB)的结构，
其中R1具有上文尤其是针对式(I)给出的定义，虚线键表示两个R、Ra、Rb、Rc、Rd、Re基团所结合的键合位点，标记m是0、1、2、3或4，优选0、1或2，Y3是C(R1)2、NR1、NAr'、BR1、BAr'、O或S，优选C(R1)2、NAr'或O，其中Ar'具有上文尤其是针对式(I)给出的定义。
这里情况可为一个Rd基团与一个R或Re基团一起形成式(RB)的结构并形成稠环。情况还可为两个Re基团形成式(RB)的结构并形成稠环，其中Re基团优选为相邻的。
更特别地，情况可为在优选的结构/化合物中，标记r、s、t、v、m和n的总和优选为0、1、2或3，更优选为1或2。
可优选情况为所述化合物具有至少两个稠环，其中至少一个稠环由式(RA-1)至式(RA-13)和/或式(RA-1a)至式(RA-4f)的结构形成，而另一个环由式(RA-1)至(RA-13)、式(RA-1a)至式(RA-4f)或(RB)的结构形成。
如果所述化合物具有至少两个稠环，则优选两个Ra基团、两个Rc基团、一个Rd基团与一个R或Re基团一起或两个Re基团形成式(Cy-1)至式(Cy-10)、式(RA-1)至式(RA-13)和/或式(RA-1a)至式(RA-4f)的结构并且各自形成至少一个稠环，更优选两个Ra基团和两个Rc基团。
此外情况可为根据上述各式的取代基R、Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、R1和R2不与取代基R、Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、R1和R2所结合的环系的环原子形成稠合芳族或杂芳族环系。这包括与可能与R、Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rf和R1基团键合的可能取代基R1和R2形成稠合芳族或杂芳族环系。
当本发明的化合物被芳族或杂芳族R、Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、R1或R2基团取代时，优选这些不具有含有超过两个彼此直接稠合的芳族六元环的任何芳基或杂芳基基团。更优选地，取代基完全不具有含有彼此直接稠合的六元环的任何芳基或杂芳基基团。这种优选项的原因是此类结构的低三重态能。存在超过两个彼此直接稠合的芳族六元环但根据本发明仍然合适的稠合芳基基团是菲和联三苯叉，因为这些基团也具有高三重态能级。
因此，可优选情况为R基团不具有任何完全共轭的蒽基团；优选地，R、Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、R1、R2基团无一包含完全共轭的蒽基团。
如果在式(I)所示的本发明的基本骨架蒽基团与任选的芳族或杂芳族连接基团之间形成了直接键，则形成了蒽基团的完全共轭。上述共轭基团之间的另一个键，例如经由硫、氮或氧原子或羰基基团，不会对共轭不利。在芴体系的情况下，两个芳族环直接键合，其中9位上的sp3杂化碳原子确实阻止了这些环稠合，但共轭是可能的，因为9位上的sp3杂化碳原子未必位于经由连接基团连接的基团之间。相比之下，在螺二芴结构的情况下，如果经由螺二芴基团连接的基团之间的键是经由螺二芴结构中的同一苯基基团或经由螺二芴结构中彼此直接键合且在一个平面上的苯基基团，则可以形成完全共轭。如果经由螺二芴基团连接的基团之间的键是通过经由9位sp3杂化碳原子键合的第二螺二芴结构中的不同苯基基团，则共轭间断。
还可特别优选R基团不包含任何蒽基团；优选地，R、Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、R1、R2基团无一包含蒽基团。
尤其非常优选地，情况还可为R基团不包含任何具有三个线性稠合芳族6元环的芳族或杂芳族环系，其中优选地，R、Ra、Rb、Rc、Rd、Re基团无一包含具有三个线性稠合芳族6元环的芳族或杂芳族环系。
情况还可为基团R、Ra、Rb、Rc、Rd、Re无一包含或形成芴酮基团。这包括与R、Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Ry基团结合的取代基。芴酮包含具有CO基团的5元环，所述基团与两个芳族6元环稠合。
当尤其可选自R、Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、R1和/或R2的两个基团彼此形成环系时，这个环系可以是单环或多环的脂族、杂脂族、芳族或杂芳族的。在这种情况下，一起形成环系的基团可以是相邻的，意指这些基团与同一碳原子键合或与彼此直接键合的碳原子键合，或者它们还可彼此远离。此外，具备取代基R、Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、R1和/或R2的环系还可经由一个键彼此连接，因此这可以导致闭环。在这种情况下，各个相应键合位点优选具有取代基R、Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、R1和/或R2。
可优选情况为结构/化合物关于Ra和Rc基团对称。此外可能情况为结构/化合物关于Ra、Rb和Rc基团对称。还可能情况为结构/化合物关于Ra、Rb、Rc和Rd基团对称。
更特别地，关于Ra和Rc基团对称意指相应的Ra和Rc基团相同并且没有区别。在这种情况下，相同涉及基团Ra和Rc二者。例如，如果两个Ra基团形成结构RA-1的环，则两个Rc基团形成结构RA-1的相同环。
Ra和Rc基团对称的结构/化合物因令人惊讶的高色纯度而值得注意，特别反映在窄发光光谱中。
在另一种配置中，结构/化合物关于Ra和Rc基团不对称。
情况还可为R基团表示至少一个基团、包含至少一个基团、或与Rd基团一起形成至少一个基团，所述基团选自C(Ar)3、C(Re)3、N(Ar)2、N(Re)2、Si(Ar)3、Si(Re)3、B(Re)2，优选选自C(Ar)3、C(Re)3、N(Ar)2、Si(Ar)3、Si(Re)3，更优选可被一个或多个Re基团取代的芴基团。
此外情况可为Re和/或Rd基团表示至少一个基团、包含至少一个基团、或与Rd或Re基团一起形成至少一个基团，所述基团选自C(Ar')3、C(R1)3、N(Ar')2、N(R1)2、Si(Ar')3、Si(R1)3、B(R1)2，优选地选自C(Ar')3、C(R1)3、N(Ar')2、Si(Ar')3、Si(R1)3，更优选可被一个或多个R1基团取代的芴基团。
具有选自C(Ar')3、C(R1)3、Si(Ar')3、Si(R1)3、N(Ar')2、N(R1)2、B(R1)2的上述基团之一、更优选芴基团的结构/化合物因令人惊讶的高效率而值得注意。
在一种优选的配置中，本发明的化合物可以由式(I)和/或式(I-1)至式(I-30)的结构中的至少一个表示。优选地，优选包含式(I)和/或式(I-1)至式(I-30)的结构的本发明化合物的分子量不超过5000g/mol，优选不超过4000g/mol，特别优选不超过3000g/mol，尤其优选不超过2000g/mol，最优选不超过1200g/mol。
此外，本发明的优选化合物的特征在于它们可升华。这些化合物的摩尔质量通常小于约1200g/mol。
优选的芳族或杂芳族环系Ar、R、Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rf和/或Ar'选自苯基、联苯基(尤其是邻联苯基、间联苯基或对联苯基)、三联苯基(尤其是邻三联苯基、间三联苯基或对三联苯基或支化三联苯基)、四联苯基(尤其是邻四联苯基、间四联苯基或对四联苯基或支化四联苯基)、可经由1位、2位、3位或4位连接的芴、可经由1位、2位、3位或4位连接的螺二芴、萘(尤其是1-键合萘或2-键合萘)、吲哚、苯并呋喃、苯并噻吩、可经由1位、2位、3位、4位或9位连接的咔唑、可经由1位、2位、3位或4位连接的二苯并呋喃、可经由1位、2位、3位或4位连接的二苯并噻吩、茚并咔唑、吲哚并咔唑、吡啶、嘧啶、吡嗪、哒嗪、三嗪、喹啉、异喹啉、喹唑啉、喹喔啉、菲或联三苯叉，它们各自可被一个或多个Re、R1或R2基团取代。
可优选情况为至少一个取代基R、Ra、Rb、Rc、Rd、Re在每种情况下相同或不同，并且选自H，D，具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团，或选自下式Ar-1至Ar-75的基团的芳族或杂芳族环系，其中所述取代基R、Ra、Rb、Rc、Rd、Re优选形成根据式(RA-1)至式(RA-13)、式(RA-1a)至式(RA-4f)或式(RB)的结构的环，或所述取代基R、Ra、Rb、Rc、Rd、Re在每种情况下相同或不同并且选自H、D或选自下式Ar-1至Ar-75的基团的芳族或杂芳族环系，和/或所述Ar'基团在每种情况下相同或不同，并且选自下式Ar-1至Ar-75的基团：
/>
/>
/>
/>
其中R1具有上文给出的定义，虚线键表示与相应基团的连接位点，此外：
Ar1在每种情况下相同或不同，并且是具有6至18个芳族环原子且在每种情况下可被一个或多个R1基团取代的二价芳族或杂芳族环系；
A在每种情况下相同或不同并且是C(R1)2、NR1、O或S；
p是0或1，其中p＝0意指Ar1基团不存在并且相应芳族或杂芳族基团直接与相应基团键合；
q是0或1，其中q＝0意指没有A基团键合在该位置，而是R1基团与相应的碳原子键合。
在这种情况下，优选式(Ar-1)、式(Ar-2)、式(Ar-3)、式(Ar-12)、式(Ar-13)、式(Ar-14)、式(Ar-15)、式(Ar-16)、式(Ar-40)、式(Ar-41)、式(Ar-42)、式(Ar-43)、式(Ar-44)、式(Ar-45)、式(Ar-46)、式(Ar-69)、式(Ar-70)、式(Ar-75)的结构，特别优选式(Ar-1)、式(Ar-2)、式(Ar-3)、式(Ar-12)、式(Ar-13)、式(Ar-14)、式(Ar-15)、式(Ar-16)的结构。
当上述Ar基团具有两个或更多个A基团时，这些可能的选项包括来自A的定义的所有组合。在该情况下，优选的实施方式是其中一个A基团是NR1且另一个A基团是C(R1)2或者其中两个A基团都是NR1或者其中两个A基团都是O的那些。
当A是NR1时，与氮原子键合的取代基R1优选为具有5至24个芳族环原子且还可被一个或多个R2基团取代的芳族或杂芳族环系。在一个特别优选的实施方式中，该R1取代基在每种情况下相同或不同，并且是具有6至24个芳族环原子、尤其是6至18个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述芳族或杂芳族环系不具有任何稠合的芳基基团且不具有任何稠合的杂芳基基团，其中两个或更多个芳族或杂芳族6元环基团直接彼此稠合，并且所述芳族或杂芳族环系在每种情况下还可被一个或多个R2基团取代。优选具有如上文针对Ar-1至Ar-11所列出的键合模式的苯基、联苯基、三联苯基和四联苯基，其中这些结构可被一个或多个R2基团取代而不是被R1取代，但优选未被取代。还优选如上文针对Ar-47至Ar-50、Ar-57和Ar-58所列出的三嗪、嘧啶和喹唑啉，其中这些结构可被一个或多个R2基团取代，而不是被R1取代。
下面描述了优选取代基R、Ra、Rb、Rc、Rd、Re和Rf。
在本发明的一个优选的实施方式中，R、Ra、Rb、Rc、Rd、Re在每种情况下相同或不同，并且选自H、D、F、CN、NO2、Si(R1)3、B(OR1)2、具有1至20个碳原子的直链烷基基团或具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基基团，其中所述烷基基团在每种情况下可被一个或多个R1基团取代，或具有5至60个芳族环原子、优选5至40个芳族环原子且在每种情况下可被一个或多个R1基团取代的芳族或杂芳族环系。
在本发明的一个更优选的实施方式中，取代基R、Ra、Rb、Rc、Rd、Re在每种情况下相同或不同并且选自H、D、F、具有1至20个碳原子的直链烷基基团或具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基基团，其中所述烷基基团在每种情况下可被一个或多个R1基团取代，或具有5至60个芳族环原子、优选5至40个芳族环原子且在每种情况下可被一个或多个R1基团取代的芳族或杂芳族环系。
情况还可为至少一个取代基R、Ra、Rb、Rc、Rd、Re在每种情况下相同或不同并且选自H、D、具有6至30个芳族环原子且可被一个或多个R1基团取代的芳族或杂芳族环系以及N(Ar')2基团。在本发明的一个更优选的实施方式中，取代基R、Ra、Rb、Rc、Rd、Re形成根据式(RA-1)至式(RA-13)、式(RA-1a)至式(RA-4f)或式(RB)的环，或者R、Ra、Rb、Rc、Rd、Re在每种情况下相同或不同并且选自H、D、具有6至30个芳族环原子且可被一个或多个R1基团取代的芳族或杂芳族环系，或者N(Ar')2基团。更优选地，取代基R、Ra、Rb、Rc、Rd、Re在每种情况下相同或不同并且选自H或者具有6至24个芳族环原子、优选具有6至18个芳族环原子、更优选具有6至13个芳族环原子且各自可被一个或多个R1基团取代的芳族或杂芳族环系。
在本发明的一个优选的实施方式中，Rf在每种情况下相同或不同并且选自：具有1至20个碳原子的直链烷基基团或具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基基团，其中所述烷基基团在每种情况下可被一个或多个R2基团取代，或者具有5至60个芳族环原子、优选5至40个芳族环原子且在每种情况下可被一个或多个R2基团取代的芳族或杂芳族环系。
在本发明的一个更优选的实施方式中，Rf在每种情况下相同或不同，并且选自：具有1至10个碳原子的直链烷基基团或具有3至10个碳原子的支链或环状的烷基基团，其中所述烷基基团在每种情况下可被一个或多个R2基团取代，具有6至30个芳族环原子且可被一个或多个R2基团取代的芳族或杂芳族环系。更优选地，Ra在每种情况下相同或不同，并且选自：具有1至5个碳原子的直链烷基基团或具有3至5个碳原子的支链或环状的烷基基团，其中所述烷基基团在每种情况下可被一个或多个R2基团取代，或具有6至24个芳族环原子、优选6至18个芳族环原子、更优选6至13个芳族环原子且在每种情况下可被一个或多个R2基团取代的芳族或杂芳族环系。
在本发明的一个优选的实施方式中，Rf在每种情况下相同或不同并且选自：具有1至6个碳原子的直链烷基基团或具有3至6个碳原子的支链或环状的烷基基团，其中所述烷基基团在每种情况下可被一个或多个R2基团取代，或具有6至24个芳族环原子且在每种情况下可被一个或多个R2基团取代的芳族或杂芳族环系；同时，两个Rf基团还可一起形成环系。更优选地，Rf在每种情况下相同或不同，并且选自：具有1、2、3或4个碳原子的直链烷基基团或具有3至6个碳原子的支链或环状的烷基基团，其中所述烷基基团在每种情况下可被一个或多个R2基团取代但优选未被取代，或具有6至12个芳族环原子、尤其是6个芳族环原子且在每种情况下可被一个或多个优选非芳族R2基团取代但优选未被取代的芳族环系；同时，两个Rf基团可一起形成环系。最优选地，Rf在每种情况下相同或不同，并且选自具有1、2、3或4个碳原子的直链烷基基团，或具有3至6个碳原子的支链烷基基团。最优选地，Rf是甲基基团或者是苯基基团，其中两个苯基基团可一起形成环系，相对于苯基基团优选甲基基团。
由取代基R、Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rf或Ar、Ar'或Ar"表示的优选芳族或杂芳族环系选自苯基、联苯基(尤其是邻联苯基、间联苯基或对联苯基)、三联苯基(尤其是邻三联苯基、间三联苯基或对三联苯基或支化三联苯基)、四联苯基(尤其是邻四联苯基、间四联苯基或对四联苯基或支化四联苯基)、可经由1位、2位、3位或4位连接的芴、可经由1位、2位、3位或4位连接的螺二芴、萘(尤其是1-键合萘或2-键合萘)、吲哚、苯并呋喃、苯并噻吩、可经由1位、2位、3位或4位连接的咔唑、可经由1位、2位、3位或4位连接的二苯并呋喃、可经由1位、2位、3位或4位连接的二苯并噻吩、茚并咔唑、吲哚并咔唑、吡啶、嘧啶、吡嗪、哒嗪、三嗪、喹啉、异喹啉、喹唑啉、喹喔啉、菲或联三苯叉，他们各自可被一个或多个Re、R1或R2基团取代。特别优选上文所示的结构Ar-1至Ar-75，优选式(Ar-1)、式(Ar-2)、式(Ar-3)、式(Ar-12)、式(Ar-13)、式(Ar-14)、式(Ar-15)、式(Ar-16)、式(Ar-40)、式(Ar-41)、式(Ar-42)、式(Ar-43)、式(Ar-44)、式(Ar-45)、式(Ar-46)、式(Ar-69)、式(Ar-70)、式(Ar-75)的结构，特别优选式(Ar-1)、式(Ar-2)、式(Ar-3)、式(Ar-12)、式(Ar-13)、式(Ar-14)、式(Ar-15)、式(Ar-16)的结构。关于结构Ar-1至Ar-75，应该指出，这些显示为具有取代基R1。在环系Ar的情况下，这些取代基R1应被Re代替，而在Ar"、Rf的情况下，这些取代基R1将被R2代替。
更合适的R、Ra、Rb、Rc、Rd、Re基团是式-Ar4-N(Ar2)(Ar3)的基团，其中Ar2、Ar3和Ar4在每种情况下相同或不同，并且是具有5至24个芳族环原子且在每种情况下可被一个或多个R1基团取代的芳族或杂芳族环系。这里Ar2、Ar3和Ar4中的芳族环原子的总数不超过60，优选不超过40。
在这种情况下，通过选自C(R1)2、NR1、O和S的基团，Ar4和Ar2还可以彼此键合和/或Ar2和Ar3可彼此键合。优选地，在与氮原子连接的键的相应邻位上，Ar4和Ar2彼此连接并且Ar2和Ar3彼此连接。在本发明的另一个实施方式中，Ar2、Ar3和Ar4基团无一彼此键合。
优选地，Ar4是具有6至24个芳族环原子、优选6至12个芳族环原子且在每种情况下可被一个或多个R1基团取代的芳族或杂芳族环系。更优选地，Ar4选自邻苯亚基、间苯亚基或对苯亚基或者邻联苯基、间联苯基或对联苯基，它们各自可以被一个或多个R1基团取代，但优选未被取代。最优选地，Ar4是未被取代的苯亚基基团。
优选地，Ar2和Ar3在每种情况下相同或不同并且是具有6至24个芳族环原子且在每种情况下可被一个或多个R1基团取代的芳族或杂芳族环系。特别优选的Ar2和Ar3基团在每种情况下相同或不同，并且选自：苯、邻联苯基、间联苯基或对联苯基、邻三联苯基、间三联苯基或对三联苯基或支化三联苯基、邻四联苯基、间四联苯基或对四联苯基或支化四联苯基、1-芴基、2-芴基、3-芴基或4-芴基、1-螺二芴基、2-螺二芴基、3-螺二芴基或4-螺二芴基、1-萘基或2-萘基、吲哚、苯并呋喃、苯并噻吩、1-咔唑、2-咔唑、3-咔唑或4-咔唑、1-二苯并呋喃、2-二苯并呋喃、3-二苯并呋喃或4-二苯并呋喃、1-二苯并噻吩、2-二苯并噻吩、3-二苯并噻吩或4-二苯并噻吩、茚并咔唑、吲哚并咔唑、2-吡啶、3-吡啶或4-吡啶、2-嘧啶、4-嘧啶或5-嘧啶、吡嗪、哒嗪、三嗪、菲或联三苯叉，它们各自可被一个或多个R1基团取代。最优选地，Ar2和Ar3在每种情况下相同或不同并且选自：苯、联苯基(尤其是邻联苯基、间联苯基或对联苯基)、三联苯基(尤其是邻三联苯基、间三联苯基或对三联苯基或支化三联苯基)、四联苯基(尤其是邻四联苯基、间四联苯基或对四联苯基或支化四联苯基)、芴(尤其是1-芴、2-芴、3-芴或4-芴)或螺二芴(尤其是1-螺二芴、2-螺二芴、3-螺二芴或4-螺二芴)。
在本发明的另一个优选的实施方式中，R1在每种情况下相同或不同，并且选自：H、D、F、CN、具有1至10个碳原子的直链烷基基团或具有3至10个碳原子的支链或环状的烷基基团，其中所述烷基基团在每种情况下可被一个或多个R2基团取代，或具有6至24个芳族环原子且在每种情况下可被一个或多个R2基团取代的芳族或杂芳族环系。在本发明的一个特别优选的实施方式中，R1在每种情况下相同或不同，并且选自：H，具有1至6个碳原子、尤其是具有1、2、3或4个碳原子的直链烷基基团，或具有3至6个碳原子的支链或环状的烷基基团，其中所述烷基基团可被一个或多个R2基团取代但优选未被取代，或具有6至13个芳族环原子且在每种情况下可被一个或多个R2基团取代但优选未被取代的芳族或杂芳族环系。
在本发明的另一个优选的实施方式中，R2在每种情况下相同或不同，并且是H、具有1至4个碳原子的烷基基团或具有6至10个碳原子的芳基基团，所述基团可被具有1至4个碳原子的烷基基团取代，但优选未被取代。
同时，在通过真空蒸发加工的本发明化合物中，所述烷基基团优选具有不超过五个碳原子，更优选具有不超过4个碳原子，最优选具有不超过1个碳原子。对于从溶液加工的化合物，合适的化合物还有被烷基基团、尤其是具有多达10个碳原子的支链烷基基团取代的那些，或者被低聚芳亚基基团例如邻三联苯基、间三联苯基或对三联苯基或支化三联苯基或四联苯基团取代的那些。
此外，情况可为所述化合物包含恰好两个或恰好三个式(I)和/或式(I-1)至式(I-30)的结构，其中优选可以由R、Rd、Re基团中的至少一个表示或R、Rd、Re基团所结合的芳族或杂芳族环系中的一个被两个结构共用。
在一种优选的配置中，所述化合物选自式(D-1)、式(D-2)或式(D-3)的化合物，
其中L1基团是连接基团，优选键或具有5至40个、优选5至30个芳族环原子且可被一个或多个R1基团取代的芳族或杂芳族环系，并且R1和所用的其它符号具有上文尤其是针对式(I)给出的定义。
在本发明的另一个优选的实施方式中，L1是键或具有5至14个芳族或杂芳族环原子的芳族或杂芳族环系，优选具有6至12个碳原子的芳族环系，所述环系可被一个或多个R1基团取代但优选未被取代，其中R1可以具有上文尤其是针对式(I)给出的定义。更优选地，L1是具有6至10个芳族环原子的芳族环系或具有6至13个杂芳族环原子的杂芳族环系，它们各自可被一个或多个R2基团取代但优选未被取代，其中R2可以具有上文尤其是针对式(I)给出的定义。
更优选地，尤其式(D3)所示的符号L1在每种情况下相同或不同，并且是键或具有5至24个环原子、优选6至13个环原子、更优选6至10个环原子的芳基或杂芳基基团，使得芳族或杂芳族环系的芳族或杂芳族基团直接(即，经由芳族或杂芳族基团的原子)与另一个基团的相应原子键合。
此外情况可为式(D3)所示的L1基团包括具有不超过两个稠合芳族和/或杂芳族6元环的芳族环系，优选不包括任何稠合芳族或杂芳族环系。因此，萘基结构优于蒽结构。此外，芴基、螺二芴基、二苯并呋喃基和/或二苯并噻吩基结构优于萘基结构。
特别优选不具有稠合的结构，例如苯基、联苯基、三联苯基和/或四联苯基结构。
合适的芳族或杂芳族环系L1的实例选自：邻苯亚基、间苯亚基或对苯亚基、邻联苯亚基、间苯亚基或对苯亚基、三联苯亚基(尤其是支化三联苯亚基)、四联苯亚基(尤其是支化四联苯亚基)、芴亚基、螺二芴亚基、二苯并呋喃亚基、二苯并噻吩亚基和咔唑亚基，它们各自可被一个或多个R1基团取代，但优选未被取代。
上述优选的实施方式可以在权利要求1定义的限制内根据需要彼此组合。在本发明的一个特别优选的实施方式中，上述优选项同时存在。
在本发明的另一种配置中，优选包含式(I)的结构的化合物，优选式(I)的化合物，其中Ra基团一起成环，其中这些化合物具有以下性质：
在本发明的另一种配置中，优选包含式(I)的结构的化合物，优选式(I)的化合物，其中Ra基团一起成环，其中这些化合物具有以下性质：
在另一种配置中，上文关于两个Ra基团之间成环形成式(Cy-1)至式(Cy-10)的结构所述的优选项适用于两个Rc基团。
在另一种配置中，上文关于两个Ra基团之间成环形成式(Cy-1)至式(Cy-10)的结构所述的优选项适用于两个Re基团。
在本发明的另一种配置中，优选包含式(I-1)的结构的化合物，优选式(I-1)的化合物，其中两个Ra基团成环，两个Rc基团成环，并且其中Ra、Rb、Rc、Rd和Re基团具有以下定义：
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在本发明的另一种配置中，优选包含式(I-14)的结构的化合物，优选式(I-14)的化合物，其中两个Ra基团成环，两个Rc基团成环，并且其中Ra、Rb、Rc、Rd和Re基团具有以下定义：
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在本发明的另一种配置中，优选包含式(I-2)的结构的化合物，优选式(I-2)的化合物，其中两个Ra基团成环，两个Rc基团成环，其中标记l优选不超过3，更优选0、1或2，尤其优选0或1，并且其中Ra、Rb、Rc、Rd和Re基团具有以下定义：
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在本发明的另一种配置中，优选包含式(I-3)的结构的化合物，优选式(I-3)的化合物，其中两个Ra基团成环，两个Rc基团成环，其中标记m优选是0、1或2，更优选0或1，其中Rb是H、D、烷基，并且Ra、Rc、Rd、Re和Y1基团具有以下定义：
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在上述各表中，Re基团下方那一列所述的基团是同样被所述Rd基团取代的基本骨架的苯基环上的取代基(例如见式(I-1))，或者是与同样被所述Rd基团取代的基本骨架的苯基环结合的苯基环上的取代基(例如见式(I-2)和(I-3))。在C(Re)2基团中，Re基团尤其是上文详述的基团，其中C(Re)2基团中的Re优选在每种情况下相同或不同，并且是具有1至10个碳原子的直链烷基基团或者具有3至10个碳原子的支链或环状的烷基基团或者具有5至24个、优选5至13个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，它还可被一个或多个R1基团取代。最优选地，Re是甲基基团或苯基基团。这里Re基团还可彼此形成环系，从而形成螺环系。在(Re)2C-C(Re)2、(Re)C＝C(Re)基团中，Re基团尤其是上文详述的基团，其中(Re)2C-C(Re)2、(Re)C＝C(Re)基团中的Re优选为H、C1至C4烷基或者具有5至13个碳原子的芳基或杂芳基基团，其中所述芳基或杂芳基基团可以连接。在这种情况下，(Re)2C-C(Re)2或(Re)C＝C(Re)基团中的两个Re基团可形成稠环体系。
在本发明的另一种配置中，优选包含式(I-4)的结构的化合物，优选式(I-4)的化合物，其中两个Ra基团成环，两个Rc基团成环，其中标记n优选为0、1或2，更优选0或1，并且其中Ra、Rb、Rc、Re和Y1基团具有以下定义：
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在上表中，Re基团下方那一列所述的基团是与Y1基团键合的苯基环上的取代基。在C(Re)2基团中，Re基团尤其是上文详述的基团，其中C(Re)2基团中的Re优选在每种情况下相同或不同，并且是具有1至10个碳原子的直链烷基基团或者具有3至10个碳原子的支链或环状的烷基基团或者具有5至24个、优选5至13个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，它还可被一个或多个R1基团取代。最优选地，Re是甲基基团或苯基基团。这里Re基团还可彼此形成环系，从而形成螺环系。在(Re)2C-C(Re)2、(Re)C＝C(Re)基团中，Re基团尤其是上文详述的基团，其中(Re)2C-C(Re)2、(Re)C＝C(Re)基团中的Re优选为H、C1至C4烷基或者具有5至13个碳原子的芳基或杂芳基基团，其中所述芳基或杂芳基基团可以连接。在这种情况下，(Re)2C-C(Re)2或(Re)C＝C(Re)基团中的两个Re基团可形成稠环体系。
在本发明的另一种配置中，优选包含式(I-5)的结构的化合物，优选式(I-5)的化合物，其中两个Ra基团成环，两个Rc基团成环，其中标记m优选为0、1或2，更优选为0或1，并且其中Rb是H、D、烷基，Ra、Rc、Rd、Re和Y1基团具有以下定义：
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在上表中，Re基团下方那一列所述的基团是与Y1基团键合的苯基环上的取代基。在C(Re)2基团中，Re基团尤其是上文详述的基团，其中C(Re)2基团中的Re优选在每种情况下相同或不同，并且是具有1至10个碳原子的直链烷基基团或者具有3至10个碳原子的支链或环状的烷基基团或者具有5至24个、优选5至13个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，它还可被一个或多个R1基团取代。最优选地，Re是甲基基团或苯基基团。这里Re基团还可彼此形成环系，从而形成螺环系。
在(Re)2C-C(Re)2、(Re)C＝C(Re)基团中，Re基团尤其是上文详述的基团，其中(Re)2C-C(Re)2、(Re)C＝C(Re)基团中的Re优选为H、C1至C4烷基或者具有5至13个碳原子的芳基或杂芳基基团，其中所述芳基或杂芳基基团可以连接。在这种情况下，(Re)2C-C(Re)2或(Re)C＝C(Re)中的两个Re基团可形成稠环体系。
在本发明的另一种配置中，优选包含式(I-6)的结构的化合物，优选式(I-6)的化合物，其中两个Ra基团成环，两个Rc基团成环，其中标记m和n的总和优选不超过4，更优选0、1或2，尤其优选0或1，并且其中Ra、Rb、Rc、Rd和Re基团具有以下定义：
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上述各表中的表述“烷基”尤其涵盖根据上文针对相应基团所述的定义的直链烷基基团或者支链或环状的烷基基团。
上述各表中的表述“芳基、杂芳基”尤其涵盖根据上文针对相应基团所述的定义的具有5至40个芳族环原子的芳基或杂芳基基团，其中所述芳基基团优选具有6至12个且更优选具有6个环原子，所述杂芳基基团优选具有5至13个且更优选具有5个环原子。更优选地，杂芳基基团包含一个或两个杂原子，优选N、O或S。
命名“RA-3”、“RA-4”、“RA-4f”、“RA-5”、“Ar-1”、“Ar-75”与上文和下文所示的结构式有关。
与一个基团成环意指两个基团一起形成根据上文针对相应基团所述的定义的在每种情况下可被R1基团取代的苯基基团。通常，这导致与跟氮原子键合且被Rd和R或Re基团取代的苯基基团形成萘基基团。这同样适用于其它成环定义。
措词“和”特别是在描述优选的Rd基团时意指两个基团不同，其中所述Rd基团中的一个符合第一定义，并且第二个Rd基团符合第二定义。表述“芳基、杂芳基和与Re形成苯基环”意指一个Rd基团是芳基或杂芳基基团，第二个Rd基团与Re形成苯基环。如果字段不包括任何措词“和”，则所有基团都表示相应的基团。关于Rd基团的表述“Ar-1至Ar-75”意指两个Rd基团都是根据上文或下文的式Ar-1至Ar-75的芳基或杂芳基基团。
这同样适用于上述表格中的措词“和”的其它用途。
针对式(I-1)、式(I-2)、式(I-3)、式(I-4)、式(I-5)、式(I-6)关于不同的取代基Ra、Rb、Rc、Rd和Re以及如果合适的Y1所述的优选项当然也适用于上文所示的其它式(I-7)、式(I-8)、式(I-9)、式(I-10)、式(I-11)、式(I-12)和式(I-13)。
还应当强调，针对式(I-1)、式(I-2)、式(I-3)、式(I-4)、式(I-5)、式(I-6)关于不同的取代基Ra、Rb、Rc、Rd和Re以及如果合适的Y1所述的这些优选项另外适用于根据式(I-15)、式(I-16)、式(I-17)、式(I-18)、式(I-19)、式(I-20)、式(I-23)、式(I-24)、式(I-25)、式(I-26)、式(I-27)、式(I-28)、式(I-29)、式(I-30)、式(I-31)和式(I-32)的X＝CRb的化合物。
此外，如果两对取代基Ra、Rc不成环或表中未说明的式(Cy-1)至式(Cy-10)、式(RA-1)至式(RA-13)、式(RA-1a)至式(RA-4f)的环，则上文针对式(I-1)、式(I-2)、式(I-3)、式(I-4)、式(I-5)、式(I-6)，尤其是关于不同的取代基Rb、Rd和Re以及如果合适的Y1所述的优选项适用。此外，如果两对取代基Ra、Rc形成了式(Cy-1)至式(Cy-10)、式(RA-1)至式(RA-13)、式(RA-1a)至式(RA-4f)的不同的环，则这些优选项也适用。
如果两对取代基Ra、Rc不成环，则这些取代基Ra、Rc优选地选自根据上文针对Ra、Rc基团所述的定义的H、D、烷基、芳基、杂芳基。
上文尤其是针对式(I-1)、式(I-2)、式(I-3)、式(I-4)、式(I-5)、式(I-6)关于不同的取代基Ra、Rb、Rc、Rd和Re以及如果合适的Y1所述的优选项，以及下文针对式(I-7)至式(I-30)在这方面以及在取代基Ra、Rc不成环或表中未说明的式(Cy-1)至式(Cy-10)、式(RA-1)至式(RA-13)、式(RA-1a)至式(RA-4f)的环的情况下所述的优选项，仍然相应地适用于具有恰好两个或三个式(I)和/或式(I-1)至式(I-30)的结构的化合物。
根据上文详述的实施方式的优选化合物的实例是下表所示的化合物：
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实施例详述了本发明化合物的优选实施方式，出于本发明的所有目的，这些化合物可单独使用或与其它化合物组合使用。
上述优选实施方式可以根据需要彼此组合，条件是满足权利要求1所述的条件。在本发明的一个特别优选的实施方式中，上述优选实施方式同时适用。
原则上可通过各种方法制备本发明化合物。然而，已经发现下文所述的方法特别合适。
因此，本发明还提供了一种用于制备本发明化合物的方法，其中合成具有氨基吡啶基团的基本骨架，并优选借助于亲核芳族取代反应或偶联反应引入至少一个芳族或杂芳族基团。
包含具有氨基吡啶基团的基本骨架的合适化合物在许多情况下可商购获得，并且实施例中详述的起始化合物可通过已知方法获得，因此对其进行了参考。
这些化合物可以通过已知的偶联反应与其它化合物反应，用于此目的的必要条件是本领域技术人员已知的，并且实施例中的详细说明有助于本领域技术人员进行这些反应。
所有导致C-C键形成和/或C-N键形成的特别合适且优选的偶联反应是根据BUCHWALD、SUZUKI、YAMAMOTO、STILLE、HECK、NEGISHI、SONOGASHIRA和HIYAMA的那些。这些反应广为人知，实施例将为本领域技术人员提供进一步指导。
上文详述的制备方法的原理原则上从关于类似化合物的文献中可获知，本领域技术人员可以容易地进行调整以制备本发明化合物。其它信息可见于实施例。
通过这些方法，如有必要，则继之以纯化，例如重结晶或升华，可以获得高纯度，优选超过99％的本发明化合物(借助于1H NMR和/或HPLC测定)。
本发明的化合物还可与聚合物混合。同样可将这些化合物共价并入聚合物中。在被反应性离去基团例如溴、碘、氯、硼酸或硼酸酯或被反应性可聚合基团例如烯烃或氧杂环丁烷取代的化合物尤其可行。这些可以用作制造相应低聚物、树枝状大分子或聚合物的单体。低聚或聚合优选经由卤素官能度或硼酸官能度或经由可聚合基团实现。此外可经由这种基团使聚合物交联。本发明的化合物和聚合物可以以交联或未交联层的形式使用。
因此，本发明还提供了含有一个或多个上文详述的式(I)和该式的优选实施方式的结构或本发明化合物的低聚物、聚合物或树枝状大分子，其中存在一个或多个本发明化合物或式(I)和该式的优选实施方式的结构与聚合物、低聚物或树枝状大分子连接的键。根据式(I)和该式的优选实施方式的结构或化合物的连接，这些因此形成了低聚物或聚合物的侧链或在主链内键合。所述聚合物、低聚物或树枝状大分子可以是共轭的、部分共轭的或非共轭的。所述低聚物或聚合物可以是线性、支化或树枝状的。如上文所述的相同优选项适用于低聚物、树枝状大分子和聚合物中的本发明化合物的重复单元。
为了制备所述低聚物或聚合物，使本发明的单体均聚或与其它单体共聚。优选如下共聚物，其中式(I)或上下文所述的优选实施方式的单元以0.01摩尔％至99.9摩尔％、优选5摩尔％至90摩尔％、更优选20摩尔％至80摩尔％的范围存在。形成聚合物基本骨架的合适且优选的共聚单体选自芴(例如根据EP 842208或WO 2000/022026的)、螺二芴(例如根据EP 707020、EP 894107或WO 2006/061181的)、对苯亚基(例如根据WO 92/18552的)、咔唑(例如根据WO 2004/070772或WO 2004/113468的)、噻吩(例如根据EP 1028136的)、二氢菲(例如根据WO 2005/014689的)、顺式和反式茚并芴(例如根据WO 2004/041901或WO 2004/113412的)、酮(例如根据WO 2005/040302的)、菲(例如根据WO 2005/104264或WO 2007/017066的)或者多种这些单元。所述聚合物、低聚物和树枝状大分子还可以含有其它单元，例如空穴传输单元，尤其是基于三芳基胺的那些，和/或电子传输单元。
此外特别关注具有高玻璃化转变温度的本发明化合物。就此而言，尤其优选包含式(I)或上下文所述的优选实施方式的结构的本发明化合物，根据DIN 51005(2005-08版)确定的玻璃化转变温度是至少70℃，更优选至少110℃，甚至更优选至少125℃，尤其优选至少150℃。
为了从液相加工本发明的化合物，例如通过旋涂或通过印刷方法加工，需要本发明化合物的制剂。这些制剂可以例如是溶液、分散液或乳液。出于这个目的，可优选使用两种或更多种溶剂的混合物。合适且优选的溶剂是例如甲苯、苯甲醚、邻二甲苯、间二甲苯或对二甲苯、苯甲酸甲酯、均三甲苯、萘满、邻二甲氧基苯、THF、甲基-THF、THP、氯苯、二烷、苯氧基甲苯(尤其是3-苯氧基甲苯)、(-)-葑酮、1,2,3,5-四甲基苯、1,2,4,5-四甲基苯、1-甲基萘、2-甲基苯并噻唑、2-苯氧基乙醇、2-吡咯烷酮、3-甲基苯甲醚、4-甲基苯甲醚、3,4-二甲基苯甲醚、3,5-二甲基苯甲醚、苯乙酮、α-萜品醇、苯并噻唑、苯甲酸丁酯、异丙苯、环己醇、环己酮、环己基苯、十氢化萘、十二烷基苯、苯甲酸乙酯、茚满、NMP、对伞花烃、苯乙醚、1,4-二异丙基苯、二苄醚、二乙二醇丁基甲基醚、三乙二醇丁基甲基醚、二乙二醇二丁基醚、三乙二醇二甲基醚、二乙二醇单丁基醚、三丙二醇二甲基醚、四乙二醇二甲基醚、2-异丙基萘、戊基苯、己基苯、庚基苯、辛基苯、1,1-双(3,4-二甲基苯基)乙烷、2-甲基联苯、3-甲基联苯、1-甲基萘、1-乙基萘、辛酸乙酯、癸二酸二乙酯、辛酸辛酯、庚基苯、异戊酸薄荷酯、己酸环己酯或这些溶剂的混合物。
因此，本发明还提供了一种制剂或一种组合物，所述制剂或组合物包含至少一种本发明化合物和至少一种其它化合物。所述其它化合物可以例如是溶剂，尤其是上述溶剂之一或这些溶剂的混合物。如果所述其它化合物包括溶剂，则该混合物在本文中称为制剂。所述其它化合物可替代地是至少一种同样用于电子器件的其它有机或无机化合物，例如发光体和/或基质材料，其中这些化合物与本发明化合物不同。合适的发光体和基质材料在后文结合有机电致发光器件列出。所述其它化合物也可以是聚合的。
因此，本发明还提供了一种组合物，所述组合物包含本发明化合物和至少一种其它有机功能材料。功能材料通常是在阳极与阴极之间引入的有机或无机材料。优选地，所述有机功能材料选自：荧光发光体、磷光发光体、表现出TADF(热激活延迟荧光)的发光体、主体材料、电子传输材料、电子注入材料、空穴传导材料、空穴注入材料、电子阻挡材料、空穴阻挡材料、宽带隙材料和n型掺杂剂，优选主体材料。
本发明还提供了本发明化合物在电子器件中，尤其是在有机电致发光器件中的用途，优选作为发光体，更优选作为绿色、红色或蓝色发光体，尤其优选作为蓝色发光体。在这种情况下，本发明的化合物优选表现出荧光特性，因此优先提供了荧光发光体。
本发明还另外提供了一种电子器件，所述电子器件包含至少一种本发明化合物。在本发明的上下文中，电子器件是包括至少一个层的器件，所述至少一个层包含至少一种有机化合物。该组件还可以包含无机材料或者完全由无机材料形成的层。
所述电子器件优选地选自：有机电致发光器件(OLED、sOLED、PLED、LEC等)，优选有机发光二极管(OLED)、基于小分子的有机发光二极管(sOLED)、基于聚合物的有机发光二极管(PLED)、发光电化学电池(LEC)、有机激光二极管(O-激光器)、有机等离子体发光器件(D.M.Koller等人,Nature Photonics 2008,1-4)、有机集成电路(O-IC)、有机场效应晶体管(O-FET)、有机薄膜晶体管(O-TFT)、有机发光晶体管(O-LET)、有机太阳能电池(O-SC)、有机光学检测器、有机光感受器、有机场猝熄器件(O-FQD)和有机电传感器，优选有机电致发光器件(OLED、sOLED、PLED、LEC等)，更优选有机发光二极管(OLED)、基于小分子的有机发光二极管(sOLED)、基于聚合物的有机发光二极管(PLED)，尤其是磷光OLED。
所述有机电致发光器件包括阴极、阳极和至少一个发光层。除了这些层以外，它还可以包括其它层，例如在每种情况下，一个或多个空穴注入层、空穴传输层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、激子阻挡层、电子阻挡层和/或电荷产生层。同样可以例如在两个发光层之间引入具有激子阻挡功能的中间层。然而，应当指出，这些层中的每一个不一定必须存在。在这种情况下，有机电致发光器件可含有一个发光层，或者它可含有多个发光层。如果存在多个发光层，则这些优选地总共具有多个在380nm与750nm之间的发光峰值，以使得总体结果是白色发光；换言之，在发光层中使用了可以发荧光或发磷光的多种发光化合物。尤其优选具有三个发光层的体系，其中所述三个层显示出蓝色、绿色和橙色或红色发光。本发明的有机电致发光器件还可以是串联电致发光器件，尤其是白色发光OLED。
根据确切的结构，本发明的化合物可以用于不同的层。优选在发光层中包含式(I)或上文详述的优选实施方式的化合物作为发光体，优选红色、绿色或蓝色发光体，更优选作为蓝色发光体的有机电致发光器件。
当本发明的化合物在发光层中用作发光体时，优选使用本身已知的合适的基质材料。
基于发光体和基质材料的总混合物，本发明的化合物和基质材料的优选混合物含有介于99体积％与1体积％之间、优选介于98体积％与10体积％之间、更优选介于97体积％与60体积％之间并且尤其介于95体积％与80体积％之间的基质材料。相应地，基于发光体和基质材料的总混合物，所述混合物含有介于1体积％与99体积％之间、优选介于2体积％与90体积％之间、更优选介于3体积％与40体积％之间并且尤其介于5体积％与20体积％之间的发光体。
可与本发明化合物组合使用的合适的基质材料是芳族酮、芳族氧化膦或芳族亚砜或砜，例如根据WO 2004/013080、WO 2004/093207、WO 2006/005627或WO 2010/006680的；三芳基胺；咔唑衍生物，例如CBP(N,N-双咔唑基联苯)或公开在WO 2005/039246、US 2005/0069729、JP 2004/288381、EP 1205527、WO 2008/086851或WO 2013/041176中的咔唑衍生物；吲哚并咔唑衍生物，例如根据WO 2007/063754或WO 2008/056746的；茚并咔唑衍生物，例如根据WO 2010/136109、WO 2011/000455、WO 2013/041176或WO 2013/056776的；氮杂咔唑衍生物，例如根据EP 1617710、EP 1617711、EP 1731584、JP 2005/347160的；双极性基质材料，例如根据WO 2007/137725的；硅烷，例如根据WO 2005/111172的；硼氮杂环戊熳或硼酸酯，例如根据WO 2006/117052的；三嗪衍生物，例如根据WO 2007/063754、WO 2008/056746、WO 2010/015306、WO 2011/057706、WO 2011/060859或WO 2011/060877的；锌络合物，例如根据EP 652273或WO 2009/062578的；硅二氮杂环戊熳或硅四氮杂环戊熳衍生物，例如根据WO 2010/054729的；磷二氮杂环戊熳衍生物，例如根据WO 2010/054730的；桥连咔唑衍生物，例如根据WO 2011/042107、WO 2011/060867、WO 2011/088877和WO 2012/143080的；联三苯叉衍生物，例如根据WO 2012/048781的；二苯并呋喃衍生物，例如根据WO 2015/169412、WO 2016/015810、WO 2016/023608、WO 2017/148564或WO 2017/148565的；或联咔唑，例如根据JP 3139321 B2的。
此外，所使用的共主体可以是如例如WO 2010/108579所述的即使参与电荷传输也不会参与到显著程度的化合物。尤其适合作为共基质材料与本发明的化合物组合的是具有大带隙并且本身即使参与发光层的电荷传输也至少不会参与到显著程度的化合物。此类材料优选地为纯烃。此类材料的实例可见于例如WO 2009/124627或WO 2010/006680。
在一种优选的配置中，用作发光体的本发明化合物优选与一种或多种磷光材料(三重态发光体)和/或作为TADF(热激活延迟荧光)主体材料的化合物组合使用。这里优选形成超荧光和/或超磷光体系。
WO 2015/091716 A1和WO 2016/193243 A1公开了在发光层中含有磷光化合物和荧光发光体两者的OLED，其中能量从所述磷光化合物传递到所述荧光发光体(超磷光)。在这种情况下，所述磷光化合物因此充当主体材料。如本领域技术人员已知，与发光体相比，主体材料具有更高的单重态和三重态能量，以便来自所述主体材料的能量还可以以最大效率传递到所述发光体。现有技术公开的体系恰好具有这种能量关系。
在本发明的上下文中，磷光应理解为意指来自具有较高自旋多重性的激发态，即自旋态＞1的发光，尤其是来自激发三重态的发光。在本申请的上下文中，所有具有过渡金属或镧系元素的发光络合物，尤其是所有铱、铂和铜络合物，都应被视为磷光化合物。
合适的磷光化合物(＝三重态发光体)尤其是这样的化合物：其在被适当激发时发光，优选在可见区中发光，并且还含有至少一个原子序数大于20、优选大于38且小于84、更优选大于56且小于80的原子，尤其是具有该原子序数的金属的化合物。优选使用的磷光发光体是含有铜、钼、钨、铼、钌、锇、铑、铱、钯、铂、银、金或铕的化合物，尤其是含有铱或铂的化合物。
上述发光体的实例可见于以下申请中：WO 00/70655、WO 2001/41512、WO 2002/02714、WO 2002/15645、EP 1191613、EP 1191612、EP 1191614、WO 05/033244、WO 05/019373、US 2005/0258742、WO 2009/146770、WO 2010/015307、WO 2010/031485、WO 2010/054731、WO 2010/054728、WO 2010/086089、WO 2010/099852、WO 2010/102709、WO 2011/032626、WO 2011/066898、WO 2011/157339、WO 2012/007086、WO 2014/008982、WO 2014/023377、WO 2014/094961、WO 2014/094960、WO 2015/036074、WO 2015/104045、WO 2015/117718、WO 2016/015815、WO 2016/124304、WO 2017/032439、WO 2018/011186、WO 2018/001990、WO 2018/019687、WO 2018/019688、WO 2018/041769、WO 2018/054798、WO 2018/069196、WO 2018/069197、WO 2018/069273、WO 2018/178001、WO 2018/177981、WO 2019/020538、WO 2019/115423、WO 2019/158453和WO 2019/179909。一般来说，根据现有技术和有机电致发光领域的技术人员已知的用于磷光电致发光器件的所有磷光络合物都合适，并且本领域技术人员将能够在不付出创造性劳动的情况下使用其它磷光络合物。
如上所述，本发明的化合物可以优选与TADF主体材料和/或TADF发光体组合使用。
例如，B.H.Uoyama等人,Nature 2012，第492卷,234描述了称为热激活延迟荧光(TADF)的方法。为了实现这种方法，在发光体中需要例如小于约2000cm-1的相对较小单重态-三重态分裂ΔE(S1-T1)。为了打开原则上自旋禁阻的T1—→S1跃迁，除发光体以外，可以在基质中提供具有强自旋轨道耦合的其它化合物，从而能够通过空间接近性和分子之间可因此发生的相互作用来实现系间窜越，或者借助于发光体中存在的金属原子产生自旋轨道耦合的其它化合物。
关于超荧光体系的其它有价值的信息的来源包括WO2012/133188(出光公司(Idemitsu))、WO2015/022974(九州大学(Kyushu Univ.))、WO2015/098975(出光公司)、WO2020/053150(默克公司(Merck))和DE202019005189(默克公司)。
关于超磷光体系的其它有价值的信息的来源包括WO2015/091716A1、WO2016/193243A1(巴斯夫公司(BASF))、WO01/08230A1(普林斯顿大学(Mark Thompson))、US2005/0214575A1(富士公司(Fuji))、WO2012/079673(默克公司)、WO2020/053314(默克公司)和WO2020/053315(默克公司)。
在本发明的另一个实施方式中，本发明的有机电致发光器件不含有任何单独的空穴注入层和/或空穴传输层和/或空穴阻挡层和/或电子传输层，意味着发光层直接邻接空穴注入层或阳极，和/或发光层直接邻接电子传输层或电子注入层或阴极，如在例如WO2005/053051中所述。此外可以使用与发光层中的金属络合物相同或相似的金属络合物作为直接邻接发光层的空穴传输材料或空穴注入材料，如在例如WO 2009/030981中所述。
在本发明的有机电致发光器件的其它层中，可以使用根据现有技术通常使用的任何材料。因此，本领域技术人员将能够在不付出创造性劳动的情况下使用已知用于关于有机电致发光器件的任何材料与本发明的式(I)的化合物或上述优选实施方式组合。
此外优选一种有机电致发光器件，其特征在于通过升华工艺来施加一个或多个层。在这种情况下，通过在真空升华系统中在低于10-5毫巴、优选低于10-6毫巴的初始压力下进行气相沉积来施加材料。然而，初始压力还可甚至更低，例如低于10-7毫巴。
同样优选一种有机电致发光器件，其特征在于通过OVPD(有机气相沉积)方法或借助于载气升华来施加一个或多个层。在这种情况下，在10-5毫巴和1巴之间的压力下施加材料。这种方法的一个特例是OVJP(有机气相喷印)方法，其中通过喷嘴直接施加所述材料并因此结构化。
另外优选一种有机电致发光器件，其特征在于由溶液制造一个或多个层，例如通过旋涂，或通过任何印刷方法，例如丝网印刷、柔版印刷、胶版印刷、LITI(光引发热成像、热转移印刷)、喷墨印刷或喷嘴印刷来制造一个或多个层。出于这个目的，需要例如通过合适的取代来获得的可溶性化合物。
用于施加式(I)或上述其优选实施方式的化合物的制剂是新型的。因此，本发明还提供了含有至少一种溶剂和根据上述式(I)或其优选实施方式的化合物的制剂。
此外，可以是混合式方法，其中例如由溶液施加一个或多个层并且通过气相沉积施加一个或多个其它层。
本领域技术人员通常已知这些方法，并且可以由本领域技术人员在无需付出创造性劳动的情况下就能够应用于包含本发明化合物的有机电致发光器件。
与现有技术相比，本发明的化合物和本发明的有机电致发光器件具有改善的寿命和较高的色纯度的特定特征。同时，电致发光器件的其它电子特性例如效率或工作电压，至少保持同样良好。在另一种变体中，与现有技术相比，本发明的化合物和本发明的有机电致发光器件尤其具有改善的效率和/或工作电压以及更高的寿命的特征。
本发明的化合物还可以用于色彩转换。它们可以优选地用于发光显示器的色彩转换。优选的使用领域是显示器中的像素、显示器(指示牌)中的平面(areal)元件和发光元件。
这里的发光器件可以选自众多已知的器件。发光器件的两个所选实例是LED和有机电致发光器件。
出于色彩转换的目的，将所述化合物并入组合物中，然后通过已知的方法(旋涂、缝涂、棒涂、丝网印刷、喷嘴印刷、喷墨印刷等)进行加工，得到像素或二维层。
除了本发明的一种或多种化合物，所述组合物通常包含可交联组分(单体、低聚物、聚合物)，例如基于丙烯酸酯类、丙烯酰胺类、聚酯类、硅酮等的可交联组分，以及一种或多种热可激活或光化学可激活起始组分。此外还可以引入其它组分，例如有机辅助剂(抗氧化剂、稳定剂、水准仪(levelling aids)、粘度调节剂等)或无机填料(SiO2、TiO2、Al2O3等)。此外，另外优选所述组合物含有除本发明化合物以外的一种或多种其它荧光材料。这里的有用材料包括本领域技术人员已知的所有荧光材料。可以使用无机或有机荧光材料。
色彩转换的原理以及色彩转换膜及其制造和组分是本领域技术人员所熟知的(例如WO 2017/054898 A1；WO2019/002239A1；X.Bai等人,30,SID DIGEST 2019；J.E.Kwon,J.A.Chem.Soc.,135,.30,11239,2013；W.H.Kim等人,Appl.Sci,10,2112,2020)。
因此，本发明还涉及一种组合物，所述组合物包含本发明的一种或多种化合物和可交联组分的组合物。可交联组分可以是本领域技术人员出于这个目的将考虑的任何所期望的组分。所述可交联组分优选是丙烯酸酯、丙烯酰胺、聚酯或硅酮；丙烯酸酯类是非常优选的。非常优选地，除了本发明的一种或多种化合物和所述可交联组分，所述组合物还含有起始组分，更优选所述组合物另外含有一种或多种辅助剂，所述辅助剂可以包括上述辅助剂。
本发明还另外涉及一种色彩转换膜，所述色彩转换膜含有一种或多种本发明化合物。使用色彩转换膜能够实现具有窄发光带的高效纯发光色彩。色彩转换膜可以例如应用于蓝色发光有机电致发光器件。本发明的化合物吸收至少一些由有机电致发光器件发出的光并重新发出较长波长的光(色彩下转换)。根据所使用的本发明化合物，可以这种方式获得高效、纯色和窄带蓝色、绿色、黄色、红色或红外发光。本发明的化合物在这种情况下不是用作电致发光组分，而是用作光致发光组分。
此外，本发明涉及一种发光器件，所述发光器件包括有机电致发光器件和色彩转换膜。色彩转换膜优选地布置在有机电致发光器件的光射出区中。
本发明还涉及在本发明化合物的帮助下在农业工业中进行色彩转换，以改变由光源(例如太阳辐射或来自人工光源的辐射)发出的辐射，从而使生物材料(优选植物、藻类或真菌)经历定制的条件。因此，可以优化和影响生物材料的条件和生长。出于这个目的，优选将本发明的化合物引入膜中。或者可以将本发明的化合物并入温室的屋顶中。另一种可能性是将本发明的化合物加工成可直接喷涂到生物材料上的溶液或分散液。
与现有技术相比，本发明的电子器件，尤其是有机电致发光器件，因下列令人惊讶的优点中的一个或多个而值得注意：
1.上下文所述的包含式(I)或优选实施方式的化合物作为发光体的电子器件，尤其是有机电致发光器件，具有非常窄的具有极低半高全宽(FWHM)值的发光带，并且导致可通过低CIE y值识别的特别纯的色彩发光。这里特别令人惊讶的是提供了具有低FWHM值的蓝色发光体以及在色谱的绿色、黄色或红色区域发光的具有低FWHM的发光体。
2.长波发光侧翼的发光带通常具有肩峰或次高峰，其强度分别小于主峰强度的50％，通常小于40％。在顶部发光OLED组件中，与通常不具有这种肩峰或次高峰并且显示对色彩感知(impression)的较大视角依赖性的现有技术窄带含硼发光体相比，这导致对色彩感知的有利低视角依赖性。
3.上下文所述的包含式(I)或优选实施方式的化合物，尤其是作为发光体的电子器件，尤其是有机电致发光器件，具有非常良好的寿命。在这种情况下，这些化合物尤其会带来低滚降，即所述器件在高亮度下的功率效率略有下降。
4.上下文所述的包含式(I)或优选实施方式的化合物的电子器件，尤其是有机电致发光器件，具有优异的效率。在这种情况下，上下文所述的式(I)或优选实施方式的本发明化合物在用于电子器件中时带来低工作电压。
5.上下文所述的式(I)或优选实施方式的本发明化合物表现出极高的稳定性和寿命。
6.利用上下文所述的式(I)或优选实施方式的化合物，可避免在电子器件，尤其是有机电致发光器件中形成光损耗通道。因此，这些器件的特征在于发光体的高PL效率并且由此的高EL效率，以及基质向掺杂剂的优异能量传输的特征。
激子能量从发光层中的基质或主体传输到发光体，通常经由所谓的Dexter转移或转移。从主体或基质到本发明的发光体的/>能量转移(FRET)在这里是特别优选的，因为它特别有效，这导致了电子器件具有特别好的性能数据(例如效率、电压和寿命)。发现能量优选经由/>转移从主体或基质转移到本发明的化合物。
7.上下文所述的式(I)或优选实施方式的化合物具有优异的玻璃膜形成。
8.上下文所述的式(I)或优选实施方式的化合物从溶液形成了极好的膜并且示出了优异的溶解性。
附图说明
图1示出了在室温(约25℃)下在约10-5摩尔浓度的脱气甲苯溶液中用日立F-4500PL光谱仪测量的化合物ES1、ES5、ES10和611的光致发光光谱(PL光谱)。
这些上述优点不伴随其它电子特性的过高劣化。
应当指出，本发明的范围涵盖本发明所述的实施方式的变化。除非明确排除，否则本发明公开的任何特征都可以交换为用于相同目的或者等效或类似目的的替代特征。因此，除非另外说明，否则本发明公开的任何特征都应当视为通用系列的实例或者视为等效或类似的特征。
除非特定特征和/或步骤相互排斥，否则本发明的所有特征都可以以任何方式彼此组合。本发明的优选特征尤其如此。同样，非必要组合的特征可以单独(而非组合)使用。
还应当指出，许多特征，尤其是本发明的优选实施方式的那些特征，本身应当被认为是创造性的而非仅作为本发明的一些实施方式。对于这些特征，可以作为任何目前要求保护的发明的补充或替代来寻求独立的保护。
本发明公开的技术教导可被提炼出来并与其它实施例组合。
通过以下实施例更详细地示例了本发明，而无意由此限制本发明。本领域技术人员将能够在不付出创造性劳动的情况下使用所给出的信息在所公开的整个范围内实施本发明，以及制备其它本发明化合物并将它们用于电子器件中，或采用本发明的方法。
实施例：
除非另有说明，否则以下合成在保护性气体气氛下在无水溶剂中进行。溶剂和试剂可以购自例如Sigma-ALDRICH或ABCR。方括号中的相应数字或针对个别化合物引用的编号涉及从文献获知的化合物的CAS编号。在可具有多种构型异构体、对映异构体、非对映异构体或互变异构体形式的化合物的情况下，以代表性方式示出了一种形式。
以高金刚烷烯胺为例的合成方案：
步骤1至步骤7与文献中已知的合成类似地进行：
步骤1至步骤4：M.Adachi等人,Tetrahedron Letters,1996；37(49),8871,EP 0556 008 B1。
步骤5：J.D.Eckelbarger等人,US 8835409；
E.A.Krasnokutskaya等人,Synthesis,2007,1,81。
步骤6：变体1：P.B.Tiruveedhula等人,Org.&Biomol.Chem.,2015,13(43),10705。
K.Revunova等人,Polyhedron,2013,52,1118。
变体2：Y.-L-Tasi等人,J.Luminesc.,2007,127,41。
步骤7：变体1：T.Kader等人,Chem.Eur.J.,2019,25,4412。
变体2：A.W.Jones等人,Adv.Synth.Catal.2015,357,945。
A：合成子的制备
烯胺的合成：
烯胺可以通过WO 2020/06466第108页详述的方法由所示的酮和吗啉来制备，收率是约60-80％，或从文献中获知。
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B)取代的吡啶的合成：
步骤1：实施例S100
将23.3g(100mmol)S1、22.6g(120mmol)4-(氨基甲亚基)-2-苯基-5(4H)-唑酮[3674-51-9]、47.3ml(500mmol)乙酸酐[108-24-7]和150ml甲苯的混合物在100℃搅拌4小时，类似于其它6元烯胺和7元烯胺，5元烯胺在高压釜中在130℃/4小时转化为邻二甲苯。在减压下完全浓缩混合物，向油中加入70ml甲醇，将混合物再搅拌3小时，抽滤出结晶产物，用25ml冰冷的甲醇洗涤一次并在减压下干燥。由此获得的粗产物在不另外进行纯化的情况下进行转化。收率：26.2g(78mmol)，78％不同比例的E,Z异构体混合物；纯度：约95％，通过1HNMR。
步骤2：实施例S200
将33.4g(100mmol)S100和200ml 1-甲基-2-吡咯烷酮(NMP)的混合物在200℃至205℃搅拌1.5小时。让混合物冷却至约100℃，在减压下分离大部分NMP，将玻璃状粘性残余物溶解在100ml温热乙腈中，在室温下再搅拌12小时，过滤出微晶产物并在减压下干燥。收率：25.1g(75mmol)，75％；纯度：约95％，通过1H NMR。
步骤3：实施例S300
向33.4g(100mmol)S200在150ml N,N-二甲基甲酰胺(DMF)混合物中的悬浮液中逐滴加入50ml DMF中的14.0ml(150mmol)磷酰氯(注意：放热！)，然后在室温下再搅拌16小时。将反应混合物小心地倾倒至1000ml冰水上，再搅拌10分钟，加入200ml二氯甲烷(DCM)，将混合物再搅拌10分钟，并分离有机相。通过小心地加入浓氨水溶液使水相碱化(pH 8-9)，将水相用乙酸乙酯萃取三次每次200ml，合并的乙酸乙酯萃取物用冰水洗涤两次每次200ml、用200ml饱和碳酸氢钠溶液洗涤一次，并且用饱和氯化钠溶液洗涤两次每次100ml。混合物经硫酸镁和碳酸钠的混合物干燥，过滤出干燥剂，在减压下浓缩有机相，并在加入乙酸乙酯(EA)的情况下使残余物从乙腈中重结晶一次。收率：24.7g(81mmol)，81％；纯度：约95％，通过1H NMR。
步骤4：实施例S400
将30.4g(100mmol)S300、100ml 3N硫酸和200ml二烷的混合物在100℃下搅拌1.5小时。冷却后，用1000ml冰水稀释反应混合物，然后在用冰冷却的同时用3N NaOH调节至pH～7.5。水相用DCM萃取三次每次200ml，合并的有机相用200ml水洗涤两次并用200ml饱和氯化钠溶液洗涤一次，经硫酸镁干燥。过滤出干燥剂，将滤液浓缩至干燥，使固体从甲醇中重结晶。收率：23.1g(93mmol)，93％；纯度：约95％，通过1H NMR。
步骤5：实施例S500
变体1：
在良好搅拌下将24.9g(100mmol)S400引入500ml冷却至3℃至5℃的浓盐酸中。在良好搅拌下，在15分钟的过程中向悬浮液中逐滴加入在50ml水中的10.4g(150mmol)亚硝酸钠的冷却溶液，然后在5℃再搅拌约20分钟。将由此获得的重氮溶液倾倒至充分搅拌且冷却至5℃的已经加入了1000ml DCM的5000ml水中的90.0g(600mmol)碘化钾溶液中(注意：起泡！)。在氮气逸出结束(约25分钟)后，加入亚硫酸氢钠溶液直到脱色，在非常良好的冷却下用5N NaOH小心地将pH调节至约7.5。再用1500ml DCM稀释混合物，分离有机相，水相用DCM重萃取两次每次500ml，合并的有机相用水洗涤两次每次500ml并且用饱和氯化钠溶液洗涤两次每次500ml，然后经硫酸镁干燥。在减压下分离DCM后，对残余物进行快速色谱法(Combi-Flash Torrent，来自A.Semrau)。收率：22.9g(63mmol)，63％；纯度：约97％，通过1HNMR。
变体2：
向24.9g(100mmol)S400在500ml乙腈中的溶液中逐份加入57.1g(300mmol)对甲苯磺酸单水合物[6192-52-5]，然后在冰浴中将混合物冷却至10℃。在良好搅拌和冰冷却下向悬浮液中逐份加入13.9g(200mmol)亚硝酸钠和37.5g(250mmol)碘化钾在60ml水中的溶液，并且在10℃将混合物搅拌15分钟。然后让混合物升温至室温，并再搅拌70分钟。然后用1500ml水稀释混合物，通过加入饱和碳酸氢钠溶液调节至pH 9.5，并与200ml 2M亚硫酸氢钠溶液混合。抽滤出沉淀的粗产物，用水洗涤两次每次50 ml，并通过吸力短暂干燥。将粗产物溶解在500 ml DCM中，溶液经硫酸钠干燥，抽滤出干燥剂，并将粗产物施加至Isolute。通过快速色谱法(Combi-Flash Torrent，来自A.Semrau)进行纯化。收率：25.0 g(72 mmol)，72％；纯度：约97％，通过1H NMR。
以下吡啶可以类似于步骤1至步骤5来获得。收率是五个步骤(步骤1至步骤5)的：
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步骤6：实施例S600，对称取代的胺的合成
变体1：Buchwald偶联
首先将39.6g(110mmol)S500、4.57ml(50mmol)苯胺、65.2g(200mmol)碳酸铯、2.18g(3.5mmol)外消旋型BINAP[98327-87-8]、561mg(2.5mmol)乙酸钯(II)、500ml甲苯和50g玻璃珠(直径3mm)的混合物在60℃搅拌4小时，然后在100℃搅拌12小时至16小时。使反应混合物冷却至60℃，以甲苯浆液的形式通过硅藻土床过滤出盐。将滤液浓缩至干燥，通过与200ml甲醇一起煮沸来萃取残余物，过滤出固体，用甲醇洗涤两次每次50ml，在减压下干燥并进行快速色谱法(Combi-Flash Torrent，来自A.Semrau)。收率：21.7g(39mmol)，78％；纯度：约95％，通过1H NMR。
或者，可以使用其它膦类(例如三叔丁基膦、二叔丁基甲基膦、SPhos、XPhos、AmPhos等)和碱类(例如醇盐，诸如叔丁醇钠)。
变体2：Jourdan-Ullmann偶联
首先将39.6g(110mmol)S500、4.57ml(50mmol)苯胺、27.6g(200mmol)碳酸钾、42.7g(300mmol)硫酸钠、954mg(15mmol)铜粉、500ml硝基苯和1000g玻璃珠(直径3mm)的混合物在160℃搅拌12小时至16小时。使反应混合物冷却至60℃，以甲苯浆液的形式通过硅藻土床过滤出盐。将滤液浓缩至干燥，通过与200ml甲醇一起煮沸来萃取残余物，过滤出固体，用甲醇洗涤两次每次50ml，在减压下干燥并进行快速色谱法(Combi-Flash Torrent，来自A.Semrau)。收率：18.5g(33mmol)，65％；纯度：约95％，通过1H NMR。
类似地，吡啶S501至S538可与伯芳基胺(苯胺)反应。
步骤6：实施例S700，不对称取代的胺的合成
将18.0g(50mmol)S500、4.57ml(50mmol)苯胺、65.2g(200mmol)碳酸铯、2.18g(3.5mmol)外消旋型BINAP[98327-87-8]、561mg(2.5mmol)乙酸钯(II)、500ml甲苯和50g玻璃珠(直径3mm)的混合物在60℃搅拌，直到转化完成(TLC监测，通常2小时至4小时)。然后加入11.6g(50mmol)4-氯-2,3-二氢-1H-茚[2402829-95-0]并使温度增至100℃。转化完成后(TLC监测，通常12小时至16小时)，使反应混合物冷却至60℃，以甲苯浆液的形式通过硅藻土床过滤出盐。将滤液浓缩至干燥，通过与200ml甲醇一起煮沸来萃取残余物，过滤出固体，用甲醇洗涤两次每次50ml，在减压下干燥并进行快速色谱法(Combi-Flash Torrent，来自A.Semrau)。收率：15.3g(32mmol)，64％；纯度：约95％，通过1H NMR。
以这种方式获得的对称和不对称的胺可以如C)中所述的转化为本发明的发光体ES和EAS。
C)对称取代的发光体的合成：
步骤7：实施例ES1
变体1：
在良好搅拌下将27.8g(50mmol)S600、27.6g(200mmol)碳酸钾、1.72g(3mmol)(NHC)Pd(烯丙基)Cl[478980-03-9]、50g玻璃珠(直径3mm)和500ml N,N-二甲基乙酰胺(DMAc)的混合物加热至150℃后持续16小时。冷却至80℃后，逐滴加入1000ml水，抽滤出沉淀的固体，这些固体用水洗涤两次每次100ml，用甲醇洗涤两次每次50ml，并在减压下干燥。对粗产物进行快速色谱法(Combi-Flash Torrent，来自A.Semrau，DCM:2％ MeOH)，然后通过反复热萃取结晶(DCM:乙腈1:3至2:1)和随后的分步升华或通过高真空热处理进行纯化。收率：10.1g(21mmol)，42％；纯度：>99.9％，通过HPLC。
变体2：
在良好搅拌下将27.8g(50mmol)S600、3.1g(10mmol)特戊酸钯(II)[106224-36-6]、27.8g(120mmol)氧化银(I)[20667-12-3]、9.6g(120mmol)氧化铜(II)[1317-38-0]、50g玻璃珠(直径3mm)和200ml特戊酸(PivOH)的混合物加热至130℃后持续24小时。冷却至80℃后，逐滴加入1000ml水，抽滤出沉淀的固体，这些固体用水洗涤两次每次100ml，用甲醇洗涤两次每次50ml，并在减压下干燥。对粗产物进行快速色谱法(Combi-Flash Torrent，来自A.Semrau，DCM:2％ MeOH)，然后通过反复热萃取结晶(DCM:乙腈1:3至2:1)和随后的分步升华或通过高真空热处理进行纯化。收率：8.5g(17.5mmol)，35％；纯度：>99.9％，通过HPLC。
类似于步骤6和步骤7，可以制备以下本发明的发光体ES；收率是两个步骤(步骤6和步骤7)的：
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D)不对称取代的发光体的合成：
步骤7：实施例EAS1
将23.8g(50mmol)S700、27.6g(200mmol)碳酸钾、1.72g(3mmol)(NHC)Pd(烯丙基)Cl[478980-03-9]、50g玻璃珠(直径3mm)和500ml N,N-二甲基乙酰胺(DMAc)的混合物在良好搅拌下加热至150℃后持续16小时。冷却至80℃后，逐滴加入1000ml水，抽滤出沉淀的固体，这些固体用水洗涤两次每次100ml，用甲醇洗涤两次每次50ml，并在减压下干燥。对粗产物进行快速色谱法(Combi-Flash Torrent，来自A.Semrau，DCM:2％ MeOH)，还分离了出现的异构体。最后，通过反复热萃取结晶(DCM:乙腈1:3至2:1)和随后的分步升华或通过高真空热处理来纯化由此获得的发光体。收率：8.9g(22mmol)，44％；纯度：>99.9％，通过HPLC。
类似于步骤6和步骤7，可以制备以下本发明的发光体EAS；收率是两个步骤(步骤6和步骤7)的：
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替代合成途径：
本发明的化合物可以通过以下替代合成途径来制备，在一些情况下改善了收率：
1)替代方法A：
以ES1为例，通过两个连续Buchwald偶联继之以Pd催化的分子内环化进行逐步构建
步骤1)：Buchwald偶联1
将39.6g(110mmol)S500、9.13ml(100mmol)苯胺[62-53-3]、20.2g(210mmol)叔丁醇钠[865-48-5]、1.11g(2mmol)双(二苯基膦)二茂铁(dppf)[12150-46-8]、499mg(2mmol)醋酸钯(II)、500ml甲苯和50g玻璃珠(直径3mm)的混合物在温和回流下进行搅拌，直到转化完成(约1小时)。使反应混合物冷却至60℃，加入300ml水和220ml 1N醋酸，分离有机相，用300ml水洗涤一次并用300ml饱和氯化钠溶液洗涤一次，经硫酸镁干燥。以甲苯浆液的形式通过硅胶床过滤混合物，用500ml乙酸乙酯洗涤，并将滤液浓缩至干燥。残余物通过色谱法(硅胶，环己烷/EA，Combi-Flash Torrent，来自A.Semrau)进行纯化。收率：30.3g(93mmol)，93％；纯度：约97％，通过1H NMR。
步骤2：Buchwald偶联2
将32.5g(100mmol)步骤1)产物、39.6g(110mmol)S500、20.2g(210mmol)叔丁醇钠[865-48-5]、725mg(2.5mmol)四氟硼酸三叔丁基膦[131274-22-1]、449mg(2mmol)醋酸钯(II)、500ml甲苯和50g玻璃珠(直径3mm)的混合物在温和回流下搅拌，直到转化完成(约12小时)。使反应混合物冷却至60℃，加入300ml水，分离有机相，用300ml水洗涤一次并用300ml饱和氯化钠溶液洗涤一次，经硫酸镁干燥。以甲苯浆液的形式通过硅胶床过滤混合物，用500ml乙酸乙酯洗涤，并将滤液浓缩至干燥。残余物通过色谱法(硅胶，环己烷/EA，Combi-Flash Torrent，来自A.Semrau)进行纯化。收率：48.4g(87mmol)，87％；纯度：约97％，通过1H NMR。
步骤3)：环化
将55.7g(100mmol)步骤2)产物、41.5g(300mmol)碳酸钾、725mg(2.5mmol)四氟硼酸三叔丁基膦[131274-22-1]、449mg(2mmol)醋酸钯(II)、500ml二甲基乙酰胺和50g玻璃珠(直径3mm)的混合物在150℃搅拌，直到转化完成(约12小时)。冷却至80℃后，逐滴加入1000ml水，抽滤出沉淀的固体，这些固体用水洗涤两次每次100ml，用甲醇洗涤两次每次50ml，并在减压下干燥。对粗产物进行快速色谱法(Combi-Flash Torrent，来自A.Semrau，DCM:2％ MeOH)，然后通过反复热萃取结晶(DCM:乙腈1:3至2:1)和随后的分步升华或通过高真空热处理进行纯化。收率：23.2g(48mmol)，48％；纯度：>99.9％，通过HPLC。
通过在步骤1)和步骤2)中使用两种不同的卤代吡啶，替代方法A不仅适用于构建对称取代的单元，而且还特别适用于构建不对称取代的发光体。
可以类似地制备以下化合物：
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2)替代方法B：
经由咔唑中间体的逐步胺化-环化：
步骤1：用于从苯胺和卤代吡啶制备仲胺的标准Buchwald偶联法，例如类似于U.Masanobu等人,J.Am.Chem.Soc.,2004,126(28),8755或P.B.Tiruveedhula等人,Org.&Biomol.Chem.,2015,13(43),10705。典型收率是70％至95％。
步骤2：分子内环化得到咔唑类似于P.B.Tiruveedhula等人,Org.&Biomol.Chem.,2015,13(43),10705或F.Chen等人,RSC Adv.,2015,5,51512。当使用不对称取代的苯胺时，将区域异构体咔唑作为混合物分离并进行进一步转化。典型收率60％至90％。
步骤3：用于制备N-芳基化咔唑的标准Buchwald偶联法；或者，可以进行Ullmann偶联，例如类似于J.H.Cho等人,Bull.Korean Chem.Soc.,(2011),32(7),2461。典型收率是60％至90％。
步骤4：分子内环化，类似于步骤2，或类似于T.Kader等人,Chem.Europ.J.,2019,25(17),4412。
优选地，步骤3还可以用3-氟-4-三氟甲磺酸酯或3-氟-4-氯代吡啶进行，如下：
步骤3
步骤3：类似于WO2019063288。典型收率是60％至80％。
步骤4：参见上文。
通过在步骤1)和步骤3)中使用两种不同的吡啶，替代方法B不仅适用于构建对称取代的单元，而且还特别适用于区域定向构建不对称取代的发光体。
可以类似地制备以下化合物：
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3)替代方法C：
通过2,6-双硼烷基苯胺与卤代吡啶的Suzuki偶联和随后的双环化Buchwald胺化进行构建：
步骤1：硼烷基化，类似于A.Osichow等人,Organomet.2013,32(18),5239。典型收率60％至90％。
步骤2：4-卤代吡啶的区域选择性Suzuki偶联，相对于3位，激活4位；优选使用的Hal1/Hal2组合是I/Br、I/Cl或Br/Cl。典型收率是40％至80％。
步骤3：环化，类似于US 2017/0324045。典型收率是30％至60％。
可以类似地制备以下化合物：
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4)替代方法D：
通过Suzuki偶联和经由SN2Ar反应的分子内环化由3-氟-4-氯代吡啶构建：
步骤1：Balz-Schiemann反应，类似于G.Balz等人,Chem.Ber.,1927,5,1186。或者，四氟硼酸重氮盐可以通过使胺与亚硝基四氟硼酸酯反应来制备。典型收率是30％至75％。
步骤2：对3-氟-4-氯代吡啶的Suzuki偶联。典型收率是40％至80％。
步骤3：经由SN2Ar反应的分子内环化。
可以类似地制备以下化合物：
光致发光光谱(PL光谱)的测量：
图1示出了用日立F-4500PL光谱仪在约10-5摩尔浓度的脱气甲苯溶液中在室温(约25℃)下测量的本发明化合物ES1、ES5、ES10和化合物661(见第170页)的PL光谱。
PL光谱具有非常窄的具有低FWHM值(<0.2eV)的发光带，并且导致特别纯的色彩发光。此外，在长波发光侧翼，它们通常具有分别小于主峰强度的50％的肩峰或次高峰。在顶部发光OLED组件中，与通常不具有这种肩峰或次高峰并且显示对色彩感知的更大视角依赖性的现有技术窄带含硼发光体相比，这导致对色彩感知的有利低视角依赖性。
OLED组件的制造
1)真空加工的组件：
本发明化合物的一种用途是在荧光和超荧光OLED组件中的发光层中作为掺杂剂。
本发明的OLED(有机发光二极管)和根据现有技术的OLED是通过根据WO 2004/058911的通用方法来制造，调整所述通用方法以适用于本文所述的情况(层厚度变化、所用材料)。
在下面的实施例中，呈现了多种OLED的结果。将涂有厚度为50nm的结构化ITO(氧化锡铟)的清洁玻璃板(在Miele实验室玻璃清洗机中清洁，默克公司Extran清洁剂)用UV臭氧预处理25分钟(PR-100UV臭氧发生器，来自UVP)，并且为了改善加工，在30分钟内涂覆20nm PEDOT:PSS(聚(3,4-乙亚基二氧基噻吩):聚(苯乙烯磺酸酯)，作为CLEVIOSTMP VP AI4083购自Heraeus Precious Metals GmbH Deutschland，从水溶液旋涂)，然后在180℃烘烤10分钟。这些涂覆过的玻璃板形成了施加OLED的基底。制造后，将OLED封装以防止氧气和水蒸气。电致发光OLED的确切层结构可见于实施例中。制造OLED所需的材料如表10所示。
以标准方式对OLED进行表征。出于这个目的，测定电致发光光谱，从呈现朗伯发射特性线的电流-电压-亮度特性线(IUL特性线)计算作为亮度的函数的电流效率(以cd/A测量)、功率效率(以lm/W测量)和外量子效率(EQE，以百分比测量)。电致发光光谱在100或1000cd/m2亮度下记录，并将这些用于推断发光颜色和EL-FWHM值(电致发光半峰全宽，即峰高一半处的EL发光光谱宽度，以eV为单位；为了整个光谱范围内的更好可比性)。
荧光OLED组件：
通过在真空室中热气相沉积来施加所有材料。发光层(EML)始终由至少一种基质材料(主体材料)SMB和通过共蒸发以特定体积比例加入至一种或多种基质材料中的发光掺杂剂(发光体)ES或EAS组成。以SMB:ES或EAS(97:3％)这样的形式给出的细节在这里意指材料SMB以97％的体积比例存在于层中，而ES或EAS以3％的比例存在于层中。类似地，电子传输层还可以由两种材料的混合物组成，例如这里的ETM1(50％)和ETM2(50％)；见表1。用于制造OLED的材料如表10所示。使用化合物D-Ref.1至D-Ref.4(见表10)作为根据现有技术的对比物。
蓝色荧光OLED组件BF：
OLED基本上具有以下层结构：
-基底
-空穴注入层1(HIL1)，包含掺杂有5％ NDP-9的HTM1(可商购自Novaled)，20nm
-空穴传输层1(HTL1)，包含HTM1，160nm
-空穴传输层2(HTL2)，见表1
-发光层(EML)，见表1
-电子传输层(ETL2)，见表1
-电子传输层(ETL1)，包含ETM1(50％)和ETM2(50％)，30nm
-电子注入层(EIL)，包含ETM2，1nm
-阴极，包含铝，100nm
表1：蓝色荧光OLED组件的结构
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表2：结果
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超磷光OLED组件：
通过在真空室中热气相沉积来施加所有材料。发光层(EML)始终由至少一种基质材料(主体材料)TMM、(磷光)敏化剂PS和荧光发光体ES或EAS组成。基质材料(主体材料)TMM可以由作为混合物(预混主体，例如TMM2)蒸发的两种组分组成，所述组分和组成同样如表10所示。敏化剂和荧光发光体ES或EAS通过共蒸发以特定体积比例加入主体材料TMM中。以TMM:PS(5％):ES或EAS(2％)这样的形式给出的细节在这里意指材料TMM以93％的体积比例存在于层中，PS以5％的比例存在于层中，ES或EAS以2％的比例存在于层中。
蓝色超磷光OLED组件BH：
OLED基本上具有以下层结构：
-基底
-空穴注入层1(HIL1)，包含掺杂有5％ NDP-9的HTM2(可商购自Novaled)，20nm
-空穴传输层1(HTL1)，包含HTM2，30nm
-空穴传输层2(HTL2)，见表3
-发光层(EML)，见表3
-电子传输层(ETL2)，见表3
-电子传输层(ETL1)，包含ETM1(50％)和ETM2(50％)，20nm
-电子注入层(EIL)，包含ETM2构成，1nm
-阴极，包含铝，100nm
表3：蓝色超磷光OLED组件的结构
表4：结果
绿色和黄色超磷光OLED组件GH：
OLED基本上具有以下层结构：
-基底
-空穴注入层1(HIL1)，包含掺杂有5％ NDP-9的HTM1(可商购自Novaled)，20nm
-空穴传输层1(HTL1)，包含HTM1，30nm
-空穴传输层2(HTL2)，见表5
-发光层(EML)，见表5
-电子传输层(ETL2)，见表5
-电子传输层(ETL1)，包含ETM1(50％)和ETM2(50％)，30nm
-电子注入层(EIL)，包含ETM2，1nm
-阴极，包含铝，100nm
表5：绿色/黄色超磷光OLED组件的结构
表6：结果
橙红色超磷光OLED组件RH：
OLED基本上具有以下层结构：
-基底
-空穴注入层1(HIL1)，包含掺杂有5％ NDP-9的HTM1(可商购自Novaled)，20nm
-空穴传输层1(HTL1)，包含HTM1，30nm
-空穴传输层2(HTL2)，见表7
-发光层(EML)，见表7
-电子传输层(ETL2)，见表7
-电子传输层(ETL1)，包含ETM1(50％)和ETM2(50％)，45nm
-电子注入层(EIL)，包含ETM2，1nm
-阴极，包含铝，100nm
表7：橙红色超磷光OLED组件的结构
表8：结果
2)溶液加工的组件：
基于溶液的OLED的制造基本上描述于文献中，例如在WO 2004/037887和WO 2010/097155中。下面的实施例组合了两种制造方法(从气相施加和溶液加工)，以便从溶液加工直到发光层并包括发光层的层，并通过在减压下气相沉积来施加随后的层(空穴阻挡层/电子传输层)。出于这个目的，使先前描述的通用方法匹配本文所述的情形(层厚度变化、材料)并组合如下。
因此，所使用的结构如下：
-基底
-ITO，50nm
-PEDOT，20nm
-空穴传输层HIL-Sol，包含HTM-Sol，20nm
-发光层，包含SMB4(97％)和ES(3％)或EAS(3％)，50nm
-电子传输层(ETL1)，包含ETM1(50％)和ETM2(50％)，25nm
-阴极，包含铝，100nm
所用的基底是涂有厚度为50nm的结构化ITO(氧化锡铟)的玻璃板。为了更好地加工，这些基底用缓冲剂(PEDOT)Clevios P VP AI 4083(Heraeus Clevios GmbH，Leverkusen)涂覆；PEDOT在最上面。在空气中从水中实现旋涂。随后将所述层在180℃烘烤10分钟。将空穴传输层和发光层施加到由此涂覆的玻璃板。空穴传输层是表10所示的结构的聚合物HTM-Sol，它是根据WO 2010/097155合成的。将所述聚合物溶解在甲苯中，使得溶液通常具有约5g/l的固体含量，如同这里的情况，器件的典型层厚度20nm是借助于旋涂来实现的。在惰性气体气氛(在本例中为氩气)中旋涂所述层，并在180℃烘烤60分钟。
发光层始终包含至少一种基质材料(主体材料)和发光掺杂剂(发光体)。以SMB4(97％)和ES或EAS(3％)这样的形式给出的细节在这里意指材料SMB4以97％的重量比例存在于发光层中，而掺杂剂ES或EAS以3％的重量比例存在于发光层中。将发光层的混合物溶解在甲苯或氯苯中。此类溶液的典型固体含量是约18g/l，此时，像这里一样，器件的典型层厚度50nm将借助于旋涂来实现。在惰性气体气氛(在本例中为氩气)中旋涂所述层，并在140℃至160℃烘烤10分钟。所用的材料如表10所示。
通过在真空室中通过热气相沉积来施加用于电子传输层和用于阴极的材料。例如，电子传输层可以由多于一种材料组成，所述材料通过共蒸发以特定体积比例加入彼此。以ETM1(50％)和ETM2(50％)这样的形式给出的细节在这里意指ETM1和ETM2材料各自以50％的体积比例存在于所述层中。本例所用的材料如表10所示。
表9：溶液加工型OLED在1000cd/m2下的结果
表10：所用材料的结构式
/>
/>
/>
上文关于OLED组件所述的表格中使用的本发明化合物的缩写涉及上述合成例中提供的缩写。
通过与参考物相比较，一些本发明化合物显示出更窄的电致发光光谱，可通过更小或相等的EL-FWHM值(电致发光半峰全宽，即峰高一半处EL发光光谱的宽度，以eV为单位)来识别。较窄的电致发光光谱明显改善了色纯度(较低的CIE y值)。此外，与参考物相比，EQE值(外量子效率)明显更大且工作电压更低，这导致了器件的功率效率的明显改善且因此导致了功耗降低。
用于色彩转换的组件的制造
本发明化合物可用于色彩转换。出于这个目的，将化合物并入组合物中，然后通过已知的方法(旋涂、缝涂、棒涂、丝网印刷、喷嘴印刷、喷墨印刷等)进行加工，得到像素或二维层。所述组合物通常由可交联组分(单体、低聚物、聚合物)，例如基于丙烯酸酯、丙烯酰胺、聚酯、硅酮等的可交联组分以及一种或多种热可激活或光化学可激活起始组分组成。此外还可引入其它组分，诸如有机辅助剂(抗氧化剂、稳定剂、水准仪、粘度调节剂等)或无机填料(SiO2、TiO2、Al2O3等)。
组合物和所得层的通用制造程序：
0.5g本发明化合物ES或EAS、0.2g二氧化钛(ToyoColor TiO2，来自Toyo InkGroup)和10g OE-6550光学封装剂(来自Dow Corning)在40℃在超声(超声浴)的作用下随着良好搅拌(磁力搅拌器)而均质化。通过刀涂法制造层厚度约15μm的层，然后通过在氮气气氛下烘烤(150℃，1小时)进行固化。
层的光谱测量：
所述层的荧光光谱和EQE值(外量子效率，EQE＝发出的光子/吸收的光子)在具有积算(Ulbricht)球和光学纤维的荧光光谱仪(C9920，Hamamatsu photonics)中确定(激发波长CWL：450nm，参考测量在室温下在空气中进行)。
结果
表11概括了结果：
/>

Claims (21)

1.一种包含至少一个式(I)的结构的化合物，优选式(I)的化合物，
其中使用的符号和标记如下：
X在每种情况下相同或不同并且是N或CRb，优选N；
R在每种情况下相同或不同并且是H，D，OH，F，Cl，Br，I，CN，NO2，N(Ar)2，N(Re)2，C(＝O)N(Ar)2，C(＝O)N(Re)2，C(Ar)3，C(Re)3，Si(Ar)3，Si(Re)3，B(Ar)2，B(Re)2，C(＝O)Ar，C(＝O)Re，P(＝O)(Ar)2，P(＝O)(Re)2，P(Ar)2，P(Re)2，S(＝O)Ar，S(＝O)Re，S(＝O)2Ar，S(＝O)2Re，OSO2Ar，OSO2Re，具有1至40个碳原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团，或者具有2至40个碳原子的烯基或炔基基团，或者具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团，其中所述烷基、烷氧基、硫代烷氧基、烯基或炔基基团各自可被一个或多个Re基团取代，其中一个或多个不相邻的CH2基团可被ReC＝CRe、C≡C、Si(Re)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NRe、-C(＝O)O-、-C(＝O)NRe-、NRe、P(＝O)(Re)、-O-、-S-、SO或SO2代替，或者具有5至60个芳族环原子且在每种情况下可被一个或多个Re基团取代的芳族或杂芳族环系，或者具有5至60个芳族环原子且可被一个或多个Re基团取代的芳氧基或杂芳氧基基团，或者具有5至60个芳族环原子且可被一个或多个Re基团取代的芳硫基或杂芳硫基基团，或者具有5至60个芳族环原子且可被一个或多个Re基团取代的二芳基氨基、芳基杂芳基氨基、二杂芳基氨基基团，或者具有5至60个芳族环原子且在烷基基团中具有1至10个碳原子且可被一个或多个Re基团取代的芳基烷基或杂芳基烷基基团；同时，任何R基团都可与另一个基团、优选Rd形成环系；
Ar在每种情况下相同或不同并且是具有5至60个芳族环原子且可被一个或多个Re基团取代的芳族或杂芳族环系；同时，与同一碳原子、硅原子、氮原子、磷原子或硼原子键合的两个Ar基团还可经由通过单键的桥连基或选自B(Re)、C(Re)2、Si(Re)2、C＝O、C＝NRe、C＝C(Re)2、O、S、S＝O、SO2、N(Re)、P(Re)和P(＝O)Re的桥连基连接在一起；
Ra，Rb，Rc，Rd，Re在每种情况下相同或不同并且是H，D，OH，F，Cl，Br，I，CN，NO2，N(Ar')2，N(R1)2，C(＝O)N(Ar')2，C(＝O)N(R1)2，C(Ar')3，C(R1)3，Si(Ar')3，Si(R1)3，B(Ar')2，B(R1)2，C(＝O)Ar'，C(＝O)R1，P(＝O)(Ar')2，P(＝O)(R1)2，P(Ar')2，P(R1)2，S(＝O)Ar'，S(＝O)R1，S(＝O)2Ar'，S(＝O)2R1，OSO2Ar'，OSO2R1，具有1至40个碳原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团，或者具有2至40个碳原子的烯基或炔基基团，或者具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团，其中所述烷基、烷氧基、硫代烷氧基、烯基或炔基基团在每种情况下可被一个或多个R1基团取代，其中一个或多个不相邻的CH2基团可被R1C＝CR1、C≡C、Si(R1)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR1、-C(＝O)O-、-C(＝O)NR1-、NR1、P(＝O)(R1)、-O-、-S-、SO或SO2代替，或者具有5至60个芳族环原子且在每种情况下可被一个或多个R1基团取代的芳族或杂芳族环系，或者具有5至60个芳族环原子且可被一个或多个R1基团取代的芳氧基或杂芳氧基基团；同时，两个Ra、Rb、Rc、Rd、Re基团还可一起或与另一个基团形成环系；
Ar'在每种情况下相同或不同并且是具有5至60个芳族环原子且可被一个或多个R1基团取代的芳族或杂芳族环系；同时，与同一碳原子、硅原子、氮原子、磷原子或硼原子键合的两个Ar'基团还可经由通过单键的桥连基或选自B(R1)、C(R1)2、Si(R1)2、C＝O、C＝NR1、C＝C(R1)2、O、S、S＝O、SO2、N(R1)、P(R1)和P(＝O)R1的桥连基连接在一起；
R1在每种情况下相同或不同并且是H，D，F，Cl，Br，I，CN，NO2，N(Ar”)2，N(R2)2，C(＝O)Ar”，C(＝O)R2，P(＝O)(Ar”)2，P(Ar”)2，B(Ar”)2，B(R2)2，C(Ar”)3，C(R2)3，Si(Ar”)3，Si(R2)3，具有1至40个碳原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团，或者具有3至40个碳原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团，或者具有2至40个碳原子的烯基基团，所述基团各自可被一个或多个R2基团取代，其中一个或多个不相邻的CH2基团可被-R2C＝CR2-、-C≡C-、Si(R2)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR2、-C(＝O)O-、-C(＝O)NR2-、NR2、P(＝O)(R2)、-O-、-S-、SO或SO2代替，并且其中一个或多个氢原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，或者具有5至60个芳族环原子且各自可被一个或多个R2基团取代的芳族或杂芳族环系，或者具有5至60个芳族环原子且可被一个或多个R2基团取代的芳氧基或杂芳氧基基团，或者具有5至60个芳族环原子且可被一个或多个R2基团取代的芳烷基或杂芳烷基基团，或这些体系的组合；同时，两个或更多个优选相邻的R1基团可一起形成环系；同时，一个或多个R1基团可与所述化合物的另一部分形成环系；
Ar”在每种情况下相同或不同并且是具有5至30个芳族环原子且可被一个或多个R2基团取代的芳族或杂芳族环系；同时，与同一碳原子、硅原子、氮原子、磷原子或硼原子键合的两个Ar"基团还可经由通过单键的桥连基或选自B(R2)、C(R2)2、Si(R2)2、C＝O、C＝NR2、C＝C(R2)2、O、S、S＝O、SO2、N(R2)、P(R2)和P(＝O)R2的桥连基连接在一起；
R2在每种情况下相同或不同并且选自H，D，F，CN，具有1至20个碳原子的脂族烃基基团，或具有5至30个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，其中一个或多个氢原子可被D、F、Cl、Br、I或CN代替且所述芳族或杂芳族环系可被一个或多个烷基基团取代，所述烷基基团各自具有1至4个碳原子；同时，两个或更多个优选相邻的取代基R2可一起形成环系。
2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于R、Ra、Rb、Rc、Rd、Re基团中的至少一个、优选至少两个不是H，优选不是H、D、OH、NO2、F、Cl、Br、I。
3.根据权利要求1或2所述的化合物，其特征在于Ra、Rc基团中的至少一个、优选至少两个是具有1至40个碳原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团，或者具有2至40个碳原子的烯基或炔基基团，或者具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团，其中所述烷基、烷氧基、硫代烷氧基、烯基或炔基基团在每种情况下可被一个或多个R1基团取代，其中一个或多个不相邻的CH2基团可被R1C＝CR1、C≡C、Si(R1)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR1、-C(＝O)O-、-C(＝O)NR1-、NR1、P(＝O)(R1)、-O-、-S-、SO或SO2代替。
4.根据权利要求1至3中的一项或多项所述的化合物，其特征在于R基团是具有5至13个芳族环原子且可被一个或多个Re基团取代的芳族或杂芳族环系。
5.根据权利要求1至4中的一项或多项所述的化合物，其特征在于两个Ra基团与所述两个Ra基团所结合的其它基团一起形成稠环，优选具有3至20个、优选5至18个环原子的脂族或杂脂族环或者具有5至13个环原子的芳族或杂芳族环，更优选具有3至20个、优选5至18个环原子的脂族或杂脂族环。
6.根据权利要求1至5中的一项或多项所述的化合物，其特征在于两个Rc基团与所述两个Rc基团所结合的其它基团一起形成稠环，优选具有3至20个、优选5至18个环原子的脂族或杂脂族环或者具有5至13个环原子的芳族或杂芳族环，更优选具有3至20个、优选5至18个环原子的脂族或杂脂族环。
7.根据权利要求1至6中的一项或多项所述的化合物，所述化合物包含至少一个式(I-1)至式(I-30)的结构，优选式(I-1)至式(I-30)之一的化合物，
其中符号Ra、Rb、Rc、Rd和Re具有权利要求1中给出的定义，并且所使用的其它符号和标记如下：
X1在每种情况下相同或不同并且是N或CRe，优选CRe，条件是一个环中不超过两个X1基团是N；
Y1在每种情况下相同或不同并且是C(Re)2、(Re)2C-C(Re)2、(Re)C＝C(Re)、NRe、NAr'、O、S、SO、SO2、Se、P(O)Re、BRe或Si(Re)2，优选C(Re)2、(Re)2C-C(Re)2、(Re)C＝C(Re)、O或S，更优选C(Re)2；
n是0、1、2或3，优选0、1或2；
m是0、1、2、3或4，优选0、1或2。
8.根据权利要求1至7中的一项或多项所述的化合物，其特征在于至少两个R、Ra、Rb、Rc、Rd、Re基团与所述两个R、Ra、Rb、Rc、Rd、Re基团所结合的其它基团一起形成稠环，其中所述两个R、Ra、Rb、Rc、Rd、Re基团形成至少一种下列式(Cy-1)至式(Cy-10)的结构：
其中R1和R2具有权利要求1中给出的定义，虚线键表示与所述两个R、Ra、Rc、Rd、Re基团所结合的基团原子连接的位点，此外：
Z1，Z3在每种情况下相同或不同并且是C(R3)2、O、S、NR3或C(＝O)；
Z2是C(R1)2、O、S、NR1或C(＝O)，其中两个相邻的基团Z2表示-CR1＝CR1-或具有5至14个芳族环原子的邻位键合的芳亚基或杂芳亚基基团，所述基团可被一个或多个R1基团取代；
G是具有1、2或3个碳原子且可被一个或多个R1基团取代的烷亚基基团、-CR1＝CR1-或者具有5至14个芳族环原子且可被一个或多个R1基团取代的邻位键合的芳亚基或杂芳亚基基团；
R3在每种情况下相同或不同并且是H，D，F，Cl，Br，I，CN，NO2，N(Ar”)2，N(R2)2，C(＝O)Ar”，C(＝O)R2，P(＝O)(Ar”)2，P(Ar”)2，B(Ar”)2，B(R2)2，C(Ar”)3，C(R2)3，Si(Ar”)3，Si(R2)3，具有1至40个碳原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团，或者具有3至40个碳原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团，或者具有2至40个碳原子的烯基基团，所述基团各自可被一个或多个R2基团取代，其中一个或多个不相邻的CH2基团可被-R2C＝CR2-、-C≡C-、Si(R2)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR2、-C(＝O)O-、-C(＝O)NR2-、NR2、P(＝O)(R2)、-O-、-S-、SO或SO2代替，并且其中一个或多个氢原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，或者具有5至60个芳族环原子且各自可被一个或多个R2基团取代的芳族或杂芳族环系，或者具有5至60个芳族环原子且可被一个或多个R2基团取代的芳氧基或杂芳氧基基团，或者具有5至60个芳族环原子且可被一个或多个R2基团取代的芳烷基或杂芳烷基基团，或这些体系的组合；同时，与同一碳原子键合的两个R3基团可一起形成脂族或芳族环系，因此包括螺环系；此外，R3可与R、Ra、Rc、Rd、Re或R1基团形成环系；
条件是这些基团中不能有两个杂原子直接彼此键合，也不能有两个C＝O基团直接彼此键合。
9.根据权利要求1至8中的一项或多项所述的化合物，其特征在于至少两个R、Ra、Rb、Rc、Rd、Re基团与所述两个R、Ra、Rb、Rc、Rd、Re基团所结合的其它基团一起形成稠环，其中所述两个R、Ra、Rb、Rc、Rd、Re基团形成至少一种下列式(RA-1)至式(RA-13)的结构，
其中R1具有上述定义，虚线键表示与所述两个R、Ra、Rc、Rd、Re基团所结合的基团原子连接的位点，并且其它符号具有以下定义：
Y2在每种情况下相同或不同并且是C(R1)2、(R1)2C-C(R1)2、(R1)C＝C(R1)、NR1、NAr'、O或S，优选C(R1)2、(R1)2C-C(R1)2、(R1)C＝C(R1)、O或S；
Rf在每种情况下相同或不同并且是F，具有1至40个碳原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团，或者具有2至40个碳原子的烯基或炔基基团，或者具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团，其中所述烷基、烷氧基、硫代烷氧基、烯基或炔基基团在每种情况下可被一个或多个R2基团取代，其中一个或多个不相邻的CH2基团可被R2C＝CR2、C≡C、Si(R2)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR2、-C(＝O)O-、-C(＝O)NR2-、NR2、P(＝O)(R1)、-O-、-S-、SO或SO2代替，或者具有5至60个芳族环原子且在每种情况下可被一个或多个R2基团取代的芳族或杂芳族环系，或者具有5至60个芳族环原子且可被一个或多个R2基团取代的芳氧基或杂芳氧基基团；同时，两个Rf基团一起或一个Rf基团与一个R1基团一起或与另一个基团一起可以形成环系；
r是0、1、2、3或4，优选0、1或2，更优选0或1；
s是0、1、2、3、4、5或6，优选0、1、2、3或4，更优选0、1或2；
t是0、1、2、3、4、5、6、7或8，优选0、1、2、3或4，更优选0、1或2；
v是0、1、2、3、4、5、6、7、8或9，优选0、1、2、3或4，更优选0、1或2，
优选式RA-1、式RA-3、式RA-4和式RA-5的结构，特别优选式RA-4和式RA-5的结构。
10.根据权利要求1至9中的一项或多项所述的化合物，其特征在于至少两个R、Ra、Rb、Rc、Rd、Re基团与所述两个R、Ra、Rb、Rc、Rd、Re基团所结合的其它基团一起形成稠环，其中所述两个R、Ra、Rb、Rc、Rd、Re基团形成式(RB)的结构，
其中R1具有权利要求1所述的定义，标记m是0、1、2、3或4，优选0、1或2，并且Y3是C(R1)2、NR1、NAr'、BR1、BAr'、O或S，优选C(R1)2、NAr'或O。
11.根据权利要求1至10中的一项或多项所述的化合物，其特征在于R或Ar在每种情况下相同或不同，并且选自苯基、联苯、三联苯、四联苯、芴、螺二芴、萘、吲哚、苯并呋喃、苯并噻吩、咔唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩、茚并咔唑、吲哚并咔唑、吡啶、嘧啶、吡嗪、哒嗪、三嗪、喹啉、异喹啉、喹唑啉、喹喔啉、菲或联三苯叉，它们各自可被一个或多个Re基团取代。
12.根据前述权利要求中的一项或多项所述的化合物，其特征在于所述化合物关于Ra和Rc基团对称。
13.根据前述权利要求中的至少一项所述的化合物，其特征在于Re和/或Rd基团表示至少一个基团、包含至少一个基团、或与Rd或Re基团一起形成至少一个基团，所述至少一个基团选自C(Ar')3、C(R1)3、Si(Ar')3、Si(R1)3、B(R1)2，优选地选自C(Ar')3、C(R1)3、Si(Ar')3、Si(R1)3，优选为可被一个或多个R1基团取代的芴基团。
14.根据前述权利要求中的至少一项所述的化合物，其特征在于所述化合物包含恰好两个或恰好三个式(I)和/或式(I-1)至式(I-30)的结构。
15.一种低聚物、聚合物或树枝状大分子，所述低聚物、聚合物或树枝状大分子含有一种或多种根据权利要求1至14中的任一项所述的化合物，其中，代替氢原子或取代基，存在一个或多个所述化合物与所述聚合物、低聚物或树枝状大分子连接的键。
16.一种制剂，所述制剂包含至少一种根据权利要求1至14中的一项或多项所述的化合物或根据权利要求15所述的低聚物、聚合物或树枝状大分子以及至少一种其它化合物，其中所述其它化合物优选地选自一种或多种溶剂。
17.一种组合物，所述组合物包含至少一种根据权利要求1至14中的一项或多项所述的化合物或根据权利要求15所述的低聚物、聚合物或树枝状大分子以及至少一种其它化合物，所述其它化合物选自荧光发光体、磷光发光体、表现出TADF的发光体、主体材料、电子传输材料、电子注入材料、空穴传导材料、空穴注入材料、电子阻挡材料和空穴阻挡材料，优选主体材料。
18.根据权利要求17所述的组合物，其特征在于至少一种其它化合物是TADF主体材料和/或至少一种其它化合物是磷光发光体(三重态发光体)，其中所述其它化合物优选地与根据权利要求1至14中的一项或多项所述的化合物或根据权利要求15所述的低聚物、聚合物或树枝状大分子形成超荧光体系和/或超磷光体系。
19.一种制备根据权利要求1至14中的一项或多项所述的化合物的方法，其特征在于合成具有氨基吡啶基团的基本骨架，并优选借助于亲核芳族取代反应或偶联反应引入至少一个芳族或杂芳族基团。
20.根据权利要求1至14中的一项或多项所述的化合物或根据权利要求15所述的低聚物、聚合物或树枝状大分子在电子器件中的用途，优选作为蓝色发光体。
21.一种电子器件，所述电子器件包含至少一种根据权利要求1至14中的一项或多项所述的化合物或根据权利要求15所述的低聚物、聚合物或树枝状大分子，其中根据权利要求1至14中的一项或多项所述的化合物或根据权利要求15所述的低聚物、聚合物或树枝状大分子优选作为蓝色发光体存在于发光层中。
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