TWI715653B - 有機電致發光裝置之材料 - Google Patents
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Abstract
本發明係關於經缺電子雜芳基取代之咔唑基化合物，特別是用作為在有機電致發光裝置中的三重態基質材料之咔唑基化合物。本發明還關於用於製備本發明的化合物之方法及關於含有本發明的化合物之電子裝置。
Description
本發明係關於經缺電子雜芳基取代之咔唑基化合物，尤其是用作為在有機電致發光裝置中的三重態基質材料之咔唑基化合物。本發明還關於用於製備本發明的化合物之方法及關於含有本發明的化合物之電子裝置。
用於有機電致發光裝置(OLED)的發光材料通常是顯現出磷光之有機金屬錯合物。由於量子力學原因，用有機金屬化合物作為磷光發光體可能使能量效率與功率效率高四倍。概括地說，現在仍然需要改進OLED，尤其是顯現出磷光的OLED，例如改進效率、操作電壓及壽命。
磷光OLED之性質並非僅由所用的三重態發光體決定。更具體地說，在這裡之其他所用的材料(例如基質材料)也具有特別重要的意義。從而改進這些材料也能導致OLED性質明顯改進。
根據先前技術，用於在有機電致發光裝置中的磷光發光體之基質材料包括咔唑衍生物與二苯並呋喃衍生物。JP
2012-049518、US 7,935,434與US 8,221,908揭示經二個N-苯基咔唑基取代的二苯並呋喃衍生物。WO 2014/081206揭示其中二個咔唑基(其中任一者的氮原子被缺電子雜芳基取代)透過伸芳基彼此連接的化合物。
一般來說，現在仍然需要改進用作為基質材料的這些材料之包括外部量子效率(EQE)在內的諸方面。本發明之一個目的因此為提供適用於磷光OLED或螢光OLED之化合物，尤其是用作為基質材料的化合物。更具體地說，本發明之一個目的為提供適合於紅、黃與綠色磷光OLED與可能也適合於藍色磷光OLED，且導致長壽命、良好效率與低操作電壓的基質材料。更具體地說，本發明之一個目的為提供導致經改進之外部量子效率的材料。
我們出乎意外地發現含有下式(1)之化合物的電致發光裝置具有優於先前技術的改進，尤其是在用作為磷光摻雜劑之基質材料時。
本發明因此提供一種下式(1)所示之化合物：
其中所用的符號如下：
A在每次出現時為相同或不同且為CR或N，其中每個環中不超過二個A基是N，較佳地每個環中不超過一個A基是N；更佳地A基全部是CR；Y是O或S；W在每次出現時為相同或不同且為CR或N，其中每個環中不超過二個W基是N，及其中當L1基或L2基鍵結至W基時在此位置的W是C，或二個相鄰W基一起為下式(2)或(3)所示之基團，其中在式(1)所示之化合物中的二個咔唑基衍生基團分別具有不超過二個式(2)或式(3)所示之基團：
其中虛線鍵指示該基團的鍵聯，A具有上述定義，及Z是NR、CR2、O或S；Ar1、Ar2是具有5至30個芳香族環原子之芳香族環系統或為二苯並呋喃基或二苯並噻吩基，其中該芳香族環系統或該二苯並呋喃基或二苯並噻吩基在各種情況下可經一或多個非芳香族R基取代，或為下式(4)與(5)中任一者所示之基團：
其中虛線鍵代表鍵結至氮原子的鍵；
先決條件是Ar1基與Ar2基中僅一者是如式(4)與(5)中任一者所示之基團；X在每次出現時為相同或不同且為CR或N，其中當式(5)所示之基團和L3連接時，在此位置的式(5)中的X是C，先決條件是在式(4)中，二或三個X基是N，及在式(5)中，一、二或三個X基是N；L1、L2、L3在每次出現時為相同或不同，且為單鍵或具有5至30個芳香族環原子且可經一或多個R基取代之芳香族環系統或雜芳香族環系統；R在每次出現時為相同或不同，且係選自由下列所組成之群組：H、D、F、Cl、Br、I、CN、NO2、N(R1)2、C(=O)R1、P(=O)(R1)2P(R1)2、B(R1)2、Si(R1)3、具有1至20個碳原子之直鏈烷基、烷氧基或烷硫基、或具有3至20個碳原子的支鏈或環狀烷基、烷氧基或烷硫基、或具有2至20個碳原子之烯基(以上各者可經一或多個R1基取代，其中一或多個非相鄰CH2基可經R1C=CR1、Si(R1)2、C=O、C=S、C=NR1、P(=O)(R1)、SO、SO2、NR1、O、S或CONR1替代，及其中一或多個氫原子可經D、F、Cl、Br、I、CN或NO2替代)、具有5至40個芳香族環原子且在各種情況下可經一或多個R1基取代的芳香族環系統或雜芳香族環系統、或具有5至40個芳香族環原子且可經一或多個R1基取代之芳氧基或雜芳氧基；同時，二個R取代基可能隨意地鍵結至同一個碳原子或鍵結至相鄰碳原子以形成可經一或多個R1基取代的單環或
多環之脂族環系統、芳香族環系統或雜芳香族環系統；R1在每次出現時為相同或不同，且係選自由下列所組成之群組：H、D、F、Cl、Br、I、CN、N(R2)2、C(=O)R1、具有1至10個碳原子之直鏈烷基、或具有3至10個碳原子的支鏈或環狀烷基、或具有2至10個碳原子之烯基(以上各者可經一或多個R2基取代，其中一或多個氫原子可經D、F、Cl、Br、I或CN替代)、或具有5至40個芳香族環原子且在各種情況下可經一或多個R2基取代的芳香族環系統或雜芳香族環系統；同時，二個R1取代基可能隨意地鍵結至同一個碳原子或鍵結至相鄰碳原子以形成可經一或多個R2基取代的單環或多環之脂族環系統、芳香族環系統或雜芳香族環系統；R2在每次出現時為相同或不同，且係選自由下列所組成之群組：H、D、F、CN、具有1至20個碳原子之脂族烴基、或具有5至30個芳香族環原子的芳香族環系統或雜芳香族環系統(其中一或多個氫原子可經D、F、CN替代且其可經一或多個各具有1至4個碳原子之烷基取代)：同時，二或多個相鄰R2取代基可能一起形成單環或多環之脂族環系統。
在本發明上下文中的相鄰碳原子是指彼此直接鍵結的碳原子。
在本發明上下文中，用語二或多個基團可一起形成環應是指二個基團形式上脫去二個氫原子而藉由化學鍵彼此連接。這藉由以下反應圖來圖解：
此外，然而，上述用語也應是指若該二個基團中任一者是氫，則第二個基團鍵結至有氫原子鍵結的位置而形成環。這應藉由以下反應圖來圖解：
在本發明上下文中的芳基含有6至40個碳原子；在本發明上下文中的雜芳基含有2至40個碳原子與至少一個雜原子，先決條件是碳原子與雜原子的總數是至少5。該雜原子較佳地選自N、O與/或S，其中該雜芳基較佳地含有不超過三個雜原子。芳基或雜芳基在這裡是指芳香族單環(即苯)、或雜芳香族單環(例如吡啶、嘧啶、噻吩等)、或稠合芳基或雜芳基(例如萘、蒽、菲、喹啉、異喹啉等)。
在本發明上下文中的稠合芳基是其中二或多個芳族基沿著共用邊(例如萘中的共用邊)彼此稠合(即縮合)之基團。反之，例如，在本發明上下文中茀不是稠合芳基，由於茀中的二個芳族基沒有共用邊。
在本發明上下文中的芳香族環系統在該環系統中含有6至40個碳原子。在本發明上下文中的雜芳香族環系統在該環系統中含有1至40個碳原子與至少一個雜原子，先決條件是碳原子與雜原子的總數是至少5。該雜原子較
佳地選自N、O與/或S，其中該雜芳香族環系統較佳地含有不超過四個雜原子，更佳地不超過三個雜原子。在本發明上下文中的芳香族環系統或雜芳香族環系統應是指不僅必須含有芳基或雜芳基的系統，而且其中二或多個芳基或雜芳基也可能被插入非芳香族單元(較佳地少於10%的H以外的原子)，例如碳、氮或氧原子或羰基。例如，在本發明上下文中，例如9,9'-螺二茀、9,9-二芳基茀、三芳胺、二芳基醚、茋等系統也應被視為芳香族環系統，且系統中二或多個芳基同樣被插入(例如)直鏈或環狀烷基。此外，其中二或多個芳基或雜芳基彼此直接鍵結之系統(例如聯苯基、聯三苯基(terphenyl)、聯四苯基(quaterphenyl)、或聯吡啶)同樣應被視為芳香族環系統或雜芳香族環系統。
在本發明上下文中的環狀烷基、烷氧基、或烷硫基是指單環、雙環或多環基團。
在本發明上下文中，其中個別氫原子或CH2基也可經上述基團取代之C1-至C20-烷基是指(例如)甲基、乙基、正丙基、異丙基、環丙基、正丁基、異丁基、二級丁基、三級丁基、環丁基、2-甲基丁基、正戊基、二級戊基、三級戊基、2-戊基、新戊基、環戊基、正己基、二級己基、三級己基、2-己基、3-己基、新己基、環己基、1-甲基環戊基、2-甲基戊基、正庚基、2-庚基、3-庚基、4-庚基、環庚基、1-甲基環己基、正辛基、2-乙基己基、環辛基、1-雙環[2.2.2]辛基、2-雙環[2.2.2]辛基、2-(2,6-二
甲基)辛基、3-(3,7-二甲基)辛基、金剛烷基、三氟甲基、五氟乙基、2,2,2-三氟乙基、1,1-二甲基正己-1-基、1,1-二甲基正庚-1-基、1,1-二甲基正辛-1-基、1,1-二甲基正癸-1-基、1,1-二甲基正十二烷-1-基、1,1-二甲基正十四烷-1-基、1,1-二甲基正十六烷-1-基、1,1-二甲基正十八烷-1-基、1,1-二乙基正己-1-基、1,1-二乙基正庚-1-基、1,1-二乙基正辛-1-基、1,1-二乙基正癸-1-基、1,1-二乙基正十二烷-1-基、1,1-二乙基正十四烷-1-基、1,1-二乙基正十六烷-1-基、1,1-二乙基正十八烷-1-基、1-(正丙基)環己-1-基、1-(正丁基)環己-1-基、1-(正己基)環己-1-基、1-(正辛基)環己-1-基、及1-(正癸基)環己-1-基。烯基是指(例如)乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、環戊烯基、己烯基、環己烯基、庚烯基、環庚烯基、辛烯基、環辛烯基、或環辛二烯基。炔基是指(例如)乙炔基、丙炔基、丁炔基、戊炔基、己炔基、庚炔基、或辛炔基。C1-至C40-烷氧基是指(例如)甲氧基、三氟甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、二級丁氧基、三級丁氧基、或2-甲基丁氧基。
具有5至40個芳香族環原子且在各種情況下也可經上述基團取代和可透過任何所欲之位置與該芳香族系統或雜芳香族系統連接的芳香族環系統或雜芳香族環系統是指(例如)由下列衍生的基團：苯、萘、蒽、苯並蒽、菲、苯並菲、芘、
、苝、螢蒽、苯並螢蒽、稠四苯、稠五苯、苯並芘、聯苯、伸聯苯、聯三苯、伸聯三苯、茀、螺
二茀、二氫菲、二氫芘、四氫芘、順式或反式茚並茀、順式或反式單苯並茚並茀、順式或反式二苯並茚並茀、參茚並苯、異參茚並苯、螺參茚並苯、螺異參茚並苯、呋喃、苯並呋喃、異苯並呋喃、二苯並呋喃、噻吩、苯並噻吩、異苯並噻吩、二苯並噻吩、吡咯、吲哚、異吲哚、咔唑、吲哚並咔唑、茚並咔唑、吡啶、喹啉、異喹啉、吖啶、菲啶、苯並-5,6-喹啉、苯並-6,7-喹啉、苯並-7,8-喹啉、吩噻
、吩
、吡唑、吲唑、咪唑、苯並咪唑、萘並咪唑、菲並咪唑、吡啶並咪唑、吡
並咪唑、喹
啉並咪唑、
唑、苯並
唑、萘並
唑、蒽並
唑、菲並
唑、異
唑、1,2-噻唑、1,3-噻唑、苯並噻唑、嗒
、苯並嗒
、嘧啶、苯並嘧啶、喹
啉、1,5-二氮雜蒽、2,7-二氮雜芘、2,3-二氮雜芘、1,6-二氮雜芘、1,8-二氮雜芘、4,5-二氮雜芘、4,5,9,10-四氮雜苝、吡
、啡
、吩
、吩噻
、螢紅環、萘啶、吖咔唑、苯並咔啉、啡啉、1,2,3-三唑、1,2,4-三唑、苯並三唑、1,2,3-
二唑、1,2,4-
二唑、1,2,5-
二唑、1,3,4-
二唑、1,2,3-噻二唑、1,2,4-噻二唑、1,2,5-噻二唑、1,3,4-噻二唑、1,3,5-三
、1,2,4-三
、1,2,3-三
、四唑、1,2,4,5-四
、1,2,3,4-四
、1,2,3,5-四
、嘌呤、喋啶、吲
、及苯並噻二唑。
較佳為下式(1a)所示之化合物：
其中所用的符號具有上述定義，及當L1基或L2基鍵結至A時在此位置的A是C。
在本發明之一個較佳實施例中，該L2基是單鍵。從而式(1)所示之化合物的較佳實施例為下式(6)所示之化合物，而式(1a)所示之化合物的較佳實施例為式(6a)所示之化合物：
其中所用的符號具有上述定義。
在本發明之一個較佳實施例中，W在每次出現時為相同或不同且為CR，或二個W為式(2a)或(3a)所示之基團及剩下的W為CR，和A在每次出現時為相同或不同且為CR。從而較佳為下式(7a)、(7b)、(7c)、(7d)與(7e)所示之化合物：
其中：W二個相鄰W基一起為下式(2a)或(3a)所示之基團，且另二個W基為CR且較佳為CH，其中式(7d)中當L1基鍵結至W時在此位置的W是C，及式(7e)中當二苯並呋喃或二苯並噻吩鍵結至W時在此位置的W是C,
其中虛線鍵指示該基團之鍵聯；n在每次出現時為相同或不同且為0、1、2、3或4；m在每次出現時為相同或不同且為0、1、2或3；其他所用的符號具有上述定義。
在本發明之另一個較佳實施例中，L1與L2分別是單鍵。從而較佳為下式(8a)、(8b)、(8c)、(8d)與(8e)所示之化合物：
其中所用的符號與下標具有上述定義。
在本發明之一個特佳實施例中，該二個咔唑基或咔唑衍生物藉由位置3(即透過在氮原子對位的位置)連接。從而特佳為下式(9a)、(9b)、(9c)、(9d)與(9e)所示之化合物：
其中所用的符號與下標具有上述定義。
非常特佳為其中W基全部是CR或C的化合物，即式(7a)、(8a)與(9a)所示之化合物。
另外較佳為上述式中Y是O的化合物。
在本發明之另一個較佳實施例中，若化合物含有式(2)所示之基團，則Z是O、NR(其中鍵結至氮的R基不為H)、或C(R)2，更佳為NR(其中鍵結至氮的R基不為H)、或C(R)2，及最佳為C(R)2。
在本發明之一個較佳實施例中，咔唑衍生基團分別含有不超過一個式(2)或式(3)所示之基團。
當本發明之化合物含有式(2)所示之基團時，其可在不同位置鍵結。這在以下以參照較佳實施例(其中A基與其他W基為CR，如式(A)至(F)所示)的示意圖顯示：
其中所用的符號與下標具有上述定義，且虛線鍵代表本發明之化合物中的鍵聯。同樣的情形也適用於含有鍵結至氮之Ar2基(而非Ar1基)的其他咔唑衍生物。
當本發明之化合物含有式(3)所示之基團時，其可在不同位置鍵結。這在以下以參照較佳實施例(其中A基與其他W基為CR，如式(G)至(K)所示)的示意圖顯示：
其中所用的符號與下標具有上述定義，且虛線鍵代表本發明之化合物中的鍵聯。同樣的情形也適用於含有Ar2基之其他咔唑衍生物。
接下來說明Ar1基與Ar2基的較佳實施例。如上所述，Ar1基與Ar2基中任一者為具有5至30個芳香族環原子之芳香族環系統或為二苯並呋喃基或二苯並噻吩基(以上各者可經一或多個非芳香族R基取代)，且Ar1基與Ar2基中另一者為式(4)與(5)中任一者所示之雜芳基。
在式(1)或(1a)所示之化合物或式(6)、(7a)至(7e)、(8a)至(8e)及(9a)至(9e)所示之化合物的一個實施例中，Ar1為具有5至30個芳香族環原子之芳香族環系統或為二苯並呋喃基或二苯並噻吩基，其中該芳香族環系統或該二苯並呋喃基或二苯並噻吩基在各種情況下可經一或多個非芳香族R基取代，且Ar2為式(4)與(5)中任一者所示之雜芳基。
在式(1)或(1a)所示之化合物或式(6)、(7a)
至(7e)、(8a)至(8e)及(9a)至(9e)所示之化合物的另一個實施例中，Ar2基為具有5至30個芳香族環原子之芳香族環系統或為二苯並呋喃基或二苯並噻吩基，其中該芳香族環系統或該二苯並呋喃基或二苯並噻吩基在各種情況下可經一或多個非芳香族R基取代，且Ar1為式(4)與(5)中任一者所示之雜芳基。
在本發明之一個較佳實施例中，式(4)所示的基團係選自下式(4-1)至(4-3)所示之結構：
其中虛線鍵代表鍵結至氮原子的鍵，及此外：R在每次出現時為相同或不同，且為H、具有1至10個碳原子且可經一或多個R1基取代(但較佳為未經取代)之烷基、或具有5至40個芳香族環原子且在各種情況下可經一或多個R1基取代(但較佳為未經取代)的芳香族環系統或雜芳香族環系統；較佳地，R不為H。
在本發明之一個特佳實施例中，式(4)所示的基團係選自下式(4-1a)至(4-3a)所示之結構：
其中虛線鍵代表鍵結至氮原子的鍵，及此外：
Ar在每次出現時為相同或不同，且為具有5至40個芳香族環原子且在各種情況下可經一或多個R1基取代(但較佳為未經取代)的芳香族環系統或雜芳香族環系統。
在式(5)所示之基團的一個較佳實施例中，一或二個符號X為N，更佳地二個符號X為N。較佳地，式(5)所示之基團係選自下式(5-1)至(5-18)所示之結構：
其中虛線鍵代表鍵結至氮原子的鍵，及此外：R在每次出現時為相同或不同，且為H、具有1至10個碳原子且可經一或多個R1基取代(但較佳為未經取代)之烷基、或具有5至40個芳香族環原子且在各種情況下可經一或多個R1基取代(但較佳為未經取代)的芳香族環系統或雜芳香族環系統；較佳地，R不為H。
更佳地，式(5)所示之基團係選自下式(5-1a)至(5-18a)所示的結構：
其中虛線鍵代表鍵結至氮原子的鍵，及Ar具有上述定義。
在本發明之一個較佳實施例中，L3在每次出現時為相同或不同，且為單鍵或具有6至12個芳香族環原子之芳香族環系統，更佳為單鍵或對-或間-伸苯基，及最佳為單鍵。
在本發明之另一個較佳實施例中，式(4-1a)至(4-3a)及(5-1a)至(5-18a)所示之基團中的Ar在每次出現時為相同或不同，且為具有6至24個芳香族環原子、較佳為具有6至18個芳香族環原子之芳香族環系統或雜芳香族環系統、更佳為具有6至12個芳香族環原子的芳香族環系統或具有6至13個芳香族環原子之雜芳香族環系統，以上各者可經一或多個R1基取代，但較佳為
未經取代。合適Ar基之實例係選自由下列所組成的群組：苯基、鄰-、間-或對-聯苯基、聯三苯基(尤其是支鏈聯三苯基)、聯四苯基(尤其是支鏈聯四苯基)、1-、2-、3-或4-茀基、1-、2-、3-或4-螺二茀基、吡啶基、嘧啶基、1-、2-、3-或4-二苯並呋喃基、1-、2-、3-或4-二苯並噻吩基、及1-、2-、3-或4-咔唑基，以上各者可經一或多個R1基取代，但較佳為未經取代。
合適的Ar基之實例為下列結構Ar-1至Ar-19：
其中R1具有上述定義且較佳為H，虛線鍵代表該基團的鍵聯，及V為NR1、O、S、或C(R1)2。
在本發明之另一個較佳實施例中，非為式(4)或(5)之基團的Ar1基或Ar2基為具有6至24個芳香族環原子、較佳為具有6至18個芳香族環原子、更佳為具有6至12個芳香族環原子之芳香族環系統，或為二苯並呋
喃基或二苯並噻吩基，其中該基團可分別經一或多個非芳香族R基取代，但較佳為未經取代。合適的非為式(4)或(5)之基團的Ar1基或Ar2基之實例係選自由下列所組成的群組：苯基、鄰-、間-或對-聯苯基、聯三苯基(尤其是支鏈聯三苯基)、聯四苯基(尤其是支鏈聯四苯基)、1-、2-、3-或4-茀基、1-、2-、3-或4-螺二茀基、1-、2-、3-或4-二苯並呋喃基、及1-、2-、3-或4-二苯並噻吩基，以上各者可經一或多個非芳香族R基取代，但較佳為未經取代。
合適的Ar1基或Ar2基之實例為下列結構Ar1-1至Ar1-19或Ar2-1至Ar2-19：
其中R具有上述定義且較佳為H，虛線鍵代表鍵結至
氮原子的鍵，及Y3在每次出現時為相同或不同且為CR2、O或S。
在本發明之另一個較佳實施例中，在式(7a)至(7e)、(8a)至(8e)及(9a)至(9e)所示之化合物中，下標n在每次出現時為相同或不同且為0、1、2或3，更佳為0、1或2，及甚至更佳為0或1，且尤其為0。
在本發明之又另一個較佳實施例中，在式(7a)至(7e)、(8a)至(8e)及(9a)至(9e)所示之化合物中，下標m在每次出現時為相同或不同且為0、1或2,更佳為0或1，及甚至更佳為0。
接下來說明較佳的取代基R。R較佳地選自由下列所組成的群組：H、D、F、CN、N(R1)2、C(=O)R1、P(=O)(R1)2、具有1至10個碳原子之直鏈烷基或烷氧基、或具有3至10個碳原子的支鏈或環狀烷基或烷氧基、或具有2至10個碳原子之烯基(其中該烷基、烷氧基或烯基在各種情況下可經一或多個R1基取代，其中一或多個非相鄰CH2基可經O替代，及其中一或多個氫原子可經D或F替代)、具有5至24個芳香族環原子且在各種情況下可經一或多個R1基取代(但較佳為未經取代)的芳香族環系統或雜芳香族環系統；同時，二個R取代基可能隨意地鍵結至同一個碳原子或鍵結至相鄰碳原子以形成可經一或多個R1基取代的單環或多環之脂族環系統、芳香族環系統或雜芳香族環系統。
更佳地，這些R取代基係選自由下列所組成的群組：H、D、F、CN、具有1至8個碳原子、較佳為1、2、3或4個碳原子之直鏈烷基、或具有3至8個碳原子、較佳為3或4個碳原子的支鏈或環狀烷基、或具有2至8個碳原子、較佳為2、3或4個碳原子之烯基(其中該烷基或烯基在各種情況下可經一或多個R1基取代，但較佳為未經取代)、或具有6至24個芳香族環原子、較佳為6至18個芳香族環原子、更佳為6至13個芳香族環原子的芳香族環系統或雜芳香族環系統(以上各者可經一或多個非芳香族R1基取代，但較佳為未經取代)；同時，二個R取代基可能隨意地鍵結至同一個碳原子或鍵結至相鄰碳原子以形成可經一或多個R1基取代(但較佳為未經取代)的單環或多環之脂族環系統。
最佳地，該R取代基係選自由下列所組成的群組：H及具有6至18個芳香族環原子、較佳為6至13個芳香族環原子的芳香族環系統或雜芳香族環系統(以上各者可經一或多個非芳香族R1基取代，但較佳為未經取代)。合適R取代基之實例係選自由下列所組成的群組：苯基、鄰-、間-或對-聯苯基、聯三苯基(尤其是支鏈聯三苯基)、聯四苯基(尤其是支鏈聯四苯基)、1-、2-、3-或4-茀基、1-、2-、3-或4-螺二茀基、吡啶基、嘧啶基、1-、2-、3-或4-二苯並呋喃基、1-、2-、3-或4-二苯並噻吩基、及1-、2-、3-或4-咔唑基，以上各者可經一或多個R1基取代，但較佳為未經取代。合適的結構R同於上述
結構Ar-1至Ar-19。
當式(2)所示之結構中的Z為NR時，較佳地鍵結至該氮原子之R基在每次出現時為相同或不同，且為具有5至24個芳香族環原子且在各種情況下可經一或多個R1基取代的芳香族環系統或雜芳香族環系統，更佳為具有6至18個芳香族環原子且可經一或多個R1基取代的芳香族環系統或雜芳香族環系統。合適R取代基之實例係選自由下列所組成的群組：苯基、鄰-、間-或對-聯苯基、聯三苯基(尤其是支鏈聯三苯基)、聯四苯基(尤其是支鏈聯四苯基)、1-、2-、3-或4-茀基、1-、2-、3-或4-螺二茀基、吡啶基、嘧啶基、1,3,5-三
基、4,6-二苯基-1,3,5-三
基、1-、2-、3-或4-二苯並呋喃基、1-、2-、3-或4-二苯並噻吩基、及1-、2-、3-或4-咔唑基(其中該咔唑基在氮原子上被H或D以外的R1基取代)。該基團可分別經一或多個R1基取代，但較佳為未經取代。合適的結構R同於上述結構Ar-1至Ar-19。
在本發明之另一個較佳實施例中，R1在每次出現時為相同或不同，且係選自由下列所組成的群組：H、D、F、CN、具有1至6個碳原子、較佳為1、2、3或4個碳原子之脂族烴基、或具有5至30個芳香族環原子、較佳為5至24個芳香族環原子、更佳為5至13個芳香族環原子的芳香族環系統或雜芳香族環系統，以上各者可經一或多個具有1至4個碳原子的烷基取代，但較佳為未經取代。
另外較佳為本發明之化合物中的芳香族或雜芳香族R
或R1或R2或Ar1或Ar2基沒有任何具有多於二個彼此直接稠合之芳香族六員環的芳基或雜芳基。具有多於二個彼此直接稠合的芳香族六員環但根據本發明仍然合適的稠合芳基為菲與聯伸三苯，由於其具有高的三重態能級。
上述偏好可個別出現或一起出現。較佳為上述偏好一起出現。
非常特佳為下式(10)與(11)所示之化合物：
其中所用的符號具有上述定義且尤其是上述的較佳定義。
合適的本發明之化合物的實例為下列繪示之結構：
本發明之化合物可藉由該領域之習知技藝者熟悉的合成步驟製得，該合成步驟例如溴化、Suzuki偶合反應、Ullmann偶合反應、Hartwig-Buchwald偶合反應等。合適的合成方法在以下反應圖2中概括地顯示：反應圖1顯示
作為反應物的1-溴-經取代二苯並呋喃之合成法。反應圖2顯示在8位置將二苯並呋喃官能化及轉化為本發明之化合物。
本發明因此進一步提供一種用於製備本發明之化合物的方法，該方法是將隨意經取代之1,8-二鹵二苯並呋喃或1,8-二鹵二苯並噻吩或在核心骨架中具有一或多個氮原子的對應衍生物與咔唑衍生物反應，接著與其他咔唑衍生物反應，其中該與咔唑衍生物的反應均為C-C偶合反應，尤
其是Suzuki偶合反應。
對(例如)藉由旋塗法或印刷法以液相形式施加本發明之化合物而言，需要本發明之化合物的調合物。該調合物可為(例如)溶液、分散體或乳液。為此目的，較佳地可使用二或多種溶劑之混合物。合適且較佳的溶劑為(例如)苯、苯甲醚、鄰-、間-或對-二甲苯、苯甲酸甲酯、三甲苯、四氫萘、藜蘆醚、THF、甲基THF、THP、氯苯、二
烷、苯氧基甲苯(尤其是3-苯氧基甲苯)、(-)-對酮、1,2,3,5-四甲苯、1,2,4,5-四甲苯、1-甲萘、2-甲基苯並噻唑、2-苯氧基乙醇、2-吡咯啶酮、3-甲基苯甲醚、4-甲基苯甲醚、3,4-二甲基苯甲醚、3,5-二甲基苯甲醚、苯乙酮、α-萜品醇、苯並噻唑、苯甲酸丁酯、異丙苯、環己醇、環己酮、環己苯、十氫萘、十二烷基苯、苯甲酸乙酯、二氫茚、苯甲酸甲酯、NMP、對異丙基甲苯、苯乙醚、1,4-二異丙苯、二苄醚、二乙二醇丁基甲基醚、三乙二醇丁基甲基醚、二乙二醇二丁醚、三乙二醇二甲醚、二乙二醇一丁醚、三丙二醇二甲醚、四乙二醇二甲醚、2-異丙萘、戊苯、己苯、庚苯、辛苯、1,1-雙(3,4-二甲基苯基)乙烷、六甲基二氫茚、或以上溶劑之混合物。
本發明因此進一步提供一種調合物，其包含本發明之化合物及至少一種另外的化合物。該另外的化合物可為(例如)溶劑(尤其是上述溶劑中的一者)或該溶劑之混合物。該另外的化合物或可為也被用於電子裝置之至少一種另外的有機或無機化合物，例如發光化合物(尤其是磷
光摻雜劑)與/或另外的基質材料。在下文中之有機電致發光裝置部分列舉出合適的發光化合物與另外的基質材料。該另外的化合物也可為聚合物。
本發明之化合物及混合物適用於電子裝置。電子裝置是指含有至少一個含有至少一種有機化合物的層之裝置。此組件也可包含無機材料或其他完全由無機材料形成的層。
本發明因此進一步提供本發明之化合物或混合物在電子裝置(尤其是有機電致發光裝置)的用途。
本發明進一步提供包含至少一種上述本發明之化合物或混合物的電子裝置。在這種情況下，上述對化合物的偏好也適用於該電子裝置。
電子裝置較佳地選自由下列所組成之群組：有機電致發光裝置(OLED、PLED)、有機積體電路(O-IC)、有機場效電晶體(O-FET)、有機薄膜電晶體(O-TFT)、有機發光電晶體(O-LET)、有機太陽能電池(O-SC)、有機染料敏化太陽能電池、有機光學偵測器、有機感光器、有機場淬熄裝置(O-FQD)、發光電化學電池(LEC)、有機雷射二極體(O-laser)及有機電漿發光裝置(D.M.Koller et al.,Nature Photonics 2008,1-4)，較佳為有機電致發光裝置(OLED、PLED)，尤其是磷光OLED。
有機電致發光裝置包含陰極、陽極和至少一個發射層。除這些層外，還可包含另外的層，例如在各種情況下
一或多個電洞注入層、電洞傳輸層、電洞阻擋層、電子傳輸層、電子注入層、激子阻擋層、電子阻擋層、與/或電荷產生層。也可將具有激子阻擋功能之中間層(例如)引進二個發射層之間。然而，應該指出這些層中的每一者不一定都必須存在。在這種情況下，有機電致發光裝置可能含有一個發射層，或可能含有複數個發射層。若存在複數個發射層，則總體來說較佳地具有幾種介於380nm到750nm間的最大發光波長，以使得總體結果為白光；換言之，可將各種發光化合物(可能是螢光化合物或磷光化合物)用於發射層。尤其佳為具有三個發射層之系統，其中該三個層顯示藍光、綠光、及橙光或紅光(對基礎結構而言，參見例如WO 2005/011013)。這些發射層可為螢光發射層或磷光發射層或其他混合系統(其中螢光發射層與磷光發射層彼此結合)。白光電致發光裝置可被用於(例如)照明應用，還可和用於全色顯示器的彩色濾光片併用。
根據上述實施例的本發明之化合物可根據精確的結構被用於不同的層。較佳為含有式(1)所示或根據較佳實施例之化合物的有機電致發光裝置，該化合物用作為螢光發射發光體或磷光發光體(尤其是磷光發光體)之基質材料，與/或用作為電子傳輸層與/或電洞阻擋層中的電子傳輸材料或電洞阻擋材料(根據精確的取代)。在本文中，上述較佳實施例也適用於該材料在有機電子裝置的用途。
在本發明之一個較佳實施例中，式(1)所示或根據
較佳實施例之化合物係用作為發射層中的磷光化合物之基質材料。在這種情況下，有機電致發光裝置可含有一個發射層，或可含有複數個發射層，其中至少一個發射層含有至少一種作為基質材料的本發明之化合物。
當式(1)所示或根據較佳實施例之化合物係用作為發射層中的發光化合物之基質材料時，其較佳地和一或多種磷光材料(三重態發光體)併用。在本發明上下文中的磷光是指來自具有自旋多重性>1的激發態(尤其是激發三重態)之磷光。在本發明上下文中，全部的發光過渡金屬錯合物與發光鑭系元素錯合物(尤其是全部的銥、鉑與銅錯合物)應被視為磷光化合物。
式(1)所示或根據較佳實施例之化合物與發光化合物的混合物含有介於99體積%到1體積%間，較佳為介於98體積%到10體積%間，更佳為介於97體積%到60體積%間，及尤其是介於95體積%到80體積%間的式(1)所示或根據較佳實施例之化合物，該體積%係以發光體與基質材料的總混合物為基準計。相應地，該混合物含有介於1體積%到99體積%間，較佳為介於2體積%到90體積%間，更佳為介於3體積%到40體積%間，及尤其是介於5體積%到20體積%間的發光體，該體積%係以發光體與基質材料之總混合物為基準計。若以溶液形式施加該化合物，則較佳為使用以重量%計之對應的量而非上述以體積%計的量。
合適的磷光化合物(=三重態發光體)尤其是在被適
當激發時發射在可見光區內的光，而且含有至少一種原子序大於20，較佳為大於38且小於84，更佳為大於56且小於80的原子(尤其是具有此原子序之金屬)的化合物。所用的較佳磷光發光體為含有銅、鉬、鎢、錸、釕、鋨、銠、銥、鈀、鉑、銀、金或銪之化合物，尤其是含有銥或鉑的化合物。在本發明上下文中，含有上述金屬之發光化合物全部被視為磷光化合物。
上述發光體之實例可在下列申請案中找到：WO 00/70655、WO 2001/41512、WO 2002/02714、WO 2002/15645、EP 1191613、EP 1191612、EP 1191614、WO 05/033244、WO 05/019373、US 2005/0258742、WO 2009/146770、WO 2010/015307、WO 2010/031485、WO 2010/054731、WO 2010/054728、WO 2010/086089、WO 2010/099852、WO 2010/102709、WO 2011/032626、WO 2011/066898、WO 2011/157339、WO 2012/007086、WO 2014/008982、WO 2014/023377、WO 2014/094961、WO 2014/094960、WO 2015/036074、WO 2015/104045、WO 2015/117718、WO 2016/015815、及尚未公開的申請案EP 15000307.7、EP 15182264.0、及EP 16179378.1。通常，根據先前技術被用於磷光OLED且為有機電致發光領域之習知技藝者熟悉的一切磷光錯合物都適用，且該領域之習知技藝者無需運用創造性技能就能使用進一步的磷光錯合物。
本發明之另一個較佳實施例為將作為磷光發光體之基
質材料的式(1)所示或根據較佳實施例之化合物和另外的基質材料併用。在本發明之一個較佳實施例中，該另外的基質材料為電洞傳輸化合物。在本發明之另一個較佳實施例中，該另外的基質材料為電子傳輸化合物。在本發明之又另一個較佳實施例中，該另外的基質材料為(如果有的話)在層中不明顯涉及電洞傳輸與電子傳輸之具有大能隙的化合物。
對本發明之化合物而言合適的基質材料為酮類、氧化膦類、亞碸類與碸類(例如根據WO 2004/013080、WO 2004/093207、WO 2006/005627或WO 2010/006680)、三芳胺類、咔唑衍生物(例如CBP(N,N-雙咔唑基聯苯)、m-CBP或在WO 2005/039246、US 2005/0069729、JP 2004/288381、EP 1205527、WO 2008/086851或US 2009/0134784中揭示的咔唑衍生物)、三
類與咔唑類之組合物(例如根據WO 2011/057706或WO 2014/015931)、吲哚並咔唑衍生物(例如根據WO 2007/063754或WO 2008/056746)、茚並咔唑衍生物(例如根據WO 2010/136109、WO 2011/000455、WO 2013/041176或WO 2013/056776)、螺茚並咔唑衍生物(例如根據WO 2014/094963或WO 2015/124255)、吖咔唑類(例如根據EP 1617710、EP 1617711、EP 1731584、JP 2005/347160)、雙極性基質材料(例如根據WO 2007/137725)、內醯胺類(例如根據WO 2011/116865、WO 2011/137951、WO 2013/064206或WO
2014/056567)、矽烷類(例如根據WO 2005/111172)、氮硼雜環戊烯類或硼酸酯類(例如根據WO 2006/117052或WO 2013/091762)、二氮矽雜環戊烯衍生物(例如根據WO 2010/054729)、二氮磷雜環戊烯衍生物(例如根據WO 2010/054730)、三
衍生物(例如根據WO 2010/015306、WO 2007/063754、WO 2008/056746或WO 2014/023388)、鋅錯合物(例如根據EP 652273或WO 2009/062578)、二苯並呋喃衍生物(例如根據WO 2009/148015、WO 2015/169412、WO 2016/015810或WO 2016/023608)、橋聯咔唑衍生物(例如根據US 2009/0136779、WO 2010/050778、WO 2011/042107或WO 2011/088877)、或聯伸三苯衍生物(例如根據WO 2012/048781)。另外的磷光發光體(發射比實際發光體更短的波長的光)也可能以共主體形式存在於混合物中。
較佳的共主體材料為三芳胺衍生物，尤其是單胺類、茚並咔唑衍生物、4-螺咔唑衍生物、內醯胺類、三
衍生物及咔唑衍生物。
和本發明之化合物一起作為共主體材料的較佳三芳胺衍生物係選自下式(12)所示之化合物：
其中Ar在每次出現時為相同或不同且具有上述定義。較佳地，該Ar基在每次出現時為相同或不同且係選
自上述Ar-1基至Ar-19基。
在式(12)所示之化合物的一個較佳實施例中，至少一個Ar基係選自聯苯基，其可為鄰-、間-或對-聯苯基。在式(12)所示之化合物的另一個較佳實施例中，至少一個Ar基係選自茀基或螺二茀基，其中該基團可分別在1、2、3或4位置鍵結至氮原子。在式(12)所示之化合物的又另一個較佳實施例中，至少一個Ar基係選自伸苯基或聯苯基，其中該基團為在鄰位、間位或對位經二苯並呋喃基、二苯並噻吩基或咔唑基(尤其是二苯並呋喃基)取代的基團，其中該二苯並呋喃基或二苯並噻吩基透過1、2、3或4位置鍵結至該伸苯基或聯苯基，且其中該咔唑基透過1、2、3或4位置或透過氮原子鍵結至該伸苯基或聯苯基。
在式(12)所示之化合物的一個特佳實施例中，一個Ar基係選自茀基或螺二茀基(尤其是4-茀基或4-螺二茀基)，及一個Ar基係選自聯苯基(尤其是對聯苯基)或茀基(尤其是2-茀基)，及第三個Ar基係選自經二苯並呋喃基(尤其是4-二苯並呋喃基)或咔唑基(尤其是N-咔唑基或3-咔唑基)取代的對伸苯基或對聯苯基。
和本發明之化合物一起作為共主體材料的較佳茚並咔唑衍生物係選自下式(13)所示之化合物：
其中Ar與R具有上述定義。該Ar基之較佳實施例為上述結構Ar-1至Ar-19。
式(13)所示之化合物的一個較佳實施例為下式(13a)所示之化合物：
其中Ar與R具有上述定義。在這裡鍵結至茚並碳原子的二個R基較佳為相同或不同，且分別為具有1至4個碳原子之烷基(尤其是甲基)或具有6至12個碳原子的芳香族環系統(尤其是苯基)。更佳地，鍵結至茚並碳原子之二個R基為甲基。另外較佳地，鍵結至式(13a)所示之茚並咔唑核心骨架的R取代基為H或可透過1、2、3或4位置或透過氮原子(尤其是透過3位置)鍵結至該茚並咔唑核心骨架的咔唑基。
和本發明之化合物一起作為共主體材料的較佳4-螺咔唑衍生物係選自下式(14)所示之化合物：
其中Ar與R具有上述定義。該Ar基之較佳實施例
為上述結構Ar-1至Ar-19。
式(14)所示之化合物的一個較佳實施例為下式(14a)所示之化合物：
其中Ar與R具有上述定義。
和本發明之化合物一起作為共主體材料的較佳內醯胺類係選自下式(15)所示之化合物：
其中R具有上述定義。
式(15)所示之化合物的一個較佳實施例為下式(15a)所示之化合物：
其中R具有上述定義。較佳地，在這裡R在每次出
現時為相同或不同，且為H或具有5至40個芳香族環原子且可經一或多個R1基取代的芳香族環系統或雜芳香族環系統。最佳地，R取代基係選自由下列所組成的群組：H與具有6至18個芳香族環原子，較佳為6至13個芳香族環原子，的芳香族環系統或雜芳香族環系統，以上各者可經一或多個非芳香族R1基取代，但較佳為未經取代。合適R取代基之實例係選自由下列所組成的群組：苯基、鄰-、間-或對-聯苯基、聯三苯基(尤其是支鏈聯三苯基)、聯四苯基(尤其是支鏈聯四苯基)、1-、2-、3-或4-茀基、1-、2-、3-或4-螺二茀基、吡啶基、嘧啶基、1-、2-、3-或4-二苯並呋喃基、1-、2-、3-或4-二苯並噻吩基、及1-、2-、3-或4-咔唑基，以上各者可經一或多個R1基取代，但較佳為未經取代。合適的結構R同於上述結構Ar-1至Ar-19，其中該結構經R1取代而非經R取代。
在本發明之另一個實施例中，本發明之有機電致發光裝置不含任何個別的電洞注入層與/或電洞傳輸層與/或電洞阻擋層與/或電子傳輸層，意思是發射層直接鄰接電洞注入層或陽極，與/或發射層直接鄰接電子傳輸層或電子注入層或陰極，參見(例如)WO 2005/053051。另外可使用和發射層中的金屬錯合物相同或相似的金屬錯合物作為直接鄰接該發射層的電洞傳輸材料或電洞注入材料，參見(例如)WO 2009/030981。
此外，可將本發明之化合物用於電洞阻擋層或電子傳
輸層。
在本發明之有機電致發光裝置的另外的層中，可使用根據先前技術典型地被使用之任何材料。該領域之習知技藝者因此無需運用創造性技能就能將有機電致發光裝置之任何已知的材料和式(1)所示或根據較佳實施例的本發明之化合物併用。
另外較佳為有機電致發光裝置，其中一或多層是藉由昇華法塗布。在這種情況下，施加該材料的方法是在初期壓力小於10-5mbar，較佳為小於10-6mbar，在真空昇華系統中蒸氣沉積。初期壓力也可能更低或更高，例如小於10-7mbar。
同樣較佳為有機電致發光裝置，其中一或多層是藉由OVPD(有機蒸氣相沉積)方法或藉由載體氣體昇華法塗布。在這種情況下，在介於10-5mbar到1bar間的壓力下施加該材料。此方法的一個具體案例是OVJP(有機蒸氣噴射印刷)方法，其中藉由噴嘴直接施加該材料從而結構化(例如M.S.Arnold et al.,Appl.Phys.Lett.2008,92,053301)。
另外較佳為有機電致發光裝置，其中一或多層是以溶液形式產生，例如藉由旋塗法，或藉由任何印刷方法，例如噴墨印刷法、LITI(光誘致熱成像法，熱轉移印刷法)、網版印刷法、快乾印刷法、平版印刷法或噴嘴印刷法。為此目的，需要可溶性化合物，其係(例如)透過適當取代而得到。
此外，可能使用混合方法，其中(例如)以溶液形式施加一或多層，及藉由蒸氣沉積法施加另外的一或多層。例如，可能以溶液形式施加發射層及藉由蒸氣沉積法施加電子傳輸層。
上述方法為該領域之習知技藝者所概括熟悉且該領域之習知技藝者無需運用創造性技能就能施加於含有本發明之化合物的有機電致發光裝置。
一般來說，本發明之化合物在有機電致發光裝置的用途上具有非常好的性質。尤其是在將本發明之化合物用於有機電致發光裝置情況下，壽命明顯比根據先前技術的相似化合物更好。同時，有機電致發光裝置之另外的性質(尤其是效率與電壓)也更好或至少比得上。
現在藉由以下實施例來詳細說明本發明，而目的不在於對本發明有任何限制。
除非另外指出，否則以下合成法是在保護氣氛中在經乾燥的溶劑中進行。該溶劑與試劑可從(例如)Sigma-ALDRICH或ABCR購買。對從文獻得知的化合物而言，也報告了在各種情況下的對應的CAS登記號碼。
將200g(664mmol)的1-溴-3-氟-2-碘苯、101g(664mmol)的2-甲氧基苯基硼酸與137.5g(997mmol)四硼酸鈉在1000ml的THF與600ml水中溶解，及脫氣。加入9.3g(13.3mmol)雙(三苯膦)二氯化鈀(II)與1g(20mmol)氫氧化肼。在保護氣氛中於70℃下攪拌反應混合物48小時。在經冷卻的溶液中添加甲苯，用水重複清洗，乾燥及濃縮。透過矽膠管柱層析法用甲苯/庚烷(1：2)純化產物。產量：155g(553mmol)，理論產率83%。
以類似方式製備以下化合物：
將112g(418mmol)的6-溴-2-氟-2'-甲氧基聯苯在2升的二氯甲烷中溶解及冷卻到5℃。在90分鐘內把41.01ml(431mmol)三溴化硼逐滴加到此溶液中，及將
混合物持續攪拌過夜。隨後把混合物與水逐漸混合，及用水清洗有機相三次，以Na2SO4乾燥及藉由旋轉蒸發法濃縮後再藉由層析法純化。產量：104g(397mmol)，理論產率98%。
以類似方式製備以下化合物：
將111g(416mmol)的6'-溴-2'-氟聯苯-2-酚在2升的DMF(最多0.003%H2O)SeccoSolv®中溶解及冷卻到5℃。把20g(449mmol)氫化鈉(60%石蠟油懸浮體)分批加到此溶液中，一旦加完後即攪拌混合物20分鐘，然後把混合物加熱到100℃維持45分鐘。冷卻後，將500ml乙醇逐漸加到混合物中，藉由旋轉蒸發法濃縮後再藉由層析法純化。產量：90g(367mmol)，理論產率88.5%。
以類似方式製備以下化合物：
將20g(80mmol)的1-溴二苯並呋喃、2.06g(40.1mmol)碘、3.13g(17.8mmol)碘酸、80ml醋酸與5ml硫酸及5ml水與2ml三氯甲烷在65℃下攪拌3小時。冷卻後，把混合物與水混合，及吸濾出沉澱的固體且用水清洗三次。用甲苯及用二氯甲烷/庚烷把殘留物再結晶。產量為25.6g(68mmol)，理論產率對應為85%。
以類似方式製備以下化合物：
將58g(156mmol)的1-溴-8-碘二苯並呋喃、50g
(172mmol)的N-苯基咔唑-3-硼酸與36g(340mmol)碳酸鈉在1000ml乙二醇二甲醚與280ml水中懸浮。把1.8g(1.5mmol)肆(三苯膦)鈀(0)加到此懸浮液中，於回流下加熱反應混合物16小時。冷卻後，移除有機相，透過矽膠過濾，用200ml的水清洗三次後再濃縮到乾。產量為48g(89mmol)，理論產率對應為64%。
以類似方式製備以下化合物：
將76g(156mmol)的3-(9-溴二苯並呋喃-2-基)-9-苯基-9H-咔唑、90g(172mmol)的9-(4,6-二苯基-[1,3,5]三
-2-基)-3-(4,4,5,5-四甲基-[1,3,2]二
環戊硼烷-2-基)-9H-咔唑與36g(340mmol)碳酸鈉在1000ml乙二醇二甲醚與280ml水中懸浮。把1.8g(1.5mmol)肆(三苯膦)鈀(0)加到此懸浮液中，及於回流下加熱反應混合物16小時。冷卻後，移除有機相，透過矽膠過濾，用200ml的水清洗三次後再濃縮到乾。用DMF把殘留物再結晶5次，及最後分級昇華2次(p約10-6mbar，T=350至370℃)。產量：81g(110mmol)，理論產率65%：藉由HPLC後達99.9%。
以類似方式製備以下化合物：
在以下實施例C1至I26(見表1與2)中顯示各種OLED的數據。
實施例C1至I26之前處理：經塗布50nm厚的結構化ITO(氧化銦錫)之玻璃基板在塗布前先用氧電漿處理後再用氬電漿處理。這些經電漿處理的玻璃基板形成被施加OLED之基板。
該OLED在根本上具有以下層結構：基板/電洞注入
層(HIL)/電洞傳輸層(HTL)/電子阻擋層(EBL)/發射層(EML)/隨意的電洞阻擋層(HBL)/電子傳輸層(ETL)/隨意之電子注入層(EIL)及最後的陰極。該陰極是由100nm厚鋁層所形成。該OLED的精確結構可參見表1。用於製造該OLED之材料參見表3。
全部材料係藉由熱蒸氣沉積法在真空室中施加。在這種情況下，發射層通常是由至少一種基質材料(主體材料)與發光摻雜劑(發光體)組成，該發光摻雜劑藉由共蒸鍍法以特定體積比例被加到該基質材料。所給予的IC5：PA1：TEG2(30%：55%：15%)形式在這裡是指在該層中存在著30體積%之材料IC5，55體積%的PA1及15體積%之TEG2。類似地，電子傳輸層也可能是由二種材料的混合物組成。
以標準方式將該OLED特性化。為此目的，電致發光光譜、電流效率(以cd/A表示)與外部量子效率(EQE，以百分率表示)係以亮度之函數假設藍伯特發射特性(Lambertian emission characteristics)由電流-電壓-亮度特性(IUL特性)計算出。在亮度1000cd/m2下測定該電致發光光譜，和由此計算出CIE 1931 x與y色坐標。表2中的參數U1000乃指亮度1000cd/m2所需要之電壓。CE1000乃指在1000cd/m2下達到的電流效率。最後，EQE1000乃指在操作亮度1000cd/m2下的外部量子效率。
各種OLED的數據被整理於表2中。實施例C1至C6
為根據先前技術的比較例；實施例I1至I26顯示本發明之OLED的數據。
以下對某些實施例詳細說明，以說明本發明之OLED的優點。
本發明之材料當用作為在磷光OLED中的發射層(EML)中的和電子傳導性化合物(例如在下文舉例的實施例中的化合物IC5)併用之基質材料時，導致優於先前技術的明顯改進，特別是在OLED的外部量子效率方面。利用本發明之化合物f40、f、f30、f16與f21(根據上述實施例)，在EQE方面有可能達到比來自先前技術的化合物PA1、PA2、PA3、PA4、PA5與PA6改進了約10%至50%(將實施例C1、C2、C3、C4、C5與C6和實施例I1、I2、I3、I15與I16作比較)。
Claims (13)
- 一種如式(6a)所示之化合物，
- 如請求項1之化合物，其係選自式(7a)、(7b)、(7c)、(7d)與(7e)所示之化合物：
- 如請求項1或2之化合物，其中L1是單鍵。
- 如請求項1之化合物，其係選自式(9a)、(9b)、(9c)、(9d)與(9e)所示之化合物：
- 如請求項1之化合物，其中式(4)所示之基團係選自式(4-1)至(4-3)所示之結構式，及式(5)所示之基團係選自式(5-1)至(5-18)所示之結構式：
- 如請求項1之化合物，其中非為式(4)或(5)之基團的該Ar1基或Ar2基係選自由下列所組成之群組：苯基、鄰-、間-或對-聯苯基、聯三苯基(terphenyl)、聯四苯基(quaterphenyl)、1-、2-、3-或4-茀基、1-、2-、3-或4-螺二茀基、1-、2-、3-或4-二苯並呋喃基、及1-、2-、3-或4-二苯並噻吩基，以上各者可經一或多個非芳香族R基取代。
- 如請求項2之化合物，其中下標n在每次 出現時為相同或不同且為0、1、2或3，及其中下標m在每次出現時為相同或不同且為0、1或2。
- 如請求項1之化合物，其係選自式(10)與(11)所示之化合物：
- 一種用於製備如請求項1至8中任一項之化合物的方法，該方法係將隨意經取代之1,8-二鹵二苯並呋喃或1,8-二鹵二苯並噻吩與咔唑衍生物反應，接著與其他咔唑衍生物反應，其中該與咔唑衍生物的反應均為C-C偶合反應。
- 一種調合物，其包含至少一種如請求項1至8中任一項之化合物及溶劑與/或至少一種另外的有機或無機化合物。
- 一種如請求項1至8中任一項之化合物的用途，其係用於電子裝置。
- 一種電子裝置，其係選自由下列所組成之群組：有機電致發光裝置、有機積體電路、有機場效電晶體、有機薄膜電晶體、有機發光電晶體、有機太陽能電池、有機染料敏化太陽能電池、有機光學偵測器、有機感光器、有機場淬熄裝置、發光電化學電池、有機雷射二極體及有機電漿發光裝置，該電子裝置包含至少一種如請求項1至8中任一項之化合物。
- 如請求項12之電子裝置，其中該電子裝置是有機電致發光裝置，及如請求項1至8中任一項之化合物係用作為發射層中的螢光發光體或磷光發光體之基質材料，與/或用作為電子傳輸層與/或電洞阻擋層中的電子傳輸材料或電洞阻擋材料。
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