KR20110016047A - 방향족 화합물 및 이를 이용한 유기전계발광소자 - Google Patents

방향족 화합물 및 이를 이용한 유기전계발광소자 Download PDF

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Abstract

본 발명은 하기 화학식 (1)로 표현되는 방향족 화합물체 및 이를 포함하는 유기전계발광소자에 관한 것으로서, 본 발명에 따른 방향족 화합물을 포함하는 유기전계발광소자는 전자 이동도의 조절이 용이해서 구동 효율이 높고, 수명 특성이 우수하다.
화학식 (1)
Figure 112009048779288-PAT00001
(상기 식에서, A1 내지 A6은 발명의 상세한 설명에 정의된 바와 같다)

Description

방향족 화합물 및 이를 이용한 유기전계발광소자{Aromatic Compound and organoelectroluminescent device using the same}
본 발명은 방향족 화합물 및 이를 이용한 유기전계발광소자에 관한 것으로서, 보다 구체적으로 방향족 화합물 및 이를 이용한 전자 이동도의 조절이 용이해서 구동 효율이 높고, 수명이 긴 유기전계발광소자에 관한 것이다.
유기전계발광소자는 다양한 전자 제품의 디스플레이 및 조명분야로 그 적용 분야를 점차 확대해 가고 있지만, 효율 및 수명 특성이 응용분야 확대를 제약하고 있는 상황이며, 효율 및 수명 특성 개선을 위해서 소자뿐만 아니라 재료 측면에서 많은 연구가 진행되고 있다. 재료 측면에서 발광효율 극대화를 위한 방법으로 주로 호스트- 도펀트 시스템을 채용하고, 발광물질인 도펀트는 인광 재료를, 그리고 도펀트의 발광특성을 극대화할 수 있는 호스트로는 CBP(4, 4'-N, N'-dicarbazolbipheny) 및 카바졸에 다양한 치환기가 도입된 물질들이 (일본 특허공개 2008-214244, 일본 특허공개 2003-133075) 알려져 있지만, 효율 및 수명 특성 측면에서 추가적인 개선이 요구되고 있는 상황이다.
본 발명이 달성하고자 하는 첫 번째 과제는 유기전계발광소자의 구동전압이 낮고 발광효율이 높은 특성을 갖도록 하는 신규 방향족 화합물을 제공하는 것이다.
또한, 본 발명이 해결하고자 하는 두 번째 기술적 과제는 상기 방향족 화합물을 함유한 층을 포함하는 유기전계발광소자를 제공하는 것이다.
상기 첫 번째 과제를 달성하기 위하여 본 발명은 하기 화학식 (1)의 방향족 화합물을 제공한다.
Figure 112009048779288-PAT00002
상기 식에서, A1 내지 A3는 각각 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기이고, A4 내지 A6는 각각 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 아랄킬기, 치환 또는 비치환된 알케닐기, 치환 또는 비치환된 알키닐기, 시아노기, 치환 또는 비치환된 아미노기, 니트로기, 치환 또는 비치환된 에스테르기, 치환 또는 비치환된 카르복실기, 치환 또는 비치환된 알콕실기, 치환 또는 비치환된 알킬술포닐기, 치환 또는 비치환된 할로알킬기, 수산기, 아미드기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며,
이때, A4 내지A6 중 적어도 하나는 반드시 N을 포함하는 헤테로아릴기 또는 N을 포함하는 헤테로아릴기로 치환된 아릴기이고,
m과 n은 0 또는 1이며, n+m =1 이다.
본 발명의 일실시예에 의하면, 상기 화합물은 하기 화학식(2)로 표시되는 방향족 화합물일 수 있다.
Figure 112009048779288-PAT00003
A1 및 A2는 각각 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기이고, A5는 N을 포함하는 헤테로아릴기 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이며, m은 0또는 1이고,
X1 내지 X3는 탄소, 질소, 산소 또는 유황 원자 중에서 선택되며, m이 0이거나, A5가 질소를 포함하는 헤테로 방향족기가 아닐 경우, X1내지 X3중 적어도 하나는 질소원자이고,
R1 내지 R5는 수소, 할로겐, 알킬기, 실릴기,아랄킬기, 알케닐기, 알키닐기,시아노기, 디아릴아미노기, 디아랄킬아미노기, 아미노기, 니트로기, 아실기, 알콕시카르보닐기, 카르복실기, 알콕실기, 알킬술포닐기, 할로알킬기, 수산기, 아미드기, 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 아릴기 또는 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된다.
본 발명의 일실시예에 의하면, 상기 화합물은 하기 화학식(3)로 표시되는 방향족 화합물일 수 있다.
Figure 112009048779288-PAT00004
A1 및 A3은 각각 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기이고, A5는 N을 포함하는 헤테로아릴기 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이며, m은 0또는 1이고,
X1 내지 X3는 탄소, 질소, 산소 또는 유황 원자 중에서 선택되며, m이 0이거나, A5가 질소를 포함하는 헤테로 방향족기가 아닐 경우, X1내지 X3중 적어도 하나는 질소원자이고,
R1 내지 R5는 수소, 할로겐, 알킬기, 실릴기,아랄킬기, 알케닐기, 알키닐기,시아노기, 디아릴아미노기, 디아랄킬아미노기, 아미노기, 니트로기, 아실기, 알콕시카르보닐기, 카르복실기, 알콕실기, 알킬술포닐기, 할로알킬기, 수산기, 아미드기, 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 아릴기 또는 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된다.
본 발명의 일실시예에 의하면, 상기 화합물은 하기 화학식(4)로 표시되는 방향족 화합물일 수 있다.
Figure 112009048779288-PAT00005
A1 및 A3은 각각 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기이고, A4는 N을 포함하는 헤테로아릴기 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이며, m은 0또는 1이고,
X1 내지 X3는 탄소, 질소, 산소 또는 유황 원자 중에서 선택되며, m이 0이거 나, A4가 질소를 포함하는 헤테로 방향족기가 아닐 경우, X1내지 X3중 적어도 하나는 질소원자이고,
R1 내지 R5는 수소, 할로겐, 알킬기, 실릴기,아랄킬기, 알케닐기, 알키닐기,시아노기, 디아릴아미노기, 디아랄킬아미노기, 아미노기, 니트로기, 아실기, 알콕시카르보닐기, 카르복실기, 알콕실기, 알킬술포닐기, 할로알킬기, 수산기, 아미드기, 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 아릴기 또는 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된다.
본 발명의 일실시예에 의하면, 상기 화합물은 하기 화학식(5)로 표시되는 방향족 화합물일 수 있다.
Figure 112009048779288-PAT00006
A1 및 A2는 각각 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기이고, A5는 N을 포함하는 헤테로아릴기 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이며, m은 0또는 1이고,
X1 및 X2는 탄소, 질소, 산소 또는 유황 원자 중에서 선택되며,
R1 및 R2는 수소, 할로겐, 알킬기, 실릴기,아랄킬기, 알케닐기, 알키닐기,시아노기, 디아릴아미노기, 디아랄킬아미노기, 아미노기, 니트로기, 아실기, 알콕시카르보닐기, 카르복실기, 알콕실기, 알킬술포닐기, 할로알킬기, 수산기, 아미드기, 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 아릴기 또는 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된다.
본 발명의 일실시예에 의하면, 상기 화합물은 하기 화학식(6)로 표시되는 방향족 화합물일 수 있다.
Figure 112009048779288-PAT00007
A1 및 A3은 각각 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기이고, A5는 N을 포함하는 헤테로아릴기 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이며, m은 0또는 1이고,
X1 및 X2는 탄소, 질소, 산소 또는 유황 원자 중에서 선택되며,
R1 및 R2는 수소, 할로겐, 알킬기, 실릴기,아랄킬기, 알케닐기, 알키닐기,시아노기, 디아릴아미노기, 디아랄킬아미노기, 아미노기, 니트로기, 아실기, 알콕시 카르보닐기, 카르복실기, 알콕실기, 알킬술포닐기, 할로알킬기, 수산기, 아미드기, 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 아릴기 또는 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된다.
본 발명의 일실시예에 의하면, 상기 화합물은 하기 화학식(7)로 표시되는 방향족 화합물일 수 있다.
Figure 112009048779288-PAT00008
A1 및 A3은 각각 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기이고, A5는 N을 포함하는 헤테로아릴기 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이며, m은 0또는 1이고,
X1 및 X2는 탄소, 질소, 산소 또는 유황 원자 중에서 선택되며,
R1 및 R2는 수소, 할로겐, 알킬기, 실릴기,아랄킬기, 알케닐기, 알키닐기,시아노기, 디아릴아미노기, 디아랄킬아미노기, 아미노기, 니트로기, 아실기, 알콕시카르보닐기, 카르복실기, 알콕실기, 알킬술포닐기, 할로알킬기, 수산기, 아미드기, 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 아릴기 또는 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된다.
본 발명의 일실시예에 의하면, 상기 화합물은 하기 화학식(8)로 표시되는 방향족 화합물일 수 있다.
Figure 112009048779288-PAT00009
A1 및 A3은 각각 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기이고, A4는 N을 포함하는 헤테로아릴기 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이며, m은 0또는 1이고,
X1 및 X2는 탄소, 질소, 산소 또는 유황 원자 중에서 선택되며,
R1 및 R2는 수소, 할로겐, 알킬기, 실릴기,아랄킬기, 알케닐기, 알키닐기,시아노기, 디아릴아미노기, 디아랄킬아미노기, 아미노기, 니트로기, 아실기, 알콕시카르보닐기, 카르복실기, 알콕실기, 알킬술포닐기, 할로알킬기, 수산기, 아미드기, 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 아릴기 또는 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된다.
또한 본 발명의 다른 일실시예에 의하면, 상기 화합물의 구체적인 예로는 하 기 화학식 H01 내지 화학식 H149로 표시되는 군으로부터 선택된 어느 하나의 화합물일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
Figure 112009048779288-PAT00010
H01 H02 H03
Figure 112009048779288-PAT00011
H04 H05 H06
Figure 112009048779288-PAT00012
H07 H08 H09
Figure 112009048779288-PAT00013
H10 H11 H12
Figure 112009048779288-PAT00014
H13 H14 H15
Figure 112009048779288-PAT00015
H16 H17 H18
Figure 112009048779288-PAT00016
H19 H20 H21
Figure 112009048779288-PAT00017
H22 H23 H24
Figure 112009048779288-PAT00018
H25 H26 H27
Figure 112009048779288-PAT00019
H28 H29 H30
Figure 112009048779288-PAT00020
H31 H32 H33
Figure 112009048779288-PAT00021
H34 H35 H36
Figure 112009048779288-PAT00022
H37 H38 H39
Figure 112009048779288-PAT00023
H40 H41 H42
Figure 112009048779288-PAT00024
H43 H44 H45
Figure 112009048779288-PAT00025
H46 H47 H48
Figure 112009048779288-PAT00026
H49 H50 H51
Figure 112009048779288-PAT00027
H52 H53 H54
Figure 112009048779288-PAT00028
H55 H56 H57
Figure 112009048779288-PAT00029
H58 H59 H60
Figure 112009048779288-PAT00030
H61 H62
Figure 112009048779288-PAT00031
H63 H64
Figure 112009048779288-PAT00032
H65 H66
Figure 112009048779288-PAT00033
H67 H68 H69
Figure 112009048779288-PAT00034
H70 H71 H72
Figure 112009048779288-PAT00035
H73 H74 H75
Figure 112009048779288-PAT00036
H76 H77 H78
Figure 112009048779288-PAT00037
H79 H80 H81
Figure 112009048779288-PAT00038
H82 H83 H84
Figure 112009048779288-PAT00039
H85 H86 H87
Figure 112009048779288-PAT00040
H88 H89 H90
Figure 112009048779288-PAT00041
H91 H92 H93
Figure 112009048779288-PAT00042
H94 H95 H96
Figure 112009048779288-PAT00043
H97 H98 H99
Figure 112009048779288-PAT00044
H100 H101 H102
Figure 112009048779288-PAT00045
H103 H104 H105
Figure 112009048779288-PAT00046
H106 H107 H108
Figure 112009048779288-PAT00047
H109 H110 H111
Figure 112009048779288-PAT00048
H112 H113 H114
Figure 112009048779288-PAT00049
H115 H116 H117
Figure 112009048779288-PAT00050
H118 H119 H120
Figure 112009048779288-PAT00051
H121 H122 H123
Figure 112009048779288-PAT00052
H124 H125 H126
Figure 112009048779288-PAT00053
H127 H128 H129
Figure 112009048779288-PAT00054
H130 H131
Figure 112009048779288-PAT00055
H132 H133
Figure 112009048779288-PAT00056
H134 H135
Figure 112009048779288-PAT00057
H136 H137
Figure 112009048779288-PAT00058
H138 H139
Figure 112009048779288-PAT00059
H140 H141
H1142 H143
Figure 112009048779288-PAT00061
H144 H145
Figure 112009048779288-PAT00062
H146 H147
Figure 112009048779288-PAT00063
H148 H149
또한 상기 두 번째 기술적 과제를 해결하기 위하여, 본 발명은 애노드; 캐소드; 및 상기 애노드 및 캐소드 사이에 개재되며, 상기 화학식 (1)로 표시되는 방향족 화합물을 함유한 층을 포함하는 유기전계발광소자를 제공한다.
이때 상기 방향족 화합물은 상기 애노드 및 캐소드 사이의 발광층 중에 포함되는 것이 바람직하며, 상기 발광층의 두께는 50 내지 2,000 Å인 것이 더욱 바람직하다.
또한 본 발명의 일실시예에 따른 유기전계발광소자는 상기 애노드 및 캐소드 사이에 정공주입층, 정공수송층, 정공저지층, 전자수송층, 전자주입층 및 전자저지층으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 층을 더 포함할 수 있다.
본 발명에 따른 방향족 화합물을 사용하면, 전자이동도의 조절이 용이해서, 구동효율이 높고, 수명 특성이 우수한 유기전계발광소자를 제공할 수 있다.
본 발명에 따른 상기 화학식 (1)로 표시되는 방향족 화합물은 유기전계소자의 모든 층에서 효과적으로 사용될 수 있지만, 특히 발광층 호스트로 채용시, 정공 및 전자 이동이 용이하여, 정공과 전자의 균형을 유지할 수 있기 때문에 발광층에서 엑시톤 형성을 극대화 시킬 수 있다.
본 발명에 따른 유기전계발광소자는 애노드; 캐소드; 및 상기 애노드 및 캐소드 사이에 개재된 상기 화학식(1)로 표시되는 방향족 화합물을 포함하는 층을 포함하는 것이 특징이다.
본 발명에 따른 상기 유기전계발광소자를 보다 상세히 설명하면, 유기전계발광소자는 상기 애노드 및 캐소드 사이에 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층 및 전자주입층으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 층을 더 포함할 수도 있는데, 상기 정공주입층, 정공수송층, 전자수송층 및 전자주입층은 정공 또는 전자들을 발광층으로 효율적으로 전달시켜 줌으로써 발광층 내에서 발광 결합의 확률을 높이는 역할을 한다.
정공주입층 및 정공수송층은 애노드로부터 정공이 주입되고, 주입된 정공이 수송되는 것을 용이하게 하기 위해서 적층되는 것으로서, 이러한 정공수송층용 물질로는 이온화 포텐셜이 작은 전자공여성 분자들이 사용되는데, 주로 트리페닐아민을 기본골격으로 하는 디아민, 트리아민 또는 테트라아민 유도체가 많이 사용되고 있다. 본 발명에서도, 상기 정공수송층의 재료로서, 당업계에 통상적으로 사용되는 것인 한, 다양한 물질을 제한 없이 사용할 수 있으며, 예를 들어, N,N'-비스(3-메틸페닐)-N,N'-디페닐-[1,1-비페닐]-4,4'-디아민(TPD) 또는 N,N'-디(나프탈렌-1- 일)-N,N'-디페닐 벤지딘(α-NPD) 등을 사용할 수 있다. 또한, 상기 정공수송층의 하부에는 정공주입층 (HIL: Hole Injecting Layer)을 추가적으로 더 적층할 수 있는데, 상기 정공주입층 재료 역시 당업계에서 통상적으로 사용되는 것인 한 특별히 제한되지 않고 사용할 수 있으며, 예를 들어 CuPc 또는 스타버스트(Starburst)형 아민류인 TCTA, m-MTDATA, IDE406 (이데미쯔사 재료) 등을 사용할 수 있다.
Figure 112009048779288-PAT00064
Figure 112009048779288-PAT00065
CuPc TCTA
Figure 112009048779288-PAT00066
m-MTDATA
상기 정공수송층의 상부에 유기발광층이 적층되는데, 이러한 유기발광층은 단일물질로 이루어지거나 또는 호스트(host)/도판트(dopant)로 이루어질 수 있다.
일반적으로, 단일 물질로 상기 화합물이 사용되는 경우, 분자 간 상호작용에 의해 장파장에서의 둔덕 피크가 생겨나 색순도가 떨어지고, 발광 감쇄 효과 등에 의하여 효율이 떨어지기 때문에, 호스트/도판트계 발광층이 바람직하며, 상기 인돌로카바졸 유도체는 호스트/도판트계 발광층에서 호스트 물질로 사용할 수 있다. 상기 호스트/도판트계 발광층 중 호스트 물질은 일반적으로 CBP(4,4'-dicarbazolyl-1,1'-biphenyl)를 사용하며, 도판트 물질은 Ir(ppy)3를 많이 사용하나, 당업계에서 일반적으로 사용되는 한 특별히 제한되지 않는다. 전자 수송층은 캐소드로부터 공급된 전자를 발광층으로 원활히 수송하고 상기 발광층에서 결합하지 못한 정공의 이동을 억제함으로써 발광층 내에서 재결합할 수 있는 기회를 증가시키는 역할을 한다. 이러한 전자수송층 재료로는 당업계에서 사용되는 물질인 한 특별히 제한되지 않으며, 예를 들어, Alq3(트리-8-히드록시퀴놀린 알루미늄), PBD(2-(4-비페닐일)-5- (4-t-부틸페닐)-1,3,4-옥사디아졸), TNF(2,4,7-트리니트로 플루오레논), BMD, BND 등을 사용할 수 있다.
한편, 상기 전자 수송층의 상부에는 캐소드로부터의 전자 주입을 용이하게 해주어 궁극적으로 전력효율을 개선시키는 기능을 수행하는 전자주입층 (EIL: Electron Injecting Layer)을 더 적층시킬 수도 있는데, 상기 전자주입층 재료 역시 당업계에서 통상적으로 사용되는 것이면 특별한 제한 없이 사용될 수 있으며, 예를 들어, LiF, NaCl, CsF, Li2O, BaO 등의 물질을 이용할 수 있다.
더 나아가, 본 발명에 따른 유기전계발광소자는 상기 언급한 정공주입층, 정공수송층, 전자수송층 및 전자주입층 이외에도, 정공저지층 또는 전자저지층 등과 같은 부가적 기능성 적층 구조들을 더 포함할 수도 있다. 이때, 정공저지층은 정공이 유기발광층을 통과하여 캐소드로 유입되는 경우에는 소자의 수명과 효율이 감소되기 때문에 HOMO 레벨이 매우 낮은 물질을 사용함으로써 이러한 문제를 방지하는 역할을 한다. 정공저지층을 이루는 물질은 특별히 제한되지는 않으나, 전자수송능력을 가지면서 발광 화합물보다 높은 이온화 포텐셜을 가져야 하며, 대표적으로 BAlq, BCP, TPBI 등을 사용할 수 있다.
보다 구체적으로, 하기 도 1a 내지 도 1f에는 다양한 형태의 적층 구조를 갖는 유기전계발광소자들을 도시하였으며, 이를 참조하면, 도 1a의 유기전계발광소자는 애노드/정공주입층/발광층/캐소드로 이루어진 구조를 갖고, 도 1b의 유기전계발광소자는 애노드/정공주입층/발광층/전자주입층/캐소드로 이루어진 구조를 갖는다. 또한, 도 1c의 유기전계발광소자는 애노드/정공주입층/정공수송층/발광층/캐소드의 구조를 갖고, 도 1d에 도시된 유기전계발광소자는 애노드/정공주입층/정공수송층/발광층/전자주입층/캐소드의 구조를 갖고, 도 1e의 유기전계발광소자는 애노드/정공주입층/정공수송층/발광층/전자수송층/전자주입층/캐소드의 구조를 갖고 마지막으로 도 1f의 유기전계발광소자는 애노드/정공주입층/정공수송층/발광층 /정공저지층/전자수송층/전자주입층/캐소드의 구조를 갖는다.
본 발명에 따른 유기전계발광소자는 상기 화학식 (1)의 방향족 화합물을, 애노드 및 캐소드 사이에 개재되는 다양한 적층 구조 내에 포함할 수 있지만, 바람직하게는, 상기 방향족 화합물는 애노드 및 캐소드 사이의 발광층에서 호스트물질로 사용될 수 있다.
또한, 상기 발광층의 두께는 50 내지 2,000Å일 수 있는데, 두께가 50Å 미만인 경우에는 발광 효율이 저하되고, 2,000Å을 초과하는 경우에는 구동 전압이 상승하기 때문에 비경제적이다.
본 발명에 따른 유기전계발광소자를 제조하는 방법에 관하여 도 1a 내지 1f를 참조하여 설명한다.
먼저, 기판 상부에 애노드용 물질을 코팅한다. 기판으로는 통상적인 발광 소자에서 사용되는 기판을 사용하는데, 투명성, 표면 평활성, 취급용이성 및 방수성이 우수한 유리기판 또는 투명 플라스틱 기판이 바람직하다. 또한, 애노드 물질로는 투명하고 전도성이 우수한 산화인듐주석 (ITO), 산화인듐아연 (IZO), 산화주석 (SnO2) 또는 산화아연 (ZnO) 등의 당업계에서 통상적으로 사용되고 있는 물질들이 사용될 수 있다. 상기 애노드 상부로는 정공주입층이 적층되며, 그 다음으로 상기 정공주입층 상부에 정공수송층을 형성한다.
다음으로는, 상기 정공수송층 상부에 발광층을 적층한 후, 그 위에 선택적으로 정공저지층을 형성한다. 마지막으로, 이러한 정공저지층 위에 전자수송층을 적층한 후에 전자주입층을 선택적으로 형성하고, 상기 전자주입층 상부에 캐소드 형성용 금속을 진공 열증착함으로써 본 발명에 따른 유기전계발광소자를 제조할 수 있게 된다. 상기 유기층의 적층은 진공 열증착, 스핀코팅 또는 잉크젯 프린팅의 방법 중에서 선택된 하나 또는 그 이상의 방법에 의하여 수행된다.
한편, 캐소드 형성용 금속으로는, 리튬 (Li), 마그네슘 (Mg), 알루미늄 (Al), 알루'-미늄-리튬 (Al-Li), 칼슘 (Ca), 마그네슘-인듐 (Mg-In), 마그네슘-은 (Mg-Ag) 등을 사용할 수 있으며, 전면발광소자를 얻기 위해서는 ITO, IZO를 사용한 투과형 캐소드를 사용할 수도 있다.
실시예 1: 화합물 H90의 합성
실시예 1-(1) : N,N'-디페닐인돌로카바졸의 합성
반응식 1
Figure 112009048779288-PAT00067
250ml 반응기에 인돌로카바졸(10g, 0.039mol), 브로모벤젠(24.5g. 0.156mol), 구리 0.12g, 18-crown-6 0.5g, 탄산칼륨 27g, 1,2-디클로로벤젠 80ml를 넣고 20시간 동안 환류시킨다. 반응 완료 후 상온으로 냉각 후 에틸아세테이트 200ml를 넣고 여과한다. 여액을 감압증류하여 농축하고 에틸아세테이트:헥산(1:10)을 전개용매를 사용하여 컬럼분리하여 흰색의 고체 N,N'-디페닐인돌로카바졸 10.5g을 얻었다.(66%)
실시예 1-(2) : 5-브로모-N,N'-디페닐인돌로카바졸 의 합성
Figure 112009048779288-PAT00068
250ml 반응기에 N,N'-디페닐 인돌로카바졸(10g, 0.0245mol)을 디메틸포름아미드 70ml에 녹인 후 외부온도를 영도에서 영하 10도 사이로 맞춘다. 이 혼합액에 N-브로모석신이미드(3g, 0.0172mol)의 디메틸포름아미드 50ml 용액을 적가한다. 적가 후 상온에서 6시간 교반시킨다. 반응 완료 후 물 250ml에 반응액을 부어 결정을 석출시킨다. 석출된 고체를 여과한 후 메탄올로 씻어준 후 건조하여 3g의 흰색 고체 5-브로모-N,N'-디페닐인돌로카바졸을 얻었다.(23%)
실시예 1-(3) : 2,4-디페닐-6-클로로-1,3,5-트리아진 의 합성
Figure 112009048779288-PAT00069
100ml 반응기에 질소분위기에서 마그네슘(3.36g, 0.1384mol)과 건조 THF 40ml와 소량의 요오드를 넣고 30분 교반시킨다. 이 혼합용액에 브로모벤젠(19.2g, 0.1216mol)의 건조 THF 용액 20ml을 적가한다. 적가 후 2시간 교반시킨다. 250ml반 응기에 2-디페닐아미노-4,6-디클로로-1,3,5-트리아진(18g, 0.0568mol)을 건조 THF 100ml에 녹인 후, 상기 브로모벤젠 용액에 적가한다. 적가 후 상온에서 12시간 교반시킨다. 반응 완료 후 2N HCl 200ml를 넣는다. 층분리 하여 유기층을 분리한 후 에틸아세테이트 와 물을 넣고 추출한다. 유기층을 분리한 뒤 수분을 제고하고 감압증류하여 유기용매를 제거한다. 에틸아세테이트 50ml에 헥산 200ml넣고 교반한 후 여과하여 흰색의 고체 2,4-디페닐-6-클로로-1,3,5-트리아진 9.8g을 얻었다.(64.5%)
실시예 1-(4) : H90의 합성
Figure 112009048779288-PAT00070
질소 분위기에서 250ml 반응기에 5-브로모-N,N'-디페닐인돌로카바졸 (9.8g, 0.0202mol)을 건조 THF 100ml에 녹인 후 영하 70도로 냉각시킨다. 이 용액에 n-뷰틸리튬의 헥산 용액(1.6M) (13ml,0.021mol)을 천천히 적가하여 영하 70도에서 30분간 교반한다. 이 혼합물에 2,4-디페닐-6-클로로-1,3,5-트리아진 (4.5g, 0.0168mol)의 THF 용액 50ml을 영하 70도에서 적가한다. 적가 후 상온에서 12시간 교반시킨다.
반응완료 후 유기용매를 감압하여 제거한 후 에틸아세테이트와 물을 이용하여 추출한 후 유기층을 무수처리 후 감압하여 유기용매를 제거한다. 에틸아세테이트:헥산(1:5)을 전개용매를 사용하여 컬럼분리하여 흰색의 고체 (H90) 5.1g을 얻었다.(48%)
MS(MALDI-TOF): m/z 638[M]+
실시예 2: 화합물 H15의 합성
실시예 1-(4)단계에서 5-브로모-N,N'-디페닐인돌로카바졸, N-페닐벤조이미다졸보론산, 탄산칼륨(K2CO3), 테트라키스트리페닐포스핀팔라듐 (Pd(PPh3)4) ,물, 톨루엔 및 테트라하이드로퓨란 를 투입하고 24시간 동안 환류시켰다. 반응이 종결되면, 반응의 결과물을 층 분리하여 수층을 제거하고 유기층을 분리하여 감압농축한 후, 헥산과 디클로로메탄을 전개용매로 사용하여 칼럼크로마토그래피로 분리하여 얻은 고체를 건조한 결과, H15 4.7 g (수율 57.4%)의 흰색 고체를 얻었다.
MS(MALDI-TOF): m/z 599[M]+
실시예 3: 화합물 H91의 합성
실시예 1-(3)단계에서 2,4-디페닐-6-클로로-1,3,5-트리아진 대신 2-디페닐아미노-4-페닐-6-클로로-1,3,5-트리아진을 사용한 것을 제외하고는, 동일한 방법으로 합성하여 SPH91 3.5g(수율47%)을 흰색 고체 상태로 얻었다.
MS(MALDI-TOF): m/z 729[M]+
실시예 4: 화합물 H95의 합성
실시예 2에서 N-페닐벤조이미다졸보론산 대신 4-(3-퀴놀리닐)페닐 보론산을 사용한 것을 제외하고는, 동일한 방법으로 합성하여 SPH91 5.1g(수율53%)을 흰색 고체 상태로 얻었다.
MS(MALDI-TOF): m/z 654[M]+
실시예 5: 화합물 H102의 합성
실시예 2에서 N-페닐벤조이미다졸보론산 대신 3-(3-피리디닐)페닐 보론산을 사용한 것을 제외하고는, 동일한 방법으로 합성하여 SPH102 3.4g(수율49%)을 흰색 고체 상태로 얻었다.
MS(MALDI-TOF): m/z 610[M]+
실시예 6: 화합물 H123의 합성
실시예 1-(3)에서 2,4-디페닐-6-클로로-1,3,5-트리아진 대신 2,4-디페닐아미노-6-클로로-1,3,5-트리아진을 사용한 것을 제외하고는, 동일한 방법으로 합성하여 SPH91 3.3g(수율43%)을 흰색 고체 상태로 얻었다.
MS(MALDI-TOF): m/z 560[M]+
화합물 H15, H91, H95, H102, H123로 표현되는 화합물은 상기 화합물 H90와 유사한 방법으로 합성을 진행하였다. 단 다양한 치환기를 갖는 트리아진을 합성을 위해 알려진 문헌 Dalton Trans. 2008,3567-3573 및 Tetrahedron letters 43(2002) 6783-6786을 참조하였다. 또한 인돌로카바졸 합성을 위해 알려진 문헌 Journal of Organic Chemistryl, 1961,26(5),1509-1511 및 Journal of chemical society, 1963,3097-3099, Journal of Organic Chemistryl,2007.72,7207-7213 의 방법을 사용하였다.
실험예
유기 발광다이오드의 제조
ITO 글래스의 발광 면적이 2mm x mm 크기가 되도록 패터닝한 후 세정하였다. 기판
을 진공 챔버에 장착한 후 베이스 압력이 1x10-6 torr가 되도록 한 후 유기물을 상기 ITO위에 DNTPD(700Å), NPD(300Å), 본 발명에 의해 제조된 화합물+Ir(ppy)3(10%)(300Å), Alq3 (350Å), LiF(5Å), Al(1,000Å)의 순서로 성막하였으며, 0.4mA에서 측정을 하였다.
비교예
비교예를 위한 유기발광다이오드 소자는 상기 실시예의 소자구조에서 발명에 의해 제조된 화합물 대신 CBP를 사용한 점을 제외하고 동일하게 제작하였다.
구분 호스트 도펀트 도핑농도% ETL V A Cd/A CIEx CIEy
비교예 CBP Ir(ppy)3 10 Alq3 8.61 0.0004 39.58 0.29 0.62
실험예1 H15 Ir(ppy)3 10 Alq3 5.74 0.0004 50.38 0.29 0.62
실험예2 H90 Ir(ppy)3 10 Alq3 7.61 0.0004 48.68 0.31 0.62
실험예3 H91 Ir(ppy)3 10 Alq3 7.00 0.0004 49.65 0.34 0.61
실험예4 H95 Ir(ppy)3 10 Alq3 6.07 0.0004 48.90 0.34 0.61
실험예5 H102 Ir(ppy)3 10 Alq3 5.95 0.0004 50.15 0.29 0.62
실험예6 H123 Ir(ppy)3 10 Alq3 7.49 0.0004 47.08 0.34 0.61
상기 표에서 보는 바와 같이 본 발명에 의하여 확보된 유기화합물은 인광발광재료로 많이 쓰이는 CBP에 비하여 구동전압이 낮고, 발광효율이 우수한 특성을 보인다. 또한 본 발명에 의한 화합물을 이용한 유기전계소자의 성능을 도면에 표시하였다. 도 2는 [표 1]에 기재된 본 발명에 따른 실험예 및 비교예 의 평가결과 중 전류밀도에 따른 휘도를 도식화한 것이다.
도 1a 내지 1f는 본 발명의 바람직한 실험예에 따른 유기전계발광소자들의 적층구조를 나타낸 단면도들이다.
도 2는 본 발명의 실험예 1 내지 실험예 6 및 비교예에 대한 유기전계발광소자의 전류밀도 변화에 따른 휘도 변화를 나타낸 그래프이다.

Claims (13)

  1. 하기 식 (1)로 표시되는 방향족 화합물:
    Figure 112009048779288-PAT00071
    상기 식에서, A1 내지 A3는 각각 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기이고, A4 내지 A6는 각각 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 아랄킬기, 치환 또는 비치환된 알케닐기, 치환 또는 비치환된 알키닐기, 시아노기, 치환 또는 비치환된 아미노기, 니트로기, 치환 또는 비치환된 에스테르기, 치환 또는 비치환된 카르복실기, 치환 또는 비치환된 알콕실기, 치환 또는 비치환된 알킬술포닐기, 치환 또는 비치환된 할로알킬기, 수산기, 아미드기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며,
    이때, A4 내지A6 중 적어도 하나는 반드시 N을 포함하는 헤테로아릴기 또는 N을 포함하는 헤테로아릴기로 치환된 아릴기이고,
    m과 n은 0 또는 1이며, n+m =1 이다.
  2. 제1항에 있어서, 하기 화학식 (2)로 표시되는 방향족 화합물:
    Figure 112009048779288-PAT00072
    A1 및 A2는 각각 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기이고, A5는 N을 포함하는 헤테로아릴기 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이며, m은 0또는 1이고,
    X1 내지 X3는 탄소, 질소, 산소 또는 유황 원자 중에서 선택되며, m이 0이거나, A5가 질소를 포함하는 헤테로 방향족기가 아닐 경우, X1내지 X3중 적어도 하나는 질소원자이고,
    R1 내지 R5는 수소, 할로겐, 알킬기, 실릴기,아랄킬기, 알케닐기, 알키닐기,시아노기, 디아릴아미노기, 디아랄킬아미노기, 아미노기, 니트로기, 아실기, 알콕시카르보닐기, 카르복실기, 알콕실기, 알킬술포닐기, 할로알킬기, 수산기, 아미드기, 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 아릴기 또는 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된다.
  3. 제1항에 있어서, 하기 화학식 (3)로 표시되는 방향족 화합물:
    Figure 112009048779288-PAT00073
    A1 및 A3은 각각 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기이고, A5는 N을 포함하는 헤테로아릴기 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이며, m은 0또는 1이고,
    X1 내지 X3는 탄소, 질소, 산소 또는 유황 원자 중에서 선택되며, m이 0이거나, A5가 질소를 포함하는 헤테로 방향족기가 아닐 경우, X1내지 X3중 적어도 하나는 질소원자이고,
    R1 내지 R5는 수소, 할로겐, 알킬기, 실릴기,아랄킬기, 알케닐기, 알키닐기,시아노기, 디아릴아미노기, 디아랄킬아미노기, 아미노기, 니트로기, 아실기, 알콕시카르보닐기, 카르복실기, 알콕실기, 알킬술포닐기, 할로알킬기, 수산기, 아미드기, 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 아릴기 또는 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된다.
  4. 제1항에 있어서, 하기 화학식 (4)로 표시되는 방향족 화합물:
    Figure 112009048779288-PAT00074
    A1 및 A3은 각각 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기이고, A4는 N을 포함하는 헤테로아릴기 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이며, m은 0또는 1이고,
    X1 내지 X3는 탄소, 질소, 산소 또는 유황 원자 중에서 선택되며, m이 0이거나, A4가 질소를 포함하는 헤테로 방향족기가 아닐 경우, X1내지 X3중 적어도 하나는 질소원자이고,
    R1 내지 R5는 수소, 할로겐, 알킬기, 실릴기,아랄킬기, 알케닐기, 알키닐기,시아노기, 디아릴아미노기, 디아랄킬아미노기, 아미노기, 니트로기, 아실기, 알콕시카르보닐기, 카르복실기, 알콕실기, 알킬술포닐기, 할로알킬기, 수산기, 아미드기, 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 아릴기 또는 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된다.
  5. 제1항에 있어서, 하기 화학식 (5)로 표시되는 방향족 화합물:
    Figure 112009048779288-PAT00075
    A1 및 A2는 각각 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기이고, A5는 N을 포함하는 헤테로아릴기 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이며, m은 0또는 1이고,
    X1 및 X2는 탄소, 질소, 산소 또는 유황 원자 중에서 선택되며,
    R1 및 R2는 수소, 할로겐, 알킬기, 실릴기,아랄킬기, 알케닐기, 알키닐기,시아노기, 디아릴아미노기, 디아랄킬아미노기, 아미노기, 니트로기, 아실기, 알콕시카르보닐기, 카르복실기, 알콕실기, 알킬술포닐기, 할로알킬기, 수산기, 아미드기, 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 아릴기 또는 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된다.
  6. 제1항에 있어서, 하기 화학식 (6)로 표시되는 방향족 화합물:
    Figure 112009048779288-PAT00076
    A1 및 A3은 각각 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기이고, A5는 N을 포함하는 헤테로아릴기 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이며, m은 0또는 1이고,
    X1 및 X2는 탄소, 질소, 산소 또는 유황 원자 중에서 선택되며,
    R1 및 R2는 수소, 할로겐, 알킬기, 실릴기,아랄킬기, 알케닐기, 알키닐기,시아노기, 디아릴아미노기, 디아랄킬아미노기, 아미노기, 니트로기, 아실기, 알콕시카르보닐기, 카르복실기, 알콕실기, 알킬술포닐기, 할로알킬기, 수산기, 아미드기, 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 아릴기 또는 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된다.
  7. 제1항에 있어서, 하기 화학식 (7)로 표시되는 방향족 화합물:
    Figure 112009048779288-PAT00077
    A1 및 A3은 각각 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기이고, A5는 N을 포함하는 헤테로아릴기 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이며, m은 0또는 1이고,
    X1 및 X2는 탄소, 질소, 산소 또는 유황 원자 중에서 선택되며,
    R1 및 R2는 수소, 할로겐, 알킬기, 실릴기,아랄킬기, 알케닐기, 알키닐기,시아노기, 디아릴아미노기, 디아랄킬아미노기, 아미노기, 니트로기, 아실기, 알콕시카르보닐기, 카르복실기, 알콕실기, 알킬술포닐기, 할로알킬기, 수산기, 아미드기, 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 아릴기 또는 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된다.
  8. 제1항에 있어서, 하기 화학식 (8)로 표시되는 방향족 화합물:
    Figure 112009048779288-PAT00078
    A1 및 A3은 각각 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기이고, A4는 N을 포함하는 헤테로아릴기 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이며, m은 0또는 1이고,
    X1 및 X2는 탄소, 질소, 산소 또는 유황 원자 중에서 선택되며,
    R1 및 R2는 수소, 할로겐, 알킬기, 실릴기,아랄킬기, 알케닐기, 알키닐기,시아노기, 디아릴아미노기, 디아랄킬아미노기, 아미노기, 니트로기, 아실기, 알콕시카르보닐기, 카르복실기, 알콕실기, 알킬술포닐기, 할로알킬기, 수산기, 아미드기, 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 아릴기 또는 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된다.
  9. 제1항에 있어서, 하기 화학식 SPH01 내지 화학식 SPH149로 표시되는 군으로부터 선택된 어느 하나의 방향족 화합물:
    Figure 112009048779288-PAT00079
    H01 H02 H03
    Figure 112009048779288-PAT00080
    H04 H05 H06
    Figure 112009048779288-PAT00081
    H07 H08 H09
    Figure 112009048779288-PAT00082
    H10 H11 H12
    Figure 112009048779288-PAT00083
    H13 H14 H15
    Figure 112009048779288-PAT00084
    H16 H17 H18
    Figure 112009048779288-PAT00085
    H19 H20 H21
    Figure 112009048779288-PAT00086
    H22 H23 H24
    Figure 112009048779288-PAT00087
    H25 H26 H27
    Figure 112009048779288-PAT00088
    H28 H29 H30
    Figure 112009048779288-PAT00089
    H31 H32 H33
    Figure 112009048779288-PAT00090
    H34 H35 H36
    Figure 112009048779288-PAT00091
    H37 H38 H39
    Figure 112009048779288-PAT00092
    H40 H41 H42
    Figure 112009048779288-PAT00093
    H43 H44 H45
    Figure 112009048779288-PAT00094
    H46 H47 H48
    Figure 112009048779288-PAT00095
    H49 H50 H51
    Figure 112009048779288-PAT00096
    H52 H53 H54
    Figure 112009048779288-PAT00097
    H55 H56 H57
    Figure 112009048779288-PAT00098
    H58 H59 H60
    Figure 112009048779288-PAT00099
    H61 H62
    Figure 112009048779288-PAT00100
    H63 H64
    Figure 112009048779288-PAT00101
    H65 H66
    Figure 112009048779288-PAT00102
    H67 H68 H69
    Figure 112009048779288-PAT00103
    H70 H71 H72
    Figure 112009048779288-PAT00104
    H73 H74 H75
    Figure 112009048779288-PAT00105
    H76 H77 H78
    Figure 112009048779288-PAT00106
    H79 H80 H81
    Figure 112009048779288-PAT00107
    H82 H83 H84
    Figure 112009048779288-PAT00108
    H85 H86 H87
    Figure 112009048779288-PAT00109
    H88 H89 H90
    Figure 112009048779288-PAT00110
    H91 H92 H93
    Figure 112009048779288-PAT00111
    H94 H95 H96
    Figure 112009048779288-PAT00112
    H97 H98 H99
    Figure 112009048779288-PAT00113
    H100 H101 H102
    Figure 112009048779288-PAT00114
    H103 H104 H105
    Figure 112009048779288-PAT00115
    H106 H107 H108
    Figure 112009048779288-PAT00116
    H109 H110 H111
    Figure 112009048779288-PAT00117
    H112 H113 H114
    Figure 112009048779288-PAT00118
    H115 H116 H117
    Figure 112009048779288-PAT00119
    H118 H119 H120
    Figure 112009048779288-PAT00120
    H121 H122 H123
    Figure 112009048779288-PAT00121
    H124 H125 H126
    Figure 112009048779288-PAT00122
    H127 H128 H129
    Figure 112009048779288-PAT00123
    H130 H131
    Figure 112009048779288-PAT00124
    H132 H133
    Figure 112009048779288-PAT00125
    H134 H135
    H136 H137
    Figure 112009048779288-PAT00127
    H138 H139
    Figure 112009048779288-PAT00128
    H140 H141
    Figure 112009048779288-PAT00129
    H1142 H143
    Figure 112009048779288-PAT00130
    H144 H145
    Figure 112009048779288-PAT00131
    H146 H147
    Figure 112009048779288-PAT00132
    H148 H149
  10. 애노드; 캐소드; 및
    상기 애노드 및 캐소드 사이에 개재되며, 제1항에 따른 방향족 화합물을 함유한 층을 포함하는 유기전계발광소자.
  11. 제10항에 있어서,
    상기 애노드 및 캐소드 사이에 발광층, 정공주입층, 정공수송층, 정공저지층, 전자수송층, 전자주입층 및 전자저지층으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 층을 더 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.
  12. 제10항에 있어서,
    상기 방향족 화합물이 상기 애노드 및 캐소드 사이의 발광층 중에 포함되는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.
  13. 제12항에 있어서, 상기 발광층의 두께는 50 내지 2,000 Å인 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.
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