CN110294703A - 用于有机光电器件的组合物、有机光电器件及显示器件 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种用于有机光电器件的组合物、有机光电器件及显示器件。公开了由化学式1和化学式2的组合表示的用于有机光电器件的化合物、包含其的用于有机光电器件的组合物、以及包括其的有机光电器件和显示器件。化学式1和化学式2的细节与说明书中定义的相同。本发明可以实现具有高效率和长寿命的有机光电器件。

Description

用于有机光电器件的组合物、有机光电器件及显示器件
相关申请的引证
本申请要求2018年3月21日在韩国知识产权局提交的韩国专利申请号10-2018-0032634的优先权和权益，其全部内容通过引证并入本文。
技术领域
公开了用于有机光电器件的组合物、有机光电器件(optoelectric device，有机光电装置)和显示器件(display device，显示装置)。
背景技术
有机光电器件(有机光电二极管)是将电能转换为光能的器件，反之亦然。
有机光电器件可根据其驱动原理分类如下。一种是光电器件，其中激子由光能产生，分成电子和空穴，并被转移到不同的电极以产生电能，且另一种是发光器件，其中电压或电流被提供给电极以从电能产生光能。
有机光电器件的实例可以是有机光电器件、有机发光二极管、有机太阳能电池和有机光导鼓。
其中，由于对平板显示器的需求增加，最近有机发光二极管(OLED)引起了关注。有机发光二极管是通过向有机发光材料施加电流将电能转换为光的器件，并且具有其中有机层设置在阳极和阴极之间的结构。在本文，有机层可以包括发光层和任选的辅助层，且辅助层可以是例如选自空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、电子传输层、电子注入层和空穴阻挡层中的至少一个层。
有机发光二极管的性能可能受到有机层的特性的影响，并且在它们之中，可能主要受有机层的有机材料的特性的影响。
特别地，需要开发能够增加空穴和电子迁移率并同时提高电化学稳定性的有机材料，使得有机发光二极管可以应用于大尺寸平板显示器。
发明内容
一个实施方式提供了一种能够实现具有高效率和长寿命的有机光电器件的有机光电器件的化合物。
另一个实施方式提供了包括该化合物的用于有机光电器件的组合物。
又一个实施方式提供了有机光电器件和显示器件，其包括用于有机光电器件的化合物或用于有机光电器件的组合物。
根据一个实施方式，提供了由化学式1和化学式2的组合表示的用于有机光电器件的化合物。
在化学式1和化学式2中，
R1至R8独立地为氢、氘、氰基、取代或未取代的C1至C10烷基、取代或未取代的C6至C20芳基、或取代或未取代的C2至C30杂环基，其中R1至R8中至少一个是包括至少两个氮原子的取代或未取代的C2至C30杂环基，
R9为氢、氘、氰基、取代或未取代的C1至C4烷基或取代或未取代的C6至C12芳基，
L1至L8独立地为单键或取代或未取代的C6至C30亚芳基，
X1和X2独立地为O或S，且
化学式1的相邻两个*与化学式2的*连接。
根据另一个实施方式，提供了一种用于有机光电器件的组合物，其包括用于有机光电器件的化合物。
根据另一个实施方式，有机光电器件包括彼此面对的阳极和阴极，以及设置在阳极和阴极之间的至少一个有机层，其中有机层包括用于有机光电器件的化合物或用于有机光电器件的组合物。
根据另一个实施方式，提供了一种包括有机光电器件的显示器件。
可以实现具有高效率和长寿命的有机光电器件。
附图说明
图1和图2是显示根据实施方式的有机发光二极管的截面图。
<符号说明>
100、200：有机发光二极管
105：有机层
110：阴极
120：阳极
130：发光层
140：空穴辅助层
具体实施方式
在下文，详细描述本发明的实施方式。然而，这些实施方式是示例性的，本发明不限于此，并且本发明由权利要求的范围限定。
在本说明书中，当未另外提供定义时，“取代的”是指取代基或化合物的至少一个氢被氘、卤素、羟基、氨基、取代或未取代的C1至C30胺基、硝基、取代或未取代的C1至C40甲硅烷基、C1至C30烷基、C1至C10烷基甲硅烷基、C6至C30芳基甲硅烷基、C3至C30环烷基、C3至C30杂环烷基、C6至C30芳基、C2至C30杂芳基、C1至C20烷氧基、C1至C10三氟烷基、氰基或其组合取代。
在本发明的一个实例中，“取代的”是指取代基或化合物中的至少一个氢被氘、C1至C30烷基、C1至C10烷基甲硅烷基、C6至C30芳基甲硅烷基、C3至C30环烷基、C3至C30杂环烷基、C6至C30芳基或C2至C30杂芳基取代。此外，在本发明的具体实例中，“取代的”是指取代基或化合物中的至少一个氢被氘、C1至C20烷基、C6至C30芳基或C2至C30杂芳基取代。此外，在本发明的具体实例中，“取代的”是指取代基或化合物中的至少一个氢被氘、C1至C5烷基、C6至C18芳基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基取代。此外，在本发明的具体实例中，“取代的”是指取代基或化合物中的至少一个氢被氘、甲基、乙基、丙基、丁基、苯基、联苯基(二联苯基)、三联苯基、萘基、三苯基、芴基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基取代。
在本说明书中，当未另外提供定义时，“杂”是指一个官能团中包含一至三个选自N、O、S、P和Si的杂原子且剩余是碳的基团。
在本说明书中，当没有另外提供定义时，“烷基”是指脂族烃基。烷基可以是“饱和烷基”，没有任何双键或三键。
烷基可以是C1至C30烷基。更具体地，烷基可以是C1至C20烷基或C1至C10烷基。例如，C1至C4烷基可以在烷基链中具有1至4个碳原子，并且可以选自甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基和叔丁基。
烷基的具体实例可以是甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基、戊基、己基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基等。
在本说明书中，“芳基”是指包含至少一个烃芳族部分的基团，并且可以包括
其中烃芳族部分的所有元素具有形成共轭的p-轨道的基团，例如苯基、萘基等，
其中两个或更多个烃芳族部分可通过σ键连接的基团，例如联苯基、三联苯基、四联苯基等，和
其中两个或更多个烃芳族部分直接或间接稠合以提供非芳族稠环的基团。例如，它可以是芴基。
芳基可包括单环、多环或稠环多环(即，共享相邻碳原子对的环)官能团。
在本说明书中，“杂环基”是杂芳基的一般概念，并且可包括至少一个选自N、O、S、P和Si中的杂原子而不是环状化合物中的碳(C)，环状化合物例如芳基、环烷基、其稠环或其组合。当杂环基是稠环时，杂环基的整个环或每个环可以包括一个或多个杂原子。
例如，“杂芳基”可以指包括至少一个选自N、O、S、P和Si的杂原子的芳基。两个或更多个杂芳基通过σ键直接连接，或当杂芳基包括两个或更多个环时，两个或更多个环可以稠合。当杂芳基是稠环时，各个环可包含一至三个杂原子。
更具体地，取代或未取代的C6至C30芳基可以是取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的对三联苯基、取代或未取代的间三联苯基、取代或未取代的邻三联苯基、取代或未取代的基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的苝基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的茚基、或其组合，但不限于此。
更具体地，取代或未取代的C2至C30杂环基可以是取代或未取代的呋喃基、取代或未取代的噻吩基、取代或未取代的吡咯基、取代或未取代的吡唑基、取代或未取代的咪唑基、取代或未取代的三唑基、取代或未取代的噁唑基、取代或未取代的噻唑基、取代或未取代的噁二唑基、取代或未取代的噻二唑基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的苯并咪唑基、取代或未取代的吲哚基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的喹喔啉基、取代或未取代的苯并喹啉基、取代或未取代的苯并异喹啉基、取代或未取代的苯并喹唑啉基、取代或未取代的萘啶基、取代或未取代的苯并噁嗪基、取代或未取代的苯并噻嗪基、取代或未取代的吖啶基、取代或未取代的吩嗪基、取代或未取代的吩噻嗪基、取代或未取代的吩噁嗪基、取代或未取代的二苯并呋喃基、或取代或未取代的二苯并噻吩基、或其组合，但不限于此。
在本说明书中，空穴特性是指当施加电场时提供电子以形成空穴的能力，并且在阳极中形成的空穴可以容易地注入到发光层中并且由于根据最高占据分子轨道(HOMO)水平的导电特性在发光层中传输。
此外，电子特性是指当施加电场时接受电子的能力，并且阴极中形成的电子可以容易地注入到发光层中并且由于根据最低未占据分子轨道(LUMO)水平的导电特性而在发光层中传输。
在下文中，描述了根据一个实施方式的用于有机光电器件的化合物。
根据一个实施方式的用于有机光电器件的化合物可以由化学式1和化学式2的组合表示。
在化学式1和化学式2中，
R1至R8独立地为氢、氘、氰基、取代或未取代的C1至C10烷基、取代或未取代的C6至C20芳基、或取代或未取代的C2至C30杂环基，其中R1至R8中至少一个是包括至少两个氮原子的取代或未取代的C2至C30杂环基，
R9为氢、氘、氰基、取代或未取代的C1至C4烷基或取代或未取代的C6至C12芳基，
L1至L8独立地为单键或取代或未取代的C6至C30亚芳基，
X1和X2独立地为O或S，且
化学式1的相邻两个*与化学式2的*连接。
在本发明的一个实施方式中，由化学式1和化学式2的组合表示的化合物可以由苯并呋喃并二苯并呋喃衍生物(benzofuranodibenzofuran derivative，苯并呋喃二苯并呋喃衍生物)、苯并呋喃并二苯并噻吩衍生物、苯并硫代二苯并呋喃衍生物或苯并硫代二苯并噻吩衍生物表示，例如根据环的稠合点的化学式3或化学式4。
在化学式3和化学式4中，
R1至R8独立地为氢、氘、氰基、取代或未取代的C1至C10烷基、取代或未取代的C6至C20芳基、或取代或未取代的C2至C30杂环基，其中R1至R8中至少一个是包括至少两个氮原子的取代或未取代的C2至C30杂环基，
R9为氢、氘、氰基、取代或未取代的C1至C4烷基或取代或未取代的C6至C12芳基，
L1至L8独立地为单键或取代或未取代的C6至C30亚芳基，
X1和X2独立地为O或S，且
化学式1的相邻两个*与化学式2的*连接。
由化学式3或化学式4表示的苯并呋喃并二苯并呋喃衍生物、苯并呋喃并二苯并噻吩衍生物、苯并硫代二苯并呋喃衍生物或苯并硫代二苯并噻吩衍生物可能难以进行分子结晶，并且可以降低驱动电压并且可以在制造包括这些衍生物的有机光电器件期间提高产率和寿命。
例如，化学式3可以由化学式3-1表示，且化学式4可以由化学式4-1表示。
在化学式3和化学式4中，
R9为氢、氘、氰基、取代或未取代的C1至C4烷基或取代或未取代的C6至C12芳基，
X1和X2独立地为O或S，
L9和L10独立地为单键或取代或未取代的C6至C30亚芳基，且
ET是包括至少两个N的取代或未取代的杂环基。
由化学式3-1或4-1表示的化合物包括连接的苯并呋喃并二苯并呋喃和ET基团，并且可以在有机电子器件中执行电子注入、电子传输或发光材料的功能。特别地，当其用作发光材料时，可以制造具有长寿命和高效率同时降低驱动电压的有机发光二极管。
例如，化学式3-1可以由化学式3-1-1至化学式3-1-4之一表示，且化学式4-1可以由化学式4-1-1至化学式4-1-8之一表示。
在化学式3-1-1至化学式4-1-8中，
X1和X2独立地为O或S，
L9和L10独立地为单键或取代或未取代的C6至C30亚芳基，且
ET是包括至少两个N的取代或未取代的杂环基。
例如，ET可以是取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的喹唑啉基、或取代或未取代的苯并噻吩并嘧啶基。
ET可以被选自第I组的至少一种取代基取代。
[第I组]
在第I组中，*是分别与L1和L2的连接点。
例如，由化学式1和化学式2的组合表示的用于有机光电器件的化合物可以选自第1组的化合物，但不限于此。
[第1组]
上述用于有机光电器件的化合物可单独应用于有机光电器件或与用于有机光电器件的其它化合物一起应用于有机光电器件。当用于有机光电器件的上述化合物单独使用或与用于有机光电器件的其它化合物一起用于有机光电器件时，它们可以组合物的形式使用。
本发明提供了一种用于有机光电器件的组合物，其包含由化学式1和化学式2的组合表示的用于有机光电器件的上述化合物(用于有机光电器件的第一化合物)。
此外，本发明提供了用于有机电子器件的组合物，其包含用于有机光电器件的第一化合物和由化学式5表示的化合物、或由化学式6和化学式7的组合表示的化合物(用于有机光电器件的第二化合物)。
[化学式5]
在化学式5中，
Y1和Y2独立地为单键、取代或未取代的C6至C30亚芳基、取代或未取代的C2至C30杂亚芳基、或其组合，
Ar1和Ar2独立地为取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C2至C30杂环基、或其组合。
R10至R15独立地为氢、氘、取代或未取代的C1至C20烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C2至C50杂环基、或其组合，且
m是0到2的整数之一；
其中，在化学式6和7中，
Y3和Y4独立地为单键、取代或未取代的C6至C30亚芳基、取代或未取代的C2至C30杂亚芳基、或其组合，
Ar3和Ar4独立地为取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C2至C30杂环基、或其组合。
R16至R19独立地为氢、氘、取代或未取代的C1至C20烷基、取代或未取代的C6至C50芳基、取代或未取代的C2至C50杂环基、或其组合，
化学式6的两个相邻的*与化学式7的两个相邻的*连接以形成稠环，并且化学式6的不提供稠环的*独立地为CRa，并且
Ra为氢、氘、取代或未取代的C1至C10烷基、取代或未取代的C6至C12芳基、取代或未取代的C2至C12杂环基、或其组合；
其中“取代的”是指用氘、C1至C4烷基、C6至C18芳基或C2至C18杂芳基取代至少一个氢。
在本发明的一个实施方式中，化学式5的Y1和Y2可以独立地为单键、或取代或未取代的C6至C18亚芳基。
在本发明的一个实施方式中，化学式5的Ar1和Ar2可以独立地为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的异喹唑啉基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的芴基、或其组合。
在本发明的一个实施方式中，化学式5的R10至R15可独立地为氢、氘或取代或未取代的C6至C12芳基。
在本发明的一个实施方式中，化学式5的m可以是0或1。
在本发明的一个具体实施方式中，化学式5可以是第II组的结构之一，且*-Y1-Ar1和*-Y2-Ar2可以是第III组的取代基之一。
[第II组]
[第III组]
在第II组和第III组中，*是连接点。
具体地，化学式5可以由第II组的C-8表示，并且*-Y1-Ar1和*-Y2-Ar2可以由第III组的B-1至B-4中的一种表示。
更具体地，*-Y1-Ar1和*-Y2-Ar2可以选自第III组的B-2、B-3及其组合。
由化学式5表示的用于有机光电器件的第二化合物可以例如选自第2组的化合物，但不限于此。
[第2组]
在本发明的一个实施方式中，由化学式6和化学式7的组合表示的用于有机光电器件的第二化合物可以由化学式6-I至6-V中的至少一种表示。
在化学式6-I至6-V中，Y3、Y4、Ar3、Ar4和R16至R19与上述相同。
在本发明的一个实施方式中，化学式6-I至6-V的Y3和Y4可以是单键、亚苯基、亚联苯基、亚吡啶基或亚嘧啶基。
在本发明的一个实施方式中，化学式6-I至6-V的Ar3和Ar4可以是取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、或取代或未取代的三嗪基。
在本发明的一个实施方式中，化学式6-I至6-V的R16至R19可以是氢。
由化学式6和化学式7的组合表示的用于有机光电器件的第二化合物可以是例如第3组的化合物，但不限于此。
[第3组]
用于有机光电器件的第二化合物与用于有机光电器件的第一化合物一起用于发光层中，并且增加电荷迁移率和稳定性，从而可以改善发光效率和寿命特性。此外，可以调节用于有机光电器件的第二化合物和用于有机光电器件的第一化合物的比例，从而可以控制电荷迁移率。
此外，可以例如以约1:9至9:1、2:8至8:2、3:7至7:3、4:6至6:4和5:5的重量比，且具体地，1:9至8:2、1:9至7:3、1:9至6:4、1:9至5:5的重量比，且更具体地，2:8至7:3、2:8至6:4和2:8至5:5的重量比包括用于有机光电器件的第一化合物和用于有机光电器件的第二化合物。此外，可以3:7至6:4和3:7至5:5，且更具体地，3:7、4:6或5:5的重量比包括它们。
上述用于有机光电器件的第一化合物和用于有机光电器件的第二化合物可通过各种组合提供各种组合物。
用于有机光电器件的第二化合物与用于有机光电器件的第一化合物一起用于发光层中，并且增加电荷迁移率和稳定性，从而改善驱动电压、发光效率和寿命特性。
包含用于有机光电器件的第一化合物和用于有机光电器件的第二化合物的组合物可进一步包括掺杂剂。
掺杂剂可以是红色、绿色或蓝色掺杂剂，例如红色或绿色磷光掺杂剂。
掺杂剂以引起发光的少量混合，并且通常可以是诸如金属络合物的材料，其通过多次激发为三重态或多重态而发光。掺杂剂可以是例如无机、有机或有机/无机化合物，并且可以使用其一种或多种类型。
磷光掺杂剂的实例可以是有机金属化合物，包括Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb、Tm、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd或其组合，但不限于此。
[化学式Z]
L2MX
在化学式Z中，M是金属，且L和X相同或不同，并且是与M形成络合化合物的配体。
M可以是例如，Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb、Tm、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd或其组合，并且L和X可以是例如双齿配体。
更具体地，磷光掺杂剂可以是包括Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb、Tm、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd或其组合中的一种的有机金属化合物，并且在一个具体实施方式中，磷光掺杂剂可以是由化学式401表示的有机金属化合物。
<化学式401>
在化学式401中，M选自Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb和Tm；X401至X404独立地为氮或碳；A401和A402环独立地选自取代或未取代的苯、取代或未取代的萘、取代或未取代的芴、取代或未取代的螺芴、取代或未取代的茚、取代或未取代的吡咯、取代或未取代的噻吩、取代或未取代的呋喃、取代或未取代的咪唑、取代或未取代的吡唑、取代或未取代的噻唑、取代或未取代的异噻唑、取代或未取代的噁唑、取代或未取代的异噁唑、取代或未取代的吡啶、取代或未取代的吡嗪、取代或未取代的嘧啶、取代或未取代的哒嗪、取代或未取代的喹啉、取代或未取代的异喹啉、取代或未取代的苯并喹啉、取代或未取代的喹喔啉、取代或未取代的喹唑啉、取代或未取代的咔唑、取代或未取代的苯并咪唑、取代或未取代的苯并呋喃、取代或未取代的苯并噻吩、取代或未取代的异苯并噻吩、取代或未取代的苯并噁唑、取代或未取代的异苯并噁唑、取代或未取代的三唑、取代或未取代的噁二唑、取代或未取代的三嗪、取代或未取代的二苯并呋喃、和取代或未取代的二苯并噻吩；其中“取代的”是指用氘、卤素、羟基、氰基、氨基、取代或未取代的C1至C30胺基、硝基、取代或未取代的C1至C40甲硅烷基、C1至C30烷基、C1至C10烷基甲硅烷基、C6至C30芳基甲硅烷基、C3至C30环烷基、C3至C30杂环烷基、C6至C30芳基、C2至C30杂环基、C1至C20烷氧基、C1至C10三氟烷基或其组合取代取代基或化合物中的至少一个氢；L401是有机配体；xc1为1、2或3；且xc2为0、1、2或3。
L401可以是任何单价、二价或三价有机配体。例如，L401可选自卤素配体(例如，Cl或F)、二酮配体(例如，乙酰丙酮化物、1,3-二苯基-1,3-丙二酮酸盐、2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二酮酸盐、或六氟丙酮酸盐)、羧酸配体(例如，吡啶甲酸、二甲基-3-吡唑羧酸或苯甲酸)、一氧化碳配体、异腈配体、氰基配体和磷配体(例如，膦或亚磷酸酯)，但不限于此。
Q401至Q407、Q411至Q417和Q421至Q427可独立地选自氢、C1至C60烷基、C2至C60烯基、C6至C60芳基和C2至C60杂芳基。
当化学式401的A401具有两个或更多个取代基时，它们可以与A401的两个或更多个取代基组合以形成饱和或不饱和的环。
当化学式401的A402具有两个或更多个取代基时，它们可以与A402的两个或更多个取代基组合以形成饱和或不饱和的环。
当化学式401的xc1为2或更大时，化学式401的多个配体可以相同或不同。当化学式401的xc1为2或更大时，A401和A402可以直接或通过连接基团(例如，C1至C5亚烷基、-N(R')-(其中R'为C1至C10烷基或C6至C20芳基)或-C(＝O)-)独立地与相邻的其它配体的A401和A402连接。
例如，磷光掺杂剂可以是红色或绿色磷光掺杂剂，并且可以选自化合物PD1至PD75，但不限于此。
此外，可以调节用于有机光电器件的第二化合物和用于有机光电器件的第一化合物的比例，从而可以控制电荷迁移率。当本发明的组合物用作主体时，其组合比可根据所用掺杂剂的类型和性质而不同，并且用于有机光电器件的第一化合物和用于有机光电器件的第二化合物可以例如1:10至10:1的重量比被包括。具体地，用于有机光电器件的第一化合物和用于有机光电器件的第二化合物可以2:8至8:2、9:1至5:5、8:2至5:5、7:3至5:5，并且对于具体实例为5:5的重量比被包括。
在重量比范围内，可以更有效地实现双极特性，因此可以同时提高效率和寿命。
可以通过诸如化学气相沉积(CVD)或溶液法的干膜形成方法将组合物形成为膜。
在下文中，描述了包括上述用于有机光电器件的化合物或上述用于有机光电器件的组合物的有机光电器件。
根据另一个实施方式的有机光电器件可包括彼此面对的阳极和阴极以及设置在阳极和阴极之间的至少一个有机层，其中有机层包括上述用于有机光电器件的化合物或上述用于有机光电器件的组合物。
例如，有机层可以包括发光层，并且发光层可以包括用于有机光电器件的化合物或用于本发明的有机光电器件的组合物。
具体地，可以包括用于有机光电器件的化合物或用于有机光电器件的组合物作为发光层的主体，例如绿色主体。
此外，有机层可包括发光层和选自空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、电子传输层、电子注入层和空穴阻挡层的至少一个辅助层，且辅助层可包括用于有机光电器件的化合物或用于有机光电器件的组合物。
有机光电器件可以是将电能转换成光能且反之亦然的任何器件而不受特别限制，并且可以是例如有机光电器件、有机发光二极管、有机太阳能电池和有机光导鼓。
在此，参考附图描述作为有机光电器件的一个实例的有机发光二极管。
图1和图2是显示根据实施方式的有机发光二极管的截面图。
参考图1，根据一个实施方式的有机发光二极管100包括彼此面对的阳极120和阴极110以及插入在阳极120和阴极110之间的有机层105。
阳极120可由具有大功函数的导体制成以帮助空穴注入，并且可以是例如金属、金属氧化物和/或导电聚合物。阳极120可以是例如诸如镍、铂、钒、铬、铜、锌、金等的金属或其合金；诸如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)等的金属氧化物；金属和氧化物的组合如ZnO和Al或SnO2和Sb；导电聚合物如聚(3-甲基噻吩)、聚(3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩)(PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺，但不限于此。
阴极110可由具有小功函数的导体制成以帮助电子注入，并且可以是例如金属、金属氧化物和/或导电聚合物。阴极110可以是例如，金属，例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡、铅、铯、钡等或其合金；多层结构材料如LiF/Al、LiO2/Al、LiF/Ca、LiF/Al和BaF2/Ca，但不限于此。
有机层105包括发光层130，发光层130包括上述用于有机光电器件的化合物或上述用于有机光电器件的组合物。
图2是显示根据另一实施方式的有机发光二极管的截面图。
参考图2，除了发光层130之外，有机发光二极管200还包括空穴辅助层140。空穴辅助层140可以进一步增加空穴注入和/或空穴迁移率并阻挡阳极120和发光层130之间的电子。空穴辅助层140可以是例如空穴传输层、空穴注入层和/或电子阻挡层，并且可以包括至少一个层。
图1或图2的有机层105还可包括电子注入层、电子传输层、电子传输辅助层、空穴传输层、空穴传输辅助层、空穴注入层或其组合，即使未示出它们。本发明的用于有机光电器件的化合物或用于有机光电器件的组合物可包括在有机层中。有机发光二极管100和200可以通过在基板上形成阳极或阴极，使用诸如真空沉积方法(蒸发)、溅射、等离子电镀和离子电镀的干膜形成方法或诸如旋涂、浸涂和流涂(flow coating)的湿涂法形成有机层，并在其上形成阴极或阳极来制造。
有机发光二极管可以应用于有机发光二极管(OLED)显示器。
在下文，参考实施例更详细地说明实施方式。然而，这些实施例在任何意义上都不应被解释为限制本发明的范围。
在下文中，只要没有特别描述，实施例和合成实施例中使用的起始原料和反应物购自Sigma-Aldrich Co.Ltd.或TCI Inc.，或者通过已知方法合成。
(用于有机光电器件的化合物的制备)
通过以下步骤合成作为本发明一个具体实例的化合物。
(用于有机光电器件的第一化合物)
<核合成1>
合成实施例1：中间体Int-01的合成
<反应方案1>
将2-氟苯基硼酸(38.86g,277.76mmol)、溴氢醌(50g,264.54mmol)、K2CO3(91.4g,661.34mmol)和Pd(PPh3)4(15.28g,13.23mmol)置于圆底烧瓶中，并溶于600ml的THF和300ml的蒸馏水中，然后在60℃下回流并搅拌12小时。当反应完成时，从其中除去水层，并通过柱色谱法获得30.79g(57％)的中间体(Int-01)。
合成实施例2：中间体Int-02的合成
<反应方案2>
将中间体(Int-01)(19.8g,96.96mmol)和K2CO3(14.74g,106.66mmol)放入圆底烧瓶中并溶解在200ml的NMP中，然后在180℃下回流并搅拌12小时。当反应完成时，将所得物倒入过量的蒸馏水中。将得到的混合物搅拌1小时后，从其中除去水层，并通过柱色谱法得到23.51g(87％)的中间体(Int-02)。
合成实施例3：中间体Int-03的合成
<反应方案3>
将中间体(Int-02)(29g,157.45mmol)和N-溴代琥珀酰亚胺(25.22g,147.70mmol)放入圆底烧瓶中并溶解在150ml的EtOH中，然后在室温下搅拌4小时。当反应完成时，将所得物倒入过量的水中。将得到的混合物搅拌1小时后，从其中除去水层，并通过柱色谱法得到14.08g(34％)的中间体(Int-03)。
合成实施例4：中间体Int-04的合成
<反应方案4>
将中间体(Int-03)(11.3g,42.95mmol)、4-氯-2-氟苯硼酸(8.99g,51.54mmol)、K2CO3(14.84g,138.21mmol)和Pd(PPh3)4(2.48g,2.15mmol)置于圆底烧瓶中，并溶于150ml的THF和70ml的蒸馏水中，然后在70℃下回流并搅拌12小时。当反应完成时，从其中除去水层，并通过柱色谱法获得7.2g(54％)的中间体(Int-04)。
合成实施例5：中间体Int-05的合成
<反应方案5>
将中间体(Int-04)(7.2g,23.02mmol)和K2CO3(3.5g,106.66mmol)放入圆底烧瓶中并溶解在80ml的NMP中，然后在180℃下回流并搅拌12小时。当反应完成时，将所得物倒入过量的水中。将得到的混合物搅拌1小时后，从其中除去水层，并通过柱色谱法得到6.14g(91％)的中间体(Int-05)。
合成实施例6：中间体Int-06的合成
<反应方案6>
将中间体(Int-5)(20g,68.32mmol)、双(频哪醇合)二硼(26.03g,102.49mmol)、Pd(dppf)Cl2(2.79g,3.42mmol)、三环己基膦(2.87g,10.25mmol)和乙酸钾(20.12g,204.97mmol)置于圆底烧瓶中并溶于200ml的DMF中。将混合物在130℃下回流并搅拌12小时。当反应完成时，将所得物倒入过量的蒸馏水中，然后搅拌1小时。将其中的固体过滤并溶于DCM中。在用MgSO4除去水分后，通过使用硅胶过滤有机溶剂，然后在减压下从其中除去。将固体用乙酸乙酯和己烷重结晶，得到22.5g(86％)的中间体(Int-6)。
<核合成2>
合成实施例7：中间体Int-12的合成
除了使用2-溴间苯二酚代替核合成1中的溴氢醌之外，根据与合成实施例1至6相同的方法合成中间体(Int-12)。
合成实施例8：中间体Int-23至Int-28的合成
除了改变核合成1和核合成2的中间体试剂中的至少一种之外，根据与上述核合成1或核合成2相同的方法合成六种类型的中间体核。
<中间体(取代基)合成1>
合成实施例9：中间体Int-13的合成
<反应方案7>
将2,4-二氯-6-苯基-1,3,5-三嗪(10g,44.24mmol)、4-联苯硼酸(7.88g,39.81mmol)、K2CO3(15.28g,110.59mmol)和Pd(PPh3)4(2.56g,2.21mmol)置于圆底烧瓶中，并溶于100ml的THF和40ml的蒸馏水中，然后在60℃下回流并搅拌12小时。当反应完成时，从其中除去水层，并通过柱色谱法获得10.04g(66％)的中间体(Int-13)。
合成实施例10：中间体Int-14的合成
<反应方案8>
将中间体(Int-13)(12g,34.9mmol)、3-氯苯基硼酸(5.46g,34.9mmol)、K2CO3(12.06g,87.26mmol)和Pd(PPh3)4(2.02g,1.75mmol)置于圆底烧瓶中，并溶于110ml的THF和40ml的蒸馏水中，然后在60℃下回流并搅拌12小时。当反应完成时，从其中除去水层，并通过柱色谱法获得10.70g(73％)的中间体(Int-14)。
<中间体(取代基)合成2>
根据与合成实施例9和10相同的方法合成中间体(Int-16)，除了使用3-联苯硼酸代替反应方案7中的4-联苯硼酸之外。
<中间体(取代基)合成3>
根据与合成实施例9和10相同的方法合成中间体(Int-18)，除了使用苯硼酸代替反应方案7中的4-联苯硼酸之外，并且根据与合成实施例6相同的方法合成中间体(Int-19)。
<中间体(取代基)合成4>
根据与合成实施例9相同的方法合成中间体(Int-21)，除了使用[1,1':3',1”-三联苯]-4-硼酸代替反应方案7中的4-联苯硼酸之外。
合成实施例11：化合物016的合成
<反应方案9>
将中间体(Int-06)(11.53g,30.01mmol)、中间体(Int-21)(12g,28.58mmol)、K2CO3(9.87g,71.45mmol)和Pd(PPh3)4(1.65g,1.43mmol)置于圆底烧瓶中，并溶于100ml的THF和40ml的蒸馏水中，然后在70℃下回流并搅拌12小时。当反应完成时，将所得物倒入500mL的甲醇中，过滤其中结晶的固体，溶解在一氯苯中，用硅胶/硅藻土过滤，并从中除去适量的有机溶剂后，用甲醇重结晶，获得12.0g(72％)的化合物016。
合成实施例12:化合物026的合成
<反应方案10>
将中间体(Int-06)(9.9g,25.76mmol)、中间体(Int-14)(10.3g,24.53mmol)、K2CO3(8.48g,61.32mmol)和Pd(PPh3)4(1.42g,1.23mmol)置于圆底烧瓶中，并溶于90ml的THF和35ml的蒸馏水中，然后在70℃下回流并搅拌12小时。当反应完成时，将所得物倒入500mL的甲醇中，过滤其中结晶的固体，溶解在一氯苯中，用硅胶/硅藻土过滤，并除去适量的有机溶剂后，用甲醇重结晶，获得10.51g(74％)的化合物026。
<最终合成>
根据与合成实施例11和12相同的方法合成八种类型的合成材料(化合物033、059、071、099、109、116、154和164)，除了改变合成的核和中间体(取代基)试剂之外。
<033合成>
获得化合物033(14.3g，产率76％)。
<059合成>
获得化合物059(14.7g，产率81％)。
<071合成>
获得化合物071(12.7g，产率73％)。
<099合成>
获得化合物099(13.1g，产率74％)。
<109合成>
获得化合物109(13.6g，产率79％)。
<116合成>
获得化合物116(13.7g，产率78％)。
<154合成>
获得化合物154(13.1g，产率75％)。
<164合成>
化合物164(14.2g，产率78％)。
(用于有机光电器件的第二化合物的合成)
合成实施例13:化合物D-99的合成
在氮气环境下将3-联苯基咔唑基溴化物(12.33g,30.95mmol)的化合物溶于200mL的甲苯中，向其中加入3-联苯基咔唑基硼酸(12.37g,34.05mmol)和四(三苯基膦)钯(1.07g,0.93mmol)，并搅拌所得混合物。向其中加入在水中饱和的碳酸钾(12.83g,92.86mmol)，并将得到的混合物加热并在90℃下回流12小时。当反应完成时，将水加入到反应溶液中，用二氯甲烷(DCM)萃取所得物，用无水MgSO4处理以除去水分，过滤，并在减压下浓缩。将所得残余物通过快速柱色谱法分离和纯化，得到化合物D-99(18.7g,92％)。
C48H32N2的LC/MS计算值：精确质量：636.26，测量值636.30[M+H]
合成实施例14:化合物E-43的合成
将8g(31.2mmol)的5,8-二氢-吲哚并[2,3-c]咔唑中间体、20.5g(73.32mmol)的4-碘联苯、1.19g(6.24mmol)的CuI、1.12g(6.24mmol)的1,10-邻菲啰啉和12.9g(93.6mmol)的K2CO3置于圆底烧瓶中，向其中加入50ml的DMF，并将所得混合物在氮气气氛下回流并搅拌24小时。当反应完成时，将所得物用蒸馏水处理以沉淀固体，然后过滤。将固体溶于250ml的二甲苯中，用硅胶过滤，沉淀为白色固体，得到16.2g(产率93％)的化合物E-43。
C42H28N2的LC/MS计算值：精确质量：560.23，测量值560.27[M+H]
<比较化合物合成>
比较合成实施例1
以KR2017-0049714中描述的方法合成化合物F-1。
比较合成实施例2和3
根据与上述最终合成相同的方法合成化合物F-2和F-3，除了改变中间体之外。
<F-2合成>
获得化合物F-2(11.3g，产率74％)。
<F-3合成>
获得化合物F-3(15.2g，产率68％)。
(有机发光二极管的制造)
实施例1
用蒸馏水超声波洗涤涂有ITO(氧化铟锡)作为厚的薄膜的玻璃基板。用蒸馏水洗涤后，用诸如异丙醇、丙酮、甲醇等的溶剂对玻璃基板进行超声波洗涤，干燥，然后移至等离子体清洗器中，通过使用氧等离子体清洗10分钟，并移至真空沉积室。将这种得到的ITO透明电极用作阳极，通过真空沉积化合物A在ITO基板上形成厚的空穴注入层，并通过沉积化合物B至厚和化合物C为厚在注入层上形成空穴传输层。在空穴传输层上，通过真空沉积化合物016作为主体并掺杂7wt％的Ir(ppy)3作为掺杂剂，形成厚的发光层。当通过使用两种主体材料形成发光层时，混合两种主体材料的比例分别示于表1中。随后，在发光层上以1:1的比例同时真空沉积化合物D和Liq，以形成厚的电子传输层，并通过在电子传输层上依次真空沉积Liq至和Al至厚而形成阴极，制造有机发光二极管。
有机发光二极管具有如下的五层有机薄层结构。
ITO/化合物A/化合物B/化合物C/EML[化合物016:Ir(ppy)3(7wt％)]/化合物D:Liq/Liq /Al的结构。
化合物A：N4,N4'-二苯基-N4,N4'-双(9-苯基-9H-咔唑-3-基)联苯基-4,4'-二胺
化合物B：1,4,5,8,9,11-六氮杂三亚苯基-六腈(HAT-CN)，
化合物C：N-(联苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺
化合物D：8-(4-(4,6-二(萘-2-基)-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)喹啉
实施例2至14和比较实施例1至5：
除了使用如表1所示的第一主体和第二主体之外，根据与实施例1相同的方法制造根据实施例2至14和比较实施例1至5的有机发光二极管。
评价
如下评价实施例1至实施例14和比较实施例1的有机发光二极管的效果。具体测量方法如下。
(1)驱动电压的测量
使用电流-电压计(Keithley 2400)以15mA/cm2测量每个二极管的驱动电压。
(2)根据电压变化测量电流密度变化
对于在单元器件中流动的电流值测量所获得的有机发光二极管，同时使用电流-电压计(Keithley 2400)将电压从0V增加到10V，并且将测量的电流值除以面积以提供结果。
(3)根据电压变化测量亮度变化
通过使用亮度计(Minolta Cs-1000A)测量亮度，同时有机发光二极管的电压从0V增加到10V。
(4)寿命测量
当作为初始亮度(cd/m2)以24000cd/m2发光后其亮度相对于初始亮度降低至97％时，并根据Polanonix寿命测量系统测量它们依赖于时间的亮度降低，测量有机发光二极管的T97寿命随时间的变化。
(5)发光效率的测量
通过使用来自项目(2)和(3)的亮度、电流密度和电压(V)计算在相同电流密度(10mA/cm2)下的电流效率(cd/A)。
[表1]
参照表1，与比较实施例中使用的化合物(CBP、F-1、F-2、F-3)相比，单独使用的第一主体在效率和驱动寿命方面显示出很大的优点。此外，当组合第一主体和第二主体时，与单独使用第一主体相比，获得了提高效率和降低驱动的效果，因此，通过组合主体可以显著改善寿命。然而，使用第二主体的比较实施例显示没有大的器件性能变化。
虽然已经结合目前被认为是实际示例性实施方式的内容描述了本发明，但是应该理解，本发明不限于所公开的实施方式。相反，其旨在涵盖包括在所附权利要求的精神和范围内的各种修改和等同布置。因此，应该将前述实施方式理解为示例性的，而不是以任何方式限制本发明。

Claims (16)

1.一种由化学式1和化学式2的组合表示的用于有机光电器件的化合物：
其中，在化学式1和化学式2中，
R1至R8独立地为氢、氘、氰基、取代或未取代的C1至C10烷基、取代或未取代的C6至C20芳基、或者取代或未取代的C2至C30杂环基，其中，R1至R8中的至少一个是包括至少两个氮原子的取代或未取代的C2至C30杂环基，
R9为氢、氘、氰基、取代或未取代的C1至C4烷基或者取代或未取代的C6至C12芳基，
L1至L8独立地为单键或者取代或未取代的C6至C30亚芳基，
X1和X2独立地为O或S，并且
化学式1的相邻两个*与化学式2的*连接。
2.根据权利要求1所述的用于有机光电器件的化合物，其中，所述用于有机光电器件的化合物由化学式3或化学式4表示：
其中，在化学式3和化学式4中，
R1至R8独立地为氢、氘、氰基、取代或未取代的C1至C10烷基、取代或未取代的C6至C20芳基、或者取代或未取代的C2至C30杂环基，其中，R1至R8中的至少一个是包括至少两个氮原子的取代或未取代的C2至C30杂环基，
R9为氢、氘、氰基、取代或未取代的C1至C4烷基或者取代或未取代的C6至C12芳基，
L1至L8独立地为单键或者取代或未取代的C6至C30亚芳基，并且
X1和X2独立地为O或S。
3.根据权利要求2所述的用于有机光电器件的化合物，其中，化学式3由化学式3-1表示，并且化学式4由化学式4-1表示：
其中，在化学式3和化学式4中，
R9为氢、氘、氰基、取代或未取代的C1至C4烷基或者取代或未取代的C6至C12芳基，
X1和X2独立地为O或S，
L9和L10独立地为单键或者取代或未取代的C6至C30亚芳基，并且
ET是包括至少两个N的取代或未取代的杂环基。
4.根据权利要求3所述的用于有机光电器件的化合物，其中，化学式3-1由化学式3-1-1至化学式3-1-4中的一种表示，并且化学式4-1由化学式4-1-1至化学式4-1-8中的一种表示：
其中，在化学式3-1-1至化学式4-1-8中，
X1和X2独立地为O或S，
L9和L10独立地为单键或者取代或未取代的C6至C30亚芳基，并且
ET是包括至少两个N的取代或未取代的杂环基。
5.根据权利要求3所述的用于有机光电器件的化合物，其中，ET是取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的喹唑啉基、或者取代或未取代的苯并噻吩并嘧啶基。
6.根据权利要求5所述的用于有机光电器件的化合物，其中，ET被选自第I组的至少一种取代基取代：
[第I组]
7.一种用于有机光电器件的组合物，包含根据权利要求1所述的用于有机光电器件的化合物。
8.根据权利要求7所述的用于有机光电器件的组合物，其中，所述用于有机光电器件的组合物还包含由化学式5表示的用于有机光电器件的化合物以及由化学式6和化学式7的组合表示的用于有机光电器件的化合物中的至少一种化合物：
[化学式5]
其中，在化学式5中，
Y1和Y2独立地为单键、取代或未取代的C6至C30亚芳基、取代或未取代的C2至C30杂亚芳基、或它们的组合，
Ar1和Ar2独立地为取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C2至C30杂环基、或它们的组合，
R10至R15独立地为氢、氘、取代或未取代的C1至C20烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C2至C50杂环基、或它们的组合，并且
m是0至2的整数中的一个；
其中，在化学式6和化学式7中，
Y3和Y4独立地为单键、取代或未取代的C6至C30亚芳基、取代或未取代的C2至C30杂亚芳基、或它们的组合，
Ar3和Ar4独立地为取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C2至C30杂环基、或它们的组合，
R16至R19独立地为氢、氘、取代或未取代的C1至C20烷基、取代或未取代的C6至C50芳基、取代或未取代的C2至C50杂环基、或它们的组合，
化学式6的两个相邻的*与化学式7的两个相邻的*连接以形成稠环，并且不提供稠环的化学式6的*独立地为CRa，并且
Ra为氢、氘、取代或未取代的C1至C10烷基、取代或未取代的C6至C12芳基、取代或未取代的C2至C12杂环基、或它们的组合；
其中，“取代的”是指由氘、C1至C4烷基、C6至C18芳基或C2至C18杂芳基代替至少一个氢。
9.根据权利要求8所述的用于有机光电器件的组合物，其中，化学式5的Ar1和Ar2独立地为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的异喹唑啉基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的芴基、或它们的组合。
10.根据权利要求8所述的用于有机光电器件的组合物，其中，化学式5是第II组的结构中的一种，并且*-Y1-Ar1和*-Y2-Ar2是第III组的取代基中的一种，
[第II组]
[第III组]
其中，在第II组和第III组中，*是连接点。
11.根据权利要求10所述的用于有机光电器件的组合物，其中，化学式5由第II组的C-8表示，并且*-Y1-Ar1和*-Y2-Ar2由第III组中的B-1至B-4中的一种表示。
12.根据权利要求8所述的用于有机光电器件的组合物，其中，由化学式6和化学式7的组合表示的化合物由化学式6-I至6-V中的至少一种表示：
其中，在化学式6-I至6-V中，Y3和Y4为单键、亚苯基、亚联苯基、亚吡啶基或亚嘧啶基，
Ar3和Ar4为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、或者取代或未取代的三嗪基，并且
R16至R19为氢。
13.根据权利要求8所述的用于有机光电器件的组合物，其中，以3:7至6:4的重量比包含“由化学式1和化学式2的组合表示的用于有机光电器件的化合物”和“由化学式5表示的用于有机光电器件的化合物以及由化学式6和化学式7的组合表示的用于有机光电器件的化合物中的至少一种化合物”。
14.一种有机光电器件，包括
彼此面对的阳极和阴极，以及
设置在所述阳极和所述阴极之间的至少一个有机层，
其中，所述有机层包含权利要求1至权利要求6中任一项所述的用于有机光电器件的化合物或权利要求7至权利要求13中任一项所述的用于有机光电器件的组合物。
15.根据权利要求14所述的有机光电器件，其中
所述有机层包括发光层，并且
包括所述用于有机光电器件的化合物或所述用于有机光电器件的组合物作为所述发光层的主体。
16.一种显示器件，包括权利要求14所述的有机光电器件。
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Cited By (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN112679413A (zh) * 2019-10-18 2021-04-20 广州华睿光电材料有限公司 磷光主体材料及其应用
CN112888693A (zh) * 2018-08-31 2021-06-01 出光兴产株式会社 多环化合物和包含所述多环化合物的有机电致发光装置
CN113004289A (zh) * 2021-02-09 2021-06-22 陕西莱特光电材料股份有限公司 一种有机化合物以及使用其的电子元件和电子装置
CN113061136A (zh) * 2021-01-22 2021-07-02 陕西莱特光电材料股份有限公司 一种有机化合物以及使用其的电子元件和电子装置
CN113185556A (zh) * 2020-01-29 2021-07-30 环球展览公司 有机电致发光材料和装置
CN113764603A (zh) * 2020-06-02 2021-12-07 三星Sdi株式会社 用于有机光电器件的组合物、有机光电器件及显示器件
CN114141960A (zh) * 2020-09-04 2022-03-04 三星Sdi株式会社 用于有机光电器件的组合物、有机光电器件及显示器件
CN114267813A (zh) * 2021-11-18 2022-04-01 陕西莱特光电材料股份有限公司 有机电致发光器件及电子装置
DE102021132670A1 (de) 2020-12-11 2022-06-15 Beijing Summer Sprout Technology Co., Ltd. Organisches Elektrolumineszenzmaterial und Vorrichtung daraus
CN114957311A (zh) * 2021-02-25 2022-08-30 三星Sdi株式会社 用于有机光电器件的化合物、用于有机光电器件的组合物、有机光电器件及显示器件

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN111954917B (zh) 2018-09-11 2023-11-07 株式会社 Lg新能源 接口单元
WO2022182124A1 (ko) * 2021-02-26 2022-09-01 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20170086243A (ko) * 2016-01-18 2017-07-26 에스에프씨 주식회사 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자
KR20170086277A (ko) * 2016-01-18 2017-07-26 에스에프씨 주식회사 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자
CN107033128A (zh) * 2016-02-03 2017-08-11 Sfc有限责任公司 有机发光化合物和包括其的有机发光装置
CN109641916A (zh) * 2016-12-14 2019-04-16 株式会社Lg化学 杂环化合物和包含其的有机发光器件

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101818579B1 (ko) * 2014-12-09 2018-01-15 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자 및 표시 장치

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20170086243A (ko) * 2016-01-18 2017-07-26 에스에프씨 주식회사 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자
KR20170086277A (ko) * 2016-01-18 2017-07-26 에스에프씨 주식회사 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자
CN107033128A (zh) * 2016-02-03 2017-08-11 Sfc有限责任公司 有机发光化合物和包括其的有机发光装置
CN109641916A (zh) * 2016-12-14 2019-04-16 株式会社Lg化学 杂环化合物和包含其的有机发光器件

Cited By (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN112888693A (zh) * 2018-08-31 2021-06-01 出光兴产株式会社 多环化合物和包含所述多环化合物的有机电致发光装置
CN112679413A (zh) * 2019-10-18 2021-04-20 广州华睿光电材料有限公司 磷光主体材料及其应用
US11932660B2 (en) 2020-01-29 2024-03-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
CN113185556A (zh) * 2020-01-29 2021-07-30 环球展览公司 有机电致发光材料和装置
CN113764603A (zh) * 2020-06-02 2021-12-07 三星Sdi株式会社 用于有机光电器件的组合物、有机光电器件及显示器件
CN114141960A (zh) * 2020-09-04 2022-03-04 三星Sdi株式会社 用于有机光电器件的组合物、有机光电器件及显示器件
DE102021132670A1 (de) 2020-12-11 2022-06-15 Beijing Summer Sprout Technology Co., Ltd. Organisches Elektrolumineszenzmaterial und Vorrichtung daraus
CN113061136A (zh) * 2021-01-22 2021-07-02 陕西莱特光电材料股份有限公司 一种有机化合物以及使用其的电子元件和电子装置
US11723271B2 (en) 2021-01-22 2023-08-08 Shaanxi Lighte Optoelectronics Material Co., Ltd. Organic compound, and electronic component and electronic device therefor
CN113004289A (zh) * 2021-02-09 2021-06-22 陕西莱特光电材料股份有限公司 一种有机化合物以及使用其的电子元件和电子装置
CN114957311A (zh) * 2021-02-25 2022-08-30 三星Sdi株式会社 用于有机光电器件的化合物、用于有机光电器件的组合物、有机光电器件及显示器件
CN114267813A (zh) * 2021-11-18 2022-04-01 陕西莱特光电材料股份有限公司 有机电致发光器件及电子装置
CN114267813B (zh) * 2021-11-18 2022-10-18 北京莱特众成光电材料科技有限公司 有机电致发光器件及电子装置
WO2023087557A1 (zh) * 2021-11-18 2023-05-25 陕西莱特光电材料股份有限公司 有机电致发光器件及电子装置

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