CN108148047A - 用于有机光电装置的化合物、用于有机光电装置的组合物及有机光电装置及显示装置 - Google Patents

用于有机光电装置的化合物、用于有机光电装置的组合物及有机光电装置及显示装置 Download PDF

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Abstract

本发明公开了用于有机光电装置的化合物、用于有机光电装置的组合物及有机光电装置及显示装置，具体公开了由化学式1表示的用于有机光电装置的化合物，用于有机光电装置的组合物，包含其的有机光电装置和显示装置。化学式1的细节与说明书中定义的相同。

Description

用于有机光电装置的化合物、用于有机光电装置的组合物及 有机光电装置及显示装置
相关申请的引证
本申请要求于2016年12月2日提交韩国知识产权局的韩国专利申请号10-2016-0163667的优先权和权益，其全部内容通过引证结合于本文中。
技术领域
公开了用于有机光电装置的化合物、用于有机光电装置的组合物、有机光电装置和显示装置。
背景技术
有机光电装置是将电能转换为光能的装置，反之亦然。
有机光电装置可根据其驱动原理分类如下。一种是光电子装置，其中由光能产生激子，分离成电子和空穴，并被转移到不同的电极以产生电能，而另一种是发光装置，其中向电极提供电压或电流而由电能产生光能。
有机光电装置的实例是有机光电子装置、有机发光二极管、有机太阳能电池和有机感光鼓。
其中，有机发光二极管(OLED)由于对平板显示器的需求的增加而最近引起关注。有机发光二极管是通过向有机发光材料施加电流而将电能转换为光的装置，并且具有其中有机层设置于阳极和阴极之间的结构。本文中，有机层可以包括发光层，并且可选地在本文中，有机层可以包括发光层和可选的辅助层，并且辅助层可以是例如选自空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、电子传输层、电子注入层和空穴阻挡层中的至少一个层。
有机发光二极管的性能可能受到有机层的特性的影响，并且其中主要受有机层有机材料的特性的影响。
具体地，需要开发能够增加空穴和电子迁移率并同时提高电化学稳定性的有机材料，使得有机发光二极管可以应用于大尺寸平板显示器。
发明内容
一个实施方式提供了能够实现具有高效率和长寿命的有机光电装置的用于有机光电装置的化合物。
另一个实施方式提供了用于有机光电装置的组合物，其包括用于有机光电装置的化合物。
又一个实施方式提供了包含该化合物的有机光电装置。
又一实施方式提供了包括有机光电装置的显示装置。
根据一个实施方式，提供了由化学式1表示的用于有机光电装置的化合物。
[化学式1]
在化学式1中，
R1至R7独立地是氢、氘、取代或未取代的C1至C5烷基基团、或取代或未取代的C6至C18芳基基团，
L是单键、取代或未取代的C6至C20亚芳基基团、或取代或未取代的C2至C30杂亚芳基基团，
ET是包含至少两个N的取代或未取代的C2至C30杂环基团，
“取代的”是指至少一个氢被氘、氰基基团、C1至C20烷基基团、C6至C30芳基基团或C2至C30杂芳基基团替代。
根据另一个实施方式，用于有机光电装置的组合物包含为所述化合物的用于有机光电装置的第一化合物；和由化学式2表示的用于有机光电装置的第二化合物。
[化学式2]
在化学式2中，
Y1和Y2独立地是单键、取代或未取代的C6至C30亚芳基基团、取代或未取代的C2至C30杂亚芳基基团、或它们的组合，
A1和A2独立地是取代或未取代的C6至C30芳基基团、取代或未取代的C2至C30杂环基团、或它们的组合，
R8至R13独立地为氢、氘、取代或未取代的C1至C20烷基基团、取代或未取代的C6至C30芳基基团、取代或未取代的C2至C30杂环基团或它们的组合，并且
l为0至2的整数；
其中“取代的”是指至少一个氢被氘、C1至C4烷基基团、C6至C18芳基基团或C2至C30杂芳基基团替代。
根据另一个实施方式，有机光电装置包括彼此面对的阳极和阴极，以及设置于阳极和阴极之间的至少一个有机层，其中有机层包含用于有机光电装置的化合物或用于有机光电装置的组合物。
根据又一个实施方式，显示装置包括该有机光电装置。
可以实现具有高效率和长寿命的有机光电装置。
附图说明
图1和图2是显示根据实施方式的有机发光二极管的截面图。
<标号说明>
100，200：有机发光二极管
105：有机层
110：阴极
120：阳极
130：发光层
140：空穴辅助层
具体实施方式
下文中，将详细说明本公开的实施方式。然而，这些实施方式是示例性的，本公开不限于此，并且本公开由权利要求的范围限定。
如本文所用，当没有另外提供定义时，“取代的”是指取代基或化合物的至少一个氢被氘、卤素、羟基基团、氨基基团、取代或未取代的C1至C30胺基团、硝基基团、取代或未取代的C1至C40甲硅烷基基团、C1至C30烷基基团、C1至C10烷基甲硅烷基基团、C6至C30芳基甲硅烷基基团、C3至C30环烷基基团、C3至C30杂环烷基基团、C6至C30芳基基团、C2至C30杂芳基基团、C1至C20烷氧基基团、C1至C10三氟烷基基团、氰基基团、或它们的组合替代。
在本公开的一个实施例中，“取代的”是指取代基或化合物的至少一个氢被氘、C1至C30烷基基团、C1至C10烷基甲硅烷基基团、C6至C30芳基甲硅烷基基团、C3至C30环烷基基团、C3至C30杂环烷基基团、C6至C30芳基基团或C2至C30杂芳基基团替代。在本公开的具体实施例中，“取代的”是指取代基或化合物中的至少一个氢被氘、C1至C20烷基基团、C6至C30芳基或C2至C30杂芳基基团替代。在本公开的具体实施例中，“取代的”是指取代基或化合物中的至少一个氢被氘、C1至C5烷基基团、C6至C18芳基基团、吡啶基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、喹唑啉基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基或咔唑基基团取代。在本公开的具体实施例中，“取代的”是指取代基或化合物的至少一个氢被氘、C1至C5烷基基团、C6至C18芳基基团、吡啶基基团、喹唑啉基基团、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基基团替代。在本公开的具体实施例中，“取代的”是指取代基或化合物中的至少一个氢被氘、甲基基团、乙基基团、丙基基团、丁基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、三苯基基团、芴基基团、吡啶基基团、喹唑啉基基团、咔唑基基团、二苯并呋喃基基团或二苯并噻吩基基团取代。
如本文所用，当没有另外提供定义时，“杂”是指一个官能团中包含一至三个选自N、O、S、P和Si的杂原子和其余的是碳。
如本文所用，当不另外提供定义时，“烷基基团”是指脂肪族烃基团。烷基基团可以是没有任何双键或三键的“饱和烷基基团”。
烷基基团可以是C1至C30烷基基团。更具体地，烷基基团可以是C1至C20烷基基团或C1至C10烷基基团。例如，C1至C4烷基基团可以在烷基链中具有一至四个碳原子，并且可以选自甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基和叔丁基。
烷基基团的具体实例可以是甲基基团、乙基基团、丙基基团、异丙基基团、丁基基团、异丁基基团、叔丁基基团、戊基基团、己基基团、环丙基基团、环丁基基团、环戊基基团、环己基基团等。
正如本文所用，“芳基基团”是指包含至少一个烃芳香族部分的基团，并且
烃芳香族部分的所有元素具有形成共轭的p轨道，例如，苯基基团、萘基基团等，
两个或多个烃芳香族部分可以通过σ键连接，并且可以是例如联苯基基团、三联苯基基团、四联苯基基团等，并且
两个或更多个烃芳香族部分直接或间接稠合以提供非芳族稠合环。例如，且可以是芴基基团。
芳基基团可以包括单环、多环或稠环多环(即，共享相邻的碳原子对的环)官能团。
如本文所用，“杂环基团”是杂芳基基团的一般概念，并且可以在环状化合物，例如芳基基团、环烷基基团、它们的稠合环，或它们的组合中包含至少一个选自N、O、S、P和Si的杂原子取代碳(C)。当杂环基团是稠合环时，杂环基团的整个环或每个环可以包含一个或多个杂原子。例如，“杂芳基基团”可以是指包含至少一个选自N、O、S、P和Si的杂原子的芳基基团。两个或更多个杂芳基基团通过σ键直接连接，或当杂芳基基团包括两个或更多个环时，两个或更多个环可以稠合。当杂芳基基团是稠合环时，每个环可以包含一至三个杂原子。
杂环基团的具体实例可以是吡啶基基团、嘧啶基基团、吡嗪基基团、哒嗪基基团、三嗪基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、喹唑啉基等。
更具体地，取代或未取代的C6至C30芳基基团和/或取代或未取代的C2至C30杂环基团可以是取代或未取代的苯基基团、取代或未取代的萘基基团、取代或未取代的蒽基基团、取代或未取代的菲基基团、取代或未取代的并四苯基基团、取代或未取代的芘基基团、取代或未取代的联苯基基团、取代或未取代的对三联苯基基团、取代或未取代的间三联苯基基团、取代或未取代的邻三联苯基基团、取代或未取代的屈基基团、取代或未取代的三亚苯基基团、取代或未取代的苝基基团、取代或未取代的芴基基团、取代或未取代的茚基基团、取代或未取代的呋喃基基团、取代或未取代的噻吩基基团、取代或未取代的吡咯基基团、取代或未取代的吡唑基基团、取代或未取代的咪唑基基团、取代或未取代的三唑基基团、取代或未取代的噁唑基基团、取代或未取代的噻唑基基团、取代或未取代的噁二唑基基团、取代或未取代的噻二唑基基团、取代或未取代的吡啶基基团、取代或未取代的嘧啶基基团、取代或未取代的吡嗪基基团、取代或未取代的三嗪基基团、取代或未取代的苯并呋喃基基团、取代或未取代的苯并噻吩基基团、取代或未取代的苯并咪唑基基团、取代或未取代的吲哚基基团、取代或未取代的喹啉基基团、取代或未取代的异喹啉基基团、取代或未取代的喹唑啉基基团、取代或未取代的喹喔啉基基团、取代或未取代的苯并喹啉基基团、取代或未取代的苯并异喹啉基基团、取代或未取代的苯并喹唑啉基基团、取代或未取代的苯并噻吩并[3,2-d]嘧啶基基团、取代或未取代的苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶基基团、取代或未取代的苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶基基团、取代或未取代的苯并呋喃并[2,3-d]嘧啶基基团、取代或未取代的萘啶基基团、取代或未取代的苯并噁嗪基基团、取代或未取代的苯并噻嗪基基团、取代或未取代的吖啶基基团、取代或未取代的吩嗪基基团、取代或未取代的吩噻嗪基基团、取代或未取代的吩噁嗪基基团、取代或未取代的二苯并呋喃基基团、或取代或未取代的二苯并噻吩基基团、或它们的组合，但不限于此。
在本说明书中，空穴特性是指当施加电场时提供电子而形成空穴，并且由于根据最高已占分子轨道(HOMO)能级的导电特性，在阳极中形成的空穴可以容易地注入发光层中并在发光层中传输的能力。
此外，电子特性是指当施加电场时接受电子，并且由于根据最低未占用分子轨道(LUMO)能级的导电特性，在阴极中形成的电子可以容易地注入发光层并在发光层中传输的能力。
下文中，描述了根据一个实施方式的用于有机光电装置的组合物。
根据一个实施方式的用于有机光电装置的化合物由化学式1表示。
[化学式1]
在化学式1中，
R1至R7独立地是氢、氘、取代或未取代的C1至C5烷基基团、或取代或未取代的C6至C18芳基基团，
L是单键，取代或未取代的C6至C20亚芳基基团、或取代或未取代的C2至C30杂亚芳基基团，
ET是包含至少两个N的取代或未取代的C2至C30杂环基团，
“取代的”是指至少一个氢被氘、氰基基团、C1至C20烷基基团、C6至C30芳基基团或C2至C30杂芳基基团替代。在本公开的具体实例中，“取代的”是指至少一个氢被氘、C1至C4烷基基团、C6至C30芳基基团、吡啶基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、或喹唑啉基基团替代。在本公开的更具体的实例中，“取代的”是指至少一个氢被氘、C1至C4烷基基团或C6至C18芳基基团替代。例如，“取代的”是指至少一个氢被氘、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团或萘基基团替代。
根据本公开的用于有机光电装置的化合物具有ET单元，即与具有高电子迁移率的取代基连接的部分，取代咔唑的胺基基团，并且菲部分与咔唑稠合，因此可以实现具有长寿命、低驱动电压和高效率的装置的结构。
具体地，由于咔唑的3和4号位与菲的5和6号位稠合，化合物可以具有浅的HOMO能级，因此可以容易地向其中注入空穴，并因此可以实现具有低驱动电压和高效率的装置。此外，当咔唑的3和4号位与菲的5和6号位而不是菲的其他位置稠合时，上述效果可以最大化。
根据本公开的化合物包含与由ET单元取代的咔唑稠合的菲，而由此可以提高化合物在加工过程中的稳定性，并当其应用于装置时由于高玻璃化转变温度(Tg)可以抑制其降解。玻璃化转变温度(Tg)可能与化合物和包含该化合物的装置的热稳定性有关。也就是说，当具有高玻璃化转变温度(Tg)的有机光电装置的化合物应用于薄膜形式的有机发光二极管时，在随后的过程中，例如，在沉积用于有机光电装置的化合物之后的封装过程中，可以抑制温度的降解，可以确保化合物和装置的寿命特性。
此外，由于ET单元中包含的氮的极性基团，化合物可以与电极相互作用，因此电荷可以很容易地注入其中并具有高迁移率，而因此可以实现低驱动电压。
此外，由于分子结构中的空间位阻降低，分子之间的相互作用降低，导致化合物的结晶受到抑制，因此可以改善包含该化合物的有机发光二极管的产率，并可以确保其长寿命。
在本公开的示例性实施方式中，包含至少两个N的取代或未取代的C2至C30杂环基团是包含含N杂环基团的取代基，并且本文中，在该含N杂环基团中，具有N的环可以与稠合的咔唑的“N”或连接基团“L”直接连接，但当含N杂环基团为稠合环时，具有N的环不能与稠合的咔唑的“N”或连接基团“L”直接连接。
具体地，ET可以是取代或未取代的嘧啶基基团、取代或未取代的三嗪基基团、取代或未取代的喹唑啉基基团、取代或未取代的苯并喹唑啉基基团、取代或未取代的苯并噻吩并[3,2-d]嘧啶基基团、取代或未取代的苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶基基团、取代或未取代的苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶基基团、或取代或未取代的苯并呋喃并[2,3-d]嘧啶基基团、例如，取代或未取代的嘧啶基基团、取代或未取代的三嗪基基团、取代或未取代的喹唑啉基基团、取代或未取代的苯并噻吩并[3,2-d]嘧啶基基团、取代或未取代的苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶基基团、或未取代的苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶基基团、或取代或未取代的苯并呋喃并[2,3-d]嘧啶基基团。
在本公开的示例性实施方式中，化学式1可以由化学式1-I、化学式1-II、化学式1-III、化学式1-IV、化学式1-V和化学式1-VI中的一种表示。
在化学式1-I、化学式1-II、化学式1-III、化学式1-IV、化学式1-V和化学式1-VI中，R1至R7，以及L与上述相同，
Z1、Z3、Z5和Z6至Z15独立地为N或CRa，
化学式1-I至化学式1-V的Z1、Z3和Z5中的至少两个是N，
化学式1-VI的Z11至Z14中的至少2个是N，
Ra与R1至R7相同，
m和n独立地是0至2的整数，
X是O或S。
另一方面，化学式1-I可以例如由化学式1-Ia表示。
[化学式1-Ia]
在化学式1-Ia中，R1至R7和L与上述相同，Z1、Z3和Z5独立地是N或CRa，并且Z1、Z3和Z5中的至少两个是N，
m和n独立地是0至2的整数，
Ra、Ra1、Ra2、Ra3和Ra4与R1至R7相同。
此外，化学式1-II至化学式1-VI可以例如由化学式1-IIa、化学式1-IIIa、化学式1-Iva、化学式1-Va和化学式1-VIa表示。
在化学式1-Iia、化学式1-IIIa、化学式1-Iva、化学式1-Va和化学式1-VIa中，R1至R7、Ra1、Ra2、X和L与上述相同。
在本公开的示例性实施方式中，R1至R7和Ra1至Ra4可以独立地是氢，或取代或未取代的C6至C18芳基基团，特别是氢、取代或未取代的苯基基团、取代或未取代的联苯基基团、或取代或未取代的萘基基团、并可以例如全部是氢，或R1至R7和Ra1至Ra4中的一个可以是苯基基团或联苯基基团。
在本公开的一个示例性实施方式中，L可以是单键，或取代或未取代的C6至C20亚芳基基团，特别是单键、取代或未取代的亚苯基基团、取代或未取代的亚联苯基基团、取代或未取代的亚三联苯基基团、或取代或未取代的亚萘基基团、并可以是例如单键、取代或未取代的亚苯基基团、或取代或未取代的亚联苯基基团。
在本公开的示例性实施方式中，m和n可以独立地是0或1的整数。具体地，m和n中的至少应该可以是1，并且例如m或n可以是0，或m和n可以是1。
在本公开的示例性实施方式中，ET可以例如选自组I的取代基。
[组I]
在组I中，*是化学式1的“L”的连接点。
由化学式1表示的用于有机光电装置的化合物可以例如选自组1的化合物，但不限于此。
[组1]
用于有机光电装置的化合物可以应用于有机光电装置，并且可以单独地或与其它用于有机光电装置的化合物一起应用于有机光电装置。当用于有机光电装置的化合物与其它用于有机光电装置的化合物一起应用时，其可以以组合物的形式应用。
在下文中，描述了包含用于有机光电装置的第一化合物的用于有机光电装置的组合物的一个实例。
根据本公开另一个实施方式的用于有机光电装置的组合物包含用于有机光电装置的第一化合物和由化学式2表示的用于有机光电装置的第二化合物。
[化学式2]
在化学式2中，
Y1和Y2独立地是单键、取代或未取代的C6至C30亚芳基基团、取代或未取代的C2至C30杂亚芳基基团、或它们的组合，
A1和A2独立地是取代或未取代的C6至C30芳基基团、取代或未取代的C2至C30杂环基团、或它们的组合，
R8至R13独立地是氢、氘、取代或未取代的C1至C20烷基基团、取代或未取代的C6至C30芳基基团、取代或未取代的C2至C30杂环基团、或它们的组合，并且
l为0至2的整数；
“取代的”是指至少一个氢被氘、C1至C4烷基基团、C6至C18芳基基团、或C2至C30杂芳基基团替代。在本公开的具体示例性实施方式中，“取代的”是指至少一个氢被氘、苯基基团、邻联苯基基团、间联苯基基团、对联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、芴基基团、三亚苯基基团、吡啶基基团、咔唑基基团、二苯并呋喃基基团、或二苯并噻吩基基团替代。
在本公开的示例性实施方式中，化学式2的Y1和Y2可以独立地是单键，或取代或未取代的C6至C18亚芳基基团。具体地，Y1和Y2可以是单键、间亚苯基基团或对亚苯基基团。
在本公开的示例性实施方式中，化学式2的A1和A2可以独立地是取代或未取代的苯基基团、取代或未取代的联苯基基团、取代或未取代的三联苯基基团、取代或未取代的四联苯基基团、取代或未取代的萘基基团、取代或未取代的蒽基基团、取代或未取代的三亚苯基基团、取代或未取代的吡啶基基团、取代或未取代的二苯并呋喃基基团、取代或未取代的二苯并噻吩基基团、取代或未取代的咔唑基基团、取代或未取代的芴基基团、或它们的组合。具体地，A1和A2可以是取代或未取代的苯基基团、取代或未取代的联苯基基团、取代或未取代的三联苯基基团、取代或未取代的萘基基团、取代或未取代的三亚苯基基团、取代或未取代的芴基基团、取代或未取代的咔唑基基团、取代或未取代的二苯并噻吩基基团、或取代或未取代的二苯并呋喃基基团。
在本公开的示例性实施方式中，化学式2的R8至R13可以独立地是氢、氘、或取代或未取代的C6至C12芳基基团。具体地，R8至R13可以是氢或苯基基团、例如，R8至R13中的一个是苯基基团，而其余可以是氢。
在本公开的示例性实施方式中，化学式2的l可以是0或1。
在本公开的具体示例实施方式中，化学式2可以具有组II的结构中的一种，而*-Y1-A1和*-Y2-A2可以是组III的取代基中的一种。
[组II]
[组III]
在组II和组III中，*是连接点。
由化学式2表示的用于有机光电装置的第二化合物可以是例如选自组2的化合物。[组2]
第一主体化合物和第二主体化合物可以进行各种组合以制备各种组合物。
根据本公开的示例性实施方式的组合物可以包含由化学式1-I、化学式1-II或化学式1-V表示的化合物作为第一主体和由组II的化学式C-8或化学式C-17表示的化合物作为第二主体。
根据本公开的示例性实施方式的组合物可以包含由化学式1-Ia、化学式1-IIa或化学式1-Va表示的化合物作为第一主体和由组II的化学式C-8或化学式C-17表示的化合物作为第二主体，并且化学式2的*-Y1-A1和*-Y2-A2可以选自组III的B-1、B-2、B-3、B-18和B-25。
在发光层中用于有机光电装置的第二化合物与用于有机光电装置的第一化合物一起使用，并提高电荷迁移率和稳定性，由此可以改善发光效率和寿命特性。此外，可以调节用于有机光电装置的第二化合物与用于有机光电装置的第一化合物的比率，由此可以控制电荷迁移率。
在本公开的组合物中的化合物，用于有机光电装置的第一化合物和用于有机光电装置的第二化合物的组合比率可以是例如约1:9至约9:1，而特别是约1:9至约8:2、约1:9至约7:3、约1:9至约6:4、或约1:9至约5:5、以及约2:8至约8:2、约2:8至约7:3、约2:8至约6:4、或约2:8至5:5的重量比。
此外，用于有机光电装置的第一化合物和用于有机光电装置的第二化合物可以以约1:9至约5:5、约2:8至约5:5或约3:7至约5:5的重量比包含。例如，用于有机光电装置的第一化合物和用于有机光电装置的第二化合物可以以约5:5或约3:7的重量比包含。在此范围内，可以同时改善效率和寿命。
除了用于有机光电装置的第一化合物和用于有机光电装置的第二化合物之外，组合物可以进一步包含一种或多种有机化合物。
用于有机光电装置的化合物可以进一步包含掺杂剂。掺杂剂可以是红色、绿色或蓝色掺杂剂。
以少量混合掺杂剂以引起发光，并且通常可以是通过多次激发为三线态或更高态而发光的材料，如金属络合物。掺杂剂可以是例如无机、有机、或有机/无机化合物，并且可以使用其一种或多种类型。
掺杂剂可以是例如磷光掺杂剂，而磷光掺杂剂的实例可以是包含Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb、Tm、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd的有机金属化合物，或它们的组合。磷光掺杂剂可以是例如由化学式Z表示的化合物，但不限于此。
[化学式Z]
L2MX
在化学式Z中，M是金属，L和X是相同或不同的，并且是与M形成络合物的配体。
M可以是例如Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb、Tm、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd，或它们的组合，而L和X可以是例如二齿配体。
在下文中，描述了包含用于有机光电装置的化合物或用于有机光电装置的组合物的有机光电装置。
根据另一实施方式的有机光电装置包括彼此面对的阳极和阴极以及设置于阳极和阴极之间的至少一个有机层，其中有机层包含用于有机光电装置的化合物或用于有机光电装置的组合物。
例如，有机层可以包括发光层，并且发光层可以包含本公开的用于有机光电装置的化合物或用于有机光电装置的组合物。
具体地，可以包含用于有机光电装置的化合物或用于有机光电装置的组合物作为发光层的主体，例如绿色主体。
此外，有机层可以包括发光层和选自空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、电子传输层、电子注入层和空穴阻挡层中的至少一个辅助层，而辅助层可以包含用于有机光电装置的化合物或用于有机光电装置的组合物。
有机光电装置可以是将电能转换成光能的任何装置，反之亦然，而没有特别限制，并且可以是例如有机光电子装置、有机发光二极管、有机太阳能电池和有机感光鼓。
本文中，参照附图描述了作为有机光电装置的一个实例的有机发光二极管。
图1和图2是根据实施方式的有机发光二极管的截面图。
参考图1，根据一个实施方式的有机光电二极管100包括阳极120和阴极110以及设置于阳极120和阴极110之间的有机层105。
阳极120可以由具有大功函数的导体制成以帮助空穴注入，并可以例如由金属、金属氧化物和/或导电聚合物制成。阳极120可以是例如，金属如镍、铂、钒、铬、铜、锌、金等或它们的合金；金属氧化物如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)等；金属和氧化物的组合如ZnO和Al或SnO2和Sb；导电性聚合物如聚(3-甲基噻吩)、聚(3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩)(PEDT)、聚吡咯和聚苯胺等，但不限于此。
阴极110可以由具有小功函数的导体制成以帮助电子注入，并可以例如由金属、金属氧化物和/或导电聚合物制成。阴极110可以是例如金属如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡、铅、铯、钡等或它们的合金；多层结构材料如LiF/Al、LiO2/Al、LiF/Ca、LiF/Al和BaF2/Ca等，但不限于此。
有机层105包括包含用于有机光电装置的化合物的发光层130。
图2是示出根据另一实施方式的有机发光二极管的截面图。
参考图2，有机发光二极管200除了发光层130之外进一步包括空穴辅助层140。空穴辅助层140可以进一步增加空穴注入和/或空穴迁移率并阻挡阳极120和发光层130之间的电子。空穴辅助层140可以是例如空穴传输层、空穴注入层和/或电子阻挡层，并可以包括至少一个层。
即使没有示出，图1或2的有机层105可以进一步包括电子注入层、电子传输层、电子传输辅助层、空穴传输层、空穴传输辅助层、空穴注入层，或它们的组合。本公开的用于有机光电装置的化合物可以包含于这些有机层中。通过在基板上形成阳极或阴极，使用如真空沉积法(蒸发)、溅射、等离子体镀和离子镀的干式膜形成方法，或如旋涂、浸涂和流涂的湿式涂层方法形成有机层，并在其上形成阴极或阳极，可以制造有机发光二极管100和200。
有机发光二极管可以应用于有机发光二极管显示器。
在下文中，参考实施例更详细地说明了实施方式。然而，这些实施例在任何意义上都不应该解释为限制本发明的范围。
在下文中，实施例和合成实施例中使用的原料和反应物，只要没有特别说明，商购自Sigma-Aldrich Co.Ltd.或TCI Inc.或通过已知的方法合成。
(用于有机光电装置的化合物的制备)
通过以下步骤合成作为本公开的一个具体实例的化合物。
(用于有机光电装置的第一化合物的合成)
[代表性合成方法]
合成实施例1：中间体I-1的合成
将购自P&H Tech Co.，Ltd.(http://www.phtech.co.kr/)的4-溴-9H-咔唑(100g，406mmol)在氮气环境下溶解于0.5L的二甲基甲酰胺(DMF)中，在0℃下向其中加入氢化钠(19.5g，813mmol)，并搅拌混合物。在2小时后，向其中加入二碳酸二叔丁酯(133g，609mmol)，并将所获得的混合物搅拌1小时。当反应完成时，在0℃下向其中加入水，并通过使用二氯甲烷(DCM)获得萃取物，用无水硫酸镁处理以除去水分，然后在减压下过滤并浓缩。将所获得的残余物通过快速柱色谱法分离和纯化，得到中间体I-1(137.8g，98％)。
HRMS(70eV，EI+)：C17H16BrNO2的m/z计算值：345.0364，测量值：345。
元素分析：C，59％；H，5％
合成实施例2：中间体I-2的合成
在氮气环境下将中间体I-1(138g，398mmol)溶解于1.0L的二甲基甲酰胺(DMF)中，向其中加入双(频哪醇合)二硼(121g，478mmol)和(1,1'-双(二苯基膦)二茂铁)二氯化钯(II)(6.50g，7.96mmol)和乙酸钾(117g，1194mmol)，并将混合物在150℃下加热回流4小时。当反应完成时，向其中加入水，将所获得的混合物过滤，然后在真空烘箱中干燥。将由其获得的残余物通过快速柱色谱法分离和纯化，得到中间体I-2(88.1g，56％)。
HRMS(70eV，EI+)：C23H28BNO4的m/z计算值：393.2111，测量值：393。
元素分析：C，70％；H，7％
合成实施例3：中间体I-3的合成
将中间体I-2(68g，173mmol)在氮气环境下溶解于0.7L四氢呋喃(THF)中，向其中加入购自Mascot(Asia)Company Limited的2,2'-二溴联苯(80.9g，259mmol)和四(三苯基膦)钯(2.0g，1.73mmol)，并搅拌获得的混合物。向其中加入在水中饱和的碳酸钾(59.7g，432mmol)，并将获得的混合物在80℃下加热和回流12小时。反应完成后，向其中加入水，通过使用二氯甲烷(DCM)获得萃取物，用无水硫酸镁处理以除去水分，然后过滤并在减压下浓缩。将由其获得的残余物通过快速柱色谱分离和纯化，得到中间体I-3(10.8g，13％)。
HRMS(70eV，EI+)：C29H24BrNO2的m/z计算值：497.0990，测量值：497。
元素分析：C，70％；H，5％
合成实施例4：中间体I-4的合成
将中间体I-3(10.8g，21.6mmol)在氮气环境下溶解于0.1L的二甲苯中，向其中加入双(二亚苄基丙酮)钯(0)(0.62g，1.08mmol)，三苯基膦(1.13g，4.33mmol)和碳酸铯(8.46g，26.0mmol)，并将混合物在140℃下加热和回流24小时。反应完成后，向其中加入水，并通过使用二氯甲烷(DCM)获得萃取物，用无水硫酸镁处理以除去水分，并随后在减压下过滤和浓缩。将由此获得的残余物通过快速柱色谱法分离和纯化，得到中间体I-4(3.79g，55％)。
HRMS(70eV，EI+)：C24H15N的m/z计算值：317.1204，测量值：317。
元素分析：C，91％；H，5％
合成实施例5：中间体I-5的合成
除了使用购自P&H Tech Co.，Ltd.(http://www.phtech.co.kr/)的2,4-二氯喹唑啉(100 g，502 mmol)和联苯-4-硼酸(89.5g，452 mmol)，根据与合成实施例3相同的方法获得中间体I-5(79.5g，50％)。
HRMS(70eV，EI+)：C20H13ClN2的m/z计算值：316.0767，测量值：316。
元素分析：C，76％；H，4％
合成实施例6：中间体I-6的合成
除了使用购自P&H Tech Co.，Ltd.(http://www.phtech.co.kr/)的2,4-二氯喹唑啉(100 g，502 mmol)和联苯-3-硼酸(89.5 g，452 mmol)，根据与合成实施例3相同的方法获得中间体I-6(77.3g，54％)。
HRMS(70eV，EI+)：C20H13ClN2的m/z计算值：316.0767，测量值：316。
元素分析：C，76％；H，4％
合成实施例7：化合物1的合成
将中间体I-4(10g，31.5mmol)在氮气环境下溶解于0.1L甲苯中，向其中按序加入购自Tokyo Chemical Industry的2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(8.43g，31.5mmol)，三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(0.29g，0.32mmol)，三叔丁基膦(0.32g，1.58mmol)和叔丁醇钠(3.63g，37.8mmol)，并将混合物在110℃下加热回流15小时。反应完成后，向其中加入水，并通过使用二氯甲烷(DCM)得到萃取物，用无水硫酸镁处理以除去水分，并随后在减压下过滤和浓缩。通过快速柱色谱法分离并纯化由其获得的残余物，获得化合物1(16.4g，95％)。
HRMS(70eV，EI+)：C39H24N4的m/z计算值：548.2001，测量值：548。
元素分析：C，85％；H，4％
合成实施例8：化合物3的合成
除了使用了中间体I-4(10g，31.5mmol)和购自Tokyo ChemicalIndustry的2-氯-4,6-二苯基嘧啶(8.40g，31.5mmol)，根据与合成实施例7相同的方法获得化合物3(15.7g，91％)。
HRMS(70eV，EI+)：C40H25N3的m/z计算值：547.2048，测量值：547。
元素分析：C，88％；H，5％
合成实施例9：化合物5的合成
除了使用了中间体I-4(10g，31.5mmol)和购自Richest Group Limited(http://www.richest-group.com/)的2-(联苯-3-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪(10.8g，31.5mmol)，根据与合成实施例7相同的方法获得化合物5(17.5g，89％)。
HRMS(70eV，EI+)：C45H28N4的m/z计算值：624.2314，测量值：624。
元素分析：C，87％；H，5％
合成实施例10：化合物6的合成
除了使用中间体I-4(10g，31.5mmol)和购自Richest Group Limited(http://www.richest-group.com/)的2-(联苯-4-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪(10.8g，31.5mmol)，根据与合成实施例7相同的方法获得化合物6(17.7g，90％)。
HRMS(70eV，EI+)：C45H28N4的m/z计算值：624.2314，测量值：624。
元素分析：C，87％；H，5％
合成实施例11：化合物13的合成
除了使用中间体I-4(10g，31.5mmol)和购自Richest Group Limited(http://www.richest-group.com/)的2-(3-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(12.2g，31.5mmol)，根据与合成实施例7相同的方法获得化合物13(18.9g，96％)。
HRMS(70eV，EI+)：C45H28N4的m/z计算值：624.2314，测量值：624。
元素分析：C，87％；H，5％
合成实施例12：化合物30的合成
除了使用中间体I-4(10g，31.5mmol)和中间体I-5(9.8g，31.5mmol)，根据与合成实施例7相同的方法获得化合物30(16.9g，90％)。
HRMS(70eV，EI+)：C44H27N3的m/z计算值：597.2205，测量值：597。
元素分析：C，88％；H，5％
合成实施例13：化合物31的合成
除了使用中间体I-4(10g，31.5mmol)和中间体I-6(9.8g，31.5mmol)，根据与合成实施例7相同的方法获得化合物31(17.3g，92％)。
HRMS(70eV，EI+)：C44H 27N 3的m/z计算值：597.2205，测量值：597。
元素分析：C，88％；H，5％
合成实施例14：中间体I-7的合成
参考专利公开KR10-2015-0083786的合成方法合成中间体I-7。
HRMS(70eV，EI+)：C10H4Cl2N2S的m/z计算值：253.9472，测量值：254。
元素分析：C，47％；H，2％
合成实施例15：中间体I-8的合成
通过使用中间体I-7(100g，392mmol)和苯基硼酸(43.0g，353mmol)，根据与合成实施例3相同的方法获得中间体I-8(78.6g，75％)。
HRMS(70eV，EI+)：C16H9ClN2S的m/z计算值：296.0175，测量值：296。
元素分析：C，65％；H，3％
合成实施例16：中间体I-9的合成
除了使用中间体I-8(50g，168mmol)和3-氯苯基硼酸(29.0g，185mmol)，根据与合成实施例3相同的方法获得中间体I-9(55.1g，88％)。
HRMS(70eV，EI+)：C22H13ClN2S的m/z计算值：372.0488，测量值：372。
元素分析：C，71％；H，4％
合成实施例17：化合物56的合成
除了使用中间体I-4(10g，31.5mmol)和中间体I-8(9.35g，31.5mmol)，根据与合成实施例7相同的方法获得化合物56(17.3g，95％)。
HRMS(70eV，EI+)：C40H23N3S的m/z计算值：577.1613，测量值：577。
元素分析：C，83％；H，4％
合成实施例18：化合物60的合成
除了使用中间体I-4(10g，31.5mmol)和中间体I-9(11.7g，31.5mmol)，根据与合成实施例7相同的方法获得化合物60(19.2g，93％)。
HRMS(70eV，EI+)：C46H27N3S的m/z计算值：653.1926，测量值：653。
元素分析：C，85％；H，4％
合成实施例19：化合物主体1的合成
参考专利KR10-1219481的合成方法合成化合物主体1。
HRMS(70eV，EI+)：C35H22N4的m/z计算值：498.1844，测量值：498。
元素分析：C，84％；H，4％
合成实施例20：化合物主体2的合成
参考专利KR 2012-0072784的合成方法合成化合物主体2。
HRMS(70eV，EI+)：C39H24N4的m/z计算值：548.2001，测量值：548。
元素分析：C，85％；H，4％
合成实施例21：化合物主体3的合成
参考专利KR10-119693的合成方法合成化合物主体3。
HRMS(70eV，EI+)：C46H29N3的m/z计算值：623.2361，测量值：623。
元素分析：C，89％；H，5％
有机发光二极管(绿色)的制造
实施例1
通过使用根据合成实施例7的化合物1作为主体和Ir(PPy)3作为掺杂剂制成有机发光二极管。
使用厚的ITO作为阳极，将厚的铝(Al)作为阴极。具体地，在以下方法中制成有机发光二极管：将具有15Ω/cm2的薄膜电阻的ITO玻璃基板切成50mm×50mm×0.7mm的尺寸，在丙酮、异丙醇、和纯水中分别超声波清洗15分钟和UV臭氧清洗30分钟。
在基底上，通过在650×10-7Pa的真空度下，以0.1至0.3nm/s的沉积速率沉积N4,N4'-二(萘-1-基)-N4,N4'-二苯基联苯-4,4'-二胺(NPB)(80nm)形成厚的空穴传输层。随后，通过在与上述相同的真空沉积条件下使用根据合成实施例7的化合物1，并同时沉积Ir(PPy)3作为磷光掺杂剂，形成厚的膜作为发光层。在本中文中，通过调节沉积速率，基于发光层的100wt％的总量以7wt％的量沉积磷光掺杂剂。
在发光层上，通过在与上述相同的真空沉积条件下沉积双(2-甲基-8-羟基喹啉)-4-(苯基苯酚)铝(BAlq)，形成厚的空穴阻挡层。随后，通过在与上述相同的真空沉积条件下沉积Alq3，形成厚的膜作为电子传输层。在电子传输层上依次沉积LiF和Al作为阴极，制成有机发光二极管。
有机发光二极管的结构是ITO/NPB(80nm)/EML(化合物1(93wt％)+Ir(PPy)3(7wt％),30nm)/BAlq(5nm)/Alq3(20nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)。
实施例2至7
根据与实施例1相同的方法,通过使用如表1所示的主体制造实施例2至7的每种有机发光二极管。
比较例1至4
通过使用4,4'-二(9-咔唑-9-基)联苯(CBP)代替合成实施例7的化合物1，根据与实施例1相同的方法制成比较例1的有机发光二极管，并通过使用如表1所示的主体，根据与实施例1相同的方法制成比较例2至4的有机发光二极管。
评估
测定根据实施例1至7和比较例1至4的每种有机发光二极管的电流密度变化，亮度变化和发光效率。
具体测定方法如下，而结果如表1中所示。
(1)取决于电压变化的电流密度变化的测量
使用电流-电压计(Keithley 2400)，在将电压从0V增加到10V的同时，测量获得的有机发光二极管的元器件中流过的电流值，并将测量的电流值除以面积以提供结果。
(2)取决于电压变化的亮度变化的测量
在将有机发光二极管的电压从0V增加到10V的同时，通过使用亮度计(MinoltaCs-1000A)测量亮度。
(3)发光效率的测量
通过使用来自条目(1)和(2)的亮度、电流密度和电压(V)计算相同电流密度(10mA/cm2)下的电流效率(cd/A)。
(4)寿命的测量
在将亮度(cd/m2)维持于5000cd/m2的同时，通过测量电流效率(cd/A)降低至90％时的时间而获得结果。
(5)驱动电压的测量
使用电流-电压计(Keithley 2400)以15mA/cm2测量每个二极管的驱动电压。
[表1]
根据表1的结果，与比较例1至比较例4的那些相比，实施例1至实施例7的二极管可以实现低驱动电压、高效率、长寿命。
(使用高斯工具的能级系统)
通过B3LYP/6-31G**方法，使用程序Gaussian 09与超级计算机GAIA(IBM power6)计算每种材料的能级，结果如表2和表3中所示。
[表2]
类型 HOMO(eV) LUMO(eV) ΔE S1 ΔE T1
A型 -5.354 -1.173 3.537 2.652
B型 -5.199 -1.185 3.445 2.641
C型 -5.197 -1.167 3.457 2.652
三亚苯和咔唑可以稠合至上述三种类型的结构中。在这些结构中，C型具有最浅的HOMO，并由此可能对于空穴流动最有利。此外，A型和C型更弯曲，而由此比B型具有更高的T1，因此可以在磷光绿色装置中实现高效率。由表1的装置结果确保了这一事实。
[表3]
化合物 HOMO(eV) LUMO(eV)
1 -5.484 -1.972
5 -5.482 -1.978
13 -5.212 -2.025
主体2 -5.520 -1.959
比较其中C型稠合的三亚苯和三嗪连接的化合物1、5和13和其中B型稠合的三亚苯和三嗪被连接的化合物主体2的能级，化合物1、5和13具有浅的HOMO，但具有深的LUMO，而因此，与包含化合物主体2的有机发光二极管相比，分别包含化合物1、5和13的有机发光二极管可以预期具有低的驱动电压和高效率，如表1中所示。
有机发光二极管(红色)的制造
实施例8
通过使用根据合成实施例12的化合物30作为主体和乙酰丙酮合双(2-苯基喹啉)铱(Ir(pq)2acac)作为掺杂剂制造有机发光二极管。
使用厚的ITO作为阳极和厚的铝(Al)作为阴极。具体地，以以下方法制造有机发光二极管：将具有15Ω/cm2的薄膜电阻的ITO玻璃基板切成50mm×50mm×0.7mm的尺寸，在丙酮、异丙醇、和纯水中分别超声波清洗15分钟和UV臭氧清洗30分钟。
在基底上，通过在650×10-7Pa的真空度下以0.1至0.3nm/s的沉积速率沉积4,4'-双[N-[4-{N,N-双(3-甲基苯基)氨基}-苯基]-N-苯基氨基]联苯[DNTPD]形成厚的空穴注入层。随后，通过在与上述相同的真空沉积条件下沉积HT-1(N-(联苯-4-基)-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)联苯-4-胺)形成厚的空穴传输层。然后，在与上述相同的真空沉积条件下使用根据合成实施例12的化合物30形成厚的发光层，其中同时沉积磷光掺杂剂乙酰丙酮双(2-苯基喹啉)铱(Ir(pq)2acac)。在本文中，通过调节沉积速率，基于发光层的100wt％的总量，以7wt％的量沉积磷光掺杂剂。
在发光层上，通过在与上述相同的真空沉积条件下沉积双(2-甲基-8-羟基喹啉)-4-(苯基苯酚)铝(BAlq)，形成厚的空穴阻挡层。随后，通过在与上述相同的真空沉积条件下沉积三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)，形成厚的电子传输层。在电子传输层上依次沉积LiF和Al作为阴极，制成有机发光二极管。
有机发光二极管的结构是ITO/DNTPD(60nm)/HT-1(30nm)/EML(化合物30(93wt％+Ir(pq)2acac(7wt％),30nm)/Balq(5nm)/Alq3(25nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)。
实施例9
除了使用合成实施例13的化合物31代替合成实施例12的化合物30之外，根据与实施例8相同的方法制造有机发光二极管。
比较例5
除了使用4,4'-二(9-咔唑-9-基)联苯(CBP)代替合成实施例12的化合物30外，根据与实施例8相同的方法制成有机发光二极管。
评估
测量根据实施例8、9和比较例5的每种有机发光二极管的取决于电压的电流密度变化、亮度变化和发光效率。
具体的测量方法如下，结果如表4中所示。
(1)取决于电压变化的电流密度变化的材料
使用电流-电压计(Keithley 2400)，在将电压从0V增加到10V的同时，测量获得的有机发光二极管的元器件中流过的电流值，并将测量的电流值除以面积以提供结果。
(2)取决于电压变化的亮度变化的测量
在将有机发光二极管的电压从0V增加到10V的同时，通过使用亮度计(MinoltaCs-1000A)测量亮度。
(3)发光效率的测量
通过使用来自条目(1)和(2)的亮度，电流密度和电压(V)计算相同电流密度(10mA/cm2)下的电流效率(cd/A)。
(4)驱动电压的测量
使用电流-电压计(Keithley 2400)以15mA/cm2测量每种二极管的驱动电压。
[表4]
参考表4，与根据比较例5的有机发光二极管相比，根据实施例8和9的有机发光二极管表现出显著改进的发光效率和驱动电压特性。
(用于有机光电装置的第二化合物的合成)
合成例22：中间体I-10的合成
除了使用9-苯基-9H-咔唑-3-基硼酸(100g，348mmol)和3-溴-9H-咔唑(85.6g，348mmol)之外，根据与合成实施例3相同的方法获得中间体I-10(85.3g，60％)。
HRMS(70eV，EI+)：C30H20N2的m/z计算值：408.1626，测量值：408。
元素分析：C，88％；H，5％
合成实施例23：中间体I-11的合成
除了使用2-溴三亚苯(100g，326mmol)和3-溴-9H-咔唑(80.1g，326mmol)之外，根据与合成实施例7相同的方法获得中间体I-11(109g，71％)。
HRMS(70eV，EI+)：C30H18BrN的m/z计算值：471.0623，测量值：471。
元素分析：C，76％；H，4％
合成实施例24：化合物E-1的合成
除了使用中间体I-10(20g，49.0mmol)和购自Amadis Chemical Co.，Ltd.(http://www.amadischem.com/)的2-溴-4,6-二苯基吡啶(15.1g，49.0mmol)之外，根据与合成实施例7相同的方法获得化合物E-1(31.3g，77％)。
HRMS(70eV，EI+)：C47H31N3的m/z计算值：637.2518，测量值：637。
元素分析：C，89％；H，5％
合成实施例25：化合物E-25的合成
除了使用中间体I-11(20g，42.3mmol)和9-苯基咔唑-3-基硼酸(12.1g，42.3mmol)，根据与合成实施例3相同的方法获得化合物E-25(22.8g，85％)。
HRMS(70eV，EI+)：C48H30N2的m/z计算值：634.2409，测量值：634。
元素分析：C，91％；H，5％
有机发光二极管的制作
实施例10
在玻璃基板上将ITO(氧化铟锡)涂覆至厚，并用蒸馏水超声波洗涤涂层的玻璃。在用蒸馏水洗涤后，用如异丙醇、丙酮、甲醇等的溶剂将玻璃基板超声波洗涤，并干燥，移动到等离子体清洗机中，使用氧等离子体清洗10分钟，并移到真空沉积器中。使用该获得的ITO透明电极作为阳极，通过在ITO基板上真空沉积N4,N4'-二苯基-N4,N4'-双(9-苯基-9H-咔唑-3-基)联苯基-4,4'-二胺(化合物A)形成厚的空穴注入层，并在注入层上沉积厚的1,4,5,8,9,11-六氮杂三亚苯-六腈(HAT-CN)(化合物B)并沉积厚的N-(联苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺(化合物C)而形成空穴传输层。通过同时真空沉积合成实施例7的化合物1和合成实施例24的化合物E-1作为主体以及10wt％的三(2-苯基吡啶)铱(III)[Ir(ppy)3]作为掺杂剂，在空穴传输层上形成厚的发光层。此处，化合物1和化合物E-1以1:1的比率使用。随后，以1:1的比率同时在发光层上真空沉积8-(4-(4,6-二(萘-2-基)-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)喹诺酮(化合物D)和Liq而形成厚的电子传输层并通过在电子传输层上依次真空沉积厚的Liq和厚的Al而形成阴极，制成有机物发光二极管。
有机发光二极管具有五层有机薄层，并具体地是ITO/化合物/化合物/化合物C/EML[化合物1:化合物E-1:Ir(ppy)3＝X:X:10％]/化合物D:Liq/Liq/Al的结构。(X＝重量比)
实施例11至20
通过分别使用表5中所示的第一主体和第二主体，根据与实施例10相同的方法制造实施例11至20的每种有机发光二极管。
比较例6至10
根据与实施例10相同的方法，通过使用4,4'-二(9-咔唑-9-基)联苯(CBP)代替化合物1制造比较例6的有机发光二极管，并根据与实施例10相同的方法，通过使用如表5中所示的第一主体和第二主体制造比较例7至10的每种有机发光二极管。
评估2
评估实施例10至20和比较例6至10的每种有机发光二极管的发光效率和寿命特性。
具体的测量方法如下，结果如表5中所示。
(1)取决于电压变化的电流密度变化的测量
使用电流-电压计(Keithley 2400)，在将电压从0V增加至10V的同时，测量获得的有机发光二极管的单位装置中的电流值，并将测量的电流值除以面积以提供结果。
(2)取决于电压变化的亮度变化的测量
通过使用亮度计(Minolta Cs-1000A)在将有机发光二极管的电压从0V增加至10V的同时测量亮度。
(3)发光效率的测量
通过使用来自条目(1)和(2)的亮度、电流密度和电压(V)计算相同电流密度(10mA/cm2)下的电流效率(cd/A)。
(4)寿命的测量
在将亮度(cd/m2)保持于6000cd/m2的同时，通过测量直到电流效率(cd/A)下降至97％的时间而获得结果。
(5)驱动电压的测量
使用电流-电压计(Keithley 2400)以15mA/cm2测量每种二极管的驱动电压。
[表5]
参考表5，与根据比较例6至105的有机发光二极管相比，根据实施例10至20的有机发光二极管表现出显著改进的发光效率和驱动电压特性
虽然已经结合目前被认为是实际的示例性实施方式描述了本发明，但是应当理解的是，本发明不限于所公开的实施方式，而相反，旨在覆盖包括在所附权利要求的精神和范围内的各种修改和等效设置。因此，上述实施方式应理解为是示例性的，但不以任何方式限制本公开。

Claims (15)

1.一种由化学式1表示的用于有机光电装置的化合物：
[化学式1]
其中，在化学式1中，
R1至R7独立地是氢、氘、取代或未取代的C1至C5烷基基团、或取代或未取代的C6至C18芳基基团，
L是单键、取代或未取代的C6至C20亚芳基基团、或取代或未取代的C2至C30杂亚芳基基团，并且
ET是取代或未取代的包括至少两个N的C2至C30杂环基团，
其中“取代的”是指至少一个氢被氘、氰基基团、C1至C20烷基基团、C6至C30芳基基团或C2至C30杂芳基基团替代。
2.根据权利要求1所述的用于有机光电装置的化合物，其中，ET是取代或未取代的嘧啶基基团、取代或未取代的三嗪基基团、取代或未取代的喹唑啉基基团、取代或未取代的苯并喹唑啉基基团、取代或未取代的苯并噻吩并[3,2-d]嘧啶基基团、取代或未取代的苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶基基团、取代或未取代的苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶基基团、或取代或未取代的苯并呋喃并[2,3-d]嘧啶基基团。
3.根据权利要求1所述的用于有机光电装置的化合物，由化学式1-I、化学式1-II、化学式1-III、化学式1-IV、化学式1-V和化学式1-VI中的一种表示：
其中，在化学式1-I、化学式1-II、化学式1-III、化学式1-IV、化学式1-V和化学式1-VI中，
Z1、Z3、Z5和Z6至Z15独立地是N或CRa，
m和n独立地是0至2的整数，
X是O或S，
化学式1-I至化学式1-V的Z1、Z3和Z5中的至少两个为N，
化学式1-VI的Z11至Z14中的至少2个为N，
Ra和R1至R7独立地是氢、氘、取代或未取代的C1至C5烷基基团或取代或未取代的C6至C18芳基基团，并且
L是单键、取代或未取代的C6至C20亚芳基基团、或取代或未取代的C2至C30杂亚芳基基团。
4.根据权利要求1所述的用于有机光电装置的化合物，其中，ET选自组I的取代基：
[组I]
其中，在组I中，
*是与化学式1的“L”的连接点。
5.根据权利要求1所述的用于有机光电装置的化合物，其中，L为单键、取代或未取代的亚苯基基团、取代或未取代的亚联苯基基团、取代或未取代的亚三联苯基基团、或取代或未取代的亚萘基基团。
6.根据权利要求1所述的用于有机光电装置的化合物，所述化合物选自组1的化合物：
[组1]
7.一种用于有机光电装置的组合物，包含
用于有机光电装置的第一化合物，其为权利要求1所述的化合物；和
由化学式2表示的用于有机光电装置的第二化合物，
[化学式2]
其中，在化学式2中，
Y1和Y2独立地是单键、取代或未取代的C6至C30亚芳基基团、取代或未取代的C2至C30杂亚芳基基团或它们的组合，
A1和A2独立地是取代或未取代的C6至C30芳基基团、取代或未取代的C2至C30杂环基团或它们的组合，
R8至R13独立地是氢、氘、取代或未取代的C1至C20烷基基团、取代或未取代的C6至C30芳基基团、取代或未取代的C2至C30杂环基团或它们的组合，并且
l是0至2的整数；
其中“取代的”是指至少一个氢原子被氘、C1至C4烷基基团、C6至C18芳基基团或C2至C30杂芳基基团替代。
8.根据权利要求7所述的用于有机光电装置的组合物，其中，化学式2的A1和A2独立地是取代或未取代的苯基基团、取代或未取代的联苯基基团、取代或未取代的三联苯基基团、取代或未取代的四联苯基基团、取代或未取代的萘基基团、取代或未取代的蒽基基团、取代或未取代的三亚苯基基团、取代或未取代的吡啶基基团、取代或未取代的二苯并呋喃基基团、取代或未取代的二苯并噻吩基基团、取代或未取代的咔唑基基团、取代或未取代的芴基基团、或它们的组合。
9.根据权利要求7所述的用于有机光电装置的组合物，其中，化学式2具有组II的结构中的一种，并且*-Y1-A1和*-Y2-A2是组III的取代基中的一种：
[组II]
[组III]
其中，在组II和III中，*是连接点。
10.根据权利要求9所述的用于有机光电装置的组合物，其中，化学式2由组II的化学式C-8或化学式C-17表示，
*-Y1-A1和*-Y2-A2选自组III的B-1、B-2、B-3、B-18和B-25。
11.根据权利要求7所述的用于有机光电装置的组合物，其中，所述用于有机光电装置的第一化合物由化学式1-Ia、化学式1-IIa或化学式1-Va表示：
其中，在化学式1-Ia、化学式1-IIa和化学式1-Va中，
Z1、Z3和Z5独立地是N或CRa，
Z1、Z3和Z5中的至少两个是N，
Ra、Ra1、Ra2、Ra3、Ra4和R1至R7独立地是氢、取代或未取代的苯基基团、取代或未取代的联苯基基团或取代或未取代的萘基基团，
L是单键、取代或未取代的亚苯基基团、或取代或未取代的亚联苯基基团，
m和n独立地是0或1的整数，并且
X是O或S；
所述由化学式2表示的用于有机光电装置的第二化合物由化学式C-8或化学式C-17表示：
12.一种有机光电装置，包括
彼此面对的阳极和阴极，和
设置于所述阳极和所述阴极之间的至少一个有机层，
其中所述有机层包含权利要求1至7中任一项所述的用于有机光电装置的化合物；或
权利要求8至11中任一项所述的用于有机光电装置的组合物。
13.根据权利要求12所述的有机光电装置，其中，所述有机层包括发光层，并且
所述发光层包含所述用于有机光电装置的化合物或所述用于有机光电装置的组合物。
14.根据权利要求13所述的有机光电装置，其中，包含所述用于有机光电装置的化合物或所述用于有机光电装置的组合物作为所述发光层的主体。
15.一种显示装置，包括权利要求12所述的有机光电装置。
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