CN115746005A - 用于有机光电装置的化合物、用于有机光电装置的组合物、有机光电装置以及显示装置 - Google Patents

用于有机光电装置的化合物、用于有机光电装置的组合物、有机光电装置以及显示装置 Download PDF

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Abstract

本发明涉及用于有机光电装置的化合物、用于有机光电装置的组合物、有机光电装置以及显示装置。具体地，本发明提供了由化学式1表示的用于有机光电装置的化合物、包含其的用于有机光电装置的组合物、有机光电装置以及显示装置。化学式1的细节如说明书中所定义。

Description

用于有机光电装置的化合物、用于有机光电装置的组合物、有 机光电装置以及显示装置
相关申请的引证
本申请要求2021年9月3日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2021-0117780号以及2022年8月31日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2022-0110105号的优先权和权益，通过引用将其全部内容并入本申请。
技术领域
本发明公开了用于有机光电装置的化合物、用于有机光电装置的组合物、有机光电装置和显示装置。
背景技术
有机光电装置(有机光电二极管)是能够将电能和光能彼此转换的装置。
有机光电子器件根据其驱动原理可以分类如下。一种是光电装置，其通过将由光能形成的激子分离成电子和空穴，并将电子和空穴分别转移到不同的电极来产生电能，另一种是发光装置，其通过向电极供应电压或电流而由电能产生光能。
有机光电装置的实例包括有机光电元件、有机发光二极管、有机太阳能电池和有机感光鼓。
其中，有机发光二极管(OLED)近来由于对平板显示器的需求增加而引起关注。有机发光二极管是一种将电能转化为光的器件，其性能受到电极之间有机材料的极大影响。
发明内容
一个实施方式提供了用于有机光电装置的化合物，其能够实现具有高效率和长寿命的有机光电装置。
另一个实施方式提供了用于有机光电装置的组合物，其包含用于有机光电装置的化合物。
另一个实施方式提供了一种有机光电装置，其包含用于有机光电装置的化合物或用于有机光电装置的组合物。
另一个实施方式提供了包括有机光电装置的显示装置。
根据一个实施方式，提供了由化学式1表示的用于有机光电装置的化合物。
[化学式1]
Figure BDA0003830270430000021
在化学式1中，
m1和m2各自独立地是0或1的整数，
X1和X2各自独立地是NRg、O、S、CRaRb或SiRcRd，
n1是1至5的整数，
Z1至Z6各自独立地是N或CRe，
Z1至Z3中至少两个是N；Z4至Z6中至少两个是N；或Z1至Z3中至少两个是N并且Z4至Z6中至少两个是N，
Ra、Rb、Rc、Rd和Rg各自独立地是取代或未取代的C1至C30烷基、或取代或未取代的C6至C30芳基，
Re和R1至R4各自独立地是氢、氘、卤素、取代或未取代的C1至C30烷基、或取代或未取代的C6至C30芳基，
m6和m8各自独立地是1至4的整数，
m7是1至4的整数，
m9是1至3的整数，
Ar1和Ar2各自独立地是取代或未取代的C6至C30芳基或取代或未取代的C2至C30杂环基，并且
L1和L2各自独立地是单键、取代或未取代的C6至C30亚芳基或者取代或未取代的C2至C30杂环基。
根据另一种实施方式，提供了用于有机光电装置的组合物，其包含第一化合物和第二化合物。
第一化合物与上述相同，并且第二化合物可以是由化学式2表示的用于有机光电装置的化合物；或由化学式3和化学式4的结合表示的用于有机光电装置的化合物。
[化学式2]
Figure BDA0003830270430000031
在化学式2中，
Ar3和Ar4各自独立地是取代或未取代的C6至C20芳基或取代或未取代的C2至C30杂环基，
L3和L4各自独立地是单键或者取代或未取代的C6至C20亚芳基，
R6至R16各自独立地是氢、氘、氰基、卤素、取代或未取代的胺基、取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代的C6至C30芳基或取代或未取代的C2至C30杂环基，
m3和m4各自独立地是从1至3的整数，
m5是1至4的整数，以及
n2是0至2的整数；
Figure BDA0003830270430000032
Figure BDA0003830270430000041
其中，在化学式3和化学式4中，
Ar5和Ar6各自独立地是取代或未取代的C6至C20芳基或取代或未取代的C2至C30杂环基，
化学式3的b1*至b4*中相邻的两个均是连接至化学式4中的*的连接碳(C)，
化学式3的b1*至b4*中未连接至化学式4的*的另外的两个各自独立地是C-Ld-Rf，
Ld、L5和L6各自独立地是单键或者取代或未取代的C6至C20亚芳基，并且
Rf和R17至R24各自独立地是氢、氘、氰基、卤素、取代或未取代的胺基、取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代的C6至C30芳基或取代或未取代的C2至C30杂环基。
根据另一种实施方式，有机光电装置包括彼此面对的阳极和阴极，以及在阳极和阴极之间的至少一个有机层，其中，有机层包括用于有机光电装置的化合物或用于有机光电装置的组合物。
根据另一种实施方式，提供了包括有机光电装置的显示装置。
可以实现具有高效率、长寿命的有机光电装置。
附图说明
图1是示出根据实施方式的有机发光二极管的截面图。
具体实施方式
在下文中，详细地描述本发明的实施例。然而，这些实施方式是示例性的，本发明不限于此，并且本发明由权利要求的范围限定。
在本发明的一个实例中，“取代”是指取代基或化合物的至少一个氢被氘、卤素、羟基、氨基、取代或未取代的C1至C30胺基、硝基、取代或未取代的C1至C40甲硅烷基、C1至C30烷基、C1至C10烷基甲硅烷基、C6至C30芳基甲硅烷基、C3至C30环烷基、C3至C30杂环烷基、C6至C30芳基、C2至C30杂芳基、C1至C20烷氧基、C1至C10三氟烷基、氰基、或它们的组合替代。
在本发明的具体实例中，“取代”是指取代基或化合物的至少一个氢被氘、C1至C30烷基、C1至C10烷基甲硅烷基、C6至C30芳基甲硅烷基、C3至C30环烷基、C3至C30杂环烷基、C6至C30芳基、C2至C30杂芳基、或氰基替代。在本发明的具体实例中，“取代”是指取代基或化合物的至少一个氢被氘、C1至C20烷基、C6至C30芳基、或氰基替代。在本发明的具体实例中，“取代”是指取代基或化合物的至少一个氢被氘、C1至C5烷基、C6至C18芳基、或氰基替代。在本发明的具体实例中，“取代”是指取代基或化合物中的至少一个氢被氘、氰基、甲基、乙基、丙基、丁基、苯基、联苯基、三联苯基、或萘基替代。
“未取代”是指氢原子未被另一个取代基替代并且保留氢原子。
如在本文中使用的，“氢取代(-H)”可包括氘取代(-D)或“氚取代(-T)。
如在本文中使用的，当没有另外提供定义时，“杂”是指在一个官能团中包含一至三个选自N、O、S、P和Si的杂原子以及剩余的碳原子。
如在本文中使用的，“芳基”是指包括至少一个烃芳香族部分的基团，并且烃芳香族部分的所有元素具有形成共轭的p轨道，例如苯基、萘基等，两个或更多个烃芳香族部分可以通过σ键连接并且可以是例如联苯基、三联苯基、四联苯基等，以及两个或更多个烃芳香族部分直接或间接稠合以提供非芳香族稠环，例如芴基。
芳基可以包括单环、多环或稠环多环(即，共享相邻碳原子对的环)官能团。
如在本文中使用的，“杂环基”是杂芳基的通用概念，并且在环状化合物如芳基、环烷基、它们的稠环、或它们的组合中可以包含选自N、O、S、P、和Si的至少一个杂原子替代碳(C)。当杂环基为稠环时，杂环基的整个环或每个环可包含一个或多个杂原子。
例如，“杂芳基”可以指包含至少一个选自N、O、S、P和Si的杂原子的芳基。两个或更多个杂芳基通过σ键直接连接，或当杂芳基包括两个或更多个环时，两个或更多个环可以是稠合的。当杂芳基是稠环时，每个环可以包含1至3个杂原子。
更具体地，取代或未取代的C6至C30芳基可以是取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的并四苯基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的对三联苯基、取代或未取代的间三联苯基、取代或未取代的邻三联苯基、取代或未取代的屈基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的苝基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的茚基、或它们的组合，但不限于此。
更具体地，取代或未取代的C2至C30杂环基可以是取代或未取代的呋喃基、取代或未取代的噻吩基、取代或未取代的吡咯基、取代或未取代的吡唑基、取代或未取代的咪唑基、取代或未取代的三唑基、取代或未取代的噁唑基、取代或未取代的噻唑基、取代或未取代的噁二唑基、取代或未取代的噻二唑基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的苯并咪唑基、取代或未取代的吲哚基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的喹喔啉基、取代或未取代的萘啶基、取代或未取代的苯并噁嗪基、取代或未取代的苯并噻嗪基、取代或未取代的吖啶基、取代或未取代的吩嗪基、取代或未取代的吩噻嗪基、取代或未取代的吩噁嗪基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、或取代或未取代的二苯并噻吩基、或它们的组合，但不限于此。
在本说明书中，空穴特性是指当施加电场时贡献电子以形成空穴的能力，并且由于根据最高占据分子轨道(HOMO)水平的导电特性，在阳极中形成的空穴可以容易地注入发光层并在发光层中传输。
此外，电子特性是指当施加电场时接受电子的能力，并且由于根据最低未占分子轨道(LUMO)水平的导电特性，形成在阴极中的电子可以容易地注入到发光层中并且在发光层中传输。
在下文中，描述了根据一个实施方式的用于有机光电装置的化合物。
根据一个实施方式的用于有机光电装置的化合物由化学式1表示。
[化学式1]
Figure BDA0003830270430000071
在化学式1中，
m1和m2各自独立地是0或1的整数，
X1和X2各自独立地是NRg、O、S、CRaRb或SiRcRd，
n1是1至5的整数，
Z1至Z6各自独立地是N或CRe，
Z1至Z3中至少两个是N；Z4至Z6中至少两个是N；或Z1至Z3中至少两个是N并且Z4至Z6中至少两个是N，
Ra、Rb、Rc、Rd和Rg各自独立地是取代或未取代的C1至C30烷基、或取代或未取代的C6至C30芳基，
Re和R1至R4各自独立地是氢、氘、卤素、取代或未取代的C1至C30烷基、或取代或未取代的C6至C30芳基，
m6和m8各自独立地是1至4的整数，
m7是1至4的整数，
m9是1至3的整数，
Ar1和Ar2各自独立地是取代或未取代的C6至C30芳基或取代或未取代的C2至C30杂环基，并且
L1和L2各自独立地是单键、取代或未取代的C6至C30亚芳基或者取代或未取代的C2至C30杂环基。
由化学式1表示的化合物是大环型双极性化合物，并且与不包含大环骨架的结构相比，具有无序的空间结构，使得分子自由度降低，并且因此分子沿特定方向排列，分子间取向增加以增加分子间电子和空穴迁移率，并且表现出相对高的效率。此外，大环骨架抑制了分子自由度，其分子结构和能量在激发态和基态之间表现出具有小差异的小重组，并且与非大环相比，表现出更长的寿命。
例如，化学式1可以由化学式1A至化学式1D中的任一个表示。
Figure BDA0003830270430000081
在化学式1A至化学式1D中，
Ar1、Ar2、L1、L2、X1、X2、Z1至Z6、n1、m6至m9和R1至R4与上述相同，
m7'是1至3的整数，
m7"是1或2的整数，以及
m9'是1或2的整数。
例如，化学式1可以由化学式1-I、化学式1-II、以及化学式1-III中的任一个表示。
Figure BDA0003830270430000082
Figure BDA0003830270430000091
在化学式1-I、化学式1-II和化学式1-III中，
Ar1、Ar2、L1、L2、X1、X2、m1、m2、m6至m9、Z1至Z6、n1和R1至R4与上述相同。
例如，n1可以是1至3的整数中的一个，并且例如，化学式1可以由化学式1-IIa、化学式1-IIb、以及化学式1-IIc中的任一个表示。
Figure BDA0003830270430000092
Figure BDA0003830270430000101
在化学式1-IIa、化学式1-IIb和化学式1-IIc中，
Ar1、Ar2、L1、L2、X1、X2、m1、m2、m6至m9、Z1至Z6和R1至R4与上述相同，
R1a、R1b和R1c具有如上所述的R1相同的定义。
例如，m1和m2可以各自是0。
例如，m1可以是0并且m2可以是1。在这种情况下，X2可以是NRg、O、S、CRaRb或SiRcRd，以及Ra、Rb、Rc、Rd和Rg可以各自独立地是取代或未取代的C1至C10烷基、或取代或未取代的C6至C12芳基。
例如，m2可以是0并且m1可以是1。在这种情况下，X1是NRg、O、S、CRaRb或SiRcRd，并且Ra、Rb、Rc、Rd和Rg可以各自独立地是取代或未取代的C1至C10烷基、或取代或未取代的C6至C12芳基。
例如，m1和m2可以各自是1，在这种情况下，X1和X2可以各自独立地是NRg、O、S、CRaRb或SiRcRd，以及Ra、Rb、Rc、Rd和Rg可以各自独立地是取代或未取代的C1至C10烷基基团、或取代或未取代的C6至C12芳基基团。例如，Rg可以是苯基。
例如，X1和X2可以各自独立地是O或S。
例如，Z1至Z3可以各自为N，并且Z4至Z6可以各自独立地为CRe。Re与上述相同，并且可以彼此相同或不同。
例如，Z4至Z6各自可以是N，并且Z1至Z3各自可以独立地是CRe。Re与上述相同，并且可以彼此相同或不同。
例如，Z1至Z6各自可以是N。
例如，Re和R1至R4可以各自独立地是氢、氘、卤素基团、取代或未取代的C1至C10烷基基团、或取代或未取代的C6至C12芳基基团。
例如，Re和R1至R4可以各自独立地是氢、取代或未取代的C1至C5烷基、或取代或未取代的苯基。
例如，Ar1和Ar2可以各自独立地是取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、或取代或未取代的二苯并噻咯基。
例如，L1和L2可以各自独立地是单键、或取代或未取代的C6至C18亚芳基。
在更具体的实例中，*-L1-Ar1和*-L2-Ar2可以各自独立地选自组I的基团。
[组I]
Figure BDA0003830270430000111
在组I中，*是连接点，以及
组I的基团可以是未取代的或被其他取代基取代。取代基与上述相同。例如，这些取代基可以选自氘、C1至C10烷基基团以及C6至C12芳基基团。
由化学式1表示的用于有机光电装置的化合物的最具体实例可以包括组1的化合物，但不限于此。
[组1]
Figure BDA0003830270430000112
Figure BDA0003830270430000121
Figure BDA0003830270430000131
Figure BDA0003830270430000141
Figure BDA0003830270430000151
在组1中，D0是指氢不被氘置换。
D1是指氢被一个氘置换。
D2是指氢被两个氘置换。
D3是指氢被三个氘置换。
D4是指氢被四个氘置换。
D5是指氢被五个氘置换。
D0至D2是指可以被0至2个氘取代。
D0至D3是指可以被0至3个氘取代。
D0至D4是指可以被0至4个氘取代。
D0至D5是指可以被0至5个氘取代。
根据另一实施方式的用于有机光电装置的组合物包含第一化合物和第二化合物，其中，第一化合物是用于有机光电装置的上述化合物，并且第二化合物可以是由化学式2表示的用于有机光电装置的化合物；或由化学式3和化学式4的结合表示的用于有机光电装置的化合物。
[化学式2]
Figure BDA0003830270430000152
在化学式2中，
Ar3和Ar4各自独立地是取代或未取代的C6至C20芳基或取代或未取代的C2至C30杂环基，
L3和L4各自独立地是单键或者取代或未取代的C6至C20亚芳基，
R6至R16各自独立地是氢、氘、氰基、卤素、取代或未取代的胺基、取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代的C6至C30芳基或者取代或未取代的C2至C30杂环基，
m3和m4各自独立地是从1至3的整数，
m5是1至4的整数，以及
n2是0至2的整数；
Figure BDA0003830270430000161
其中，在化学式3和化学式4中，
Ar5和Ar6各自独立地是取代或未取代的C6至C20芳基或者取代或未取代的C2至C30杂环基，
化学式3的b1*至b4*中相邻的两个均是连接至化学式4中的*的连接碳(C)，
化学式3的b1*至b4*中未连接至化学式4的*的另外的两个各自独立地是C-Ld-Rf，
Ld、L5和L6各自独立地是单键或者取代或未取代的C6至C20亚芳基，
Rf和R17至R24各自独立地是氢、氘、氰基、卤素、取代或未取代的胺基、取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代的C6至C30芳基或取代或未取代的C2至C30杂环基。
第二化合物可以与第一化合物一起用于发光层以增加电荷的移动性并且改善稳定性，从而改善发光效率和寿命特性。
例如，在化学式2中，Ar3和Ar4可以各自独立地是取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并呋喃基、或取代或未取代的芴基，
在化学式2中，L3和L4可以各自独立地是单键、取代或未取代的亚苯基、或取代或未取代的亚联苯基，
在化学式2中，R6至R16可以各自独立地是氢、氘、或取代或未取代的C6至C12芳基，以及
n2可以是0或1。
例如，化学式2中的“取代”是指至少一个氢被氘、C1至C4烷基、C6至C18芳基、或C2至C30杂芳基替代。
在本发明的一个具体实施方式中，化学式2可以由化学式2-1至化学
式2-15中的一种表示。
Figure BDA0003830270430000171
Figure BDA0003830270430000181
在化学式2-1至化学式2-15中，R6至R16可以各自独立地为氢、氘或者取代的或未取代的C6至C12芳基，并且*-L3-Ar3和*-L4-Ar4可以各自独立地为组II的取代基中的一个。
[组II]
Figure BDA0003830270430000182
在组II中，*是连接点，并且组II的基团可以是未取代的或被其他取代基替代。取代基与上述相同。例如，取代基可以选自氘、C1至C4烷基、C6至C18芳基、以及C2至C30杂芳基。
在一个实施方式中，化学式2可以由化学式2-8表示。
此外，化学式2-8的*-L3-Ar3和*-L4-Ar4可以各自独立地选自组II，并且可以是例如C-1、C-2、C-3、C-4、C-7、C-8或C-9中的任一个。
例如，由化学式3和化学式4的结合表示的第二化合物可以由化学式3A、化学式3B、化学式3C、化学式3D和化学式3E中的任一个表示。
Figure BDA0003830270430000191
在化学式3A至化学式3E中，Ar5、Ar6、L5、L6和R17至R24与上述相同，
Ld1至Ld4与上述L5和L6的定义相同，
Rf1至Rf4具有与上述R17至R24相同的定义。
例如，在化学式3和4中，Ar5和Ar6可以各自独立地是取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、或取代或未取代的二苯并噻吩基，
Rf1至Rf4和R17至R24可以各自独立地是氢、氘、氰基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、或取代或未取代的二苯并噻吩基。
在本发明的一个具体实施方式中，在化学式3和化学式4中*-L5-Ar5和*-L6-Ar6可以各自独立地选自组II的取代基。
在示例实施方式中，Rf1至Rf4和R17至R24可以各自独立地是氢、氘、氰基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、或取代或未取代的二苯并噻吩基。
例如Rf1至Rf4和R17至R24可以各自独立地是氢、氘、氰基或者取代或未取代的苯基，并且
在具体示例实施方式中，Rf1至Rf4和R17至R24可以各自独立地是氢、氘或苯基。
在本发明的具体实施方式中，第二化合物可以由化学式2-8表示，其中在化学式2-8中，Ar3和Ar4可以各自独立地是取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、或取代或未取代的二苯并噻吩基，L3和L4可以各自独立地是单键、或取代或未取代的C6至C20亚芳基，并且R6至R16可以各自独立地是氢、氘、氰基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、或取代或未取代的二苯并噻吩基。
在本发明的另一具体实施方式中，第二化合物可以由化学式3C表示，其中在化学式3C中，Lf1至Lf4可以是单键，并且L5和L6可以各自独立地是单键、或者取代或未取代的C6至C12亚芳基，R17至R24和Rf1至Rf4可以各自是氢、氘或苯基，并且Ar5和Ar6可以各自独立地是取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、或者取代或未取代的三联苯基。
例如，第二化合物可以是选自组2的化合物中的一个，但不限于此。
[组2]
Figure BDA0003830270430000201
Figure BDA0003830270430000211
Figure BDA0003830270430000221
Figure BDA0003830270430000231
Figure BDA0003830270430000241
Figure BDA0003830270430000251
Figure BDA0003830270430000261
Figure BDA0003830270430000271
Figure BDA0003830270430000281
Figure BDA0003830270430000291
Figure BDA0003830270430000301
Figure BDA0003830270430000311
Figure BDA0003830270430000321
Figure BDA0003830270430000331
Figure BDA0003830270430000341
例如，可以以约1：99至约99：1的重量比包含第一化合物和第二化合物。在以上范围内，可以使用第一化合物的电子传输能力和第二化合物的空穴传输能力调节适当的重量比以实现双极特性并且改善效率和寿命。在以上范围内，例如，它们可以以约10：90至约90：10、约20：80至约80：20、例如约20：80至约70：30、约20：80至约60：40、以及约30：70至约60：40。作为具体实例，它们可以以约40：60、约50：50、或约60：40的重量比被包含。
除了上述第一和第二化合物之外，该组合物可以进一步包含一种或多种化合物。
用于有机光电装置的上述化合物或用于有机光电装置的组合物可以是进一步包含掺杂剂的组合物。
掺杂剂可以是例如磷光掺杂剂，例如红色、绿色或蓝色磷光掺杂剂，例如红色或绿色磷光掺杂剂。
掺杂剂是通过与用于有机光电装置的化合物或组合物少量混合而发光的材料。通常，掺杂剂可以是诸如金属络合物的材料，其通过多重激发成三重态或更多来发光。掺杂剂可以是例如无机、有机或有机-无机化合物，并且可以包括一种、两种或更多种。
掺杂剂的实例可以是磷光掺杂剂，并且磷光掺杂剂的实例可以包括有机金属化合物，其包括Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb、Tm、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd、或它们的组合。磷光掺杂剂可以使用例如由化学式Z表示的化合物，但不限于此。
[化学式Z]
L7MX3
在化学式Z中，M是金属，并且L7和X3彼此相同或不同，并且是与M形成络合物的配体。
M可以是例如Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb、Tm、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd或它们的组合，并且L15和X5可以是例如二齿配体。
由L7和L7表示的配体的实例可选自组A的化学式，但不限于此。
[组A]
Figure BDA0003830270430000361
Figure BDA0003830270430000371
在组A中，
R300至R302各自独立地是氢、氘、用卤素取代或未取代的C1至C30烷基、用C1至C30烷基取代或未取代的C6至C30芳基、或卤素，以及
R303至R324各自独立地是氢、氘、卤素、取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代的C1至C30烷氧基、取代或未取代的C3至C30环烷基、取代或未取代的C2至C30烯基、取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C1至C30杂芳基、取代或未取代的C1至C30氨基、取代或未取代的C6至C30芳基氨基、SF5、具有取代或未取代的C1至C30烷基的三烷基甲硅烷基、具有取代或未取代的C1至C30烷基和C6至C30芳基的二烷基芳基甲硅烷基、或具有取代或未取代的C6至C30芳基的三芳基甲硅烷基。
作为一个实例，可以包含由化学式I表示的掺杂剂。
[化学式I]
Figure BDA0003830270430000381
在化学式I中，
R101至R116各自独立地是氢、氘、取代或未取代的C1至C10烷基、取代或未取代的C6至C20芳基、或-SiR132R133R134，
R132至R134各自独立地是C1至C6烷基，
R101至R116中的至少一个是由化学式I-1表示的官能团，
L100是一价阴离子的二齿配体，并且是通过孤对电子或杂原子与铱配位的配体，以及
n1和n2各自独立地是0至3的整数中的任一个，并且n1+n2是1至3的整数中的任一个，
[化学式I-1]
Figure BDA0003830270430000382
其中，在化学式I-1中，
R135至R139各自独立地是氢、氘、取代或未取代的C1至C10烷基、取代或未取代的C6至C20芳基、或-SiR132R133R134，以及
*表示连接至碳原子的部分。
作为一个实例，可以包含由化学式Z-1表示的掺杂剂。
[化学式Z-1]
Figure BDA0003830270430000391
在化学式Z-1中，环A、B、C和D各自独立地是5元或6元碳环或杂环；
RA、RB、RC和RD各自独立地是单、二、三、或四取代、或者未取代的；
LB、LC和LD各自独立选自单键、BR、NR、PR、O、S、Se、C＝O、S＝O、SO2、CRR'、SiRR'、GeRR'、以及它们的组合；
当nA为1时，LE选自单键、BR、NR、PR、O、S、Se、C＝O、S＝O、SO2、CRR'、SiRR'、GeRR'、以及它们的组合；当nA为0时，LE不存在；以及
RA、RB、RC、RD、R和R'各自独立地选自氢、氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、甲硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、异腈基、硫烷基、亚磺酰基、磺酰基、膦基及它们的组合；任何相邻的RA、RB、RC、RD、R和R'可选地彼此连接以提供环；XB、XC、XD和XE各自独立地选自碳和氮；并且Q1、Q2、Q3和Q4各自表示氧或单键。
根据实施方式的掺杂剂可以是铂络合物，并且可以例如由化学式II表示。
[化学式II]
Figure BDA0003830270430000401
在化学式II中，
X100选自O、S和NR131，
R117至R131各自独立地是氢、氘、取代或未取代的C1至C10烷基、取代或未取代的C6至C20芳基、或-SiR132R133R134，
R132至R134各自独立地是C1至C6烷基，以及
R117至R131中至少一个是-SiR132R133R134或叔丁基。
在下文中，描述了包含上述用于有机光电装置的化合物或用于有机光电装置的组合物的有机光电装置。
有机光电装置可以是任何将电能转换成光能的装置，反之亦然，而没有特别限制，并且可以是例如有机光电装置、有机发光二极管、有机太阳能电池、和有机感光鼓。
在本文中，参照附图描述了作为有机光电装置的一个实例的有机发光二极管。
图1是示出根据实施方式的有机发光二极管的截面图。
参照图1，根据实施方式的有机发光二极管100包括彼此面对的阳极120和阴极110以及设置在阳极120和阴极110之间的有机层105。
阳极120可以由具有大功函数的导体制成以帮助空穴注入，并且可以是例如金属、金属氧化物和/或导电聚合物。阳极120可以是例如金属如镍、铂、钒、铬、铜、锌、金等或它们的合金；金属氧化物如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)等；金属和氧化物的组合如ZnO和Al或SnO2和Sb；导电聚合物如聚(3-甲基噻吩)、聚(3,4-(乙烯-1,2-二氧基)噻吩)(PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺，但不限于此。
阴极110可以由具有小功函数的导体制成以帮助电子注入，并且可以是例如金属、金属氧化物和/或导电聚合物。阴极110可以是例如金属，如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡、铅、铯、钡等，或它们的合金；多层结构材料，如LiF/Al、LiO2/Al、LiF/Ca和BaF2/Ca，但不限于此。
有机层105可以包含上述用于有机光电装置的化合物或用于有机光电装置的组合物。
有机层105可以包括，例如，发光层130，并且发光层130可以包含，例如，上述用于有机光电装置的化合物或用于有机光电装置的组合物。
用于有机光电装置的进一步包含掺杂剂的组合物可以是，例如，绿色发光组合物。
例如，发光层130可以包含上述用于有机光电装置的化合物或用于有机光电装置的组合物作为磷光主体。
除了发光层之外，有机层还可以包括电荷传输区。
电荷传输区可以是例如空穴传输区140。
空穴传输区140可以进一步增加阳极120与发光层130之间的空穴注入和/或空穴迁移率，并且阻挡电子。具体地，空穴传输区140可以包括在阳极120与发光层130之间的空穴传输层、以及在发光层130与空穴传输层之间的空穴传输辅助层，并且组B化合物中的至少一个可以包含在空穴传输层和空穴传输辅助层中的至少一个中。
[组B]
Figure BDA0003830270430000411
Figure BDA0003830270430000421
Figure BDA0003830270430000431
Figure BDA0003830270430000441
Figure BDA0003830270430000451
在空穴传输区140中，除了这些化合物之外，还可以使用在US 5061569A、JP 1993-009471 A、WO 1995-009147 A1、JP 1995-126615 A、JP 1998-095973A等中披露的已知化合物以及与其类似的化合物。
而且，电荷传输区可以是例如电子传输区150。
电子传输区150可以进一步增加阴极110和发光层130之间的电子注入和/或电子迁移率，并且阻挡空穴。
具体地，电子传输区150可包括在阴极110和发光层130之间的电子传输层，以及在发光层130和电子传输层之间的电子传输辅助层，并且组C的至少一个化合物可包含在电子传输层和电子传输辅助层的至少一个中。
[组C]
Figure BDA0003830270430000461
Figure BDA0003830270430000471
Figure BDA0003830270430000481
Figure BDA0003830270430000491
实施方式可以提供包括发光层作为有机层的有机发光二极管。
另一个实施方式可以提供有机发光二极管，其包括发光层和空穴传输区作为有机层。
另一个实施方式可以提供有机发光二极管，其包括发光层和作为有机层的电子传输区。
除了发光层130作为有机层105之外，根据本发明的实施方式的有机发光二极管可以包括空穴传输区140和电子传输区150，如图1所示。
另一方面，除了上述有机层的发光层之外，有机发光二极管可以进一步包括电子注入层(未示出)、空穴注入层(未示出)等。
有机发光二极管100可以通过在基板上形成阳极或阴极、使用诸如真空沉积法(蒸发)、溅射、等离子体电镀和离子电镀的干膜形成方法形成有机层、以及在其上形成阴极或阳极来制造。
有机发光二极管可以应用于有机发光显示装置。
在下文中，将参考实施例更详细地说明实施方式。然而，这些实施例是示例性的，并且权利要求的范围不限于此。
在下文中，只要没有具体说明，在实施例和合成实施例中使用的起始材料和反应物购自Sigma-Al drich Co.Ltd.、TCI Inc.或Tokyo chemical industry，或通过已知方法合成。
(用于有机光电装置的化合物的制备)
合成实施例1：化合物1-1的合成
[反应方案1]
Figure BDA0003830270430000501
第一步：中间体P-2的合成
将2-[3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯基]-9H-咔唑(50g)、2,4-二氯-6-苯基-1,3,5-三嗪(31g)、Pd(PPh3)4(7.8g)和K2CO3(56g)连同THF(500mL)和蒸馏水(165mL)一起注入烧瓶并在80℃下回流。12小时后，终止反应，然后用DCM(二氯甲烷)稀释所得物，用盐水洗涤3次，并用MgSO4干燥。使用柱色谱法获得35g的中间体P-2。
第二步：中间体P-1的合成
中间体P-2(35g)、2-(3'-氯[1,1'-二苯基]-3-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷(26g)、Pd(PPh3)4(4.7g)和K2CO3(34g)连同THF(300mL)和蒸馏水(100mL)一起加入烧瓶中，并在80℃下回流。12小时后，终止反应，然后将所得物用DCM稀释，用盐水洗涤3次，并用MgSO4干燥。通过柱层析获得33g的中间体P-1。
第三步：化合物1-1的合成
将中间体P-1(33g)、Pd(OAc)2(1.3g)、P(t-Bu)3(2.3g)和K2CO3(24g)连同二甲苯(500mL)一起注入烧瓶中，并在150℃下回流。
12小时后，终止反应，然后用DCM稀释所得物，用盐水洗涤3次，并用MgSO4干燥。通过柱层析得到17g化合物1-1。
合成实施例2：化合物1-17的合成
[反应方案2]
Figure BDA0003830270430000502
第一步：中间体P-5的合成
将2-[3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯基]-9H-咔唑(50g)、3-溴-3'-氯-1,1'-联苯(36g)、Pd(PPh3)4(7.8g)和K2CO3(56g)连同THF(500mL)和蒸馏水(165mL)一起注入到烧瓶中，并在80℃下回流。12小时后，终止反应，然后用DCM稀释所得物，用盐水洗涤3次，并用MgSO4干燥。使用柱色谱法获得29g的中间体P-5。
第二步：中间体P-4的合成
将中间体P-5 29g、双(频哪醇合)二硼34g、Pd(OAc)2(1.5g)，K3PO446g、s-Phos(2.8g)与1,4-二噁烷(300mL)一起注入烧瓶中，并在100℃下回流。12小时后，终止反应，然后用DCM稀释所得物，用盐水洗涤3次，并用MgSO4干燥。使用柱色谱法获得28g的中间体P-4。
第三步：中间体P-3的合成
将中间体P-4(28g)、2,4-二氯-6-苯基-1,3,5-三嗪(12g)、Pd(PPh3)4(3.2g)和K2CO3(23g)连同THF(300mL)和蒸馏水(100mL)一起注入烧瓶中并在80℃下回流。12小时后，终止反应，然后用DCM稀释所得物，用盐水洗涤3次，并用MgSO4干燥。使用柱色谱法获得19g的中间体P-3。
第四步：化合物1-17的合成
将中间体P-3(19g)、Pd(OAc)2(0.8g)、P(t-Bu)3(1.3g)和K2CO3(13g)连同二甲苯(200mL)一起注入烧瓶并在150℃下回流。12小时后，终止反应，然后用DCM稀释所得物，用盐水洗涤3次，并用MgSO4干燥。使用柱色谱法获得11g的化合物1-17。
合成实施例3：化合物1-33的合成
[反应方案3]
Figure BDA0003830270430000511
第一步：中间体P-9的合成
将10-溴-12H-苯并呋喃[2,3-a]咔唑(50g)、双(频哪醇合)二硼(75g)、Pd(OAc)2(3.3g)、K3PO4(101g)和s-Phos(6.2g)与1，4-二噁烷(700mL)一起注入烧瓶并在100℃回流。12小时后，终止反应，然后用DCM稀释所得物，用盐水洗涤3次，并用MgSO4干燥。使用柱色谱法获得48g的中间体P-9。
第二步：中间体P-8的合成
将P-9(48g)、3-溴-3'-氯-1,1'-联苯(34g)、Pd(PPh3)4(7.3g)K2CO3(53g)连同THF(500mL)和蒸馏水(165mL)一起注入到烧瓶中，并在80℃下回流。12小时后，终止反应，然后用DCM稀释所得物，用盐水洗涤3次，并用MgSO4干燥。使用柱色谱法获得39g的中间体P-8。
第三步：中间体P-7的合成
将中间体P-8(39g)、双(频哪醇合)二硼(45g)、Pd(OAc)2(2.0g)、K3PO4(61g)连同s-Phos(3.7g)与1，4-二噁烷(400mL)一起注入烧瓶并在100℃下回流。12小时后，终止反应，然后用DCM稀释所得物，用盐水洗涤3次，并用MgSO4干燥。使用柱色谱法获得44g的中间体P-7。
第四步：中间体P-6的合成
将中间体P-7(44g)、2,4-二氯-6-苯基-1,3,5-三嗪(19g)、Pd(PPh3)4(5.1g)和K2CO3(36.3g)连同THF(300mL)和蒸馏水(100mL)一起注入烧瓶中并在80℃下回流。12小时后，终止反应，然后用DCM稀释所得物，用盐水洗涤3次，并用MgSO4干燥。使用柱色谱法获得30g的中间体P-6。
第五步：化合物1-33的合成
将中间体P-6(30g)、Pd(OAc)2(1.1g)、P(t-Bu)3(1.8g)和K2CO3(18g)连同二甲苯(300mL)一起注入烧瓶并在150℃下回流。12小时后，终止反应，然后用DCM稀释所得物，用盐水洗涤3次，并用MgSO4干燥。使用柱色谱法获得22g的化合物1-33。
比较合成实施例1：化合物C1的合成
[反应方案4]
Figure BDA0003830270430000521
将2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(50g)、[3'-(9H-咔唑-9-基)[1,1'-二苯基]-3-基]-硼酸(68g)、Pd(PPh3)4(11g)和K2CO3(77g)连同THF(450mL)和蒸馏水(150mL)一起注入到烧瓶中并在80℃下回流。12小时后，终止反应，然后用DCM稀释所得物，用盐水洗涤3次，并用MgSO4干燥。使用柱色谱法获得82g的化合物C1。
比较合成实施例2：化合物C2的合成
[反应方案5]
Figure BDA0003830270430000531
将咔唑(20g)、2-氯-4-苯基-6-[1,1':3',1"-三联苯基]-3-基-1,3,5-三嗪(50g)、Pd(OAc)2(2.7g)、P(t-Bu)3(4.8g)和K2CO3(50g)连同二甲苯(200mL)一起注入烧瓶中并在150℃下回流。12小时后，终止反应，然后用DCM稀释所得物，用盐水洗涤3次，并用MgSO4干燥。使用柱色谱法获得52g的化合物C2。
比较合成实施例3：化合物C3的合成
[反应方案6]
Figure BDA0003830270430000532
12H-苯并呋喃[2,3-a]咔唑(20g)、2-([1,1'-联苯基]-3-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪(27g)、Pd(OAc2)(1.5g)、P(t-Bu)3(2.6g)和K2CO3(27g)连同二甲苯(100mL)一起注入烧瓶中，并在150℃下回流。12小时后，终止反应，然后将所得物用DCM稀释，用盐水洗涤3次，并用MgSO4干燥。使用柱色谱法获得39g的化合物C3。
(有机发光二极管的制造)
实施例1
用蒸馏水超声波清洗涂覆有ITO(氧化铟锡)的玻璃基板。在用蒸馏水洗涤之后，用溶剂如异丙醇、丙酮、甲醇等超声洗涤玻璃基板并干燥，然后移到等离子体清洁器，通过使用氧等离子体清洁10分钟，并移到真空沉积器。将这种制备的ITO透明电极用作阳极，将掺杂有3％NDP-9(Novaled GmbH)的化合物A真空沉积在ITO基板上以形成
Figure BDA0003830270430000542
厚的空穴注入层，并且将化合物A沉积在空穴注入层上至
Figure BDA0003830270430000543
的厚度以形成空穴传输层。将化合物B沉积在空穴传输层上至
Figure BDA0003830270430000544
的厚度以形成空穴传输辅助层。在空穴传输辅助层上，使用合成实施例1的化合物1-1作为主体，并且使用7wt％的PhGD作为掺杂剂，通过真空沉积形成
Figure BDA0003830270430000545
厚的发光层。随后，沉积化合物C以在发光层上形成
Figure BDA0003830270430000546
厚的电子传输辅助层，并且同时以1：1的重量比真空沉积化合物D和LiQ以形成
Figure BDA0003830270430000547
厚的电子传输层。在电子传输层上，将LiQ和Al依次真空沉积至
Figure BDA0003830270430000548
厚和
Figure BDA0003830270430000549
厚，从而制造有机发光二极管。
该结构是ITO/化合物A(3％NDP-9掺杂，
Figure BDA00038302704300005410
)/化合物A
Figure BDA00038302704300005411
/化合物B
Figure BDA00038302704300005412
/EML[化合物1-1：PhGD＝93：7wt％)]
Figure BDA00038302704300005413
/化合物C
Figure BDA00038302704300005414
/化合物D：LiQ
Figure BDA00038302704300005415
/LiQ
Figure BDA00038302704300005416
/Al
Figure BDA00038302704300005417
化合物A：N-(联苯基-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺
化合物B：N-[4-(4-二苯并呋喃基)苯基]-N-[4-(9-苯基-9H-芴-9-基)苯基][1,1'-联苯基]-4-胺
化合物C：2,4-二苯基-6-(4',5',6'-三苯基[1,1':2',1”:3”,1”':3”',1””-五联苯]-3””-基)-1,3,5-三嗪
化合物D：2-(1,1'-联苯基-4-基)-4-(9,9-二苯基芴-4-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪
[PhGD]
Figure BDA0003830270430000541
实施例2
以与实施例1相同的方式制造有机发光二极管，不同之处在于使用化合物1-17代替化合物1-1。
实施例3
以与实施例1相同的方式制造有机发光二极管，不同之处在于使用化合物1-33代替化合物1-1。
实施例4
用蒸馏水超声波清洗涂覆有ITO(氧化铟锡)的玻璃基板。在用蒸馏水洗涤之后，用溶剂如异丙醇、丙酮、甲醇等超声洗涤玻璃基板并干燥，然后移到等离子体清洁器，通过使用氧等离子体清洁10分钟，并移到真空沉积器。将这种制备的ITO透明电极用作阳极，将掺杂有3％NDP-9(Novaled GmbH)的化合物A真空沉积在ITO基板上以形成
Figure BDA0003830270430000551
厚的空穴注入层，并且将化合物A沉积在空穴注入层上至
Figure BDA0003830270430000552
的厚度以形成空穴传输层。在空穴传输层上沉积
Figure BDA0003830270430000553
的厚度的化合物E以形成空穴传输辅助层。在空穴传输辅助层上，使用重量比为3：7的合成实施例1的化合物1-1和化合物A-136的混合物作为主体，并掺杂有作为掺杂剂的10wt％的PhGD，以通过真空沉积形成
Figure BDA0003830270430000554
厚的发光层。随后，沉积化合物F以在发光层上形成
Figure BDA0003830270430000555
厚的电子传输辅助层，并且同时以1：1的重量比真空沉积化合物G和LiQ以形成
Figure BDA0003830270430000556
厚的电子传输层。在电子传输层上，将LiQ和Al依次真空沉积至
Figure BDA0003830270430000557
厚和
Figure BDA0003830270430000558
厚，从而制造有机发光二极管。
该结构是：ITO/化合物A(3％NDP-9掺杂，
Figure BDA00038302704300005510
)/化合物A
Figure BDA0003830270430000559
/化合物E
Figure BDA00038302704300005511
/EML[[{主体(化合物1-1：化合物A-136)}：{掺杂剂(PhGD)}＝90：10wt％]
Figure BDA00038302704300005512
/化合物F
Figure BDA00038302704300005513
/化合物G：LiQ
Figure BDA00038302704300005514
/LiQ
Figure BDA00038302704300005515
/Al
Figure BDA00038302704300005516
化合物E：N,N-双(9,9-二甲基-9H-芴-4-基)-9,9-螺二(芴)-2-胺
化合物F：2-[3'-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)[1,1'-联苯基]-3-基]-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪
化合物G：2-[4-[4-(4'-氰基-1,1'-联苯基-4-基)-1-萘基]苯基]-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪
实施例5
以与实施例4中相同的方式来制造有机发光二极管，不同之处在于，代替化合物1-1，以3：7的重量比使用化合物1-17和化合物A-136。
实施例6
以与实施例4中相同的方式来制造有机发光二极管，不同之处在于，代替化合物1-1，以3：7的重量比使用化合物1-33和化合物A-136。
比较例1
以与实施例1中相同的方式来制造有机发光二极管，不同之处在于，使用化合物C1代替化合物1-1。
比较例2
以与实施例1中相同的方式来制造有机发光二极管，不同之处在于，使用化合物C2代替化合物1-1。
比较例3
以与实施例1中相同的方式来制造有机发光二极管，不同之处在于，使用化合物C3代替化合物1-1。
比较例4
以与实施例4中相同的方式来制造有机发光二极管，不同之处在于，代替化合物1-1，以3：7的重量比使用化合物C1和化合物A-136。
比较例5
以与实施例4中相同的方式来制造有机发光二极管，不同之处在于，代替化合物1-1，以3：7的重量比使用化合物C2和化合物A-136。
比较例6
以与实施例4中相同的方式来制造有机发光二极管，不同之处在于，代替化合物1-1，以3：7的重量比使用化合物C3和化合物A-136。
评价
评价了根据实施例1至6和比较例1至6的有机发光二极管的驱动电压和寿命特性。
具体的测量方法如下，结果如表1所示。
(1)根据电压变化测量电流密度变化
在使用电流-电压计(Keithley2400)将电压从0V增加至10V的同时，测量获得的有机发光二极管关于在单元装置中流动的电流值，并且将测量的电流值除以面积以提供结果。
(2)根据电压变化测量亮度变化
在有机发光二极管的电压从0V增加至10V的同时，通过使用亮度计(Minolta Cs-1000A)来测量亮度。
(3)发光效率的测量
通过使用来自项目(1)和(2)的亮度和电流密度以及电压，计算相同电流密度(10mA/cm2)下的发光效率(cd/A)。
(4)寿命的测量
测量亮度(cd/m2)保持在18000cd/m2和电流效率(cd/A)降低到97％的时间，得到结果。
(5)驱动电压的测量
通过使用电流-电压计(Keithley2400)以15mA/cm2测量每个二极管的驱动电压。
(表1)
Figure BDA0003830270430000571
(表2)
Figure BDA0003830270430000572
参照表1和表2，本发明的材料是大化合物而不是开放结构，其具有改善的驱动、效率和寿命。由于延长的谐振，这增加了注入EML层中的空穴和电子的迁移率，并且通过离域作用使其稳定，由此增加了寿命。此外，随着分子变得环化，分子的运动受到限制，这不可避免地导致激发态和基态的小结构变化。由此，激发态的副反应路径受到限制，因而具有高效率和长寿命。
尽管已经结合目前被视为实际示例性实施方式描述了本发明，然而应当理解的是，本发明并不局限于所公开的实施方式，而是相反，本发明旨在覆盖包括在所附权利要求的精神和范围内的各种变形和等同布置。
<附图标记的描述>
100 有机发光二极管
105 有机层
110 阴极
120 阳极
130 发光层
140 空穴传输区
150 电子传输区。

Claims (15)

1.一种用于有机光电装置的化合物，其由化学式1表示：
[化学式1]
Figure FDA0003830270420000011
其中，在化学式1中，
m1和m2各自独立地是0或1的整数，
X1和X2各自独立地是NRg、O、S、CRaRb或SiRcRd，
n1是1至5的整数，
Z1至Z6各自独立地是N或CRe，
Z1至Z3中至少两个是N；Z4至Z6中至少两个是N；或Z1至Z3中至少两个是N并且Z4至Z6中至少两个是N，
Ra、Rb、Rc、Rd和Rg各自独立地是取代或未取代的C1至C30烷基、或取代或未取代的C6至C30芳基，
Re和R1至R4各自独立地是氢、氘、卤素、取代或未取代的C1至C30烷基、或取代或未取代的C6至C30芳基，
m6和m8各自独立地是1至4的整数，
m7是1至4的整数，
m9是1至3的整数，
Ar1和Ar2各自独立地是取代或未取代的C6至C30芳基或取代或未取代的C2至C30杂环基，并且
L1和L2各自独立地是单键、取代或未取代的C6至C30亚芳基或者取代或未取代的C2至C30杂环基。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中
化学式1由化学式1A至化学式1D中的任一个表示：
Figure FDA0003830270420000021
其中，在化学式1A至化学式1D中，
Ar1、Ar2、L1、L2、X1、X2、Z1至Z6、n1、m6至m9和R1至R4如权利要求1所定义，
m7'是1至3的整数，
m7"是1或2的整数，以及
m9'是1或2的整数。
3.根据权利要求1所述的化合物，其中
化学式1由化学式1-I、化学式1-II和化学式1-III中的任一个表示：
Figure FDA0003830270420000031
[化学式1-III]
Figure FDA0003830270420000032
其中，在化学式1-I、化学式1-II和化学式1-III中，
Ar1、Ar2、L1、L2、X1、X2、m1、m2、m6至m9、Z1至Z6、n1和R1至R4如权利要求1所定义。
4.根据权利要求1所述的化合物，其中
n1是1至3的整数。
5.根据权利要求4所述的化合物，其中
化学式1由化学式1-IIa、化学式1-IIb和化学式1-IIc中的任一个表示：
Figure FDA0003830270420000041
[化学式1-IIc]
Figure FDA0003830270420000042
其中，在化学式1-IIa、化学式1-IIb和化学式1-IIc中，
Ar1、Ar2、L1、L2、X1、X2、m1、m2、m6至m9、Z1至Z6和R1至R4如权利要求1中所定义，以及
R1a、R1b和R1c具有如权利要求1所限定的R1相同的定义。
6.根据权利要求1所述的化合物，其中
X1和X2各自独立地是O或S。
7.根据权利要求1所述的化合物，其中
Ar1和Ar2各自独立地是取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、或取代或未取代的二苯并噻咯基。
8.根据权利要求1所述的化合物，其中
*-L1-Ar1和*-L2-Ar2各自独立地选自组I的基团：
[组I]
Figure FDA0003830270420000051
其中，在组I中，*是连接点。
9.根据权利要求1所述的化合物，其中
所述化合物是组1的化合物中的一个：
[组1]
[1-1][1-2][1-3][1-4]
Figure FDA0003830270420000061
Figure FDA0003830270420000071
Figure FDA0003830270420000081
Figure FDA0003830270420000091
10.一种用于有机光电装置的组合物，其包含
第一化合物和第二化合物，
其中，所述第一化合物是根据权利要求1所述的用于有机光电装置的化合物，以及
所述第二化合物是由化学式2表示的用于有机光电装置的化合物；或由化学式3和化学式4的结合表示的用于有机光电装置的化合物：
[化学式2]
Figure FDA0003830270420000101
其中，在化学式2中，
Ar3和Ar4各自独立地是取代或未取代的C6至C20芳基或取代或未取代的C2至C30杂环基，
L3和L4各自独立地是单键或者取代或未取代的C6至C20亚芳基，
R6至R16各自独立地是氢、氘、氰基、卤素、取代或未取代的胺基、取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代的C6至C30芳基或取代或未取代的C2至C30杂环基，
m3和m4各自独立地是从1至3的整数，
m5是1至4的整数，以及
n2是0至2的整数；
[化学式3][化学式4]
Figure FDA0003830270420000111
其中，在化学式3和化学式4中，
Ar5和Ar6各自独立地是取代或未取代的C6至C20芳基或取代或未取代的C2至C30杂环基，
化学式3的b1*至b4*中相邻的两个均是连接至化学式4中的*的连接碳(C)，
化学式3的b1*至b4*中未连接至化学式4的*的另外的两个各自独立地是C-Ld-Rf，
Ld、L5和L6各自独立地是单键或者取代或未取代的C6至C20亚芳基，并且
Rf和R17至R24各自独立地是氢、氘、氰基、卤素、取代或未取代的胺基、取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代的C6至C30芳基或取代或未取代的C2至C30杂环基。
11.根据权利要求10所述的组合物，其中
化学式2由化学式2-8表示：
[化学式2-8]
Figure FDA0003830270420000121
其中，在化学式2-8中，
R6至R15各自独立地是氢、氘或取代的或未取代的C6-C12芳基，m3和m4各自独立地是从1至3的整数，以及
*-L3-Ar3和*-L4-Ar4各自独立地是组II的取代基中的一个，
[组II]
Figure FDA0003830270420000122
其中，在组II中，*是连接点。
12.根据权利要求10所述的组合物，其中
化学式3和化学式4的结合由化学式3C表示：
[化学式3C]
Figure FDA0003830270420000131
其中，在化学式3C中，
Ld3和Ld4是单键，
L5和L6各自独立地是单键或者取代或未取代的C6至C12亚芳基，
R17至R24、Rf3和Rf4各自独立地是氢、氘或C6至C12芳基，并且
Ar5和Ar6各自独立地是取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基或者取代或未取代的联苯基。
13.一种有机光电装置，其包括
彼此面对的阳极和阴极，以及
在所述阳极和所述阴极之间的至少一个有机层，
其中，所述有机层包括根据权利要求1至9中任一项所述的化合物；或根据权利要求10至12中任一项所述的组合物。
14.根据权利要求13所述的有机光电装置，其中
所述有机层包括发光层，并且
所述发光层包含所述用于有机光电装置的化合物或所述用于有机光电装置的组合物。
15.一种显示装置，其包括根据权利要求13所述的有机光电装置。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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CN108148047A (zh) * 2016-12-02 2018-06-12 三星Sdi株式会社 用于有机光电装置的化合物、用于有机光电装置的组合物及有机光电装置及显示装置

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