CN114621193A - 有机发光材料及其制造方法和oled器件 - Google Patents

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Abstract

本申请提供一种有机发光材料及其制造方法和OLED器件，所述有机发光材料包含酮类衍生物，所述酮类衍生物具有二嗪和咔唑基，其结构式如式一所示。在本申请提供的有机发光材料及其制造方法和OLED器件中，通过合成酮类衍生物，所述酮类衍生物具有良好的成膜性，以及合适的HOMO和LUMO能级，作为OLED器件的发光功能层材料使用时，其具有的支链官能团能够有效提高激子利用率和荧光辐射效率，并降低高电流密度下的效率滚降，进而降低器件的工作电压，提高器件的电流效率和使用寿命。

Description

有机发光材料及其制造方法和OLED器件
技术领域
本申请涉及有机发光材料技术领域，尤其涉及一种有机发光材料及其制造方法和OLED器件。
背景技术
有机电致发光器件(Organic Light-Emitting Diodes，简称OLED)由于具有亮度高、驱动电压低、重量轻、可用于大面积柔性显示器等优点，受到学术界和产业界的广泛关注，成为未来显示技术的首选。
根据发光原理的不同，有机电致发光材料可以分为荧光和磷光两大类。由于磷光材料可以同时利用单线态和三线态激子，理论上可以使器件的内量子效率达到100％，因而具有更大的优越性。磷光电致发光器件的研制引起人们的广泛关注，人们对磷光材料也进行了大量的研究。
现有的磷光电致发光器件一般采用主客体结构，即器件的发光层由主体材料和作为客体的掺杂材料组成，主客体掺杂发光体因为具有优越的电子传输及发光特性的主体材料可以和各种高磷光效率的客体掺杂材料结合得到高效率的发光层系统。众所周知，OLED有机材料的选择和搭配对器件的性能起决定性的影响。将适当的搭配应用于有机发光器件中，可以降低启动电压，提供效率，改善器件的寿命。因此，通过主客体发光体的分子设计及能阶与界面的搭配，将载子的输送导电功能与发光机制分开，发光性能的改善可达到最佳化。
然而，目前满足商业化需求的有机发光材料十分有限，开发成本低廉且效率优异的有机发光材料依然具有举足轻重的意义。
发明内容
有鉴于此，本申请提供一种有机发光材料，以解决现有的有机发光材料无法满足应用要求的问题。
为解决上述技术问题，本发明提供的一种有机发光材料，所述有机发光材料包括：酮类衍生物，所述酮类衍生物的结构式如式一所示：
Figure BDA0002834009570000021
其中，R1选自氮杂苯基、萘啶基、吡嗪基、哒嗪基、嘧啶基、氮杂二苯并呋喃基、9,9二甲基芴基、二苯并呋喃基或N-芳基咔唑基中的任意一种；
R2、R3、R4和R5均选自氢原子、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基，且R2和R4中至少有一个选自氢原子，R3和R5中至少有一个选自氢原子；
所述取代或未取代的芳基和所述取代或未取代的杂芳基的碳原子数均为6-20，所述芳基和所述杂芳基上的取代基选自苯基，所述杂芳基的杂原子选自氢、氧、硫中的至少一种，所含杂原子的数量为1、2或3；
R6选自未取代的苯基、对苯基、萘基、苯稠环、氮取代的菲罗琳中的任意一种。
可选的，在所述的有机发光材料中，所述取代或未取代的芳基选自芴基或螺芴基，所述取代或未取代的杂芳基选自呋喃基、噻吩基、吡咯基、咪唑基、恶唑基、噻唑基、苯并呋喃基或苯并咪唑基。
可选的，在所述的有机发光材料中，所述酮类衍生物具有如式1至式60任意一个表示的结构：
Figure BDA0002834009570000022
Figure BDA0002834009570000031
Figure BDA0002834009570000041
Figure BDA0002834009570000051
Figure BDA0002834009570000061
Figure BDA0002834009570000071
相应的，本发明还提供一种有机发光材料的制造方法，所述有机发光材料的制造方法包括：
步骤一、制备中间体，所述中间体的结构式如式二所示：
Figure BDA0002834009570000072
步骤二、以所述中间体为原料制备所述有机发光材料，制备所述有机发光材料的反应式如下：
Figure BDA0002834009570000073
其中，R1选自氮杂苯基、萘啶基、吡嗪基、哒嗪基、嘧啶基、氮杂二苯并呋喃基、9,9二甲基芴基、二苯并呋喃基或N-芳基咔唑基中的任意一种；
R2、R3、R4和R5均选自氢原子、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基，且R2和R4中至少有一个选自氢原子，R3和R5中至少有一个选自氢原子；
所述取代或未取代的芳基和所述取代或未取代的杂芳基的碳原子数均为6-20，所述芳基和所述杂芳基上的取代基选自苯基，所述杂芳基的杂原子选自氢、氧、硫中的至少一种，所含杂原子的数量为1、2或3；
R6选自未取代的苯基、对苯基、萘基、苯稠环、氮取代的菲罗琳中的任意一种。
可选的，在所述的有机发光材料的制造方法中，制备所述中间体的反应式如下：
Figure BDA0002834009570000081
可选的，在所述的有机发光材料的制造方法中，制备所述中间体的反应式如下：
Figure BDA0002834009570000082
制备所述有机发光材料的反应式如下：
Figure BDA0002834009570000083
可选的，在所述的有机发光材料的制造方法中，制备所述中间体的反应式如下：
Figure BDA0002834009570000084
可选的，在所述的有机发光材料的制造方法中，制备所述中间体的反应式如下：
Figure BDA0002834009570000091
制备所述有机发光材料的反应式如下：
Figure BDA0002834009570000092
可选的，在所述的有机发光材料的制造方法中，制备所述有机发光材料的反应式如下：
Figure BDA0002834009570000093
相应的，本发明还提供一种OLED器件，所述OLED器件包括：依次层叠的阳极、有机发光层和阴极；
所述有机发光层包括发光主体材料和掺杂于所述发光主体材料中的发光客体材料，所述发光主体材料为如上所述的有机发光材料。
本发明提供的有机发光材料及其制造方法和OLED器件，通过合成具有二嗪和咔唑基的酮类衍生物，所述酮类衍生物具有良好的成膜性，以及合适的HOMO和LUMO能级，作为OLED器件的发光功能层材料使用时，其具有的支链官能团能够有效提高激子利用率和荧光辐射效率，并降低高电流密度下的效率滚降，进而降低器件的工作电压，提高器件的电流效率和使用寿命。
附图说明
以下结合附图和具体实施例对本发明的技术方案进行详细的说明，以使本发明的特性和优点更为明显。
图1为本发明实施例的OLED器件的结构示意图。
具体实施方式
现在将参考附图更全面地描述示例实施方式。然而，示例实施方式能够以多种形式实施，且不应被理解为限于在此阐述的实施方式。相反，提供这些实施方式使得本申请将全面和完整，并将示例实施方式的构思全面地传达给本领域的技术人员。在图中相同的附图标记表示相同或类似的结构，因而将省略对它们的重复描述。
本发明提供一种有机发光材料，所述有机发光材料包括：酮类衍生物，所述酮类衍生物的结构式如式一所示：
Figure BDA0002834009570000101
其中，R1选自氮杂苯基、萘啶基、吡嗪基、哒嗪基、嘧啶基、氮杂二苯并呋喃基、9,9二甲基芴基、二苯并呋喃基或N-芳基咔唑基中的任意一种；
R2、R3、R4和R5均选自氢原子、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基，且R2和R4中至少有一个选自氢原子，R3和R5中至少有一个选自氢原子；
所述取代或未取代的芳基和所述取代或未取代的杂芳基的碳原子数均为6-20，所述芳基和所述杂芳基上的取代基选自苯基，所述杂芳基的杂原子选自氢、氧、硫中的至少一种，所含杂原子的数量为1、2或3；
R6选自未取代的苯基、对苯基、萘基、苯稠环、氮取代的菲罗琳中的任意一种。
具体的，在式一所示的结构式中，R2、R4不同时存在，R3、R5不同时存在，且R2-R5至多存在两个。即，R2和R4中至少有一个选自氢原子，且R3和R5中至少有一个选自氢原子。
在所述的有机发光材料中，所述取代或未取代的芳基选自芴基或螺芴基，所述取代或未取代的杂芳基选自呋喃基、噻吩基、吡咯基、咪唑基、恶唑基、噻唑基、苯并呋喃基或苯并咪唑基。
在一些较佳实施例中，所述酮类衍生物具有如式1至式64任意一个表示的结构：
Figure BDA0002834009570000111
Figure BDA0002834009570000121
Figure BDA0002834009570000131
Figure BDA0002834009570000141
Figure BDA0002834009570000151
相应的，本发明还提供一种有机发光材料的制造方法。所述有机发光材料的制造方法包括以下步骤：
步骤一、制备中间体，所述中间体的结构式如式二所示：
Figure BDA0002834009570000161
步骤二、以所述中间体为原料制备所述有机发光材料，制备所述有机发光材料的反应式如下：
Figure BDA0002834009570000162
具体的，请参考表1，其为本发明实施例的酮类衍生物的合成方法的列表。表中实施例1至64分别为上述式1至式64表示的化合物的合成方法及其产率。
Figure BDA0002834009570000163
Figure BDA0002834009570000171
Figure BDA0002834009570000181
Figure BDA0002834009570000191
Figure BDA0002834009570000201
Figure BDA0002834009570000211
Figure BDA0002834009570000221
Figure BDA0002834009570000231
Figure BDA0002834009570000241
表1
实施例1
步骤一，制备中间体，制备所述中间体的主要过程包括：
首先，在氮气保护条件下，将原料A(5.0mmol)、原料B(5.0mmol)、磷酸钾(10.0mmol)、Sphos(0.5mmol)和醋酸钯(0.25mmol)进行混合形成混合物；
接着，将所述混合物中加入甲苯(20mL)、1,4-二氧六环(5mL)和水(5mL)；
然后，将所得的混合溶液加热至80～120℃，并回流12～24小时；优选的，回流温度为100℃，回流时间为12小时；
反应结束之后，冷却至室温，并用DCM/水进行萃取，合并的有机层用无水硫酸镁进行干燥，过滤并旋蒸，得到的残余物用硅胶柱色谱纯化(洗脱液为PE:DCM，2:1)，最后从甲苯中重结晶得到的黄色固体化合物即为中间体C。
本实施例中，制备所述中间体C的反应式如下所示：
Figure BDA0002834009570000251
本实施例中，所得中间体C的分子量为415，收率70％。
步骤二，以所述中间体C为原料制备所述有机发光材料，制备所述有机发光材料的主要过程包括：
首先，在氮气保护条件下，将中间体C(46.66mmol)、原料D(31.11mmol)、叔丁醇钠(7.5g，77.78mmol)、Sphos(3.11mmol)、醋酸钯(1.56mmol)和甲苯(150mL)进行混合形成混合物；
接着，将所述混合物加热至80～120℃进行搅拌反应12～24小时；优选的，反应温度控制为90℃，反应时间为18小时；
反应结束之后，冷却至室温，加入50mL水并用DCM/水萃取混合物，合并的有机层用无水硫酸镁进行干燥，过滤并旋蒸，得到的残余物用硅胶柱色谱纯化(洗脱液为PE:DCM，5:1)，最后得到的白色化合物为式1所示的酮类衍生物(即化合物1)。
本实施例中，制备所述酮类衍生物(即化合物1)的反应式如下：
Figure BDA0002834009570000261
本实施例中，所述酮类衍生物(即化合物1)的分子量为578，产率为64％。
实施例41
步骤一，制备中间体，制备所述中间体的主要过程包括：
首先，在氮气保护条件下，将原料E(10.0mmol)、原料F(15.2mmol)、叔丁醇钠(77.78mmol)、Sphos(3.11mmol)、醋酸钯(1.56mmol)和甲苯(150mL)进行混合形成混合物；
接着，将所述混合物加热至80～120℃，并搅拌反应12～24小时；优选的，反应温度控制为100℃，反应时间为12小时；
反应结束之后，冷却至室温，加入50mL水并用DCM/水进行萃取，合并的有机层用无水硫酸镁进行干燥，过滤并旋蒸，得到的残余物用硅胶柱色谱纯化(洗脱液为PE:DCM，7:3)，得到的白色化合物即为中间体G。
本实施例中，制备所述中间体G的反应式如下所示：
Figure BDA0002834009570000262
本实施例中，所得中间体G的分子量为519，收率45％。
步骤二，以所述中间体为原料制备所述有机发光材料，制备所述有机发光材料的主要过程包括：
首先，在氮气保护条件下，将中间体G(6.2mmol)、原料D(5.4mmol)、叔丁醇钠(7.4mmol)、Sphos(0.55mmol)、醋酸钯(0.34mmol)和甲苯(100mL)进行混合形成混合物，所述混合物用氮气脱气15分钟；
接着，将所述混合物加热至80～120℃，并回流6～12小时；优选的，回流温度为100℃，回流时间为8小时；
反应结束之后，冷却至室温，通过硅胶塞过滤以除去催化剂和无机盐，并用DCM洗脱，真空除去溶剂后得到黄色油状的粗品(6.3g)，所述粗品用硅胶柱色谱纯化(洗脱液为PE:DCM，8:2)，最后在石油醚中回流并过滤得到淡黄色固体化合物为式41所示的酮类衍生物(即化合物41)。
本实施例中，制备所述酮类衍生物(即化合物41)的反应式如下：
Figure BDA0002834009570000271
本实施例中，所述酮类衍生物(即化合物41)的分子量为741，产率为62％。
实施例57
首先，在氮气保护条件下，将原料H(3.1mmol)、原料I(2.6mmol)、叔丁醇钠(7.4mmol)、Sphos(0.55mmol)、醋酸钯(0.24mmol)和甲苯(100mL)进行混合形成混合物，所述混合物用氮气脱气15分钟；
接着，将所述混合物加热至80～120℃，并回流6～12小时；优选的，反应温度控制为100℃，反应时间为8小时；
反应结束之后，冷却至室温，通过硅胶塞过滤以除去催化剂和无机盐，并用DCM洗脱，真空除去溶剂后得到深黄色的粗品(6.3g)，所述粗品用硅胶柱色谱纯化(洗脱液为PE:DCM，6:4)，最后在石油醚中回流并过滤得到淡黄色固体化合物为式57所示的酮类衍生物(即化合物57)。
本实施例中，制备所述酮类衍生物(即化合物57)的反应式如下所示：
Figure BDA0002834009570000281
本实施例中，所述酮类衍生物(即化合物57)的分子量为820，产率为74％。
本实施例中，直接使用原料H和原料I制备目标化合物(即化合物56)，与实施例1和实施例41相比，本实施例的合成路线更短，工艺更简单。
需要说明的是，上述化合物及其制备方法仅为举例而非限定，本领域技术人员能够通过对其改进从而获得本发明的其他化合物结构，也可以采用类似的合成方法制备其他实施例的化合物，包括式2-40、42-56、58-64所示的化合物。其中，式1-64所示的化合物在制备过程中所需的原料均可商业购得，采用的保护性气体除了氮气之外，还可以是氩气、氖气或其他惰性气体。
对化合物1-64分别进行质谱分析和元素分析，结果如下：
化合物1：MS:(EI)m/z:578.21；[M]+calcd for C40H26N4O 578.67；C 83.02,O2.76,N 9.68，H 4.53；
化合物2：MS:(EI)m/z:578.21；[M]+calcd for C40H26N4O 578.67；C 83.02,O2.76,N 9.68，H 4.53；
化合物3：MS:(EI)m/z:579.21；[M]+calcd for C39H25N5O 579.21；C 80.81,O2.76,N 12.08，H 4.35；
化合物4：MS:(EI)m/z:668.22；[M]+calcd for C46H28N4O2 668.76；C 82.62,O4.78,N 8.38，H 4.22；
化合物5：MS:(EI)m/z:678.24；[M]+calcd for C48H30N4O 678.79；C 84.93,O2.36,N 8.25，H 4.45；
化合物6：MS:(EI)m/z:678.24；[M]+calcd for C48H30N4O 678.79；C 84.93,O2.36,N 8.25，H 4.45；
化合物7：MS:(EI)m/z:679.21；[M]+calcd for C47H29N5O 679.78；C 83.04,O2.35,N 10.30，H 4.30；
化合物8：MS:(EI)m/z:768.25；[M]+calcd for C54H32N4O2 768.88；C 84.36,O4.16,N 7.29，H 4.20；
化合物9：MS:(EI)m/z:694.27；[M]+calcd for C49H34N4O 694.84；C 84.70,O2.30,N 8.06，H 4.93；
化合物10:MS:(EI)m/z:694.27；[M]+calcd for C49H34N4O 694.84；C 84.70,O2.30,N 8.06，H 4.93；
化合物11：MS:(EI)m/z:665.22；[M]+calcd for C46H27N5O 665.22；C 82.99,O2.40,N 10.52，H 4.09；
化合物12：MS:(EI)m/z:783.29；[M]+calcd for C56H37N3O2 783.93；C 85.80,O4.08,N 5.36，H 4.76；
化合物13：MS:(EI)m/z:743.87；[M]+calcd for C52H33N5O 743.27；C 83.96,O2.15,N 9.41，H 4.47；
化合物14：MS:(EI)m/z:743.27；[M]+calcd for C52H33N5O 743.35；C 83.96,O2.15,N 9.41，H 4.47；
化合物15：MS:(EI)m/z:744.26；[M]+calcd for C51H32N6O 744.26；C 82.24,O2.15,N 11.28，H 4.33；
化合物16：MS:(EI)m/z:832.28；[M]+calcd for C59H36N4O2 832.96；C 85.08,O3.84,N 6.73，H 4.36；
化合物17：MS:(EI)m/z:819.3；[M]+calcd for C58H37N5O 819.97；C 84.96,O1.95,N 8.54，H 4.55；
化合物18：MS:(EI)m/z:819.3；[M]+calcd for C58H37N5O 819.97；C 84.96,O1.95,N 8.54，H 4.55；
化合物19：MS:(EI)m/z:820.3；[M]+calcd for C57H36N6O 820.96；C 83.39,O1.95,N 10.24，H 4.42；
化合物20：MS:(EI)m/z:908.32；[M]+calcd for C65H40N4O2 909.06；C 85.88,O3.52,N 6.16，H 4.44；
化合物21：MS:(EI)m/z:770.3；[M]+calcd for C55H38N4O 770.94；C 85.69,O2.08,N 7.27，H 4.97；
化合物22：MS:(EI)m/z:770.3；[M]+calcd for C55H38N4O 770.94；C 85.69,O2.08,N 7.27，H 4.97；
化合物23：MS:(EI)m/z:771.3；[M]+calcd for C54H37N5O 771.92；C 84.02,O2.07,N 9.07，H 4.83；
化合物24：MS:(EI)m/z:846.31；[M]+calcd for C61H40N3O2 846.31；C 86.50,O3.78,N 4.96，H 4.76；
化合物25：MS:(EI)m/z:754.27；[M]+calcd for C54H34N4O 754.89；C 85.92,O2.12,N 7.42，H 4.54；
化合物26：MS:(EI)m/z:754.27；[M]+calcd for C54H34N4O 754.89；C 85.92,O2.12,N 7.42，H 4.54
化合物27：MS:(EI)m/z:755.27；[M]+calcd for C53H33N5O 755.27；C 84.22,O2.12,N 9.27，H 4.40；
化合物28：MS:(EI)m/z:844.28；[M]+calcd for C60H36N4O2 844.97；C 85.29,O3.79,N 6.63，H 4.29；
化合物29：MS:(EI)m/z:886.37；[M]+calcd for C64H46N4O 887.10；C 86.65,O1.80,N 6.32，H 5.23；
化合物30：MS:(EI)m/z:886.37；[M]+calcd for C64H46N4O 887.10；C 86.65,O1.80,N 6.32，H 5.23；
化合物31：MS:(EI)m/z:887.36；[M]+calcd for C63H45N5O 887.36；C 85.20,O1.80,N 7.89，H 5.11；
化合物32：MS:(EI)m/z:976.38；[M]+calcd for C70H48N4O2 977.18；C 86.04,O3.27,N 5.73，H 4.95；
化合物33：MS:(EI)m/z:844.32；[M]+calcd for C61H40N4O 845.02；C 86.70,O1.89,N 6.63，H 4.77；
化合物34：MS:(EI)m/z:844.32；[M]+calcd for C61H40N4O 845.02；C 86.70,O1.89,N 6.63，H 4.77；
化合物35：MS:(EI)m/z:845.32；[M]+calcd for C60H39N5O 846.01；C 85.18,O1.89,N 8.28，H 4.65；
化合物36：MS:(EI)m/z:920.33；[M]+calcd for C67H42N3O2 920.33；C 87.37,O3.47,N 4.56，H 4.60；
化合物37：MS:(EI)m/z:893.32；[M]+calcd for C64H39N5O 894.05；C 85.98,O1.79,N 7.83，H 4.40；
化合物38：MS:(EI)m/z:893.32；[M]+calcd for C64H39N5O 894.05；C 85.98,O1.79,N 7.83，H 4.40；
化合物39：MS:(EI)m/z:894.31；[M]+calcd for C63H38N6O 895.01；C 84.54,O1.79,N 9.39，H 4.28；
化合物40：MS:(EI)m/z:969.32；[M]+calcd for C70H41N4O2 970.12；C 86.67,O3.30,N 5.78，H 4.26；
化合物41：MS:(EI)m/z:728.26；[M]+calcd for C52H32N4O 728.85；C 85.69,O2.20,N 7.69，H 4.43；
化合物42：MS:(EI)m/z:728.26；[M]+calcd for C52H32N4O 728.85；C 85.69,O2.20,N 7.69，H 4.43；
化合物43：MS:(EI)m/z:729.25；[M]+calcd for C51H31N5O 729.25；C 83.93,O2.19,N 9.60，H 4.28；
化合物44：MS:(EI)m/z:818.27；[M]+calcd for C58H34N4O2 818.94；C 85.07,O3.91,N 6.84，H 4.18；
化合物45：MS:(EI)m/z:828.29；[M]+calcd for C60H36N4O 828.97；C 86.93,O1.93,N 6.76，H 4.38；
化合物46：MS:(EI)m/z:828.29[M]+calcd for C60H36N4O 828.97；C86.93,O1.93,N 6.76，H 4.38；
化合物47：MS:(EI)m/z:829.28；[M]+calcd for C59H35N5O 829.28；C 85.38,O1.93,N 8.44，H 4.25；
化合物48：MS:(EI)m/z:919.06；[M]+calcd for C66H38N4O2 918.3；C 86.25,O3.48,N 6.10，H 4.17；
化合物49：MS:(EI)m/z:781.28；[M]+calcd for C55H35N5O 781.92；C 84.49,O2.05,N 8.96，H 4.51；
化合物50：MS:(EI)m/z:781.28；[M]+calcd for C55H35N5O 781.92；C 84.49,O2.05,N 8.96，H 4.51；
化合物51：MS:(EI)m/z:782.28；[M]+calcd for C54H34N6O 782.28；C 82.84,O2.04,N 10.73，H 4.38；
化合物52：MS:(EI)m/z:871.29；[M]+calcd for C61H37N5O2 871.29；C 84.02,O3.67,N 8.03，H 4.28；
化合物53：MS:(EI)m/z:797.32；[M]+calcd for C56H39N5O 797.96；C 84.29,O2.00,N 8.78，H 4.93；
化合物54：MS:(EI)m/z:797.32；[M]+calcd for C56H39N5O 797.96；C 84.29,O2.00,N 8.78，H 4.93；
化合物55：MS:(EI)m/z:755.26；[M]+calcd for C53H32N6O 755.86；C 82.63,O2.12,N 11.12，H 4.13；
化合物56：MS:(EI)m/z:886.33；[M]+calcd for C63H42N4O2 886.33；C 85.30,O3.61,N 6.32，H 4.77；
化合物57：MS:(EI)m/z:846.31；[M]+calcd for C59H38N6O 846.99；C 83.67,O1.89,N 9.92，H 4.52；
化合物58：MS:(EI)m/z:846.31；[M]+calcd for C59H38N6O 846.99；C 83.67,O1.89,N 9.92，H 4.52；
化合物59：MS:(EI)m/z:847.31；[M]+calcd for C58H37N7O 847.98；C 82.15,O1.89,N 11.56，H 4.40；
化合物60：MS:(EI)m/z:935.06；[M]+calcd for C66H41N5O2 935.33；C 84.69,O3.42,N 7.48，H 4.41；
化合物61：MS:(EI)m/z:681.25；[M]+calcd for C47H31N5O 681.8；C 82.80,O2.35,N 10.27，H 4.58；
化合物62：MS:(EI)m/z:697.28；[M]+calcd for C48H35N5O 697.84；C 82.62,O2.29,N 10.04，H 5.06；
化合物63：MS:(EI)m/z:698.83；[M]+calcd for C47H34N6O 698.83；C 80.78,O2.29,N 12.03，H 4.90；
化合物64：MS:(EI)m/z:787.92；[M]+calcd for C54H37N5O2 787.92；C 82.32,O4.06,N 8.89，H 4.73。
相应的，本发明还提供一种OLED器件。请参考图1，其为本发明实施例的OLED器件的结构示意图。如图1所示，所述OLED器件1包括：由上而下依次层叠的阳极11、有机发光层和阴极16；其中，所述有机发光层包括发光主体材料和掺杂于所述发光主体材料中的发光客体材料，所述发光主体材料为如上所述的有机发光材料。
具体的，所述有机发光层包括所述穴注入层12、空穴传输层13、发光功能层14和电子传输层15，所述发光功能层14设置于所述空穴传输层13与所述电子传输层15之间，所述空穴传输层13设置于所述发光功能层14和所述穴注入层12之间。
所述OLED器件1还包括衬底10，所述阴极16、电子传输层15、发光功能层14、空穴传输层13、空穴注入层12和阳极11依次形成于所述衬底层10上。其中，所述衬底10可以由玻璃、石英、陶瓷、塑料等绝缘材料制成，所述阳极11和所述阴极16可以由铝(Al)、银(Ag)、镁(Mg)、氧化铟锡(Indiumtinoxide，ITO)等导电材料制成。
所述空穴注入层12可以使用具有良好空穴注入能力的酞菁铜(CuPc)，也可以为2，3，5，6-四氟-7，7，8，-四氰二甲基对苯醌(F4TCNQ)、四氰代对二亚甲基苯醌(TCNQ)、菲啰啉-23-二腈(PPDN)或钛氧基酞菁(TiOPC)。
所述空穴传输层13可以使用具有良好的空穴传输能力的4，4'，4”-三(咔唑-9-基)三苯胺(TCTA)，也可以为2，3，5，6-四氟-7，7，8，-四氰二甲基对苯醌(F4TCNQ)、四氰代对二亚甲基苯醌(TCNQ)、菲啰啉-23-二腈(PPDN)、酞菁铜(CuPC)或钛氧基酞菁(TiOPC)。
所述电子传输层15可以使用具有良好电子传输能力的喹啉铝(Alq3)，也可以为浴铜灵(BCP)、4，7一二苯基-1，10-邻二氮杂菲(Bphen)、1，3，5-三(N-苯基苯并咪唑-2-基)苯(TPBi)、羟基喹啉锂(Liq)、2，9-二(2-萘基)-4，7-二苯基-1，10-菲啰啉(Nbphen)或1，2，4-三唑衍生物(TAZ)。
所述电子传输层15上还可采用真空热蒸发法沉积电子注入层，所述电子注入层可以使用具有良好电子注入能力的氟化锂(LiF)等低功函材料，又如8-羟基喹啉硼化锂(LiBq4)或Alq3:Li3N(掺杂层为Alq3，Li3N作为n型掺杂剂)。
本发明的应用实施例中，所述阳极11由ITO制成，所述阴极16由金属铝制成，所述空穴注入层12由六腈六氮杂苯并菲(HAT)制成，所述空穴传输层13由NPB制成，所述电子传输层15由TPBI制成，所述发光功能层14采用本发明实施例提供的有机发光材料作为主体材料，采用Ir(ppy)3作为客体材料。其中，HAT、NPB、TPBI和Ir(ppy)3的结构式分别如下所示：
Figure BDA0002834009570000341
在本发明的应用实施例中，所述OLED器件1的制备过程包括：
步骤S1、采用ITO材料在衬底10上形成阳极11；
步骤S2、通过真空蒸镀方式在所述阳极11上形成厚度为10nm的空穴注入层12，蒸镀所述空穴注入层12采用的材料为六腈六氮杂苯并菲(HAT)；
步骤S3、通过真空蒸镀方式在所述空穴注入层12形成厚度为70nm的空穴传输层13，蒸镀所述空穴传输层13采用的材料为NPB；
步骤S4、通过真空蒸镀方式在所述空穴传输层13上形成厚度为20nm的电子阻挡层(图中未示出)，蒸镀所述电子阻挡层采用的材料为NPB；
步骤S5、通过真空蒸镀方式在所述电子阻挡层上形成厚度为30nm的发光功能层14，所述发光功能层14采用本发明实施例提供的有机发光材料作为主体材料，采用Ir(ppy)3为客体材料；
步骤S6、通过真空蒸镀方式在所述发光功能层14上形成厚度为40nm的电子传输层15，所述电子传输层15作为空穴阻挡/电子传输层使用，蒸镀所述电子传输层15采用的材料为TPBI；
步骤S7、通过真空蒸镀方式在电子传输层15上形成厚度为1nm的电子注入层(图中标号未示出)，蒸镀所述电子注入层采用的材料为LiF；
步骤S8、通过真空蒸镀方式在电子注入层上形成厚度为100nm的阴极16，蒸镀所述阴极16采用的材料为Al。
本实施例中，所述发光功能层14的主体材料采用上述有机发光材料，所述有机发光材料包含具有二嗪和咔唑基的酮类衍生物，所述酮类衍生物的结构使得电子和空穴在发光层的分布更加平衡，在恰当的HOMO能级下提升了空穴注入和传输性能，在合适的LUMO能级下又起到了电子阻挡的作用，进而提升激子在发光层中的复合效率，而且所述酮类衍生物具有良好的溶解性、高电荷转移能力和较好的热稳定性。所述有机发光材料作为OLED器件的发光功能层材料使用时，所述酮类衍生物的支链官能团可有效提高激子利用率和荧光辐射效率，降低高电流密度下的效率滚降，进而降低器件电压，提高器件的电流效率和寿命。
请参考表2，其为本发明实施例的OLED器件与现有的OLED器件的特性对比表。其中，本发明实施例的OLED器件与现有的OLED器件采用相同的结构和工艺参数，差别仅在于发光功能层的主体材料不同，阳极、空穴注入层、空穴传输层、电子传输层和阴极等其他结构和材料参数均相同。
Figure BDA0002834009570000351
Figure BDA0002834009570000361
Figure BDA0002834009570000371
表2
如表2所示，现有的OLED器件(即比较例1)采用CBP作为发光功能层的主体材料，采用Ir(ppy)3作为作为发光功能层的客体材料，CBP与Ir(ppy)3质量比为90:10，在本实施例提供的OLED器件(即应用实施例1-16)中，发光功能层的客体材料与现有的OLED器件相同，也是Ir(ppy)3，主体材料采用本发明提供的有机发光材料，分别化合物7、化合物3、化合物11、化合物12、化合物15、化合物20-27、化合物30-32，在应用实施例10-16中，发光功能层的主体材料由酮类衍生物(即化合物24-27、化合物30-32)和化合物GH共同组成。其中，CBP和GH的结构式分别如下所示：
Figure BDA0002834009570000372
对比以上各个OLED器件的电流效率、工作电压、波长(λmax)和寿命特性(LT95)可以发现：与现有的OLED器件(即比较例1)相比，应用实施例1-16的λmax与比较例1基本相同，但寿命特性数值更高，均超过135.6h，而且应用实施例1-12、14-16的OLED器件的电流效率相对更高，均超过47.8cd/A，应用实施例1、3、4、7、10-12、14-16的工作电压相对更低，均低于4.12V。
由此可见，本发明提供的有机发光材料具有降低驱动电压，提高发光效率和可靠性的特点。本实施例提供的OLED器件采用上述有机发光材料作为绿色主体发光材料，能够实现优异的性能。与现有的OLED器件相比，本实施例提供的OLED器件在电流效率、工作电压和可靠性方面均具有明显优势。
本实施例中，以标准方式表征OLED。为此，根据电流一电压一亮度特征(JUL特征)确定电致发光光谱、电流效率(以cd/A度量)和电压(在1000cd/in2下度量，以V计)。T95是指亮度降至起始亮度的95％(例如从1000cd/m2降至950cd/m2)的时间。根据发光颜色，选择不同的起始亮度，可借助于本领域技术人员已知的转换公式，将寿命值转换成其它起始亮度的数值。其中，起始亮度为1000cd/m2的寿命是标准数值。
综上，本发明提供的有机发光材料及其制造方法和OLED器件，通过合成具有二嗪和咔唑基的酮类衍生物，所述酮类衍生物具有良好的成膜性，以及合适的HOMO和LUMO能级，作为OLED器件的发光功能层材料使用时，其具有的支链官能团能够有效提高激子利用率和荧光辐射效率，并降低高电流密度下的效率滚降，进而降低器件的工作电压，提高器件的电流效率和使用寿命。
以上内容是结合具体的优选实施方式对本申请所作的进一步详细说明，不能认定本申请的具体实施只局限于这些说明。对于本申请所属技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本申请构思的前提下，还可以做出若干简单推演或替换，都应当视为属于本申请的保护范围。

Claims (10)

1.一种有机发光材料，其特征在于，包括：酮类衍生物，所述酮类衍生物的结构式如式一所示：
Figure FDA0002834009560000011
其中，R1选自氮杂苯基、萘啶基、吡嗪基、哒嗪基、嘧啶基、氮杂二苯并呋喃基、9,9二甲基芴基、二苯并呋喃基或N-芳基咔唑基中的任意一种；
R2、R3、R4和R5均选自氢原子、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基，且R2和R4中至少有一个选自氢原子，R3和R5中至少有一个选自氢原子；
所述取代或未取代的芳基和所述取代或未取代的杂芳基的碳原子数均为6-20，所述芳基和所述杂芳基上的取代基选自苯基，所述杂芳基的杂原子选自氢、氧、硫中的至少一种，所含杂原子的数量为1、2或3；
R6选自未取代的苯基、对苯基、萘基、苯稠环、氮取代的菲罗琳中的任意一种。
2.如权利要求1所述的有机发光材料，其特征在于，所述取代或未取代的芳基选自芴基或螺芴基，所述取代或未取代的杂芳基选自呋喃基、噻吩基、吡咯基、咪唑基、恶唑基、噻唑基、苯并呋喃基或苯并咪唑基。
3.如权利要求1所述的有机发光材料，其特征在于，所述酮类衍生物具有如式1至式64任意一个表示的结构：
Figure FDA0002834009560000021
Figure FDA0002834009560000031
Figure FDA0002834009560000041
Figure FDA0002834009560000051
Figure FDA0002834009560000061
4.一种有机发光材料的制造方法，其特征在于，包括：
步骤一、制备中间体，所述中间体的结构式如式二所示：
Figure FDA0002834009560000062
步骤二、以所述中间体为原料制备所述有机发光材料，制备所述有机发光材料的反应式如下：
Figure FDA0002834009560000063
其中，R1选自氮杂苯基、萘啶基、吡嗪基、哒嗪基、嘧啶基、氮杂二苯并呋喃基、9,9二甲基芴基、二苯并呋喃基或N-芳基咔唑基中的任意一种；
R2、R3、R4和R5均选自氢原子、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基，且R2和R4中至少有一个选自氢原子，R3和R5中至少有一个选自氢原子；
所述取代或未取代的芳基和所述取代或未取代的杂芳基的碳原子数均为6-20，所述芳基和所述杂芳基上的取代基选自苯基，所述杂芳基的杂原子选自氢、氧、硫中的至少一种，所含杂原子的数量为1、2或3；
R6选自未取代的苯基、对苯基、萘基、苯稠环、氮取代的菲罗琳中的任意一种。
5.如权利要求4所述的有机发光材料的制造方法，其特征在于，制备所述中间体的反应式如下：
Figure FDA0002834009560000071
6.如权利要求5所述的有机发光材料的制造方法，其特征在于，制备所述中间体的反应式如下：
Figure FDA0002834009560000072
制备所述有机发光材料的反应式如下：
Figure FDA0002834009560000073
7.如权利要求4所述的有机发光材料的制造方法，其特征在于，制备所述中间体的反应式如下：
Figure FDA0002834009560000081
8.如权利要求7所述的有机发光材料的制造方法，制备所述中间体的反应式如下：
Figure FDA0002834009560000082
制备所述有机发光材料的反应式如下：
Figure FDA0002834009560000083
9.如权利要求4所述的有机发光材料的制造方法，其特征在于，制备所述有机发光材料的反应式如下：
Figure FDA0002834009560000084
10.一种OLED器件，其特征在于，包括：依次层叠的阳极、有机发光层和阴极；
所述有机发光层包括发光主体材料和掺杂于所述发光主体材料中的发光客体材料，所述发光主体材料为权利要求1至3中任一项所述的有机发光材料。
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