KR20220065851A - 백금 금속 착물 및 유기 전계 발광 소자에서 이의 응용 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 백금 금속 착물 및 유기 전계 발광 소자에서 이의 응용에 관한 것이다. 백금 금속 착물은 화학식 (I)의 구조를 갖는 화합물이다. 상기 화합물이 사용하는 유기 전계 발광 소자는 구동 전압이 비교적 낮고 발광 효율이 비교적 높으며 사용 수명도 어느 정도 향상되어 유기 전계 발광 소자 분야에 적용될 잠재력이 있다. 본 발명은 유기 전계 광전 소자를 더 제공하며, 여기에는 양극, 음극 및 유기층이 포함된다. 상기 유기층은 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 정공 차단층, 전자 수송층, 전자 주입층 중의 한 층 이상이며, 유기층은 적어도 한 층에 구조식 (I)의 화합물을 갖는다.
(I)
Description
본 발명은 유기 전계 발광 재료 분야에 관한 것으로, 보다 상세하게는 백금 금속 착물 및 발광 재료로서 유기 전계 발광 소자에서의 응용에 관한 것이다.
유기 광전자 소자에는 유기 전계 발광 소자(OLEDs), 유기 박막 트랜지스터(OTFTs), 유기 광전 소자(OPVs), 발광 전기화학 전지(LCEs) 및 화학 센서가 포함되지만 이에 국한되지 않는다.
최근 몇 년 동안 OLEDs는 응용 전망이 매우 밝은 조명, 디스플레이 기술로서 학계 및 산업계에서 광범위하게 주목 받았다. OLEDs 소자는 자체 발광, 넓은 시야각, 짧은 반응 시간 및 플렉시블 소자 제조 가능성 등의 특성을 가지고 있어 차세대 디스플레이, 조명 기술의 유력한 경쟁자가 되었다. 그러나 현재 OLEDs는 여전히 낮은 효율, 짧은 수명 등의 문제에 직면해 있어 더 연구될 필요가 있다.
초기의 형광 OLEDs는 통상적으로 일중항 상태만 사용하여 발광할 수 있으며, 소자에서 생성된 삼중항 여기자는 효과적으로 사용되어 비방사 방식에 의해 바닥 상태로 돌아갈 수 없어, OLEDs의 대중화를 제한한다. 1998년 홍콩대학 원즈밍(Wen Zhi Ming) 등은 처음으로 전계 인광 현상을 보고하였다. 같은 해, Thompson 등은 전이 금속 착물을 발광 재료로 사용하여 인광 OLEDs를 제조하였다. 인광 OLEDs는 일중항 및 삼중항 여기자를 고효율로 활용하여 발광하며 이론적으로 100% 내부 양자 효율을 달성할 수 있어 OLEDs의 상용화를 크게 촉진하였다. OLEDs의 발광 색상 조절은 발광 재료의 구조 설계에 의해 구현될 수 있다. OLEDs는 원하는 스펙트럼을 얻기 위해 하나의 발광층 또는 복수의 발광층을 포함할 수 있다. 현재 녹색, 황색 및 적색 인광 재료가 상용화되었다. 상업용 OLEDs 디스플레이는 일반적으로 풀 컬러 디스플레이를 구현하기 위해 청색 형광과 황색 또는 녹색과 적색 인광을 사용한다. 고휘도에서 인광 OLEDs의 급격한 효율 저하는 여전히 해결해야 할 문제이다. 더 높은 효율성 및 더 긴 사용 수명을 가진 발광 재료가 업계에서 시급히 필요하다.
금속 착물은 발광 재료로 이미 산업상 활용되고 있지만 발광 효율 및 사용 수명과 같은 그 성능 측면에서는 여전히 더 개선되어야 한다. 또한 응집 상태에서 재료가 발광 소광이 쉽게 유발되는 것도 해결해야 할 문제이다.
상기와 같은 종래 기술의 문제점을 감안하여, 본 발명은 백금 금속 착물 발광 재료를 제공하며, 상기 재료는 유기 전계 발광 소자에 적용되고 우수한 광전자 특성 및 소자 수명을 나타낸다. 본 발명은 전계 발광 소자를 더 제공하며, 상기 소자는 본 발명의 금속 착물을 포함한다.
백금 금속 착물에 있어서, 식 (I) 구조를 갖는 화합물이다.
여기에서,
R1 내지 R32는 각각 독립적으로 수소, 듀테륨, 할로겐, 치환 또는 비치환된 1-20개 탄소 원자를 갖는 알킬, 치환 또는 비치환된 3-20개 고리 탄소 원자를 갖는 시클로알킬, 치환 또는 비치환된 1-20개 탄소 원자를 갖는 알콕시, 치환 또는 비치환된 6-30개 탄소 원자를 갖는 아릴, 치환 또는 비치환된 3-30개 탄소 원자를 갖는 헤테로아릴, 또는 시아노로부터 선택되고, Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 6-14개 탄소 원자의 방향족기 또는 3-12개 탄소 원자의 헤테로방향족기로부터 선택되고, 상기 헤테로방향족기 중 헤테로 원자는 O, S, N 중 하나 이상으로부터 선택되고, 상기 치환은 듀테륨, 할로겐, C1-8 알킬에 의한 치환이다.
바람직하게는, 일반식 (I)에서, R1 내지 R32는 각각 독립적으로 수소, 듀테륨, 할로겐, 치환 또는 비치환된 1-6개 탄소 원자를 갖는 알킬, 치환 또는 비치환된 3-6개 고리 탄소 원자를 갖는 시클로알킬, 치환 또는 비치환된 6-12개 탄소 원자를 갖는 아릴, 치환 또는 비치환된 3-6개 탄소 원자를 갖는 헤테로아릴로부터 선택되고, Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 페닐 및 피리딘으로부터 선택된다.
바람직하게는, 일반식 (I)에서, R1 내지 R32는 각각 독립적으로 수소, 듀테륨, 치환 또는 비치환된 1-4개 탄소 원자를 갖는 알킬, 치환 또는 비치환된 3-6개 고리 탄소 원자를 갖는 시클로알킬, 페닐, 톨릴 또는 피리딜로부터 선택되고, Ar1 및 Ar2는 동일하다.
보다 바람직하게는, 일반식 (I)에서, R1 내지 R32는 각각 독립적으로 수소, 메틸, 이소프로필 또는 tert-부틸로부터 선택된다.
보다 바람직하게는, 일반식 (I)에서, R1 내지 R32에서 R1 내지 R3, R12 내지 R17, R26 내지 R30은 수소이고, 다른 기는 수소, 메틸, 이소프로필 또는 tert-부틸이며, Ar1 및 Ar2는 페닐이다.
이하에서는 본 발명에 따른 백금 금속 착물의 예시를 나열하였으나, 이는 나열된 구조에 제한되지 않는다.
상기 금속 착물의 전구체, 즉 리간드의 구조식은 하기와 같다.
본 발명은 유기 광전자 소자에서의 상기 백금 금속 착물의 응용을 더 제공한다. 상기 광전자 소자는 유기 전계 발광 소자(OLEDs), 유기 박막 트랜지스터(OTFTs), 유기 광전 소자(OPVs), 발광 전기화학 전지(LCEs) 및 화학 센서를 포함하나 이에 한정되지 않으며, 바람직하게는 OLEDs이다.
상기 백금 금속 착물을 포함하는 유기 전계 발광 소자(OLEDs)에 있어서, 상기 착물은 발광 소자 중의 발광 재료로 사용된다.
본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자는 음극, 양극 및 유기층을 포함한다. 상기 유기층은 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 정공 차단층, 전자 주입층, 전자 수송층 중의 한 층 이상이며, 이러한 유기층은 각층이 모두 존재할 필요는 없다.
상기 정공 주입층, 정공 수송층, 정공 차단층, 발광층 및/또는 전자 수송층 중 적어도 한 층에는 식 (I)의 화합물이 포함된다.
바람직하게는, 구조식 (1)의 화합물이 소재한 층은 발광층 또는 전자 수송층이다.
본 발명에 따른 소자 유기층의 총 두께는 1 내지 1000nm이며, 바람직하게는 1 내지 500nm, 보다 바람직하게는 5 내지 300nm이다.
상기 유기층은 증착 또는 용액법에 의해 박막을 형성할 수 있다.
본 발명의 유익한 기술적 효과는 주로 다음과 같다. (1) 본 발명의 백금 금속 착물은 OLED 소자에 적용되고 우수한 발광 효율과 사용 수명을 갖는다. (2) 종래의 발광 분자는 응집 상태에 있을 때 분자간 상호작용이 비교적 강해 발광 양자 수율이 저하된다. 그러나 본 발명의 백금 금속 착물은 비교적 강한 3차원 공간 구조를 가지며, 응집 상태에 있을 때 응집 유도 발광 강화 성질이 있어 소자의 발광 효율 향상에 도움이 된다.
도 1은 본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자의 구조도이다.
본 발명은 재료의 합성 방법에 대해 특별히 요구사항이 없으며 본 발명을 상세하게 설명하기 위해 이하에서 특별히 예시를 들었으나 이에 한정되지 않는다.
하기 합성에 사용된 원료는 모두 시판되는 제품이다.
실시예 1
착물 1의 합성
중간체 1c의 합성
질소 보호 하에서, 화합물 1a(4.9g, 10.0mmol)(참고문헌 J. Mater. Chem., 2014, 2, 2028 합성)를 테트라히드로푸란(50mL)에 용해시키고 -78℃까지 냉각시키며 n-부틸리튬 BuLi(2.0M, 11mL)를 점적하여 30분 동안 교반한 후, 화합물 1b(4.2g, 25.0mmol)(참조문헌 J. Am. Chem. Soc, 2008, 130, 9942 합성)의 테트라히드로푸란 용액(10mL)을 상기 용액에 점적하여 30분간 교반한 후 상온으로 승온하여 1시간 동안 교반을 계속하였다. 상기 반응액을 묽은 염산 용액(1M, 100mL)에 넣고 30분간 교반하였다. 혼합물을 디클로로메탄으로 3회 추출하고 유기상을 합친다. 유기상은 무수 황산나트륨으로 건조시킨 후 용매를 스핀 제거하여 담황색 고체를 획득하며, 잔여물은 칼럼 크로마토그래피로 분리하여 담황색 유상물(2.8g, 수율 51%)을 수득한다. ESI-MS (m/z): 543.2 (M+1).
화합물 1d의 합성:
질소 보호 하에서 2-브로모비페닐(2.3g, 10.0mmol)을 테트라히드로푸란(30mL)에 용해시키고 -78℃까지 냉각하며 n-부틸리튬 BuLi(2.0M, 11mL)를 점적하고 30분간 교반한 후, 화합물 1c(2.6g, 4.8mmol)의 테트라히드로푸란 용액(10mL)을 상기 용액에 점적한다. 30분 교반한 후 상온으로 승온시켜 1시간 동안 계속해서 교반한다. 상기 반응액을 물에 첨가하고, 디클로로메탄으로 3회 추출하여 유기상을 합친다. 유기상은 무수 황산나트륨으로 건조시킨 후, 용매를 스핀 제거하여 담황색 고체를 수득한다. 상기 고체를 아세트산(50mL)에 용해시키고, 진한 황산(4mL)을 첨가하고, 질소 보호 하에서 밤새 환류시켰다. 실온으로 냉각시킨 후, 상기 반응액을 물에 첨가하고, 디클로로메탄으로 3회 추출하여 유기상을 합친다. 유기상은 무수 황산나트륨으로 건조시킨 후 용매를 스핀 제거하고, 잔여물은 칼럼 크로마토그래피로 분리하여 담황색 고체(2.8g, 수율 71%)를 수득한다. ESI-MS (m/z): 815.3 (M+1).
착물 1의 합성
화합물 1d(2.5g, 3.1mmol), 사염화백금산 칼륨(1.5g, 3.6mmol) 및 아세트산 250mL를 플라스크에 첨가하고, 질소 보호 하에서 48시간 동안 환류 교반하였다. 상온으로 냉각한 후 상기 반응액을 물에 넣고 여과하여 조생성물을 얻은 후 재결정하여 황색 고체(2.5g, 수율 80%)를 얻었다. ESI-MS (m/z): 1008.3 (M+1).
실시예 2
착물 22의 합성
중간체 22b의 합성
화합물 22a(참고문헌 Dyes Pigm., 2015, 121, 7 합성)를 사용해 2-브로모비페닐을 치환하며, 화합물 1d의 제조 방법을 참조하여 중간체 22b를 합성하여 담황색 고체 2.9g을 69%의 수율로 획득한다. ESI-MS (m/z): 1039.6 (M+1).
착물 22의 합성
화합물 22b를 사용해 1d를 치환하며, 착물 1의 제조 방법을 참조하여 착물 22를 합성하여 황색 고체 2.1g을 73%의 수율로 획득하였다. ESI-MS (m/z): 1232.5 (M+1).
실시예 3
본 발명의 착물 발광 재료를 사용하여 전계 발광 소자를 제조하며, 소자 구조는 도 1에 도시된 바와 같다.
먼저 투명 전도성 ITO 유리기판(10)(상면에 양극(20)이 있음)을 세정제 용액과 탈이온수, 에탄올, 아세톤, 탈이온수를 순서대로 거쳐 세척한 후 산소 플라즈마를 이용해 30초간 처리한다.
그 후 ITO 상에 10nm 두께의 HATCN를 정공 주입층(30)으로 증착한다.
그 다음 화합물 HT를 증착하여 40nm 두께의 정공 수송층(40)을 형성한다.
이어서 정공 수송층 상에 20nm 두께의 발광층(50)을 증착하며, 발광층은 착물 1(20%)과 CBP(80%)를 혼합 도핑하여 구성한다.
그 다음 발광층 상에 40nm 두께의 AlQ3을 전자 수송층(60)으로 증착한다.
마지막으로 1nm LiF를 전자 주입층(70)으로, 100nm Al를 소자 음극(80)으로 증착한다.
실시예 4
착물 22를 사용해 착물 1을 치환하며, 실시예 3에 설명된 방법을 사용하여 전계 발광 소자를 제조한다.
비교예
Ir(PPy)3을 사용해 착물 1을 치환하며, 실시예 3에 설명된 방법을 사용하여 전계 발광 소자를 제조한다.
소자 중 HATCN, HT, AlQ3, Ir(PPy)3 및 CBP의 구조식은 하기와 같다.
10mA/cm2 전류 밀도 하에서 실시예 3, 4 및 비교예 중 유기 전계 발광 소자의 소자 성능은 표 1에 나열되어 있다.
표 1
표 1의 데이터에서 알 수 있듯이, 동일한 조건 하에서 본 발명의 화합물을 이용하여 제조된 유기 전계 발광 소자의 효율이 모두 비교예보다 우수하였다. 일반적인 착물 발광 재료 Ir(PPy)3에 비해, 본 발명의 백금 금속 착물 재료는 유기 전계 발광 소자에 사용될 경우 구동 전압이 더욱 낮고 발광 효율이 더욱 높다. 또한 소자 수명도 어느 정도 향상되어 발광 재료에 대한 디스플레이 산업의 요건에 더욱 부합하며 산업화 전망이 우수하다.
실시예 5
응집 상태와 용해에서 백금 착물 1 및 22의 발광 양자 수율 비율(Φa/Φb)은 표 2에 나열되어 있다.
표 2
표 2의 데이터에서 알 수 있듯이, 본 발명의 백금 금속 착물은 응집된 상태의 양자 수율이 용액에서의 양자 수율보다 높다. 본 발명의 백금 금속 착물은 응집 유도 발광 강화의 성능을 더 가진다.
상기 다양한 실시예는 예시일 뿐이며, 본 발명의 범위를 제한하려는 것은 아니다. 본 발명의 다양한 재료와 구조는 본 발명의 사상을 벗어나지 않고 다른 재료와 구조로 대체될 수 있다. 창조적인 노동 없이 본 발명이 속한 기술 분야의 당업자는 본 발명의 사상에 따라 다양한 수정 및 변형을 수행할 수 있음을 이해해야 한다. 따라서 당업자가 종래 기술을 기반으로 분석, 추론 또는 부분 연구를 통해 획득할 수 있는 기술적 해결책은 모두 청구범위에 한정된 보호 범위 내에 속한다.
10: 유리기판
20: 양극
30: 정공 주입층
40: 정공 수송층
50: 발광층
60: 전자 수송층
70: 전자 주입층
80: 음극
20: 양극
30: 정공 주입층
40: 정공 수송층
50: 발광층
60: 전자 수송층
70: 전자 주입층
80: 음극
Claims (12)
- 백금 금속 착물에 있어서,
식 (I) 구조를 갖는 화합물이고,
(I)
여기에서,
R1 내지 R32는 각각 독립적으로 수소, 듀테륨, 할로겐, 치환 또는 비치환된 1-20개 탄소 원자를 갖는 알킬, 치환 또는 비치환된 3-20개 고리 탄소 원자를 갖는 시클로알킬, 치환 또는 비치환된 1-20개 탄소 원자를 갖는 알콕시, 치환 또는 비치환된 6-30개 탄소 원자를 갖는 아릴, 치환 또는 비치환된 3-30개 탄소 원자를 갖는 헤테로아릴, 또는 시아노로부터 선택되고, Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 6-14개 탄소 원자의 방향족기 또는 3-12개 탄소 원자의 헤테로방향족기로부터 선택되고, 상기 헤테로방향족기 중 헤테로 원자는 O, S, N 중 하나 이상으로부터 선택되고, 상기 치환은 듀테륨, 할로겐, C1-8 알킬에 의한 치환인 백금 금속 착물. - 제1항에 있어서,
R1 내지 R32는 각각 독립적으로 수소, 듀테륨, 할로겐, 치환 또는 비치환된 1-6개 탄소 원자를 갖는 알킬, 치환 또는 비치환된 3-6개 고리 탄소 원자를 갖는 시클로알킬, 치환 또는 비치환된 6-12개 탄소 원자를 갖는 아릴, 치환 또는 비치환된 3-6개 탄소 원자를 갖는 헤테로아릴로부터 선택되고, Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 페닐 및 피리딘으로부터 선택되는 백금 금속 착물. - 제2항에 있어서,
R1 내지 R32는 각각 독립적으로 수소, 듀테륨, 치환 또는 비치환된 1-4개 탄소 원자를 갖는 알킬, 치환 또는 비치환된 3-6개 고리 탄소 원자를 갖는 시클로알킬, 페닐, 톨릴 또는 피리딜로부터 선택되고, Ar1 및 Ar2는 동일한 백금 금속 착물. - 제3항에 있어서,
R1 내지 R32는 각각 독립적으로 수소, 메틸, 이소프로필 또는 tert-부틸로부터 선택되는 백금 금속 착물. - 제4항에 있어서,
R1 내지 R32에서 R1 내지 R3, R12 내지 R17, R26 내지 R30은 수소이고, 다른 기는 수소, 메틸, 이소프로필 또는 tert-부틸이며, Ar1 및 Ar2는 페닐인 백금 금속 착물. - 제1항에 있어서, 아래 나열된 화합물 중 하나인 백금 금속 착물.
- 제6항에 있어서,
아래 구조 중 하나를 갖는 백금 금속 착물.
- 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 따른 백금 금속 착물 전구체에 있어서,
리간드이며, 그 구조식은 하기와 같은 백금 금속 착물 전구체.
.
- 유기 전계 발광 소자, 유기 박막 트랜지스터, 유기 광전 소자, 발광 전기화학 전지 및 화학 센서에서 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 따른 백금 금속 착물의 응용.
- 유기 전계 발광 소자에 있어서,
음극, 양극 및 유기층을 포함하고, 상기 유기층은 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 정공 차단층, 전자 주입층, 전자 수송층 중의 한 층 이상이며, 상기 유기층에는 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 따른 백금 금속 착물이 포함되는 유기 전계 발광 소자. - 제10항에 있어서,
제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 따른 백금 금속 착물이 소재한 층이 발광층인 유기 전계 발광 소자. - 제10항에 있어서,
상기 유기층의 총 두께는 1 내지 1000nm이고, 상기 유기층은 증착 또는 용액법에 의해 박막을 형성하는 유기 전계 발광 소자.
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