CN101646745A - 有机电致发光装置 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种有机电致发光装置，其包括：一对电极；和在所述一对电极之间的至少一层有机层，所述至少一层有机层包括发光层。所述至少一层有机层含有上式(I)代表的化合物，所述发光层包含具有四齿配体的铂络合物的磷光材料：式(I)，其中R1～R9每一个独立地代表具体取代基。

Description

有机电致发光装置
技术领域
本发明涉及一种能够将电能转换成光并发光的有机电致发光装置(下面也称作“有机EL装置”、“发光装置”或“装置”)。具体而言，本发明涉及一种发光特性和耐久性优异的有机电致发光装置。
背景技术
近来，对于使用有机发光材料的各种显示装置(有机发光装置)的研究开发日益活跃。最重要地，有机EL装置由于能够在低电压下发出高亮度的光而成为有希望的显示装置受到公众注意。
此外，近年来，通过使用磷光材料已经提高了装置的效率。作为磷光材料，已知的有铱络合物和铂络合物(参见US 6,303,238、WO 00/57676和WO 00/70655)。
在WO 00/70655的发光层中，作为掺杂剂的Ir(ppy)3(铱-三(苯基吡啶))和作为主体材料的CBP(4，4′-二咔唑联苯)组合使用。
在WO 02/47440中，使用含有氘原子的有机化合物，但是WO 02/47440没有公开当有机化合物与磷光金属络合物材料组合使用时的任何优点或效果。
在JP-A-2005-48004中，使用含有氘原子和在常温下发磷光的咔唑材料，但是JP-A-2005-48004没有公开当咔唑材料与磷光金属络合物材料组合使用时的任何优点或效果。
发明内容
本发明的目的是提供一种效率(消耗电力)和耐久性优异的发光装置。
通过以下方式实现了上述目的。
(1)一种有机电致发光装置，其包括：
一对电极；和
在所述一对电极之间的至少一层有机层，所述至少一层有机层包括发光层，
其中所述至少一层有机层含有式(I)代表的化合物，所述发光层包含具有四齿配体的铂络合物的磷光材料：
式(I)
Figure G2008800103157D00021
其中R1～R8每一个独立地代表氢原子或取代基，并且相邻基团R1～R8可以彼此结合形成稠环；R9代表烷基、烯基、芳基、杂芳基或甲硅烷基，并且每个基团可以用取代基取代；和R1～R9中的至少一个代表氘原子或含有氘原子的取代基。
(2)如上项(1)所述的有机电致发光装置，其中所述式(I)代表的化合物包含在所述发光层中。
(3)如上项(1)或(2)所述的有机电致发光装置，其中所述式(I)代表的化合物包含在与所述发光层相邻的有机层中。
(4)如上项(1)～(3)中任一项所述的有机电致发光装置，其中所述式(I)代表的化合物包含在所述发光层和与所述发光层相邻的有机层中。
(5)如上项(1)～(4)中任一项所述的有机电致发光装置，其中所述式(I)代表的化合物是式(V)代表的化合物：
Figure G2008800103157D00022
其中R51～R58每一个独立地代表氢原子或取代基，并且相邻基团R51～R58可以彼此结合形成稠环；A代表连接基；n51代表2～6的整数；和所述式(V)代表的化合物包含至少一个氘原子。
(6)如上项(1)～(5)中任一项所述的有机电致发光装置，其中所述磷光材料包括式(A)、(B)、(E)和(F)之一代表的化合物：
Figure G2008800103157D00031
其中RA3和RA4每一个独立地代表氢原子或取代基；RA1和RA2每一个独立地代表取代基，并且当存在多个RA1和RA2时，多个RA1和RA2可以相同或不同，RA1和RA2可以彼此连接形成环；nA1和nA2每一个独立地代表0～4的整数；和YA1代表连接基；
Figure G2008800103157D00032
其中AB1～AB6每一个独立地代表C-R或N；R代表氢原子或取代基；LB1代表单键或二价连接基；X代表C或N；Z代表与X-C一起形成的5-或6-元芳环或杂芳环；和QB1代表与Pt连接的阴离子基团；
Figure G2008800103157D00033
Figure G2008800103157D00041
其中AE1～AE14每一个独立地代表C-R或N；R代表氢原子或取代基；和LE1代表单键或二价连接基；
Figure G2008800103157D00042
其中AF1～AF14每一个独立地代表C-R或N；R代表氢原子或取代基；和LF1代表单键或二价连接基。
有益效果
根据本发明的一方面，可以提供一种效率(消耗电力)和耐久性优异的有机电致发光装置。
具体实施方式
根据本发明例示实施例的有机电致发光装置(下面有时称作“本发明的装置”)是如下的有机电致发光装置，其包括：一对电极和在所述一对电极之间的至少一层有机层，所述至少一层有机层包括发光层。(有机层是含有有机化合物的层，该层可以是仅含有有机化合物的层，或者可以是含有有机化合物和无机化合物的层。)所述有机层中的至少一层含有至少一种下式(I)代表的化合物，所述发光层包含至少一种具有四齿配体(四配位体)的铂络合物的磷光材料(下面有时称作″铂络合物磷光材料″)。通过组合使用式(I)代表的化合物和具有四齿配体的铂络合物磷光材料，可以获得极优异的驱动效率和驱动耐久性。
本发明的式(I)代表的化合物具有优异的化学稳定性，在驱动装置中几乎没有伴随着材料分解，并且使用具有四齿配体的铂络合物磷光材料能够防止有机电致发光装置的效率降低和由于分解产物造成的装置寿命降低。
下面说明式(I)代表的化合物。
式(I)
Figure G2008800103157D00051
在式(I)中，R1～R8每一个独立地代表氢原子或取代基，并且相邻基团R1～R8可以彼此结合形成稠环；R9代表烷基、烯基、芳基、杂芳基或甲硅烷基，并且每个基团可以用取代基取代；和R1～R9中的至少一个代表氘原子或含有氘原子的取代基。
R1～R8代表的取代基没有特别限制。例如，烷基、烯基、炔基、芳基、杂芳基、氨基、烷氧基、芳氧基、杂环氧基、酰基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、酰氧基、酰氨基、烷氧基羰基氨基、芳氧基羰基氨基、磺酰氨基、氨磺酰基、氨基甲酰基、烷硫基、芳硫基、杂环硫基、磺酰基、亚磺酰基、酰脲基、磷酸酰氨基、羟基、巯基、卤原子、氰基、磺基、羧基、硝基、氧肟酸基团、亚磺基、肼基、亚氨基、杂环基、甲硅烷基、甲硅烷氧基、氘原子等。这些取代基还可以用其他取代基进一步取代，并且这些取代基可以彼此结合形成环。
烷基优选具有1～30个碳原子，更优选1～20个碳原子，特别优选1～10个碳原子，并且例如，甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、正辛基、正壬基、正癸基、正十二烷基、正十八基、正十六烷基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环辛基、1-金刚烷基、三氟甲基等。
烯基优选具有2～30个碳原子，更优选2～20个碳原子，特别优选2～10个碳原子，例如，乙烯基、烯丙基、1-丙烯基、1-异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-戊烯基等。
炔基优选具有2～30个碳原子，更优选2～20个碳原子，特别优选2～10个碳原子，例如，乙炔基、炔丙基、1-丙炔基、3-戊炔基等。
芳基优选具有6～30个碳原子，更优选6～20个碳原子，特别优选6～12个碳原子，例如，苯基、o-甲基苯基、m-甲基苯基、p-甲基苯基、2，6-二甲苯基、p-异丙苯基、均三甲苯基、萘基、蒽基等。
杂芳基优选具有1～30个碳原子、更优选1～12个碳原子，杂原子例如是氮原子、氧原子或硫原子。具体而言，例如，咪唑基、吡唑基、吡啶基、吡唑基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、吡咯基、吲哚基、呋喃基、噻吩基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、咔唑基、azepinyl等。
氨基优选具有0～30个碳原子，更优选0～20个碳原子，特别优选0～10个碳原子，例如，氨基、甲基氨基、二甲基氨基、二乙基氨基、苄基氨基、二苯基氨基、二甲苯基氨基等。
烷氧基优选具有1～30个碳原子，更优选1～20个碳原子，特别优选1～10个碳原子，例如，甲氧基、乙氧基、丁氧基、2-乙基己氧基等。
芳氧基优选具有6～30个碳原子，更优选6～20个碳原子，特别优选6～12个碳原子，例如，苯氧基、1-萘氧基、2-萘氧基等。
杂环氧基优选具有1～30个碳原子，更优选1～20个碳原子，特别优选1～12个碳原子，例如，吡啶氧基、吡唑氧基、嘧啶氧基、喹啉氧基等。
酰基优选具有1～30个碳原子，更优选1～20个碳原子，特别优选1～12个碳原子，例如，乙酰基、苯甲酰基、甲酰基、戊酰基等。
烷氧基羰基优选具有2～30个碳原子，更优选2～20个碳原子，特别优选2～12个碳原子，例如，甲氧基羰基、乙氧基羰基等。
芳氧基羰基优选具有7～30个碳原子，更优选7～20个碳原子，特别优选7～12个碳原子，例如，苯氧基羰基等。
酰氧基优选具有2～30个碳原子，更优选2～20个碳原子，特别优选2～10个碳原子，例如，乙酰氧基、苯甲酰氧基等。
酰氨基优选具有2～30个碳原子，更优选2～20个碳原子，特别优选2～10个碳原子，例如，乙酰氨基、苯甲酰氨基等。
烷氧基羰基氨基优选具有2～30个碳原子，更优选2～20个碳原子，特别优选2～12个碳原子，例如，甲氧基羰基氨基等。
芳氧基羰基氨基优选具有7～30个碳原子，更优选7～20个碳原子，特别优选7～12个碳原子，例如，苯氧基羰基氨基等。
磺酰氨基优选具有1～30个碳原子，更优选1～20个碳原子，特别优选1～12个碳原子，例如，甲烷磺酰氨基、苯磺酰氨基等。
氨磺酰基优选具有0～30个碳原子，更优选0～20个碳原子，特别优选0～12个碳原子，例如，氨磺酰基、甲基氨磺酰基、二甲基氨磺酰基、苯基氨磺酰基等。
氨基甲酰基优选具有1～30个碳原子，更优选1～20个碳原子，特别优选1～12个碳原子，例如，氨基甲酰基、甲基氨基甲酰基、二乙基氨基甲酰基、苯基氨基甲酰基等。
烷硫基优选具有1～30个碳原子，更优选1～20个碳原子，特别优选1～12个碳原子，例如，甲硫基、乙硫基等。
芳硫基优选具有6～30个碳原子，更优选6～20个碳原子，特别优选6～12个碳原子，例如，苯硫基等。
杂环硫基优选具有1～30个碳原子，更优选1～20个碳原子，特别优选1～12个碳原子，例如，吡啶硫基、2-苯并咪唑硫基、2-苯并噁唑硫基、2-苯并噻唑硫基等。
磺酰基优选具有1～30个碳原子，更优选1～20个碳原子，特别优选1～12个碳原子，例如，甲磺酰基、甲苯磺酰基、三氟甲烷磺酰基等。
亚磺酰基优选具有1～30个碳原子，更优选1～20个碳原子，特别优选1～12个碳原子，例如，甲烷亚磺酰基、苯亚磺酰基等。
酰脲基团优选具有1～30个碳原子，更优选1～20个碳原子，特别优选1～12个碳原子，例如，酰脲基、甲基酰脲基、苯基酰脲基等。
磷酸酰氨基优选具有1～30个碳原子，更优选1～20个碳原子，特别优选1～12个碳原子，例如，二乙基磷酸酰氨基、苯基磷酸酰氨基等。
作为卤原子，例如，氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等。
杂环基优选具有1～30个碳原子和更优选1～12个碳原子，作为杂原子，例如，氮原子、氧原子和硫原子，具体而言，例如，哌啶基、吗啉基、吡咯基等。
甲硅烷基优选具有3～40个碳原子，更优选3～30个碳原子，特别优选3～24个碳原子，例如，三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三异丙基甲硅烷基、甲基二苯基甲硅烷基、二甲基-叔丁基甲硅烷基、二甲基苯基甲硅烷基、二苯基-叔丁基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、三-1-萘基甲硅烷基、三-2-萘基甲硅烷基等。
甲硅烷氧基优选具有3～40个碳原子，更优选3～30个碳原子，特别优选3～24个碳原子，例如，三甲基甲硅烷氧基、三苯基甲硅烷氧基等。
作为R1～R8代表的取代基，氘原子、烷基、芳基、杂芳基、卤素基团、氰基和甲硅烷基是优选的；氘原子、烷基、杂芳基、卤素基团、氰基和甲硅烷基是更优选的；氘原子、烷基、杂芳基和甲硅烷基是特别优选的。这些取代基还可以用其他取代基进一步取代，并且这些取代基可以彼此结合形成环。
作为R1～R8代表的烷基，优选的是甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、正辛基、环丙基、环戊基、环己基、1-金刚烷基和三氟甲基；更优选的是甲基、异丙基、叔丁基、正辛基、环戊基、环己基、1-金刚烷基和三氟甲基；特别优选的是叔丁基、环己基、1-金刚烷基和三氟甲基。这些取代基还可以用其他取代基进一步取代，并且这些取代基可以彼此结合形成环。
作为R1～R8代表的杂芳基，优选的是咪唑基、吡唑基、吡啶基、喹啉基、异喹啉基、吡咯基、吲哚基、呋喃基、噻吩基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、咔唑基和azepinyl；更优选的是咪唑基、吡唑基、喹啉基、吲哚基、呋喃基、噻吩基、苯并咪唑基、咔唑基和azepinyl；特别优选的是吲哚基、呋喃基、噻吩基、苯并咪唑基、咔唑基和azepinyl。这些取代基还可以用其他取代基进一步取代，可以形成稠环结构，并且这些取代基可以彼此结合形成环。
作为R1～R8代表的甲硅烷基，优选的是三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三异丙基甲硅烷基、甲基二苯基甲硅烷基、二甲基-叔丁基甲硅烷基、二甲基-苯基甲硅烷基、二苯基-叔丁基甲硅烷基和三苯基甲硅烷基；更优选的是三甲基甲硅烷基、三异丙基甲硅烷基、二甲基-叔丁基甲硅烷基、二苯基-叔丁基甲硅烷基和三苯基甲硅烷基；特别优选的是三甲基-甲硅烷基、二甲基-叔丁基甲硅烷基和三苯基甲硅烷基。这些取代基还可以用其他取代基进一步取代，并且这些取代基可以彼此结合形成环。
作为代表的取代基R2和R7，优选的是烷基、芳基、甲硅烷基和氘原子；更优选的是烷基、甲硅烷基和氘原子；特别优选的是叔丁基、金刚烷基、三甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基和氘原子。
作为R3和R6代表的取代基，优选的是烷基、芳基、甲硅烷基和氘原子；更优选的是烷基、甲硅烷基和氘原子；特别优选的是叔丁基、金刚烷基、三甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基和氘原子。
R1～R8代表的取代基组合的具体例子如下所示，但是本发明不限于这些化合物。在结构式中，D代表氘原子。
例如，在式(a-0)中，所有R1～R8代表氢原子，在式(a-2)中，所有R1、R2、R4、R5、R7和R8代表氢原子，R3和R6代表氘原子，在式(a-4)中，所有R1～R8代表氘原子。
Figure G2008800103157D00101
Figure G2008800103157D00121
R9代表烷基、烯基、芳基、杂芳基或甲硅烷基，优选芳基、杂芳基或甲硅烷基，更优选芳基或杂芳基，特别优选代表芳基。这些取代基还可以用其他取代基进一步取代，其他取代基的例子包括上面作为R1～R8代表的取代基的例子例示的那些。
作为R9代表的芳基，优选的是苯基、o-甲基苯基、2，6-二甲苯基和均三甲苯基，更优选的是苯基和均三甲苯基，特别优选的是苯基。这些取代基可以形成稠环结构，这些取代基可以彼此结合形成环，例如，联苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、萘基等。这些取代基还可以用其他取代基进一步取代。
包括咔唑和R1～R8的多个结构可以与R9结合，优选结合1～6个，更优选结合1～3，特别优选结合1～2。
例如，与包括咔唑和R1～R8的一个结构结合的R9代表的取代基的具体例子如下所示，然而，本发明不限于这些化合物。在下式中，*是将要结合咔唑的氮原子的部分。
Figure G2008800103157D00131
例如，与包括咔唑和R1～R8的两个结构结合的R9代表的取代基的具体例子如下所示，然而，本发明不限于这些化合物。在下式中，*是将要结合咔唑的氮原子的部分。
Figure G2008800103157D00151
例如，与包括咔唑和R1～R8的三个结构结合的R9代表的取代基的具体例子如下所示，然而，本发明不限于这些化合物。在下式中，*是将要结合咔唑的氮原子的部分。
Figure G2008800103157D00161
例如，与包括咔唑和R1～R8的四个结构结合的R9代表的取代基的具体例子如下所示，然而，本发明不限于这些化合物。在下式中，*是将要结合咔唑的氮原子的部分。
Figure G2008800103157D00162
例如，与包括咔唑和R1～R8的六个结构结合的R9代表的取代基的具体例子如下所示，然而，本发明不限于这些化合物。在下式中，*是将要结合咔唑的氮原子的部分。
Figure G2008800103157D00163
在式(I)中，R1～R9中的至少一个代表氘原子或含有氘原子的取代基。
在本发明中，R1～R9中的至少一个代表氘原子或含有氘原子的取代基意味着在可以结合氘原子的位置处氘原子与氢原子之比(氘原子数/氢原子数)为100/0～1/99。
氘原子与氢原子之比的范围优选为100/0～5/95，更优选100/0～50/50，特别优选100/0～80/20。
优选所有R1～R8代表氘原子，更优选R2、R3、R6和R8中的所有或任一个代表氘原子，特别优选R3和R6二者或任一个代表氘原子。
式(I)代表的化合物特别优选由式(V)代表。下面说明式(V)代表的化合物。
式(V)
Figure G2008800103157D00171
在式(V)中，R51～R58每一个代表氢原子或取代基，并且相邻基团R51～R5可以彼此结合形成稠环；A代表连接基；n51代表2～6的整数；和式(V)代表的化合物包含至少一个氘原子。
R51～R58分别与式(I)代表的化合物中的R1～R8同义，优选范围也相同。
n51优选是2～4，更优选2或3，特别优选2。
A代表的连接基优选是亚烷基、亚芳基、亚杂芳基或亚甲硅烷基，更优选亚芳基或亚杂芳基，特别优选亚芳基。这些连接基可以用例如R1代表的取代基进一步取代。
亚芳基优选是亚苯基、亚萘基、亚联苯基或亚三联苯基，更优选亚苯基或亚联苯基，特别优选亚苯基。
亚苯基优选是1，2，3，4，5，6-六取代的亚苯基、1，2，4，5-四取代的亚苯基、1，3，5-三-取代的亚苯基、1，2-二取代的亚苯基、1，3-二取代的亚苯基或1，4-二取代的亚苯基，更优选1，2-二取代的亚苯基、1，3-二取代的亚苯基或1，4-二取代的亚苯基，特别优选1，3-二取代的亚苯基或1，4-二取代的亚苯基。
亚杂芳基优选是二取代的亚吡啶基或二取代的亚N-苯基咔唑基，更优选2，6-二取代的亚吡啶基、3，5-二取代的亚吡啶基或3，6-二取代的亚N-苯基咔唑基，特别优选3，6-二取代的亚N-苯基咔唑基。
在式(V)代表的化合物中，含有氘原子意味着在可以结合氘原子的位置处氘原子与氢原子之比(氘原子的原子数/氢原子的原子数)为100/0～1/99。
氘原子与氢原子之比的范围优选为100/0～5/95，更优选100/0～50/50，特别优选100/0～80/20。
本发明的式(I)代表的化合物可以是低分子量化合物，或可以是低聚物，或可以是在主链或侧链中具有式(I)代表的结构的高分子化合物(重均分子量(聚苯乙烯换算)优选是1,000～5,000,000，更优选2,000～1,000,000，再更优选3,000～100,000)。式(I)代表的化合物优选是低分子量化合物。
当本发明的式(I)代表的化合物是低聚物或在主链或侧链中具有式(I)代表的结构的高分子化合物时，并且当该化合物被包含在主链中时，优选的是，R1～R9中的两个以上包含在主链中，更优选R3、R6和R9中的两个以上包含在主链中，特别优选R3和R6包含在主链中。当该化合物被包含作为侧链时，优选的是，R1～R9中的任一个包含在侧链中，更优选R3、R和R9中的任一个包含在侧链中，特别优选R9包含在侧链中。
在本发明中，本发明的式(I)代表的化合物的用途没有限制，可以包含在有机层的任何层中。本发明的式(I)代表的化合物优选包含在发光层、空穴注入层、空穴输送层、电子输送层、电子注入层、激子阻挡层和电荷阻挡层中的任一层，或包含在这些层中的两个以上中。
在本发明中优选的是，式(I)代表的化合物包含在发光层和与发光层相邻的层中，并且式(I)代表的化合物可以同时包含在发光层和与发光层相邻的层中。
优选的是，本发明的式(I)代表的化合物在发光层中含有1～100质量％(重量％)，更优选含有50～100质量％，再更优选含有80～100质量％。
当本发明的式(I)代表的化合物包含在发光层之外的层中时，优选的是，含有1～100质量％，更优选含有50～100质量％，再更优选含有80～100质量％。
式(I)代表的化合物的具体例子如下所示，但是本发明不限于这些化合物。
例如，例示化合物(1-1)表示(a-1)和(2F-0)的组合，例示化合物(1-6)表示(a-4)和(2F-3)的组合。
Figure G2008800103157D00201
Figure G2008800103157D00221
Figure G2008800103157D00241
含有式(I)代表的化合物的高分子化合物和低聚物的具体例子如下所示，但是本发明不限于这些化合物。在式(I)代表的化合物是高分子化合物的情况下，高分子化合物可以是均聚物或共聚物，共聚物可以是无规共聚物、交替共聚物和嵌段共聚物中的任一种。在下式中，m/n指聚合物中所含的各单体的摩尔比，m是1～100的整数，n是0～99，m和n之和是100。
Figure G2008800103157D00251
具有四齿配体的铂络合物磷光材料的具体例子包括WO 2004/108857中公开的化合物。
作为具有四齿配体的铂络合物磷光材料，更具体而言，优选的是US6,653,654、WO 2004/099339、WO 2004/108857、JP-A-2005-310733、JP-A-2005-317516、JP-A-2006-261623、JP-A-2006-93542、JP-A-2006-256999、WO 2006/098505、JP-A-2007-19462、JP-A-2007-96255、JP-A-2007-96259、WO 2005/042444、JP-A-2006-232784、US 2006/0134461和WO 2005/042550中记载的化合物。
作为具有四齿配体的铂络合物磷光材料，含有2-芳基吡啶衍生物、2-(1-吡唑基)吡啶衍生物或1-芳基吡唑衍生物作为配体的部分结构的那些是优选的；含有2-芳基吡啶衍生物或2-(1-吡唑基)吡啶衍生物作为配体的部分结构的那些是更优选的；含有1-芳基吡唑衍生物作为配体的部分结构的那些是特别优选的。
上述配体的部分结构(例如，2-芳基吡啶衍生物、2-(1-吡唑基)吡啶衍生物和1-芳基吡唑衍生物)在适当部位彼此连接构成四齿配体。
在配体含有2-芳基吡啶衍生物作为其部分结构的情况下，2-芳基吡啶衍生物彼此连接，优选使得一个2-芳基吡啶衍生物，在吡啶环的6位和/或相对于吡啶环的芳基间位处，与在吡啶环的6位和/或相对于吡啶环的芳基的间位的另一个2-芳基吡啶衍生物连接；更优选使得每一个在吡啶环的6位或每一个在相对于吡啶环的芳基的间位的两个2-芳基吡啶衍生物彼此连接；特别优选使得每一个在吡啶环的6位的两个2-芳基吡啶衍生物彼此连接。
在配体含有2-(1-吡唑基)吡啶衍生物作为其部分结构的情况下，2-(1-吡唑基)吡啶衍生物彼此连接，优选使得一个2-(1-吡唑基)吡啶衍生物在吡啶环的6位和/或1-吡唑基的4位处与在吡啶环的6位和/或1-吡唑基的4位的另一个2-(1-吡唑基)吡啶衍生物连接；更优选使得每一个在吡啶环的6位或每一个在1-吡唑基的4位的两个2-(1-吡唑基)吡啶衍生物彼此连接；特别优选使得每一个在吡啶环的6位的两个2-(1-吡唑基)吡啶衍生物彼此连接。
在含有1-芳基吡唑衍生物作为其部分结构的情况下配体，1-芳基吡唑衍生物彼此连接，优选使得一个1-芳基吡唑衍生物在吡唑环的3位和/或相对于吡唑环的芳基的间位处与在吡唑环的3位和/或相对于吡唑环的芳基的间位的另一个1-芳基吡唑衍生物连接；更优选使得每一个在吡唑环的3位或每一个在相对于吡唑环的芳基的间位的两个1-芳基吡唑衍生物彼此连接；特别优选使得每一个在吡唑环的3位的两个1-芳基吡唑衍生物彼此连接。
连接配体的部分结构的结构可以是单键或二价连接基，二价连接基是优选的。二价连接基优选是亚甲基连接基、亚乙基连接基、亚苯基连接基、氮原子连接基、氧原子连接基、硫原子连接基和硅原子连接基，更优选亚甲基连接基、氮原子连接基和硅原子连接基，特别优选亚甲基连接基。亚甲基连接基的具体例子包括亚甲基(-CH2-)、甲基亚甲基(-CHMe-)、氟甲基亚甲基(-CFMe-)、二甲基亚甲基(-CMe2-)、甲基苯基亚甲基(-CMePh-)、二苯基亚甲基(-CPh2-)、9，9-芴二基、1，1-环戊烷二基和1，1-环己烷二基。在这些中，二甲基亚甲基、二苯基亚甲基、9，9-芴二基、1，1-环戊烷二基和1，1-环己烷二基是优选的，二甲基亚甲基、二苯基亚甲基和1，1-环己烷二基是更优选的，二甲基亚甲基是特别优选的。
此外，具有四齿配体的铂络合物磷光材料的更优选例子之一是下式(A)代表的Pt络合物。
式(A)
Figure G2008800103157D00271
在式(A)中，RA3和RA4每一个独立地代表氢原子或取代基，RA1和RA2每一个独立地代表取代基。当存在多个RA1和RA2时，它们可以相同或不同，或可以彼此连接形成环。nA1和nA2每一个独立地代表0～4的整数。YA1代表连接基。
作为RA1、RA2、RA3和RA4代表的取代基，可以任意地选自以下的取代基A。
取代基A：
烷基(优选具有1～30个碳原子的烷基，更优选具有1～20个碳原子的烷基，特别优选具有1～10个碳原子的烷基；例如，甲基、乙基、异丙基、叔丁基、正辛基、正癸基、正十六烷基、环丙基、环戊基或环己基)、烯基(优选具有2～30个碳原子的烯基，更优选具有2～20个碳原子的烯基，特别优选具有2～10个碳原子的烯基；例如，乙烯基、烯丙基、2-丁烯基或3-戊烯基)、炔基(优选具有2～30个碳原子的炔基，更优选具有2～20个碳原子的炔基，特别优选具有2～10个碳原子的炔基；例如，炔丙基或3-戊炔基)、芳基(优选具有6～30个碳原子的芳基，更优选具有6～20个碳原子的芳基，特别优选具有6～12个碳原子的芳基；例如，苯基、p-甲基苯基、萘基或蒽基)、氨基(优选具有0～30个碳原子的氨基，更优选具有0～20个碳原子的氨基，特别优选具有0～10个碳原子的氨基；例如，氨基、甲基氨基、二甲基氨基、二乙基氨基、二苄基氨基、二苯基氨基或二甲苯基氨基等)、烷氧基(优选具有1～30个碳原子的烷氧基，更优选具有1～20个碳原子的烷氧基，特别优选具有1～10个碳原子的烷氧基；例如，甲氧基、乙氧基、丁氧基或2-乙基己氧基)、芳氧基(优选具有6～30个碳原子的芳氧基，更优选具有6～20个碳原子的芳氧基，特别优选具有6～12个碳原子的芳氧基；例如，苯氧基、1-萘氧基或2-萘氧基)、杂环氧基(优选具有1～30个碳原子的杂环氧基，更优选具有1～20个碳原子的杂环氧基，特别优选具有1～12个碳原子的杂环氧基；例如，吡啶氧基、吡唑氧基、嘧啶氧基或喹啉氧基)、酰基(优选具有1～30个碳原子的酰基，更优选具有1～20个碳原子的酰基，特别优选具有1～12个碳原子的酰基；例如，乙酰基、苯甲酰基、甲酰基或戊酰基)、烷氧基羰基(优选具有2～30个碳原子的烷氧基羰基，更优选具有2～20个碳原子的烷氧基羰基，特别优选具有2～12个碳原子的烷氧基羰基；例如，甲氧基羰基或乙氧基羰基)、芳氧基羰基(优选具有7～30个碳原子的芳氧基羰基，更优选具有7～20个碳原子的芳氧基羰基，特别优选具有7～12个碳原子的芳氧基羰基；例如，苯氧基羰基)、酰氧基(优选具有2～30个碳原子的酰氧基，更优选具有2～20个碳原子的酰氧基，特别优选具有2～10个碳原子的酰氧基；例如，乙酰氧基或苯甲酰氧基)、酰氨基(优选具有2～30个碳原子的酰氨基，更优选具有2～20个碳原子的酰氨基，特别优选具有2～10个碳原子的酰氨基；例如，乙酰氨基、苯甲酰氨基)、烷氧基羰基氨基(优选具有2～30个碳原子的烷氧基羰基氨基，更优选具有2～20个碳原子的烷氧基羰基氨基，特别优选具有2～12个碳原子的烷氧基羰基氨基；例如，甲氧基羰基氨基)、芳氧基羰基氨基(优选具有7～30个碳原子的芳氧基羰基氨基，更优选具有7～20个碳原子的芳氧基羰基氨基，特别优选具有7～12个碳原子的芳氧基羰基氨基；例如，苯氧基羰基氨基)、磺酰氨基(优选具有1～30个碳原子的磺酰氨基，更优选具有1～20个碳原子的磺酰氨基，特别优选具有1～12个碳原子的磺酰氨基；例如，甲烷磺酰氨基或苯磺酰氨基)、氨磺酰基(优选具有0～30个碳原子的氨磺酰基，更优选具有0～20个碳原子的氨磺酰基，特别优选具有0～12个碳原子的氨磺酰基；例如，氨磺酰基、甲基氨磺酰基、二甲基氨磺酰基或苯基氨磺酰基)、氨基甲酰基(优选具有1～30个碳原子的氨基甲酰基，更优选具有1～20个碳原子的氨基甲酰基，特别优选具有1～12个碳原子的氨基甲酰基；例如，氨基甲酰基、甲基氨基甲酰基、二乙基氨基甲酰基或苯基氨基甲酰基)、烷硫基(优选具有1～30个碳原子的烷硫基，更优选具有1～20个碳原子的烷硫基，特别优选具有1～12个碳原子的烷硫基；例如，甲硫基或乙硫基)、芳硫基(优选具有6～30个碳原子的芳硫基，更优选具有6～20个碳原子的芳硫基，特别优选具有6～12个碳原子的芳硫基；例如，苯硫基)、杂环硫基(优选具有1～30个碳原子的杂环硫基，更优选具有1～20个碳原子的杂环硫基，特别优选具有1～12个碳原子的杂环硫基；例如，吡啶硫基、2-苯并咪唑硫基、2-苯并噁唑硫基或2-苯并噻唑硫基)、磺酰基(优选具有1～30个碳原子的磺酰基，更优选具有1～20个碳原子的磺酰基，特别优选具有1～12个碳原子的磺酰基；例如，甲磺酰基或甲苯磺酰基)、亚磺酰基(优选具有1～30个碳原子的亚磺酰基，更优选具有1～20个碳原子的亚磺酰基，特别优选具有1～12个碳原子的亚磺酰基；例如，甲烷亚磺酰基或苯亚磺酰基)、酰脲基(优选具有1～30个碳原子的酰脲基，更优选具有1～20个碳原子的酰脲基，特别优选具有1～12个碳原子的酰脲基；例如，酰脲基、甲基酰脲基或苯基酰脲基)、磷酸酰氨基(优选具有1～30个碳原子的磷酸酰氨基，更优选具有1～20个碳原子的磷酸酰氨基，特别优选具有1～12个碳原子的磷酸酰氨基；例如，二乙基磷酸酰氨基或苯基磷酸酰氨基)、羟基、巯基、卤原子(例如，氟原子、氯原子、溴原子或碘原子)、氰基、磺基、羧基、硝基、氧肟酸基团、亚磺基、肼基、亚氨基、杂环基(优选具有1～30个碳原子的杂环基，更优选具有1～12个碳原子的杂环基；杂原子例如是氮原子、氧原子或硫原子；杂环基的具体例子包括咪唑基、吡啶基、喹啉基、呋喃基、噻吩基、哌啶基、吗啉基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、咔唑基和azepinyl基团)、甲硅烷基(优选具有3～40个碳原子的甲硅烷基，更优选具有3～30个碳原子的甲硅烷基，特别优选具有3～24个碳原子的甲硅烷基；例如，三甲基甲硅烷基或三苯基甲硅烷基)、甲硅烷氧基(优选具有3～40个碳原子的甲硅烷氧基，更优选具有3～30个碳原子的甲硅烷氧基，特别优选具有3～24个碳原子的甲硅烷氧基；例如，三甲基甲硅烷氧基或三苯基甲硅烷氧基)和磷酰基(例如，二苯基磷酰基或二甲基磷酰基)。
作为YA1代表的连接基，可以任意地选自以下的连接基组A。
连接基组A：
亚烷基(例如，亚甲基、亚乙基或亚丙基等)、亚芳基(例如，亚苯基、萘二基)、亚杂芳基(例如，吡啶二基或噻吩二基等)、亚氨基(-NR--)(例如，苯基亚氨基等)、氧基(-O-)、硫基(-S-)、亚膦基(-PR-)(例如，苯基亚膦基等)、亚甲硅烷基(-SiRR’-)(例如，二甲基亚甲硅烷基或二苯基亚甲硅烷基等)和这些基团的组合。这些连接基还可以具有取代基。
作为RA1、RA2、RA3和RA4表示的取代基，烷基、芳基和杂环基是优选的，芳基和杂环基是更优选的，芳基是特别优选的。
作为YA1代表的连接基，在1和2-位与氮原子连接的乙烯基、亚苯基环、吡啶环、吡嗪环或嘧啶环或者具有1～8个碳原子的亚烷基是优选的，在1和2-位与氮原子连接的乙烯基或亚苯基环或者具有1～6个碳原子的亚烷基是更优选的，亚苯基环是特别优选的。
RA3和RA4表示的取代基可以与YA1代表的连接基连接形成环。例如，当YA1在1和2-位与氮原子连接的亚苯基时，RA3和RA4可以分别与亚苯基的3和6位连接形成1，10-菲咯啉环，并且还可以具有取代基。
具有四齿配体的铂络合物磷光材料的更优选例子之一是下式(B)代表的Pt络合物。
式(B)
Figure G2008800103157D00301
在式(B)中，AB1～AB6每一个独立地代表C-R或N。R代表氢原子或取代基。LB1代表单键或二价连接基。X代表C或N。Z代表与X-C一起形成的5-或6-元芳环或杂芳环。QB1代表与Pt连接的阴离子基团。
下面说明式(B)。
AB1～AB6每一个独立地代表C-R或N。R代表氢原子或取代基。R代表的取代基与上面作为取代基A举出的同义，优选范围也相同。
AB1～AB6每一个优选是C-R，R可以彼此连接形成环。当AB1～AB6每一个代表C-R时，AB2和AB5每一个中的R优选是氢原子、烷基、芳基、氨基、烷氧基、芳氧基、氟原子或氰基，更优选氢原子、氨基、烷氧基、芳氧基或氟原子，特别优选氢原子或氟原子，并且AB1、AB3、AB4和AB6每一个中的R优选是氢原子、烷基、芳基、氨基、烷氧基、芳氧基、氟原子或氰基，更优选氢原子、氨基、烷氧基、芳氧基或氟原子，特别优选氢原子。
LB1代表单键或二价连接基。
LB1代表的二价连接基的例子亚烷基(例如，亚甲基、亚乙基或亚丙基)、亚芳基(例如，亚苯基或萘二基)、亚杂芳基(例如，吡啶二基或噻吩二基)、亚氨基(-NR-)(例如，苯基亚氨基)、氧基(-O-)、硫基(-S-)、亚膦基(-PR-)(例如，苯基亚膦基)、亚甲硅烷基(-SiRR’-)(例如，二甲基亚甲硅烷基或二苯基亚甲硅烷基)和这些基团的组合。这些连接基还可以具有取代基。
LB1优选代表单键、亚烷基、亚芳基、亚杂芳基、亚氨基、氧基、硫基、或亚甲硅烷基；更优选单键、亚烷基、亚芳基或亚氨基；再优选亚烷基；再更优选亚甲基；再更优选二取代的亚甲基；再更优选二甲基亚甲基、二乙基亚甲基、二异丁基亚甲基、二苄基亚甲基、乙基甲基亚甲基、甲基丙基亚甲基、异丁基甲基亚甲基、二苯基亚甲基、甲基苯基亚甲基、环己烷二基、环戊烷二基、芴二基或氟甲基亚甲基；特别优选二甲基亚甲基、二苯基亚甲基或环己烷二基。
X代表C或N。Z代表与X-C一起形成的5-或6-元芳香族烃环或杂芳环。Z代表的芳香族烃环或杂芳环的例子包括苯环、萘环、蒽环、芘环、菲环、二萘嵌苯环、吡啶环、喹啉环、异喹啉环、菲啶环、嘧啶环、吡嗪环、哒嗪环、三嗪环、噌啉环、吖啶环、二氮杂萘环、喹唑啉环、喹喔啉环、萘啶环、蝶啶环、吡咯环、吡唑环、三唑环、吲哚环、咔唑环、吲唑环、苯并咪唑环、噁唑环、噻唑环、噁二唑环、噻二唑环、苯并噁唑环、苯并噻唑环、咪唑并吡啶环、噻吩环、苯并噻吩环、呋喃环、苯并呋喃环、磷环、膦环和硅醇环。Z可以具有取代基。作为取代基，可以使用上述作为取代基A所示的那些。此外，Z可以与其他环形成稠环。
Z优选是苯环、萘环、吡唑环、咪唑环、三唑环、吡啶环、吲哚环或噻吩环，更优选苯环、吡唑环或吡啶环。
QB1代表与Pt连接的阴离子基团。QB1代表的阴离子基团的例子包括乙烯基配体、芳香族烃环配体(例如，苯配体、萘配体、蒽配体或菲配体)、杂环配体(例如，呋喃配体、噻吩配体、吡啶配体、吡嗪配体、嘧啶配体、哒嗪配体、三嗪配体、噻唑配体、噁唑配体、吡咯配体、咪唑配体、吡唑配体、三唑配体和其稠环配体(例如，喹啉配体或苯并噻唑配体))。在这种情况下，QB1与Pt之间的键可以是共价键、离子键和配位键中的任一种。作为与Pt连接的QB1中的原子，碳原子、氮原子、氧原子、硫原子和磷原子是优选的，作为与Pt连接的QB1中的原子，碳原子、氧原子和氮原子是优选的，碳原子是更优选的。
QB1代表的基团优选是通过碳原子与Pt连接的芳香族烃环配体、通过碳原子与Pt连接的杂芳环配体、通过氮原子与Pt连接的含氮杂芳环配体或酰氧基配体，更优选通过碳原子与Pt连接的芳香族烃环配体或通过碳原子与Pt连接的杂芳环配体。特别优选的是，QB1代表的基团是与式(B)中与C-X一起形成的Z环相同的基团。
式(B)代表的Pt络合物更优选是下式(C)代表的Pt络合物。
式(C)
Figure G2008800103157D00321
在式(C)中，AC1～AC14每一个独立地代表C-R或N。R代表氢原子或取代基。LC1代表单键或二价连接基。
下面说明式(C)。
AC1～AC14每一个独立地代表C-R或N。R代表氢原子或取代基。AC1～AC6与上式(B)中的AB1～AB6同义，优选范围也相同。
关于AC7～AC14，在AC7～AC10和AC11～AC14每一个中，N(氮原子)的数量优选是0～2，更优选0或1。代表N的那些优选选自AC8～AC10和AC12～AC14，更优选选自AC8、AC9、AC12和AC13，特别优选选自AC8和AC12。
当AC7～AC14每一个代表C-R时，AC8和AC12每一个中的R优选是氢原子、烷基、全氟烷基、芳基、氨基、烷氧基、芳氧基、氟原子或氰基，更优选氢原子、全氟烷基、烷基、芳基、氟原子或氰基，特别优选氢原子、全氟烷基或氰基。AC7、AC9、AC11和AC13每一个中的R优选是氢原子、烷基、全氟烷基、芳基、氨基、烷氧基、芳氧基、氟原子或氰基，更优选氢原子、全氟烷基、氟原子或氰基，特别优选氢原子或氟原子。AC7和AC9每一个中的R优选是氢原子或氟原子，更优选氢原子。当AC7～AC9和AC11～AC13中的任意两个代表C-R时，R可以彼此连接形成环。LC1代表的连接基与上式(B)中LB1代表的连接基同义，优选范围也相同。式(B)代表的Pt络合物更优选是下式(D)代表的Pt络合物。
式(D)
Figure G2008800103157D00331
在式(D)中，AD1AD12每一个独立地代表C-R或N。R代表氢原子或取代基。LD1代表单键或二价连接基。
下面说明式(D)。
AD1～AD12每一个独立地代表C-R或N。R代表氢原子或取代基。
AD1～AD6与上式(B)中的AB1～AB6同义，优选范围也相同。
关于AD7～AD12，在AD7～AD9和AD10～AD12每一个中，N(氮原子)的数量优选是0～2，更优选0～1，特别优选1。代表N的那些优选选自AD7～AD9和AD10～AD12，更优选选自AD7、AD9、AD10和AD12，特别优选选自AD7和AD10。
当AD7～AD12每一个代表C-R时，AD8和AD11代表的R优选是氢原子、烷基、全氟烷基、芳基、氨基、烷氧基、芳氧基、氟原子或氰基，更优选氢原子、全氟烷基、烷基、芳基、氟原子或氰基，特别优选全氟烷基(例如，三氟甲基和全氟乙基)或氰基。AD7、AD9、AD10和AD12每一个中的R优选是氢原子、烷基、全氟烷基、芳基、氨基、烷氧基、芳氧基、氟原子或氰基，更优选氢原子或氟原子，特别优选氢原子。当AD7～AD12中的任意两个代表C-R时，R可以彼此连接形成环。
LD1代表的连接基与上式(B)中LB1代表的连接基同义，优选范围也相同。
具有四齿配体的铂络合物磷光材料的更优选例子之一是下式(E)代表的Pt络合物。
式(E)
Figure G2008800103157D00341
在式(E)中，AE1～AE14每一个独立地代表C-R或N。R代表氢原子或取代基。LE1代表单键或二价连接基。
下面说明式(E)。
AE1～AE12每一个独立地代表C-R或N。R代表氢原子或取代基。AE1～AE6与上式(B)中的AB1～AB6同义，优选范围也相同。AE7～AE14与上式(C)中的AC7～AC14同义，优选范围也相同。
LE1代表的连接基与上式(B)中的LB1代表的连接基同义。
LE1优选代表单键、亚烷基、亚芳基、亚杂芳基、亚氨基、氧基、硫基或亚甲硅烷基，更优选亚烷基、亚氨基、氧基、硫基或亚甲硅烷基，再更优选亚烷基，再更优选亚甲基，再更优选二取代的亚甲基，再更优选二甲基亚甲基、二乙基亚甲基、二异丁基亚甲基、二苄基亚甲基、乙基甲基亚甲基、甲基丙基亚甲基、异丁基甲基亚甲基、二苯基亚甲基、甲基苯基亚甲基、环己烷二基、环戊烷二基、芴二基或氟甲基亚甲基，特别优选二甲基亚甲基、二苯基亚甲基或环己烷二基。
具有四齿配体的铂络合物磷光材料的更优选例子之一是下式(F)代表的Pt络合物。
式(F)
在式(F)中，AF1～AF14每一个独立地代表C-R或N。R代表氢原子或取代基。LF1代表单键或二价连接基。
下面说明式(F)。
AF1～AF14每一个独立地代表C-R或N。R代表氢原子或取代基。AF1～AF5与上式(B)中的AB1～AB5同义。AF1～AF5每一个优选是C-R，R可以彼此连接形成环。当AF1～AF5每一个是C-R时，AF1～AF5每一个中的R优选是氢原子、烷基、芳基、氨基、烷氧基、芳氧基、氟原子或氰基，更优选氢原子、芳基、氟原子或氰基，特别优选氢原子。
AF7～AF14与上式(C)中的AC7～AC14同义，优选范围也相同。特别地，当AF7～AF9和AF11～AF13中的任意两个代表C-R时，通过彼此连接R形成的环结构优选是呋喃环、苯并呋喃环、吡咯环、苯并吡咯环、噻吩环、苯并噻吩环、或芴环。这些环还可以具有取代基。
LF1代表的连接基与上式(B)中的LB1代表的连接基同义，优选范围也相同。
发光材料的具体例子如下所示，然而，不应被解释为以任何方式限制本发明。
Figure G2008800103157D00371
Figure G2008800103157D00381
上述金属络合物可以通过各种方法合成。例如，可以使用记载在G.R.Newkome等人，Journal of Organic Chemistry，53，786(1988)，页789，左栏第53行至右栏第7行的方法、页790，左栏第18～38行的方法、页790，右栏第19～30行的方法和这些方法的组合以及H.Lexy等人，ChemischeBerichte，113，2749(1980)，页2752，第26～35行的方法等。
例如，通过加热(除了普通加热之外，通过微波加热方式也是有效的)配体或其解离产物和金属化合物，或在室温或更低下，在溶剂(例如，卤素溶剂、醇溶剂、醚溶剂、酯溶剂、酮溶剂、腈溶剂、酰胺溶剂、砜溶剂、亚砜溶剂、和水)存在下，或没有溶剂下，在(各种无机和有机碱，例如，甲醇钠、叔丁醇钾、三乙胺、碳酸钾)存在下碱，或没有碱下，可以获得这些金属络合物。
在本发明中，优选的是，具有四齿配体的铂络合物用作发光材料。
按形成发光层的全部化合物的质量计，发光层中的具有四齿配体的铂络合物通常含量为0.1～50质量％，从耐久性和外部量子效率的观点来看，优选为1～50质量％，更优选为2～40质量％。
下面详细解释构成本发明的装置的各元件。
有机电致发光装置：
下面详细说明本发明的装置。
本发明的发光装置包括在其上具有阴极和阳极的基板和在电极之间的有机层，所述有机层包括发光层(有机层可以是仅含有有机化合物的有机层，或者可以是含有有机化合物和无机化合物的有机层)。因此，本发明的有机层可以是仅包括发光层的构成。从发光装置的性质来看，优选的是，阴极和阳极中的至少一个电极是透明的。
作为本发明中层叠有机层的模式，从阳极侧依序层叠空穴输送层、发光层和电子输送层的模式是优选的。此外，电荷阻挡层可以设置在空穴输送层和发光层之间，或发光层和电子输送层之间。空穴注入层可以设置在空穴输送层和阳极之间，电子注入层可以设置在阴极和电子输送层之间。每一层可以分成多个亚层。
下面详细说明本发明的发光装置的构成。
基板：
本发明中使用的基板优选是不会使从有机层发出的光散射或衰减的基板。基板的材料的具体例子包括诸如氧化钇稳定的氧化锆(YSZ)和玻璃等无机材料，以及有机材料，诸如聚对苯二甲酸乙二醇酯、聚苯二甲酸丁二醇酯和聚萘二甲酸乙二醇酯等聚酯类、聚苯乙烯、聚碳酸酯、聚醚砜、聚烯丙酯、聚酰亚胺、聚环烯烃、降冰片烯树脂和聚(氯三氟乙烯)等。
当玻璃用作基板时，从减小离子从玻璃溶出的观点来看，无碱玻璃优选作为材料。此外，当使用钠钙玻璃时，优选的是使用氧化硅等阻挡层。在有机材料的情况下，优选使用具有优异的耐热性、尺寸稳定性、耐溶剂性、电绝缘性和加工性的材料。
基板的形状、结构和尺寸没有特别限制，这些可以根据发光装置的用途和目的等任意选择。通常，基板优选为板状。基板的结构可以是单层结构或多层结构，并可以由一个元件构成或者由两个或多个的元件构成。
基板可以是无色透明的或者是有色透明的，但是从发光层发出的光未被散射或衰减的观点来看，优选使用无色透明基板。
透湿防止层(气体阻挡层)可以设置在基板的正面或背面。
作为透湿防止层(气体阻挡层)的材料，优选使用诸如氮化硅或氧化硅等无机材料。可以通过例如高频溅射法形成透湿防止层(气体阻挡层)。
当使用热塑性基板时，根据需要还可以设置硬涂层或下涂层。
阳极：
阳极通常具有将空穴供应到有机层的电极功能。阳极的形状、结构和尺寸没有特别限制，这些可以根据发光装置的用途和目的地任意地选自己知的电极材料。如上所述，阳极通常设置为透明阳极。
作为阳极的材料，优选例如是金属、合金、金属氧化物、导电性化合物和这些材料的混合物。阳极材料的具体例子包括诸如用锑或氟等掺杂的氧化锡(ATO、FTO)、氧化锡、氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO)等导电性金属氧化物、诸如金、银、铬和镍等金属、这些金属和导电性金属氧化物的混合物和层叠物、诸如碘化铜和硫化铜等无机导电性材料、诸如聚苯胺、聚噻吩和聚吡咯等有机导电性材料以及这些材料和ITO的层叠物，等等。在这些材料中，导电性金属氧化物是优选的，从生产性、高电导率和透明性等的观点来看，ITO是特别优选的。
考虑到与阳极中使用的材料的相容性，可以根据例如任意地选自以下的方法在基板上形成阳极：诸如印刷法和涂布方法等湿法、诸如真空沉积法、溅射法和离子镀法等物理方法以及诸如CVD和等离子体CVD法等化学方法。例如，当选择ITO作为阳极的材料时，可以根据通过直流或高频溅射法、真空沉积法或离子镀法形成阳极。
在本发明的装置中，设置阳极的位置没有特别限制，可以在任何地方形成。可以根据发光装置的用途和目的地任意地选择位置，但优选形成在基板上。在这种情况下，阳极可以设置在基板一侧的整个表面上，或者设置在有机层的一部分上。
作为形成阳极时的图案化，可以通过诸如光刻等化学蚀刻进行图案化，可以通过诸如利用激光等物理蚀刻进行图案化，可以通过在叠置掩模上的真空沉积或溅射等进行图案化，或者可以使用提离方法和印刷法。
阳极的厚度可以根据阳极的材料适宜地选择，因此不能唯一地限定，但其厚度通常为约10nm～约50μm，优选为50nm～20μm。
阳极的电阻优选为103Ω/□以下，更优选102Ω/□以下。当阳极是透明的时，阳极可以是无色透明或有色透明的。为了提取从透明阳极侧发出的光，阳极的透过率优选为60％以上，更优选70％以上。
透明阳极详细记载在Yutaka Sawada编的Toumei Denkyoku-Maku noShintenkai″(New Development of Transparent Electrode Films)，CMCPublishing Co.，Ltd.1999)中，其内容适用于本发明。当使用耐热性差的塑料基板时，优选的是使用ITO或IZO在150℃以下的低温下形成的透明阳极膜。
阴极：
阴极通常具有将电子注入有机层的电极功能。阴极的形状、结构和尺寸没有特别限制，并可以根据发光装置的用途和目的任意地选自己知的电极材料。
作为阴极的材料，例如举出的有金属、合金、金属氧化物、导电性化合物和这些材料的混合物。阴极材料的具体例子包括碱金属(例如，Li、Na、K、Cs等)、碱土金属(例如，Mg、Ca等)、金、银、铅、铝、钠-钾合金、锂-铝合金、镁-银合金、铟、稀土金属如镱等。这些材料可以单独使用，但是从稳定性和电子注入性的相容性的观点来看，优选的是混合使用两种以上的材料。
作为构成阴极的材料，从电子注入性的观点来看，碱金属和碱土金属是优选的材料，并且主要成分是铝的材料由于其优异的保存稳定性而是优选的。
主要成分是铝的材料指铝本身、铝与0.01～10质量％的碱金属或碱土金属的合金或者它们的混合物(例如，锂-铝合金、镁-铝合金)。
阴极的材料记载在JP-A-2-15595和JP-A-5-121172中，这些专利中的材料也可适用于本发明。
形成阴极的方法没有特别限制，可以通过已知方法形成阴极。考虑到与构成阴极的材料的相容性，例如可以通过以下的方法形成阴极：诸如印刷法和涂布方法等湿法、诸如真空沉积法、溅射法和离子镀法等物理方法以及诸如CVD和等离子体CVD法等化学方法。例如，当选择金属作为阴极的材料时，可以通过溅射一种材料或者同时或相继溅射两种以上材料形成阴极。
作为形成阴极时的图案化，可以通过诸如光刻等化学蚀刻进行图案化，可以通过诸如利用激光等物理蚀刻进行图案化，可以通过在叠置掩模上的真空沉积或溅射等进行图案化，或者可以使用提离方法和印刷法。
在本发明中，形成阴极的位置没有特别限制，并可以形成在任何地方。例如，阴极可以形成在有机层的整个表面上，或者形成在有机层的一部分上。
在阴极和有机层之间可以插入厚度为0.1nm～5nm的碱金属或碱土金属的氟化物或氧化物的介电层。介电层可以被认为是一种电子注入层。可以通过例如真空沉积法、溅射法、离子镀法等形成介电层。
阴极的厚度可以根据阴极的材料适宜地选择，因此不能唯一地限定，但是阴极的厚度通常为约10nm～约5μm，优选为50nm～1μm。
阴极可以是透明或不透明的。可以通过形成厚度为1nm～10nm的阴极材料的薄膜并进一步沉积诸如ITO和IZO等透明导电性材料来形成透明阴极。
有机层：
下面说明本发明的有机层。
本发明的装置具有至少一层包括发光层的有机层。作为发光层之外的有机层，如上所述，举出的有空穴输送层、电子输送层、电荷阻挡层、空穴注入层和电子注入层。
有机层的形成：
在本发明的装置中，构成有机层的各层可以通过诸如真空沉积法、溅射法的干成膜方法、转印法和印刷法等成膜法中的任一种优选形成。
发光层：
发光层是具有以下功能的层：在施加电场时从阳极、空穴注入层或空穴输送层接收空穴，和从阴极、电子注入层或电子输送层接收电子，并提供空穴和电子复合的场而发光。发光层可以仅包括一层，或者包括两个以上的层，在两个以上的层的情况下，各层可以发出不同颜色的光。
本发明的有机层可以仅由发光材料构成，或者可以包括主体材料和发光材料的混合层。
本发明中使用的术语″主体材料″指发光材料之外的构成发光层的材料，并且具有至少一个以下功能：分散发光材料以使其保留在发光层中的功能、从阳极或从空穴输送层接收空穴的功能、从阴极或从电子输送层接收电子的功能、输送空穴和/或电子的功能、提供空穴和电子复合位置的功能、将复合产生的激子的能量转移到发光材料的功能和将空穴和/或电子输送到发光材料的功能。
主体材料优选是电荷输送材料，可以使用一种或两种以上的主体材料。例如，电子输送主体材料和空穴输送主体材料的混合物的构成。发光层可以含有不具有电子输送性和不发光的材料。
作为本发明的发光层中含有的主体材料，例如，可以举出的有具有咔唑骨架、具有二芳基胺骨架、具有吡啶骨架、具有吡嗪骨架、具有三嗪骨架和具有芳基硅烷骨架的那些，和下面对于空穴注入层、空穴输送层、电子注入层和电子输送层的各项中提到的那些。
作为发光材料，除了上述具有四齿配体的铂络合物之外，还可以使用荧光材料和/或磷光材料。
荧光材料：
荧光材料的例子通常包括由苯并噁唑、苯并咪唑、苯并噻唑、苯乙烯基苯、聚苯、二苯基丁二烯、四苯基丁二烯、萘酰亚胺、香豆素、吡喃、紫环酮、噁二唑、硫利达嗪、pyraridine、环戊二烯、二苯乙烯基蒽、喹吖啶酮、吡咯并吡啶、噻二唑吡啶、环戊二烯、苯乙烯基胺、芳香族二甲基idyne化合物、稠芳香化合物(例如，蒽、菲咯啉、芘、二萘嵌苯、红荧烯和并五苯)和8-羟基喹啉、pyrromethene络合物和稀土络合物代表的金属络合物的各种金属络合物；诸如聚噻吩、聚苯撑、聚苯乙炔等高分子化合物；有机硅烷；和其衍生物。
磷光材料：
磷光材料的例子通常包括含有过渡金属原子或镧系元素原子的络合物。
过渡金属原子没有特别限制，但优选举出的有钌、铑、钯、钨、铼、锇、铱、金、银、铜和铂，更优选举出的有铼、铱和铂，再更优选铱和铂。
作为镧系元素原子，举出的有镧、铈、镨、钕、钐、铕、钆、铽、镝、钬、铒、铥、镱和镥，在这些镧系元素原子中，优选的是铈、钕、铕和钆。
作为络合物的配体的例子，举出的有例如在G.Wilkinson等人，Comprehensive Coordination Chemistry，Pergamon Press(1987)、H.Yersin，Photochemistry and Photophysics of Coordination Compounds、Springer-Verlag(1987)和Akio Yamamoto，Yuki Kinzoku Kagaku-Kiso to Oyo-(Organic MetalChemistry-Elements and Applications)，Shokabo Publishing Co.(1982)中记载的配体。
作为具体配体，优选的是卤素配体(优选氯配体)、含氮杂环配体(例如，苯基吡啶、苯并喹啉、羟基喹啉、联吡啶、菲咯啉等)、二酮配体(例如，乙酰丙酮等)、羧酸配体(例如，乙酸配体等)、一氧化碳配体、异腈配体和氰基配体，更优选的是含氮杂环配体。络合物可以在化合物中仅包括一种过渡金属原子，或者可以是具有两个以上的过渡金属原子的多核络合物。可以同时包括不同种的金属原子。
作为能够与铂络合物磷光材料组合使用的发光材料的具体例子，例如，以下化合物，但是本发明不限于这些化合物。
Figure G2008800103157D00451
Figure G2008800103157D00461
Figure G2008800103157D00471
按形成发光层的全部化合物的重量计，发光层中的发光材料通常含量为0.1～50重量％，从耐久性和外部量子效率的观点来看，优选为1～50重量％，更优选2～40重量％。
发光层的厚度没有特别限制，但通常优选为1～500nm，更优选5～200nm，再更优选10～100nm。
空穴注入层和空穴输送层：
空穴注入层和空穴输送层是具有以下功能的层：从阳极或阳极侧接收空穴并将空穴输送到阴极侧。具体而言，空穴注入层和空穴输送层优选是含有咔唑衍生物、三唑衍生物、噁唑衍生物、噁二唑衍生物、咪唑衍生物、多芳基烷烃衍生物、吡唑啉衍生物、吡唑啉酮衍生物、苯二胺衍生物、芳基胺衍生物、氨基取代的查尔酮衍生物、苯乙烯基蒽衍生物、芴酮衍生物、腙衍生物、二苯乙烯衍生物、硅氮烷衍生物、芳香叔胺化合物、苯乙烯基胺化合物、芳香族dimethylidine化合物、卟啉化合物、有机硅烷衍生物、碳、具有苯基唑或苯基嗪作为配体的Ir络合物代表的各种金属络合物的层。
从降低驱动电压的观点来看，空穴注入层和空穴输送层的厚度优选均为500nm以下。
空穴输送层的厚度优选为1～500nm，更优选5～200nm，再更优选10～100nm。空穴注入层的厚度优选为0.1～200nm，更优选0.5～100nm，再更优选1～100nm。
空穴注入层和空穴输送层可以是包括一种或两种以上的上述材料的单层结构，或者可以是包括具有相同组成或不同组成的多个层的多层结构。
电子注入层和电子输送层：
电子注入层和电子输送层是具有以下功能的层：从阴极或阴极侧接收电子并将电子输送到阳极侧。具体而言，电子注入层和电子输送层优选是含有三唑衍生物、噁唑衍生物、噁二唑衍生物、咪唑衍生物、芴酮衍生物、蒽醌二甲烷衍生物、蒽酮衍生物、二苯基苯醌衍生物、硫代吡喃二氧化物衍生物、碳二亚胺衍生物、亚芴基甲烷衍生物、二苯乙烯基吡嗪衍生物、芳环状四羧酸酐(如萘、二萘嵌苯等)、酞菁衍生物、8-羟基喹啉衍生物的金属络合物或金属酞菁和具有苯并噁唑或苯并噻唑作为配体的金属络合物代表的金属络合物的各种金属络合物以及有机硅烷衍生物等的层。
从降低驱动电压的观点来看，电子注入层和电子输送层的厚度优选为500nm以下。
电子输送层的厚度优选为1～500nm，更优选5～200nm，再更优选10～100nm。电子注入层的厚度优选为0.1～200nm，更优选0.2～100nm，再更优选0.5～50nm。
电子注入层和电子输送层可以是包括一种或两种以上的上述材料的单层结构，或者可以是包括具有相同组成或不同组成的多个层的多层结构。
空穴阻挡层：
空穴阻挡层是具有防止从阳极侧输送到发光层的空穴通过而到达阴极侧的功能的层。在本发明中，空穴阻挡层可以被设置作为与阴极侧的发光层相邻的有机层。
作为构成空穴阻挡层的有机化合物的例子，例如，可以举出的有铝络合物如BAlq等、三唑衍生物和菲咯啉衍生物如BCP等。
空穴阻挡层的厚度优选为1～500nm，更优选5～200nm，再更优选10～100nm。
空穴阻挡层可以是包括一种或两种以上的上述材料的单层结构，或者可以是包括具有相同组成或不同组成的多个层的多层结构。
保护层：
在本发明中，整个有机电致发光装置可以用保护层保护。
保护层中所含的材料应该具有防止促进装置劣化的诸如水分或氧气等物质进入装置的功能。
这类材料的具体例子包括诸如In、Sn、Pb、Au、Cu、Ag、Al、Ti、Ni等金属、诸如MgO、SiO、SiO2、Al2O3、GeO、NiO、CaO、BaO、Fe2O3、Y2O3、TiO2等金属氧化物、诸如SiNx、SiNxOy等金属氟化物、诸如MgF2、LiF、AlF3、CaF2等金属氟化物、聚乙烯、聚丙烯、聚甲基丙烯酸甲酯、聚酰亚胺、聚脲、聚四氟乙烯、聚氯三氟乙烯、聚二氯二氟乙烯、氯三氟乙烯和二氯二氟乙烯的共聚物、通过共聚含有四氟乙烯和至少一种共聚单体的单体混合物得到的共聚物、在共聚物主链中具有环状结构的含氟共聚物、吸水率不低于1％的吸水物质和吸水率不高于0.1％的防湿物质。
形成保护层的方法没有特别限制，例如，以下方法可适用于本发明：真空沉积法、溅射法、反应性溅射法、MBE(分子束外延)法、簇离子束法、离子镀法、等离子体聚合法(射频激励离子镀法)、等离子体CVD法、激光CVD法、热CVD法、气体源CVD法、涂布法、印刷法和转印法等。
密封：
本发明的装置可以完全密封在密封容器中。
此外，密封容器和发光装置之间的空间中可以用吸水剂或不活泼液体填充。吸水剂没有特别限制，例如，可以举出的有氧化钡、氧化钠、氧化钾、氧化钙、硫酸钠、硫酸钙、硫酸镁、五氧化二磷、氯化钙、氯化镁、氯化铜、氟化铯、氟化铌、溴化钙、溴化钒、分子筛、沸石和氧化镁等。不活泼液体没有特别限制，例如，可以举出的有石蜡、液体石蜡、含氟溶剂(如全氟烷烃、全氟胺和全氟醚等)、含氯溶剂和硅油。
当DC电压(通常2～15伏，并在需要时可以包含交流部分)或DC电流被施加在本发明装置的阳极和阴极之间时，可以获得发光。
关于本发明装置的驱动方法，可以使用在JP-A-2-148687、JP-A-6-301355、JP-A-5-29080、JP-A-7-134558、JP-A-8-234685、JP-A-8-241047、日本专利No.2784615以及US 5,828,429和US 6,023,308中公开的驱动方法。
本发明的装置可以优选用于显示装置、显示器、背光装置、电子摄影、照明光源、记录光源、曝光光源、读取光源、标识、看板、内部设计、光通讯等。
实施例
下面结合实施例详细地说明本发明，但是本发明不应被解释为受限于此。
合成例示化合物：
通过使用钯催化剂或铜催化剂将Heterocycles，Vol.67，No.1，353-359(2006)中记载的1～8位上含有氘原子的咔唑-d8与4，4′-二溴联苯连接可以合成例示化合物(1-3)。
按与例示化合物(1-3)相同方式通过与1，3-二溴苯连接可以合成例示化合物(4-3)。
按与例示化合物(1-3)相同方式通过与Tetrahedron，Vol.54，No.42，12707-12714(1998)中记载的3，6-二溴-9-苯基咔唑连接可以合成例示化合物(12-3)。
可以根据以下方法合成例示化合物(4-6)。
Figure G2008800103157D00501
间苯二酚-d6              中间体A                            例示化合物(4-6)
可以根据J.Am.Chem.Soc，Vol.126，No.40，13033-03043(2004)中记载的方法合成间苯二酚-d6。
在无水乙腈(40ml)中混合间苯二酚-d6(4.6g)和三乙胺(14ml)。在用水浴冷却反应容器下，加入九氟丁烷磺酰氟(15.5ml)。在室温下搅拌反应混合物3小时后，加入水，用己烷-乙酸乙酯的混合溶剂萃取反应产物。萃取后依序用稀盐酸、水和饱和盐水洗涤有机层，用无水硫酸钠干燥，然后减压蒸馏掉溶剂，得到中间体A的粗产物25.9g。
在氮气气氛中，在甲苯(200ml)中混合中间体A的粗产物(13.6g)、咔唑-d8(7.0g)、双(二亚苄基丙酮)钯(0.56g)、Xant Phos(CAS No.161265-03-8，1.16g)和碳酸铷(23g)，加热回流混合物。8小时后，再加入双(二亚苄基丙酮)钯(0.28g)，反应混合物再加热回流3小时。冷却到室温后，将水和乙酸乙酯加到反应混合物中，用水和饱和盐水洗涤通过过滤不溶物得到的有机层，用无水硫酸钠干燥。使用硅胶柱色谱(体积比为20的己烷/乙酸乙酯的混合洗脱剂)纯化通过减压浓缩有机层得到的粗产物，再进行重结晶和升华精制得到2.7g例示化合物(4-6)。
使用1，2-二溴丁烷作为内标物质，重氯仿和重二甲基亚砜作为溶剂，通过1H-NMR测量例示化合物(4-6)的氘化度，在每个位置是96％。
在上述制备方法中，当在某些合成方法中定义的取代基变化时，或当不适于进行所述方法时，通过诸如官能团的保护和脱保护(例如，T.W.Greene，Protective Groups in Organic Synthesis，John Wiley & Sons Inc.(1981))等方法可以容易地制备。此外，在需要时，还可以任意地改变反应步骤的顺序，如导入取代基等。
有机电致发光装置的制造和评价：
(1)比较例的有机电致发光装置(A-1)的制造：
将具有厚度0.5mm和2.5cm正方形的ITO膜的玻璃基板(Geomatec Co.，Ltd.制造，表面电阻：10Ω/□)放入洗涤容器中，在2-丙醇中进行超声波洗涤，然后UV-臭氧处理30分钟。通过真空沉积在透明阳极(ITO膜)上依序沉积以下的有机层。
除非另有指明，本发明实施例中的沉积速度为0.2nm/sec。使用石英振子成膜控制器CRTM-9000(ULVAC，Inc.制造)测量沉积速度。也从CRTM-9000的数值和使用Dektak触针式厚度计测量的厚度形成的校准曲线计算出以下示出的各膜的层厚。
<1>化合物A：层厚：80nm
<2>化合物B：层厚：10nm
<3>比较化合物1+发光材料A(10wt％)的共沉积：层厚：60nm
<4>化合物C：层厚：10nm
<5>化合物D：层厚：30nm
最后，依序将0.1nm的氟化锂和金属铝沉积成厚度100nm，制备阴极。将其放入充有氩气的手套箱中，从而不与大气接触，用不锈钢密封罐和UV固化型粘合剂(XNR5516HV，Nagase Ciba制造)密封，得到比较例的有机电致发光装置。
(2)比较例的有机电致发光装置(B-1)的制造：
按与(A-1)的制造相同方式制造比较例的有机电致发光装置(B-1)，除了将发光材料A变为具有下示结构的发光材料B以及比较化合物1变为比较化合物2。
(3)比较例的有机电致发光装置(C-1)的制造：
按与(B-1)的制造相同方式制造比较例的有机电致发光装置(C-1)，除了比较化合物3的厚度3nm的层插在化合物B的层和含有发光材料B的层之间。
(4)比较例的有机电致发光装置(D-1)的制造：
按与(A-1)的制造相同方式制造比较例的有机电致发光装置(D-1)，除了发光材料A变为具有下示结构的发光材料C。
(5)比较例的有机电致发光装置(E-1)的制造：
按与(A-1)的制造相同方式制造比较例的有机电致发光装置(E-1)，除了发光材料A变为具有下示结构的发光材料D以及比较化合物1变为比较化合物2。
(6)比较例的有机电致发光装置(D-2)的制造：
按与(D-1)的制造相同方式制造比较例的有机电致发光装置(D-2)，除了比较化合物1变为本说明书公开的例示化合物(1-3)。
(7)比较例的有机电致发光装置(E-2)的制造：
按与(E-1)的制造相同方式制造比较例的有机电致发光装置(E-2)，除了比较化合物2变为本说明书公开的例示化合物(4-6)。
(8)本发明实施例的有机电致发光装置(A-2)的制造：
按与(A-1)的制造相同方式制造本发明的有机电致发光装置(A-2)，除了比较化合物1变为本说明书公开的例示化合物(1-3)。
(9)本发明实施例的有机电致发光装置(B-2)的制造：
按与(B-1)的制造相同方式制造本发明的有机电致发光装置(B-2)，除了比较化合物2变为本说明书公开的例示化合物(4-6)。
(10)本发明实施例的有机电致发光装置(C-2)的制造：
按与(C-1)的制造相同方式制造本发明的有机电致发光装置(C-2)，除了比较化合物2变为本说明书公开的例示化合物(4-6)以及比较化合物3变为本说明书公开的例示化合物(12-2)。
化合物A～化合物D的化学结构如下所示。
Figure G2008800103157D00531
化合物A                    化合物B
Figure G2008800103157D00532
化合物C                    化合物D
发光材料A～发光材料D的化学结构如下所示。
Figure G2008800103157D00533
发光材料A               发光材料B         发光材料C             发光材料D
比较化合物1～3的化学结构如下所示。
比较化合物1                   比较化合物2              比较化合物3
根据以下方法评价上面得到的有机电致发光装置(A-1)～(E-2)。
(1)驱动电压的测量
将有机电致发光装置(A-1)～(E-2)设置到发射光谱测量系统ELS 1500(Shimadzu Corporation制造)上，并且当亮度是100Cd/m2时测量施加的电压。
(2)驱动耐久性的评价
将得到的各有机电致发光装置(A-1)～(E-2)设置到OLED测试系统ST-D型(TSK Co.制造)上，并以恒电流模式在正方向恒电流0.4mA的条件下驱动装置，求得亮度的半衰期(亮度降低到初始亮度50％所需的时间)。
在本发明的有机电致发光装置(A-2)中，驱动电压比比较例(A-1)低0.85倍，亮度的半衰期高1.8倍。
在本发明的有机电致发光装置(B-2)中，驱动电压比比较例(B-1)低0.80倍，亮度的半衰期高2.0倍。
在本发明的有机电致发光装置(C-2)中，驱动电压比比较例(C-1)低0.75倍，亮度的半衰期高2.3倍。
在比较例的有机电致发光装置(D-2)中，驱动电压比比较例(D-1)低1.00倍，亮度的半衰期高1.1倍。
在比较例的有机电致发光装置(E-2)中，驱动电压比比较例(E-1)低0.95倍，亮度的半衰期高1.2倍。
上述结果总结在下表1。使用不含有氘原子材料的那些作为比较例。使用本发明含有氘原子材料的实施例的结果以比较例的结果作为100的相对值示出。(例如，对比较例A-1和实施例A-2作比较。)
表1
  发光装置   发光材料   主体材料   驱动电压   亮度半衰期
  比较例A-1  发光材料A   比较化合物1   100   100
  实施例A-2  发光材料A   例示化合物1-3   85   180
  比较例B-1  发光材料B   比较化合物2   100   100
  实施例B-2  发光材料B   例示化合物4-6   80   200
  比较例C-1*  发光材料B   比较化合物2   100   100
  实施例C-2**  发光材料B   例示化合物4-6   75   230
  比较例D-1  发光材料C   比较化合物1   100   100
  比较例D-2  发光材料C   例示化合物1-3   100   110
  比较例E-1  发光材料D   比较化合物2   100   100
  比较例E-2  发光材料D   例示化合物4-6   95   120
*具有比较化合物3的厚度3nm的层(参见，正文)。
**具有例示化合物(12-2)的厚度3nm的层(参见，正文)。
上述结果表明，使用式(I)代表的化合物和具有四齿配体的铂络合物磷光材料组合的本发明的有机电致发光装置具有特别显著的效果。
按与比较例A-1相同方式制备比较例1～21和实施例1～18的装置，其中组合下表2所示的发光材料和主体材料(与发光材料一起使用的材料)，并进行相似评价。得到的结果示于表2。
表2
  发光装置   发光材料   主体材料   驱动电压   亮度半衰期
  比较例1  发光材料A   比较化合物4   100   100
  实施例1  发光材料A   例示化合物2-3   95   190
  比较例2  发光材料B   比较化合物5   100   100
  实施例2  发光材料B   例示化合物3-1   98   180
  比较例3  发光材料B   比较化合物6   100   100
  实施例3  发光材料B   例示化合物5-3   90   180
  比较例4  发光材料B   比较化合物7   100   100
  实施例4  发光材料B   例示化合物8-2   98   150
  比较例5  发光材料E   比较化合物1   100   100
  实施例5  发光材料E   例示化合物1-3   85   180
  比较例6  发光材料E   比较化合物5   100   100
  实施例6  发光材料E   例示化合物3-1   89   160
  比较例7  发光材料F   比较化合物4   100   100
  实施例7  发光材料F   例示化合物2-3   90   180
  比较例8  发光材料G   比较化合物1   100   100
  实施例8  发光材料G   例示化合物1-3   87   170
  比较例9  发光材料G   比较化合物4   100   100
  实施例9  发光材料G   例示化合物2-3   93   160
  比较例10  发光材料H   比较化合物2   100   100
  实施例10  发光材料H   例示化合物4-1   85   200
  比较例11  发光材料H   比较化合物9   100   100
  实施例11  发光材料H   例示化合物14-3   83   210
  比较例12  发光材料I   比较化合物2   100   100
  实施例12  发光材料I   例示化合物4-4   95   140
  比较例13  发光材料I   比较化合物7   100   100
  实施例13  发光材料I   例示化合物8-2   95   180
  比较例14  发光材料J   比较化合物2   100   100
  实施例14  发光材料J   例示化合物4-6   85   250
  比较例15  发光材料J   比较化合物8   100   100
  实施例15  发光材料J   例示化合物9-5   93   200
  比较例16  发光材料K   比较化合物2   100   100
  实施例16  发光材料K   例示化合物4-6   90   150
  比较例17  发光材料L   比较化合物1   100   100
  实施例17  发光材料L   例示化合物1-3   90   180
  比较例18  发光材料L   比较化合物5   100   100
  实施例18   发光材料L   例示化合物3-1   85   220
  比较例19   发光材料M   比较化合物1   100   100
  比较例19′   发光材料M   例示化合物1-3   90   130
  比较例20   发光材料N   比较化合物I   100   100
  比较例20′   发光材料N   例示化合物1-3   95   120
  比较例21   发光材料O   比较化合物1   100   100
  比较例21′   发光材料O   例示化合物1-3   98   140
发光材料E～O的化学结构如下。
Figure G2008800103157D00561
发光材料E             发光材料F           发光材料G           发光材料H
Figure G2008800103157D00562
发光材料I         发光材料J           发光材料K           发光材料L
Figure G2008800103157D00563
发光材料M              发光材料N           发光材料O
比较化合物4～9的化学结构如下。
比较化合物4                比较化合物5             比较化合物6
Figure G2008800103157D00571
比较化合物7              比较化合物8             比较化合物9
从上表结果可以证实，使用式(I)代表的化合物和具有四齿配体的铂络合物磷光材料组合的本发明的有机电致发光装置具有特别显著的效果。
按与比较例A-1相同方式制备比较例22和23和实施例22和23的装置，除了比较用有机电致发光装置A-1中的化合物B和比较化合物1变为下表3所示的材料，并进行相似评价。得到的结果示于表3。
表3
  发光装置   化合物B的层  比较化合物1的层   驱动电压   亮度半衰期
  比较例22   比较化合物5   比较化合物1   100   100
  实施例22   例示化合物3-3   比较化合物1   93   150
  比较例23   比较化合物5   比较化合物1   100   100
  实施例23   例示化合物3-3   例示化合物1-3   85   210
从上述结果可以证实，通过在与发光层相邻的有机层中使用式(I)代表的化合物也可以获得本发明的效果，通过在发光层和与发光层相邻的有机层的每一个中使用该化合物可以获得特别显著的效果。
按与比较例A-1相同方式制备比较例24和24′的装置，除了比较用有机电致发光装置A-1中的比较化合物1和化合物C变为下表4所示的材料，并进行相似评价。得到的结果示于表4。
表4
  发光装置  比较化合物1的层  化合物C的层   驱动电压   亮度半衰期
  比较例24   比较化合物2   化合物C   100   100
  比较例24′   比较化合物2   化合物E   99   101
化合物E的化学结构如下。
Figure G2008800103157D00581
化合物E
从上述结果可以证实，在使用含有重氢原子的材料的情况下，本发明的效果不是普遍存在的，而是专属于式(I)代表的材料，这从上述结果可以得知。
本领域技术人员显然可以在未脱离本发明的精神或范围的前提下对本发明的所述实施例进行各种修改和变化。因此，本发明意图覆盖所附权利要求书和其等同物范围内的所有修改和变化。
本申请要求2007年3月28日提交的日本专利申请No.JP2007-85961的外国优先权，这里引入其内容作为参考。

Claims (6)

1.一种有机电致发光装置，其包括：
一对电极；和
在所述一对电极之间的至少一层有机层，所述至少一层有机层包括发光层，
其中所述至少一层有机层含有式(I)代表的化合物，所述发光层包含具有四齿配体的铂络合物的磷光材料：
式(I)
Figure A2008800103150002C1
其中R1～R8每一个独立地代表氢原子或取代基，并且相邻基团R1～R8可以彼此结合形成稠环；R9代表烷基、烯基、芳基、杂芳基或甲硅烷基，并且每个基团可以用取代基取代；并且R1～R9中的至少一个代表氘原子或含有氘原子的取代基。
2.如权利要求1所述的有机电致发光装置，其中所述式(I)代表的化合物包含在所述发光层中。
3.如权利要求1或2所述的有机电致发光装置，其中所述式(I)代表的化合物包含在与所述发光层相邻的有机层中。
4.如权利要求1～3中任一项所述的有机电致发光装置，其中所述式(I)代表的化合物包含在所述发光层和与所述发光层相邻的有机层中。
5.如权利要求1～4中任一项所述的有机电致发光装置，其中所述式(I)代表的化合物是式(V)代表的化合物：
式(V)
Figure A2008800103150003C1
其中R51～R58每一个独立地代表氢原子或取代基，并且相邻基团R51～R58可以彼此结合形成稠环；A代表连接基；n51代表2～6的整数；并且所述式(V)代表的化合物包含至少一个氘原子。
6.如权利要求1～5中任一项所述的有机电致发光装置，其中所述磷光材料包括式(A)、(B)、(E)和(F)之一代表的化合物：
Figure A2008800103150003C2
其中RA3和RA4每一个独立地代表氢原子或取代基；RA1和RA2每一个独立地代表取代基，并且当存在多个RA1和RA2时，多个RA1和RA2可以相同或不同，RA1和RA2可以彼此连接形成环；nA1和nA2每一个独立地代表0～4的整数；并且YA1代表连接基；
Figure A2008800103150003C3
其中AB1～AB6每一个独立地代表C-R或N；R代表氢原子或取代基；LB1代表单键或二价连接基；X代表C或N；Z代表与X-C一起形成的5-或6-元芳环或杂芳环；并且QB1代表与Pt连接的阴离子基团；
Figure A2008800103150004C1
其中AE1～AE14每一个独立地代表C-R或N；R代表氢原子或取代基；并且LE1代表单键或二价连接基；
Figure A2008800103150004C2
其中AF1～AF14每一个独立地代表C-R或N；R代表氢原子或取代基；并且LF1代表单键或二价连接基。
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