CN103619860A - 金属络合物 - Google Patents
金属络合物 Download PDFInfo
- Publication number
- CN103619860A CN103619860A CN201280027277.2A CN201280027277A CN103619860A CN 103619860 A CN103619860 A CN 103619860A CN 201280027277 A CN201280027277 A CN 201280027277A CN 103619860 A CN103619860 A CN 103619860A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- group
- radicals
- replace
- differently
- aromatics
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 title abstract description 21
- 239000002184 metal Substances 0.000 title abstract description 21
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 82
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 82
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 64
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 63
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 50
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 46
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 37
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 30
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 29
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical group [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 28
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 26
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 claims description 24
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 21
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 17
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims description 16
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 16
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 13
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 13
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 13
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 13
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 12
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 239000003446 ligand Substances 0.000 claims description 11
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 11
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical group [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 claims description 10
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical group [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 239000010931 gold Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000005309 thioalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 8
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 125000004475 heteroaralkyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000005241 heteroarylamino group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000005553 heteroaryloxy group Chemical group 0.000 claims description 8
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000010948 rhodium Chemical group 0.000 claims description 6
- 239000000725 suspension Substances 0.000 claims description 6
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 claims description 5
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical group [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 5
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 claims description 4
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N ammonia Natural products N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052737 gold Chemical group 0.000 claims description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 3
- 230000005669 field effect Effects 0.000 claims description 3
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical group [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 claims description 3
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 238000010791 quenching Methods 0.000 claims description 3
- 230000000171 quenching effect Effects 0.000 claims description 3
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N rhodium atom Chemical group [Rh] MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 150000003624 transition metals Chemical group 0.000 claims description 3
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000004530 micro-emulsion Substances 0.000 claims description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 54
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 42
- -1 sec.-propyl Chemical group 0.000 description 36
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 20
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 19
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 17
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 14
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 13
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 13
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000002585 base Substances 0.000 description 11
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 description 11
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 11
- 238000000967 suction filtration Methods 0.000 description 10
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 9
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 9
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 9
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 8
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 7
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 7
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 6
- 238000000260 fractional sublimation Methods 0.000 description 6
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 6
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical class [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- 238000013019 agitation Methods 0.000 description 5
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 5
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 5
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 5
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 5
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 5
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 5
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 5
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 5
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 5
- 230000008569 process Effects 0.000 description 5
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 5
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 description 5
- RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1Cl RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N Piperazine Chemical compound C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- 150000001716 carbazoles Chemical class 0.000 description 4
- 230000008859 change Effects 0.000 description 4
- VNGOYPQMJFJDLV-UHFFFAOYSA-N dimethyl benzene-1,3-dicarboxylate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC(C(=O)OC)=C1 VNGOYPQMJFJDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N fluoranthrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=C22)=C3C2=CC=CC3=C1 GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 4
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 4
- AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N isoquinoline Chemical compound C1=NC=CC2=CC=CC=C21 AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 4
- XDFPTBAEJOMVDG-UHFFFAOYSA-N pentacyclo[11.7.1.02,7.09,21.015,20]henicosa-1(21),2,4,6,8,10,12,15,17,19-decaene Chemical compound C1=CC(CC=2C3=CC=CC=2)=C2C3=C(C=CC=C3)C3=CC2=C1 XDFPTBAEJOMVDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N phenanthrene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 4
- BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N pyrene Chemical compound C1=CC=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000027756 respiratory electron transport chain Effects 0.000 description 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 4
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KTADSLDAUJLZGL-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-2-phenylbenzene Chemical group BrC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 KTADSLDAUJLZGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 3
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 3
- 150000003851 azoles Chemical class 0.000 description 3
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 3
- 229910052728 basic metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000003818 basic metals Chemical class 0.000 description 3
- 239000004327 boric acid Substances 0.000 description 3
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- 230000000536 complexating effect Effects 0.000 description 3
- 125000003983 fluorenyl group Chemical class C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 3
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 3
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 3
- WUNJCKOTXFSWBK-UHFFFAOYSA-N indeno[2,1-a]carbazole Chemical compound C1=CC=C2C=C3C4=NC5=CC=CC=C5C4=CC=C3C2=C1 WUNJCKOTXFSWBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MRNHPUHPBOKKQT-UHFFFAOYSA-N indium;tin;hydrate Chemical compound O.[In].[Sn] MRNHPUHPBOKKQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VVVPGLRKXQSQSZ-UHFFFAOYSA-N indolo[3,2-c]carbazole Chemical compound C1=CC=CC2=NC3=C4C5=CC=CC=C5N=C4C=CC3=C21 VVVPGLRKXQSQSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 3
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 3
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 3
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 3
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 3
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 3
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 3
- 125000005259 triarylamine group Chemical group 0.000 description 3
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 3
- NWZSZGALRFJKBT-KNIFDHDWSA-N (2s)-2,6-diaminohexanoic acid;(2s)-2-hydroxybutanedioic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](O)CC(O)=O.NCCCC[C@H](N)C(O)=O NWZSZGALRFJKBT-KNIFDHDWSA-N 0.000 description 2
- FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene Chemical compound C1=CC=C2SC=CC2=C1 FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 10H-phenothiazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3SC2=C1 WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RICKKZXCGCSLIU-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[carboxymethyl-[[3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-2-methylpyridin-4-yl]methyl]amino]ethyl-[[3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-2-methylpyridin-4-yl]methyl]amino]acetic acid Chemical compound CC1=NC=C(CO)C(CN(CCN(CC(O)=O)CC=2C(=C(C)N=CC=2CO)O)CC(O)=O)=C1O RICKKZXCGCSLIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000006276 2-bromophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Br)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 2-phenylpyridine Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FSEXLNMNADBYJU-UHFFFAOYSA-N 2-phenylquinoline Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=C(C=CC=C2)C2=N1 FSEXLNMNADBYJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDCGOANMDULRCW-UHFFFAOYSA-N 7H-purine Chemical compound N1=CNC2=NC=NC2=C1 KDCGOANMDULRCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MSJMEQRRQOBTRB-UHFFFAOYSA-N C1=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12.N1C=CC=CC=C1 Chemical compound C1=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12.N1C=CC=CC=C1 MSJMEQRRQOBTRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007818 Grignard reagent Substances 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001609 Poly(3,4-ethylenedioxythiophene) Polymers 0.000 description 2
- KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N Pyrazine Chemical compound C1=CN=CC=N1 KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N acridine Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3N=C21 DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 2
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 2
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 2
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 2
- JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N benzonitrile Chemical compound N#CC1=CC=CC=C1 JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical compound C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 2
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 2
- FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L caesium carbonate Chemical compound [Cs+].[Cs+].[O-]C([O-])=O FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229910000024 caesium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- VYLVYHXQOHJDJL-UHFFFAOYSA-K cerium trichloride Chemical compound Cl[Ce](Cl)Cl VYLVYHXQOHJDJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L copper(II) chloride Chemical compound Cl[Cu]Cl ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 2
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 2
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 2
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 2
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 2
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 2
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 2
- TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3OC2=C1 TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N dibenzothiophene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3SC2=C1 IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005594 diketone group Chemical group 0.000 description 2
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 2
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 2
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 2
- 239000005357 flat glass Substances 0.000 description 2
- 150000004795 grignard reagents Chemical class 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 2
- IKDUDTNKRLTJSI-UHFFFAOYSA-N hydrazine monohydrate Substances O.NN IKDUDTNKRLTJSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 2
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 2
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PJULCNAVAGQLAT-UHFFFAOYSA-N indeno[2,1-a]fluorene Chemical compound C1=CC=C2C=C3C4=CC5=CC=CC=C5C4=CC=C3C2=C1 PJULCNAVAGQLAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960005544 indolocarbazole Drugs 0.000 description 2
- CCERQOYLJJULMD-UHFFFAOYSA-M magnesium;carbanide;chloride Chemical compound [CH3-].[Mg+2].[Cl-] CCERQOYLJJULMD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 2
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 2
- 150000002902 organometallic compounds Chemical class 0.000 description 2
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N perisophthalic acid Natural products OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 2
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003921 pyrrolotriazines Chemical class 0.000 description 2
- XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N quinoxaline Chemical compound N1=CC=NC2=CC=CC=C21 XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 2
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 2
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 2
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 2
- LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K tripotassium phosphate Chemical compound [K+].[K+].[K+].[O-]P([O-])([O-])=O LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 2
- RRKODOZNUZCUBN-CCAGOZQPSA-N (1z,3z)-cycloocta-1,3-diene Chemical compound C1CC\C=C/C=C\C1 RRKODOZNUZCUBN-CCAGOZQPSA-N 0.000 description 1
- KZPYGQFFRCFCPP-UHFFFAOYSA-N 1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene Chemical compound [Fe+2].C1=CC=C[C-]1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=C[C-]1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 KZPYGQFFRCFCPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZFXBERJDEUDDMX-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,5-tetrazine Chemical compound C1=NC=NN=N1 ZFXBERJDEUDDMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UGUHFDPGDQDVGX-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-thiadiazole Chemical class C1=CSN=N1 UGUHFDPGDQDVGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000000177 1,2,3-triazoles Chemical class 0.000 description 1
- HTJMXYRLEDBSLT-UHFFFAOYSA-N 1,2,4,5-tetrazine Chemical compound C1=NN=CN=N1 HTJMXYRLEDBSLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YGTAZGSLCXNBQL-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-thiadiazole Chemical class C=1N=CSN=1 YGTAZGSLCXNBQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYADHXFMURLYQI-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-triazine Chemical compound C1=CN=NC=N1 FYADHXFMURLYQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004868 1,2,5-thiadiazoles Chemical class 0.000 description 1
- DXBHBZVCASKNBY-UHFFFAOYSA-N 1,2-Benz(a)anthracene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC4=CC=CC=C4C=C3C=CC2=C1 DXBHBZVCASKNBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UUSUFQUCLACDTA-UHFFFAOYSA-N 1,2-dihydropyrene Chemical compound C1=CC=C2C=CC3=CCCC4=CC=C1C2=C43 UUSUFQUCLACDTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004869 1,3,4-thiadiazoles Chemical class 0.000 description 1
- 150000000182 1,3,5-triazines Chemical class 0.000 description 1
- JSRLURSZEMLAFO-UHFFFAOYSA-N 1,3-dibromobenzene Chemical compound BrC1=CC=CC(Br)=C1 JSRLURSZEMLAFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 1-benzofuran Chemical compound C1=CC=C2OC=CC2=C1 IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VDULMXJUOWIPGE-UHFFFAOYSA-N 1-phenylisoquinoline quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C12.C1(=CC=CC=C1)C1=NC=CC2=CC=CC=C12 VDULMXJUOWIPGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BAXOFTOLAUCFNW-UHFFFAOYSA-N 1H-indazole Chemical compound C1=CC=C2C=NNC2=C1 BAXOFTOLAUCFNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JUUZQMUWOVDZSD-UHFFFAOYSA-N 1h-imidazole;pyrazine Chemical class C1=CNC=N1.C1=CN=CC=N1 JUUZQMUWOVDZSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGHOZKDBCCFNNC-UHFFFAOYSA-N 1h-imidazole;quinoxaline Chemical class C1=CNC=N1.N1=CC=NC2=CC=CC=C21 IGHOZKDBCCFNNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004206 2,2,2-trifluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(F)(F)F 0.000 description 1
- PFRPMHBYYJIARU-UHFFFAOYSA-N 2,3-diazatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1(14),2,4,6,8(16),9,11(15),12-octaene Chemical compound C1=CC=C2N=NC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 PFRPMHBYYJIARU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UXGVMFHEKMGWMA-UHFFFAOYSA-N 2-benzofuran Chemical compound C1=CC=CC2=COC=C21 UXGVMFHEKMGWMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004493 2-methylbut-1-yl group Chemical group CC(C*)CC 0.000 description 1
- VLRSADZEDXVUPG-UHFFFAOYSA-N 2-naphthalen-1-ylpyridine Chemical compound N1=CC=CC=C1C1=CC=CC2=CC=CC=C12 VLRSADZEDXVUPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHMICKWLTGFITH-UHFFFAOYSA-N 2H-isoindole Chemical compound C1=CC=CC2=CNC=C21 VHMICKWLTGFITH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JODZMFDILKWFEI-UHFFFAOYSA-N 3ah-indazole Chemical compound C1=CC=CC2C=NN=C21 JODZMFDILKWFEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCCNHYWZYYIOFM-UHFFFAOYSA-N 3h-benzo[e]benzimidazole Chemical class C1=CC=C2C(N=CN3)=C3C=CC2=C1 HCCNHYWZYYIOFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALGIYXGLGIECNT-UHFFFAOYSA-N 3h-benzo[e]indole Chemical class C1=CC=C2C(C=CN3)=C3C=CC2=C1 ALGIYXGLGIECNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 4H-1,2,4-triazole Chemical compound C=1N=CNN=1 NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IUKNPBPXZUWMNO-UHFFFAOYSA-N 5,12-diazatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1(15),2,4,6,8(16),9,11,13-octaene Chemical compound N1=CC=C2C=CC3=NC=CC4=CC=C1C2=C43 IUKNPBPXZUWMNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NHWJSCHQRMCCAD-UHFFFAOYSA-N 5,14-diazatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1(14),2,4,6,8(16),9,11(15),12-octaene Chemical compound C1=CN=C2C=CC3=NC=CC4=CC=C1C2=C43 NHWJSCHQRMCCAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PODJSIAAYWCBDV-UHFFFAOYSA-N 5,6-diazatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1(14),2,4(16),5,7,9,11(15),12-octaene Chemical compound C1=NN=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 PODJSIAAYWCBDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KJCRNHQXMXUTEB-UHFFFAOYSA-N 69637-93-0 Chemical compound C1=CC=C2N=C(N=C3NC=4C(=CC=CC=4)NC3=N3)C3=NC2=C1 KJCRNHQXMXUTEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VFUDMQLBKNMONU-UHFFFAOYSA-N 9-[4-(4-carbazol-9-ylphenyl)phenyl]carbazole Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=C1 VFUDMQLBKNMONU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910016036 BaF 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- FMMWHPNWAFZXNH-UHFFFAOYSA-N Benz[a]pyrene Chemical compound C1=C2C3=CC=CC=C3C=C(C=C3)C2=C2C3=CC=CC2=C1 FMMWHPNWAFZXNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GVHJQRIMVAZJOX-UHFFFAOYSA-N Brc1ccc(C2(c3ccccc3-c3ccccc23)c2c3N4c5cc(Br)ccc5C5(c6ccccc6-c6ccccc56)c3ccc2)c4c1 Chemical compound Brc1ccc(C2(c3ccccc3-c3ccccc23)c2c3N4c5cc(Br)ccc5C5(c6ccccc6-c6ccccc56)c3ccc2)c4c1 GVHJQRIMVAZJOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910000906 Bronze Inorganic materials 0.000 description 1
- ZPIPUFJBRZFYKJ-UHFFFAOYSA-N C1=NC=C2C=CC3=CN=CC4=CC=C1C2=C34 Chemical compound C1=NC=C2C=CC3=CN=CC4=CC=C1C2=C34 ZPIPUFJBRZFYKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910052684 Cerium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910003771 Gold(I) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 101000801643 Homo sapiens Retinal-specific phospholipid-transporting ATPase ABCA4 Proteins 0.000 description 1
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N Indole Chemical class C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N Phenazine Natural products C1=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C21 PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102100033617 Retinal-specific phospholipid-transporting ATPase ABCA4 Human genes 0.000 description 1
- 229910052772 Samarium Inorganic materials 0.000 description 1
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N Stilbene Natural products C=1C=CC=CC=1/C=C/C1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N 0.000 description 1
- 238000006069 Suzuki reaction reaction Methods 0.000 description 1
- XBDYBAVJXHJMNQ-UHFFFAOYSA-N Tetrahydroanthracene Natural products C1=CC=C2C=C(CCCC3)C3=CC2=C1 XBDYBAVJXHJMNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DPOPAJRDYZGTIR-UHFFFAOYSA-N Tetrazine Chemical compound C1=CN=NN=N1 DPOPAJRDYZGTIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical class C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006887 Ullmann reaction Methods 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N [1,10]phenanthroline Chemical compound C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CUJRVFIICFDLGR-UHFFFAOYSA-N acetylacetonate Chemical compound CC(=O)[CH-]C(C)=O CUJRVFIICFDLGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000004913 activation Effects 0.000 description 1
- 125000005073 adamantyl group Chemical group C12(CC3CC(CC(C1)C3)C2)* 0.000 description 1
- 238000007259 addition reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910001618 alkaline earth metal fluoride Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910002064 alloy oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004411 aluminium Substances 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010405 anode material Substances 0.000 description 1
- 150000001454 anthracenes Chemical class 0.000 description 1
- 150000008365 aromatic ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 1
- 125000005605 benzo group Chemical group 0.000 description 1
- NOMZYPUSTNZSSP-UHFFFAOYSA-L benzonitrile;dichloroplatinum Chemical compound Cl[Pt]Cl.N#CC1=CC=CC=C1 NOMZYPUSTNZSSP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N benzotriazole Chemical compound C1=CC=C2N[N][N]C2=C1 QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012964 benzotriazole Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N boric acid Chemical compound OB(O)O KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010974 bronze Substances 0.000 description 1
- 125000004369 butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- 125000000480 butynyl group Chemical group [*]C#CC([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 239000012159 carrier gas Substances 0.000 description 1
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 description 1
- GWXLDORMOJMVQZ-UHFFFAOYSA-N cerium Chemical compound [Ce] GWXLDORMOJMVQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013522 chelant Substances 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- WCZVZNOTHYJIEI-UHFFFAOYSA-N cinnoline Chemical compound N1=NC=CC2=CC=CC=C21 WCZVZNOTHYJIEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- KUNSUQLRTQLHQQ-UHFFFAOYSA-N copper tin Chemical compound [Cu].[Sn] KUNSUQLRTQLHQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GBRBMTNGQBKBQE-UHFFFAOYSA-L copper;diiodide Chemical compound I[Cu]I GBRBMTNGQBKBQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229960003280 cupric chloride Drugs 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001162 cycloheptenyl group Chemical group C1(=CCCCCC1)* 0.000 description 1
- 125000000596 cyclohexenyl group Chemical group C1(=CCCCC1)* 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- URYYVOIYTNXXBN-UPHRSURJSA-N cyclooctene Chemical compound C1CCC\C=C/CC1 URYYVOIYTNXXBN-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000004913 cyclooctene Substances 0.000 description 1
- 125000002433 cyclopentenyl group Chemical group C1(=CCCC1)* 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 230000000994 depressogenic effect Effects 0.000 description 1
- 150000001987 diarylethers Chemical class 0.000 description 1
- OBISXEJSEGNNKL-UHFFFAOYSA-N dinitrogen-n-sulfide Chemical compound [N-]=[N+]=S OBISXEJSEGNNKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005611 electricity Effects 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 1
- 150000002240 furans Chemical class 0.000 description 1
- JVZRCNQLWOELDU-UHFFFAOYSA-N gamma-Phenylpyridine Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=NC=C1 JVZRCNQLWOELDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007429 general method Methods 0.000 description 1
- FDWREHZXQUYJFJ-UHFFFAOYSA-M gold monochloride Chemical compound [Cl-].[Au+] FDWREHZXQUYJFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000026030 halogenation Effects 0.000 description 1
- 238000005658 halogenation reaction Methods 0.000 description 1
- YVXHZKKCZYLQOP-UHFFFAOYSA-N hept-1-yne Chemical compound CCCCCC#C YVXHZKKCZYLQOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006038 hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Substances C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 description 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002475 indoles Chemical class 0.000 description 1
- HOBCFUWDNJPFHB-UHFFFAOYSA-N indolizine Chemical compound C1=CC=CN2C=CC=C21 HOBCFUWDNJPFHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 description 1
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011147 inorganic material Substances 0.000 description 1
- 229910000765 intermetallic Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002346 iodo group Chemical group I* 0.000 description 1
- ZLTPDFXIESTBQG-UHFFFAOYSA-N isothiazole Chemical compound C=1C=NSC=1 ZLTPDFXIESTBQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 238000003475 lamination Methods 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- XIXADJRWDQXREU-UHFFFAOYSA-M lithium acetate Chemical compound [Li+].CC([O-])=O XIXADJRWDQXREU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- SKEDXQSRJSUMRP-UHFFFAOYSA-N lithium;quinolin-8-ol Chemical compound [Li].C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 SKEDXQSRJSUMRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001459 lithography Methods 0.000 description 1
- 238000004020 luminiscence type Methods 0.000 description 1
- 239000008204 material by function Substances 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 229910001092 metal group alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 125000000896 monocarboxylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000005054 naphthyridines Chemical class 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N o-biphenylenemethane Natural products C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004365 octenyl group Chemical group C(=CCCCCCC)* 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000033116 oxidation-reduction process Effects 0.000 description 1
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- SLIUAWYAILUBJU-UHFFFAOYSA-N pentacene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC4=CC5=CC=CC=C5C=C4C=C3C=C21 SLIUAWYAILUBJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006340 pentafluoro ethyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)* 0.000 description 1
- 125000002255 pentenyl group Chemical group C(=CCCC)* 0.000 description 1
- 125000005981 pentynyl group Chemical group 0.000 description 1
- RDOWQLZANAYVLL-UHFFFAOYSA-N phenanthridine Chemical group C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=NC2=C1 RDOWQLZANAYVLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005053 phenanthridines Chemical class 0.000 description 1
- HXITXNWTGFUOAU-UHFFFAOYSA-N phenylboronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=CC=C1 HXITXNWTGFUOAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003004 phosphinoxides Chemical class 0.000 description 1
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Substances [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000015320 potassium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M potassium hydrogencarbonate Chemical class [K+].OC([O-])=O TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N potassium tert-butoxide Chemical compound [K+].CC(C)(C)[O-] LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003825 pressing Methods 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 125000004368 propenyl group Chemical group C(=CC)* 0.000 description 1
- CPNGPNLZQNNVQM-UHFFFAOYSA-N pteridine Chemical compound N1=CN=CC2=NC=CN=C21 CPNGPNLZQNNVQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003217 pyrazoles Chemical class 0.000 description 1
- PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N pyridazine Chemical compound C1=CC=NN=C1 PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003233 pyrroles Chemical class 0.000 description 1
- 230000005610 quantum mechanics Effects 0.000 description 1
- JWVCLYRUEFBMGU-UHFFFAOYSA-N quinazoline Chemical compound N1=CN=CC2=CC=CC=C21 JWVCLYRUEFBMGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 238000007650 screen-printing Methods 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003967 siloles Chemical class 0.000 description 1
- 239000010944 silver (metal) Substances 0.000 description 1
- 125000003808 silyl group Chemical group [H][Si]([H])([H])[*] 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 238000010561 standard procedure Methods 0.000 description 1
- PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N stilbene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C=CC1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021286 stilbenes Nutrition 0.000 description 1
- 238000005092 sublimation method Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
- 125000001973 tert-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- IFLREYGFSNHWGE-UHFFFAOYSA-N tetracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC4=CC=CC=C4C=C3C=C21 IFLREYGFSNHWGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003831 tetrazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000001931 thermography Methods 0.000 description 1
- 238000010023 transfer printing Methods 0.000 description 1
- DANYXEHCMQHDNX-UHFFFAOYSA-K trichloroiridium Chemical compound Cl[Ir](Cl)Cl DANYXEHCMQHDNX-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 1
- SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N triphenylene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C2=C1 SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000404 tripotassium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019798 tripotassium phosphate Nutrition 0.000 description 1
- COIOYMYWGDAQPM-UHFFFAOYSA-N tris(2-methylphenyl)phosphane Chemical compound CC1=CC=CC=C1P(C=1C(=CC=CC=1)C)C1=CC=CC=C1C COIOYMYWGDAQPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002061 vacuum sublimation Methods 0.000 description 1
- 238000001947 vapour-phase growth Methods 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- CXNIUSPIQKWYAI-UHFFFAOYSA-N xantphos Chemical compound C=12OC3=C(P(C=4C=CC=CC=4)C=4C=CC=CC=4)C=CC=C3C(C)(C)C2=CC=CC=1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 CXNIUSPIQKWYAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005023 xylyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
- H10K85/346—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising platinum
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F1/00—Compounds containing elements of Groups 1 or 11 of the Periodic Table
- C07F1/12—Gold compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F15/00—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table
- C07F15/0006—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table compounds of the platinum group
- C07F15/0033—Iridium compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F15/00—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table
- C07F15/0006—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table compounds of the platinum group
- C07F15/0086—Platinum compounds
-
- H—ELECTRICITY
- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
- H05B33/00—Electroluminescent light sources
- H05B33/12—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces
- H05B33/14—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces characterised by the chemical or physical composition or the arrangement of the electroluminescent material, or by the simultaneous addition of the electroluminescent material in or onto the light source
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1007—Non-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1011—Condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1092—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing sulfur as the only heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/18—Metal complexes
- C09K2211/185—Metal complexes of the platinum group, i.e. Os, Ir, Pt, Ru, Rh or Pd
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
- H10K2101/10—Triplet emission
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
- H10K2101/90—Multiple hosts in the emissive layer
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
- Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
- Y02E10/549—Organic PV cells
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Abstract
本发明涉及金属络合物，并且涉及包含这些金属络合物的电子器件，特别是有机电致发光器件。
Description
技术领域
本发明涉及如下的金属络合物，该金属络合物适合用作有机电致发光器件中的发光体。
背景技术
例如在US4539507、US5151629、EP0676461和WO98/27136中，描述了其中将有机半导体用作功能材料的有机电致发光器件（OLED）的结构。使用的发光材料越来越多地是显示磷光而不是荧光的有机金属络合物（M.A.Baldo等人，Appl.Phys.Lett.（应用物理快报）1999，75，4-6）。由于量子力学原因，使用有机金属化合物作为磷光发光体可实现最高达四倍的能量和功率效率。总的来说，在显示三重态发光的OLED的情况下仍然需要进行改进，特别是在效率、工作电压和寿命方面需要改进。
根据现有技术，特别是将铱或铂的络合物用作磷光OLED中的三重态发光体。在使用的铂络合物中，通过使用具有四齿配体的金属络合物，能够实现改进，其结果是该络合物具有更高的热稳定性（WO2004/108857、WO2005/042550、WO2005/042444）。然而，在铂络合物的情况下仍然需要改进，特别是热稳定性、效率、寿命和/或工作电压方面仍然需要改进。
发明内容
因此，本发明的目的是提供适合作为发光体用于OLED中的新型金属络合物。
令人预料不到地，已经发现，下文更详细描述的特定金属螯合络合物实现了所述目的，并且导致有机电致发光器件的改进。此外，这些金属络合物的热稳定性高。因此，本发明涉及这些金属络合物，并且涉及包含这些络合物的有机电致发光器件。
本发明涉及式(1)的化合物，
其中以下适用于使用的符号：
M是过渡金属；
A是N、P、B、C–或CR；
Y在每次出现时相同或不同地是CR2、NR、O、S或单键，其中最多一个基团Y代表单键；
Z在每次出现时相同或不同地是C或N，条件是，如果Ar3代表芳族或杂芳族的六元环，则两个Z都代表C，并且如果Ar3代表杂芳族的五元环，则两个Z都代表C或者一个Z代表C，而另一个Z代表N；
D在每次出现时相同或不同地是C或N；
Ar1在每次出现时，与所述基团D和其中明确画出的三个碳原子一起，相同或不同地是具有5至13个芳族环原子、优选具有5至10个芳族环原子的芳基或杂芳基基团，所述芳基或杂芳基基团在每种情况下可以被一个或多个基团R1取代；
Ar2在每次出现时，与所述基团D和其中明确画出的碳原子一起，相同或不同地是具有5至13个芳族环原子、优选具有5至10个芳族环原子的芳基或杂芳基基团，所述芳基或杂芳基基团在每种情况下可以被一个或多个基团R1取代；
Ar3与所述两个基团Z和其中画出的碳原子一起，是具有5至10个芳族环原子的芳基或杂芳基基团，所述芳基或杂芳基基团可以被一个或多个基团R1取代；
R、R1在每次出现时相同或不同地是H，D，F，Cl，Br，I，N(R2)2，CN，NO2，OH，COOH，C(=O)N(R2)2，Si(R2)3，B(OR2)2，C(=O)R2，P(=O)(R2)2，S(=O)R2，S(=O)2R2，OSO2R2，具有1至20个C原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团或者具有2至20个C原子的烯基或炔基基团或者具有3至20个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团，所述基团中的每个可被一个或多个基团R2取代，其中一个或多个非相邻的CH2基团可被R2C=CR2、C≡C、Si(R2)2、C=O、NR2、O、S或CONR2代替，并且其中一个或多个H原子可被D、F、Cl、Br、I或CN代替，或具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述芳族或杂芳族环系在每种情况下可以被一个或多个基团R2取代，或具有5至40个芳族环原子的芳氧基或杂芳氧基基团，所述芳氧基或杂芳氧基基团可被一个或多个基团R2取代，或具有5至40个芳族环原子的芳烷基或杂芳烷基基团，所述芳烷基或杂芳烷基基团可被一个或多个基团R2取代，或具有10至40个芳族环原子的二芳基氨基基团、二杂芳基氨基基团或芳基杂芳基氨基基团，其可以被一个或多个基团R2取代；此处两个相邻的基团R或两个相邻的基团R1还可以彼此形成单环或多环的脂族或芳族环系；此外，与相邻基团Ar1和Ar2键合的基团R1还可以彼此形成单环或多环的脂族或芳族环系；
R2在每次出现时相同或不同地是H，D，F，Cl，Br，I，N(R3)2，CN，NO2，Si(R3)3，B(OR3)2，C(=O)R3，P(=O)(R3)2，S(=O)R3，S(=O)2R3，OSO2R3，具有1至20个C原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团或者具有2至20个C原子的烯基或炔基基团或者具有3至20个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团，所述基团中的每个可被一个或多个基团R3取代，其中一个或多个非相邻的CH2基团可被R3C=CR3、C≡C、Si(R3)2、C=O、NR3、O、S或CONR3代替，并且其中一个或多个H原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，或具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述芳族或杂芳族环系在每种情况下可以被一个或多个基团R3取代，或具有5至40个芳族环原子的芳氧基或杂芳氧基基团，所述芳氧基或杂芳氧基基团可以被一个或多个基团R3取代，或具有5至40个芳族环原子的芳烷基或杂芳烷基基团，所述芳烷基或杂芳烷基基团可被一个或多个基团R3取代，或具有10至40个芳族环原子的二芳基氨基基团、二杂芳基氨基基团或芳基杂芳基氨基基团，其可以被一个或多个基团R3取代；此处两个或更多个相邻的基团R3可以彼此形成单环或多环的脂族环系；
R3在每次出现时相同或不同地是H，D，F，或具有1至20个C原子的脂族、芳族和/或杂芳族烃基团，其中，一个或多个H原子还可以被F代替；此处两个或更多个取代基R3也可以彼此形成单环或多环的脂族环系。
在Z的定义中，“如果Ar3代表芳族或杂芳族的六元环”是指基团Ar3与A和两个基团Y直接键合的部分是芳族或杂芳族的六元环。相应地，在在Z的定义中，“如果Ar3代表杂芳族的五元环”是指基团Ar3与A和两个基团Y直接键合的部分是杂芳族的五元环。其它芳族或杂芳族基团当然还可以稠合至该六元环或五元环上，从而形成更大的稠合的芳族或杂芳族基团。这以图示方式描绘在下文中，其中在每种情况下还绘出了与Y的键合和与A的键合：
因此，在本发明的意义上，a）描绘的结构是其中Ar3代表芳族六元环的结构，而b）描绘的结构是其中Ar3代表杂芳族五元环的结构。
在本发明意义上的芳基基团含有6至40个C原子；在本发明意义上的杂芳基基团含有2至40个C原子和至少一个杂原子，条件是C原子和杂原子的总和至少为5。所述杂原子优选选自N、O和/或S。在此处芳基基团或杂芳基基团被认为是指简单的芳族环，即苯，或简单的杂芳族环，例如吡啶、嘧啶、噻吩等，或稠合的芳基或杂芳基基团，例如萘、蒽、菲、喹啉、异喹啉等。
在本发明意义上的芳族环系在环系中含有6至60个C原子。在本发明意义上的杂芳族环系在环系中含有1至60个C原子和至少一个杂原子，条件是C原子和杂原子的总和至少为5。所述杂原子优选选自N、O和/或S。在本发明意义上的芳族或杂芳族环系旨在被认为是指不必仅含有芳基或杂芳基基团的体系，而是其中多个芳基或杂芳基基团还可以被非芳族单元（优选小于非H原子的10%）间断，该非芳族单元例如为C、N或O原子或羰基基团。因此，例如，和其中两个或更多个芳基基团被例如直链或环状的烷基基团或被甲硅烷基基团间断的体系一样，诸如9,9'-螺二芴、9,9-二芳基芴、三芳基胺、二芳基醚、茋等的体系也旨在被认为是在本发明意义上的芳族环系。此外，其中两个或更多个芳基或杂芳基基团彼此直接键合的体系，例如联苯基或三联苯基，同样旨在被认为是芳族或杂芳族环系。
在本发明意义上环状的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团被认为是指单环的、双环的或多环的基团。
为了本发明的目的，其中个别的H原子或CH2基团还可被上述基团取代的C1-至C40-烷基基团，被认为是指例如以下的基团：甲基、乙基、正丙基、异丙基、环丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、环丁基、2-甲基丁基、正戊基、仲戊基、叔戊基、2-戊基、新戊基、环戊基、正己基、仲己基、叔己基、2-己基、3-己基、新己基、环己基、1-甲基环戊基、2-甲基戊基、正庚基、2-庚基、3-庚基、4-庚基、环庚基、1-甲基环己基、正辛基、2-乙基己基、环辛基、1-二环[2.2.2]辛基、2-二环[2.2.2]辛基、2-(2,6-二甲基)辛基、3-(3,7-二甲基)辛基、金刚烷基、三氟甲基、五氟乙基或2,2,2-三氟乙基。烯基基团被认为是指例如乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、环戊烯基、己烯基、环己烯基、庚烯基、环庚烯基、辛烯基、环辛烯基或环辛二烯基。炔基基团被认为是指例如乙炔基、丙炔基、丁炔基、戊炔基、己炔基、庚炔基或辛炔基。C1-至C40-烷氧基基团被认为是指例如甲氧基、三氟甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基或2-甲基丁氧基。
在每种情况下也可以被上述基团R取代并且可以经由任何希望的位置与芳族或杂芳族环系连接的具有5-60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，被认为是指例如来源于如下物质的基团：苯、萘、蒽、苯并蒽、菲、苯并菲、芘、
苝、荧蒽、苯并荧蒽、并四苯、并五苯、苯并芘、联苯、偶苯、三联苯、三聚苯、芴、螺二芴、二氢菲、二氢芘、四氢芘、顺式或反式茚并芴、顺式或反式茚并咔唑、顺式或反式吲哚并咔唑、顺式或反式单苯并茚并芴、顺式或反式二苯并茚并芴、三聚茚、异三聚茚、螺三聚茚、螺异三聚茚、呋喃、苯并呋喃、异苯并呋喃、二苯并呋喃、噻吩、苯并噻吩、异苯并噻吩、二苯并噻吩、吡咯、吲哚、异吲哚、咔唑、吲哚并咔唑、茚并咔唑、吡啶、喹啉、异喹啉、吖啶、菲啶、苯并-5,6-喹啉、苯并-6,7-喹啉、苯并-7,8-喹啉、吩噻嗪、吩
嗪、吡唑、吲唑、咪唑、苯并咪唑、萘并咪唑、菲并咪唑、吡啶并咪唑、吡嗪并咪唑、喹喔啉并咪唑、
唑、苯并
唑、萘并
唑、蒽并
唑、菲并
唑、异
唑、1,2-噻唑、1,3-噻唑、苯并噻唑、哒嗪、苯并哒嗪、嘧啶、苯并嘧啶、喹喔啉、1,5-二氮杂蒽、2,7-二氮杂芘、2,3-二氮杂芘、1,6-二氮杂芘、1,8-二氮杂芘、4,5-二氮杂芘、4,5,9,10-四氮杂苝、吡嗪、吩嗪、吩
嗪、吩噻嗪、荧红环、萘啶、氮杂咔唑、苯并咔啉、菲咯啉、1,2,3-三唑、1,2,4-三唑、苯并三唑、1,2,3-
二唑、1,2,4-
二唑、1,2,5-
二唑、1,3,4-二唑、1,2,3-噻二唑、1,2,4-噻二唑、1,2,5-噻二唑、1,3,4-噻二唑、1,3,5-三嗪、1,2,4-三嗪、1,2,3-三嗪、四唑、1,2,4,5-四嗪、1,2,3,4-四嗪、1,2,3,5-四嗪、嘌呤、蝶啶、吲嗪和苯并噻二唑。
如上文所述，相邻的基团R或相邻的基团R1或在相邻芳基或杂芳基基团Ar1和Ar2上的基团R1还可以彼此形成环系。在本发明意义上的相邻基团被认为是指与同一原子键合的基团，例如在基团Y代表CR2情况下的基团R，或者与彼此直接键合的原子键合的基团。相邻的芳基或杂芳基基团Ar1和Ar2被认为是指彼此直接键合的芳基或杂芳基基团Ar1和Ar2。在此处所述基团如上文所限定的，并且两个基团在每种情况下在形式上消除氢原子的情况下彼此键合。如果所述基团是烷基基团，则可由此例如形成稠合上的环烷基基团。如果所述基团是乙烯基基团或者是一个乙烯基基团和一个氢原子，则可由此例如形成稠合的芳基基团。如果所述基团R或R1形成环系，则其优选为五元环或六元环。
优选如下的式(1)化合物，其特征在于该化合物是不带电荷的，即，是电中性的。这通过以补偿络合金属原子M的电荷的方式选择配体的电荷而以简单方式实现。所述配体的电荷产生于配位碳原子的数量，每个配位碳原子具有一个负电荷，并且如果基团A代表C–，则在适当情况下还产生于基团A。
此外优选如下的式(1)化合物，其特征在于所述金属原子周围的价电子之和是16。
所述金属M优选选自铂、钯、镍、铑、铱和金。上述金属特别优选处于如下的氧化态：Pt(II)、Pd(II)、Ni(II)、Rh(I)、Ir(I)和Au(III)。特别优选Pt(II)、Ir(I)和Au(III)。非常特别优选Pt(II)。
此外，在本发明化合物中的两个基团D优选代表N，而另两个基团D代表C。特别优选地，在所述基团Ar1中的两个基团D都代表N，并且在所述基团Ar2中的两个基团D都代表C，或者，在所述基团Ar1中的两个基团D都代表C，并且在所述基团Ar2中的两个基团D都代表N。
此外优选A代表N或P，特别优选代表N。
特别优选地，上述优选同时出现，并且M是Pt(II)，在所述基团Ar1中的两个基团D都代表N，并且在所述基团Ar2中的两个基团D都代表C，或者，在所述基团Ar1中的两个基团D都代表C，并且在所述基团Ar2中的两个基团D都代表N，并且A代表N。
此外优选Y在每次出现时相同或不同地代表CR2或代表单键，其中最多一个基团Y代表单键。特别优选地，Y在每次出现时相同或不同地代表CR2。
在另外优选的本发明实施方式中，相同地选择两个桥连基Y。
因此，优选的式(1)结构是下式(2)的结构，
其中使用的符号具有上文给出的含义。
在本发明的优选实施方式中，Ar3选自下式(3)、(4)和(5)的结构，
其中X在每次出现时相同或不同地代表CR1或N，或者其中在式(3)中，两个相邻基团X一起代表NR、O或S，并且其它的基团X代表CR1或N；*表示与Y键合的键，并且#表示与A键合的键。特别优选的基团Ar3是式(3)的结构。
在式(3)至(5)结构的优选实施方式中，X在每次出现时相同或不同地代表CR1。
部分配体Ar1-Ar2优选地是二齿的单阴离子配体，该单阴离子配体与过渡金属M一起含有环金属化的五元环，该环金属化的五元环具有至少一个金属-碳键。这些配体特别是在有机电致发光器件用磷光金属络合物领域通常使用的配体，即，苯基吡啶、萘基吡啶、苯基喹啉、苯基异喹啉等型的配体，其中的每种可以被一个或多个基团R1取代。在每种情况下以下基团(6)至(16)之一优选适合作为基团Ar1，并且在每种情况下以下基团(17)至(38)之一优选适合作为基团Ar2。此处所述基团优选以如下的方式进行选择：在部分配体Ar1-Ar2中的基团Ar1和Ar2中的一个经由中性氮原子或卡宾碳原子键合，并且在部分配体Ar1-Ar2中的基团Ar1和Ar2中的另一个经由带负电荷的碳原子或带负电荷的氮原子键合。
因此，适当的结构Ar1是下式(6)至(16)的结构，
适当的结构Ar2是下式(17)至(38)的结构，
在式(6)至(38)的结构中，与A、Y、M和Ar1或Ar2键合的键在每种情况下由虚线键表示。
在式(6)在(38)中的X在每次出现时相同或不同地代表CR1或N，V在每次出现时相同或不同地代表O、S或NR1，并且R具有如上文所述的相同含义。优选地，每个基团中最多三个符号X代表N，特别优选每个基团中最多两个符号X代表N，非常特别优选每个基团中最多一个符号X代表N。尤其优选所有的符号X都代表CR1。
如上文所述，在相邻基团Ar1和Ar2上的两个基团还可以彼此形成环。优选经由基团CR2=CR2或经由基团CR2=N发生这种类型的环合。这还可以导致形成新的芳基或杂芳基基团，从而Ar1和Ar2不再代表分开的芳基基团。这在下文通过其中Ar1=苯基且Ar2=吡啶的实例而进行示例，其中这种类型的环合反应导致形成菲啶结构。还可以与其它基团Ar1和Ar2发生类似的环合反应。
在Ar1、Ar2或Ar3上的优选基团R1在每次出现时相同或不同地选自H，D，F，Br，I，N(R2)2，CN，Si(R2)3，B(OR2)2，C(=O)R2，具有1至10个C原子的直链烷基基团或者具有2至10个C原子的烯基基团或者具有3至10个C原子的支链或环状的烷基基团，所述基团中的每个可以被一个或多个基团R2取代，其中一个或多个H原子可以被D或F代替，或者具有5至30个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述芳族或杂芳族环系在每种情况下可以被一个或多个基团R2取代；此处两个相邻的基团R1或者两个在相邻基团Ar1和Ar2上的基团R1还可以彼此形成单环或多环的脂族环系。这些基团R1特别优选地在每次出现时相同或不同地选自H，D，F，N(R2)2，具有1至6个C原子的直链烷基基团或者具有3至10个C原子的支链或环状的烷基基团，其中一个或多个H原子可以被D或F代替，或者具有5至24个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述芳族或杂芳族环系在每种情况下可以被一个或多个基团R2取代；此处两个相邻的基团R或R与R1还可以彼此形成单环或多环的脂族环系。
如果所述基团Y代表基团NR，则基团R优选在每次出现时相同或不同地代表具有5至18个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述芳族或杂芳族环系在每种情况下可以被一个或多个基团R2取代并且优选不含稠合的芳基或杂芳基基团。
如果所述基团Y代表基团CR2，则基团R优选在每次出现时相同或不同地代表H，D，具有1至10个C原子的直链烷基基团或者具有2至10个C原子的烯基或炔基基团或者具有3至10个C原子的支链或环状的烷基基团，所述基团中的每个可以被一个或多个基团R2取代，其中一个或多个H原子可以被D或F代替，或者具有5至18个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述芳族或杂芳族环系在每种情况下可以被一个或多个基团R2取代并且优选不含稠合的芳基或杂芳基基团；此处两个或更多个与同一碳原子键合的基团R还可以彼此形成单环或多环的脂族或芳族环系。特别优选的基团R在每次出现时相同或不同地选自H，具有1至5个C原子的直链烷基基团，特别是甲基，或者具有3至5个C原子的支链或环状的烷基基团，特别是异丙基或叔丁基，其中一个或多个H原子可以被D或F代替，或者具有5至12个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述芳族或杂芳族环系在每种情况下可以被一个或多个基团R2取代；此处两个与同一碳原子键合的基团R还可以彼此形成单环或多环的脂族或芳族环系。
如果与同一碳原子键合的基团R彼此形成环系，则在本发明的一种优选实施方式中，这是如下式(a)、式(b)或式(c)的结构，
其中Q代表C(R2)2、NR2、O或S，该结构还可以被一个或多个基团R2取代，并且m优选代表1、2、3、4或5，特别优选代表3或4。在此处以虚线形式示出的键代表从该基团至Ar1和Ar3的键。
上述优选实施方式可根据需要彼此组合。在本发明的特别优选的实施方式中，上述优选实施方式同时适用。
因此，在本发明的优选实施方式中，以下适用于式(1)化合物：
M选自铂、钯、镍、铑、铱和金，特别是Pt(II)、Pd(II)、Ni(II)、Rh(I)、Ir(I)和Au(III)；
D在每次出现时相同或不同地是C或N，其中两个基团D代表N，并且另两个基团D代表C；
A是N或P；
Y在每次出现时相同或不同地是CR2或单键，其中最多一个基团Y代表单键；
Ar3选自式(3)、(4)或(5)的上述结构；
Ar1选自式(6)至(16)的上述结构；
Ar2选自式(17)至(38)的上述结构；
R1在每次出现时相同或不同地选自H，D，F，Br，I，N(R2)2，CN，Si(R2)3，B(OR2)2，C(=O)R2，具有1至10个C原子的直链烷基基团或者具有2至10个C原子的烯基基团或者具有3至10个C原子的支链或环状的烷基基团，所述基团中的每个可以被一个或多个基团R2取代，其中一个或多个H原子可以被D或F代替，或者具有5至30个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述芳族或杂芳族环系在每种情况下可以被一个或多个基团R2取代；此处两个相邻的基团R1或者两个在相邻基团Ar1和Ar2上的基团R1还可以彼此形成单环或多环的脂族环系；
对于Y=NR，R在每次出现时相同或不同地是具有5至18个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述芳族或杂芳族环系在每种情况下可以被一个或多个基团R2取代并且优选不含稠合的芳基或杂芳基基团；
并且，对于Y=CR2，R相同或不同地是H，D，具有1至10个C原子的直链烷基基团或者具有2至10个C原子的烯基或炔基基团或者具有3至10个C原子的支链或环状的烷基基团，所述基团中的每个可以被一个或多个基团R2取代，其中一个或多个H原子可以被D或F代替，或者具有5至18个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述芳族或杂芳族环系在每种情况下可以被一个或多个基团R2取代并且优选不含稠合的芳基或杂芳基基团；此处两个或更多个与同一碳原子键合的基团R还可以彼此形成单环或多环的脂族或芳族环系。
在本发明的特别优选的实施方式中，以下适用于式(1)或式(2)的化合物：
M选自Pt(II)、Ir(I)和Au(III)，特别是Pt(II)；
在两个基团Ar1中D都等于N并且在两个基团Ar2中D都等于C，或者，在两个基团Ar1中D都等于C并且在两个基团Ar2中D都等于N；
A是N；
Y在每次出现时是CR2，其中相同地选择两个基团Y；
Ar3选自式(3)的上述结构；
Ar1选自式(6)至(16)的上述结构；
Ar2选自式(17)至(38)的上述结构；
R1在每次出现时相同或不同地选自H，D，F，N(R2)2，具有1至6个C原子的直链烷基基团或者具有3至10个C原子的支链或环状的烷基基团，其中一个或多个H原子可以被D或F代替，或者具有5至24个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述芳族或杂芳族环系在每种情况下可以被一个或多个基团R2取代；此处两个相邻的基团R或R与R1还可以彼此形成单环或多环的脂族环系；
对于Y=NR，R在每次出现时相同或不同地是具有5至18个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述芳族或杂芳族环系在每种情况下可以被一个或多个基团R2取代并且优选不含稠合的芳基或杂芳基基团；
并且，对于Y=CR2，R相同或不同地选自H，具有1至5个C原子的直链烷基基团，特别是甲基，或者具有3至5个C原子的支链或环状的烷基基团，特别是异丙基或叔丁基，其中一个或多个H原子可以被D或F代替，或者具有5至12个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述芳族或杂芳族环系在每种情况下可以被一个或多个基团R2取代；此处两个与同一碳原子键合的基团R还可以彼此形成单环或多环的脂族或芳族环系。
本发明化合物的配体可根据方案1制备。
X=单键、CR2、O、S等
二溴化物1可通过Suzuki偶联转化成2。2经由Ullmann偶联与2-卤代间苯二甲酸酯反应，然后酸式环化，生成双酮5，双酮5可通过使用水合肼或BH3×THF还原而转化成配体7。适当芳基锂或芳基镁化合物的加成反应，和随后的作为中间体形成的二醇的酸式环化反应，生成6型的配体。从3开始通过铈催化的格利雅加成，和随后的作为中间体形成的二醇的环化反应，可得到4型的配体。这些结构当然还可以具有另外的取代基。根据方案2，经由卤化和C-C或C-N偶联，可实现4、6和7型配体的另外的官能化。
方案2
在方案3中示出了制备15、16和17型配体的另外的可能性，其中该合成步骤使用与方案1中所示的相似步骤。
方案3：
Ar=2-N-杂芳基硼酸，例如2-吡啶硼酸
如对于4型配体的方案4所示的，可进行4、6、7、15、16和17型配体的络合以得到本发明络合物，其中还可完全类似地使用其它Pt前体。
方案4：
Ar例如是苯基
本发明金属络合物原则上可通过如下的多种方法来制备，其中所述配体与适当的金属前体反应。因此本发明还涉及通过相应自由配体与适当金属化合物的反应来制备式(1)化合物的方法。适当的铂原料例如是PtCl2、K2[PtCl4]、PtCl2(DMSO)2、Pt(Me)2(DMSO)2、PtCl2(苯甲腈)2、PtCl2(乙腈)2或Pt-烯烃络合物，例如(COD)PtCl2。适当的铱原料例如是氯化铱(III)水合物、用例如COD作为配体的铱-烯烃络合物、Ir(acac)3、Ir(tBu-acac)3或Vaska络合物。适当的金原料例如是AuCl3或HAuCl4。
还可通过热、光化学和/或通过微波辐射活化所述合成。在本发明的可行实施方式中，在不使用其它溶剂的情况下在熔体中进行所述反应。此处“熔体”是指所述配体处于熔化形式，并且所述金属前体溶解或悬浮于该熔体中。在本发明的另外的可行实施方式中，相应的自由配体与所述金属前体例如K2PtCl4在冰醋酸中反应。
通过在这些过程之后任选进行纯化例如重结晶或升华，能够以优选高于99%（通过1H-NMR和/或HPLC测定）的高纯度获得本发明的式(1)化合物。
适当的本发明化合物的实例是下表中示出的结构。
本发明化合物还可通过适当取代而可溶，例如由如下的基团取代：比较长的烷基基团（约4至20个C原子），特别是支链的烷基基团，或任选被取代的芳基基团，例如二甲苯基、
基或支链的三联苯基或四联苯基基团。那么这类化合物能够在室温下以足够的浓度溶解于常规有机溶剂例如甲苯或二甲苯中，从而能够从溶液中处理所述络合物。这些可溶化合物特别适合于从溶液中例如通过印刷方法进行处理。
因此本发明还涉及包含至少一种式(1)化合物和至少一种溶剂的制剂，特别是溶液、悬浮液或微乳液。
此外本发明还涉及如下的混合物，其包含至少一种式(1)化合物和至少一种其它化合物，特别是适合作为式(1)化合物的基质材料的其它化合物。
上文所述的式(1)络合物或上文所示出的优选实施方式能够用作电子器件中的活性组分。电子器件被认为是指包括阳极、阴极和至少一个如下层的器件，其中该层包含至少一种有机或有机金属化合物。因此，本发明的电子器件包括阳极、阴极和至少一个如下的层，该层包含至少一种上文示出的式(1)化合物。在此处优选的电子器件选自有机电致发光器件（OLED、PLED）、有机集成电路（O-IC）、有机场效应晶体管（O-FET）、有机薄膜晶体管（O-TFT）、有机发光晶体管（O-LET）、有机太阳能电池（O-SC）、有机光学检测器、有机光感受器、有机场猝熄器件（O-FQD）、发光电化学电池（LEC）或有机激光二极管（O-laser），其在至少一个层中包含至少一种上文给出的式(1)化合物。特别优选有机电致发光器件。活性组分通常是已在阳极和阴极之间引入的有机或无机材料，例如电荷注入、电荷传输或电荷阻挡材料，但特别是发光材料和基质材料。本发明的化合物在有机电致发光器件中作为发光材料显示出特别好的性质。因此，有机电致发光器件是本发明的优选的实施方式。
所述有机电致发光器件包括阴极、阳极和至少一个发光层。除了这些层之外，它还可以包括其它的层，例如在每种情况下，包括一个或多个空穴注入层、空穴传输层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、激子阻挡层、电子阻挡层、电荷产生层和/或有机或无机p/n结。同样可在两个发光层之间引入在电致发光器件中具有例如激子阻挡功能和/或控制电荷平衡的中间层。然而，应该指出，这些层的每个都并非必须存在。
此处所述有机电致发光器件可以包括一个发光层或多个发光层。如果存在多个发光层，则优选这些层总共具有多个在380nm和750nm之间的发光峰值，总体上导致白色发光，即，将能够发荧光或发磷光的多种发光化合物用于该发光层中。特别优选三层体系，其中所述三个层显示蓝色、绿色和橙色或红色发光（对于基本结构，例如见WO2005/011013），或具有多于三个发光层的体系。其也可以是混合体系，其中一个或多个层发荧光，且一个或多个其它层发磷光。
在本发明的一种优选实施方式中，所述有机电致发光器件在一个或多个发光层中包含式(1)的化合物或上文示出的优选实施方式作为发光化合物。
如果将式(1)的化合物在发光层中用作发光化合物，则它优选与一种或多种基质材料组合使用。基于包含发光体和基质材料的全部混合物，包含式(1)化合物和基质材料的混合物包含0.1至99体积%、优选1至90体积%、特别优选3至40体积%、尤其是5至15体积%的式(1)化合物。相应地，基于包含发光体和基质材料的全部混合物，该混合物包含99.9至1体积%、优选99至10体积%、特别优选97至60体积%、特别是95至85体积%的基质材料。
使用的基质材料通常可以是根据现有技术已知用于该目的的所有材料。所述基质材料的三重态能级优选高于所述发光体的三重态能级。
用于本发明化合物的合适的基质材料是酮，氧化膦，亚砜和砜，例如根据WO2004/013080、WO2004/093207、WO2006/005627或WO2010/006680的，三芳基胺，咔唑衍生物，例如CBP（N,N-二咔唑基联苯）、m-CBP或在WO2005/039246、US2005/0069729、JP2004/288381、EP1205527、WO2008/086851或US2009/0134784中公开的咔唑衍生物，吲哚并咔唑衍生物，例如根据WO2007/063754或WO2008/056746的，茚并咔唑衍生物，例如根据WO2010/136109或WO2011/000455的，氮杂咔唑，例如根据EP1617710、EP1617711、EP1731584、JP2005/347160的，双极性基质材料，例如根据WO2007/137725的，硅烷，例如根据WO2005/111172的，氮杂硼杂环戊二烯或硼酸酯，例如根据WO2006/117052的，二氮杂硅杂环戊二烯衍生物，例如根据WO2010/054729的，二氮杂磷杂环戊二烯衍生物，例如根据WO2010/054730的，三嗪衍生物，例如根据WO2010/015306、WO2007/063754或WO2008/056746的，锌络合物，例如根据EP652273或WO2009/062578的，二苯并呋喃衍生物，例如根据WO2009/148015的，或桥连咔唑衍生物，例如根据US2009/0136779、WO2010/050778、WO2011/042107或WO2011/088877的。
也可以优选以混合物形式使用多种不同的基质材料，特别是至少一种电子传导基质材料和至少一种空穴传导基质材料。优选的组合例如是使用芳族酮、三嗪衍生物或氧化膦衍生物与三芳基胺衍生物或咔唑衍生物作为本发明金属络合物的混合基质。同样优选使用电荷传输基质材料与不涉及电荷传输或基本不涉及电荷传输的电惰性基质材料的混合物，如在例如WO2010/108579中所描述的。
此外优选将两种或更多种三重态发光体的混合物与基质一起使用。具有较短波长发光光谱的三重态发光体被用作具有较长波长发光光谱的三重态发光体的共基质。因此，例如，本发明式(1)络合物可用作在较长波长处发光的三重态发光体的共基质，例如用于发绿色或红色光的三重态发光体的共基质。
本发明化合物还可用于电子器件中的其它功能中，例如在空穴注入或空穴传输层中用作空穴传输材料，用作电荷产生材料或用作电子阻挡材料。本发明络合物同样可在发光层中用作其它磷光金属络合物的基质材料。
所述阴极优选包含具有低逸出功的金属、金属合金或多层结构，其包含多种金属，例如碱土金属、碱金属、主族金属或镧系元素（例如Ca、Ba、Mg、Al、In、Mg、Yb、Sm等）。同样合适的是包含碱金属或碱土金属和银的合金，例如包含镁和银的合金。在多层结构情况下，除所述金属之外，也可以使用具有相对高逸出功的其它金属例如Ag，在这种情况下，通常使用金属的组合，例如Mg/Ag、Ca/Ag或Ba/Ag。还可优选在金属阴极和有机半导体之间引入具有高介电常数的材料的薄中间层。适合于该目的的例如是碱金属或碱土金属氟化物，以及相应的氧化物或碳酸盐（例如LiF、Li2O、BaF2、MgO、NaF、CsF、Cs2CO3等）。有机碱金属络合物例如LiQ（8-羟基喹啉锂）同样适用于该目的。该层的层厚度优选为0.5至5nm。
所述阳极优选包含具有高逸出功的材料。该阳极优选具有相对于真空大于4.5电子伏特的逸出功。适于该目的的一方面是具有高氧化还原电势的金属，例如Ag、Pt或Au。另一方面，也可以优选金属/金属氧化物电极（例如Al/Ni/NiOx、Al/PtOx）。对于一些应用，所述电极中的至少一个必须是透明的或部分透明的，以促进有机材料辐射（O-SC）或耦合输出光（OLED/PLED，O-LASER）。此处优选的阳极材料是导电的混合的金属氧化物。特别优选氧化铟锡（ITO）或氧化铟锌（IZO）。此外，优选导电的掺杂有机材料，特别是导电的掺杂聚合物，例如PEDOT、PANI或这些聚合物的衍生物。
通常，根据现有技术用于所述层的所有材料可用于另外的层中，并且本领域普通技术人员将能够在不付出创造性劳动的情况下在电子器件中将这些材料中的每一种与本发明的材料结合。
所述器件被相应地结构化（取决于应用）、设置以接触并且最后被密封，因为该类器件的寿命在水和/或空气存在下急剧地缩短。
此外优选如下的有机电致发光器件，其特征在于借助于升华方法涂覆一个或多个层，其中在真空升华装置中，在通常低于10-5毫巴、优选低于10-6毫巴的初压下气相沉积所述材料。该初压还可以甚至更低或甚至更高，例如低于10-7毫巴。
同样优选如下的有机电致发光器件，其特征在于借助于OVPD（有机气相沉积）方法或借助于载气升华来涂覆一个或多个层，其中，在10-5毫巴至1巴之间的压力下施加所述材料。该方法的特别的例子是OVJP（有机蒸气喷印）方法，其中所述材料通过喷管直接施加，并且因此是结构化的（例如M.S.Arnold等人，Appl.Phys.Lett.（应用物理快报）2008，92，053301）。
此外优选如下的有机电致发光器件，其特征在于从溶液中例如通过旋涂，或借助于任何希望的印刷方法例如丝网印刷、柔性版印刷、平版印刷或喷嘴印刷，但是特别优选LITI（光引发热成像，热转印）或喷墨印刷，来产生一个或多个层。可溶化合物对于该目的是必要的，例如通过适当的取代获得可溶化合物。
通过从溶液施加一个或多个层并通过气相沉积施加一个或多个其它的层，所述有机电致发光器件还可以被制造为混合式体系。因此，例如，可从溶液施加包含式(1)化合物和基质材料的发光层，并通过真空气相沉积在上面施加空穴阻挡层和/或电子传输层。
本领域普通技术人员通常已知这些方法，并且能够毫无问题地将所述方法应用于包含式(1)化合物或上文示出的优选实施方式的有机电致发光器件中。
相对于现有技术，本发明的电子器件，特别是有机电致发光器件，突出之处在于以下一个或多个令人预料不到的优点：
1.包含式（1）化合物作为发光材料的有机电致发光器件具有非常长的寿命。
2.包含式（1）化合物作为发光材料的有机电致发光器件具有优异的效率。
3.本发明的金属络合物允许获得在蓝色区域发出磷光的有机电致发光器件。特别地，根据现有技术仅在非常困难的情况下可获得具有良好效率和寿命的蓝色磷光。
4.容易地且高产率地合成获得本发明的金属络合物。
上述的这些优点不伴有对其它电子性能的损害。
具体实施方式
通过以下实施例更详细地解释本发明，但不希望因此限制本发明。本领域普通技术人员将能够在不付出创造性劳动的情况下根据所述描述制造其它电子器件，且因此将能够在所要求保护的整个范围内实施本发明。
实施例：
除非另外指明，在保护气体气氛下在干燥溶剂中进行以下合成。所述金属络合物另外在避光条件下处理。可从例如Sigma-ALDRICH或ABCR购买溶剂和试剂。在方括号中用于文献中已知化合物的数字涉及CAS编号。
A：合成子S的合成：
1）双(6-苯基吡啶-2-基)胺S1
在搅拌下，首先将1.8g（6mmol）三邻甲苯基膦，然后将225mg（1mmol）乙酸钯(II)，添加至32.9g（100mmol）双(6-溴吡啶-2-基)胺[1195970-59-2]、29.3g（240mmol）苯基硼酸、42.4g（400mmol）碳酸钠、400ml甲苯、200ml二
烷和400ml水的混合物，并且将该混合物加热回流16小时。冷却之后，分离出有机相，用500ml水和500ml饱和氯化钠溶液洗涤，然后用硫酸钠干燥。除去溶剂后，将残余物从乙酸乙酯/乙醇中重结晶两次。产率：27.0g（83mmol），83.5%；根据1H-NMR的纯度是约97%。
类似地制备如下化合物：
9）2-[双-6-苯基吡啶-2-基]氨基]间苯二甲酸二甲酯S9
将32.3g（100mmol）S1、27.3g（110mmol）2-溴间苯二甲酸二甲酯[39622-80-5]、20.7g（150mmol）碳酸钾、1.3g（20mmol）青铜（Kupferbronze）、150ml二苯醚和100g玻璃微珠（直径5mm）的混合物在200℃下在剧烈搅拌下加热30小时。冷却之后，将该混合物用500ml甲苯稀释，过滤出盐和玻璃微珠，并且在真空下从滤液中除去所有挥发性组分。将残余物溶于500ml二氯甲烷中，将有机相用水洗涤三次，并使用硫酸钠干燥。通过蒸馏除去二氯甲烷，在该蒸馏期间连续添加相等体积的甲醇。在转换成甲醇之后，缓慢地蒸馏出甲醇直至开始结晶。冷却之后，将固体用抽吸过滤出，用100ml甲醇洗涤三次，并在真空中干燥。产率：40.3g（78mmol），78.1%；根据1H-NMR的纯度是约97%。
使用相应的间苯二甲酸酯类似地制备如下化合物：
18）2,12-二苯基-1,13,13b-三氮杂萘并[3,2,1-de]蒽-5,9-二酮S18
首先将300ml邻二氯苯和100ml浓硫酸的温热至150℃的混合物引入具有精馏管（Destillatonsbrücke）的装置中。在30分钟的过程中在剧烈搅拌下逐滴添加51.6g（100mmol）S9在200ml邻二氯苯中的溶液。继续搅拌直至不再分离出甲醇，使混合物冷却，倾倒至1000ml冰-水中，使用NaOH小心地调节至pH=10，添加1000ml二氯甲烷，将该混合物搅拌另外的30分钟，分离出有机相，用水洗涤两次并用硫酸钠干燥。在真空中除去溶剂后，将残余物从DMF中重结晶两次。产率：21.5g（47mmol），47.6%；根据1H-NMR的纯度是约97%。
类似地制备如下化合物：
24）双-3-溴苯基胺S24
将235.9g（200mmol）1,3-二溴苯、50.1g（50mmol）三甲基乙酰胺、32.6g（100mmol）碳酸铯、1.2g（2mmol）4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽（XanthPhos）、449mg（2mmol）乙酸钯(II)和500ml二
烷的混合物在100℃下搅拌8小时。冷却之后，用抽吸过滤出盐，每次用200ml二
烷冲洗两次，将有机相在真空中蒸干，将固体溶于500ml乙醇中，添加50ml的5N的HCl，并且将该混合物加热回流16小时。在真空中除去乙醇，将残余物溶于1000ml乙酸乙酯中，将有机相用300ml饱和碳酸钾溶液洗涤一次，每次用300ml水洗涤三次，并用硫酸钠干燥。在真空中除去乙酸乙酯，通过添加约200ml热甲醇使油状残余物结晶。产率：13.4g（41mmol），82.0%；根据1H-NMR的纯度是约95%。
25）2-[双(3-溴苯基)氨基]间苯二甲酸二甲酯S25
将16.4g（50mmol）S24、11.7g（55mmol）2-氟间苯二甲酸二甲酯、6.7g（60mmol）叔丁醇钾和150ml无水DMSO的混合物在80℃下搅拌24小时。冷却之后，将该混合物倾倒至1000ml冰-水中，每次用200ml二氯甲烷提取五次，将二氯甲烷用300ml水洗涤三次，将有机相用硫酸钠干燥，并在真空中除去二氯甲烷。将固体通过用少量甲醇搅拌一次进行洗涤，并在真空中干燥。产率：22.3g（43mmol），86.0%；根据1H-NMR的纯度是约95%。
26）2,12-二溴-13b-氮杂萘并[3,2,1-de]蒽-5,9-二酮S26
将26.0g（50mmol）S25在300ml甲磺酸中的溶液缓慢加热至100℃并搅拌4小时。冷却之后，将该混合物倾倒至1000ml冰-水中，通过添加NaOH使其呈碱性，将沉淀的固体用抽吸过滤出，每次用100ml水/EtOH（1:1vv）混合物洗涤三次，每次用50ml的EtOH洗涤三次，并在真空中干燥。将以这种方式获得的固体从DMF/甲醇重结晶。产率：12.5g（27mmol），54.9%；根据1H-NMR的纯度是约99%。
27）2,12-二溴-13b-氮杂萘并[3,2,1-de]蒽-5,9-双螺-9,9'-二芴S27
与L7类似，使用45.5g（100mmol）S26代替S18进行制备，并且仅通过重结晶进行纯化。产率：37.1g（52mmol），52.0%；根据1H-NMR的纯度是约99%。
28）2,12-二溴-5,5,9,9-四甲基-5H,)H-13b-氮杂萘并[3,2,1-de]蒽S28
将54.2g（220mmol）无水氯化铈(III)和100g玻璃微珠（直径5mm）在300ml THF中的悬浮液搅拌1小时。然后分份添加51.9g（100mmol）固体形态的S25，并且在室温下将该混合物再搅拌另外的1小时。将该悬浮液冷却至0℃，以如下速率缓慢地逐滴添加600ml（600mmol）在THF中1N的甲基氯化镁，在该速率下温度不超过5℃。当完成添加时，使混合物达到室温，并搅拌另外的16小时。将反应混合物再冷却至0℃，通过添加1000ml的1N乙酸小心地使其水解（放热！放出气体！），添加1000ml乙酸乙酯，将有机相分离出，每次用200ml乙酸乙酯将水相提取三次，将合并的有机相用300ml水洗涤两次，用500ml饱和氯化钠溶液洗涤一次，用硫酸钠干燥，然后在真空中除去溶剂。将残余物溶于300ml二氯甲烷中，并将该溶液逐滴添加至剧烈搅拌的冷却至0℃的500ml二氯甲烷、100g多磷酸和65ml（1mol）甲磺酸的混合物。当添加完成时，使该混合物在搅拌下到达室温，搅拌另外的2小时，然后倾倒至2000ml冰-水中，将有机相分离出，每次用200ml水洗涤三次，用硫酸钠干燥，然后在真空中除去溶剂。将残余物从DMF中重结晶两次。产率：33.0g（68mmol），68.3%；根据1H-NMR的纯度是约95%。
B：合成配体L：
29）2,12-二苯基-5H,9H-1,13,13b-三氮杂萘并[3,2,1-de]蒽L1
将45.2g（100mmol）S18、9.6ml（300mmol）水合肼和300ml三甘醇的混合物在水分离器上在180℃下加热20小时。冷却之后，将该混合物用100ml水稀释，将沉淀的固体用抽吸过滤出，每次用100ml水/EtOH（1:1vv）混合物洗涤三次，用100ml的EtOH洗涤三次，并且在真空中干燥。将以这种方式获得的固体从DMF中重结晶，然后通过分级升华（p约10-5毫巴，T约280℃）除去容易挥发的和非挥发的组分。产率：25.3g（60mmol），59.7%；根据1H-NMR的纯度是约99%。
类似地制备如下化合物：
35）2,12-二苯基-5,9-双-(9,9'-螺二芴基)-1,13,13b-三氮杂萘并[3,2,1-de]蒽L7
从51.3g（230mmol）2-溴联苯、1.6ml（20mmol）1,2-二氯乙烷、400ml THF、500ml甲苯和50ml1,2-二甲氧基乙烷的混合物和4.9g（200mmol）碘活化的镁屑制备相应的格利雅试剂。可能需要在添加溴化物溶液期间用油浴加热所述混合物，或者在回流下加热，直至镁完全转化。在已将格利雅试剂冷却至约50℃之后，分份添加45.1g（100mmol）固体形态的S18，然后将该混合物在50℃下搅拌另外的5小时。冷却之后，将反应混合物在真空中蒸干，溶于1000ml冰醋酸中，添加10ml浓硫酸，将该混合物在回流下加热，然后逐滴添加19ml（200mmol）乙酸酐。当完成添加时，将该混合物在回流下搅拌另外的2小时，然后在搅拌下使其冷却，将沉淀的固体用抽吸过滤出，用300ml冰醋酸洗涤一次，然后每次用100ml乙醇洗涤五次。将以这种方式获得的固体从DMF中重结晶，然后通过分级升华（p约10-5毫巴，T约280℃）除去容易挥发的和非挥发的组分。产率：45.9g（63mmol），63.4%；根据1H-NMR的纯度是约99%。
类似地制备如下化合物：
41）5,5,9,9-四甲基-2,12-二苯基-5H,9H-1,13,13b--1,13,13b-三氮杂萘并[3,2,1-de]蒽L13
将54.2g（220mmol）无水氯化铈(III)和100g玻璃微珠（直径5mm）在400ml THF中的悬浮液搅拌1小时。然后分份添加51.6g（100mmol）固体形态的S9，并将该混合物在室温下再搅拌另外的1小时。将该悬浮液冷却至0℃，并且在如下速率下缓慢地逐滴添加600ml（600mmol）在THF中1N的甲基氯化镁，该速率使得温度不超过5℃。当完成添加时，使混合物达到室温，并搅拌另外的16小时。将反应混合物再冷却至0℃，通过添加650ml的1N乙酸小心地使其水解（放热！放出气体！），添加1000ml乙酸乙酯，将有机相分离出，每次用200ml乙酸乙酯将水相提取三次，将合并的有机相用300ml水洗涤两次，用500ml饱和氯化钠溶液洗涤一次，用硫酸钠干燥，然后在真空中除去溶剂。将残余物溶于300ml甲磺酸中，添加100g多磷酸，将该混合物缓慢加热至120℃并搅拌另外的4小时。冷却之后，将混合物倾倒至1000ml冰-水中，通过添加NaOH使其呈碱性，将沉淀的固体用抽吸过滤出，每次用200ml水/EtOH（1:1vv）混合物洗涤三次，用100ml的EtOH洗涤三次，并在真空中干燥。将以这种方式获得的固体从DMF中重结晶，然后通过分级升华（p约10-5毫巴，T约280℃）除去容易挥发的和非挥发的组分。产率：14.9g（31mmol），31.1%；根据1H-NMR的纯度是约99%。
类似地获得如下化合物：
48）2,12-二吡啶-2-基-5H,9H-5,9-双螺(9,9'-芴基)-13b-氮杂萘并[3,2,1-de]蒽L19
将36.4g（50mmol）S27、30.8g（150mmol）2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)吡啶[874186-98-8]、32.8g（100mmol）碳酸铯、554mg（1mmol）dppf、224mg（1mmol）乙酸钯(II)、198mg（2mmol）氯化铜(I)和300ml DMF的混合物在100℃下加热16小时。冷却之后，将沉淀的盐用抽吸过滤出，用200ml的DMF冲洗，在真空中除去DMF，将残余物溶于500ml乙酸乙酯中，将有机相用300ml水洗涤三次，并用500ml饱和氯化钠溶液洗涤一次，用硫酸钠干燥，然后在真空中除去溶剂。将以这种方式获得的固体从DMF中重结晶，然后通过分级升华（p约10-5毫巴，T约280℃）除去容易挥发的和非挥发的组分。产率：22.3g（31mmol），61.6%；根据1H-NMR的纯度是约99%。
类似地制备如下化合物：
51）5,5,9,9-四甲基-2,12-二吡啶-2-基-5H,9H-13b-氮杂萘并[3,2,1-de]蒽L22
类似于L19的步骤，使用24.2g（50mmol）S28代替S27。产率：17.2g（36mmol），71.7%；根据1H-NMR的纯度是约99%。
类似地制备如下化合物：
54）5,5,9,9-四甲基-2,12-二吲唑-1-基-5H,9H-13b-氮杂萘并[3,2,1-de]蒽L25
将48.3g（100mmol）S28、29.5g（250mmol）3aH-吲唑[271-38-6]、84.9g（400mmol）磷酸三钾、1.9g（10mmol）碘化铜(I)、4.6g（40mmol）反式-1,2-二氨基环己烷、100g玻璃微珠（直径5mm）和500ml甲苯的混合物加热回流20小时。将盐和玻璃微珠用抽吸从仍然温热的混合物中滤出，每次用200ml甲苯冲洗两次，将合并的有机相每次用500ml水洗涤两次，用500ml饱和氯化钠溶液洗涤一次，并且在真空中除去甲苯。将以这种方式获得的固体从DMF/乙醇中重结晶，然后通过分级升华（p约10-5毫巴，T约290℃）除去容易挥发的和非挥发的组分。产率：30.7g（55mmol），55.0%；根据1H-NMR的纯度是约99%。
类似地制备如下化合物：
C：合成络合物
变体A：
将10mmol四氯铂酸钾、10mmol配体L和50mmol乙酸锂（无水）在100ml冰醋酸中的混合物加热回流60小时。在将100ml甲醇和100ml水逐滴添加至冷却的反应混合物之后，将固体用抽吸过滤出，每次用25ml甲醇洗涤五次，并在真空中干燥。将以这种方式获得的固体置于热提取器中的深度3cm的硅藻土床（氧化铝，碱性，活性等级1）上，然后用所示出的提取剂（首先引入约300ml的量）提取。当提取完全后，在真空中将提取剂蒸发至约100ml。通过逐滴添加200ml甲醇使在该提取剂中具有极好溶解性的金属络合物结晶。将以这种方式获得的悬浮固体用抽吸过滤出，用约50ml甲醇洗涤一次并干燥。在干燥之后，通过NMR和/或HPLC测定所述金属络合物的纯度。如果该纯度低于99.5%，则重复该热提取步骤；当已达到99.5–99.9%的纯度时，升华该Pt络合物。该升华在高真空下（p约10-6毫巴）在约350至约390℃的温度范围中进行，该升华优选以分级升华的形式进行。
变体B：
将10mmol双(苯甲腈)二氯化铂(II)和10mmol配体L在50ml苯甲腈中的混合物加热回流24小时。在将100ml甲醇逐滴添加至冷却的反应混合物之后，将固体用抽吸过滤出，每次用25ml甲醇洗涤五次，并在真空中干燥。剩余的处理如变体A情况下所述的。
实施例：制造OLED
通过按照WO2004/058911的一般方法制造本发明的OLED和现有技术的OLED，此处将该方法调整以适应所述环境（层厚度的改变，使用的材料）。
在以下实施例中给出了多种OLED的结果（见表1和表2）。为改进处理，将已经涂有厚度为150nm结构化ITO（氧化铟锡）的玻璃板涂覆20nm的PEDOT（聚(3,4-亚乙基二氧-2,5-噻吩)，从水中旋涂施加；购买自德国，Goslar，H.C.Starck）。这些涂覆的玻璃板形成基底，将OLED施加到所述基底上。所述OLED原则上具有如下的层结构：基底/任选的空穴注入层（HIL1）/任选的空穴注入层（HIL2）/空穴传输层（HTL）/电子阻挡层（EBL）/发光层（EML）/任选的空穴阻挡层（HBL）/电子传输层（ETL）和最后的阴极。所述阴极由厚度为100nm的铝层形成。
首先，描述真空处理的OLED。为此目的，在真空室中通过热气相沉积施加所有材料。此处的发光层总是由至少一种基质材料（主体材料）和发光掺杂剂（发光体）组成，通过共蒸发使所述一种或多种基质材料以一定的体积比例与所述发光掺杂剂混合。此处例如M3:M2:Ir(L1)3（55%:35%:10%）的表达是指，材料M3以55%的体积比例存在于该层中，M2以35%的比例存在于该层中，而Ir(L1)3以10%的比例存在于该层中。类似地，所述电子传输层也可以由两种材料的混合物组成。所述OLED的确切结构显示于表1中。用于制造OLED所使用的材料显示于表3中。
通过标准方法表征所述OLED。为此目的，从电流/电压/发光密度特性线（IUL特性线）确定电致发光光谱、电流效率（以cd/A测量）和电压（在1000cd/m2下以V测量）。对于选择的试验，确定寿命。寿命被定义为发光密度从特定的初始发光密度降低至特定比例之后所经历的时间。表达LT50是指，所给出的寿命是发光密度降低至初始发光密度的50%的时间，即，从例如4000cd/m2降低至2000cd/m2的时间。取决于发光颜色，选择不同的初始亮度。借助于本领域普通技术人员已知的转化公式，寿命值可转化成对于其它初始发光密度的数值。此处对于初始发光密度1000cd/m2的寿命是常用数值。
使用本发明化合物作为磷光OLED中的发光体材料
本发明化合物特别是能够用作OLED中发光层中的磷光发光体材料。化合物Pt(对比1)和Pt(对比2)用作现有技术的对比。所述OLED的结果总结于表2中。在所述OLED中，在此处清楚地得出，根据本发明的材料导致有效发蓝色至绿色光的OLED。
表1：OLED的结构
表2：使用本发明化合物作为磷光OLED中的发光体
表3：使用的材料的结构式
实施例111）合成2,12-二溴-13b-氮杂萘并[3,2,1-de]蒽-5,9-双螺-9,9'-二苯并吡喃（合成子S29）
与L7类似，使用57.3g（230mmol）2-溴苯基苯醚代替51.3g（230mmol）2-溴联苯并且使用45.5g（100mmol）S26代替S18进行制备，并且仅通过重结晶进行纯化。产率：35.0g（46mmol），46.2%；根据1H-NMR的纯度是约99%。
实施例112）合成2,12-二苯基-5,9-双(9,9'-螺二苯并吡喃基)-1,13,13b-三氮杂萘并[3,2,1-de]蒽（配体L27）
类似于实施例35的步骤，使用57.3g（230mmol）2-溴苯基苯醚代替51.3g（230mmol）2-溴联苯。产率：49.9g（66mmol），66.0%；根据1H-NMR的纯度是约99%。
实施例113）2,12-二吡啶-2-基-5H,9H-5,9-双螺(9,9'-芴基)-13b-氮杂萘并[3,2,1-de]蒽（配体L28）
类似于实施例48的步骤，使用38.0g（50mmol）S29代替36.4g（50mmol）S27。产率：20.5g（27mmol），54.1%；根据1H-NMR的纯度是约99%。
合成络合物
通过上文所述C）下变体A的络合方法合成络合物。
如上所述制造OLED。所述OLED具有如下的结构：
在这些OLED的情况下获得如下结果：
Claims (17)
1.式(1)的化合物，
其中以下适用于使用的符号：
M是过渡金属；
A是N、P、B、C–或CR；
Y在每次出现时相同或不同地是CR2、NR、O、S或单键，其中最多一个基团Y代表单键；
Z在每次出现时相同或不同地是C或N，条件是，如果Ar3代表芳族或杂芳族的六元环，则两个Z都代表C，并且如果Ar3代表杂芳族的五元环，则两个Z都代表C或者一个Z代表C，而另一个Z代表N；
D在每次出现时相同或不同地是C或N；
Ar1在每次出现时，与所述基团D和其中明确画出的三个碳原子一起，相同或不同地是具有5至13个芳族环原子的芳基或杂芳基基团，所述芳基或杂芳基基团可以被一个或多个基团R1取代；
Ar2在每次出现时，与所述基团D和其中明确画出的碳原子一起，相同或不同地是具有5至13个芳族环原子的芳基或杂芳基基团，所述芳基或杂芳基基团可以被一个或多个基团R1取代；
Ar3与所述两个基团Z和所述碳原子一起，是具有5至10个芳族环原子的芳基或杂芳基基团，所述芳基或杂芳基基团可以被一个或多个基团R1取代；
R、R1在每次出现时相同或不同地是H，D，F，Cl，Br，I，N(R2)2，CN，NO2，OH，COOH，C(=O)N(R2)2，Si(R2)3，B(OR2)2，C(=O)R2，P(=O)(R2)2，S(=O)R2，S(=O)2R2，OSO2R2，具有1至20个C原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团或者具有2至20个C原子的烯基或炔基基团或者具有3至20个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团，所述基团中的每个可被一个或多个基团R2取代，其中一个或多个非相邻的CH2基团可被R2C=CR2、C≡C、Si(R2)2、C=O、NR2、O、S或CONR2代替，并且其中一个或多个H原子可被D、F、Cl、Br、I或CN代替，或具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述芳族或杂芳族环系在每种情况下可以被一个或多个基团R2取代，或具有5至40个芳族环原子的芳氧基或杂芳氧基基团，所述芳氧基或杂芳氧基基团可被一个或多个基团R2取代，或具有5至40个芳族环原子的芳烷基或杂芳烷基基团，所述芳烷基或杂芳烷基基团可被一个或多个基团R2取代，或具有10至40个芳族环原子的二芳基氨基基团、二杂芳基氨基基团或芳基杂芳基氨基基团，其可以被一个或多个基团R2取代；此处两个相邻的基团R或两个相邻的基团R1还可以彼此形成单环或多环的脂族或芳族环系；此外，与相邻基团Ar1和Ar2键合的基团R1还可以彼此形成单环或多环的脂族或芳族环系；
R2在每次出现时相同或不同地是H，D，F，Cl，Br，I，N(R3)2，CN，NO2，Si(R3)3，B(OR3)2，C(=O)R3，P(=O)(R3)2，S(=O)R3，S(=O)2R3，OSO2R3，具有1至20个C原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团或者具有2至20个C原子的烯基或炔基基团或者具有3至20个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团，所述基团中的每个可被一个或多个基团R3取代，其中一个或多个非相邻的CH2基团可被R3C=CR3、C≡C、Si(R3)2、C=O、NR3、O、S或CONR3代替，并且其中一个或多个H原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，或具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述芳族或杂芳族环系在每种情况下可以被一个或多个基团R3取代，或具有5至40个芳族环原子的芳氧基或杂芳氧基基团，所述芳氧基或杂芳氧基基团可以被一个或多个基团R3取代，或具有5至40个芳族环原子的芳烷基或杂芳烷基基团，所述芳烷基或杂芳烷基基团可被一个或多个基团R3取代，或具有10至40个芳族环原子的二芳基氨基基团、二杂芳基氨基基团或芳基杂芳基氨基基团，其可以被一个或多个基团R3取代；此处两个或更多个相邻的基团R3可以彼此形成单环或多环的脂族环系；
R3在每次出现时相同或不同地是H，D，F，或具有1至20个C原子的脂族、芳族和/或杂芳族烃基团，其中，一个或多个H原子还可以被F代替；此处两个或更多个取代基R3也可以彼此形成单环或多环的脂族环系。
2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于M选自铂、钯、镍、铑、铱和金。
3.根据权利要求1或2所述的化合物，其特征在于两个基团D代表N，并且另两个基团D代表C。
4.根据权利要求1至3中的一项或多项所述的化合物，其特征在于Y在每次出现时相同或不同地代表CR2或代表单键，其中最多一个基团Y代表单键。
5.根据权利要求1至4中的一项或多项所述的化合物，其特征在于相同地选择两个桥连基Y。
6.式(2)的根据权利要求1至5中的一项或多项所述的化合物，
其中使用的符号具有在权利要求1中给出的含义。
7.根据权利要求1至6中的一项或多项所述的化合物，其特征在于Ar3选自式(3)、(4)和(5)的结构，
其中X在每次出现时相同或不同地代表CR1或N，或者其中在式(3)中，两个相邻基团X一起代表NR、O或S，并且其它的基团X代表CR1或N；*表示与Y键合的键，并且#表示与A键合的键。
8.根据权利要求1至7中的一项或多项所述的化合物，其特征在于Ar1在每次出现时相同或不同地选自式(6)至(16)的结构，
其中与A、Y、M和Ar2键合的键在每种情况下由虚线键表示，X在每次出现时相同或不同地代表CR1或N，V在每次出现时相同或不同地代表O、S或NR1，并且R具有如权利要求1中所述的相同含义。
9.根据权利要求1至8中的一项或多项所述的化合物，其特征在于Ar2在每次出现时相同或不同地选自式(17)至(38)的结构，
其中与A、Y、M和Ar1键合的键在每种情况下由虚线键表示，X在每次出现时相同或不同地代表CR1或N，V在每次出现时相同或不同地代表O、S或NR1，并且R具有如权利要求1中所述的相同含义。
10.根据权利要求1至9中的一项或多项所述的化合物，其特征在于R1在每次出现时相同或不同地选自H，D，F，Br，I，N(R2)2，CN，Si(R2)3，B(OR2)2，C(=O)R2，具有1至10个C原子的直链烷基基团或者具有2至10个C原子的烯基基团或者具有3至10个C原子的支链或环状的烷基基团，所述基团中的每个可以被一个或多个基团R2取代，其中一个或多个H原子可以被D或F代替，或者具有5至30个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述芳族或杂芳族环系在每种情况下可以被一个或多个基团R2取代；此处两个相邻的基团R1或者两个在相邻基团Ar1和Ar2上的基团R1还可以彼此形成单环或多环的脂族环系。
11.根据权利要求1至10中的一项或多项所述的化合物，其特征在于，如果Y代表NR，则R在每次出现时相同或不同地代表具有5至18个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述芳族或杂芳族环系在每种情况下可以被一个或多个基团R2取代，并且其特征在于，如果Y代表CR2，则R在每次出现时相同或不同地代表H，D，具有1至10个C原子的直链烷基基团或者具有2至10个C原子的烯基或炔基基团或者具有3至10个C原子的支链或环状的烷基基团，所述基团中的每个可以被一个或多个基团R2取代，其中一个或多个H原子可以被D或F代替，或者具有5至18个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述芳族或杂芳族环系在每种情况下可以被一个或多个基团R2取代；此处两个或更多个与同一碳原子键合的基团R还可以彼此形成单环或多环的脂族或芳族环系。
12.根据权利要求1至11中的一项或多项所述的化合物，其特征在于：
M选自Pt(II)、Pd(II)、Ni(II)、Rh(I)、Ir(I)和Au(III)；
D在每次出现时相同或不同地是C或N，其中两个基团D代表N，并且另两个基团D代表C；
A是N或P；
Y在每次出现时相同或不同地是CR2或单键，其中最多一个基团Y代表单键；
Ar3选自根据权利要求7所述的式(3)、(4)或(5)的上述结构；
Ar1选自根据权利要求8所述的式(6)至(16)的上述结构；
Ar2选自根据权利要求9所述的式(17)至(38)的上述结构；
R1在每次出现时相同或不同地选自H，D，F，Br，I，N(R2)2，CN，Si(R2)3，B(OR2)2，C(=O)R2，具有1至10个C原子的直链烷基基团或者具有2至10个C原子的烯基基团或者具有3至10个C原子的支链或环状的烷基基团，所述基团中的每个可以被一个或多个基团R2取代，其中一个或多个H原子可以被D或F代替，或者具有5至30个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述芳族或杂芳族环系在每种情况下可以被一个或多个基团R2取代；此处两个相邻的基团R1或者两个在相邻基团Ar1和Ar2上的基团R1还可以彼此形成单环或多环的脂族环系；
对于Y=NR，R在每次出现时相同或不同地是具有5至18个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述芳族或杂芳族环系在每种情况下可以被一个或多个基团R2取代，并且，对于Y=CR2，R相同或不同地是H，D，具有1至10个C原子的直链烷基基团或者具有2至10个C原子的烯基或炔基基团或者具有3至10个C原子的支链或环状的烷基基团，所述基团中的每个可以被一个或多个基团R2取代，其中一个或多个H原子可以被D或F代替，或者具有5至18个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述芳族或杂芳族环系在每种情况下可以被一个或多个基团R2取代并且优选不含稠合的芳基或杂芳基基团；此处两个或更多个与同一碳原子键合的基团R还可以彼此形成单环或多环的脂族或芳族环系。
13.用于制备根据权利要求1至12中的一项或多项所述的化合物的方法，所述方法通过自由配体与金属化合物之间的反应进行制备。
14.包含至少一种根据权利要求1至12中的一项或多项所述的化合物和至少一种溶剂的制剂，特别是溶液、悬浮液或微乳液，或者包含至少一种根据权利要求1至12中的一项或多项所述的化合物和至少一种其它化合物的混合物。
15.根据权利要求1至12中的一项或多项所述的化合物在电子器件中的用途，特别是在有机电致发光器件、有机集成电路、有机场效应晶体管、有机薄膜晶体管、有机发光晶体管、有机太阳能电池、有机光学检测器、有机光感受器、有机场猝熄器件、发光电化学电池或有机激光二极管中的用途。
16.包含至少一种根据权利要求1至12中的一项或多项所述的化合物的电子器件，特别是有机电致发光器件、有机集成电路、有机场效应晶体管、有机薄膜晶体管、有机发光晶体管、有机太阳能电池、有机光学检测器、有机光感受器、有机场猝熄器件、发光电化学电池或有机激光二极管。
17.根据权利要求16所述的电子器件，所述电子器件是有机电致发光器件，其特征在于根据权利要求1至12中的一项或多项所述的化合物在一个或多个发光层中用作发光化合物，优选与一种或多种基质材料组合使用。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP11004545 | 2011-06-03 | ||
| EP11004545.7 | 2011-06-03 | ||
| PCT/EP2012/002013 WO2012163471A1 (de) | 2011-06-03 | 2012-05-10 | Metallkomplexe |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN103619860A true CN103619860A (zh) | 2014-03-05 |
| CN103619860B CN103619860B (zh) | 2016-08-17 |
Family
ID=46246020
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201280027277.2A Active CN103619860B (zh) | 2011-06-03 | 2012-05-10 | 金属络合物 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US10103340B2 (zh) |
| EP (1) | EP2714704B1 (zh) |
| JP (1) | JP6125492B2 (zh) |
| KR (1) | KR101972184B1 (zh) |
| CN (1) | CN103619860B (zh) |
| WO (1) | WO2012163471A1 (zh) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN106795166A (zh) * | 2014-10-17 | 2017-05-31 | 罗门哈斯电子材料韩国有限公司 | 多种基质材料和包含所述基质材料的有机电致发光器件 |
| CN109456326A (zh) * | 2018-12-10 | 2019-03-12 | 苏州大学 | 有机电致发光器件、羰基桥连的三芳胺衍生物及其应用 |
| CN109694375A (zh) * | 2017-10-24 | 2019-04-30 | 三星显示有限公司 | 多环化合物以及包括该多环化合物的有机电致发光装置 |
| CN111354859A (zh) * | 2018-12-20 | 2020-06-30 | 三星显示有限公司 | 有机金属化合物和包括其的有机发光器件 |
| CN112310296A (zh) * | 2019-07-30 | 2021-02-02 | 三星显示有限公司 | 有机金属化合物及包含所述有机金属化合物的有机发光装置 |
| CN112993199A (zh) * | 2021-02-25 | 2021-06-18 | 上海蓝骋光电科技有限公司 | 一种三元组合物及含有该组合物的有机发光元件与应用 |
Families Citing this family (138)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP5604505B2 (ja) | 2009-04-06 | 2014-10-08 | アリゾナ ボード オブ リージェンツ アクティング フォー アンド オン ビハーフ オブ アリゾナ ステイト ユニバーシティ | 四配位白金錯体の合成およびそれらの発光デバイスへの応用 |
| JP2013530135A (ja) | 2010-04-30 | 2013-07-25 | アリゾナ ボード オブ リージェンツ アクティング フォー アンド オン ビハーフ オブ アリゾナ ステイト ユニバーシティ | 四配位パラジウム錯体の合成およびその発光素子におけるその適用 |
| DE112011101527T5 (de) | 2010-04-30 | 2013-05-16 | Arizona Board Of Regents Acting For And On Behalf Of Arizona State University | Synthese von vierfach koordinierten Gold-Komplexen und deren Anwendungen in lichtemittierenden Vorrichtungen |
| TWI541247B (zh) | 2011-02-18 | 2016-07-11 | 美國亞利桑那州立大學董事會 | 具有幾何失真電荷轉移態之四配位鉑及鈀錯合物及彼等於發光裝置中之應用 |
| WO2012162488A1 (en) | 2011-05-26 | 2012-11-29 | Arizona Board Of Regents Acting For And On Behalf Of Arizona State University | Synthesis of platinum and palladium complexes as narrow-band phosphorescent emitters for full color displays |
| EP2758372B1 (de) | 2011-09-21 | 2017-05-17 | Merck Patent GmbH | Carbazolderivate für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
| JP2013080898A (ja) * | 2011-09-22 | 2013-05-02 | Nippon Hoso Kyokai <Nhk> | 有機発光素子及びこれを用いた表示装置 |
| CN103946215B (zh) | 2011-11-17 | 2016-09-28 | 默克专利有限公司 | 螺二氢吖啶衍生物和其作为有机电致发光器件用材料的用途 |
| JP2014225484A (ja) | 2011-11-24 | 2014-12-04 | ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド | 有機電界発光素子、並びに該有機電界発光素子を用いた発光装置、表示装置及び照明装置 |
| EP2875015A1 (en) | 2012-07-23 | 2015-05-27 | Merck Patent GmbH | Ligands and their preparation |
| US9711741B2 (en) | 2012-08-24 | 2017-07-18 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Metal compounds and methods and uses thereof |
| WO2014047616A1 (en) | 2012-09-24 | 2014-03-27 | Arizona Board Of Regents For And On Behalf Of Arizona State University | Metal compounds, methods, and uses thereof |
| US9312505B2 (en) * | 2012-09-25 | 2016-04-12 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| WO2014109814A2 (en) | 2012-10-26 | 2014-07-17 | Arizona Board Of Regents Acting For And On Behalf Of Arizona State University | Metal complexes, methods, and uses thereof |
| KR102349659B1 (ko) | 2013-06-10 | 2022-01-11 | 아리조나 보드 오브 리젠츠 온 비하프 오브 아리조나 스테이트 유니버시티 | 개질된 방출 스펙트럼을 갖는 인광성 네자리 금속 착물 |
| JP6804823B2 (ja) | 2013-10-14 | 2020-12-23 | アリゾナ・ボード・オブ・リージェンツ・オン・ビハーフ・オブ・アリゾナ・ステイト・ユニバーシティーＡｒｉｚｏｎａ Ｂｏａｒｄ ｏｆ Ｒｅｇｅｎｔｓ ｏｎ ｂｅｈａｌｆ ｏｆ Ａｒｉｚｏｎａ Ｓｔａｔｅ Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ | 白金錯体およびデバイス |
| US9224963B2 (en) | 2013-12-09 | 2015-12-29 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Stable emitters |
| US10020455B2 (en) | 2014-01-07 | 2018-07-10 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Tetradentate platinum and palladium complex emitters containing phenyl-pyrazole and its analogues |
| KR102243626B1 (ko) * | 2014-02-13 | 2021-04-23 | 에스에프씨 주식회사 | 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 |
| CN106029665B (zh) * | 2014-02-24 | 2018-08-07 | 巴斯夫欧洲公司 | 新的环吖嗪及其作为半导体的用途 |
| US10056567B2 (en) | 2014-02-28 | 2018-08-21 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Chiral metal complexes as emitters for organic polarized electroluminescent devices |
| US9941479B2 (en) | 2014-06-02 | 2018-04-10 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Tetradentate cyclometalated platinum complexes containing 9,10-dihydroacridine and its analogues |
| DE102014008722B4 (de) | 2014-06-18 | 2024-08-22 | Merck Patent Gmbh | Zusammensetzungen für elektronische Vorrichtungen, Formulierung diese enthaltend, Verwendung der Zusammensetzung, Verwendung der Formulierung sowie organische elektronische Vorrichtung enthaltend die Zusammensetzung |
| US10644246B2 (en) | 2014-06-25 | 2020-05-05 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
| US9923155B2 (en) | 2014-07-24 | 2018-03-20 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Tetradentate platinum (II) complexes cyclometalated with functionalized phenyl carbene ligands and their analogues |
| US9502671B2 (en) | 2014-07-28 | 2016-11-22 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Tridentate cyclometalated metal complexes with six-membered coordination rings |
| US9818959B2 (en) | 2014-07-29 | 2017-11-14 | Arizona Board of Regents on behlaf of Arizona State University | Metal-assisted delayed fluorescent emitters containing tridentate ligands |
| WO2016025921A1 (en) | 2014-08-15 | 2016-02-18 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Non-platinum metal complexes for excimer based single dopant white organic light emitting diodes |
| WO2016029137A1 (en) | 2014-08-22 | 2016-02-25 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Organic light-emitting diodes with fluorescent and phosphorescent emitters |
| US9920242B2 (en) | 2014-08-22 | 2018-03-20 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Metal-assisted delayed fluorescent materials as co-host materials for fluorescent OLEDs |
| US9865825B2 (en) | 2014-11-10 | 2018-01-09 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Emitters based on octahedral metal complexes |
| US10033003B2 (en) | 2014-11-10 | 2018-07-24 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Tetradentate metal complexes with carbon group bridging ligands |
| US10522767B2 (en) | 2014-11-26 | 2019-12-31 | Basf Se | 4-oxoquinoline compounds |
| US9929361B2 (en) | 2015-02-16 | 2018-03-27 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11056657B2 (en) | 2015-02-27 | 2021-07-06 | University Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US9859510B2 (en) | 2015-05-15 | 2018-01-02 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10418568B2 (en) | 2015-06-01 | 2019-09-17 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US9711739B2 (en) | 2015-06-02 | 2017-07-18 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Tetradentate metal complexes containing indoloacridine and its analogues |
| US9879039B2 (en) | 2015-06-03 | 2018-01-30 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Tetradentate and octahedral metal complexes containing naphthyridinocarbazole and its analogues |
| US11930662B2 (en) | 2015-06-04 | 2024-03-12 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Transparent electroluminescent devices with controlled one-side emissive displays |
| CN107683281A (zh) | 2015-06-10 | 2018-02-09 | 默克专利有限公司 | 用于有机电致发光器件的材料 |
| US11127905B2 (en) | 2015-07-29 | 2021-09-21 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| JP6839697B2 (ja) | 2015-07-30 | 2021-03-10 | メルク、パテント、ゲゼルシャフト、ミット、ベシュレンクテル、ハフツングＭｅｒｃｋ Ｐａｔｅｎｔ ＧｍｂＨ | 電子素子のための材料 |
| US10158091B2 (en) | 2015-08-04 | 2018-12-18 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Tetradentate platinum (II) and palladium (II) complexes, devices, and uses thereof |
| US10672996B2 (en) | 2015-09-03 | 2020-06-02 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| JP6974315B2 (ja) | 2015-10-27 | 2021-12-01 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 有機エレクトロルミネッセンス素子のための材料 |
| US20170229663A1 (en) | 2016-02-09 | 2017-08-10 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10236456B2 (en) | 2016-04-11 | 2019-03-19 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11335865B2 (en) | 2016-04-15 | 2022-05-17 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | OLED with multi-emissive material layer |
| US10672997B2 (en) | 2016-06-20 | 2020-06-02 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11482683B2 (en) | 2016-06-20 | 2022-10-25 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10862054B2 (en) | 2016-06-20 | 2020-12-08 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10177323B2 (en) | 2016-08-22 | 2019-01-08 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Tetradentate platinum (II) and palladium (II) complexes and octahedral iridium complexes employing azepine functional groups and their analogues |
| US10608186B2 (en) | 2016-09-14 | 2020-03-31 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10680187B2 (en) | 2016-09-23 | 2020-06-09 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11196010B2 (en) | 2016-10-03 | 2021-12-07 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11011709B2 (en) | 2016-10-07 | 2021-05-18 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| KR20210083134A (ko) | 2016-10-12 | 2021-07-06 | 아리조나 보드 오브 리젠츠 온 비하프 오브 아리조나 스테이트 유니버시티 | 협대역 적색 인광성 4좌 백금(ii) 착물 |
| US20180130956A1 (en) | 2016-11-09 | 2018-05-10 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10680188B2 (en) | 2016-11-11 | 2020-06-09 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11183670B2 (en) | 2016-12-16 | 2021-11-23 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Organic light emitting diode with split emissive layer |
| US11780865B2 (en) | 2017-01-09 | 2023-10-10 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| KR102678967B1 (ko) | 2017-01-27 | 2024-06-26 | 아리조나 보드 오브 리젠츠 온 비하프 오브 아리조나 스테이트 유니버시티 | 피리도-피롤로-아크리딘 및 유사체를 사용하는 금속 보조 지연 형광 이미터 |
| US10844085B2 (en) | 2017-03-29 | 2020-11-24 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10944060B2 (en) | 2017-05-11 | 2021-03-09 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11101435B2 (en) | 2017-05-19 | 2021-08-24 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Tetradentate platinum and palladium complexes based on biscarbazole and analogues |
| US10516117B2 (en) | 2017-05-19 | 2019-12-24 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Metal-assisted delayed fluorescent emttters employing benzo-imidazo-phenanthridine and analogues |
| US12098157B2 (en) | 2017-06-23 | 2024-09-24 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11228010B2 (en) | 2017-07-26 | 2022-01-18 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11744142B2 (en) | 2017-08-10 | 2023-08-29 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11647643B2 (en) | 2017-10-17 | 2023-05-09 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Hole-blocking materials for organic light emitting diodes |
| US11594688B2 (en) | 2017-10-17 | 2023-02-28 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Display and lighting devices comprising phosphorescent excimers with preferred molecular orientation as monochromatic emitters |
| KR102486392B1 (ko) * | 2017-11-24 | 2023-01-09 | 삼성전자주식회사 | 유기 발광 소자 및 이의 제조 방법 |
| US20190161504A1 (en) | 2017-11-28 | 2019-05-30 | University Of Southern California | Carbene compounds and organic electroluminescent devices |
| EP3492480B1 (en) | 2017-11-29 | 2021-10-20 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11937503B2 (en) | 2017-11-30 | 2024-03-19 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11542289B2 (en) | 2018-01-26 | 2023-01-03 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US12037348B2 (en) | 2018-03-09 | 2024-07-16 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Blue and narrow band green and red emitting metal complexes |
| US12091429B2 (en) | 2018-07-16 | 2024-09-17 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Fluorinated porphyrin derivatives for optoelectronic applications |
| US20200075870A1 (en) | 2018-08-22 | 2020-03-05 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| TWI826522B (zh) | 2018-09-12 | 2023-12-21 | 德商麥克專利有限公司 | 電致發光裝置 |
| TW202030902A (zh) | 2018-09-12 | 2020-08-16 | 德商麥克專利有限公司 | 電致發光裝置 |
| WO2020053150A1 (en) | 2018-09-12 | 2020-03-19 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
| KR20200061483A (ko) * | 2018-11-23 | 2020-06-03 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기금속 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
| US11737349B2 (en) | 2018-12-12 | 2023-08-22 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11878988B2 (en) | 2019-01-24 | 2024-01-23 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Blue phosphorescent emitters employing functionalized imidazophenthridine and analogues |
| US11594691B2 (en) | 2019-01-25 | 2023-02-28 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Light outcoupling efficiency of phosphorescent OLEDs by mixing horizontally aligned fluorescent emitters |
| US11780829B2 (en) | 2019-01-30 | 2023-10-10 | The University Of Southern California | Organic electroluminescent materials and devices |
| US20200251664A1 (en) | 2019-02-01 | 2020-08-06 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US20200388774A1 (en) * | 2019-02-22 | 2020-12-10 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US20220127286A1 (en) | 2019-03-04 | 2022-04-28 | Merck Patent Gmbh | Ligands for nano-sized materials |
| JP2020158491A (ja) | 2019-03-26 | 2020-10-01 | ユニバーサル ディスプレイ コーポレイション | 有機エレクトロルミネセンス材料及びデバイス |
| JP2022527591A (ja) | 2019-04-11 | 2022-06-02 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 有機エレクトロルミネッセンス素子のための材料 |
| US20210032278A1 (en) | 2019-07-30 | 2021-02-04 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| KR20210018574A (ko) | 2019-08-05 | 2021-02-18 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기금속 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
| US20210047354A1 (en) | 2019-08-16 | 2021-02-18 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11785838B2 (en) | 2019-10-02 | 2023-10-10 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Green and red organic light-emitting diodes employing excimer emitters |
| WO2021089450A1 (en) | 2019-11-04 | 2021-05-14 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
| US20210135130A1 (en) | 2019-11-04 | 2021-05-06 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| TW202134252A (zh) | 2019-11-12 | 2021-09-16 | 德商麥克專利有限公司 | 有機電致發光裝置用材料 |
| TW202136181A (zh) | 2019-12-04 | 2021-10-01 | 德商麥克專利有限公司 | 有機電致發光裝置用的材料 |
| US20210217969A1 (en) | 2020-01-06 | 2021-07-15 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US20220336759A1 (en) | 2020-01-28 | 2022-10-20 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| KR20220133937A (ko) | 2020-01-29 | 2022-10-05 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 벤즈이미다졸 유도체 |
| US20230337537A1 (en) | 2020-03-23 | 2023-10-19 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
| US11945985B2 (en) | 2020-05-19 | 2024-04-02 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Metal assisted delayed fluorescent emitters for organic light-emitting diodes |
| EP3937268A1 (en) | 2020-07-10 | 2022-01-12 | Universal Display Corporation | Plasmonic oleds and vertical dipole emitters |
| US20220158096A1 (en) | 2020-11-16 | 2022-05-19 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US20220162243A1 (en) | 2020-11-24 | 2022-05-26 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US20220165967A1 (en) | 2020-11-24 | 2022-05-26 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US20220271241A1 (en) | 2021-02-03 | 2022-08-25 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| EP4060758A3 (en) | 2021-02-26 | 2023-03-29 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| EP4059915A3 (en) | 2021-02-26 | 2022-12-28 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US20220298192A1 (en) | 2021-03-05 | 2022-09-22 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US20220298190A1 (en) | 2021-03-12 | 2022-09-22 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US20220298193A1 (en) | 2021-03-15 | 2022-09-22 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US20220340607A1 (en) | 2021-04-05 | 2022-10-27 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| EP4075531A1 (en) | 2021-04-13 | 2022-10-19 | Universal Display Corporation | Plasmonic oleds and vertical dipole emitters |
| US20220352478A1 (en) | 2021-04-14 | 2022-11-03 | Universal Display Corporation | Organic eletroluminescent materials and devices |
| US20230006149A1 (en) | 2021-04-23 | 2023-01-05 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US20220407020A1 (en) | 2021-04-23 | 2022-12-22 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US20230133787A1 (en) | 2021-06-08 | 2023-05-04 | University Of Southern California | Molecular Alignment of Homoleptic Iridium Phosphors |
| EP4151699A1 (en) | 2021-09-17 | 2023-03-22 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US20240343970A1 (en) | 2021-12-16 | 2024-10-17 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| EP4231804A3 (en) | 2022-02-16 | 2023-09-20 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US20230292592A1 (en) | 2022-03-09 | 2023-09-14 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US20230337516A1 (en) | 2022-04-18 | 2023-10-19 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US20230389421A1 (en) | 2022-05-24 | 2023-11-30 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| EP4293001A1 (en) | 2022-06-08 | 2023-12-20 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US20240016051A1 (en) | 2022-06-28 | 2024-01-11 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US20240107880A1 (en) | 2022-08-17 | 2024-03-28 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US20240180025A1 (en) | 2022-10-27 | 2024-05-30 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US20240188419A1 (en) | 2022-10-27 | 2024-06-06 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US20240196730A1 (en) | 2022-10-27 | 2024-06-13 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US20240188316A1 (en) | 2022-10-27 | 2024-06-06 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US20240188319A1 (en) | 2022-10-27 | 2024-06-06 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| WO2024105066A1 (en) | 2022-11-17 | 2024-05-23 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
| US20240247017A1 (en) | 2022-12-14 | 2024-07-25 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2113548A1 (en) * | 2008-04-24 | 2009-11-04 | FUJIFILM Corporation | Organic electroluminescence device |
| CN101646745A (zh) * | 2007-03-28 | 2010-02-10 | 富士胶片株式会社 | 有机电致发光装置 |
Family Cites Families (42)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4539507A (en) | 1983-03-25 | 1985-09-03 | Eastman Kodak Company | Organic electroluminescent devices having improved power conversion efficiencies |
| US5151629A (en) | 1991-08-01 | 1992-09-29 | Eastman Kodak Company | Blue emitting internal junction organic electroluminescent device (I) |
| JPH07133483A (ja) | 1993-11-09 | 1995-05-23 | Shinko Electric Ind Co Ltd | Ｅｌ素子用有機発光材料及びｅｌ素子 |
| EP0676461B1 (de) | 1994-04-07 | 2002-08-14 | Covion Organic Semiconductors GmbH | Spiroverbindungen und ihre Verwendung als Elektrolumineszenzmaterialien |
| DE19652261A1 (de) | 1996-12-16 | 1998-06-18 | Hoechst Ag | Arylsubstituierte Poly(p-arylenvinylene), Verfahren zur Herstellung und deren Verwendung in Elektroluminszenzbauelementen |
| TW532048B (en) | 2000-03-27 | 2003-05-11 | Idemitsu Kosan Co | Organic electroluminescence element |
| ITRM20020411A1 (it) | 2002-08-01 | 2004-02-02 | Univ Roma La Sapienza | Derivati dello spirobifluorene, loro preparazione e loro uso. |
| KR101030158B1 (ko) | 2002-12-23 | 2011-04-18 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전자발광 부품 |
| JP4411851B2 (ja) | 2003-03-19 | 2010-02-10 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| WO2004093207A2 (de) | 2003-04-15 | 2004-10-28 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Mischungen von organischen zur emission befähigten halbleitern und matrixmaterialien, deren verwendung und elektronikbauteile enthaltend diese mischungen |
| EP1617711B1 (en) | 2003-04-23 | 2016-08-17 | Konica Minolta Holdings, Inc. | Organic electroluminescent device and display |
| US7569692B2 (en) | 2003-06-02 | 2009-08-04 | Fujifilm Corporation | Organic electroluminescent devices and metal complex compounds |
| DE10333232A1 (de) | 2003-07-21 | 2007-10-11 | Merck Patent Gmbh | Organisches Elektrolumineszenzelement |
| US7795801B2 (en) | 2003-09-30 | 2010-09-14 | Konica Minolta Holdings, Inc. | Organic electroluminescent element, illuminator, display and compound |
| DE10350722A1 (de) | 2003-10-30 | 2005-05-25 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Metallkomplexe |
| WO2005042444A2 (ja) * | 2003-11-04 | 2005-05-12 | Takasago Perfumery Co Ltd | 白金錯体及び発光素子 |
| US7790890B2 (en) | 2004-03-31 | 2010-09-07 | Konica Minolta Holdings, Inc. | Organic electroluminescence element material, organic electroluminescence element, display device and illumination device |
| DE102004023277A1 (de) | 2004-05-11 | 2005-12-01 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Neue Materialmischungen für die Elektrolumineszenz |
| JP4862248B2 (ja) | 2004-06-04 | 2012-01-25 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置 |
| ITRM20040352A1 (it) | 2004-07-15 | 2004-10-15 | Univ Roma La Sapienza | Derivati oligomerici dello spirobifluorene, loro preparazione e loro uso. |
| US20060134461A1 (en) * | 2004-12-17 | 2006-06-22 | Shouquan Huo | Organometallic materials and electroluminescent devices |
| WO2006117052A1 (de) | 2005-05-03 | 2006-11-09 | Merck Patent Gmbh | Organische elektrolumineszenzvorrichtung und in deren herstellung verwendete boronsäure- und borinsäure-derivate |
| KR101082258B1 (ko) | 2005-12-01 | 2011-11-09 | 신닛테츠가가쿠 가부시키가이샤 | 유기 전계 발광소자용 화합물 및 유기 전계 발광소자 |
| DE102006025777A1 (de) | 2006-05-31 | 2007-12-06 | Merck Patent Gmbh | Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
| JP2008037848A (ja) * | 2006-08-10 | 2008-02-21 | Takasago Internatl Corp | 白金錯体及び発光素子 |
| WO2008056746A1 (fr) | 2006-11-09 | 2008-05-15 | Nippon Steel Chemical Co., Ltd. | Composé pour un dispositif électroluminescent organique et dispositif électroluminescent organique |
| DE102007002714A1 (de) | 2007-01-18 | 2008-07-31 | Merck Patent Gmbh | Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
| DE102007053771A1 (de) | 2007-11-12 | 2009-05-14 | Merck Patent Gmbh | Organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
| US7862908B2 (en) | 2007-11-26 | 2011-01-04 | National Tsing Hua University | Conjugated compounds containing hydroindoloacridine structural elements, and their use |
| US8221905B2 (en) | 2007-12-28 | 2012-07-17 | Universal Display Corporation | Carbazole-containing materials in phosphorescent light emitting diodes |
| KR101523124B1 (ko) | 2008-06-05 | 2015-05-26 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 할로젠 화합물, 다환계 화합물 및 그것을 사용한 유기 전기발광 소자 |
| DE102008033943A1 (de) | 2008-07-18 | 2010-01-21 | Merck Patent Gmbh | Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
| DE102008036982A1 (de) | 2008-08-08 | 2010-02-11 | Merck Patent Gmbh | Organische Elektrolumineszenzvorrichtung |
| KR101506919B1 (ko) | 2008-10-31 | 2015-03-30 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 신규한 유기 전자재료용 화합물 및 이를 포함하는 유기 전자 소자 |
| DE102008056688A1 (de) | 2008-11-11 | 2010-05-12 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
| WO2010054730A1 (de) | 2008-11-11 | 2010-05-20 | Merck Patent Gmbh | Organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
| DE102009014513A1 (de) | 2009-03-23 | 2010-09-30 | Merck Patent Gmbh | Organische Elektrolumineszenzvorrichtung |
| DE102009023155A1 (de) | 2009-05-29 | 2010-12-02 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
| DE102009031021A1 (de) | 2009-06-30 | 2011-01-05 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
| DE102009048791A1 (de) | 2009-10-08 | 2011-04-14 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
| DE102010005697A1 (de) | 2010-01-25 | 2011-07-28 | Merck Patent GmbH, 64293 | Verbindungen für elektronische Vorrichtungen |
| US9312505B2 (en) * | 2012-09-25 | 2016-04-12 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
-
2012
- 2012-05-10 EP EP12726734.2A patent/EP2714704B1/de active Active
- 2012-05-10 WO PCT/EP2012/002013 patent/WO2012163471A1/de active Application Filing
- 2012-05-10 JP JP2014513070A patent/JP6125492B2/ja active Active
- 2012-05-10 KR KR1020147000235A patent/KR101972184B1/ko active IP Right Grant
- 2012-05-10 CN CN201280027277.2A patent/CN103619860B/zh active Active
- 2012-05-10 US US14/122,844 patent/US10103340B2/en active Active
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101646745A (zh) * | 2007-03-28 | 2010-02-10 | 富士胶片株式会社 | 有机电致发光装置 |
| EP2113548A1 (en) * | 2008-04-24 | 2009-11-04 | FUJIFILM Corporation | Organic electroluminescence device |
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN106795166A (zh) * | 2014-10-17 | 2017-05-31 | 罗门哈斯电子材料韩国有限公司 | 多种基质材料和包含所述基质材料的有机电致发光器件 |
| CN109694375A (zh) * | 2017-10-24 | 2019-04-30 | 三星显示有限公司 | 多环化合物以及包括该多环化合物的有机电致发光装置 |
| CN109694375B (zh) * | 2017-10-24 | 2023-08-01 | 三星显示有限公司 | 多环化合物以及包括该多环化合物的有机电致发光装置 |
| CN109456326A (zh) * | 2018-12-10 | 2019-03-12 | 苏州大学 | 有机电致发光器件、羰基桥连的三芳胺衍生物及其应用 |
| CN111354859A (zh) * | 2018-12-20 | 2020-06-30 | 三星显示有限公司 | 有机金属化合物和包括其的有机发光器件 |
| CN112310296A (zh) * | 2019-07-30 | 2021-02-02 | 三星显示有限公司 | 有机金属化合物及包含所述有机金属化合物的有机发光装置 |
| US12075693B2 (en) | 2019-07-30 | 2024-08-27 | Samsung Display Co., Ltd. | Organometallic compound and organic light-emitting device including the same |
| CN112993199A (zh) * | 2021-02-25 | 2021-06-18 | 上海蓝骋光电科技有限公司 | 一种三元组合物及含有该组合物的有机发光元件与应用 |
| CN112993199B (zh) * | 2021-02-25 | 2023-03-07 | 上海弗屈尔光电科技有限公司 | 一种三元组合物及含有该组合物的有机发光元件与应用 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| WO2012163471A1 (de) | 2012-12-06 |
| US10103340B2 (en) | 2018-10-16 |
| EP2714704B1 (de) | 2015-04-29 |
| JP2014520096A (ja) | 2014-08-21 |
| KR20140041683A (ko) | 2014-04-04 |
| CN103619860B (zh) | 2016-08-17 |
| EP2714704A1 (de) | 2014-04-09 |
| JP6125492B2 (ja) | 2017-05-10 |
| KR101972184B1 (ko) | 2019-04-24 |
| US20140091265A1 (en) | 2014-04-03 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN103619860B (zh) | 金属络合物 | |
| CN103732602B (zh) | 金属络合物 | |
| TWI791701B (zh) | 金屬錯合物 | |
| TWI828664B (zh) | 金屬錯合物 | |
| CN105980519B (zh) | 金属络合物 | |
| CN105531347B (zh) | 金属络合物 | |
| CN106459018B (zh) | 用于有机发光器件的材料 | |
| CN103946215B (zh) | 螺二氢吖啶衍生物和其作为有机电致发光器件用材料的用途 | |
| CN103003290B (zh) | 金属络合物 | |
| CN104024371B (zh) | 有机电致发光器件 | |
| CN104541576B (zh) | 用于有机电致发光器件的材料 | |
| CN102762546B (zh) | 用于有机电致发光器件的材料 | |
| CN103635481A (zh) | 金属络合物 | |
| CN109937207A (zh) | 金属络合物 | |
| CN106536485A (zh) | 用于电子器件的材料 | |
| CN107922451A (zh) | 金属络合物 | |
| CN105829292A (zh) | 杂环螺环化合物 | |
| CN103492383A (zh) | 用于有机电致发光器件的材料 | |
| CN104870460A (zh) | 金属络合物 | |
| CN105408448A (zh) | 用于电子器件的材料 | |
| TW201437216A (zh) | 金屬錯合物 | |
| TW201439098A (zh) | 金屬錯合物 | |
| CN102282150A (zh) | 金属络合物 | |
| CN103889952A (zh) | 用于有机电致发光器件的材料 | |
| CN102471680A (zh) | 用于有机电致发光器件的材料 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C14 | Grant of patent or utility model | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| TR01 | Transfer of patent right |
Effective date of registration: 20230803 Address after: Irish Dublin Patentee after: UDC Ireland Ltd. Address before: Darmstadt Patentee before: MERCK PATENT GmbH |
|
| TR01 | Transfer of patent right |