CN101646746B - 有机电致发光装置 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种有机电致发光装置，包括：一对电极；和在所述一对电极之间的至少一层有机层，所述至少一层有机层包括发光层。所述至少一层有机层含有式(1)代表的吲哚化合物：
Figure D200880010648XA00011
其中Ind101代表取代或未取代的吲哚环，L101代表连接基团，Ind101和L101在Ind101的2或3位彼此连接，和n101代表2以上的整数。

Description

有机电致发光装置
技术领域
本发明涉及一种能够通过将电能转换成光而发光的发光装置，特别是有机电致发光装置(下面也称作“发光装置”或“EL装置”)。
背景技术
有机电致发光装置由于能够在低电压下发出高亮度的光而成为有希望的显示装置受到公众注意。有机电致发光装置的重要特性是所耗电力。所耗电力等于电压和电流之积，并且获得所需亮度必须的电压值越低和电流值越小，装置的所耗电力越低。
作为一种降低流向装置的电流值的尝试，已经报道了利用从原金属化(ortho-metalated)的铱络合物(Ir(ppy)3：铱(III)与2-苯基吡啶的三-原金属化的络合物)的发光的发光装置(参见，JP-A-2001-247859)。与相关技术中的单重态发光装置相比，其中公开的磷光装置的外部量子效率有了大幅提高，并且成功地使电流值更小。为了进一步增强磷光装置的效率和进一步改善耐久性，已经报道了含有具有四齿配体的铂络合物的装置(参见，WO2004/108857)。
另一方面，为了改善亮度和效率，还已经报道了使用吲哚衍生物作为主体材料的发光装置(参见，例如，JP-A-2002-305084和JP-A-2003-277744)。这些发光装置成功地改善了效率，但是还希望进一步改善耐久性、降低驱动电压和进一步提高效率。
发明内容
本发明的目的是提供一种具有良好耐久性和良好发光效率的有机电致发光装置。
通过对能够同时改善耐久性和发光效率的化合物进行广泛研究，本发明人发现，其中吲哚环在吲哚环的2或3位与主体基团连接(包括配位键)的化合物相对于本发明的目的表现出显著效果。基于对上述认识的广泛研究，发现通过以下方式可以实现本发明的目的。
(1)一种有机电致发光装置，包括：
一对电极；和
在所述一对电极之间的至少一层有机层，所述至少一层有机层包括发光层，
其中所述至少一层有机层含有式(1)代表的吲哚化合物：
Figure G200880010648XD00021
其中Ind101代表取代或未取代的吲哚环，L101代表连接基团，Ind101和L101在Ind101的2或3位彼此连接，和n101代表2以上的整数。
(2)如上项(1)所述的有机电致发光装置，其中所述式(1)代表的吲哚化合物是式(2)代表的化合物：
其中R201～R206各自代表氢原子或取代基，L201代表连接基团，和n201代表2以上的整数。
(3)一种有机电致发光装置，包括：
一对电极；和
在所述一对电极之间的至少一层有机层，所述至少一层有机层包括发光层，
其中所述至少一层有机层含有式(3)代表的吲哚化合物：
Figure G200880010648XD00023
其中R301～R306各自代表氢原子或取代基，L301代表取代或未取代的原子，和n301代表2以上的整数。
(4)如上项(1)～(3)中任一项所述的有机电致发光装置，其中所述连接基团是烷基连接基团。
(5)如上项(1)～(4)中任一项所述的有机电致发光装置，其中与所述吲哚环的氮原子连接的取代基是芳基。
(6)如上项(1)～(5)中任一项所述的有机电致发光装置，其中所述至少一层有机层含有具有四齿配体的铂络合物。
(7)如上项(1)～(6)中任一项所述的有机电致发光装置，其中所述铂络合物是式(A)、(C)和(D)之一代表的化合物：
(A)
Figure G200880010648XD00031
其中RA3和RA4各自独立地代表氢原子或取代基；RA1和RA2各自独立地代表取代基，并且存在多个RA1和RA2时，多个RA1和RA2可以相同或不同并可以彼此连接形成环；nA1和nA2各自独立地代表0～4的整数；和YA1代表连接基团，
(C)
Figure G200880010648XD00032
其中，AC1～AC14各自独立地代表C-R或N，且R代表氢原子或取代基；且LC1代表单键或二价连接基团，和
(D)
其中，AD1～AD12各自独立地代表C-R或N，且R代表氢原子或取代基；且LD1代表单键或二价连接基团。
(8)如上项(1)～(7)中任一项所述的有机电致发光装置，其中所述发光层含有式(1)～(3)中任一个代表的至少一种吲哚化合物。
(9)如上项(1)～(8)中任一项所述的有机电致发光装置，其中所述至少一种吲哚化合物包含在含有金属络合物材料的电子输送层中。
(10)一种式(4)代表的吲哚化合物：
Figure G200880010648XD00042
其中R401代表取代基，R402～R406各自代表氢原子或取代基，L401代表取代或未取代的原子或原子团，和n401代表2以上的整数。
有益效果
使用吲哚化合物的本发明的有机电致发光装置实现了发光效率的改善和寿命的延长，并且降低了驱动电压。
特别地，与JP-A-2002-305084或JP-A-2003-277744中公开的其中环在吲哚环的1位连接的化合物相比，本发明中使用的其中吲哚环在吲哚环的2或3位与中心元素连接(包括配位键)的化合物具有更优异的发光效率和寿命。
具体实施方式
根据本发明示例实施方式的有机电致发光装置是如下的有机电致发光装置，包括：一对电极和在所述一对电极之间的至少一层有机层，所述至少一层有机层包括发光层。有机层是含有有机化合物的层，该层可以是仅含有有机化合物的层，或者可以是含有除了有机化合物以外的无机化合物的层。所述一对电极之间的有机层的任意层可以含有上式(1)代表的化合物。式(1)的优选方式是上式(2)、(3)和(4)。
下面说明式(1)。
Ind101代表取代或未取代的吲哚环。Ind101中的取代基的例子包括烷基(优选具有1～30个碳原子，更优选1～20个碳原子，特别优选1～10个碳原子，例如，举出的有甲基、乙基、异丙基、叔丁基、正辛基、正癸基、正十六烷基、环丙基、环戊基、环己基等)、烯基(优选具有2～30个碳原子，更优选2～20个碳原子，特别优选2～10个碳原子，例如，举出的有乙烯基、烯丙基、2-丁烯基、3-戊烯基等)、炔基(优选具有2～30个碳原子，更优选2～20个碳原子，特别优选2～10个碳原子，例如，举出的有炔丙基、3-戊炔基等)、芳基(优选具有6～30个碳原子，更优选6～20个碳原子，特别优选6～12个碳原子，例如，举出的有苯基、p-甲基苯基、萘基、蒽基等)、氨基(优选具有0～30个碳原子，更优选0～20个碳原子，特别优选0～10个碳原子，例如，举出的有氨基、甲基氨基、二甲基氨基、二乙基氨基、二苄基氨基、二苯基氨基、二甲苯基氨基等)、烷氧基(优选具有1～30个碳原子，更优选1～20个碳原子，特别优选1～10个碳原子，例如，举出的有甲氧基、乙氧基、丁氧基、2-乙基己氧基等)、芳氧基(优选具有6～30个碳原子，更优选6～20个碳原子，特别优选6～12个碳原子，例如，举出的有苯氧基、1-萘氧基、2-萘氧基等)、杂环氧基(优选具有1～30个碳原子，更优选1～20个碳原子，特别优选1～12个碳原子，例如，举出的有吡啶氧基、吡唑氧基、嘧啶氧基、喹啉氧基等)、酰基(优选具有1～30个碳原子，更优选1～20个碳原子，特别优选1～12个碳原子，例如，举出的有乙酰基、苯甲酰基、甲酰基、新戊酰基等)、烷氧基羰基(优选具有2～30个碳原子，更优选2～20个碳原子，特别优选2～12个碳原子，例如，举出的有甲氧基羰基、乙氧基羰基等)、芳氧基羰基(优选具有7～30个碳原子，更优选7～20个碳原子，特别优选7～12个碳原子，例如，举出的有苯氧基羰基等)、酰氧基(优选具有2～30个碳原子，更优选2～20个碳原子，特别优选2～10个碳原子，例如，举出的有乙酰氧基、苯甲酰氧基等)、酰氨基(优选具有2～30个碳原子，更优选2～20个碳原子，特别优选2～10个碳原子，例如，举出的有乙酰氨基、苯甲酰氨基等)、烷氧基羰基氨基(优选具有2～30个碳原子，更优选2～20个碳原子，特别优选2～12个碳原子，例如，举出的有甲氧基羰基氨基等)、芳氧基羰基氨基(优选具有7～30个碳原子，更优选7～20个碳原子，特别优选7～12个碳原子，例如，举出的有苯氧基羰基氨基等)、磺酰氨基(优选具有1～30个碳原子，更优选1～20个碳原子，特别优选1～12个碳原子，例如，举出的有甲磺酰氨基、苯磺酰氨基等)、氨磺酰基(优选具有0～30个碳原子，更优选0～20个碳原子，特别优选0～12个碳原子，例如，举出的有氨磺酰基、甲基氨磺酰基、二甲基氨磺酰基、苯基氨磺酰基等)、氨基甲酰基(优选具有1～30个碳原子，更优选1～20个碳原子，特别优选1～12个碳原子，例如，举出的有氨基甲酰基、甲基氨基甲酰基、二乙基氨基甲酰基、苯基氨基甲酰基等)、烷硫基(优选具有1～30个碳原子，更优选1～20个碳原子，特别优选1～12个碳原子，例如，举出的有甲硫基、乙硫基等)、芳硫基(优选具有6～30个碳原子，更优选6～20个碳原子，特别优选6～12个碳原子，例如，举出的有苯硫基等)、杂环硫基(优选具有1～30个碳原子，更优选1～20个碳原子，特别优选1～12个碳原子，例如，举出的有吡啶硫基、2-苯并咪唑硫基、2-苯并噁唑硫基、2-苯并噻唑硫基等)、磺酰基(优选具有1～30个碳原子，更优选1～20个碳原子，特别优选1～12个碳原子，例如，举出的有甲磺酰基、甲苯磺酰基等)、亚磺酰基(优选具有1～30个碳原子，更优选1～20个碳原子，特别优选1～12个碳原子，例如，举出的有甲亚磺酰基、苯亚磺酰基等)、脲基团(优选具有1～30个碳原子，更优选1～20个碳原子，特别优选1～12个碳原子，例如，举出的有脲、甲基脲基、苯基脲基等)、磷酸酰胺基(优选具有1～30个碳原子，更优选1～20个碳原子，特别优选1～12个碳原子，例如，举出的有二乙基磷酸酰胺基、苯基磷酸酰胺基等)、羟基、巯基、卤原子(例如，氟原子、氯原子、溴原子、碘原子)、氰基、磺基、羧基、硝基、氧肟酸基团、亚磺基、肼基、亚氨基、杂环基(优选具有1～30个碳原子和更优选1～12个碳原子，作为杂原子，举出的有例如，氮原子、氧原子和硫原子，具体而言，例如，举出的有咪唑基、吡啶基、喹啉基、呋喃基、噻吩基、哌啶基、吗啉基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、咔唑基和氮杂
Figure G200880010648XD00071
基团)、甲硅烷基(优选具有3～40个碳原子，更优选3～30个碳原子，特别优选3～24个碳原子，例如，举出的有三甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基等)、甲硅烷氧基(优选具有3～40个碳原子，更优选3～30个碳原子，特别优选3～24个碳原子，例如，举出的有三甲基甲硅烷氧基、三苯基甲硅烷氧基等)以及具有其中两个取代基彼此连接形成环结构的环结构的基团。多个取代基可以相同或不同。
作为与Ind101的氮原子连接的取代基，烷基、芳基、氨基、烷氧基、卤原子、杂环基和甲硅烷基是优选的，烷基、芳基和杂环基是更优选的。在取代基是芳基或杂环基的情况下，可以获得具有高的电荷迁移率的化合物。
与Ind101的氮原子之外其它部分连接的取代基的优选例子包括烷基、芳基、氨基、烷氧基、卤原子、杂环基和甲硅烷基。在这些中，烷基、氨基、卤原子、杂环基和甲硅烷基是更优选的，烷基和卤原子是特别优选的。在取代基是烷基或卤原子的情况下，可以获得具有高耐久性的化合物。
n101代表2以上的整数，优选2～4，更优选2或3，特别优选2。
L101代表n101-价连接基团。连接基团的例子包括芳族烃连接基团(优选具有6～20个碳原子，更优选6～10个碳原子；其具体例子包括能够作为n101-价基团的苯环基团、萘环基团、蒽环基团、芘环基团和三亚苯基环基团)、能够作为n101-价基团的杂环连接基团(优选含有氮原子、硫原子或氧原子，更优选氮原子，作为杂原子；优选具有2～20个碳原子，更优选2～5个碳原子；杂环优选是芳族杂环；其具体例子包括例如吡啶、嘧啶、吡嗪、三嗪、噻吩和噁嗪的环基团)、能够作为n101-价基团的烷基连接基团(优选具有10以下个碳原子，更优选6以下个碳原子)、能够作为n101-价基团的甲硅烷基连接基团、-O-、-N＜和这些连接基团的组合。L101优选是烷基连接基团、甲硅烷基连接基团、-O-、-N＜或它们组合的连接基团，更优选烷基连接基团。当L101代表烷基连接基团时，分子内的结合变得易于被打断，这用于维持高水平的T1水平(最低三重激发态的能量水平)。
Ind101与L101连接的位置是Ind101的2或3位，优选3位。当在吲哚环的2或3位(特别是3位)连接L101时，可以改善化合物的耐久性，并且可以获得具有优异的发光效率和延长寿命的装置。
下面说明式(2)。
R201～R206各自代表氢原子或取代基。取代基与上面Ind101中定义的取代基相同。在R201～R206各自代表取代基的情况下，R201代表的取代基的优选例子和与Ind101的氮原子连接的取代基的优选例子相同，并且R202～R206代表的取代基的优选例子和与Ind101的氮原子之外其它部分连接的取代基的优选例子相同。
L201代表连接基团。L201与对L101定义的相同，其优选的例子与L101的相同。
n202代表2以上的整数，优选2～4，更优选2或3，特别优选2。
在R201～R206代表的位置中，具有氢原子之外取代基的优选位置如下所示：
R201是最优选的位置，R204是第二最优选的位置，R203，R205和R206是第三最优选的位置，R202是第四优选的位置。
下面说明式(3)。
R301～R306各自代表氢原子或取代基。取代基与上面Ind101中定义的取代基相同。在R301～R306各自代表取代基的情况下，R301代表的取代基的优选例子和与Ind101的氮原子连接的取代基的优选例子相同，并且R302～R306代表的取代基的优选例子和与Ind101的氮原子之外其它部分连接的取代基的优选例子相同。
n301代表2以上的整数，优选2或3，更优选2。
L301代表取代或未取代的原子。当L301代表取代或未取代的原子时，分子内的结合变得易于被打断，这用于维持高水平的T1水平(最低三重激发态的能量水平)。原子没有特别限制，其例子包括碳原子、硅原子、硼原子(在n301≤3的情况下)、氮原子(在n301≤3的情况下)、磷原子(在n301≤3的情况下)、氧原子(在n301＝2的情况下)和硫原子(在n301＝2的情况下)。原子优选是碳原子或硅原子。可以与这些原子连接的取代基与Ind101中定义作为取代基的那些相同，取代基的优选例子是烷基、芳基、杂环基、甲硅烷基和卤原子，其更优选的例子是烷基、芳基和卤原子，其特别优选的例子是烷基和芳基。原子优选用取代基取代。作为取代基，可以使用在Ind101中定义作为取代基的那些。
在R301～R306代表的位置中，具有氢原子之外取代基的优选位置如下所示：
R301是最优选的位置，R304是第二最优选的位置，R303，R305和R306是第三最优选的位置，R302是第四优选的位置。
下面说明式(4)。
R401代表取代基，R402～R406各自代表氢原子或取代基。取代基与Ind101中任选存在的定义作为取代基的那些相同。在R401～R406各自代表取代基的情况下，R401代表的取代基的优选例子和与Ind101的氮原子连接的取代基的优选例子相同，并且R402～R406代表的取代基的优选例子和与Ind101的氮原子之外其它部分连接的取代基的优选例子相同。L401代表取代或未取代的原子。原子没有特别限制，其例子包括碳原子、硅原子、硼原子(在n401≤3的情况下)、氮原子(在n401≤3的情况下)、磷原子(在n401≤3的情况下)、氧原子(在n401＝2的情况下)和硫原子(在n401＝2的情况下)。L401优选是优选是碳原子或硅原子。可以与这些原子连接的取代基与Ind101中定义作为取代基的那些相同，取代基的优选例子是烷基、芳基、杂环基、甲硅烷基和卤原子，其更优选的例子是烷基、芳基和卤原子，其特别优选的例子是烷基和芳基。n401代表2以上的整数，优选2或3，更优选2。原子优选用取代基取代。作为取代基，可以使用在Ind101中定义作为取代基的那些。
在R401～R406代表的位置中，具有氢原子之外取代基的优选位置如下所示：
R401是最优选的位置，R404是第二最优选的位置，R403，R405和R406是第三最优选的位置，R402是第四优选的位置。
式(1)～(3)代表的吲哚化合物优选加到空穴输送层、空穴注入层、激子阻挡层、与发光层邻近的层或发光层中，更优选加到空穴输送层、激子阻挡层或发光层中，特别优选加到发光层中。
根据本发明的吲哚化合物的具体例子如下所示，但是本发明不限于这些化合物。
<吲哚化合物>
Figure G200880010648XD00101
Figure G200880010648XD00121
Figure G200880010648XD00131
Figure G200880010648XD00141
下面说明合成本发明的吲哚化合物的方法。
·合成其中吲哚环在2位彼此连接的吲哚化合物的方法：
通过将碳酸氢锂、格氏试剂、或碱作用在吲哚或吲哚衍生物上制备2-金属吲哚(metalloindine)。通过将各种卤化物(卤代硅烷、卤代硼烷和卤代膦)之一作用在2-金属吲哚上可以合成在2-位具有取代基的吲哚化合物。此外，通过用卤化剂捕获2-金属吲哚，然后使产物与胺、醇、酚、烷基硼酸衍生物或芳基硼酸衍生物反应，可以获得最终化合物。
·合成其中吲哚环在2位彼此连接的吲哚化合物方法：
通过使吲哚或吲哚衍生物与酮或醛(或缩醛)或酯(或原酸酯)反应可以合成其中吲哚环通过烷基连接基团彼此连接的吲哚化合物。通过用卤化剂卤化吲哚衍生物而形成3-卤代吲哚，使其发生卤素-金属交换反应，再使得到的金属吲哚与各种卤化物(卤代硅烷、卤代硼烷和卤代膦)之一反应，也可以合成吲哚化合物。3-卤代吲哚可以与胺、醇、酚、烷基硼酸衍生物或芳基硼酸衍生物反应，从而导入N、O、烷基或芳基。
合成本发明的吲哚化合物的反应时间随反应物的活性变化，没有特别限制，但优选是10分钟～24小时，更优选30分钟～15小时，再更优选1小时～10小时。
合成本发明的吲哚化合物的反应温度随反应物的活性变化，没有特别限制，但优选是100～200℃，更优选80～150℃，再更优选60～130℃。
下面详细说明的本发明的有机电致发光装置。
本发明的有机电致发光装置通常包括在其上具有阴极和阳极的基板和在电极之间的有机层，所述有机层包括发光层。
本发明的有机电致发光装置优选包括至少三个有机层：空穴输送层、发光层和电子输送层。作为本发明中层叠有机层的模式，从阳极侧依序层叠空穴输送层、发光层和电子输送层的模式是优选的。此外，电荷阻挡层可以设置在空穴输送层和发光层之间，或发光层和电子输送层之间。空穴注入层可以设置在空穴输送层和阳极之间，电子注入层可以设置在阴极和电子输送层之间。每一层可以分成多个亚层。
构成有机层的各层可以优选通过任意的干式成膜法诸如真空沉积法、溅射法、转印法和印刷法等形成。
下面说明本发明的有机层。
(发光层)
发光层是具有以下功能的层：在施加电场时从阳极、空穴注入层或空穴输送层接收空穴和从阴极、电子注入层或电子输送层接收电子，并提供空穴和电子复合的场而发光。
本发明的发光层可以仅由发光材料构成，或者可以包括主体材料和发光材料的混合层。
发光材料可以是荧光材料或可以是磷光材料，更优选是磷光材料。掺杂剂可以是一种或两种以上。
主体材料优选是电荷输送材料，可以使用一种或两种以上的主体材料。例如，举出的有电子输送主体材料和空穴输送主体材料的混合物的构成。发光层可以含有不具有电子输送性能和不发光的材料。
发光层可以仅包括一层，或者包括两个以上的层，在两个以上的层的情况下，各层可以发出与其它层不同颜色的光。
(荧光材料)
荧光材料的例子通常包括各种金属络合物，代表性例子有苯并噁唑、苯并咪唑、苯并噻唑、苯乙烯基苯、聚苯、二苯基丁二烯、四苯基丁二烯、萘酰亚胺、香豆素、吡喃、紫环酮、噁二唑、醛连氮、咯萘啶、环戊二烯、双苯乙烯基蒽、喹吖啶酮、吡咯并吡啶、噻二唑吡啶、苯乙烯基胺、芳族二次甲基化合物、稠合芳族化合物(例如，蒽、菲咯啉、芘、二萘嵌苯、红荧烯和并五苯)和8-羟基喹啉的金属络合物、吡咯甲川络合物和稀土络合物；诸如聚噻吩、聚苯撑、聚苯乙炔等聚合物化合物；有机硅烷；和它们的衍生物。
(磷光材料)
磷光材料的例子通常包括含有过渡金属原子或镧系元素原子的络合物。
过渡金属原子没有特别限制，但优选举出的有钌、铑、钯、钨、铼、锇、铱、金、银、铜和铂，更优选举出的有铼、铱和铂，再更优选铱和铂。
作为镧系元素原子，举出的有镧、铈、镨、钕、钐、铕、钆、铽、镝、钬、铒、铥、镱和镥，在这些镧系元素原子中，优选的是钕、铕和钆。
作为络合物的配体的例子，举出的有例如在G.Wilkinson等人，Comprehensive Coordination Chemistry，Pergamon Press(1987)、H.Yersin，Photochemistry and Photophysics of Coordination Compounds、Springer-Verlag(1987)和Akio Yamamoto，Yuki Kinzoku Kagaku-Kiso to Oyo-(Organic MetalChemistry-Elements and Applications)，Shokabo Publishing Co.(1982)中记载的配体。
配体的具体例子包括卤素配体(优选氯配体)、芳族烃环配体(优选具有5～30个碳原子，更优选6～30个碳原子，再更优选6～20个碳原子，特别优选6～12个碳原子，例如，环戊二烯基阴离子、苯阴离子或萘基阴离子)、含氮杂环配体(优选具有5～30个碳原子，更优选6～30个碳原子，再更优选6～20个碳原子，特别优选6～12个碳原子，例如，苯基吡啶、苯并喹啉、羟基喹啉、联吡啶或菲咯啉)、二酮配体(例如，乙酰丙酮)、羧酸配体(优选具有2～30个碳原子，更优选2～20个碳原子，再更优选2～16个碳原子，例如，乙酸配体)、醇盐配体(优选具有1～30个碳原子，更优选1～20个碳原子，再更优选6～20个碳原子，例如，酚盐配体)、甲硅烷氧基配体(优选具有3～40个碳原子，更优选3～30个碳原子，再更优选3～20个碳原子，例如，三甲基甲硅烷氧基配体、二甲基-叔丁基甲硅烷氧基配体或三苯基甲硅烷氧基配体)、一氧化碳配体、异腈配体、氰基配体、磷配体(优选具有3～40个碳原子，更优选3～30个碳原子，再更优选3～20个碳原子，特别优选6～20个碳原子，例如，三苯基膦配体)、硫醇盐配体(优选1～30个碳原子，更优选1～20个碳原子，再更优选6～20个碳原子，例如，苯基硫醇盐配体)、膦氧化物配体(优选具有3～30个碳原子，更优选8～30个碳原子，再更优选18～30个碳原子，例如，三苯基膦氧化物配体)。含氮杂环配体是更优选的。
络合物可以在化合物中具有一个过渡金属原子，或者可以是被称作具有两个以上过渡金属原子的多核络合物，或者可以同时含有不同种的金属原子。
在这些中，作为发光材料的具体例子，举出的有例如专利US 6,303,238B1、US 6,097,147、WO 00/57676、WO 00/70655、WO 01/08230、WO 01/39234A2、WO 01/41512A1、WO 02/02714A2、WO 02/15645A1、WO 02/44189A1、WO 05/19373A2、JP-A-2001-247859、JP-A-2002-302671、JP-A-2002-117978、JP-A-2003-133074、JP-A-2002-235076、JP-A-2003-123982、JP-A-2002-170684、EP1211257、JP-A-2002-226495、JP-A-2002-234894、JP-A-2001-247859、J P-A-2001-298470、JP-A-2002-173674、JP-A-2002-203678、JP-A-2002-203679、JP-A-2004-357791、JP-A-2006-256999、JP-A-2007-19462、JP-A-2007-84635、和JP-A-2007-96259中记载的磷光化合物。再更优选的发光材料的例子包括Ir、Pt、Cu、Re、W、Rh、Ru、Pd、Os、Eu、Tb、Gd、Dy和Ce的络合物。Ir、Pt和Re络合物是特别优选的，其中具有至少一种配位模式(如金属-碳键、金属-氮键、金属-氧键和金属-硫键)的Ir、Pt和Re络合物是优选的。此外，从发光效率、驱动耐久性和色度的观点来看，含有三个以上配位位置的多齿配体的Ir络合物、Pt络合物和Re络合物是特别优选的，Ir络合物和Pt络合物是最优选的。其中，具有四齿配体(四配位体)的Pt络合物是特别优选的。
发光材料没有特别限制，但优选的是使用磷光材料。更优选使用铱络合物或铂络合物的磷光材料，特别优选使用具有四齿配体的磷光材料。然而，其他磷光材料可以与它们组合使用。
作为络合物磷光材料，可以举出的有记载在Coordination ChemistryReviews，250(2006)，2093-2126中的化合物。
作为铱络合物磷光材料，举出的有在WO 00/70655、WO 01/41512、WO 02/5645、JP-A-2002-117978、WO 04/085450、WO 06/121811、WO05/019373和WO 05/113704中记载的化合物。
具有四齿配体的铂络合物磷光材料的具体例子包括WO 2004/108857中公开的化合物。
作为具有四齿配体的铂络合物磷光材料，更具体而言，优选的是US6,653,654、WO 2004/099339、WO 2004/108857、JP-A-2005-310733、JP-A-2005-317516、JP-A-2006-261623、JP-A-2006-93542、JP-A-2006-256999、WO 2006/098505、JP-A-2007-19462、JP-A-2007-96255、JP-A-2007-96259、WO 2005/042444、JP-A-2006-232784、US 2006/0134461和WO 2005/042550中记载的化合物。
作为具有四齿配体的铂络合物(磷光)材料，含有2-芳基吡啶衍生物、含有2-(1-吡唑基)吡啶衍生物或1-芳基吡唑衍生物作为配体的部分结构的那些是优选的；含有2-芳基吡啶衍生物或2-(1-吡唑基)吡啶衍生物作为配体的部分结构的那些是更优选的；含有1-芳基吡唑衍生物作为配体的部分结构的那些是特别优选的。
上述配体的部分结构(例如，2-芳基吡啶衍生物、2-(1-吡唑基)吡啶衍生物和1-芳基吡唑衍生物)在适当部位彼此连接构成四齿配体。
在配体含有2-芳基吡啶衍生物作为其部分结构的情况下，2-芳基吡啶衍生物彼此连接，优选使得一个2-芳基吡啶衍生物在吡啶环的6位和/或相对于吡啶环的芳基的间位与另一个2-芳基吡啶衍生物在吡啶环的6位和/或相对于吡啶环的芳基的间位连接；更优选使得两个2-芳基吡啶衍生物各自在吡啶环的6位或各自在相对于吡啶环的芳基的间位彼此连接；特别优选使得两个2-芳基吡啶衍生物各自在吡啶环的6位彼此连接。
在配体含有2-(1-吡唑基)吡啶衍生物作为其部分结构的情况下，2-(1-吡唑基)吡啶衍生物彼此连接，优选使得一个2-(1-吡唑基)吡啶衍生物在吡啶环的6位和/或1-吡唑基的4位与另一个2-(1-吡唑基)吡啶衍生物在吡啶环的6位和/或1-吡唑基的4位连接；更优选使得两个2-(1-吡唑基)吡啶衍生物各自在吡啶环的6位或各自在1-吡唑基的4位彼此连接；特别优选使得两个2-(1-吡唑基)吡啶衍生物各自在吡啶环的6位彼此连接。
在配体含有1-芳基吡唑衍生物作为其部分结构的情况下，1-芳基吡唑衍生物彼此连接，优选使得一个1-芳基吡唑衍生物在吡唑环的3位和/或相对于吡唑环的芳基的间位与另一个1-芳基吡唑衍生物在吡唑环的3位和/或相对于吡唑环的芳基的间位连接；更优选使得两个1-芳基吡唑衍生物各自在吡唑环的3位或各自在相对于吡唑环的芳基的间位彼此连接；特别优选使得两个1-芳基吡唑衍生物各自在吡唑环的3位彼此连接。
连接配体的部分结构的结构可以是单键或二价连接基团，二价连接基团是优选的。二价连接基团优选是亚甲基连接基团、亚乙基连接基团、亚苯基连接基团、氮原子连接基团、氧原子连接基团、硫原子连接基团和硅原子连接基团，更优选亚甲基连接基团、氮原子连接基团和硅原子连接基团，特别优选亚甲基连接基团。亚甲基连接基团的具体例子包括亚甲基(-CH2-)、甲基亚甲基(-CHMe-)、氟甲基亚甲基(-CFMe-)、二甲基亚甲基(-CMe2-)、甲基苯基亚甲基(-CMePh-)、二苯基亚甲基(-CPh2-)、9，9-芴二基、1，1-环戊烷二基和1，1-环己烷二基。在这些中，二甲基亚甲基、二苯基亚甲基、9，9-芴二基、1，1-环戊烷二基和1，1-环己烷二基是优选的，二甲基亚甲基、二苯基亚甲基和1，1-环己烷二基是更优选的，二甲基亚甲基是特别优选的。
此外，具有四齿配体的铂络合物磷光材料的更优选例子之一是下式(A)代表的Pt络合物。
式(A)
Figure G200880010648XD00211
在式(A)中，RA3和RA4各自独立地代表氢原子或取代基，RA1和RA2各自独立地代表取代基。当存在多个RA1和RA2时，它们可以相同或不同，或可以彼此连接形成环。nA1和nA2各自独立地代表0～4的整数。YA1代表连接基团。
作为RA1，RA2，RA3和RA4代表的取代基，可以任意地选自以下的取代基A。
取代基A：
烷基(优选具有1～30个碳原子的烷基，更优选具有1～20个碳原子的烷基，特别优选具有1～10个碳原子的烷基；例如，甲基、乙基、异丙基、叔丁基、正辛基、正癸基、正十六烷基、环丙基、环戊基或环己基)、烯基(优选具有2～30个碳原子的烯基，更优选具有2～20个碳原子的烯基，特别优选具有2～10个碳原子的烯基；例如，乙烯基、烯丙基、2-丁烯基或3-戊烯基)、炔基(优选具有2～30个碳原子的炔基，更优选具有2～20个碳原子的炔基，特别优选具有2～10个碳原子的炔基；例如，炔丙基或3-戊炔基)、芳基(优选具有6～30个碳原子的芳基，更优选具有6～20个碳原子的芳基，特别优选具有6～12个碳原子的芳基；例如，苯基、p-甲基苯基、萘基或蒽基)、氨基(优选具有0～30个碳原子的氨基，更优选具有0～20个碳原子的氨基，特别优选具有0～10个碳原子的氨基；例如，氨基、甲基氨基、二甲基氨基、二乙基氨基、二苄基氨基、二苯基氨基或二甲苯基氨基等)、烷氧基(优选具有1～30个碳原子的烷氧基，更优选具有1～20个碳原子的烷氧基，特别优选具有1～10个碳原子的烷氧基；例如，甲氧基、乙氧基、丁氧基或2-乙基己氧基)、芳氧基(优选具有6～30个碳原子的芳氧基，更优选具有6～20个碳原子的芳氧基，特别优选具有6～12个碳原子的芳氧基；例如，苯氧基、1-萘氧基或2-萘氧基)、杂环氧基(优选具有1～30个碳原子的杂环氧基，更优选具有1～20个碳原子的杂环氧基，特别优选具有1～12个碳原子的杂环氧基；例如，吡啶氧基、吡唑氧基、嘧啶氧基或喹啉氧基)、酰基(优选具有1～30个碳原子的酰基，更优选具有1～20个碳原子的酰基，特别优选具有1～12个碳原子的酰基；例如，乙酰基、苯甲酰基、甲酰基或新戊酰基)、烷氧基羰基(优选具有2～30个碳原子的烷氧基羰基，更优选具有2～20个碳原子的烷氧基羰基，特别优选具有2～12个碳原子的烷氧基羰基；例如，甲氧基羰基或乙氧基羰基)、芳氧基羰基(优选具有7～30个碳原子的芳氧基羰基，更优选具有7～20个碳原子的芳氧基羰基，特别优选具有7～12个碳原子的芳氧基羰基；例如，苯氧基羰基)、酰氧基(优选具有2～30个碳原子的酰氧基，更优选具有2～20个碳原子的酰氧基，特别优选具有2～10个碳原子的酰氧基；例如，乙酰氧基或苯甲酰氧基)、酰氨基(优选具有2～30个碳原子的酰氨基，更优选具有2～20个碳原子的酰氨基，特别优选具有2～10个碳原子的酰氨基；例如，乙酰氨基、苯甲酰氨基)、烷氧基羰基氨基(优选具有2～30个碳原子的烷氧基羰基氨基，更优选具有2～20个碳原子的烷氧基羰基氨基，特别优选具有2～12个碳原子的烷氧基羰基氨基；例如，甲氧基羰基氨基)、芳氧基羰基氨基(优选具有7～30个碳原子的芳氧基羰基氨基，更优选具有7～20个碳原子的芳氧基羰基氨基，特别优选具有7～12个碳原子的芳氧基羰基氨基；例如，苯氧基羰基氨基)、磺酰氨基(优选具有1～30个碳原子的磺酰氨基，更优选具有1～20个碳原子的磺酰氨基，特别优选具有1～12个碳原子的磺酰氨基；例如，甲磺酰氨基或苯磺酰氨基)、氨磺酰基(优选具有0～30个碳原子的氨磺酰基，更优选具有0～20个碳原子的氨磺酰基，特别优选具有0～12个碳原子的氨磺酰基；例如，氨磺酰基、甲基氨磺酰基、二甲基氨磺酰基或苯基氨磺酰基)、氨基甲酰基(优选具有1～30个碳原子的氨基甲酰基，更优选具有1～20个碳原子的氨基甲酰基，特别优选具有1～12个碳原子的氨基甲酰基；例如，氨基甲酰基、甲基氨基甲酰基、二乙基氨基甲酰基或苯基氨基甲酰基)、烷硫基(优选具有1～30个碳原子的烷硫基，更优选具有1～20个碳原子的烷硫基，特别优选具有1～12个碳原子的烷硫基；例如，甲硫基或乙硫基)、芳硫基(优选具有6～30个碳原子的芳硫基，更优选具有6～20个碳原子的芳硫基，特别优选具有6～12个碳原子的芳硫基；例如，苯硫基)、杂环硫基(优选具有1～30个碳原子的杂环硫基，更优选具有1～20个碳原子的杂环硫基，特别优选具有1～12个碳原子的杂环硫基；例如，吡啶硫基、2-苯并咪唑硫基、2-苯并噁唑硫基或2-苯并噻唑硫基)、磺酰基(优选具有1～30个碳原子的磺酰基，更优选具有1～20个碳原子的磺酰基，特别优选具有1～12个碳原子的磺酰基；例如，甲磺酰基或甲苯磺酰基)、亚磺酰基(优选具有1～30个碳原子的亚磺酰基，更优选具有1～20个碳原子的亚磺酰基，特别优选具有1～12个碳原子的亚磺酰基；例如，甲亚磺酰基或苯亚磺酰基)、脲基(优选具有1～30个碳原子的脲基，更优选具有1～20个碳原子的脲基，特别优选具有1～12个碳原子的脲基；例如，脲基、甲基脲基或苯基脲基)、磷酸酰胺基(优选具有1～30个碳原子的磷酸酰胺基，更优选具有1～20个碳原子的磷酸酰胺基，特别优选具有1～12个碳原子的磷酸酰胺基；例如，二乙基磷酸酰胺基或苯基磷酸酰胺基)、羟基、巯基、卤原子(例如，氟原子、氯原子、溴原子或碘原子)、氰基、磺基、羧基、硝基、氧肟酸基团、亚磺基、肼基、亚氨基、杂环基(优选具有1～30个碳原子的杂环基，更优选具有1～12个碳原子的杂环基；杂原子例如是氮原子、氧原子或硫原子；杂环基的具体例子包括咪唑基、吡啶基、喹啉基、呋喃基、噻吩基、哌啶基、吗啉基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、咔唑基和氮杂
Figure G200880010648XD00231
基团)、甲硅烷基(优选具有3～40个碳原子的甲硅烷基，更优选具有3～30个碳原子的甲硅烷基，特别优选具有3～24个碳原子的甲硅烷基；例如，三甲基甲硅烷基或三苯基甲硅烷基)、甲硅烷氧基(优选具有3～40个碳原子的甲硅烷氧基，更优选具有3～30个碳原子的甲硅烷氧基，特别优选具有3～24个碳原子的甲硅烷氧基；例如，三甲基甲硅烷氧基或三苯基甲硅烷氧基)和磷酰基(例如，二苯基磷酰基或二甲基磷酰基)。
作为YA1代表的连接基团，可以任意地选自以下的连接基团组A。
连接基团组A：
亚烷基(例如，亚甲基、亚乙基或亚丙基等)、亚芳基(例如，亚苯基、萘二基)、杂亚芳基(例如，吡啶二基或噻吩二基等)、亚氨基(-NR-)(例如，苯基亚氨基等)、氧基(-O-)、硫基(-S-)、亚膦基(-PR-)(例如，苯基亚膦基等)、亚甲硅烷基(-SiRR’-)(例如，二甲基亚甲硅烷基或二苯基亚甲硅烷基等)和这些基团的组合。这些连接基团还可以具有取代基。
作为RA1，RA2，RA3和RA4表示的取代基，烷基、芳基和杂环基是优选的，芳基和杂环基是更优选的，芳基是特别优选的。
作为YA1代表的连接基团，在1和2-位与氮原子连接的乙烯基、亚苯基环、吡啶环、吡嗪环或嘧啶环或者具有1～8个碳原子的亚烷基是优选的，在1和2-位与氮原子连接的乙烯基或亚苯基环或者具有1～6个碳原子的亚烷基是更优选的，亚苯基环是特别优选的。
RA3和RA4表示的取代基可以与YA1代表的连接基团连接形成环。例如，当YA1表示在1和2-位与氮原子连接的亚苯基时，RA3和RA4可以分别与亚苯基的3和6位连接形成菲咯啉环，并且还可以具有取代基。
具有四齿配体的铂络合物磷光材料的更优选例子之一是下式(B)代表的Pt络合物。
式(B)
Figure G200880010648XD00241
在式(B)中，AB1～AB6各自独立地代表C-R或N。R代表氢原子或取代基。LB1代表单键或二价连接基团。X代表C或N。Z代表与X-C一起形成的5-或6-元芳族环或芳族杂环。QB1代表与Pt连接的阴离子基团。
下面说明式(B)。
AB1～AB6各自独立地代表C-R或N。R代表氢原子或取代基。R代表的取代基与上面作为取代基组A例举出的同义，优选范围也相同。
AB1～AB6各自优选是C-R，R可以彼此连接形成环。当AB1～AB6各自代表C-R时，AB2和AB5各自中的R优选是氢原子、烷基、芳基、氨基、烷氧基、芳氧基、氟原子或氰基，更优选氢原子、氨基、烷氧基、芳氧基或氟原子，特别优选氢原子或氟原子，并且AB1，AB3，AB4和AB6各自中的R优选是氢原子、烷基、芳基、氨基、烷氧基、芳氧基、氟原子或氰基，更优选氢原子、氨基、烷氧基、芳氧基或氟原子，特别优选氢原子。
LB1代表单键或二价连接基团。
LB1代表的二价连接基团的例子包括亚烷基(例如，亚甲基、亚乙基或亚丙基)、亚芳基(例如，亚苯基或萘二基)、杂亚芳基(例如，吡啶二基或噻吩二基)、亚氨基(-NR-)(例如，苯基亚氨基)、氧基(-O-)、硫基(-S-)、亚膦基(-PR-)(例如，苯基亚膦基)、亚甲硅烷基(-SiRR’-)(例如，二甲基亚甲硅烷基或二苯基亚甲硅烷基)和这些基团的组合。这些连接基团还可以具有取代基。
LB1优选代表单键、亚烷基、亚芳基、杂亚芳基、亚氨基、氧基、硫基、或亚甲硅烷基；更优选单键、亚烷基、亚芳基或亚氨基；再优选亚烷基；再更优选亚甲基；再更优选二取代的亚甲基；再更优选二甲基亚甲基、二乙基亚甲基、二异丁基亚甲基、二苄基亚甲基、乙基甲基亚甲基、甲基丙基亚甲基、异丁基甲基亚甲基、二苯基亚甲基、甲基苯基亚甲基、环己烷二基、环戊烷二基、芴二基或氟甲基亚甲基；特别优选二甲基亚甲基、二苯基亚甲基或环己烷二基。
X代表C或N。Z代表与X-C一起形成的5-或6-元芳族烃环或杂芳族环。Z代表的芳族烃环或杂芳族环的例子包括苯环、萘环、蒽环、芘环、菲环、二萘嵌苯环、吡啶环、喹啉环、异喹啉环、菲啶环、嘧啶环、吡嗪环、哒嗪环、三嗪环、噌啉环、吖啶环、酞嗪环、喹唑啉环、喹喔啉环、萘啶环、蝶啶环、吡咯环、吡唑环、三唑环、吲哚环、咔唑环、吲唑环、苯并咪唑环、噁唑环、噻唑环、噁二唑环、噻二唑环、苯并噁唑环、苯并噻唑环、咪唑并吡啶环、噻吩环、苯并噻吩环、呋喃环、苯并呋喃环、磷杂环戊二烯环(phosphole ring)、膦环(phosphinine ring)和硅杂环戊二烯环(silole ring)。Z可以具有取代基。作为取代基，可以使用上述作为取代基组A所示的那些。此外，Z可以与其他环形成稠环。
Z优选是苯环、萘环、吡唑环、咪唑环、三唑环、吡啶环、吲哚环或噻吩环，更优选苯环、吡唑环或吡啶环。
QB1代表与Pt连接的阴离子基团。QB1代表的阴离子基团的例子包括乙烯基配体、芳族烃环配体(例如，苯配体、萘配体、蒽配体或菲配体)、杂环配体(例如，呋喃配体、噻吩配体、吡啶配体、吡嗪配体、嘧啶配体、哒嗪配体、三嗪配体、噻唑配体、噁唑配体、吡咯配体、咪唑配体、吡唑配体、三唑配体和它们的稠环配体(例如，喹啉配体或苯并噻唑配体))。在这种情况下，QB1与Pt之间的键可以是共价键、离子键和配位键中的任一种。作为与Pt连接的QB1中的原子，碳原子、氮原子、氧原子、硫原子和磷原子是优选的，碳原子、氧原子和氮原子是更优选的，碳原子是更优选的。
QB1代表的基团优选是通过碳原子与Pt连接的芳族烃环配体、通过碳原子与Pt连接的芳族杂环配体、通过氮原子与Pt连接的含氮芳族杂环配体、或酰氧基配体，更优选通过碳原子与Pt连接的芳族烃环配体或通过碳原子与Pt连接的芳族杂环配体。特别优选的是，QB1代表的基团是与式(B)中与C-X一起形成的Z环相同的基团。
式(B)代表的Pt络合物更优选是下式(C)代表的Pt络合物。
式(C)
Figure G200880010648XD00261
在式(C)中，AC1～AC14各自独立地代表C-R或N。R代表氢原子或取代基。LC1代表单键或二价连接基团。
下面说明式(C)。
AC1～AC14各自独立地代表C-R或N。R代表氢原子或取代基。AC1～AC6与上式(B)中的AB1～AB6同义，优选范围也相同。
关于AC7～AC14，在AC7～AC10中的N(氮原子)的数量和AC11～AC14的N的数量各自优选是0～2，更优选0～1。代表N的部分优选选自AC8～AC10中和AC12～AC14中，更优选选自AC8，AC9，AC12和AC13，特别优选选自AC8和AC12。
当AC7～AC14各自代表C-R时，AC8和AC12每一个中的R优选是氢原子、烷基、多氟烷基、芳基、氨基、烷氧基、芳氧基、氟原子或氰基，更优选氢原子、多氟烷基、烷基、芳基、氟原子或氰基，特别优选氢原子、多氟烷基或氰基。AC7，AC9，AC11和AC13每一个中的R优选是氢原子、烷基、多氟烷基、芳基、氨基、烷氧基、芳氧基、氟原子或氰基，更优选氢原子、多氟烷基、氟原子或氰基，特别优选氢原子或氟原子。AC7和AC9每一个中的R优选是氢原子或氟原子，更优选氢原子。当AC7～AC9中和AC11～AC13中的任意两个代表C-R时，R可以彼此连接形成环。
LC1代表的连接基团与上式(B)中LB1代表的连接基团同义，优选范围也相同。
式(B)代表的Pt络合物更优选是下式(D)代表的Pt络合物。
式(D)
Figure G200880010648XD00271
在式(D)中，AD1～AD12各自独立地代表C-R或N。R代表氢原子或取代基。LD1代表单键或二价连接基团。
下面说明式(D)。
AD1～AD12各自独立地代表C-R或N。R代表氢原子或取代基。
AD1～AD6与上式(B)中的AB1～AB6同义，优选范围也相同。
关于AD7～AD12，在AD7～AD9中的N(氮原子)的数量和AD10～AD12中的N的数量优选是0～2，更优选0～1，特别优选1。代表N的部分优选选自AD7～AD9中和AD10～AD12中，更优选选自AD7，AD9，AD10或AD12，特别优选选自AD7和AD10。
当AD7～AD12每一个代表C-R时，AD8和AD11代表的R优选是氢原子、烷基、多氟烷基、芳基、氨基、烷氧基、芳氧基、氟原子或氰基，更优选氢原子、多氟烷基、烷基、芳基、氟原子或氰基，特别优选多氟烷基(例如，三氟甲基和全氟乙基)或氰基。AD7，AD9，AD10和AD12每一个中的R优选是氢原子、烷基、多氟烷基、芳基、氨基、烷氧基、芳氧基、氟原子或氰基，更优选氢原子或氟原子，特别优选氢原子。当AD7～AD12中的任意两个代表C-R时，R可以彼此连接形成环。
LD1代表的连接基团与上式(B)中LB1代表的连接基团同义，优选范围也相同。
具有四齿配体的铂络合物磷光材料的更优选例子之一是下式(E)代表的Pt络合物。
式(E)
Figure G200880010648XD00281
在式(E)中，AE1～AE14各自独立地代表C-R或N。R代表氢原子或取代基。LE1代表单键或二价连接基团。
下面说明式(E)。
AE1～AE12各自独立地代表C-R或N。R代表氢原子或取代基。AE1～AE6与上式(B)中的AB1～AB6同义，优选范围也相同。AE7～AE14与上式(C)中的AC7～AC14同义，优选范围也相同。
LE1代表的连接基团与上式(B)中的LB1代表的连接基团同义。
LE1优选代表单键、亚烷基、亚芳基、杂亚芳基、亚氨基、氧基、硫基或亚甲硅烷基，更优选亚烷基、亚氨基、氧基、硫基或亚甲硅烷基，再更优选亚烷基，再更优选亚甲基，再更优选二取代的亚甲基，再更优选二甲基亚甲基、二乙基亚甲基、二异丁基亚甲基、二苄基亚甲基、乙基甲基亚甲基、甲基丙基亚甲基、异丁基甲基亚甲基、二苯基亚甲基、甲基苯基亚甲基、环己烷二基、环戊烷二基、芴二基或氟甲基亚甲基，特别优选二甲基亚甲基、二苯基亚甲基或环己烷二基。
具有四齿配体的铂络合物磷光材料的更优选例子之一是下式(F)代表的Pt络合物。
式(F)
Figure G200880010648XD00291
在式(F)中，AF1～AF14各自独立地代表C-R或N。R代表氢原子或取代基。LF1代表单键或二价连接基团。
下面说明式(F)。
AF1～AF14各自独立地代表C-R或N。R代表氢原子或取代基。AF1～AF5与上式(B)中的AB1～AB5同义。AF1～AF5各自优选是C-R，R可以彼此连接形成环。当AF1～AF5各自是C-R时，AF1～AF5每一个中的R优选是氢原子、烷基、芳基、氨基、烷氧基、芳氧基、氟原子或氰基，更优选氢原子、芳基、氟原子或氰基，特别优选氢原子。
AF7～AF14与上式(C)中的AC7～AC14同义，优选范围也相同。特别地，当AF7～AF9中和AF11～AF13中的任意两个代表C-R时，通过彼此连接R形成的环结构优选是呋喃环、苯并呋喃环、吡咯环、苯并吡咯环、噻吩环、苯并噻吩环、或芴环，这些环还可以具有取代基。
LF1代表的连接基团与上式(B)中的LB1代表的连接基团同义，优选范围也相同。
发光材料的具体例子如下所示，然而，不应被解释为以任何方式限制本发明。
Figure G200880010648XD00301
Figure G200880010648XD00321
此外，能够发出磷光并含有四齿配体的铂络合物的例子如下所示，然而，不限于此。
Figure G200880010648XD00322
Figure G200880010648XD00331
Figure G200880010648XD00341
按形成发光层的全部化合物的重量计，发光层中的发光材料通常含量为0.1～50重量％(质量％)，从耐久性和外部量子效率的观点来看，优选为1～50重量％，更优选2～40重量％。
(主体材料)
本发明中使用的术语″主体材料″是指除发光材料之外的构成发光层的材料，并且具有至少一个以下功能：分散发光材料以使其保留在发光层中的功能、从阳极或从空穴输送层接收空穴的功能、从阴极或从电子输送层接收电子的功能、输送空穴和/或电子的功能、提供空穴和电子复合位置的功能、将复合产生的激子的能量转移到发光材料的功能和将空穴和/或电子输送到发光材料的功能。
作为本发明的发光层中含有的主体材料，例如，可以举出的有具有咔唑骨架、具有氮杂咔唑骨架、具有吲哚骨架、具有氮杂吲哚骨架、具有二芳基胺骨架、具有吡啶骨架、具有吡嗪骨架、具有三嗪骨架和具有芳基硅烷骨架的材料，和下面对于空穴注入层、空穴输送层、电子注入层和电子输送层的各项中提到的那些材料。
发光层可以含有两种以上主体材料。关于主体种类，更优选的是从式(1)代表的化合物、金属络合物主体材料、芳族烃主体材料和含氮有机主体材料中选择两种。再更优选的是除了式(1)代表的化合物之外还加入金属络合物主体材料、芳族烃主体材料和含氮有机主体材料中的任一种。
金属络合物主体材料是含有金属络合物的主体材料。构成金属络合物的金属原子没有特别限制。然而，2-价或3-价金属原子是优选的，3-价铝原子、2-价锌原子、3-价镓原子、2-价铍原子和2-价镁原子是更优选的，3-价铝原子、3-价镓原子和2-价锌原子是再更优选的，3-价铝原子是特别优选的。
芳族烃主体材料是包含有机材料的主体材料，所述有机材料含有仅由碳和氢构成的芳族环，所述芳族环任选具有取代基。芳族烃主体材料优选不具有稠环结构，如萘环。
含氮有机材料是含有具有氮原子的有机化合物的主体材料，其例子包括含氮杂环化合物和含有其作为配体的金属络合物。含氮有机材料优选是含氮杂环化合物和含有其作为配体的金属络合物，更优选具有5-元含氮杂环(吡咯环、吡唑环、咪唑环或三唑环，优选吡咯环或咪唑环，更优选吡咯环)的化合物，再更优选具有其中5-元含氮环与6-元环的稠环骨架的化合物。
发光层中所含的主体材料的电离电势优选是5.8～6.3eV，更优选5.95～6.25eV，再更优选6.0～6.2eV。
发光层的主体材料的电子迁移率为1×10-6～1×10-1cm2/Vs，更优选5×10-6～1×10-2cm2/Vs，再更优选1×10-5～1×10-2cm2/Vs，特别优选5×10-5～1×10-2cm2/Vs。
发光层的主体材料的空穴迁移率为1×10-6～1×10-1cm2/Vs，更优选5×10-6～1×10-2cm2/Vs，再更优选1×10-5～1×10-2cm2/Vs，特别优选5×10-5～1×10-2cm2/Vs。
发光层中所含的主体材料的玻璃化转变点优选为90～400℃，更优选100～380℃，再更优选120～370℃，特别优选140～360℃。
包含在含有至少铂络合物的发光层中的发光材料的T1水平(三重最低激发态的能量水平)优选为60kcal/mol以上(251.4kJ/mol以上)和90kcal/mol以下(377.1kJ/mol以下)，更优选62kcal/mol以上(259.78kJ/mol以上)和85kcal/mol以下(356.15kJ/mol以下)，再更优选65Kcal/mol以上(272.35kJ/mol以上)和80Kcal/mol以下(335.2kJ/mol以下)。
发光层中所含的主体材料的T1水平(三重最低激发态的能量水平)优选为60kcal/mol以上(251.4kJ/mol以上)和90kcal/mol以下(377.1kJ/mol以下)，更优选62kcal/mol以上(259.78kJ/mol以上)和85kcal/mol以下(356.15kJ/mol以下)，再更优选65kcal/mol以上(272.35kJ/mol以上)和80kcal/mol以下(335.2kJ/mol以下)。
与发光层相邻的层(空穴输送层、电子输送层、电荷阻挡层、激子阻挡层等)的T1水平(三重最低激发态的能量水平)优选为60kcal/mol以上(251.4kJ/mol以上)和90kcal/mol以下(377.1kJ/mol以下)，更优选62kcal/mol以上(259.78kJ/mol以上)和85kcal/mol以下(356.15kJ/mol以下)，再更优选65kcal/mol以上(272.35kJ/mol以上)和80kcal/mol以下(335.2kJ/mol以下)。
发光层的厚度没有特别限制，通常优选2～500nm，但从外部量子效率的观点来看，厚度更优选3～200nm，再更优选5～100nm。
(空穴注入层和空穴输送层)
空穴注入层和空穴输送层是具有以下功能的层：从阳极或阳极侧接收空穴并将空穴输送到阴极侧。
具体而言，空穴注入层和空穴输送层优选是含有以下化合物的层：咔唑衍生物、氮杂咔唑衍生物、吲哚衍生物、氮杂吲哚衍生物、三唑衍生物、噁唑衍生物、噁二唑衍生物、咪唑衍生物、多芳基烷烃衍生物、吡唑啉衍生物、吡唑啉酮衍生物、苯二胺衍生物、芳基胺衍生物、氨基取代的查尔酮衍生物、苯乙烯基蒽衍生物、芴酮衍生物、腙衍生物、二苯乙烯衍生物、硅氮烷衍生物、芳族叔胺化合物、苯乙烯基胺化合物、芳族二次甲基化合物、卟啉化合物、有机硅烷衍生物、碳、和具有苯基唑或苯基嗪作为配体的Ir络合物代表的各种金属络合物。
空穴注入层和空穴输送层各自的玻璃化转变点优选与前述发光层的主体材料的玻璃化转变点相同。
从降低驱动电压的观点来看，空穴注入层和空穴输送层的厚度优选为500nm以下。
空穴输送层的厚度优选为1～500nm，更优选5～200nm，再更优选10～100nm。空穴注入层的厚度优选为0.1～200nm，更优选0.5～100nm，再更优选1～100nm。
空穴注入层和空穴输送层可以是包含一种或两种以上的上述材料的单层结构，或者可以是包含具有相同组成或不同组成的多个层的多层结构。
(电子注入层和电子输送层)
电子注入层和电子输送层是具有以下功能的层：从阴极或阴极侧接收电子并将电子输送到阳极侧。
具体而言，电子注入层和电子输送层优选是含有以下化合物的层：三唑衍生物、噁唑衍生物、噁二唑衍生物、咪唑衍生物、芴酮衍生物、蒽醌二甲烷衍生物、蒽酮衍生物、二苯基苯醌衍生物、硫代吡喃二氧化物衍生物、碳二酰亚胺衍生物、亚芴基甲烷衍生物、二苯乙烯基吡嗪衍生物、芳族环状四羧酸酐(如萘、1，3，5-三苯基苯衍生物和二萘嵌苯等)、酞菁衍生物、以8-羟基喹啉衍生物的金属络合物或金属酞菁和具有苯并噁唑或苯并噻唑作为配体的金属络合物为代表的各种金属络合物以及有机硅烷衍生物。
电子注入层和电子输送层各自的玻璃化转变点优选与前述发光层的主体材料的玻璃化转变点相同。
电子输送材料优选含有金属络合物材料。由于在电子输送材料中含有金属络合物材料，可以增强本发明的诸如降低驱动电压和改善发光效率的优点。
构成金属络合物的金属原子没有特别限制。然而，2-价或3-价金属原子是优选的，3-价铝原子、2-价锌原子、3-价镓原子、2-价铍原子和2-价镁原子是更优选的，3-价铝原子、3-价镓原子和2-价锌原子是再更优选的，3-价铝原子是特别优选的。
从降低驱动电压的观点来看，电子注入层和电子输送层各自的厚度优选为500nm以下。
电子输送层的厚度优选为1～500nm，更优选5～200nm，再更优选10～100nm。电子注入层的厚度优选为0.1～200nm，更优选0.2～100nm，再更优选0.5～50nm。
电子注入层和电子输送层可以是包含一种或两种以上的上述材料的单层结构，或者可以是包含具有相同组成或不同组成的多个层的多层结构。
(空穴阻挡层)
空穴阻挡层是具有防止从阳极侧输送到发光层的空穴通过而到达阴极侧的功能的层。在本发明中，空穴阻挡层可以被设置作为与阴极侧的发光层相邻的有机层。
作为构成空穴阻挡层的有机化合物的例子，例如，可以举出的有铝络合物如BAlq等、三唑衍生物和菲咯啉衍生物如BCP等。
空穴阻挡层的厚度优选为1～500nm，更优选5～200nm，再更优选10～100nm。
空穴阻挡层可以是包含一种或两种以上的上述材料的单层结构，或者可以是包含具有相同组成或不同组成的多个层的多层结构。
下面详细说明本发明的有机电致发光装置除了有机层之外的构成。
(基板)
本发明中使用的基板优选是不会使从有机层发出的光散射或衰减的基板。基板的材料的具体例子包括无机材料，诸如氧化钇稳定氧化锆(YSZ)和玻璃等；有机材料，例如聚酯，举例有聚对苯二甲酸乙二醇酯、聚苯二甲酸丁二醇酯和聚萘二甲酸乙二醇酯等聚酯类，聚苯乙烯、聚碳酸酯、聚醚砜、聚烯丙酯、聚酰亚胺、聚环烯烃、降冰片烯树脂和聚(氯三氟乙烯)等。
当玻璃用作基板时，为了减少从玻璃溶出的离子，无碱玻璃优选作为材料。此外，当使用钠钙玻璃时，优选的是使用二氧化硅等阻挡涂层。在有机材料的情况下，优选使用具有优异的耐热性、尺寸稳定性、耐溶剂性、电绝缘性和加工性的材料。
基板的形状、结构和尺寸没有特别限制，这些可以根据发光装置的用途和目的等任意选择。通常，基板优选为板状。基板的结构可以是单层结构或多层结构，并可以由一个元件构成或者由两个以上的元件构成。
基板可以是无色透明的或者是有色透明的，但是从发光层发出的光未被散射或衰减的观点来看，优选使用无色透明基板。
在基板的正面或背面可以设置透湿防止层(气体阻挡层)。
作为透湿防止层(气体阻挡层)的材料，优选使用诸如氮化硅或氧化硅等无机材料。可以通过例如高频溅射法形成透湿防止层(气体阻挡层)。
当使用热塑性基板时，根据需要还可以设置硬涂层或下涂层。
(电极)
(阳极)
阳极通常具有将空穴供应到有机层的电极功能。阳极的形状、结构和尺寸没有特别限制，这些可以根据发光装置的用途和目的地任意地选自已知的电极材料。如上所述，阳极通常设置为透明阳极。
作为阳极的材料，优选例如是金属、合金、金属氧化物、导电性化合物和这些材料的混合物。阳极材料的具体例子包括诸如用锑或氟掺杂的氧化锡(ATO、FTO)、氧化锡、氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO)等导电性金属氧化物、诸如金、银、铬和镍等金属、这些金属和导电性金属氧化物的混合物和层叠物、诸如碘化铜和硫化铜等无机导电性材料、诸如聚苯胺、聚噻吩和聚吡咯等有机导电性材料以及这些材料和ITO的层叠物，等等。在这些材料中，导电性金属氧化物是优选的，从生产性、高电导率和透明性等的观点来看，ITO是特别优选的。
考虑到与阳极中使用的材料的相容性，可以根据例如任意地选自以下的方法在基板上形成阳极：诸如印刷法和涂布方法等湿法、诸如真空沉积法、溅射法和离子镀法等物理方法以及诸如CVD和等离子体CVD法等化学方法。例如，当选择ITO作为阳极的材料时，可以根据通过直流或高频溅射法、真空沉积法或离子镀法形成阳极。
在本发明的有机电致发光装置中，设置阳极的位置没有特别限制，可以在任何地方形成。可以根据发光装置的用途和目的地任意地选择位置，但优选形成在基板上。在这种情况下，阳极可以设置在基板一侧的整个表面上，或者设置在有机层的一部分上。
作为形成阳极时的图案化，可以通过诸如光刻等化学蚀刻进行图案化，可以通过诸如利用激光等物理蚀刻进行图案化，可以通过在叠置掩模上的真空沉积或溅射等进行图案化，或者可以使用剥离方法和印刷法。
阳极的厚度可以根据阳极的材料适宜地选择，因此不能绝对地限定，但其厚度通常为约10nm～约50μm，优选为50nm～20μm。
阳极的电阻值优选为103Ω/□以下，更优选102Ω/□以下。当阳极是透明的时，阳极可以是无色透明或有色透明的。为了结合(coupling out)从透明阳极侧发出的光，透光率优选为60％以上，更优选70％以上。
关于透明阳极，在Yutaka Sawada编的Tomei Denkyoku-Maku noShintenkai″(New Development in Transparent Electrode Films)，CMCPublishing Co.，Ltd.(1999)中有详细记载，其内容适用于本发明。当使用耐热性差的塑料基板时，优选的是使用ITO或IZO在150℃以下的低温下形成的透明阳极膜。
(阴极)
阴极通常具有将电子注入有机层的电极功能。阴极的形状、结构和尺寸没有特别限制，并可以根据发光装置的用途和目的任意地选自已知的电极材料。
作为阴极的材料，例如举出的有金属、合金、金属氧化物、导电性化合物和这些材料的混合物。阴极材料的具体例子包括碱金属(例如，Li、Na、K、Cs等)、碱土金属(例如，Mg、Ca等)、金、银、铅、铝、钠-钾合金、锂-铝合金、镁-银合金、铟、稀土金属如镱。这些材料可以单独使用，但是从稳定性和电子注入性的相容性的观点来看，优选的是混合使用两种以上的材料。
作为构成阴极的材料，从电子注入性的观点来看，碱金属和碱土金属是优选的材料，并且主要成分是铝的材料由于其优异的保存稳定性而是优选的。
主要成分是铝的材料指铝本身、铝与0.01～10质量％的碱金属或碱土金属的合金或者它们的混合物(例如，锂-铝合金、镁-铝合金)。
阴极的材料记载在JP-A-2-15595和JP-A-5-121172中，这些专利中的材料也可适用于本发明。
形成阴极的方法没有特别限制，可以通过已知方法形成阴极。考虑到与构成阴极的材料的相容性，例如可以通过以下的方法形成阴极：诸如印刷法和涂布方法等湿法、诸如真空沉积法、溅射法和离子镀法等物理方法以及诸如CVD和等离子体CVD法等化学方法。例如，当选择金属作为阴极的材料时，可以通过溅射一种材料或者同时或相继溅射两种以上材料形成阴极。
作为形成阴极时的图案化，可以通过诸如光刻等化学蚀刻进行图案化，可以通过诸如利用激光等物理蚀刻进行图案化，可以通过在叠置掩模上的真空沉积或溅射等进行图案化，或者可以使用剥离方法和印刷法。
在本发明中，形成阴极的位置没有特别限制，并可以形成在任何地方。例如，阴极可以形成在有机层的整个表面上，或者形成在有机层的一部分上。
在阴极和有机层之间可以插入厚度为0.1nm～5nm的碱金属或碱土金属的氟化物或氧化物的介电层。介电层可以被认为是一种电子注入层。可以通过例如真空沉积法、溅射法、离子镀法等形成介电层。
阴极的厚度可以根据阴极的材料适宜地选择，因此不能绝对地限定，但是厚度通常为约10nm～约5μm，优选为50nm～1μm。
阴极可以是透明或不透明的。可以通过形成厚度为1nm～10nm的阴极材料的薄膜并进一步沉积诸如ITO和IZO等透明导电性材料来形成透明阴极。
(保护层)
在本发明中，有机电致发光装置可以完全用保护层保护。
保护层中所含的材料应该具有防止促进装置劣化的诸如水分或氧气等物质进入装置的功能。
材料的具体例子包括诸如In、Sn、Pb、Au、Cu、Ag、Al、Ti、Ni等金属、诸如MgO、SiO、SiO2、Al2O3、GeO、NiO、CaO、BaO、Fe2O3、Y2O3、TiO2等金属氧化物、诸如SiNx、SiNxOy等金属氮化物、诸如MgF2、LiF、AlF3、CaF2等金属氟化物、聚乙烯、聚丙烯、聚甲基丙烯酸甲酯、聚酰亚胺、聚脲、聚四氟乙烯、聚氯三氟乙烯、聚二氯二氟乙烯、氯三氟乙烯和二氯二氟乙烯的共聚物、通过共聚含有四氟乙烯和至少一种共聚单体的单体混合物得到的共聚物、在共聚物主链中具有环状结构的含氟共聚物、吸水率不低于1％的吸水物质和吸水率不高于0.1％的防湿物质。
形成保护层的方法没有特别限制，例如，以下方法可适用于本发明：真空沉积法、溅射法、反应性溅射法、MBE(分子束外延)法、簇离子束法、离子镀法、等离子体聚合法(高频激发离子镀法)、等离子体CVD法、激光CVD法、热CVD法、气体源CVD法、涂布法、印刷法和转印法等。
(密封容器)
本发明的有机电致发光装置可以完全密封在密封容器中。
此外，密封容器和发光装置之间的空间中可以用吸水剂或惰性液体填充。吸水剂没有特别限制，例如，可以举出的有氧化钡、氧化钠、氧化钾、氧化钙、硫酸钠、硫酸钙、硫酸镁、五氧化二磷、氯化钙、氯化镁、氯化铜、氟化铯、氟化铌、溴化钙、溴化钒、分子筛、沸石和氧化镁。惰性液体没有特别限制，例如，可以举出的有石蜡、液体石蜡、含氟溶剂(如全氟烷烃、全氟胺和全氟醚)、含氯溶剂和硅油。
当在本发明装置的阳极和阴极之间施加DC电压(通常2～15伏，并在需要时可以包含交流成分)或DC电流时，可以获得发光。
关于本发明装置的驱动方法，可以使用在JP-A-2-148687、JP-A-6-301355、JP-A-5-29080、JP-A-7-134558、JP-A-8-234685、JP-A-8-241047、日本专利No.2784615以及US 5,828,429和US 6,023,308中公开的驱动方法。
本发明的发光装置的外部量子效率优选为5％以上，更优选10％以上，再更优选13％以上。作为外部量子效率值，可以使用在20℃下驱动装置时的外部量子效率的最大值或者在20℃下驱动装置时接近100～300cd/m2的外部量子效率的值。
本发明的发光装置的内部量子效率优选为30％以上，更优选50％以上，再更优选70％以上。通过用外部量子效率除以发出光(taking out light)的效率计算装置的内部量子效率。在通常的有机电致发光装置中，发出光的效率约为20％，但是通过诸如基板的形状、电极的形状、有机层的厚度、无机层的厚度、有机层的折射率和无机层的折射率等各种改变可以使发出光的效率为20％以上。
从蓝色色纯度的观点来看，从本发明的有机电致发光装置发出的光其最大波长优选为390～495nm，更优选400～490nm。此外，从本发明的发光装置发出的光可以具有500nm以上的另一种最大波长，或者本发明的有机电致发光装置可以是白色发光装置。
从蓝色色纯度的观点来看，从本发明的有机电致发光装置发出的光根据CIE的x色度值优选是0.22以下，更优选0.20以下。
从蓝色色纯度的观点来看，从本发明的有机电致发光装置发出的光根据CIE的y色度值优选是0.25以下，更优选0.20以下。
从蓝色色纯度的观点来看，从本发明的有机电致发光装置发出的光的光谱半值宽度(half-value width)优选是100nm以下，更优选90nm以下，再更优选80nm以下，特别优选70nm以下。
实施例
<合成化合物(5-1)>
参考文献(Tetrahedron Lett.，2003，44，1959)中的方法合成以下化合物8-1。具体而言，在室温下将碘(2.5g，10mmol)加到吲哚(11.72g，100mmol)、丙酮(3.67mL，50mmol)和乙腈(100mL)的混合物中，然后搅拌混合物3小时。向这样得到的反应溶液中加入硫代硫酸钠的水溶液，使反应停止。用乙酸乙酯萃取反应混合物，用硫酸钠干燥这样得到的有机层，并浓缩。通过硅胶柱色谱纯化残余物，得到化合物(8-1)(3.30g，12.0mmol，24％)。
在氮气气氛中，将叔丁基膦(0.24mL，1.0mmol)加到化合物(8-1)(3.30g，12mmol)、溴苯(3.05g，29mmol)、醋酸钯(45mg，0.25mmol)、叔丁醇钠(3.6g，36mmol)和二甲苯(120mL)的混合物中，然后回流下搅拌混合物1小时。冷却这样得到的反应溶液，向其中加入水，用乙酸乙酯萃取混合物。合并有机层，用硫酸钠干燥，浓缩层后，通过柱色谱纯化浓缩物。用异丙醇重结晶这样得到的固体。过滤得到的固体产物，得到化合物(5-1)(1.4g)。
化合物(5-1)的1H NMR数据：δ＝7.46-7.57(m，12H)，7.29-7.37(m，2H)，7.27(s，2H)，7.12(dd，2H)，6.96(dd.，2H)，2.00(s，6H)，CDCl3中。
Figure G200880010648XD00441
<合成化合物(5-2)>
参考文献(J.Heterocyclic Chem.，1983，20，1303)中的方法合成以下化合物(9-1)。具体而言，在氮气气氛中，在室温下将p-甲苯磺酸(0.05g)加到吲哚(23.4g，200mmol)和原甲酸三乙酯(13.4mL，73mmol)的混合物的甲醇溶液(100mL)中，混合物在回流下搅拌4小时。空气冷却这样得到的反应溶液，用蒸发仪浓缩。将饱和碳酸氢钠水溶液(100mL)加到残余物中，用乙酸乙酯萃取(50mL，3次)混合物。合并有机层，用硫酸钠干燥，并浓缩。通过硅胶柱色谱纯化残余物，得到化合物(9-1)(15.0g，39.9mmol，60％)。
在氮气气氛中，将叔丁基膦(0.60mL，2.4mmol)加到化合物(9-1)(7.51g，20mmol)、溴苯(6.64mL，63mmol)、醋酸钯(135mg，0.6mmol)、叔丁醇钠(8.65g，90mmol)和二甲苯(200mL)的混合物中，然后回流下搅拌混合物4小时。冷却这样得到的反应溶液，向其中加入水，用乙酸乙酯萃取混合物。合并有机层，用硫酸钠干燥，浓缩层后，通过柱色谱纯化浓缩物。在热乙酸乙酯中溶解这样得到的固体，向其中加入异丙醇。析出固体产物，过滤收集，得到化合物(5-2)(4.0g)。
化合物(5-2)的1H NMR数据：δ＝2.60(s，3H)，7.00(dd，3H)，7.13(s，3H)，7.14(dd，3H)，7.26-7.32(m，3H)，7.41-7.48(m，12H)，7.55(d，3H)，7.64(d，3H)，300MHz，CDCl3中。
Figure G200880010648XD00442
<合成化合物(5-4)>
将N-苯基吲哚(4.78g，24.7mmol)和N，N，N′，N′-四甲基亚乙基二胺(5.21g，44.8mmol)溶解在120ml正己烷中。在氮气气氛中，在用冰冷却下，向混合物中逐渐滴加叔丁基锂的溶液(1.57M)(23.5ml，36.9mmol)，然后在0℃下搅拌50分钟。然后，将混合物冷却到-78℃，向其中逐渐滴加二苯基二氯硅烷(2.84g，11.2mmol)。在-78℃下搅拌2小时和在室温下再搅拌2小时后，向基中加入200ml水。混合物用乙酸乙酯萃取(100ml×3次)，回收有机层，用饱和氯化钠水溶液洗涤(50ml×1次)。用硫酸镁(5g)干燥有机层，利用旋转蒸发仪蒸馏掉溶剂。然后，使用己烷/乙酸乙酯(30/1)混合溶剂对残余物进行快速柱色谱，然后使用己烷/乙酸乙酯(30/1)混合溶剂加热洗涤，得到化合物(5-4)的白色粉末状固体产物(产量：1.54g；收率：24.3％)。
化合物(5-4)的1H NMR数据：δ＝7.60-7.65(dd，2H)，7.23-7.31(m，64H)，6.87-7.19(m-22H)，300MHz，CDCl3中。
<合成化合物(10-1)>
参考JP-A-2002-305084中记载的方法合成以下化合物(10-1)。
化合物(10-1)：
Figure G200880010648XD00451
<比较例1>
将洗过的ITO基板置于真空沉积设备中，铜酞菁在其上真空沉积厚度为10nm，然后NPD((N，N’-二-α-萘基-N，N’-二苯基)-联苯胺)在其上进一步气相沉积厚度为40nm。铱络合物(11-1)(发光材料)和化合物(10-1)(主体材料)以比例10∶90(重量比)在其上真空沉积厚度为40nm，形成发光层。BAlq(双(2-甲基-8-羟基喹啉-N1，08)-(1，1′-联苯基-4-羟基)铝在其上真空沉积厚度为6nm，然后Alq(三(8-羟基喹啉)铝络合物在其上真空沉积厚度为20nm。在其上真空沉积厚度为3nm的氟化锂之后，在其上设置60-nm厚的Al，通过使用荫罩掩模进行图案化，作为阴极。
通过电阻加热真空沉积设置各层。
将这样制备的层状材料放入充有氮气的手套箱中，并使用不锈钢密封罐和UV固化型粘合剂(XNR5516HV，Nagase Ciba制造)密封。
使用光源测量装置Model 2400(Toyo Corporation制造)对有机电致发光装置施加直流恒电压，得到源于铱络合物(11-1)的磷光发光。
<比较例2，实施例1～4>
按与比较例1相同方式制作装置，除了发光层(铱络合物(11-1)和化合物(10-1)的共真空沉积层)变为表1所示的构成，并按与比较例1相同方式发光。因此，得到源于各发光材料的磷光发光或荧光发光。
<比较例5>
按与比较例1相同方式制作装置，除了发光层的组成变为红荧烯(掺杂剂)与化合物(10-1)(主体材料)之比为1∶99(重量比)的组成，并发光。因此，得到源于红荧烯的荧光发光。
<比较例6～8，实施例7～10>
按与比较例5相同方式制作装置，除了比较例5的发光层构成变为表1所示的，并发光。因此，得到源于各发光材料的荧光发光。
比较例和实施例1中所得装置的特性结果列在下表1中。
通过施加恒电流在20℃和360cd/m2亮度下驱动各装置，从得到的发射光谱和亮度转换法的正面亮度计算各装置的外部量子效率，作为发光效率。发光效率和驱动电压在360cd/m2下驱动时获得的值。亮度减半的时间是当在恒电流下驱动时360cd/m2的初始亮度降低到一半水平的时间。此外，通过使用Topcon制造的亮度计BM-8(商品名)测量亮度。
表1本发明装置的特性
Figure G200880010648XD00471
表1所示的所有值是按比较例1的值计的相对值。
Figure G200880010648XD00472
从表1可以看出，与比较例的装置相比，本发明的装置在发光效率、亮度减半时间和驱动电压方面表现出优异的结果。即，根据本发明的其中吲哚环在吲哚环的2或3位彼此连接的吲哚化合物比其中吲哚环在1位彼此连接的吲哚化合物表现出更优异的发光效率、亮度减半时间和驱动电压。
此外，通过使用根据表1所示吲哚化合物之外的本发明的吲哚化合物作为主体材料制备的装置，与上述结果相同，也获得了比比较例更优异的结果。
此外，从实施例2、4和6～9可以看到，根据本发明的吲哚化合物和铂络合物发光材料的组合所获得的结果是特别优选的。
本领域技术人员显然可以在未脱离本发明的精神或范围的前提下对本发明的所述实施例进行各种修改和变化。因此，本发明意图覆盖所附权利要求书和其等同物范围内的所有修改和变化。
本申请要求2007年3月30日提交的日本专利申请No.JP2007-94373的外国优先权，这里通过引用将其内容加入本文。

Claims (6)

1.有机电致发光装置，包括：
一对电极；和
在所述一对电极之间的至少一层有机层，所述至少一层有机层包括发光层，
其中所述至少一层有机层含有式(3)代表的吲哚化合物：
其中R301代表芳基或杂环基，R302～R306各自代表氢原子，L301代表取代的碳原子，其中取代基为烷基或芳基，和n301代表2或3。
2.如权利要求1所述的有机电致发光装置，其中与所述吲哚环的氮原子连接的取代基是苯基。
3.如权利要求1所述的有机电致发光装置，其中所述至少一层有机层含有具有四齿配体的铂络合物。
4.如权利要求3所述的有机电致发光装置，其中所述铂络合物是式(A)、(C)和(D)之一代表的化合物：
(A)
Figure FSB00000873526700012
其中RA3和RA4各自独立地代表氢原子或取代基；RA1和RA2各自独立地代表取代基，并且存在多个RA1和RA2时，多个RA1和RA2可以相同或不同并可以彼此连接形成环；nA1和nA2各自独立地代表0～4的整数；和YA1代表连接基团，
(C)
Figure FSB00000873526700021
其中，AC1～AC14各自独立地代表C-R或N，R代表氢原子或取代基；且LC1代表单键或二价连接基团，和
(D)
Figure FSB00000873526700022
其中，AD1～AD12各自独立地代表C-R或N，R代表氢原子或取代基；且LD1代表单键或二价连接基团。
5.如权利要求1～4中任一项所述的有机电致发光装置，其中所述发光层含有式(3)代表的吲哚化合物。
6.如权利要求1～4中任一项所述的有机电致发光装置，其中所述吲哚化合物包含在含有金属络合物材料的电子输送层中。
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