CN110785421A - 有机化合物、发光元件、发光装置、电子设备及照明装置 - Google Patents

有机化合物、发光元件、发光装置、电子设备及照明装置 Download PDF

Info

Publication number
CN110785421A
CN110785421A CN201880042005.7A CN201880042005A CN110785421A CN 110785421 A CN110785421 A CN 110785421A CN 201880042005 A CN201880042005 A CN 201880042005A CN 110785421 A CN110785421 A CN 110785421A
Authority
CN
China
Prior art keywords
light
organic compound
emitting
emitting element
layer
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN201880042005.7A
Other languages
English (en)
Inventor
原朋香
吉住英子
木户裕允
濑尾哲史
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Co Semiconductor Energy Research Institute
Semiconductor Energy Laboratory Co Ltd
Original Assignee
Co Semiconductor Energy Research Institute
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Co Semiconductor Energy Research Institute filed Critical Co Semiconductor Energy Research Institute
Publication of CN110785421A publication Critical patent/CN110785421A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Images

Classifications

    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B5/00—Optical elements other than lenses
    • G02B5/20—Filters
    • G02B5/201—Filters in the form of arrays
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
    • C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D491/04—Ortho-condensed systems
    • C07D491/044—Ortho-condensed systems with only one oxygen atom as ring hetero atom in the oxygen-containing ring
    • C07D491/048—Ortho-condensed systems with only one oxygen atom as ring hetero atom in the oxygen-containing ring the oxygen-containing ring being five-membered
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D497/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D497/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D497/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H10K50/12—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers comprising dopants
    • H10K50/121—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers comprising dopants for assisting energy transfer, e.g. sensitization
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/16—Electron transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/19—Tandem OLEDs
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30—Coordination compounds
    • H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
    • H10K85/342—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising iridium
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/10—Triplet emission
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/20—Delayed fluorescence emission
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/30—Highest occupied molecular orbital [HOMO], lowest unoccupied molecular orbital [LUMO] or Fermi energy values

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Devices For Indicating Variable Information By Combining Individual Elements (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

提供一种新颖的化合物。提供一种发光效率高且元件寿命长的发光元件。该化合物是由通式(G0)表示的具有苯并呋喃并[3,2‑d]嘧啶骨架或苯并噻吩并[3,2‑d]嘧啶骨架的有机化合物。苯并呋喃并[3,2‑d]嘧啶骨架或苯并噻吩并[3,2‑d]嘧啶骨架的2位具有取代基，在6至9位具有至少一个取代基。键合到6至9位的取代基中的任一个通过亚苯基与苯并呋喃并[3,2‑d]嘧啶骨架或苯并噻吩并[3,2‑d]嘧啶骨架键合。提供一种包含该化合物的发光元件。

Description

有机化合物、发光元件、发光装置、电子设备及照明装置
技术领域
本发明的一个实施方式涉及一种新颖的有机化合物。另外，本发明的一个实施方式涉及一种苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶化合物或者苯并噻吩并[3,2-d]嘧啶化合物。另外，本发明的一个实施方式涉及一种包含上述有机化合物的发光元件、发光装置、电子设备及照明装置。
注意，本发明的一个实施方式不局限于上述技术领域。本发明的一个实施方式涉及一种物体、方法或制造方法。另外，本发明涉及一种工序、机器、产品或组成物。尤其是，本发明的一个实施方式涉及一种半导体装置、发光装置、显示装置、照明装置、发光元件以及它们的制造方法。另外，本发明的一个实施方式涉及一种苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶化合物或者苯并噻吩并[3,2-d]嘧啶化合物的新颖的合成方法。因此，作为本说明书所公开的本发明的一个实施方式的具体例子，可以举出含有该有机化合物的发光元件、发光装置、电子设备及照明装置以及它们的制造方法。
背景技术
近年来，使用有机化合物并利用电致发光(EL)的发光元件(有机EL元件)的实用化非常活跃。在这些发光元件的基本结构中，在一对电极之间夹有包含发光材料的有机化合物层(EL层)。通过对该元件施加电压，注入载流子，利用该载流子的再结合能量，可以获得来自发光材料的发光。
这种发光元件是自发光型元件，当将其用于显示器的像素时，有可见度高、不需要背光源等优势。因此，该发光元件适用于平板显示器元件。另外，采用该发光元件的显示器可以被制造成薄且轻也是其一大优点。并且，响应速度极快也是其特征之一。
因为这种发光元件的发光层可以在二维上连续地形成，所以可以获得面状发光。这是在以白炽灯或LED为代表的点光源或者以荧光灯为代表的线光源中难以得到的特征。另外，通过选择材料可以使有机化合物的发光为不含有紫外光的发光，由此发光元件作为可应用于照明装置等的面光源也很有潜力。
如上所述，使用有机EL元件的显示器或照明装置适用于各种各样的电子设备，已在进行发光元件的研究开发，以追求具有更高的效率及更长的元件寿命。近年来，磷光发光元件的发光效率比荧光发光元件高，因此对磷光发光元件的研究开发日益增强(例如，专利文献1)。
主体材料或电子传输材料的特性有时较大地影响到包含有机化合物的发光元件的寿命及特性。因此，作为主体材料及电子传输材料，已提出了具有各种分子结构的有机化合物(例如，专利文献2及专利文献3)。
[参考文献]
[专利文献]
[专利文献1]日本专利申请公开第2010-182699号公报
[专利文献2]日本专利申请公开第2014-209611号公报
[专利文献3]日本专利申请公开第2015-157808号公报
发明内容
由于对电子设备或照明装置的高性能化的要求，因此对发光元件的特性的要求也各种各样，尤其期待可靠性高的发光元件的开发。因为主体材料的特性影响到发光元件的可靠性，所以对可靠性高的主体材料的开发日益活跃。尤其是，可用于磷光元件并可以实现具有高发光效率及高可靠性的发光元件的主体材料的开发是急务。
于是，本发明的一个实施方式的目的是提供一种新颖的有机化合物。尤其是，本发明的一个实施方式的目的是提供一种新颖的杂芳环化合物。另外，本发明的另一个实施方式的目的是提供一种新颖的具有电子传输性的有机化合物。另外，本发明的另一个实施方式的目的是提供一种使用寿命长的发光元件。另外，本发明的另一个实施方式的目的是提供一种发光效率高的发光元件。另外，本发明的另一个实施方式的目的是提供一种驱动电压低的发光元件。
另外，本发明的另一个实施方式的目的是提供一种可靠性高的发光元件、发光装置及电子设备。另外，本发明的另一个实施方式的目的是提供一种低功耗的发光元件、发光装置及电子设备。
注意，这些目的的记载不妨碍其他目的的存在。本发明的一个实施方式并不需要实现所有上述目的。此外，上述以外的目的是可以从说明书、附图及权利要求书等的记载明显看出并衍生出来的。
本发明的一个实施方式是由下述通式(G0)表示的有机化合物。
[化学式1]
Figure BDA0002331156210000041
在通式(G0)中，X表示氧或硫，A1及A2分别独立地表示取代或未取代的碳原子数为6至30的芳烃基或者取代或未取代的碳原子数为3至30的芳杂烃基，Ar表示取代或未取代的碳原子数为6至25的亚芳基，R1至R4分别独立地表示氢、碳原子数为1至6的烷基、取代或未取代的碳原子数为3至7的环烷基或者取代或未取代的碳原子数为6至25的芳基，n是0至4的整数，l是1至4的整数。
另外，本发明的另一个实施方式是由下述通式(G1)表示的有机化合物。
[化学式2]
Figure BDA0002331156210000042
在通式(G1)中，X表示氧或硫，Ar表示取代或未取代的碳原子数为6至25的亚芳基，R1至R4分别独立地表示氢、碳原子数为1至6的烷基、取代或未取代的碳原子数为3至7的环烷基或者取代或未取代的碳原子数为6至25的芳基，n是0至4的整数，l是1至4的整数，Ht1及Ht2分别独立地表示取代或未取代的稠合杂芳环，该稠合杂芳环包含咔唑骨架、二苯并呋喃骨架和二苯并噻吩骨架中的一个或多个，该稠合杂芳环的碳原子数为12至30。
另外，本发明的另一个实施方式是由下述通式(G2)表示的有机化合物。
[化学式3]
Figure BDA0002331156210000051
在通式(G2)中，X表示氧或硫，R1至R4分别独立地表示氢、碳原子数为1至6的烷基、取代或未取代的碳原子数为3至7的环烷基或者取代或未取代的碳原子数为6至25的芳基，n是0至4的整数，l是1至4的整数，Ht1及Ht2分别独立地表示取代或未取代的稠合杂芳环，该稠合杂芳环包含咔唑骨架、二苯并呋喃骨架和二苯并噻吩骨架中的一个或多个，该稠合杂芳环的碳原子数为12至30。
另外，本发明的另一个实施方式是由下述通式(G3)表示的有机化合物。
[化学式4]
Figure BDA0002331156210000061
在通式(G3)中，X表示氧或硫，R1至R4分别独立地表示氢、碳原子数为1至6的烷基、取代或未取代的碳原子数为3至7的环烷基或者取代或未取代的碳原子数为6至25的芳基，n是0至4的整数，l是1至4的整数，Ht1及Ht2分别独立地表示取代或未取代的稠合杂芳环，该稠合杂芳环包含咔唑骨架、二苯并呋喃骨架和二苯并噻吩骨架中的一个或多个，该稠合杂芳环的碳原子数为12至30。
在上述结构中，优选的是，Ht1及Ht2分别独立地表示由下述通式(Ht-1)至(Ht-4)表示的任意基团。
[化学式5]
Figure BDA0002331156210000062
在通式(Ht-1)至(Ht-4)中，R5至R13分别独立地表示氢、碳原子数为1至6的烷基、取代或未取代的碳原子数为3至7的环烷基、取代或未取代的碳原子数为6至25的芳基或者取代或未取代的碳原子数为12至30的芳杂烃基。注意，R5至R8及R9至R12可以彼此键合而形成饱和环或者不饱和环。
另外，本发明的另一个实施方式是由下述通式(G4)表示的有机化合物。
[化学式6]
Figure BDA0002331156210000071
在通式(G4)中，X、Z1及Z2分别独立地表示氧或硫，R1表示氢、碳原子数为1至6的烷基、取代或未取代的碳原子数为3至7的环烷基或者取代或未取代的碳原子数为6至25的芳基。
另外，本发明的另一个实施方式是由下述结构式(100)表示的有机化合物。
[化学式7]
另外，本发明的另一个实施方式是含有上述任意有机化合物的发光元件。
另外，具有上述结构的发光元件在阳极与阴极之间包括EL层。优选的是，EL层至少包括发光层。EL层还可以包括空穴注入层、空穴传输层、电子传输层和电子注入层或其他功能层。
另外，本发明的另一个实施方式是一种显示装置，该显示装置包括：具有上述任意结构的发光元件；以及彩色滤光片和晶体管中的至少一个。另外，本发明的另一个实施方式是一种电子设备，该电子设备包括：上述显示装置；以及外壳和触摸传感器中的至少一个。另外，本发明的另一个实施方式是一种照明装置，该照明装置包括：具有上述任意结构的发光元件；以及外壳和触摸传感器中的至少一个。另外，本发明的一个实施方式在其范畴内不仅包括具有发光元件的发光装置，还包括具有发光装置的电子设备。因此，本说明书中的发光装置是指图像显示装置或光源(包括照明装置)。另外，如下显示模块也是本发明的一个实施方式：在发光元件中安装有连接器诸如柔性电路板(FPC)或载带封装(TCP)的显示模块；在TCP端部中设置有印刷线路板的显示模块；或者集成电路(IC)通过玻璃上芯片(COG)方式直接安装在发光元件上的显示模块。
通过本发明的一个实施方式，可以提供一种新颖的有机化合物。尤其是，可以提供一种新颖的杂芳环化合物。另外，通过本发明的另一个实施方式，可以提供一种新颖的具有电子传输性的有机化合物。另外，通过本发明的另一个实施方式，可以提供一种使用寿命长的发光元件。另外，通过本发明的另一个实施方式，可以提供一种发光效率高的发光元件。另外，通过本发明的另一个实施方式，可以提供一种驱动电压低的发光元件。
另外，通过本发明的另一个实施方式，可以提供一种可靠性高的发光元件、发光装置及电子设备。另外，通过本发明的另一个实施方式，可以提供一种低功耗的发光元件、发光装置及电子设备。
注意，这些效果的记载不妨碍其他效果的存在。注意，本发明的一个实施方式并不需要实现所有上述效果。此外，上述以外的效果是可以从说明书、附图及权利要求书等的记载明显看出并衍生出来的。
附图说明
图1A和图1B是本发明的一个实施方式的发光元件的示意图，图1C是说明发光层中的能级相关的图。
图2是本发明的一个实施方式的发光元件的示意图。
图3A和图3B是本发明的一个实施方式的有源矩阵型发光装置的示意图。
图4A和图4B是本发明的一个实施方式的有源矩阵型发光装置的示意图。
图5是本发明的一个实施方式的有源矩阵型发光装置的示意图。
图6A至图6D是示出本发明的一个实施方式的电子设备的图。
图7A至图7E是示出本发明的一个实施方式的电子设备的图。
图8A至图8C是示出本发明的一个实施方式的电子设备的图。
图9A和图9B是示出本发明的一个实施方式的电子设备的图。
图10A至图10C是示出本发明的一个实施方式的照明装置的图。
图11是示出本发明的一个实施方式的照明装置的图。
图12A和图12B示出实施例的化合物的NMR谱。
图13示出实施例的化合物的吸收光谱及发射光谱。
图14是示出实施例的发光元件的电流效率-亮度特性的图。
图15是示出实施例的发光元件的电流密度-电压特性的图。
图16是示出实施例的发光元件的外量子效率-亮度特性的图。
图17示出实施例的发光元件的电致发射光谱。
具体实施方式
下面，参照附图对本发明的实施方式进行说明。但是，所属技术领域的普通技术人员可以很容易地理解一个事实，就是所公开的方式和详细内容可以在不脱离本发明的宗旨及其范围的条件下被变换为各种各样的形式。因此，本发明不应该被解释为仅限定在实施方式所记载的内容中。
另外，在本说明书所说明的每一个附图中，有时为了便于说明，夸大表示阳极、EL层、中间层、阴极等的尺寸或厚度。因此，各构成要素不局限于附图所示的大小，并不局限于各构成要素之间的相对大小。
注意，在本说明书等中，为了方便起见，附加了“第一”、“第二”、“第三”等序数词，而其并不表示工序顺序或位置关系等。因此，例如可以将“第一”适当地替换为“第二”或“第三”等来进行说明。此外，本说明书等所记载的序数词与用来指定本发明的一个实施方式的序数词不一定一致。
另外，在本说明书等所说明的本发明的结构中，在不同附图之间共同使用同一附图标记表示同一部分或具有相同功能的部分而省略其重复说明。另外，有时使用同一阴影线表示具有相同功能的部分，而不特别附加附图标记。
另外，根据情况或状态，可以互相调换“膜”和“层”。例如，有时可以将“导电层”调换为“导电膜”。或者，有时可以将“绝缘膜”调换为“绝缘层”。
(实施方式1)
在本实施方式中，以下说明本发明的一个实施方式的有机化合物。
可以将本发明的一个实施方式的有机化合物用于发光元件，该有机化合物由下述通式(G0)表示。
[化学式8]
在通式(G0)中，X表示氧或硫，A1及A2分别独立地表示取代或未取代的碳原子数为6至30的芳烃基或者取代或未取代的碳原子数为3至30的芳杂烃基，Ar表示取代或未取代的碳原子数为6至25的亚芳基，R1至R4分别独立地表示氢、碳原子数为1至6的烷基、取代或未取代的碳原子数为3至7的环烷基或者取代或未取代的碳原子数为6至25的芳基，n是0至4的整数，l是1至4的整数。
本发明的一个实施方式的有机化合物具有苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶骨架或苯并噻吩并[3,2-d]嘧啶骨架，在该骨架的2位具有取代基，在苯环一侧(6至9位)具有至少一个取代基，键合到6至9位的取代基中的任一个通过亚苯基与苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶或苯并噻吩并[3,2-d]嘧啶骨架键合。本发明者等发现：通过采用该结构，实现高三重激发能级(T1能级)及高最低未占据分子轨道(LUMO)能级。通过将本发明的一个实施方式的有机化合物用作主体材料，可以高效地利用后述的激基复合物-三重态能量转移(ExTET)。由此，可以得到发光效率高、驱动电压低且可靠性高的发光元件。另外，与使用只在苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶骨架或苯并噻吩并[3,2-d]嘧啶骨架的嘧啶环一侧(2位及/或4位)具有取代基的有机化合物的发光元件相比，使用本发明的一个实施方式的有机化合物的发光元件的可靠性可以更高。可认为这效果是因为如下原因而得到的：在苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶骨架或苯并噻吩并[3,2-d]嘧啶骨架的嘧啶环一侧(2位及/或4位)及苯环一侧(6至9位)都具有至少一个取代基，由此膜品质得到提高。
另外，本发明者等发现：作为苯并呋喃并嘧啶骨架或苯并噻吩并嘧啶骨架使用苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶骨架或苯并噻吩并[3,2-d]嘧啶骨架的有机化合物，与具有在其他的稠合位置稠合的骨架的有机化合物相比，可以得到更高的LUMO能级及T1能级。因此，如上所述，可以高效地利用ExTET。由此，可以得到发光效率高、驱动电压低且可靠性高的发光元件。
因为本发明的一个实施方式的有机化合物具有电子传输性高的苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶骨架或苯并噻吩并[3,2-d]嘧啶骨架，所以在具有高电子传输性的同时具有上述那样的高LUMO能级。因此，可以将本发明的一个实施方式的有机化合物用于发光层，可以选择其LUMO能级低于本发明的一个实施方式的有机化合物的材料作为电子传输层。通过采用该结构，可以在发光层与电子传输层之间形成电子注入势垒，可以调整EL层中的载流子平衡。因此，可以得到发光效率高的发光元件。注意，本发明的一个实施方式的有机化合物具有高电子传输性，因此即使存在电子注入势垒，也可以以低驱动电压驱动发光元件。
另外，如上所述，本发明的一个实施方式的有机化合物具有高T1能级，因此可以适用于发光元件，尤其是可以适用于磷光发光元件的主体材料，可以得到发光效率及可靠性高的发光元件。此外，可以将本发明的一个实施方式的有机化合物用于荧光发光元件或者将热活化延迟荧光材料用作客体材料的发光元件。
在通式(G0)中，优选的是，A1及A2分别独立地为取代或未取代的碳原子数为6至30的芳烃基或者取代或未取代的碳原子数为3至30的芳杂烃基。通过采用该结构，可以实现π共轭体系在整个分子上扩伸的结构，因此可以实现可靠性高且驱动电压低的发光元件。优选的是，该芳烃基及该杂芳环具有稠环，即A1及A2都具有稠环。通过采用该结构，对电化学上的稳定性的提高及膜品质的改善有效果，因此可以提高发光元件的可靠性。另外，可以在不降低升华性的方式增大分子量，所以可以形成耐热性高的材料。
作为上述取代或未取代的碳原子数为6至30的芳烃基，例如可以举出具有苯环、萘环、芴环、螺芴环、菲环、三亚苯环的取代基。作为取代或未取代的碳原子数为3至30的芳杂烃基，例如可以举出具有吡咯环、吡啶环、二嗪环、三嗪环、咪唑环、三唑环、噻吩环、呋喃环的取代基。
作为上述稠环，例如可以举出萘环、芴环、菲环、三亚苯环、螺芴环等不包含杂原子的稠环。通过将该不包含杂原子的稠环导入通式(G0)的A1和A2中的一个或两个，可以容易增大分子量，因此可以得到耐热性高的有机化合物。通过将该不包含杂原子的稠环导入通式(G0)的A1和A2，可以得到最高占据分子轨道(HOMO)能级较低的有机化合物。通过将HOMO能级低的有机化合物用作发光元件的主体材料，可以提供空穴注入势垒得到降低的发光元件。
上述稠环也可以包含杂原子。作为包含杂原子的稠环(稠合杂芳环)，例如举出包含咔唑环、二苯并呋喃环或二苯并噻吩环的稠合杂芳环(例如，咔唑环、二苯并呋喃环、二苯并噻吩环、苯并萘并呋喃环、苯并萘并噻吩环、吲哚并咔唑环、苯并呋喃并咔唑环、苯并噻吩并咔唑环、茚并咔唑环或二苯并咔唑环等)。尤其是，咔唑环、二苯并呋喃环或二苯并噻吩环等富π电子稠合杂芳环是优选的。通过使用富π电子稠合杂芳环，可以得到空穴传输性高的有机化合物。通过将该富π电子稠合杂芳环导入电子传输性高的苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶骨架或苯并噻吩并[3,2-d]嘧啶骨架，可以实现氧化特性及还原特性都良好的结构，因此可以得到可靠性高的发光元件。
在通式(G0)中，A2优选通过一个以上的亚苯基与苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶骨架或苯并噻吩并[3,2-d]嘧啶骨架键合。通过采用该结构，苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶骨架或苯并噻吩并[3,2-d]嘧啶骨架与A2之间的距离变大，与A2直接键合到苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶骨架或苯并噻吩并[3,2-d]嘧啶骨架的有机化合物相比，可以实现更高的T1能级。如上所述，本发明的一个实施方式的有机化合物所具有的特征之一是：A2通过一个以上的亚苯基与苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶骨架或苯并噻吩并[3,2-d]嘧啶骨架键合。
A2优选通过亚苯基以间位键合到苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶骨架或苯并噻吩并[3,2-d]嘧啶骨架。由于以间位键合，因此苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶骨架或苯并噻吩并[3,2-d]嘧啶骨架所具有的共轭体系和A2所具有的共轭体系独立(苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶骨架或苯并噻吩并[3,2-d]嘧啶骨架与A2之间的共轭体系被切断)，因此可以得到T1能级高的有机化合物。
在通式(G0)中，A1优选通过一个以上的亚芳基与苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶骨架或苯并噻吩并[3,2-d]嘧啶骨架键合。通过采用该结构，苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶骨架或苯并噻吩并[3,2-d]嘧啶骨架与A1之间的距离变大，与A1直接键合到苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶骨架或苯并噻吩并[3,2-d]嘧啶骨架的有机化合物相比，可以实现更高的T1能级。A1也可以直接键合到苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶骨架或苯并噻吩并[3,2-d]嘧啶骨架。
在通式(G0)中，R1优选具有烃基。作为该烃基，可以举出：甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基、正己基等碳原子数为1至6的烷基；环丙基、环丁基、环戊基、环己基等碳原子数为3至7的环烷基；以及苯基、萘基、联苯基、芴基、螺芴基等碳原子数为6至25的芳基。通过将烃基导入R1，即通过将取代基导入苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶骨架或苯并噻吩并[3,2-d]嘧啶骨架中的N原子周边，可以使N原子周边的结构庞大，因此可以得到可靠性高的发光元件。
另外，本发明的一个实施方式是由通式(G1)表示的有机化合物。
[化学式9]
Figure BDA0002331156210000151
在通式(G1)中，X表示氧或硫，Ar表示取代或未取代的碳原子数为6至25的亚芳基，R1至R4分别独立地表示氢、碳原子数为1至6的烷基、取代或未取代的碳原子数为3至7的环烷基或者取代或未取代的碳原子数为6至25的芳基，n是0至4的整数，l是1至4的整数，Ht1及Ht2分别独立地表示取代或未取代的稠合杂芳环，该稠合杂芳环包含咔唑骨架、二苯并呋喃骨架和二苯并噻吩骨架中的一个或多个，该稠合杂芳环的碳原子数为12至30。
在通式(G1)中，Ht2优选通过一个以上的亚苯基与苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶骨架或苯并噻吩并[3,2-d]嘧啶骨架键合。通过采用该结构，与Ht2直接键合到苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶骨架或苯并噻吩并[3,2-d]嘧啶骨架的有机化合物相比，可以实现更高的T1能级。
Ht2优选通过亚苯基以间位键合到苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶骨架或苯并噻吩并[3,2-d]嘧啶骨架。由于以间位键合，因此苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶骨架或苯并噻吩并[3,2-d]嘧啶骨架所具有的共轭体系和Ht2所具有的共轭体系独立(苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶骨架或苯并噻吩并[3,2-d]嘧啶骨架与Ht2之间的共轭体系被切断)，因此可以得到T1能级高的有机化合物。
在通式(G1)中，Ht1优选通过一个以上的亚芳基与苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶骨架或苯并噻吩并[3,2-d]嘧啶骨架键合。通过采用该结构，与Ht1直接键合到苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶骨架或苯并噻吩并[3,2-d]嘧啶骨架的有机化合物相比，可以实现更高的T1能级。Ht1也可以以不通过亚芳基的方式键合到苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶骨架或苯并噻吩并[3,2-d]嘧啶骨架。
在通式(G1)中，Ht1及Ht2优选具有空穴传输性骨架。通过将空穴传输性骨架导入苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶骨架或苯并噻吩并[3,2-d]嘧啶骨架，可以形成氧化特性及还原特性都良好的结构，从而可以提供可靠性高的发光元件。另外，载流子(电子及空穴)传输性得到提高，所以可以提供驱动电压低的发光元件。尤其是，Ht1及Ht2优选为包含咔唑环、二苯并呋喃环和二苯并噻吩环中的任一个的取代或未取代的碳原子数为12至30的芳杂烃基。通过采用这种结构，可以实现耐热性高、激发态稳定且T1能级高的有机化合物。
另外，本发明的一个实施方式是由通式(G2)表示的有机化合物。
[化学式10]
Figure BDA0002331156210000171
在通式(G2)中，X表示氧或硫，R1至R4分别独立地表示氢、碳原子数为1至6的烷基、取代或未取代的碳原子数为3至7的环烷基或者取代或未取代的碳原子数为6至25的芳基，n是0至4的整数，l是1至4的整数，Ht1及Ht2分别独立地表示取代或未取代的稠合杂芳环，该稠合杂芳环包含咔唑骨架、二苯并呋喃骨架和二苯并噻吩骨架中的一个或多个，该稠合杂芳环的碳原子数为12至30。
另外，本发明的一个实施方式是由通式(G3)表示的有机化合物。
[化学式11]
在通式(G3)中，X表示氧或硫，R1至R4分别独立地表示氢、碳原子数为1至6的烷基、取代或未取代的碳原子数为3至7的环烷基或者取代或未取代的碳原子数为6至25的芳基，n是0至4的整数，l是1至4的整数，Ht1及Ht2分别独立地表示取代或未取代的稠合杂芳环，该稠合杂芳环包含咔唑骨架、二苯并呋喃骨架和二苯并噻吩骨架中的一个或多个，该稠合杂芳环的碳原子数为12至30。
在本发明的一个实施方式的有机化合物中，嘧啶环一侧的取代基的Ht1优选通过亚芳基键合到苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶骨架或苯并噻吩并[3,2-d]嘧啶骨架的2位，更优选的是，上述亚芳基是亚苯基。Ht1优选通过亚苯基以间位键合到苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶骨架或苯并噻吩并[3,2-d]嘧啶骨架。通过采用这样的结构，可以得到T1能级高的有机化合物。
在本发明的一个实施方式的有机化合物中，当苯环一侧的取代基的Ht2优选通过亚苯基键合到苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶骨架或苯并噻吩并[3,2-d]嘧啶骨架时，其键合位置优选为8位。Ht2优选通过亚苯基以间位键合到苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶骨架或苯并噻吩并[3,2-d]嘧啶骨架。通过采用这样的结构，可以得到T1能级高的有机化合物。
在上述结构式(G1)至(G3)中，优选的是，Ht1及Ht2分别独立地由下述通式(Ht-1)至(Ht-4)表示。
[化学式12]
Figure BDA0002331156210000181
在通式(Ht-1)至(Ht-4)中，R5至R13分别独立地表示氢、碳原子数为1至6的烷基、取代或未取代的碳原子数为3至7的环烷基、取代或未取代的碳原子数为6至25的芳基或者取代或未取代的碳原子数为12至30的芳杂烃基。注意，R5至R8及R9至R12可以彼此键合而形成饱和环或者不饱和环。
作为上述碳原子数为12至30的芳杂烃基，可以举出具有包含咔唑环、二苯并呋喃环或二苯并噻吩环的稠合杂芳环(例如，咔唑环、二苯并呋喃环、二苯并噻吩环、苯并萘并呋喃环、苯并萘并噻吩环、吲哚并咔唑环、苯并呋喃并咔唑环、苯并噻吩并咔唑环、茚并咔唑环、二苯并咔唑环等)的取代基。尤其是，咔唑环、二苯并呋喃环或二苯并噻吩环等富π电子稠合杂芳环是优选的。通过具有该富π电子稠合杂芳环，可以得到空穴传输性高的有机化合物。
作为上述饱和环，例如可以举出环丙烷环、环丁环、环戊烷环及环己烷环等。作为上述不饱和环，可以举出呋喃环、噻吩环、吡咯环、苯环等。
另外，本发明的一个实施方式是由通式(G4)表示的有机化合物。
[化学式13]
Figure BDA0002331156210000191
在通式(G4)中，X、Z1及Z2分别独立地表示氧或硫，R1表示氢、碳原子数为1至6的烷基、取代或未取代的碳原子数为3至7的环烷基或者取代或未取代的碳原子数为6至25的芳基。
另外，本发明的一个实施方式是由结构式(100)表示的有机化合物。
[化学式14]
Figure BDA0002331156210000201
<取代基的实例>
在通式(G0)及(G1)中，作为取代或未取代的碳原子数为6至25的亚芳基(Ar)，例如可以举出亚苯基、亚萘基、芴二基、联苯二基、螺芴二基等。具体而言,可以采用由下述结构式(Ar-1)至(Ar-27)表示的基团。注意，由Ar表示的基团不局限于此，也可以具有取代基。
[化学式15]
Figure BDA0002331156210000211
通式(G0)至(G4)的R1至R4以及通式(Ht-1)至(Ht-4)的R5至R13分别独立地表示氢、碳原子数为1至6的烷基、取代或未取代的碳原子数为3至7的环烷基、取代或未取代的碳原子数为6至25的芳基或者取代或未取代的碳原子数为12至30的芳杂烃基。作为上述烷基，具体而言，例如可以举出甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基、正己基等，作为上述环烷基，具体而言，例如可以举出环丙基、环丁基、环戊基、环己基等，作为上述芳基，具体而言，例如可以举出苯基、萘基、联苯基、芴基、螺芴基等。作为上述芳杂烃基的例子，可以举出具有包含咔唑环、二苯并呋喃环或二苯并噻吩环的稠合杂芳环(例如，咔唑环、二苯并呋喃环、二苯并噻吩环、苯并萘并呋喃环、苯并萘并噻吩环、吲哚并咔唑环、苯并呋喃并咔唑环、苯并噻吩并咔唑环、茚并咔唑环、二苯并咔唑环等)的取代基。更具体而言，可以举出由下述结构式(R-1)至(R-55)表示的基团。注意，由R1至R4及R5至R13表示的基团不局限于此。
[化学式16]
[化学式17]
Figure BDA0002331156210000241
在上述通式(G0)至(G4)以及通式(Ht-1)至(Ht-4)中，在A1、A2、Ar、Ht1、Ht2、R1至R4、R6至R13还具有取代基的情况下，作为该取代基的例子，可以举出碳原子数为1至6的烷基，取代或未取代的碳原子数为3至7的环烷基或者取代或未取代的碳原子数为6至25的芳基。作为上述烷基，具体而言，例如可以举出甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基、正己基等，作为上述环烷基，具体而言，例如可以举出环丙基、环丁基、环戊基、环己基等，作为上述芳基，具体而言，例如可以举出苯基、萘基、联苯基、芴基、螺芴基等。
<化合物的具体例子>
作为由通式(G0)至(G4)表示的化合物的具体结构，可以举出由下述结构式(100)至(135)表示的有机化合物等。注意，由通式(G0)至(G4)表示的有机化合物不局限于以下例子。
[化学式18]
Figure BDA0002331156210000261
[化学式19]
Figure BDA0002331156210000271
[化学式20]
Figure BDA0002331156210000281
[化学式21]
Figure BDA0002331156210000291
[化学式22]
Figure BDA0002331156210000301
[化学式23]
Figure BDA0002331156210000311
[化学式24]
Figure BDA0002331156210000321
当在本发明的一个实施方式的有机化合物中，通式(G0)的A1和A2中的至少一个具有空穴传输性骨架时，因为包括具有电子传输性的苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶骨架或苯并噻吩并[3,2-d]嘧啶骨架，所以具有空穴传输性骨架和电子传输性骨架的双方，因此可以视为双极性材料。这种材料具有良好的载流子传输性，所以通过将这种材料用作发光元件的主体材料，可以提供驱动电压低的发光元件。
本发明的一个实施方式的有机化合物具有富π电子型杂芳环(例如，二苯并呋喃骨架、二苯并噻吩骨架、咔唑骨架)及缺π电子型杂芳环(苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶骨架或苯并噻吩并[3,2-d]嘧啶骨架)。因此，在分子中容易形成供体-受体型的激发态。再者，通过使富π电子型杂芳环与缺π电子型杂芳环直接或通过亚芳基键合，可以增强供体性及受体性。通过增强分子中的供体性及受体性，可以缩小HOMO分布的区域与LUMO分布的区域重叠的部分，而可以减少化合物的单重激发能级与三重激发能级的能量差。此外，可以使化合物的三重激发能级保持为高能量。
在单重激发能级与三重激发能级的能量差小时，可以使用100℃以下，优选为室温左右的微小的热能而将三重激发能通过反系间窜越上转换为单重激发能。就是说，本发明的一个实施方式的化合物是具有将三重激发能转换为单重激发能的功能的有机化合物。为了高效地发生反系间窜越，单重激发能级与三重激发能级的能量差优选大于0eV且为0.3eV以下，更优选大于0eV且为0.2eV以下，进一步优选大于0eV且为0.1eV以下。
在HOMO分布的区域与LUMO分布的区域重叠，HOMO能级与LUMO能级之间的跃迁偶极矩大于0时，能够从与HOMO能级及LUMO能级有关的激发态(例如最低单重激发态)得到发光。因此，本发明的一个实施方式的化合物适合用作具有将三重激发能转换为单重激发能的功能的发光材料，即适合用作热活化延迟荧光材料。
另外，本实施方式的有机化合物膜可以利用蒸镀法(包括真空蒸镀法)、喷墨法、涂敷法、凹版印刷法等的方法形成。
本实施方式可以与其他任意实施方式适当地组合。
(实施方式2)
在本实施方式中，对本发明的一个实施方式(通式(G0))的包含苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶骨架或苯并噻吩并[3,2-d]嘧啶骨架的有机化合物的合成方法的一个例子进行说明。
[化学式25]
Figure BDA0002331156210000341
以下，示出由通式(G0)表示的有机化合物的合成方案。如合成方案(S-1)所示，通过使具有苯并呋喃并嘧啶骨架或苯并噻吩并嘧啶骨架的卤化合物(A1)与具有取代或未取代的碳原子数为6至30的芳烃基或者取代或未取代的碳原子数为3至30的芳杂烃基的苯基硼酸化合物(A2)起反应，得到由通式(G0)表示的有机化合物。
[化学式26]
在此，如下述合成方案(S-2)所示，通过使具有苯并呋喃并嘧啶骨架或苯并噻吩并嘧啶骨架的二卤化合物(B1)与具有取代或未取代的碳原子数为6至30的芳烃基或者取代或未取代的碳原子数为3至30的芳杂烃基的芳基硼酸化合物(B2)起反应，得到合成方案(S-1)所示的化合物(A1)。
[化学式27]
或者，如下述合成方案(S-3)所示，也可以通过使具有苯并呋喃并嘧啶骨架或苯并噻吩并嘧啶骨架的二卤化合物(C1)与具有取代或未取代的碳原子数为6至30的芳烃基或者取代或未取代的碳原子数为3至30的芳杂烃基的硼酸化合物(C2)起反应，得到合成方案(S-1)所示的化合物(A1)。
[化学式28]
Figure BDA0002331156210000361
如下述合成方案(S-4)所示，也可以通过使具有苯并呋喃并嘧啶骨架或苯并噻吩并嘧啶骨架的卤化合物(D1)与具有取代或未取代的碳原子数为6至30的芳烃基或者取代或未取代的碳原子数为3至30的芳杂烃基的芳基硼酸化合物(B2)起反应，得到由通式(G0)表示的有机化合物。
[化学式29]
Figure BDA0002331156210000371
在上述合成方案(S-1)至(S-4)中，X表示氧或硫，A1及A2分别独立地表示取代或未取代的碳原子数为6至30的芳烃基或者取代或未取代的碳原子数为3至30的芳杂烃基，Ar表示取代或未取代的碳原子数为6至25的亚芳基，R1至R4分别独立地表示氢、碳原子数为1至6的烷基、取代或未取代的碳原子数为3至7的环烷基或者取代或未取代的碳原子数为6至25的芳基，n是0至4的整数，l是1至4的整数。在方案中，Y1至Y4分别表示卤素，优选为氯、溴或碘。B1至B4分别表示硼酸、硼酸酯或环状三醇硼酸盐等。作为环状三醇硼酸盐，除了锂盐之外还可以使用钾盐或钠盐。
作为上述合成方案(S-1)至(S-4)中的化合物(A1)、(A2)、(B1)、(B2)、(C1)、(C2)及(D1)，各种种类的化合物在市场上销售或者能够合成，所以可以合成很多种类的由通式(G0)表示的有机化合物。因此，本发明的一个实施方式的化合物具有种类丰富的特征。
以上说明了本发明的一个实施方式的有机化合物的合成方法的例子，但是本发明不局限于此，也可以采用任何其他的合成方法进行合成。
(实施方式3)
在本实施方式中，参照图1A至图1C说明包含本发明的一个实施方式的有机化合物的发光元件。
<发光元件的结构例子1>
首先，下面将参照图1A至图1C说明本发明的一个实施方式的发光元件的结构。
图1A是本发明的一个实施方式的发光元件150的截面示意图。
发光元件150包括一对电极(电极101及电极102)，并包括设置在该一对电极间的EL层100。EL层100至少包括发光层140。
此外，图1A所示的EL层100除了发光层140以外还包括空穴注入层111、空穴传输层112、电子传输层118及电子注入层119等功能层。
注意，虽然在本实施方式中以一对电极中的电极101为阳极且以电极102为阴极来进行说明，但是发光元件150的结构并不局限于此。也就是说，也可以将电极101用作阴极且将电极102用作阳极，倒序地层叠该电极间的各层。换言之，从阳极一侧依次层叠空穴注入层111、空穴传输层112、发光层140、电子传输层118及电子注入层119即可。
注意，EL层100的结构不局限于图1A所示的结构，只要包括选自空穴注入层111、空穴传输层112、电子传输层118及电子注入层119中的至少一个即可。或者，EL层100也可以包括具有如下功能的功能层：能够降低空穴或电子的注入势垒；能够提高空穴或电子的传输性；能够阻碍空穴或电子的传输性；或者能够抑制电极所引起的猝灭现象等。功能层既可以是单层又可以是层叠有多个层的结构。
发光元件150在EL层100中的任一个的层包含本发明的一个实施方式的有机化合物即可。该有机化合物优选包含在电子传输层118中，更优选包含在发光层140中。另外，如上所述，优选的是，作为发光层140的主体材料141使用本发明的一个实施方式的有机化合物，作为客体材料142使用能够将三重激发能转换为发光的发光物质(尤其是磷光性化合物)。
图1B是示出图1A所示的发光层140的一个例子的截面示意图。图1B所示的发光层140包括主体材料141及客体材料142。主体材料141可以由一个有机化合物构成，也可以是包含有机化合物141_1及有机化合物141_2的混合主体类。本发明的一个实施方式的有机化合物可被用作主体材料141或有机化合物141_1。
作为客体材料142，使用发光有机材料即可，作为该发光有机材料，可以举出能够发射荧光的材料(以下，也称为荧光材料)或磷光化合物。下面，说明作为客体材料142使用磷光化合物的结构。注意，也可以将客体材料142换称为磷光化合物。
在图1B所示的在发光层中包含有机化合物141_1及有机化合物141_2的两种主体材料的情况(混合主体类)下，通常作为两种主体材料使用电子传输性材料及空穴传输性材料。通过使用这种结构，可以降低空穴传输层112与发光层140之间的空穴注入势垒及电子传输层118与发光层140之间的电子注入势垒，从而可以降低驱动电压，所以是优选的。
<发光元件的发光机理>
接着，下面将对发光层140的发光机理进行说明。
发光层140中的主体材料141所包括的有机化合物141_1及有机化合物141_2可以形成激基复合物。以下,说明有机化合物141_1及有机化合物141_2形成激基复合物的情况。
图1C示出发光层140中的有机化合物141_1、有机化合物141_2及客体材料142的能级相关。另外，下面示出图1C中的用词及附图标记。以下，以有机化合物141_1为电子传输性材料且以有机化合物141_2为空穴传输性材料而进行说明。
·Host(141_1)：有机化合物141_1(主体材料)
·Host(141_2)：有机化合物141_2(主体材料)
·Guest(142)：客体材料142(磷光性化合物)
·SPH1：有机化合物141_1(主体材料)的S1能级
·TPH1：有机化合物141_1(主体材料)的T1能级
·SPH2：有机化合物141_2(主体材料)的S1能级
·TPH2：有机化合物141_2(主体材料)的T1能级
·SPG：客体材料142(磷光性化合物)的S1能级
·TPG：客体材料142(磷光性化合物)的T1能级
·SPE：激基复合物的S1能级
·TPE：激基复合物的T1能级
有机化合物141_1与有机化合物141_2形成激基复合物，该激基复合物的S1能级(SPE)及T1能级(TPE)成为互相相邻的能级(参照图1C的路径E1)。
通过有机化合物141_1接收电子且有机化合物141_2接收空穴，迅速地形成激基复合物。或者，当其中一个成为激发态时，通过与另一个起相互作用来迅速地形成激基复合物。由此，发光层140中的大部分的激子都作为激基复合物存在。激基复合物的激发能级(SPE或TPE)比形成激基复合物的主体材料(有机化合物141_1及有机化合物141_2)的S1能级(SPH1及SPH2)低，所以可以以更低的激发能形成主体材料141的激发态。由此，可以降低发光元件的驱动电压。注意，可以通过有机化合物141_1接收空穴且有机化合物141_2接收电子，形成激基复合物。
然后，通过将激基复合物(SPE)及(TPE)的双方的能量转移到客体材料142(磷光性化合物)的T1能级而得到发光(参照图1C的路径E2、E3)。
激基复合物的T1能级(TPE)优选比客体材料142的T1能级(TPG)高。由此，可以将所产生的激基复合物的单重激发能及三重激发能从激基复合物的S1能级(SPE)及T1能级(TPE)转移到客体材料142的T1能级(TPG)。
为了将激发能高效地从激基复合物转移到客体材料142，激基复合物的T1能级(TPE)优选等于或低于形成激基复合物的各有机化合物(有机化合物141_1及有机化合物141_2)的T1能级(TPH1及TPH2)。由此，不容易产生各有机化合物(有机化合物141_1及有机化合物141_2)所导致的激基复合物的三重激发能的猝灭，而高效地发生从激基复合物向客体材料142的能量转移。
在有机化合物141_1与有机化合物141_2的组合是具有空穴传输性的化合物与具有电子传输性的化合物的组合时，能够通过调整其混合比而容易地控制载流子平衡。具体而言，具有空穴传输性的化合物：具有电子传输性的化合物的重量比优选在1:9至9:1的范围内。另外，通过采用该结构，可以容易地控制载流子平衡，由此也可以容易地对载流子再结合区域进行控制。
在本说明书等中，有时将上述路径E2、E3的过程称为激基复合物-三重态能量转移(ExTET)。换言之，在发光层140中，产生从激基复合物到客体材料142的激发能的供应。在此情况下，未必需要使从TPE向SPE的反系间窜越的效率及由SPE的发光量子产率高，因此可以选择的材料更多。通过利用ExTET，可以得到发光效率高、驱动电压低且可靠性高的发光元件。
有机化合物141_1和有机化合物141_2的组合只要是能够形成激基复合物的组合即可，优选的是其中一个的HOMO能级及LUMO能级分别低于另一个的HOMO能级及LUMO能级。
在上述结构中，在客体材料142的HOMO能级较高(是有机化合物141_1的HOMO能级及有机化合物141_2的HOMO能级以上)时，有时客体材料142接收空穴。此时，有时由客体材料142和电子传输性材料的有机化合物141_1形成激基复合物。当客体材料142形成激基复合物时，有时降低发光元件的发光效率。此外，有时不能高效地利用上述ExTET。
当客体材料142的HOMO能级与有机化合物141_1的LUMO能级之间的差较小时，客体材料142和有机化合物141_1容易形成激基复合物。
在此，如在上述实施方式中所述那样，本发明的一个实施方式的有机化合物具有高LUMO能级。因此，通过将本发明的一个实施方式的有机化合物用作有机化合物141_1，可以使客体材料142的HOMO能级与有机化合物141_1的LUMO能级之间的差变大。因此，可以防止由客体材料142和有机化合物141_1形成激基复合物。就是说，即使使用HOMO能级较高的客体材料142，也可以得到发光效率高的发光元件。此外，因为可以高效地利用ExTET，所以可以得到发光效率高、驱动电压低且可靠性高的发光元件。
<材料>
接着，对本发明的一个实施方式的发光元件的构成要素的详细内容进行说明。
《发光层》
在发光层140中，主体材料141的重量比最高，客体材料142分散在主体材料141中。在客体材料142为荧光化合物的情况下，发光层140的主体材料141(有机化合物141_1及有机化合物141_2)的S1能级优选高于发光层140的客体材料(客体材料142)的S1能级。在客体材料142为磷光化合物的情况下，发光层140的主体材料141(有机化合物141_1及有机化合物141_2)的T1能级优选高于发光层140的客体材料(客体材料142)的T1能级。
有机化合物141_1优选为具有含氮六元杂芳环骨架的化合物。尤其是，本发明的一个实施方式的有机化合物具有嘧啶骨架，所以适用于有机化合物141_1。作为其他的具体例子，可以举出具有吡啶骨架、二嗪骨架(吡嗪骨架、嘧啶骨架及哒嗪骨架)及三嗪骨架的化合物。作为上述含有具有碱性的含氮杂芳环骨架的化合物，例如可以举出吡啶衍生物、联吡啶衍生物、嘧啶衍生物、三嗪衍生物、喹喔啉衍生物、二苯并喹喔啉衍生物、菲咯啉衍生物、嘌呤化合物等化合物。另外，作为有机化合物141_1，可以使用电子传输性比空穴传输性高的材料(电子传输性材料)，优选使用具有1×10-6cm2/Vs以上的电子迁移率的材料。
具体而言，例如可以使用：红菲咯啉(简称：BPhen)、浴铜灵(简称：BCP)等的具有吡啶骨架的杂芳环化合物；2-[3-(二苯并噻吩-4-基)苯基]二苯并[f，h]喹喔啉(简称：2mDBTPDBq-II)、2-[3’-(二苯并噻吩-4-基)联苯-3-基]二苯并[f，h]喹喔啉(简称：2mDBTBPDBq-II)、2-[3’-(9H-咔唑-9-基)联苯-3-基]二苯并[f，h]喹喔啉(简称：2mCzBPDBq)、2-[4-(3，6-二苯基-9H-咔唑-9-基)苯基]二苯并[f，h]喹喔啉(简称：2CzPDBq-III)、7-[3-(二苯并噻吩-4-基)苯基]二苯并[f，h]喹喔啉(简称：7mDBTPDBq-II)及6-[3-(二苯并噻吩-4-基)苯基]二苯并[f，h]喹喔啉(简称：6mDBTPDBq-II)、2-[3-(3，9’-联-9H-咔唑-9-基)苯基]二苯并[f，h]喹喔啉(简称：2mCzCzPDBq)、4，6-双[3-(菲-9-基)苯基]嘧啶(简称：4，6mPnP2Pm)、4，6-双[3-(4-二苯并噻吩基)苯基]嘧啶(简称：4，6mDBTP2Pm-II)、4，6-双[3-(9H-咔唑-9-基)苯基]嘧啶(简称：4，6mCzP2Pm)等的具有二嗪骨架的杂环化合物；2-{4-[3-(N-苯基-9H-咔唑-3-基)-9H-咔唑-9-基]苯基}-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪(简称：PCCzPTzn)等的具有三嗪骨架的杂环化合物；3，5-双[3-(9H-咔唑-9-基)苯基]吡啶(简称：35DCzPPy)、1，3，5-三[3-(3-吡啶基)苯基]苯(简称：TmPyPB)等的具有吡啶骨架的杂芳环化合物。在上述杂芳环化合物中，具有三嗪骨架、二嗪(嘧啶、吡嗪、哒嗪)骨架或吡啶骨架的杂芳环化合物稳定且可靠性高，所以是优选的。具有该骨架的杂芳环化合物具有高电子传输性，也有助于驱动电压的降低。此外，也可以使用高分子化合物诸如聚(2,5-吡啶二基)(简称：PPy)、聚[(9,9-二己基芴-2,7-二基)-co-(吡啶-3,5-二基)](简称：PF-Py)、聚[(9,9-二辛基芴-2,7-二基)-co-(2,2'-联吡啶-6,6'-二基)](简称：PF-BPy)。这里所述的物质主要为具有1×10-6cm2/Vs以上的电子迁移率的物质。注意，只要是电子传输性高于空穴传输性的物质，就可以使用上述物质以外的物质。
作为有机化合物141_2优选使用具有含氮五元杂芳环骨架或叔胺骨架的化合物。具体而言，可以举出具有吡咯骨架或芳香胺骨架的化合物。例如，可以举出吲哚衍生物、咔唑衍生物、三芳基胺衍生物等。另外，作为含氮五元杂芳环骨架可以举出咪唑骨架、三唑骨架及四唑骨架。另外，作为有机化合物141_2，可以使用空穴传输性比电子传输性高的材料(空穴传输性材料)，优选使用具有1×10-6cm2/Vs以上的空穴迁移率的材料。上述空穴传输性材料也可以是高分子化合物。
作为空穴传输性高的材料，具体而言，作为芳香胺化合物，可以举出N，N’-二(对甲苯基)-N，N’-二苯基-对苯二胺(简称：DTDPPA)、4，4’-双[N-(4-二苯氨基苯基)-N-苯氨基]联苯(简称：DPAB)、N，N'-双{4-[双(3-甲基苯基)氨基]苯基}-N，N'-二苯基-(1，1'-联苯)-4，4'-二胺(简称：DNTPD)、1，3，5-三[N-(4-二苯氨基苯基)-N-苯氨基]苯(简称：DPA3B)等。
另外，作为咔唑衍生物，具体而言，可以举出3-[N-(4-二苯氨基苯基)-N-苯氨基]-9-苯基咔唑(简称：PCzDPA1)、3，6-双[N-(4-二苯氨基苯基)-N-苯氨基]-9-苯基咔唑(简称：PCzDPA2)、3，6-双[N-(4-二苯氨基苯基)-N-(1-萘基)氨]-9-苯基咔唑(简称：PCzTPN2)、3-[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯氨基]-9-苯基咔唑(简称：PCzPCA1)、3，6-双[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯氨基]-9-苯基咔唑(简称：PCzPCA2)、3-[N-(1-萘基)-N-(9-苯基咔唑-3-基)氨]-9-苯基咔唑(简称：PCzPCN1)等。
另外，作为咔唑衍生物，还可以举出4，4’-二(N-咔唑基)联苯(简称：CBP)、1，3，5-三[4-(N-咔唑基)苯基]苯(简称：TCPB)、9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(简称：CzPA)、1，4-双[4-(N-咔唑基)苯基]-2，3，5，6-四苯基苯等。
另外，还可以使用N，N-二苯基-9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑-3-胺(简称：CzA1PA)、4-(10-苯基-9-蒽基)三苯胺(简称：DPhPA)、4-(9H-咔唑-9-基)-4’-(10-苯基-9-蒽基)三苯胺(简称：YGAPA)、N，9-二苯基-N-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑-3-胺(简称：PCAPA)、N，9-二苯基-N-{4-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]苯基}-9H-咔唑-3-胺(简称：PCAPBA)、N，9-二苯基-N-(9，10-二苯基-2-蒽基)-9H-咔唑-3-胺(简称：2PCAPA)、9-苯基-3-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(简称：PCzPA)、3，6-二苯基-9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(简称：DPCzPA)、N，N，N’，N’，N”，N”，N”’，N”’-八苯基二苯并[g，p]-2，7，10，15-四胺(简称：DBC1)等。
另外，也可以使用聚(N-乙烯基咔唑)(简称：PVK)、聚(4-乙烯基三苯胺)(简称：PVTPA)、聚[N-(4-{N’-[4-(4-二苯基氨基)苯基]苯基-N’-苯基氨基}苯基)甲基丙烯酰胺](简称：PTPDMA)、聚[N，N’-双(4-丁基苯基)-N，N’-双(苯基)联苯胺](简称：Poly-TPD)等高分子化合物。
另外，作为空穴传输性高的材料，例如，可以使用4，4’-双[N-(1-萘基)-N-苯氨基]联苯(简称：NPB或α-NPD)、N，N’-双(3-甲基苯基)-N，N’-二苯基-[1，1’-联苯]-4，4’-二胺(简称：TPD)、4，4’，4”-三(咔唑-9-基)三苯胺(简称：TCTA)、4，4’，4”-三[N-(1-萘基)-N-苯氨基]三苯胺(简称：1’-TNATA)、4，4’，4”-三(N，N-二苯氨基)三苯胺(简称：TDATA)、4，4’，4”-三[N-(3-甲基苯基)-N-苯氨基]三苯胺(简称：MTDATA)、4，4’-双[N-(螺-9，9’-联芴-2-基)-N-苯氨基]联苯(简称：BSPB)、4-苯基-4’-(9-苯基芴-9-基)三苯胺(简称：BPAFLP)、4-苯基-3’-(9-苯基芴-9-基)三苯胺(简称：mBPAFLP)、N-(9，9-二甲基-9H-芴-2-基)-N-{9，9-二甲基-2-[N’-苯基-N’-(9，9-二甲基-9H-芴-2-基)氨]-9H-芴-7-基}苯基胺(简称：DFLADFL)、N-(9，9-二甲基-2-二苯氨基-9H-芴-7-基)二苯基胺(简称：DPNF)、2-[N-(4-二苯氨基苯基)-N-苯氨基]螺-9，9’-联芴(简称：DPASF)、4-苯基-4’-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(简称：PCBA1BP)、4，4’-二苯基-4”-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(简称：PCBBi1BP)、4-(1-萘基)-4’-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(简称：PCBANB)、4，4’-二(1-萘基)-4”-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(简称：PCBNBB)、4-苯基二苯基-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)胺(简称：PCA1BP)、N，N’-双(9-苯基咔唑-3-基)-N，N’-二苯基苯-1，3-二胺(简称：PCA2B)、N，N’，N”-三苯基-N，N’，N”-三(9-苯基咔唑-3-基)苯-1，3，5-三胺(简称：PCA3B)、N-(4-联苯)-N-(9，9-二甲基-9H-芴-2-基)-9-苯基-9H-咔唑-3-胺(简称：PCBiF)、N-(1，1’-联苯-4-基)-N-[4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基]-9，9-二甲基-9H-芴-2-胺(简称：PCBBiF)、9，9-二甲基-N-苯基-N-[4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基]芴-2-胺(简称：PCBAF)、N-苯基-N-[4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基]螺-9，9’-联芴-2-胺(简称：PCBASF)、2-[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯氨基]螺-9，9’-联芴(简称：PCASF)、2，7-双[N-(4-二苯氨基苯基)-N-苯氨基]螺-9，9’-联芴(简称：DPA2SF)、N-[4-(9H-咔唑-9-基)苯基]-N-(4-苯基)苯基苯胺(简称：YGA1BP)、N，N’-双[4-(咔唑-9-基)苯基]-N，N’-二苯基-9，9-二甲基芴-2，7-二胺(简称：YGA2F)等芳香胺化合物等。另外，还可以使用3-[4-(1-萘基)-苯基]-9-苯基-9H-咔唑(简称：PCPN)、3-[4-(9-菲基)-苯基]-9-苯基-9H-咔唑(简称：PCPPn)、3，3’-双(9-苯基-9H-咔唑)(简称：PCCP)、1，3-双(N-咔唑基)苯(简称：mCP)、3，6-双(3，5-二苯基苯基)-9-苯基咔唑(简称：CzTP)、3，6-二(9H-咔唑-9-基)-9-苯基-9H-咔唑(简称：PhCzGI)、2，8-二(9H-咔唑-9-基)-二苯并噻吩(简称：Cz2DBT)等的胺化合物、咔唑化合物等。在上述化合物中，具有吡咯骨架、芳香胺骨架的化合物稳定且可靠性良好，所以是优选的。另外，具有上述骨架的化合物具有高空穴传输性，也有助于驱动电压的降低。
另外，作为有机化合物141_2可以使用具有如咪唑骨架、三唑骨架及四唑骨架等的含氮五元杂芳环骨架的化合物。具体而言，例如可以使用3-(4-联苯基)-4-苯基-5-(4-叔丁基苯基)-1，2，4-三唑(简称：TAZ)、9-[4-(4，5-二苯基-4H-1，2，4-三唑-3-基)苯基]-9H-咔唑(简称：CzTAZ1)、2，2’，2”-(1，3，5-苯三基)三(1-苯基-1H-苯并咪唑)(简称：TPBI)、2-[3-(二苯并噻吩-4-基)苯基]-1-苯基-1H-苯并咪唑(简称：mDBTBIm-II)等。
在发光层140中，对客体材料142没有特别的限制，作为荧光化合物优选使用蒽衍生物、并四苯衍生物、
Figure BDA0002331156210000481
衍生物、菲衍生物、芘衍生物、二萘嵌苯衍生物、二苯乙烯衍生物、吖啶酮衍生物、香豆素衍生物、吩恶嗪衍生物、吩噻嗪衍生物等，例如可以使用如下物质。
具体而言，作为该材料，可以举出5，6-双[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-2，2'-联吡啶(简称：PAP2BPy)、5，6-双[4'-(10-苯基-9-蒽基)联苯-4-基]-2，2'-联吡啶(简称：PAPP2BPy)、N，N'-二苯基-N，N'-双[4-(9-苯基-9H-芴-9-基)苯基]芘-1，6-二胺(简称：1，6FLPAPrn)、N，N’-双(3-甲基苯基)-N，N’-双[3-(9-苯基-9H-芴-9-基)苯基]芘-1，6-二胺(简称：1，6mMemFLPAPrn)、N，N’-双[4-(9-苯基-9H-芴-9-基)苯基]-N，N’-双(4-叔丁苯基)芘-1，6-二胺(简称：1，6tBu-FLPAPrn)、N，N’-二苯基-N，N’-双[4-(9-苯基-9H-芴-9-基)苯基]-3，8-二环己基芘-1，6-二胺(简称：ch-1，6FLPAPrn)、N，N'-双[4-(9H-咔唑-9-基)苯基]-N，N'-二苯基二苯乙烯-4，4'-二胺(简称：YGA2S)、4-(9H-咔唑-9-基)-4'-(10-苯基-9-蒽基)三苯胺(简称：YGAPA)、4-(9H-咔唑-9-基)-4'-(9，10-二苯基-2-蒽基)三苯胺(简称：2YGAPPA)、N，9-二苯基-N-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑-3-胺(简称：PCAPA)、苝、2，5，8，11-四(叔丁基)苝(简称：TBP)、4-(10-苯基-9-蒽基)-4'-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(简称：PCBAPA)、N，N”-(2-叔丁基蒽-9，10-二基二-4，1-亚苯基)双[N，N'，N'-三苯基-1，4-苯二胺](简称：DPABPA)、N，9-二苯基-N-[4-(9，10-二苯基-2-蒽基)苯基]-9H-咔唑-3-胺(简称：2PCAPPA)、N-[4-(9，10-二苯基-2-蒽基)苯基]-N，N'，N'-三苯基-1，4-苯二胺(简称：2DPAPPA)、N，N，N'，N'，N”，N”，N”'，N”'-八苯基二苯并[g，p]
Figure BDA0002331156210000491
-2，7，10，15-四胺(简称：DBC1)、香豆素30、N-(9，10-二苯基-2-蒽基)-N，9-二苯基-9H-咔唑-3-胺(简称：2PCAPA)、N-[9，10-双(1，1'-联苯-2-基)-2-蒽基]-N，9-二苯基-9H-咔唑-3-胺(简称：2PCABPhA)、N-(9，10-二苯基-2-蒽基)-N，N'，N'-三苯基-1，4-苯二胺(简称：2DPAPA)、N-[9，10-双(1，1'-联苯-2-基)-2-蒽基]-N，N'，N'-三苯基-1，4-苯二胺(简称：2DPABPhA)、9，10-双(1，1'-联苯-2-基)-N-[4-(9H-咔唑-9-基)苯基]-N-苯基蒽-2-胺(简称：2YGABPhA)、N，N，9-三苯基蒽-9-胺(简称：DPhAPhA)、香豆素6、香豆素545T、N，N'-二苯基喹吖酮(简称：DPQd)、红荧烯、2，8-二-叔丁基-5，11-双(4-叔丁苯基)-6，12-二苯基并四苯(简称：TBRb)、尼罗红、5，12-双(1，1'-联苯-4-基)-6，11-二苯基并四苯(简称：BPT)、2-(2-{2-[4-(二甲氨基)苯基]乙烯基}-6-甲基-4H-吡喃-4-亚基)丙二腈(简称：DCM1)、2-{2-甲基-6-[2-(2，3，6，7-四氢-1H，5H-苯并[ij]喹嗪-9-基)乙烯基]-4H-吡喃-4-亚基}丙二腈(简称：DCM2)、N，N，N'，N'-四(4-甲基苯基)并四苯-5，11-二胺(简称：p-mPhTD)、7，14-二苯基-N，N，N'，N'-四(4-甲基苯基)苊并[1，2-a]荧蒽-3，10-二胺(简称：p-mPhAFD)、2-{2-异丙基-6-[2-(1，1，7，7-四甲基-2，3，6，7-四氢-1H，5H-苯并[ij]喹嗪-9-基)乙烯基]-4H-吡喃-4-亚基}丙二腈(简称：DCJTI)、2-{2-叔丁基-6-[2-(1，1，7，7-四甲基-2，3，6，7-四氢-1H，5H-苯并[ij]喹嗪-9-基)乙烯基]-4H-吡喃-4-亚基}丙二腈(简称：DCJTB)、2-(2，6-双{2-[4-(二甲氨基)苯基]乙烯基}-4H-吡喃-4-亚基)丙二腈(简称：BisDCM)、2-{2，6-双[2-(8-甲氧基-1，1，7，7-四甲基-2，3，6，7-四氢-1H，5H-苯并[ij]喹嗪-9-基)乙烯基]-4H-吡喃-4-亚基}丙二腈(简称：BisDCJTM)、5，10，15，20-四苯基双苯并[5，6]茚并[1，2，3-cd:1'，2'，3'-lm]苝等。
作为客体材料142(磷光化合物)，可以举出铱、铑、铂类有机金属配合物或金属配合物，其中优选的是有机铱配合物，例如铱类邻位金属配合物。作为邻位金属化的配体，可以举出4H-三唑配体、1H-三唑配体、咪唑配体、吡啶配体、嘧啶配体、吡嗪配体或异喹啉配体等。作为金属配合物可以举出具有卟啉配体的铂配合物等。
作为在蓝色或绿色的波长区域具有发光峰的物质，例如可以举出三{2-[5-(2-甲基苯基)-4-(2,6-二甲基苯基)-4H-1,2,4-三唑-3-基-κN2]苯基-κC}铱(III)(简称：Ir(mpptz-dmp)3)、三(5-甲基-3,4-二苯基-4H-1,2,4-三唑)铱(III)(简称：Ir(Mptz)3)、三[4-(3-联苯)-5-异丙基-3-苯基-4H-1,2,4-三唑]铱(III)(简称：Ir(iPrptz-3b)3)、三[3-(5-联苯)-5-异丙基-4-苯基-4H-1，2，4-三唑]铱(III)(简称：Ir(iPr5btz)3)等具有4H-三唑骨架的有机金属铱配合物；三[3-甲基-1-(2-甲基苯基)-5-苯基-1H-1,2,4-三唑]铱(III)(简称：Ir(Mptz1-mp)3)、三(1-甲基-5-苯基-3-丙基-1H-1,2,4-三唑)铱(III)(简称：Ir(Prptz1-Me)3)等具有1H-三唑骨架的有机金属铱配合物；fac-三[1-(2,6-二异丙基苯基)-2-苯基-1H-咪唑]铱(III)(简称：Ir(iPrpmi)3)、三[3-(2,6-二甲基苯基)-7-甲基咪唑并[1,2-f]菲啶根(phenanthridinato)]铱(III)(简称：Ir(dmpimpt-Me)3)等具有咪唑骨架的有机金属铱配合物；以及双[2-(4',6'-二氟苯基)吡啶根-N,C2']铱(III)四(1-吡唑基)硼酸盐(简称：FIr6)、双[2-(4',6'-二氟苯基)吡啶根-N,C2']铱(III)吡啶甲酸盐(简称：FIrpic)、双{2-[3',5'-双(三氟甲基)苯基]吡啶根-N,C2'}铱(III)吡啶甲酸盐(简称：Ir(CF3ppy)2(pic))、双[2-(4',6'-二氟苯基)吡啶根-N,C2']铱(III)乙酰丙酮(简称：FIr(acac))等以具有吸电子基团的苯基吡啶化合物为配体的有机金属铱配合物。在上述金属配合物中，由于具有4H-三唑骨架、1H-三唑骨架及咪唑骨架等含氮五元杂芳环骨架的有机金属铱配合物的三重激发能很高并具有优异的可靠性及发光效率，所以是特别优选的。
作为在绿色或黄色的波长区域具有发光峰的物质，例如可以举出三(4-甲基-6-苯基嘧啶)铱(III)(简称：Ir(mppm)3)、三(4-叔丁基-6-苯基嘧啶)铱(III)(简称：Ir(tBuppm)3)、(乙酰丙酮根)双(6-甲基-4-苯基嘧啶)铱(III)(简称：Ir(mppm)2(acac))、(乙酰丙酮根)双(6-叔丁基-4-苯基嘧啶)铱(III)(简称：Ir(tBuppm)2(acac))、(乙酰丙酮根)双[4-(2-降莰基)-6-苯基嘧啶]铱(III)(简称：Ir(nbppm)2(acac))、(乙酰丙酮根)双[5-甲基-6-(2-甲基苯基)-4-苯基嘧啶]铱(III)(简称：Ir(mpmppm)2(acac))、(乙酰丙酮根)双{4，6-二甲基-2-[6-(2，6-二甲基苯基)-4-嘧啶基-κN3]苯基-κC}铱(III)(简称：Ir(dmppm-dmp)2(acac))、(乙酰丙酮根)双(4，6-二苯基嘧啶)铱(III)(简称：Ir(dppm)2(acac))等具有嘧啶骨架的有机金属铱配合物；(乙酰丙酮根)双(3,5-二甲基-2-苯基吡嗪)铱(III)(简称：Ir(mppr-Me)2(acac))、(乙酰丙酮根)双(5-异丙基-3-甲基-2-苯基吡嗪)铱(III)(简称：Ir(mppr-iPr)2(acac))等具有吡嗪骨架的有机金属铱配合物；三(2-苯基吡啶-N,C2')铱(III)(简称：Ir(ppy)3)、双(2-苯基吡啶根-N,C2')铱(III)乙酰丙酮(简称：Ir(ppy)2(acac))、双(苯并[h]喹啉)铱(III)乙酰丙酮(简称：Ir(bzq)2(acac))、三(苯并[h]喹啉)铱(III)(简称：Ir(bzq)3)、三(2-苯基喹啉-N,C2′)铱(III)(简称：Ir(pq)3)、双(2-苯基喹啉-N,C2')铱(III)乙酰丙酮(简称：Ir(pq)2(acac))等具有吡啶骨架的有机金属铱配合物；双(2，4-二苯基-1，3-噁唑-N，C2')铱(III)乙酰丙酮(简称：Ir(dpo)2(acac))、双{2-[4'-(全氟苯基)苯基]吡啶-N，C2'}铱(III)乙酰丙酮(简称：Ir(p-PF-ph)2(acac))、双(2-苯基苯并噻唑-N，C2')铱(III)乙酰丙酮(简称：Ir(bt)2(acac))等有机金属铱配合物；三(乙酰丙酮根)(单菲咯啉)铽(III)(简称：Tb(acac)3(Phen))等稀土金属配合物。在上述物质中，由于具有嘧啶骨架的有机金属铱配合物也具有显著优良的可靠性及发光效率，所以是尤其优选的。
另外，作为在黄色或红色的波长区域具有发光峰的物质，例如可以举出(二异丁酰甲烷根)双[4，6-双(3-甲基苯基)嘧啶根]铱(III)(简称：Ir(5mdppm)2(dibm))、双[4，6-双(3-甲基苯基)嘧啶根](二新戊酰基甲烷根)铱(III)(简称：Ir(5mdppm)2(dpm))、双[4，6-二(萘-1-基)嘧啶根](二新戊酰基甲烷根)铱(III)(简称：Ir(d1npm)2(dpm))等具有嘧啶骨架的有机金属铱配合物；(乙酰丙酮根)双(2，3，5-三苯基吡嗪根)铱(III)(简称：Ir(tppr)2(acac))、双(2，3，5-三苯基吡嗪根)(二新戊酰基甲烷根)铱(III)(简称：Ir(tppr)2(dpm))、(乙酰丙酮根)双[2，3-双(4-氟苯基)喹喔啉]合铱(III)(简称：Ir(Fdpq)2(acac))等具有吡嗪骨架的有机金属铱配合物；三(1-苯基异喹啉-N，C2’)铱(III)(简称：Ir(piq)3)、双(1-苯基异喹啉-N，C2’)铱(III)乙酰丙酮(简称：Ir(piq)2(acac))等具有吡啶骨架的有机金属铱配合物；2，3，7，8，12，13，17，18-八乙基-21H，23H-卟啉铂(II)(简称：PtOEP)等铂配合物；以及三(1，3-二苯基-1，3-丙二酮)(单菲罗啉)铕(III)(简称：Eu(DBM)3(Phen))、三[1-(2-噻吩甲酰基)-3，3，3-三氟丙酮](单菲罗啉)铕(III)(简称：Eu(TTA)3(Phen))等稀土金属配合物。在上述物质中，由于具有嘧啶骨架的有机金属铱配合物也具有显著高的可靠性及发光效率，所以是尤其优选的。另外，具有吡嗪骨架的有机金属铱配合物可以实现色度良好的红色光。
由于具有苯并呋喃并吡嗪骨架或苯并噻吩并吡嗪骨架的有机化合物具有较高的T1能级，所以适用于使用能够将三重激发能转换为发光的物质作为发光材料的发光层的主体材料。因此，作为发光层140所包含的发光材料，优选使用能够将三重激发能转换为发光的材料。作为该能够将三重激发能转换为发光的材料，除了上述磷光化合物之外，可以举出热活化延迟荧光(TADF)材料。因此，可以将有关磷光化合物的记载看作有关热活化延迟荧光材料的记载。注意，热活化延迟荧光材料是指三重激发能级与单重激发能级的差较小且具有通过反系间窜越将能量从三重激发态转换为单重激发态的功能的材料。因此，能够通过微小的热能量将三重激发态上转换(up-convert)为单重激发态(反系间窜越)并能够高效地呈现来自单重激发态的发光(荧光)。另外，可以高效地获得热活化延迟荧光的条件为如下：三重激发态能级与单重激态发能级的能量差大于0eV且为0.2eV以下，优选大于0eV且为0.1eV以下。作为热活化延迟荧光材料，也可以使用实施方式1中说明的化合物。
当热活化延迟荧光材料由一种材料构成时，例如可以使用如下材料。
首先，可以举出富勒烯或其衍生物、原黄素等吖啶衍生物、曙红(eosin)等。另外，可以举出包含镁(Mg)、锌(Zn)、镉(Cd)、锡(Sn)、铂(Pt)、铟(In)或钯(Pd)等的含金属卟啉。作为该含金属卟啉，例如，也可以举出原卟啉-氟化锡配合物(简称：SnF2(Proto IX))、中卟啉-氟化锡配合物(简称：SnF2(Meso IX))、血卟啉-氟化锡配合物(简称：SnF2(Hemato IX))、粪卟啉四甲酯-氟化锡配合物(简称：SnF2(CoproⅢ-4Me))、八乙基卟啉-氟化锡配合物(简称：SnF2(OEP))、初卟啉-氟化锡配合物(简称：SnF2(Etio I))以及八乙基卟啉-氯化铂配合物(简称：PtCl2OEP)等。
另外，作为由一种材料构成的热活化延迟荧光材料，还可以使用具有富π电子型杂芳环及缺π电子型杂芳环的杂芳环化合物。具体而言，可以举出2-(联苯-4-基)-4，6-双(12-苯基吲哚并[2，3-a]咔唑-11-基)-1，3，5-三嗪(简称：PIC-TRZ)、2-{4-[3-(N-苯基-9H-咔唑-3-基)-9H-咔唑-9-基]苯基}-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪(简称：PCCzPTzn)、2-[4-(10H-吩恶嗪-10-基)苯基]-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪(简称：PXZ-TRZ)、3-[4-(5-苯基-5，10-二氢吩嗪-10-基)苯基]-4，5-二苯基-1，2，4-三唑(简称：PPZ-3TPT)、3-(9，9-二甲基-9H-吖啶-10-基)-9H-氧杂蒽-9-酮(简称：ACRXTN)、双[4-(9，9-二甲基-9，10-二氢吖啶)苯基]砜(简称：DMAC-DPS)、10-苯基-10H，10’H-螺[吖啶-9，9’-蒽]-10’-酮(简称：ACRSA)等。该杂环化合物具有富π电子型杂芳环及缺π电子型杂芳环，因此电子传输性及空穴传输性高，所以是优选的。尤其是，在具有缺π电子型杂芳环的骨架中，二嗪骨架(嘧啶骨架、吡嗪骨架、哒嗪骨架)或三嗪骨架稳定且可靠性良好，所以是优选的。另外，在具有富π电子型杂芳环的骨架中，吖啶骨架、吩恶嗪骨架、噻吩骨架、呋喃骨架及吡咯骨架稳定且可靠性良好，所以具有选自该骨架中的任何一个或多个是优选的。作为吡咯骨架，特别优选使用吲哚骨架、咔唑骨架及3-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)-9H-咔唑骨架。另外，在富π电子型杂芳环与缺π电子型杂芳环直接键合的物质中，富π电子型杂芳环的供体性和缺π电子型杂芳环的受体性都强，而单重激发态的能级和三重激发态的能级之间的差异小，所以是特别优选的。
另外，发光层140也可以包括主体材料141及客体材料142以外的材料。
对作为能够用于发光层140的材料没有特别的限制，例如，可以举出蒽衍生物、菲衍生物、芘衍生物、
Figure BDA0002331156210000541
衍生物、二苯并[g，p]
Figure BDA0002331156210000542
衍生物等的稠合多环芳香化合物，具体而言，可以举出9，10-二苯基蒽(简称：DPAnth)、6，12-二甲氧基-5，11-二苯基
Figure BDA0002331156210000543
9，10-双(3，5-二苯基苯基)蒽(简称：DPPA)、9，10-二(2-萘基)蒽(简称：DNA)、2-叔丁基-9，10-二(2-萘基)蒽(简称：t-BuDNA)、9，9’-联蒽(简称：BANT)、9，9’-(二苯乙烯-3，3’-二基)二菲(简称：DPNS)、9，9’-(二苯乙烯-4，4’-二基)二菲(简称：DPNS2)、1，3，5-三(1-芘)苯(简称：TPB3)等。另外，可以从上述物质及公知物质中选择一种或多种具有比上述客体材料142的激发能级高的单重激发能级或三重激发能级的物质而使用。
另外，例如，可以将如噁二唑衍生物等的具有杂芳环骨架的化合物用于发光层140。具体而言，例如，可以举出2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1，3，4-噁二唑(简称：PBD)、1，3-双[5-(对叔丁基苯基)-1，3，4-噁二唑-2-基]苯(简称：OXD-7)、9-[4-(5-苯基-1，3，4-噁二唑-2-基)苯基]-9H-咔唑(简称：CO11)、4，4’-双(5-甲基苯并恶唑-2-基)二苯乙烯(简称：BzOs)等的杂环化合物。
另外，可以将具有杂环的金属配合物(例如，锌及铝类金属配合物)等用于发光层140。例如，可以举出包括喹啉配体、苯并喹啉配体、噁唑配体或噻唑配体的金属配合物。具体而言，可举出具有喹啉骨架或苯并喹啉骨架的金属配合物等，例如三(8-羟基喹啉)铝(III)(简称：Alq)、三(4-甲基-8-羟基喹啉)铝(III)(简称：Almq3)、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍(II)(简称：BeBq2)、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(4-苯基苯酚)铝(III)(简称：BAlq)、双(8-羟基喹啉)锌(II)(简称：Znq)等。另外，除此之外，还可以使用如双[2-(2-苯并噁唑基)苯酚]锌(II)(简称：ZnPBO)、双[2-(2-苯并噻唑基)苯酚]锌(II)(简称：ZnBTZ)等具有噁唑基类或噻唑类配体的金属配合物等。
发光层140也可以由两层以上的多个层形成。例如，在从空穴传输层一侧依次层叠第一发光层和第二发光层来形成发光层140的情况下，可以将具有空穴传输性的物质用作第一发光层的主体材料，并且将具有电子传输性的物质用作第二发光层的主体材料。另外，第一发光层和第二发光层所包含的发光材料也可以是相同或不同的材料。另外，第一发光层和第二发光层所包含的发光材料既可以是具有呈现相同颜色的发光的功能的材料，又可以是具有呈现不同颜色的发光的功能的材料。通过作为两层的发光层分别使用具有呈现彼此不同颜色的发光的功能的发光材料，可以同时得到多个发光。尤其是，优选选择用于各发光层的发光材料，以便通过组合两层发光层所发射的光而能够得到白色发光。
另外，可以利用蒸镀法(包括真空蒸镀法)、喷墨法、涂敷法、凹版印刷等的方法形成发光层140。此外，除了上述材料以外，发光层140也可以包含量子点等无机化合物或高分子化合物(低聚物、树枝状聚合物、聚合物等)。
《空穴注入层》
空穴注入层111具有通过降低从一对电极中的一个(电极101或电极102)的空穴的注入势垒促进空穴注入的功能，并例如使用过渡金属氧化物、酞菁衍生物或芳香胺等形成。作为过渡金属氧化物可以举出钼氧化物、钒氧化物、钌氧化物、钨氧化物、锰氧化物等。作为酞菁衍生物，可以举出酞菁或金属酞菁等。作为芳香胺，可以举出联苯胺衍生物或亚苯基二胺衍生物等。另外，也可以使用聚噻吩或聚苯胺等高分子化合物，典型的是：作为被自掺杂的聚噻吩的聚(乙基二氧噻吩)/聚(苯乙烯磺酸)等。
空穴注入层111也可以包含空穴传输性材料和对该空穴传输性材料呈现电子接收性的材料的复合材料。或者，也可以使用包含呈现电子接收性的材料的层与包含空穴传输性材料的层的叠层。在定态或者在存在有电场的状态下，电荷的授受可以在这些材料之间进行。作为呈现电子接收性的材料，可以举出醌二甲烷衍生物、四氯苯醌衍生物、六氮杂三亚苯衍生物等有机受体。具体而言，可以举出7，7，8，8-四氰基-2，3，5，6-四氟醌二甲烷(简称：F4-TCNQ)、氯醌、2，3，6，7，10，11-六氰-1，4，5，8，9，12-六氮杂三亚苯(简称：HAT-CN)等具有吸电子基团(卤基或氰基)的化合物。此外，也可以使用过渡金属氧化物、例如第4族至第8族金属的氧化物。具体而言，可以使用氧化钒、氧化铌、氧化钽、氧化铬、氧化钼、氧化钨、氧化锰、氧化铼等。特别优选使用氧化钼，因为其在大气中也稳定，吸湿性低，并且容易处理。
作为空穴传输性材料，可以使用空穴传输性比电子传输性高的材料，优选使用具有1×10-6cm2/Vs以上的空穴迁移率的材料。具体而言，可以使用作为能够用于发光层140的空穴传输性材料而举出的芳香胺、咔唑衍生物、芳烃、二苯乙烯衍生物等。上述空穴传输性材料也可以是高分子化合物。
另外，作为空穴传输性材料还可以举出芳烃，例如，可以举出2-叔丁基-9，10-二(2-萘基)蒽(简称：t-BuDNA)、2-叔丁基-9，10-二(1-萘基)蒽、9，10-双(3，5-二苯基苯基)蒽(简称：DPPA)、2-叔丁基-9，10-双(4-苯基苯基)蒽(简称：t-BuDBA)、9，10-二(2-萘基)蒽(简称：DNA)、9，10-二苯基蒽(简称：DPAnth)、2-叔丁基蒽(简称：t-BuAnth)、9，10-双(4-甲基-1-萘基)蒽(简称：DMNA)、2-叔丁基-9，10-双[2-(1-萘基)苯基]蒽、9，10-双[2-(1-萘基)苯基]蒽、2，3，6，7-四甲基-9，10-二(1-萘基)蒽、2，3，6，7-四甲基-9，10-二(2-萘基)蒽、9，9’-联蒽、10，10’-二苯基-9，9’-联蒽、10，10’-双(2-苯基苯基)-9，9’-联蒽、10，10’-双[(2，3，4，5，6-五苯基)苯基]-9，9’-联蒽、蒽、并四苯、红荧烯、二萘嵌苯、2，5，8，11-四(叔丁基)二萘嵌苯等。此外，还可以使用并五苯、晕苯等。如此，更优选使用具有1×10-6cm2/Vs以上的空穴迁移率且碳原子数为14至42的芳烃。
另外，芳烃可以具有乙烯基骨架。作为具有乙烯基的芳烃，例如，可以举出4，4’-双(2，2-二苯基乙烯基)联苯(简称：DPVBi)、9，10-双[4-(2，2-二苯基乙烯基)苯基]蒽(简称：DPVPA)等。
另外，可以使用4-{3-[3-(9-苯基-9H-芴-9-基)苯基]苯基}二苯并呋喃(简称：mmDBFFLBi-II)、4，4’，4”-(苯-1，3，5-三基)三(二苯并呋喃)(简称：DBF3P-II)、1，3，5-三(二苯并噻吩-4-基)苯(简称：DBT3P-II)、2，8-二苯基-4-[4-(9-苯基-9H-芴-9-基)苯基]二苯并噻吩(简称：DBTFLP-III)、4-[4-(9-苯基-9H-芴-9-基)苯基]-6-苯基二苯并噻吩(简称：DBTFLP-IV)、4-[3-(三亚苯-2-基)苯基]二苯并噻吩(简称：mDBTPTp-II)等的噻吩化合物、呋喃化合物、芴化合物、三亚苯化合物、菲化合物等。其中，具有吡咯骨架、呋喃骨架、噻吩骨架、芳香胺骨架的化合物稳定且可靠性良好，所以是优选的。具有上述骨架的化合物具有高空穴传输性，也有助于驱动电压的降低。
《空穴传输层》
空穴传输层112是包含空穴传输性材料的层，可以使用作为空穴注入层111的材料所例示的空穴传输性材料。空穴传输层112具有将注入到空穴注入层111的空穴传输到发光层140的功能，所以优选具有与空穴注入层111的最高占据分子轨道(HOMO)能级相同或接近的HOMO能级。
另外，优选使用具有1×10-6cm2/Vs以上的空穴迁移率的物质。但是，只要是空穴传输性高于电子传输性的物质，就可以使用上述物质以外的物质。另外，包括高空穴传输性的物质的层不限于单层，还可以层叠两层以上的由上述物质构成的层。
《电子传输层》
电子传输层118具有将从一对电极中的另一个(电极101或电极102)经过电子注入层119注入的电子传输到发光层140的功能。作为电子传输性材料，可以使用电子传输性比空穴传输性高的材料，优选使用具有1×10-6cm2/Vs以上的电子迁移率的材料。作为容易接收电子的化合物(具有电子传输性的材料)，可以使用含氮杂芳环化合物等缺π电子型杂芳环化合物或金属配合物等。由于本发明的一个实施方式的有机化合物具有嘧啶骨架，所以适用于容易接收电子的化合物。作为其他的具体例子，可以举出作为可用于发光层140的电子传输性材料举出的吡啶衍生物、联吡啶衍生物、嘧啶衍生物、三嗪衍生物、喹喔啉衍生物、二苯并喹喔啉衍生物、菲咯啉衍生物、三唑衍生物、苯并咪唑衍生物、噁二唑衍生物等。另外，优选是具有1×10-6cm2/Vs以上的电子迁移率的物质。另外，只要是电子传输性高于空穴传输性的物质，就可以使用上述物质以外的物质作为电子传输层。另外，电子传输层118不限于单层，还可以层叠两层以上的由上述物质构成的层。
另外，还可以举出具有杂芳环的金属配合物，例如，可以举出包括喹啉配体、苯并喹啉配体、噁唑配体或噻唑配体的金属配合物。具体而言，可举出具有喹啉骨架或苯并喹啉骨架的金属配合物等，例如三(8-羟基喹啉)铝(III)(简称：Alq)、三(4-甲基-8-羟基喹啉)铝(III)(简称：Almq3)、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍(II)(简称：BeBq2)、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(4-苯基苯酚)铝(III)(简称：BAlq)、双(8-羟基喹啉)锌(II)(简称：Znq)等。另外，除此之外，还可以使用如双[2-(2-苯并噁唑基)苯酚]锌(II)(简称：ZnPBO)、双[2-(2-苯并噻唑基)苯酚]锌(II)(简称：ZnBTZ)等具有噁唑基类配体或噻唑类配体的金属配合物等。
另外，还可以在电子传输层118与发光层140之间设置控制电子载流子的移动的层。该控制电子载流子的移动的层是对上述电子传输性高的材料添加少量的电子俘获性高的物质而成的层，通过抑制电子载流子的移动，可以调节载流子平衡。这种结构对电子传输性材料的电子传输性比空穴传输性材料的空穴传输性高得多的情况下发生的问题(例如元件寿命的下降)的抑制发挥很大的效果。
《电子注入层》
电子注入层119具有通过降低与电极102之间的界面处的电子注入势垒促进电子注入的功能，例如可以使用第1族金属、第2族金属或它们的氧化物、卤化物、碳酸盐等。另外，也可以使用上述电子传输性材料和对该电子传输性材料呈现电子供给性的材料的复合材料。作为呈现电子供给性的材料，可以举出第1族金属、第2族金属或它们的氧化物等。具体而言，可以使用氟化锂(LiF)、氟化钠(NaF)、氟化铯(CsF)、氟化钙(CaF2)及锂氧化物(LiOx)等碱金属、碱土金属或这些金属的化合物。另外，可以使用氟化铒(ErF3)等稀土金属化合物。另外，也可以将电子盐用于电子注入层119。作为该电子盐，例如可以举出对钙和铝的混合氧化物以高浓度添加电子的物质等。另外，也可以将能够用于电子传输层118的物质用于电子注入层119。
另外，也可以将有机化合物与电子给体(供体)混合形成的复合材料用于电子注入层119。这种复合材料因为通过电子给体在有机化合物中产生电子而具有优异的电子注入性和电子传输性。在此情况下，有机化合物优选是在传输所产生的电子方面性能优异的材料，具体而言，例如，可以使用如上所述的构成电子传输层118的物质(金属配合物、杂芳环化合物等)。作为电子给体，只要是对有机化合物呈现电子供给性的物质即可。具体而言，优选使用碱金属、碱土金属和稀土金属，可以举出锂、钠、铯、镁、钙、铒、镱等。另外，优选使用碱金属氧化物或碱土金属氧化物，可以举出锂氧化物、钙氧化物、钡氧化物等。此外，还可以使用氧化镁等路易斯碱。另外，也可以使用四硫富瓦烯(简称：TTF)等有机化合物。
另外，上述发光层、空穴注入层、空穴传输层、电子传输层及电子注入层分别可以通过蒸镀法(包括真空蒸镀法)、喷墨法、涂敷法、凹版印刷等方法形成。此外，作为上述发光层、空穴注入层、空穴传输层、电子传输层及电子注入层，除了上述材料之外，也可以使用量子点等无机化合物或高分子化合物(低聚物、树枝状聚合物、聚合物等)。
《量子点》
量子点是其尺寸为几nm至几十nm的半导体纳米晶，并由1×103个至1×106个左右的原子构成。量子点的能量移动依赖于其尺寸，因此，即使是由相同的物质构成的量子点也根据尺寸具有互不相同的发光波长。所以，通过改变所使用的量子点的尺寸，可以容易改变发光波长。
此外，量子点的发射光谱的峰宽窄，因此，可以得到色纯度高的发光。再者，量子点的理论上的内部量子效率被认为大致是100％，即，大幅度地超过呈现荧光发光的有机化合物的25％，且与呈现磷光发光的有机化合物相等。因此，通过将量子点用作发光材料，可以获得发光效率高的发光元件。而且，作为无机材料的量子点在实质稳定性上也是优异的，因此，可以获得使用寿命长的发光元件。
作为构成量子点的材料，可以举出第14族元素、第15族元素、第16族元素、包含多个第14族元素的化合物、第4族至第14族的元素和第16族元素的化合物、第3族元素和第16族元素的化合物、第13族元素和第15族元素的化合物、第13族元素和第17族元素的化合物、第14族元素和第15族元素的化合物、第11族元素和第17族元素的化合物、氧化铁类、氧化钛类、硫系尖晶石类、半导体簇等。
具体而言，可以举出硒化镉、硫化镉、碲化镉、硒化锌、氧化锌、硫化锌、碲化锌、硫化汞、硒化汞、碲化汞、砷化铟、磷化铟、砷化镓、磷化镓、氮化铟、氮化镓、锑化铟、锑化镓、磷化铝、砷化铝、锑化铝、硒化铅、碲化铅、硫化铅、硒化铟、碲化铟、硫化铟、硒化镓、硫化砷、硒化砷、碲化砷、硫化锑、硒化锑、碲化锑、硫化铋、硒化铋、碲化铋、硅、碳化硅、锗、锡、硒、碲、硼、碳、磷、氮化硼、磷化硼、砷化硼、氮化铝、硫化铝、硫化钡、硒化钡、碲化钡、硫化钙、硒化钙、碲化钙、硫化铍、硒化铍、碲化铍、硫化镁、硒化镁、硫化锗、硒化锗、碲化锗、硫化锡、硫化锡、硒化锡、碲化锡、氧化铅、氟化铜、氯化铜、溴化铜、碘化铜、氧化铜、硒化铜、氧化镍、氧化钴、硫化钴、氧化铁、硫化铁、氧化锰、硫化钼、氧化钒、氧化钨、氧化钽、氧化钛、氧化锆、氮化硅、氮化锗、氧化铝、钛酸钡、硒锌镉的化合物、铟砷磷的化合物、镉硒硫的化合物、镉硒碲的化合物、铟镓砷的化合物、铟镓硒的化合物、铟硒硫化合物、铜铟硫的化合物以及它们的组合等，但是不局限于此。此外，也可以使用以任意比例表示组成的所谓的合金型量子点。例如，因为镉硒硫的合金型量子点可以通过改变元素的含量比来改变发光波长，所以镉硒硫的合金型量子点是有效于得到蓝色光的方法之一。
作为量子点的结构，有核型、核壳型、核多壳型等。可以使用上述任一个，但是通过使用覆盖核且具有更宽的带隙的其他无机材料来形成壳，可以减少存在于纳米晶表面上的缺陷或悬空键的影响，从而可以大幅度地提高发光的量子效率。由此，优选使用核壳型或核多壳型的量子点。作为壳的材料的例子，可以举出硫化锌或氧化锌。
此外，在量子点中，由于表面原子的比例高，因此反应性高而容易发生聚集。因此，量子点的表面优选附着有保护剂或设置有保护基。由此可以防止聚集并提高对溶剂的溶解性。此外，还可以通过降低反应性来提高电稳定性。作为保护剂(或保护基)，例如可以举出：月桂醇聚氧乙烯醚、聚氧乙烯硬脂酸酯、聚氧乙烯月桂醚等聚氧乙烯烷基醚类；三丙基膦、三丁基膦、三已基膦、三辛基膦等三烷基膦类；聚氧乙烯正-辛基苯基醚、聚氧乙烯正-壬基苯基醚等聚氧乙烯烷基苯基醚类；三(正-己基)胺、三(正-辛基)胺、三(正-癸基)胺等叔胺类；三丙基氧化膦、三丁基氧化膦、三己基氧化膦、三辛基氧化膦、三癸基氧化膦等有机磷化合物；聚乙二醇二月桂酸酯、聚乙二醇二硬脂酸酯等聚乙二醇二酯类；吡啶、卢惕啶、可力丁、喹啉类等含氮芳香化合物等有机氮化合物；己基胺、辛基胺、癸基胺、十二烷基胺、十四烷基胺、十六烷基胺、十八烷基胺等氨基链烷类；二丁基硫醚等二烷基硫醚类；二甲亚砜、二丁亚砜等二烷亚砜类；噻吩等含硫芳香化合物等有机硫化合物；棕榈酸、硬脂酸、油酸等高级脂肪酸；乙醇类；失水山梨醇脂肪酸酯类；脂肪酸改性聚酯类；叔胺类改性聚氨酯类；聚乙烯亚胺类等。
量子点其尺寸越小带隙越大，因此适当地调节其尺寸以获得所希望的波长的光。随着结晶尺寸变小，量子点的发光向蓝色一侧(即，向高能量一侧)迁移，因此，通过改变量子点的尺寸，可以在涵盖紫外区域、可见光区域和红外区域的光谱的波长区域中调节其发光波长。通常使用的量子点的尺寸(直径)为0.5nm至20nm，优选为1nm至10nm。另外，量子点其尺寸分布越小发射光谱越窄，因此可以获得色纯度高的发光。另外，对量子点的形状没有特别的限制，可以为球状、棒状、圆盘状、其他的形状。另外，作为棒状量子点的量子杆具有呈现具有指向性的光的功能，所以通过将量子杆用作发光材料，可以得到外量子效率更高的发光元件。
在有机EL元件中，通常通过将发光材料分散在主体材料中来抑制发光材料的浓度猝灭，而提高发光效率。主体材料需要具有发光材料以上的单重激发能级或三重激发能级。特别是，在将蓝色磷光化合物用作发光材料时，需要具有蓝色磷光材料以上的三重激发能级且寿命长的主体材料，这种材料的开发是极困难的。在此，量子点即使在只使用量子点而不使用主体材料来形成发光层的情况下，也可以确保发光效率，因此可以得到寿命长的发光元件。在只使用量子点形成发光层时，量子点优选具有核壳型结构(包括核多壳型结构)。
在将量子点用作发光层的发光材料的情况下，该发光层的厚度为3nm至100nm，优选为10nm至100nm，发光层所包含的量子点的比率为1vol.％至100vol.％。注意，优选只由量子点形成发光层。另外，在形成将该量子点用作发光材料而将其分散在主体材料中的发光层时，可以将量子点分散在主体材料中或将主体材料和量子点溶解或分散在适当的液体介质中，并使用湿式法(旋涂法、浇铸法、点胶涂布法、刮涂法、辊涂法、喷墨法、印刷法、喷涂法、帘式涂布法、朗缪尔-布罗基特法等)形成。使用磷光发光材料的发光层除了上述湿式法之外也可以采用真空蒸镀法。
作为用于湿式法的液体介质，例如可以使用：甲乙酮、环己酮等酮类；乙酸乙酯等脂肪酸酯类；二氯苯等卤化烃类；甲苯、二甲苯、均三甲苯、环己基苯等芳烃类；环己烷、十氢化萘、十二烷等脂肪族烃类；二甲基甲酰胺(DMF)、二甲亚砜(DMSO)等有机溶剂。
《一对电极》
电极101及电极102被用作发光元件的阳极或阴极。电极101及电极102可以使用金属、合金、导电性化合物以及它们的混合物或叠层体等形成。
电极101和电极102中的一个优选使用具有反射光的功能的导电材料形成。作为该导电材料，可以举出铝(Al)或包含Al的合金等。作为包含Al的合金，可以举出包含Al及L(L表示钛(Ti)、钕(Nd)、镍(Ni)和镧(La)中的一个或多个)的合金等，例如为包含Al及Ti的合金或者包含Al、Ni及La的合金等。铝具有低电阻率和高光反射率。此外，由于铝在地壳中大量地含有且不昂贵，所以使用铝可以降低发光元件的制造成本。此外，也可以使用银(Ag)、包含Ag、N(N表示钇(Y)、Nd、镁(Mg)、镱(Yb)、Al、Ti、镓(Ga)、锌(Zn)、铟(In)、钨(W)、锰(Mn)、锡(Sn)、铁(Fe)、Ni、铜(Cu)、钯(Pd)、铱(Ir)和金(Au)中的一个或多个)的合金等。作为包含银的合金，例如可以举出如下合金：包含银、钯及铜的合金；包含银及铜的合金；包含银及镁的合金；包含银及镍的合金；包含银及金的合金；以及包含银及镱的合金等。除了上述材料以外，可以使用钨、铬(Cr)、钼(Mo)、铜及钛等的过渡金属。
另外，从发光层获得的光透过电极101和电极102中的一个或两个被提取。由此，电极101和电极102中的至少一个优选使用具有透过光的功能的导电材料形成。作为该导电材料，可以举出可见光透过率为40％以上且100％以下，优选为60％以上且100％以下，且电阻率为1×10-2Ω·cm以下的导电材料。
此外，电极101及电极102也可以使用具有透过光的功能及反射光的功能的导电材料形成。作为该导电材料，可以举出可见光反射率为20％以上且80％以下，优选为40％以上且70％以下，且电阻率为1×10-2Ω·cm以下的导电材料。例如，可以使用具有导电性的金属、合金和导电性化合物中的一种或多种。具体而言，例如可以使用铟锡氧化物(以下称为ITO)、包含硅或氧化硅的铟锡氧化物(简称：ITSO)、氧化铟-氧化锌(铟锌氧化物)、含有钛的氧化铟-锡氧化物、铟-钛氧化物、包含氧化钨及氧化锌的氧化铟等金属氧化物。另外，可以使用具有透过光的程度的厚度(优选为1nm以上且30nm以下的厚度)的金属膜。作为金属，例如可以使用Ag、Ag及Al、Ag及Mg、Ag及Au以及Ag及Yb等的合金等。
注意，在本说明书等中，作为具有透光的功能的材料，使用具有使可见光透过的功能且具有导电性的材料即可，例如有上述以ITO为代表的氧化物导电体、氧化物半导体或包含有机物的有机导电体。作为包含有机物的有机导电体，例如可以举出包含混合有机化合物与电子给体(供体)而成的复合材料、包含混合有机化合物与电子受体(受体)而成的复合材料等。另外，也可以使用石墨烯等无机碳类材料。另外，该材料的电阻率优选为1×105Ω·cm以下，更优选为1×104Ω·cm以下。
另外，可以通过层叠多个上述材料形成电极101和电极102中的一个或两个。
为了提高光提取效率，可以与具有透过光的功能的电极接触地形成其折射率比该电极高的材料。作为这种材料，只要具有透过可见光的功能即可，可以为具有导电性的材料，也可以为不具有导电性的材料。例如，除了上述氧化物导电体以外，还可以举出氧化物半导体、有机物。作为有机物，例如可以举出作为发光层、空穴注入层、空穴传输层、电子传输层或电子注入层例示出的材料。另外，也可以使用无机碳类材料或具有透过光的程度的厚度的金属薄膜，也可以层叠多个具有几nm至几十nm厚的层。
当电极101或电极102具有被用作阴极的功能时，优选使用功函数小(3.8eV以下)的材料。例如，可以使用属于元素周期表中的第1族或第2族的元素(例如，锂、钠及铯等碱金属、钙或锶等碱土金属、镁等)、包含上述元素的合金(例如，Ag及Mg或Al及Li)、铕(Eu)或Yb等稀土金属、包含上述稀土金属的合金、包含铝或银的合金等。
当电极101或电极102被用作阳极时，优选使用功函数大(4.0eV以上)的材料。
电极101及电极102也可以采用具有反射光的功能的导电材料及具有透过光的功能的导电材料的叠层。在此情况下，电极101及电极102具有调整光学距离的功能以便使来自各发光层的所希望的波长的光谐振而增强该波长的光，所以是优选的。
作为电极101及电极102的成膜方法，可以适当地使用溅射法、蒸镀法、印刷法、涂敷法、分子束外延(MBE)法、CVD法、脉冲激光沉积法、原子层沉积(ALD)法等。
《衬底》
另外，本发明的一个实施方式的发光元件可以在由玻璃、塑料等构成的衬底上制造。作为在衬底上层叠的顺序，可以从电极101一侧依次层叠，也可以从电极102一侧依次层叠。
另外，作为能够形成本发明的一个实施方式的发光元件的衬底，例如可以使用玻璃、石英或塑料等。或者，也可以使用柔性衬底。柔性衬底是可以弯曲的衬底，例如由聚碳酸酯、聚芳酯制成的塑料衬底等。另外，可以使用薄膜、无机蒸镀薄膜等。注意，只要在发光元件及光学元件的制造过程中起支撑物的作用，就可以使用其他材料。或者，只要具有保护发光元件及光学元件的功能即可。
例如，在本说明书等中，可以使用各种衬底形成发光元件。对衬底的种类没有特别的限制。作为该衬底的例子，例如可以使用半导体衬底(例如，单晶衬底或硅衬底)、SOI衬底、玻璃衬底、石英衬底、塑料衬底、金属衬底、不锈钢衬底、具有不锈钢箔的衬底、钨衬底、具有钨箔的衬底、柔性衬底、贴合薄膜、包含纤维状的材料的纸或者基材薄膜等。作为玻璃衬底的例子，有钡硼硅酸盐玻璃、铝硼硅酸盐玻璃、钠钙玻璃等。作为柔性衬底、贴合薄膜、基材薄膜等，可以举出如下例子。例如，可以举出以聚对苯二甲酸乙二醇酯(PET)、聚萘二甲酸乙二醇酯(PEN)、聚醚砜(PES)、聚四氟乙烯(PTFE)为代表的塑料。或者，作为例子，可以举出丙烯酸树脂等树脂等。或者，作为例子，可以举出聚丙烯、聚酯、聚氟化乙烯或聚氯乙烯等。或者，作为例子，可以举出聚酰胺、聚酰亚胺、芳族聚酰胺、环氧树脂、无机蒸镀薄膜、纸类等。
另外，也可以作为衬底使用柔性衬底，并在柔性衬底上直接形成发光元件。或者，也可以在衬底与发光元件之间设置剥离层。当在剥离层上制造发光元件的一部分或全部，然后将其从衬底分离并转置到其他衬底上时可以使用剥离层。此时，也可以将发光元件转置到耐热性低的衬底或柔性衬底上。另外，作为上述剥离层，例如可以使用钨膜和氧化硅膜的无机膜的叠层结构或在衬底上形成有聚酰亚胺等树脂膜的结构等。
也就是说，也可以使用一个衬底来形成发光元件，然后将发光元件转置到另一个衬底上。作为发光元件被转置的衬底的例子，除了上述衬底之外，还可以举出玻璃纸衬底、石材衬底、木材衬底、布衬底(包括天然纤维(丝、棉、麻)、合成纤维(尼龙、聚氨酯、聚酯)或再生纤维(醋酯纤维、铜氨纤维、人造纤维、再生聚酯)等)、皮革衬底、橡胶衬底等。通过采用这些衬底，可以制造不易损坏的发光元件、耐热性高的发光元件、实现轻量化的发光元件或实现薄型化的发光元件。
另外，也可以在上述衬底上例如形成场效应晶体管(FET)，并且在与FET电连接的电极上制造发光元件150。由此，可以制造通过FET控制发光元件150的驱动的有源矩阵型显示装置。
本实施方式所示的结构可以与其他实施方式所示的结构适当地组合而实施。
(实施方式4)
在本实施方式中，参照图2对具有与实施方式3所示的发光元件的结构不同的结构的发光元件进行说明。注意，在图2中，在具有与图1A所示的附图标记相同功能的部分，使用相同的阴影，而有时省略附图标记。此外，具有与图1A相同的功能的部分由相同的附图标记表示，有时省略其详细说明。
<发光元件的结构实例2>
图2是发光元件250的截面示意图。
图2所示的发光元件250在一对电极(电极101与电极102)之间具有多个发光单元(发光单元106和发光单元108)。多个发光单元中的一个优选具有与图1A所示的EL层100同样的结构。也就是说，图1A所示的发光元件150优选具有一个发光单元，而发光元件250优选具有多个发光单元。注意，在发光元件250中，虽然对电极101为阳极且电极102为阴极时的情况进行说明，但是作为发光元件250的结构也可以采用与此相反的结构。
在图2所示的发光元件250中，层叠有发光单元106和发光单元108，并且在发光单元106与发光单元108之间设置有电荷产生层115。另外，发光单元106和发光单元108可以具有相同结构或不同结构。例如，发光单元108优选采用与EL层100相同的结构。
发光元件250包括发光层120和发光层170。发光单元106除了发光层170之外还包括空穴注入层111、空穴传输层112、电子传输层113及电子注入层114。发光单元108除了发光层120之外还包括空穴注入层116、空穴传输层117、电子传输层118及电子注入层119。
在发光元件250中，发光单元106及发光单元108中的任一个层包含根据本发明的一个实施方式的有机化合物即可。注意，作为包含该有机化合物的层，电子传输层113或电子传输层118优选，发光层120或发光层170更优选。
电荷产生层115既可以是对空穴传输性材料添加有作为电子受体的受体性物质的结构，又可以是对电子传输性材料添加有作为电子给体的供体性物质的结构。另外，也可以层叠这两种结构。
当电荷产生层115包含由有机化合物与受体性物质构成的复合材料时，作为该复合材料使用可以用于实施方式3所示的空穴注入层111的复合材料即可。作为有机化合物，可以使用芳香胺化合物、咔唑化合物、芳烃、高分子化合物(低聚物、树枝状聚合物、聚合物等)等各种化合物。另外，作为有机化合物，优选使用其空穴迁移率为1×10-6cm2/Vs以上的物质。但是，只要是其空穴传输性高于电子传输性的物质，就可以使用这些以外的物质。因为由有机化合物和受体性物质构成的复合材料具有良好的载流子注入性以及载流子传输性，所以可以实现低电压驱动以及低电流驱动。注意，在发光单元的阳极一侧的表面接触于电荷产生层115时，电荷产生层115还可以具有该发光单元的空穴注入层或空穴传输层的功能，所以在该发光单元中也可以不设置空穴注入层或空穴传输层。或者，在发光单元的阴极一侧的表面接触于电荷产生层115时，电荷产生层115还可以具有该发光单元的电子注入层或电子传输层的功能，所以在该发光单元中也可以不设置电子注入层或电子传输层。
注意，电荷产生层115也可以是组合包含有机化合物和受体性物质的复合材料的层与由其他材料构成的层的叠层结构。例如，也可以是组合包含有机化合物和受体性物质的复合材料的层与包含选自供电子性物质中的一个化合物和高电子传输性的化合物的层的结构。另外，也可以是组合包含有机化合物和受体性物质的复合材料的层与包含透明导电膜的结构。
夹在发光单元106与发光单元108之间的电荷产生层115只要具有在将电压施加到电极101和电极102之间时，将电子注入到一个发光单元且将空穴注入到另一个发光单元的结构即可。例如，在图3A中，在以使电极101的电位高于电极102的电位的方式施加电压时，电荷产生层115将电子注入到发光单元106且将空穴注入到发光单元108。
从光提取效率的观点来看，电荷产生层115优选具有可见光透射性(具体而言，可见光的透射率为40％以上)。另外，电荷产生层115即使其导电率小于一对电极(电极101及电极102)也发挥作用。
通过使用上述材料形成电荷产生层115，可以抑制在层叠发光层时的驱动电压的增大。
虽然在图2中说明了具有两个发光单元的发光元件，但是可以将同样的结构应用于层叠有三个以上的发光单元的发光元件。如发光元件250所示，通过在一对电极之间以由电荷产生层将其隔开的方式配置多个发光单元，可以实现在保持低电流密度的同时还可以进行高亮度发光，并且寿命更长的发光元件。另外，还可以实现低功耗的发光元件。
另外，在上述各结构中，用于发光单元106及发光单元108的客体材料的发光颜色既可以相同又可以不同。当发光单元106和发光单元108包含具有发射相同颜色的发光的功能的客体材料时，发光元件250成为以较低的电流值呈现高发光亮度的发光元件，所以是优选的。另外，当发光单元106和发光单元108包含发射呈现彼此不同颜色的发光的功能的客体材料时，发光元件250发射多个颜色的发光，所以是优选的。此时，当将发光波长不同的多个发光材料用于发光层120和发光层170中的一个或两个时，合成具有不同的发光峰的光，因此发光元件250的发射光谱具有至少两个极大值。
上述结构适合获得白色发光的情况。通过使发光层120与发光层170的光为互补色的关系，可以获得白色发光。尤其优选以实现演色性高的白色发光或至少具有红色、绿色、蓝色的发光的方式选择客体材料。
另外，在层叠三个以上的发光单元的发光元件中，用于各发光单元的客体材料的发光颜色可以相同或不同。在发光元件包括发射相同颜色的发光的多个发光单元的情况下，这些发光单元可以以比其他的颜色低的电流值获得高发光亮度的发光颜色。这种结构适于发光颜色的调整。尤其优选用于使用发光效率不同且呈现不同发光颜色的客体材料的情况。例如，在设置三个发光单元的情况下，通过设置包含呈现相同发光颜色的荧光材料的两个发光单元及包含呈现与该荧光材料不同的发光颜色的磷光化合物的一个发光单元，可以调整荧光发光及磷光发光的发光强度。换言之，可以根据发光单元的个数调整各颜色的发光的强度。
在采用上述包括两个荧光发光单元及一个磷光发光单元的发光元件的情况下，为了高效地获得白色发光，优选采用如下结构：发光单元包括包含蓝色荧光材料的两个发光单元及包含黄色磷光化合物的一个发光单元的结构；发光单元包括包含蓝色荧光材料的两个发光单元及包含红色磷光化合物及绿色磷光化合物的一个发光单元的结构；发光单元包括包含蓝色荧光材料的两个发光单元及包含红色磷光化合物、黄色磷光化合物及绿色磷光化合物的一个发光单元的结构。
此外，也可以将发光层120和发光层170中的至少一个进一步分割为层状并使各层含有不同的发光材料。也就是说，发光层120和发光层170中的至少一个也可以由两层以上的多个层形成。例如，在从空穴传输层一侧依次层叠第一发光层和第二发光层来形成发光层的情况下，可以将具有空穴传输性的材料用于第一发光层的主体材料，并且将具有电子传输性的材料用于第二发光层的主体材料。在此情况下，第一发光层和第二发光层所包含的发光材料也可以是相同或不同的材料。另外，第一发光层和第二发光层所包含的发光材料可以是具有发射相同颜色的发光的功能的材料，也可以是具有发射不同颜色的发光的功能的材料。通过采用具有发射彼此不同颜色的发光的功能的多个发光材料的结构，也可以得到由三原色或四种以上的发光颜色构成的演色性高的白色发光。
另外，发光单元108的发光层优选包含磷光性化合物。注意，当多个单元中的至少一个单元包含本发明的一个实施方式的有机化合物时，可以提供发光效率及可靠性高的发光元件。
本实施方式可以与其他任意实施方式适当地组合。
(实施方式5)
在本实施方式中，参照图3A及图3B对使用实施方式3及实施方式4中说明的发光元件的发光装置进行说明。
图3A是示出发光装置的俯视图，图3B是沿图3A中的A-B以及C-D切割的截面图。该发光装置包括以虚线表示的用来控制发光元件的发光的驱动电路部(源极一侧驱动电路)601、像素部602以及驱动电路部(栅极一侧驱动电路)603。另外，附图标记604是密封衬底，附图标记625是干燥剂，附图标记605是密封剂，由密封剂605围绕的内侧是空间607。
另外，引导布线608是用来传送输入到源极一侧驱动电路601及栅极一侧驱动电路603的信号的布线，并且从用作外部输入端子的FPC(柔性印刷电路)609接收视频信号、时钟信号、起始信号、复位信号等。另外，虽然在此只图示FPC，但是该FPC也可以安装有印刷线路板(PWB)。本说明书中的发光装置不仅包括发光装置主体，并且还包括安装有FPC或PWB的发光装置。
接下来，参照图3B说明上述发光装置的截面结构。在元件衬底610上形成有驱动电路部及像素部，在此示出作为驱动电路部的源极一侧驱动电路601及像素部602中的一个像素。
另外，在源极一侧驱动电路601中，形成组合n沟道TFT623和p沟道TFT624的CMOS电路。此外，驱动电路也可以使用各种CMOS电路、PMOS电路或NMOS电路形成。另外，在本实施方式中，虽然示出将驱动电路形成于衬底上的驱动器一体型，但不需要必须采用该结构，也可以将驱动电路形成于外部而不形成于衬底上。
此外，像素部602由包括开关用TFT611、电流控制用TFT612、电连接于该电流控制用TFT612的漏极的第一电极613的像素形成。另外，以覆盖第一电极613的端部的方式形成有绝缘物614。绝缘物614可以使用正型光敏树脂膜来形成。
另外，为了提高形成于绝缘物614上的膜的覆盖率，将绝缘物614上端部或下端部形成为具有曲率的曲面。例如，在作为绝缘物614的材料使用光敏丙烯酸树脂的情况下，优选仅使绝缘物614上端部具有曲面。该曲面的曲率半径优选为0.2μm以上且0.3μm以下。此外，作为绝缘物614，可以使用负型光敏材料或正型光敏材料。
在第一电极613上形成有EL层616及第二电极617。在此，作为用作阳极的第一电极613的材料优选使用功函数大的材料。例如，除了ITO膜、包含硅的铟锡氧化物膜、包含2wt％以上且20wt％以下的氧化锌的氧化铟膜、氮化钛膜、铬膜、钨膜、Zn膜、Pt膜等的单层膜以外，还可以使用由氮化钛膜和以铝为主要成分的膜构成的叠层膜以及由氮化钛膜、以铝为主要成分的膜和氮化钛膜构成的三层的叠层膜等。注意，当采用叠层结构时，布线电阻也低，可以得到良好的欧姆接触，并且可以将其用作阳极。
另外，EL层616通过使用蒸镀掩模的蒸镀法、喷墨法、旋涂法等各种方法形成。作为构成EL层616的材料，也可以使用低分子化合物、或者高分子化合物(包含低聚物、树枝状聚合物)。
另外，作为形成在EL层616上并用作阴极的第二电极617的材料，优选使用功函数小的材料(Al、Mg、Li、Ca、或它们的合金及化合物、MgAg、MgIn、AlLi等)。注意，当使产生在EL层616中的光透过第二电极617时，作为第二电极617优选使用由膜厚度减薄了的金属薄膜和透明导电膜(ITO、包含2wt％以上且20wt％以下的氧化锌的氧化铟、包含硅的铟锡氧化物、氧化锌(ZnO)等)构成的叠层。
此外，发光元件618由第一电极613、EL层616、第二电极617形成。该发光元件618优选具有实施方式3及实施方式4所示的结构。另外，像素部包括多个发光元件，本实施方式的发光装置也可以包括具有实施方式3及实施方式4所说明的结构的发光元件和具有其他结构的发光元件的双方。
再者，通过利用密封剂605将密封衬底604与元件衬底610贴合在一起，在由元件衬底610、密封衬底604及密封剂605围绕的空间607中设置有发光元件618。另外，在空间607中填充有填充剂，除了填充有惰性气体(氮、氩等)以外，还有时填充有树脂或干燥材料、或者树脂与干燥材料的双方。
作为密封剂605，优选使用环氧类树脂或玻璃粉。另外，这些材料优选是尽量不使水分、氧透过的材料。此外，作为用于密封衬底604的材料，除了玻璃衬底、石英衬底之外，还可以使用由纤维增强塑料(FRP)、聚氟乙烯(PVF)、聚酯或丙烯酸树脂等构成的塑料衬底。
通过上述方法可以得到使用实施方式3及实施方式4中说明的发光元件的发光装置。
<发光装置的结构实例1>
在图4A和图4B中，作为发光装置的一个例子示出形成有呈现白色发光的发光元件及着色层(彩色滤光片)的发光装置的例子。
图4A示出衬底1001、基底绝缘膜1002、栅极绝缘膜1003、栅电极1006、1007、1008、第一层间绝缘膜1020、第二层间绝缘膜1021、周边部1042、像素部1040、驱动电路部1041、发光元件的第一电极1024W、1024R、1024G、1024B、分隔壁1026、EL层1028、发光元件的第二电极1029、密封衬底1031、密封剂1032等。
另外，在图4A中将着色层(红色着色层1034R、绿色着色层1034G、蓝色着色层1034B)设置于透明基材1033上。另外，还可以设置黑色层(黑矩阵)1035。对设置有着色层及黑色层的透明基材1033进行对准将其固定在衬底1001上。此外，着色层及黑色层由覆盖层1036覆盖。另外，在图4A中，作为从EL层1028得到的光，有不透过着色层而透射到外部的光以及透过各颜色的着色层而透射到外部的层，不透过着色层的光成为白色光且透过着色层的光成为红色光、蓝色光、绿色光，因此能够以四个颜色的像素呈现图像。
图4B示出将红色着色层1034R、绿色着色层1034G、蓝色着色层1034B形成在栅极绝缘膜1003与第一层间绝缘膜1020之间的例子。如图4B所示，也可以将着色层设置在衬底1001与密封衬底1031之间。
另外，虽然作为上述说明的发光装置采用从形成有TFT的衬底1001一侧取出发光的结构(底部发射型)的发光装置，但是也可以采用从密封衬底1031一侧取出发光的结构(顶部发射型)的发光装置。
<发光装置的结构实例2>
图5示出顶部发射型发光装置的截面图。在此情况下，衬底1001可以使用不使光透过的衬底。直到制造连接TFT与发光元件的阳极的连接电极为止的工序与底部发射型发光装置同样地进行。然后，以覆盖电极1022的方式形成第三层间绝缘膜1037。该绝缘膜也可以具有平坦化的功能。第三层间绝缘膜1037可以使用与第二层间绝缘膜1021相同的材料或其他各种材料形成。
虽然发光元件的下部电极1025W、下部电极1025R、下部电极1025G、下部电极1025B在这里都为阳极，但是也可以为阴极。另外，在图5所示的顶部发射型发光装置中，优选下部电极1025W、下部电极1025R、下部电极1025G、下部电极1025B为反射电极。另外，优选第二电极1029具有发射光及使光透过的功能。另外，优选在第二电极1029与下部电极1025W、下部电极1025R、下部电极1025G、下部电极1025B间采用微腔结构，来放大特定波长的光。EL层1028的结构采用如实施方式3及实施方式4所说明那样的结构，并且采用能够得到白色发光的元件结构。
在图4A、图4B和图5中，通过使用多个发光层或者使用多个发光单元等来实现能够得到白色发光的EL层的结构，即可。注意，获得白色发光的结构不局限于此。
在采用如图5所示的顶部发射结构的情况下，可以使用设置有着色层(红色着色层1034R、绿色着色层1034G、蓝色着色层1034B)的密封衬底1031进行密封。可以在密封衬底1031上设置有位于像素与像素之间的黑色层(黑矩阵)。着色层(红色着色层1034R、绿色着色层1034G、蓝色着色层1034B)、黑色层(黑矩阵)也可以由覆盖层覆盖。另外，作为密封衬底1031使用具有透光性的衬底。
另外，虽然在此示出了以红色、绿色、蓝色、白色的四个颜色进行全彩色显示的例子，但并不局限于此，也可以以红色、绿色、蓝色的三个颜色进行全彩色显示。另外，也可以以红色、绿色、蓝色和黄色的四个颜色进行全彩色显示。
通过上述方法可以得到使用实施方式3及实施方式4中说明的发光元件的发光装置。
另外，本实施方式可以与其他任意实施方式适当地组合。
(实施方式6)
在本实施方式中，说明本发明的一个实施方式的电子设备。
因为本发明的一个实施方式是使用有机EL的发光元件，所以可以制造具有平面、发光效率高且可靠性高的电子设备。另外，通过本发明的一个实施方式，可以制造具有曲面、发光效率高且可靠性高的电子设备。另外，通过将本发明的一个实施方式的有机化合物用于该电子设备，可以制造发光效率高且可靠性高的电子设备。
作为电子设备，例如可以举出：电视装置；台式或笔记本型个人计算机；用于计算机等的显示器；数码相机；数码摄像机；数码相框；移动电话机；便携式游戏机；便携式信息终端；声音再现装置；弹珠机等大型游戏机等。
图6A和图6B所示的便携式信息终端900包括外壳901、外壳902、显示部903及铰链部905等。
外壳901与外壳902通过铰链部905连接在一起。便携式信息终端900可以从折叠状态(图6A)转换成如图6B所示的展开状态。由此，携带时的可携带性好，并且由于具有大显示区域，所以使用时的可见度高。
便携式信息终端900跨着由铰链部905连接的外壳901和外壳902设置有柔性显示部903。
可以将使用本发明的一个实施方式制造的发光装置用于显示部903。由此，可以以高成品率制造便携式信息终端。
显示部903可以显示文件信息、静态图像和动态图像等中的至少一个。当在显示部中显示文件信息时，可以将便携式信息终端900用作电子书阅读器。
当使便携式信息终端900展开时，显示部903被保持为大幅度弯曲的状态。例如，可以以包括以1mm以上且50mm以下，优选为5mm以上且30mm以下的曲率半径弯曲的部分的方式保持显示部903。显示部903的一部分跨着外壳901和外壳902连续地配置有像素，从而能够进行曲面显示。
显示部903被用作触摸面板，可以用手指或触屏笔等进行操作。
显示部903优选由一个柔性显示器构成。由此，可以跨着外壳901和外壳902进行连续的显示。此外，外壳901和外壳902也可以分别设置有显示器。
为了避免在使便携式信息终端900展开时外壳901和外壳902所形成的角度超过预定角度，铰链部905优选具有锁定机构。例如，锁定角度(达到该角度时不能再继续打开)优选为90°以上且小于180°，典型的是，可以为90°、120°、135°、150°或175°等。由此，可以提高便携式信息终端900的方便性、安全性和可靠性。
当铰链部905具有上述锁定机构时，可以抑制过大的力施加到显示部903，从而可以防止显示部903的损坏。由此，可以实现可靠性高的便携式信息终端。
外壳901和外壳902也可以包括电源按钮、操作按钮、外部连接端口、扬声器、麦克风等。
外壳901和外壳902中的任一个可以设置有无线通信模块，可以通过因特网、局域网(LAN)、无线保真(Wi-Fi：注册商标)等计算机网络进行数据收发。
图6C所示的便携式信息终端910包括外壳911、显示部912、操作按钮913、外部连接端口914、扬声器915、麦克风916、照相机917等。
可以将利用本发明的一个实施方式制造的发光装置用于显示部912。由此，可以以高成品率制造便携式信息终端。
在便携式信息终端910中，在显示部912中具有触摸传感器。通过用手指或触屏笔等触摸显示部912可以进行打电话或输入文字等各种操作。
另外，通过操作按钮913的操作，可以进行电源的ON、OFF工作或切换显示在显示部912上的图像的种类。例如，可以将电子邮件的编写画面切换为主菜单画面。
另外，通过在便携式信息终端910内部设置陀螺仪传感器或加速度传感器等检测装置，可以判断便携式信息终端910的方向(纵向或横向)，而对显示部912的屏面显示方向进行自动切换。另外，屏面显示方向的切换也可以通过触摸显示部912、操作操作按钮913或者使用麦克风916输入声音来进行。
便携式信息终端910例如具有选自电话机、笔记本和信息阅读装置等中的一种或多种功能。具体地说，便携式信息终端910可以被用作智能手机。便携式信息终端910例如可以执行移动电话、电子邮件、文章的阅读及编辑、音乐播放、动画播放、网络通信、电脑游戏等各种应用程序。
图6D所示的照相机920包括外壳921、显示部922、操作按钮923、快门按钮924等。另外，照相机920安装有可装卸的镜头926。
可以将利用本发明的一个实施方式制造的发光装置用于显示部922。由此，可以制造可靠性高的照相机。
在此，虽然照相机920具有能够从外壳921拆卸下镜头926而交换的结构，但是镜头926和外壳921也可以被形成为一体。
通过按下快门按钮924，照相机920可以拍摄静态图像或动态图像。另外，也可以使显示部922具有触摸面板的功能，通过触摸显示部922进行摄像。
另外，照相机920还可以具备另外安装的闪光灯装置及取景器等。另外，这些构件也可以组装在外壳921中。
图7A是示出手表型便携式信息终端9200的立体图，图7B是示出手表型便携式信息终端9201的立体图。
图7A所示的便携式信息终端9200可以执行移动电话、电子邮件、文章的阅读及编辑、音乐播放、网络通信、电脑游戏等各种应用程序。另外，显示部9001的显示面弯曲，可沿着其弯曲的显示面进行显示。另外，便携式信息终端9200可以进行基于通信标准的近距离无线通信。例如，通过与可进行无线通信的耳麦相互通信，可以进行免提通话。另外，便携式信息终端9200包括连接端子9006，可以通过连接器直接与其他信息终端进行数据的交换。另外，也可以通过连接端子9006进行充电。另外，充电动作也可以利用无线供电进行，而不通过连接端子9006。
图7B所示的便携式信息终端9201与图7A所示的便携式信息终端不同之处在于显示部9001的显示面不弯曲。此外，便携式信息终端9201的显示部的外形为非矩形(在图7B中为圆形状)。
图7C至图7E是示出能够折叠的便携式信息终端9202的立体图。另外，图7C是将便携式信息终端9202展开的状态的立体图，图7D是将便携式信息终端9202从展开的状态和折叠的状态中的一个转换成另一个时的中途的状态的立体图，图7E是将便携式信息终端9202折叠的状态的立体图。
便携式信息终端9202在折叠状态下可携带性好，而在展开状态下因为具有无缝拼接较大的显示区域所以显示的一览性强。便携式信息终端9202所包括的显示部9001被由铰链9055连结的三个外壳9000支撑。通过铰链9055使两个外壳9000之间弯曲，可以使便携式信息终端9202从展开的状态可逆性地变为折叠的状态。例如，能够使便携式信息终端9202以1mm以上且150mm以下的曲率半径弯曲。
图8A为示出扫地机器人的例子的示意图。
扫地机器人5100包括顶面上的显示器5101及侧面上的多个照相机5102、刷子5103及操作按钮5104。虽然未图示，但是扫地机器人5100的底面设置有轮胎和吸入口等。此外，扫地机器人5100还包括红外线传感器、超音波传感器、加速度传感器、压电传感器、光传感器、陀螺仪传感器等各种传感器。另外，扫地机器人5100包括无线通信单元。
扫地机器人5100可以自动行走，检测垃圾5120，可以从底面的吸入口吸引垃圾。
另外，扫地机器人5100对照相机5102所拍摄的图像进行分析，可以判断墙壁、家具或台阶等障碍物的有无。另外，在通过图像分析检测布线等可能会绕在刷子5103上的物体的情况下，可以停止刷子5103的旋转。
可以在显示器5101上显示电池的剩余电量和所吸引的垃圾的量等。另外，也可以在显示器5101上显示扫地机器人5100的行走路径。另外，显示器5101可以是触摸面板，可以将操作按钮5104显示在显示器5101上。
扫地机器人5100可以与智能手机等便携式电子设备5140互相通信。照相机5102所拍摄的图像可以显示在便携式电子设备5140上。因此，扫地机器人5100的拥有者在出门时也可以知道房间的情况。另外，可以使用智能手机等便携式电子设备5140确认显示器5101的显示内容。
可以将本发明的一个实施方式的发光装置用于显示器5101。
图8B所示的机器人2100包括运算装置2110、照度传感器2101、麦克风2102、上部照相机2103、扬声器2104、显示器2105、下部照相机2106、障碍物传感器2107及移动机构2108。
麦克风2102具有检测使用者的声音及周围的声音等的功能。另外，扬声器2104具有发出声音的功能。机器人2100可以使用麦克风2102及扬声器2104与使用者交流。
显示器2105具有显示各种信息的功能。机器人2100可以将使用者所希望的信息显示在显示器2105上。显示器2105可以安装有触摸面板。显示器2105可以是可拆卸的信息终端，通过将该信息终端设置在机器人2100的所定位置，可以进行充电及数据的收发。
上部照相机2103及下部照相机2106具有对机器人2100的周围环境进行摄像的功能。另外，障碍物传感器2107可以检测机器人2100使用移动机构2108移动时的前方的障碍物的有无。机器人2100可以使用上部照相机2103、下部照相机2106及障碍物传感器2107认知周囲环境而安全地移动。
可以将本发明的一个实施方式的发光装置用于显示器2105。
图8C是示出护目镜型显示器的一个例子的图。护目镜型显示器例如包括外壳5000、显示部5001、扬声器5003、LED灯5004、操作键5005(包括电源开关或操作开关)、连接端子5006、传感器5007(它具有测量如下因素的功能：力、位移、位置、速度、加速度、角速度、转速、距离、光、液、磁、温度、化学物质、声音、时间、硬度、电场、电流、电压、电力、辐射线、流量、湿度、倾斜度、振动、气味或红外线)、麦克风5008、第二显示部5002、支撑部5012、耳机5013等。
可以将本发明的一个实施方式的发光装置用于显示部5001及第二显示部5002。
图9A和图9B示出可折叠的便携式信息终端5150。可折叠的便携式信息终端5150包括外壳5151、显示区域5152及弯曲部5153。图9A示出展开状态的便携式信息终端5150。图9B示出折叠状态的便携式信息终端5150。虽然便携式信息终端5150具有较大的显示区域5152，但是通过将便携式信息终端5150折叠，便携式信息终端5150变小而可便携性好。
可以由弯曲部5153将显示区域5152折叠成一半。弯曲部5153由可伸缩的构件和多个支撑构件构成，在折叠时，可伸缩的构件被拉伸，以弯曲部5153具有2mm以上，优选为5mm以上的曲率半径的方式进行折叠。
另外，显示区域5152也可以为安装有触摸传感器(输入装置)的触摸面板(输入/输出装置)。可以将本发明的一个实施方式的发光装置用于显示区域5152。
本实施方式可以与其他任意实施方式适当地组合。
(实施方式7)
在本实施方式中，参照图10A至图11说明将本发明的一个实施方式的发光元件适用于各种照明装置的情况的例子。通过使用本发明的一个实施方式的发光元件，可以制造发光效率及可靠性高的照明装置。
通过将本发明的一个实施方式的发光元件形成在具有柔性的衬底上，能够实现在曲面上具有发光区域的电子设备或照明装置。
另外，还可以将应用了本发明的一个实施方式的发光元件的发光装置适用于汽车的照明，其中该照明被设置于挡风玻璃、天花板等。
图10A示出多功能终端3500的一个面的立体图，图10B示出多功能终端3500的另一个面的立体图。在多功能终端3500中，外壳3502组装有显示部3504、照相机3506、照明3508等。可以将本发明的一个实施方式的发光装置用于照明3508。
将包括本发明的一个实施方式的发光装置的照明3508用作面光源。因此，不同于以LED为代表的点光源，能够得到指向性低的发光。例如，在将照明3508和照相机3506组合使用的情况下，可以在使照明3508点亮或闪烁的同时使用照相机3506来进行拍摄。因为照明3508具有面光源的功能，可以获得仿佛在自然光下拍摄般的照片。
注意，图10A及图10B所示的多功能终端3500与图7A至图7C所示的电子设备同样地可以具有各种各样的功能。
另外，可以在外壳3502的内部设置扬声器、传感器(该传感器具有测量如下因素的功能：力、位移、位置、速度、加速度、角速度、转速、距离、光、液、磁、温度、化学物质、声音、时间、硬度、电场、电流、电压、电力、辐射线、流量、湿度、倾斜度、振动、气味或红外线)、麦克风等。另外，通过在多功能终端3500内部设置具有陀螺仪和加速度传感器等检测倾斜度的传感器的检测装置，可以判断多功能终端3500的方向(纵或横)而自动进行显示部3504的屏面显示的切换。
另外，也可以将显示部3504用作图像传感器。例如，通过用手掌或手指触摸显示部3504，来拍摄掌纹、指纹等，能够进行个人识别。另外，通过在显示部3504中设置发射近红外光的背光或感测光源，也能够拍摄手指静脉、手掌静脉等。注意，可以将本发明的一个实施方式的发光装置适用于显示部3504。
图10C示出安全灯3600的立体图。灯3600在外壳3602的外侧包括照明3608，并且，外壳3602组装有扬声器3610等。可以将本发明的一个实施方式的发光元件用于照明3608。
灯3600例如在抓住或握住照明3608时可以进行发光。另外，可以在外壳3602的内部设置有能够控制灯3600的发光方式的电子电路。作为该电子电路，例如可以为能够实现一次或间歇性的多次发光的电路或通过控制发光的电流值能够调整发光的光量的电路。另外，也可以组装在照明3608进行发光的同时从扬声器3610发出很大的警报音的电路。
灯3600因为能够向所有方向发射光，所以可以发射光或发出光和声音来恐吓歹徒等。另外，灯3600可以包括具有摄像功能的数码静态相机等照相机。
图11是将发光元件用于室内照明装置8501的例子。另外，因为发光元件可以实现大面积化，所以也可以形成大面积的照明装置。另外，也可以通过使用具有曲面的外壳来形成发光区域具有曲面的照明装置8502。本实施方式所示的发光元件为薄膜状，所以外壳的设计的自由度高。因此，可以形成能够对应各种设计的照明装置。并且，室内的墙面也可以设置有大型的照明装置8503。也可以在照明装置8501、照明装置8502、照明装置8503中设置触摸传感器，启动或关闭电源。
另外，通过将发光元件用于桌子的表面一侧，可以提供具有桌子的功能的照明装置8504。另外，通过将发光元件用于其他家具的一部分，可以提供具有家具的功能的照明装置。
如上所述，通过应用本发明的一个实施方式的发光元件，能够得到照明装置及电子设备。注意，不局限于本实施方式所示的照明装置及电子设备，可以应用于各种领域的照明装置及电子设备。
本实施方式所示的结构可以与其他实施方式所示的结构适当地组合而实施。
[实施例1]
在本实施例中，对本发明的一个实施方式的由通式(G0)表示的化合物之一的2,8-双[3-(二苯并噻吩-4-基)苯基]-4-苯基-[1]苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶(简称：4Ph-2,8mDBtP2Bfpm)(结构式(100))的合成方法以及该化合物的特性进行说明。
<合成例1>
步骤1：2,4,5-三氯-6-(5-氯-2-甲氧基苯基)嘧啶的合成
将26g(121mmol)的2,4,5,6-四氯嘧啶、15g(81mmol)的5-氯-2-甲氧基苯基硼酸、34g(161mmol)的磷酸三钾、320mL的乙腈以及80mL的水放入1L三口烧瓶中，对该烧瓶内进行脱气及氮气置换。对该混合物加入2.1g(8.0mmol)的三苯基膦、0.90g(4mmol)的醋酸钯，在室温下进行搅拌16小时。在经过指定时间后，对所得到的反应混合物进行抽滤，将滤液分离为水层和有机层，然后使用甲苯对水层进行萃取。混合有机层和所得到的萃取溶液，利用饱和食盐水进行洗涤，添加无水硫酸镁进行干燥。对该混合物进行重力过滤并浓缩滤液来得到固体。通过快速柱层析法对该固体进行纯化。作为展开溶剂，使用甲苯:己烷＝1:1的混合溶剂，直到比例变为甲苯:己烷＝5:1为止，一边逐渐改变甲苯的比例一边进行纯化。浓缩所得到的馏分，而以57％的产率得到15g的目的物的白色固体。下述式(A-1)表示步骤1的合成方案。注意，进行本步骤两次。
[化学式30]
Figure BDA0002331156210000891
<步骤2：4-氯-2-(2,5,6-三氯嘧啶-4-基)酚的合成>
将16g(49mmol)的在步骤1中得到的2,4,5-三氯-6-(5-氯-2-甲氧基苯基)嘧啶及180mL的二氯甲烷放入1L三口烧瓶中，在冰浴中，冷却该混合物。对此滴加100mL的三溴化硼(二氯甲烷溶液1mol/L)，一边将温度上升到室温一边进行搅拌24小时。在经过指定时间后，将反应混合物倒入300mL的水中，在室温下进行搅拌1小时。对所得到的混合物加入270mL的饱和碳酸氢钠水溶液，进行中和。对水层和有机层进行分离，利用二氯甲烷对水层进行萃取。依次利用硫代硫酸钠水溶液和饱和食盐水对有机层和萃取溶液的混合溶液进行洗涤，对该混合溶液添加无水硫酸镁进行干燥。对所得到的混合物进行重力过滤，浓缩滤液，由此以91％的产率得到14g的目的物的黄色固体。下述式(A-2)表示步骤2的合成方案。
[化学式31]
Figure BDA0002331156210000901
<步骤3：2,4,8-三氯-[1]苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶的合成>
将12g(38mmol)的在上述步骤2中得到的4-氯-2-(2,5,6-三氯嘧啶-4-基)酚以及370mL的二甲基乙酰胺(DMAc)放入1L三口烧瓶中，对烧瓶内进行氩气置换。对该混合物加入7.9g(41mmol)的2-噻吩羧酸铜，在400W、140℃的条件下，照射微波20分钟，进行反应。在经过指定时间后，对所得到的反应混合物加入600mL的0.5M塩酸，利用二氯甲烷对水层进行萃取。依次利用水、饱和碳酸氢钠水溶液及饱和食盐水对所得到的萃取溶液进行洗涤，添加无水硫酸镁进行干燥。对所得到的混合物进行重力过滤，浓缩滤液来得到油状物。通过快速柱层析法对该油状物进行纯化。作为展开溶剂，使用二氯甲烷:己烷＝1:1的混合溶剂，浓缩所得到的馏分，而以15％的产率得到1.5g的目的物的白色固体。下述式(A-3)表示步骤3的合成方案。
[化学式32]
Figure BDA0002331156210000902
<步骤4：2,8-二氯-4-苯基-[1]苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶的合成>
将1.5g(5.5mmol)的在上述步骤3中得到的2,4,8-三氯-[1]苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶、0.68g(5.5mmol)苯基硼酸、20mL的乙腈以及20mL的水放入100mL圆底烧瓶中，对烧瓶内进行氩气置换。对该混合物添加0.18mg(0.25mmol)的双(三苯基膦)二氯化钯(II)，在100W、65℃的条件下，照射微波1小时。在经过指定时间后，还添加34mg(0.05mmol)的双(三苯基膦)二氯化钯(II)，在100W、65℃的条件下，照射微波30分钟。在经过指定时间后，对所析出的固体进行抽滤，依次利用水和乙醇进行洗涤。通过硅胶柱层析法对所得到的固体进行纯化。作为展开溶剂，使用甲苯:己烷＝1:1的混合溶剂。浓缩所得到的馏分得到白色固体。利用己烷对该固体进行洗涤，以67％的产率得到1.2g的目的物的白色固体。下述式(A-4)表示步骤4的合成方案。
[化学式33]
Figure BDA0002331156210000911
<步骤5：4Ph-2,8mDBtP2Bfpm的合成>
将0.42g(1.3mmol)的在步骤4中得到的2,8-二氯-4-苯基-[1]苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶、0.93g(3.0mmol)的3-(二苯并噻吩-4-基)苯基硼酸、1.9g(9.0mmol)的磷酸三钾、15mL的二甘醇二甲醚、0.67g(9.0mmol)的叔丁醇放入三口烧瓶中，对烧瓶内进行氮气置换。将该混合物升温到60℃，添加12mg(0.053mmol)的醋酸钯(II)、38mg(0.11mmol)的二(1-金刚烷基)-正丁基膦，以140℃进行加热搅拌6小时。对所得到的反应混合物加入水，对所析出的固体进行抽滤，依次利用水和乙醇进行洗涤。将所得到的固体溶解于甲苯，通过依次层叠硅藻土和矾土而成的叠层进行抽滤。通过硅胶柱层析法对浓缩所得到的滤液而得到的固体进行纯化。作为展开溶剂，使用甲苯:己烷＝1:1的混合溶剂。浓缩所得到的馏分得到固体。利用甲苯/乙醇使该固体重结晶，以52％的产率得到0.52g的目的物的白色粉末。下述式(A-5)表示步骤5的合成方案。
[化学式34]
Figure BDA0002331156210000921
以下示出所得到的固体的利用核磁共振法(1H NMR)的分析数据。
1H-NMRδ(CDCl3)：7.44-7.51(m,4H),7.58-7.68(m,8H),7.72(t,1H),7.78-7.86(m,5H),7.90(d,1H),8.07(dd,1H),8.11(st,1H),8.18-8.24(m,4H),8.67(sd,1H),8.79-8.82(m,3H),9.12(st,1H)。
图12A和图12B示出所得到的固体的1H NMR谱。图12B为图12A中的6.5ppm至9.5ppm的范围的放大图。从测量结果可知获得了目的物4Ph-2,8mDBtP2Bfpm。
<4Ph-2,8mDBtP2Bfpm特性>
接着，测量出4Ph-2,8mDBtP2Bfpm的甲苯溶液的紫外-可见吸收光谱(以下简称为“吸收光谱”)及发射光谱。在吸收光谱的测量中，使用紫外可见分光光度计(由日本分光株式会社制造，V550型)。在发射光谱的测量中，使用荧光分光光度计(由日本滨松光子学株式会社制造的FS920)。图13示出所得到的甲苯溶液的吸收光谱及发射光谱的测量结果。横轴表示波长，纵轴表示吸收强度及发光强度。
在图13中，在333nm及356nm附近观察到4Ph-2,8mDBtP2Bfpm的甲苯溶液的吸收峰，在366nm附近观察到发光峰。由此可知，因为本发明的一个实施方式的4Ph-2,8mDBtP2Bfpm具有高S1能级，所以可以适当地用作发光元件的主体材料。
接着，利用循环伏安法(CV)测量计算出4Ph-2,8mDBtP2Bfpm的HOMO能级及LUMO能级。计算方法如下所示。
作为测量设备，使用电化学分析仪(BAS株式会社制造的ALS型号600A或600C)。以如下方法调制用于CV测量的溶液：作为溶剂，使用脱水二甲基甲酰胺(DMF)(株式会社Sigma-Aldrich制造，99.8％，目录号码：22705-6)，使作为支持电解质的高氯酸四正丁铵(n-Bu4NClO4)(东京化成工业株式会社制造，目录号码：T0836)以100mmol/L的浓度溶解，且使测量对象以2mmol/L的浓度溶解。另外，作为工作电极使用铂电极(BAS株式会社制造，PTE铂电极)，作为辅助电极使用铂电极(BAS株式会社制造，VC-3用Pt对电极(5cm))，作为参考电极使用Ag/Ag+电极(BAS株式会社制造，RE7非水溶剂型参考电极)。另外，测量在室温(20℃至25℃)下进行。将CV测量时的扫描速度固定为0.1V/sec，测量出相对于参考电极的氧化电位Ea[V]及还原电位Ec[V]。电位Ea为氧化-还原波之间的中间电位，电位Ec为还原-氧化波之间的中间电位。在此，已知在本实施例中使用的参考电极的相对于真空能级的势能为-4.94[eV]，因此利用HOMO能级[eV]＝-4.94-Ea、LUMO能级[eV]＝-4.94-Ec这两个算式可以算出HOMO能级及LUMO能级。
反复进行CV测量100次，比较第100次测量中的氧化-还原波与第1次测量中的氧化-还原波，来调查化合物的电性稳定性。
其结果表示：4Ph-2,8mDBtP2Bfpm的HOMO能级为-6.16eV且LUMO能级为-2.99eV。当反复测量氧化-还原波时，在氧化电位Ea[V]测量中，第100次测量后的氧化-还原波的峰强度保持了第1次测量后的峰强度的88％，由此确认到4Ph-2,8mDBtP2Bfpm的耐氧化性很高。
[实施例2]
在本实施例中，对包含本发明的一个实施方式的有机化合物的发光元件及对比发光元件的制造实例及该发光元件的特性进行说明。图1A示出在本实施例中制造的发光元件的叠层结构。此外，表1示出元件结构的详细内容。此外，以下示出在本实施例中使用的有机化合物。关于其他有机化合物可以参照实施方式或其他实施例。
[化学式35]
Figure BDA0002331156210000951
[表1]
Figure BDA0002331156210000961
《发光元件1的制造》
作为电极101，利用溅射法在玻璃衬底上形成厚度为70nm的ITSO膜。电极101的电极面积为4mm2(2mm×2mm)。接着，作为为了在衬底上形成发光元件的预处理，用水洗涤衬底表面，以200℃干燥1小时，然后进行370秒的UV臭氧处理。然后，将衬底放入被保持在1×10-4Pa左右的真空度的真空蒸镀设备，以170℃进行30分钟的焙烧。然后，将衬底冷却30分钟左右。
接着，作为空穴注入层111，在电极101上以厚度为45nm的方式共蒸镀DBT3P-II与氧化钼(MoO3)，并使重量比(DBT3P-II:MoO3)为1:0.5。
接着，作为空穴传输层112，在空穴注入层111上以厚度为20nm的方式蒸镀PCBBi1BP。
作为发光层140，在空穴传输层112上以厚度为40nm的方式共蒸镀4Ph-2,8mDBtP2Bfpm、PCCP、[2-(4-甲基-5-苯基-2-吡啶基κN)苯基-κC]双[2-(2-吡啶基κN)苯基-κC]铱(III)(简称：Ir(ppy)2(mdppy))，并使重量比(4Ph-2,8mDBtP2Bfpm：PCCP：Ir(ppy)2(mdppy))为0.6:0.4:0.1。在发光层140中，Ir(ppy)2(mdppy)为发射磷光发光的客体材料。
接着，作为电子传输层118(1)，在发光层140上以厚度为20nm的方式蒸镀4Ph-2,8mDBtP2Bfpm。接着，作为电子传输层118(2)，在电子传输层118(1)上以厚度为15nm的方式蒸镀NBPhen。
接着，作为电子注入层119，在电子传输层118上以厚度为1nm的方式蒸镀LiF。
接着，作为电极102，在电子注入层119上以200nm的厚度沉积铝(Al)。
接着，在氮气氛的手套箱内，使用密封剂将与形成有发光元件的玻璃衬底不同的衬底(对置衬底)固定到形成有发光元件的玻璃衬底上来密封发光元件1。具体地，向对置衬底粘贴干燥剂，然后贴合形成有发光元件的范围周边涂敷了密封剂的该对置衬底和形成有发光元件的玻璃衬底，并以6J/cm2照射波长为365nm的紫外光，在80℃下进行1小时的热处理。通过上述工序得到发光元件1。
《对比发光元件2的制造》
在对比发光元件2的制造工序中，只有发光层140及电子传输层118的制造工序与上述发光元件1的制造工序不同，其他制造工序与发光元件1相同，因此省略详细的说明。关于元件结构的详细内容可以参照图1A及表1。
本发明的一个实施方式的发光元件1使用本发明的一个实施方式的有机化合物，该有机化合物具有苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶骨架，在该骨架的2位具有取代基，苯环一侧(6至9位)具有至少一个取代基。另一方面，对比发光元件2使用一种有机化合物，该有机化合物具有苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶骨架，在该骨架的4位具有取代基，在苯环一侧(6至9位)具有至少一个取代基。
<发光元件的特性>
接着，测量以上制造的发光元件1及对比发光元件2的特性。在亮度及CIE色度的测量中，利用色亮度计(由Topcon Technohouse公司制造的BM-5A)。在电致发射光谱的测量中，利用多通道光谱分析仪(由日本滨松光子学株式会社制造的PMA-11)。
图14示出发光元件1及对比发光元件2的电流效率-亮度特性。图15示出电流密度-电压特性。图16示出外量子效率-亮度特性。在室温(保持为23℃的气氛)下测量各发光元件的特性。
另外，表2示出1000cd/m2附近的发光元件1及对比发光元件2的元件特性。
[表2]
Figure BDA0002331156210000991
此外，图17示出以2.5mA/cm2的电流密度使电流流过发光元件1及对比发光元件2时的电致发射光谱。
如图14、图16及表2所示，发光元件1及对比发光元件2具有较高的电流效率及外量子效率。发光元件1具有比对比发光元件2高的电流效率及外量子效率。在此，作为客体材料的Ir(ppy)2(mdppy)的HOMO能级低，即为-5.31eV，因此有时与作为主体材料的4Ph-2,8mDBtP2Bfpm或4,8mDBtP2Bfpm形成激基复合物。当客体材料与主体材料形成激基复合物时，有助于发光的概率变低，而降低发光元件的发光效率。因此主体材料和客体材料的组合优选为不形成激基复合物的组合。在此，用于对比发光元件2的有机化合物4,8mDBtP2Bfpm的LUMO能级为-3.02eV。另一方面，用于发光元件1的本发明的一个实施方式的有机化合物4Ph-2,8mDBtP2Bfpm的LUMO能级为-2.99eV，即比4,8mDBtP2Bfpm高。有LUMO能级较低的化合物容易与客体材料形成激基复合物的趋势。因此，本发明的一个实施方式的有机化合物不容易与客体材料形成激基复合物，所以可制造发光效率高的发光元件。
由图15及表2可知，发光元件1及对比发光元件2的驱动电压良好。
此外，如图17所示，发光元件1和对比发光元件2的电致发射光谱分别在523nm和525nm附近具有光谱峰，它们的半峰全宽分别为69nm和71nm，发光元件1及对比发光元件2发射来源于各自包含的客体材料的良好的绿色光。
以上，可知通过将本发明的一个实施方式的化合物用于发光层，可以制造发光效率高且驱动电压低的发光元件。
附图标记
100：EL层，101：电极，102：电极，106：发光单元，108：发光单元，111：空穴注入层，112：空穴传输层，113：电子传输层，114：电子注入层，115：电荷产生层，116：空穴注入层，117：空穴传输层，118：电子传输层，119：电子注入层，120：发光层，140：发光层，141：主体材料，141_1：有机化合物，141_2：有机化合物，142：客体材料，150：发光元件，170：发光层，250：发光元件，601：源极一侧驱动电路，602：像素部，603：栅极一侧驱动电路，604：密封衬底，605：密封剂，607：空间，608：引导布线，610：元件衬底，611：开关用TFT，612：电流控制用TFT，613：电极，614：绝缘物，616：EL层，617：电极，618：发光元件，623：n沟道TFT，624：p沟道TFT，900：便携式信息终端，901：外壳，902：外壳，903：显示部，905：铰链部，910：便携式信息终端，911：外壳，912：显示部，913：操作按钮，914：外部连接端口，915：扬声器，916：麦克风，917：照相机，920：照相机，921：外壳，922：显示部，923：操作按钮，924：快门按钮，926：镜头，1001：衬底，1002：基底绝缘膜，1003：栅极绝缘膜，1006：栅电极，1007：栅电极，1008：栅电极，1020：层间绝缘膜，1021：层间绝缘膜，1022：电极，1024B：电极，1024G：电极，1024R：电极，1024W：电极，1025B：下部电极，1025G：下部电极，1025R：下部电极，1025W：下部电极，1026：分隔壁，1028：EL层，1029：电极，1031：密封衬底，1032：密封剂，1033：基材，1034B：着色层，1034G：着色层，1034R：着色层，1035：黑色层，1036：保护层，1037：层间绝缘膜，1040：像素部，1041：驱动电路部，1042：周边部，2100：机器人，2101：照度传感器，2102：麦克风，2103：上部照相机，2104：扬声器，2105：显示器，2106：下部照相机，2107：障碍物传感器，2108：移动机构，2110：运算装置，3500：多功能终端，3502：外壳，3504：显示部，3506：照相机，3508：照明，3600：灯，3602：外壳，3608：照明，3610：扬声器，5000：外壳，5001：显示部，5002：第二显示部，5003：扬声器，5004：LED灯，5005：操作键，5006：连接端子，5007：传感器，5008：麦克风，5012：支撑部，5013：耳机，5100：扫地机器人，5101：显示器，5102：照相机，5103：刷子，5104：操作按钮，5120：垃圾，5140：便携式电子设备，5150：便携式信息终端，5151：外壳，5152：显示区域，5153：弯曲部，8501：照明装置，8502：照明装置，8503：照明装置，8504：照明装置，9000：外壳，9001：显示部，9006：连接端子，9055：铰链，9200：便携式信息终端，9201：便携式信息终端，9202：便携式信息终端
本申请基于2017年6月23日提交到日本专利局的日本专利申请No.2017-123227，通过引用将其完整内容并入在此。

Claims (12)

1.一种由通式(G0)表示的有机化合物，
Figure FDA0002331156200000011
其中，在通式(G0)中：
X表示氧或硫；
A1及A2分别独立地表示取代或未取代的碳原子数为6至30的芳烃基或者取代或未取代的碳原子数为3至30的芳杂烃基；
Ar表示取代或未取代的碳原子数为6至25的亚芳基；
R1至R4分别独立地表示氢、碳原子数为1至6的烷基、取代或未取代的碳原子数为3至7的环烷基或者取代或未取代的碳原子数为6至25的芳基；
n是0至4的整数；以及
l是1至4的整数。
2.一种由通式(G1)表示的有机化合物，
Figure FDA0002331156200000012
其中，在通式(G1)中：
X表示氧或硫；
Ar表示取代或未取代的碳原子数为6至25的亚芳基；
R1至R4分别独立地表示氢、碳原子数为1至6的烷基、取代或未取代的碳原子数为3至7的环烷基或者取代或未取代的碳原子数为6至25的芳基；
n是0至4的整数；
l是1至4的整数；以及
Ht1及Ht2分别独立地表示取代或未取代的稠合杂芳环，
所述稠合杂芳环包含咔唑骨架、二苯并呋喃骨架和二苯并噻吩骨架中的一个或多个，
并且，所述稠合杂芳环的碳原子数为12至30。
3.根据权利要求2所述的有机化合物，
其中所述有机化合物由通式(G2)表示，
Figure FDA0002331156200000021
4.根据权利要求2所述的有机化合物，
其中所述有机化合物由通式(G3)表示，
Figure FDA0002331156200000022
5.根据权利要求2所述的有机化合物，
其中所述Ht1及所述Ht2分别独立地表示由通式(Ht-1)至(Ht-4)表示的任意基团：
Figure FDA0002331156200000031
在通式(Ht-1)至(Ht-4)中：
R5至R13分别独立地表示氢、碳原子数为1至6的烷基、取代或未取代的碳原子数为3至7的环烷基、取代或未取代的碳原子数为6至25的芳基或者取代或未取代的碳原子数为12至30的芳杂烃基。
6.根据权利要求5所述的有机化合物，
其中R5至R8彼此键合而形成饱和环或者不饱和环，或者，R9至R12彼此键合而形成饱和环或者不饱和环。
7.根据权利要求2所述的有机化合物，
其中所述有机化合物由通式(G4)表示，
Figure FDA0002331156200000032
其中，在通式(G4)中：
X、Z1及Z2分别独立地表示氧或硫；并且
R1表示氢、碳原子数为1至6的烷基、取代或未取代的碳原子数为3至7的环烷基或者取代或未取代的碳原子数为6至25的芳基。
8.根据权利要求7所述的有机化合物，
其中所述有机化合物由结构式(100)表示，
9.一种包括权利要求2所述的有机化合物的发光元件。
10.一种显示装置，包括：
权利要求9所述的发光元件；以及
彩色滤光片和晶体管中的至少一个。
11.一种电子设备，包括：
权利要求10所述的显示装置；以及
外壳和触摸传感器中的至少一个。
12.一种照明装置，包括：
权利要求9所述的发光元件；以及
外壳和触摸传感器中的至少一个。
CN201880042005.7A 2017-06-23 2018-06-13 有机化合物、发光元件、发光装置、电子设备及照明装置 Pending CN110785421A (zh)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2017123227 2017-06-23
JP2017-123227 2017-06-23
PCT/IB2018/054279 WO2018234932A1 (en) 2017-06-23 2018-06-13 ORGANIC COMPOUND, LIGHT EMITTING ELEMENT, LIGHT EMITTING DEVICE, ELECTRONIC DEVICE, AND LIGHTING DEVICE

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN110785421A true CN110785421A (zh) 2020-02-11

Family

ID=64737058

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201880042005.7A Pending CN110785421A (zh) 2017-06-23 2018-06-13 有机化合物、发光元件、发光装置、电子设备及照明装置

Country Status (6)

Country Link
US (1) US11456424B2 (zh)
JP (1) JP7106366B2 (zh)
KR (1) KR102645515B1 (zh)
CN (1) CN110785421A (zh)
TW (1) TWI787279B (zh)
WO (1) WO2018234932A1 (zh)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN109689658A (zh) * 2016-09-30 2019-04-26 默克专利有限公司 具有二氮杂二苯并呋喃或二氮杂二苯并噻吩结构的化合物
CN114075210A (zh) * 2020-08-13 2022-02-22 上海和辉光电股份有限公司 一种电子传输材料及有机电致发光器件

Families Citing this family (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2019006763A (ja) * 2017-06-22 2019-01-17 株式会社半導体エネルギー研究所 有機化合物、発光素子、発光装置、電子機器、および照明装置
DE112020000691T5 (de) * 2019-02-06 2021-10-21 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Licht emittierende Vorrichtung, Licht emittierende Einrichtung, elektronisches Gerät, Anzeigevorrichtung und Beleuchtungsvorrichtung
JP6827135B2 (ja) * 2019-03-29 2021-02-10 住友化学株式会社 発光素子及び発光素子用組成物
US20210036244A1 (en) * 2019-08-01 2021-02-04 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR20220158733A (ko) * 2020-03-27 2022-12-01 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 발광 디바이스용 조성물, 발광 디바이스, 발광 장치, 전자 기기, 및 조명 장치
EP4217440B1 (de) 2020-09-24 2024-05-29 Merck Patent GmbH Organische elektrolumineszierende vorrichtung
TW202231838A (zh) 2020-10-27 2022-08-16 德商麥克專利有限公司 有機電致發光裝置
KR20230162073A (ko) 2021-03-30 2023-11-28 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계 발광 디바이스
KR20240065179A (ko) 2021-09-30 2024-05-14 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계 발광 장치
WO2024121133A1 (de) 2022-12-08 2024-06-13 Merck Patent Gmbh Organische elektronische vorrichtung und spezielle materialien für organische elektronische vorrichtungen
WO2024132993A1 (de) 2022-12-19 2024-06-27 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2024194264A1 (de) 2023-03-20 2024-09-26 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen

Citations (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103649080A (zh) * 2011-07-15 2014-03-19 出光兴产株式会社 含氮芳香族杂环衍生物和使用其的有机电致发光元件
WO2015037675A1 (ja) * 2013-09-11 2015-03-19 東ソー株式会社 ベンゾチエノピリミジン化合物、その製造方法、及びそれを含有する有機電界発光素子
JP2015151352A (ja) * 2014-02-13 2015-08-24 国立大学法人山形大学 ベンゾフロピリミジン誘導体、それよりなるホスト材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
CN105103327A (zh) * 2013-03-26 2015-11-25 株式会社半导体能源研究所 发光元件、化合物、有机化合物、显示模块、照明模块、发光装置、显示装置、照明装置以及电子设备
US20160075718A1 (en) * 2014-09-05 2016-03-17 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Organic Compound, Light-Emitting Element, Light-Emitting Device, Electronic Device, and Lighting Device
CN108148047A (zh) * 2016-12-02 2018-06-12 三星Sdi株式会社 用于有机光电装置的化合物、用于有机光电装置的组合物及有机光电装置及显示装置
CN108431010A (zh) * 2015-12-25 2018-08-21 株式会社半导体能源研究所 化合物、发光元件、显示装置、电子设备及照明装置
CN109689658A (zh) * 2016-09-30 2019-04-26 默克专利有限公司 具有二氮杂二苯并呋喃或二氮杂二苯并噻吩结构的化合物
CN109790173A (zh) * 2016-09-30 2019-05-21 默克专利有限公司 具有二氮杂二苯并呋喃或二氮杂二苯并噻吩结构的咔唑

Family Cites Families (24)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP4037033B2 (ja) 2000-03-31 2008-01-23 パイオニア株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
TW200541401A (en) 2004-02-13 2005-12-16 Idemitsu Kosan Co Organic electroluminescent device
JP4844641B2 (ja) 2009-03-12 2011-12-28 ソニー株式会社 表示装置及びその駆動方法
JP5604848B2 (ja) 2009-10-19 2014-10-15 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置
US10570113B2 (en) * 2010-04-09 2020-02-25 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Aromatic amine derivative, light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device
KR102132102B1 (ko) 2010-08-20 2020-07-09 유니버셜 디스플레이 코포레이션 Ｏｌｅｄ를 위한 바이카르바졸 화합물
US20140131665A1 (en) 2012-11-12 2014-05-15 Universal Display Corporation Organic Electroluminescent Device With Delayed Fluorescence
US9324949B2 (en) 2013-07-16 2016-04-26 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9553274B2 (en) 2013-07-16 2017-01-24 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
WO2015108301A1 (ko) 2014-01-14 2015-07-23 삼성에스디아이 주식회사 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
US9755159B2 (en) 2014-01-23 2017-09-05 Universal Display Corporation Organic materials for OLEDs
US9502656B2 (en) 2014-02-24 2016-11-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
JP6378106B2 (ja) * 2014-04-16 2018-08-22 出光興産株式会社 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子および電子機器
JP6500340B2 (ja) 2014-04-18 2019-04-17 東ソー株式会社 ベンゾフロピリミジン化合物、その製造方法、及びその用途
KR102208859B1 (ko) 2014-05-21 2021-01-28 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
JP6538504B2 (ja) 2014-09-30 2019-07-03 株式会社半導体エネルギー研究所 有機金属錯体、発光素子、発光装置、電子機器、及び照明装置
KR101842584B1 (ko) 2015-02-13 2018-03-27 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
JP6846876B2 (ja) 2015-05-12 2021-03-24 株式会社半導体エネルギー研究所 化合物、発光素子、ディスプレイモジュール、照明モジュール、発光装置、表示装置、照明装置、及び電子機器
KR20160140393A (ko) 2015-05-29 2016-12-07 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 발광 소자, 발광 장치, 표시 장치, 전자 기기 및 조명 장치
WO2016193845A1 (en) 2015-05-29 2016-12-08 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element, light-emitting device, display device, electronic device, and lighting device
WO2017037571A1 (en) * 2015-09-04 2017-03-09 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Compound, light-emitting element, display device, electronic device, and lighting device
KR101941154B1 (ko) * 2016-08-23 2019-01-23 주식회사 엘지화학 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR102616441B1 (ko) 2016-12-23 2023-12-26 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 유기 화합물, 발광 소자, 발광 장치, 전자 기기, 및 조명 장치
JP2018127402A (ja) 2017-02-06 2018-08-16 国立大学法人山形大学 新規なベンゾフロピリミジン化合物、及びそれを用いた有機ｅｌ素子

Patent Citations (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103649080A (zh) * 2011-07-15 2014-03-19 出光兴产株式会社 含氮芳香族杂环衍生物和使用其的有机电致发光元件
CN105103327A (zh) * 2013-03-26 2015-11-25 株式会社半导体能源研究所 发光元件、化合物、有机化合物、显示模块、照明模块、发光装置、显示装置、照明装置以及电子设备
WO2015037675A1 (ja) * 2013-09-11 2015-03-19 東ソー株式会社 ベンゾチエノピリミジン化合物、その製造方法、及びそれを含有する有機電界発光素子
JP2015151352A (ja) * 2014-02-13 2015-08-24 国立大学法人山形大学 ベンゾフロピリミジン誘導体、それよりなるホスト材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
US20160075718A1 (en) * 2014-09-05 2016-03-17 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Organic Compound, Light-Emitting Element, Light-Emitting Device, Electronic Device, and Lighting Device
CN108431010A (zh) * 2015-12-25 2018-08-21 株式会社半导体能源研究所 化合物、发光元件、显示装置、电子设备及照明装置
CN109689658A (zh) * 2016-09-30 2019-04-26 默克专利有限公司 具有二氮杂二苯并呋喃或二氮杂二苯并噻吩结构的化合物
CN109790173A (zh) * 2016-09-30 2019-05-21 默克专利有限公司 具有二氮杂二苯并呋喃或二氮杂二苯并噻吩结构的咔唑
CN108148047A (zh) * 2016-12-02 2018-06-12 三星Sdi株式会社 用于有机光电装置的化合物、用于有机光电装置的组合物及有机光电装置及显示装置

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN109689658A (zh) * 2016-09-30 2019-04-26 默克专利有限公司 具有二氮杂二苯并呋喃或二氮杂二苯并噻吩结构的化合物
US11530224B2 (en) 2016-09-30 2022-12-20 Merck Patent Gmbh Compounds with diazadibenzofurane or diazadibenzothiophene structures
US12030890B2 (en) 2016-09-30 2024-07-09 Merck Patent Gmbh Compounds with diazadibenzofurane or diazadibenzothiophene structures
CN114075210A (zh) * 2020-08-13 2022-02-22 上海和辉光电股份有限公司 一种电子传输材料及有机电致发光器件
CN114075210B (zh) * 2020-08-13 2023-02-24 上海和辉光电股份有限公司 一种电子传输材料及有机电致发光器件

Also Published As

Publication number Publication date
KR102645515B1 (ko) 2024-03-07
JP2019006768A (ja) 2019-01-17
KR20200019709A (ko) 2020-02-24
TWI787279B (zh) 2022-12-21
US11456424B2 (en) 2022-09-27
JP7106366B2 (ja) 2022-07-26
US20210151689A1 (en) 2021-05-20
WO2018234932A1 (en) 2018-12-27
TW201905165A (zh) 2019-02-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP7257952B2 (ja) 電子デバイス、表示装置、電子機器、及び照明装置
JP7106366B2 (ja) 有機化合物、発光素子、発光装置、電子機器、および照明装置
JP7353440B2 (ja) 化合物
JP7330322B2 (ja) 有機化合物及び発光素子
JP7354387B2 (ja) 発光素子、表示装置、電子機器及び照明装置
JP7316986B2 (ja) 発光素子、発光装置、電子機器、及び照明装置
JP2024109691A (ja) 発光素子
US12043618B2 (en) Organic compound, light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device
JP2018104359A (ja) 有機化合物、発光素子、発光装置、電子機器、および照明装置
WO2020026106A1 (ja) 有機化合物、発光素子、発光装置、電子機器、および照明装置
WO2018154408A1 (ja) 発光素子、発光装置、電子機器、および照明装置

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination