WO2015108301A1 - 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 - Google Patents

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Definitions

  • the organic light emitting device is a self-light emitting device having a wide viewing angle, excellent contrast, quick response time, excellent luminance, driving voltage and response speed, and multicoloring.
  • the organic light emitting diode may include an anode, a cathode, and a light emitting layer interposed between the anode and the cathode.
  • a hole transport region may be provided between the anode and the light emitting layer, and an electron transport region may be provided between the light emitting layer and the cathode.
  • Holes injected from the anode move to the light emitting layer via the hole transport region, and electrons injected from the cathode move to the light emitting layer via the electron transport region.
  • Carriers such as holes and electrons recombine in the emission layer to generate excitons. The axtone changes from excited to ground state, producing light.
  • a novel condensed cyclic compound and an organic light emitting device employing the same are provided.
  • a condensed cyclic compound represented by Formula 1 is provided:
  • Ring A u in Formula 1 is represented by Formula 1A;
  • Ring A 12 in Formula 1 is represented by Formula 1B;
  • L n and L 12 are each independently a substituted or unsubstituted
  • al to a4, al l and al2 are each independently selected from an integer of 0 to 3; i to 3 ⁇ 4, Ru to R 16 and R 21 to R 30 are each independently of each other hydrogen, deuterium, -F (fluoro group), -C1 (chloro group), -Br (bromo group), -1 (iodo group ), Hydroxy group, cyano group, nitro group, amino group, amidino group, hydrazine group, hydrazone group, carboxylic acid or salt thereof, sulfonic acid or salt thereof, phosphoric acid or salt thereof, substituted or unsubstituted d-oalkyl group , A substituted or unsubstituted C r C 60 alkenyl group, a substituted or unsubstituted C 2 -C 60 alkynyl group, a substituted or unsubstituted Ci-oalkoxy group, a substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cyclo
  • bl to b4, bl l and bl2 are each independently selected from an integer of 1 to 3
  • N - [(L 12) al2 - (R 12) bl2] be the case, at least one of the general formula bl2 of R 12 and R 21 to R 30 of the first One is selected from the group represented by Formula 2A to the group represented by Formula 2F;
  • ⁇ of Formula 1 is N-KLu ⁇ RiO b n], and 2 N - [(L 12) al2 - (R 12) bl2] one, of the formula (I) bl l of R l bl2 when R At least one of 12 and R 21 to R 30 is selected from the group represented by Formula 2A to the group represented by Formula 2F;
  • At least one of the substituents of the condensed polycyclic group and the substituted monovalent non-aromatic heterocondensed polycyclic group is
  • Ci-oalkyl group C 2 -C 60 alkenyl group, C 2 -C 60 alkynyl group or d-oalkoxy group;
  • Hetero condensed polycyclic group Deuterium, -F, -CI, -Br, -I, hydroxyl group, cyano group, nitro group, amino group, amidino group, hydrazine group, hydrazone group, carboxylic acid or salt thereof, sulfonic acid or salt thereof, phosphoric acid or Salts thereof, -oalkyl group, C 2 -C 60 alkenyl group, C 2 -C 60 alkynyl group, d-oalkoxy group,
  • C 2 -C 10 hetero come cycloalkenyl group, c 6 -c 60 aryl group, c 6 -c 60 aryloxy group, c 6 -c 60 aryl tea,
  • Qn to Qn, Q 2 i to Q 27 and ( 1 to ( 3 ⁇ 47 are independently of each other, hydrogen, d-oalkyl group, C 2 -C 60 alkenyl group, C 2 -C 60 alkynyl group, dC 6 o alkoxy group,
  • c 2 -c 10 come hetero cycloalkenyl group, c 6 -c 60 aryl group, c 6 -c 60 aryloxy group, c 6 -c 60 aryl tea,
  • the first electrode Crab 2 electrodes; And an organic layer interposed between the first electrode and the second electrode and including a light emitting layer, the organic layer including at least one or more condensed cyclic compounds represented by the general formula (1).
  • the condensed cyclic compound may be included in the emission layer, the emission layer may further include a dopant, and the condensed cyclic compound included in the emission layer may serve as a host.
  • the condensed cyclic compound has excellent electrical properties and thermal stability, the organic light emitting device employing the condensed cyclic compound may have a low driving voltage, high efficiency, high brightness and long life.
  • FIG. 1 schematically shows an organic light emitting device according to one embodiment It is a cross section.
  • the condensed cyclic compound is represented by the following Chemical Formula 1:
  • Ring A u in Formula 1 is represented by Formula 1A.
  • the ring An is fused to each other while having a carbon atom with each of the adjacent 5-membered ring and the ring A 12 in the formula (1).
  • Ring A 12 in Formula 1 is represented by Formula 1B.
  • the ring A 12 is fused with each other while sharing a carbon atom with each of the general ring 1 l and the adjacent six-membered ring.
  • L, to L 4 , L n and L 12 are each independently a substituted or unsubstituted
  • al to a4, al l and al2 are each independently selected from an integer of 0 to 3;
  • R, to R6, Ru to R 16 and R 21 to R 30 are each independently of the other hydrogen, deuterium, -F (fluoro group), -C1 (chloro group), -Br (bromo group), -1 (IO Pottery), hydroxyl group, cyano group, Nitro group, amino group, amidino group, hydrazine group, hydrazone group, carboxylic acid or salt thereof, sulfonic acid or salt thereof, phosphoric acid or salt thereof, substituted or unsubstituted d-oalkyl group, substituted or unsubstituted C 2- C 60 alkenyl group, substituted or unsubstituted C 2 -C 60 alkynyl group, substituted or unsubstituted d-oalkoxy group, substituted or unsubstituted C 3 -C 10 tetrachloroalkyl group, substituted or unsubstituted C 2 -C 10 heterocycloalkyl group, substituted or un
  • bl to b4, bl l and M2 are each independently selected from an integer of 1 to 3
  • Xu of Formula 1 is N-tO Oan-CR ⁇ b u] , and 2 N - [(L 12) al2 - (R 12) bl2] if it is not, in the general formula (1)
  • at least one of R 21 to R 30 may be selected from the group represented by Formula 2A to the group represented by Formula 2F.
  • N - represented by - [(L 12) al2 ( R 12) bl2] be the case, at least one group to the general formula 2F represented by the formula (2A)
  • Xu of Formula 1 is N-KLu Rn) ⁇ ], and 2 N - [(L 12) al2 - (R 12) bl2] of the formula (I) when M l of R u, bl2 of R At least one of 12 and R 21 to R 30 is selected from the group represented by Formula 2A to the group represented by Formula 2F.
  • At least one of the substituents of the condensed polycyclic group and the substituted monovalent non-aromatic heterofused condensed polycyclic group is selected from the group consisting of:
  • C 2 -C 10 hetero come cycloalkenyl group, C 6 -C 60 aryl group, C 6 -C 60 aryloxy, C 6 -C 60 aryl tea,
  • C 2 -C 10 hetero come cycloalkenyl group, C 6 -C 60 aryl group, C 6 -C 60 aryloxy, C 6 -C 60 aryl tea, C 2 -C 60 heteroaryl group, monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, or monovalent non-aromatic
  • Qu to Q 17 , Q 21 to Q 27 and Q 31 to Q 37 are each independently hydrogen, deuterium, -F, -CI, -Br, -I, hydroxyl group, cyano group, nitro Group, amino group, amidino group, hydrazine group, hydrazone group, carboxylic acid or salt thereof, sulfonic acid or salt thereof, phosphoric acid or salt thereof, C o alkyl group, C 2 -C 60 alkenyl group, C 2 -C 60 alkynyl group , A C o alkoxy group, a C 3 -C 10 cycloalkyl group, a C 2 -C 10 heterocycloalkyl group, a C 3 -C 10 cycloalkenyl group,
  • C 2 -C 10 hetero come cycloalkenyl group, C 6 -C 60 aryl group, C 6 -C 60 aryloxy, C 6 -C 60 aryl tea,
  • Xu in Formula 1 is N-KLi ai i Rt Or zero.
  • two of the formula 1B are N - may be, S or 0 - [(R 12) bl2 (L 12) al2].
  • 3 ⁇ 4 of Formulas 2A to 2F are N-KL ⁇ R! ], S or 0.
  • 3 ⁇ 4 and 2 may be the same as or different from each other.
  • Lu and L 12 of the above formulas are each independently a substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkylene group, a substituted or unsubstituted C 2 -C 10 heterocycloalkylene group, a substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkenylene group, substituted or unsubstituted
  • Li to L 4 , L U, and L 12 may be each independently selected from a phenylene group, a phenylene group, a pentalenylene group, an indenylene group, a naphthylene group, Azulenylene, heptalenylene, indacenylene, acenaphthylene,
  • Fluorenylene group spiro-fluorenylene group, phenalenylene group, phenanthrenylene group, phenanthrenylene group, anthracenylene group, Fluoranthrenylene group (fluoranthrenylene), triphenylenylene group (triphenylenylene), pyrenylene group (pyrenylene), chrysenylene group (chrysenylene),
  • Naphthacenylene group picenylene group, picenylene group, perylenylene group, pentaphenylene group, pentaphenylene group, hexacenylene group, pyrrolylene group, imidazolylene group (imidazolylene) , Pyrazolylene group, pyridinylene group, pyrazinylene group, pyrazinylene group, pyrimidinylene group,
  • Phenanthridinylene group (phenanthridinylene), acridinylene group (acridinylene),
  • Phenanthrolinylene phenazinylene
  • Benzooxazolylene Group Benzoimidazolylene Group, Benzoimidazolylene Group, Furanylene Group, Furanylene Group, Benzofuranylene Group, Thiophenylene Group, Benzothiophenylene Group, Benzothiophenylene Group, Thiazolylene Group (thiazolylene),
  • Azulenylene group heptalenylene group, indasenylene group, acenaphthylene group, fluorenylene group, Spiro-fluorenylene group, phenenylene group, phenanthrenylene group, anthracenylene group, fluoranthrenylene group, triphenylenylene group, pyrenylene group, chrysenylene group,
  • Quinolinyl group isoquinolinyl group, benzoquinolinyl group, phthalazinylene group,
  • Naphthyridinylene group quinoxalinylene group, quinazolinyl group, cynolinylene group, carbazolylene group, phenantridinylene group, acridinylene group, phenanthrylinylene group, phenazinylene group,
  • Benzoxazolylene group benzoimidazolylene group, furanylene group, benzofuranylene group, thiophenylene group, benzothiophenylene group, thiazolylene group, isothiazolylene group, benzothiazoleylene group,
  • Isoxazolylene group oxazolylene group, triazolylene group, tetrazoleylene group,
  • Oxadiazolylene group triazinylene group, dibenzofuranylene group, dibenzothiophenylene group, benzocarbazole ylene group, dibenzo carbazole ylene group imidazopyrimidinylene group or
  • Q 3 3 to 5 independently of each other, hydrogen, d-oalkyl group, d-oalkoxy group, phenyl group, naphthyl group, anthracenyl group, pyrenyl group, phenanthrenyl group, fluorenyl group, carbazolyl group, banjo cover Solyl group, dibenzocarbazolyl group, pyridinyl group, pyrimidinyl group, pyrazinyl group, pyridazinyl group, triazinyl group, quinolinyl group, isoquinolinyl group phthalazinyl group,
  • It may be a quinoxalinyl group, a cynolinyl group or a quinazolinyl group.
  • L 4 , L U, and L 12 of the above formulas may be each independently represented by one of Formulas 2-1 to 2-13, but are not limited thereto.
  • Z, to Z 4 are independently of each other hydrogen, deuterium, -F, -CI, -Br, -I, hydroxyl group, cyano group, nitro group, amino group, amidino group, hydrazine group, hydrazone group, carboxyl Acids or salts thereof, sulfonic acids or salts thereof, phosphoric acid or salts thereof, C ⁇ oalkyl groups, ⁇ -0 alkoxy phenyl groups, naphthyl groups, anthracenyl groups, triphenylenyl groups, pyrenyl groups, phenanthrenyl groups, fluorenyl groups, Chrysenyl group, carbazolyl group, benzocarbazolyl group, dibenzocarbazolyl group, dibenzofuranyl group, dibenzothiophenyl group, pyridinyl group, pyrimidinyl group, triazinyl group, quinolinyl group, isoquinolin
  • Q 33 to Q 35 are each independently hydrogen, Cr o alkyl group, d-oalkoxy group, phenyl group, naphthyl group, anthracenyl group, pyrenyl group, phenanthrenyl group, fluorenyl group, Chrysenyl group, carbazolyl group, benzocarbazolyl group, dibenzocarbazolyl group, dibenzofuranyl group, dibenzothiophenyl group, pyridinyl group, pyrimidinyl group, triazinyl group, quinolinyl group,
  • dl is selected from an integer of 1 to 4
  • d2 is selected from an integer of 1 to 3
  • d3 is selected from an integer of 1 to 6
  • d4 is selected from an integer of 1 to 8
  • d6 is selected from 1 to 5 Is selected from an integer, and * and *, may be binding sites with neighboring atoms.
  • 1 ⁇ to L 4 , L U, and L 12 of the above formulas may be each independently represented by one of the following Formulas 3-1 to 3-12, but are not limited thereto.
  • Al in Formulas 2A to 2F represent the number of! ⁇ , And may be selected from an integer of 0 to 3 '. For example, al may be 0 or 1. If al is 0, 3 ⁇ 4 is directly connected to N. When al is 2 or more, two or more 1 ⁇ may be the same or different from each other. For the description of a2 to a4, al l and al2, see the description of al and the description of Formula 1 and Formulas 2A to 2F.
  • al to a4, al l and al2 may be 0 or 1, independently of one another.
  • R 6 , R U to R 16 and R 21 to R 30 are each independently hydrogen, deuterium, -F (fluoro group), -C1 (chloro group), -Br (bromo group), -1 (iodo group), hydroxy group, cyano group, nitro group, amino group, amidino group, hydrazine group, hydrazone group, carboxylic acid or salt thereof, sulfonic acid or salt thereof, phosphoric acid or salt thereof, substituted or unsubstituted ⁇ - ⁇ Alkyl group, substituted or unsubstituted C 2 -C 60 alkenyl group, substituted or unsubstituted
  • C 3 -C 10 cycloalkyl group substituted or unsubstituted C o heterocycloalkyl group, substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkenyl group, substituted or unsubstituted C 2 -C 10 heterocycloalkenyl group, substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryl group, a substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryloxy group, a substituted or unsubstituted C 6 -C 60 arylthio group, a substituted or unsubstituted C 2 -C 60 hetero Aryl group, substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic
  • Hetero-condensed polycyclic group -N (Q0 (Q 2 ), -Si (Q 3 ) (Q 4 ) (Q 5 ), -B (Q 6 ) (Q 7 ) or a group represented by the above formula 2A to the above formula
  • R U To R 16 And R 21 To R 30 are independently of each other,
  • Phenanthrenyl group (phenanthrenyl), anthracenyl group (anthracenyl), fluoranthenyl group, triphenylenyl group (triphenyknyl), pyrenyl group (pyrenyl), chrysenyl group (chrysenyl),
  • Rubicenyl group (rubicenyl), coronenyl group (coronenyl), ovalenyl group (ovalenyl), pyrrolyl group (pyrrolyl), thiophenyl group (thiophenyl), furanyl group (furanyl), imidazoyl group (imidazolyl),
  • Phenanthridinyl group (phenanthridinyl), acridinyl group (acridinyl),
  • Phenanthrolinyl phenazinyl
  • Triazolyl group tetrazolyl group, tetrazolyl group, oxadiazolyl group, triazinyl group, dibenzofuranyl group, dibenzofuranyl group,
  • Dibenzothiophenyl group (dibenzothiophenyl), benzocarbazolyl group, dibanzocarbazolyl group,
  • Benzothiophenyl group isobenzothiazolyl group, benzoxazolyl group, isobenzooxazolyl group, triazolyl group, tetrazolyl group, oxadiazolyl group, triazinyl group, dibenzofuranyl group, dibenzothiophenyl group, benzocarba Phenyl group, pentalenyl group, indenyl group, naphthyl group, azelenyl group, heptalenyl group, indyl substituted with at least one of a zolyl group, dibenzocarbazolyl group, imidazopyridinyl group, imidazopyrimidinyl and biphenyl group Senyl, Acenaphthyl,
  • Fluorenyl group spiro-fluorenyl group, benzofluorenyl group, dibenzofluorenyl group, penalenyl group, phenanthrenyl group, anthracenyl group, fluoranthenyl group, triphenylenyl group,
  • Q, Q 7 and Q 33 to Q 35 are each independently hydrogen, d-oalkyl group, CrC 20 alkoxy group, phenyl group, naphthyl group, anthracenyl group, pyrenyl group, phenanthrenyl group, fluorenyl group, Chrysenyl, carbazolyl, benzocarbazolyl, dibenzocarbazolyl, dibenzofuranyl, dibenzothiophenyl, pyridinyl, pyrimidinyl, triazinyl, quinolinyl, isoquinolinyl, It may be a quinazolinyl group or a quinoxalinyl group, but It is not limited.
  • the above formula increase the R, to R6, the R n to R 16 and R 21 to R 30 independently of one another,
  • Y 31 is 0, S, C (Z 33 ) (Z 34 ), N (Z 35 ) or Si (Z 36 ) (Z 37 ) (but not Y 31 ⁇ ⁇ in Formula 4-23);
  • ⁇ 3 , to 3 ⁇ 4 7 are independently of each other hydrogen, deuterium, -F, -CI, -Br, -I, hydroxyl group, cyano group, nitro group, amino group, amidino group, hydrazine group, hydrazone group, carr Acids or salts thereof, sulfonic acids or salts thereof, phosphoric acid or salts thereof, alkyl groups, d-oalkoxy groups, phenyl groups, naphthyl groups, anthracenyl groups, triphenylenyl groups, pyrenyl groups, phenanthrenyl groups, fluorenyl groups, Chrysenyl group, carbazolyl group, benzocarbazolyl group, dibenzocarbazolyl group, dibenzofuranyl group, dibenzothiophenyl group, pyridinyl group, pyrimidinyl group, triazinyl group, quinolinyl group, isoquinolin
  • Q 3 to Q 5 and Q 33 to Q 35 are each independently hydrogen, d-oalkyl group, Ci-oalkoxy group, phenyl group, naphthyl group, anthracenyl group, triphenylenyl group, pyrenyl group, phenanthre Neyl group, fluorenyl group, chrysenyl group, carbazolyl group, benzocarbazolyl group,
  • Dibenzocarbazolyl dibenzofuranyl, dibenzothiophenyl, pyridinyl, pyrimidinyl, triazinyl, quinolinyl, isoquinolinyl, quinazolinyl or quinoxalinyl;
  • el is selected from integers of 1 to 5
  • e2 is selected from integers of 1 to 7
  • e3 is selected from integers of 1 to 3
  • e4 is selected from integers of 1 to 4
  • e5 is 1 or 2
  • e6 is selected from an integer of 1 to 6
  • * is a binding site with a neighboring atom.
  • Ri to R6, R U to R 16 and R 21 to R 30 in the formulas are each independently
  • One of the group represented by Chemical Formula 2A to the group represented by Chemical Formula 2F (wherein the above 3 ⁇ 4 is not the group represented by Chemical Formula 2A to the Chemical Formula 2F); May be, but is not limited to:
  • Phenyl group pentalenyl group, indenyl group, naphthyl group, azulenyl group, heptalenyl group, indasenyl group, acenaphthyl group, fluorenyl group, spiro-flutolenyl group, benzofluorenyl group,
  • Dibenzofluorenyl group phenenyl group, phenanthrenyl group, anthracenyl group, polorantenyl group, triphenylenyl group, pyrenyl group, chrysenyl group, naphthacenyl group, fisenyl group, perenyl group, penta Phenyl group, nuxasenyl group, pentaxenyl group, rubisenyl group, coronyl group, ovalenyl group, pyryl group, thiophenyl group, furanyl group, imidazolyl group, pyrazolyl group, thiazolyl group, isothiazolyl group, oxa Solyl group, isoxazolyl group, pyridinyl group, pyrazinyl group, pyrimidinyl group, pyridazinyl group, isoindolyl group, indolyl group, indazolyl group, fur
  • Benzoxazolyl group isobenzooxazolyl group, triazolyl group, tetrazolyl group, oxadiazolyl group, triazinyl group, dibenzofuranyl group, dibenzothiophenyl group, benzocarbazolyl group,
  • Dibenzocarbazolyl group imidazopyridinyl group, or imidazopyrimidinyl group; or Deuterium, -F, -CI, -Br, -1, hydroxyl group, cyano group, nitro group, amino group, amidino group, hydrazine group, hydrazone group, carboxylic acid or salt thereof, sulfonic acid or salt thereof, phosphoric acid or Salts thereof, C, -C 20 alkyl group, C ⁇ oalkoxy group, -Si (Q 33 ) (Q34) (Q 35 ), phenyl group, pentalenyl group, indenyl group, naphthyl group, azulenyl group, heptalenyl group, Indasenyl group, acenaphthyl group, fluorenyl group, spiro-fluorenyl group, benzofluorenyl group, dibenzofluorenyl group, penalen
  • Isobenzooxazolyl group triazolyl group, tetrazolyl group, oxadiazolyl group, triazinyl group, dibenzofuranyl group, dibanzothiophenyl group, benzocarbazolyl group, dibenzocarbazolyl group,
  • Phenyl group pentalenyl group, indenyl group, naphthyl group, azulenyl group, heptalenyl group, indasenyl group, acenaphthyl group, fluorene substituted with at least one of imidazopyridinyl group, imidazopyrimidinyl group and biphenyl Nyl group, spiro-fluorenyl group, benzofluorenyl group,
  • Dibenzofluorenyl group penalenyl group, phenanthrenyl group, anthracenyl group, fluoranthhenyl group, triphenylenyl group, pyrenyl group, chrysenyl group, naphthacenyl group, fisenyl group, perenyl group, pentaphenyl group , Nucleasenyl, pentacenyl, rubisenyl, coronyl, ovarenyl, pyrrolyl, thiophenyl, furanyl, imidazolyl, pyrazolyl, thiazolyl, isothiazolyl, oxazolyl , Isoxazolyl group, pyridinyl group, pyrazinyl group, pyrimidinyl group, pyridazinyl group, isoindoleyl group, indolyl group, indazolyl group, furinyl group, quinoliny
  • Benzoxazolyl group isobenzooxazolyl group, triazolyl group, tetrazolyl group, oxadiazolyl group, triazinyl group, dibenzofuranyl group, dibenzothiophenyl group, benzocarbazolyl group, Dibenzocarbazolyl group, imidazopyridinyl group, or imidazopyrimidinyl group;
  • Q to Q 35 are each independently hydrogen, d-Czoalkyl group, d-oalkoxy group, phenyl group, naphthyl group, anthracenyl group, pyrenyl group, phenanthrenyl group, fluorenyl group, ' crysenyl group , Carbazolyl group, benzocarbazolyl group, dibenzocarbazolyl group, dibenzofuranyl group, dibenzothiophenyl group, pyridinyl group, pyrimidinyl group, tria
  • Q 33 to Q 35 are each independently hydrogen, -oalkyl group, d-oalkoxy group, phenyl group or naphthyl group.
  • At least one of R 3 and 2D of the general formula 2E and 2F R 2 and R 3, may be selected from Formula 5-1 to 5-63, and the like.
  • X in Formula 1 in Formulas 2A to 2F, R u in Formula 1 and R 12 in X 12 in Formula 1B are each independently a substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkyl group.
  • X in Formulas 2A to 2F, Xu increase R ′ in Formula 1 and R 12 in X 12 in Formula 1B may be each independently,
  • ⁇ is not a group represented by Formula 2A to a group represented by Formula 2F.
  • R 4 in Formulas 2A to 2F are independently of each other, hydrogen, deuterium, -F, -CI, -Br, -I, hydroxyl group, cyano group, nitro group, amino group, and amidino group. It may be, but is not limited to, hydrazine group, hydrazone group, carboxylic acid or salt thereof, sulfonic acid or salt thereof, phosphoric acid or salt thereof, C ⁇ oalkyl group or d-oalkoxy group.
  • M in the above formulas represents the number of! ⁇ , And may be selected from integers of 1 to 3.
  • bl is 2 or more, two or more ⁇ may be the same as or different from each other.
  • the description of b2 to b4, bl l and bl2 refer to the description of bl and the structures of Formula 1 and Formulas 2A to 2F.
  • the condensed cyclic compound represented by Chemical Formula 1 may be represented by one of the following Chemical Formulas 1-1 to 1-6:
  • X U , X 12 and R 21 to R 30 in Formulas 1-1 to 1-6 are the same as described herein.
  • X u in Formulas 1-1 to 1-6 is N-KLu ⁇ Obu], and 2 is
  • N - [(L 12) al2 - (R 12) bl2] be the case, the formula (1) of bl l of R u, bl2 of R 12 and R 21 to R 30 of the at least one group represented by the formula (2A) To selected from the group represented by Formula 2F;
  • L n, and L 12 are each independently selected from Formulas 2-1 to 2-13 (eg, Formulas 3-1 to 3-12);
  • al l and al2 are each independently 0 or 1;
  • R ,, R 'and R 12 are each independently,
  • At least one of the R 2 and R 3 At least one of the R 2 and R 3 ,
  • Triazinyl group ; ego;
  • R4 is hydrogen, deuterium, -F, -CI, -Br, -I, hydroxyl group, cyano group, nitro group, amino group, amidino group, hydrazine group, hydrazone group, carboxylic acid or salt thereof, sulfonic acid or Salts thereof, phosphoric acid or salts thereof, d-Czoalkyl group or Ci-oalkoxy group;
  • R 21 to R 30 are each independently
  • One of Formulas 4-1 to 4-31 (eg, one of Formulas 5-1 to 5-63);
  • the condensed cyclic compound represented by Formula 1 is the condensed cyclic compound represented by Formula 1,
  • the condensed cyclic compound is
  • M n R n and R 2I to R 30 in Formula 1 may be a group represented by Formula 2A, a group represented by Formula 2B, a group represented by Formula 2D, and Formula 2F Selected from the group represented by -1;
  • Xu in Formula 1 is not N-KLu n- ⁇ iO b u], and 2 is
  • N - [(L 12) al2 - (R 12) bl2] represented by at least one of the formula M2 of R 12 and R 21 to R 30 1 is a group represented by Formula 2A, Formula 2B when Selected from the group represented by Formula 2D and the group represented by Formula 2F-1; iii) wherein the formula (1) of Xu is N-KLu ⁇ Ru u], 2 is N - [(L 12) al2 - (R 12) bl2], of the formula (I) bl l of Ru, bl2 of R 12 when And at least one of R 21 to R 30 is selected from a group represented by Formula 2A, a group represented by Formula 2B, a group represented by Formula 2D, and a group represented by Formula 2F-1. May be a compound:
  • the condensed cyclic compound represented by Formula 1 may be one of the following Compounds 1 to 40, but is not limited thereto.
  • the condensed cyclic compound represented by Formula 1 necessarily includes at least one of the group represented by Formula 2A to the group represented by Formula 2F.
  • the cores of Chemical Formulas 2A to 2F are "pyrimidine” fused to a 5-membered ring at one side, and the condensed cyclic compound represented by Chemical Formula 1 is electron injection and transfer by the "pyrimidine” which is an electron pulling group. Properties can be improved.
  • Table 1 shows the HOMO energy level, LUMO energy level and T1 energy level of Compounds 1, 2, 21, 22, 25, 4, 3, 24, 23, 27, 28 and 35 and Compound A below.
  • the following compound A has a group in which "pyridine” is fused to one side of the thiophene ring. .
  • the LUMO level of Compound A is higher than the LUMO levels of Compounds 1,2,21,22,25,4,3, 24, 23, 27, 28 and 35 (ie, LUMO of Compound A Absolute levels are lower than the absolute values of LUMO levels of compounds 1,2,21,22, 25,4,3,24, 23,27,28 and 35), compounds 1,2,21,22, It can be seen that the condensed cyclic compound represented by the formula (1) such as 25, 4, 3, 24, 23, 27, 28 and 35 has better electron transporting properties than Compound A.
  • the condensed cyclic compound represented by Chemical Formula 1 is used as an organic layer material of an organic light emitting device, for example, as an emission layer material of the organic light emitting device (for example, a light emitting layer increasing host of the organic light emitting device), an effective charge transport balance It can be achieved, it is possible to implement an organic light emitting device with improved luminous efficiency.
  • the synthesis method of the condensed cyclic compound represented by the formula (1) is a synthesis example to be described later By reference, those skilled in the art can easily recognize.
  • the condensed cyclic compound represented by Chemical Formula 1 may be suitable for use as an organic layer of an organic light emitting device, for example, as a host of a light emitting layer in the organic layer.
  • the organic light emitting device may have a low driving voltage, high efficiency, high brightness, and long life by including an organic layer including a condensed cyclic compound represented by Formula 1 as described above.
  • the condensed cyclic compound represented by Formula 1 may be used between a pair of electrodes of the organic light emitting device.
  • the condensed cyclic compound may include a light emitting layer, a hole transport region (eg, including at least one of a hole injection layer, a hole transport layer, and an electron blocking layer) between the light emitting layer, the first electrode, and the light emitting layer, and the light emitting layer and the second electrode. It may be included in at least one of the electron transport region (eg, including at least one of a hole blocking layer, an electron transport layer and an electron injection layer).
  • the condensed cyclic compound represented by Formula 1 may be included in the emission layer.
  • the light emitting layer further comprises a dopant.
  • Condensed cyclic compounds included can serve as a host.
  • the light emitting layer may be a blue light emitting layer or a green light emitting layer emitting blue light or green light
  • the dopant may be a phosphorescent dopant.
  • (organic layer) contains one or more types of condensed cyclic compounds
  • (Organic layer) is one kind of condensed cyclic compound belonging to the category of formula (1) or
  • the organic layer may include only Compound 1 as the condensed cyclic compound.
  • the compound 1 may be present in the light emitting layer of the organic light emitting device.
  • the organic layer may include Compound 1 and Compound 2 as the condensed cyclic compound.
  • the compound 1 and compound 2 may be present in the same layer (for example, both compound 1 and compound 2 may be present in the light emitting layer), or may be present in different layers.
  • the first electrode is an anode which is a hole injection electrode and the second electrode is an electron injection
  • the cathode is an electrode, or the first electrode is a cathode which is an electron injection electrode, and the second electrode is a cathode which is a hole injection electrode.
  • the first electrode is an anode
  • the second electrode is a cathode
  • the organic layer is i) interposed between the first electrode and the light emitting layer, and includes a hole injection layer, a hole transport layer, and an electron blocking layer.
  • a hole transport region including at least one;
  • an electron transport region interposed between the light emitting layer and the second electrode and including at least one of a hole blocking layer, an electron transport layer, and an electron injection layer.
  • organic layer refers to a single and / or a plurality of layers interposed between the first electrode and the crab 2 electrode of the organic light emitting device.
  • the "organic layer” may include not only an organic compound but also an organometallic complex including a metal.
  • FIG. 1 schematically illustrates a cross-sectional view of an organic light emitting device 10 according to one embodiment of the invention.
  • a structure and a manufacturing method of an organic light emitting diode according to an embodiment of the present invention will be described with reference to FIG. 1.
  • the element 10 has a structure in which a crab 1 electrode 11, an organic layer 15, and a crab 2 electrode 19 are sequentially stacked.
  • a substrate may be additionally disposed below the first electrode 11 or above the crab electrode 19.
  • a substrate used in a conventional organic light emitting device may be used, and a glass substrate or a transparent plastic substrate excellent in mechanical strength, thermal stability, transparency, surface smoothness, ease of handling, and waterproofness may be used.
  • the first electrode 11 may be formed by, for example, providing a material for the first electrode on the substrate by using a deposition method or a sputtering method.
  • the first electrode 11 may be an anode.
  • the material for the first electrode may be selected from materials having a high work function to facilitate hole injection.
  • the first electrode 11 may be a reflective electrode, a semi-transmissive electrode or a transmissive electrode. Indium tin oxide ( ⁇ ⁇ ),
  • Indium zinc oxide (IZO), tin oxide (Sn0 2 ), zinc oxide ( ⁇ ⁇ ⁇ ) and the like can be used.
  • metals such as magnesium (Mg), aluminum (A1), aluminum-lithium (Al-Li), calcium (Ca), magnesium-insulation (Mg-In), magnesium-silver (Mg-Ag), and the like can be used. have.
  • the first electrode 11 may have a single layer or a multilayer structure including two or more layers.
  • the organic layer 15 is disposed on the first electrode 11.
  • the organic layer 15 may include a hole transport region; An emission layer; And an electron transport region.
  • the hole transport region may be disposed between the first electrode 11 and the light emitting layer.
  • the hole transport region may include at least one of a hole injection layer, a hole transport layer, an electron blocking layer, and a buffer layer.
  • the hole transport region may include only a hole injection layer or only a hole transport layer.
  • the hole transport region may have a structure of a hole injection layer / hole transport layer or a hole injection layer / hole transport layer / electron blocking layer, which are sequentially stacked from the first electrode 11.
  • the hole injection layer HIL may be formed on the cradle electrode 11 by using various methods such as vacuum deposition, spin coating, cast, LB, and the like. ⁇
  • the deposition conditions vary depending on the compound used as the hole injection layer material, the structure and thermal characteristics of the hole injection layer, and the like, for example, the deposition temperature is about 100 to about 500 ° C, the degree of vacuum may be selected from the range of about 8 8 to about 10 to 3 torr, deposition rate of about 0.01 to about 100 A / sec, but is not limited thereto.
  • the coating conditions are:
  • the compound used as the hole injection layer material depending on the structure and thermal properties of the desired hole injection layer, the coating speed of about 2000rpm to about 5000rpm, the heat treatment temperature for removing the solvent after coating is about 80 ° C to 200 ° It may be selected in the temperature range of C, but is not limited thereto.
  • the hole transport layer and the electron blocking layer forming conditions are referred to the hole injection layer forming conditions.
  • the hole transport region may be, for example, m-MTDATA, TDATA, 2- ⁇ , ⁇ , ⁇ - ⁇ , TPD, Spiro-TPD, Spiro-NPB, a-NPB, TAPC, HMTPD,
  • TCTA 4,4 ', 4 "-tris (N-carbazolyl) triphenylamine (4,4', 4" -tris (N-carbazolyl) triphenylamine);
  • Pani / DBSA Polyaniline / Dodecylbenzenesulfonic acid: polyaniline Dodecylbenzenesulfonic acid
  • PEDOT / PSS Poly (3, 4 -ethylenedioxythiophene) / Poly (4 -styrene ethylene dioxythiophene) / poly (4-styrene sulfonate)
  • Pani / CSA Polyaniline / Camphor
  • Ar 101 and Ar 102 may be each independently
  • Phenylene group pentalenylene group, indenylene group, naphthylene group, azulenylene group,
  • Heptalenylene group acenaphthylene group, fluorenylene group, phenenylene group, phenanthrenylene group, anthracenylene group, fluoranthhenylene group, triphenylenylene group, pyrenylene group,
  • Chrysenylenylene group naphthacenylene group, pisenylene group, peryleneyl group or pentaxenylene group; or
  • C 2 -C 60 heteroaryl group monovalent non-aromatic condensed polycyclic group and monovalent non-aromatic condensed polycyclic group
  • Pyrenylene group chrysenilenylene group, naphthacenylene group, pisenylene group, peryleneyl group or pentaxenylene group; Can be.
  • xa and xb may be each independently an integer of 0 to 5, or 0, 1 or 2.
  • xa may be 1 and xb may be 0, but is not limited thereto.
  • R 101 to R 108 , Rm to R 119, and R 121 to R 124 are independently of each other,
  • alkyl group e.g., methyl group, ethyl group, propyl group, butyl group, pentyl group, nuclear group, etc.
  • CrC 10 alkoxy group e.g., hydroxy group, ethoxy group, propoxy Time period, butoxy group, pen special time
  • R 109 is
  • Phenyl group naphthyl group, anthracenyl group or pyridinyl group
  • the compound represented by Formula 2 () 1 may be represented by the following Formula 201A, but is not limited thereto.
  • the compound represented by Formula 2 () 1 and the compound represented by Formula 202 may include the following compounds HT1 to HT20, but are not limited thereto.
  • the hole transport region may have a thickness of about 100 A to about 10000 A, for example, about A to about 1000 A.
  • the hole transport region is a hole injection layer and a hole If it includes all the transport layer, the hole injection layer has a thickness of about 100A to about 10000A, for example, about 100A to about 1000A, and the hole transport layer has a thickness of about 50A to about 2000A, for example about 100A to About 1500 A.
  • the hole transport region may further include a charge-generating material in order to improve conductivity, in addition to the above materials.
  • the charge-generating material may be uniformly or heterogeneously dispersed in the hole transport region.
  • the charge-generating material may be, for example, ⁇ -dopant.
  • the ⁇ -dopet may be one of a quinone derivative, a metal oxide, and a cyano group-containing compound, but is not limited thereto.
  • ⁇ -dopant non-limiting examples of the ⁇ -dopant,
  • TCNQ Tetracyanoquinonedimethane
  • Quinone derivatives such as 2,3,5,6-tetrafluoro-tetracyano-1,4-banzoquinonedimethane (F4-TCNQ) and the like; Metal oxides such as tungsten oxide and molybdenum oxide; And cyano group-containing compounds such as Compound HT-D1, and the like, but are not limited thereto.
  • the hole transport region may further include a buffer layer.
  • the buffer layer may serve to increase efficiency by compensating an optical resonance distance according to a wavelength of light emitted from the emission layer.
  • An emission layer may be formed on the hole transport region by using a method such as vacuum deposition, spin coating, casting, and LB.
  • a method such as vacuum deposition, spin coating, casting, and LB.
  • the deposition conditions and coating conditions vary depending on the compound to be used, and in general, may be selected from a range of conditions substantially the same as the formation of the hole injection layer.
  • the organic light emitting device is a full color organic light emitting device
  • the light emitting layer may be patterned into a red light emitting layer, a green light emitting layer, and a blue light emitting layer.
  • the light emitting layer may have a structure in which a red light emitting layer, a green light emitting layer, and / or a blue light emitting layer are stacked to emit white light.
  • the light emitting layer may include a host and a dopant.
  • the host may include a condensed cyclic compound represented by Chemical Formula 1.
  • the light emitting layer may be a green light emitting layer for emitting green light.
  • the dopant in the light emitting layer may include a fluorescent dopant emitting light according to a fluorescence emission mechanism or a phosphorescent dopant emitting light according to a phosphorescence emission mechanism.
  • the host is different from the first host and
  • a second host wherein the crab host includes a condensed cyclic compound represented by Formula 1, and the second host is a compound represented by Formula 41 below and a second compound represented by Formula 61 below. At least one may include:
  • Ring A 6 l in Formula 61 is represented by Formula 61A;
  • Ring A 62 in Formula 61 is represented by Formula 61B;
  • Group X is C (R 71 ) or N
  • X 72 is C (R 72 ) or N
  • X 73 is C (R 73 ) or N
  • X 74 is C (R 74 ) or N
  • X 75 is C (R 75 ) or N
  • X 76 is C (R 76 ) or N
  • X 77 is C (R 77 ) or N
  • X 78 Is C (R 78 ) or N;
  • nl and n2 are each independently selected from an integer of 0 to 3;
  • a41, a42, a61 and a62 are each independently selected from an integer of 0 to 3;
  • R41 to 3 ⁇ 44, 1 to R 5 4, R 6 I to R64 and R 7 l to R79 are each independently hydrogen, deuterium, -F, -CI, -Br, -I, hydroxyl group, cyano group, nitro Groups, amino groups, amidino groups, hydrazine groups, hydrazone groups, carboxylic acids or salts thereof, sulfonic acids or salts thereof, phosphoric acid or salts thereof, substituted or unsubstituted CrC 60 alkyl groups, substituted or unsubstituted C 2 -C 60 Alkenyl group, substituted or unsubstituted C 2 -C 60 alkynyl group, substituted or unsubstituted C r C 60 alkoxy group, substituted or unsubstituted c 3 -c 10 cycloalkyl group, substituted or unsubstituted c 2 -c 10 heterocycloalkyl group, substituted or unsubstituted C
  • b41, b42, b51 to b54, b61, b62 and b79 may be each independently selected from integers of 1 to 3.
  • C 3 -C 10 cycloalkyl group substituted C 2 -C I 0 heterocycloalkyl group, substituted C 3 -C 10 cycloalkenyl group, substituted C 2 -C 10 heterocycloalkenyl group, substituted C 6 -C 60 aryl, substituted C 6 -C 60 aryloxy group, a substituted C 6 -C 60 arylthio group, a substituted C 2 -C 60 heteroaryl group, a substituted a non-aromatic
  • At least one of the substituents of the condensed polycyclic group and the substituted monovalent non-aromatic heterocondensed polycyclic group is
  • a monovalent non-aromatic condensed polycyclic group In a C 2 -C 60 heteroaryl group, a monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, a monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, -NiQuXQ ⁇ -S QnXi ⁇ XQ ⁇ ) and -B (Q 16 ) (Q 17 )
  • C 2 -C 10 hetero come cycloalkenyl group, C 6 -C 60 aryl group, C 6 -C 60 aryloxy, C 6 -C 60 aryl tea,
  • Q U to Qn Q 21 to Q27 and Q31 to Q37 are each other.
  • C 2 -C 10 hetero come cycloalkenyl group, C 6 -C 60 aryl group, C 6 -C 60 aryloxy, C 6 -C 60 aryl tea,
  • the R41 to R44, l to R 5 4, R61 to 3 ⁇ 44 and R71 to R 79 are each independently,
  • Phenyl group pentalenyl group, indenyl group, naphthyl group, azulenyl group, heptalenyl group, indasenyl group, acenaphthyl group, fluorenyl group, spiro-fluorenyl group, benzofluorenyl group,
  • Dibenzofluorenyl group phenenyl group, phenanthrenyl group, anthracenyl group, fluoranthenyl group, triphenylenyl group, pyrenyl group, chrysenyl group, naphthacenyl group, pisenyl group, perylenyl group, pentaphenyl group , Nucleasenyl group, pentaxenyl group, rubisenyl group, coronyl group, ovalenyl group, pyryl group, thiophenyl group, furanyl group, imidazolyl group, pyrazolyl group, thiazolyl group, isothiazolyl group, Oxazolyl, isoxazolyl, pyridinyl, pyrazinyl, pyrimidinyl, pyridazinyl, isoindolyl, indolyl, indazolyl, furinyl, quinolinyl, is
  • Banjo oxazolyl group isobenzooxazolyl group, triazolyl group, tetrazolyl group, oxadiazolyl group, triazinyl group, dibenzofuranyl group, dibenzothiophenyl group, benzocarbazolyl group,
  • Benzoxazolyl group isobenzooxazolyl group, triazolyl group, tetrazolyl group, oxadiazolyl group, triazinyl group, dibenzofuranyl group, dibenzothiophenyl group, benzocarbazolyl group,
  • Dibenzocarbazolyl group imidazopyridinyl group, or imidazopyrimidinyl group;
  • Benzothiophenyl group isobenzothiazolyl group, benzoxazolyl group, isobenzooxazolyl group,
  • Triazolyl group tetrazolyl group, oxadiazolyl group, triazinyl group, dibenzofuranyl group, dibenzothiophenyl group, benzocarbazolyl group, dibenzocarbazolyl group, imidazopyridinyl group,
  • Phenyl group pentalenyl group, indenyl group, naphthyl group, azulenyl group, heptalenyl group, indasenyl group, acenaphthyl group, substituted with at least one of imidazopyrimidinyl and biphenyl group,
  • Fluorenyl group spiro-fluorenyl group, benzofluorenyl group, dibenzopletuenyl group, penalenyl group, phenanthrenyl group, anthracenyl group, fluoranthenyl group, triphenylenyl group,
  • the first compound may be represented by one of Formulas 41-1 to 41-12
  • the Crab 2 compound may be represented by one of Formulas 61-1 to 61-6:
  • the first compound represented by Formula 41 is the following compound
  • a second compound including one of A1 to A83 and represented by Chemical Formula 61 may include one of the following compounds B1 to B20:
  • M is iridium (Ir), platinum (Pt), osmium (Os), titanium (i), zirconium (Zr), hafnium (Hf), flow path product (Eu), terbium (Tb) or lium (Tm);
  • Y, to Y 4 are, independently of each other, carbon (C) or nitrogen ( ⁇ );
  • ⁇ And ⁇ 2 are connected via a single bond or a double bond, and Y 3 and ⁇ 4 are connected through a single bond or a double bond;
  • CY, and CY 2 are independently of each other, benzene, naphthalene, fluorene,
  • Spiro-fluorene, indene, blood, thiophene, furan, imidazole, pyrazole, thiazole, isothiazole, oxazole, isoxazole, pyridine, pyrazine, pyrimidine, pyridazine , Quinoline, isoquinoline, benzoquinoline, quinoxaline, quinazoline, carbazole, benzoimidazole, benzofuran, benzothiophene, isobenzothiophene, benzoxazole, isobenzooxazole, triazole, tetra Sol, oxadiazole, triazine, dibenzofuran or dibenzothiophene, ⁇ and CY 2 are optionally bonded to each other via a single bond or an organic linking group;
  • R 81 and 2 independently of one another, hydrogen, deuterium, -F, -CI, -Br, -I, hydroxy group, cyano group, nitro group, amino group, amidino group, hydrazine group, hydrazone group, carboxylic acid Or salts thereof, sulfonic acid or salts thereof, phosphoric acid or salts thereof, -SF 5 , substituted or unsubstituted d-oalkyl group, substituted or unsubstituted C 2 -C 60 alkenyl group, substituted or unsubstituted
  • C 3 -C 10 cycloalkyl group substituted or unsubstituted C o heterocycloalkyl group, substituted or Unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkenyl group, substituted or unsubstituted C 2 -C 10 heterocycloalkenyl group, substituted or unsubstituted c 6 -c 60 aryl group, substituted or unsubstituted c 6 -c 60 aryloxy group, substituted or unsubstituted c 6 -c 60 arylthio group, substituted or unsubstituted C 2 -C 60 heteroaryl group, substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, substituted or unsubstituted A ring monovalent non-aromatic heterocondensed polycyclic group, -N (Q0 (Q 2 ), -Si (Q 3 ) (Q 4 ) (Q 5 ) or -B (
  • a81 and a82 are each independently selected from an integer of 1 to 5;
  • n81 is selected from an integer of 0 to 4.
  • n82 is 1, 2 or 3;
  • L 81 is a monovalent organic ligand, a divalent organic ligand, or a trivalent organic ligand.
  • the phosphorescent dopant may comprise at least one of the following compounds PD1 to PD78
  • PD1 is Ir (ppy) 3 ):
  • PD75 PD76 PD77 PD78 or the phosphorescent dopant may comprise the following PtOEP:
  • the content of the dopant is
  • the host may be selected from about ⁇ to about 20 parts by weight based on about loo parts by weight of the host, but is not limited thereto.
  • the light emitting layer may have a thickness of about 100A to about 1000A, for example, about 200A to about 600A. When the thickness of the light emitting layer satisfies the above range, It can exhibit excellent light emission characteristics without substantial driving voltage increase.
  • an electron transport region is disposed on the emission layer.
  • the electron transport region may include at least one of a hole blocking layer, an electron transport layer, and an electron injection layer.
  • the electron transport region may have a structure of a hole blocking layer / electron transport layer / electron injection layer or an electron transport layer / electron injection layer, but is not limited thereto.
  • the electron transport layer may have a single layer or a multilayer structure including two or more different materials.
  • the conditions for forming the hole blocking layer, the electron transporting layer, and the electron injection layer in the electron transport region refer to the conditions for forming the hole injection layer.
  • the hole blocking layer may include, for example, at least one of BCP, Bphen, and BAIq, but is not limited thereto.
  • the hole blocking layer may have a thickness of about 20 A to about 1000 A, for example, about 30 A to about 300 A. When the thickness of the hole blocking layer satisfies the aforementioned range, excellent hole blocking characteristics may be obtained without a substantial increase in driving voltage.
  • the electron transport layer may further include at least one of BCP, Bphen and Alq 3 , Balq, TAZ, and NTAZ.
  • the electron transport layer may include at least one of the following compounds ET1 and ET2, but is not limited thereto.
  • the electron transport layer may have a thickness of about 100A to about 1000A, for example, about 150A to about 500A. When the thickness of the electron transporting layer satisfies the aforementioned range, a satisfactory electron transporting characteristic can be obtained without a substantial increase in driving voltage.
  • the electron transport layer may further include a metal-containing material, in addition to the materials described above.
  • the metal-containing material may comprise a Li complex.
  • the Li complex may include, for example, the following compound ET-D1 (lithium quinolate, LiQ) or ET-D2.
  • the electron transport region may also include an electron injection layer (EIL) that facilitates injection of electrons from the second electrode 19.
  • EIL electron injection layer
  • the electron injection layer may include at least one selected from LiF, NaCl, CsF, Li 2 O, and BaO.
  • the electron injection layer may have a thickness of about 1 A to about 100 A, about 3 A to about 90 A. When the thickness of the electron injection layer satisfies the aforementioned range, a satisfactory electron injection characteristic may be obtained without a substantial increase in driving voltage.
  • the second electrode 19 is provided on the organic layer 15.
  • the second electrode 19 may be a cathode.
  • a metal, an alloy, an electrically conductive compound having a relatively low work function, or a combination thereof may be used. Specific examples include lithium (Li), magnesium (Mg), aluminum (A1), aluminum-lithium (Al-Li), calum (Ca), magnesium-insulation (Mg-In), magnesium-silver (Mg-Ag), and the like. It can be used as a material for forming the second electrode 19. Alternatively, various modifications are possible, such as to form the transmissive second electrode 19 using ⁇ , ⁇ to obtain a front light emitting element.
  • the organic light emitting diode has been described above with reference to FIG. 1, but is not limited thereto.
  • the CrC 60 alkyl group refers to a linear or branched aliphatic hydrocarbon monovalent group having 1 to 60 carbon atoms, and specific examples thereof include methyl group, ethyl group, propyl group, isobutyl group, sec-butyl group and ter- Butyl group, pentyl group, iso-amyl group, nuclear chamber group and the like.
  • d-Csoalkylene group used herein means a divalent group having the same structure as the Ci-oalkyl group.
  • the d-oalkoxy group refers to a monovalent group having a chemical formula of -OA 101 (wherein A 101 is the dC 60 alkyl group), and specific examples thereof include a methoxy group, an ethoxy group, Isopropyloxy group etc. are contained.
  • the c 2 -c 60 alkenyl group has a structure including at least one carbon double bond in the middle or terminal of the c 2 -c 60 alkyl group, and specific examples thereof include an ethenyl group, propenyl group, butenyl group, and the like. do.
  • the c 2 -c 60 alkenylene group is
  • a divalent group having the same structure as a C 2 -C 60 alkenyl group is a divalent group having the same structure as a C 2 -C 60 alkenyl group.
  • Or 0 alkynyl group has a structure including at least one carbon triple bond in the middle or end of the C 2 -C 60 alkyl group, specific examples thereof, - the specification of the C 2
  • C 2 -C 60 alkynylene group is a divalent group having the same structure as the C 2 -C 60 alkynyl group
  • the C 3 -C 10 cycloalkyl group means a monovalent saturated hydrocarbon monocyclic group having 3 to 10 carbon atoms, and specific examples thereof include a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclonuxyl group and a cyclohep It includes a tilt column.
  • C 3 -C 10 cycloalkylene group means a divalent group having the same structure as the C 3 -C 10 cycloalkyl group.
  • a C 2 -C 10 heterocycloalkyl group means a monovalent monocyclic group having 2 to 10 carbon atoms including at least one hetero atom selected from ⁇ , ⁇ , ⁇ , and S as a ring-forming atom, and specific examples thereof Examples include tetrahydrofuranyl group, tetrahydrothiophenyl group and the like.
  • C 2 -C 10 heterocycloalkylene group means a divalent group having the same structure as the C 2 -C 10 heterocycloalkyl group.
  • a C 3 -C 10 cycloalkenyl group is a monovalent monocyclic group having 3 to 10 carbon atoms, and refers to a group having at least one double bond in the ring, but having no aromacity, and examples thereof Examples include a cyclopentenyl group, a cyclonuxenyl group, a cycloheptenyl group and the like.
  • the C 3 -C 10 cycloalkenylene group is
  • a divalent group having the same structure as a C r C 10 cycloalkenyl group is A divalent group having the same structure as a C r C 10 cycloalkenyl group.
  • a C 2 -C 10 heterocycloalkenyl group is a C 2 to C 10 monovalent monocyclic group containing at least one hetero atom selected from ⁇ , ⁇ , ⁇ , and S as a ring-forming atom, It has one double bond. remind
  • C 2 -C 10 heterocycloalkenyl group examples include a 2,3-hydrofuranyl group and a 2,3-hydrothiophenyl group. And the like.
  • the C 2 -C 10 heterocycloalkenylene group is
  • a divalent group having the same structure as a C 2 -C 10 heterocycloalkenyl group is a divalent group having the same structure as a C 2 -C 10 heterocycloalkenyl group.
  • a C 6 -C 60 aryl group refers to a monovalent group having a carbocyclic aromatic system having 6 to 60 carbon atoms
  • a C 6 -C 60 arylene group refers to a carbo having 6 to 60 carbon atoms Divalent group having a cyclic aromatic system.
  • Phenanthrenyl groups pyrenyl groups, chrysenyl groups and the like.
  • the C 6 -C 60 aryl group and C 6 -C 60 arylene group includes two or more rings, two or more rings may be fused to each other.
  • C 2 -C 60 hetero aryl group is at least one 'heteroatoms selected from ⁇ , ⁇ , ⁇ and S the ring-forming atom including a carbon number of 2 to 60
  • a monovalent group having a carbocyclic aromatic system wherein the C 2 -C 60 heteroarylene group represents at least one hetero atom selected from N : O, ⁇ and S as a ring-forming atom.
  • Divalent group containing a carbocyclic aromatic system having 2 to 60 carbon atoms Divalent group containing a carbocyclic aromatic system having 2 to 60 carbon atoms.
  • the C 2 -C 60 heteroaryl group include a pyridinyl group, a pyrimidinyl group, a pyrazinyl group, a pyridazinyl group, a triazinyl group, a quinolinyl group, an isoquinolinyl group, and the like.
  • C 2 -C 60 heteroaryl group and the C 2 -C 60 heteroarylene group include two or more rings, two or more rings may be fused to each other.
  • the C 6 -C 60 aryloxy group is —OA 102 (where A I 02 is
  • the C 6 -C 60 arylthio group refers to -SA 103 (wherein, A 103 is being the C 6 -C 60 aryl device).
  • a monovalent non-aromatic condensed polycyclic group includes two or more rings condensed with each other and includes only carbon as a ring forming atom (for example, carbon number may be 8 to 60). And the whole molecule
  • non-aromatic condensed polycyclic group includes fluorenyl groups and the like.
  • a condensed polycyclic group means a divalent group having the same structure as the monovalent non-aromatic condensed polycyclic group.
  • a monovalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group includes two or more rings condensed with each other and is used as a ring forming atom.
  • the monovalent non-aromatic heterocondensed polycyclic group includes a carbazolyl group and the like.
  • the divalent non-aromatic heterocondensed polycyclic group is a monovalent non-aromatic
  • C 2 -C 10 hetero cycloalkenyl group, C 6 -C 60 aryl group, C 6 -C 60 aryloxy, C 6 -C 60 aryl come tea, C 2 -C 60 heteroaryl group, a monovalent non-aromatic Condensed polycyclic groups and monovalent non-aromatic heterocondensed polycyclic groups;
  • C 2 -C 10 hetero cycloalkenyl group, C 6 -C 60 aryl group, C 6 -C 60 aryloxy group, c 6 -c 60 aryl come tea, C 2 -C 60 heteroaryl group, a monovalent non-aromatic Condensed polycyclic groups and monovalent non-aromatic heterocondensed polycyclic groups;
  • Q 7 , Qn to Q 17, and Q 31 to Q 37 are each other.
  • Condensed polycyclic groups and monovalent non-aromatic heterocondensed polycyclic group polyamides Condensed polycyclic groups and monovalent non-aromatic heterocondensed polycyclic group polyamides.
  • Benzothiazolyl group isoxazolyl group, oxazolyl group, triazolyl group, tetrazolyl group,
  • Oxadiazolyl group triazinyl group, dibenzofuranyl group, dibenzothiophenyl group, benzocarbazolyl group, dibenzocarbazolyl group, imidazopyrimidinyl group, and imidazopyridinyl group;
  • C 2 -C 10 hetero come cycloalkenyl group, C 6 -C 60 aryl group, C 6 -C 60 aryloxy, C 6 -C 60 aryl tea,
  • C 2 -C 60 heteroaryl group monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, monovalent non-aromatic condensed polycyclic group Cyclopentyl group, cyclonuclear, substituted with at least one of the group, -N (Q 21 ) (Q 22 ), -Si (Q 23 ) (Q 24 ) (Q 25 ) and -B (Q 26 ) (Q 27 )
  • Banjo thiazolyl group isoxazolyl group, oxazolyl group, triazolyl group, tetrazolyl group,
  • Oxadiazolyl group triazinyl group, dibenzofuranyl group, dibenzothiophenyl group, benzocarbazolyl group, dibenzocarbazolyl group, imidazopyrimidinyl group, and imidazopyridinyl group;
  • Qn to Qn, and Q 31 to 7 are each independently hydrogen, a C.-oalkyl group, a C 2 -C 60 alkenyl group, a C 2 -C 60 alkynyl group, a d-oalkoxy group, a cyclophene Tilting,
  • It may be selected from an imidazopyrimidinyl group and an imidazopyridinyl group, but is not limited thereto.
  • biphenyl group means "phenyl group substituted with a phenyl group”.
  • the intermediate B (l) 25 g, 74.99 mmol was dissolved in 250 ml of tetrahydrofuran, the reactor was cooled with liquid nitrogen, and n-butyllithium (35.99 ml, 89.99 mmol) was injected into the syringe. It was added dropwise using, stirred at room temperature for 6 hours, and then reacted with reaction. To this, trimethyl borate (10.03 ml, 89.99) was slowly added dropwise, and the reaction product obtained by stirring for 8 hours was poured into 900 ml of 1N-HC1 aqueous solution, stirred, extracted with dichloromethane, and recrystallized using dichloromethane and nucleic acid. To obtain Intermediate B (20g, 71%).
  • Example 1 A glass substrate on which an indium tin oxide electrode (first electrode, anode) having a thickness of 1500 A was formed was washed with distilled water ultrasonic waves. After the distilled water was washed, isopropyl alcohol was ultrasonically cleaned with a solvent such as acetone and methanol, dried, and then transferred to a plasma cleaner, followed by cleaning the substrate using an oxygen plasma for 5 minutes, and then transferring the substrate to a vacuum depositor.
  • first electrode, anode indium tin oxide electrode having a thickness of 1500 A was formed was washed with distilled water ultrasonic waves. After the distilled water was washed, isopropyl alcohol was ultrasonically cleaned with a solvent such as acetone and methanol, dried, and then transferred to a plasma cleaner, followed by cleaning the substrate using an oxygen plasma for 5 minutes, and then transferring the substrate to a vacuum depositor.
  • Compound HT5 was vacuum deposited on the ITO electrode of the glass substrate to form a hole transport layer having a thickness of 1200 A, thereby forming a hole transport region.
  • Compound 1 (host) and PhGD (dope (same as compound PD75), 10wt%) were co-deposited on the hole transport region to form a light emitting layer having a thickness of 400 A.
  • BAlq was vacuum deposited on the light emitting layer to form a first electron transporting layer having a thickness of 50 A
  • AIq 3 was vacuum deposited on the first electron transporting layer to form a second electron transporting layer having a thickness of 250 A.
  • An organic light emitting device was manufactured by depositing LiF on an electron transport layer to form an electron injection layer having a thickness of 5 A, and forming an A1 second electrode (cathode) having a thickness of 1000 A on the electron injection layer.
  • Example 3 An organic light-emitting device was manufactured in the same manner as in Example 1, except that Compound 4, instead of Compound 1, was used as a host to form the EML. Produced.
  • Compound 4 instead of Compound 1
  • Example 4 An organic light-emitting device was manufactured in the same manner as in Example 1, except that Compound 25 was used instead of Compound 1 as a host to form the EML.
  • Example 4
  • Example 5 An organic light-emitting device was manufactured in the same manner as in Example 1, except that Compound 26, instead of Compound 1, was used as a host to form the EML.
  • Example 5
  • An organic light-emitting device was manufactured in the same manner as in Example 1, except that Compound 27, instead of Compound 1, was used as a host to form the EML. Evaluation Example 1 Evaluation of Characteristics of Organic Light-Emitting Device
  • the resulting organic light emitting device was measured using a luminance meter (Minolta Cs-I OOOA) while increasing the voltage from 0 V to 10 V to obtain a result. (3) measurement of luminous efficiency

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Abstract

신규 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자가 제시된다.

Description

【명세서】
【발명의 명칭】
축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
【기술분야】
축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자가 제시된다.
【배경기술】
유기 발광 소자 (organic light emitting device)는 자탈광형 소자로서 시야각이 넓고 콘트라스트가 우수할 뿐만 아니라， 웅답시간이 빠르며, 휘도， 구동전압 및 응답속도 특성이 우수하고 다색화가 가능하다는 장점을 가지고 있다.
일예에 따르면, 유기 발광 소자는， 애노드, 캐소드 및 상기 애노드와 캐소드 사이에 개재된 발광층을 포함할 수 있다. 상기 애노드와 발광층 사이에는 정공 수송 영역이 구비될 수 있고, 상기 발광층과 캐소드 사이에는 전자 수송 영역이 구비될 수 있다. 상기 애노드로부터 주입된 정공은 정공 수송 영역을 경유하여 발광층으로 이동하고， 캐소드로부터 주입된 전자는 전자 수송 영역을 경유하여 발광층으로 이동한다. 상기 정공 및 전자와 같은 캐리어들은 발광층 영역에서 재결합하여 액시톤 (exciton)을 생성한다. 이 액시톤이 여기 상태에서 기저상태로 변하면서 광이 생성된다ᅳ
【발명의 상세한 설명】
【기술적 과제】
신규 축합환 화합물 및 이를 채용한 유기 발광 소자를 제공하는 것이다.
【기술적 해결방법】
일 측면에 따르면, 하기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물이 제공된다: <화학식 1>
Figure imgf000002_0001
< 2A> <화학식 2B>
Figure imgf000003_0001
상기 화학식들 중，
상기 화학식 1 중 고리 Au은 상기 화학식 1A로 표시되고;
상기 화학식 1 중 고리 A12는 상기 화학식 1B로 표시되고;
Xu은 N-tiL. an-CRi b.i], S, 0, S(=0), S(=0)2, C(O), C(R13)(R14), Si(R13)(R14), P(R13), P(=0)(R]3) 또는 C=N(R13)이고;
X, 2 ^ N-[(LI2)al2-(R12)bi2], S, O, S(=0), S(=0)2, C(=0), C(R15)(R16), Si(R15)(R16), P(R,5), P(=0)(R15) 또는 C=N(R15)이고;
Xr^ N-[(L0al-(R bl], S, O, S(=0), S(=0)2, C(=0), Si(R5)(R6), P(R5), P(-0)(R5) 또는 C=N(R5)이고;
내지 L4, Ln 및 L12는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된
C3-C10시클로알킬렌기， 치환 또는 비치환된 C2-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 c3-c10시클로알케닐렌기， 치환 또는 비치환된
C2-C10헤테로시클로알케닐렌기， 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2-C60해테로아릴렌기， 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹, 또는 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹이고;
al 내지 a4, al l 및 al2는 서로 독립적으로, 0 내지 3의 정수 중에서 선택되고; i 내지 ¾, Ru 내지 R16 및 R21 내지 R30은 서로 독립적으로， 수소, 중수소, -F (플루오로기), -C1 (클로로기), -Br (브로모기) , -1(아이오도기), 히드톡실기， 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 d- o알킬기, 치환 또는 비치환된 CrC60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기， 치환 또는 비치환된 Ci- o알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기， 치환 또는 비치환된 C2-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기， 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기， 치환 또는 비치환된 c6-c60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 c2-c60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹， 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹， ( )(( )， -Si(Q3)(Q4)(Q5), -B(Q6)(Q7) 또는 상기 화학식 2A로 표시되는 그룹 내지 상기 화학식 2F로 표시되는 그룹 중 하나이되, 상기 내지 ¾은， 상기 화학식 2A로 표시되는 그룹 내지 상기 화학식 2F로 표시되는 그룹이 아니고;
bl 내지 b4, bl l 및 bl2는 서로 독립적으로, 1 내지 3의 정수 중에서
선택되고;
i) 상기 화학식 1 중 Xn은 N-l Lu^ Ri bii]이고 , Xi2은 N-[(L12)al2-(R12)bl 2]이 아닐 경우, 상기 화학식 1 중 bl l개의 Ru 및 R21 내지 R30 중 적어도 하나는, 상기 화학식 2A로 표시되는 그룹 내지 상기 화학식 2F로 표시되는 그룹 중에서
선택되고;
ϋ) 상기 화학식 1 중 Xu은 N-KLu^ RiObu]가 아니고， 2은
N-[(L12)al2-(R12)bl2]일 경우, 상기 화학식 1 중 bl2개의 R12 및 R21 내지 R30 중 적어도 하나는， 상기 화학식 2A로 표시되는 그룹 내지 상기 화학식 2F로 표시되는 그룹 중에서 선택되고;
iii) 상기 화학식 1 중 Χπ은 N-KLu^ RiObn]이고， 2은 N-[(L12)al2-(R12)bl2]일 경우, 상기 화학식 1 중 bl l개의 Rl bl2개의 R12 및 R21 내지 R30 중 적어도 하나는, 상기 화학식 2A로 표시되는 그룹 내지 상기 화학식 2F로 표시되는 그룹 중에서 선택되고;
상기 치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환된 C2-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환된 C3-C10시클로알케닐렌기, 치환된 C2-C10헤테로시클로알케닐렌기， 치환된
C6-C60아릴렌기, 치환된 C2-C60헤테로아릴렌기, 치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹， 치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹， 치환된 d- o알킬기, 치환된
C2-C60알케닐기, 치환된 C2-C60알키닐기， 치환된 d- o알콕시기, 치환된
C3-C10시클로알킬기, 치환된 C2-C10헤테로시클로알킬기, 치환된 C3-C10시클로알케닐기, 차환된 C2-C10헤테로시클로알케닐기， 치환된 C6-C60아릴기, 치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환된 C6-C60아릴티오기, 치환된 C2-C60헤테로아릴기， 치환된 1가 비-방향족
축합다환 그룹 및 치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹의 치환기 중 적어도 하나는,
중수소, -F, -CI, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기， 아미노기， 아미디노기， 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, -C60알킬기， C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 또는 C ^o알콕시기;
중수소, -F, -CI, -Br, -I, 히드록실기， 시아노기， 니트로기, 아미노기 , 아미디노기 , 히드라진기, 히드라존기， 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염 , C3-C10시클로알킬기 , C2-C10헤테로시클로알킬기 , C3-C10시클로알케닐기， C2-C10헤테로시클로알케닐기 , C6-C60아릴기 , C6-C60아릴옥시기 , C6-C60아릴티오기 , C2-C60헤테로아릴기 , 1가 비-방향족 축합다환 그룹， 1가 비-방향족 헤테로축합다환 ' 그룹, -^QuXQdSi^uXQMXQ^ 및 -B(Q16)(Q17) 중 적어도 하나로 치환된，
Ci- o알킬기, C2-C60알케닐기， C2-C60알키닐기 또는 d- o알콕시기;
C3-C10시클로알킬기， C2-C10해테로시클로알킬기， C3-C10시클로알케닐기 ,
C2-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기， C2-C60헤테로아릴기 , 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 또는 1가 비-방향족
헤테로축합다환 그룹; 중수소, -F, -CI, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기， 니트로기， 아미노기, 아미디노기， 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염， 인산 또는 이의 염, - o알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기， d- o알콕시기，
C3-C10시클로알킬기, C2-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기,
-C10헤테로시클로알케닐기， C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기， C6-C60아릴티오기, c2-c60헤테로아릴기， 1가 비-방향족 축합다환 그룹， 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹， -N(Q21)(Q22), -Si(Q23)(Q24)(Q2S) 및 -B(Q26)(Q27) 중 적어도 하나로 치환된，
C3-C10시클로알킬기, C2-C10헤테로시클로알킬기， C3-C10시클로알케닐기,
C2-C10헤테로시클로알케닐기， c6-c60아릴기, c6-c60아릴옥시기， c6-c60아릴티오기,
C2-C60헤테로아릴기 , 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 또는 1가 비-방향족
헤테로축합다환 그룹; 또는
-N(Q31)(Q32), -Si(Q33)(Q34)(Q35) 또는 -B(Q36)(Q37); 이고;
상기 내지 Q7, Qn 내지 Qn, Q2i 내지 Q27 및 ( 1 내지 (¾7은 서로 독립적으로， 수소, d- o알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, d-C6o알콕시기,
C3-C10시클로알킬기 , C2-C10헤테로시클로알킬기， c3-c10시클로알케닐기 ,
c2-c10헤테로시클로알케닐기, c6-c60아릴기, c6-c60아릴옥시기, c6-c60아릴티오기,
C2-C60헤테로아릴기 , 1가 비-방향족 축합다환 그룹 또는 1가 비-방향족
헤테로축합다환 그룹이다.
다른 측면에 따르면， 제 1전극; 게 2전극; 및 상기 게 1전극과 상기 제 2전극 사이에 개재되고, 발광층을 포함하고, 상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물을 적어도 1종 이상 포함한 유기층；을 포함한, 유기 발광 소자가 제공된다.
상기 축합환 화합물은 상기 발광층에 포함되어 있을 수 있고, 상기 발광층은 도편트를 더 포함하고， 상기 발광층에 포함된 상기 축합환 화합물은 호스트의 역할을 할 수 있다.
【유리한 효과】
상기 축합환 화합물은 우수한 전기적 특성 및 열적 안정성을 갖는 바, 상기 축합환 화합물을 채용한 유기 발광 소자는 저구동 전압, 고효율, 고휘도 및 장수명 특성을 가질 수 있다.
【도면의 간단한 설명】
도 1은 일 구현예를 따르는 유기 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
<부호의 설명 >
1 1 : 기판
13: 제 1전극
15: 유기층
17: 제 2전극
【발명의 실시를 위한 최선의 형태】
상기 축합환 화합물은 하기 화학식 1로 표시된다:
<화학식 1〉
Figure imgf000007_0001
<화학식 2E> < 2F>
Figure imgf000008_0001
<화학식 1A> < 1B>
Figure imgf000008_0002
상기 화학식 1 중 고리 Au은 상기 화학식 1A로 표시된다. 상기 고리 An은 화학식 1 중 인접한 5원환 고리 및 고리 A12 각각과 탄소 원자를 유하면서 서로 융합되어 있다. '
상기 화학식 1 중 고리 A12는 상기 화학식 1B로 표시된다. 상기 고리 A12는 화학식 1 증 고리 Al l 및 인접한 6원환 고리 각각과 탄소 원자를 공유하면서 서로 융합되어 있다.
상기 화학식 1 중 Xu은 N-KLn n-iRi b. i], S, 0, S(=0), S(=0)2, C(==0),
C(R13)(Ri4)) Si(R,3)(R14), P(R13), P(=0)(R13) 또는 C=N(R13)이고, 상기 화학식 IB 중
2는 N-[(L12)al2-(R12)bl2], S, O, S(=0), S(=0)2, C(=0), C(R15)(R16), Si(R15)(R16), P(R15),
P(=0)(R15) 또는 =N(R15)이고, 상기 화학식 2A 내지 2F 중 XP& N-[(Li)al-(R bi], S, O, S(=0), S(=0)2, C(=0), Si(R5)(R6), P(R5), P(=0)(R5) 또는 C=N(R5)이다.
L, 내지 L4, Ln 및 L12는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된
C3-Cl0시클로알킬렌기， 치환 또는 비치환된 C2-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 c3-cl0시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된
C2-C10헤테로시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 c6-c60아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2-C60헤테로아릴렌기 , 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹, 또는 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹이고;
al 내지 a4, al l 및 al2는 서로 독립적으로, 0 내지 3의 정수 중에서 선택되고;
R, 내지 R6, Ru 내지 R16 및 R21 내지 R30은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F (플루오로기 ), -C1 (클로로기), -Br (브로모기), -1(아이오도기), 히드록실기， 시아노기 , 니트로기 , 아미노기 , 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, 치환또는 비치환된 d- o알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기， 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 d- o알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10사클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-CI0시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 c2-c10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 c6-c60아릴기, 치환 또는 비치환된 c6-c60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 c6-c60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 c2-c60헤테로아릴기， 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹， -N(Q0(Q2), -Si(Q3)(Q4)(Q5), -B(Q6)(Q7) 또는 상기 화학식 2A로 표시되는 그룹 내지 상기 화학식 2F로 표시되는 그룹 중 하나이되, 상기 R, 내지 ¾은, 상기 화학식 2A로 표시되는 그룹 내지 상기 화학식 2F로 표시되는 그룹이 아니고;
bl 내지 b4, bl l 및 M2는 서로 독립적으로, 1 내지 3의 정수 중에서
선택되고;
상기 화학식 1과 화학식 2A 내지 2F와의 관계는 하기와 같다:
i) 상기 화학식 1 중 Xu은 N-tO Oan-CR^bu]이고, 2은 N-[(L12)al2-(R12)bl2]이 아닐 경우, 상기 화학식 1 중 M l개의 Rn 및 R21 내지 R30 중 적어도 하나는, 상기 화학식 2A로 표시되는 그룹 내지 상기 화학식 2F로 표시되는 그룹 중에서
선택되고;
ii) 상기 화학식 1 중 Xu은 N-KLu^ R!Obu]가 아니고 , 2은
N-[(L12)al2-(R12)bl2]일 경우, 상기 화학식 1 중 M2개의 R12 및 R21 내지 R30 중 적어도 하나는, 상기 화학식 2A로 표시되는 그룹 내지 상기 화학식 2F로 표시되는 그룹 중에서 선택되고;
iii) 상기 화학식 1 중 Xu은 N-KLu Rn)^]이고, 2은 N-[(L12)al2-(R12)bl2]일 경우, 상기 화학식 1 중 M l개의 Ru, bl2개의 R12 및 R21 내지 R30 중 적어도 하나는, 상기 화학식 2A로 표시되는 그룹 내지 상기 화학식 2F로 표시되는 그룹 중에서 선택된다.
상기 치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환된 C2-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환된 C3-C10시클로알케닐렌기, 치환된 C2-C10헤테로시클로알케닐렌기， 치환된
C6-C60아릴렌기, 치환된 C2-C60헤테로아릴렌기， 치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹， 치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 치환된 CrC60알킬기, 치환된 C2-C60알케닐기， 치환된 C2-C60알키닐기, 치환된 d- o알콕시기, 치환된
C3-C10시클로알킬기， 치환된 C2-C10헤테로시클로알킬기， 치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환된 C2-C10헤테로시클로알케닐기, 치환된 C6-C60아릴기, 치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환된 C6-C60아릴티오기， 치환된 -¾0헤테로아릴기， 치환된 1가 비-방향족
축합다환 그룹 및 치환된 1가 비-방향족 해테로축합다환 그룹의 치환기 중 적어도 하나는,
중수소, -F, -CI, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기 , 니트로기 , 아미노기， 아미디노기 , 히드라진기， 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염， Cr o알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 또는 d-C60알콕시기;
중수소， -F, -CI, -Br， - 1， 히드록실기, 시아노기 , 니트로기 , 아미노기 , 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기， 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염， 인산 또는 이의 염, C3-C10시클로알킬기, C2-C10헤테로시클로알킬기 , C3-C10시클로알케닐기 ,
C2-C10해테로시클로알케닐기， C6-C60아릴기 , C6-C60아릴옥시기 , C6-C60아릴티오기，
C2-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹， -N QuXQ^ -S QuXQwXQ^ 및 -B(Q16)(Q17) 중 적어도 하나로 치환된,
-C60알킬기， CrC60알케닐기， C2-C60알키닐기 또는 - o알콕시기;
C3-C10시클로알킬기, C2-C10헤테로시클로알킬기， C3-C10시클로알케닐기,
C2-C10헤테로시클로알케닐기， C6-C60아릴기 , C6-C60아릴옥시기 , C6-C60아릴티오기，
C2-C60헤테로아릴기 , 1가 비-방향족 축합다환 그룹 또는 1가 비-방향족
헤테로축합다환 그룹;
중수소， -F, -CI, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기 , 니트로기， 아미노기， 아미디노기 , 히드라진기， 히드라존기， 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염， 인산 또는 이의 염 , d-C6o알킬기， C2-C60알케닐기 , C2-C60알키닐기 , d-Cso알콕시기 ,
C3-C10시클로알킬기, C2-Cl 0헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기,
C2-C10해테로시클로알케닐기， C6-C60아릴기， C6-C60아릴옥시기 , C6-C60아릴티오기 ,
C2-C60헤테로아릴기 , 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q2 I)(Q22), -Si(Q23)(Q24)(Q25) 및 -B(Q26)(Q27) 중 적어도 하나로 치환된,
C3-C |0시클로알킬기 , C2-C 10헤테로시클로알킬기， C3-C 10시클로알케닐기，
C2-C10헤테로시클로알케닐기 , C6-C60아릴기， C6-C60아릴옥시기， C6-C60아릴티오기， C2-C60헤테로아릴기 , 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 또는 1가 비-방향족
헤테로축합다환 그룹; 또는
-N(Q3i)(Q32), -Si(Q33)(Q34)(Q35) 또는 -B(Q36)(Q37); 이고;
상기 내지 Q7, Qu 내지 Q17, Q21 내지 Q27 및 Q31 내지 Q37은 서로 독립적으로， 수소, 중수소, -F, -CI, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기， 니트로기， 아미노기， 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염， C o알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C o알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C2-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기,
C2-C10헤테로시클로알케닐기 , C6-C60아릴기 , C6-C60아릴옥시기， C6-C60아릴티오기,
C2-C60헤테로아릴기 , 1가 비-방향족 축합다환 그룹 또는 1가 비-방향족
헤테로축합다환 그룹이다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중 Xu은 N-KLi ai i Rt
Figure imgf000011_0001
또는 0일 수 있다.
다른 구현예에 따르면， 상기 화학식 1B 중 2는 N-[(L12)al2-(R12)bl2], S 또는 0일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 2A 내지 2F 중 ¾은 N-KL^ R! ], S 또는 0일 수 있다.
상기 ¾과 2는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
상기 화학식들 중 내지 L4, Lu 및 L12는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C2-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된
C2-C10헤테로시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2-C60헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹, 또는 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹일 수 있다.
예를 들어， 상기 화학식들 중 Li 내지 L4, LU 및 L12는 서로 독립적으로, 페닐렌기 (phenylene), 펜탈레닐렌기 (pentalenylene), 인데닐렌기 (indenylene), 나프틸렌기 (naphthylene), 아줄레닐렌기 (azulenylene), 헵탈레닐렌기 (heptalenylene), 인다세닐렌기 (indacenylene), 아세나프틸렌기 (acenaphthylene),
플루오레닐렌기 (fluorenylene), 스파이로-플루오레닐렌기, 페날레닐렌기 (phenalenylene), 페난트레닐렌기 (phenanthrenylene), 안트라세닐렌기 (anthracenylene), 플루오란트레닐렌기 (fluoranthrenylene), 트리페닐레닐렌기 (triphenylenylene), 파이레닐렌기 (pyrenylene), 크라이세닐렌기 (chrysenylene),
나프타세닐렌기 (naphthacenylene), 피세닐렌기 (picenylene), 페릴레닐렌기 (perylenylene), 펜타페닐렌기 (pentaphenylene), 핵사세닐렌기 (hexacenylene), 피롤일렌기 (pyrrolylene), 이미다졸일렌기 (imidazolylene), 피라졸일렌기 (pyrazolylene), 피리디닐렌기 (pyridinylene), 피라지닐렌기 (pyrazinylene), 피리미디닐렌기 (pyrimidinylene),
피리다지닐렌기 (pyridazinylene), 이소인돌일렌기 (isoindolylene), 인돌일렌기 (indolylene), 인다졸일렌기 (indazolylene), 푸리닐렌기 (purinylene), 퀴놀리닐렌기 (quinolinylene), 이소퀴놀리닐렌기 (isoquinolinylene), 벤조퀴놀리닐렌기 (benzoquinolinylene),
프탈라지닐렌기 (phthalazinylene), 나프티리디닐렌기 (naphthyridinylene),
퀴녹살리닐렌기 (quinoxalinylene), 퀴나졸리닐렌기 (quinazolinylene),
시놀리닐렌기 (cinnolinylene), 카바졸일렌기 (carbazolylene),
페난트리디닐렌기 (phenanthridinylene), 아크리디닐렌기 (acridinylene),
페난트롤리닐렌기 (phenanthrolinylene), 페나지닐렌기 (phenazinylene),
벤조옥사졸일렌기 (benzooxazolylene), 벤조이미다졸일렌기 (benzoimidazolylene), 푸라닐렌기 (furanylene), 벤조푸라닐렌기 (benzofuranylene), 티오페닐렌기 (thiophenylene), 벤조티오페닐렌기 (benzothiophenylene), 티아졸일렌기 (thiazolylene),
이소티아졸일렌기 (isothiazolylene), 벤조티아졸일렌기 (benzothiazolylene),
이소옥사졸일렌기 (isoxazolylene), 옥사졸일렌기 (oxazolylene), 트리아졸일렌기, 테트라졸일렌기， 옥사디아졸일렌기 (oxadiazolylene), 트리아지닐렌기 (triazinylene), 디벤조푸라닐렌기 (dibenzofuranylene), 디벤조티오페닐렌기 (dibenzothiophenylene), 밴조카바졸일렌기, 디벤조카바졸일렌기,
이미다조피리미디닐렌기 (imidazopyrimidinylene) 또는
이미다조피리디닐렌기 (imidazopyridinylene); 또는
중수소, -F, -CI, -Br, -1， 히드록실기， 시아노기 , 니트로기 , 아미노기， 아미디노기 , 히드라진기， 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염， d- o알킬기, d- o알콕시기, C6-C20아릴기, C2-C60해테로아릴기， 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합환 그룹， -Si(Q33)(Q34)(Q35) 중 적어도 하나로 치환된, 페닐렌기， 펜탈레닐렌기, 인데닐렌기, 나프틸렌기，
아줄레닐렌기, 헵탈레닐렌기, 인다세닐렌기， 아세나프틸렌기, 플루오레닐렌기， 스파이로 -플루오레닐렌기, 페날레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 플루오란트레닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 파이레닐렌기, 크라이세닐렌기,
나프타세닐렌기, 피세닐렌기, 페릴레닐렌기, 펜타페닐렌기， 핵사세닐렌기, 피를일렌기 이미다졸일렌기, 피라졸일렌기, 피리디닐렌기, 피라지닐렌기, 피리미디닐렌기, 피리다지닐렌기, 이소인돌일렌기， 인돌일렌기, 인다졸일렌기, 푸리닐렌기,
퀴놀리닐렌기, 이소퀴놀리닐렌기, 벤조퀴놀리닐렌기， 프탈라지닐렌기,
나프티리디닐렌기, 퀴녹살리닐렌기, 퀴나졸리닐렌기, 시놀리닐렌기， 카바졸일렌기, 페난트리디닐렌기, 아크리디닐렌기, 페난트를리닐렌기, 페나지닐렌기,
벤조옥사졸일렌기, 벤조이미다졸일렌기， 푸라닐렌기, 벤조푸라닐렌기, 티오페닐렌기, 벤조티오페닐렌기, 티아졸일렌기, 이소티아졸일렌기, 벤조티아졸일렌기,
이소옥사졸일렌기, 옥사졸일렌기, 트리아졸일렌기, 테트라졸일렌기,
옥사디아졸일렌기, 트리아지닐렌기, 디벤조푸라닐렌기, 디벤조티오페닐렌기， 벤조카바졸일렌기, 디벤조카바졸일렌기 이미다조피리미디닐렌기 또는
이미다조피리디닐렌기 ; 이고,
Q33 내지 5는 서로 독립적으로, 수소, d- o알킬기, d- o알콕시기, 페닐기， 나프틸기, 안트라세닐기, 파이레닐기， 페난쓰레닐기， 플루오레닐기, 카바졸일기, 밴조카바졸일기， 디벤조카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기， 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기 프탈라지닐기,
퀴녹살리닐기, 시놀리닐기 또는 퀴나졸리닐기일 수 있다.
일 구현예에 따르면， 상기 화학식들 중 내지 L4, LU 및 L12는 서로 독립적으로, 화학식 2-1 내지 2-13 중 하나로 표시될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
Figure imgf000014_0001
Figure imgf000014_0002
화학식 2-1 2 화학식 2-13
상기 화학식 2-1 내지 2-13 중,
Z, 내지 Z4는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -CI, -Br, -I, 히드록실기， 시아노기, 니트로기, 아미노기， 아미디노기， 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염， 인산 또는 이의 염, C ^o알킬기， ^- 0알콕 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 페난쓰레닐기, 플루오레닐기, 크라이세닐기, 카바졸일기, 벤조카바졸일기， 디벤조카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 피리디닐기， 피리미디닐기， 트리아지닐기， 퀴놀리닐기， 이소퀴놀리닐기, 퀴나졸리닐기, 퀴녹살리닐기, 비페닐기 또는
-Si(Q33)(Q34)(Q35)이고;
상기 Q33 내지 Q35는 서로 독립적으로, 수소， Cr o알킬기, d- o알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 페난쓰레닐기, 플루오레닐기, 크라이세닐기， 카바졸일기， 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기， 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기,
이소퀴놀리닐기， 퀴나졸리닐기 또는 퀴녹살리닐기이고;
dl은 1 내지 4의 정수 중에서 선택되고, d2는 1 내지 3의 정수 중에서 선택되고, d3는 1 내지 6의 정수 중에서 선택되고， d4는 1 내지 8의 정수 중에서 선택되고, d6는 1 내지 5의 정수 중에서 선택되고， * 및 *，는 이웃한 원자와의 결합 사이트일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식들 중 1^ 내지 L4, LU 및 L12는 서로 독립적으로 하기 화학식 3-1 내지 3-12 중 하나로 표시될 수 있으나， 이에 한정되는
Figure imgf000015_0001
상기 화학식 2A내지 2F 중 al은 ！^의 개수를 나타낸 것으로서, 0 내지 3의 정수 중에서 선택된다ᅳ 예를 들어, al은 0 또는 1일 수 있다. al이 0일 경우, ¾은 N에 직접 연결된다. al이 2 이상일 경우, 2 이상의 1^은 서로 동일하거나 상이할 수 있다. a2 내지 a4, al l 및 al2에 대한 설명은 al에 대한 설명 및 화학식 1 및 화학식 2A내지 2F에 대한 설명을 참조한다.
일 구현예에 따르면, al 내지 a4, al l 및 al2는 서로 독립적으로, 0 또는 1일 수 있다ᅳ 상기 화학식들 중 내지 R6, RU 내지 R16 및 R21 내지 R30은 서로 독립적으로, 수소， 중수소, -F (플루오로기 ), -C1 (클로로기 )， -Br (브로모기 )， -1(아이오도기)， 히드톡실기， 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염， 치환또는 비치환된 ^- ^알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된
C2-C60알키닐기， 치환또는 비치환된 d- o알콕시기, 치환 또는 비치환된
C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C o헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C10헤테로시클로알케닐기， 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기， 치환 또는 비치환된 C2-C60헤테로아릴기， 치환 또는 비치환된 1가 비 -방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비 -방향족
헤테로축합다환 그룹, -N(Q0(Q2), -Si(Q3)(Q4)(Q5), -B(Q6)(Q7) 또는 상기 화학식 2A로 표시되는 그룹 내지 상기 화학식 2F로 표시되는 그룹 중 하나이되， 상기 R! 내지 R6은, 상기 화학식 2A로 표시되는 그룹 내지 상기 화학식 2F로 표시되는 그룹이 아니다.
일 구현예에 따르면, 상기 내지 R6, RU 내지 R16 및 R21 내지 R30는 서로 독립적으로,
수소, 중수소, -F, -CI, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기， 아미노기, 아미디노기， 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C ^o알킬기 또는 d- o알콕시기;
중수소, -F, -CI, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기， 니트로기 , 아미노기 , 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염 및 인산 또는 이의 염 중 적어도 하나로 치환된， C!-C^알킬기 또는 CrC20알콕시기;
페닐기 (phenyl), 펜탈레닐기 (pentalenyl), 인데닐기 (indenyl), 나프틸기 (naphthyl), 아줄레닐기 (azulenyl), 헵탈레닐기 (heptalenyl), 인다세닐기 (indacenyl),
아세나프틸기 (acenaphthyl), 플루오레닐기 (fluorenyl), 스파이로-플루오레닐기， 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기 (phenalenyl),
페난트레닐기 (phenanthrenyl), 안트라세닐기 (anthracenyl), 플루오란테닐기 (fluoranthenyl), 트리페닐레닐기 (triphenyknyl), 파이레닐기 (pyrenyl), 크라이세닐기 (chrysenyl),
나프타세닐기 (naphthacenyl), 피세닐기 (picenyl), 페릴레닐기 (perylenyl), 펜타페닐기 (pentaphenyl), 핵사세닐기 (hexacenyl), 펜타세닐기 (pentacenyl),
루비세닐기 (rubicenyl), 코로네닐기 (coronenyl), 오발레닐기 (ovalenyl), 피롤일기 (pyrrolyl), 티오페닐기 (thiophenyl), 퓨라닐기 (furanyl), 이미다졸일기 (imidazolyl),
피라졸일기 (pyrazolyl), 티아졸일기 (thiazolyl), 이소티아졸일기 (isothiazolyl),
옥사졸일기 (oxazolyl), 이속사졸일기 (isooxazolyl), 피리디닐기 (pyridinyl),
피라지닐기 (pyrazinyl), 피리미디닐기 (pyrimidinyl), 피리다지닐기 (pyridazinyl),
이소인돌일기 (isoindolyl), 인돌일기 (indolyl), 인다졸일기 (indazolyl), 푸리닐기 (purinyl), 퀴놀리닐기 (quinolinyl), 이소퀴놀리닐기 (isoquinolinyl), 벤조퀴놀리닐기 (benzoquinolinyl), 프탈라지닐기 (phthalazinyl), 나프티리디닐기 (naphthyridinyl), 퀴녹살리닐기 (quinoxalinyl), 퀴나졸리닐기 (quinazolinyl), 시놀리닐기 (cinnolinyl), 카바졸일기 (carbazolyl),
페난트리디닐기 (phenanthridinyl), 아크리디닐기 (acridinyl),
페난트롤리닐기 (phenanthrolinyl), 페나지닐기 (phenazinyl),
벤조이미다졸일기 (benzoimidazolyl), 벤조퓨라닐기 (benzofuranyl),
벤조티오페닐기 (benzothiophenyl), 이소벤조티아졸일기 (isobenzothiazolyl),
벤조옥사졸일기 (benzooxazolyl), 이소벤조옥사졸일기 (isobenzooxazolyl),
트리아졸일기 (triazolyl), 테트라졸일기 (tetrazolyl), 옥사디아졸일기 (oxadiazolyl), 트리아지닐기 (triazinyl), 디벤조퓨라닐기 (dibenzofuranyl),
디벤조티오페닐기 (dibenzothiophenyl), 벤조카바졸일기, 디밴조카바졸일기,
이미다조피리디닐기 또는 이미다조피리미디닐기;
중수소, -F, -CI, -Br, -I, 히드톡실기, 시아노기, 니트로기， 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염， C C2o알킬기， C ^o알콕시기, -Si(Q33)(Q34XQ35), 페닐기， 펜탈레닐기， 인데닐기， 나프틸기, 아줄레닐기， 헵탈레닐기， 인다세닐기, 아세나프틸기， 플루오레닐기， 스파이로-플루오레닐기， 벤조플루오레닐기， 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기，
크라이세닐기， 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기， 핵사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기， 코로네닐기, 오발레닐기, 피를일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기， 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기， 피리다지닐기, 이소인돌일기， 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기， 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐， 아크리디닐, 페난트를리닐, 페나지닐, 벤조이미다졸일기， 벤조퓨라닐기,
벤조티오페닐기 , 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기， 옥사디아졸일기， 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기， 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐 및 비페닐기 중 적어도 하나로 치환된， 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기， 나프틸기, 아즐레닐기， 헵탈레닐기， 인다세닐기， 아세나프틸기,
플루오레닐기， 스파이로-플루오레닐기， 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기， 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기,
파이레닐기， 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기， 페릴레닐기, 펜타페닐기, 핵사세닐기, 펜타세닐기， 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 피를일기, 티오페닐기, 퓨라닐기， 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기， 이소티아졸일기， 옥사졸일기， 이속사졸일기， 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기， 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기， 퀴놀리닐기， 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기， 프탈라지닐기， 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기， 카바졸일기， 페난트리디닐， 아크리디닐, 페난트를리닐, 페나지닐， 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기， 벤조티오페닐기 , 이소벤조티아졸일기, 밴조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기， 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기 또는 이미다조피리미디닐;
-Si(Q3)(Q4)(Q5) (단, 상기 R,3 내지 Ri6 및 R5 및 ¾은 -Si(Q3)(Q4)(Q5)가 아님); 또는
상기 화학식 2A로 표시되는 그룹 내지 상기 화학식 2F로 표시되는 그룹 (단， 상기 내지 R6는, 상기 화학식 2A로 표시되는 그룹 내지 상기 화학식 2F로 표시되는 그룹이 아님) 중 하나; 이고;
상기 Q, 내지 Q7 및 Q33 내지 Q35는 서로 독립적으로, 수소， d- o알킬기, CrC20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 페난쓰레닐기, 플루오레닐기, 크라이세닐기, 카바졸일기， 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기， 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기， 피리디닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기， 퀴나졸리닐기 또는 퀴녹살리닐기일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
다른 구현예에 따르면， 상기 화학식들 증 R, 내지 R6, Rn 내지 R16 및 R21 내지 R30이 서로 독립적으로,
수소, 중수소, -F, -CI, -Br, -1， 히드록실기, 시아노기 , 니트로기 , 아미노기 , 아미디노기 , 히드라진기, 히드라존기 , 카르복실산 또는 이의 염， 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, - o알킬기 또는 d-C2o알콕시기;
중수소， -F, -CI, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기， 니트로기 , 아미노기 , 아미디노기 : 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염 및 인산 또는 이의 염 중 적어도 하나로 치환된， C ^o알킬기 또는 d- o알콕시기;
하기 화학식 4-1 내지 4-31 중 하나;
-Si(Q3)(Q4)(Q5) (단, 상기 R13 내지 R16 및 R5 내지 R6은 -Si(Q3)(Q4)(Q5)가 아님); 또는
상기 화학식 2A로 표시되는 그룹 내지 상기 화학식 2F로 표시되는 그룹 (단， R, 내지 ¾는, 상기 화학식 2A로 표시되는 그룹 내지 상기 화학식 2F로 표시되는 그 으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
Figure imgf000019_0001
호 1학식 4-5 화^식 4-6 화학식 ώ-7 5ᅵ학식 4-8 화학식 4_9
Figure imgf000019_0002
¾학식 4-11 ^^식 4-13
Figure imgf000020_0001
Figure imgf000020_0002
화학식 4-19 화학식 4-20 화 ¾식 4-21 호ᅡ학식 4-22
Figure imgf000020_0003
S학식 4-29' 화학식 4-30 화 ¾식 4-31
화학식 4-1 내지 4-31 중,
Y31은 0, S, C(Z33)(Z34), N(Z35) 또는 Si(Z36)(Z37)이고 (단， 화학식 4-23 중 Y31^ ΝΗ가 아님);
Ζ3, 내지 ¾7은 서로 독립적으로， 수소， 중수소, -F, -CI, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기， 카르복실산 또는 이의 염， 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, 알킬기, d- o알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 트리페닐레닐기， 파이레닐기, 페난쓰레닐기， 플루오레닐기, 크라이세닐기, 카바졸일기, 벤조카바졸일기， 디벤조카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기， 이소퀴놀리닐기, 퀴나졸리닐기, 퀴녹살리닐기, 비페닐기 또는 -Si(Q33)(Q34)(Q35)이고;
상기 Q3 내지 Q5 및 Q33 내지 Q35는 서로 독립적으로, 수소， d- o알킬기, Ci- o알콕시기, 페닐기， 나프틸기， 안트라세닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기， 페난쓰레닐기, 플루오레닐기, 크라이세닐기， 카바졸일기, 벤조카바졸일기,
디벤조카바졸일기， 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기， 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴나졸리닐기 또는 퀴녹살리닐기이고;
el은 1 내지 5의 정수 중에서 선택되고, e2는 1 내지 7의 정수 중에서 선택되고, e3는 1 내지 3의 정수 중에서 선택되고， e4는 1 내지 4의 정수 중에서 선택되고, e5는 1 또는 2이고, e6은 1 내지 6의 정수 중에서 선택되고, *는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
또 다른 구현예에 따르면， 상기 화학식들 중 Ri 내지 R6, RU 내지 R16 및 R21 내지 R30은 서로 독립적으로，
수소, 중수소， -F, -CI, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기， 니트로기 , 아미노기， 아미디노기, 히드라진기， 히드라존기， 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, d- o알킬기 또는 C 320알콕시기;
중수소, -F, -CI, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기 , 니트로기, 아미노기 , 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염 및 인산 또는 이의 염 중 적어도 하나로 치환된, CrC20알킬기 또는 d- o알콕시기;
하기 화학식 5-1 내지 5-63 중 하나;
-Si(Q3)(Q4)(Q5) (단, 상기 R,3 내지 R,6, R5 및 ¾은 -Si(Q3)(Q4)(Q5)가 아님); 또는
상기 화학식 2A로 표시되는 그룹 내지 상기 화학식 2F로 표시되는 그룹 (단, 상기 내지 ¾는 상기 화학식 2A로 표시되는 그룹 내지 상기 화학식 2F로 표시되는 그룹이 아님) 중 하나; 일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
Figure imgf000022_0001
Figure imgf000022_0002
화학식 5-15 화학식 5-16
Figure imgf000023_0001
Figure imgf000023_0002
화학식 5-36 화학식 5-37 화학식 5-38
화학식 5-39 화학식 5-40 화학식 5-41 화학식 5-42 호ᅡ학식 5-43
Figure imgf000024_0002
화학식 5-49 화학식 5-50 화학식 5-51 화학식 5-52
Figure imgf000024_0003
Figure imgf000025_0001
Figure imgf000025_0002
화학식 5-60 화학식 5-61 화학식 5-62 화학식 5-63
한편, 상기 화학식 2A 및 2B의 R2, 상기 화학식 2C 및 2D의 R3 및 상기 화학식 2E 및 2F의 R2 및 R3 중 적어도 하나는,
페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기， 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플투오레닐기, 벤조플루오레닐기,
디벤조플루오레닐기, 페날레닐기， 페난트레닐기, 안트라세닐기, 폴루오란테닐기, 트리페닐레닐기， 파이레닐기， 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기， 페릴레닐기, 펜타페닐기, 핵사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 피를일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기， 이소티아졸일기, 옥사졸일기， 이속사졸일기， 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기， 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기， 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기， 시놀리닐기, 카바졸일기， 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트를리닐기, 페나지닐기， 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기，
벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기， 트리아졸일기， 테트라졸일기， 옥사디아졸일기， 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기,
디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기 또는 이미다조피리미디닐기; 또는 중수소, -F, -CI, -Br, -1， 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기 , 아미디노기， 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염， 인산 또는 이의 염， C,-C20알킬기, C ^o알콕시기, -Si(Q33)(Q34)(Q35), 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기， 헵탈레닐기， 인다세닐기， 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기， 페난트레닐기, 안트라세닐기， 플루오란테닐기， 트리페닐레닐기， 파이레닐기，
크라이세닐기， 나프타세닐기， 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 핵사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 피를일기， 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기， 이소인돌일기, 인돌일기， 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기， 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기，
페난트리디닐기, 아크리디닐기， 페난트를리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기， 벤조옥사졸일기,
이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기， 옥사디아졸일기, 트리아지닐기， 디벤조퓨라닐기, 디밴조티오페닐기, 벤조카바졸일기， 디벤조카바졸일기,
이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기 및 비페닐 중 적어도 하나로 치환된， 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기， 아세나프틸기, 플루오레닐기， 스파이로-플루오레닐기， 벤조플루오레닐기,
디벤조플루오레닐기, 페날레닐기， 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기， 나프타세닐기, 피세닐기， 페릴레닐기, 펜타페닐기, 핵사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기， 코로네닐기, 오발레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기， 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기， 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기， 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기， 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기， 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기， 벤조퀴놀리닐기， 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트를리닐기, 페나지닐기， 벤조이미다졸일기， 벤조퓨라닐기， 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기,
벤조옥사졸일기， 이소벤조옥사졸일기， 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기 또는 이미다조피리미디닐기; 이고, 상기 Q 내지 Q35는 서로 독립적으로, 수소, d-Czo알킬기, d- o알콕시기， 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 파이레닐기， 페난쓰레닐기, 플루오레닐기, ' 크라이세닐기, 카바졸일기， 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기， 디벤조퓨라닐기， 디벤조티오페닐기, 피리디닐기， 피리미디닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기,
이소퀴놀리닐기, 퀴나졸리닐기 또는 퀴녹살리닐기일 수 있다.
예를 들어, 상기 화학식 2A 및 2B의 R2, 상기 화학식 2C 및 2D의 R3 및 상기 화학식 2E 및 2F의 R2 및 R3 중 적어도 하나는，
페닐기, 나프틸기， 트리페닐레닐기, 페난쓰레닐기， 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기 또는 트리아지닐기; 또는
중수소, -F, -CI, -Br, -I, 히드록실기， 시아노기 , 니트로기， 아미노기 , 아미디노기 , 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, -C20알킬기, d- o알콕시기, -Si(Q33)(Q34)(Q35), 페닐기, 나프틸기，
트리페닐레닐기， 페난쓰레닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기 및 트리아지닐기 중 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 나프틸기， 트리페닐레닐기， 페난쓰레닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기 또는
트리아지닐기; 이고,
상기 Q33 내지 Q35는 서로 독립적으로, 수소， - o알킬기， d- o알콕시기, 페닐기 또는 나프틸기이다.
' 또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 2A 및 2B의 R2, 상기 화학식 2C 및
2D의 R3 및 상기 화학식 2E 및 2F의 R2 및 R3 중 적어도 하나는， 상기 화학식 5-1 내지 5-63 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 2A 내지 2F의 Xi 중 화학식 1의 X, , 중 Ru 및 화학식 1B의 X12 중 R12는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C3-Cl0시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C10헤테로시클로알케닐기， 치환또는 비치환된 C6-C20아릴기， 치환 또는 비치환된 C2-C20헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹， 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 ' 헤테로축합다환 그룹, 또는 상기 화학식 2A로 표시되는 그룹 내지 상기 화학식
2F로 표시되는 그룹 중 하나이되, 상기 은 상기 화학식 2A로 표시되는 그룹 내지 상기 화학식 2F로 표시되는 구룹이 아니다.
예를 들어, 상기 화학식 2A 내지 2F의 X, 중 ， 화학식 1의 Xu 증 R„ 및 화학식 1B의 X12 중 R12는 서로 독립적으로,
페닐기， 나프틸기, 트리페닐레닐기, 페난쓰레닐기, 피리디닐기， 피리미디닐기， 피라지닐기, 피리다지닐기 또는 트리아지닐기;
중수소， -F, -CI, -Br, -I, 히드록실기， 시아노기 , 니트로기, 아미노기 , 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염， 인산 또는 이의 염, -C20알킬기， d-C20알콕시기， -Si(Q33)(Q34)(Q35), 페닐기， 나프틸기，
트리페닐레닐기, 페난쓰레닐기， 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기 및 트리아지닐기 중 적어도 하나로 치환된， 페닐기, 나프틸기, 트리페닐레닐기, 페난쓰레닐기， 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기， 피리다지닐기 또는
트리아지닐기; 또는
상기 화학식 2A로 표시되는 그룹 내지 상기 화학식 2F로 표시되는 그룹 중 하나; 일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 여기서, 상기 ^은 상기 화학식 2A로 표시되는 그룹 내지 상기 화학식 2F로 표시되는 그룹이 아니다.
또 다른 구현예에 따르면， 상기 화학식 2A내지 2F 중 R4는 서로 독립적으로， 수소, 중수소, -F, -CI, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기， 니트로기, 아미노기 , 아미디노기， 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C ^o알킬기 또는 d- o알콕시기일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 화학식들 중 M은 ！^의 개수를 나타낸 것으로서, 1 내지 3의 정수 중에서 선택될 수 있다. bl이 2 이상일 경우， 2 이상의 ^은 서로 동일하거나 상이할 수 있다. b2 내지 b4, bl l 및 bl2에 대한 설명은 bl에 대한 설명 및 화학식 1 및 화학식 2A내지 2F의 구조를 참조한다.
또 다른 구현예에 따르면， 상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물은, 하기 화학식 1 -1 내지 1-6 중 하나로 표시될 수 있다:
Figure imgf000029_0001
Figure imgf000029_0002
Figure imgf000029_0003
상기 화학식 1-1 내지 1-6 중 XU,X12 및 R21 내지 R30에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바와 동일하다.
예를 들어, 상기 화학식 1-1 내지 1-6 중，
Figure imgf000029_0004
또는 0이고;
는 N-[(L12)al2-(Rt2)bL2], S 또는 0이고;
은 N-KL a.-iR b!], S 또는 0이고;
i)상기 화학식 1-1 내지 1-6 증 Xn^ N-KLn u Ru u]이고, 2은
N-[(L12)al2-(R12)bl2]이 아닐 경우, 상기 화학식 1 중 bll개의 Ru 및 R21 내지 R30 중 적어도 하나는, 상기 화학식 2A로 표시되는 그룹 내지 상기 화학식 2F로 표시되는 그룹 중에서 선택되고;
ii) 상기 화학식 1 -1 내지 1-6 중ᄌ^은 N-KLu^ I^Obu]가 아니고 , 2은 N-[(L12)al2-(R12)bl2]일 경우， 상기 화학식 1 중 bI2개의 R12 및 R21 내지 R30 중 적어도 하나는, 상기 화학식 2A로 표시되는 그룹 내지 상기 화학식 2F로 표시되는 그룹 중에서 선택되고;
iii) 상기 화학식 1-1 내지 1-6 중 Xu은 N-KLu ^Obu]이고, 2은
N-[(L12)al2-(R12)bl2]일 경우, 상기 화학식 1 중 bl l개의 Ru, bl2개의 R12 및 R21 내지 R30 중 적어도 하나는, 상기 화학식 2A로 표시되는 그룹 내지 상기 화학식 2F로 표시되는 그룹 중에서 선택되고;
상기 내지 L4, Ln 및 L12는 서로 독립적으로 상기 화학식 2-1 내지 2-13 (예를 들면， 상기 화학식 3-1 내지 3-12) 중에서 선택되고;
상기 al 내지 a4, al l 및 al2는 서로 독립적으로 0 또는 1이고;
상기 R,, R„ 및 R12는 서로 독립적으로,
페닐기, 나프틸기， 트리페닐레닐기， 페난쓰레닐기， 피리디닐기， 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기 또는 트리아지닐기;
중수소, -F, -CI, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기 , 니트로기 , 아미노기 , 아미디노기 , 히드라진기， 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염， 인산 또는 이의 염， -C20알킬기, C :20알콕시기, -Si(Q33)(Q34)(Q35), 페닐기, 나프틸기,
트리페닐레닐기, 페난쓰레닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기 및 트리아지닐기 중 적어도 하나로 치환된， 페닐기， 나프틸기， 트리페닐레닐기, 페난쓰레닐기, 피리디닐기， 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기 또는
트리아지닐기; 또는
상기 화학식 2A로 표시되는 그룹 내지 상기 화학식 2F로 표시되는 그룹 중 하나; 이고 (단, ^은 상기 화학식 2A로 표시되는 그룹 내지 상기 화학식 2F로 표시되는 그룹이 아님); '
상기 R2 및 R3 중 적어도 하나는,
페닐기, 나프틸기, 트리페닐레닐기, 페난쓰레닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기 또는 트리아지닐기; 또는
중수소, -F, -CI, -Br, -1， 히드톡실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기， 아미디노기, 하드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염， C ^o알킬기, d- o알콕시기, -Si(Q33)(Q34)(Q35), 페닐기, 나프틸기,
트리페닐레닐기, 페난쓰레닐기， 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기 및 트리아지닐기 중 적어도 하나로 치환된, 페닐기， 나프틸기， 트리페닐레닐기， 페난쓰레닐기， 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기 또는
트리아지닐기; 이고;
상기 R4는 수소, 중수소, -F, -CI, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기， 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염， 인산 또는 이의 염, d-Czo알킬기 또는 Ci- o알콕시기이고;
R21 내지 R30은 서로 독립적으로，
수소, 중수소, -F, -CI, -Br, -I, 히드록실기， 시아노기 , 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, ^- 0알킬기 또는 d-C^알콕시기;
중수소, -F, -CI, -Br, -I, 히드록실기， 시아노기 , 니트로기， 아미노기, 아미디노기, 히드라진기， 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염 및 인산 ' 또는 이의 염 중 적어도 하나로 치환된, Ct-C20알킬기 또는 d- o알콕시기;
상기 화학식 4-1 내지 4-31 중 하나 (예를 들면, 상기 화학식 5-1 내지 5-63 중 하나);
-Si(Q3)(Q4)(Q5)； 또는
상기 화학식 2A로 표시되는 그룹 내지 상기 화학식 2F로 표시되는 그룹 (단， 상기 내지 ¾는 상기 화학식 2A로 표시되는 그룹 내지 상기 화학식 2F로 표시되는 그룹이 아님) 중 하나; 일 수 있으나， 이에 한정되는 것은 아니다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물은,
i) 상기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되고, 화학식 1-1 및 1-2 중 R21이 상기 화학식 2A로 표시되는 그룹 내지 화학식 2F로 표시되는 그룹 중에서 선택되거나, ii) 상기 화학식 1-1 또는 1-6로 표시되고, 화학식 1-1 및 1-6 중 X "이
Figure imgf000031_0001
O) 상기 화학식 2A로 표시되는 그룹 내지 화학식 2F로 표시되는 그룹 중에서 선택될 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 축합환 화합물은,
i) 상기 화학식 1 중 Xu은 N-KLu u^Ru u]이고, 2은 N-[(L12)al2-(R12)bl2]이 아날 경우, 상기 화학식 1 중 M l개의 Rn 및 R2I 내지 R30 중 적어도 하나는, 상기 화학식 2A로 표시되는 그룹, 상기 화학식 2B로 표시되는 그룹, 상기 화학식 2D로 표시되는 그룹 및 하기 화학식 2F-1로 표시되는 그룹 중에서 선택되고;
ϋ) 상기 화학식 1 중 Xu은 N-KLu n-^iObu]가 아니고 , 2은
N-[(L12)al2-(R12)bl2]일 경우, 상기 화학식 1 중 M2개의 R12 및 R21 내지 R30 중 적어도 하나는, 상기 화학식 2A로 표시되는 그룹, 상기 화학식 2B로 표시되는 그룹, 상기 화학식 2D로 표시되는 그룹 및 하기 화학식 2F-1로 표시되는 그룹 중에서 선택되고; iii) 상기 화학식 1 중 Xu은 N-KLu^ Ru u]이고， 2은 N-[(L12)al2-(R12)bl2]일 경우， 상기 화학식 1 중 bl l개의 Ru, bl2개의 R12 및 R21 내지 R30 중 적어도 하나는, 상기 화학식 2A로 표시되는 그룹, 상기 화학식 2B로 표시되는 그룹， 상기 화학식 2D로 표시되는 그룹 및 하기 화학식 2F-1로 표시되는 그룹 중에서 선택되는, 축합환 화합물일 수 있다:
< 2F-1>
Figure imgf000032_0001
상기 화학식 2F-1에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 화학식 2F에 대한 설명을 참조한다.
상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물은, 하기 화합물 1 내지 40 중 하나일 수 있으나， 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure imgf000033_0001
It
Z6lOOO/STOZaM/X3d T0C801/S10Z OAV
Figure imgf000034_0001
39 40
상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물은 상기 화학식 2A로 표시되는 그룹 내지 화학식 2F로 표시되는 그룹 중 적어도 하나를 반드시 포함한다. 상기 화학식 2A 내지 2F의 코어는 5원환 고리에 일측에 "피리미딘"이 융합되어 있는 바， 전자 당김 그룹인 상기 "피리미딘"에 의하여, 상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물은 전자 주입 및 전달 특성이 향상될 수 있다.
하기 표 1은 상기 화합물 1, 2, 21, 22, 25, 4, 3, 24, 23, 27, 28 및 35와 하기 화합물 A의 HOMO 에너지 레벨， LUMO 에너지 레벨 및 T1 에너지 레벨을
가우시안을 이용한 평가한 데이터다. 하기 화합물 A는, 티오펜 고리의 일측에 "피리딘"이 융합되어 있는 그룹을 갖는다. .
【표 1】
HOMO(eV) LUMO(eV) T1 에너지 레벨 (eV) 화합물 No.
(계산값) (계산값) (계산값) 화합물 1 -5.157 -1.756 2.713 화합물 2 -5.163 -1.814 2.651 화합물 21 -5.319 -1.693 2.796 화합물 22 -5.288 -1.816 2.670 화합물 25 -5.297 -1.996 2.541 화합물 4 -5.160 -1.826 2.744 화합물 3 -5.165 -1.906 2.723 화합물 24 -5.317 -1.769 2.740 화합물 23 -5.256 -1.881 2.586 화합물 27 -5.235 -1.889 2.796 화합물 28 -5.253 -1.977 2.719 화합물 35 -5.219 -1.711 2.781 화합물 A -5.047 -1.640 2.733
< A>
Figure imgf000035_0001
상기 표 1로부터, 상기 화합물 A의 LUMO 레벨은 화합물 1,2,21,22,25,4,3, 24, 23, 27, 28 및 35의 LUMO 레벨보다 높으므로 (즉, 상기 화합물 A의 LUMO 레벨 절대값은 화합물 1,2,21,22, 25,4,3,24, 23,27,28 및 35의 LUMO 레벨 절대값보다 에 비하여 작으므로)， 상기 화합물 1,2,21,22,25,4,3,24,23,27,28 및 35과 같은 ^기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물은 상기 화합물 A보다 우수한 전자 수송 특성을 가짐을 확인할 수 있다.
따라서, 상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물을 유기 발광 소자의 유기층 재료, 예를 들면, 유기 발광 소자의 발광층 재료 (예를 들면, 유기 발광 소자의 발광층 증 호스트)로 사용할 경우, 효과적인 전하 수송 균형을 달성할 수 있어, 발광 효율이 향상된 유기 발광 소자를 구현할 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물의 합성 방법은, 후술하는 합성예를 참조하여, 당업자가 용이하게 인식할 수 있다.
따라서, 상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물은 유기 발광 소자의 유기층， 예를 들면, 상기 유기층 중 발광층의 호스트로 사용하기 적합할 수 있는 바, 다른 측면에 따르면, 제 1전극; 게 2전극; 및 상기 제 1전극과 상기 제 2전극 사이에 개재되고, 발광충을 포함하고, 상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물을 적어도 1종 이상 포함한 유기층；을 포함한, 유기 발광 소자가 제공된다.
상기 유기 발광 소자는 상술한 바와 같은 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물을 포함한 유기층을 구비함으로써, 저구동 전압, 고효율, 고휘도 및 장수명을 가질 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물은 유기 발광 소자의 한 쌍의 전극 사이에 사용될 수 있다. 예를 들어, 상기 축합환 화합물은 발광층, 게 1전극과 발광층 사이의 정공 수송 영역 (예를 들면, 정공 주입층， 정공 수송층 및 전자 저지층 증 적어도 하나를 포함함) 및 발광층과 제 2전극 사이의 전자 수송 영역 (예를 들면， 정공 저지층, 전자 수송층 및 전자 주입층 중 적어도 하나를 포함함) 중 적어도 하나에 포함될 수 있다. 예를 들어, 상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물은 상기 발광층에 포함되어 있을 수 있다. 이 때, 상기 발광층은 도편트를 더
포함하고, 상기 발광층에.포함된 축합환 화합물은 호스트의 역할을 할 수 있다. 상기 발광층은 청색광 또는 녹색광을 방출하는 청색 발광층 또는 녹색 발광층일 수 있고, 상기 도편트는 인광 도펀트일 수 있다.
본 명세서 중 "(유기층이) 축합환 화합물을 1종 이상 포함한다"란,
"(유기층이) 상기 화학식 1의 범주에 속하는 1종의 축합환 화합물 또는 상기 화학식
1의 범주에 속하는 서로 다른 2종 이상의 축합환 화합물을 포함할 수 있다"로 해석될 수 있다. .
예를 들어， 상기 유기층은 상기 축합환 화합물로서, 상기 화합물 1만을 포함할 수 있다. 이 때, 상기 화합물 1은 상기 유기 발광 소자의 발광층에 존재할 수 있다. 또는， 상기 유기층은 상기 축합환 화합물로서， 상기 화합물 1과 화합물 2를 포함할 수 있다. 이 때, 상기 화합물 1과 화합물 2는 동일한 층에 존재 (예를 들면， 상기 화합물 1과 화합물 2는 모두 발광층에 존재할 수 있음)하거나, 서로 다른 층에 존재할 수 있다.
상기 게 1전극은 정공 주입 전극인 애노드이고 상기 제 2전극은 전자 주입 전극인 캐소드이거나, 상기 게 1전극은 전자 주입 전극인 캐소드이고 상기 제 2전극은 정공 주입 전극인 캐소드이다.
예를 들어, 상기 게 1전극은 애노드이고, 상기 거] 2전극은 캐소드이고, 상기 유기층은, i) 상기 제 1전극과 상기 발광층 사이에 개재되고， 정공 주입층， 정공 수송층 및 전자 저지층 중 적어도 하나를 포함한 정공 수송 영역; 및 ii) 상기 발광층과 상기 제 2전극 사이에 개재되고, 정공 저지층, 전자 수송층 및 전자 주입층 중 적어도 하나를 포함한 전자 수송 영역;을 포함할 수 있다.
본 명세서 중 "유기층"은 유기 발광 소자 중 제 1전극과 게 2전극 사이에 개재된 단일 및 /또는 복수의 층을 가리키는 용어이다. 상기 "유기층"은 유기 화합물뿐만 아니라, 금속을 포함한 유기금속 착체 등도 포함할 수 있다.
도 1은 본 발명의 일 구현예를 따르는 유기 발광 소자 (10)의 단면도를 개략적으로 도시한 것이다. 이하, 도 1을 참조하여 본 발명의 일 구현예를 따르는 유기 발광 소자의 구조 및 제조 방법을 설명하면 다음과 같다. 유기 발광
소자 (10)는 게 1전극 (11), 유기층 (15) 및 게 2전극 (19)이 차례로 적층된 구조를 갖는다. 상기 제 1전극 (11) 하부 또는 게 2전극 (19) 상부에는 기판이 추가로 배치될 수 있다. 상기 기판으로는, 통상적인 유기 발광 소자에서 사용되는 기판을 사용할 수 있는데, 기계적 강도, 열안정성， 투명성, 표면 평활성, 취급용이성 및 방수성이 우수한 유리 가판 또는 투명 플라스틱 기판을 사용할 수 있다.
상기 제 1전극 (1 1)은 예를 들면, 기판 상부에, 제 1전극용 물질을 증착법 또는 스퍼터링법 등을 이용하여 제공함으로써 형성될 수 있다. 상기 게 1전극 (1 1)은 애노드일 수 있다. 상기 제 1전극용 물질은 정공 주입이 용이하도록 높은 일함수를 갖는 물질 중에서 선택될 수 있다. 상기 제 1전극 (1 1)은 반사형 전극, 반투과형 전극 또는 투과형 전극일 수 있다ᅳ 제 1전극용 물질로는 산화인듐주석 (ΠΌ),
산화인듐아연 (IZO), 산화주석 (Sn02), 산화아연 (ΖηΟ) 등을 이용할 수 있다. 또는， 마그네슴 (Mg), 알루미늄 (A1), 알루미늄 -리튬 (Al-Li), 칼슘 (Ca), 마그네슘 -인듬 (Mg-In), 마그네슘-은 (Mg-Ag)등과 같은 금속을 이용할 수 있다.
상기 제 1전극 (1 1)은 단일층 또는 2 이상의 층을 포함한 다층 구조를 가질 수 있다.
상기 제 1전극 (1 1) 상부로는 유기층 (15)이 배치되어 있다.
상기 유기층 (15)은 정공 수송 영역 (hole transport region); 발광층 (emission layer); 및 전자 수송 영역 (electron transport region);을 포함할 수 있다.
상기 정공 수송 영역은 제 1전극 (1 1)과 발광층 사이에 배치될 수 있다.
상기 정공 수송 영역은 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 저지층 및 버퍼층 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.
상기 정공 수송 영역은 정공 주입층만을 포함하거나, 정공 수송층만을 포함할 수 있다. 또는, 상기 정공 수송 영역은, 제 1전극 (11)로부터 차례로 적층된, 정공 주입층 /정공 수송층 또는 정공 주입층 /정공 수송층 /전자 저지층의 구조를 가질 수 있다.
정공 수송 영역이 정공 주입층을 포함할 경우， 정공 주입층 (HIL)은 상기 게 1전극 (1 1) 상부에 진공증착법, 스핀코팅법， 캐스트법, LB법 등과 같은 다양한 방법을 이용하여 형성될 수 있다ᅳ
진공 증착법에 의하여 정공 주입층을 형성하는 경우, 그 증착 조건은 정공 주입층 재료로 사용하는 화합물, 목적으로 하는 정공 주입층의 구조 및 열적 특성 등에 따라 다르지만, 예를 들면, 증착온도 약 100 내지 약 500 °C , 진공도 약 ΚΓ8 내지 약 10-3torr, 증착 속도 약 0.01 내지 약 100 A/sec의 범위에서 선택될 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
스핀 코팅법에 의하여 정공 주입층을 형성하는 경우, 코팅 조건은
정공주입층 재료로 사용하는 화합물， 목적하는 하는 정공 주입층의 구조 및 열적 특성에 따라 상이하지만, 약 2000rpm 내지 약 5000rpm의 코팅 속도, 코팅 후 용매 제거를 위한 열처리 온도는 약 80 °C 내지 200 °C의 온도 범위에서 선택될 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 수송층 및 전자 저지층 형성 조건은 정공 주입층 형성 조건올 참조한다.
상기 정공 수송 영역은, 예를 들면, m-MTDATA, TDATA, 2-ΤΝΑΤΑ, ΝΡΒ, β-ΝΡΒ, TPD, Spiro-TPD, Spiro-NPB, a-NPB, TAPC, HMTPD,
TCTA(4,4',4"-트리스 (N-카바졸일)트리페닐아민 (4,4',4"-tris(N-carbazolyl)triphenylamine)；)， Pani/DBSA (Polyaniline/Dodecylbenzenesulfonic acid:폴리아닐린 /도데실벤젠술폰산),
PEDOT/PSS(Poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/Poly(4-styrene 틸렌디옥 시티오펜) /폴리 (4-스티렌술포네이트)) , Pani/CSA (Polyaniline/Camphor
sulfonicacid:폴리아닐린 /캠퍼술폰산), PANI/PSS (Polyaniline)/Poly(4-styrenesulfonate):폴리아닐린) /폴리 (4-스티렌술포네이트)) , 하기 화학식 201로 표시되는 화합물 및 하기 화학식 202로 표시되는 화합물 중 적어도 를 포함할 수 있다:
Figure imgf000039_0001
Spiro-TPD Spiro-NPB α-ΝΡΒ
Figure imgf000039_0002
TAPC HMTPD < 201>
Figure imgf000040_0001
상기 화학식 201 중, Ar101 및 Ar102는 서로 독립적으로,
페닐렌기， 펜타레닐렌기, 인데닐렌기， 나프틸렌기, 아줄레닐렌기,
헵탈레닐렌기, 아세나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 페나레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 플루오란테닐렌기, 트리페닐레닐렌기， 파이레닐렌기，
크라이세닐레닐렌기, 나프타세닐렌기, 피세닐렌기, 페릴레닐렌기 또는 펜타세닐렌기; 또는
중수소, -F, -CI, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기 , 니트로기 , 아미노기 , 아미디노기 , 히드라진기, 히드라존기， 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 알킬기, C2-C60알케닐기， C2-C60알키닐기, Ct- o알콕시기, C3-Cl0시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C2-C10헤테로시클로알킬기，
¾- 0헤테로시클로알케닐기 , C6-C60아릴기， C6-C60아릴옥시기， C6-C60아릴티오기 ,
C2-C60헤테로아릴기， 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중 적어도 하나로 치환된, 페닐렌기, 펜타레닐렌기, 인데닐렌기, 나프틸렌기, 아줄레닐렌기, 헵탈레닐렌기, 아세나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 페나레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 플루오란테닐렌기, 트리페닐레닐렌기,
파이레닐렌기, 크라이세닐레닐렌기， 나프타세닐렌기, 피세닐렌기, 페릴레닐렌기 또는 펜타세닐렌기 ; 일 수 있다.
상기 화학식 201 중, 상기 xa 및 xb는 서로 독립적으로 0 내지 5의 정수, 또는 0, 1 또는 2일 수 있다. 예를 들어, 상기 xa는 1이고， xb는 0일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다ᅳ
상기 화학식 201 및 202 중, 상기 R101 내지 R108, Rm 내지 R119 및 R121 내지 R124는 서로 독립적으로,
수소, 중수소, -F, -CI, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기 , 니트로기 , 아미노기 , 아미디노기 , 히드라진기, 히드라존기 , 카르복실산기 또는 이의 염 , 술폰산기 또는 이의 염， 인산기 또는 이의 염, C Cu)알킬기 (예를 들면， 메틸기， 에틸기, 프로필기, 부틸기, 펜틸기, 핵실기 등) 또는 CrC10알콕시기 (예를 들면, 메록시기, 에톡시기， 프로폭시기, 부톡시기, 펜특시기 등);
중수소, -F, -CI, -Br, -1， 히드록실기, 시아노기, 니트로기 , 아미노기, 아미디노기 , 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염 및 인산기 또는 이의 염 중 하나 이상으로 치환된, d-do알킬기 또는 d-do알콕시기; 페닐기， 나프틸기， 안트라세닐기, 폴루오레닐기 또는 파이레닐기; 또는 . 중수소, -F, -CI, -Br, -I, 히드톡실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기 , 아미디노기 , 히드라진기， 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염， d-do알킬기 및 Ci- o알콕시기 중 하나 이상으로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 플투오레닐기 또는 파이레닐기; 일 수 있으나， 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 201 중, R109는,
페닐기, 나프틸기， 안트라세닐기 또는 피리디닐기; 또는
중수소, -F, -CI, -Br, -I, 히드록실기， 시아노기， 니트로기, 아미노기， 아미디노기， 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염， ^- 0알킬기 및 ^-¾0알콕시기 중 하나 이상으로 치환된， 페닐기, 나프틸기， 안트라세닐기 또는 피리디닐기; 일 수 있다. 일 구현예에 따르면， 상기 화학식 2()1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 201A로 표시될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
< 201A>
Figure imgf000042_0001
상기 화학식 201A 증 ,R101,Rin,R112 및 R109에 대한 상세한 설명은 상술한 바를 참조한다.
예를 들어, 상기 화학식 2()1로 표시되는 화합물 및 상기 화학식 202로 표시되는 화합물은 하기 화합물 HT1 내지 HT20을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
Figure imgf000043_0001
Z6lOOO/STOZaM/X3d T0C801/S10Z OAV
Figure imgf000044_0001
Figure imgf000044_0002
Figure imgf000044_0003
HT19 HT20
상기 정공 수송 영역의 두께는 약 100 A 내지 약 10000A, 예를 들면, 약 A 내지 약 1000A일 수 있다. 상기 정공 수송 영역이 정공 주입층 및 정공 수송층을 모두 포함한다면, 상기 정공 주입층의 두께는 약 100A 내지 약 10000A, 예를 들면, 약 100A 내지 약 1000A이고, 상기 정공 수송층의 두께는 약 50A 내지 약 2000 A, 예를 들면 약 100 A 내지 약 1500 A일 수 있다. 상기 정공 수송 영역, 정공 주입층 및 정공 수송층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우， 실질적인 구동 전압 상숭없이 만족스러운 정도의 정공 수송 특성을 얻을 수 있다. 상기 정공 수송 영역은 상술한 바와 같은 물질 외에, 도전성 향상올 위하여 전하 -생성 물질을 더 포함할 수 있다. 상기 전하 -생성 물질은 상기 정공 수송 영역 내에 균일하게 또는 불균일하게 분산되어 있을 수 있다.
상기 전하 -생성 물질은 예를 들면 , ρ-도펀트일 수 있다. 상기 Ρ-도편트는 퀴논 유도체, 금속 산화물 및 시아노기 -함유 화합물 중 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 예를 들어, 상기 Ρ-도펀트의 비제한적인 예로는,
테트라사이아노퀴논다이메테인 (TCNQ) 및
2,3,5,6-테트라플루오로-테트라사이아노 -1 ,4-밴조퀴논다이메테인 (F4-TCNQ) 등과 같은 퀴논 유도체; 텅스텐 산화물 및 몰리브덴 산화물 등과 같은 금속 산화물; 및 하기 화합물 HT-D1 등과 같은 시아노기 -함유 화합물 등을 들 수 있으나， 이에 한정되는 것은 아니다.
<화합물 HT-D1> <F4-TCNQ>
Figure imgf000045_0001
상기 정공 수송 영역은, 버퍼층을 더 포함할 수 있다.
상기 버퍼층은 발광층에서 방출되는 광의 파장에 따른 광학적 공진 거리를 보상하여 효율을 증가시키는 역할을 수 있다.
상기 정공 수송 영역 상부에 진공 증착법, 스핀 코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 방법을 이용하여 발광층 (EML)을 형성할 수 있다. 진공 증착법 및 스핀 코팅법에 의해 발광층을 형성하는 경우, 그 증착 조건 및 코팅 조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만， 일반적으로 정공 주입층의 형성과 거의 동일한 조건범위 중에서 선택될 수 있다. 상기 유기 발광 소자가 풀 컬러 유기 발광 소자일 경우, 발광층은 적색 발광층, 녹색 발광층 및 청색 발광층으로 패터닝될 수 있다. 또는， 상기 발광층은 적색 발광층， 녹색 발광층 및 /또는 청색 발광층이 적층된 구조를 가짐으로써, 백색광을 방출할 수 있는 등 다양한 변형예가 가능하다.
상기 발광층은 호스트 및 도편트를 포함할 수 있다. 상기 호스트는 상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물을 포함할 수 있다. 일 구현예에 따르면, 상기 발광층을 녹색광을 방출하는 녹색 발광층일 수 있다.
상기 발광층 중 도펀트는 형광 방출 메커니즘에 따라 광을 방출하는 형광 도편트로서 또는 인광 방출 메커니즘에 따라 광을 방출하는 인광 도편트를 포함할 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 호스트는 서로 상이한 제 1호스트 및
제 2호스트를 포함하되， 상기 게 1호스트는 상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물을 포함하고, 상기 제 2호스트는 하기 화학식 41로 표시되는 게 1화합물 및 하기 화학식 61로 표시되는 제 2화합물 중 적어도 하나를 포함할 수 있다:
<화학식 41>
(ᄂ 41)a41 (R4l) 1
Figure imgf000046_0001
<화학식 61A> <화학식 61B>
Figure imgf000047_0001
상기 화학식 41, 61, 61A 및 61B 중
X 은 N-[(L42)a42-(R42)b42], S, O, S(=0), S(=0)2, C(=0), C(R43)(R44), Si(R43)(R44), P(R43), P(=0)(R43) 또는 C=N(R43)이고;
상기 화학식 61 중 고리 A6 l은 상기 화학식 61A로 표시되고;
상기 화학식 61 중 고리 A62는 상기 화학식 61B로 표시되고;
>은 N-[(L62)a62-(R62)b62], S, 0， S(=0), S(=0)2, C(=0), C(R63)(R64), (¾3)(¾4), P(R63), P(=0)(R63) 또는 C=N(R63)이고;
X기은 C(R71) 또는 N이고, X72는 C(R72) 또는 N이고, X73은 C(R73) 또는 N이고，
X74는 C(R74) 또는 N이고 , X75는 C(R75) 또는 N이고, X76은 C(R76) 또는 N이고 , X77은 C(R77) 또는 N이고， X78은 C(R78) 또는 N이고;
Ar41, L41, L42, L61 및 L62에 대한 설명은 본 명세서 중 1^에 대한 설명을 참조하고;
nl 및 n2는 서로 독립적으로, 0 내지 3의 정수 중에서 선택되고;
a41, a42, a61 및 a62는 서로 독립적으로， 0 내지 3의 정수 중에서 선택되고;
R41 내지 ¾4， 1 내지 R54, R6 I 내지 R64 및 R7l 내지 R79는 서로 독립적으로, 수소， 중수소, -F, -CI, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기， 니트로기, 아미노기， 아미디노기， 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 CrC60알킬기， 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기， 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기， 치환 또는 비치환된 CrC60알콕시기， 치환 또는 비치환된 c3-c10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 c2-c10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된
c2-c10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된
C2-C60헤테로아릴기， 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹， -N(Q0(Q2), -Si(Q3)(Q4)(Q5) 또는
-B(Q6)(Q7)이고; b41, b42, b51 내지 b54, b61 , b62 및 b79는 서로 독립적으로, 1 내지 3의 정수 중에서 선택될 수 있다.
상기 치환된 c3-c10시클로알킬렌기， 치환된 C2-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환된 C3-C10시클로알케닐렌기, 치환된 C2-C10헤테로시클로알케닐렌기, 치환된
C6-C60아릴렌기, 치환된 C2-C60헤테로아릴렌기, 치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹， 치환된 2가 비-방향족 해테로축합다환 그룹, 치환된 d- o알킬기, 치환된
C2-C60알케닐기, 치환된 C2-C60알키닐기， 치환된 C C60알콕시기， 치환된
C3-C10시클로알킬기, 치환된 C2-CI 0헤테로시클로알킬기， 치환된 C3-Cl0시클로알케닐기, 치환된 C2-C10헤테로시클로알케닐기, 치환된 C6-C60아릴기， 치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환된 C6-C60아릴티오기, 치환된 C2-C60헤테로아릴기, 치환된 1가 비-방향족
축합다환 그룹 및 치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹의 치환기 중 적어도 하나는,
증수소, -F, -C1,ᅳ Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기， 아미노기, 아미디노기， 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, d- o알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 또는 C!- o알콕시기;
중수소, -F, -CI, -Br, -1， 히드특실기， 시아노기， 니트로기, 아미노기, 아미디노기， 히드라진기， 히드라존기， 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C3-C10시클로알킬기, C2-C10헤테로시클로알킬기， c3-c10시클로알케닐기, c2-cl0헤테로시클로알케닐기， C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기， C6-C60아릴티오기,
C2-C60헤테로아릴기 , 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -NiQuXQ^ -S QnXi^XQ^) 및 -B(Q16)(Q17) 중 적어도 하나로 치환된， c,-c60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 또는 d- o알콕시기;
C3-C10시클로알킬기 , C2-C10헤테로시클로알킬기 , c3-c10시클로알케닐기 , c2-c10헤테로시클로알케닐기， C6-C60아릴기， C6-C60아릴옥시기 , c6-c60아릴티오기 ,
C2-C60헤테로아릴기， 1가 비-방향족 축합다환 그룹 또는 1가 비-방향족
헤테로축합다환 그룹;
중수소, -F, -CI, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염， 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염， d- o알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, d-C6o알콕시기,
C3-C10시클로알킬기, C2-C10헤테로시클로알킬기， C3-C10시클로알케닐기， c2-c10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기 , C6-C6。아릴옥시기， c6-c60아릴티오기 ,
C2-C60헤테로아릴기 , 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q21)(Q22), -Si(Q23)(Q24)(Q25) 및 -B(Q26)(Q27) 중 적어도 하나로 치환된,
C3-C10시클로알킬기， c2-c10.헤테로시클로알킬기， c3-c10시클로알케닐기，
C2-C10헤테로시클로알케닐기， C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기,
C2-C60헤테로아릴기 , 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 또는 1가 비-방향족
헤테로축합다환 그룹; 또는
-N(Q3,)(Q32), -Si(Q33)(Q34)(Q35) 또는 -B(Q36)(Q37); 이고;
상기 내지 Q7, QU 내지 Qn, Q21 내지 Q27 및 Q31 내지 Q37은 서로
독립적으로, 수소, 중수소， -F, -CI, -Br, -1， 히드록실기, 시아노기, 니트로기， 아미노기， 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기， 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, Ci- o알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, Ci- o알콕시기, C3-C10시클로알킬기 , C2-C10헤테로시클로알킬기 , C3-C10시클로알케닐기 ,
C2-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기， C6-C60아릴옥시기， C6-C60아릴티오기,
C2-C60헤테로아릴기， 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 또는 1가 비-방향족
헤테로축합다환 그룹이다.
일 구현예에 따르면, 상기 R41 내지 R44, l 내지 R54, R61 내지 ¾4 및 R71 내지 R79는 서로 독립적으로,
수소, 중수소, -F, -CI, -Br， - 1, 히드록실기， 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노ᅳ기 , 히드라진기， 히드라존기， 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C ^o알킬기 또는 -C20알콕시기;
중수소, -F, -CI, -Br, -1， 히드록실기, 시아노기， 니트로기 , 아미노기 , 아미디노기, 히드라진기， 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염 및 인산 또는 이의 염 중 적어도 하나로 치환된, d-C2o알킬기 또는 ^- 0알콕시기;
페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기， 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기， 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기,
디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기， 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기， 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기， 핵사세닐기， 펜타세닐기, 루비세닐기， 코로네닐기, 오발레닐기， 피를일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기， 피라졸일기， 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기， 피라지닐기， 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기， 퀴놀리닐기， 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기， 나프티리디닐기， 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐, 아크리디닐, 페난트롤리닐, 페나지닐， 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기， 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기,
밴조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기， 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기， 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기,
디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐 및 비페닐기 중 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기， 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기， 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기， 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기， 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 핵사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기， 코로네닐기, 오발레닐기, 피를일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기， 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기， 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐, 아크리디닐, 페난트롤리닐, 페나지닐, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기，
벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기， 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기,
디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기 또는 이미다조피리미디닐기;
중수소, -F, -CI, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기 , 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C ^o알킬기, d-Czo알콕시기, -Si(Q.33)(Q34)(Q35), 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기， 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기， 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기,
크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기， 페릴레닐기, 펜타페닐기, 핵사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기， 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기， 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기， 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기， 카바졸일기, 페난트리디닐, 아크리디닐, 페난트를리닐, 페나지닐, 벤조이미다졸일기， 벤조퓨라닐기,
벤조티오페닐기， 이소벤조티아졸일기， 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기,
트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기， 디벤조퓨라닐기， 디벤조티오페닐기， 벤조카바졸일기， 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기，
이미다조피리미디닐 및 비페닐기 중 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기， 인다세닐기, 아세나프틸기,
플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기， 디벤조플투오레닐기， 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기,
파이레닐기， 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 핵사세닐기， 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 피를일기, 티오페닐기, 퓨라닐기， 이미다졸일기, 피라졸일기， 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기， 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기， 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기， 프탈라지닐기, 나프티리디닐기， 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기， 페난트리디닐, 아크리디닐， 페난트를리닐, 페나지닐, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기， 벤조티오페닐기， 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기， 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기， 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기 또는 이미다조피리미디닐기; 또는
-Si(Q3)(Q4)(Q5) (단, 상기 R,3 내지 R.6 및 및 ¾은 -Si(Q3)(Q4)(Q5)가 아님); 이고;
상기 ( 내지 Q5 및 3 내지 Q35는 서로 독립적으로, 수소， d- o알킬기,
CrC20알콕시기, 페닐기, 나프틸기， 안트라세닐기, 파이레닐기, 페난쓰레닐기， 플루오레닐기， 크라이세닐기， 카바졸일기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기， 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴나졸리닐기 또는 퀴녹살리닐기일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
예를들어, 상기 상기 제 1화합물은 하기 화학식 41-1 내지 41-12 중 하나로 표시되고, 상기 게 2화합물은 하기 화학식 61-1 내지 61-6 중 하나로 표시될 수 있다:
Figure imgf000052_0001
화학식 41 -5
화학식 41 -6
Figure imgf000052_0002
Figure imgf000053_0001
Figure imgf000053_0002
Figure imgf000054_0001
화학식 61-5 화학식 61-6
상기 화학식 41-1 내지 41-12 및 61-1 내지 61-6 중 X41, X61, L41, a41, L61, a61, R4i,b41,,R52 내지 R54,b52 내지 b54, R61, b61, R71 내지 R79 및 b79에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조한다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 41로 표시되는 제 1화합물은 하기 화합물
A1 내지 A83 중 하나를 포함하고, 상기 화학식 61로 표시되는 제 2화합물은 하기 화합물 B1 내지 B20 중 하나를 포함할 수 있다:
Figure imgf000055_0001
Z6lOOO/STOZaM/X3d T0C801/S10Z OAV
Figure imgf000056_0001
Figure imgf000056_0002
Figure imgf000056_0003
Z6lOOO/STOZaM/X3d T0C801/S10Z OAV
Figure imgf000057_0001
9S
Z6lOOO/STOZaM/X3d T0C801/S10Z OAV
Figure imgf000058_0001
Z6lOOO/STOZaM/X3d T0C801/S10Z OAV
Figure imgf000059_0001
Figure imgf000059_0002
Z6lOOO/STOZaM/X3d T0C801/S10Z OAV
Figure imgf000060_0001
Figure imgf000060_0002
6ξ
Z6lOOO/STOZaM/X3d T0C801/S10Z OAV
Figure imgf000061_0001
09
Z6lOOO/STOZaM/X3d T0C801/S10Z OAV 61
Figure imgf000062_0001
Figure imgf000062_0002
Figure imgf000062_0003
<화학식 81>
Figure imgf000063_0001
상기 화학식 81 중,
M은 이리듐 (Ir), 백금 (Pt), 오스뮴 (Os), 티탄 (Ή), 지르코늄 (Zr), 하프늄 (Hf), 유로품 (Eu)， 테르븀 (Tb) 또는 를륨 (Tm)이고;
Y, 내지 Y4는 서로 독립적으로, 탄소 (C) 또는 질소 (Ν)이고;
^과 丫2는 단일 결합 또는 이중 결합을 통하여 연결되어 있고， Y3와 Υ4는 단일 결합 또는 이중 결합을 통하여 연결되어 있고;
CY, 및 CY2는 서로 독립적으로, 벤젠, 나프탈렌， 플루오렌,
스파이로 -플루오렌, 인덴, 피를, 티오펜， 퓨란 (furan), 이미다졸， 피라졸, 티아졸, 이소티아졸， 옥사졸， 이속사졸 (isooxazole), 피리딘， 피라진, 피리미딘, 피리다진, 퀴놀린， 이소퀴놀린, 벤조퀴놀린， 퀴녹살린, 퀴나졸린， 카바졸, 벤조이미다졸, 벤조퓨란 (benzofuran), 벤조티오펜, 이소벤조티오펜, 벤조옥사졸, 이소벤조옥사졸, 트리아졸， 테트라졸, 옥사디아졸， 트리아진， 디벤조퓨란 (dibenzofuran) 또는 디벤조티오펜이고, ^과 CY2는 선택적으로 (optionally), 단일 결합 또는 유기 연결기 (organic linking group)를 통하여 서로 결합되고;
R81 및 2는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -CI, -Br, -I, 히드톡실기, 시아노기， 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염， 인산 또는 이의 염, -SF5, 치환 또는 비치환된 d- o알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된
C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 CrC60알콕시기, 치환 또는 비치환된
C3-Cl 0시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C o헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C10해테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 c6-c60아릴기 , 치환 또는 비치환된 c6-c60아릴옥시기, 치환또는 비치환된 c6-c60아릴티오기， 치환 또는 비치환된 C2-C60헤테로아릴기， 치환 또는 비치환된 1가 비 -방향족 축합다환 그룹， 치환 또는 비치환된 1가 비 -방향족 해테로축합다환 그룹， -N(Q0(Q2), -Si(Q3)(Q4)(Q5) 또는 -B(Q6)(Q7) 이고;
a81 및 a82는 서로 독립적으로, 1 내지 5의 정수 중에서 선택되고;
n81은 0 내지 4의 정수 중에서 선택되고;
n82는 1, 2 또는 3이고;
L81은 1가 유기 리간드， 2가 유기 리간드 또는 3가 유기 리간드이다.
상기 R81 및 R82에 대한 설명은 본 명세서 중 ！^에 대한 설명을 참조한다. 상기 인광 도편트는 하기 화합물 PD1 내지 PD78 중 적어도 하나를 포함할
PD1은 Ir(ppy)3임):
Figure imgf000064_0001
PD4 PD5
Figure imgf000065_0001
Figure imgf000065_0002
t9
Z6lOOO/STOZaM/X3d T0C801/S10Z OAV
Figure imgf000066_0001
S9
Z6lOOO/STOZaM/X3d T0C801/S10Z OAV
Figure imgf000067_0001
99
Z6lOOO/STOZaM/X3d T0C801/S10Z OAV
Figure imgf000068_0001
L9
Z6lOOO/STOZa¾/X3d T0e80l/ST0l OAV
Figure imgf000069_0001
Figure imgf000069_0002
Figure imgf000069_0003
89
Z6lOOO/STOZaM/X3d
Figure imgf000070_0001
Figure imgf000070_0002
PD75 PD76 PD77 PD78 또는, 상기 인광 도편트는 하기 PtOEP를 포함할 수 있다:
Figure imgf000070_0003
PtOEP
상기 발광층이 호스트 및 도편트를 포함할 경우， 도편트의 함량은
통상적으로 호스트 약 loo 중량부를 기준으로 하여 약 οι 내지 약 20 중량부의 범위에서 선택될 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 발광층의 두께는 약 100A 내지 약 1000A, 예를 들면 약 200Α 내지 약 600Α일 수 있다. 상기 발광층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 우수한 발광 특성을 나타낼 수 있다.
다음으로 발광층 상부에 전자 수송 영역이 배치된다.
전자 수송 영역은 정공 저지층， 전자 수송층 및 전자 주입층 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.
예를 들어, 전자 수송 영역은 정공 저지층 /전자 수송층 /전자 주입층 또는 전자 수송층 /전자 주입층의 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 전자 수송층은 단일층 또는 2 이상의 서로 다른 물질을 포함한 다층 구조를 가질 수 있다.
상기 전자 수송 영역의 정공 저지층， 전자 수송층 및 전자 주입층의 형성 조건은 정공 주입층의 형성 조건을 참조한다.
상기 전자 수송 영역이 정공 저지층을 포함할 경우, 상기 정공 저지층은 예를 들면, 하기 BCP, Bphen 및 BAIq 중 적어도 하나를 포함할 수 있으나， 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure imgf000071_0001
BCP Bphen
상기 정공 저지층의 두께는 약 20 A 내지 약 1000A, 예를 들면 약 30A 내지 약 300A일 수 있다. 상기 정공저지층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 우수한 정공 저지 특성을 얻을 수 있다. 상기 전자 수송층은 상기 BCP, Bphen 및 하기 Alq3, Balq, TAZ 및 NTAZ 중 적어도 하나를 더 포함할 수 있다.
Figure imgf000072_0001
Alq3 BAIq TAZ
Figure imgf000072_0002
NTAZ
또는， 상기 전자 수송층은 하기 화합물 ET1 및 ET2 중 적어도 하나를 포함할 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure imgf000072_0003
상기 전자 수송층의 두께는 약 100A 내지 약 1000A, 예를 들면 약 150A 내지 약 500A일 수 있다. 상기 전자 수송층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 전자 수송 특성을 얻을 수 있다.
상기 전자 수송층은 상술한 바와 같은 물질 외에， 금속 -함유 물질을 더 포함할 수 있다.
상기 금속 -함유 물질은 Li 착체를 포함할 수 있다. 상기 Li 착체는, 예를 들면， 하기 화합물 ET-D1 (리튬 퀴놀레이트, LiQ) 또는 ET-D2을 포함할 수 있다.
Figure imgf000073_0001
ET-D1 ET-D2
또한 전자 수송 영역은， 제 2전극 (19)으로부터 전자의 주입을 용이하게 하는 전자 주입층 (EIL)을 포함할 수 있다.
상기 전자 주입층은, LiF, NaCl, CsF, Li20 및 BaO 중에서 선택된 적어도 하나를 포함할 수 있다.
상기 전자 주입층의 두께는 약 1 A 내지 약 100A, 약 3 A 내지 약 90A일 수 있다. 상기 전자 주입층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 전자 주입 특성을 얻을 수 있다. 상기 유기층 (15) 상부로는 제 2전극 (19)이 구비되어 있다. 상기 제 2전극 (19)은 캐소드일 수 있다. 상기 제 2전극 (19)용 물질로는 상대적으로 낮은 일함수를 가지는 금속, 합금, 전기전도성 화합물 및 이들의 조합을 사용할 수 있다. 구체적인 예로서는 리튬 (Li), 마그네슘 (Mg), 알루미늄 (A1), 알루미늄 -리튬 (Al-Li), 칼슴 (Ca), 마그네슘 -인듬 (Mg-In), 마그네슘-은 (Mg-Ag) 등을 제 2전극 (19) 형성용 물질로 사용할 수 있다. 또는, 전면 발광 소자를 얻기 위하여 ΠΌ, ΙΖΟ를 이용하여 투과형 제 2전극 (19)을 형성할 수 있는 등, 다양한 변형이 가능하다.
이상， 상기 유기 발광 소자를 도 1을 참조하여 설명하였으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서 중 CrC60알킬기는 탄소수 1 내지 60의 선형 또는 분지형 지방족 탄화수소 1가 (monovalent) 그룹을 의미하며， 구체적인 예에는, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소부틸기, sec-부틸기, ter-부틸기， 펜틸기， iso-아밀기, 핵실기 등이 포함된다. 본 명세서 증 d-Cso알킬렌기는 상기 Ci- o알킬기와 동일한 구조를 갖는 2가 (divalent) 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 d- o알콕시기는 -OA101 (여기서 , A101은 상기 d-C60알킬기임)의 화학식을 갖는 1가 그룹을 의미하며, 이의 구체적인 예에는, 메톡시기， 에톡시기, 이소프로필옥시기 등이 포함된다.
본 명세서 중 c2-c60알케닐기는 상기 c2-c60알킬기의 중간 또는 말단에 하나 이상의 탄소 이중 결합을 포함한 구조를 가지며, 이의 구체적인 예에는， 에테닐기， 프로페닐기, 부테닐기 등이 포함된다. 본 명세서 중 c2-c60알케닐렌기는 상기
C2-C60알케닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C2- 0알키닐기는 상기 C2-C60알킬기의 중간 또는 말단에 하나 이상의 탄소 삼중 결합을 포함한 구조를 가지며, 이의 구체적인 예에는,
에티닐기 (ethynyl), 프로피닐기 (propynyl), 등이 포함된다. 본 명세서 중
C2-C60알키닐렌기는 상기 C2-C60알키닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을
의미한다.
본 명세서 중 C3-C10시클로알킬기는 탄소수 3 내지 10의 1가 포화 탄화수소 모노시클릭 그룹을 의미하며, 이의 구체예는 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로핵실기， 시클로헵틸기 둥을 포함한다. 본 명세서 중
C3-C10시클로알킬렌기는 상기 C3-C10시클로알킬기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C2-C10헤테로시클로알킬기는 Ν, Ο, Ρ 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함한 탄소수 2 내지 10의 1가 모노시클릭 그룹을 의미하며, 이의 구체예는 테트라히드로퓨라닐기 (tetrahydrofuranyl), 테트라히드로티오페닐기 등을 포함한다. 본 명세서 중
C2-C10해테로시클로알킬렌기는 상기 C2-C10헤테로시클로알킬기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C3-C10시클로알케닐기는 탄소수 3 내지 10의 1가 모노시클릭 그룹으로서, 고리 내에 적어도 하나의 이중 결합을 가지나， 방향족성 (aromacity)을 갖지 않는 그룹을 의미하며, 이의 구체예는 시클로펜테닐기， 시클로핵세닐기, 시클로헵테닐기 등올 포함한다. 본 명세서 중 C3-C10시클로알케닐렌기는 상기
CrC10시클로알케닐기와 등일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C2-C10헤테로시클로알케닐기는 Ν, Ο, Ρ 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리 -형성 원자로서 포함한 탄소수 2 내지 10의 1가 모노시클릭 그룹으로서, 고리 내에 적어도 하나의 이중 결합을 갖는다. 상기
C2-C10해테로시클로알케닐기의 구체예는， 2,3-히드로퓨라닐기， 2,3-히드로티오페닐기 등을 포함한다. 본 명세서 중 C2-C10헤테로시클로알케닐렌기는 상기
C2-CI0헤테로시클로알케닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C6-C60아릴기는 탄소 원자수 6 내지 60개의 카보사이클릭 방향족 시스템을 갖는 1가 (monovalent) 그룹을 의미하며, C6-C60아릴렌기는 탄소 원자수 6 내지 60개의 카보사이클릭 방향족 시스템을 갖는 2가 (divalent) 그룹을 ' 의미한다. 상기 C6-C60아릴기의 구체예는， 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기,
페난트레닐기， 파이레닐기， 크라이세닐기 등을 포함한다. 상기 C6-C60아릴기 및 C6-C60아릴렌기가 2 이상의 고리를 포함할 경우， 2 이상의 고리들은 서로 융합될 수 있다.
본 명세서 중 C2-C60헤테로아릴기는 Ν, Ο, Ρ 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의'헤테로 원자를 고리 -형성 원자로서 포함하고 탄소수 2 내지 60개의
카보사이클릭 방향족 시스템을 갖는 1가 그룹을 의미하고, C2-C60헤테로아릴렌기는 N: Ο, Ρ 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리 -형성 원자로서
포함하고 탄소수 2 내지 60개의 카보사이클릭 방향족 시스템을 갖는 2가 그룹을 의미한다. 상기 C2-C60헤테로아릴기의 구체예는, 피리디닐기， 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기， 트리아지닐기, 퀴놀리닐기， 이소퀴놀리닐기 등을
포함한다. 상기 C2-C60헤테로아릴기 및 C2-C60헤테로아릴렌기가 2 이상의 고리를 포함할 경우， 2 이상의 고리들은 서로 융합될 수 있다.
본 명세서 중 C6-C60아릴옥시기는 -OA102(여기서 , AI 02는 상기
C6-C60아릴기임)를 가리키고, 상기 C6-C60아릴티오기 (arylthio)는 -SA103(여기서 , A103은 상기 C6-C60아릴기기임)를 가리킨다.
본 명세서 중 1가 비-방향족 축합다환 그룹 (non-aromatic condensed polycyclic group)은 2 이상의 고리가 서로 축합되어 있고, 고리 형성 원자로서 탄소만을 포함 (예를 들어, 탄소수는 8 내지 60일 수 있음)하고, 분자 전체가
비-방향족성 (non-aromacity)를 갖는 1가 그룹을 의미한다. 상기 비-방향족 축합다환 그룹의 구체예는 플루오레닐기 등을 포함한다. 본 명세서 중 2가 비-방향족
축합다환 그룹은 상기 1가 비-방향족 축합다환 그룹과 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 (non-aromatic condensed heteropolycyclic group)은 2 이상의 고리가 서로 축합되어 있고, 고리 형성 원자로서 탄소 (예를 들어, 탄소수는 2 내지 60일 수 있음) 외에 Ν, Ο, Ρ 및 S 중에서 선택된 해테로 원자를 포함하고, 분자 전체가 비-방향족성 (non-aromacity)를 갖는 1가 그룹을 의미한다. 상기 1가 비 -방향족 헤테로축합다환 그룹은， 카바졸일기 등을 포함한다. 본 명세서 증 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹은 상기 1가 비-방향족
헤테로축합다환 그룹과 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 증 상기 치환된 d- o알킬렌기, 치환된 C2-C60알케닐렌기， 치환된 C2-C60알키닐렌기, 치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환된 C2-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환된 C3-C10시클로알케닐렌기， 치환된 C2-C10해테로시클로알케닐렌기, 치환된
C6-C60아릴렌기, 치환된 C2-C60헤테로아릴렌기, 치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹， 치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹， 치환된 -C60알킬기, 치환된
C2-C60알케닐기, 치환된 C2-C60알키닐기, 치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환된
C2-C10헤테로시클로알킬기, 치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환된
C2-C10헤테로시클로알케닐기, 치환된 C6-C60아릴기, 치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환된 C6-C60아릴티오기, 치환된 C2-C60헤테로아릴기, 치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹의 적어도 하나의 치환기는,
중수소, -F, -CI, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기 , 아미노기 , 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염， d- o알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 d- o알콕시기; 증수소, -F, -CI, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기 , 니트로기， 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산가또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염， C3-CI0시클로알킬기, C2-C10헤테로시클로알킬기,
CrC10시클로알케닐기, C2-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C2-C60헤테로아릴기 , 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Qu)(Q12), -Si(Q13)(Q14)(Q15) 및 -B(Q16)(QI 7) 중 적어도 하나로 치환된, C!- o알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 - o알콕시기;
C3-C10시클로알킬기, C2-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기，
C2-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C2-C60헤테로아릴기 , 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 해테로축합다환 그룹;
중수소, -F，ᅳ CI, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기 , 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C!- o알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 -C60알콕시기, CrC10시클로알킬기, C2-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기,
C2-C10해테로시클로알케닐기， C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C2-C60헤테로아릴기 , 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q21)(Q22),ᅳ Si(Q23)(Q24)(Q25) 및 -B(Q26)(Q27) 중 적어도 하나로 치환된,
C3-C10시클로알킬기, C2-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기，
C2-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, c6-c60아릴티오기， C2-C60헤테로아릴기 , 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 및
-N(Q31)(Q32), -Si(Q33)(Q34)(Q35) 및 -B(Q36)(Q37); 중에서 선택될 수 있다.
또한, 본 명세서 중 내지 Q7, Qn 내지 Q17 및 Q31 내지 Q37은 서로
독립적으로, 수소, d- o알킬기, C2-C60알케닐기， C2-C60알키닐기, d-Cso알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C2-C10헤테로시클로알킬기, C3-CI0시클로알케닐기,
C2-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C6。아릴기， C2-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족
축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 증에서 선택될 수 있다.
예를 들어, 상기 치환된 CrC60알킬렌기， 치환된 C2-C60알케닐렌기, 치환된 C2-C60알키닐렌기, 치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환된 C2-C10헤테로시클로알킬렌기， 치환된 C3-C10시클로알케닐렌기, 치환된 C2-C10해테로시클로알케닐렌기, 치환된
C6-C60아릴렌기, 치환된 C2-C60헤테로아릴렌기, 치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹， 치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹， 치환된 C!- o알킬기, 치환된
C2-C60알케닐기, 치환된 C2-C60알키닐기, 치환된 C3-C10시클로알킬기， 치환된
C2-C10헤테로시클로알킬기, 치환된 C3-C10시클로알케닐기， 치환된
C2-Cl0헤테로시클로알케닐기, 치환된 C6-C60아릴기， 치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환된 C6-C60아릴티오기, 치환된 C2-C60해테로,아릴기, 치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹의 적어도 하나의 치환기는，
중수소， -F, -CI, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기， 니트로기, 아미노기, 아미디노기， 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, d- o알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 d- o알콕시기; 중수소, -F, -CI, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기 , 아미노기 , 아미디노기 , 히드라진기, 히드라존기， 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염， c3-c10시클로알킬기, c2-c10헤테로시클로알킬기,
C do시클로알케닐기, CrC10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기， C6-C60아릴옥시,기, C6-C60아릴티오기, C2-C60헤테로아릴기， 1가 비-방향족 축합다환 그룹， 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹,
Figure imgf000078_0001
-S Q XQMXQ ) 및 -B(Q16)(Q17) 중 적어도 하나로 치환된, C o알킬기， C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 -C60알콕시기;
시클로펜틸기, 시클로핵실기， 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헵세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 페난쓰레닐기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기， 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기， 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기， 프탈라지닐기, 퀴녹살리닐기, 시놀리닐기 및 퀴나졸리닐기 중 적어도 하나로 치환된, 페닐기， 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기， 안트라세닐기, 플루오란트레닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기， 페릴레닐기， 펜타페닐기， 핵사세닐기, 피롤일기, 이미다졸일기， 피라졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기,
피리미디닐기, 피리다지닐기， 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기， 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기， 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기， 시놀리닐기， 카바졸일기， 페난트리디닐기, 아크리디닐기， 페난트롤리닐기， 페나지닐기, 벤조옥사졸일기, 벤조이미다졸일기, 푸라닐기,
벤조푸라닐기, 티오페닐기， 벤조티오페닐기, 티아졸일기, 이소티아졸일기,
벤조티아졸일기, 이소옥사졸일기, 옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기,
옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조푸라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기， 디벤조카바졸일기, 이미다조피리미디닐기 및 이미다조피리디닐기;
중수소, -F, -CI, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기， 니트로기, 아미노기， 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, Ci- o알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 d-C6o알콕시기, C3-C10시클로알킬기 , C2-C10헤테로시클로알킬기， C3-C10시클로알케닐기，
C2-C10헤테로시클로알케닐기， C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기，
C2-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹， 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q21)(Q22), -Si(Q23)(Q24)(Q25) 및 -B(Q26)(Q27) 중 적어도 하나로 치환된， 시클로펜틸기, 시클로핵실기, 시클로헵틸기， 시클로옥틸기, 시클로펜테닐기,
시클로헵세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 페난쓰레닐기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 피리디닐기， 피리미디닐기, 피라지닐기， 피리다지닐기， 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 퀴녹살리닐기, 시놀리닐기 및 퀴나졸리닐기 중 적어도 하나로 치환된， 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기， 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기， 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란트레닐기, 트리페닐레닐기， 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기， 페릴레닐기, 펜타페닐기， 핵사세닐기， 피를일기， 이미다졸일기, 피라졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기,
피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기， 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기， 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기， 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기， 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조옥사졸일기, 벤조이미다졸일기, 푸라닐기，
벤조푸라닐기， 티오페닐기， 벤조티오페닐기, 티아졸일기， 이소티아졸일기,
밴조티아졸일기， 이소옥사졸일기， 옥사졸일기， 트리아졸일기, 테트라졸일기,
옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조푸라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기， 디벤조카바졸일기, 이미다조피리미디닐기 및 이미다조피리디닐기; 및
-N(Q3,)(Q32), -Si(Q33)(Q34)(Q35) 및 -B(Q36)(Q37); 중에서 선택되고;
상기 내지 Q7, Qn 내지 Qn 및 Q31 내지 7은 서로 독립적으로, 수소, C.- o알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기， d- o알콕시기, 시클로펜틸기,
시클로헥실기， 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헵세닐기, 시클로헵테닐기， 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 페난쓰레닐기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 피리디닐기，
피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기， 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 프탈라지닐기， 퀴녹살리닐기, 시놀리닐기 및 퀴나졸리닐기 중 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란트레닐기, 트리페닐레닐기， 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기， 피세닐기， 페릴레닐기, 펜타페닐기, 핵사세닐기, 피롤일기， 이미다졸일기, 피라졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기， 프탈라지닐기, 나프티리디닐기， 퀴녹살리닐기， 퀴나졸리닐기， 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기， 아크리디닐기， 페난트롤리닐기, 페나지닐기 벤조옥사졸일기, 벤조이미다졸일기, 푸라닐기， 벤조푸라닐기， 티오페닐기,
벤조티오페닐기, 티아졸일기， 이소티아졸일기, 벤조티아졸일기， 이소옥사졸일기, 옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기， 트리아지닐기,
디벤조푸라닐기， 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기， 디벤조카바졸일기,
이미다조피리미디닐기 및 이미다조피리디닐기 중에서 선택될 수 있으나， 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서 중 "비페닐기"는 "페닐기로 치환된 페닐기 "를 의미한다.
【발명의 실시를 위한 형태】
이하， 합성예 및 실시예를 들어， 본 발명의 일 구현예를 따르는 화합물 및 유기 발광 소자에 대하여 보다 구체적으로 설명하나， 본 발명이 하기의 합성예 및 실시예로 한정되는 것은 아니다. 하기 합성예 중 "'Α' 대신 'B'를 사용하였다"란 표현 중 'B，의 사용량과 'Α'의 사용량은 몰당량 기준으로 동일하다.
[실시예 1
합성예 1 : 화합물 1의 합성
/
Figure imgf000081_0001
중간체 A(1 ) 중간체 A(2)
Figure imgf000081_0002
중간체 A(l) (벤조 -1H-티에노 Πᅳ 2-dl피리미딘 -2,4-디온)의 합성
2000 mL 등근 플라스크에 벤조 -메틸 3-아미노 -2-티오펜카르복실레이트 (47.5 & 0.23mol) 및 우레아 (79.4g, L 15mol)의 흔합물올 200 °C에서 2 시간 동안 교반하였다. 고온의 반웅 흔합물을 상온으로 식힌 후， 수산화나트륨 용액에 붓고, 불순물을 여과하여 제거한 다음, 반웅물을 산성화하여 (HC1, 2N), 수득한 침전물을 건조시켜 중간체 A(l)을 수득하였다 (35g, 75 %).
중간체 Α(2Χ벤조 -2,4-디클로로-티에노 D,2-dl피리미딘ᅵ의 합성
1000 mL 등근 플라스크에 중간체 A(l)(벤조 -1H-티에노 [3,2-d]피리미딘 -2,4-디온) (35 g, 0.16mol) 및 옥시염화인 (600mL)의 흔합물을 환류하에 6시간 동안 교반하였다. 반웅 혼합물을 상온으로 넁각시키고, 세게 교반하면서 얼음 /물에 부어, 침전물을 생성시켰다. 이로부터 수득한 반웅물을 여과하여, 중간체
A(2) (벤조 -2,4-디클로로-티에노 [3,2-d]피리미딘) (35g, 85 % , 백색 고체)를 수득하였다.
중간체 A의 합성
1000 mL 플라스크에 중간체 A(2) 20.0 g (78.4 mmol), 페닐보론산 1 1.0 g (90.15 mmol), 탄산칼륨 27.09 g (195.99 mmol) Pd(PPh3)4(Tetrakis- (triphenylphosphine)
palladium(O)) 4.53 g (3.9 mmol)을 1,4-다이옥산 300 mL, 물 150 mL 에 넣어준 후, 질소 기류 하에서 12시간 동안 60 °C로 가열하였다. 이로부터 수득한 흔합물을 메탄올 1000 mL에 가하여 결정화된 고형분을 여과한 후, 모노클로로벤젠에 녹여 실리카겔 /셀라이트로 여과하고, 유기 용매를 적당량 제거한 후， 메탄올로 재결정하여 증간체 A (13.9 g, 60%의 수율)를 수득하였다.
중간체 ΒΠ )의 합성
1 L 플라스크에 5H-벤조푸로 [3,2-c]카바졸 (5H-benzofUro[3,2-cIcarbazole) (40g, 155.47 mmol), 브로모벤젠 (293.3g, 186.56 mmol), 트리스디벤질리덴아세톤디필라듐 (4.27g, 4.66 mmol) 및 소듐 -t-부톡사이드 (19.4g, 202.1 1 mmol) 을 넣고， 크실렌 750 ml 를 넣은 다음 교반하였다. 트리 -t-부틸포스핀 (3.4 ml, 50% 용액 (를루엔))을 넣은 다음 질소기류하에서 130 °C로 12 시간 동안 가열하였다. 이로부터 수득한 반웅물을 상온으로 식힌 다음 1L의 메탄을에 반웅물을 부어 생성된 고형물을 여과한 다음， 디클로로메탄과 메탄올을 사용하여 재결정 하여 중간체 B(l) (25g, 48%)을 얻었다.
증간체 B의 합성
반응기 내에서 상기 중간체 B(l) (25g, 74.99 mmol)을 테트라하이드로퓨란 250 ml에 녹인 다음， 액체질소를 사용하여 반응기를 냉각한 후， n-부틸리튬 (35.99 ml, 89.99 mmol)을 주사기를 사용하여 적가하고 6 시간 동안 상온에서 교반한 다음， 다시 반웅기를 넁각시켰다. 여기에， 트리메틸보레이트 (10.03 ml, 89.99)를 서서히 적가한 다음 8시간 동안 교반하여 수득한 반웅물을 1N-HC1 수용액 900 ml 에 부어 교반하고, 디클로로메탄으로 추출한 다음 디클로로메탄과 핵산을 사용하여 재결정하여 중간체 B (20g, 71 %)을 얻었다.
화합물 1의 합성
500 ml의 플라스크에 상기 중간체 A (13g, 43.80 mmol), 증간체 B (16.52g, 43.80 mmol), 포타슘카보네이트 (12.1g, 87.61 mmol) 및 테트라키스트리페닐포스핀 (2.53g, 2.19 mmol)을 넣은 다음, 물 40 ml 와 1 ,4-디옥산 175 ml 를 넣어 100 °C로 12시간 동안 가열하였다. 이로부터 수득한 반웅물을 메탄을 500 ml에 부어 생긴 고형물을 여과하여 수득한 고형물을 1 ,2-디클로로벤젠을 사용하여 재결정하여 화합물 l (20g, 77%)을 얻었다.
300 MHz (CDC13, ppm)： 7.27-7.31 (m, 1H), 7.42-7.79 (m, 14H), 8.00-8.03 (m, 2H), 8.14~8.17 (d, 1 H), 8.61-8.64 (m, 2H), 8.69-8.74 (t, 2H), 8.97-8.99 (d, 1 H) 합성예 2： 화합물 4의 합성
Figure imgf000083_0001
Figure imgf000083_0002
Figure imgf000083_0003
화합물 4
중간체 C(l) (벤조 -메틸 3-우레이도푸란 -2-카르복실레이트)의 합성
1000 mL 등근 플라스크에 -78 °C에서 디클로로메탄 (1000ml) 중 벤조 -메틸 3-아미노푸란 -2-카르복실레이트 (49.0 g, 0.25mol)의 용액에 클로로술포닐
이소시아네이트 (33.4 ml, 0.38mol)를 적가하였다. 반웅물을 실온으로 천천히 가온시키고， 2시간 동안 교반하였다. 반응물을 농축시킨 후, 잔류물에 Cone. HC1 (100 ml)을 첨가하고, 흔합물을 100°C로 1시간 동안 교반하였다. 반웅 흔합물을 실온으로 넁각시키고, 포화 NaHC03 수용액으로 증화시켰다. 생생된 고체를 여과하여， 중간체 C(l)(벤조 -에틸 3-우레이도푸란 -2-카르복실레이트) (52.1 g, 87%)를 베이지색 고체로서 수득하였다.
중간체 C(2) (벤조 -푸로 D,2-dl피리미딘 -2,4-디을)의 합성
2000 mL 등근 플라스크에 중간체 C(l)(벤조 -에틸
3-우레이도푸란 -2-카르복실레이트) (50.0g, 0.21mol)를 메탄을 1000ml에 현탁시키고， 2 M NaOH(300ml)를 적가하였다. 반웅 흔합물을 환류하에 3시간 동안 교반하였다. 반응 흔합물을 실온으로 냉각시키고, Cone. HC1을 이용하여 pH 3까지 산성화시켰다. 흔합물을 농축시킨 후， 메탄을을 잔류물에 서서히 적가하여 고체를 침전시킨다. 생성된 고체를 여과 후, 건조하여 중간체 C(2)(벤조 -푸로 [3,2-d]피리미딘 -2,4-디올) (38.0g, 88%)을 수득하였다. 중간체 C(3) (벤조 -2,4-디클로로푸로 r3,2-dl피리미딘)의 합성
1000 mL 등근 플라스크에 중간체 C(2)(벤조 -푸로 [3,2-d]피리미딘 -2,4-디을) (37.2 g, 0.18mol)을 옥시염화인 (500 ml)에 용해시켰다. 흔합물을 -30°C로 냉각시키고， Ν,Ν-디이소프로필에틸아민 (52 ml, 0.36mol)을 천천히 첨가하였다. 반웅물을
환류하에 36 시간동안 교반한 다음, 실온으로 냉각시켰다. 그 후 반응물을
얼음 /물에 붓고 에틸 아세테이트로 추출하였다. 유기층을 포화 NaHC03 수용액으로 세척한 후, Na2S04를 이용하여 드라이시킨다. 이로부터 수득한 유기층을 농축시켜, 중간체 C(3)(벤조 -2,4-디클로로푸로 [3,2-d]피리미딘) (20.4g, 46%)을 수득하였다.
충간체 C의 합성
2000 mL 플라스크에 중간체 C(3) 40.0 g (167.3 mmol), 페닐보로닉에시드 22.4 g
(184.1 mmol), 탄산칼륨 57.8 g (418.3 mmol), Pd(PPh3)4 (Tetrakis (triphenylphosphine) palladium(O)) 9.7 g (8.4 mmol)을 1 ,4-다이옥산 500 mL, 물 250 mL 에 넣어준 후， 질소 기류 하에서 8시간 동안 40 °C로 가열하였다. 이로부터 수득한 흔합물을 메탄올
1500 mL에 가하여 결정화된 고형분을 여과한 후， 모노클로로벤젠에 녹여
실리카겔 /셀라이트로 여과하고, 유기 용매를 적당량 제거한 후, 메탄을로 재결정하여 중간체 C (31.0 g, 66%의 수율)을 수득하였다.
화합물 4의 합성
중간체 A (13g, 43.80 mmol), 중간체 B (16.52g, 43.80 mmol), 포타슴카보네이트 (12.1g, 87.61 mmol) 및 테트라키스트리페닐포스핀 (2.53g, 2.19 mmol) 대신, 중간체 C (15g, 53.44 mmol), 중간체 B (20.16g, 53.44 mmol), 포타숨카보네이트 (14.7g, 106.8 mmol) 및 테트라키스트리페닐포스핀 (3.09 g, 2.67 mmol) 을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 화합물 1의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여, 화합물 4 (21g, 68%)를 수득하였다.
300 MHz (CDC13, ppm)： 7.26-7.32 (m, 1H), 7.41-7.82 (m, 15H), 7.98-8.04 (d, 1H), 8.10-8.15 (d, 1H), 8.53-8.55 (d, 1H), 8.61-8.64 (d, 1H), 8.71-8.75 (d, 1H), 9.00-9.05 (d, 2H) 합성예 3： 화합물 25의 합성
Figure imgf000085_0001
화합울 25
5H-벤조푸로 [3,2-c]카바졸 (5H-benzofuro[3,2-c]carbazole) (40g, 155.47 mmol) 및 브로모벤젠 (293.3g, 186.56 mmol) 대신, 5H-벤조퓨라노 [3,2-c]카바졸 (14g, 54.41 mmol) 및 중간체 A (19.38g, 65.30 mmol)을 이용하였다는 점을 제외하고는, 합성예 1의 중간체 B(l)의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여, 화합물 25 (21g, 75%)를 수득하였다.
calcd. C34H19N3OS： C, 78.90; H, 3.70; N, 8.12; 0, 3.09; S, 6.19; found： C, 78.84; H, 3.71 ; N, 8.15 4： 화합물 26의 합성
Figure imgf000085_0002
화합물 26
5H-밴조푸로 [3,2-c]카바졸 (5H-benzofuro[3,2-c]carbazole) (40g, 155.47 mmol) 및 브로모벤젠 (293.3g, 186.56 mmol) 대신, 5H-벤조티아노 [3,2-c]카바졸 (15g, 54.48 mmol), 중간체 C (19.40g, 65.37 mmol)올 이용하였다는 점을 제외하고는, 합성예 1의 중간체 B(l)의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여, 화합물 26 (22g, 76%)를 수득하였다. calcd. C34H19N3S2: C, 76.52; H, 3.59; N, 7.87; S, 12.02; found： C, 76.54; H, 3.60; N,
7.88 합성예 5： 화합물 27의 합성
Figure imgf000086_0001
Figure imgf000086_0002
화합물 27
중간체 F(n의 합성
500 ml 플라스크에 7-브로모벤조 [b]티오펜 -3(2H)-온 (18. lg, 78.81 mmol)과 벤즈알데히드 (5.1g, 78.81 mmol)를 넣고 소듐하이드록사이드 (4.729g, 118.22 mmol)를 넣은 다음 160 ml 의 에탄을을 부어 상온에서 12 시간 동안 교반하였다. 아로부터 수득한 고형물을 여가한 다음 에탄올로 씻어 중간체 F(l) (12g, 48%)을 얻었다.
중간체 F의 합성
중간체 F(l) (7.6g, 23.96 mmol)과 벤자미딘 하이드로클로라이드 (2.3g, 23.93 mmol), 소듐하이드록사이드 (2.875g, 71.89 mmol)을 100 ml의 에탄올에 넣고 상온에서 12시간 동안 교반하였다. 이로부터 수득한 고형물을 여과한 다음 디클로로메탄과 핵산을 용매로하여 칼럼크로마토그래피를 이용하여 정제하여 중간체 F (5.3g, 53%)를 얻었다.
화합물 27의 합성
5H-벤조푸로 [3,2-c]카바졸 (5H-benzof ro[3,2-c]carbazole) (40g, 155.47 mmol) 및 브로모벤젠 (293.3g, 186.56 mmol) 대신, 11, 12-디하이드로 -11-페닐인돌로 [2,3-a]카바졸 (3g, 9.03 mmol) 및 중간체 F (4.52g, 10.83 mmol)을 이용하였다는 점을 제외하고는, 합성예 1의 중간체 B(l)의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여, 화합물 27 (3.5g, 58%)를 수득하였다.
calcd. C46H28N4S: C, 82.61 ; H, 4.22; N, 8.38; S, 4.79; found： C, 82.60; H, 4.25; N, 8.39 실시예 1 1500 A 두께의 ΠΌ (Indium tin oxide)전극 (제 1전극， 애노드)이 형성된 유리 기판을 증류수 초음파로 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면 이소프로필 알코을, 아세톤, 메탄올 등의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 이송 시킨 다음 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정 한 후 진공 층착기로 상기 기판을 이송하였다.
상기 유리 기판의 ITO 전극 상에 화합물 HT5를 진공 증착하여 1200 A 두께의 정공 수송층을 형성하여， 정공 수송 영역을 형성하였다.
상기 정공 수송 영역 상에 상기 화합물 1(호스트) 및 PhGD (도편트 (화합물 PD75와 동일함 ), 10wt%)를 공증착하여 400 A 두께의 발광층을 형성하였다.
상기 발광층 상에 BAlq를 진공 증착하여 50 A 두께의 제 1전자 수송층을 형성하고, 상기 제 1전자 수송층 상에 AIq3를 진공 증착하여 250 A 두께의 제 2전자 수송층을 형성한 다음, 상기 제 2전자 수송층 상에 LiF를 증착하여 5 A 두께의 전자 주입층을 형성하고， 상기 전자 주입층 상에 1000A 두께의 A1 제 2전극 (캐소드)를 형성함으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
Figure imgf000087_0001
실시예 2
발광층 형성시 호스트로서 상기 화합물 1 대신 화합물 4를 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 유기발광 소자를 제작하였다. 실시예 3
발광층 형성시 호스트로서 상기 화합물 1 대신 화합물 25를 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 유기발광 소자를 제작하였다. 실시예 4
발광층 형성시 호스트로서 상기 화합물 1 대신 화합물 26을 사용하였다는 점을 제외하고는， 상기 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 유기발광 소자를 제작하였다. 실시예 5
발광층 형성시 호스트로서 상기 화합물 1 대신 화합물 27을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 유기발광 소자를 제작하였다. 평가예 1: 유기 발광소자의 특성 평가
상기 실시예 1 내지 5의 유기 발광 소자에 대하여 전압에 따른 전류 밀도 변화, 휘도 변화 및 발광 효율을 측정하였다ᅳ 구체적인 측정방법은 하기과 같고, 그 결과는 하기 표 3에 나타내었다.
(1) 전압 변화에 따른 전류밀도의 변화 측정
제조된 유기 발광 소자에 대해， 전압을 0 V 부터 10 V까지 상승시키면서 전류-전압계 (Keithley 2400)를 이용하여 단위소자에 흐르는 전류값을 측정하고， 측정된 전류값을 면적으로 나누어 결과를 얻었다. '
(2) 전압 변화에 따른 휘도변화 측정
제조된 유기 발광 소자에 대해, 전압을 0 V 부터 10 V까지 상승시키면서 휘도계 (Minolta Cs-I OOOA)를 이용하여 그 때의 휘도를 측정하여 결과를 얻었다. (3) 발광 효율 측정
상기 (1) 및 (2)로부터 측정된 휘도와 전류밀도 및 전압올 이용하여 동일 전류밀도 (10 mA/cm2)의 전류 효율 (cd/A) 을 계산하였다. 【표 2】
Figure imgf000089_0001
상기 표 2에 따르면, 실시예 1 내지 5의 유기 발광 소자가 비교예 1의 유기 발광 소자보다 우수한 발광 효율을 가짐을 확인할 수 있다.

Claims

【청구의 범위】
【청구항 1】
하기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물:
<화학식 1>
Figure imgf000090_0001
<화학식 2A> <화학식 2B>
Figure imgf000090_0002
<화학식 2C> <화학식 2D>
Figure imgf000090_0003
<화학식 2E> < 2F>
Figure imgf000090_0004
<화학식 1A> <화학식 1 B>
Figure imgf000091_0001
상기 화학식들 중，
상기 화학식 1 증 고리 Au은 상기 화학식 1A로 표시되고;
상기 화학식 1 증 고리 A12는 상기 화학식 1 B로 표시되고;
Xu은 N-[(Lu)ai i-(Ri i)bn], S, 0, S(=0), S(=0)2, C(-O), C(R13)(R14), Si(R13)(R14), P(R13), P(=0)(R13) 또는 C=N(R13)이고;
는 N-[(L12)al2-(R12)bl2], S, 0， S(=0), S(=0)2, C(=0), C(R15)(R16), Si(RI 5)(R16), P(R15), P(=0)(R15) 또는 C=N(R15)이고;
은 N-[(L,)ai-( bi], S, O, S(=0), S(=0)2, C(=0), Si(R5)(R6), P(R5), P(=0)(R5) 또는 C=N(R5)이고;
L, 내지 L4, LU 및 L12는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된
C3-C10시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C2-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된
C2-C10헤테로시클로알케닐렌기， 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2-C60헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹, 또는 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹이고;
al 내지 a4, al l 및 al 2는 서로 독립적으로, 0 내지 3의 정수 중에서 선택되고;
R, 내지 R6, RU 내지 R16 및 R21 내지 R30은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F (플루오로기), -C1 (클로로기)， -Br (브로모기)， -1(아이오도기), 히드록실기， 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기， 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염， 치환 또는 비치환된 -C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 d - o알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C10헤테로시클로알킬기， 치환 또는 비치환된 C3-CI 0시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C10헤테로시클로알케닐기， 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기， 치환 또는 비치환된 c2-c60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 해테로축합다환 그룹, -Si(Q3)(Q4)(Q5), -B(Q6)(Q7) 또는 상기 화학식 2A로 표시되는 그룹 내지 상기 화학식 2F로 표시되는 그룹 중 하나이되, 상기 내지 은， 상기 화학식 2A로 표시되는 그룹 내지 상기 화학식 2F로 표시되는 그룹이 아니고;
bl 내지 b4, bl l 및 bl2는 서로 독립적으로, 1 내지 3의 정수 중에서
선택되고;
i) 상기 화학식 1 중 Xn은 N-KLn RiObu]이고, 2은 N-[(L12)al2-(R12)bl2]이 아닐 경우, 상기 화학식 1 증 bl l개의 Ru 및 R21 내지 R30 중 적어도 하나는, 상기 화학식 2A로 표시되는 그룹 내지 상기 화학식 2F로 표시되는 그룹 중에서
선택되고;
ϋ) 상기 화학식 1 중 Χπ은 N-KLu^ Ru^n]가 아니고， 2은
N-[(L12)al2-(R12)bl2]일 경우, 상기 화학식 1 중 bl2개와 R12 및 R21 내지 R30 중 적어도 하나는, 상기 화학식 2A로 표시되는 그룹 내지 상기 화학식 2F로 표시되는 그룹 중에서 선택되고;
iii) 상기 화학식 1 중 Xu은 N-KLn^ RiObu]이고, 2은 N-[(L12)al2-(R12)bl2]일 경우, 상기 화학식 1 중 bl l개의 Ru, bl2개의 R12 및 R21 내지 R30 중 적어도 하나는, 상기 화학식 2A로 표시되는 그룹 내지 상기 화학식 2F로 표시되는 그룹 중에서 선택되고;
상기 치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환된 C2-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환된 C3-C10시클로알케닐렌기， 치환된 C2-C10헤테로시클로알케닐렌기, 치환된
C6-C60아릴렌기, 치환된 C2-C60헤테로아릴렌기， 치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 치환된 ^- 0알킬기, 치환된
C2-C60알케닐기, 치환된 C2-C60알키닐기, 치환된 - o알콕시기, 치환된
C3-C10시클로알킬기, 치환된 C2-C10헤테로시클로알킬기， 치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환된 C2-C10헤테로시클로알케닐기, 치환된 C6-C60아릴기, 치환된 C6-C60아릴옥시기， 치환된 C6-C60아릴티오기, 치환된 C2-C60해테로아릴기, 치환된 1가 비-방향족
축합다환 그룹 및 치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹의 치환기 중 적어도 하나는,
중수소, -F, -CI, -Br, -1， 히드톡실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염， C!- o알킬기， C2-C60알케닐기， C2-C60알키닐기 또는 d- o알콕시기;
중수소, -F, -CI, -Br, -1， 히드록실기, 시아노기, 니트로기， 아미노기， 아미디노기 , 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C3-C10시클로알킬기, C2-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기， C2-C10헤테로시클로알케닐기， C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기， C6-C60아릴티오기, ¾- 60헤테로아릴기， 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N QuXQu -SKQuXQ XQ^ 및 -B(Qi6)(Q17) 중 적어도 하나로 치환된, C ^o알킬기， C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 또는 d- o알콕시기;
C3-Cl0시클로알킬기 , C2-C10헤테로시클로알킬기 , C3-C10시클로알케닐기 ,
C2-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기， C6-C60아릴옥시기， C6-C60아릴티오기, C2-C60헤테로아릴기 , 1가 비-방향족 축합다환 그룹 또는 1가 비-방향족
헤테로축합다환 그룹;
중수소, -F, -CI, -Br, -1， 히드록실기, 시아노기 , 니트로기， 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염， C!- o알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, - o알콕시기，
C3-C10시클로알킬기, C2-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, . CrCl 0해테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기， C6-C6o아릴티오기, CrC60헤테로아릴기， 1가 비-방향족 축합다환 그룹， 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q21)(Q22),ᅳ Si(Q23)(Q24)(Q25) 및 -B(Q26)(Q27) 중 적어도 하나로 치환된， crc10시클로알킬기， c2-c10헤테로시클로알킬기 , c3-c10시클로알케닐기 ,
CrC10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C2-C60헤테로아릴기 , 1가 비-방향족 축합다환 그룹， 또는 1가 비-방향족
헤테로축합다환 그룹; 또는
-N(Q31)(Q32), -Si(Q33)(Q34)(Q35) 또는 -B(Q36)(Q37); 이고;
상기 내지 Q7, Qu 내지 Q17, Q21 내지 (¾7 및 Q31 내지 7은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -CI, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기， 카르복실산 또는 이의 염， 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, d- o알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, d- o알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C2-C10헤테로시클로알킬기, - o시클로알케닐기, c2-c10헤테로시클로알케닐기， c6-c60아릴기， c6-c60아릴옥시기 , c6-c60아릴티오기 ,
C2-C60헤테로아릴기 , 1가 비-방향족 축합다환 그룹 또는 1가 비-방향족
헤테로축합다환 그룹이다.
【청구항 2】
제 1항에 있어서，
Xn은 N-[(Ln)aii-(Rii)bi i], S 또는 0이고;
2는 N-[(L12)al2-(R12)bl2], S 또는 0이고;
^은 N-KL^- ROb,], S 또는 0인, 축합환 화합물.
【청구항 3】
제 1항에 있어서,
상기 L, 내지 L4, LU 및 L12는 서로 독립적으로, 화학식 2-1 내지 2-13 중
Figure imgf000094_0001
화학식 2-2 화학식 2-3 화학식 2-4 화학식 2-5
Figure imgf000094_0002
화학식 2-6 화학식 2-7 ¾학식 2-8
Figure imgf000095_0001
화학식 2-12 화학식 2-13
상기 화학식 2-1 내지 2-13 중,
Zi 내지 Z4는 서로 독립적으로, 수소, 증수소， -F, -CI, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기， 아미디노기, 히드라진기， 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염， 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염， - o알킬기, d- o알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기， 페난쓰레닐기, 폴루오레닐기, 크라이세닐기, 카바졸일기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기， 퀴놀리닐기， 이소퀴놀리닐기, 퀴나졸리닐기, 퀴녹살리닐기, 비페닐기 또는
-Si(Q33)(Q34)(Q35)이고;
상기 Q33 내지 Q35는 서로 독립적으로， 수소, CrC20알킬기, d-C^알콕시기， 페닐기， 나프틸기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 페난쓰레닐기, 플루오레닐기,
크라이세닐기, 카바졸일기， 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조퓨라닐기， 디벤조티오페닐기， 피리디닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기,
이소퀴놀리닐기, 퀴나졸리닐기 또는 퀴녹살리닐기이고;
dl은 1 내지 4의 정수 중에서 선택되고, d2는 1 내지 3의 정수 중에서 선택되고, d3는 1 내지 6의 정수 중에서 선택되고, d4는 1 내지 8의 정수 중에서 선택되고， d6는 1 내지 5의 정수 중에서 선택되고， * 및 *，는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
【청구항 4】
게 1항에 있어서, ' Ri 내지 R,i 내지 R16 및 R21 내지 R30는 서로 독립적으로，
수소, 중수소， -F, -CI, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기 , 아미노기 , 아미디노기, 히드라진기， 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염， 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, ^ᅳ 0알킬기 또는 d-C20알콕시기;
중수소, -F, -CI, -Br, -1， 히드록실기, 시아노기 , 니트로기, 아미노기， 아미디노기， 히드라진기, 히드라존기， 카르복실산 또는 이의 염， 술폰산 또는 이의 염 및 인산 또는 이의 염 중 적어도 하나로 치환된， d-C2o알킬기 또는 CrC20알콕시기;
페닐기 (phenyl), 펜탈레닐기 (pentalenyl), 인데닐기 (indenyl), 나프틸기 (naphthyl), 아줄레닐기 (azulenyl), 헵탈레닐기 (heptalenyl), 인다세닐기 (indacenyl),
아세나프틸기 (acenaphthyl), 플루오레닐기 (fluorenyl), 스파이로-플루오레닐기， 벤조풀루오레닐기, 디밴조플루오레닐기, 페날레닐기 (phenalenyl),
페난트레닐기 (phenanthrenyl), 안트라세닐기 (anthracenyl), 플투오란테닐기 (fluoranthenyl), 트리페닐레닐기 (triphenylenyl), 파이레닐기 (pyrenyl), 크라이세닐기 (chrysenyl), 나프타세닐기 (naphthacenyl), 피세닐기 (picenyl), 페릴레닐기 (perylenyl),
펜타페닐기 (pentaphenyl), 핵사세닐기 (hexacenyl), 펜타세닐기 (pentacenyl),
루비세닐기 (rubicenyl), 코로네닐기 (coronenyl), 오발레닐기 (ovalenyl), 피를일기 (pyrrolyl), 티오페닐기 (thiophenyl), 퓨라닐기 (furanyl), 이미다졸일기 (imidazolyl),
피라졸일기 (pyrazolyl), 티아졸일기 (thiazolyl), 이소티아졸일기 (isothiazolyl),
옥사졸일기 (oxazolyl), 이속사졸일기 (isooxazolyl), 피리디닐기 (pyridinyl),
피라지닐기 (pyrazinyl), 피리미디닐기 (pyrimidinyl), 피리다지닐기 (pyridazinyl),
이소인돌일기 (isoindolyl), 인돌일기 (indolyl), 인다졸일기 (indazolyl), 푸리닐기 (purinyl), 퀴놀리닐기 (quinolinyl), 이소퀴놀리닐기 (isoquinolinyl), 벤조퀴놀리닐기 (benzoquinolinyl), 프탈라지닐기 (phthalazinyl), 나프티리디닐기 (naphthyridinyl), 퀴녹살리닐기 (quinoxalinyl), 퀴나졸리닐기 (quinazolinyl), 시놀리닐기 (cinnolinyl), 카바졸일기 (carbazolyl),
페난트리디닐기 (phenanthridinyl), 아크리디닐기 (acridinyl),
페난트를리닐기 (phenanthrolinyl), 페나지닐기 (phenazinyl),
벤조이미다졸일기 (benzoimidazolyl), 밴조퓨라닐기 (benzofuranyl),
벤조티오페닐기 (benzothiophenyl), 이소벤조티아졸일기 (is이 ^enzothiazolyl),
벤조옥사졸일기 (benzooxazolyl), 이소벤조옥사졸일기 (isobenzooxazolyl),
트리아졸일기 (triazolyl), 테트라졸일기 (tetrazolyl), 옥사디아졸일기 (oxadiazolyl), 트리아지닐기 (triazinyl), 디벤조퓨라닐기 (dibenzofuranyl),
디벤조티오페닐기 (dibenzothiophenyl), 벤조카바졸일기， 디벤조카바졸일기,
이미다조피리디닐기 또는 이미다조피리미디닐기;
중수소, -F, -CI, -Br, -I, 히드톡실기, 시아노기 , 니트로기 , 아미노기 , 아미디노기 , 히드라진기， 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염， 인산 또는 이의 염, C ^o알킬기, d- o알콕시기， -Si(Q33)(Q34)(Q35), 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기， 아즐레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기， 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기， 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기,
크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기， 핵사세닐기， 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 피를일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기， 피라졸일기， 티아졸일기， 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기， 피리디닐기, 피라지닐기， 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기， 나프티리디닐기， 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기， 페난트리디닐, 아크리디닐， 페난트를리닐, 페나지닐， 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기,
벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 밴조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기， 디벤조퓨라닐기， 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기， 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐 및 비페닐기 중 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 펜탈레닐기， 인데닐기， 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기,
플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기， 벤조폴루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기， 안트라세닐기， 플루오란테닐기， 트리페닐레닐기,
파이레닐기， 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 핵사세닐기， 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기， 오발레닐기， 피를일기， 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기， 인돌일기， 인다졸일기， 푸리닐기， 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기， 벤조퀴놀리닐기， 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기， 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기， 페난트리디닐, 아크리디닐, 페난트롤리닐, 페나지닐, 벤조이미다졸일기， 벤조퓨라닐기， 벤조티오페닐기, 이소벤 2：티아졸일기, 벤조옥사졸일기， 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기， 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기， 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기 또는 이미다조피리미디닐기;
-Si(Q3)(Q4)(Q5) (단, 상기 R13 내지 R16 및 R5 및 R6은 -Si(Q3)(Q4)(Q5)가 아님); 또는
상기 화학식 2A로 표시되는 그룹 내지 상기 화학식 2F로 표시되는 그룹 (단, 상기 R! 내지 ¾는, 상기 화학식 2A로 표시되는 그룹 내지 상기 화학식 2F로 표시되는 그룹이 아님) 증 하나; 이고;
상기 Q3 내지 Q5 및 Q33 내지 Q35는 서로 독립적으로, 수소, C ^o알킬기, C!- o알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 파이레닐기， 페난쓰레닐기, 플루오레닐기, 크라이세닐기, 카바졸일기， 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴나졸리닐기 또는 퀴녹살리닐기인, 축합환 화합물.
【청구항 5】
제 1항에 있어서,
상기 내지 R6, Rn 내지 R16 및 R21 내지 R30이 서로 독립적으로,
수소， 중수소， -F, -CI, -Br， - 1, 히드톡실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기， 아미디노기， 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, d-C20알킬기 또는 CrC2o알콕시기;
중수소, -F, -CI, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기 , 니트로기 , 아미노기， 아미디노기: 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염 및 인산 또는 이의 염 중 적어도 하나로 치환된, CrC20알킬기 또는 d-C^알콕시기;
하기 화학식 4-1 내지 4-31 중 하나;
-Si(Q3)(Q4)(Q5) (단, 상기 R13 내지 R16 및 R5 내지 R6은 -Si(Q3)(Q4)(Q5)가 아님); 또는
상기 화학식 2A로 표시되는 그룹 내지 상기 화학식 2F로 표시되는 그룹 (단, R, 내지 는, 상기 화학식 2A로 표시되는 그룹 내지 상기 화학식 2F로 표시되는 그룹이 아님) 중 하나; 인, 축합환 화합물: O 2015/108301
98
Figure imgf000099_0001
화학식 4-1 화학식 4-2 호 I학식 4-3 화학식 4-4
Figure imgf000099_0002
호 |학식 4-5 ^학식 4-6 화학식 4-' ^학식 4-8 화학식 4-9
Figure imgf000099_0003
화¾식 4-23 화학식 4-24 a학식 4-25
Figure imgf000100_0001
화학식 4-29 호 (학식 4-30 화학식 4-31
화학식 4-1 내지 4-31 중,
Y31은 0, S, C(Z33)(Z34), N(Z35) 또는 Si(Z36)(Z37)이고 (단, 화학식 4-23 중 Y31은 ΝΗ가 아님);
Ζ3, 내지 Ζ37은 서로 독립적으로， 수소, 증수소, -F, -CI, -Br, -I, 히드톡실기, 시아노기， 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C C20알킬기, CrC20알콕시기， 페닐기, 나프틸기， 안트라세닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 페난쓰레닐기， 플루오레닐기, 크라이세닐기 > 카바졸일기， 벤조카바졸일기， 디벤조카바졸일기， 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기， 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴나졸리닐기, 퀴녹살리닐기， 비페닐기 또는
-Si(Q33)(Q34)(Q35)이고;
상기 Q3 내지 Q5 및 Q33 내지 Q35는 서로 독립적으로, 수소, d- o알킬기， C ^o알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 페난쓰레닐기, 플루오레닐기, 크라이세닐기, 카바졸일기, 벤조카바졸일기,
디벤조카바졸일기， 디벤조퓨라닐기， 디벤조티오페닐기, 피리디닐기， 피리미디닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기， 이소퀴놀리닐기， 퀴나졸리닐기 또는 퀴녹살리닐기이고; el은 1 내지 5의 정수 중에서 선택되고， e2는 1 내지 7의 정수 중에서
선택되고, e3는 1 내지 3의 정수 중에서 선택되고, e4는 1 내지 4의 정수 중에서 선택되고, e5는 1 또는 2이고, e6은 1 내지 6의 정수 중에서 선택되고, *는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
【청구항 6】
게 1항에 있어서,
상기 화학식 2A 및 2B의 R2, 상기 화학식 2C 및 2D의 R3 및 상기 화학식 2E 및 2F의 R2 및 R3 중 적어도 하나가,
페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기， 아줄레닐기， 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기， 스파이로-플루오레닐기， 벤조플루오레닐기,
디벤조플루오레닐기， 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기， 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기， 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 핵사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기， 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기， 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기， 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기， 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기， 아크리디닐기, 페난트를리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기,
벤조옥사졸일기， 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기,
디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기 또는 이미다조피리미디닐기; 또는
중수소, -F, -CI, -Br， - 1, 히드록실기, 시아노기, 니트로기 , 아미노기 , 아미디노기 , 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C ^o알킬기， d- o알콕시기， -Si(Q33)(Q34)(Q35), 페닐기， 펜탈레닐기， 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기， 헵탈레닐기, 인다세닐기， 아세나프틸기, 플투오레닐기， 스파이로-플루오레닐기， 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기， 안트라세닐기, 플루오란테닐기， 트리페닐레닐기, 파이레닐기，
크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 핵사세닐기， 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 피를일기, 티오페닐기， 퓨라닐기, 이미다졸일기， 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기， 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기， 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트를리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기， 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기 , 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기，
이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기， 테트라졸일기, 옥사디아졸일기， 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기， 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기,
이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기 및 비페닐 중 적어도 하나로 치환된， 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기， 인다세닐기, 아세나프틸기， 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조폴루오레닐기，
디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기， 페릴레닐기, 펜타페닐기, 핵사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 피를일기, 티오페닐기， 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기， 옥사졸일기, 이속사졸일기， 피리디닐기, 피라지닐기， 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기， 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기,
벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기， 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기,
디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐가또는 이미다조피리미디닐기; 이고,
상기 Q33 내지 5는 서로 독립적으로, 수소， C^C o알킬기, d-C 알콕시기， 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 페난쓰레닐기, 플루오레닐기,
크라이세닐기, 카바졸일기, 벤조카바졸일기， 디벤조카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기，
이소퀴놀리닐기, 퀴나졸리닐기 또는 퀴녹살리닐기인, 축합환 화합물.
【청구항 7】
제 1항에 있어서,
하기 화학식 1-1 내지 1-6 중 하나로 표시되는, 축합환 화합물:
Figure imgf000103_0001
Figure imgf000103_0002
Figure imgf000103_0003
상기 화학식 1-1 내지 1-6 중 XU, X12 및 R21 내지 R30에 대한 설명은 제 1항에 기재된 바와 동일하다.
【청구항 8]
제 11항에 있어서,
i) 상기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되고， 화학식 1-1 및 1-2 중 R21이 상기 화학식 2A로 표시되는 그룹 내지 화학식 2F로 표시되는 그룹 중에서 선택되거나, 또는
ii) 상기 화학식 1-1 또는 1-6로 표시되고， 화학식 1-1 및 1-6 중 Xu이 N-KLn^ RiObu]이고, Ru이 상기 화학식 2A로 표시되는 그룹 내지 화학식 2F로 표시되는 그룹 중에서 선택되는, 축합환 화합물.
【청구항 9】
거 U항에 있어서,
하기 화합물 1 내지 40 중 하나인, 축합환 화합물:
Figure imgf000104_0001
21 22 23 24
Figure imgf000105_0001
39 40
【청구항 10】
제 1전극; 상기 제 1전극에 대향되는 게 2전극; 및 상기 제 1전극과 상기 제 2전극 사이에 개재되며 발광층올 포함한 유기층；을 포함하고, 상기 유기층은 제 1항 내지 제 9항 중 어느 한 항의 축합환 화합물을 1종 이상 포함한, 유기 발광 소자.
【청구항 1 1】
제 10항에 있어서,
상기 축합환 화합물은 상기 발광층에 존재하는, 유기 발광 소자.
【청구항 12】
제 10항에 있어서，
상기 발광층은 제 1호스트, 게 2호스트 및 도편트를 포함하고，
상기 게 1호스트와 상기 제 2호스트는 서로 상이하고,
상기 제 1호스트는 상기 축합환 화합물을 포함하고,
상기 게 2호스트는 하기 화학식 41로 표시되는 제 1화합물 및 하기 화학식 61로 표시되는 게 2화합물 중 적어도 하나를 포함한, 유기 발광 소자:
<화학식 41>
Figure imgf000106_0001
<화학식 61>
Figure imgf000106_0002
<화학식 61A> <화학식 61B>
Figure imgf000106_0003
상기 화학식들 중
41은 N-KL R^)^], S, 0, S(=0), S(=0)2, C(=0), C(R43)(R44), S I^XR^), P(R43), P(=0)(R43) 또는 C=N(R43) 이고; · 상기 화학식 61 중 고리 A61은 상기 화학식 61A로 표시되고;
상기 화학식 61 중 고리 A62는 상기 화학식 61B로 표시되고;
!은 N-[(L62)a62-(R62)b62], S, 0, S(=0), S(=0)2, C(=0), C(R63)(R64), Si(R63)(R64), P(R63), P(=0)(R63) 또는 C=N(R63) 이고;
X기은 C(R71) 또는 N이고， X72는 C(R72) 또는 N이고， X73은 C(R73) 또는 N이고, X74는 C(R74) 또는 N이고, X75는 C(R75) 또는 N이고, X76은 C(R76) 또는 N이고, X77은 C(R77) 또는 N이고, X78은 C(R78) 또는 N이고;
Ar41, L41, L42, L61 및 L62은 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 ᅳ C3-CI0시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 c2-c10헤테로시클로알킬렌기， 치환 또는 비치환된 c3-c10시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된
c2-c10해테로시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 c6-c60아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2-C60헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹, 또는 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹이고;
nl 및 n2는 서로 독립적으로， 0 내지 3의 정수 중에서 선택되고;
a41, a42, a61 및 a62는 서로 독립적으로， 0 내지 3의 정수 중에서 선택되고; R41 내지 R44, R51 내지 4, 1^ 내지 4 및 R71 내지 R79는 서로 독립적으로， 수소, 중수소, -F, -CI, -Br, -I, 히드록실기， 시아노기 , 니트로기 , 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기， 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 Cr o알킬기, 치환또는 비치환된 C2-C60알케닐기， 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기， 치환 또는 비치환된 d-C6o알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기， 치환 또는 비치환된 C2-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된
C2-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된
C2-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비 -방향족 헤테로축합다환 그룹， -Ν((^)(( ), -Si(Q3)(Q4)(Q5) 또는
-B(Q6)(Q7) 이고;
b41, b42, b51 내지 b54, b61, b62 및 b79는 서로 독립적으로, 1 내지 3의 정수 증에서 선택되고;
상기 치환된 c3-c10시클로알킬렌기, 치환된 C2-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환된 c3-c10시클로알케닐렌기, 치환된 c2-c10해테로시클로알케닐렌기, 치환된
C6-C60아릴렌기, 치환된 C2-C60헤테로아릴렌기， 치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 치환된 d- o알킬기, 치환된
C2-C60알케닐기, 치환된 C2-C60알키닐기, 치환된 CrC60알콕시기, 치환된
C3-Cl0시클로알킬기, 치환된 C2-C10헤테로시클로알킬기, 치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환된 c2-c10헤테로시클로알케닐기， 치환된 C6-C60아릴기, 치환된 c6-c60아릴옥시기， 치환된 C6-C60아릴티오기， 치환된 C2-C60헤테로아릴기, 치환된 1가 비-방향족
축합다환 그룹 및 치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹의 치환기 중 적어도 하나는,
중수소, -F, -CI, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기 , 아미노기, 아미디노기， 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, - o알킬기, C2-C60알케닐기， C2-C60알키닐기 또는 d-C6o알콕시기;
중수소, -F, -CI, -Br， - 1, 히드록실기， 시아노기， 니트로기 , 아미노기 , 아미디노기 , 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염， 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염， C3-C10시클로알킬기, C2-Cl0헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C2-C10해테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기， C6-C60아릴티오기, C2-C60헤테로아릴기 , 1가 비-방향족 축합다환 그룹， 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N^nXQu -SKQuXQ XQ^ 및 -B(Q16)(Q17) 증 적어도 하나로 치환된，
Ci- o알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 또는 d- o알콕시기;
C3-C10시클로알킬기 , C2-C10헤테로시클로알킬기 , C3-C10시클로알케닐기，
C2-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기， C6-C60아릴티오기, C2-C60헤테로아릴기 , 1가 비-방향족 축합다환 그룹 또는 1가 비-방향족
해테로축합다환 그룹;
중수소， -F, -CI, -Br, -1， 히드록실기, 시아노기, 니트로기 , 아미노기， 아미디노기， 히드라진기, 히드라존기， 카르복실산 또는 이의 염， 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, Ct- o알킬기, C2-C60알케닐기, CrC60알키닐기, d- o알콕시기,
C3-C10시클로알킬기, C2-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기，
C2-C10헤테로시클로알케닐기 , C6-C60아릴기 , C6-C60아릴옥시기， C6-C60아릴티오기 ,
C2-C60헤테로아릴기 , 1가 비-방향족 축합다환 그룹， 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹， -N(Q21)(Q22), -Si(Q23)(Q24)(Q25) 및 -B(Q26)(Q27) 중 적어도 하나로 치환된,
C3-C10시클로알킬기, C2-C10헤테로시클로알킬기， C3- o시클로알케닐기，
C2-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기,
C2-C60헤테로아릴기 , 1가 비-방향족 축합다환 그룹， 또는 1가 비-방향족
헤테로축합다환 그룹; 또는
-N(Q31)(Q32), -Si(Q33)(Q34)(Q35) 또는 -B(Q36)(Q37); 이고;
상기 Qi 내지 Q7, Qu 내지 Qn, Q2i 내지 Q27 및 Q31 내지 Q37은 서로
독립적으로, 수소, 중수소, -F, -CI, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기， 아미노기, 아미디노기， 히드라진기， 히드라존기, 카르복실산또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, d- o알킬기, C2-C60알케닐기， C2-C60알키닐기， d-Cso알콕시기， ¾- 0시클로알킬기， C2-C10헤테로시클로알킬기 , C3-C10시클로알케닐기,
c2-c10헤테로시클로알케닐기 , c6-c60아릴기 , c6-c60아릴옥시기， c6-c60아릴티오기 ,
C2-C60헤테로아릴기， 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 또는 1가 비-방향족
해테로축합다환 그룹이다.
PCT/KR2015/000192 2014-01-14 2015-01-08 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 WO2015108301A1 (ko)

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