JP2019532951A - ジアザジベンゾフランまたはジアザジベンゾチオフェン構造を有する化合物 - Google Patents
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Abstract
Description
Y1は、OまたはSであり;
Y2は、N(Ar)、O、S、C(R1)2または−R1C=CR1−であり;
Wは、出現毎に同一であるかまたは異なり、NまたはCR1、好ましくはCR1、であり、ただし、1つの環中でW基のうちの2以下がNであり;
L1は、結合、または5〜30の芳香族環原子を有し、かつ1以上のR1ラジカルによって置換されていてもよい、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系であり;
Aは、出現毎に同一であるかまたは異なり、N、CAraまたはCArb(ここで、ちょうど2つのAが少なくとも1つのCAraまたはCArb基によって分離されている)であり、ただし、2つのNがこのAに隣接する場合、AはCArbであり;
Arは、出現毎に同一であるかまたは異なり、5〜30の芳香族環原子を有し、かつ1以上のR1ラジカルによって置換されていてもよい、芳香族またはヘテロ芳香族環系であり;
Araは、出現毎に同一であるかまたは異なり、5〜30の芳香族環原子を有し、かつ1以上のR1ラジカルによって置換されていてもよい、芳香族またはヘテロ芳香族環系であり;
Arbは、出現毎に同一であるかまたは異なり、5〜30の芳香族環原子を有し、かつ1以上のR1ラジカルによって置換されていてもよい、芳香族またはヘテロ芳香族環系であり;
R1は、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、Cl、Br、I、CN、NO2、N(Ar1)2、N(R2)2、C(=O)Ar1、C(=O)R2、P(=O)(Ar1)2、P(Ar1)2、B(Ar1)2、Si(Ar1)3、Si(R2)3、1〜40の炭素原子を有する、直鎖の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基または3〜40の炭素原子を有する、分岐もしくは環状の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基(これらのそれぞれは、1以上のR2ラジカルによって置換されていてもよく、ここで、1以上の隣接しないCH2基は−R2C=CR2−、−C≡C−、Si(R2)2、C=O、C=S、C=NR2、−C(=O)O−、−C(=O)NR2−、NR2、P(=O)(R2)、−O−、−S−、SOまたはSO2によって置きかえられていてもよく、かつここで1以上の水素原子がD、F、Cl、Br、I、CNまたはNO2によって置きかえられていてもよい)、または5〜40の芳香族環原子を有し、1以上のR2ラジカルによって置換されていてもよい、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系、5〜40の芳香族環原子を有し、かつ1以上のR2ラジカルによって置換されていてもよい、アリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基、または5〜40の芳香族環原子を有し、1以上のR2ラジカルによって置換されていてもよい、アラルキルもしくはヘテロアラルキル基、またはこれらの系の組み合わせであり;同時に、2以上の置換基R1が、ともに、単環状もしくは多環状の、脂肪族または芳香族環系を形成していてもよく;
Ar1は、出現毎に同一であるかまたは異なり、5〜30の芳香族環原子を有し、かつ1以上の非芳香族R2ラジカルによって置換されていてもよい、芳香族またはヘテロ芳香族環系であり;同時に、同一の、ケイ素原子、窒素原子、リン原子、またはホウ素原子に結合された2つのAr1ラジカルが、単結合、またはB(R2)、C(R2)2、Si(R2)2、C=O、C=NR2、C=C(R2)2、O、S、S=O、SO2、N(R2)、P(R2)およびP(=O)R2から選択されるブリッジによって、ブリッジを介してともに結合されることも可能であり;
R2は、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、Cl、Br、I、CN、B(OR3)2、CHO、C(=O)R3、CR3=C(R3)2、C(=O)OR3、C(=O)N(R3)2、Si(R3)3、P(R3)2、B(R3)2、N(R3)2、NO2、P(=O)(R3)2、OSO2R3、OR3、S(=O)R3、S(=O)2R3、1〜40の炭素原子を有する、直鎖の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基または3〜40の炭素原子を有する、分岐もしくは環状の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基(これらのそれぞれは、1以上のR3ラジカルによって置換されていてもよく、ここで1以上の隣接しないCH2基が−R3C=CR3−、−C≡C−、Si(R3)2、C=O、C=S、C=NR3、−C(=O)O−、−C(=O)NR3−、NR3、P(=O)(R3)、−O−、−S−、SOまたはSO2によって置きかえられていてもよく、かつここで1以上の水素原子がD、F、Cl、Br、I、CNまたはNO2によって置きかえられていてもよい)、または5〜40の芳香族環原子を有し、かつそれぞれのケースにおいて1以上のR3ラジカルによって置換されていてもよい、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系、5〜40の芳香族環原子を有し、かつ1以上のR3ラジカルによって置換されていてもよい、アリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基、またはこれらの系の組み合わせであり;同時に、2以上の隣接するR2置換基が、ともに、単環状もしくは多環状の、脂肪族もしくは芳香族環系を形成していてもよく;
R3は、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、D、Fまたは1〜20の炭素原子を有する、脂肪族、芳香族および/またはヘテロ芳香族ヒドロカルビルラジカル(ここで、水素原子がFによって置き換えられていてもよい)であり;同時に、2以上の隣接するR3置換基が、ともに、単環状もしくは多環状の、脂肪族または芳香族環系を形成していてもよく;
nは、0、1、2または3、好ましくは0、1または2、より好ましくは0または1、特に好ましくは0であり;
だだし、Y2基がN(Ar)、OまたはSである場合、Araラジカルは、Araラジカルに結合されていてもよい、R1、R2およびR3置換基を含む、カルバゾール基を含まない。
Y3は、N(Ar)、O、SまたはC(R2)2、好ましくはC(R2)2、であり、
Xは、出現毎に同一であるかまたは異なり、NまたはCR2、好ましくはCR2、であり、ただし、1つの環中でX基のうちの2以下がNであり、ここで、ArおよびR2は上記、特に式(A)、に記載の意味を有し;かつ
点線は、隣接する原子への結合を示す。好ましくは、式(A)、(I)、(II)、(III)、(Ia)、(IIa)、(IIIa)、(Ib)、(IIb)、(IIIb)、(Ic)、(IIc)、(IIIc)、(Id)、(IId)、(IIId)、(Ie)、(IIe)、(IIIe)、(If)、(IIf)、(IIIf)、(Ig)、(IIg)、(IIIg)、(Ih)、(IIh)および/または(IIIh)の構造を含んでなる化合物は、好ましくは、構造あたり、1以下の式(W−1)の基を有する
Yは、O、SまたはNR2、好ましくはOまたはSであり;
kは、出現毎に独立に、0または1であり、
iは、出現毎に独立に、0、1、または2、好ましくは0または1であり;
jは、出現毎に独立に、0、1、2または3、好ましくは0、1または2、より好ましくは0または1であり;
hは、出現毎に独立に、0、1、2、3または4、好ましくは0、1または2であり;
gは、出現毎に独立に、0、1、2、3、4または5、好ましくは0、1または2であり;
R2は、出現毎に独立に、上記、特に式(A)、に記載の意味を有していてもよく、かつ
点線は、結合位置を示す。
合成スキーム1
HOMO(eV)=((HEh*27.212)−0.9899)/1.1206
LUMO(eV)=((LEh*27.212)−2.0041)/1.385
これに対応して、ドーパントの割合は、蛍光発光層に対しては、0.1〜50.0体積%、好ましくは0.5〜20.0体積%、そして、より好ましくは0.5〜8.0体積%であり、また、燐光発光層に対しては、3.0〜15.0体積%である。
1.式(A)、または、上記および後記されている好ましい形態の構造を有する、化合物、オリゴマー、ポリマーまたはデンドリマーを、特に電子伝導材料としておよび/またはマトリックス材料として含んでなる、電子素子、特に有機エレクトロルミネッセンス素子は、非常に良い寿命を有する。
2.式(A)、または、上記および後記されている、好ましい形態の構造を有する、化合物、オリゴマー、ポリマーまたはデンドリマーを、電子伝導材料、電子注入材料および/またはマトリックス材料として含んでなる、電子素子、特に有機エレクトロルミネッセンス素子は、優れた効率を有する。より具体的には、式(A)の構造単位を含まない類似の化合物に比較して、効率がより一層高い。
3.式(A)、または、上記でおよび後記されている、好ましい形態の構造を有する、本発明の、化合物、オリゴマー、ポリマーまたはデンドリマーは、非常に高い安定性を示し、かつ、非常に長い寿命を有する化合物をもたらす。
4.式(A)、または、上記および後記されている、好ましい形態の構造を有する、化合物、オリゴマー、ポリマーまたはデンドリマーを用いることで、電子素子、特に有機エレクトロルミネッセンス素子における光損失チャネルの形成を回避することができる。この結果、これらの素子は、高いPL効率およびそれによる発光体の高いEL効率、ならびにマトリックスからドーパントへの優れたエネルギー伝導を特徴とする。
5.式(A)、または、上記および後記されている、好ましい形態の構造を有する、化合物、オリゴマー、ポリマーまたはデンドリマーの、電子素子、特に有機エレクトロルミネッセンス素子の層内での使用は、電子伝導性構造の高移動度をもたらす。
6.式(A)、または、上記および後記されている、好ましい形態の構造を有する、化合物、オリゴマー、ポリマーまたはデンドリマーは、優れた熱安定性を特徴とし、また、約1200g/モル未満の分子量を有する化合物は、良好な昇華性を有する。
7.式(A)、または、上記および後記されている、好ましい形態の構造を有する、化合物、オリゴマー、ポリマーまたはデンドリマーは、優れたガラス膜形成性を有する。
8.式(A)、または、上記および後記されている、好ましい形態の構造を有する、化合物、オリゴマー、ポリマーまたはデンドリマーは、溶液から非常に良好な膜を形成する。
9.式(A)、または、上記および後記されている、好ましい形態の構造を含んでなる、化合物、オリゴマー、ポリマーまたはデンドリマーは、驚くほど高い三重項準位T1を有し、これは特に、電子伝導性の材料として使用される化合物に言えることである。
以下の合成は、特に明記しない限り、保護ガス雰囲気下、乾燥溶媒中で行われる。本発明による化合物は、従来技術で当業者に知られた合成方法によって調製されうる。
a)2,4−ジフェニルベンゾ[4,5]フロ[3,2−d]ピリミジン
以下の例C1〜I13(表1および2を参照)に、種々のOLEDのデータを示す。
Claims (20)
- 式(A)の構造を含んでなる化合物。
Y1は、OまたはSであり;
Y2は、N(Ar)、O、S、C(R1)2または−R1C=CR1−であり;
Wは、出現毎に同一であるかまたは異なり、NまたはCR1、好ましくはCR1、であり、ただし、1つの環中でW基のうちの2以下がNであり;
L1は、結合、または5〜30の芳香族環原子を有し、かつ1以上のR1ラジカルによって置換されていてもよい、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系であり;
Aは、出現毎に同一であるかまたは異なり、N、CAraまたはCArb(ここで、ちょうど2つのAが少なくとも1つのCAraまたはCArb基によって分離されている)であり、ただし、2つのNがこのAに隣接する場合、AはCArbであり;
Arは、出現毎に同一であるかまたは異なり、5〜30の芳香族環原子を有し、かつ1以上のR1ラジカルによって置換されていてもよい、芳香族またはヘテロ芳香族環系であり;
Araは、出現毎に同一であるかまたは異なり、5〜30の芳香族環原子を有し、かつ1以上のR1ラジカルによって置換されていてもよい、芳香族またはヘテロ芳香族環系であり;
Arbは、出現毎に同一であるかまたは異なり、5〜30の芳香族環原子を有し、かつ1以上のR1ラジカルによって置換されていてもよい、芳香族またはヘテロ芳香族環系であり;
R1は、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、Cl、Br、I、CN、NO2、N(Ar1)2、N(R2)2、C(=O)Ar1、C(=O)R2、P(=O)(Ar1)2、P(Ar1)2、B(Ar1)2、Si(Ar1)3、Si(R2)3、1〜40の炭素原子を有する、直鎖の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基または3〜40の炭素原子を有する、分岐もしくは環状の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基(これらのそれぞれは、1以上のR2ラジカルによって置換されていてもよく、ここで、1以上の隣接しないCH2基は−R2C=CR2−、−C≡C−、Si(R2)2、C=O、C=S、C=NR2、−C(=O)O−、−C(=O)NR2−、NR2、P(=O)(R2)、−O−、−S−、SOまたはSO2によって置きかえられていてもよく、かつ1以上の水素原子がD、F、Cl、Br、I、CNまたはNO2によって置きかえられていてもよい)、または5〜40の芳香族環原子を有し、1以上のR2ラジカルによって置換されていてもよい、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系、5〜40の芳香族環原子を有し、かつ1以上のR2ラジカルによって置換されていてもよい、アリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基、または5〜40の芳香族環原子を有し、1以上のR2ラジカルによって置換されていてもよい、アラルキルもしくはヘテロアラルキル基、またはこれらの系の組み合わせであり;同時に、2以上の置換基R1が、ともに、単環状もしくは多環状の、脂肪族または芳香族環系を形成していてもよく;
Ar1は、出現毎に同一であるかまたは異なり、5〜30の芳香族環原子を有し、かつ1以上の非芳香族R2ラジカルによって置換されていてもよい、芳香族またはヘテロ芳香族環系であり;同時に、同一の、ケイ素原子、窒素原子、リン原子、またはホウ素原子に結合された2つのAr1ラジカルが、単結合、またはB(R2)、C(R2)2、Si(R2)2、C=O、C=NR2、C=C(R2)2、O、S、S=O、SO2、N(R2)、P(R2)およびP(=O)R2から選択されるブリッジによって、ブリッジを介してともに結合されることも可能であり;
R2は、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、Cl、Br、I、CN、B(OR3)2、CHO、C(=O)R3、CR3=C(R3)2、C(=O)OR3、C(=O)N(R3)2、Si(R3)3、P(R3)2、B(R3)2、N(R3)2、NO2、P(=O)(R3)2、OSO2R3、OR3、S(=O)R3、S(=O)2R3、1〜40の炭素原子を有する、直鎖の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基または3〜40の炭素原子を有する、分岐もしくは環状の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基(これらのそれぞれは、1以上のR3ラジカルによって置換されていてもよく、ここで1以上の隣接しないCH2基が−R3C=CR3−、−C≡C−、Si(R3)2、C=O、C=S、C=NR3、−C(=O)O−、−C(=O)NR3−、NR3、P(=O)(R3)、−O−、−S−、SOまたはSO2によって置きかえられていてもよく、かつ1以上の水素原子がD、F、Cl、Br、I、CNまたはNO2によって置きかえられていてもよい)、または5〜40の芳香族環原子を有し、かつそれぞれのケースにおいて1以上のR3ラジカルによって置換されていてもよい、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系、5〜40の芳香族環原子を有し、かつ1以上のR3ラジカルによって置換されていてもよい、アリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基、またはこれらの系の組み合わせであり;同時に、2以上の隣接するR2置換基が、ともに、単環状もしくは多環状の、脂肪族もしくは芳香族環系を形成していてもよく;
R3は、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、D、Fまたは1〜20の炭素原子を有する、脂肪族、芳香族および/またはヘテロ芳香族ヒドロカルビルラジカル(ここで、水素原子がFによって置き換えられていてもよい)であり;同時に、2以上の隣接するR3置換基が、ともに、単環状もしくは多環状の、脂肪族または芳香族環系を形成していてもよく;
nは、0、1、2または3であり;
だだし、Y2基がN(Ar)、OまたはSである場合、Araラジカルは、Araラジカルに結合されていてもよい、R1、R2およびR3置換基を含む、カルバゾール基を含まない) - 記号Y2がC(R1)であり、かつR1が、それぞれのケースにおいて同一であるかまたは異なり、5〜40の芳香族環原子を有し、かつそれぞれのケースにおいて1以上のR2ラジカルによって置換されていてもよい、芳香族またはヘテロ芳香族環系であることを特徴とする、請求項1〜11のいずれか一項に記載の化合物。
- 請求項1〜14のいずれか一項に記載の1以上の化合物を含む、オリゴマー、ポリマーまたはデンドリマーであって、前記化合物からポリマー、オリゴマーまたはデンドリマーへの1以上の結合が存在する、オリゴマー、ポリマー、またはデンドリマー。
- 請求項1〜14のいずれか一項に記載の少なくとも1つの化合物および/または請求項15に記載のオリゴマー、ポリマーまたはデンドリマー、および蛍光発光体、燐光発光体、ホスト材料、マトリックス材料、電子輸送材料、電子注入材料、正孔伝導材料、正孔注入材料、電子ブロック材料、および正孔ブロック材料からなる群から選択される少なくとも1つのさらなる化合物を含んでなる組成物。
- 請求項1〜14のいずれか一項に記載の少なくとも1つの化合物、請求項15に記載のオリゴマー、ポリマーまたはデンドリマー、および/または請求項16に記載の少なくとも1つの組成物、および少なくとも1つの溶剤を含んでなる配合物。
- 請求項1〜14のいずれか一項に記載の化合物または請求項15に記載のオリゴマー、ポリマーもしくはデンドリマーを調製する方法であって、カップリング反応において、少なくとも1つのジアザジベンゾフランまたはジアザジベンゾチオフェン基を含んでなる化合物が、少なくとも1つのカルバゾール、フルオレン、フェナントレン、ベンゾフランおよび/またはベンゾチオフェンラジカルを含んでなる基に結合されることを特徴とする方法。
- 請求項1〜14のいずれか一項に記載の化合物、請求項15に記載の、オリゴマー、ポリマーもしくはデンドリマー、または請求項16に記載の組成物の、電子素子における、ホスト材料、マトリックス材料、電子輸送材料、電子注入材料および/または正孔ブロック材料としての使用。
- 請求項1〜14のいずれか一項に記載の少なくとも1つの化合物、請求項15に記載の、オリゴマー、ポリマーもしくはデンドリマー、または請求項18に記載の組成物を含んでなる電子素子であって、前記電子素子が、好ましくは、有機エレクトロルミネッセンス素子、有機集積回路、有機電界効果トランジスタ、有機薄膜トランジスタ、有機発光トランジスタ、有機太陽電池、有機光検出器、有機感光体、有機電場消光素子、発光電子化学電池、および有機レーザーダイオードからなる群から選択される、電子素子。
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