KR20130043460A - 유기금속 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 - Google Patents

유기금속 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 Download PDF

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Abstract

본 발명은 하기 [화학식 1]로 표시되는 신규한 유기금속 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자에 관한 것으로서, 본 발명에 따른 유기금속 화합물을 포함하는 유기전계발광소자는 종래의 인광발광재료에 비하여 열적 특성 및 발광효율이 우수하다.
[화학식 1]
Figure pat00183

Description

유기금속 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자{Organic metal compounds and organic light emitting diodes comprising the same}
본 발명은 유기금속 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자에 관한 것으로서, 보다 상세하게는 우수한 열적특성 및 발광효율을 가지는 유기금속 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자에 관한 것이다.
최근 표시장치의 대형화에 따라 공간 점유가 작은 평면표시소자의 요구가 증대되고 있는데, 대표적인 평면표시소자인 액정 디스플레이는 기존의 CRT(cathode ray tube)에 비해 경량화가 가능하다는 장점은 있으나, 시야각(viewing angle)이 제한되고 배면 광(back light)이 반드시 필요하다는 등의 단점을 갖고 있다. 이에 반하여, 새로운 평면표시소자인 유기전계발광소자(organic light emitting diode, OLED)는 자기 발광 현상을 이용한 디스플레이로서, 시야각이 크고, 액정 디스플레이에 비해 경박, 단소해질 수 있으며, 빠른 응답 속도 등의 장점을 가지고 있으며, 최근에는 풀-컬러(full-color)디스플레이 또는 조명으로의 응용이 기대되고 있다.
유기 발광 현상을 이용하는 유기전계발광소자는 통상 양극과 음극 및 이 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 여기서 유기물층은 유기전계발광소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등으로 이루어질 수 있다. 이러한 유기전계발광소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서는 정공이, 음극에서는 전자가 유기물층에 주입되게 되고, 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 다시 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다. 이러한 유기전계발광소자는 자발광, 고휘도, 고효율, 낮은 구동전압, 넓은 시야각, 높은 콘트라스트, 고속 응답성 등의 특성을 갖는 것으로 알려져 있다.
유기전계발광소자에서 유기물층으로 사용되는 재료는 기능에 따라, 발광 재료와 전하수송 재료, 예컨대 정공주입 재료, 정공수송 재료, 전자수송 재료, 전자주입 재료 등으로 분류될 수 있다. 상기 발광 재료는 분자량에 따라 고분자형과 저분자형으로 분류될 수 있고, 발광 메커니즘에 따라 전자의 일중항 여기상태로부터 유래되는 형광 재료와 전자의 삼중항 여기상태로부터 유래되는 인광 재료로 분류될 수 있다. 또한, 발광 재료는 발광색에 따라 청색, 녹색, 적색 발광 재료와 보다 나은 천연색을 구현하기 위해 필요한 노란색 및 주황색 발광 재료로 구분될 수 있다.
한편, 발광 재료로서 하나의 물질만 사용하는 경우 분자간 상호 작용에 의하여 최대 발광 파장이 장파장으로 이동하고 색순도가 떨어지거나 발광 감쇄 효과로 소자의 효율이 감소되는 문제가 발생하므로, 색순도의 증가와 에너지 전이를 통한 발광 효율을 증가시키기 위하여 발광 재료로서 호스트-도판트 시스템을 사용할 수 있다.
그 원리는 발광층을 형성하는 호스트보다 에너지 대역 간극이 작은 도판트를 발광층에 소량 혼합하면, 발광층에서 발생한 엑시톤이 도판트로 수송되어 효율이 높은 빛을 내는 것이다. 이 때, 호스트의 파장이 도판트의 파장대로 이동하므로, 이용하는 도판트의 종류에 따라 원하는 파장의 빛을 얻을 수 있다.
유기전계발광소자가 전술한 우수한 특징들을 충분히 발휘하기 위해서는 소자 내 유기물층을 이루는 물질, 예컨대 정공주입 물질, 정공수송 물질, 발광 물질, 전자수송 물질, 전자주입 물질 등이 안정하고 효율적인 재료에 의하여 뒷받침되는 것이 선행되어야 하나, 아직까지 안정하고 효율적인 유기전계발광소자용 유기물층 재료의 개발이 충분히 이루어지지 않은 상태이다. 따라서, 당 기술분야에서는 새로운 재료의 개발이 계속 요구되고 있는 실정이다.
발광 재료에서 발광 원리를 살펴보면, 양쪽 전극에서부터 주입된 전자와 정공이 결합에 의해 엑시톤(여기자)을 형성하는데, 이때 일중항 여기자의 경우 형광, 삼중항 여기자의 경우 인광에 관여한다. 생성 확률이 75%인 삼중항 여기자를 사용하는 인광재료는 생성 확률이 25%인 일중항 여기자를 사용하는 형광재료보다 뛰어난 발광 효율을 보인다.
유기전계발광소자에 적용될 수 있는 고효율 인광체들은 매우 제한적인데, 인광 발광이 용이한 분자구조로는 계간전이가 용이한 분자 구조로 원자번호가 큰 금속을 포함하는 금속 착체로서 Ir, Pt, Eu, Tb, Re, Rh, Os 등의 전이금속을 이용한 인광물질의 개발이 진행되고 있고, 리간드의 종류에 따라서 발광특성이 결정된다. 다만, 휘도가 낮고 물질의 안정성이 떨어져 실제 소자에 적용하기에는 한계가 있어 신규 발광물질에 대한 연구가 활발히 진행되고 있고, 인광 발광효율이 우수한 물질에 대한 개발이 요구되고 있는 실정이다.
본 발명이 해결하고자 하는 첫 번째 기술적 과제는 열적특성 및 발광효율이 우수한 유기금속 화합물을 제공하는 것이다.
본 발명이 해결하고자 하는 두 번째 기술적 과제는 상기 유기금속 화합물을 포함하는 유기전계발광소자를 제공하는 것이다.
본 발명은 상기 첫 번째 기술적 과제를 달성하기 위하여, 하기 [화학식 1]로 표시되는 유기금속 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure pat00001
상기 [화학식 1]에서,
상기 R 및 Z는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 할로겐, 히드록시기, 니트로기, 탄소수 1-40의 알킬기, 탄소수 1-40의 알콕시기, 탄소수 1-40의 알킬아미노기, 탄소수 6-40의 아릴아미노기,　탄소수 3-40의 헤테로아릴아미노기, 탄소수 1-40의 알킬실릴기, 탄소수 6-40의 아릴실릴기, 탄소수 6-40의 아릴기, 탄소수 3-40의 아릴옥시기, 탄소수 3-40의 헤테로아릴기, 게르마늄기, 인 및 보론으로 이루어진 군으로부터 선택되고,
상기 A, B, C, D 및 E는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 방향족 고리, 치환 또는 비치환된 헤테로 고리이며,
상기 X는 탄소 또는 질소이고, 그 중 적어도 두 개 이상은 백금 금속에 배위하는 질소를 포함하며,
상기 G는 화학결합 또는 (R-Zi)n으로 치환 가능한 탄소수 1-4의 알킬렌이고,
상기 n 및 i는 각각 독립적으로 0 내지 40의 정수이며, n 및 i가 2 이상인 경우 복수의 R 및 Z는 동일하거나 상이하고,
상기 m은 0 또는 1의 정수이며,
상기 [화학식 1]에서 인접한 작용기는 서로 결합하여 포화 또는 불포화 고리, 또는 헤테로 원자를 갖는 포화 또는 불포화 고리를 형성할 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 의하면, 상기 [화학식 1]은 보다 구체적으로 하기 [화학식 2] 내지 [화학식 17]로 표시되는 군으로부터 선택되는 어느 하나일 수 있다.
[화학식 2] [화학식 3] [화학식 4] [화학식 5]
Figure pat00002
[화학식 6] [화학식 7] [화학식 8] [화학식 9]
Figure pat00003
[화학식 10] [화학식 11] [화학식 12] [화학식 13]
Figure pat00004
[화학식 14] [화학식 15] [화학식 16] [화학식 17]
Figure pat00005
상기 [화학식 2] 내지 [화학식 17]에서, 상기 R, Z, A, B, C, D, E, X, G, n, m 및 i는 상기 [화학식 1]에서의 정의와 동일하다.
본 발명은 상기 두 번째 기술적 과제를 달성하기 위하여,
애노드; 캐소드; 및 상기 애노드 및 캐소드 사이에 개재되며, 상기 [화학식 1]로 표시되는 유기금속 화합물을 포함하는 층을 구비한 유기전계발광소자를 제공한다.
본 발명에 따른 [화학식 1]로 표시되는 유기금속 화합물을 유기물층에 포함하는 유기전계발광소자는 열적 특성 및 발광 효율이 매우 우수하기 때문에 디스플레이 및 조명 등에 유용하게 사용될 수 있다.
도 1은 본 발명의 일 구체예에 따른 유기전계발광소자의 개략도이다.
도 2는 본 발명의 일 실시예에 따른 [화학식 19]의 TGA 및 DSC을 표시한 도면이다.
도 3은 본 발명의 일 실시예에 따른 [화학식 20]의 TGA 및 DSC을 표시한 도면이다.
도 4는 본 발명의 일 실시예에 따른 [화학식 23]의 TGA 및 DSC을 표시한 도면이다.
도 5는 본 발명의 일 실시예에 따른 [화학식 190]의 TGA 및 DSC을 표시한 도면이다.
도 6은 본 발명의 일 실시예에 따른 [화학식 19]와 비교예 1(BTPIr)의 EL스펙트럼을 표시한 도면이다.
이하, 본 발명을 더욱 상세하게 설명한다.
상기 알킬기의 구체적인 예로는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, 펜틸기, iso-아밀기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 스테아릴기, 트리클로로메틸기, 트리플루오르메틸기 등을 들 수 있으며, 상기 알킬기 중 하나 이상의 수소 원자는 중수소 원자, 할로겐 원자, 히드록시기, 니트로기, 시아노기, 트리플루오로메틸기, 실릴기(이 경우 "알킬실릴기"라 함), 치환 또는 비치환된 아미노기(-NH2, -NH(R), -N(R')(R''), 여기서 R, R' 및 R"은 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 24의 알킬기임(이 경우 "알킬아미노기"라 함)), 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실기, 술폰산기, 인산기, 탄소수 1 내지 24의 알킬기, 탄소수 1 내지 24의 할로겐화된 알킬기, 탄소수 2 내지 24의 알케닐기, 탄소수 2 내지 24의 알키닐기, 탄소수 1 내지 24의 헤테로알킬기, 탄소수 5 내지 24의 아릴기, 탄소수 6 내지 24의 아릴알킬기, 탄소수 3 내지 24의 헤테로아릴기 또는 탄소수 3 내지 24의 헤테로아릴알킬기로 치환될 수 있다.
상기 알콕시기의 구체적인 예로는 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 이소부틸옥시기, sec-부틸옥시기, 펜틸옥시기, iso-아밀옥시기, 헥실옥시기 등을 들 수 있으며, 상기 알킬기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다.
상기 아릴기의 구체적인 예로는 페닐기, 2-메틸페닐기, 3-메틸페닐기, 4-메틸페닐기, 4-에틸페닐기, o-비페닐기, m-비페닐기, p-비페닐기, 4-메틸비페닐기, 4-에틸비페닐기, o-터페닐기, m-터페닐기, p-터페닐기, 1-나프틸기, 2-나프틸기, 1-메틸나프틸기, 2-메틸나프틸기, 안트릴기, 페난트릴기, 피레닐기, 플루오레닐기, 테트라히드로나프틸기 등과 같은 방향족 그룹을 들 수 있으며, 상기 알킬기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다. 예를 들어, 아미노기로 치환되는 경우는 "아릴아미노기", 실릴기로 치환되는 경우는 "아릴실릴기", 옥시기로 치환되는 경우는 "아릴옥시기"라 한다.
상기 헤테로아릴기의 구체적인 예로는 피리디닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 인돌리닐기, 퀴놀린닐기, 피롤리디닐기, 피페리디닐기, 모폴리디닐기, 피페라디닐기, 카바졸릴기, 옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 벤조옥사졸릴기, 치아졸릴기, 치아디아졸릴기, 벤조치아졸릴기, 트리아졸릴기, 이미다졸릴기, 벤조이미다졸기 등이 있으며, 상기 헤테로아릴기 중 하나 이상의 수소 원자는 상기 알킬기의 경우와 동일한 치환기로 치환가능하다.
상기 아릴아미노기는 디페닐아민기, 페닐나프틸아민기, 페닐비페닐아민기, 나프틸비페닐아민기, 디나프틸아민기, 디비페닐아민기, 디안트라세닐아민기, 3-메틸-페닐아민기, 4-메틸-나프틸아민기, 2-메틸-비페닐아민기, 9-메틸-안트라세닐아민기, 디톨릴 아민기, 페닐 톨릴 아민기, 트리페닐아미노페닐 아민기, 페닐 비페닐아미노 페닐 아민기, 나프틸 페닐아미노페닐 비페닐아민기 등을 들 수있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 범위가 이에 의하여 제한되는 것은 아니나, 상기 [화학식 1]로 표시되는 유기 금속화합물은 보다 구체적으로 하기 [화학식 18] 내지 [화학식 201]로 표시되는 군으로부터 선택되는 어느 하나일 수 있다.
[화학식 18] [화학식 19] [화학식 20] [화학식 21]
Figure pat00006
[화학식 22] [화학식 23] [화학식 24] [화학식 25]
Figure pat00007
[화학식 26] [화학식 27] [화학식 28] [화학식 29]
Figure pat00008
[화학식 30] [화학식 31] [화학식 32] [화학식 33]
Figure pat00009
[화학식 34] [화학식 35] [화학식 36] [화학식 37]
Figure pat00010
[화학식 38] [화학식 39] [화학식 40] [화학식 41]
Figure pat00011
[화학식 42] [화학식 43] [화학식 44] [화학식 45]
Figure pat00012
[화학식 46] [화학식 47] [화학식 48] [화학식 49]
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[화학식 50] [화학식 51] [화학식 52] [화학식 53]
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[화학식 54] [화학식 55] [화학식 56] [화학식 57]
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[화학식 58] [화학식 59] [화학식 60] [화학식 61]
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[화학식 62] [화학식 63] [화학식 64] [화학식 65]
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[화학식 66] [화학식 67] [화학식 68] [화학식 69]
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[화학식 70] [화학식 71] [화학식 72] [화학식 73]
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[화학식 74] [화학식 75] [화학식 76] [화학식 77]
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[화학식 78] [화학식 79] [화학식 80] [화학식 81]
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[화학식 82] [화학식 83] [화학식 84] [화학식 85]
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[화학식 86] [화학식 87] [화학식 88] [화학식 89]
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[화학식 90] [화학식 91] [화학식 92] [화학식 93]
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[화학식 94] [화학식 95] [화학식 96] [화학식 97]
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[화학식 98] [화학식 99] [화학식 100] [화학식 101]
Figure pat00026
[화학식 102] [화학식 103] [화학식 104] [화학식 105]
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[화학식 106] [화학식 107] [화학식 108] [화학식 109]
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[화학식 110] [화학식 111] [화학식 112] [화학식 113]
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[화학식 114] [화학식 115] [화학식 116] [화학식 117]
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[화학식 118] [화학식 119] [화학식 120] [화학식 121]
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[화학식 122] [화학식 123] [화학식 124] [화학식 125]
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[화학식 126] [화학식 127] [화학식 128] [화학식 129]
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[화학식 130] [화학식 131] [화학식 132] [화학식 133]
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[화학식 134] [화학식 135] [화학식 136] [화학식 137]
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[화학식 138] [화학식 139] [화학식 140] [화학식 141]
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[화학식 142] [화학식 143] [화학식 144] [화학식 145]
Figure pat00037
[화학식 146] [화학식 147] [화학식 148] [화학식 149]
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[화학식 150] [화학식 151] [화학식 152] [화학식 153]
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[화학식 154] [화학식 155] [화학식 156] [화학식 157]
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[화학식 158] [화학식 159] [화학식 160] [화학식 161]
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[화학식 162] [화학식 163] [화학식 164] [화학식 165]
Figure pat00042
[화학식 166] [화학식 167] [화학식 168] [화학식 169]
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[화학식 170] [화학식 171] [화학식 172] [화학식 173]
Figure pat00044
[화학식 174] [화학식 175] [화학식 176] [화학식 177]
Figure pat00045
[화학식 178] [화학식 179] [화학식 180] [화학식 181]
Figure pat00046
[화학식 182] [화학식 183] [화학식 184] [화학식 185]
Figure pat00047
[화학식 186] [화학식 187] [화학식 188] [화학식 189]
Figure pat00048
[화학식 190] [화학식 191] [화학식 192] [화학식 193]
Figure pat00049
[화학식 194] [화학식 195] [화학식 196] [화학식 197]
Figure pat00050
[화학식 198] [화학식 199] [화학식 200] [화학식 201]
Figure pat00051

또한, 본 발명은 애노드, 캐소드 및 상기 애노드와 상기 캐소드 사이에 개재되며, 상기 [화학식 1]로 표시되는 유기금속 화합물을 포함하는 유기전계발광소자를 제공한다.
또한, 본 발명은 애노드, 캐소드 및 상기 애노드와 상기 캐소드 사이에 개재되며, 상기 [화학식 1]로 표시되는 유기금속 화합물을 포함하는 유기전계 발광소자를 제공한다.
이 때, 상기 유기금속 화합물이 포함된 층은 상기 애노드 및 캐소드 사이의 발광층인 것이 바람직하며, 애노드 및 캐소드 사이에는 정공주입층, 정공수송층, 전자저지층, 정공저지층, 전자수송층 및 전자주입층으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 층을 더 포함할 수 있다.
구체적인 예로서, 정공수송층(HTL, Hole Transport Layer)이 추가로 적층되어 있고, 상기 캐소드와 상기 유기발광층 사이에 전자수송층(ETL, Electron Transport Layer)이 추가로 적층되어 있는 것일 수 있는데, 상기 정공수송층은 애노드로부터 정공을 주입하기 쉽게 하기 위하여 적층되는 것으로서, 상기 정공수송층의 재료로는 이온화 포텐셜이 작은 전자공여성 분자가 사용되는데, 주로 트리페닐아민을 기본 골격으로 하는 디아민, 트리아민 또는 테트라아민 유도체가 많이 사용되고 있다.
본 발명에서도 상기 정공수송층의 재료로서 당업계에 통상적으로 사용되는 것인 한 특별히 제한되지 않으며, 예를 들어, N,N'-비스(3-메틸페닐)-N,N'-디페닐-[1,1-비페닐]-4,4'-디아민(TPD) 또는 N,N'-디(나프탈렌-1-일)-N,N'-디페닐벤지딘 (a-NPD) 등을 사용할 수 있다.
상기 정공수송층의 하부에는 정공주입층(HIL, Hole Injecting Layer)을 추가적으로 더 적층할 수 있는데, 상기 정공주입층 재료 역시 당업계에서 통상적으로 사용되는 것인 한 특별히 제한되지 않고 사용할 수 있으며, 예를 들어 CuPc(copperphthalocyanine) 또는 스타버스트형 아민류인 TCTA(4,4',4"-tri(N-carbazolyl)triphenyl-amine), m-MTDATA(4,4',4"-tris-(3-methylphenyl phenylamino)triphenylamine) 등을 사용할 수 있다.
또한, 본 발명에 따른 유기전계발광소자에 사용되는 상기 전자수송층은 캐소드로부터 공급된 전자를 유기발광층으로 원활히 수송하고 상기 유기발광층에서 결합하지 못한 정공의 이동을 억제함으로써 발광층 내에서 재결합할 수 있는 기회를 증가시키는 역할을 한다.
상기 전자수송층 재료로는 당 기술분야에서 통상적으로 사용되는 것이면 특별히 제한되지 않고 사용할 수 있음은 물론이며, 예를 들어 옥사디아졸 유도체인 PBD, BMD, BND 또는 Alq3 등을 사용할 수 있다.
한편, 상기 전자수송층의 상부에는 캐소드로부터의 전자 주입을 용이하게 해주어 궁극적으로 파워효율을 개선 시키는 기능을 수행하는 전자주입층(EIL, Electron Injecting Layer)을 더 적층시킬 수도 있는데, 상기 전자주입층 재료 역시 당 기술분야에서 통상적으로 사용되는 것이면 특별한 제한없이 사용할 수 있으며, 예를 들어, LiF, NaCl, CsF, Li2O, BaO 등의 물질을 이용할 수 있다.
본 발명에 따른 유기전계발광소자는 표시소자, 디스플레이 소자 및 단색 또는 백색 조명용 소자 등에 사용될 수 있다.
도 1은 본 발명의 유기전계발광소자의 구조를 나타내는 단면도이다. 본 발명에 따른 유기전계발광소자는 애노드(20), 정공수송층(40), 유기발광층(50), 전자수송층(60) 및 캐소드(80)을 포함하며, 필요에 따라 정공주입층(30)과 전자주입층(70)을 더 포함할 수 있으며, 그 이외에도 1층 또는 2층의 중간층을 더 형성하는 것도 가능하며, 정공저지층 또는 전자저지층을 더 형성시킬 수도 있다.
도 1을 참조하여 본 발명의 유기전계발광소자 및 그 제조방법에 대하여 살펴보면 다음과 같다. 먼저 기판(10) 상부에 애노드 전극용 물질을 코팅하여 애노드(20)를 형성한다. 여기에서 기판(10)으로는 통상적인 유기 EL 소자에서 사용되는 기판을 사용하는데 투명성, 표면 평활성, 취급용이성 및 방수성이 우수한 유기 기판 또는 투명 플라스틱 기판이 바람직하다. 그리고, 애노드 전극용 물질로는 투명하고 전도성이 우수한 산화인듐주석(ITO), 산화인듐아연(IZO), 산화주석(SnO2), 산화아연(ZnO) 등을 사용한다.
상기 애노드(20) 전극 상부에 정공 주입층 물질을 진공열 증착, 또는 스핀 코팅하여 정공주입층(30)을 형성한다. 그 다음으로 상기 정공주입층(30)의 상부에 정공수송층 물질을 진공 열증착 또는 스핀 코팅하여 정공수송층(40)을 형성한다.
이어서, 상기 정공수송층(40)의 상부에 유기발광층(50)을 적층하고 상기 유기발광층(50)의 상부에 선택적으로 정공저지층(미도시)을 진공 증착 방법, 또는 스핀 코팅 방법으로서 박막을 형성할 수 있다. 상기 정공저지층은 정공이 유기발광층을 통과하여 캐소드로 유입되는 경우에는 소자의 수명과 효율이 감소되기 때문에 HOMO(Highest Occupied Molecular Orbital) 레벨이 매우 낮은 물질을 사용함으로써 이러한 문제를 방지하는 역할을 한다. 이 때, 사용되는 정공 저지 물질은 특별히 제한되지는 않으나 전자수송능력을 가지면서 발광 화합물보다 높은 이온화 포텐셜을 가져야 하며 대표적으로 BAlq, BCP, TPBI 등이 사용될 수 있다.
이러한 정공저지층 위에 전자수송층(60)을 진공 증착 방법, 또는 스핀 코팅 방법을 통해 증착한 후에 전자주입층(70)을 형성하고 상기 전자주입층(70)의 상부에 캐소드 형성용 금속을 진공 열증착하여 캐소드(80) 전극을 형성함으로써 유기 EL 소자가 완성된다. 여기에서 캐소드 형성용 금속으로는 리튬(Li), 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리듐(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag) 등을 사용할 수 있으며, 전면 발광 소자를 얻기 위해서는 ITO, IZO를 사용한 투과형 캐소드를 사용할 수 있다.
또한, 본 발명의 다른 일실시예에 의하면, 상기 정공주입층, 정공수송층, 전자저지층, 발광층, 정공저지층, 전자수송층 및 전자주입층으로부터 선택된 하나 이상의 층은 단분자 증착방식 또는 용액공정에 의하여 형성될 수 있으며, 본 발명에 따른 유기전계발광소자는 표시소자, 디스플레이 소자 및 단색 또는 백색 조명용 소자에 사용될 수 있다.
이하, 바람직한 실시예를 들어 본 발명을 더욱 상세하게 설명한다. 그러나 이들 실시예는 본 발명을 보다 구체적으로 설명하기 위한 것으로, 본 발명의 범위가 이에 의하여 제한되지 않는다는 것은 당업계의 통상의 지식을 가진 자에게 자명할 것이다.
<실시예>
<합성예 1> [화학식 19]로 표시되는 화합물의 제조
(1) [화학식 1-a]로 표시되는 화합물의 합성
하기 [반응식 1]에 의하여 [화학식 1-a]로 표시되는 화합물을 합성하였다.
[반응식 1]
Figure pat00052
[화학식 1-a]
500 ml 둥근 바닥 플라스크에 3-브로모페닐보론산 20.0 g (127 mmol), 2-브로모피리딘 25.4 g (127 mmol), 테트라키스트리페닐포스핀 팔라듐 2.93g (2.53 mmol), 2 M 탄산나트륨 수용액 40 ml, 에탄올 40 ml, 톨루엔 200 ml를 넣고 12 시간 동안 환류시켰다. 온도를 상온으로 내려 반응을 종료시킨 후 여과하였다. 다이에틸에테르와 물을 사용하여 유기층을 추출하고 감압 농축한 후, 에틸아세테이트와 노르말헥산을 전개용매로 사용하여 컬럼 정제하였다.(19.3 g, 수율 65%)
(2) [화학식 1-b]로 표시되는 화합물의 합성
하기 [반응식 2]에 의하여 [화학식 1-b]로 표시되는 화합물을 합성하였다.
[반응식 2]
Figure pat00053
[화학식 1-b]
500 ml 둥근 바닥 플라스크에 3-브로모아닐린 20.0 g(116 mmol), 2-(트리부틸스태닐)피리딘 85.6 g(233 mmol), 테트라키스트리페닐포스핀 팔라듐 1.34 g (116 mmol), 톨루엔 200 ml를 넣고 12 시간 동안 환류시켰다. 반응 종료 후 온도를 상온으로 내려 냉각시켰다. 에틸아세테이트와 물을 사용하여 유기층을 추출하고 감압 농축한 후. 에틸아세테이트와 노르말헥산을 전개용매로 사용하여 컬럼 정제하였다. (12.7 g, 수율 64%)
(3) [화학식 1-c]로 표시되는 화합물의 합성
하기 [반응식 3]에 의하여 [화학식 1-c]로 표시되는 화합물을 합성하였다.
[반응식 3]
Figure pat00054
[화학식 1-c]
500 ml 둥근 바닥 플라스크에 상기 [반응식 1]로부터 얻은 [화학식 1-a]로 표시되는 화합물 15.0 g (64.1 mmol), 상기 [반응식 2]로부터 얻은 [화학식 1-b]로 표시되는 화합물 10.9 g (64.1 mmol), Pd2(dba)3 1.17 g (1.28 mmol), 트리(터셔리부틸)포스핀 0.260 g (1.28 mmol), 소듐터셔리부톡사이드 12.3 g(128 mmol), 톨루엔 200 ml를 넣고 20 시간 동안 환류시켰다. 반응 종료 후 온도를 상온으로 내리고 여과하였다. 유기층을 감압 농축한 후, 에틸아세테이트와 노르말헥산을 전개용매로 사용하여 컬럼 정제하였다.(14.9 g, 수율 72.0%)
(4) [화학식 1-d]로 표시되는 화합물의 합성
하기 [반응식 4]에 의하여 [화학식 1-d]로 표시되는 화합물을 합성하였다.
[반응식 4]
Figure pat00055
[화학식 1-d]
500 mL 둥근 바닥 플라스크에 1-아이오도-3,5-다이메틸벤젠 10.0 g (43.1 mmol)을 넣고 노르말헥산 200 ml에 용해시켰다. -78 ℃로 냉각시킨 후, 질소 하에서 노르말부틸리튬 용액 (1.6 M in n-hexane) 27 ml를 천천히 적가하였다. 온도를 상온으로 올리고 6시간 동안 교반하였다. 온도를 0 ℃로 내리고 트리메틸실릴 트리플루오로메탄술폰산 (0.5 M in THF)을 천천히 적가하였다. 반응 종료 후 노르말헥산과 물을 사용하여 유기층을 추출하고 감압 농축하였다.(5.80 g, 수율 75%)
(5) [화학식 1-e]로 표시되는 화합물의 합성
하기 [반응식 5]에 의하여 [화학식 1-e]로 표시되는 화합물을 합성하였다.
[반응식 5]
Figure pat00056
[화학식 1-e]
500 ml 둥근바닥 플라스크에 상기 [반응식 4]로부터 얻은 [화학식 1-d]로 표시되는 화합물 10.0g (56.1 mmol), 3.13 g의 철 파우더를 클로로포름 75 ml에 용해시켰다. 반응액을 0 ℃로 냉각하고 브로민 9.86 g (61.7 mmol)을 클로로포름 25 ml에 희석하여 천천히 적가하였다. 적가가 끝난 후 온도를 상온으로 올리고 2 시간 동안 교반하였다. 반응 종료 후 반응액을 냉각하고, 수산화나트륨 수용액을 천천히 첨가하였다. 유기층을 추출한 후 감압 농축하고 에탄올을 사용하여 재결정하였다. (13.1g, 수율 91 %)
(6) [화학식 1-f]로 표시되는 화합물의 합성
하기 반응식 6에 의하여 화학식 1-f로 표시되는 화합물을 합성하였다.
[반응식 6]
Figure pat00057
[화학식 1-f]
500 ml 둥근 바닥 플라스크에 상기 [반응식 5]로부터 얻은 [화학식 1-e]로 표시되는 화합물 20.0 g (77.7 mmol)을 터셔리-부틸알콜과 물 1:1 200 ml에 용해하였다. 이 반응물에 과망간산칼륨 25.8 g (163 mmol)을 첨가하고 1시간 동안 환류 교반시킨 후 온도를 상온으로 내리고 과망간산칼륨 25.8 g (163 mmol)을 첨가하고 다시 18시간 동안 환류 교반시켰다. 반응 종료 후 온도를 상온으로 내리고 셀라이트를 사용하여 여과하고 반응물의 1/3까지 농축하였다. 반응물에 염산을 첨가하여 산성화하여 침전시키고 여과하였다. 얻어진 고체를 탄산수소나트륨 수용액에 용해시키고, 수층을 다이에틸에테르로 씻어주었다. 수층을 염산으로 산성화하고 생성된 침전물을 여과하였다.(22.9 g, 수율 93%)
(7) [화학식 1-g]로 표시되는 화합물의 합성
하기 [반응식 7]에 의하여 [화학식 1-g]로 표시되는 화합물을 합성하였다.
[반응식 7]
Figure pat00058
[화학식 1-g]
1 L 둥근 바닥 플라스크에 상기 [반응식 6]으로부터 얻은 [화학식 1-f]로 표시되는 화합물 50.0 g (158 mmol)을 메탄올 350 ml에 용해시키고 황산 12 ml를 넣고 18 시간 동안 환류시켰다. 반응 종료 후 온도를 상온으로 내리고 수산화나트륨 수용액으로 중화하였다. 다이에틸에테르를 사용하여 추출하고 유기층을 감압 농축한 후 노르말헥산을 사용하여 재결정하였다. (50.6 g, 수율 93%)
(8) [화학식 1-h]로 표시되는 화합물의 합성
하기 [반응식 8]에 의하여 [화학식 1-h]로 표시되는 화합물을 합성하였다.
[반응식 8]
Figure pat00059
[화학식 1-h]
500 ml 둥근 바닥 플라스크에 [반응식 3]으로부터 얻은 [화학식 1-c]로 표시되는 화합물 20.0 g (61.8 mmol), [반응식 7]로부터 얻은 [화학식 1-g]로 표시되는 화합물 23.5 g (68.0 mmol), Pd2(dba)3 1.13 g (1.24 mmol), 요오드화구리 1.77 g (9.28 mmol), 탄산칼륨 10.3 g (74.2 mmol)을 넣고 다이페닐에테르 200 ml에 용해하고 승온하여 48 시간 동안 환류시켰다. 반응 종료 후 상온으로 내리고 여과하였다. 유기층을 감압 농축한 후, 에틸아세테이트와 노르말헥산을 전개용매로 사용하여 컬럼 정제하였다.(27.3 g, 수율 75%)
(9) [화학식 1-i]로 표시되는 화합물의 합성
하기 [반응식 9]에 의하여 [화학식 1-i]로 표시되는 화합물을 합성하였다.
[반응식 9]
Figure pat00060
[화학식 1-i]
500 ml 둥근 바닥 플라스크에 질소 하에 브로모벤젠 16.5 g (105 mmol), 테트라하이드로퓨란 150 ml를 넣고 온도를 -78 ℃로 내려 냉각시킨 후 노르말부틸리튬 (1.6 M in n-hexane) 용액 66 ml (105 mmol)을 천천히 적가하고 -78 ℃에서 1 시간 동안 교반시켰다. 이 용액에 [반응식 8]에서 얻은 [화학식 1-h]로 표시되는 화합물 14 g (23.8 mmol)을 테트라하이드로퓨란 150 ml에 녹여 천천히 적가하였다. 적가가 끝나면 온도를 상온으로 올려 3 시간 동안 교반하였다. 반응 종료 후 염화암모늄 수용액을 첨가하고 다이에틸에테르로 추출하여 유기층을 농축한 후, 노르말헥산으로 씻어 주고 건조하였다. 건조된 결정은 끓는 초산에 용해 시키고, 염산을 천천히 적가한 후 3시간 동안 환류시켰다. 이 용액을 얼음물에 천천히 떨어트려 결정을 얻었다. 생성된 결정을 에탄올로 씻어주고, 클로로포름과 노르말헥산을 전개용매로 사용하여 컬럼 정제하였다.(11.8 g, 수율 62 %)
(10) [화학식 19]로 표시되는 화합물의 합성
하기 [반응식 10]에 의하여 [화학식 19]로 표시되는 화합물을 합성하였다.
[반응식 10]
Figure pat00061
[화학식 19]
500 ml 둥근 바닥 플라스크에 [반응식 9]로부터 얻은 [화학식 1-i]로 표시되는 화합물 11.8 g (20.1 mmol), 플라티늄클로라이드 3.15 g(20.1 mmol), 시아노벤젠 120 ml를 넣고 24 시간 동안 환류시켰다. 반응이 종결되면 온도를 상온으로 내려 냉각시켰다. 감압 증류하여 용매를 제거한 후, 염화메틸렌과 노르말헥산을 전개용매로 사용하여 컬럼 정제하였다. (12.4 g, 수율 62 %)
MS: m/z calcd 992.29; found 799. Anal. Calcd. for C57H43N3PtSi:C, 68.93; H, 4.36; N, 4.23. Found: C, 69.15; H, 4.52 N, 4.11.
<합성예 2> [화학식 20]으로 표시되는 화합물의 제조
(1) [화학식 2-a]로 표시되는 화합물의 합성
하기 [반응식 11]에 의하여 [화학식 2-a]로 표시되는 화합물을 합성하였다.
[반응식 11]
Figure pat00062
[화학식 2-a]
상기 <합성예 1>의 [반응식 5]와 동일한 방법으로 합성하여 [화학식 2-a]로 표시되는 화합물을 19.9 g (수율 67 %) 얻었다.
(2) [화학식 2-b]로 표시되는 화합물의 합성
하기 [반응식 12]에 의하여 [화학식 2-b]로 표시되는 화합물을 합성하였다.
[반응식 12]
Figure pat00063
[화학식 2-b]
상기 <합성예 1>의 [반응식 6]과 동일한 방법으로 합성하여 [화학식 2-b]로 표시되는 화합물을 23.6 g (수율 95 %) 얻었다.
(3) [화학식 2-c]로 표시되는 화합물의 합성
하기 [반응식 13]에 의하여 [화학식 2-c]로 표시되는 화합물을 합성하였다.
[반응식 13]
Figure pat00064
[화학식 2-c]
상기 <합성예 1>의 [반응식 7]과 동일한 방법으로 합성하여 [화학식 2-c]로 표시되는 화합물을 24.5 g (수율 95 %) 얻었다.
(4) [화학식 2-d]로 표시되는 화합물의 합성
하기 [반응식 14]에 의하여 [화학식 2-d]로 표시되는 화합물을 합성하였다.
[반응식 14]
Figure pat00065
[화학식 2-d]
상기 <합성예 1>의 [반응식 8]과 동일한 방법으로 합성하여 [화학식 2-d]로 표시되는 화합물을 25.1 g (수율 71 %) 얻었다.
(5) [화학식 2-e]로 표시되는 화합물의 합성
하기 [반응식 15]에 의하여 [화학식 2-e]로 표시되는 화합물을 합성하였다.
[반응식 15]
Figure pat00066
[화학식 2-e]
상기 <합성예 1>의 [반응식 9]와 동일한 방법으로 합성하여 [화학식 2-e]로 표시되는 화합물을 21.7 g (수율 63 %) 얻었다.
(6) [화학식 20]로 표시되는 화합물의 합성
하기 [반응식 16]에 의하여 [화학식 20]로 표시되는 화합물을 합성하였다.
[반응식 16]
Figure pat00067
[화학식 5]
상기 <합성예 1>의 [반응식 10]과 동일한 방법으로 합성하여 [화학식 20]으로 표시되는 화합물을 17.3 g (수율 64 %) 얻었다.
MS: m/z calcd 976.31; found 976. Anal. Calcd. for C58H43N3Pt:C, 71.30; H, 4.44; N, 4.30. Found: C, 71.88; H, 4.56 N, 4.25.
<합성예 3> [화학식 23]로 표시되는 화합물의 제조
(1) [화학식 3-a]로 표시되는 화합물의 합성
하기 [반응식 17]에 의하여 [화학식 3-a]로 표시되는 화합물을 합성하였다.
[반응식 17]
Figure pat00068
[화학식 3-a]
상기 <합성예 1>의 [반응식 1]과 동일한 방법으로 합성하여 [화학식 3-a]로 표시되는 화합물을 19.3 g (수율 70 %) 얻었다.
(2) [화학식 3-b]로 표시되는 화합물의 합성
하기 [반응식 18]에 의하여 [화학식 3-b]로 표시되는 화합물을 합성하였다.
[반응식 18]
Figure pat00069
[화학식 3-b]
상기 <합성예 1>의 [반응식 1]과 동일한 방법으로 합성하여 [화학식 3-b]로 표시되는 화합물을 15.9 g (수율 60 %) 얻었다.
(3) [화학식 3-c]로 표시되는 화합물의 합성
하기 [반응식 19]에 의하여 [화학식 3-c]로 표시되는 화합물을 합성하였다.
[반응식 19]
Figure pat00070
[화학식 3-c]
상기 <합성예 1>의 [반응식 5]와 동일한 방법으로 합성하여 [화학식 3-c]로 표시되는 화합물을 15.3 g (수율 62 %) 얻었다.
(4) [화학식 3-d]로 표시되는 화합물의 합성
하기 [반응식 20]에 의하여 [화학식 3-d]로 표시되는 화합물을 합성하였다.
[반응식 20]
Figure pat00071
[화학식 3-d]
상기 <합성예 1>의 [반응식 6]과 동일한 방법으로 합성하여 [화학식 3-d]로 표시되는 화합물을 15.9 g (수율 91 %) 얻었다.
(5) [화학식 3-e]로 표시되는 화합물의 합성
하기 [반응식 21]에 의하여 [화학식 3-e]로 표시되는 화합물을 합성하였다.
[반응식 21]
Figure pat00072
[화학식 3-e]
상기 <합성예 1>의 [반응식 7]과 동일한 방법으로 합성하여 [화학식 3-e]로 표시되는 화합물을 16.2 g (수율 96 %) 얻었다.
(6) [화학식 3-f]로 표시되는 화합물의 합성
하기 [반응식 22]에 의하여 [화학식 3-f]로 표시되는 화합물을 합성하였다.
[반응식 22]
Figure pat00073
[화학식 3-f]
상기 <합성예 1>의 [반응식 8]과 동일한 방법으로 합성하여 [화학식 3-f]로 표시되는 화합물을 36.9 g (수율 80 %) 얻었다.
(7) [화학식 3-g]로 표시되는 화합물의 합성
하기 [반응식 23]에 의하여 [화학식 3-g]로 표시되는 화합물을 합성하였다.
[반응식 23]
Figure pat00074
[화학식 3-g]
상기 <합성예 1>의 [반응식 9]와 동일한 방법으로 합성하여 [화학식 3-g]로 표시되는 화합물을 31.3 g (수율 66 %) 얻었다.
(8) [화학식 23]으로 표시되는 화합물의 합성
하기 [반응식 24]에 의하여 [화학식 23]로 표시되는 화합물을 합성하였다.
[반응식 24]
Figure pat00075
[화학식 23]
상기 <합성예 1>의 [반응식 10]과 동일한 방법으로 합성하여 [화학식 23]으로 표시되는 화합물을 23.7 g (수율 63 %) 얻었다.
MS: m/z calcd 1151.33; found 1151. Anal. Calcd. for C69H44N6Pt:C, 71.93; H, 3.85; N, 7.29. Found: C, 71.25; H, 3.69 N, 7.38.
<합성예 4> [화학식 37]로 표시되는 화합물의 제조
(1) [화학식 4-a]로 표시되는 화합물의 합성
하기 [반응식 25]에 의하여 [화학식 4-a]로 표시되는 화합물을 합성하였다.
[반응식 25]
Figure pat00076
[화학식 4-a]
1 L 둥근 바닥 플라스크에 1-브로모아다만탄 (15.0 g, 69.7 mmol), 브로민화은 (1.31 g, 6.97 mmol), 트리페닐포스파이트(2.49 g, 6.97 mmol), 노르말헥산 230 ml를 넣는다. 질소 하에서 3,5-다이메틸페닐마그네슘브로마이드 (1 M in Et2O) 용액 (209 ml, 209 mmol) 을 천천히 적하하고 적하가 끝난 후 64시간 동안 교반하였다. 포화 염화암모늄 수용액을 첨가하고 노르말헥산을 사용하여 유기층을 추출하였다. 유기층을 감압 농축한 후 컬럼 정제하였다. (10.1 g, 수율 60 %)
(2) [화학식 4-b]로 표시되는 화합물의 합성
하기 [반응식 26]에 의하여 [화학식 4-b]로 표시되는 화합물을 합성하였다.
[반응식 26]
Figure pat00077
[화학식 4-b]
상기 <합성예 1>의 [반응식 5]와 동일한 방법으로 합성하여 [화학식 4-b]로 표시되는 화합물을 18.6 g (수율 70 %) 얻었다.
(3) [화학식 4-c]로 표시되는 화합물의 합성
하기 [반응식 27]에 의하여 [화학식 4-c]로 표시되는 화합물을 합성하였다.
[반응식 27]
Figure pat00078
[화학식 4-c]
상기 <합성예 1>의 [반응식 6]과 동일한 방법으로 합성하여 [화학식 4-c]로 표시되는 화합물을 19.6 g (수율 89 %) 얻었다.
(4) [화학식 4-d]로 표시되는 화합물의 합성
하기 [반응식 28]에 의하여 [화학식 4-d]로 표시되는 화합물을 합성하였다.
[반응식 28]
Figure pat00079
[화학식 4-d]
상기 <합성예 1>의 [반응식 7]과 동일한 방법으로 합성하여 [화학식 4-d]로 표시되는 화합물을 19.4 g (수율 92 %) 얻었다.
(5) [화학식 4-e]로 표시되는 화합물의 합성
하기 [반응식 29]에 의하여 [화학식 4-e]로 표시되는 화합물을 합성하였다.
[반응식 29]
Figure pat00080
[화학식 4-e]
상기 [합성예 1]의 [반응식 8]과 동일한 방법으로 합성하여 [화학식 4-e]로 표시되는 화합물을 31.3 g (수율 78 %) 얻었다.
(6) [화학식 4-f]로 표시되는 화합물의 합성
하기 [반응식 30]에 의하여 [화학식 4-f]로 표시되는 화합물을 합성하였다.
[반응식 30]
Figure pat00081
[화학식 4-f]
상기 <합성예 1>의 [반응식 9]와 동일한 방법으로 합성하여 [화학식 4-f]로 표시되는 화합물을 29.1 g (수율 70 %) 얻었다.
(7) [화학식 37]로 표시되는 화합물의 합성
하기 [반응식 31]에 의하여 [화학식 37]로 표시되는 화합물을 합성하였다.
[반응식 31]
Figure pat00082
[화학식 37]
상기 <합성예 1>의 [반응식 10]과 동일한 방법으로 합성하여 [화학식 37]로 표시되는 화합물을 23.8 g (수율 67 %) 얻었다.
MS: m/z calcd 1054.36; found 1054. Anal. Calcd. for C64H49N3Pt:C, 72.85; H, 4.68; N, 3.98. Found: C, 72.99; H, 4.73 N, 3.81.
<합성예 5> [화학식 48]로 표시되는 화합물의 제조
(1) [화학식 5-a]로 표시되는 화합물의 합성
하기 [반응식 32]에 의하여 [화학식 5-a]로 표시되는 화합물을 합성하였다.
[반응식 32]
Figure pat00083
[화학식 5-a]
상기 <합성예 1>의 [반응식 6]과 동일한 방법으로 합성하여 [화학식 5-a]로 표시되는 화합물을 24.6 g (수율 93 %) 얻었다.
(2) [화학식 5-b]로 표시되는 화합물의 합성
하기 [반응식 33]에 의하여 [화학식 5-b]로 표시되는 화합물을 합성하였다.
[반응식 33]
Figure pat00084
[화학식 5-b]
상기 <합성예 1>의 [반응식 7]과 동일한 방법으로 합성하여 [화학식 5-b]로 표시되는 화합물을 27.0 g (수율 98 %) 얻었다.
(3) [화학식 5-c]로 표시되는 화합물의 합성
하기 [반응식 34]에 의하여 [화학식 5-c]로 표시되는 화합물을 합성하였다.
[반응식 34]
Figure pat00085
[화학식 5-c]
상기 <합성예 1>의 [반응식 8]과 동일한 방법으로 합성하여 [화학식 5-c]로 표시되는 화합물을 22.6 g (수율 71 %) 얻었다.
(4) [화학식 5-d]로 표시되는 화합물의 합성
하기 [반응식 35]에 의하여 [화학식 5-d]로 표시되는 화합물을 합성하였다.
[반응식 35]
Figure pat00086
[화학식 5-d]
상기 <합성예 1>의 [반응식 9]와 동일한 방법으로 합성하여 [화학식 5-d]로 표시되는 화합물을 28.6 g (수율 64 %) 얻었다.
(5) [화학식 48]로 표시되는 화합물의 합성
하기 [반응식 36]에 의하여 [화학식 48]로 표시되는 화합물을 합성하였다.
[반응식 36]
Figure pat00087
[화학식 33]
상기 <합성예 1>의 [반응식 10]과 동일한 방법으로 합성하여 [화학식 48]로 표시되는 화합물을 22.1 g (수율 65 %) 얻었다.
MS: m/z calcd 1208.41; found 1208. Anal. Calcd. for C66H67N3PtSi4:C, 72.85; H, 4.68; N, 3.98. Found: C, 72.99; H, 4.73 N, 3.81.
<합성예 6> [화학식 90]으로 표시되는 화합물의 제조
(1) [화학식 6-a]로 표시되는 화합물의 합성
하기 [반응식 37]에 의하여 [화학식 6-a]로 표시되는 화합물을 합성하였다.
[반응식 37]
Figure pat00088
[화학식 6-a]
상기 <합성예 1>의 [반응식 3]과 동일한 방법으로 합성하여 [화학식 6-a]로 표시되는 화합물을 19.6 g (수율 70 %) 얻었다.
(2) [화학식 6-b]로 표시되는 화합물의 합성
하기 [반응식 38]에 의하여 [화학식 6-b]로 표시되는 화합물을 합성하였다.
[반응식 38]
Figure pat00089
[화학식 6-b]
상기 <합성예 1>의 [반응식 9]와 동일한 방법으로 합성하여 [화학식 6-b]로 표시되는 화합물을 17.6 g (수율 68 %) 얻었다.
(3) [화학식 90]으로 표시되는 화합물의 합성
하기 [반응식 39]에 의하여 [화학식 90]로 표시되는 화합물을 합성하였다.
[반응식 39]
Figure pat00090
[화학식 90]
상기 <합성예 1>의 [반응식 10]과 동일한 방법으로 합성하여 [화학식 90]으로 표시되는 화합물을 13.7 g (수율 64 %) 얻었다.
MS: m/z calcd 1074.30; found 1074. Anal. Calcd. for C64H41N5Pt:C, 71.50; H, 3.84; N, 6.51. Found: C, 70.88; H, 3.69; N, 6.63.
<합성예 7> [화학식 110]으로 표시되는 화합물의 제조
(1) [화학식 7-a]로 표시되는 화합물의 합성
하기 [반응식 40]에 의하여 [화학식 7-a]로 표시되는 화합물을 합성하였다.
[반응식 40]
Figure pat00091
[화학식 7-a]
상기 <합성예 1>의 [반응식 1]과 동일한 방법으로 합성하여 [화학식 7-a]로 표시되는 화합물을 18.7 g (수율 75.4 %) 얻었다.
(2) [화학식 7-b]로 표시되는 화합물의 합성
하기 [반응식 41]에 의하여 [화학식 7-b]로 표시되는 화합물을 합성하였다.
[반응식 41]
Figure pat00092
[화학식 7-b]
상기 <합성예 1>의 [반응식 2]와 동일한 방법으로 합성하여 [화학식 7-b]로 표시되는 화합물을 14.1 g (수율 66 %) 얻었다.
(3) [화학식 7-c]로 표시되는 화합물의 합성
하기 [반응식 42]에 의하여 [화학식 7-c]로 표시되는 화합물을 합성하였다.
[반응식 42]
Figure pat00093
[화학식 7-c]
상기 <합성예 1>의 [반응식 3]과 동일한 방법으로 합성하여 [화학식 7-c]로 표시되는 화합물을 15.7 g (수율 74 %) 얻었다.
(4) [화학식 7-d]로 표시되는 화합물의 합성
하기 [반응식 43]에 의하여 [화학식 7-d]로 표시되는 화합물을 합성하였다.
[반응식 43]
Figure pat00094
[화학식 7-d]
상기 <합성예 1>의 [반응식 8]과 동일한 방법으로 합성하여 [화학식 7-d]로 표시되는 화합물을 25.9 g (수율 76 %) 얻었다.
(5) [화학식 7-e]로 표시되는 화합물의 합성
하기 [반응식 44]에 의하여 [화학식 7-e]로 표시되는 화합물을 합성하였다.
[반응식 44]
Figure pat00095
[화학식 7-e]
상기 <합성예 1>의 [반응식 9]와 동일한 방법으로 합성하여 [화학식 7-e]로 표시되는 화합물을 22.8 g (수율 65 %) 얻었다.
(6) [화학식 7-f]로 표시되는 화합물의 합성
하기 [반응식 45]에 의하여 [화학식 7-f]로 표시되는 화합물을 합성하였다.
[반응식 45]
Figure pat00096
[화학식 7-f]
1 L 둥근 바닥 플라스크에 [반응식 44]로부터 얻은 [화학식 7-e]로 표시되는 화합물 (30.0 g, 36.9 mmol), 트리메틸실릴클로라이드 (12.0 g, 111 mmol), 트리에틸아민 (31 ml, 222 mmol), 염화메틸렌 300 ml를 넣고 12 시간 동안 교반하였다. 포화 염화암모늄 수용액을 첨가하고 염화메틸렌을 사용하여 유기층을 추출하였다. 유기층을 감압 농축한 후 컬럼 정제하였다. (25.4 g, 수율 72 %)
(7) [화학식 110]으로 표시되는 화합물의 합성
하기 [반응식 46]에 의하여 [화학식 110]로 표시되는 화합물을 합성하였다.
[반응식 46]
Figure pat00097
[화학식 95]
합성예 1의 반응식 10과 동일한 방법으로 합성하여 화학식 95로 표시되는 화합물을 18.6 g (수율 61 %) 얻었다.
MS: m/z calcd 1148.42; found 1148. Anal. Calcd. for C66H63N3PtSi2:C, 68.96; H, 5.52; N, 3.66. Found: C, 68.55; H, 5.41 N, 3.73.
<합성예 8> [화학식 132]로 표시되는 화합물의 제조
(1) [화학식 8-a]로 표시되는 화합물의 합성
하기 [반응식 47]에 의하여 [화학식 8-a]로 표시되는 화합물을 합성하였다.
[반응식 47]
Figure pat00098
[화학식 8-a]
500 ml 둥근 바닥 플라스크에 피라졸 10.0 g (147 mmol), MnCl2·4H2O 2.91 g (14.7 mmol), K3PO4·H2O 67.7 g (294 mmol), 1-브로모-3-아이오도벤젠 62.3 g (220 mmol), 트랜스-1,2-다이아미노사이클로헥산 3.35 g (29.4 mmol), 물 70 ml를 넣고 24 시간 동안 환류시켰다. 반응 종료 후 온도를 상온으로 내려 냉각시킨 후 염화메틸렌을 넣고 셀라이트를 사용하여 여과하였다. 여액을 감압 농축한 후 에틸아세테이트와 노르말헥산을 전개용매로 사용하여 컬럼 정제하였다. (25.6 g, 수율 78 %)
(2) [화학식 8-b]로 표시되는 화합물의 합성
하기 [반응식 48]에 의하여 [화학식 8-b]로 표시되는 화합물을 합성하였다.
[반응식 48]
Figure pat00099
[화학식 8-b]
상기 <합성예 8>의 [반응식 47]과 동일한 방법으로 합성하여 [화학식 8-b]로 표시되는 화합물을 20.9 g (수율 75 %) 얻었다.
(3) [화학식 8-c]로 표시되는 화합물의 합성
하기 [반응식 49]에 의하여 [화학식 8-c]로 표시되는 화합물을 합성하였다.
[반응식 49]
Figure pat00100
[화학식 8-c]
500 ml 둥근 바닥 플라스크에 [반응식 48]로부터 얻은 [화학식 8-b]로 표시되는 화합물 20.0 g (106 mmol), 팔라듐/탄소 촉매 (10 %), 히드라진일수화물 26.5 g (529 mmol), 에탄올 200 ml를 넣고 1시간 동안 환류시켰다. 반응 종료 후 실리카겔/셀라이트를 사용하여 핫-필터한 후 용매를 감압 농축하였다. (15.5 g, 수율 92 %)
(4) [화학식 8-d]로 표시되는 화합물의 합성
하기 [반응식 50]에 의하여 [화학식 8-d]로 표시되는 화합물을 합성하였다.
[반응식 50]
Figure pat00101
[화학식 8-d]
상기 <합성예 1>의 [반응식 3]과 동일한 방법으로 합성하여 [화학식 8-d]로 표시되는 화합물을 14.0 g (수율 69 %) 얻었다.
(5) [화학식 8-e]로 표시되는 화합물의 합성
하기 [반응식 51]에 의하여 [화학식 8-e]로 표시되는 화합물을 합성하였다.
[반응식 51]
Figure pat00102
[화학식 8-e]
상기 <합성예 1>의 [반응식 8]과 동일한 방법으로 합성하여 [화학식 8-e]로 표시되는 화합물을 28.5 g (수율 78 %) 얻었다.
(6) [화학식 8-f]로 표시되는 화합물의 합성
하기 [반응식 52]에 의하여 [화학식 8-f]로 표시되는 화합물을 합성하였다.
[반응식 52]
Figure pat00103
[화학식 8-f]
상기 <합성예 1>의 [반응식 9]와 동일한 방법으로 합성하여 [화학식 8-f]로 표시되는 화합물을 27.5 g (수율 65 %) 얻었다.
(7) [화학식 132]로 표시되는 화합물의 합성
하기 [반응식 53]에 의하여 [화학식 132]로 표시되는 화합물을 합성하였다.
[반응식 53]
Figure pat00104
[화학식 132]
상기 <합성예 1>의 [반응식 10]과 동일한 방법으로 합성하여 [화학식 132]로 표시되는 화합물을 20.8 g (수율 61 %) 얻었다.
MS: m/z calcd 1010.36; found 1010. Anal. Calcd. for C58H49N5Pt:C, 68.90; H, 4.88; N, 6.93. Found: C, 68.77; H, 4.71 N, 7.01.
<합성예 9> [화학식 162]로 표시되는 화합물의 제조
(1) [화학식 9-a]로 표시되는 화합물의 합성
하기 [반응식 54]에 의하여 [화학식 9-a]로 표시되는 화합물을 합성하였다.
[반응식 54]
Figure pat00105
[화학식 9-a]
500 ml 둥근 바닥 플라스크에 3-터셔리-부틸페놀 30.0 g (200 mmol)과 피리딘 150 ml를 넣었다. 온도를 0 ℃로 내려 냉각한 후, 트리플루오로메탄술폰산무수물 101 ml (599 mmol)을 천천히 적가하였다. 온도를 상온으로 올려 12 시간 동안 교반하였다. 반응 종료 후 물을 넣고 다이에틸에테르를 사용하여 유기층을 추출하였다. 유기층을 감압 농축 후 에틸아세테이트와 노르말헥산을 사용하여 컬럼 정제하였다. (54.1 g, 96 %)
(3) [화학식 9-b]로 표시되는 화합물의 합성
하기 [반응식 55]에 의하여 [화학식 9-b]로 표시되는 화합물을 합성하였다.
[반응식 55]
Figure pat00106
[화학식 9-b]
1 L 둥근 바닥 플라스크에 [반응식 54]로부터 얻은 [화학식 9-a]로 표시되는 화합물 30.0 g (106 mmol), Pd2(dba)3 1.46 g (1.59 mmol), X-Phos 1.52 g (3.19 mmol), DIBAL-Me3 21.8 g (85.0 mmol), THF 500 ml를 넣은 후, 4 시간 동안 환류시켰다. 반응 종료 후 온도를 내려 0 ℃까지 냉각시켰다. 2M 염산 수용액을 천천히 적가하여 중화시킨 후 다이에틸에테르를 사용하여 유기층을 추출하였다. 유기층을 감압 농축한 후 감압 증류하였다. (14.3 g, 수율 91 %)
(4) [화학식 9-c]로 표시되는 화합물의 합성
하기 [반응식 56]에 의하여 [화학식 9-c]로 표시되는 화합물을 합성하였다.
[반응식 56]
Figure pat00107
[화학식 9-c]
상기 <합성예 1>의 [반응식 5]와 동일한 방법으로 합성하여 [화학식 9-c]로 표시되는 화합물을 20.8 g (수율 68 %) 얻었다.
(5) [화학식 9-d]로 표시되는 화합물의 합성
하기 [반응식 57]에 의하여 [화학식 9-d]로 표시되는 화합물을 합성하였다.
[반응식 57]
Figure pat00108
[화학식 9-d]
상기 <합성예 1>의 [반응식 6]과 동일한 방법으로 합성하여 [화학식 9-d]로 표시되는 화합물을 22.9 g (수율 97 %) 얻었다.
(6) [화학식 9-e]로 표시되는 화합물의 합성
하기 [반응식 58]에 의하여 [화학식 9-e]로 표시되는 화합물을 합성하였다.
[반응식 58]
Figure pat00109
[화학식 9-e]
상기 <합성예 1>의 [반응식 7]과 동일한 방법으로 합성하여 [화학식 9-e]로 표시되는 화합물을 23.4 g (수율 97 %) 얻었다.
(7) [화학식 9-f]로 표시되는 화합물의 합성
하기 [반응식 59]에 의하여 [화학식 9-f]로 표시되는 화합물을 합성하였다.
[반응식 59]
Figure pat00110
[화학식 9-f]
상기 <합성예 1>의 [반응식 8]과 동일한 방법으로 합성하여 [화학식 9-f]로 표시되는 화합물을 23.8 g (수율 75 %) 얻었다.
(8) [화학식 9-g]로 표시되는 화합물의 합성
하기 [반응식 60]에 의하여 [화학식 9-g]로 표시되는 화합물을 합성하였다.
[반응식 60]
Figure pat00111
[화학식 9-g]
상기 <합성예 1>의 [반응식 9]와 동일한 방법으로 합성하여 [화학식 9-g]로 표시되는 화합물을 21.9 g (수율 73 %) 얻었다.
(9) [화학식 162]로 표시되는 화합물의 합성
하기 [반응식 61]에 의하여 [화학식 162]로 표시되는 화합물을 합성하였다.
[반응식 61]
Figure pat00112
[화학식 162]
상기 <합성예 1>의 [반응식 10]과 동일한 방법으로 합성하여 [화학식 162]로 표시되는 화합물을 19.4 g (수율 68 %) 얻었다.
<합성예 10> [화학식 198]로 표시되는 화합물의 제조
(1) [화학식 10-a]로 표시되는 화합물의 합성
하기 [반응식 62]에 의해 [화학식 10-a]로 표시되는 화합물을 합성하였다.
[반응식 62]
Figure pat00113
[화학식 10-a]
상기 <합성예 1>의 [반응식 10]과 동일한 방법으로 합성하여 [화학식 10-a]로 표시되는 화합물을 12.4 g (수율 75 %) 얻었다.
(2) [화학식 10-b]로 표시되는 화합물의 합성
하기 [반응식 63]에 의해 [화학식 10-b]로 표시되는 화합물을 합성하였다.
[반응식 63]
Figure pat00114
[화학식 10-b]
상기 <합성예 1>의 [반응식 1]과 동일한 방법으로 합성하여 [화학식 10-b]로 표시되는 화합물을 17.5 g (수율 66 %) 얻었다.
(3) [화학식 10-c]로 표시되는 화합물의 합성
하기 [반응식 64]에 의해 [화학식 10-c]로 표시되는 화합물을 합성하였다.
[반응식 64]
Figure pat00115
[화학식 10-c]
상기 <합성예 1>의 [반응식 1]과 동일한 방법으로 합성하여 [화학식 10-c]로 표시되는 화합물을 16.3 g (수율 69 %) 얻었다.
(4) [화학식 10-d]로 표시되는 화합물의 합성
하기 [반응식 65]에 의해 [화학식 10-d]로 표시되는 화합물을 합성하였다.
[반응식 65]
Figure pat00116
[화학식 10-d]
상기 <합성예 8>의 [반응식 49]와 동일한 방법으로 합성하여 [화학식 10-d]로 표시되는 화합물을 13.1 g (수율 90 %) 얻었다.
(5) [화학식 10-e]로 표시되는 화합물의 합성
하기 [반응식 66]에 의해 [화학식 10-e]로 표시되는 화합물을 합성하였다.
[반응식 66]
Figure pat00117
[화학식 10-e]
상기 <합성예 1>의 [반응식 3]과 동일한 방법으로 합성하여 [화학식 10-e]로 표시되는 화합물을 17.0 g (수율 74 %) 얻었다.
(6) [화학식 10-f]로 표시되는 화합물의 합성
하기 [반응식 67]에 의해 [화학식 10-f]로 표시되는 화합물을 합성하였다.
[반응식 67]
Figure pat00118
[화학식 10-f]
상기 <합성예 1>의 [반응식 8]과 동일한 방법으로 합성하여 [화학식 10-f]로 표시되는 화합물을 19.7 g (수율 77 %) 얻었다.
(7) [화학식 10-g]로 표시되는 화합물의 합성
하기 [반응식 68]에 의해 [화학식 10-g]로 표시되는 화합물을 합성하였다.
[반응식 68]
Figure pat00119
[화학식 10-g]
상기 <합성예 1>의 [반응식 9]와 동일한 방법으로 합성하여 [화학식 10-g]로 표시되는 화합물을 17.1 g (수율 70 %) 얻었다.
(8) [화학식 198]로 표시되는 화합물의 합성
하기 [반응식 69]에 의하여 [화학식 198]로 표시되는 화합물을 합성하였다.
[반응식 69]
Figure pat00120
[화학식 198]
상기 <합성예 1>의 [반응식 10]과 동일한 방법으로 합성하여 [화학식 198]로 표시되는 화합물을 13.1 g (수율 61 %) 얻었다.
MS: m/z calcd 938.27; found 938. Anal. Calcd. for C53H37N5Pt:C, 67.79; H, 3.97; N, 7.46. Found: C, 67.99; H, 4.11; N, 7.56.
<합성예 11> [화학식 200]으로 표시되는 화합물의 제조
(1) [화학식 11-a]로 표시되는 화합물의 합성
하기 [반응식 70]에 의해 [화학식 11-a]로 표시되는 화합물을 합성하였다.
[반응식 70]
Figure pat00121
[화학식 11-a]
상기 <합성예 1>의 [반응식 1]과 동일한 방법으로 합성하여 [화학식 11-a]로 표시되는 화합물을 18.6 g (수율 68 %) 얻었다.
(2) [화학식 11-b]로 표시되는 화합물의 합성
하기 [반응식 71]에 의해 [화학식 11-b]로 표시되는 화합물을 합성하였다.
[반응식 71]
Figure pat00122
[화학식 11-b]
상기 <합성예 1>의 [반응식 2]와 동일한 방법으로 합성하여 [화학식 11-b]로 표시되는 화합물을 16.6 g (수율 65 %) 얻었다.
(3) [화학식 11-c]로 표시되는 화합물의 합성
하기 [반응식 72]에 의해 [화학식 11-c]로 표시되는 화합물을 합성하였다.
[반응식 72]
Figure pat00123
[화학식 11-c]
상기 <합성예 1>의 [반응식 3]과 동일한 방법으로 합성하여 [화학식 11-c]로 표시되는 화합물을 15.7 g (수율 70 %) 얻었다.
(4) [화학식 11-d]로 표시되는 화합물의 합성
하기 [반응식 73]에 의해 [화학식 11-d]로 표시되는 화합물을 합성하였다.
[반응식 73]
Figure pat00124
[화학식 11-d]
상기 <합성예 1>의 [반응식 8]과 동일한 방법으로 합성하여 [화학식 11-d]로 표시되는 화합물을 25.4 g (수율 80 %) 얻었다.
(5) [화학식 11-e]로 표시되는 화합물의 합성
하기 [반응식 74]에 의해 [화학식 11-e]로 표시되는 화합물을 합성하였다.
[반응식 74]
Figure pat00125
[화학식 11-e]
상기 <합성예 1>의 [반응식 9]와 동일한 방법으로 합성하여 [화학식 11-e]로 표시되는 화합물을 21.7 g (수율 65 %) 얻었다.
(6) [화학식 200]으로 표시되는 화합물의 합성
하기 [반응식 75]에 의해 [화학식 200]으로 표시되는 화합물을 합성하였다.
[반응식 75]
Figure pat00126
[화학식 200]
상기 <합성예 1>의 [반응식 10]과 동일한 방법으로 합성하여 [화학식 200]으로 표시되는 화합물을 16.7 g (수율 63 %) 얻었다.
MS: m/z calcd 1076.34; found 1076. Anal. Calcd. for C66H47N3Pt:C, 73.59; H, 4.40; N, 3.90. Found: C, 73.11; H, 4.32; N, 4.02.
<실시예 1 내지 11> 유기전계발광소자의 제조
ITO 글래스의 발광 면적이 2mm × 2mm 크기가 되도록 패터닝한 후 세정하였다. 기판을 진공 챔버에 장착한 후 베이스 압력이 1 × 10-6 torr가 되도록 한 후 유기물을 상기 ITO 위에 DNTPD(700 Å), NPD(300 Å), CBP + 본 발명에 의해 제조된 화합물(7%)(300 Å), Alq3(350 Å), LiF(5 Å), Al(1,000 Å)의 순서로 성막하였으며, 0.4 mA에서 측정을 하였다.
[DNTPD]
Figure pat00127
[NPD]
Figure pat00128
[CBP]
Figure pat00129
[Alq3]
Figure pat00130

<비교예 1>
비교예를 위한 유기전계발광소자는 상기 실시예 1 내지 11의 소자 구조에서 발명에 의해 제조된 화합물 대신 하기 구조식의 BTPIr을 사용한 점을 제외하고 동일하게 제작하였다.
[BTPIr]
Figure pat00131
구분 호스트 도펀트 도핑농도(%) ETL V Cd/A CIEx CIEy T80(hr)
비교예 1 CBP BTPIr 7 Alq3 4.2 6.1 0.66 0.32 76
실시예 1 CBP 화학식4 7 Alq3 3.7 14.6 0.67 0.33 255
실시예 2 CBP 화학식5 7 Alq3 3.6 13.5 0.67 0.33 217
실시예 3 CBP 화학식8 7 Alq3 4.1 9.2 0.67 0.33 156
실시예 4 CBP 화학식22 7 Alq3 3.8 11.5 0.66 0.34 202
실시예 5 CBP 화학식33 7 Alq3 4.2 13.1 0.65 0.35 141
실시예 6 CBP 화학식147 7 Alq3 3.9 8.9 0.66 0.33 174
실시예 7 CBP 화학식185 7 Alq3 4.1 10.7 0.68 0.34 165
본 발명에 따른 [화학식 19], [화학식 20], [화학식 23], [화학식 37], [화학식 48], [화학식 162] 및 [화학식 200]의 밴드갭을 측정하기 위하여 흡수분광광도계(UV/Vis absorption spectrometer) 및 전압전류계(Cyclic voltammetry)을 이용하여 측정하였다.
구분 UVlmax PLlmax HOMO(eV) LUMO(eV) Band gap(eV)
화학식 4 331, 393, 530 625 5.26 3.11 2.15
화학식 5 330, 395, 530 624 5.25 3.04 2.21
화학식 8 331, 399, 528 628 5.25 3.05 2.20
화학식 22 342, 408, 544 621 5.26 3.05 2.14
화학식 33 336, 404, 546 625 5.16 3.03 2.13
화학식 147 342, 401, 514 618 5.08 2.94 2.14
화학식 185 341, 406, 521 630 5.28 3.19 2.09
상기 <실시예 1 내지 11>, <비교예 1> , [표 1] 및 [표 2]의 결과로부터, 본 발명에 따른 [화학식 1]로 표시되는 화합물은 인광발광재료로 많이 쓰이는 BTPIr에 비하여 열적특성 및 발광효율 등이 우수한 특성을 보이므로, 표시소자, 디스플레이 소자 및 조명 등에 유용하게 사용될 수 있음을 알 수 있다.
10 : 기판 20 : 애노드
30 : 정공주입층 40 : 정공수송층
50 : 유기발광층 60 : 전자수송층
70 : 전자주입층 80 : 캐소드

Claims (8)

  1. 하기 [화학식 1]로 표시되는 유기금속 화합물:
    [화학식 1]
    Figure pat00132

    상기 [화학식 1]에서,
    상기 R 및 Z는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 할로겐, 히드록시기, 니트로기, 탄소수 1-40의 알킬기, 탄소수 1-40의 알콕시기, 탄소수 1-40의 알킬아미노기, 탄소수 6-40의 아릴아미노기,　탄소수 3-40의 헤테로아릴아미노기, 탄소수 1-40의 알킬실릴기, 탄소수 6-40의 아릴실릴기, 탄소수 6-40의 아릴기, 탄소수 3-40의 아릴옥시기, 탄소수 3-40의 헤테로아릴기, 게르마늄기, 인 및 보론으로 이루어진 군으로부터 선택되고,
    상기 A, B, C, D 및 E는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 방향족 고리, 치환 또는 비치환된 헤테로 고리이며,
    상기 X는 탄소 또는 질소이고, 그 중 적어도 두 개 이상은 백금 금속에 배위하는 질소를 포함하며,
    상기 G는 화학결합 또는 (R-Zi)n으로 치환 가능한 탄소수 1-4의 알킬렌이고,
    상기 n 및 i는 각각 독립적으로 0 내지 40의 정수이며, n 및 i가 2 이상인 경우 복수의 R 및 Z는 동일하거나 상이하고,
    상기 m은 0 또는 1의 정수이며,
    상기 [화학식 1]에서 인접한 작용기는 서로 결합하여 포화 또는 불포화 고리, 또는 헤테로 원자를 갖는 포화 또는 불포화 고리를 형성할 수 있다.
  2. 제 1 항에 있어서,
    상기 [화학식 1]은 하기 [화학식 2] 내지 [화학식 17]로 표시되는 군으로부터 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는 유기금속 화합물:
    [화학식 2] [화학식 3] [화학식 4] [화학식 5]
    Figure pat00133

    [화학식 6] [화학식 7] [화학식 8] [화학식 9]
    Figure pat00134

    [화학식 10] [화학식 11] [화학식 12] [화학식 13]
    Figure pat00135

    [화학식 14] [화학식 15] [화학식 16] [화학식 17]
    Figure pat00136

    상기 [화학식 2] 내지 [화학식 17]에서,
    상기 R, Z, A, B, C, D, E, X, G, n, m 및 i는 상기 [화학식 1]에서의 정의 와 동일하다.
  3. 제 1 항에 있어서,
    상기 [화학식 1]은 하기 [화학식 18] 내지 [화학식 201]로 표시되는 군으로부터 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는 유기금속 화합물:
    [화학식 18] [화학식 19] [화학식 20] [화학식 21]
    Figure pat00137

    [화학식 22] [화학식 23] [화학식 24] [화학식 25]
    Figure pat00138

    [화학식 26] [화학식 27] [화학식 28] [화학식 29]
    Figure pat00139

    [화학식 30] [화학식 31] [화학식 32] [화학식 33]
    Figure pat00140

    [화학식 34] [화학식 35] [화학식 36] [화학식 37]
    Figure pat00141

    [화학식 38] [화학식 39] [화학식 40] [화학식 41]
    Figure pat00142

    [화학식 42] [화학식 43] [화학식 44] [화학식 45]
    Figure pat00143

    [화학식 46] [화학식 47] [화학식 48] [화학식 49]
    Figure pat00144

    [화학식 50] [화학식 51] [화학식 52] [화학식 53]
    Figure pat00145

    [화학식 54] [화학식 55] [화학식 56] [화학식 57]
    Figure pat00146

    [화학식 58] [화학식 59] [화학식 60] [화학식 61]
    Figure pat00147

    [화학식 62] [화학식 63] [화학식 64] [화학식 65]
    Figure pat00148

    [화학식 66] [화학식 67] [화학식 68] [화학식 69]
    Figure pat00149

    [화학식 70] [화학식 71] [화학식 72] [화학식 73]
    Figure pat00150

    [화학식 74] [화학식 75] [화학식 76] [화학식 77]
    Figure pat00151

    [화학식 78] [화학식 79] [화학식 80] [화학식 81]
    Figure pat00152

    [화학식 82] [화학식 83] [화학식 84] [화학식 85]
    Figure pat00153

    [화학식 86] [화학식 87] [화학식 88] [화학식 89]
    Figure pat00154

    [화학식 90] [화학식 91] [화학식 92] [화학식 93]
    Figure pat00155

    [화학식 94] [화학식 95] [화학식 96] [화학식 97]
    Figure pat00156

    [화학식 98] [화학식 99] [화학식 100] [화학식 101]
    Figure pat00157

    [화학식 102] [화학식 103] [화학식 104] [화학식 105]
    Figure pat00158

    [화학식 106] [화학식 107] [화학식 108] [화학식 109]
    Figure pat00159

    [화학식 110] [화학식 111] [화학식 112] [화학식 113]
    Figure pat00160

    [화학식 114] [화학식 115] [화학식 116] [화학식 117]
    Figure pat00161

    [화학식 118] [화학식 119] [화학식 120] [화학식 121]
    Figure pat00162

    [화학식 122] [화학식 123] [화학식 124] [화학식 125]
    Figure pat00163

    [화학식 126] [화학식 127] [화학식 128] [화학식 129]
    Figure pat00164

    [화학식 130] [화학식 131] [화학식 132] [화학식 133]
    Figure pat00165

    [화학식 134] [화학식 135] [화학식 136] [화학식 137]
    Figure pat00166

    [화학식 138] [화학식 139] [화학식 140] [화학식 141]
    Figure pat00167

    [화학식 142] [화학식 143] [화학식 144] [화학식 145]
    Figure pat00168

    [화학식 146] [화학식 147] [화학식 148] [화학식 149]
    Figure pat00169

    [화학식 150] [화학식 151] [화학식 152] [화학식 153]
    Figure pat00170

    [화학식 154] [화학식 155] [화학식 156] [화학식 157]
    Figure pat00171

    [화학식 158] [화학식 159] [화학식 160] [화학식 161]
    Figure pat00172

    [화학식 162] [화학식 163] [화학식 164] [화학식 165]
    Figure pat00173

    [화학식 166] [화학식 167] [화학식 168] [화학식 169]
    Figure pat00174

    [화학식 170] [화학식 171] [화학식 172] [화학식 173]
    Figure pat00175

    [화학식 174] [화학식 175] [화학식 176] [화학식 177]
    Figure pat00176

    [화학식 178] [화학식 179] [화학식 180] [화학식 181]
    Figure pat00177

    [화학식 182] [화학식 183] [화학식 184] [화학식 185]
    Figure pat00178

    [화학식 186] [화학식 187] [화학식 188] [화학식 189]
    Figure pat00179

    [화학식 190] [화학식 191] [화학식 192] [화학식 193]
    Figure pat00180

    [화학식 194] [화학식 195] [화학식 196] [화학식 197]
    Figure pat00181

    [화학식 198] [화학식 199] [화학식 200] [화학식 201]
  4. 애노드;
    캐소드; 및
    상기 애노드와 상기 캐소드 사이에 개재되며, 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항의 화합물을 포함하는 유기전계발광소자.
  5. 제 4 항에 있어서,
    상기 화합물은 상기 애노드와 상기 캐소드 사이의 발광층 중에 포함되는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.
  6. 제 5 항에 있어서,
    상기 애노드 및 캐소드 사이에 정공주입층, 정공수송층, 전자저지층, 정공저지층, 전자수송층 및 전자주입층으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 층을 더 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.
  7. 제 6 항에 있어서,
    상기 정공주입층, 정공수송층, 전자저지층, 발광층, 정공저지층, 전자수송층 및 전자주입층으로부터 선택된 하나 이상의 층은 단분자 증착방식 또는 용액공정에 의하여 형성되는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.
  8. 제 4 항에 있어서,
    상기 유기전계발광소자는 표시소자, 디스플레이 소자, 또는 단색 또는 백색 조명용 소자에 사용되는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.
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