KR101527873B1 - 신규한 벤조펜안트렌 유도체 화합물 및 이를 이용한 유기발광소자 - Google Patents
신규한 벤조펜안트렌 유도체 화합물 및 이를 이용한 유기발광소자 Download PDFInfo
- Publication number
- KR101527873B1 KR101527873B1 KR1020140034898A KR20140034898A KR101527873B1 KR 101527873 B1 KR101527873 B1 KR 101527873B1 KR 1020140034898 A KR1020140034898 A KR 1020140034898A KR 20140034898 A KR20140034898 A KR 20140034898A KR 101527873 B1 KR101527873 B1 KR 101527873B1
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- group
- layer
- light emitting
- compound
- mmol
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims description 44
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 title 1
- SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N triphenylene Chemical class C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C2=C1 SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 30
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 claims description 13
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 claims description 12
- 238000005286 illumination Methods 0.000 claims description 2
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- -1 benzophenanthrene derivative compound Chemical class 0.000 abstract description 38
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 104
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 99
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 91
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 39
- 239000000463 material Substances 0.000 description 31
- 238000002330 electrospray ionisation mass spectrometry Methods 0.000 description 29
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 25
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 25
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 20
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 15
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 15
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 14
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 13
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 12
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical class CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 11
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 10
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 10
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 10
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 9
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 8
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 8
- KKSMABQPCZBZJR-UHFFFAOYSA-N 7,8-dihydrobenzo[c]phenanthrene Chemical compound C1=CC=C2CCC3=CC=C(C=CC=C4)C4=C3C2=C1 KKSMABQPCZBZJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 7
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 7
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 description 7
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 7
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 7
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 7
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 6
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 6
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 6
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 5
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N palladium Substances [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 5
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N Phenanthrene Natural products C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 4
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 description 4
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 4
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 4
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 4
- DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N diphenylamine Chemical group C=1C=CC=CC=1NC1=CC=CC=C1 DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 4
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- XCDJOJRRJCCSAN-UHFFFAOYSA-N 3,8-dibromo-5,6-dihydrobenzo[c]phenanthrene Chemical compound BrC=1C=CC2=C(CCC=3C=C(C=4C=CC=CC4C23)Br)C1 XCDJOJRRJCCSAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QNAZPKJWQFOAGG-UHFFFAOYSA-N 3-ethynyl-4-phenyl-1,2-dihydronaphthalene Chemical compound C12=CC=CC=C2CCC(C#C)=C1C1=CC=CC=C1 QNAZPKJWQFOAGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CAVFZRHGFPBZSK-UHFFFAOYSA-N 5-bromo-7,8-dihydrobenzo[c]phenanthrene Chemical compound BrC=1C=2C=CC=CC2C=2C3=C(CCC2C1)C=CC=C3 CAVFZRHGFPBZSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 3
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 3
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 description 3
- UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N diisopropylamine Chemical compound CC(C)NC(C)C UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 3
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 3
- 125000003837 (C1-C20) alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- XHLHPRDBBAGVEG-UHFFFAOYSA-N 1-tetralone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)CCCC2=C1 XHLHPRDBBAGVEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KJHKLDUMTBDSJN-UHFFFAOYSA-N 3-bromo-7,8-dihydrobenzo[c]phenanthrene Chemical compound Brc1ccc2c-3c(CCc4ccccc-34)ccc2c1 KJHKLDUMTBDSJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SZERENLAQLJWNZ-UHFFFAOYSA-N 7,8-dihydrobenzo[c]phenanthren-6-ylboronic acid Chemical compound C1=CC=CC=2C=C(C=3CCC=4C=CC=CC4C3C21)B(O)O SZERENLAQLJWNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VIZUPBYFLORCRA-UHFFFAOYSA-N 9,10-dinaphthalen-2-ylanthracene Chemical compound C12=CC=CC=C2C(C2=CC3=CC=CC=C3C=C2)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=C(C=CC=C2)C2=C1 VIZUPBYFLORCRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N N-Butyllithium Chemical compound [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 101100030361 Neurospora crassa (strain ATCC 24698 / 74-OR23-1A / CBS 708.71 / DSM 1257 / FGSC 987) pph-3 gene Proteins 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 125000005103 alkyl silyl group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 125000001691 aryl alkyl amino group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001769 aryl amino group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005104 aryl silyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001975 deuterium Chemical group 0.000 description 2
- 239000010408 film Substances 0.000 description 2
- UEEXRMUCXBPYOV-UHFFFAOYSA-N iridium;2-phenylpyridine Chemical compound [Ir].C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1.C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1.C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 UEEXRMUCXBPYOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000040 m-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 2
- LXNAVEXFUKBNMK-UHFFFAOYSA-N palladium(II) acetate Substances [Pd].CC(O)=O.CC(O)=O LXNAVEXFUKBNMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L palladium(ii) acetate Chemical compound [Pd+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 150000005041 phenanthrolines Chemical class 0.000 description 2
- XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N phosphoryl trichloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)=O XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008213 purified water Substances 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 2
- MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N sodium tert-butoxide Chemical compound [Na+].CC(C)(C)[O-] MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AKHNMLFCWUSKQB-UHFFFAOYSA-L sodium thiosulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=S AKHNMLFCWUSKQB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 235000019345 sodium thiosulphate Nutrition 0.000 description 2
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 2
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 2
- TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K tri(quinolin-8-yloxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- ONDSBJMLAHVLMI-UHFFFAOYSA-N trimethylsilyldiazomethane Chemical compound C[Si](C)(C)[CH-][N+]#N ONDSBJMLAHVLMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K tripotassium phosphate Chemical compound [K+].[K+].[K+].[O-]P([O-])([O-])=O LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 238000007738 vacuum evaporation Methods 0.000 description 2
- YGVDBZMVEURVOW-UHFFFAOYSA-N (10-naphthalen-2-ylanthracen-9-yl)boronic acid Chemical compound C12=CC=CC=C2C(B(O)O)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=C(C=CC=C2)C2=C1 YGVDBZMVEURVOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RVPCPPWNSMAZKR-UHFFFAOYSA-N (10-phenylanthracen-9-yl)boronic acid Chemical compound C12=CC=CC=C2C(B(O)O)=C2C=CC=CC2=C1C1=CC=CC=C1 RVPCPPWNSMAZKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WWTBZEKOSBFBEM-SPWPXUSOSA-N (2s)-2-[[2-benzyl-3-[hydroxy-[(1r)-2-phenyl-1-(phenylmethoxycarbonylamino)ethyl]phosphoryl]propanoyl]amino]-3-(1h-indol-3-yl)propanoic acid Chemical compound N([C@@H](CC=1C2=CC=CC=C2NC=1)C(=O)O)C(=O)C(CP(O)(=O)[C@H](CC=1C=CC=CC=1)NC(=O)OCC=1C=CC=CC=1)CC1=CC=CC=C1 WWTBZEKOSBFBEM-SPWPXUSOSA-N 0.000 description 1
- IWZSHWBGHQBIML-ZGGLMWTQSA-N (3S,8S,10R,13S,14S,17S)-17-isoquinolin-7-yl-N,N,10,13-tetramethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-amine Chemical compound CN(C)[C@H]1CC[C@]2(C)C3CC[C@@]4(C)[C@@H](CC[C@@H]4c4ccc5ccncc5c4)[C@@H]3CC=C2C1 IWZSHWBGHQBIML-ZGGLMWTQSA-N 0.000 description 1
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- OIAQMFOKAXHPNH-UHFFFAOYSA-N 1,2-diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 OIAQMFOKAXHPNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XJKSTNDFUHDPQJ-UHFFFAOYSA-N 1,4-diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=C(C=2C=CC=CC=2)C=C1 XJKSTNDFUHDPQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QBAJKUMKRXROET-UHFFFAOYSA-N 1,9-dibromoanthracene Chemical compound C1=CC=C2C(Br)=C3C(Br)=CC=CC3=CC2=C1 QBAJKUMKRXROET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SRQOBNUBCLPPPH-UHFFFAOYSA-N 1-ethyl-4-phenylbenzene Chemical group C1=CC(CC)=CC=C1C1=CC=CC=C1 SRQOBNUBCLPPPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTYDMFCZXBCEJY-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-2-phenylcyclohexa-2,4-dien-1-amine Chemical group CC1(N)CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 NTYDMFCZXBCEJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YMRHXVOHLPIMNN-UHFFFAOYSA-N 1-n-(3-methylphenyl)-2-n,2-n-diphenylbenzene-1,2-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(NC=2C(=CC=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 YMRHXVOHLPIMNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001637 1-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C(*)=C([H])C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical group C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DSQMLISBVUTWJB-UHFFFAOYSA-N 2,6-diphenylaniline Chemical group NC1=C(C=2C=CC=CC=2)C=CC=C1C1=CC=CC=C1 DSQMLISBVUTWJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZSRBBMJRBPUNF-UHFFFAOYSA-N 2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)-N-[3-oxo-3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propyl]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C(=O)NCCC(N1CC2=C(CC1)NN=N2)=O VZSRBBMJRBPUNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHSAFRQAMUYMRD-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-5,6-dihydrobenzo[c]phenanthrene Chemical compound BrC1=CC2=C(CCC=3C=CC=4C=CC=CC=4C2=3)C=C1 UHSAFRQAMUYMRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WONYVCKUEUULQN-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-n-(2-methylphenyl)aniline Chemical group CC1=CC=CC=C1NC1=CC=CC=C1C WONYVCKUEUULQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JTMODJXOTWYBOZ-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-n-phenylaniline Chemical group CC1=CC=CC=C1NC1=CC=CC=C1 JTMODJXOTWYBOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OUZTXVZSNGWDRR-UHFFFAOYSA-N 3-[10-(5,6-dihydrobenzo[c]phenanthren-3-yl)anthracen-9-yl]-5,6-dihydrobenzo[c]phenanthrene Chemical compound C1CC2=C(C=CC(=C2)C3=C4C=CC=CC4=C(C5=CC=CC=C53)C6=CC7=C(C=C6)C8=C(CC7)C=CC9=CC=CC=C98)C2=C1C=CC1=CC=CC=C12 OUZTXVZSNGWDRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZZLCFHIKESPLTH-UHFFFAOYSA-N 4-Methylbiphenyl Chemical group C1=CC(C)=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZZLCFHIKESPLTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWHRJJMRDNZTHU-UHFFFAOYSA-N 4-N-naphthalen-1-yl-4-N-[4-[4-[1-(naphthalen-1-ylamino)-4-(N-phenylanilino)cyclohexa-2,4-dien-1-yl]phenyl]phenyl]-1-N,1-N-diphenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound C1(=CC=C(C=C1)C1(CC=C(C=C1)N(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)NC1=CC=CC2=CC=CC=C12)C1=CC=C(C=C1)N(C1=CC=C(C=C1)N(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC2=CC=CC=C12 RWHRJJMRDNZTHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AWXGSYPUMWKTBR-UHFFFAOYSA-N 4-carbazol-9-yl-n,n-bis(4-carbazol-9-ylphenyl)aniline Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(N(C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=C1 AWXGSYPUMWKTBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JATHOYVVNVXTAV-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-5,6-dihydrobenzo[c]phenanthrene Chemical compound ClC1=CC=CC2=C1CCC=1C=CC=3C=CC=CC=3C2=1 JATHOYVVNVXTAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004860 4-ethylphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000590 4-methylphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- RPLHRFUBZJSLHB-UHFFFAOYSA-N 5-iodo-5,6-dihydrobenzo[c]phenanthrene Chemical compound IC1CC=2C=CC=3C=CC=CC3C2C2=C1C=CC=C2 RPLHRFUBZJSLHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JSWABOAPTFWBKK-UHFFFAOYSA-N 7,8-dihydrobenzo[g]phenanthren-3-ylboronic acid Chemical compound C1=CC(=CC=2C=CC=3CCC=4C=CC=CC4C3C21)B(O)O JSWABOAPTFWBKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BRUOAURMAFDGLP-UHFFFAOYSA-N 9,10-dibromoanthracene Chemical compound C1=CC=C2C(Br)=C(C=CC=C3)C3=C(Br)C2=C1 BRUOAURMAFDGLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NPEWNJOQUBPLKM-UHFFFAOYSA-N 9-(3-carbazol-9-yl-5,6-dihydrobenzo[c]phenanthren-8-yl)carbazole Chemical compound C1=CC(=CC=2CCC=3C=C(C=4C=CC=CC4C3C21)N2C1=CC=CC=C1C=1C=CC=CC21)N2C1=CC=CC=C1C=1C=CC=CC21 NPEWNJOQUBPLKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXDWMAODKPOTKK-UHFFFAOYSA-N 9-methylanthracen-1-amine Chemical group C1=CC(N)=C2C(C)=C(C=CC=C3)C3=CC2=C1 QXDWMAODKPOTKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MFDORGWIGJJZEQ-UHFFFAOYSA-N 9-naphthalen-2-ylanthracene Chemical compound C1=CC=C2C(C3=CC4=CC=CC=C4C=C3)=C(C=CC=C3)C3=CC2=C1 MFDORGWIGJJZEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VIJYEGDOKCKUOL-UHFFFAOYSA-N 9-phenylcarbazole Chemical compound C1=CC=CC=C1N1C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C21 VIJYEGDOKCKUOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001148 Al-Li alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- RXWLDUSREMLDNI-UHFFFAOYSA-N Bc1cccc(-c2c(cccc3)c3c(-c3ccccc3)c3c2cccc3)c1 Chemical compound Bc1cccc(-c2c(cccc3)c3c(-c3ccccc3)c3c2cccc3)c1 RXWLDUSREMLDNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPAQGRXAWGZTNK-UHFFFAOYSA-N C(C1)C(C=CC=C2)=C2C(C2=C3C=CC=C2)=C1C=C3C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C12 Chemical compound C(C1)C(C=CC=C2)=C2C(C2=C3C=CC=C2)=C1C=C3C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C12 CPAQGRXAWGZTNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPESMZQZIGZLNT-UHFFFAOYSA-N C1=C(C=CC=2CCC=3C=CC=4C=CC=CC=4C=3C=21)C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C12 Chemical compound C1=C(C=CC=2CCC=3C=CC=4C=CC=CC=4C=3C=21)C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C12 BPESMZQZIGZLNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMMQKUNVIIOQDJ-UHFFFAOYSA-N C1CC2=C(C3=CC=CC=C31)C4=CC=CC=C4C(=C2)C5=CC=CC6=C(C7=CC=CC=C7C=C65)C8=CC=CC=C8 Chemical compound C1CC2=C(C3=CC=CC=C31)C4=CC=CC=C4C(=C2)C5=CC=CC6=C(C7=CC=CC=C7C=C65)C8=CC=CC=C8 XMMQKUNVIIOQDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000284156 Clerodendrum quadriloculare Species 0.000 description 1
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 description 1
- 101000837344 Homo sapiens T-cell leukemia translocation-altered gene protein Proteins 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910018068 Li 2 O Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910019015 Mg-Ag Inorganic materials 0.000 description 1
- XQVWYOYUZDUNRW-UHFFFAOYSA-N N-Phenyl-1-naphthylamine Chemical group C=1C=CC2=CC=CC=C2C=1NC1=CC=CC=C1 XQVWYOYUZDUNRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MKYBYDHXWVHEJW-UHFFFAOYSA-N N-[1-oxo-1-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propan-2-yl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C(C(C)NC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)N1CC2=C(CC1)NN=N2 MKYBYDHXWVHEJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIPNSKYNPDTRPC-UHFFFAOYSA-N N-[2-oxo-2-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethyl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C(CNC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)N1CC2=C(CC1)NN=N2 NIPNSKYNPDTRPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFCARXCZXQIEQB-UHFFFAOYSA-N N-[3-oxo-3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propyl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C(CCNC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)N1CC2=C(CC1)NN=N2 AFCARXCZXQIEQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OPFJDXRVMFKJJO-ZHHKINOHSA-N N-{[3-(2-benzamido-4-methyl-1,3-thiazol-5-yl)-pyrazol-5-yl]carbonyl}-G-dR-G-dD-dD-dD-NH2 Chemical compound S1C(C=2NN=C(C=2)C(=O)NCC(=O)N[C@H](CCCN=C(N)N)C(=O)NCC(=O)N[C@H](CC(O)=O)C(=O)N[C@H](CC(O)=O)C(=O)N[C@H](CC(O)=O)C(N)=O)=C(C)N=C1NC(=O)C1=CC=CC=C1 OPFJDXRVMFKJJO-ZHHKINOHSA-N 0.000 description 1
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical group OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910006404 SnO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- 102100028692 T-cell leukemia translocation-altered gene protein Human genes 0.000 description 1
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 1
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LNUFLCYMSVYYNW-ZPJMAFJPSA-N [(2r,3r,4s,5r,6r)-2-[(2r,3r,4s,5r,6r)-6-[(2r,3r,4s,5r,6r)-6-[(2r,3r,4s,5r,6r)-6-[[(3s,5s,8r,9s,10s,13r,14s,17r)-10,13-dimethyl-17-[(2r)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1h-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]-4,5-disulfo Chemical compound O([C@@H]1[C@@H](COS(O)(=O)=O)O[C@@H]([C@@H]([C@H]1OS(O)(=O)=O)OS(O)(=O)=O)O[C@@H]1[C@@H](COS(O)(=O)=O)O[C@@H]([C@@H]([C@H]1OS(O)(=O)=O)OS(O)(=O)=O)O[C@@H]1[C@@H](COS(O)(=O)=O)O[C@H]([C@@H]([C@H]1OS(O)(=O)=O)OS(O)(=O)=O)O[C@@H]1C[C@@H]2CC[C@H]3[C@@H]4CC[C@@H]([C@]4(CC[C@@H]3[C@@]2(C)CC1)C)[C@H](C)CCCC(C)C)[C@H]1O[C@H](COS(O)(=O)=O)[C@@H](OS(O)(=O)=O)[C@H](OS(O)(=O)=O)[C@H]1OS(O)(=O)=O LNUFLCYMSVYYNW-ZPJMAFJPSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 1
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002490 anilino group Chemical group [H]N(*)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000005428 anthryl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C(*)=C([H])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- 229940027991 antiseptic and disinfectant quinoline derivative Drugs 0.000 description 1
- 125000005264 aryl amine group Chemical group 0.000 description 1
- QVQLCTNNEUAWMS-UHFFFAOYSA-N barium oxide Inorganic materials [Ba]=O QVQLCTNNEUAWMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N benzidine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1 HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001164 benzothiazolyl group Chemical group S1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000004541 benzoxazolyl group Chemical group O1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- KGNDCEVUMONOKF-UGPLYTSKSA-N benzyl n-[(2r)-1-[(2s,4r)-2-[[(2s)-6-amino-1-(1,3-benzoxazol-2-yl)-1,1-dihydroxyhexan-2-yl]carbamoyl]-4-[(4-methylphenyl)methoxy]pyrrolidin-1-yl]-1-oxo-4-phenylbutan-2-yl]carbamate Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1CO[C@H]1CN(C(=O)[C@@H](CCC=2C=CC=CC=2)NC(=O)OCC=2C=CC=CC=2)[C@H](C(=O)N[C@@H](CCCCN)C(O)(O)C=2OC3=CC=CC=C3N=2)C1 KGNDCEVUMONOKF-UGPLYTSKSA-N 0.000 description 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 1
- XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M caesium fluoride Inorganic materials [F-].[Cs+] XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001716 carbazoles Chemical class 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940125810 compound 20 Drugs 0.000 description 1
- 229940126086 compound 21 Drugs 0.000 description 1
- 229940126208 compound 22 Drugs 0.000 description 1
- 229940125833 compound 23 Drugs 0.000 description 1
- 238000012790 confirmation Methods 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- SSJXIUAHEKJCMH-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,2-diamine Chemical compound NC1CCCCC1N SSJXIUAHEKJCMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- 229940043279 diisopropylamine Drugs 0.000 description 1
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 1
- 239000007772 electrode material Substances 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 229910052732 germanium Inorganic materials 0.000 description 1
- GNPVGFCGXDBREM-UHFFFAOYSA-N germanium atom Chemical compound [Ge] GNPVGFCGXDBREM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005283 ground state Effects 0.000 description 1
- JAXFJECJQZDFJS-XHEPKHHKSA-N gtpl8555 Chemical compound OC(=O)C[C@H](N)C(=O)N[C@@H](CCC(O)=O)C(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)N1CCC[C@@H]1C(=O)N[C@H](B1O[C@@]2(C)[C@H]3C[C@H](C3(C)C)C[C@H]2O1)CCC1=CC=C(F)C=C1 JAXFJECJQZDFJS-XHEPKHHKSA-N 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N heliogen blue Chemical compound [Cu].[N-]1C2=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=NC([N-]1)=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=N2 RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004446 heteroarylalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000592 heterocycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 1
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003387 indolinyl group Chemical group N1(CCC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- MILUBEOXRNEUHS-UHFFFAOYSA-N iridium(3+) Chemical compound [Ir+3] MILUBEOXRNEUHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M lithium fluoride Inorganic materials [Li+].[F-] PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N n-[4-[4-(n-naphthalen-1-ylanilino)phenyl]phenyl]-n-phenylnaphthalen-1-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=C1 IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AKEYUWUEAXIBTF-UHFFFAOYSA-N n-methylnaphthalen-1-amine Chemical group C1=CC=C2C(NC)=CC=CC2=C1 AKEYUWUEAXIBTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N o-biphenylenemethane Natural products C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003261 o-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000004866 oxadiazoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000001715 oxadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 description 1
- RLOWWWKZYUNIDI-UHFFFAOYSA-N phosphinic chloride Chemical compound ClP=O RLOWWWKZYUNIDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- SIOXPEMLGUPBBT-UHFFFAOYSA-M picolinate Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=CC=N1 SIOXPEMLGUPBBT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000003386 piperidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- CLSUSRZJUQMOHH-UHFFFAOYSA-L platinum dichloride Chemical compound Cl[Pt]Cl CLSUSRZJUQMOHH-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229920003227 poly(N-vinyl carbazole) Polymers 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000719 pyrrolidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003248 quinolines Chemical class 0.000 description 1
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003808 silyl group Chemical group [H][Si]([H])([H])[*] 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- UPYYGCGKWBXZOW-UHFFFAOYSA-M sodium;(4-acetamidophenyl)-hydroxystibinate Chemical group [Na+].CC(=O)NC1=CC=C([Sb](O)([O-])=O)C=C1 UPYYGCGKWBXZOW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 125000003011 styrenyl group Chemical group [H]\C(*)=C(/[H])C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 229940042055 systemic antimycotics triazole derivative Drugs 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- JRMUNVKIHCOMHV-UHFFFAOYSA-M tetrabutylammonium bromide Chemical compound [Br-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC JRMUNVKIHCOMHV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000001712 tetrahydronaphthyl group Chemical group C1(CCCC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000001113 thiadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001887 tin oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004306 triazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 1
- 229910000404 tripotassium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019798 tripotassium phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 1
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C13/00—Cyclic hydrocarbons containing rings other than, or in addition to, six-membered aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C13/00—Cyclic hydrocarbons containing rings other than, or in addition to, six-membered aromatic rings
- C07C13/28—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof
- C07C13/32—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof with condensed rings
- C07C13/62—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof with condensed rings with more than three condensed rings
-
- H—ELECTRICITY
- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
- H05B33/00—Electroluminescent light sources
- H05B33/12—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces
- H05B33/14—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces characterised by the chemical or physical composition or the arrangement of the electroluminescent material, or by the simultaneous addition of the electroluminescent material in or onto the light source
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1011—Condensed systems
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
Abstract
본 발명은 신규한 벤조펜안트렌 유도체 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자에 관한 것으로서, 보다 상세하게는 하기 화학식 1로 표시되는 벤조펜안트렌 유도체 화합물에 관한 것이다. 본 발명의 벤조펜안트렌 유도체 화합물을 포함하는 유기발광소자는 구동 전압이 낮고, 발광 효율 및 색순도 특성이 우수한 효과가 있다.
[화학식 1]
[화학식 1]
Description
본 발명은 신규한 벤조펜안트렌 유도체 화합물 및 이를 이용한 유기발광소자에 관한 것으로서, 보다 상세하게는 구동 전압, 발광 효율 및 색순도 등의 특성이 우수한 유기발광소자를 제조할 수 있는 벤조펜안트렌 유도체 화합물 및 이를 이용한 유기발광소자에 관한 것이다.
최근 자체 발광형으로 저전압 구동이 가능한 유기발광소자소자는 평판 표시소자의 주류인 액정디스플레이(LCD, liquid crystal display)에 비해, 시야각, 대조비 등이 우수하고 백라이트가 불필요하여 경량 및 박형이 가능하며 소비전력 측면에서도 유리하고 색 재현 범위가 넓어 차세대 표시소자로서 주목을 받고 있다.
일반적으로 유기발광소자는 음극(전자주입전극)과 양극(정공주입전극) 및 상기 두 전극 사이에 유기층을 포함하는 구조를 갖는다. 이때, 유기층은 발광층(EML, light emitting layer) 이외에 정공주입층(HIL, hole injection layer), 정공수송층(HTL, hole transport layer), 전자수송층(ETL, electron transport layer) 또는 전자주입층(EIL, electron injection layer)을 포함할 수 있으며, 발광층의 발광특성상, 전자차단층(EBL, electron blocking layer) 또는 정공차단층(HBL, hole blocking layer)을 추가로 포함할 수 있다.
이러한 구조의 유기발광소자에 전기장이 가해지면 양극으로부터 정공이 주입되고 음극으로부터 전자가 주입되어 정공과 전자는 각각 정공수송층과 전자수송층을 거쳐 발광층에서 재조합(recombination)하게 되어 발광여기자(exitons)를 형성한다. 형성된 발광여기자는 바닥상태(ground states)로 전이하면서 빛을 방출한다. 발광 상태의 효율과 안정성을 증가시키기 위하여 발광 색소(도펀트)를 발광층(호스트)에 도핑하기도 한다.
유기발광소자의 발광층에 사용되는 물질로서 다양한 화합물들이 알려져 있으나, 이제까지 알려진 발광물질을 이용한 유기발광소자의 경우 높은 구동전압, 낮은 효율 및 짧은 수명으로 인해 실용화하는 데에 많은 어려움이 있었다. 따라서, 우수한 발광특성을 갖는 물질을 이용하여 저전압구동, 고효율 및 긴 수명을 갖는 유기발광소자를 개발하려는 노력이 지속되어 왔다.
상기와 같은 종래기술의 문제점을 해결하고자 본 발명은 유기발광소자의 구동 전압, 발광 효율, 색순도 등의 특성을 향상시킬 수 있는 벤조펜안트렌 유도체 화합물 및 상기 벤조펜안트렌 유도체 화합물을 포함하는 유기발광소자를 제공하는 것을 목적으로 한다.
상기 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 벤조펜안트렌 유도체 화합물을 제공한다:
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
R1 내지 R14는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 3 내지 20 시클로알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 3 내지 20 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 6 내지 40의 아릴기, 치환 또는 비치환의 탄소수 3 내지 40의 헤테로 아릴기, 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환의 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 30의 알킬아미노기, 치환 또는 비치환의 탄소수 3 내지 20 시클로알킬아미노기, 치환 또는 비치환의 탄소수 3 내지 20 헤테로시클로알킬아미노기, 치환 또는 비치환의 탄소수 6 내지 30의 아릴아미노기, 치환 또는 비치환의 탄소수 6 내지 30의 헤테로아릴아미노기, 치환 또는 비치환의 탄소수 6 내지 30의 아르알킬아미노기, 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환의 탄소수 6 내지 30의 아릴실릴기, 치환 또는 비치환의 알케닐기, 치환 또는 비치환의 알키닐기, 시아노기, 할로겐기, 중수소 및 수소로 이루어진 군에서 선택된다.
또한 본 발명은 상기 벤조펜안트렌 유도체 화합물을 포함하는 유기발광소자를 제공한다.
본 발명의 신규한 벤조펜안트렌 유도체 화합물을 이용한 유기발광소자는 구동 전압, 발광 효율 및 색순도 등의 특성이 우수한 효과가 있다.
도 1은 본 발명의 하나의 실시예에 따른 유기발광소자의 구조를 나타내는 단면도이다.
이하 본 발명을 상세하게 설명한다.
본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 벤조펜안트렌 유도체 화합물을 제공한다:
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
R1 내지 R14는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 3 내지 20 시클로알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 3 내지 20 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 6 내지 40의 아릴기, 치환 또는 비치환의 탄소수 3 내지 40의 헤테로 아릴기, 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환의 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 30의 알킬아미노기, 치환 또는 비치환의 탄소수 3 내지 20 시클로알킬아미노기, 치환 또는 비치환의 탄소수 3 내지 20 헤테로시클로알킬아미노기, 치환 또는 비치환의 탄소수 6 내지 30의 아릴아미노기, 치환 또는 비치환의 탄소수 6 내지 30의 헤테로아릴아미노기, 치환 또는 비치환의 탄소수 6 내지 30의 아르알킬아미노기, 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환의 탄소수 6 내지 30의 아릴실릴기, 치환 또는 비치환의 알케닐기, 치환 또는 비치환의 알키닐기, 시아노기, 할로겐기, 중수소 및 수소로 이루어진 군에서 선택된다.
본 발명에서 사용되는 치환기인 알킬기의 구체적인 예로는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, 펜틸기, iso-아밀기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 스테아릴기, 트리클로로메틸기, 트리플루오르메틸기 등을 들 수 있으며, 상기 알킬기 중 하나 이상의 수소 원자는 중수소 원자, 할로겐 원자, 히드록시기, 니트로기, 시아노기, 트리플루오로메틸기, 실릴기(이 경우 "알킬실릴기"라 함), 치환 또는 비치환된 아미노기(-NH2, -NH(R), -N(R')(R"), 여기서 R, R' 및 R"은 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 24의 알킬기임(이 경우 "알킬아미노기"라 함)), 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실기, 술폰산기, 인산기, 탄소수 1 내지 24의 알킬기, 탄소수 1 내지 24의 할로겐화된 알킬기, 탄소수 2 내지 24의 알케닐기, 탄소수 2 내지 24의 알키닐기, 탄소수 1 내지 24의 헤테로알킬기, 탄소수 5 내지 24의 아릴기, 탄소수 6 내지 24의 아릴알킬기, 탄소수 3 내지 24의 헤테로아릴기 또는 탄소수 3 내지 24의 헤테로아릴알킬기로 치환될 수 있다.
본 발명의 화합물에서 사용되는 치환기인 알콕시기의 구체적인 예로는 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 이소부틸옥시기, sec-부틸옥시기, 펜틸옥시기, iso-아밀옥시기, 헥실옥시기 등을 들 수 있으며, 상기 알킬기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다.
본 발명의 화합물에서 사용되는 치환기인 아릴기의 구체적인 예로는 페닐기, 2-메틸페닐기, 3-메틸페닐기, 4-메틸페닐기, 4-에틸페닐기, o-비페닐기, m-비페닐기, p-비페닐기, 4-메틸비페닐기, 4-에틸비페닐기, o-터페닐기, m-터페닐기, p-터페닐기, 1-나프틸기, 2-나프틸기, 1-메틸나프틸기, 2-메틸나프틸기, 안트릴기, 펜안트릴기, 피레닐기, 플루오레닐기, 테트라히드로나프틸기 등과 같은 방향족 그룹을 들 수 있으며, 상기 알킬기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다.
본 발명의 화합물에서 사용되는 치환기인 헤테로아릴기의 구체적인 예로는 피리디닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 인돌리닐기, 퀴놀린닐기, 피롤리디닐기, 피페리디닐기, 모폴리디닐기, 피페라디닐기, 카바졸릴기, 옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 벤조옥사졸릴기, 치아졸릴기, 치아디아졸릴기, 벤조치아졸릴기, 트리아졸릴기, 이미다졸릴기, 벤조이미다졸기 등이 있으며, 상기 헤테로아릴기 중 하나 이상의 수소 원자는 상기 알킬기의 경우와 동일한 치환기로 치환가능하다.
본 발명의 화합물에서 사용되는 치환기인 알케닐기의 구체적인 예로는 스티베닐기, 스티레닐기 등의 아릴기가 연결된 알케닐기고 있고, 시클로알킬기의 구체적인 예로는 시클로로펜틸기, 시클로헥실기 등이 있으나 이에 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 화합물에서 사용되는 치환기인 아릴아민기는 디페닐아민기, 페닐나프틸아민기, 페닐비페닐아민기, 나프틸비페닐아민기, 디나프틸아민기, 디비페닐아민기, 디안트라세닐아민기, 3-메틸-페닐아민기, 4-메틸-나프틸아민기, 2-메틸-비페닐아민기, 9-메틸-안트라세닐아민기, 디톨릴 아민기, 페닐 톨릴 아민기, 트리페닐아미노페닐아민기, 페닐 비페닐아미노 페닐 아민기, 나프틸 페닐아미노페닐 비페닐아민기 등을 들 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
본 발명에 있어서, "치환 또는 비치환"이라는 용어는 시아노기, 할로겐기, 히드록시기, 니트로기, 알킬기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아르알킬기, 알콕시기, 알킬아미노기, 아릴아미노기, 헤테로 아릴아미노기, 아르알킬아미노기, 알킬실릴기, 아릴실릴기, 아릴옥시기, 아릴기, 헤테로아릴기, 게르마늄, 인, 보론, 수소 및 중수소로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환 되는 것을 의미한다.
구체적으로 본 발명의 상기 벤조펜안트렌 유도체 화합물은 하기 화학식으로 표시되는 군으로부터 선택되는 것이 바람직하며, 이에 국한되는 것은 아니다.
또한 본 발명은 상기 벤조펜안트렌 유도체 화합물은 하기 모식도 기재의 제조방법을 통하여 제조될 수 있다.
[모식도]
또한 본 발명은 상기 벤조펜안트렌 유도체 화합물을 포함하는 유기발광소자를 제공한다.
또한 본 발명의 유기발광소자는 애노드와 캐소드 사이에 발광층, 정공주입층, 정공수송층, 정공저지층, 전자수송층, 전자주입층 및 전자저지층으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 층을 포함하며, 상기 벤조펜안트렌 유도체 화합물은 상기 층 중 적어도 하나 이상의 층에 포함된 것을 특징으로 한다.
특히 본 발명에 따른 벤조펜안트렌 유도체 화합물은 상기 애노드 및 캐소드 사이의 발광층에 포함되는 것이 바람직하다.
또한, 애노드와 캐소드 사이의 층은 증착방식 또는 용액공정에 의하여 형성될 수 있다.
또한 본 발명은 상기 유기발광소자를 포함하는 표시소자, 디스플레이 소자 및 단색 또는 백색 조명용 소자 등 다양하게 사용될 수 있다.
또한 본 발명에 따른 상기 유기발광소자의 제조방법을 보다 상세히 설명하면 다음과 같다.
본 발명에 따른 유기발광소자는 애노드(anode)와 캐소드(cathod) 사이에 정공주입층(HIL), 정공수송층(HTL), 발광층(EML), 전자수송층(ETL), 전자주입층(EIL) 등의 유기박막층을 1 개 이상 포함할 수 있다.
먼저, 기판 상부에 높은 일함수를 갖는 애노드(anode) 전극용 물질을 증착시켜 애노드를 형성한다. 이때, 상기 기판은 통상의 유기발광소자에서 사용되는 기판을 사용할 수 있으며, 특히 기계적 강도, 열적 안정성, 투명성, 표면평활성, 취급용이성, 및 방수성이 우수한 유기기판 또는 투명 플라스틱 기판을 사용하는 것이 좋다. 또한, 애노드 전극용 물질로는 투명하고 전도성이 우수한 산화인듐주석(ITO), 산화인듐아연(IZO), 산화주석(SnO2), 산화아연(ZnO) 등을 사용할 수 있다. 상기 애노드 전극용 물질은 통상의 애노드 형성방법에 의해 증착할 수 있으며, 구체적으로 증착법 또는 스퍼터링법에 의해 증착할 수 있다.
그 다음, 상기 애노드 전극 상부에 정공주입층(HIL) 물질을 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법, LB(Langmuir-Blodgett)법 등과 같은 방법에 의해 형성할 수도 있지만, 균일한 막질을 얻기 쉽고, 또한 핀정공이 발생하기 어렵다는 등의 점에서 진공증착법에 의해 형성하는 것이 바람직하다. 상기 진공증착법에 의해 정공주입층을 형성하는 경우 그 증착조건은 정공주입층의 재료로서 사용하는 화합물, 목적하는 정공주입층의 구조 및 열적특성 등에 따라 다르지만, 일반적으로 50-500 ℃의 증착온도, 10-8-10-3 torr의 진공도, 0.01-100 Å/sec의 증착속도, 10 Å-5 ㎛의 막두께 범위에서 적절히 선택하는 것이 바람직하다.
상기 정공주입층 물질은 공지의 물질이 사용가능하며, 일예로 미국특허 제4,356,429호에 개시된 구리 프탈로시아닌 등의 프탈로시아닌 화합물 또는 스타버스트형 아민 유도체류인 TCTA(4,4',4"-트리(N-카바졸릴)트리페닐아민),m-MTDATA(4,4',4"-트리스(3-메틸페닐아미노)트리페닐아민), m-MTDAPB(4,4',4"-트리스(3-메틸페닐아미노)페녹시벤젠,Advanced Material, 6, p677(1994)), HI-406(N1,N1'-(비페닐-4,4'-디일)비스(N1-(나프탈렌-1-일)-N4,N4-디페닐벤젠-1,4-디아민) 등을 정공주입층 물질로 사용할 수 있다.
다음으로, 상기 정공주입층 상부에 정공수송층(HTL) 물질을 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 방법에 의해 형성할 수도 있지만, 균일한 막질을 얻기 쉽고, 핀정공이 발생하기 어렵다는 점에서 진공증착법에 의해 형성하는 것이 바람직하다. 상기 진공증착법에 의해 정공수송층을 형성하는 경우 그 증착조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만 일반적으로 정공주입층의 형성과 대등한 조건 범위에서 선택하는 것이 좋다.
또한 상기 정공수송층 물질은 특별히 제한되지는 않으나, 본 발명에 따른 화학식 1로 표시되는 화합물을 사용하거나, 정공수송층에 사용되고 있는 통상의 공지 물질 중에서 임의로 선택하여 사용할 수 있다. 구체적으로, 상기 정공수송층 물질은 본 발명에 따른 화학식 1로 표시되는 화합물 이외에 N-페닐카바졸, 폴리비닐카바졸 등의 카바졸 유도체, N,N'-비스(3-메틸페닐)-N,N'-디페닐-[1,1-비페닐]-4,4‘-디아민(TPD), N.N'-디(나프탈렌-1-일)-N,N'-디페닐 벤지딘(α-NPD) 등의 방향족 축??환을 가지는 통상의 아민 유도체 등이 사용될 수 있다.
그 후, 상기 정공수송층 상부에 발광층(EML) 물질을 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 방법에 의해 형성할 수도 있지만, 균일한 막질을 얻기 쉽고, 핀정공이 발생하기 어렵다는 점에서 진공증착법에 의해 형성하는 것이 바람직하다. 상기 진공증착법에 의해 발광층을 형성하는 경우 그 증착조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만 일반적으로 정공주입층의 형성과 거의 동일한 조건 범위에서 선택하는 것이 좋다. 또한, 상기 발광층 재료는 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물을 단독으로 사용하거나 또는 호스트로 사용할 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물 또는 둘 이상의 혼합물을 발광 호스트 및 도펀트로 사용하는 경우, 인광 또는 형광 도펀트 및 호스트를 함께 사용하여 발광층을 형성할 수 있다. 이때, 형광 도펀트로는 이데미츠사(Idemitsu사)에서 구입 가능한 IDE102 또는 IDE105 또는 BD142를 사용할 수 있으며, 인광 도펀트로는 녹색 인광 도판트 Ir(ppy)3(fac-tris(2-phenylpyridine) iridium), 청색 인광 도펀트인 FIrpic(iridium(Ⅲ) bis[(4,6-di- fluorophenyl)-pyridinato-N,C2'] picolinate), UDC사의 적색 인광 도펀트 RD61 등이 공통 진공증착(도핑) 될 수 있다. 도펀트의 도핑농도는 특별히 제한되지 않으나, 호스트 대비 100 중량부 대비 도펀트의 농도는 0.01-15 중량부인 것이 바람직하다.
또한 발광층에 인광 도펀트와 함께 사용할 경우에는 삼중항 여기자 또는 정공이 전자수송층(HTL)으로 확산되는 현상을 방지하기 위하여 정공억제재료(HBL)를 추가로 진공증착법 또는 스핀코팅법에 의해 적층시키는 것이 바람직하다. 이때 사용 할 수 있는 정공억제물질은 특별히 제한되지는 않으나, 정공억제재료로 사용되고 있는 공지의 것에서 임의의 것을 선택해서 이용할 수 있다. 예를 들면, 옥사디아졸 유도체나 트리아졸 유도체, 페난트롤린 유도체, 또는 일본특개평 11-329734(A1)에 기재되어 있는 정공억제재료 등을 들 수 있으며, 대표적으로 Balq, 페난트롤린(phenanthrolines)계 화합물(예: UDC사 BCP) 등을 사용할 수 있다.
상기와 같이 형성된 발광층 상부에는 전자수송층(ETL) 재료를 형성되는데, 이때 상기 전자수송층은 진공증착법, 스핀코팅법, 또는 캐스트법 등의 방법으로 형성되며, 특히 진공증착법에 의해 형성하는 것이 바람직하다.
상기 전자수송층 재료는 전자주입전극(Cathode)으로부터 주입된 전자를 안정하게 수송하는 기능을 하는 것으로서 그 종류가 특별히 제한되지는 않으며, 예를 들어 퀴놀린 유도체, 특히 트리스(8-퀴놀리노레이트)알루미늄(Alq3)을 사용할 수 있다. 또한, 전자수송층 상부에 음극으로부터 전자의 주입을 용이하게 하는 기능을 가지는 물질인 전자주입층(EIL)이 적층될 수 있으며, 전자주입층 물질로는 LiF, NaCl, CsF, Li2O, BaO 등의 물질을 이용할 수 있다.
또한, 상기 전자수송층(ETL)의 증착조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만, 일반적으로 정공주입층의 형성과 거의 동일한 조건 범위에서 선택하는 것이 좋다.
그 뒤, 상기 전자수송층 상부에 전자주입층(EIL) 물질을 형성할 수 있으며, 이때 상기 전자수송층은 통상의 전자주입층 물질을 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법 등의 방법으로 형성되며, 특히 진공증착법에 의해 형성하는 것이 바람직하다.
마지막으로 전자주입층 상부에 캐소드 형성용 금속을 진공증착법이나 스퍼터링법 등의 방법에 의해 형성하고 음극(cathode)으로 사용한다. 여기서 캐소드 형성용 금속으로는 낮은 일함수를 가지는 금속, 합금, 전기전도성 화합물, 및 이들의 혼합물을 사용할 수 있다. 구체적인 예로는 리튬(Li), 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag) 등이 있다. 또한 전면 발광 소자를 얻기 위하여 ITO, IZO를 사용한 투과형 캐소드를 사용할 수도 있다.
본 발명의 유기발광소자는 애노드(anode), 정공주입층(HIL), 정공수송층(HTL), 발광층(EML), 전자수송층(ETL), 전자주입층(EIL), 캐소드(cathode) 구조의 유기발광소자 뿐만 아니라, 다양한 구조의 유기발광소자의 구조가 가능하며, 필요에 따라 한층 또는 2층의 중간층을 더 형성하는 것도 가능하다.
상기와 같이 본 발명에 따라 형성되는 유기박막층의 두께는 요구되는 정도에 따라 조절할 수 있으며, 바람직하게는 10-1,000 ㎚이며, 더욱 바람직하게는 20-150 ㎚인 것이 좋다.
이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 본 발명의 화합물의 바람직한 합성예 및 실시예를 제시하나, 하기 합성예 및 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐 본 발명의 범위가 하기 합성예 및 실시예에 한정되는 것은 아니다.
[합성예]
합성예 1-1. 1-클로로-3,4-디하이드로-2-카바알데히드 합성
질소기류 하에서 반응기에 디메틸포름아마이드 (DMF) 8.4 g(114.9 mmol), 메틸렌클로라이드 (MC) 40 ml를 투입하였다. 반응 온도를 0-5 ℃로 냉각한 다음, 옥시 염화인 (POCl3) 14 g(91.3 mmol)을 천천히 적가하고, 상온에서 2시간 동안 교반하였다. 다시 반응 온도를 0-5 ℃로 냉각한 다음, 메틸렌클로라이드 50 ml에 녹인 α-테트라론 (α-tetralone) 8.76 g (59.9 mmol) 용액을 천천히 투입하였다. 투입 완료 후 상온에서 16시간 동안 교반하였다. 반응 용액을 차가운 탄산나트륨 (Na2CO3) 수용액(satd) 200 ml에 붓고, 추가 메틸렌클로라이드 200 ml를 투입하였다. 가스 발생이 멈출 때까지 교반하였다. 추출한 다음, 수층을 메틸렌클로라이드 250 ml로 다시 추출하였다. 유기층을 황산마그네슘 (MgSO4)로 건조한 다음, 여과 농축하여 빨간색 액체인 1-클로로-3,4-디하이드로-2-카바알데히드 (1-chloro-3,4- dihydro-2-carbaldehyde) 10.5 g(54.7 mmol, 91.3%)을 수득하였다.
MS(EI) (m/z) : [M+] 192
합성예 1-2. 1-페닐-3,4-디하이드로-2-카바알데히드 합성
질소기류 하에서 반응기에 1-클로로-3,4-디하이드로-2-카바알데히드 920 mg(4.78 mmol), 페닐보론산 (phenylbronic acid) 640 mg(5.26 mmol), 테트라부틸암모늄 브로마이드 (tetrabutylammonium bromide) 1.54 g (4.78 mmol), 팔라듐(II) 아세테이트 (Pd(OAc)2) 21.5 mg(0.096 mmol), 탄산칼륨 (K2CO3)수용액을 투입한 다음, 45 ℃에서 3시간 동안 교반하였다. 반응이 완료되면 상온으로 냉각한 다음, 물을 투입하고 층분리 하였다. 수층은 에틸 아세테이트 ml를 투입한 다음, 다시 추출하였다. 유기층을 황산마그네슘 (MgSO4)으로 건조한 다음, 여과 농축하고, 실리카겔 컬럼으로 분리하여 노란색의 고체인 1-페닐-3,4-디하이드로-2-카바알데히(1-phenyl-3,4-dihydro- 2-carbaldehyde) 1.0 g(4.42 mmol, 89.4%)을 수득하였다.
MS(EI) (m/z) : [M+] 234
합성예 1-3. 3-에틴닐-4-페닐-1.2-디하이드로나프탈렌 합성
질소기류 하에서 반응기에 디이소프로필아민 (diisopropylamine) 753 ul(5.37 mmol)을 투입한 다음 0 ℃로 냉각하였다. n-부틸리튬 (n-butyllithium) 용액 3.2 ml(5.1 mmol, 1.6 M in hexanes)을 천천히 적가한 후, 10분 동안 교반하여 LDA 용액을 합성하였다. 반응 온도를 -78 ℃로 냉각한 후, (트리메틸실릴)디아조메탄 ((trimethylsilyl)diazomethane) 용액 2.5 ml(5.0 mmol, 2 M in hexane)을 천천히 적가 하였다. 같은 온도에서 30분 동안 교반한 다음, 1-페닐-3,4-디하이드로-2-카바알데히드 1.0 g(4.27 mmol)을 테트라하이드로푸란 (THF) 5 ml에 녹인 용액을 천천히 적가 하였다. 천천히 상온으로 승온한 다음, 3시간 동안 교반하여 반응을 완료하고, 물을 투입하여 반응을 종결하였다. 반응 용액을 층분리 한 다음, 수층을 에틸 아세테이트로 2회 추출하였다. 유기층을 황산마그네슘 (MgSO4)으로 건조한 다음, 여과 농축하고, 전개용매 n-헥산:에틸아세테이트 (95:5)로 실리카겔 컬럼으로 분리하여 무색의 투명 액체인 3-에틴닐-4-페닐-1.2-디하이드로나프탈렌 (3-ethynyl-4-phenyl-1,2-dihydronaphthalene) 778 mg(3.38 mmol, 79.1%)을 수득하였다.
MS(EI) (m/z) : [M+] 230
합성예 1-4. 5,6-디하이드로-벤조[
c
]펜안트렌 합성
질소기류 하에서 반응기에 3-에틴닐-4-페닐-1.2-디하이드로나프탈렌 528 mg(2.3 mmol), 플라티늄(II) 클로라이드 (PtCl2) 26.6 mg(0.1 mmol), 톨루엔 10 ml를 투입한 다음, 80 ℃에서 24시간 동안 교반하였다. 반응이 완료되면 감압 증류 하여 용매를 제거한 다음, 전개 용매 n-헥산으로 실리카겔 컬럼 분리하여 흰색의 고체인 5,6-디하이드로-벤조[c]펜안트렌 (5,6-dihydro-benzo[c]phenanthrene 380.1 mg(1.65 mmol, 72.1%)을 수득하였다.
MS(EI) (m/z) : [M+] 230
합성예 1-5. 8-브로모-5,6-디하이드로-벤조[
c
]펜안트렌 합성
질소기류 하에서 반응기에 5,6-디하이드로-벤조[c]펜안트렌 10 g(43.4 mmol), 메틸렌클로라이드 100 ml를 투입하였다. 반응 온도를 0 ℃로 냉각한 다음, 브로민 (Br2) 7.63 g(47.7 mmol)을 메틸렌클로라이드 76 ml에 희석시킨 용액을 천천히 적가 하였다. 반응 온도를 상온으로 승온한 후, 6시간 교반하였다. 반응기에 티오황산나트륨 (N2S2O3) 수용액을 투입한 후, 층분리 한 다음, 수층을 메틸렌클로라이드로 추출하였다. 유기층을 황산마그네슘 (MgSO4)으로 건조한 다음, 여과 농축하고, 메틸렌클로라이드와 메탄올로 재결정하여 노란색의 고체인 8-브로모-5,6-디하이드로-벤조[c]펜안트렌 (8-bromo-5,6-dihydro-benzo[c]phenanthrene) 11.3 g(36.6 mmol, 84.2%)을 수득하였다.
MS(EI) (m/z) : [M+] 308
합성예
1-6. 화학식 (6) 합성
질소기류 하에서 반응기에 8-브로모-5,6-디하이드로-벤조[c]펜안트렌 1.0 g(3.2 mmol), 10-페닐안트라센-9-일 보론산 (10-phenylanthracen-9-yl boronic acid) 1.1 g(3.9 mmol), 테트라키스(트리페닐포스피노)팔라듐(0) (Pd(PPh3)4) 0.19 g(0.16 mmol), 탄산칼륨 (K2CO3) 1.3 g(9.1 mmol), 톨루엔 10 ml, 테트라하이드로퓨란 (THF) 10 ml, 정제수 2 ml를 투입한 다음, 환류 냉각하였다. 반응이 완료되면, 상온으로 냉각하고, 반응 용액을 층분리 하였다. 수층을 에틸 아세테이트로 2회 추출하였다. 유기층을 황산마그네슘 (MgSO4)으로 건조한 다음, 여과 농축하고, 전개용매 n-헥산:에틸아세테이트 (90:10)로 실리카겔 컬럼 분리하여 흰색의 고체인 8-(10'-페닐안트라센-9'-일)-5,6-디하이드로-벤조[c]펜안트렌 (8-(10'-phenylanthracen-9'-yl)-5,6- dihydro-benzo[c]phenanthrene) 1.2 g(2.5 mmol, 77.2%)을 수득하였다.
MS(EI) (m/z) : [M+] 482
합성예 2. 화학식 (31) 합성
합성예 1-6과 동일한 방법으로 합성하여 흰색의 고체인 8-(10'-나프틸안트라센-9'-일)-5,6-디하이드로-벤조[c]펜안트렌 (8-(10'-naphthyl-anthracen- 9'-yl)-5,6-dihydro-benzo[c]phenanthrene) 1.1 g(2.1 mmol, 69.1%)을 수득하였다.
MS(EI) (m/z) : [M+] 532
합성예 3. 화학식 (32) 합성
합성예 1-6과 동일한 방법으로 합성하여 흰색의 고체인 8-(10`-(2``- 나프틸)안트라센-9`-일)-5,6-디하이드로-벤조[c]펜안트렌 (8-(10'-(2``- naphthryl)-anthracen-9'-yl)-5,6-dihydro-benzo[c]phenanthrene) 1.3 g(2.4 mmol, 75.2%)을 수득하였다.
MS(EI) (m/z) : [M+] 532
합성예 4. 화학식 (33) 합성
합성예 1-6과 동일한 방법으로 합성하여 흰색의 고체인 8-(10'-(9``-펜안트릴)안트라센-9'-일)-5,6-디하이드로-벤조[c]펜안트렌 (8-(10'-(9``- phenanthryl)anthracen-9'-yl)-5,6-dihydro-benzo[c]phenanthrene) 1.2 g(2.0 mmol, 62.7%)을 수득하였다.
MS(EI) (m/z) : [M+] 582
합성예 5. 화학식 (46) 합성
합성예 1-6과 동일한 방법으로 합성하여 흰색의 고체인 8-(4'-(10``-페닐안트라센-9``-일)페닐)-5,6-디하이드로-벤조[c]펜안트렌 (8-(4`-(10``- phenylanthracen-9``-yl)phenyl)-5,6-dihydro-benzo[c]phenanthrene) 1.2 g(2.2 mmol, 66.1%)을 수득하였다.
MS(EI) (m/z) : [M+] 559
합성예 6. 화학식 (51) 합성
합성예 1-6과 동일한 방법으로 합성하여 흰색의 고체인 8-(3'-(10``-페닐안트라센-9``-일)페닐)-5,6-디하이드로-벤조[c]펜안트렌 (8-(3`-(10``-phenyl- anthracen-9``-yl)phenyl)-5,6-dihydro-benzo[c]phenanthrene) 1.0 g(1.7 mmol, 53.7%)을 수득하였다.
MS(EI) (m/z) : [M+] 559
합성예 7. 화학식 (1) 합성
8-브로모-5,6-디하이드로벤조[c]펜안트렌 대신 4-클로로-5,6- 디하이드로벤조[c]펜안트렌 사용하는 것 이외에는 합성예 1-6과 동일한 방법으로 합성하여 연한 연두색 고체인 4-(10-페닐안트라센- 9-일)-5,6-디하이드로-벤조[c]펜안트렌 (4-(10- phenylanthracen-9-yl)- 5,6-dihydrobenzo[c]phenanthrene) 0.8 g(1.7 mmol, 33.7%)을 수득하였다.
MS(EI) (m/z) : [M+]483
합성예 8. 화학식 (8) 합성
8-브로모-5,6-디하이드로벤조[c]펜안트렌 대신 10-브로보-5,6- 디하이드로벤조[c]펜안트렌 사용하는 것 이외에는 합성예 1-6과 동일한 방법으로 합성하여 연한 흰색 고체인 10-(10-페닐안트라센- 9-일)-5,6-디하이드로-벤조[c]펜안트렌 (10-(10-phenylanthracen-9-yl)- 5,6-dihydrobenzo[c]phenanthrene) 1.5 g(3.1 mmol, 57.4%)을 수득하였다.
MS(EI) (m/z) : [M+]483
합성예 9. 화학식 (12) 합성
8-브로모-5,6-디하이드로벤조[c]펜안트렌 대신 10-브로보-5,6- 디하이드로벤조[c]펜안트렌 사용하는 것 이외에는 합성예 1-6과 동일한 방법으로 합성하여 연한 연두색 고체인 3-(10-(2-나프틸)- 안트라센-9-일)-5,6-디하이드로-벤조[c]펜안트렌 (3-(10-(2-naphthyl)- anthracen-9-yl)-5,6-dihydrobenzo[c]phenanthrene) 1.1 g(2.1 mmol, 43.8%)을 수득하였다.
MS(EI) (m/z) : [M+]533
합성예 10. 화학식 (165) 합성
8-브로모-5,6-디하이드로벤조[c]펜안트렌 대신 5-요오드-5,6- 디하이드로벤조[c]펜안트렌 사용하는 것 이외에는 합성예 1-6과 동일한 방법으로 합성하여 연한 연두색 고체인 7-(10-(2-나프틸)- 안트라센-9-일)-5,6-디하이드로-벤조[c]펜안트렌 (7-(10-(2-naphthyl)- anthracen-9-yl)-5,6-dihydrobenzo[c]phenanthrene) 0.9 g(1.7 mmol, 71.7%)을 수득하였다.
MS(EI) (m/z) : [M+]533
합성예 11. 화학식 (191) 합성
8-브로모-5,6-디하이드로벤조[c]펜안트렌 대신 2-브로보-5,6- 디하이드로벤조[c]펜안트렌 사용하는 것 이외에는 합성예 1-6과 동일한 방법으로 합성하여 연한 연두색 고체인 2-(10-(2-나프틸)- 안트라센-9-일)-5,6-디하이드로-벤조[c]펜안트렌 (2-(10-(2-naphthyl)- anthracen-9-yl)-5,6-dihydrobenzo[c]phenanthrene) 1.0 g(1.9 mmol, 54.3%)을 수득하였다.
MS(EI) (m/z) : [M+]533
합성예 12. 화학식 (18) 합성
질소기류 하에서 반응기에 (7,8-디하이드로벤조[c]펜안트렌-3-일)- 보론산 3.00 g(10.9 mmol), 9,10-디브로모안트라센 1.5 g(4.6 mmol), 테트라키스(트리페닐포스피노)팔라듐(0) (Pd(PPh3)4) 0.21 g(0.2 mmol), 탄산칼륨(K2CO3) 3.8 g(27.4 mmol), 톨루엔 60 ml, 테트라하이드로퓨란(THF) 60 ml, 정제수 12 ml를 투입한 다음, 환류 냉각하였다. 반응이 완료되면, 상온으로 냉각하고, 반응 용액을 층분리 하였다. 수층을 에틸 아세테이트로 2회 추출하였다. 유기층을 황산마그네슘(MgSO4)으로 건조한 다음, 여과 농축하고, 전개용매 n-헥산: 에틸아세테이트 (60:10)로 실리카겔 컬럼 분리하여 흰색의 고체인 9,10-비스(5,6-디하이드로벤조[c]펜안트렌-3-일)안트라센 (9,10-bis- (5,6-dihydrobenzo[c]phenanthren-3-yl)anthracene) 1.2 g(1.9 mmol, 41.5%)을 수득하였다.
MS(EI) (m/z) : [M+]635
합성예 13. 화학식 (183) 합성
(7,8-디하이드로벤조[c]펜안트렌-3-일)보론산 대신 (7,8-디하이드로- 벤조[c]펜안트렌-6-일)보론산을 사용하는 것 이외에는 합성예 11과 동일한 방법으로 합성하여 흰색의 고체인 9,10-비스(7,8-디하이드로벤조[c]-펜안트렌-5-일)안트라센 (9,10-bis(7,8-dihydrobenzo[c]phenanthren-5-yl)- anthracene) 0.9 g(1.4 mmol, 31.1%)을 수득하였다.
MS(EI) (m/z) : [M+]635
합성예 14. 화학식 (200) 합성
(7,8-디하이드로벤조[c]펜안트렌-3-일)보론산 대신 (7,8-디하이드로- 벤조[c]펜안트렌-6-일)보론산을 사용하는 것 이외에는 합성예 11과 동일한 방법으로 합성하여 흰색의 고체인 9,10-비스(5,6-디하이드로벤조[c]-펜안트렌-2-일)안트라센 (9,10-bis(5,6-dihydrobenzo[c]phenanthren-2-yl)- anthracene) 1.7 g(2.7 mmol, 58.7%)을 수득하였다.
MS(EI) (m/z) : [M+]635
합성예 15-1. 3,8-디브로모-5,6-디하이드로-벤조[c]펜안트렌 합성
질소기류 하에서 반응기에 5,6-디하이드로-벤조[c]펜안트렌 10 g(43.4 mmol), 메틸렌클로라이드 100 ml를 투입하였다. 반응 온도를 0 ℃로 냉각한 다음, 브로민 (Br2) 15.26 g(95.4 mmol)을 메틸렌클로라이드 150 ml에 희석시킨 용액을 천천히 적가 하였다. 반응 온도를 상온으로 승온한 후, 6시간 교반하였다. 반응기에 티오황산나트륨 (N2S2O3) 수용액을 투입한 후, 층분리 한 다음, 수층을 메틸렌클로라이드로 추출하였다. 유기층을 황산마그네슘 (MgSO4)으로 건조한 다음, 여과 농축하고, 메틸렌클로라이드와 메탄올로 재결정하여 노란색의 고체인 3,8-디브로모-5,6-디하이드로-벤조[c]펜안트렌 (3,8-dibromo-5,6-dihydro-benzo[c]phenanthrene) 12.0 g(31.0 mmol, 71.4%)을 수득하였다.
MS(EI) (m/z) : [M+] 388
합성예 15. [화학식 203] 합성
(7,8-디하이드로벤조[c]펜안트렌-3-일)보론산과 9,10-디브로모안트라센 대신 (10-(2-나프틸)안트라센-9-일)보론산과 3,8-디브로모-5,6-디하이드로- 벤조[c]펜안트렌을 사용하는 것 이외에는 합성예 11과 동일한 방법으로 합성하여 연한 연두색 고체인 3,8-비스(10-(2-나프틸)안트라센-9-일)- 5,6-디하이드로-벤조[c]펜안트렌 (2-(10-(2-naphthyl)anthracen-9-yl)-5,6- dihydrobenzo[c]phenanthrene) 1.2 g(1.4 mmol, 40.0%)을 수득하였다.
MS(EI) (m/z) : [M+]836
합성예 16. 화학식 (131) 합성
질소 기류 하에서 반응기에 3,8-디브로모-5,6-디하이드로-벤조 [c]펜안트렌 10 g(25.8 mmol), 9H-carbazole 10.9 g(57.3 mmol), CuI 1.1 g(5.7 mmol), 인산삼칼륨 24.3 g(114.6 mmol), 1,2-디아미노시클로헥산 0.7 g(5.7 mmol), 1,4-디옥산 100 ml를 투입한 다음, 환류 냉각하면서 36시간 동안 교반하였다. 반응이 완료되면 여과한 후, 감압으로 용매를 제거하였다. 반응물을 실리카겔 컬럼 분리하여 밝은 연두색의 고체인 9,9'-(5,6-디하이드로벤조[c]-펜안트렌-3,8-디일)-비스(9H-카바졸)(9,9'-(5,6-dihydrobenzo[c]phenanthrene-3,8-diyl)bis(9H-carbazole) 3.2 g(5.6 mmol, 21.9%)을 수득하였다.
MS(EI) (m/z) : [M+]561
합성예 17. 화학식 (134) 합성
합성예 15와 동일한 방법으로 합성하여 밝은 연두색의 고체인 3,3'-(5,6-디하이드로-벤조[c]펜안트렌-3,8-디일)비스(9-페닐-9H-카 바졸) (3,3'-(5,6-dihydrobenzo[c]phenanthrene-3,8-diyl)bis(9- phenyl-9H-carbazole)) 5.4 g(9.5 mmol, 36.7%)을 수득하였다.
MS(EI) (m/z) : [M+]713
합성예 18. 화학식 (147) 합성
질소 기류 하에서 반응기에 5,6-디하이드로-벤조[c]펜안트렌 1 g (2.6 mmol), 디페닐아민 1.1 g(6.5 mmol), 팔라듐(II) 아세테이트 0.03 g (0.13 mmol), BINAP 0.08 g(0.13 mmol), sodium tert-butoxide 1.0 g(10.3 mmol), 톨루엔 100 ml를 투입한 다음, 환류 냉각하면서 12시간 동안 교반하였다. 반응이 완료되면 여과한 후, 감압으로 용매를 제거하였다. 반응물을 실리카겔 컬럼 분리하여 밝은 연두색의 고체인 3,8-디(N,N-디페닐아미노)-5,6-디하이드로-벤조[c]펜안트렌 (3,8-di(N,N-diphenylamino)-5,6- dihydro-benzo[c]- phenanthrene) 0.8 g(1.4 mmol, 55.2%)을 수득하였다.
MS(EI) (m/z) : [M+] 565
합성예 19. 화학식 (151) 합성
합성예 18과 동일한 방법으로 합성하여 밝은 연두색의 고체인 3,8-디(N,N-디(4`-톨릴)아미노)-5,6-디하이드로-벤조[c]펜안트렌 (3,8-di(N,N-di(4`- tolyl)amino)-5,6-dihydro-benzo[c]phenanthrene) 0.7 g(1.1 mmol, 42.7%)을 수득하였다.
MS(EI) (m/z) : [M+] 621
합성예 20. 화학식 (153) 합성
합성예 18과 동일한 방법으로 합성하여 흰색의 고체인 3,8-디(N,N-디(4`-t-부틸페닐)아미노)-5,6-디하이드로-벤조[c]펜안트렌 (3,8-di(N,N-di(4`-tert-butylphenyl)amino)-5,6-dihydro-benzo[c]- phenanthrene) 0.9 g(1.2 mmol, 45.3%)을 수득하였다.
MS(EI) (m/z) : [M+] 790
합성예 21. 화학식 (161) 합성
합성예 18과 동일한 방법으로 합성하여 흰색의 고체인 3,8-디(N-페닐-N-2`-나프틸아미노)-5,6-디하이드로-벤조[c]펜안트렌 (3,8-di(N-phenyl- N-2`-naphthylamino)-5,6-dihydro-benzo[c]phenanthrene) 0.9 g(1.32 mmol, 51.1%)을 수득하였다.
MS(EI) (m/z) : [M+] 665
합성예 22. 화학식 (163) 합성
합성예 18과 동일한 방법으로 합성하여 밝은 연두색의 고체인 3,8-디(N-페닐-N-(9`,9`-dimethyl-2`-플루오렌닐)아미노)-5,6-디하이드로-벤조[c]펜안트렌 (3,8-di(N-phenyl-N-(9`,9`-dimethyl-2`-fluorenyl)amino)-5,6- dihydro-benzo[c]-phenanthrene) 0.9 g(1.1 mmol, 43.7%)을 수득하였다.
MS(EI) (m/z) : [M+] 797
합성예 23. 화학식 (164) 합성
합성예 18과 동일한 방법으로 합성하여 밝은 연두색의 고체인 3,8-디(N-페닐-N-(3`-피리딜)아미노)-5,6-디하이드로-벤조[c]펜안트렌 (3,8-di(N-phenyl-N-(3`-pyridyl)amino)-5,6-dihydro-benzo[c]-phenanthrene) 0.4 g(0.7 mmol, 50.1%)을 수득하였다.
MS(EI) (m/z) : [M+] 567
[실시예] 본 발명에 따른 유기발광소자의 제조
상기 합성예 1 내지 15에서 얻은 화합물을 발광층의 발광 호스트 물질로 사용하였고, 비교 호스트 화합물로 ADN (ADN : 9,10-di(2-naphthyl)- anthracene)을 사용하였으며, 발광층의 도펀트 물질로 BD142 (N6,N12-비스(3,4-디메틸페닐)-N6,N12-디메시틸크리센-6,12-디아민)의 화합물을 이용하여 통상적인 방법에 따라 유기발광소자를 제작하였다.
먼저, 유리 기판에 형성된 1500 Å 두께의 ITO층(애노드) 위에 650 Å 두께의 정공주입층(정공주입층 물질: HI-406(N1,N1'-(비페닐-4,4'-디일)비스(N1-(나프탈렌-1-일)-N4,N4-디페닐벤젠-1,4-디아민)), 200 Å 두께의 정공수송층(정공수송층 물질: 비스(N-(1-나프틸-n-페닐))벤지딘(α-NPB)), 본 발명에서의 화합물에 BD142 (N6,N12-비스(3,4-디메틸페닐)-N6,N12-디메시틸크리센-6,12-디아민)가 도핑 된 350 Å 두께의 발광층, 200 Å 두께의 전자수송층(전자수송층 물질: ET4(6,6'-(3,4-디메시틸-1,1-디메틸-1H-실올-2,5-디일)디-2,2'-비피리딘)) 및 10 Å 두께의 LiF, 1000Å 두께의 알루미늄 캐소드를 순차적으로 증착시켜 유기발광소자를 제작하였다.
상기 제조된 유기발광소자의 발광특성을 측정하여 하기 표 1에 나타내었다.
| 분류 | 호스트 | 전압 (V) |
전류효율 (cd/A) |
휘도 (cd/m2) |
CIEx | CIEy |
| 실시예1 | 합성예1 | 5.44 | 9.44 | 944 | 0.135 | 0.175 |
| 실시예2 | 합성예2 | 5.59 | 9.62 | 962 | 0.146 | 0.177 |
| 실시예3 | 합성예3 | 5.51 | 9.55 | 955 | 0.139 | 0.178 |
| 실시예4 | 합성예4 | 5.65 | 9.43 | 943 | 0.140 | 0.173 |
| 실시예5 | 합성예5 | 5.66 | 8.89 | 889 | 0.140 | 0.169 |
| 실시예6 | 합성예6 | 5.61 | 8.86 | 886 | 0.146 | 0.168 |
| 실시예7 | 합성예7 | 5.62 | 8.53 | 853 | 0.141 | 0.167 |
| 실시예8 | 합성예8 | 5.55 | 7.95 | 795 | 0.140 | 0.160 |
| 실시예9 | 합성예9 | 5.70 | 9.30 | 930 | 0.143 | 0.172 |
| 실시예10 | 합성예10 | 5.65 | 8.98 | 898 | 0.142 | 0.167 |
| 실시예11 | 합성예11 | 5.65 | 9.11 | 911 | 0.140 | 0.171 |
| 실시예12 | 합성예12 | 5.73 | 9.21 | 921 | 0.141 | 0.169 |
| 실시예13 | 합성예13 | 5.52 | 8.88 | 888 | 0.140 | 0.165 |
| 실시예14 | 합성예14 | 5.50 | 8.73 | 873 | 0.140 | 0.160 |
| 실시예15 | 합성예15 | 5.63 | 9.20 | 920 | 0.145 | 0.188 |
| 비교예 | ADN | 5.75 | 6.30 | 630 | 0.141 | 0.169 |
상기 표 1에 나타낸 바와 같이, 실시예 1 내지 15는 비교예 1 보다 전압은 유사하지만, 전류효율 및 휘도는 최대 1.5배 향상되었음을 알 수 있고, 색좌표도 상대적으로 우수하다.
또한, 상기 합성예 18 내지 23 에서 얻은 화합물을 발광층의 발광 도펀트 물질로 사용하였고, 비교 도펀트 물질로 BD142의 화합물을 사용하였으며, 발광층의 발광 호스트로 ADN (ADN : 9,10-di(2- naphthyl)anthracene)을 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예와 동일하게 제작하였다.
| 분류 | 도펀트 | 전압 (V) |
전류효율 (cd/A) |
휘도 (cd/m2) |
CIEx | CIEy |
| 실시예18 | 화합물18 | 4.64 | 5.41 | 541 | 0.143 | 0.111 |
| 실시예19 | 화합물19 | 4.34 | 5.78 | 578 | 0.146 | 0.111 |
| 실시예20 | 화합물20 | 4.55 | 5.94 | 594 | 0.139 | 0.122 |
| 실시예21 | 화합물21 | 4.88 | 6.43 | 643 | 0.140 | 0.124 |
| 실시예22 | 화합물22 | 4.72 | 5.79 | 579 | 0.140 | 0.123 |
| 실시예23 | 화합물23 | 4.11 | 5.86 | 586 | 0.146 | 0.101 |
| 비교예 | BD142 | 5.75 | 6.30 | 630 | 0.141 | 0.169 |
상기 표 2에 나타낸 바와 같이, 실시예 18 내지 23은 비교예보다 구동전압이 우수하다. 전류효율은 유사하거나 낮은 특성을 보이고 있지만, 이는 색좌표에서 CIEy 값 확인으로 알 수 있듯이 단파장 영역으로의 이동에 따른 결과이며, 환산효율을 고려하면 최대 1.6배 향상된 특성을 보이고 있다.
상기 실시예에 따른 유기발광소자의 결과인 표 1과 2에 따르면 본 발명의 신규한 벤조펜안트렌 화합물을 이용하여 구동 전압, 발광 효율 및 색좌표 등의 특성이 우수한 유기발광소자를 제작할 수 있다.
Claims (8)
- 하기 화학식으로 표시되는 화합물 중 하나인 것을 특징으로 하는 화합물:
상기 화학식들에서 TMS는 trimethylsilyl이다. - 삭제
- 삭제
- 제1항 기재의 화학식 1의 화합물을 애노드와 캐소드 사이에 포함하는 것을 특징으로 하는 유기발광소자.
- 제4항에 있어서,
제1항의 화합물을 상기 애노드와 캐소드 사이의 정공주입층(HIL)또는 정공수송층(HTL) 또는 발광층(EML)에 포함하는 것을 특징으로 하는 유기발광소자. - 제5항에 있어서,
상기 애노드와 캐소드 사이에 발광층, 정공주입층, 정공수송층, 전자저지층, 전자수송층, 전자주입층, 정공저지층으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 층을 더 포함하는 것을 특징으로 하는 유기발광소자. - 제6항에 있어서,
상기 애노드와 캐소드 사이의 발광층, 정공주입층, 정공수송층, 전자저지층, 전자수송층, 전자주입층, 정공저지층으로부터 선택된 하나 이상의 층은 진공증착방식 또는 용액공정에 의하여 형성되는 것을 특징으로 하는 유기발광소자. - 제4항에 있어서,
상기 유기발광소자는 표시소자, 디스플레이 소자, 조명소자용인 것을 특징으로 하는 유기발광소자.
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201480018568.4A CN105102408B (zh) | 2013-03-26 | 2014-03-26 | 新型苯并菲衍生物化合物及使用其的有机发光元件 |
| JP2016505394A JP2016521261A (ja) | 2013-03-26 | 2014-03-26 | 新規なベンゾフェナントレン誘導体化合物およびこれを用いた有機発光素子 |
| PCT/KR2014/002538 WO2014157933A1 (ko) | 2013-03-26 | 2014-03-26 | 신규한 벤조펜안트렌 유도체 화합물 및 이를 이용한 유기발광소자 |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR20130032016 | 2013-03-26 | ||
| KR1020130032016 | 2013-03-26 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR20140135599A KR20140135599A (ko) | 2014-11-26 |
| KR101527873B1 true KR101527873B1 (ko) | 2015-07-17 |
Family
ID=52456314
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020140034898A KR101527873B1 (ko) | 2013-03-26 | 2014-03-25 | 신규한 벤조펜안트렌 유도체 화합물 및 이를 이용한 유기발광소자 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2016521261A (ko) |
| KR (1) | KR101527873B1 (ko) |
| CN (1) | CN105102408B (ko) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR102166850B1 (ko) * | 2017-06-08 | 2020-10-16 | 주식회사 엘지화학 | 신규 화합물 및 이를 포함하는 유기발광 소자 |
| KR102516811B1 (ko) * | 2019-10-23 | 2023-03-31 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 |
| KR102136380B1 (ko) * | 2020-03-31 | 2020-07-21 | 주식회사 엘지화학 | 신규 화합물 및 이를 포함하는 유기발광 소자 |
| CN117700399A (zh) * | 2022-09-07 | 2024-03-15 | 陕西莱特光电材料股份有限公司 | 含三嗪化合物、有机电致发光器件和电子装置 |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009263260A (ja) * | 2008-04-23 | 2009-11-12 | Tokuyama Corp | スピロ化合物の製造方法 |
| JP2010270092A (ja) * | 2009-05-25 | 2010-12-02 | Tokuyama Corp | アセチル化合物、該アセチル化合物の製造方法、および該アセチル化合物を使用したナフトール化合物の製造方法 |
| KR20110119726A (ko) * | 2009-01-23 | 2011-11-02 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전계발광 소자용 물질 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1239447C (zh) * | 2002-01-15 | 2006-02-01 | 清华大学 | 一种有机电致发光材料 |
| US7479330B2 (en) * | 2005-05-26 | 2009-01-20 | Au Optronics Corporation | Anthracene derivatives for organic electroluminescent device |
-
2014
- 2014-03-25 KR KR1020140034898A patent/KR101527873B1/ko active IP Right Grant
- 2014-03-26 CN CN201480018568.4A patent/CN105102408B/zh active Active
- 2014-03-26 JP JP2016505394A patent/JP2016521261A/ja active Pending
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009263260A (ja) * | 2008-04-23 | 2009-11-12 | Tokuyama Corp | スピロ化合物の製造方法 |
| KR20110119726A (ko) * | 2009-01-23 | 2011-11-02 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전계발광 소자용 물질 |
| JP2010270092A (ja) * | 2009-05-25 | 2010-12-02 | Tokuyama Corp | アセチル化合物、該アセチル化合物の製造方法、および該アセチル化合物を使用したナフトール化合物の製造方法 |
Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| J. Org. Chem., Vol. 49, No. 5, 1984, pp. 856-862 * |
| J. Org. Chem., Vol. 49, No. 5, 1984, pp. 856-862* |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR20140135599A (ko) | 2014-11-26 |
| CN105102408A (zh) | 2015-11-25 |
| JP2016521261A (ja) | 2016-07-21 |
| CN105102408B (zh) | 2018-07-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR101771531B1 (ko) | 스피로 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 | |
| KR101788793B1 (ko) | 피리딘 유도체 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 | |
| KR101771528B1 (ko) | 스피로 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 | |
| KR101825381B1 (ko) | 스피로 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 | |
| KR101792175B1 (ko) | 스피로 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 | |
| KR101809899B1 (ko) | 피리딘 유도체 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 | |
| KR102017506B1 (ko) | 페난트리딘 유도체 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 | |
| KR101759482B1 (ko) | 이형고리 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 | |
| KR20130043460A (ko) | 유기금속 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 | |
| KR20120117675A (ko) | 피렌 유도체 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 | |
| KR20120122897A (ko) | 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 | |
| KR20110123701A (ko) | 안트라센계 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 | |
| WO2013187896A1 (en) | Biscarbazole derivative host materials and green emitter for oled emissive region | |
| KR20130043459A (ko) | 유기금속 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 | |
| KR101791023B1 (ko) | 축합방향족 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 | |
| KR20120048125A (ko) | 아민 유도체 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 | |
| KR101527873B1 (ko) | 신규한 벤조펜안트렌 유도체 화합물 및 이를 이용한 유기발광소자 | |
| KR101809898B1 (ko) | 헤테로아릴아민 유도체 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 | |
| KR20110098646A (ko) | 피렌계 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 | |
| KR20120009588A (ko) | 피리딘 유도체 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 | |
| KR101779914B1 (ko) | 나프탈렌 유도체 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 | |
| KR20160035562A (ko) | 신규한 벤조펜안트렌 유도체 화합물 및 이를 이용한 유기발광소자 | |
| KR20130119718A (ko) | 이형고리 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 | |
| KR20110114230A (ko) | 방향족 고리화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 | |
| KR20110114229A (ko) | 스피로 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A201 | Request for examination | ||
| A302 | Request for accelerated examination | ||
| E902 | Notification of reason for refusal | ||
| E701 | Decision to grant or registration of patent right | ||
| FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20180319 Year of fee payment: 4 |
|
| FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20200309 Year of fee payment: 6 |