KR20110098646A - 피렌계 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 - Google Patents

피렌계 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 Download PDF

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Abstract

본 발명은 화학식 (1)로 표시되는 피렌계 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자에 관한 것으로서, 보다 상세하게는 휘도, 색순도 및 수명 특성이 우수한 피렌계 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자에 관한 것이다.
화학식 (1)
Figure pat00050

Description

피렌계 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 {Pyrene compound and organic electroluminescent devices comprising the same}
본 발명은 피렌계 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자에 관한 것으로서, 보다 상세하게는, 휘도, 색순도 및 수명 특성이 우수한 피렌계 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자에 관한 것이다.
최근 표시장치의 대형화에 따라 공간 점유가 작은 평면표시소자의 요구가 증대되고 있는데, 대표적인 평면표시소자인 액정 디스플레이는 기존의 CRT에 비해 경량화가 가능하다는 장점은 있으나, 시야각(viewing angle)이 제한되고 배면 광(back light)이 반드시 필요하다는 등의 단점을 갖고 있다. 이에 반하여, 새로운 평면표시소자인 유기전계발광소자 (organic light emitting diode:OLED)는 자기 발광 현상을 이용한 디스플레이로서, 시야각이 크고, 액정 디스플레이에 비해 경박, 단소해질 수 있으며, 빠른 응답 속도 등의 장점을 가지고 있으며, 최근에는 풀-컬러(full-color) 디스플레이 또는 조명으로의 응용이 기대되고 있다. 이를 위하여 고휘도, 고효율 및 고색순도의 청색발광물질에 대한 필요성이 증가하고 있다.
청색발광물질로서 미국 등록특허 제US 7053255 에는 중심부는 디페닐안트라센 구조를 가지며, 아릴기가 말단에 치환된 청색 발광 화합물 및 이를 이용한 유기전계발광소자가 개시되어 있지만 발광효율 및 휘도가 충분하지 않다는 문제점이 있었다.
한편, 미국등록특허공보 제US 7233019호, 대한민국공개특허공보 제2006-0006760호에는 치환된 피렌계 화합물을 이용한 유기전계발광소자가 개시되어 있으나, 청색의 색순도가 낮아서 진한 청색(deep blue)의 구현이 어렵기 때문에 천연색의 풀컬러 디스플레이를 구현하는데 문제점이 있다.
본 발명이 이루고자 하는 기술적 과제는 청색의 휘도, 색순도가 우수하며, 장수명의 피렌계 화합물을 제공하는 것이다.
본 발명이 이루고자 하는 두 번째 기술적 과제는 상기 피렌계 화합물을 포함하는 유기전계발광소자를 제공하는 것이다.
상기 첫 번째 기술적 과제를 달성하기 위해서, 본 발명은 하기 화학식 (1)로 표시되는 피렌계 화합물을 제공한다.
화학식 (1)
Figure pat00001
상기 식에서,
A는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 24의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 24의 헤테로아릴기 중에서 선택되며,
B와 C는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 24의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 24의 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 24의 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 알콕시기, 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 치환 또는 비치환 된 탄소수 1 내지 40의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환 된 탄소수 6 내지 30의 아릴실릴기, 게르마늄, 보론, 시아노기, 할로겐기, 트리플루오르메틸기, 중수소 및 수소로 이루어진 군으로부터 선택되고,
m 및 n 은 1 내지 4의 정수이며,
x는 1 내지 4의 정수이고, y는 1 내지 7의 정수이며,
B 또는 C가 2 이상인 경우 각각은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 의하면, 상기 A, B 또는 C의 치환기는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 24의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 24의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 24의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 24의 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 24의 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 24의 알콕시기, 시아노기, 할로겐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 24의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환 된 탄소수 1 내지 40의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환 된 탄소수 6 내지 30의 아릴실릴기, 게르마늄, 인, 보론, 중수소 및 수소로 이루어진 군으로부터 1종 이상 선택될 수 있으며,
상기 B는 시아노기, 할로겐기, 트리플루오로메틸기로 이루어진 군으로부터 선택되는 것이 바람직하다.
또한, 본 발명의 다른 일실시예에 의하면, 상기 A는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 24의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 24의 헤테로아릴기 중에서 선택되며, 상기 B는 시아노기, 할로겐기, 트리플루오로메틸기로 이루어진 군으로부터 선택되고,
x는 1 내지 4의 정수이고, x가 2 이상인 경우 각각의 B는 서로 동일하거나 상이할 수 있으며, y는 0인 화합물이 바람직하다.
또한, 본 발명의 다른 일 실시예에 의하면, 하기 실시예에 기재된 BD1 내지 BD68로 표시되는 군으로부터 선택된 어느 하나의 화합물일 수 있다.
상기 두 번째 기술적 과제를 해결하기 위하여,
본 발명은 애노드; 캐소드; 및 상기 애노드 및 캐소드 사이에 개재되며, 상기 화학식 (1)의 피렌계 화합물을 포함하는 층을 구비한 유기전계발광소자를 제공한다.
이때 상기 피렌계 화합물이 함유된 층은 상기 애노드 및 캐소드 사이의 발광층인 것이 바람직하며, 애노드 및 캐소드 사이에는 정공주입층, 정공수송층, 전자저지층, 정공저지층, 전자수송층 및 전자주입층으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 층을 더 포함할 수 있다.
또한, 본 발명의 다른 일 실시예에 의하면, 상기 발광층의 두께는 0.5 nm 내지 500 nm인 것이 바람직하며, 상기 발광층은 하기 실시예에 예시된 화학식 BH1 내지 BH39의 화합물 중 어느 하나 이상의 화합물을 더 포함할 수 있다.
또한, 본 발명의 다른 일 실시예에 의하면, 상기 정공주입층, 정공수송층, 전자저지층, 발광층, 정공저지층, 전자수송층 및 전자주입층으로부터 선택된 하나 이상의 층은 단분자 증착방식 또는 용액공정에 의하여 형성될 수 있으며, 본 발명에 따른 유기전계발광소자는 표시소자, 디스플레이 소자 및 단색 또는 백색 조명용 소자에 사용될 수 있다.
상기에서 살펴본 바와 같이, 본 발명에 따른 화학식 (1)의 화합물을 유기물층에 포함하는 유기전계발광소자는 청색의 휘도, 색순도, 수명특성이 우수하기 때문에 디스플레이 및 조명 등에 유용하게 사용될 수 있다.
도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 유기전계발광소자를 나타내는 개략도이다.
도 2는 실시예 1 내지 4, 비교예 1에 따른 유기전계발광소자의 시간에 따른 상대 휘도의 변화를 나타낸 그래프이다.
도 3은 실시예 5 내지 8, 비교에 2에 따른 유기전계발광소자의 시간에 따른 상대 휘도의 변화를 나타낸 그래프이다.
도 4는 실시예 1 내지 4, 비교예 1에 따른 유기전계발광소자의 휘도에 따른 전류효율을 나타낸 그래프이다.
도 5는 실시예 1 내지 4, 비교예 2에 따른 유기전계발광소자의 휘도에 따른 전류효율을 나타낸 그래프이다.
이하, 실시예를 통해 본 발명을 보다 상세히 설명하기로 한다.
본 발명에 따른 피렌계 화합물은 하기 화학식으로 표시되는 것이 특징이다.
화학식 (1)
Figure pat00002
상기 식에서,
A는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 24의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 24의 헤테로아릴기 중에서 선택되며,
B와 C는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 24의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 24의 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 24의 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 알콕시기, 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 치환 또는 비치환 된 탄소수 1 내지 40의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환 된 탄소수 6 내지 30의 아릴실릴기, 게르마늄, 보론, 중수소 및 수소로 이루어진 군으로부터 선택되고,
m 및 n 은 1 내지 4의 정수이며,
x는 1 내지 4의 정수이고, y는 1 내지 7의 정수이며,
B 또는 C가 2 이상인 경우 각각은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 의하면, 상기 A, B 또는 C의 치환기는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 24의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 24의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 24의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 24의 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 24의 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 24의 알콕시기, 시아노기, 할로겐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 24의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환 된 탄소수 1 내지 40의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴실릴기, 게르마늄, 인, 보론, 중수소 및 수소로 이루어진 군으로부터 1종 이상 선택될 수 있으며,
상기 B는 시아노기, 할로겐기, 트리플루오로메틸기로 이루어진 군으로부터 선택되는 것이 바람직하다.
또한, 본 발명의 다른 일실시예에 의하면, 상기 A는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 24의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 24의 헤테로아릴기 중에서 선택되며,
B는 시아노기, 할로겐기, 트리플루오로메틸기로 이루어진 군으로부터 선택되고,
x는 1 내지 4의 정수이고, x가 2 이상인 경우 각각의 B는 서로 동일하거나 상이할 수 있으며, y는 0인 화합물이 바람직하다.
본 발명에서 사용되는 치환기인 알킬기의 구체적인 예로는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, 펜틸기, iso-아밀기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 스테아릴기, 트리클로로메틸기, 트리플루오르메틸기 등을 들 수 있으며, 상기 알킬기 중 하나 이상의 수소 원자는 중수소원자, 할로겐 원자, 히드록시기, 니트로기, 시아노기, 트리플루오로메틸기, 실릴기 (이 경우 "알킬실릴기"라 함), 치환 또는 비치환된 아미노기 (-NH2, -NH(R), -N(R')(R"), R'과 R"은 서로 독립적으로 탄소수 1 내지 24의 알킬기이며 (이 경우 "알킬아미노기"라 함), 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실기, 술폰산기, 인산기, 탄소수 1 내지 24의 알킬기, 탄소수 1 내지 24의 할로겐화된 알킬기, 탄소수 1 내지 24의 알케닐기, 탄소수 1 내지 24의 알키닐기, 탄소수 1 내지 24의 헤테로알킬기, 탄소수 6 내지 24의 아릴기, 탄소수 6 내지 24의 아릴알킬기, 탄소수 2 내지 24의 헤테로아릴기 또는 탄소수 2 내지 24의 헤테로아릴알킬기로 치환될 수 있다.
본 발명의 화합물에서 사용되는 치환기인 시클로알킬기의 구체적인 예로는, 시클로 프로필기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만틸기 등을 들 수 있으며 상기 알킬기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다.
본 발명의 화합물에서 사용되는 치환기인 알콕시기의 구체적인 예로는 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 이소부틸옥시기, sec-부틸옥시기, 펜틸옥시기, iso-아밀옥시기, 헥실옥시기 등을 들 수 있으며, 상기 알킬기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다.
본 발명의 화합물에서 사용되는 치환기인 할로겐기의 구체적인 예로는 플루오르(F), 클로린(Cl), 브롬(Br)등을 들 수 있다.
본 발명의 화합물에서 사용되는 치환기인 아릴기의 구체적인 예로는 페닐기, 2-메틸페닐기, 3-메틸페닐기, 4-메틸페닐기, 4-에틸페닐기, o-비페닐기, m-비페닐기, p-비페닐기, 4-메틸비페닐기, 4-에틸비페닐기, o-터페닐기, m-터페닐기, p-터페닐기, 1-나프틸기, 2-나프틸기, 1-메틸나프틸기, 2-메틸나프틸기, 안트릴기, 페난트릴기, 피레닐기, 플루오레닐기, 테트라히드로나프틸기 등과 같은 방향족 그룹을 들 수 있으며, 상기 알킬기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다.
본 발명의 화합물에서 사용되는 치환기인 헤테로아릴기의 구체적인 예로는 피리디닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 인돌리닐기, 퀴놀린닐기, 피롤리디닐기, 피페리디닐기, 모폴리디닐기, 피페라디닐기, 카바졸릴기, 옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 벤조옥사졸릴기, 치아졸릴기, 치아디아졸릴기, 벤조치아졸릴기, 트리아졸릴기, 이미다졸릴기 또는 벤조이미다졸기 등이 있으며, 상기 헤테로아릴기 중 하나 이상의 수소 원자는 상기 알킬기의 경우와 동일한 치환기로 치환가능하다.
구체적으로 본 발명에 따른 피렌계 화합물은 하기 BD1 내지 BD68의 화합물 중 어느 하나일 수 있다.
(BD1) (BD2) (BD3) (BD4)
Figure pat00003
(BD5) (BD6) (BD7) (BD8)
Figure pat00004
(BD9) (BD10) (BD11) (BD12)
Figure pat00005
(BD13) (BD14) (BD15) (BD16)
Figure pat00006
(BD17) (BD18) (BD19) (BD20)
Figure pat00007
(BD21) (BD22) (BD23) (BD24)
Figure pat00008
(BD25) (BD26) (BD27) (BD28)
Figure pat00009
(BD29) (BD30) (BD31) (BD32)
Figure pat00010
(BD33) (BD34) (BD35) (BD36)
Figure pat00011
(BD37) (BD38) (BD39) (BD40)
Figure pat00012
(BD41) (BD42) (BD43) (BD44)
Figure pat00013
(BD45) (BD46) (BD47) (BD48)
Figure pat00014
(BD49) (BD50) (BD51) (BD52)
Figure pat00015
(BD53) (BD54) (BD55) (BD56)
Figure pat00016
(BD57) (BD58) (BD59) (BD60)
Figure pat00017
(BD61) (BD62) (BD63) (BD64)
Figure pat00018
(BD65) (BD66) (BD67) (BD68)
Figure pat00019
한편 본 발명에 따른 유기전계발광소자는 애노드; 캐소드; 및 애노드와 캐소드 사이에 개재된 상기 화학식 (1)에 따른 피렌계 화합물이 함유된 층을 포함하는 것이 특징이다.
이때, 본 발명의 일구현 예에 따른 피렌계 화합물은 상기 애노드 및 캐소드 사이의 발광층에 포함되는 것이 바람직하며, 상기 애노드 및 캐소드 사이에 정공주입층, 정공수송층, 정공저지층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 및 전자저지층으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 층을 더 포함할 수 있다.
또한, 본 발명의 다른 일실시예에 의하면, 상기 발광층의 두께는 0.5 nm 내지 500 nm인 것이 바람직하며, 상기 발광층은 하기 실시예에 예시된 화학식 BH1 내지 BH39의 화합물 중 어느 하나 이상의 화합물을 더 포함할 수 있다.
(BH01) (BH02) (BH03) (BH04)
Figure pat00020
(BH05) (BH06) (BH07) (BH08)
Figure pat00021
(BH09) (BH10) (BH11) (BH12)
Figure pat00022
(BH13) (BH14) (BH15) (BH16)
Figure pat00023
(BH17) (BH18) (BH19) (BH20)
Figure pat00024
(BH21) (BH22) (BH23) (BH24)
Figure pat00025
(BH25) (BH26) (BH27) (BH28)
Figure pat00026
(BH29) (BH30) (BH31) (BH32)
Figure pat00027
(BH33) (BH34) (BH35) (BH36)
Figure pat00028
(BH37) (BH38) (BH39)
Figure pat00029
구체적인 예로서, 정공수송층(HTL: Hole Transport Layer)이 추가로 적층되어 있고, 상기 캐소드와 상기 유기발광층 사이에 전자수송층(ETL: Electron Transport Layer)이 추가로 적층되어 있는 것일 수 있는데, 상기 정공수송층은 애노드로부터 정공을 주입하기 쉽게 하기 위하여 적층되는 것으로서, 상기 정공수송층의 재료로는 이온화 포텐셜이 작은 전자공여성 분자가 사용되는데, 주로 트리페닐아민을 기본골격으로 하는 디아민, 트리아민 또는 테트라아민 유도체가 많이 사용되고 있다.
본 발명에서도 상기 정공수송층의 재료로서 당업계에 통상적으로 사용되는 것인 한 특별히 제한되지 않으며, 예를 들어, N,N'-비스(3-메틸페닐)-N,N'-디페닐 -[1,1-비페닐]-4,4'-디아민(TPD) 또는 N,N'-디(나프탈렌-1-일)-N,N'-디페닐벤지딘(a-NPD) 등을 사용할 수 있다.
상기 정공수송층의 하부에는 정공주입층(HIL: Hole Injecting Layer)을 추가적으로 더 적층할 수 있는데, 상기 정공주입층 재료 역시 당업계에서 통상적으로 사용되는 것인 한 특별히 제한되지 않고 사용할 수 있으며, 예를 들어 하기 화학식으로 열거되어 있는 CuPc 또는 스타버스트(Starburst)형 아민류인 TCTA, m-MTDATA 등을 사용할 수 있다.
또한, 본 발명에 따른 유기전계발광소자에 사용되는 상기 전자수송층은 캐소드로부터 공급된 전자를 유기발광층으로 원활히 수송하고 상기 유기발광층에서 결합하지 못한 정공의 이동을 억제함으로써 발광층 내에서 재결합할 수 있는 기회를 증가시키는 역할을 한다. 상기 전자수송층 재료로는 당업계에서 통상적으로 사용되는 것이면 특별히 제한되지 않고 사용할 수 있음은 물론이며, 예를 들어, 옥사디아졸 유도체인 PBD, BMD, BND 또는 Alq3 등을 사용할 수 있다.
한편 상기 전자수송층의 상부에는 캐소드로부터의 전자 주입을 용이하게 해주어 궁극적으로 파워효율을 개선시키는 기능을 수행하는 전자주입층(EIL: Electron Injecting Layer)을 더 적층시킬 수도 있는데, 상기 전자주입층 재료 역시 당업계에서 통상적으로 사용되는 것이면 특별한 제한없이 사용할 수 있으며, 예를 들어, LiF, NaCl, CsF, Li2O, BaO 등의 물질을 이용할 수 있다.
본 발명의 합성예에 따른 유기전계발광소자는 표시소자, 디스플레이 소자 및 단색 또는 백색 조명용 소자 등에 사용될 수 있다.
도 1은 본 발명의 유기전계발광 소자의 구조를 나타내는 단면도이다. 본 발명에 따른 유기발광 다이오드는 애노드(20), 정공수송층(40), 유기발광층(50), 전자수송층(60) 및 캐소드(80)을 포함하며, 필요에 따라 정공주입층(30)과 전자주입층(70)을 더 포함할 수 있으며, 그 이외에도 1층 또는 2층의 중간층을 더 형성하는 것도 가능하며, 정공저지층 또는 전자저지층을 더 형성시킬 수도 있다.
도 1을 참조하여 본 발명의 유기전계발광소자 및 그 제조 방법에 대하여 살펴보면, 다음과 같다. 먼저 기판(10) 상부에 애노드 전극용 물질을 코팅하여 애노드(20)를 형성한다. 여기에서 기판(10)으로는 통상적인 유기 EL 소자에서 사용되는 기판을 사용하는데 투명성, 표면 평활성, 취급용이성 및 방수성이 우수한 유기 기판 또는 투명 플라스틱 기판이 바람직하다. 그리고 애노드 전극용 물질로는 투명하고 전도성이 우수한 산화인듐주석(ITO), 산화인듐아연(IZO), 산화주석(SnO2), 산화아연(ZnO) 등을 사용한다.
상기 애노드(20) 전극 상부에 정공 주입층 물질을 진공열 증착, 또는 스핀 코팅하여 정공주입층(30)을 형성한다. 그 다음으로 상기 정공주입층(30)의 상부에 정공수송층 물질을 진공 열증착 또는 스핀 코팅하여 정공수송층(40)을 형성한다.
이어서, 상기 정공수송층(40)의 상부에 유기발광층(50)을 적층하고 상기 유기발광층(50)의 상부에 선택적으로 정공저지층(미도시)을 진공 증착 방법, 또는 스핀 코팅 방법으로서 박막을 형성할 수 있다. 상기 정공저지층은 정공이 유기발광층을 통과하여 캐소드로 유입되는 경우에는 소자의 수명과 효율이 감소되기 때문에 HOMO 레벨이 매우 낮은 물질을 사용함으로써 이러한 문제를 방지하는 역할을 한다.
이때 사용되는 정공 저지 물질은 특별히 제한되지는 않으나 전자수송능력을 가지면서 발광 화합물보다 높은 이온화 포텐셜을 가져야 하며 대표적으로 BAlq, BCP, TPBI등이 사용될 수 있다.
이러한 정공저지층 위에 전자수송층(60)을 진공 증착 방법, 또는 스핀 코팅 방법을 통해 증착한 후에 전자주입층(70)을 형성하고 상기 전자주입층(70)의 상부에 캐소드 형성용 금속을 진공 열증착하여 캐소드(80) 전극을 형성함으로써 유기 EL 소자가 완성된다. 여기에서 캐소드 형성용 금속으로는 리튬(Li), 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리듐(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag) 등을 사용할 수 있으며, 전면 발광 소자를 얻기 위해서는 ITO, IZO를 사용한 투과형 캐소드를 사용할 수 있다.
또한, 본 발명의 다른 일실시예에 의하면, 상기 정공주입층, 정공수송층, 전자저지층, 발광층, 정공저지층, 전자수송층 및 전자주입층으로부터 선택된 하나 이상의 층은 단분자 증착방식 또는 용액공정에 의하여 형성될 수 있으며, 본 발명에 따른 유기전계발광소자는 표시소자, 디스플레이 소자 및 단색 또는 백색 조명용 소자에 사용될 수 있다.
이하, 본 발명을 하기 합성예를 통하여 본 발명을 보다 상세하게 설명하고자 하나, 하기의 합성예는 단지 설명의 목적을 위한 것으로 본 발명을 제한하기 위한 것은 아니다.
합성예 1. 화합물 BD1의 합성
합성예 1-(1): 3-브로모-5-(나프탈렌-1-일)벤조니트릴의 합성
둥근 바닥 플라스크에 3,5-디브로모벤조니트릴 20.0 g (77 mmol)과 1-나프탈렌 보론산 13.2 g (77 mmol), 테트라키스트리페닐포스핀팔라듐 {Pd(PPh3)4} 1.8 g (2 mmol), 탄산칼륨 21.2 g (153mmol), 물 30 mL, 톨루엔 100 ml 및 테트라하이드로퓨란 100 mL를 투입하고 12시간 동안 환류시켰다. 반응 종결 후 반응물을 층 분리하여 유기층을 감압 농축 후, 헥산으로 재결정하여 건조한 결과, 13.1 g수율 55.5%의 흰색 고체를 얻었다.
합성예 1-(2) : 3-(나프탈렌-1-일)-5-(페닐아미노)벤조니트릴의 합성
둥근 바닥 플라스크에 상기 실시예 1-(2)에서 제조된 3-브로모-5-(나프탈렌-1-일)벤조니트릴 13.1 g(43 mmol), 아닐린 3.6g(43 mmol), 팔라듐 아세테이트 0.14g(0.6mmol), 2,2--비스 다이페닐포스피노-1,1'-바이나프틸 0.4g(0.6mmol), 소듐 터셔리 부톡사이드 8.2g(0.6mmol)과 톨루엔 130ml를 투입 후 24시간 환류시켰다. 온도를 내린후 추출 후 유기층을 농축하여 컬럼크로마토그래피로 분리하였다. 디클로로메탄과 헥산으로 재결정하여 여과 후 건조한 결과 7.9g 수율 58%의 흰색 고체를 얻었다.
합성예 1-(3) : BD1의 합성
둥근 바닥 플라스크에 상기 실시예 1-(2)에서 제조된 3-(나프탈렌-1-일)-5-(페닐아미노)벤조니트릴 7.9 g(25 mmol), 다이브로모파이렌 3.7 g(10mmol), 팔라듐 아세테이트 {Pd(OAc)2} 0.09 g (0.4 mmol), 소듐 터셔리 부톡사이드 3.95 g (41 mmol), 트리 터셔리 부틸포스핀 0.08 g (0.4 mmol) 및 톨루엔 80ml를 투입하고 100℃의 반응온도 하에서 2시간 동안 반응시켰다. 반응이 종결되면, 온도를 상온으로 내리고 결정이 생성되면 결정을 여과 후 컬럼크로마토그래피로 분리하였다. 톨루엔과 에탄올로 재결정하였다. 생성된 고체를 여과 후 건조한 결과, 1.8 g (수율19.7%) 연노란색 고체를 얻었다.
MS(MALDI-TOF): m/z 838 [M]+
합성예 2. 화합물 BD3의 합성
합성예 1-(1)에서 1-나프탈렌 보론산 대신 2-나프탈렌 보론산을 1-(2)에서 아닐린 대신 p-톨루이딘을 사용한 것을 제외하고는, 동일한 방법으로 합성하여 7.4g 수율 63.1%의 연노란색 고체를 얻었다.
MS(MALDI-TOF): m/z 866[M]+
합성예 3. 화합물 BD21의 합성
합성예 1-(2)에서 3-브로모-5-(나프탈렌-1-일)벤조니트릴 대신 브로모 벤젠, 아닐린 대신 2-플루오로-4-(나프탈렌-2-일)아닐린을 사용한 것을 제외하고는, 동일한 방법으로 합성하여 4.1g 수율 51%의 연노란색 고체를 얻었다.
MS(MALDI-TOF): m/z 824[M]+
합성예 4. 화합물 BD30의 합성
합성예 1-(2)에서 3-브로모-5-(나프탈렌-1-일)벤조니트릴 대신 1-브로모-3- 플루오르-5-(나프탈렌-1-일)벤젠, 아닐린 대신 p-톨루이딘을 사용한 것을 제외하고는, 동일한 방법으로 합성하여 2.7g 수율 28%의 연노란색 고체를 얻었다.
MS(MALDI-TOF): m/z 852[M]+
합성예 5. 화합물 BD45의 합성
합성예 1-(2)에서 3-브로모-5-(나프탈렌-1-일)벤조니트릴 대신 1-브로모-3- 플루오르-5-(나프탈렌-2-일)벤젠, 아닐린 대신 4-tert-부틸아닐린을 제외하고는, 동일한 방법으로 합성하여 4.1g 수율 38%의 연노란색 고체를 얻었다.
MS(MALDI-TOF): m/z 936[M]+
합성예 6. 화합물 BD53의 합성
합성예 1-(2)에서 3-브로모-5-(나프탈렌-1-일)벤조니트릴 대신 브로모 벤젠, 아닐린 대신 3-트리플루오르메틸-5-(나프탈렌-1-일)아닐린을 사용한 것을 제외하고는, 동일한 방법으로 합성하여 3.9g 수율 47%의 연노란색 고체를 얻었다.
MS(MALDI-TOF): m/z 924[M]+
합성예 7. 화합물 BD54의 합성
합성예 1-(2)에서 3-브로모-5-(나프탈렌-1-일)벤조니트릴 대신 4-브로모 톨루엔, 아닐린 대신 3-트리플루오르메틸-5-(나프탈렌-1-일)아닐린을 사용한 것을 제외하고는, 동일한 방법으로 합성하여 3.3g 수율 41%의 연노란색 고체를 얻었다.
MS(MALDI-TOF): m/z 1036[M]+
합성예 8. 화합물 BD35의 합성
합성예 1-(2)에서 3-브로모-5-(나프탈렌-1-일)벤조니트릴 대신 1-브로모-3-플루오르-5-(나프탈렌-1-일)벤젠, 아닐린 대신 4-아미노벤조니트릴을 사용한 것을 제외하고는, 동일한 방법으로 합성하여 2.3g 수율 22%의 연노란색 고체를 얻었다.
MS(MALDI-TOF): m/z 874[M]+
실시예 1 내지 8 : 유기전계발광소자의 제조
ITO 글래스의 발광면적이 2mm×2mm 크기가 되도록 패터닝한 후 세정하였다. 상기 ITO 글래스를 진공 챔버에 장착한 후 베이스 압력이 1×10-7torr가 되도록 한 후 상기 ITO 위에 CuPc(800 Å), α-NPD(300 Å) 순으로 성막한 후 BH1 화합물과 상기 합성예에서 제조된 BD1 3%를 혼합하여 성막(250 Å)한 다음 ET01 (350 Å), LiF (5 Å), Al (500 Å)의 순서로 성막하여 유기전계발광소자를 제조하였다. 상기 유기전계발광 소자의 발광특성은 0.4mA에서 측정하였다.
ET01
Figure pat00030
실시예 2 내지 8은 상기 실험과정에서, BD1 대신 하기 [표 1]에 기재된 것을 이용한 것 이외에는 동일하게 유기전계발광소자를 제작하였으며, 상기 유기전계발광소자의 발광특성은 0.4mA에서 측정하였다.
비교예 1 내지 2
상기 실시예 1에 사용된 화합물을 BD1 대신 BD69 및 BD70을 사용한 것 이외에는 동일하게 유기전계발광소자를 제작하였으며, 상기 유기전계발광소자의 발광특성은 0.4mA에서 측정하였다. 상기 BD69 및 BD70의 구조는 다음과 같다.
(BD69) (BD70)
Figure pat00031
실시예 1 내지 8과 비교예 1 내지 2에 따라 제조된 유기전계발광소자에 대하여, 전압, 전류, 휘도, 색 좌표 및 수명을 측정하고 그 결과를 하기 [표 1]에 나타내었다. T80은 휘도가 초기휘도에 비해 80%로 감소되는데 소요되는 시간을 의미한다.
구분 전압(V) 전류밀도
(㎃/㎠)		 외부양자효율 휘도
(cd/㎡)		 CIEx CIEy T80
실시예1 4.3 10 6.3 522 0.140 0.094 105
실시예2 4.2 10 6.9 663 0.133 0.119 210
실시예3 4.1 10 6.7 579 0.135 0.102 120
실시예4 4.1 10 7.1 671 0.131 0.117 195
실시예5 4.1 10 7.4 819 0.129 0.145 45
실시예6 4.0 10 7.2 627 0.137 0.099 245
실시예7 4.3 10 6.9 710 0.133 0.131 100
실시예8 4.0 10 6.1 453 0.140 0.079 145
비교예1 4.5 10 4.0 421 0.133 0.138 95
비교예2 4.6 10 4.2 452 0.139 0.135 35
상기 [표 1]의 결과에서 알 수 있는 바와 같이, 본 발명에 따른 유기전계발광소자는 휘도 및 색순도가 종래의 청색발광화합물을 사용한 경우보다 우수하면서도 장수명의 특성을 나타낸다.
10: 기판 20: 애노드
30: 정공주입층 40: 정공수송층
50: 유기발광층 60: 전자수송층
70: 전자주입층 80: 캐소드

Claims (12)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 피렌계 유도체:
    화학식 (1)
    Figure pat00032

    상기 식에서,
    A는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 24의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 24의 헤테로아릴기 중에서 선택되며,
    B와 C는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 24의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 24의 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 24의 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 알콕시기, 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 40의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환 된 탄소수 6 내지 30의 아릴실릴기, 게르마늄, 보론, 시아노기, 할로겐기, 트리플루오르메틸기, 중수소 및 수소로 이루어진 군으로부터 선택되고,
    m 및 n 은 1 내지 4의 정수이며,
    x는 1 내지 4의 정수이고, y는 1 내지 7의 정수이며,
    B 또는 C가 2 이상인 경우 각각은 서로 동일하거나 상이하다.
  2. 제 1 항에 있어서,
    상기 A, B 또는 C의 치환기는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 24의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 24의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 24의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 24의 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 24의 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 24의 알콕시기, 시아노기, 할로겐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 24의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환 된 탄소수 1 내지 40의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환 된 탄소수 6 내지 30의 아릴실릴기, 게르마늄, 인, 보론, 중수소 및 수소로 이루어진 군으로부터 1종 이상 선택되는 것을 특징으로 하는 피렌계 유도체.
  3. 제 1 항에 있어서,
    상기 B는 시아노기, 할로겐기, 트리플루오르메틸기로 이루어진 군으로부터 선택된 어느 하나인 것을 특징으로 하는 피렌계 유도체.
  4. 제 1 항에 있어서,
    상기 A는 탄소수 6 내지 24의 치환 또는 비치환된 아릴기, 탄소수 2 내지 24의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기 중에서 선택되며, B는 시아노기, 할로겐기, 트리플루오로메틸기로 이루어진 군으로부터 선택되고, x는 1 내지 4의 정수이고, x가 2 이상인 경우 각각의 B는 서로 동일하거나 상이할 수 있으며, y는 0인 것을 특징으로 하는 피렌계 유도체.
  5. 제 4 항에 있어서,
    하기 BD1 내지 BD68로 표시되는 군으로부터 선택된 어느 하나의 화합물인 것을 특징으로 하는 피렌계 유도체:
    (BD1) (BD2) (BD3) (BD4)
    Figure pat00033

    (BD5) (BD6) (BD7) (BD8)
    Figure pat00034

    (BD9) (BD10) (BD11) (BD12)
    Figure pat00035

    (BD13) (BD14) (BD15) (BD16)
    Figure pat00036

    (BD17) (BD18) (BD19) (BD20)
    Figure pat00037

    (BD21) (BD22) (BD23) (BD24)
    Figure pat00038

    (BD25) (BD26) (BD27) (BD28)
    Figure pat00039

    (BD29) (BD30) (BD31) (BD32)
    Figure pat00040

    (BD33) (BD34) (BD35) (BD36)
    Figure pat00041

    (BD37) (BD38) (BD39) (BD40)
    Figure pat00042

    (BD41) (BD42) (BD43) (BD44)
    Figure pat00043

    (BD45) (BD46) (BD47) (BD48)
    Figure pat00044

    (BD49) (BD50) (BD51) (BD52)
    Figure pat00045

    (BD53) (BD54) (BD55) (BD56)
    Figure pat00046

    (BD57) (BD58) (BD59) (BD60)
    Figure pat00047

    (BD61) (BD62) (BD63) (BD64)
    Figure pat00048

    (BD65) (BD66) (BD67) (BD68)
    Figure pat00049
  6. 애노드;
    캐소드; 및
    상기 애노드 및 캐소드 사이에 개재되며, 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 따른 피렌계 유도체를 포함하는 층을 구비한 유기전계발광소자.
  7. 제 6 항에 있어서,
    상기 화합물이 함유된 층은 상기 애노드 및 캐소드 사이의 발광층인 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.
  8. 제 7 항에 있어서,
    상기 애노드 및 캐소드 사이에 정공주입층, 정공수송층, 전자저지층, 정공저지층, 전자수송층 및 전자주입층으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 층을 더 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.
  9. 제 6 항에 있어서,
    상기 발광층의 두께는 0.5 nm 내지 500 nm인 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.
  10. 제 6 항에 있어서,
    상기 발광층은 하기 화학식 BH1 내지 BH39의 화합물 중 어느 하나 이상의 화합물을 더 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.
  11. 제 7 항에 있어서,
    상기 정공주입층, 정공수송층, 전자저지층, 발광층, 정공저지층, 전자수송층 및 전자주입층으로부터 선택된 하나 이상의 층은 단분자 증착방식 또는 용액공정에 의하여 형성되는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.
  12. 제 6 항에 있어서,
    상기 유기전계발광소자는 표시소자, 디스플레이 소자 및 단색 또는 백색 조명용 소자에 사용되는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.
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