JP2019112387A - 有機発光素子材料合成用原料および化合物 - Google Patents
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Abstract
Description
ここで、こうした化合物の開発研究は、発光や電荷輸送などの、目的の機能を奏することが期待されるHOMO/LUMO準位や励起エネルギー準位を予測し、それに適合する分子構造を、電子状態計算を用いて設計し、その設計した分子構造を有する化合物を実際に合成して評価することにより行われる。
[2] 前記一般式(1)のnが0である、[1]に記載の有機発光素子材料合成用原料。
[3] 前記一般式(1)のnが1で、Lが置換もしくは無置換のフェニレン基である、[1]に記載の有機発光素子材料合成用原料。
[4] 前記一般式(1)のAcが芳香環骨格構成原子として窒素原子を少なくとも1つ含む芳香族基である、[1]〜[3]のいずれか1項に記載の有機発光素子材料合成用原料。
[5] 前記一般式(1)のAcが下記一般式(2)または下記一般式(3)で表される、[1]〜[4]のいずれか1項に記載の有機発光素子材料合成用原料。
一般式(3)において、Z4はO、SまたはN(R12)を表し、R3〜R6およびR12は、各々独立に水素原子または置換基を表す。R3とR4、R4とR5、R5とR6は、互いに結合して環状構造を形成していてもよい。*は(L)nへの結合位置を示す。]
Acの具体例を以下に挙げる。
[7] 前記化合物が下記一般式(4)、(5)、(7)、(9)、(11)、(12)、(13a)および(13b)のいずれかで表される、[1]に記載の有機発光素子材料合成用原料。
ただし、下記一般式(2)において、*は(L1)n1への結合位置を示す。n1が0で、Z1またはZ2の1つがNで、Z3がC(R11)で、R1が水素原子またはフェニル基であるとき、R2は置換基である。また、下記一般式(3)において、*は(L1)n1への結合位置を示す。n1が0で、Z4がOまたはSであるとき、R3〜R6の少なくとも1つは置換基である。]
ただし、下記一般式(2)において、*は(L2)n2への結合位置を示す。n2が0で、Z1またはZ2の1つがNで、R13が水素原子であるとき、R1、R2のいずれかは置換基である。また、n2が0で、R13が水素原子で、Z1〜Z3がNで、R1がフェニル基であるとき、R2は水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、置換もしくは無置換のアルケニル基、置換もしくは無置換のヘテロアリール基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基、置換もしくは無置換のヘテロアリールオキシ基、シアノ基、またはハロゲン原子である。また、下記一般式(3)において、*は(L2)n2への結合位置を示す。n2が0で、R13が水素原子で、Z4がSであるとき、R3〜R6の少なくとも1つは置換基である。]
ただし、下記一般式(2)において、*は(L4)n4への結合位置を示す。n4が0で、Z1またはZ2の1つがNで、R14が水素原子であるとき、R1、R2のいずれかは置換基である。また、下記一般式(3)において、*は(L4)n4への結合位置を示す。]
ただし、下記一般式(2)および(3)において、*は(L6)n6への結合位置を示す。]
一般式(3)において、Z4はO、SまたはN(R12)を表し、R3〜R6およびR12は、各々独立に水素原子または置換基を表す。R3とR4、R4とR5、R5とR6は、互いに結合して環状構造を形成していてもよい。*は、(L1)n1、(L2)n2、(L4)n4、(L6)n6、(L9)n9、または(L10)n10への結合位置を表す。]
一般式(3)において、Z4はO、SまたはN(R12)を表し、R3〜R6およびR12は、各々独立に水素原子または置換基を表す。R3とR4、R4とR5、R5とR6は、互いに結合して環状構造を形成していてもよい。*は(L1)n1への結合位置を示す。ただし、n1が0で、Z4がOまたはSであるとき、R3〜R6の少なくとも1つは置換基である。]
[9] 下記一般式(5)で表される化合物。
一般式(3)において、Z4はO、SまたはN(R12)を表し、R3〜R6およびR12は、各々独立に水素原子または置換基を表す。R3とR4、R4とR5、R5とR6は、互いに結合して環状構造を形成していてもよい。*は(L2)n2への結合位置を示す。ただし、n2が0で、R13が水素原子で、Z4がSであるとき、R3〜R6の少なくとも1つは置換基である。]
[10] 前記一般式(5)で表される化合物が、下記一般式(6)で表される、[9]に記載の化合物。
一般式(3)において、Z4はO、SまたはN(R12)を表し、R3〜R6およびR12は、各々独立に水素原子または置換基を表す。R3とR4、R4とR5、R5とR6は、互いに結合して環状構造を形成していてもよい。*は(L2)n2または(L3)n3への結合位置を示す。]
[11] 一般式(6)において、Ac2とAc3が同一であり、L2とL3が同一であり、n2とn3が同一である、[10]に記載の化合物。
[12] 下記一般式(7)で表される化合物。
一般式(3)において、Z4はO、SまたはN(R12)を表し、R3〜R6およびR12は、各々独立に水素原子または置換基を表す。R3とR4、R4とR5、R5とR6は、互いに結合して環状構造を形成していてもよい。*は(L4)n4への結合位置を示す。]
[13] 前記一般式(7)で表される化合物が、下記一般式(8)で表される、[12]に記載の化合物。
一般式(3)において、Z4はO、SまたはN(R12)を表し、R3〜R6およびR12は、各々独立に水素原子または置換基を表す。R3とR4、R4とR5、R5とR6は、互いに結合して環状構造を形成していてもよい。*は(L4)n4または(L5)n5への結合位置を示す。]
[14] 前記一般式(8)において、Ac4とAc5が同一であり、L4とL5が同一であり、n4とn5が同一である、[13]に記載の化合物。
[15] 下記一般式(9)で表される化合物。
一般式(3)において、Z4はO、SまたはN(R12)を表し、R3〜R6およびR12は、各々独立に水素原子または置換基を表す。R3とR4、R4とR5、R5とR6は、互いに結合して環状構造を形成していてもよい。*は(L6)n6への結合位置を示す。]
[16] 前記一般式(9)で表される化合物が、下記一般式(10)で表される、[15]に記載の化合物。
[17] 一般式(10)において、Ac6〜Ac8が同一であり、L6〜L8が同一であり、n6〜n8が同一である、[16]に記載の化合物。
[18] 下記一般式(11)または下記一般式(12)で表される化合物。
一般式(3)において、Z4はO、SまたはN(R12)を表し、R3〜R6およびR12は、各々独立に水素原子または置換基を表す。R3とR4、R4とR5、R5とR6は、互いに結合して環状構造を形成していてもよい。*は(L9)n9または(L10)n10への結合位置を示す。]
[19] 下記一般式(13a)または(13b)で表される化合物。
[20] 下記一般式(14)で表される化合物。
[21] 下記の構造を有する、[20]に記載の化合物。
本発明の有機発光素子材料合成用原料は、下記一般式(1)で表される化合物からなることを特徴とする。
ここで、「ハメットのσp値」は、L.P.ハメットにより提唱されたものであり、パラ置換ベンゼン誘導体の反応速度または平衡に及ぼす置換基の影響を定量化したものである。具体的には、パラ置換ベンゼン誘導体における置換基と反応速度定数または平衡定数の間に成立する下記式:
log(k/k0) = σp
または
log(K/K0) = σp
における置換基に特有な定数(σp)である。上式において、kは置換基を持たないベンゼン誘導体の速度定数、k0は置換基で置換されたベンゼン誘導体の速度定数、Kは置換基を持たないベンゼン誘導体の平衡定数、K0は置換基で置換されたベンゼン誘導体の平衡定数、ρは反応の種類と条件によって決まる反応定数を表す。本発明における「ハメットのσp値」に関する説明と各置換基の数値については、Hansch,C.et.al.,Chem.Rev.,91,165-195(1991)のσp値に関する記載を参照することができる。ハメットのσp値が負である置換基は電子供与性(ドナー性)を示し、ハメットのσp値が正である置換基は電子求引性(アクセプター性)を示す傾向がある。
以下に一般式(A)に包含されるヘテロ芳香族アクセプター基の一般式を例示する。下記一般式において、Ra〜RdはR11と同義であり、互いに同一であっても異なっていてもよい。
R1およびR2は、各々独立に水素原子または置換基を表す。R1およびR2は、両方が水素原子であっても両方が置換基であってもよく、一方が水素原子で他方が置換基であってもよい。R1およびR2の両方が置換基であるとき、それらの置換基は互いに同一であっても異なっていてもよい。また、Z1〜Z3の1つまたは2つがC(R11)であるとき、R1、R2およびR11は、全てが水素原子であっても全てが置換基であってもよく、一部が置換基で残りが水素原子であってもよい。R1、R2およびR11の2つ以上が置換基であるとき、それらの置換基は同一であっても異なっていてもよい。
R1、R2およびR11が表す置換基は特に限定されないが、好ましい例として、メチル基等のアルキル基、メトキシ基等のアルコキシ基、アルケニル基、フェニル基やナフチル基等のアリール基、シアノ基、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基等のハロゲン化アルキル基、カルバゾリル基やフェニルカルバゾリル基等のヘテロアリール基、アリールオキシ基、ヘテロアリールオキシ基等を挙げることができ、メチル基等のアルキル基、メトキシ基等のアルコキシ基、フェニル基やナフチル基等のアリール基、シアノ基、トリフルオロメチル基等のハロゲン化アルキル基、カルバゾリル基やフェニルカルバゾリル基であることがより好ましい。これらの具体例のうち、さらに置換基により置換可能なものは置換されていてもよい。
R1とR11、R2とR11は、互いに結合して環状構造を形成していてもよい。環状構造の好ましい範囲と具体例については、後述の一般式(1)における2つ以上のR10が互いに結合して形成する環状構造の好ましい範囲と具体例を参照することができる。
*は一般式(1)の(L)nへの結合位置を示す。
R3〜R6およびR12が表す置換基は特に限定されない。その好ましい範囲と具体例については、上記のR1、R2およびR11が表す置換基の好ましい例を参照することができる。
R3とR4、R4とR5、R5とR6は、互いに結合して環状構造を形成していてもよい。環状構造の好ましい範囲と具体例については、後述の一般式(1)における2つ以上のR10が互いに結合して形成する環状構造の好ましい範囲と具体例を参照することができる。
Acが非ヘテロ芳香族アクセプター基を表すとき、一般式(1)におけるnは1である。
nが1であるとき、一般式(1)中のAc−(L)n結合の他にもAcとLが互いに結合して環状構造を形成していてもよい。形成される環状構造は、5〜7員環であることが好ましく、5員環または6員環であることがより好ましく、例えば5員環とすることができる。Ac−(L)n結合の他にもAcとLが互いに結合するとき、その結合は単結合であってもよいし、連結基による結合であってもよい。連結基の具体例として、−O−、−S−、−N(R31)−、−C(R32)(R33)−、−Si(R34)(R35)−、−CO−、−CS−、を挙げることができる。R31〜R35は、各々独立に水素原子または置換基を表す。R31がとりうる置換基の説明、具体例、好ましい範囲については、上記のR12の置換基の対応する記載を参照することができる。また、R32〜R35がとりうる置換基の説明、具体例、好ましい範囲については、上記のR11の置換基の対応する記載を参照することができる。一般式(1)中のAc−(L)n結合の他にもAcとLが互いに結合して環状構造を形成している化合物の一般式として、後述の一般式(13a)および(13b)を挙げることができる。
R10は水素原子または置換基であれば特に限定されないが、R10として好ましいものは、水素原子、重水素、シアノ基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、フェニル基やナフチル基等のアリール基、メチル基等のアルキル基、メトキシ基等のアルコキシ基であり、フッ素原子、臭素原子、シアノ基であることがより好ましく、フッ素原子であることがさらに好ましい。これらのR10の具体例のうち、さらに置換基により置換可能なものは置換されていてもよい。
一般式(1)で表される化合物は、下記一般式(4)〜(13b)のいずれかで表される化合物であることが好ましい。
一般式(4)における一般式(2)において、Z1〜Z3、R1、R2およびR11の説明と好ましい範囲、具体例については、上記のヘテロ芳香族アクセプター基の例である、一般式(2)についての対応する記載を参照することができる。ただし、一般式(4)における一般式(2)において、*は(L1)n1への結合位置を示す。n1が0で、Z1またはZ2の1つがNで、Z3がC(R11)で、R1が水素原子またはフェニル基であるとき、R2は置換基である。
一般式(4)における一般式(3)において、Z4、R3〜R6およびR12の説明と好ましい範囲、具体例については、ヘテロ芳香族アクセプター基の例である一般式(3)についての対応する記載を参照することができる。ただし、一般式(4)における一般式(3)において、*は(L1)n1への結合位置を示す。n1が0で、Z4がOまたはSであるとき、R3〜R6の少なくとも1つは置換基である。
一般式(4)において、L1は置換もしくは無置換のアリーレン基を表し、n1は0または1を表す。L1の説明と好ましい範囲、具体例については、一般式(1)のLの説明と好ましい範囲、具体例を参照することができ、n1の説明については、一般式(1)のnの説明を参照することができる。
一般式(5)における一般式(2)において、Z1〜Z3、R1、R2およびR11の説明と好ましい範囲、具体例については、上記のヘテロ芳香族アクセプター基の例である、一般式(2)についての対応する記載を参照することができる。ただし、一般式(5)における一般式(2)において、*は(L2)n2への結合位置を示す。n2が0で、Z1またはZ2の1つがNで、R13が水素原子であるとき、R1、R2のいずれかは置換基である。また、n2が0で、R13が水素原子で、Z1〜Z3がNで、R1がフェニル基であるとき、R2は水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、置換もしくは無置換のアルケニル基、置換もしくは無置換のヘテロアリール基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基、置換もしくは無置換のヘテロアリールオキシ基、シアノ基、またはハロゲン原子である。
一般式(5)における一般式(3)において、Z4、R3〜R6およびR12の説明と好ましい範囲、具体例については、ヘテロ芳香族アクセプター基の例である一般式(3)についての対応する記載を参照することができる。ただし、一般式(5)における一般式(3)において、*は(L2)n2への結合位置を示す。n2が0で、R13が水素原子で、Z4がSであるとき、R3〜R6の少なくとも1つは置換基である。
一般式(5)において、L2は置換もしくは無置換のアリーレン基を表し、n2は0または1を表す。L2の説明と好ましい範囲、具体例については、一般式(1)のLの説明と好ましい範囲、具体例を参照することができ、n2の説明については、一般式(1)のnの説明を参照することができる。
R13は水素原子またはフッ素原子以外の置換基を表す。フッ素原子以外の置換基として、シアノ基、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、フェニル基やナフチル基等のアリール基、メチル基等のアルキル基、メトキシ基等のアルコキシ基等を挙げることができる。これらのR13の具体例のうち、さらに置換基により置換可能なものは置換されていてもよい。
一般式(6)における一般式(2)において、Z1〜Z3、R1、R2およびR11の説明と好ましい範囲、具体例については、上記のヘテロ芳香族アクセプター基の例である、一般式(2)についての対応する記載を参照することができる。ただし、一般式(6)における一般式(2)において、*は(L2)n2または(L3)n3への結合位置を示す。
一般式(6)における一般式(3)において、Z4、R3〜R6およびR12の説明と好ましい範囲、具体例については、ヘテロ芳香族アクセプター基の例である一般式(3)についての対応する記載を参照することができる。ただし、一般式(6)における一般式(3)において、*は(L2)n2または(L3)n3への結合位置を示す。
一般式(6)において、L2およびL3は、各々独立に置換もしくは無置換のアリーレン基を表し、n2およびn3は、各々独立に0または1を表す。L2およびL3の説明と好ましい範囲、具体例については、一般式(1)のLの説明と好ましい範囲、具体例を参照することができ、n2およびn3の説明については、一般式(1)のnの説明を参照することができる。
Ac2とAc3は互いに同一であっても異なっていてもよく、L2とL3は互いに同一であっても異なっていてもよく、n2とn3は互いに同一であっても異なっていてもよいが、Ac2とAc3が同一であり、L2とL3が同一であり、n2とn3が同一であることが好ましい。
一般式(7)における一般式(2)において、Z1〜Z3、R1、R2およびR11の説明と好ましい範囲、具体例については、上記のヘテロ芳香族アクセプター基の例である、一般式(2)についての対応する記載を参照することができる。ただし、一般式(7)における一般式(2)において、*は(L4)n4への結合位置を示す。n4が0で、Z1またはZ2の1つがNで、R14が水素原子であるとき、R1、R2のいずれかは置換基である。
一般式(7)における一般式(3)において、Z4、R3〜R6およびR12の説明と好ましい範囲、具体例については、ヘテロ芳香族アクセプター基の例である一般式(3)についての対応する記載を参照することができる。ただし、一般式(7)における一般式(3)において、*は(L4)n4への結合位置を示す。
一般式(7)において、L4は置換もしくは無置換のアリーレン基を表し、n4は0または1を表す。L4の説明と好ましい範囲、具体例については、一般式(1)のLの説明と好ましい範囲、具体例を参照することができ、n4の説明については、一般式(1)のnの説明を参照することができる。
R14は水素原子またはフッ素原子以外の置換基を表す。フッ素原子以外の置換基の好ましい範囲と具体例については、上記の一般式(5)のR13がとりうる置換基の好ましい範囲と具体例を参照することができる。
一般式(8)における一般式(2)において、Z1〜Z3、R1、R2およびR11の説明と好ましい範囲、具体例については、上記のヘテロ芳香族アクセプター基の例である、一般式(2)についての対応する記載を参照することができる。ただし、一般式(8)における一般式(2)において、*は(L4)n4または(L5)n5への結合位置を示す。
一般式(8)における一般式(3)において、Z4、R3〜R6およびR12の説明と好ましい範囲、具体例については、ヘテロ芳香族アクセプター基の例である一般式(3)についての対応する記載を参照することができる。ただし、一般式(6)における一般式(3)において、*は(L4)n4または(L5)n5への結合位置を示す。
一般式(8)において、L4およびL5は、各々独立に置換もしくは無置換のアリーレン基を表し、n4およびn5は、各々独立に0または1を表す。L4およびL5の説明と好ましい範囲、具体例については、一般式(1)のLの説明と好ましい範囲、具体例を参照することができ、n4およびn5の説明については、一般式(1)のnの説明を参照することができる。
Ac4とAc5は互いに同一であっても異なっていてもよく、L4とL5は互いに同一であっても異なっていてもよく、n4とn5は互いに同一であっても異なっていてもよいが、Ac4とAc5が同一であり、L4とL5が同一であり、n4とn5が同一であることが好ましい。
一般式(9)における一般式(2)において、Z1〜Z3、R1、R2およびR11の説明と好ましい範囲、具体例については、上記のヘテロ芳香族アクセプター基の例である、一般式(2)についての対応する記載を参照することができる。ただし、一般式(9)における一般式(2)において、*は(L6)n6への結合位置を示す。
一般式(9)における一般式(3)において、Z4、R3〜R6およびR12の説明と好ましい範囲、具体例については、ヘテロ芳香族アクセプター基の例である一般式(3)についての対応する記載を参照することができる。ただし、一般式(9)における一般式(3)において、*は(L6)n6への結合位置を示す。
一般式(9)において、L6は置換もしくは無置換のアリーレン基を表し、n6は0または1を表す。L6の説明と好ましい範囲、具体例については、一般式(1)のLの説明と好ましい範囲、具体例を参照することができ、n6の説明については、一般式(1)のnの説明を参照することができる。
R15およびR16は、各々独立に水素原子またはフッ素原子以外の置換基を表す。フッ素原子以外の置換基の好ましい範囲と具体例については、上記の一般式(5)のR13がとりうる置換基の好ましい範囲と具体例を参照することができる。R15とR16は互いに同一であっても異なっていてもよい。例えばR15がシアノ基で、R16が水素原子である組み合わせを例示することができる。
一般式(10)における一般式(2)において、Z1〜Z3、R1、R2およびR11の説明と好ましい範囲、具体例については、上記のヘテロ芳香族アクセプター基の例である、一般式(2)についての対応する記載を参照することができる。ただし、一般式(10)における一般式(2)において、*は(L6)n6、(L7)n7または(L8)n8への結合位置を示す。
一般式(10)における一般式(3)において、Z4、R3〜R6およびR12の説明と好ましい範囲、具体例については、ヘテロ芳香族アクセプター基の例である一般式(3)についての対応する記載を参照することができる。ただし、一般式(10)における一般式(3)において、*は(L6)n6、(L7)n7または(L8)n8への結合位置を示す。
一般式(10)において、L6〜L8は、各々独立に置換もしくは無置換のアリーレン基を表し、n6〜n8は、各々独立に0または1を表す。L6〜L8の説明と好ましい範囲、具体例については、一般式(1)のLの説明と好ましい範囲、具体例を参照することができ、n6〜n8の説明については、一般式(1)のnの説明を参照することができる。
Ac6〜Ac8は同一であっても異なっていてもよく、L6〜L8は同一であっても異なっていてもよく、n6〜n8は同一であっても異なっていてもよいが、Ac6〜Ac8が同一であり、L6〜L8が同一であり、n6〜n8が同一であることが好ましい。
一般式(11)および一般式(12)における一般式(2)において、Z1〜Z3、R1、R2およびR11の説明と好ましい範囲、具体例については、上記のヘテロ芳香族アクセプター基の例である、一般式(2)についての対応する記載を参照することができる。ただし、一般式(11)および一般式(12)における一般式(2)において、*は(L9)n9または(L10)n10への結合位置を示す。
一般式(11)および一般式(12)における一般式(3)において、Z4、R3〜R6およびR12の説明と好ましい範囲、具体例については、ヘテロ芳香族アクセプター基の例である一般式(3)についての対応する記載を参照することができる。ただし、一般式(11)および一般式(12)における一般式(3)において、*は(L9)n9または(L10)n10への結合位置を示す。
一般式(11)および一般式(12)において、L9およびL10は、各々独立に置換もしくは無置換のアリーレン基を表し、n9およびn10は、各々独立に0または1を表す。L9およびL10の説明と好ましい範囲、具体例については、一般式(1)のLの説明と好ましい範囲、具体例を参照することができ、n9およびn10の説明については、一般式(1)のnの説明を参照することができる。
一般式(11)および一般式(12)におけるハロゲン原子を含む基の説明と好ましい範囲、具体例については、一般式(1)のAcにおけるハロゲン原子を含む基の説明と好ましい範囲、具体例を参照することができる。
一般式(1)で表される化合物のうち、一般式(4)〜(13b)のいずれかで表される化合物は新規化合物である。
一般式(1)で表される化合物は、下記一般式(21)で表される化合物と、下記一般式(22)で表される化合物を、銅触媒の存在下で反応させることによって合成することができる。
上記の反応の詳細については、後述の実施例を参考にすることができる。
上記の反応の詳細については、後述の実施例を参考にすることができる。
一般式(1)で表される化合物は、6員芳香環に芳香族アクセプター基が連結した構造を有することにより、6員芳香環を構成する窒素原子の数や置換基種、芳香族アクセプター基の種類や置換基種等の分子構造を制御することで、その電子状態を多様に変化させることができる。そのため、この一般式(1)で表される化合物を出発原料として用いることにより、有機発光素子材料を得るために設定したHOMO/LUMO準位や励起エネルギー準位を有する化合物を容易に得ることができる。例えば、一般式(1)で表される化合物を、ドナー性基Dに水素原子が結合した化合物D−H(例えばカルバゾール)と反応させることにより、一般式(1)のフッ素原子をドナー性基Dに置換して有機発光素子材料を合成することができる。この反応の具体的な条件や反応手順については、後述の合成例を参考にすることができる。よって、一般式(1)で表される化合物は、有機発光素子材料合成用原料として有用であり、特に、発光材料、ホスト材料、電荷輸送材料を合成するための原料として効果的に用いることができる。
1H−NMR(500MHz、CDCl3、δ):8.21−8.17(m,4H)、8.13(s,1H)、7.57−7.54(m,6H)
ASAPマススペクトル分析:理論値398.1、観測値399.0
1H−NMR(500MHz、CDCl3、δ):8.70−8.67(m,4H)、7.65−7.62(m,2H)、7.60−7.56(m,4H)
ASAPマススペクトル分析:理論値399.1、観測値400.1
1H−NMR(500MHz、CDCl3、δ):8.21(d,J=7.5Hz、1H)、8.00(d,J=7.5Hz、1H)、7.60−7.57(m,1H),7.53−7.47(m,1H)、7.28−7.21(m,1H)
ASAPマススペクトル分析:理論値283.0、観測値283.5
化合物4
1H−NMR(500MHz、CDCl3、δ):8.22−8.18(m,4H)、8.14(s,1H)、7.57−7.54(m,6H)、7.23−7.16(m,1H)
ASAPマススペクトル分析:理論値380.1、観測値381.2
化合物5
1H−NMR(500MHz、CDCl3、δ):8.26−8.23(m,4H)、8.17(s,1H)、7.60−7.55(m,6H)
ASAPマススペクトル分析:理論値610.1、観測値611.0
化合物6:
1H−NMR(500MHz、CDCl3、δ):8.21−8.17(m,4H)、8.11(s,1H)、7.57−7.54(m,6H)、6.96−6.90(m,1H)
ASAPマススペクトル分析:理論値380.1、観測値381.1
化合物7
1H−NMR(500MHz、CDCl3、δ):8.24−8.16(m,8H)、8.13(s,2H)、7.59−7.50(m,12H)
ASAPマススペクトル分析:理論値610.2、観測値611.2
1H−NMR(500MHz、CDCl3、δ):8.20−8.17(m,5H)、7.58−7.55(m,6H)
ASAPマススペクトル分析:理論値405.1、観測値406.1
1H−NMR(500MHz、CDCl3、δ):8.26(d,J=8.0Hz、1H)、8.24−8.21(m,4H)、8.17(s,1H)、8.02(d,J=8.0Hz、1H)、7.62−7.56(m,7H)、7.55−7.51(m,1H)
ASAPマススペクトル分析:理論値513.1、観測値513.1
1H−NMR(500MHz、CDCl3、δ):8.24−8.21(m,4H)、8.15(s,1H)、7.58−7.46(m,11H)
ASAPマススペクトル分析:理論値456.1、観測値456.2
1H NMR(500MHz,CDCl3,δ):8.21−8.19(m,5H),7.58−7.57(m,6H)
ASAPマススペクトル分析:理論値381.1、観測値382.1
1H NMR(500MHz,CDCl3,δ):8.69(d,J=8.0Hz,4H),7.65(t,J=7.5Hz,2H),7.58(t,J=7.0Hz,4H)
ASAPマススペクトル分析:理論値382.1、観測値383.1
1H NMR(500MHz,CDCl3,δ):8.27(d,1H,J=8.5Hz),8.04(d,1H,J=8.0Hz),8.64(td,1H,J=7.5Hz,J=1Hz),8.57(td,1H,J=7.5Hz,J=1Hz)
ASAPマススペクトル分析:理論値284.0、観測値284.1
1H NMR(500MHz,CDCl3,δ):8.63−8.61(m,2H),8.29−8.26(m,2H),7.83(s,1H),7.60−7.53(m,6H)
ASAPマススペクトル分析:理論値381.1、観測値381.2
1H NMR(500MHz,CDCl3,δ):8.18−8.15(m,4H),7.79(s,2H),7.56−7.46(m,6H)
ASAPマススペクトル分析:理論値380.1、観測値380.2
1H NMR(500MHz,CDCl3,δ):8.75−8.73(m,2H),8.49−8.46(m,2H),8.33−8.31(m,2H),8.09(s,1H),7.75(dd,2H,J=7Hz,J=1Hz),7.61−7.54(m,6H)
ASAPマススペクトル分析:理論値457.1、観測値457.2
1H NMR(500MHz,CDCl3,δ):8.73−8.71(m,2H),8.46−8.43(m,2H),8.32−8.30(m,2H),8.04(s,1H),7.77(t,J=8.0Hz,1H),7.71−7.69(m,1H),7.60−7.53(m,6H)
ASAPマススペクトル分析:理論値457.1、観測値457.1
1H NMR(500MHz,CDCl3,δ):8.95(d,2H,J=7.0Hz),8.81−8.79(m,6H),7.76(d,2H,J=7.0Hz),7.67−7.58(m,6H)
ASAPマススペクトル分析:理論値458.1、観測値458.1
1H NMR(500MHz,CDCl3,δ):8.97−8.93(m,2H),8.80−8.77(m,4H),7.79−7.77(m,2H),7.76−7.58(m,6H)
ASAPマススペクトル分析:理論値458.1、観測値458.1
1H NMR(500MHz,CDCl3,δ):8.23−8.20(m,8H),8.11(s,2H),7.54−7.41(m,17H)
ASAPマススペクトル分析:理論値668.2、観測値668.5
1H NMR(500MHz,CDCl3,δ):8.90(d,J=8.5Hz,2H),8.80(dd,J=8.5Hz,J=2.0Hz,4H),7.67−7.58(m,8H)
ASAPマススペクトル分析:理論値475.1、観測値475.3
1H NMR(500MHz,CDCl3,δ):8.91(d,J=5.0Hz,4H),7.33(t,J=5.0Hz,2H)
ASAPマススペクトル分析:理論値306.1、観測値306.2
1H NMR(500MHz,CDCl3,δ):8.77−8.71(m,4H)、8.59(s,1H)、7.97−7.87(m,2H)、7.70−7.51(m,6H)
ASAPマススペクトル分析:理論値471.1、観測値471.1
1H−NMR(500MHz、CDCl3、δ):8.16(d,J=8.0Hz、2H)、7.68−7.66(m,4H)、7.51(d,J=8.0Hz、2H)、7.43(t,J=8.0Hz、2H)、7.31(t,J=8.0Hz、2H)、6.86−6.82(m,2H)
ASAPマススペクトル分析:理論値373.1、観測値373.2
ASAPマススペクトル分析:理論値833.3、観測値833.5
1H−NMR(500MHz,CDCl3,δ):7.91(dd,J=7.5Hz,1.0Hz,1H),7.81(dt,J=7.5Hz,1.0Hz,1H),7.70(dt,J=7.5Hz,1.0Hz,1H),7.52(dd,J=7.5Hz,1.0Hz,1H)
ASAPマススペクトル分析:理論値252.0、観測値252.0
1H−NMR(500MHz,CDCl3,δ):7.86−7.83(m,2H),7.80−7.76(m,1H),7.72−7.69(m,1H)
ASAPマススペクトル分析:理論値252.0、観測値252.0
1H−NMR(500MHz,CDCl3,δ):7.88−7.85(m,2H),7.69−7.66(m,2H)
ASAPマススペクトル分析:理論値252.0、観測値252.0
ASAPマススペクトル分析:理論値295.0、観測値294.0
1H−NMR(500MHz,CDCl3,δ):7.82(d,J=8.0Hz,2H),7.67(d,J=8.0Hz,2H)
ASAPマススペクトル分析:理論値295.0、観測値295.0
1H−NMR(500MHz,CDCl3,δ):8.80(dd,J=7.5Hz,1.0Hz,1H),8.38(dd,J=7.5Hz,1.0Hz,4H),7.80−7.73(m,2H),7.62−7.58(m,2H),7.54−7.50(m,4H),7.45(d,J=7.5Hz,1H),
ASAPマススペクトル分析:理論値458.1、観測値457.0
1H−NMR(500MHz,CDCl3,δ):8.68−8.66(m,4H),7.67−7.56(m,6H)
ASAPマススペクトル分析:理論値406.0、観測値406.8
1H−NMR(500MHz,CDCl3,δ):8.92−8.90(m,2H),8.83−8.78(m,4H),7.70−7.58(m,8H)
ASAPマススペクトル分析:理論値458.1、観測値458.2
1H−NMR(500MHz,CDCl3,δ):7.80−7.77(m,2H),7.71−7.68(m,2H)
ASAPマススペクトル分析:理論値235.0、観測値234.2
1H−NMR(500MHz,CDCl3,δ):1.26(s,24H)
ASAPマススペクトル分析:理論値402.2、観測値402.4
一方、ろ液を濃縮し濃縮物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒、ヘキサン:クロロホルム=1:1))により精製し、化合物36を収量0.068g(0.178mmol)、収率20.4%で得た。
化合物35
1H−NMR(500MHz,CDCl3,δ):8.70−8.67(m,4H),7.64−7.54(m,6H),7.01−6.95(m,1H)
ASAPマススペクトル分析:理論値381.1、観測値382.3
化合物36
1H−NMR(500MHz,CDCl3,δ):8.65−8.55(m,4H),7.70−7.58(m,6H)
ASAPマススペクトル分析:理論値612.2、観測値613.6
ASAPマススペクトル分析:理論値611.2、観測値612.4
8.94(dt,J=8.0Hz,1.5Hz,2H),8.81−8.78(m,4H),7.69(d,J=8.0Hz,2H),7.66−7.58(m,6H)
ASAPマススペクトル分析:理論値482.1、観測値482.3
1H−NMR(500MHz,CDCl3,δ):8.94(dt,J=8.0Hz,1.5Hz,1H),8.86(s,1H),8.78−8.76(m,4H),7.77(t,J=8.0Hz,1H),7.70(d,J=8.0Hz,1H),7.66−7.57(m,6H)
ASAPマススペクトル分析:理論値482.1、観測値482.3
1H NMR(500MHz,CDCl3,δ):7.82(d,J=7Hz,4H),7.58−7.55(m,8H),7.24−7.22(m,2H),7.18−7.16(m,4H),7.42(td,J=7.5,J=1.0Hz,4H),7.05−7.01(m,9H),6.94−6.89(m,8H),6.74(dd,J=7.5,J=1.0,4H)
ASAPマススペクトル分析:理論値969.36、観測値969.40
Claims (21)
- 下記一般式(1)で表される化合物からなる有機発光素子材料合成用原料。
- 前記一般式(1)のnが0である、請求項1に記載の有機発光素子材料合成用原料。
- 前記一般式(1)のnが1で、Lが置換もしくは無置換のフェニレン基である、請求項1に記載の有機発光素子材料合成用原料。
- 前記一般式(1)のAcが芳香環骨格構成原子として窒素原子を少なくとも1つ含む芳香族基である、請求項1〜3のいずれか1項に記載の有機発光素子材料合成用原料。
- 前記一般式(1)のAcが下記一般式(2)または下記一般式(3)で表される、請求項1〜4のいずれか1項に記載の有機発光素子材料合成用原料。
一般式(3)において、Z4はO、SまたはN(R12)を表し、R3〜R6およびR12は、各々独立に水素原子または置換基を表す。R3とR4、R4とR5、R5とR6は、互いに結合して環状構造を形成していてもよい。*は(L)nへの結合位置を示す。] - 前記一般式(2)のZ1〜Z3のうち、少なくともZ1およびZ3がNである、請求項5に記載の有機発光素子材料合成用原料。
- 前記化合物が下記一般式(4)、(5)、(7)、(9)、(11)、(12)、(13a)および(13b)のいずれかで表される、請求項1に記載の有機発光素子材料合成用原料。
ただし、下記一般式(2)において、*は(L1)n1への結合位置を示す。n1が0で、Z1またはZ2の1つがNで、Z3がC(R11)で、R1が水素原子またはフェニル基であるとき、R2は置換基である。また、下記一般式(3)において、*は(L1)n1への結合位置を示す。n1が0で、Z4がOまたはSであるとき、R3〜R6の少なくとも1つは置換基である。]
ただし、下記一般式(2)において、*は(L2)n2への結合位置を示す。n2が0で、Z1またはZ2の1つがNで、R13が水素原子であるとき、R1、R2のいずれかは置換基である。また、n2が0で、R13が水素原子で、Z1〜Z3がNで、R1がフェニル基であるとき、R2は水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、置換もしくは無置換のアルケニル基、置換もしくは無置換のヘテロアリール基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基、置換もしくは無置換のヘテロアリールオキシ基、シアノ基、またはハロゲン原子である。また、下記一般式(3)において、*は(L2)n2への結合位置を示す。n2が0で、R13が水素原子で、Z4がSであるとき、R3〜R6の少なくとも1つは置換基である。]
ただし、下記一般式(2)において、*は(L4)n4への結合位置を示す。n4が0で、Z1またはZ2の1つがNで、R14が水素原子であるとき、R1、R2のいずれかは置換基である。また、下記一般式(3)において、*は(L4)n4への結合位置を示す。]
ただし、下記一般式(2)および(3)において、*は(L6)n6への結合位置を示す。]
一般式(3)において、Z4はO、SまたはN(R12)を表し、R3〜R6およびR12は、各々独立に水素原子または置換基を表す。R3とR4、R4とR5、R5とR6は、互いに結合して環状構造を形成していてもよい。*は、(L1)n1、(L2)n2、(L4)n4、(L6)n6、(L9)n9、または(L10)n10への結合位置を表す。] - 下記一般式(4)で表される化合物。
一般式(3)において、Z4はO、SまたはN(R12)を表し、R3〜R6およびR12は、各々独立に水素原子または置換基を表す。R3とR4、R4とR5、R5とR6は、互いに結合して環状構造を形成していてもよい。*は(L1)n1への結合位置を示す。ただし、n1が0で、Z4がOまたはSであるとき、R3〜R6の少なくとも1つは置換基である。] - 下記一般式(5)で表される化合物。
一般式(3)において、Z4はO、SまたはN(R12)を表し、R3〜R6およびR12は、各々独立に水素原子または置換基を表す。R3とR4、R4とR5、R5とR6は、互いに結合して環状構造を形成していてもよい。*は(L2)n2への結合位置を示す。ただし、n2が0で、R13が水素原子で、Z4がSであるとき、R3〜R6の少なくとも1つは置換基である。] - 前記一般式(5)で表される化合物が、下記一般式(6)で表される、請求項9に記載の化合物。
一般式(3)において、Z4はO、SまたはN(R12)を表し、R3〜R6およびR12は、各々独立に水素原子または置換基を表す。R3とR4、R4とR5、R5とR6は、互いに結合して環状構造を形成していてもよい。*は(L2)n2または(L3)n3への結合位置を示す。] - 前記一般式(6)において、Ac2とAc3が同一であり、L2とL3が同一であり、n2とn3が同一である、請求項10に記載の化合物。
- 下記一般式(7)で表される化合物。
一般式(3)において、Z4はO、SまたはN(R12)を表し、R3〜R6およびR12は、各々独立に水素原子または置換基を表す。R3とR4、R4とR5、R5とR6は、互いに結合して環状構造を形成していてもよい。*は(L4)n4への結合位置を示す。] - 前記一般式(7)で表される化合物が、下記一般式(8)で表される、請求項12に記載の化合物。
一般式(3)において、Z4はO、SまたはN(R12)を表し、R3〜R6およびR12は、各々独立に水素原子または置換基を表す。R3とR4、R4とR5、R5とR6は、互いに結合して環状構造を形成していてもよい。*は(L4)n4または(L5)n5への結合位置を示す。] - 前記一般式(8)において、Ac4とAc5が同一であり、L4とL5が同一であり、n4とn5が同一である、請求項13に記載の化合物。
- 下記一般式(9)で表される化合物。
一般式(3)において、Z4はO、SまたはN(R12)を表し、R3〜R6およびR12は、各々独立に水素原子または置換基を表す。R3とR4、R4とR5、R5とR6は、互いに結合して環状構造を形成していてもよい。*は(L6)n6への結合位置を示す。] - 前記一般式(9)で表される化合物が、下記一般式(10)で表される、請求項15に記載の化合物。
- 前記一般式(10)において、Ac6〜Ac8が同一であり、L6〜L8が同一であり、n6〜n8が同一である、請求項16に記載の化合物。
- 下記一般式(11)または下記一般式(12)で表される化合物。
一般式(3)において、Z4はO、SまたはN(R12)を表し、R3〜R6およびR12は、各々独立に水素原子または置換基を表す。R3とR4、R4とR5、R5とR6は、互いに結合して環状構造を形成していてもよい。*は(L9)n9または(L10)n10への結合位置を示す。]
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