WO2016175292A1 - 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、および電子機器 - Google Patents

化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、および電子機器 Download PDF

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compound
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友治 羽山
増田　哲也
河村　昌宏
裕勝 伊藤
由美子 水木
加藤　朋希
拓史 塩見
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出光興産株式会社
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Definitions

  • the present invention relates to a compound, a material for an organic electroluminescence element, an organic electroluminescence element, and an electronic device.
  • organic electroluminescence devices using organic substances are promising for use as solid light-emitting, inexpensive, large-area full-color display devices, and many developments have been made. ing.
  • an organic EL element includes a light emitting layer and a pair of counter electrodes (anode and cathode) sandwiching the light emitting layer. When an electric field is applied between both electrodes, electrons are injected from the cathode side and holes are injected from the anode side. When electrons and holes recombine in the light emitting layer, an excited state is generated. Energy when returning from the excited state to the ground state is emitted as light.
  • An object of the present invention is to provide an organic electroluminescence device capable of lowering driving voltage and improving light emission efficiency, a compound used for the organic electroluminescence device, a material for an organic electroluminescence device containing the compound, and an electronic apparatus. It is.
  • Ar is an aromatic hydrocarbon group having 4 or more rings condensed and having 22 or less ring atoms, or 4 or more rings condensed and a ring forming atom.
  • a heterocyclic group having a number of 22 or less, Ar may have a substituent, a is 1 or 2, Ar may be the same or different, and R 11 is When it is a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms and R 11 is an aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms having a substituent, the substituent is: Not a heterocyclic group, X 1 is a nitrogen atom or a carbon atom to which R 12 is bonded (CR 12 ), R 12 is a hydrogen atom or a substituent, and L 1 is a single bond or a linking group in and, L 1 as a linking group, a substituted or unsubstituted ring carbon atoms 6 to 30 Aromatic hydrocarbon group, substituted or unsubstit
  • R 1 and R 2 are each independently a hydrogen atom or a substituent
  • R 12 as a substituent is each independently a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted halogenated alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted carbon number.
  • a material for an organic electroluminescence device comprising the compound according to one aspect of the present invention.
  • the compound includes an anode, a cathode, and one or more organic layers including a light-emitting layer, and at least one of the organic layers is a compound according to one embodiment of the present invention described above.
  • An organic electroluminescent device comprising:
  • an anode, a cathode, and an organic layer including a light emitting layer and an electron transport zone are provided, and the light emitting layer is provided between the anode and the cathode, and the electron transport A band is provided between the light emitting layer and the cathode, and the electron transport zone is provided with an organic electroluminescence device including the compound according to one embodiment of the present invention.
  • an electronic apparatus including the organic electroluminescence element according to one aspect of the present invention.
  • an organic electroluminescent device capable of lowering driving voltage and improving light emission efficiency, a compound used for the organic electroluminescent device, a material for an organic electroluminescent device containing the compound, and an electronic device are provided. Can be provided.
  • Ar is an aromatic hydrocarbon group in which 4 or more rings are condensed and the number of ring-forming atoms is 22 or less, or 4 or more rings are condensed and the number of ring-forming atoms. Is a heterocyclic group of 22 or less. Ar preferably has 4 to 6 rings condensed and has 22 or less ring atoms. Ar may have a substituent. Since Ar has a structure in which four or more rings are condensed, it is considered that the ⁇ -conjugated surface of the molecule is expanded and carrier mobility is improved. Further, when the number of ring-forming atoms of Ar exceeds 22, it is considered that the energy gap of the molecule becomes narrow and the carrier injection property to the light emitting layer is lowered.
  • Ar is preferably an aromatic hydrocarbon group in which four or more rings are condensed and the number of ring-forming atoms is 22 or less, and may have a substituent.
  • an aromatic hydrocarbon group in which four or more rings are condensed and the number of ring-forming atoms is 22 or less means that six-membered rings are condensed with each other, or a six-membered ring and a five-membered ring. Is an aromatic hydrocarbon group having a condensed ring formed by a total of four or more rings, and the number of atoms forming the condensed ring is 22 or less.
  • a heterocyclic group in which four or more rings are condensed and the number of ring-forming atoms is 22 or less is also substantially synonymous with the aromatic hydrocarbon group, and at least one of the atoms forming the condensed ring is heterogeneous. It differs from the aromatic hydrocarbon group in that it is an atom.
  • Ar is preferably an aromatic hydrocarbon group derived from a ring represented by the following general formula (10), and may have a substituent.
  • a single ring or a condensed ring is condensed at at least one of the positions a, b, c, d, e, f, g, h, i and l.
  • the condensed ring may be an aromatic ring or a heterocyclic ring.
  • the condensed ring formed by condensing the ring at at least any one of the positions a to 1 has 22 or less ring-forming atoms.
  • Ar is preferably an aromatic hydrocarbon group derived from any ring selected from the group including the rings represented by the following general formulas (10a) to (10f).
  • Ar is more preferably an aromatic hydrocarbon group derived from a ring represented by the following general formula (10a).
  • Ar is more preferably an aromatic hydrocarbon group derived from a ring represented by the following general formula (10c).
  • Ar is more preferably an aromatic hydrocarbon group derived from a ring represented by the following general formula (10e).
  • Ar is more preferably an aromatic hydrocarbon group derived from a ring represented by the following general formula (10f).
  • These aromatic hydrocarbon groups may have a substituent.
  • Ar is preferably any group selected from the group consisting of groups represented by the following general formulas (10g) to (10o).
  • the groups represented by the following general formulas (10g) to (10o) are preferably unsubstituted, but may further have a substituent.
  • Ar is preferably an aromatic hydrocarbon group derived from a ring represented by the following general formula (11), and may have a substituent.
  • a single ring or a condensed ring may be condensed at at least one of the positions a, b, e, f, j, k, and l.
  • the condensed ring may be an aromatic ring or a heterocyclic ring.
  • the condensed ring formed by condensing a ring at at least any one of the positions a to 1 has 22 or less ring-forming atoms.
  • Ar has a condensed ring structure represented by the following general formula (11A).
  • Ar is preferably an aromatic hydrocarbon group derived from any ring selected from the group including the rings represented by the following general formulas (11a) to (11e). These aromatic hydrocarbon groups may have a substituent.
  • Ar is preferably any group selected from the group consisting of groups represented by the following general formulas (11g) and (11h).
  • the groups represented by the following general formulas (11g) and (11h) are preferably unsubstituted, but may further have a substituent.
  • the structure of the heterocyclic group includes the aromatic hydrocarbon group in Ar described above. And a structure in which at least one carbon atom is replaced with a heteroatom in the condensed ring structure.
  • the hetero atom contained in the heterocyclic group in Ar is selected from the group consisting of a nitrogen atom, an oxygen atom, a sulfur atom and a silicon atom.
  • a plurality of heteroatoms contained in the condensed ring structure may be the same as or different from each other.
  • Ar is a heterocyclic group derived from any ring selected from the group comprising the rings represented by the following general formulas (12a) to (12f) or (13a) to (13d) It is also preferable. These heterocyclic groups may have a substituent.
  • X 1 to X 10 each independently represents a carbon atom or a nitrogen atom, and at least one of X 1 to X 10 represents a nitrogen atom.
  • Y 1 to Y 12 each independently represent a carbon atom or a nitrogen atom, and at least one of Y 1 to Y 12 Represents a nitrogen atom.
  • Z 1 to Z 14 represent a carbon atom or a nitrogen atom, and at least one of Z 1 to Z 14 represents a nitrogen atom. Note that carbon atoms in X 1 to X 10 , Y 1 to Y 12 , and Z 1 to Z 14 are bonded to a hydrogen atom or bonded to a substituent.
  • the substituent when Ar has a substituent, is a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 18 ring carbon atoms. It is preferably selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 18 ring carbon atoms, and a halogen atom. In the present embodiment, Ar is preferably unsubstituted.
  • a is 1 or 2, and is preferably 1.
  • a plurality of Ar may be the same or different.
  • R 11 is a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms, and a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 18 ring carbon atoms. It is more preferably a group, and further preferably a substituted or unsubstituted phenyl group.
  • R 11 is an aromatic hydrocarbon group having a substituent, the substituent is not a heterocyclic group.
  • R 11 has a substituent
  • the substituent is a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 18 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted group. It is preferably selected from the group consisting of a substituted alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 18 ring carbon atoms, a cyano group, and a halogen atom.
  • X 1 is a nitrogen atom or a carbon atom (CR 12 ) to which R 12 is bonded.
  • R 12 is a hydrogen atom or a substituent.
  • R 12 as a substituent is a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkyl halide group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 30 carbon atoms.
  • substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 30 carbon atoms substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 14 ring carbon atoms, substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms, substituted Or an unsubstituted aryloxy group having 6 to 14 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkylthio group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted arylthio group having 6 to 14 ring carbon atoms, substituted or unsubstituted Selected from the group consisting of a silyl group, a nitro group, a cyano group, and a halogen atom.
  • R 12 as a substituent is an aromatic hydrocarbon group having 6 to 14 ring carbon atoms and further has a substituent, the substituent is not a heterocyclic group.
  • X 1 is preferably a nitrogen atom or CR 12 (wherein R 12 is a hydrogen atom).
  • X 1 is preferably CR 12 (wherein R 12 is a hydrogen atom).
  • R 11 and R 12 are not bonded. Accordingly, in this embodiment, the ring containing X 1 and two nitrogen atoms in the formula (1) is not a condensed ring.
  • L 1 is a single bond or a linking group.
  • L 1 as a linking group is a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms, substituted or unsubstituted carbon
  • a chain or branched hydrocarbon group having 2 to 30 carbon atoms having a carbon double bond and a chain or branched hydrocarbon having 2 to 30 carbon atoms having a substituted or unsubstituted carbon-carbon triple bond Selected from the group consisting of groups.
  • L 1 is a single bond or a linking group
  • L 1 as the linking group is preferably a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms
  • L 1 as a linking group is preferably a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 18 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted phenylene group, a substituted or unsubstituted naphthalenediyl group, and More preferably, it is selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted biphenyldiyl group, more preferably a substituted or unsubstituted phenylene group.
  • X 2 and X 3 are each independently a nitrogen atom or a carbon atom (CR 2 ) to which R 2 is bonded. In this embodiment, it is preferable that at least one of X 2 and X 3 is a carbon atom (CR 2 ) to which R 2 is bonded. In the present embodiment, the X 2 and X 3, it is also preferably a carbon atom to which R 2 is attached (CR 2), the X 2 and X 3, is a carbon atom to which R 2 is attached (CR 2), R 1 and R 2 are more preferably hydrogen atoms.
  • R 1 and R 2 are each independently a hydrogen atom or a substituent.
  • m is an integer of 2 or more.
  • a plurality of R 1 may be the same or different, and a plurality of R 2 may be the same or different.
  • R 1 and R 2 may be bonded to form a ring structure.
  • R 1 as a substituent and R 2 as a substituent are each independently a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted halogenated alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, Substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 14 ring carbon atoms, substituted or unsubstituted Substituted alkoxy groups having 1 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted aryloxy groups having 6 to 14 ring carbon atoms, substituted or unsubstituted alkylthio groups having 1 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted ring forming carbon atoms It is selected from the group consisting of an arylthio group of
  • R 1 and R 2 are preferably each independently a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 14 ring carbon atoms, and a hydrogen atom, More preferably, it is an unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 10 ring carbon atoms, and R 1 and R 2 are more preferably hydrogen atoms.
  • L 2 is a linking group, and L 2 as the linking group is selected from the group consisting of substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon groups having 6 to 30 ring carbon atoms, It is preferably selected from the group consisting of substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon groups having 6 to 18 ring carbon atoms.
  • L 2 is a substituted or unsubstituted phenylene group, a substituted or unsubstituted naphthalene-diyl group, and is preferably selected from the group consisting of substituted or unsubstituted biphenyl-diyl group, L 2 is It is more preferably a substituted or unsubstituted phenylene group.
  • a phenylene group has a substituent, such as a substituted phenylene group, in addition to two bonds, the phenylene group further has a bond for bonding to the substituent. This also applies to divalent groups having other substituents.
  • b is an integer of 1 or more and 5 or less, and the structure in parentheses enclosed by b may be the same or different, and * is in the parentheses enclosed by b. It indicates the binding site of the L 2 in structure.
  • b is preferably 1.
  • the compound according to this embodiment is represented by the following general formula (1X).
  • the compound represented by the general formula (1) of the present embodiment includes, in the molecule, a first structure represented by the following general formula (1a) and a second structure represented by the following general formula (1b). Are preferably different. Each symbol in the following general formulas (1a) and (1b) has the same meaning as described above.
  • the first structure and the second structure are bound via L 2, L 2 is not a single bond, a linking group.
  • L 2 is not a single bond, a linking group.
  • the HOMO level or the LUMO level of the compound is located in an appropriate range, so that charge injection is advantageous. Therefore, the organic EL element is preferable in terms of lowering the voltage.
  • the second structure represented by the general formula (1b) is also preferably represented by the following general formula (1b-1) or the following general formula (1b-2).
  • R 1 , *, m, and b respectively, R 1 in the general formula (1), *, m, and b and interchangeably is there.
  • a plurality of R 1 may be bonded to each other to form a ring structure.
  • m is preferably 6.
  • R 1 is preferably a hydrogen atom.
  • the second structure represented by the general formula (1b) includes monocyclic structures represented by the following general formulas (1c) to (1i), and the following general formulas (1j) to (1z), (1ba), ( It is preferably any structure selected from the group consisting of fused ring structures represented by 1bb) and (1bc).
  • R 101 to R 107 and R 201 to R 202 are each independently R in the general formula (1). 1 and R 2 as synonymous. Any two or more groups selected from R 101 to R 107 and R 201 to R 202 may be bonded to each other to form a ring structure.
  • the second structure represented by the general formula (1b) is selected from the group consisting of the general formulas (1c), (1d), (1e), and (1j) to (1w). Any structure is more preferable, and the general formulas (1c), (1d), (1e), (1j), (1k), (1l), (1q), (1r), and (1s) More preferably, the structure is selected from the group consisting of: If the second structure represented by the general formula (1b) is a compound according to the present embodiment having the structure of the general formula (1c) or (1d), it is included in an electron donating dopant or an organometallic complex. Lithium atoms are easily coordinated to the nitrogen atoms of the second structure.
  • R 101 to R 107 and R 201 to R 202 are each independently preferably a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 14 ring carbon atoms, A hydrogen atom or a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 10 ring carbon atoms is more preferable, and R 101 to R 107 and R 201 to R 202 are more preferably a hydrogen atom. .
  • the compound which concerns on this embodiment can be manufactured by the method as described in the Example mentioned later, for example.
  • the compound according to this embodiment can be synthesized by following the methods described in the examples and using known alternative reactions and raw materials tailored to the target product.
  • the compound of this embodiment can be used as an organic EL device material.
  • the compound of this embodiment may be used alone as a material for an organic EL device, or a mixture of the compound of this embodiment and another material may be used as a material for an organic EL device.
  • Organic EL device (Element structure of organic EL element) The configuration of the organic EL element according to this embodiment will be described.
  • the organic EL element has an anode, a cathode, and an organic layer.
  • the organic layer includes one or more layers composed of an organic compound.
  • the organic layer may further contain an inorganic compound.
  • at least one of the organic layers includes the compound according to the present embodiment.
  • the organic EL element 1 includes a translucent substrate 2, an anode 3, a cathode 4, and an organic layer 10 disposed between the anode 3 and the cathode 4.
  • the organic layer 10 includes a light emitting layer 7, a hole injection layer 5 provided between the anode 3 and the light emitting layer 7, and a hole transport layer 6 provided between the hole injection layer 5 and the light emitting layer 7.
  • an electron transport zone 11 provided between the light emitting layer 7 and the cathode 4.
  • the electron transport zone 11 includes the compound according to this embodiment described above.
  • the electron transport zone 11 includes an electron transport layer 8 and an electron injection layer 9.
  • the electron transport layer 8 includes the compound according to the present embodiment.
  • the electron transport layer 8 is preferably bonded to the light emitting layer 7.
  • the electron transport zone 11 preferably contains at least one of an electron donating dopant and an organometallic complex. It is more preferable that the electron transport layer 8 contains at least one of the compound according to the present embodiment, an electron donating dopant, and an organometallic complex.
  • the electron donating dopant and the organometallic complex may be referred to as “electron donating dopant and the like”.
  • Electron donating dopants and the like contained in the electron transport zone 11 include alkali metals, alkali metal compounds, alkaline earth metals, alkaline earth metal compounds, rare earth metals, rare earth metal compounds, organometallic complexes containing alkali metals, alkaline earths It is preferably at least one selected from the group consisting of an organometallic complex containing a metal and an organometallic complex containing a rare earth metal.
  • Examples of the electron donating dopant include at least one selected from alkali metals, alkali metal compounds, alkaline earth metals, alkaline earth metal compounds, rare earth metals, rare earth metal compounds, and the like.
  • alkali metal examples include lithium (Li) (work function: 2.93 eV), sodium (Na) (work function: 2.36 eV), potassium (K) (work function: 2.28 eV), and rubidium (Rb ) (Work function: 2.16 eV), cesium (Cs) (work function: 1.95 eV), and the like.
  • An alkali metal having a work function of 2.9 eV or less is preferable.
  • at least one of K, Rb, and Cs is preferable, Rb or Cs is more preferable, and Cs is more preferable.
  • alkaline earth metal examples include calcium (Ca) (work function: 2.9 eV), strontium (Sr) (work function: 2.0 eV to 2.5 eV), and barium (Ba) (work function: 2). .52 eV). Alkaline earth metals having a work function of 2.9 eV or less are preferred.
  • rare earth metals examples include scandium (Sc), yttrium (Y), cerium (Ce), terbium (Tb), and ytterbium (Yb). Rare earth metals having a work function of 2.9 eV or less are preferred.
  • alkali metals alkali metals, alkaline earth metals, and rare earth metals
  • preferred metals have a higher reducing ability than other metals, and the addition of a relatively small amount to the electron injection region improves the luminance of the organic EL device and increases the lifetime. Is possible.
  • Examples of the alkali metal compound include alkali oxides and alkali halides.
  • Examples of the alkali oxide include lithium oxide (Li 2 O), cesium oxide (Cs 2 O), and potassium oxide (K 2 O).
  • Examples of the alkali halide include lithium fluoride (LiF), sodium fluoride (NaF), cesium fluoride (CsF), and potassium fluoride (KF).
  • the alkali metal compound is preferably at least one of lithium fluoride (LiF), lithium oxide (Li 2 O), and sodium fluoride (NaF).
  • Examples of the alkaline earth metal compound include barium oxide (BaO), strontium oxide (SrO), and calcium oxide (CaO).
  • Examples of the alkaline earth metal compound include barium strontate mixed with BaO and SrO (Ba x Sr 1-x O) (0 ⁇ x ⁇ 1), and barium calcium oxide mixed with BaO and CaO ( Ba x Ca 1-x O) (0 ⁇ x ⁇ 1).
  • As the alkaline earth metal compound at least one of BaO, SrO, and CaO is preferable.
  • rare earth metal compounds for example, ytterbium fluoride (YbF 3), scandium fluoride (ScF 3), scandium oxide (ScO 3), yttrium oxide (Y 2 O 3), cerium oxide (Ce 2 O 3), fluoride Gadolinium iodide (GdF 3 ), terbium fluoride (TbF 3 ), and the like.
  • the rare earth metal compound, YbF 3, ScF 3, and at least one of TbF 3 are preferred.
  • the organometallic complex is not particularly limited as long as it contains at least one of alkali metal ions, alkaline earth metal ions, and rare earth metal ions as metal ions.
  • the ligand of the organometallic complex is not particularly limited.
  • the ligand of the organometallic complex is, for example, quinolinol, benzoquinolinol, acridinol, phenanthridinol, hydroxyphenyloxazole, hydroxyphenylthiazole, hydroxydiarylthiadiazole, hydroxydiarylthiadiazole, hydroxyphenylpyridine, hydroxyphenylbenzimidazole, Examples thereof include hydroxybenzotriazole, hydroxyfulborane, bipyridyl, phenanthroline, phthalocyanine, porphyrin, cyclopentadiene, ⁇ -diketones, azomethines, and derivatives thereof.
  • the electron donating dopant and the organometallic complex contained in the electron transport zone 11 are preferably at least one selected from the group consisting of lithium, a lithium compound, and an organometallic complex containing lithium. More preferably, the electron transport zone 11 contains 8-quinolinolatolithium.
  • the electron transport layer 8 includes the compound according to the present embodiment, the electron donating dopant, and the like
  • 1 to 1: 100 is preferable, 5: 1 to 1: 5 is more preferable, and 2: 1 to 1: 2 is further preferable.
  • the film thickness of the electron carrying layer 8 is not restrict
  • the electron transport zone 11 of the organic EL element 1 may further include a second electron transport layer in addition to the electron transport layer 8.
  • the electron transport layer 8 is preferably provided between the light emitting layer 7 and the second electron transport layer.
  • the second electron transport layer is a layer containing a substance having a high electron transport property. Examples of the second electron transport layer include 1) metal complexes such as aluminum complexes, beryllium complexes, and zinc complexes, 2) heteroaromatic compounds such as imidazole derivatives, benzimidazole derivatives, azine derivatives, carbazole derivatives, and phenanthroline derivatives, and 3) At least one of polymer compounds can be used.
  • Alq tris (4-methyl-8-quinolinolato) aluminum (abbreviation: Almq 3 ), bis (10-hydroxybenzo [h] quinolinato) beryllium (abbreviation: BeBq 2 ), Metal complexes such as BAlq, Znq, ZnPBO, and ZnBTZ can be used.
  • a benzimidazole compound in the second electron transport layer, can be suitably used.
  • a high molecular compound can also be used for a 2nd electron carrying layer.
  • poly [(9,9-dihexylfluorene-2,7-diyl) -co- (pyridine-3,5-diyl)] abbreviation: PF-Py
  • poly [(9,9-dioctylfluorene-2) , 7-diyl) -co- (2,2′-bipyridine-6,6′-diyl)] abbreviation: PF-BPy
  • PF-BPy poly [(9,9-dioctylfluorene-2) , 7-diyl) -co- (2,2′-bipyridine-6,6′-diyl)]
  • the substances described here are mainly substances having an electron mobility of 10 ⁇ 6 cm 2 / (V ⁇ s) or more. Note that a substance other than the above substance may be used for the second electron-transport layer as long as it has a higher electron-transport property than the hole-transport property. Further, in addition to the electron transport layer 8 (first electron transport layer) and the second electron transport layer, two or more layers containing the above substances may be laminated.
  • the electron transport layer 8 may further include a compound used for the second electron transport layer.
  • the substrate 2 is used as a support for the organic EL element 1.
  • the substrate 2 for example, glass, quartz, plastic, or the like can be used.
  • a flexible substrate may be used.
  • the flexible substrate is a substrate that can be bent (flexible), and is made of, for example, polycarbonate, polyarylate, polyethersulfone, polypropylene, polyester, polyvinyl fluoride, polyvinyl chloride, polyimide, or polyethylene naphthalate. Examples include a plastic substrate.
  • an inorganic vapor deposition film can also be used.
  • anode For the anode 3 formed on the substrate 2, it is preferable to use a metal, an alloy, an electrically conductive compound, a mixture thereof, or the like having a high work function (specifically, 4.0 eV or more). Specifically, for example, indium tin oxide (ITO), indium oxide-tin oxide containing silicon or silicon oxide, indium oxide-zinc oxide, tungsten oxide, and indium oxide containing zinc oxide. And graphene.
  • ITO indium tin oxide
  • ITO indium oxide-tin oxide containing silicon or silicon oxide
  • indium oxide-zinc oxide silicon oxide
  • tungsten oxide tungsten oxide
  • indium oxide containing zinc oxide and graphene.
  • Au gold
  • platinum (Pt) nickel
  • Ni tungsten
  • W chromium
  • Mo molybdenum
  • iron (Fe) iron
  • cobalt Co
  • copper copper
  • Pd palladium
  • Ti titanium
  • a metal material nitride for example, titanium nitride
  • indium oxide containing tungsten oxide and zinc oxide contains 0.5% by mass to 5% by mass of tungsten oxide and 0.1% by mass to 1% by mass of zinc oxide with respect to indium oxide.
  • a target it can be formed by a sputtering method.
  • the hole injection layer 5 formed in contact with the anode 3 is made of a composite material that facilitates hole injection regardless of the work function of the anode 3.
  • a material that can be used as an electrode material for example, a metal, an alloy, an electrically conductive compound, and a mixture thereof, and other elements belonging to Group 1 or Group 2 of the periodic table
  • an element belonging to Group 1 or Group 2 of the periodic table which is a material having a low work function, that is, an alkali metal such as lithium (Li) or cesium (Cs), and magnesium (Mg), calcium (Ca), or strontium Alkaline earth metals such as (Sr), and alloys containing these (eg, MgAg, AlLi), rare earth metals such as europium (Eu), ytterbium (Yb), and alloys containing these can also be used.
  • an alkali metal such as lithium (Li) or cesium (Cs)
  • Mg magnesium
  • Ca calcium
  • strontium Alkaline earth metals such as (Sr)
  • alloys containing these eg, MgAg, AlLi
  • rare earth metals such as europium
  • anode 3 when forming the anode 3 using an alkali metal, an alkaline earth metal, and an alloy containing these, a vacuum evaporation method and a sputtering method can be used. Furthermore, when using a silver paste etc., the apply
  • the hole injection layer 5 is a layer containing a substance having a high hole injection property.
  • substances having a high hole injection property include molybdenum oxide, titanium oxide, vanadium oxide, rhenium oxide, ruthenium oxide, chromium oxide, zirconium oxide, hafnium oxide, tantalum oxide, and silver oxide.
  • An oxide, tungsten oxide, manganese oxide, or the like can be used.
  • TDATA N-diphenylamino triphenylamine
  • MTDATA 4,4 ′, 4 ′′ -tris [N- (3-methylphenyl) -N-phenylamino] triphenylamine
  • DPAB 4,4′-bis [N- (4-diphenylaminophenyl) -N -Phenylamino] biphenyl
  • DNTPD 1,3,5-tris [N- (4-diphenylaminophenyl) -N-phenylamino] benzen
  • a high molecular compound an oligomer, a dendrimer, a polymer, or the like
  • a high molecular compound an oligomer, a dendrimer, a polymer, or the like
  • PVK poly (N-vinylcarbazole)
  • PVTPA poly (4-vinyltriphenylamine)
  • PTPDMA poly [N- (4- ⁇ N ′-[4- (4-diphenylamino)] Phenyl] phenyl-N′-phenylamino ⁇ phenyl) methacrylamide]
  • PTPDMA poly [N, N′-bis (4-butylphenyl) -N, N′-bis (phenyl) benzidine]
  • High molecular compounds such as Poly-TPD
  • a polymer compound to which an acid such as poly (3,4-ethylenedioxythiophene) / poly (styrenesulfonic acid) (PEDOT / PSS), polyaniline / poly (styrenesulfonic acid) (PAni / PSS) is added is used. You can also.
  • An electron-accepting compound may be used for the hole injection layer. Examples of the electron accepting compound include dipyrazino [2,3-f: 20,30-h] quinoxaline-2,3,6,7,10,11-hexacarbonitrile (HAT-CN).
  • the hole transport layer 6 is a layer containing a substance having a high hole transport property.
  • An aromatic amine compound, a carbazole derivative, an anthracene derivative, or the like can be used for the hole transport layer 6.
  • NPB 4,4′-bis [N- (1-naphthyl) -N-phenylamino] biphenyl
  • TPD N '-Diphenyl- [1,1'-biphenyl] -4,4'-diamine
  • BAFLP 4-phenyl-4'-(9-phenylfluoren-9-yl) triphenylamine
  • BAFLP 4,4′-bis [N- (9,9-dimethylfluoren-2-yl) -N-phenylamino] biphenyl
  • DFLDPBi 4,4 ′, 4′, 4
  • the substances mentioned here are mainly substances having a hole mobility of 10 ⁇ 6 cm 2 / (V ⁇ s) or more.
  • the hole transport layer 6 include CBP, 9- [4- (N-carbazolyl)] phenyl-10-phenylanthracene (CzPA), and 9-phenyl-3- [4- (10-phenyl-9- Carbazole derivatives such as anthryl) phenyl] -9H-carbazole (PCzPA) and anthracene derivatives such as t-BuDNA, DNA, and DPAnth may be used.
  • a high molecular compound such as poly (N-vinylcarbazole) (abbreviation: PVK) or poly (4-vinyltriphenylamine) (abbreviation: PVTPA) can also be used.
  • PVK poly (N-vinylcarbazole)
  • PVTPA poly (4-vinyltriphenylamine)
  • any substance other than these may be used as long as it has a property of transporting more holes than electrons.
  • the layer containing a substance having a high hole-transport property is not limited to a single layer, and may be a layer in which two or more layers containing the above substances are stacked. When two or more hole transport layers are arranged, it is preferable to arrange a layer containing a material having a larger energy gap on the side closer to the light emitting layer 7.
  • the light emitting layer 7 is a layer containing a substance having high light emitting property, and various materials can be used.
  • a fluorescent compound that emits fluorescence or a phosphorescent compound that emits phosphorescence can be used as the substance having high light-emitting property.
  • a fluorescent compound is a compound that can emit light from a singlet excited state
  • a phosphorescent compound is a compound that can emit light from a triplet excited state.
  • blue fluorescent materials that can be used for the light emitting layer 7 include pyrene derivatives, styrylamine derivatives, chrysene derivatives, fluoranthene derivatives, fluorene derivatives, diamine derivatives, and triarylamine derivatives.
  • N, N′-bis [4- (9H-carbazol-9-yl) phenyl] -N, N′-diphenylstilbene-4,4′-diamine (abbreviation: YGA2S)
  • 4- (9H -Carbazol-9-yl) -4 '-(10-phenyl-9-anthryl) triphenylamine (abbreviation: YGAPA)
  • 4- (10-phenyl-9-anthryl) -4'-(9-phenyl- 9H-carbazol-3-yl) triphenylamine abbreviation: PCBAPA
  • an aromatic amine derivative or the like can be used as the green fluorescent material that can be used for the light emitting layer 7, for example.
  • an aromatic amine derivative or the like can be used.
  • red fluorescent materials that can be used for the light-emitting layer 7 include tetracene derivatives and diamine derivatives. Specifically, N, N, N ′, N′-tetrakis (4-methylphenyl) tetracene-5,11-diamine (abbreviation: p-mPhTD) and 7,14-diphenyl-N, N, N ′ , N′-tetrakis (4-methylphenyl) acenaphtho [1,2-a] fluoranthene-3,10-diamine (abbreviation: p-mPhAFD), and the like.
  • p-mPhTD N, N ′, N′-tetrakis (4-methylphenyl) tetracene-5,11-diamine
  • p-mPhTD N, N ′, N′-tetrakis (4-methylphenyl) acenaphtho [1,2-a] fluoranthene-3,
  • a metal complex such as an iridium complex, an osmium complex, and a platinum complex is used.
  • a metal complex such as an iridium complex, an osmium complex, and a platinum complex
  • a metal complex such as an iridium complex, an osmium complex, and a platinum complex.
  • FIr6 bis [2- (4 ′, 6′-difluorophenyl) pyridinato-N, C2 ′] iridium (III) picolinate
  • FIr (pic) bis [2- (3 ′, 5′bistrifluoromethylphenyl) pyridinato-N, C2 ′] Iridium (III) picolinate
  • Ir (CF 3 ppy) 2 (pic) bis [2- (4 ′, 6′-difluorophen
  • an iridium complex or the like is used as the green phosphorescent material that can be used for the light emitting layer 7, for example.
  • red phosphorescent material that can be used for the light emitting layer 7, for example, a metal complex such as an iridium complex, a platinum complex, a terbium complex, and a europium complex is used.
  • a metal complex such as an iridium complex, a platinum complex, a terbium complex, and a europium complex is used.
  • iridium complex bis [2- (2′-benzo [4,5- ⁇ ] thienyl) pyridinato-N, C3 ′] iridium (III) acetylacetonate (abbreviation: Ir (btp) 2 (acac)), Bis (1-phenylisoquinolinato-N, C2 ′) iridium (III) acetylacetonate (abbreviation: Ir (piq) 2 (acac)), (acetylacetonato) bis [2,3-bis (4-fluoro Phenyl) quinoxalinato
  • the above-described highly light-emitting substance (sometimes referred to as a guest material, emitter, light-emitting material, or dopant material) is referred to as another substance (sometimes referred to as a host material or a matrix material). It is good also as a structure distributed to.
  • Various substances can be used as a substance for dispersing a highly luminescent substance.
  • the lowest unoccupied orbital level (LUMO level) is higher than that of a highly luminescent substance, and the highest occupied orbital level ( It is preferable to use a compound having a low HOMO level.
  • host materials 1) metal complexes such as aluminum complexes, beryllium complexes, or zinc complexes, 2) heterocyclic compounds such as oxadiazole derivatives, benzimidazole derivatives, or phenanthroline derivatives, 3) carbazole derivatives, anthracene derivatives, phenanthrenes
  • a condensed aromatic compound such as a derivative, pyrene derivative, or chrysene derivative is used.
  • An aromatic amine compound such as a triarylamine derivative or a condensed polycyclic aromatic amine derivative is used.
  • a plurality of substances (host materials) for dispersing a substance having high luminescence (guest material) can be used.
  • Examples of the metal complex as the host material include tris (8-quinolinolato) aluminum (III) (abbreviation: Alq), tris (4-methyl-8-quinolinolato) aluminum (III) (abbreviation: Almq 3 ), bis (10 -Hydroxybenzo [h] quinolinato) beryllium (II) (abbreviation: BeBq 2 ), bis (2-methyl-8-quinolinolato) (4-phenylphenolato) aluminum (III) (abbreviation: BAlq), bis (8- Quinolinolato) zinc (II) (abbreviation: Znq), bis [2- (2-benzoxazolyl) phenolato] zinc (II) (abbreviation: ZnPBO), and bis [2- (2-benzothiazolyl) phenolato] zinc ( II) (abbreviation: ZnBTZ).
  • heterocyclic compound as a host material examples include 2- (4-biphenylyl) -5- (4-tert-butylphenyl) -1,3,4-oxadiazole (abbreviation: PBD), 1,3-bis [5- (p-tert-butylphenyl) -1,3,4-oxadiazol-2-yl] benzene (abbreviation: OXD-7), 3- (4-biphenylyl) -4-phenyl-5- ( 4-tert-butylphenyl) -1,2,4-triazole (abbreviation: TAZ), 2,2 ′, 2 ′′-(1,3,5-benzenetriyl) tris (1-phenyl-1H-benzo Imidazole) (abbreviation: TPBI), bathophenanthroline (abbreviation: BPhen), bathocuproin (abbreviation: BCP), and the like.
  • PBD 2- (4-biphenylyl) -5- (4
  • condensed aromatic compound for example, 9- [4- (10-phenyl-9-anthryl) phenyl] -9H-carbazole (abbreviation: CzPA), 3,6-diphenyl-9- [4- ( 10-phenyl-9-anthryl) phenyl] -9H-carbazole (abbreviation: DPCzPA), 9,10-bis (3,5-diphenylphenyl) anthracene (abbreviation: DPPA), 9,10-di (2-naphthyl) Anthracene (abbreviation: DNA), 2-tert-butyl-9,10-di (2-naphthyl) anthracene (abbreviation: t-BuDNA), 9,9′-bianthryl (abbreviation: BANT), 9,9 ′-( Stilbene-3,3′-diyl) diphenanthrene (abbreviation: DPNS), 9,9 ′-
  • An aromatic amine compound as a host material is, for example, N, N-diphenyl-9- [4- (10-phenyl-9-anthryl) phenyl] -9H-carbazol-3-amine (abbreviation: CzA1PA), 4- (10-phenyl-9-anthryl) triphenylamine (abbreviation: DPhPA), N, 9-diphenyl-N- [4- (10-phenyl-9-anthryl) phenyl] -9H-carbazol-3-amine (abbreviation) : PCAPA), N, 9-diphenyl-N- ⁇ 4- [4- (10-phenyl-9-anthryl) phenyl] phenyl ⁇ -9H-carbazol-3-amine (abbreviation: PCAPBA), N- (9, 10-diphenyl-2-anthryl) -N, 9-diphenyl-9H-carbazol-3-amine (abbreviation: 2PCAPA), NPB (or -
  • the electron injection layer 9 is a layer containing a substance having a high electron injection property.
  • the electron injection layer 9 includes lithium (Li), cesium (Cs), calcium (Ca), lithium fluoride (LiF), cesium fluoride (CsF), calcium fluoride (CaF 2 ), lithium oxide (LiOx).
  • Alkali metals, alkaline earth metals, or compounds thereof can be used.
  • a substance in which an alkali metal, an alkaline earth metal, or a compound thereof is contained in a substance having an electron transporting property specifically, a substance in which magnesium (Mg) is contained in Alq may be used. In this case, electron injection from the cathode 4 can be performed more efficiently.
  • a composite material obtained by mixing an organic compound and an electron donor (donor) may be used for the electron injection layer 9.
  • a composite material is excellent in electron injecting property and electron transporting property because electrons are generated in the organic compound by the electron donor.
  • the organic compound is preferably a material excellent in transporting the generated electrons.
  • a substance (metal complex, heteroaromatic compound, etc.) constituting the electron transport layer 8 described above is used.
  • the electron donor may be any substance that exhibits an electron donating property to the organic compound.
  • alkali metals, alkaline earth metals, and rare earth metals are preferable, and lithium, cesium, magnesium, calcium, erbium, ytterbium, and the like can be given.
  • Alkali metal oxides and alkaline earth metal oxides are preferable, and lithium oxide, calcium oxide, barium oxide, and the like can be given.
  • a Lewis base such as magnesium oxide can also be used.
  • an organic compound such as tetrathiafulvalene (abbreviation: TTF) can be used.
  • the cathode 4 is preferably made of a metal, an alloy, an electrically conductive compound, a mixture thereof, or the like having a low work function (specifically, 3.8 eV or less).
  • cathode materials include elements belonging to Group 1 or Group 2 of the periodic table of elements, that is, alkali metals such as lithium (Li) and cesium (Cs), and magnesium (Mg) and calcium (Ca ), Alkaline earth metals such as strontium (Sr), and alloys containing these (for example, rare earth metals such as MgAg, AlLi), europium (Eu), ytterbium (Yb), and alloys containing these.
  • the cathode 4 when forming the cathode 4 using an alkali metal, alkaline-earth metal, and an alloy containing these, a vacuum evaporation method and sputtering method can be used. Moreover, when using a silver paste etc., the apply
  • the cathode 4 by providing the electron injection layer 9, the cathode 4 can be formed using various conductive materials such as indium oxide-tin oxide containing Al, Ag, ITO, graphene, silicon, or silicon oxide regardless of the work function. Can be formed. These conductive materials can be formed by a sputtering method, an inkjet method, a spin coating method, or the like.
  • the method for forming each layer of the organic EL element 1 of the present embodiment is not limited except the points specifically mentioned above, and a known method such as a dry film forming method or a wet film forming method can be employed.
  • a dry film forming method include a vacuum deposition method, a sputtering method, a plasma method, and an ion plating method.
  • the wet film forming method include a spin coating method, a dipping method, a flow coating method, and an ink jet method.
  • each organic layer of the organic EL element 1 of the present embodiment is not limited except for the points specifically mentioned above. In general, if the film thickness is too thin, defects such as pinholes are likely to occur. Conversely, if the film thickness is too thick, a high applied voltage is required and the efficiency is deteriorated.
  • the number of ring-forming carbon atoms constitutes the ring itself of a compound having a structure in which atoms are bonded in a cyclic manner (for example, a monocyclic compound, a condensed ring compound, a bridged compound, a carbocyclic compound, or a heterocyclic compound). Represents the number of carbon atoms in the atom.
  • the carbon contained in the substituent is not included in the number of ring-forming carbons.
  • the “ring-forming carbon number” described below is the same unless otherwise specified.
  • the benzene ring has 6 ring carbon atoms
  • the naphthalene ring has 10 ring carbon atoms
  • the pyridinyl group has 5 ring carbon atoms
  • the furanyl group has 4 ring carbon atoms.
  • the carbon number of the alkyl group is not included in the number of ring-forming carbons.
  • the carbon number of the fluorene ring as a substituent is not included in the number of ring-forming carbons.
  • the number of ring-forming atoms means a compound (for example, a monocyclic compound, a condensed ring compound, a bridging compound, a carbocyclic compound, a heterocycle) having a structure in which atoms are bonded in a cyclic manner (for example, a monocyclic ring, a condensed ring, or a ring assembly).
  • the ring compound represents the number of atoms constituting the ring itself.
  • An atom that does not constitute a ring for example, a hydrogen atom that terminates a bond of an atom that constitutes a ring
  • an atom contained in a substituent when the ring is substituted by a substituent is not included in the number of ring-forming atoms.
  • the “number of ring-forming atoms” described below is the same unless otherwise specified.
  • the pyridine ring has 6 ring atoms
  • the quinazoline ring has 10 ring atoms
  • the furan ring has 5 ring atoms.
  • a hydrogen atom bonded to a carbon atom of a pyridine ring or a quinazoline ring or an atom constituting a substituent is not included in the number of ring-forming atoms. Further, when, for example, a fluorene ring is bonded to the fluorene ring as a substituent (including a spirofluorene ring), the number of atoms of the fluorene ring as a substituent is not included in the number of ring-forming atoms.
  • each substituent described in the general formula will be described.
  • Examples of the aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms (sometimes referred to as an aryl group) in the present embodiment include a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a naphthyl group, an anthryl group, and a phenanthryl group.
  • the aromatic hydrocarbon group in the present embodiment preferably has 6 to 20 ring carbon atoms, more preferably 6 to 14, and still more preferably 6 to 12.
  • aromatic hydrocarbon groups a phenyl group, a biphenyl group, a naphthyl group, a phenanthryl group, a terphenyl group, and a fluorenyl group are particularly preferable.
  • the 9-position carbon atom is substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms in the present embodiment described later or a substituted group.
  • an unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 18 ring carbon atoms is preferably substituted.
  • a heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms (sometimes referred to as a heteroaryl group, a heteroaromatic ring group, or an aromatic heterocyclic group) has nitrogen, sulfur, oxygen as a heteroatom.
  • it contains at least one atom selected from the group consisting of silicon, selenium atom, and germanium atom, and more preferably contains at least one atom selected from the group consisting of nitrogen, sulfur, and oxygen preferable.
  • the alkyl group having 1 to 30 carbon atoms may be linear, branched or cyclic.
  • the linear or branched alkyl group include a methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, s-butyl group, isobutyl group, t-butyl group, n-pentyl group, n-hexyl group, n-heptyl group, n-octyl group, n-nonyl group, n-decyl group, n-undecyl group, n-dodecyl group, n-tridecyl group, n-tetradecyl group, n-pentadecyl group, n-hexadecyl group, n-heptadecyl group, n-octadecyl group, neopentyl
  • the linear or branched alkyl group in the present embodiment preferably has 1 to 10 carbon atoms, and more preferably 1 to 6 carbon atoms.
  • An amyl group, an isoamyl group, and a neopentyl group are particularly preferable.
  • Examples of the cycloalkyl group having 3 to 30 carbon atoms in the present embodiment include a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a 4-methylcyclohexyl group, an adamantyl group, and a norbornyl group.
  • the number of carbon atoms forming the ring of the cycloalkyl group is preferably 3 to 10, and more preferably 5 to 8.
  • a cyclopentyl group and a cyclohexyl group are particularly preferable.
  • halogenated alkyl group in which the alkyl group is substituted with a halogen atom examples include groups in which the alkyl group having 1 to 30 carbon atoms is substituted with one or more halogen atoms. Specific examples include a fluoromethyl group, a difluoromethyl group, a trifluoromethyl group, a fluoroethyl group, a trifluoromethylmethyl group, a trifluoroethyl group, and a pentafluoroethyl group.
  • the alkenyl group having 2 to 30 carbon atoms may be linear, branched, or cyclic, and examples thereof include a vinyl group, a propenyl group, a butenyl group, an oleyl group, and an eicosapentaenyl group.
  • a vinyl group a propenyl group, a butenyl group, an oleyl group, and an eicosapentaenyl group.
  • the alkynyl group having 2 to 30 carbon atoms may be linear, branched or cyclic, and examples thereof include ethynyl, propynyl, 2-phenylethynyl and the like.
  • Examples of the substituted silyl group in the present embodiment include an alkylsilyl group having 3 to 30 carbon atoms and an arylsilyl group having 6 to 30 ring carbon atoms.
  • Examples of the alkylsilyl group having 3 to 30 carbon atoms in the present embodiment include a trialkylsilyl group having an alkyl group exemplified as the alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, specifically, a trimethylsilyl group and a triethylsilyl group.
  • the three alkyl groups in the trialkylsilyl group may be the same or different.
  • Examples of the arylsilyl group having 6 to 30 ring carbon atoms in the present embodiment include a dialkylarylsilyl group, an alkyldiarylsilyl group, and a triarylsilyl group.
  • the dialkylarylsilyl group has, for example, two alkyl groups exemplified as the above alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, and one dialkylarylsilyl group having one aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms. Is mentioned.
  • the carbon number of the dialkylarylsilyl group is preferably 8-30.
  • the alkyldiarylsilyl group includes, for example, one alkyl group exemplified as the alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, and two alkyl diarylsilyl groups having the two aromatic hydrocarbon groups having 6 to 30 ring carbon atoms. Is mentioned.
  • the alkyldiarylsilyl group preferably has 13 to 30 carbon atoms.
  • Examples of the triarylsilyl group include a triarylsilyl group having three aromatic hydrocarbon groups having 6 to 30 ring carbon atoms.
  • the carbon number of the triarylsilyl group is preferably 18-30.
  • the alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms in this embodiment is represented by —OZ 1 .
  • Z 1 include the above alkyl groups having 1 to 30 carbon atoms.
  • Examples of the alkoxy group include a methoxy group, an ethoxy group, a propoxy group, a butoxy group, a pentyloxy group, and a hexyloxy group.
  • the alkoxy group preferably has 1 to 20 carbon atoms.
  • Examples of the halogenated alkoxy group in which the alkoxy group is substituted with a halogen atom include a group in which the alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms is substituted with one or more fluorine atoms.
  • the aryloxy group having 6 to 30 ring carbon atoms in the present embodiment is represented by —OZ 2 .
  • Z 2 include the aromatic hydrocarbon groups having 6 to 30 ring carbon atoms.
  • the ring-forming carbon number of the aryloxy group is preferably 6-20.
  • Examples of the aryloxy group include a phenoxy group.
  • the alkylthio group having 1 to 30 carbon atoms is represented as —SR V.
  • RV include the alkyl group having 1 to 30 carbon atoms.
  • the alkylthio group preferably has 1 to 20 carbon atoms.
  • An arylthio group having 6 to 30 ring carbon atoms is represented by —SR W.
  • R W and an aromatic hydrocarbon group of the ring carbon atoms 6 to 30.
  • the ring-forming carbon number of the arylthio group is preferably 6-20.
  • halogen atom examples include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, and an iodine atom, and a fluorine atom is preferable.
  • the aldehyde group, carbonyl group, ester group, carbamoyl group, and amino group may be substituted with an aliphatic hydrocarbon, an alicyclic hydrocarbon, an aromatic hydrocarbon, a heterocyclic ring, or the like.
  • the alicyclic hydrocarbon, aromatic hydrocarbon, and heterocyclic ring may further have a substituent.
  • the siloxanyl group is a silicon compound group via an ether bond, and examples thereof include a trimethylsiloxanyl group.
  • ring-forming carbon means a carbon atom constituting a saturated ring, an unsaturated ring, or an aromatic ring.
  • Ring-forming atom means a carbon atom and a hetero atom constituting a hetero ring (including a saturated ring, an unsaturated ring, and an aromatic ring).
  • the hydrogen atom includes isotopes having different numbers of neutrons, that is, light hydrogen (Protium), deuterium (Deuterium), and tritium (Tritium).
  • examples of the substituent include the aromatic hydrocarbon group, the heterocyclic group, and the alkyl group (straight chain or branched chain alkyl group, cycloalkyl group, haloalkyl group) as described above. , Alkenyl group, alkynyl group, alkylsilyl group, arylsilyl group, alkoxy group, aryloxy group, alkylthio group, arylthio group, halogen atom, cyano group, aralkyl group, alkylamino group, arylamino group, hydroxyl group , A nitro group, and a carboxy group.
  • an aromatic hydrocarbon group, a heterocyclic group, an alkyl group, a halogen atom, an alkylsilyl group, an arylsilyl group, and a cyano group are preferable, and more preferable in the description of each substituent.
  • the specific substituents are preferred.
  • substituents are the above aromatic hydrocarbon group, heterocyclic group, alkyl group, alkenyl group, alkynyl group, alkylsilyl group, arylsilyl group, alkoxy group, aryloxy group, alkylthio group, arylthio group, halogen atom
  • it may be further substituted with an aralkyl group, an alkylamino group, an arylamino group, a hydroxyl group, a nitro group, and a carboxy group.
  • a plurality of these substituents may be bonded to each other to form a ring.
  • an aralkyl group having 6 to 30 ring carbon atoms is preferable, and is represented by —Z 3 —Z 4 .
  • Z 3 include an alkylene group corresponding to the alkyl group having 1 to 30 carbon atoms.
  • this Z 4 include the above aromatic hydrocarbon groups having 6 to 30 ring carbon atoms.
  • This aralkyl group is an aralkyl group having 7 to 30 carbon atoms (the aromatic hydrocarbon portion is 6 to 30, preferably 6 to 20, more preferably 6 to 12), and the alkyl portion is 1 to 30 carbon atoms (preferably Is preferably 1 to 20, more preferably 1 to 10, and still more preferably 1 to 6).
  • Examples of the aralkyl group include benzyl group, 2-phenylpropan-2-yl group, 1-phenylethyl group, 2-phenylethyl group, 1-phenylisopropyl group, 2-phenylisopropyl group, and phenyl-t-butyl.
  • ⁇ -naphthylmethyl group 1- ⁇ -naphthylethyl group, 2- ⁇ -naphthylethyl group, 1- ⁇ -naphthylisopropyl group, 2- ⁇ -naphthylisopropyl group, ⁇ -naphthylmethyl group, 1- ⁇ - Examples include naphthylethyl group, 2- ⁇ -naphthylethyl group, 1- ⁇ -naphthylisopropyl group, and 2- ⁇ -naphthylisopropyl group.
  • the alkylamino group having 2 to 30 carbon atoms is represented as —NHR V or —N (R V ) 2 .
  • Examples of RV include the alkyl group having 1 to 30 carbon atoms.
  • the arylamino group having 6 to 60 ring carbon atoms is represented by —NHR W or —N (R W ) 2 .
  • R W and an aromatic hydrocarbon group of the ring carbon atoms 6 to 30.
  • unsubstituted in the case of “substituted or unsubstituted” means that a hydrogen atom is bonded without being substituted with the substituent.
  • carbon number XX to YY in the expression “substituted or unsubstituted ZZ group having XX to YY” represents the number of carbon atoms in the case where the ZZ group is unsubstituted and substituted. In this case, the number of carbon atoms in the substituent is not included.
  • “YY” is larger than “XX”, and “XX” and “YY” each mean an integer of 1 or more.
  • atom number XX to YY in the expression “a ZZ group having a substituted or unsubstituted atom number XX to YY” represents the number of atoms when the ZZ group is unsubstituted and substituted. The number of atoms of the substituent in the case is not included.
  • YY is larger than “XX”, and “XX” and “YY” each mean an integer of 1 or more.
  • the ring structure when substituents are bonded to each other to form a ring structure, the ring structure is a saturated ring, an unsaturated ring, an aromatic hydrocarbon ring, or a heterocyclic ring.
  • the aromatic hydrocarbon ring and the heterocyclic ring include a ring structure derived from the above-described monovalent group.
  • examples of the aromatic hydrocarbon group and the heterocyclic group in the linking group include divalent or higher groups obtained by removing one or more atoms from the above-described monovalent group.
  • the “chain or branched hydrocarbon group having 2 to 30 carbon atoms having a carbon-carbon double bond” in the linking group is a divalent group obtained by removing one or more atoms from the above alkenyl group.
  • the above-mentioned groups are mentioned, and the “chain or branched hydrocarbon group having 2 to 30 carbon atoms having a carbon-carbon triple bond” is obtained by removing one or more atoms from the alkynyl group described above.
  • a group having a valence higher than that is mentioned.
  • the driving voltage of the organic EL element can be lowered and the light emission efficiency can be improved.
  • the organic EL element 1 can be used for electronic devices such as a display device and a light emitting device.
  • the display device include display components such as an organic EL panel module, a television, a mobile phone, a tablet, or a personal computer.
  • the light emitting device include lighting or a vehicular lamp.
  • a barrier layer may be provided adjacent to the anode side or cathode side of the light emitting layer.
  • the barrier layer is preferably disposed in contact with the light emitting layer and blocks at least one of holes, electrons, and excitons.
  • the barrier layer transports electrons, and the holes reach a layer (for example, an electron transport layer) on the cathode side of the barrier layer. Stop that.
  • an organic EL element contains an electron carrying layer, it is also preferable to contain the said barrier layer between a light emitting layer and an electron carrying layer.
  • the barrier layer transports holes, and the electrons reach a layer on the anode side of the barrier layer (for example, a hole transport layer).
  • a layer on the anode side of the barrier layer for example, a hole transport layer.
  • the organic EL element includes a hole transport layer
  • a barrier layer may be provided adjacent to the light emitting layer so that excitation energy does not leak from the light emitting layer to the peripheral layer.
  • the excitons generated in the light emitting layer are prevented from moving to a layer (for example, an electron transport layer or a hole transport layer) closer to the electrode than the barrier layer.
  • the light emitting layer and the barrier layer are preferably joined.
  • the compound according to the embodiment may be included in the electron injection layer 9 or may be included in both the electron transport layer 8 and the electron injection layer 9.
  • the compound according to the embodiment may be contained in another organic layer.
  • reaction solution was cooled to room temperature, water (400 mL) was added, the precipitate was filtered off, and washed with water and methanol. After washing, the mixture was heated and dissolved in toluene, and the toluene solution of this mixture was passed through short column chromatography on silica gel. When the solution obtained by passing through the short column chromatography was concentrated under reduced pressure, crystals were precipitated to obtain an intermediate (B2) (19.0 g, 37.2 mmol). The yield of intermediate (B2) was 40%.
  • Example 1 A 25 mm ⁇ 75 mm ⁇ 1.1 mm thick glass substrate with ITO transparent electrode (anode) (manufactured by Geomatic) was ultrasonically cleaned in isopropyl alcohol for 5 minutes, and then UV ozone cleaning was performed for 30 minutes.
  • the film thickness of ITO was 130 nm.
  • the glass substrate with the transparent electrode line after washing is mounted on a substrate holder of a vacuum deposition apparatus, and the electron-accepting compound HI-1 is first covered so as to cover the transparent electrode on the surface on which the transparent electrode line is formed.
  • the compound HT-1 was deposited as a first hole transport material to form an HT-1 film having a thickness of 80 nm, thereby forming a first hole transport layer.
  • the compound HT-2 was vapor-deposited on the first hole transport layer to form a 10 nm-thick HT-2 film to form a second hole transport layer.
  • the compound BH-1 and the compound BD-1 were formed on the HT-2 film by co-evaporation at a mass ratio of 24: 1 to form a light emitting layer having a thickness of 25 nm.
  • the compound (1) and 8-quinolinolatolithium (Liq) are formed by co-evaporation at a mass ratio of 50:50 to form an electron transport layer having a thickness of 25 nm. did. Liq was vapor-deposited on this electron transport layer to form an electron injection layer having a thickness of 1 nm.
  • Metal Al was vapor-deposited on the electron injection layer to form a metal cathode having a thickness of 80 nm.
  • the organic EL device according to Example 1 was produced.
  • a device arrangement of the organic EL device of Example 1 is schematically shown as follows.
  • Example 2 The organic EL device of Example 2 was produced in the same manner as in Example 1 except that the compound (2) was used instead of the compound (1) in Example 1.
  • a device arrangement of the organic EL device of Example 2 is schematically shown as follows. ITO (130) / HI-1 (5) / HT-1 (80) / HT-2 (10) / BH-1: BD-1 (25, 4%) / Compound (2): Liq (25, 50 %) / Liq (1) / Al (80)
  • Example 3 The organic EL device of Example 3 was produced in the same manner as in Example 1 except that the compound (3) was used instead of the compound (1) in Example 1.
  • a device arrangement of the organic EL device of Example 3 is schematically shown as follows. ITO (130) / HI-1 (5) / HT-1 (80) / HT-2 (10) / BH-1: BD-1 (25, 4%) / Compound (3): Liq (25, 50 %) / Liq (1) / Al (80)
  • Example 4 The organic EL device of Example 4 was produced in the same manner as in Example 1 except that the compound (4) was used instead of the compound (1) in Example 1.
  • a device arrangement of the organic EL device of Example 4 is schematically shown as follows. ITO (130) / HI-1 (5) / HT-1 (80) / HT-2 (10) / BH-1: BD-1 (25, 4%) / Compound (4): Liq (25, 50 %) / Liq (1) / Al (80)
  • Example 5 The organic EL device of Example 5 was produced in the same manner as Example 1 except that the compound (5) was used instead of the compound (1) in Example 1.
  • a device arrangement of the organic EL device of Example 5 is schematically shown as follows. ITO (130) / HI-1 (5) / HT-1 (80) / HT-2 (10) / BH-1: BD-1 (25, 4%) / Compound (5): Liq (25, 50 %) / Liq (1) / Al (80)
  • Example 6 The organic EL device of Example 6 was produced in the same manner as Example 1 except that the compound (6) was used instead of the compound (1) in Example 1.
  • a device arrangement of the organic EL device of Example 6 is schematically shown as follows. ITO (130) / HI-1 (5) / HT-1 (80) / HT-2 (10) / BH-1: BD-1 (25, 4%) / Compound (6): Liq (25, 50 %) / Liq (1) / Al (80)
  • Example 7 The organic EL device of Example 7 was produced in the same manner as in Example 1 except that the compound (7) was used instead of the compound (1) in Example 1.
  • a device arrangement of the organic EL device of Example 7 is schematically shown as follows. ITO (130) / HI-1 (5) / HT-1 (80) / HT-2 (10) / BH-1: BD-1 (25, 4%) / Compound (7): Liq (25, 50 %) / Liq (1) / Al (80)
  • Example 8 The organic EL device of Example 8 was produced in the same manner as in Example 1 except that the compound (8) was used instead of the compound (1) in Example 1.
  • a device arrangement of the organic EL device of Example 8 is schematically shown as follows. ITO (130) / HI-1 (5) / HT-1 (80) / HT-2 (10) / BH-1: BD-1 (25, 4%) / Compound (8): Liq (25, 50 %) / Liq (1) / Al (80)
  • Example 9 The organic EL device of Example 9 was produced in the same manner as Example 1 except that the compound (9) was used instead of the compound (1) in Example 1.
  • a device arrangement of the organic EL device of Example 9 is schematically shown as follows. ITO (130) / HI-1 (5) / HT-1 (80) / HT-2 (10) / BH-1: BD-1 (25, 4%) / Compound (9): Liq (25, 50 %) / Liq (1) / Al (80)
  • Example 10 The organic EL device of Example 10 was produced in the same manner as Example 1 except that the compound (10) was used instead of the compound (1) in Example 1.
  • a device arrangement of the organic EL device of Example 10 is schematically shown as follows. ITO (130) / HI-1 (5) / HT-1 (80) / HT-2 (10) / BH-1: BD-1 (25, 4%) / Compound (10): Liq (25, 50 %) / Liq (1) / Al (80)
  • Example 11 The organic EL device of Example 11 was produced in the same manner as Example 1 except that the compound (11) was used instead of the compound (1) in Example 1.
  • a device arrangement of the organic EL device of Example 11 is schematically shown as follows. ITO (130) / HI-1 (5) / HT-1 (80) / HT-2 (10) / BH-1: BD-1 (25, 4%) / Compound (11): Liq (25, 50 %) / Liq (1) / Al (80)
  • Example 12 The organic EL device of Example 12 was produced in the same manner as in Example 1 except that the compound (12) was used instead of the compound (1) in Example 1.
  • a device arrangement of the organic EL device of Example 12 is schematically shown as follows. ITO (130) / HI-1 (5) / HT-1 (80) / HT-2 (10) / BH-1: BD-1 (25, 4%) / Compound (12): Liq (25, 50 %) / Liq (1) / Al (80)
  • Comparative Example 1 The organic EL device of Comparative Example 1 was produced in the same manner as in Example 1 except that the compound E-1 was used instead of the compound (1) in Example 1.
  • a device arrangement of the organic EL device of Comparative Example 1 is schematically shown as follows. ITO (130) / HI-1 (5) / HT-1 (80) / HT-2 (10) / BH-1: BD-1 (25, 4%) / E-1: Liq (25, 50% ) / Liq (1) / Al (80)
  • Comparative Example 2 The organic EL device of Comparative Example 2 was produced in the same manner as in Example 1 except that the compound E-2 was used instead of the compound (1) in Example 1.
  • a device arrangement of the organic EL device of Comparative Example 2 is schematically shown as follows. ITO (130) / HI-1 (5) / HT-1 (80) / HT-2 (10) / BH-1: BD-1 (25, 4%) / E-2: Liq (25, 50% ) / Liq (1) / Al (80)

Abstract

下記一般式（１）で表される化合物であって、一般式（１）において、Ａｒは、４つ以上の環が縮合し、かつ環形成原子数が２２以下の芳香族炭化水素基または複素環基であり、Ａｒは、置換基を有していてもよく、Ｒ１１は、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基であり、Ｒ１１が置換基を有する芳香族炭化水素基である場合、その置換基は、複素環基ではなく、Ｘ１は、窒素原子、またはＲ１２が結合する炭素原子（ＣＲ１２）であり、Ｒ１２は、水素原子、または置換基であり、Ｌ１は、単結合または連結基であり、Ｘ２およびＸ３は、それぞれ独立に、窒素原子、またはＲ２が結合する炭素原子（ＣＲ２）であり、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立に、水素原子、または置換基であり、Ｌ２は、連結基である。

Description

化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、および電子機器
　本発明は、化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、および電子機器に関する。
　有機物質を使用した有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、有機ＥＬ素子と略記する場合がある。）は、固体発光型の安価な大面積フルカラー表示素子としての用途が有望視され、多くの開発が行われている。一般に有機ＥＬ素子は、発光層および該発光層を挟んだ一対の対向電極（陽極および陰極）を含む。両電極間に電界が印加されると、陰極側から電子が注入され、陽極側から正孔が注入される。電子および正孔が発光層において再結合すると、励起状態が生成される。励起状態から基底状態へ戻る際のエネルギーが光として放出される。
　従来の有機ＥＬ素子は、無機発光ダイオードに比べて駆動電圧が高く、発光輝度や発光効率も低かった。最近の有機ＥＬ素子においては、有機層の形成に用いる化合物の改良がなされている（例えば、特許文献１～９参照）。
米国特許出願公開第２０１５／００３４９３８号明細書 特許第５５９６６８７号公報 国際公開第２０１３／１６２１４８号 韓国登録特許第１３６７２５４号公報 欧州特許出願公開第２４５２９９７号明細書 欧州特許出願公開第２３１５７５３号明細書 国際公開第２０１１／０２１６８９号 国際公開第２０１５／００８８６６号 国際公開第２０１４／０９８０４３号
　有機ＥＬ素子の更なる性能向上のため、駆動電圧の低下および発光効率の向上が要求されている。
　本発明の目的は、駆動電圧の低下および発光効率の向上が可能な有機エレクトロルミネッセンス素子、当該有機エレクトロルミネッセンス素子に用いる化合物、当該化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、および電子機器を提供することである。
　本発明の一態様によれば、下記一般式（１）で表される化合物が提供される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
（前記一般式（１）において、Ａｒは、４つ以上の環が縮合し、かつ環形成原子数が２２以下の芳香族炭化水素基、または４つ以上の環が縮合し、かつ環形成原子数が２２以下の複素環基であり、Ａｒは、置換基を有していてもよく、ａは、１または２であり、複数のＡｒは、同一でも異なっていてもよく、Ｒ１１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基であり、Ｒ１１が置換基を有する環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基である場合、その置換基は、複素環基ではなく、Ｘ１は、窒素原子、またはＲ１２が結合する炭素原子（ＣＲ１２）であり、Ｒ１２は、水素原子、または置換基であり、Ｌ１は、単結合または連結基であり、連結基としてのＬ１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、置換もしくは無置換の炭素－炭素二重結合を有する炭素数２～３０の鎖状または分岐状の炭化水素基、および置換もしくは無置換の炭素－炭素三重結合を有する炭素数２～３０の鎖状または分岐状の炭化水素基からなる群から選択され、Ｘ２およびＸ３は、それぞれ独立に、窒素原子、またはＲ２が結合する炭素原子（ＣＲ２）であり、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立に、水素原子、または置換基であり、置換基としてのＲ１、置換基としてのＲ２、および置換基としてのＲ１２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロゲン化アルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１４の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１４のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１４のアリールチオ基、置換もしくは無置換のシリル基、ニトロ基、シアノ基、およびハロゲン原子からなる群から選択され、Ｒ１２が、置換基を有する環形成炭素数６～１４の芳香族炭化水素基である場合、その置換基は、複素環基ではなく、ｍは、２以上の整数であり、複数のＲ１は、同一でも異なっていてもよく、複数のＲ２は、同一でも異なっていてもよく、Ｒ１とＲ２とが結合して環構造が形成されていてもよく、Ｌ２は、連結基であり、連結基としてのＬ２は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基からなる群から選択され、ｂは、１以上５以下の整数であり、ｂで括られたカッコ内の構造は、同一でも異なっていてもよく、＊は、ｂで括られたカッコ内の構造中のＬ２との結合部位を示す。）
　本発明の一態様によれば、前述の本発明の一態様に係る化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子用材料が提供される。
　本発明の一態様によれば、陽極と、陰極と、発光層を含む１以上の有機層と、を有し、前記有機層のうち少なくともいずれかは、前述の本発明の一態様に係る化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子が提供される。
　本発明の一態様によれば、陽極と、陰極と、発光層および電子輸送帯域を含む有機層と、を有し、前記発光層は、前記陽極および前記陰極の間に設けられ、前記電子輸送帯域は、前記発光層および前記陰極の間に設けられ、前記電子輸送帯域は、前述の本発明の一態様に係る化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子が提供される。
　本発明の一態様によれば、前述の本発明の一態様に係る有機エレクトロルミネッセンス素子を備える電子機器が提供される。
　本発明の一態様によれば、駆動電圧の低下および発光効率の向上が可能な有機エレクトロルミネッセンス素子、当該有機エレクトロルミネッセンス素子に用いる化合物、当該化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、および電子機器を提供することができる。
一実施形態に係る有機ＥＬ素子の一例の概略構成を示す図である。
〔化合物〕
　本実施形態に係る化合物は、下記一般式（１）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
　前記一般式（１）において、Ａｒは、４つ以上の環が縮合し、かつ環形成原子数が２２以下の芳香族炭化水素基、または４つ以上の環が縮合し、かつ環形成原子数が２２以下の複素環基である。Ａｒは、４つ以上６つ以下の環が縮合し、かつ環形成原子数が２２以下であることが好ましい。Ａｒは、置換基を有していてもよい。
　Ａｒが４つ以上の環が縮合した構造を有するので、分子のπ共役面が拡がり、キャリアの移動度が向上すると考えられる。また、Ａｒの環形成原子数が２２を超えると、分子のエネルギーギャップが狭くなり、発光層へのキャリア注入性が低下すると考えられる。
　本実施形態において、Ａｒは、４つ以上の環が縮合し、かつ環形成原子数が２２以下の芳香族炭化水素基であることが好ましく、置換基を有していてもよい。
　本明細書において、「４つ以上の環が縮合し、かつ環形成原子数が２２以下の芳香族炭化水素基」とは、６員環同士が縮合するか、または６員環と５員環とが縮合し、合計４つ以上の環で形成される縮合環を有する芳香族炭化水素基であって、当該縮合環を形成する原子数が２２以下であることを意味する。「４つ以上の環が縮合し、かつ環形成原子数が２２以下の複素環基」も当該芳香族炭化水素基と略同義であり、当該縮合環を形成する原子のうち少なくともいずれかがヘテロ原子である点で、当該芳香族炭化水素基と相違する。
　本実施形態において、Ａｒは、下記一般式（１０）で表される環から誘導される芳香族炭化水素基であることが好ましく、置換基を有していてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
　前記一般式（１０）において、ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅ、ｆ、ｇ、ｈ、ｉおよびｌの位置の少なくともいずれかの位置において単環または縮合環が縮合する。縮合する環は、芳香族環でも複素環でもよい。前記一般式（１０）において、ａ～ｌの位置の少なくともいずれかの位置において環が縮合して形成される縮合環は、環形成原子数が２２以下である。
　前記一般式（１０）において、例えば、ｄ、ｅ、およびｆの位置に６員環（例えば、ベンゼン環）が縮合した場合、Ａｒは、下記一般式（１０Ａ）で表される縮合環構造となる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
　前記一般式（１０Ａ）で表されるピレン環は、４つの環が縮合し、１６個の炭素原子で構成されるので、環形成原子数が１６であり、前記一般式（１）におけるＡｒの条件を満たす。
　本実施形態において、Ａｒは、下記一般式（１０ａ）～（１０ｆ）で表される環を含む群から選択されるいずれかの環から誘導される芳香族炭化水素基であることが好ましい。Ａｒは、下記一般式（１０ａ）で表される環から誘導される芳香族炭化水素基であることがより好ましい。Ａｒは、下記一般式（１０ｃ）で表される環から誘導される芳香族炭化水素基であることもより好ましい。Ａｒは、下記一般式（１０ｅ）で表される環から誘導される芳香族炭化水素基であることもより好ましい。Ａｒは、下記一般式（１０ｆ）で表される環から誘導される芳香族炭化水素基であることがより好ましい。これら芳香族炭化水素基は、置換基を有していてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
　本実施形態において、Ａｒは、下記一般式（１０ｇ）～（１０ｏ）で表される基からなる群から選択されるいずれかの基であることが好ましい。下記一般式（１０ｇ）～（１０ｏ）で表される基は、無置換であることが好ましいが、さらに置換基を有していてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
　本実施形態において、Ａｒは、下記一般式（１１）で表される環から誘導される芳香族炭化水素基であることも好ましく、置換基を有していてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
　前記一般式（１１）において、ａ，ｂ，ｅ，ｆ，ｊ，ｋおよびｌの位置の少なくともいずれかの位置において単環または縮合環が縮合してもよい。縮合する環は、芳香族環でも複素環でもよい。前記一般式（１１）において、ａ～ｌの位置の少なくともいずれかの位置において環が縮合して形成される縮合環は、環形成原子数が２２以下である。
　前記一般式（１１）において、例えば、ｋの位置に６員環（例えば、ベンゼン環）が縮合した場合、Ａｒは、下記一般式（１１Ａ）で表される縮合環構造となる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
　前記一般式（１１Ａ）で表されるベンゾ［ｋ］フルオランテン環は、５つの環が縮合し、２０個の炭素原子で構成されるので、環形成原子数が２０であり、前記一般式（１）におけるＡｒの条件を満たす。
　本実施形態において、Ａｒは、下記一般式（１１ａ）～（１１ｅ）で表される環を含む群から選択されるいずれかの環から誘導される芳香族炭化水素基であることも好ましい。これら芳香族炭化水素基は、置換基を有していてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
　本実施形態において、Ａｒは、下記一般式（１１ｇ）および（１１ｈ）で表される基からなる群から選択されるいずれかの基であることも好ましい。下記一般式（１１ｇ）および（１１ｈ）で表される基は、無置換であることが好ましいが、さらに置換基を有していてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
　本実施形態において、Ａｒが４つ以上の環が縮合し、かつ環形成原子数が２２以下の複素環基である場合、当該複素環基の構造としては、前述のＡｒにおける芳香族炭化水素基の縮合環構造中で少なくともいずれかの炭素原子がヘテロ原子に置き換わった構造が挙げられる。Ａｒにおける複素環基が含むヘテロ原子は、窒素原子、酸素原子、硫黄原子およびケイ素原子からなる群から選択される。縮合環構造中に複数含まれるヘテロ原子は、互いに同一でも異なっていてもよい。
　本実施形態において、Ａｒは、下記一般式（１２ａ）～（１２ｆ）、または（１３ａ）～（１３ｄ）で表される環を含む群から選択されるいずれかの環から誘導される複素環基であることも好ましい。これら複素環基は、置換基を有していてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
　前記一般式（１２ａ）、（１３ａ）において、Ｘ１～Ｘ１０は、それぞれ独立に、炭素原子、または窒素原子を表し、Ｘ１～Ｘ１０のうち少なくとも１つは、窒素原子を表す。
　前記一般式（１２ｂ）～（１２ｅ）、（１３ｂ）～（１３ｄ）において、Ｙ１～Ｙ１２は、それぞれ独立に、炭素原子、または窒素原子を表し、Ｙ１～Ｙ１２のうち少なくとも１つは窒素原子を表す。
　前記一般式（１２ｆ）において、Ｚ１～Ｚ１４は、炭素原子、または窒素原子を表し、Ｚ１～Ｚ１４のうち少なくとも１つは窒素原子を表す。
　なお、Ｘ１～Ｘ１０、Ｙ１～Ｙ１２、並びにＺ１～Ｚ１４における炭素原子は、水素原子と結合するか、または置換基と結合する。
　本実施形態において、Ａｒが置換基を有する場合、その置換基は、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリールオキシ基、およびハロゲン原子からなる群から選択されることが好ましい。
　本実施形態において、Ａｒは無置換であることも好ましい。
　前記一般式（１）において、ａは、１または２であり、１であることが好ましい。複数のＡｒは、同一でも異なっていてもよい。
　前記一般式（１）において、Ｒ１１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基であり、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８の芳香族炭化水素基であることがより好ましく、置換もしくは無置換のフェニル基であることがさらに好ましい。Ｒ１１が置換基を有する芳香族炭化水素基である場合、その置換基は、複素環基ではない。Ｒ１１が置換基を有する場合、その置換基は、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリールオキシ基、シアノ基、およびハロゲン原子からなる群から選択されることが好ましい。
　前記一般式（１）において、Ｘ１は、窒素原子、またはＲ１２が結合する炭素原子（ＣＲ１２）である。Ｒ１２は、水素原子、または置換基である。置換基としてのＲ１２は、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロゲン化アルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１４の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１４のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１４のアリールチオ基、置換もしくは無置換のシリル基、ニトロ基、シアノ基、およびハロゲン原子からなる群から選択される。置換基としてのＲ１２が、環形成炭素数６～１４の芳香族炭化水素基であってさらに置換基を有する場合、その置換基は、複素環基ではない。
　Ｘ１は、窒素原子、またはＣＲ１２（ただし、Ｒ１２は水素原子）であることも好ましい。Ｘ１は、ＣＲ１２（ただし、Ｒ１２は水素原子）であることも好ましい。
　本実施形態において、Ｒ１１とＲ１２とは結合しない。したがって、本実施形態において、前記一般式（１）におけるＸ１および２つの窒素原子を含む環は、縮合環ではない。
　前記一般式（１）において、Ｌ１は、単結合または連結基である。連結基としてのＬ１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、置換もしくは無置換の炭素－炭素二重結合を有する炭素数２～３０の鎖状または分岐状の炭化水素基、および置換もしくは無置換の炭素－炭素三重結合を有する炭素数２～３０の鎖状または分岐状の炭化水素基からなる群から選択される。
　本実施形態において、Ｌ１は、単結合または連結基であり、連結基としてのＬ１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基であることが好ましい。連結基としてのＬ１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８の芳香族炭化水素基であることが好ましく、置換もしくは無置換のフェニレン基、置換もしくは無置換のナフタレンジイル基、および置換もしくは無置換のビフェニルジイル基からなる群から選択されることがより好ましく、置換もしくは無置換のフェニレン基であることがさらに好ましい。
　前記一般式（１）において、Ｘ２およびＸ３は、それぞれ独立に、窒素原子、またはＲ２が結合する炭素原子（ＣＲ２）である。
　本実施形態において、Ｘ２およびＸ３のうち少なくともいずれかは、Ｒ２が結合する炭素原子（ＣＲ２）であることが好ましい。
　本実施形態において、Ｘ２およびＸ３が、Ｒ２が結合する炭素原子（ＣＲ２）であることも好ましく、Ｘ２およびＸ３が、Ｒ２が結合する炭素原子（ＣＲ２）であり、かつ、Ｒ１およびＲ２が、水素原子であることがより好ましい。
　前記一般式（１）において、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立に、水素原子、または置換基である。ｍは、２以上の整数である。複数のＲ１は、同一でも異なっていてもよく、複数のＲ２は、同一でも異なっていてもよい。Ｒ１とＲ２とが結合して環構造が形成されていてもよい。
　置換基としてのＲ１、および置換基としてのＲ２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロゲン化アルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１４の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１４のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１４のアリールチオ基、置換もしくは無置換のシリル基、ニトロ基、シアノ基、およびハロゲン原子からなる群から選択される。
　本実施形態において、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立に、水素原子、または置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１４の芳香族炭化水素基であることが好ましく、水素原子、または置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１０の芳香族炭化水素基であることがより好ましく、Ｒ１およびＲ２は、水素原子であることがさらに好ましい。
　前記一般式（１）において、Ｌ２は、連結基であり、連結基としてのＬ２は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基からなる群から選択され、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８の芳香族炭化水素基からなる群から選択されることが好ましい。
　本実施形態において、Ｌ２は、置換もしくは無置換のフェニレン基、置換もしくは無置換のナフタレンジイル基、および置換もしくは無置換のビフェニルジイル基からなる群から選択されることが好ましく、Ｌ２は、置換もしくは無置換のフェニレン基であることがより好ましい。
　なお、本明細書において、置換のフェニレン基のように、フェニレン基が置換基を有する場合は、当該フェニレン基が、２つの結合手の他に、さらに当該置換基と結合するための結合手を有することを意味し、他の置換基を有する２価基についても同様である。
　前記一般式（１）において、ｂは、１以上５以下の整数であり、ｂで括られたカッコ内の構造は、同一でも異なっていてもよく、＊は、ｂで括られたカッコ内の構造中のＬ２との結合部位を示す。ｂは、１であることが好ましい。
　本実施形態において、ａが１であり、かつｂが１であることが好ましく、この場合、本実施形態に係る化合物は、下記一般式（１Ｘ）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
　Ｘ１が、ＣＲ１２である場合、本実施形態に係る化合物は、下記一般式（１２）、（１３）または（１４）で表される。Ｘ１が窒素原子である場合、本実施形態に係る化合物は、下記一般式（１５）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
　前記一般式（１２）～（１５）におけるＡｒ、ａ、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｌ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｒ１、Ｒ２、Ｌ２、＊、ｍおよびｂは、それぞれ、前記一般式（１）において述べた定義と同義である。
　本実施形態の前記一般式（１）で表される化合物は、分子中において、下記一般式（１ａ）で表される第１構造と、下記一般式（１ｂ）で表される第２構造とが、異なることが好ましい。下記一般式（１ａ）および（１ｂ）における各記号は、前述と同義である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
　本実施形態に係る化合物において、前記第１構造と前記第２構造とが、Ｌ２を介して結合しており、Ｌ２は、単結合ではなく、連結基である。このように、前記第１構造と前記第２構造とが連結基を介して結合していることにより、該化合物のＨＯＭＯ準位、あるいはＬＵＭＯ準位が適正範囲に位置するため電荷注入が有利になり、有機ＥＬ素子が低電圧化する点で好ましい。
　前記一般式（１ｂ）で表される第２構造は、下記一般式（１ｂ－１）または下記一般式（１ｂ－２）で表されることも好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
　前記一般式（１ｂ－１）および一般式（１ｂ－２）において、Ｒ１、＊、ｍ、及びｂは、それぞれ、前記一般式（１）におけるＲ１、＊、ｍ、及びｂと同義である。複数のＲ１が互いに結合して環構造が形成されていてもよい。前記一般式（１ｂ－１）および一般式（１ｂ－２）において、ｍは６であることが好ましい。
　本実施形態において、前記一般式（１ｂ－１）および一般式（１ｂ－２）において、Ｒ１が水素原子であることも好ましい。
　前記一般式（１ｂ）で表される第２構造は、下記一般式（１ｃ）～（１ｉ）で表される単環構造、並びに下記一般式（１ｊ）～（１ｚ），（１ｂａ），（１ｂｂ），（１ｂｃ）で表される縮合環構造からなる群から選択されるいずれかの構造であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
　前記一般式（１ｃ）～（１ｚ），（１ｂａ）、（１ｂｂ）、および（１ｂｃ）において、Ｒ１０１～Ｒ１０７、Ｒ２０１～Ｒ２０２は、それぞれ独立に、前記一般式（１）におけるＲ１およびＲ２と同義である。Ｒ１０１～Ｒ１０７、Ｒ２０１～Ｒ２０２から選ばれるいずれか２つ以上の基が互いに結合して環構造が形成されていてもよい。
　本実施形態において、前記一般式（１ｂ）で表される第２構造は、前記一般式（１ｃ）、（１ｄ）、（１ｅ）、および（１ｊ）～（１ｗ）からなる群から選択されるいずれかの構造であることがより好ましく、前記一般式（１ｃ）、（１ｄ）、（１ｅ）、（１ｊ）、（１ｋ）、（１ｌ）、（１ｑ）、（１ｒ）、および（１ｓ）からなる群から選択されるいずれかの構造であることがさらに好ましい。前記一般式（１ｂ）で表される第２構造が、前記一般式（１ｃ）または（１ｄ）の構造である本実施形態に係る化合物であれば、電子供与性ドーパントや有機金属錯体に含まれるリチウム原子が当該第２構造の窒素原子に対して配位し易くなる。
　本実施形態において、Ｒ１０１～Ｒ１０７、Ｒ２０１～Ｒ２０２は、それぞれ独立に、水素原子、または置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１４の芳香族炭化水素基であることが好ましく、水素原子、または置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１０の芳香族炭化水素基であることがより好ましく、Ｒ１０１～Ｒ１０７、Ｒ２０１～Ｒ２０２は、水素原子であることがさらに好ましい。
（本実施形態に係る化合物の製造方法）
　本実施形態に係る化合物は、例えば、後述する実施例に記載の方法により製造することができる。本実施形態に係る化合物は、当該実施例に記載の方法に倣い、目的物に合わせた既知の代替反応や原料を用いることで、合成することができる。
　本実施形態に係る化合物の例を以下に示す。なお、本発明に係る化合物は、これらの例に限定されない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000055
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000057
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000058
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000059
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000060
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000061
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000062
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000063
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000064
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000065
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000066
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000067
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000068
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000069
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000070
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000071
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000072
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000073
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000074
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000075
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000076
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000077
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000078
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000079
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000080
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000081
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000082
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000083
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000084
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000085
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000086
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000087
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000088
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000089
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000090
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000091
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000092
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000093
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000094
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000095
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000096
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000097
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000098
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000099
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000100
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000101
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000102
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000103
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000104
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000105
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000106
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000107
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000108
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000109
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000110
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000111
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000112
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000113
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000114
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000115
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000116
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000117
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000118
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000119
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000120
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000121
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000122
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000123
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000124
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000125
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000126
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000127
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000128
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000129
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000130
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000131
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000132
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000133
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000134
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000135
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000136
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000137
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000138
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000139
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000140
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000141
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000142
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000143
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000144
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000145
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000146
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000147
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000148
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000149
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000150
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000151
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000152
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000153
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000154
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000155
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000156
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000157
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000158
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000159
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000160
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000161
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000162
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000163
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000164
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000165
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000166
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000167
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000168
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000169
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000170
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000171
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000172
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000173
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000174
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000175
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000176
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000177
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000178
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000179
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000180
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000181
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000182
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000183
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000184
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000185
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000186
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000187
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000188
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000189
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000190
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000191
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［有機ＥＬ素子用材料］
　本実施形態の化合物は、有機ＥＬ素子用材料として用いることができる。この場合、本実施形態の化合物を単独で有機ＥＬ素子用材料として用いてもよいし、本実施形態の化合物と他の材料との混合物を有機ＥＬ素子用材料として用いてもよい。
［有機ＥＬ素子］
（有機ＥＬ素子の素子構成）
　本実施形態に係る有機ＥＬ素子の構成について説明する。
　有機ＥＬ素子は、陽極と、陰極と、有機層と、を有する。この有機層は、有機化合物で構成される１以上の層を含む。有機層は、無機化合物をさらに含んでいてもよい。本実施形態の有機ＥＬ素子は、この有機層のうち少なくともいずれかが本実施形態に係る化合物を含む。
　図１に、本実施形態における有機ＥＬ素子の一例の概略構成を示す。
　有機ＥＬ素子１は、透光性の基板２と、陽極３と、陰極４と、陽極３と陰極４との間に配置された有機層１０と、を有する。
　有機層１０は、発光層７と、陽極３および発光層７の間に設けられた正孔注入層５と、正孔注入層５および発光層７の間に設けられた正孔輸送層６と、発光層７および陰極４の間に設けられた電子輸送帯域１１と、を含む。
　電子輸送帯域１１は、前記した本実施形態に係る化合物を含む。電子輸送帯域１１は、電子輸送層８と電子注入層９とを含む。本実施形態において、電子輸送層８が本実施形態に係る化合物を含んでいる。電子輸送層８は、発光層７と接合していることが好ましい。
　電子輸送帯域１１は、電子供与性ドーパントおよび有機金属錯体の少なくともいずれかを含有していることが好ましい。電子輸送層８が、本実施形態に係る化合物、並びに電子供与性ドーパントおよび有機金属錯体の少なくともいずれかを含んでいることがより好ましい。以下、本明細書において、電子供与性ドーパントおよび有機金属錯体を、「電子供与性ドーパント等」と称する場合がある。
　電子輸送帯域１１に含まれる電子供与性ドーパント等は、アルカリ金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属、アルカリ土類金属化合物、希土類金属、希土類金属化合物、アルカリ金属を含む有機金属錯体、アルカリ土類金属を含む有機金属錯体、および希土類金属を含む有機金属錯体からなる群から選択される少なくとも１種であることが好ましい。
　電子供与性ドーパントとしては、アルカリ金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属、アルカリ土類金属化合物、希土類金属、および希土類金属化合物などから選ばれた少なくとも一種類が挙げられる。
　アルカリ金属としては、例えば、リチウム（Ｌｉ）（仕事関数：２．９３ｅＶ）、ナトリウム（Ｎａ）（仕事関数：２．３６ｅＶ）、カリウム（Ｋ）（仕事関数：２．２８ｅＶ）、およびルビジウム（Ｒｂ）（仕事関数：２．１６ｅＶ）、セシウム（Ｃｓ）（仕事関数：１．９５ｅＶ）などが挙げられる。仕事関数が２．９ｅＶ以下のアルカリ金属が好ましい。これらアルカリ金属のうち、Ｋ、Ｒｂ、およびＣｓの少なくともいずれかが好ましく、ＲｂまたはＣｓがより好ましく、Ｃｓがさらに好ましい。
　アルカリ土類金属としては、例えば、カルシウム（Ｃａ）（仕事関数：２．９ｅＶ）、ストロンチウム（Ｓｒ）（仕事関数：２．０ｅＶ以上２．５ｅＶ以下）、およびバリウム（Ｂａ）（仕事関数：２．５２ｅＶ）などが挙げられる。仕事関数が２．９ｅＶ以下のアルカリ土類金属が好ましい。
　希土類金属としては、例えば、スカンジウム（Ｓｃ）、イットリウム（Ｙ）、セリウム（Ｃｅ）、テルビウム（Ｔｂ）、およびイッテルビウム（Ｙｂ）などが挙げられる。仕事関数が２．９ｅＶ以下の希土類金属が好ましい。
　アルカリ金属、アルカリ土類金属および希土類金属のうち、好ましい金属は、還元能力が他の金属よりも高く、電子注入域への比較的少量の添加により、有機ＥＬ素子における発光輝度の向上や長寿命化が可能である。
　アルカリ金属化合物としては、例えば、アルカリ酸化物およびアルカリハロゲン化物などが挙げられる。アルカリ酸化物としては、例えば、酸化リチウム（Ｌｉ２Ｏ）、酸化セシウム（Ｃｓ２Ｏ）、および酸化カリウム（Ｋ2Ｏ）などが挙げられる。アルカリハロゲン化物としては、例えば、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化ナトリウム（ＮａＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、およびフッ化カリウム（ＫＦ）などが挙げられる。アルカリ金属化合物は、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、酸化リチウム（Ｌｉ２Ｏ）、およびフッ化ナトリウム（ＮａＦ）の少なくともいずれかが好ましい。
　アルカリ土類金属化合物としては、例えば、酸化バリウム（ＢａＯ）、酸化ストロンチウム（ＳｒＯ）、および酸化カルシウム（ＣａＯ）などが挙げられる。また、アルカリ土類金属化合物としては、例えば、ＢａＯおよびＳｒＯを混合したストロンチウム酸バリウム（ＢａxＳｒ1-xＯ）（０＜ｘ＜１）、並びにＢａＯ、およびＣａＯを混合したカルシウム酸バリウム（ＢａxＣａ1-xＯ）（０＜ｘ＜１）などが挙げられる。アルカリ土類金属化合物としては、ＢａＯ、ＳｒＯ、およびＣａＯの少なくともいずれかが好ましい。
　希土類金属化合物としては、例えば、フッ化イッテルビウム（ＹｂＦ３）、フッ化スカンジウム（ＳｃＦ３）、酸化スカンジウム（ＳｃＯ３）、酸化イットリウム（Ｙ２Ｏ３）、酸化セリウム（Ｃｅ２Ｏ３）、フッ化ガドリニウム（ＧｄＦ３）、およびフッ化テルビウム（ＴｂＦ３）などが挙げられる。希土類金属化合物としては、ＹｂＦ３、ＳｃＦ３、およびＴｂＦ３の少なくともいずれかが好ましい。
　有機金属錯体は、それぞれ金属イオンとしてアルカリ金属イオン、アルカリ土類金属イオン、および希土類金属イオンの少なくとも一つ含有していれば、特に限定されない。
　有機金属錯体の配位子は、特に限定されない。有機金属錯体の配位子は、例えば、キノリノール、ベンゾキノリノール、アクリジノール、フェナントリジノール、ヒドロキシフェニルオキサゾール、ヒドロキシフェニルチアゾール、ヒドロキシジアリールオキサジアゾール、ヒドロキシジアリールチアジアゾール、ヒドロキシフェニルピリジン、ヒドロキシフェニルベンゾイミダゾール、ヒドロキシベンゾトリアゾール、ヒドロキシフルボラン、ビピリジル、フェナントロリン、フタロシアニン、ポルフィリン、シクロペンタジエン、β－ジケトン類、アゾメチン類、およびそれらの誘導体などが挙げられる。
　電子輸送帯域１１に含まれる前記電子供与性ドーパントおよび前記有機金属錯体としては、リチウム、リチウム化合物、およびリチウムを含む有機金属錯体からなる群から選択される少なくとも１種が好ましい。電子輸送帯域１１は、８－キノリノラトリチウムを含んでいることがより好ましい。
　電子輸送層８に、本実施形態に係る化合物、および電子供与性ドーパント等が含まれている場合、それぞれの添加量は、本実施形態に係る化合物：電子供与性ドーパント、有機金属錯体等＝１００：１～１：１００であることが好ましく、５：１～１：５であることがより好ましく、２：１～１：２であることがさらに好ましい。
・電子輸送層の膜厚
　電子輸送層８の膜厚は、特に制限されないが、通常は０．１ｎｍから１μｍの範囲が好ましい。
　本実施形態に係る有機ＥＬ素子１の電子輸送帯域１１は、電子輸送層８の他に、第二電子輸送層をさらに含んでいてもよい。電子輸送層８は、発光層７と第二電子輸送層との間に設けられていることが好ましい。
　第二電子輸送層は、電子輸送性の高い物質を含む層である。第二電子輸送層には、例えば、１）アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、亜鉛錯体等の金属錯体、２）イミダゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、アジン誘導体、カルバゾール誘導体、フェナントロリン誘導体等の複素芳香族化合物、および３）高分子化合物の少なくともいずれかを使用することができる。具体的には低分子の有機化合物として、例えば、Ａｌｑ、トリス（４－メチル－８－キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０－ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（略称：ＢｅＢｑ２）、ＢＡｌｑ、Ｚｎｑ、ＺｎＰＢＯ、およびＺｎＢＴＺなどの金属錯体等を用いることができる。また、金属錯体以外にも、例えば、２－（４－ビフェニリル）－５－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，３，４－オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３－ビス［５－（ｐｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ－７）、３－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－４－フェニル－５－（４－ビフェニリル）－１，２，４－トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、３－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－４－（４－エチルフェニル）－５－（４－ビフェニリル）－１，２，４－トリアゾール（略称：ｐ－ＥｔＴＡＺ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）、および４，４’－ビス（５－メチルベンゾオキサゾール－２－イル）スチルベン（略称：ＢｚＯｓ）などの複素芳香族化合物も用いることができる。第二電子輸送層においては、ベンゾイミダゾール化合物を好適に用いることができる。また、第二電子輸送層には、高分子化合物を用いることもできる。例えば、ポリ［（９，９－ジヘキシルフルオレン－２，７－ジイル）－ｃｏ－（ピリジン－３，５－ジイル）］（略称：ＰＦ－Ｐｙ）、ポリ［（９，９－ジオクチルフルオレン－２，７－ジイル）－ｃｏ－（２，２’－ビピリジン－６，６’－ジイル）］（略称：ＰＦ－ＢＰｙ）などを用いることができる。
　ここに述べた物質は、主に１０－６ｃｍ２／（Ｖ・ｓ）以上の電子移動度を有する物質である。なお、正孔輸送性よりも電子輸送性の高い物質であれば、上記以外の物質を第二電子輸送層に用いてもよい。また、電子輸送層８（第一電子輸送層）および第二電子輸送層に加えて、さらに上記物質を含む層が二層以上積層されていてもよい。また、電子輸送層８は、第二電子輸送層に用いられる化合物をさらに含んでいてもよい。
　次に、有機ＥＬ素子１のその他の構成について説明する。
（基板）
　基板２は、有機ＥＬ素子１の支持体として用いられる。基板２としては、例えば、ガラス、石英、プラスチック等を用いることができる。また、可撓性基板を用いてもよい。可撓性基板とは、折り曲げることができる（フレキシブル）基板のことであり、例えば、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリエーテルスルフォン、ポリプロピレン、ポリエステル、ポリフッ化ビニル、ポリ塩化ビニル、ポリイミド、ポリエチレンナフタレートからなるプラスチック基板等が挙げられる。また、無機蒸着フィルムを用いることもできる。
（陽極）
　基板２上に形成される陽極３には、仕事関数の大きい（具体的には４．０ｅＶ以上）金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物等を用いることが好ましい。具体的には、例えば、酸化インジウム－酸化スズ（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ　Ｔｉｎ　Ｏｘｉｄｅ）、珪素もしくは酸化珪素を含有した酸化インジウム－酸化スズ、酸化インジウム－酸化亜鉛、酸化タングステン、および酸化亜鉛を含有した酸化インジウム、グラフェン等が挙げられる。この他、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、ニッケル（Ｎｉ）、タングステン（Ｗ）、クロム（Ｃｒ）、モリブデン（Ｍｏ）、鉄（Ｆｅ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、パラジウム（Ｐｄ）、チタン（Ｔｉ）、または金属材料の窒化物（例えば、窒化チタン）等が挙げられる。
　これらの材料は、通常、スパッタリング法により成膜される。例えば、酸化インジウム－酸化亜鉛は、酸化インジウムに対し１質量％以上１０質量％以下の酸化亜鉛を加えたターゲットを用いることにより、スパッタリング法で形成することができる。また、例えば、酸化タングステン、および酸化亜鉛を含有した酸化インジウムは、酸化インジウムに対し酸化タングステンを０．５質量％以上５質量％以下、酸化亜鉛を０．１質量％以上１質量％以下含有したターゲットを用いることにより、スパッタリング法で形成することができる。その他、真空蒸着法、塗布法、インクジェット法、スピンコート法などにより作製してもよい。
　陽極３上に形成される有機層のうち、陽極３に接して形成される正孔注入層５は、陽極３の仕事関数に関係なく正孔（ホール）注入が容易である複合材料を用いて形成されるため、電極材料として可能な材料（例えば、金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物、その他、元素周期表の第１族または第２族に属する元素も含む）を用いることもできる。
　仕事関数の小さい材料である、元素周期表の第１族または第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、およびマグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金（例えば、ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、ユーロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属およびこれらを含む合金等を用いることもできる。なお、アルカリ金属、アルカリ土類金属、およびこれらを含む合金を用いて陽極３を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。さらに、銀ペーストなどを用いる場合には、塗布法やインクジェット法などを用いることができる。
（正孔注入層）
　正孔注入層５は、正孔注入性の高い物質を含む層である。正孔注入性の高い物質としては、例えば、モリブデン酸化物、チタン酸化物、バナジウム酸化物、レニウム酸化物、ルテニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、タンタル酸化物、銀酸化物、タングステン酸化物、およびマンガン酸化物等を用いることができる。
　また、正孔注入性の高い物質としては、例えば、低分子の有機化合物である４，４’，４’’－トリス（Ｎ，Ｎ－ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’－トリス［Ｎ－（３－メチルフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’－ビス［Ｎ－（４－ジフェニルアミノフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、４，４’－ビス（Ｎ－｛４－［Ｎ’－（３－メチルフェニル）－Ｎ’－フェニルアミノ］フェニル｝－Ｎ－フェニルアミノ）ビフェニル（略称：ＤＮＴＰＤ）、１，３，５－トリス［Ｎ－（４－ジフェニルアミノフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］ベンゼン（略称：ＤＰＡ３Ｂ）、３－［Ｎ－（９－フェニルカルバゾール－３－イル）－Ｎ－フェニルアミノ］－９－フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３，６－ビス［Ｎ－（９－フェニルカルバゾール－３－イル）－Ｎ－フェニルアミノ］－９－フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）、および３－［Ｎ－（１－ナフチル）－Ｎ－（９－フェニルカルバゾール－３－イル）アミノ］－９－フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）等の芳香族アミン化合物等が挙げられる。
　また、正孔注入性の高い物質としては、高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）を用いることもできる。例えば、ポリ（Ｎ－ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）、ポリ（４－ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）、ポリ［Ｎ－（４－｛Ｎ’－［４－（４－ジフェニルアミノ）フェニル］フェニル－Ｎ’－フェニルアミノ｝フェニル）メタクリルアミド］（略称：ＰＴＰＤＭＡ）、ポリ［Ｎ，Ｎ’－ビス（４－ブチルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ビス（フェニル）ベンジジン］（略称：Ｐｏｌｙ－ＴＰＤ）などの高分子化合物が挙げられる。また、ポリ（３，４－エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、ポリアニリン／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＡｎｉ／ＰＳＳ）等の酸を添加した高分子化合物を用いることもできる。なお、正孔注入層には、電子受容性化合物を用いてもよい。電子受容性化合物としては、例えば、ジピラジノ［２，３－ｆ：２０，３０－ｈ］キノキサリン－２，３，６，７，１０，１１－ヘキサカルボニトリル（ＨＡＴ－ＣＮ）等が挙げられる。
（正孔輸送層）
　正孔輸送層６は、正孔輸送性の高い物質を含む層である。正孔輸送層６には、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、およびアントラセン誘導体等を使用する事ができる。具体的には、例えば、４，４’－ビス［Ｎ－（１－ナフチル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）、Ｎ，Ｎ’－ビス（３－メチルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－［１，１’－ビフェニル］－４，４’－ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４－フェニル－４’－（９－フェニルフルオレン－９－イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＡＦＬＰ）、４，４’－ビス［Ｎ－（９，９－ジメチルフルオレン－２－イル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＦＬＤＰＢｉ）、４，４’，４’’－トリス（Ｎ，Ｎ－ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’－トリス［Ｎ－（３－メチルフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、および４，４’－ビス［Ｎ－（スピロ－９，９’－ビフルオレン－２－イル）－Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）などの芳香族アミン化合物等を用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０－６ｃｍ２／（Ｖ・ｓ）以上の正孔移動度を有する物質である。
　正孔輸送層６には、例えば、ＣＢＰ、９－［４－（Ｎ－カルバゾリル）］フェニル－１０－フェニルアントラセン（ＣｚＰＡ）、および９－フェニル－３－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール（ＰＣｚＰＡ）のようなカルバゾール誘導体や、ｔ－ＢｕＤＮＡ、ＤＮＡ、およびＤＰＡｎｔｈのようなアントラセン誘導体を用いてもよい。ポリ（Ｎ－ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）やポリ（４－ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）等の高分子化合物を用いることもできる。
　但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外の物質を用いてもよい。なお、正孔輸送性の高い物質を含む層は、単層だけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層した層としてもよい。
　正孔輸送層を二層以上配置する場合、エネルギーギャップのより大きい材料を含む層を、発光層７に近い側に配置することが好ましい。
（発光層）
　発光層７は、発光性の高い物質を含む層であり、種々の材料を用いることができる。例えば、発光性の高い物質としては、蛍光を発光する蛍光性化合物や燐光を発光する燐光性化合物を用いることができる。蛍光性化合物は一重項励起状態から発光可能な化合物であり、燐光性化合物は三重項励起状態から発光可能な化合物である。
　発光層７に用いることができる青色系の蛍光発光材料として、例えば、ピレン誘導体、スチリルアミン誘導体、クリセン誘導体、フルオランテン誘導体、フルオレン誘導体、ジアミン誘導体、およびトリアリールアミン誘導体等が使用できる。具体的には、Ｎ，Ｎ’－ビス［４－（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）フェニル］－Ｎ，Ｎ’－ジフェニルスチルベン－４，４’－ジアミン（略称：ＹＧＡ２Ｓ）、４－（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）－４’－（１０－フェニル－９－アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＹＧＡＰＡ）、および４－（１０－フェニル－９－アントリル）－４’－（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡＰＡ）などが挙げられる。
　発光層７に用いることができる緑色系の蛍光発光材料として、例えば、芳香族アミン誘導体等を使用できる。具体的には、Ｎ－（９，１０－ジフェニル－２－アントリル）－Ｎ，９－ジフェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、Ｎ－［９，１０－ビス（１，１’－ビフェニル－２－イル）－２－アントリル］－Ｎ，９－ジフェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略称：２ＰＣＡＢＰｈＡ）、Ｎ－（９，１０－ジフェニル－２－アントリル）－Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－トリフェニル－１，４－フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＰＡ）、Ｎ－［９，１０－ビス（１，１’－ビフェニル－２－イル）－２－アントリル］－Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－トリフェニル－１，４－フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＢＰｈＡ）、Ｎ－［９，１０－ビス（１，１’－ビフェニル－２－イル）］－Ｎ－［４－（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）フェニル］－Ｎ－フェニルアントラセン－２－アミン（略称：２ＹＧＡＢＰｈＡ）、およびＮ，Ｎ，９－トリフェニルアントラセン－９－アミン（略称：ＤＰｈＡＰｈＡ）などが挙げられる。
　発光層７に用いることができる赤色系の蛍光発光材料として、例えば、テトラセン誘導体、およびジアミン誘導体等が使用できる。具体的には、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラキス（４－メチルフェニル）テトラセン－５，１１－ジアミン（略称：ｐ－ｍＰｈＴＤ）、および７，１４－ジフェニル－Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラキス（４－メチルフェニル）アセナフト［１，２－ａ］フルオランテン－３，１０－ジアミン（略称：ｐ－ｍＰｈＡＦＤ）などが挙げられる。
　発光層７に用いることができる青色系の燐光発光材料として、例えば、イリジウム錯体、オスミウム錯体、および白金錯体等の金属錯体が使用される。具体的には、ビス［２－（４’，６’－ジフルオロフェニル）ピリジナト－Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）テトラキス（１－ピラゾリル）ボラート（略称：ＦＩｒ６）、ビス［２－（４’，６’－ジフルオロフェニル）ピリジナト－Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：ＦＩｒ（ｐｉｃ））、ビス［２－（３’，５’ビストリフルオロメチルフェニル）ピリジナト－Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：Ｉｒ（ＣＦ３ｐｐｙ）２（ｐｉｃ））、およびビス［２－（４’，６’－ジフルオロフェニル）ピリジナト－Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：ＦＩｒ（ａｃａｃ））などが挙げられる。
　発光層７に用いることができる緑色系の燐光発光材料として、例えば、イリジウム錯体等が使用される。トリス（２－フェニルピリジナト－Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）３）、ビス（２－フェニルピリジナト－Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）２（ａｃａｃ））、ビス（１，２－ジフェニル－１Ｈ－ベンゾイミダゾラト）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｂｉ）２（ａｃａｃ））、およびビス（ベンゾ［ｈ］キノリナト）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｚｑ）２（ａｃａｃ））などが挙げられる。
　発光層７に用いることができる赤色系の燐光発光材料として、例えば、イリジウム錯体、白金錯体、テルビウム錯体、ユーロピウム錯体等の金属錯体が使用される。具体的には、ビス［２－（２’－ベンゾ［４，５－α］チエニル）ピリジナト－Ｎ，Ｃ３’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｔｐ）２（ａｃａｃ））、ビス（１－フェニルイソキノリナト－Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｉｑ）２（ａｃａｃ））、（アセチルアセトナート）ビス［２，３－ビス（４－フルオロフェニル）キノキサリナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（Ｆｄｐｑ）２（ａｃａｃ））、および２，３，７，８，１２，１３，１７，１８－オクタエチル－２１Ｈ，２３Ｈ－ポルフィリン白金（ＩＩ）（略称：ＰｔＯＥＰ）等の有機金属錯体が挙げられる。
　また、例えば、トリス（アセチルアセトナート）（モノフェナントロリン）テルビウム（ＩＩＩ）（略称：Ｔｂ（ａｃａｃ）３（Ｐｈｅｎ））、トリス（１，３－ジフェニル－１，３－プロパンジオナト）（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：Ｅｕ（ＤＢＭ）３（Ｐｈｅｎ））、およびトリス［１－（２－テノイル）－３，３，３－トリフルオロアセトナート］（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：Ｅｕ（ＴＴＡ）３（Ｐｈｅｎ））等の希土類金属錯体は、希土類金属イオンからの発光（異なる多重度間の電子遷移）であるため、燐光性化合物として用いることができる。
　発光層７としては、上述した発光性の高い物質（ゲスト材料、エミッター、発光材料、またはドーパント材料と称する場合がある。）を他の物質（ホスト材料、またはマトリックス材料と称する場合がある。）に分散させた構成としてもよい。発光性の高い物質を分散させるための物質としては、各種の化合物を用いることができ、発光性の高い物質よりも最低空軌道準位（ＬＵＭＯ準位）が高く、最高被占有軌道準位（ＨＯＭＯ準位）が低い化合物を用いることが好ましい。
　ホスト材料としては、１）アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、若しくは亜鉛錯体等の金属錯体、２）オキサジアゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、若しくはフェナントロリン誘導体等の複素環化合物、３）カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体、フェナントレン誘導体、ピレン誘導体、若しくはクリセン誘導体等の縮合芳香族化合物、４）トリアリールアミン誘導体、若しくは縮合多環芳香族アミン誘導体等の芳香族アミン化合物が使用される。また、発光性の高い物質（ゲスト材料）を分散させるための物質（ホスト材料）は複数種用いることができる。
　ホスト材料としての金属錯体は、例えば、トリス（８－キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｑ）、トリス（４－メチル－８－キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０－ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（ＩＩ）（略称：ＢｅＢｑ２）、ビス（２－メチル－８－キノリノラト）（４－フェニルフェノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：ＢＡｌｑ）、ビス（８－キノリノラト）亜鉛（ＩＩ）（略称：Ｚｎｑ）、ビス［２－（２－ベンゾオキサゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＰＢＯ）、およびビス［２－（２－ベンゾチアゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＢＴＺ）などが挙げられる。
　ホスト材料としての複素環化合物は、例えば、２－（４－ビフェニリル）－５－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，３，４－オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３－ビス［５－（ｐ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ－７）、３－（４－ビフェニリル）－４－フェニル－５－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，２，４－トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、２，２’，２’’－（１，３，５－ベンゼントリイル）トリス（１－フェニル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール）（略称：ＴＰＢＩ）、およびバソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）などが挙げられる。
　ホスト材料としての縮合芳香族化合物は、例えば、９－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）、３，６－ジフェニル－９－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール（略称：ＤＰＣｚＰＡ）、９，１０－ビス（３，５－ジフェニルフェニル）アントラセン（略称：ＤＰＰＡ）、９，１０－ジ（２－ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、２－ｔｅｒｔ－ブチル－９，１０－ジ（２－ナフチル）アントラセン（略称：ｔ－ＢｕＤＮＡ）、９，９’－ビアントリル（略称：ＢＡＮＴ）、９，９’－（スチルベン－３，３’－ジイル）ジフェナントレン（略称：ＤＰＮＳ）、９，９’－（スチルベン－４，４’－ジイル）ジフェナントレン（略称：ＤＰＮＳ２）、３，３’，３’’－（ベンゼン－１，３，５－トリイル）トリピレン（略称：ＴＰＢ３）、９，１０－ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）、および６，１２－ジメトキシ－５，１１－ジフェニルクリセンなどが挙げられる。
　ホスト材料としての芳香族アミン化合物は、例えば、Ｎ，Ｎ－ジフェニル－９－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略称：ＣｚＡ１ＰＡ）、４－（１０－フェニル－９－アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＤＰｈＰＡ）、Ｎ，９－ジフェニル－Ｎ－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略称：ＰＣＡＰＡ）、Ｎ，９－ジフェニル－Ｎ－｛４－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］フェニル｝－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略称：ＰＣＡＰＢＡ）、Ｎ－（９，１０－ジフェニル－２－アントリル）－Ｎ，９－ジフェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、ＮＰＢ（またはα－ＮＰＤ）、ＴＰＤ、ＤＦＬＤＰＢｉ、およびＢＳＰＢなどが挙げられる。
（電子注入層）
　電子注入層９は、電子注入性の高い物質を含む層である。電子注入層９には、リチウム（Ｌｉ）、セシウム（Ｃｓ）、カルシウム（Ｃａ）、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ２）、リチウム酸化物（ＬｉＯｘ）等のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を用いることができる。その他、電子輸送性を有する物質にアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を含有させた物質、具体的にはＡｌｑ中にマグネシウム（Ｍｇ）を含有させた物質等を用いてもよい。なお、この場合には、陰極４からの電子注入をより効率よく行うことができる。
　あるいは、電子注入層９に、有機化合物と電子供与体（ドナー）とを混合してなる複合材料を用いてもよい。このような複合材料は、電子供与体によって有機化合物に電子が発生するため、電子注入性および電子輸送性に優れている。この場合、有機化合物としては、発生した電子の輸送に優れた材料であることが好ましく、具体的には、例えば上述した電子輸送層８を構成する物質（金属錯体や複素芳香族化合物等）を用いることができる。電子供与体としては、有機化合物に対し電子供与性を示す物質であればよい。
　具体的には、アルカリ金属やアルカリ土類金属や希土類金属が好ましく、リチウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、エルビウム、イッテルビウム等が挙げられる。また、アルカリ金属酸化物やアルカリ土類金属酸化物が好ましく、リチウム酸化物、カルシウム酸化物、バリウム酸化物等が挙げられる。また、酸化マグネシウムのようなルイス塩基を用いることもできる。また、テトラチアフルバレン（略称：ＴＴＦ）等の有機化合物を用いることもできる。
（陰極）
　陰極４には、仕事関数の小さい（具体的には３．８ｅＶ以下）金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。このような陰極材料の具体例としては、元素周期表の第１族または第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、およびマグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金（例えば、ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、ユーロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属およびこれらを含む合金等が挙げられる。
　なお、アルカリ金属、アルカリ土類金属、これらを含む合金を用いて陰極４を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。また、銀ペーストなどを用いる場合には、塗布法やインクジェット法などを用いることができる。
　なお、電子注入層９を設けることにより、仕事関数の大小に関わらず、Ａｌ、Ａｇ、ＩＴＯ、グラフェン、珪素もしくは酸化珪素を含有した酸化インジウム－酸化スズ等様々な導電性材料を用いて陰極４を形成することができる。これらの導電性材料は、スパッタリング法やインクジェット法、スピンコート法等を用いて成膜することができる。
（層形成方法）
　本実施形態の有機ＥＬ素子１の各層の形成方法としては、上記で特に言及した点以外には制限されず、乾式成膜法や湿式成膜法等の公知の方法を採用できる。乾式成膜法としては、真空蒸着法、スパッタリング法、プラズマ法、イオンプレーティング法などが挙げられる。湿式成膜法としては、スピンコーティング法、ディッピング法、フローコーティング法、インクジェット法などが挙げられる。
（膜厚）
　本実施形態の有機ＥＬ素子１の各有機層の膜厚は、上記で特に言及した点以外には制限されない。一般に膜厚が薄すぎるとピンホール等の欠陥が生じやすく、逆に厚すぎると高い印加電圧が必要となり効率が悪くなるため、通常、膜厚は、数ｎｍから１μｍの範囲が好ましい。
　本実施形態において、環形成炭素数とは、原子が環状に結合した構造の化合物（例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を構成する原子のうちの炭素原子の数を表す。当該環が置換基によって置換される場合、置換基に含まれる炭素は環形成炭素数には含まない。以下で記される「環形成炭素数」については、特筆しない限り同様とする。例えば、ベンゼン環は環形成炭素数が６であり、ナフタレン環は環形成炭素数が１０であり、ピリジニル基は環形成炭素数５であり、フラニル基は環形成炭素数４である。また、ベンゼン環やナフタレン環に置換基として例えばアルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、環形成炭素数の数に含めない。また、フルオレン環に置換基として例えばフルオレン環が結合している場合（スピロフルオレン環を含む）、置換基としてのフルオレン環の炭素数は環形成炭素数の数に含めない。
　本実施形態において、環形成原子数とは、原子が環状に結合した構造（例えば単環、縮合環、環集合）の化合物（例えば単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を構成する原子の数を表す。環を構成しない原子（例えば環を構成する原子の結合手を終端する水素原子）や、当該環が置換基によって置換される場合の置換基に含まれる原子は環形成原子数には含まない。以下で記される「環形成原子数」については、特筆しない限り同様とする。例えば、ピリジン環は、環形成原子数が６であり、キナゾリン環は、環形成原子数が１０であり、フラン環は、環形成原子数が５である。ピリジン環やキナゾリン環の炭素原子にそれぞれ結合している水素原子や置換基を構成する原子については、環形成原子数の数に含めない。また、フルオレン環に置換基として例えばフルオレン環が結合している場合（スピロフルオレン環を含む）、置換基としてのフルオレン環の原子数は環形成原子数の数に含めない。
　次に前記一般式に記載の各置換基について説明する。
　本実施形態における環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基（アリール基と称する場合がある。）としては、例えば、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、フルオレニル基、ピレニル基、クリセニル基、フルオランテニル基、ベンゾ［ａ］アントリル基、ベンゾ［ｃ］フェナントリル基、トリフェニレニル基、ベンゾ［ｋ］フルオランテニル基、ベンゾ［ｇ］クリセニル基、ベンゾ［ｂ］トリフェニレニル基、ピセニル基、ペリレニル基などが挙げられる。
　本実施形態における芳香族炭化水素基としては、環形成炭素数が６～２０であることが好ましく、６～１４であることがより好ましく、６～１２であることが更に好ましい。上記芳香族炭化水素基の中でもフェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、ターフェニル基、フルオレニル基が特に好ましい。１－フルオレニル基、２－フルオレニル基、３－フルオレニル基および４－フルオレニル基については、９位の炭素原子に、後述する本実施形態における置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基や置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８の芳香族炭化水素基が置換されていることが好ましい。
　本実施形態における環形成原子数５～３０の複素環基（ヘテロアリール基、ヘテロ芳香族環基、または芳香族複素環基と称する場合がある。）は、ヘテロ原子として、窒素、硫黄、酸素、ケイ素、セレン原子、およびゲルマニウム原子からなる群から選択される少なくともいずれかの原子を含むことが好ましく、窒素、硫黄、および酸素からなる群から選択される少なくともいずれかの原子を含むことがより好ましい。
　本実施形態における炭素数１～３０のアルキル基としては、直鎖、分岐鎖または環状のいずれであってもよい。直鎖または分岐鎖のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓ－ブチル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、ｎ－オクチル基、ｎ－ノニル基、ｎ－デシル基、ｎ－ウンデシル基、ｎ－ドデシル基、ｎ－トリデシル基、ｎ－テトラデシル基、ｎ－ペンタデシル基、ｎ－ヘキサデシル基、ｎ－ヘプタデシル基、ｎ－オクタデシル基、ネオペンチル基、アミル基、イソアミル基、１－メチルペンチル基、２－メチルペンチル基、１－ペンチルヘキシル基、１－ブチルペンチル基、１－ヘプチルオクチル基、３－メチルペンチル基、が挙げられる。
　本実施形態における直鎖または分岐鎖のアルキル基の炭素数は、１～１０であることが好ましく、１～６であることがさらに好ましい。上記直鎖または分岐鎖のアルキル基の中でもメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓ－ブチル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、アミル基、イソアミル基、ネオペンチル基が特に好ましい。
　本実施形態における炭素数３～３０のシクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、４－メチルシクロヘキシル基、アダマンチル基、ノルボルニル基等が挙げられる。シクロアルキル基の環形成炭素数は、３～１０であることが好ましく、５～８であることがさらに好ましい。上記シクロアルキル基の中でも、シクロペンチル基やシクロヘキシル基が特に好ましい。
　アルキル基がハロゲン原子で置換されたハロゲン化アルキル基としては、例えば、上記炭素数１～３０のアルキル基が１以上のハロゲン原子で置換された基が挙げられる。具体的には、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、フルオロエチル基、トリフルオロメチルメチル基、トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基等が挙げられる。
　本実施形態における炭素数２～３０のアルケニル基としては、直鎖、分岐鎖、または環状のいずれであってもよく、例えば、ビニル基、プロペニル基、ブテニル基、オレイル基、エイコサペンタエニル基、ドコサヘキサエニル基、スチリル基、２，２－ジフェニルビニル基、１，２，２－トリフェニルビニル基、２－フェニル－２－プロペニル基、シクロペンタジエニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘキサジエニル基等が挙げられる。
　本実施形態における炭素数２～３０のアルキニル基としては、直鎖、分岐鎖、または環状のいずれであってもよく、例えば、エチニル、プロピニル、２－フェニルエチニル等が挙げられる。
　本実施形態における置換シリル基としては、炭素数３～３０のアルキルシリル基、環形成炭素数６～３０のアリールシリル基が挙げられる。
　本実施形態における炭素数３～３０のアルキルシリル基としては、上記炭素数１～３０のアルキル基で例示したアルキル基を有するトリアルキルシリル基が挙げられ、具体的にはトリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリ－ｎ－ブチルシリル基、トリ－ｎ－オクチルシリル基、トリイソブチルシリル基、ジメチルエチルシリル基、ジメチルイソプロピルシリル基、ジメチル－ｎ－プロピルシリル基、ジメチル－ｎ－ブチルシリル基、ジメチル－ｔ－ブチルシリル基、ジエチルイソプロピルシリル基、ビニルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、トリイソプロピルシリル基等が挙げられる。トリアルキルシリル基における３つのアルキル基は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
　本実施形態における環形成炭素数６～３０のアリールシリル基としては、ジアルキルアリールシリル基、アルキルジアリールシリル基、トリアリールシリル基が挙げられる。
　ジアルキルアリールシリル基は、例えば、上記炭素数１～３０のアルキル基で例示したアルキル基を２つ有し、上記環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基を１つ有するジアルキルアリールシリル基が挙げられる。ジアルキルアリールシリル基の炭素数は、８～３０であることが好ましい。
　アルキルジアリールシリル基は、例えば、上記炭素数１～３０のアルキル基で例示したアルキル基を１つ有し、上記環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基を２つ有するアルキルジアリールシリル基が挙げられる。アルキルジアリールシリル基の炭素数は、１３～３０であることが好ましい。
　トリアリールシリル基は、例えば、上記環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基を３つ有するトリアリールシリル基が挙げられる。トリアリールシリル基の炭素数は、１８～３０であることが好ましい。
　本実施形態における炭素数１～３０のアルコキシ基は、－ＯＺ１と表される。このＺ１の例として、上記炭素数１～３０のアルキル基が挙げられる。アルコキシ基は、例えばメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基があげられる。アルコキシ基の炭素数は、１～２０であることが好ましい。
　アルコキシ基がハロゲン原子で置換されたハロゲン化アルコキシ基としては、例えば、上記炭素数１～３０のアルコキシ基が１以上のフッ素原子で置換された基が挙げられる。
　本実施形態における環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基は、－ＯＺ２と表される。このＺ２の例として、上記環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基が挙げられる。アリールオキシ基の環形成炭素数は、６～２０であることが好ましい。このアリールオキシ基としては、例えば、フェノキシ基が挙げられる。
　炭素数１～３０のアルキルチオ基は、－ＳＲＶと表される。このＲＶの例として、上記炭素数１～３０のアルキル基が挙げられる。アルキルチオ基の炭素数は、１～２０であることが好ましい。
　環形成炭素数６～３０のアリールチオ基は、－ＳＲＷと表される。このＲＷの例として、上記環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基が挙げられる。アリールチオ基の環形成炭素数は、６～２０であることが好ましい。
　ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられ、フッ素原子が好ましい。
　アルデヒド基、カルボニル基、エステル基、カルバモイル基、およびアミノ基は、脂肪族炭化水素、脂環式炭化水素、芳香族炭化水素、または複素環などで置換されていてもよく、脂肪族炭化水素、脂環式炭化水素、芳香族炭化水素、および複素環は、置換基をさらに有していてもよい。
　シロキサニル基は、エーテル結合を介したケイ素化合物基であり、例えば、トリメチルシロキサニル基などが挙げられる。
　本実施形態において、「環形成炭素」とは飽和環、不飽和環、または芳香環を構成する炭素原子を意味する。「環形成原子」とはヘテロ環（飽和環、不飽和環、および芳香環を含む）を構成する炭素原子およびヘテロ原子を意味する。
　また、本実施形態において、水素原子とは、中性子数の異なる同位体、すなわち、軽水素（Ｐｒｏｔｉｕｍ）、重水素（Ｄｅｕｔｅｒｉｕｍ）、三重水素（Ｔｒｉｔｉｕｍ）を包含する。
　また、「置換もしくは無置換の」という場合における置換基としては、上述のような芳香族炭化水素基、複素環基、アルキル基（直鎖または分岐鎖のアルキル基、シクロアルキル基、ハロアルキル基）、アルケニル基、アルキニル基、アルキルシリル基、アリールシリル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ハロゲン原子、シアノ基の他に、アラルキル基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、およびカルボキシ基が挙げられる。
　ここで挙げた置換基の中では、芳香族炭化水素基、複素環基、アルキル基、ハロゲン原子、アルキルシリル基、アリールシリル基、シアノ基が好ましく、さらには、各置換基の説明において好ましいとした具体的な置換基が好ましい。
　これらの置換基は、上記の芳香族炭化水素基、複素環基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルキルシリル基、アリールシリル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ハロゲン原子、シアノ基の他に、アラルキル基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、およびカルボキシ基によって更に置換されてもよい。また、これらの置換基は複数が互いに結合して環を形成してもよい。
　アラルキル基としては、環形成炭素数６～３０のアラルキル基が好ましく、－Ｚ３－Ｚ４と表される。このＺ３の例として、上記炭素数１～３０のアルキル基に対応するアルキレン基が挙げられる。このＺ４の例として、上記環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基の例が挙げられる。このアラルキル基は、炭素数７～３０のアラルキル基（芳香族炭化水素部分は炭素数６～３０、好ましくは６～２０、より好ましくは６～１２）、アルキル部分は炭素数１～３０（好ましくは１～２０、より好ましくは１～１０、さらに好ましくは１～６）であることが好ましい。このアラルキル基としては、例えば、ベンジル基、２－フェニルプロパン－２－イル基、１－フェニルエチル基、２－フェニルエチル基、１－フェニルイソプロピル基、２－フェニルイソプロピル基、フェニル－ｔ－ブチル基、α－ナフチルメチル基、１－α－ナフチルエチル基、２－α－ナフチルエチル基、１－α－ナフチルイソプロピル基、２－α－ナフチルイソプロピル基、β－ナフチルメチル基、１－β－ナフチルエチル基、２－β－ナフチルエチル基、１－β－ナフチルイソプロピル基、２－β－ナフチルイソプロピル基が挙げられる。
　炭素数２～３０のアルキルアミノ基は、－ＮＨＲＶ、または－Ｎ（ＲＶ）２と表される。このＲＶの例として、上記炭素数１～３０のアルキル基が挙げられる。
　環形成炭素数６～６０のアリールアミノ基は、－ＮＨＲＷ、または－Ｎ（ＲＷ）２と表される。このＲＷの例として、上記環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基が挙げられる。
　「置換もしくは無置換の」という場合における「無置換」とは前記置換基で置換されておらず、水素原子が結合していることを意味する。
　なお、本実施形態において、「置換もしくは無置換の炭素数ＸＸ～ＹＹのＺＺ基」という表現における「炭素数ＸＸ～ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の炭素数を表し、置換されている場合の置換基の炭素数は含めない。ここで、「ＹＹ」は「ＸＸ」よりも大きく、「ＸＸ」と「ＹＹ」はそれぞれ１以上の整数を意味する。
　本実施形態において、「置換もしくは無置換の原子数ＸＸ～ＹＹのＺＺ基」という表現における「原子数ＸＸ～ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の原子数を表し、置換されている場合の置換基の原子数は含めない。ここで、「ＹＹ」は「ＸＸ」よりも大きく、「ＸＸ」と「ＹＹ」はそれぞれ１以上の整数を意味する。
　本実施形態において、置換基同士が互いに結合して環構造が構築される場合、環構造は、飽和環、不飽和環、芳香族炭化水素環、または複素環である。また、本実施形態において、芳香族炭化水素環および複素環としては、上述した一価の基の由来となる環構造が挙げられる。
　本実施形態において、連結基における芳香族炭化水素基および複素環基としては、上述した一価の基から、１つ以上の原子を除いて得られる二価以上の基が挙げられる。また、連結基における「炭素－炭素二重結合を有する炭素数２～３０の鎖状または分岐状の炭化水素基」は、上述したアルケニル基から、１つ以上の原子を除いて得られる二価以上の基が挙げられ、「炭素－炭素三重結合を有する炭素数２～３０の鎖状または分岐状の炭化水素基」は、上述したアルキニル基から、１つ以上の原子を除いて得られる二価以上の基が挙げられる。
　本実施形態に係る化合物を用いることにより、有機ＥＬ素子の駆動電圧を低下させ、発光効率を向上させることができる。
（電子機器）
　本発明の一実施形態に係る有機ＥＬ素子１は、表示装置や発光装置等の電子機器に使用できる。表示装置としては、例えば、有機ＥＬパネルモジュール等の表示部品、テレビ、携帯電話、タブレットもしくはパーソナルコンピュータ等が挙げられる。発光装置としては、例えば、照明、もしくは車両用灯具等が挙げられる。
〔実施形態の変形〕
　なお、本発明は、上述の実施形態に限定されず、本発明の目的を達成できる範囲での変更、改良などは、本発明に含まれる。
　有機ＥＬ素子の構成は、前記実施形態で説明した構成に限定されない。
　例えば、発光層の陽極側や陰極側に障壁層を隣接させて設けてもよい。障壁層は、発光層に接して配置され、正孔、電子および励起子の少なくともいずれかを阻止することが好ましい。
　例えば、発光層の陰極側で接して障壁層が配置された場合、当該障壁層は、電子を輸送し、正孔が当該障壁層よりも陰極側の層（例えば、電子輸送層）に到達することを阻止する。有機ＥＬ素子が、電子輸送層を含む場合は、発光層と電子輸送層との間に当該障壁層を含むことも好ましい。
　また、発光層の陽極側で接して障壁層が配置された場合、当該障壁層は、正孔を輸送し、電子が当該障壁層よりも陽極側の層（例えば、正孔輸送層）に到達することを阻止する。有機ＥＬ素子が、正孔輸送層を含む場合は、発光層と正孔輸送層との間に当該障壁層を含むことが好ましい。
　また、励起エネルギーが発光層からその周辺層に漏れ出さないように、障壁層を発光層に隣接させて設けてもよい。発光層で生成した励起子が、当該障壁層よりも電極側の層（例えば、電子輸送層や正孔輸送層）に移動することを阻止する。
　発光層と障壁層とは接合していることが好ましい。
　その他、本発明の実施における具体的な構造および形状などは、本発明の目的を達成できる範囲で他の構造などとしてもよい。
　前記実施形態に係る化合物は、電子注入層９に含まれていてもよいし、電子輸送層８および電子注入層９の両方に含まれていてもよい。前記実施形態に係る化合物は、その他の有機層に含まれていてもよい。
　以下、本発明に係る実施例を説明する。本発明はこれらの実施例によって限定されない。
（合成例１）
　化合物（１）の合成スキームを次に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000204
　アルゴン雰囲気下、４－（４－ブロモフェニル）－２－フェニル－６－（４－（ピリジン－３－イル）フェニル）ピリジン（１５．０ｇ, ３２．３ｍｍｏｌ)、ピレン－１－ボロン酸（９．５４ｇ, ３８．８ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン)パラジウム（０）（０．７４７ｇ, ０．６４６ｍｍｏｌ）、炭酸ナトリウム水溶液（２Ｍ, ３２．３ｍＬ, ６４．６ｍｍｏｌ)、トルエン（３２３ｍＬ）およびジメチルエーテル（１０８ｍＬ）を反応容器に加え、８５℃で１０時間撹拌した。反応終了後、反応溶液を室温まで冷却し、析出した結晶をろ別した。ろ別した結晶をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、精製後の結晶をメタノールで洗浄し、化合物（１）（９．９０ｇ, １６．９ｍｍｏｌ）を得た。本化合物は、質量分析の結果、ｍ／ｅ＝５８５であり、上記化合物（１）（Ｅｘａｃｔ ｍａｓｓ:５８５．２２)と同定した。化合物（１）の収率は、５２％であった。なお、前記反応スキームにおける、ＤＭＥは、ジメチルエーテルの略称である。
（合成例２）
　化合物（２）の合成スキームを次に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000205
　アルゴン雰囲気下、４－（４－ブロモフェニル）－２－フェニル－６－（４－（ピリジン－３－イル）フェニル）ピリジン（３．２５ｇ, ７．００ｍｍｏｌ)、トリフェニレン－２－ボロン酸（１．９１ｇ, ７．００ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン)パラジウム（０）（０．１４０ｇ, ０．１６２ｍｍｏｌ）、炭酸ナトリウム水溶液（２Ｍ, １０．５ｍＬ, ２１．０ｍｍｏｌ)、および１，２－ジメトキシエタン（３５ｍＬ）を反応容器に加え、８５℃で３時間撹拌した。反応終了後、反応溶液を室温まで冷却し、析出した結晶をろ別した。ろ別した結晶を、トルエンを用いて再結晶し、化合物（２）（３．１３ｇ, ５．１２ｍｍｏｌ）を得た。本化合物は、質量分析の結果、ｍ／ｅ＝６１１であり、上記化合物（２）（Ｅｘａｃｔ ｍａｓｓ:６１１．２４)と同定した。化合物（２）の収率は、７３％であった。
（合成例３）
　化合物（３）の合成スキームを次に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000206
　合成例２の化合物（２）の合成において、トリフェニレン－２－ボロン酸の代わりにベンゾ［ｇ］クリセン－１０－ボロン酸を用いた他は合成例２と同様に合成し、化合物（３）を得た。本化合物は、質量分析の結果、ｍ／ｅ＝６６１であり、上記化合物（３）（Ｅｘａｃｔ ｍａｓｓ:６６１．２５) と同定した。化合物（３）の収率は、６０％であった。
（合成例４）
　化合物（４）の合成スキームを次に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000207
　合成例２の化合物（２）の合成において、トリフェニレン－２－ボロン酸の代わりにベンゾ［ａ］アントラセン－７－ボロン酸を用いた他は合成例２と同様に合成し、化合物（４）を得た。本化合物は、質量分析の結果、ｍ／ｅ＝６１１であり、上記化合物（４）（Ｅｘａｃｔ ｍａｓｓ:６１１．２４)と同定した。化合物（４）の収率は、５６％であった。
（合成例５）
　化合物（５）の合成スキームを次に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000208
（５－１）中間体（Ａ１）の合成
　アルゴン雰囲気下、２，４－ビス(４－ブロモフェニル)－６－フェニル－１，３，５－トリアジン（１２８ｇ，２７５ｍｍｏｌ）、３－ピリジルボロン酸（３３．８ｇ，２７５ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（６．３６ｇ，５．５０ｍｍｏｌ）、および炭酸ナトリウム（４３．８ｇ，４１３ｍｍｏｌ）の２Ｍ水溶液の混合物に、トルエン（１５００ｍＬ）およびエタノール（５００ｍＬ）を加え、８５℃で８時間撹拌した。反応終了後、反応溶液を室温まで冷却し、析出した結晶をろ別した。ろ別の後、ろ別した結晶をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、中間体（Ａ１）（５１．２ｇ，１１０ｍｍｏｌ）を得た。中間体（Ａ１）の収率は、４０％であった。
（５－２）化合物（５）の合成
　合成例２の化合物（２）の合成において、トリフェニレン－２－ボロン酸の代わりにベンゾ［ｇ］クリセン－１０－ボロン酸を用い、４－（４－ブロモフェニル）－２－フェニル－６－（４－（ピリジン－３－イル）フェニル）ピリジンの代わりに中間体（Ａ１）を用いた他は合成例２と同様に合成し、化合物（５）を得た。本化合物は、質量分析の結果、ｍ／ｅ＝６６２であり、上記化合物（５）（Ｅｘａｃｔ ｍａｓｓ:６６２．２５)と同定した。化合物（５）の収率は、７５％であった。
（合成例６）
　化合物（６）の合成スキームを次に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000209
（６－１）中間体（Ｂ１）の合成
　アルゴン雰囲気下、４－ブロモアセトフェノン（２５．０ｇ，１２６ｍｍｏｌ）、４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル)イソキノリン（３２．０ｇ，１２６ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（２．９０ｇ，２．５１ｍｍｏｌ）、および２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（１２６ｍＬ，２５１ｍｏｌ）の混合物に、トルエン（４１６ｍＬ）、およびエタノール（１５４ｍＬ）を加え、７５℃で３９時間撹拌した。反応終了後、反応溶液を室温まで冷却し、トルエン（２００ｍＬ）、および水（２００ｍＬ）を加え、分液した後に、有機層を減圧濃縮した。減圧濃縮して得た混合物をトルエンに溶解し、この混合物のトルエン溶液をシリカゲルのショートカラムクロマトグラフィーに通した。ショートカラムクロマトグラフィーに通して得た溶液を減圧濃縮すると、結晶が析出して中間体（Ｂ１）（２３．７ｇ，９５．８ｍｍｏｌ）を得た。中間体（Ｂ１）の収率は、７６％であった。
（６－２）中間体（Ｂ２）の合成
　アルゴン雰囲気下、４－ブロモベンズアルデヒド（１７．２ｇ，９３．０ｍｍｏｌ）、中間体（Ｂ１）（２３．０ｇ，９３．０ｍｍｏｌ）、エタノール（４００ｍＬ）、およびテトラヒドロフラン（２００ｍＬ）の混合物に、ナトリウムメトキシドのメタノール溶液（２８％，７．２ｍＬ）を滴下し、室温で２時間撹拌した。撹拌後の反応溶液に、ベンズアミジン塩酸塩（１４．６ｇ，３．０ｍｍｏｌ）、および水酸化ナトリウム（４．４６ｇ，１１２ｍｍｏｌ）を添加して、７２℃で１７時間撹拌した。反応終了後、反応溶液を室温まで冷却し、水（４００ｍＬ）を加え、析出物をろ別し、水、およびメタノールを用いて洗浄した。洗浄後、混合物をトルエンに加熱溶解し、この混合物のトルエン溶液をシリカゲルのショートカラムクロマトグラフィーに通した。ショートカラムクロマトグラフィーに通して得た溶液を減圧濃縮すると、結晶が析出して中間体（Ｂ２）（１９．０ｇ，３７．２ｍｍｏｌ）を得た。中間体（Ｂ２）の収率は、４０％であった。
（６－３）化合物（６）の合成
　合成例２の化合物（２）の合成において、４－（４－ブロモフェニル）－２－フェニル－６－（４－（ピリジン－３－イル）フェニル）ピリジンの代わりに中間体（Ｂ２）を用いた他は合成例２と同様に合成し、化合物（６）を得た。本化合物は、質量分析の結果、ｍ／ｅ＝６６２であり、上記化合物（６）（Ｅｘａｃｔ ｍａｓｓ:６６２．２５)と同定した。化合物（６）の収率は、７０％であった。
（合成例７）
　化合物（７）の合成スキームを次に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000210
（７－１）中間体（Ｃ１）の合成
　アルゴン雰囲気下、４－ブロモアセトフェノン（２７．９ｇ，１４０ｍｍｏｌ）、キノリン－８－ボロン酸（２４．２ｇ，１４０ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（３．２０ｇ，２．８０ｍｍｏｌ）、および２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（１４０ｍＬ，２８０ｍｏｌ）の混合物に、ジオキサン（５２０ｍＬ）を加え、８５℃で５８時間撹拌した。反応終了後、反応溶液を室温まで冷却し、トルエン（３００ｍＬ）、および水（３００ｍＬ）を加え、分液した後に、有機層を減圧濃縮した。減圧濃縮して得た混合物をトルエンに溶解し、この混合物のトルエン溶液をシリカゲルのショートカラムクロマトグラフィーに通した。ショートカラムクロマトグラフィーに通して得た溶液を減圧濃縮すると、結晶が析出して中間体（Ｃ１）（２７．４ｇ，１０９ｍｍｏｌ）を得た。中間体（Ｃ１）の収率は、７８％であった。
（７－２）中間体（Ｃ２）の合成
　アルゴン雰囲気下、４－ブロモベンズアルデヒド（２０．５ｇ，１１１ｍｍｏｌ）、中間体（Ｃ１）（２７．４ｇ，１１１ｍｍｏｌ）、エタノール（４１０ｍＬ）、およびテトラヒドロフラン（２７０ｍＬ）の混合物に、ナトリウムメトキシドのメタノール溶液（２８％，９ｍＬ）を滴下し、室温で終夜撹拌した。撹拌後の反応溶液に、ベンズアミジン塩酸塩（１７．４ｇ，１１１ｍｍｏｌ）、および水酸化ナトリウム（５．３０ｇ，１３０ｍｍｏｌ）を添加して、７０℃で２３時間撹拌した。反応終了後、反応溶液を室温まで冷却し、水（２８０ｍＬ）を加え、析出物をろ別し、水、およびメタノールを用いて洗浄した。洗浄後、混合物をトルエンに加熱溶解し、この混合物のトルエン溶液をシリカゲルのショートカラムクロマトグラフィーに通した。ショートカラムクロマトグラフィーに通して得た溶液を減圧濃縮すると、結晶が析出して中間体（Ｃ２）（１５．４ｇ，３０．０ｍｍｏｌ）を得た。中間体（Ｃ２）の収率は、２７％であった。
（７－３）化合物（７）の合成
　合成例２の化合物（２）の合成において、４－（４－ブロモフェニル）－２－フェニル－６－（４－（ピリジン－３－イル）フェニル）ピリジンの代わりに中間体（Ｃ２）を用いた他は合成例２と同様に合成し、化合物（７）を得た。本化合物は、質量分析の結果、ｍ／ｅ＝６６２であり、上記化合物（７）（Ｅｘａｃｔ ｍａｓｓ:６６２．２５)と同定した。化合物（７）の収率は、７０％であった。
（合成例８）
　化合物（８）の合成スキームを次に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000211
　合成例２の化合物（２）の合成において、トリフェニレン－２－ボロン酸の代わりにベンゾ［ｇ］クリセン－１０－ボロン酸を用い、４－（４－ブロモフェニル）－２－フェニル－６－（４－（ピリジン－３－イル）フェニル）ピリジンの代わりに４－（４－ブロモフェニル）－２－フェニル－６－（４－（ピリジン－４－イル）フェニル）ピリジンを用いた他は合成例２と同様に合成し、化合物（８）を得た。本化合物は、質量分析の結果、ｍ／ｅ＝６６２であり、上記化合物（８）（Ｅｘａｃｔ ｍａｓｓ:６６２．２５)と同定した。化合物（８）の収率は、７０％であった。
（合成例９）
　化合物（９）の合成スキームを次に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000212
　合成例２の化合物（２）の合成において、トリフェニレン－２－ボロン酸の代わりにベンゾ［ｇ］クリセン－１０－ボロン酸を用い、４－（４－ブロモフェニル）－２－フェニル－６－（４－（ピリジン－３－イル）フェニル）ピリジンの代わりに４－（４－ブロモフェニル）－２－フェニル－６－（４－（ピリジン－２－イル）フェニル）ピリジンを用いた他は合成例２と同様に合成し、化合物（９）を得た。本化合物は、質量分析の結果、ｍ／ｅ＝６６２であり、上記化合物（９）（Ｅｘａｃｔ ｍａｓｓ:６６２．２５)と同定した。化合物（９）の収率は、５３％であった。
（合成例１０）
　化合物（１０）の合成スキームを次に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000213
（１０－１）中間体（Ｄ１）の合成
　合成例（７－１）の中間体（Ｃ１）の合成において、４－ブロモアセトフェノンの代わりに３－ブロモアセトフェノンを用い、キノリン－８－ボロン酸の代わりに３－ピリジンボロン酸を用いた他は合成例（７－１）と同様に合成し、中間体（Ｄ１）を得た。中間体（Ｄ１）の収率は、７０％であった。
（１０－２）中間体（Ｄ２）の合成
　合成例（７－２）の中間体（Ｃ２）の合成において、中間体（Ｃ１）の代わりに、中間体（Ｄ１）を用いた他は合成例（７－２）と同様に合成し、中間体（Ｄ２）を得た。中間体（Ｄ２）の収率は、３１％であった。
（１０－３）化合物（１０）の合成
　合成例２の化合物（２）の合成において、トリフェニレン－２－ボロン酸の代わりにベンゾ［ｇ］クリセン－１０－ボロン酸を用い、４－（４－ブロモフェニル）－２－フェニル－６－（４－（ピリジン－３－イル）フェニル）ピリジンの代わりに中間体（Ｄ２）を用いた他は合成例２と同様に合成し、化合物（１０）を得た。本化合物は、質量分析の結果、ｍ／ｅ＝６６１であり、上記化合物（１０）（Ｅｘａｃｔ ｍａｓｓ:６６１．２５)と同定した。化合物（１０）の収率は、５６％であった。
（合成例１１）
　化合物（１１）の合成スキームを次に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000214
（１１－１）中間体（Ｅ１）の合成
　合成例（７－１）の中間体（Ｃ１）の合成において、４－ブロモアセトフェノンの代わりに２－ブロモアセトフェノンを用い、キノリン－８－ボロン酸の代わりに３－ピリジンボロン酸を用いた他は合成例（７－１）と同様に合成し、中間体（Ｅ１）を得た。中間体（Ｅ１）の収率は、７１％であった。
（１１－２）中間体（Ｅ２）の合成
　合成例（７－２）の中間体（Ｃ２）の合成において、中間体（Ｃ１）の代わりに、中間体（Ｅ１）を用いた他は合成例（７－２）と同様に合成し、中間体（Ｅ２）を得た。中間体（Ｅ２）の収率は、２７％であった。
（１１－３）化合物（１１）の合成
　合成例２の化合物（２）の合成において、トリフェニレン－２－ボロン酸の代わりにベンゾ［ｇ］クリセン－１０－ボロン酸を用い、４－（４－ブロモフェニル）－２－フェニル－６－（４－（ピリジン－３－イル）フェニル）ピリジンの代わりに中間体（Ｅ２）を用いた他は合成例２と同様に合成し、化合物（１１）を得た。本化合物は、質量分析の結果、ｍ／ｅ＝６６１であり、上記化合物（１１）（Ｅｘａｃｔ ｍａｓｓ:６６１．２５)と同定した。化合物（１１）の収率は、５７％であった。
（合成例１２）
　化合物（１２）の合成スキームを次に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000215
　合成例２の化合物（２）の合成において、トリフェニレン－２－ボロン酸の代わりにフルオランテン－３－ボロン酸を用いた他は合成例２と同様に合成し、化合物（１２）を得た。本化合物は、質量分析の結果、ｍ／ｅ＝５８５であり、上記化合物（１２）（Ｅｘａｃｔ ｍａｓｓ:５８５．２２) と同定した。化合物（１２）の収率は、６１％であった。
〔有機ＥＬ素子の製造〕
　有機ＥＬ素子の製造に用いた化合物を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000216
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000217
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000218
（実施例１）
　２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍ厚のＩＴＯ透明電極（陽極）付きガラス基板（ジオマティック社製）をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を５分間行なった後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行なった。ＩＴＯの膜厚は、１３０ｎｍとした。
　洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に前記透明電極を覆うようにして前記電子受容性化合物ＨＩ－１を蒸着して膜厚５ｎｍのＨＩ－１膜を成膜し、正孔注入層を形成した。
　次に、この正孔注入層上に、第１正孔輸送材料として前記化合物ＨＴ－１を蒸着して膜厚８０ｎｍのＨＴ－１膜を成膜し、第１正孔輸送層を形成した。
　次に、この第１正孔輸送層上に、前記化合物ＨＴ－２を蒸着して膜厚１０ｎｍのＨＴ－２膜を成膜し、第２正孔輸送層を形成した。
　さらに、このＨＴ－２膜上に前記化合物ＢＨ－１と前記化合物ＢＤ－１とを２４：１の質量比で共蒸着により成膜し、膜厚２５ｎｍの発光層を形成した。
　この発光層の成膜に続けて、前記化合物（１）と８－キノリノラトリチウム（Ｌｉｑ）とを５０：５０の質量比で共蒸着により成膜し、膜厚２５ｎｍの電子輸送層を形成した。
　この電子輸送層上にＬｉｑを蒸着して、膜厚１ｎｍの電子注入層を形成した。
　この電子注入層上に金属Ａｌを蒸着して、膜厚８０ｎｍの金属陰極を形成した。
　このようにして、実施例１に係る有機ＥＬ素子を作製した。
　実施例１の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
　ITO（130）/HI-1（5）/HT-1（80）/HT-2（10）/BH-1:BD-1（25, 4%）/化合物(1):Liq（25, 50%）/Liq（1）/Al（80）
　なお、括弧内の数字は、膜厚（単位：ｎｍ）を示す。また、同じく括弧内において、パーセント表示された数字は、発光層における化合物ＢＤ－１の濃度（質量％）、または電子輸送層におけるＬｉｑの濃度（質量％）を示す。
（実施例２）
　実施例２の有機ＥＬ素子は、実施例１における化合物（１）の代わりに前記化合物（２）を用いたこと以外は、実施例１と同様にして作製した。
　実施例２の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
　ITO（130）/HI-1（5）/HT-1（80）/HT-2（10）/BH-1:BD-1（25, 4%）/化合物(2):Liq（25, 50%）/Liq（1）/Al（80）
（実施例３）
　実施例３の有機ＥＬ素子は、実施例１における化合物（１）の代わりに前記化合物（３）を用いたこと以外は、実施例１と同様にして作製した。
　実施例３の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
　ITO（130）/HI-1（5）/HT-1（80）/HT-2（10）/BH-1:BD-1（25, 4%）/化合物(3):Liq（25, 50%）/Liq（1）/Al（80）
（実施例４）
　実施例４の有機ＥＬ素子は、実施例１における化合物（１）の代わりに前記化合物（４）を用いたこと以外は、実施例１と同様にして作製した。
　実施例４の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
　ITO（130）/HI-1（5）/HT-1（80）/HT-2（10）/BH-1:BD-1（25, 4%）/化合物(4):Liq（25, 50%）/Liq（1）/Al（80）
（実施例５）
　実施例５の有機ＥＬ素子は、実施例１における化合物（１）の代わりに前記化合物（５）を用いたこと以外は、実施例１と同様にして作製した。
　実施例５の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
　ITO（130）/HI-1（5）/HT-1（80）/HT-2（10）/BH-1:BD-1（25, 4%）/化合物(5):Liq（25, 50%）/Liq（1）/Al（80）
（実施例６）
　実施例６の有機ＥＬ素子は、実施例１における化合物（１）の代わりに前記化合物（６）を用いたこと以外は、実施例１と同様にして作製した。
　実施例６の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
　ITO（130）/HI-1（5）/HT-1（80）/HT-2（10）/BH-1:BD-1（25, 4%）/化合物(6):Liq（25, 50%）/Liq（1）/Al（80）
（実施例７）
　実施例７の有機ＥＬ素子は、実施例１における化合物（１）の代わりに前記化合物（７）を用いたこと以外は、実施例１と同様にして作製した。
　実施例７の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
　ITO（130）/HI-1（5）/HT-1（80）/HT-2（10）/BH-1:BD-1（25, 4%）/化合物(7):Liq（25, 50%）/Liq（1）/Al（80）
（実施例８）
　実施例８の有機ＥＬ素子は、実施例１における化合物（１）の代わりに前記化合物（８）を用いたこと以外は、実施例１と同様にして作製した。
　実施例８の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
　ITO（130）/HI-1（5）/HT-1（80）/HT-2（10）/BH-1:BD-1（25, 4%）/化合物(8):Liq（25, 50%）/Liq（1）/Al（80）
（実施例９）
　実施例９の有機ＥＬ素子は、実施例１における化合物（１）の代わりに前記化合物（９）を用いたこと以外は、実施例１と同様にして作製した。
　実施例９の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
　ITO（130）/HI-1（5）/HT-1（80）/HT-2（10）/BH-1:BD-1（25, 4%）/化合物(9):Liq（25, 50%）/Liq（1）/Al（80）
（実施例１０）
　実施例１０の有機ＥＬ素子は、実施例１における化合物（１）の代わりに前記化合物（１０）を用いたこと以外は、実施例１と同様にして作製した。
　実施例１０の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
　ITO（130）/HI-1（5）/HT-1（80）/HT-2（10）/BH-1:BD-1（25, 4%）/化合物(10):Liq（25, 50%）/Liq（1）/Al（80）
（実施例１１）
　実施例１１の有機ＥＬ素子は、実施例１における化合物（１）の代わりに前記化合物（１１）を用いたこと以外は、実施例１と同様にして作製した。
　実施例１１の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
　ITO（130）/HI-1（5）/HT-1（80）/HT-2（10）/BH-1:BD-1（25, 4%）/化合物(11):Liq（25, 50%）/Liq（1）/Al（80）
（実施例１２）
　実施例１２の有機ＥＬ素子は、実施例１における化合物（１）の代わりに前記化合物（１２）を用いたこと以外は、実施例１と同様にして作製した。
　実施例１２の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
　ITO（130）/HI-1（5）/HT-1（80）/HT-2（10）/BH-1:BD-1（25, 4%）/化合物(12):Liq（25, 50%）/Liq（1）/Al（80）
（比較例１）
　比較例１の有機ＥＬ素子は、実施例１における化合物（１）の代わりに前記化合物Ｅ－１を用いたこと以外は、実施例１と同様にして作製した。
　比較例１の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
　ITO（130）/HI-1（5）/HT-1（80）/HT-2（10）/BH-1:BD-1（25, 4%）/E-1:Liq（25, 50%）/Liq（1）/Al（80）
（比較例２）
　比較例２の有機ＥＬ素子は、実施例１における化合物（１）の代わりに前記化合物Ｅ－２を用いたこと以外は、実施例１と同様にして作製した。
　比較例２の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
　ITO（130）/HI-1（5）/HT-1（80）/HT-2（10）/BH-1:BD-1（25, 4%）/E-2:Liq（25, 50%）/Liq（1）/Al（80）
　作製した有機ＥＬ素子について、下記方法に従って測定を行い、性能を評価した。結果を表１に示す。
（１）駆動電圧
　電流密度が１０ｍＡ／ｃｍ２となるように陽極（ＩＴＯ透明電極）と金属陰極（金属Ａｌ）との間に通電したときの電圧（単位：Ｖ）を計測した。
（２）外部量子効率
　電流密度が１０ｍＡ／ｃｍ２となるように素子に電圧を印加した時の分光放射輝度スペクトルを分光放射輝度計「ＣＳ－１０００」（コニカミノルタ株式会社製）で計測した。得られた上記分光放射輝度スペクトルから、ランバシアン放射を行なったと仮定し外部量子効率（１０ｍＡ／ｃｍ２時, 単位：％）を算出した。
　最大輝度効率と１０ｍＡ／ｃｍ２時の輝度効率比を用いて、外部量子効率（１０ｍＡ／ｃｍ２時）から最大外部量子効率（ＥＱＥ ｍａｘ．）を算出した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000219
　以上より、本発明の化合物を用いることにより有機ＥＬ素子の低電圧化と高効率化を実現できることが分かる。
　化合物（１）～（１２）を用いた実施例１～１２と、化合物Ｅ－１を用いた比較例１との比較により、分子構造の末端に含窒素複素環を有する化合物を用いることにより有機ＥＬ素子が低電圧かつ高効率で駆動することが分かった。
　化合物（１）～（１２）を用いた実施例１～１２と、化合物Ｅ－２を用いた比較例２との比較により、分子中に４つ以上の環が縮合し、かつ環形成原子数が２２以下の縮合環構造を有する化合物を用いることにより、分子中の縮合環構造の環数が３つ以下である化合物と比べて、有機ＥＬ素子が低電圧かつ高効率で駆動することが分かった。
　上記に本発明の実施形態及び／又は実施例を幾つか詳細に説明したが、当業者は、本発明の新規な教示及び効果から実質的に離れることなく、これら例示である実施形態及び／又は実施例に多くの変更を加えることが容易である。従って、これらの多くの変更は本発明の範囲に含まれる。
　１…有機ＥＬ素子、２…基板、３…陽極、４…陰極、７…発光層、１０…有機層、１１…電子輸送帯域。

Claims (32)

  1. 　下記一般式（１）で表される化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
    （前記一般式（１）において、
    　Ａｒは、
    　　４つ以上の環が縮合し、かつ環形成原子数が２２以下の芳香族炭化水素基、または
    　　４つ以上の環が縮合し、かつ環形成原子数が２２以下の複素環基であり、
    　Ａｒは、置換基を有していてもよく、
    　ａは、１または２であり、
    　複数のＡｒは、同一でも異なっていてもよく、
    　Ｒ１１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基であり、
    　Ｒ１１が置換基を有する環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基である場合、その置換基は、複素環基ではなく、
    　Ｘ１は、窒素原子、またはＲ１２が結合する炭素原子（ＣＲ１２）であり、
    　Ｒ１２は、水素原子、または置換基であり、
    　Ｌ１は、単結合または連結基であり、連結基としてのＬ１は、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、
    　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、
    　　置換もしくは無置換の炭素－炭素二重結合を有する炭素数２～３０の鎖状または分岐状の炭化水素基、および
    　　置換もしくは無置換の炭素－炭素三重結合を有する炭素数２～３０の鎖状または分岐状の炭化水素基からなる群から選択され、
    　Ｘ２およびＸ３は、それぞれ独立に、窒素原子、またはＲ２が結合する炭素原子（ＣＲ２）であり、
    　Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立に、水素原子、または置換基であり、
    　置換基としてのＲ１、置換基としてのＲ２、および置換基としてのＲ１２は、それぞれ独立に、
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロゲン化アルキル基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルケニル基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルキニル基、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１４の芳香族炭化水素基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１４のアリールオキシ基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキルチオ基、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１４のアリールチオ基、
    　　置換もしくは無置換のシリル基、
    　　ニトロ基、
    　　シアノ基、および
    　　ハロゲン原子からなる群から選択され、
    　Ｒ１２が、置換基を有する環形成炭素数６～１４の芳香族炭化水素基である場合、その置換基は、複素環基ではなく、
    　ｍは、２以上の整数であり、
    　複数のＲ１は、同一でも異なっていてもよく、
    　複数のＲ２は、同一でも異なっていてもよく、
    　Ｒ１とＲ２とが結合して環構造が形成されていてもよく、
    　Ｌ２は、連結基であり、連結基としてのＬ２は、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基からなる群から選択され、
    　ｂは、１以上５以下の整数であり、ｂで括られたカッコ内の構造は、同一でも異なっていてもよく、
    　＊は、ｂで括られたカッコ内の構造中のＬ２との結合部位を示す。）
  2. 　Ａｒは、４つ以上の環が縮合し、かつ環形成原子数が２２以下の芳香族炭化水素基であり、
    　Ａｒは、置換基を有していてもよい、請求項１に記載の化合物。
  3. 　ａが１である、請求項１または請求項２に記載の化合物。
  4. 　ｂが１である、請求項１から請求項３のいずれか一項に記載の化合物。
  5. 　Ｌ１は、単結合または連結基であり、
    　連結基としてのＬ１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基である、請求項１から請求項４のいずれか一項に記載の化合物。
  6. 　Ｌ１は、置換もしくは無置換のフェニレン基、置換もしくは無置換のナフタレンジイル基、および置換もしくは無置換のビフェニルジイル基からなる群から選択される、
    　請求項１から請求項５のいずれか一項に記載の化合物。
  7. 　Ｌ１は、置換もしくは無置換のフェニレン基である、
    　請求項１から請求項６のいずれか一項に記載の化合物。
  8. 　Ｌ２は、置換もしくは無置換のフェニレン基、置換もしくは無置換のナフタレンジイル基、および置換もしくは無置換のビフェニルジイル基からなる群から選択される、
    　請求項１から請求項７のいずれか一項に記載の化合物。
  9. 　Ｌ２は、置換もしくは無置換のフェニレン基である、
    　請求項１から請求項８のいずれか一項に記載の化合物。
  10. 　Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立に、水素原子、または置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１４の芳香族炭化水素基である、
    　請求項１から請求項９のいずれか一項に記載の化合物。
  11. 　Ｒ１およびＲ２は、水素原子である、
    　請求項１から請求項１０のいずれか一項に記載の化合物。
  12. 　Ｘ２およびＸ３のうち少なくともいずれかがＲ２が結合する炭素原子（ＣＲ２）である、
    　請求項１から請求項１１のいずれか一項に記載の化合物。
  13. 　Ｘ２およびＸ３が、Ｒ２が結合する炭素原子（ＣＲ２）である、
    　請求項１から請求項１２のいずれか一項に記載の化合物。
  14. 　Ｘ２およびＸ３が、Ｒ２が結合する炭素原子（ＣＲ２）であり、かつ、Ｒ１およびＲ２が、水素原子である、
    　請求項１３に記載の化合物。
  15. 　前記一般式（１）で表される化合物中の下記一般式（１ｂ）で表される構造が、下記（１ｂ－１）または下記一般式（１ｂ－２）で表される、
    　請求項１から請求項１２のいずれか一項に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
    （前記一般式（１ｂ－１）および一般式（１ｂ－２）において、Ｒ１、＊、ｍ、及びｂは、それぞれ、前記一般式（１）におけるＲ１、＊、ｍ、及びｂと同義である。複数のＲ１が互いに結合して環構造が形成されていてもよい。）
  16. 　前記一般式（１ｂ－１）および前記一般式（１ｂ－２）において、Ｒ１が水素原子である、
    　請求項１５に記載の化合物。
  17. 　Ａｒは、下記一般式（１０）で表される環から誘導される芳香族炭化水素基であり、置換基を有していてもよい、
    　請求項１から請求項１６のいずれか一項に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
    （前記一般式（１０）において、ａ，ｂ，ｃ，ｄ、ｅ，ｆ，ｇ，ｈ，ｉおよびｌの位置の少なくともいずれかの位置において単環または縮合環が縮合する。）
  18. 　Ａｒは、下記一般式（１０ａ）～（１０ｆ）で表される環を含む群から選択されるいずれかの環から誘導される芳香族炭化水素基であり、置換基を有していてもよい、
    　請求項１から請求項１６のいずれか一項に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
  19. 　Ａｒは、前記一般式（１０ａ）で表される環から誘導される芳香族炭化水素基である、
    　請求項１８に記載の化合物。
  20. 　Ａｒは、前記一般式（１０ｆ）で表される環から誘導される芳香族炭化水素基である、
    　請求項１８に記載の化合物。
  21. 　Ａｒは、下記一般式（１１）で表される環から誘導される芳香族炭化水素基であり、置換基を有していてもよい、
    　請求項１から請求項１６のいずれか一項に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
    （前記一般式（１１）において、ａ，ｂ，ｅ，ｆ，ｊ，ｋおよびｌの位置の少なくともいずれかの位置において単環または縮合環が縮合してもよい。）
  22. 　Ａｒは、下記一般式（１１ａ）～（１１ｅ）で表される環を含む群から選択されるいずれかの環から誘導される芳香族炭化水素基であり、置換基を有していてもよい、
    　請求項１から請求項１６のいずれか一項に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
  23. 　Ａｒが置換基を有する場合、その置換基は、
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８の芳香族炭化水素基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリールオキシ基、および
    　　ハロゲン原子からなる群から選択される、
    　請求項１から請求項２２のいずれか一項に記載の化合物。
  24. 　請求項１から請求項２３のいずれか一項に記載の化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
  25. 　陽極と、陰極と、発光層を含む１以上の有機層と、を有し、
    　前記有機層のうち少なくともいずれかは、請求項１から請求項２３のいずれか一項に記載の化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子。
  26. 　陽極と、陰極と、発光層および電子輸送帯域を含む有機層と、を有し、
    　前記発光層は、前記陽極および前記陰極の間に設けられ、
    　前記電子輸送帯域は、前記発光層および前記陰極の間に設けられ、
    　前記電子輸送帯域は、請求項１から請求項２３のいずれか一項に記載の化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子。
  27. 　前記電子輸送帯域は、さらに電子供与性ドーパントおよび有機金属錯体の少なくともいずれかを含有する、請求項２６に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  28. 　前記電子供与性ドーパントおよび前記有機金属錯体は、アルカリ金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属、アルカリ土類金属化合物、希土類金属、希土類金属化合物、アルカリ金属を含む有機金属錯体、アルカリ土類金属を含む有機金属錯体、および希土類金属を含む有機金属錯体からなる群から選択される少なくとも１種である、請求項２７に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  29. 　前記電子供与性ドーパントおよび前記有機金属錯体は、リチウム、リチウム化合物、およびリチウムを含む有機金属錯体からなる群から選択される少なくとも１種である、請求項２７または請求項２８に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  30. 　前記電子輸送帯域は、さらに８－キノリノラトリチウムを含む、請求項２６に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  31. 　前記陽極と前記発光層との間に正孔輸送層を有する、請求項２５から請求項３０のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  32. 　請求項２５から請求項３１のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備える電子機器。
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