CN104557669A - 缩合化合物和包括该缩合化合物的有机发光二极管 - Google Patents
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Abstract
。
Description
通过引用将于2013年8月30日在韩国知识产权局提交的第10-2013-0104401号且名称为“Condensed Compound and OrganicLight-Emitting Diode Including The Same”(缩合化合物和包括该缩合化合物的有机发光二极管)的韩国专利申请的全部内容并入本文。
技术领域
一个或更多个实施例涉及一种缩合化合物和一种包括该缩合化合物的有机发光二极管。
背景技术
有机发光二极管是可以具有宽视角、高对比度、短响应时间以及优异的亮度、驱动电压和响应速度特性的自发射二极管,并且产生全色图像。
发明内容
可以通过提供一种用于有机发光二极管的缩合化合物来实现实施例,所述缩合化合物由式1或式2表示:
<式1>
<式2>
其中:
X1是-N(R21)-、-O-或-S-;
X2是-N(R22)-、-O-或-S-;
L1和L2均独立地选自于取代的或未取代的C3-C10亚环烷基、取代的或未取代的C2-C10亚杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10亚环烯基、取代的或未取代的C2-C10亚杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60亚芳基、取代的或未取代的C2-C6亚杂芳基、取代的或未取代的二价非芳香缩合多环基和取代的或未取代的二价非芳香杂缩合多环基;
a1和a2均独立地选自于0、1、2和3;
R1至R6、R11、R12、R21和R22均独立地选自于:氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸和其盐、磺酸和其盐、磷酸和其盐、取代的或未取代的C1-C60烷基、取代的或未取代的C2-C60烯基、取代的或未取代的C2-C60炔基、取代的或未取代的C1-C60烷氧基、取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C2-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C2-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代的或未取代的C2-C60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代的或未取代的单价非芳香杂缩合多环基、-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)和-B(Q6)(Q7);
b1至b6均独立地选自于0、1、2和3;
取代的C3-C10亚环烷基、取代的C2-C10亚杂环烷基、取代的C3-C10亚环烯基、取代的C2-C10亚杂环烯基、取代的C6-C60亚芳基、取代的C2-C60亚杂芳基、取代的二价非芳香缩合多环基、取代的二价非芳香杂缩合多环基、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C2-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C2-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C2-C60杂芳基、取代的单价非芳香缩合多环基和取代的单价非芳香杂缩合多环基的至少一个取代基选自于:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸和其盐、磺酸和其盐、磷酸和其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸和其盐、磺酸和其盐、磷酸和其盐、C3-C10环烷基、C2-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C2-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香杂缩合多环基、-N(Q11)(Q12)、-Si(Q13)(Q14)(Q15)和-B(Q16)(Q17)中选择的至少一者的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
C3-C10环烷基、C2-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C2-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香杂缩合多环基;
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸和其盐、磺酸和其盐、磷酸和其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C2-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C2-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香杂缩合多环基、-N(Q21)(Q22)、-Si(Q23)(Q24)(Q25)和-B(Q26)(Q27)中选择的至少一者的C3-C10环烷基、C2-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C2-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香杂缩合多环基;以及
-N(Q31)(Q32)、-Si(Q33)(Q34)(Q35)和-B(Q36)(Q37);以及
Q1至Q7、Q11至Q17、Q21至Q27和Q31至Q37均独立地选自于:氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸和其盐、磺酸和其盐、磷酸和其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C2-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C2-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香杂缩合多环基。
另一方面提供了一种有机发光二极管,所述有机发光二极管包括:第一电极;第二电极,面对第一电极;以及有机层,设置在第一电极和第二电极之间,并包括发射层,其中,有机层包括至少一种上述缩合化合物。
附图说明
通过参照附图详细描述示例性实施例,特征对于本领域技术人员来讲将变得明显,在附图中:
图1示出了根据实施例的有机发光二极管的示意图。
具体实施方式
现在将参照附图在下文中更充分地描述示例实施例;然而,示例实施例可以以不同的形式实施,且不应当被解释为局限于这里阐述的实施例。相反,提供这些实施例使得本公开将是彻底的且完整的,并将向本领域技术人员充分地传达示例性实施方案。
在附图中,为了示出清楚起见,可以夸大层和区域的尺寸。当诸如“…中的至少一个(种)(者)”的表述在一系列元件(要素)之后时,修饰整个系列的元件(要素),而不是修饰系列中的个别元件(要素)。
根据实施例的缩合化合物由下面的式1或式2表示:
<式1>
<式2>
其中,在式1和式2中,X1是-N(R21)-、-O-或-S-,X2是-N(R22)-、-O-或-S-。R21和R22可以通过参照下面提供的对其的详细描述来理解。
式1和式2中的L1和L2可以均独立地选自于:
亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚甘菊环基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蔻基、亚卵苯基、亚吡咯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚异吲哚基、亚吲哚基、亚吲唑基、亚嘌呤基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚咔唑基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚噁二唑基、亚三嗪基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚噻二唑基、亚咪唑并吡啶基和亚咪唑并嘧啶基;以及
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸和其盐、磺酸和其盐、磷酸和其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基中选择的至少一者的亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚甘菊环基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蔻基、亚卵苯基、亚吡咯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚异吲哚基、亚吲哚基、亚吲唑基、亚嘌呤基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚咔唑基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚噁二唑基、亚三嗪基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚噻二唑基、亚咪唑并吡啶基和亚咪唑并嘧啶基。
根据另一实施例,式1和式2中的L1和L2可以均独立地由下面的式3-1至式3-32中的一个表示:
其中,在式3-1至式3-32中,
Y1是-O-、-S-、-C(Z3)(Z4)-、-N(Z5)-或-Si(Z6)(Z7)-;
Z1至Z7均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸和其盐、磺酸和其盐、磷酸和其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基;
d1选自于1至4的整数;
d2选自于1至3的整数;
d3选自于1至6的整数;
d4选自于1至8的整数;
d5是1或2;
d6选自于1至5的整数;以及
*和*′表示缩合化合物中的结合位。
根据另一实施例,式1和式2中的L1和L2可以均独立地由下面的式4-1至式4-23中的一个表示:
其中,*和*′表示缩合化合物中的结合位。
式1和式2中的a1可以选自于0、1、2和3。例如,式1和式2中的a1可以是0或1。当式1中的a1是0时,-(L1)a1-是单键。当a1是2或者更大时,多个L1可以是相同的或不同的。
式2中的a2可以选自于0、1、2和3。例如,式2中的a2可以是0或1。当式2中的a2是0时,-(L2)a2-是单键。当a2是2或更大时,多个L2可以是相同的或不同的。
关于式1和式2,当X1是-N(R21)-或者X2是-N(R22)-时,R21和R22可以均独立地选自于:
环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基;以及
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸和其盐、磺酸和其盐、磷酸和其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基中选择的至少一者的环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基。
根据实施例,关于式1和式2,当X1是-N(R21)-或X2是-N(R22)-时,R21和R22均独立地选自于:
苯基、萘基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基;以及
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸和其盐、磺酸和其盐、磷酸和其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基中选择的至少一者的苯基、萘基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基。
根据另一实施例,式1和式2中的R1至R6可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸和其盐、磺酸和其盐、磷酸和其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基和-Si(Q3)(Q4)(Q5)(其中,Q3至Q5可以均独立地选自于C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基和萘基)。
例如,式1和式2中的R1至R6可以均是氢。
根据另一实施例,式1和式2中的R11和R12可以均独立地选自于:
C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
苯基、萘基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基;
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸和其盐、磺酸和其盐、磷酸和其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基中选择的至少一者的苯基、萘基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基;以及
-Si(Q3)(Q4)(Q5)(其中,Q3至Q5均独立地选自于C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基和萘基)。
根据另一实施例,关于式1和式2,
R21和R22可以均独立地选自于下面的式5-1至式5-34;
R1至R6均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸和其盐、磺酸和其盐、磷酸和其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基和下面的式5-1至式5-34;
R11和R12可以均独立地选自于C1-C20烷基(例如,甲基、乙基、丙基、丁基、戊基或己基)和下面的式5-1至式5-34:
其中,*表示缩合化合物中的结合位。
式1和式2中的b1可以选自于0、1、2和3。例如,b1可以是0、1或2。当b1是2或更大时,多个R1可以是相同的或不同的。b2至b6可以通过参照结合b1所提供的描述来理解。
例如,由式1表示的缩合化合物和由式2表示的缩合化合物可以由式1-1至式1-12和式2-1至式2-12中的一个来表示:
<式1-1>
<式1-2>
<式1-3>
<式1-4>
<式1-5>
<式1-6>
<式1-7>
<式1-8>
<式1-9>
<式1-10>
<式1-11>
<式1-12>
<式2-1>
<式2-2>
<式2-3>
<式2-4>
<式2-5>
<式2-6>
<式2-7>
<式2-8>
<式2-9>
<式2-10>
<式2-11>
<式2-12>
式1-1至式1-12和式2-1至式2-12中的X1、X2、L1、L2、a1、a2、R1至R6、R11、R12和b1至b6可以通过参照这里提供的相应描述来理解。
根据实施例,缩合化合物可以由式1-1至式1-12和式2-1至式2-12中的一个表示,式1-1至式1-12和式2-1至式2-12中的L1和L2可以均独立地为式4-1至式4-23中的一个;a1和a2可以均独立地为0或1;R21和R22可以均独立地选自于式5-1至式5-34;R1至R6可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸和其盐、磺酸和其盐、磷酸和其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基和式5-1至式5-34;R11和R12可以均独立地选自于C1-C20烷基和式5-1至式5-34;以及b1至b6可以均独立地为0、1或2。
根据另一实施例,由式1或式2表示的缩合化合物可以由式1-1、式1-5、式1-9、式2-1、式2-5和式2-9中的一个来表示。
由式1或式2表示的缩合化合物可以是下面的化合物1至119中的一个。
可以使用有机合成法合成由式1或式2表示的缩合化合物。本领域技术人员可以通过基于下面的实施例来确定缩合化合物的合成方法。
式1或式2的缩合化合物可以用在有机发光二极管的一对电极之间。例如,缩合化合物可以被包括在电子传输区域(例如,电子传输层)中。因此,根据实施例的有机发光二极管包括:第一电极;第二电极,面对第一电极;以及有机层,设置在第一电极和第二电极之间,并且包括发射层,其中,有机层包括上面描述的至少一种缩合化合物。
这里使用的表述“(有机层)包括至少一种缩合化合物”包括“(有机层)包括式1或式2的一种缩合化合物”的情况和“(有机层)包括式1或式2的两种或更多种不同的缩合化合物”的情况。
例如,有机层可以仅包括作为缩合化合物的化合物1。在这方面,化合物1可以存在于有机发光二极管的电子传输层中。在另一实施例中,有机层可以包括作为缩合化合物的化合物1和化合物2。在这方面,化合物1和化合物2可以存在于同一层中(例如,化合物1和化合物2可以都存在于电子传输层中),或者存在于不同的层中(例如,化合物1可以存在于发射层中,化合物2可以存在于电子传输层中)。
有机层包括:i)空穴传输区域,设置在第一电极和发射层之间,并包括空穴注入层、空穴传输层、缓冲层和电子阻挡层中的至少一个;以及ii)电子传输区域,设置在发射层和第二电极之间,并包括从空穴阻挡层、电子传输层和电子注入层中选择的至少一个。电子传输区域可以包括由式1或式2表示的缩合化合物。例如,电子传输区域可以包括电子传输层,电子传输层包括由式1或式2表示的缩合化合物。
这里使用的表述“有机层”指设置在有机发光二极管的第一电极和第二电极之间的单个层和/或多个层。“有机层”的每种材料不限于有机材料。
图1示出了根据实施例的有机发光二极管10的示意图。有机发光二极管10包括第一电极110、有机层150和第二电极190。
在下文中,将结合图1描述根据实施例的有机发光二极管的结构和根据实施例的制造有机发光二极管的方法。
在图1中,基底可以额外地设置在第一电极110下方或第二电极190上方。基底可以是均具有优异的机械强度、热稳定性、透明度、表面平坦性、处理便利性和耐水性的玻璃基底或透明塑料基底。
可以通过在基底上沉积或溅射用于形成第一电极110的材料来形成第一电极110。当第一电极110是阳极时,用于第一电极110的材料可以选自于具有高逸出功的材料,以使空穴容易被注入。第一电极110可以是反射电极或透射电极。用于第一电极110的材料可以是透明的且高导电的材料,这样的材料的示例为氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO2)和氧化锌(ZnO)。当第一电极110是半透射电极或反射电极时,用于形成第一电极110的材料可以包括镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)和镁-银(Mg-Ag)中的至少一种。
第一电极110可以具有单层结构或者包括两个层或更多层的多层结构。例如,第一电极110可以具有ITO/Ag/ITO的三层结构。
有机层150设置在第一电极110上。有机层150可以包括发射层。
有机层150还可以包括设置在第一电极110和发射层之间的空穴传输区域,以及设置在发射层和第二电极190之间的电子传输区域。
空穴传输区域可以包括从空穴注入层、空穴传输层、缓冲层和电子阻挡层中选择的至少一个,电子传输区域可以包括从空穴阻挡层、电子传输层和电子注入层中选择的至少一个。
空穴传输区域可以具有使用单一材料形成的单层结构、使用不同材料形成的单层结构,或具有使用不同材料形成的多层的多层结构。
例如,空穴传输区域可以具有使用不同材料形成的单层结构,或者可以具有空穴注入层/空穴传输层的结构、空穴注入层/空穴传输层/缓冲层的结构、空穴注入层/缓冲层的结构、空穴传输层/缓冲层的结构或空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层的结构,其中,按照在此陈述的顺序从第一电极110连续地堆叠每种结构的层。
当空穴传输区域包括空穴注入层时,可以通过诸如真空沉积、旋涂、浇铸、朗格缪尔-布吉特(LB)法、喷墨印刷、激光印刷或激光诱导热成像的各种方法在第一电极110上形成空穴注入层。
当通过真空沉积形成空穴注入层时,例如,考虑到用于待沉积的空穴注入层的化合物和待形成的空穴注入层的结构,可以在大约100℃至大约500℃的沉积温度下、以大约10-8托至大约10-3托的真空度和以大约/秒至大约/秒的沉积速率执行真空沉积。
当通过旋涂形成空穴注入层时,考虑到用于待沉积的空穴注入层的化合物和待形成的空穴注入层的结构,可以以大约2000rpm至大约5000rpm的涂覆速率和在大约80℃至200℃的温度下执行旋涂。
当空穴传输区域包括空穴传输层时,可以通过诸如真空沉积、旋涂、浇铸、LB法、喷墨印刷、激光印刷或激光诱导热成像的各种方法在第一电极110或空穴注入层上形成空穴传输层。当通过真空沉积或旋涂形成空穴传输层时,可以通过参考用于空穴注入层的沉积和涂覆条件来确定用于空穴传输层的沉积和涂覆条件。
空穴传输区域可以包括从m-MTDATA、TDATA、2-TNATA、NPB、β-NPB、TPD、螺-TPD、螺-NPB、α-NPB、TAPC、HMTPD、4,4’,4”-三(N-咔唑基)三苯胺(TCTA)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(Pani/DBSA)、聚(3,4-乙撑二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(Pani/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PANI/PSS)、由下面的式201表示的化合物和由下面的式202表示的化合物中选择的至少一种:
<式201>
<式202>
其中,在式201和式202中,
可以通过参照这里提供的与L1相关的描述来理解L201至L205;
xa1至xa4可以均独立地选自于0、1、2和3;
xa5可以选自于1、2、3、4和5;以及
可以通过参照这里提供的与R21相关的描述来理解R201至R205。
在式201和式202中,
L201至L205可以均独立地选自于:
亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚芘基、亚基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚咔唑基和亚三嗪基;以及
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸和其盐、磺酸和其盐、磷酸和其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基中选择的至少一者的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚芘基、亚基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚咔唑基和亚三嗪基;
xa1至xa4可以均独立地为0、1或2;
xa5可以为1、2或3;以及
R201至R205均独立地选自于:
苯基、萘基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基;以及
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸和其盐、磺酸和其盐、磷酸和其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基中选择的至少一者的苯基、萘基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基。
可以通过式201A来表示由式201表示的化合物:
<式201A>
例如,可以通过下面的式201A-1来表示由式201表示的化合物:
<式201A-1>
例如,可以通过下面的式202A来表示由式202表示的化合物:
<式202A>
式201A、式201A-1和式202A中的L201至L203、xa1至xa3、xa5和R202至R204如上描述,可以通过参照结合R203提供的描述来理解R211,R213至R216可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸和其盐、磺酸和其盐、磷酸和其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C2-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C2-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香杂缩合多环基。
例如,
式201A、式201A-1和式202A中的L201至L203可以均独立地选自于:
亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚芘基、亚基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚咔唑基和亚三嗪基;以及
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸和其盐、磺酸和其盐、磷酸和其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基中选择的至少一者的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚芘基、亚基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚咔唑基和亚三嗪基;
xa1至xa3可以均独立地为0或1;
R202、R203、R204、R211和R212可以均独立地选自于:
苯基、萘基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基;以及
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸和其盐、磺酸和其盐、磷酸和其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基中选择的至少一者的苯基、萘基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基;
R213和R214可以均独立地选自于:
C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸和其盐、磺酸和其盐、磷酸和其盐、苯基、萘基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基中选择的至少一者的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
苯基、萘基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基;以及
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸和其盐、磺酸和其盐、磷酸和其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基中选择的至少一者的苯基、萘基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基;
R215和R216可以均独立地选自于:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸和其盐、磺酸和其盐、磷酸和其盐、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸和其盐、磺酸和其盐、磷酸和其盐、苯基、萘基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基中选择的至少一者的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
苯基、萘基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基;
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸和其盐、磺酸和其盐、磷酸和其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基中选择的至少一者的苯基、萘基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基;以及
xa5可以为1或2。
式201A和式201A-1中的R213和R214可以彼此结合以形成饱和的或不饱和的环。
由式201表示的化合物和由式202表示的化合物可以包括下面示出的化合物HT1至HT20:
空穴传输区域的厚度可以在大约至大约的范围内,例如,可以在大约至大约的范围内。当空穴传输区域包括空穴注入层和空穴传输层时,空穴注入层的厚度可以在大约至大约的范围内,例如,可以在大约至大约的范围内,空穴传输层的厚度可以在大约至大约的范围内,例如,可以在大约至大约的范围内。将空穴传输区域、空穴注入层和空穴传输层的厚度保持在这些范围内可以有助于提供令人满意的空穴传输特性而不显著增大驱动电压。
除了这些材料之外,空穴传输区域还可以包括用于改善导电性质的电荷产生材料。电荷产生材料可以均匀地或非均匀地分散在空穴传输区域中。
电荷产生材料可以是例如p掺杂剂。示例性的p掺杂剂包括:醌衍生物,例如四氰基醌二甲烷(TCNQ)或2,3,5,6-四氟-四氰基-1,4-苯醌二甲烷(F4-TCNQ);金属氧化物,例如氧化钨或氧化钼;以及包含氰基的化合物,例如下面示出的化合物HT-D1:
除了空穴注入层和空穴传输层之外,空穴传输区域还可以包括缓冲层和电子阻挡层中的至少一个。缓冲层可以根据从发射层发射的光的波长来补偿光学谐振距离,可以改善形成的有机发光二极管的发光效率。对于用作缓冲层的材料,可以使用空穴传输区域的材料。电子阻挡层防止电子从电子传输区域注入。
可以通过诸如真空沉积、旋涂、浇铸、LB法、喷墨印刷、激光印刷或激光诱导热成像的各种方法在第一电极110或空穴传输区域上形成发射层。当通过真空沉积或旋涂形成发射层时,可以通过参照用于空穴注入层的沉积和涂覆条件来确定用于发射层的沉积和涂覆条件。
当有机发光二极管10是全色有机发光二极管时,可以根据子像素将发射层图案化为例如红色发射层、绿色发射层和蓝色发射层。在一些实施例中,发射层可以具有红色发射层、绿色发射层和蓝色发射层的堆叠结构,或者可以包括彼此混合在单层中的红光发射材料、绿光发射材料和蓝光发射材料,以发射白光。
发射层可以包括主体和掺杂剂。
主体可以包括从TPBi、TBADN、ADN(也被称作“DNA”)、CBP、CDBP和TCP中选择的至少一种:
根据另一实施例,主体可以包括由下面的式301表示的化合物。
<式301>
Ar301-[(L301)xb1-R301]xb2
其中,在式301中,
Ar301可以选自于:
萘基、庚搭烯基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基和茚并蒽基;
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸和其盐、磺酸和其盐、磷酸和其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C2-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C2-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香杂缩合多环基和-Si(Q301)(Q302)(Q303)(其中,Q301至Q303均独立地选自于氢、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C6-C60芳基和C2-C60杂芳基)中选择的至少一者的萘基、庚搭烯基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基和茚并蒽基;
可以通过参照结合L201提供的描述来理解L301;
R301可以选自于:
C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸和其盐、磺酸和其盐、磷酸和其盐、苯基、萘基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基中选择的至少一者的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
苯基、萘基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基;以及
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸和其盐、磺酸和其盐、磷酸和其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基中选择的至少一者的苯基、萘基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基;以及
xb1可以选自于0、1、2和3;以及
xb2可以选自于1、2、3和4。
在这方面,在式301中,
L301可以选自于:
亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚芘基和亚基;以及
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸和其盐、磺酸和其盐、磷酸和其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基和基中选择的至少一者的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚芘基和亚基;以及
R301可以选自于:
C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸和其盐、磺酸和其盐、磷酸和其盐、苯基、萘基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基和基中选择的至少一者的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
苯基、萘基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基和基;以及
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸和其盐、磺酸和其盐、磷酸和其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基和基中选择的至少一者的苯基、萘基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基和基。
例如,主体可以包括由下面的式301A表示的化合物:
<式301A>
式301A的取代基如上所述。
由式301表示的化合物可以包括化合物H1至H42中的至少一种:
根据另一实施例,主体可以包括下面的化合物H43至H49中的至少一种:
掺杂剂可以为从荧光掺杂剂和磷光掺杂剂中选择的至少一种。
磷光掺杂剂可以包括由下面的式401表示的有机金属配合物:
<式401>
其中,在式401中,
M可以选自于铱(Ir)、铂(Pt)、锇(Os)、钛(Ti)、锆(Zr)、铪(Hf)、铕(Eu)、铽(Tb)和铥(Tm);
X401至X404可以均独立地为氮或碳;
A401和A402环可以均独立地选自于:取代的或未取代的苯、取代的或未取代的萘、取代的或未取代的芴、取代的或未取代的螺芴、取代的或未取代的茚、取代的或未取代的吡咯、取代的或未取代的噻吩、取代的或未取代的呋喃、取代的或未取代的咪唑、取代的或未取代的吡唑、取代的或未取代的噻唑、取代的或未取代的异噻唑、取代的或未取代的噁唑、取代的或未取代的异噁唑、取代的或未取代的吡啶、取代的或未取代的吡嗪、取代的或未取代的嘧啶、取代的或未取代的哒嗪、取代的或未取代的喹啉、取代的或未取代的异喹啉、取代的或未取代的苯并喹啉、取代的或未取代的喹喔啉、取代的或未取代的喹唑啉、取代的或未取代的咔唑、取代的或未取代的苯并咪唑、取代的或未取代的苯并呋喃、取代的或未取代的苯并噻吩、取代的或未取代的异苯并噻吩、取代的或未取代的苯并噁唑、取代的或未取代的异苯并噁唑、取代的或未取代的三唑、取代的或未取代的噁二唑、取代的或未取代的三嗪、取代的或未取代的二苯并呋喃和取代的或未取代的二苯并噻吩;以及
从取代的苯、取代的萘、取代的芴、取代的螺芴、取代的茚、取代的吡咯、取代的噻吩、取代的呋喃、取代的咪唑、取代的吡唑、取代的噻唑、取代的异噻唑、取代的噁唑、取代的异噁唑、取代的吡啶、取代的吡嗪、取代的嘧啶、取代的哒嗪、取代的喹啉、取代的异喹啉、取代的苯并喹啉、取代的喹喔啉、取代的喹唑啉、取代的咔唑、取代的苯并咪唑、取代的苯并呋喃、取代的苯并噻吩、取代的异苯并噻吩、取代的苯并噁唑、取代的异苯并噁唑、取代的三唑、取代的噁二唑、取代的三嗪、取代的二苯并呋喃和取代的二苯并噻吩中选择的至少一者的取代基可以选自于:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸和其盐、磺酸和其盐、磷酸和其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸和其盐、磺酸和其盐、磷酸和其盐、C3-C10环烷基、C2-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C2-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香杂缩合多环基、-N(Q401)(Q402)、-Si(Q403)(Q404)(Q405)和-B(Q406)(Q407)中选择的至少一者的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
C3-C10环烷基、C2-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C2-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香杂缩合多环基;
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸和其盐、磺酸和其盐、磷酸和其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C2-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C2-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香杂缩合多环基、-N(Q411)(Q412)、-Si(Q413)(Q414)(Q415)和-B(Q416)(Q417)中选择的至少一者的C3-C10环烷基、C2-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C2-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香杂缩合多环基;以及
-N(Q421)(Q422)、-Si(Q423)(Q424)(Q425)和-B(Q426)(Q427);以及
L401是有机配体;
xc1是1、2或3;以及
xc2是0、1、2或3。
L401可以是单价的、二价的、三价的有机配体。例如,L401可以选自于卤素配体(例如,Cl或F)、二酮配体(例如,乙酰丙酮化物、1,3-二苯基-1,3-丙二酮、2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二酮或六氟丙酮)、羧酸配体(例如,吡啶甲酸盐(酯)、二甲基-3-吡唑羧酸盐(酯)或苯甲酸盐(酯))、一氧化碳配体、异腈配体、氰基配体和磷配体(例如,磷化氢和磷酸盐(酯))。
当式401中的A401具有两个或更多个取代基时,A401的取代基可以彼此结合以形成饱和的或不饱和的环。
当式401中的A402具有两个或更多个取代基时,A402的取代基可以彼此结合以形成饱和的或不饱和的环。
当式401中的xc1是两个或更多个时,式401中的多个配体可以是相同的或不同的。当式401中的xc1是两个或更多个时,A401和A402可以分别利用连接基(例如,C1-C5亚烷基或-N(R’)-(其中,R’可以是C1-C10烷基或C6-C20芳基)或–C(=O)-)或不利用连接基而直接地连接到其他相邻配体的A401和A402。
磷光掺杂剂可以包括下面的化合物PD1至PD74中的至少一种:
根据另一实施例,磷光掺杂剂可以包括PtOEP:
荧光掺杂剂可以包括从DPAVBi、BDAVBi、TBPe、DCM、DCJTB、香豆素6和C545T中选择的至少一种:
根据另一实施例,荧光掺杂剂可以包括由下面的式501表示的化合物。
<式501>
其中,在式501中,
Ar501可以选自于:
萘基、庚搭烯基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基和茚并蒽基;
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸和其盐、磺酸和其盐、磷酸和其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C2-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C2-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香杂缩合多环基和-Si(Q501)(Q502)(Q503)(其中,Q501至Q503均独立地选自于氢、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C6-C60芳基和C2-C60杂芳基)中选择的至少一者的萘基、庚搭烯基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基和茚并蒽基;
可以通过参照这里提供的与L201相关的描述来理解L501至L503;
R501和R502可以均独立地选自于:
苯基、萘基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;以及
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸和其盐、磺酸和其盐、磷酸和其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基中选择的至少一者的苯基、萘基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;以及
xd1至xd3可以均独立地选自于0、1、2和3;以及
xb4可以选自于1、2、3和4。
荧光主体可以包括下面的化合物FD1至FD8中的至少一种:
基于100重量份的主体,发射层中的掺杂剂的量可以例如在大约0.01重量份至大约15重量份的范围内。
发射层的厚度可以在大约至大约的范围内,例如,可以在大约至大约的范围内。将发射层的厚度保持在这个范围内可以有助于提供优异的发光特性而不显著增大驱动电压。
然后,可以在发射层上设置电子传输区域。
电子传输区域可以包括从空穴阻挡层、电子传输层和电子注入层中选择的至少一者。
例如,电子传输区域可以具有电子传输层/电子注入层的结构或者空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层的结构,其中,可以按照所述次序从发射层顺序地堆叠每种结构的层。
根据实施例,有机发光二极管的有机层150包括设置在发射层和第二电极190之间的电子传输区域,其中,电子传输区域包括由式1或式2表示的缩合化合物。
电子传输区域可以包括空穴阻挡层。当发射层包括磷光掺杂剂时,空穴阻挡层可以形成,以阻止激子或空穴扩散到电子传输层中。
当电子传输区域包括空穴阻挡层时,可以通过诸如真空沉积、旋涂、浇铸、LB法、喷墨印刷、激光印刷或激光诱导热成像的各种方法在发射层上形成空穴阻挡层。当通过真空沉积或旋涂形成空穴阻挡层时,可以通过参照用于空穴注入层的沉积和涂覆条件来确定用于空穴阻挡层的沉积和涂覆条件。
空穴阻挡层可以包括例如BCP和Bphen中的至少一种:
空穴阻挡层的厚度可以在大约至大约的范围内,例如,可以在大约至大约的范围内。将空穴阻挡层的厚度保持在这些范围内可以有助于为空穴阻挡层提供优异的空穴阻挡特性而不显著增大驱动电压。
电子传输区域可以包括电子传输层。可以通过诸如真空沉积、旋涂、浇铸、LB法、喷墨印刷、激光印刷或激光诱导热成像的各种方法在发射层或空穴阻挡层上形成电子传输层。当通过真空沉积或旋涂形成电子传输层时,可以通过参照用于空穴注入层的沉积和涂覆条件来确定用于电子传输层的沉积和涂覆条件。
根据实施例,有机发光二极管的有机层150包括设置在发射层和第二电极190之间的电子传输区域,其中,电子传输区域包括电子传输层,电子传输层包括由式1或式2表示的缩合化合物。
除了由式1或式2表示的缩合化合物之外,电子传输层还可以包括从BCP、Bphen以及下面示出的Alq3、Balq、TAZ和NTAZ中选择的至少一种:
电子传输层的厚度可以在大约至大约的范围内,例如,可以在大约至大约的范围内。将电子传输层的厚度保持在上述范围内可以有助于为电子传输层提供令人满意的电子传输特性而不显著增大驱动电压。
另外,除了上述材料之外,电子传输层还可以包括含金属的材料。
含金属的材料可以包括Li配合物。Li配合物可以包括例如化合物ET-D1(羟基喹啉锂,LiQ)或ET-D2。
电子传输区域可以包括允许电子容易地从第二电极190提供的电子注入层。
可以通过诸如真空沉积、旋涂、浇铸、LB法、喷墨印刷、激光印刷或激光诱导热成像的各种方法在电子传输层上形成电子注入层。当通过真空沉积或旋涂形成电子注入层时,可以通过参照用于空穴注入层的沉积和涂覆条件来确定用于电子注入层的沉积和涂覆条件。
电子注入层可以包括从LiF、NaCl、CsF、Li2O、BaO和LiQ中选择的至少一种。
电子注入层的厚度可以在大约至大约的范围内,例如,可以在大约至大约的范围内。将电子注入层的厚度保持在上述范围内可以有助于为电子注入层提供令人满意的电子注入特性而不显著增大驱动电压。
第二电极190设置在具有如此结构的有机层150上。第二电极190可以是作为电子注入电极的阴极,在这方面,用于形成第二电极190的材料可以是具有低逸出功的材料,这样的材料可以是金属、合金、导电化合物或它们的混合物。第二电极190的详细示例是锂(Li)、镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)或镁-银(Mg-Ag)。根据另一实施例,用于形成第二电极190的材料可以是ITO或IZO。第二电极190可以是反射电极、半透射电极或透射电极。
在上文中,已经参照图1描述了有机发光二极管;其他实施方案可以具有其他结构。
这里使用的C1-C60烷基指具有1个至60个碳原子的直链或支链脂肪族烃单价基团,其详细示例是甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基和己基。这里使用的C1-C60亚烷基指与C1-C60烷基具有相同结构的二价基团。
这里使用的C1-C60烷氧基指由-OA101(其中,A101是C1-C60烷基)表示的单价基团,其详细示例是甲氧基、乙氧基和异丙氧基。
这里使用的C2-C60烯基指通过在C2-C60烷基的中间或端部取代有至少一个碳-碳双键来形成的烃基,其详细示例是乙烯基、丙烯基和丁烯基。这里使用的C2-C60亚烯基指与C2-C60烯基具有相同结构的二价基团。
这里使用的C2-C60炔基指通过在C2-C60烷基的中间或端部取代有至少一个碳-碳三键来形成的烃基,其详细示例是乙炔基和丙炔基。这里使用的C2-C60亚炔基指与C2-C60炔基具有相同结构的二价基团。
这里使用的C3-C10环烷基指具有3个至10个碳原子的单价烃单环基,其详细示例是环丙基、环丁基、环戊基、环己基和环庚基。这里使用的C3-C10亚环烷基指与C3-C10环烷基具有相同结构的二价基团。
这里使用的C2-C10杂环烷基指具有作为成环原子的从N、O、P和S中选择的至少一种杂原子和2个至10个碳原子的单价单环基,其详细示例是四氢呋喃基和四氢噻吩基。这里使用的C2-C10亚杂环烷基指与C2-C10杂环烷基具有相同结构的二价基团。
这里使用的C3-C10环烯基指在其环中具有3个至10个碳原子和至少一个双键并且不具有芳香性的单价单环基,其详细示例是环戊烯基、环己烯基、环庚烯基。这里使用的C3-C10亚环烯基指与C3-C10环烯基具有相同结构的二价基团。
这里使用的C2-C10杂环烯基指在其环中具有作为成环原子的从N、O、P和S中选择的至少一种杂原子、2个至10个碳原子和至少一个双键的单价单环基。C2-C10杂环烯基的详细示例是2,3-二氢呋喃基和2,3-二氢噻吩基。这里使用的C2-C10亚杂环烯基指与C2-C10杂环烯基具有相同结构的二价基团。
这里使用的C6-C60芳基指包括具有6个至60个碳原子的碳环芳香体系的单价基团,这里使用的C6-C60亚芳基指包括具有6个至60个碳原子的碳环芳香体系的二价基团。C6-C60芳基的详细示例是苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基和基。当C6-C60芳基和C6-C60亚芳基均包括两个或更多个环时,这些环可以彼此稠合。
这里使用的C2-C60杂芳基指包括具有作为成环原子的从N、O、P和S中选择的至少一种杂原子和2个至60个碳原子的碳环芳香体系的单价基团。这里使用的C2-C60亚杂芳基指包括具有作为成环原子的从N、O、P和S中选择的至少一种杂原子和2个至60个碳原子的碳环芳香体系的二价基团。C2-C60杂芳基的详细示例是吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基和异喹啉基。当C2-C60杂芳基和C2-C60亚杂芳基均具有两个或更多个环时,这些环可以彼此稠合。
这里使用的C6-C60芳氧基指-OA102(其中,A102是C6-C60芳基),这里使用的C6-C60芳硫基指-SA103(其中,A103是C6-C60芳基)。
这里使用的单价非芳香缩合多环基(例如,具有6个至80个碳原子)指具有两个或更多个彼此稠合的环、仅碳原子作为成环原子且整个分子结构为非芳香性的单价基团。单价非芳香缩合多环基的详细示例是芴基。这里使用的二价非芳香缩合多环基指与单价非芳香缩合多环基具有相同结构的二价基团。
这里使用的单价非芳香缩合杂多环基(例如,具有2个至80个碳原子)指具有两个或更多个彼此稠合的环、除碳原子之外具有作为成环原子的从N、O、P和S中选择的至少一种杂原子、整个分子结构为非芳香性的单价基团。单价非芳香缩合杂多环基的详细示例是咔唑基。这里使用的二价非芳香缩合杂多环基指与单价非芳香缩合杂多环基具有相同结构的二价基团。
这里使用的术语“Ph”指苯基,这里使用的术语“Me”指甲基,这里使用的术语“Et”指乙基,这里使用的术语“ter-Bu”或“But”指叔丁基。
在下文中,将参照合成示例和示例详细描述根据实施例的有机发光二极管。在描述合成示例时使用的“代替A而使用B”的用语意味着A的摩尔当量与B的摩尔当量相等。
提供下面的示例和对比示例以突出一个或更多个实施例的特性,但将理解的是,示例和对比示例不应被解释为限制实施例的范围,并且对比示例也不应被解释为在实施例的范围之外。此外,将理解的是,实施例不限于在示例和对比示例中描述的具体细节。
示例
合成示例1:化合物7的合成
中间体I-1的合成
将5.02g(30mmol)9H-咔唑、4.71g(30mmol)溴苯、1.14g(18mmol)铜粉和6.22g(45mmol)K2CO3溶于80mL邻二氯苯中,然后在180℃的温度下将该混合物搅拌24小时。将反应溶液冷却到室温,向其中加入60mL水,然后使用50mL乙酸乙酯对其执行三次萃取。使用硫酸镁干燥由此获得的有机层,然后干燥以从其去除溶剂,通过使用硅胶柱色谱法分离纯化获得的残留物,以获得5.47g中间体I-1(产率:75%)。通过LC-MS确认获得的化合物。C18H13N:M+243.10
中间体I-2的合成
将5.47g(22.5mmol)中间体I-1完全溶于80mL CH2Cl2中,向其中加入4.00g(22.5mmol)N-溴丁二酰亚胺,在室温下将得到的溶液搅拌12小时。向反应溶液中加入60mL水,然后使用50mL CH2Cl2对其执行三次萃取。使用硫酸镁干燥有机层,从其蒸发溶剂,然后使用甲醇使得到的溶液重结晶,以获得6.16g(产率85%)中间体I-2。通过LC-MS确认获得的化合物。C18H12BrN:M+321.0
中间体I-3的合成
将6.16g(19.1mmol)中间体I-2和2.57g(28.7mmol)CuCN溶于70mLDMF中,然后在150℃的温度下将该混合物搅拌24小时。在室温下冷却反应溶液,然后向其中加入60mL氨水和60mL水,再使用50mL CH2Cl2萃取三次。使用硫酸镁干燥由此获得的有机层,然后干燥以从其去除溶剂,通过使用硅胶柱色谱法分离纯化获得的残留物,以获得4.71g(产率:92%)中间体I-3。通过LC-MS确认获得的化合物。C19H12N2:M+268.1
中间体I-4的合成
将4.71g(17.6mmol)中间体I-3完全溶于80mL CH2Cl2中,向其中加入3.13g(17.6mmol)N-溴丁二酰亚胺,在室温下将得到的溶液搅拌8小时。向反应溶液中加入60mL水,然后使用50mL CH2Cl2对其执行三次萃取。使用硫酸镁干燥有机层,然后从其蒸发溶剂,然后使用甲醇使得到的溶液重结晶,以获得5.81g(产率95%)中间体I-4。通过LC-MS确认获得的化合物。C19H11BrN2:M+346.0
中间体I-5的合成
将5.81g(16.7mmol)中间体I-4、3.53g(17.6mmol)4-溴苯硼酸、0.68g(0.59mmol)Pd(PPh3)4和4.85g(35.1mmol)K2CO3溶于60mL THF和30mLH2O中,然后在80℃的温度下将得到的溶液搅拌12小时。将反应溶液冷却到室温,然后使用30mL水和30mL乙酸乙酯萃取三次。使用硫酸镁干燥由此获得的有机层,然后,通过使用硅胶柱色谱法分离纯化经从其蒸发溶剂获得的残留物,以获得5.30g(产率:75%)化合物I-6。通过LC-MS确认获得的化合物。C25H15BrN2:M+422.0
中间体I-6的合成
将5.81g(12.6mmol)中间体I-5、联硼酸频哪醇酯(12.6mmol)、0.46g(0.63mmol)Pd(dppf)2Cl2和3.71g(37.8mmol)KOAc溶于80mL DMSO中,然后在150℃的温度下将得到的溶液搅拌24小时。将反应溶液冷却到室温,向其中加入100mL水,然后使用50mL CH2Cl2将得到的反应溶液萃取三次。使用硫酸镁干燥由此获得的有机层,然后干燥以从其去除溶剂,通过使用硅胶柱色谱法分离纯化获得的残留物,以获得4.15g(产率:70%)中间体I-6。通过LC-MS确认获得的化合物。C31H27BN2O2:M+470.2
中间体7-1的合成
将5.42g(34.5mmol)溴苯溶于60mL THF中,然后在-78℃的温度下将13.8mL(34.5mmol,在己烷中为2.5M)nBuLi缓慢地加入其中,然后将得到的混合物搅拌1小时。将4.33g(15.0mmol)2-溴-4a,9a-二氢-蒽醌缓慢地滴加到反应溶液中,然后在室温下将得到的反应溶液搅拌12小时。向反应溶液中加入60mL水,使用50mL乙酸乙酯将得到的溶液萃取三次,然后使用硫酸镁干燥获得的有机层。
在溶剂被蒸发之后,将溶于50mL乙酸的22.4g(135mmol)KI和21.3g(165mmol)Na2H2PO2·H2O加入到获得的残留物中,然后在120℃的温度下加热1小时。在室温下冷却反应溶液,然后向其中加入60mL水,并且过滤。通过使用硅胶柱色谱法分离纯化获得的残留物,以获得5.05g(产率:82%)中间体7-1。通过LC-MS确认获得的化合物。C26H17Br:M+408.0
化合物7的合成
除了代替中间体I-4而使用中间体7-1且代替4-溴苯硼酸而使用中间体I-6之外,按照与用来合成中间体I-5的方式相同的方式来获得6.97g(产率:62%)化合物7。通过MS/FAB和1H NMR来确认获得的化合物。C51H32N2,计算的:672.26,发现的:672.27
合成示例2:化合物15的合成
中间体I-7的合成
除了代替中间体I-5而使用中间体I-4之外,按照与在合成示例1中的用来合成中间体I-6的方式相同的方式来获得3.42g(产率:69%)中间体I-7。通过LC-MS确认获得的化合物。C25H23BN2O2:M+394.2
中间体15-1的合成
除了代替溴苯而使用2-溴萘之外,按照与在合成示例1中的用来合成中间体7-1的方式相同的方式来获得5.73g(产率:75%)中间体15-1。通过LC-MS确认获得的化合物。C34H21Br:M+508.0
化合物15的合成
除了代替中间体7-1和中间体I-6而分别使用中间体15-1和中间体I-7之外,按照与在合成示例1中的用来合成化合物7的方式相同的方式来获得5.38g(产率:72%)化合物15。通过MS/FAB和1H NMR来确认获得的化合物,其结果示出在表1中。C53H32N2,计算的:696.26,发现的:696.28
合成示例3:化合物20的合成
除了代替中间体7-1而使用中间体15-1之外,按照与在合成示例1中的用来合成化合物7的方式相同的方式来获得4.38g(产率:70%)化合物20。通过MS/FAB和1H NMR来确认获得的化合物。C69H36N2,计算的:772.29,发现的:772.29
合成示例4:化合物29的合成
中间体I-8的合成
除了代替中间体I-5而使用2-溴-9-苯基-9H-咔唑之外,按照与在合成示例1中的用来合成中间体I-6的方式相同的方式来获得3.65g(产率:72%)中间体I-8。通过LC-MS确认获得的化合物。C24H24BNO2:M+369.2
中间体29-1的合成
除了代替溴苯而使用1-溴萘之外,按照与在合成示例1中的用来合成中间体7-1的方式相同的方式来获得4.02g(产率:78%)中间体29-1。通过LC-MS确认获得的化合物。C34H21Br:M+508.0
中间体29-2的合成
除了代替中间体I-4而使用中间体29-1并且代替4-溴苯硼酸而使用中间体I-8之外,按照与在合成示例1中的用来合成中间体I-5的方式相同的方式来获得3.72g(产率:70%)中间体29-2。通过MS/FAB和1H NMR来确认获得的化合物。C52H33N,计算的:671.26,发现的:671.26
中间体29-3的合成
除了代替中间体I-1而使用中间体29-2之外,按照与在合成示例1中的用来合成中间体I-2的方式相同的方式来获得2.41g(产率:58%)中间体29-3。通过MS/FAB和1H NMR来确认获得的化合物。C52H32BrN,计算的:749.17,发现的:749.18
化合物29的合成
除了代替中间体I-2而使用中间体29-3之外,按照与在合成示例1中的用来合成中间体I-3的方式相同的方式来获得1.82g(产率:81%)化合物29。通过MS/FAB和1H NMR来确认获得的化合物。C53H32N2,计算的:696.26,发现的:696.27
合成示例5:化合物36的合成
中间体I-9的合成
除了代替中间体I-2而使用2,7-二溴-9-苯基-9H-咔唑之外,按照与在合成示例1中的用来合成中间体I-3的方式相同的方式来获得6.08g(产率:35%)中间体I-9。通过LC-MS确认获得的化合物。C19H11BrN2:M+346.0
中间体I-10的合成
除了代替中间体I-4而使用中间体I-7之外,按照与在合成示例1中的用来合成中间体I-5的方式相同的方式来获得4.58g(产率:62%)中间体I-10。通过LC-MS确认获得的化合物。C25H15BrN2:M+422.0
中间体I-11的合成
除了代替中间体I-5而使用中间体I-10之外,按照与在合成示例1中的用来合成中间体I-6的方式相同的方式来获得3.83g(产率:75%)中间体I-11。通过LC-MS确认获得的化合物。C31H27BN2O2:M+470.2
化合物36的合成
除了代替中间体7-1和中间体I-6而分别使用中间体29-1和中间体I-11之外,按照与在合成示例1中的用来合成化合物7的方式相同的方式来获得3.55g(产率:72%)化合物36。通过MS/FAB和1H NMR来确认获得的化合物。C59H36N2,计算的:772.29,发现的:772.29
合成示例6:化合物45的合成
中间体I-12的合成
除了代替中间体I-2而使用2,8-二溴二苯并呋喃之外,按照与在合成示例1中的用来合成中间体I-3的方式相同的方式来获得4.52g(产率:52%)中间体I-12。通过LC-MS确认获得的化合物。C13H6BrNO:M+270.9
中间体I-13的合成
除了代替中间体I-5而使用中间体I-12之外,按照与在合成示例1中的用来合成中间体I-6的方式相同的方式来获得3.44g(产率:65%)中间体I-13。通过LC-MS确认获得的化合物。C19H18BNO3:M+319.1
中间体45-1的合成
除了代替溴苯而使用2-溴-9,9-二甲基-9H-芴之外,按照与在合成示例1中的用来合成中间体7-1的方式相同的方式来获得43.88g(产率:76%)中间体45-1。通过LC-MS确认获得的化合物。C44H33Br:M+640.2
化合物45的合成
除了代替中间体7-1和中间体I-6而分别使用中间体45-1和中间体I-13之外,按照与在合成示例1中的用来合成化合物7的方式相同的方式来获得3.56g(产率:78%)化合物45。通过MS/FAB和1H NMR来确认获得的化合物。C59H39ON,计算的:753.30,发现的:753.30
合成示例7:化合物65的合成
中间体I-14的合成
除了代替中间体I-4而使用1,3,5-三溴苯且代替4-溴苯硼酸而使用2-吡啶硼酸之外,按照与在合成示例1中的用来合成中间体I-5的方式相同的方式来获得3.50g(产率:66%)中间体I-14。通过LC-MS确认获得的化合物。C16H11BrN2:M+310.0
中间体I-15的合成
除了代替中间体I-5而使用中间体I-14之外,按照与在合成示例1中的用来合成中间体I-6的方式相同的方式来获得3.15g(产率:78%)中间体I-15。通过LC-MS确认获得的化合物。C22H23BN2O2:M+358.1
中间体65-1的合成
除了代替2-溴-4a,9a-二氢-蒽醌而使用2,6-二溴-4a,9a-二氢-蒽醌且代替溴苯而使用2-溴萘之外,按照与在合成示例1中的用来合成中间体7-1的方式相同的方式来获得3.42g(产率:61%)中间体65-1。通过LC-MS确认获得的化合物。C44H20Br2:M+585.9
中间体65-2的合成
除了代替中间体I-4而使用中间体65-1且代替4-溴苯硼酸而使用中间体I-15之外,按照与在合成示例1中的用来合成中间体I-5的方式相同的方式来获得3.05g(产率:71%)中间体65-2。通过LC-MS确认获得的化合物。C50H31BrN2:M+738.1
化合物65的合成
除了代替中间体7-1和中间体I-6而分别使用中间体65-2和中间体I-7之外,按照与在合成示例1中的用来合成化合物7的方式相同的方式来获得3.10g(产率:81%)化合物65。通过MS/FAB和1H NMR来确认获得的化合物。C69H42N4,计算的:926.34,发现的:926.35
合成示例8:化合物62的合成
除了在合成中间体65-2的步骤中代替中间体I-15而使用3-吡啶硼酸之外,按照与合成示例7中的方式相同的方式来获得3.20g(产率:65%)化合物62。通过MS/FAB和1H NMR来确认获得的化合物。C58H35N3,计算的:773.28,发现的:773.28
合成示例9:化合物69的合成
除了在合成中间体65-1的步骤中代替2-溴萘而使用1-溴萘并在合成中间体65-2的步骤中代替中间体I-15而使用2-萘硼酸之外,按照与合成示例7中的方式相同的方式来获得3.18g(产率:71%)化合物69。通过MS/FAB和1H NMR来确认获得的化合物。C63H38N2,计算的:822.30,发现的:822.31
合成示例10:化合物72的合成
中间体I-16的合成
除了代替中间体I-5而使用2-溴-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪之外,按照与在合成示例1中的用来合成中间体I-6的方式相同的方式来获得3.68g(产率:79%)中间体I-16。通过LC-MS确认获得的化合物。C21H22BN3O2:M+359.1
中间体I-17的合成
除了代替中间体I-5而使用中间体I-9之外,按照与在合成示例1中的用来合成中间体I-6的方式相同的方式来获得3.10g(产率:82%)中间体I-17。通过LC-MS确认获得的化合物。C25H23BN2O2:M+394.1
化合物72的合成
除了在合成中间体65-1的步骤中代替2-溴萘而使用1-溴萘且在合成中间体65-2的步骤中代替中间体I-15而使用中间体I-16,并且在合成化合物65的步骤中代替中间体I-7而使用中间体I-17之外,按照与合成示例7中的方式相同的方式来获得4.03g(产率:73%)化合物72。通过MS/FAB和1H NMR来确认获得的化合物。C68H41N5,计算的:927.34,发现的:927.34
合成示例11:化合物89的合成
中间体89-1的合成
在氮气氛中,将2.9g(10mmol)2,6-二溴-4a,9a-二氢-蒽醌溶于50mL纯化的四氢呋喃中,冷却到-78℃的温度,然后向其中缓慢地加入5mL(在二乙醚中为2.0M)叔丁基氯化镁。在相同温度下,将得到的溶液搅拌30分钟,然后去除冷却装置以将其温度升高到室温。在搅拌一小时之后,当反应结束时,使温度降低到0℃,然后向其中缓慢地加入10mL氯化铵水溶液。然后,使用40mL二乙醚将得到的溶液萃取两次,使用硫酸镁干燥由此获得的有机层并且过滤,从其蒸发溶剂。通过LC-MS确认获得的化合物。C22H28Br2O2:M+482.0
中间体89-2的合成
将2.6g(5.39mmol)中间体89-1、10.7g(53.9mmol)碘化钾、11.4g(129mmol)水合连二磷酸钠的混合物在包括600mL邻二氯苯和80mL乙酸的混合溶液中回流24小时。将反应溶液冷却到室温,使用氯仿萃取,然后使用无水硫酸镁脱水,随后进行浓缩,以从其去除溶剂。通过硅胶柱色谱法分离纯化由此获得的残留物,以获得2.70g(产率:73%)中间体89-2。通过LC-MS确认获得的化合物。C22H26Br2:M+448.0
化合物89的合成
除了代替中间体7-1而使用中间体89-2之外,按照与在合成示例1中的用来合成化合物7的方式相同的方式来获得4.40g(产率:75%)化合物89。通过MS/FAB和1H NMR来确认获得的化合物。C72H54N4,计算的:974.43,发现的:974.43
合成示例12:化合物96的合成
除了在合成中间体65-2的步骤中代替中间体65-1和中间体I-15而分别使用中间体96-1和中间体I-7之外,按照与合成示例7中的方式相同的方式来获得3.05g(产率:65%)化合物96。通过MS/FAB和1H NMR来确认获得的化合物。C64H38N4,计算的:862.31,发现的:862.32
合成示例13:化合物103的合成
中间体I-18的合成
除了代替中间体I-1而使用2,8-二溴二苯并噻吩之外,按照与在合成示例1中的用来合成中间体I-2、I-3、I-4、I-5和I-6的方式相同的方式来获得中间体I-18。
化合物103的合成
除了在合成中间体65-2的步骤中代替中间体65-1和中间体I-15而分别使用中间体96-1和中间体I-18之外,按照与合成示例7中的方式相同的方式来获得3.76g(产率:75%)化合物103。通过MS/FAB和1H NMR来确认获得的化合物。C64H36N2S2,计算的:896.23,发现的:896.24
合成示例14:化合物104的合成
除了在合成中间体65-2的步骤中代替中间体I-15而使用中间体I-7之外,按照与合成示例7中的方式相同的方式来获得3.89g(产率:70%)化合物104。通过MS/FAB和1H NMR来确认获得的化合物。C72H42N4,计算的:962.34,发现的:962.34
合成示例15:化合物109的合成
除了在合成中间体65-2的步骤中代替中间体65-1和中间体I-15而分别使用中间体69-1和中间体I-17之外,按照与合成示例7中的方式相同的方式来获得3.31g(产率:72%)化合物109。通过MS/FAB和1H NMR来确认获得的化合物。C72H42N4,计算的:962.34,发现的:962.34
合成示例16:化合物112的合成
除了代替中间体7-1和中间体I-6而分别使用中间体112-1和中间体I-7之外,按照与在合成示例1中的用来合成化合物7的方式相同的方式来获得2.85g(产率:74%)化合物112。通过MS/FAB和1H NMR来确认获得的化合物。C57H36N2,计算的:748.29,发现的:748.30
合成示例17:化合物116的合成
除了代替中间体7-1和中间体I-6而分别使用中间体112-1和中间体I-11之外,按照与在合成示例1中的用来合成化合物7的方式相同的方式来获得3.08g(产率:69%)化合物116。通过MS/FAB和1H NMR来确认获得的化合物。C63H40N2,计算的:824.32,发现的:824.32
合成示例18:化合物1的合成
中间体1-2的合成
除了代替2,6-二溴-4a,9a-二氢-蒽醌而使用2-溴-4a,9a-二氢-蒽醌之外,按照与在合成示例11中的用来合成中间体89-1和89-2的方式相同的方式来制备中间体1-1和中间体1-2。
化合物1的合成
除了代替中间体7-1和中间体I-6而分别使用中间体1-2和中间体I-7之外,按照与在合成示例1中的用来合成化合物7的方式相同的方式来获得4.02g(产率:75%)化合物1。通过MS/FAB和1H NMR来确认获得的化合物。
合成示例19:化合物5的合成
除了代替中间体I-6而使用中间体I-13之外,按照与在合成示例1中的用来合成化合物7的方式相同的方式来获得3.77g(产率:64%)化合物5。通过MS/FAB和1H NMR来确认获得的化合物。
合成示例20:化合物8的合成
除了代替中间体I-6而使用中间体I-18之外,按照与在合成示例1中的用来合成化合物7的方式相同的方式来获得2.87g(产率:62%)化合物8。通过MS/FAB和1H NMR来确认获得的化合物。
合成示例21:化合物12的合成
中间体I-19的合成
除了在合成中间体I-5的步骤中代替4-溴苯硼酸而使用5-溴-2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊环-2-基)吡啶之外,按照与在合成示例1的用来合成中间体I-5和I-6的方式相同的方式来合成中间体I-19。
化合物12的合成
除了代替中间体I-6而使用中间体I-19之外,按照与在合成示例1中的用来合成化合物7的方式相同的方式来获得3.02g(产率:71%)化合物12。通过MS/FAB和1H NMR来确认获得的化合物。
合成示例22:化合物24的合成
除了代替中间体7-1和中间体I-6而分别使用中间体15-1和中间体I-18之外,按照与在合成示例1中的用来合成化合物7的方式相同的方式来获得3.88g(产率:75%)化合物24。通过MS/FAB和1H NMR来确认获得的化合物。
合成示例23:化合物26的合成
中间体I-20的合成
除了在合成中间体I-5的步骤中代替4-溴苯硼酸而使用2-(2-溴萘-6-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊环之外,按照与在合成示例1中的用来合成中间体I-5和I-6的方式相同的方式来合成中间体I-20。
化合物26的合成
除了代替中间体7-1和中间体I-6而分别使用中间体15-1和中间体I-20之外,按照与在合成示例1中的用来合成化合物7的方式相同的方式来获得3.44g(产率:63%)化合物26。通过MS/FAB和1H NMR来确认获得的化合物。
合成示例24:化合物43的合成
除了代替中间体7-1和中间体I-6而分别使用中间体45-1和中间体I-7之外,按照与在合成示例1中的用来合成化合物7的方式相同的方式来获得4.00g(产率:78%)化合物43。通过MS/FAB和1H NMR来确认获得的化合物。
合成示例25:化合物49的合成
除了在合成中间体65-1的步骤中代替2-溴萘而使用溴苯且在合成中间体65-2的步骤中代替中间体I-15而使用苯硼酸之外,按照与合成示例7中的方式相同的方式来获得3.89g(产率:69%)化合物49。通过MS/FAB和1H NMR来确认获得的化合物。
合成示例26:化合物52的合成
除了在合成中间体65-1的步骤中代替2-溴萘而使用溴苯,并且在合成中间体65-2的步骤中代替中间体I-15而使用2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊环-2-基)-6-苯基吡啶之外,按照与合成示例7中的方式相同的方式来获得4.00g(产率:74%)化合物52。通过MS/FAB和1H NMR来确认获得的化合物。
合成示例27:化合物58的合成
除了在合成中间体65-1的步骤中代替2-溴萘而使用溴苯,在合成中间体65-2的步骤中代替中间体I-15而使用2-萘硼酸,并且在合成化合物65的步骤中代替中间体I-7而使用中间体I-13之外,按照与合成示例7中的方式相同的方式来获得3.46g(产率:62%)化合物58。通过MS/FAB和1H NMR来确认获得的化合物。
合成示例28:化合物64的合成
除了在合成中间体65-2的步骤中代替中间体I-15而使用2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊环-2-基)-6-苯基吡啶之外,按照与合成示例7中的方式相同的方式来获得4.03g(产率:79%)化合物64。通过MS/FAB和1H NMR来确认获得的化合物。
合成示例29:化合物79的合成
中间体I-21的合成
除了代替2,8-二溴二苯并呋喃而使用2,8-二溴二苯并噻吩之外,按照与在合成示例6中的用来合成中间体I-12和I-13的方式相同的方式来合成中间体I-21。
化合物79的合成
除了在合成中间体65-1的步骤中代替2-溴萘而使用2-溴-9,9-二甲基-9H-芴,在合成中间体65-2的步骤中代替中间体I-15而使用苯硼酸,并且在合成化合物65的步骤中代替合成示例7的中间体I-7而使用中间体I-21之外,按照与合成示例7中的方式相同的方式来获得3.22g(产率:70%)化合物79。通过MS/FAB和1H NMR来确认获得的化合物。
合成示例30:化合物83的合成
除了在合成中间体65-1的步骤中代替2-溴萘而使用溴苯,在合成中间体65-2的步骤中代替中间体I-15而使用1-萘硼酸,并且在合成化合物65的步骤中代替中间体I-7而使用中间体I-6之外,按照与合成示例7中的方式相同的方式来获得3.79g(产率:72%)化合物83。通过MS/FAB和1H NMR来确认获得的化合物。
合成示例31:化合物92的合成
除了代替中间体7-1和中间体I-6而分别使用中间体89-2和中间体I-13之外,按照与合成示例1中的方式相同的方式来获得3.89g(产率:70%)化合物92。通过MS/FAB和1H NMR来确认获得的化合物。
合成示例32:化合物94的合成
除了在合成化合物89的步骤中代替中间体I-6而使用中间体I-21之外,按照与合成示例11中的方式相同的方式来获得3.25g(产率:74%)化合物94。通过MS/FAB和1H NMR来确认获得的化合物。
合成示例33:化合物110的合成
中间体I-22的合成
除了代替2,8-二溴二苯并呋喃而使用4,6-二溴二苯并呋喃之外,按照与在合成示例6中的用来合成中间体I-12和I-13的方式相同的方式来合成中间体I-22。
化合物110的合成
除了在合成化合物89的步骤中代替中间体89-2和中间体I-6而分别使用中间体69-1和中间体I-22之外,按照与合成示例11中的方式相同的方式来获得3.75g(产率:75%)化合物110。通过MS/FAB和1H NMR来确认获得的化合物。
合成的化合物的1H NMR和MS/FAB结果示出在下面的表1中。
本领域技术人员可以通过参照合成示例1至33的合成途径和原料来确定对于除了表1中列出的化合物之外的化合物的合成方法。
表1
示例1
将包括ITO层(厚度为(15Ω/cm2))的ITO玻璃基底(康宁(Corning)有限公司的产品)切割成50mm×50mm×0.7mm的尺寸,然后使用异丙醇和纯水分别超声处理5分钟,通过暴露于紫外线30分钟然后暴露于臭氧来进行清洁。然后,将ITO玻璃基底安装在真空沉积装置上。
将2-TNATA沉积在用作阳极的ITO层上,以形成厚度为的空穴注入层,将NPB沉积在空穴注入层上,以形成厚度为的空穴传输层,然后,将ADN(主体)和DPAVBi(掺杂剂)以98:2的重量比共沉积在发射层上,以形成厚度为的发射层。
此后,在发射层上沉积化合物7以形成厚度为的电子传输层,在电子传输层上沉积LiF,以形成厚度为的电子注入层,在电子注入层上沉积Al,以形成厚度为的阴极,从而完成有机发光二极管的制造。
示例2
除了在形成电子传输层的步骤中代替化合物7而使用化合物15之外,按照与示例1中的方式相同的方式来制造有机发光二极管。
示例3
除了在形成电子传输层的步骤中代替化合物7而使用化合物20之外,按照与示例1中的方式相同的方式来制造有机发光二极管。
示例4
除了在形成电子传输层的步骤中代替化合物7而使用化合物24之外,按照与示例1中的方式相同的方式来制造有机发光二极管。
示例5
除了在形成电子传输层的步骤中代替化合物7而使用化合物29之外,按照与示例1中的方式相同的方式来制造有机发光二极管。
示例6
除了在形成电子传输层的步骤中代替化合物7而使用化合物36之外,按照与示例1中的方式相同的方式来制造有机发光二极管。
示例7
除了在形成电子传输层的步骤中代替化合物7而使用化合物45之外,按照与示例1中的方式相同的方式来制造有机发光二极管。
示例8
除了在形成电子传输层的步骤中代替化合物7而使用化合物52之外,按照与示例1中的方式相同的方式来制造有机发光二极管。
示例9
除了在形成电子传输层的步骤中代替化合物7而使用化合物62之外,按照与示例1中的方式相同的方式来制造有机发光二极管。
示例10
除了在形成电子传输层的步骤中代替化合物7而使用化合物69之外,按照与示例1中的方式相同的方式来制造有机发光二极管。
示例11
除了在形成电子传输层的步骤中代替化合物7而使用化合物72之外,按照与示例1中的方式相同的方式来制造有机发光二极管。
示例12
除了在形成电子传输层的步骤中代替化合物7而使用化合物83之外,按照与示例1中的方式相同的方式来制造有机发光二极管。
示例13
除了在形成电子传输层的步骤中代替化合物7而使用化合物89之外,按照与示例1中的方式相同的方式来制造有机发光二极管。
示例14
除了在形成电子传输层的步骤中代替化合物7而使用化合物96之外,按照与示例1中的方式相同的方式来制造有机发光二极管。
示例15
除了在形成电子传输层的步骤中代替化合物7而使用化合物103之外,按照与示例1中的方式相同的方式来制造有机发光二极管。
示例16
除了在形成电子传输层的步骤中代替化合物7而使用化合物104之外,按照与示例1中的方式相同的方式来制造有机发光二极管。
示例17
除了在形成电子传输层的步骤中代替化合物7而使用化合物109之外,按照与示例1中的方式相同的方式来制造有机发光二极管。
示例18
除了在形成电子传输层的步骤中代替化合物7而使用化合物110之外,按照与示例1中的方式相同的方式来制造有机发光二极管。
示例19
除了在形成电子传输层的步骤中代替化合物7而使用化合物112之外,按照与示例1中的方式相同的方式来制造有机发光二极管。
示例20
除了在形成电子传输层的步骤中代替化合物7而使用化合物116之外,按照与示例1中的方式相同的方式来制造有机发光二极管。
对比示例1
除了在形成电子传输层的步骤中代替化合物7而使用Alq3之外,按照与示例1中的方式相同的方式来制造有机发光二极管。
对比示例2
除了在形成电子传输层的步骤中代替化合物7而使用化合物A之外,按照与示例1中的方式相同的方式来制造有机发光二极管。
<化合物A>
评价示例1
使用吉时利SMU236(Kethley SMU236)和亮度光度计PR650来测量根据示例1至示例20以及对比示例1和对比示例2制造的有机发光二极管的驱动电压、电流密度、亮度、效率和半寿命,其结果示出在表2中。半寿命是直到有机发光二极管的亮度降低到初始亮度的50%所用的时间段。
表2
从表2确认的是,根据示例1至示例20制造的有机发光二极管的驱动电压、亮度、效率和半寿命优于根据对比示例1和对比示例2制造的有机发光二极管的驱动电压、亮度、效率和半寿命。
如上所述,包括根据实施例的缩合化合物的有机发光二极管可以具有低的驱动电压、高的效率、高的亮度和长的寿命。
通过总结和回顾,有机发光二极管可以包括设置在基底上的第一电极,以及顺序地设置在第一电极上的空穴传输区域、发射层、电子传输区域和第二电极。从第一电极注入的空穴可以经过空穴传输区域并向发射层迁移,从第二电极注入的电子可以经过电子传输区域移向发射层。空穴和电子在发射层中彼此复合,以产生激子。然后,激子从激发态跃迁到基态,从而产生光。
式1包括取代有CN(氰基)的“咔唑类环(基于咔唑的环)”(见下面的式1’),式2包括均取代有CN(氰基)的“第一咔唑类环”和“第二咔唑类环”(见下面的式2’)。
<式1’>
<式2’>
因为式1和式2包括取代有CN的“咔唑类环”,所以可以增强分子间的结合力。因此,包括由式1表示的至少一种化合物或由式2表示的至少一种化合物的有机发光二极管可以具有长的寿命。
另外,式1和式2包括取代有CN、X1和X2(其是“咔唑类环”的杂原子)的“咔唑类环”,可以抵消CN的拉电子效应。因此,由式1表示的化合物和由式2表示的化合物可以具有优异的热稳定性。包括由式1表示的至少一种化合物或由式2表示的至少一种化合物的有机发光二极管可以具有长的寿命。
在不希望受限于任何理论的情况下,相信的是,因为式1和式2包括“咔唑类环”,所以尽管“咔唑类环”取代有具有强的吸电子特性的CN,仍可以使电子捕获减少或不发生,并且包括其的二极管可以具有长的寿命。例如,在除了代替“咔唑类环”而采用“菲咯啉”之外具有与式1相同结构的化合物的情况下,由于包括均具有高的吸电子特性的CN和“菲咯啉”二者,因此电子捕获会发生,并且有机发光二极管的寿命会降低。
因此,包括由式1或式2表示的缩合化合物的有机发光二极管可以具有低的驱动电压、高的效率、高的亮度和长的寿命。
这里已经公开了示例实施例,尽管采用了特定术语,但特定术语只是以一般的和描述性的意义来使用和解释,而不是出于限制目的。在一些情形下,如截止到本申请提交时的本领域技术人员将清楚的,除非另外明确指出,否则结合具体实施例描述的特征、特性和/或元件可以单独使用或者与结合其它实施例描述的特征、特性和/或元件组合使用。因此,本领域的技术人员将理解的是,在不脱离在权利要求中阐述的本发明的精神和范围的情况下,可以做出形式和细节方面的各种变化。86 -->
Claims (20)
1.一种用于有机发光二极管的缩合化合物,其特征在于,所述缩合化合物由式1或式2表示:
<式1>
<式2>
其中:
X1是-N(R21)-、-O-或-S-;
X2是-N(R22)-、-O-或-S-;
L1和L2均独立地选自于:取代的或未取代的C3-C10亚环烷基、取代的或未取代的C2-C10亚杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10亚环烯基、取代的或未取代的C2-C10亚杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60亚芳基、取代的或未取代的C2-C6亚杂芳基、取代的或未取代的二价非芳香缩合多环基和取代的或未取代的二价非芳香杂缩合多环基;
a1和a2均独立地选自于0、1、2和3;
R1至R6、R11、R12、R21和R22均独立地选自于:氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸和其盐、磺酸和其盐、磷酸和其盐、取代的或未取代的C1-C60烷基、取代的或未取代的C2-C60烯基、取代的或未取代的C2-C60炔基、取代的或未取代的C1-C60烷氧基、取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C2-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C2-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代的或未取代的C2-C60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代的或未取代的单价非芳香杂缩合多环基、-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)和-B(Q6)(Q7);
b1至b6均独立地选自于0、1、2和3;
取代的C3-C10亚环烷基、取代的C2-C10亚杂环烷基、取代的C3-C10亚环烯基、取代的C2-C10亚杂环烯基、取代的C6-C60亚芳基、取代的C2-C60亚杂芳基、取代的二价非芳香缩合多环基、取代的二价非芳香杂缩合多环基、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C2-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C2-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C2-C60杂芳基、取代的单价非芳香缩合多环基和取代的单价非芳香杂缩合多环基的至少一个取代基选自于:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸和其盐、磺酸和其盐、磷酸和其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸和其盐、磺酸和其盐、磷酸和其盐、C3-C10环烷基、C2-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C2-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香杂缩合多环基、-N(Q11)(Q12)、-Si(Q13)(Q14)(Q15)和-B(Q16)(Q17)中选择的至少一者的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
C3-C10环烷基、C2-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C2-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香杂缩合多环基;
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸和其盐、磺酸和其盐、磷酸和其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C2-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C2-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香杂缩合多环基、-N(Q21)(Q22)、-Si(Q23)(Q24)(Q25)和-B(Q26)(Q27)中选择的至少一者的C3-C10环烷基、C2-C10杂2 -->
环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C2-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香杂缩合多环基;以及
-N(Q31)(Q32)、-Si(Q33)(Q34)(Q35)和-B(Q36)(Q37);以及
Q1至Q7、Q11至Q17、Q21至Q27和Q31至Q37均独立地选自于:氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸和其盐、磺酸和其盐、磷酸和其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C2-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C2-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香杂缩合多环基。
2.根据权利要求1所述的缩合化合物,其特征在于,L1和L2均独立地选自于:
亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚甘菊环基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蔻基、亚卵苯基、亚吡咯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚异吲哚基、亚吲哚基、亚吲唑基、亚嘌呤基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚咔唑基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚噁二唑基、亚三嗪基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚噻二唑基、亚咪唑并吡啶基和亚咪唑并嘧啶基;以及
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸和其盐、磺酸和其盐、磷酸和其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基中选择的至少一者的亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚甘菊环基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蔻基、亚卵苯基、亚吡咯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚异吲哚基、亚吲哚基、亚吲唑基、亚嘌呤基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚咔唑基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚噁二唑基、亚三嗪基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚噻二唑基、亚咪唑并吡啶基和亚咪唑并嘧啶基。
3.根据权利要求1所述的缩合化合物,其特征在于:
L1和L2均独立地选自于式3-1至式3-32:
5 -->
Y1是-O-、-S-、-C(Z3)(Z4)-、-N(Z5)-或-Si(Z6)(Z7)-;
Z1至Z7均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸和其盐、磺酸和其盐、磷酸和其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基,
d1选自于1至4的整数;
d2选自于1至3的整数;
d3选自于1至6的整数;
d4选自于1至8的整数;
d5是1或2;
d6选自于1至5的整数;以及
*和*′表示缩合化合物中的结合位。
4.根据权利要求1所述的缩合化合物,其特征在于:
L1和L2均独立地选自于式4-1至式4-23:
以及*和*′表示缩合化合物中的结合位。
5.根据权利要求1所述的缩合化合物,其特征在于:
式1中的a1是0或1,以及
式2中的a1和a2均独立地为0或1。
6.根据权利要求1所述的缩合化合物,其特征在于:
X1是-N(R21)-,
X2是-N(R22)-,并且
R21和R22均独立地选自于:
苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基;以及
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸和其盐、磺酸和其盐、磷酸和其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基中选择的至少一者的苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃8 -->
基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基。
7.根据权利要求1所述的缩合化合物,其特征在于:
X1是-N(R21)-,
X2是-N(R22)-,以及
R21和R22均独立地选自于:
苯基、萘基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基;以及
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸和其盐、磺酸和其盐、磷酸和其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基中选择的至少一者的苯基、萘基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基。
8.根据权利要求1所述的缩合化合物,其特征在于,R1至R6均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸和其盐、磺酸和其盐、磷酸和其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基和-Si(Q3)(Q4)(Q5),Q3至Q5均独立地选自于C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基和萘基。
9.根据权利要求1所述的缩合化合物,其特征在于:
R11和R12均独立地选自于:
C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
苯基、萘基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基;
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸和其盐、磺酸和其盐、磷酸和其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基中选择的至少一者的苯基、萘基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基;以及
-Si(Q3)(Q4)(Q5),Q3至Q5均独立地选自于C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基和萘基。
10.根据权利要求1所述的缩合化合物,其特征在于:
R21和R22均独立地选自于式5-1式5-34;
R1至R6均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸和其盐、磺酸和其盐、磷酸和其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基和式5-1至5-34;以及
R11和R12均独立地选自于式5-1至式5-34:
11 -->
*表示缩合化合物中的结合位。
11.根据权利要求1所述的缩合化合物,其特征在于:
缩合化合物由式1-1至式1-12和式2-1至式2-12中的任意一者表示:
<式1-1>
<式1-2>
<式1-3>
<式1-4>
<式1-5>
<式1-6>
<式1-7>
<式1-8>13 -->
<式1-9>
<式1-10>
<式1-11>
<式1-12>14 -->
<式2-1>
<式2-2>
<式2-3>
<式2-4>
<式2-5>15 -->
<式2-6>
<式2-7>
<式2-8>
<式2-9>
<式2-10>16 -->
<式2-11>
<式2-12>
X1、X2、L1、L2、a1、a2、R1至R6、R11、R12和b1至b6如权利要求1中所限定。
12.根据权利要求11所述的缩合化合物,其特征在于:
式1-1至式1-12中的a1是0或1,
式2-1至式2-12中的a1和a2均独立地为0或1:
L1和L2均独立地由式4-1至式4-23中的一个表示:
*和*′表示缩合化合物中的结合位。
13.根据权利要求11所述的缩合化合物,其特征在于:
R21和R22均独立地选自于式5-1至式5-34;
R1至R6均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸和其盐、磺酸和其盐、磷酸和其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基和式5-1至式5-34;以及
R11和R12均独立地选自于式5-1至式5-34:
19 -->
*表示缩合化合物中的结合位。
14.根据权利要求11所述的缩合化合物,其特征在于,缩合化合物由式1-1、式1-5、式1-9、式2-1、式2-5和式2-9中的任意一者表示。
15.根据权利要求1所述的缩合化合物,其特征在于,缩合化合物是化合物1至119中的一个:
21 -->
22 -->
23 -->
24 -->
25 -->
26 -->
27 -->
28 -->
16.一种有机发光二极管,所述有机发光二极管包括:第一电极;第二电极,面对第一电极;有机层,设置在第一电极和第二电极之间,并且包括发射层,其特征在于,有机层包括至少一种根据权利要求1所述的缩合化合物。
17.根据权利要求16所述的有机发光二极管,其特征在于,有机层包括:
空穴传输区域,设置在第一电极和发射层之间,并包括空穴注入层、空穴传输层、缓冲层和电子阻挡层中的至少一者,以及
电子传输区域,设置在发射层和第二电极之间,并包括从空穴阻挡层、电子传输层和电子注入层中选择的至少一者。
18.根据权利要求17所述的有机发光二极管,其特征在于,电子传输区域包括所述缩合化合物。
19.根据权利要求18所述的有机发光二极管,其特征在于:
电子传输区域包括电子传输层,
电子传输层包括所述缩合化合物。
20.根据权利要求17所述的有机发光二极管,其特征在于:
空穴传输区域包括由式201A表示的化合物和由式202A表示的化合物中的至少一者:
<式201A>
<式202A>
L201至L203均独立地选自于:
亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚芘基、亚基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚咔唑基和亚三嗪基;以及
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸和其盐、磺酸和其盐、磷酸和其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基中选择的至少一者的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚芘基、亚基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚咔唑基和亚三嗪基;
xa1至xa3均独立地为0或1;
R202、R203、R204、R211和R212均独立地选自于:
苯基、萘基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基;以及
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸和其盐、磺酸和其盐、磷酸和其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基中选择的至少一者的苯基、萘基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基;
R213和R214均独立地选自于:
C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸和其盐、磺酸和其盐、磷酸和其盐、苯基、萘基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基中选择的至少一者的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
苯基、萘基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基;以及
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼31 -->
基、腙基、羧酸和其盐、磺酸和其盐、磷酸和其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基中选择的至少一者的苯基、萘基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基;以及
R215和R216均独立地选自于:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸和其盐、磺酸和其盐、磷酸和其盐,
C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸和其盐、磺酸和其盐、磷酸和其盐、苯基、萘基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基中选择的至少一者的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
苯基、萘基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基;以及
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸和其盐、磺酸和其盐、磷酸和其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基中选择的至少一者的苯基、萘基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基;以及
xa5是1或2。32 -->
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