CN1978441A - 基于苯基咔唑的化合物以及使用所述化合物的有机电致发光器件 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了式1代表的基于苯基咔唑的化合物，所述化合物具有优异的电性能和电荷传输能力，并因此可用作空穴注入材料、空穴传输材料和/或发射材料，所述材料适于所有颜色，包括红色、绿色、蓝色和白色的荧光和磷光器件。所述基于苯基咔唑的化合物是通过将咔唑与二胺反应而合成的。使用所述基于苯基咔唑的化合物制造的有机电致发光器件具有高效率、低电压、高亮度和长寿命。
Description
相关专利申请的交叉参考和要求优先权
该申请要求于2004年11月29日在韩国知识产权局申请的韩国专利申请No.10-2004-0098747的优先权，其全部公开内容通过引入并入到本文中。
发明背景
1.发明领域
本发明涉及一种基于苯基咔唑的化合物及使用所述化合物的有机电致发光器件，更尤其涉及一种具有电稳定性、优异的电荷传输能力和高玻璃化转变温度并且能够防止结晶作用的基于苯基咔唑的化合物，以及一种使用包括所述化合物的有机层的有机电致发光器件。
2.相关技术的描述
电致发光(EL)器件是一种自-发光型显示器件，其由于具有宽视角、优异的对比度和快速的响应而受到强烈关注。EL器件分为其中发射层由无机化合物组成的无机EL器件和其中发射层由有机化合物组成的有机EL器件。有机EL器件相对于无机EL器件而言具有更优异的亮度、驱动电压和响应速率，并且能够显示彩色，因此人们对有机EL器件进行了许多研究。
有机EL器件通常具有阳极/有机发射层/阴极的层状结构。当进一步将空穴传输层和/或电子注入层插入到阳极和发射层之间或发射层和阴极之间时，则形成阳极/空穴传输层/有机发射层/阴极结构或阳极/空穴传输层/有机发射层/电子注入层/阴极结构。
已知空穴传输层由聚苯基烃或蒽衍生物组成(参见例如，美国专利No.6,596,415和6,465,115)。
就寿命、效率和能耗而言，包括由传统材料组成的空穴传输层的有机EL器件并不能令人满意，因此需要一种在这些性能上能带来显著改进的用于空穴传输层的材料。
发明概述
本发明提供一种有机层材料，其具有电稳定性、优异的电荷传输能力和高玻璃化转变温度，其能够防止结晶作用，而且适用于具有所有颜色(包括红色、绿色、蓝色和白色等)的荧光和磷光器件，以及制备所述有机层材料的方法。
本发明还提供一种使用由上述材料组成的有机层并且具有高效率、低电压、高亮度和长寿命的有机EL器件。
根据本发明的一个方面，提供了一种由式(1)代表的基于苯基咔唑的化合物：
其中，X为取代或未取代的C1-C30亚烷基、取代或未取代的C2-C30亚链烯基、取代或未取代的C6-C30亚芳基、取代或未取代的C2-C30亚杂芳基或者取代或未取代的C2-C30杂环；各个R1、R1’、R2、R2’、R3和R3’独立地为单取代或多取代的取代基和氢原子、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C6-C30芳氧基、取代或未取代的C2-C30杂环、取代或未取代的C6-C30稠合多环基团、羟基、氰基或者取代或未取代的氨基，且R1、R2和R3中的两个或多个相邻基团可以彼比连接形成饱和或不饱和碳环；且Ar为取代或未取代的C6-C30芳基或者取代或未取代的C2-C30杂芳基。
根据本发明的另一个方面，提供了一种包括第一电极、第二电极和插在其间的有机层的有机EL器件，其中所述有机层含有基于苯基咔唑的化合物。
所述有机层可以为空穴注入层、空穴传输层或者既用作空穴注入层又用作空穴传输层的单个层。
在本发明的实施方案中，所述有机层为空穴注入层或空穴传输层，且所述有机EL器件具有第一电极/空穴注入层/发射层/第二电极结构、第一电极/空穴注入层/发射层/空穴传输层/第二电极结构或者第一电极/发射层/空穴传输层/第二电极结构。
所述有机层为发射层，其中所述发射层由磷光或荧光材料组成。
在所述发射层中，式(1)代表的基于苯基咔唑的化合物用作荧光或磷光基质。
附图简述
本发明更重要的价值、本发明许多以上和其它的特征及优点将通过参照以下详细描述并结合类似引用符号表示相同或相似组件的附图得到明显的体现和更好的理解，其中：
图1为根据本发明实施方案的有机电致发光器件的剖面图；
图2说明了根据本发明实施方案得到的式3代表的化合物的UV光谱；
图3和4说明了根据本发明实施方案得到的式3代表的化合物的差示扫描量热(DSC)和热重量分析(TGA)结果；
图5说明了根据本发明另一个实施方案得到的式4代表的化合物的UV光谱；
图6和7说明了根据本发明实施方案得到的式4代表的化合物的DSC和TGA分析结果。
图8为在本发明的实施例1以及比较例1中得到的有机EL器件中，亮度相对于电流密度的变化的图示。
图9为在本发明的实施例1以及比较例2中得到的有机EL器件中，电流效率相对于亮度的变化的图示。
图10为表明根据实施例2和比较例2的有机EL器件在相同电流密度下的驱动电压的图。
图11为表明根据实施例2和比较例2的有机EL器件在相同电流密度下的电流效率的图。
发明详述
在下文中将对本发明进行更详细的描述。
本发明提供了在分子中具有至少两个作为侧链的苯基咔唑衍生物的基于苯基咔唑的化合物，制备所述化合物的方法，以及使用所述化合物作为用于有机层例如空穴注入层、空穴传输层或发射层的材料的有机EL器件。
所述基于苯基咔唑的化合物可优选由式1代表
其中，X为取代或未取代的C1-C30亚烷基、取代或未取代的C2-C30亚链烯基、取代或未取代的C6-C30亚芳基、取代或未取代的C2-C30亚杂芳基或者取代或未取代的C2-C30杂环；各个R1、R1’、R2、R2’、R3和R3’独立地为单取代或多取代的取代基和氢原子、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C6-C30芳氧基、取代或未取代的C2-C30杂环、取代或未取代的C6-C30稠合多环基团、羟基、氰基或者取代或未取代的氨基，且R1、R2和R3中的两个或多个相邻基团可以彼此连接形成饱和或不饱和的碳环；Ar为取代或未取代的C6-C30芳基或者取代或未取代的C2-C30杂芳基。
Ar为苯基、乙基苯基、乙基联苯基、邻-、间-或对-氟苯基、二氯苯基、二氰基苯基、三氟甲氧基苯基、邻-、间-或对-甲苯基、邻-、间-和对-异丙苯基、2，4，6-三甲苯基(mecityl)、苯氧基苯基、(α，α-二甲基苯)苯基、(N，N’-二甲基)氨基苯基、(N，N’-二苯基)氨基苯基、环戊二烯基(pentarenyl)、茚基、萘基、甲基萘基、蒽基、薁基(azurenyl)、环庚二烯基(heptarenyl)、苊基(acenaphthylrenyl)、菲基、芴基、蒽醌基(anthraquinolyl)、苯并[9，10]菲(triphenylene)基、芘基、苝基(pherylenyl)、氯代苝基、戊芬基(pentaphenyl)、并五苯基、丁芬基(tetraphenylenyl)、己芬基(hexaphenyl)、蔻基、联三萘基、庚芬基(heptaphenyl)或咔唑基。
Ar可以优选为苯基、低级烷基苯基、低级烷氧基苯基、氰基苯基、苯氧基苯基、卤代苯基、萘基、低级烷基萘基、低级烷氧基萘基、氰基萘基、卤代萘基、芴基、咔唑基、低级烷基咔唑基、联苯基、低级烷基联苯基、低级烷氧基联苯基、噻吩基、吲哚基或吡啶基。所述低级烷基和低级烷氧基可以具有1-5个碳原子。更优选地，Ar为选自芴基、咔唑基、苯基、萘基和菲基的单环、双环或三环芳基，或者为其芳环上被1-3个，优选一个C1-C3低级烷基、C1-C3低级烷氧基、氰基、苯氧基、苯基或者卤素所取代的芳基。
在式(1)中，Ar的一个或多个原子可以被C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、硝基、卤素原子、氨基、C6-C10芳基、C2-C10杂芳基、氰基、羟基等取代。
式(1)代表的基于苯基咔唑的化合物由于其结构中的刚性咔唑基团而具有高玻璃化转变点或者熔点。因此，与常规有机层相比，在产生电致发光时，由式(1)代表的基于苯基咔唑的化合物组成的有机层对于在有机层中、在这种有机层之间或者在这种有机层与金属电极之间产生的焦耳热的耐受性和对于高温条件的耐受性增强。因此，当式(1)代表的化合物用作用于空穴注入层、空穴传输层或者发射层的基质材料时，其显示出高亮度并且能够长时间发光。尤其，由于该化合物在分子中具有至少两个刚性咔唑基团，因此可进一步增强所述效果。
所述化合物可以优选为式(2)代表的化合物：
其中，各个R1-R3和R1’-R3’独立地为氢原子、氟原子、氰基、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C2-C30杂环或者取代或未取代的氨基；且每个R和R’为氢原子、氰基、氟原子、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C2-C30杂环或者取代或未取代的氨基。
本发明的有机EL器件在贮存或操作时具有高耐用性。这是因为苯基咔唑衍生物具有高玻璃化转变温度Tg。式(1)代表的化合物用作空穴注入材料、空穴传输材料和/或发射材料。本发明的新化合物的代表性结构由式3-26代表，但并不限于此
。
现在将对式(1)代表的基于苯基咔唑的化合物的制备方法进行描述。
如反应方案1中所作的阐述，通过将咔唑(B’)与二胺化合物(C’)进行反应得到式(1)代表的基于苯基咔唑的化合物。
在上式中，X为取代或未取代的C1-C30亚烷基、取代或未取代的C2-C30亚链烯基、取代或未取代的C6-C30亚芳基、取代或未取代的C2-C30亚杂芳基或者取代或未取代的C2-C30杂环；各个R1、R1’、R2、R2’、R3和R3’独立地为单取代或者多取代的取代基和氢原子、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C6-C30芳氧基、取代或未取代的C2-C30杂环、取代或未取代的C6-C30稠合多环基团、羟基、氰基或者取代或未取代的氨基，且R1、R1’、R2、R2’、R3和R3’中的两个或多个相邻基团可以彼比连接形成饱和或不饱和的碳环；Ar为取代或未取代的C6-C30芳基或者取代或未取代的C2-C30杂芳基；且Y为卤素原子。
所述反应在50-150℃下，在Pd2(dba)3(dba＝二亚苄基丙酮)、叔丁醇钠和三(叔丁基)膦存在下进行。
在本发明的有机EL器件中，含有式(1)代表的基于苯基咔唑的化合物的有机层可以是空穴注入层或空穴传输层，或者是既用作空穴注入层又用作空穴传输层的单个层。含有式(1)代表的基于苯基咔唑的化合物的有机层可以是发射层。
当含有式(1)代表的基于苯基咔唑的化合物的有机层是空穴注入层或空穴传输层时，所述器件具有第一电极/空穴注入层/发射层/第二电极结构、第一电极/空穴注入层/发射层/空穴传输层/第二电极结构，或者第一电极/发射层/空穴传输层/第二电极结构，但不限于此。
所述发射层由磷光或荧光材料组成。
当含有式(1)代表的基于苯基咔唑的化合物的有机层是发射层时，苯基咔唑-基化合物用作荧光或磷光基质。
现在将描述根据本发明实施方案的有机电致发光器件的制造方法。
图1为根据本发明实施方案的有机电致发光器件的剖面图。
首先，将具有高功函的用于形成阳极的材料沉积或喷镀到基质上以形成阳极。可以使用传统有机EL器件中所用的任何衬底，而且可以优选使用具有良好机械强度、热稳定性、透明度、表面柔软度、易处理性和耐水性的玻璃衬底或透明塑料衬底。阳极可以由氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO2)或氧化锌(ZnO)组成，其透明且具有良好的导电性。
接下来，使用真空蒸发、旋涂、铸塑或Langmuir-Blodgett(LB)法在阳极上形成空穴注入层(HIL)。所述HIL可以使用真空蒸发法形成，因为其易于获得均匀的薄膜品质而且抑制针孔的产生。
当使用真空蒸发法形成所述HIL时，沉积条件可以根据用作空穴注入材料的化合物的类型以及希望的结构和HIL的热性质而改变，但是可以包括50-500℃的沉积温度、10-8-10-3托的真空度、0.01-100/秒的沉积速率和10-5μm的膜厚度。
对HIL材料没有特别限制，但是其可以为式(1)代表的化合物、基于酞菁的化合物，例如CuPc，如U.S.专利No.4,356,429中所公开的，或者星爆(Starburst)型胺衍生物，例如TCTA、m-MTDATA或m-MTDAPB，如AdvancedMaterial，6，677页(1994)中所述。
然后，使用真空蒸发、旋涂、铸塑或Langmuir-Blodgett法在HIL上形成空穴传输层(HTL)。所述HTL可以使用真空蒸发法形成，因为其易于获得均匀的薄膜品质而且抑制针孔的产生。当使用真空蒸发法形成所述HTL时，沉积条件根据所用化合物的类型而变化，但是可以与HIL的沉积条件几乎相同。
对HTL材料没有特别限制，但是其可以为式(1)代表的基于苯基咔唑的化合物，或者已知用于HTL中的任何化合物。例如，可使用咔唑衍生物，如N-苯基咔唑和聚乙烯基咔唑，具有芳香族稠合环的一般的胺衍生物，例如N，N’-双(3-甲基苯基)-N，N’-二苯基[1，1-联苯]-4，4’-二胺(TPD)、N，N’-二(萘-1-基)-N，N’-二苯基联苯胺(α-NPD)等。
然后，使用真空蒸发、旋涂、铸塑或Langrmuir-Blodgett法在所述HTL上形成发射层(EML)。所述EML可以使用真空蒸发法形成，因为其易于获得均匀的薄膜品质而且抑制针孔的产生。当使用真空蒸发法形成所述EML时，沉积条件根据所用化合物的类型而变化，但是可以与HIL的沉积条件几乎相同。
对EML材料没有特别限制，但是其可以为作为荧光或磷光基质的由式(1)代表的基于苯基咔唑的化合物。Alq3(三(8-羟基喹啉)铝)可以用作荧光基质。由Idemitsu Kosan Co.，Ltd获得的IDE102和IDE105和由Hayashibara获得的C545T可以用作荧光掺杂剂，并且可以将Ir(PPy)3(Ppy＝苯基吡啶)(绿)、F2Irpic(二[2-(4，6-二氟苯基)吡啶合-N，C2’]铱吡啶甲酸盐)(蓝)和RD61(红)联合进行真空蒸发(掺杂)为磷光掺杂剂。
对所述掺杂剂的浓度没有特别限制，但是基于总计为100重量份的基质和掺杂剂，其通常为0.01-15重量份。
当将磷光掺杂剂用在所述EML中时，为了阻止三重态激子或空穴散逸到所述ETL中，将空穴阻挡材料真空蒸发或旋涂在所述EML上以形成空穴阻挡层(HBL)。对所述空穴阻挡材料没有特别限制，但是可以选自本领域中用作空穴阻挡材料的材料。例如，可以使用二唑衍生物或三唑衍生物、菲咯啉衍生物，或者JP 11-329734(A1)中描述的空穴阻挡材料等，而且更尤其使用二(2-甲基-8-喹啉醇合(quinolinolato))(4-苯基苯酚合(phenolato))铝(Balq)、2，9-二甲基-4，7-二苯基1，10-菲咯啉(BCP)。
然后，使用真空蒸发、旋涂或者铸塑法形成电子传输层(ETL)。优选地，所述ETL使用真空蒸发法形成。ETL材料可以为能够稳定传输由电子注入电极(阴极)注入的电子的任何材料，更尤其可以使用三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)。此外，可以将用于促进电子由阴极注入的电子注入层(EIL)沉积在ETL上，而对用于此目的的材料没有特别限制。
LiF、NaCl、CsF、Li2O、BaO等可以用作所述EIL材料。所述HBL、ETL和EIL的沉积条件根据所用化合物的类型而变化，但是可以与HIL的沉积条件几乎相同。
最后，将用于阴极的金属真空沉积或喷镀在所述EIL上以形成阴极。用于阴极的金属可以为具有低功函的金属、合金、导电化合物及其混合物。这种材料的例子包括Li、Mg、Al、Al-Li、Ca、Mg-In或Mg-Ag。而且，由ITO或IZO组成的透射型阴极可以形成发光器件的前表面。
如图1所示，根据本发明实施方案的有机EL器件除了阳极、HIL 、HTL、EML、ETL、EIL和阴极外还可以包括一个或两个中间层。
式(1)代表的化合物可用作具有优异发光性能和空穴传输性能的发光材料，尤其可用作基质，而且还可用作蓝色、绿色、红色荧光和磷光器件的空穴注入材料和/或空穴传输材料。
现在将对式(1)中所用的代表性基团进行定义。
式(1)中的未取代C1-C30烷基的具体实例包括甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、戊基、异戊基、己基等。烷基上的至少一个氢原子可以被卤素原子、C1-C30烷基、C1-C30烷氧基、低级烷基氨基、羟基、硝基、氰基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基、磺酸基、磷酸基等取代。
式(1)中的未取代C2-C30链烯基的具体实例包括乙烯基、丙烯基、异丁烯基、乙烯基和烯丙基。链烯基上的至少一个氢原子可以被卤素原子、C1-C30烷基、C1-C30烷氧基、低级烷基氨基、羟基、硝基、氰基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基、磺酸基、磷酸基等取代。
式(1)中的未取代C1-C30烷氧基的具体实例包括甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丁氧基、仲丁氧基、戊氧基、异戊氧基和己氧基。烷氧基上的至少一个氢原子可以被与上述C1-C20烷基中相同的取代基所取代。
式(1)中的芳基为包括一个或多个环的碳环芳香族体系，其中的环可以通过悬吊法进行连接或稠合。芳基的具体实例包括苯基、萘基、四氢萘基等。芳基上的至少一个氢原子可以被与上述C1-C20烷基中相同的取代基所取代。
式(1)中的杂芳基为单价单环体系，其含有一个、两个或三个选自N、O、P和S的杂原子并且以碳原子作为剩余的环原子，其中的环可以通过悬吊法进行连接或稠合。这种杂芳基的实例包括吡啶基、噻吩基、呋喃基等。
式(1)中的杂环基团为单环体系，其含有一个、两个或三个选自N、O、P和S的杂原子并且以碳原子作为剩余的环原子，其中环烷基上的一些氢原子被低级烷基取代。环烷基上的至少一个氢原子可以被与上述C1-C20烷基中相同的取代基所取代。
参考下列实施例对本发明进行更详细的描述。下列实施例是用于说明的目的并非意图对发明范围进行限制。
合成实施例：式3代表的化合物的制备
根据反应方案2合成式3代表的化合物1。
反应方案2
中间体化合物A的合成
将咔唑(16.7g，100mmol)、碘代苯(26.5g，130mmol)、CuI(1.9g，10mmol)、K2CO3(138g，1mol)和18-冠-6(530mg，2mmol)溶解在1，3-二甲基3，4，5，6-四氢-(1H)-嘧啶酮(500mL)中，然后在170℃加热8小时。
反应结束后，将反应混合物冷却至室温并过滤固体物质。向滤液中加入少量氨水并用乙醚(300mL)洗涤产物3次。用MgSO4干燥洗涤的乙醚层并在减压下干燥，得到粗产物。粗产物用硅胶柱色谱纯化得到22g为白色固体的中间体化合物A(产率：90％)。
1H NMR(CDCl3，400MHz)δ(ppm)8.12(d，2H)，7.58-7.53(m，4H)，7.46-7.42(m，1H)，7.38(d，4H)，7.30-7.26(m，2H)；13C NMR(CDCl3，100MHz)δ(ppm)141.0，137.9，130.0，127.5，127.3，126.0，123.5，120.4，120.0，109.9。
中间体化合物B的合成
将2.433g(10mmol)中间体化合物A加入到100mL 80％的醋酸中，然后向其中加入1.357g(5.35mmol)碘(I2)和0.333g(1.46mmol)原高碘酸(H5IO6)。在80℃于氮气氛下搅拌所得物质2小时。
反应结束后，用乙醚(50mL)萃取反应混合物3次。用硫酸镁于燥收集的有机层并蒸去溶剂。残余物用硅胶柱色谱纯化得到3.23g为白色固体的中间体化合物B(产率：87％)。
1H NMR(CDCl3，300MHz)δ(ppm)8.43(d，1H)，8.05(d，1H)，7.62(dd，1H)，7.61-7.75(m，2H)，7.51-7.43(m，3H)，7.41-7.35(m，2H)，7.27(dd，1H)，7.14(d，1H)。
中间体化合物C的合成
将3.12g(10mmol)4，4’-二溴联苯、2.3mL(25mmol)苯胺、2.9g(30mmol)叔丁醇钠、183mg(0.2mmol)Pd2(dba)3和20mg(0.1mmol)的P(t-Bu)3溶解在30mL甲苯中，然后在90℃搅拌3小时。
将反应混合物冷却至室温并用蒸馏水和乙醚萃取3次。过滤有机层内的沉淀物，用丙酮和乙醚洗涤，然后真空干燥得到0.3g中间体化合物C(产率：90％)。用1H NMR确定中间体C的结构。
1H NMR(DMSO-d6，400MHz)δ(ppm)8.22(s，2H)，7.48(d，4H)，7.23(t，4H)，7.10(dd，8H)，6.82(t，2H)；13C NMR(DMSO-d6，100MHz)δ(ppm)145.7，144.3，133.7，131.4，128.7，121.2，119.2，118.9。
式3代表的化合物的合成
将912mg(2.47mmol)中间体化合物B、336.4mg(1mmol)中间体化合物C、300mg(3mmol)叔丁醇钠、40mg(0.02mmol)Pd2(dba)3和3mg(0.01mmol)P(t-Bu)3溶解在5mL甲苯中，然后在90℃搅拌3小时。
反应结束后，将所得物质冷却至室温并用蒸馏水和乙醚萃取3次。用硫酸镁干燥收集的有机层并蒸去溶剂。剩余物用硅胶柱色谱纯化得到570mg为黄色固体的式3代表的化合物(产率：70％)。
1H NMR(CDCl3，300MHz)δ(ppm)7.99(d，2H)，7.95(s，2H)，7.61-7.57(m，8H)，7.48-7.32(m，12H)，7.27-7.19(m，8H)，7.18-7.10(m，8H)，6.96(t，2H)；13CNMR(CDCl3，100MHz)δ(ppm)148.4，147.3，141.3，140.4，138.0，137.6，133.9，129.9，129.1，127.4，127.1，127.0，126.1，125.6，124.3，123.0，122.9，122.8，121.7，120.5，119.9，118.5，110.7，109.9。
用CHCl3将所得式3代表的化合物稀释至浓度为0.2mM，从而得到UV光谱。在UV光谱中观察到351nm的最大吸收波长(图2)。
此外，使用TGA(热重量分析法)和DSC(差示扫描量热法)(N2气氛，温度范围：室温-600℃(10℃/分钟)-TGA，室温-400℃-DSC，托盘类型：在一次性Al托盘中的Pt托盘(TGA)，可任意使用的Al托盘(DSC))对式3代表的化合物进行热分析，得到Td为494℃和Tg为153℃(图3和4)。
使用UV吸收光谱和电位计AC-2，得到HOMO(最高占据分子轨道)能级为5.16eV和LUMO(最低占据分子轨道)能级为2.16eV。
合成实施例2：式4代表的化合物的制备
根据反应方案3合成式4代表的化合物。
中间体化合物D的合成
将3.69g(10mmol)中间体化合物B、1.42g(12mmol)4-氨基苄腈、1.44g(15mmol)叔丁醇钠、183mg(0.2mmol)Pd2(dba)3和40mg(0.2mmol)P(t-Bu)3溶解在50mL甲苯中，然后在90℃搅拌3小时。
反应结束后，将反应混合物冷却至室温并用蒸馏水和乙醚萃取3次。用硫酸镁干燥收集的有机层并蒸去溶剂。残留物用硅胶柱色谱纯化得到1.8g中间体化合物D(产率：50％)。
式4代表的化合物的合成
将222mg(0.61mmol)中间体化合物D、78mg(0.25mmol)4，4’-二溴联苯、80mg(0.75mmol)叔丁醇钠、310mg(0.01mmol)Pcd2(dba)3和2mg(0.01mmol)P(t-Bu)3溶解在5mL甲苯中，然后在90℃搅拌3小时。
反应结束后，将反应混合物冷却至室温并用蒸馏水和乙醚萃取3次。用硫酸镁干燥收集的有机层并蒸去溶剂。残留物用硅胶柱色谱纯化得到186mg为黄色固体的式4代表的化合物(产率：86％)。
1H NMR(CDCl3，300MHz)δ(ppm)8.02(d，2H)，7.97(ds，2H)，7.64-7.48(m，14H)，7.43-7.39(m，10H)，7.29-7.22(m，8H)，7.03(d，4H)；13C NMR(CDCl3，100MHz)δ(ppm)152.1，145.6，141.5，138.9，138.2，137.3，136.3，133.2，130.0，127.9，127.8，127.0，126.6，125.8，125.5，124.6，122.7，120.5，120.2，119.9，119.4，118.9，111.2，110.1，101.8。
用CHCl3将所得式4代表的化合物稀释成浓度为0.2mM，从而得到UV光谱。在UV光谱中观察到351nm的最大吸收波长(图5)。
此外，使用TGA和DSC(N2气氛，温度范围：室温-600℃(10℃/分钟)-TGA，室温-400℃-DSC，托盘类型：在一次性Al托盘中的Pt托盘(TGA)，可任意使用的Al托盘(DSC))对化合物2进行热分析，得到Td为490℃、Tg为178℃和Tm为263℃(图6和7)。
使用UV吸收光谱和电位计AC-2得到HOMO能级为5.30eV，LUMO能级为2.37eV。
实施例1
将用作阳极的康宁15Ω/cm2(1200)的ITO玻璃衬底衬底切成50mm×50mm×0.7mm的尺寸，并用异丙醇和纯水进行超声洗涤，每次洗涤5分钟。然后用UV辐射照射经洗涤的玻璃衬底衬底30分钟，并通过暴露于臭氧来洗涤，之后放置在真空蒸发器中。
在衬底上真空蒸发式3代表的化合物以形成600厚的HIL。然后在HIL上真空蒸发4，4-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(NPB)以形成300厚的HTL。
将已知为蓝色荧光基质的IDE140(得自Idemitsu Kosan Co.，Ltd.)和已知为蓝色荧光掺杂剂的IDE105(得自Idemitsu Kosan Co.，Ltd.)共沉积(重量比98∶2)在HTL上，以形成200厚的EML。
将Alq3沉积在EML上以形成300厚的ETL，然后将LiF沉积在ETL上以形成10厚的EIL，并将Al沉积在其上以形成3000厚的阳极，从而制成了有机电致发光器件。
该器件具有驱动电压为7.1V，亮度为3,214cd/m2，色坐标为(0.14，0.15)，50mA/cm2的电流密度下发光效率为6.43cd/A。
比较例1
除了使用IDE406(得自Idemitsu Kosan Co.，Ltd.)代替式3代表的化合物来形成HIL外，按照与实施例1中相同的方式制得有机EL器件。
该器件具有驱动电压为8.0V，亮度为3,024cd/m2，色坐标为(0.14，0.15)，50mA/cm2的电流密度下发光效率为6.05cd/A。
在相同的电流密度下，使用根据本发明实施方案的式3代表的化合物作为HIL材料的有机EL器件由于其改进的电荷注入能力，因此驱动电压比比较例1的有机EL器件的驱动电压低约1V。此外，实施例1的有机EL器件比比较例1的有机EL器件有更高的电流效率和亮度。
对于所述有机EL器件，在相同电流密度下的亮度和电流效率在图8和9中进行了说明。
实施例2
将用作阳极的康宁15Ω/cm2(1200)的ITO玻璃衬底切成50mm×50mm×0.7mm的尺寸，并用异丙醇和纯水进行超声洗涤，每次洗涤5分钟。然后用UV辐射照射经洗涤的玻璃衬底30分钟，并通过暴露于臭氧来洗涤，之后放置在真空蒸发器中。
在衬底上真空蒸发式3代表的化合物以形成600厚的HIL。然后在HIL上真空蒸发4，4-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(NPB)以形成300厚的HTL。将绿色荧光基质Alq3和绿色荧光掺杂剂C545T共沉积(重量比98∶2)在HTL上，以形成250厚的EML。
将Alq3沉积在EML上以形成300厚的ETL，然后将LiF沉积在ETL上以形成10厚的EIL，并将Al沉积在其上以形成3000厚的阳极，从而制成了有机EL器件。
该器件具有驱动电压为6.12V，亮度为8,834cd/m2，色坐标为(0.31，0.63)，在50mA/cm2的电流密度下发光效率为17.67cd/A。
比较例2
除了使用IDE406(得自Idemitsu Kosan Co.，Ltd.)代替式3代表的化合物来形成空穴注入层外，按照与实施例2中相同的方式制得有机EL器件。
该器件具有驱动电压为6.73V，亮度为7,083cd/m2，色坐标为(0.31，0.63)，50mA/cm2的电流密度下发光效率为14.17cd/A。
对于根据实施例2和比较例2的有机EL器件，在相同的电流密度下的驱动电压和电流效率在图10和11中进行了说明。
正如所指出的，当根据本发明实施方案的基于苯基咔唑的化合物用作用于形成空穴注入层的材料时，电子注入的容量提高，因此在相同的电流密度下驱动电压降低了0.5V或更多。
如上所述，根据本发明实施方案的基于苯基咔唑的化合物具有优越的电性能和电荷传输能力，并因此可用作空穴注入材料、空穴传输材料和/或发射材料，其中所述材料适合所有颜色(包括红色、绿色、蓝色和白色)的荧光和磷光器件。使用基于苯基咔唑的化合物制造的有机EL器件具有高效率、低电压、高亮度和长寿命。
虽然本发明通过参考其示例性实施方案进行了特别展示和描述，但是本领域普通技术人员应该理解，在不偏离下列权利要求所定义的本发明的精神和范围内，可以在形式和细节上进行各种变化。
Claims (20)
1、式(1)代表的化合物：
其中，X选自取代或未取代的C1-C30亚烷基、取代或未取代的C2-C30亚链烯基、取代或未取代的C6-C30亚芳基、取代或未取代的C2-C30亚杂芳基和取代或未取代的C2-C30杂环；
各个R1、R1’、R2、R2’、R3和R3’独立地选自单取代或多取代的取代基和氢原子、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C6-C30芳氧基、取代或未取代的C2-C30杂环、取代或未取代的C6-C30稠合多环基团、羟基、氰基和取代或未取代的氨基，且R1、R2和R3中的两个或多个相邻基团可以彼此连接形成饱和或不饱和碳环；且
Ar为取代或未取代的C6-C30芳基或者取代或未取代的C2-C30杂芳基。
2、权利要求1的化合物，其中Ar选自苯基、乙基苯基、乙基联苯基、邻-、间-或对-氟苯基、二氯苯基、二氰基苯基、三氟甲氧基苯基、邻-、间-或对-甲苯基、邻-、间-和对-异丙苯基、2，4，6-三甲苯基、苯氧基苯基、(α，α-二甲基苯)苯基、(N，N’-二甲基)氨基苯基、(N，N’-二苯基)氨基苯基、环戊二烯基、茚基、萘基、甲基萘基、蒽基、薁基、环庚二烯基、苊基、菲基、芴基、蒽醌基、苯并[9，10]菲基、芘基、苝基、氯代苝基、戊芬基、并五苯基、丁芬基、己芬基、蔻基、联三萘基、庚芬基或咔唑基。
3、权利要求1的化合物，其中所述化合物是式(2)所代表的化合物：
其中，各个R1-R3和R1’-R3’独立地为氢原子、氟原子、氰基、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C2-C30杂环或者取代或未取代的氨基；且
每个R和R’为氢原子、氰基、氟原子、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C2-C30杂环或者取代或未取代的氨基。
4、权利要求3的化合物，其中式(2)代表的化合物选自式(3)-(26)所代表的化合物：
。
5、权利要求3的化合物，其中式(2)代表的化合物是式(3)所代表的化合物：
6、权利要求3的化合物，其中式(2)代表的化合物是式(4)所代表的化合物：
7、有机电致发光显示器件，所述器件包括第一电极、第二电极以及插在第一电极与第二电极之间的有机层，所述有机层包含权利要求1的化合物。
8、一种制各式(1)代表的化合物的方法，该方法包括使咔唑(B’)与二胺化合物(C’)反应：
其中，X选自取代或未取代的C1-C30亚烷基、取代或未取代的C2-C30亚链烯基、取代或未取代的C6-C30亚芳基、取代或未取代的C2-C30亚杂芳基或者取代或未取代的C2-C30杂环；
各个R1、R1’、R2、R2’、R3和R3’独立地选自单取代或者多取代的取代基和氢原子、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C6-C30芳氧基、取代或未取代的C2-C30杂环、取代或未取代的C6-C30稠合多环基团、羟基、氰基和取代或未取代的氨基，且R1、R2和R3中的两个或多个相邻基团可以彼此连接形成饱和或不饱和的碳环；
Ar为取代或未取代的C6-C30芳基或者取代或未取代的C2-C30杂芳基；且
Y为卤素原子。
9、权利要求8的方法，其中所述反应是在50-150℃温度下，在Pd2(dba)3(其中dba是二亚苄基丙酮)、叔丁醇钠和三(叔丁基)膦存在下进行的。
10、根据权利要求8的方法制备的式(1)代表的化合物。
11、有机电致发光器件，所述器件包括：
第一电极；
第二电极；和
插在第一电极与第二电极之间的有机层，其中所述有机层包括式1代表的化合物：
其中，X选自取代或未取代的C1-C30亚烷基、取代或未取代的C2-C30亚链烯基、取代或未取代的C6-C30亚芳基、取代或未取代的C2-C30亚杂芳基和取代或未取代的C2-C30杂环；
各个R1、R1’、R2、R2’、R3和R3’独立地选自单取代或多取代的取代基和氢原子、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C6-C30芳氧基、取代或未取代的C2-C30杂环、取代或未取代的C6-C30稠合多环基团、羟基、氰基和取代或未取代的氨基，且R1、R2和R3中的两个或多个相邻基团可以彼此连接形成饱和或不饱和碳环；且
Ar为取代或未取代的C6-C30芳基或者取代或未取代的C2-C30杂芳基。
12、权利要求11的有机电致发光器件，其中所述有机层为空穴注入层或空穴传输层。
13、权利要求11的有机电致发光器件，其中所述有机层为既用作空穴注入层又用作空穴传输层的单个层。
14、权利要求11的有机电致发光器件，其中所述有机层为发射层。
15、权利要求14的有机电致发光器件，其中所述发射层由磷光或荧光材料组成。
16、权利要求14的有机电致发光器件，其中式(1)代表的基于苯基咔唑的化合物在所述发射层中用作荧光或磷光基质。
17、有机电致发光显示器件，所述器件包括：
第一电极；
第二电极；和
插在第一电极与第二电极之间的有机层，其中所述有机层包括具有至少两个苯基咔唑衍生物作为侧链的基于苯基咔唑的化合物。
18、权利要求17的有机电致发光显示器件，其中有机层是空穴注入层、空穴传输层、既用作空穴注入层又用作空穴传输层的单个层和发射层中的至少一个层。
19、权利要求18的有机电致发光显示器件，其中所述基于苯基咔唑的化合物是式1代表的化合物：
其中，X选自取代或未取代的C1-C30亚烷基、取代或未取代的C2-C30亚链烯基、取代或未取代的C6-C30亚芳基、取代或未取代的C2-C30亚杂芳基和取代或未取代的C2-C30杂环；
各个R1、R1’、R2、R2’、R3和R3’独立地选自单取代或多取代的取代基和氢原子、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C6-C30芳氧基、取代或未取代的C2-C30杂环、取代或未取代的C6-C30稠合多环基团、羟基、氰基和取代或未取代的氨基，且R1、R2和R3中的两个或多个相邻基团可以彼此连接形成饱和或不饱和碳环；且
Ar为取代或未取代的C6-C30芳基或者取代或未取代的C2-C30杂芳基。
20、权利要求19的有机电致发光显示器件，其中所述化合物是式(2)所代表的化合物：
其中，各个R1-R3和R1’-R3’独立地为氢原子、氟原子、氰基、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C2-C30杂环或者取代或未取代的氨基；且每个R和R’为氢原子、氰基、氟原子、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C2-C30杂环或者取代或未取代的氨基。
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