CN109415315A - 有机电气元件用化合物、利用其的有机电气元件及其电子装置 - Google Patents

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Abstract

本发明公开由化学式1表示的化合物、包括第一电极、第二电极及位于第一电极和第二电极之间的有机物层的有机电气元件以及包括上述有机电气元件的电子装置。有机物层包括由化学式1表示的化合物，从而能够降低有机电气元件的驱动电压，并能够提高发光效率及寿命。

Description

有机电气元件用化合物、利用其的有机电气元件及其电子 装置
【技术领域】
本发明涉及有机电气元件用化合物、利用其的有机电气元件及其电子装置。
【背景技术】
通常，有机发光现象是指，利用有机物质将电能转换为光能的现象。利用有机发光现象的有机电气元件通常具有阳极、阴极及它们之间包括有机物层的结构。在此，有机物层为了提高有机电气元件的效率和稳定性而普遍形成为由各种不同物质构成的多层结构，例如，可以由空穴注入层、空穴输送层、发光层、电子输送层及电子注入层等形成。
在有机电气元件中，用作有机物层的材料可根据功能来分为发光材料和电荷输送材料，例如，空穴注入材料、空穴输送材料、电子输送材料及电子注入材料等。
另一方面，当前，便携式显示器市场因大面积的显示器而正处于其大小不断增加的趋势，由此，与以往的便携式显示器所需的消耗电量相比，需要更大的耗电量。因此，对于具有电池这一有限的电力供给源的便携式显示器而言，耗电量成为重要的因素，效率和寿命问题也同样成为必须解决的问题。
效率、寿命及驱动电压等相互具有关联，若效率增加，则驱动电压相对降低，而在降低驱动电压并驱动时所发生的基于焦耳加热(Jouleheating)的有机物质的结晶化减少，最终呈现出寿命提高的倾向。但即使单纯地改善上述有机物层，也无法将效率极大化。这是因为，只有在各有机物层之间的能量等级及T1值、物质的固有特性(移动率、表面特性等)形成最佳的组合时，才能同时实现长寿命和高的效率。
而且，就最近的有机电致发光元件而言，为了解决在空穴输送层的发光问题，一直在研究着在空穴输送层与发光层之间使用发光辅助层的方法，由于根据各发光层(R、G、B)而所希望的物质性特性不同，使得现在需要开发根据各发光层的发光辅助层。
通常，电子(electron)从电子输送层向发光层传递，空穴(hole)从空穴输送层向发光层传递，借助重组(recombination)来生成激子(exciton)。
但是，用于空穴输送层的物质应具有低的最高占据分子轨道(HOMO)值，因此，大部分具有低T1值，由此，在发光层中生成的激子(exciton)转移到空穴输送层界面或者空穴输送层侧，最终导致在发光层内界面的发光或者发光层内的电荷不均衡(chargeunbalance)，从而在空穴输送层的界面上发光。
在空穴输送层界面上发光的情况下，将出现有机电气元件的色纯度及效率变低和寿命变短的问题。因此，迫切需要开发一种发光辅助层，所述发光辅助层需要具有在空穴输送层的最高占据分子轨道能级和发光层的最高占据分子轨道能级之间的最高占据分子轨道能级的物质，且具有高T1值，并具有适当的驱动电压范围内(full device的blue元件驱动电压范围内)的空穴迁移率(hole mobility)。
但是，这不能单纯以对于发光辅助层物质的核的结构特性而形成，而是只有在发光辅助层物质的核及sub-取代基的特性，且在发光辅助层与空穴输送层，发光辅助层与发光层之间实现了适合的组合的时候，才能够体现出高效率及高寿命的元件。
另外，应开发出对于驱动元件时发生的Joule heating而言具有稳定的特性，即需要开发具有高玻璃化转变温度的空穴注入/输送层及发光辅助层材料。空穴输送层及发光辅助层材料的低玻璃化转变温度，在元件驱动时降低薄膜表面的均匀度及在元件驱动时发生的热使物质有可能变形，因此被报告为对于元件寿命产生很大的影响。
包含咔唑的胺化合物，由于根据物质结构的特性差异非常大，作为有机电气元件的材料向来适用于空穴输送层及发光辅助层。尤其，随着连接在咔唑的胺基的键合位置、个数及多样的连接基的导入，带隙(HOMO、LUMO)、电气特性、化学特性、物性等具有相异的特征，至今进行着对于利用其的空穴输送层及发光辅助层的适用开发。
作为代表性的示例，下述专利文献1至专利文献11中公开有包含咔唑的胺化合物的性能。
1.JP 2005-154421 A
2.JP 4458361 B2
3.JP 5085842 B2
4.JP 4589223 B2
5.JP 5032016 B2
6.JP 4975318 B2
7.JP 5082356 B2
8.JP 5585044 B2
9.KR 10-1462070 B1
10.KR 10-1627583 B1
11.KR 10-1627584 B1
专利文献1至专利文献7中公开有胺键合在咔唑的3号位置的结构。咔唑的3号位置为供电子性的氮原子的对位(para)位置，取代于3号位置的氨基借助于咔唑环的氮原子而被活性化。即，在咔唑的3号位置导入氨基的化合物的离子化电位相比于一般的胺化合物低。因此发光层中的空穴注入壁变大，从而在元件驱动时，具有驱动电压升高的问题。
专利文献8中公开有胺键合在咔唑的2号位置的结构，记载着相比于咔唑的3号位置，胺键合于2号位置时，可形成相对较适合的离子化电位的可能性高。但是仅记载有对于咔唑和胺直接键合的物质的使用例，而无法确认在咔唑和胺之间导入连接基而导致的性能特性。
专利文献9至专利文献11中记载有在咔唑和胺之间导入有连接基的同时，在咔唑的2号位置键合有连接基的结构，且公开了根据连接基的种类及键合形态(线型(linear)、非线型(linear))的性能。
但是，仍然需要开发，在元件沉积时示出如同持久性、耐热特性等的稳定性，且发光效率高的有机电气元件用空穴输送层及发光辅助层材料。因此基于公开在现有文献的技术，需要在以往的骨骼中进一步增加胺的个数的同时导入多样的连接基及胺取代基，从而朝向改善发光效率及寿命的方向开发材料。
【发明内容】
本发明是为了解决如上所述的以往的问题而提出的，其目的在于提供具有高效的电子阻挡能力及空穴输送能力的化合物的同时，利用这样的化合物来提供具有元件的高发光效率、低驱动电压、高耐热性，并且可提高色纯度及寿命的化合物,以及利用该化合物的有机电气元件及其电子装置。
在一实施方式中，本发明提供由以下化学式表示的化合物：
在另一实施方式中，本发明提供利用由上述化学式表示的化合物的有机电气元件及其电子装置。
根据本发明，将对于与咔唑核一并键合于连接基的胺基的种类、键合位置及个数等进行限定的特定化合物作为有机电气元件的材料进行利用，从而使得空穴输送能力(hole transfer ability)及热稳定性得到提升，实现发光层内的电荷均衡，因此具有容易的最高占据分子轨道能级与高T1值及高折射率，从而能够提高有机电气元件的发光效率、耐热性、寿命等，并且能够降低驱动电压。
【附图说明】
图1为本发明的有机电致发光元件的例示图。
附图标记的说明
100：有机电气元件 110：基板
120：第一电极 130：空穴注入层
140：空穴输送层 141：缓冲层
150：发光层 151：发光辅助层
160：电子输送层 170：电子注入层
180：第二电极
【具体实施方式】
以下，参照附图对本发明的实施例进行详细说明。
在对各附图的结构要素附加附图标记的过程中，要留意相同的结构要素即使显示于不同的附图上，也尽可能地赋予相同的附图标记。并且，在对本发明进行说明的过程中，在判断相关的公知结构或功能的具体说明会模糊本发明的要旨的情况下，将省略详细说明。
在说明本发明的结构要素的过程中，可使用第一、第二、A、B、(a)、(b)等术语。这种术语仅用于与其他结构要素相互区别，相关结构要素的本质、次序或顺序等不会因这种术语而受到限制。在一个结构要素与另一结构要素“连接”、“键合”或“联接”的情况下，其结构要素既可以与另一结构要素直接连接或联接，但也可以理解为在各结构要素之间“连接”、“键合”或“联接”有其他结构要素。
并且，在层、膜、区域及板等结构要素位于其他结构要素“上”或“上部”的情况下，这不仅可以理解为位于其他结构要素的“正上方”，而且还可以理解为在中间还有其他结构要素。相反，在一个结构要素位于另一部分的“正上方”的情况下，应理解为中间没有其他部分。
如在本说明书及添加的保护范围中所进行的使用，只要没有标注不同的意思，以下术语的意义如下。
在本说明书中所使用的术语“卤代”或“卤素”只要没有不同的说明，就是氟(F)、溴(Br)、氯(Cl)或碘(I)。
在本发明中所使用的术语“烷”或“烷基”，就具有1至60的碳数的单键，并意味着包含直链烷基、分子链烷基、环烷基(脂环族)、被烷取代的环烷基、被环烷基所取代的烷基的饱和脂肪族官能团的自由基。
在本发明中所使用的术语“卤烷基”或“卤素烷基”，除非另行说明，否则表示被卤素所取代的烷基。
在本发明中所使用的术语“烯基”或“炔基”只要没有别的说明，就分别具有2至60的碳数的双键或三键，并包含直链型或侧链型链基，但并不局限于此。
在本发明中所使用的术语“环烷基”只要没有其他说明，就意味着形成具有3至60的碳数的环的烷，但并不局限于此。
在本发明中所使用的术语“烷氧基”、“烷氧”或“烷氧基”意味着附着有氧自由基的烷基，只要没有其他说明，就具有1至60的碳数，但并不局限于此。
在本发明中所使用的术语“芳氧基”或“芳氧”意味着附着有氧自由基的芳基，只要没有其他说明，就具有6至60的碳数，但并不局限于此。
只要没有其他说明，在本发明中所使用的术语“芴基”或“芴乙烯基”分别意味着在以下结构中R、R’及R”均为氢的1价或2价官能团，“被取代的芴基”或”被取代的芴乙烯基”意味着取代基R、R’、R”中的至少一种为除了氢之外的取代基，并包括R和R’相键合来与其所键合的碳一同形成螺环化合物的情况。
在本发明中所使用的术语“芳基”及“亚芳香基”只要没有别的说明，就分别具有6至60的碳数，但并不局限于此。在本发明中，芳基或亚芳香基包含单环型、环聚集体、融合后的多环类及螺环化合物等。
在本发明中所使用的术语“杂环基”不仅包含“杂芳基”或“杂亚芳香基”之类的芳香族环，而且还包含非芳香族环，只要没有其他说明，就意味着分别包含一种以上的杂原子的碳原子数2至60的环，但本发明并不局限于此。只要没有其他说明在本说明书中所使用的术语“杂原子”表示N、O、S、P或Si，杂环基意味着包含杂原子的单环型、环聚集体、融合后的多环类及螺环化合物等。
并且，“杂环基”除了形成环的碳，还可以包括包含SO2的环。例如，“杂环基”包括下列化合物。
在本发明中所使用的术语“环”包含单链及多链，并包含杂环，上述杂环不仅包含碳氢环，而且还包含至少一种杂原子，上述术语“环”也包含芳香族及非芳香族环。
在本发明中所使用的术语“多链”包含联苯、三联苯等环聚集体(ringassemblies)、融合(fused)后的多环类及螺环化合物，不仅包含芳香族，而且包含非芳香族，碳氢环当然也包含含有至少一种杂原子的杂环。
在本发明中所使用的术语“环聚集体(ringassemblies)”意味着两种或两种以上的环类(单环或融合后的环类)通过单键或双键来相互键合，且这种环之间的直接连接的数量比这种化合物所包含的环类的总数少一个。环聚集体可以由相同或不同的环类通过单键或双键来相互直接连接。
在本发明中所使用的术语“融合后的多环类”意味着至少两种原子所共享的融合(fused)后的环形态，并且包括两种以上的碳氢类的环类融合后的形态及包含至少一种杂原子的杂环类融合至少一种的形态等。这种融合后的多环类可以为芳香族环、杂芳香族环、脂肪族环或这些环的组合。
在本发明中所使用的术语“螺环化合物”意味着”螺接(spirounion)”，而螺接意味着由两个环仅仅共享一个原子，从而实现连接。此时，将在两个环中共享的原子称为“螺环原子”，并且，根据一种化合物所包含的螺环原子的數，将这些分别称为“单螺环-”、“二螺环-”、“三螺环-”化合物。
并且，在前缀连续命名的情况下，意味着首先按所记载的顺序罗列取代基。例如，在芳烷氧基的情况下，意味着被芳基所取代的烷氧基，在烷氧羰基的情况下，意味着被烷氧基所取代的羰基，并且，在芳基烯基的情况下，意味着被芳基羰基所取代的烯基，其中，芳基羰基为被芳基所取代的羰基。
并且，只要没有明确的说明，在本发明中所使用的术语“取代或非取代”中，“取代意味着被选自由重氢、卤素、氨基、腈基、硝基、C1-C20的烷基、C1-C20的烷氧基、C1-C20的烷基胺、C1-C20的烷基噻吩、C6-C20的芳噻吩、C2-C20的烯基、C2-C20的炔基、C3-C20的环烷基、C6-C20的芳基、被重氢所取代的C6-C20的芳基、C8-C20的芳烯基、硅烷基、硼基、锗基及包含选自由O、N、S、Si及P组成的组的至少一种杂原子的C2-C20的杂环基组成的组的至少一种取代基所取代，但并不局限于这些取代基。
在本说明书中，以各符号及其取代基的示例被示出的对应于芳基、亚芳香基、杂环基等的“基名称”，可记载“反映价数的基的名称”，但是，也可记载为“母体化合物名称”。例如，在作为芳基的一种的“菲”的情况下，一价的“基”为“菲(基)”，二价的基为“伸菲(基)”等，也可通过区分价数来记载基的名称，但是，与价数无关地，也可记载为作为母体化合物名称的“菲”。类似地，在嘧啶的情况下，也与价数无关地，可记载为“嘧啶”，或者可记载为该价数的“基的名称”，例如，在一价的情况下，可记载为嘧啶(基)、在二价的情况下，可记载为亚嘧啶(基)等。
并且，只要没有明确的说明，在本说明书中所使用的化学式能够以与以下化学式的指数定义的取代基的定义相同地适用。
其中，在a为0的整数的情况下，取代基R1不存在，即，a为0的情况下，意味着形成苯环的碳均结合有氢，在此情况下可省略对于结合于碳的氢的表示，而记载化学式或化合物。并且，在a为1的整数的情况下，一个取代基R1与用于形成苯环的碳中的一个碳相结合，在a为2或3的整数的情况下，分别以如下方式相结合，在a为4至6的整数的情况下，以类似的方式与苯环的碳相结合，a为2以上的整数的情况下，R1可相互相同或相异。
图1为本发明的一实施例的有机电气元件的例示图。
参照图1，本发明的一实施例的有机电气元件100包括：形成于基板110上的第一电极120、第二电极180、以及有机物层，上述有机物层位于第一电极120和第二电极180之间，且包含本发明的化合物。此时，第一电极120可以为阳极，第二电极180可以为阴极，在倒置型的情况下，第一电极可以为阴极，第二电极可以为阳极。
有机物层可在第一电极120上依次包括空穴注入层130、空穴输送层140、发光层150、电子输送层160及电子注入层170。此时，其中至少一种的层可以无需形成，还可以包括空穴阻挡层、电子阻挡层、发光辅助层151、电子输送辅助层、缓冲层141等，也可以由电子输送层160等执行空穴阻挡层的作用,空穴输送层140与电子输送层160可形成为1层以上。
并且，虽未图示，但本发明的一实施例的有机电气元件还可以包括形成于第一电极和第二电极中的至少一面中与上述有机物层相反的一面的保护层或光效率改善层。
适用于上述有机物层的根据本发明的一个实施例的化合物，可以用作空穴注入层130、空穴输送层140、发光辅助层151、电子输送辅助层、电子输送层160、电子注入层170等的材料,发光层150的主体或掺杂剂材料，或者可以用作光效率改善层的材料。例如，本发明的化合物可以用作发光层150、空穴输送层140和/或发光辅助层151的材料。
此外，即使是相同的母核，根据哪个位置上哪个取代基被键合，带隙(bandgap)、电气特性、界面特性等可能会有所不同，因此需要对核的选择以及与其键合的子(sub)取代体的组合进行研究，特别是，当各有机物层之间的能级和T1值，物质的固有特性(迁移率，界面特性等)实现最佳组合时，可以同时实现长寿命和高效率。
如上所述，为了解决有机电致发光元件中空穴输送层的发光问题，优选是在空穴输送层和发光层之间形成发光辅助层，开发根据各发光层(R,G,B)的互不相同的发光辅助层。此外，对于发光辅助层，由于须掌握空穴输送层与发光层(主体)之间的相互关系，这是由于就算使用相似的核，使用的有机物层不同的话也较难推断其特性。
因此，在本发明中，通过使用由化学式1表示的化合物，来形成空穴输送层和/或发光辅助层，从而可将有机物层之间的能级和T1值，固有特性(迁移率，界面特性等)优化，同时提高有机电致发光元件的寿命和效率。
本发明的一实施例的有机电致发光元件可利用多种蒸镀法(deposition)来制备。可利用PVD或CVD等蒸镀方法来制备，例如，可通过在基板上蒸镀金属或具有导电性的金属氧化物或它们的合金来形成阳极120，并在其上方形成包括空穴注入层130、空穴输送层140、发光层150、电子输送层160及电子注入层170的有机物层之后，在其上方蒸镀能够用作阴极180的物质来制成。并且，可在空穴输送层140与发光层150之间还形成有发光辅助层151，可在上述发光层150与电子输送层160之间还形成有电子输送辅助层。
并且，有机物层使用多种高分子材料，通过并非蒸镀法的溶剂处理或溶剂精制法(solventprocess)，例如，旋涂工序、喷嘴印刷工序、喷墨打印工序、狭缝涂布工序、浸涂工序、卷对卷工序、刮涂工序、丝网印刷工序或热转印方法等方法来制成为更少数量的层。由于本发明的有机物层能够由多种方法形成，因此，本发明的保护范围不会因形成方法而受到限制。
本发明的一实施例的有机电气元件可根据所使用的材料分为前面发光型、后面发光型或双面发光型。
白色有机发光二极管WOLED(WhiteOrganicLightEmittingDevice)既具有容易实现高分辨率，且工序性优秀的优点，又具有能够利用以往的液晶显示器(LCD)的彩色滤色器技术来制备的优点。正提出主要用于背光装置的白色有机发光元件的多种结构，并实现专利化。代表性的有，以相互平面方式并列配置(side-by-side)R(Red)、G(Green)、B(Blue)发光部的方式；R、G、B发光层上下层叠的层叠(stacking)方式；利用经蓝色(B)有机发光层的电致发光和由此产生的光从而利用无机荧光体的光致发光(photo-luminescence)的色转换物质(colorconversionmaterial，CCM)方式等，本发明可适用于这种WOLED。
并且，本发明的一实施例的有机电气元件可以为有机电致发光元件、有机太阳能电池、有机感光体、有机晶体管、单色或白色照明用元件中的一种。
本发明的另一实施例可包括电子装置，上述电子装置包括：显示装置，包括上述本发明的有机电气元件；以及控制部，用于控制上述显示装置。此时，电子装置可以为当前或未来的有无线通信终端，并包括手机等移动通信终端、PDA、电子词典、PMP、遥控器、导航仪、游戏机、各种TV、各种计算机等所有电子装置。
以下，对本发明的一实施方式的化合物进行说明。
本发明的一实施方式的化合物由以下化学式1表示。
在上述化学式1中，各符号能够以如下方式进行定义。
Ar1至Ar4相互独立地选自由C6-C60的芳基；含有选自O、N、S、Si和P组成的组的至少一种杂原子的C2-C60的杂环基；芴基；C6-C60的芳香族环的稠环基和C3-C60的脂肪族环；C1-C50的烷基；C2-C20的烯基；C2-C20的炔基；C1-C30的烷氧基；以及C6-C30的芳氧基；组成的组。但是，Ar2中苯并菲除外，而在Ar3及Ar4中咔唑除外。
优选地，上述Ar1至Ar4中的至少一个可以以下述化学式5表示。
在上述化学式5中，各符号能够以如下方式进行定义,*标识表示键合部位。
Y为S、O或C(Rd)(Re),其中，Rd以及Re相互独立地选自由C6-C20的芳基；芴基；含有选自O、N、S、Si和P组成的组的至少一种杂原子的C2-C20的杂环基；C3-C20的脂肪族环和C6-C20的芳香族环的稠环基；C1-C20的烷基；C2-C20的烯基；C2-C20的炔基；C1-C30的烷氧基；以及C6-C30的芳氧基；组成的组。
R6以及R7相互独立地选自由C6-C20的芳基；芴基；含有选自O、N、S、Si和P组成的组的至少一种杂原子的C2-C20的杂环基；C3-C20的脂肪族环和C6-C20的芳香族环的稠环基；C1-C20的烷基；C2-C20的烯基；C2-C20的炔基；C1-C30的烷氧基；以及C6-C30的芳氧基；组成的组,h为0至4的整数，g为0至3的整数，在这些分别为2以上的整数的情况下，多个R6以及多个R7分别相同或相异。
而且，在上述化学式1中，上述Ar1至Ar4中的至少一个包含化学式5时，优选地，化学式5为下述化学式1-1至1-3中的一个，更优选地，上述化学式1的Ar1至Ar5中至少一个为上述化学式5中Y为S(sulfur)者。
在上述化学式1-1至化学式1-3中，Ar1至Ar4,R1至R3,R6,R7,L1,m,n,o,g及h被定义成与上述化学式1中的定义相同。
在Ar1为芳基的情况下，优选地为，C6-C30的芳基，更优选地为，C6-C18的芳基，例示性地，可以为苯基、萘、联苯、三联苯、菲、苯并菲等,在Ar1为杂环基的情况下，优选地为，C2-C30的杂环基，更优选地为，C2-C12的杂环基，例示性地，可以是二苯并噻吩、咔唑、二苯并呋喃等,在Ar1为芴基的情况下,可以为9,9-二甲基-9H-芴。
在Ar2为芳基的情况下，优选地为，C6-C30的芳基，更优选地为，C6-C14的芳基，例示性地，可以是苯基、萘、联苯、菲等,而苯并菲除外，在Ar2为杂环基的情况下，优选地为，C2-C30的杂环基，更优选地为，C2-C16的杂环基，例示性地，可以是二苯并噻吩、苯并萘并噻吩、二苯并呋喃、异喹啉等,在Ar2为芴基的情况下,可以是9,9-二甲基-9H-芴。
Ar3及Ar4为芳基的情况下，优选地为，C6-C30的芳基，更优选地为，C6-C18的芳基，例示性地，可以是苯基、萘、联苯、三联苯、菲等,Ar3及Ar4为杂环基的情况下，优选地为，C2-C30的杂环基，更优选地为，C2-C16的杂环基，例示性地，可以是吡啶、二苯并噻吩、苯并萘并噻吩、二苯并呋喃、菲咯啉(phenanthroline)、异喹啉等,而咔唑除外，Ar3及Ar4为芴基的情况下,例示性地，可以是9,9-二甲基-9H-芴、9,9-二苯基-9H-芴、9,9’-螺二芴等。
R1至R3相互独立地选自由重氢；超重氢；卤素；氰基；硝基；C6-C60的芳基；芴基；含有选自O、N、S、Si和P中至少一种杂原子的C2-C60的杂环基；C3-C60的脂肪族环和C6-C60的芳香族环的稠环基；C1-C50的烷基；C2-C20的烯基；C2-C20的炔基；C1-C30的烷氧基；以及C6-C30的芳氧基；组成的组。m及o分别为0至4的整数，n为0至3的整数，在这些分别为2以上的整数的情况下，多个R1至R3可分别相同或相异。在R1至R3为芳基的情况下，优选地为，C6-C30的芳基，更优选地为，C6-C10的芳基，例示性地，可以是苯基、萘基等。
而且，m、n或o为2以上的整数的情况下，相邻的R1之间、相邻的R2之间、和/或相邻的R3之间可相互结合形成环。此时所形成的环可以为单环或多环，C6-C30的芳基；芴基；含有选自O、N、S、Si和P中至少一种杂原子的C2-C60的杂环基；C3-C60的脂肪族环和C6-C60的芳香族环的稠环基等。相邻的R1之间、相邻的R2之间、和/或相邻的R3之间相互结合而形成的环为芳基的情况下，示例性地，可以为苯环，最终其与键合的苯环一同形成萘、菲等。
L1选自由C6-C60的亚芳基；亚芴基；含有选自O、N、S、Si和P中至少一种杂原子的C2-C60的杂环基；C3-C60的脂肪族环和C6-C60的芳香族环的稠环基；以及脂肪族碳氢基；组成的组。
当L1为亚芳基时，可优选是C6-C30的亚芳基，更优选为C6-C18的亚芳基，例示性地，可以是亚苯基，亚联苯基,三联苯,亚萘基，蒽,菲等,当L1为杂环基时，可优选是C2-C30的杂环基，更优选是C2-C18的杂环基，例示性地，可以是二苯并呋喃,二苯并噻吩,苯并萘并噻吩等,在L1为亚芴基时，例示性地，可以是9,9-二甲基-9H-亚芴基。
上述Ar1至Ar4,R1至R3,R6,R7及L1的芳基、亚芳基、芴基、亚芴基、杂环基、稠环基、烷基、烯基、炔基、烷氧基及芳氧基,能够分别被选自由重氢、卤素、被C1-C20烷基或C6-C20芳基取代或未取代的硅烷基、硅氧烷基、硼基、锗基、氰基、硝基、C1-C20的烷硫基、C1-C20的烷氧基、C1-C20的烷基、C2-C20的烯基、C2-C20的炔基、C6-C20的芳基、被重氢所取代的C6-C20的芳基、芴基、包含选自由O、N、S、Si及P组成的组的至少一种杂原子的C2-C20的杂环基、C3-C20的环烷基、C7-C20的芳基烷基及C8-C20的芳烯基；组成的组的至少一种取代基所取代,在这些各个取代基相邻的情况下，可相互键合而形成环。但是Ar2至Ar4为芳基时，可进一步取代为杂环基，不过取代为如同咔唑基、二苯并噻吩及二苯并呋喃的杂环基的情形除外。
优选是，所述化学式1可以由以下化学式2至化学式4中的一个表示。
上述化学式2至化学式4中，各个符号与在化学式1中的定义相同。即Ar1至Ar4、R1至R3、L1、m、n及o等与在化学式1中的定义相同。
优选地，在上述化学式1至4中，L1可以为下述化学式L1-1至化学式L1-7中的一种。
在上述化学式L1-1至化学式L1-7中，各符号可以定义如下，*标识表示键合部位。
X为S,O,C(Ra)(Rb)或N(Rc)。此时，Ra,Rb及Rc相互独立地选自由C6-C20的芳基；芴基；含有选自O、N、S、Si和P中至少一种杂原子的C2-C20的杂环基；C3-C20的脂肪族环和C6-C60的芳香族环的稠环基；C1-C20的烷基；C2-C20的烯基；C2-C20的炔基；C1-C30的烷氧基；以及C6-C30的芳氧基；组成的组,Ra及Rb相键合来可与其所键合的碳一同形成螺环化合物。在Ra及Rb为烷基的情况下，优选地为，C1-C10的烷基,例示性地，可以是甲基。
R4及R5相互独立地选自由C6-C20的芳基；芴基；含有选自O、N、S、Si和P中至少一种杂原子的C2-C20的杂环基；C3-C20的脂肪族环和C6-C60的芳香族环的稠环基；C1-C20的烷基；C2-C20的烯基；C2-C20的炔基；C1-C30的烷氧基；以及C6-C30的芳氧基；组成的组,a至b分别为0至4的整数，c为0至6的整数，d为0至5的整数，e及f为0至3的整数，在这些分别为2以上的整数的情况下，多个R4及多个R5可分别相同或相异。
优选地，上述化学式L1-1可以为下述结构中的一种。
具体地，上述化学式1表示的化合物可以为以下化合物中的一种。
在其他实施例中，本发明提供包含有第一电极、第二电极及形成有上述第一电极和第二电极的有机物层的有机电气元件，此时有机物层包括以上述化学式1表示的化合物。
上述有机物层包含空穴注入层、1层以上的空穴输送层、发光辅助层、发光层、电子输送辅助层、1层以上的电子输送层及电子注入层中的至少一个层，在这些层中的至少一个层中可含有以上述化学式1至化学式4来表示的一种单独化合物或两种以上的化合物所混合的混合物。优选地，以上述化学式1至化学式4而表示的化合物可以为1层以上的空穴输送层和/或发光辅助层的材料。
而且，在第一电极和第二电极的一面中，与上述有机物层相反的至少一面，还可形成光效率改善层，上述有机物层可通过旋涂工序、喷嘴印刷工序、喷墨打印工序、狭缝涂布工序、浸涂工序或卷对卷工序来形成。
以下，举出实施例来对本发明的由化学式1表示的化合物的合成例及有机电气元件的制备例进行具体说明，但本发明并不局限于以下的实施例。
合成例
本发明的化学式1表示的化合物如以下反应式1，通过使Sub1及Sub2反应来合成，但不受此限定。
Ar1至Ar4、R1至R3、L1、m、n及o与上述化学式1的定义相同。
I.Sub1的合成
上述反应式1的Sub1可通过以下反应式2及3的反应途径来合成，但并不局限于此。
Sub1-II的合成方法(反应式3)采用了本申请人的韩国授权专利第10-1535606号(2015.07.03日授权公告)中公开的合成方法。
属于Sub1的化合物的合成例如下。
1.Sub1-1的合成例
Sub1-II-1(CAS登记号:1246669-45-3)(64.3g,174.13mmol)在圆底烧瓶中以THF(640ml)溶解后，添加1-溴-4-氯苯(CAS登记号:106-39-8)(40g,208.95mmol)、Pd(PPh3)4(6g,5.22mmol)、NaOH(20.9g,522.38mmol)、水(320ml),在80℃下进行搅拌。反应完成后，以CH2Cl2和水萃取后，将有机层以MgSO4干燥及浓缩，然后将所生成的化合物通过硅胶柱之后进行重结晶，从而获得生成物49.9g(收率：81％)。
2.Sub1-4的合成例
向Sub1-II-1(CAS登记号:1246669-45-3)(68.5g,185.50mmol),添加1-溴-3-氯苯(CAS登记号:108-37-2)(42.6g,222.60mmol)、Pd(PPh3)4(6.4g,5.57mmol)、NaOH(22.3g,556.50mmol)、THF(680ml)、水(340ml)，以与上述Sub1-1的合成方法相同的方法来进行合成，从而获得生成物54.5g(收率：83％)。
3.Sub1-9的合成例
(1)Sub1-I-9的合成
将2-溴-9H-咔唑(CAS登记号:3652-90-2)(50.1g,203.57mmol)在圆底烧瓶中以硝基苯(1020ml)溶解后，添加4-(3-碘苯)吡啶(CAS登记号:1261579-06-9)(114.5g,407.14mmol)、Na2SO4(28.9g,203.57mmol)、K2CO3(28.1g,203.57mmol)、Cu(3.9g,61.1mmol),在200℃下进行搅拌。当反应结束时，通过蒸馏来去除硝基苯，以CH2Cl2和水萃取。将有机层以MgSO4干燥及浓缩，然后将所生成的化合物通过硅胶柱之后进行重结晶，从而获得生成物50.4g(收率：62％)。
(2)Sub1-II-9的合成
将在上述合成中获得的Sub1-I-9(50.4g,126.22mmol)在圆底烧瓶中以DMF(630ml)溶解后，添加双(频哪醇基)二硼(35.3g,138.85mmol)、Pd(dppf)Cl2(3.1g,3.79mmol)、KOAc(37.2g,378.67mmol),在90℃下进行搅拌。当反应结束时，通过蒸馏来去除DMF，以CH2Cl2和水萃取。将有机层以MgSO4干燥及浓缩，然后将所生成的化合物通过硅胶柱之后进行重结晶，从而获得生成物42.8g(收率：76％)。
(3)Sub1-9的合成
向在上述合成中获得的Sub1-II-9(42.8g,95.89mmol),添加1-溴-2-氯苯(CAS登记号:694-80-4)(18.4g,95.89mmol),Pd(PPh3)4(3.3g,2.88mmol),NaOH(11.5g,287.66mmol),THF(320ml),水(160ml)，以与上述Sub1-1的合成方法相同的方法来进行合成，从而获得生成物34.3g(收率：83％)。
4.Sub1-16的合成例
向Sub1-II-16(CAS登记号:1646271-66-0)(14.8g,35.29mmol),添加1-溴-3-氯苯(CAS登记号:108-37-2)(8.1g,42.35mmol)、Pd(PPh3)4(1.2g,1.06mmol)、NaOH(4.2g,105.88mmol)、THF(130ml)、水(65ml)，以与上述Sub1-1的合成方法相同的方法来进行合成，从而获得生成物11g(收率：77％)。
5.Sub1-29的合成例
(1)Sub1-I-29的合成
向2-溴-9H-咔唑(CAS登记号:3652-90-2)(18g,73.14mmol),添加2-碘二苯并[b,d]噻吩(CAS登记号:177586-41-3)(45.4g,146.28mmol)、Na2SO4(10.4g,73.14mmol)、K2CO3(10.1g,73.14mmol)、Cu(1.4g,21.94mmol)、硝基苯(365ml)，以与上述Sub1-I-9的合成方法相同的方法来进行合成，从而获得生成物18.8g(收率：60％)。
(2)Sub1-II-29的合成
向在上述合成中获得的Sub1-I-9(18.8g,43.89mmol),添加双(频哪醇基)二硼(12.3g,48.28mmol)、Pd(dppf)Cl2(1.1g,1.32mmol)、KOAc(12.9g,131.67mmol)、DMF(220ml)，以与上述Sub1-II-9的合成方法相同的方法来进行合成，从而获得生成物16.9g(收率：81％)。
(3)Sub1-29的合成
向在上述合成中获得的Sub1-II-29(16.9g,35.55mmol),添加1-溴-3-氯苯(CAS登记号:108-37-2)(6.81g,35.55mmol)、Pd(PPh3)4(1.2g,1.07mmol)、NaOH(4.3g,106.64mmol)、THF(120ml)、水(60ml)，以与上述Sub1-1的合成方法相同的方法来进行合成，从而获得生成物14.2g(收率：87％)。
所属于Sub1的化合物可以为如下的化合物，但不限定于此，表1表示所属于Sub1的部分化合物的FD-MS(Field Desorption-Mass Spectrometry)值。
[表1]
化合物 FD-MS 化合物 FD-MS
Sub 1-1 m/z＝353.10(C<sub>24</sub>H<sub>16</sub>ClN＝353.85) Sub 1-2 m/z＝403.11(C<sub>28</sub>H<sub>18</sub>ClN＝403.91)
Sub 1-3 m/z＝403.11(C<sub>28</sub>H<sub>18</sub>ClN＝403.91) Sub 1-4 n/z＝353.10(C<sub>24</sub>H<sub>16</sub>ClN＝353.85)
Sub l-5 m/z＝429.13(C<sub>30</sub>H<sub>20</sub>ClN＝429.95) Sub 1-6 m/z＝505.16(C<sub>36</sub>H<sub>24</sub>ClN＝506.05)
Sub 1-7 m/z＝429.13(C<sub>30</sub>H<sub>20</sub>ClN＝429.95) Sub 1-8 m/z＝353.10(C<sub>24</sub>H<sub>16</sub>ClN＝353.85)
Sub 1-9 m/z＝430.12(C<sub>29</sub>H<sub>19</sub>ClN<sub>2</sub>＝430.94) Sub 1-10 m/z＝459.08(C<sub>30</sub>H<sub>18</sub>ClNS＝459.99)
Sub 1-11 m/z＝429.13(C<sub>30</sub>H<sub>20</sub>ClN＝429.95) Sub 1-12 m/z＝358.13(C<sub>24</sub>H<sub>11</sub>D<sub>5</sub>ClN＝358.88)
Sub 1-13 m/z＝469.16(C<sub>33</sub>H<sub>24</sub>ClN＝470.01) Sub 1-14 m/z＝459.08(C<sub>30</sub>H<sub>18</sub>ClNS＝459.99)
Sub 1-15 m/z＝429.13(C<sub>30</sub>H<sub>20</sub>ClN＝429.95) Sub 1-16 m/z＝403.11(C<sub>28</sub>H<sub>18</sub>ClN＝403.91)
Sub 1-17 m/z＝403.11(C<sub>28</sub>H<sub>18</sub>ClN＝403.91) Sub 1-18 m/z＝503.14(C<sub>36</sub>H<sub>22</sub>ClN＝504.03)
Sub 1-19 m/z＝453.13(C<sub>32</sub>H<sub>20</sub>ClN＝453.97) Sub 1-20 m/z＝453.13(C<sub>32</sub>H<sub>20</sub>ClN＝453.97)
Sub 1-21 m/z＝429.13(C<sub>30</sub>H<sub>20</sub>ClN＝429.95) Sub 1-22 m/z＝429.13(C<sub>30</sub>H<sub>20</sub>ClN＝429.95)
Sub 1-23 m/z＝493.16(C<sub>35</sub>H<sub>24</sub>ClN＝494.03) Sub 1-24 m/z＝371.09(C<sub>24</sub>H<sub>15</sub>ClFN＝371.84)
Sub 1-25 m/z＝480.14(C<sub>33</sub>H<sub>21</sub>ClN<sub>2</sub>＝481.00) Sub 1-26 m/z＝518.15(C<sub>36</sub>H<sub>23</sub>ClN<sub>2</sub>＝519.04)
Sub 1-27 m/z＝403.11(C<sub>28</sub>H<sub>18</sub>ClN＝403.91) Sub 1-28 m/z＝378.09(C<sub>25</sub>H<sub>15</sub>ClN<sub>2</sub>＝378.86)
Sub 1-29 m/z＝459.08(C<sub>30</sub>H<sub>18</sub>ClNS＝459.99) Sub 1-30 m/z＝429.13(C<sub>30</sub>H<sub>20</sub>ClN＝429.95)
Sub 1-31 m/z＝503.14(C<sub>36</sub>H<sub>22</sub>ClN＝504.03) Sub 1-32 m/z＝453.13(C<sub>32</sub>H<sub>20</sub>ClN＝453.97)
Sub 1-33 m/z＝443.11(C<sub>30</sub>H<sub>18</sub>ClN0＝443.93)
II.Sub2的合成
上述反应式l的Sub2可通过以下反应式9的反应途径来合成，但并不局限于此。
在上述反应式9中，就胺(HN-Ar3Ar4)反应物而言，采用了本申请人的韩国授权专利第l0-125145l号(2013.04.05日授权公告)中公开的合成方法。
属于Sub2的化合物的合成例如下。
1.Sub2-7的合成例
(1)Sub2-I-7的合成
将N-苯基-[1,1'-联苯]-4-胺(CAS登记号:32228-99-2)(13.1g,53.40mmol)在圆底烧瓶中以甲苯(445ml)溶解后，添加1-溴-4-碘苯(CAS登记号:589-87-7)(22.7g,80.10mmol)、Pd2(dba)3(1.5g,1.60mmol)、50％P(t-Bu)3(2.1ml,4.27mmol)、NaOt-Bu(15.4g,160.19mmol),在70℃下进行搅拌。反应完成后，以CH2Cl2和水萃取后，将有机层以MgSO4干燥及浓缩，然后将所生成的化合物通过硅胶柱之后进行重结晶，从而获得生成物15.6g(收率：73％)。
(2)Sub2-7的合成
将在上述合成中获得的Sub2-I-7(15.6g,38.97mmol)在圆底烧瓶中以甲苯(325ml)溶解后，添加萘-1-胺(CAS登记号:134-32-7)(8.4g,58.45mmol)、Pd2(dba)3(1.1g,1.17mmol)、50％P(t-Bu)3(1.5ml,3.12mmol)、NaOt-Bu(11.2g,116.91mmol),在100℃下进行搅拌。反应完成后，以CH2Cl2和水萃取后，将有机层以MgSO4干燥及浓缩，然后将所生成的化合物通过硅胶柱之后进行重结晶，从而获得生成物14.1g(收率：78％)。
2.Sub2-11的合成例
(1)Sub2-I-11的合成
向二([1,1'-联苯]-4-yl)胺(CAS登记号:102113-98-4)(34.3g,106.71mmol),添加1-溴-3-碘苯(CAS登记号:591-18-4)(45.29g,160.07mmol)、Pd2(dba)3(2.9g,3.2mmol)、50％P(t-Bu)3(4.2ml,8.54mmol)、NaOt-Bu(30.8g,320.14mmol)、甲苯(890ml)，以与上述Sub2-I-7的合成方法相同的方法来进行合成，从而获得生成物36.1g(收率：71％)。
(2)Sub2-11的合成
向在上述合成中获得的Sub2-I-11(36.1g,75.77mmol),添加苯胺(CAS登记号:62-53-3)(10.6g,113.66mmol)、Pd2(dba)3(2.1g,2.27mmol)、50％P(t-Bu)3(3ml,6.06mmol)、NaOt-Bu(21.9g,227.32mmol)、甲苯(630ml)，以与上述Sub2-I-7的合成方法相同的方法来进行合成，从而获得生成物29.6g(收率：80％)。
3.Sub2-14的合成例
(1)Sub2-I-14的合成
向N-苯基-[1,1'-联苯]-4-胺(CAS登记号:32228-99-2)(12.5g,50.95mmol),添加1-溴-3-碘苯(CAS登记号:591-18-4)(21.6g,76.43mmol)、Pd2(dba)3(1.4g,1.53mmol)、50％P(t-Bu)3(2ml,4.08mmol)、NaOt-Bu(14.7g,152.86mmol)、甲苯(425ml)，以与上述Sub2-I-7的合成方法相同的方法来进行合成，从而获得生成物15.3g(收率：75％)。
(2)Sub2-14的合成
向在上述合成中获得的Sub2-I-14(15.3g,38.22mmol),添加苯-d5-胺(CAS登记号:4165-61-1)(5.6g,57.33mmol)、Pd2(dba)3(1.1g,1.15mmol)、50％P(t-Bu)3(1.5ml,3.06mmol)、NaOt-Bu(11.02g,114.66mmol)、甲苯(320ml)，以与上述Sub2-I-7的合成方法相同的方法来进行合成，从而获得生成物12.3g(收率：77％)。
4.Sub2-40的合成例
(1)Sub2-I-40的合成
向N-(萘-1-基)二苯并[b,d]噻吩-4-胺(CAS登记号:1464825-38-4)(21.3g,65.45mmol),添加1-溴-3-碘苯(CAS登记号:591-18-4)(27.8g,98.18mmol)、Pd2(dba)3(1.8g,1.96mmol)、50％P(t-Bu)3(2.6ml,5.24mmol)、NaOt-Bu(18.87g,196.36mmol)、甲苯(545ml)，以与上述Sub2-I-7的合成方法相同的方法来进行合成，从而获得生成物21.7g(收率：69％)。
(2)Sub2-40的合成
向在上述合成中获得的Sub2-I-40(21.7g,45.17mmol),添加苯胺(CAS登记号:62-53-3)(6.31g,67.75mmol)、Pd2(dba)3(1.24g,1.36mmol)、50％P(t-Bu)3(1.8ml,3.61mmol)、NaOt-Bu(13g,135.51mmol)、甲苯(375ml)，以与上述Sub2-I-7的合成方法相同的方法来进行合成，从而获得生成物18g(收率：81％)。
5.Sub2-45的合成例
(1)Sub2-I-45的合成
向二苯胺(CAS登记号:122-39-4)(18.2g,107.55mmol),添加1-溴-3-碘苯(CAS登记号:591-18-4)(45.6g,161.32mmol)、Pd2(dba)3(3g,3.23mmol)、50％P(t-Bu)3(4.2ml,8.60mmol)、NaOt-Bu(31g,322.64mmol)、甲苯(895ml)，以与上述Sub2-I-7的合成方法相同的方法来进行合成，从而获得生成物23.7g(收率：68％)。
(2)Sub2-45的合成
向在上述合成中获得的Sub2-I-45(23.7g,73.1mmol),添加二苯并[b,d]噻吩-2-胺(CAS登记号:7428-91-3)(21.9g,109.65mmol)、Pd2(dba)3(2g,2.19mmol)、50％P(t-Bu)3(2.9ml,5.85mmol)、NaOt-Bu(21.1g,219.3mmol)、甲苯(610ml)，以与上述Sub2-I-7的合成方法相同的方法来进行合成，从而获得生成物25.6g(收率：79％)。
6.Sub2-58的合成例
(1)Sub2-I-58的合成
向二苯胺(CAS登记号:122-39-4)(10g,59.09mmol),添加2-溴-7-碘二苯并[b,d]噻吩(CAS登记号:1910080-84-0)(34.5g,88.64mmol)、Pd2(dba)3(1.6g,1.77mmol)、50％P(t-Bu)3(2.3ml,4.73mmol)、NaOt-Bu(17g,177.27mmol)、甲苯(490ml)，以与上述Sub2-I-7的合成方法相同的方法来进行合成，从而获得生成物21.1g(收率：83％)。
(2)Sub2-58的合成
向在上述合成中获得的Sub2-I-58(21.1g,49.03mmol),添加苯胺(CAS登记号:62-53-3)(6.9g,73.54mmol)、Pd2(dba)3(1.4g,1.47mmol)、50％P(t-Bu)3(1.9ml,3.92mmol)、NaOt-Bu(14.1g,147.09mmol)、甲苯(410ml)，以与上述Sub2-I-7的合成方法相同的方法来进行合成，从而获得生成物18.4g(收率：85％)。
7.Sub2-66的合成例
(1)Sub2-I-66的合成
向二苯胺(CAS登记号:122-39-4)(11g,65.00mmol),添加3-溴-5-碘-1,1'-联苯(CAS登记号:136649-44-0)(35g,97.50mmol)、Pd2(dba)3(1.8g,1.95mmol)、50％P(t-Bu)3(2.5ml,5.2mmol)、NaOt-Bu(18.7g,195.00mmol)、甲苯(540ml)，以与上述Sub2-I-7的合成方法相同的方法来进行合成，从而获得生成物18.7g(收率：72％)。
(2)Sub2-66的合成
向在上述合成中获得的Sub2-I-66(18.7g,46.71mmol),添加二苯并[b,d]噻吩-2-胺(CAS登记号:7428-91-3)(14g,70.07mmol)、Pd2(dba)3(1.3g,1.40mmol)、50％P(t-Bu)3(1.8ml,3.74mmol)、NaOt-Bu(13.5g,140.14mmol)、甲苯(390ml)，以与上述Sub2-I-7的合成方法相同的方法来进行合成，从而获得生成物18.4g(收率：76％)。
8.Sub2-89的合成例
(1)Sub2-I-89的合成
向二苯胺(CAS登记号:122-39-4)(9.6g,56.73mmol),添加1-溴-3-碘-5-甲苯(CAS登记号:116632-38-3)(25.3g,85.09mmol)、Pd2(dba)3(1.6g,1.70mmol)、50％P(t-Bu)3(2.2ml,4.54mmol)、NaOt-Bu(16.4g,170.18mmol)、甲苯(470ml)，以与上述Sub2-I-7的合成方法相同的方法来进行合成，从而获得生成物13.4g(收率：70％)。
(2)Sub2-89的合成
向在上述合成中获得的Sub2-I-89(13.4g,39.62mmol),添加二苯并[b,d]噻吩-2-胺(CAS登记号:7428-91-3)(11.8g,59.42mmol)、Pd2(dba)3(1.1g,1.19mmol)、50％P(t-Bu)3(1.5ml,3.17mmol)、NaOt-Bu(11.4g,118.85mmol)、甲苯(330ml)，以与上述Sub2-I-7的合成方法相同的方法来进行合成，从而获得生成物12.8g(收率：71％)。
所属于Sub2的化合物可以为如下的化合物，但不限定于此，表2表示所属于Sub2的部分化合物的FD-MS值。
[表2]
II.最终生成物的合成
将Sub1(1当量)圆底烧瓶中以甲苯溶解后，添加Sub2(1当量)、Pd2(dba)3(0.03当量)、(t-Bu)3P(0.06当量)、NaOt-Bu(3当量),在120℃下实施了3小时的搅拌。反应完成后，以CH2Cl2和水萃取后，将有机层以MgSO4干燥及浓缩，然后将所生成的化合物通过硅胶柱之后进行重结晶，获得最终生成物。
1.P-2的合成例
将在上述合成中获得的Sub1-1(10g,28.26mmol)在圆底烧瓶中以甲苯(90ml)溶解后，添加Sub2-7(13.07g,28.26mmol)、Pd2(dba)3(0.98g,0.85mmol)、50％P(t-Bu)3(0.68ml,1.69mmol)、NaOt-Bu(8.15g,84.78mmol)，在120℃温度条件下进行搅拌。当反应结束时，以CH2Cl2和水萃取后，将有机层以MgSO4干燥及浓缩，然后将所生成的化合物通过硅胶柱之后进行重结晶，从而获得生成物20g(收率：92％)。
2.P-14的合成例
向在上述合成中获得的Sub1-1(10g,28.26mmol)，添加Sub2-40(13.92g,28.26mmol)、Pd2(dba)3(0.98g,0.85mmol)、50％P(t-Bu)3(0.68ml,1.69mmol)、NaOt-Bu(8.15g,84.78mmol)、甲苯(90ml),以与上述P-2的合成方法相同的方法来进行合成，从而获得生成物19.5g(收率：85％)。
3.P-32的合成例
向在上述合成中获得的Sub1-4(10g,28.26mmol)，添加Sub2-14(11.8g,28.26mmol)、Pd2(dba)3(0.98g,0.85mmol)、50％P(t-Bu)3(0.68ml,1.69mmol)、NaOt-Bu(8.15g,84.78mmol)、甲苯(90ml),以与上述P-2的合成方法相同的方法来进行合成，从而获得生成物20g(收率：96％)。
4.P-46的合成例
向在上述合成中获得的Sub1-4(10g,28.26mmol)，添加Sub2-45(12.5g,28.26mmol)、Pd2(dba)3(0.98g,0.85mmol)、50％P(t-Bu)3(0.68ml,1.69mmol)、NaOt-Bu(8.15g,84.78mmol)、甲苯(90ml),以与上述P-2的合成方法相同的方法来进行合成，从而获得生成物18g(收率：84％)。
5.P-60的合成例
向在上述合成中获得的Sub1-29(8g,17.39mmol)，添加Sub2-89(8g,17.39mmol)、Pd2(dba)3(0.5g,0.52mmol)、50％P(t-Bu)3(0.42ml,1.04mmol)、NaOt-Bu(5g,52.18mmol)、甲苯(60ml),以与上述P-2的合成方法相同的方法来进行合成，从而获得生成物12g(收率：78％)。
6.P-68的合成例
向在上述合成中获得的Sub1-4(10g,28.26mmol)，添加Sub2-66(14.7g,28.26mmol)、Pd2(dba)3(0.98g,0.85mmol)、50％P(t-Bu)3(0.68ml,1.69mmol)、NaOt-Bu(8.15g,84.78mmol)、甲苯(90ml),以与上述P-2的合成方法相同的方法来进行合成，从而获得生成物21g(收率：89％)。
7.P-79的合成例
向在上述合成中获得的Sub1-9(25g,58.01mmol)，添加Sub2-11(28.3g,58.01mmol)、Pd2(dba)3(2g,1.74mmol)、50％P(t-Bu)3(1.4ml,3.48mmol)、NaOt-Bu(16.7g,174mmol)、甲苯(190ml),以与上述P-2的合成方法相同的方法来进行合成，从而获得生成物46g(收率：90％)。
8.P-96的合成例
向在上述合成中获得的Sub1-4(10g,28.26mmol)，添加Sub2-58(12.5g,28.26mmol)、Pd2(dba)3(0.98g,0.85mmol)、50％P(t-Bu)3(0.68ml,1.69mmol)、NaOt-Bu(8.15g,84.78mmol)、甲苯(90ml),以与上述P-2的合成方法相同的方法来进行合成，从而获得生成物19g(收率：89％)。
9.P-102的合成例
向在上述合成中获得的Sub1-16(7g,17.33mmol)，添加Sub2-45(7.7g,17.33mmol)、Pd2(dba)3(0.5g,0.52mmol)、50％P(t-Bu)3(0.42ml,1.04mmol)、NaOt-Bu(5g,51.99mmol)、甲苯(60ml),以与上述P-2的合成方法相同的方法来进行合成，从而获得生成物10g(收率：72％)。
按照如同上述的合成例制备的本发明的部分化合物的FD-MS值如同下述表3。
[表3]
虽然在上述中说明了以化学式1表示的本发明的示例性的合成例，这些均是基于Buchwald-Hartwig交联反应、Suzuki交联反应、Ullmann反应、Miyauraboration反应等的，因此所属领域的技术人员也可以很容易地理解，除了在具体合成例中明示的取代基之外，即使与在化学式1中定义的另外的取代基(Ar1至Ar4,R1至R3,L1,m,n及o)进行结合，上述反应也是会进行的。例如，在反应式1中的Sub1与Sub2->最终生成物的反应、在反应式9中的起始物质->Sub2-I反应、及Sub2-I反应->Sub2反应基于Buchwald-Hartwig交联反应,在反应式2中的Sub1-II->Sub1反应基于Suzukicross-coupling反应，在反应式3中的起始物质->Sub1-I反应基于Ullmann反应。接着，在反应式3中的Sub1-I->Sub1-II反应基于Miyauraboration反应。即使与未进行具体明示的取代基进行键合，上述反应仍会进行。
有机电气元件的制造评价
[实施例1]红色有机电致发光元件(发光辅助层)
将本发明的化合物用作发光辅助层的物质并采用通常的方法来制作有机电致发光元件。首先，在形成于有机基板的ITO层(阳极)上以60nm的厚度真空沉积2-TNATA(4,4',4”-三[2-萘基(苯基)氨基]三苯基胺)来形成空穴注入层后，在上述空穴注入层上以60nm的厚度真空蒸镀NPD(4,4’-二(N-(1-萘基)-N-苯基氨]联苯)来形成空穴输送层。之后，在空穴输送层上以20nm的厚度真空蒸镀本发明的化合物P-1来形成发光辅助层。接着，在上述发光层上以CBP作为主体并以(piq)2Ir(acac)(二-(1-苯基异喹啉基)(乙酰丙酮)合铱(III))作为掺杂剂，将以95:5重量掺杂的混合物以30nm的厚度真空沉积来形成发光层。接着，在上述发光层上以5nm的厚度真空沉积BAlq(双(8-羟基-2-甲基喹啉)-(4-苯基苯氧基)铝)来形成空穴阻挡层，在上述空穴阻挡层上以40nm的厚度真空沉积BeBq2(二(10-羟基苯并[h]喹啉)铍)来形成电子输送层。然后，以0.2nm的厚度沉积作为卤化碱金属的LiF来形成电子注入层，接着，以150nm的厚度沉积铝(Al)来形成阴极，制备出有机电致发光元件。
[实施例2]至[实施例50]红色有机电致发光元件(发光辅助层)
除了使用以下表4所记载的本发明的化合物P-2至P-105来代替本发明的化合物P-1作发光辅助层物质之外，以与上述实施例1相同的方法制成了有机电致发光元件。
[比较例1]红色有机电致发光元件(发光辅助层)
除了未形成发光辅助层这一点外，以与上述实施例1相同的方法制成了有机电致发光元件。
[比较例2]至[比较例6]红色有机电致发光元件(发光辅助层)
除了使用以下表4所记载的下述比较化合物1至比较化合物5来代替本发明的化合物P-1作发光辅助层物质之外，以与上述实施例1相同的方法制成了有机电致发光元件。
向在本发明的实施例1至实施例50、比较例1至比较例6中制备的有机电致发光元件施加正向偏压直流电压，利用photoresearch公司的PR-650来测定电致发光(EL)特性，在2500cd/㎡基准亮度下，利用由Mcscience公司制备的寿命测定装备来测定T95寿命，其测定结果如下表4所示。
[表4]
从上述表4可知，将本发明的化合物用作发光辅助层材料的有机电致发光元件，相比于比较例1至比较例6的有机电致发光元件，发光效率得到了提高并且寿命显著得到了改善。
即，可确认到，相比于没有形成发光辅助层的元件，比较化合物1至比较化合物5及将本发明化合物作为发光辅助层而使用的元件，发光效率及寿命得到了提高，且在其中本发明的化合物在发光效率和寿命方面表现出特别优秀的结果。
尤其，比较使用比较化合物1及比较化合物2的情形和使用本发明化合物的情形可确认到，即使在咔唑核中键合了相同的胺类型(-N(Ar2)-L1-N(Ar3)(Ar4))，但是根据连接咔唑核与胺类型(-N(Ar2)-L1-N(Ar3)(Ar4))之间的连接基的导入与否及键合位置，在发光效率及寿命上表现出非常大的差异。
这是因为相比于咔唑核和胺类型(-N(Ar2)-L1-N(Ar3)(Ar4))在无连接基地直接键合的情形，咔唑核和胺类型(-N(Ar2)-L1-N(Ar3)(Ar4))之间导入有连接基时具有更深的HOMO能级，由此使得空穴移动顺利，从而最终使得空穴和电子的发光层内的电荷均衡增加，从而可确认到发光效率及寿命等得到了改善。而且，直接连接于咔唑主链(backbone)的连接基的位置以2号来取代的本发明化合物，相比于以3号来取代的比较化合物2具有较短的共轭长度(conjugation length),可确认到，由此而使得带隙(band gap)变宽，具有深的HOMO能级和高的T1值。
虽然改变相同骨骼上的核的个数或导入的原子的种类(N,O)而显示出的结果可通过比较比较化合物3至比较化合物5和本发明化合物来进行确认，咔唑核如同比较化合物5导入2个以上或，代替咔唑作为核而导入二苯并呋喃的比较化合物3，相比于本发明化合物，显示出相对更低的T1值，因此可确认到，由于电子阻挡(blocking)能力下降而使得发光效率及寿命降低。
在本发明的化合物中，通过本发明化合物P-1(在作为连接基的苯基，咔唑和胺键合于对位位置的线型形态；linear type)和本发明化合物P-20(在作为连接基的苯基，咔唑和胺键合于间位位置的非线型形态；non-linear type)的比较，示出随着连接基的键合类型(线型形态或非线型形态)而结果不同。
连接咔唑核和胺类型(-N(Ar2)-L1-N(Ar3)(Ar4))的连接基的位置，相比于对位(para)位置，即为线型形态(linear type)时，间位(meta)即位于非线型形态(non-lineartype)时显示出深HOMO能级和高T1值，而这示出本发明化合物P-20相比于本发明化合物P-1在驱动电压、发光效率及寿命上具有改善的结果。
而且，在本发明化合物中被胺取代的取代基，相比于被胺取代的取代基全部导入芳基，如果导入至少一个以上的如同二苯并噻吩的杂环取代基时，折射率得到提高，示出高的Tg值，因此可确认到发光效率及热稳定性得到了提高。
在前述的元件制造的评价结果中，说明了将本发明的化合物仅适用于空穴输送层及发光辅助层中的一个层时的元件特性，但是可以将本发明的化合物均适用于空穴输送层和发光辅助层来进行使用。
以上的说明仅为例示，只要是本发明所属技术领域的普通技术人员，就能在不脱离本发明的本质特性的范围内进行多种变形。因此，本说明书所公开的实施例并不用于限定本发明，而是用于说明本发明，本发明的思想和范围不会因这种实施例而受到限制。本发明的保护范围应根据发明要求保护范围来解释，与其等同范围内的所有技术应解释为包括在本发明的保护范围。
相关专利申请的交叉引用
本专利申请根据美国专利法119(a)条(35U.S.C§119至§121,§365)，针对2016年6月17日在韩国申请的申请号为第10-2016-0075404号的专利主张优先权，其全部内容作为参照文献合并于本专利申请。并且，除了在美国之外，若本专利申请在其他国家也因相同的理由而主张优先权，则其全部内容作为参照文献合并于本专利申请。

Claims (12)

1.一种化合物，其中，由下述化学式1表示：
<化学式1>
在上述化学式1中，
Ar1至Ar4相互独立地选自由C6-C60的芳基；含有选自O、N、S、Si和P组成的组的至少一种杂原子的C2-C60的杂环基；芴基；C6-C60的芳香族环的稠环基和C3-C60的脂肪族环；C1-C50的烷基；C2-C20的烯基；C2-C20的炔基；C1-C30的烷氧基；以及C6-C30的芳氧基；组成的组,但，在Ar2中，苯并菲除外，Ar3及Ar4中，咔唑除外，
R1至R3相互独立地选自由重氢；超重氢；卤素；氰基；硝基；C6-C60的芳基；芴基；含有选自O、N、S、Si和P组成的组的至少一种杂原子的C2-C60的杂环基；C3-C60的脂肪族环和C6-C60的芳香族环的稠环基；C1-C50的烷基；C2-C20的烯基；C2-C20的炔基；C1-C30的烷氧基；以及C6-C30的芳氧基；组成的组,m及o分别为0至4的整数，n为0至3的整数，m、n或o为2以上的整数时，相邻的R1之间、相邻的R2之间、或相邻的R3之间可相互结合而形成的环，
L1选自由C6-C60的亚芳基；亚芴基；含有选自O、N、S、Si和P中至少一种杂原子的C2-C60的杂环基；C3-C60的脂肪族环和C6-C60的芳香族环的稠环基；以及脂肪族碳氢基；组成的组,
上述Ar1至Ar4,R1至R3,及L1的芳基，亚芳基,芴基，亚芴基,杂环基，稠环基，烷基，烯基，炔基，烷氧基及芳氧基,能够分别被选自由重氢、卤素、被C1-C20烷基或C6-C20芳基取代或未取代的硅烷基、硅氧烷基、硼基、锗基、氰基、硝基、C1-C20的烷硫基、C1-C20的烷氧基、C1-C20的烷基、C2-C20的烯基、C2-C20的炔基、C6-C20的芳基、被重氢所取代的C6-C20的芳基、芴基、包含选自由O、N、S、Si及P组成的组的至少一种杂原子的C2-C20的杂环基、C3-C20的环烷基、C7-C20的芳基烷基及C8-C20的芳烯基；组成的组的至少一种取代基所取代,这些各取代基在相邻的情况下，相邻的取代基之间可相互结合而形成的环,但Ar2至Ar4的芳基被取代为杂环时，作为取代体的杂环中咔唑基、二苯并噻吩或二苯并呋喃除外。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中，上述化学式1由以下化学式2至化学式4中的一个表示，
在上述化学式2至化学式4中，Ar1至Ar4、R1至R3、L1、m、n及o被定义成与权利要求1中的定义相同。
3.根据权利要求1所述的化合物，其中，上述L1由以下化学式L1-1至化学式L1-7中的一个表示，
在上述化学式L1-1至化学式L1-7中，
X为S,O,C(Ra)(Rb)或N(Rc),其中，Ra,Rb以及Rc相互独立地选自由C6-C20的芳基；芴基；含有选自O、N、S、Si和P组成的组的至少一种杂原子的C2-C20的杂环基；C3-C60的脂肪族环和C6-C60的芳香族环的稠环基；C1-C20的烷基；C2-C20的烯基；C2-C20的炔基；C1-C30的烷氧基；以及C6-C30的芳氧基；组成的组,Ra及Rb相键合来与其所键合的碳一同形成螺环化合物，
R4以及R5相互独立地选自由C6-C20的芳基；芴基；含有选自O、N、S、Si和P组成的组的至少一种杂原子的C2-C20的杂环基；C3-C20的脂肪族环和C6-C60的芳香族环的稠环基；C1-C20的烷基；C2-C20的烯基；C2-C20的炔基；C1-C30的烷氧基；以及C6-C30的芳氧基；组成的组,a至b分别为0至4的整数，c为0至6的整数，d为0至5的整数，e以及f分别为0至3的整数，在这些分别为2以上的整数的情况下，多个R4及多个R5可分别相同或相异。
4.根据权利要求1所述的化合物，其中，上述Ar1至Ar4中至少一种由以下化学式5表示，
<化学式5>
在上述化学式5中，
Y为S,O或C(Rd)(Re),Rd以及Re相互独立地选自由C6-C20的芳基；芴基；含有选自O、N、S、Si和P组成的组的至少一种杂原子的C2-C20的杂环基；C3-C20的脂肪族环和C6-C20的芳香族环的稠环基；C1-C20的烷基；C2-C20的烯基；C2-C20的炔基；C1-C30的烷氧基；以及C6-C30的芳氧基；
R6以及R7相互独立地选自由C6-C20的芳基；芴基；含有选自O、N、S、Si和P组成的组的至少一种杂原子的C2-C20的杂环基；C3-C20的脂肪族环和C6-C20的芳香族环的稠环基；C1-C20的烷基；C2-C20的烯基；C2-C20的炔基；C1-C30的烷氧基；以及C6-C30的芳氧基；
h为0至4的整数，g为0至3的整数，在这些分别为2以上的整数的情况下，多个R6以及多个R7分别相同或相异。
5.根据权利要求4所述的化合物，其中，上述化学式1的Ar1至Ar5中的至少一个是上述化学式5的Y为S者。
6.根据权利要求1所述的化合物，其中，上述化学式1为以下化合物中的一种：
7.一种有机电气元件，包括第一电极、第二电极、以及位于上述第一电极和第二电极之间的有机物层，其中，上述有机物层含有权利要求1所述的化合物。
8.根据权利要求7所述的有机电气元件，其中，上述有机物层的空穴注入层、1层以上的空穴输送层、发光辅助层、发光层、电子输送辅助层、1层以上的电子输送层及电子注入层中的至少一个层中含有上述化合物，上述化合物作为由1种单独化合物或2种以上的化合物而混合的混合物，包含于上述有机物层。
9.根据权利要求8所述的有机电气元件，其中，上述1层以上的空穴输送层或发光辅助层中含有上述化合物。
10.根据权利要求7所述的有机电气元件，其中，上述有机物层通过旋涂工序、喷嘴印刷工序、喷墨打印工序、狭缝涂布工序、浸涂工序或卷对卷工序来形成。
11.一种电子装置，其中，包括：
显示装置，包括权利要求7的有机电气元件；以及
控制部，用于驱动上述显示装置。
12.根据权利要求11所述的电子装置，其中，上述有机电气元件为下列中的一个：有机电气发光元件、有机太阳能电池、有机感光体、有机晶体管、及单色或白色照明用元件。
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