CN110770363A - 均质混合物 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种用于制备包含至少两种可蒸发的有机化合物的均质组合物的方法，所述方法包括在可旋转容器中在加热并旋转下混合所述化合物。本发明还涉及这种均质组合物在制备电子器件中的用途，以及涉及在至少一个功能有机层中包含所述均质组合物的电子器件。

Description

均质混合物
本发明涉及一种用于制备包含至少两种可蒸发的有机化合物的均质组合物的方法、这种均质组合物用于制备电子器件的用途以及在至少一个层中包含所述均质组合物的电子器件。
在本申请的上下文中，电子器件是指所谓的有机电子器件，其包含有机半导体材料作为功能材料。更特别地，这些器件是指有机电致发光(EL)器件，尤其是有机发光二极管(OLED)。
有机电致发光器件的一般结构和工作模式是技术人员已知的，并且例如在US4539507、US 5151629、EP 0676461和WO 98/27136中进行了描述。通常，有机电致发光器件包含被一个或多个包含有机化合物的层隔开的间隔的电极，由此形成所谓的有机发光结构并响应于在电极上施加电势差而发出电磁辐射，通常是光。
在本申请内，有机电子器件的包含一种或多种有机化合物作为功能材料的任何层也将被称为“有机层”或“(多)功能有机层”，这些术语可互换使用。术语“多功能”表示有机层包括一种或多种具有不同功能的有机材料。
近年来，已经采用薄膜沉积技术来构造优选的电子器件。例如，使用阳极作为器件支撑件，将有机发光结构沉积为多个有机薄膜的组合，其中每个有机层在电子器件内具有不同的功能，然后沉积阴极。
为了提高电子器件的性能，尤其是提高寿命、效率和工作电压，现在已知的标准是使用由多种有机化合物构成的有机层，例如其中混合了不同主体(或基质)材料的有机层(例如，主体+共主体或空穴传输材料(HTM)+电子传输材料(ETM))，或由一种或多种其中分散有掺杂剂的主体材料构成的有机层。
原则上，有两种可行性来实现这种多功能有机层沉积的概念。根据第一个概念，待沉积的不同有机材料设置在单独的、独立控制的蒸发源(也称为“蒸发舟”)中。然后，使每种有机材料从其各自的蒸发源中蒸发，并凝结在如阳极或阴极之类的基底上，以形成薄膜沉积，即多功能有机层，例如Steinbacher等人，“通过共蒸发预混染料分子得到的简化的黄色有机发光二极管”，Organic Electronics(2011)，12，911-915所述。但是，这种所谓的“共蒸发”或“共沉积”工艺具有至少两个缺点：i)精确控制每种有机材料的所需沉积速率既困难又耗时，并且ii)共蒸发在材料利用方面相对浪费。
根据第二个概念，首先将待沉积的不同有机材料混合(所谓的“预混的”或“预混”)。提供包含所得混合物的单一蒸发源。然后将单一蒸发源加热足够的时间和温度，以提供有机化合物的蒸发和到基底上的沉积，以形成多功能有机层。这一工艺被称为“预混蒸发”，有利的是不需要精确控制多个独立的蒸发源，在材料利用方面不浪费，并且能够进行简单并且高速的蒸发沉积和器件制造。此外，它能够使得在例如阳极或阴极的基底上施加或涂布薄的有机层，使得不同的有机材料基本上均匀地分布在整个层中。
WO 2011/136755 A1中描述了可用于有机发光器件中并且适合于从单一蒸发源进行预混蒸发的两种或更多种主体材料的组合。
EP 1 274 136 A2、EP 1 337 132 A1和EP 1 454 736 A2报道了将有机主体和掺杂剂材料的粉末混合或共混以提供混合物，然后再使所述混合物凝聚成固体压实的小球，并将这些小球用在热物理气相沉积(PVD)源中，用于在形成OLED的一部分的结构上制备有机层。
EP 1 156 536 A2涉及一种用于制造有机电致发光器件的方法，并且描述了以所需比率预混主体材料和发光掺杂剂材料，然后将所述混合物熔化。然后将预掺杂的材料用于掺杂发光层的蒸发沉积中。
WO 2004/070787 A2报道了一种通过从单一蒸发源蒸发来制备多功能薄膜的方法。所述方法包括使用高温高压工艺熔化并预混不同的有机材料，例如基质材料和掺杂剂，以及将有机材料沉积到基底的表面上。预混通过用搅拌棒搅拌材料混合物来进行。
然而，使用搅拌棒或搅拌器来预混熔体具有若干缺点。首先，可能只发生混合物或熔体的局部搅拌，从而阻止了所用有机材料的充分混合。结果，混合性能或混合质量可能较低。其次，取决于熔体的粘度，搅拌棒或搅拌器可能需要高旋转力。冷却后，混合物的粘度将增加，并且搅拌器最终将被堵塞。基于区域熔化原理，当固化开始时在不搅拌的情况下，剩余的熔体可能会解混(即离析)。此外，由于将搅拌棒或搅拌器插入混合物或熔体中，因此存在污染预混材料的高风险。另外，施加搅拌棒或搅拌器使得具有用于预混和蒸发的惰性系统更加困难。
为了制备具有足够寿命和效率的电子器件，重要的是有机材料均匀且一致地蒸发和沉积，并在所产生的沉积的有机层中保持初始混合物中的材料比率。为了实现这一点，必须将均匀且均质混合的组合物用于蒸发沉积。
行业内仍然需要一种方法能够制备更均匀混合的均质组合物，特别是能够被真空沉积的组合物，尤其是通过预混蒸发来制造具有足够寿命和效率的电子器件，所述方法克服了现有技术的缺点。
因此，本发明的一个目的是提供一种用于制备均质组合物的方法，特别是能够被真空沉积的组合物，所述方法克服了现有技术的缺点。特别地，本发明的一个目的是提供一种具有高纯度和改善的均质性的组合物，并且所述组合物能够用于具有改善的寿命和效率的电子器件的生产中的预混蒸发。
这一目的是通过用于制备包含至少两种可蒸发的有机化合物的均质组合物、特别是能够被真空沉积的组合物的方法来解决，所述方法包括：
a.提供含有所述至少两种可蒸发的有机化合物的可旋转容器，
b.加热所述容器以形成熔体，同时以连续方式旋转所述容器以使所述熔体均质。
本发明人惊奇地发现，通过根据本发明的方法，可以得到具有高纯度和改善的均质性的组合物。此外，他们发现，根据本发明的方法特别适用于制备能够被真空沉积的均质组合物，特别是用于通过使用单一蒸发源制备电子器件时。本发明人可以进一步表明，与使用现有技术的混合物相比，其中使用本发明的预混的均质组合物通过蒸发沉积来沉积一个或多个有机层的电子器件在效率和寿命方面表现出改善的特性。
有利地，根据本发明的方法能够实现组合物的充分混合，因为防止了组合物的局部搅拌和混合，因此可以获得具有高均质性的组合物。此外，由于不需要将搅拌器或搅拌棒插入熔体中，因此可以在惰性系统中进行有机化合物的预混，从而防止了在预混期间对组合物的不想要的污染。
如本文所用，“组合物”是由两种或更多种不同的(有机)物质组成的材料体系或混合物，这些物质混合但并不化学结合，即它表示两种或更多种物质的物理组合，其中各自特性得以保留。因此，下文中术语“组合物”和“混合物”将可互换使用。
如本文所用，“均质组合物”是其中两种或更多种不同的(有机)物质在分子水平上均匀分布并组成一个相的一类组合物或混合物。因此，均质的组合物或混合物在整个给定样品中的组分比例相同，并且所述组合物或混合物的每个部分都具有相同的性质。
在本发明的框架内，均质组合物优选是包含至少两种不同的可蒸发的有机化合物的组合物，其中预混后化合物的比率与这些化合物的初始比率相比(即与初始混合物中这些化合物的比率相比)的标准偏差σ小于1.0％。例如，所述标准偏差σ小于0.9％、0.8％、0.7％、0.6％或0.5％，更优选小于0.4％，甚至更优选小于0.3％，最优选小于0.2％。
根据本发明的方法特别适合于制备能够被真空沉积的均质组合物，特别是用于制备电子器件，优选有机电致发光(EL)器件，其特征在于通过升华工艺涂布一层或多层。在这种情况下，通过从单一蒸发源进行蒸发沉积将均质组合物施加在基底上。
优选地，至少两种不同的可蒸发的有机化合物彼此独立地选自主体或基质材料、发光材料、电子注入材料、电子传输材料、电子阻挡材料、宽带隙材料、空穴注入材料、空穴传输材料、空穴阻挡材料、激子阻挡材料、n型掺杂剂或p型掺杂剂及其任意组合。在本申请中，这些材料应理解为是指功能有机化合物或材料。
因此，本文所用的表述“至少两种不同的可蒸发的有机化合物”是指应作为均质组合物的一部分的可蒸发的有机化合物或材料可以各自选自具有不同功能的有机化合物，例如选自主体材料和宽带隙材料，和/或选自具有相同功能的有机化合物，例如选自仅主体材料、仅基质材料或仅电子注入材料。
如本文所用，术语“可蒸发的有机化合物”是指可以在真空中蒸发并因此用于真空沉积工艺中以沉积薄膜或层，特别是电子器件、优选有机电致发光器件中的有机层的任何功能有机化合物或材料。
在本发明的一个优选实施方案中，用于制备均质组合物的所述至少两种可蒸发的有机化合物是主体材料。
在那种情况下，预混的均质组合物优选与一种或多种发光化合物一起用于电子器件的发光层中，优选用于磷光有机电致发光器件的磷光发光层中，其特征在于其还包含一种或多种磷光发光化合物。在这种情况下，包含至少两种可蒸发的主体材料的均质组合物用作用于磷光发光体的基质材料，并且本身不参与或基本不参与发光。在文献中，经常使用术语“基质材料”代替“主体材料”，特别是当主体材料与磷光发光化合物组合使用时。
包含多种主体或基质材料的体系(“混合基质体系”)优选包含两种或三种不同的主体或基质材料，更优选两种不同的主体或基质材料。优选地，在这种情况下，两种材料中的一种是具有空穴传输性质的(主体或基质)材料，即，显著促进空穴传输的材料，另一种是具有电子传输性质的(主体或基质)材料，即显著促进电子传输的材料。关于混合基质体系的更详细的信息的一个来源是申请WO 2010/108579。
可以预混并用于制备发光层的优选用于荧光发光化合物的有用主体材料包括多种物质类别的材料。优选的主体材料选自以下类别：低聚芳亚基(例如，根据EP 676461的2,2',7,7'-四苯基螺二芴，或二萘基蒽)，尤其是含有稠合芳族基团的低聚芳亚基，低聚芳亚基乙烯亚基(例如根据EP 676461的DPVBi或螺-DPVBi)，多足金属络合物(例如根据WO2004/081017)，空穴传导化合物(例如根据WO 2004/058911)，电子传导化合物，特别是酮、氧化膦、亚砜等(例如根据WO 2005/084081和WO 2005/084082)，阻转异构体(例如根据WO2006/048268)，硼酸衍生物(例如根据WO 2006/117052)或苯并蒽(例如根据WO 2008/145239)。特别优选的基质材料选自以下类别：低聚芳亚基，包括萘、蒽、苯并蒽和/或芘，或这些化合物的阻转异构体，低聚芳亚基乙烯亚基，酮，氧化膦和亚砜。非常特别优选的基质材料选自低聚芳亚基类别，包括蒽、苯并蒽、苯并菲和/或芘，或这些化合物的阻转异构体。在本发明的上下文中，低聚芳亚基是指其中至少三个芳基或芳亚基彼此键合的化合物。还优选WO 2006/097208、WO 2006/131192、WO 2007/065550、WO 2007/110129、WO 2007/065678、WO 2008/145239、WO 2009/100925、WO 2011/054442和EP 1553154中公开的蒽衍生物，以及EP 1749809、EP 1905754和US 2012/0187826中公开的芘化合物。
可以与主体材料预混的优选的荧光发光化合物选自芳基胺类别。在本发明的上下文中，芳基胺或芳族胺应理解为是指包含直接键合于氮的三个取代或未取代的芳族或杂芳族环系的化合物。优选地，这些芳族或杂芳族环系中的至少一个是稠合环系，更优选具有至少14个芳族环原子。这些的优选实例是芳族蒽胺、芳族蒽二胺、芳族芘胺、芳族芘二胺、芳族苣胺或芳族苣二胺。芳族蒽胺是指其中二芳基氨基优选在9位上直接键合到蒽基上的化合物。芳族蒽二胺是指其中两个二芳基氨基优选在9,10位上直接键合到蒽基上的化合物。芳族芘胺、芳族芘二胺、芳族苣胺和芳族苣二胺类似地定义，其中芘中的二芳基氨基基团优选在1位或1,6位键合。还优选的发光化合物是例如根据WO 2006/108497或WO 2006/122630的茚并芴胺或茚并芴二胺，例如根据WO 2008/006449的苯并茚并芴胺或苯并茚并芴二胺，和例如根据WO 2007/140847的二苯并茚并芴胺或二苯并茚并芴二胺，以及WO 2010/012328中公开的具有稠合芳基的茚并芴衍生物。同样优选的是WO 2012/048780和WO 2013/185871中公开的芘芳基胺。同样优选的是WO 2014/037077中公开的苯并茚并芴胺、WO 2014/106522中公开的苯并芴胺和WO 2014/111269中公开的扩展的苯并茚并芴。
术语“磷光发光化合物”通常包括其中通过自旋禁止跃迁实现发光的化合物，所述自旋禁止跃迁例如是从激发三重态或具有更高自旋量子数的状态例如五重态的跃迁。
合适的磷光发光化合物(＝三重态发光体)尤其是以下化合物，其在适当激发时优选在可见光区域发光，并且还包含至少一个原子序数大于20，优选大于38且小于84，更优选大于56且小于80的原子。优选地，使用包含铜、钼、钨、铼、钌、锇、铑、铱、钯、铂、银、金或铕的化合物作为磷光发光化合物，特别是含有铱、铂或铜的化合物。在本发明的上下文中，所有发光的铱、铂或铜络合物都被认为是磷光发光化合物。
可以与基质材料预混的上述发光化合物的实例可以在申请WO 00/70655、WO 01/41512、WO 02/02714、WO 02/15645、EP 1191613、EP 1191612、EP 1191614、WO 05/033244、WO 05/019373和US 2005/0258742中找到。一般而言，根据现有技术用于磷光OLED以及为有机电致发光器件领域的技术人员已知的所有磷光络合物都是合适的。对于本领域技术人员而言，也可以在不付出创造性劳动的情况下在有机电致发光器件中组合使用其他磷光络合物与式(I)化合物。下文的表格中列出了更多实例。
可以预混并用于制备磷光有机电致发光器件的发光层的用于磷光发光化合物的优选主体或基质材料是芳族酮、芳族氧化膦或芳族亚砜或砜，例如根据WO 2004/013080、WO2004/093207、WO 2006/005627或WO 2010/006680；三芳基胺、咔唑衍生物，例如CBP(N,N-双咔唑基联苯)或在WO 2005/039246、US 2005/0069729、JP 2004/288381、EP 1205527或WO2008/086851中公开的咔唑衍生物；吲哚并咔唑衍生物，例如根据WO 2007/063754或WO2008/056746；茚并咔唑衍生物，例如根据WO 2010/136109、WO 2011/000455或WO 2013/041176；氮杂咔唑衍生物，例如根据EP 1617710、EP 1617711、EP 1731584、JP 2005/347160；双极性基质材料，例如根据WO 2007/137725；硅烷，例如根据WO 2005/111172；硼氮杂环戊熳或硼酸酯，例如根据WO 2006/117052；三嗪衍生物，例如根据WO 2010/015306、WO2007/063754或WO 2008/056746；锌络合物，例如根据EP 652273或WO 2009/062578；硅二氮杂环戊熳或硅四氮杂环戊熳衍生物，例如根据WO 2010/054729；磷二氮杂环戊熳衍生物，例如根据WO 2010/054730；桥联咔唑衍生物，例如根据US 2009/0136779、WO 2010/050778、WO2011/042107、WO 2011/088877或WO 2012/143080；联三苯叉衍生物，例如根据WO 2012/048781；或内酰胺，例如根据WO 2011/116865或WO 2011/137951。
在另一个优选的实施方案中，用于制备均质组合物的所述至少两种可蒸发的有机化合物是电子传输材料。
在那种情况下，均质组合物优选用于电子器件、优选有机电致发光器件的电子传输层、空穴阻挡层或电子注入层中。
根据本申请的电子传输层是在阴极和发光层之间具有电子传输功能的层。
可以预混并用于如上文所定义的有机电致发光器件的电子传输层中的电子传输材料，可以是现有技术中用作电子传输层中的电子传输材料的任何材料。特别合适的是铝络合物例如Alq3、锆络合物例如Zrq4、锂络合物例如Liq、苯并咪唑衍生物、三嗪衍生物、嘧啶衍生物、吡啶衍生物、吡嗪衍生物、喹喔啉衍生物、喹啉衍生物、
Figure BDA0002312576890000091
二唑衍生物、芳族酮、内酰胺、硼烷、磷二氮杂环戊熳衍生物和氧化膦衍生物。其他合适的材料是在JP 2000/053957、WO 2003/060956、WO 2004/028217、WO 2004/080975和WO 2010/072300中公开的上述化合物的衍生物。
在另一个优选的实施方案中，用于制备均质组合物的所述至少两种可蒸发的有机化合物是空穴传输材料。
在那种情况下，均质组合物优选用于电子器件、优选有机电致发光器件的空穴传输层、电子阻挡层或空穴注入层中。
根据本申请的空穴传输层是在阳极和发光层之间具有空穴传输功能的层。
在本申请的上下文中，空穴注入层和电子阻挡层被理解为空穴传输层的具体实施方案。在阳极和发光层之间有多个空穴传输层的情况下，空穴注入层是直接邻接阳极或仅通过阳极的单个涂层与阳极隔开的空穴传输层。在阳极和发光层之间有多个空穴传输层的情况下，电子阻挡层是在阳极侧直接邻接发光层的空穴传输层。
可以预混并用于如上所定义的电致发光器件的空穴传输层、电子阻挡层或空穴注入层中的空穴传输材料的优选实例是茚并芴胺及其衍生物(例如根据WO 06/122630或WO06/100896)，EP 1661888中公开的胺衍生物，六氮杂联三苯叉衍生物(例如根据WO 01/049806)，具有稠合芳族化合物的胺衍生物(例如根据美国专利第5,061,569号)，在WO 95/09147中公开的胺衍生物，单苯并茚并芴胺(例如根据WO 08/006449)或二苯并茚并芴胺(例如根据WO 07/140847)。合适的空穴传输和空穴注入材料是上述化合物的其他衍生物，如JP2001/226331、EP 676461、EP 650955、WO 01/049806、美国专利第4,780,536号、WO 98/30071、EP 891121、EP 1661888、JP 2006/253445、EP 650955、WO 06/073054和美国专利第5,061,569号中所公开的。
在另一个优选的实施方案中，所述至少两种可蒸发的有机化合物中的一种是主体材料，优选具有电子传输性质的主体材料或具有空穴传输性质的主体材料，最优选具有电子传输性质的主体材料，另一种是宽带隙材料。在本发明的框架内还可以想到制备一种或多种具有电子传输性质的主体材料和一种或多种具有空穴传输性质的主体材料的均质混合物。
如本文所用，宽带隙材料是指如US 7,294,849中所公开的材料，其特征在于具有至少3.5eV的带隙。术语“带隙”表示化合物的最高占据分子轨道(HOMO)的能级和最低未占据分子轨道(LUMO)的能级之间的距离。这样的体系在电致发光器件中表现出特别有利的性能数据。
在其他优选的实施方案中，用于制备均质组合物的所述至少两种可蒸发的有机化合物中的一种是电子传输材料，并且另一种是n型掺杂剂，或所述至少两种可蒸发的有机化合物中的一种是空穴传输材料，并且另一种是p型掺杂剂。
根据本发明使用的n型掺杂剂优选是那些能够还原混合物中的一种或多种其他化合物的有机电子供体化合物。n型掺杂剂的优选实例是W(hpp)4和根据WO 2005/086251 A2的其他富电子金属络合物，P＝N化合物(例如WO 2012/175535 A1、WO 2012/175219 A1)，萘亚基碳二亚胺(例如WO 2012/168358 A1)，芴(例如WO 2012/031735 A1)，自由基和双自由基(例如EP 1837926 A1、WO 2007/107306 A1)，吡啶(例如EP 2452946 A1、EP 2463927A1)，N-杂环化合物(例如WO 2009/000237 A1)和吖啶和吩嗪(例如US 2007/145355 A1)。
根据本发明使用的p型掺杂剂优选是那些能够氧化混合物中的一种或多种其他化合物的有机电子受体化合物。p型掺杂剂的优选实例是F4-TCNQ，F6-TNAP，NDP-2(Novaled公司)，NDP-9(Novaled公司)，醌(例如EP 1538684 A1、WO 2006/081780 A1、WO 2009/003455A1、WO 2010/097433 A1)，轴烯(例如EP 1988587 A1、US 2010/102709 A1、EP 2180029 A1、WO 2011/131185 A1、WO 2011134458 A1、US 2012/223296 A1)，含S的过渡金属络合物(例如WO 2007/134873 A1、WO 2008/061517 A2、WO 2008/061518 A2、DE 102008051737 A1、WO2009/089821 A1、US 2010/096600 A1)，联咪唑(例如WO 2008/138580 A1)，酞菁(例如WO2008/058525 A2)，硼杂四氮杂并环戊二烯(例如WO 2007/115540 A1)，富勒烯(例如DE102010046040 A1)和主族卤化物(例如WO 2008/128519 A2)。
原则上，可以使用根据本发明的方法将如上所述的所有不同种类的功能可蒸发的有机化合物预混，以形成均质组合物。
待预混的有机材料的比例没有特别限制。这意味着，在预混两种有机材料的情况下，使用本发明的方法进行预混的有机材料的初始比例可以在99.9:0.1至0.1:99.9的范围内。
待预混的可蒸发有机化合物优选以固体形式提供在可旋转容器中，例如以粉末、丸粒、粒子、颗粒、球形、小片、碎片或针状等形式，但不限于此。这意味着，首先在可旋转容器中，优选在单一蒸发源内，提供所需量的每种固体材料，从而形成固体初始混合物。
然后，为了根据本发明的方法预混不同的可蒸发的有机化合物，施加热以熔化所述初始混合物，并且使包含熔体的容器连续旋转以均匀地分布所使用的化合物，从而使熔体均质化。根据本发明的方法，优选的是，在加热的过程中，当待预混的化合物尚未熔化时，即当尚未形成熔体时，已经进行了旋转。
为了增加组合物的均质性(即，不同材料在熔体中的分布)，含有包含至少两种可蒸发的有机化合物的熔体的容器的加热和旋转优选在形成熔体之后保持至少1小时，优选保持1小时至5小时，更优选保持2小时至3小时。
在根据本发明的方法的另一个优选实施方案中，加热和旋转在减压下进行，所述减压优选在10-3至10-8巴的范围内，更优选在10-5至10-7巴的范围内。
在加热和熔化所述至少两种可蒸发的有机化合物的过程中施加真空具有以下优点：待预混的不同有机化合物的熔点之间的温度差变得更小，使得具有不同物理性质，特别是发散的熔点的有机化合物也可用于制备均质组合物。因此，根据本发明的方法不限于混合具有相似物理性质的有机化合物，特别是关于它们的熔点。此外，施加真空加速了熔化，使得整个预混过程被加速。
在加热和旋转期间施加的温度取决于多个因素，即，待预混的有机化合物的熔点、施加的真空度和组分的混合比例。然而，本领域技术人员知道在加热步骤期间必须设定哪个温度水平，以熔化待预混的可蒸发的有机化合物。优选地，在10-5至10-7巴的真空度下将温度设置为100-500℃。
加热和混合期间容器的旋转速度没有特别限制。然而，为了确保熔体的适当混合和均质化，容器的旋转速度优选设定为2至10rpm，更优选设定为4至8rpm。如果在加热和混合过程中容器的旋转速度在此范围内，那么在合理的时间范围内可以获得关于均质性的最佳混合性能和混合质量。
在根据本发明的方法的又一个优选实施方案中，含有至少两种可蒸发的有机化合物的混合物的容器绕基本上水平布置的旋转轴旋转。
在竖直轴旋转的情况下，重力会阻碍混合物的均匀性，因为密度较高的材料会在熔体中下落，而密度较低的材料会上升。在水平旋转的情况下，这种重力作用不太明显，因此不会太大地影响混合物的均匀性，因此可以实现更彻底的混合。
如本文所使用，“基本上水平布置”是指旋转容器的旋转轴不必严格地水平布置，即，旋转轴偏离水平对准(其中α＝0°)的偏离角α可以不为零。优选地，α＝≤±45°，更优选地≤±30°，甚至更优选地≤±20°。特别优选地，α＝≤10°，并且最优选地，α＝0°。与α＝0°的偏差不会影响混合装置的性能。
冷却后，基于区域熔化原理，当固化开始时在不旋转或搅拌的情况下，混合物的粘度将增加，并且剩余的熔体可能解混。如上所述，由于粘度的增加，传统的搅拌器最终将被堵塞。相比之下，通过使用根据本发明的方法的可旋转容器，即使在混合物冷却时也可以进行旋转和混合。因此，根据本发明的方法，优选在冷却期间仍进行旋转，以防止任何解混过程。
因此，在根据本发明的方法的一个优选实施方案中，所述方法进一步包括以下步骤：
c.在旋转下冷却均质的熔体。
优选地，将预混的均质熔体冷却至室温，从而可以从混合室中收集均质组合物。冷却速度和冷却时间没有特别限制。冷却时间可以因操作温度而异。
在下文中，参照图1描述了能够根据本发明的方法制备均质组合物的示例性可旋转混合装置，然而，这不应视为对本发明范围的限制。在WO2015/022043中已经报道了类似的装置，并且可以从这个来源回顾以下描述的细节，包括不同实施方案的优点。
图1是用于根据本发明的方法预混至少两种可蒸发的有机化合物的可旋转混合装置的示意图。
混合装置包括加热炉(1)、混合单元(2)、旋转联轴器(3)和高真空泵(4)。
炉(1)可以使用任何现有技术的加热机制进行加热。优选地，使用间接加热机制，例如，热气体或热空气。温度可以通过任何适当的类型来控制，例如它可以是热电偶，并且可以由控制器(未示出)控制。炉中的热空气均匀分布，以避免与待熔化和预混的材料有关的任何热点。例如，加热器前面的不锈钢盘可以用于在炉(1)内均匀分配热，甚至可以在旋转状态下确保均匀分配热。炉可以包含用于监控熔化行为并控制加热温度的窗口(未示出)。
单元(2)、(3)和(4)之间的连接通常是气密密封的。如上所述，整个装置优选是水平的(在图1中，α＝0°)，但偏离这个角度不会影响混合装置的性能。在混合单元(2)中装入所需量的至少两种不同的可蒸发的有机材料。在熔化工艺之后，可以将所产生的预混物从混合单元(2)中分离出来。混合单元(2)的材料没有特别限制。但是，由于优选透明室来监控熔化行为并控制加热温度，因此玻璃器皿是最适合的材料。
旋转联轴器(3)是高真空驱动源，其驱动混合单元(2)的旋转，同时在混合单元(2)的旋转部分和高真空泵(4)的静态部分之间保持高真空密封。顺时针或逆时针的旋转方向不会影响混合工艺的效率。驱动源可以具有任何适当的尺寸、形状、构造和/或类型。例如，驱动源可以是与铁磁流体密封件组合的可商购的旋转马达。
可以使用任何适当类型的真空泵(4)向混合单元(2)施加真空。冷阱(未示出)可以在高真空连接下位于真空泵(4)附近。
WO2015/022043中还公开了其他合适的可旋转混合装置。
本发明还预见到，可旋转混合装置是真空沉积装置或蒸发系统或者是真空沉积装置或蒸发系统的一部分。在这种情况下，混合单元(2)代表蒸发源或蒸发舟，并且在预混后不冷却均质的熔体。
如上所述，根据本发明的方法使得能够制备具有高纯度和均质性的包含至少两种可蒸发的有机化合物的组合物，其中均质性由预混后组合物中所含化合物的比率与初始混合物中所述化合物的比率相比的标准偏差来定义。
因此，本发明的主题还涉及一种包含至少两种可蒸发的有机化合物的均质组合物，所述均质组合物可通过本发明的方法获得或是通过本发明的方法获得的。特别地，所得均质组合物的特征在于，预混后化合物的比率与化合物的初始比率相比(即，与这些化合物在初始混合物中的比率相比)的标准偏差σ小于1.0％。例如，标准偏差σ小于0.9％、0.8％、0.7％、0.6％或0.5％，更优选小于0.4％，甚至更优选小于0.3％，并且最优选小于0.2％。
如上所述，期望用于真空沉积方法的组合物是均质的，以确保所述组合物的均匀且一致的蒸发和沉积，并在所得的有机层沉积中保持初始混合物中的有机材料的比率，尤其是在其中从单一蒸发源蒸发组合物以在电子器件中沉积(多)功能有机层的情况下。如发明人所表明的(参见下面的实验部分)，在电子器件、优选有机电致发光(EL)器件例如有机发光二极管(OLED)的生产过程中，使用根据本发明的均质组合物，改善了器件在寿命和效率方面的性能。
因此，本发明的目的还通过使用根据本发明的均质组合物或根据本发明的方法制备的均质组合物来实现，用于通过从单一蒸发源蒸发所述组合物来制备电子器件，优选有机电致发光(EL)器件。
特别地，取决于选择用于预混的可蒸发的有机化合物，即它们的功能性，本发明的均质组合物可以用于通过使用单一蒸发源蒸发沉积所述均质组合物来制备电子器件、特别是有机电致发光器件的(多)功能有机层。
除了阴极、阳极和发光层之外，有机电致发光器件还可以包括其他功能层。这些在每种情况下例如选自一个或多个空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、空穴阻挡层(HBL)、电子传输层(ETL)、电子注入层(EIL)、电子阻挡层、激子阻挡层(EBL)、中间层、电荷产生层(IDMC 2003，台湾；第21次OLED会议(5)，T.Matsumoto,T.Nakada,J.Endo,K.Mori,N.Kawamura,A.Yokoi,J.Kido，具有电荷产生层的多光子有机EL器件)和/或有机或无机p/n结。
因此，本发明还涉及可通过从单一蒸发源蒸发根据本发明的均质组合物或根据本发明的方法制备的均质组合物而获得的层。优选地，由此获得的层是有机电致发光器件的有机发光结构内的功能有机层。
有机电致发光器件的一层或多层可以使用本发明的均质组合物通过蒸发沉积来施加，各层的顺序优选如下：阳极/空穴注入层/空穴传输层/任选的另外的空穴传输层/任选的电子阻挡层/发光层/任选的空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层/阴极。另外可以在有机电致发光器件中存在其他层。
因此，本发明还涉及一种电子器件，优选有机电致发光(EL)器件，其包含至少一个可通过使用单一蒸发源蒸发沉积本发明的均质组合物或根据本发明的方法制备的均质组合物而获得的层，其中所述层优选地选自电子传输层(ETL)、空穴阻挡层(HBL)、空穴传输层(HTL)、电子阻挡层(EBL)、空穴注入层(HIL)、电子注入层(EIL)和发光层(EML)。
更优选地，所述至少一个层选自EML、EIL或ETL，最优选是EML。
包含至少一个可通过使用单一蒸发源蒸发沉积本发明的均质组合物或根据本发明的方法制备的均质组合物而获得的层的电子器件优选地选自有机发光二极管(OLED)、聚合物发光二极管(PLED)、有机发光晶体管(OLET)、有机发光电化学电池(OLEC)、有机场猝熄器件(OFQD)、有机发光电化学晶体管(OLEET)、有机场效应晶体管(OFET)、薄膜晶体管(TFT)、有机太阳能电池(OSC)、有机激光二极管(O-laser)、有机集成电路(OIC)、射频识别(RFID)标签、光电探测器、传感器、逻辑电路、存储元件、电容器、电荷注入层、肖特基二极管、平坦化层、抗静电膜、导电基底或图案、光电导体、电子照相元件、有机太阳能聚光器、有机自旋电子器件和有机等离子体激元发光器件(OPED)，更优选地选自OLET、OLED、OLEC、OFQD和O-laser，最优选地选自OLED。
如前所述，根据本发明的电子器件的特征在于，通过使用升华和冷凝工艺进行真空沉积工艺来涂布一层或多层。在这种情况下，通过使用单一蒸发源在真空升华系统中以小于10-5毫巴，优选小于10-6毫巴的初始压力进行气相沉积来施加预混的材料组合物。但是，在这种情况下，初始压力可以甚至更低，例如小于10-7毫巴。
同样优选一种电子器件，其特征在于，通过OVPD(有机气相沉积)方法或借助于载气升华来涂布一层或多层。在这种情况下，将预混的材料组合物提供给单一蒸发源，并在10-5毫巴与1巴之间的压力下施加。
因此，本发明还涉及一种用于制备电子器件的方法，所述电子器件优选为OLET、OLED、OLEC、OFQD或O-laser，最优选为OLED，所述方法包括：
a.提供基底，
b.根据本发明的方法制备均质组合物，所述均质组合物包含至少两种可蒸发的有机化合物；和
c.从单一蒸发源蒸发所述均质组合物以在所述基底上形成层。
所述基底优选是阳极或阴极，其材料是技术人员已知的。如果要通过此方法施加超过一个层，那么对于每个另外的层，可以任选地重复步骤b和c。因此，在这种情况下，所述基底也可以是已经沉积的层。
为了在步骤c中蒸发均质组合物，可以使用本领域技术人员已知的和文献中描述的任何真空沉积方法。将单一蒸发源在真空下并在足够的温度下加热足够的时间，以提供有机化合物到基底表面上的蒸发沉积，从而形成(多)功能层。在本领域普通技术人员的知识范围内，本领域技术人员将能够确定和设置适于蒸发的条件和参数。
下面借助于实施例更详细地描述本发明，所述实施例不被认为是对本发明范围的限制。
实施例
材料
TMM-001(WO 04/093207、WO 05/054403)
Figure BDA0002312576890000191
TMM-002(WO 08/086851)
Figure BDA0002312576890000192
TMM-293和TMM-310均可从Merck KGaA购买。
预混的OLED材料组合物的制备
根据本发明的均质混合物是使用如上参照图1所述的可旋转混合装置来制备。
为了制备预混的组合物，应使用精密天平称量应作为根据本发明的均质组合物的一部分的每种材料，并将其直接放入混合室中。每种混合物的总重量为100克。将混合室安装到可旋转的混合装置上。混合室以4rpm的转速旋转，并在10-5巴的真空度下加热到250℃。熔化后，在这些条件下保持旋转和混合2小时。混合完成后，将混合物在旋转下冷却至室温。通过刮擦收集获得的固化的均质混合物。
实施例1：
混合物A1、A2和A3的制备
混合物A1、A2和A3是根据上述本发明的步骤通过最初将可蒸发的有机化合物TMM-001(熔点384℃)和TMM-002(熔点305℃)分别以1/3、1/1和3/1的比率混合而制备的。每种混合物的总重量为100克。
实施例2
混合物B1、B2和B3的制备
混合物B1、B2和B3是根据上述本发明的方法通过最初将可蒸发的有机化合物TMM-293(熔点343℃)和TMM-310(熔点292℃)分别以1/3、1/1和3/1的比率混合而制备的。每种混合物的总重量为100克。
比较例1
比较混合物C1、C2和C3的制备
比较混合物C1、C2和C3是根据WO 2004/070787中描述的步骤，通过最初将可蒸发的有机化合物TMM-001和TMM-002分别以1/3、1/1和3/1的比率混合而制备的。每种混合物的总重量为100克。
比较例2
比较混合物D1、D2和D3的制备
比较混合物D1、D2和D3是根据WO 2004/070787中描述的步骤，通过最初将可蒸发的有机化合物TMM-293和TMM-310分别以1/3、1/1和3/1的比率混合而制备的。每种混合物的总重量为100克。
实施例3
混合物的表征
预混后，从上述每种混合物收集十个样品，并通过高效液相色谱(HPLC)分析。每个分析样品的重量为10mg。将通过HPLC确定的每个样品的化合物的比率与初始混合物中化合物的比率进行比较。每种混合物的均质性通过标准偏差(SD)σ来确定。
标准偏差(SD)σ使用以下公式计算：
Figure BDA0002312576890000211
其中
x＝数据值，
n是样本数。
分析结果和σ如表1至表6所示。
表1.混合物A1和比较混合物C1的分析数据
Figure BDA0002312576890000221
根据本发明的步骤使用与本发明有关的可旋转混合装置制备的混合物-A1(SD＝0.18)相较于比较混合物-C1(SD＝1.22)更均质。
表2.混合物A2和比较混合物C2的分析数据
根据本发明的步骤使用与本发明有关的可旋转混合装置制备的混合物-A2(SD＝0.18)相较于比较混合物-C2(SD＝2.02)更均质。
表3.混合物A3和比较混合物C3的分析数据
Figure BDA0002312576890000231
根据本发明的步骤使用与本发明有关的可旋转混合装置制备的混合物-A3(SD＝0.10)相较于比较混合物-C3(SD＝1.60)更均质。
表4.混合物B1和比较混合物D1的分析数据
Figure BDA0002312576890000241
根据本发明的步骤使用与本发明有关的可旋转混合装置制备的混合物-B1(SD＝0.07)相较于比较混合物-D1(SD＝1.21)更均质。
表5.混合物-B2和比较混合物-D2的分析数据
Figure BDA0002312576890000242
根据本发明的步骤使用与本发明有关的可旋转混合装置制备的混合物-B2(SD＝0.62)相较于比较混合物-D2(SD＝2.21)更均质。
表6.混合物-B3和比较混合物-D3的分析数据
Figure BDA0002312576890000251
根据本发明的步骤使用与本发明有关的可旋转混合装置制备的混合物-B3(SD＝0.12)相较于比较混合物-D3(SD＝1.47)更均质。
因此，根据本发明步骤使用如前所述的可旋转混合装置制备的所有混合物与根据现有技术制备的混合物相比都更均质，而不论混合比率和预混的可蒸发的有机化合物是否具有不同的熔点。
实施例4
器件实施例
OLED器件是根据以下方法制备的：
所使用的基底是涂有厚度为50nm的结构化ITO(氧化锡铟)的玻璃板。OLED基本上具有以下层结构：基底/空穴注入层(HIL)/空穴传输层(HTL)/发光层(EML)/电子传输层(ETL)/电子注入层(EIL)和最后的阴极。阴极由厚度为100nm的铝层形成。
所有材料都通过在真空室中进行热气相沉积而蒸发。发光层总是由根据本发明的预混的主体材料和发光掺杂剂(发光体)组成。类似地，其他层也可以由两种或更多种材料的混合物组成。
OLED通过标准方法表征。
表13汇总了包含本发明材料和比较材料的多种OLED的数据。
表7.OLED的器件数据
在发光层中包含根据本发明的方法获得的均质混合物(A1、A2、A3、B1、B2、B3)的OLED与包含根据现有技术预混的混合物(C1、C2、C3、D1、D2、D3)的OLED相比，不仅显示出更高的效率[Cd/A]，而且还显示出改善的寿命[h]。

Claims (19)

1.一种用于制备包含至少两种可蒸发的有机化合物的均质组合物的方法，所述均质组合物特别是能够被真空沉积的组合物，所述方法包括：
a.提供含有所述至少两种可蒸发的有机化合物的可旋转容器，
b.加热所述容器以形成熔体，同时以连续方式旋转所述容器以使所述熔体均质。
2.根据权利要求1所述的方法，其中所述至少两种可蒸发的有机化合物彼此独立地选自主体或基质材料、发光材料、电子注入材料、电子传输材料、电子阻挡材料、宽带隙材料、空穴注入材料、空穴传输材料、空穴阻挡材料、激子阻挡材料、n型掺杂剂或p型掺杂剂及其任何组合。
3.根据权利要求1或2所述的方法，其中所述至少两种可蒸发的有机化合物是主体材料。
4.根据权利要求1或2所述的方法，其中所述至少两种可蒸发的有机化合物是电子传输材料。
5.根据权利要求1或2所述的方法，其中所述至少两种可蒸发的有机化合物是空穴传输材料。
6.根据权利要求1或2所述的方法，其中所述至少两种可蒸发的有机化合物中的一种是主体材料，优选具有电子传输性质的主体材料或具有空穴传输性质的主体材料，最优选具有电子传输性质的主体材料，并且另一种是宽带隙材料。
7.根据权利要求1或2所述的方法，其中所述至少两种可蒸发的有机化合物中的一种是电子传输材料，另一种是n型掺杂剂。
8.根据权利要求1或2所述的方法，其中所述至少两种可蒸发的有机化合物中的一种是空穴传输材料，并且另一种是p型掺杂剂。
9.根据权利要求1至8中的一项或多项所述的方法，其中所述加热和旋转是在10-3至10-8巴的减压下进行的。
10.根据权利要求1至9中的一项或多项所述的方法，其中所述容器的所述加热和旋转在形成所述熔体之后保持至少1小时。
11.根据权利要求1至10中的一项或多项所述的方法，其中所述容器的旋转速度为2至10rpm。
12.根据权利要求1至11中的一项或多项所述的方法，其中所述容器绕基本上水平布置的旋转轴旋转。
13.根据权利要求1至12中的一项或多项所述的方法，所述方法还包括：
c.在旋转下冷却步骤b中获得的均质熔体。
14.一种包含至少两种可蒸发的有机化合物的均质组合物，所述均质组合物可通过根据权利要求1至13中的一项或多项所述的方法获得或者是通过根据权利要求1至13中的一项或多项所述的方法获得的。
15.根据权利要求14所述的均质组合物或根据权利要求1至13中的一项或多项所述的方法制备的均质组合物的用途，所述均质组合物用于通过从单一蒸发源蒸发所述组合物来制备电子器件。
16.一种层，所述层可通过从单一蒸发源蒸发根据权利要求14所述的均质组合物或根据权利要求1至13中的一项或多项所述的方法制备的均质组合物而获得。
17.一种电子器件，所述电子器件包含至少一个根据权利要求16所述的层，其中所述层优选地选自电子传输层(ETL)、空穴阻挡层(HBL)、空穴传输层(HTL)、电子阻挡层(EBL)、空穴注入层(HIL)、电子注入层(EIL)和发光层(EML)。
18.根据权利要求17所述的电子器件，其中所述器件选自有机发光二极管(OLED)、聚合物发光二极管(PLED)、有机发光晶体管(OLET)、有机发光电化学电池(OLEC)、有机场猝熄器件(OFQD)、有机发光电化学晶体管(OLEET)、有机场效应晶体管(OFET)、薄膜晶体管(TFT)、有机太阳能电池(OSC)、有机激光二极管(O-laser)、有机集成电路(OIC)、射频识别(RFID)标签、光电探测器、传感器、逻辑电路、存储元件、电容器、电荷注入层、肖特基二极管、平坦化层、抗静电膜、导电基底或图案、光电导体、电子照相元件、有机太阳能聚光器、有机自旋电子器件以及有机等离子体激元发光器件(OPED)。
19.一种用于制备根据权利要求17或18所述的电子器件的方法，所述方法包括：
a.提供基底，
b.根据权利要求1至13中的一项或多项所述的方法制备均质组合物，所述均质组合物包含至少两种可蒸发的有机化合物；和
c.从单一蒸发源蒸发所述均质组合物以在所述基底上形成层。
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