KR101162932B1 - 유기 전계발광 소자 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 트리아진 유도체를 전자-수송 물질로서 포함하는 유기 전계발광 소자에 관한 것이다.
유기 전계발광 소자, 트리아진 유도체, 전자-수송 물질
Description
본 발명은 트리아진 유도체를 전자-수송 물질로서 포함하는 유기 전계발광 소자에 관한 것이다.
유기 반도체가 기능성 물질로서 사용된 유기 전계발광 소자 (OLED) 의 구조는 예컨대, US 4539507, US 5151629, EP 0676461 및 WO 98/27136 에 기재되어 있다. 그러나, 추가적 개선이 여전히 요망된다. 그러므로, 특히 유기 전계발광 소자의 수명, 효율성 및 작동 전압과 관련된 개선이 여전히 요구된다. 또한, 높은 열안정성 및 높은 유리전이온도를 갖고, 분해없이 승화될 수 있는 화합물이 필요하다.
상기 특성의 개선은 특히 전자-수송 물질의 경우에 여전히 요망되는데, 이는 정확하게는 전자-수송 물질의 특성이 유기 전계발광 소자의 상기 언급된 특성에 본질적으로 영향을 주기 때문이다. 특히, 전자-수송 물질의 경우에 양호한 효율성, 긴 수명 및 낮은 작동 전압을 동시에 초래하는 개선이 요구된다. 또한 정확하게는 전자-수송 물질의 특성이 유기 전계발광 소자의 수명, 효율성 및 작동 전압을 위해 종종 제한된다.
방출층으로의 더 나은 전자 주입을 초래하는 입수가능한 전자-수송 물질을 갖는 것이 요망되는데, 이는 전자-풍부 방출층이 많을수록 작동 전압의 효율성이 더 좋아지기 때문이다. 추가로, 더 나은 주입이 작동 전압을 감소시킬 수 있다. 따라서, 전자-수송 물질에 대한 추가적 개선이 이러한 목적을 위해 필요하다.
상기 물질의 가공성 (processability) 의 개선을 위한 요구가 더욱이 일반적으로 여전히 존재하는데, 이는 유기 전계발광 소자의 종래기술에 따라 사용된 많은 물질이 전계발광 소자 중의 증착 원 (vapour-deposition source) 상에서 결정화되고 이로써 상기 증착 원을 막히게 하는 경향이 있기 때문이다. 따라서, 상기 물질은 대량 생산에서 증가된 기술적 복잡성을 가지고 사용될 수 있을 뿐이다.
AlQ3 을 전자 전도체로서 사용하는 전계발광 소자는 오랜 기간동안 이미 공지되어 있으며, 오래 전인 1993 년에 US 4,539,507 에 기재되어 있다. AlQ3 는 그때부터 전자-수송 물질로서 자주 사용되어 오고는 있으나, 하기와 같은 많은 단점을 갖는다: 승화 온도에서 부분적으로 분해되므로 잔류물 없이 증착될 수 없으며, 이는 특히 생산 공장에서의 주요 문제점을 나타낸다. 이는 증착 원이 항상 세정되고 교환되어야 한다는 결론을 갖는다. 더욱이, AlQ3 의 분해 생성물이 OLED 로 들어가, 짧아진 수명 및 감소된 양자(quantum) 및 전력 효율에 기여하게 된다. AlQ3 는 낮은 전자 이동도를 추가적으로 가지며, 이는 높은 전압을 발생시킴으로써 낮은 전력 효율을 초래한다. 디스플레이에서의 짧은 회로 (short circuits) 를 막기 위하여는, 층두께를 증가시키는 것이 바람직한데; 낮은 전하 이동도로 인하여 AlQ3 를 이용할 수 없으며, 그 결과 전압을 상승시킨다. 다른 전자 반도체 (US 4,539,507) 의 전하 이동도도 역시 그와 함께 더 두꺼운 층을 만들기에는 너무 낮으며, AlQ3 를 사용할 때보다 한층 더 나쁜 OLED 의 수명을 갖는다. AlQ3 의 고유색 (고체에서 황색) 은 특히 청색 OLED 의 경우에 재흡착 및 약한 재방출 때문에 색상 전이를 초래할 수 있으므로, 이는 또한 불리한 것으로 입증된다. 청색 OLED 는 상당한 효율성 및 색상 위치 결핍성을 가지고 단지 생성될 수 있다.
따라서, 유기 전계발광 소자에서 양호한 효율성 및 동시에 긴 수명을 초래하는 전자-수송 물질에 대한 요구는 계속된다. 놀랍게도, 이하에 언급된 특정 트리아진 유도체를 전자-수송 물질로서 포함하는 유기 전계발광 소자가 종래기술보다 현저한 개선점을 갖는다. 이러한 물질을 사용하여, 동시에 높은 효율성 및 긴 수명을 수득하는 것이 가능하였으며, 이는 종래기술에 따른 물질을 사용하여서는 불가능하다. 또한, 작동 전압이 현저하게 감소될 수 있음을 발견하였으며, 이는 더 높은 전력 효율성을 가져온다.
또한, 유기 알칼리금속 화합물과의 조합으로 트리아진 유도체를 전자-수송 물질로서 포함하는 유기 전계 소자가 종래기술에 비해 현저한 개선점을 가지는 것을 발견하였다. 이러한 물질 조합을 이용하여, 높은 효율성 및 긴 수명이 동시에 달성되고 작동 전압이 감소된다.
US 6,229,012 및 US 6,225,467 에는 트리아진기로 치환된 플루오렌 및 비페닐 유도체의 OLED 중의 전자-수송 물질로서의 용도가 개시되어 있다. 그러나, 상기 특허문헌은 특히, 플루오렌기 대신에 스피로비플루오렌기를 포함하는 물질이 상기 언급한 특허문헌에 개시된 물질에 비해 현저한 진보를 제공함을 밝히지 못하고 있다.
WO 05/053055 에는 트리아진기로 치환된 트리아진 유도체, 특히 스피로비플루오렌 유도체의, 인광 OLED 중의 정공-차단층에서의 정공-차단물질로서의 용도가 개시되어 있다. 그러나, 상기 출원은 이러한 물질이 형광 전계발광 소자용 전자-수송 물질로서 또한 적합함을 밝히지 못하고 있다.
따라서, 본 발명은 애노드, 캐소드, 및 하나 이상의 발광층 (하나 이상의 형광 이미터 (emitter) 를 포함하거나 또는 하나 이상의 인광 이미터를 포함하는 발광층으로서, 하기 정공-차단층과 조합으로 사용됨) 을 포함하는 유기 전계발광 소자에 관한 것으로, 이는 하기 학식 (1) 또는 화학식 (2) 의 화합물을 하나 이상 포함하는 전자-수송층이 발광층 또는 정공-차단층과 캐소드와의 사이에 도입되는 것을 특징으로 한다:
[식 중, 사용된 기호 및 지수에 하기가 적용됨:
Ar 은 하기 화학식 (3) 의 기이고:
(식 중, 점선 결합은 스피로비플루오렌과의 결합을 나타냄);
Ar' 은 하기 화학식 (4) 의 기이고:
(식 중, 점선 결합은 스피로비플루오렌과의 결합을 나타냄);
R1, R2 는 각각 동일 또는 상이하게, H, D, F, Cl, Br, I, CHO, N(R3)2, N(Ar1)2, B(Ar1)2, C(=O)Ar1, P(=O)(Ar1)2, S(=O)Ar1, S(=O)2Ar1, CR3=CR3Ar1, CN, NO2, Si(R3)3, B(OR3)2, B(R3)2, B(N(R3)2)2, OSO2R3, 1~40 C 원자를 갖는 직쇄 알킬, 알케닐, 알키닐, 알콕시 또는 티오알콕시 기 또는 3~40 C 원자를 갖는 분지형 또는 환형 알킬, 알케닐, 알키닐, 알콕시 또는 티오알콕시 기 (이는 각각 하나 이상의 라 디칼 R3 로 치환될 수 있고, 하나 이상의 비인접 CH2 기는 R3C=CR3, C≡C, Si(R3)2, Ge(R3)2, Sn(R3)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR3, P(=O)(R3), SO, SO2, NR3, O, S 또는 CONR3 로 대체될 수 있으며, 하나 이상의 H 원자는 F, Cl, Br, I, CN 또는 NO2 로 대체될 수 있음), 또는 5~60 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계 (이는 각각 하나 이상의 라디칼 R3 로 치환될 수 있음), 또는 5~60 방향족 고리 원자를 갖는 아릴옥시 또는 헤테로아릴옥시 기 (이는 각각 하나 이상의 라디칼 R3 로 치환될 수 있음), 또는 이러한 계의 조합을 나타내고; 둘 이상의 인접한 R1 은 여기서 서로 함께 단환 또는 다환의 지방족 또는 방향족 고리계를 또한 형성할 수 있고;
Ar1 은 각각 동일 또는 상이하게, 5~30 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계 (이는 각각 하나 이상의 라디칼 R3 로 치환될 수 있음)를 나타내고; 동일한 질소, 인 또는 붕소에 결합된 두개의 라디칼 Ar1 은 여기서 단일 결합, 또는 B(R3), C(R3)2, Si(R3)2, C=O, C=NR3, C=C(R3)2, O, S, S=O, SO2, N(R3), P(R3) 및 P(=O)R3 로부터 선택되는 브릿지에 의해 또한 연결될 수 있고;
R3 은 각각 동일 또는 상이하게, 1~20 C 원자를 갖는 지방족, 방향족 및/ 또는 헤테로방향족 탄화수소 라디칼 (여기서, 추가적으로 H 원자는 F 로 대체될 수 있음)을 나타내고; 둘 이상의 인접한 R3 은 여기서 서로 함께 단환 또는 다환의 지방족 또는 방향족 고리계를 또한 형성할 수 있고;
n 은 0 또는 1 이고;
m 은 0, 1, 2 또는 3 이고;
o 는 동일 고리 내에서 n = 0 인 경우에 0, 1, 2, 3 또는 4 이거나, 또는 동일 고리 내에서 n = 1 인 경우에 0, 1, 2 또는 3 임].
유기 전계발광 소자는 애노드, 캐소드, 및 상기 애노드 및 캐소드 사이에 배치된 하나 이상의 발광층을 포함하는 장치를 의미히고, 여기서 애노드 및 캐소드 사이의 하나 이상의 층은 하나 이상의 유기 화합물 또는 유기금속 화합물을 포함한다. 전자-수송층은 여기서 상기에 나타낸 화학식 (1) 또는 (2) 의 화합물을 하나 이상 포함한다. 유기 전계발광 소자는 유기 화합물 또는 유기금속 화합물로부터 조립된 하나 이상의 층만을 포함할 필요는 없다. 따라서, 하나 이상의 층이 무기 물질을 포함하거나, 또는 무기 물질로 완전히 조립되는 것이 또한 가능하다.
본 발명의 목적을 위해, 형광 화합물은 실온에서 여기된 단일항 상태로부터 발광을 나타내는 화합물이다. 본 발명의 목적을 위해, 무거운 원자를 함유하지 않는, 즉 36 초과의 원자번호를 갖는 원자를 함유하지 않는 모든 발광 화합물은 특히 형광 화합물로서 간주되는 경향이 있다.
본 발명의 목적을 위해, 인광 화합물은 실온에서 높은 스핀 다중도를 갖는, 즉, 스핀 상태가 1 초과인 여기 상태, 특히 여기된 삼중항 상태로부터 발광을 나타내는 화합물이다. 본 발명의 목적을 위해, 모든 발광 이리듐 및 백금 화합물은 특히 인광 화합물로서 간주되는 경향이 있다.
본 발명의 목적을 위해, 아릴 기는 6 이상의 C 원자를 포함하고; 본 발명의 목적을 위해, 헤테로아릴 기는 2 이상의 C 원자 및 하나 이상의 헤테로원자 (단 C 원자 및 헤테로원자의 합이 5 이상임) 를 포함한다. 헤테로원자는 바람직하게는 N, O 및/또는 S 로부터 선택된다. 아릴 기 또는 헤테로아릴 기는 여기서 단일 방향족 고리, 즉 벤젠, 또는 단일 헤테로방향족 고리, 예컨대 피리딘, 피리미딘, 티오펜 등, 또는 축합된 아릴 또는 헤테로아릴 기를 의미한다.
본 발명의 목적을 위해, 축합된 아릴 또는 헤테로아릴 기는 둘 이상의 방향족 또는 헤테로방향족 고리, 예컨대 벤젠 고리가 서로 "융합된", 즉 환형화에 의해 서로 축합된, 즉 하나 이상의 공통 모서리를 가지고, 이로써 공통 방향족계를 갖는 아릴 또는 헤테로아릴 기를 의미한다. 따라서, 예컨대, 나프탈렌, 안트라센, 페난트렌, 벤즈안트라센, 피렌 등과 같은 계는 본 발명을 위한 축합된 아릴 기와 관련되며, 퀴놀린, 아크리딘, 벤조티오펜, 카르바졸 등은 본 발명을 위한 축합된 헤테로아릴 기와 관련되는 반면, 예컨대, 플루오렌, 스피로비플루오렌 등은 분리된 방향족 전자계를 포함하므로 축합된 아릴 기를 나타내지 않는다.
본 발명의 목적을 위해, 방향족 고리계는 6 이상의 C 원자를 고리계에 포함한다. 본 발명의 목적을 위해, 헤테로방향족 고리계는 2 이상의 C 원자 및 하 나 이상의 헤테로원자 (단 C 원자 및 헤테로원자의 합이 5 이상임) 를 고리계에 포함한다. 헤테로원자는 바람직하게는 N, O 및/또는 S 로부터 선택된다. 본 발명의 목적을 위해, 방향족 또는 헤테로방향족 고리계는 반드시 아릴 또는 헤테로아릴기 만을 필수적으로 포함하지는 않으나, 대신에 추가적으로 복수의 아릴 또는 헤테로아릴기는 예컨대 sp3-혼성된 C, N 또는 O 원자와 같은 짧은 비방향족 단위 (바람직하게는 H 이외의 원자가 10% 미만임) 에 의해 방해받을 수도 있는 계를 의미하는 것으로 의도된다. 따라서, 예컨대 9,9-스피로비플루오렌, 9,9-디아릴플루오렌, 트리아릴아민, 디아릴 에테르, 스틸벤, 벤조페논 등과 같은 계가 또한 본 발명의 목적을 위한 방향족 고리계를 의미하는 것으로 의도된다. 유사하게, 방향족 또는 헤테로방향족 고리계는 복수의 아릴 또는 헤테로아릴기가 단일 결합에 의해 서로 연결되어 있는 계, 예컨대 비페닐, 테르페닐 또는 비피리딘을 의미한다.
본 발명의 목적을 위해, C1- 내지 C40-알킬기 (추가로, 각각의 H 원자 또는 CH2 기는 상기 언급된 기로 치환될 수 있음) 는 특히 바람직하게는 라디칼 메틸, 에틸, n-프로필, i-프로필, n-부틸, i-부틸, s-부틸, t-부틸, 2-메틸부틸, n-펜틸, s-펜틸, tert-펜틸, 2-펜틸, 시클로펜틸, n-헥실, s-헥실, tert-헥실, 2-헥실, 3-헥실, 시클로헥실, 2-메틸펜틸, n-헵틸, 2-헵틸, 3-헵틸, 4-헵틸, 시클로헵틸, 1-메틸시클로헥실, n-옥틸, 2-에틸헥실, 시클로옥틸, 1-비시클로[2.2.2]옥틸, 2-비시클로[2.2.2]옥틸, 2-(2,6-디메틸)옥틸, 3-(3,7-디메틸)옥틸, 트리플루오로메틸, 펜타플루오로에틸 및 2,2,2-트리플루오로에틸을 의미한다. 알케닐 기는 특히 바 람직하게는 라디칼 에테닐, 프로페닐, 부테닐, 펜테닐, 시클로펜테닐, 헥세닐, 시클로헥세닐, 헵테닐, 시클로헵테닐, 옥테닐 및 시클로옥테닐을 의미한다. 알키닐 기는 특히 바람직하게는 라디칼 에티닐, 프로피닐, 부티닐, 펜티닐, 헥시닐 또는 옥티닐을 의미한다. C1- 내지 C40-알콕시 기는 특히 바람직하게는 메톡시, 트리플루오로메톡시, 에톡시, n-프로폭시, i-프로폭시, n-부톡시, i-부톡시, s-부톡시, t-부톡시 또는 2-메틸부톡시를 의미한다. 5~60 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계 (각 경우에 상기 언급된 라디칼 R 로 치환될 수 있고, 임의의 원하는 위치를 통해 방향족 또는 헤테로방향족 고리계에 연결될 수 있음) 는 특히 하기로부터 유래하는 기를 의미한다: 벤젠, 나프탈렌, 안트라센, 페난트렌, 벤즈안트라센, 피렌, 크리센, 페릴렌, 플루오란텐, 벤조플루오란텐, 나프타센, 펜타센, 벤조피렌, 비페닐, 비페닐렌, 테르페닐, 테르페닐렌, 플루오렌, 벤조플루오렌, 디벤조플루오렌, 스피로비플루오렌, 디히드로페난트렌, 디히드로피렌, 테트라히드로피렌, 시스- 또는 트랜스-인데노플루오렌, 시스- 또는 트랜스-모노벤조인데노플루오렌, 시스- 또는 트랜스-디벤조인데노플루오렌, 트룩센, 이소트룩센, 스피로트룩센, 스피로이소트룩센, 푸란, 벤조푸란, 이소벤조푸란, 디벤조푸란, 티오펜, 벤조티오펜, 이소벤조티오펜, 디벤조티오펜, 피롤, 인돌, 이소인돌, 카르바졸, 피리딘, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 아크리딘, 페난트리딘, 벤조-5,6-퀴놀린, 벤조-6,7-퀴놀린, 벤조-7,8-퀴놀린, 페노티아진, 페녹사진, 피라졸, 인다졸, 이미다졸, 벤즈이미다졸, 나프티이미다졸, 페난트리미다졸, 피리디미다졸, 피라진이미 다졸, 퀴녹살린이미다졸, 옥사졸, 벤족사졸, 나프톡사졸, 안트록사졸, 페난트록사졸, 이속사졸, 1,2-티아졸, 1,3-티아졸, 벤조티아졸, 피리다진, 벤조피리다진, 피리미딘, 벤조피리미딘, 퀴녹살린, 1,5-디아자안트라센, 2,7-디아자피렌, 2,3-디아자피렌, 1,6-디아자피렌, 1,8-디아자피렌, 4,5-디아자피렌, 4,5,9,10-테트라아자피렌, 피라진, 페나진, 페녹사진, 페노티아진, 플루오루빈, 나프티리딘, 아자카르바졸, 벤조카르볼린, 페난트롤린, 1,2,3-트리아졸, 1,2,4-트리아졸, 벤조트리아졸, 1,2,3-옥사디아졸, 1,2,4-옥사디아졸, 1,2,5-옥사디아졸, 1,3,4-옥사디아졸, 1,2,3-티아디아졸, 1,2,4-티아디아졸, 1,2,5-티아디아졸, 1,3,4-티아디아졸, 1,3,5-트리아진, 1,2,4-트리아진, 1,2,3-트리아진, 테트라졸, 1,2,4,5-테트라진, 1,2,3,4-테트라진, 1,2,3,5-테트라진, 퓨린, 프테리딘, 인돌리진 및 벤조티아디아졸.
화학식 (1) 및 (2) 의 화합물은 바람직하게는 70℃ 초과, 특히 바람직하게는 90℃ 초과, 매우 특히 바람직하게는 110℃ 초과의 유리전이온도를 갖는다.
본 발명의 더욱 바람직한 구현예에서, 화학식 (3) 및 (4) 의 기에 결합하는 라디칼 R2 는 각각 동일 또는 상이하게, H, 1~10 C 원자를 갖는 직쇄 알킬 또는 알콕시 기 또는 3~10 C 원자를 갖는 분지형 또는 환형 알킬 또는 알콕시 기 (이들 각각은 하나 이상의 라디칼 R3 로 치환될 수 있으며, 하나 이상의 H 원자는 F 로 대체될 수 있음), 또는 5~30 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계 (각 경우에 하나 이상의 라디칼 R3 로 치환될 수 있음), 또는 이들 계의 조합을 나타낸다. 본 발명의 특히 바람직한 구현예에서, 라디칼 R2 는 각각 동일 또는 상이하게, 5~25 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계이며, 각 경우에 하나 이상의 라디칼 R3 로 치환될 수 있다. 라디칼 R2 는 매우 특히 바람직하게는, 각각 동일 또는 상이하게, 5~14 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계 (각 경우에 하나 이상의 라디칼 R3 로 치환될 수 있음), 특히 페닐, 나프틸 또는 오르토-, 메타- 또는 파라-비페닐 (이들 각각은 하나 이상의 라디칼 R3 로 치환될 수 있으나, 바람직하게는 비치환됨) 을 나타낸다.
본 발명의 더욱 바람직한 구현예에서, 스피로비플루오렌에 직접 결합하는 라디칼 R1 은 각각 동일 또는 상이하게 H, 1~10 C 원자를 갖는 직쇄 알킬 또는 알콕시 기 또는 3~10 C 원자를 갖는 분지형 또는 환형 알킬 또는 알콕시 기 (이들 각각은 하나 이상의 라디칼 R2 로 치환될 수 있으며, 하나 이상의 H 원자는 F 로 대체될 수 있음), 5~30 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계 (각 경우에 하나 이상의 라디칼 R3 로 치환될 수 있음), 또는 이들 계의 조합을 나타낸다. 본 발명의 특히 바람직한 구현예에서, 라디칼 R1 은 H, 1~5 C 원자를 갖는 직쇄 알킬 기 또는 3~6 C 원자를 갖는 분지형 또는 환형 알킬 기 (이들 각각은 하나 이상의 라디칼 R2 로 치환될 수 있으며, 하나 이상의 H 원자는 F 로 대체될 수 있음), 또는 5~25 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계 (각 경우에 하나 이상의 라디칼 R3 로 치환될 수 있음) 를 나타낸다.
본 발명의 더욱 바람직한 구현예에서, 기 Ar 은 스피로비플루오렌의 2-위치에 결합한다. 하나 이상의 기 Ar 가 존재하는 경우, 다른 기 Ar 은 바람직하게는 7-위치 및/또는 2'-위치 및/또는 7'-위치에 결합한다. 따라서, 특히 바람직한 화학식 (1) 및 (2) 의 화합물은 하기 화학식 (5) 및 (6) 의 화합물이다:
[식 중, 기호 및 지수는 상기 기재된 바와 동일한 의미를 가지며, n=0 인 경 우, 치환기 R1 은 대응하는 위치에 또한 결합할 수 있음].
화학식 (1), (2), (5) 및 (6)의 화합물의 바람직한 구현예에서, 지수 m=0 이고, 즉 기 Ar 이외에 상기 벤젠 고리에 결합하는 추가의 치환기는 없다.
화학식 (1), (2), (5) 및 (6) 의 화합물의 더욱 바람직한 구현예에서, 각 벤젠 고리 상에서의 지수의 합은 n + o = 0 또는 1 이고, 즉 최대 하나의 기 Ar 또는 최대 하나의 라디칼 R1 이 각 벤젠 고리에 결합되고, o 는 특히 바람직하게는 0 이다.
화학식 (5) 의 화합물은 특히 바람직하게는 하나 또는 두개의 트리아진기를 포함한다. 따라서, 화학식 (5) 의 화합물은 특히 바람직하게는 하기 화학식 (7), (8) 및 (9) 의 화합물로부터 선택된다:
[식 중, 기호 및 지수는 상기 기재된 바와 동일한 의미를 가지며, o 는 각각 동일 또는 상이하게 0 또는 1, 바람직하게는 0 를 나타냄].
화학식 (6) 의 화합물은 바람직하게는 하기 화학식 (10) 의 화합물로부터 선택된다:
[식 중, 기호 및 지수는 상기 기재된 바와 동일한 의미를 가지며, o 는 각각 동일 또는 상이하게 0 또는 1, 바람직하게는 0 를 나타냄].
화학식 (7) 내지 (10) 의 화합물에서 특히 바람직하게는, 트리아진 단위에 결합하는 R2 는 각각 동일 또는 상이하게 5~25 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계, 특히 페닐, 1- 또는 2-나프틸, 오르토-, 메타- 또는 파라-비페닐 또는 2-스피로비플루오레닐을 나타낸다. 지수 o 는 여기서 매우 특히 바람직하게는 0 과 동일하다.
바람직한 화학식 (1), (2) 및 (5) 내지 (10) 의 화합물의 예는 하기에 나타낸 화합물 (1) 내지 (69) 이다.
더욱이, 유기 전계발광 소자는, 유기 알칼리금속 화합물에 도핑된 트리아릴-치환된 트리아진 유도체를 포함하는 전자-수송층, 또는 트리아릴트리아진를 포함하는 전자-수송층과 캐소드와의 사이에 도입된 유기 알칼리금속 화합물을 포함하는 추가의 층을 포함하는 것이 특히 유리함이 입증되었다. 본원에서 트리아진은 상기에 나타낸 화학식 (1) 또는 (2) 의 화합물 또는 또다른 방향족 트리아진 화합물일 수 있다.
따라서, 본 발명은 또한 애노드, 캐소드, 하나 이상의 방출층, 및 상기 방출층과 캐소드와의 사이에 배치되는 하나 이상의 전자-수송층을 포함하는 유기 전계발광 소자에 관한 것으로, 상기 전자-수송층은 하나 이상의 하기 화학식 (11) 또는 (12) 의 화합물을 포함한다:
[식 중, R1 은 상기 언급된 의미를 가지며, 사용된 다른 기호에는 하기가 적용됨:
Ar2 는 각각 동일 또는 상이하게, 5~60 방향족 고리 원자를 갖는 1가 방향족 또는 헤테로방향족 고리계를 나타내고, 각각의 경우 하나 이상의 라디칼 R1 로 치환될 수 있으며;
Ar3 는 5~60 방향족 고리 원자를 갖는 2가 방향족 또는 헤테로방향족 고리계를 나타내고, 각각의 경우 하나 이상의 라디칼 R1 로 치환될 수 있음];
여기서, 상기 전자-수송층이 유기 알칼리금속 화합물로 도핑되거나, 또는 유기 알칼리금속 화합물을 포함하는 추가의 층이 상기 화학식 (11) 또는 (12) 의 화합물과 캐소드와의 사이에 도입되는 것을 특징으로 한다.
화학식 (11) 및 (12) 의 화합물은 바람직하게는 70℃ 초과, 특히 바람직하게는 90℃ 초과, 매우 특히 바람직하게는 110℃ 초과의 유리전이온도를 갖는다.
화학식 (11) 의 화합물에서, 하나 이상의 기 Ar2 는 바람직하게는 하기 화학식 (13) 내지 (27) 의 기로부터 선택된다:
[식 중, R1 은 상기 언급된 의미를 가지며, 점선 결합은 트리아진 단위로의 연결을 나타내고; 추가적으로,
X 는 각각 동일 또는 상이하게, B(R1), C(R1)2, Si(R1)2, C=O, C=NR1, C=C(R1)2, O, S, S=O, SO2, N(R1), P(R1) 및 P(=O)R1 로부터 선택된 2가 브릿지를 나타내고;
m 은 각각 동일 또는 상이하게, 0, 1, 2 또는 3 를 나타내고;
o 는 각각 동일 또는 상이하게, 0, 1, 2, 3 또는 4 를 나타내고;
Ar4, Ar6 는 각각 동일 또는 상이하게, 5~18 방향족 고리 원자를 갖는 아릴 또는 헤테로아릴 기를 나타내고, 이는 하나 이상의 라디칼 R1 로 치환될 수 있으며;
Ar5 는 10~18 방향족 고리 원자를 갖는 축합된 아릴 또는 헤테로아릴 기를 나타내고, 이는 하나 이상의 라디칼 R1 로 치환될 수 있으며;
p, r 은 각각 동일 또는 상이하게, 0, 1 또는 2, 바람직하게는 0 또는 1 을 나타내고;
q 는 1 또는 2, 바람직하게는 1 을 나타냄].
본 발명의 바람직한 구현에에서, 화학식 (27) 중의 Ar5 는 10~18 방향족 C 원자를 갖는 축합된 아릴 기를 나타내고, 이는 하나 이상의 라디칼 R1 로 치환될 수 있다. Ar5 는 특히 바람직하게는 나프탈렌, 안트라센, 페난트렌, 피렌, 벤즈안 트라센 및 크리센으로 이루어진 기부터 선택되며, 이의 각각은 하나 이상의 라디칼 R1 로 치환될 수 있다. 매우 특히 바람직하게는 안트라센 및 벤즈안트라센이 제공된다.
본 발명의 더욱 바람직한 구현에에서, 화학식 (27) 중의 기 Ar4 및 Ar6 는 각각 동일 또는 상이하게, 6~14 방향족 고리 원자를 갖는 아릴 또는 헤테로아릴 기를 나타내고, 각 경우에 하나 이상의 라디칼 R1 로 치환될 수 있다. Ar4 및 Ar6 는 특히 바람직하게는 각각 동일 또는 상이하게, 벤젠, 피리딘, 피라진, 피리다진, 피리미딘, 트리아진, 나프탈렌, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 안트라센, 페난트렌, 페난트롤린, 피렌, 벤즈안트라센 및 크리센으로 이루어진 기로부터 선택되며, 이의 각각은 하나 이상의 라디칼 R1 로 치환될 수 있다. 매우 특히 바람직하게는 벤젠 및 나프탈렌이 제공된다.
특히 바람직한 기 Ar2 는 하기 화학식 (13a) 내지 (26a) 의 기로부터 선택된다:
[식 중, 사용된 기호 및 지수는 상기 기재된 바와 동일한 의미를 가지고, 여기서, X 는 바람직하게는 동일 또는 상이하게, C(R1)2, N(R1), O 및 S 로부터 선택되고, 특히 바람직하게는 C(R1)2 임].
화학식 (27) 의 특히 바람직한 구현예는 추가로 하기 화학식 (27a) 내지 (27d) 의 기이다:
[식 중, 이러한 기들은 하나 이상의 라디칼 R1 로 치환될 수 있고, 사용된 기호 및 지수는 상기에 제공된 의미를 가지며, 점선 결합은 트리아진으로의 결합을 나타내고; 화학식 (27a) 내지 (27d) 의 기는 하나 이상의 라디칼 R1 로 치환될 수 있고, 화학식 (27a) 내지 (27d) 중의 지수 p 는 0 또는 1 을 나타냄].
바람직하게는, 둘 또는 세개의 기 Ar2 가 상기 지시된 화학식 (13) ~ (27) 의 기를 나타내는, 화학식 (11) 의 화합물이 또한 제공된다.
바람직하게는, 하나의 기 Ar2 가 상기 지시된 화학식 (13) ~ (27) 의 기를 나타내고, 하나 또는 두개의 추가적 기 Ar2 가 페닐, 1- 또는 2-나프틸, 오르토-, 메타- 또는 파라-비페닐을 나타내고, 이의 각각은 하나 이상의 라디칼 R1 로 치환될 수 있으나, 바람직하게는 비치환되는, 상기 지시된 화학식 (11) 의 화합물이 추가로 제공된다.
바람직하게는, 화학식 (12) 의 화합물 중의 기 Ar3 는 하기 화학식 (28) ~ (39) 의 기로부터 선택된다:
[식 중, 사용된 기호 및 지수는 상기 기재된 바와 동일한 의미를 가지고, 점선 결합은 두개의 트리아진 단위로의 연결을 나타냄].
특히 바람직하게는, 기 Ar3 은 하기 화학식 (28a) ~ (39a) 의 기로부터 선택 된다:
[식 중, 사용된 기호 및 지수는 상기 기재된 바와 동일한 의미를 가지고, 여기서, X 는 바람직하게는 동일 또는 상이하게, C(R1)2, N(R1), O 및 S 로부터 선택되고, 특히 바람직하게는 C(R1)2 임].
바람직하게는, 기 Ar3 이 상기 지시된 화학식 (26) 내지 (35) 로부터 선택되고, Ar2 가 각각 동일 또는 상이하게, 상기 지시된 화학식 화학식 (26) 내지 (35), 또는 페닐, 1- 또는 2-나프틸, 오르토-, 메타- 또는 파라-비페닐로부터 선택되고, 이의 각각은 하나 이상의 라디칼 R1 로 치환될 수 있으나, 바람직하게는 비치환되는, 상기 지시된 화학식 (12) 의 화합물이 추가로 제공된다.
상기에 나타낸 구조 (1) 내지 (69) 이외에, 화학식 (11) 및 (12) 의 화합물의 바람직한 예는 하기 구조 (70) ~ (178) 이다.
상기 언급된 트리아진 화합물은 예컨대 US 6,229,012, US 6,225,467, WO 05/053055 및 미공개 출원 DE 102008036982.9. 에 기재된 방법에 따라 합성될 수 있다. 일반적으로, 친핵성 방향족 치환 반응 및 금속-촉매된 커플링 반응, 특히 스즈키 커플링이, 트리아진의 예에 관한 하기 도식 1 에 나타낸 바와 같이, 상기 화합물의 합성에 적절하다. 따라서, 예컨대 방향족 그리그냐드 화합물은 친핵성 방향족 치환 반응에서 1,3,5-트리클로로트리아진과 반응하여, 화학양론적 비율에 따라 모노아릴-, 디아릴- 또는 트리아릴트리아진을 제공할 수 있다. 또한, 예컨대 보론산 또는 보론산 유도체에 의해 치환된 각 경우의 방향족 화합물은 팔라듐 촉매반응을 이용하여 트리아진과 커플링될 수 있으며, 이는 화학식 (1) 및 (11) 의 화합물을 위한 하나의 반응성 이탈기 및 화학식 (2) 및 (12) 의 화합물을 위한 두개의 반응성 이탈기로 치환된다. 적절한 반응성 이탈기는 예컨대 할로겐, 특히 염소, 브롬 및 요오드, 트리플레이트 또는 토실레이트이다. 더욱 적 절한 합성법은 방향족 니트릴의 삼량체화이다. 이러한 합성법은 유기 합성 분야의 숙련자에게 통상적인 용어로 알려져 있으며, 그에 의해 발명적 단계없이 화학식 (11) 및 (12) 의 트리아진 화합물에 적용될 수 있다.
도식 1:
상기 언급된 트리아진 유도체는 유기 전계발광 소자의 전자-수송층 중의 유기 알칼리금속 화합물과의 조합으로 본 발명에 따라 사용된다. "유기 알칼리금속 화합물과의 조합으로" 는 본원에서 트리아진 유도체 및 알칼리금속 화합물이 하나의 층 내의 혼합물의 형태이거나, 또는 두개의 연속층에 분리되어 존재하는 것을 의미한다. 본 발명의 바람직한 구현예에서, 트리아진 유도체 및 유기 알칼리금속 화합물은 하나의 층 내의 혼합물의 형태이다.
본 발명의 목적을 위해, 유기 알칼리금속 화합물은 하나 이상의 알칼리금속, 즉 리튬, 나트륨, 칼륨, 루비듐 또는 세슘을 포함하고, 하나 이상의 유기 리간드를 추가로 포함하는 화합물을 의미하는 것으로 의도된다.
적절한 유기 알칼리금속 화합물은 예컨대, WO 07/050301, WO 07/050334 및 EP 1144543 에 개시되어 있다. 이들은 참조로서 본 출원서에 포함된다.
바람직한 유기 알칼리금속 화합물은 하기 화학식 (40) 의 화합물이다:
[식 중, R1 은 상기 기재된 바와 동일한 의미를 가지고, 곡선은 M 을 갖는 5- 또는 6-원 고리를 만드는데 필요한 결합 및 2개 또는 3개의 원자를 나타내고, 여기서 상기 원자는 하나 이상의 라디칼 R1 로 또한 치환될 수 있고, M 은 리튬, 나트륨, 칼륨, 루비듐 또는 세슘에서 선택된 알칼리금속을 나타냄].
화학식 (40) 의 화합물은 본원에서 상기 나타낸 바와 같이 단량체 형태로 있거나, 또는 예컨대 두개의 알칼리금속 이온 및 두개의 리간드, 4개의 알칼리금속 이온 및 4개의 리간드, 6개의 알칼리금속 이온 및 6개의 리간드 또는 기타 집합체를 포함하는 집합체의 형태로 있을 수 있다.
바람직한 화학식 (40) 의 화합물은 하기 화학식 (41) 및 (42) 의 화합물이다:
[식 중, 사용된 기호 및 지수는 상기 언급된 의미를 가짐].
더욱 바람직한 유기 알칼리금속 화합물은 하기 화학식 (43) 의 화합물이다:
[식 중, 사용된 기호 및 지수는 상기 기재된 바와 동일한 의미를 가짐].
상기 알칼리금속은 리튬, 나트륨 및 칼륨, 바람직하게는 리튬 및 나트륨으로부터 선택되고, 매우 특히 바람직하게는 리튬이다.
특히 바람직히게는, 특히 M = 리튬인 화학식 (37) 의 화합물이 제공된다. 또한, 지수 m 은 매우 특히 바람직하게는 0 이다. 따라서, 매우 특히 바람직하게는 상기 화합물은 비치환 리튬 퀴놀리네이트이다.
매우 특히 바람직하게는, 상기 유기 전계발광 소자는 상기 언급된 화학식 (7) ~ (10) 의 화합물 (특히, o = 0 이고, R2 는 페닐, 1- 또는 2-나프틸, 오르토-, 메타- 또는 파라-비페닐 또는 2-스피로비플루오레닐과 동일함) 로부터 선택된 트리아진 화합물과, 화학식 (37) 의 유기 알칼리금속 화합물 (바람직하게는, M = 리튬 ), 특히 비치환 리튬 퀴놀리네이트과의 혼합물을 포함한다.
적절한 유기 알칼리금속 화합물의 예는 하기 표에 나타낸 구조 (1) ~ (45) 이다.
트리아진 화합물 및 유기 알칼리금속 화합물이 혼합물 형태인 경우, 화학식 (11) 또는 (12) 의 트리아진 화합물 대 유기 알칼리금속 화합물의 비율은 바람직하게는 20:80 내지 80:20, 특히 바람직하게는 30:70 내지 70:30, 매우 특히 바람직하게는 30:70 내지 50:50, 특히 30:70 내지 45:55 이다. 따라서, 유기 알칼리금속 화합물은 화학식 (11) 또는 (12) 의 트리아진 화합물 보다 높은 비율로 존재하는 것이 특히 바람직하다.
트리아진 화합물 및 유기 알칼리금속 화합물이 혼합물의 형태인 경우, 상기 전자-수송층의 층 두께는 바람직하게는 바람직하게는 3 내지 150 nm, 특히 바람직하게는 5 내지 100 nm, 매우 특히 바람직하게는 10 내지 60 nm, 특히 15 내지 40 nm 이다.
트리아진 화합물 및 유기 알칼리금속 화합물이 두개의 연속층으로 존재하는 경우, 화학식 (11) 또는 (12) 의 트리아진 화합물을 포함하는 층의 층 두께는 바람직하게는 3 내지 150 nm, 특히 바람직하게는 5 내지 100 nm, 매우 특히 바람직하게는 10 내지 60 nm, 특히 15 내지 40 nm 이다. 유기 알칼리금속 화합물을 포함하고 트리아진 층와 캐소드와의 사이에 배치된 층의 층 두께는 바람직하게는 0.5 내지 20 nm, 특히 바람직하게는 1 내지 10 nm, 매우 특히 바람직하게는 1 내지 5 nm, 특히 1.5 내지 3 nm 이다.
상기 방출층은 형광층 또는 인광층일 수 있다. 통상적으로, 모든 공지된 방출 물질 및 층은 본 발명에 따른 전자-수송층과 조합하기에 적절하며, 당업자라면 발명적 단계없이 임의의 원하는 방출층을 본 발명에 따른 전자-수송층과 함께 조합할 수 있을 것이다.
유기 전계발광 소자는 캐소드, 애노드, 하나 이상의 방출층 및 본 발명에 따른 전자-수송층 이외에, 추가의 층을 또한 포함할 수 있다. 이는 예컨대 각 경우에 하나 이상의 정공-주입층, 정공-수송층, 정공-차단층, 전자-주입층, 전자-차단층, 여기-차단층, 전하-발생층 (IDMC 2003, Taiwan; Session 21 OLED (5), T. Matsumoto, T. Nakada, J. Endo, K. Mori, N. Kawamura, A. Yokoi, J. Kido, Multiphoton Organic EL Device Having Charge Generation Layer) 및/또는 유기 또는 무기 p/n 접합으로부터 선택된다. 추가로, 소자 내에서 전하 균형을 조절하는 내부층이 존재할 수 있다. 더욱이, 상기 층, 특히 전하-수송층은 또한 도핑될 수 있다. 상기 층의 도핑은 개선된 전하 수송을 위해 유리할 수 있다. 그러나, 이러한 각각의 층이 반드시 존재할 필요는 없으며, 층의 선택은 항상 사용된 화합물에 의존한다.
본 발명의 더욱 바람직한 구현예에서, 유기 전계발광 소자는 복수의 방출층을 포함한다. 이러한 방출층은 특히 바람직하게는 380 nm 내지 750 nm 사이에서 전체 복수의 방출 최대치를 갖는데, 이는 백색 방출을 초래하고, 즉 형광 또는 인광일 수 있고, 청색 및 황색, 오렌지 또는 적색 광을 방출하는 다양한 방출 화합물이 상기 방출층에서 사용될 수 있다. 특히 바람직하게는, 3-층 시스템, 즉 세 층이 청색, 녹색 및 오렌지 또는 적색 방출을 나타내는 시스템이 제공된다 (기본 구조에 대한 것으로, 예컨대 WO 05/011013 참조). 3층 이상의 방출층을 사용하는 것이 또한 바람직하다. 광대역 방출띠를 가지고 이로써 백색 방출을 나 타내는 이미터 역시 백색 방출용으로 적절하다.
본 발명에 따른 전자-수송층은, 종래기술에 따라 사용된 바와 같이 임의의 원하는 캐소드 물질과 함께 사용할 수 있다. 특히 적절한 캐소드 물질의 예는 낮은 일함수 (work function)를 가지고, 알루미늄층 또는 실버층이 뒤따르는 통상적인 물질이다. 이의 예는 세슘, 바륨, 칼슘, 이테르븀 및 사마륨이고, 각 경우 알루미늄층 또는 실버층이 뒤따른다. 마그네슘 및 실버의 합금이 또한 적절하다.
본 발명에 따른 전자-수송층와 캐소드와의 사이에 전자-주입층을 도입하는 것이 더욱 바람직하다. 전자-주입층을 위한 적절한 물질은 예컨대, LiF, 리튬 퀴놀리네이트, CsF, Cs2CO3, Li2O, LiBO2, K2SiO3, Cs2O 또는 Al2O3 이다.
하나 이상의 층이 승화법에 의해 적용되고, 상기 물질이 통상적으로 10-5 mbar 미만, 바람직하게는 10-6 mbar 미만의 초기 압력에서 진공 승화 단위에 증착되는 것을 특징으로 하는 유기 전계발광 소자를 제공하는 것이 또한 바람직하다. 그러나, 상기 압력은 예컨대 10-7 mbar 미만으로 더욱 낮을 수도 있다.
유사하게, 하나 이상의 층이 OVPD (유기 기상 증착) 법에 의하거나 또는 운반가스 승화의 도움으로 적용되고, 상기 물질이 10-5 mbar 내지 1 bar 의 압력에서 적용되는 것을 특징으로 하는, 유기 전계발광 소자를 제공하는 것이 바람직하다. 이러한 과정의 특별한 경우는 상기 물질이 노즐을 통해 직접 적용되고 이로써 구 조화되는 (예컨대 M. S. Arnold 등, Appl. Phys. Lett. 2008, 92, 053301), OVJP (유기 증기 제트 프린팅) 법이다.
예컨대 스핀코팅에 의해 또는 예컨대 스크린 인쇄, 플렉소그래픽 인쇄 또는 오프셋 인쇄와 같은 임의의 원하는 인쇄법, 그러나 특히 바람직하게는 LITI (광 유도 열전사, 열 수송 인쇄) 또는 잉크-젯 인쇄에 의해 용액으로부터 제조되는 것을 특징으로 하는, 유기 전계발광 소자를 제공하는 것이 바람직하다. 용해성 화합물은 이러한 목적을 위해 필수적이다. 높은 용해도는 화합물의 적절한 치환기에 의해 달성될 수 있다. 단독 물질의 용액 뿐만 아니라, 대신에 복수의 화합물, 예컨대 매트릭스 물질 및 도펀트를 포함하는 용액을 적용하는 것이 본원에서 가능하다.
유기 전계발광 소자는 또한 용액으로부터 하나 이상의 층을 적용하고, 하나 이상의 다른 층을 증착함으로써 혼성 시스템으로서 제조될 수 있다. 따라서, 예컨대, 용액으로부터 하나 이상의 층을 적용하고, 임의로는 유기 알칼리금속 화합물과의 조합으로, 진공 내 상부 (on top) 에서 화학식 (1), (2), (11) 또는 (12) 의 화합물을 포함하는 전자-수송층을 증착하는 것이 가능하다.
이러한 과정은 당업자에게는 통상적인 용어로 알려져 있으며, 당업자라면 화학식 (1), (2), (11) 또는 (12) 의 화합물 또는 상기 언급된 바람직한 구현예를 포함하는 유기 전계발광 소자를 문제없이 적용할 수 있다.
본 발명은 또한 하나 이상의 화학식 (11) 또는 (12) 의 화합물 및 하나 이상의 유기 알칼리금속 화합물을 포함하는 혼합물에 관한 것이다. 여기서 화학식 (11) 또는 (12) 의 화합물은 상기 언급된 바람직한 구현예에서 선택된다. 여기서 유기 알칼리금속 화합물은 바람직하게는 상기 지시된 화학식 (36) 내지 (39) 의 화합물로부터 선택된다.
본 발명은 또한 화학식 (11) 또는 화학식 (12) 이 화합물의, 유기 알칼리금속 화합물과의 조합으로 유기 전계발광 소자 내의 전자-수송층 중의 전자-수송 물질로서의 용도에 관한 것이다. 여기서 화학식 (11) 또는 (12) 의 화합물은 바람직하게는 상기 언급된 바람직한 구현예에서 선택된다. 여기서 유기 알칼리금속 화합물은 상기 지시된 화학식 (36) 내지 (39) 의 화합물로부터 바람직하게 선택된다.
상기 지시된 화학식 (11) 및 (12) 의 화합물 (식 중, Ar2 및 Ar3 은 각각 화학식 (15) ~ (27) 및 (32) ~ (39) 를 나타냄) 은 신규하며, 따라서 유사하게 본 발명의 대상물이다. 본 발명은 또한 상기 지시된 하나 이상의 화학식 (11) 및 (12) 의 화합물 (식 중, Ar2 및 Ar3 은 각각 화학식 (15) ~ (27) 및 (32) ~ (39) 를 나타냄) 을 특히 전자-수송층에 포함하는 유기 전계발광 소자에 관한 것이다. 여기서, 전자-수송층은 도핑되거나 도핑되지 않을 수 있다. 상기 층은 특히 유기 알칼리금속 화합물로 도핑되는 것이 바람직하다. 이러한 물질의 바람직한 구현예는 여기서 상기 언급된 구현예이다.
본 발명에 따른 유기 전계발광 소자는 종래기술에 비해 우수한 하기의 장점 을 갖는다:
1. 본 발명에 따른 유기 전계발광 소자는 매우 높은 효율성을 갖는다. 이러한 개선된 효율성은 아마도 방출층 중의 전자-수송층으로부터의 개선된 전자 주입때문일 것이다.
2. 본 발명에 따른 유기 전계발광 소자는 동시에 비교할만한 수명을 갖는다.
3. 본 발명에 따른 유기 전계발광 소자는 동시에 감소된 작동 전압을 갖는다. 감소된 작동 전압은 아마도 방출층 중의 전자-수송층으로부터의 개선된 전자 주입때문일 것이다.
본 발명은 하기의 실시예에 의해 더욱 상세히 설명되지만, 이에 의해 제한되기를 원하지 않는다. 발명적 단계없이도, 당업자라면 본 발명에 따른 추가적 화합물을 제조하고, 유기 전계 소자에서 이들을 이용할 수 있을 것이다.
트리아진 유도체는 미공개 출원 DE 102008036982.9 에 따라 합성될 수 있다.
실시예 1 내지 11: OLED 의 제조
본 발명에 따른 OLED 및 종래기술에 따른 OLED 는 WO 04/058911 에 따른 일반적인 방법에 의해 제조되고, 이는 여기에 기재된 상황 (층 두께 변화, 사용된 물질) 에 맞게 조절된다.
다양한 OLED 를 위한 결과물은 하기 실시예 1 내지 11 에 나타나 있다 (표 2 참조). 150 nm 의 두께를 갖는 구조화된 ITO (indium tin oxide: 인듐 주석 옥사이드) 로 코팅된 유리 플레이트는 OLED 의 기판을 형성한다. 개선된 가공을 위해, 20 nm 의 PEDOT (물로부터 스핀-코팅됨; H.C. Starck, Goslar, Germany 로부터 구입; 폴리(3,4-에텔린디옥시-2,5-티오펜)) 을 기판에 적용하였다. OLED 는 하기 층 배열로 이루어진다: 기판 / PEDOT 20 nm / 정공-주입층 (HIL1) 5 nm / 정공-수송층 (HTM1) 140 nm / NPB 20 nm / 방출층 (EML) 30 nm / 전자-수송층 (ETM) 20 nm 및 마지막으로 캐소드. OLED 의 제조에 사용된 물질은 표 1 에 나타내었다.
PEDOT 이외의 모든 물질은 진공 챔버에서 열적으로 증착되었다. 여기서 방출층은 매트릭스 물질 (호스트) 및 도펀트 (공-증발에 의해 호스트와 혼합됨) 로 언제나 이루어진다. 실시예 1 내지 11 에서 사용된 매트릭스 물질은 화합물 H1 이고, 이는 각 경우 5% 의 D1 또는 1% 의 D2 로 도핑된다. OLED 는 청색 방출을 나타낸다. 캐소드는 상부에 증착된 100 nm 의 두께를 갖는 Al 층 및 임의의 전자-주입층 (LiF 또는 LiQ) 에 의해 형성된다.
OLED 는 표준법에 의해 특징지어진다: 이러한 목적을 위해, 전류-전압-발광 특성선 (IUL 특성선) 으로부터 계산된, 발광의 함수로서의 전계발광 스펙트럼, 전류 효율 (cd/A 로 측정됨), 전력 효율 (lm/W 로 측정됨) 및 외부 양자 효율 (EQE, 백분율로 측정됨), 및 수명이 측정되었다. 수명은 초기 발광이 6000 cd/m2 에서 절반으로 떨어지는 시간으로 정의된다. 모두 보여주는 실시예 1 내지 9 에 따라 제조된 OLED 는 비교할만한 CIE 색도 좌표 (colour coordinates) 를 가지고, 지시된 초기 발광에서 약 150 h 의 비교할만한 수명을 갖는다. 이는 당업자가 공지된 유추공식 (extrapolation formula) 을 기초로 하여 사용한다면, 1000 cd/m2 의 초기 발광에서의 약 5500 h 에 해당한다. 실시예 10 및 11 에서, 6000 cd/m2 의 초기 발광에서의 수명은 약 110 h 이고, 이는 1000 cd/m2 에서의 약 4000 h 의 수명에 해당한다.
표 2 는 몇가지 OLED 의 결과를 나타낸다 (실시예 1 내지 11). 본 발명에 따른 전자-수송 물질은 표 1 로부터의 화합물 ETM3 및 ETM4 이고, 상기 전자-수송층 중의 화합물은 몇가지 경우에 LiQ 와의 혼합물 형태로 존재한다. 표 2 에서, ETM4:LiQ (40%:60%) 와 같은 기재사항은 화합물 ETM4 가 LiQ 와의 혼합물에 더욱 특히는 40% 의 ETM4 및 60% 의 LiQ 의 부피비로 적용되는 것을 의미한다. 이러한 형태의 층은 두개의 물질의 공-증발에 의해 방출층과 유사하게 제조된다. 종래기술처럼, LiQ 와 혼합된 유사한 몇가지 경우에, 화합물 Alq3, ETM1 (WO 08/145239 에 따름) 및 ETM2 (WO 03/060956 에 따름) 를 포함하는 전자-수송층이 지시된다.
종래기술과 비교하여, ETM3 및 ETM4 를 포함하는 본 발명에 따른 전계발광 소자는 특히 상당히 증가된 전력 효율성에 의해 구별된다.
LiQ 과 혼합되지 않은 전자-수송층들을 비교해 보면, 종래기술에 따른 최량의 실시예 (ETM2 사용, 실시예 2) 와 비교하여 ETM4 를 사용한 경우 (실시예 7) 에 14% 더 높은 전력 효율성을 나타냄이 명백하다. 이는 상당한 개선을 나타내는 것이다.
트리아진-함유 화합물과 LiQ 과의 혼합물로 이루어진 본 발명에 따른 전자-수송층을 사용함으로써, 매우 현저한 개선이 달성되었다. 종래기술에 따른 실시예 4 의 최량의 값과 비교하여, LiQ 와 혼합된 본 발명에 따른 화합물 ETM3 및 ETM4 의 사용에 의해 상당히 개선된 전력 효율성이 달성되었다. 40% 내지 60% 의 비율의 ETM3:LiQ 혼합물을 사용함으로써, 10% 의 개선이 달성될 수 있었다 (실시예 4 와 실시예 9 의 비교). 40 ~ 60% 비율의 ETM4 과 LiQ 의 혼합물로 이루어진 본 발명에 따른 전자-수송층의 사용을 통해, 종래기술과 비교한 전력 효율성에서의 23% 의 추가적 개선이 가능하다 (실시예 4 와 실시예 8 의 비교).
종래기술과 비교한 매우 현저한 개선은 D1 대신에 도펀트 D2 를 사용한 본 발명에 따른 전자-수송층에 의해 또한 제시된다. 도펀트 D2 는, 아민기가 본질적으로 부재하여 상당히 낮은 HOMO 또는 LUMO 수준을 나타내는 D1 와 상이하다. 사실상 미변환된 색도 좌표를 갖는 본 발명에 따른 ETM4:LiQ (40%:60%) 전자-수송층을 사용함으로써, 종래기술에 따른 ETM1 로 이루어진 전자-수송층과 비교하여, 70% 의 전력 효율성의 증가가 달성되었으며, 이는 극도로 높은 값을 나타낸다 (실시예 10 과 실시예 11 의 비교).
실시예 12: 가공성의 비교
본 발명에 따른 전자-수송 물질 ETM4 의 추가적 장점은 종래기술 ETM2 와 비교하여 상당히 개선된 가공성이다. 두 물질의 층을 동일한 증착 조건 하에서 2 시간에 걸쳐 증착시켰다(증착 속도 0.1 nm/s). 이러한 조건 하에서, ETM4 는 증착 원을 박히게 하는 경향을 전혀 나타내지 않았다. 이와 대조적으로, 상기 물질의 층이 화합물 ETM2 를 사용한 증착 원의 상부 모서리에서 고리 형태로 내부로 자라는데, 이는 화합물 ETM2 와 함께는 단지 약 1.5 h 후에는 더 이상 조정된 층 증착이 불가능함을 의미한다. 이는 도 1 의 사진에 의해 확인되는데, 도 1 a) 는 ETM4 를 사용한 증착 원을 나타내고, 도 1 b) 는 ETM2 를 사용한 증착 원을 나타내는데, 각 경우 1.5 h 동안의 증착 후의 증착 속도는 각 경우에 약 1 nm/s 이다. 도 1 a) 에서는 증착 원의 막힘은 전혀 없음이 명백하고, 한편 도 1 b) 에서는 증착 원이 1.5 h 후에 조절된 추가적 증착이 여기서 불가능할 정도로 이미 많이 막혀있었다(도면에서 희미한 "덮개" 로부터 명백함). 따라서, 본 발명에 따른 화합물 ETM4 는 종래기술에 따른 화합물 ETM2 보다 대량생산에 사용하기에 상당히 더 적절하다.
도 1 a) 는 ETM4 를 사용한 증착 원을 나타내고, 도 1 b) 는 ETM2 를 사용한 증착 원을 나타낸다.
Claims (19)
- 애노드, 캐소드, 및 하나 이상의 발광층 (하나 이상의 형광 이미터 (emitter) 를 포함하거나 또는 하나 이상의 인광 이미터를 포함하는 발광층으로서, 하기 정공-차단층과 조합으로 사용됨) 을 포함하는 유기 전계발광 소자에 관한 것으로, 하기 화학식 (1) 또는 화학식 (2) 의 화합물을 하나 이상 포함하는 전자-수송층이 발광층 또는 정공-차단층과 캐소드와의 사이에 도입되는 것을 특징으로 하는 유기 전계발광 소자:[식 중, 사용된 기호 및 지수에 하기가 적용됨:Ar 은 하기 화학식 (3) 의 기이고:(식 중, 점선 결합은 스피로비플루오렌과의 결합을 나타냄);Ar' 은 하기 화학식 (4) 의 기이고:(식 중, 점선 결합은 스피로비플루오렌과의 결합을 나타냄);R1, R2 는 각각 동일 또는 상이하게, H, D, F, Cl, Br, I, CHO, N(R3)2, N(Ar1)2, B(Ar1)2, C(=O)Ar1, P(=O)(Ar1)2, S(=O)Ar1, S(=O)2Ar1, CR3=CR3Ar1, CN, NO2, Si(R3)3, B(OR3)2, B(R3)2, B(N(R3)2)2, OSO2R3, 1~40 C 원자를 갖는 직쇄 알킬, 알케닐, 알키닐, 알콕시 또는 티오알콕시 기 또는 3~40 C 원자를 갖는 분지형 또는 환형 알킬, 알케닐, 알키닐, 알콕시 또는 티오알콕시 기 (이들 각각은 하나 이상의 라디칼 R3 로 치환될 수 있고, 하나 이상의 비인접 CH2 기는 R3C=CR3, C≡C, Si(R3)2, Ge(R3)2, Sn(R3)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR3, P(=O)(R3), SO, SO2, NR3, O, S 또는 CONR3 로 대체될 수 있으며, 하나 이상의 H 원자는 F, Cl, Br, I, CN 또는 NO2 로 대체될 수 있음), 또는 5~60 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계 (각 경우에 하나 이상의 라디칼 R3 로 치환될 수 있음), 또는 5~60 방향족 고리 원자를 갖는 아릴옥시 또는 헤테로아릴옥시 기 (이는 하나 이상의 라디칼 R3 로 치환될 수 있음), 또는 이러한 계의 조합을 나타내고; 둘 이상의 인접한 R1 은 여기서 서로 함께 단환 또는 다환의 지방족 또는 방향족 고리계를 또한 형성할 수 있고;Ar1 은 각각 동일 또는 상이하게, 5~30 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계 (이는 하나 이상의 라디칼 R3 로 치환될 수 있음)를 나타내고; 동일한 질소, 인 또는 붕소에 결합된 두개의 라디칼 Ar1 은 여기서 단일 결합, 또는 B(R3), C(R3)2, Si(R3)2, C=O, C=NR3, C=C(R3)2, O, S, S=O, SO2, N(R3), P(R3) 및 P(=O)R3 로부터 선택되는 브릿지에 의해 또한 연결될 수 있고;R3 은 각각 동일 또는 상이하게, 1~20 C 원자를 갖는 지방족, 방향족, 헤테로방향족 또는 방향족 및 헤테로방향족 탄화수소 라디칼 (여기서, 추가적으로 H 원자는 F 로 대체될 수 있음)을 나타내고; 둘 이상의 인접한 R3 은 여기서 서로 함께 단환 또는 다환의 지방족 또는 방향족 고리계를 또한 형성할 수 있고;n 은 0 또는 1 이고;m 은 0, 1, 2 또는 3 이고;o 는 동일 고리 내에서 n = 0 인 경우에 0, 1, 2, 3 또는 4 이거나, 또는 동일 고리 내에서 n = 1 인 경우에 0, 1, 2 또는 3 임].
- 제 1 항에 있어서, 라디칼 R2 는 각각 동일 또는 상이하게, H, 1~10 C 원자를 갖는 직쇄 알킬 또는 알콕시 기 또는 3~10 C 원자를 갖는 분지형 또는 환형 알킬 또는 알콕시 기 (이들 각각은 하나 이상의 라디칼 R3 로 치환될 수 있으며, 하나 이상의 H 원자는 F 로 대체될 수 있음), 또는 5~30 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계 (각 경우에 하나 이상의 라디칼 R3 로 치환될 수 있음), 또는 이들 계의 조합을 나타내는 것을 특징으로 하는 유기 전계발광 소자.
- 제 1 항에 있어서, 지수 m=0 이고, 각 벤젠 고리 상에서의 지수의 합은 n + o = 0 또는 1 인 것을 특징으로 하는 유기 전계발광 소자.
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- 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 있어서, 하나 이상의 층이 승화법에 의해 적용되는 것, 하나 이상의 층이 OVPD (유기 기상 증착) 법에 의하거나 또는 운반가스 승화의 도움으로 적용되는 것, 및 하나 이상의 층이 용액으로부터 인쇄에 의해 용액으로부터 적용되는 것으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상인 것을 특징으로 하는 유기 전계발광 소자.
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- 제 2 항에 있어서, 라디칼 R2 는 각각 동일 또는 상이하게, 5~25 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계이며, 각 경우에 하나 이상의 라디칼 R3 로 치환될 수 있는 것을 특징으로 하는 유기 전계발광 소자.
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