TW201512178A - 有機電發光裝置 - Google Patents

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Abstract

本發明係有關有機電發光裝置，其包含作為電子傳輸材料之三□衍生物。

Description

有機電發光裝置
本發明係有關有機電發光裝置，其包含作為電子傳輸材料之三衍生物。
其中採用有機半導體作為功能性材料之有機電發光裝置(OLED)的結構係描述於例如US 4539507、US 5151629、EP 0676461及WO 98/27136中。然而，仍需要進一步改良。因此，仍需要改善有機電發光裝置之(尤其是)使用壽命、效率及操作電壓。另外需要具有高度熱安定性及高玻璃態化溫度且昇華而不分解的化合物。
仍期望對性質進行改良，尤其是就電子傳輸材料而言，因為明確說來，電子傳輸材料之性質也是對有機電發光裝置之前述性質具有實質影響的性質。尤其，需改良電子傳輸材料，同時產生良好效率、長使用壽命及低操作電壓。尤其，電子傳輸材料之性質亦經常限制有機電發光裝置之使用壽命、效率及操作電壓。
此情況下，期望可有可用電子傳輸材料，產生將電子 送入發光層的較佳注入，因為較富含電子之發光層產生較佳效率。此外，較佳注入可降低操作電壓。此目的因此需要電子傳輸材料之進一步改良。
另外通常仍需要改善材料之加工性，因為先前技術有機電發光裝置中所使用之許多材料在製造電發光裝置之過程中易結晶於氣相沈積源上，因此阻塞該氣相沈積源。因此，在大量生產時惟有在增加技術複雜性下，方能採用此等材料。
對於使用AlQ3作為電子導體之電發光裝置的認識已有一段時間，已於1993年描述於US 4,539,507中。AlQ3自當時起即經常被用作為電子傳輸材料，但其具有許多缺點：無法在不留下殘留物下進行氣相沈積，因其於昇華溫度下部分分解，此點表現出主要問題，尤其是對製造工廠而言。結果是氣相沈積源必需屢屢清洗或交換。此外，AlQ3分解產物進入OLED，因而造成較短之使用壽命及較低之量子及能量效率。此外，AlQ3具有低電子移動性，造成較高之電壓，因此造成較低之能量效率。為了避免顯示器短路，期望增加層厚度；使用AlQ3則不可能如此，因為電荷載流子移動性低，且造成電壓之增高。其他電子導體之電荷載流子移動性(US 4,539,507)亦太低，以致無法以其建構較厚之層，其OLED之使用壽命甚至比使用AlQ3者更差。AlQ3之固有顏色(固體時為黃色)會因為再吸收及弱的再放射造成色差，尤其是在藍色OLED之情況下，亦證明較為不利。此情況下，僅能在相當程度之效 率及色彩位置損失之下製造藍色OLED。
因此，仍需要於有機電發光裝置中產生良好效率且同時產生長使用壽命的電子傳輸材料。令人驚異的，現已發現包含特定三衍生物-下文所描述-作為電子傳輸材料的有機電發光裝置具有明顯超越先前技術的改良。藉由此等材料，可同時得到高效率及長使用壽命，此係使用先前技術材料所不可能達成。此外，已發現亦可大幅降低操作電壓，造成較高之能量效率。
另已發現包含作為電子傳輸材料之三衍生物且結合有機鹼金屬化合物之有機電子裝置具有明顯超越先前技術之改良。使用此種材料組合，可同時達成高效率及長使用壽命，且降低操作電壓。
US 6,229,012及US 6,225,467揭示經三基所取代之茀及聯苯衍生物於OLED中作為電子傳輸材料的用途。然而，該等專利未揭露(尤其)含有螺聯茀基而非茀基之材料提供超越前述專利所揭示之材料的明顯優點。
WO 05/053055揭示三衍生物--尤其是經三基團取代之螺聯茀衍生物--於磷光OLED中作為電洞阻隔層中之電洞阻隔材料的用途。然而，該申請案並未揭露此等材料亦適於作為螢光電發光裝置之電子傳輸材料。
本發明因此係有關一種有機電發光裝置，其包含陽極、陰極及至少一層包含至少一種螢光發射體之發光層， 或至少一層包含至少一種磷光發射體之發光層，且其係與後續電洞阻隔層組合使用，其特徵為將包含至少一種式(1)或式(2)化合物之電子傳輸層：
其中以下適用於所使用之符號及指數：其中Ar係為下式(3)之基團： 其中該虛線鍵結表示鍵結至螺聯茀之鍵；Ar' 係為下式(4)之基團： 其中該虛線鍵結表示鍵結至螺聯茀之鍵；R1,R2 每次出現各相同或相異地為H、D、F、Cl、Br、I、CHO、N(R3)2、N(Ar1)2、B(Ar1)2、C(=O)Ar1、P(=O)(Ar1)2、S(=O)Ar1、S(=O)2Ar1、CR3=CR3Ar1、CN、NO2、Si(R3)3、B(OR3)2、B(R3)2、B(N(R3)2)2、OSO2R3、具有1至40個C原子之直鏈烷基、烯基、炔基、烷氧基或硫代烷氧基或具有3至40個C原子之分支鏈或環狀烷基、烯基、炔基、烷氧基或硫代烷氧基，其各可經一或多個基團R3所取代，其中一或多個不相鄰CH2基團可由以下基團所置換：R3C=CR3、C≡C、Si(R3)2、Ge(R3)2、Sn(R3)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR3、P(=O)(R3)、SO、SO2、NR3、O、S或CONR3且其中一或多個H原子可由以下基團所置換：D、F、Cl、Br、I、CN或NO2；或具有5至60個芳族環原子之芳族或雜芳族環系統，其於每一情況下各可經一或多個基團R3所取代；或具有5至60個芳族環原子之芳氧基或雜芳氧基，其可經一或多個基團R3所取代；或此等系統之組合；此情況下之二或更多個相鄰取代基R1亦可彼此形成單環或多環、脂族或芳族環系統；Ar1 每次出現時各相同或相異地為具有5至30個芳 族環原子之芳族或雜芳族環系統，其可經一或多個基團R3所取代；此情況下，鍵結於同一氮、磷或硼原子之兩基團Ar1亦可藉由單鍵或選自以下之橋鍵彼此鏈結：B(R3)、C(R3)2、Si(R3)2、C=O、C=NR3、C=C(R3)2、O、S、S=O、SO2、N(R3)、P(R3)及P(=O)R3；R3 每次出現時各相同或相異地為H、D或具有1至20個C原子之脂族、芳族及/或雜芳族烴基，另外，其中H原子可由D或F所置換；二或更多個相鄰取代基R3在此亦可彼此形成單環或多環、脂族或芳族環系統；n 係為0或1；m 係為0、1、2或3；o 若在同環中n=0時係為0、1、2、3或4，且若同環中n=1時係為0、1、2或3，導至發光層或電洞阻隔層與陰極之間。
一種有機電發光裝置係用以表示一種裝置，其包含陽極、陰極及至少一層發光層，此發光層係配置於該陽極與陰極之間，其中介於陽極及陰極之間的至少一層係包含至少一種有機化合物或有機金屬化合物。電子傳輸層係包含至少一種前文所示之式(1)或(2)化合物。有機電致發光裝置並非必然需要僅包含自有機或有機金屬材料建構之層。因此，亦可有一或多層包含無機材料或要完全自無機材料建構。
就本發明之目的而言，螢光化合物係為在室溫下展現來自激發單重態之發光的化合物。就本發明之目的而言， 不含重原子(即不含原子序大於36之原子)之所有發光化合物皆視為螢光化合物。
就本發明目的而言，磷光化合物係為在室溫下展現來自具有相對高之自旋多重性的激態發光之化合物，即自旋多重性>1，尤其來自激發三重態。就本發明目的而言，所有發光(尤其是)銥及鉑化合物，皆視為磷光化合物。
就本發明目的而言，芳基含有至少6個C原子；就本發明目的而言，雜芳基含有至少2個C原子及至少1個雜原子，其限制條件為C原子及雜原子之和至少為5。雜原子較佳係選自N、O及/或S。芳基或雜芳基在此係用以表示單純芳族環，即苯，或單純雜芳族環，例如吡啶、嘧啶、噻吩等，或縮合芳基或雜芳基。
就本發明之目的而言，縮合芳基或雜芳基用以表示其中至少兩個芳族或雜芳族環(例如苯環)係彼此縮合的芳基或雜芳基；即，藉由成環作用彼此縮合，即具有至少一個共用邊且因此亦具有共同芳族系統。因此，就本發明之目的而言，例如諸如萘、蒽、菲、苯並蒽、芘等系統針對本發明之目的係視為縮合芳基，而喹啉、吖啶、苯並噻吩、咔唑等，係視為縮合雜芳基，而例如茀、螺聯茀等，並非縮合芳基，因為此處涉及個別芳族電子系統。
就本發明目的而言，芳族環系統在環系統中含有至少6個C原子。就本發明目的而言，雜芳族環系統在環系統中含有至少2個C原子及至少一個雜原子，其限制條件為C原子與雜原子之總和至少為5。雜原子較佳係選自N、 O及/或S。就本發明目的而言，芳族或雜芳族環系統係刻意用以表示並非必然僅含有芳基或雜芳基之系統，而是其中複數個芳基或雜芳基亦可間雜短的非芳族單元(較佳係為非H之原子的10%以下)，諸如例如sp3-混成C、N或O原子。因此，例如，諸如9,9'-螺聯茀、9,9-二芳基茀、三芳基胺、二芳基醚、二苯乙烯、二苯基酮等系統，亦用以表示針對本發明目的之芳族環系統。相同地，芳族或雜芳族環系統係用以表示其中複數個芳基或雜芳基係藉單鍵彼此連接，例如聯苯、聯三苯或聯吡啶之系統。
就本發明而言，C1-至C40-烷基(其中個別H原子或CH2基團可能另外經前述基團所取代)特佳係用以表示基團甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、2-甲基丁基、正戊基、第二戊基、第三戊基、2-戊基、環戊基、正己基、第二己基、第三己基、2-己基、3-己基、環己基、2-甲基戊基、正庚基、2-庚基、3-庚基、4-庚基、環庚基、1-甲基環己基、正辛基、2-乙基己基、環辛基、1-雙環[2,2,2]辛基、2-雙環[2,2,2]-辛基、2-(2,6-二甲基)辛基、3-(3,7-二甲基)辛基、三氟甲基、五氟乙基及2,2,2-三氟乙基。烯基特佳係用以表示基團乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、環戊烯基、己烯基、環己烯基、庚烯基、環庚烯基、辛烯基及環辛烯基。炔基特佳係用以表示基團乙炔基、丙炔基、丁炔基、戊炔基、己炔基、庚炔基或辛炔基。C1-至C40-烷氧基特佳係用以表示甲氧基、三氟甲氧基、乙氧基、正丙氧基、 異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、第二丁氧基、第三丁氧基或2-甲基丁氧基。具有5至60個芳族環原子之芳族或雜芳族環系統--在各情況下可亦經前述基團R所取代且可經由芳族或雜芳族環系統上任一所需位置連接--係用以表示(尤其)自以下化合物衍生之基團：苯、萘、蒽、菲、苯並蒽、芘、、苝、螢蒽、苯並螢蒽、稠四苯、稠五苯、苯並芘、聯苯、伸聯苯、聯三苯、伸聯三苯、茀、苯並茀、二苯並茀、螺聯茀、二氫菲、二氫芘、四氫芘、順式-或反式-茚並茀、順式-或反式-單苯並茚並茀、順式-或反式-二苯並茚並茀、三聚茚、異三聚茚、螺三聚茚、螺異三聚茚、呋喃、苯並呋喃、異苯並呋喃、二苯並呋喃、噻吩、苯並噻吩、異苯並噻吩、二苯並噻吩、吡咯、吲哚、異吲哚、咔唑、吡啶、喹啉、異喹啉、吖啶、菲啶、苯並-5,6-喹啉、苯並-6,7-喹啉、苯並-7,8-喹啉、吩噻、吩噁、吡唑、吲唑、咪唑、苯并咪唑、萘并咪唑、菲並咪唑、吡啶並咪唑、吡並咪唑、喹噁啉咪唑、噁唑、苯並噁唑、萘並噁唑、蒽噁唑、菲噁唑、異噁唑、1,2-噻唑、1,3-噻唑、苯並噻唑、嗒、苯並嗒、嘧啶、苯並-嘧啶、喹噁啉、1,5-二氮雜蒽、2,7-二氮雜芘、2,3-二氮雜芘、1,6-二氮雜芘、1,8-二氮雜芘、4,5-二氮雜芘、4,5,9,10-四氮雜苝、吡、啡、吩噁、吩噻、螢紅環(fluorubin)、奈啶、氮雜咔唑、苯並咔啉、啡啉、1,2,3-三唑、1,2,4-三唑、苯並三唑、1,2,3-噁二唑、1,2,4-噁二唑、1,2,5-噁二唑、1,3,4-噁二唑、1,2,3-噻二唑、 1,2,4-噻二唑、1,2,5-噻二唑、1,3,4-噻二唑、1,3,5-三、1,2,4-三、1,2,3-三、四唑、1,2,4,5-四、1,2,3,4-四、1,2,3,5-四、嘌呤、喋啶、吲及苯並噻二唑。
式(1)及(2)化合物較佳係具有高於70℃之玻璃態化溫度TG，特佳係高於90℃，極佳係高於110℃。
本發明另一較佳具體實施態樣中，鍵結於式(3)或(4)基團之基團R2每次出現各相同或相異地表示H、D、具有1至10個C原子之直鏈烷基或烷氧基或具有3至10個C原子之分支鏈或環狀烷基或烷氧基，其各可經一或多個基團R3所取代，其中一或多個H原子可由D或F所置換，或具有5至30個芳族環原子之芳族或雜芳族環系統，其於每一情況下各可經一或多個基團R3所取代，或此等系統之組合。本發明特佳具體實施態樣中，基團R2每次出現各相同或相異地表示具有5至25個芳族環原子之芳族或雜芳族環系，其於每一情況下各可經一或多個基團R3所取代。基團R2極佳地於每次出現各相同或相異地表示具有5至14個芳族環原子之芳族或雜芳族系統，其於每一情況下各可經一或多個基團R3所取代，尤其是表示苯基、萘基或鄰-、間-或對-聯苯，其各可經一或多個基團R3所取代，但較佳係未經取代。
本發明另一較佳具體實施態樣中，直接鍵結於螺聯茀之基團R1每次出現各相同或相異地表示H、D、具有1至10個C原子之直鏈烷基或烷氧基或具有3至10個C原子之分支鏈或環狀烷基或烷氧基，其各可經一或多個基團 R2所取代，其中一或多個H原子可由D或F所置換，或具有5至30個芳族環原子之芳族或雜芳族環系統，其於每一情況下各可經一或多個基團R3所取代，或此等系統之組合。本發明特佳具體實施態樣中，基團R1每次出現各相同或相異地表示H、D、具有1至5個C原子之直鏈烷基或具有3至6個C原子之分支鏈或環狀烷基，其各可經一或多個基團R3所取代，其中一或多個H原子可由D或F所置換，或就具有5至25個芳族環原子之芳族或雜芳族環系統而言，其於每一情況下各可經一或多個基團R3所取代。
本發明之更佳具體實施態樣中，基團Ar係鍵結於螺聯茀之2-位置。若存在一個以上之基團Ar，則另一基團Ar較佳係鍵結於7-位置及/或2'-位置及/或7'-位置中。特佳之式(1)及(2)化合物因此係為式(5)及(6)化合物：
其中符號及指數係具有如同前文所述之意義且其中，當n=0時，取代基R1亦可鍵結於對應之位置。
式(1)、(2)、(5)及(6)化合物之較佳具體實施態樣中，指數m=0，即除基團Ar之外，並無其他取代基鍵結於此苯環。
式(1)、(2)、(5)及(6)化合物之更佳具體實施態樣中，於每一苯環上之指數和n+o=0或1，即最多一個基團Ar且最多一個基團R1鍵結於各個苯環。特佳是o=0。
式(5)化合物特佳係含有一或兩個三基。式(5)化合物因此特佳地選自式(7)、(8)及(9)化合物：
其中所用符號具有前文所述之意義，且o每次出現各相同或相異地表示0或1，較佳係表示0。
式(6)化合物較佳地選自式(10)化合物： 其中所用符號具有前文所述之意義，且o每次出現各相同或相異地表示0或1，較佳係表示0。
特佳係為式(7)至(10)化合物，其中鍵結於三單元之R2在每次出現時係相同或相異地代表具有5至25個芳族環原子之芳族或雜芳族環系統，尤其是代表苯基、1-或2-萘基、鄰-、間-或對-聯苯或2-螺聯茀。指數o在此係極佳地等於0。
較佳式(1)、(2)及(5)至(10)化合物之實例係為下文描述之化合物1至69。
已另外證明對有機電發光裝置特別有利的是包含電子傳輸層，其包含經三芳基取代之三衍生物，摻雜有機鹼金屬化合物，或其中在包含三芳基三之電子傳輸層與陰極之間導入包含有機鹼金屬化合物的另一層。三於此情況下可為前述式(1)或(2)化合物或其可為另一芳族三化合物。
本發明因此另外有關有機電發光裝置，其包含陽極、陰極、至少一發光層及至少一電子傳輸層，該電子傳輸層係配置於發光層與陰極之間，其中電子傳輸層包含至少一種式(11)或(12)之化合物： 其中R1具有前文所示之意義，以下適用於所使用之其他 符號：Ar2 每次出現各相同或相異地為具有5至60個芳族環原子之單價芳族或雜芳族環系統，其於每一情況下各可經一或多個基團R1所取代；Ar3 係為具有5至60個芳族環原子之二價芳族或雜芳族環系統，其可經一或多個基團R1所取代；其特徵為電子傳輸層摻雜有機鹼金屬化合物或為在包含式(11)或(12)化合物之電子傳輸層與陰極之間導入包含有機鹼金屬化合物之另一層。
式(11)及(12)化合物較佳係具有高於70℃之玻璃態化溫度TG，特佳係高於90℃，極佳係高於110℃。
式(11)化合物中，至少一個基團Ar2係較佳地選自以下式(13)至(27)之基團：
(Ar4)p-(Ar5)q-(Ar6)r----式(27)其中R1具有如同前文所述之意義，虛線鍵結係表示鍵結至三單元之鏈結，且另外：X 每次出現各相同或相異地為選自以下基團之二價橋鍵：B(R1)、C(R1)2、Si(R1)2、C=O、C=NR1、 C=C(R1)2、O、S、S=O、SO2、N(R1)、P(R1)及P(=O)R1；m 每次出現時各相同或相異地為0、1、2或3；o 每次出現時各相同或相異地為0、1、2、3或4；Ar4,Ar6 每次出現各相同或相異地為具有5至18個芳族環原子之芳基或雜芳基，其可經一或多個基團R1所取代；Ar5 係為具有10至18個芳族環原子之縮合芳基或雜芳基，其可經一或多個基團R1所取代；p,r 每次出現各相同或相異地為0、1或2，較佳係為0或1；q is 1或2，較佳係為1。
本發明較佳具體實施態樣中，式(27)中之Ar5係為具有10至18個C原子之縮合芳基，其可經一或多個基團R1所取代。Ar5係特佳地選自萘、蒽、菲、芘、苯並蒽及，其各可經一或多個基團R1所取代。極佳係為蒽及苯並蒽。
本發明之更佳具體實施態樣中，式(27)中基團Ar4及Ar6每次出現各相同或相異地為具有6至14個芳族環原子之芳基或雜芳基，其於每一情況下各可經一或多個基團R1所取代。Ar4及Ar6特佳係每次出現各相同或相異地選自苯、吡啶、吡、嗒、嘧啶、三、萘、喹啉、異喹啉、蒽、菲、鄰二氮菲、芘、苯並蒽及，其各可經一或多個基團R1所取代。Ar4及Ar6係極佳地選自苯及萘。
特佳基團Ar2係選自下式(13a)至(26a)之基團：
其中所使用符號及指數係具有如同前文所述之意義。X於此情況下較佳係相同或相異地選自C(R1)2、N(R1)、O及S，特佳係C(R1)2。
式(27)之特佳具體實施態樣另為以下式(27a)至(27d)之基團：
其中此等基團亦可經一或多個基團R1所取代且其中所使用符號及指數具有前文所述之意義，虛線鍵結表示連接至三之鍵結；式(27a)至(27d)之基團於此情況下可經一或多個基團R1所取代，且式(27a)至(27d)中指數p係代表0或1。
亦列為較佳者有式(11)化合物，其中二或三個基團Ar2係代表前文所列之式(13)至(27)基團。
較佳者另有前述式(11)化合物，其中基團Ar2係代表前文所列之式(13)至(27)基團，且其他基團Ar2中之一或兩者係代表苯基、1-或2-萘基、鄰-、間-或對-聯苯，其可經一或多個基團R1所取代，但較佳係不經取代。
式(12)化合物中較佳基團Ar3係選自以下式(28)至(39)之基團：
其中所使用符號及指數係具有如同前文所述之意義，且虛線鍵結係表示連接至該兩個三單元之鏈結。
特佳基團Ar3係選自以下式(28a)至(39a)之基團：
其中所使用符號及指數係具有如同前文所述之意義。X於此情況下較佳係相同或相異地選自C(R1)2、N(R1)、O及S，特佳係C(R1)2。
較佳者另有前述式(12)化合物，其中基團Ar3係選 自前述式(28)至(39)，且Ar2每次出現各相同或相異地選自前文所示式(13)至(27)或苯基、1-或2-萘基、鄰-、間-或對-聯苯，其可經一或多個基團R1所取代，但較佳係不經取代。
除了前文描述之結構1至69外，較佳式(11)及(12)化合物實例係以下結構70至178：
前文所提及之三化合物可例如根據US 6,229,012、US 6,225,467、WO 05/053055及未公開申請案DE 102008036982.9所述方法合成。通常，親核性芳族取代反應及金屬催化偶聯反應，尤其是Suzuki偶聯，適於合成化合物，如以下流程圖1針對三實例所示。因此，例如，芳族Grignard化合物可與1,3,5-三氯三依親核性芳族取代反應進行反應，視化學計量比而產生單芳基-、二芳基-或三芳基三。此外，例如，每一情況下各經酸或酸衍生物取代之芳族化合物可以鈀催化偶聯至三，就式(1)及(11)化合物而言，其係經一個反應性脫離基取代，且就式(2)及(12)化合物而言，係經兩個反應性脫離基取代。適當之反應性脫離基有例如鹵素，尤其是氯、溴或碘，三氟甲磺酸酯或甲苯磺酸酯。其他適當之合成方法係為芳族腈之三聚化。此等合成方法大體上係熟習有機合成技術者已知，故可在不涉及進步性下應用於式(11)及(12)之三化合物。
前文提及之三衍生物係根據本發明與有機鹼金屬化合物組合使用於有機電發光裝置之電子傳輸層。"與有機鹼金屬化合物組合"在此係表示三衍生物及鹼金屬化合物係於混合物形式下以單層使用，或以分別之兩連續層使用。本發明較佳具體實施態樣中，三衍生物及有機鹼金屬化合物係於混合物形式下之單層。
就本發明之目的而言，有機鹼金屬化合物係用以意指含有至少一個鹼金屬(即鋰、鈉、鉀、銣或銫)且另外含有至少一個有機配位體之化合物。
適當之有機鹼金屬化合物為例如WO 07/050301、WO 07/050334及EP 1144543中所揭示之化合物。此等專利皆以引用方式併入本案。
較佳有機鹼金屬化合物係為下式(40)之化合物：
其中R1具有如同前文所述之意義，曲線係表示與M一起構成5-或6-員環所需的二或三個原子及鍵結，其中此等原子亦可經一或多個基團R1所取代，且M係表示選自鋰、鈉、鉀、銣及銫之鹼金屬。
此情況下，式(40)錯合物可為單體形式，如前文所描述，或可為聚集體形式，例如包含兩個鹼金屬離子及兩個配位體，四個鹼金屬離子及四個配位體，六個鹼金屬離 子及六個配位體，或其他聚集體。
較佳式(40)化合物係為下式(41)及(42)化合物：
其中所使用符號及指數具有前文所述之意義。
另外較佳有機鹼金屬化合物係為下式(43)化合物：
其中所用符號係具有如同前文所述之意義。
鹼金屬較佳係選自鋰、鈉及鉀，特佳係鋰及鈉，極佳係鋰。
特佳係為式(41)化合物，尤其是其中M=鋰。此外，指數m極佳係=0。未經取代喹啉酚鋰(lithium quinolinate)因此極特別有利。
有機電發光裝置極特佳係包含選自前文所列式(7)至(10)化合物之三化合物的混合物，尤其是其中o=0且R2係等於苯基、1-或2-萘基、鄰-、間-或對-聯苯或2-螺聯茀；及式(41)之有機鹼金屬化合物，較佳係其中 M=鋰，尤其是未經取代喹啉酚鋰。
適當之有機鹼金屬化合物的實例係下表所示之結構179至223。
若三化合物及有機鹼金屬化合物係為混合物形式，則式(11)或(12)三化合物相對於有機鹼金屬化合物之比例較佳為20：80至80：20，特佳係30：70至70：30，極佳係30：70至50：50，尤其是30：70至45：55。有機鹼金屬化合物因此特佳係存在比例高於式(11)或(12)之三化合物。
若三化合物及有機鹼金屬化合物係為混合物形式，則此電子傳輸層之層厚較佳係3及150奈米之間，特佳係5及100奈米之間，極佳係10及60奈米之間，尤其是15及40奈米之間。
若三化合物及有機鹼金屬化合物係存在於兩連續層中，則包含式(11)或(12)之三化合物的層之層厚較佳係為3及150奈米之間，特佳係5及100奈米之間，極佳係10及60奈米之間，尤其是15及40奈米之間。包含有機金屬化合物且配置於三層與陰極間之層的層厚較佳係在0.5與20奈米之間，特佳係1及10奈米之間，極佳係1及5奈米之間，尤其是在1.5及3奈米之間。
此情況下之發光層可為螢光或磷光層。通常，所有已知之發光材料及發光層皆適於與本發明電子傳輸層組合，熟習此技術者可在不涉及進步性下將任何所需發光層與本發明電子傳輸層組合。
除了陰極、陽極、一或多層發光層及本發明電子傳輸層外，有機電發光裝置亦可包含其他層。此等層係於每一情況下各選自例如一或多層電洞注入層、電洞傳輸層、電洞阻隔層、電子注入層、電子阻隔層、激子阻隔層、電荷生成層(IDMC 2003,Taiwan；Session 21 OLED(5),T.Matsumoto,T.Nakada,J.Endo,K.Mori,N.Kawamura,A.Yokoi,J.Kido,Multiphoton Organic EL Device Having Charge Generation Layer)及/或有機或無機p/n接面。此外，可存在控制裝置中電荷平衡之中間層。再者，該等層，尤其電荷傳輸層，亦可經摻雜。該等層之摻雜可能有助於改良電荷傳輸。然而，應指出此等層並非每一層皆必需存在，該等層之選擇始終與所使用化合物有關。
本發明之更佳具體實施態樣中，有機電發光裝置係包 含複數層發光層。此等發光層特別有利地在380奈米及750奈米間具有總共複數個發光最大值，整體形成白光發射，即可發螢光或磷光及發射藍光及黃光、橙光或紅光之各種發光化合物係使用於該發光層中。特佳係三層系統，即，具有三層發光層，其中該三層展現藍色、綠色及橙色或紅色發射(基本結構參見例如WO 05/011013)。使用多於三層發光層可能亦佳。具有寬幅發光譜帶且因此展現發射白光之發射體亦適於發射白光。
本發明電子傳輸層可與任何所需陰極材料一起使用，如同根據先前技術使用一般。特別適當之陰極材料的實例通常為具有低功函數之金屬，接著鋁層或銀層。其實例有銫、鋇、鈣、鐿及釤，每一情況下各接著鋁或銀層。另外，鎂與銀之合金亦適用。另外純鋁亦適合。
另外，可在本發明電子傳輸層與陰極之間導入電子注入層。適用於電子注入層之材料有例如LiF、喹啉酚鋰、CsF、Cs2CO3、Li2O、LiBO2、K2SiO3、Cs2O或Al2O3。
另外較佳者為一種有機電發光裝置，其特徵為藉由昇華製程施加一或多層，其中該等材料係於真空昇華單元中於通常低於10-5mbar，較佳為低於10-6mbar之起始壓力下藉氣相沈積施加。然而，應注意該壓力亦可更低，例如低於10-7mbar。
亦有一種較佳有機電發光裝置，其特徵為該一或多層係藉OVPD(有機氣相沈積)方法或借助載體-氣體昇華施加，其中該等材料係於介於10-5mbar及1bar之間的壓力 下施加。此方法之特殊情況係OVJP(有機蒸汽噴射印刷)方法，其中材料係直接經噴嘴施加且因此經結構化(例如M.S.Arnold等人，Appl.Phys.Lett.2008,92,053301)。
另有一種較佳有機電發光裝置，其特徵為一或多層之層係自溶液製得，諸如例如藉旋塗法，或藉任何所需之印刷法，諸如例如網版印刷、快乾印刷或平版印刷，但特佳為LITI(光誘發熱成像、熱轉移印刷)或噴墨印刷。可溶性化合物係此目的所必需。高溶解度可藉由適當取代該等化合物而達成。此情況下，不僅可施加個別材料之溶液，亦可施加包含複數種化合物(例如基質材料及摻雜劑)之溶液。
有機電發光裝置亦可藉由自溶液施加一或多層且藉氣相沈積施加一或多層其他層而製成混雜系統。因此，例如，可自溶液施加發光層，且藉真空氣相沈積於頂部施加包含式(1)、(2)、(11)或(12)化合物之電子傳輸層，視情況組合有機鹼金屬化合物。
此等方法通常係熟習此技術者已知，可毫無疑問地應用至包含式(1)、(2)、(11)或(12)化合物或前述較佳具體實施態樣的有機電激發光裝置。
本發明另外有關包含至少一種式(11)或(12)化合物及至少一種有機鹼金屬化合物的混合物。式(11)或(12)化合物在此情況下較佳係選自前述較佳具體實施態樣。有機鹼金屬化合物在此情況下係較佳地選自前述式 (40)至(43)化合物。
本發明再另外係有關式(11)或式(12)化合物於有機電發光裝置之電子傳輸層中與有機鹼金屬化合物組合作為電子傳輸材料之用途。式(11)及(12)化合物在此情況下較佳係選自前述較佳具體實施態樣。有機鹼金屬化合物在此情況下係較佳地選自前文列出之式(40)至(43)化合物。
前文列出之式(11)及式(12)化合物，其中Ar2及Ar3係個別代表式(15)至(27)及(32)至(39)基團，係新穎化合物因此亦為本發明主題。本發明另外係有關一種有機電發光裝置，其包含一或多種前文所列之式(11)及(12)化合物，其中Ar2及Ar3係個別代表式(15)至(27)及(32)至(39)之基團，尤其是在電子傳輸層中。電子傳輸層在此情況下可經摻雜或不經摻雜。該層較佳係經摻雜，尤其是經有機鹼金屬化合物摻雜。此情況下之此等材料的較佳具體實施態樣係為前述具體實施態樣。
本發明有機電發光裝置具有以下優於先前技術之令人驚異的優點：
1.本發明有機電發光裝置具有極高效率。改良之效率可能是因為電子自電子傳輸層注入發光層內之性質得到改善。
2.本發明有機電發光裝置同時具有同等之使用壽命。
3.本發明有機電發光裝置同時具有降低之操作電壓。 降低之操作電壓可能是因為電子自電子傳輸層注入發光層內之性質得到改善。
以下實施例更詳細描述本發明，而無意用以限制。熟習此技術者可製備其他本發明化合物且將其使用於有機電子裝置而不涉及進步性。
圖1a)顯示使用ETM4之氣相沈積源製得之層的照片。
圖1b)顯示使用ETM2之氣相沈積源製得之層的照片。
實施例
以下合成係於保護性氣體氛圍下於無水溶劑中進行，除非另有陳述。起始物質可購自ALDRICH(三-鄰-甲苯基膦，乙酸鈀(II))。
螺-9,9'-聯茀-2-酸可根據未公開申請案DE 102008036982.9製備。
2-氯羰基-2',7'-二溴螺-9,9'-聯茀可如J.Org.Chem.2006,71,456-465所述般製備。
實施例1：合成2-(4,6-雙[3,1'；5,1"]聯三苯-1-基)-1,3,5-三-2-基)螺-9,9'-聯茀
a)合成2-氯-(4,6-雙[3,1'；5,1"]聯三苯-1-基)-1,3,5-三
82.6毫升之2.0體積莫耳濃度正丁基鋰於己烷中之溶液緩緩逐滴添加至冷卻至-78℃之50.30克(163毫莫耳)1-溴-[3,1'；5,1"]聯三苯-1-基於400毫升之無水四氫呋喃溶液中，混合物攪拌15分鐘。反應溶液緩緩逐滴添加至10.00克(45毫莫耳)之氰尿醯氯於400毫升無水四氫呋喃中且冷卻至-78℃之溶液中，然後移除冷卻。達到RT時，濾除沉澱之產物。產量為21.08克(37毫莫耳)，對應於理論值之67.9%。
b)合成2-(4,6-雙[3,1'；5,1"]聯三苯-1-基)-1,3,5-三-2-基)螺-9,9'-聯茀
17.46克(48毫莫耳)之螺-9,9'-聯茀-2-酸、21.06克(37毫莫耳)之2-氯-(4,6-雙[3,1'；5,1"]聯三苯-1-基)-1,3,5-三及21.4克(101毫莫耳)之磷酸三鉀懸浮於1200毫升甲苯、1200毫升二噁烷及480毫升水中。將438毫克(1.4毫莫耳)之三-鄰-甲苯基膦及後續54毫克(0.3毫莫耳)之乙酸鈀(II)添加至此懸浮液，反應混 合物於回流下加熱16小時。冷卻後，分離出有機相，經矽膠過濾，以500毫升水洗滌三次，之後蒸發至乾。殘留物自甲苯再結晶，最後於高度真空中昇華。產量為20.21克(24毫莫耳)，對應於理論值之64.4%。
實施例2：合成2-(4,6-雙(3-([3,1'；5,1"]聯三苯-1-基)苯-1-基)-1,3,5-三-2-基)螺-9,9'-聯茀
a)合成1-溴-3-([3,1'；5,1"]聯三苯-1-基)苯基
將40.0克(146毫莫耳)之3-硼羰基-[3,1'；5,1"]聯三苯、18.8克(146毫莫耳)之1-碘-3-溴苯及109.3克(730毫莫耳)之碳酸鉀懸浮於1350毫升甲苯及1150毫升水中。將844毫克(0.73毫莫耳)之四(三苯膦)鈀(0)添加至此懸浮液，反應混合物於回流下加熱16小時。冷卻後，分離出有機相，以200毫升水洗滌三次，使用硫酸鈉乾燥，之後蒸發至乾。殘留物以乙醇洗滌，自乙酸乙酯再結晶，最後於減壓下乾燥。產量為47.6克(123毫莫耳)，對應於理論值之84.5%。
b)合成2-氯-4,6-雙(3-([3,1'；5,1"]聯三苯-1-基)苯-1-基)-1,3,5-三
合成係類似實施例1般地進行將1-溴-[3,1'；5,1"]聯三苯-1-基替換成43.88克(143毫莫耳)之1-溴-3-([3,1'；5,1"]聯三苯-1-基)苯基。產量為6.30克(9.0毫莫耳)，對應於理論值之23.3%。
c)合成2-(4,6-雙(3-([3,1'；5,1"]聯三苯-1-基)-苯-1-基)-1,3,5-三-2-基)螺-9,9'-聯茀
合成係類似實施例1般地使用4.07克(11.3毫莫耳)之螺-9,9'-聯茀-2-酸進行，將2-氯-(4,6-雙[3,1'；5,1"]聯三苯-1-基)-1,3,5-三替換成6.30克(9.0毫莫耳)之2-氯-4,6-雙(3-([3,1'；5,1"]聯三苯-1-基)苯-1-基)-1,3,5-三。產量為4.9克(4.8毫莫耳)，對應於理論值之56.3%。
實施例3：合成2-(4,6-二苯基-1,3,5-三-2-基)-2',7'-雙([3,1'；5,1"]聯三苯-1-基)螺-9,9'-聯茀
a)合成2-(4,6-二苯基-1,3,5-三-2-基)-2',7'-二溴螺-9,9'-聯茀
將47.90克(89毫莫耳)之2-氯羰基-2',7'-二溴螺-9,9'-聯茀、11.90克(89毫莫耳)之三氯化鋁及1.9毫升(27毫莫耳)之亞硫醯氯懸浮於在燒瓶中之260毫升二氯苯。隨後緩緩添加19.3毫升(187毫莫耳)之苯甲腈。反應混合物於100℃攪拌1小時。添加9.55克(179毫莫耳)之氯化銨，該批料於100℃攪拌16小時。冷卻至RT後，反應溶液添加至3.5公升甲醇中，混合物攪拌45分鐘。濾出沉澱固體，自甲苯再結晶。產量為18.8克(26.7毫莫耳)，對應於理論值之29.8%。
b)合成2-(4,6-二苯基-1,3,5-三-2-基)-2',7'-雙([3,1'；5,1"]聯三苯-1-基)螺-9,9'-聯茀
合成係類似實施例1般地進行，將螺-9,9'-聯茀-2-酸替換成10.65克(38.9毫莫耳)之[3,1'；5,1"]聯三苯-1-基酸且將2-氯-(4,6-雙[3,1'；5,1"]聯三苯-1-基)-1,3,5-三替換成11.42克(16.2毫莫耳)之2-(4,6-二苯基-1,3,5-三-2-基)-2',7'-二溴螺-9,9'-聯茀。產量為14.62克(14.6毫莫耳)，對應於理論值之89.7%。
實施例4至17：OLED之製造
本發明OLED及先前技術OLED係藉由根據WO 04/058911之一般方法製造，其適於此處所述之狀況(層 厚變化，所使用材料)。
以下實施例4至17(參見表2)中，呈現各種OLED之結果。塗覆厚度150奈米之經結構化ITO(氧化銦錫)的玻璃薄片形成OLED之基板。就改良之加工性而言，將20奈米PEDOT(自水旋塗；購自H.C.Starck,Goslar、Germany；聚(3,4-伸乙二氧基-2,5-噻吩))施加於該基板。OLED係由以下層順序組成：基板/PEDOT 20奈米/電洞注入層(HIL1)5奈米/電洞傳輸層(HTM1)140奈米/NPB 20奈米/發光層(EML)30奈米/電子傳輸層(ETM)20奈米及最後之陰極。用以製造OLED之材料顯示於表1。
除PEDOT外之所有材料皆於真空槽中藉熱氣相沈積施加。發光層始終由基質材料(主體)及摻雜劑所組成，其係藉共同蒸發與主體摻合。實施例4至17中，所使用之基質材料係為化合物H1，每一情況各摻雜5% D1或1% D2。OLED展現發藍色光。陰極係藉視情況選用之電子注入層(LiF或LiQ)及沈積於頂上厚度100奈米之Al層形成。
OLED藉標準方法測定特徵；針對此目的，以亮度函數測定且自電流-電壓-亮度特徵線(IUL特徵線)計算電發光光譜、電流效率(以cd/A測量)、能量效率(以lm/W測量)及外部量子效率(EQE，以百分比測量)及使用壽命。使用壽命係定義成起始亮度6000cd/m2降低至一半的時間。所示實施例4至12製造之OLED皆具有同 等之CIE色彩座標，及在所指定之起始亮度下有約150小時之同等使用壽命。使用熟習此技術者已知之外插公式作為基礎，此係對應於在1000cd/m2起始亮度下約5500小時。實施例13及14中，在起始亮度6000cd/m2下約110小時，其係對應於在1000cd/m2下約4000小時之使用壽命。實施例15及16中，起始亮度6000cd/m2下之使用壽命約500小時(實施例15)或540小時(實施例16)，於1000cd/m2個別對應於約18,000小時或19,400小時之使用壽命。實施例17中，起始亮度6000cd/m2下之使用壽命約300小時，對應於在1000cd/m2下約11,000小時之使用壽命。
表2顯示某些OLED之結果(實施例4至17，使用壽命值以運行文字顯示)。本發明電子傳輸材料係為表1之化合物ETM3、ETM4及ETM5，其中電子傳輸層中之化合物在某些情況下為與LiQ之混合物的形式。表2中，諸如ETM4：LiQ(40%：60%)之資料係表示化合物ETM4係與LiQ混合施加，更精確地為40%之ETM4及60%之LiQ的體積比。此類型之層係類似發光層般藉共同蒸發兩種材料而製得。作為先前技術，提及包含化合物Alq3、ETM1(根據WO 08/145239)及ETM2(根據WO 03/060956)之電子傳輸層，在某些情況下亦與LiQ混合。
與先前技術比較下，本發明包含ETM3、ETM4及ETM5之電發光裝置之特徵(尤其是)為大幅增加之能量 效率。
若比較未混合LiQ(實施例4、5、8、10及17)之電子傳輸層，則在使用ETM4(實施例10)時顯見較先前技術最佳實施例根據(使用ETM2，實施例5)增加14%之能量效率。使用ETM5(實施例17)時，顯見較先前技術最佳具體實施態樣(使用ETM2，實施例5)增加80%之能量效率。此呈現明顯之改良。
使用由含三化合物與LQ之混合物組成之本發明電子傳輸層時，可達到更大幅度之改良。與先前技術實施例7之最佳值比較，使用本發明化合物ETM3及ETM4與LiQ之混合物時，可達到更大幅改善之能量效率。使用比例40%對60%之ETM3：LiQ混合物時，可達到10%改善(比較實施例7與實施例12)。經由使用本發明由比例為40對60%之ETM4與LiQ混合物組成的電子傳輸層，可使能量效率與先前技術比較達到23%的更進一步改善(比較實施例7與實施例11)。
經由使用本發明由比例為40對60%之ETM5與LiQ混合物組成的電子傳輸層，可使能量效率與先前技術比較為24%的更進一步改善(比較實施例7與實施例15)。
使用ETM5，使用ETM5：LiQ混合物(實施例16)與ETM5(實施例17)比較，發現可使得使用壽命(未出示於表中)自6000cd/m2之300小時(實施例17)增加至6000cd/m2之540小時(實施例16)，代價是稍微降低之能量效率(-12%)。此顯示約80%之相當程度改善。
本發明電子傳輸層亦展現與使用摻雜劑D2取代D1之先前技術比較之主要改善。摻雜劑D2與D1相異處基本上係因為不存有胺基，因此有明顯較低之HOMO或LUMO能階。與先前技術由ETM1組成之電子傳輸層比較下，使用本發明ETM4：LiQ(40%：60%)電子傳輸層可達成能量效率70%增加及實質不變之色彩座標，此代表極高值(比較實施例13與實施例14)。
實施例18：加工性之比較
本發明電子傳輸材料之另一優點是較先前技術ETM2大幅改善之加工性。
材料ETM4及ETM2之層係於相同氣相沈積條件(氣相沈積速率為0.1奈米/秒)下以2小時進行沈積。此等條件下，ETM4展現絕對不堵塞氣相沈積源之傾向。相對的，在使用化合物ETM2時，材料層於氣相沈積源上部邊緣以環狀方式向內生長，結果，僅在約1.5小時後，使用 化合物ETM2不再能得到受控層狀沈積。此點藉圖1中相片得到證實，其中圖1a)顯示使用ETM4之氣相沈積源，且圖1b)顯示使用ETM2時之氣相沈積源，在每一情況下各係在約1奈米/秒氣相沈積速率下氣相沈積1.5小時之後。氣相沈積源之絕對不堵塞係顯示於圖1a)，而圖1b)中該來源僅在1.5小時後即如此嚴重堵塞(由圖中淺色"蓋狀物"證實)，此時不可能進行受控之進一步沈積。本發明化合物ETM4因此明顯較先前技術化合物ETM2更適用於大量製造。

Claims (6)

  1. 一種有機電發光裝置，其包含陽極、陰極、及至少一發光層，該發光層包含至少一種螢光發射體或者該發光層包含至少一種螢光發射體並且與後續電洞阻隔層組合使用，其特徵為在該發光層或電洞阻隔層與該陰極之間導入有包含至少一種式(6)、式(7)或式(9)之化合物之電子傳輸層： 其中所使用之符號及指數如下：Ar係為下式(3)之基團： 其中該虛線鍵結表示鍵結至螺聯茀之鍵；Ar'係為下式(4)之基團： 其中該虛線鍵結表示鍵結至螺聯茀之鍵；R1 每次出現各相同或相異地為H、D、F、Cl、Br、I、CHO、N(R3)2、N(Ar1)2、B(Ar1)2、C(=O)Ar1、P(=O)(Ar1)2、S(=O)Ar1、S(=O)2Ar1、CR3=CR3Ar1、CN、NO2、Si(R3)3、B(OR3)2、B(R3)2、B(N(R3)2)2、OSO2R3、 具有1至40個C原子之直鏈烷基、烯基、炔基、烷氧基或硫代烷氧基或具有3至40個C原子之分支鏈或環狀烷基、烯基、炔基、烷氧基或硫代烷氧基，其各可經一或多個基團R3所取代，其中一或多個不相鄰CH2基團可由以下基團所置換：R3C=CR3、C≡C、Si(R3)2、Ge(R3)2、Sn(R3)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR3、P(=O)(R3)、SO、SO2、NR3、O、S或CONR3且其中一或多個H原子可由以下基團所置換：D、F、Cl、Br、I、CN或NO2；或具有5至60個芳族環原子之芳族環系統，其於每一情況下各可經一或多個基團R3所取代；或具有5至60個芳族環原子之芳氧基或雜芳氧基，其可經一或多個基團R3所取代；或此等系統之組合；二或更多個相鄰取代基R1亦可彼此形成單環或多環、脂族或芳族環系統；R2 每次出現各相同或相異地為H、D、F、Cl、Br、I、CHO、N(R3)2、N(Ar1)2、B(Ar1)2、C(=O)Ar1、P(=O)(Ar1)2、S(=O)Ar1、S(=O)2Ar1、CR3=CR3Ar1、CN、NO2、Si(R3)3、B(OR3)2、B(R3)2、B(N(R3)2)2、OSO2R3、具有1至40個C原子之直鏈烷基、烯基、炔基、烷氧基或硫代烷氧基或具有3至40個C原子之分支鏈或環狀烷基、烯基、炔基、烷氧基或硫代烷氧基，其各可經一或多個基團R3所取代，其中一或多個不相鄰CH2基團可由以下基團所置換：R3C=CR3、C≡C、Si(R3)2、Ge(R3)2、Sn(R3)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR3、P(=O)(R3)、SO、SO2、NR3、O、S或CONR3且其中一或多個H原子可由 以下基團所置換：D、F、Cl、Br、I、CN或NO2；或具有5至60個芳族環原子之芳族或雜芳族環系統，其於每一情況下各可經一或多個基團R3所取代；或具有5至60個芳族環原子之芳氧基或雜芳氧基，其可經一或多個基團R3所取代；或此等系統之組合；二或更多個相鄰取代基R2亦可彼此形成單環或多環、脂族或芳族環系統；Ar1 每次出現時各相同或相異地為具有5至30個芳族環原子之芳族或雜芳族環系統，其可經一或多個基團R3所取代；鍵結於同一氮、磷或硼原子之兩基團Ar1亦可藉由單鍵或選自以下之橋鍵彼此鏈結：B(R3)、C(R3)2、Si(R3)2、C=O、C=NR3、C=C(R3)2、O、S、S=O、SO2、N(R3)、P(R3)及P(=O)R3；R3 每次出現時各相同或相異地為H、D或具有1至20個C原子之脂族、芳族及/或雜芳族烴基，另外，其中H原子可由D或F所置換；二或更多個相鄰取代基R3亦可彼此形成單環或多環、脂族或芳族環系統；n 係為0或1；m 係為0、1、2或3；o 若在同環中n=0時係為0、1、2、3或4，且若同環中n=1時係為0、1、2或3。
  2. 如申請專利範圍第1項之有機電發光裝置，其中R2 每次出現各相同或相異地為H、D、具有1至10個C原子之直鏈烷基或烷氧基或具有3至10個C原子之分支鏈或環狀烷基或烷氧基，其各可經一或多個基團R3 所取代，其中一或多個H原子可由D或F所置換；或具有5至30個芳族環原子之芳族或雜芳族環系統，其於每一情況下各可經一或多個基團R3所取代；或此等系統之組合；特佳為具有5至25個芳族環原子之芳族或雜芳族環系統，其於每一情況下各可經一或多個基團R3所取代；特別為苯基、萘基或鄰-、間-或對-聯苯，其各可經一或多個基團R3所取代，但較佳係未經取代。
  3. 如申請專利範圍第1或2項之有機電發光裝置，其中指數m=0，以及每一苯環上之指數和n+o=0或1。
  4. 如申請專利範圍第1或2項之有機電發光裝置，其中o每次出現時各相同或相異地為0或1。
  5. 如申請專利範圍第1或2項之有機電發光裝置，其中o為0。
  6. 一種製造如申請專利範圍第1至5項中任一項之有機電發光裝置的方法，其特徵為藉昇華製程施加一或多層，且/或藉OVPD(有機氣相沈積)方法或借助載劑-氣體昇華來施加一或多層，及/或自溶液或藉印刷方法施加一或多層。
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