KR20070010191A - 전계발광 장치 - Google Patents

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KR20070010191A
KR20070010191A KR1020067025158A KR20067025158A KR20070010191A KR 20070010191 A KR20070010191 A KR 20070010191A KR 1020067025158 A KR1020067025158 A KR 1020067025158A KR 20067025158 A KR20067025158 A KR 20067025158A KR 20070010191 A KR20070010191 A KR 20070010191A
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KR1020067025158A
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토마스 쉐퍼
크리스티나 바르돈
Original Assignee
시바 스페셜티 케미칼스 홀딩 인크.
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/26—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
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    • H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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Abstract

본원에는 트리아진 또는 피리미딘 화합물을 함유하는 유기 층을 포함하는 전계발광 장치가 기재되어 있다. 본 발명의 화합물은, 예를 들면, 청색 발광, 내구성, 유기-전계발광 층의 적합한 성분이다. 전계발광 장치는, 예를 들면, 휴대폰, 텔레비젼 및 개인용 컴퓨터 스크린에서 풀-컬러(full color) 디스플레이 패널용으로 사용될 수 있다.
트리아진, 피리미딘, 청색 발광, 내구성, 유기-전계발광 층, 전계발광 장치.

Description

전계발광 장치{Electroluminescent device}
본 발명은 유기-전계발광(EL) 장치, 특히 내구성의, 특히 청색 발광 유기-전계발광 층을 포함하는 EL 장치에 관한 것이다. 유기-전계발광 층은 트리아진 또는 피리미딘 화합물을 포함한다.
본 발명은 하나 이상의 청색 발광 트리아진 또는 피리미딘 화합물을 함유하는 유기 발광층을 포함하는 전계발광 장치를 목적으로 한다.
미국 특허 제6,352,791호는 2개 이상의 전극, 및 하나 이상의 발광층과 하나 이상의 전자 유도층을 포함하는 발광층 시스템(여기서, 하나 이상의 전자 유도층은 발광하지 않고, 예를 들면, 화학식
Figure 112006088569578-PCT00001
의 화합물 등의 하나의 트리아진 화합물을 포함한다)으로 이루어진 전계발광 배열에 관한 것이다.
미국 특허 제6,225,467호는, 예를 들면, 4,6-트리스(4-비페닐릴)-1,3,5-트리아진, 2,4,6-트리스[4-(4'-메틸비페닐릴)]-1,3,5-트리아진, 2,4,6-트리스[4-(4"-3급-부틸비페닐릴)-1,3,5-트리아진, 2,4,6-트리스[4-(3',4'-디메틸비페닐릴)]-1, 3,5-트리아진, 2,4,6-트리스[4-(4'-메톡시비페닐릴)]-1,3,5-트리아진, 2,4,6-트리스[4-(3'-메톡시비페닐릴)]-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(4-비페닐릴)-6-페닐-1,3,5- 트리아진 및 2,4-비스(4-비페닐릴)-6-m-톨릴-1,3,5-트리아진 등의 트리아진 화합물로 이루어진 전자 전송 성분을 함유하는 유기 전계발광(EL) 장치에 관한 것이다.
유럽 공개특허공보 제1,202,608호는, 홀 전송층을 구성하는 호스트 재료가 화학식
Figure 112006088569578-PCT00002
의 화합물인 전계발광 배열에 관한 것이다.
유럽 공개특허공보 제1,013,740호는, 다음 화합물이 EL 재료로서 사용될 수 있는 전계발광 소자에 관한 것이다:
Figure 112006088569578-PCT00003
일본 공개특허공보 제2003-040873호는
Figure 112006088569578-PCT00004
,
Figure 112006088569578-PCT00005
또는
Figure 112006088569578-PCT00006
등의 신규한 퀴녹살린 화합물 및 유기 EL 소자에서의 이들의 용도에 관한 것이다.
미국 특허 제5,104,740호는, 쿠마린계 또는 아자쿠마린계 유도체를 함유하는 형광층과 홀 전송층을 포함하는 전계발광 소자(여기서, 형광층과 홀 전송층 둘 다는 유기 화합물로 제조되고 다른 층의 상부에 적층된다)를 교시한다.
미국 특허 제6,280,859호는 유기-전계발광 장치에서 발광 재료로서 사용하기 위한 특정한 폴리방향족 유기 화합물을 기재한다.
미국 특허 제5,116,708호는 EL 장치용 홀 전송 재료를 목적으로 한다.
국제 공개공보 제WO98/04007호 및 유럽 공개특허공보 제1013740호는 트리아진을 염기성 물질로서 포함하는 하나 이상의 화합물을 함유하는 전자 유도층을 갖는 전계발광 배열에 관한 것이다.
유럽 공개특허공보 제1013740호는 EL 장치에서 트리아진 화합물의 용도를 기재한다.
유럽 공개특허공보 제1,202,608호는 홀 전송층을 구성하는 화학식
Figure 112006088569578-PCT00007
의 카바졸 화합물(여기서, R은
Figure 112006088569578-PCT00008
이고,
X는 C 또는 N이다)을 포함하는 EL 장치를 기재한다.
일본 공개특허공보 제2002-324678호는 하나 이상의 다음 화학식의 화합물을 포함하는 발광 소자에 관한 것이다:
Figure 112006088569578-PCT00009
위의 화학식에서,
Ar11, Ar21 및 Ar31은 아릴렌 그룹이고,
Ar12, Ar22 및 Ar32는 치환체 또는 수소원자이며,
Ar11, Ar21, Ar31, Ar12, Ar22 및 Ar32 중의 하나 이상은 축합 환 아릴 구조 또는 축합 환 헤테로아릴 구조이고,
Ar은 아릴렌 그룹 또는 헤테로아릴렌 그룹이며,
두개 이상의 환과 함께 축합 환 그룹을 갖는 하나 이상의 아민 유도체는 발광층에 함유된다. Ar이 헤테로아릴렌 그룹인 상기 화학식의 화합물의 예로서는 다음 2개의 화합물이 명백하게 언급되어 있다:
Figure 112006088569578-PCT00010
(여기서, R은 화학식
Figure 112006088569578-PCT00011
또는
Figure 112006088569578-PCT00012
의 그룹이다)
국제 공개공보 제WO02/02714호는 플루오르화 페닐피리딘, 페닐피리미딘 및 페닐퀴놀린을 갖는 전계발광 이리듐 화합물 및 이러한 화합물로 제조한 장치에 관한 것이다.
미국 특허 제5,770,108호는 화학식
Figure 112006088569578-PCT00013
의 피리미딘 화합물(여기서, Y는 알킬 또는 -O-알킬이다)을 포함하는 액정 조성물 및 당해 조성물을 포함하는 액정 소자를 기재한다.
국제 공개공보 제WO01/05863호는 아릴아민 치환된 폴리(아릴렌 비닐렌)을 포함하는 EL 장치에 관한 것이다.
일본 공개특허공보 제2000-347432호는 EL 장치에서 화학식
Figure 112006088569578-PCT00014
또는
Figure 112006088569578-PCT00015
의 용도를 기재한다.
유럽 공개특허공보 제926216호는 화학식
Figure 112006088569578-PCT00016
의 화합물 등의 트리아릴 아민 화합물을 사용하는 EL 장치에 관한 것이다.
유럽 공개특허공보 제690 053호는, 전계발광 재료로서, 공액 시스템의 일부분인 두개 이상의 피리미딘 환을 함유하는 공액 화합물의 용도에 관한 것이다. 유럽 공개특허공보 제690053호에 기재된 공액 화합물은 4 및 6 위치에 치환체를 포함하지 않는 피리미딘-2,5-디일 그룹을 포함한다.
유럽 공개특허공보 제563009호는 발광 재료로서 화학식
Figure 112006088569578-PCT00017
의 화합물을 포함하는 EL 장치에 관한 것이다.
미국 특허 제5,077,142호는 발광 재료로서 다수의 유기 화합물을 포함하는 EL 장치에 관한 것이다. 피리미딘 잔기, 즉
Figure 112006088569578-PCT00018
는 가능한 유기 화합물의 다수 목록 중에 수록되어 있다.
본 발명의 목적은 발광 특성과 내구성이 우수한 발광 소자를 제공하는 것이다.
따라서, 본 발명은 애노드, 캐소드 및 이들 사이에 샌드위치된 하나 또는 다 수의 유기 화합물 층(여기서, 유기 화합물 층은 화학식 I의 화합물을 포함한다)을 포함하는 전계발광 장치에 관한 것이다.
Figure 112006088569578-PCT00019
바람직하게는, 본 발명의 화합물 또는 화합물들은 약 520nm 이하, 특히 약 380 내지 약 520nm의 광을 발광한다.
본 발명의 화합물 또는 화합물들은 특히 약 (0.12, 0.05) 내지 약 (0.16, 0.10)의 NTSC 배위, 보다 특히는 약 (0.14, 0.08)의 NTSC 배위를 갖는다.
본 발명의 화합물 또는 화합물들은 융점이 약 150℃ 초과, 바람직하게는 약 200℃ 초과, 가장 바람직하게는 약 250℃ 초과이다.
Tg 또는 유리전이온도가 적절한 본 발명의 유기 층을 수득하기 위해, 본 발명의 유기 화합물은 유리전이온도가 약 100℃ 초과, 예를 들면, 약 110℃ 초과, 예를 들면, 약 120℃ 초과, 예를 들면, 약 130℃ 초과인 것이 바람직하다.
따라서, 본 발명은 화학식 I의 화합물에 관한 것이다.
화학식 I
Figure 112006088569578-PCT00020
위의 화학식 I에서,
A는 CH 또는 N이고,
X는 화학식 -(X1)m-(X2)n-X3의 그룹이며,
W는 화학식 -(W1)a-(W2)b-W3의 그룹이고,
Y는 화학식 -(Y1)c-(Y2)d-Y3의 그룹이며,
a, b, c, d, m 및 n은 서로 독립적으로 0 또는 1이고,
W1, W2, X1, X2, Y1 및 Y2는 서로 독립적으로 화학식
Figure 112006088569578-PCT00021
,
Figure 112006088569578-PCT00022
,
Figure 112006088569578-PCT00023
또는
Figure 112006088569578-PCT00024
의 그룹이며,
W3, X3 및 Y3은 서로 독립적으로 화학식
Figure 112006088569578-PCT00025
,
Figure 112006088569578-PCT00026
,
Figure 112006088569578-PCT00027
,
Figure 112006088569578-PCT00028
,
Figure 112006088569578-PCT00029
또는
Figure 112006088569578-PCT00030
의 그룹, 또는 G로 치환될 수 있는, 플루오란테닐, 트리펜레닐, 크리세닐, 나프타세닐, 피세닐, 페 릴레닐, 펜타페닐, 헥사세닐 또는 피레닐 같은 C16-C30아릴 그룹이고,
R11, R11', R12, R12', R13, R13', R15, R15', R16, R16', R17, R17', R41, R41', R42, R42', R44, R44', R45, R45', R46, R46', R47 및 R47'은 서로 독립적으로 H, E, C6-C18아릴, G로 치환된 C6-C18아릴, C1-C18알킬, E로 치환되고/되거나 D로 차단된 C1-C18알킬, C1-C18알콕시, E로 치환되고/되거나 D로 차단된 C1-C18알콕시, C7-C18아르알킬, 또는 G로 치환된 C7-C18아르알킬이며,
R14는 H, C1-C18알킬, E로 치환되고/되거나 D로 차단된 C1-C18알킬, C1-C18알콕시, E로 치환되고/되거나 D로 차단된 C1-C18알콕시,
Figure 112006088569578-PCT00031
,
Figure 112006088569578-PCT00032
,
Figure 112006088569578-PCT00033
,
Figure 112006088569578-PCT00034
또는 -NAr1Ar2[여기서, Ar1 및 Ar2는 서로 독립적으로
Figure 112006088569578-PCT00035
또는
Figure 112006088569578-PCT00036
이고, R21, R22, R23, R24, R25, R26 및 R27는 서로 독립적으로 H, E, C1-C18알킬, E로 치환되고/되거나 D로 차단된 C1-C18알킬, C7-C18아르알 킬, 또는 G로 치환된 C7-C18아르알킬이며, R70, R71, R72 및 R73은 서로 독립적으로 C1-C18알킬, -O로 차단된 C1-C18알킬, C6-C18아릴, C1-C18알킬로 치환된 C6-C18아릴, -OR5 또는 -SR5이다]이고,
R18 및 R19는 서로 독립적으로 C1-C18알킬, C1-C18알콕시, C6-C18아릴, C7-C18아르알킬이거나, R18 및 R19는 함께, C1-C8알킬로 치환될 수 있는, 특히 5원 또는 6원 환을 형성하며,
D는 -CO-, -COO-, -OCOO-, -S-, -SO-, -SO2-, -O-, -NR5-, SiR61R62-, -POR5-, -CR63=CR64- 또는 -C≡C-이고,
E는 -OR5, -SR5, -NR5R6, -COR8, -COOR7, -OCOOR7, -CONR5R6, -CN 또는 할로겐이며,
G는 E 또는 C1-C18알킬이고,
R5 및 R6는 서로 독립적으로 C6-C18아릴, C1-C18알킬 또는 C1-C18알콕시로 치환된 C6-C18아릴, C1-C18알킬, 또는 -O-로 차단된 C1-C18알킬이거나,
R5 및 R6은 함께 5원 또는 6원 환, 특히
Figure 112006088569578-PCT00037
또는
Figure 112006088569578-PCT00038
를 형성하며,
R7은 C7-C12알킬아릴, C1-C18알킬, 또는 -O-로 차단된 C1-C18알킬이고,
R8은 C6-C18아릴; C1-C18알킬 또는 C1-C18알콕시로 치환된 -C6-C18아릴; C1-C18알킬; C7-C12알킬아릴; 또는 -O-로 차단된 C1-C18알킬이며,
R61 및 R62는 서로 독립적으로 C6-C18아릴; C1-C18알킬 또는 C1-C18알콕시로 치환된 C6-C18아릴; 또는 -O-로 차단된 C1-C18알킬이고,
R63 및 R64는 서로 독립적으로 H; C6-C18아릴; C1-C18알킬 또는 C1-C18알콕시로 치환된 C6-C18아릴; 또는 -O-로 차단된 C1-C18알킬이다.
W3 및/또는 Y3이 C16-C30아릴 그룹과 상이한 경우, X는 바람직하게는 화학식 -X1-X3의 그룹, 특히 페닐 또는 비페닐이다.
W3 및/또는 Y3이 C16-C30아릴 그룹인 경우, 이들은 특히 G로 치환될 수 있는 플루오란테닐, 트리펜레닐, 크리세닐, 나프타센, 피세닐, 페릴레닐(예를 들면,
Figure 112006088569578-PCT00039
또는
Figure 112006088569578-PCT00040
), 펜타페닐, 헥사세닐 또는 피레닐 그룹, 매우 특히는 G로 치환될 수 있는 플루오란테닐 그룹이다.
바람직한 양태에서, 본 발명은 화학식
Figure 112006088569578-PCT00041
의 트리아진 화합물에 관한 것이다.
바람직한 양태에서, 본 발명은 화학식
Figure 112006088569578-PCT00042
의 피리미딘 화합물에 관한 것이다.
W3, Y3 및/또는 X3이 C16-C30아릴 그룹과 상이한 경우, 이들은 본 발명의 한 가지 양태에서 특히 C6-C10-아릴 그룹, 예를 들면, C1-C6-알킬 또는 C1-C4-알콕시로 임의로 치환된, 페닐, 1-나프틸, 2-나프틸, 3- 또는 4-비페닐, 9-페난트릴, 2- 또는 9-플루오레닐, 특히
Figure 112006088569578-PCT00043
,
Figure 112006088569578-PCT00044
,
Figure 112006088569578-PCT00045
,
Figure 112006088569578-PCT00046
,
Figure 112006088569578-PCT00047
,
Figure 112006088569578-PCT00048
,
Figure 112006088569578-PCT00049
,
Figure 112006088569578-PCT00050
,
Figure 112006088569578-PCT00051
,
Figure 112006088569578-PCT00052
,
Figure 112006088569578-PCT00053
,
Figure 112006088569578-PCT00054
또는
Figure 112006088569578-PCT00055
이다.
바람직하게는, R18 및 R19는 서로 독립적으로 H, C1-C18알킬(예를 들면, n-부틸, 2급-부틸, 헥실, 옥틸 또는 2-에틸-헥실), E로 치환되고/되거나 D로 차단된 C1-C18알킬[예를 들면, -CH2(OCH2CH2)WOCH3(여기서, W는 1, 2, 3 또는 4이다)], C6-C24아릴(예를 들면, 페닐, 나프틸 또는 비페닐), G로 치환된 C6-C24아릴(예를 들면, -C6H4OCH3, -C6H4OCH2CH3, -C6H3(OCH3)2, -C6H3(OCH2CH3)2, -C6H4CH3, -C6H3(CH3)2, -C6H2(CH3)3 또는 -C6H4tBu)이거나, R18 및 R19는 함께, C1-C8알킬로 임의로 치환될 수 있는 5원 또는 6원 환, 예를 들면, 사이클로헥실 또는 사이클로펜틸을 형성한다.
D는 바람직하게는 -CO-, -COO-, -S-, -SO-, -SO2-, -0-, -NR5-(여기서, R5는 C1-C18알킬, 예를 들면, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소-프로필, n-부틸, 이소부틸 또는 2급-부틸, 또는 C6-C24아릴, 예를 들면, 페닐, 나프틸 또는 비페닐이다)이다.
E는 바람직하게는 -OR5, -SR5, -NR5R6, -COR8, -COOR7, -CONR5R6 또는 -CN(여기서, R5, R6, R7 및 R8은 서로 독립적으로 C1-C18 알킬, 예를 들면, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소-프로필, n-부틸, 이소부틸, 2급-부틸, 헥실, 옥틸 또는 2-에틸-헥실, 또는 C6-C24아릴, 예를 들면, 페닐, 나프틸 또는 비페닐이거나, R5 및 R6은 함께 환
Figure 112006088569578-PCT00056
,
Figure 112006088569578-PCT00057
,
Figure 112006088569578-PCT00058
,
Figure 112006088569578-PCT00059
,
Figure 112006088569578-PCT00060
또는
Figure 112006088569578-PCT00061
을 형성한다)이다.
본 발명의 바람직한 양태에서, X는
Figure 112006088569578-PCT00062
또는
Figure 112006088569578-PCT00063
이다. 본 발명의 또 다른 바람직한 양태에서, W 및 Y는 화학식 -W1-W2-W3의 그룹이다. 본 발명의 또 다른 바람직한 양태에서, a, b 및 c 중의 하나 이상은 1이고, a와 b 및 c와 d는 1이다.
R11, R11', R12, R12', R13, R13', R14, R15, R15', R16, R16', R17 및 R17', R41, R41', R42, R42', R44, R44', R45, R45', R46, R46', R47 및 R47'는 바람직하게는 서로 독립적으로 H; E; 또는 C1-C18알킬(예를 들면, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소-프로필, n-부틸, 이소부틸, 2급-부틸, 3급-부틸, 2-메틸부틸, n-펜틸, 이소펜틸, n-헥실, 2-에틸헥실 또는 n-헵틸); E로 치환되고/되거나 D로 차단된 C1-C18알킬(예를 들면, -CH2OCH3, -CH2OCH2CH, -CH2OCH2CH2, OCH3 또는 -CH2OCH2CH2CH2OCH2CH3); C6-C24아릴(예를 들면, 페닐, 나프틸 또는 비페닐); G로 치환된 C6-C24아릴(예를 들면, -C6H4OCH3, -C6H4OCH2CH3)[여기서, D는 -O-이고, E는 -OR5, -SR5, -NR5R6, -COR8, -COOR7, -CONR5R6, -CN, -OCOOR7 또는 할로겐이며, G는 E 또는 C1-C8알킬(여기서, R5 및 R6는 서로 독립적으로 C6-C12아릴 또는 C1-C8알킬이다)이고, R7은 C7-C12알킬아릴 또는 C1-C8알킬이며, R8은 C6-C12아릴 또는 C1-C8알킬이다]이다.
바람직한 양태에서, 본 발명은 다음 화학식 II 또는 화학식 III의 화합물에 관한 것이다.
Figure 112006088569578-PCT00064
Figure 112006088569578-PCT00065
위의 화학식 II 및 화학식 III에서,
X는
Figure 112006088569578-PCT00066
또는
Figure 112006088569578-PCT00067
이고,
W 및 Y는 화학식 -W1-W2-W3의 그룹이며,
W1은 화학식
Figure 112006088569578-PCT00068
또는
Figure 112006088569578-PCT00069
의 그룹이고,
W2는 화학식
Figure 112006088569578-PCT00070
또는
Figure 112006088569578-PCT00071
의 그룹이며,
W3은 화학식 ,
Figure 112006088569578-PCT00073
,
Figure 112006088569578-PCT00074
또는
Figure 112006088569578-PCT00075
의 그룹이고,
R11, R11', R12, R12', R13, R13', R14, R15, R15', R16, R16', R17, R17', R18, R19, R41, R41', R42, R42', R44, R44', R45, R45', R46, R46', R47 및 R47'는 위에서 정의한 바와 같거나, R15'와 R41 또는 R15'와 R45는 단일 탄소-탄소 결합이거나,
X, W 및 Y는 화학식 -W1-W2-W3의 그룹(여기서, W1, W2 및 W3은 위에서 정의한 바와 같다)이다.
상기 양태에서,
X가
Figure 112006088569578-PCT00076
또는
Figure 112006088569578-PCT00077
이고,
W 및 Y가 화학식 -W1-W2-W3의 그룹이며,
W1이 화학식
Figure 112006088569578-PCT00078
또는
Figure 112006088569578-PCT00079
의 그룹이고,
W2가 화학식
Figure 112006088569578-PCT00080
또는
Figure 112006088569578-PCT00081
의 그룹이며,
W3이 화학식
Figure 112006088569578-PCT00082
,
Figure 112006088569578-PCT00083
,
Figure 112006088569578-PCT00084
또는
Figure 112006088569578-PCT00085
의 그룹이고,
R14가 H, C1-C8알킬 또는 C1-C8알콕시이며,
R18 및 R19가 서로 독립적으로 C1-C8알킬 또는 사이클로헥실인 화학식 II 또는 화학식 II의 화합물(여기서, 화합물
Figure 112006088569578-PCT00086
및
Figure 112006088569578-PCT00087
은 제외된다)이 특히 바람직하다.
추가로 바람직한 양태에 있어서, 본 발명은 다음 화학식 II 또는 화학식 III의 화합물에 관한 것이다.
화학식 II
Figure 112006088569578-PCT00088
화학식 III
Figure 112006088569578-PCT00089
위의 화학식 II 및 화학식 III에서,
X는
Figure 112006088569578-PCT00090
또는
Figure 112006088569578-PCT00091
이고,
W 및 Y는 그룹 Ar1-Ar2이며,
Ar1은 화학식
Figure 112006088569578-PCT00092
의 그룹이고,
Ar2는 화학식
Figure 112006088569578-PCT00093
의 그룹(여기서, R30, R31, R32, R33, R34, R35, R36, R37 및 R38은 서로 독립적으로 H, E, C6-C18아릴; G로 치환된 C6-C18아릴; C1-C18알킬; E로 치환되고/되거나 D로 차단된 C1-C18알킬; C7-C18아르알킬; 또는 G로 치환된 C7-C18아르알킬이다)이며,
e는 정수 1 또는 2이거나,
X, W 및 Y는 서로 독립적으로 그룹 Ar1-Ar2(여기서, Ar1 및 Ar2는 위에서 정의한 바와 같다)이고,
D, E, G, R11, R11', R12, R12', R41, R41', R42, R42' 및 R14는 위에서 정의한 바와 같다.
X, W 및 Y가 서로 독립적으로 그룹 Ar1-Ar2인 경우, 이들은 상이할 수 있지만, 바람직하게는 동일한 의미를 갖는다.
상기 양태에서, X가
Figure 112006088569578-PCT00094
또는
Figure 112006088569578-PCT00095
이고,
W 및 Y가 그룹 A1-Ar2이며,
Ar1이 화학식
Figure 112006088569578-PCT00096
의 그룹이고,
Ar2가 화학식
Figure 112006088569578-PCT00097
의 그룹이며,
e가 정수 1 또는 2이고,
R14가 H, C1-C8알킬 또는 C1-C8알콕시이거나,
X, W 및 Y가 그룹 Ar1-Ar2(여기서, Ar1 및 Ar2는 위에서 정의한 바와 같다)인 화학식 II 또는 화학식 III의 화합물이 특히 바람직하다.
추가의 바람직한 양태에서, 본 발명은 다음 화학식 II 또는 화학식 III의 화합물에 관한 것이다.
화학식 II
Figure 112006088569578-PCT00098
화학식 III
Figure 112006088569578-PCT00099
위의 화학식 II 또는 화학식 III에서,
X는
Figure 112006088569578-PCT00100
또는
Figure 112006088569578-PCT00101
이고,
W 및 Y는 화학식 -W1-(W2)b-W3의 그룹(여기서, b는 1 또는 2이다)이고,
W1 및 W2는 서로 독립적으로 화학식
Figure 112006088569578-PCT00102
,
Figure 112006088569578-PCT00103
,
Figure 112006088569578-PCT00104
또는
Figure 112006088569578-PCT00105
의 그룹이며,
W3은 화학식
Figure 112006088569578-PCT00106
의 그룹 또는 -NR50R51이고,
R50 및 R51은 서로 독립적으로 화학식
Figure 112006088569578-PCT00107
,
Figure 112006088569578-PCT00108
또는
Figure 112006088569578-PCT00109
의 그룹이며,
R52, R53 및 R54는 서로 독립적으로 수소, C1-C8알킬, 하이드록실 그룹, 머캅토 그룹, C1-C8알콕시, C1-C8알킬티오, 할로겐, 할로-C1-C8알킬, 시아노 그룹, 알데히드 그룹, 케톤 그룹, 카복실 그룹, 에스테르 그룹, 카바모일 그룹, 아미노 그룹, 니트로 그룹, 실릴 그룹 또는 실록사닐 그룹이고,
R11, R11', R12, R12', R13, R13', R14, R15, R15', R16, R16', R17, R17', R18, R19, R41, R41', R42 및 R42'는 위에서 정의한 바와 같거나,
X, W 및 Y는 서로 독립적으로 화학식 -W1-(W2)b-W3의 그룹(여기서, b, W1, W2 및 W3은 위에서 정의한 바와 같다)이다.
X, W 및 Y가 서로 독립적으로 그룹 -W1-(W2)b-W3인 경우, 이들은 상이할 수 있지만, 바람직하게는 동일한 의미를 갖는다.
상기 양태에서, X가
Figure 112006088569578-PCT00110
또는
Figure 112006088569578-PCT00111
이고,
W 및 Y가 화학식 -W1-(W2)b-W3의 그룹(여기서, b는 1 또는 2이다)이며,
W1이 화학식
Figure 112006088569578-PCT00112
또는
Figure 112006088569578-PCT00113
의 그룹이고,
W2가 화학식
Figure 112006088569578-PCT00114
또는
Figure 112006088569578-PCT00115
의 그룹이며,
W3이 화학식
Figure 112006088569578-PCT00116
의 그룹 또는 -NR50R51이고,
R50 및 R51이 서로 독립적으로 화학식
Figure 112006088569578-PCT00117
,
Figure 112006088569578-PCT00118
또는
Figure 112006088569578-PCT00119
의 그룹이며,
R14가 H, C1-C18알킬 또는 C1-C8알콕시이고,
R18 및 R19가 서로 독립적으로 C1-C8알킬인 화학식 II 또는 화학식 III의 화합물이 특히 바람직하다.
특히 바람직한 양태에서, 본 발명은 화학식
Figure 112006088569578-PCT00120
또는
Figure 112006088569578-PCT00121
의 화합물(여기서, X는 G로 임의로 치환될 수 있는 화학식
Figure 112006088569578-PCT00122
또는
Figure 112006088569578-PCT00123
의 그룹이고, Ar은 G로 임의로 치환될 수 있는 화학식
Figure 112006088569578-PCT00124
또는
Figure 112006088569578-PCT00125
의 그룹이거나, X는 화학식
Figure 112006088569578-PCT00126
의 그룹이다)에 관한 것이다.
바람직한 트리아진 및 피리미딘 화합물의 특정한 예는 다음과 같다:
Figure 112006088569578-PCT00127
,
Figure 112006088569578-PCT00128
,
Figure 112006088569578-PCT00129
,
Figure 112006088569578-PCT00130
,
Figure 112006088569578-PCT00131
,
Figure 112006088569578-PCT00132
,
Figure 112006088569578-PCT00133
,
Figure 112006088569578-PCT00134
,
Figure 112006088569578-PCT00135
,
Figure 112006088569578-PCT00136
,
Figure 112006088569578-PCT00137
,
Figure 112006088569578-PCT00138
,
Figure 112006088569578-PCT00139
,
Figure 112006088569578-PCT00140
,
Figure 112006088569578-PCT00141
,
Figure 112006088569578-PCT00142
,
Figure 112006088569578-PCT00143
,
Figure 112006088569578-PCT00144
,
Figure 112006088569578-PCT00145
,
Figure 112006088569578-PCT00146
,
Figure 112006088569578-PCT00147
,
Figure 112006088569578-PCT00148
,
Figure 112006088569578-PCT00149
,
Figure 112006088569578-PCT00150
,
Figure 112006088569578-PCT00151
,
Figure 112006088569578-PCT00152
,
Figure 112006088569578-PCT00153
,
Figure 112006088569578-PCT00154
,
Figure 112006088569578-PCT00155
.
본 발명의 트리아진 및 피리미딘 화합물은 목적하는 파장 범위에서 높은 고상 형광을 나타내고, 공지된 공정(예를 들면, 국제 특허출원 제PCT/EP03/11637호 및 제PCT/EP2004/050146호)와 유사한 공정에 따라 제조할 수 있다.
화학식
Figure 112006088569578-PCT00156
을 갖는 본 발명의 트리아진 화합물(여기서, Ar은 W2-W3이다)은, 예를 들면, 화학식
Figure 112006088569578-PCT00157
의 유도체[여기서, R100은 할로겐(예를 들면, 클로로 또는 브로모, 바람직하게는 브로모), 또는 화학식 ,
Figure 112006088569578-PCT00159
또는
Figure 112006088569578-PCT00160
의 의미를 갖는 E(여기서, a는 2 또는 3이다)이다]를 μ-할로(트리이소프로필포스핀)(η3-알릴)팔라듐(II) 종류의 알릴팔라듐 촉매(예: 국제 공개공보 제WO99/47474호)의 존재하에 보론산 유도체 E-Ar 또는 Hal-Ar(R100이 할로겐이 아닌 경우)(여기서, Hal은 할로겐, 바람직하게는 브로모이다)과 반응시킴을 포함하는 방법에 따라서 제조할 수 있다.
따라서, 화학식
Figure 112006088569578-PCT00161
을 갖는 본 발명의 비대칭 치환된 트리아진 화합물은, 예를 들면, 화학식
Figure 112006088569578-PCT00162
의 유도체를 보론산 유도체 E-Ar(여기서, E는 위에서 정의한 바와 같다)와 반응시킴을 포함하는 방법에 따라서 제조할 수 있다.
다음 단위
Figure 112006088569578-PCT00163
를 포함하는 본 발명의 피리미딘 화합물(여기서, X는
Figure 112006088569578-PCT00164
또는
Figure 112006088569578-PCT00165
이고, Ar은 위에서 정의한 바와 같으며, 특히
Figure 112006088569578-PCT00166
또는
Figure 112006088569578-PCT00167
이다)은 화학식
Figure 112006088569578-PCT00168
의 유도체(여기서, R100은 할로겐, 예를 들면, 클로로 또는 브로모, 바람직하게는 브로모이다)를 μ-할로(트리이소프로필포스핀)(η3-알릴)팔라듐(II) 종류의 알릴팔라듐 촉매(예: 국제 공개공보 제WO99/47474호)의 존재하에 보론산 유도체 E-Ar[여기서, E 는
Figure 112006088569578-PCT00169
,
Figure 112006088569578-PCT00170
또는
Figure 112006088569578-PCT00171
의 의미(여기서, a는 2 또는 3이다)를 갖는다]와 반응시킴을 포함하는 방법에 따라서 제조할 수 있다.
바람직하게는, 반응은 유기 용매, 예를 들면, 방향족 탄화수소 또는 통상의 극성 유기 용매, 예를 들면, 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 테트라하이드로푸란 또는 디옥산 또는 이들의 혼합물, 가장 바람직하게는 톨루엔의 존재하에 수행한다. 통상적으로, 용매의 양은 보론산 유도체 mol당 1 내지 10l 범위에서 선택된다. 또한, 바람직하게는 반응은 질소 또는 아르곤 등의 불활성 대기하에 수행한다.
추가로, 반응은 수성 염기, 예를 들면, 알칼리 금속 수산화물 또는 카보네이트, 예를 들면, NaOH, KOH, Na2CO3, K2CO3, Cs2CO3 등의 존재하에 수행하는 것이 바람직하고, 바람직하게는 수성 K2CO3 용액이 선택된다. 통상적으로, 화학식 III의 화합물에 대한 염기의 몰 비는 0.5:1 내지 50:1의 범위에서 선택된다.
일반적으로, 반응 온도는, 바람직하게는 환류 조건하에 40 내지 180℃ 범위에서 선택된다.
바람직하게는, 반응 시간은 1 내지 80시간, 보다 바람직하게는 20 내지 72시간의 범위에서 선택된다.
바람직한 양태에서, 커플링 반응 또는 중축합 반응을 위한 통상의 촉매가 사용되며, 바람직하게는 Pd계 촉매, 예를 들면, 공지된 테트라키스(트리아릴포스포늄)팔라듐, 바람직하게는 (Ph3P)4Pd 및 이의 유도체가 사용된다. 통상적으로, 촉매 는 본 발명의 DPP 중합체 대 촉매의 몰 비가 100:1 내지 10:1, 바람직하게는 50:1 내지 30:1인 범위로 첨가된다.
또한, 바람직하게는 촉매는 용액 또는 액탁액에서와 같이 첨가된다. 바람직하게는, 적절한 유기 용매, 예를 들면, 위에서 기재한 용매들, 바람직하게는 벤젠, 톨루엔, 크실렌, THF, 디옥산, 보다 바람직하게는 톨루엔 또는 이들의 혼합물이 사용된다. 용매의 양은 통상적으로 보론산 유도체 mol당 1 내지 10l의 범위에서 선택된다.
수득된 본 발명의 중합체는 공지된 방법으로 분리할 수 있다. 바람직하게는, 반응 혼합물을 실온으로 냉각시킨 후, 아세톤에 부어 넣고, 수득된 침전물을 여과하고, 세척하여 건조시킨다.
C1-C18알킬은 분지 또는 비분지의 라디칼, 예를 들면, 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸, 3급-부틸, 2-에틸부틸, n-펜틸, 이소펜틸, 1-메틸펜틸, 1,3-디메틸부틸, n-헥실, 1-메틸헥실, n-헵틸, 이소헵틸, 1,1,3,3-테트라메틸부틸, 1-메틸헵틸, 3-메틸헵틸, n-옥틸, 2-에틸헥실, 1,1,3-트리메틸헥실, 1,1,3,3-테트라메틸펜틸, 노닐, 데실, 운데실, 1-메틸운데실, 도데실, 1,1,3,3,5,5-헥사메틸헥실, 트리데실, 테트라데실, 펜타데실, 헥사데실, 헵타데실 또는 옥타데실이다.
C1-C18알콕시 라디칼은 직쇄 또는 분지의 알콕시 라디칼, 예를 들면, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, n-부톡시, 2급-부톡시, 3급-부톡시, 아밀옥시, 이소아밀옥시 또는 3급-아밀옥시, 헵틸옥시, 옥틸옥시, 이소옥틸옥시, 노닐옥시, 데실옥시, 운데실옥시, 도데실옥시, 테트라데실옥시, 펜타데실옥시, 헥사데실옥시, 헵타데실옥시 및 옥타데실옥시이다.
C2-C18알케닐 라디칼은 직쇄 또는 분지의 알케닐 라디칼, 예를 들면, 비닐, 알릴, 메트알릴, 이소프로페닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 이소부테닐, n-펜타-2,4-디에닐, 3-메틸-부트-2-에닐, n-옥트-2-에닐, n-도데크-2-에닐, 이소도데세닐, n-도데크-2-에닐 또는 n-옥타데크-4-에닐이다.
C2-24알키닐은 직쇄 또는 분지의 및 바람직하게는 치환되거나 치환되지 않은 C2-C8알키닐, 예를 들면, 에티닐, 1-프로핀-3-일, 1-부틴-4-일, 1-펜틴-5-일, 2-메틸-3-부틴-2-일, 1,4-펜타디인-3-일, 1,3-펜타디인-5-일, 1-헥신-6-일, 시스-3-메틸-2-펜텐-4-인-1-일, 트랜스-3-메틸-2-펜텐-4-인-1-일, 1,3-헥사디인-5-일, 1-옥틴-8-일, 1-노닌-9-일, 1-데신-10-일 또는 1-테트라코신-24-일이고, C4-C18사이클로알킬은 바람직하게는 C5-C12사이클로알킬, 예를 들면, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 사이클로헵틸, 사이클로옥틸, 사이클로노닐, 사이클로데실, 사이클로도데실이다. 사이클로헥실 및 사이클로도데실이 가장 바람직하다.
용어 "아릴 그룹"은 통상적으로 C6-C30아릴, 예를 들면, 페닐, 인데닐, 아줄레닐, 나프틸, 비페닐, 터페닐릴 또는 쿼드페닐릴, as-인다세닐, s-인다세닐, 아세나프틸레닐, 페난트릴, 플루오란테닐, 트리펜레닐, 크리세닐, 나프타센, 피세닐, 페릴레닐, 펜타페닐, 헥사세닐, 피레닐 또는 안트라세닐, 바람직하게는 치환되거나 치환되지 않을 수 있는 페닐, 1-나프틸, 2-나프틸, 9-페난트릴, 2- 또는 9-플루오레닐, 3- 또는 4-비페닐이다. C6-C18아릴의 예는 치환되거나 치환되지 않을 수 있는 페닐, 1-나프틸, 2-나프틸, 3- 또는 4-비페닐, 9-페난트릴, 2- 또는 9-플루오레닐이다.
C7-C24아르알킬 라디칼은 바람직하게는 치환되거나 치환되지 않을 수 있는 C7-C18아르알킬 라디칼, 예를 들면, 벤질벤질, 2-벤질-2-프로필, β-페닐-에틸, α,α-디메틸벤질, ω-페닐-부틸, ω,ω-디메틸-ω-페닐-부틸, ω-페닐-도데실, ω-페닐-옥타데실, ω-페닐-에이코실 또는 ω-페닐-도코실, 바람직하게는 C7-C18아르알킬, 예를 들면, 벤질, 2-벤질-2-프로필, β-페닐-에틸, α,α-디메틸벤질, ω-페닐-부틸, ω,ω-디메틸-ω-페닐-부틸, ω-페닐-도데실 또는 ω-페닐-옥타데실, 특히 바람직하게는 C7-C12아르알킬, 예를 들면, 벤질, 2-벤질-2-프로필, β-페닐-에틸, α,α-디메틸벤질, ω-페닐-부틸 또는 ω,ω-디메틸-ω-페닐-부틸이고, 여기서 지방족 탄화수소 그룹 및 방향족 탄화수소 그룹 둘 다는 치환되지 않거나 치환될 수 있다.
C7-C12알킬아릴은, 예를 들면, 1개, 2개 또는 3개의 C1-C6 알킬 그룹으로 치환된 페닐 그룹, 예를 들면, 2-, 3- 또는 4-메틸페닐, 2-, 3- 또는 4-에틸페닐, 3- 또는 4-이소프로필페닐, 3,4-디메틸페닐, 3,5-디메틸페닐 또는 3,4,5-트리메틸페닐 이다.
용어 "헤테로아릴 그룹", 특히 C2-C30헤테로아릴은, 질소, 산소 또는 황이 가능한 헤테로 원자이고 통상 6개 이상의 공액 π-전자를 갖는 5 내지 18개 원자를 갖는 불포화 헤테로사이클릭 라디칼인 환, 예를 들면, 티에닐, 벤조[b]티에닐, 디벤조[b,d]티에닐, 티안트레닐, 푸릴, 푸르푸릴, 2H-피라닐, 벤조푸라닐, 이소벤조푸라닐, 2H-크로메닐, 크산테닐, 디벤조푸라닐, 페녹시티에닐, 피롤릴, 이미다졸릴, 피라졸릴, 피리딜, 비피리딜, 트리아지닐, 피리미디닐, 피라지닐, 1H-피롤리지닐, 이소인돌릴, 피리다지닐, 인돌리지닐, 이소인돌릴, 인돌릴, 3H-인돌릴, 프탈아지닐, 나프티리디닐, 퀴녹살리닐, 퀴나졸리닐, 신놀리닐, 인다졸릴, 푸리닐, 퀴놀리지닐, 키놀릴, 이소키놀릴, 프탈라지닐, 나프티리디닐, 키녹살리닐, 키나졸리닐, 신놀리닐, 프테리디닐, 카바졸릴, 4aH-카바졸릴, 카보리닐, 벤조트리아졸릴, 벤즈옥사졸릴, 페난트리디닐, 아크리디닐, 페리미디닐, 페난트롤리닐, 페나지닐, 이소티아졸릴, 페노티아지닐, 이소옥사졸릴, 푸라자닐 또는 페녹사지닐, 바람직하게는 치환되지 않거나 치환될 수 있는 상술된 모노사이클릭 또는 비사이클릭 헤테로사이클릭 라디칼이다.
할로겐은 불소, 염소, 브롬 및 요오드이다.
용어 "할로알킬"은 상술한 알킬 그룹을 할로겐으로 부분적으로 또는 완전히 치환시켜 수득한 그룹, 예를 들면, 트리플루오로메틸 등을 의미한다. "알데히드 그룹, 케톤 그룹, 에스테르 그룹, 카바모일 그룹 및 아미노 그룹"은 알킬 그룹, 사이클로알킬 그룹, 아릴 그룹, 아르알킬 그룹 또는 헤테로사이클릭 그룹으로 치환된 것들(여기서, 알킬 그룹, 사이클로알킬 그룹, 아릴 그룹, 아르알킬 그룹 및 헤테로사이클릭 그룹은 치환되지 않거나 치환될 수 있다)을 포함한다. 용어 "실릴 그룹"은 화학식 -SiR62R63R64의 그룹(여기서, R62, R63 및 R64는 서로 독립적으로 C1-C8알킬 그룹, 특히 C1-C4 알킬 그룹, C6-C24아릴 그룹 또는 C7-C12아르알킬 그룹, 예를 들면, 트리메틸실릴 그룹을 의미한다. 용어 "실록사닐 그룹"은 화학식 -0-SiR62R63R64의 그룹(여기서, R62, R63 및 R64는 위에서 정의한 바와 같다), 예를 들면, 트리메틸실록사닐 그룹을 의미한다.
R5 및 R6에 의해 형성된 5원 또는 6원 환의 예는 질소, 산소 및 황으로부터 선택된 하나의 추가 헤테로 원자를 가질 수 있는 탄소수 3 내지 5의 헤테로사이클로알칸 또는 헤테로사이클로알켄, 예를 들면,
Figure 112006088569578-PCT00172
,
Figure 112006088569578-PCT00173
,
Figure 112006088569578-PCT00174
또는
Figure 112006088569578-PCT00175
, 또는 비사이클릭 시스템의 일부일 수 있는 탄소수 3 내지 5의 헤테로사이클로알칸 또는 헤테로사이클로알켄, 예를 들면,
Figure 112006088569578-PCT00176
또는
Figure 112006088569578-PCT00177
이다.
상술한 그룹의 가능한 치환체는 C1-C8알킬, 하이드록실 그룹, 머캅토 그룹, C1-C8알콕시, C1-C8알킬티오, 할로겐, 할로-C1-C8알킬, 시아노 그룹, 알데히드 그룹, 케톤 그룹, 카복실 그룹, 에스테르 그룹, 카바모일 그룹, 아미노 그룹, 니트로 그룹 또는 실릴 그룹이다.
위에 기재한 바와 같이, 상술한 라디칼은 E로 치환되고/되거나 경우에 따라 D로 차단될 수 있다. 차단은 물론 단일 결합에 의해 서로 연결된 2개 이상의 탄소원자를 함유하는 라디칼의 경우에만 가능하고, C6-C18아릴은 차단되지 않으며, 차단된 아릴알킬 또는 알킬아릴은 알킬 잔기에 단위 D를 함유한다. 하나 이상의 E로 치환되고/되거나 하나 이상의 단위 D로 차단된 C1-C18알킬은, 예를 들면, (CH2CH2O)n-Rx[여기서, n은 1 내지 9의 수이고, Rx는 H 또는 C1-C1O알킬 또는 C2-C10알카노일 (예: CO-CH(C2H5)C4H9)이다], CH2-CH(ORy')-CH2-O-Ry(여기서, Ry는 C1-C18알킬, C5-C12사이클로알킬, 페닐, C7-C15페닐알킬이고, Ry'는 Ry와 동일한 의미이거나 H이다); C1-C8알킬렌-COO-Rz, 예를 들면, CH2COORz, CH(CH3)COORz, C(CH3)2COORZ(여기서, Rz는 H, C1-C18알킬, (CH2CH2O)1-9-Rx이고, Rx는 위에 기재된 정의를 포함한다), CH2CH2-O-CO-CH=CH2, CH2CH(OH)CH2-O-CO-C(CH3)=CH2이다.
전계발광 장치는, 예를 들면, 휴대폰, 텔레비젼 및 개인용 컴퓨터 스크린에서 풀-컬러 디스플레이 패널에 사용될 수 있다.
본 발명의 전계발광 장치는 달리는 당해 기술분야, 예를 들면, 미국 특허 제 5,518,824호, 제6,225,467호, 제6,280,859호, 제5,629,389호, 제5,486,406호, 제5,104,740호, 제5,116,708호 및 제6,057,048호에 공지된 바와 같이 설계되고, 상기 관련 문헌은 본원에서 참조로서 인용된다.
예를 들면, 유기 EL 장치는 하나 이상의 다음 층: 기판, 기재 전극, 홀 주입층, 홀 전송층, 발광층, 전자 전송층, 전자 주입층, 상부 전극, 접촉부 및 캡슐화부를 포함한다. 이러한 구조는 일반적인 경우이고, 추가의 층을 가질 수 있거나 하나의 층이 다수의 작업을 수행하도록 층을 생략하여 단순화시킬 수 있다. 예를 들면, 가장 단순한 유기 EL 장치는, 발광 기능을 포함하여 모든 기능을 수행하는 유기층을 샌드위치하는 2개의 전극으로 구성된다.
바람직한 EL 장치는 애노드(a), 홀 주입층 및/또는 홀 전송층(b), 발광층(c), 임의로 전자 전송층(d) 및 캐소드(e)를 차례로 포함한다.
특히, 본 발명의 유기 화합물은 발광체로서 작용하고, 발광층에 함유되거나 발광층을 형성한다.
본 발명의 발광 화합물은 고상에서 강력한 형광을 나타내고, 우수한 전계 인가된 발광 특성을 갖는다. 추가로, 본 발명의 발광 화합물은 금속 전극으로부터의 홀 주입 및 홀 전송에 있어서 우수하고, 또한 금속 전극으로부터의 전자 주입 및 전자 전송에 있어서 우수하다. 이들은 발광 재료로서 효과적으로 사용되고, 다른 홀 전송 재료, 다른 전자 전송 재료 또는 다른 도펀트와 조합하여 사용될 수 있다.
본 발명의 유기 화합물은 균일한 박막을 형성한다. 따라서, 발광층은 본 발명의 유기 화합물 단독으로 형성될 수 있다.
또는, 발광층은 공지된 발광 재료, 공지된 도펀트, 공지된 홀 전송 재료 또는 공지된 전자 전송 재료를 필요에 따라 함유할 수 있다. 유기 EL 장치에 있어서, 퀀칭에 의해 유발된 휘도 및 수명의 감소는 이를 다층 구조물로서 형성함으로써 방지할 수 있다. 발광 재료, 도펀트, 홀 주입 재료 및 전자 주입 재료는 필요에 따라 조합하여 사용할 수 있다. 추가로, 도펀트는 발광 휘도 및 발광 효율을 향상시킬 수 있고, 적색 또는 청색 발광을 달성할 수 있다. 추가로, 홀 전송 영역, 발광층 및 전자 전송 영역 각각은 2층 이상의 층 구조를 가질 수 있다. 이 경우의 홀 전송 영역에 있어서, 홀이 전극으로부터 주입되는 층은 "홀 주입층"으로 불리우고, 홀을 홀 주입층으로부터 수용하고 당해 홀을 발광층으로 전송하는 층은 "홀 전송층"으로 불리운다. 전자 전송 영역에 있어서, 전자가 전극으로부터 주입되는 층은 "전자 주입층"으로 불리우고, 전자를 전자 주입층으로부터 수용하고 당해 전자를 발광층으로 전송하는 층은 "전자 전송층"으로 불리운다. 이들 층은 재료의 에너지 수준과 내열성 및 유기 층 또는 금속 전극에 대한 접착성 등의 요인에 따라 선택 사용된다.
본 발명의 유기 화합물과 함께 발광층에 사용될 수 있는 발광 재료 또는 도펀트는, 예를 들면, 안트라센, 나프탈렌, 페난트렌, 피렌, 테트라센, 코로넨, 크리센, 플루오레세인, 페릴렌, 프탈로페릴렌, 나프탈로페릴렌, 페리논, 프탈로페리논, 나프탈로페리논, 디페닐부타디엔, 테트라페닐부타디엔, 쿠마린, 옥사디아졸, 알다진, 비스벤즈옥사졸린, 비스스티릴, 피라진, 사이클로펜타디엔, 퀴놀린 금속 착물, 아미노퀴놀린 금속 착물, 벤조퀴놀린 금속 착물, 이민, 디페닐에틸렌, 비닐 안트라 센, 디아미노카바졸, 피란 티오피란, 폴리메틴, 메로시아닌, 이미다졸-킬레트화 옥시노이드 화합물, 퀴나크리돈, 루브렌 및 염료 레이저 또는 광택용 형광 염료를 포함한다.
본 발명의 화합물 및 발광층에 사용될 수 있는 상기 화합물 또는 화합물들은 발광층을 형성하기 위해 임의의 혼합 비로 사용될 수 있다. 즉, 본 발명의 유기 화합물은 발광층을 형성하는 주요 성분을 제공하거나, 이들은 상기 화합물과 본 발명의 유기 화합물과의 조합에 따라 또 다른 주요 재료 중의 도핑 재료일 수 있다.
홀 주입 재료는, 홀을 전송할 수 있고 당해 홀을 애노드로부터 수용할 수 있으며 발광층 또는 발광 재료로의 홀 주입 효과가 우수하고 발광층에서 생성된 여기자가 전자 주입 영역 또는 전자 주입 재료로 이동하는 것을 방지하며 박막의 형성능이 우수한 화합물로부터 선택된다. 적합한 홀 주입 재료는, 예를 들면, 프탈로시아닌 유도체, 나프탈로시아닌 유도체, 포르피린 유도체, 옥사졸, 옥사디아졸, 트리아졸, 이미다졸, 이미다졸론, 이미다졸티온, 피라졸린, 피라졸론, 테트라하이드로이미다졸, 옥사졸, 옥사디아졸, 하이드라존, 아실하이드라존, 폴리아릴알칸, 스틸벤, 부타디엔, 벤지딘계 트리페닐아민, 스티릴아민계 트리페닐아민, 디아민계 트리페닐아민, 이들의 유도체 및 중합체 재료, 예를 들면, 폴리비닐카바졸, 폴리실란 및 전자전도성 중합체를 포함한다.
본 발명의 유기 EL 장치에 있어서, 보다 효과적인 홀 주입 재료는 방향족 3급 아민 유도체 또는 프탈로시아닌 유도체이다. 구체적으로 한정되지는 않지만, 3급 아민 유도체의 구체적인 예는 트리페닐아민, 트리톨릴아민, 톨릴디페닐아민, N,N'-디페닐-N,N'-(3-메틸페닐)-1,1-비페닐-4,4'-디아민, N,N,N',N'-테트라(4-메틸페닐)-1,1'-페닐-4,4'-디아민, N,N,N',N'-테트라(4-메틸페닐)-1,1'-비페닐-4,4'-디아민, N,N'-디페닐-N,N'-디(1-나프틸)-1,1'-비페닐-4,4-디아민, N,N'-디(메틸페닐)-N,N'-디(4-n-부틸페닐)-페난트렌-9,10-디아민, 4,4',4"-트리스(3-메틸페닐)-N-페닐아미노)트리페닐아민, 1,1-비스(4-디-p-톨릴아미노페닐)사이클로헥산, 및 이들의 방향족 3급 아민 구조를 갖는 올리고머 또는 중합체를 포함한다.
구체적으로 한정되지는 않지만, 프탈로시아닌(Pc) 유도체의 구체적인 예는 프탈로시아닌 유도체 또는 나프탈로시아닌 유도체, 예를 들면, H2Pc, CuPc, CoPc, NiPc, ZnPc, PdPc, FePc, MnPc, ClAlPc, ClGaPc, ClInPc, ClSnPc, Cl2SiPc, (HO)AlPc, (HO)GaPc, VOPc, TiOPc, MoOPc 및 GaPc-O-GaPc를 포함한다.
홀 전송층은 당해 장치의 유도 전압을 감소시키고, 본 발명의 화합물을 포함하는 발광층 속에서 주입된 전하 재조합의 한정을 향상시킬 수 있다. 홀 주입층에 대해 기재된 종래의 적합한 방향족 아민 홀 전송 재료가 당해 층을 형성하기 위해 선택될 수 있다.
바람직한 부류의 홀 전송 재료는 화학식
Figure 112006088569578-PCT00178
의 4,4'-비스(9-카바졸릴)-1,1'-비페닐 화합물(여기서, R61 및 R62는 수소원자 또는 C1- C3알킬 그룹이고, R63 내지 R66은 수소, C1-C6알킬 그룹, C1-C6알콕시 그룹, 할로겐 원자, 디알킬아미노 그룹, C6-C30아릴 그룹 등으로 이루어진 그룹으로부터 독립적으로 선택된 치환체이다)로 구성된다. 4,4'-비스(9-카바졸릴)-1,1'-비페닐 화합물의 예시적인 예는 4,4'-비스(9-카바졸릴)-1,1'-비페닐 및 4,4'-비스(3-메틸-9-카바졸릴)-1,1'-비페닐 등을 포함한다. 전자 전송층은 본 발명의 장치에 반드시 필요한 것은 아니지만, EL 장치의 전자 주입 특성 및 발광 균일성을 향상시킬 목적으로 임의로 및 바람직하게 사용된다. 이러한 층에 사용될 수 있는 전자 전송 화합물의 예시적인 예는 미국 특허 제4,539,507호, 제5,151,629호 및 제5,150,006호에 기재되어 있는 8-하이드록시퀴놀린의 금속 킬레이트를 포함하고, 상기 문헌은 이의 전체가 본원에서 참조로서 인용된다.
구체적으로 한정되지는 않지만, 금속 착물 화합물의 구체적인 예는 리튬 8-하이드록시퀴놀리네이트, 아연 비스(8-하이드록시퀴놀리네이트), 구리 비스(8-하이드록시퀴놀리네이트), 망간 비스(8-하이드록시퀴놀리네이트), 알루미늄 트리스(8-하이드록시퀴놀리네이트), 알루미늄 트리스(2-메틸-8-하이드록시퀴놀리네이트), 갈륨 트리스(8-하이드록시퀴놀리네이트), 베릴륨 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리네이트), 아연 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리네이트), 클로로칼륨 비스(2-메틸-8-퀴놀리네이트), 갈륨 비스(2-메틸-8-퀴놀리네이트)(o-크레졸레이트), 알루미늄 비스(2-메틸-8-퀴놀리네이트)(1-나프톨레이트)], 갈륨 비스(2-메틸-8-퀴놀리네이트)(2-나프톨레이트)], 갈륨 비스(2-메틸-8-퀴놀리네이트)페놀레이트, 아연 비 스(o-(2-벤즈옥사졸릴)페놀레이트), 아연 비스(o-(2-벤조티아졸릴)페놀레이트) 및 아연 비스(o-(2-벤조트리졸릴)페놀레이트)를 포함한다. 질소 함유 5원 유도체는 바람직하게는 옥사졸, 티아졸, 티아디아졸 또는 트리아졸 유도체이다. 구체적으로 한정되지는 않지만, 상술한 질소 함유 5원 유도체의 구체적인 예는 2,5-비스(1-페닐)-1,3,4-옥사졸, 1,4-비스(2-(4-메틸-5-페닐옥사졸릴)벤젠, 2,5-비스(1-페닐)- 1,3,4-티아졸], 2,5-비스(1-페닐)-1,3,4-옥사디아졸, 2-(4'-3급-부틸페닐)-5-(4"-비페닐)-1,3,4-옥사디아졸, 2,5-비스(1-나프틸)-1,3,4-옥사디아졸, 1,4-비스[2-(5-페닐옥사디아졸릴)]벤젠, 1,4-비스[2-(5-페닐옥사디아졸릴)-4-3급-부틸벤젠], 2-(4'-3급-부틸페닐)-5-(4"-비페닐)-1,3,4-티아디아졸, 2,5-비스(1-나프틸)-1,3,4-티아디아졸, 1,4-비스[2-(5-페닐티아졸릴)]벤젠, 2-(4'-3급-부틸페닐)-5-(4"-비페닐)-1,3,4-트리아졸, 2,5-비스(1-나프틸)-1,3,4-트리아졸 및 1,4-비스[2-(5-페닐트리아졸릴)]벤젠을 포함한다. 또 다른 부류의 전자 전송 재료는 옥사디아졸 금속 킬레이트제, 예를 들면, 비스[2-(2-하이드록시페닐)-5-페닐-1,3,4-옥시디아졸라토]아연; 비스[2-(2-하이드록시페닐)-5-페닐-1,3,4-옥사디아졸라토]베릴륨; 비스[2-(2-하이드록시페닐)-5-(1-나프틸)-1,3,4-옥사디아졸라토]아연; 비스[2-(2-하이드록시페닐)-5-(1-나프틸)-1,3,4-옥사디아졸라토]베릴륨; 비스[5-비페닐-2-(2-하이드록시페닐)-1,3,4-옥사디아졸라토]아연; 비스[5-비페닐-2-(2-하이드록시페닐)-1,3,4-옥사디아졸라토]베릴륨; 비스(2-하이드록시페닐)-5-페닐-1,3,4-옥사디아졸라토]리튬; 비스[2-(2-하이드록시페닐)-5-p-톨릴-1,3,4-옥사디아졸라토]아연; 비스[2-(2-하이드록시페닐)-5-p-톨릴-1,3,4-옥사디아졸라토]베릴륨; 비스[5-(p-3급-부틸페 닐)-2-(2-하이드록시페닐)-1,3,4-옥사디아졸라토]아연; 비스[5-(p-3급-부틸페닐)-2-(2-하이드록시페닐)-1,3,4-옥사디아졸라토]베릴륨; 비스[2-(2-하이드록시페닐)-5-(3-플루오로페닐)-1,3,4-옥사디아졸라토]아연; 비스[2-(2-하이드록시페닐)-5-(4-플루오로페닐)-1,3,4-옥사디아졸라토]아연; 비스[2-(2-하이드록시페닐)-5-(4-플루오로페닐)-1,3,4-옥사디아졸라토]베릴륨; 비스[5-(4-클로로페닐)-2-(2-하이드록시페닐)-1,3,4-옥사디아졸라토]아연; 비스[2-(2-하이드록시페닐)-5-(4-메톡시페닐)-1,3,4-옥사디아졸라토]아연; 비스[2-(2-하이드록시-4-메틸페닐)-5-페닐-1,3,4-옥사디아졸라토]아연; 비스[2-α-(2-하이드록시나프틸)-5-페닐-1,3,4-옥사디아졸라토]아연; 비스[2-(2-하이드록시페닐)-5-p-피리딜-1,3,4-옥사디아졸라토]아연; 비스[2-(2-하이드록시페닐)-5-p-피리딜-1,3,4-옥사디아졸라토]베릴륨; 비스[2-(2-하이드록시페닐)-5-(2-티오페닐)-1,3,4-옥사디아졸라토]아연; 비스[2-(2-하이드록시페닐)-5-페닐-1,3,4-티아디아졸라토]아연; 비스[2-(2-하이드록시페닐)-5-페닐-1,3,4-티아디아졸라토]베릴륨; 비스[2-(2-하이드록시페닐)-5-(1-나프틸)-1,3,4-티아디아졸라토]아연 및 비스[2-(2-하이드록시페닐)-5-(1-나프틸)-1,3,4-티아디아졸라토]베릴륨 등을 포함한다.
본 발명의 유기 EL 장치에 있어서, 발광층은, 본 발명의 발광 유기 재료 이외에, 하나 이상의 다른 발광 재료, 다른 도펀트, 다른 홀 주입 재료 및 다른 전자 주입 재료를 함유할 수 있다. 온도, 습도 및 주위 대기로부터 안정성 측면에서 본 발명의 유기 EL 장치를 향상시키기 위해, 보호층을 당해 장치의 표면에 형성하거나, 당해 장치를 전체적으로 실리콘 오일 등으로 밀봉시킬 수 있다. 유기 EL 장치 의 애노드에 사용된 전기 전도성 재료는 일 함수가 4eV를 초과하는 재료로부터 적합하게 선택된다. 전기 전도성 재료는 탄소, 알루미늄, 바나듐, 철, 코발트, 니켈, 텅스텐, 은, 금, 백금, 팔라듐, 이들의 합금, 금속 산화물, 예를 들면, ITO 기판 또는 NESA 기판에 사용되는 산화주석 및 산화인듐, 및 유기 전기전도성 중합체, 예를 들면, 폴리티오펜 및 폴리피롤을 포함한다.
캐소드에 사용된 전기 전도성 재료는 일 함수가 4eV를 초과하는 것들로부터 적합하게 선택된다. 전기 전도성 재료는 망간, 칼슘, 주석, 납, 티탄, 이트륨, 리튬, 루테늄, 망간, 알루미늄 및 이들의 합금을 포함하지만, 전기 전도성 재료는 이들로 한정되지 않는다. 합금의 예는 마그네슘/은, 마그네슘/인듐 및 리튬/알루미늄을 포함하지만, 당해 합금은 이들로 한정되지 않는다. 애노드 및 캐소드 각각은 필요에 따라 2층 이상으로 형성된 층상 구조일 수 있다.
유기 EL 장치의 효과적인 발광을 위해, 하나 이상의 전극은 당해 장치의 발광 파장에서 바람직하게는 충분하게 투명하다. 추가로, 당해 기판도 또한 바람직하게는 투명하다. 투명 전극은, 소정 광 투과가 확보되도록, 침착 방법 또는 스퍼터링 방법에 의해 상기 전기 전도성 재료로부터 생성된다. 발광 표면측의 전극은, 예를 들면, 투광률이 10% 이상이다. 기판은, 적절한 기계적 및 열적 강도를 갖고 투명도를 갖는 한, 이로써 한정되지는 않는다. 예를 들면, 유리 기판 및 투명한 수지 기판, 예를 들면, 폴리에틸렌 기판, 폴리에틸렌 테레프탈레이트 기판, 폴리에테르 설폰 기판 및 폴리프로필렌 기판으로부터 선택된다.
본 발명의 유기 EL 장치에 있어서, 각 층은 임의의 건식 필름 형성 방법(예 를 들면, 진공 증착법, 스퍼터링법, 플라즈마법 및 이온 도금법) 및 습식 필름 형성 방법(예를 들면, 스핀 피복법, 침지법 및 유동 피복법)으로 형성할 수 있다. 각 층의 두께는 구체적으로 한정되지는 않지만, 각 층은 적절한 두께를 가져야 한다. 층 두께가 너무 커서 비효율적이면, 소정의 발광을 달성하기 위해 높은 전압이 요구된다. 층 두께가 너무 작으면, 당해 층은 핀홀 등을 갖기 쉽기 때문에, 전계가 인가되는 경우, 충분한 발광 휘도를 수득하기 어렵게 된다. 각 층의 두께는, 예를 들면, 약 5nm 내지 약 10㎛, 예를 들면, 약 10nm 내지 약 0.2㎛ 범위이다.
습식 필름 형성 방법에 있어서, 목적하는 층을 형성하기 위한 재료를 적절한 용매, 예를 들면, 에탄올, 클로로포름, 테트라하이드로푸란 및 디옥산에 용해 또는 분산시키고, 박막을 용액 또는 분산액으로부터 형성한다. 용매는 상기 용매로 한정되지 않는다. 필름 형성능을 향상시키고 층에서 핀홀의 발생을 방지하기 위해, 층을 형성하기 위한 상기 용액 또는 분산액은 적절한 수지 및 적절한 첨가제를 함유할 수 있다. 사용될 수 있는 수지는 절연 수지(예를 들면, 폴리스티렌, 폴리카보네이트, 폴리아크릴레이트, 폴리에스테르, 폴리아미드, 폴리우레탄, 폴리설폰, 폴리메틸 메타크릴레이트, 폴리메틸 아크릴레이트 및 셀룰로즈), 이들의 공중합체, 광전도성 수지(예를 들면, 폴리-N-비닐카보졸 및 폴리실란), 및 전기전도성 중합체(예를 들면, 폴리티오펜 및 폴리피롤)을 포함한다. 상기 첨가제는 산화방지제, 자외선 흡수제 및 가소제를 포함한다.
본 발명의 발광 유기 재료가 유기 EL 장치의 발광층에 사용되는 경우, 유기 EL 장치는 발광 효율 및 최대 발광 휘도 등의 유기 EL 장치의 특성을 향상시킬 수 있다. 추가로, 본 발명의 유기 EL 장치는 열 및 전류에 대해 매우 안정하고, 낮은 능동 전압에서 유용한 발광 휘도를 제공한다. 통상의 장치에서 문제가 되는 열화도 현저하게 감소시킬 수 있다.
본 발명의 유기 EL 장치는, 벽면 텔레비젼 세트, 평판 발광 장치, 복사기 또는 프린터용 광원, 액정 디스플레이 또는 카운터용 광원, 디스플레이 광고판 및 신호등의 평판 패널 디스플레이에 적용할 수 있기 때문에, 현저한 산업적 가치를 갖는다.
본 발명의 재료는 유기 EL 장치, 전자사진 광학수용체, 광전 변환기, 태양 전지, 화상 센서, 염료 레이저 등의 분야에서 사용될 수 있다.
다음 실시예는 본 발명을 설명한다. 이들 실시예 및 본원 전체에 걸쳐, 용어 발광 재료는 본 발명의 트리아진 또는 피리미딘 화합물을 의미한다.
실시예 1
Figure 112006088569578-PCT00179
a) 3-브로모-플루오란텐을 독일 특허원 제35 36 259호의 실시예 1에 기재되어 있는 바와 같이 제조한다. 3-브로모-플루오란텐 2.00g(7.11mmol)을 아르곤하에 무수 테트라하이드로푸란(THF) 40ml에 용해시킨다. 당해 용액에 n-부틸 리튬 3.4ml(8.54mmol)을 -78℃에서 첨가한다. 1시간 후, 2-이소프로폭시-4,4,5,5-테트 라메틸-1,3,2-디옥사보롤란 2.65g(14.2mmol)을 -78℃에서 첨가한다. 반응 혼합물을 1시간 동안 -78℃에서 교반시킨다. 반응 혼합물을 20℃로 가온시키고, 물에 부어 넣고, 95% 디클로로메탄 및 5% 에테르로 추출한다. 유기 상을 황산마그네슘으로 건조시키고, 용매를 진공하에 제거한다. 생성물은 추가의 정제 없이 다음 반응에 사용한다.
Figure 112006088569578-PCT00180
b) 톨루엔 50ml 및 물 10ml 중의 4,6-비스-(4-브로모-페닐)-2-페닐-피리미딘 1.00g(2.15mmol)에 Cs2CO3 3.29g(10.1mmol)을 아르곤 대기하에 첨가한다. 팔라듐 촉매를 첨가한다. 이어서, 4,4,5,5-테트라메티-1,3,2-디옥사보롤란-3-풀르오르안텐 2.11g(6.44mmol)을 첨가하고, 반응 혼합물을 21시간 동안 아르곤하에 환류시킨다. 반응 혼합물을 HYFLOR 수퍼 겔(Fluka)로 여과시킨다. 유기 상을 물로 세척하고, 황산마그네슘으로 건조시키고, HYFLOR을 디클로로메탄으로 세척한다. 용매를 진공하에 제거한다. 톨루엔/헥산(1/1)로 실리칼 겔 상에서 컬럼 크로마토그래피하여 목적 생성물을 수득한다.
융점 310 내지 312℃
실시예 2
Figure 112006088569578-PCT00181
a) 9-(10-페닐안트릴)-4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란을 미국 공개특허공보 제20020132134호의 실시예 5에 따라 제조한다.
Figure 112006088569578-PCT00182
목적하는 피리미딘 화합물은 실시예 1b)와 유사하게 제조한다.
적용 실시예 1
발광 재료로서의 본 발명 화합물 A1, 2,5-비스(1-나프틸)-1,3,4-옥사디아졸 및 폴리카보네이트 수지를 5:3:2의 중량비로 테트라하이드로푸란에 용해시키고, 당해 용액을 ITO 전극을 갖는 청정 유리 기판 위에 스핀 도포하여 두께 100nm의 발광 층을 형성한다. 마그네슘/인듐 혼합비가 10/1인 마그네슘/인듐 합금으로부터 두께 150nm의 전극을 그 위에 형성하여 유기 EL 장치를 수득한다. 당해 장치는 직류 전 압 5V에서 휘도 및 효율이 우수한 발광을 나타낸다.
적용 실시예 2
본 발명의 화합물 A1을 ITO 전극을 갖는 청정 유리 기판 위에 진공 증착시켜 두께 100nm의 발광층을 형성한다. 마그네슘/은 혼합비가 10/1인 마그네슘/은 합금으로부터 두께 100nm의 전극을 그 위에 형성하여 유기 EL 장치를 수득한다. 실온의 기판 온도에서 10-6 Torr의 진공하에 침착시켜 발광층을 형성한다. 당해 장치는 직류 전압 5V에서 휘도 및 효율이 우수한 발광을 나타낸다.
적용 실시예 3
본 발명의 화합물 A1을 메틸렌 클로라이드 테트라하이드로푸란에 용해시키고, 당해 용액을 ITO 전극을 갖는 청정 유리 기판 위에 스핀 도포하여 두께 50nm의 발광층을 형성한다. 이어서, 알루미늄 비스(2-메틸-8-퀴놀리네이트)(2-나프톨레이트)를 진공 증착시켜 두께 10nm의 전자 전송층을 형성하고, 마그네슘/알루미늄 혼합비가 10/1인 마그네슘/알루미늄 합금으로부터 두께 100nm의 전극을 그 위에 형성하여 유기 EL 장치를 수득한다. 실온의 기판 온도에서 10-6 Torr의 진공하에 침착시켜 발광층 및 전자 주입층을 형성한다. 당해 장치는 직류 전압 5V에서 휘도 및 효율이 우수한 발광을 나타낸다.
적용 실시예 4
홀 전송 재료(H-1) 내지 (H-6) 중의 하나를 ITO 전극을 갖는 청정 유리 기판 위에 진공 증착시켜 두께 30nm의 홀 전송층을 형성한다. 이어서, 본 발명의 화합물 A1을 진공 증착시켜 두께 30nm의 발광층을 형성한다. 추가로, 전자 전송 재료(E-1) 내지 (E-6) 중의 하나를 진공 증착시켜 두께 30nm의 전자 전송층을 형성한다. 마그네슘/은 혼합비가 10/1인 마그네슘/은 합금으로부터 두께 150nm의 전극을 그 위에 형성하여 유기 EL 장치를 수득한다. 실온의 기판 온도에서 10-6 Torr의 진공하에 각 층을 형성한다. 이들 실시예에서 수득한 모든 유기 EL 장치는 높은 휘도 및 효율을 나타낸다.
Figure 112006088569578-PCT00183
,
Figure 112006088569578-PCT00184
,
Figure 112006088569578-PCT00185
,
Figure 112006088569578-PCT00186
,
Figure 112006088569578-PCT00187
,
Figure 112006088569578-PCT00188
,
Figure 112006088569578-PCT00189
,
Figure 112006088569578-PCT00190
,
Figure 112006088569578-PCT00191
,
Figure 112006088569578-PCT00192
,
Figure 112006088569578-PCT00193
,
Figure 112006088569578-PCT00194
.
적용 실시예 5
ITO 전극을 갖는 청정 유리 기판 위에 4,4',4"-트리스(N-(3-메틸페닐)-N-페닐아미노)트리페닐아민을 진공 증착시켜 두께 25nm의 홀 주입층을 형성한다. 추가로, 홀 전송 재료(H-1)를 진공 증착시켜 두께 5nm의 홀 전송층을 형성한다. 이어서, 발광 재료로서의 화합물 A1을 진공 증착시켜 두께 20nm의 발광층을 형성한다. 추가로, 전자 전송 재료(E-1)를 진공 증착시켜 두께 30nm의 전자 전송층을 형성한다. 이어서, 마그네슘/은 혼합비가 10/1인 마그네슘/은 합금으로부터 두께 150nm의 전극을 그 위에 형성하여 유기 EL 장치를 수득한다. 당해 장치는 직류 전압 5V 에서 휘도 및 효율이 우수한 발광을 나타낸다.
적용 실시예 6
홀 전송 재료(H-5)를 ITO 전극을 갖는 청정 유리 기판 위에 진공 증착시켜 두께 20nm의 홀 전송층을 형성한다. 이어서, 발광 재료로서의 화합물 A1을 진공 증착시켜 두께 20nm의 발광층을 형성한다. 추가로, 전자 전송 재료(E-2)를 진공 증착시켜 두께 20nm의 제1 전자 전송층을 형성한다. 이어서, 전자 전송 재료(E-5)를 진공 증착시켜 두께 10nm의 제2 전자 전송층을 형성하고, 마그네슘/은 혼합비가 10/1인 마그네슘/은 합금으로부터 두께 150nm의 전극을 그 위해 형성하여 유기 EL 장치를 수득한다. 당해 장치는 직류 전압 5V에서 휘도 및 효율이 우수한 발광을 나타낸다.
적용 실시예 7
유기 EL 장치는, 발광층을 중량비 100:1의 진공 증착 화합물 A1 및 도펀트 화합물(D-1) 내지 (D-7) 중의 하나로 형성한 두께 30nm의 발광층으로 대체하는 것을 제외하고는, 적용 실시예 4와 동일한 방식으로 제조한다. 이들 실시예에서 수득한 모든 유기 EL 장치는 높은 휘도 특성을 나타내고, 목적하는 발광 색을 제공한다.
Figure 112006088569578-PCT00195
,
Figure 112006088569578-PCT00196
,
Figure 112006088569578-PCT00197
,
Figure 112006088569578-PCT00198
,
Figure 112006088569578-PCT00199
,
Figure 112006088569578-PCT00200
,
Figure 112006088569578-PCT00201
.
적용 실시예 8
ITO 전극을 갖는 청정 유리 기판 위에 N,N'-1-나프틸-N,N'-디페닐-1,1'-비페닐-4,4'-디아민 및 5,10-디페닐안트라센을 진공 증착시켜 홀 주입층을 형성한다. 추가로, 4,4'-비스(9-카바졸릴)-1,1'-비페닐을 진공 증착시켜 홀 전송층을 형성한다. 이어서, 발광 재료로서의 화합물 A1을 진공 증착시켜 발광층을 형성한다. 이어서, 마그네슘/은 혼합비가 9/1인 마그네슘/은 합금으로부터 전극을 그 위에 형성하여 유기 EL 장치를 수득한다. 당해 장치는 직류 전압 5V에서 휘도 및 효율이 우수한 발광을 나타낸다.
본 발명의 적용 실시예에서 수득한 유기 EL 장치는 우수한 발광 휘도를 나타내고, 높은 발광 효율을 달성하였다. 상기 실시예에서 수득한 유기 EL 장치를 3(mA/cm2)에서 연속적으로 발광시키는 경우, 모든 유기 EL 장치는 안정한 상태로 유지된다. 본 발명의 발광 재료는 매우 높은 형광량 효율을 갖기 때문에, 당해 발광 재료를 사용하는 유기 EL 장치는 낮은 전류 인가 영역에서 고도의 휘도를 갖는 발광을 달성하였고, 발광층이 도핑 재료를 추가로 사용하는 경우, 당해 유기 EL 장치는 최대 발광 휘도 및 최대 발광 효율을 개선시켰다. 추가로, 형광 색이 상이한 도핑 재료를 본 발명의 발광 재료에 첨가함으로써, 발광 색이 상이한 발광 장치가 수득되었다. 본 발명의 유기 EL 장치는 발광 효율과 발광 휘도를 개선시키고 장치 수명을 보다 연장시키며, 당해 장치의 제조방법에서 조합하여 사용되는 발광 재료, 도펀트, 홀 전송 재료, 전자 전송 재료, 증감제, 수지 및 전극 재료에 대한 어떠한 제한도 제공하지 않는다. 본 발명의 재료를 발광 재료로서 사용하는 유기 EL 장치는, 종래의 장치와 비교하여, 높은 발광 효율 및 장기간 수명과 함게 높은 휘도를 갖는 발광을 달성할 수 있다. 본 발명의 발광 재료 및 본 발명의 유기 EL 장치에 따르면, 높은 휘도, 높은 발광 효율 및 장기간 수명을 갖는 유기 EL 장치를 달성할 수 있다.

Claims (12)

  1. 화학식 I의 화합물.
    화학식 I
    Figure 112006088569578-PCT00202
    위의 화학식 I에서,
    A는 CH 또는 N이고,
    X는 화학식 -(X1)m-(X2)n-X3의 그룹이며,
    W는 화학식 -(W1)a-(W2)b-W3의 그룹이고,
    Y는 화학식 -(Y1)c-(Y2)d-Y3의 그룹이며,
    a, b, c, d, m 및 n은 서로 독립적으로 0 또는 1이고,
    W1, W2, X1, X2, Y1 및 Y2는 서로 독립적으로 화학식
    Figure 112006088569578-PCT00203
    ,
    Figure 112006088569578-PCT00204
    ,
    Figure 112006088569578-PCT00205
    또는
    Figure 112006088569578-PCT00206
    의 그룹이며,
    W3, X3 및 Y3은 서로 독립적으로 화학식
    Figure 112006088569578-PCT00207
    ,
    Figure 112006088569578-PCT00208
    ,
    Figure 112006088569578-PCT00209
    ,
    Figure 112006088569578-PCT00210
    ,
    Figure 112006088569578-PCT00211
    또는
    Figure 112006088569578-PCT00212
    의 그룹, 또는 G로 치환될 수 있는, 플루오란테닐, 트리펜레닐, 크리세닐, 나프타세닐, 피세닐, 페릴레닐, 펜타페닐, 헥사세닐 또는 피레닐 같은 C16-C30아릴 그룹이고,
    R11, R11', R12, R12', R13, R13', R15, R15', R16, R16', R17, R17', R41, R41', R42, R42', R44, R44', R45, R45', R46, R46', R47 및 R47'은 서로 독립적으로 H, E, C6-C18아릴; G로 치환된 C6-C18아릴; C1-C18알킬; E로 치환되고/되거나 D로 차단된 C1-C18알킬; C1-C18알콕시; E로 치환되고/되거나 D로 차단된 C1-C18알콕시; C7-C18아르알킬; 또는 G로 치환된 C7-C18아르알킬이며,
    R14는 H, C1-C18알킬; E로 치환되고/되거나 D로 차단된 C1-C18알킬; C1-C18알콕시; E로 치환되고/되거나 D로 차단된 C1-C18알콕시;
    Figure 112006088569578-PCT00213
    ,
    Figure 112006088569578-PCT00214
    ,
    Figure 112006088569578-PCT00215
    ,
    Figure 112006088569578-PCT00216
    또는 -NAr1Ar2[여기서, Ar1 및 Ar2는 서로 독립적으로
    Figure 112006088569578-PCT00217
    또는
    Figure 112006088569578-PCT00218
    이고, R21, R22, R23, R24, R25, R26 및 R27는 서로 독립적으로 H, E, C1-C18알킬; E로 치환되고/되거나 D로 차단된 C1-C18알킬; C7-C18아르알킬; 또는 G로 치환된 C7-C18아르알킬이며, R70, R71, R72 및 R73은 서로 독립적으로 C1-C18알킬, -O로 차단된 C1-C18알킬, C6-C18아릴, C1-C18알킬로 치환된 C6-C18아릴, -OR5 또는 -SR5이다]이고,
    R18 및 R19는 서로 독립적으로 C1-C18알킬, C1-C18알콕시, C6-C18아릴 또는 C7-C18아르알킬이거나, R18 및 R19는 함께, C1-C8알킬로 치환될 수 있는, 특히 5원 또는 6원 환을 형성하며,
    D는 -CO-, -COO-, -OCOO-, -S-, -SO-, -SO2-, -O-, -NR5-, SiR61R62-, -POR5-, -CR63=CR64- 또는 -C≡C-이고,
    E는 -OR5, -SR5, -NR5R6, -COR8, -COOR7, -OCOOR7, -CONR5R6, -CN 또는 할로겐이며,
    G는 E 또는 C1-C18알킬이고,
    R5 및 R6는 서로 독립적으로 C6-C18아릴, C1-C18알킬 또는 C1-C18알콕시로 치환된 C6-C18아릴, C1-C18알킬, 또는 -O-로 차단된 C1-C18알킬이거나,
    R5 및 R6은 함께 5원 또는 6원 환, 특히
    Figure 112006088569578-PCT00219
    또는
    Figure 112006088569578-PCT00220
    를 형성하며,
    R7은 C7-C12알킬아릴, C1-C18알킬, 또는 -O-로 차단된 C1-C18알킬이고,
    R8은 C6-C18아릴; C1-C18알킬 또는 C1-C18알콕시로 치환된 -C6-C18아릴; C1-C18알킬; C7-C12알킬아릴; 또는 -O-로 차단된 C1-C18알킬이며,
    R61 및 R62는 서로 독립적으로 C6-C18아릴; C1-C18알킬 또는 C1-C18알콕시로 치환 된 C6-C18아릴; 또는 -O-로 차단된 C1-C18알킬이고,
    R63 및 R64는 서로 독립적으로 H; C6-C18아릴; C1-C18알킬 또는 C1-C18알콕시로 치환된 C6-C18아릴; 또는 -O-로 차단된 C1-C18알킬이다.
  2. 제1항에 있어서, R11, R11', R12, R12', R13, R13', R14, R15, R15', R16, R16', R17 및 R17', R41, R41', R42, R42', R44, R44', R45, R45', R46, R46', R47 및 R47'가 바람직하게는 서로 독립적으로 H; E; C1-C18알킬; E로 치환되고/되거나 D로 차단된 C1-C18알킬; C6-C24아릴; G로 치환된 C6-C24아릴[여기서, D는 -O-이고, E는 -OR5, -SR5, -NR5R6, -COR8, -COOR7, -CONR5R6, -CN, -OCOOR7 또는 할로겐이며, G는 E 또는 C1-C8알킬(여기서, R5 및 R6는 서로 독립적으로 C6-C12아릴 또는 C1-C8알킬이다)이고, R7은 C7-C12알킬아릴 또는 C1-C8알킬이며, R8은 C6-C12아릴 또는 C1-C8알킬이다]인 화합물.
  3. 제1항에 있어서, 다음 화학식 II 또는 화학식 III의 화합물.
    화학식 II
    Figure 112006088569578-PCT00221
    화학식 III
    Figure 112006088569578-PCT00222
    위의 화학식 II 및 화학식 III에서,
    X는
    Figure 112006088569578-PCT00223
    또는
    Figure 112006088569578-PCT00224
    이고,
    W 및 Y는 화학식 -W1-W2-W3의 그룹이며,
    W1은 화학식
    Figure 112006088569578-PCT00225
    또는
    Figure 112006088569578-PCT00226
    의 그룹이고,
    W2는 화학식
    Figure 112006088569578-PCT00227
    또는
    Figure 112006088569578-PCT00228
    의 그룹이며,
    W3은 화학식
    Figure 112006088569578-PCT00229
    ,
    Figure 112006088569578-PCT00230
    ,
    Figure 112006088569578-PCT00231
    또는
    Figure 112006088569578-PCT00232
    의 그룹이고,
    R11, R11', R12, R12', R13, R13', R14, R15, R15', R16, R16', R17, R17', R18, R19, R41, R41', R42, R42', R44, R44', R45, R45', R46, R46', R47 및 R47'는 제1항에서 정의한 바와 같거나,
    X, W 및 Y는 화학식 -W1-W2-W3의 그룹(여기서, W1, W2 및 W3은 위에서 정의한 바와 같다)이다.
  4. 제3항에 있어서,
    X가
    Figure 112006088569578-PCT00233
    또는
    Figure 112006088569578-PCT00234
    이고,
    W 및 Y가 화학식 -W1-W2-W3의 그룹이며,
    W1이 화학식
    Figure 112006088569578-PCT00235
    또는
    Figure 112006088569578-PCT00236
    의 그룹이고,
    W2가 화학식
    Figure 112006088569578-PCT00237
    또는
    Figure 112006088569578-PCT00238
    의 그룹이며,
    W3이 화학식
    Figure 112006088569578-PCT00239
    ,
    Figure 112006088569578-PCT00240
    ,
    Figure 112006088569578-PCT00241
    또는
    Figure 112006088569578-PCT00242
    의 그룹이고,
    R14가 H, C1-C8알킬 또는 C1-C8알콕시이며,
    R18 및 R19가 서로 독립적으로 C1-C8알킬 또는 사이클로헥실인 화학식 II 또는 화학식 III의 화합물.
  5. 제1항에 있어서, 다음 화학식 II 또는 화학식 III의 화합물.
    화학식 II
    Figure 112006088569578-PCT00243
    화학식 III
    Figure 112006088569578-PCT00244
    위의 화학식 II 및 화학식 III에서,
    X는
    Figure 112006088569578-PCT00245
    또는
    Figure 112006088569578-PCT00246
    이고,
    W 및 Y는 그룹 Ar1-Ar2이며,
    Ar1은 화학식
    Figure 112006088569578-PCT00247
    의 그룹이고,
    Ar2는 화학식
    Figure 112006088569578-PCT00248
    의 그룹(여기서, R30, R31, R32, R33, R34, R35, R36, R37 및 R38은 서로 독립적으로 H; E; C6-C18아릴; G로 치환된 C6-C18아릴; C1-C18알킬; E로 치환되고/되거나 D로 차단된 C1-C18알킬; C7-C18아르알킬; 또는 G로 치환된 C7-C18아르알킬이다)이며,
    e는 정수 1 또는 2이거나,
    X, W 및 Y는 서로 독립적으로 그룹 Ar1-Ar2(여기서, Ar1 및 Ar2는 위에서 정의한 바와 같다)이고,
    D, E, G, R11, R11', R12, R12', R41, R41', R42, R42' 및 R14는 제1항에서 정의한 바와 같다.
  6. 제5항에 있어서,
    X가
    Figure 112006088569578-PCT00249
    또는
    Figure 112006088569578-PCT00250
    이고,
    W 및 Y가 그룹 A1-Ar2이며,
    Ar1이 화학식
    Figure 112006088569578-PCT00251
    의 그룹이고,
    Ar2가 화학식
    Figure 112006088569578-PCT00252
    의 그룹이며,
    e가 정수 1 또는 2이고,
    R14가 H, C1-C8알킬 또는 C1-C8알콕시이거나,
    X, W 및 Y가 서로 독립적으로 그룹 Ar1-Ar2(여기서, Ar1 및 Ar2는 제1항에서 정의한 바와 같다)인 화학식 II 또는 화학식 III의 화합물.
  7. 제1항에 있어서, 다음 화학식 II 또는 화학식 III의 화합물.
    화학식 II
    Figure 112006088569578-PCT00253
    화학식 III
    Figure 112006088569578-PCT00254
    위의 화학식 II 또는 화학식 III에서,
    X는
    Figure 112006088569578-PCT00255
    또는
    Figure 112006088569578-PCT00256
    이고,
    W 및 Y는 화학식 -W1-(W2)b-W3의 그룹(여기서, b는 1 또는 2이다)이고,
    W1 및 W2는 서로 독립적으로 화학식
    Figure 112006088569578-PCT00257
    ,
    Figure 112006088569578-PCT00258
    ,
    Figure 112006088569578-PCT00259
    또는
    Figure 112006088569578-PCT00260
    의 그룹이며,
    W3은 화학식
    Figure 112006088569578-PCT00261
    의 그룹 또는 -NR50R51이고,
    R50 및 R51은 서로 독립적으로 화학식
    Figure 112006088569578-PCT00262
    ,
    Figure 112006088569578-PCT00263
    또는
    Figure 112006088569578-PCT00264
    의 그룹이며,
    R52, R53 및 R54는 서로 독립적으로 수소, C1-C8알킬, 하이드록실 그룹, 머캅토 그룹, C1-C8알콕시, C1-C8알킬티오, 할로겐, 할로-C1-C8알킬, 시아노 그룹, 알데히드 그룹, 케톤 그룹, 카복실 그룹, 에스테르 그룹, 카바모일 그룹, 아미노 그룹, 니트로 그룹, 실릴 그룹 또는 실록사닐 그룹이고,
    R11, R11', R12, R12', R13, R13', R14, R15, R15', R16, R16', R17, R17', R18, R19, R41, R41', R42 및 R42'는 제1항에서 정의한 바와 같거나,
    X, W 및 Y는 서로 독립적으로 화학식 -W1-(W2)b-W3의 그룹(여기서, b, W1, W2 및 W3은 위에서 정의한 바와 같다)이다.
  8. 제7항에 있어서,
    X가
    Figure 112006088569578-PCT00265
    또는
    Figure 112006088569578-PCT00266
    이고,
    W 및 Y가 화학식 -W1-(W2)b-W3의 그룹(여기서, b는 1 또는 2이다)이며,
    W1이 화학식
    Figure 112006088569578-PCT00267
    또는
    Figure 112006088569578-PCT00268
    의 그룹이고,
    W2가 화학식
    Figure 112006088569578-PCT00269
    또는
    Figure 112006088569578-PCT00270
    의 그룹이며,
    W3이 화학식
    Figure 112006088569578-PCT00271
    의 그룹 또는 -NR50R51이고,
    R50 및 R51이 서로 독립적으로 화학식
    Figure 112006088569578-PCT00272
    ,
    Figure 112006088569578-PCT00273
    또는
    Figure 112006088569578-PCT00274
    의 그룹이며,
    R14가 H, C1-C18알킬 또는 C1-C8알콕시이고,
    R18 및 R19가 서로 독립적으로 C1-C8알킬인 화학식 II 또는 화학식 III의 화합물.
  9. 제1항 내지 제8항 중의 어느 한 항에 따르는 화학식 I의 화합물을 포함하는 전계발광 장치.
  10. 제9항에 있어서, 애노드(a), 홀 주입층 및/또는 홀 전송층(b), 발광층(c), 임의로 전자 전송층(d) 및 캐소드(e)를 차례로 포함하는 전계발광 장치.
  11. 제10항에 있어서, 화학식 I의 화합물이 발광층을 형성하는 전계발광 장치.
  12. 전자사진 광학수용체, 광전 변환기, 태양 전지, 영상화 센서, 염료 레이저 및 전계발광 장치용으로 사용하기 위한, 제1항 내지 제8항 중의 어느 한 항에 따르는 화학식 I의 화합물의 용도.
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