CN105143186A - 蒽衍生物、有机电致发光元件用材料、有机电致发光元件和电子设备 - Google Patents
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Abstract
一种蒽衍生物，其特征在于，由下述式(1)表示。(Ar1、Ar2、Ar3、L1、L2、L3中的至少一个为由下述式(10)所示的骨架衍生的基团)。
Description
技术领域
本发明涉及蒽衍生物、有机电致发光元件用材料、有机电致发光元件、和电子设备。
背景技术
使用了有机物质的有机电致发光元件(以下有时简称为有机EL元件)被视为有望用于固体发光型的廉价的大面积全彩色显示元件的用途，从而进行了大量开发。
一般而言，有机EL元件由一对对置电极、和配置于该一对电极间的发光层构成。对有机EL元件的两电极间施加电场时，从阴极侧注入电子，从阳极侧注入空穴。注入的电子和空穴在发光层中复合时形成激子，从激发态回到基态时，以光的形式释放能量。有机EL元件基于这样的原理而发光。
以往的有机EL元件与无机发光二极管相比驱动电压高。另外，特性劣化也显著而未达到实用化。虽然最近的有机EL元件在逐步得到改良，但还需要进一步低电压化和高效率化。
专利文献1中记载的有机EL元件中，电子注入层和电子传输层中的至少一方含有具有蒽骨架的化合物。另外，专利文献2至专利文献14中记载的有机EL元件具有电子注入层和电子传输层。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特开2006-176448号公报
专利文献2：美国专利申请公开2006/0019116号说明书
专利文献3：美国专利申请公开2007/0205412号说明书
专利文献4：韩国公开专利第10-2009-052774号
专利文献5：韩国公开专利第10-2010-066424号
专利文献6：韩国公开专利第10-2009-086015号
专利文献7：国际公开第2010/005268号
专利文献8：国际公开第2010/114263号
专利文献9：美国专利申请公开2011/0084259号说明书
专利文献10：日本特开2011-173972号公报
专利文献11：美国专利申请公开2011/0215308号说明书
专利文献12：日本特开2011-243597号公报
专利文献13：美国专利申请公开2011/0295017号说明书
专利文献14：美国专利申请公开2011/0315963号说明书
发明内容
发明要解决的问题
专利文献1至专利文献14中记载的有机EL元件与现有的有机EL元件相比，寿命得到了改善，但是为了实现实用化，需要进一步低电压化。
本发明的目的在于提供能够由低电压驱动的有机电致发光元件、能用于该有机电致发光元件中的蒽衍生物、含有该蒽衍生物的有机电致发光元件用材料。另外，本发明的另一目的在于提供具备该有机电致发光元件的电子设备。
用于解决问题的手段
本发明的一个方式所涉及的蒽衍生物由下述式(1)表示。
【化1】
(上述式(1)中，s、t、u分别独立地为1～5的整数。n为3。m为4。
(Ar1)s-L1-、(Ar2)t-L2-和(Ar3)u-L3-中的至少一个含有由下述式(10)所示的骨架衍生的基团。
Ar1、Ar2或Ar3不含有由下述式(X-100)或下述(X-101)衍生的一价的环结构，L1、L2或L3不含有由下述式(X-100)或下述(X-101)衍生的(s+1)价、(t+1)价或(u+1)价的基团。
R11、R12选自由氢原子、卤原子、氰基、硝基、羟基、羧基、磺酰基、巯基、取代或未取代的硼基(boryl)、取代或未取代的膦基、取代或未取代的酰基、取代或未取代的氨基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的碳原子数为1～30的烷基、取代或未取代的碳原子数为2～30的烯基、取代或未取代的碳原子数为2～30的炔基、取代或未取代的碳原子数为6～30的芳烷基、取代或未取代的碳原子数为1～30的烷氧基、取代或未取代的成环碳原子数为6～40的芳氧基、取代或未取代的成环碳原子数为5～40的杂芳氧基、取代或未取代的碳原子数为1～30的烷硫基、取代或未取代的成环碳原子数为6～40的芳硫基、取代或未取代的成环碳原子数为5～40的杂芳硫基、取代或未取代的碳原子数为2～30的烷氧羰基、取代或未取代的成环碳原子数为6～40的芳氧羰基、和取代或未取代的成环碳原子数为5～40的杂芳氧羰基组成的组。其中，R12不为甲基或叔丁基。
需要说明的是，R11和R12分别与构成蒽环的任一碳原子键合。多个R11相互相同或不同。多个R12相互相同或不同。
Ar1、Ar2、Ar3分别独立地为取代或未取代的成环碳原子数为6～40的芳香族烃基、或者取代或未取代的成环原子数为5～40的杂环基。s为2以上时，多个Ar1相互相同或不同。t为2以上时，多个Ar2相互相同或不同。u为2以上时，多个Ar3相互相同或不同。
其中，Ar3具有取代基时，取代基不为三甲基甲硅烷基。
L1、L2、L3分别独立地为单键或连接基团，连接基团为取代或未取代的多价的成环碳原子数为6～40的芳香族烃基、取代或未取代的多价的成环原子数为5～40的杂环基、或者选自上述芳香族烃环基和上述杂环基中的2～3个基团键合而成的多价的多重连接基团。所述多重连接基团中，构成所述多重连接基团的所述芳香族烃环基和所述杂环基相同或不同，构成所述多重连接基团的基团可以相互键合形成环。L1、L2、L3有分别独立地与蒽环、R11或R12键合形成环的情况和不与蒽环、R11或R12键合形成环的情况。另外，Ar1和L1、Ar2和L2以及Ar3和L3有分别形成环的情况和不形成环的情况。t和u为1、L2和L3为单键、且Ar2和Ar3为苯基的情况下，L1为芳香族烃基。
(Ar1)s-L1-含有由下述式(10)所示的骨架衍生的基团的情况下，(Ar1)s-L1-不含有选自下述式(X-111)、(X-112)、(X-114)～(X-117)中的基团。
(Ar1)s-L1-含有由下述式(10)所示的骨架衍生的基团的情况下，(Ar1)s-L1-不为下述式(X-113)。
(Ar1)s-L1-含有由下述式(10)所示的骨架衍生的基团、且(Ar2)t-L2-和(Ar3)u-L3-为选自下述式(X-121)～(X-128)中的同一基团的情况下，(Ar1)s-L1-不为选自下述式(X-131)～(X-135)中的基团。
(Ar1)s-L1-含有由下述式(10)所示的骨架衍生的基团、且(Ar2)t-L2-和(Ar3)u-L3-为选自下述式(X-121)和(X-125)～(X-128)中的同一基团的情况下，(Ar1)s-L1-不为下述(X-136)。
(Ar1)s-L1-含有由下述式(10)所示的骨架衍生的基团、且(Ar2)t-L2-和(Ar3)u-L3-为选自下述式(X-125)或(X-126)中的同一基团的情况下，(Ar1)s-L1-不为下述式(X-137)。
另外，(Ar1)s-L1-含有由下述式(10)所示的骨架衍生的基团、且s为1、L1为单键、且Ar1为取代或未取代的苯基的情况下，上述苯基的成环碳原子上键合的取代基不为氘。
(Ar2)t-L2-和(Ar3)u-L3-中的至少一者含有由下述式(10)所示的骨架衍生的基团的情况下，(Ar2)t-L2-或(Ar3)u-L3-不含有由下述(X-141)或下述(X-144)衍生的一价的基团、由(X-141)或下述(X-144)衍生的(t+1)价的基团、和由(X-141)或下述(X-144)衍生的(u+1)价的基团。(Ar3)u-L3-不为下述(X-142)。
(Ar3)u-L3-为下述(X-143)的情况下，(Ar2)t-L2-不含有下述式(10)。
t和u为1、L2和L3为单键、且Ar2和Ar3为取代或未取代的苯基的情况下，上述苯基的成环碳原子上键合的取代基不为氘。
上述式(1)的蒽衍生物不含有下述式(X-1)～(X-8)所示的化合物。
上述式(1)由下述式(101)表示、Ar2和Ar3为苯基、Ar102为氢原子的情况下，Ar101不为下述式(X-145)和(X-146)所示的基团。
上述式(1)由上述式(101)表示、Ar2和Ar3为苯基、Ar101为氢原子的情况下，Ar102不为下述式(X-147)。
上述式(1)由下述式(101)表示、Ar2和Ar3为选自苯基或(X-125)中的同一基团的情况下，Ar101或Ar102不为下述式(X-148)～(X-150)。
【化2】
(上述式(10)中，X1～X6分别独立地为氮原子或CR10。其中，X1～X6中的1～4个为氮原子。相邻的CR10有相互键合形成环的情况和不相互键合形成环的情况。其中，相邻的CR10相互键合形成环的情况下，没有形成5员环的情况。
R10分别独立地选自由氢原子、卤原子、氰基、硝基、羟基、羧基、磺酰基、巯基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的膦基、取代或未取代的酰基、取代或未取代的氨基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的碳原子数为1～30的烷基、取代或未取代的碳原子数为2～30的烯基、取代或未取代的碳原子数为2～30的炔基、取代或未取代的碳原子数为6～30的芳烷基、取代或未取代的碳原子数为1～30的烷氧基、取代或未取代的成环碳原子数为6～40的芳氧基、取代或未取代的成环碳原子数为5～40的杂芳氧基、取代或未取代的碳原子数为1～30的烷硫基、取代或未取代的成环碳原子数为6～40的芳硫基、取代或未取代的成环碳原子数为5～40的杂芳硫基、取代或未取代的碳原子数为2～30的烷氧羰基、取代或未取代的成环碳原子数为6～40的芳氧羰基、取代或未取代的成环碳原子数为5～40的杂芳氧羰基、取代或未取代的成环碳原子数为6～40的芳香族烃基、和取代或未取代的成环原子数为5～40的杂环基组成的组。)
【化3】
(上述式(X-100)中，X为氧原子、硫原子、和NRx2中的任一个。Rx1～Rx6与上述式(1)的R11含义相同，或者选自取代或未取代的成环碳原子数为6～40的芳香族烃基、或者取代或未取代的成环原子数为5～40的杂环基。)
【化4】
【化5】
(上述式(X-113)中，Lx为取代或未取代的成环碳原子数为6～40的芳香族烃基。)
【化6】
【化7】
【化8】
【化9】
【化10】
【化11】
(上述式(101)中，Ar2、Ar3分别与上述式(1)的Ar2、Ar3含义相同。Ar101、Ar102与上述式(10)的R10含义相同。)
【化12】
(上述式(X-145)和(X-148)中，R120为氢原子或苯基。nx为4。多个R120相互相同或不同。)
本发明的一个方式所涉及的有机电致发光元件用材料优选含有上述蒽衍生物。
本发明的一个方式所涉及的有机电致发光元件具有阳极、与上述阳极对置设置的阴极、和设置在上述阳极与上述阴极之间的1层以上有机层，上述有机层优选含有上述蒽衍生物。
本发明的一个方式所涉及的电子设备优选具备上述有机电致发光元件。
根据本发明的一个方式，可以提供能够由低电压驱动的有机电致发光元件、能用于该有机电致发光元件中的蒽衍生物、含有该蒽衍生物的有机电致发光元件用材料。另外，可以提供具备该有机电致发光元件的电子设备。
附图说明
图1是表示本发明的一个实施方式所涉及的有机电致发光元件的一个例子的大致构成的图。
具体实施方式
[蒽衍生物]
本发明的一个方式所涉及的蒽衍生物由下述式(1)表示。
【化13】
(上述式(1)中，s、t、u分别独立地为1～5的整数。n为3。m为4。
(Ar1)s-L1-、(Ar2)t-L2-和(Ar3)u-L3-中的至少一个含有由下述式(10)所示的骨架衍生的基团。
Ar1、Ar2或Ar3不含有由下述式(X-100)或下述(X-101)衍生的一价的环结构，L1、L2或L3不含有由下述式(X-100)或下述(X-101)衍生的(s+1)价、(t+1)价或(u+1)价的基团。
R11、R12选自由氢原子、卤原子、氰基、硝基、羟基、羧基、磺酰基、巯基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的膦基、取代或未取代的酰基、取代或未取代的氨基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的碳原子数为1～30的烷基、取代或未取代的碳原子数为2～30的烯基、取代或未取代的碳原子数为2～30的炔基、取代或未取代的碳原子数为6～30的芳烷基、取代或未取代的碳原子数为1～30的烷氧基、取代或未取代的成环碳原子数为6～40的芳氧基、取代或未取代的成环碳原子数为5～40的杂芳氧基、取代或未取代的碳原子数为1～30的烷硫基、取代或未取代的成环碳原子数为6～40的芳硫基、取代或未取代的成环碳原子数为5～40的杂芳硫基、取代或未取代的碳原子数为2～30的烷氧羰基、取代或未取代的成环碳原子数为6～40的芳氧羰基、和取代或未取代的成环碳原子数为5～40的杂芳氧羰基组成的组。其中，R12不为甲基或叔丁基。
需要说明的是，R11和R12分别与构成蒽环的任一碳原子键合。多个R11相互相同或不同。多个R12相互相同或不同。
Ar1、Ar2、Ar3分别独立地为取代或未取代的成环碳原子数为6～40的芳香族烃基、或者取代或未取代的成环原子数为5～40的杂环基。s为2以上时，多个Ar1相互相同或不同。t为2以上时，多个Ar2相互相同或不同。u为2以上时，多个Ar3相互相同或不同。
其中，Ar3具有取代基时，取代基不为三甲基甲硅烷基。
L1、L2、L3分别独立地为单键或连接基团，连接基团为取代或未取代的多价的成环碳原子数为6～40的芳香族烃基、取代或未取代的多价的成环原子数为5～40的杂环基、或者选自上述芳香族烃环基和上述杂环基中的2～3个基团键合而成的多价的多重连接基团。上述多重连接基团中，构成上述多重连接基团的上述芳香族烃环基和上述杂环基相同或不同，构成上述多重连接基团的基团可以相互键合形成环。L1、L2、L3有分别独立地与蒽环、R11或R12键合形成环的情况和不与蒽环、R11或R12键合形成环的情况。另外，Ar1和L1、Ar2和L2以及Ar3和L3分别有形成环的情况和不形成环的情况。t和u为1、L2和L3为单键、且Ar2和Ar3为苯基的情况下，L1为芳香族烃基。
(Ar1)s-L1-含有由下述式(10)所示的骨架衍生的基团的情况下，(Ar1)s-L1-不含有选自下述式(X-111)、(X-112)、(X-114)～(X-117)中的基团。
(Ar1)s-L1-含有由下述式(10)所示的骨架衍生的基团的情况下，(Ar1)s-L1-不为下述式(X-113)。
(Ar1)s-L1-含有由下述式(10)所示的骨架衍生的基团、且(Ar2)t-L2-和(Ar3)u-L3-为选自下述式(X-121)～(X-128)中的同一基团的情况下，(Ar1)s-L1-不为选自下述式(X-131)～(X-135)中的基团。
(Ar1)s-L1-含有由下述式(10)所示的骨架衍生的基团、且(Ar2)t-L2-和(Ar3)u-L3-为选自下述式(X-121)和(X-125)～(X-128)中的同一基团的情况下，(Ar1)s-L1-不为下述(X-136)。
(Ar1)s-L1-含有由下述式(10)所示的骨架衍生的基团、且(Ar2)t-L2-和(Ar3)u-L3-为选自下述式(X-125)或(X-126)中的基团的情况下，(Ar1)s-L1-不为下述式(X-137)。
另外，(Ar1)s-L1-含有由下述式(10)所示的骨架衍生的基团、且s为1、L1为单键、且Ar1为取代或未取代的苯基的情况下，上述苯基的成环碳原子上键合的取代基不为氘。
(Ar2)t-L2-和(Ar3)u-L3-中的至少一者含有由下述式(10)所示的骨架衍生的基团的情况下，(Ar2)t-L2-或(Ar3)u-L3-不包含由下述(X-141)或(X-144)衍生的一价的基团、由(X-141)或(X-144)衍生的(t+1)价的基团、和由(X-141)或(X-144)衍生的(u+1)价的基团。
(Ar3)u-L3-不为下述(X-142)。
(Ar3)u-L3-为下述(X-143)的情况下，(Ar2)t-L2-不含有下述式(10)。
t和u为1、L2和L3为单键、且Ar2和Ar3为取代或未取代的苯基的情况下，上述苯基的成环碳原子上键合的取代基不为氘。
上述式(1)的蒽衍生物不含有下述式(X-1)～(X-7)所示的化合物。
上述式(1)由下述式(101)表示、Ar2和Ar3为苯基、Ar102为氢原子的情况下，Ar101不为下述式(X-145)和(X-146)所示的基团。
上述式(1)由上述式(101)表示、Ar2和Ar3为苯基、Ar101为氢原子的情况下，Ar102不为下述式(X-147)。
上述式(1)由下述式(101)表示、Ar2和Ar3为选自苯基或(X-125)中的同一基团的情况下，Ar101或Ar102不为下述式(X-148)～(X-150)。)
【化14】
(上述式(10)中，X1～X6分别独立地为氮原子或CR10。其中，X1～X6中的1～4个为氮原子。相邻的CR10有相互键合形成环的情况和不相互键合形成环的情况。其中，相邻的CR10相互键合形成环的情况下，不会形成5员环。
R10分别独立地选自由氢原子、卤原子、氰基、硝基、羟基、羧基、磺酰基、巯基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的膦基、取代或未取代的酰基、取代或未取代的氨基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的碳原子数为1～30的烷基、取代或未取代的碳原子数为2～30的烯基、取代或未取代的碳原子数为2～30的炔基、取代或未取代的碳原子数为6～30的芳烷基、取代或未取代的碳原子数为1～30的烷氧基、取代或未取代的成环碳原子数为6～40的芳氧基、取代或未取代的成环碳原子数为5～40的杂芳氧基、取代或未取代的碳原子数为1～30的烷硫基、取代或未取代的成环碳原子数为6～40的芳硫基、取代或未取代的成环碳原子数为5～40的杂芳硫基、取代或未取代的碳原子数为2～30的烷氧羰基、取代或未取代的成环碳原子数为6～40的芳氧羰基、取代或未取代的成环碳原子数为5～40的杂芳氧羰基、取代或未取代的成环碳原子数为6～40的芳香族烃基、和取代或未取代的成环原子数为5～40的杂环基组成的组。)
【化15】
(上述式(X-100)中，X为氧原子、硫原子、和NRx2中的任一个。Rx1～Rx6与上述式(1)的R11含义相同，或者选自取代或未取代的成环碳原子数为6～40的芳香族烃基、或者取代或未取代的成环原子数为5～40的杂环基。)
【化16】
【化17】
(上述式(X-113)中，Lx为取代或未取代的成环碳原子数为6～40的芳香族烃基。)
【化18】
【化19】
【化20】
【化21】
【化22】
【化23】
(上述式(101)中，Ar2、Ar3分别与上述式(1)的Ar2、Ar3含义相同。Ar101、Ar102与上述式(10)的R10含义相同。)
【化24】
(上述式(X-145)和(X-148)中，R120为氢原子或苯基。nx为4。多个R120相互相同或不同。1
上述式(1)中，L1、L2、L3分别独立地与蒽环键合形成环的情况下，上述式(1)例如由下述式(100-1)～(100-6)表示。
【化25】
(上述式(100-1)～(100-6)中，Ar1、Ar2、Ar3、L1、L2、L3、R11、R12、s、t、n、m与上述式(1)的Ar1、Ar2、Ar3、L1、L2、L3、R11、R12、s、t、n、m含义相同。a～f表示由L1、L2、L3中的任一个与蒽环形成的环。L1、L2、L3具有取代基的情况下，环a～f可以为L1、L2、L3的取代基与蒽环的碳原子键合形成的环。)
上述式(100-1)和(100-2)中，L2例如为下述式(L)所示的基团的情况下，上述式(100-1)和(100-2)例如由下述式(100-11)～(100-14)表示。
【化26】
(上述式(L)中，Ar2、t与上述式(1)的Ar2、t含义相同。
L201为单键或连接基团，连接基团为取代或未取代的多价的成环碳原子数为6～40的芳香族烃基、取代或未取代的多价的成环原子数为5～40的杂环基、或者选自上述芳香族烃环基和上述杂环基中的2个基团键合而成的多价的多重连接基团。
RL 201分别独立地选自由氢原子、卤原子、氰基、硝基、羟基、羧基、磺酰基、巯基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的膦基、取代或未取代的酰基、取代或未取代的氨基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的碳原子数为1～30的烷基、取代或未取代的碳原子数为2～30的烯基、取代或未取代的碳原子数为2～30的炔基、取代或未取代的碳原子数为6～30的芳烷基、取代或未取代的碳原子数为1～30的烷氧基、取代或未取代的成环碳原子数为6～40的芳氧基、取代或未取代的成环碳原子数为5～40的杂芳氧基、取代或未取代的碳原子数为1～30的烷硫基、取代或未取代的成环碳原子数为6～40的芳硫基、取代或未取代的成环碳原子数为5～40的杂芳硫基、取代或未取代的碳原子数为2～30的烷氧羰基、取代或未取代的成环碳原子数为6～40的芳氧羰基、取代或未取代的成环碳原子数为5～40的杂芳氧羰基、取代或未取代的成环碳原子数为6～40的芳香族烃基、和取代或未取代的成环原子数为5～40的杂环基组成的组。)
【化27】
(上述式(100-11)～(100-14)中，Ar1、Ar2、Ar3、L1、L3，R11、R12、s、t、n、m与上述式(1)的Ar1、Ar2、Ar3、L1、L3，R11、R12、s、t、n、m含义相同。L201和RL 201与上述式(L)的L201和RL 201含义相同。
RL 202和RL 203与上述式(L)的RL 201含义相同。)
上述式(1)优选由下述式(2)表示。
【化28】
(上述式(2)中，n、m、L1、R11、R12分别与上述式(1)的n、m、L1、R11、R12含义相同。
Ar1为下述式(201)或(202)所示的基团。
X121～X138分别独立地为与蒽环单键键合的碳原子、或CR110。R110与上述式(10)的R10含义相同。上述式(2)中，蒽环的9位上的结合键与X121或X122键合，蒽环的10位上的结合键与X131或X132键合。)
【化29】
(上述式(201)和(202)中，X141～X144和X151～X160分别独立地为CR111。R111与上述式(10)的R10含义相同。其中，X141～X144中的1个为与上述式(2)的L1键合的碳原子，X151～X155中的1个为与上述式(2)的L1键合的碳原子，X151～X155中的1个和X156～X160中的1个为相互键合的碳原子。)
此外，上述式(1)中，(Ar1)s-L1-优选由下述式(201A)或(202A)表示。上述式(2)的(Ar1)s-L1-进一步优选由下述式(201A)或(202A)表示。
【化30】
(上述式(201A)和(202A)中，X141～X143和X151、X153、X154、X157～X160分别独立地为CR111。R111与上述式(10)的R10含义相同。)
上述式(1)还优选由下述式(3)表示。
【化31】
(上述式(3)中，s、t、u分别与上述式(1)的s、t、u含义相同。L31、L32、L311分别与上述式(1)的L1、L2、L3含义相同。Ar31、Ar32分别与上述式(1)的Ar1、Ar2含义相同。Ar33与上述式(10)的R10含义相同。Ar33与嘧啶环的任一碳原子键合。)
上述式(1)中，s、t、u优选分别独立地为1或2。上述式(2)中，也优选s为1或2，式(3)中，也优选s、t、u分别独立地为1或2。
上述式(1)优选由选自下述式(1-A)～(1-O)中的任一个表示。
【化32】
【化33】
(上述式(1-A)～(1-O)中，Ar1、L1、s与上述式(1)的Ar1、L1、s含义相同。)
上述式(1)在上述式(1-A)～(1-O)中优选由式(1-A)或(1-B)表示，更优选由(1-B)表示。
上述式(1)中，(Ar1)s-L1-优选含有由下述式(10-A)或(10-B)所示的骨架衍生的基团。
【化34】
(上述式(10-A)和(10-B)中，X11～X20分别独立地为氮原子、CR100或与相邻的基团键合的碳原子。其中，上述式(10-A)中，X11～X16中的1～4个为氮原子。上述式(10-B)中，X11～X14和X17～X20中的1～4个为氮原子。R100与上述式(10)的R10含义相同。其中，相邻的CR100没有相互键合形成环的情况。)
由上述式(10-A)或(10-B)所示的骨架衍生的基团是指，上述式(10-A)和(10-B)中除去1个以上氢原子后得到的1价以上的基团。这些基团在Ar1、Ar2、Ar3中的任一个由上述式(10-A)或(10-B)表示的情况下为1价，在L1、L2、L3中的任一个由上述式(10-A)或(10-B)表示的情况下为2价以上。在L1、L2、L3中的任一个由上述式(10-A)或(10-B)表示的情况下，由上述式(10-A)或(10-B)衍生的基团优选为2价或3价，更优选为2价。
上述式(10)中，R10为取代或未取代的芳香族烃基的情况下，R10优选为成环碳原子数为6～33的芳香族烃基，更优选为成环碳原子数为6～25的芳香族烃基，特别优选为成环碳原子数为6～20的芳香族烃基。作为成环碳原子数为6～20的芳香族烃基，例如可以举出在后述的成环碳原子数为6～40的芳香族烃基中列举的芳香族烃基之中的成环碳原子数为6～20的芳香族烃基。
上述式(10)优选为由下述式(10-A1)衍生的基团，上述式(1)中，(Ar1)s-L1-更优选包含由下述式(10-A1)所示的骨架衍生的基团。
【化35】
(上述式(10-A1)中，X111～X116为氮原子、CR101或与相邻的基团键合的碳原子。其中，X111～X116中的1个～3个为氮原子。
R101与上述式(10)的R10含义相同。其中，相邻的CR101没有相互键合形成环的情况。)
由上述式(10-A1)衍生的基团是指，上述式(10-A1)中除去1个以上氢原子后得到的1价以上的基团。
上述式(10)优选为由选自下述式(10-A11)～(10-A13)的任一个中的基团衍生的基团，上述式(1)中，(Ar1)s-L1-优选含有由选自下述式(10-A11)～(10-A13)的任一个中的基团衍生的基团。
【化36】
由上述式(10-A11)～(10-A13)中的任一个衍生的基团是指，上述式(10-A11)～(10-A13)中除去1个以上氢原子后得到的1价以上的基团。
上述式(1)中，(Ar1)s-L1-优选由下述式(21)～(25)表示。
【化37】
(上述式(21)～(23)各自中的结合键将构成六员环的任一碳原子与所述式(1)的蒽环的2位键合。
上述式(24)中，结合键与上述式(1)的蒽环的2位键合。
上述式(25)中，X211～X213为氮原子或CR211，其中，X211～X213中的至少任一个为氮原子。
R211与上述式(1)的R10含义相同。
v为1或2。
式(25)中，具有X212和X213的六员环的结合键与具有X211的六员环的任一碳原子键合。此外，具有X211的六员环的结合键与所述式(1)的蒽环的2位键合。)
进一步优选上述式(1)由选自上述式(1-A)～(1-O)中的任一个表示，上述式(1-A)～(1-O)中的(Ar1)s-L1-由上述式(21)～(25)表示。其中，上述式(1)优选由上述式(1-A)或(1-B)中的任一个表示，进一步优选由式(1-B)表示。
上述式(1)中，(Ar2)t-L2-和(Ar3)u-L3-中的至少一者为取代或未取代的成环碳原子数为6～33的芳香族烃基、或者取代或未取代的成环原子数为5～33的杂环基，为上述杂环基的情况下，优选不含有由下述式(X-40)衍生的基团。
【化38】
(上述式(X-40)中，Z1～Z5为CR140，R140与上述式(1)的R10含义相同。其中，R140不相互键合形成环。另外，Z1～Z5中的一个为与蒽环键合的碳原子。)
上述式(1)中，(Ar2)t-L2-与(Ar3)u-L3-优选为相同的结构。
上述式(1)更优选由下述式(1-A)或(1-B)表示。
【化39】
(上述式(1-A)、(1-B)中，Ar1、L1、s分别与上述式(1)的Ar1、L1、s含义相同。)
上述式(1)中，L1、L2、L3优选分别独立地由为下述式(L11)～(L14)中的任一个表示。
【化40】
(上述式(L11)～(L14)中，Y101～Y134为CR150。R150与所述式(1)的R11含义相同。其中，Y101～Y106中的2个、Y107～Y1112中的1个、Y113～Y118中的1个、Y119～Y126中的2个、Y127～Y130中的1个、Y131～Y134中的1个各自为与相邻的基团键合的碳原子。RL1、RL2与所述式(1)的R11含义相同。)
上述式(1)中，L1、L2、L3优选分别独立地由下述式(L-1)～(L-9)中的任一个表示。
【化41】
(上述式(L-1)～(L-9)中，结合键中的一个将式(L-1)～(L-9)的苯环的碳原子与式(1)的蒽环键合，另一个将式(L-1)～(L-9)的苯环的碳原子与式(1)的Ar1～Ar3中的任一个键合。)
作为上述式(L-1)～(L-9)的具体例，可以举出下述式所示的基团。
【化42】
【化43】
【化44】
【化45】
【化46】
【化47】
作为L1、L2、L3，在上述式(L-1)～(L-9)中，优选为(L-1)～(L-4)，更优选为下述式(L-101)～(L-103)中的任一个。
【化48】
上述式(1)还优选由下述式(30)表示。
【化49】
(上述式(30)中，L31、L32、L311分别独立地为单键、亚苯基。Ar31、Ar32、Ar33分别独立地为氢原子、苯基、萘基或由上述式(10)所示的骨架衍生的基团。)
进一步，上述式(30)优选由下述式(31)表示。
【化50】
(上述式(31)中，Ar31、Ar32、Ar33、L31、L32与上述式(3)的Ar31、Ar32、Ar33、L31、L32含义相同。)
接着，对上述式(1)～(3)、(1-A)～(1-O)、(10)、(10-A)、(10-B)、(10-A1)、(100-1)～(100-6)、(100-11)～(100-14)、(101)、(201)～(202)、(201A)、(202A)、(25)、(30)～(31)、(L)、(L11)～(L14)、(X-40)、(X-100)、(X-145)、(X-148)(以下称为式(1)等)中记载的各取代基进行说明。作为上述式(1)等中记载的取代基的具体例，可以举出：卤原子、氰基、硝基、羟基、羧基、磺酰基、巯基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的膦基、取代或未取代的酰基、取代或未取代的氨基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的碳原子数为1～30的烷基、取代或未取代的碳原子数为2～30的烯基、取代或未取代的碳原子数为2～30的炔基、取代或未取代的碳原子数为6～30的芳烷基、取代或未取代的碳原子数为1～30的烷氧基、取代或未取代的成环碳原子数为6～40的芳氧基、取代或未取代的成环碳原子数为5～40的杂芳氧基、取代或未取代的碳原子数为1～30的烷硫基、取代或未取代的成环碳原子数为6～40的芳硫基、取代或未取代的成环碳原子数为5～40的杂芳硫基、取代或未取代的碳原子数为2～30的烷氧羰基、取代或未取代的成环碳原子数为6～40的芳氧羰基、取代或未取代的成环碳原子数为5～40的杂芳氧羰基、取代或未取代的成环碳原子数为6～40的芳香族烃基、和取代或未取代的成环原子数为5～40的杂环基。
作为上述式(1)等中的卤原子，可以举出氟、氯、溴、碘等，优选为氟。
作为上述式(1)等中的取代或未取代的硼基，除硼基(-BH2)外，还包括硼基(-BH2)的H被RE、RE取代后得到的表示为-BRERE的基团。
此处，RE为烷基的情况下，成为烷基硼基，优选取代或未取代的烷基硼基。作为RE的烷基优选下述碳原子数为1～30的烷基。
另外，RE为芳基的情况下，成为芳基硼基，优选取代或未取代的芳基硼基。作为RE的芳基优选下述成环碳原子数为6～40的芳香族烃基。
另外，RE为杂芳基的情况下，成为杂芳基硼基，优选取代或未取代的杂芳基硼基。作为RE的杂芳基优选下述成环原子数为5～40的杂环基。
另外，可以举出二羟基硼基(-B(OH)2)。
作为上述式(1)等中的取代或未取代的膦基，除表示为膦基(-PH2)的基团外，还包含膦基(-PH2)的H被RF、RF取代后的得到的表示为-PRFRF的基团、表示为-P(O)RFRF的基团。
此处，RF为烷基的情况下，成为烷基瞵基，优选取代或未取代的烷基膦基。作为RF的烷基优选下述碳原子数为1～30的烷基。
另外，RF为芳基的情况下，成为芳基膦基，优选取代或未取代的芳基膦基。作为RF的芳基，优选下述成环碳原子数为6～40的芳香族烃基。
另外，RF为杂芳基的情况下，成为杂芳基膦基，优选取代或未取代的杂芳基膦基。作为RF的杂芳基优选下述成环原子数为5～40的杂环基。
上述式(1)等中的取代或未取代的酰基由-CO-RD表示。
此处，RD为烷基的情况下，成为烷基羰基，优选取代或未取代的碳原子数为2～30的烷基羰基。作为RD的烷基，优选下述碳原子数为1～30的烷基。作为烷基羰基的具体例，例如可以举出：乙酰基、丙酰基、丁酰基、戊酰基、新戊酰基、棕榈酰基、硬脂酰基、油酰基等。
另外，RD为芳基的情况下，成为芳基羰基(有时也称为芳酰基)，优选取代或未取代的成环碳原子数为6～40的芳基羰基。作为RD的芳基，优选下述成环碳原子数为6～40的芳香族烃基。作为芳基羰基的具体例，例如可以举出：苯甲酰基、甲苯酰基、水杨酰基、肉桂酰基、萘甲酰基、邻苯二甲酰基等。
另外，RD为杂芳基的情况下，成为杂芳基羰基，优选取代或未取代的成环原子数为5～40的杂芳基羰基。作为RD的杂芳基，优选下述成环原子数为5～40的杂环基。作为杂芳基羰基的具体例，例如可以举出：呋喃甲酰基、吡咯基羰基、吡啶基羰基、噻吩基羰基等。
需要说明的是，RD为氢原子的情况即甲酰基(-CO-H)也包含于此处所指的酰基。
作为上述式(1)等中的取代或未取代的氨基，除氨基(-NH2)外，还可以举出氨基(-NH2)的H被各取代基取代后的氨基。例如可以举出：被取代或未取代的碳原子数为1～30的烷基取代后得到的烷基氨基、被取代或未取代的成环碳原子数为6～40的芳基取代后得到的的芳基氨基、被取代或未取代的成环原子数为5～40的杂芳基取代后得到的的杂芳基氨基、被取代或未取代的碳原子数为2～30的酰基取代后得到的的酰基氨基等。
作为烷基氨基中的碳原子数为1～30的烷基，优选下述碳原子数为1～30的烷基。被2个烷基取代的情况下，2个烷基分别相同或不同。
作为芳基氨基中的成环碳原子数为6～40的芳基，优选下述成环碳原子数为6～40的芳香族烃基。作为芳基氨基，优选被苯基取代后的氨基。被2个芳基取代的情况下，2个芳基分别相同或不同。
作为杂芳基氨基中的成环原子数为5～40的杂芳基，优选下述成环原子数为5～40的杂环基。被2个杂芳基取代的情况下，2个杂芳基分别相同或不同。
作为酰基氨基中的碳原子数为2～30的酰基，优选选自上述酰基之中。
另外，作为取代氨基，可以是被选自氢原子、烷基、芳基、杂芳基和酰基中的2种取代后得到的取代氨基。
例如可以为被烷基和芳基取代后的氨基，可以举出烷基芳基氨基、烷基杂芳基氨基、芳基杂芳基氨基、烷基酰基氨基、芳基酰基氨基。
作为上述式(1)等中的取代或未取代的甲硅烷基，除未取代的甲硅烷基外，例如还可以举出：被取代或未取代的碳原子数为1～30的烷基取代后得到的烷基甲硅烷基、被取代或未取代的成环碳原子数为6～40的芳基取代后得到的芳基甲硅烷基、被取代或未取代的成环原子数为5～40的杂芳基取代后得到的杂芳基甲硅烷基等。
作为烷基甲硅烷基，可以举出具有上述碳原子数为1～30的烷基的三烷基甲硅烷基，具体地可以举出：三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三正丁基甲硅烷基、三正辛基甲硅烷基、三异丁基甲硅烷基、二甲基乙基甲硅烷基、二甲基异丙基甲硅烷基、二甲基正丙基甲硅烷基、二甲基正丁基甲硅烷基、二甲基叔丁基甲硅烷基、二乙基异丙基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三异丙基甲硅烷基等。三个烷基分别相同或不同。
作为芳基甲硅烷基，可以举出具有3个下述成环碳原子数为6～40的芳香族烃基的三芳基甲硅烷基，三芳基甲硅烷基的碳原子数优选为18～30。3个芳基分别相同或不同。
作为杂芳基甲硅烷基，可以举出具有3个下述成环原子数为5～40的杂环基的三杂芳基甲硅烷基。3个杂芳基分别相同或不同。
另外，作为取代甲硅烷基，可以为被选自烷基、芳基和杂芳基中的至少2种取代后得到的取代甲硅烷基。
例如可以为被烷基和芳基取代后的甲硅烷基，可以举出：烷基芳基甲硅烷基、二烷基芳基甲硅烷基、二芳基甲硅烷基、烷基二芳基甲硅烷基、三芳基甲硅烷基。多个芳基之间、或多个烷基之间相同或不同。
二烷基芳基甲硅烷基例如可以举出：具有2个上述碳原子数为1～30的烷基中例示的烷基、且具有1个下述成环碳原子数为6～40的芳香族烃基的二烷基芳基甲硅烷基。二烷基芳基甲硅烷基的碳原子数优选为8～30。2个烷基分别相同或不同。
烷基二芳基甲硅烷基例如可以举出：具有1个上述碳原子数为1～30的烷基中例示的烷基、且具有2个上述成环碳原子数为6～40的芳基的烷基二芳基甲硅烷基。烷基二芳基甲硅烷基的碳原子数优选为13～30。2个芳基分别相同或不同。
作为这样的芳基甲硅烷基，例如可以举出：苯基二甲基甲硅烷基、二苯基甲基甲硅烷基、二苯基叔丁基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基。
另外，可以为被烷基和杂芳基取代后的甲硅烷基、被芳基和杂芳基取代后的甲硅烷基、被烷基、芳基和杂芳基取代后的甲硅烷基。
作为上述式(1)等中的取代或未取代的碳原子数为1～30的烷基，可以为直链、支链或环状中的任一种。另外，取代后的碳原子数为1～30的烷基中包括卤烷基。作为卤烷基，例如可以举出上述碳原子数为1～30的烷基被1个以上的卤原子取代后的基团。作为取代或未取代的直链或支链的烷基，例如可以举出：甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、正十一烷基、正十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、新戊基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、1-戊基己基、1-丁基戊基、1-庚基辛基、3-甲基戊基、羟甲基、1-羟乙基、2-羟乙基、2-羟异丁基、1，2-二羟乙基、1，3-二羟异丙基、2，3-二羟基叔丁基、1，2，3-三羟丙基、氯甲基、1-氯乙基、2-氯乙基、2-氯异丁基、1，2-二氯乙基、1，3-二氯异丙基、2，3-二氯叔丁基、1，2，3-三氯丙基、溴甲基、1-溴乙基、2-溴乙基、2-溴基异丁基、1，2-二溴乙基、1，3-二溴异丙基、2，3-二溴叔丁基、1，2，3-三溴丙基、碘甲基、1-碘乙基、2-碘乙基、2-碘异丁基、1，2-二碘乙基、1，3-二碘异丙基、2，3-二碘叔丁基、1，2，3-三碘丙基、氨基甲基、1-氨基乙基、2-氨基乙基、2-氨基异丁基、1，2-二氨基乙基、1，3-二氨基异丙基、2，3-二氨基叔丁基、1，2，3-三氨基丙基、氰基甲基、1-氰基乙基、2-氰基乙基、2-氰基异丁基、1，2-二氰基乙基、1，3-二氰基异丙基、2，3-二氰基叔丁基、1，2，3-三氰基丙基、硝基甲基、1-硝基乙基、2-硝基乙基、1，2-二硝基乙基、2，3-二硝基叔丁基、1，2，3-三硝基丙基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、氟乙基、2，2，2-三氟乙基、1，1，1，3，3，3-六氟-2-丙基等。
作为取代或未取代的环状烷基(环烷基)，优选取代或未取代的碳原子数为3～30的环烷基，例如可以举出：环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环戊基、环己基、环辛基、4-甲基环己基、3，5-四甲基环己基、1-金刚烷基、2-金刚烷基、1-降冰片基、2-降冰片基等。
上述烷基中，优选碳原子数为1～10的烷基，更优选碳原子数为1～8的烷基，特别优选碳原子数为1～6的烷基。其中，优选甲基、异丙基、叔丁基、环己基。
作为上述式(1)等中的取代或未取代的碳原子数为2～30的烯基，可以为直链、支链或环状中的任一种，例如可以举出：乙烯基、丙烯基、丁烯基、油烯基、二十碳五烯基、二十二碳六烯基、苯乙烯基、2，2-二苯基乙烯基、1，2，2-三苯基乙烯基、2-苯基-2-丙烯基等。上述的烯基中，优选乙烯基。
作为上述式(1)等中的取代或未取代的碳原子数为2～30的炔基，例如可以举出：乙炔基、丙炔基、2-苯基乙炔基等。上述的炔基中，优选乙炔基。
上述式(1)等中的碳原子数为7～40的芳烷基被表示为-RE-RF。作为该RE的例子，可以举出使上述碳原子数为1～30的烷基为2价基团后得到的亚烷基。作为该RF的例子，可以举出下述成环碳原子数为6～40的芳香族烃基的例子。该芳烷基中，芳基部分的碳原子数为6～40、优选为6～20、更优选为6～12。另外，该芳烷基中，烷基部分的碳原子数为1～30、优选为1～20、更优选为1～10、进一步优选为1～6。作为该芳烷基，例如可以举出：苄基、2-苯基丙烷-2-基、1-苯基乙基、2-苯基乙基、1-苯基异丙基、2-苯基异丙基、苯基叔丁基、α-萘基甲基、1-α-萘基乙基、2-α-萘基乙基、1-α-萘基异丙基、2-α-萘基异丙基、β-萘基甲基、1-β-萘基乙基、2-β-萘基乙基、1-β-萘基异丙基、2-β-萘基异丙基、1-吡咯基甲基、2-(1-吡咯基)乙基、对甲苄基、间甲苄基、邻甲苄基、对氯苄基、间氯苄基、邻氯苄基、对溴苄基、间溴苄基、邻溴苄基、对碘苄基、间碘苄基、邻碘苄基、对羟基苄基、间羟基苄基、邻羟基苄基、对氨基苄基、间氨基苄基、邻氨基苄基、对硝基苄基、间硝基苄基、邻硝基苄基、对氰基苄基、间氰基苄基、邻氰基苄基、1-羟基-2-苯基异丙基、1-氯-2-苯基异丙基。
上述式(1)等中的取代或未取代的碳原子数为1～30的烷氧基、取代或未取代的成环碳原子数为6～40的芳氧基和取代或未取代的成环碳原子数为5～40的杂芳氧基由-ORA表示。
此处，RA为烷基的情况下，成为烷氧基，优选取代或未取代的碳原子数为1～30的烷氧基。作为RA的烷基优选上述碳原子数为1～30的烷基。作为烷氧基，例如可以举出：甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基。烷氧基中，优选碳原子数为1～10的烷氧基，更优选碳原子数为1～8的烷氧基。特别优选碳原子数为1～4的烷氧基。
另外，此处所指的取代或未取代的烷氧基中包括作为RA的烷基被1个以上的上述卤原子取代后的卤烷氧基。
另外，RA为芳基的情况下，成为芳氧基，优选取代或未取代的成环碳原子数为6～40的芳氧基。作为RA的芳基，优选下述成环碳原子数为6～40的芳香族烃基。作为该芳氧基，例如可以举出苯氧基。
另外，此处所指的取代或未取代的芳氧基中包括作为RA的芳基别1以上的上述卤原子取代后的卤芳氧基。
另外，RA为杂芳基的情况下，成为杂芳氧基，优选取代或未取代的成环原子数为5～40的杂芳氧基。作为RA的杂芳基，优选下述成环原子数为5～40的杂环基。
上述式(1)等中的取代或未取代的碳原子数为1～30的烷硫基、取代或未取代的成环碳原子数为6～40的芳硫基和取代或未取代的成环碳原子数为5～40的杂芳硫基由-SRC表示。
此处，RC为烷基的情况下，成为烷硫基，优选取代或未取代的碳原子数为1～30的烷硫基。作为RC的烷基，优选上述碳原子数为1～30的烷基。
另外，RC为芳基的情况下，成为芳硫基，优选取代或未取代的成环碳原子数为6～40的芳硫基。作为RC的芳基，优选下述成环碳原子数为6～40的芳香族烃基。
另外，RC为杂芳基的情况下，成为杂芳硫基，优选取代或未取代的成环原子数为5～40的杂芳硫基。作为RC的杂芳基，优选下述成环原子数为5～40的杂环基。
上述式(1)等中的取代或未取代的成环碳原子数为6～40的杂芳基羰基、取代或未取代的碳原子数为2～30的烷氧羰基、取代或未取代的成环碳原子数为6～40的芳氧羰基和取代或未取代的成环碳原子数为5～40的杂芳氧羰基由-COORB表示。
此处，RB为烷基的情况下，成为烷氧羰基，优选取代或未取代的碳原子数为2～30的烷氧羰基。作为RB的烷基，优选上述碳原子数为1～30的烷基。
另外，RB为芳基的情况下，成为芳氧羰基，优选取代或未取代的碳原子数为7～40的芳氧羰基。作为RB的芳基，优选下述成环碳原子数为6～40的芳香族烃基。
另外，RB为杂芳基的情况下，成为杂芳氧羰基，优选取代或未取代的成环原子数为5～40的杂芳氧羰基。作为RB的杂芳基，优选下述成环原子数为5～40的杂环基。
作为上述式(1)等中的成环碳原子数为6～40的芳香族烃基，可以举出非稠合芳香族烃基和稠合芳香族烃基，更具体而言可以举出：苯基、萘基、蒽基、菲基、联苯基、三联苯基、四联苯基、荧蒽基、芘基、三亚苯基(triphenylenyl)、菲基、芴基、9，9-二甲基芴基、螺芴基(spirofluorenyl)、苯并[c]菲基、苯并[a]三亚苯基、萘并[1，2-c]菲基、萘并[1，2-a]三亚苯基、二苯并[a，c]三亚苯基、苯并[b]荧蒽基、螺芳环基等。上述芳香族烃基中，更优选成环碳原子数为6～30的芳香族烃基，进一步优选成环碳原子数为6～20的芳香族烃基，特别优选成环碳原子数为6～12的芳香族烃基。
上述螺芳环基是指下述式(A)所示的化合物。
【化51】
(上述式(A)中，A表示环状结构。LA为单键、-O-、-S-、-NR’-或-CR”R”’-(R’、R”和R”’分别独立地为取代或未取代的碳原子数为1～50的烷基、或者取代或未取代的碳原子数为6～40的芳基。)
作为上述式(A)所示的螺芳环基，例如可以举出：螺(环己烷-1，9’-芴)-2’-基、螺(环戊烷-1，9’-芴)-2’-基、螺(茚-1，9’-芴)-2’-基、二螺(双芴-9，10，9’，9”-9，9，10，10-四氢蒽)-2-基、二螺(双芴-9，10，9’，9”-9，9，10，10-四氢蒽)-2’-基、9，9’-螺二芴-2-基等。
作为上述式(1)等中的成环原子数为5～40的杂环基，可以举出非稠合杂环基和稠合杂环基，更具体而言可以举出：吡咯基、吡嗪基、吡啶基、吲哚基、异吲哚基、呋喃基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、噻吩基、以及由吡啶环、吡嗪环、嘧啶环、哒嗪环、三嗪环、吲哚环、喹啉环、吖啶环、吡咯烷环、二氧六环、哌啶环、吗啉环、哌嗪环、咔唑环、呋喃环、噻吩环、噁唑环、噁二唑环、苯并噁唑环、噻唑环、噻二唑环、苯并噻唑环、三唑环、咪唑环、苯并咪唑环、吡喃环、二苯并呋喃环、苯并[c]二苯并呋喃环、硅杂芴(Silafluorene)环形成的基团。上述杂环基中，更优选成环原子数为5～40的杂环基，进一步优选成环原子数为5～20的杂环基，特别优选成环原子数为5～12的杂环基。
上述式(1)、(100-1)～(100-6)、(100-11)～(100-14)、(1-A)～(1-O)、(L)中的L1、L2、L3、L201、L311为连接基团的情况下，作为成环碳原子数为6～40的多价的芳香族烃基，可以举出使前述的成环碳原子数为6～40的芳香族烃基为多价的基团而得的多价的芳香族烃基，优选2价或3价基团，更优选2价基团。具体优选使苯基、联苯基、萘基、9，9-二甲基芴基为2价基团，这些2价基团具有或不具有前述的取代基。
上述式(1)、(100-1)～(100-6)、(100-11)～(100-14)、(1-A)～(1-O)、(L)中的L1、L2、L3、L201、L311为连接基团的情况下，作为成环原子数为5～40的多价的杂环基，可以举出使前述的成环原子数为5～40的杂环基为多价的基团而得的多价的杂环基，优选2价或3价基团，更优选2价基团。具体优选使吡啶基、嘧啶基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、咔唑基为2价基团，这些2价基团有或不具有前述的取代基。
本发明中，“成环碳原子”是指构成饱和环、不饱和环或芳环的碳原子。“成环原子”是指构成杂环(包括饱和环、不饱和环和芳环)的碳原子和杂原子。
另外，本发明中，氢原子在没有特别说明的情况下包括中子数不同的同位素，即氕(Protium)、氘(Deuterium)、氚(Tritium)。
另外，作为“取代或未取代的”情况下的取代基，可以举出上述的芳基、杂芳基、烷基(直链或支链的烷基、环烷基、卤烷基)、烷氧基、芳氧基、芳烷基、卤烷氧基、烷基甲硅烷基、二烷基芳基甲硅烷基、烷基二芳基甲硅烷基、三芳基甲硅烷基、卤原子、氰基、羟基、硝基和羧基。另外，也可以举出烯基、炔基。
此处举出的取代基中，优选芳基、杂芳基、烷基、卤原子、烷基甲硅烷基、芳基甲硅烷基、氰基，进一步优选为在各取代基的说明中被认为是优选的具体的取代基。
R11和R12中，作为“取代或未取代的”情况下的取代基，在上述取代基中，更优选不具有芳基和杂芳基的取代基。
“取代或未取代的”情况下的“未取代”是指，未被上述取代基取代、且键合有氢原子。
需要说明的是，本说明书中，“取代或未取代的碳原子数a～b的XX基”的表述中的“碳原子数a～b”表示XX基为未取代的情况的碳原子数，不包括XX基发生了取代的情况下的取代基的碳原子数。
下文中说明的化合物或其局部结构中，“取代或未取代的”情况与上述同样。
以下示出式(1)所示的化合物的具体例，但本发明不限于这些例示化合物。
【化52】
【化53】
【化54】
【化55】
【化56】
【化57】
【化58】
【化59】
【化60】
【化61】
【化62】
【化63】
【化64】
【化65】
【化66】
【化67】
【化68】
【化69】
【化70】
【化71】
【化72】
【化73】
【化74】
【化75】
【化76】
【化77】
【化78】
【化79】
【化80】
【化81】
【化82】
【化83】
【化84】
【化85】
【化86】
【化87】
【化88】
【化89】
【化90】
【化91】
【化92】
【化93】
【化94】
【化95】
【化96】
【化97】
【化98】
【化99】
【化100】
【化101】
【化102】
【化103】
【化104】
【化105】
【化106】
【化107】
【化108】
【化109】
【化110】
【化111】
【化112】
【化113】
【化114】
【化115】
【化116】
【化117】
【化118】
【化119】
【化120】
[有机EL元件用材料]
本发明的一个方式所涉及的上述蒽衍生物可以作为有机EL元件用材料使用。有机EL元件用材料可以仅包含上述蒽衍生物，也可以包含其他化合物。包含上述蒽衍生物的有机EL元件用材料例如能够在电子传输层中使用。
[有机EL元件]
(有机EL元件的元件构成)
以下对本发明的一个方式所涉及的有机EL元件的元件构成进行说明。
本发明一个方式所涉及的有机EL元件在一对电极间具备有机层。该有机层具有至少二层由有机化合物构成的层。有机层可以含有无机化合物。
本发明的一个方式所涉及的有机EL元件中，有机层中的至少一层为发光层，至少一层为空穴传输层。因此，有机层例如可以由一层发光层和一层空穴传输层构成，可以还具有空穴注入层、电子注入层、电子传输层、空穴壁垒层、电子壁垒层等有机EL元件中采用的层。
作为有机EL元件的典型元件构成，可以列举如下等结构：
(a)阳极/发光层/阴极
(b)阳极/空穴注入·传输层/发光层/阴极
(c)阳极/空穴注入·传输层/发光层/电子注入·传输层/阴极
(d)阳极/空穴注入·传输层/发光层/壁垒层/电子注入·传输层/阴极。
优选使用上文中(c)的构成，但并不限于此。
需要说明的是，上述“发光层”是具有发光功能的有机层，在采用掺杂体系的情况下，包含基质材料和掺杂剂材料。此时，基质材料主要具有促进电子和空穴的复合、将激子封在发光层内的功能，掺杂剂材料具有使通过复合得到的激子有效地进行发光的功能。在磷光元件的情况下，基质材料主要具有将通过掺杂剂生成的激子封在发光层内的功能。
上述“空穴注入-传输层”是指“空穴传输层”或“空穴注入层”，“电子注入·传输层”是指“电子传输层”或“电子注入层和电子传输层”。此处，具有空穴注入层和空穴传输层的情况下，优选在阳极侧设置空穴注入层。另外，具有电子注入层和电子传输层的情况下，优选在阴极侧设置电子注入层。
本发明的一个方式所涉及的有机EL元件中，称为电子传输层的情况是指存在于发光层与阴极之间的电子传输区域的有机层中电子迁移率高的有机层。电子传输区域由一层构成的情况下，该层为电子传输层。另外，在磷光型有机EL元件中，有时为了防止由发光层生成的激发能的扩散而如构成(d)所示在发光层与电子传输层之间采用电子迁移率不高的壁垒层，从而与发光层相邻的有机层并不一定为电子传输层。
图1表示本发明的一个方式所涉及的实施方式中的有机EL元件的一例的大致构成。
有机EL元件1具有透光性的基板2、阳极3、阴极4、配置在阳极3与阴极4之间的有机层10。
有机层10具有包含基质材料和掺杂剂材料的发光层5。另外，有机层10在发光层5与阳极3之间具有空穴传输层6。此外，有机层10在发光层5与阴极4之间具有电子传输层7。
(电子传输层)
本实施方式涉及的有机EL元件中使用的电子传输层优选含有上述式(1)所示的蒽衍生物。通过在电子传输层中使用上述式(1)所示的蒽衍生物，由此能够实现有机EL元件的驱动电压的低电压化。
(发光层)
有机EL元件的发光层提供电子与空穴复合的场所，具有使其与发光相关联的功能。发光层优选为分子堆积膜。此处，分子堆积膜是指，由气相状态的材料化合物沉积形成的薄膜、由溶液状态或液相状态的材料化合物固体化形成的膜，通常该分子堆积膜与通过LB法(LangmuirBlodgett法)形成的薄膜(分子累积膜)能够根据凝聚结构、高维结构的差异、以及由此导致的功能差异来区分。
·掺杂剂材料
作为掺杂剂材料，选自表现出荧光型发光的荧光发光性材料、或表现出磷光型发光的磷光发光性材料。
·基质材料
作为基质材料，可以举出能够应用在有机EL元件中的基质材料，例如可以举出：胺衍生物、吖嗪衍生物、稠合多环芳香族衍生物等。
作为胺衍生物，可以举出：单胺化合物、二胺化合物、三胺化合物、四胺化合物、被咔唑基取代后的胺化合物等。
作为吖嗪衍生物，可以举出：单嗪衍生物、二嗪衍生物和三嗪衍生物等。
作为稠合多环芳香族衍生物，优选不具有杂环骨架的稠合多环芳烃，可以举出：萘、蒽、菲、屈、荧蒽、三亚苯等稠合多环芳烃、或者它们的衍生物。
(空穴注入·传输层)
空穴注入·传输层是有助于空穴注入发光层、将空穴传输至发光区域的层，空穴迁移率大、且离子化能小。
作为形成空穴注入层和空穴传输层的材料，优选以更低的电场强度将空穴传输至发光层的材料，例如优选使用芳香族胺化合物。另外，作为空穴注入层的材料，优选使用卟啉化合物、芳香族叔胺化合物或苯乙烯基胺化合物，特别优选使用六氰基六氮杂三亚苯(HAT)等芳香族叔胺化合物。
(电子注入·传输层)
电子注入·传输层为有助于电子注入发光层的层，电子迁移率大。电子注入层的设置是为了缓和能级的急剧变化等、调整能级。
本实施方式中，作为电子注入·传输层，包括电子传输层，电子传输层包含上述式(1)所示的化合物。此外，可以具有电子注入层，也可以具有另一电子传输层。具有电子注入层的情况下，可以从阳极侧起依次层叠电子传输层、电子注入层而构成，电子注入层优选含有含氮环衍生物作为主成分。此处，电子注入层可以是作为电子传输层发挥功能的层。需要说明的是，“作为主成分”是指，电子注入层含有50质量％以上的含氮环衍生物。
作为电子注入·传输层中使用的化合物，优选使用例如分子内含有1个以上杂原子的芳香族杂环化合物，特别优选含氮环衍生物。另外，作为含氮环衍生物，优选具有含氮六元环或含氮五元环骨架的杂环化合物、或者具有含氮六元环或含氮五元环骨架的稠合芳香环化合物。另外，电子注入·传输层中可以含有碱金属等。
在本实施方式的有机EL元件中，发光层以外的有机化合物层中，除上文中例示出的化合物以外，还可以从有机EL元件中使用的化合物中选择任意的化合物使用。
(有机EL元件的各层的形成方法)
本实施方式的有机EL元件的各层的形成方法没有特别限定。可以采用以往公知的真空蒸镀法、旋涂法等形成方法。本发明的有机EL元件中使用的有机层可以采用基于真空蒸镀法、分子束外延法(MBE法、MBE：MolecularBeamEpitaxy)或溶于溶剂的溶液的浸渍法、旋涂法、流延法、棒涂法、滚涂法等涂布法的公知方法形成。
(有机EL元件的各层的膜厚)
发光层的膜厚优选为5nm以上且50nm以下，更优选为7nm以上且50nm以下，最优选为10nm以上且50nm以下。通过使发光层的膜厚为5nm以上，容易形成发光层，容易调整色度。通过使发光层的膜厚为50nm以下，能够抑制驱动电压的上升。
其它各有机层的膜厚没有特别限定，但通常优选几nm到1μm的范围。通过使其为这样的膜厚范围，能够防止因膜厚过薄而引起的针孔等缺陷，并且能够抑制因膜厚过厚引起的驱动电压的上升。
[电子设备]
本发明的一个方式所涉及的有机EL元件能够通过搭载于有机EL面板模块、电视、移动电话或个人电脑等的显示装置、或者照明或车辆用灯具的发光装置等电子设备而适当地使用。
[实施方式的変形]
需要说明的是，本发明并不限于上述的实施方式，能够实现本发明的目的的范围内的变更、改良等包含在本发明中。
发光层不限于1层，也可以层叠有多个发光层。
有机EL元件具有多个发光层的情况下，这些发光层可以相互相邻地设置，也可以是多个发光单元隔着中间层层叠的所谓的串联型有机EL元件。
本发明中，还优选上述发光层含有电荷注入辅助材料。
使用能隙宽的基质材料形成发光层的情况下，基质材料的离子化能(Ip)与空穴注入·传输层等的Ip之差变大，难以向发光层注入空穴，为了得到充分的亮度，驱动电压有可能上升。
这种情况下，通过使发光层含有空穴注入·传输性的电荷注入助剂，能够使向发光层注入空穴变得容易，并降低驱动电压。
作为电荷注入助剂，可以利用例如通常的空穴注入·传输材料等。
作为具体例，可以举出三唑衍生物、噁二唑衍生物、咪唑衍生物、聚芳基烷烃衍生物、吡唑啉衍生物和吡唑啉酮衍生物、亚苯基二胺衍生物、芳基胺衍生物、氨基取代查耳酮衍生物、噁唑衍生物、芴酮衍生物、腙衍生物、芪衍生物、硅氨烷衍生物、聚硅烷系、苯胺系共聚物、导电性高分子低聚物(特别是噻吩低聚物)等。
作为空穴注入性的材料，可以举出上述材料，优选卟啉化合物、芳香族叔胺化合物和苯乙烯胺化合物，特别优选芳香族叔胺化合物。
另外，还可以列举在分子内具有2个芳香稠环的、例如4，4’-双(N-(1-萘基)-N-苯基氨基)联苯(以下简称为NPD)，或将三苯胺单元连结成3个星爆(starburst)型得到的4，4’，4”-三(N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基)三苯胺(以下简称为MTDATA)等。
另外，也可以适当使用六氮杂三亚苯衍生物等作为空穴注入性材料。
另外，也可以使用p型Si、p型SiC等无机化合物作为空穴注入材料。
实施例
接着，举出实施例和比较例，进一步具体地说明本发明，但本发明不限于这些实施例记载的内容。
合成例1：化合物3的合成
【化121】
在化合物1(2.7g、17mmol)和化合物2(8.0g、17mmol)中加入1，2-二甲氧基乙烷(200mL)和甲苯(400mL)，然后加入四(三苯基膦)钯(0)(0.97g、0.84mmol)和2M碳酸钠水溶液(67mL)，加热回流7小时。反应结束后，减压蒸馏除去溶剂，加入水后滤取所得到的固体，用水和甲醇清洗，减压干燥。将所得到的粗产物用硅胶柱色谱(甲苯)进行纯化，将所得到的固体用甲醇清洗后，减压干燥，以黄色固体形式得到化合物3(6.0g、产率70％)。通过FD-MS(场解析质谱)分析，鉴定为化合物3。
合成例2：化合物5的合成
【化122】
化合物3的合成中，代替化合物1而使用化合物4(2.5g、11mmol)，并使用化合物2(6.1g、13mmol)，除此以外，按照同样的方法进行合成，以黄色固体的形式得到化合物5(6.0g、产率80％)。通过FFD-MS(场解析质谱)分析，鉴定为化合物5。
合成例3：化合物8的合成
【化123】
化合物3的合成中，代替化合物1而使用化合物6(5.0g、13mmol)，代替化合物2而使用化合物7(5.8g、15mol)，除此以外，按照同样的方法进行合成，以白色固体的形式得到化合物8(5.9g、产率72％)。通过FD-MS(场解析质谱)分析，鉴定为化合物8。
合成例3：化合物8的合成
【化124】
化合物3的合成中，代替化合物1而使用化合物9(3.0g、13mmol)，代替化合物2而使用化合物10(7.7g、13mmol)，除此以外，按照同样的方法进行合成，以黄色固体的形式得到化合物11(6.1g、产率67％)。通过FFD-MS(场解析质谱)分析，鉴定为化合物11。
合成例3：化合物8的合成
【化125】
化合物3的合成中，代替化合物2而使用化合物12(8.0g、16mmol)，使化合物1的用量相对于化合物2为2摩尔当量，除此以外，按照同样的方法进行合成，以淡黄色固体的形式得到化合物13(4.8g、产率75％)。通过FFD-MS(场解析质谱)分析，鉴定为化合物12。
[评价元件的制造例]
·实施例1
将25mm×75mm×1.1mm厚的玻璃基板在异丙醇中进行5分钟超声波清洗。
将清洗后的玻璃基板装载于真空蒸镀装置的基板支架，先蒸镀Al，形成膜厚80nm阳极。接着蒸镀下述化合物ET1，形成膜厚20nm的ET1膜。
在ET1膜上蒸镀下述化合物CH1，形成膜厚145nm的有机层。
在有机层上蒸镀下述化合物ET2，形成膜厚5nm的ET2膜。在ET2膜上蒸镀LiF，形成膜厚1nm的LiF膜。在该LiF膜上蒸镀A1，形成膜厚80nm的阴极。
以下示出评价元件的制造中使用的化合物。
【化126】
·实施例2和比较例1～2
关于实施例2和比较例1～2的评价元件，将实施例1中的化合物CH1变更为表1中记载的化合物，除此以外与实施例1同样地进行制作。
<评价元件的评价>
对于制作的评价元件，施加电流使得电流密度达到10mA/cm2，测定此时的电压(V)。关于结果，将实施例1～2和比较例2的值以相对于比较例1的值之比的形式示于表1。
【表1】
| 有机层 | 电压 | |
| 实施例1 | CH1 | 0.28 |
| 实施例2 | CH2 | 0.35 |
| 比较例1 | CH3 | 1 |
| 比较例2 | CH4 | 0.50 |
从表1可以明确，应用使用了化合物CH1或CH2的元件(实施例1或2)测定的电压低于使用了化合物CH3的元件(比较例1)的电压。认为其理由是由如下原因造成的：仅在蒽骨架的2位、9位和10位具有取代基的化合物CH1或CH2、与仅在蒽骨架的9位和10位具有取代基的化合物CH3的分子排列不同。
另外，从表1可以明确，应用使用了化合物CH1或CH2的元件(实施例1或2)测定的电压低于使用了化合物CH4的元件(比较例2)的电压。认为其理由是：在蒽骨架的9或10位键合的取代基中不含有吡啶环的化合物CH1或CH2会比在蒽骨架的9位或10位键合的取代基中含有吡啶环的化合物CH4更低电压。
符号说明
1…有机EL元件
2…基板
3…阳极
4…阴极
5…发光层
6…空穴传输层
7…电子传输层
10…有机层
Claims (20)
1.一种蒽衍生物，其特征在于，其由下述式(1)表示，
所述式(1)中，s、t、u分别独立地为1～5的整数，n为3，m为4，
(Ar1)s-L1-、(Ar2)t-L2-和(Ar3)u-L3-中的至少一个含有由下述式(10)所示的骨架衍生的基团，
Ar1、Ar2或Ar3不含有由下述式(X-100)或下述(X-101)衍生的一价的环结构，L1、L2或L3不含有由下述式(X-100)或下述(X-101)衍生的(s+1)价、(t+1)价或(u+1)价的基团，
R11、R12选自由氢原子、卤原子、氰基、硝基、羟基、羧基、磺酰基、巯基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的膦基、取代或未取代的酰基、取代或未取代的氨基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的碳原子数为1～30的烷基、取代或未取代的碳原子数为2～30的烯基、取代或未取代的碳原子数为2～30的炔基、取代或未取代的碳原子数为6～30的芳烷基、取代或未取代的碳原子数为1～30的烷氧基、取代或未取代的成环碳原子数为6～40的芳氧基、取代或未取代的成环碳原子数为5～40的杂芳氧基、取代或未取代的碳原子数为1～30的烷硫基、取代或未取代的成环碳原子数为6～40的芳硫基、取代或未取代的成环碳原子数为5～40的杂芳硫基、取代或未取代的碳原子数为2～30的烷氧羰基、取代或未取代的成环碳原子数为6～40的芳氧羰基、和取代或未取代的成环碳原子数为5～40的杂芳氧羰基组成的组，其中，R12不为甲基或叔丁基，
需要说明的是，R11和R12分别与构成蒽环的任一碳原子键合，多个R11相互相同或不同，多个R12相互相同或不同，
Ar1、Ar2、Ar3分别独立地为取代或未取代的成环碳原子数为6～40的芳香族烃基、或者取代或未取代的成环原子数为5～40的杂环基，
s为2以上时，多个Ar1相互相同或不同，t为2以上时，多个Ar2相互相同或不同，u为2以上时，多个Ar3相互相同或不同，
其中，Ar3具有取代基时，取代基不为三甲基甲硅烷基，
L1、L2、L3分别独立地为单键或连接基团，连接基团为取代或未取代的多价的成环碳原子数为6～40的芳香族烃基、取代或未取代的多价的成环原子数为5～40的杂环基、或者选自所述芳香族烃环基和所述杂环基中的2～3个基团键合而成的多价的多重连接基团，所述多重连接基团中，构成所述多重连接基团的所述芳香族烃环基和所述杂环基相同或不同，构成所述多重连接基团的基团可以相互键合形成环，
L1、L2、L3有分别独立地与蒽环、R11或R12键合形成环的情况和不与蒽环、R11或R12键合形成环的情况，另外，Ar1和L1、Ar2和L2以及Ar3和L3有分别形成环的情况和不形成环的情况，
t和u为1、L2和L3为单键、且Ar2和Ar3为苯基的情况下，L1为芳香族烃基，
(Ar1)s-L1-含有由下述式(10)所示的骨架衍生的基团的情况下，(Ar1)s-L1-不含有选自下述式(X-111)、(X-112)、(X-114)～(X-117)中的基团，
(Ar1)s-L1-含有由下述式(10)所示的骨架衍生的基团的情况下，(Ar1)s-L1-不为下述式(X-113)，
(Ar1)s-L1-含有由下述式(10)所示的骨架衍生的基团、且(Ar2)t-L2-和(Ar3)u-L3-为选自下述式(X-121)～(X-128)中的同一基团的情况下，(Ar1)s-L1-不为选自下述式(X-131)～(X-135)中的基团，
(Ar1)s-L1-含有由下述式(10)所示的骨架衍生的基团、且(Ar2)t-L2-和(Ar3)u-L3-为选自下述式(X-121)和(X-125)～(X-128)中的同一基团的情况下，(Ar1)s-L1-不为下述(X-136)，
(Ar1)s-L1-含有由下述式(10)所示的骨架衍生的基团、且(Ar2)t-L2-和(Ar3)u-L3-为选自下述式(X-125)或(X-126)中的同一基团的情况下，(Ar1)s-L1-不为下述式(X-137)，
另外，(Ar1)s-L1-含有由下述式(10)所示的骨架衍生的基团、且s为1、L1为单键、并且Ar1为取代或未取代的苯基的情况下，所述苯基的成环碳原子上键合的取代基不为氘，
(Ar2)t-L2-和(Ar3)u-L3-中的
至少一者含有由下述式(10)所示的骨架衍生的基团的情况下，(Ar2)t-L2-或(Ar3)u-L3-不含有由下述(X-141)或下述(X-144)衍生的一价的基团、由(X-141)或下述(X-144)衍生的(t+1)价的基团、以及由(X-141)或下述(X-144)衍生的(u+1)价的基团，
(Ar3)u-L3-不为下述(X-142)，
(Ar3)u-L3-为下述(X-143)的情况下，(Ar2)t-L2-不含有下述式(10)，
t和u为1、L2和L3为单键、且Ar2和Ar3为取代或未取代的苯基的情况下，所述苯基的成环碳原子上键合的取代基不为氘，
所述式(1)的蒽衍生物不含有下述式(X-1)～(X-8)所示的化合物，
所述式(1)由下述式(101)表示、Ar2和Ar3为苯基、Ar102为氢原子的情况下，Ar101不为下述式(X-145)和(X-146)所示的基团。
所述式(1)由所述式(101)表示、Ar2和Ar3为苯基、Ar101为氢原子的情况下，Ar102不为下述式(X-147)，
所述式(1)由下述式(101)表示、Ar2和Ar3为选自苯基或(X-125)中的同一基团的情况下，Ar101或Ar102不为下述式(X-148)～(X-150)，
所述式(10)中，X1～X6分别独立地为氮原子或CR10，其中，X1～X6中的1～4个为氮原子，相邻的CR10有相互键合形成环的情况和不相互键合形成环的情况，其中，相邻的CR10相互键合形成环的情况下，没有形成5员环的情况，
R10分别独立地选自由氢原子、卤原子、氰基、硝基、羟基、羧基、磺酰基、巯基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的膦基、取代或未取代的酰基、取代或未取代的氨基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的碳原子数为1～30的烷基、取代或未取代的碳原子数为2～30的烯基、取代或未取代的碳原子数为2～30的炔基、取代或未取代的碳原子数为6～30的芳烷基、取代或未取代的碳原子数为1～30的烷氧基、取代或未取代的成环碳原子数为6～40的芳氧基、取代或未取代的成环碳原子数为5～40的杂芳氧基、取代或未取代的碳原子数为1～30的烷硫基、取代或未取代的成环碳原子数为6～40的芳硫基、取代或未取代的成环碳原子数为5～40的杂芳硫基、取代或未取代的碳原子数为2～30的烷氧羰基、取代或未取代的成环碳原子数为6～40的芳氧羰基、取代或未取代的成环碳原子数为5～40的杂芳氧羰基、取代或未取代的成环碳原子数为6～40的芳香族烃基、和取代或未取代的成环原子数为5～40的杂环基组成的组，
所述式(X-100)中，X为氧原子、硫原子和NRx2中的任一个，Rx1～Rx6与所述式(1)的R11含义相同，或者选自取代或未取代的成环碳原子数为6～40的芳香族烃基、或者取代或未取代的成环原子数为5～40的杂环基，
所述式(X-113)中，Lx为取代或未取代的成环碳原子数为6～40的芳香族烃基，
所述式(101)中，Ar2、Ar3分别与所述式(1)的Ar2、Ar3含义相同，Ar101、Ar102与所述式(10)的R10含义相同，
所述式(X-145)和(X-148)中，R120为氢原子或苯基，nx为4，多个R120相互相同或不同。
2.如权利要求1所述的蒽衍生物，其特征在于，
所述式(1)中，所述R10为取代或未取代的芳香族烃基的情况下，所述R10是成环碳原子数为6～20芳香族烃基。
3.如权利要求1或2所述的蒽衍生物，其特征在于，
所述式(1)由下述式(2)表示，
所述式(2)中，n、m、L1、R11、R12分别与所述式(1)的n、m、L1、R11、R12含义相同，
Ar1为下述式(201)或(202)所示的基团，
X121～X138分别独立地为与蒽环单键键合的碳原子或CR110，R110与所述式(10)的R10含义相同，所述式(2)中，蒽环的9位上的结合键与X121或X122键合，蒽环的10位上的结合键与X131或X132键合，
所述式(201)和(202)中，X141～X144和X151～X160分别独立地为CR111，R111与所述式(10)的R10含义相同，其中，X141～X144中的1个为与所述式(2)的L1键合的碳原子，X151～X155中的1个为与所述式(2)的L1键合的碳原子，X151～X155中的1个与X156～X160中的1个为相互键合的碳原子。
4.如权利要求1至3中任一项所述的蒽衍生物，其特征在于，
所述式(1)中，(Ar1)s-L1-由下述式(201A)或(202A)表示，
所述式(201A)和(202A)中，X141～X143和X151、X153、X154、X157～X160分别独立地为CR111，R111与所述式(10)的R10含义相同。
5.如权利要求1或2所述的蒽衍生物，其特征在于，
所述式(1)由下述式(3)表示，
所述式(3)中，s、t、u分别与所述式(1)的s、t、u含义相同，L31、L32、L311分别与所述式(1)的L1、L2、L3含义相同，Ar31、Ar32分别与所述式(1)的Ar1、Ar2含义相同，Ar33与所述式(10)的R10含义相同，Ar33与嘧啶环的任一碳原子键合。
6.如权利要求1至5中任一项所述的蒽衍生物，其特征在于，
所述式(1)中，s、t、u分别独立地为1或2。
7.如权利要求1至6中任一项所述的蒽衍生物，其特征在于，
所述式(1)由选自下述式(1-A)～(1-O)中的任一个表示，
所述式(1-A)～(1-O)中，Ar1、L1、s与所述式(1)的Ar1、L1、s含义相同。
8.如权利要求1至7中任一项所述的蒽衍生物，其特征在于，
所述式(1)中，(Ar1)s-L1-含有由下述式(10-A)或(10-B)所示的骨架衍生的基团，
所述式(10-A)和(10-B)中，X11～X20分别独立地为氮原子、CR100或与相邻的基团键合的碳原子，其中，所述式(10-A)中，X11～X16中的1～4个为氮原子，所述式(10-B)中，在X11～X14和X17～X20中的1～4个为氮原子，R100与所述式(10)的R10含义相同，其中，相邻的CR100没有相互键合形成环的情况。
9.如权利要求1至8中任一项所述的蒽衍生物，其特征在于，
所述式(1)中，(Ar1)s-L1-含有由下述式(10-A1)所示的骨架衍生的基团，
所述式(10-A1)中，X111～X116为氮原子、CR101或与相邻的基团键合的碳原子，其中，X111～X116中的1个～3个为氮原子，R101与所述式(10)的R10含义相同，其中，相邻的CR101没有相互键合形成环的情况。
10.如权利要求1至9中任一项所述的蒽衍生物，其特征在于，
所述式(1)中，(Ar1)s-L1-含有由选自下述式(10-A11)～(10-A13)的任一个中的基团衍生的基团，
11.如权利要求1至10中任一项所述的蒽衍生物，其特征在于，
所述式(1)中，(Ar1)s-L1-选自由下述式(21)～(25)组成的组，
所述式(21)～(23)各自中的结合键将构成六员环的任一碳原子与所述式(1)的蒽环的2位键合，
所述式(24)中，结合键与所述式(1)的蒽环的2位键合，
所述式(25)中，X211～X213为氮原子或CR211，其中，X211～X213中的至少任一个为氮原子，
R211与所述式(1)的R10含义相同，
v为1或2，
式(25)中，具有X212和X213的六员环的结合键与具有X211的六员环的任一碳原子键合，此外，具有X211的六员环的结合键与所述式(1)的蒽环的2位键合。
12.如权利要求1至11中任一项所述的蒽衍生物，其特征在于，
所述式(1)中，(Ar2)t-L2-和(Ar3)u-L3-中的至少一者为取代或未取代的成环碳原子数为6～33的芳香族烃基、或者取代或未取代的成环原子数为5～33的杂环基，在为所述杂环基的情况下，不含有由下述式(X-40)衍生的基团，
所述式(X-40)中，Z1～Z5为CR140，R140与所述式(1)的R10含义相同，其中，R140不相互键合形成环，另外，Z1～Z5中的一个为与蒽环键合的碳原子。
13.如权利要求1至12中任一项所述的蒽衍生物，其特征在于，
所述式(1)中，(Ar2)t-L2-和(Ar3)u-L3-为相同的结构。
14.如权利要求1或2所述的蒽衍生物，其特征在于，
所述式(1)由下述式(1-A)或(1-B)表示，
所述式(1-A)、(1-B)中，Ar1、L1、s分别与所述式(1)的Ar1、L1、s含义相同。
15.如权利要求1至14中任一项所述的蒽衍生物，其特征在于，
所述式(1)中，L1、L2、L3分别独立地由下述式(L11)～(L14)中的任一个表示，
所述式(L11)～(L14)中，Y101～Y134为CR150，R150与所述式(1)的R11含义相同，其中，Y101～Y106中的2个、Y107～Y1112中的1个、Y113～Y118中的1个、Y119～Y126中的2个、Y127～Y130中的1个、Y131～Y134中的1个各自为与相邻的基团键合的碳原子，RL1、RL2与所述式(1)的R11含义相同。
16.如权利要求1至15中任一项所述的蒽衍生物，其特征在于，
所述式(1)中，L1、L2、L3分别独立地由下述式(L-1)～(L-9)中的任一个表示，
所述式(L-1)～(L-9)中，结合键中的一个将式(L-1)～(L-9)的苯环的碳原子与式(1)的蒽环键合，另一个将式(L-1)～(L-9)的苯环的碳原子与式(1)的Ar1～Ar3中的任一个键合。
17.一种有机电致发光元件用材料，其特征在于，
含有权利要求1至16中任一项所述的蒽衍生物。
18.一种有机电致发光元件，其特征在于，
具有：阳极、
与所述阳极对置设置的阴极、和
设置在所述阳极与所述阴极之间的1层以上有机层，
所述有机层含有权利要求1至16中任一项所述的蒽衍生物。
19.如权利要求18所述的有机电致发光元件，其特征在于，
所述有机层具有电子传输层，
所述电子传输层含有所述蒽衍生物。
20.一种电子设备，其特征在于，
具备权利要求18或19所述的有机电致发光元件。
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Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN107915732A (zh) * | 2017-12-08 | 2018-04-17 | 北京鼎材科技有限公司 | 萘啶取代蒽衍生物及有机电致发光器件 |
| CN107954942A (zh) * | 2017-12-08 | 2018-04-24 | 北京鼎材科技有限公司 | 苯并吡嗪取代蒽衍生物及有机电致发光器件 |
| WO2019011261A1 (zh) * | 2017-07-12 | 2019-01-17 | 北京鼎材科技有限公司 | 二氮杂萘取代蒽衍生物及有机电致发光器件 |
| CN109962166A (zh) * | 2017-12-25 | 2019-07-02 | 固安鼎材科技有限公司 | 有机电致发光器件及其制备方法 |
| TWI681037B (zh) * | 2018-08-10 | 2020-01-01 | 元智大學 | 含蒽基團之有機電激發光材料以及有機發光二極體元件 |
| CN110845421A (zh) * | 2019-11-28 | 2020-02-28 | 吉林奥来德光电材料股份有限公司 | 一种电子传输化合物、其合成方法及有机电致发光器件 |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP3168887A4 (en) * | 2014-07-09 | 2018-03-14 | Hodogaya Chemical Co., Ltd. | Organic electroluminescent element |
| KR102490882B1 (ko) | 2014-12-31 | 2023-01-25 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 |
| CN110785867B (zh) | 2017-04-26 | 2023-05-02 | Oti照明公司 | 用于图案化表面上覆层的方法和包括图案化覆层的装置 |
| CN107200727B (zh) * | 2017-05-09 | 2020-02-18 | 华南理工大学 | 一种含有嘧啶或吡嗪或三嗪基团的蒽并茚并芴衍生物及其制备方法与应用 |
| US11751415B2 (en) | 2018-02-02 | 2023-09-05 | Oti Lumionics Inc. | Materials for forming a nucleation-inhibiting coating and devices incorporating same |
| JP7325731B2 (ja) | 2018-08-23 | 2023-08-15 | 国立大学法人九州大学 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| US11730012B2 (en) | 2019-03-07 | 2023-08-15 | Oti Lumionics Inc. | Materials for forming a nucleation-inhibiting coating and devices incorporating same |
| US20220037596A1 (en) * | 2020-07-22 | 2022-02-03 | Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. | Plurality of light-emitting materials, organic electroluminescent compound, and organic electroluminescent device comprising the same |
| JP2023553379A (ja) | 2020-12-07 | 2023-12-21 | オーティーアイ ルミオニクス インコーポレーテッド | 核形成抑制被膜及び下地金属被膜を用いた導電性堆積層のパターニング |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101087759A (zh) * | 2004-12-22 | 2007-12-12 | 出光兴产株式会社 | 蒽衍生物以及使用该衍生物的有机电致发光元件 |
| CN101560182A (zh) * | 2008-04-15 | 2009-10-21 | 三星移动显示器株式会社 | 联吡啶类化合物及使用包括该化合物的有机层的oled |
| CN101560136A (zh) * | 2008-04-02 | 2009-10-21 | 葛来西雅帝史派有限公司 | 新颖的有机电致发光化合物和使用该化合物的有机电致发光器件 |
| JP2011173972A (ja) * | 2010-02-24 | 2011-09-08 | Toyo Ink Sc Holdings Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料およびその用途 |
| CN102214795A (zh) * | 2010-04-02 | 2011-10-12 | 三星移动显示器株式会社 | 有机发光装置 |
Family Cites Families (71)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4646494B2 (ja) | 2002-04-11 | 2011-03-09 | 出光興産株式会社 | 新規含窒素複素環誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| MXPA05004607A (es) | 2002-10-30 | 2005-06-08 | Ciba Sc Holding Ag | Dispositivo electroluminiscente. |
| US9923148B2 (en) | 2002-10-30 | 2018-03-20 | Udc Ireland Limited | Electroluminescent device |
| EP1582516B1 (en) | 2003-01-10 | 2013-07-17 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Nitrogenous heterocyclic derivative and organic electroluminescent element employing the same |
| JP4552417B2 (ja) | 2003-10-20 | 2010-09-29 | 東レ株式会社 | 発光素子材料およびこれを用いた発光素子 |
| JP4864697B2 (ja) | 2004-04-07 | 2012-02-01 | 出光興産株式会社 | 含窒素複素環誘導体およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| CN1950479A (zh) | 2004-04-29 | 2007-04-18 | 西巴特殊化学品控股有限公司 | 电致发光器件 |
| US20060019116A1 (en) | 2004-07-22 | 2006-01-26 | Eastman Kodak Company | White electroluminescent device with anthracene derivative host |
| JP4829486B2 (ja) | 2004-08-04 | 2011-12-07 | Ｊｎｃ株式会社 | 有機電界発光素子 |
| KR101289923B1 (ko) | 2005-05-03 | 2013-07-25 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전계발광 장치 및 그에 사용되는 붕산 및 보린산유도체 |
| US9666826B2 (en) | 2005-11-30 | 2017-05-30 | Global Oled Technology Llc | Electroluminescent device including an anthracene derivative |
| US20070252516A1 (en) | 2006-04-27 | 2007-11-01 | Eastman Kodak Company | Electroluminescent devices including organic EIL layer |
| KR100770407B1 (ko) | 2006-02-27 | 2007-10-26 | 네오뷰코오롱 주식회사 | 청색 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광다이오드 |
| TWI348463B (en) | 2006-03-06 | 2011-09-11 | Lg Chemical Ltd | Novel anthracene derivative and organic electronic device using the same |
| US9118020B2 (en) | 2006-04-27 | 2015-08-25 | Global Oled Technology Llc | Electroluminescent devices including organic eil layer |
| US7733009B2 (en) | 2006-04-27 | 2010-06-08 | Global Oled Technology Llc | Electroluminescent device including an anthracene derivative |
| KR100893044B1 (ko) | 2006-07-26 | 2009-04-15 | 주식회사 엘지화학 | 안트라센 유도체, 이를 이용한 유기 전자 소자 및 이 유기전자 소자를 포함하는 전자 장치 |
| US20080032123A1 (en) | 2006-08-02 | 2008-02-07 | Spindler Jeffrey P | Dual electron-transporting layer for oled device |
| KR100903203B1 (ko) | 2006-11-30 | 2009-06-18 | 에스에프씨 주식회사 | 안트라센 유도체 및 이를 채용한 유기전계발광소자 |
| US20080176099A1 (en) | 2007-01-18 | 2008-07-24 | Hatwar Tukaram K | White oled device with improved functions |
| KR100858816B1 (ko) | 2007-03-14 | 2008-09-17 | 삼성에스디아이 주식회사 | 안트라센 유도체 화합물을 포함하는 유기막을 구비하는유기 발광 소자 |
| KR101295492B1 (ko) | 2007-11-21 | 2013-08-09 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 안트라센 유도체 및 이를 이용한 유기전기소자 |
| KR101068224B1 (ko) | 2008-02-05 | 2011-09-28 | 에스에프씨 주식회사 | 안트라센 유도체 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 |
| KR100974125B1 (ko) | 2008-05-14 | 2010-08-04 | 주식회사 두산 | 비대칭 안트라센 유도체의 제조 및 이를 이용한 유기전계발광 소자 |
| WO2009139607A2 (ko) | 2008-05-16 | 2009-11-19 | 주식회사 엘지화학 | 적층형 유기발광소자 |
| WO2010005268A2 (ko) | 2008-07-11 | 2010-01-14 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 안트라센 유도체 및 이를 이용한 유기 전자 소자 |
| KR100958641B1 (ko) | 2008-08-18 | 2010-05-20 | 삼성모바일디스플레이주식회사 | 광효율 개선층을 구비한 유기 발광 소자 |
| JP2010138121A (ja) | 2008-12-12 | 2010-06-24 | Canon Inc | トリアジン化合物及びこれを用いた有機発光素子 |
| KR20100094413A (ko) | 2009-02-17 | 2010-08-26 | 에스에프씨 주식회사 | 안트라센 유도체 및 이를 채용한 유기전계발광소자 |
| KR20100108914A (ko) | 2009-03-31 | 2010-10-08 | 다우어드밴스드디스플레이머티리얼 유한회사 | 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 전계발광 소자 |
| JP5109054B2 (ja) | 2009-04-17 | 2012-12-26 | 株式会社デンソー | 有機電界発光素子 |
| CN102498120B (zh) | 2009-09-16 | 2016-06-08 | 默克专利有限公司 | 用于制造电子器件的制剂 |
| JP5851683B2 (ja) | 2009-10-14 | 2016-02-03 | 三星ディスプレイ株式會社Ｓａｍｓｕｎｇ Ｄｉｓｐｌａｙ Ｃｏ．，Ｌｔｄ． | 有機発光素子及びその製造方法 |
| US8242489B2 (en) | 2009-12-17 | 2012-08-14 | Global Oled Technology, Llc. | OLED with high efficiency blue light-emitting layer |
| KR101097339B1 (ko) | 2010-03-08 | 2011-12-23 | 삼성모바일디스플레이주식회사 | 유기 발광 소자 및 이의 제조 방법 |
| JP2011222831A (ja) | 2010-04-12 | 2011-11-04 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JP2011243597A (ja) | 2010-05-14 | 2011-12-01 | Toyo Ink Sc Holdings Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料およびその用途 |
| JP5575547B2 (ja) | 2010-05-28 | 2014-08-20 | 双葉電子工業株式会社 | 有機ｅｌ素子 |
| US9105847B2 (en) | 2010-06-24 | 2015-08-11 | Joled Inc. | Organic EL display and method of manufacturing the same |
| EP2595208A1 (en) | 2010-07-13 | 2013-05-22 | Toray Industries, Inc. | Light emitting element |
| JP5734613B2 (ja) | 2010-10-06 | 2015-06-17 | 東ソー株式会社 | トリアジン誘導体、その製造方法、及びそれを構成成分とする有機半導体素子 |
| JP2012156499A (ja) | 2011-01-05 | 2012-08-16 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| US9748496B2 (en) | 2011-02-02 | 2017-08-29 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Nitrogenated heterocyclic derivative, electron-transporting material for organic electroluminescent elements, and organic electroluminescent element using same |
| JP2012204794A (ja) | 2011-03-28 | 2012-10-22 | Sony Corp | 有機電界発光素子および表示装置 |
| JP2012204793A (ja) | 2011-03-28 | 2012-10-22 | Sony Corp | 有機電界発光素子および表示装置 |
| JP5979947B2 (ja) | 2011-04-12 | 2016-08-31 | ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド | 有機電界発光素子、該素子に用いる化合物、並びに該素子を用いた発光装置、表示装置及び照明装置 |
| KR20140037854A (ko) | 2011-05-27 | 2014-03-27 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 유기 전기발광 소자 |
| WO2012176675A1 (ja) | 2011-06-23 | 2012-12-27 | 東レ株式会社 | 発光素子 |
| WO2012176818A1 (ja) | 2011-06-24 | 2012-12-27 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JP2013093541A (ja) | 2011-10-06 | 2013-05-16 | Udc Ireland Ltd | 有機電界発光素子とそれに用いることができる化合物および有機電界発光素子用材料、並びに該素子を用いた発光装置、表示装置及び照明装置 |
| JP6424002B2 (ja) | 2011-10-26 | 2018-11-14 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子および有機エレクトロルミネッセンス素子用材料 |
| KR20130050713A (ko) | 2011-11-08 | 2013-05-16 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자, 이의 제조 방법 및 이를 포함하는 평판 표시 장치 |
| EP2778160B1 (en) | 2011-11-11 | 2018-01-10 | Tosoh Corporation | Cyclic azine compound having nitrogen-containing fused aromatic group, method for producing same, and organic electroluminescent element using same as constituent component |
| KR101358784B1 (ko) * | 2012-02-14 | 2014-02-10 | 삼성디스플레이 주식회사 | 개선된 효율 특성을 갖는 유기 발광 소자 및 이를 포함하는 유기 발광 표시 장치 |
| KR101596547B1 (ko) | 2012-02-27 | 2016-02-23 | 주식회사 엘지화학 | 유기 발광 소자 |
| KR101908385B1 (ko) | 2012-03-02 | 2018-10-17 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 |
| WO2013146117A1 (ja) | 2012-03-26 | 2013-10-03 | 東レ株式会社 | 発光素子材料および発光素子 |
| JP6251670B2 (ja) | 2012-03-29 | 2017-12-20 | 株式会社Ｊｏｌｅｄ | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JP6100476B2 (ja) | 2012-04-27 | 2017-03-22 | ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド | 有機電界発光素子、有機電界発光素子用材料並びに該有機電界発光素子を用いた発光装置、表示装置及び照明装置 |
| CN102675031B (zh) | 2012-05-22 | 2015-03-04 | 吉林奥来德光电材料股份有限公司 | β-二萘基蒽及其衍生物和制备方法 |
| KR101653212B1 (ko) | 2012-05-31 | 2016-09-01 | 엘지디스플레이 주식회사 | 유기발광소자 |
| EP2858136B1 (en) | 2012-06-01 | 2021-05-26 | Idemitsu Kosan Co., Ltd | Organic electroluminescence element and material for organic electroluminescence element |
| JP5875468B2 (ja) | 2012-06-04 | 2016-03-02 | ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド | 有機電界発光素子用材料、有機電界発光素子並びに該素子を用いた発光装置、表示装置及び照明装置 |
| JP6006008B2 (ja) | 2012-06-14 | 2016-10-12 | ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド | 化合物、有機電界発光素子並びに該有機電界発光素子を用いた発光装置、表示装置及び照明装置 |
| WO2014046495A1 (ko) | 2012-09-21 | 2014-03-27 | 주식회사 엘엠에스 | 신규 구조의 발광 소자 및 이를 포함하는 전자 장치 |
| KR102014168B1 (ko) | 2012-10-12 | 2019-08-27 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자, 이의 제조 방법 및 물질층 형성 방법 |
| KR101452068B1 (ko) | 2012-12-18 | 2014-10-16 | 삼성전기주식회사 | 적층 세라믹 커패시터 및 적층 세라믹 커패시터가 실장된 회로 기판 |
| JP6032000B2 (ja) | 2012-12-26 | 2016-11-24 | 東ソー株式会社 | 環状アジン化合物の製造方法 |
| KR102017743B1 (ko) | 2013-01-04 | 2019-09-04 | 삼성디스플레이 주식회사 | 개선된 효율 특성을 갖는 유기 발광 소자 및 이를 포함하는 유기 발광 표시 장치 |
| KR102102352B1 (ko) | 2013-01-30 | 2020-06-01 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 |
| WO2014122937A1 (ja) | 2013-02-08 | 2014-08-14 | ソニー株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
-
2013
- 2013-12-09 JP JP2015501282A patent/JPWO2014129048A1/ja active Pending
- 2013-12-09 CN CN201380073422.5A patent/CN105143186A/zh active Pending
- 2013-12-09 WO PCT/JP2013/082934 patent/WO2014129048A1/ja active Application Filing
- 2013-12-09 KR KR1020157025974A patent/KR20150119431A/ko not_active Application Discontinuation
- 2013-12-18 US US14/109,958 patent/US9559311B2/en active Active
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101087759A (zh) * | 2004-12-22 | 2007-12-12 | 出光兴产株式会社 | 蒽衍生物以及使用该衍生物的有机电致发光元件 |
| CN101560136A (zh) * | 2008-04-02 | 2009-10-21 | 葛来西雅帝史派有限公司 | 新颖的有机电致发光化合物和使用该化合物的有机电致发光器件 |
| CN101560182A (zh) * | 2008-04-15 | 2009-10-21 | 三星移动显示器株式会社 | 联吡啶类化合物及使用包括该化合物的有机层的oled |
| JP2011173972A (ja) * | 2010-02-24 | 2011-09-08 | Toyo Ink Sc Holdings Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料およびその用途 |
| CN102214795A (zh) * | 2010-04-02 | 2011-10-12 | 三星移动显示器株式会社 | 有机发光装置 |
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2019011261A1 (zh) * | 2017-07-12 | 2019-01-17 | 北京鼎材科技有限公司 | 二氮杂萘取代蒽衍生物及有机电致发光器件 |
| CN107915732A (zh) * | 2017-12-08 | 2018-04-17 | 北京鼎材科技有限公司 | 萘啶取代蒽衍生物及有机电致发光器件 |
| CN107954942A (zh) * | 2017-12-08 | 2018-04-24 | 北京鼎材科技有限公司 | 苯并吡嗪取代蒽衍生物及有机电致发光器件 |
| CN107954942B (zh) * | 2017-12-08 | 2019-04-09 | 北京鼎材科技有限公司 | 苯并吡嗪取代蒽衍生物及有机电致发光器件 |
| CN107915732B (zh) * | 2017-12-08 | 2019-06-21 | 北京鼎材科技有限公司 | 萘啶取代蒽衍生物及有机电致发光器件 |
| CN109962166A (zh) * | 2017-12-25 | 2019-07-02 | 固安鼎材科技有限公司 | 有机电致发光器件及其制备方法 |
| CN109962166B (zh) * | 2017-12-25 | 2022-06-07 | 固安鼎材科技有限公司 | 有机电致发光器件及其制备方法 |
| TWI681037B (zh) * | 2018-08-10 | 2020-01-01 | 元智大學 | 含蒽基團之有機電激發光材料以及有機發光二極體元件 |
| CN110845421A (zh) * | 2019-11-28 | 2020-02-28 | 吉林奥来德光电材料股份有限公司 | 一种电子传输化合物、其合成方法及有机电致发光器件 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
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| US9559311B2 (en) | 2017-01-31 |
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| KR20150119431A (ko) | 2015-10-23 |
| US20140239273A1 (en) | 2014-08-28 |
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