CN101560136A - 新颖的有机电致发光化合物和使用该化合物的有机电致发光器件 - Google Patents
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- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
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- H—ELECTRICITY
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Abstract
本发明涉及新颖的有机电致发光化合物,和使用该化合物作为电致发光材料的有机电致发光器件。具体地,本发明的有机电致发光化合物特征在于是由以下化学式(1)表示的化合物。因为本发明的有机电致发光化合物具有良好的发光效率和优异的材料寿命性质,因此由该化合物可以制造具有优异操作寿命的OLED。
Description
技术领域
本发明涉及新颖的有机电致发光化合物,和使用该化合物作为电致发光材料的有机电致发光器件。具体地,本发明的有机电致发光化合物可由化学式(1)表示:
化学式1
式中,R1至R8独立地表示:氢、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C3-C60)杂芳基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-元或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基(adamantyl)、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、氰基、(C1-C60)烷基氨基、(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、羧基、硝基或羟基,或者,R1至R8中每一个可以通过(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基与相邻的取代基相连,形成脂环,或者单环或多环的芳环,前提是R1至R8不能同时都是氢;
R9至R12独立地表示:氢、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C3-C60)杂芳基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-元或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、氰基、(C1-C60)烷基氨基、(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、羧基、硝基或羟基,或者,R9至R12中每一个可以通过(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基与相邻的取代基相连,形成脂环,或者单环或多环的芳环,
R13表示:卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C3-C60)杂芳基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-元或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、氰基、(C1-C60)烷基氨基、(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、羧基、硝基或羟基;
W和X独立地表示:化学键、-C(R14)(R15)-、-N(R16)-、-S-、-O-、-Si(R17)(R18)-、-P(R19)-、-C(=O)-、-B(R20)-、-In(R21)-、-Se-、-Ge(R22)(R23)-、-Sn(R24)(R25)-或-Ga(R26)-;
其中,R14至R26独立地表示:氢、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C3-C60)杂芳基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-元或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、氰基、(C1-C60)烷基氨基、(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、羧基、硝基或羟基,或者,R14和R15,R17和R18,R22和R23或R24和R25可以通过具有稠环或没有稠环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基相连,形成脂环,或者单环或多环的芳环;
L1表示:化学键、(C6-C60)亚芳基或(C3-C60)杂亚芳基,L1的亚芳基或杂亚芳基可以进一步被一个或多个选自以下的取代基取代:(C1-C60)烷基、卤素、氰基、(C1-C60)烷氧基、(C3-C60)环烷基、(C6-C60)芳基、(C3-C60)杂芳基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、氰基、(C1-C60)烷基氨基、(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、羧基、硝基、羟基、三(C1-C30)烷基甲硅烷基、二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基和三(C6-C30)芳基甲硅烷基;
Ar1表示:(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C3-C60)杂芳基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-元或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、氰基、(C1-C60)烷基氨基、(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、羧基、硝基或羟基,或者选自以下结构的取代基:
式中,R31至R43独立地表示:氢、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C3-C60)杂芳基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-元或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、氰基、(C1-C60)烷基氨基、(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、羧基、硝基或羟基,或者,R31至R43中每一个可以通过具有稠环或没有稠环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基与相邻取代基相连,形成脂环,或者单环或多环的芳环;
Y和Z独立地表示:化学键、-(CR51R52)c-、-N(R53)-、-S-、-O-、-Si(R54)(R55)-、-P(R56)-、-C(=O)-、-B(R57)-、-In(R58)-、-Se-、-Ge(R59)(R60)-、-Sn(R61)(R62)-、-Ga(R63)-或-(R64)C=C(R65)-;
其中,R51至R65独立地表示:氢、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C3-C60)杂芳基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-元或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、氰基、(C1-C60)烷基氨基、(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、羧基、硝基或羟基,或者,R51和R52,R54和R55,R59和R60,R61和R62或R64和R65可以通过具有稠环或没有稠环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基相连,形成脂环,或者单环或多环的芳环;
Ar1,R1至R26,R31至R43和R51至R63的烷基、芳基、杂芳基、杂环烷基、环烷基、三烷基甲硅烷基、二烷基芳基甲硅烷基、三芳基甲硅烷基、金刚烷基、二环烷基、烯基、炔基、烷基氨基或芳基氨基可以进一步被选自以下的取代基取代:卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C3-C60)杂芳基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-元或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、氰基、(C1-C60)烷基氨基、(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、羧基、硝基或羟基;
a是0-3的整数;和
b和c独立地表示1-4的整数。
背景技术
三种电致发光材料(用于红色,绿色和蓝色)可用来实现全色OLED显示器。重要的事项是研制具有高效率和长寿命的红色、绿色和蓝色电致发光材料,以改进有机电致发光(EL)器件的总体特性。从功能方面而言,EL材料被分为主体材料和掺杂剂材料。众所周知具有最佳EL性质的器件结构可以用将掺杂剂掺杂在主体中制备的EL层制造。近来,研制高效率和长寿命的有机EL器件成为一个迫切的课题,考虑到中型至大尺寸OLED板所要求的EL性质,特别迫切需要研制与常规EL性质相比具有优异得多的EL性质的材料。由此,研制主体材料成为需要解决的最重要事项。对主体材料(用作溶剂和固态时的能量传送体(energy conveyer))所需的性质是高纯度和能够进行真空气相沉积的适当分子量。此外,玻璃化转变温度和热分解温度应足够高,以保证热稳定性。此外,主体材料应具有高的电化学稳定性,以提供长寿命。容易形成非晶相薄膜,并与其他相邻材料具有高粘合性,但不会发生中间层迁移。
而自Idemitsu-Kosan研制出二苯基乙烯基-联苯(DPVBi)(化合物a)以来已经研制了许多用于常规蓝色材料的材料并已经实现商业化。除了来自Idemitsu-Kosan的蓝色材料体系,己知有二萘基蒽(DNA)(化合物b),四(叔丁基)苝(化合物c)体系等。然而,针对这些材料进行广泛的研发。Idemitsu-Kosan的联苯乙烯化合物体系已知具有目前最高的效率,可具有6lm/W功率效率和大于30,000小时的有益的器件寿命。但是,将该化合物应用于全色显示器时,其寿命仅有几千小时,原因是色纯度随操作时间降低。在蓝色电致发光的情况,如果电致发光波长略迁移到更长波长,其发光效率方面是有利的。但是,因为材料的蓝色色纯度不够高,因此很难将材料施用于高质量的显示器。而且,因为存在色纯度、效率和热稳定性问题而迫切需要研究和开发这类材料。
化合物a 化合物b 化合物c
为了研制高效率和长寿命的主体材料,已经公开了基于不同骨架的化合物,例如二螺-普罗仑(prolene)-蒽(TBSA),三-螺芴(spirofluorene)(TSF)和二苯并菲(BTP)。但是,这些化合物不能产生足够水平的色纯度和发光效率。
按Gyeongsang Nat ional University和三星SDI(Kwon,S.K.等,Advancedmaterials,2001,13,1690;日本专利公报JP 2002121547)报道的化合物TBSA显示在7.7V 时3cd/A的发光效率,(0.15,0.11)的相对良好的色坐标,可以用作单层的材料,但是不适合实际使用。由台湾国立大学(Wu,C.-C.等,Advanced materials,2004,16,61;美国专利公开US 2005040392)报道的化合物TSF显示5.3%的相对良好的外部量子效率,但是该化合物也不适合实际使用。由台湾国立清华大学(Chingwha National University)(Cheng,C.-H.等,Advanced materials,2002,14,1409;美国专利公开US 2004076852)报道的化合物BTP显示2.76cd/A的发光效率和(0.16,0.14)的相对良好的色坐标,但是也不适合于实际使用。
如上所述,常规材料由单层构成,但不能形成主体-掺杂剂薄层,并且从色纯度和效率方面很难实际使用。在其长寿命方面没有足够的可靠性数据。
同时,根据三井化学公司(Mitsui Chemicals,Japan)的专利申请(美国专利公开US 7,166,240),以下所示化合物在390-430纳米具有吸收光谱,发光效率为4.6cd/A。但是,在这些数据的基础上,对具有以上吸收波长范围的化合物,预期蓝绿色的电致发光,该专利申请说明颜色为蓝绿色。
特别是,用该专利申请的对称结构不可能实施纯蓝色的实施方式,这种材料不能提供纯蓝色光,因此不足以实际应用于全色显示器。
发明内容
本发明人为解决上述常规技术存在的问题进行广泛深入的研究,研制新颖的有机电致发光化合物以实现具有优异的发光效率和显著改进的寿命的有机电致发光器件。
本发明的目的是提供有机电致发光化合物,与常规主体材料的骨架相比该化合物具有能显示优异电致发光性质、长的器件寿命和适当色坐标的骨架,解决了常规主体材料的缺陷。
本发明的另一个目的是提供高效率和长寿命的有机电致发光器件,该器件使用所述有机电致发光化合物作为电致发光材料。
因此,本发明涉及化学式(1)表示的有机电致发光化合物,和包含该化合物的有机电致发光器件。因为本发明的有机电致发光化合物具有良好的发光效率和优异的色纯度和材料寿命性质,因此由该化合物可以制造具有优异操作寿命的OLED:
化学式1
式中,R1至R8独立地表示:氢、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C3-C60)杂芳基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-元或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、氰基、(C1-C60)烷基氨基、(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、羧基、硝基或羟基,或者,R1至R8中每一个可以通过(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基与相邻的取代基相连,形成脂环,或者单环或多环的芳环,前提是R1至R8不能同时都是氢;
R9至R12独立地表示:氢、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C3-C60)杂芳基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-元或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、氰基、(C1-C60)烷基氨基、(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、羧基、硝基或羟基,或者,R9至R12中每一个可以通过(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基与相邻的取代基相连,形成脂环,或者单环或多环的芳环,
R13表示卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C3-C60)杂芳基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-元或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、氰基、(C1-C60)烷基氨基、(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、羧基、硝基或羟基;
W和X独立地表示:化学键、-C(R14)(R15)-、-N(R16)-、-S-、-O-、-Si(R17)(R18)-、-P(R19)-、-C(=O)-、-B(R20)-、-In(R21)-、-Se-、-Ge(R22)(R23)-、-Sn(R24)(R25)-或-Ga(R26)-;
其中,R14至R26独立地表示:氢、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C3-C60)杂芳基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-元或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、氰基、(C1-C60)烷基氨基、(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、羧基、硝基或羟基,或者,R14和R15,R17和R18,R22和R23或R24和R25可以通过具有稠环或没有稠环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基相连,形成脂环,或者单环或多环的芳环;
L1表示:化学键、(C6-C60)亚芳基或(C3-C60)杂亚芳基,L1的亚芳基或杂亚芳基可以进一步被一个或多个选自以下的取代基取代:(C1-C60)烷基、卤素、氰基、(C1-C60)烷氧基、(C3-C60)环烷基、(C6-C60)芳基、(C3-C60)杂芳基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、氰基、(C1-C60)烷基氨基、(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、羧基、硝基、羟基、三(C1-C30)烷基甲硅烷基、二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基和三(C6-C30)芳基甲硅烷基;
Ar1表示:(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C3-C60)杂芳基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-元或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、氰基、(C1-C60)烷基氨基、(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、羧基、硝基或羟基,或者选自以下结构的取代基:
其中,R31至R43独立地表示:氢、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C3-C60)杂芳基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-元或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、氰基、(C1-C60)烷基氨基、(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、羧基、硝基或羟基,或者,R31至R43中每一个可以通过具有稠环或没有稠环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基与相邻取代基相连,形成脂环,或者单环或多环的芳环;
Y和Z独立地表示:化学键、-(CR51R52)c-、-N(R53)-、-S-、-O-、-Si(R54)(R55)-、-P(R56)-、-C(=O)-、-B(R57)-、-In(R58)-、-Se-、-Ge(R59)(R60)-、-Sn(R61)(R62)-、-Ga(R63)-或-(R64)C=C(R65)-;
其中,R51至R65独立地表示:氢、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C3-C60)杂芳基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-元或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、氰基、(C1-C60)烷基氨基、(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、羧基、硝基或羟基,或者,R51和R52,R54和R55,R59和R60,R61和R62或R64和R65可以通过具有稠环或没有稠环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基相连,形成脂环,或者单环或多环的芳环;
Ar1,R1至R26,R31至R43和R51至R63的烷基、芳基、杂芳基、杂环烷基、环烷基、三烷基甲硅烷基、二烷基芳基甲硅烷基、三芳基甲硅烷基、金刚烷基、二环烷基、烯基、炔基、烷基氨基或芳基氨基可以进一步被选自以下的取代基取代:卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C3-C60)杂芳基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-元或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、氰基、(C1-C60)烷基氨基、(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、羧基、硝基或羟基;
a是0-3的整数;和
b和c独立地表示1-4的整数。
附图简述
图1是OLED的截面图。
具体实施方式
参见附图,图1图示说明本发明的OLED的截面图,该OLED包括玻璃1、透明电极2、空穴注入层3、空穴输运层4、电致发光层5、电子输运层6、电子注入层7和Al阴极8。
本文所述的术语“烷基”和“烷氧基”以及包含“烷基”部分的任何取代基包括直链和支链类型。
本文所述的术语“芳基”表示由芳烃通过去除一个氢原子衍生的有机基团。各环包括包含4-7,优选5-6个环原子的单环或稠环体系。具体例子包括:苯基、萘基、联苯基、蒽基、四氢萘基、茚基、芴基、菲基、苯并菲基(triphenylenyl)、芘基、苝基、基、并四苯基和荧蒽基,以及通过化学键相互连接的芳基,但不限于这些例子。
本文所述的术语“杂芳基”表示含1-4个选自N、O和S的杂原子作为芳环骨架原子,碳原子为其余芳环骨架原子的芳基。杂芳基可以是5-元或6-元单环杂芳基或者多环杂芳基,它们可以与一个或多个苯环稠合,并且可以是部分饱和的。杂芳基可包含二价芳基,其杂原子可以被氧化或季铵化,形成N-氧化物和季铵盐。具体例子包括:单环杂芳基,如呋喃基、噻吩基(苯硫基)、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、噻二唑基、异噻唑基、异噁唑基、噁唑基、噁二唑基、三嗪基、四嗪基、三唑基、四唑基、呋咱基(furazanyl)、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基;多环杂芳基,如苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并呋喃基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并异噁唑基、苯并噁唑基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、苯并噻二唑基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、咔唑基、菲啶基和苯并间二氧杂环戊烯基(benzodioxolyl);以及相应的N-氧化物(例如,吡啶基N-氧化物,喹啉基N-氧化物)和其季铵盐;但是不限于这些例子。
本发明的有机电致发光化合物可选自化学式(2)至(5)中之一表示的化合物:
化学式2
化学式3
化学式4
化学式5
式中,L1,Ar1,R9至R12,X,W和b按照在化学式(1)中的定义;
R1至R4独立地表示:氢、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C3-C60)杂芳基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-元或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、氰基、(C1-C60)烷基氨基、(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、羧基、硝基或羟基,前提是R1至R4不能同时都是氢;
R71至R74独立地表示:氢、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C3-C60)杂芳基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-元或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、氰基、(C1-C60)烷基氨基、(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、羧基、硝基或羟基;和
R1至R4,和R71至R74的烷基、芳基、杂芳基、杂环烷基、环烷基、三烷基甲硅烷基、二烷基芳基甲硅烷基、三芳基甲硅烷基、金刚烷基、二环烷基、烯基、炔基、烷基氨基或芳基氨基可以进一步被选自以下的取代基取代:卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C3-C60)杂芳基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-元或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、氰基、(C1-C60)烷基氨基、(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、羧基、硝基或羟基.
在这些化学式中,R1至R4独立地表示:氢、氯、氟、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、正己基、正庚基、正辛基、2-乙基己基、正壬基、癸基、十二烷基、十六烷基、苄基、三氟甲基、全氟乙基、三氟乙基、全氟丙基、全氟丁基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、正戊氧基、异戊氧基、正己氧基、正庚氧基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、环壬基、环癸基、吗啉代、硫代吗啉代(thiomorpholino)、苯基、萘基、联苯基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、并四苯基、苝基、螺二芴基(spirobifluorenyl)、吡啶基、吡咯基、呋喃基、苯硫基、咪唑基、苯并咪唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、三嗪基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吡唑基、吲哚基、咔唑基、噻唑基、噁唑基、苯并噻唑基、苯并噁唑基、苯并蒽酮烷基(phenanthrol inyl)、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三丙基甲硅烷基、三(叔丁基)甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、二甲基苯基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、金刚烷基、二环[2.2.1]庚基、二环[2.2.2]辛基、二环[3.2.1]辛基、二环[5.2.0]壬基、二环[4.2.2]癸基、二环[2.2.2]辛基、4-戊基二环[2.2.2]辛基、乙烯基、苯基乙烯基、乙炔基、苯基乙炔基、氰基、二甲基氨基、二苯基氨基、单甲基氨基、单苯基氨基、苯氧基、苯硫基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、叔丁氧基羰基、羧基、硝基或羟基;前提是R1至R4不能同时都是氢
其中,R81至R97独立地表示:氢、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C3-C60)杂芳基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-元或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、氰基、(C1-C60)烷基氨基、(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、羧基、硝基或羟基;R81至R97的烷基、芳基、杂芳基、杂环烷基、环烷基、三烷基甲硅烷基、二烷基芳基甲硅烷基、三芳基甲硅烷基、金刚烷基、二环烷基、烯基、炔基、烷基氨基或芳基氨基可以进一步被选自以下的取代基取代:卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C3-C60)杂芳基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-元或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、氰基、(C1-C60)烷基氨基、(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、羧基、硝基或羟基;
L2和L3独立地表示:化学键、(C6-C60)亚芳基或(C3-C60)杂亚芳基;L2和L3的亚芳基或杂亚芳基可以进一步被一个或多个选自以下的取代基取代:(C1-C60)烷基、卤素、氰基、(C1-C60)烷氧基、(C3-C60)环烷基、(C6-C60)芳基、(C3-C60)杂芳基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、氰基、(C1-C60)烷基氨基、(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、羧基、硝基、羟基、三(C1-C30)烷基甲硅烷基、二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基和三(C6-C30)芳基甲硅烷基;
A和B独立地表示:化学键、-C(R101)(R102)-、-N(R103)-、-S-、-O-、-Si(R104)(R105)-、-P(R106)-、-C(=O)-、-B(R107)-、-In(R108)-、-Se-、-Ge(R109)(R110)-、-Sn(R111)(R112)-或-Ga(R113)-;
其中,R101至R113独立地表示:氢、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C3-C60)杂芳基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-元或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、氰基、(C1-C60)烷基氨基、(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、羧基、硝基或羟基,或者,R101和R102,R104和R105,R109和R110或R111和R112可以通过具有稠环或没有稠环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基相连,形成脂环,或者单环或多环的芳环;
d是1-5的整数;和
e是1-4的整数。
更具体地,本发明的有机电致发光化合物的例子可有以下化合物,但是不限于这些化合物:
本发明的有机电致发光化合物可以按照反应过程(1)所示制备:
反应过程1
其中,R1至R13,W,X,L1,Ar1,a和b按照在化学式(1)中的定义。
本发明还提供有机太阳能电池,该电池包含一种或多种由化学式(1)表示的有机电致发光化合物。
本发明还提供一种有机电致发光器件,该器件包括第一电极;第二电极;和至少一层插入第一电极和第二电极之间的有机层;其中,有机层包含一种或多种由化学式(1)表示的化合物。
本发明的有机电致发光器件的特征在于,有机层包含电致发光层,该电致发光层包含一种或多种由化学式(1)表示的化合物作为电致发光主体,以及一种或多种掺杂剂。对应用于本发明的有机电致发光器件的掺杂剂没有特别的限制,但是优选以下化学式(6)或(7)表示的化合物:
化学式6
化学式7
在化学式(7)中,L11表示没有取代基或具有一个或多个选自下组的取代基的(C6-C60)亚芳基:卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-元或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、氰基、(C1-C60)烷基氨基、(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、羧基、硝基和羟基;在亚芳基上的烷基、环烷基、杂环烷基、芳基、杂芳基、芳基甲硅烷基、烷基甲硅烷基、烷基氨基和芳基氨基取代基可以进一步被一个或多个选自以下的取代基取代:卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-元或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、氰基、(C1-C60)烷基氨基、(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、羧基、硝基和羟基;
R121至R124独立地表示:(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基、(C6-C60)芳基氨基、(C1-C60)烷基氨基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-元或6-元杂环烷基或(C3-C60)环烷基,或者,R121至R124中每一个可以通过具有稠环或没有稠环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基与相邻取代基相连,形成脂环,或者单环或多环的芳环;和
R121至R124的烷基、芳基、杂芳基、芳基氨基、烷基氨基、环烷基或杂环烷基可以进一步被一个或多个选自以下的取代基取代:卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-元或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、氰基、(C1-C60)烷基氨基、(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、羧基、硝基和羟基。
电致发光层表示发生电致发光的层,电致发光层可以是单层或者由两个或多个层层叠形成的多层。当按照本发明的结构使用主体-掺杂剂的混合物时,可以确定因本发明的电致发光主体而显著提高了发光效率。通过0.5-10%的掺杂浓度可以实现这些结果。本发明的主体与其他常规主体材料相比,显示更高的空穴和电子传导性以及优异的材料稳定性,并提供改进的器件寿命和发光效率
因此,可以描述使用化学式(6)或(7)表示的化合物作为电致发光掺杂剂明显补充依据本发明的化学式(1)的有机电致发光化合物的电子缺陷。
由化学式(7)表示的掺杂剂化合物的例子有以下化合物,但不限于这些化合物。
依据本发明的有机电致发光器件还包含一种或多种选自芳胺化合物和苯乙烯基芳胺化合物的化合物,以及由化学式(1)表示的电致发光化合物。芳胺或苯乙烯基芳胺化合物包括由以下化学式(8)表示的化合物,但是不限于这些化合物:
化学式8
式中,Ar31和Ar32独立地表示:(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基、(C6-C60)芳基氨基、(C1-C60)烷基氨基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-元或6-元杂环烷基或(C3-C60)环烷基,或者,Ar31和Ar32可以通过具有稠环或没有稠环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基相连,形成脂环,或者单环或多环的芳环;Ar31和Ar32的芳基、杂芳基、芳基氨基或杂环烷基可以进一步被一个或多个选自以下的取代基取代:卤素、(C1-C60)烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-元或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C1-C60)烷氧基、氰基、(C1-C60)烷基氨基、(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、羧基、硝基和羟基;
Ar33表示:(C6-C60)芳基、(C5-C60)杂芳基或(C6-C60)芳基氨基;Ar33的芳基、杂芳基或芳基氨基可以进一步被一个或多个选自以下的取代基取代:卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-元或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、氰基、(C1-C60)烷基氨基、(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、羧基、硝基和羟基;和
G是1-4的整数。
芳胺化合物和苯乙烯基芳胺化合物的更具体的例子有以下化合物,但是不限于这些化合物。
在本发明是有机电致发光器件中,有机层还可以包含一种或多种金属,所述金属选自下组:元素周期表的第1族、第2族的有机金属、第4周期和第5周期过渡金属、镧系金属和d-过渡元素,以及化学式(1)表示的有机电致发光化合物。除了电致发光层外,有机层可包含电荷产生层。
本发明可以实现具有独立发光模式的像素结构的电致发光器件,其包括包含化学式(1)化合物作为子像素,以及包含一种或多种金属化合物的一个或多个子像素,所述子像素能同时平行进行图案化,所述金属化合物选自下组:Ir,Pt,Pd,Rh,Re,Os,Tl,Pb,Bi,In,Sn,Sb,Te,Au和Ag。
此外,有机电致发光器件可以是白色有机电致发光器件,其中,有机层除包含本发明的电致发光化合物外还同时包含一种或多种选自在不大于500纳米波长具有电致发光峰的化合物以及在不小于560纳米波长具有电致发光峰的化合物的化合物。这些化合物的例子有化学式(9)至(18)中之一所表示的化合物,但不限于这些化合物。
化学式9
M1L21L22L23
在化学式(9)中,M1选自元素周期表第7,8,9,10,11,13,14,15和16族的金属,配体L21,L22和L23独立地选自以下结构:
其中,R201至R203独立地表示:氢、具有卤素取代基或没有该取代基的(C1-C60)烷基、具有(C1-C60)烷基取代基或没有该取代基的(C6-C60)芳基、或卤素;
R204至R219独立地表示:氢、(C1-C60)烷基、(C1-C30)烷氧基、(C3-C60)环烷基、(C2-C30)烯基、(C6-C60)芳基、单(C1-C30)烷基氨基或二(C1-C30)烷基氨基、单(C6-30)芳基氨基或二(C6-30)芳基氨基、SF5,三(C1-C30)烷基甲硅烷基、二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、三(C6-C30)芳基甲硅烷基、氰基或卤素,R204至R219的烷基、环烷基、烯基或芳基可以进一步被一个或多个选自以下的取代基取代:(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基和卤素;
R220至R223独立地表示:氢、具有卤素取代基或没有该取代基的(C1-C60)烷基、具有(C1-C60)烷基取代基或没有该取代基的(C6-C60)芳基;
R224和R225独立地表示:氢、直链或支链(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基或卤素,或者R224和R225通过具有稠环或没有稠环的(C3-C12)亚烷基或(C3-C12)亚烯基相连,形成脂环,或者单环或多环的芳环;R224和R225的烷基或芳基,或者它们通过具有稠环或没有稠环的(C3-C12)亚烷基或(C3-C12)亚烯基相连形成的脂环,或者单环或多环的芳环可以进一步被一个或多个选自以下的取代基取代:具有卤素取代基或没有该取代基的直链或支链(C1-C60)烷基、(C1-C30)烷氧基、卤素、三(C1-C30)烷基甲硅烷基、三(C6-C30)芳基甲硅烷基和(C6-C60)芳基;
R226表示(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C5-C60)杂芳基或卤素;
R227至R229独立地表示:氢、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基或卤素;R226至R229的烷基或芳基可以进一步被选自以下的取代基取代:卤素或(C1-C60)烷基;
Z1表示R231至R242独立地表示:氢、具有卤素取代基或没有该取代基的(C1-C60)烷基、(C1-C30)烷氧基、卤素、(C6-C60)芳基、氰基或(C5-C60)环烷基,或者,R231至R242中每一个可以通过亚烷基或亚烯基与相邻的取代基相连,形成(C5-C7)螺环或(C5-C9)稠环,或者它们中每一个可以通过亚烷基或亚烯基与R207或R208相连,形成(C5-C7)稠环。
化学式10
在化学式(10)中,R301至R304独立地表示:(C1-C60)烷基或(C6-C60)芳基、或者它们中每一个可以通过具有稠环或没有稠环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基与相邻取代基相连,形成脂环,或者单环或多环的芳环;R301至R304的烷基或芳基,或者它们通过具有稠环或没有稠环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基相连形成的脂环,或者单环或多环的芳环可以进一步被一个或多个选自以下的取代基取代:具有卤素取代基或没有该取代基的(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、卤素、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基和(C6-C60)芳基。
化学式11
化学式12
化学式13
L24L25M2(Q)h
在化学式(13)中,配体L24和L25独立地选自以下结构:
M2是二价金属或三价金属;
当M2是二价金属时,h为0,而当M2是三价金属时h为1;
Q表示(C6-C60)芳氧基或三(C6-C60)芳基甲硅烷基,Q的芳氧基和三烷基甲硅烷基可以进一步被选自以下的取代基取代:(C1-C60)烷基或(C6-C60)芳基;
G表示O,S或Se;
环A表示噁唑基、噻唑基、咪唑基、噁二唑基、噻二唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、苯并咪唑基、吡啶或喹啉;
环B表示吡啶或喹啉,环B可以进一步被以下基团取代:(C1-C60)烷基、或者具有(C1-C60)烷基或没有该取代基的苯基或萘基;
R401至R404独立地表示:氢、(C1-C60)烷基、卤素、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基或(C6-C60)芳基,它们中的每一个可以通过(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基与相邻取代基相连,形成稠环;吡啶或喹啉可以与R401形成化学键,形成稠环;和
环A或者R401至R404的芳基可以进一步被选自以下的取代基取代:(C1-C60)烷基、卤素、具有卤素取代基或没有该取代基的(C1-C60)烷基、苯基、萘基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基或氨基。
化学式14
化学式15
化学式16
在化学式(14)至(16)中,
R501和R502独立地表示:(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-元或6-元杂环烷基或(C3-C60)环烷基,R61和R62的芳基或杂芳基可以进一步被一个或多个选自以下的取代基取代:(C1-C60)烷基、卤代(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C3-C60)环烷基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基、卤素、氰基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基和三(C6-C60)芳基甲硅烷基;
R503至R506独立地表示:氢、(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、卤素、(C4-C60)杂芳基、(C5-C60)环烷基或(C6-C60)芳基和杂芳基,R503至R506的环烷基或芳基可以进一步被一个或多个选自以下的取代基取代:具有卤素取代基或没有该取代基的(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C3-C60)环烷基、卤素、氰基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基和三(C6-C60)芳基甲硅烷基;
P和Q独立地表示:化学键,或没有取代基或具有一个或多个取代基的(C6-C60)亚芳基,所示取代基选自:(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基和卤素;
Ar51和Ar53表示选自以下结构的(C4-C60)杂芳基或芳基:
Ar51和Ar53的芳基或杂芳基可以被一个或多个选自以下的取代基取代:(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C6-C60)芳基和(C4-C60)杂芳基;
Ar52表示(C6-C60)亚芳基,(C4-C60)杂亚芳基或由以下结构式表示的化合物:
Ar52的亚芳基或杂亚芳基可以被一个或多个选自以下的取代基取代:(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基和卤素;
R511至R514独立地表示:氢、(C1-C60)烷基或(C6-C60)芳基,或者它们中每一个可以通过具有稠环或没有稠环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基与相邻取代基相连,形成脂环,或者单环或多环的芳环;和
R521至R524独立地表示:氢、(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基或卤素,或者它们中的每一个可以通过具有稠环或没有稠环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基与相邻取代基相连,形成脂环,或者单环或多环的芳环。
化学式17
在化学式(17)中,Ar41和Ar42独立地表示:(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基、(C6-C60)芳基氨基、(C1-C60)烷基氨基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-元或6-元杂环烷基或(C3-C60)环烷基,或者,Ar41和Ar42可以通过具有稠环或没有稠环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基相连,形成脂环,或者单环或多环的芳环;Ar41和Ar42的烷基、芳基、杂芳基、芳基氨基、烷基氨基、环烷基或杂环烷基可以进一步被一个或多个选自以下的取代基取代:卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-元或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、氰基、(C1-C60)烷基氨基、(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、羧基、硝基和羟基;
Ar43表示(C6-C60)亚芳基,(C4-C60)杂亚芳基或或由以下结构式之一表示的化合物:
式中,Ar51表示(C6-C60)亚芳基、(C4-C60)杂亚芳基;
Ar43和Ar51的亚芳基或杂亚芳基可以进一步被一个或多个选自以下的取代基取代:卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-元或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、氰基、(C1-C60)烷基氨基、(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、羧基、硝基和羟基;
i是1-4的整数,
j是1-4的整数;和
k是0或1的整数。
化学式18
在化学式(18)中,R601至R604独立地表示:氢、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-元或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、氰基、(C1-C60)烷基氨基、(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、羧基、硝基或羟基,或者,R601至R604中每一个可以通过具有稠环或没有稠环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基与相邻取代基相连,形成脂环,或者单环或多环的芳环;和
R601至R604的烷基、烯基、炔基、环烷基、杂环烷基、芳基、杂芳基、芳基甲硅烷基、烷基甲硅烷基、烷基氨基或芳基氨基,或者由它们通过具有稠环或没有稠环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基与相邻取代基相连形成的脂环,或单环或多环的芳环可以进一步被一个或多个选自以下的取代基取代:卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-元或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、氰基、(C1-C60)烷基氨基、(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、羧基、硝基和羟基。
具有不大于500纳米波长的电致发光峰的化合物,或者不小于560纳米波长的电致发光峰的那些化合物的例子有以下化合物,但是不限于这些化合物。
在本发明的有机电致发光器件中,优选在成对电极的至少一侧的内表面上,设置选自硫属元素化物层(chalcogenide layer)、金属卤化物层和金属氧化物层的一层或多层(下面称作“表面层”)。具体地,优选在EL介质层的阳极表面上设置硅和铝金属(包括氧化物)的硫属元素化物层,在EL介质层的阴极表面上设置金属卤化物层或金属氧化物层。结果,实现操作稳定性。
硫属元素化物的例子优选包括SiOx(1≤X≤2)、AlOx(1≤X≤1.5)、SiON、SiAlON等。金属卤化物的例子优选包括LiF、MgF2、CaF2、稀土金属的氟化物等。金属氧化物的例子优选包括Cs2O、Li2O、MgO、SrO、BaO、CaO等。
在本发明的有机电致发光器件中,还优选在制造的成对电极的至少一个表面上设置电子输运化合物和还原掺杂剂的混合区域,或者空穴输运化合物与氧化掺杂剂的混合区域。因此,将电子输运化合物还原为阴离子,能实施将电子从混合区域注入并输运到EL介质。此外,由于空穴输运化合物被氧化形成阳离子,能实施将空穴从混合区域注入并输运到EL介质。优选的氧化掺杂剂包括各种路易斯酸和受体化合物。优选的还原掺杂剂包括碱金属、碱金属化合物、碱土金属、稀土金属,以及它们的混合物。
本发明的有机化合物具有极佳的高发光效率和优异的寿命性质,能有益用于制造优异操作寿命的OLED。
最佳方式
按照本发明的新颖有机电致发光化合物、及其制备方法和由该化合物制造的器件的发光性质,就本发明的代表性化合物进一步描述本发明,提供上述内容只是为了说明实施方式,而不以任何方式构成对本发明范围的限制。
制备例
[制备例1]化合物(1493)的制备
化合物(A)的制备
在二甲基亚砜(400毫升)中溶解2-溴芴(30.0克,122.0毫摩尔)、氢氧化钾(KOH)(41.2克,734.0毫摩尔),将溶液冷却至0℃。缓慢加入水后,搅拌该混合物30分钟。保持0℃温度的同时,将碘甲烷(CH3I)(30.5克,489.0毫摩尔)缓慢倒入该混合物中。然后,将温度升高至室温,搅拌该混合物12小时。加入10%盐酸(1升)后,搅拌形成的混合物10分钟。减压下过滤产生的固体,并用己烷和甲醇重结晶,获得化合物(A)(29.5克,108.0毫摩尔)。
化合物(B)的制备
在氮气氛下,将化合物(A)(29.5克,108.0毫摩尔)溶解于纯化的四氢呋喃(350毫升)。冷却溶液至-78℃后,向溶液中缓慢地滴加正丁基锂(n-BuLi,2.5M的己烷溶液)(56.2毫升,140.4毫摩尔)。搅拌该混合物1小时,在其中加入硼酸三甲酯(19.6毫升,172.8毫摩尔)。将温度缓慢升高至25℃,搅拌反应混合物1天。反应通过添加1M HCl水溶液(400毫升)而停止,混合物用乙酸乙酯(300毫升)萃取。萃取液减压条件下干燥,用二氯甲烷(20毫升)和己烷(300毫升)重结晶,获得化合物(B)(13.5克,56.7毫摩尔)。
化合物(C)的制备
在反应容器中加入2-氯蒽醌(chloroanthraquinone)(30.0克,123.63毫摩尔)、苯基硼酸(18.09克,148.36毫摩尔)和反式-二氯二(三苯基膦)钯(II)(Pd(PPh3)2Cl2)(8.68克,12.63毫摩尔)。搅拌条件下加入甲苯溶剂(800毫升),然后加入乙醇(300毫升)。最后,加入2M碳酸钠溶液(400毫升),将形成的混合物加热至120℃,并在回流条件下搅拌该混合物。搅拌3小时后,将反应混合物冷却至室温,在其中加入水(300毫升)。混合物用乙酸乙酯(300毫升)萃取,萃取液减压条件下蒸发,以除去溶剂获得固体化合物。将该固体化合物用四氢呋喃溶剂(300毫升)完全溶解,通过二氧化硅过滤。减压条件下通过过滤除去溶剂,获得化合物(C)(26.8克,100.89毫摩尔)。
化合物(D)的制备
在反应容器中加入化合物(C)(85.0克,299.07毫摩尔)和乙酸(700毫升)。搅拌同时加入氢碘酸(HI)(700毫升),然后加入次磷酸(hyperphosphorousacid)(H3PO2)(600毫升)。回流条件下搅拌形成的混合物16小时。然后冷却该反应混合物,并用二氯甲烷萃取,萃取液通过柱色谱(二氯甲烷/正己烷=1/10)纯化,获得化合物(D)(72.85克,286.43毫摩尔)。
化合物(E)的制备
将化合物(D)(25.0克,98.53毫摩尔)、N-溴代琥珀酰亚胺(NBS)(19.3克,108.38毫摩尔)和二氯甲烷溶剂(800毫升)加入反应容器,于室温搅拌该混合物20小时。当反应完成时,在其中加入水(800毫升),混合物用二氯甲烷(300毫升)萃取。萃取液减压下过滤,所得化合物从甲醇(500毫升)重结晶,获得目标化合物(化合物E)(30.2克,90.03毫摩尔)。
化合物(F)的制备
在反应容器中搅拌在甲苯溶剂(140毫升)中的化合物(E)(5.5克,14.35毫摩尔)、化合物(B)(4.1克,17.22毫摩尔)和反式-二氯二(三苯基膦)钯(II)(Pd(PPh3)2Cl2)(1.0克,1.44毫摩尔)。然后,在其中加入乙醇(70毫升)和2M碳酸钠溶液(70毫升),在氮气氛存在下,回流条件下搅拌形成的混合物。5小时后,将反应混合物冷却至室温,加入甲醇(200毫升)。过滤产生的固体并在甲醇(200毫升)中加热回流。重结晶后获得目标化合物(化合物F)(4.0克,8.05毫摩尔)。
化合物(G)的制备
在反应溶液中,将化合物(F)(4.0克,8.05毫摩尔)和N-溴代琥珀酰亚胺(1.72克,9.66毫摩尔)溶解于二氯甲烷(100毫升),室温搅拌该溶液20小时后,加入水(200毫升)使反应停止。混合物用二氯甲烷(100毫升)萃取,萃取液在减压条件下蒸馏以除去溶剂。因此获得的固体化合物在甲醇(200毫升)中加热回流。重结晶后获得化合物(G)(3.6克,6.25毫摩尔)。
化合物(1493)的制备
回流条件下,在2M碳酸钠(Na2CO3)溶液(15毫升)和甲苯溶剂(100毫升)中搅拌化合物(G)(5.0克,8.69毫摩尔)、苯基硼酸(2.8克,11.29毫摩尔)和反式-二氯二(三苯基膦)钯(II)(Pd(PPh3)2Cl2)(0.6克,8.7毫摩尔)。2小时后,反应混合物用二氯甲烷(200毫升)萃取,萃取液减压条件下过滤。用甲醇(300毫升)重结晶后获得化合物(1493)(4.5克,74%)。
按照制备例1的方式,制备有机电致发光化合物(化合物1至2040),这些化合物的1H NMR和MS/FAB数据列于表1。
表1
[实施例1]使用本发明的有机电致发光化合物制造OLED
使用本发明的电致发光化合物制造OLED器件。
首先,用以下物质按次序对由玻璃制备的用于OLED(由三星康宁(SamsungCorning)生产)(1)的透明电极ITO的薄膜(15Ω/□)(2)进行超声清洗:三氯乙烯、丙酮、乙醇和蒸馏水,使用之前储存在异丙醇中。
然后,将ITO基片安装在真空气相沉积设备的基片折叠机中,并将4,4’,4”-三(N,N-(2-萘基)-苯基氨基)三苯胺(2-TNATA)放入该真空气相沉积设备的室内,然后对该室抽气使室内真空至最高10-6托。在该室施加电流以蒸发2-TNATA,因而在ITO基片上气相沉积60纳米厚的空穴注入层(3)。
然后,在该真空气相沉积设备的另一个室内加入N,N’-二(α-萘基)-N,N’-二苯基-4,4’-二胺(NPB),在该室上施加电流,以蒸发NPB,因而在空穴注入层上气相沉积形成20纳米厚度的空穴输运层(4)。
在形成空穴注入层和空穴输运层后,通过如下步骤气相沉积电致发光层。在真空气相沉积设备的一个室加入本发明的化合物(如化合物3)作为主体材料,同时在另一个室加入化合物(E)作为掺杂剂。两种物质以不同的速率蒸发,以主体重量为基准计,达到2-5重量%的掺杂,在空穴输运层上气相沉积30纳米厚度的电致发光层(5)。
化合物3 化合物E
然后,气相沉积20纳米厚度的三(8-羟基喹啉)铝(III)(Alq)(其结构在下面示出)作为电子输运层(6),和气相沉积1-2纳米厚度的羟基喹啉锂(lithium quinolate)(Liq)作为电子注入层(7)。然后,使用另一个真空气相沉积设备,气相沉积150纳米厚度的Al阴极(8),制造OLED。
各化合物在10-6托真空升华纯化后用作OLED的电致发光材料。
[比较例1]使用常规电致发光材料制造OLED
按照与实施例1中所述相同的方式形成空穴注入层和空穴输运层后,在所述真空气相沉积设备的另一个室内加入三(8-羟基喹啉)-铝(III)(Alq)作为电致发光主体材料,而在又一个室内加入香豆素545T(CS4ST)(下面示出其结构)。两种材料以不同的速率蒸发以进行掺杂,因而在空穴输运层上气相沉积30纳米厚度的电致发光层。以Alq为基准,掺杂浓度优选为1-30重量%。
然后,按照与实施例1中所述相同的步骤气相沉积电子输运层和电子注入层,使用另一个真空气相沉积设备,气相沉积150纳米厚度的Al阴极,制造OLED。
[实施例2]制造的OLED的电致发光性质
在5,000cd/m2下分别测定包含本发明的有机电致发光化合物(实施例1)或常规EL化合物(比较例1)的OLED的发光效率,测试结果列于表2。
因为高发光区中的电致发光性质非常重要,特别是在绿色电致发光材料的情况,因此列出高发光区(约2,000cd/m2)的数据以反映这些性质。
表2
编号 | 主体 | 掺杂剂 | 掺杂浓度(摩尔%) | 在5000cd/m2下发光效率(cd/A) | 颜色 |
1 | 3 | 化合物E | 3 | 18.5 | 绿色 |
2 | 173 | 化合物E | 3 | 18.9 | 绿色 |
3 | 285 | 化合物E | 3 | 20.3 | 绿色 |
4 | 456 | 化合物E | 3 | 18.2 | 绿色 |
5 | 567 | 化合物E | 3 | 19.5 | 绿色 |
6 | 765 | 化合物E | 3 | 19.7 | 绿色 |
7 | 892 | 化合物E | 3 | 18.5 | 绿色 |
8 | 1058 | 化合物E | 3 | 19.6 | 绿色 |
9 | 1087 | 化合物E | 3 | 20.7 | 绿色 |
10 | 1250 | 化合物E | 3 | 21.8 | 绿色 |
11 | 1381 | 化合物E | 3 | 20.1 | 绿色 |
12 | 1518 | 化合物E | 3 | 18.3 | 绿色 |
13 | 1710 | 化合物E | 3 | 18.6 | 绿色 |
14 | 1767 | 化合物E | 3 | 19.2 | 绿色 |
15 | 1899 | 化合物E | 3 | 18.9 | 绿色 |
比较例1 | Alq | 化合物C545T | 1 | 10.3 | 绿色 |
由表2可知,当本发明的材料应用于绿色电致发光器件时,其中将化合物化合物(E)以3.0%浓度掺杂到化合物(1250)(本发明的有机电致发光化合物)的器件与使用常规Alq∶C545T(比较例2)的器件相比发光效率提高两倍。
因此,本发明的有机电致发光化合物可以用作高效率的绿色电致发光材料。此外,施用了本发明的主体材料的器件在色纯度方面显示显著的改进。在色纯度和发光效率两个方面的改进证实本发明的材料具有优异的性质。
Claims (9)
1.一种由化学式(1)表示的有机电致发光化合物:
化学式1
式中,R1至R8独立地表示:氢、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C3-C60)杂芳基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-元或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、氰基、(C1-C60)烷基氨基、(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、羧基、硝基或羟基,或者,R1至R8中每一个可以通过(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基与相邻的取代基相连,形成脂环,或者单环或多环的芳环,条件是R1至R8不能同时都是氢;
R9至R12独立地表示:氢、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C3-C60)杂芳基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-元或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、氰基、(C1-C60)烷基氨基、(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、羧基、硝基或羟基,或者,R9至R12中每一个可以通过(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基与相邻的取代基相连,形成脂环,或者单环或多环的芳环,
R13表示卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C3-C60)杂芳基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-元或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、氰基、(C1-C60)烷基氨基、(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、羧基、硝基或羟基;
W和X独立地表示:化学键、-C(R14)(R15)-、-N(R16)-、-S-、-O-、-Si(R17)(R18)-、-P(R19)-、-C(=O)-、-B(R20)-、-In(R21)-、-Se-、-Ge(R22)(R23)-、-Sn(R24)(R25)-或-Ga(R26)-;
其中,R14至R26独立地表示:氢、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C3-C60)杂芳基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-元或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、氰基、(C1-C60)烷基氨基、(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、羧基、硝基或羟基,或者,R14和R15,R17和R18,R22和R23,或R24和R25可以通过具有稠环或没有稠环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基相连,形成脂环,或者单环或多环的芳环;
L1表示:化学键、(C6-C60)亚芳基或(C3-C60)杂亚芳基,L1的亚芳基或杂亚芳基可以进一步被一个或多个选自以下的取代基取代:(C1-C60)烷基、卤素、氰基、(C1-C60)烷氧基、(C3-C60)环烷基、(C6-C60)芳基、(C3-C60)杂芳基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、氰基、(C1-C60)烷基氨基、(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、羧基、硝基、羟基、三(C1-C30)烷基甲硅烷基、二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基和三(C6-C30)芳基甲硅烷基;
Ar1表示:(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C3-C60)杂芳基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-元或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、氰基、(C1-C60)烷基氨基、(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、羧基、硝基或羟基,或者选自以下结构的取代基:
其中,R31至R43独立地表示:氢、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C3-C60)杂芳基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-元或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、氰基、(C1-C60)烷基氨基、(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、羧基、硝基或羟基,或者,R31至R43中每一个可以通过具有稠环或没有稠环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基与相邻取代基相连,形成脂环,或者单环或多环的芳环;
Y和Z独立地表示:化学键、-(CR51R52)c-、-N(R53)-、-S-、-O-、-Si(R54)(R55)-、-P(R56)-、-C(=O)-、-B(R57)-、-In(R58)-、-Se-、-Ge(R59)(R60)-、-Sn(R61)(R62)-、-Ga(R63)-或-(R64)C=C(R65)-;
其中,R51至R65独立地表示:氢、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C3-C60)杂芳基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-元或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、氰基、(C1-C60)烷基氨基、(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、羧基、硝基或羟基,或者,R51和R52,R54和R55,R59和R60,R61和R62,或R64和R65可以通过具有稠环或没有稠环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基相连,形成脂环,或者单环或多环的芳环;
Ar1,R1至R26,R31至R43和R51至R63的烷基、芳基、杂芳基、杂环烷基、环烷基、三烷基甲硅烷基、二烷基芳基甲硅烷基、三烷基甲硅烷基、金刚烷基、二环烷基、烯基、炔基、烷基氨基或芳基氨基可以进一步被选自以下的取代基取代:卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C3-C60)杂芳基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-元或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、氰基、(C1-C60)烷基氨基、(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、羧基、硝基或羟基;
a是0-3的整数;和
b和c独立地表示1-4的整数。
2.如权利要求1所述的有机电致发光化合物,其特征在于,所述化合物选自由以下化学式(2)至(5)中之一表示的化合物:
化学式2
化学式3
化学式4
化学式5
其中,L1,Ar1,R9至R12,X,W和b按照权利要求1中定义;
R1至R4独立地表示:氢、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C3-C60)杂芳基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-元或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、氰基、(C1-C60)烷基氨基、(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、羧基、硝基或羟基,条件是R1至R4不能同时都是氢;
R71至R74独立地表示:氢、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C3-C60)杂芳基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-元或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、氰基、(C1-C60)烷基氨基、(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、羧基、硝基或羟基;和
R1至R4,和R71至R74的烷基、芳基、杂芳基、杂环烷基、环烷基、三烷基甲硅烷基、二烷基芳基甲硅烷基、三芳基甲硅烷基、金刚烷基、二环烷基、烯基、炔基、烷基氨基或芳基氨基可以进一步被选自以下的取代基取代:卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C3-C60)杂芳基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-元或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、氰基、(C1-C60)烷基氨基、(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、羧基、硝基或羟基。
3.如权利要求2所述的有机电致发光化合物,其特征在于,独立地选自以下结构:
其中,R81至R97独立地表示:氢、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C3-C60)杂芳基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-元或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、氰基、(C1-C60)烷基氨基、(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、羧基、硝基或羟基;R81至R97的烷基、芳基、杂芳基、杂环烷基、环烷基、三烷基甲硅烷基、二烷基芳基甲硅烷基、三芳基甲硅烷基、金刚烷基、二环烷基、烯基、炔基、烷基氨基或芳基氨基可以进一步被选自以下的取代基取代:卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C3-C60)杂芳基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-元或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、氰基、(C1-C60)烷基氨基、(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、羧基、硝基或羟基;
L2和L3独立地表示:化学键、(C6-C60)亚芳基或(C3-C60)杂亚芳基;L2和L3的亚芳基或杂亚芳基可以进一步被一个或多个选自以下的取代基取代:(C1-C60)烷基、卤素、氰基、(C1-C60)烷氧基、(C3-C60)环烷基、(C6-C60)芳基、(C3-C60)杂芳基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、氰基、(C1-C60)烷基氨基、(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、羧基、硝基、羟基、三(C1-C30)烷基甲硅烷基、二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基和三(C6-C30)芳基甲硅烷基;
A和B独立地表示:化学键、-C(R101)(R102)-、-N(R103)-、-S-、-0-、-Si(R104)(R105)-、-P(R106)-、-C(=O)-、-B(R107)-、-In(R108)-、-Se-、-Ge(R109)(R110)-、-Sn(R111)(R112)-或-Ga(R113)-;
其中,R101至R113独立地表示:氢、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C3-C60)杂芳基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-元或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、氰基、(C1-C60)烷基氨基、(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、羧基、硝基或羟基,或者,R101和R102,R104和R105,R109和R110,或R111和R112可以通过具有稠环或没有稠环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基相连,形成脂环,或者单环或多环的芳环;
d是1-5的整数;和
e是1-4的整数。
4.一种有机电致发光器件,该器件包括第一电极;第二电极;和至少一层插入第一电极和第二电极之间的有机层;其中,所述有机层包含电致发光层,该电致发光层包含化学式(1)表示的有机电致发光化合物:
化学式1
式中,R1至R8独立地表示:氢、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C3-C60)杂芳基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-元或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、氰基、(C1-C60)烷基氨基、(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、羧基、硝基或羟基,或者,R1至R8中每一个可以通过(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基与相邻的取代基相连,形成脂环,或者单环或多环的芳环,条件是R1至R8不能同时都是氢;
R9至R12独立地表示:氢、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C3-C60)杂芳基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-元或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、氰基、(C1-C60)烷基氨基、(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、羧基、硝基或羟基,或者,R9至R12中每一个可以通过(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基与相邻的取代基相连,形成脂环,或者单环或多环的芳环,
R13表示:卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C3-C60)杂芳基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-元或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、氰基、(C1-C60)烷基氨基、(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、羧基、硝基或羟基;
W和X独立地表示:化学键、-C(R14)(R15)-、-N(R16)-、-S-、-O-、-Si(R17)(R18)-、-P(R19)-、-C(=O)-、-B(R20)-、-In(R21)-、-Se-、-Ge(R22)(R23)-、-Sn(R24)(R25)-或-Ga(R26)-;
其中,R14至R26独立地表示:氢、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C3-C60)杂芳基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-元或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、氰基、(C1-C60)烷基氨基、(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、羧基、硝基或羟基,或者,R14和R15,R17和R18,R22和R23,或R24和R25可以通过具有稠环或没有稠环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基相连,形成脂环,或者单环或多环的芳环;
L1表示:化学键、(C6-C60)亚芳基或(C3-C60)杂亚芳基,L1的亚芳基或杂亚芳基可以进一步被一个或多个选自以下的取代基取代:(C1-C60)烷基、卤素、氰基、(C1-C60)烷氧基、(C3-C60)环烷基、(C6-C60)芳基、(C3-C60)杂芳基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、氰基、(C1-C60)烷基氨基、(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、羧基、硝基、羟基、三(C1-C30)烷基甲硅烷基、二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基和三(C6-C30)芳基甲硅烷基;
Ar1表示:(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C3-C60)杂芳基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-元或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、氰基、(C1-C60)烷基氨基、(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、羧基、硝基或羟基,或者选自以下结构的取代基:
其中,R31至R43独立地表示:氢、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C3-C60)杂芳基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-元或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、氰基、(C1-C60)烷基氨基、(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、羧基、硝基或羟基,或者,R31至R43中每一个可以通过具有稠环或没有稠环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基与相邻取代基相连,形成脂环,或者单环或多环的芳环;
Y和Z独立地表示:化学键、-(CR51R52)c-、-N(R53)-、-S-、-O-、-Si(R54)(R55)-、-P(R56)-、-C(=O)-、-B(R57)-、-In(R58)-、-Se-、-Ge(R59)(R60)-、-Sn(R61)(R62)-、-Ga(R63)-或-(R64)C=C(R65)-;
其中,R51至R65独立地表示:氢、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C3-C60)杂芳基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-元或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、氰基、(C1-C60)烷基氨基、(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、羧基、硝基或羟基,或者,R51和R52,R54和R55,R59和R60,R61和R62,或R64和R65可以通过具有稠环或没有稠环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基相连,形成脂环,或者单环或多环的芳环;
Ar1,R1至R26,R31至R43和R51至R63的烷基、芳基、杂芳基、杂环烷基、环烷基、三烷基甲硅烷基、二烷基芳基甲硅烷基、三芳基甲硅烷基、金刚烷基、二环烷基、烯基、炔基、烷基氨基或芳基氨基可以进一步被选自以下的取代基取代:卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C3-C60)杂芳基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-元或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、氰基、(C1-C60)烷基氨基、(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、羧基、硝基或羟基;
a是0-3的整数;和
b和c独立地表示1-4的整数;
以及一种或多种选自由化学式(6)或(7)表示的化合物的掺杂剂:
化学式6
化学式7
式中,L11表示:没有取代基或具有一个或多个选自下组的取代基的(C6-C60)亚芳基:卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-元或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、氰基、(C1-C60)烷基氨基、(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、羧基、硝基和羟基;亚芳基上的烷基、环烷基、杂环烷基、芳基、杂芳基、芳基甲硅烷基、烷基甲硅烷基、烷基氨基和芳基氨基取代基可以进一步被一个或多个选自以下的取代基取代:卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-元或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、氰基、(C1-C60)烷基氨基、(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、羧基、硝基和羟基;
R121至R124独立地表示:(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基、(C6-C60)芳基氨基、(C1-C60)烷基氨基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-元或6-元杂环烷基、或(C3-C60)环烷基,或者,R121至R124中每一个可以通过具有稠环或没有稠环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基与相邻取代基相连,形成脂环,或者单环或多环的芳环;和
R121至R124的烷基、芳基、杂芳基、芳基氨基、烷基氨基、环烷基或杂环烷基可以进一步被一个或多个选自以下的取代基取代:卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-元或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、氰基、(C1-C60)烷基氨基、(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、羧基、硝基和羟基。
5.如权利要求4述的有机电致发光器件,其特征在于,所述有机层包含一种或多种选自芳胺化合物和苯乙烯基芳胺化合物的化合物。
6.如权利要求4述的有机电致发光器件,其特征在于,所述有机层包含一种或多种选自下组的金属:第1族、第2族的有机金属、第4周期和第5周期过渡金属、镧系金属和d-过渡元素。
7.如权利要求4所述的有机电致发光器件,其特征在于,所述有机层包括电荷产生层以及电致发光层。
8.一种白色电致发光器件,该器件包含化学式(1)表示的有机电致发光化合物:
化学式1
式中,R1至R8独立地表示:氢、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C3-C60)杂芳基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-元或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、氰基、(C1-C60)烷基氨基、(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、羧基、硝基或羟基,或者,R1至R8中每一个可以通过(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基与相邻的取代基相连,形成脂环,或者单环或多环的芳环,条件是R1至R8不能同时都是氢;
R9至R12独立地表示:氢、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C3-C60)杂芳基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-元或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、氰基、(C1-C60)烷基氨基、(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、羧基、硝基或羟基,或者,R9至R12中每一个可以通过(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基与相邻的取代基相连,形成脂环,或者单环或多环的芳环,
R13表示:卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C3-C60)杂芳基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-元或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、氰基、(C1-C60)烷基氨基、(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、羧基、硝基或羟基;
W和X独立地表示:化学键、-C(R14)(R15)-、-N(R16)-、-S-、-O-、-Si(R17)(R18)-、-P(R19)-、-C(=O)-、-B(R20)-、-In(R21)-、-Se-、-Ge(R22)(R23)-、-Sn(R24)(R25)-或-Ga(R26)-;
其中,R14至R26独立地表示:氢、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C3-C60)杂芳基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-元或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、氰基、(C1-C60)烷基氨基、(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、羧基、硝基或羟基,或者,R14和R15,R17和R18,R22和R23,或R24和R25可以通过具有稠环或没有稠环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基相连,形成脂环,或者单环或多环的芳环;
L1表示:化学键、(C6-C60)亚芳基或(C3-C60)杂亚芳基,L1的亚芳基或杂亚芳基可以进一步被一个或多个选自以下的取代基取代:(C1-C60)烷基、卤素、氰基、(C1-C60)烷氧基、(C3-C60)环烷基、(C6-C60)芳基、(C3-C60)杂芳基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、氰基、(C1-C60)烷基氨基、(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、羧基、硝基、羟基、三(C1-C30)烷基甲硅烷基、二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基和三(C6-C30)芳基甲硅烷基;
Ar1表示:(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C3-C60)杂芳基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-元或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、氰基、(C1-C60)烷基氨基、(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、羧基、硝基或羟基,或者选自以下结构的取代基:
其中,R31至R43独立地表示:氢、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C3-C60)杂芳基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-元或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、氰基、(C1-C60)烷基氨基、(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、羧基、硝基或羟基,或者,R31至R43中每一个可以通过具有稠环或没有稠环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基与相邻取代基相连,形成脂环,或者单环或多环的芳环;
Y和Z独立地表示:化学键、-(CR51R52)c-、-N(R53)-、-S-、-O-、-Si(R54)(R55)-、-P(R56)-、-C(=O)-、-B(R57)-、-In(R58)-、-Se-、-Ge(R59)(R60)-、-Sn(R61)(R62)-、-Ga(R63)-或-(R64)C=C(R65)-;
其中,R51至R65独立地表示:氢、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C3-C60)杂芳基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-元或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、氰基、(C1-C60)烷基氨基、(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、羧基、硝基或羟基,或者,R51和R52,R54和R55,R59和R60,R61和R62,或R64和R65可以通过具有稠环或没有稠环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基相连,形成脂环,或者单环或多环的芳环;
Ar1,R1至R26,R31至R43和R51至R63的烷基、芳基、杂芳基、杂环烷基、环烷基、三烷基甲硅烷基、二烷基芳基甲硅烷基、三芳基甲硅烷基、金刚烷基、二环烷基、烯基、炔基、烷基氨基或芳基氨基可以进一步被选自以下的取代基取代:卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C3-C60)杂芳基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-元或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、氰基、(C1-C60)烷基氨基、(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、羧基、硝基或羟基;
a是0-3的整数;和
b和c独立地表示1-4的整数。
9.一种有机太阳能电池,该电池包含由化学式(1)表示的有机电致发光化合物:
化学式1
式中,R1至R8独立地表示:氢、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C3-C60)杂芳基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-元或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、氰基、(C1-C60)烷基氨基、(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、羧基、硝基或羟基,或者,R1至R8中每一个可以通过(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基与相邻的取代基相连,形成脂环,或者单环或多环的芳环,条件是R1至R8不能同时都是氢;
R9至R12独立地表示:氢、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C3-C60)杂芳基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-元或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、氰基、(C1-C60)烷基氨基、(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、羧基、硝基或羟基,或者,R9至R12中每一个可以通过(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基与相邻的取代基相连,形成脂环,或者单环或多环的芳环,
R13表示:卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C3-C60)杂芳基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-元或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、氰基、(C1-C60)烷基氨基、(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、羧基、硝基或羟基;
W和X独立地表示:化学键、-C(R14)(R15)-、-N(R16)-、-S-、-O-、-Si(R17)(R18)-、-P(R19)-、-C(=O)-、-B(R20)-、-In(R21)-、-Se-、-Ge(R22)(R23)-、-Sn(R24)(R25)-或-Ga(R26)-;
其中,R14至R26独立地表示:氢、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C3-C60)杂芳基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-元或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、氰基、(C1-C60)烷基氨基、(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、羧基、硝基或羟基,或者,R14和R15,R17和R18,R22和R23,或R24和R25可以通过具有稠环或没有稠环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基相连,形成脂环,或者单环或多环的芳环;
L1表示:化学键、(C6-C60)亚芳基或(C3-C60)杂亚芳基,L1的亚芳基或杂亚芳基可以进一步被一个或多个选自以下的取代基取代:(C1-C60)烷基、卤素、氰基、(C1-C60)烷氧基、(C3-C60)环烷基、(C6-C60)芳基、(C3-C60)杂芳基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、氰基、(C1-C60)烷基氨基、(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、羧基、硝基、羟基、三(C1-C30)烷基甲硅烷基、二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基和三(C6-C30)芳基甲硅烷基;
Ar1表示:(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C3-C60)杂芳基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-元或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、氰基、(C1-C60)烷基氨基、(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、羧基、硝基或羟基,或者选自以下结构的取代基:
其中,R31至R43独立地表示:氢、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C3-C60)杂芳基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-元或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、氰基、(C1-C60)烷基氨基、(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、羧基、硝基或羟基,或者,R31至R43中每一个可以通过具有稠环或没有稠环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基与相邻取代基相连,形成脂环,或者单环或多环的芳环;
Y和Z独立地表示:化学键、-(CR51R52)c-、-N(R53)-、-S-、-O-、-Si(R54)(R55)-、-P(R56)-、-C(=O)-、-B(R57)-、-In(R58)-、-Se-、-Ge(R59)(R60)-、-Sn(R61)(R62)-、-Ga(R63)-或-(R64)C=C(R65)-;
其中,R51至R65独立地表示:氢、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C3-C60)杂芳基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-元或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、氰基、(C1-C60)烷基氨基、(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、羧基、硝基或羟基,或者,R51和R52,R54和R55,R59和60,R61和R62,或R64和R65可以通过具有稠环或没有稠环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基相连,形成脂环,或者单环或多环的芳环;
Ar1,R1至R26,R31至R43和R51至R63的烷基、芳基、杂芳基、杂环烷基、环烷基、三烷基甲硅烷基、二烷基芳基甲硅烷基、三芳基甲硅烷基、金刚烷基、二环烷基、烯基、炔基、烷基氨基或芳基氨基可以进一步被选自以下的取代基取代:卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C3-C60)杂芳基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-元或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、氰基、(C1-C60)烷基氨基、(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、羧基、硝基或羟基;
a是0-3的整数;和
b和c独立地表示1-4的整数。
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Granted publication date: 20140917 Termination date: 20160401 |
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