CN101659593B - 有机电致发光化合物及使用该化合物的有机电致发光装置 - Google Patents

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Abstract

本发明提供了新型有机电致发光化合物以及包含以该化合物作为电致发光材料的有机电致发光装置。具体地，本发明所述有机电致发光化合物其特征在于以化学式(1)表示：化学式1
Figure D2009101733507A00011
其中，L选自以下结构：
Figure D2009101733507A00012
本发明的有机电致发光化合物显示出高的蓝色光发光效率，且为具有优异使用寿命性能的材料，因此可据此制备得到具有良好操作寿命的OLED。

Description

有机电致发光化合物及使用该化合物的有机电致发光装置
技术领域
本发明涉及新型有机电致发光化合物，及使用该化合物的有机电致发光装置。 
背景技术
在显示设备中，电致发光设备(EL设备)是自发光显示设备，具有视角宽、对比度优异及响应率快的优点。1987年，Eastman Kodak(伊斯特曼柯达公司)第一次开发出EL设备，其采用低分子量芳香二胺和铝络合物作为形成EL层的材料(Appl.Phys.Lett.51，913，1987)。 
有机EL设备是当电子注入到电子注入电极(阴极)和空穴注入电极(阳极)之间形成的有机薄膜上时，电子和空穴形成一对，然后消亡从而释放出光能的设备。设备可在透明柔软的基质如塑料上形成。该设备可在低电压(不超过10V)下工作，与等离子显示面板或无机EL设备相比，其具有相对低的功耗，但有优异的色纯度。 
由于有机电致发光(EL)设备可发出三种颜色(绿、蓝和红)，因此现在致力于作为下一代的全色显示设备。 
制备有机EL设备的工序包括以下步骤： 
(1)首先，将阳极材料涂敷在透明基质上。通常采用氧化铟锡(ITO)作为阳极材料。 
(2)之后涂敷空穴注入层(HIL)。通常采用涂敷10nm到30nm厚度的酞菁铜(CuPc)作为空穴注入层。 
(3)然后，引入空穴传输层(HTL)。采用气相沉积大约30nm到60nm厚度的4，4’-二[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(NPB)作为空穴传输层。 
(4)之后形成有机发光层。如果需要可加入掺杂剂。如果是绿色电致发光，通常采用气相沉积30nm到60nm厚度的三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)作为有机发光层，并且采用MQD(N-喹吖酮)作为掺杂剂。 
(5)之后依次涂敷电子传输层(ETL)和电子注入层(EIL)，或形成电子注入传输层。在绿色电致发光的情况下，由于(4)中的Alq3具有良好的电子传输性能，因此不一定需要形成电子注入/传输层。 
(6)接着，涂敷阴极，最后进行钝化。 
蓝光、绿光或红光电致发光设备的实现取决于电致发光层以什么样的结构形成。同时，用作绿色电致发光化合物的传统基质实现的电致发光设备，具有寿命短和发光效率低的问题。 
决定有机EL设备发光效率、寿命或类似性能的最重要因素是电致发光材料。这些电致发光材料的几个所需特性包括，上述材料应该在固态具有高荧光量子产率且电子和空穴具有高移动性，真空气相沉积时不易分解，形成均匀、稳定的薄膜。 
有机电致发光材料一般分为高分子材料和低分子材料。从分子结构来看，低分子材料包括金属络合物以及不含金属的纯有机电致发光材料。这些电致发光材料包括鳌合络合物如三(8-羟基喹啉)铝络合物、香豆素衍生物、四苯基丁二烯衍生物、二(苯乙烯基亚芳基)衍生物和噁二唑衍生物。据报道这些材料可实现从蓝光到红光的可见光区域的发光，因此预期可得到全色显示设备。 
发明内容
通过努力克服前述现有技术中的问题，发明人发明了新型电致发光化合物，使用其的有机电致发光装置具有优异的发光效率和显著延长的寿命。 
本发明的目的是提供具有骨架的有机电致发光化合物，与传统的主体或掺杂材料相比，其有优异的发光效率及具有合适色坐标且非常好的器件寿命，从而克服上述问题。 
本发明的另一目的是提供具有优异发光效率和长寿命的电致发光设备，其采用有机电致发光化合物作为电致发光材料。 
本发明另一目的是提供在空穴传输层或电致发光层中使用所述有机电致发光化合物的有机电致发光设备。 
本发明还有一目的是提供包含所述有机电致发光化合物的有机太阳能电池。 
本发明涉及化学式(1)表示的有机电致发光化合物，及包含该化合物的有机 电致发光装置。由于本发明的有机电致发光化合物是具有高发光效率以及优异色纯度和寿命性能的材料，能由此制造具有很好操作寿命的OLED装置。 
化学式1 
Figure G2009101733507D00031
其中L选自下列结构： 
Figure G2009101733507D00032
A和B独立地表示化学键，或(C6-C60)亚芳基、(C3-C60)杂亚芳基、包含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-或6-元杂亚环烷基、(C3-C60)亚环烷基、(C2-C60)亚烯基、(C2-C60)亚炔基、(C1-C60)亚烷氧基、(C6-C60)亚芳氧基或(C6-C60)亚芳硫基； 
R1和R2独立地表示氢、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C3-C60)杂芳基、包含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)双环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、(C1-C60)烷硫基、氰基、NR3R4、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C6-C60)芳羰基、(C1-C60)烷氧羰基、(C1-C60)烷羰基、羧基、硝基或羟基，或选自下面结构的取代基： 
Figure G2009101733507D00033
R3到R4独立地表示(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、包含一个或多个选自N、 O和S的杂原子的5-或6-元杂环烷基、金刚烷基、(C7-C60)双环烷基、(C3-C60)环烷基、(C3-C60)杂芳基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基或三(C6-C60)芳基甲硅烷基，或R3和R4可以通过有或没有稠环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基相连形成脂肪环、单环或多环芳香环 
X和Y独立地表示化学键，或-C(R41)(R42)-、-N(R43)-、-S-、-O-、-Si(R44)(R45)-、-P(R46)-、-C(＝O)-、-B(R47)-、-In(R48)-、-Se-、-Ge(R49)(R50)-、-Sn(R51)(R52)-或-Ga(R53)-； 
R41到R53独立地表示氢、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C3-C60)杂芳基、包含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)双环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、(C1-C60)烷硫基、氰基、(C1-C60)烷氨基、(C6-C60)芳氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C6-C60)芳羰基、(C1-C60)烷氧羰基、(C1-C60)烷羰基、羧基、硝基或羟基，或R41和R42、R44和R45、R49和R50或R51和R52，可以通过有或没有稠环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基相连形成脂肪环、单环或多环芳香环； 
R11到R20独立地表示氢、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C3-C60)杂芳基、包含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)双环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、(C1-C60)烷硫基、氰基、(C1-C60)烷氨基、(C6-C60)芳氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C6-C60)芳羰基、(C1-C60)烷氧羰基、(C1-C60)烷羰基、羧基、硝基或羟基，或选自下列结构的取代基： 
Figure G2009101733507D00041
R21到R33独立地表示氢、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C3-C60)杂芳基、包含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三 (C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)双环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、(C1-C60)烷硫基、氰基、(C1-C60)烷氨基、(C6-C60)芳氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C6-C60)芳羰基、(C1-C60)烷氧羰基、(C1-C60)烷羰基、羧基、硝基或羟基，或R21到R33可以通过有或没有稠环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基与相邻的取代基相连，形成脂肪环、单环或多环芳香环； 
Z1和Z2独立地表示化学键，或-(CR61R62)m-、-N(R63)-、-S-、-O-、-Si(R64)(R65)-、-P(R66)-、-C(＝O)-、-B(R67)-、-In(R68)-、-Se-、-Ge(R69)(R70)-、-Sn(R71)(R72)-、-Ga(R73)-或-(R74)C＝C(R75)-； 
其中，R61到R75独立地表示氢、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C3-C60)杂芳基、包含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)双环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、(C1-C60)烷硫基、氰基、(C1-C60)烷氨基、(C6-C60)芳氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C6-C60)芳羰基、(C1-C60)烷氧羰基、(C1-C60)烷羰基、羧基、硝基或羟基，或R61和R62、R64和R65、R69和R70、R71和R72、或R74和R75，可以通过有或没有稠环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基相连形成脂肪环、单环或多环芳香环； 
A和B中所述的亚芳基、杂亚芳基、杂亚环烷基、亚环烷基、亚烯基、亚炔基、亚烷氧基、亚芳氧基或亚芳硫基；或R1到R4、R11到R33、R41到R55和R61到R75中的烷基、芳基、杂芳基、杂环烷基、环烷基、烷基甲硅烷基、芳基甲硅烷基、金刚烷基、双环烷基、烯基、炔基、烷氨基或芳氨基可以进一步被一个或多个选自卤素、(C1-C60)烷基、卤代(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C3-C60)杂芳基、包含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)双环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、(C1-C60)烷硫基、氰基、(C1-C60)烷氨基、(C6-C60)芳氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C6-C60)芳羰基、(C1-C60)烷氧羰基、(C1-C60)烷羰基、羧基、硝基或羟基的取代基取代；并且 
m是1到4的整数。 
附图说明
图1是OLED的截面图。 
具体实施方式
以下参考附图，附图1说明了本发明OLED的截面图，包括玻璃1、透明电极2、空穴注入层3、空穴传输层4、电致发光层5、电子传输层6、电子注入层7和Al阴极8。 
术语“烷基”和包含“烷基”部分的任意其他取代基包括直链和支链基团。 
此处描述的术语“芳基”表示衍生自芳香烃通过消除一个氢原子的有机基团。每个环合适地包括含有4到7个，优选5到6个环原子的单环或稠环体系。具体例子包括苯基、萘基、联苯基、蒽基、茚基、芴基、菲基、三苯乙烯基(triphenylenyl)、芘基、苝基、屈基、并四苯基或荧蒽基，但是并不限于此。 
此处描述的术语“杂芳基”表示包含1至4个选自N、O和S的杂原子作为芳香环骨架原子以及碳原子作为剩余的芳香环骨架原子的芳基。所述的杂芳基可以是5-元或6-元单环杂芳基，或与一个或多个苯环稠合的多环杂芳基，并且可以是部分饱和的。所述杂芳基可以包含二价芳基，其环中杂原子可以氧化或季铵化以形成N-氧化物或季铵盐。具体例子包括单环杂芳基例如呋喃基、噻吩基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、噻二唑基、异噻唑基、异噁唑基、噁唑基、噁二唑基、三嗪基、四嗪基、三唑基、四唑基、呋吖基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基；多环杂环基如苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并呋喃基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并异噁唑基、苯并噁唑基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、苯并噻二唑基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、喹唑啉基、喹嗪基、喹喔啉基、咔唑基、菲啶基和苯并间二氧杂环戊烯基以及相应的N-氧化物(如吡啶基N-氧化物、喹啉基N-氧化物)和其季铵盐；但并不限于此。 
此处描述包括“(C1-C60)烷基”部分的取代基可以包含1到60个碳原子、1到20个碳原子或1到10个碳原子。包含“(C6-C60)芳基”部分的取代基可以包含6到60个碳原子、6到20个碳原子或6到12个碳原子。包含“(C3-C60)杂芳基”部分的取代基可以包含3到60个碳原子、4到20个碳原子或4到12个碳原子。 包含“(C3-C60)环烷基”部分的取代基可以包含3到60个碳原子、3到20个碳原子或3到7个碳原子。包含“(C2-C60)烯基或炔基”部分的取代基可以包含2到60个碳原子、2到20个碳原子或2到10个碳原子。 
本发明的有机电致发光化合物可选自化学式(2)到(5)之一表示的化合物： 
化学式2 
Figure G2009101733507D00071
化学式3 
Figure G2009101733507D00072
化学式4 
Figure G2009101733507D00073
化学式5 
其中，A、B、X、Y、R1、R2和R11到R20如化学式(1)中所定义。 
化学式(1)中，L选自下列结构，但不限于此： 
Figure G2009101733507D00081
Figure G2009101733507D00091
其中，R81到R92独立地表示氢、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C3-C60)杂芳基、包含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)双环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、(C1-C60)烷硫基、氰基、(C1-C60)烷氨基、(C6-C60)芳氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C6-C60)芳羰基、(C1-C60)烷氧羰基、(C1-C60)烷羰基、羧基、硝基或羟基，或R81和R82、R83和R84、R87和R88、或R89和R90可以通过有或没有稠环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基相连形成脂肪环，或单环或多环芳香环；和 
R81到R92中的烷基、芳基、杂芳基、杂环烷基、环烷基、烷基甲硅烷基、芳基甲硅烷基、金刚烷基、双环烷基、烯基、炔基、烷氨基或芳氨基可以进一步被卤素、(C1-C60)烷基、卤代(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C3-C60)杂芳基、包含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)双环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、(C1-C60)烷硫基、氰基、(C1-C60)烷氨基、(C6-C60)芳氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C6-C60)芳羰基、(C1-C60)烷氧羰基、(C1-C60)烷羰基、羧基、硝基或羟基取代； 
化学式(1)中， 
Figure G2009101733507D00092
和 可独立地选自下列结构，但不限于此： 
Figure G2009101733507D00101
其中，R3和R4如化学式(1)中所定义； 
R101到R116独立地表示氢、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C3-C60)杂芳基、包含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)双环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、(C1-C60)烷硫基、氰基、(C1-C60)烷氨基、(C6-C60)芳氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C6-C60)芳羰基、(C1-C60)烷氧羰基、(C1-C60)烷羰基、羧基、硝基或羟基； 
E、Z1和Z2独立地表示-(CR61)(R60)-、-N(R63)-、S-、O-、-Si(R64)(R65)-、-P(R66)-、-C(＝O)-、-B(R67)-、-In(R68)-、-Se-、-Ge(R69)(R70)-、-Sn(R71)(R72)-、-Ga(R73)-或-(R74)C＝C(R75)-； 
R61到R75独立地表示氢、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C3-C60)杂芳基、包含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)双环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、(C1-C60)烷硫基、氰基、(C1-C60)烷氨基、(C6-C60)芳 氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C6-C60)芳羰基、(C1-C60)烷氧羰基、(C1-C60)烷羰基、羧基、硝基或羟基，或R61和R62、R64和R65、R69和R70、R71和R72或R74和R75可以通过有或没有稠环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基相连形成脂肪环，或单环或多环芳香环； 
L11和L12独立地表示化学键、(C6-C60)亚芳基、(C3-C60)杂亚芳基、包含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-或6-元杂亚环烷基、(C3-C60)亚环烷基、(C2-C60)亚烯基、(C2-C60)亚炔基、(C1-C60)亚烷氧基、(C6-C60)亚芳氧基或(C6-C60)亚芳硫基； 
R3、R4、R61到R75，和R101到R116中所述的烷基、芳基、杂芳基、杂环烷基、环烷基、三烷基甲硅烷基、二烷基芳基甲硅烷基、三芳基甲硅烷基、金刚烷基、双环烷基、烯基、炔基、烷氨基或芳氨基；或L11和L12中的亚芳基、杂亚芳基、杂亚环烷基、亚环烷基、亚烯基、亚炔基、亚烷氧基、亚芳氧基或亚芳硫基可以进一步被卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C3-C60)杂芳基、包含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)双环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、(C1-C60)烷硫基、氰基、(C1-C60)烷氨基、(C6-C60)芳氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C6-C60)芳羰基、(C1-C60)烷氧羰基、(C1-C60)烷羰基、羧基、硝基或羟基取代；并且 
a是1到5的整数，且b是1到4的整数。 
更具体地， 
Figure G2009101733507D00111
和 
Figure G2009101733507D00112
独立地选自下列结构，但不限于此： 
Figure G2009101733507D00121
Figure G2009101733507D00131
Figure G2009101733507D00141
本发明的有机电致发光化合物可以更具体地用下面的化合物例示，但是它们是非限制性的。 
Figure G2009101733507D00151
Figure G2009101733507D00161
Figure G2009101733507D00171
Figure G2009101733507D00181
Figure G2009101733507D00191
Figure G2009101733507D00201
Figure G2009101733507D00211
Figure G2009101733507D00221
Figure G2009101733507D00231
Figure G2009101733507D00241
Figure G2009101733507D00251
Figure G2009101733507D00261
Figure G2009101733507D00271
Figure G2009101733507D00281
Figure G2009101733507D00291
Figure G2009101733507D00301
Figure G2009101733507D00311
Figure G2009101733507D00331
Figure G2009101733507D00341
Figure G2009101733507D00351
Figure G2009101733507D00361
Figure G2009101733507D00371
Figure G2009101733507D00391
Figure G2009101733507D00401
Figure G2009101733507D00411
Figure G2009101733507D00421
Figure G2009101733507D00431
Figure G2009101733507D00441
Figure G2009101733507D00451
Figure G2009101733507D00471
Figure G2009101733507D00491
Figure G2009101733507D00521
Figure G2009101733507D00541
Figure G2009101733507D00551
Figure G2009101733507D00571
Figure G2009101733507D00591
Figure G2009101733507D00601
Figure G2009101733507D00611
Figure G2009101733507D00631
Figure G2009101733507D00641
Figure G2009101733507D00651
Figure G2009101733507D00671
Figure G2009101733507D00681
Figure G2009101733507D00691
Figure G2009101733507D00701
Figure G2009101733507D00711
Figure G2009101733507D00721
Figure G2009101733507D00741
Figure G2009101733507D00751
Figure G2009101733507D00761
Figure G2009101733507D00781
Figure G2009101733507D00801
Figure G2009101733507D00811
Figure G2009101733507D00831
Figure G2009101733507D00841
本发明的有机电致发光化合物可以反应式(1)的方法制备： 
反应式1 
Figure G2009101733507D00842
其中，L、A、B、R1和R2如化学式(1)中定义。 
另外，本发明提供了有机太阳能电池，其包含一种或多种用化学式(1)表示的有机电致发光化合物。 
本发明还提供了有机电致发光装置，其包含第一电极，第二电极，和介于第一电极和第二电极之间的至少一个有机层，其中的有机层包含一种或多种用化学式(1)表示的有机电致发光化合物。所述有机电致发光化合物可作为空穴传输层的材料、或掺杂剂或电致发光层的主体材料。 
本发明的有机电致发光装置的特征是有机层包含电致发光层，除含有一种或多种用化学式(1)表示的有机电致发光化合物外，还有一种或多种掺杂剂或主体材料。 
应用于本发明有机电致发光装置的掺杂剂或主体材料没有特别的限制。本发明的有机电致发光设备采用的掺杂剂优选选自以化学式(6)或(8)所表示的化合物之一： 
化学式6 
Figure G2009101733507D00843
其中，R201到R204独立地表示氢、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基、包含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)双环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、氰基、(C1-C60)烷氨基、(C6-C60)芳氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C1-C60)烷硫基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧羰基、(C1-C60)烷羰基、(C6-C60)芳羰基、羧基、硝基或羟基，或R201到R204可以通过有或没有稠环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基与相邻的取代基相连形成脂肪环，或单环或多环芳香环； 
R201到R204中的烷基、烯基、炔基、环烷基、杂环烷基、芳基、杂芳基、芳基甲硅烷基、烷基甲硅烷基、烷氧基、芳氧基、芳硫基、烷氨基或芳氨基，或通过有或没有稠环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基与相邻的取代基相连形成的脂肪环，或单环或多环芳香环可以进一步被一个或多个选自卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基、包含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)双环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、氰基、(C1-C60)烷氨基、(C6-C60)芳氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C1-C60)烷硫基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧羰基、(C1-C60)烷羰基、(C6-C60)芳羰基、羧基、硝基或羟基的取代基取代； 
化学式7 
Figure G2009101733507D00851
化学式8 
Figure G2009101733507D00852
其中Ar1到Ar2独立地表示(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基、 (C6-C60)芳氨基、(C1-C60)烷氨基、包含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-或6-元杂环烷基或(C3-C60)环烷基，或Ar1和Ar2可以通过有或没有稠环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基相连形成脂肪环，或单环或多环芳香环； 
Ar1和Ar2中的芳基、杂芳基、芳氨基或杂环烷基可以进一步被一个或多个选自卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基、包含一个或多个选自N、O和S中杂原子的5-或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)双环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、(C1-C60)烷硫基、氰基、(C1-C60)烷氨基、(C6-C60)芳氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C6-C60)芳羰基、(C1-C60)烷氧羰基、(C1-C60)烷羰基、羧基、硝基或羟基的取代基取代； 
Ar3表示(C6-C60)亚芳基、(C4-C60)杂亚芳基或由以下结构之一表示的亚芳基： 
Figure G2009101733507D00861
Ar11表示(C6-C60)亚芳基或(C4-C60)杂亚芳基； 
Ar3和Ar11中的亚芳基或杂亚芳基可以进一步被一个或多个选自卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基、包含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)双环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、(C1-C60)烷硫基、氰基、(C1-C60)烷氨基、(C6-C60)芳氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C6-C60)芳羰基、(C1-C60)烷氧羰基、(C1-C60)烷羰基、羧基、硝基和羟基的取代基取代； 
c是1到4的整数， 
d是1到4的整数，且 
e是0或1的整数。 
以化学式(6)到(8)之一表示的掺杂剂化合物可以下列化合物例举，但不限于此： 
Figure G2009101733507D00871
本发明有机电致发光设备采用的主体材料优选化学式(9)或(10)表示的化合物： 
化学式9 
(Ar21)f-L21-(Ar22)g
化学式10 
(Ar23)h-L22-(Ar24)j
其中，L21表示(C6-C60)亚芳基或(C4-C60)杂亚芳基； 
L22表示亚蒽基； 
Ar21到Ar24独立地选自氢、(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、卤素、(C4-C60)杂芳基、(C5-C60)环烷基和(C6-C60)芳基；Ar21到Ar24中的环烷基、芳基或杂芳基可以被一个或多个取代基进一步取代，上述取代基选自具有或不具有一个或多个的取代基的(C6-C60)芳基或(C4-C60)杂芳基，其取代基选自有或没有卤素取代基的(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C3-C60)环烷基、卤素、氰基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基和三(C6-C60)芳基甲硅烷基；有或没有卤素取代基的(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C3-C60)环烷基、 卤素、氰基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基和三(C6-C60)芳基甲硅烷基；且 
f、g、h和i独立地表示0到4的整数。 
用化学式(9)或(10)表示的主体材料可以蒽的衍生物和以化学式(11)至(13)之一表示的苯并[a]蒽的衍生物例示。 
化学式11 
Figure G2009101733507D00881
化学式12 
Figure G2009101733507D00882
化学式13 
其中，R211和R212独立地表示(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基、包含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-或6-元杂环烷基或(C3-C60)环烷基；R211和R212的芳基或杂芳基可以进一步被一个或多个选自(C1-C60)烷基、卤代(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C3-C60)环烷基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基、卤素、氰基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基和三(C6-C60)芳基甲硅烷基的取代基取代； 
R213到R216独立地表示氢、(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、卤素、(C4-C60)杂芳基、(C5-C60)环烷基或(C6-C60)芳基；R203到R206的杂芳基、环烷基或芳基可以进一步被一个或多个选自具有或不具有卤素取代的(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C3-C60)环烷基、卤素、氰基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基和三(C6-C60)芳基甲硅烷基的取代基取代； 
G1和G2独立地表示化学键，或(C6-C60)亚芳基，其带有或不带有一个或多 个选自(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基和卤素的取代基； 
Ar31和Ar32独立地表示选自下面结构的芳基或(C4-C60)杂芳基； 
Figure G2009101733507D00891
Ar31和Ar32的芳基或杂芳基可以被一个或多个选自(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C6-C60)芳基和(C4-C60)杂芳基的取代基取代； 
L31表示(C6-C60)亚芳基、(C4-C60)亚杂芳基或具有下列结构的化合物； 
Figure G2009101733507D00892
L31的亚芳基或亚杂芳基可以被一个或多个选自(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基和卤素的取代基取代； 
R221、R222、R223和R224独立地表示氢、(C1-C60)烷基或(C6-C60)芳基，或它们可以通过有或没有稠环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基与相邻的取代基相连形成脂肪环、或单环或多环芳香环；并且 
R231、R232、R233和R234独立地表示氢、(C1-C60)烷基，(C1-C60)烷氧基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基或卤素、或它们中的每个可以通过有或没有稠环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基与相邻的取代基相连形成脂肪环，或单环或多环芳香环。 
用化学式(11)至(13)之一表示的主体化合物可以用下面的化合物例示，但是不限于此。 
Figure G2009101733507D00911
Figure G2009101733507D00931
Figure G2009101733507D00951
Figure G2009101733507D00961
Figure G2009101733507D00971
Figure G2009101733507D00981
本发明的有机电致发光装置可以进一步包含一个或多个选自芳胺和苯乙烯芳胺的化合物，以及由化学式(1)表示的有机电致发光化合物。芳胺化合物或苯乙烯芳胺化合物的例子包括化学式(14)表示的化合物，但是不限于此： 
化学式14 
Figure G2009101733507D00982
其中，Ar41和Ar42独立地表示(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基、(C6-C60)芳氨基、(C1-C60)烷氨基、吗啉或硫代吗啉、包含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-或6-元杂环烷基、或(C3-C60)环烷基，或Ar41和Ar42可以通过有或没有稠环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基相连形成脂肪环，或单环或多环芳香环； 
Ar41和Ar42的芳基、杂芳基、芳氨基或杂环烷基可以进一步被一个或多个选自卤素、(C1-C60)烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基、包含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)双环烷基、(C1-C60)烷氧基、(C1-C60)烷硫基、氰基、(C1-C60)烷氨基、(C6-C60)芳氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C6-C60)芳羰基、(C1-C60)烷氧羰基、(C1-C60)烷羰基、羧基、硝基和羟基的取代基取代； 
Ar43表示(C6-C60)芳基、(C5-C60)杂芳基或(C6-C60)芳氨基，Ar43的芳基、杂芳基或芳氨基可以进一步被一个或多个选自卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基、包含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60) 芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)双环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、(C1-C60)烷硫基、氰基、(C1-C60)烷氨基、(C6-C60)芳氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C6-C60)芳羰基、(C1-C60)烷氧羰基、(C1-C60)烷羰基、羧基、硝基和羟基的取代基取代；和 
j是1到4的整数。 
所述芳胺或苯乙烯芳胺化合物可以更具体地用下面的化合物例示，但是不限于此。
Figure G2009101733507D00991
在依据本发明的有机电致发光装置中，有机层可以进一步包含一种或多种有机金属，选自元素周期表的第1族、第2族有机金属，第4和第5周期过渡金属，镧系金属和d-过渡元素，除了由化学式(1)表示的有机电致发光化合物以外。所述有机层可以包含一个电荷产生层以及电致发光层。 
本发明可以实现具有独立发光模式的像素结构的有机电致发光装置，其包含有机电致发光装置，该装置包含化学式(1)的有机电致发光化合物作为子像素，并且一个或多个子像素包含一个或多个选自Ir、Pt、Pd、Rh、Re、Os、Tl、Pb、Bi、In、Sn、Sb、Te、Au和Ag的金属化合物，同时平行形成图案。 
进一步，所述有机电致发光装置是一个有机电致发光显示器，其中的有机层进一步包含一个或多个具有波长不小于560nm的电致发光峰的化合物。具有波长不小于560nm的电致发光峰的化合物可以化学式(15)到(19)之一表示的化合物例示，但是不限于此。 
化学式15 
M1L101L102L103
在化学式(15)中，M1选自元素周期表第7、8、9、10、11、12、13、14、15和16族的金属，且配体L101、L102和L103独立地选自下列结构： 
Figure G2009101733507D01001
Figure G2009101733507D01011
其中，R301到R303独立地表示氢、具有或不具有卤素取代基的(C1-C60)烷基、具有或不具有(C1-C60)烷基取代基的(C6-C60)芳基，或卤素； 
R304到R319独立地表示氢、(C1-C60)烷基、(C1-C30)烷氧基、(C3-C60)环烷基、(C2-C30)烯基、(C6-C60)芳基、单或二(C1-C30)烷氨基、单或二(C6-C30)芳氨基、SF5、三(C1-C30)烷基甲硅烷基、二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、三(C6-C30)芳基甲硅烷基、氰基或卤素；R304到R319的烷基、环烷基、烯基或芳基可以进一步被一个或多个选自(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基和卤素的取代基取代； 
R320到R323独立地表示氢、具有或不具有卤素取代基的(C1-C60)烷基、具有或不具有(C1-C60)烷基取代基的(C6-C60)芳基； 
R324和R325独立地表示氢、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基或卤素；或R324和R325可以通过有或没有稠环的(C3-C12)亚烷基或(C3-C12)亚烯基连接形成脂肪环，或单环或多环芳香环；R324和R325的烷基或芳基，或通过有或没有稠环的(C3-C12)亚烷基或(C3-C12)亚烯基连接形成的脂肪环，或单环或多环芳香环可以进一步被一个或多个选自具有或不具有卤素取代基的(C1-C60)烷基、(C1-C30)烷氧基、卤素、三(C1-C30)烷基甲硅烷基、三(C6-C30)芳基甲硅烷基和(C6-C60)芳基的取代基取代； 
R326表示(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C5-C60)杂芳基或卤素； 
R327到R329独立地表示氢、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基或卤素；R326到R329的烷基或芳基可以进一步被卤素或(C1-C60)烷基取代； 
Q表示 或 
Figure G2009101733507D01022
且R331到R342独立地表示氢、具有或不具有卤素取代基的(C1-C60)烷基、(C1-C30)烷氧基、卤素、(C6-C60)芳基、氰基、(C5-C60)环烷基，或R331到R342的每一个可以通过亚烷基或亚烯基与相邻取代基连接形成(C5-C7)螺环或(C5-C9)稠环，或它们中的每一个可以通过亚烷基或亚烯基连接到R307或R308形成(C5-C7)稠环。 
化学式16 
在化学式(16)中，R401到R404独立地表示(C1-C60)烷基或(C6-C60)芳基，或它们中的每一个可以通过有或没有稠环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基与相邻取代基连接形成脂肪环，或单环或多环芳香环，并且R401到R404的烷基或芳基，或通过有或没有稠环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基连接形成的脂肪环，或单环或多环芳香环可以进一步被一个或多个选自具有或不具有卤素取代基的(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、卤素、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基和(C6-C60)芳基的取代基取代。 
化学式17 
Figure G2009101733507D01031
化学式18 
Figure G2009101733507D01032
化学式19 
L111L112M2(T)k
在化学式(19)中，配体L111和L112独立地选自下列的结构： 
Figure G2009101733507D01033
M2是二价或三价金属； 
当M2是二价金属时k是0，而当M2是三价金属时k是1； 
T表示(C6-C60)芳氧基或三(C6-C60)芳基甲硅烷基，且T的芳氧基和三芳基甲硅烷基可以进一步被(C1-C60)烷基或(C6-C60)芳基取代； 
G表示O、S或Se； 
环C表示噁唑、噻唑、咪唑、噁二唑、噻二唑、苯并噁唑、苯并噻唑、苯并咪唑、吡啶或喹啉； 
环D表示吡啶或喹啉，并且环D可以进一步被(C1-C60)烷基，或苯基或具有或不具有(C1-C60)烷基取代基的萘基取代； 
R501到R504独立地表示氢、(C1-C60)烷基、卤素、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基或(C6-C60)芳基，或它们中的每一个可以通过(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基与相邻的取代基连接形成稠环，并且吡啶或喹啉可以与R501通过化学键形成稠环；且 
环C或R501到R504的芳基可以进一步被(C1-C60)烷基、卤素、具有卤素取代基的(C1-C60)烷基、苯基、萘基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基 甲硅烷基或氨基取代。 
具有波长不小于560nm的电致发光峰的用于电致发光层的化合物，可以用下面的化合物例示，但是不限于此。 
Figure G2009101733507D01041
Figure G2009101733507D01051
Figure G2009101733507D01061
Figure G2009101733507D01071
Figure G2009101733507D01081
Figure G2009101733507D01091
Figure G2009101733507D01101
Figure G2009101733507D01111
Figure G2009101733507D01121
Figure G2009101733507D01131
Figure G2009101733507D01141
在依据本发明的有机电致发光装置中，在一对电极的至少一边的内表面优选设置一层或多层(以下写作“表面层”)，其选自硫元素化合物层，金属卤化物层和金属氧化物层。具体地，优选在EL介质层的阳极表面上设置硅和金属铝(包括氧化物)的硫元素化合物层，以及在EL介质层的阴极表面上设置金属卤化物层或金属氧化物层。因此操作可以保持稳定性。 
硫元素化合物的例子优选包含SiOx(1≤x≤2)、AlOx(1≤x≤1.5)、SiON、SiAlON或类似物。金属卤化物的例子优选包含LiF、MgF2、CaF2、稀土金属氟化物或类似物。金属氧化物的例子优选包含Cs2O、Li2O、MgO、SrO、BaO、CaO或类似物。 
在依据本发明有机电致发光装置中，也优选在如此制造的一对电极的至少一个表面设置电子传输化合物和还原掺杂物的混合区域，或空穴传输化合物和氧化掺杂物的混合区域。因此，电子传输化合物还原成阴离子，使得电子从混合区域注入或传输到EL介质是便利的。另外，由于空穴传输化合物氧化成阳离子，空穴从混合区域注入和传输到EL介质是便利的。优选的氧化掺杂物包括各种路易斯酸和受体化合物。优选的还原掺杂物包括碱金属、碱金属化合物、碱土金属、稀土金属和它们的混合物。 
依据本发明的有机电致发光化合物，具有高的发光效率和优异的材料寿命，因此可用来制造具有好的操作寿命的有机发光二极管(OLED)。 
最佳方式 
通过本发明有机电致发光化合物中的代表性化合物、其制备和由此制造的装置的发光性能对本发明进一步描述，但是这些例子仅仅是具体实施方式的说明，而不是以任何方式限制本发明的范围。 
制备实施例 
[制备实施例1]化合物(1)的制备 
Figure G2009101733507D01151
化合物(A)的制备
氮气氛下，将2，6-二(溴甲基)萘(5g，15.9mmol)溶于二噁烷(150mL)中，将1-吡咯-1-环己烯(5.3g，35mmol)加入其中，混合物加热回流18小时。加入水(200mL)后，所得混合物加热2小时。蒸发除去溶剂，剩余物用乙醚、5％HCl和5％NaHCO3处理。蒸发后，剩余物通过色谱柱，用苯和正己烷(1∶1)纯化得到化合物(A)(4.3g，78％)。 
化合物(B)的制备
化合物(A)(4.3g，12.3mmol)溶于CHCl3和10％甲磺酸的混合物(70mL)中，室温下搅拌溶液2小时。加入重碳酸盐使反应停止，混合物用NaHCO3和水处理。蒸发溶剂，剩余物通过色谱柱纯化。有机产物(1.3g，31％)溶解于有10％Pd/C的三甘醇二甲醚中，混合物加热回流16小时。经处理后，通过色谱柱，用正己烷纯化得到化合物(B)(1.06g，91％)。 
化合物(C)的制备
化合物B(5.2g，20.5mmol)溶于四氢呋喃(50mL)中，溶液冷却到-78℃。将正丁基锂(1.6M于正己烷中)(29.4mL，47.0mmol)缓慢地逐滴加到上述溶液中。反应1小时后，加入碘甲烷(7.6mL，53.2mmol)，将反应混合物缓慢升温到室温。搅拌1小时后，温度再次冷却到-78℃，将正丁基锂(1.6M于正己烷中)(37.1mL，59.3mmol)缓慢地滴加入其中。反应1小时后，加入碘甲烷(7.6mL，53.2mmol)。慢慢升高温度，混合物在室温下搅拌15小时。加入NH4Cl和蒸馏水溶液使反应停止，减压蒸馏有机相。正己烷重结晶得到化合物(C)(1.7g，4.6mmol)。 
化合物(D)的制备
化合物(C)(1.7g，4.6mmol)和FeCl3(11.3mg，0.1mmol)溶于氯仿(30mL)中，冰水浴将溶液冷却到0℃。将溴(0.7mL，13.9mmol)的氯仿溶液(5mL)缓慢滴加入其中，所得混合物搅拌24小时。反应完成后，加入饱和硫代硫酸钠溶液(50mL) 淬灭反应。分离有机相，减压蒸馏。沸腾的正己烷(100mL)重结晶得到化合物(D)(1.6g，3.0mmol)。 
化合物(1)的制备
将化合物(D)(2.0g，4.13mmol)、苯基硼酸(1.3g，10.33mmol)和四(三苯基膦)钯(0)(Pd(PPh3)4)(0.6g，0.41mmol)溶解于甲苯(100mL)和乙醇(50mL)中，加入2M碳酸钠溶液(50mL)。混合物在120℃回流下搅拌4小时。接着温度降低至25℃，将蒸馏水(200mL)加入反应混合物中淬灭反应。用乙酸乙酯(150mL)萃取混合物，减压蒸馏萃取物至干燥。通过色谱柱纯化得到目标化合物(化合物1)(1.6g，3.33mmol)。 
[制备实施例2]化合物(19)的制备 
Figure G2009101733507D01161
化合物(19)的制备
在反应容器中，将化合物(D)(7g，11.89mmol)、二苯胺(6.1g，35.69mmol)、Pd(OAc)2(0.13g，0.59mmol)、三(叔丁基)磷化氢(50％甲苯溶液)(0.58g，1.18mmol)、叔丁醇钠(4.57g，47.56mmol)和DMF(100mL)的混合物在140℃搅拌12小时。混合物冷却至室温，加入蒸馏水(100mL)。减压过滤固体生成物，通过色谱柱纯化(乙酸乙酯∶正己烷＝2∶1)得到目标化合物(化合物19)(3.7g，40.47％)。 
依据与制备实施例1和2相同的方法，制备有机电致发光化合物(化合物1至1176)，其1H NMR和MS/FAB数据列于表1中。 
表1 
Figure G2009101733507D01171
Figure G2009101733507D01181
Figure G2009101733507D01191
Figure G2009101733507D01211
Figure G2009101733507D01221
Figure G2009101733507D01231
Figure G2009101733507D01241
Figure G2009101733507D01251
Figure G2009101733507D01261
Figure G2009101733507D01271
Figure G2009101733507D01281
[实施例1]使用本发明的有机电致发光化合物制备的OLED(I)的电致发光特性 
使用本发明的有机电致发光材料制备OLED装置。 
首先，对由用于OLED(1)的玻璃(Samsung-Corning(三星-康宁公司)制造)制备的透明电极ITO薄膜(15Ω/□)(2)用三氯乙烯、丙酮、乙醇和蒸馏水超声波下洗涤，储存在异丙醇中备用。 
然后，将ITO基片置于真空气相沉积设备的基质档板上，将4，4’，4”-三(N，N-(2-萘基)-苯基氨基)三苯胺(2-TNATA)(结构如下所示)置于真空气相沉积设备的槽中，真空室内压力维持在10-6托。通电流蒸发2-TNATA，由此在ITO基片上，气相沉积形成厚度为60nm的空穴注入层(3)。 
Figure G2009101733507D01282
接着，将N，N’-双(α-萘基)-N，N’-二苯基-4，4’-二胺(NPB)(结构如下所示)置于真空气相沉积设备的另一单元中，给槽通电流蒸发NPB，由此在空穴注入层上，气相沉积形成厚度为20nm的空穴传输层(4)。 
Figure G2009101733507D01291
在形成空穴注入层和空穴传输层后，按下述步骤气相沉积电致发光层。向真空气相沉积装置的一个单元，注入依据本发明的化合物(如化合物3)作为电致发光材料，苝(结构如下所示)注入另一单元。同时加热两个单元，以基于苝2至5重量％的气相沉积速率进行气相沉积，由此在空穴传输层上气相沉积形成具有30nm厚的电致发光层(5)。 
Figure G2009101733507D01292
然后，三(8-羟基喹啉)铝(III)(Alq)(结构如下所示)作为电子传输层(6)以20nm的厚度气相沉积，并且喹啉锂(Liq)(结构如下所示)作为电子注入层(7)以1到2nm的厚度气相沉积。然后，使用另一个真空气相沉积装置气相沉积150nm厚的Al阴极(8)来制造OLED。 
Figure G2009101733507D01293
每种用于制造OLED的材料在通过于10-6托真空升华纯化后作为电致发光材料使用。 
[比较实施例1]使用传统的电致发光材料制造的OLED的电致发光特性 
依据实施例1描述的相同的方法形成空穴注入层(3)和空穴传输层(4)后，将苝注入到另外的单元时，二萘蒽(DNA)注入到所述真空气相沉积装置的一个单元。基于主体材料重量，气相沉积掺杂3％，以100∶1的气相沉积速率在空穴传输层上气相沉积一个30nm厚的电致发光层(5)。 
Figure G2009101733507D01301
然后，依据实施例1描述的相同的方法气相沉积电子传输层(6)和电子注入层(7)，并且通过使用另一个真空气相沉积装置气相沉积150nm厚的Al阴极(8)来制造OLED。 
在5,000cd/m2下，分别测量包含依据本发明的有机电致发光化合物(实施例1)或传统电致发光化合物(比较实施例1)的OLED的电致发光效率，结果显示于表2中。 
表2 
Figure G2009101733507D01302
如表2所示，采用化合物736作为主体材料和以3.0重量％浓度掺杂苝的电致发光装置显示出最高的发光效率。 
[实施例2]使用本发明的有机电致发光化合物制备的OLED(II)的电致发光特性 
根据实施例1中相同的步骤，在形成空穴注入层(3)和空穴传输层(4)后，向真空气相沉积装置的一个单元，注入依据本发明的化合物(如化合物11)作为电 致发光材料，化合物E(以下示出结构)注入另一单元。基于主体材料，两种物质以不同的速度蒸发最终以2至5重量％掺杂，由此在空穴传输层上气相沉积形成具有30nm厚的电致发光层(5)。 
Figure G2009101733507D01311
然后，依据实施例1描述的相同的方法气相沉积电子传输层(6)和电子注入层(7)，并且通过使用另一个真空气相沉积装置气相沉积150nm厚的Al阴极(8)来制造OLED。 
[比较实施例2]使用传统的电致发光材料制造的OLED的电致发光特性 
依据实施例1描述的相同的方法形成空穴注入层(3)和空穴传输层(4)后，当将香豆醛545T(C545T)(结构如下所示)注入到另外的单元时，三(8-羟基喹啉)铝(III)(Alq)作为电致发光主体材料注入到所述真空气相沉积装置的另一单元。两种物质蒸发以不同的速度实现掺杂，由此在空穴传输层上气相沉积一个30nm厚的电致发光层。掺杂浓度基于Alq优选从1到3重量％。 
Figure G2009101733507D01312
C545T 
然后，依据实施例1描述的相同的方法气相沉积电子传输层(6)和电子注入层(7)，并且通过使用另一个真空气相沉积装置气相沉积150nm厚的Al阴极(8)来制造OLED。 
在5,000cd/m2下，分别测量包含依据本发明的有机EL化合物(实施例2)或传统EL化合物(比较实施例2)的OLED的电致发光效率，结果显示于表3中。 
表3 
  序号   主体材料   掺杂剂   掺杂浓度   (wt％)   效率   (cd/A)  5000cd/m2   颜色
  1   化合物3   化合物E   3   18.5   绿色
  2   化合物11   化合物E   3   18.9   绿色
  3   化合物39   化合物E   3   20.3   绿色
  4   化合物91   化合物E   3   18.2   绿色
  5   化合物736   化合物E   3   19.5   绿色
  6   化合物846   化合物E   3   19.7   绿色
  7   化合物980   化合物E   3   18.5   绿色
  比较例2   Alq   C545T   1   10.3   绿色
如表3所示，采用化合物(39)作为主体材料和以3.0重量％浓度掺杂化合物(E)的电致发光装置显示出最高的发光效率。 
[实施例3]使用本发明的有机电致发光化合物制备的OLED(III)的电致发光特性 
根据实施例1相同的步骤，在形成空穴注入层(3)和空穴传输层(4)后。向真空气相沉积装置的一个单元，注入作为主体材料的化合物(如化合物H-5)，依据本发明的化合物(1125)作为掺杂材料注入另一单元。基于主体材料，两种物质以不同的速度蒸发最终以2至5重量％掺杂，由此在空穴传输层上气相沉积形成具有30nm厚的电致发光层(5)。 
Figure G2009101733507D01321
然后，依据实施例1描述的相同的方法气相沉积电子传输层(6)和电子注入层(7)，并且通过使用另一个真空气相沉积装置气相沉积150nm厚的Al阴极来 制造OLED。 
[比较实施例3]使用传统的电致发光材料制造的OLED的电致发光特性 
依据实施例1描述的相同的方法形成空穴注入层(3)和空穴传输层(4)后，当将化合物(G)注入到另外的单元时，化合物(H-5)作为电致发光主体材料注入到所述真空气相沉积装置的另一单元。然后两种物质以不同的速度蒸发，实现基于主体材料2到5重量％的掺杂浓度，因此在空穴传输层上气相沉积一个30nm厚的电致发光层。 
Figure G2009101733507D01331
然后，依据实施例1描述的相同的方法气相沉积电子传输层(6)和电子注入层(7)，并且通过使用另一个真空气相沉积装置气相沉积150nm厚的Al阴极(8)来制造OLED。 
在5,000cd/m2和20,000cd/m2下，分别测量包含依据本发明的有机电致发光化合物(实施例3)或传统电致发光化合物(比较实施例2和3)的OLED的电致发光效率，结果显示于表4中。 
表4 
Figure G2009101733507D01341
如表4所示，采用化合物(H-5)作为主体材料和以3.0重量％浓度掺杂化合物(277)的装置显示出最高的发光效率。 
[实施例4]使用本发明的有机电致发光化合物制备的OLED(IV)的电致发光特性 
根据实施例1相同的步骤，在形成空穴注入层(3)和空穴传输层(4)后，向真空气相沉积装置的一个单元，注入作为主体材料的蒽类化合物(化合物H-28)，本发明的化合物(19)作为掺杂材料注入另一单元。基于主体材料，两种物质以不同的速度蒸发最终以3重量％掺杂，由此在空穴传输层上气相沉积形成具有30nm厚的电致发光层(5)。 
Figure G2009101733507D01342
然后，依据实施例1描述的相同的方法气相沉积电子传输层(6)和电子注入层(7)，并且通过使用另一个真空气相沉积装置气相沉积150nm厚的Al阴极来 制造OLED。 
在5,000cd/m2下，分别测量包含本发明的有机电致发光化合物(实施例4)或传统电致发光化合物(比较实施例1)的OLED的电致发光效率，结果显示于表5中。 
表5 
Figure G2009101733507D01351
如表5所示，采用化合物(H-66)作为主体材料和以3.0重量％浓度掺杂化合物(154)的电致发光装置显示出最高的发光效率。 
[实施例5]使用本发明的有机电致发光化合物制备的OLED(V)的电致发光特性 
根据实施例1相同的步骤，在形成空穴注入层(3)后，向真空气相沉积装置的另一单元，注入依据本发明的化合物(19)(以下示出结构)，向该单元通电流蒸发，由此在空穴注入层上气相沉积形成具有20nm厚的空穴传输层(4)。 
Figure G2009101733507D01352
然后，电致发光层按如下步骤气相沉积。向真空气相沉积装置的一个单元，注入作为电致发光材料的二萘蒽(DNA)，苝(结构如下所示)注入到另一单元。同 时加热两个单元以基于苝2到5重量％的气相沉积速率进行气相沉积，由此在空穴传输层上气相沉积形成具有30nm厚的电致发光层(5)。 
Figure G2009101733507D01361
然后，依据实施例1描述的相同的方法气相沉积电子传输层(6)和电子注入层(7)，并且通过使用另一个真空气相沉积装置气相沉积150nm厚的Al阴极来制造OLED。 
[比较实施例4]使用传统的电致发光材料制造的OLED的电致发光特性 
依据实施例1描述的相同的方法形成空穴注入层(3)后，将N，N’-二(α-萘基)-N，N’-二苯基-4，4’-二胺(NPB)(结构如下所示)注入到另一单元，通电流蒸发NPB，由此在空穴注入层上气相沉积一个20nm厚的空穴传输层(4)。 
Figure G2009101733507D01362
然后，电致发光层按如下步骤气相沉积。向真空气相沉积装置的一个单元，注入作为电致发光材料的二萘蒽(DNA)，苝(结构如下所示)注入到另一单元。同时加热两个单元以基于苝2到5重量％的气相沉积速率进行气相沉积，由此在空穴传输层上气相沉积形成具有30nm厚的电致发光层(5)。 
Figure G2009101733507D01371
然后，依据实施例1描述的相同的方法气相沉积电子传输层(6)和电子注入层(7)，并且通过使用另一个真空气相沉积装置气相沉积150nm厚的Al阴极来制造OLED。 
在5,000cd/m2下，分别测量包含本发明的有机电致发光化合物(实施例5)或传统电致发光化合物(比较实施例4)的OLED的发光效率，结果显示于表6中。 
表6 
  序号   空穴传输层材料   驱动电压   (V)  1,000cd/m2   发光效率   (cd/A)   1,000cd/m2   颜色
  1   化合物19   5   5.4   蓝色
  2   化合物48   4.8   5.6   蓝色
  比较例4   NPB   6   4.5   蓝色
由以上试验结果可看出，本发明研发的化合物与传统材料相比显示出优异性能。 

Claims (7)

1.一种以化学式1表示的有机电致发光化合物：
化学式 1
Figure 2009101733507100001DEST_PATH_IMAGE001
其中，L选自下列结构：
Figure 699856DEST_PATH_IMAGE002
A和B独立地表示化学键，或(C6-C60)亚芳基；
R1和R2独立地表示氢、(C6-C60)芳基、或NR3R4
R3到R4独立地表示(C6-C60)芳基；
X和Y独立地表示-C(R41)(R42)-、-N(R43)-、-S-、-O-、或-Si(R44)(R45)-；条件是X和Y不同时为-C(R41)(R42)-；
R41到R45独立地表示(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、或(C3-C60)杂芳基；
R11到R20独立地表示氢、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、或(C3-C60)杂芳基；
A和B中所述的亚芳基；或R1到R4中的芳基；或R11到R20、和R41到R45中的烷基、芳基和杂芳基可进一步被一个或多个选自卤素、(C1-C60)烷基、卤代(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C3-C60)杂芳基、包含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、(C1-C60)烷硫基、氰基、(C1-C60)烷氨基、(C6-C60)芳氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C6-C60)芳羰基、(C1-C60)烷氧羰基、(C1-C60)烷羰基、羧基、硝基或羟基的取代基取代。
2.根据权利要求2所述的有机电致发光化合物，其特征在于，所述(C3-C60)环烷基选自金刚烷基和(C7-C60)双环烷基。
3.一种有机电致发光设备，其包含第一电极；第二电极；和介于第一电极和第二电极之间的至少一个有机层，其中，所述有机层包括含一个或多个用化学式1表示的有机电致发光化合物的电致发光区域：
化学式 1
Figure 2009101733507100001DEST_PATH_IMAGE003
其中，L选自下列结构：
A和B独立地表示化学键，或(C6-C60)亚芳基；
R1和R2独立地表示氢、(C6-C60)芳基、或NR3R4
R3到R4独立地表示(C6-C60)芳基；
X和Y独立地表示-C(R41)(R42)-、-N(R43)-、-S-、-O-、或-Si(R44)(R45)-；条件是X和Y不同时为-C(R41)(R42)-；
R41到R45独立地表示(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、或(C3-C60)杂芳基；
R11到R20独立地表示氢、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、或(C3-C60)杂芳基；
A和B中所述的亚芳基；或R1到R4中的芳基；或R11到R20、和R41到R45中的烷基、芳基和杂芳基可进一步被一个或多个选自卤素、(C1-C60)烷基、卤代(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C3-C60)杂芳基、包含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、(C1-C60)烷硫基、氰基、(C1-C60)烷氨基、(C6-C60)芳氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C6-C60)芳羰基、(C1-C60)烷氧羰基、(C1-C60)烷羰基、羧基、硝基或羟基的取代基取代；
以及，一种或多种选自以化学式6到8之一表示的化合物的掺杂剂：
化学式 6
Figure 521367DEST_PATH_IMAGE004
其中，R201到R204独立地表示氢、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基、氰基、或(C6-C60)芳氨基；并且
R201到R204中的烷基、芳基、杂芳基或芳氨基可进一步被一个或多个选自卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基、或(C6-C60)芳氨基的取代基取代；
化学式 8
Figure 916577DEST_PATH_IMAGE005
其中，Ar1到Ar2独立地表示(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基、或(C6-C60)芳氨基；
Ar1和Ar2中的芳基、杂芳基、或芳氨基可进一步被一个或多个选自卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基、和氰基的取代基取代；
Ar3表示(C6-C60)亚芳基、或(C4-C60)杂亚芳基；
c是从1到4的整数。
4.根据权利要求3所述的有机电致发光设备，其特征在于，所述(C3-C60)环烷基选自金刚烷基和(C7-C60)双环烷基。
5.根据权利要求3或4所述的有机电致发光设备，其特征在于，其包含第一电极；第二电极；和介于第一电极和第二电极之间的至少一个有机层，其中，所述有机层包括含一个或多个权利要求1的有机电致发光化合物的电致发光区域，和一个或多个选自以化学式9或10表示的化合物的主体材料：
化学式 9
(Ar21)f-L21-(Ar22)g
化学式 10
(Ar23)h-L22-(Ar24)j
其中，L21表示(C6-C60)亚芳基或(C4-C60)杂亚芳基；
L22表示亚蒽基；
Ar21到Ar24独立地选自(C4-C60)杂芳基和(C6-C60)芳基；Ar21到Ar24中的芳基或杂芳基可进一步被一个或多个取代基取代，所述取代基选自：具有或不具有一个或多个取代基的(C6-C60)芳基或(C4-C60)杂芳基，其取代基选自(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、卤素、氰基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基和三(C6-C60)芳基甲硅烷基；有或没有卤素取代基的(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C3-C60)环烷基、卤素、氰基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基和三(C6-C60)芳基甲硅烷基；且
f、g、h和i独立地表示从0到4的整数。
6.根据权利要求3或4所述的有机电致发光设备，其特征在于，所述有机层包含电荷产生层以及电致发光层。
7.根据权利要求3或4所述的有机电致发光设备，其特征在于，在成对电极中的一个或两个电极的内表面上设置有还原掺杂剂和有机物质的混合区域，或氧化掺杂剂和有机物质的混合区域。
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