CN102442938A - 一种并二芴类化合物及其应用 - Google Patents

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CN102442938A
CN102442938A CN2010105126116A CN201010512611A CN102442938A CN 102442938 A CN102442938 A CN 102442938A CN 2010105126116 A CN2010105126116 A CN 2010105126116A CN 201010512611 A CN201010512611 A CN 201010512611A CN 102442938 A CN102442938 A CN 102442938A
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邱勇
孙绪霞
李银奎
乔娟
段炼
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Tsinghua University
Beijing Visionox Technology Co Ltd
Kunshan Visionox Display Co Ltd
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Tsinghua University
Beijing Visionox Technology Co Ltd
Kunshan Visionox Display Co Ltd
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Abstract

本发明提供了一种新型化合物，该化合物性质稳定、制备工艺简单、具有较高的发光效率和高的载流子迁移率，可用于电致发光元件的电子传输层。所应用的器件能较明显的降低驱动电压，提高电流效率。该化合物结构通式如下式所示，其中，母核选自2，10-二取代-7，7，14，14-四烃基-7，14-二氢芴并[2，1a]芴，端基Ar1、Ar2选自吡啶基团、苯基基团、联苯基基团或者萘基基团，A、B为化学键或者碳原子数6-30的芳环，R为碳原子数1-12的烷基基团或者碳原子数6-30的芳基基团，m、n为0-2的整数。

Description

一种并二芴类化合物及其应用
技术领域
本发明涉及一种新型有机材料，及其在有机电致发光显示技术领域中的应用。
背景技术
通常来说，电子传输材料都具有大的共轭结构的平面芳香族化合物，它们大多具有较好的接受电子的能力，同时在一定正向偏压下又可以有效的传递电子，目前已知的性能良好的电子传输材料并不多，目前可用的电子传输材料主要有8-羟基喹啉铝类化合物，恶二唑类化合物，喹喔啉类化合物，含腈基的聚合物，其它含氮杂环化合物等(Chem.Mater.2004，16，4556-4573，J Mater.Chem.2005，15，94-106)。
因此要设计一个能使有机电致发光器件效率显著提升的电子传输材料，需具备以下性质：(1)具有可逆的电化学还原和够高的还原电位；(2)需要有合适的HOMO和LUMO使电子有最小的注入能隙，以降低起始及操作电压；(3)需要有较高的电子移动率；(4)具有好的玻璃转化温度和热稳定性；(5)具有非结晶性的薄膜。(有机电致发光材料与元件，陈金鑫黄孝文著，五南图书出版公司)。
发明内容
本发明的目的是提出一种新型化合物，该类化合物可以用于有机电致发光显示领域。
芴并[2，1a]芴的衍生物具有大的共轭平面结构从而可以提供高的电子流动性，而吡啶基团的还原电位比相似结构的纯芳香族要低，更利于接受电子，将缺电子的吡啶基团引入到入到芴并[2，1a]芴基团的两侧，可以提高此类化合物的电荷迁移能力，使其具有良好的电子传输性能。同时吡啶基所连接的芳香基团，除了可以提高该类化合物的分子量使得其玻璃化温度升高外；也可以降低这类化合物的共平面性，从而提高其成膜性。另外，分子结构的对称性可以增加分子堆叠的规整性，也一定程度上提高了化合物的载流子迁移率。芴并[2，1a]芴的7位及14位上引入取代基一方面提高了化合物在有机溶剂中的溶解性；另一方面也增加了化合物在真空蒸镀时的成膜性。因此本发明的化合物具有较高的电子传输性能，成膜性好，在室温下具有较高的稳定性，所应用的器件也具有较高的稳定性。
本发明开发出一种新型有机材料，制备工艺简单易行且该材料具有良好的热稳定性，高的电子迁移率，在有机电致发光器件中可用作电子传输层。
本发明公开一类新型化合物，其结构通式如下所示：
Figure BSA00000310761200021
其中Ar1、Ar2选自吡啶基团、苯基基团、联苯基基团或者萘基基团，A、B为化学键或者碳原子数6-30的芳环，R为碳原子数1-12的烷基基团或者碳原子数6-30的芳基基团，m、n为0-2的整数。当R为烷基选自甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、正戊基、正己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基等；R为芳基选自苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基、荧蒽基、芘基、苝基。等。
上式I中的Ar1、Ar2的具体结构选自下式II、III、IV、V、VI或VII：
Figure BSA00000310761200022
为了更清楚说明本发明内容，下面具体叙述本发明涉及到的化合物的结构(以R为甲基、苯基为例，其它取代基连接方式同)：
Figure BSA00000310761200023
Figure BSA00000310761200031
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Figure BSA00000310761200301
Figure BSA00000310761200311
Figure BSA00000310761200321
本发明的有机材料在有机电致发光器件中用作电子传输层。
本发明还提出一种有机电致发光器件，其有机功能层中包括上述通式化合物，该类化合物用作有机功能层中的电子传输材料。
本发明的有机材料具有较高的电子迁移率，在有机电致发光显示器中可用作电子传输层。
具体实施方式
本发明中所用的卤代吡啶、苯硼酸、吡啶硼酸、萘硼酸、联苯硼酸及2，6-二溴甲基萘、1-环己烯基四氢吡咯等基础化工原料均可在国内化工产品市场买到，各种取代的吡啶硼酸或者取代的苯硼酸均可用普通有机方法合成。
实施例
在本发明中化合物制备过程主要分三步：(1)通过偶联、氧化、合环、还原、烷基化、溴代等-系列反应制得溴代芴[2，1a]并芴衍生物；(2)通过偶联反应将芳环和吡啶环连接起来，再将其变为硼酸(Organic Syntheses2005，Vol.81，p.89)；(3)将2中所得的硼酸与1中所得溴代物反应即可得目标分子。上述步骤具体阐述如下：
实施例1化合物1-1的制备
(1)2，10-二溴-7，7，14，14-四甲基-7，14-二氢芴并[2，1a]芴的制备：
氮气下，将5.0g(15.9mmol)2，6-二溴甲基萘溶于150mL 1，4-二氧六环中，1-环己烯基四氢吡咯5.3g(35mmol)加入其中，回流18h，加入200mL水后继续加热2h，旋干溶剂后，将粘稠物溶于乙醚中，分别用5％的盐酸和碳酸氢钠溶液洗涤，后有机层用苯和正己烷1∶1进行柱层析，得到4.30g产物A，产率78％。将以上所得A溶于70mL氯仿中，加入10％的甲磺酸，室温搅拌2h，反应液依次用碳酸氢钠和水洗，有机层旋干，溶于三甘醇二甲醚中，加入10％的Pd/C反应16h，后进行柱层析得1.26g化合物B，产率33.6％。将5.2g(20.5mmol)化合物B溶于50mL THF中，-78℃加入正丁基锂29.4mL(47mmol)(1.6M)；低温搅拌15min加入碘甲烷7.6mL(53.2mmol)，自然回复室温，反应1h后又降温到-78℃，再加入丁基锂37.1mL(59.3mmol)(1.6M)，低温搅拌15min加入碘甲烷7.6mL(53.2mmol)；室温搅拌15h，反应完毕加入氯化胺溶液，有机层旋干，用正己烷重结晶可得4.25g化合物C，产率72％。3.4g化合物C(9.2mmol)和11.3mg(0.1mmol)三氯化铁溶于30mL氯仿中，在零度时将1.4mL(26mmol)溴溶于10mL氯仿中缓慢滴加到上述溶液中，室温搅拌24h，反应完毕，用饱和硫代硫酸钠洗有机层至无色，有机层干燥旋干，用正己烷重结晶可得4.61g化合物D，即2，10-二溴-7，7，14，14-四甲基-7，14-二氢芴[2，1a]并芴，产率为90.7％。
(2)芳基取代的吡啶硼酸的制备：
Figure BSA00000310761200341
23.5g(0.10mmol)2，6-二溴吡啶，12.0g苯硼酸及0.50g Pd(PPh3)4溶于300.0mL甲苯中，将22.0g碳酸钾溶于100.0mL水中加入以上反应液中，50℃反应液立即变为黄色。随着反应进行，反应液颜色逐渐变淡，1.5h后，补加2.50g苯硼酸，TLC监测反应进程。约0.5h后反应完毕，将有机层水洗三次无水Na2SO4干燥后进行柱层析，洗脱剂为石油醚∶二氯＝20∶1(V1/V2)得近白色固体15.1g。MS(m/e)：234，熔点47-49°，产率64.3％。将所得产品溶于200.0mL干燥的四氢呋喃，再加入16.0克硼酸三异丙酯降温至-40℃滴加34.0mL丁基锂(2.5M)，控制温度在-40℃到-50℃之间搅拌30min，自然升温至-20℃，加入100.0mL1.5M的盐酸溶液进行水解，分液，水层用10％碳酸钠溶液调pH至中性，再加40.0g氯化钠饱和，用乙酸乙酯40.0mL×3提取，合并有机层，用硫酸镁干燥30min，滤去干燥剂，减压浓缩至干，得到白色固体10.8克，MS(m/e)：199，产率84.4％。
(3)目标分子的制备：
Figure BSA00000310761200342
10.32g(0.02mol)2，10-二溴-7，7，14，14-四甲基-7，14-二氢芴[2，1a]并芴与10.0g(0.053mol)6-苯基-2-吡啶硼酸溶于400.0mL二甲苯与300mL乙醇的混合溶液中，加入13.8g碳酸钾及0.5g Pd(PPh3)4，回流，反应液变为黄色，反应2h后，补加2.0g 6-苯基-2-吡啶硼酸。TLC检测反应完毕，冷却静置有大量固体析出，将其水洗三次。再用THF煮沸两次。最后得淡黄色粉末5.50g，即为化合物1-1。MS(m/e)：666，元素分析(C50H38N2)：理论值C：90.06％，H：5.74％，N：4.20％；实测值C：90.12％，H：5.67％，N：4.21％。产率41.3％。
实施例2-30的制备路线同实施例1，差别只在于第二步中芳基吡啶基中卤素的位置，这可根据具体的目标分子选择不同的反应底物，现具体阐述如下：
实施例2化合物1-2的合成
选用2-氯-4-碘吡啶与苯硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物1-2。MS(m/e)：666，元素分析(C50H38N2)：理论值C：90.06％，H：5.74％，N：4.20％；实测值C：90.19％，H：5.71％，N：4.10％。产率42.6％。
实施例3化合物1-3的合成
选用3，5-二溴吡啶与苯硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物1-3。MS(m/e)：666，元素分析(C50H38N2)：理论值C：90.06％，H：5.74％，N：4.20％；实测值C：90.12％，H：5.81％，N：4.10％。产率36.8％。
实施例4化合物1-4的合成
选用2-碘-4-溴吡啶与苯硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物1-4。MS(m/e)：666，元素分析(C50H38N2)：理论值C：90.06％，H：5.74％，N：4.20％；实测值C：90.01％，H：5.86％，N：4.13％。产率41.4％。
实施例5化合物1-5的合成
选用2，6-二溴吡啶与3-联苯硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物1-5。MS(m/e)：818，元素分析(C62H46N2)：理论值C：90.92％，H：5.66％，N：3.42％；实测值C：90.87％，H：5.73％，N：3.40％。产率34.2％。
实施例6化合物1-6的合成
选用2-氯-4-碘吡啶与3-联苯硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物1-6。MS(m/e)：818，元素分析(C62H46N2)：理论值C：90.92％，H：5.66％，N：3.42％；实测值C：90.89％，H：5.79％，N：3.32％。产率40.6％。
实施例7化合物1-7的合成
选用3，5-二溴吡啶与3-联苯硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物1-7。MS(m/e)：818，元素分析(C62H46N2)：理论值C：90.92％，H：5.66％，N：3.42％；实测值C：90.97％，H：5.58％，N：3.45％。产率36.8％。
实施例8化合物1-8的合成
选用2-碘-4-溴吡啶与3-联苯硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物1-8。MS(m/e)：818，元素分析(C62H46N2)：理论值C：90.92％，H：5.66％，N：3.42％；实测值C：90.85％，H：5.78％，N：3.37％。产率41.4％。。
实施例9化合物1-9的合成
选用2，6-二溴吡啶与4-联苯硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物1-9。MS(m/e)：818，元素分析(C62H46N2)：理论值C：90.92％，H：5.66％，N：3.42％；实测值C：90.87％，H：5.73％，N：3.40％。产率32.7％。
实施例10化合物1-10的合成
选用2-氯-4-碘吡啶与4-联苯硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物1-10。MS(m/e)：818，元素分析(C62H46N2)：理论值C：90.92％，H：5.66％，N：3.42％；实测值C：91.07％，H：5.63％，N：3.30％。产率40.8％。
实施例11化合物1-11的合成
选用3，5-二溴吡啶与4-联苯硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物1-11。MS(m/e)：818，元素分析(C62H46N2)：理论值C：90.92％，H：5.66％，N：3.42％；实测值C：90.87％，H：5.73％，N：3.40％。产率32.4％。
实施例12化合物1-12的合成
选用2-碘-4-溴吡啶与4-联苯硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物1-12。MS(m/e)：818，元素分析(C62H46N2)：理论值C：90.92％，H：5.66％，N：3.42％；实测值C：90.89％，H：5.75％，N：3.34％。产率41.4％。
实施例13化合物1-13的合成
选用2，6-二溴吡啶与1-萘硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物1-13。产物MS(m/e)：766，元素分析(C58H42N2)：理论值C：90.83％，H：5.52％，N：3.65％；实测值C：90.68％，H：5.61％，N：3.71％。产率40.3％。
实施例14化合物1-14的合成
选用2-氯-4-碘吡啶与1-萘硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物1-14。产物MS(m/e)：766，元素分析(C58H42N2)：理论值C：90.83％，H：5.52％，N：3.65％；实测值C：90.74％，H：5.60％，N：3.66％。产率40.8％。
实施例15化合物1-15的合成
选用3，5-二溴吡啶与1-萘硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物1-15。产物MS(m/e)：766，元素分析(C58H42N2)：理论值C：90.83％，H：5.52％，N：3.65％；实测值C：90.71％，H：5.60％，N：3.69％。产率41.2％。
实施例16化合物1-16的合成
选用2-碘-4-溴吡啶与1-萘硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物1-16。产物MS(m/e)：766，元素分析(C58H42N2)：理论值C：90.83％，H：5.52％，N：3.65％；实测值C：90.72％，H：5.61％，N：3.67％。产率40.8％。
实施例17化合物1-17的合成
选用2，6-二溴吡啶与2-萘苯硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物1-17。产物MS(m/e)：766，元素分析(C58H42N2)：理论值C：90.83％，H：5.52％，N：3.65％；实测值C：90.68％，H：5.61％，N：3.71％。产率40.1％。
实施例18化合物1-18的合成
选用2-氯-4-碘吡啶与2-萘硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物1-18。产物MS(m/e)：766，元素分析(C58H42N2)：理论值C：90.83％，H：5.52％，N：3.65％；实测值C：90.73％，H：5.57％，N：3.70％。产率42.3％。
实施例19化合物1-19的合成
选用3，5-二溴吡啶与2-萘硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物1-19。产物MS(m/e)：766，元素分析(C58H42N2)：理论值C：90.83％，H：5.52％，N：3.65％；实测值C：90.80％，H：5.41％，N：3.79％。产率42.1％。
实施例20化合物1-20的合成
选用2-碘-4-溴吡啶与2-萘硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物1-20。产物MS(m/e)：766，元素分析(C58H42N2)：理论值C：90.83％，H：5.52％，N：3.65％；实测值C：90.78％，H：5.65％，N：3.57％。产率41.1％。
实施例21化合物1-21的合成
选用2-溴-5-碘吡啶与苯硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物1-21。MS(m/e)：666，元素分析(C50H38N2)：理论值C：90.06％，H：5.74％，N：4.20％；实测值C：90.15％，H：5.83％，N：4.02％。产率41.3％。
实施例22化合物1-22的合成
选用2-碘-5-溴吡啶与苯硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物1-22。MS(m/e)：666，元素分析(C50H38N2)：理论值C：90.06％，H：5.74％，N：4.20％；实测值C：90.12％，H：5.81％，N：4.10％。产率42.5％。
实施例23化合物1-23的合成
选用2-氯-5-碘吡啶与3-联苯硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物1-23。MS(m/e)：818，元素分析(C62H46N2)：理论值C：90.92％，H：5.66％，N：3.42％；实测值C：91.01％，H：5.52％，N：3.47％。产率41.2％。
实施例24化合物1-24的合成
选用2-碘-5-溴吡啶与3-联苯硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物1-24。MS(m/e)：818，元素分析(C62H46N2)：理论值C：90.92％，H：5.66％，N：3.42％；实测值C：90.97％，H：5.52％，N：3.51％。产率40.8％。
实施例25化合物1-25的合成
选用2-氯-5-碘吡啶与4-联苯硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物1-25。MS(m/e)：818，元素分析(C62H46N2)：理论值C：90.92％，H：5.66％，N：3.42％；实测值C：90.82％，H：5.63％，N：3.55％。产率40.6％。
实施例26化合物1-26的合成
选用2-碘-5-溴吡啶与4-联苯硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物1-26。MS(m/e)：818，元素分析(C62H46N2)：理论值C：90.92％，H：5.66％，N：3.42％；实测值C：90.89％，H：5.61％，N：3.50％。产率41.3％。
实施例27化合物1-27的合成
选用2-氯-5-碘吡啶与1-萘硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物1-27。产物MS(m/e)：766，元素分析(C58H42N2)：理论值C：90.83％，H：5.52％，N：3.65％；实测值C：90.92％，H：5.61％，N：3.47％。产率42.1％。
实施例28化合物1-28的合成
选用2-碘-5-溴吡啶与1-萘硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物1-28。产物MS(m/e)：766，元素分析(C58H42N2)：理论值C：90.83％，H：5.52％，N：3.65％；实测值C：90.88％，H：5.47％，N：3.75％。产率41.6％。
实施例29化合物1-29的合成
选用2-氯-5-碘吡啶与2-萘硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物1-29。产物MS(m/e)：766，元素分析(C58H42N2)：理论值C：90.83％，H：5.52％，N：3.65％；实测值C：90.74％，H：5.65％，N：3.61％。产率41.8％。
实施例30化合物1-30的合成
选用2-碘-5-溴吡啶与2-萘硼酸为原料经与实施例1相同的三步反应，得到化合物1-30。产物MS(m/e)：766，元素分析(C58H42N2)：理论值C：90.83％，H：5.52％，N：3.65％；实测值C：90.71％，H：5.60％，N：3.69％。产率40.6％。
实施例31-60中第(3)步反应中的底物为2，10二溴代-7，7，14，14-四苯基-7，14-二氢芴并[2，1a]芴，其制备过程类似于化合物D，差别在于从B到C的反应中用碘苯代替碘甲烷，其它均类似于实施例1。现具体阐述如下：
实施例31化合物2-1的合成
选用2，6-二溴吡啶与与苯硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物2-1。MS(m/e)：914，元素分析(C70H46N2)：理论值C：91.87％，H：5.07％，N：3.06％；实测值C：91.72％，H：5.12％，N：3.16％。产率41.6％。
实施例32化合物2-2的合成
选用2-氯-4-碘吡啶与苯硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物2-2。MS(m/e)：914，元素分析(C70H46N2)：理论值C：91.87％，H：5.07％，N：3.06％；实测值C：91.81％，H：5.05％，N：3.14％。产率40.2％。
实施例33化合物2-3的合成
选用3，5-二溴吡啶与苯硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物2-3。MS(m/e)：914，元素分析(C70H46N2)：理论值C：91.87％，H：5.07％，N：3.06％；实测值C：91.92％，H：5.13％，N：2.95％。产率39.7％。
实施例34化合物2-4的合成
选用2-碘-4-溴吡啶与苯硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物2-4。MS(m/e)：914，元素分析(C70H46N2)：理论值C：91.87％，H：5.07％，N：3.06％；实测值C：91.72％，H：5.16％，N：3.12％。产率41.4％。
实施例35化合物2-5的合成
选用2，6-二溴吡啶与3-联苯硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物2-5。MS(m/e)：1066，元素分析(C82H54N2)：理论值C：92.28％，H：5.10％，N：2.62％；实测值C：92.16％，H：5.23％，N：2.51％。产率37.8％。
实施例36化合物2-6的合成
选用2-氯-4-碘吡啶与3-联苯硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物2-6。MS(m/e)：1066，元素分析(C82H54N2)：理论值C：92.28％，H：5.10％，N：2.62％；实测值C：92.21％，H：5.13％，N：2.66％。产率41.6％。
实施例37化合物2-7的合成
选用3，5-二溴吡啶与3-联苯硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物2-7。MS(m/e)：1066，元素分析(C82H54N2)：理论值C：92.28％，H：5.10％，N：2.62％；实测值C：92.15％，H：5.21％，N：2.64％。产率38.8％。
实施例38化合物2-8的合成
选用2-碘-4-溴吡啶与3-联苯硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物2-8。MS(m/e)：1066，元素分析(C82H54N2)：理论值C：92.28％，H：5.10％，N：2.62％；实测值C：92.32％，H：5.18％，N：2.50％。产率41.7％。
实施例39化合物2-9的合成
选用2，6-二溴吡啶与4-联苯硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物2-9。MS(m/e)：1066，元素分析(C82H54N2)：理论值C：92.28％，H：5.10％，N：2.62％；实测值C：92.19％，H：5.08％，N：2.73％。产率38.9％。
实施例40化合物2-10的合成
选用2-氯-4-碘吡啶与4-联苯硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物2-10。MS(m/e)：1066，元素分析(C82H54N2)：理论值C：92.28％，H：5.10％，N：2.62％；实测值C：92.13％，H：5.24％，N：2.63％。产率40.8％。
实施例41化合物2-11的合成
选用3，5-二溴吡啶与4-联苯硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物2-11。MS(m/e)：1066，元素分析(C82H54N2)：理论值C：92.28％，H：5.10％，N：2.62％；实测值C：92.35％，H：5.07％，N：2.57％。产率41.6％。
实施例42化合物2-12的合成
选用2-碘-4-溴吡啶与4-联苯硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物2-12。MS(m/e)：1066，元素分析(C82H54N2)：理论值C：92.28％，H：5.10％，N：2.62％；实测值C：92.34％，H：5.20％，N：2.46％。产率41.9％。
实施例43化合物2-13的合成
选用2，6-二溴吡啶与1-萘硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物2-13。产物MS(m/e)：1014，元素分析(C78H50N2)：理论值C：90.28％，H：4.96％，N：2.76％；实测值C：92.17％，H：5.02％，N：2.81％。产率40.7％。
实施例44化合物2-14的合成
选用2-氯-4-碘吡啶与1-萘硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物2-14。产物MS(m/e)：1014，元素分析(C78H50N2)：理论值C：90.28％，H：4.96％，N：2.76％；实测值C：92.21％，H：5.08％，N：2.71％。产率40.3％。
实施例45化合物2-15的合成
选用3，5-二溴吡啶与1-萘硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物2-15。产物MS(m/e)：1014，元素分析(C78H50N2)：理论值C：90.28％，H：4.96％，N：2.76％；实测值C：92.19％，H：4.90％，N：2.91％。产率41.5％。
实施例46化合物2-16的合成
选用2-碘-4-溴吡啶与1-萘硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物2-16。产物MS(m/e)：1014，元素分析(C78H50N2)：理论值C：90.28％，H：4.96％，N：2.76％；实测值C：92.24％，H：4.91％，N：2.85％。产率40.8％。
实施例47化合物2-17的合成
选用2，6-二溴吡啶与2-萘苯硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物2-17。产物MS(m/e)：1014，元素分析(C78H50N2)：理论值C：90.28％，H：4.96％，N：2.76％；实测值C：92.37％，H：4.82％，N：2.81％。产率40.7％。
实施例48化合物2-18的合成
选用2-氯-4-碘吡啶与2-萘硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物2-18。产物MS(m/e)：1014，元素分析(C78H50N2)：理论值C：90.28％，H：4.96％，N：2.76％；实测值C：92.35％，H：5.02％，N：2.63％。产率41.4％。
实施例49化合物2-19的合成
选用3，5-二溴吡啶与2-萘硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物2-19。产物MS(m/e)：1014，元素分析(C78H50N2)：理论值C：90.28％，H：4.96％，N：2.76％；实测值C：92.39％，H：4.82％，N：2.79％。产率40.6％。
实施例50化合物2-20的合成
选用2-碘-4-溴吡啶与2-萘硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物2-20。产物MS(m/e)：1014，元素分析(C78H50N2)：理论值C：90.28％，H：4.96％，N：2.76％；实测值C：92.15％，H：5.03％，N：2.82％。产率41.2％。
实施例51化合物2-21的合成
选用2-溴-5-碘吡啶与苯硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物2-21。MS(m/e)：914，元素分析(C70H46N2)：理论值C：91.87％，H：5.07％，N：3.06％；实测值C：91.83％，H：5.14％，N：3.03％。产率41.3％。
实施例52化合物2-22的合成
选用2-碘-5-溴吡啶与苯硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物2-22。MS(m/e)：914，元素分析(C70H46N2)：理论值C：91.87％，H：5.07％，N：3.06％；实测值C：91.75％，H：5.11％，N：3.14％。产率42.7％。
实施例53化合物2-23的合成
选用2-氯-5-碘吡啶与3-联苯硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物2-23。MS(m/e)：1066，元素分析(C82H54N2)：理论值C：92.28％，H：5.10％，N：2.62％；实测值C：92.36％，H：5.13％，N：2.51％。产率41.2％。
实施例54化合物2-24的合成
选用2-碘-5-溴吡啶与3-联苯硼酸为原料经与实施例1相同的三步反应，得到化合物2-24。MS(m/e)：1066，元素分析(C82H54N2)：理论值C：92.28％，H：5.10％，N：2.62％；实测值C：92.35％，H：5.01％，N：2.47％。产率40.4％。
实施例55化合物2-25的合成
选用2-氯-5-碘吡啶与4-联苯硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物2-25。MS(m/e)：1066，元素分析(C82H54N2)：理论值C：92.28％，H：5.10％，N：2.62％；实测值C：92.14％，H：5.20％，N：2.66％。产率40.6％。
实施例56化合物2-26的合成
选用2-碘-5-溴吡啶与4-联苯硼酸为原料经与实施例1相同的三步反应，得到化合物2-26。MS(m/e)：1066，元素分析(C82H54N2)：理论值C：92.28％，H：5.10％，N：2.62％；实测值C：92.35％，H：5.20％，N：2.45％。产率41.5％。
实施例57化合物2-27的合成
选用2-氯-5-碘吡啶与1-萘硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物2-27。产物MS(m/e)：1014，元素分析(C78H50N2)：理论值C：90.28％，H：4.96％，N：2.76％；实测值C：92.39％，H：5.02％，N：2.59％。产率41.3％。
实施例58化合物2-28的合成
选用2-碘-5-溴吡啶与1-萘硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物2-28。产物MS(m/e)：1014，元素分析(C78H50N2)：理论值C：90.28％，H：4.96％，N：2.76％；实测值C：92.12％，H：4.98％，N：2.90％。产率42.4％。
实施例59化合物2-29的合成
选用2-氯-5-碘吡啶与2-萘硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物2-29。产物MS(m/e)：1014，元素分析(C78H50N2)：理论值C：90.28％，H：4.96％，N：2.76％；实测值C：92.35％，H：5.02％，N：2.63％。产率41.8％。
实施例60化合物2-30的合成
选用2-碘-5-溴吡啶与2-萘硼酸为原料经与实施例1相同的三步反应，得到化合物2-30。产物MS(m/e)：1014，元素分析(C78H50N2)：理论值C：90.28％，H：4.96％，N：2.76％；实测值C：92.10％，H：5.07％，N：2.83％。产率40.3％。
实施例61化合物3-1的合成
化合物J的制备
(Org.Lett.2007.，Vol.9，No.4，559-562，New J.Chem.2001，25，1136-1147)：
18.5g(0.1mol)对溴苯甲醛和24.2g(0.20mol)2-乙酰基吡啶溶于640mL甲醇中，往该溶液中加4.0g(0.10mol)NaOH，反应液为淡黄色，再加入160mL 25％的氨水。回流，溶液颜色渐深，从淡黄色-黄绿色-棕黄色-棕褐色。有大量固体析出，故使用机械搅拌，回流2.5天。HPLC监测反应，静置冷却，将固体抽滤，用水，甲醇多次洗固体至洗液近无色，用乙醇重结晶，得白色针状晶体G 14.7g，熔点159.5℃，MS(m/e)：387，产率38.4％。将Pd(dPPf)Cl2催化剂0.30g(，0.03equiv)醋酸钾3.53g(，36mml，3equiv)及二新戊醇硼酸酯2.85g(12.6mmol，1.05equiv)溶于120mL干燥的DMSO中，氮气保护下加入4-溴-2，2’：6’，2”-三联吡啶4.66g(12mmol)，80℃搅拌5.5h，完毕加入甲苯100mL，再加入水洗多次，有机层用硫酸镁干燥，旋干，用甲醇重结晶，得白色晶体H 3.13g，产率61.9％。将其溶于30mL三氟乙酸中，加入1.0g KOH，室温搅拌20min，再加入20mL水，有大量固体析出，过滤，用乙醇重结晶，得白色固体J 2.17g，产率83.1％。
Figure BSA00000310761200441
化合物3-1的制备
将5.16g(0.01mol)化合物D与5.0g(0.03mol)6-苯基-2-吡啶硼酸溶于150mL甲苯中，加入3eqivmol％催化剂Pd(PPh3)加入碳酸钾3.45g(2.5mol)，回流2h，水洗有机层，硫酸镁干燥，旋干，用乙醇重结晶即得淡黄色粉末4.90g，产率82％。将其与3.5g(9.6mmom)J反应，得目标产物5.84g，MS(m/e)：820，元素分析(C60H44N4)：理论值C：87.77％，H：5.40％，N：6.82％；实测值C：87.65％，H：5.48％，N：6.87％。产率75.1％
实施例62化合物3-2的合成
选用6-(3-联苯)基-2-吡啶硼酸与J为原料，经与实施例61相同的反应，得到化合物3-2。MS(m/e)：896，元素分析(C66H48N4)：理论值C：88.36％，H：5.39％，N：6.25％；实测值C：88.41％，H：5.45％，N：6.14％。产率40.2％。
实施例63化合物3-3的合成
选用6-(4-联苯)基-2-吡啶硼酸与J为原料，经与实施例61相同的反应，得到化合物3-3。MS(m/e)：896，元素分析(C66H48N4)：理论值C：88.36％，H：5.39％，N：6.25％；实测值C：88.45％，H：5.35％，N：6.20％。产率45.7％。
实施例64化合物3-4的合成
选用6-(1-萘基)-2-吡啶硼酸与J为原料，经与实施例61相同的反应，得到化合物3-4。MS(m/e)：870，元素分析(C64H46N4)：理论值C：88.25％，H：5.32％，N：6.43％；实测值C：88.22％，H：5.26％，N：6.52％。产率43.4％。
实施例65化合物3-5的合成
选用6-(2-萘基)-2-吡啶硼酸与J为原料，经与实施例61相同的反应，得到化合物3-5。MS(m/e)：870，元素分析(C64H46N4)：理论值C：88.25％，H：5.32％，N：6.43％；实测值C：88.32％，H：5.22％，N：6.46％。产率37.8％。
实施例66化合物3-6的合成
选用4-苯基-2-吡啶硼酸与J为原料，经与实施例61相同的反应，得到化合物3-6。MS(m/e)：820，元素分析(C60H44N4)：理论值C：87.77％，H：5.40％，N：6.82％；实测值C：87.82％，H：5.42％，N：6.76％。产率42.6％。
实施例67化合物3-7的合成
选用4-(3-联苯)基-2-吡啶硼酸与J为原料，经与实施例61相同的反应，得到化合物3-7。MS(m/e)：896，元素分析(C66H48N4)：理论值C：88.36％，H：5.39％，N：6.25％；实测值C：88.47％，H：5.32％，N：6.21％。产率44.2％。
实施例68化合物3-8的合成
选用4-(4-联苯)基-2-吡啶硼酸与J原料，经与实施例61相同的反应，得到化合物3-8。MS(m/e)：896，元素分析(C66H48N4)：理论值C：88.36％，H：5.39％，N：6.25％；实测值C：88.45％，H：5.35％，N：6.20％。产率39.7％。
实施例69化合物3-9的合成
选用4-(1-萘基)-2-吡啶硼酸与J为原料，经与实施例61相同的反应，得到化合物3-9。MS(m/e)：870，元素分析(C64H46N4)：理论值C：88.25％，H：5.32％，N：6.43％；实测值C：88.17％，H：5.37％，N：6.46％。产率41.4％。
实施例70化合物3-10的合成
选用4-(2-萘基)-2-吡啶硼酸与J为原料，经与实施例61相同的反应，得到化合物3-10。MS(m/e)：870，元素分析(C64H46N4)：理论值C：88.25％，H：5.32％，N：6.43％；实测值C：88.34％，H：5.21％，N：6.45％。产率39.8％。
实施例71化合物3-11的合成
选用5-苯基-3-吡啶硼酸与J为原料，经与实施例61相同的反应，得到化合物3-11。MS(m/e)：820，元素分析(C60H44N4)：理论值C：87.77％，H：5.40％，N：6.82％；实测值C：87.67％，H：5.38％，N：6.95％。产率41.6％。
实施例72化合物3-12的合成
选用5-(3-联苯)基-3-吡啶硼酸与J为为原料，经与实施例61相同的反应，得到化合物3-12。MS(m/e)：896，元素分析(C66H48N4)：理论值C：88.36％，H：5.39％，N：6.25％；实测值C：88.41％，H：5.45％，N：6.14％。产率41.2％。
实施例73化合物3-13的合成
选用5-(4-联苯)基-3-吡啶硼酸与J为原料，经与实施例61相同的反应，得到化合物3-13。MS(m/e)：896，元素分析(C66H48N4)：理论值C：88.36％，H：5.39％，N：6.25％；实测值C：88.45％，H：5.35％，N：6.20％。产率39.7％。
实施例74化合物3-14的合成
选用5-(1-萘基)-3-吡啶硼酸与J为原料，经与实施例61相同的反应，得到化合物3-14。MS(m/e)：870，元素分析(C64H46N4)：理论值C：88.25％，H：5.32％，N：6.43％；实测值C：88.22％，H：5.26％，N：6.52％。产率41.4％。
实施例75化合物3-15的合成
选用5-(2-萘基)-3-吡啶硼酸与J为原料，经与实施例61相同的反应，得到化合物3-15。MS(m/e)：870，元素分析(C64H46N4)：理论值C：88.25％，H：5.32％，N：6.43％；实测值C：88.22％，H：5.26％，N：6.52％。产率43.6％。
实施例76化合物3-16的合成
选用2-苯基-4-吡啶硼酸及J为原料，经与实施例61相同的反应，得到化合物3-16。MS(m/e)：820，元素分析(C60H44N4)：理论值C：87.77％，H：5.40％，N：6.82％；实测值C：87.79％，H：5.382％，N：6.76％。产率42.5％。
实施例77化合物3-17的合成
选用2-(3-联苯)基-4-吡啶硼酸与J为原料，经与实施例61相同的反应，得到化合物3-17。MS(m/e)：896，元素分析(C66H48N4)：理论值C：88.36％，H：5.39％，N：6.25％；实测值C：88.47％，H：5.32％，N：6.21％。产率40.2％。
实施例78化合物3-18的合成
选用2-(4-联苯)基-4-吡啶硼酸与J为原料，经与实施例61相同的反应，得到化合物3-18。MS(m/e)：896，元素分析(C66H48N4)：理论值C：88.36％，H：5.39％，N：6.25％；实测值C：88.45％，H：5.35％，N：6.20％。产率39.7％。
实施例79化合物3-19的合成
选用2-(1-萘基)-4-吡啶硼酸与J为原料，经与实施例61相同的反应，得到化合物3-19。MS(m/e)：870，元素分析(C64H46N4)：理论值C：88.25％，H：5.32％，N：6.43％；实测值C：88.17％，H：5.37％，N：6.46％。产率41.4％。
实施例80化合物3-20的合成
选用2-(2-萘基)-4-吡啶硼酸与J为原料，经与实施例61相同的反应，得到化合物3-20。MS(m/e)：870，元素分析(C64H46N4)：理论值C：88.25％，H：5.32％，N：6.43％；实测值C：88.34％，H：5.21％，N：6.45％。产率37.8％。
实施例81化合物3-21的合成
选用6-苯基-2-吡啶硼酸与K为原料，将其中的化合物G用K代替。经与实施例61相同的反应，即得到化合物3-21。MS(m/e)：820，元素分析(C60H44N4)：理论值C：87.77％，H：5.40％，N：6.82％；实测值C：87.86％，H：5.47％，N：6.67％。产率40.2％。K的制备路线如下所示，反应过程同G的制备。
Figure BSA00000310761200471
实施例82化合物3-22的合成
选用6-(3-联苯)基-2-吡啶硼酸与K为原料，经与实施例61相同的反应，得到化合物3-22。MS(m/e)：896，元素分析(C66H48N4)：理论值C：88.36％，H：5.39％，N：6.25％；实测值C：88.41％，H：5.45％，N：6.14％。产率40.2％。
实施例83化合物3-23的合成
选用6-(4-联苯)基-2-吡啶硼酸与K为原料，经与实施例61相同的反应，得到化合物3-23。MS(m/e)：896，元素分析(C66H48N4)：理论值C：88.36％，H：5.39％，N：6.25％；实测值C：88.45％，H：5.35％，N：6.20％。产率39.7％。
实施例84化合物3-24的合成
选用6-(1-萘基)-2-吡啶硼酸与K为原料，经与实施例61相同的反应，得到化合物3-24。MS(m/e)：870，元素分析(C64H46N4)：理论值C：88.25％，H：5.32％，N：6.43％；实测值C：88.22％，H：5.26％，N：6.52％。产率41.4％。
实施例85化合物3-25的合成
选用6-(2-萘基)-2-吡啶硼酸与K为原料，经与实施例61相同的反应，得到化合物3-25。MS(m/e)：870，元素分析(C64H46N4)：理论值C：88.25％，H：5.32％，N：6.43％；实测值C：88.32％，H：5.22％，N：6.46％。产率37.8％。
实施例86化合物3-26的合成
选用4-苯基-2-吡啶硼酸与K为原料，经与实施例61相同的反应，得到化合物3-26。MS(m/e)：820，元素分析(C60H44N4)：理论值C：87.77％，H：5.40％，N：6.82％；实测值C：87.82％，H：5.42％，N：6.76％。产率41.6％。
实施例87化合物3-27的合成
选用4-(3-联苯)基-2-吡啶硼酸与K为原料，经与实施例61相同的反应，得到化合物3-27。MS(m/e)：896，元素分析(C66H48N4)：理论值C：88.36％，H：5.39％，N：6.25％；实测值C：88.47％，H：5.32％，N：6.21％。产率40.2％。
实施例88化合物3-28的合成
选用4-(4-联苯)基-2-吡啶硼酸与K原料，经与实施例61相同的反应，得到化合物3-28。MS(m/e)：896，元素分析(C66H48N4)：理论值C：88.36％，H：5.39％，N：6.25％；实测值C：88.45％，H：5.35％，N：6.20％。产率39.7％。
实施例89化合物3-29的合成
选用4-(1-萘基)-2-吡啶硼酸与K为原料，经与实施例61相同的反应，得到化合物3-29。MS(m/e)：870，元素分析(C64H46N4)：理论值C：88.25％，H：5.32％，N：6.43％；实测值C：88.17％，H：5.37％，N：6.46％。产率41.4％。
实施例90化合物3-30的合成
选用4-(2-萘基)-2-吡啶硼酸与K为原料，经与实施例61相同的反应，得到化合物3-30。MS(m/e)：870，元素分析(C64H46N4)：理论值C：88.25％，H：5.32％，N：6.43％；实测值C：88.34％，H：5.21％，N：6.45％。产率37.8％。
实施例91化合物3-31的合成
选用5-苯基-3-吡啶硼酸与K为原料，经与实施例61相同的反应，得到化合物3-31。MS(m/e)：820，元素分析(C60H44N4)：理论值C：87.77％，H：5.40％，N：6.82％；实测值C：87.67％，H：5.38％，N：6.95％。产率41.6％。
实施例92化合物3-32的合成
选用5-(3-联苯)基-3-吡啶硼酸与K为原料，经与实施例61相同的反应，得到化合物3-32。MS(m/e)：896，元素分析(C66H48N4)：理论值C：88.36％，H：5.39％，N：6.25％；实测值C：88.41％，H：5.45％，N：6.14％。产率40.2％。
实施例93化合物3-33的合成
选用5-(4-联苯)基-3-吡啶硼酸与K为原料，经与实施例61相同的反应，得到化合物3-33。MS(m/e)：896，元素分析(C66H48N4)：理论值C：88.36％，H：5.39％，N：6.25％；实测值C：88.45％，H：5.35％，N：6.20％。产率39.7％。
实施例94化合物3-34的合成
选用5-(1-萘基)-3-吡啶硼酸与K为原料，经与实施例61相同的反应，得到化合物3-34。MS(m/e)：870，元素分析(C64H46N4)：理论值C：88.25％，H：5.32％，N：6.43％；实测值C：88.22％，H：5.26％，N：6.52％。产率41.4％。
实施例95化合物3-35的合成
选用5-(2-萘基)-3-吡啶硼酸与K为原料，经与实施例61相同的反应，得到化合物3-35。MS(m/e)：870，元素分析(C64H46N4)：理论值C：88.25％，H：5.32％，N：6.43％；实测值C：88.22％，H：5.26％，N：6.52％。。产率41.6％。
实施例96化合物3-36的合成
选用2-苯基-4-吡啶硼酸及K为原料，经与实施例61相同的反应，得到化合物3-36。MS(m/e)：820，元素分析(C60H44N4)：理论值C：87.77％，H：5.40％，N：6.82％；实测值C：87.79％，H：5.382％，N：6.76％。产率41.6％。
实施例97化合物3-37的合成
选用2-(3-联苯)基-4-吡啶硼酸与K为原料，经与实施例61相同的反应，得到化合物3-37。MS(m/e)：896，元素分析(C66H48N4)：理论值C：88.36％，H：5.39％，N：6.25％；实测值C：88.47％，H：5.32％，N：6.21％。产率40.2％。
实施例98化合物3-38的合成
选用2-(4-联苯)基-4-吡啶硼酸与K为原料，经与实施例61相同的反应，得到化合物3-38。MS(m/e)：896，元素分析(C66H48N4)：理论值C：88.36％，H：5.39％，N：6.25％；实测值C：88.45％，H：5.35％，N：6.20％。产率39.7％。
实施例99化合物3-39的合成
选用2-(1-萘基)-4-吡啶硼酸与K为原料，经与实施例61相同的反应，得到化合物3-39。MS(m/e)：870，元素分析(C64H46N4)：理论值C：88.25％，H：5.32％，N：6.43％；实测值C：88.17％，H：5.37％，N：6.46％。产率41.4％。
实施例100化合物3-40的合成
选用2-(2-萘基)-4-吡啶硼酸与K为原料，经与实施例61相同的反应，得到化合物3-40。MS(m/e)：870，元素分析(C64H46N4)：理论值C：88.25％，H：5.32％，N：6.43％；实测值C：88.34％，H：5.21％，N：6.45％。产率37.8％。
实施例101-140中选用的底物为2，10二溴代-7，7，14，14-四苯基-7，14-二氢芴并[2，1a]芴，其它类似与实施例61，
实施例101化合物4-1的合成
选用6-苯基-2-吡啶硼酸与J为原料，经与实施例61相同的反应，得到化合物4-1。MS(m/e)：1068，元素分析(C80H52N4)：理论值C：89.86％，H：4.90％，N：5.24％；实测值C：89.71％，H：4.95％，N：5.34％。产率41.6％。
实施例102化合物4-2的合成
选用6-(3-联苯)基-2-吡啶硼酸与J为原料，经与实施例61相同的反应，得到化合物4-2。MS(m/e)：1144，元素分析(C86H56N4)：理论值C：90.18％，H：4.93％，N：4.89％；实测值C：90.06％，H：5.01％，N：4.93％。产率40.2％。
实施例103化合物4-3的合成
选用6-(4-联苯)基-2-吡啶硼酸与J为原料，经与实施例61相同的反应，得到化合物4-3。MS(m/e)：1144，元素分析(C86H56N4)：理论值C：90.18％，H：4.93％，N：4.89％；实测值C：90.11％，H：4.95％，N：4.94％。产率39.7％。
实施例104化合物4-4的合成
选用6-(1-萘基)-2-吡啶硼酸与J为原料，经与实施例61相同的反应，得到化合物4-4。MS(m/e)：1118，元素分析(C84H54N4)：理论值C：90.13％，H：4.86％，N：5.01％；实测值C：90.12％，H：5.01％，N：4.87％。产率41.4％。
实施例105化合物4-5的合成
选用6-(2-萘基)-2-吡啶硼酸与J为原料，经与实施例61相同的反应，得到化合物4-5。MS(m/e)：1118，元素分析(C84H54N4)：理论值C：90.13％，H：4.86％，N：5.01％；实测值C：90.08％，H：4.90％，N：5.02％。产率37.8％。
实施例106化合物4-6的合成
选用4-苯基-2-吡啶硼酸与J为原料，经与实施例61相同的反应，得到化合物4-6。MS(m/e)：1068，元素分析(C80H52N4)：理论值C：89.86％，H：4.90％，N：5.24％；实测值C：89.80％，H：4.92％，N：5.28％。产率41.6％。
实施例107化合物4-7的合成
选用4-(3-联苯)基-2-吡啶硼酸与J为原料，经与实施例61相同的反应，得到化合物4-7。MS(m/e)：1144，元素分析(C86H56N4)：理论值C：90.18％，H：4.93％，N：4.89％；实测值C：90.14％，H：4.91％，N：4.95％。产率40.2％。
实施例108化合物4-8的合成
选用4-(4-联苯)基-2-吡啶硼酸与J原料，经与实施例61相同的反应，得到化合物4-8。MS(m/e)：1144，元素分析(C86H56N4)：理论值C：90.18％，H：4.93％，N：4.89％；实测值C：90.05％，H：4.94％，N：5.01％。产率39.7％。
实施例109化合物4-9的合成
选用4-(1-萘基)-2-吡啶硼酸与J为原料，经与实施例61相同的反应，得到化合物4-9。MS(m/e)：1118，元素分析(C84H54N4)：理论值C：90.13％，H：4.86％，N：5.01％；实测值C：90.18％，H：4.85％，N：4.97％。产率41.4％。
实施例110化合物4-10的合成
选用4-(2-萘基)-2-吡啶硼酸与J为原料，经与实施例61相同的反应，得到化合物4-10。MS(m/e)：1118，元素分析(C84H54N4)：理论值C：90.13％，H：4.86％，N：5.01％；实测值C：90.02％，H：4.95％，N：5.03％。产率37.8％。
实施例111化合物4-11的合成
选用5-苯基-3-吡啶硼酸与J为原料，经与实施例61相同的反应，得到化合物4-11。MS(m/e)：1068，元素分析(C80H52N4)：理论值C：89.86％，H：4.90％，N：5.24％；实测值C：89.75％，H：5.02％，N：5.23％。产率41.6％。
实施例112化合物4-12的合成
选用5-(3-联苯)基-3-吡啶硼酸与J为为原料，经与实施例61相同的反应，得到化合物4-12。MS(m/e)：1144，元素分析(C86H56N4)：理论值C：90.18％，H：4.93％，N：4.89％；实测值C：90.24％，H：4.85％，N：4.91％。产率40.2％。
实施例113化合物4-13的合成
选用5-(4-联苯)基-3-吡啶硼酸与J为原料，经与实施例61相同的反应，得到化合物4-13。MS(m/e)：1144，元素分析(C86H56N4)：理论值C：90.18％，H：4.93％，N：4.89％；实测值C：90.29％，H：4.83％，N：4.88％。产率39.7％。
实施例114化合物4-14的合成
选用5-(1-萘基)-3-吡啶硼酸与J为原料，经与实施例61相同的反应，得到化合物4-14。MS(m/e)：1118，元素分析(C84H54N4)：理论值C：90.13％，H：4.86％，N：5.01％；实测值C：90.19％，H：4.83％，N：4.98％产率41.4％。
实施例115化合物4-15的合成
选用5-(2-萘基)-3-吡啶硼酸与J为原料，经与实施例61相同的反应，得到化合物4-15。MS(m/e)：1118，元素分析(C84H54N4)：理论值C：90.13％，H：4.86％，N：5.01％；实测值C：90.05％，H：4.91％，N：5.04％。产率41.6％。
实施例116化合物4-16的合成
选用2-苯基-4-吡啶硼酸及J为原料，经与实施例61相同的反应，得到化合物3-11。MS(m/e)：1068，元素分析(C80H52N4)：理论值C：89.86％，H：4.90％，N：5.24％；实测值C：89.73％，H：4.98％，N：5.29％。产率41.6％。
实施例117化合物4-17的合成
选用2-(3-联苯)基-4-吡啶硼酸与J为原料，经与实施例61相同的反应，得到化合物4-17。MS(m/e)：1144，元素分析(C86H56N4)：理论值C：90.18％，H：4.93％，N：4.89％；实测值C：90.13％，H：4.87％，N：5.10％。产率40.2％。
实施例118化合物4-18的合成
选用2-(4-联苯)基-4-吡啶硼酸与J为原料，经与实施例61相同的反应，得到化合物3-18。MS(m/e)：1144，元素分析(C86H56N4)：理论值C：90.18％，H：4.93％，N：4.89％；实测值C：90.12％，H：4.93％，N：4.95％。产率39.7％。
实施例119化合物4-19的合成
选用2-(1-萘基)-4-吡啶硼酸与J为原料，经与实施例61相同的反应，得到化合物4-19。MS(m/e)：1118，元素分析(C84H54N4)：理论值C：90.13％，H：4.86％，N：5.01％；实测值C：90.14％，H：4.73％，N：5.13％。产率41.4％。
实施例120化合物4-20的合成
选用2-(2-萘基)-4-吡啶硼酸与J为原料，经与实施例61相同的反应，得到化合物4-20。MS(m/e)：1118，元素分析(C84H54N4)：理论值C：90.13％，H：4.86％，N：5.01％；实测值C：90.20％，H：4.88％，N：4.92％。产率37.8％。
实施例101-140中选用的底物为2，10二溴代-7，7，14，14-四苯基-7，14-二氢芴并[2，1a]芴，其制备过程类似于化合物D，
实施例121化合物4-21的合成
选用6-苯基-2-吡啶硼酸与K为原料，经与实施例61相同的反应，得到化合物4-21。MS(m/e)：1068，元素分析(C80H52N4)：理论值C：89.86％，H：4.90％，N：5.24％；实测值C：89.82％，H：4.94％，N：5.24％。产率40.6％。
实施例122化合物4-22的合成
选用6-(3-联苯)基-2-吡啶硼酸与K为原料，经与实施例61相同的反应，得到化合物4-22。MS(m/e)：1144，元素分析(C86H56N4)：理论值C：90.18％，H：4.93％，N：4.89％；实测值C：90.15％，H：4.95％，N：4.90％。产率41.3％。
实施例123化合物4-23的合成
选用6-(4-联苯)基-2-吡啶硼酸与K为原料，经与实施例61相同的反应，得到化合物4-23。MS(m/e)：1144，元素分析(C86H56N4)：理论值C：90.18％，H：4.93％，N：4.89％；实测值C：90.21％，H：4.82％，N：4.97％。产率39.8％。
实施例124化合物4-24的合成
选用6-(1-萘基)-2-吡啶硼酸与K为原料，经与实施例61相同的反应，得到化合物4-24。MS(m/e)：1118，元素分析(C84H54N4)：理论值C：90.13％，H：4.86％，N：5.01％；实测值C：90.12％，H：5.01％，N：4.87％。产率41.7％。
实施例125化合物4-25的合成
选用6-(2-萘基)2-吡啶硼酸与K为原料，经与实施例61相同的反应，得到化合物4-25。MS(m/e)：1118，元素分析(C84H54N4)：理论值C：90.13％，H：4.86％，N：5.01％；实测值C：90.08％，H：4.90％，N：5.02％。产率39.8％。
实施例126化合物4-26的合成
选用4-苯基-2-吡啶硼酸与K为原料，经与实施例61相同的反应，得到化合物4-26。MS(m/e)：1068，元素分析(C80H52N4)：理论值C：89.86％，H：4.90％，N：5.24％；实测值C：89.83％，H：4.97％，N：5.20％。产率42.3％。
实施例127化合物4-27的合成
选用4-(3-联苯)基-2-吡啶硼酸与K为原料，经与实施例61相同的反应，得到化合物4-27。MS(m/e)：1144，元素分析(C86H56N4)：理论值C：90.18％，H：4.93％，N：4.89％；实测值C：90.11％，H：4.97％，N：4.92％。产率41.5％。
实施例128化合物4-28的合成
选用4-(4-联苯)基-2-吡啶硼酸与K原料，经与实施例61相同的反应，得到化合物4-28。MS(m/e)：1144，元素分析(C86H56N4)：理论值C：90.18％，H：4.93％，N：4.89％；实测值C：90.06％，H：5.04％，N：4.90％。产率40.7％。
实施例129化合物4-29的合成
选用4-(1-萘基)-2-吡啶硼酸与K为原料，经与实施例61相同的反应，得到化合物4-29。MS(m/e)：1118，元素分析(C84H54N4)：理论值C：90.13％，H：4.86％，N：5.01％；实测值C：90.25％，H：4.81％，N：4.94％。产率41.4％。
实施例130化合物4-30的合成
选用4-(2-萘基)-2-吡啶硼酸与K为原料，经与实施例61相同的反应，得到化合物4-30。MS(m/e)：1118，元素分析(C84H54N4)：理论值C：90.13％，H：4.86％，N：5.01％；实测值C：90.05％，H：4.96％，N：4.99％。产率39.8％。
实施例131化合物4-31的合成
选用5-苯基-3-吡啶硼酸与K为原料，经与实施例61相同的反应，得到化合物4-31。MS(m/e)：1068，元素分析(C80H52N4)：理论值C：89.86％，H：4.90％，N：5.24％；实测值C：89.78％，H：5.03％，N：5.19％。产率40.3％。
实施例132化合物4-32的合成
选用5-(3-联苯)基-3-吡啶硼酸与K为原料，经与实施例61相同的反应，得到化合物4-32。MS(m/e)：1144，元素分析(C86H56N4)：理论值C：90.18％，H：4.93％，N：4.89％；实测值C：90.14％，H：4.85％，N：5.01％。产率41.2％。
实施例133化合物4-33的合成
选用5-(4-联苯)基-3-吡啶硼酸与K为原料，经与实施例61相同的反应，得到化合物4-33。MS(m/e)：1144，元素分析(C86H56N4)：理论值C：90.18％，H：4.93％，N：4.89％；实测值C：90.29％，H：4.83％，N：4.88％。产率39.9％。
实施例134化合物4-34的合成
选用5-(1-萘基)-3-吡啶硼酸与K为原料，经与实施例61相同的反应，得到化合物4-34。MS(m/e)：1118，元素分析(C84H54N4)：理论值C：90.13％，H：4.86％，N：5.01％；实测值C：90.24％，H：4.82％，N：4.94％。产率41.5％。
实施例135化合物4-35的合成
选用5-(2-萘基)-3-吡啶硼酸与K为原料，经与实施例61相同的反应，得到化合物4-35。MS(m/e)：1118，元素分析(C84H54N4)：理论值C：90.13％，H：4.86％，N：5.01％；实测值C：90.06％，H：4.83％，N：5.11％。产率41.2％。
实施例136化合物4-36的合成
选用2-苯基-4-吡啶硼酸及K为原料，经与实施例61相同的反应，得到化合物4-36。MS(m/e)：1068，元素分析(C80H52N4)：理论值C：89.86％，H：4.90％，N：5.24％；实测值C：89.83％，H：4.98％，N：5.19％。产率41.6％。
实施例137化合物4-37的合成
选用2-(3-联苯)基-4-吡啶硼酸与K为原料，经与实施例61相同的反应，得到化合物4-37。MS(m/e)：1144，元素分析(C86H56N4)：理论值C：90.18％，H：4.93％，N：4.89％；实测值C：90.13％，H：4.87％，N：5.10％。产率40.7％。
实施例138化合物4-38的合成
选用2-(4-联苯)基-4-吡啶硼酸与K为原料，经与实施例61相同的反应，得到化合物4-38。MS(m/e)：1144，元素分析(C86H56N4)：理论值C：90.18％，H：4.93％，N：4.89％；实测值C：90.15％，H：4.90％，N：4.95％。产率39.37％。
实施例139化合物4-39的合成
选用2-(1-萘基)-4-吡啶硼酸与K为原料，经与实施例61相同的反应，得到化合物4-39。MS(m/e)：1118，元素分析(C84H54N4)：理论值C：90.13％，H：4.86％，N：5.01％；实测值C：90.04％，H：4.91％，N：5.05％。产率41.4％。
实施例140化合物4-40的合成
选用2-(2-萘基)-4-吡啶硼酸与K为原料，经与实施例61相同的反应，得到化合物4-40。MS(m/e)：1118，元素分析(C84H54N4)：理论值C：90.13％，H：4.86％，N：5.01％；实测值C：90.22％，H：4.81％，N：4.97％。产率38.5％。
实施例141化合物5-1的合成
选用3-(2-吡啶基)-苯硼酸与J为原料，经与实施例61相同的反应，得到化合物5-1。MS(m/e)：820，元素分析(C60H44N4)：理论值C：87.77％，H：5.40％，N：6.82％；实测值C：87.62％，H：5.45％，N：6.93％。产率41.7％。
实施例142化合物5-2的合成
选用3-(3-吡啶基)-苯硼酸与J为原料，经与实施例61相同的反应，得到化合物5-2。MS(m/e)：820，元素分析(C60H44N4)：理论值C：87.77％，H：5.40％，N：6.82％；实测值C：87.68％，H：5.49％，N：6.83％。产率41.3％。
实施例143化合物5-3的合成
选用3-(4-吡啶基)-苯硼酸与J为原料，经与实施例61相同的反应，得到化合物5-3。MS(m/e)：820，元素分析(C60H44N4)：理论值C：87.77％，H：5.40％，N：6.82％；实测值C：87.62％，H：5.45％，N：6.93％。产率39.6％。
实施例144化合物5-4的合成
选用4-(2-吡啶基)-苯硼酸与J为原料，经与实施例61相同的反应，得到化合物5-4。MS(m/e)：820，元素分析(C60H44N4)：理论值C：87.77％，H：5.40％，N：6.82％；实测值C：87.84％，H：5.45％，N：6.71％。产率40.3％。
实施例145化合物5-5的合成
选用4-(3-吡啶基)-苯硼酸与J为原料，经与实施例61相同的反应，得到化合物5-5。MS(m/e)：820，元素分析(C60H44N4)：理论值C：87.77％，H：5.40％，N：6.82％；实测值C：87.71％，H：5.55％，N：6.74％。产率40.5％。
实施例146化合物5-6的合成
选用4-(4-吡啶基)-苯硼酸与J为原料，经与实施例61相同的反应，得到化合物5-6。MS(m/e)：820，元素分析(C60H44N4)：理论值C：87.77％，H：5.40％，N：6.82％；实测值C：87.86％，H：5.37％，N：6.77％。产率41.2％。
实施例147化合物5-7的合成
选用3-(2-吡啶基)-苯硼酸与K为原料，经与实施例61相同的反应，得到化合物5-7。MS(m/e)：820，元素分析(C60H44N4)：理论值C：87.77％，H：5.40％，N：6.82％；实测值C：87.68％，H：5.47％，N：6.85％。产率40.5％。
实施例148化合物5-8的合成
选用3-(3-吡啶基)-苯硼酸与K为原料，经与实施例61相同的反应，得到化合物5-8。MS(m/e)：820，元素分析(C60H44N4)：理论值C：87.77％，H：5.40％，N：6.82％；实测值C：87.61％，H：5.53％，N：6.86％。产率41.8％。
实施例149化合物5-9的合成
选用3-(4-吡啶基)-苯硼酸与K为原料，经与实施例61相同的反应，得到化合物5-9。MS(m/e)：820，元素分析(C60H44N4)：理论值C：87.77％，H：5.40％，N：6.82％；实测值C：87.62％，H：5.45％，N：6.93％。产率39.7％。
实施例150化合物5-10的合成
选用4-(2-吡啶基)-苯硼酸与K为原料，经与实施例61相同的反应，得到化合物5-10。MS(m/e)：820，元素分析(C60H44N4)：理论值C：87.77％，H：5.40％，N：6.82％；实测值C：87.82％，H：5.29％，N：6.89％。产率40.6％。
实施例151化合物5-11的合成
选用4-(3-吡啶基)-苯硼酸与K为原料，经与实施例61相同的反应，得到化合物5-11。MS(m/e)：820，元素分析(C60H44N4)：理论值C：87.77％，H：5.40％，N：6.82％；实测值C：87.65％，H：5.55％，N：6.80％。产率41.7％。
实施例152化合物5-12的合成
选用4-(4-吡啶基)-苯硼酸与K为原料，经与实施例61相同的反应，得到化合物5-12。MS(m/e)：820，元素分析(C60H44N4)：理论值C：87.77％，H：5.40％，N：6.82％；实测值C：87.84％，H：5.31％，N：6.75％。产率41.2％。
实施例153-164中选用的底物为2，10二溴代-7，7，14，14-四苯基-7，14-二氢芴并[2，1a]芴，其它过程类似实施例61。
实施例153化合物6-1的合成
选用3-(2-吡啶基)-苯硼酸与J为原料，经与实施例61相同的反应，得到化合物6-1。MS(m/e)：1068，元素分析(C80H52N4)：理论值C：89.86％，H：4.90％，N：5.24％；实测值C：89.74％，H：5.01％，N：5.25％。产率41.7％。
实施例154化合物6-2的合成
选用3-(3-吡啶基)-苯硼酸与J为原料，经与实施例61相同的反应，得到化合物6-2。MS(m/e)：1068，元素分析(C80H52N4)：理论值C：89.86％，H：4.90％，N：5.24％；实测值C：89.88％，H：4.95％，N：5.17％。产率41.3％。
实施例155化合物6-3的合成
选用3-(4-吡啶基)-苯硼酸与J为原料，经与实施例61相同的反应，得到化合物6-3。MS(m/e)：1068，元素分析(C80H52N4)：理论值C：89.86％，H：4.90％，N：5.24％；实测值C：89.94％，H：4.83％，N：5.23％。产率39.6％。
实施例156化合物6-4的合成
选用4-(2-吡啶基)-苯硼酸与J为原料，经与实施例61相同的反应，得到化合物6-4。MS(m/e)：1068，元素分析(C80H52N4)：理论值C：89.86％，H：4.90％，N：5.24％；实测值C：89.79％，H：5.02％，N：5.19％。产率40.3％。
实施例157化合物6-5的合成
选用4-(3-吡啶基)-苯硼酸与J为原料，经与实施例61相同的反应，得到化合物6-5。MS(m/e)：1068，元素分析(C80H52N4)：理论值C：89.86％，H：4.90％，N：5.24％；实测值C：89.97％，H：4.87％，N：5.16％。产率40.5％。
实施例158化合物6-6的合成
选用4-(4-吡啶基)-苯硼酸与J为原料，经与实施例61相同的反应，得到化合物6-6。MS(m/e)：1068，元素分析(C80H52N4)：理论值C：89.86％，H：4.90％，N：5.24％；实测值C：89.95％，H：4.80％，N：5.25％。产率42.2％。
实施例159化合物6-7的合成
选用3-(2-吡啶基)-苯硼酸与K为原料，经与实施例61相同的反应，得到化合物6-7。MS(m/e)：1068，元素分析(C80H52N4)：理论值C：89.86％，H：4.90％，N：5.24％；实测值C：89.73％，H：4.98％，N：5.29％。产率40.6％。
实施例160化合物6-8的合成
选用3-(3-吡啶基)-苯硼酸与K为原料，经与实施例61相同的反应，得到化合物6-8。MS(m/e)：1068，元素分析(C80H52N4)：理论值C：89.86％，H：4.90％，N：5.24％；实测值C：90.01％，H：4.85％，N：5.14％。产率41.3％。
实施例161化合物6-9的合成
选用3-(4-吡啶基)-苯硼酸与K为原料，经与实施例61相同的反应，得到化合物6-9。MS(m/e)：1068，元素分析(C80H52N4)：理论值C：89.86％，H：4.90％，N：5.24％；实测值C：89.78％，H：5.03％，N：5.19％。产率39.7％。
实施例162化合物6-10的合成
选用4-(2-吡啶基)-苯硼酸与K为原料，经与实施例61相同的反应，得到化合物6-10。MS(m/e)：1068，元素分析(C80H52N4)：理论值C：89.86％，H：4.90％，N：5.24％；实测值C：89.79％，H：5.06％，N：5.15％。产率40.6％。
实施例163化合物6-11的合成
选用4-(3-吡啶基)-苯硼酸与K为原料，经与实施例61相同的反应，得到化合物6-11。MS(m/e)：1068，元素分析(C80H52N4)：理论值C：89.86％，H：4.90％，N：5.24％；实测值C：89.80％，H：4.82％，N：5.38％。产率41.7％。
实施例164化合物6-12的合成
选用4-(4-吡啶基)-苯硼酸与K为原料，经与实施例61相同的反应，得到化合物6-12。MS(m/e)：1068，元素分析(C80H52N4)：理论值C：89.86％，H：4.90％，N：5.24％；实测值C：89.95％，H：4.78％，N：5.27％。产率41.2％
下面是本发明化合物的应用实施例：
实施例165：电发光器件的制备及结果：
制备器件的优选实施方式：
(1)器件设计
为了方便比较这些电子传输材料的传输性能，本发明设计了-简单电发光器件(基片/阳极/空穴传输层(HTL)/有机发光层(EL)/电子传输层(ETL)/阴极)，仅使用化合物1-3、1-12、2-6、2-12、2-17、3-10、3-17、3-24、3-38、4-1、4-20、4-30、4-37、5-1、5-10、6-4、6-12作为电子传输材料例证，高效电子传输材料Bphen作为比较材料，EM1作为发光材料例证(EM1是主体材料，并非发光材料，目的不是追求高效率，而是验证这些材料实用的可能性)。Bphen和EM1的结构为：
Figure BSA00000310761200591
基片可以使用传统有机发光器件中的基板，例如：玻璃或塑料。在本发明的器件制作中选用玻璃基板，ITO作阳极材料。
空穴传输层可以采用各种三芳胺类材料。在本发明的器件制作中所选用的空穴传输材料是NPB。
阴极可以采用金属及其混合物结构，如Mg:Ag、Ca:Ag等，也可以是电子注入层/金属层结构，如LiF/Al、Li2O等常见阴极结构。在本发明的器件制作中所选用的电子注入材料是LiF，阴极材料是Al。
(2)器件制作
将涂布了ITO透明导电层的玻璃板在商用清洗剂中超声处理，在去离子水中冲洗，在丙酮：乙醇混合溶剂中超声除油，在洁净环境下烘烤至完全除去水份，用紫外光和臭氧清洗，并用低能阳离子束轰击表面；
把上述带有阳极的玻璃基片置于真空腔内，抽真空至1×10-5～9×10-3Pa，在上述阳极层膜上真空蒸镀NPB作为空穴传输层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀膜厚为50nm；
在空穴传输层之上真空蒸镀EM1或EM2作为器件的发光层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为30nm；
在发光层之上真空蒸镀一层化合物物1-3、1-12、2-6、2-12、2-17、3-10、3-17、3-24、3-38、4-1、4-20、4-30、4-37、5-1、5-10、6-4、6-12或Bphen作为器件的电子传输层，其蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为50nm；
在电子传输层(ETL)上真空蒸镀Al层作为器件的阴极，厚度为150nm。
器件性能见下表(器件结构：ITO/NPB(40nm)/EM1(30nm)/ETL材料(20nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm))
Figure BSA00000310761200592
Figure BSA00000310761200601
以上结果表明，本发明的新型有机材料在有机电致发光器件中可以优选用作电子传输层。
尽管结合实施例对本发明进行了说明，但本发明并不局限于上述实施例，应当理解，在本发明构思的引导下，本领域技术人员可进行各种修改和改进，所附权利要求概括了本发明的范围。

Claims (7)

1.一种有机化合物，其结构通式如下式I所示：
Figure FSA00000310761100011
其中Ar1、Ar2选自吡啶基团、苯基基团、联苯基基团或者萘基基团，A、B为化学键或者碳原子6-30的芳环，R为碳原子数1-12的烷基或者碳原子数6-30的芳基，m、n为0-2的整数。
2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，R为烷基选自甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、正戊基、正己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基；R为芳基选自苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基、荧蒽基、芘基、苝基。
3.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，式I中A和B选自单键、苯环、吡啶环、萘环、蒽环、菲环、芘环、苝环。
4.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，式I中Ar1或Ar2的结构式选自下式II、III、IV、V、VI或VII：
5.根据权利要求1、2或3之一所述的化合物，结构式选自下式：
Figure FSA00000310761100013
Figure FSA00000310761100021
Figure FSA00000310761100031
Figure FSA00000310761100051
Figure FSA00000310761100061
Figure FSA00000310761100071
Figure FSA00000310761100081
Figure FSA00000310761100091
Figure FSA00000310761100101
Figure FSA00000310761100111
Figure FSA00000310761100151
Figure FSA00000310761100161
Figure FSA00000310761100171
Figure FSA00000310761100181
Figure FSA00000310761100191
Figure FSA00000310761100201
Figure FSA00000310761100221
Figure FSA00000310761100231
Figure FSA00000310761100241
Figure FSA00000310761100251
Figure FSA00000310761100261
Figure FSA00000310761100271
Figure FSA00000310761100281
Figure FSA00000310761100291
Figure FSA00000310761100301
Figure FSA00000310761100311
6.权利要求1所述的化合物在有机电致发光器件中用作电子传输层材料。
7.一种有机电致发光器件，其中包含一对电极和设置在该对电极之间的有机发光介质，该有机发光介质中至少包含一种选自权利要求1所述的化合物。
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