CN102372709B - 一种芳基菲咯啉类化合物及应用 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种新型化合物，可用于电致发光领域。该材料结构对称，制备工艺简单，具有较高的发光效率和高的载流子迁移率，所应用的器件能较明显的降低驱动电压，提高电流效率。该材料结构通式如下式I所示，其中，母核选自2，9位二取代、3，8位二取代以及4，7位二取代的1，10-邻菲咯啉基团；端基Ar选自吡啶基基团、苯基基团、联苯基基团及萘基基团。
Description
技术领域
本发明涉及一种新型有机材料，及其在有机电致发光显示技术领域中的应用。
背景技术
用于有机电致发光研究的电子传输材料应该具备以下三个特定；1具有大的电子亲和能和高的电子迁移率，从而有利于注入电子的传输；2稳定性好，能形成统一致密的薄膜；3具有高的激发态能级，能有效地避免激发态的能力传递，使得激子复合区在发光层中而不是电子传输层中形成(有机电致发光材料与器件导论，黄春辉等著，复旦大学出版社2005)。
通常来说，电子传输材料都具有大的共轭结构的平面芳香族化合物，它们大多具有较好的接受电子的能力，同时在一定正向偏压下又可以有效的传递电子，目前已知的性能良好的电子传输材料并不多，其中一个原因是存在电子捕获，目前可用的电子传输材料主要有8-羟基喹啉铝类化合物，恶二唑类化合物，喹喔啉类化合物，含腈基的聚合物，其它含氮杂环化合物等(Chem.Mater.2004，16，4556-4573，JMater.Chem.2005，15，94-106)。
发明内容
本发明的目的是提出一种新型化合物，该类化合物可以用于有机电致发光显示领域。
邻菲罗啉类衍生物通常具有较低的HOMO能级，其刚性平面结构可以提供高的电子流动性，从材料的结构与性质的关联性方面来说，通常引入缺电子的基团能更好的提高材料的电子传输性。吡啶基团是典型的拉电子基团，将其与苯基相连，一方面增大分子量，提高该材料的玻璃化温度；另一方面又可以降低分子的平面性，使材料分子在空间立体上形成一定程度的扭曲更利于真空蒸镀过程中形成均匀的非结晶性薄膜。该材料在空气中有较好的稳定性，可用于有机电致发光器件中。
本发明开发出一种新型有机材料，制备工艺简单易行且该材料具有良好的热稳定性，高的电子迁移率，在有机电致发光器件中可用作电子传输层。
本发明公开一类新型化合物，其结构通式如下所示：
其中Ar选自苯基基团、吡啶基基团、联苯基基团及萘基基团。
上式I中的苯基基团在1，10-邻菲罗啉基上的取代位置选自2，9位二取代、3，8位二取代或者4，7位二取代，1，10-邻菲罗啉基的被取代结构式具体如下：
上式I中的Ar的具体结构选自下式：
为了更清楚说明本发明内容，下面具体叙述本发明涉及到的化合物的结构：
本发明的有机材料在有机电致发光器件中用作电子传输层。
本发明还提出一种有机电致发光器件，其有机功能层中包括上述通式化合物，该类化合物用作有机功能层中的电子传输材料。
本发明的有机材料制备工艺简单，具有较高的稳定性和高的电子迁移率，在有机电致发光显示器中可用作电子传输层。
具体实施方式
本发明中所用的卤代苯、吡啶硼酸、苯硼酸、联苯硼酸、萘硼酸及各二溴代1，10邻菲罗啉等基础化工原料均可在国内化工产品市场买到，各种吡啶基苯硼酸均可用普通有机方法合成。
实施例
在本发明中的化合物制备过程主要分三步：(1)通常是通过Suzuki偶联反应(Journal of Organometallic Chenistry 1999，576，147-168)将硼酸和卤代苯接起来，生成单卤代的芳基苯(2)将1中所得到的卤代苯变成取代的苯硼酸(OrganicSyntheses2004，Vol.10，p.80；Vol.79，p.176(2002).)；(3)将2中所得的硼酸与各个二溴代的1，10-邻菲罗啉偶联起来，即可得目标分子。上述步骤具体阐述如下：
实施例1化合物1-1的合成
(1)第一步
28.3g间溴碘苯，12.3g 2-吡啶硼酸及0.50g Pd(PPh3)4溶于300mL甲苯中，将22.0g碳酸钾溶于100mL水中加入以上反应液中，再加入200mL乙醇，反应液呈黄色，50℃反应1.5h后，补加3.00g 2-吡啶硼酸，TLC监测反应进程。约0.5h后反应完毕，将有机层水洗三次无水Na2SO4干燥后进行柱层析，洗脱剂为石油醚∶二氯＝20∶1(V1/V2)得近白色固体19.66g。MS(m/e)：234，产率84.0％。
(2)第二步
23.4g间-溴-2-吡啶苯与24.6克硼酸三异丙酯溶于200mL干燥的四氢呋喃，降温至-50℃滴加50mL丁基锂(2.5M)，控制温度在-40℃到-50℃之间。加毕在-40℃到-50℃之间保温20分钟，撤去冷浴，自然升温至-20℃，缓慢加入20毫升浓盐酸和80毫升水配成的溶液，再自然升至室温，分液，水层用10％碳酸钠溶液调pH至中性，再加40克氯化钠饱和，用乙酸乙酯40mL×3提取，合并有机层，用硫酸镁干燥30分钟，滤去干燥剂，减压浓缩至干，得到白色固体15.8克，MS(m/e)：199，产率79.2％。
(3)第三步
8.45g，2，9-二溴-1，10-邻菲罗啉与12.0g 3-(2-吡啶)苯硼酸溶于400mL二甲苯与300mL乙醇的混合溶液中，加入13.8g碳酸钾及0.5g Pd(PPh3)4，回流2h后，补加2.00g 3-(2-吡啶)苯硼酸。TLC检测反应完毕，冷却静置有大量固体析出，将其水洗三次。再用THF煮沸两次。最后得白色粉末4.50g，即为化合物1-1。MS(m/e)：486，元素分析(C34H22N4)：理论值C：83.93％，H：4.56％，N：11.51％；实测值C：83.80％，H：4.72％，N：11.48％。产率33.2％。
所有目标分子后两步的制备路线都同实施例1中1-1化合物的制备，差别只在于第一步中苯基与其它取代基团的连接位置及卤代位置，这可根据具体的目标分子选择不同的反应底物，现具体阐述如下：
实施例2化合物1-2的合成
选用间溴碘苯及3-吡啶硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物1-2。产物MS(m/e)：486，元素分析(C34H22N4)：理论值C：83.93％，H：4.56％，N：11.51％；实测值C：83.87％，H：4.78％，N：11.35％。总产率为25.3％。
实施例3化合物1-3的合成
选用间溴碘苯及4-吡啶硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物1-3。产物MS(m/e)：486，元素分析(C34H22N4)：理论值C：83.93％，H：4.56％，N：11.51％；实测值C：83.71％，H：4.69％，N：11.60％。总产率为22.7％。
实施例4化合物1-4的合成
选用间溴碘苯及苯硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物1-4。产物MS(m/e)：484，元素分析(C36H22N2)：理论值C：89.23％，H：4.99％，N：5.78％；实测值C：89.11％，H：4.95％，N：5.96％。总产率为32.7％。
实施例5化合物1-5的合成
选用间溴碘苯及4-联苯硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物1-5。产物MS(m/e)：636，元素分析(C48H32N2)：理论值C：90.54％，H：5.07％，N：4.40％；实测值C：90.43％，H：5.15％，N：4.32％。总产率为33.8％。
实施例6化合物1-6的合成
选用间溴碘苯及3-联苯硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物1-6。产物MS(m/e)：636，元素分析(C48H32N2)：理论值C：90.54％，H：5.07％，N：4.40％；实测值C：90.45％，H：5.14％，N：4.31％。总产率为32.5％。
实施例7化合物1-7的合成
选用间溴碘苯及1-萘硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物1-7。产物MS(m/e)：584，元素分析(C44H28N2)：理论值C：90.38％，H：4.83％，N：4.79％；实测值C：90.42％，H：5.01％，N：4.57％。总产率为34.2％。
实施例8化合物1-8的合成
选用间溴碘苯及2-萘硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物1-8。产物MS(m/e)：584，元素分析(C44H28N2)：理论值C：90.38％，H：4.83％，N：4.79％；实测值C：90.42％，H：4.94％，N：4.64％。总产率为33.6％。
实施例9化合物1-9的合成
选用对溴碘苯及2-吡啶硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物1-9。产物MS(m/e)：486，元素分析(C34H22N4)：理论值C：83.93％，H：4.56％，N：11.51％；实测值C：83.71％，H：4.72％，N：11.57％。总产率为34.2％。
实施例10化合物1-10的合成
选用对溴碘苯及3-吡啶硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物1-10。产物MS(m/e)：486，元素分析(C34H22N4)：理论值C：83.93％，H：4.56％，N：11.51％；实测值C：83.86％，H：4.62％，N：11.52％。总产率为32.7％。
实施例11化合物1-11的合成
选用对溴碘苯及4-吡啶硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物1-11。产物MS(m/e)：486，元素分析(C34H22N4)：理论值C：83.93％，H：4.56％，N：11.51％；实测值C：84.11％，H：4.42％，N：11.47％。总产率为32.5％。
实施例12化合物1-12的合成
选用对溴碘苯及苯硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物1-12。产物MS(m/e)：484，元素分析(C36H22N2)：理论值C：89.23％，H：4.99％，N：5.78％；实测值C：89.32％，H：4.95％，N：5.73％。总产率为32.4％。
实施例13化合物1-13的合成
选用对溴碘苯及4-联苯硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物1-13。产物MS(m/e)：636，元素分析(C48H32N2)：理论值C：90.54％，H：5.07％，N：4.40％；实测值C：90.46％，H：5.01％，N：4.53％。总产率为32.4％。
实施例14化合物1-14的合成
选用对溴碘苯及3-联苯硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物1-14。产物MS(m/e)：636，元素分析(C48H32N2)：理论值C：90.54％，H：5.07％，N：4.40％；实测值C：90.42％，H：5.17％，N：4.41％。总产率为33.5％。
实施例15化合物1-15的合成
选用对溴碘苯及1-萘硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物1-15。产物MS(m/e)：584，元素分析(C44H28N2)：理论值C：90.38％，H：4.83％，N：4.79％；实测值C：90.45％，H：5.01％，N：4.56％。总产率为34.5％。
实施例16化合物1-16的合成
选用对溴碘苯及2-萘硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物1-16。产物MS(m/e)：584，元素分析(C44H28N2)：理论值C：90.38％，H：4.83％，N：4.79％；实测值C：90.43％，H：4.92％，N：4.65％。总产率为33.8％。实施例17-32，参与反应的邻菲罗啉部分是3，8-二溴代-1，10邻菲罗啉，其它同实施例1，具体阐述如下：
实施例17化合物2-1的合成
选用间溴碘苯及2-吡啶硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物2-1。产物MS(m/e)：486，元素分析(C34H22N4)：理论值C：83.93％，H：4.56％，N：11.51％；实测值C：84.07％，H：4.48％，N：11.45％。总产率为29.4％。
实施例18化合物2-2的合成
选用间溴碘苯及3-吡啶硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物2-2。产物MS(m/e)：486，元素分析(C34H22N4)：理论值C：83.93％，H：4.56％，N：11.51％；实测值C：83.84％，H：4.72％，N：11.34％。总产率为27.3％。
实施例19化合物2-3的合成
选用间溴碘苯及4-吡啶硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物2-3。产物MS(m/e)：486，元素分析(C34H22N4)：理论值C：83.93％，H：4.56％，N：11.51％；实测值C：84.01％，H：4.59％，N：11.40％。总产率为26.7％。
实施例20化合物2-4的合成
选用间溴碘苯及苯硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物2-4。产物MS(m/e)：484，元素分析(C36H22N2)：理论值C：89.23％，H：4.99％，N：5.78％；实测值C：89.15％，H：4.95％，N：5.90％。总产率为32.4％。
实施例21化合物2-5的合成
选用间溴碘苯及4-联苯硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物2-5。产物MS(m/e)：636，元素分析(C48H32N2)：理论值C：90.54％，H：5.07％，N：4.40％；实测值C：90.41％，H：5.05％，N：4.54％。总产率为33.4％。
实施例22化合物2-6的合成
选用间溴碘苯及3-联苯硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物2-6。产物MS(m/e)：636，元素分析(C48H32N2)：理论值C：90.54％，H：5.07％，N：4.40％；实测值C：90.65％，H：5.04％，N：4.31％。总产率为32.7％。
实施例23化合物2-7的合成
选用间溴碘苯及1-萘硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物2-7。产物MS(m/e)：584，元素分析(C44H28N2)：理论值C：90.38％，H：4.83％，N：4.79％；实测值C：90.46％，H：4.91％，N：4.63％。总产率为33.2％。
实施例24化合物2-8的合成
选用间溴碘苯及2-萘硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物2-8。产物MS(m/e)：584，元素分析(C44H28N2)：理论值C：90.38％，H：4.83％，N：4.79％；实测值C：90.27％，H：4.94％，N：4.79％。总产率为33.8％。
实施例25化合物2-9的合成
选用对溴碘苯及2-吡啶硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物2-9。产物MS(m/e)：486，元素分析(C34H22N4)：理论值C：83.93％，H：4.56％，N：11.51％；实测值C：83.81％，H：4.62％，N：11.57％。总产率为33.2％。
实施例26化合物2-10的合成
选用对溴碘苯及3-吡啶硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物2-10。产物MS(m/e)：486，元素分析(C34H22N4)：理论值C：83.93％，H：4.56％，N：11.51％；实测值C：83.82％，H：4.62％，N：11.56％。总产率为32.8％。
实施例27化合物2-11的合成
选用对溴碘苯及4-吡啶硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物2-11。产物MS(m/e)：486，元素分析(C34H22N4)：理论值C：83.93％，H：4.56％，N：11.51％；实测值C：84.06％，H：4.52％，N：11.42％。总产率为32.6％。
实施例28化合物2-12的合成
选用对溴碘苯及苯硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物2-12。产物MS(m/e)：484，元素分析(C36H22N2)：理论值C：89.23％，H：4.99％，N：5.78％；实测值C：89.35％，H：4.95％，N：5.70％。总产率为33.4％。
实施例29化合物2-13的合成
选用对溴碘苯及4-联苯硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物2-13。产物MS(m/e)：636，元素分析(C48H32N2)：理论值C：90.54％，H：5.07％，N：4.40％；实测值C：90.43％，H：5.01％，N：4.56％。总产率为32.8％。
实施例30化合物2-14的合成
选用对溴碘苯及3-联苯硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物2-14。产物MS(m/e)：636，元素分析(C48H32N2)：理论值C：90.54％，H：5.07％，N：4.40％；实测值C：90.41％，H：5.12％，N：4.47％。总产率为32.5％。
实施例31化合物2-15的合成
选用对溴碘苯及1-萘硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物2-15。产物MS(m/e)：584，元素分析(C44H28N2)：理论值C：90.38％，H：4.83％，N：4.79％；实测值C：90.46％，H：5.01％，N：4.53％。总产率为33.5％。
实施例32化合物2-16的合成
选用对溴碘苯及2-萘硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物2-16。产物MS(m/e)：584，元素分析(C44H28N2)：理论值C：90.38％，H：4.83％，N：4.79％；实测值C：90.23％，H：4.92％，N：4.85％。总产率为33.6％。实施例33-48，参与反应的是4，7-二溴代-1，1-0-邻菲罗啉，其它同实施例1，具体阐述如下：
实施例33化合物3-1的合成
选用间溴碘苯及2-吡啶硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物3-1。产物MS(m/e)：486，元素分析(C34H22N4)：理论值C：83.93％，H：4.56％，N：11.51％；实测值C：83.85％，H：4.78％，N：11.37％。总产率为32.3％。
实施例34化合物3-2的合成
选用间溴碘苯及3-吡啶硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物3-2。产物MS(m/e)：486，元素分析(C34H22N4)：理论值C：83.93％，H：4.56％，N：11.51％；实测值C：83.97％，H：4.77％，N：11.26％。总产率为35.3％。
实施例35化合物3-3的合成
选用间溴碘苯及4-吡啶硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物3-3。产物MS(m/e)：486，元素分析(C34H22N4)：理论值C：83.93％，H：4.56％，N：11.51％；实测值C：83.81％，H：4.69％，N：11.50％。总产率为28.7％。
实施例36化合物3-4的合成
选用间溴碘苯及苯硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物3-4。产物MS(m/e)：484，元素分析(C36H22N2)：理论值C：89.23％，H：4.99％，N：5.78％；实测值C：89.10％，H：4.94％，N：5.96％。总产率为32.4％。
实施例37化合物3-5的合成
选用间溴碘苯及4-联苯硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物3-5。产物MS(m/e)：636，元素分析(C48H32N2)：理论值C：90.54％，H：5.07％，N：4.40％；实测值C：90.41％，H：5.15％，N：4.34％。总产率为33.5％。
实施例38化合物3-6的合成
选用间溴碘苯及3-联苯硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物3-6。产物MS(m/e)：636，元素分析(C48H32N2)：理论值C：90.54％，H：5.07％，N：4.40％；实测值C：90.63％，H：5.04％，N：4.33％。总产率为32.7％。
实施例39化合物3-7的合成
选用间溴碘苯及1-萘硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物3-7。产物MS(m/e)：584，元素分析(C44H28N2)：理论值C：90.38％，H：4.83％，N：4.79％；实测值C：90.41％，H：5.02％，N：4.57％。总产率为34.3％。
实施例40化合物3-8的合成
选用间溴碘苯及2-萘硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物3-8。产物MS(m/e)：584，元素分析(C44H28N2)：理论值C：90.38％，H：4.83％，N：4.79％；实测值C：90.45％，H：4.92％，N：4.63％。总产率为34.6％。
实施例41化合物3-9的合成
选用对溴碘苯及2-吡啶硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物3-9。产物MS(m/e)：486，元素分析(C34H22N4)：理论值C：83.93％，H：4.56％，N：11.51％；实测值C：83.83％，H：4.72％，N：11.45％。总产率为35.8％。
实施例42化合物3-10的合成
选用对溴碘苯及3-吡啶硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物3-10。产物MS(m/e)：486，元素分析(C34H22N4)：理论值C：83.93％，H：4.56％，N：11.51％；实测值C：83.80％，H：4.62％，N：11.56％。总产率为33.7％。
实施例43化合物3-11的合成
选用对溴碘苯及4-吡啶硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物3-11。产物MS(m/e)：486，元素分析(C34H22N4)：理论值C：83.93％，H：4.56％，N：11.51％；实测值C：84.05％，H：4.48％，N：11.47％。总产率为32.8％。
实施例44化合物3-12的合成
选用对溴碘苯及苯硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物3-12。产物MS(m/e)：484，元素分析(C36H22N2)：理论值C：89.23％，H：4.99％，N：5.78％；实测值C：89.34％，H：4.95％，N：5.71％。总产率为34.3％。
实施例45化合物3-13的合成
选用对溴碘苯及4-联苯硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物3-13。产物MS(m/e)：636，元素分析(C48H32N2)：理论值C：90.54％，H：5.07％，N：4.40％；实测值C：90.49％，H：5.01％，N：4.50％。总产率为32.4％。
实施例46化合物3-14的合成
选用对溴碘苯及3-联苯硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物3-14。产物MS(m/e)：636，元素分析(C48H32N2)：理论值C：90.54％，H：5.07％，N：4.40％；实测值C：90.44％，H：5.17％，N：4.39％。总产率为34.5％。
实施例47化合物3-15的合成
选用对溴碘苯及1-萘硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物3-15。产物MS(m/e)：584，元素分析(C44H28N2)：理论值C：90.38％，H：4.83％，N：4.79％；实测值C：90.25％，H：5.01％，N：4.74％。总产率为32.7％。
实施例48化合物3-16的合成
选用对溴碘苯及2-萘硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物3-16。产物MS(m/e)：584，元素分析(C44H28N2)：理论值C：90.38％，H：4.83％，N：4.79％；实测值C：90.49％，H：4.92％，N：4.59％。总产率为33.9％。
下面是本发明化合物的应用实施例：
实施例49：电发光器件的制备及结果
制备器件的优选实施方式：
(1)器件设计
为了方便比较这些电子传输材料的传输性能，本发明设计了一简单电发光器件(基片/阳极/空穴传输层(HTL)/有机发光层(EL)/电子传输层(ETL)/阴极)，仅使用化合物1-1、1-5和1-7作为电子传输材料例证，高效电子传输材料Alq3作为比较材料，EM1作为发光材料例证(EM1是主体材料，并非发光材料，目的不是追求高效率，而是验证这些材料实用的可能性)。Alq3和EM1的结构为：
基片可以使用传统有机发光器件中的基板，例如：玻璃或塑料。在本发明的器件制作中选用玻璃基板，ITO作阳极材料。
空穴传输层可以采用各种三芳胺类材料。在本发明的器件制作中所选用的空穴传输材料是NPB。
阴极可以采用金属及其混合物结构，如Mg:Ag、Ca:Ag等，也可以是电子注入层/金属层结构，如LiF/Al、Li2O等常见阴极结构。在本发明的器件制作中所选用的电子注入材料是LiF，阴极材料是Al。
(2)器件制作
将涂布了ITO透明导电层的玻璃板在商用清洗剂中超声处理，在去离子水中冲洗，在丙酮∶乙醇混合溶剂中超声除油，在洁净环境下烘烤至完全除去水份，用紫外光和臭氧清洗，并用低能阳离子束轰击表面；
把上述带有阳极的玻璃基片置于真空腔内，抽真空至1×10-5～9×10-3Pa，在上述阳极层膜上真空蒸镀NPB作为空穴传输层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀膜厚为50nm；
在空穴传输层之上真空蒸镀EM1作为器件的发光层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为30nm
在发光层之上真空蒸镀一层化合物1-1，1-5，1-7或Alq3作为器件的电子传输层，其蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为50nm
在电子传输层(ETL)上真空蒸镀Al层作为器件的阴极，厚度为150nm。
器件性能见下表(器件结构：ITO/NPB(40nm)/EM1(30nm)/ETL材料(20nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm))
以上结果表明，本发明的新型有机材料在有机电致发光器件中可以优选用作电子传输层。
尽管结合实施例对本发明进行了说明，但本发明并不局限于上述实施例，应当理解，在本发明构思的引导下，本领域技术人员可进行各种修改和改进，所附权利要求概括了本发明的范围。
Claims (6)
1.一种有机化合物，其结构通式如下式I所示：
其中Ar选自吡啶基基团。
2.根据权利要求1的有机化合物，其特征在于式I中的苯基在1，10-邻菲罗啉基上的取代位置选自2，9位二取代、3，8位二取代或者4，7位二取代，1，10-邻菲罗啉基的被取代结构式选自下式II、III或IV：
3.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，式I中Ar的结构式选自下式VI、VII或VIII：
4.根据权利要求1、2或3之一所述的化合物，结构式选自下式：
5.权利要求1所述的化合物在有机电致发光器件中用作电子传输层材料。
6.一种有机电致发光器件，其中包含一对电极和设置在该对电极之间的有机发光介质，该有机发光介质中至少包含一种选自权利要求1所述的化合物。
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