CN100509806C - 一种新型化合物 - Google Patents

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CN100509806C CNB2007100988730A CN200710098873A CN100509806C CN 100509806 C CN100509806 C CN 100509806C CN B2007100988730 A CNB2007100988730 A CN B2007100988730A CN 200710098873 A CN200710098873 A CN 200710098873A CN 100509806 C CN100509806 C CN 100509806C
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董宏
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Abstract

本发明涉及一种高效空穴注入材料及含有该材料的有机电致发光器件。该材料的结构通式如下式(1)所示，其中，m选自1-3的整数，n和p分别独立选自0或1。本发明的有机电致发光材料具有很强的电荷注入能力，能有效改善界面间的电荷注入势垒，降低器件的启亮电压，改善器件的寿命和效率。

Description

一种新型化合物
技术领域
本发明属于有机功能分子材料技术领域，具体涉及高效空穴注入材料及其制备和应用。
背景技术
有机电致发光器件(以下简称有机EL)由于具有超轻薄、全固化、自发光、响应速度快、温度特性好、可实现柔软显示等特性，在各种领域有着广泛的应用。
有机EL的研究始于二十世纪六十年代。1963年Pope等人(J.Chem.Phys.1963，38：2042～2043)研究了蒽单晶片(10～20μm)的蓝色电致发光，因蒽单晶发光层较厚和所使用的电极材料(银胶和氯化钠溶液)的制约，器件的发光启动电压高达400V，且效率和亮度均较低。然而，该发现开辟了发光科技的一个新领域。此后的二十多年间，有机EL的研究进展缓慢。直至1987年，美国柯达公司的C.W.Tang等(Appl.Phys.Lett.1987，51：913～915)才取得了具有里程碑意义的突破。他们采用双层结构以8-羟基喹啉铝(Alq3)作发光层、芳香二胺作空穴传输层、ITO作阳极、Mg:Ag(10:1)合金作阴极的双层器件，得到较高量子效率(1％)和发光效率(1.51m/W)：高亮度(>1000cd/m2)和较低驱动电压(≤10V的器件。这一进展重新唤起了有机EL应用于全色平板显示器的希望，材料和器件的研究迅速成为研究的热点。1988年，Adchi等人[J.Appl.Phys.1988，27(2)：L269～L271]推出了多层夹心式结构，大大扩展了有机EL材料的选择范围。
经过二十年的发展，有机EL材料已经全面实现了红、蓝、绿色发光，应用领域也从小分子扩大到了高分子及金属络合物领域。在理论上，有机电发光显示技术已趋于成熟，一些产品已进入市场，但在产品化进程中，仍有许多问题亟待解决。特别是用于制作器件的各种有机材料，其载流子注入、传输性能，材料电发光性能、使用寿命、色纯度，各材料之间及与各电极之间的匹配等，许多问题尚未解决。同时，新的、性能更优异的材料不断被发现和使用，器件制作技术和器件性能在不断改进提高之中。
有机EL器件的基本结构包括阳极/空穴注入和传输层/有机发光层/电子注入层/阴极，现在所用的有机EL器件大都因为驱动电压偏高，发光亮度和效率较低，而且器件的性能衰减得相当快，所以尚难以应用于实际生产。为增强电子和空穴的注入和传输能力，通常又在ITO和发光层间增加一层有机空穴传输材料，以提高发光效率。由于空穴传输层材料之HOMO值与ITO仍有差距，此外ITO阳极在长时间操作后，有可能释放出氧气，并破坏有机层产生暗点，故在ITO及空穴传输层之间，插入一空穴注入层，其HOMO值恰介于ITO及空穴传输层之间，有利于空穴注入OLED组件，且其薄膜之特性可阻隔ITO中之氧气进入OLED组件，以延长组件寿命。在现有技术中，主要如下几类空穴注入材料用于OLED，芳胺类空穴注入材料、芴类空穴注入材料、芘类空穴注入材料、噻吩类空穴注入材料，但目前仍没有一种比较理想的空穴注入材料。
发明内容
针对上述问题，本发明的旨在提供一种新型化合物，主要用于有机电致发光器件中作为空穴注入材料。
在长期研究后，本发明人发现了由咔唑和噻吩为母核构成的化合物具有良好的空穴注入能力、简便的合成方法和提纯步骤，随后将其运用到器件中，所得到的器件具有较好的寿命和效率。经理论计算，具有以噻吩基咔唑为母核的化合物，其HOMO能级高于NPB等传统使用的空穴传输材料(例如，用Gs03的631G*基组算出，NPB的HOMO是—4.73eV，C41的HOMO是—4.69eV)，且与ITO功函数能很好匹配，有利于增加界面间的电荷注入，因此可以与NPB等HTL材料搭配使用，降低器件启亮电压，提高器件电流效率，改善器件性能。
正是基于此认识，本发明在大量实验的基础上得以完成。
本发明提出一种用以下通式(1)表示的化合物：
其中，m选自1-3的整数，n和p分别独立选自0或1；
A和B分别独立选自下式(2)-式(4)：
上述通式中的R1、R2、R3、R4和R5分别独立选自氢原子，含有1-4个碳原子的烷基，取代或未取代的6-30个碳原子的芳香基，取代或未取代的10-30个碳原子的稠合芳香基，取代或未取代的6-30个碳原子的芳烷基，取代或未取代的6-30个碳原子的芳氨基，取代或未取代的6-30个碳原子的芳烯基，取代或未取代的6-30个碳原子的芳氧基，取代或未取代的碳原子数为4-30的芳香杂环基。
为了更清楚叙述本发明内容，下面具体叙述但不限于本发明涉及到的化合物类型中的优选结构：
当m＝1时，优选的具体化合物C1-C38如下所示：
Figure C200710098873D00171
Figure C200710098873D00181
Figure C200710098873D00191
Figure C200710098873D00201
Figure C200710098873D00211
当n＝2时，优选的具体化合物C39-C68如下所示：
Figure C200710098873D00212
Figure C200710098873D00221
Figure C200710098873D00231
Figure C200710098873D00241
Figure C200710098873D00251
当m＝3时，优选的具体化合物C69-C83所示：
Figure C200710098873D00262
Figure C200710098873D00291
本发明的材料具有以下优点：
本发明的有机电致发光材料具有较强的空穴注入能力，利用本发明的材料制备的有机电致发光器件可降低启亮电压，改善器件的寿命和效率。
附图说明
图1是器件的发光效率—电流密度曲线图；
图2是器件的亮度—电压曲线图；
具体实施方式
本发明所提出的用通式(1)表达的化合物一般按照Suzuki偶联反应合成，同时采用卤化反应，Ullmann反应，硼酸化反应等合成部分中间体，从而制备得到目标化合物。
本发明所提出的用通式(1)表达的化合物，其合成方法将参照下述实施例的描述实现，但并不仅限于下述实施例。
中间体化合物的合成实施例：
中间体卤代物的合成
合成实施例1(合成3-溴-N-乙基咔唑)
Figure C200710098873D00301
在圆底瓶中，加入N-乙基咔唑12.0克及30毫升DMF，在0℃下搅拌溶解，分批加入NBS8克。加完后搅拌，自然升温，4-5小时后，TLC检测，反应完毕。倒入水中，用乙酸乙酯和饱和食盐水洗涤，合并有机相，蒸干溶剂。柱层析分离，洗脱液为50：1的石油醚和乙酸乙酯混合溶剂。得到白色固体14.8g。
质谱分析所得产物m/z＝273，275和274，计算目标产物分子量C14H12BrN＝274，化合物被证实为3-溴-N-乙基咔唑(产率：88％)。
合成实施例2(合成2-溴-5-碘噻吩)
称2-溴噻吩10克，碘化钾18克，碘酸钾6克，冰乙酸80毫升于250毫升三口瓶中，加热至回流，反应4-5小时后，TLC检测，反应完毕，冷至室温，用亚硫酸氢钠水溶液除去多余的碘，用碳酸氢钠水溶液将反应液调至中性，二氯甲烷萃取产物，蒸去溶剂，得到棕红色液体13.5克。
质谱分析所得产物m/z＝290和288，计算目标产物分子量C4H2BrIS＝289，化合物被证实为2-溴-5-碘噻吩(产率：76％)。
合成实施例3(合成3，6-二碘代-N-乙基咔唑)
Figure C200710098873D00312
参照合成实施例2描述的方法，原料用N-乙基咔唑，得到淡蓝色固体6.25克。质谱分析所得产物m/z＝447，计算目标产物分子量Cl4H11I2N＝447，化合物被证实为3，6-二碘代-N-乙基咔唑(产率：76％)。
合成实施例4(合成2-溴-5-(N，N-二苯基)氨基噻吩)
Figure C200710098873D00313
按照改进的Ullmann反应合成，称二苯胺3.2克，2-溴-5-碘噻吩5.5克(见合成实施例2)，活性铜粉7.2克，碳酸钾20克，18-冠-6醚适量，邻二氯苯80毫升于250毫升三口瓶中，在氮气保护下，电磁搅拌，加热回流。点板看不再有原料反应即可停止，反应时间约4-5小时，趁热抽滤，收集滤液，经柱层析分离，洗脱剂为石油醚：乙酸乙酯＝10：1，蒸去溶剂，得到白色固体4.8克。
质谱分析所得产物m/z＝329和331，计算目标产物分子量C16H12BrNS＝330，化合物被证实为2-溴-5-(N，N-二苯基)氨基噻吩(产率：77％)。
合成实施例5(合成2-溴-5-(3-(N-乙基)咔唑基)噻吩)
Figure C200710098873D00321
参照实施例一描述的方法，原料用2-溴-5-碘噻吩(见合成实施例2)和N-乙基咔唑-3-硼酸(见合成实施例7)，得到淡蓝色液体1.1克。
质谱分析所得产物m/z＝357和355，计算目标产物分子量C18H14BrNS＝356，化合物被证实为2-溴-5-(3-(N-乙基)咔唑基)噻吩(产率：73％)
合成实施例6(合成化合物C11和化合物C41的二碘代物)
参照合成实施例2描述的方法，原料用C11和C41代替N-乙基咔唑，分别得到淡蓝色固体。
质谱分析所得产物m/z＝722和m/z＝997，计算目标产物分子量C32H24I2N2S＝722和C50H37I2N3S2＝997，化合物被证实为C11和化合物C41的二碘代物。
中间体芳基硼酸的合成
合成实施例7(合成N-乙基咔唑-3-硼酸)
Figure C200710098873D00322
取干燥三口瓶，氩气保护，加入3-溴-N-乙基咔唑6.0克(见合成实施例1)，及经干燥处理的四氢呋喃30毫升，在-78℃下搅拌溶解，缓慢滴加2.5M的正丁基锂12毫升。加完后-78℃下搅拌3小时，用滴液漏斗慢慢滴加B(OCH3)310毫升。滴加完后自然升温至室温，搅拌过夜。反应混合物用冰浴冷至10℃以下，滴加2N的盐酸溶液20毫升，搅拌足够长时间后，用二氯甲烷萃取，收集有机相并蒸干，用石油醚热洗1-2次，干燥，得到白色粉末2.5克。
质谱分析所得产物m/z＝239，计算目标产物分子量C14H14BNO2＝239，化合物被证实为N-乙基咔唑-3-硼酸(产率：48％)
合成实施例8(合成5-(N，N-二苯基)氨基噻吩-2-硼酸)
Figure C200710098873D00331
参照合成实施例7描述的方法，原料用2-溴-5-(N，N-二苯基)氨基噻吩(见合成实施例4)，得到白色固体1.0克。
质谱分析所得产物m/z＝295，计算目标产物分子量C16H14BNO2S＝295，化合物被证实为5-(N，N-二苯基)氨基噻吩-2-硼酸(产率：53％)
合成实施例9(合成5-(3-(N-乙基)咔唑基)噻吩-2-硼酸)
Figure C200710098873D00332
参照合成实施例7描述的方法，原料用2-溴-5-(3-(N-乙基)咔唑基)噻吩(见合成实施例5)，得到白色固体1.7克。
质谱分析所得产物m/z＝321，计算目标产物分子量C18H16BNO2S＝321，化合物被证实为5-(3-(N-乙基)咔唑基)噻吩-2-硼酸(产率：49％)
下面是本发明目标化合物的合成实施例：
实施例一(合成化合物(C11))
Figure C200710098873D00341
在氩气保护下，将2，5-二溴噻吩0.65克，N-乙基咔唑-3-硼酸1.40克(见合成实施例7)，二氯化钯0.08克，三苯基膦0.24克，碳酸钾2.8克，去离子水20毫升，无水乙醇20毫升，甲苯30毫升一起加入到250毫升三口瓶中，搅拌，加热至回流，反应时间不少于24小时。反应结束后，分出有机相经柱层析分离纯化，得到淡黄色固体0.63克。
质谱分析所得产物m/z＝470，计算目标产物分子量C32H26N2S＝471，化合物被证实为C11(产率：50％)
实施例二(合成化合物(C20))
参照实施例一描述的方法，原料用3，6-二碘代-N-乙基咔唑(见合成实施例3)和5-(N，N-二苯基)氨基噻吩-2-硼酸(见合成实施例8)，得到浅黄色粉末1.36克。质谱分析所得产物m/z＝693，计算目标产物分子量C46H35N3S2＝693，化合物被证实为C20(产率：83％)
实施例三(合成化合物(C41)
Figure C200710098873D00351
参照实施例一描述的方法，原料用3，6-二碘代-N-乙基咔唑(见合成实施例3)和5-(3-(N-乙基)咔唑基)噻吩-2-硼酸(见合成实施例9)，得到浅黄色粉末1.58克。质谱分析所得产物m/z＝746，计算目标产物分子量C50H39N3S2＝746，化合物被证实为C41(产率：75％)
实施例四(合成化合物(C46)
Figure C200710098873D00352
参照实施例一描述的方法，原料用化合物C11的二碘代物(见合成实施例6)和噻吩-2-硼酸(外购)，得到浅黄色粉末1.31克。
质谱分析所得产物m/z＝634，计算目标产物分子量C40H30N2S3＝634，化合物被证实为C46(产率：78％)
实施例五(合成化合物(C65)
Figure C200710098873D00361
参照实施例一描述的方法，原料用化合物C11的二碘代物(见合成实施例6)和5-(N，N-二苯基)氨基噻吩-2-硼酸(见合成实施例8)，得到黄色粉末1.59克。
质谱分析所得产物m/z＝968，计算目标产物分子量C64H48N4S3＝968，化合物被证实为C65(产率：63％)
实施例六(合成化合物(C71)
Figure C200710098873D00362
参照实施例一描述的方法，原料用化合物C41的二碘代物(见合成实施例6)和噻吩-2-硼酸(外购)，得到黄色粉末1.08克。
质谱分析所得产物m/z＝909，计算目标产物分子量C58H43N3S4＝909，化合物被证实为C71(产率：65％)
下面是本发明化合物的应用实施例：
制备器件的优选实施方式：
OLED器件的典型结构为：基片/阳极/空穴注入层/空穴传输层(HTL)/有机发光层/电子传输层(ETL)/阴极。
基片为透明的，可以是玻璃或是柔性基片，柔性基片采用聚酯类、聚酰亚胺类化合物中的一种材料；阳极层可以采用无机材料或有机导电聚合物，无机材料一般为氧化铟锡(以下简称ITO)、氧化锌、氧化锡锌等金属氧化物或金、铜、银等功函数较高的金属，最优化的选择为ITO，有机导电聚合物优选为聚噻吩/聚乙烯基苯磺酸钠(以下简称PEDOT:PSS)、聚苯胺(以下简称PANI)中的一种材料；阴极层一般采用锂、镁、钙、锶、铝、铟等功函数较低的金属或它们与铜、金、银的合金，或金属与金属氟化物交替形成的电极层，本发明优选为Mg:Ag合金层；空穴传输层一般采用三芳胺类材料，本发明优选为N，N’-二-(1-萘基)-N，N’-二苯基-1，1-联苯基-4，4-二胺(NPB)；电子传输层，一般为金属有机配合物，优选如三(8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、(水杨醛缩邻胺苯酚)—(8—羟基喹啉)合镓(III)(以下分别简称Alq3、Gaq3、Ga(Saph-q))，也可为邻菲咯啉类，如4，7-二苯基-1，10-邻菲咯啉(以下简称Bphen)等。
按照以下方法制备本发明的一系列有机电致发光器件：
(1)使用清洗剂、去离子水和有机溶液分几步清洗带有阳极的玻璃基片；
(2)通过真空蒸发的方法蒸镀包含本发明材料的空穴注入层；
(3)通过真空蒸发的方法蒸镀器件的空穴传输层；
(4)再继续蒸镀器件的发光层；
(5)继续蒸镀器件的电子传输层；
(6)再通过蒸镀或溅射的方法制备金属阴极。
实施例七制备器件OLED-1…OLED-3
制备OLED-1…OLED-3：将涂布了ITO透明导电层的玻璃板在商用清洗剂中超声处理，在去离子水中冲洗，在丙酮：乙醇混合溶剂中超声除油，在洁净环境下烘烤至完全除去水份，用紫外光清洗机照射10分钟，并用低能阳离子束轰击表面。
把上述带有阳极的玻璃基片置于真空腔内，抽真空至1×10-5～9×10-3Pa，在上述阳极层膜上继续分别蒸镀化合物C26、C41、C71作为空穴注入层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀膜厚为40nm；
在上述空穴注入层膜上继续蒸镀NPB作为空穴传输层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀膜厚为10nm；
在空穴传输层之上，继续蒸镀一层的Alq3作为器件的发光层，再继续蒸镀一层Alq3材料作为器件的电子传输层，其蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为50nm；
最后，在上述电子传输层之上依次蒸镀Mg:Ag合金层作为器件的阴极层，其中Mg：Ag合金层的蒸镀速率为2.0—3.0nm/s，厚度为100nm。
实施例八制备器件OLED-4(对比例)
制备OLED-4：将涂布了ITO透明导电层的玻璃板在商用清洗剂中超声处理，在去离子水中冲洗，在丙酮：乙醇混合溶剂中超声除油，在洁净环境下烘烤至完全除去水份，用紫外光清洗机照射10分钟，并用低能阳离子束轰击表面。
把上述带有阳极的玻璃基片置于真空腔内，抽真空至1×10-5～9×10-3Pa，在上述阳极层膜上继续蒸镀NPB作为空穴传输层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀膜厚为10nm；
在空穴传输层之上，继续蒸镀一层的Alq3作为器件的发光层，再继续蒸镀一层Alq3材料作为器件的电子传输层，其蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为50nm；
最后，在上述电子传输层之上依次蒸镀Mg:Ag合金层作为器件的阴极层，其中Mg:Ag合金层的蒸镀速率为2.0—3.0nm/s，厚度为100nm。
表1：
 
器件编号     器件结构组成 发光波长nm   电流密度A/m<sup>2</sup> 色坐标(x，y) 起亮电压V  效率cd/A
OLED-1 ITO/化合物C41(40nm)/NPB(10nm)/Alq3(50nm)/Mg:Ag。       528 1738.2 (0.3645，0.5524)   4.7 3.48
OLED-2 ITO/化合物C26(40nm)/NPB(10nm)/Alq3(50nm)/Mg:Ag。       530 3569 (0.3641，0.5519)   4.5 3.76
OLED-3 ITO/化合物C71(40nm)/NPB(10nm)/Alq3(50nm)/Mg:Ag。       532 2222 (0.3635，0.5533)   4.6 3.47
OLED-4 ITO/NPB(50nm)/Alq3(50nm)/Mg:Ag     526 5870.8 (0.3629，0.5553)   5.5 2.77
尽管结合优选实施例对本发明进行了说明，但本发明并不局限于上述实施例和附图，应当理解，在本发明构思的引导下，本领域技术人员可进行各种修改和改进，所附权利要求概括了本发明的范围。

Claims (6)

1.一种用作空穴注入材料的化合物，结构通式如下式(1)所示：
Figure C200710098873C00021
其中，m选自1-3的整数，n和p分别独立选自0或1；
      A和B分别独立选自下式(2)-式(4)：
——R5    (4)
上述通式中的R1、R2、R3、R4和R5分别独立选自氢原子，含有1-4个碳原子的烷基，含有6-30个碳原子的芳香基，含有10-30个碳原子的稠合芳香基，含有6-30个碳原子的芳烷基，含有6-30个碳原子的芳氨基，含有6-30个碳原子的芳烯基，含有6-30个碳原子的芳氧基，或选自碳原子数为4-30的芳香杂环基；
条件是上述化合物不是下述化合物：
Figure C200710098873C00031
Figure C200710098873C00051
2.根据权利要求1的化合物，其中当m＝1时，所述化合物具有如下结构：
Figure C200710098873C00052
Figure C200710098873C00061
3.根据权利要求1的化合物，其中当m＝2时，所述化合物具有如下结构：
Figure C200710098873C00071
Figure C200710098873C00081
4.根据权利要求1的化合物，其中当m＝3时，所述化合物具有如下结构：
Figure C200710098873C00082
Figure C200710098873C00091
5.根据权利要求1的化合物，其中具体化合物如下所述：
Figure C200710098873C00092
6.一种有机电致发光器件，包括阳极、阴极和有机功能层，其中有机功能层中的空穴注入层中包括组分由下面通式(1)表示的化合物：
Figure C200710098873C00102
其中，m选自1-3的整数，n和p分别独立选自0或1；
      A和B分别独立选自下式(2)-式(4)：
Figure C200710098873C00111
——R5       (4)
上述通式中的R1、R2、R3、R4和R5分别独立选自氢原子，含有1-4个碳原子的烷基，含有6-30个碳原子的芳香基，含有10-30个碳原子的稠合芳香基，含有6-30个碳原子的芳烷基，含有6-30个碳原子的芳氨基，含有6-30个碳原子的芳烯基，含有6-30个碳原子的芳氧基，或选自碳原子数为4-30的芳香杂环基；
条件是上述化合物不是下述化合物：
Figure C200710098873C00112
Figure C200710098873C00121
Figure C200710098873C00131
CNB2007100988730A 2007-04-28 2007-04-28 一种新型化合物 Active CN100509806C (zh)

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New Star-Shaped Luminescent Triarylamines:Synthesis, Thermal, Photophysical, andElectroluminescent Characteristics. K. R. Justin Thomas,Jiann T. Lin,Yu-Tai Tao,Chung-Wen Ko.Chem. Mater.,Vol.14 . 2002
New Star-Shaped Luminescent Triarylamines:Synthesis, Thermal, Photophysical, andElectroluminescent Characteristics. K. R. Justin Thomas,Jiann T. Lin,Yu-Tai Tao,Chung-Wen Ko.Chem. Mater,Vol.14. 2002 *

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